Биядерные геликаты d-металлов с бис(дипирролилметенами): синтез, структура и физико-химические свойства тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Антина, Любовь Анатольевна

• Антина, Любовь Анатольевна
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Антина, Любовь Анатольевна

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Исторические аспекты эволюции химии открытоцепных олигопирролов и их координационных соединений

1.2. Координационные соединения открытоцепных олигопирролов

1.2.1. Синтез хелатов дипирролалметенов и бис (дипирролилметенов)

1.2.2. Термодинамика реакций образования координационных соединений дипирролилметенов и бис(дипирролилметенов) с солями 26 й-металлов

1.2.3. Молекулярная структура координационных соединений дипир- ^ ролилметенов и бис (дипирролилметенов) по данным РСА

1.2.4. Спектрально-люминесцентные свойства координационных ^ соединений открытоцепных олигопирролов

1.2.5. Сольватация дипирролилметенатов в неполярных и ^ электронодонорных растворителях. Кристаллосольваты

1.2.6. Лабильность дипирролилметенатов в протонодонорных средах

1.2.7. Термоокислительная деструкция комплексов дипирролилметенов

1.3. Современные направления практического применения координационных соединений открытоцепных олигопирролов

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Биядерные геликаты d-металлов с бис(дипирролилметенами): синтез, структура и физико-химические свойства»

Актуальность диссертационного исследования. Химия бг/с(дипир-ролилметенов) получила активное развитие в начале XXI века. £ис(дипир-ролилметены) - открытоцепные (ациклические) олигопирролы, построенные из двух хромофорных дипирролилметеновых доменов, связанных спейсером по 2,2'-, 2,3'- или 3,3'-позициям (H2L, бг<с(ДПМ)). Как тетрадентатные лиганды (N4), они образуют одно-, би- и полиядерные координационные соединения с двух или трехзарядными ионами ряда p-, d- и /-элементов с различным составом и молекулярной структурой: псевдомакроциклической или порфириноподобной [ML], двойной спирали [М2Ьг], тройной спирали [M2L3], треугольника [M3L3], четырехугольника [M4L4], шестиугольника [МбЬс] и др. Ковалентный тип координационных взаимодействий обусловливает внутримолекулярную природу и высокую устойчивость комплексов бг/с(дипирролилметенов) в растворах и твердой фазе, упрощает их выделение и хроматографическую очистку. Особый интерес представляют полиядерные, в том числе биядерные, геликаты бг/с(дипирролилметенов) с интенсивными (е-100 000-330 ООО л/(моль см)) хромофорными свойствами в ближней УФ- и видимой области спектра. Давно известные 2,2'-бг/с(дипиррол ил метены) - производные биладиена-я,с образуют как моноядерные порфириноподобные комплексы, так и биядерные геликаты. Целенаправленной заменой позиций присоединения спейсера получены 2,3'- и 3,3'- аналоги с улучшенной (особенно у последних) предорганизацией к формированию устойчивых биядерных структур. За последние десять лет осуществлен синтез и подтверждена (РСА) молекулярная структура геликатов ряда d- и /металлов с производными 2,3'- и 3,3'-бг/с(дипирролилметенов) с различным строением центрального спейсера и заместителей. Обоснованы теоретическая значимость исследований 3,3'-бг<с(дипирролилметенатов) для химии олигопир-ролов и их высокий практический потенциал в конструировании светособи-рающих и светочувствительных устройств, новых материалов для сенсорики in vivo и in vitro, молекулярной и оптоэлектроники, капсулирования малых молекул и т.п. Наряду с этими успехами наметилось глобальное отставание исследований, направленных на решение наиболее актуальных вопросов влияния молекулярного строения и природы среды на практически значимые свойства координационных соединений бг^с(дипирролилметенов). Не исследованы люминесцентные свойства, лабильность геликатов в протонодонорных средах, фото-и термоустойчивость в растворах и твердой фазе.

В связи с этим, главная цель диссертационного исследования заключалась в установлении основных закономерностей влияния молекулярного строения и природы среды на спектрально-люминесцентные свойства, лабильность, фото- и термостабильность биядерных геликатов ¿/-металлов с 3,3'-, 2,3'- и 2,2'-бг/с(дипирролилметенами) в растворах и твердой фазе и обосновании новых перспективных направлений их практического применения.

Для достижения указанной цели решались следующие задачи:

• синтез и структурный анализ (РСА, ЯМР 'н, ИК- и масс-спектроскопия, элементный анализ и квантово-химические расчеты) биядерных гомолеп-тических двухспиральных геликатов ряда ¿/-металлов с алкилзамещенны-ми 3,3'-, 2,3'- и 2,2'-£й/с(дипирролилметенами);

• изучение спектрально-люминесцентных свойств, фотоустойчивости геликатов в растворах различных по природе растворителей и их смесях, полимерных пленках и матрицах;

• кинетическое исследование лабильности геликатов в протонодонорных средах;

• анализ термической стабильности геликатов в твердой фазе в окислительной (кислород воздуха) и инертной (аргон) атмосфере;

• установление основных закономерностей влияния структурных факторов и условий среды на физико-химические свойства б»с(дипирролил-метенатов) и обоснование направлений их практического применения. Диссертационная работа выполнена в соответствии с научным направлением Федерального государственного бюджетного учреждения науки Института химии растворов им. Г.А. Крестова Российской академии наук «Молекулярные и ион-молекулярные жидкофазные системы в широком диапазоне параметров состояния, включая сверхкритическое. Структура, динамика и сольватаци-онные эффекты» (номер государственной регистрации 01200950825) и при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований грант № 12-03-97510-рцентра, ФЦП «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» на 2009-2013 гг (госконтракт № 02.740.11.0253), АВЦП «Развитие научного потенциала высшей школы» проект № 2.1.1/827 (2009-2011 гг.)

Научная новизна. Выполнен синтез 20-ти, в том числе 17-ти новых, гомолептиче-ских биядерных геликатов Со(П), N1(11), Си(П), 2п(П), Сс1(П) и Щ(П) с серией 3,3-бис(дипирролилметенов) с центральным метиленовым, арил- или трифторметилметиле-новым спейсером и варьируемым от 4 до 10 числом метальных и этильных заместителей в пиррольных ядрах и геликатов гп(П) с декаметилзамещенными 2,3'- и 2,2-б«с(дипирролилмегенами). Экспериментально подтверждены состав [М2Ь2] и двухспиральная структура синтезированных комплексов. Впервые исследованы фотоника (спектры поглощения, флуоресценции, генерации, фосфоресценции, возбуждения люминесценции, квантовые выходы флуоресценции и фотопревращений, времена жизни долгоживущего излучения, радиационные константы и времена жизни флуоресценции в различных по природе растворителях и их смесях, в замороженных растворах, в составе полимерных пленкок полиметил-метакрилата и матрицах из тетраэтоксисилана), лабильность в растворах, термоустойчивость (в среде Ог или Аг) в твердой фазе бг/с(дипирролилметенатов) ¿/-металлов. Впервые установлено, что наряду с интенсивными хромофорными свойствами (е~100 000-330 ООО л/моль-см, диапазон X™ ~ 503-551 нм) гелика-ты бг/с(дипирролилметенов) состава [М2Ь2], образованные ионами с внешним

1П 7 А- 04- 04заполненным с1 -подуровнем фп , Сс1 и Hg ), дают интенсивную флуоресценцию в растворах неполярных растворителей, сопоставимую с флуоресценцией известных ВРг-дипирролилметенатов (ВСЮГРУ). Квантовый выход флуоресценции {(р) геликатов [М2Ь2] увеличивается в ряду однотипных по комплексооб-разователю 2,2'-, 2,3'-, 3,3'-6*/с(дипирролилметенатов) и в ряду комплексов [ЩгЫ < [Сй2Ъ2] < [гп2Ь2] почти в 30 раз. Для [гп2Ь2] с 3,3'-¿шс(дипирролилметенами) в растворах предельных углеводородов величина ср достигает 0.99. В ароматических растворителях интенсивность флуоресценции [М2Ь2] понижается в ~2 раза, а в полярных электронодонорных - почти до нуля. При охлаждении и замораживании от 300 до 77 К растворов [2п2Ь2] в этаноле выход флуоресценции увеличивается в 100 раз по сравнению с жидкими (298 К) и сравнивается с таковым для растворов в предельных углеводородах. Установлено, что геликаты [7п2Ь2] в неполярных средах генерируют вынужденное излучение в области 550-560 нм при возбуждении второй гармоникой Ш:УАв лазера с низким порогом и с достаточно хорошей стабильностью к воздействию мощного излучения накачки, тем самым впервые показана принципиальная возможность получения генерации вынужденного излучения координационными соединениями открытоцепных олигопирролов.

По результатам кинетических исследований систем [М2Ь2] - СН3СООН -СбНб (298.15-318.15 К) и квантовохимического моделирования получены первые данные о лабильности ¿шс(дипирролилметенатов) в протонодонорных средах, предложены и обоснованы кинетическая схема и механизм протекания реакции диссоциации гомолептических геликатов [М2Ь2], установлены закономерности изменения их лабильности в зависимости от природы комплексообра-зователя и строения лиганда.

По результатам термогравиметрических исследований впервые установлены температурные диапазоны деструкции бг/с(дипирролилметенатов) [М2Ьг] в зависимости от особенностей их молекулярной структуры и окислительных свойств среды.

