Исследование механизма фотодинамических реакций мероцианина 540 в биологических системах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.01.02, кандидат биологических наук Шмиголь, Татьяна Анатольевна

  • Шмиголь, Татьяна Анатольевна
  • кандидат биологических науккандидат биологических наук
  • 2013, Москва
  • Специальность ВАК РФ03.01.02
  • Количество страниц 124
Шмиголь, Татьяна Анатольевна. Исследование механизма фотодинамических реакций мероцианина 540 в биологических системах: дис. кандидат биологических наук: 03.01.02 - Биофизика. Москва. 2013. 124 с.

Оглавление диссертации кандидат биологических наук Шмиголь, Татьяна Анатольевна

Содержание

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Физико-химические свойства мероцианина 540

1.1.1. Изменение спектральных свойств мероцианина 540 в зависимости 9 от полярности растворителей

1.1.2. Изменение спектральных свойств мероцианина 540 в зависимости 11 от рН растворителей

1.1.3. Влияние катионов солей на спектральные свойства мероцианина 13

1.1.4. Изменение спектральных свойств мероцианина 540 в зависимости 13 от микроокружения

1.2. Рассеяние света агрегатами красителя

1.2.1. Резонансное светорассеяние (PCP)

1.2.2. Динамическое рассеяние света

1.3. Фото динамическая терапия (ФДТ)

1.3.1. История фото динамической терапии (ФДТ)

1.3.2. Механизмы фотохимических реакций

1.3.3. Антимикробная фото динамическая терапия

1.3.4. Способы защиты бактерий

1.3.5. Механизмы повреждения бактерий при фотодинамической 31 терапии

1.3.6. Свойства идеального фотосенсибилизатора

1.3.7. Основные фотосенсибилизаторы

1.3.8. Противовирусная и бактериальная активность мероцианина540 41 Глава 2. МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ 43 Глава 3. РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ 47 3.1. Влияние солей одновалентных катионов на спектры поглощения 47 мероцианина

3.2. Измерение и исправление спектров резанансного светорассеяния

3.2.1. Поправки на эффекты внутреннего светофильтра

3.2.2. Поправки на чувствительность прибора

3.2.3. Исправленные спектры резонансного светорассеяния мероцианина 63

3.3. Влияние солей одновалентных катионов на спектры резонансного 64 светорассеяния мероцианина

3.3.1. Зависимость критической концентрации солей одновалентных 69 катионов от концентрации мероцианина 540.

3.4. Влияние СаС12 и MgCl2 на спектры поглощения и резонансного 72 светорассеяния мероцианина

3.4.1. Зависимость критической концентрации солей двухвалентных 75 катионов от концентрации мероцианина

3.5. Влияние А1С1з на спектры поглощения и резонансного 77 светорассеяния мероцианина

3.6. Определение размеров агрегатов мероцианина 540 в воде и в водно- 81 солевых растворах

3.6.1. Метод динамического рассеяния света (ДРС)

3.6.2. Метод ультрафильтрации

3.7. Кинетика фотовыцветания мероцианина 540 и фотоинактивации 92 Staphylococcus aureus и Pseudomonas aeruginosa

3.7.1. Кинетика фотовыцветания мероцианина 540

3.7.2. Фотоинактивации Staphylococcus aureus и Pseudomonas aeruginosa 96 ЗАКЛЮЧЕНИЕ 105 ВЫВОДЫ 112 СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Биофизика», 03.01.02 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Исследование механизма фотодинамических реакций мероцианина 540 в биологических системах»

Введение

Данная работа посвящена изучению фотофизических, фотохимических и фотобиологических свойств анионного фотосенсибилизатора мероцианина 540 (МЦ540).

Существует много работ, в которых рассматривались перечисленные свойства МЦ540, но либо предложенные теоретические положения в этих работах не были доказаны, либо уже известные физико-химические закономерности фотопревращений МЦ540 в растворах не учитывались и как следствие не применялись в работах с биологическими объектами.

МЦ540 нашел применение как флуоресцентный зонд [18; 30; 63; 131], использовался в фотодинамической инактивации (ФДИ) бактерий [42; 75; 112] и вирусов [1; 8; 36; 69; 99; 110; 121], в фотодинамической терапии опухолей (ФДТ) [10; 34; 85; 90; 127], что говорит о высокой практической значимости этого красителя. В то же время существует недостаточное понимание фундаментальных механизмов, лежащих в основе практического применения этого фотосенсибилизатора.

Рассмотрим, что известно о фотофизических свойствах МЦ540. В ряде работ [18; 28; 29; 147] было обнаружено, что в дистиллированной воде МЦ540 присутствует в форме мономеров и Н-димеров с максимумами поглощения около 535 и 500 нм, соответственно. При добавлении солей анионные группы красителя экранируются катионами соли, что приводит к ослаблению электростатического отталкивания между молекулами МЦ540 и появлению новой полосы поглощения около 517 нм, которая приписывалась агрегатам красителя [4]. Сложность анализа спектрофотометрических данных заключается в том, что в солевых растворах полосы поглощения мономеров, димеров и агрегатов более высокого порядка сильно перекрываются [66; 71]. Попытки количественно описать переход ионизированных форм красителя в агрегаты при добавлении солей содержали слишком большие упрощения [66], связанные

с тем, что спектрофотометрия не является специфическим и избирательным методом для регистрации агрегированных форм красителя. В то же время в литературе уже было описано явление резонансного светорассеяния (PCP) агрегатами красителей [77; 96; 105; 106; 111]. Регистрация спектров PCP позволяет избирательно и с огромной чувствительностью выявлять агрегаты красителей даже в присутствии большого количества его мономерных форм или других красителей [17; 27; 111; 133; 134]. Однако метод PCP для исследования эффектов солей на агрегатное состояние МЦ540 в литературе не использовался. Первые работы на эту тему недавно появились только в нашей лаборатории [2; 151]. Трудности применения метода PCP заключаются в том, что измеренные спектры PCP бывают искажены как используемым прибором, так и оптическими артефактами: экранировкой возбуждающего света и реабсорбцией рассеянного света, особенно сильно выраженными в оптически плотных растворах красителей. Исправление измеренных спектров PCP требует учета всех перечисленных искажающих факторов, что является непростой и трудоемкой задачей [141].

