Исследование и разработка полимерных композиционных зарядо-транспортных слоев электрофотографических материалов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.13, кандидат технических наук Кошелева, Ольга Константиновна

  • Кошелева, Ольга Константиновна
  • кандидат технических науккандидат технических наук
  • 1999, Москва
  • Специальность ВАК РФ05.17.13
  • Количество страниц 143
Кошелева, Ольга Константиновна. Исследование и разработка полимерных композиционных зарядо-транспортных слоев электрофотографических материалов: дис. кандидат технических наук: 05.17.13 - Технология кинофотоматериалов и магнитных носителей. Москва. 1999. 143 с.

Оглавление диссертации кандидат технических наук Кошелева, Ольга Константиновна

ОГЛАВЛЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Органические фоторецепторы. Общая характеристика

1.2. Органические полимерные фотополупроводники

1.2.1. Полимеры с насыщенными связями в основной цепи

1.2.2. Полимеры с системой полисопряжения в основной цепи

1.2.3. Современные полимерные фотополупроводники

1.3. Молекулярно-допированные композиции

1.4. Пути оптимизации полимерных и молекулярно-допированных композиций для зарядо-транспортных слоев

1.4.1. Поиск и модификация зарядо-транспортных фотополупроводников

1.4.2. Модификация структуры полимерного связующего

1.4.3. Введение антиоксидантов и светостабилизаторов вдырочно-транспортный слой

1.4.4. Введение наполнителей, повышающих прочность покрытий

1.5. Выводы и обоснование выбранного направлений работы

Глава 2. МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА

2.1. Объекты исследования

2.2. Приготовление образцов для измерения ЭФГ-свойств

2.3. Методика электрофотографических измерений

2.4. Методика измерения дрейфовой подвижности носителей заряда

2.5. Измерение светостойкости образцов

2.6. Методика исследования физико-механических характеристик образцов

2.7. Методика проведения испытаний по циклической устойчивости образцов

2.8. Определение эксплуатационных характеристик фоторецепторов

2.9. Обработка экспериментальных данных

Глава 3. ИССЛЕДОВАНИЕ ВЛИЯНИЯ ПОЛИМЕРНЫХ СВЯЗУЮЩИХ

НА ХАРАКТЕРИСТИКИ МОЛЕКУЛЯРНО-ДОПИРОВАННЫХ ПОЛИМЕРНЫХ СЛОЕВ

3.1. Исследование ЭФГ-характеристик молекулярно-допированных полимеров

3.2. Исследование влияния различных полимерных связующих на подвижность носителей заряда в молекулярно-допированных полимерных слоях

3.3. Исследование влияния структуры полимерного связующего на физико-механических характеристики молекулярно-допированных

полимеров

Глава 4. ИССЛЕДОВАНИЕ ВЛИЯНИЯ РАЗЛИЧНЫХ ОРГАНИЧЕСКИХ ФОТОПРОВОДНИКОВ НА СВОЙСТВА МОЛЕКУЛЯРНО-ДОПИРОВАННЫХ ПОЛИМЕРНЫХ СЛОЕВ

4.1. ЭФГ-свойства молекулярно-допированных композиций на основе различных фотопроводников

4.2. Исследование влияния структуры и концентрации фотопроводников на подвижность носителей заряда в молекулярно-допированных полимерных слоях

4.3. Физико-механические свойства молекулярно-допированных композиций на основе различных фотопроводников

Глава 5. ИССЛЕДОВАНИЕ СВЕТОСТОЙКОСТИ МОЛЕКУЛЯРНО-

ДОПИРОВАННЫХ ПОЛИМЕРНЫХ СЛОЕВ

5.1. Влияние фенолов

5.2. Влияние фосфитов

5.3. Влияние комплексных антиоксидантов

5.4. Влияние светостабилизаторов полимеров

Глава 6. ИССЛЕДОВАНИЕ ХАРАКТЕРИСТИК КОМПЛЕКСНЫХ

МОЛЕКУЛЯРНО-ДОПИРОВАННЫХ СЛОЕВ

6.1. Исследование физико-механических характеристик комплексных молекулярно-допированных слоев

6.2. Исследование ЭФГ-характеристик комплексных молекулярно-допированных слоев

6.3. Исследование светостойкости комплексных молекулярно-допированных слоев

6.4. Исследование ЭФГ- и эксплуатационных характеристик органических ЭФГ-барабанов

Глава 7. СИНТЕЗ ПОЛИТРИФЕНИЛАМИНА И ИССЛЕДОВАНИЕ ПОЛИМЕРНЫХ ФОТОПРОВОДЯЩИХ СЛОЕВ НА ЕГО ОСНОВЕ

7.1. Подготовка материалов для синтеза. Очистка растворителей.

Синтез реагентов

7.2. Синтез ПТФА

7.3. Исследование ЭФГ-свойств слоев на основе ПТФА

ВЫВОДЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ПРИЛОЖЕНИЕ 1. СПИСОК ПРИНЯТЫХ СОКРАЩЕНИЙ

ПРИЛОЖЕНИЕ 2. ТАБЛИЦЫ И РИСУНКИ К ГЛАВАМ

ПРИЛОЖЕНИЕ 3. АКТ испытаний экспериментальных образцов

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Технология кинофотоматериалов и магнитных носителей», 05.17.13 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Исследование и разработка полимерных композиционных зарядо-транспортных слоев электрофотографических материалов»

ВВЕДЕНИЕ.

Актуальность работы. В последнее десятилетие электрофотографические (ЭФ) материалы, используемые в копировально-множительной аппаратуре и, особенно, в лазерных принтерах, изготавливают преимущественно на основе органических фотопроводников (ОФП), сменивших неорганические фотопроводники на основе селена и его сплавов. Это обусловлено относительной дешевизной ОФП, простотой процесса изготовления, экологической безвредностью при производстве и эксплуатации ЭФ материалов, а самое главное, исключительно широкими техническими и технологическими возможностями, предоставляемыми системами на основе органических фотопроводников.

