Катализаторы на основе комплексов Co(2+) и Rh(1+) с фосфиновыми и диаминовыми лигандами. Формирование, природа активности и энантиоселективное гидрирование тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.15, доктор химических наук Ниндакова, Лидия Очировна

• Ниндакова, Лидия Очировна
• доктор химических наук
• 2005

Оглавление диссертации доктор химических наук Ниндакова, Лидия Очировна

Список сокращений

Содержание диссертации

Введение

Глава 1. Каталитическое гидрирование С=С и С=0 связей на комплексах кобальта и родия с хиральными лигандами (Обзор литературы).

1.1. Моно- и дифосфиновые комплексы родия(1) - катализаторы энантиоселективного гидрирования двойной С=С связи

1.1.1. Монофосфиновые комплексы родия(1)

1.1.2. Дифосфиновые комплексы родия(1)

1.1.2.1. Дифосфины со стереогенными центрами на углероде

1.1.2.2. Дифосфины с аксиальной хиральностью

1.1.2.3. Дифосфины с планарной хиральностью

1.1.2.4. Дифосфины со стереогенными центрами на фосфоре

1.1.3. Комплексы с монофосфинитами и-фосфитами

1.2. Энантиоселективное гидрирование на азотсодержащих комплексах родия

1.3. Энантиоселективное гидрирование на комплексах кобальта с хиральными лигандами

1.3.1. Комплексы кобальта с фосфорсодержащими лигандами

1.3.2. Комплексы кобальта с азотсодержащими лигандами

1.4. Конфигурационные модели в асимметрическом катализе реакций гидрирования

1.5. Энантиоселективное гидрирование с переносом водорода на комплексах переходных металлов с хиральными лигандами

1.5.1. Фосфиновые лиганды

1.5.2. Хиральные N,N - лиганды

1.5.2.1. Бидентатные лиганды с sp -гибридизованными атомами азота

1.5.2.2. Бидентатные лиганды с зр3-гибридизованными атомами азота

1.5.2.3. Комбинированные лиганды с N-и Р-донорными лигандами

1.6. Механизмы восстановления непредельных соединений в присутствии комплексов кобальта и родия

1.6.1. Гидрирование алкенов на фосфиновых комплексах кобальта и родия

1.6.1.1. Фосфиновые комплексы кобальта

1.6.1.2. Фосфиновые комплексы родия(1)

1.6.2. Энантиоселективное гидрирование непредельных соединений на хиральных комплексах переходных металлов

1.6.2.1. Монофосфиновые комплексы родия(1)

1.6.2.2. Дифосфиновые комплексы родия(1)

1.6.3. Энантиоселективное гидрирование с переносом водорода (ГПВ)

1.6.4. Борогидридное восстановление

Глава 2. Формирование катализатора гидрирования в системе ацетилацетонаты кобальта(2+, 3+)-триэтилалюминий

2.1. Характеристика гидрогенизационной активности

2.2. Спектроскопические исследования

2.2.1. УФ - спектроскопия

2.2.2. ЭПР спектроскопия

2.2.3. ИК-спектроскопия

2.3. Трансмиссионая электронная микроскопия (ТЕМ)

2.4. Газовыделение

2.5. Состав и природа осадков, выделенных из каталитической системы Со(асас)2 + А1Е1з

2.5.1. ИК-спектроскопия

2.5.2. Рентгенофазовый анализ

2.5.3. Элементный анализ

2.6. Природа активных форм катализатора

Глава 3. ст-Алкильные, аллильные и карбонильные комплексы Со(2+).

ЭПР-, ИК и УФ-спектроскопия

3.1. Комплексы кобальта (II) со связью Со-С

3.2. Распад ст-алкильных комплексов кобальта

3.3. Карбонильные комплексы кобальта (II)

3.4. Реакции лигандов в фосфинсодержащих каталитических системах Co(acac)2-PR3-R'M

3.5. Карбонилирование органических галогенидов в присутствии комплексов кобальта

Глава 4. Кинетика и механизм гидрирования стирола и изомеризации а-олефинов на индивидуальных комплексах кобальта Co(N2)(PPh3)3, HCo(N2)(PPh3)3 и H3Co(PPh3)

4.1. Би-и моноядерные фосфиновые комплексы кобальта

4.2. Гидрирование стирола на фосфиновых комплексах кобальта

4.3. Кинетика и механизм изомеризации а-олефинов под действием фосфиновых комплексов кобальта H3Co(PPh3)3 и Co(N2)(PPh3)

Глава 5.

Глава 5. Энантиоселективное гидрирование олефинов в присутствии хиральных каталитических систем на основе соединений кобальта

5.1. Каталитические системы (+)Co(6,-Ileu)2-AlEt3, (+)Co(6,-Ileu)2-PR3-AlEt3, Co(acac)2-(-)mentMgCl, Co(acac)2-PPh3-(-)mentMgCl

5.1.1. Активность и стереоспецифические свойства

5.1.2. ЭПР спектроскопия каталитических систем (+)Co(6'-Ileu)2-AlEt3, Со(асас)2- (-)mentMgCl

5.2. Фосфорсодержащие каталитические системы типа CoX2-L- MeRn

5.2.1. Активность фосфорсодержащих каталитических систем

5.2.2. Промотирующий эффект стирола

5.2.3. Энантиоселективная изомеризация и димеризация олефинов на каталитической системе Co(acac)2-(-)-143-AlEt

5.3. Каталитический асимметрический синтез метилового эфира М-ацетил-<2-фенилаланина на хиральных каталитических системах циглеровского типа

5.4. Природа хиральной индукции. Стереохимические соотношения субстрат-катализатор

Глава 6. Гидрирование прохиральных субстратов на комплексе [(1,5

ССЮ^ (-)-(Д, ДРЮРЩО

6.1. Комплекс [(1,5-ССЮ)Ш1 (-)-(Д,Д)ЕЮР]ТЮ, его каталитическая активность и асимметрическая индукция

6.1.2. Гидрирование субстратов на комплексе [(1,5-СОО)ЯЬ

ЭЮРЩО

6.2. Взаимодействие комплекса [(1,5-ССЮ)Ю1 (-)-(/?,/г)БЮР]ТЮ с водородом в отсутствие субстрата

6.2.1. Сольватные комплексы родия(1)

6.2.2. Деструкция лиганда в координационной сфере родия

6.2.3. Комплекс

6.2.4. Превращения [(1,5-ССЮ)Ш1 (-)-(/?,/?)ВЮР]+СР380з* в метаноле

6.3. Характер дезактивации катализатора на основе комплекса [(1,5-ССЮ)Ю1 (-Над010Р]+СР3803'

Глава 7. Сг-симметричные хиральные диамины диоксоланового ряда.

Каталитические свойства комплексов родия (I) и кобальта(П)

7.1. Синтез и превращения Сг-симметричных диаминовых лигандов диоксоланового ряда

7.2. Энантиоселективное гидрирование прохиральных дегидрокислот в присутствии диаминовых комплексов родия (I)

7.2.1. Родиевый комплекс с (4<5,5.$)-2,2-диметил-4,5-бис(диметил-аминометил)-1,3-Диоксолан (В1СЮМА)

7.2.2. Гидрирование прохиральных дегидрокислот на хиральных диаминовых комплексах родия

7.3. Каталитическое гидрирование ацетофенона с переносом водорода на хиральных диаминовых комплексах родия(1)

7.4. Боргидридное восстановление ацетофенона и эфиров дегидро-карбоновых кислот в присутствии хиральных диаминовых комплексов кобальта(П)

7.5. Комплексообразование диаминов

7.5.1. Комплексы родия(1) и кобальта (II) с диаминами 188а-в

7.5.2. Комплексобразование диаминов с фенильными заместителями у атома азота

7.5.3. Конкурентная координация Р- и К,К-лигандов к комплексу [Щсоадтго

7.6. Двойная стереоселекция в гидрировании итаконовой кислоты на катионных комплексах родия (I) в присутствии двух типов хиральных лигандов

Глава 8. Экспериментальная часть

8.1. Подготовка образцов для исследований

8.2. Методики синтезов

Методики экспериментов Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Катализаторы на основе комплексов Co(2+) и Rh(1+) с фосфиновыми и диаминовыми лигандами. Формирование, природа активности и энантиоселективное гидрирование»