Практическая значимость. Полученные результаты вносят значительный вклад в развитие физической, координационной химии и фотоники ациклических олигопирролов. Установленные взаимосвязи «структура, среда —► свойство» позволяют выявить основные правила управления спектрально-люминесцентными характеристиками, термической и кинетической стабильностью биядерных геликатов бг/с(дипирролилметеиов) путем подбора комплексо-образователя, модификации шя-спейсера и функционального замещения гели-кандов.

Количественные характеристики ЭСП, флуоресценции, термической и кинетической стабильности геликатов представляют научный и практический интерес как справочный материал. Результаты исследования фотоники [M2L2] геликатов необходимы для поиска направлений создания эффективных флуоресцентных сенсоров специфически сольватирующих молекул, полярности среды, компонентов датчиков контроля температуры, лазерно-активных сред на основе соединений данного класса.

Личный вклад автора состоит в постановке и выполнении основных экспериментальных исследований, проведении расчетов, обработке, анализе и обобщении экспериментальных и литературных данных, участии в написании научных публикаций, формулировке основных положений и выводов диссертации. $

Апробация работы. Основные результаты работы представлены на Международной научной конференции «Координационные соединения и аспекты их применения» (Душанбе, 2009); IV, V и VI Региональной конференции молодых ученых «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем» (Иваново, 2009, 2010, 2011); XII Молодежной конференции по органической химии (Суздаль, 2009); Всероссийской молодежной Конференции-школы «Идеи и наследие А.Е. Фаворского в органической и металлоор-ганической химии XXI века» (С.-Петербург, 2010); VIII Всероссийской конференции с международным участием «Химия и медицина» (Уфа, 2010); XV и XVI Симпозиуме по межмолекулярному взаимодействию и конформациям молекул (Петрозаводск, 2010 и Иваново, 2012); IX Международном Курнаковском совещании по физико-химическому анализу (Пермь, 2010); XI Всероссийской научно-практической конференции студентов и аспирантов «Химия и химическая технология в XXI веке» (Томск, 2010); International conference on advanced optoelectronics @ lasers, CAOL (Sevastopol 2010); VI и VII Международной научной конференции «Кинетика и механизм кристаллизации. Самоорганизация при фазообразовании» (Иваново, 2010, 2012); IV Международной конференции «Экстракция органических соединений» (Воронеж, 2010); III Международной конференции «Химия гетероциклических соединений» (Москва, 2010); Республиканской научной конференции «Проблемы современной координационной химии» (Душанбе, 2011); I и II Всероссийской научной конференции «Успехи синтеза и комплексообразования» (Москва, 2011, 2012); XXV Международной Чугаевской конференции по координационной химии и II Молодежной конференции-школе «Физико-химические методы в химии координационных соединений» (Суздаль, 2011); XI Международной конференции по физической и координационной химии порфиринов и их аналогов (ICPC-11) (Одесса, 2011); XIX Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Волгоград, 2011); VIII и IX Международной конференции «Спектроскопия координационных соединений» (Туапсе, 2011, 2012); XI Международной конференции «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах» и VI Конференции молодых ученых «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем» (Иваново, 2011); VI Всероссийской конференции молодых ученых, аспирантов и студентов «Менделеев-2012» (Санкт-Петербург, 2012); VII Международной научной конференции «Кинетика и механизм кристаллизации. Кристаллизация и материалы нового поколения» и II Всероссийской школы молодых ученых по кинетике и механизму кристаллизации (Иваново, 2012).

Публикации. Основное содержание диссертационного исследования изложено в 14 статьях, опубликованных в отечественных и иностранных рецензируемых научных журналах, включенных в перечень рекомендованных ВАК Российской Федерации, из них 13 статей в журналах, рекомендованных для отрасли 02.00.00 Химические науки, и в тезисах 40 докладов, опубликованных в трудах научных конференций различного уровня.

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, списка сокращений и условных обозначений, трех основных глав, посвященных обзору литературы, описанию материалов и методов исследования, анализу и обсуждению результатов собственных исследований. Диссертацию завершают разделы: выводы, список литературы (286 ссылки) и Приложение. Работа изложена на 184 страницах, содержит 30 таблиц и 57 рисунков.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Антина, Любовь Анатольевна

ВЫВОДЫ

1. Выполнен синтез 17-ти новых и 3-х известных гомолептических биядерных геликатов Со(П), N1(11), Си(II), 2п(11), Сй(11) и Щ(П) с серией 3,3'-бис(дипирролилметенов) с центральным метиленовым, арил- или трифторме-тилметиленовым спейсером и варьируемым от 4 до 10 числом метальных и этштьных заместителей в пиррольных ядрах и геликатов 2п(П) с декаметил-замещенными 2,3'-и 2,2'-бис(дипирролилметенами).

2. С использованием комплекса методов (РСА, ЯМР 'Н, ИК- и масс-спектрометрш, элементный анализ, квантово-хгшическое моделирование, спектрофотометрия, спектрофлуориметрия, термогравиметрия) установлены состав [М2Ь2] и особенности молекулярной структуры геликатов, исследованы их спектрально-люминесцентные свойства (в растворах и смесях различных органических растворителей, пленках ПММА и матрицах на основе 8Ю2), реакционная способность в реакциях с протонодонорным реагет-ном, фото- и термостабильность. Установлены основные закономерности влияния молекулярного строения и природы среды на физико-химические свойства биядерных 5г/с(дипирролилметенатов) и обоснованы направления их практического применения.

3. Показано, что гелнкаты [М2Ь2] обладают интенсивными хромофорными свойствами (е~100 000-330 ООО л/моль-см, диапазон ~ 503-553 нм). Количественно охарактеризованы изменения в электронных спектрах поглощения и флуоресценции [М2Ь2], обусловленные ауксохромным эффектом ком-плексообразователя М2+, особенностями молекулярной структуры геликан-дов (алкильного замещения, природы и позиций присоединения центрального спейсера), сольватохромным эффектом.

4. Впервые установлено, что геликаты [2п2Ь2], [Cd2L2] и [Т^Ьг] являются сильными флу-орофорами. Квантовый выход флуоресценции (<р) геликатов [М2Ь2] увеличивается при замене геликандов с 2,2'-, 2,3'- на 3,3'-£шс(ДПМ) и в ряду геликатов [Н§2Ь2] < [Сс12Ь2] < [7п2Ъ2]. Интенсивность флуоресценции максимальна в растворах предельных углеводородов (до <р~~0.99), в ароматических растворителях понижается в ~2 раза, а в полярных электронодонор-ных - почти до нуля, что обусловлено безызлучательпой дезактивацией излучения в следствие я-тг-стекинга и дополнительной координации электро-нодонорных молекул и может быть использовано при разработке флуоресцентных сенсоров специфически сольватирующих молекул.

5. Впервые обнаружено, что флуоресценция замороженных этанольных растворов [2п2Ь2] уве-личивается в 100 раз при понижении температуры от 300 до 77 К, что представляет интерес при разработке оптических устройств для контроля низких температур.

6. Установлено, что геликаты [2п2Ь2] в неполярных средах генерируют вынужденное излучение в области 550-560 нм при возбуждении второй гармоникой Ш:УАв лазера с низким порогом и с достаточно хорошей стабильностью к воздействию мощного излучения накачки, тем самым впервые показана принципиальная возможность получения генерации вынужденного излучения координационными соединениями открытоцепных олигопирролов.

7. Впервые получены пленки ПММА и матрицы из 8Ю2, допированные [7п2Ь2]. Отмечено повы-шение фотоустойчивости хромофоров с сохранением интенсивности флуоресценции в пленках ПММА, что является предпосылкой для разработки оптических устройств на их основе.

8. По результатам кинетических исследований систем [М2Ь2]-СНзСООН-СбНб (298.15-318.15 К) и квантово-химического моделирования получены первые данные о стабильности 6г/с(дипирролилмстенатов) в протонодонорных средах. Впервые предложены, теоретически и экспериментально обоснованы кинетическая модель и механизм протекания реакции протолигической диссоциации геликатов [М2Ь2] в смешанном растворителе СН3СООН - СбНб, которая описывается уравнением третьего порядка - первого по комплексу и второго по носителю протона (молекулярной форме кислоты). Установлен ряд увеличения стабильности геликатов: [Са2(1)2] < [Нё2(1)2] < [Си2(1)2] < [№2(1)2] < [7л2(Т)2] < [Со2(1)2]. Отмечено, что лабильность геликатов [М2Ь2] в протонодонорных средах значительно увеличивается, если геликанды не содержат заместителей в терминальных пиррольных кольцах, особенно при Са атомах, а также при замене 3,3'-бмс(ДПМ) на 2,3'- и, особенно, 2,2'-аналог.

9. Показано, что наиболее высокую термическую устойчивость демонстрируют геликаты [2п2Ь2] с 3,3'-£шс(дипирролилметенами) (до 440 °С в аргоне и до 222 °С в кислороде воздуха), наименее термостабильны геликаты [Си2Ь2] и [^2Ь2] (161-170 °С - кислород, аргон). Термостабилыюсть [М2Ь2] существенно повышается при замене геликандов с 2,2'-бис(ДПМ) на 2,3'- и, особенно, 3,3'-аналог, а также при отсутствии заместителей в терминальных пиррольных кольцах или при их Ср атомах. При высоких (5-10 град/мин) скоростях нагрева кристаллических образцов, комплексы [2п2Ь2] и [Со2Ь2] возгоняются при температурах, ниже температуры начала их деструкции, что перспективно для их нанесения на твердую матрицу методом вакуумной сублимации и термопереноса.

