Адсорбция ароматических спиртов, аминов и тиолов на графитированной термической саже с учётом слабых водородных связей тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Терентьев, Алексей Владимирович

• Терентьев, Алексей Владимирович
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Терентьев, Алексей Владимирович

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Определение водородной связи, её природа и критерии образования

1.2. Внутримолекулярная водородная связь в ароматических соединениях

1.2.1. Водородно-связанные конформеры молекул ароматических спиртов с внутримолекулярной водородной связью ОН---7Г

1.2.2. Водородно-связанные конформеры молекул ароматических аминов с внутримолекулярной водородной связью МН—яг и

1.2.3. Водородно-связанные конформеры молекул ароматических тиолов с внутримолекулярной водородной связью 8Н--7Г

1.2.4. Внутримолекулярная водородная связь СН—X

1.3. Энергия слабой водородной связи

1.4. Слабые водородные связи в адсорбции

1.5. Краткий обзор неэмпирических и полуэмпирических квантово-химических методов расчёта

1.5.1. Неэмпирический метод Хартри-Фока

1.5.2. Точность неэмпирических методов

1.5.3. Базисные наборы атомных орбиталей

1.5.4. Учёт корреляции электронов

1.5.5. Методы теории функционала электронной плотности

1.5.6. Полуэмпирические методы расчёта

1.6. Молекулярно-статистическая теория адсорбции. Допущения и границы применения

2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Объекты исследования

2.2. Хроматографическое определение термодинамических характеристик адсорбции

2.2.1. Проведение эксперимента в условиях газо-адсорбционной

хроматографии

2.2.2. Статистическая обработка результатов газо-адсорбционного эксперимента. Определение термодинамических характеристик адсорбции

2.3. Методика проведения квантово-химических расчётов. Выбор методов и базисов

2.4. Методика проведения молекулярно-статистических расчётов термодинамических характеристик адсорбции на базисной грани графита

3. АВТОМАТИЗИРОВАННАЯ СИСТЕМА РАСЧЁТА ТЕРМОДИНАМИЧЕСКИХ ХАРАКТЕРИСТИК АДСОРБЦИИ

3.1. Анализ существующих программ для расчёта термодинамических характеристик адсорбции

3.2. Новые подходы и возможности программных средств расчёта термодинамических характеристик адсорбции

4. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

4.1. Границы применимости атом-атомных потенциалов. Расчёт термодинамических характеристик адсорбции квазижёстких молекул

4.2. Два подхода для расчёта термодинамических характеристик адсорбции нежёстких молекул

4.3. Адсорбция ароматических спиртов на графитированной термической саже

4.4. Адсорбция ароматических аминов на графитированной термической саже

4.5. Адсорбция ароматических тиолов на графитированной термической саже

4.6. Оценка влияния межмолекулярной водородной связи на адсорбцию ароматических спиртов

4.7. Результаты применения двух подходов для расчёта термодинамических характеристик адсорбции нежёстких молекул

ВЫВОДЫ

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ

ПРИЛОЖЕНИЯ

3

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Адсорбция ароматических спиртов, аминов и тиолов на графитированной термической саже с учётом слабых водородных связей»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы. В настоящее время внимание к водородным связям обусловлено увеличением числа научно-практических задач с высокими требованиями к структурно-энергетическим характеристикам молекул. Специфика слабой внутримолекулярной водородной связи (ВМВС) состоит в тех проявлениях, которые связаны со структурными особенностями молекулы. В этом случае, понятие «структура-свойство» раскрывается с учётом возможности образования водородной связи и её вклада в свойства конкретного конформера. Для процесса адсорбции это, прежде всего, получение адекватных структурно-энергетических параметров молекул, стабильных в газовой фазе и в адсорбированном состоянии. Разработанная А. В. Киселёвым и Д. П. Пошкусом полуэмпирическая молекулярно-статистическая теория адсорбции (МСТА) является единственным инструментом, позволяющим с количественной точностью связать термодинамические характеристики адсорбции (ТХА) со строением молекулы адсорбата. Но МСТА не может однозначно прогнозировать изменение конформации молекулы в силовом поле графити-рованной термической сажи (ГТС). Влияние водородных связей на структурно-энергетические параметры адсорбата не учитывается, либо учёт этих изменений носит эмпирический характер: внесение поправок для согласования результатов расчёта и эксперимента. С этой точки зрения описание поверхностных явлений с участием водородных связей на границе раздела газ -твёрдое тело не относится к решённым вопросам. В связи с этим представляет интерес расширить область применения МСТА для расчёта ТХА нежёстких молекул. Это возможно, если будут найдены подходы, позволяющие рассчитывать ТХА нежёстких молекул, для которых определение этих характеристик другими методами пока практически невозможно. Настоящее исследование посвящено решению указанных вопросов в приложении к адсорбции некоторых производных ароматических спиртов, аминов и тиолов на поверхности ГТС. Определение структурно-энергетических параметров конформе-ров, с учётом слабых внутримолекулярных и межмолекулярных взаимодей-

ствий, позволит внести ясность в отношении ТХА, получаемых молекулярно-статистическим методом, с величинами, найденными экспериментально. Это существенно расширяет круг научно-практических задач инженерной направленности, поскольку ароматические соединения участвуют в многочисленных технологических процессах.

Более того, сегодня признаётся, что слабые водородные связи играют значимую роль в механизмах большинства промышленных технологий, характеризующихся высокой степенью сложности (например, в химической, парфюмерно-косметической, медицинской и пищевой промышленности, технологии создания новых функциональных материалов, микро- и нанотех-нологиях). Поэтому особенно важно обращать внимание на такие технологические процессы, как адсорбция, экстракция, хроматография, катализ и т.д. Избирательный характер этих процессов определяется химической природой и геометрией молекул.

Все вышеизложенное определяет актуальность темы и позволяет сформулировать следующие цели и задачи исследования.

Цель работы. Выявить роль слабых водородных связей в адсорбции ароматических спиртов, аминов и тиолов на графитированной термической саже и установить структурно-энергетические параметры их конформеров, стабильных в газовой фазе и в адсорбированном состоянии.

В соответствии с поставленной целью основными задачами диссертационной работы являлись:

1. Экспериментальное определение ТХА ароматических спиртов и аминов методом газо-адсорбционной хроматографии.

2. Определение границ применимости атом-атомных потенциалов (ААП) атомов азота, кислорода и серы в системах со слабыми водородными связями.

3. Определение возможности образования межмолекулярной водородной связи (ММВС) между молекулой адсорбата и поверхностью ГТС. Нахождение параметров потенциала, характеризующего ММВС с ГТС с учётом направленности.

4. Нахождение подходов для установления конформеров нежёстких молекул, стабильных в адсорбированном состоянии.

5. Проведение молекулярно-статистического расчёта ТХА ароматических спиртов, аминов и тиолов с учётом изменения геометрии при адсорбции на ГТС. Установление влияния внутримолекулярных эффектов на величины ТХА.

Научная новизна определяется совокупностью полученных в работе

новых результатов.

1. На примере о- и я-фенилендиаминов показаны границы применимости ААП, основанные на реальной геометрии свободных и водородно-связанных молекул, без введения поправок в параметры ААП.

2. Предложены два подхода для определения геометрических характеристик нежёстких молекул в силовом поле адсорбента, описывающие внутримолекулярные и межмолекулярные взаимодействия.

3. Впервые определены геометрические параметры стабильных конформеров молекул бензилтиола и 1-фенилэтантиола, устойчивых в газовой фазе и в адсорбированном состоянии.

4. Впервые показана возможность применения МСТА для определения ТХА нежёстких молекул ароматических спиртов, аминов и тиолов на базисной грани графита с учётом слабых водородных связей.

5. Установлено экспериментально и теоретически обосновано влияние ВМВС на адсорбцию ароматических спиртов и аминов на поверхности ГТС.

6. Установлено влияние ММВС между ОН-группой ароматических спиртов и 7г-электронами ГТС на структурно-энергетические характеристики адсорбата.

Основными новыми научными результатами и положениями, которые автор выносит на защиту, являются:

1. Два оригинальных подхода к определению геометрии нежёстких молекул адсорбата в силовом поле ГТС с учётом слабых водородных связей, основанные на оптимизации конформера в газовой фазе и на фрагменте адсорбента.

2. Структурно-энергетические характеристики конформеров, стабильных в адсорбированном состоянии, полученные квантово-химическими методами расчёта.

3. ТХА стабильных конформеров ароматических спиртов, аминов и тиолов на поверхности ГТС, рассчитанные молекулярно-статистическим методом.

4. Экспериментально определённые значения ТХА ароматических спиртов и аминов на ГТС.

5. Результаты экспериментальных и теоретических исследований влияния слабых внутримолекулярных специфических взаимодействий на адсорбцию ароматических спиртов с учётом образования ММВС с поверхностью ГТС.

Практическая значимость. Полученные в работе теоретические и экспериментальные результаты могут составить фундаментальную основу количественного изучения проявления слабых водородных связей при адсорбции нежёстких молекул на поверхности ГТС. Установлена количественная и качественная сопоставимость результатов молекулярно-статистического расчёта структурно-энергетических характеристик конформеров ароматических спиртов и аминов, дополненных квантово-химическими методами, с экспериментальными значениями ТХА, согласно модели «структура-свойство».

Предложенные два подхода могут быть использованы в практических расчётах водородно-связанных и свободных молекул. Они дают возможность детально анализировать состояние соединений в газовой фазе и при адсорбции. Результаты настоящей работы необходимы для развития и расширения области применения МСТА на нежесткие молекулы с гибкими боковыми цепями и создания методологической базы для нахождения геометрии молекул в адсорбированном состоянии.