Актуальность темы. В ряду фундаментальных проблем химии существенное место занимает разработка селективных методов получения энантиомерно чистых соединений для нужд фармацевтической, агрохимической, пищевой и парфюмерной промышленности. Для ее решения, наряду с развитием методов микробиологического разделения энантиомеров, интенсивно разрабатываются катализаторы асимметрических превращений. Актуальное направление исследований - энантиоселективное гидрирование прохиральных С=С, С=0 и С=И связей на металлокомплексных катализаторах с оптически активными фосфиновыми (Р-, Р,Р-) и диаминовыми СМ,Ы-) лигандами. Особый интерес представляют энантиоселективное гидрирование ациламиноакриловых кислот как метод синтеза оптически активных аминокислот, одновременно служащий модельной реакцией для тестирования эффективности лигандов, а также реакции восстановления кетонов для получения оптически активных вторичных спиртов. Основное внимание исследователей сосредоточено на подборе фосфорорганических лигандов для родиевых и рутениевых комплексов, и в этой области достигнуты впечатляющие успехи. В то же время применению катализаторов на основе комплексов кобальта в энантиоселективном гидрировании уделяется незаслуженно мало внимания: к началу наших исследований это были единичные примеры, хотя разработка катализаторов на основе неблагородных металлов имеет экономическую целесообразность.

Высокая активность комплексов родия(1) и рутения(Н) с хелатными фосфиновыми лигандами и, часто близкая к предельной стереоселективность катализируемых ими реакций осложняется склонностью последних к окислению и деградации в координационной сфере переходного металла. То обстоятельство, что после 30 лет интенсивных исследований в этой области можно назвать около десятка примеров промышленного применения хиральных металлокомплексов с фосфиновыми лигандами, объясняется высокой стоимостью как металла (обычно используются благородные металлы), так и лигандов, причем стоимость последних часто намного превышает стоимость первых.

В связи с изложенным, актуальным представлялось применение в асимметрическом гидрировании прохиральных субстратов известных к тому времени активных катализаторов гидрирования циглеровского типа на основе соединений кобальта и металлорганических восстановителей в их оптически активных вариантах, содержащих хиральные соли кобальта, фосфорорганические лиганды или металлорганические восстановители. При этом возникла принципиальная необходимость исследования путей формирования активных частиц в системах циглеровского типа, получение новых данных о составе, природе активности каталитической системы, а также изучения механизмов реакций гидрирования и изомеризации олефинов на индивидуальных фосфиновых комплексах кобальта, выделенных из каталитической системы.

Органическая химия азота разнообразна, и большинство ее представителей являются потенциальными донорами. Хиральные би- и полидентатные лиганды, в частности, фенантролины, Л^У-диалкилдиамины, производные мочевин и тиомочевин привлекательны своей более высокой устойчивостью к окислению и деструкции, относительной простотой их синтезов, меньшей токсичностью в сравнении с фосфорорганическими соединениями, хотя в переносе хиральной индукции и по каталитической активности они в целом уступают последним.

Актуальным является поиск подходов к синтезу оптически активных АЧдонорных лигандов на основе природных хиральных соединений, определение их координационных свойств, синтез комплексов переходных металлов и установление их каталитических и стереоспецифических характеристик, природы активности в реакциях восстановления прохиральных субстратов.

Цель работы - установление природы активных форм катализатора гидрирования в системах циглеровского типа на основе соединений кобальта, разработка катализаторов энантиоселективного восстановления прохиральных С=С- и С=0 связей в производных дегидрокислот и кетонах на основе комплексов кобальта и родия с оптически активными Р-, Р,Р- и М,1Ч-лигандами.

В рамках поставленной цели решались следующие основные задачи:

1. Изучение состава, строения, механизма формирования и путей превращения продуктов взаимодействия компонентов каталитических систем циглеровского типа на основе бис-(/я/шс)-ацетилацетонатов кобальта (в том числе модифицированных фосфинами) с применением совокупности физических и химических методов; установление механизмов гидрирования и изомеризации олефинов на индивидуальных фосфиновых комплексах кобальта, выделенных из каталитической системы Со(асас)2)з-РРЬз-А111з.

2. Определение эффективности каталитических систем, содержащих оптически активные фрагменты в составе соединений кобальта, фосфора и металлорганического восстановителя в энантиоселективном гидрировании прохиральных олефиновых соединений.

3. Изучение влияния противоиона на активность катализатора и энантиоселективность реакции гидрирования на примере комплекса [Ю1(сос1)(-)-ВЮР]ТЮ и путей его дезактивации.

4. Синтез новых хиральных диаминовых лигандов и разработка катализаторов энантиоселективного восстановления двойных связей на основе комплексов кобальта(Н) и родия(1) с оптически активными азотсодежащими лигандами

Научная новизна.

- на основе данных химических, кинетических и физических методов исследования (ЭПР, ИК, УФ спектроскопия, электронная микроскопия, РФА) предложен механизм формирования активных в гидрогенизации частиц в каталитической системе А1Е13-Со(асас)2>з. Показано, что в системе происходит эволюция ареновых комплексов кобальта(О) в металлические наночастицы размером 2.5-5 нм с ядром из атомов Со(0) и их агломераты, проявляющие ферромагнитные свойства, предложена модель частицы. Проходящая через максимум зависимость каталитической активности системы от отношения А1/Со объяснена изменением состава защитной оболочки частиц.

- идентифицированы парамагнитные интермедиаты и продукты их превращения в процессе восстановления фосфиновых комплексов кобальта(Н) металлорганическими соединениями в атмосфере аргона, водорода и оксида углерода. Установлены их состав и строение, предложены схемы постадийных превращений.

- изучена кинетика и предложена схема механизма реакции гидрирования стирола под действием комплексов диазот-т/7ис-трифенилфосфинкобальт(0), диазот-гидридо-трис-трифенилфосфинкобальт(1), тригидридо-трио трифенилфосфинкобальт(Ш). Определены термодинамические параметры равновесных стадий присоединения водорода и координации стирола к активному комплексу, а также активационные параметры лимитирующей стадии переноса водорода к олефину.

- обнаружено промотирующее влияние молекулярного азота на активность комплекса диазот-т/?нотрифенилфосфинкобальт(0) в реакции изомеризации алкенов. На основе изучения кинетики процесса и распределения дейтерия при изомеризации 1-пентена-1,2-02 предложен механизм реакции.

- впервые показана применимость каталитических систем циглеровского типа на основе комплексов кобальта, модифицированных фосфор- и азоторганическими соединениями на базе природных (-)-ментола и (+)-винной кислоты, в энантиоселективном восстановлении прохиральных олефинов, дегидроаминокислот и кетонов. В каталитическом синтезе метилового эфира ТчГ-ацетил-^-фенилаланина в присутствии системы, модифицированной (15,25,55)-(+)-неоментилдифенилфосфином достигнут иэ 62%.

- разработаны новые пути синтеза хиральных Сг-симметричных диаминовых лигандов диоксоланового ряда с различными заместителями при дентатном атоме азота, установлено их строение (мультиядерная ЯМР-спектроскопия, РСА), изучена конкурентная координация диамина и третичных фосфинов в комплексах родия(1).

- синтезированы и охарактеризованы новые комплексы кобальта (II) и родия (I) с Сг-симметричными хиральными диаминами диоксоланового ряда. Комплексы кобальта протестированы в борогидридном восстановлении прохиральных эфиров дегидрокислот и ацетофенона, комплексы родия(1) - в гидрировании ацетофенона с переносом водорода (достигнут иэ 5-(-)-2-фенилэтанола 67%).

- установлено, что в гидрировании итаконовой кислоты на катионных комплексах родия в присутствии двух типов хиральных лигандов - (45,55)-(+)-М4,1\[4,1\[5,1^5,2,2-гексаметил-1,3-диоксолан-4,5-диметанамина и (15,25,55)-(+)-неоментилдифенилфосфина - наблюдается двойная стереоселекция согласованного типа [повышение иэ /?-(+)-а-метилянтарной кислоты от 15 до 72-74%].