1.4. ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Из выше изложенного следует, что на современном этапе химия бис{дипирролилметенов) должна развиваться в направлениях, позволяющих достичь наиболее актуальной цели: установления взаимосвязи между молекулярным строением и физико-химическими свойствами координационных соединений бис(дипирролил-метенов) и прогноза возможностей практического применения соединений данного класса по совокупности исследованных свойств и полученных закономерностей.

С учетом накопленных данных, очевидно, что для достижения этой цели основными объектами исследований должны стать координационные соединения кобальта(Н), никеля(Н), меди(Н), цинка, кадмия(Н) и ртути(И) с серией бмс(дипирролилметенов), различающихся строением центрального спейсера и функциональных заместителей в пиррольных ядрах.

Круг основных задач исследований должен включать: направленный синтез, идентификацию, изучение и анализ наиболее значимых физико-химических свойств (спектрально-люминесцентных, устойчивости в растворах и твердой фазе) бшс(дипирролилметенатов) и выявление закономерностей «структура, природа среды —> свойство».

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Объекты исследования

Геликаты £ис(дипирролилметенов). Как показали наши предыдущие исследования [134, 135, 174] лиганды ¿шс(дипирролилметенов) образуют устойчивые геликаты состава [М2Ь2] с Со(И), N¡(11), Си(П), 1п(1Т), Сё(П) и ВДП). В научной литературе опубликованы весьма ограниченные сведения о комплексах бис(дипирролилметенов) такого состава, причем, данные РСА получены только для комплексов 2п(И), Со(П) и N¡(11) [18, 58, 69, 72, 79], при этом отмечено влияние положения спейсера в лиганде на их молекулярную структуру. Поэтому в качестве объектов исследования выбраны геликаты перечисленных биметаллов состава [М2Ь2] с 3,3'-, 2,3'- и 2,2'-бг/с(дипирролилметенами). В общем случае дизайн молекулярной структуры комплексов сводился к варьированию: природы атома металла-комплексообразователя - Со(И), N¡(11), Си(П), 2п(Н), С<1(11)иНе(П);

• числа (от 4 до 10) и природы (-СН3 и -С2Н5) алкилытых заместителей в пиррольных ядрах лигандов ¿шс(дипирролилметенов);

• строения центрального спейсера: метиленовый или метиленовый с фенил-, метоксифенил- и СР3-заместигелями; в позиций присоединения центрального спейсера 3,3' - для соединений [2п2(1)2]-[гп2(1Х)2]; 2,3' - для соединения [гп2(Х)2] и 2,2' - для соединения [2п2(Х1)2] (рис. 2.1).

Комплексы [М2Ь2] получены по схеме 2.1 реакцией ацетатов соответствующих металлов и бромистоводородных солей бг/с(дипирролилметенов) Н2(1) • 2НВг-Н2(Х1)• 2НВг в среде хлороформ-метанол в присутствии триэтила-мина с достаточно высоким количественным выходом (от 60 до 98%). В синтезе использованы известные методики [122, 146], адаптированные авторами под конкретные структуры (см. ниже). Состав синтезированных соединений подтвержден данными масс-спектрометрии, элементного анализа, ЯМР 'Н, ИК-спектроскопии, спектрофотометрии и РСА - в случае геликатов [2п2(1)2] и [Со2(1)2]. Характеристики ЭСП, спектров ЯМР 'Н, ИК-спектров, полненные нами для соединений [2п2(Н)2], [7п2(УН)2] и ^п2(Х1)2] хорошо согласуются с данными, опубликованными ранее в иностранной научной литературе [75, 72 и 83] (см. также главу 1.2). Соединения [М2(1)2] (М=Со(П), N¡(11), Си(П), гп(П), Сс1(И), Н&(П)), [¿п2(Н1)21-[гп2(У1)2], [2п2(УП1)2]-[7п2(Х)2] получены впервые.

Результаты элементного анализа и данные по колористике кристаллических образцов [М2(1)2]-[М2(Х1)2] отражены в табл. 2.1, остальные характеристики приведены ниже в прописях методик синтеза.

М2(1)2]-[М2(1Х)2] гп2(Х)2] сн2 сщ

Ме Ме"\}-Ме Мс

Хп2(Х1)2]

М2ь2] И1 И2 Л3 Я4 В5 К6 И7 К8 К9 мт Ме Ме Ме Ме Ме Ме Ме Ме н

М2(И)2] Ме а Ме Ме Ме Ме Е1 Ме н

ПЩ Ме Е1 Ме Ме Ме Ме Е1 Ме РЬ

ТъОУЫ Ме Мс Ме а а Ме Ме Ме н

Ме Н Ме Ме Ме Ме Н Ме н

УЩ Н Ме Ме Ме Ме Ме Ме Н н

УЦЬ] Н Н Н Ме Ме Н Н н н

7П2(УП1)2] Ме Ме Ме Ме Ме Ме Ме Ме РЮМе

ПВД Ме Ме Ме Ме Ме Ме Ме Ме СК3

Ме Ме Ме Ме Ме Ме Ме Ме Н п2(Х1Ь] Ме Ме Ме Ме Ме Ме Ме Ме Н

Рис. 2.1. Структуры объектов исследования.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Антина, Любовь Анатольевна, 2013 год

1. Антина Е.В., Румянцев ЕВ. Химия билирубина и его аналогов. — М.: КРАСАНД,2009.-352 с.

2. Семенов АА. Очерк химии природных соединений. Новосибирск: Наука. Сибирская издательская фирма РАН, 2000. - 664 с.

3. Фишер Г., Орт Г. Химия пиррола. Л: ОНГИ-Химтеорет, 1937. - Т. 1. - 494 с.

4. Бриттон Г. Биохимия природных пишептов. М.: Мир, 1986. - 422 с.

5. Falk Н. The Chemistry of Linear Oligopyrroles and Bile Pigments. New York: Wien, 1989.-567 p.

6. GossauerA. Synthesis of Bilins // The Porphyrins Handbook, 2003. V. 13. P. 237-271.

7. Frankerberg N. Lagarias C. Biosynthesis and Biological Functions of Bilins // The Porphyrins Handbook, 2003. V. 13. P. 211-233.

8. Sheldrick W.S. Molecular Structures of Polypyrrolic Pigments // Israel Journal of Chemistry. 1983. V. 23. P. 155-166.

9. Миронов А.Ф. Биосинтез тетрапиррольных пигментов // Соросовский образовательный журнал. 1998. № 7. С. 32-42.

10. Kadish К.М., Smith К.М, Guiland R. Chlorophylls and Bilines: Biosynthesis, Synthesys and Degradation / Hie Porphyrin Handbook. 2003. V. 13.275 p.

11. Warren M.J., Smith A.G. Tetrapyrroles: Birth, Life and Death / New York: Springer Scince + Business Media, 2009.402 p.

12. PapenbrockJ., MockH.-P., Kruse K, Grimm B. Expression studies in tetrapynole biosynthesis: inverse maxima of magnesium chelatase and ferrochelatase activity during cyclic photoperiods // Planta. 1999. V. 208. P. 264-273.

13. Smith A.G., Witty M Heme, Chlorophyll, and Bilins: Methods and Protocols / Humana Press, Totowa, NJ. 2002. V. 30. N 4. P. 273-292.

14. Rose E, LecasA., Quelquejeu M., Kossariyi A., Boitrel B. Synthesis of biomimetic heme precursors // Coordination Chemistry Reviews. 1998. V. 178-180. P. 1407-1434.

15. Beck C.F., Grimm B. Involvement of Tetrapyrroles in Cellular Regulation // Chlorophylls and Bacteriochlorophylls: Biochemistry, Biophysics, Functions and Applications. 2006. P. 223-235.

16. Bnisslan J.A., Peterson MP. Tetrapyrrole regulation of nuclear gene expression // Photosynthesis Research. 2002. V. 71. P. 185-194.

17. Sternberg E.D., Dolphin D. Porphyrin-based Photosensitizers for Use in Photodynamic Therapy // Tetrahedron. 1998. V. 54. P. 4151^202.

18. Wood E, Thompson A. Advances in the Chemistry of Dipyrrins and Their Complexes // Chem. Rev. 2007. V. 107. N 5. P. 1831-1861.

19. Dehaen W. Calixn.phyrins: Synthesis and Anion Recognition // Top Heterocycl Chem.2010. V. 24. P. 75-102.

20. Arimura Т., Ide S., Sugihara H., Murala Sh., Sessler J.L. A non-covalent assembly for electron transfer based on a calixarenaporphyrin conjugate: tweezers for a quinine // New J. Chem. 1999. V. 23. P. 977-979.

21. Murakami Y., Kikuchi J., Hisaeda Y., Hayashida O. Artificial Enzymes // Chem. Rev. 1996. V. 96. N2. P. 721-758.

22. Brown S.P., Spiess H.W. Advanced Solid-State NMR Methods for the Elucidation of Structure and Dynamics of Molecular, Macromolecular, and Supramolecular Systems // Chem. Rev. 2001. V. 101. P. 4125.

23. Boiadjiev S.E., Liglitner D.A. Optical activity and stereochemistry of linear oligopyrroles and bile pigments // Tetrahedron: Asymmetry. 1999. V. 10. P. 607-655.

24. Zhang G., Yang G., Ma J. Sh. Pyrrole-Based Supramolecular Building Blocks for MetalMediated Self-Assembly / In New Developments in Organometallic Chemistiy Research. Editor Marin A. Cato. / Nova Science Publishers, 2006. P. 63-90.

