Бромирование кросс-сопряжённых диилиденцикланонов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Андреев, Илья Евгеньевич

• Андреев, Илья Евгеньевич
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Андреев, Илья Евгеньевич

Оглавление

Введение

1. Бромирование а,р-непредельных кетонов (литературный обзор)

1.1 Бромирование кросс-сопряжённых диеноновых

производных циклических кетонов

1.2 Бромирование а,(3-непредельных кетонов арилалифатического ряда

л

1.3 Иные реакции, протекающие с участием С=С связей диилиденциклоалканонов. Окисление

1.4 Реакции бромаддуктов

1.4.1 Реакции с нуклеофильными реагентами

1.4.1.1 Реакции тетрабромаддуктов

1.4.1.2 Реакции дибромаддуктов

1.4.1.3 Реакции дибромаддуктов ациклических кетонов

1.4.2 Реакции элимирования

1.4.2.1 Дебромирование

1.4.2.2 Дегидробромирование

1.5 Реакции диенонов с участием карбонильной группы 38 Глава 2. Синтез и строение тетра- и изомерных дибромаддуктов диилиденцикланонов (обсуждение результатов) 43 2.1 Синтез и строение диенонов

2.1.1 Синтез диенонов

2.1.2 УФ-спектры диенонов

2.1.3 Квантовохимические расчеты электронной плотности на реакционных центрах диенонов

2.1.4 Хромато-масс спектры диенонов 53 2.2. Бромирование диилиденцикланонов. Синтез и строение ди- и тетрабромаддуктов

2.2.1. Синтез дибромаддуктов

2.2.2. Синтез тетрабромаддуктов

2.2.3 Специфичное бромирование

2.2.4 Влияние замещающих групп на направление бромирования Соотношение изомерных дибромаддуктов

2.2.5 Побочные реакции при бромировании диенонов

и их направление

2.2.6 Бромирование дитиенилиденцикланонов. Синтез 2-(бромтиен ил метил иден)-7-тиенилиденциклогептанона

2.2.7 Вероятная схема образования продуктов

бромирования диенонов

2.3. Опыты по взаимодействию дибромаддуктов с азотсодержащими моно- и бинуклеофильными реагентами

2.4 Результаты виртуального скрининга биологической активности полученных веществ

Глава 3. Экспериментальная часть

3.1. Основные физико-химические методы, используемые в работе

3.2. Синтез моно-и диенонов

3.3. Бромирование диенонов

3.3.1 Синтез дибромаддуктов

3.3.2 Синтез тетрабромаддуктов

3.3.3 Синтез 2-(бромтиенилметилиден)-7-тиенилиденциклогептанона 124 Заключение (выводы) 125 Список использованных источников 127 Приложение

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Бромирование кросс-сопряжённых диилиденцикланонов»

Введение

Актуальность работы. Кросс-сопряженные диеноновые производные циклоалканов (далее диенонов) широко используются при построении гетероциклических систем, в создании новых биологически активных и иных практически полезных веществ. Недоступные на основе диенонов гетероциклы синтезированы исходя из их бромаддуктов. Примером является образование азиридинов, проявляющих противоопухолевую и противовирусную активность. Попытки перехода от диенонов к изоксазолам при их взаимодействии с гидроксиламином привели вместо ожидаемой гетероциклизации к продуктам нуклеофильного замещения и присоединения - гидроксиламиноксимам. Можно полагать, что способность атомов брома к нуклеофильному замещению в бромаддуктах диенонов позволит синтезировать изоксазолы, которые обладают широким спектром биологической активности (противоопухолевая, антибактериальная).

Диеноны как объект исследования обладают двойственной природой, проявляя сродство как к нуклеофильным, так и к электрофильным реагентам. Наиболее широко рассматривались ранее их реакции с динуклеофильными реагентами. Электрофильные реакции, в частности бромирование, оставались несоизмеримо менее изученными. Имеются единичные сведения об образовании ди- и тетрабромаддуктов симметричнопостроенных диенонов циклогексанового и циклогептанового рядов и отдельных представителей аналогов несимметричного строения. К настоящему времени оставались практически неизученными вопросы направленности, селективности бромирования диенонов несимметричного строения в зависимости от природы периферических заместителей, размера алицикла, а также разработки специфичных реакций. Выявление конкурентного влияния неравноценных реакционных центров а,|3-непредельных оксосоединений является важнейшим вопросом теоретической органической химии, а диеноны, в свою очередь, удобными моделями для их изучения, в том числе,

и в реакциях бромирования, что и определяет актуальность настоящей работы.

Работа является частью плановых научных исследований, проводимых на кафедре органической и биоорганической химии Института химии Саратовского государственного университета имени Н.Г.Чернышевского по теме «Фундаментальные и прикладные аспекты химии сложнопостроенных синтетических и природных веществ и материалов, новые подходы к синтезу и физико-химическому анализу» (№ госрегистрации 01201169641).

Цель работы. Выявление направления, селективности, специфичности реакций бромирования кросс-сопряжённых диеноновых производных циклоалканов в зависимости от строения замещающих групп и размера алицикла. Синтез бромаддуктов диенонов.

Научная новизна. Бромирование диилиденциклогекса(пента)нонов несимметричного строения в зависимости от соотношения реагентов протекает с образованием тетрабромаддуктов или изомерных дибромаддуктов, соотношение (от 3 : 1 до 1 : 0) и выходы которых определяются строением терминальных арильных, гетарильных заместителей и размером алицикла. Дибромирование 2-тиенилиден-6-бензилиденциклогексанона происходит преимущественно с участием двойной связи бензилиденового фрагмента. Введение электронодонорного заместителя (4-ОМе) в бензольное кольцо сохраняет направление реакции и увеличивает её селективность, а наличие электронакцепторных групп (м-МОг и особенно о-КГСЬ) приводит к противоположному эффекту. Аналогичная закономерность, хотя и менее выраженная вследствие частичного вывода бензольных колец из сопряжения, наблюдается и для диарилзамещённых субстратов. Особенно ярко влияние сопряжения прослеживается на примере несимметричных субстратов, содержащих электронакцепторный 5-нитрофурильный (5-нитротиенильный) заместитель, что позволяет проводить бромирование полностью селективно с образованием 2-бром-2-(бромарилметил)-6-(5-нитрогетарилметилиден)-циклогексанонов.

