Диазоимидазолы и их соли диазония: получение, свойства и использование в синтезе гетероциклов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Садчикова, Елена Владимировна

• Садчикова, Елена Владимировна
• кандидат химических наук
• 2002

Оглавление диссертации кандидат химических наук Садчикова, Елена Владимировна

ВВЕДЕНИЕ

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ДИАЗОСОЕДИНЕНИЙ (обзор литературных данных)

ВВЕДЕНИЕ 6 1. Синтез гетероциклических ди а з о с о еди иеи ий

1.1. Прямое введение диазогруппы

1.2. Превращение функциональных групп

1.2.1. Диазопирролы и диазоиндолы

1.2.2. Диазопиразолы и диазоиндазолы

1.2.3. Диазоимидазолы

1.2.4. Диазотриазолы

1.2.5. Диазотетразол

2 . Реа кци о и и ая способность

2.1. Термические и фотохимические реакции

2.1.1. Диазопирролы

2.1.2. Диазоиндолы

2.1.3. Диазопиразолы

2.1.3.1. 3-Диазопиразолы

2.1.3.2. 4-Диазопиразолы

2.1.3.3. Диазониевые соли пиразолов

2.1.4. Диазоиндазолы

2.1.5. Диазоимидазолы

2.1.5.1. 2-Диазоимидазолы

2.1.5.2. 5-Диазоимидазолы

2.1.5.3. Соли диазония имидазола

2.1.6. Диазотриазолы

2.1.6.1. 3-Диазо-1,2,4-триазолы

2.1.6.2. 4-Диазо-1,2,3-триазолы

2.1.7. Диазотетразол

2.2. Реакции, характерные для ароматических солей диазония

2.2.1. Диазопирролы

2.2.2. Диазоиндолы

2.2.3. Диазопиразолы

2.2.3.1. 3-Диазопиразолы

2.2.3.2. 4-Диазопиразолы

2.2.4. Диазоиндазолы

2.2.5. Диазоимидазолы

2.2.5.1. 2-Диазоимидазолы

2.2.5.2. 5-Диазоимидазолы

2.2.6. Диазотриазолы

2.2.6.1. 3-Диазо-1,2,4-триазолы

2.2.6.2. 4-Диазо-1,2,3-триазолы

2.2.7. Диазотетразол

2.3. Реакции циклоприсоединения

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Диазоимидазолы и их соли диазония: получение, свойства и использование в синтезе гетероциклов»

Известно, что ароматические соли диазония (АСД) и алифатические диазосоеди-нения (АД) вступают в различные типы реакций, что обуславливает их широкое применение в качестве синтонов в органическом синтезе. Особенностью гетероциклических производных, имеющих в своей структуре диазофункцию, является способность участвовать в превращениях, характерных как для АСД, так и для АД. Вследствие этого интерес к химическому поведению и практическому использованию этих производных не угасает на протяжении нескольких десятилетий, позволяя получать новые соединения с полезными свойствами. Так, в результате реакции /V-азосочетания и циклоприсоедине-ния на основе 5-диазоимидазол-4-карбоксамида синтезированы широко используемые в клинической практике противоопухолевые препараты дакарбазин и темозоломид.

Однако до настоящего времени систематического изучения поведения пятичлен-ных гетероциклических диазопроизводных и соответствующих им солей диазония в характерных для этого класса соединений реакциях не проводилось, и в литературе представлены лишь разрозненные данные о превращениях диазоазолов, в которых авторы зачастую не разграничивают две принципиально различные формы диазосоединений. Поэтому существующих данных об их реакционной способности недостаточно для планирования целенаправленного синтеза новых соединений, в том числе и обладающих биологической активностью.

Таким образом, установление места, которое занимают диазоимидазолы в ряду других пятичленных азотистых гетероциклов, имеющих диазофункцию, и изучение границ реакционной способности различных форм диазосоединений, является одним из перспективных направлений в развитии химии гетероциклических диазопроизводных.

Целью данной работы является синтез новых диазоимидазолов и их солей диазония, исследование реакционной способности этих соединений в реакциях С- и N-азосочетания, изучение реакций гетероциклизации полученных продуктов сочетания и установление критериев, определяющих место диазоимидазолов в ряду других гетероциклических производных.

Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка цитируемой литературы, включающего 394 наименования.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Садчикова, Елена Владимировна

выводы

Разработаны простые и доступные методы синтеза новых 4-замещенных 5-аминоимидазолов, 5-диазоимидазолов и соответствующих солей диазония. При использовании ПМР, ИК и УФ спектроскопии доказано строение этих соединений и установлены границы их существования. Обнаружено, что в слабокислых средах в равновесии между диазоимидазолами и их солями диазония присутствует третий партнер - нитрозамин. йх> Изучены реакции азосочетания диазоазолов и соответствующих солей диазония с широким набором азосоставляющих. Показано, что в ряду гетероциклических солей диазония изучаемые нами производные имидазола занимают промежуточное положение. Их реакционная способность существенно ниже, чем у солей диазония тиа-диазола и 1,2,4-триазола, которые взаимодействуют с малоактивными азосостав-ляющими, но выше, нежели у диазосоединений пиррольного и индольного ряда, что имеет прогностическое значение в установлении границ использования солей диазония азольного ряда в других реакциях.

Впервые проведено ранжирование реакционной способности солей диазония азолов на основании ПМР, ИК-спектров и рассчитанной величины Енсмо- Показано, что активность в реакциях азосочетания уменьшается в ряду: 1,2,3-тиадиазолил-5-диазония < тетразолил-5-диазония < 1,2,4-тиадиазолил-5-диазония < 1,3,4-тиадиазолил-2-диазония < изотиадиазолил-5-диазония < 1,2,4-триазолил-5-диазония < пиразолил-3-диазония < имидазолил-2-диазония < 1,2,3-триазолил-5-диазония < имидазолил-5-диазония < бензимидазолил-2-диазония < пиразолил-4-диазония < пирролил-3-диазония. Рассчитанная для диазоазолов величина Евзмо, определяющая реакционную способность в реакциях циклоприсоединения, близка к величине Евзмо алифатических диазосоединений. Полученные расчетные и экспериментальные данные позволяют объяснять и прогнозировать поведение гетероциклических диазосоединений в различных превращениях.

Синтезирован ряд новых аналогов широко применяемого в клинической онкологической практике противоопухолевого препарата дакарбазин. Показано, что при взаимодействии диазоимидазолов с алифатическими аминами в зависимости от природы обоих реагентов возможно образование как триазенов, так и продуктов их превращения, одним из которых является продукт Л-метилирования имидазольного кольца. Вовлечение в аналогичное превращение ароматических аминов в ряде случаев полностью исключает образование триазеноимидазолов, позволяя получать лишь 2-ариламиноимидазолы.

Показано, что в реакциях ^/-азосочетания строение гидразинов и гидразонов оказывает существенное влияние на образование продуктов взаимодействия с диазоимидазолами. При невозможности осуществления азапереноса в образующихся тетразенах они были выделены в индивидуальном виде, в противном случае, в соответствие со схемой распада тетразена, продуктами реакции были соответствующие азидо- и ами-нопроизводные. fb* Впервые осуществлена функционализация производных имидазотриазина, исключающая расщепление триазинового цикла. На основе 1-карбоксазидонафт[2,1-е]имидазо[5,1-с][1,2,4]триазина показана принципиальная возможность модификации заместителей в поликонденсированных гетероциклических системах. fb* В результате исследования циклизации гидразонов и азопроизводных имидазольного и пиразольного ряда разработаны способы получения новых гетероциклических соединений, которые переданы для изучения их биологической активности.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Садчикова, Елена Владимировна, 2002 год

1. Thiele, U. Diazoguanidin und Derivative. II Ann. 1892. Bd. 270. S. 46-54.

2. Bamberger, E. Ueber eine neue Klasse von Diazoverbindungen. (Triazolene). // Ber. 1899. Jg. 32. №7. S. 1773-1797.

3. Tedder, J.M. Heterocyclic diazo compounds. // Adv. Heterocyclic Chem. 1967. Vol. 8. P. 1-19.

4. Cirrincione, G.; Almerico, A.M.; Aiello, E.; Dattolo, G. Diazoazoles. // Adv. Heterocyclic Chem. 1990. Vol.48. P. 65-175.

5. Tisler, M.; Stanovnik, B. Utility of heterocyclic diazo compounds in organic synthesis. // Heterocycles. 1976. Vol. 4. № 6 . P. 1115-1166.

6. Тишлер M., Становник Б. Гетероциклические диазосоединения как синтоны в органическом синтезе. //ХГС. 1980. № 5. С. 579-603.

7. Elnagdi, М.Н.; Zayed, Е.М.; Abdou, S. Chemistry of Heterocyclic Diazo Compounds. // Heterocycles. 1982. Vol. 19. № 3. P. 559-578.

8. Sterba, V. The chemistry of Diazonium and Diazo group. // Edit. S.Patai N.Y.:Wiley and Sons. 1978. 1069p.

9. Zollinger, H. Diazo Chemistry. I. Aromatic and Heteroaromatic compounds. //VCH: Weinheim, Germany. 1994. 454p.

10. Butler, R.N. The Diazotization of Heterocyclic Primary Amines. // Chem. Rev. 1975. Vol. 75. №2. P. 241-257.

11. Albert, A. 4-Amino-l,2,3-triazoles. II Adv. Heterocyclic Chem. 1986. Vol. 40. P. 129-197.

12. Stevens, M.F.G. The medicinal chemistry of 1,2,3-triazines. // Prog. Med. Chem. 1976. Vol. 13. P. 205-269.

13. Tedder, J.M.; Theaker, G. The direct introduction of the diazonium group into aromatic nuclei. VI. // Tetrahedron. 1959. № 5. P. 288-292.

14. Tedder, J.M.; Webster, B. Heterocyclic Diazo-compounds. Part II. 2-Diazopyrroles. // J. Chem. Soc. 1962. № 5. P. 1638-1642.

15. Tedder, J.M.; Webster, B. 3-Diazopyrroles. II J. Chem. Soc. 1960. № 8. P. 3270-3274.

16. Patel, H.P.; Tedder, J.M. Heterocyclic diazocompounds. Part III. 4-Diazopyrazoles prepared by the direct introduction of the diazonium group into the pyrazole nucleus. // J. Chem. Soc. 1963. № 9. P. 4589-4592.

17. Daidone, G.; Plescia, S.; Raffa, D.; Maggio, В.; Schillaci, D. Synthesis and evalution of antimicrobial activity of new 4-nitroso and 4-diazopyrazole derivatives. // IL Farmaco. 1992. Vol. 47. №2. P. 203-217.

18. Daidone, G.; Bajardi, M.L.; Rafa, D.; Maggio, B. Facile synthesis of 5-benzamido-4-diazopyrazole derivatives, a class of biologically active agents and key intermediates. // Synth. Commun. 1995. Vol. 25. № 10. P. 1441-1449.

19. Daidone, G.; Maggio, В.; Raffa, D.; Schillaci, D.; Plescia, S. Synthesis and antineoplastic activity of new 4-diazopyrazole derivatives. // IL Farmaco. 1997. Vol. 52. № 8-9. P. 557559.

20. Daidone, G.; Maggio, В.; Plescia, S.; Raffa, D.; Musiu, C.; Milia, C.; Perra, G.; Marongiu, M.E. Antimicrobial and antineoplastic activities of new 4-diazopyrazole derivatives. // Eur. J. Med. Chem. 1998. Vol. 33. № 5. P. 375-382.