Практическая значимость. Систематические и детальные исследования механизма формирования катализаторов на основе кобальтовых каталитических систем циглеровского типа позволили выявить новые закономерности в их поведении в процессах гидрирования, создать фундаментальные основы для разработки дешевых, эффективных и селективных катализаторов изомеризации и гидрирования (в том числе энантиоселективного) непредельных соединений.

Разработаны катализаторы энантиоселектиного гидрирования на основе соединений кобальта, оптически активных фосфинов и ЫаВН* для гидрирования молекулярным водородом непредельных предшественников прохиральных дегидрокислот с иэ до 62%.

Предложены новые подходы к синтезу хиральных Сг-симметричных диаминов диоксоланового ряда с алкильными и фенильными заместителями при атоме азота, установлено их строение (ЯМР), для кристаллических представителей выполнен рентгеноструктурный анализ.

Синтезированы и охарактеризованы новые оптически активные фосфиновые и диаминовые комплексы кобальта(П) и родия(1), которые могут найти применение в реакциях гидридного переноса, образования С-С-связей. Сравнительные характеристики циклооктадиеновых комплексов родия (I) с третичными фосфинами, дифосфинами и диаминами расширяют основы координационной химии металлокомплексов.

Апробация работы. Основные результаты работы были представлены на V и VII Всессоюзных конференциях "Каталитические реакции в жидкой фазе" (Алма-Ата, 1978, 1988), конференции молодых ученых МГУ (1982), III Всесоюзной конференции по механизму каталитических реакций (Новосибирск, 1982), Координационном совещании по асимметрическому катализу (Боржоми, 1982), I и III Всесоюзных конференциях по металлорганической химии (Москва, 1979; Уфа, 1985), VI и VII Всероссийской конференции по металлорганической химии (Нижний Новгород, 1995; Москва, 1999), Симпозиуме по органической химии (Санкт-Петербург, 1995), XI Международной конференции по химии соединений фосфора (Казань, 1996), Международной конференции "Second International Memorial G.K.Boreskov Conference "Catalysis on the Eve of the XXI Century. Science and Engineering" (Новосибирск, 1997), XVI и XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 1998; Казань, 2003), II Всероссийском научном совещании "Высокоорганизованные каталитические системы" (Москва, 2000), Международной конференции "Reaction mechanisms and Organic Intermediates" (С.-Петербург, 2001), Российско-Голландском совещании "Catalysis For Sustainable Development" (Новосибирск, 2002), Международном симпозиуме "Mark Vol'pin Memorial International Symposium" (Москва, 2003), Международной конференции "Modern Trends in Organoelement and Polymer Chemistry" (Москва, 2004), II

Международной конференции "Highly-Organized Catalytic Systems" (Москва, 2004), V Российской конференции с участием стран СНГ "Научные основы приготовления и технологии катализаторов" и IV Российской конференции "Проблемы дезактивации катализаторов" (Омск, 2004).

Публикации. Материалы диссертации изложены в 56 публикациях.

Работа выполнялась в рамках государственных программ: отдела кинетики и катализа ИНУСа при ИГУ - 41-198-42 " Синтез, формирование, природа активности каталитических систем и механизм их действия в превращении ненасыщенных соединений" и плана НИР Иркутского института химии имени А.Е. Фаворского СО РАН. Работа выполнена при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (гранты № 94-03-09167, № 96-03-33667, № 01-03-32126).

Заключение диссертации по теме «Катализ», Ниндакова, Лидия Очировна

ОСНОВНЫЕ ВЫВОДЫ

1. На основании химических, кинетических и спектральных исследований предложен механизм формирования каталитически активных частиц в системе триэтилалюминий-ацетилацетонаты кобальта. Показано, что в системе образуются наночастицы размером 2-5 нм с ядром из металлического кобальта и их агломераты, проявляющие ферромагнитные свойства. Предложена модель частицы, ядро которой стабилизировано оболочкой, содержащей Et2Al(acac), AlEtß и продукты их взаимодействия. Наличие максимума на кривой зависимости каталитической активности системы от отношения AI/Со объяснено изменением состава защитной оболочки наноразмерных частиц.

2. Идентифицированы парамагнитные интермедиаты - трибутилфосфино

3 3 вые моно- и диалкильные, моно- и дифенильные, ц -моно- и ц -дибензильные комплексы кобальта(П) - образующиеся в процессе восстановления фосфиновых комплексов кобальта(Н) металлорганическими соединениями. Установлены их состав и строение, предложены схемы их превращений в комплексы Со(0).

3. Изучена кинетика и предложен механизм гидрирования стирола на комплексах диазот-т/шотрифенилфосфинкобальт(0), диазот-гидридо-га/>ио трифенилфосфинкобальт(1) и тригидридо-гариотрифенилфосфинкобальт (III), включающий активацию молекулы водорода на комплексах типа Co(PPh3)3nStyn и постадийный перенос водорода к закомплексованному стиролу. Определены термодинамические параметры равновесных стадий присоединения водорода и координации стирола к активному комплексу и активационные параметры лимитирующей стадии переноса водорода к активированному олефину.

4. Обнаружено промотирующее влияние молекулярного азота на активность комплекса диазот-га/?ис-трифенилфосфинкобальт(0) в реакции изомеризации олефинов. На основе результатов распределения дейтерия при изомеризации 1 -пентена-1,2-D2 и изучения кинетики процесса предложен механизм реакции, включающий последовательное комплексообразование двух молекул субстрата с координационно-ненасыщенным комплексом кобальта, быстрый перенос водорода вдоль углеродного скелета с участием орто-водорода трифенилфосфина и медленную диссоциацию комплекса с образованием продуктов изомеризации.

5. Впервые показана применимость каталитических систем на основе комплексов кобальта, модифицированных оптически актинвными фосфор- и азоторганическими соединениями на базе природных (-)-ментола и (+)-винной кислоты в энантиоселективном восстановлении прохиральных олефинов, дегидроаминокислот и кетонов. В каталитическом синтезе метилового эфира Н-ацетил-5-(+)-фенилаланина в присутствии системы, модифицированной (15,2<Я55)-(+)-неоментилдифенилфосфином достигнут 62%.избыток £-энантиомера.

6. Синтезирован катионный комплекс 1,5-циклооктадиен-(Л,Л)-(-)-2,2-диметил-4,5-бис-(дифенилфосфонилметил)-1,3-диоксолан-родий(1)-трифтор-метансульфонат, изучены его превращения в атмосфере водорода, идентифицированы сольватные комплексы родия (I). Каталитическая и асимметризующая активность комплекса в синтезе М-ацетил-(11)-фенил-аланина достигают 6500 моль/г-ат КЪ/час и 92% иэ, соответственно.

7. Разработаны оптимальные подходы к синтезу ряда новых оптически активных Сг-симметричных диаминов диоксоланового ряда с различными заместителями при атоме азота, определяющиеся основностью и стерической затрудненностью амина. Обнаружен ряд неожиданных превращений: образование ЛуУ'-дифенилоксамида в реакции 2,2-диметил-4,5-бис(этокси-карбонил)диоксолана с анилином; циклизация 1,2-дианилино-1,2-этандиола с 2,2-диметоксипропаном с образованием 2,2,2',2'-тетраметил-3,3'-дифенил-5,5'-биоксазолидина; различные направления реакции 4,5-бис-(тозилоксиметил)-2,2-диметил-1.3-диоксолана с дифениламидом и метиланилидом натрия.

8. Синтезированы и охарактеризованы новые циклооктадиеновые комплексы родия (I) и хлоридные комплексы кобальта (II) с С2-симметричными хиральными диаминами. Изучена каталитическая активность комплексов и энантиоселективность реакций восстановления ацетофенона, дегидрокислот и их эфиров в их присутствии. В энантиоселективном гидрировании ацетофенона с переносом водорода на комплексе родия(1) с оптически активным (45,55)-2,2-диметил-4,5-бис(диметиламинометил)-1,3-диоксоланом достигнута энантиоселективность 67% иэ.

