Электрохимические процессы галогенирования и окисления пространственно-затрудненных аминов и нитроксильных радикалов ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина и их практическое использование тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.03, доктор технических наук Жукова, Ирина Юрьевна

• Жукова, Ирина Юрьевна
• доктор технических наук
• 2010

Оглавление диссертации доктор технических наук Жукова, Ирина Юрьевна

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1 СИНТЕЗ И СВОЙСТВА ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ ПРОСТРАНСТВЕННО-ЗАТРУДНЕННЫХ АМИНОВ И НИТРО-КСИЛЬНЫХ РАДИКАЛОВ РЯДА 2,2,6,6-ТЕТРАМЕТИЛПИПЕ-РИДИНА. ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКОЕ ОКИСЛЕНИЕ АМИНОВ (литературный обзор).

1.1 Галогенирование пространственно-затрудненных аминов ряда 2,2,6,6-тетраметил пиперидина.

1Л.1 Синтез и свойства 1-галогенпроизводных ряда 2,2,6,6-тетра-метилпиперидина.

1Л .2 Галогенирование 4-оксо-2,2,6,6-тетраметилпиперидина и 4-оксо-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила и превращения полученных галогенпроизводных.

1.2 Свойства нитроксильных радикалов ряда 2,2,6,6-тетраметил-пиперидина и их использование.

1.2.1 Электрохимическое окисление нитроксильных радикалов.351.2.2 Электрохимическое восстановление нитроксильных радикалов.

1.2.3 Окисление и диспропорционирование нитроксильных радикалов. Свойства солей оксопиперидиния.

1.2.4 Стабильность нитроксильных радикалов.

1.2.5 Применение нитроксильных радикалов ряда 2,2,6,6-тетраметил-пиперидина.

1.3 Окисление аминов с образованием катион-радикалов, аминильных и нитроксильных радикалов.

1.3.1 Электрохимическое окисление аминов.

1.4 Выводы и постановка задач научных исследований.

Глава 2 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1 Реактивы, растворы и их подготовка.

2.2 Приборы, оборудование и методы исследования.

2.3 Препаративный электролиз.

Глава 3 ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКОЕ ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ И ОКИСЛЕНИЕ СОЕДИНЕНИЙ РЯДА 2,2,6,6-ТЕТРАМЕТИЛПИПЕРИДИНА В НЕЙТРАЛЬНОЙ СРЕДЕ.

3.1 Электрохимический синтез и свойства 1 -галогензамещенных ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина.

3.2 Изучение стабильности 1-галогенаминов ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина.

Глава 4 ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКОЕ ОКИСЛЕНИЕ 1-ГАЛОГЕНАМИНОВ И АМИНОВ РЯДА 2,2,6,6-ТЕТРАМЕТИЛПИПЕРИДИНА.

4.1 Электрохимическое окисление 1-галогенаминов ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина.

4.2 Электрохимическое окисление пространственно-затрудненных аминов ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина.

Глава 5 ИССЛЕДОВАНИЕ СВОЙСТВ НИТРОКСИЛЬНЫХ РАДИКАЛОВ РЯДА 2,2,6,6-ТЕТРАМЕТИЛПИПЕРИДИНА МЕТОДОМ ЦВА.

Глава 6 ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКОЕ ОКИСЛЕНИЕ СПИРТОВ В ПРИСУТСТВИИ НИТРОКСИЛЬНЫХ РАДИКАЛОВ, АМИНОВ ИЛИ 1-ГАЛОГЕНАМИНОВ РЯДА 2,2,6,6-ТЕТРАМЕТИЛПИПЕРИДИНА

6.1 Электрохимическое окисление спиртов с применением каталитической системы нитроксильный радикал ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина - йодид калия.

6.2 Применение 2,2,6,6-тетраметилпиперидина или 1-галогенпро-изводных ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина для окисления спиртов

Глава 7 ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКОЕ ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ 4-ОКСО-2,2,6,6-ТЕТРАМЕТИЛПИПЕРИДИНА В КИСЛОЙ СРЕДЕ.

7.1 Электрохимическое хлорирование 4-оксо-2,2,6,6-тетраметилпипе-ридина.

7.2 Электрохимическое бромирование 4-оксо-2,2,6.6-тетраметил-пиперидина.

7.2.1 Электрохимическое бромирование 4-оксо-2,2,6.6-тетраметил-пиперидина в бромистоводородной кислоте.

7.2.2 Электрохимическое бромирование 4-оксо-2,2,6,6-тетраметилпи-перидина в электролите бромид калия-серная кислота-вода.

Глава 8 ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ СОЕДИНЕНИЙ РЯДА 2,2,5,5-ТЕТРАМЕТИЛПИРРОЛИДИНА (ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКОЕ ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ 4-ОКСО-2,2,6,6-ТЕТРАМЕТИЛПИПЕРИДИ-НА В ЩЕЛОЧНОЙ СРЕДЕ).

8.1 Электрохимическое йодирование 4-оксо-2,2,6,6-тетраметилпи-перидина в электролите йодид калия-гидроксид калия - водный раствор аммиака. Синтез 3-карбоксамидо-2,2,5,5-тетраметил-пирролидина.

8.2 Электрохимическое галогенирование 4-оксо-2,2,6,6-тетраметил-пиперидина в растворе метилата натрия.

8.3 Электрохимическое галогенирование 4-оксо-2,2,6,6-тетраметил-пиперидина в растворе этилата натрия.

8.4 Электрохимическое восстановление соединений ряда 2,2,5,5-тетраметилпирролина до соединений ряда 2,2,5,5-тетраметил-пирролидина на ртутном катоде.

Глава 9 ПРИМЕНЕНИЕ 1-ГАЛОГЕЬШРОИЗВОДНЫХ И НИТРОК-СИЛЬНЫХ РАДИКАЛОВ РЯДА 2,2,6,6-ТЕТРАМЕТИЛПИПЕ-РИДИНА В ОРГАНИЧЕСКОМ СИНТЕЗЕ.

9.1 Применение 1-гапогенпроизводных ряда 2,2,6,6-тетраметил-пиперидина в качестве дегидрирующих и галогенирующих агентов ароматических соединений.

9.2 Синтезы на основе галогенпроизводных 4-оксо-2,2,6,6-тетраметилпиперидина.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Электрохимические процессы галогенирования и окисления пространственно-затрудненных аминов и нитроксильных радикалов ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина и их практическое использование»

Актуальность работы.

Открытие в начале 60-х годов прошлого века нитроксильных радикалов ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина и реакций, происходящих с сохранением радикального центра, вызвало большой интерес к методам синтеза, свойствам и практическому использованию НР. Важнейшими результатами исследований в этой области является открытие нового класса стабилизаторов полимеров против термо- и фотодеструкции на основе производных 2,2,6,6-ТМП и метода спиновых меток. В последние годы наиболее активно изучаются окислительно-восстановительные свойства НР ряда 2,2,6,6-ТМП, так как эти радикалы образуют уникальную обратимую окислительно-восстановительную систему НР«->оксоаммониевая соль, которая используется в процессах окисления органических веществ, а также в качестве положительного электрода органических радикальных аккумуляторов. Об интересе к этой области свидетельствуют многочисленные публикации и обзоры, посвященные химии и применению НР.

Несмотря на то, что НР интенсивно изучаются более 50-ти лет, многие проблемы остаются нерешенными. В частности, практически не изучены реакции электрохимического окисления ПЗА ряда 2,2,6,6-ТМП, которые могут стать важными для синтеза НР и понимания процессов, происходящих при стабилизации полимеров. Окисление ПЗА является основным методом синтеза НР ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина. Кроме этого, в основе применения пространственно-затрудненных аминов в качестве стабилизаторов полимеров лежит реакция их окисления, приводящая к образованию аминильных радикалов и обрыву цепей окисления полимеров.

Важную роль в процессах синтеза ПЗА ряда 2,2,5,5-тетраметил-пирролидина и НР этого ряда, широко применяемых в научных исследованиях в качестве спиновых меток для изучения биополимеров, играют реакции галогенирования 4-оксо-2,2,6,6-тетраметилпиперидина. Синтез веществ этого ряда основан на предварительном получении галогенпроизводных ТАА. Методы синтеза этих соединений являются многостадийными и сложными.

Электрохимические методы синтеза ПЗА ряда 2,2,5,5-тетраметилпирролидина, которые могут быть более эффективными, чем известные способы их получения, практически не изучены.

Большой интерес для / применения в органическом синтезе в качестве I реагентов представляют ТЧ-галогенпроизводные ряда 2,2,6,6-ТМП. Известно, что Ы-галогенпроизводные алифатических аминов применяются в органическом синтезе в качестве галогенирующих, дегидрирующих и аминирующих агентов, но их использование ограничено трудностью получения и низкой стабильностью. Ы-галогенпроизводные ряда 2,2,6,6-ТМП достаточно стабильны, однако методы их синтеза, свойства и области их применения изучены недостаточно. Уникальность этих соединений связана с пространственным экранированием атома азота, что приводит к ряду необычных свойств.

В связи с этим актуальными являются исследования по электрохимическому галогенированию и окислению пространственно-затрудненных аминов ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина - предшественников наиболее широко используемых нитроксильных радикалов, генерированию НР в процессах электрохимического окисления органических веществ из 1-галогенаминов и самих пространственно-затрудненных аминов ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина, разработки более простых и экономичных методов синтеза соединений рядов тетраметилпиперидина, тетраметилпирролина и тетраметилпирролидина, а также изучение новых областей практического приложения полученных соединений в органическом синтезе и в каталитических процессах непрямого электрохимического окисления органических соединений.

Применение НР ряда 2,2,6,6-ТМП и 2,2,5,5-тетраметилпирролидина ограничено трудностью их получения и высокой стоимостью. Проведенные исследования расширят возможности производства ПЗА и НР этих рядов, относящихся к продуктам малотоннажной химии, и будут способствовать увеличению их ассортимента. По разработанным методикам организовано получение реактивов по заказам научно-исследовательских лабораторий НИИ в количестве до 1 кг.

Исследования проводились на кафедре химической технологии высокомолекулярных соединений, органической, физической и коллоидной химии Южно-Российского государственного технического университета (Новочеркасского политехнического института) в рамках научного направления университета «Синтез новых соединений с заданными свойствами и источников энергии» по г/б теме № 1.05 «Разработка теоретических основ синтеза новых химических соединений с заданными свойствами и способов их получения», а также в Институте органической и физической химии Казанского научного центра РАН.