25. Dolphin D. The Porphyrins. Volume II / New York: ACADEMIC PRESS, 1978. P. 420.

26. Dolphin D., Harris R.L.N., HuppatzJ.L., Johnson AW., Kay I.T. 1,19-Disubstituted Tet-radehydrocorrins//J. Chem. Soc. (C). 1966. P. 30-40.

27. Kfiowy R.G., Senge M.O., Colchester J.E Smith KM. Syntheses, characterization, and structural chemistry of biladien-ac-10-one and -¿c-5-one metal complexes with 4N or (3N + 0) coordination//J. Chem. Soc., DaltonTrans. 1996. P. 3937-3950.

28. Benstead M, Mehl G.H., Boyle R.W. 4,4'-Difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-5'-indacenes (BODIPYs) as components of novel light active materials // Tetrahedron. 2011. V. 67. N 20. P. 3573-3601.

29. Garcia-Moreno I., Costela A., Campo L. 8-Phenyl-substituted dipyrromethene BF2 complexes as highly efficient and photostable laser dyes // J. Phys. Chem. 2004. V. 108. N 16. P. 3315-3323.

30. Leen V., MiscoriaD., YinSh., Filarowski A., NgongoJ. M., Van der Amveraer M., Boens N., Dehaen W. 1,7-Disubstituted Boron Dipyrromethene (BODIPY) Dyes: Synthesis and Spectroscopic Properties // J. Org. Chem. 2011.

31. Cha N.R., Moon S. Y., ChangS-K New ON-OFF type Ca2+-selective fluoroionophore having boron-dipyrromethene fluorophores//Tetrahedron Lett. 2003. V. 44. P. 8265-8268.

32. SiskW.N., OnoN., YanoT., Wada M. Photostability Studies of Three New Bicyclo-boron Dipyrromethene Difluoride dyes // J. Dyes and Pigments. 2002. V. 55. P. 143-150.

33. Bruckner C., Zhang Y.J., Rettig S.J., Dolphin D. Synthesis, derivatization and structural characterization of octahedral tris(5-phenyl-4,6-dipyrrinato)complexes of cobalt(III) and iron(m) //Inorg. Chim. Acta 1997. V. 263. N1-2. P. 279-286.

34. Halper S.R, Stork J.R., Cohen S.M Preparation and characterization of asymmetric a-alkoxy dipyrrin ligands and their metal complexes //Dalton Trans. 2007. V.10. P. 1067— 1074.

35. WechslerJ. C., Al-Sheikh Ali A., Chapman E. E, Cameron T. S., Thompson A. Synthesis and Reactivity of a Dipyrrinatolithium Complex // Inorg. Chem. 2007. V. 46. N 26. P. 10947-10949.

36. King E.R., Betley T.A. Unusual Electronic Structure of First Row Transition Metal Complexes Featuring Redox-Active Dipyrromethane Ligands // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. N40. P. 14374-14380.

37. Pogozhev D., Baudron S.A., HosseiniMW. Assembly of Heteroleptic Copper Complexes with Silver Salts: From Discrete Trinuclear Complexes to Infinite Networks // Inorg. Chem. 2010. V. 49. N 1. P. 331-338.

38. Sutton J.M., Rogerson E, Wilson C.J., Sparke A.E., Archibald S.J., Boyle R.W. Synthesis and structural characterization of novel bimetallic dipyrromethene complexes: rotational locking of the 5-aryl group // Chem. Commun. 2004. P. 1328-1329.

39. KingE.R, Betley T.A. C-H Bond Amination from a Ferrous Dipyrromethene Complex // Inorg. Chem. 2009. V. 48. N 6. P. 2361-2363.

40. YadavM., Singh A.K, MaitiB., PandeyD.S. Iieteroleptic Arene Ruthenium Complexes Based on /Jzeso-Substituted Dipyrrins: Synthesis, Structure, Reactivity, and Electrochemical Studies // Inorg. Chem. 2009. V. 48. N 16. P. 7593-7603.

41. Smalley S.J., Waterland M.R, Telfer S. G. iieteroleptic Dipyrrin/Bipyridine Complexes of Ruthenium(n) //Inoig. Chem. 2009. V. 48. N 1. P. 13-15.

42. Shin J.-Y., Patrick B.O., Son S.B., Hahn J.R, Dolphin D. Structural Studies of the self-Assembly Created with Dipyrrins / J. Bull. Korean Soc. 2010. V. 31. N 4. P. 1004-1013.

43. Telfer S.G., Waest J.D. Metallotectons: Comparison of Molecular Networks Built from Racemic and Enantiomerically Pure Tris(dipyrrinato)cobalt(III) Complexes // Ciyst. Growth Des. 2009. V. 9. N 4. P. 1923-1931.

44. Yadav M., Singh A.K, Pandey D.S. First Examples of Iieteroleptic Dipyrrin/r|5-Pentamethylcyclopentadienyl Rhodium/Iridium(IH) Complexes and Their Catalitic Activity // Oiganometallics. 2009. V. 28. N 16. P. 4713-4723.

45. Thoi V.S., Stork J.R, Magde D., Cohen S.M. Luminiscent Dipyrrinato Complexes of Tri-valent Group 13 Metal Ions //Inorg. Chem. 2006. V. 45. N26. P. 10688-10697.

46. Bmckner C., Rettig S J., Dolphin D. 2-Pyrrolylthiones as Monoanionic Bidentate N,S-Chelators: Synthesis and Molecular Structure of 2-Pyrrolylthionato Complexes of Nickel(II), Cobalt(II), andMercury(II)//Inorg. Chem 2000. V. 39.N26.P. 6100-6106.

47. Katayev E.A., Severin K, Scopelliti R, Ustynyuk Y.A. Dioxygen Activation by Diimino-dipyrromethane Complexes of Ni, Pd and Pt // Inorg. Chem. 2007. V. 46. N 14. P. 54655467.

48. Teets T.S., Partyka D.V., Updegraff III J.B., Gray T.G. Iiomoleptic, Four-Coordinate Azadipyrromethene Complexes of a Zinc and Mercury // Inorg. Chem. 2008. V. 47. N 7. P. 2338-2346.

49. MoteksitisRJ., MartellX.E. Halogenated Symmetrical Dipyrromethene Chelates //Inorg. Chem. 1970. V. 9. N 8. P. 1832-1839.

50. Filatov M.A., Lebedev A. Y., Mukhin S.N., Vinogradov S.A., Cheprakov A. V. Tt-Extended Dypyrrins Capable of Highly Fluorogenic Complexation with Metal Ions // J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. N 28. P. 9552-9554.

51. Gresser R, Hoyer A., Hummert M, Hartmann H., Leo K, Riede M Iiomoleptic Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II) and Iig(II) complexes of bis-(phenyl)-diisoindol-aza-methene // Dal-ton Trans. 2011. V. 40. P. 3476-3483.

52. Tu B., Ghosh B., Lightner D.A. Novel Linear Tetrapyrroles: Hydrogen Bonding in Diace-tylenic Bilirubins//Monatshcfte fur Chemie. 2004. V. 135. P. 519-541.

53. TuB., Ghosh B., Lightner D.A. A New Class of Linear Tetrapyrroles: Acetylcnic 10,10a-Didehydro-10a-homobilirubins//J. Org. Chem. 2003. V. 68. N 23. P. 8950-8963.

54. Thompson A., Rettig S.J., Dolphin D. Self-assembly of novel trimers using dipyrromethene ligands // Chem. Commun. 1999. P. 631-632.

55. Al-Sheikh-Ali A., Cameron KS., Cameron T.S., Robertson KN., Thompson A. Highly Di-astereoselective Templated Complexation of Dipyrromethenes // Organic Letters. 2005. V. 7. N21. P. 4773-4775.

56. Al-Sheikh Ali A., Benson R.E., Blumentritt S., Cameron T.S., Linden A., Wolstenholme D., Thompson A. Asymmetric Synthesis of Mono- and Dinuclear jS/5(dipyrrinato) Complexes // J. Org. Chem. 2007. V. 72. N 13. P. 4947-4952.

57. Ma L., Shin J. Y, Patrick B. O., Dolphin D. Metal complexes of dipyrromethenes linked by rigid spacer arms//CiysL Eng. Comm. 2008. V. 10. P. 1539-1541.

58. Zhang Z, Dolphin D. Synthesis of Triple-Stranded Complexes Using ^(dipyrromethene) Ligands // Inorg. Chem. 2010. V. 49. N 24. P. 11550-11555.

59. Ma L., Patrick B.O., Dolphin D. Self-assembly of 2x2. grids and a hexagon using bis( dipyrrin)s // Chem. Commun. 2011. V. 47. P. 704-706.

60. Son S.B., Lee S J., Hahn J.R., Ma L., Shin J.-Y., Dolphin D. Observation of coexistence of ID and 2D nanostructures in cobalt dipyrromethene trimer complexes dsorbed on a graphite surface //Applied Surface Science. 2009. V. 256. P. 1176-1179.

61. Thompson A., Dolphin D. Double-Helical Dinuclear Zto(dipyrromethene) Complexes Formed by Self-Assembly // J. Org. Chem. 2000. V. 65. N 23. P. 7870-7877.

62. Chen O., Zhang Y., Dolphin D. Synthesis and self-assembly of novel tetra- and hexapyr-roles containing dipyrrins linked by a sulfur bridge at the (3-position // Tetrahedron Letters. 2002. V. 43. P. 8413-8416.