Разработана и адаптирована для практического использования автоматизированная система расчета ТХА (АСР ТХА) и подтверждена авторским свидетельством. Рассчитанные термодинамические характеристики адсорбции, приведенные в работе, получены с использованием данной системы.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Терентьев, Алексей Владимирович

выводы

1. На примере адсорбции квазижёсткого о-фенилендиамина доказано, что при расчёте ТХА молекул со слабыми водородными связями должны использоваться ААП без введения поправок. При этом важно учитывать изменение геометрии под влиянием ВМВС.

2. Определены параметры ААП, характеризующего ММВС ОН-группы с к-электронами ГТС с учётом направленности. Установлено влияние ММВС на структурно-энергетические характеристики конформеров в силовом поле ГТС. В бензиловом спирте и 1-фенилэтаноле ММВС ОН-'-Ягтс стабилизирует конформацию с ВМВС СН'О.

3. Предложенные два подхода к определению геометрии нежёстких молекул адсорбата в силовом поле ГТС с учётом ВМВС позволяют определять: 1) влияние адсорбента при сравнении барьеров внутреннего вращения в газовой фазе с изменением теплоты адсорбции; 2) точные геометрические параметры молекул адсорбата с учётом слабых водородных связей при оптимизации на фрагменте адсорбента.

4. Сочетанием молекулярно-статистической теории адсорбции с теорией функционала плотности исследованы 9 ароматических систем при адсорбции на ГТС. Показано, что у стабильных конформеров в адсорбированном состоянии наличие значимых изменений геометрии зависит от высоты барьера внутреннего вращения вокруг подвижной связи и наличия ВМВС.

5. На основании разницы экспериментальных и расчётных значений константы Генри А1пАГ) < 0,2 (Ки см3/м2) для ароматических спиртов и аминов показана высокая предсказательная способность молекулярно-статистического расчёта ТХА при учёте структурных особенностей нежёстких молекул в адсорбированном состоянии.

6. Теоретические и экспериментальные исследования нежёстких молекул ароматических спиртов, аминов и тиолов показали, что влияние слабых ВМВС вносит существенный вклад в величины ТХА. Установлено внутримолекулярное взаимодействие С0ГцшН—Х (X = О, Ы) в гот- и анти-конформерах адсорбированных молекул. Образование ВМВС СогИтН—Э не выгодно из-за больших размеров атома серы. При адсорбции 2-фенилэтанола и 2-фенилэтиламина у значительной части конформеров ВМВС ОН- - я; и >Ш>--7г сохраняется.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Терентьев, Алексей Владимирович, 2013 год

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ источников

1. Терентьев В. А. Термодинамика донорно-акцеиторной связи. Саратов: Саратовский ун-т, 1981. 277 с.

2. Arunan Е., Desiraju G. R., Klein R. A. Sadlej J., Scheiner S., Alkorta I., Clary D. C., Crabtree R. H., Dannenberg J. J., Hobza P., Kjaergaard H. G., Legon A. C., Mennucci В., Nesbitt D. J. Definition of the Hydrogen Bond: An Account (IUPAC Technical Report) // Pure and Applied Chemistry. 2011. Vol. 83. Iss. 8. P. 1619-1636.

3. Arunan E., Desiraju G. R., Klein R. A., et al. Definition of the Hydrogen Bond (IUPAC Recommendations 2011) // Pure and Applied Chemistry. 2011. Vol. 83. Iss. 8. P. 1637-1641.

4. Arunan E. Definitions of a Hydrogen Bond [Электронный ресурс] / Текстовые дан. (25 стр.). Бангалор, Индия: кафедра неорганической и физической химии индийского института науки, 2005. Режим доступа: http://ipc.iisc.ernet.in/~arunan/iupac/iupac/Definition_of HydrogenBond.pdf свободный. Загл. с экрана.

5. Kryachko Е. S. Neutral Blue-Shifting and Blue-Shifted Hydrogen Bonds // Hydrogen Bonding - New Insights; Ed. by S. J. Grabowski. Dordrecht, The Netherlands: Springer, 2006. P. 293-336.

6. Werner A. Ueber Haupt- und Nebenvalenzen und die Constitution der Ammoniumverbindungen // Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1902. Vol. 322. Iss. 3.P. 261-296.

7. Hantzsch A. Über die Isomerie-Gleichgewichte des Acetessigesters und die sogen. Isorrhopesis seiner Salze // Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1910. Vol. 43. Iss. 3. P. 3049-3076.

8. Oddo, G., Puxeddu E. Sui 5-Azoeugenoli e la Costituzione dei Cosidetti o-Ossiazocomposti // Gazzetta Chimica Italiana. 1906. Vol. 36. Iss. 2. P. 148.

9. Gilli G., Gilli P. The Nature of the Hydrogen Bond: Outline of a Comprehensive Hydrogen Bond Theory. Oxford, UK: Oxford University Press, 2009. 304 p.

10. Pfeiffer P., Fischer Ph., Kuntner J., Monti P., Pros Z. Zur theorie der far-Ыаске, II // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1913. Vol. 398. Iss. 2. P. 137-196.

11. Moore T. S., Winmill T. F. The State of Amines in Aqueous Solution // Journal of the Chemical Society, Transactions. 1912. Vol. 101. P. 1635-1676.

12. Latimer W. M., Rodebush W. H. Polarity and Ionization from the Standpoint of the Lewis Theory of Valence // Journal of the American Chemical Society. 1920. Vol. 42. Iss. 7. P. 1419-1433.

13. Lewis G. N. Valence and the Structure of Atoms and Molecules. New York, USA: Chemical Catalog Company, 1923. 172 p.

14. Huggins M. L. 50 Years of Hydrogen Bond Theory // Angewandte Chemie International Edition in English. 1971. Vol. 10. Iss. 3. P. 147-152.

15. Marechal Y. The Hydrogen Bond and the Water Molecule: The Physics and Chemistry of Water, Aqueous and Bio Media. Amsterdam, The Netherlands: Elsevier, 2007. 333 p.

16. Pauling L. The Shared-Electron Chemical Bond // Proceedings of the National Academy of Sciences. 1928. Vol. 14. Iss. 4. P. 359-362.

17. Паулинг JI. Природа химической связи / Пер. с англ. М. Е. Дяткиной; Под ред. Я. К. Сыркина. М., Ленинград: Госхимиздат, 1947. 440 с.

18. Lennard-Jones J., Pople J. A. Molecular Association in Liquids. I. Molecular Association due to Lone-Pair Electrons // Proceedings of the Royal Society A. 1951. Vol. 205. Iss. 1081. P. 155-162.

19. Pople J. A. Molecular Association in Liquids. II. A Theory of the Structure of Water // Proceedings of the Royal Society A. 1951. Vol. 205. P. Iss. 1081. P. 163-178.

20. Grabowski S. J., Leszczynski J. Unrevealing the Nature of Hydrogen Bonds: 7t-electron Derealization Shapes H-bond Features. Intramolecular and Inter-

molecular Resonance-Assisted Hydrogen Bonds // Hydrogen Bonding - New Insights; Ed. by S. J. Grabowski. Dordrecht, The Netherlands: Springer, 2006. P. 487-512.

21. Корольков Д. В., Скоробогатов Г. А. Теоретическая химия. СПб: СПбГУ, 2005. 655 с.

22. Kollman P. A., Allen L. С. An SCF Partitioning Scheme for the Hydrogen Bond // Theoretical Chemistry Accounts: Theory, Computation, and Modeling. 1970. Vol. 18. Iss. 4. P. 399-403.

23. Dreyfus M., Pullman A. A Non-Empirical Study of the Hydrogen Bond Between Peptide Units // Theoretical Chemistry Accounts: Theory, Computation, and Modeling. 1970. Vol. 19. Iss. 1. P. 20-37.

24. Morokuma K. Molecular Orbital Studies of Hydrogen Bonds. III. C=0—H-0 Hydrogen Bond in H2C0-H20 and H2C0-2H20 // Journal of Chemical Physics. 1971. Vol. 55. Iss. 3. P. 1236-1244.

25. Coulson C. A. The Hydrogen Bond - a Review of the Present Position // Research (London). 1957. Vol. 10. P. 149-159.

26. Umeyama H., Morokuma K. The Origin of Hydrogen Bonding. An Energy Decomposition Study // Journal of the American Chemical Society. 1977. Vol. 99. Iss. 5. P. 1316-1332.

27. Lii J.-H., Allinger N. L. The Important Role of Lone-Pairs in Force Field (MM4) Calculations on Hydrogen Bonding in Alcohols // Journal of Physical Chemistry A. 2008. Vol. 112. Iss. 46. P. 11903-11913.

28. Morokuma K., Winick J. R. Molecular Orbital Studies of Hydrogen Bonds: Dimeric H20 with the Slater Minimal Basis Set // Journal of Chemical Physics. 1970. Vol. 52. Iss. 3. P. 1301-1306.

29. Coulson C. A., Danielsson U. Ionic and Covalent Contributions to the Hydrogen Bond. I // Arkiv for fysik. 1954. Vol. 8. Iss. 24. P. 239-244.

30. Coulson C. A., Danielsson U. Ionic and Covalent Contributions to the Hydrogen Bond. II // Arkiv for fysik. 1954. Vol. 8. Iss. 24. P. 245-255.

31. Jablonski M., Kaczmarek A., Sadlej A. J. Estimates of the Energy of Intramolecular Hydrogen Bonds // Journal of Physical Chemistry A. 2006. V. 110. Iss. 37. P. 10890-10898.