Цель работы.

Научное обоснование и разработка эффективных электрохимических методов галогенирования и окисления пространственно-затрудненных аминов, нитроксильных радикалов ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина и на их основе новых путей синтеза практически важных соединений ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина и 2,2,5,5-тетраметилпирролидина, изучение их свойств и областей использования.

В соответствии с поставленной целью решались следующие задачи:

-разработка препаративных синтезов 1-галогенаминов ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина. Изучение стабильности полученных соединений;

- исследование процессов электрохимического окисления пространственно-затрудненных аминов и 1-галогенаминов ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина;

- изучение редокс-свойств и стабильности нитроксильных радикалов ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина в зависимости от их строения и состава электролита;

- разработка препаративных методов непрямого каталитического электрохимического окисления спиртов с применением нитроксильных радикалов, аминов и 1 -галогенаминов ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина;

- экспериментальное обоснование возможности применения 1 -галоген-производных ряда 2,2,6,6- тетраметилпиперидина в качестве окислителей и галогенирующих агентов;

- исследование процессов электрохимического хлорирования и бромирования 4-оксо-2,2,6,6-тетраметилпиперидина, выявление влияния различных факторов на направление электрохимического галогенирования триацетонамина;

- разработка одностадийных препаративных методов синтеза 3-карбо-ксамидо-2,2,5,5-тетраметилпирролидина путем электрохимического галогенирования 4-оксо-2,2,6,6-тетраметилпиперидина в щелочной среде и 3-метокси(этокси-)2,2,5,5-тетраметилпирролидинов в процессе электрохимического галогенирования триацетонамина в растворе метилата(этилата) натрия;

Научная новизна.

• Установлено, что при электрохимическом галогенировании 4-оксо-2,2,6,6-тетраметилпиперидина и других соединений ряда 2,2,6,6тетраметилпиперидина в нейтральной среде в присутствии органического растворителя образуются 1-галогенпроизводные ряда 2,2,6,6-ТМП;

• Впервые при электрохимическом окислении 2,2,6,6-тетраметил-пиперидина получен свободный нитроксильный радикал - 2,2,6,6-тетраметил-пиперидин-1 -оксил. Предложен механизм этого процесса;

• Впервые показано, что процесс электрохимического окисления 1-галогенпроизводных ряда 2,2,6,6-ТМП является обратимым и приводит к образованию соответствующих катион-радикалов, что подтверждено данными ЦВА и ЭПР;

• При электрохимическом окислении пространственно-затрудненных аминов ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина методом ЭПР зафиксировано образование соответствующих аминильных радикалов и НР, которые ранее наблюдали только в фотохимических и химических реакциях М-замещенных производных 2,2,6,6-ТМП;

•Впервые показана возможность использования аминов и 1-гало-генаминов ряда 2,2,6,6-ТМП в качестве катализаторов в реакциях непрямого электрохимического окисления спиртов, а также возможность использования 1-галогенаминов ряда 2,2,6,6-ТМП в качестве окислителей фенолов и галогенирующих агентов ароматических соединений;

• Установлено, что при использовании каталитической системы НР ряда 2,2,6,6-ТМП - йодид калия электрохимическое окисление спиртов протекает селективно с образованием из первичных спиртов — альдегидов, из вторичных -кетонов, с высоким выходом по веществу и по току;

• Впервые обнаружено, что электрохимическое галогенирование ТАА в кислой среде приводит к образованию а-галогензамехценных пиперидонов -важных промежуточных продуктов в синтезе НР ряда 2,2,5,5-тетраме-тилпирролидина;

• Установлено, что электрохимическое галогенирование триацетонамина в щелочной среде сопровождается перегруппировкой Фаворского и приводит к образованию с высоким выходом смеси продуктов ряда 2,2,5,5-тетраметилпирролина и 2,2,5,5-тетраметилпирролидина. Эта реакция протекает с количественным превращением ТАА и открывает путь к самому удобному из известных методов получения этих соединений. Разработаны методы восстановления смеси амидов и эфиров ряда пирролина и пирролидина с целью получения чистых 3-карбоксамидо-, 3-карбметокси- или З-карбэтокси-2,2,5,5-тетраметилпирролидинов.

Практическая значимость.

• Получены новые данные о свойствах 1 -галогенпроизводных ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина. Показано, что эти соединения могут использоваться как эффективные галогенирующие и дегидрирующие агенты ароматических соединений. Проведенные исследования также позволяют использовать 1-галогенамины ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина и их структурные предшественники - пространственно-затрудненные амины в каталитических процессах непрямого электрохимического окисления первичных и вторичных спиртов;

• На основе полученных данных по механизму электрохимического окисления 1-хлор(бром)-2,2,6,6-ТМП разработан препаративный метод электрохимического получения 2,2,6,6-ТМП-1-оксила с высоким выходом по току и веществу (80-85 % на вступивший в реакцию 1-хлор(бром)-2,2,6,6-ТМП);

• Разработан препаративный метод непрямого каталитического электрохимического окисления спиртов каталитической системой HP — йодид калия, позволяющий проводить в мягких условиях селективное окисление спиртов с высоким выходом по току и веществу;

• Разработаны методы синтеза 3,5-дибром-4-оксо-2,2,6,6-тетраметил-пиперидина, 3-карбоксамидо-2,2,5,5-тетраметилпирролидина и на их основе 3,5-дибром-4-оксо-2,2,6,6-тетраметилпиперидина-1 -оксила и 3-карбоксамидо-2,2,5,5-тетраметилпирролидин-1-оксила; 3-карбметокси-2,2,5,5-тетраметилпир-ролидина; 3-карбэтокси-2,2,5,5-тетраметил-пирролидина. Получены моно- и бирадикалы, которые могут быть использованы в качестве добавки к активной массе в источниках тока. Разработаны методики анализа, с помощью которых можно определять количественный состав смеси продуктов. На основе полученных в диссертации данных разработана научно-техническая документация на производство реактивов 7 наименований (лабораторные методики и технические условия);

• Результаты проведенных исследований применяются при выполнении дипломных работ, НИР студентов и в лабораторном практикуме по курсам «Теоретические основы органического синтеза», «Химия и физика полимеров», «Органическая химия», «Основные методы научных исследований».

Личный вклад автора.

Выбор темы и постановка задач исследований, обработка, анализ полученных результатов принадлежат автору. Все результаты, приведенные в диссертации, получены либо самим автором, либо под его руководством, либо при его непосредственном участии. ЭПР-спектры катион-радикалов получены в институте органической и физической химии Казанского научного центра РАН.

Основные положения, вынесенные на защиту.

• Электрохимические методы синтеза 1-галогенпроизводных ряда 2,2,6,6-ТМП.

• Механизм процессов окисления ПЗА и 1 -галогенаминов ряда 2,2,6,6

ТМП;

• Электрохимический метод синтеза 2,2,6,6-ТМП- 1-оксила; исследование механизма процесса образования этого НР;

•Использование 1-галогенаминов ряда 2,2,6,6-ТМП в качестве окислителей, галогенирующих и дегидрирующих реагентов в органическом синтезе;

• Редокс-свойства НР ряда 2,2,6,6-ТМП в зависимости от их строения и состава электролита;

• Непрямое электрохимическое окисление спиртов в присутствии ПЗА, 1-галогенаминов и НР ряда 2,2,6,6-ТМП;

• Электрохимические методы синтеза 3,3,5,5-тетрахлор-4-оксо-2,2,6,6-ТМП; 3,5-дибром-4-оксо-2,2,6,6-ТМП; методы синтеза аминов и НР на их основе;

• Электрохимический синтез 3-карбоксамидо-, 3-карбметокси-, 3-карб-этокси-2,2,5,5 -тетрамети л пирр о л идинов.

Апробация работы.

Материалы диссертационной работы доложены и обсуждены на: III Всесоюзном совещании по химическим реактивам, г.Ашхабад, 1989; XII Всесоюзном совещании по электрохимии органических соединений, г. Караганда, 1990; Семинаре-совещании «Потребители и производители органических реактивов», г. Дилижан, Армения, 1991; IV Всесоюзном совещании по химическим реактивам, г.Баку, 1991; XIII Всесоюзном совещании по электрохимии органических соединений, г. Тамбов, 1994; 9-ой Европейской конференции по электроорганической химии, г. Сан-Фелио, Испания, 1995; VI Всесоюзной конференции «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов», Саратов, 1996; Европейской исследовательской конференции «Органическая электрохимия», г. Агелонде, Франция, 1998; Международной конференции «Органическая электрохимия в новом веке», г.

Томар, Португалия, 2000; Международной конференции «Актуальные проблемы органической химии», г. Новосибирск, 2001; Всероссийской научно-практической конференции «Химия в технологии и медицине», г. Махачкала, 2002; Всероссийской научно-практической конференции «Электрохимия органических соединений», г. Астрахань, 2002; Международной научной конференции «Химия, химическая технология и биотехнология на рубеже тысячелетий», г. Томск, 2006; Всероссийской конференции «Электрохимия и экология», г. Новочеркасск, 2008 г; IX Международном семинаре по магнитному резонансу: спектроскопия, томография и экология, г. Ростов-на-Дону, 2008; I Международной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений» г. Кисловодск, 2009.

Заключение диссертации по теме «Технология электрохимических процессов и защита от коррозии», Жукова, Ирина Юрьевна

ВЫВОДЫ

1. Разработаны эффективные электрохимические методы синтеза 1-хлор- и 1-бромпроизводных ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина, которые образуются с высоким выходом по веществу (80-95 %) и току (75-90 %). Изучена стабильность 1-галогенпроизводных ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина на примере 1-хлор-2,2,6,6-тетраметилпиперидина и 1-хлор-4-гидрокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидина. Показано, что стабильность этих соединений зависит от их строения и уменьшается в растворах с понижением pH, при облучении УФ-светом и продолжительности хранения.

2. Найдены основные закономерности электрохимических превращений пространственно-затрудненных аминов и галогенаминов ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина в условиях реакции окисления, что позволило впервые разработать и предложить препаративные электрохимические методы получения нитроксильных радикалов из этих соединений. Показано, что промежуточным продуктом в синтезе нитроксильных радикалов из пространственно-затрудненных аминов ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина является соответствующий 1-хлор- или 1-бром-2,2,6,6-тетраметилпиперидин.