21. Patel, H.P.; Tedder, J.M.; Webster, B. Direct introduction of the diazonium group into the pyrazole nucleus. // Chem. Ind. 1961. P. 1163.

22. Patel, H.P.; Tedder, J.M. Heterocyclic diazocompounds. Part IV. 3-Diazoindoles. // J. Chem. Soc. 1963. № 9. P. 4593-4595.

23. Doering, W.vE.; DePuy, C.H. Diazocyclopentadiene. // J. Am. Chem. Soc. 1953. Vol 75. P. 5955-5957.

24. Gonzalez, A.; Galvez, C. Application of phase-transfer catalysis to the synthesis of 3-diazo-3tf-indazoles. // Synthesis. 1981. № 9. p. 741-742.

25. Schmitz, A.; Kraatz, U.; Korte, F. Synthesis and reactivity of heterocyclic a-diazo car-bonyl compounds. // Heterocycles. 1978. Vol. 10. S. 199-205.

26. Moriconi, E.J.; Murray, J.J. Pyrolysis and photolysis of l-methyl-3-diazooxindole. Base decomposition of isatin 2-tosylhydrazone. // J. Org. Chem. 1964. Vol. 29. № 12. P. 35773584.

27. Gehlen, H.; Dost, J. Uber Nitrosamine von 3-Amino-l,2,4-Triazolen. // Ann. 1963. Bd. 665. S. 144-149.

28. Gehlen, H.; Demis, P. Darstellung und Hydrazinolyse 2,4-Disubstituierter 1,3,4-oxadiazolone. // Z Chem. 1968. Bd. 8. № 6. S. 221.

29. Goerdeler, J.; Deselaers, K. Isothiazole. LX. Beitrag zur Chemie von Diazo-isothiazolen. // Chem. Ber. 1970. Jg. 103. № 1. S. 112-122.

30. Goerdeler, J.; Fincke, A. Uber 1,2,4-Thiadiazole. V. Darstelung und Eigenschaften des 3-Amino-5-phenyl-l,2,4-thiadiazoles. // Chem. Ber. 1956. Jg. 89. № 4. S. 1033-1036.

31. Goerdeler, J.; Roegler, M. Uber 1,2,4-Thiadiazole. X. Structur und Chemisches Verhalten der 5-Nitrozamino-l,2,4-thiadiazole; Zigleich ein Beitrag zur heterocyclischen Dia-zochemie. // Chem. Ber. 1958. Jg. 91. № 5. S. 1025-1036.

32. Butler, R.N.; Lambe, T.M.; Tobin, J.C.; Scott, F.L. Stable Heterocyclic Primary Nitroso-amine. II J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1970. № 13. P. 1357-1361.

33. Butler, R.N.; Lambe, T.M.; Scott, F.L. A new series of heterocyclic primary nitroso-amines. // Chem. Ind. (London) 1970. № 19. P. 628.

34. Goerdeler, J.; Gnad, G. Uber 5-Amino-l,2,3-thiadiazole. // Chem. Ber. 1966. Jg. 99. № 5. S. 1618-1631.

35. Симонов A.M., Колодяжная C.H., Подладчикова Jl.H. Диазосоединения гетероциклического ряда. I. 2-(Ъ1-Нитрозамино)бензимидазолы. ИХГС. 1974. № 5. С. 689-692.

36. Рыбинов В.И., Горелик М.В. Неароматические катионы 1,3,4-тиадиазолиндиазония. НЖОрХ. 1987. т. 23. С. 663-664.

37. Goerdeler, J.; Haubrich, Н. Uber die Kupplungsaktivitat einiger heterocyclischer Dia-zoverbindungen. // Chem. Ber. 1960. Jg. 93. № 2. S. 397-405.

38. Ishizuki, Т.; Morakawa, Т.; Yamada, Т.; Yuchi, A.; Wada, H.; Shiro, M. X-Ray Crystal Structures and Chemical Properties of Heterocyclic Azo Compounds Coupled with m-Alkoxyphenols. 11 Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995. Vol. 68. № 8. P. 2281-2285.

39. Симонов A.M., Колодяжная C.H. Азосочетание бензола и его гомологов с солями бензимидазол 2-диазония. //ЖОрХ. 1967. т. 3. вып. 6. С. 1146-1147.

40. Согомонова А.Р., Симонов A.M., Колодяжная С.Н., Диваева Л.Н. Простейшие арены в качестве азосоставляюгцих. //ЖОрХ. 1980. т. 16. вып. 11. С. 2349-2355.

41. Колодяжная С.Н., Диваева Л.Н., Согомонова Р.А., Симонов A.M. Диазосоединения гетероциклического ряда. IV. Некоторые особенности азосочетания солей бензими-дазол-2-диазония с фенолами и их эфирами. //ХГС. 1990. № 5. С. 637-642.

42. Колодяжная С.Н., Диваева Л.Н., Поленов В.А., Симонов A.M. Диазосоединения гетероциклического ряда. V. О взаимодействии соли бензимидазол-2-диазония с наф-толами и их эфирами. II ХГС. 1992. № 1. С. 67-72.

43. Симонов A.M., Колодяжная С.Н. Исследования в области производных бензимида-зола. XX. Превращения, протекающие при действии нитрозилсерной кислоты на 2-аминобензимидазолы. IIХГС. 1969. №3. С. 543-546.

44. Kreutzberger, A.; Kalter, P.A. Azo coupling in the pyrrole system. The synthesis of azopyrroles. II J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. P. 3790-3796.

45. Almerico, A.M.; Cirrincione, G.; Aiello, E.; Dattolo, G. 3-Diazopyrroles: key intermediates in the synthesis of antineoplastic agents. // IL Farmaco. 1988. Vol. 43. № 12. P. 10471052.

46. Cirrincione, G.; Almerico, A.M.; Aiello, E.; Dattolo, G.; Jones, R.A. 3-Diazopyrroles. IV. Structure determination using 13C NMR spectroscopy. // Spectrochem. Acta. Part A. 1990. Vol. 46A. № 6. P. 995-997.

47. Cirrincione, G.; Almerico, A.M.; Dattolo, G.; Aiello, E.; Grimaudo, S; Diana, P.; Misuraca, F. 3-Diazopyrroles. Part 5 (1). Antibacterial activity of 3-diazo-2-phenylpyrroles. II IL Farmaco. 1992. Vol. 47. № 12. P. 1555-1562.

48. Dattolo, G.; Cirrincione, G.; Almerico, A.M.; Aiello, E. Polycondensed nitrogen heterocycles. Part 22. Pyrrolo3,4-d.-l,2,3-triazines: a new ring system as potential antineoplastic agent. II J. Heterocycl. Chem. 1989. Vol. 26. № 6. P. 1747-1749.

49. Cirrincione, G.; Almerico, A.M.; Diana, P.; Grimaudo, S.; Barraja, P.; Dattolo, G.; Aiello, E.; Mingoia, F. 2-Diazopyrroles: synthesis and antileukemic activity. // IL Farmaco. 1996. Vol. 51. №4. P. 275-277.

50. Diana, P.; Barraja, P.; Lauria, A.; Almerico, A.M.; Cirrincione, G.; Loi, A.G.; Musiu, C.; Pani, A.; La Colla, P.; Marongiu, M.E. 2-Triazenopyrroles: synthesis and biological activity. // Eur. J. Med. Chem. 1999. Vol. 34. № 4. P. 353-360.

51. Simon, U.; Siis, O.; Horner, L. Photolyse von 3-Diazo-indoleninen und -indazoleninen in verschiedenen Medien. II Ann. 1966. Bd. 697. S. 17-41.

52. Angelico, F.; Capuano, S. Uber Derivate des p-Diazo-a-phenylindols. // Gazz. Chim. Ital. 1937. № 67. P. 633-637.

53. Reimlinger, H.; Van Overstraeten, A.; Viehe, H.G. Uber das 3(5)-Diazo-pyrazol. // Chem. Ber. 1961. Jg. 94. №4. S. 1036-1041.

54. Allmann, R.; Debaerdemaeker, Т.; Grahn, W.; Reichardt, C. Darstellung und Structur von heteroanalogen Arylazomalondialdehyden und a.y-Triazino4,3-/?.indazolen. // Chem. Ber. 1974. Jg. 107. №5. S. 1555-1567.

55. Латыпов H.B., Силевич В.А., Иванов П.А., Певзнер М.С. Диазотирование аминони-тропиразолов. IIХГС. 1976. № 12. С. 1649-1653.

56. Beck, J.R.; Gajewski, R.P.; Lynch, М.Р.; Wright, F.L. Nonaqueous Diazotization of 5-Amino-l-aryl-l#-pyrazole-4-carboxylate Esters. II J. Heterocycl. Chem. 1987. Vol. 24. № 1. P. 267-270.

57. Vicentini, C.B.; Veronese, A.C.; Giori, P.; Pani, A.; Piras, G.; Gabrielsen, A.; La Colla, P. 4-Diazo-5-alkylsylphamidopyrazoles: synthesis and evalution of biological activity. // IL Farmaco. 1991. Vol. 46. № 11. P. 1351-1363.

58. Vicentini, C.B.; Manfrini, M.; Mares, D.; Veronese, A.C. Synthesis of 5,7-dimethylpyrazolo3',4':4,5.thiazolo[2,3-c]-l,2,4-triazole, an analogue of tricyclazole. // Heterocycles. 1999. Vol. 51. № 4. P. 829-832.

59. Farnum, D.G.; Yates, P. The preparation and reactions of some diazopyrazoles. // J. Am. Chem. Soc. 1962. Vol. 84. № 8. P. 1399-1406.

60. Shealy, Y.F.; O'Dell, C.A. Synthesis, Antileukemic Activity, and Stability of 3-(Substituted-triazeno)pyrazole-4-carboxylic Acid. Ester and 3-(Substituted-triazeno)pyrazole-4-carboxamide. II J. Pharm. Sci. 1971. Vol. 60. № 4. P. 554-560.

61. Spasova, M.; Sakharieva, R.; Golovinski, E. Synthese und Strukturklarung von Diazoni-umderivaten einiger Pyrazole. // Z Chem. 1983. Bd. 23. № 8. S. 295-296.

62. Elnagdi, M.H.; Elmoghayar, M.R.H.; Kandeel, E.M.; Ibrahim, M.K.A. Reactions with Heterocyclic Diazonium Salts: New Routes for the Synthesis of Pyrazolol,5-c.-a.y-triazines. II J. Heterocycl. Chem. 1977. Vol. 14. № 2. P. 227-230.

63. Kandeel, E.M.; Baghos, V.B.; Mohareb, I.S.; Elnagdi, M.H. Reactions with heterocyclic amidines. VII. Synthesis of some new 2-aminopyrazolo-l,5-a.-pyrimidines and 2-aminopyrazolo-[l,5-c]- as-triazines. IIArch. Pharm. 1983. Vol. 316. № 8. P. 713-718.

64. Vilarrassa, J.; Granados, R. Diazo-, Azo- and Azidoazoles, and Related Compounds. I. Synthesis of Naphtoazolo-as-triazines from Diazoazoles and 2-Naphthol. // J. Heterocycl. Chem. 1974. Vol. 11. № 6. P. 867-872.

65. Cheng, C.C.; Robins, R.K.; Cheng, R.C.; Lin, D.C. Pyrazoles. I. Synthesis of 4-hydroxypyrazolo3,4-6?.-v-triazine. A new analog of hypoxanthine. // J. Pharm. Sci. 1968. Vol. 57. №6. P. 1044-1045.