32. Parthasarathi R., Subramanian V., Sathyamurthy N. Hydrogen Bonding without Borders: An Atoms-in-Molecules Perspective // Journal of Physical Chemistry Letters A. 2006. V. 110. Iss. 10. P. 3349-3351.

33. Цирельсон В. Г. Квантовая химия. Молекулы, молекулярные системы и твердые тела. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2010. 496 с.

34. Коулсон Ч. Валентность. М.: МИР, 1965. 427 с.

35. Jeffrey G. A., Saenger W. Hydrogen Bonding in Biological Structures. Berlin, Germany: Springer-Verlag, 1991. 569 p.

36. Gordy W., Stanford S. C. Spectroscopic Evidence for Hydrogen Bonds: Comparison of Proton-Attracting Properties of Liquids. II // Journal of Chemical Physics. 1940. Vol. 8. Iss. 2. P. 170-177.

37. Hammett L. P. The Theory of Acids and Bases in Analytical Chemistry // Journal of Chemical Education. 1940. Vol. 17. Iss. 3. P. 131-132.

38. Stanford S. C., Gordy W. Spectroscopic Evidence for Intermolecular Hydrogen Bonds between Phenylacetylene and Various Organic Solvents // Journal of the American Chemical Society. 1941. Vol. 63. Iss. 4. P. 1094-1096.

39. Curran В. C. Electric Moments of Ortho-substituted Phenols and Anisoles. II. The О—H—О Bridge // Journal of the American Chemical Society. 1945. Vol. 67. Iss. 67. P. 1835-1837.

40. Днепровский А. С., Темникова Т. И. Теоретические основы органической химии / 2-е изд., перераб. Ленинград: Химия, 1991. 560 с.

41. Buemi G. Intramolecular Hydrogen Bonds. Methodologies and Strategies for their Strength Evaluation // Hydrogen Bonding - New Insights; Ed. by S. J. Grabowski. Dordrecht, The Netherlands: Springer, 2006. P.51-107.

42. Пиментел Дж., Мак-Клеллан О. Водородная связь. М.: Мир, 1964. 462 с.

43. Киселёв А. В., Иогансен А. В., Сакодынский К. И., Сахаров В. М., Яшин Я. И., Карнаухов А. П., Буянова Н. Е., Куркчи Г. А. Физико-химическое применение газовой хроматографии. М.: Химия, 1973. 256 с.

44. Толстой П. М. Определение положения протона в сильных водородных

1 ^

связях по изотопным эффектам в спектрахЯМР С в растворах : Дис. ... канд. физ.-мат. наук. : 01.04.07 : СПб., 2004. 112 с.

45. Baker Е. N., Hubbard R. Е. Hydrogen bonding in globular proteins // Progress in Biophysics and Molecular Biology. 1984. Vol. 44. Iss. 2. P. 97-179.

46. Терентьев В. А. Термодинамика водородной связи. Саратов: Саратовский ун-т, 1973. 259 с.

47. Панкратов А. Н., Шалабай А. В. Влияние внутримолекулярной водородной связи на электронное строение органических молекул с планарным квазициклом // Журнал структурной химии. 2007. Т. 48. № 3. С. 472-477.

48. Scheiner S. Hydrogen Bonding: A Theoretical Perspective. New York, USA: Oxford University Press, 1997. P. 375.

49. Дашевский В. Г. Конформационный анализ органических молекул. М.: Химия, 1982. 272 с.

50. Грибов JI. А., Муштакова С. П. Квантовая химия. М.: Гардарики, 1999. 390 с.

51. Langley С. Н., Allinger N. L. Molecular Mechanics (ММ4) and ab Initio Study of Amide-Amide and Amide-Water Dimers // Journal of Physical Chemistry A. 2003. Vol. 107. Iss. 26. P. 5208 - 5216.

52. Calhorda M. J. Weak Hydrogen Bonds Involving Transition Elements // Hydrogen Bonding - New Insights; Ed. by S. J. Grabowski. Dordrecht, The Netherlands: Springer, 2006. P. 245-262.

53. Shubina E. S., BelkovaN. V., Epstein L. M. Novel types of hydrogen bonding with transition metal я-complexes and hydrides // Journal of Organometallic Chemistry. 1997. Vol. 536-537. P.17-29.

54. Fabiola F., Bertram R., Korostelev A., Chapman M. S. An Improved Hydrogen Bond Potential: Impact on Medium Resolution Protein Structures // Protein Science. 2002. Vol. 11. Iss. 6. P. 1415-1423.

55. Guchhait N., Ebata Т., Mikami N. Discrimination of Rotamers of Aryl Alcohol Homologues by Infrared-Ultraviolet Double-Resonance Spectroscopy in a Supersonic Jet // Journal of the American Chemical Society. 1999. Vol. 121. Iss. 24. P. 5705-5711.

56. Glaser R., Nichols G. R. Conformational Preferences and Pathways for Enan-tiomerization and Diastereomerization of Benzyl Alcohol. Data Mining and ab Initio Quantum-Mechanical Study // Journal of Organic Chemistry. 2000. Vol. 65. Iss. 3. P. 755-766.

57. Im H.-S., Bernstein E. R., Secor H. V., Seeman J. I. Supersonic Jet Studies of Benzyl Alcohols: Minimum Energy Conformations and Torsional Motion // Journal of the American Chemical Society. 1991. Vol. 113. Iss. 12. P. 44224431.

58. Le Barbu K., Lahmani F., Mons M., Broquier M., Zehnacker A. IR-UV Investigation of the Structure of the 1-Phenylethanol Chromophore and its Hydrated Complexes // Physical Chemistry Chemical Physics. 2001. Vol. 3. P. 4684-4688.

59. Li S., Bernstein E. R., Seeman J. I. Stable Conformations of Benzylamine and N,N-Dlmethylbenzyiamln // Journal of Physical Chemistry. 1992. Vol. 96. Iss. 22. P. 8808-8813.

60. Голубев H. С., Денисов Г. С., Шрайбер В. М. Поверхности потенциальной энергии и переход протона в системах с водородными связями // Водородная связь; под ред. Н. Д. Соколов. Москва: Наука, 1981. С. 212— 254.

61. Химическая энциклопедия / Гл. ред. Н. С. Зефиров. М.: Большая российская энциклопедия, 1998. Т. 5. 783 с.

62. Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия. М.: Дрофа, 2004. 544 с.

63. Fuentealba M., Trujillo A., Hamon J.-R., Carrillo D., Manzur C. Synthesis, Characterization and Crystal Structure of the Tridentate Metalloligand Formed from Mono-Condensation of Ferrocenoylacetone and 1,2-Phenylenediamine // Journal of Molecular Structure. 2008. Vol. 881. Iss. 1-3. P. 76-82.

64. Юсковец В. H. Взаимодействие 5-ацетил-4-гидрокси-2н-1,3-тиазин-2,6-диона с n-нуклеофилами, строение и биологическая активность продуктов реакций : Автореф. дис. ... канд. хим. наук. : 15 00.02 : СПб., 2008. 23 с.

65. Гигиенические нормативы ГН 2.2.5.1313-03 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» от 30 апреля 2003 г., № 76. Дата введения: 15 июня 2003 г.

66. Варфоломеева В. В. Формальная кинетика реакций в системах хлоран-гидрид (ангидрид) - спирт с участием комплексов с водородной связью // Журнал общей химии. 2007. Т. 77. № 11. С. 1835-1840.

67. Варфоломеева В. В., Терентьев В. А. Кинетика алкоголиза ацетилхлори-да бензиловым спиртом и накопление промежуточного соединения в обратимом процессе // Журнал общей химии. 1998. Т. 68. № 12. С. 1999— 2003.

68. Mollendal H. Recent Studies of Internal Hydrogen Bonding of Alcohols, Amines and Thiols // Journal of Molecular Structure. 1983. Vol. 97. P. 303310.

69. Rappe A. K., Bernstein E. R. Ab Initio Calculation of Nonbonded Interactions: Are We There Yet? // Journal of Physical Chemistry A. 2000. Vol. 104. Iss. 26. P. 6117-6128.

70. Patey M. D., Dessent С. E. H. A PW91 Density Functional Study of Conformational Choice in 2-Phenylethanol, n-Butylbenzene, and Their Cations: Problems for Density Functional Theory? // Journal of Physical Chemistry A. 2002. Vol. 106. Iss. 18. P. 4623—4631.

71. Shin-ya К., Sugeta H., Shin S., Hamada Y., Katsumoto Y., Ohno K. Absolute Configuration and Conformation Analysis of 1-Phenylethanol by MatrixIsolation Infrared and Vibrational Circular Dichroism Spectroscopy Combined with Density Functional Theory Calculation // Journal of Physical Chemistry A. 2007. Vol. 111. Iss. 35. P. 8598-8605.

72. Butz P., Kroemer R. Т., Macleod N. A., Robertson E. G., Simons J. P. Conformational Preferences of Neurotransmitters: Norephedrine and the Adrenaline Analogue, 2-Methylamino-l-phenylethanol // Journal of Physical Chemistry A. 2001. Vol. 105. Iss. 6. P. 1050-1056.

73. Сулимов В. Б. Компьютерная химия и компьютерный дизайн лекарств [Видеозапись] // Всероссийская молодёжная школа «Суперкомпьютерные технологии и высокопроизводительные вычисления в образовании, науке и промышленности», 26 - 31 октября 2009 года.

74. Хёльтье Х.-Д., Зиппль В., Роньян Д. Фолькерс Г. Молекулярное моделирование: теория и практика. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2010. 318 с.

75. Осолодкин Д. И. Молекулярный дизайн потенциальных ингибиторов киназы гликогенсинтазы 3 : Автореф. дис. ... канд. хим. наук. : 02.00.03, 02.00.16 :М., 2011.26 с.