3. Впервые показано, что электрохимическое окисление 1-хлор(бром)-производных ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина является обратимым и приводит к образованию соответствующих устойчивых катион-радикалов, образование которых подтверждено методами ЦВА и ЭПР. На основе данных ЦВА, ЭПР и препаративного электролиза предложен механизм окисления 1-хлор-2,2,6,6-тетраметилпиперидина до HP и оксоаммониевого катиона.

4. Установлено, что электрохимическое поведение пространственно-затрудненных аминов ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина отличается от поведения 1-галогенаминов ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина. Показано, что процесс окисления пространственно-затрудненных аминов необратим и приводит к образованию неустойчивых катион-радикалов, которые превращаются в соответствующие аминильные радикалы, а затем нитроксильные радикалы. ЭПР-спектры этих радикалов зафиксированы при проведении электролиза в ячейке ЭПР-спектрометра.

5. Впервые проведено селективное электрохимическое окисление спиртов каталитической системой нитроксильный радикал ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина - йодид калия до соответствующих карбонильных соединений. Первичные спирты в этом случае окисляются только до альдегидов. Процесс образования карбонильных соединений проходит с высоким выходом 80-95 % по веществу и 40-47 % по току.

6. Показано, что в качестве катализатора в реакциях непрямого электрохимического окисления спиртов вместо HP можно использовать амины и 1-галогенпроизводные ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина, при этом окисление спиртов проходит с хорошим выходом по веществу (65-95 %).

7. Установлено, что при электролизе раствора 4-оксо-2,2,6,6-тетра-метилпиперидина в соляной кислоте основным продуктом реакции является

3.3.5.5-тетрахлор-4-оксо-2,2,6,6-тетраметилпиперидин. Изучено влияние на процесс температуры, плотности тока, материала анода, количества пропущенного электричества. Предложен способ получения 3,3,5,5-тетрахлор-4-оксо-2,2,6,6-тетраметилпиперидина с выходом по веществу 7080 %.

8. Разработан способ получения гидробромида 3,5-дибром-4-оксо

2.2.6.6-тетраметилпиперидина (выход по веществу 80-85 %) электролизом раствора бромистоводородной кислоты или электролизом системы бромистый калий-серная кислота-вода.

9. Показано, что электрохимическое галогенирование 4-оксо-2,2,6,6-тетраметилпиперидина в кислой среде происходит путем взаимодействия образующегося в электрохимическом процессе хлора или брома с 4-оксо-2,2,6,6-тетраметилпиперидином.

10. Электрохимическое галогенирование 4-оксо-2,2,6,6-тетраметил-пиперидина в щелочной среде в присутствии аммиака или в растворе метилата (этилата) натрия сопровождается перегруппировкой Фаворского и приводит к образованию смеси амидов или эфиров ряда тетраме-тилпирролина и тетраметилпирролидина. Разработаны препаративные электрохимические методы получения 3-карбоксамидо-2,2,5,5-тетраметил-пирролидина, 3-карбметокси- и 3-карбэтокси-2,2,5,5-тетраметилпирролидина при восстановлении на ртутном катоде смеси соответствующих пирролинов и пирролидинов.

11. Разработаны новые методы синтеза пространственно-затрудненных аминов, моно- и бирадикалов ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина и 2,2,5,5-тетраметилпирролидина на основе тетра- и дигалогенпроизводных 4-оксо-2,2,6,6-тетраметилпиперидина и научно-техническая документация на их производство.

Список литературы диссертационного исследования доктор технических наук Жукова, Ирина Юрьевна, 2010 год

1. Kolyakina, E.V. Aliphatic amines: Properties and Application/ E.V. Kolyakina, V.V. Polyanskova, D.F. Grishin //Polym. Sei. Ser. A.- 2007. -V. 49. -P. 876-884.

2. Schwetlick, K. Industrial Processes of Polymerization/ K. Schwetlick, W.D. Habicher //Polym. Degrad. Stab.- 2002. V.78. -P. 35-39.

3. Grimaldi, S. Acyclic Phosphonylated Nitroxides: A New Series of Counter-Radicals for CLiving Controlled Free Radical Polymerization / S. Grimaldi, J. P.Finet, F. Le Moigne //Macromolecules.- 2000. -V. 33. P. 11411147.

4. Keana J.F.W. Newer Aspects of the Synthesis and Chemistry of Nitroxide Spin Labels // Chem. Revs.- 1978,- V. 78. N 1,- P. 37-64.

5. Bortolus, P. Photostabilizing mechanisms of hindered-amines light stabilizers: interaction with electronically excited aliphatic carbonyls/ P. Bortolus, S. Dellonte, A. Faucitano, F. Gratani //Macromolecules. 1986. - V.19. -P. 29162922.

6. Bradamante, S. Amino, Nitroso, Nitro and Related Groups/ S. Bradamante// Wiley Interscience: New York. 1996. - 397 p.

7. Gijsman, P. Properties of Sterically Hindered Amines/ P. Gijsman, M. Gitton-Chevalier//Polym. Degrad. Stab. 2003. - P. 483-489.

8. Общая органическая химия. M.: Химия, 1982. - Т. 3. - С. 388-395.

9. Kovacic, P. Metal ion initiated whalogenation reaction of N-galoamines / P. Kovacic, S.S. Chaudnary // Tetrahedron. 1971, № 23. - P. 3536.

10. Field, R.W. Amination of Cicloalkanes with Trichloramine-Aluminium chloride / R.W. Field, P. Kovacic, P. Herskovitz // J. Org. Chem. 1974, № 7. -P. 2146-2151.

11. Gassman, P. Reaction of Trichloramine with Alkens / P.Gassman, F. Helida, K. Dygos // J. Amer. Chem. Soc. -1968, № 90. P. 2716.

12. Ogata, Y. Radical addition N-chlor-dialkilamines to olefins / Y. Ogata, Y. Izawa, H. Tomoika // Tetrahedron.- 1967, № 23. P. 1509.

13. Bock, H. Reaction N-chlordialkilamines with aromatic substrates / Bock H., Kompa К //Chem. Ber. 1967, № 99. - P. 1347.

14. Minisci, F. Novel Applications of Free-Radicals Reaction in Preparative Organic Chemisry / F. Minisci // Synthesis. 1973, № 1. - P. 1-37

15. Minisch, F. N-halamines halogenating agents for alkans / F. Minisch, R. Galli, A. Galli, R. Bernardi // Chem. Abstr. - 1967, № 67. - P. 4311.

16. Tanner, D.D. Mechanism halogenation of alkens with sulfur acid / D.D. Tanner, M.W. Mosher // Can. J. Chem. 1969, № 47. - P. 715.

17. Hentschel, W. Einwirckung Halogenamines auf Reaktion mit Alkenes/ W. Hentschel // Ber. 1897, № 30. - P. 1434.

18. Sisler, H.H. Synthesis of Chlor-amines / H.H. Sisler,. F.T. Neth, R.S. Drago, D. Yaney // J. Amer. Chem. Soc. 1954, № 76. - P. 3906 .

19. Corbett, R.E. Synthetic Methods of N-halo derivatives Amines / R.E.Corbett, W.S. Metcalf, F.G. Soper // J. Amer. Chem. Soc. 1970, № 74. -P. 1927-1935.

20. Johannesson, J.K. Bromine-amines / J.K. Johannesson // J. Chem. Soc. 1959, №79.-P. 2998.

21. Ruschig, H. Chlorination of Amines / H. Ruschig, W. Fritsch, J. Schmidt-Thome, W. Haede // Chem. Ber. 1955. - Bd. 88. - S. 883.

22. Paquette, L.A. The Cloramine-Induced Oxidative Dimerization of Phenols / L.A. Paquette, W.C. Farley // J. Org. Chem. 1967. V. 67, № 9. - C. 2718-2723.

23. Kovacic, P. Chemistry of N-Bromamines and N-Chloramines. Chem. / P. Kovacic, M.K. Lovery, K.W. Field // Rev. 1970. - V. 70, № 6. - P. 639-665.

24. Neale, R.S. Nitrogen Radicals as Synthesis Intermediates. N-Halamide Rearrangements and Additions to Unsaturated Hydrocarbons. Synthesis. — 1971, №2.-P. 1-15.

25. Общая органическая химия. Т.З. М.: Химия, 1982. С. 524.

26. Лялин Б.В., Электрохимический синтез хлораминов / Б.В. Лялин, В.А. Петросян // Тезисы докл. XII Всесоюз. совещ. по электрохимии органических соединений. Караганда-Москва. 1990. - С. 29-30.

27. Toda Т., Mori Е., Horiuchi Н., Murayama К. Stadies on Stable Free Radicals X. Photolysis of Hindered N-Chloroamines // Bull. Chem. Soc. Jap.-1972.-Vol. 45.-P. 1802.

28. Sometleben, H. Herstellung N-galogenaminen die Reie 2,2,6,6-Tetrametilpiperidinum/ H. Sometleben//Chem. Ber.- 1898.-S. 1148.

29. Шолле, В.Д., Исследование 2,2,6,6-тетраметил-4-оксо-1-пипери-дильного радикала методом электронного парамагнитного резонанса / В.Д. Шолле, Э.Г., Розанцев, A.M. Прокофьев, С.П. Солодовников // Изв. АН СССР. Сер.хим.-1967.-С. 2628.

30. Розанцев, Э.Г. Органическая химия свободных радикалов / Э.Г. Розанцев, В.Д Шолле -М.: Химия, 1979.- 343 с.

31. Dagonneau, М. Chemistry of Hindered Amins From Piperidine Series/ M. Dagonneau, V.D. Sholle., E.G. Rozantsev, V.I. Michailov, E.Sh Kagan.// Synthesis.- 1984.-№ 11.-P. 895-916.

32. Нитроксильные радикалы: синтез, химия и приложения.- М.: Наука,- 1987.- 271 с.

33. Розанцев, Э.Г. Триацетонамин в химии нитроксильных радикалов / Э.Г. Розанцев, В.Д. Шолле, Е.Ш. Каган // Нитроксильные радикалы: синтез, химия, приложения. М.: Наука, 1987. - С. 5-42.

34. Rozantsev, E.G., Triacetonamine in the Chemistry of Nitroxyl Radicals. Bioactive Spin Labels / E.G. Rozantsev, E.Sh. Kagan, V.D. Sholle //Springer, Heidelberg. -1992.- P. 84-118.