Оценка фотохимических свойств разных агрегатных форм МЦ540 сталкивается с теми же трудностями, что и процессов агрегации. Здесь также требуется помимо спектрофотометрии применять более избирательные методы регистрации агрегатов, например, метод регистрации PCP.

Отсутствие ясного описания процессов агрегации МЦ540 в водно-солевых растворов привело к тому, что при проведении антибактериальной ФДИ с использованием МЦ540 не проверяли, как изменение агрегатного состояния красителя может повлиять на его фотобиологическую активность. При выборе условий фотосенсибилизированной инактивации бактерий применялись среды, которые обычно используются в микробиологии, и не было сделано попыток изменить в них агрегатное состояние МЦ540 путем варьирования концентрации солей.

Исходя из изложенного выше, были сформулированы цели и задачи настоящей работы.

Цель работы: Исследовать механизмы фотодинамических реакций мероцианина 540 и возможность их регулирования с помощью изменения агрегатного состояния МЦ540 в водных растворах путем добавления солей, а также оценить роль различных агрегатных форм МЦ540 в фотосенсибилизированной инактивации бактерий

Задачи работы:

1) Разработать модификацию метода регистрации спектров резонансного светорассеяния в водно-солевых растворах МЦ540 и разработать способы введения поправок на спектральную чувствительность прибора и эффекты экранировки возбуждающего света и реабсорбции рассеянного света.

2) Изучить качественные и количественные закономерности процессов агрегации МЦ540 в присутствии солей одно-, двух- и трехвалентных катионов используя методы спектрофотометрии, резонансного светорассеяния и динамического рассеяния света (ДРС).

3) Изучить влияние агрегатного состояния МЦ540 на его фотохимические превращения. Использовать полученную информацию для повышения эффективности фотосенсибилизированной МЦ540 инактивации бактерий.

Автор выражает благодарность лаборатории молекулярной эпидемиологии госпитальных инфекций ФГБУ «НИИИЭМ им.Н.Ф.Гамалеи» Минздрава России за предоставление клинического изолята штамма 78 Staphylococcus aureus (Sa78) и штамма 104 Pseudomonas aeruginosa (Ра104)\ за подготовку протоколов культур клеток микроорганизмов к ФДИ, проведение ФДИ и за помощь, оказанную при работе над диссертацией автор благодарит

сотрудников ФГБУ «НИИИЭМ им. Н.Ф. Гамалеи» Минздрава России м.н.с. Сысолятину Е.В. и д.б.н. Ермолаеву С.А.; автор выражает благодарность доктору философии Решетову В.А. из Научно-исследовательского центра Нанси, Центра Алексиса Вотрен, CNRS, Франция за выполнение работы и анализ данных по динамическому рассеянию света и за помощь, оказанную при работе над диссертацией.

Диссертация была выполнена при поддержке грантов РФФИ № 07-04-01060 «Механизм фотовыцветания применяемых в медицине фотосенсибилизаторов, биологическая активность их фотопродуктов» сроки выполнения: 15.01.0715.01.09 гг. и № 12-02-00629-а «Формирование биологически активных наночастиц из молекул фотосенсибилизаторов, контролируемое по резонансному светорассеянию», сроки выполнения 2012-2014 гг.; при поддержке Государственного Контракта № 02.740.11.0310 «Отбор фотосенсибилизаторов по заданным свойствам», Заказчик НИИЭМ им. Н.Ф. Гамалеи РАМН, 2009-2011 гг. на основе соисполнения договор № 062-08 ; а также в рамках Федеральной целевой программы «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» на 2009-2013 гг. (Договор о сотрудничестве № 56-ВА/09 от 14 мая 2009 г.).

Похожие диссертационные работы по специальности «Биофизика», 03.01.02 шифр ВАК

Заключение диссертации по теме «Биофизика», Шмиголь, Татьяна Анатольевна

ВЫВОДЫ

1. Использование специфического для изучения агрегации красителей метода резонансного светорассеяния позволило установить существование критической концентрации соли, начиная с которой происходит формирование плотноупакованных агрегатов мероцианина 540. Для этих целей также может быть использовано измерение оптической плотности растворов мероцианина 540 около 580 нм. Но метод резонансного светорассеяния позволил, исследовать агрегацию мероцианина 540 со значительно большей специфичностью и чувствительностью, чем спектрофотометрия.

2. Обнаружено, что величина критической концентрации соли сильно зависит от валентности катиона и убывает в ряду Na+=K+»Ca++=Mg++»Ar++.

3. Обнаружено, что величина критической концентрации соли одинакова для катионов Na+ и К+ и гиперболически зависит от концентрации мероцианина 540 в растворе. Показано, что произведение критической концентрации соли на концентрацию мероцианина 540 является постоянной величиной, представляющей собой произведение растворимости диссоциированных форм красителя в воде.

4. Методом динамического рассеяния света позволяет обнаруживать, вызванное добавлением солей формирование не плотноупакованных агрегатов диаметром 20-40 нм, когда концентрация соли ниже критической концентрации соли. При концентрации соли в несколько раз выше критической концентрации соли размеры агрегатов достигают диаметра 500-700 нм.

5. Скорость фотовыцветания зависит от агрегатного состояния мероцианина 540 в солевых растворах, агрегаты мероцианина 540 значительно более фотолабильны, чем мономеры и димеры.

6. Фотовыцветание агрегированных форм мероцианина 540 происходит по свободнорадикальному механизму. На это указывают ингибирующие эффекты Ь-аскорбиновой кислоты и ионола, которые не оказывают влияние на фотовыцветание мономерных форм, осуществляющемуся с участием синглетного кислорода.