К достоинствам органических ЭФ материалов можно отнести и возможность выбора необходимого спектра фоточувствительности в широком диапазоне (от УФ- до ИК-области), и высокую фоточувствительность в требуемом диапазоне длин волн, включая ближнюю ИК-область (что особенно важно для лазерных принтеров), и, как правило, отсутствие различных явлений, возникающих при эксплуатации ЭФ материалов, таких как остаточная память и т.п.

Однако светочувствительным покрытиям на основе ОФП свойственен и ряд недостатков. К ним относятся, прежде всего, недостаточная тиражестойкость, обусловленная более низкой твердостью и прочностью органических покрытий по сравнению с неорганическими, а также меньшая устойчивость к различным вредным факторам, воздействующим на ЭФ материалы при эксплуатации:

- световому излучению - при экспонировании ЭФ материала, освещении его дневным или комнатным светом (при установке, ремонте и профилактике аппарата);

- продуктам коронного разряда - положительно и отрицательно заряженным ионам, озону, синглетному кислороду, УФ- излучению короны;

- механическому воздействию - при очистке поверхности ЭФ материала (полимерным ножом - ракелем), при контакте с бумагой;

- активным компонентам атмосферы (парам аммиака, органических растворителей и т.п.).

Перечисленные факторы по отдельности или в совокупности могут оказывать влияние на качество получаемых отпечатков и на тиражестойкость ЭФ материалов.

В связи с этим, изучение влияния этих факторов на характеристики ЭФ материалов (особенно верхнего - зарядо-транспортного слоя), исследование механизмов износа слоев

и создание в результате ЭФ материалов с высокой тиражестойкостью является в настоящее время актуальной и практически значимой задачей.

Целью работы являлось исследование и разработка состава зарядо-транспортных слоев (ЗТС) на основе органических фотопроводников для изготовления электрофотографических материалов с улучшенными ЭФ характеристиками и повышенной тиражестойкостью.

Отдельной задачей ставилось получение и исследование полимерных ЗТС, поиск и синтез новых полимерных органических фотопроводников, более устойчивых к воздействию вредных факторов и лишенных некоторых недостатков низкомолекулярных аналогов (несовместимость компонентов и т. д.).

Научная новизна. Впервые выполнено комплексное исследование электрофотографических, физико-механических, зарядо-транспортных характеристик и светостойкости ЭФ материалов с ЗТС на основе органических молекулярно-допированных полимеров и функциональных добавок, улучшающих ЭФ характеристики и тиражестойкость слоев.

Впервые детально изучены электрофотографические и другие характеристики композиционных молекулярно-допированных ЗТС на основе ряда новых фотопроводников (включая фенил-п-толил-2-нафтиламин (ФТНА)), влияние на них концентрации фотопроводников в полимерном слое, молекулярной массы полимерных связующих.

Всесторонне исследованы зарядо-транспортные слои на основе смесей полимерных связующих, найдены их оптимальные составы, обеспечивающие хорошие электрофотографические и физико-механические свойства слоев.

Впервые детально исследованы электрофотографические свойства и подвижность носителей заряда для ЗТС на основе олигомерного фотопроводника - политрифениламина (ПТФА). Разработан новый более технологичный метод получения ПТФА. Показана возможность использования ПТФА в составе зарядо-транспортных слоев органических ЭФ материалов.

Практическая ценность. Найдены оптимальные полимерные связующие и их смеси для зарядо-транспортных слоев ЭФ материалов.

Найдены наиболее эффективные и практически значимые органические фотопроводники и установлены их оптимальные концентрации в ЗТС.

Предложены эффективные составы светостабилизирующих добавок и добавок, улучшающих физико-механические свойства ЗТС.

На основании проведенных исследований разработаны новые зарядо-транспортные слои ЭФ материалов для современных мало- и среднескоростных копировально-множительных аппаратов ((Canon PC/FC 2-11, 310, NP-1215, Sharp Z-30/50 и др.) и лазерных принтеров (Hewlett-Packard L.J. II/III, 4L, 5L/6L и др.), позволяющие получать отпечатки отличного качества, идентичные по своим характеристикам соответствующим импортным аналогам.

Основные положения, выносимые на защиту.

1. Данные исследований электрофотографических характеристик ЭФ материалов на основе молекулярно-допированных ЗТС. Результаты исследования влияния структуры и концентрации различных органических фотопроводников и полимерных связующих на эти характеристики.

2. Результаты исследования зарядо-транспортных свойств молекулярно-допированных ЗТС, в том числе, зависимости дырочной подвижности от вида и концентрации органических фотопроводников, а также от структуры и молекулярной массы полимерных связующих. Фотопроводники, полимерные связующие, обеспечивающие лучшие зарядо-транспортные свойства ЭФ материалов;

3. Данные исследований физико-механических характеристик ЭФ материалов на основе молекулярно-допированных ЗТС и влияния на эти характеристики вида, концентрации и молекулярной массы полимерных связующих.

4. Результаты исследования влияния различных светостабилизирующих добавок, и добавок, улучшающих физико-механические свойства ЗТС (а также их смесей) на электрофотографические, физико-механические характеристики и светостойкость зарядо-транспортных слоев.

5. Составы ЗТС, обеспечивающие получение ЭФ материалов с улучшенными ЭФ характеристиками и повышенной тиражестойкостью.

6. Синтезированный новым методом олигомерный политрифениламин и результаты исследования ЭФ материалов на его основе.

Апробация работы. Материалы диссертации докладывались и обсуждались на:

17-й научно-технической конференции "Высокоскоростная фотография и фотоника". Москва, 1994; IS&T's NIP 13: 1997 International Conference on Digital Printing Technology, 1997; Российской конференции "Металлокомплексный катализ полимеризационных процессов". Черноголовка, 1998.

Публикации. Результаты работы изложены в 6 печатных работах.

Объем и структура диссертации. Диссертация состоит из оглавления, введения, семи глав, выводов, списка сокращений и условных обозначений, содержит 142 страницы машинописного текста, 36 таблиц, 31 рисунок, список литературы из 134 наименований и 3 приложения.