9. Показано, что в циклооктадиен-диаминовых комплексах 11Ь(1+) с (45',55)-2,2-диметил-4,5-бис(диметиламинометил)-1,3-диоксоланом, (45,55)-2,2-диметил-4,5-бис(аминометил)-1,3-диоксоланом и (45',55)-2,2-диметил-4,5-бис(метиламинометил)-1,3-диоксоланом молекула диена образует более прочную связь с атомом металла в сравнении с циклооктадиен-дифосфиновым аналогом. В условиях конкурентной координации монофосфиновых и диаминовых лигандов к б«с-циклооктадиен-родий(1) трифторметан-сульфонату предшественниками каталитически активных частиц могут быть бис-диаминовый, сольватный бмс-фосфиновый и диамино-бис-фосфиновый комплексы родия(1).

10. Двойная стереоселекция согласованного типа наблюдается в гидрировании итаконовой кислоты на катионных комплексах родия в присутствии двух видов хиральных лигандов: энантиоселективность реакции возрастает от 15 до 74% при введении (15,25,55)-(+)-неоментилдифенилфосфина к комплексу КЬ(5,5-ВЮОМА)2ОТГ.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Ниндакова, Лидия Очировна, 2005 год

1. Knowles W.S. Application of Organometallic Catalysis to the Commercial Production of L-DOPA // J. Chem. Educ. 1986. - V. 63, N. 3. - P. 222-225

2. Muller G.W., Konneske W.E., Smith A.M., Khetani V.D. A concise twostep synthesis of talidomide // Org. Process Res. Dev. 1999. - V. 3, N. 2. - P. 139-140

3. Herrmann W. A., Cornils B. Metallorganische Homogenkatalyse Quo vadis? //Angew. Chem. - 1997. -Bd. 109, Hf. 10. - S. 1074-1095.

4. Horner L., Siegel H., Buthe H. Asymmetrische Katalytische Hydrirung mit einen homogenen gelösten optische aktieven phosphin-rhodium-komplex // Angew. Chem. 1968. - Bd. 80, Hf. 24. - S. 1034-1035

5. Knowles W.S., Sabasky M.J. Catalytic asymmetric hydrogenation employing a soluble, optically active rhodium complex. J. Chem. Soc.Chem. Comm. -1968.-N. 22.-P. 1445-1446.

6. Ногради M. Стереоселективный синтез. Пер. с англ. М.: Мир, 1989. -С. 408.

7. Noyori R. Asymmetric Catalysis in Organic synthesis. John Wiley and Sons: New York, 1994.

8. Brunner H., Zettlmeier W. Handbook of enantioselective catalysis with transition metal compounds; Vol. I-II; VCH: Weinheim, 1993.

9. Клабуновский E. И. Успехи в области энантиоселективной гидрогенизации на хиральных комплексах родия, палладия, кобальта // Успехи химии. 1982.-Т. 51, вып. 7. - С. 1103- 1128

10. Дунина В.В., Белецкая И.П. Гомогенный катализ оптически активны-ми комплексами переходных металлов и его применение в синтезе биоактивных молекул. 4.1. Восстановление. // Ж. Органической химии. -1992. Т. 28, вып. 9. - С. 1929-1999

11. Fehring V., Selke R. Hochenantioselektive komplexkatalysirte Reduktion von Ketonen yetzt auch mit rein aliphatischen Derivativen // Angew. Chem. -1998. - V. 110, N. 13\14. - P. 1927-1930

12. Туе H. Catalytic Asymmetric processes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -2000. N. 2 . - P. 275-298

13. Павлов В. А. Структурные и конфигурационные взаимоотношения металлокомплекс-субстрат-продукт в асимметрических каталитических реакциях гидрирования, гидросилилирования и кросс-сочетания // Успехи химии 2001. - Т. 70, № 12. - С. 1175-1205

14. Павлов В.А. Механизм асимметрической индукции в каталитических реакциях гидрирования, гидросилирования, кросс-сочетания на комплексах металлов // Успехи химии 2002. - Т. 71, № 1.-С.39-56

15. Павлов В. А. Центральная хиральность атома металла и конфигурационные отношения в асимметрических каталитических реакциях под действием металлокомплексов // Успехи химии. 2004. - Т. 73, № 12. - С. 1269-1307

16. Nagel U., Albrecht J. The enantioselective hydrogenation of N-acyldehydro-amino acids // Topics in Catalysis. 1998. - V. 5, N. 1. - P. 3-23

17. Knowles W.S., Sabasky M.J., Wineyard B.D. Catalytic asymmetric hydrogenation// Chem. Comm. 1972. - N. 1. - P. 10-14

18. Morrison J. D., Burnett R. E., Aguiar A. M., Morrow C. J., Phillips C. Asym metric Homogeneous Hydrogenation with Rhodium (I) Complexes of Chiral Phosphines//J. Amer. Chem. Soc. 1971. - V. 93, N. 5. - P. 1301 - 1303

19. Morrison I.D., Master W.P. Synthesis of Menthyl and Neomenthyldi-phenylphosphine. Epimeric, chiral, Tertiary Phosphine Liqands for Asymmetric synthesis // J. Orq. Chem. 1974. - V. 39, N. 2. - P. 270-271.

20. Sinou D., Kagan H. Catalyse Asymétrique par le complexe cationique Rh cod(+)Diop.C104 // J. Organomet. Chem. 1976. - V. 114, N. 3. - P. 325-337

21. Kagan H.B., Fiaud J.C., Hoornaert C., Meyer D., Poulin J.C. Synthesis of new chiral phosphines for asymmetric catalysis // Bull. Soc. Chim. Belg. -1979.-V. 88,N. 11.-P. 923-931

22. Lee S.-G., Zhang Y.J., Song C.E., Lee J.K., Choi J.H. Novel 1,4-diphosphanes with imidazolidin-2-one backbones as chiral ligands: Highly enantioselective Rh-catalysed hydrogénation of enamides // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. - V. 41, N. 5. - P. 847-849

23. Ojima I., Yoda N., Yatabe M., Tanaka T., Kogure T. Synthesis of oligopeptides by means of catalytic asymmetric hydrogénation of dehydropeptides // Tetrahedron 1984. - V. 40, N. 8. - P. 1255- 1268

24. Knowles W.S., Sabasky M.J., Wineyard B.D. Asymmetric hydrogénation with complex of rhodium and chiral biphosphine // J. Amer. Chem. Soc. -1975. V. 97, N. 9. - P. 2567-2568.

25. Wineyard B.D., Knowles W.S., Sabasky M.J., Bachman G.L., Weinkauff D.J. Asymmetric hydrogénation. Rhodium chiral biphosphine catalyst // J. Amer. Chem. Soc. 1977. - V. 99, N. 18. - P. 5946-5952.

26. Fryzuk M.D., Bosnich B. Asymmetric synthesis. Production of optically active amino acids by catalytic hydrogénation // J. Amer. Chem. Soc. 1977. -V.99, N.19.-P. 6262-6267

27. Fryzuk M.D., Bosnich B. Asymmetric synthesis. An asymmetric homogeneous hydrogénation catalyst with breeds its own chirality // J. Amer. Chem. Soc. 1979. - V. 101, N. 17. - P. 5491-5494.

28. Brown J.M., Chaloner P.A. The Mechanism of Asymmetric Hydrogénation Catalysed by Rhodium(I) Dipamp Complexes // Tetrahedron Lett. 1978. - N. 21. - P. 1877-1880

29. Onuma K.-I., Ito T., Nakamura A. Chiral Recognition by various biphosphine-rhodium complexes in asymmetric hydrogénation of olefins through helical conformation of phenyl groups on the phosphorus atom // Tetrahedron Lett. 1979. - N. 34. - P. 3163 -3166

30. Riley D.P., Shumate R.E. l,2-Bis(diphenylphosphino)-l-cyclohexylethan.A New Chiral Phosphine Ligand for Catalytic Chiral Hydrogénation // J. Org. Chem. 1980. - V. 45, N. 25. - P. 5187-5193.