63. Zhang Y, Thompson A. The Use of Dipyrromethene Ligands in Supramolecular Chemis-tiy//J. Am. Chem. Soc. 1998. V. 120. N51. P. 13537-13538.

64. Zhang Y, Wang Z, Yan C., Li G., Ma J. Synthesis and self-assembly of a novel tetrapyr-role containing dipyrrin units linked at the 3,3'-positions // Tetrahedron Letters. 2000. V. 41. P. 7717-7721.

65. Yang L., Zhang Y, Chen Q., Ma J.S. Molecular Rectange Formed by Heal-to-tail Self-Assembly of l-(Dipyrrin-2-yl)-r-(dipyrrin-3-yl)methane // Monatshefte fur Chemie. 2004. V. 135. P. 223-229.

66. YangL., Zhang Y, Yang G., Chen Q., MaJ.S. Zn(II) and Co(II) mediated self-assembly of ¿«(dipyrrin) ligands with a methylene spacer bridged at 3,3'-positions and their optical properties // Dyes and Pigments. 2004. V. 62. P. 27-33.

67. Zhang Z, Dolphin D. A triple-stranded helicate and mesocate from the same metal and ligand // Chem. Commun. 2009. P. 6931-6933.

68. Li W., YangF., Wang Z, HuJ., Ma J. Theoretical Studies on Structures and Spectroscopic Properties of Self-Assembled 5/5(2,4,8,10-tetramethyl-9-methoxycarbonylethyldipirrin-3-yl)methane with Co(II) //J. Phys. Chem. 2009. V. 113. N14. P. 3375-3381.

69. Wood T.E., Dalgleish N.D., Power E.D., Thompson A., Chen X, Okamoto Y. Stereo-chemically Stable Double-IIelicate Dinuclear Complexes of i?/i,(dipyrromethene)s: A Chi-roptical Study//J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. N 16. P. 5740-5741.

70. Wood Т.Е., Ross A.C., Dalgleish N.D., Power E.D., Thompson A., ChenX, Okamoto Y. Dinuclear Zinc(II) Double-I-Ielicates of Homochirally Substituted Zfe(dipyrromthene)s // J. Org. Chem. 2005. V. 70. N 24. P. 9967-9974.

71. Gill H.S., Finger I., Bozidarevic I., Szydlo F., Scott M.J. Preparation of a,f3-unsubstituted weso-arylbidipyrrins via metal-templated, oxidative coupling of dipyrrins //New J. Chem. 2005. V. 29. P. 68-71.

72. Ююигу KG., JaquinodL., Smith KM Metal Ion-Induced Self Assembly of Open-Chain Tetrapyrrole Derivatives: Double Stranded Dinuclear Complexes from lO-Oxo-5,15-biladienes // Tetrahedron. 1998. V. 54. P. 2339-2346

73. Thompson A., Dolphin D. Nuclear Magnetic Resonance Studies of Helical Dipyrrome-thene-Zinc Complexes // Org. Lett. 2000. V. 2. N 9. P. 1315-1318.

74. Strucbneier G., Thewalt U., Fnhrhop J.-H. Structures of Zinc Octaethyl Formylbiliverdi-nate Hydrate and Its Dehydrated Bis-Helical Dimer // J. Am. Chem. Soc. 1976. V. 98. N 1. P. 278-279.

75. Sheldrick W.S., Engel J. X-Ray Ciystal Structure of the Zinc Complex of 1,2,3,7,8,12,13,17,18,19-decamethylbiladiene-tf,с II J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1980. N 1. P.5-6.

76. Mwakwari C., FronczekF.R., Smith KM. b-Bilene to a,c-biladiene transformation during syntheses of isoporphyrins and porphyrins // Chem. Commun. 2007. P. 2258-2260.

77. Tabba H.D., Cavaleiro J.A.S., Jeyakiimar D„ Graca M., Neves P.M.S., Smith KM Electrochemical Study of the Nonaqueous Oxidation of Dipyrrolic Compounds // J. Org. Chem. 1989. V. 54. P. 1943-1948.

78. Murakami Y., Matsuda Y, Iiyama К Transition-metal Complexes of Pyrrole Pigments, VII, Synthesis and characterization of Acetatobis(3,3',5,5'-tetramethyldipyrrometcnato)chromium(III) // Chem. Lett. 1972. P. 1069-1072.

79. Murakami Y., Sakata K, Harada K, Matsuda Y. Transition-metal Complexes of Pyrrole Pigments. X. Divalent and Trivalent Manganese Chelate of Dipyrromethenes // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974. V. 47. P. 3021-3024.

80. Halper S.R., Do L., Stork J.R., Cohen S.M. Topological Control in Heterometallic Metal-Organic Frameworks by Anion Templating and Metalloligand Design // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. N47. P. 15255-15268.

81. Shin J.-Y., Dolphin D., PatrickB.O. Protonated Dipyrromethenes and Tetrahalozinc Anions as Synthons in the Solid State // Crystal Growth & Design. 2004. V. 4. N 4. P. 659661.

82. Porter C.R. The stereochemistry of Metallic Derivatives of Pyrromethenes // J. Chem. Soc. 1938. P. 368-372.

83. BronnerC., Baudron S.A., Hosseini M.W., Strassert C.A., GuenetA., ColaL.D. Dipyrrin based luminescent cyclometallated palladium and platinum Complexes // Dalton Trans. 2010. V. 39. P. 180-184.

84. Teets Th.S., PartykaD.V., EssweinAJ., UpdegraffJ.B., ZellerM, HunterA.D., Gray Th. G. Luminescent, Three-Coordinate Azadipyrromethene Complexes of d10 Copper, Silver and Gold // Inorg. Chem. 2007. V. 46. N16. P. 6218-6220.

85. Broring M, Kruger R, Link S., Kleeberg C., Kohler S., Xie X, Ventura B., Flamigni L. £/£(BF2)-2,2'-Bidipyrrins (fiwBODIPYs): Highly Fluorescent BODIPY Dimers with Large Stokes Shifts // Chem. Eur. J. 2008. V. 14. P. 2976-2983.

86. Pogano E.R., Watanabe R., Wheatly C. et al. Use of N-5-(5,7-dimethyl-boron-dipyrromethene difluoride.-sphingomyelin to Study Membrane Traffic along the Endo-cytic Pathway // Chemistiy and Physics of Lipids. 1999. V. 102. N 1-2. P. 55-63.

87. Li Z„ Mintzer E, Bittman R. First Synthesis of Free Cholesterol-BODIPY Conjugates // J. Org. Chem. 2006. V. 71. N 4. P. 1718-1721.

88. Peters C., BillichA., GhobrialM., HogenauerK, Ullrich T., NussbaumerP. Synthesis of Borondipyrromethene (BODIPY)-Labeled Sphingosine Derivatives by Cross-metathesis Reaction // J. Org. Chem. 2007. V. 72. N 5. P. 1842-1845.

89. BaiJ., Pagano R.E. Measurement of Spontaneous Transfer and Transbilayer Movement of BODIPY-Labeled Lipids in Lipid Vesicles // Biochemist^. 1997. V. 36. N 29. P. 88408848.

90. Baruah M., Qin W„ Vallee R.A.L., Beljonne D., Rohand T., Dehaen W., Boens N. A Highly Potassium-Selective Ratiometric Fluorescent Indicator Based on BODIPY Azacrown Ether Excitable with Visible Light // Letters. 2005. V. 7. N 20. P. 4377-4380.

91. Zhang X, Yu //., Xiao Y. Replacing Phenyl Ring with Thiophene: An Approach to Longer Wavelength Aza-dipyrromethene Boron Difluoride (Aza-BODIPY) Dyes // J. Org. Chem. 2012. V. 77. P. 669-673.

92. Pardoen J.A., Lugtenburg J., Canters G.W. Optical Properties of Pyrromethene Derivatives. Possible Excited-State Deactivation through Proton Tunneling // J. Phys. Chem. 1985. V. 89. N 20. P. 4272-4277.

93. KobayashiJ., Kiishida Т., Kawashima Т. Synthesis and Reversible Control of the Fluorescent Properties of a Divalent Tin Dipyrromethene// J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. N 31. P. 10836-10837.

94. CrawfordS.M., Ali A. A.-Sh., Cameron T.St., Thompson A. Synthesis and Characterization of Fluorescent Pyrrolyldipyrrinato Sn(IV) Complexes // Inorg. Chem. 2011. V. 50. P. 8207-8213.

95. Sakamoto N., Ikeda Ck, Yamamura M., Nabeshima T. Structural Interconversion and Regulation of Optical Properties of Stable Ilypercoordinate Dipyrrin-Silicon Complexes // J. Am. Chem. Soc. 2011. V. 133. P. 4726-4729.

96. Baiidron St. A. Dipyrrin based homo- and hetero-metallic infinite architectures // Ctys-tEngComm. 2010. V. 12. N 8. P. 2288-2295.

97. Ikeda Ch., Ueda S. Nabeshima T. Aluminium complexes of №02Чуре dipyrrins: the first hetero-multinuclear complexes of metallo-dipyrrins with high fluorescence quantum yields // Chem. Commun. 2009. P. 2544-2546.

98. Румянцев E.B., Десоки А., Антипа E.B. Исследование комплексообразования ал-килзамещенных 2,2'-дипирролилмстенов с солями лантаноидов с помощью электронной спектроскопии // Журн. неорг. химии. 2010. - Т. 55. -№ 6. - С. 991-995.