35. Sandris, C. Etude spectrale de cetones cycligues III. Serie pyrrolinique / C. Sandris, G. Qurisson // Bull. Soc. Chim. Fr. 1958. - P.345-350.

36. Alcoclc, N.W. Crystal Structure of Derived bis-Nitroxide / N.W. Alcock, B.T. Golding, P.V. Ionnou, J.F. Sawyer // Tetrahedron. 1977. - V. 33. - P. 29692980.

37. Криницкая, JI.A. З-Моногалоидпроизводные триацетонамина, 1-окси-2,2,6,6-тетраметил-4-оксопиперидина и 2,2,6,6-тетраметил-4-оксопи-перидин-1-оксила / JI.A. Криницкая, Л.Б. Володарский // Изв АН СССР. Сер. хим. 1982, № 2. - С. 443 - 446.

38. Sosnovsky, G. A Study of the Favorskii Rearangement with 3-Bromo-4-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-l-oxyl / G. Sosnovsky, Zhen-Wei Cai. // J. Org. Chem. 1995. - V. 60. - P. 3414 -3418.

39. Криницкая, JI.A. Взаимодействие 2,2,6,6-тетраметил-4-оксопипе-ридин-1-оксила и триацетонамина с иодом в присутствии оснований.// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980, № 9. - С.2148 -2150.

40. Чудинов, А.В. Необычное направление галогенирования 4-оксо-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила/ А.В. Чудинов, В. Д. Шолле, Э.Г. Розанцев // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981, № 2. - С. 478.

41. Чудинов, А.В. Взаимодействие 2,2,6,6-тетраметил-4-оксопипе-ридин-1-оксила с гипобромитом натрия/ А.В. Чудинов, В.Д. Шолле, Э.Г. Розанцев, В.Ф. Тарасов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983, № 2. - С. 394-399.

42. Электрохимический синтез производных 2,2,6,6тетраметилпиперидина/ Е.Ш. Каган, И.Ю. Жукова, Н.В. Малагина, И.С. Кашпаров// Материалы IX Всесоюзной научно-технической конференции, г. Тамбов, 1990. -С. 25-26.

43. Криницкая, JI.A. Внутримолекулярная перегруппировка с сужением цикла 1,4-диокси-3-бром-2,2,6,6-тетраметилпиперидина / JI.A. Криницкая, H.JI. Зайченко, Б.В. Розынов, С.Р. Османова // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1987, №7. -С. 1582-1587.

44. Криницкая, JI.A. Синтез 3-функционально-замещенных 4-окси-иминопиперидин-нитроксилов / JI.A. Криницкая, Л.Б. Володарский // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984, № 7. - С. 1619-1622.

45. Pillo-Veloso, D. Prepation et Transposition de derive's de la Tetramethyl-3,3,5,5-aza-4-Cyclohexadion-l,2 / D. Pillo-Veloso, A. Rassat // Bull. Soc. Chim. France. 1978, № 11-12. - P. 621.

46. Томилов, А.П. Электрохимия органических соединений / А.П. Томилов, С.Г. Майрановский, М.Я. Фиошин, В.А. Смирнов. М.: Химия, 1968. - 591 с.

47. Тедорадзе, Г.А. Электрохимическое галогенирование органических соединений / Г.А. Тедорадзе // Итоги науки и техники. ВИНИТИ. Сер. Электрохимия. 1990, № 32. - С. 3 - 99.

48. Ален, М. Дж. Электродные процессы в органической химии / М. Дж. Ален. Л.: ГНТИ химической литературы, 1961. - 180 с.

49. Томилов, А.П. Электрохимический синтез органических соединений / А.П. Томилов//Успехи химии. 1961. - Т. 30. - С. 1462 - 1489.

50. Томилов, А.П. Электрохимический синтез органических соединений/ Томилов, А.П., Фиошин М.Я., Смирнов В.А. Д.: Химия, 1976. -423 с.

51. Электрохимия органических соединений: пер. с англ. / Под ред. М. Байзера, М.: Мир, 1976. - 731 с.

52. Органическая электрохимия: пер. с англ. / Под ред. М. Байзера, -М.: Мир, 1988. Т. 1, 2. - 1023 с.

53. Кашпарова, В.П. Электрохимический синтез 2-галогенциклических кетонов / В.П. Кашпарова, И.Ю. Жукова, Е.Ш. Каган, И.Б. Ильчибаева //Изв. вуз. Сев.-Кав. регион. Естественные, науки.-2008.-№ 5— С. 62-64.

54. Малаев, В.Г. Электрохимическое хлорирование ацетоуксусного эфира и образование 2,2,4-трихлорацетоуксусного эфира/ В.Г. Малаев, В.А. Илюшин // Тезисы Всесоюз. конф. по электрохимии, г. Черновцы. -1988.-Т. 3.-С. 168.

55. Малаев, В.Г. Электрохимическое бромирование ДМСО в щелочной среде: синтез 1,1,1-трибром- и гексабромдиметилсульфонов/ В.Г. Малаев, В.А. Илюшин // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1989, № 2. - С 462 - 464.

56. Pauly, II. Uber die Einwirkungen von Brom and Triacetonamine/ H. Pauly // Ber. 1898. - P. 668-678.

57. Розанцев Э.Г. Свободные иминоксильные радикалы / Э.Г. Розанцев. М: Химия, 1970. - 220 с.

58. Каган, Е.Ш. Электрохимический синтез З-карбоксамидо-2,2,5,5-тетраметилпирролидина/ Е.Ш. Каган, И.Ю. Жукова, В.А.Смирнов //Журнал органической химии. -1991.-Т.27.-Вып.10.-С. 2238-2240.

59. Метод спиновых меток и зондов. Проблемы и перспективы: Серия "Спиновые метки и зонды в биологии и медицине"/ под ред. Берлинера А.Б.// М.: Наука.- 1986.- 272 с.

60. Rozantsev, E.G. Discovery, Chemistry and Application of Hindered Amines / E.G. Rozantsev, V.D. Sholle, V.B. Ivanov, V.A. Smirnov, E.Sh. Kagan // Polymer Stabilization and Degradation. Washington D.C.: Am. Chem.Soc. -1985. - P. 11-37.

61. Криницкая Jl.А. Влияние природы заместителя у атома азота на превращения 3-бром-2,2,6,6,тетраметил-4-пиперидинона, его 1-гидрокси- и 1-оксилпроизводных в условиях перегруппировки Фаворского.// Изв. АН. Сер. хим. 1997,№6.-С.1189-1191.

62. Суров, И.И. Электросинтез стабильных нитроксильных радикалов замещенных пиперидинов / И.И. Суров, И.А. Авруцкая, М.Я. Фиошин // Электрохимия. 1983.-Т. 19.-№ 11.-С. 1561-1565.

63. Суров, И.И. Электросинтез 2,2,6,6-тетраметил-4-аминопиперидина в нейтральной среде / И.И. Суров, И.А. Авруцкая, Е.Ю. Кодинцева, М.Я. Фиошин // Электрохимия. 1984. - Т.20. - № 9. - С.1276-1278.

64. Суров, И.И. Электросинтез соединений ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина / И.И. Суров, И.А. Авруцкая, М.Я. Фиошин // Электрохимия. 1983.-Т.19. -№ 11. - С.1565-1567.

65. Электрохимическое восстановление триацетонамина/ C.B. Кондратов, И.Ю. Жукова // Материалы IV межвузовской студенческойнаучно-технической конференции «Актуальные проблемы современной химии». Куйбышев, 1985. С.54.

66. Царькова Т.Г., И.А. Авруцкая, М.Я. Фиошин, Каган Е.Ш. // А.с. 908017, заявка 3219403, 22.12.80, зарегистр. 21.10.81.

67. Богданова, Н.П. Электросинтез 1-оксил-2,2,6,6-тетраметил-4-оксипиперидина / Н.П. Богданова, Е.А. Попова, И.А. Авруцкая, М.Я. Фиошин // Электрохимия. 1985. - Т. 21. - № 9. - С. 1214-1217.

68. Каган, Е.Ш. Электрохимический синтез 2,2,6,6-тетраметилпипе-ридина / Е.Ш. Каган, И.А. Авруцкая и др. // Химия гетероциклических соединений. 1984. - № 3. - С. 358-359.

69. Dagonneau, М. Sterically hindered amines and nitroxide as polymer stabilizers / M. Dagonneau, V.B. Ivanov, E.G. Rozantsev, V.D. Sholle, E.Sh. Kagan // JMS REV Macromol. Chem. Phys. - 1982-1983. - P. 22 (2) 169202.

70. Володарский, Л.Б. Имидазолиновые нитроксильные радикалы / Л.Б. Володарский, И.А. Григорьев, ' С.А. Диканов, В.А. Резников, Г.И. Щукин // Новосибирск: Наука. Сиб. отд-ние. — 1988. — 216 с.

71. Электрохимия органических соединений в начале XXI века / под ред. Гультяя В.П., Кривенко А.Г., Томилова А.П. // М.: Спутник. 2008. -С. 315-377.

72. Volodarsky, L.B. Nitroxides: Applications / L.B. Volodarsky, В. Raton // Florida: CRC Press, Inc. 1988. -V. 2. - 162 p.

73. Kocherginsky, N. Nitroxide spin labels. Reactions in biochemistry and chemistry. / N. Kocherginsky, H.M. Swartz // Boca Raton, Florida: CRC Press, Inc. 1995.-270 p.

74. Sheldon, R.A. Organocatalytic oxidations mediated by nitroxyl radicals. / R.A. Sheldon, I.W.C.E. Arends // Adv. Synth. Catal. Reviews. 2004. - V. 346. -P. 1051-1071.

75. Semmelhack, M. F. Mechanism of the oxidation of alcohols by 2,2,6,6-tetramethylpiperidine nitrosonium cation/ M. F. Semmelhack, C.R. Schmid, D.A. Cortes //Tetrahedron Lett. 1986. -V. 27. - P. 1119-1122.

76. Zhao, M. Oxidation of Primary Alcohols to Carboxylic Acids with Sodium Chlorite Catalyzed by TEMPO and Bleach/ M. Zhao, J. Li, E. Mano, Z. Song, D.M. Tschaen and //J. Org. Chem. 1999. -V. 64. - P. 2564.