При бромировании диенонов, содержащих фурильный заместитель, а также при тетрабромировании дитиенилиденциклоалканонов (С5-С7) происходит сильное осмоление, вероятно, вследствие исчезновения стабилизирующего влияния сопряжённой системы связей.

С помощью спектральных данных (ЯМР *Н, 13С, COSY, NOESY) и квантовохимических расчётов электронной плотности на реакционных центрах диенонов подтверждена и обоснована селективность дибромирования. Установлены спектральные критерии отнесения изомерных дибромаддуктов.

Наряду с дибромированием диилиденцикланонов С5,Сб побочно протекает бромирование с миграцией двойной связи в алицикл.

Бромирование 2,7-дитиенилиденциклогептанона в отличие от циклопентанового и циклогексанового аналогов протекает как «бромирование с сохранением двойной связи» и образованием с высоким выходом винилбромида с экзоциклической двойной связью, что обусловлено конформационными факторами.

Полученные новые данные расширяют имеющиеся в литературе представления о малоизученных электрофильных реакциях (на примере бромирования) кросс-сопряжённых диеноновых производных циклоалканов.

Практическая значимость заключается в получении ранее неизвестных ди- и тетрабромаддуктов диилиденцикланонов, содержащих фармакофорные фрагменты (арильный, тиенильный, 5-нитротиенильный, 5-нитрофурильный), перспективных для получения на их основе биологически активных веществ. С помощью предикт-программы PASS прогнозирована с высокой вероятностью биологическая активность полученных соединений (противоопухолевая, антибактериальная, противовирусная).

На защиту выносятся результаты исследований по:

• направленному синезу ди-, тетрабромаддуков диенонов;

• выявлению соотношения изомерных дибромаддуктов несимметричных диилиденциклоалканонов в зависимости от строения терминальных заместителей;

• спектральному отнесению изомерных дибромадуктов;

• подтверждению и обоснованию селективности бромирования с помощью спектральных методов и квантово-химических расчетов;

• выявлению побочных реакций бромирования диенонов;

• особенностям бромирования дитиенилиденциклоалканонов в зависимости от размера алицикла (С5-С7).

Апробация работы. Основные результаты работы представлялись на Международной конференции «Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии в исследованиях молодых учёных» (Астрахань 2006), Всероссийской молодёжной выставке-конкурсе прикладных исследований, изобретений и инноваций (Саратов, 2009), XX Российской молодежной научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 2009), VII, VIII Всероссийских интерактивных (с международным участием) конференциях молодых учёных «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 2011), V Всероссийской конференции студентов и аспирантов с международным участием «Химия в современном мире» (Санкт-Петербург, 2011), Всероссийской школы-конференции молодых ученых, аспирантов и студентов с международным участием «ХимБиоАктив» (Саратов, 2012).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 9 работ, из них 2 в журналах, рекомендованных ВАК, 4 статьи в сборниках научных трудов, 3 тезисов докладов Международных и Российских конференций.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 139 страницах машинописного текста, включая введение, три главы (литературный обзор, обсуждение результатов и экспериментальная часть), выводы, список использованных источников из 115 наименований, 14 таблиц, 18 рисунков, приложение содержит 10 стр.

1. Бромирование а,Р-непредельных кетонов (литературный обзор)

1.1 Бромирование кросс-сопряжённых диеноновых производных циклических кетонов

Наиболее широко применяемым способом бромирования а,[3-непредельных кетонов является обработка субстрата молекулярным бромом при его медленном прибавлении при в хлороформе, четырёххлористом углероде или хлористом метилене. В качестве субстратов использовались симметричные диилиденциклогексаноны(гептаноны), содержащие арилметилиденовые заместители.

Симметричные бисарилметилиденциклоалканоны при обработке одним или двумя эквивалентами брома в хлороформе присоединяют бром по двойной связи с образованием ди- или тетрабромаддуктов [4]:

п = 2, 3; Я = Н, 4-ОМе, 4^Ме, 3^02

Присоединение брома (как одного, так и двух эквивалентов) к диеноноам происходит транс-стереоспецифично, что показано исследованием строения продуктов бромирования методом рентгеновской дифракции на примере дибромаддукта дибензилиденциклогексанона [5] (рис. 1.1.1):

IV »

Рис. 1.1.1 Молекулярная структура 2-бром-2-бромфенилметиил-6-бензнлидеи циклогексанона (РСтА)

Согласно данным РСтА, один фенильный заместитель расположен в одной плоскости с системой сопряжённых связей С=С-С=0, а другой частично выведен из сопряжения и находится под углом.

Известно [6, 7], что бромирование этиленов протекает как электрофильное присоединение через стадию образования мостикового карбкатиона, в котором положительный заряд распределён между тремя атомами (лимитирующая стадия) с его последующим распадом с образованием классического карбокатиона, стабилизация которого достигается дальнейшим транс-присоединением бром-аниона:

У + Вг2=, Уввг-1г Увг 1г-► У9-^* УВГ

А А А Вг?с\ 0 Вг?с\

Можно предположить, что присоединение брома по этиленовым связям диенонов происходит аналогично.

В работах [8, 9-11] описан синтез продуктов ди- и тетрабромирования симметричных диарилметилиденциклогекса(гепта)нонов, в том числе содержащих электронодонорные (ОМе, Ы(Ме)2) заместители в бензольном ядре и метальную группу в алицикле:

я

п = 1: Аг = РЬ, 3,4-02СН2С6Н3) 4-М(Ме)2С6Н4, а-нафтил, р-нафтил;

Я = Н, Ме.

п = 2: Аг = РЬ, С6Н4Ме-4, С6Н4ОМе-4, С6Н4С1-4, С6Н4Вг-4.

Я = Н, Ме.

Состав и строение тетрабромидов подтверждены с помощью элементного анализа и спектральных данных. В ИК-спектрах продуктов реакции регистрируют колебания связей СН-Вг (620-640 см"1), сопряжённой (для дибромаддуктов при 1680-1688 см"1) и несопряжённой (для тетрабромаддуктов при 1700-1720 см"1) карбонильной группы. Выходы тетрабромпроизводных диилиденциклогептанонов несколько выше циклогексановых аналогов, что объясняется пространственным строением диилиденциклогептанона - меньшим сопряжением по сравнению с циклогексановым аналогом. Наличие объёмных периферических заместителей (а-нафтил, (3-нафтил) снижает выход продуктов, что можно объяснить стерическими факторами.