66. Noell, C.W.; Cheng, C.C. Pyrazoles. 4. Analogs of 3-(3,3-dimethyl-1-triazeno)pyrazole-4-carboxamide. II J. Med. Chem. 1971. Vol. 14. № 12. P. 1245-1246.

67. Auwers, K.; Sass, L.F.; Wittekindt, K. Weitere Untersuchungen uber Indazole. // Ann. 1925. Bd. 444. S. 195-220.

68. Ivanoff, C. Uber Synthese des 5-Amino-3,4-pentamethylen-pyrazols und des 5-Methyl-2,3- pentamethylen-furans aus 1-Cyancyclopentanon. // Chem. Ber. 1954. Jg. 87. № 10. S. 1600-1604.

69. Fortuna, D.; Stanovnik, В.; Tisler, M. The reaction of 3-Diazo-3//-indazole with Reactive Methylene Compounds and Formation of Imidazolo3,2-c.-l,2,4-triazines. // J. Org. Chem. 1974. Vol. 39. № 13. P. 1833-1835.

70. Bedford, R.G.; Cooper, F.C.; Partidge, M.W.; Stevens, M.F.G. Triazinoindazoles. // J. Chem. Soc. 1963. № 12. P. 5901-5908.

71. Kocevar, M.; Stanovnik, В.; Tisler, M. 3-Diazopyrazolo3,4-6.pyridine, A Versatile Syn-thon for New Heterocyclic Systems. // J. Heterocycl. Chem. 1978. Vol. 15. № 7. P. 11751184.

72. Kocevar, M.; Stanovnik, В.; Tisler, M. Reaction of 3-Diazopyrazolo(3,4-6)pyridine with some reactive methylene compounds and cycloadditions. // Heterocycles. 1977. Vol. 6. № 6. P. 681-688.

73. Melendez, E.; Vilarrasa, J. Diazo-, azo- and azidoazoles. II. 2-Diazoimidazole. // An. Quim. 1974. Vol. 70. № 12. P. 966-969.

74. Bouchet, M.J.; Rendon, A.; Wermuth, C.G.; Goeldner, M.; Hirth, C. Aryl diazo compounds and diazonium salts as potential irreversible probes of the GABA receptor. // J. Med. Chem. 1987. Vol. 30. № 12. P. 2222-2227.

75. Amick, T.J. The chemistry of 4-diazoimidazole and 4//-imidazolylidene. // Diss. Abstr. Int. B. 1983. Vol. 44. № 4. P. 1113. CA 1984, Vol. 100, 120970w.

76. Shealy, Y.E.; Krauth, C.A.; Montgomery, J.A. Imidazoles. I. Coupling reactions of 5-diazoimidazole-4- carboxamide. II J. Org. Chem. 1962. Vol. 27. № 6. P. 2150-2154.

77. Офицеров В.И., Пушкарева З.В., Мокрушин B.C., Рапакова Т.В. Синтез и свойства 4-хлоримидазо4,5- о.[1,2,3]триазина. IIХГС. 1974. № 3. С. 428-429.

78. Мокрушин B.C., Офицеров В.И., Рапакова Т.В., Цаур А.Г., Пушкарева З.В. Синтез аналогов 5(4)-аминоимидазол-4(5)-карбоксамида и пуринов. 5. Некоторые превращения в ряду имидазо4,5-о.[1,2,3]триазинов. //ХГС. 1976. № 4. С. 556-559.

79. А.С. 981317 (СССР). Способ получения 4-метилмеркаптоимидазо4,5-б/.[1,2,3]триазина. // B.C. Мокрушин, В.А. Бакулев, Л.Ю. Кощеева, З.В. Пушкарева. Опубл. в Бюлл. изобр. 1982. № 46. С. 55.

80. Мокрушин B.C., Головина Е.Ф., Нифонтов В.И., Бакулев В.А., Поспелова Т.А., Усова В.К. Синтез и свойства аналогов 5(4)-аминоимидазол-4(5)-карбоксамида и пуринов. 13. Синтез 5(4)-гидразиноимидазолов и их производных II ХГС. 1983. № 11. С. 1552-1555.

81. Sheppard, W.A.; Webster, O.W. Hydrogen Cyanide Chemistry. V. Diazodicyanoimidazole and Dicyanoimidazole Halonium Ylides. // J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. № 8. P. 2695-2697.

82. Webster, O.W. 2-Substituted-4,5-dicyanoimidazoles. // U.S. Pat. 3,770,764 (1973). CA 1973, Vol. 80, № 47996.

83. Shealy, Y.F.; Krauth, Ch.A.; Pittillo, R.; Hunt, D.E. A new antifungal and antibacterial agent, methyl 5(4)-(3,3-dimethyl-l-triazeno)imidazole-4(5)-carboxylate. // J. Pharm. Sci. 1967. Vol. 56. № l.P. 147-148.

84. Krauth, Ch.A.; Shealy, Y.F.; O'Dell, C.L. Antimicrobial diazoderivatives of imidazolecar-boxylic acid esters. // U.S. Pat. 3,654,257 (1972). CA 1972, Vol. 77, № 5464.

85. Shealy, Y.F.; Struck, R.F.; Holum, L.B.; Montgomery J.A. Synthesis of Potential Anticancer Agents. XXIX. 5-Diazoimidazole-4-carboxamide and 5-Diazo-v-triazole-4-carboxamide. II J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. № 7. P. 2396-2401.

86. Мокрушин B.C., Селезнева И.С., Поспелова Т.А., Усова В.К., Малинская С.М., Аношина Г.М., Зубова Т.Э., Пушкарева З.В. Синтез и свойства новых нитропроиз-водных имидазола. //Хим. Фарм. Журн. 1982. № 3. С. 303-307.

87. Пушкарева З.В., Офицеров В.И., Мокрушин B.C., Аглицкая К.В. Циклизация 5-диазоимидазол-4-тиоамида. Синтез 2-азапуринов. //ХГС. 1975. № 8. С. 1141-1145.

88. Cavalleri, В.; Vople, G.; Rosseli, T.B.; Diena, A. Synthesis and preliminary pharmacological studies of some 3-substituted 5-amino-l,2,4-oxadiazoles. // Farmaco Ed. Sci. 1976. Vol. 31. №6. P. 393-402.

89. Kirk, K.L.; Cohen, L.A. Photochemistry of diazonium salts. I. Synthesis of 4-fluorimidazoles, 4-fluorhistamines, and 4-fluorhistidine. // J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. № 14. P. 4619-4624.

90. Stevens, M.A.; Smith, H.W.; Brown, G.B. Purine N-oxides. VIII. N-Oxides of Azapurines. II J. Am. Chem. Soc. 1960. Vol. 82. № 12. P. 3189-3192.

91. Temple, C. Jr; Kussner, C.L.; Montgomery J.A. Studies on the Diazo-P-azomethine-v-triazine Equilibrium. II J. Org. Chem. 1967. Vol. 32. № 7. P. 2241-2245.

92. Glinka, J. The chemistry of 3-diazo-5-phenyl-l,2,4-triazole and 5-phenyl-l,2,4-triazol-3-ylidene. // Diss. Abstr. Int. B. 1981. Vol. 42. № 5. P. 1892. CA 1982, Vol. 96, 68946a.

93. Ege, G.; Gilbert, K.; Franz, H. Cycloaddition von Ynaminen an Diazo-azole. Ein neuer Zugang zu Azolo5,l-c.[l,2,4]triazinen. II Synthesis. 1977. № 8. P. 556-559.

94. Фролов A.H., Певзнер M.C., Шохор И.Н., Гальковская А.Г., Багал Л.И. Синтез и строение некоторых солей диазония ряда 1,2,4-триазола. II ХГС. 1970. № 5. С. 705709.

95. Паньков А.К., Певзнер М.С., Багал Л.И. Взаимодействие 3(5)-диазо-1,2,4-триазолов с анионами нитроалканов. IIХГС. 1972. № 5. С. 713-717.

96. Shevlin, Р.В. Formation of Atomic Carbon in the Decomposition of 5-Tetrazolyldiazonium Chloride. II J. Am. Chem. Soc. 1972. Vol. 94. № 4. P. 1379-1380.

97. Hofmann, K.A.; Hock, H. Diazoaminotetrazolsaure. // Ber. 1910. Jg. 43. S. 1866-1871.

98. Hui, H.K.W. Synthesis and chemistry of 4-substituted-5-diazo-l,2,3-triazoles and their corresponding l,2,3-triazol-4-ylidenes. II Diss. Abstr. Int. B. 1983. Vol. 43. № 8. P. 2557. CA 1983, Vol. 99, 53670u.

99. Amick, T.J.; Shechter, H. Carbenic reactions of 4-diazo-4//-imidazole with benzene derivatives. // Tetrahedron Lett. 1986. Vol. 27. № 8. P. 901-904.

100. Angelico, F.; Monforte, F. Undersuchungen iiber die Pyrrole. // Gazz. Chim. Ital. 1923. Vol. 53. P. 795-800.

101. Bartholomew, R.F.; Tedder, J.M. The Photolysis of 3-Diazo-2,4,5-triphenylpyrrole. // J. Chem. Soc. C. 1968. Vol. 13. P. 1601-1602.

102. Nagarajan, M.; Shechter, H. Unusual Substituent and Multiplicity Effects in Carbenic Ring Explansion and Substitution Reactions of Benzenes with 3-Diazo-2,5-diphenylpyrrole. // J. Am. Chem. Soc. 1979. Vol. 101. № 8. P. 2198-2200.

103. Nagarajan, M.; Shechter, H. The diverse carbenic and cationic chemistry of 3-diazo-2,5-diphenylpyrrole. II J. Org. Chem. 1984. Vol. 49. № 1. P. 62-74.

104. Kirmse, W., "Carbene Chemistry", 2nd ed., p. 279. Academic Press, New York, 1971.

105. Buscemi, S.; Pace, A.; Cirrincione, G.; Diana, P. The photochemistry of 2-diazo- and 3-diazopyrroles. II Heterocycles. 1999. Vol. 51. № 7. P. 1631-1638.

106. Fukata, G.; Kawazoe, Y.; Taguchi, T. Reactivity of 4-diazo-3,5-dimethylpyrazole. II. Findings in synthesis of 4-alkyl(or aryl)azo-3,5-dimethylpyrazole derivatives. // Yakugaku Zasshi. 1974. Vol. 94. № 1. P. 23-30. CA 1974, Vol. 80, 108437p.

107. Galvez, C.; Gonzalez, A.; Serra, A. The thermal reactivity of 3-diazo-3//-indoles with al-kenes. II J. Chem. Res., Synapse. 1985. Vol. 12. P. 402-403.

108. Staudinger, H.; Goldstein, J. Aliphatische Diazoverbindungen. 6. Mitteilung: Diphenyl-diazomethan-Derivate. II Ber. 1916. Jg. 49. № 13. S. 1923-1928.

109. Schweizer, E.E.; O'Neill, G.J. Novel deoxygenation method for pyrine jV-oxide. II J. Org. Chem. 1963. Vol. 28. № 9. P. 2460-2461.

110. Huyser, E.S.; Taliaferro, J.D. Free-Radical Additions to 2-Cyclopropylpropane. II J. Org. Chem. 1963. Vol. 28. № 12. P. 3442-3445.

111. Voigt, E.; Meier, H. Diazirines as photochromic valence isomers of alpha-diazo carbonyl-compounds. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975. Bd. 14. № 2. S. 103-104.