76. Desiraju G. R., Steiner Т. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology. New York, USA: Oxford University Press, 1999. P. 526.

77. Buemi G., Zuccarello F. Is the Intramolecular Hydrogen Bond Energy Valuable from Internal Rotation Barriers? // Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 2002. Vol. 581. Iss. 1-3. P. 71-85.

78. Sanz P. Yanez M., Mo O. Competition between X-H---Y Intramolecular Hydrogen Bonds and X—-Y (X = O, S, and Y = Se, Те) Chalcogen-Chalcogen Interactions // Journal of Physical Chemistry A. 2002. Vol. 106. Iss. 18. P. 4661-4668.

79. Варфоломеева В. В. Квантовохимическое исследование соединений с внутримолекулярной водородной связью ОН...ОС // Журнал общей химии. 2011. Т. 81. № 9. С. 1473-1487.

80. Белоусова 3. П., Варфоломеева В. В., Осянин В. А., Пурыгин П. П., Ульянов А. В., Буряк А. К. Термодесорбционное масс-спектрометрическое исследование изомерных производных N-азолилметилбензойных кислот // Сорбционные и хроматографические процессы. 2011. Т. И. № 3. С. 300-308.

81. Krueger P. J. Intramolecular Hydrogen Bonds and the Orientation of Amino Groups in o-Phenylenediamines // Canadian Journal of Chemistry. 1967. Vol. 45. P. 2135-2141.

82. Wood W. F. The History of Skunk Defensive Secretion Research // Chemical Educator. 1999. Vol. 4. Iss. 2. P. 44-50.

83. Martin D. E., Robertson E. G., Thompson C. D., Morrison R. J. S. Resonant 2-Photon Ionization Study of the Conformation and the Binding of Water Molecules to 2-Phenylethanethiol (PhCH2CH2SH) // Journal of Chemical Physics. 2008. Vol. 128. Iss. 16. P. 164301-1-164301-11.

84. Wood W. F., Morgan C. G., Miller A. Volatile Components in Defensive Spray of the Spotted Skunk, Spilogale Putorius // Journal of Chemical Ecology. 1991. Vol. 17. Iss. 7. P. 1415-1420.

85. Hunter L. Stereochemistry of the Hydrogen Bonds // Progress in Stereochemistry, vol. 1; Ed. by W. Klyne. London, UK: Butterworths Scientific Publications, 1954. P. 223.

86. Mardis K. L., Brune B. J., Vishwanath P., Giorgis В., Payne G. F., Gilson M. K. Intramolecular versus Intermolecular Hydrogen Bonding in the Adsorption of Aromatic Alcohols onto an Acrylic Ester Sorbent // Journal of Physical Chemistry B. 2000. Vol. 104. Iss. 19. P. 4735^1744.

87. Gilson M. K., Given J. A., Bush B. L., McCammon J. A. The Statistical-Thermodynamic Basis for Computation of Binding Affinities: A Critical Review//Biophysical Journal. 1997. Vol. 72. Iss. 3. P. 1047-1069.

88. Oki M., Iwamura H. Intramolecular Interaction between Hydroxyl Group and ir-EIectrons. VI. Electronic Effect on the Interaction in co-Arylalkanols // Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1959. Vol. 32. Iss. 10. P. 1135-1143.

89. Oki M., Iwamura H. Intramolecular Interaction between Hydroxyl Group and Ti-Electrons. IV. Rotational Isomers of Alcohols and Shift of vO-H Absorption in Phenyl Substituted Alcohols // Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1959. Vol. 32. Iss. 9. P. 950-955.

90. Fox J. J., Martin A. E. Infra-Red Absorption of the Hydroxyl Group in Relation to Inter- and Intramolecular Hydrogen Bonds // Transactions of the Faraday Society. 1940 Vol. 36. P. 897-911.

91. Buswell A. M., Rodebush W. H., Whitney R. McL. Infrared Adsorption Studies. XIII. Stereochemistry of the Hydroxyl Group in Vinyl Alcohols // Journal of the American Chemical Society. 1947. Vol. 69. Iss. 4. P. 770-772.

92. Schleyer P. von R., Trifan D. S., Bacskai R. Intramolecular Hydrogen Bonding Involving Double Bonds, Triple Bonds and Cyclopropane Rings as Proton Acceptors // Journal of the American Chemical Society. 1958. Vol. 80. Iss. 24. P.6691-6692.

93. Campbell I. D., Eglington G., Raphael R. A. An Infrared Study of Competitive Intramolecular Hydrogen Bonding in a Series of Benzyl Alcohols // Journal of the Chemical Society B: Physical Organic. 1968. P. 338-343.

94. Lutskii A. E., Granzhan V. A., Shuster Ya. A., Zaitsev P. M. Intramolecular Hydrogen Bonds in Unsaturated Alcohols // Journal of Applied Spectroscopy. 1969. Vol. 11. Iss. 5. P. 1387-1389.

95. Abraham R. J., Bakke J. M. Rotational Isomerism-22: An NMR Study of OH—7U Bonding and the Conformations of Benzyl Alcohol and Derivatives // Tetrahedron. 1978. Vol. 34. Iss. 19. P. 2947-2951.

96. Visser T., Van der Maas J. H. Structural Information from OH Stretching Vi-brations-XVII. On the Different Conformers in Benzylalcohols and Anthra-cylmethanols // Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy. 1986. Vol.42. Iss. 5. P. 599-602.

97. Baker A. W., Bublitz D. E. Enthalpies of Intramolecular Interactions in Ferro-cenyl Alcohols // Spectrochimica Acta. 1966. Vol. 22. Iss. 10. P. 1787-1799.

98. Kirchner H. H., Richter W. Profilanalyse der OH-Streckschwingungsbanden phenylsubstituierter Alkohole zur Ermittlung der intramolekularen Wechselwirkungen. Infrarot-Fourierspektrometrische Untersuchungen // Berichte der Bunsengesellschaft für physikalische Chemie. 1977. Vol. 81. Iss. 12. P. 12501262.

99. Hehre W. J., Radom L., Pople J. A. Molecular Orbital Theory of the Electronic Structure of Organic Compounds. XII. Conformations, Stabilities, and Charge Distributions in Monosubstituted Benzenes // Journal of the American Chemical Society. 1972. Vol. 94. Iss. 5. P. 1496-1504.

100.Traetterberg M., Ostensen H., Ragnhild S. The Molecular Structure and Conformation of Gaseous Benzyl Alcohol by Electron Diffraction // Acta Chemi-ca Scandinavica A. 1980. Vol. 34. Iss. 6. P. 449-454.

101. Sebbar N., Bockhorn H., Bozzelli J. W. Thermochemical Properties, Rotation Barriers, and Group Additivity for Unsaturated Oxygenated Hydrocarbons and Radicals Resulting from Reaction of Vinyl and Phenyl Radical Systems with 02 // Journal of Physical Chemistry A. 2005. Vol. 109. Iss. 10. P. 22332253.

102. Möns M., Robertson E. G., Simons J. P. Intra- and Intermolecular 7t-Type Hydrogen Bonding in Aryl Alcohols: UV and IR-UV Ion Dip Spectroscopy // Journal of Physical Chemistry A. 2000. Vol. 104. Iss. 7. P. 1430-1437.

103.Ito M., Hirota M. Intramolecular Hydrogen Bonding and Conformations of a,a-Dialkyl- and a-Alkyl-o-methoxybenzyl Alcohols. II. Enthalpies of Hydrogen Bond Formation and Molecular Force Field Calculations on a-Alkyl-substituted Benzyl Alcohols // Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1981. Vol. 54. Iss. 7. P. 2093-2098.

104. Schaffer T., Sebastian R., Peeling J., Penner G. H., Koh K. Conformational Properties of Benzyl Alcohol in Dilute Solution // Canadian Journal of Chemistry. 1989. Vol. 67. Iss. 6. P. 1015-1021.

105. Dessent C. E. H., Geppert W. D., Ullrich S., Muller-Dethlefs K. Ionization-Induced Conformational Changes: REMPI and ZEKE Spectroscopy of Salicyl and Benzyl Alcohol // Chemical Physics Letters. 2000. Vol. 319. Iss. 3^. P. 375-384.

106. Baker A. W., Shulgin A. T. Intramolecular Hydrogen Bonds to ^-Electrons and Other Weakly Basic Groups // Journal of the American Chemical Society. 1958. Vol. 80. Iss. 20. P. 5358-5363.

107. Schleyer P. von R., Wintner C., Trifan D. S., Backsai R. Hydrogen Bonding in p-Aryl Ethanols // Tetrahedron Letters. 1959. Vol. 1. Iss. 14. P. 1-7.

108. Goldman I. M., Crisler R. O. Intramolecular Hydrogen Bonding Involving 7i-Electrons in Phenethyl Alcohols // Journal of Organic Chemistry. 1958. Vol. 23. Iss. 5. P. 751-752.

109.Krueger P. J., Mettee H. D. Energetics of the Intramolecular OH...7T Interaction in 2-Penilethanol // Tetrahedron Letters. 1966. Vol. 7. Iss. 15. P. 15871590.

110. Spassov S. L., Simeonov M. F., Randall E. W. 1H-NMR and IR Study of Hydrogen Bonding and Conformation of some 2-Substituted Ethanols // Journal of Molecular Structure. 1981. Vol. 77. Iss. 3-4. P. 289-294.

111.Trifan D. S., Weinmann J. L., Kuhn L. P. Intramolecular Aromatic Ring-Hydrogen Bonding // Journal of the American Chemical Society. 1957. Vol. 79. Iss. 24. P. 6566-6567.