7. Фотосенсибилизированная мероцианином 540 инактивация бактерий зависит от агрегатного состояния мероцианина 540. В солевых растворах эффективность инактивации значительно увеличивается по сравнению с дистиллированной водой и приводит к гибели как грамположительных, так и грамотрицательных бактерий.

Список литературы диссертационного исследования кандидат биологических наук Шмиголь, Татьяна Анатольевна, 2013 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Purtov I., Gorbunov V.S. Morbidity of young children depending on conditions of rearing // Probl Sotsialnoi Gig Zdravookhranenniiai Istor Med. 1999. №6, —C. 12-3.

2. Тихомиров A.M., Шмиголь T.A., Кожинова E.A., Кягова A.A., Бездетная Л.Н., Потапенко А.Я. Исследование агрегатов красителей методом резонансного светорассеяния: получение исправленных спектров // Биофизика. 2009. Т. 54. № 5. — С. 824-30.

3. Prognon P., Kasselouri A., Desroches М., Blais J., Maillard P. Photosensitizing anticancer tetrapyrroles: or how photophysics becomes a mechanism of action//Ann Pharm Fr. 2008. T. 66. № 2. — C. 71-6.

4. Adenier A., Aaron J.J. A spectroscopic study of the fluorescence quenching interactions between biomedically important salts and the fluorescent probe merocyanine 540 // Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 2002. T. 58. № 3. —C. 543-51.

5. Aggarwal L.P., Borissevitch I.E. On the dynamics of the TPPS4 aggregation in aqueous solutions: successive formation of H and J aggregates // Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 2006. T. 63. № 1. — C. 22733.

6. Agostinis P., Berg K., Cengel K.A., Foster Т.Н., Girotti A.W., Gollnick S.O., Hahn S.M., Hamblin M.R., Ju-zeniene A., Kessel D., Korbelik M., Moan J., Mroz P., Nowis D., Piette J., Wilson B.C., Golab J. Photodynamic therapy of cancer: an update // CA Cancer J Clin. 2011. T. 61. №4, —C. 250-81.

7. Alarcon E., Aspee A., Gonzalez-Bejar M., Edwards A.M., Lissi E., Scaiano J.C. Photobehavior of merocyanine 540 bound to human serum albumin// Photochem Photobiol Sci. 2010. T. 9. № 6. — C. 861-9.

8. Alay M., Prat J., Наго I., Rojo N.. Alsina M.A., Busquets M.A. Spectroscopic analysis of the interaction of a peptide sequence of Hepatitis G virus with bilayers // Talanta. 2003. T. 60. № 2-3. — C. 269-77.

9. Allison R.R., Bagnato V.S., Sibata C.H. Future of oncologic photodynamic therapy // Future Oncol. 2010. T. 6. № 6. — C. 929-40.

10. Anderson G.S., Tsujino I., Miyagi K., Sampson R., Sieber F. Preferential inactivation of paediatric solid tumour cells by sequential exposure to Merocyanine 540-mediated photodynamic therapy and Edelfosine: implications for the ex vivo purging of autologous haematopoietic stem cell grafts // J Photochem Photobiol B. 2003. T. 69. № 2. — C. 87-95.

11. Aramendia P.F., Krieg M., Nitsch C., Bittersmann E., Braslavsky S.E. The photophysics of merocyanine 540. A comparative study in ethanol and in liposomes// Photochem Photobiol. 1988. T. 48. № 2. — C. 187-94.

12. Archier E., Devaux S., Castela E., Gallini A., Aubin F., Le Maitre M., Aractingi S., Bachelez H., Cribier В., Joly P., Jullien D., Misery L., Paul C., Ortonne J.P., Richard M.A. Efficacy of psoralen UV-A therapy vs.

narrowband UV-B therapy in chronic plaque psoriasis: a systematic literature review // J Eur Acad Dermatol Venereol. 2012. T. 26 Suppl 3. — C. 1121.

13. Averbeck D. Recent advances in psoralen phototoxicity mechanism // Photochem Photobiol. 1989. T. 50. № 6. — C. 859-82.

14. Banerjee M., Pal U., Subudhhi A., Chakrabarti A., Basu S. Interaction of Merocyanine 540 with serum albumins: photophysical and binding studies // J Photochem Photobiol B. 2012. T. 108. — C. 23-33.

15. Basu S., De S., Bhowmik B.B. Photophysical studies of Merocyanine 540 dye in aqueous micellar dispersions of different surfactants and in different solvents // Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 2007. T. 66. № 45, —C. 1255-60.

16. Bertoloni G., Lauro F.M., Cortella G., Merchat M. Photosensitizing activity of hematoporphyrin on Staphylococcus aureus cells // Biochim Biophys Acta. 2000. T. 1475. №2. — C. 169-74.

17. Bi S., Wang Y., Pang B., Yan L. Study on naringenin-CTMAB-DNA system by resonance light scattering technique and its analytical application // Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 2011. T. 79. № 5. — C. 1430-4.

18. Bilski P., McDevitt T., Chignell C.F. Merocyanine 540 solubilized as an ion pair with cationic surfactant in nonpolar solvents: spectral and photochemical properties// Photochem Photobiol. 1999. T. 69. № 6. — C. 671-6.

19. Borissevitch I.E., Borges C.P., Borissevitch G.P., Yushmanov V.E., Louro S.R., Tabak M. Binding and location of dipyridamole derivatives in micelles: the role of drug molecular structure and charge // Z Naturforsch C. 1996. T. 51. № 7-8. — C. 578-90.

20. Bulat V., Situm M., Dediol I., Ljubicic I., Bradic L. The mechanisms of action of phototherapy in the treatment of the most common dermatoses // Coll Antropol. 2011. T. 35 Suppl 2. — C. 147-51.

21. Calin M.A., Parasca S.V. Light sources for photodynamic inactivation of bacteria // Lasers Med Sci. 2009. T. 24. № 3. — C. 453-60.