112. Voigt, E.; Meier, H. Valence isomerism of diazo compounds and diazirines. // Chem. Ber. 1975. Jg. 108. № 10. S. 3326-3335.

113. Magee, W.L.; Shechter, H. 3-Diazopyrazoles: Sources of Unusial Carbenes and Dipolar Reagents. II J. Am. Chem. Soc. 1977. Vol. 99. № 2. P. 633-634.

114. Farnum, D.G.; Yates, P. Diazopyrazoles. // Chem. Ind. 1960. -№ 23-24. P. 659-660.

115. Magee, W.L.; Shechter, H. Substituent effects in reaction of benzenes with 5-/er/-butyl-ЗЯ-pyrazolylidene. // Tetrahedron Lett. 1979. № 49. P. 4697-4700.

116. Fukata, G.; Kawazoe, Y.; Taguchi, T. Some aspects in reactivity of 4-diazo-3,5-dimethylpyrazole. // Tetrahedron Lett. 1973. № 15. P. 1199-1200.

117. Fukata, G.; Kawazoe, Y.; Taguchi, T. Reactivity of 4-diazo-3,5-dimethylpyrazole. IV. Catalytic action of hydroquinone in the Gomberg-Bachmann reaction. // Yakugaku Zasshi. 1974. Vol. 94. № 1. P. 36-43. CA 1974, Vol. 80, 108434k.

118. Buchanan, J.G.; Stobie, A.; Wightman, R.H. C-Nucleoside studies. Part 14. A New synthesis of pyrazofurin. II J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1981. № 8. P. 2374-2378.

119. Fukata, G.; Kawazoe, Y.; Taguchi, T. Reactivity of 4-diazo-3,5-dimethylpyrazole. III. Action as an alcohol oxidizing reagent. // Yakugaku Zasshi. 1974. Vol. 94. № 1. P. 31-35. CA 1974, Vol. 80, 108435m.

120. De Sio, F.; Cecchi, L.; Melani, F. Chemical and photochemical behavior of 5-benzoylamido-4-diazol-methyl-3-phenylpyrazole. // Heterocycles. 1984. Vol. 22. № 10. P. 2309-2311.

121. Vilarrasa, J.; Galvez, C.; Calafell, M. Synthesis of fluoroazoles. // An. Quim. 1975. Vol. 71. №6. P. 631-632.

122. Diirr, H.; Schmitz, H. 3-Diazoindazole: Photochemie, Thermochemie, Cycloadditionen. // Chem. Ber. 1978. Jg. 111. S. 2258-2266.

123. Kocevar, M.; Kolman, D.; Krajnc, H.; Polanc, S.; Porovne, В.; Stanovnik, В.; Tisler, M. Heterocycles. 135. Reactions of some diazoazoles with reactive methylene and other groups. // Tetrahedron. 1976. Vol. 32. № 6. P. 725-729.

124. Sheppard, W.A.; Gokel, G.W.; Webster, O.W. Thermolysis of Diazodicyanoimidazole: Products and Rates, the Effect of 18-Crown-6. // J. Org. Chem. 1979. Vol. 44. № 10. P. 1717-1719.

125. Wulfman, D.S.; Linstrumelle, G.; Cooper, C.F. in "The Chemistry of Diazonium and Diazo Group" (S. Patai, ed.), p. 935. Wiley, New York, 1978.

126. Kang, U.G.; Shechter, H. Insertion Reactions of 4-Imidazolylidenes into C-H Bonds of Alcohols. II J. Am. Chem. Soc. 1978. Vol. 100. № 2. P. 651-652.

127. Ambros, H.B.; Golding, B.T.; Kemp, T.J.; Shukla, V.S. Triplet State Intermediate in the Low Temperature Photolysis of 5-Diazoimidazole-4-carboxamide. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982. № 7. P. 414-415.

128. Horton, J.K.; Stevens, M.F.G. Triazines and Related Products. Part 23. New Photo-products from 5-Diazoimidazole-4-carboxamide (Diazo-IC). // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1981. P. 1433-1436.

129. Kirk, K.L.; Cohen, L.A. Photochemical Decomposition of Diazonium Fluoroborates. Application to the Synthesis of Ring-Fluorinated Imidazoles. // J. Am. Chem. Soc. 1971. Vol. 93. № 12. P. 3060-3061.

130. Kirk, K.L.; Nagai, W.; Cohen, L.A. Photochemistry of diazonium salts. II. Synthesis of 2-fluoro-Z,-histidine and 2-fluorohistamine, and the halogen lability of 2-fluoroimidazoles. // J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. № 25. P. 8389-8393.

131. Takahashi, K.; Kirk, K.L.; Cohen, L.A. Photochemistry of Diazo Salts. 5. Synthesis of 2,4-Difluoroimidazole-5-carboxylic Acid and Related Compounds. // J. Org. Chem. 1984. Vol. 49. № 11. P. 1951-1954.

132. Kirk, K.L.; Cohen, L.A. Photochemistry of Diazonium Salts. III. A New and Facile Synthesis of 4-Fluoroimidazoles. II J. Org. Chem. 1973. Vol. 38. № 20. P. 3647-3648.

133. Fiscus, D.M. The chemistry of 3-diazo-3#-l,2,4-triazole and 3#-l,2,4-triazol-3-ylidene. // Diss. Abstr. Int. B. 1986. Vol. 46. № 9. P. 3052. CA 1987, Vol. 106, 50116v.

134. Thiele, J.; Manchot, W. Ueber Derivate des Triazols. II Ann. 1898. Bd. 303. S. 33-57.

135. Yamazaki, Т.; Shechter, H. Thermolysis and photolysis of 4-diazo-l,2,3-triazoles in ben-zoid solvents, systems which reveal decomposition of diazo compounds to carbenes. // Tetrahedron Letters. 1973. № 12. P. 1417-1420.

136. Hui, H.K-W.; Shechter, H. Thermolysis and photolysis of 4-diazo-l,2,3-triazoles in ben-zenoid solvents, systems which reveal decomposition of diazo compounds to carbenes. // Tetrahedron Letters. 1982. Vol. 23. № 49. P. 5115-5118.

137. Kammula, S.; Shevlin, P.B. Reaction of chemically generated carbon atoms with carbon monoxide. II J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. № 13. P. 4441-4442.

138. Dyer, S.F.; Shevlin, P.B. A novel rearrangement in the reaction of carbon atoms with fu-ran. II J. Am. Chem. Soc. 1979. Vol. 101. № 5. P. 1303-1304.

139. Shevlin, P.B.; Kammula, S. Reaction of chemically generated carbon atoms with propane. II J. Am. Chem. Soc. 1977. Vol. 99. № 8. P. 2627-2631.

140. Novinson, Т.; Okabe, Т.; Robins, R.K; Matthews, T.R. Synthesis and Antimicrobial Activity of Some Novel Heterocycles. Azolo-as-triazines. II J. Med. Chem. 1976. Vol. 19. № 4. P. 517-520.

141. Pearson, R.C.; Dillon, R.L. Rates of ionization of pseudoacids. IV. Relation between rates and equilibria. И J. Am. Chem. Soc. 1957. Vol. 79. № 10. P. 2439-2443.

142. Baig, G.U.; Stevens, M.F.G. Triazines and Related Products. Part 22. Synthesis and Reaction of Imidazol,5-</.[l,2,4]triazines. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1981. № 5 P. 1424-1432.

143. Sawaguchi, H.; Hashida, Y.; Matsui, K. Azo dyes. IX. Azo coupling reaction of heterocyclic diazo compounds. // Kogyo Kagaku Zasshi. 1971. Vol. 74. P. 1859. CA 1972, vol. 76, 3257u.

144. Diener, H; Zollinger, H. Mechanism of azo coupling reactions. Part 34. Reactivity of five-membered ring heteroaromatic diazonium ions. // Can. J. Chem. 1986. Vol. 64. P. 11021107.

145. Batterham, T.J. NMR Spectra of Simple Heterocycles. Wiley, New York, 1973.

146. Pretsch, E.; Clerc, Т.; Seibl, J.; Simon, W. Tables of Spectral Data for Structure Determination of Organic Compounds, Springer, Berlin, 1983.

147. Fisher, H.; Stern, A. Uber substituierte Pyrrolalkohole, Pyrrolthioaldehyde und ein Pyr-rylamin. II Ann. 1925. Bd. 446. S. 229-241.

148. Fisher, H.; Zeile, K. Uber einige Pyrrolverbindungen mit Aminogruppe und undersattigter seitenkette. III. II Ann. 1930. Bd. 483. S. 251-271.

149. Vega, A.M.; Palop, J.A.; Martinez, M.T.; Alvarez, E.F. A New Procedure for the Cycliza-tion of 2-Indole- and 3-Indolecarbohydrazones to 5//-Pyrazino4,5-£.indole Derivatives. // J. Heterocycl. Chem. 1980. Vol. 17. № 2. P. 249-256.

150. Bailey, A.S.; Merer, J.J. Reactions of 2-alkyl- and 2-arylindoles with azides. // J. Chem. Soc., C. 1966. № 15. P. 1345-1348.

151. Colonna, М.; Greci, L. 2-Fenil-3-diazoindolenina nelle rearioni con arilhidrazine e 2-fenil-3-amminoinoli. // Gazz. Chim. Ital. 1970. Vol. 100. № 8-9. P. 745-756.

152. Creger, P.L. Alkoxyoxinoles. A Convenient Method for the Reduction of Isatins. // J. Org. Chem. 1965. Vol. 30. № 11. P. 3610-3613.

153. Dahn, H.; Gold, H. Uber die saurekatalysierte Hydrolyse von Diazoketonen. I. Kinetik und Mechanismus. // Helv. Chim. Acta. 1963. Vol. 46. № 3. S. 983-994.

154. Alberti, C. Preparation and properties of alkyl-5-amino-4-phenylpyrazoles. // Gazz. Chim. Ital. 1959. Vol. 89. P. 1017-1032.

155. Reimlinger, H.; Van Overstraeten, A. Uber Reaktionen des 3(5)-Diazo-pyrazols, II. // Chem. Ber. 1966. Jg. 99. № 10. S. 3350-3357.

156. Перевалов В.П., Барышненкова, JI.И., Денисова Е.А., Андреева М.А., Степанов Б.И. Об особенностях диазотирования 5,4- и 4,5-аминонитропиразолов и восстановления 5-арилазо-1-метил-4-нитропиразолов. //ХГС. 1984. № 12. С. 1691-1692.

157. Castillon, S.; Melendez, E. Diazo-, Azo-, and Azidoazoles. VII. Imidazol,2-b.-versus Imidazo[2,l-c]benzo-<3s-triazines. П J. Heterocycl. Chem. 1982. Vol. 19. № 1. P. 61-64.

158. Перевалов В.П., Барышненкова Л.И., Королева В.В., Куркина Л.Г., Крамаренко С.С., Степанов Б.И. Синтез и физико-химические свойства изомерных емг/-арилазонитро-1 -метилпиразолов. И ХГС. 1990. № 5. С. 628-632.

159. Vilarrassa, J.; Melendez, Е.; Elguero, J. Equlibre acido-base dans les diazoazoles. // Tetrahedron Lett. 1974. № 17. P. 1609-1610.

160. Дзиомко B.M., Берестевич Б.К. Синтез о-бисазосоединений, производных пиразола. и хгс. 1978. № 3. С. 382-387.