31. Brunner H., Pieronnczuk W. Asymmetrische hydrierung von (Z)-a-(Acetyl-amino)-zimtsaure mit einem Rh/Norphos-Katalysator // Angew. Chem. -1979. Bd. 91, Hf. 8. - S. 655-656

32. Ojima J., Kogure T., Yoda N. Asymmetric hydrogénation of prochiral olefins catalysed by rhodium complexes with chiral pyrrolydine phosphines. Cruetal factors for the effective asymmetric induction // J. Org. Chem. 1980. - V. 45, N. 23. - P. 4728-4739

33. Achiwa K. Homogeneous catalytic asymmetric hydrogénation of (Z)-2-acet-amido-3-metyl-fumaric acid ester, a tetrasubstituted olefin // Tetrahedron Lett. 1978.-N. 29.-P. 2583-2584

34. Nagel U. Asymmetrische Hydrierung von a-(Acetylamino)zimtsäure mit einem neuen Rhodiumkomplex; die Konzeption eines optimalen Liganden // Angew. Chem. -1984. Bd. 96, Hf. 6. - S. 425-426

35. Nagel U., Rieger B. Enantuioselective Catalysis. 6. The catalytic hydrogénation of a-(acetylamino)cinnamic Acid with Rhodium(I)bis(phosphine) Complexes. On the origin of the Enantioselection // Organometallics. 1989. -V. 8,N. 6.-P.1534-1538

36. Tamao K., Yamomoto H., Matsumoto H., Miyake N., Hayushi T., Kumada M.

37. Optically active 2,2'-bis(diphenylphosphinometyl)-l,r-binaphthyl // Tetrahedron Lett. 1977. -N. 16. - P. 1389 - 1392

38. Zhou Y.-G., Zhang X. Synthesis of novel BINOL-derived chiral biphosphorus ligands and their application in catalytic asymmetric hydrogénation. // Chem. comm. 2002. - N. 10. - P. 1124-1125

39. Grubbs R.H., DeVries R.A. Asymmetric hydrogénation by an diphosphinite rhodium complex // Tetrahedron Lett. 1977. - N. 22. - P. 1879 - 1880

40. Miyashita A., Yasuda A., Takaya H., Toriumi K., Ito T., Souchi T., Noyory R. Synthesis of 2,2,-Bis(diphenylphosphino)-l,r-binaphtyl (BINAP), an atropoisomeric Chiral Bis(triaryl)phosphine // J. Amer. Chem. Soc. 1980. -V. 102, N. 27.-P. 7932-7934

41. Chiba M., Miyashita A., Nohira H., Takaya H. Synthesis of chiral Rh-BICHEP complexes, highly efficient catalysts for asymmetric hydrogénations // Tetrahedron: Asymmetry. -1991. V. 32, N. 36. - P. 4745-4748

42. Chan A.S.C., Hu W., Pai С.- С., Lau C.-P. Novel spiro phosphinite ligands and their application in homogeneous catalytic hydrogénation reactions // J. Amer. Chem. Soc., 1997. - V. 119, N. 40. - P. 9570-9571

43. Zhu G., Cao P., Jiang Q., Zhang X. Highly enantioselective Rh-catalyzed hydrogénation with a new chiral 1,4-biphosphine containing a cyclic backbone // J. Amer. Chem. Soc. 1997. - V. 119, N. 7. - P. 1799-1800

44. Hayashi T., Mise T., Mitachi S., Yamomoto К., Kumada M. Asymmetric hydrogénation catalysed by a chiral ferrocenyl-phosphine-rhodium complex // Tetrahedron Lett. 1976. -N. 14. - P. 1133-1134.

45. Cullen W.R., Yeh E.-S. Asymmetric hydrogénation using ferrocenylphosphine Rh(I) cationic complexes // J. Organomet. Chem. 1977. -V. 139, N. 1.-C.13-C16.

46. Kang J., Lee J.H., Ahn S.H., Choi J.S. Asymmetric synthesis of new Cylindrically chiral and air-stable ferrocenyldiphosphine and its application to rhodium-catalysed asymmetric hydrogénation // Tetrahedron Lett. 1998. - V. 39, N. 31. - P. 5523-5526

47. Perea J.J.A., Lotz M., Knochel P. Synthesis and application of C2-symmetric diamino-FERRIPHOS as ligand for enantioselective Rh-catalysed preparation of chiral a-aminoacids // Tetrahedron: Asymmetry. 1999. - V. 10, N. 2. -P. 375-384

48. Kuwano R., Sawamura M., Ito Y. Catalytic asymmetric hydrogénation dimethyl itaconate with trans-helating chiral diphosphine ligands TRAP-Rhodium complexes //Tetrahedron: Asymmetry. 1995. - V. 6, N. 10. - P. 2521-2526

49. Sawamura M., Kuwano R., Ito Y. Enantioselective Hydrogénation of (3-disub-stituted a-acetamidoacriylates catalysed by rhodium complexes with TRAP /nmy-chelating chiral phosphine ligands // J. Amer. Chem. Soc. 1995. - V. 117, N. 37.-P. 9602-9603

50. Burk M.J., Feaster J.E., Harlow R.L. New electron-rich chiral phosphines for asymmetric catalysis // Organometallics 1990. - V. 9, N. 10. - P. 2653-2655

51. Burk M.J., Feaster J.E., Nugent W.A., Harlow R.L. Preparation and use of C2-symmetric bis(phosphanes): production of a-amino acid derivatives via highly enantioselective hydrogénation reactions // J. Amer. Chem. Soc. -1993.-V. 115,N. 22.-P. 10125-10138

52. Burk M.J., Bedingfield K.M., Kiesman W.F., Allen J.G. Catalytic asymmetric hydrogénation of /?-subtituted a,J3, y, ¿^-unsaturated amino acids // Tetrahedron Lett. 1999. - V. 40, N. 16. - P. 3093-3096

53. Marinetti A., Jus S., Genêt J.-P. Investigation into an asymmetric hydrogénation promoted by Rhodium-phosphetane complexes // Tetrahedron Lett. 1999. -V. 40, N. 48. - P. 8365-8368

54. Robin F., Mercier F., Roicard L., Mathey F., Spagnol M. BIPNOR: A new, efficient biphosphine having two chiral, nonracemizable, bridgehead phosphorus centers for use in asymmetric catalysis // Chem. Eur. J. 1997. -V. 3,N. 8.-P. 1365-1369

55. Miura T., Imamoto T. Enantiomerically pure l,2-fo's-(f-propylmethyl phosphino)benzene and its use in highly enantioselective Rh-catalysed asymmetric hydrogénation // Tetrahedron Lett. 1999. - V. 40, N. 26. - P. 4833-4836

56. Crepy K. V. L., Imamoto T. Recent Developments in Catalytic Asymmetric hydrogénation Employing P-Chirogenic Diphosphine Ligands // Adv. Synth. Catal. 2003. - V. 345, N. 1+2. - P. 79-101

57. Gridnev I.D., Yamanoi Y., Higashi N., Tsuruta H., Yasutake M., Imamoto T. Asymmetric Hydrogénation catalysed by (S,S)-R-BisP-Rh and (R,R)-R-MiniPHOS complexes: scope, limitation, and mechanism // Adv. Synth. Catal.-2001.-V. 343, N. l.-P. 118-136

58. Berg M., Minnaard A.J., Schude E.P., Esch J., Vries A.H.M., Vries J.G., Ferin ga B.L. Highly enantioselective Rhodium catalyzed Hydrogénation with monodentate ligands // J. Amer. Chem. Soc. 2000. - V. 122, N. 46. - P. 11539-11540

59. Zeng Q., Liu H., Cui X., Mi A., Jiang Y., Li X., Choi M.C.K., Chan A.S.C. Highly enantioselective hydrogénation of a-dehydroamino acids by Rhodium complex with H8-MonoPhos // Tetrahrdron: Asymmetry. 2002. - V. 13, N. 2. -P. 115-117

60. Fu Y., Xie J.-H., Hu A.-G., Zhou H, Wang L.-X., Zhou Q.-L. Novel monoden tate Spiro phosphorus: ligands for Rhodium-catalyzed hydrogénation reactions // Chem. Comm. 2002. - N. 5. - P. 480-481

61. Hu A.-G., FuY., Xie J.-H., Zhou H., Wang L.-X., Zhou Q.-L. Monodentate chiral Spiro phosphoramidites: efficient ligands for Rhodium-catalyzed enan-tioselective hydrogénation of enamides // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. - V. 41, N. 13.-P. 2348-2350