22. Calzavara-Pinton P., Rossi M.T., Sala R., Venturini M. Photodynamic antifungal chemotherapy // Photochem Photobiol. 2012. T. 88. № 3. — C. 512-22.

23. Capella M., Coelho A.M., Menezes S. Effect of glucose on photodynamic action of methylene blue in Escherichia coli cells // Photochem Photobiol. 1996. T. 64. № 1, —C. 205-10.

24. Chekulayeva L.V., Chekulayev V.A., Shevchuk I.N. Active oxygen intermediates in the degradation of hematoporphyrin derivative in tumor cells subjected to photodynamic therapy // J Photochem Photobiol B. 2008. T. 93. №2, —C. 94-107.

25. Chen J.Y., Cheung N.H., Fung M.C., Wen J.M., Leung W.N., Mak N.K. Subcellular localization of merocyanine 540 (MC540) and induction of

apoptosis in murine myeloid leukemia cells // Photochem Photobiol. 2000. T. 72. № 1. —C. 114-20.

26. Chen X., Cai C., Luo H., Zhang G. Study on the resonance light-scattering spectrum of anionic dye xylenol orange-cetyltrimethylammonium-nucleic acids system and determination of nucleic acids at nanogram levels // Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 2005. T. 61. № 9. — C. 2215-20.

27. Chen Z., Liu J., Chen X., Zhang T., Han Y. Resonance light scattering spectroscopy of beta-cyclodextrin-sodium dodecylsulfate-protein ternary system and its analytical applications // Anal Sci. 2007. T. 23. № 11. — C. 1305-10.

28. Cunderlikova B., Bjorklund E.G., Pettersen E.O., Moan J. pH-dependent spectral properties of HpIX, TPPS2a, mTHPP and mTHPC // Photochem Photobiol. 2001. T. 74. № 2. — C. 246-52. -

29. Cunderlikova B., Sikurova L. Solvent effects on photophysical properties of merocyanine 540 // Chemical Physics. 2001. T. 263. № 2-3. — C. 415-422.

30. Cunderlikova B., Sikurova L., Moan J. pH, serum proteins and ionic strength influence the uptake of merocyanine 540 by WiDr cells and its interaction with membrane structures // Bioelectrochemistry. 2003. T. 59. № 1-2. —C. 1-10.

31. Dall'Acqua F., Martelli P. Photosensitizing action of furocoumarins on membrane components and consequent intracellular events // J Photochem Photobiol B. 1991. T. 8. № 3. — C. 235-54.

32. Davila J., Harriman A., Gulliya K.S. Photochemistry of merocyanine 540: the mechanism of chemotherapeutic activity with cyanine dyes // Photochem Photobiol. 1991. T. 53. № 1, —C. 1-11.

33. Davila M.L. Photodynamic therapy // Gastrointest Endosc Clin N Am. 2010. T. 21. № 1. —C. 67-79.

34. Daziano J.P., Gunther W.H., Krieg M., Tsujino I., Miyagi K., Anderson G.S., Sampson R.W., Ostrowski M.D., Muir S.A., Bula R.J., Sieber F. Photochemically generated elemental selenium forms conjugates with serum proteins that are preferentially cytotoxic to leukemia and selected solid tumor cells // Photochem Photobiol. 2012. T. 88. № 2. — C. 448-60.

35. de Paula J.C., Robblee J.H., Pasternack R.F. Aggregation of chlorophyll a probed by resonance light scattering spectroscopy // Biophys J. 1995. T. 68. № 1, —C. 335-41.

36. Dunne W.M., Jr., Slater W.A. Antimicrobial activity of merocyanine 540: a photosensitizing dye // Diagn Microbiol Infect Dis. 1998. T. 32. № 2. — C. 101-5.

37. Feix J.B., Kalyanaraman B. An electron spin resonance study of merocyanine 540-mediated type I reactions in liposomes // Photochem Photobiol. 1991. T. 53. № 1. — C. 39-45.

38.

39.

40.

41.

42,

43

44

45

46

47

48

49

50

51

Feix J.B., Kalyanaraman B. Production of singlet oxygen-derived hydroxyl radical adducts during merocyanine-540-mediated photosensitization: analysis by ESR-spin trapping and HPLC with electrochemical detection // Arch Biochem Biophys. 1991. T. 291. № 1, —C. 43-51. Fiel R.J., Datta-Gupta N., Mark E.H., Howard J.C. Induction of DNA damage by porphyrin photosensitizers // Cancer Res. 1981. T. 41. № 9 Pt 1. — C. 3543-5.

Figge F.H., Weiland G.S., Manganiello L.O. Cancer detection and therapy; affinity of neoplastic, embryonic, and traumatized tissues for porphyrins and metalloporphyrins // Proc Soc Exp Biol Med. 1948. T. 68. № 3. — C. 640. Foote C.S. Definition of type I and type II photosensitized oxidation // Photochem Photobiol. 1991. T. 54. № 5. — C. 659. Fraczek M., Piasecka M., Gaczarzewicz D., Szumala-Kakol A., Kazienko A., Lenart S., Laszczynska M., Kurpisz M. Membrane stability and mitochondrial activity of human-ejaculated spermatozoa during in vitro experimental infection with Escherichia coli, Staphylococcus haemolyticus and Bacteroides ureolyticus//Andrologia. 2012. T. 44. № 5. — C. 315-29. Franck B., Schneider U. Photooxidation products of merocyanine 540 formed under preactivation conditions for tumor therapy // Photochem Photobiol. 1992. T. 56. № 2. — C. 271-6.

Fuerst J.A. Intracellular compartmentation in planctomycetes // Annu Rev Microbiol. 2005. T. 59. — C. 299-328.

Gandini S.C., Yushmanov V.E., Tabak M. Interaction of Fe(III)- and Zn(II)-tetra(4-sulfonatophenyl) porphyrins with ionic and nonionic surfactants: aggregation and binding // J Inorg Biochem. 2001. T. 85. № 4. — C. 26377.