Похожие диссертационные работы по специальности «Технология кинофотоматериалов и магнитных носителей», 05.17.13 шифр ВАК

Заключение диссертации по теме «Технология кинофотоматериалов и магнитных носителей», Кошелева, Ольга Константиновна

ВЫВОДЫ

На основании проведенных в работе исследований можно сделать следующие выводы:

1. Лучшие физико-механические свойства зарядо-транспортных слоев органических ЭФГ-фоторецепторов получены при использовании в качестве полимерных связующих следующих полимеров: поликарбонатов ПК на основе бисфенолов А и X, сополимера ме-тилметакрилата и метилакрилата "Дакрил" (С-12), полисульфона "ПСН-А" (С-15), полистирола "ПС-ТП" (С-17), полиэфира "ПФ-37" (С-28), полиэфиримида "ПИ А.А" (С-40).

2. По результатам исследования дырочной подвижности в ЗТС на основе молекуляр-но-допированных полимеров обнаружено, что структура полимерного связующего оказывает сильное влияние на дырочную подвижность, и наилучшими характеристиками обладают полиметилметакрилат ПММА (С-11), ПК-1 иПК-3 (С-1, С-2).

3. Установлено существенное влияние молекулярной массы полимерных связующих -поликарбонатов - на подвижность носителей заряда, электрофотографические характеристики ЗТС и их физико-механические свойства. С увеличением молекулярной массы поликарбоната в системе ФТНА+ПК увеличивается подвижность носителей заряда, прочность и стойкость ЗТС к истиранию.

4. Установлено, что при использовании в качестве полимерного связующего смесей ПК с различными молекулярными массами возможно значительное улучшение физико-механических и электрофотографических характеристик ЗТС, причем с увеличением содержания высокомолекулярного ПК-1 в составе ЗТС наблюдается уменьшение хрупкости и ухудшение адгезии слоев. Оптимальным составом смесевой композиции поликарбонатов является смесь ПК-3 (С-1) и ПК-1 (С-2) при содержании последнего 14-20 вес. %.

5. Обнаружено, что отсутствует инжекция дырок из исследованных пигментов (РсУО, РсТЮ, П-54) и БЕН в ПВК или ПИ (6.0 и 6.Б )., т. е. ПВК и ПИ в составе ЗТС выполняет роль только инертных полимерных связующих.

6. По результатам исследований в качестве фотопроводников для ЗТС на основе поликарбонатов и других полимерных связующих рекомендованы следующие соединения и их смеси: а) ВЕН (ФП-1, 43-50 %), 4-диметиламинобензальдегида-1Д-дифенилгидразон (ФП-2, 43-45 %); производное гидразона ФП-5 (50 %); ФТНА (ФП-7, 50 %); ТАРС

ФП-16, 33 - 50 %); 9-этил-карбазол-3-альдегид-К,1Ч-дифенилгидразон (ФП-6, 50%); ТТА (ФП-13,43 - 50%) - при концентрациях фотопроводника от 40 до 50 вес.% ; б) смеси БЕН (40%) с: производным гидразона - ФП-4 (10 %); дифенилбутади-1,3-еном - ФП-19 (10 %); дифенил-1-нафтиламином - ФП-8 (10 %); 1,3,5-трифенил-2-пиразолином - ФП-17 (10 %);- 1,3-дифенил-5-(2-метоксифенил)пиразолином - ФП-18 (10 %); ПЭПК - ФП-22 (10 %).

7. Характеристики слоев на основе известного эффективного фото проводника ТРО и ФТНА достаточно близки, что позволяет предложить последний в качестве альтернативы ТРБ.

8. Более высокая подвижность носителей заряда наблюдается при использовании в составе ЗТС фотопроводников ТРЭ, ФТНА без полимерного связующего, что объясняется, вероятно, более плотной упаковкой молекул фотопроводника и отсутствием дипольных взаимодействий носителей заряда с полимерным связующим.

9. Показано, что свойства исследованных ЗТС на основе ФТНА и БЕН можно описать в рамках развитых ранее теорий транспорта носителей заряда (уравнение Гилла, п. 3.2), что обеспечивает, при необходимости и на базе найденных параметров, достаточно достоверное предсказание их свойств.

10. Установлено, что для улучшения физико-механических характеристик ЗТС в их состав следует вводить в качестве функциональных добавок: а) вещества, понижающие коэффициент трения полимерных материалов, в частности: полидиметилси-локсан ФМ-13 и/или б) инертные наполнители, увеличивающие твердость слоя за счет его " структуризации", например, аэросил "11-812" (ФМ-17,0.5 - 10 %);

11. Найдено, что в качестве антиоксидантов и светостабилизаторов в составе за-рядо-транспортных слоев целесообразно использовать: а) ароматические фенолы "К-8" (АФ-3) 2-4 %, "К-9" (АФ-4) 2-4 %, 2,2'-метилен-бис-(4-метил-6-трет-бутилфенол) (АФ-8 и АФ-9) 4 %; б) органические фосфиты: АР-1 (1 %), АР-3 (2-4 %), АР-4 (1 %); в) комплексные антиоксиданты: феноло-амино-сульфид " 1^апох-565" (АК-1) в качестве единственной добавки (4 вес. %), или АК-1 (1 вес. %) в составе комплексной смеси; г) светостабилизаторы: аминоальдегид (ЛС-4) 0.5 %, а также люминофор (ЛС-2) 5 %, родамин 6 Ж пикрат (ЛС-3) 0.25 % и бензтриазол (ЛС-5) 2 %.

Использование вышеперечисленных функциональных добавок в комплексе ( содержащих как упрочняющие добавки, так и системы стабилизаторов, улучшающих светостойкость ЗТС, и не ухудшающие физико-механические свойства), позволяет одновременно повысить адгезию ЗТС к подслою, его твердость и прочность, увеличить светостойкость и снизить при этом коэффициент трения, - то есть все составляющие износостойкости полимерных слоев (учитывая при этом, что ухудшение любой из этих составляющих является причиной преждевременного износа ЗТС).