62. Reetz M.T., Sell T. Rhodium-catalyzed enantioselective hydrogénation using chiral monophosphonite ligands // Tetrahedron Lett. 2000. - V. 41, N. 33. -P. 6333-6336

63. Reetz M.T., Mehler G., Meiswinkel A., Sell T. Enantioselective hydrogénation of enamides by chiral Rhodium-monodentate phosphite complexes // Tetrahedron Lett. 2002. - V. 43, N. 41. - P. 7941-7943

64. Jerphagnon T., Renaud J.-L., Demonchaux P., Ferreira A., Bruneau C. Enantio selective Hydrogénation of /2-Acylamino Acrylates Catalyzed by Rhodium(I)- Monophosphite Complex// Adv. Synt. Catal. 2004. - V. 346, N. 1.-P. 33-36

65. Dang T.-P., Kagan H.B. The asymmetric synthesis of hydratropic acid and aminoacids by homogeneous catalytic hydrogénation // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1971. - N. 10. - P. 481-482

66. Holz J., Borner A., Kless A., Borns S., Trinkhaus S., Selke R., Heller D. Hydroxyalkylphosphines in asymmetric Hydrogénations // Tetrahedron: Asymmetry. 1995. - V. 6, N. 8. - P. 1973-1988

67. Knowles W.S. Asymmetric Hydrogénation // Acc. Chem. Res. 1983. - V. 16, N. 3. - P. 106-112.

68. Knowles W.S. Asymmetric Hydrogénations (Nobel Lecture) // Angew. Chem. 2002. - V. 41, N. 12. - P. 1998 - 2007

69. Kuba E.P., Davis R.E., Juri P.N., Shirley K.R. Catalytic and Structural Studies of the Rhodium(l) Complexes of the norphos and renorphos Ligands // Inorg. Chem. 1981. - V. 20, N. 11. - P. 3616-3623.

70. Noyori R. Homogeneous Asymmetric Hydrogenation // Chimia. 1988. - V. 42, N. 6.-P. 215-216.

71. Noyori R., Tanaka H. BINAP: An Efficient Chiral Element for Asymmetric Catalysis // Acc. Chem. Res. 1990. - V. 23, N. 10. - P. 345-350

72. Ohkuma Т., Ooka H., Hashiguchi S., Ikariya Т., Noyori R. Practical enantioselective hydrogenation of aromatic ketones // J. Amer. Chem. Soc. -1995. V. 117, N. 9 - P. 2675- 2676

73. Togni A. Planar-chirale Ferrocene: Synthesemethoden und Anwendungen // Angew. Chem. 1996. - Bd. 108, Hf. 13/14. - S. 1581-1583

74. Джеймс Б. Гомогенное гидрирование. // Пер. с англ. под. ред. профессора А.Е.Шилова. М.: Мир, 1976. - 570 с.

75. Blum J., Amer J., Zoran A., Sasson Y. Catalytic hydrogenation of olefins, acetylenes and arenes by rhodium trichloride and aliquat-336 under fase transfer conditions // Tetrahedron Lett. 1983. - V. 24, N. 38. - P. 4139-4142

76. Турисбекова K.K., Шуйкина Л.П., Паренаго О.П., Фролов В.М. Комплексы родия и рутения с алифатическими аминами в катализе гидрирования ненасыщенных углеводородов // Кинетика и катализ. -1988.-Т. 29,№4.-С. 1020

77. Yones M.D., Raya R., Thomas Y. M., Yohnson B.F.G., Lewis D.W., Rouzand Y., Harris K.D.M. Enhancing the Enantioselectivity of Novel Homogeneous Organometallic Hydrogenation Catalysts // Angew. Chem. Int. Ed. 2003. - V. 42, N. 36. - P. 4326-4331

78. Pertici P., F. D'Arata, C.Rosini. Synthesis, chirooptical properties and catalytic activity of diene-rhodium(I) and iridium(I) cationic complexes containing binaphtyl, C2-symmetric diamine ligands // J.Organomet.Chem. -1996.-V. 515,N. 1/2.-P. 163-171

79. Tommasino M. L., Thomazeau C., Touchard F., Lemaire M. Cationic complexes with chiral diamine or dithiourea ligands as catalysts for molecular asymmetric hydrogenation // Tetrahedron: Asymmetry. 1999. - V. 10, N. 10. - P. 1813-1819

80. Alcon M.J., Iglesias M., Sanches F., Viani I. Rh and Ir complexes containing multidentate, C2-symmetry ligands. Structural and catalytic properties in asym metric hydrogenation // J. Organomet. Chem. 2000. - V. 601. - P. 284-292

81. Chiroshi O., Shigeyoshi S., Katsutochi O. Catalytic Ability of cobalt(II) and nickel (II) chiral diphosphine complexes for asymmetric hydrogenation of prochiral unsaturated esters // J. Catalysis. 1984. - V. 87, N. 2. - P. 517-519

82. Guo W., Chen Y., Ma Y. Асимметрическое каталитическое гидрирование а- ацетиламидокоричной кислоты. // Хуасюэ тунбао. Chemistry. 1985. -N. 9.-Р .16-19 (кит).

83. Le Maux P., Massonneau V., Simonneaux G. Asymmetric catalysis by chiral phosphine cobalt carbonyl complexes. Hydrogenation of «./^-unsaturated ketones//J. Organomet.Chem. -1985. V. 284, N. 1. - P. 101- 108

84. Massonneau V., Le Maux P., Simonneaux G. Asymmetric synthesis by chiral cobalt catalysts: homogeneous reduction of ketones to optycally active alcohols // J. Organomet. Chem. 1985. - V. 288, N. 3. - P.C59-C60

85. Ohgo Y., Takeuchi S., Yochimura J. Asymmetric reaction. IY. An attempted asymmetric reduction by solution of Co(CN)5.3" and optically active a-aminoacid and its reactive species // Bull. Chem. Soc. Jap. 1970. - V. 43, N. 2. - P. 505-509

86. Ohgo Y., Kobayashi K., Takeuchi S., Yoshimura J. Asymmetric reaction.YI.Asymmetric hydrogénation of atropate catalysed by Co(CN)5.3" optically active diamine komplex // Bull. Chem. Soc. Jap. 1972. - V. 45, N. 3. - P. 933-935

87. Ohgo Y., Takeuchi S., Yochimura J. Asymmetric hydrogénation catalysed by bis-(dimethylglyoximato) cobalt (II) optically active amine complex // Bull. Chem. Soc. Jap. - 1971. - V. 44, N. 2. - P. 583-585.

88. Ohgo Y., Natori y., Takeuchi S., Yochimura J. Asymmetric hydrogénation of a-oxocaronyl compounds catalysed by bis(dimethylglyoximato) cobalt(II)-chiral amine complex // Chem. Lett. 1974. - P. 709-712.

89. Brown J.M., Chaloner P.A. Structural Characterisation of Transient Intermediate in Rhodium-catalysed Asymmetric Homogeneous Hydrogénation // J. C. S. Chem. Comm. 1980. -N. 8. - P. 344-346

90. Ojima I., Kogure T. 31NMR Studies on the Mechanism of Asymmetric Hydrogénation catalysed by Rhodium (I)Complexes with Chiral Pyrrolidinodiphosphine Ligand // Chem. Lett. 1978. - P. 1175-1178

91. Kagan H. B. In Comprehensive Organometallics Chemistry. Vol. 8. (Eds Wilkinson G., Stone F. G. A., Abel E.V.). Pergamon Press: Oxford. - 1982. -P. 463

92. Павлов В.А., Клабуновский Е.И. Стереохимические закономерности асимметрического гидрирования в присутствии бис-дифенилфосфино-вых комплексов Rh // Докл. АН СССР. 1983. - Т. 269, № 4. - С. 856-858

93. Pavlov V.A., Klabunovskii E.I., Struchkov Yu. T., Voloboev A.A., Yanovsky A.I. I. Asymmetric reduction of C=C and C=0 bonds. Stereochemical approach // J. Mol. Cat. 1988. - V. 44, N. 2. - P. 217 - 243

94. Павлов В.А. Асимметрическая индукция в асимметрическом катализе и гидридном восстановлении. //Автореф. дисс. докт.хим. наук. М.: ИОХ им. А.Д.Зелинского, 2000. с. 52