161. Fahmy, S.M.; El-Hosami, М.; El-Gamal, S.; Elnagdi, M.H. Synthesis and dyeing characteristics of some new arylazopyrazole derivatives. // J. Chem. Thechnol. Biotechnol. 1982. Vol. 32. № 12. P. 1042-1048.

162. Neidlein, R.; Jaschke, U.; Gieren, A.; Weber, G.; Hiibner, T. Kupplung von 3-Diazo-3#-pyrazolen mit 2-Alkoxy-l,6-methano10.annuelenen und oxidative Cyclisierung zu Pyra-zolotriazinen. // Angew. Chem. 1985. Bd. 97. № 4. S. 356-357.

163. Partidge, M.W.; Stevens, M.F.G. Pyrazolo-as-triazines. Part 1. II J. Chem. Soc., C. 1966. № 12. P. 1127-1131.

164. Joshi, K.C.; Dubey, K. Possible l,2-c.[l,2,4]triazines. // Indian J. Chem. Sect. B. 1979. Vol. 17B. № l.P. 52-53.

165. Русинов В.Л., Петров А.И., Постовский И.Я. Синтез нитропроизводных азоло5,1-с.[1,2,4]триазина. IIХГС. 1980. № 9. С. 1283-1285.

166. El-Kashef, H.S.; Sadek, K.U.; Elnagdi, M.H. Reactions with Heterocyclic Diazonium Salts. Synthesis of Several New Fused Azolotriazine Derivatives. // J. Chem. Eng. Data. 1982. Vol. 27. № l.P. 103-104.

167. Ege, G.; Gilbert, K.; Heck, R. Reaktionen mit Diazoazolen, VII. 3/7-Azolo-l,2,4-triazole durch 1,8-bzw. 1,12-Elektrocyclisierungen von 3#-Pyrazol-3-on-bzw. 3#-Indazol-3-on-(diorganylmethylen)hydra-zonen. // Chem. Ber. 1984. Jg. 117. № 5. S. 1726-1747.

168. Hafez, E.A.A.; Kandeel, Z.E-S.; Elnagdi, M.H. Nitriles in Organic Synthesis. A Novel Synthesis of Benzo/2.pyrimidino[l,2-c]pyridazinone and Hydrazono-2-butenonitrile Derivatives. II J. Heterocycl. Chem. 1987. Vol. 24. № 1. P. 227-229.

169. Graf, H.; Klebe, G. 3-Aroyl-l-aryl-l//-l,2,4.triazolo[3,4-c]-l,2,4-triazole, Untersuchung des bildungswegs durch Rontgenstrukturanalyse und Molecular Modelling. // Chem. Ber. 1987. Jg. 120. №6. S. 965-977.

170. Elfahham, H.A.; Elgemeie, G.E.H.; Ibraheim, Y.R.; Elnagdi, M.H. Studies on 3,5-Diaminopyrazoles: New Routes for the Synthesis of New Pyrazoloazines and Pyrazoloa-zoles. II Ann. 1988. Bd. 8. S. 819-822.

171. Elnagdi, M.H.; Elghandour, A.H.H.; Sadek, K.U.; Ramiz, M.M.M. Studies on Condensed Pyrazoles. A New Route for Synthesis of Pyrazolo4,3-c.pyrazoles. // Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1989. Vol. 44. № 8. P. 951-954.

172. Ibrahim, M.K.A. Reaction with heterocyclic diazonium salts: synthesis of pyrazolylhydra-zone and pyrazolo^l-cj-as-triazine derivatives. // Рак J. Sci. Ind. Res. 1989. Vol. 32. .№ 5. P. 301-305.

173. Ibrahim, M.K.A.; Ramiz, M.M.M.; El-Ghandour, A.H.H. Synthesis of N-(azolyl)-a-ketohydrazidoyl chlorides, azolotriazole, azolotriazine derivatives. // J. Chem. Soc. Рак. 1989. Vol. 11. №4. P. 291-296.

174. Elnagdi, M.H.; Elmoghayer, M.R.H.; Sadek, K.U. Chemistry of Pyrazoles Condensed to Heteroaromatic Five- and Six-Membered Rings. // Adv. Heterocycl. Chem. 1990. Vol. 48. P. 223-299.

175. El-Mobayed, M.; Essawy, A.N.; El-Bahnasawi, A.; Amer, A.M. The reactions of 3-diazopyrazolo3,4-6.pyridine derivatives with reactive methylene compounds. // Gazz. Chim. Ital. 1991. Vol. 121. № 4. P. 209-212.

176. Elagamey, A.G.A.; El-Taweel, F.M.A.A. Nitriles in heterocyclic synthesis: synthesis of pyrazolol,5-a.pyrimidine, pyrazolo[l,5-c][l,2,4]triazine, and pyrazolo[4,3-<?][l,2,4]triazine derivatives. II J. Pract. Chem. 1991. Bd. 333. № 2. P. 333-338.

177. El-Dean, A.M.K.; Geies, A.A.; Moustafa, O.Sh. Synthesis of pyrazolotriazines via cycli-zayion of hydrazones. // Mansoura Sci. Bull., A.: Chem. 1997. Vol. 24 (1, Suppl. 1). P. 123-132.

178. Dalinger, I.L.; Cherkasova, T.I.; Shevelev, S.A. Synthesis of 4-diazo-3,5-dinitropyrazole and characteristic features of its behaviour towards nucleophiles. // Mendeleev Commun. 1997. Vol. 2. P. 58-59.

179. Шевелев C.A., Далингер H.JI. Новое в химии нитропиразолов. II ЖОрХ. 1998. т. 34. вып. 8. С. 1127-1136.

180. Youssef, A.M.S.; Youssef, M.M. Coupling and nucleophilic reagents of a diazotized pyra-zolopyridine derivative. // Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. 1998. Vol. 37B. № 9. P. 948-950.

181. Slouka, J.; Bekarek, V.; Kubata, J. Cyclization reactions of hydrazones. 4. Cyclization of ethyl 5-methyl-3-pyrazolylhydrazonocyanoacetylcarbamate. // Monatsh. Chem. 1974. Vol. 105. №3. P. 535-538.

182. Slouka, J.; Bekarek, V. Cyclization reactions of hydrazones. XV. Reactions of 2-(benzimidazol-2-yl)acetonitrile and its 7V-(ethoxycarbonyl)derivative with some azole-3-diazonium salts. // Collect. Czech. Chem. Commun. 1984. Vol. 49. № 1. P. 275-279.

183. Ege, G.; Gilbert, K.; Heck, R.; Schildknecht, H. Reaction with diazoazoles. Part 5. A ring-forming synthesis of ^-glycosides: dehydrogenation of glycosyltriazeno-l//-pyrazoles. // Angew. Chem. 1982. Bd. 94. № 9. S. 715-716.

184. Ege, G.; Gilbert, K.; Heck, R. A ring bilding-up synthesis of iV-glycosyltriazeno-1//-pyrazoles. 11 Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982. Bd. 21. № 9. S. 698.

185. Noell, C.W.; Cheng, C-C. Pyrazoles. III. Antileukemic activity of 3-(3,3-dimethyl-l-triazeno)-pyrazole-4-carboxamide. II J. Med. Chem. 1969. № 12. P. 545-546.

186. Cheng, С.С. Pyrazoles. II. Reactions of l-methyl-5-amino-4-pyrazolecarboxamide and nitrous acid introduction of a nitrogroup at position 5 in pyrazole ring. // J. Heterocycl. Chem. 1968. Vol. 5. № 2. P. 195-197.

187. Yamamoto, S.; Morimoto, K.; Sato, T. Synthesis of 5-Chloropyrazoles by Chlorodediazo-niation with Sulfur Dioxide. II J. Heterocycl. Chem. 1991. Vol. 28. № 6. P. 1545-1547.

188. Shealy, J.F.; O'Dell, C.A. Reaction of diazoderivatives of 5-membered heterocycles with hydrazines. // J. Heterocycl. Chemi. 1973. Vol. 10. № 5. P. 839-842.

189. Morgan, G.T.; Reilly, J. Non-aromatic diazonium salts. Part 3. 3,5-Dimethylpyrazole-4-diazonium salts and their azo-derivatives. // J. Chem. Soc. 1914. Vol. 105. № 2. P. 435443.

190. Cecchi, L.; De Sio, F.; Melani, F. Synthesis and reactivity of l-methyl-3-phenyl-4-diazo-5-benzoylamidopyrazole. A potential antotumor agent. II J. Heterocycl. Chem. 1984. Vol. 21. №4. P. 957-959.

191. Okamoto, Т.; Hayashi, S. Reaction of iV-aminopyridinium derivatives. VII. Reaction of N-aminopyridinium derivatives with diazonium salts. // Yakugaku Zasshi. 1966. Vol. 86. № 9. P. 766-773. CA 1966, vol. 65, 20116h.

192. Stanovnik, В.; Tisler, M.; Kocevar, M.; Koren, В.; Bester, M.; Kermavner, V. Reduction of heterocyclic diazo compounds with titanium (III) and iron (II) salts. // Synthesis. 1979. № 3. P. 194-195.

193. Симонов A.M., Андрейчиков Ю.П. Азосочетание аренов с 2-диазоимидазолами. // ЖОрХ. 1969. т. 5. вып. 4. С. 779-781.

194. Колодяжная С.Н., Диваева JI.H., Симонов A.M., Согомонова Р.А. Синтез 2-ареназобензимидазолов на основе ароматических углеводородов. IIХГС. 1983. № 5. С.661-666.

195. Rull, М.; Vilarrasa, J. Diazo-, azo-, and azidoazoles. IV. Influence of substituents on the 2-azidoimidazole/imidazol,2-t/.tetrazole equilibrium. II J. Heterocycl. Chem. 1977. Vol. 14. № 1. P. 33-36.

196. Beaman, A.G.; Tautz, J.J.; Gabriel, Т.; Keller, O.; Toome, V.; Duschinsky, R. Studies in the nitroimidazole series. I. Synthesis of azomycin and related compounds. // Antimicrob. Agents Chemother. 1965. P. 469-477.

197. Beaman, A.G.; Tautz, W.; Gabriel, Т.; Duschinsky, R. Synthesis of azomycin. // J. Am. Chem. Soc. 1965. Vol 87. № 2. P. 389-390.

198. Gronski, P.; Hartke, K. New stable thiocarbonyl ylides. // Tetrahedron Lett. 1976. № 46. P. 4139-4142.

199. Weidenhagen, R.; Herrmann, R. Uber 4(5)-Amino-5(4)-methyl-imidazol. // Ber. 1935. Jg. 68. № 11. S. 2205-2209.

200. Montgomery, J.A.; Thomas, H.J. Nucleosides of 2-Azapurines and Certain Ring Analogs. HJ. Med. Chem. 1972. Vol. 15. № 2. P. 182-186.

201. Temple, C.; Kussner, C.L.; Montgomery, J.A. Studies on the Diazo-P-Azomethine-v-Triazine Equilibrium. // Chem. Ind. 1966. № 52. P. 2197-2198.

202. Безматерных M.A., Мокрушин B.C., Поспелова T.A., Ельцов О.С. Синтез 6,8-замещенных имидазо5,1-с.[1,2,4]триазинов и 1,4-дигидроимидазо[5,1-с][1,2,4]триазин-4-онов. IIХГС. 1998. № 6. С. 805-815.

203. Безматерных М.А., Мокрушин B.C., Поспелова Т.А. Синтез 1,4-дигидроимидазо5,1-с.-1,2,4-триазин-4-онов и имидазо[5,1-с][1,2,4]триазолов. // ХГС. 1999. № 11. С. 1544-1553.