12. Органические фоторецепторы (барабаны), изготовленные на основе разработанных составов ЗТС (с использованием фотопроводников - ФТНА и БЕН, полимерных связующих - ПК или ПММА, и найденных функциональных добавок) пригодны для производства органических фоторецепторов (барабанов, пленочных носителей) для современных копировально-множительных аппаратов и лазерных принтеров и обеспечивают получение копий высокого качества. При этом их электрофотографические характеристики, светостойкость и тиражестойкость идентичны импортным аналогам.

Относительно высокая подвижность носителей заряда в исследованных слоях на основе ФТНА и БЕН допускает также возможность их использования и в фоторецепторах для скоростных электрофотографических аппаратов.

13. Разработан способ синтеза олигомерного политрифениламина ПТФА, который обладает необходимыми фотополупроводниковыми свойствами, обеспечивающими его применимость для изготовления электрофотографических материалов.

14. Подвижность носителей заряда для ПТФА-3, допированного в поликарбонате ПК-3, несколько меньше, чем для аналогичных твердых растворов ТФА, ТРВ и БЕН, в то время как для 100 %-ного ПТФА-3 подвижность в два раза больше этих значений.

15. С увеличением молекулярного веса ПТФА наблюдается улучшение ЭФГ- характеристик, и для ПТФА-3 они сравнимы со значениями фоточувствительности для БЕН и ТРБ.

16. Олигомерные ПТФА перспективны для использования их в качестве ЗТС органических электрофотографических фоторецепторов как в комбинации с полимерными связующими (показывая хорошую совместимость), так и без полимерных связующих.

Возможно существенное улучшение физико-механических характеристик полимерных ЗТС на основе ПТФА при дальнейшем увеличении степени полимеризации ПТФА, а также при использовании мономеров со стабилизирующими структуру и повышающими растворимость группами заместителей (СН3, ОСН3, ОС2Н5 и др.).

БЛАГОДАРНОСТИ

Автор работы благодарит сотрудников лаборатории Ванникова А. В. ИЭХ РАН за проведенные измерения дырочной подвижности ЗТС и участие в обсуждении полученных результатов, лабораторию Петрова Э. С. за содействие и помощь в проведении синтеза ПТФА, и сотрудников НИФТИ-СЛАВИЧ за помощь в проведении испытаний ЭФГ, светостойкости, физико-механических и эксплуатационных свойств ОФР.

Список литературы диссертационного исследования кандидат технических наук Кошелева, Ольга Константиновна, 1999 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Харин О., Сувейздис Э. Цветная электрофотография. - М., 1996.- 228 с.

2. Рывкин С. М. Фотоэлектрические явления в полупроводниках М.: Физматгиз, 1963.-494 с.

3. Роуз А. Основы теории фотопроводимости. Пер. с англ. / Под ред. С.М. Рывкина. - М.: Мир, 1966. - 192 с.

4. Органические полупроводники. /Под ред. В. А. Каргина. - М.: Наука, 1970. - 546 с.

5. Мыльников В. С. Фотопроводимость полимеров Л.: Химия, 1990.- 238 с.

6. Kepler R. G., Zeigler I. M. Photocarrier génération and transport in ст - bonded polysilanes // Phys. Rev., В.- 1986.- v. 35.- p. 2818-2822.

7. Crine I. P., Yelon A. Photogeneration and transport of carriers in atactic polystyrene//J. Appl. Phys.- 1980.- v. 51.-p. 2106-2114.

8. Абрамов В. H., Пожидаев E. Д., Тютнев A. П. и др. Подвижность носителей заряда в полимерах // Высокомолек. соед.- 1987.- Т. 29.- с. 260-264.

9. Мыльников В. С. Фотоника металлорганических полупроводников -органоацетиленидов меди //Успехи химии.-1981.- Т. 50.- с. 1872.- с. 1892.

10. Крюков А. Ю., Ванников А. В., Пахратдинов А. А., Херхольд Х.-Х., Опферман И. Транспорт дырок в полиариленвиниленах // Высокомолек. соед., А. - 1990,- Т. 32, № 2,- с. 348-353.

11. Крюков А. Ю., Саидов А. Ч., Ванников А. В., Херхольд Х.-Х., Раабе Д. Электронный перенос в фотопроводящем поли ( 1,4-фенилен-1,2-ди-(4-метоксифенил) винилен) // Высокомолек. соед., Б,- 1990.- Т. 32, № 5,-с. 328-332.

12. Markiewitz N., Opfermann J. Photoelectrishe und electrophotographische Eigenschaften von Epoxid-Arylamin-Additionspolymeren// J. Inf. Rec. Mater.-1987.-v. 15, №4,-p. 227-286.

13. Ундзенас A. И. Разработка карбазолилсодержащих олигомерных фотополупроводниковых систем и оптимизация их фотофизических свойств для создания новых электрофографических слоев. Докт. дисс., Вильнюс, 1987.445 с.

14. Gaidelis V., Krisciunas V., Montrimas E. Opticaî and photoelectric properties ofthin layers of poly-N-epoxypropylcarbazole // Thin Solid Films.- 1976.- v. 38, № 1.- p. 9-14.

15. Takai Y., Kim M.-M., Kurachi A. et. al. Photoconduction in polyimide (Kapton H)// Jap. J. Appl. Phys.- 1982.-v. 21, № 10,-p. 1524-1525.

16. Pillai P. K., Sharma B. L. Field dependence of photoconduction in Kapton polyimide film // Polymer.- 1979.- v. 20, № 5.- p. 1431-1434.

17. leda К., Waki M., Nakamura S. et. al.. Effect of molecular order in photoconduction of polyimide //Jap. J. Appl. Phys.- 1984.- v. 23, № 10.-p. 1573-1575.

18. Орлов И. Г., Солиенко О. В., Передереева С. И. Донорно- акцепторные комплексы поли-1Ч-винилкарбазола // Изв. АН СССР. Сер. хим.-1974.- № 10.-с. 2218-2221.