99. Вялое И.И., Румянцев ЕВ., Антина ЕВ. // Тез. докл. XXIX научной сессии Российского семинара по химтш порфирииов и их аналогов «Достижения и перспективы развития координационной химии порфирииов. Итоги 50-летттх исследований». Иваново, 2006.-С. 46.

100. Licoccia S., Vona M.L.D., Paolesse R. Acid-Catalyzed Cyclization of 1,19-Unsubstituted a,c-Bi!adienes // J. Org. Chem. 1998. V. 63. N 10. P. 3190-3195.

101. Захарова СЛ., Румянцев E.B., Антина E.B., Семейкин А.С. Особенности координации алкилзамещенного биладиена-я,с ацетатами цинка(П), кадмия(11) и ртути(П) в диметилформамиде // Журн. коорд. химии. 2005. - Т. 31. - № 12. - С. 895-901.

102. Dolphin D., Harris R.L.N., Huppatz J.L., Johnson A. W., Kay I.T., LengJ. The Synthesis of 5,5=Bi-(dipyrromethenyls) and Related Compounds//! Chem. Soc. 1966. V. C. P. 98106.

103. Гусева Г.Б., Антина E.B. Термодинамика координациошгых взаимодействий ацетатов кобальта(П) и цинка(П) с гексаметшпретбутилзамещешгьш биладиеном-а,с // Журн. коорд. химии. -2007. Т. 33. -№ 5. - С. 350-354.

104. Palma A., Gallagher J.F., Muller-Bunz K, WolowskaJ., Mclnnes E.J.L., O'Shea D.F. Со(П), Ni(II), Cu(II) and Zn(II) complexes of tetraphenylazadipyrromethene // Dalton Trans. 2009. P. 273-279.

105. Semeikin A.S., Berezin M.B., in Advances in Porphyrin Chemistry, Ed. by O.A. Golub-chikov (NDKhimii St.-Peterb. Gos. Univ., St. Petersburg, 2004) V. 4. P. 7 in Russian.

106. Yadav M., Kumar P., Singh A.K, Ribas J., Pandey D.Sh. First examples of homo-/heteroleptic bi-/tri-nuclear complexes containing 5-ferrocenyldipyrromethene // Dalton Trans. 2009. P. 9929-9934.

107. Halper S.R., Cohen S.M. Self-Assembly ofPIeteroleptic Cu(dipyrrinato)(hfacac). Complexes Directed by Fluorine-Fluorine Interactions // Inorg. Chem. 2005. V. 44. N 12. P. 4139-4141.

108. Порфирины: структура, свойства, синтез / К А. Аскаров, Б. Д. Березин, Р. П. Евстигнеева и др. (Николопян II. С., Кириллова Г. В., Койфман О. И., Миронов А. Ф., Пономарев Г. В., Семейкин А. С., Хелевина О. Г.)-М.: Наука, 1985. 333 с.

109. Гусева Г.Е., АнтинаЕВ., Семейкин А.С., Березин М.Е, Выогин А.И. Влияние природы катиона на некоторые физико-химические свойства комплексов ряда биметаллов с а,а-дипирролилметеном // Журн. общей химии. 2002. - Т. 72. - Вып. 8. -С. 1391-1395.

110. Cipot-Wechsler J., Al-Sheikh Ali A., Chapman EE, Cameron T.St., Thompson A. Synthesis and Reactivity of a Dipyrrinatolithium Complex // Inorg. Chem. 2007. V. 46. N 26. P.10947-10949.

111. ГусеваГ.Б., АнтинаЕВ., Березин МБ, ВьюгинА.И. Термодинамика реакций ком-плексообразования меди(П), цинка(П), кобальта(П), ртути(1Г) и никеля(П) с а,а-дипирролилметеном в диметилформамиде // Журн. коорд. химии. 2003. - Т. 29. -№11.-С. 690-693.

112. ГусеваГ.Б., АнтинаЕВ., Выогин А.И., МамардашвшиГ.М., ПетровВ.В. Взаимодействие ацетатов, ацетилацетонатов, валинатов меди(П) и кобальта(П) с а,а-дипирролилметеном //Журн. коорд. химии.-2006.—Т. 32. -№2. С. 123-127.

113. AmiriA., ComeauI.M, Thompson A. Heteroleptic Zinc Dipyrromethene Complexes // J. Heterocyclic Chem 2006. V. 43. № 431. P. 431-435.

114. Convin A., Melville M. Relative Stabilités of Chelate Compounds of Pyrrole Pigments // J. Am. Chem. Soc. 1954. V. 77. N 10. P. 2755-2759.

115. Amnwia E.B., Гусева Г. Б., Березин М.Б., Выогин A.M. Термодинамика реакции комплексообразования ¿/-металлов с линейными олигопирролами // Журн. коорд. химии. 2006. - Т. 32. - № 11. - С. 862-868.

116. Макарова С.П. Закономерности образования и устойчивость моно- и биядерных комплексов ¿/-элементов с алкилпроизводными биладиена-а,с и билатриена: Авто-реф. дис. канд. хим. наук. Иваново, 2011. -16 с.

117. Дудина Н.А., Антина E.B., Гусева Г.Б. Закономерности образования биядерных гомо- и гетеролептических комплексов ¿/-металлов с 3,3'-бг/с(дипирролилметеналш) // Журн. коорд. химии. 2011. - Т. 37. -№5. -С. 331-340.

118. Антина Е.В., Гусева Г.Б., Дудина Н.А., Выогин А.К, Семейкин А. С. Синтез и спектральный анализ алкилзамещенных 3,3'-6г/с(дипирролилметенов) // Журн. общей химии.—2009. — Т. 79.-Вып. 11.-С. 1903-1912.

119. Захарова С.П., Румянцев Е.В., Антина ЕВ., Семейкин А.С. Биядерные комплексы кобальта(11) с биладиеном-а,с в диметилформамиде //Журн. коорд. химии. — 2005. -Т. 31.-№5.-С. 353-357.

120. Mvginski M.A., Nemeth К, Bauschlicher T. et al. Calculation of Vibration Spectra of Linear Tetrapyrorroles. 3. Hydrogen-bonded I-Iexamethylpyrromethene Dimers // G. Phys Chem. (A). 2005. V. 109. N 10. P. 2139-2150.

121. Artigau M., Bonnet A., Ladeira S., Hoffmann P., VigroiocA. A free-base dipyrrin capable of forming extended architectures comparable to those of its metal(IT) complex counterparts // CtystEngComm. 201 I.V. 13. N23. P. 7149-7152.

122. Datta S., Lightner D.A. Facile synthesis of 2,3,7,8-tetramethyl-2,2'-dipyrrin trifluoroace-tate and its X-ray crystal structure // Monatsh Chem. 2008. V. 139. P. 1113-1117.

123. HugginsM.T., Lightner D.A. Hydrogen-Bonded Dimers in Dipyrrinones and Acyldipyr-rinones //Monatsh Chem. 2001. V. 132. P. 203-221.

124. Ferguson J.E., Ramsay C.A. Dipyrromethene Complexes of Transition Metals. Part 1. Tetrahedral Complexes of Cobalt(IT), Nickel(II), Соррег(П) and Zinc(II) // J. Am. Chem. Soc. 1965. P. 5222-5225.

125. HalperS.R., Malachowski M.R., Delaney H.M., Cohen S.M. Heteroleptic Copper Dipyrromethene Complexes: Synthesis, Structure, and Coordination Polymers // Inorg. Chemistry. 2004. V. 43. N 4. P. 1242-1249.

126. Donnelly M.A., Zimmer M. Structural Analysis of All the nickel Fourteen-Membered Tetraaza Macrocycles in the Cambridge Structural Database // Inorg.Chem. 1999. V. 38. N 8. P. 1650-1658.

127. Costela A., Garcia-Moreno L, Bairoso J., Sastre R Laser performance of pyrromethene 567 dye in solid matrices of methyl methactylate with different comonomers // Appl. Phys. B. 2000. V. 70. P. 367-373.

128. Motekaitis R.J., Martell A.E. Iialohenated Symmetrical Dipyrromethene Chelates // Inorg. Chem. 1970. V. 9. N 8. P. 1832-1839.

129. Гусева Г.Б., Aumwia E.B., Березип М.Б., Выогин A.K Влияние природы катиона металла на хромофорные свойства комплексов ряда ¿/-металлов с а,а-дипирролилметеном //Журн. общей химии. 2004. Т. 74. Вып. 8. С. 1383-1387.

130. Telfer Sh.G., McLean Т.М, Waterlatid M.R. Exciton coupling in coordination compounds II Dalton Trans. 2011. V. 40. N 13. P. 3097-3108.

131. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. Т. 8: Азотсодержащие гетероциклы / Под ред. П. Г. Сэммса. Пер. с англ. Под ред. Н. К. Кочегкова. -М.: Химия, 1985.-752 с.

132. Березип Д.Б. Макроциклическии эффект и структурная химия порфиринов. — М.: KP АС АНД 2010.—424 с.

133. El-Khouly М.Е., Amin A.N., Zandler ME, Fukuzumi Sh., D'Souza F. Near-IR Excitation Transfer and Electron Transfer in a BF2-Chclated Dipyrromethane-Azadipyrromethane Dyad and Triad // Chem. Eur. J. 2012. V. 18. P. 5239-5247.