112.Kirchner H. H., Richter W. Uber die Intramolekulare Wasserstoffbruckenbindung Phenylsubstituierter Alkohole // Zeitschrift fiir Physikalische Chemie. 1972. Vol. 81. Iss. 5-6. P. 274-285.

113. Bakke J. M., Chadwick D. J. Conformations of Unsaturated and Aromatic Alcohols; Intramolecular Hydrogen Bonding in 2-Phenylethanol // Acta Chemi-ca Scandinavica B. 1988. Vol. 42. P. 223-230.

114. Dickinson J. A., Hockridge M. R., Kroemer R. T, Robertson E. G., Simons J. P., McCombie J., Walker M. Conformational Choice, Hydrogen Bonding, and Rotation of the Si S0 Electronic Transition Moment in 2-Phenylethyl Al-

cohol, 2-Phenylethylamine, and Their Water Clusters // Journal of the American Chemical Society. 1998. Vol. 120. Iss. 11. P. 2622-2632.

115. Brown R. D., Godfrey P. D. Detection of a Higher Energy Conformer of 2-Phenylethanol by Millimeter-Wave Spectroscopy // Journal of Physical Chemistry A. 2000. Vol. 104. Iss. 24. P. 5742-5746.

116.Mons M., Robertson E. G., Snoek L. C., Simons J. P. Conformations of 2-Phenylethanol and its Singly Gydrated Complexes: UV-UV and IR-UV Ion-Dip Spectroscopy // Chemical Physics Letters. 1999. Vol. 310. Iss. 5-6. P. 423-432.

117. Godfrey P. D., Jorissen R. N., Brown R. D. Shapes of Molecules by Millimeter-Wave Spectroscopy: 2-Phenylethanol // Journal of Physical Chemistry A. 1999. Vol. 103. Iss. 38. P. 7621-7626.

118.Kowski K., Luttke W., Rademacher P. Evidence for Intramolecular OH—ti Hydrogen Bonding in Unsaturated Alcohols from UV Photoelectron Spectroscopy // Journal of Molecular Structure. 2001. Vol. 567-568. P. 231-240.

119. Fang H. L., Swofford R. L. Molecular Conformers in Gas-Phase Ethanol: a Temperature Study of Vibrational Overtones // Chemical Physics Letters. 1984. Vol. 105. Iss. l.P. 5-11.

120. Snyder E. I. Complete Conformational Analysis of 3-Phenylpropanol // Journal of the American Chemical Society. 1969. Vol. 91. Iss. 10. P. 2579-2582.

121. Elks J. M. F., Kroemer R. T., McCombie J., Robertson E. G., Simons J. P., Walker M. Conformational Landscapes in Flexible Organic Molecules: 3-Phenylpropanol // PhysChemComm. 1998. Vol. 1. Iss. 3. P. 23-34.

122. Head M. S., Given J. A., Gilson M. K. "Mining Minima": Direct Computation of Conformational Free Energy // Journal of Physical Chemistry A. 1997. Vol. 101. Iss. 8. P. 1609-1619.

123. Weintraub H. J. R., Hopfinger A. J. Conformational Analysis of Some Phene-thylamine Molecules // Journal of Theoretical Biology. 1973. Vol. 41. Iss. 1. P. 53-75.

124. Parr W. J. E., Schaefer T. The J Method: Application ofNMR Spectroscopy to the Determination of Small Internal Rotation Barriers in Solution // Accounts of Chemical Research. 1980. Vol. 13. Iss. 11. P. 400-406.

125.Li S., Bernstein E. R., Secor H. V., Seeman J. I. Supersonic Jet Studies of Benzylamines. Geometry of their Minimum Energy Conformations // Tetrahedron Letters. 1991. Vol. 32. Iss. 32. P. 3945-3948.

126. Godfrey P. D., Hatherley L. D., Brown R. D. The Shapes of Neurotransmitters by Millimeter-Wave Spectroscopy: 2-Phenylethylamine // Journal of the American Chemical Society. 1995. Vol. 117. Iss. 31. P. 8204-8210.

127. Yao J., Im H. S., Foltin M., Bernstein E. R. Spectroscopy of Neurotransmitters and Their Clusters: Phenethylamine and Amphetamine Solvation by Nonpolar, Polar, and Hydrogen-Bonding Solvents // Journal of Physical Chemistry A. 2000. Vol. 104. Iss. 26. P. 6197-6211.

128.Tsoucaris P. G. Etude de la Structure de Quelques Composes de Tammonium Quaternaire. I. Structure du Chlorhydrate de (3-Phenylethylamine // Acta Crystallographica. 1961. Vol. 14. Iss. 9. P. 909-914.

129. Martin M., Carbo R., Petrongolo C., Tomasi J. Structure-Activity Relationships of Phenethylamine. A Comparison of Quantum Mechanical SCF "Ab Initio" and Semiempirical Calculations // Journal of the American Chemical Society. 1975. Vol. 97. Iss. 6. P. 1338-1347.

130. Grunewald G. L., Creese M. W., Weintraub H. J. R. Conformational Preferences in Alkylbenzenes and Aryl-alkylamines: A Comparative Study Using CAMSEQ, MM2 and Molecular Dynamics Methods // Journal of Computational Chemistry. 1988. Vol. 9. Iss. 4. P. 315-326.

131. Sipior J., Teh C. K., Sulkes M. Solvent Complexes of Jet-Cooled P-Penylethylamine // Journal of Fluorescence. 1991. Vol. 1. Iss. 1. P. 41-45.

132. Martinez S. J., Alfano J. C., Levy D. H. The Electronic Spectroscopy of Tyrosine and Phenylalanine Analogs in a Supersonic Jet: Basic Analogs // Journal of Molecular Spectroscopy. 1993. Vol. 158. Iss. LP. 82-92.

133. Sun S., Bernstein E. R. Spectroscopy of Neurotransmitters and Their Clusters. 1. Evidence for Five Molecular Conformers of Phenethylamine in a Supersonic Jet Expansion // Journal of the American Chemical Society. 1996. Vol. 118.Iss.2LP. 5086-5095.

134. Wienkauf R., Lehrer F., Schlag E. W., Metsala A. Investigation of Charge Localization and Charge Derealization in Model Molecules by Multiphoton Ionization Photoelectron Spectroscopy and DFT Calculations // Faraday Discussions. 2000. Vol. 115. P. 363-381.

135. Lopez J. C., Cortijo V., Blanco S., Alonso J. L. Conformational Study of 2-Phenylethylamine by Molecular-Beam Fourier Transform Microwave Spectroscopy // Physical Chemistry Chemical Physics. 2007. Vol. 9. Iss. 32. P. 4521^4527.

136. Xie M., Qi Y., Hu Y. Conformational Equilibrium and Hydrogen Bonding in Liquid 2-Phenylethylamine Explored by Raman Spectroscopy and Theoretical Calculations // Journal of Physical Chemistry A. 2011. Vol. 115. Iss. 14. P. 3060-3067.

137.Unal A., Senyel M., Senturk S. Conformational Analysis and Vibrational Spectroscopic Investigation of 3-Phenylpropylamine // Vibrational Spectroscopy. 2009. Vol. 50. Iss. 2. P. 277-284.

138. Senyel M., Unal A., Alver O. Molecular Structure, NMR Analyses, Density Functional Theory and ab Initio Hartree-Fock Calculations of 3-Phenylpropylamine // Comptes Rendus Chimie. 2009. Vol. 12. Iss. 6-7. P. 808-815.

139. Krueger P. J. The Vibrational Mechanism of the Fundamental NH2 Stretching Vibrations in Anilines // Canadian Journal of Chemistry. 1962. Vol. 40. P. 2300-2316.

MO.Hambly A. N., O'Grady B. V. Hydrogen Bonding in Organic Compounds. IX. Intramolecular Actions between the Primary Amine Group and Amino, Nitro, Sulphide, and Sulphone Groups in Aromatic Compounds // Australian Journal of Chemistry. 1964. Vol. 17. Iss. 8. P. 860-876.

Hl.Nelsen S. F., Grezzo L. A., Hollinsed W. C. Effects of Structure on the Ease of Electron Removal from o-Phenylenediamines. 2. Photoelectron Spectra of o-Phenylenediamines // Journal of Organic Chemistry. 1981. Vol. 46. Iss. 2. P. 283-289.

142.Noto R., Leone M., La Manna G., Bruge F., Fornili S. L. Ab Initio Calculations and Vibrational Spectroscopy on the Phenylenediamine Isomers // Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 1998. Vol. 422. Iss. 1-3. P. 35-48.

143.Takahashi O., Kohno Y., Nishio M. Relevance of Weak Hydrogen Bonds in the Conformation of Organic Compounds and Bioconjugates: Evidence from Recent Experimental Data and High-Level ab Initio MO Calculations // Chemical Reviews. 2010. Vol. 110. Iss. 10. P. 6049-6076.

144.Kapitan J., Johannessen C., Bour P., Hecht L., Barron L. D. Vibrational Raman Optical Activity of 1-Phenylethanol and 1-Phenylethylamine: Revisiting Old Friends // Chirality. 2009. Vol. 21. Iss. IE. P. E4-E12.

145. Скворцов И. M., Колесников С. А. Метод определения энергии внутримолекулярных водородных связей посредством газо-жидкостной хроматографии // Журнал физической химии. 1973. Т. 47. № 4. С. 785-788.

146. Денисов Г. С., Шейх-Заде М. И., Эскина М. В. Определение энергии внутримолекулярной водородной связи с помощью конкурирующих равновесий // Журнал структурной химии. 1977. Т. 27. № 6. С. 1049— 1054.