19. Рыбалко Г., Адамоните Я., Людкявичюс А. и др. Сенсибилизация поли-N-винилкарбазола, полученного реакцией перевинилирования // Усп. научн. фотогр,- 1976. - Т. 17. - с. 203-210.

20. Нюнько Л. И., Сидаравичюс И. Б., Уса В. Г. О квантовой эффективности фототермопластических слоев, содержащих поли-N- винилкарбазол // ЖНиПФиК. - 1974,-Т. 19, №2.- с. 127-131.

21. Бородкина М. С., Малахова И. А., Чельцова Т. В. Сенсибилизация поли-N-винилкарбазола.- В сб. : Фотоника органических полупроводников.- Киев: Наукова думка, 1977.-е. 114-132.

22. Ванников А. В., Гришина А. Д. Фотохимия полимерных донорно-акцепторных ком плексов.- М.: Наука, 1984. - 261 с.

23. Румянцев Б. М., Балабанов Е. И., Букин Ю. И. И др. О механизме сенсибилизации красителями внутреннего фотоэффекта в полимерных полупроводниках // Высокомолек. Соед., А.- 1980.-, Т. 22, № 11.- с. 2545-2552.

24. Балабанов Е. И., Румянцев Б. М., Семенова А. В. и др. Исследование сенсибилизации слоев полиэпоксипропилкарбазола родамином 6Ж // ЖНиПФиК.-1981,-Т. 26, № 3.-е. 190-193.

25. Семенова Л. В. Первичные фотопроцессы при спектральной сенсибилизации карбазолилсодержащих органических полупроводников. - Автореферат кандид. Диссертации,- М., 1986.- 23 с.

26. А. с. 1362303 (СССР). Фоточувствительный слой электрофотографического материала / Фролова Г. И., Маркина Т. А., Бойко И. Г. и др. - Опубл. 22.08.87.

27. А. с. 1362304 (СССР). Фоточувствительный слой электрофотографического материала / Фролова Г. И., Кравченко Т. А., Маркина Т. А. и др. - Заявл. 23.04.86.

28. А. с. 1704446 (СССР). 2,2-Дифтор-4-метил-5,6-(3,5-дизамещенные-3,4-дигидробензо)-1,3,2-диоксаборины в качестве сенсибилизаторов

электрофотографического материала на основе

поли-К-эпоксипропилкарбазола / Бойко И. И., Бойко Т. Н., Вардапетян А. А. и др. -Заявл. 13.04.90.

29. А с. 1354979 (СССР). Фоточувствительный слой электрофотографического материала. / Фролова Г. И., Кошелев К. К.- Заявл. 23.03.86.

30. А. с. 1822280 (СССР). Способ получения фоточувствительной композиции для электрофотографического материала / Бойко И. И., Перельман JI. А., Гребенюк С. А. и др. - Заявл. 12.06.90.

31. А. с. 1381934 (СССР). Пирилиевая соль в качестве сенсибилизатора электрофотографического материала с панхроматической чувствительностью в видимой области спектра / Фролова Г. И., Маркина Т. А., Бойко И. И. и др.

- Заявл. 23.04.86.

32. А. с. 1243315 (СССР). 9-формил- и 9-алкоксиметилен-2,4,5,7- тетранитрофлуоре ны в качестве сенсибилизаторов электрофотографических материалов на основе полиимидов / Абрамов В. Н., Кравченко Н. В., Кошелев К. К. и др. -Заявл. 31.05.84.

33. А. с. 1393141 (СССР). Состав фоточувствительного слоя гибкого электрофото графического материала / Кошелев К. К., Орлова Л. И., Перельман Л. А. и др.

- Заявл. 29.05.86.

34. Бородкина М. С., Малахова И. А., Чельцова Т. В. Сенсибилизация поли-N-винилкарбазола.- В сб.: Фотоника орг. полупроводников.- Киев: Наукова думка, 1977.-с. 114-132.

35. Ванников А. В., Гришина А. Д. Фотохимия полимерных донорно-акцепторных комплексов.- М.: Наука, 1984.- 261 с.

36. Borsenberger P. М., Weiss D. S. Organic photoreceptors for imaging systems.-Marsel Dekker Inc., 1993.- 447 p.

37. Акимов И. А., Черкасов Ю. А., Черкашин M. И. Сенсибилизированный фотоэффект,- М.: Наука, 1980.- 384 с.

38. Поуп М., Свенберг Ч. Электронные процессы в органических кристаллах.- М.: Мир, 1985, т. 2.-464 с.

39. Меркулов Е. И., Ванников А. В., Михайлов И. Д. и др. // Высокомолек. Соед., А,- 1975.-Т. 17, №2.-с. 381-386.

40. Тамеев А. Р. Фотоэлектрические свойства полимеров, содержащих фотоактивные центры в основной цепи. - Кандидат, диссертация, М., 1992. -152 с.

41. Сергеев В. А., Шитиков В. К., Неделькин В. И. Полиариленсульфиды: способы

получения, строение и свойства//Успехи химии.-1978.- Т. 47, № П.- с. 20652095.

42. Сергеев В. А., Неделькин В. И., Арнаутов С. А. Электропроводящие полимеры на основе полиариленов и их аналогов // Высокомолек. соед., А. - 1985.- Т. 27, №5.-с. 899-913.

43. Василенко Н. А., Котов Б. В., Рыбалко Г. И. и др. Электрофотографические слои на основе полиимидов // ЖНиПФиК.-1983,- Т. 28, № 5.- с. 349-353.

44. А. с. 1189252 (СССР). Электрофотографический материал / Кошелев К. К., Маркин С. М., Орлов И. Г.- Заявл. 31.05.84.

45. А. с. 1141898 (СССР). Электрофотографический материал./ Кошелев К. К., Бойко И. И., Котов Б. В. и др. - Заявл. 07.06.83.

46. А. с. 1194178 (СССР). Электрофотографический материал./ Кошелев К. К., Василенко Н. А., Бойко И. И. и др.- Заявл. 31.05.84.