В работе [12] сообщается о получении ди- и тетрабромаддуктов диарилметилиденциклогептанонов симметричного строения с выходами 4588%. При медленном прибавлении брома в хлороформе к раствору диенонов в хлороформе (комнатная температура, эквимольное соотношение реагентов) происходит бромирование одной этиленовой связи с образованием

дибромаддуктов. В аналогичных условиях при соотношении субстрат:реагент = 1:2 получены тетрабромаддукты:

43-88% 35-79%

Я = Н, 4-ОМе, 3-Ш2

Электрондонорная группа (4-ОМе) в фенильном заместителе увеличивает выход бромаддуктов за счёт увеличения электронной плотности на С=С связях диенона; наличие электронакцепторной группы (З-ИСЬ) приводит к уменьшению выходов продуктов реакции.

Таким образом, присоединение брома к диенонам в мягких условиях и использовании свободного брома происходит по экзоциклическим двойным связям. Введение атома брома в аллильное положение алицикла осуществляется с помощью Ы-бромсукцинимида (N88). Последующее элиминирование брома под действием цинковой пыли приводит к триеноновым производным циклопентанона [13, 14]:

Аг = РИ, 4-С1С6Н,, 4-ОМеС6Н„.

Попытки получить с помощью ЫВБ триеноны, содержащие

пиридиновые заместители, не увенчалась успехом.

К сожалению, это единственный пример бромирования с участием алицикла.

1.2 Бромирование а,р-непредельных ке гонов арилалифатического ряда

Бромирование моноилиденциклоалканонов проводится тем же способом, который используется для получения ди- и тетрабромаддуктов диилиденцикланонов (молекулярный бром в хлороформе или дихлорметане) [15].

Вг

81-91%

Аг = РЬ, ТЬ;

Аг' = РЬ, СбН4СМ, С6Н4Вг-4, С6Н4СН3-4, С6Н4ОМе-4, ТЬ

Полученные дибромиды очищали перекристаллизацией из смеси дихлорметана и гексана. Строение дибромаддуктов устанавливалось на основании данных ЯМР 'Н спектроскопии (регистрирация характеристичного сигнала метинового протона связи СН-Вг при 5.80-6.04 м.д.).

Бромирование ациклических а,(3-непредельных кетонов в присутствии енолята цинка, комплекса меди Си(ОТ^2, ванадиевых катализаторов и хиральных фосфороамидных лигандов привело к получению а-бром-(3-алкилкетонов с высокими выходами [16, 17, 18]. Интермедиатами являлись дибромаддукты, которые далее претерпевали замещение (3-атома брома на алкильный радикал.

Cu(OTf)2/L

(Et0)2Zn/Et20 -30°C/2,5 hrs

Были использованы различные типы фосфороамидных лигандов.

L =

P-N

Р-Н

R=Ph: R'=(S)-Me;(R)-Et R=2-Napth, R'=(S)-Me

Таким путем были синтезированы ациклические а-бром-р-алкилкетоны с высокими выходами 60-99%.

При взаимодействии кетонов с бромидом калия и нитратом аммоний церия (CAN) в двухфазной системе, состоящей из воды и дихлорметана, получены дибромиды с высокими выходами [19].

.(X

CAN. К Br. Н,0. СЬЬСЬ 30 min

20 С

СН,

.Вг

О

Вг

Вг

75%

.О

Вг

79%

О

Вг О

81%

Бромирование кетонов в зависимости от строения субстрата протекает с различными выходами и временем (20-50 мин.) [19] (табл. 1.2.1).

14

Таблица 1.2.1

Условия реакции и выходы бромаддуктов

Субстрат Условия реакции Продукт Выход, %

Беизилыденацетои CAN, КВг, И20, CH2Ch, 20 min 3,4-Дибром-4-феиилбутан-2-он 81

4-Ацетоксифенилпропаноат CAN, КВг, Н20, СН2С12, 30 min (2,3-Дибромо)-4- ацетокси- фенилпропаноат 75

2-Ацетоксифенилпропаноат (2,3-Дибромо)-2- ацетокси- фенилпропаноат 79

Метилциннамат CAN, КВг, Н20, СН2С12, 50 min 2,3-Дибромо-3-фенилметилпропаноат 78

3,4-Диметоксиэтилциннамат CAN, КВг, Н20, СН2С12, 20 min 2,3-Дибромо-3-(3',4'- диметокси)- фенилэтилпропаноат 80

С недавнего времени одним из распространённых галогенирующих агентов стал 1-хлорметил-4-фтор-1,4-диазонийбицикло[2,2,2]октан бис(тетрафторборат) (селективный фтор, Р-ТЕБА-ВРД Это обусловлено тем, что он является мощным и удобным (не взрывоопасный и не токсичный) селективным (бромированию подвергается только олефиновая связь в а-положении к карбонильной группе), электрофильным галогенирующим агентом. Селективный фтор использован для генерации электрофильных частиц (СГ, Вг+, 8СМ+, и >Ю2+) из соответствующих солей натрия и калия в ацетонитриле [20].

F

Таким путем проведено бромирование а,р-непредельных кетонов и эфиров:

R = COR, COOR

В таблице 1.2.2 представлены бромаддукты а,Р-непредельных оксосоединений и их выходы.

Таблица 1.2.2

Ды- и тетрабромаддукты аф-непредельных оксосоединетш

Субстрат Продукт Выход, %

В г, Вг 0 87

О В г, Вг 0 89

Вг 0 83

О OrV Вг 0 87

1г 0 84

0 67

При обработке халконов селективным фтором в сухом ацетонитриле

Ниже представлена вероятная, по мнению авторов, схема бромирования с использованием селективного фтора [20]:

л

.к

С1

он

/

АЛ,

в г,

о

N

о

.К

Вг

О"

ВИл

£

N + Н

Вг.

/

е

он

ь

Вг

Вг Я. -/

Вгч

ОН

\

Л

о

Вг

Реакция протекает через стадию образования неклассического трёхчленного карбкатиона с его последующим распадом.

Пример получения (3-хлор, (3-бром и [3-иод кетонов описан в работе [21] с использованием реакции тетраэтиламмоний галогенидов с моноенонами в СР3СООН при комнатной температуре.