95. Saitoh A., Uda T., Morimoto T. Induction of reversal chirality by C2-simmetric diamide linked-diphosphine ligands in catalitic asymmetric allylations // Tetrahedron: Asymmetry 2000. - V. 11, N. 20. - P. 4049- 4053

96. Brunie S., Mazan J., Langlois N., Kagan H. Catalyse Asymmetrique et structure du komplexe IrCOD((+)diop)Cl // J. Organomet. Chem. 1976. - V. 114, N. 2.-P. 225-232

97. Knoevenagel E., Bergdolt B. Veber das Verhalten des 2,5-Dihydroterephtal-saueredimethylesters bei höheren Temperaturen und in Gegenwart von Palladiummohr // Chem. Ber. 1903. - Bd. 36. - S.2857-2860

98. Bäckvall J. -E. Transition metal hydrides as active intermediates in hydrogen transfer reactions // J. Organomet. Chem. 2002. - V. 652, N. 1. - P. 105-111

99. Palmer M. J., Wills M. Asymmetric Transfer Hydrogénation of C=0 and C=N bonds // Tetrahedron: Asymmetry 1999. - V. 10, N. 11. - P. 2045-2061

100. Zassinovich G., Mestroni G., Gladiani S. Asymmetric Hydrogen Transfer reaction Promoted by homogeneous Transition Metal Catalysts // Chem. Rev.- 1992. V. 92, N. 5. - P. 1051-1069

101. Chowdhury R. L., Backvall J. E. Asymmetric Reduction of Ketones Using Ruthenium Complex with Phosphine Ligands. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991. - V. 3, N. 5. - P. 1063 - 1065.

102. Corey E., Bakshi R., Shibata S. Highly Enantioselective Borane Reduction of Ketones Catalyzed by Chiral Oxazaborolidines Mechanism and Synthetic Implications. //J. Amer. Chem. Soc. 1987. - V. 109, N. 18. - P. 5551 -5553

103. Haack K.-J., Hashiguchi S., Fujii A., Ikariya T., Noyori R. Katalysatorforstufe, Katalysator und Zwischenstufe des Ru-katalysirten,asymmetrischen Wasserstofftransfer zwieschen Alkoholen und Ketonen // Angew. Chem. 1997. - Bd. 109, Hf. 3. - S. 297-300

104. Spogliarich R., Kaspar J., Graziani M., Morandini F. Asymmetric transfer hydrogénation of ketones catalysed by phosphine-rhodium(I) and -iridium(I) complexes // J. Organomet. Chem. 1986. - V. 306, N. 3. - P. 407-412

105. Genet J. P., Ratovelomanana-Vidal V., Pinel C. Asymmetric Hydrogen Transfer Reaction of Aryl Ketones with Chiral Diphosphine-Ruthenium (II) Catalysts // Synlett. 1993. - V. 2, N. 7. - P. 478 - 480

106. Krause H.W., Bhatnagar A.K. Asymmetric transfer hydrogénation of ketones catalysed by chiral phosphineiridium complexes // J. Organomet. Chem. -1986. V. 302, N. 2. - P. 265-267

107. Barbaro P., Bianchini C., Togni A. Synthesis and characterization of Ruthenium(II) complexes containing chiral bis(ferrocenyl)-P3 or -P2S ligands. Asymmetric transfer hydrogénation of acetofenone // Organometallics. -1997. V. 16, N. 13. - P. 3004-3014

108. Strauss S.H., Whitmire K.H., Shriver D. F. Rhodium(I) catalysed decomposition of formic acid // J. Organomet. Chem. - 1979. - V. 174, N. 3. -C59-C62

109. Brunner H., Kunz M. Asymmetric Catalysis. 31: Enantioselective Catalytic Reduction of Dehydro Amino Acids with Formic Acid // Chem. Ber. 1986. -V. 119. - P. 2868- 2873

110. Brunner H., Graf E., Leitner W., Wutz K. Enantioselective Catalysis. Part 48. Hyghly Enantioselective Catalytic Transfer-hydrogenation of Itaconic Acid with Formiates // Synthesis. 1989. - N. 10. - P. 743-745

111. Brunner H., Leitner W. Asymmetrische Katalysen. LII. Rhodiumkatalysierte enantioselektive Transferhydrierung von C=C-Doppelbindungen mit den System HC02H/ NEt3 als Wasserstoffquelle // J. Organomet. Chem. 1990. -V. 387, N. 2.-P. 209-217

112. Brunner H., Leitner W. Enantioselektive katalytische Transfer-Hydrierung von a,ß ungesättigten Carbonsäuren mit Triethylammoniumformiat // Angew. Chem. 1988.-V. 100,N.9.-P. 1231-1232

113. Gonsalves A.M. d' A. R., Bayon J.C., Pereira M.M., Serra M.E.S., Pereira J.P.R. Asymmetrie transfer hydrogénation of acrylic acids catalysed by Rhodium (I) complexes of diphosphine ligands // J. Organomet.Chem. -1998. -V. 553,N. 1-2.-P. 199-204

114. Yochinaga K., Kito T., Ohkubo K. Asymmetric transfer hydrogénation of prochiral a,ß-unsaturated acids and their esters by achiral and chiral alkogols with ruthenium chiral diphosphine complexes // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983. -V. 56,N. 6.-P. 1786-1790

115. Brown J.M., Brunner H., Leitner W., Rose M. Asymmetrie Hydrogen Transfer Reduction of Ketones using chiral diamines // Tetrahedron: Asymmetry. -1991. -V.2, N.2. P.331-334

116. Ohkuma T., Ooka H., Hashiguchi S., Ikariya T., Noyory R. Practical enantioselective hydrogénation of aromatic ketones. // J. Amer. Chem. Soc. -1995. V. 117, N. 9 - P. 2675- 2676

117. Jiang Y., Jiang Q., Zhu G., Zhang X. Hoch Enantioselektive Hydrierung Einfacher Ketone mit PennPhos Rh - Katalysatoren. // J. Angew. Chem. -1998. - V. 110, N. 8. - P. 1203 - 1207

118. Fujii A., Hashiguchi S., Uematsu N., Ikariya T., Noyory R. Ruthenium catalysed asymmetric transfer hydrogénation of ketones using a formic acid-triethylamine mixture // J. Amer. Chem. Soc. 1996. - V. 118, N. 10. - P. 2521-2522

119. Hashiguchi S., Fujii A., Takehara J., Ikariya T., Noyory R. Asymmetric transfer hydrogénation of aromatic ketones catalysed by chiral Rutenium(II) complexes // J. Amer. Chem. Soc. 1995.- V. 117, N. 28. - P. 7562-7563

120. Matsumura K., Hashiguchi S., Ikariya T., Noyory R. Asymmetric transfer hydrogénation of a,P-acetylenic ketones // J. Amer. Chem. Soc. 1997. - V. 119, N. 37. - P. 8738-8739

121. Zassinovich G., Mestroni G. Enantioselective Hydrogen transfer reactions from propanol to ketones catalysed by pentacoordinate iridium(I) complexes with chiral Schiff bases //J. Mol. Cat. 1987. - V. 42, N. 1. - P. 81-87

122. Muller D., Umbricht G., Weber В., Pfaltz A. 21 .C2-symmetric 4,4',5,5' -tetrahydrobi(oxasoles) and 4,4',5,5' tetrahydro-2,2'-methylenebisoxasoles. as chiral ligands for enantioselective catalysis // Helv. Chim. Acta. - 1991. -V. 74, N. l.-P. 232-240

123. Pfaltz A. Chiral Semicorrins and Related Nitrogen Heterocycles as Ligands in Asymmetric Catalysis // Acc. Chem. Res. 1993. - V. 26, N. 6. - P. 339-345

124. Maillard D., Pozzi G., Quici S., Sinou D. Asymmetric hydrogen transfer reduction of ketones using chiral perfluorinated diimines and diamines // Tetrahedron. 2002. - V. 58. - P. 3971-3976

125. Gamez P., Fache F., Lemaire M. Asymmetric Catalytic Reduction of Carbonyl Compounds Using C2-Symmetric Diamines as Chiral Ligands // Tetrahedron: Asymmetry. 1995. - V. 6, N. 3. - P. 705-718