47. А. с. 1190780 (СССР). Электрофотографический материал. / Коше лев К. К., Маркин В. С., Бойко И. И. и др. - Заявл. 31.05.84.

48. Пахратдинов А. А. Фотоэлектрические процессы в полимерных слоях на основе ароматических аминов. - Кандидат, диссертация, М., 1992.- 425 с.

49. Крюков А. Ю., Пахратдинов А. А., Хайлова Е. Б. и др. Фотоэлектрические характеристики слоев на основе линейных полиадцуктов ароматических аминов с диэпоксидами // Высокомолек. соед., А.-1991.- Т. 33, № 2,- с. 399-405.

50. Тюрин А. Г., Крюков А. Ю., Журавлева Т. С. и др. Влияние пространственного распределения сенсибилизатора на электрофотографические свойства и дрейфовую подвижность в пленках полиэпоксидаминоаддукта // ЖНиПФиК.-1988.-Т. 33, №6,- с. 418-423.

51. Pat. 5011906 (US). Ong В. S., Keoshkerian В., Baranyi G. Photoconductive imaging members with N,N-bis(biarylyl) aniline charge transport polymers.- Опубл. 30.04.1991.

52. Pat. 4,618,551 (US). Stolka M., Pai D., Smith T. Photosensitive imaging members with polysilylenes hole transporting compositions. - Опубл. 25.01.85.

53. Pat. 4959288 (US). Ong B. S., Keoshkerian В., Baranyi G., Murti D. K. Photoconductive imaging members with diaryl biarylylamine copolymer charge transport layers.- Опубл. 25.09.1990.

54. Pat. 3,265,496 (US). Fox C.-J., Rochester N. V. Photosensitive substances for electrophotography. - Опубл. 29.12.1961.

55. Belgium Patent 763,540. Xerox Corp. Membre de formation d'image on couches et methode de fabrication. - Опубл. 26.08.71.

56. Pat. 4,818,650 (US). Simburg W., Renfer D., Yanus J. Arylamine containing polyhydroxyether resins and systems utilizing arylamine containing polyhydroxyl ether resins. - Опубл. 10.06.87.

57. Pat. 4,801,517 (US). Frichert J.-M., Ithaca N. Y., Simburg W. Polyarylamine compounds and systems utilizing polyarylamine compounds. - Опубл. 10.06.87.

58. Pat. 5116708 (US). Shikatani Y., Kataoka N., Kuroda N. et. al. Hole transporting material.- Опубл. 25.05.1992.

59. Abkowitz M., Facci I. S., Stolka M. Influence of effective-medium dielectric constant on electronic transport in an arylamine-containing glassy polymer // Appl. Phys. Lett. - 1994,- v. 65, N 9, p. 1127-1129.

60. Pat. 5734003 (US). Iwasaki M., Imai A., Nukada K., Sato K. Charge transporting polymer, process for producing the same, and organic electronic device containing the same. - Опубл. 31.03.1998.

61. Tamao, K. Sumitani, Y. Kiso, M. Zembayashi, A. Fujioka, S. Komada, I., Nakajima, A. Minato, Kumada M. Nickel-phosphine complex-catalyzed Grignard coupling cross-coupling of alkyl, aryl, and alkenyl Grignard reagents with aryl and alkenyl halydes: General scope and limitations// Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1976.- v. 49, №7.-p. 1958-1969.

62. Zembayashi M., Tamao K., Yoshida J-I, Kumada M. Nickel-phosphine complex-catalyzed homocoupling of aryl halides in the presence of zinc powder // Tetrahedron Lett.- 1977. - p. 4089-4092.

63. Osawa Y., Ishikawa M., Miyamoto Т., Kawai M. Electrically conducting polytriphenylamines // Synth. Met. - 1987,- v. 18.- p. 371-374.

64. Ishikawa M., Kawai M., Ohsava Y. Synthesis and properties of electrically conducting polytriphenylamines // Synthetic Metals.- 1991.- v. 40.- p. 231-238.

65. Yamamoto Т., Kim S.-B., Maruyama T. Preparation of poly (diphenylamine-4,4'-diyl) and a related polymer by organometallic polycondensation and their properties //Chem. Lett. - 1996,-p. 413-414.

66. Iyoda M., et al.. Aryl halides using nickel (II) complex and zinc in the presence of Et4NI. Efficient method for the synthesis of biarils and bipyri dines // Bull. Chem. Soc. Jpn..- 1990,- v. 63,- p. 80-87.

67. Hirao A., Nishizawa H., Sugiuchi H. Effect of polymer matrices on charge transport in moleculary doped polymers //J. Appl. Phys.- 1993,- v. 74,№2.-p. 1083-1085.

68. Sasakawa Т., Ikeda Т., Tazuke S. Effect of polymer matrices on hole transport of I,2-trans-bis(9H-carbazole-9-y!) cyclobutane dissolved in a polymer binder // J. Appl. Phys.- 1989.- v. 65, № 7.- p. 2750-2755.

69. Lange I., Bassler H. // Phys. Status Solidi, B. - 1982.- v.l 14,- p. 561.

70. Facci I. S., Abcowitz M. A., Limburg W. et. al. Hole diffusion in triarylamine polymer films in a contacting electrolyte. Initial comparison with hole mobilities // J. Phys. Chem. - 1991,- v.95.- p.7908-7914.

71. Stolka M., Yanus I. F., Pai D. M. Hole transport in solid solutions of a diamine in polycarbonate // J. Phys. Chem.- 1984.- v.88.- p. 4707-4714.

72. Sugiuchi M., Nishizawa H. Effect of dipole moment on hole transport in moleculary doped polymers // J. of Imaging Sci. and Technology.- 1993.- v. 37, № 3.- p. 245-250.

73. Yokoyama M. The 30th Anniversary Conference of The Society of Electrophotography of Japan, Japan, EP-P5, 1988.

74. Kitamura Т., Yokoyama M. Hole drift mobility and chemical structure of charge-transporting hydrazone compounds // J. Appl. Phys.- 1991.- v. 69.- p. 821-826.