77. Bolm, C. Catalytic Synthesis of Aldehydes and Ketones under Mild Conditions Using TEMPO/Oxone.// C. Bolm, A.S. Magnus, J.P. Hildebrand //Org. Lett.- 2000. V.2. - P. 1173-1175.

78. Kim, S.S. Mild and Efficient Oxidation of alcohols to Carbonyl Compounds by Periodic Acid Catalyzed by 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-l-oxyl// S.S. Kim, K.Nehru // Synlett. 2002. -V. 4. -P. 616-619.

79. Ciriminna R., Pagliaro M. Industrial Oxidations with Organocatalityst TEMPO and its Derivatives// R. Ciriminna, M. Pagliaro / Reviews. Organic Process Research and Development.- 2010. № 14. - P. 245-251.

80. Щукин, Г.И. Электрохимическое окисление нитроксильных радикалов. / Г.И. Щукин, В.А. Рябинин, И.А. Григорьев, Л.Б. Володарский // Жури. общ. химии.- 1986.-Т. 56.-№ 4.-С. 855-860.

81. Khramtsov, V.V. Nitroxide in bioresearch / V.V. Khramtsov // Current Organic Chemistry. 2005. - V. 9. - P. 909-928.

82. Xiao-Qiang, Li. An Environmentally benign TEMPO-Catalyzed efficient alcohol oxidation system with a recyclable hypervalent iodine(III) reagent and its facile preparation / Li. Xiao-Qiang, Z. Chi // Synthesis.- 2009 V. 7-P. 1163-1169.

83. Tsunaga, M. Electrode reactions of nitroxide radicals at platinum in acetonitrile / M.Tsunaga, C. Iwakura, H. Tamura // Electrochim. Acta- 1973-V. 18.-№ 3- P. 241-245.

84. Tsunaga, M. Electrode reaction of 2,2,6,6-tetramethylpiperdinenitroxide cation at platinum in acetonitrile containing anhydrous hydrogen chloride / M. Tsunaga, C. Iwakura, H. Yoneyama, H. Tamura // Electrochim. Acta — 1973 — V. 18.-N. 9.-P. 615-618.

85. Summermann, W. Die elektrochemische oxidation aliphatischer nitroxyl-radikale / W. Summermann, U. Deffner // Tetrahedron- 1975 V. 31 — P. 593-596.

86. Serve, D. Oxidation anodique de quelques N-arylhydroxylamines et propriétés electrochimiques des radicaux nitroxydes en milieu acetonitrile / D. Serve // Electrochimica Acta. 1975. - V. 20. - P. 469-477.

87. Походенко, В.Д. О природе граничных молекулярных орбиталей, принимающих участие в электродных редокс-реакциях нитроксильных радикалов / В.Д. Походенко, Э.П. Платонова, B.C. Куц, Н.Ф. Радченко // Электрохимия.- 1984.-Т. 20,-С. 1451-1456.

88. Thomas, G. Oxidation-reduction of nitroxyl radicals: cyclic voltammet response in aqueous media. / G. Thomas, J.G. Mohanty // Indian J. Chem- 1982-V. 21 A.-P. 451-455.

89. Jamaguchi, M. Oxidation of cycloalkanols to the corresponding cycloalkanones with chlorine in the presence of nitroxide radical as a mediator / M. Jamaguchi, T. Takata, T. Endo // Bull. Chem. Soc. Jap.- 1990.- V. 63,- № 3.-P. 947-949.

90. Kuroboshi, M. Electrooxidation of alcohols in N-oxyl-immobilized silica gel/water disperse system: approach to totally closed system / M. Kuroboshi, K. Goto, H. Tanaka // Synthesis.- 2009.- №. 6.- P. 903-908.

91. Therias, S. Electrochemical study of ferrocene and nitroxide derivatives intercalated in Zn-Cr and Zn-Al layered double hydroxides / S. Therias,

92. В. Lacroix, В. Schollhorn, et al. // J. Electroanal. Chem 1998.- V. 454-P. 91-97.

93. Marz, L. Reverse oxidation of free nitroxide radicals / L. Marz, B. Schollhorn //New J. Chem.- 2006.- V. 30.- P. 430-435.

94. Платонова, Э.П. Электрохимическое окисление азотокислых радикалов / Э.П. Платонова, В.Д. Походенко, Е.А. Негода // Электрохимия. -1977.-Т. 13.-№3.-С. 391-393.

95. Adam, W. Electrochemical reduction of nitroxide radicais / W. Adam, Ch.R. Saha-Muller, P.A. Ganespure// Chem. Rev.-2001.-V. 101.-P. 3499-3526.

96. Rychnovsky, S.D. AM1-SM2 calculations model the redox potential of nitroxyl radicals such as TEMPO / S.D. Rychnovsky, R. Vaidyanathan, T. Beauchamp, R. Lin, P J. Farmer // J. Org. Chem.- 1999.- V. 64.- P. 6745-6749.

97. Fish, J.R. Electrochemistry and spectroelectrochemistry of nitroxyl free radicals / J.R. Fish, S.G. Swarts, M.D. Sevilla, Т. Malinski // J. Phys. Chem.-1988.-V. 92.-P. 3745-3751.

98. Nakahara, K. Electrochemical and spectroscopic measurements for stable nitroxyl radicals / K. Nakahara, S. Iwasa, J. Iriyama, Y. Morioka, et al / Electrochim. Acta.- 2006.- V. 52.- P. 921-927.

99. Baur, J.E. Fast-Scan Voltammetry of Cyclic Nitroxide Free Radicals / J.E. Baur, Su Wang and C.B. Melissa // Anal. Chem. 1996. - V. 68 (21). -P. 3815-3821.

100. Абакумов, Г. А., Электрохимические аспекты процессов одноэлектронного переноса в органических реакциях/ Г.А. Абакумов, В.А. Мураев, Г.А. Разуваев, В.Д. Тихонов, Ю.В. Чечет // ДАН СССР. -1976. -Т.230.-№3.-С. 589-592.

101. Bugnon, L. Synthesis of poly (4-methacryloyloxy-TEMPO) via group-transfer polymerization and its evaluation in organic radical battery / L. Bugnon, J. Colin, H. Morton, et al. // Chem. Mater. 2007.- V. 19.- P. 2910-2914.

102. Jinging, Qu. Synthesis and properties of polyacetylene and polynorbo-rnene derivatives carrying 2,2,5,5-tetramethyl-l-pyrrolidinyloxy moieties / Jinging Qu, Т. Katsumata, M. Satoh, et al. // Macromolecules. 2007. - V. 40 (9). -P. 3136-3144.

103. Нейман, С.Б. Полярографическое изучение некоторых N-окисных свободных радикалов / С.Б. Нейман, С.Г. Майрановский, Б.М. Коварская и др.//Изв. АН СССР, Сер. Хим.- 1964,- №8.- С. 1518-1521.

104. Богданова, Н.П. Электрохимическое поведение радикального фрагмента нитроксильных радикалов пиперидинового ряда / Н.П. Богданова, А.Д. Чередниченко, И.А. Авруцкая, М.Я. Фиошин // Электрохимия — 1985 — Т. 21.- № 8,-С. 1070-1073.

105. Судник, М.В. Полярографическое исследование стабильных иминоксильных радикалов / М.В. Судник, М.Ф. Романцев // Журн. общ. химии.- 1972.- Т. 42,-№ 4. с. 743-749

106. Kroll, Ch. Effect Substitutes on Electrolytic Reduction of Nitroxyl Group/Ch. Kroll, K.H. Schwarz, P. Surmann, H.H. Borchert//Bioelectrochemistry and Bioenergetics. 1999. - V. 48. - P. 233.

107. Miyazawa, T. Oxidation of Diols with Oxoammonium Salts./ T. Miyazawa, T. Endo // J. Org. Chem. 1885. - V. 51.- P. 3930.

108. Yamaguchi, M. New Selective Oxidation of Alcohols Containing Ester Group with an oxoammonium salt/ M. Yamaguchi, T. Takata, T. Endo // Tetrahedron Letters. -1988. V. 29, № 44.- P. 5671

109. Miyazawa, Т. Selective Oxidation of Alcohols by Oxoaminium Salts (R2N=0+X~) / T. Miyazawa, T. Endo, S. Shiihashi, M. Okawara // J. Org. Chem. -1985. -V. 50. P. 1332.

110. Miyazawa, T. Oxidative Cleavage of Benzyl Ethers by Use of Oxoaminium Salt/ T. Miyazawa, T. Endo // Tetrahedron Letters. -1986. V. 27. -№ 29. - P. 3395.

111. Физер JI., Физер M. Реагенты для органического синтеза -М.: Мир, 1970.-Т.2.-С. 81-83.

112. Forrester, A.R. Nitroxide Radicals. Part II. Oxidation of Phenols to Quinones by Stable Nitroxide Radical/ A.R. Forrester, R.N. Tomson // J. Chem. Soc. 1966.-C. 1844.

113. Сень, В.Д. Механизм окислительно-восстановительных реакций оксопиперидиниевых солей и пиперидиноксильных радикалов с иодидами и иодом./ В.Д. Сень, В.А. Голубев, Т.М. Кошелева // Изв. АН СССР. Сер. хим.-1977.-№4.- С. 747-753.

114. Paleos, C.N. Ready Reduction of some Nitroxide Free Radicals with Ascorbic Acid / C.N. Paleos, P . Dais // J. Chem. Soc. Chem. Communs.- 1977.-№ 10.-P. 345-346.

115. Сень, В.Д. Механизм реакции перекиси водорода с оксопиперидиновыми солями/ В.Д.Сень, В.А.Голубев, И.В. Кулык, Э.Г. Розанцев // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. - № 8. - С. 1745-1753.

116. Голубев В.А. Катализ нитроксилами окислительно-восстановительных процессов в водных растворах. Нитроксильные радикалы: синтез, химия, приложения/ В.А. Голубев, Ю.Н. Козлов, А.Н. Петров//М.: Наука, 1987.- С. 56-92.

117. Голубев В.А. О некоторых реакциях свободных иминоксильных радикалов с участием неспаренного электрона./ В.А. Голубев, Э.Г. Розанцев, М.Б. Нейман // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1965. № 11. - С. 1927-1936.

118. Endo Т. Oxydation of Hydroxide Ion by Immonium Oxide/ T. Endo, T. Miyasawa, Sh. Shiihashi, M. Okawara // J. Am. Chem. Soc.- 1984. Vol.106. - P. 3877-3878.