Geiger P.G., Korytowski W., Lin F., Girotti A.W. Lipid peroxidation in photodynamically stressed mammalian cells: use of cholesterol hydroperoxides as mechanistic reporters // Free Radic Biol Med. 1997. T. 23. № 1. — C. 57-68.

Gitai Z. The new bacterial cell biology: moving parts and subcellular architecture // Cell. 2005. T. 120. № 5. — C. 577-86. Guarcello V., Stern A., Rizza V. Fluorescent properties of merocyanine 540 in solutions of sialogangliosides // Biochim Biophys Acta. 1987. T. 917. № 2, —C. 318-23.

Gulliya K.S., Chanh T., Newman J., Pervaiz S., Matthews J.L.

Preactivation—a novel antitumour and antiviral approach // Eur J Cancer. 1990. T. 26. № 5, —C. 551-3.

Gulliya K.S., Pervaiz S. Elimination of clonogenic tumor cells from HL-60, Daudi, and U-937 cell lines by laser photoradiation therapy: implications for autologous bone marrow purging // Blood. 1989. T. 73. № 4. — C. 1059-65. Gulliya K.S., Pervaiz S., Dowben R.M., Matthews J.L. Tumor cell specific dark cytotoxicity of light-exposed merocyanine 540: implications for systemic

therapy without light // Photochem Photobiol. 1990. T. 52. № 4. — C. 8318.

52. Gyenge E.B., Luscher D., Forny P., Antoniol M., Geisberger G., Walt H., Patzke G., Maake C. Photodynamic Mechanisms induced by a Combination of Hypericin and a Chlorin Based-Photosensitizer in Head and Neck Squamous Cell Carcinoma Cells // Photochem Photobiol. 2012.

53. Hamblin M.R., Hasan T. Photodynamic therapy: a new antimicrobial approach to infectious disease? // Photochem Photobiol Sci. 2004. T. 3. № 5. — C. 436-50.

54. Hamzavi I.H., Lim H.W., Syed Z.U. Ultraviolet-based therapy for vitiligo: What's new? // Indian J Dermatol Venereol Leprol. 2012. T. 78. № 1. — C. 42-8.

55. Hillman E.M., Amoozegar C.B., Wang T., McCaslin A.F., Bouchard M.B., Mansfield J., Levenson R.M. In vivo optical imaging and dynamic contrast methods for biomedical research // Philos Transact A Math Phys Eng Sci. 2011. T. 369. № 1955. — C. 4620-43.

56. Hirpara J.L., Clement M.V., Pervaiz S. Intracellular acidification triggered by mitochondrial-derived hydrogen peroxide is an effector mechanism for drug-induced apoptosis in tumor cells // J Biol Chem. 2001. T. 276. № 1. — C. 514-21.

57. Hoebeke M., Enescu M., Lindqvist L. Quenching of merocyanine 540 triplet state by nitroxyl radicals in liposomal systems: a laser flash photolysis study // J Photochem Photobiol B. 1994. T. 22. № 3. — C. 229-33.

58. Hoebeke M., Piette J., van de Vorst A. Photosensitized production of singlet oxygen by merocyanine 540 bound to liposomes // J Photochem Photobiol B. 1991. T. 9. № 3-4, —C. 281-94.

59. Hoebeke M., Seret A., Piette J., Van de Vorst A. Destruction of stearic acid nitroxyl radicals mediated by photoexcited merocyanine 540 in liposomal and micellar systems // Biochemistry. 1993. T. 32. № 10. — C. 2730-6.

60. Hoebeke M., Seret A., Piette J., van de Vorst A. Singlet oxygen production and photoisomerization: two competitive processes for merocyanine 540 irradiated with visible light // J Photochem Photobiol B. 1988. T. 1. №4, —C. 437-46.

61. Huang C.Z., Li Y.F., Huang X.H., Li M. Interactions of Janus Green B with double stranded DNA and the determination of DNA based on the measurement of enhanced resonance light scattering // Analyst. 2000. T. 125. № 7, —C. 1267-72.

62. Huang L., Xuan Y., Koide Y., Zhiyentayev T., Tanaka M., Hamblin M.R. Type I and Type II mechanisms of antimicrobial photodynamic therapy: an in vitro study on gram-negative and gram-positive bacteria // Lasers Surg Med. 2012. T. 44. № 6, —C. 490-9.

63. Ikegami K. Spectroscopic study of J aggregates of amphiphilic merocyanine dyes formed in their pure Langmuir films // J Chem Phys. 2004. T. 121. № 5, —C. 2337-47.

64. Imray F.P., MacPhee D.G. The role of DNA polymerase I and the rec system in survival of bacteria and bacteriophages damaged by the photodynamic action of acridine orange // Mol Gen Genet. 1973. T. 123. № 4. —C. 289-98.

65. Jarvi M.T., Patterson M.S., Wilson B.C. Insights into photodynamic therapy dosimetry: simultaneous singlet oxygen luminescence and photosensitizer photobleaching measurements // Biophys J. 2012. T. 102. № 3. — C. 66171.

66. Kaschny P., Goni F.M. The components of merocyanine-540 absorption spectra in aqueous, micellar and bilayer environments // Eur J Biochem. 1992. T. 207. № 3. — C. 1085-91.

67. Komerik N., Wilson M., Poole S. The effect of photodynamic action on two virulence factors of gram-negative bacteria// Photochem Photobiol. 2000. T. 72. № 5, —C. 676-80.

68. Kubin A., Wierrani F., Jindra R.H., Loew H.G., Grunberger W., Ebermann R., Alth G. Antagonistic effects of combination photosensitization by hypericin, meso-tetrahydroxyphenylchlorin (mTHPC) and photofrin II on Staphylococcus aureus // Drugs Exp Clin Res. 1999. T. 25. № 1. — C. 1321.