75. Aramaki S. et. al. The Society of Electrophotography of Japan, 53rd Research and Symposium Meeting, Japan, 1984.

76. Ackermann R. Researches on energetic interaction of transport substances and dyes in electrophotographic double layer systems. - Chemistry and Technology of Information Recording, reprint, 1991.-p. 1-7.

77. Pat. 5324610 (US). Tanaka M., Kishiwada M., Sakuita Т., Fukami Т., Nakamori H. Electrophotographic organic photosensitive material with diphenoquinone derivative.- Опубл. 28. 06.1984.

78. Pat. 5160487 (US). Morishita Y., Sugimoto Y., Mayashita S. Electrophotographic member. - Опубл. 4.09.1990.

79. Pat. 5532834 (US). Lee Y.-S. Vidio cassette recorder capable of automatically removing interference between a recording signal and abroadcast signal. - Опубл. 29.12.1993.

80. Pat. 5449572 (US). Ashiya S., Miura M. Electrophotographic photoreceptor having high mechanical durability. - Опубл. 13.01.1993.

81. Pat. 0686879 (EU). Latsumi N., Tahematsu M. Charge transporting polymer and organic electronic device using the same. - Опубл. 13.12.95.

82. Pat. 5521041 (US). Miyamoto H., Sakamoto S., Morishita H. Polycarbonate, method of preparing the same and electrophotographic photoreceptor produced by using the same. - Опубл. 19.09.1993.

83. Pat. 3-6570 (Jpn). Shuichi M., Kazyuchi M. Electrophotographic photoconductor -Опубл. 14.01.1991.

84. Pat. 5725982 (US). Nogami S., Kitazawa M., Sato K. Photoconductor for electrophotography.-Опубл. 10.03.1998.

85. Pat. GB 2211954A (UK). Takei Y., Sakai E. Electrophotographic photoconductor.-Опубл. 12.07.1989.

86. Pat. 4851314 (US). Yoshihara T. Electrophotographic photosensitive member with combined polycarbonate resins.- Опубл. 26.07.1989.

87. Pat. 5723243 (US). Sasaki M., Tamura H., Shimado Т., Suzuki K., Katayama A., Kagao K., Adachi C. Electrophotographic photoconductor and aromatic polycarbonate resin for use therein.- Опубл. 3.03.1998.

88. Pat. 0772091A1 (EU). Yoshinaga H. et. al. Photoconductor for electrophotography - Опубл. 1996.

89. Pat. 5411827 (US). Tamura H., Mishima N., Kawasaki Y. Electrophotographic photoconductor. - Опубл. 31.01.1992.

90. Pat. 0338504 A2 (EU). Nakagawa M., Aobadai M., Sumino F., Noboru K., Nagahara S. Photosensitive member for electrophotography.- Опубл. 25.10.1989.

91. Pat. 4943501 (US). Kinoshita A., Matsuzawa Y., Yoshizawa H. Photoconductive material containing anti-oxidant.- Опубл. 24.07.1990.

92. Pat. 5393628 (US). Ikezue Т., Nakamura K., both of Yokohama. Electrophotographic photosensitive member, and electrophotographic apparatus employing the same. - Опубл. 25.06.1992.

93. Pat. 4563408 (US). Lin J.-W., Dudek L. P., Limburg W. Photoconductive imaging member with hydroxyaromatic antioxydant. - Опубл. 24.12.1984.

94. Pat. 4874682 (US). Scott I. S., Shattuck M. D. Organic photoconductors with reduced fatique. - Опубл. 28.10.1988.

95. Pat. 5376487 (US). Ueda H. Photosensitive member containing specified arylamine compound and electron-accepting compound. - Опубл. 7.10.1992.

96. Pat. 4792507 (US). Yoshihara Т., Hiro M., Kimura T. Electrophotographic member with surface layer having fluorine resin powder and fluorine graft polymer.- Опубл. 20.12.1988.

97. Pat. 4784928 (US). Kan H.-C., Benwood B. R., Staudenmayer W. J. Reusable electrophotographic element.- Опубл. 15.11.1988.

98. Pat. 07281440 (Jp). Atsuro S., Shuichi M., Kazyuchi M. Electrophotographic photoreceptor. - Опубл. 6.04.1994.

99. Pat. 4429563 (DE). Schasle K., Suchaneck G. Elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial. - Опубл. 19.03.1998.

100. Pat. 07301936 (Jp). Yoshikazu M. Electrophotographic photoreceptor and its production. - Опубл. 30.04.1994.

101. Pat. 0815888 (Jp). Tatsuo M., Hironori U. Electrophotographic photoreceptor and

electrophotographic device with the same. - Опубл. 30.06.1994.

102. Pat. 07295278 (Jp). Yoshirou K. Electrophotographic photoreceptor and electrophotographic device. - Опубл. 28.04.1994.

103. A. c. 1575755 (СССР). Фоточувствительный слой электрофотографического материала /Кошелев К.К., Найденов В.П., Бойко И.И., Кошелева Г.А., Булавка В.Н. - Заявл. 15.07.88.

104. Kocheleva O.K., Kozlov А.А., Tameev A.R., Vannikov A.V. and Kochelev К. K. Hole drift mobilities in OPC doped polycarbonate layers.- IS&T's NIP 13: 1997 Int. nf. on Dig. Print. Technol., 1997.- p. 252-255.

105. Kochelev К .К., Rumyantsev В. M., Kocheleva О. К. and Kotov B.V., Studies of organic photoconductive layers for electrophotography. - J. Polym. Sci. and Technol.- 1995,- v. 8,№ l.-p. 163-167.

106. Gill W. D., J. // Appl. Phys. - 1972. - v. 43. - p. 5033.

107. Borsenberger P. M., Weiss D. S. Organic photoreceptors for xerography.- Marsel Dekker Inc., 1998.- 768 p.

108. Abkowitz M., Facci I. S., Stolka M. Influence of effective-medium dielectric constant on electronic transport in an arylamine-containing glassy polymer // Appl. Phys. Lett. - 1994,- v. 65, № 9. - p. 1127-1129.