119. Голубев В.А. О взаимодействии иминоксильных радикалов с двуокисью серы // Изв. АН СССР. Сер.хим., 1971.- № 4.-С. 890.

120. Каган, Е.Ш. Необычное поведение нитроксильных радикалов в процессе их электрохимического окисления на платиновом аноде/ Е.Ш. Каган, И.Ю. Жукова, С.А. Пожидаева, И.С. Кашпаров// Журнал органической химии. 1997. -Т. 3. - Вып. 9. - С. 1439-1440.

121. Murayama К. Studies on Stable Free Radicals./ К. Murayama, Т. Yoshioka // Bull. Chem. Soc. Jap.-1969.- Vol. 42.- N 8. P. 2307-2309.

122. Жулин B.M. Химические превращения некоторых стабильных иминоксильных радикалов при высоких давлениях и деформациях сдвига. // Высокомол. соед. 1977.-Т.19, № 12,- С.2708-2713.

123. Cella, J.A. Nitroxide-catalysed oxidation of alcohols using m-chloroperbenzoic acid: A new method / J.A. Cella, J.A. Kelley, E.F. Kenehan // J. Org. Chem. 1975. - V. 40. - P. 1860-1864.

124. Cella J.A. Oxidation of Nitroxides by m-chloroperbenzoic acid/ J.A. Cella, J.A. Kelly, E.F. Kenehan // Tetrahedron Lett. 1975. -№ 33. - P. 28692872.

125. Голубев В.А. Механизм окисления первичных и вторичных спиртов оксопиперидиниевыми солями./ В.А. Голубев, В.М. Бориславский, А.Л. Александров // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1977,- № 9.- С.2025-2034.

126. Ganem В. Biological Spin Labels as Organic Reagents. Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compouds Using Nitroxyls // J. Org. Chem. 1975. - V. 40.-№ 13. - P. 1998-2000.

127. Moad G. The Reaction of Acylperoxide with 2,2,6,6-Tetramethypiperidine-l-oxy./ G. Moad, E. Rizzordo, D.H. Solomon // Tetrahedron Lett.- 1981.-V. 22.-P. 1165-1168.

128. Пат. 5136103 США, МКИ 5 С 07 С45/29 Process for the preparation of ketones / Fried Herbert E., Shell Oil Co.- № 769071. Опубл.04.08.92. НКИ 568/402.

129. Пат. 5166422 США, МКИ 5 С 07 С51/6, С 07 С 51/235 Process for the oxidation of alcohols to acids / Fried Herbert E., Shell Oil Co.- N 752389. Заявл. 30.8.91. Опубл. 24.11.92

130. Пат. 5166423 США, МКИ 5 С 07 С 51/16, С 07 С 51/235 Process for the oxidation of alcohols to acids / Fried Herbert E., Shell Oil Co.- N 752388. Заявл. 30.8.91. Опубл.24.11.92.

131. Jamaguchi, M. Application of Redox System based on Nitroxides to Organic Synthesis/ M. Jamaguchi, T. Miyazawa, T. Takata, T. Endo // Pure and Appl. Chem. 1990. - V. 62, № 2. - P. 217-222.

132. Пат. 4236887 ФРГ, МКИ$ С 07 С47/228, 47/23 3-(4-Methylphenyl)-2-(ar)alkylpropanall, deren Herstellung und Anulndung als Riechstoffe / Klumi W„ ICat T. № 4236887.1. Заявл. 31.10.92. Опубл. 05.05.94.

133. Comminges, С. Mechanism of 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-N-oxyl -Mediated of Alcohols in Ionic Liquids/ C. Comminges, R. Barhdadi, A.P. Doherty, S. O'Tool, M. Treupel // J. Phys. Chem. A- 2008, № 112, P.7848-7855.

134. Bailey, W.F. Mechanism of the Oxidation of Alcohols by Oxoammonium Cations/ W.F. Bailey, J.M. Bobbitt, K.B. Wiberg // J. Org. Chem., 2007. № 72, P. 4504-4509.

135. Пат. 4236887 ФРГ, МКИ^ с 07 С47/228, 47/23 3-(4-Methylphenyl)-2-(ar)alkylpropanall, deren Herstellung und Anulndung als Riechstoffe / Klumi W., Kat T. № 4236887.1. Заявл. 31.10.92. Опубл. 05.05.94.

136. Miyazawa, Т. Oxidation of Alconols with Си (II) Mediated by Oxoaminium Salt/T. Miyazawa, T. Endo//J. Mol. Catal. 1985. - V. 32, №3. -P. 357-360.

137. Jamaguchi M. Oxidation of w-(Benzoyloxy)-Alkanols with an Oxoaminium Salt/ M. Jamaguchi, T. Takata, T. Endo // J. Org. Chem. 1990. - V. 55., №5. - P. 1490-1492.

138. Miyazawa, T. Oxidation of alcohols by stoichiometric quantity of oxoammonium salt/ T. Miyazawa, T. Endo, S. Shiihashi, Okawara M. // J. Org. Chem. 1985.-V. 50. - P. 1332-1334.

139. Bobbitt, J.M. Application of redox system based on nitroxides to organic synthesis / J.M. Bobbitt, C.L. Flores // Heterocycles. 1988. - V. 27., №. 2. -P. 509-521.

140. Zhenlcun, Ma. Organic oxoammonium salts. 3. A new convenient method for the oxidation of alcohols to aldehydes and ketones / Ma. Zhenkun, J.M. Bobbitt//J. Org. Chem. -1991. V. 56. - P. 6110-6115.

141. Zhenkun, Ma. Oxoammonium salts. 9. Oxidative dimerization of polyfunctional primary alcohols to esters. An interesting p oxygen effect / Ma. Zhenkun, J.M. Bobbitt // Heterocycles 1992. - V. 33. - P. 641-644.

142. Nakahara, K. Electrochemical and spectroscopic measurements for stable nitroxyl radicals / K. Nakahara, S. Iwasa, J. Iriyama, Y. Morioka, et al / Electrochim. Acta 2006. - V. 52. - P. 921-927.

143. Jinging, Qu. Synthesis and properties of polyacetylene and polynorbo-mene derivatives carrying 2,2,5,5-tetramethyl-l-pyrrolidinyloxy moieties / Jinging Qu, T. Katsumata, M. Satoh, et al. // Macromolecules 2007. -V. 40 (9). -P. 3136-3144.

144. Общая органическая химия. // M.: Химия. 1982. - T.2. - С. 94.

145. Rozantsev, E.G. Synthesis and reaction of stable nitroxyl radicals / E.G. Rozantsev, V.D. Sholle // Synthesis 1971. - P. 401-414.

146. Bobbitt, J.M. Preparation of 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-l-oxoammonium tetrafluoroborate, and oxidation of geraniol to geranial / J.M. Bobbitt // Organic Syntheses 2005. -V. 82. - P. 80-84.

147. Fritz-Langhals, E. Technical production of aldehydes by continuous bleach oxidation of alcohols catalyzed by 4-hydroxy-TEMPO / E. Fritz-Langhals // Organic Process Research & Development 2005. - V. 9. - P. 577-582.

148. Caron, S. Industry brown ripen large-scale oxidations in the pharmaceutical / S. Caron, R.W. Dugger, S.G. Ruggeri, J.A. Ragan, Ii. David // Chem. Rev. 2006. - V. 106. - P. 2943 -2989.

149. Semmelhack, M.F. Nitroxyl-mediated electrooxidation of alcohols to aldehydes and ketones / M.F. Semmelhack, C.S. Chu, D.A. Cortes // J Amer. Chem. Soc.- 1983.- V. 105.- P. 4492-4494.

150. Ciriminna, R. One-pot electrocatalytic oxidation of glycerol to DHA / R. Ciriminna, G. Palmisano, C. D. Pina, M. Rossi, M. Pagliaro // Tetrahedron Let.- 2006. -№ 47. P. 6993-6995.

151. Inokuchi, T. Redoxes Indirect Electro-oxidation of Alconoes by a

152. Double Mediatory System with R2N+=/R2N-0*. and [ Br* or Br+ ] / Br / T. Inokuchi, S. Matsumoto, T. Nishiyama, S. Torij, // Synlett- 1990 № 1-P. 57-58.

153. Semmelhack, M.F. Oxidation of alhohol to aldehydes / M.F. Semmelhack, C.R. Schmid, D.A. Cortes, C.S. Chou // J. Amer. Chem. Soc. -1984.-V. 106. № 11.-P. 3374.

154. Masui, M. N-Hydroxyphthalimide as an effective mediator for the oxidation of alcohols by electrolysis/ M. Masui, T. Ueshima, S. Ozaki // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983. - P. 479-480.

155. Osa, T. Oxidation of Nerol at AmTEMPO modified graphite filt electrode / T. Osa, U. Akiva, I. Segawa, J.M. Bobbitt // Chemistry Letter. - 1988. -P. 1423-1426.

156. Yoshida, J. Modern Strategies in Electroorganic Synthesis/ J. Yoshida, K. Kataoka, R. Horcajada, A. Nagaki //Chem. Rev.- 2008. V. 108 (7). - P. 22652299.

157. Tanaka, H. An aqueous silica gel disperse electrolysis system. N-Oxyl-mediated electrooxidation of alcohols / H. Tanaka, Y. Kawakami, K. Goto, M. Kuroboshi //Tetrahedron Lett. 2001, V. 42. - P. 445-447.

158. Tanaka, H. Mediated electrooxidation of alcohols by N-Oxyl/ H. Tanaka, J. Chou, M. Mine, M. Kuroboshi // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004. - V. 77. -P. 1745-1748.

159. Kuroboshi, M. Electrooxidation of Alcohols in N-Oxyl-Immobilized Silica Gel Water Disperse System: Approach to Totally Closed System/M. Kuroboshi, K. Goto, H. Tanaka //Synthesis -2009 № 6 - P. 903-908.

160. Chow, Y.L. Nonaromatic aminium radicals / Y.L. Chow, W.C. Danen, S.F. Nelsen and H.D. Rosenblatt. // J. Am. Chem. Soc. 1978. - V. 78. -P. 243-274.

161. Lindsay, J.R. Oxidation of amines / J.R. Lindsay Smith, J.S. Sadd // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1976. - V. 2. - P. 741-746.

162. Wawzonek, S. Mechanism of Hofmann-Loffler's reaction / S. Wawzonek, P.J. Thelen // J. Am. Chem. Soc. 1950. - V. 72. - P. 2118.