СР3СООН

Е(4}\!+Х-

о

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Андреев, Илья Евгеньевич

Заключение (выводы)

1. Выявлены закономерности и особенности бромирования кросс-сопряженных диеноновых производных алициклического ряда в зависимости от типа терминальных заместителей и размера алицикла (С5-С7). При использовании эквимольных соотношений реагентов (диенон : бром) получены дибромаддукты диилиденциклопента(гекса)нонов; при соотношении 1:2 - соответствующие тетрабромаддукты. Из-за конформационных особенностей алициклов выходы бромаддуктов диилиденциклопентанонов ниже по сравнению с их циклогексановыми аналогами.

2. Для диенонов с различными терминальными заместителями (арильный, тиенильный) реализуются оба конкурентных направления присоединения брома с образованием изомерных дибромаддуктов, соотношение которых колеблется от 1,0 : 5,0 до 3,0 : 1,0, что определяется природой и положением замещающих групп в бензольном и гетерокольце и геометрией молекулы. Аналогичные закономерности, хотя и менее выраженные вследствие вывода из сопряжения обоих бензольных колец, наблюдаются и для диарилзамещённых диенонов.

3. Бромирование 5-нитрофурил (5-нитротиенил) содержащих диенонов несимметричного строения протекает специфично с образованием продуктов присоединения брома по двойной связи стирильного заместителя.

4. С помощью квантово-химических расчётов и спектральных данных подтверждена и обоснована селективность бромирования диенонов.

5. Дибромирование диенонов циклопентанового и циклогексанового рядов сопровождается реакцией бромирования с миграцией двойной связи в алицикл, что подтверждается спектрально и выделением одного из минорных продуктов методом колоночной хроматографии.

6. Направление бромирования симметричных дитиенилиденцикланонов С5-С7 определяется размером алицикла. Для субстрата С7 реакция протекает как присоединение-отщепление с сохранением положения двойной связи и образованием с высоким выходом винилбромида. Аналоги циклопентанового и циклогексанового ряда бромируются по обычной схеме электрофильного транс-присоединения с образованием дибромаддуктов и побочных бромидов, содержащих двойную связь в алицикле.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Андреев, Илья Евгеньевич, 2013 год

Список использованных источников

1. Пат. 3389986 США. 2,6-substituted cyclohexanones as insecticides, miticides, fungicides, nematocides and herbicides / Di Bella Eugene P. (США); Заявлено 2.07.64; Опубл. 25.06.68 //РЖ Хим. 1969. 18Н628П.

2. Dunkelblum Е., Hoffer D. Reaction of benzylidencyclohexanone with borane.// J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1973. № 16. P. 1707-1709.

3. Гранберг И.Г., Кост А.Н. Альд- и кетазины // Успехи химии. 1959. Т.28, № 8. С. 921.

4. Химия кросс-сопряженных диенонов и их производных / Вацадзе С.З., Голиков А.Г., Кривенько А.П., Зык Н.В. // Успехи химии. 2008. Т. 77. № 8. С.707-727.

5. Синтез, спектральное и структурное исследование сопряженных диенонов на основе циклических кетонов и ароматических альдегидов / Вацадзе С. 3., Манаенкова М.А., Свириденкова Н.В., Зык Н.В., Крутько Д.П., Чураков А.В., Антипин М.Ю., Ховард Дж. А. К., Ланг X. // Изв. АН, сер. хым, 2006. №7. с. 1141-1150.

6. Fahey R. С., Schneider H.-J. Polar Additions to Olefins and Acetylenes. VI. Nonstereospecific Addition of Bromine to 1-Phenylprpene and trans-Anethole // J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. № 16. P. 4429-4433.

7. Collier W.L., R.S. Macomber. tert-Butylacetylene Revisited. An Improved Synthesis. Methyl Migration during Bromination. // J. Org. Chem. 1973. Vol. 38. № 7. P. 1367-1369.

8. Islam A. M., Khalaf A. A. Chemistry of Arylidene Derivatives: Part I -Some Displacement Reaction of Di- & Tetrabromides of Substituted Dibenzylidencyclohexanones // Indian J. Chem. 1969. Vol. 7. P.546-549.

9. New Aziridines & Pyrazolines Derived from Diarylidenecycloalkanones / Kabli R.A., Kaddah A.M., Khalil A.M., Khalaf A.A. // Indian J. Chem. 1986. Vol. 25 B. P. 152-156.

10. Yeh P.-Y. Terminally Phenylated Conjugated Unsaturated Ketones II. Silver Acetate on Dibenzylidenecycloalkanone Tetrabromides // 1953. Vol. 27. №1. P.60.

11. Yeh P.-Y. Terminally Phenylated Conjugated Unsaturated Ketones II. Silver Acetate on Dibenzylidenecycloalkanone Tetrabromides // Bull. Chem. Soc. Jap. 1954. 27. P. 60.

12. Abd-Alla M. A., Ismail M. Т., El-Khawaga A. M. Studies on Substitututed Diarilidencycloheptanones // Revue Roumanie de Chimie. 1985. Vol. 30. №4. P. 343-347.

13. Свириденкова H.B. Кросс-сопряжённые диеноны в реакциях гетероциклизации и получения координационных полимеров: синтетическое

и структурное исследование: автореферат дис..... канд. хим.наук. Москва.

2006. 22 с.

14. Heller Н. G., Piggott R. D. Overcrowded molecules. Part 15. Some reactions of (E,E)~, (E,Z)-, and (Z,Z)-2,5-dibenzylidene-3,4-diphenylcyclopentenones and 2,5-dibenzylidene-l,3,5-triphenylcyclopenten-l-ols //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1978. P. 989-994.

15. Budak Y., Ceylan M. Synthesis and Characterization of a-Bromo Chalcone Derivatives // Chinese Journal of Chemistry. 2009. №27. P. 1575-1581.

16. Larock R.S. Comprehensive Organic Transformations, 2nded // VCH: New York. 1999. P. 715-719.

17. Kangying L, Alexandre A. Copper catalyzed asymmetric conjugate addition-bromination of a,|3-unsaturated ketones: a higly efficient one-pot reaction for the synthesis of chiral a-bromo-(3-alkylketones // Tetrahedron Letters. 2005. Vol. 46. P. 5823-5826.

18. Kikushima K., Moriushi K., Hirao T. Vanadium-catalyzed Oxidative Bromination Promoted by Bronsted Acid or Lewis Acid // Tetrahedron. 2010. 66. P. 6906-6911.