147. Badger R. М., Bauer S. Н. Spectroscopic Studies of the Hydrogen Bond. II. The Shift of the OH Vibrational Frequency in the Formation of the Hydrogen Bond // Journal of Chemical Physics. 1937. Vol. 5. Iss. 11. P. 839-851.

148.Иогансен А. В. Инфракрасная спектроскопия и спектральное определение энергии водородной связи // Водородная связь; под ред. Н. Д. Соколов. Москва: Наука, 1981. С. 112-155.

149. Joesten М. D., Drago R. S. The Validity of Frequency Shift-Enthalpy Correlations. I. Adducts of Phenol with Nitrogen and Oxygen Donors // Journal of the American Chemical Society. 1962. Vol. 84. Iss. 20. P. 3817-3821.

150. Epley Т. D., Drago R. S. Calorimetric Studies on Some Hydrogen-Bonded Adducts // Journal of the American Chemical Society. 1967. Vol. 89. Iss. 23. P. 5770-5773.

151.Purcell K. F., Stikeleather J. A., Brunk S. D. Linear Enthalpy-Spectral Shift Correlations for l,l,l,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol // Journal of the American Chemical Society. 1969. Vol. 91. Iss. 15. P. 4019^1027.

152. Sherry A. D., Purcell K. F. Linear Enthalpy-Spectral Shift Correlations for 2,2,2-Trifluoroethanol // Journal of Physical Chemistry. 1970. Vol. 74. Iss. 19. P. 3535-3543.

153.Iogansen A. V., Rassadin В. V. Dependence of Intensity and Shift in the Infrared Bands of the Hydroxyl Group on Hydrogen Bonding Energy // Journal of Applied Spectroscopy. 1969. Vol. 11. Iss. 5. P. 1318-1325.

154. Степанов H. Ф. Водородная связь: как её понимать // Соросовский образовательный журнал. 2001. Т. 7. № 2. С. 28-34.

155. Булычёв В. П., Соколов Н. Д. Состояние квантовохимической теории водородной связи // Водородная связь; под ред. Н. Д. Соколов. Москва: Наука, 1981. С. 10-29.

156. Estatio S. G., do Couto Р. С., Cabral В. J. С., da Piedade M. E. M., Simoes J. A. M. Energetics of Intramolecular Hydrogen Bonding in Di-substituted Benzenes by the ortho-para Method // Journal of Physical Chemistry A. 2004. Vol. 108. Iss. 49. P. 10834-10843.

157.Шалабай А. В. Внутримолекулярная водородная связь в органических соединениях с планарным квазициклом: квантовохимическое рассмотрение : Дис. ... канд. хим. наук. : 02.00.04 : Саратов, 2005. 202 с.

158. Wojtulewski S., Grabowski S. J. Different Donors and Acceptors for Intramolecular Hydrogen Bonds // Chemical Physics Letters. 2003. Vol. 378. Iss. 3-4. P. 388-394.

159. Grabowski S. J. Ab Initio Calculations on Conventional and Unconventional Hydrogen Bonds - Study of the Hydrogen Bond Strength // Journal of Physical Chemistry A. 2001. Vol. 105. Iss. 47. P. 10739-10746.

160. Грибов Jl. А. Колебания молекул. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2009. 544 с.

161. Fabiola F., Bertram R., Korostelev A., Chapman M. S. An Improved Hydrogen Bond Potential: Impact on Medium Resolution Protein Structures // Protein Science. 2002. Vol. 11. Iss. 6. P. 1415-1423.

162.Allinger N. L. Conformational Analysis. 130. MM2. A Hydrocarbon Force Field Utilizing V\ and V2 Torsional Terms // Journal of the American Chemical Society. 1977. Vol. 99. Iss. 25. P. 8127-8134.

163. Allinger N. L., Kok R. A., Imam M. R. Hydrogen Bonding in MM2 // Journal of Computational Chemistry. 1988. Vol. 9. Iss. 6. P. 591-595.

164. Allinger N. L., Yuh Y. H., Lii J.-H. Molecular Mechanics. The MM3 Force Field for Hydrocarbons // Journal of the American Chemical Society. 1989. Vol. 111. Iss. 23. P. 8551-8566.

165. Lii J.-H., Allinger N. L. Directional Hydrogen Bonding in the MM3 Force Field. I // Journal of Physical Organic Chemistry. 1994. Vol. 7. Iss. 11. P. 591-609.

166. Scheiner S. Weak H-Bonds. Comparisons of CH—O to NH—О in Proteins and PH—N to Direct P—N Interactions // Physical Chemistry Chemical Physics. 2011. Vol. 13. P. 13860-13872.

167.Hujo W., Grimme S. Comparison of the Performance of Dispersion-Corrected Density Functional Theory for Weak Hydrogen Bonds // Physical Chemistry Chemical Physics. 2011. Vol. 13. P. 13942-13950.

168.Thakur T. S., Kirchner M. Т., Blaser D., Boese R., Desiraju G. R. Nature and Strength of СН---0 Interactions Involving Formyl Hydrogen Atoms: Computational and Experimental Studies of Small Aldehydes // Physical Chemistry Chemical Physics. 2011. Vol. 13. P. 14076-14091.

169. Goswamiz M., Arunan E. Microwave Spectroscopic and Theoretical Studies on the Phenylacetylene—H20 Complex: СН--0 and ОН---7Г Hydrogen Bonds as Equal Partners // Physical Chemistry Chemical Physics. 2011. Vol. 13. P. 14153-14162.

170. Liu X., Xu Y. Infrared and Microwave Spectra of the Acetylene-Ammonia and Carbonyl Sulfide-Ammonia Complexes: a Comparative Study of a Weak C-H—N Hydrogen Bond and an S—N Bond // Physical Chemistry Chemical Physics. 2011. Vol. 13. P. 14235-14242.

171.Nishio M. The СН/я Hydrogen Bond in Chemistry. Conformation, Supramo-lecules, Optical Resolution and Interactions Involving carbohydrates // Physical Chemistry Chemical Physics. 2011. Vol. 13. P. 13873-13900.

172. Schmies M., Patzer A., Fujii M., Dopfer O. Structures and IR/UV Spectra of Neutral and Ionic Phenol-Ar„ Cluster Isomers (n < 4): Competition Between Hydrogen Bonding and Stacking // Physical Chemistry Chemical Physics. 2011. Vol. 13. P. 13926-13941.

173.Miller B. J., Lane J. R., Kjaergaard H. G. Intramolecular OH—p Interactions in Alkenols and Alkynol // Physical Chemistry Chemical Physics. 2011. Vol. 13. P. 14183-14193.

174. Яшин Я. И., Яшин Е. Я., Яшин А. Я. Газовая хроматография. М.: Транс-Лит, 2009. 528 с.

175.Кребс Г. Основы кристаллохимии неорганических соединений. М.: Мир, 1971. 304 с.

176. Киселев А. В., Яшин Я. И. Газо-адсорбционная хроматография. М.: Наука, 1967. 256 с.

177. Киселев А.В., Яшин Я.И. Адсорбционная газовая и жидкостная хроматография. М: Химия, 1979. 288 с.

178.Грумадас А. Ю. Определение потенциальной функции внутреннего вращения молекул из газо-хроматографических данных : Автореф. дис. ... канд. хим. наук. : 02 00.04 : М., 1983. 23 с.

179. Белякова Л. Д., Киселёв А. В., Ковалёва Н. В. Газо-хроматографическое определение энергии водородной связи в адсорбционных слоях // Доклады Академии наук СССР. 1964. Т. 157. № 3. С. 646-649.

180. Белякова Л. Д., Киселёв А. В., Ковалёва Н. В. Абсолютные величины удерживаемых объемов теплоты и энтропии адсорбции различных мо-

лекул на графитированной саже // Журнал физической химии. 1973. Т. 40. №7. С. 1494-1500.

181. Kalashnikova Е. V., Kiselev А. V., Makogon А. М., Shcherbakova К. D. Adsorption of Molecules of Different Structure on Graphitized Thermal Carbon Black IV. Gas Chromatographic Investigation of Adsorption of Aldehydes, Ketones and Alcohols on Hydrogen-Treated Graphitized Thermal Carbon Black// Chromatographia. 1975. Vol. 8. Iss. 8. P. 399-403.

182.Авгуль H. H., Киселев А. В., Лыгина И. А. Энергия адсорбции воды, спиртов, аммиака и метиламина на графите // Известия Академии наук СССР. Отделение химических наук. 1961. № 8. С. 1404-1411.

183. Авгуль Н. Н., Березин Г. И., Киселев А. В., Лыгина И. А. Адсорбция и теплота адсорбции нормальных спиртов на графитированной саже // Известия Академии наук СССР. Отделение химических наук. 1961. № 2. С. 205-214.

184. Brune В. J., Koehler J. A., Smith P. J., Payne G. F. Correlation between Adsorption and Small Molecule Hydrogen Bonding // Langmuir. 1999. Vol. 15. Iss. 11. P. 3987-3992.

185. Berthelot M., Laurence C., Foucher D., Taft R. W. Partition Coefficients and Intramolecular Hydrogen Bonding. 1. The Hydrogen-Bond Basicity of Intramolecular Hydrogen-Bonded Heteroatoms // Journal of Physical Organic Chemistry. 1996. Vol. 9. Iss. 5. P. 255-261.

186. Чернобровкин M. Г. Определение аминокислот и их оптических изомеров в виде о-фталевых и дансильных производных методом высокоэффективной жидкостной хроматографии : Дис. ... канд. хим. наук. : 02.00.02 :М., 2006. 150 с.