69. Kvacheva Z.B., Shukanova N.A., Votyakov V.I., Lobanok E.S., Vorobei A.V., Nikolaeva S.N. Photodynamic inhibition of infection caused by drug-resistant variants of herpes simplex virus type I // Bull Exp Biol Med. 2003. T. 135. № 4. —C. 384-7.

70. Lazzeri D., Rovera M., Pascual L., Durantini E.N. Photodynamic studies and photoinactivation of Escherichia coli using meso-substituted cationic porphyrin derivatives with asymmetric charge distribution // Photochem Photobiol. 2004. T. 80. № 2. — C. 286-93.

71. Lelkes P. I., Miller I. R. Perturbations of membrane structure by optical probes: I. Location and structural sensitivity of merocyanine 540 bound to phospholipid membranes//J Membr Biol. 1980. T. 52. № 1. — C. 1-15.

72. Li L., Song G., Fang G. Determination of bovine serum albumin by a resonance light-scattering technique with the mixed-complex La(Phth)(phen)(3+) // J Pharm Biomed Anal. 2006. T. 40. № 5. — C. 1198201.

73. Li Z.P., Li Y.K., Wang Y.C. Study of the interaction of hexa-amine cobalt (III) ion with DNA by a resonance light scattering technique and its analytical application // Luminescence. 2005. T. 20. № 4-5. — C. 282-6.

74. Lin F., Girotti A.W. Photodynamic action of merocyanine 540 on leukemia cells: iron-stimulated lipid peroxidation and cell killing // Arch Biochem Biophys. 1993. T. 300. №2, —C. 714-23.

75.

76.

77.

78.

79,

80,

81

82

83

84

85

86

87

88

Lin H.Y., Chen C.T., Huang C.T. Use of merocyanine 540 for photodynamic

inactivation of Staphylococcus aureus planktonic and biofilm cells // Appl

Environ Microbiol. 2004. T. 70. № 11. — C. 6453-8.

Lipson R.L., Baldes E.J., Olsen A.M. Further Evaluation of the Use of

Hematoporphyrin Derivative as a New Aid for the Endoscopic Detection of

Malignant Disease // Dis Chest. 1964. T. 46. — C. 676-9.

Lovell J.F., Jin C.S., Huynh E., Jin H., Kim C., Rubinstein J.L., Chan

W.C., Cao W., Wang L.V., Zheng G. Porphysome nanovesicles generated

by porphyrin bilayers for use as multimodal biophotonic contrast agents // Nat

Mater. 2011. T. 10. № 4. — C. 324-32.

Lytle C.D., Routson L.B., Prodouz K.N. Herpes virus infection and repair in cells pretreated with gilvocarcin V or merocyanine 540 and radiation // J Photochem Photobiol B. 1994. T. 23. № 1. —C. 57-62. MacRobert A.J., Bown S.G., Phillips D. What are the ideal photoproperties for a sensitizer? // Ciba Found Symp. 1989. T. 146. — C. 4-12; discussion 12-16.

Maisch T. A new strategy to destroy antibiotic resistant microorganisms: antimicrobial photodynamic treatment // Mini Rev Med Chem. 2009. T. 9. № 8. — C. 974-83.

Maisch T., Bosl C., Szeimies R.M., Lehn N., Abels C. Photodynamic effects of novel XF porphyrin derivatives on prokaryotic and eukaryotic cells // Antimicrob Agents Chemother. 2005. T. 49. № 4. — C. 1542-52. Mantulin W.W., Song P.S. Excited states of skin-sensitizing coumarins and psoralens. Spectroscopic studies // J Am Chem Soc. 1973. T. 95. № 16. — C. 5122-9.

Menezes S., Capella M.A., Caldas L.R. Photodynamic action of methylene blue: repair and mutation in Escherichia coli // J Photochem Photobiol B. 1990. T. 5. № 3-4. —C. 505-17.

Micali N., Mallamace F., Castriciano M., Romeo A., Scolaro L.M.

Separation of scattering and absorption contributions in UV/visible spectra of resonant systems // Anal Chem. 2001. T. 73. № 20. — C. 4958-63. Miyagi K., Sampson R.W., Sieber-Blum M., Sieber F. Crystal violet combined with Merocyanine 540 for the ex vivo purging of hematopoietic stem cell grafts // J Photochem Photobiol B. 2003. T. 70. № 3. — C. 13344.

Moan J., Peng Q. An outline of the hundred-year history of PDT // Anticancer Res. 2003. T. 23. № 5A. — C. 3591-600. Musiol R., Serda M., Polanski J. Prodrugs in photodynamic anticancer therapy // Curr Pharm Des. 2011. T. 17. № 32. — C. 3548-59. Nitzan Y., Gutterman M., Malik Z., Ehrenberg B. Inactivation of gramnegative bacteria by photosensitized porphyrins // Photochem Photobiol. 1992. T. 55. № 1. — C. 89-96.

89. O'Brien J.M., Gaffney D.K., Wang T.P., Sieber F. Merocyanine 540-sensitized photoinactivation of enveloped viruses in blood products: site and mechanism of phototoxicity // Blood. 1992. T. 80. № 1. — C. 277-85.

90. O'Brien J.M., Singh R.J., Feix J.B., Kalyanaraman B., Sieber F. Action spectra of the antileukemic and antiviral activities of merocyanine 540 // Photochem Photobiol. 1991. T. 54. № 5. — C. 851-4.

91. O'Riordan K., Sharlin D.S., Gross J., Chang S., Errabelli D., Akilov O.E., Kosaka S., Nau G.J., Hasan T. Photoinactivation of Mycobacteria in vitro and in a new murine model of localized Mycobacterium bovis BCG-induced granulomatous infection // Antimicrob Agents Chemother. 2006. T. 50. № 5, —C. 1828-34.

92. Ochsner M. Photophysical and photobiological processes in the photodynamic therapy of tumours // J Photochem Photobiol B. 1997. T. 39. № 1, —C. 1-18.