19. Vijay N., Sreeletha B.P., Anu A., and other. An efficient bromination of alkenes using cerium (IV) ammonium nitrate (CAN) and potassium bromide // Tetrahedron. 2001. Vol. 57. P. 7417-7422.

20. Chengfeng Y., Shreevv J.M. Structure-Dependent Oxidative Bromination of Unsatured C-C Bonds Mediated by Selectfluor // J. Org. Chem. 2004. Vol. 69. P. 8561-8563.

21. Roman В. I., De Kimpe N., Stevens С. V. Synthesis of /?-, y-, S-, ..., co-Halogenated Ketones and Aldehydes// Chem. Rev. 2010 Vol. 110P. 5914-5988.

22. Hinoue K., Nojima M., Tokura N. Effects of solvents and acid catalysys on the rearrangement of 2-benzylidenecyclohexanone oxide // Bull. Chem. Soc. Japan. 1971. №44. P. 3096-3098.

23. Habashy M.M., Essawy A., Hamad M.M. Epoxydation of 2,6-diarylidenecyclohexanones and some reactions of the corresponding epoxides // Rev. Roum. Chim. 1981. Vol. 26. № 2. P. 283-290.

24. Yousif N. M., Gad F. A., Fahmy A. F. M., Amine M. S., Syed H. Reactoins with a,(3-spiroepoxy-alkanones. Part I. Synthesis and reactions oxaspiro(2,5)octa-4-ones // Phosphorus, Sulfur and Silicon Relat. Elem. 1996. Vol. 117. P. 11-19.

25. Essawy A., Habashy M.M., Hamad M.M. Some reactions of 2,6-diarylidenecyclohexanones and their tetrabromides // Egypt. J. Chem. 1981. Vol. 23. № 5. P. 367-374.

26. Озол Я. Я., Арен А. К. Взаимодействие а,(3-дибромдибензилиден-циклогексанона с морфолином // Изв. АН ЛатвССР, серия химическая. 1973. №1. С. 110-111.

27. Десенко С.М., Орлов В.Д. Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов / Харьков: Фолио. 1998. 145с.

28. Азиридинилкетоны и их циклические анилы. Спектрометрическое и рентгеноструктурное исследование 5,7-диарил-1,4-диазобицикло[4.1.0]гепт-4-енов / Орлов В. Д., Воробьёва Н. П., Деменкова Н. Н., Чесновский В. С., Ярёменко Ф. Г. // ХГС. 1994. №8. С. 1117-1124.

29. Heine Н. W., Henzel R. P. Aziridines. XXI. The 1,4-Diazabicyclo[4.1.0]hept-4-enes and 1,1 a-Dihydro-1,2-diarylazirino[l ,2-ajquinoxalines // The Journal of Organic Chemistry. 1969. Vol. 34. №1. P. 171.

30. Toth G., Levei A. Reaktion vinilketones with hydrazines.// J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1989. №3. P. 319-324.

31. Азиридинилкетоны и их циклические анилы. 2,4,6-Триарил-1,3-бицикло[3.1.0]гекс-3-ены / В. Д. Орлов и др.//ХГС. 1991. №8. С. 1060-1066.

32. Heine Н. W., Henzel R. P. Aziridines. XXI. The 1,4-Diazabicyclo[4.1.0]hept-4-enes and 1,1 a-Dihydro-1,2-diarylazirino[ 1,2-a]quinoxalines // The Journal of Organic Chemistry. 1969. Vol. 34. №1. P. 171.

33. Азиридинилкетоны и их циклические анилы. 1,2-диарил-1,1а-дигидроазирино[1,2-а]хиноксалины на основе замещённых о-фенилендиаминов и халкондибромидов / Орлов В. Д., Воробьёва Н. П., Деменкова Н. Н., Чесновский В. С. // ХГС. 1988. №3. С. 328-333.

34. Синтез и химические превращения частично гидрированных [1,2,4]триазоло[5,1-Ь]хиназолинов / Липсон В.В., Десенко С.М., Игнатенко И.В., Шишкин О.В., Шишкина С.В. // Изв. Академии наук. Сер. хим. 2006. №2. С. 335-340.

35. Синтез ароматических производных 1,5-бензодиазепина в реакции 4-нитро-о-фенилендиамина с халкондибромидами / Колос Н. Н. и др. // ХГС. 1995. №7. С. 950-958.

36. Rao С.J., Reddy К.М., Murthy А.К. Fused Heterocycles: Part III -Attempted Synthesis of 4,5-Dihydro-3-arylnaphth[l,2-c]isoxazoles // Indian J. Chem. 1981. Vol. 20 B. P. 282-284.

37. Brindaban С. Ranu, Ranjan Jana Catalysis by Ionic Liquid. A Green Protocol for the Stereoselective Debromination of v?'c/>?a/-Dibromides bytpmlmjBF) under Microwave Irradiation // J. Org. Chem. 2005. Vol. 70. P. 8621-8624.

38. Wei Li, Jianchang Li,Melissa Lin, Sumrit Wacharasindhu, Keiko Tabei, Tarek S. Mansour Dimethyl Sulfoxide Mediated Elimination Reactions in 3-Aryl 2,3-Dihalopropanoates: Scope and Mechanistic Insights // J. Org. Chem. 2007. Vol. 72. P. 6016-6021.

39. Southwick P.L., Shozda R.J. Some Observation on the Interconversion of cis- and trans Forms of a,|3-Unsaturated Ketones // J. Soc. Perkin Trans. 1959. Vol. 81. P. 3298-3302.

40. Бугаев А.А., Голиков А.Г., Фомина Ю.А., Егоров C.B., Кривенько А.П. Региоселективное гидразинирование 6-арилиден-2-фурфурилиден-циклогексанонов. Синтез З-арил-7-фурфурилиден-З,За,4,5,6,7-гексагидро-2Н-индазолов // Известия ВУЗов. 2005. Т. 48, Вып. 4. С. 84-87.

41. Мысник Л.В., Кривенько А.П., Бугаев А.А., Голиков А.Г., Фомина 10.А. Особенности взаимодействия 6-арилиден-2-тиенилиденциклогексанона с гидразинами // Сб. науч. трудов СВИРХБЗ. Саратов. 2005. Вып. 5. С. 47-49.