204. Woolley, D.W.; Shaw, Е.; Smith, N.; Singer, E.A. Some imidazo-l,2,3-triazines and their biological relation to the purines. II J. Biol. Chem. 1951. Vol. 189. P. 401-410.

205. Shealy, Y.F.; Montgomery, J.A.; Laster, W.R.J. Antitumor activity of triazenoimidazoles. II J. Biochem. Pharmacol. 1962. Vol. 11. P. 674-676.

206. Shealy, J.F.; Krauth, C.A. Imidazoles. II. 5(or 4)-(Monosubstituted-l-triazeno)imidazole-4(or 5)-carboxamide. И J. Med. Chem. 1966. Vol. 9. № 1. P. 34-38.

207. Shealy, J.F.; Krauth, C.A.; Clayton, S.J.; Shortnacy, А.Т.; Laster, W.R. Imidazoles. V. 5(or 4)-(3-Alkyl-3-methyl-l-triazeno)imidazole-4(or 5)-carboxamide. // J. Pharm. Sci. 1968. Vol. 57. № 9. P. 1562-1568.

208. Shealy, J.F.; Krauth, C.A.; Holum, L.B.; Fitzgibbon, W.E. Synthesis and properties of antileukemic agent 5(or 4)-3,3-bis(2-chloroethyl)-l-triazeno.imidazole-4(or 5)-carboxamide. II J. Pharm. Sci. 1968. Vol. 57. № 1. P. 81-86.

209. Shealy, Y.F.; O'Dell, C.A. Imidazole and pyrazole. Bis(2-fluorethyl)triazenes. И J. Pharm. Sci. 1970. Vol. 59. № 7. P. 1358-1360.

210. Shealy, Y.F. Synthesis and biological activity of 5-aminoimidazoles and 5-triazenoimidazoles. II J. Pharm. Sci. 1970. Vol. 59. № 11. P. 1533-1558.

211. Shealy, J.F.; O'Dell, C.A.; Krauth, C.A. Synthesis of 5-(3,3-disubstituted-l-triazenyl)-imidazo-4-carbonitrile. II J. Pharm. Sci. 1975. Vol. 64. № 4. P. 954-956.

212. Pittilo, R.F.; Hunt, D.E. 5(or 4)-3,3-Bis(2-chloroethyl)-l-triazeno.imidazole-4(or 5)-carboxamide (NSC-82196): microbiologic evaluation and assay. // Cancer Chemother. Rep. 1967. Vol. 51. № 4. P. 213-223.

213. Pittilo, R.F.; Hunt, D.E. Broad-spectrum antimicrobial activity of a new triazenoimida-zole. IIAppl. Microbiol. 1967. Vol. 15. № 3. P. 531-532.

214. Hunt, D.E.; Pittilo, R.F. Methyl-5(or 4)-(dimethyl-l-triazeno)imidazole-4(or 5)-carboxylate (NSC-87982): mouse tissue concentrations as determined by microbiological assay. // Pros. Soc. Exp. Biol. Med. 1967. Vol. 125. № 3. P. 919-922.

215. Pittilo, R.F.; Hunt, D.E. Inhibition of nucleic acid and protein synthesis in Escherichia coli by a new triazenoimidazole. // Pros. Soc. Exp. Biol. Med. 1967. Vol. 126. № 2. P. 555557.

216. Hano, K.; Akashi, A.; Yamamoto, I.; Narumi, S.; Iwata, H. Further investigation on the carcinostatic activity of 4(or 5)-aminoimidazole-5(or 4)-carboxamide derivatives: structure-activity relation. // Gann. 1968. Vol. 59. № 3. P. 207-216.

217. Spassova, M.; Golovinski, E. Synthesis and antibacterial activity of some alkyltriazeno-pyrazoles. // Arzneim. Forsch. 1977. Bd. 27. № 4. S. 758-760.

218. Zambito, A.J.; Hendersak, E.; Babson, R.D. 4(or 5)-(3,3-Dimethyl-l-triazeno)imidazole-5(or 4)-carboxamide. An improved procedure adaptable to large-scale production. // Nucl. Acid Chem. 1978. Vol. 1. № 1. P. 3-12.

219. Kolar, J.F.; Carubelli, R. Urinary metabolite of l-(2,4,6-trichlorophenyl)-3,3-dimethyltriazene with an intact diazoamino structure. // Cancer, Lett. 1979. Vol. 7. № 4. P. 209-214.

220. B.К. Усова, З.В. Пушкарева.

221. Мокрушин B.C., Офицеров В.И., Пушкарева З.В., Цаур А.Г. Синтез некоторых азааналогов пуринов и производных триазеноимидазола. // Химиотерапия опухолей в СССР. 1975. Вып. 20. С. 12-14.

222. Селезнева И.С., Поспелова Т.А., Мокрушин B.C., Пушкарева З.В. Направленный синтез триазено-, мочевино- и семикарбазидопроизводных имидазола. // Химиотерапия опухолей в СССР. 1980. Вып. 31. С. 122-124.

223. Мокрушин B.C., Пушкарева З.В., Селезнева И.С., Усова В.К., Поспелова Т.А., Шафран Ю.М., Лесная Н.А., Платонова Г.Н. Синтез и исследование свойств новых производных триазеноимидазола. // Химиотерапия опухолей в СССР. 1982. Вып. 36.1. C. 3-7.

224. Мокрушин B.C., Бакулев В.А., Зубова Т.Э. Синтез и исследование свойств 2-меркаптозамещенных 5(4)-триазеноимидазолов. // Химиотерапия опухолей в СССР. 1982. Вып. 36. С. 12-14.

225. Поспелова Т.А., Шафран Ю.М., Мокрушин B.C., Пушкарева З.В., Аношина Г.М. Новые производные триазеноимидазола. //Хим.-фарм. журн. 1982. № 5. С. 543-544.

226. Montgomery, J.A. Experimental studies at Southern Research Institute with 5(4)-(3,3-Dimethyl-l-Triazeno)imidazole-4(5)-Carboxamide. // Cancer Treat. Rep. 1976. Vol. 60. №2. P. 125-134.

227. Dresback, D.S.; Gallelli, J.F. Quantitative analysis and stability of 5(or 4)-3,3-bis(2-chloroethyl)-l-triazeno.imidazole-4(or 5)-carboxamide (NSC-82196) in acidic aqueous solutions. II J. Pharm. Sci. 1970. Vol. 59. № 12. P. 1829-1833.

228. Comis, R.L. DTIC (NSC-45388) in malignant melanoma: a perspective. // Cancer Treatm. Rep. 1976. Vol. 60. № 1. P. 165-170.

229. Olivero, V.T. Derivatives of triazenes and hydrazines. // In: Cancer Medicine. Philadelphia.: Lea and Febiger. 1982. P. 850-860.

230. Stevens, M.F.G. DTIC: a springboard to new antitumor agents. // Dev. Pharmacol. 1983. Vol. 3. № 1. P. 183-218.

231. Schawarts, J.; Hornyak, M.; Majorszky, E.; Kovacsovics, E.; David, A.; Horvath, G. Heterocyclic triazenes. // Ger. Pat. 2,253,615 (1973). CA 1973, Vol. 79, 137166j.

232. Masui, M.; Iwata, H. Imidazole derivatives. // Jap. Pat. 73 24,392 (1973). CA 1973, Vol. 79, 115585t.

233. Iwata, H.; Yamamoto, I.; Goda, E. Imidazole derivatives. // Jap. Kokai. 74 48,664 (1974). CA 1975, Vol. 82, 16841d.

234. A.C. 794992 (СССР). Способ получения тиоцианат имидазолов. // В.А. Бакулев, B.C. Мокрушин, З.В. Пушкарева, А.Н. Гришаков, Г.А. Енынина, З.В. Пушкарева.

235. Бакулев В.А., Мокрушин B.C., Гришаков А.Н., Зубова Т.Э., Аношина Г.М., Пушкарева З.В. Синтез и исследование свойств тиоцианатпроизводных имидазола. // Химиотерапия опухолей в СССР. 1982. Вып. 35. С. 77-81.

236. А.С. 353646 (СССР). Способ получения производных галоген-4(5)-имидазолкарбоксамидов. // B.C. Мокрушин, З.В. Пушкарева, В.И. Нифонтов.

237. А.С. 353540 (СССР). Способ получения 5(4)-хлор(бром)-4(5)-имидазолкарбоксамидов. // B.C. Мокрушин, З.В. Пушкарева, В.И. Нифонотов, Ю.А. Розин.

238. Brown, Т.; Shaw, G.; Durant, G.J. Purines, Pyrimidines and Imidazoles. Part 53. Synthesis of Some 5-Halogeno-analogues of Metiamide and Cimetidine. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1980. № 10. P. 2310-2315.

239. А.С. 1018376 (СССР). Способ получения 5(4)-гидразиноимидазол-4(5)-карбоксамида. //B.C. Мокрушин, В.И. Офицеров, В.А. Бакулев, З.В. Пушкарева.

240. А.С. 1031157 (СССР). 2-Меркапто-5(4)-гидразиноимидазол-4(5)-карбоксамид, обладающий противоопухолевой активностью. // B.C. Мокрушин, А.Н. Гришаков, В.А. Бакулев, Г.М. Аношина, З.В. Пушкарева.

241. Мокрушин B.C., Бакулев В.А., Аношина Г.М., Зубова Т.Э. Синтез и иучение противоопухолевых свойств гидразиноимидазолов. // Химиотерапия опухолей в СССР. 1982. Вып. 36. С. 15-17.

242. Нифонтов В.И., Мокрушин B.C., Пушкарева З.В., Мухина А.А. Синтез аналогов 5(4)-аминоимидазол-4(5)-карбоксамида (АИКА) и пуринов. 2. Некоторые реакции 5(4)-гидразиноимидазол-4(5)-карбоксамида. //ХГС. 1973. № 1. С. 94-95.

243. Reilly, J.; Drumm, P.J. Uber Aminopropyl-l,2,4-triazole. II J. Chem. Soc. 1926. P. 17291737.

244. Шегал И.Л., Становкина K.B., Коваленко Н.Г., Шегал Л.М. Синтез азосоединений, содержащих остаток триазола и тетразола. IIХГС. 1974. № 3. С. 422-424.

245. Sebe, I.; Prejmereanu, I.; Tarabasanu-Mihaila, С. Triazo heterocyclic disperse dyes. // Rev. Roum. Chim. 1996. Vol. 41. № 11-12. P. 971-977.

246. Stolle, R.; Krauch, K. Uber die Einwirkung von Hydrazinhydrat auf Dicyandiamid und Biuret. II J. Prakt. Chem. 1913. Bd. 88. S. 306-314.

247. Stolle, R.; Dietrich, W. Beitrage zur Kenntnis des Guanazols. // J. Prakt. Chem. 1934. Bd. 139. S. 193-210.

248. Polya, J.В.; Woodruff, M. Hydroxyphenylazo-l,2,4-triazoles. // Aust. J. Chem. 1973. Vol. 26. P. 1585-1590.

249. Русинов В.Л., Драгунова T.B., Зырянов В.А., Александров Г.Г., Клюев Н.А., Чупа-хин О.Н. Синтез и превращения 3-азидо-5-амино-1,2,4-триазинов. // ХГС. 1984. № 4. С. 557-561.