134. Гаю/саВ.А., Гуринович Г.П., Дэюагаров Б.М., Шульга A.M., НизалювА.Н. Первичные фотопроцессы в дипирролилметенах // Журн. прикладной спектроскопии. -1987. Т. 47. -№1. - С. 84-88.

135. Kadish KM., Maiya G.B., Хи O.Y. Photoreactivity s-Bonded Metalloporphyrins. I. Formation of Zwitterionic Indium and Gallium Porphyrin Complexes in Tetrahydrofuran // Inorg. Chem. 1989. V. 28. N 13. P. 2518-2523.

136. Kyushin S., JkarugiM, Goto M, HiratsukaH., Matsumoto H. Synthesis and Electronic Properties of 9,10-Disilylanthracenes//Organometallics. 1996. V. 15. N3. P. 1067-1070.

137. Sessler J.L., Maeda H., Mizuno Т., Lynch V.M, Fiiruta H. Quinoxaline-oligopyrroles: improved pyrrole-based anion receptors // Chem. Commun. 2002. P. 862-863.

138. Гусева Г.Б., Антина E.B., Березт МБ., ВьюгинА.К, Баланцева Е.В. Взаимодействия с растворителями линейных олигопиррольных соединений и их металлоком-плексов // Журн. физ. химии. 2002. - Т. 76. -№9. - С. 1595-1599.

139. Сырбу С.А., Чернова О.М., Пашанова Н.А., Семейкин А. С., Березин МБ. Синтез и сольватационные свойства некоторых дипирролилметенов // Химия и биологическая активность азотистых гетероциклов. М.: Иридиум-Пресс, 2001. - Т. 2. - С. 298.

140. BerezinMB., Chernova О.М., Shatunov Р.А., Pashanova N.A., Berezin D.B., Semeikin A.S. Spectral and Solvation Properties of Dipyrromethene Hydrobromides and Their Oxa-and Thia-analogies // Molecules. 2000. № 5. P. 809-915.

141. Гусева Г.Б., Антииа ЕВ., Березин М.Б., ВьюгинА.К Энтальпии растворения аце-тилацегонагов кобальта(П) и меди(П) в органических растворителях // Журн. физ. химии.—2005.-Т. 79,—№6.-С. 1048-1051.

142. Румятрв ЕВ., Захарова С.П., Гусева Г.Б., Антина ЕВ., Березин МБ., Семейкин А.С. Энтальпии растворения и сольватации билирубина и его синтетических аналогов в органических растворителях // Жури. физ. химии. 2004. - Т. 78. - №12. - С. 2188-2192.

143. Brown S.P., ZhuXX, Saalwachter К, Spiess H.W. An Investigation of the Hydrogen-Bonding Structure in Bilirubin by 'l-I Double-Quantum Magic-Angle Spinning Solid-State NMR Spectroscopy // J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. N 18. P. 4275^285.

144. Гусева Г.Б. Физико-химические свойства алкштпроизводных линейных полипир-ролов, порфина, их металлокомплексов в органических растворителях и твердой фазе: Автореф. дис. канд. хим. наук. -Иваново, 2002. -17 с.

145. Хелевина О.Г. Состояние и устойчивость комплексов редкоземельных элементов с тетраазопорфиринами // Журн. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2004. - Т. 47. -Вып. 5.-С. 69-75.

146. Ломова Т.Н., Березин Д.Б. Макроциклический эффект металлопорфиринов // Проблемы химии растворов. -М.: Наука, 2001. С. 326-362.

147. Ломова Т.Н., Волкова Н.И., Березин БД. Кинетический и спектральный критерий прочности тетрафенилпорфириновых комплексов р- и ^-металлов // Журн. неорг. химии. -1987. Т. 32. - №4. - С. 969-974.

148. Ломова Т.Н., Клюева МЕ, Соколова Т.Н. Специфика эффектов заместителей в кинетике диссоциации порфириновых и фталоцианиновых комплексов меди // Журн. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2004. - Т. 47. - Вып. 5. - С. 56-67.

149. Ломова Т.Н., Соколова Т.Н. Строение и реакционная способность металлофгалоцианинов в процессах диссоциации // Успехи химии порфиринов. НИИ химии СПбГУ, 1999.-С. 167-189.

150. Антина ЕВ., Гусева Г.Б., Румянцев КВ., Дудина Н.А. Термические свойства ли-гандов, солей и металлокомплексов линейных олигопирролов // Журн. общей химии. 2009. - Т. 79. - Вып. 9. - С. 1900-1909.

151. Румянцев Е.В., Гусева Г.Б., Антина Е.В. Влияние структурных факторов на особенности процессов термоокислительной деструкции линейных и циклических ди-и тетрапирролов. // Журн. физ. химии. 2005. - Т. 79. — №2. - С. 219-223.

152. Румянцев Е.В., Гусева Г.Б., Антина Е.В., Березин М.Б., Шейнин В.Б., Выогин А.И. Корреляция основности дипирролилметенов и биладиенов-а,с с термической и кинетической стабильностью их солей // Журн. общей химии. 2006. - Т. 76. - Вып. 1. -С. 143-150.

153. Антина Е.В., Гусева Г.Б., Дудина НА., Вьюгин А.И. Синтез, устойчивость в растворах, спектральные и термические свойства бромисговодородных солей алкилза-мещенных 3,3'-бмс(дипирролилметенов). // Журн. неорг. химии. 2010. - Т. 55. -№8.-С. 1246-1252.

154. Guseva G.B., DudinaN.A., AntinaEV., VyuginAJ., Berezin M.B., Yutanova S.L. Thermal properties of alkyl-substituted 3,3'-£/s(dipyrrolylmethene) dihydrobromides // Ther-mochimica Acta.-201 l.-V. 523.-N 1-2.-P. 150-153.

155. Балапцева E.B. Свойства комплексов ряда ¿/-металлов с тетра(3.5-ди-/»ре/м-бутилфенил)порфирином в растворах и твёрдой фазе: Автореф. дис. . канд. хим. наук. —Иваново, 2005. -17 с.

156. Юрьев Ю.К Практические работы по органической хиъпта. Изд. 2-е. М.: Изд-во МГУ, 1961.-418 с.

157. Румянцев Е.В., Антина ЕВ., Березин МБ. Колебательные спектры и устойчивость гидробромидов дипирролилметеиов, их окса- и тиа-аналогов // Журн. физ. химии. -2006. Т. 80. - №7. - С. 1244-1249.

158. Маиардашвили Н.Ж., Голубчиков OA. Спектральные свойства порфиринов и их предшественников и производных // Успехи химии. 2001. - Т. 70. - №7. - С. 656686.

159. Ihara Т., Chikawa Y., Tanaka Sh., Jyo A. Colorimetric SNP analysis using oligonucleo-tide-modified nanoparticles // Chem. Commen. 2002. P. 2152-2153.

160. Daub J., Trieflinger Ck, Rushnir O., Prochazka R Mimicking the Dye Processes of Sensory Photoreceptors // Mol. Ciyst Liq. CtysL 2005. V. 430. P. 115-122.

161. West R, Panagabko C., Atkinson J. Synthesis and Characterization of BODIPY-r-Tocopherol: A Fluorescent Form of Vitamin E // J. Org. Chem. 2010. V. 75. N 9. P. 28832892.

162. Lim S.H., Thmerge C., Nowak-Sliwinska P., Han J., BerghH, Wagnieres G., Burgess K, Lee H.B. In Vitro and In Vivo Photocytotoxicity of Boron Dipyrromethene Derivatives for Photodynamic Therapy //J. Med. Chem. 2010. V. 53. P. 2865-2874.

163. Kolemen S., Cakmak Y, Erten-Eia S., Altay Y., Brendel J., Thelakkat M„ Akkaya E.U. Solid-State Dye-Sensitized Solar Cells Using Red and Near-IR Absorbing Bodipy Sensitizer // Org. Lett. 2010. V. 12. N17. P. 37812-3815.

164. Baniah M, Qin W., Basaric N. Borggraeve W.M., Boens N. BODIPY-Based Ily-droxyaryl Derivatives as Fluorescent pH Probes // J. Org. Chem. 2005. V. 70. N 10. P. 4152-4157.

165. Lee W.-E., Lee Ch.-L., Sakaguchi Т., Fujiki M, Kwak G. Fluorescent Viscosity Sensor Film of Molecular-Scale Porous Polymer with Intramolecular л-Stack Structure // Macro-molecules 2010. ADOI: 10.1021/mal02798j

166. Maeda H. Acyclic oligopyrroles as building blocks of supramolecular assemblies // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2009. V. 64. P. 193-214.

167. АптинаЕ. В., БерезшM. R, ДудинаН. А., ГусеваГ. Б., АнтинаЛ. А., ВьюгинА. И. Синтез и спектральные свойства геликатов цинка(11) с рядом 3,3'-бг/с(дипирролилметенов) // Журн. общей химии. 2010. - Т. 80. - Вып. 6. - С. 1048— 1050.

168. Антина Л.А., Д'дина H.A., Березин МБ., Гусева Г.Б. Синтез и спектральные свойства геликата кобальта(П) с бис(\, 2,3,7,9-пенгаметилдипирролилметен-З-ил)метаном // Журн. общей химии. 2011. - Т. 81. - Вып. 1. - С. 164-166.