163. Wei, M.M. The mechanisms of permanganate oxidation. VIII. substituted Benzylamines / M.M. Wei, R. Stewart // J. Am. Chem. Soc. 1974. -V. 88.-P. 1966-1974.

164. Левина, T.M. Новый селективный окислитель пространственно-затрудненных аминов / T.M. Левина, Э.Г. Розанцев, А.С. Чеголя // Изв. АН СССР.-1981.-Т. 261. -№ 1.-С. 109-110.

165. Лебедев, О.Л. Промежуточные продукты окисления аминов первольфраматом / О.Л. Лебедев, С.Н. Казарновский // Труды по химии и химической технологии. Горький: ГГУ. - 1959. - 95 с.

166. Сень, В.Д. Кинетика и механизм катализированного W04 " окисления ди-трет-алкиламинов до нитроксильных радикалов / В.Д. Сень, В.А. Голубев, Н.Н. Ефремова // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1982. - № 1. - С. 61-72.

167. Cella, J.A. Oxidation of alcohols using m-chloroperbenzoic acid / J.A. Cella, J.P. McGrath, J.A. Kelley, S. O. El, L. Hilpert // J. Org. Chem. 1977.-V. 42. - P. 2077-2080.

168. Alcock, N.W. Crystal structure of derived bis-nitroxide / N.W. Alcock, B.T. Golding, P.V. Ionnou, J.F. Sawyer // Tetrahedron. 1977. - V. 33. -P. 2969-2980.

169. Toda, T. Stadies of stable free radicals in. peroxy acid oxidation of hindered secondary amines to nitroxide radicals. IX / T. Toda, E. Mori, K. Murayama // J. Chem. Soc. Jap. 1972. - V. 45. - № 6. - P. 1904-1908.

170. Cella, J.A. Nitroxide-catalysed oxidation of alcohols using m-chloroperbenzoic acid: A new method / J.A. Cella, J.A. Kelley, E.F. Kenehan // J. Org. Chem. 1975. - V. 40. - P. 1860-1864.

171. Moad, G. The reaction of acylperoxide with 2,2,6,6-Tetramethy-piperidine-l-oxy / G. Moad, E. Rizzordo, D.H. Solomon // Tetrahedron Lett. -1981.-V. 22. P. 1165-1168.

172. Способ получения нитроксильных радикалов: а. с. № 391137 СССР МКИ С-07с 79/16 23-4. / Э.Г. Розанцев, Л.А. Криницкая; Заявл.24.04.72; Опубл. вБ.И. 1973. №31.

173. Rauckman, E.J. Synthsis of spin-labeled probes: esterification and reduction / E.J. Rauckman, C.M. Rosen, M.B. Abou-Donia // Synth. Comm. -1975. V. 5. - № 6. - P. 409-413.

174. Физер, Л. Реагенты для органического синтеза / Л. Физер, М. Физер // М.: Мир, 1970. Т. 3. - 74 с.

175. Lund, Н. Organic Electrochemistry. Anode Oxidation of Nitrogen-Containing compounds/H. Lund, O. Hammerich. //New York: Marcel Dekker, 2001.-P. 545.

176. Grimshaw, J. Electrochemical Reactions and Mechanisms in Organic Chemistry / J. Grimshaw // Elsevier, 2000. -P. 276.

177. Есида, К. Электроокисление в органической химии/ К. Есида. -М.: Мир, 1987. 334 с.

178. Adenier, A. Electrochemical oxidation of aliphatic amines and their attachment to carbon and metal surfaces / A. Adenier, M.M. Chehimi, I. Gallardo, et al II Langmuir. 2004. - № 20. - P. 8243-8253.

179. Roberts, J.R. Kinetic Application of Electron Paramagnetic Resonance Spectroscopy. X. Reaction of Some Alkylamino Radicals in Solution./ J.R. Roberts, K.U. Ingold // J. of Am. Chem. Soc. 1973. -V. 95. - P. 3228.

180. Gallardo, I. Electrosynthesis of Hindered Alkyl Diamines: Evidence for an Electrocatalytic Anodic Mechanism / I. Gallardo, N. Vila // J. Organic Chem. 2008. - V. 73.- № 17. - P. 6647-6656.

181. Gallardo, I. One-pot Electrosynthesis of Substituted Imidazolinium and Tetrahydropyridinium Salts from Secondary Alkyldiamines: An Electrochemical Rout towards Ionic Liquids /1. Gallardo, N. Vila // J. Org. Chem. 2010. - V. 75 (3).-P. 680-689.

182. Malatesta, V. Protonated nitroxide radicals / V. Malatesta, K.U. Ingold // J. Amer. Chem. Soc. 1973. - V. 95. - № 19. - P. 6404-6407.

183. Cessna, A.J. Flash photolysis studies of N-chloro- and N-nitroso-piperidine in aqueous solution. Assignment and reactivity of the piperidinium radical / A.J. Cessna, S.E. Sugamori, R.W. Yip, et al II J. Am. Chem. Soc.-1977.- V. 99.-P. 4044-4048.

184. Roderick, W.Y. Flash photolysis studies of 2,2,6,6-Tetramethyl-N-chloropiperidine. A sterically hindered aminium radical / W.Y. Roderick, T. Vidoczy, R.W. Snyder, Y.L. Chow // J. Ph. Chemistry.- 1978,- V. 82.-№ 10,-P. 1194-1200.

185. Deinhammer, R.S. Electrochemical oxidation of amine-contaning compounds: A route to the surface modification of glassy carbon electrodes / R.S. Deinhammer, M. Ho, J.W. Anderegg, M.D. Porter // Langmuir. 1994. - № 10. -P. 1306-1313.

186. Barbier, B. Fast-Scan voltammetry of cyclic nonaroramatic amines / B. Barbier, J. Pinson, G. Desarmot, M. Sanchez // J. Electrochem. Soc. 1990. -V. 137.-P. 1757-1765.

187. Gallardo, I. Spontaneous attachment of amines to carbon and metallic surfaces / I. Gallardo, J. Pinson, and N. Vila // J. Phys. Chem. 2006. - V. 110.-P. 19521-19529.

188. Mann, C.K. Electrochemical reactions in nonaqueous systems / C.K. Mann, K.K. Barnes, M. Dekker // New York, N.Y. 1973.- 345 p.

189. Masui, M. Stably of electrochemical reactions of oxidation in aqueous medium / M. Masui, H. Sayo, Y. Tsuda // J. Chem. Soc. B. 1968. - P. 973-989.

190. Лурье, Ю.Ю. Справочник химика-аналитика/ Ю.Ю. Лурье //М.: Химия. 1965.-С. 140.

191. Громыко, В. А. Влияние времени окисления и частичного восстановления на катодную потенциодинамическую кривую восстановления платинового электрода./ В.А. Громыко, Ю.Б. Васильев // Электрохимия.-1986. Т. 22, №9. - С. 1190-1195.

192. Мильтон, Дж. А. Электродные процессы в органической химии/ Дж.А. Мильтон// Пер. с англ.; Л.: Химическая литература, 1961. 180 с.

193. Кулаковская, С.И. Катион-радикал пиразин-ди-Ы-оксида — медиатор электрокаталитического окисления органических соединений / С.И. Кулаковская, А.В. Куликов, А.Ф. Шестаков // Электрохимия.- 2004.Т. 40, № 10.-С. 1202-1211.

194. Компютерная программа для расчета ЭМР-спектров «WinSIM EPR DESIGN V.9,5», предоставленая National Institute of Environmental Health Sciences, Department of Health & Human Services.

195. Томилов, А.П. Препаративная органическая электрохимия/ А.П. Томилов, Е.Ш. Каган, В.А. Смирнов, И.Ю. Жукова// Новочеркасск, 2002. -152 с.

196. Пугачевич, П.П. Работа со ртутью в лабораториях и производственных условиях/. П.П. Пугачевич //М.: Химия, 1972. 228 с.

197. Смирнов, В.А. Восстановление амальгамами/В.А. Смирнов// Л.: Химия, 1970.-228 с.

198. Жукова, И.Ю. Электрохимическое хлорирование и бромирование производных 2,2,6,6-тетраметилпиперидина /И.Ю. Жукова, Е.Ш. Каган, С.А. Пожидаева, В.А. Смирнов //Журнал органической химии.-1993.-Т. 29,-вып.4.-С.751-757.

199. Каган, Е.Ш. Электрохимический синтез З-карбоксамидо-2,2,5,5-гетраметилпирролидина/ Е.Ш. Каган, И.Ю. Жукова, В.А. Смирнов // Журнал органической химии.-1991.-Т. 27. -Вып.10.-С.2238.

200. Каган, Е.Ш. Электрохимическое бромирование триацетонамина в электролите бромистый калий серная кислота/ Е.Ш. Каган, И.Ю. Жукова, С.А. Пожидаева, И.С. Кашпаров // Электрохимия.- 1996.-Т.32, № 6.- С. 781783.

201. Лялин, Б.В. Электросинтез алкилхлораминов из гидрохлоридов соответствующих аминов/ Б.В. Лялин, В.А. Петросян// Электрохимия.- 1998. -Т. 34, № 10.-С. 1217-1221.

202. Кашпарова, В.П. Электрохимический синтез N-галогенпроизводных соединений ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина./ В.П. Кашпарова, Е.Ш. Каган, И.Ю. Жукова // Изв. вузов. Сев.-Кавк. регион. Естеств. науки.-2001.- №2.- С. 44-45.

203. Кашпарова, В.П. Синтез, свойства и применение галогенпроизводных ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина: дис. .канд. тех. наук/ В.П. Кашпарова Новочеркасск, 2004. - 96 с.

204. Фиошин, М.Я. Электросинтез окислителей и восстановителей/ М.Я. Фиошин, М.Г. Смирнова//Л.: Химия, 1981. -212 с.

205. Бонд, A.M. Полярографические методы в аналитической химии. / A.M. Бонд // М.: Химия.- 1983,- 328 с.

206. Кашпарова В.П., Жукова И.Ю., Каган Е.Ш. Электрохимический синтез 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила // Актуальные проблемы органической химии: Тез. докл.- Новосибирск, 2-6 апр., 2001.- Екатеринбург, 2001.- С. 131.