250. Browne, E.J. 1,2,4-Triazoles containing nitro groups. // Aust. J. Chem. 1969. Vol. 22. № 10. P. 2251-2254.

251. Hauser, M. The Diazotization and Autocoupling of Guanazole. // J. Org. Chem. 1964. Vol. 29. №11. P. 3449-3450.

252. Фролов A.H., Певзнер M.C., Багал Л.И. Кинетика замещения диазогруппы нитро-группой в реакции солей диазония ряда 1,2,4-триазола с нитритом натрия. // ЖОрХ. 1971. т. VII. вып. 7. С. 1519-1525.

253. Grimmel, H.W.; Morgan, J.F. Reaction of diazo compounds with sulfamic acid. // J. Am. Chem. Soc. 1948. Vol. 70. P. 1750-1751.

254. Stadler, D.; Anschutz, W.; Regitz, M. Investigation on diazo compounds and azides, XXIV. Structure and reactivity of tosyl azide adduct to malodinitrile. // Ann. 1975. Bd. 12. S. 2159-2168.

255. Mackie, H.; Tennant, G. v-Triazolo5,l-c.-<zs-triazine ring system and a synthetic route to as-triazine derivatives. // Tetrahedron Lett. 1972. № 46. P. 4719-4720.

256. Shealy, J.F.; O'Dell, C.A. Triazeno-v-triazolo-4-carboxamides. Synthesis and antitumor Evaluation. II J. Med. Chem. 1966. Vol. 9. № 5. P. 733-737.

257. Пат. 2253615 (ФРГ). Heterocyclic triazenes. // J. Schwarts, M. Horhyak, E. Majarsky. CA 1979, Vol. 89, № 11, 137166.

258. Kuhn, R.; Kainer, H. Uber Zwitterionen, die nur aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Stick-stoff aufgebaut sind. II Angew. Chem. 1953. Bd. 65. № 17/18. S. 442-446.

259. Reilly, J.; Teegan, J.; Carey, M. Coupling of diazonium compexes from an aliphatic base. IINature (London). 1947. Vol. 159. P. 643-644.

260. Reilly, J.; Teegan, J.; Carey, M. The diazo reaction in the tetrazole ring. // Sei. Proe. Roy. Dublin Soc. 1948. Vol. 24. P. 349-353.

261. Horwitz, J.P.; Grakauskas, V.A. Synthesis of some 3,5-dialkyl-l-(5-tetrazolyl)-l#-tetrazolium betaines. III. The anomalous behavior of tetrazole diazonium chloride toward some arylhydrazines. II J. Am. Chem. Soc. 1958. Vol 80. P. 926-930.

262. Hofmann, K.A.; Hock, H. Diazohydrazide aus Diazotetrazol, Beitrag zur Kenntnis des Stickstoffketten. H Ber. 1911. Jg. 44. № 14. S. 2946-2956.

263. Thiele, J.; Marais, J.T. Tetrazolderivate aus Diazotetrazotsaure. // Ann. 1893. Bd. 273. S. 144-160.

264. Henry, R.A.; Finnegan, W.G. An improved procedure for the deamination of 5-aminotetrazole. II J. Am. Chem. Soc. 1954. Vol 76. P. 290-291.

265. Reimlinger, H.; King, G.S.D.; Peiren, M.A. Uber Reaktionen des 3(5)-Diazo-pyrazols, III. II Chem. Ber. 1970. Jg. 103. № 9. S. 2821-2827.

266. Reimlinger, H.; Merengi, R. Uber Reaction des 3(5)-Diazo-pyrazol. IV. // Chem. Ber. 1970. Jg. 103. № 11. S. 3284-3288.

267. Dtirr, H.; Ranade, A.C.; Halberstadt I. A Facile Synthesis of Alkyl Substituted Di-aza2,2.spirenes and Diazaindolizines. II Synthesis. 1974. № 12. P. 878-880.

268. Padwa, A.; Kumagai, T. Extended dipolar cycloaddition reactions of diazopyrazoles with electron rich olefins. // Tetrahedron Letts. 1981. Vol. 22. № 13. P. 1199-1202.

269. Padwa, A.; Kumagai, Т.; Woolhouse, A.D. Higher Order Dipolar Cycloaddition Reaction of Diazoazoles with Electron-Rich Dipolarophiles. II J. Org. Chem. 1983. Vol. 48. № 14. P. 2330-2336.

270. Padwa, A.; Tohidi, M. Studies dealing with the dipolar cycloaddition reactions of 2-diazo-4,5-dicyanoimidazole. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984. № 5. P. 295-296.

271. Cabre, M.; Farras, J.; Sanz, J.F.; Vilarrasa, J. Reactivity of Diazoazoles with Electron-rich Double Bounds. II J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1990. № 11. P. 1943-1950.

272. Baig, G.U.; Stevens, M.F.G. Antitumour Imidazotetrazines. Part 12. Reactions of Mito-zolomide and its 3-Alkyl Congeners with Oxygen, Nitrogen, and Carbon Nucleophiles. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1987. P. 665-670.

273. Wang, Y.; Stevens, M.F.G. Synthetic studies of 8-carbamoylimidazo5,l-t/.-l,2,3,5-tetrazin-4-(3//)-one: a key derivative of antitumour drug temozolomide. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996. Vol. 6. № 2. P. 185-188.

274. Wang, Y.; Lowe, P.R.; Thomson, W.T.; Clark, J.; Stevens, M.F.G. A new route to the antitumour drug temozolomide, but not thiotemozolomide. // Chem. Commun. 1997. P. 363364.

275. Langnel, D.A.F.; Arrowsmith, J.; Stevens, M.F.G. Antitumour imidazotetrazines. 38. New 8-substituted derivatives of the imidazo5,l-</.-l,2,3,5-tetrazines temozolomide and mitozolomide. // Arkivoc. 2000. Vol. 1. Part 3. P. 421-437.

276. Hoffman, K. Imidazoles and its derivatives. N.Y., 1953. p. 3-127.

277. Grimmett, M.R. Advances in imidazole chemistry. // Adv. Heterocycl. Chem. 1970. Vol. 12. P. 103-183.

278. Grimmett, M.R. Advances in imidazole chemistry. // Adv. Heterocycl. Chem. 1982. Vol. 27. P. 241-331.

279. A.C. 999502 (СССР). Беляев H. А., Мокрушин B.C., Пушкарева З.В. Способ получения 4(5)-нитро-5(4)-карбоновой кислоты.

280. Allsebrook, W.E.; Gulland, J.M.; Story, L.F. The Constitution of Purine Nucleoside. Part X. A New Synthesis of Xanthine and Attempted Synthesis of Xanthine Glicosides from Glyoxalines. HJ. Chem. Soc. 1942. № 1. P. 232-236.

281. Кулев, JI.П.; Рожков, A.M. Эфиры 4(5)-нитроимидазол-5(4)-карбоновой кислоты. // ЖОХ. 1957. т. 27 С. 1389-1391.

282. Robinson, В.; Sheperd, D.M. Inhibition of the L-histidine decarboxylases of guiner pig kidney and rat hepatoma. //1 Pharm. Pharmacol. 1962. Vol. 14. P. 9-15.

283. Гирева Р.Н., Гаврилов Н.Н., Марьяновский В.М. Синтез и исследование некоторых производных имидазола. I. Замещенные амиды 4(5)-нитроимидазол-5(4)-карбоновой кислоты. ПХГС. 1967. № 1. С. 119-122.

284. А.С. 968033 (СССР). Способ получения 4(5)-аминопроизводных имидазола. // И.С. Селезнева, В.И. Офицеров, B.C. Мокрушин, З.В. Пушкарева. Опубл. в Бюлл. изобр., 1982. №39. С. 53.

285. Мокрушин B.C., Беляев Н.А., Колобов М.Ю., Федотов А.Н. Реакции 4,5-динитроимидазола и 4(5)-нитоимидазол-5(4)-сульфокислоты с нуклеофилами. // ХГС. 1983. №3. С. 808-810.

286. Шафран Ю.М., Бакулев В.А., Мокрушин B.C. Синтез и свойства а-аминонитрилов. // Yen. химии. 1989. t.LVIII. вып. 2. С. 250-274.

287. Селезнева И.С. Синтез и исследование свойств новых диазо- и триазенопроизвод-ных имидазола. -Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. Свердловск. 1980. 176с.

288. Bennett, L.L.; Baker, H.T. Synthesis of potential anticancer agents. IV. 4-Nitro- and 4-aminoimidazole-5-sulfones. И J. Am. Chem. Soc. 1957. Vol. 79. № 9. P. 2188-2191.

289. Fisher, M.H.; Nicholson, W.H.; Stuart, R.S. Nitro- and aminoimidazolesulfonamides. // Can. J. Chem. 1961. Vol. 39. № 3. P. 501-504.

290. Fisher, M.H.; Nicholson, W.H.; Stuart, R.S. Carboxymethylthio- and carboxymethylsul-fonyl derivatives of imidazole. // Can. J. Chem. 1961. Vol. 39. № 4. P. 785-788.

291. Гирева, P.H.; Добычина, H.C. Синтез некоторых производных 4(5)-нитро- и 4(5)-аминоимидазол-5(4)-карбоновой кислоты. // Изв. Томского политехнического института. 1959. т. 102. С. 108-113.

292. Мокрушин B.C., Нифонтов В.И., Пушкарева З.В., Офицеров В.И. Синтез аналогов 5(4)-амино-4(5)-имидазолкарбоксамида. Н ХГС. 1971. № 10. С. 1421-1422.

293. Кулев Л.П., Королева В.Р. Некоторые эфиры 4(5)-аминоимидазол-5(4)-карбоновой кислоты. II ЖОХ. 1959. т. 29. С. 2401-2403.

294. Taylor, E.C.; Cheng, C.C.; Vogl, O. Studies in Purine Chemistry. IV. Hypoxanthine-l-iV-oxide. II J. Org. Chem. 1959. Vol. 24. № 12. P. 2019-2021.

295. Бартошевич P., Мечниковска-Столярчик В., Опшондек Б. Методы восстановления органических соединений. М.: Иностранная литература. 1960. 408 с.

296. Cook, А.Н.; Davis, А.С.; Heilbron, S.I.; Thomas, G.H. Studies in the Azole Series. Part XIV. A New Synthesis of Purines. II J. Chem. Soc. 1949. № 5. P. 1071-1074.

297. Cook, A.H.; Heilbron, S.I.; Smith, E. Studies in the Azole Series. Part XVII. The Preparation and Cyclisation Reactions of Aminocyanoacetamide. // J. Chem. Soc. 1949. № 6. P. 1440-1442.

298. Heilbron, I. Concerning Amino-acids, Peptides, and Purines. // J. Chem. Soc. 1949. № 8. P. 2099-2107.

299. Ferris, J.P.; Orgel, L.E. Aminomalononitrile and 4-Amino-5-cyanoimidazole in Hydrogen Cyanide Polymerization and Adenine Synthesis. // J. Am. Chem. Soc. 1965. Vol. 87. №21. P. 4976-4977.

300. Ferris, J.P.; Orgel, L.E. Studies in Prebiotic Synthesis. I. Aminomalononitrile and 4-Amino-5-cyanoimidazole. HJ. Am. Chem. Soc. 1966. Vol. 88. № 16. P. 3829-3831.

301. Колобов М.Ю., Бакулев B.A., Мокрушин B.C., Лебедев А.Т. Гетероциклизация соединений, содержащих диазо- и цианогруппы. 5. 2-Диазо-2-цианоацетазид в синтезе 5-галогено-1Я-1,2,3-триазол-4-карбоновой кислоты. И ХГС. 1987. № 11. С. 15031508.