42. Фомина Ю.А., Мысник Л.В., Кривенько А.П. Синтез а,Р-непредельных кетонов циклогексанового ряда и гексагидроиндазола, содержащих 5-нитротиофеновый фрагмент // Сб. материалов V Всероссийской конференции молодых ученых "Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии". Саратов: изд-во "Научная книга". 2005. С.90-93.

43. Фомина 10.А., Бугаев А.А., Голиков А.Г., Кривенько А.П. Синтез и строение тиенилидензамещенных гексагидроиндазолов // Сб. науч. трудов СВИРХБЗ. Саратов. 2006. Вып. 6. С. 41-43.

44. Synthesis and Biological Evaluation of Certain a,P-Unsaturated Ketones and Their Corresponding Fused Pyridines as Antiviral and Cytotoxic Agents / El-Subbagh H.I., Abu-Zaid S.M., Mahran M.A., Badria F.A., Al-Obaid A.M. // J. Med. Chem. 2000. Vol. 43. № 15. P. 2915-2921

45. Elgemeie G.H., Abdelmaksoud F., Hadeed K.A. a,(3-Unsaturated Nitriles in Heterocyclic Synthesis: a New Synthetic Route to Condensed 2-Alkoxy-4-aryl-3-cyanopyridines // J. Chem. Res. (S). 1991. P. 128-129.

46. Pallaud R., Delaveau F. Études de quelques thénylidènes cétones, comparaison avec les furfurylidènes cétones analogues // Bull. Soc. Chim. France. 1955. № 10. P. 1220-1223.

47. Гелла И.M., Амаду Разак Я.Я., Орлов В.Д Пиразолины-2 на основе диарилиденциклогексанонов. Синтез и стереохимия частично гидрированных

арилиндазолов // Вестник Харьков, нац. ун-та. 2001.№532. Химия. Т.30. №7. С.103-111.

48. Maccioni A., Maronqui Е. Su alcuni derivati del ciclopentanone. // Ann. Chimica. 1958. Vol.48, №8. P.557-564.

49. Gardner P.D., Wulfman C.E., Osborn C.L. Cyclohepta [KLM] benz [e] indene. //J. Amer. Chem. Soc. 1958. P.144-148.

50. Чуркин В.Д., Короткова JI.B. Синтез и исследование диарилиденциклопентанонов // Сб. науч. тр. "Физико-химические исследования в области органических и некоторых неорганических соединений". Куйбышев: 1974. С. 47-51.

51. Китаев Ю.П., Бузыкин Б.И., Троепольская Т.В. Строение гидразонов // Успехи химии. 1970. Т. 39. С. 961-989.

52. Wei. X., Fang J., Ни Y. Н. Convenient preparation of 3,5-diarylisoxazoles // Synthesis. 1992. № 12. P. 1205-1206.

53. Smith P.J., Dimmock J.R., Turner W.A. Vass Spectrometry of Some Substituted 2-Benzylidenecyclohexanone Oximes // Canad. J. Chem. 1973. Vol. 51. P 1471-1475.

54. Lohiya S.B., Ghiya B.J. Reactions of a Chalkone with Hydroxylamine // Ind. J. Chem. 1986. Vol. 25. P. 279-282.

55. Sharghi H., Sarvari M.H. Selective Synthesis of E and Z Izomers of Oximes // Synlett. 2001. №. 1 P. 99-101.

56. Synthesis and reactions diarylidenecyclohexanones / Guzman J.A. et al. // Synthesis Commun. 1995. № 25. P 2121.

57. Колос H.H., Чебанов В.А., Орлов В.Д. О взаимодействии 1,3-диметил-5,6-диаминоурацила с арилиденацетонами и арилиденцикланонами // ХГС. 1999. №9. С 1230-1233.

58. Yosif M.Y., Sofan., Etman., Metwally M.A. Synthesis of phenantrene, naphtothiazine, naphthalene and benzothiaxine derivatives // Ind. Chem. Soc. 1990. Vol. 67. № 1. P. 55-57.

59. Кривенько А.П., Запара А.Г., Иванников A.B., Клочкова И.Н. Фурфурилиденцикланоны в реакциях с гидразинами // ХГС. 2000. №4. С. 471-474.

60. Iodine as novel reagent for the 1.2-addition of trimethylsilyl cyanide to ketones including a,ß-unsaturated ketones / Yadav J. S. et. al. // Tetrahedron Letters. 2002. № 43. P. 9703-9706.

61. Морозова A.A. Кросс-сопряженные диеноновые производные

циклогекса(пента)нона и соединения на их основе: Дис.....канд.хим.наук.

Саратов. 2008. 160с.

62. Пат. Ru 2273640 С2. 3-(5-Нитрофурил)-7-(5-нитрофурфурилиден)-3,За,4,5,6,7-гексагидро-2Н-индазол, проявляющий противомикробную активность в отношении бактерий рода Staphylococcus / Голиков А.Г., Кривенько А.П., Бугаев A.A., Шуб Г.М., Райкова C.B. (РФ). № 2273640. Заявлено 11.01.2005; Опубл. 10.04.2006 Бюл. № 10.

63. Несимметричные диеноновые производные циклических кетонов в реакциях с N- и С- нуклеофильными реагентами / Голиков А.Г., Бугаев A.A., Морозова A.A., Фомина Ю.А., Егоров C.B., Кривенько А.П. // Тез. докл. XVIII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии. Москва. 2007. С. 178.

64. Синтез и антимикробная активность некоторых (нитро)фурфурилиденсодержащих гексагидроиндазолов / Голиков А.Г., Райкова C.B., Бугаев A.A., Кривенько А.П., Шуб Г.М. // Химико-фармацевтический журнал. 2005. Т. 39. №2. С. 22-24.

65. Цукерман C.B., Кутуля Л.А., Лаврушин В.Ф. Спектры и галохромия дибензилиденциклоалканонов и их тиофеновых и фурановых аналогов // ЖОХ. 1964. Т. 34. Вып. 11. С. 3597-3605.

66. Vieweg H., Wagner G. Synthese von a,a'-Bisbenzylidencycloalkanonen mit einer Amidinofunction // Pharmazie. 1979. Vol. 34. № 12. P. 785-787.

67. Лаврушин В.Ф., Погонина Р.И., Извеков В.П., Пивненко Н.С. Синтез и спектры поглощения производных бензилидентиенилиденацетона,

циклогексанона и соответствующих ненасыщенных спиртов // ЖОрХ. 1970. Т. 6. Вып. 12. С. 2554-2558.