169. Анпиша Л.А., Дудина Н.А., Березин М.Б., Гусева Г.Б, Антина ЕВ. Синтез и спектральные свойства геликатов никеля(П) и ртути(П) с 3,3'-б//с(дипирролилметенами) // Журн. общей химии. 2011. - Т. 81. - Вып. 3. - С. 496-498.

170. Антина Л.А., Дудина Н.А., Гусева Г.Б, Березин М.Б, Выогин А.И. Синтез и фотофизические свойства комплексов Cd(II) и Си(П) с декаметилированным бг/с(дипирролилметеном) // Журн. общей химии. 2011. - Т. 81. - Вып. 11. - С. 1898-1900.

171. Антина Л.А., Гусева Г.Б, Въюгин А.И, Антина Е.В. Спектральные и термические свойства биядерных двухспиральных геликатов Со(П), №(П), Cu(II), Zn(D), Cd(H) и

172. Hg(II) с 3,3'-бис(дипирролилметеном) // Жури, коорд. химии. 2012. - Т. 38. - №7. -С. 529-536.

173. Дудина H.A., Березин МБ, Антина Е.В., Гусева Г.Б. Синтез и спектральные свойства 3,3-6ис(дипирролилметена) с метоксифенильным заместителем в центральном спейсере//Журн. общей химии.-2011.-Т. 81.-Вып. 11.-С. 1901-1903.

174. Гордон А., ФордР. Спутник химика.-М.: Мир, 1976.-447 с.

175. ВайсбергА., Проскауэр Э., РиддикДж. и др. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки. Изд. Иностр. лит., 1958. —518 с.

176. Воскресенский П.И. Техника лабораторных работ. JT.: Химия, 1970. - 447 с.

177. Ахадов Я.Ю. Диэлектрические параметры чистых жидкостей. М.: Изд-во МАИ, 1999.-856 с.

178. Kuewiuc С.С. Плотномеры. -М: Энергия, 1980.-278 с.

179. Zegers Н, Somen G. Partial molar volumes and heat capacities in (dimethylformamide + an n-alkanol) // J. Chem. Thermodynamics. 1984. V. 16. № 3. p. 225-235.

180. Крестов Г.А. Физико-химические свойства бинарных растворителей: Справ, изд. / Г. А. Крестов, В. И. Афанасьев, JI. С. Ефремова. JI: Химия, 1988. - 688 с.

181. Свойства органических соединений: Справочник / Под ред. A.A. Потехина. JI: Химия, 1984.-520 с.

182. Д. И. Писарев и др.. Масс-спектрометрия: история и перспективы использования Молодой ученый. — 2012. — №10. — С. 99-104.

183. Перелыгин И.С., КимтисЛЛ., ЧиэюикВ.И. и др. Экспериментальные методы химии растворов: Спектроскопия и калориметрия. М.: Наука, 1995. - 380 с.

184. Лакович Дж. Основы флуоресцентной спектроскопии. Пер. с англ. М.: Мир, 1986.-496 с.

185. Паркер С. Фотолюминесценция растворов. М.: Мир, 1972. - 510 с.

186. Теренин А.Н. Фотоника молекул красителей.-Л.: Наука, 1968.-С. 100.

187. Векшин НЛ. Флуорссценгная спектроскопия биополимеров. — Пущино: «Фотон-век», 2006.-168 с.

188. Qin W., BarauhM., Van der Amveraer M., De Schryver F.C., Воет N. Photophysical Properties of Boron dipyrromethene Analogues in solutions // J. Phys. Chem. A. 2005. V. 109. N33. P. 7371-7384.

189. Спектроскопическое изучение фотопревращений органических соединений: Методические указания / Сост.: Кузнецова Р.Т.; Томск, 2001. 22 с.

190. Tkachenko N. Optical Spectroscopy: Methods and Instrumentations / Elsevier B.V., 2006. P. 322.

191. Светличный B.A. Установка для исследования спектров поглощения красителей в возбужденных состояниях методом накачки-зонд с флуоресцентным зондом / В.А. Светличный //Приборы и техника эксперимента. 2010. Т. 53. № 4. С. 117-123.

192. Savenkova N.S., Kuznetsova R. Т., Lapin I.N., Svetlichnyi V.A., Mayer G. V, Shatunov P.A. Spectroscopy of ionic and neutral forms of some substituted porphyrins in ground and excited states//Journal ofMolecular Structure. 2006. V. 787. P. 184-190.

193. Wang G.M, Zhang Z.H. Solid-State Dye Lasers Based on PMMA co-Doped with PM597 and PM650 // Laser Physics. 2011. V. 21. N 6. P. 981-984.

194. Badea М., Marinescu D., Segal Е. Thermal Stability and nonisothermal Decomposition kinetic Study of some coordination Compounds ofNi(II) and Co(II) // Thermochem. Acta. 1989. V. 149. P. 189-198.

195. Zhimin Z, Gallagher P.K Temperature calibration of a simultaneous TG / DTA apparatus. //J. Thermochem. Acta. 1991. V. 186. № 2. P. 199-204.

196. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprieh, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.

197. Журко Г. A. ChemCraft / Г. А. Журко http://www.chemcrañprog.com/progs.html.

198. БлатовВ.А., Шевченко А.П., Пересыпкнна E.B. Полуэмпирические расчетные методы в квантовой химии // Учеб. Пособие. Изд. 2-е. Самара: Изд-во «Универс-групп», 2005. -32 с.

199. Цирельсон В.Г. Квантовая химия: молекулы, молекулярные системы и твердые тела//Учеб. для вузов. -М.: Бином. Лаборатория знаний, 2010. —496 С.

200. Яцгширскнй КБ. Кинетические метода анализа. -М.: Химия, 1967.- 199 с.

201. Кузнецова Р.Т., Копывалова Т.Н., МайерГ.В., ВыогинА.И., Сикорская О.О., Ермолина Е.Г., АнтинаЛ.А., Павич Т.А., Арабей С.М., Соловьев КН. Фотоника цинковых комплексов бмс(дипирролилметенов)// Изв. вузов. Физика. — 2010. —№9/3. — С. 163164.

202. КузнецоваР.Т., Копылова Т.Н., МайерГ.В., Сикорская О.О., ЕрмолинаЕ.Г., Гусева Г.Б, Антина Л.А. Фотоника цинковых комплексов 3,3'-бг/с(дипирролилметенов) // Журн. оптика и спектроскопия. 2011. - Т. 110. - №3. - С. 467-474.

203. Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем» (Крестовские чтения). Иваново, 10-14 октября 2011.-С. 115-116.

204. Дудина НА., Антина Л.А., Ютанова СЛ., Гусева Г.Б. Новые флуоресцентные маркеры и сенсоры полярности среды // Тез. докл. IX Международного Курнаков-ского совещания по физико-химическому анализу. Пермь, 5-9 толя 2010. С. 96.

205. Gutman V. Chemische Function Slehre. Wien: N.Y. 1971.159 p.

206. Gutman V. Empirical Parameters for Donor and Acceptor Properties of Solvents // Elec-trochimica Acta 1976. V. 21. № 9. P. 661-670.

207. Березин БД., Ломова Т.Н. Реакции диссоциации комплексных соединений. М.: Наука, 2007.-278 с.

208. Общая органическая химия. // Под ред. Баргона Д. и Оллиса У.Д. Металлоргани-ческие соединения. / Под ред. Д.Н. Джонса Пер. с англ / Под ред. Н.К. Кочеткова и Ф.М. Стояновича М.: Химия, 1984. - Т. 7. - С. 73.

209. Посо}1 П. Химия металлорганических соединений / Под ред. И. П. Белецкой. — М.: Мир, 1970.-238 с.

210. Крешков А.П. Аналитическая химия неводных растворов. М.: Химия. 1982. — 256 с.

211. Lark В.S., Binipal T.S., Singh S. etal. Excess Gibbs Energy for Binary Mixtures Containing Carboxylic Acids. 1. Excess Gibbs Energy? for Acetic Acid + Cyclo-hexane, + Benzene, and + n-Heptane111 Chem. Eng. Data 1984. V. 29. N 3. P. 277-280.

212. БерезинД.Б., Шухто O.B., Шатунов П.А. //Влияние неплоской структуры лиган-да и природы растворителя на кинетическую устойчивость комплексов цинка с порфиринами // Журн. общей химии. 2008. - Т. 78. - Вып. 5. - С. 854-861.

213. АнтинаЛА, Гусева Г.Б., Выогин А.И., Антина Е.В. Кинетика реакций диссоциации комплексов цинка (П) с 3,3'- бг/с(дипирролшшетенами) в бинарном растворителе уксусная кислота-бензол.//Журн. физ.химии.-2012.-Т. 86.-№11.-С. 1759— 1765.

214. Стуэ/син ПА. Кислотно-основное взаимодействие моноазапорфиринов в прото-нодонорпых средах: АсОН-бензол и Ас0Н-антипирин-Н2804 / СтуэшнП. А., Уль-ХакА., Чю/сова Н.В., Семейкин А.С., Хелевина О.Г. II Журн. физ. химии. 1998. - Т. 72.-№9.-С. 1585-1591.

215. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций. М.: Химия, 1977.-359 с.

216. BordAJ., Parson R, Jordan J. Standard Potentials in Aqueous Solution. N.-Y.: Dekker, 1985. 834 p.

217. Guseva G.B., Antina L.A., Antina E. V., Vyugin A.I. Thermal decomposition of dinuclear double-helical 3,3'-6w(dipyrrinato)zinc(II) complexes in air and argon // Thermochimica Acta 2012. V. 544. N. P. 54-56.