187. Кузнецова Е. С., Ульянов А. В., Варфоломеева В. В., Буряк А. К. Влияние внутримолекулярной водородной связи на адсорбцию серосодержащих аминокислот на графитированной термической саже // Журнал физической химии. 2009. Т. 83. № 4. С. 633-637.

188. Woo H.-K., Lau K.-C., Wang X.-B., Wang L.-S. Observation of Cysteine Thiolate and "S-'-H-O Intermolecular Hydrogen Bond // Journal of Physical Chemistry A. 2006. Vol. 110. Iss. 46. P. 12603-12606.

189. Kuznetsova E. S., Buryak A. K. Experimental and Theoretical Investigation of Amino Acids Dimers and Associates Adsorption on Carbon Surface // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. 2011. Vol. 383. Iss. 1-3. P. 73-79.

190.HPLC. Analysis of Biomolecules. Technical Guide. Successful Separations of Peptides, Proteins and Other Biomolecules. Washington, USA: Thermo Electron Corporation, 2004. 47 p.

191. Chaimbault P., Petritis K., Elfakir C., Dreux M. Ion-Pair Chromatography on a Porous Graphitic Carbon Stationary Phase for the Analysis of Twenty Un-derivatized Protein Amino Acids // Journal of Chromatography A. 2000. Vol. 870. Iss. 1-2. P. 245-254.

192. Asahi Т., Takahashi M., Kobayashi J. The Optical Activity of Crystalline L-Aspartic Acid // Acta Crystallographica Section A. 1997. Vol. 53. Iss. 6. P. 763-771.

193. Rodrigues V. H., Paixao J. A., Costa M. M. R. R., Beja A. M. Glycinium Trif-luoroacetate // Acta Crystallographica Section C. 2002. Vol. 58. Iss. 11. P. o658-o660.

194. Бобылёва M. С., Дементьева JI. А., Киселёв А. В., Куликов H. С. Моле-кулярно-статистический расчёт констант Генри для адсорбции ароматических аминов на графитированной саже // Доклады Академии наук СССР. 1985. Т. 283. № 6. С. 1390-1393.

195.Киселёв А. В., Пошкус Д. П., Яшин Я. И. Молекулярные основы адсорбционной хроматографии. М.: Химия, 1986. 272 с.

196. Вяхирев Д. А., Шушунов А. Ф. Руководство по газовой хроматографии: Учеб. пособие для хим. и хим.-технолог. спец. вузов / 2-е изд., перераб. и доп. М.: Высшая школа, 1987. 335 с.

197.Хурсан С. J1. Квантовая механика и квантовая химия. Конспекты лекций. Уфа: ЧП Раянов, 2005. 164 с.

198.Foresman J. В., Frisch A. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods / 2-nd ed. Pittsburgh, USA: Gaussian, Inc., 1996. 335 p.

199. Soler J. M., Artacho E., Gale J. D., Garcia A., Junquera J., Ordejon P., Sanchez-Portal D. The SIESTA Method for ab Initio Order-N Materials Simulation //Journal of Physics: Condensed Matter. 2002. Vol. 14. P. 2745-2779.

200. Сергеев Г. Б. Нанохимия: учебное пособие / 2-е изд. М.: КДУ, 2007. 336 с.

201. Warshel A., Levitt М. Theoretical Studies of Enzymic Reactions: Dielectric, Electrostatic and Steric Stabilization of the Carbonium Ion in the Reaction of Lysozyme // Journal of Molecular Biology. 1976. Vol. 103. Iss. 2. P. 227249.

202. Rezac J., Fanfrlik J., Salahub D., Hobza P. Semiempirical Quantum Chemical PM6 Method Augmented by Dispersion and H-Bonding Correction Terms Reliably Describes Various Types of Noncovalent Complexes // Journal of Chemical Theory and Computational. 2009. Vol. 5. Iss. 7. P. 1749-1760.

203. Young D. C. Computational Drug Design: A Guide for Computational and Medicinal Chemists. Hoboken, USA: John Wiley & Sons, Inc, 2009. 307 p.

204. Johnston M. A., Galvan I. F., Villa-Freixa J. Framework-Based Design of a New All-Purpose Molecular Simulation Application: The Adun Simulator // Journal of Computational Chemistry. 2005. Vol. 26. Iss. 15. P. 1647-1659.

205.Майер И. Избранные главы квантовой химии: Доказательства теорем и вывод формул / Пер. с англ. Под ред. Т. И. Почкаева. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2009. 384 с.

206. Фок В. А. Начала квантовой механики / 5-е изд. М.: Издательство ЛКИ, 2008. 376 с.

207. Roothaan С. С. J. New Developments in Molecular Orbital Theory // Reviews of Modern Physics. 1951. Vol. 23. Iss. 2. P. 69-89.

208. Hall G. G. The Molecular Orbital Theory of Chemical Valency. VIII. A Method of Calculating Ionization Potentials // Proceedings of the Royal Society of London A. 1951. Vol. 205. Iss. 1083. P. 541-552.

209. Lewars E. Computational Chemistry: Introduction to the Theory and Applications of Molecular and Quantum Mechanics. Dordrecht, The Netherlands: Kluwer Academic Publishers, 2003. 488 p.

210. Игнатов С. К. Квантово-химическое моделирование молекулярной структуры, физико-химических свойств и реакционной способности. Часть 1. Обзор современных методов электронной структуры и теории функционала плотности. Нижний-Новгород: Нижегородский гос. ун-т, 2006. 82 с.

211. Jensen F. Introduction to Computational Chemistry/ 2-nd ed. Great Britain: John Wiley & Sons Ltd, 2007. 620 p.

212. Rogers D. W. Computational Chemistry Using the PC / 3-rd ed. Hoboken, USA: John Wiley & Sons, Inc, 2003. 349 p.

213.Попл Д. А. Нобелевские лекции по химии - 1998: Квантово-химические модели // Успехи физических наук. 2002. Т. 172. № 3. С. 349-356.

214.Кон В. Нобелевские лекции по химии - 1998: Электронная структура вещества - волновые функции и функционалы плотности // Успехи физических наук. 2002. Т. 172. № 3. С. 336-348.

215.Becke A. D. Density-Functional Exchange-Energy Approximation with Correct Asymptotic-Behavior // Physical Review A. 1988. Vol. 38. Iss. 6. P. 3098-3100.

216.Perdew J. P., Wang Y. Accurate and Simple Analytic Representation of the Electron-Gas Correlation Energy // Physical Review B. 1992. Vol. 45. Iss. 23. P. 13244-13249.

217. Lee C., Yang W., Parr R. G. Development of the Colle-Salvetti Correlation-energy Formula into a Functional of the Electron Density // Physical Review B. 1988. Vol. 37. Iss. 2. P. 785-789.

218.Perdew J. P., Burke K.5 Ernzerhof M. Generalized Gradient Approximation Made Simple 11 Physical Review Letters. 1996. Vol. 77. Iss. 18. P. 38653868.

219. Becke A. D. Density-Functional Thermochemistry. III. The Role of Exact Exchange// Journal of Chemical Physics. 1993. Vol. 98. Iss. 7. P. 5648-5652.

220. Stephens P. J., Devlin F. J., Chabalowski C. F., Frisch M. J. Ab Initio Calculation of Vibrational Absorption and Circular Dichroism Spectra Using Density Functional Force Fields // The Journal of Physical Chemistry. 1994. Vol. 98. Iss. 45. P. 11623-11627.

221.Vosko S. H., Wilk L., Nusair M. Accurate Spin-dependent Electron Liquid Correlation Energies for Local Spin Density Calculations: A Critical Analysis // Canadian Journal of Physics. 1980. Vol. 58. Iss. 8. P. 1200-1211.

222. Adamo C., Barone V. Toward Reliable Density Functional Methods Without Adjustable Parameters: The PBEO Model // Journal of Chemical Physics. 1999. Vol. 110. Iss. 13 P. 6158-6170.

223. Burke K. Perspective on Density Functional Theory // Journal of Chemical Physics. 2012. Vol. 136. Iss. 15. P. 150901-1-150901-9.

224. Бурштейн К. Я., Шорыгин П. П. Квантовохимические расчёты в органической химии и молекулярной спектроскопии М.: Наука, 1989. 104 с.

225.Креков С. А. Исследование водородных связей аминопиримидинов в комплексах различного состава с протоноакцепторами в растворах : Дис. ... канд. физ.-мат. наук.: 02.00.04 : Тюмень, 2004. 146 с.

226. Rocha G. В., Freire R. О., Simas А. М., Stewart J. J. P. RM1: A Reparamete-rization of AMI for H, C, N, О, P, S, F, CI, Br, and I // Journal of Computational Chemistry. 2006. Vol. 27. Iss. 10. P. 1101-1111.

227. Stewart J. J. P. Optimization of Parameters for Semiempirical Methods V: Modification of NDDO Approximations and Application to 70 elements // Journal of Molecular Modeling. 2007. Vol. 13. Iss. 12. P. 1173-1213.

228.Puzyn Т., Suzuki N., Haranczyk M., Rak J. Calculation of Quantum-Mechanical Descriptors for QSPR at the DFT Level: Is It Necessary? // Jour-

nal of Chemical Information and Modeling. 2008. Vol. 48. Iss. 6. P. 1174— 1180.

229. Киселёв А. В. Межмолекулярные взаимодействия в адсорбции и хроматографии. Монография. М.: Высшая школа, 1986. 360 с.

230. Авгуль Н. Н., Киселёв А. В., Пошкус Д. П. Адсорбция газов и паров на однородных поверхностях. М.: Химия, 1975. 384 с.