109. Hirao A., Nishizawa M. and Sugiuchi M. Effect of polymer matrices on charge transport in moleculary doped polymers // J.Appl.Phys. - 1993.- v.74, № 2.- p. 10831085.

110. Электрические свойствыа полимеров/Под. ред. Сажина Б.И., Л.: Химия, Л.О., 1970. - 376 с. Василенок Ю.Л. Предотвращение статической электризации полимеров. - Л.: Химия, 1981 - 170 с.

111. Привалко В.П. Молекулярная структура и свойства полимеров - Л.: Химия, 1986.- 79 с.

112. Кошелев К.К. О природе полимерного эффекта в реакциях комплексообразо вания. - ТГУ, Томск, 1978, депонировано в ОНИИТЭХИМ № 2257/79 деп., Черкассы, - 1979. -с. 1-26.

113. Kochelev К.К., Tameev A.R., Kocheleva G.A., Golovin E.V., Kocheleva O.K., Kozlov A.A., Vannikov A.V.. Electrophotographic and hole transport properties of polycarbonates doped by organic photoconductors and their light- and corona discharge stabilization.- IS&T's NIP 14: 1998 Int. Conf. on Dig. Print. Technol., 1998.- p. 524-527.

114. Kanemitsu Y., Imamura S. Measurement of photocarrier injection efficiencies

at the interface in double layered organic photoconductors // Solid State Commun.-

1987.-v. 63, № 12,-p. 1161-1164.

115. Randolph C., Neely J. Investigation of the photoinduced electron transfer process in layered photoconductors using Marcus theory. - IS&T's NIP 13: 1997 Int. Conf. on Dig. Print. Technol., 1997.- p. 274-278.

116. Kanemitsu Y. and Sugimoto Y. Microscopic nature of charge transport in moleculary doped polymers: Effect of the charge distribution in dopant molecules on the hole drift mobility// Phys.Rev., В.- 1992.- v. 46,- p. 14182-14185.

117. Borsenberger B.M. and Fitzgerald J.J. Effects of the dipole moment on charge transport in disordered molecular solids // Phys. Chem. - 1993.- v. 97.- p. 4815-4819.

118. Fujii A., Shoda Т., Aramaki S., Murayama M. Hole transport in hydrazone-polycarbonate dispersions. - IS&T's NIP 12: 1996 Int. Conf. on Dig. Print. Technol., 1996,-p. 426-429.

119. Stasiak I. W., Storch Т. I. Activation energies in photochemically modified moleculary doped polymers. - S&T's NIP 12: 1996 Int. Conf. on Dig. Print. Technol., 1996,-p. 474-479.

120. Розанцев Э. Г. Разрушение и стабилизация органических материалов. - М.: Знание, 1974. - 17 с.

121. Фойгт И. Стабилизация синтетических полимеров против действия света и тепла. - Л.: Химия, 1972. - 543 с.

122. Рэнби Б., Рабек Я. Фото деструкция, фотоокисление, фотостабилизация полимеров.- М.: Мир, 1978. - 675 с.

123. Колесников В. А., Козлов А. А., Кошелева О. К., Тамеев А. Р., Ванников А. В. Транспортные свойства электрофотографических слоев, допированных гидразоном. В сб.: Тезисы докл. 17 Научно-технич. конф. "Высокоскоростная фотография и фотоника". Москва, 1994.- 39 с.

124. Bulavka V.N., Kocheleva G.A., Kochelev К.К., Influence of OPC structure on photoelectric properties of the layered photoreceptors.- IS&T's NIP 13: 1997 Int. Conf. on Dig. Print. Technol., 1997.- p. 256-260.

125. Старение и стабилизация полимеров/Под ред. Кузьминского.- М.: Химия, 1966. - 208 с.

126. Seo Е.Т., Nelson R.F., Fritsch J.M., Marcoux L.S., Leedy D.W., Adams R.N. Anodic oxidation pathways of aromatic amines. Electrochemical and electron paramagnetic resonance studies // J. Am. Chem. Soc..- 1966.- v. 88. - p. 3498-3503.

127. Карякин Ю. В., Ангелов И.И. Чистые химические вещества. Руководство по приготовлению неорганических реактивов и препаратов в лабораторных условиях. - М.: Химия, 1974. - 232 с.

128. Kocheleva О. К., Lebedev S. A., Kotov В. V., Petrov E. S., Tameev A. R.s Kozlov A. A., Vannikov A. V. Catalytic dehalogenation polymerization of 4,4'-dihalogentriphenylamines in the presence of nickel complex. - IS&Ts NIP 14: S998 Int. Conf. on Dig. Print. Technol., 1998. - p. 528-531.

129. Кошелева О. К., Лебедев С. А., Котов Б. В., Петров С. А. Каталитическая дегалогенполимеризация 4,4'-дигалогентрифениламинов в присутствии комплекса никеля. - В сб.: Тезисы докл. Росс. конф. "Металлокомплексный катализ полимеризационных процессов". Черноголовка, 1998.- с. 94 - 95.

130. Venanzi L. М. Tetrahedral nickel (II) complexes and the factors determining their formation. Part 1/ Bistriphenylphosphine nickel (II) compounds // J. Chem. Soc. -1958.-p. 719-724.

131. Tanaka S., Iso Т., Doke Y. Preparation of new branched poly( triphenylamine) // Chem. Commun..- 1997. - p. 2063-2064.

132. Pfister G. Hopping transport in a molecularly doped organic polymer // Phys. Rev., В. - 1977.- v. 16.-p. 3676- 3687.

133. Mori Т., Sugimura E., and Mizutani T. // J. Phys. Appl. Phys., D.- 1993.- v. 26.- p. 452.

134. Tanaka H., Tokito S., Okada A. Novel hole-transporting materials based

on triphenylamine for organic electroluminiscent devices // Chem. Commun..- 1996.-p. 2175-2176.

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.