93. Ogura S., Hagiya Y., Tabata K., Kamachi T., Okura I. Improvement of tumor localization of photosensitizers for photodynamic therapy and its application for tumor diagnosis // Curr Top Med Chem. 2012. T. 12. № 3. — C. 176-84.

94. Parkash J., Robblee J.H., Agnew J., Gibbs E., Collings P., Pasternack R.F., de Paula J.C. Depolarized resonance light scattering by porphyrin and chlorophyll a aggregates // Biophys J. 1998. T. 74. № 4. — C. 2089-99.

95. Pasternack R.F. Circular dichroism and the interactions of water soluble porphyrins with DNA // Chirality. 2003. T. 15. № 4. — C. 329-32.

96. Pasternack R.F., Collings P.J. Resonance light scattering: a new technique for studying chromophore aggregation // Science. 1995. T. 269. № 5226. — C. 935-9.

97. Patel N.S., Paghdal K.V., Cohen G.F. Advanced treatment modalities for vitiligo// Dermatol Surg. 2012. T. 38. № 3, —C. 381-91.

98. Pattison D.I., Rahmanto A.S., Davies M.J. Photo-oxidation of proteins // Photochem Photobiol Sci. 2012. T. 11. № 1. — C. 38-53.

99. Pervaiz S. Reactive oxygen-dependent production of novel photochemotherapeutic agents // FASEB J. 2001. T. 15. № 3. — C. 612-7.

100. Pervaiz S., Cao J., Chao O.S., Chin Y.Y., Clement M.V. Activation ofthe RacGTPase inhibits apoptosis in human tumor cells // Oncogene. 2001. T. 20. № 43, —C. 6263-8.

101. Pervaiz S., Harriman A., Gulliya K.S. Protein damage by photoproducts of merocyanine 540 // Free Radic Biol Med. 1992. T. 12. № 5. — C. 389-96.

102. Pervaiz S., Hirpara J.L., Clement M.V. Caspase proteases mediate apoptosis induced by anticancer agent preactivated MC540 in human tumor cell lines // Cancer Lett. 1998. T. 128. № 1. — C. 11-22.

103. Pervaiz S., Olivo M. Art and science of photodynamic therapy // Clin Exp Pharmacol Physiol. 2006. T. 33. № 5-6. — C. 551-6.

104. Pintar T.J., Lin F., Girotti A.W. Bleaching of membrane-bound merocyanine 540 in conjunction with free radical-mediated lipid peroxidation // Free Radic Biol Med. 1994. T. 16. № 5, —C. 603-12.

105. Redmond R.W., Srichai M.B., Bilitz J.M., Schlomer D.D., Krieg M. Merocyanine dyes: effect of structural modifications on photophysical properties and biological activity// Photochem Photobiol. 1994. T. 60. № 4. — C. 348-55.

106. Reshetov V., Kachatkou D., Shmigol T., Zorin V., D'Hallewin M.A., Guillemin F., Bezdetnaya L. Redistribution of meta-tetra(hydroxyphenyl)chlorin (m-THPC) from conventional and PEGylated liposomes to biological substrates // Photochem Photobiol Sci. 2011. T. 10. № 6. —C. 911-9.

107. Ruf H. Effects of normalization errors on size distributions obtained from dynamic light scattering data // Biophys J. 1989. T. 56. № 1. — C. 67-78.

108. Ruf H., Georgalis Y., Grell E. Dynamic laser light scattering to determine size distributions of vesicles // Methods Enzymol. 1989. T. 172. — C. 36490.

109. Sabbahi S., Alouini Z., Jemli M., Boudabbous A. The role of reactive oxygen species in Staphylococcus aureus photoinactivation by methylene blue // Water Sci Technol. 2008. T. 58. № 5. — C. 1047-54.

110. Santus R., Grellier P., Schrevel J., Maziere J.C., Stoltz J.F. Photodecontamination of blood components: advantages and drawbacks // Clin Hemorheol Microcirc. 1998. T. 18. №4, —C. 299-308.

111. Sarzehi S., Chamani J. Investigation on the interaction between tamoxifen and human holo-transferrin: determination of the binding mechanism by fluorescence quenching, resonance light scattering and circular dichroism methods // Int J Biol Macromol. 2010. T. 47. № 4. — C. 558-69.

112. Sbarra M.S., Di Poto A., Arciola C.R., Saino E., Sharma M., Bragheri F., Cristiani I., Speziale P., Visai L. Photodynamic action of merocyanine 540 on Staphylococcus epidermidis biofilms // Int J Artif Organs. 2008. T. 31. № 9, —C. 848-57.

113. Schafer M., Schmitz C., Horneck G. High sensitivity of Deinococcus radiodurans to photodynamically-produced singlet oxygen // Int J Radiat Biol. 1998. T. 74. № 2. — C. 249-53.

114. Scully A.D., Ostler R.B., MacRobert A.J., Parker A.W., de Lara C., O'Neill P., Phillips D. Laser line-scanning confocal fluorescence imaging of the photodynamic action of aluminum and zinc phthalocyanines in V79-4 Chinese hamster fibroblasts // Photochem Photobiol. 1998. T. 68. № 2. — C. 199-204.

115. Serebrennikova Y.M., Patel J., Garcia-Rubio L.H. Interpretation of the ultraviolet-visible spectra of malaria parasite Plasmodium falciparum // Appl Opt. 2010. T. 49. № 2. — C. 180-8.

116. Seret A., Hoebeke M., Van de Vorst A. Triplet yield of merocyanine 540 in water is wavelength dependent // Photochem Photobiol. 1990. T. 52. № 3.

— C. 601-4.

117. Shmigol T.A., Bekhalo V.A., Sysolyatina C., Nagurskaya E.V., Ermolaeva S.A., Potapenko A.Y. Effect of Sodium Chloride on Aggregation of Merocyanine 540 and Photosensitized Inactivation of Staphylococcus aureus and Pseudomonas aeruginosa // Acta Naturae. 2011. T. 3. № 4. — C. 10713.