68. Фомина Ю.А., Голиков А.Г., Кривенько А.П. Синтез и строение несимметричных кросс-сопряженных диенонов с тиенильными заместителями // ЖОрХ. 2008. Вып. 5. С. 715-717.

69. Фомина Ю.А., Мысник JI.B., Кривенько А.П. Синтез а,(3-непредельных кетонов циклогексанового ряда и гексагидроиндазола, содержащих 5-нитротиофеновый фрагмент // Сб. материалов V Всероссийской конференции молодых ученых "Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии". Саратов, "Научная книга". 2005. С. 90-93.

70. Синтез несимметричных диенонов с гетероароматическими заместителями / Вацадзе С.З., Свириденкова Н.В., Манаенкова М.А., Семашко B.C., Зык Н.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2005. № 9. С. 2156-2157.

71. Бугаев А. А. Синтез, строение и свойства несимметричных сопряженных циклогексадиенонов и гексагидроиндазолов на их основе: Дис.....канд.хим.наук. Саратов. 2006. 183с.

72. Синтез и строение 6-арилиден(гетарилиден)-2-(5-нитро-фурфурилиден)цикланонов / Бугаев А.А., Горбунова Т.И., Мысник Л.В., Голиков А.Г. // Сб. науч. статей молодых ученых, посвящ. 75-летию химического ф-та СГУ. Саратов, "Научная книга". 2004. С. 14-17.

73. Кривенько А.П., Бугаев А.А., Голиков А.Г. Синтез и конфигурация 6-арилиден-2-фурфурилиденциклогексанонов//ХГС. 2005. №2. С. 191-195.

74. Орлов В.Д., Тищенко В.Н., Лаврушин В.Ф. Монозамещенные дибензилиденциклогексаноны. // Укр. хим. журн. 1975. №8. С.862-865.

75. A Convenient Synthesis of a,a'-Bis(substituted benzylidene)cycloalkanones Catalyzed by Yb(OTf)3 Under Solvent-Free Conditions / Wang L., Sheng J., Tian H., Han J., Fan Z., Qian C. // Synthesis. 2004. № 18. P. 3060-6064.

76. Farrell P.G., Read B.A. Synthesis and spectra of some diarylidenecyclanones // Canad. J. Chem. 1968. № 23. Vol. 46. P. 3685-3690.

77. Синтез и строение несимметричных кросс-сопряженных диенонов с тиенильными заместителями / Фомина Ю.А., Голиков А.Г., Кривенько А.П. // ЖОрХ. 2008. Т. 44. Вып. 5. С. 715-717.

78. Фомина Ю.А. Синтез, строение и реакции тиенилсодержащих кросс-сопряжённых диеноновых производных циклогексана и соединений на их основе Дис.....канд. хим. наук. Саратов. 2008. 152 с.

79. Молекулярная и кристаллическая структура бензилиденфурфурилиденциклогексанона Голиков А.Г., Кривенько А.П., Бугаев A.A. // Журн. Структурной химии. 2006. Т. 47. № 1. С. 104-107.

80. M.G. Ucak-Astarlioglu, R.E. Connors Absorption and Fluorescence of 2,5-

Diarylidenecyclopentanones in Acidic Media: Evidence for Excited-State Proton Transfer // J. Phys. Chem. A. 2005. 109 (37). P. 8275-8279.

81. Бурштейн К.Я., Шорыгин П.П. Квантовохимические расчеты в органической химии и молекулярной спектроскопии. М.: Наука, 1989. 104с.

82. Муштакова С,П„ Бурмистрова H.A., Горячева И.Ю. Квантовая механика молекул: введение в теорию и руководство к практическим занятиям: Учеб. пособие для студентов хим. фак. / Саратов: Изд-во «Научная книга». 2007. 64 с.

83. Фомина Ю.А., Андреев И.Е., Кривенько А.П. Бромирование сопряжённых циклогексанонов. Сб. материалов Международной конференции «Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии в исследованиях молодых учёных». Астрахань. 2006. С. 106-107.

84. Андреев И.Е., Фомина Ю.А., Кривенько А.П. Бромирование несимметричных кросс-сопряжённых диенонов ряда циклогексана. Синтез региоизомерных дибромаддуктов. Журнал общей химии. СПб: «Наука». 2011. т.81. вып. 4. С. 695-696.

85. Андреев И.Е., Варшаломидзе Н.Э., Фомина Ю.А., Кривенько А.П. // Известия Саратовского университета, серия «Химия. Биология. Экология». 2011. Т.П. Вып. 1 С. 3-7.

86. Бугаев А.А., Голиков А.Г., Кривенько А.П. Синтез замещенных гексагидроиндазолов // ХГС. 2005. №7. С. 986-990.

87. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. В 4-х частях. Ч. 2: Учеб. для студентов вузов, обучающихся по направлению и специальности «Химия» / М: БИНОМ. Лаборатория знаний. 2004. 623 с.

88. Напряжение и реакционная способность моноциклических систем / Гольдфарб Я.Л., Беленький Л. И. // Успехи химии. 1960. Т. 29. №4. С. 470506.

89. Егоров С.В., Голиков А.Г. Реакции кросс-сопряжённых диеноновых производных циклогексанона с гидроксиламином // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии: Межвуз. сб. науч. трудов VI Всерос. конф. молодых учёных с международ, участием. Саратов: Изд-во «Научная книга». 2007. С.96-97.

90. А.Г.Голиков, С.В, Райкова, А.А. Бугаев, А.П. Кривенько, Г.М. Шуб Синтез и антимикробная активность некоторых (нитро) фурфурилиден-содержащих гексагидроиндазолов // Хим.-фарм. журн. 2005. Т. 39 (2). С. 2224.

91. Scanlon W.B. Arylidene cyclanones inhibiting androgen action. [Eli Lilly and Со]. Пат США, кл. 424-331, (A 61 k 27/00), № 3857953, заявл. 18.12.72, опубл. 31.12.74. (РЖХим. 20 О 22 П, 1975).

92. Antitumor Agents. 250. Design and Synthesis of New Curcumin Analogues as Potential Anti-Prostate Cancer Agents / Lin L., Shi Q., Nyarko A.K., Bastov K.F., Wu C.-C., Su C.-Y., Shih C.C.-Y., Lee K.-H. // J. Med. Chem. 2006. Vol. 49. № 13. P. 3963-3972.