231.Буряк А. К. Применение молекулярно-статистических методов расчёта термодинамических характеристик адсорбции при хромато-масс-спектрометрической идентификации органических соединений // Успехи химии. 2002. Т. 71. № 8. С. 788-800.

232. Яншин С. Н., Светлов Д. А., Новосёлова О. В., Яшкина Е. А. Экспериментальное и молекулярно-статистическое исследование адсорбции ал-киладамантанов на графитированной термической саже // Известия академии наук. 2008. № 12. С. 2422-2432.

233.Zheivot V. I. Gas Chromatography on Carbon Adsorbents: Characterization, Systematization, and Practical Applications to Catalytic Studies // Journal of Analytical Chemistry. 2006. Vol. 61. Iss. 9. P. 832-852.

234. CRC Handbook of Chemistry and Physics / 89-th ed. Ed. In Ch.: Lide D. R. CRC Press. 2008. 2736 p.

235. Рабинович В. А., Хавин 3. Я. Краткий химический справочник: Справ. Изд. / Под ред. А. А. Потехина, А. И. Ефимова. 3-е изд., перераб. Ленинград: Химия, 1991. 432 с.

236. Столяров Б. В., Савинов И. М., Витенберг А. Г. Руководство к практическим работам по газовой хроматографии / Под ред. Б. В. Иоффе. 3-е изд., перераб. Ленинград: Химия, 1988. 336 с.

237. Гиошон Ж., Гейемен К. Количественная газовая хроматография для лабораторных анализов и промышленного контроля: В 2-х частях. Ч. I. / Пер. с англ. А. Е. Ермошкина; Под ред. О. Г. Ларионова. М.: Мир, 1991. 582 с.

238.0нучак JI. А., Арутюнов Ю. И., Курбатова С. В., Кудряшов С. Ю. Практикум по газовой хроматографии: Учеб. пособ. по химии УМО для унтов/Под ред. Л. А. Онучак. Самара: Самарский университет, 1999. 159с.

239. Фаддеев М. А. Элементарная обработка результатов эксперимента: учебное пособие. СПб: Лань, 2008. 128 с.

240.Гольберт К. А., Вигдергауз М. С. Курс газовой хроматографии / 2-е изд., испр. и доп. М.: Химия, 1974. 376 с.

241. Государственный стандарт ГОСТ 8.207-76 «Прямые измерения с многократными наблюдениями. Методы обработки результатов наблюдений» от 15 марта 1976 г., № 619. Дата введения: 1 января 1977 г.

242. Вентцель Е. С. Теория вероятностей: Учеб. для вузов / 5-е изд. стер. М.: Высшая школа, 1998. 576 с.

243.Kiselev А. V., Polotnyuk Е. В., Shcherbakova К. D. Gas Chromatographic Study of Adsorption of Nitrogen-Containing Organic Compounds on Graphi-tized Thermal Carbon Black // Chromatographia. 1981. Vol. 14. Iss. 8. P. 478-483.

244. Bruner F., Bertoni G., Ciccioli P. Comparison of Physical and Gas Chromatographic Properties of Sterling FT and Carbopack С Graphitized Carbon Blacks // Journal of Chromatography. 1976. Vol. 120. Iss. 2. P. 307-319.

245. Boys S. F., Bernardi F. The Calculation of Small Molecular Interactions by the Differences of Separate Total Energies. Some Procedures with Reduced Errors // Molecular Physics. 1970. Vol. 19. Iss. 4. P. 553-566.

246. Суперкомпыотерный центр СГАУ [официальный сайт]. URL: http://hpc.ssau.ru (дата обращения: 12.04.2013).

247. Granovsky A. A. Firefly version 8.0.0 [официальный сайт]. URL: http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html (дата обращения: 12.04.2013).

248.Пошкус Д. П., Афреймович А. Я. Приближённый метод расчёта степенных сумм для кристаллов // Журнал физической химии. 1966. Т. 40. № 9. С. 2185-2189.

249. Даллакян П. Б. Связь структуры некоторых гетероциклических соединений с их адсорбцией на графитированной термической саже : Дис. ... канд. хим. наук. : М., 1986. 149 с.

250.Буряк А.К., Даллакян П.Б., Киселев A.B. Определение атом-атомных потенциалов межмолекулярного взаимодействия и расчет термодинамических характеристик адсорбции на графите S- и С1-содержащих органических соединений // Доклады Академии наук СССР. 1985. Т. 282. № 2. С.350-353.

251.Кронрод А. С. Узлы и веса квадратурных формул (шестнадцатизначные таблицы). М.: Наука. 144 с.

252. Kholmurodov К., Abasheva M., Yasuoka К. Molecular Dynamics Simulations of Valinomycin Interactions with Potassium and Sodium Ions in Water Solvent // Advances in Bioscience and Biotechnology. 2010. Vol. 1. Iss. 3. P. 216-223.

253. Афреймович А. Я. Молекулярно-статистический расчёт адсорбции углеводородов на графите : Дис. ... канд. хим. наук. : М., 1972.

254. Ульянов А. В. Хромато-масс-спектрометрия и молекулярно-статистические расчёты производных циклопропана и дифенила : Дис. ... канд. хим. наук. : 02.00.20 : М., 2000. 142 с.

255.3еленко Л. С., Варфоломеева В. В., Кузнецов В. Ю., Федькаев А. В., Те-рентьев А. В., Буряк А. К. Автоматизированная система расчёта термодинамических характеристик адсорбции // Вестник Самарского государственного аэрокосмического университета имени академика С. П. Королёва. 2008. Т. 14. № 1. С. 208-218.

256.3еленко Л. С., Варфоломеева В. В., Терентьев А. В. Автоматизированная система расчета термодинамических характеристик адсорбции // Свидетельство о гос. per. прог. для ЭВМ №2011611206. Зарегистрировано 4.02.2011 г.

257. Тихомиров 10. Программирование трехмерной графики. СПб.: BHV -Санкт-Петербург, 1998. 256 с.

258.Lyche Т., Schumaker L. L. On the Convergence of Cubic Interpolating Splines // Spline Functions and Approximation Theory. Ed. by A. Meir and A. Sharma. Swiss: Birkhauser, 1973. P. 169-189.

259. Terent'ev A. V., Varfolomeeva V. V., Buryak A. K. Calculation of Henry Constants for the Adsorption of Isomeric Phenylenediamines on Graphitized Thermal Carbon Black // Russian Journal of Physical Chemistry A. 2009. Vol. 83. Iss. 13. P. 2331-2335.

260. Lister D. G., Tyler J. K., Hog J. H., Larsen N. W. The Microwave Spectrum, Structure and Dipole Moment of Aniline // Journal of Molecular Structure. 1974. Vol. 23. Iss. 2. P. 253-264.

261. Colapietro M., Domenicano A., Portalone G., Schultz G, Hargittai I. Molecular Structure of /»-Diaminobenzene in the Gaseous Phase and in the Crystal // Journal of Physical Chemistry. 1987. Vol. 91. Iss. 7. P. 1728-1737.

262. Сайке П. Механизмы реакций в органической химии / 4-е изд. Пер. с англ. Н. Г. Луценко; Под ред. И. Ф. Травнея. М.: Химия. 1991. 448 с.

263. Панкратов А. Н., Учаева И. М., Доронин С. Ю. Чернова Р. К. Корреляции основности замещённых анилинов с газофазным сродством к протону // Журнал структурной химии. 2001. Т. 42. № 5. С. 884-892.

264. Барон Н. М., Квят Э. И., Подгорная Е. А., Пономарёва А. М., Равдель А. А., Тимофеева 3. Н. Краткий справочник физико-химических величин / 7-е изд., испр. Под ред. К. П. Мищенко и А. А. Равделя. Л.: Химия. 1974. 200 с.

265. Зефиров Ю. В., Зоркий П. М. Новые применения ван-дер-ваальсовых радиусов в химии // Успехи химии. 1995. Т. 64. № 5. С. 446-461.

266. Китайгородский А. И. Молекулярные кристаллы. М.: Наука. 1971. 424 с.

267. Гребенкин К. Ф., Жеребцов А. Л., Кутепов А. Л., Попова В. В. Молеку-лярно-динамические оценки времени реакции в детонирующих ВВ // Труды VI Забабахинских научных чтений. Снежинск. 2001. 11 с.

268.Akai N., Kudoh S., Nakata M. UV Photolysis of 1,4-Diaminobenzene in a Low-Temperature Argon Matrix to 2,5-Cyclohexadiene-l,4-Diimine via 4196

Aminoanilino Radical // Journal of Physical Chemistry A. 2003. Vol. 107. Iss. 34. P. 6725-6730.

269. Varfolomeeva V. V., Terent'ev A. V. Intermolecular and Intramolecular Interaction qt Adsorption on the Surface of Graphitized Thermal Carbon Black // Carbon Black: Production, Properties and Uses. Ed. by I. J. Sanders and T. L. Peeten. New York, USA: Nova Science Publishers, Inc., 2011. P. 93-114.

270. Варфоломеева В. В., Терентьев А. В., Буряк А. К. Влияние внутримолекулярной водородной связи на хроматографическое поведение фенилал-киламинов // Журнал физической химии. 2009. Т. 83. № 4. С. 655-660.

271. Варфоломеева В. В., Терентьев А. В., Буряк А. К. Влияние внутримолекулярной водородной связи на адсорбционные свойства ароматических спиртов и тиолов // Журнал физической химии. 2008. Т. 82. № 6. С. 1033-1038.

272. Варфоломеева В. В., Терентьев А. В. Адсорбция бензилового спирта и 1-фенилэтанола на графитированной термической саже // Журнал физической химии. 2010. Т. 84. № 9. С. 1744-1749.