418. Sikurova L., Frankova R. The effect of albumin on incorporation of

merocyanine 540 into phospholipid liposomes // Gen Physiol Biophys. 1994. T. 13. № 5. — C. 393-403.

119. Sikurova L., Mateasik A., Ruttkay-Nedecky G. Receptor destroying enzyme disturbs erythrocyte membrane ordering // Pharmazie. 1998. T. 53. № 10, —C. 726-7.

120. Singh R.J., Feix J.B., Pintar T.J., Girotti A.W., Kalyanaraman B. Photodynamic action of merocyanine 540 in artificial bilayers and natural membranes: action spectra and quantum yields // Photochem Photobiol. 1991. T. 53. №4, —C. 493-500.

121. Smetana Z., Ben-Hur E., Mendelson E., Salzberg S., Wagner P., Malik Z. Herpes simplex virus proteins are damaged following photodynamic inactivation with phthalocyanines // J Photochem Photobiol B. 1998. T. 44. № 1, —C. 77-83.

122. Smith O.M., Traul D.L., McOlash L., Sieber F. Evaluation of merocyanine 540-sensitized photo irradiation as a method for purging malarially infected red cells from blood//J Infect Dis. 1991. T. 163. № 6, —C. 1312-7.

123. St Denis T.G., Dai T., Izikson L., Astrakas C., Anderson R.R., Hamblin M.R., Tegos G.P. All you need is light: antimicrobial photoinactivation as an evolving and emerging discovery strategy against infectious disease // Virulence. 2011. T. 2. № 6. — C. 509-20.

124. Takahashi H., Belser P.H., Atkinson B.F., Sela B.A., Ross A.H., Biegel J., Emanuel B., Sutton L., Koprowski H., Herlyn D. Monoclonal antibody-dependent, cell-mediated cytotoxicity against human malignant gliomas // Neurosurgery. 1990. T. 27. № 1. — C. 97-102.

125. Tominaga T.T., Yushmanov V.E., Borissevitch I.E., Imasato H., Tabak M. Aggregation phenomena in the complexes of iron tetraphenylporphine sulfonate with bovine serum albumin // J Inorg Biochem. 1997. T. 65. № 4.

— C. 235-44.

126. Tsai T., Yang Y.T., Wang T.H., Chien H.F., Chen C.T. Improved photodynamic inactivation of gram-positive bacteria using hematoporphyrin encapsulated in liposomes and micelles // Lasers Surg Med. 2009. T. 41. № 4, —C. 316-22.

127. Tsujino I., Miyagi K., Sampson R.W., Sieber F. Potentiation of the antitumor effect of Merocyanine 540-mediated photodynamic therapy by

amifostine and amphotericin B // Photochem Photobiol. 2006. y. 82. № 2.

— C. 458-65.

128. Vera D.M., Haynes M.H., Ball A.R., Dai T., Astrakas C., Kelso M.J., Hamblin M.R., Tegos G.P. Strategies to potentiate antimicrobial photoinactivation by overcoming resistant phenotypes // Photochem Photobiol. 2012. T. 88. № 3. — C. 499-511.

129. Vreeland R.H., Rosenzweig W.D., Powers D.W. Isolation of a 250 million-year-old halotolerant bacterium from a primary salt crystal // Nature. 2000. T. 407. № 6806. — C. 897-900.

130. Wali R.K., Jaffe S., Kumar D., Sorgente N.. Kalra V.K. Increased adherence of oxidant-treated human and bovine erythrocytes to cultured endothelial cells //J Cell Physiol. 1987. T. 133. № 1. — C. 25-36.

131. Williamson P., Mattocks K., Schlegel R.A. Merocyanine 540, a fluorescent probe sensitive to lipid packing // Biochim Biophys Acta. 1983. T. 732. № 2.

— C. 387-93.

132. Yang C.X., Li Y.F., Huang C.Z. Determination of proteins with Fast Red VR by a corrected resonance light-scattering technique // Anal Sci. 2003. T. 19. №2, —C. 211-5.

133. Zou Q.C., Zhang J.Z., Chai S.G. Resonance light scattering method for the determination of DNA with cationic methacrylate based polymer nanoparticle probes // Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 2011. T. 82. № 1. — C. 437-43.

134. Zou X., Huang H., Gao Y., Su X. Detection of avian influenza virus based on magnetic silica nanoparticles resonance light scattering system // Analyst. 2011. T. 137. № 3. — C. 648-53.

135. Feng S.L., Liu X.P., Fan J. [Determination of deoxyribonucleic acids based on the enhanced effect of resonance light scattering of malachite green sensitized by cetyltrimethylammonium bromide] // Guang Pu Xue Yu Guang Pu Fen Xi. 2004. T. 24. № 5. — C. 606-9.

136. Wei Y.J., Kang Z.M., Qi X.J., Mo L.P., Liu C.G., Zhou Q.Z. [Resonance light scattering of aurintricarboxylic acid] // Guang Pu Xue Yu Guang Pu Fen Xi. 2003. T. 23. № 1. — C. 115-8.

137. Wei Y.J., Qi X.J., Dun H.J., Wang H.Y., Lan. R.J. [Resonance light scattering of 4-(2-pyridylazo)-resorcinol (PAR)] // Guang Pu Xue Yu Guang Pu Fen Xi. 2005. T. 25. № 8. — C. 1289-92.

138. Zeng M., Li S.W., Deng J.L., Li X.Y., Zhao K.Q. [Resonance light scattering of quercetin] // Guang Pu Xue Yu Guang Pu Fen Xi. 2006. T. 26. №2, —C. 317-20.

139. Bonnett R. Chemical Aspects of Photodynamic Therapy T. 1 — Amsterdam : Gordon and Breach Science Publishers, 2000.

140. Bratby J. Coagulation and Flocculation in Water and Wastewater Treatment // IWA Publishing, LONDON SEATTLE. 2006. — C. 450.

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.