302. Cusack, N.J.; Shaw, G.; Zogemann, F.I. Purines, Pyrimidines, and Imidazoles. Part 54. Intercoversion of some Intermediates in the de novo Biosynthesis of Purine Nucleotides. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1980. № 10. P. 2316-2321.

303. Elnagdi, M.H.; Sherif, S.M.; Mohareb, R.M. The synthetic potentialities of nitriles in heterocyclic synthesis. // Heterocycles. 1987. Vol. 26. № 2. P. 497-536.

304. Gomez, E.; Evendafio, C.; McKillop, A. Ethyl carboethoxyformimidate in heterocyclic chemistry. // Tetrahedron. 1986. Vol. 42. № 13. P. 2625-2634.

305. Avendafio, C.; Ramos, Т.; Gomez-Molinero, E. 2,4,4-Trisubstituted 5-Агшпо-4Я-imidazoles. A New Synthetic Approach and Reactivity. // J. Heterocycl. Chem. 1985. Vol.22. № 2. P. 537-540.

306. Shaw, E.; Woolley, D.W. A new and convenient synthesis of 4-amino-5-imidazolecarboxamide. И J. Biol. Chem. 1949. Vol. 181. № 1. P. 89-93.

307. Shaw, E. A new synthesis of the purines adenine, hypoxantine, xantine, and isoguanine. // J. Biol. Chem. 1950. Vol. 185. № 1. P. 439-447.

308. Shaw, E. 5-Amino-4-imidazolecarboxamide Riboside from Inosine. Ring-opening Reaction Purine Nucleosides. II J. Am. Chem. Soc. 1958. Vol. 80. № 15. P. 3899-3902.

309. Montgomery, J.A.; Hewson, K.; Struck, R.F.; Shealy, Y.E. A Convenient Synthesis of 4(5)-Amino-5(4)-imidazolecarboxamide Hydrochloride. // J. Org. Chem. 1959. Vol. 24. № 2. P. 256-257.

310. Бакулев B.A. Синтез и исследование свойств производных 2-тио-4(5)-аминоимидазол-4(5)-карбоксамида и аналогов брединина. // Дисс.канд. хим. наук. Свердловск, 1979. 143 с.

311. Erickson, I.G. in: The chemistry of heterocyclic compounds, N.Y., 1956. Vol. 10. p.7.

312. Shealy, Y.E.; Krauth, C.A.; Montgomery, J.A. Imidazoles. I. Coupling reactions of 5-diazoimidazole-4- carboxamide. II J. Org. Chem. 1962. Vol. 27. № 6. P. 2150-2154.

313. Мокрушин B.C., Селезнева И.С., Поспелова Т.А., Усова В.К. Кислотно-основные свойства производных 5-диазоимидазола. IIХГС. 1997. № 9. Р. 1245-1250.

314. Oku, A.; Matsui, A. Diazotization of Nitroantranilic Acids. Effect of Carboxyl Group on The Nucleophilic Substitution of the Nitro Group by Chloride ion. // J. Org. Chem. 1979. Vol. 44. № 19. P. 3342-3344.

315. Takakis, I.M.; Hadjimahalakis, P.M. Unexpected Chlorination Products as a Results of Self-Diazotization of Three Aminodinitro-2,3,4,5-tetrahydrobenzob.[l,4]dioxocin Derivatives. II J. Heterocycl. Chem. 1991. Vol. 28. № 7. P. 1657-1660.

316. Багал И.Jl., Певзнер М.С., Фролов А.Н. Взаимодействие солей диазония бензольного ряда с нитритом натрия в присутствии катализатора. II ЖОрХ. 1969. т. V. вып. 10. С. 1820-1828.

317. Азев Ю.А., Мокрушина Г.А., Постовский И.Я. Нуклеофильное замещение в 2-нитро-3-галогенпиридинах. II ХГС. 1974. № 6. С. 792-795.

318. Jovanovic, M.V. Diazotization of some aminodiazine N-oxides. // Heterocycles. 1980. Vol. 20. № 10. P. 2011-2018.

319. Desai, R.D.; Hunter, R.F.; Khalidi, R.K. The unsaturation and tautomeric mobility of heterocyclic compounds. V. Benzoxazoles. // J. Chem. Soc. 1934. № 8. P. 1186-1190.

320. Шарнин Г.П., Фассахов P.X., Енейкина Т.А., Орлов П.П. Исследования в ряду пяти-членных гетероциклов. I. Синтез нитрохлоримидазолов. // ХГС. 1977. № 5. С. 653655.

321. Новиков С.С., Хмельницкий Л.И., Лебедев О.В.Севастьянова В.В., Епишина Л.В. Нитрование имидазолов различными нитрующими агентами. // ХГС. 1970. № 4. С. 503-507.

322. Шарнин Г.П., Фассахов Р.Х., Енейкина Т.А. Исследования в ряду пятичленных гетероциклов. II. Галогеннитроимидазолы. II ХГС. 1977. № 12. С. 1666-1668.

323. Weaver, М.А.; Shuttleworth, L. Heterocyclic diazo components. // Dyes Pigm. 1982. Vol. 3. № 2-3. p. 81-121.

324. Yassin, S.; Abd El-Aleem, A.H.; El-Sayed, I.E.; Hashem, A.I. Convertion of l-a-aracyl-P-(2-thienyl).acroyl semicarbazides into 1,2,4-triazole derivatives. // Rev. Roum. Chim. 1996. Vol. 41. № 11-12. P. 989-993.

325. Meyer, K.H.; Irschick, A.; Schlosser, H. Uber die Kupplung der Phenole und Phenolather mit Diazoverbindungen. // Ber. Chem. Ges. 1914. Jg. 47. № 9. S. 1741-1755.

326. Цоллингер, Г. Химия азокрасителей. Л.: Химия, 1960. с. 150.

327. Hinkel, L.E.; Richards, G.O.; Thomas, О. Studies on Hydrogen Cyanide. Part X. The Tet-rapolymer. II J. Chem. Soc. 1937. P. 1432-1437.

328. Htinig, S.; Boes, O. Beitrage zur Substituentenwirkung. I. Eine Reaktivitatsreihe aktiver Methylenverbindungen. //Ann. 1953. Bd. 579. № 1. S. 28-46.

329. Скворцов C.A., Барнакова И.Н., Багал И.Л. Реакционная способность ароматических диазосоединений. X. Кинетика и селективность реакции солей диазония с ди-этаноламином в различных средах. // ЖОрХ. 1981. т. 17. вып. 1. С. 133-141.

330. Lippmaa, Е.; Pehk, Т.; Saluvere, Т. Chemical polarization of carbon-13 and nitrogen-15 nuclei in thermal decomposition reactions. // Industr. Chim. Beige. 1971. Vol. 36. № 12. P. 1070-1071.

331. Stanovnik, В.; Tishler, M.; Polanc, S.; Kovacic-Bratina, V.; Spicer-Smolnikar, B. Aza-transfer Reactions Between Some Heterocyclic Hydrazino and Benzenediazonium Tetra-fluoroborate or 3-Diazoindazole. // Tetrahedron Lett. 1976. Vol. 36. P. 3193-3196.

332. Dezman, L.; Janezic, D.; Kokali, M.; Kozak, E.; Prime, J.; Stanovnik, В.; Tishler, M.; Zaplotnic-Naglic, O. Application of Aza-transfer to organic compounds. // Tetrahedron. 1977. Vol. 33. № 21. P. 2851-2855.

333. Yamomoto, J. 4(or 5)-Diazoimidazole-5(or 4)-carboxamide and related triazenoimida-zoles as antibacterial agents: their effects on nucleic acid metabolism of Escherichia coli B. // Biochem. Pharmacol. 1969. Vol. 18. № 6. P. 1463-1472.

334. Regitz, М.; Korobizina, J.K.; Robina, L.L. Aliphatische Diazo-Verbindungen. // Method. Chem. 1975. №6. P. 211-307.

335. Багал И.Л., Сире Л.Е., Ельцов А.В. Реакционная способность ароматических диазосоединений. V. Донорно-акцепторные комплексы в реакции азосочетания. // ЖОрХ. 1975. т. XI. вып. 6. С. 1263-1267.

336. Багал И.Л., Ельцов А.В. Кислотность катиона диазония и превращения диазосоединений в водных средах. В кн.: реакционная способность ароматических соединений: Межвузов, сб. М.: МХТИ, 1982. С. 28-65.

337. Трейгер В.М., Багал И.Л. Электронное строение ароматических диазосоединений. II. Расчет катиона бензолдиазония и его производных в приближении ССП-ППП. // ЖОрХ. 1974. т. X. вып. 12. С. 2494-2502.

338. Багал И. Л., Степанов Н. Д., Ельцов А. В. Природа Льюисовой кислотности катиона бензолдиазония. II ЖОрХ. 1982. т. XVIII. вып. 1. С. 18-32.

339. Leban, J.; Stanovnik, В.; Tisler, М. 3-Diazoindazole. II Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1978. Vol. B34. № 1. P. 293-295.

340. Ramming, C. The Crystal Structure of Benzene Diazonium Chloride. // Acta Chem. Scand. 1963. Vol. 17. P. 1444-1454.

341. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: Иностранная литература, 1963. 592с.

342. Dobeneck, H.; Uhl, A. Pyrrolinone, I. Diazopyrrolinone. // Ann. 1974. № 10. S. 15501560.

343. Dattolo, G.; Cirrincione, G.; Almerico, A.M.; Aiello, E. Polycondensed nitrogen heterocycles. Part XIV. Reactivity of 3-diazopyrroles: pyrrolo3,4-c.pyridazine. // Heterocycles. 1983. Vol. 20. № 2. P. 255-262.

344. Dattolo, G.; Cirrincione, G.; Almerico, A.M.; Presti, G.; Aiello, E. Reactivity of 3-diazopyrroles. Part 2. II Heterocycles. 1983. Vol. 20. № 5. P. 829-837.

345. Buchanan, J.G.; Stobie, A.; Wightman, R.H. C-Nucleoside studies. Part 14. A New synthesis of pyrazofurin. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1981. № 8. P. 2374-2378.

346. Barraja, P.; Diana, P.; Lauria, A.; Almerico, A.M.; Dattolo, G.; Cirrincione, G. 2-Diazo-2tf-indoles. II Helvetica Chimica Acta. 2001. Vol. 84. S. 2212-2219.

347. Stewart, J.J.P. Optimization of parameters for semi-empirical methods. I-Method. // J. Сотр. Chem. 1989. № 10. C. 210-220.

348. Orozco, M.; Bachs, M.; Luque, F.J. Development of optimized MST/SCRF method for semi-empirical calculations. The MNDO and PM3 hamiltonians. // J. Сотр. Chem. 1990. № 11.C. 431-439.

349. Dewar, M.J.S.; Zoebisch, E.G.; Healy, E.F.; Stewart, J.J.P. AMI: A New General Purpose Quantum Mechanical Molecular Model. // J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. P. 39023909.

350. Мокрушин B.C. Синтез, строение и свойства производных 5-диазоимидазола. -Дисс.докт. хим. наук. Свердловск. 1985. 351с.

351. Mokrushin, V.S.; Bezmaternikh, М.А. The first example of reversible C-azo coupling in series of aromatic and heteroaromatic compounds. // Mendeleev Commun. 1998. P. 197198.

352. Титце JI., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М: Мир, 1999. 704с.