93. Facile preparation of new unsymmetrical curcumin derivatives by solid-phase synthesis strategy / Shao W.-Y., Cao Y.-N., Yu Z.-W., Pan W.-J., Qiu X., Bu X,-Z., An L.-K., Huang Z.-S., Gu L.-Q., Chan A.S.C. // Tetrahedron Lett. 2006. Vol. 47. P. 4085-4089.

94. Synthesis and biological analysis of new curcumin analogues bearing an enhanced potential for the medicinal treatment of cancer / Ohori H., Yamakoshi

H., Tomizawa М., Shibuya ML, Kalcudo Y. // Molecular Cancer Therapeutics. 2006. Vol. 5. №10. P. 2563-2571.

95. Cytotoxic 2,6-bis(arylidene) cyclohexanones and related compounds / Dimmock J.R., Kumar P., Nasarali A.J. Motaganahalli N. L., Kowalchuk T. P., Beazely M. A., Quail J. W., Oloo E. O., Allen Т. M., Szydlowski J., DeClercq E., Balzarini J. // Eur. J. Med. Chem. 2000. Vol. 35. P. 967-977.

96. Cytotoxic anologues of 2,6-bis(arylidene) cyclohexanones / Dimmock J.R., Padmanilayam M.P., Zello G.A. Nienaber К. H., Allen Т. M., Santos C. L., DeClercq E., Balzarini J., Manavathu E. K., Stables J. P. // Eur. J. Med. Chem. 2003. Vol. 38. №2. P. 169-177.

97. Cytotoxyc evaluation of some 3,5-diarylidene-4-pyperidones and various related guaternary ammonium compounds and analogs. / Dimmock J.R., Arora V.K., Quail J.W. и др. //J. Pharm. Sci. 1994. Vol. 83. №8. P. 1124-1130.

98. Piantadosi C., Hall I.H., Irvine J.L., Carlson G.L. Cycloalkanones. 2. Synthesis and biological activity of .alpha.,.alpha.'-dibenzylcycloalkanones J. Med. Chem., 1973. № 16 (7). P. 770-775

99. Buu-Hoi N.P., Xuong N.D.,Bac N.V. Sur les products de condensation des cyclanones aves les aminoaldehydes aromatiques et leur activite choleretique. // C. r. cad. Sci. 1964. Vol. 258. № 4. P. 154-157.

100. Synthesis and Biological Evaluation of Certain a,(3-Unsaturated Ketones and Their Corresponding Fused Pyridines as Antiviral and Cytotoxic Agents / El-Subbagh H.I., Abu-Zaid S.M., Mahran M.A., Badria F.A., Al-Obaid A.M. // J. Med. Chem. 2000. Vol. 43. № 15. P. 2915-2921.

101. Dinkova-Kostova A.T., Abeyqunawardana C., Talalay P. Chemioprotective properties of phenylpropenoids, bis(benzylidene)cycloalkanones and related Michael reactions acceptors: Correlation of potencies as phase-2 ensyme inducers and radical scavengers. // J.Med.Chem. 1998. Vol. 41. № 26. P. 5287-5296.

102. Синтез и антимикробная активность некоторых (нитро)фурфурилиденсодержащих гексагидроиндазолов / А.Г. Голиков, С.В.

Райкова, А.А. Бугаев, А.П. Кривенько, Г.М. Шуб // Хим.-фарм. журнал. 2004. Т. 38. №12. С. 73-75.

103. Антимикробная активность арилиден(гет)арилиденцикланонов и гексагидроиндазолов на их основе / Бугаев А.А., Райкова С.В., Голиков А.Г., Кривенько А.П., Шуб Г.М. // Сб. науч. тр. "Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов". Саратов. "Научная книга". 2004. С. 62-64.

104. Поройков В.В. Компьютерное предсказание биологической активности веществ: пределы возможного // Химия в России. 1999. № 2. С. 8-12.

105. Филимонов Д.А., Лагунин А.А., Пройков В.В. Виртуальная система предсказания спектра биологической активности химических соединений // Хим.-фарм. журнал. 2002. № 10. С.21-26.

106. Тестирование компьютерной системы предсказания спектра биологической активности PASS на выборке новых химических соединений / Т.А. Глоризова, Д.А. Филимонов, А.А. Лагунин и др; // Хим.-фарм. журнал. 1998. № 1. С. 33-39.

107. Robustness of biological activity spectra predicting by computer program PASS for non-congeneric sets of chemical compounds / Poroikov V.V., Filimonov D.A., Borodina Yu.V., Lagunin A.A., Kos A. // J. Chem. Inform. Comput. Sci. 2000. Vol. 40. № 6. P. 1349-1355.

108. Поройков В.В., Филимонов Д.А., Степанчикова А.В. Оптимизация синтеза и фармакологического исследования веществ на основе компьютерного прогнозирования их спектров биологической активности // Хим.-фарм. журнал. 1998. № 9. С. 20-23.

109. Филимонов Д.А., Поройков В.В. Прогноз спектра биологической активности органических соединений // Рос. хим. журнал. 2006. Т. L. № 2. С. 66-75.

110. Poroikov V.V., Filimonov D.A. How to acquire new biological activities in old compounds by computer prediction // J. Comput. Molec. Design. 2002. Vol. 16. P. 819-824.

111. PASS Biological Activty Spectrum Prediction in the Enhanced Open NCI Database Browser / Poroikov V.V., Filimonov D.A., Ihlenfeldt W.-D., Gloriozova T.A., Lagunin A.A., Borodina Y.V., Stepanchikova A.V., Nicklaus M.C. // J. С hem. Inform. Comput. Sci. 2003. Vol. 43. P. 228-236.

112. Stewart J.J.P. Optimization of Parameters for Semi-Empirical Methods I-Method // J. Сотр. Chem. 1989. № 10. P. 209-220.

113. Кларк Т. Компьютерная химия. Практическое руководство по расчету структуры и энергии молекулы. М.: Мир. 1990. 383с.

114. О. V. Dolomanov, L. J. Bourhis, R. J. Gildea, J. A. K. Howard and H. Puschmann, OLEX2: a complete structure solution, refinement and analysis program // J. Appl. Cryst. 2009. 42. 339-341.

115. Sheldrick G. M. SHELXS-97. Program for the Solution of Crystal Structures. Acta Crystallogr. 1990. A46. P. 467-473.