207. Кашпарова, В.П. Синтез соединений ряда 2,2,6,6-тетраметил-пиперидина / В.П. Кашпарова, Е.Ш. Каган, И.Ю. Жукова, И.С. Кашпаров // Журнал прикладной химии. -2002.- Т.75, Вып.4.- С.682-683.

208. Кашпарова, В.П. Электрохимическое галогенирование 4-гидроксимино-2,2,6,6-тетраметилпиперидина / В.П. Кашпарова, И.Ю. Жукова, Е.Ш. Каган // Журнал прикладной химии -2004.- Т. 77, Вып. 11.- С. 1808-1810.

209. Кашпарова, В.П. Применение 1-галогенпроизводных ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина в качестве окислителей и галогенирующих агентов /

210. B.П. Кашпарова, Е.Ш. Каган, И.Ю. Жукова, Е.П. Ивахненко // Журнал прикладной химии. -2004.- Т. 77, Вып. 6.- С. 978-980.

211. Химия нитро- и нитрозогрупп / М.: Иностранная литература, 1972. -Т.1.-С. 100-190.

212. Ершов В.В. Никифоров Г.А., Володькин A.A. Пространственно-затрудненные фенолы. М.: Химия, 1972, С. 351.

213. Кашпарова В.П., Жукова И.Ю., Каган Е.Ш. Синтез и применение N-галогенпроизводных соединений ряда пиперидина Юж.-Рос. гос. техн. унт.- Новочеркасск, 2000.- 17 е.- Деп. в ВИНИТИ 13.12.2000 № 3127-В00.-Аннот. БУ/ ВИНИТИ деп. науч. работы.- № 2.- б/о 136.

214. Кривошеева, С.Н. Электрохимический синтез и свойства галогенпроизводных ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина: дис. .канд. тех. наук / С.Н. Кривошеева. Новочеркасск, 2005. - 103 с.

215. Борисова, О. М. Химические, физико-химические и физические методы анализа / О. М. Борисова, В.Д. Сальников М.: Металлургия, 1991.1. C. 269.

216. Берштейн, И .Я. Спекгрофотометрический анализ в органической химии / И.Я. Берштейн, Ю.Л. Каминский Л.: Химия, 1986. - 200 с.

217. Кашпарова, В.П. Электрохимическое моделирование реакции фотолиза 1-хлор- и 1-бром-2,2,6,6-тетраметилпиперидина. / В.П.Кашпарова,

218. Е.Ш. Каган, И.Ю. Жукова, Е.В. Власова, И.Б. Ильчибаева // Электрохимия. -2007,-Т. 43.- № 10.- С. 1-3.

219. Каган, Е.Ш. О механизме электрохимического окисления 1-хлор-2,2,6,6-тетраметилпиперидина / Е.Ш. Каган, В.В. Янилкин, Н.А. Настапова, В.И. Морозов, И.Ю. Жукова, В.П. Кашпарова, И.И. Кашпаров // Журнал общей химии. 2009.- Т. 7.- Вып. 5.- С. 828 - 831.

220. Кашпаров, И.И. Электрохимические процессы окисления пространственно-затрудненных аминов, 1-галогенаминов и нитроксильных радикалов ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина: дис. .канд. тех. наук/ И.И. Кашпаров Новочеркасск, 2009. - 120 с.

221. Nosaka, Y. Electron spin resonance studies on the oxidation mechanism of sterically hindered cyclic amines in ТЮ2 photocatalytic systems / Y. Nosaka, H. Natsui, M. Sasagawa, A.Y. Nosaka // J. Phys. Chem.- 2006.- 110. P. 1299312999.

222. Miller, R.A. Iodine as a chemoselective reoxidant of TEMPO: application to the oxidation of alcohols to aldehydes and ketones / R.A. Miller, R.S. Hoerrer // Organic Letters.- 2003.- V. 5.- № 3.- P. 285 287.

223. Shono, T. Electrochemical oxidation of alcohols using iodonium ion as an electron carrier / T. Shono, Y. Matsumura, J. Hayashi, M. Mizoguchi // Tetrahedron Letters.- 1979.- № 2.- P. 165-168.

224. Dryhurst, G. Electrooxidation of halides at pyrolytic graphite electrode in aqueous and acetonitrile solutions / G. Dryhurst, P.J. Elving // Anal. Chem. -1967.-V. 39.-P. 606-615.

225. Iwamoto, R.T. Solvent effects on the electro-oxidation of iodideion / Anal.Chem.,- 1959.- № 31 (5).- P. 955-963.

226. Общая органическая химия: пер. с англ. / Под ред. Кочеткова Н. К., Усова А. И. М.: Химия, 1982. - Т. 2: Кислородосодержащие соединения. - 855 с.

227. Каган, Е.Ш. Электрохимические превращения триацетонамина / Е.Ш. Каган, И.Ю. Жукова//Электрохимия. 2000. - Т.36, №2. -С. 224-232.

228. Каган, Е.Ш. Электрохимическое хлорирование триацетонамина/ Е.Ш. Каган, И.Ю. Жукова, С.Н. Кривошеева// Изв. вузов. Сев.-Кавк. регион. Естеств. науки. 2001. - №3. - С. 61-63.

229. Каган, Е.Ш. Электрохимическое иодирование триацетонамина. Синтез 3-карбоксамидо-2,2,5,5-тетраметилпиперидина. /Е.Ш. Каган, И.Ю. Жукова, С.А. Пожидаева, Е.И. Коваленко// Электрохимия.-1996.-Т.32, № 1.-С. 100-104.

230. Жданов, Р.И. Парамагнитные модели биологически активных соединений/ Р.И. Жданов М.: Наука, 1981.- 280 с.

231. Рубцов, М.В. Синтетические химикофармацевтические препараты/ М.В. Рубцов, А.Г. Байчиков М: Медицина, 1971. - С. 194.

232. Кривошеева, С.Н., Электрохимический синтез 3-карбметокси-2,2,5,5-тетраметилпирролидина/ С.Н. Кривошеева, И.Ю. Жукова, Е.Ш. Каган//Журнал прикладной химии. -2002.- Т. 75. Вып. 9. С.1566-1568.

233. Бучаченко A.JL, Вассерман A.M. Стабильные радикалы.-М.: Химия.- 1973.-408 с.

234. Hall, H.K. Tetramethylpiperidines/ H.K. Hall//J. Am. Chem. Soc. -1957.-V. 79.-P. 5447.

235. Органические реакции: Пер. с англ. М.: Мир, 1965. - Т. 11. - С. 267-326.

236. Гото, Т. Современная органическая химия в вопросах и ответах / Т. Гото, И. Харата, Г. Стоут. М.: Мир, 1971. - 319 с.

237. Bordwell, F.G. The reaction of eis -2, 6-dibromo-4, 4-dimethylcyclohexanone with sodium acetate in acetic acid, a new eliminationrearrangement reaction / F. G. Bordwell, К. M. Wellman // J. Org. Chem. 1963. -V. 28.-P. 1347.- 1352.

238. Каган, Е.Ш. Синтез и свойства 3,5-дибром-4-оксо-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила./ Е.Ш. Каган, И.Ю. Жукова, В.А. Смирнов //Химия гетероциклических соединений. -1992.-№ 1.-С. 73-74.

239. Ожогина, O.A. Аномальная устойчивость дииминоксилпинакона в условиях дегидратации./ O.A. Ожогина, Е.Ш. Каган, И.Ю. Жукова, И.С. Кашпаров // Докл. АН СССР,- 1990.-Т.310, №3.- С. 619-621.

240. Методика определения активного хлора в воде ГОСТ 1.1086-76. С. 4-7.

241. Fischer, Е. Notiz über das Triacetonalkamin / Fischer E. // Chem. Ber.-1883.- Bd.16.- S. 1604-1607.

242. Мышкина, Л.А. Нитросоединения ряда пространственных затрудненных пиперидинов/ Л.А. Мышкина, Э.Г. Розанцев // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. - № 5. - С.1175-1177.

243. Словарь органических соединений. Строение, физические и химические свойства важнейших органических соединений и их производных/ М.: Иностранная литература, 1949. Т. 3. - 978 с.

244. Синтезы органических препаратов // М.: Иностранная литература, 1952.-Т. 2.

245. Общий практикум по органической химии / М.: Мир, 1965.- 680 с

246. Борисова, О. М. Химические, физико-химические и физические методы анализа/ О. М. Борисова, В.Д. Сальников М.: Металлургия, 1991. -С. 269.

247. Голубев, В.А. Об оксоазониевых солях пирролидинового ряда/ В.А. Голубев, Г.И. Воронина// Изв. Ан. СССР. Сер. Хим. 1970. -№ 11. - С. 2605-2607.

248. Криницкая, Л.А. Окисление дитреталкилгидроксиламинов в нитроксильные радикалы азотистой кислотой/ Л.А. Криницкая, Л.Б. Володарский // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983, № 2. - С. 391-394.

249. Стилл, Д. Мономеры для поликонденсации / Д.Стилл, Т. Кемпбел М.: Мир, 1976.-495 с.

250. Вейганд К. Методы эксперимента в органической химии/ К. Вейганд М.: Иностранная литература - 1952. - Часть 2. — 166 с.

251. Хиккинботтом В. Реакции органических соединений/ Хиккинботтом В. М.: ГОНТИ,- 1939.- 580 с.

252. АКТ О ВНЕДРЕНИИ РЕЗУЛЬТАТОВ ДИССЕРТАЦИОННОЙ РАБОТЫ В УЧЕБНЫЙ ПРОЦЕСС КАФЕДРЫ «ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ ВЫСОКОМОЛЕКУЛЯРНЫХ СОЕДИНЕНИЙ, ОРГАНИЧЕСКАЯ, ФИЗИЧЕСКАЯ И КОЛЛОИДНАЯ ХИМИЯ» ЮРГТУ (НПИ)

253. Утверждаю" ^-¡Проректор ЮРГТУ (НПИ)образовательной деятельности 'СЪЩ^А^^ Щербакова Л.И.1 Г г Л 1. Н О V Г \ О «? »4 Актоб использовании результатов диссертационной работы Жуковой Ирины Юрьевны^^ 2010 Г.

254. Комиссия рекомендует к дальнейшему использованию в учебном процессе результаты исследований Жуковой И.Ю.

255. Председатель комиссии: сег^й»-—Ю.Я. Герасименко

256. Члены комиссии: В.И. Балакай

257. М.М. Ельчанинов Л.Н. Максимова

258. Заместитель директора по НР, д.х.н., профессор