126. Touchard F., Bernard M., Fache F., Lemaire M. Ureas and thioureas as Rh-ligands for the enantioselective hydride transfer reduction of acetophenone // J. Mol. Cat. 1999. - V. 140,N. l.-P. 1-11

127. Touchard F., Camez P., Fache F., Lemaire M. Chiral Thiourea as Ligand for the Asymmetric Reduction of Prochiral Ketones // Tetrahedron Letters. -1997. V. 38, N. 13. - P. 2275-2278

128. Touchard F., Fache F., Lemaire M. Thioureas: new ligands for the metal catalyzed asymmetric reduction of carbonyl compounds // Tetrahedron: Asymmetry. 1997. - V. 8, N. 19. - P. 3319-3326

129. Uematsu N., Fujii A., Hashiguchi S., Ikariya T., Noyori R. Asymmetric transfer hydrogénation of imines // J. Amer. Chem. Soc.- 1996. V. 118, N. 20.-P. 4916-4917

130. Haughton L., Williams J.M.J. Catalytic applications of transition metals in or ganic synthesis // J. Chem. Soc. Perkin Trans.I. 2000. - N. 20 - P. 3335-3349

131. Langer T., Helmchen G. Application Ruthenium (II) Complex Based on Phosphinoxozaline Ligands for Asymmetric Catalytic Reduction of Ketones // Tetrahedron Lett. 1996. - V. 37, N. 12. - P. 1381-1383

132. Sammakia T., Stangeland E.L. Transfer Hydrogénation with Ruthenium (II) Complexes of Chiral (ferrocenyl)oxasolynes // J. Org. Chem. 1997. - V. 62, N. 18.-P. 6104-6105

133. Jiang Q., Plew D.V., Murtuza S., Zhang X. Synthesis of (lR,lR')-2,6-bisl-diphenylphosphino)ethyl.pyridine and its Application in asymmetric transfer hydrogénation // Tetrahedron Lett. 1996. - V. 37, N. 6. - P. 797-800

134. Jiang Y., Jiang Q., Plew D.V., Zhu G., Zhang X. Highly effective NPN-type tridentate ligands for asymmetric transfer hydrogénation of ketones // Tetrahedron Lett. 1996. - V. 38, N. 2. - P. 215-218

135. Gao J.X., Ikariya T., Noyori R. A Ruthenium (II) Complex with a C2 -Symmetric Diphosphine/Diamine Tetradentate Ligand for Asymmetric Transfer Hydrogénation of Aromatic Ketones // Organometallics. 1996. - V. 15, N. 4 - P. 1087- 1089

136. Gao J.-X., Yi X.-D., Xu P.-P., Tang C.- L., Zhang H., Wan H.-L., Ikaria T. Cationic rhodium complexes with chiral tetradentate ligans as catalyst for enantioselective reduction of simple ketones // J. Mol. Cat.A:Chemical -2000.-V. 159, N. l.-P. 3-9

137. Gao J.-X., Yi X.-D., Xu P.-P., Tang C.- L., Wan H.-L., Ikaria T. New Chiral Cationic Rhodium Aminophosphine Complexes for Asymmetric Transfer Hydrogénation of Aromatic Ketones // J. Organomet. Chem. 1999. - V. 592, N. 14. - P. 290 - 295

138. Jiang Y., Jiang Q., Plew D.V., Zhu G., Zhang X. New chiral ligands for catalytic asymmetric transfer hydrogénation of ketones // Tetrahedron Lett. -1996. V. 38, N. 37. - P. 6565-6568

139. Hidai M., Kuse T., Hikita T., Uchida Y., Misono A. Hydrogénation of olefines using CoH3(PPh3)3 and CoH(CO)(PPh3)3 // Tetrahedron Lett. 1970. -V. 20, N. 20.-P. 1715-1716

140. Misono A., Uchida Y., Saito T., Song K.M. Tris(triphenylphosphine)cobalt Dihydride. A molecular Nitrogene fixing complexes // Chem. Comm. (Lond). 1967.-P. 419-421

141. Hendrikse J.L., Coenen J. W. E. Hydrogénation of cyclohexene catalysed by H3Co(PPh3)3; Kinetics and possible mechanism. J. Catal. - 1973. - V. 30, N. l.-P. 72-78

142. Yamomoto A., Kitazume S., Pu J. S., Ikeda S. Synthesis and properties of Hydridonitrogen- tris(triphenylphosphine)cobalt (I) and related phosphine-cobalt complexes //J. Amer. Chem. Soc. 1971. - V. 93, N. 2. - P. 371-380

143. Balogh-Hergovich E., Speier G., Marko L. Kinetics of the homogeneous hydrogénation of cyclohexene catalysed by hydrido-cobalt complexes formedin situ from HCo(N2)(PPh3)3 // J. Organomet. Chem. 1974. - V. 66, N. 2. - P. 303-310

144. Ferrari G.F., Andrietta A., Pregaglia G.F., Ugo R. Catalysis by phosphine-cobalt-carbonyl-complexes. Kinetics of homogeneous cyclohexene hydrogénation catalysed by CoH(CO)2(PBu3)2 // J. Organomet. Chem. 1972. -V. 43, N. 1,-P. 213-216

145. Meakin P., Jessen J.P., Tolmen C.A. The nature of clorotris(triphenyl-phosphine)-rhodium in solution and its reaction with hydrogen // J. Amer. Chem. Soc. 1971. - V. 94, N. 9. - P. 3240-3241

146. Jardine F.H., Osborn J.A., Wilkinson G. Further Studies on the homogeneous hydrogénation of olefins using tris(triphenylphosphine)halogenrhodium(I) catalysts // J. Chem. Soc. (A). 1967. - N. 10. - P. 1574-1578

147. Dewhirst K.C. Homogeneous hydrogénation catalysts containing rhodium // Pat. USA 3489786 C.A. - 1970. - V.72. - 80833

148. Mitchell R.W., Ruddick J.D., Wilkinson G. Reactions of the dirhodium cation Rh24+, with triphenylphosphine and alkaly metal carboxilates, dithiocarba-mates and other Anions. J. Chem. Soc., (A), 1971. - N. 20. - P. 3224-3230

149. Siegel S., Ohrt D. W. Kinetic hydrogen isotope affects in the catalytic hydrogénation ofalkenes// J. Chem. Soc., D. 1971.-N. 10.-P. 1529-1530

150. Siegel S., Ohrt D. W. Kinetics and mechanism of the hydrogénation of cyclohexene catalysed by cloro-tris(triphenylphosphine)rodium(I) in benzene. Inorg. Nucl. Chem. Lett. - 1972. - V. 8, N. 1. - P. 15-19

151. Dedieu A. Hydrogénation of olefins catalysed by cloro-tris(triphenylphos-phine)rhodium(I) complex. A theoretical study of the structural aspects // Inorg. Chem. 1980. - V. 19, N. 2. - P. 375-383

152. Bennett M. A., Longstaff P. A. Complexes of rhodium(I) with triphenylphos-phine // Chem. Ind. (London). 1965. N. 6 - P. 846-847

153. Eaton D.R., Stuart S.R. Ligand exchange and isomerisation in im(triphenyl-phosphine)cloro rhodium(I) // J. Amer. Chem. Soc. 1968. - V. 90, N. 15. - P. 4170-4172

154. Tolmen C.A., Meakin P.Z., Lindler D.L., Jesson J.P. Triarylphosphine, hydride and ethylene complexes of Rhodium(I) chloride // J. Amer. Chem. Soc. 1974. - V. 96, N. 9. - P. 2762-2774

155. Masters C., Shaw B.L. Some complexes of rhodium(I), rhodium(II) and rhodium(III) containing tertiary /-butylphosphines as ligands // J. Chem. Soc., A. 1971. - N. 23. - P. 3679-3686

156. Werner H., Feser R. Ein Beispiel fur das Gleichgewicht Ethylen-Hydriedo-Metall —> Ethyl-Metall-komplex // Angew. Chem. 1979. - Bd. 91, Hf. 2. -S. 171-172

157. Grabtrie R.H., Felkin H., Fillebeen Khan T., Morris G.S. Dihydridoiridium diolefin complexes as intermediates in homogeneous hydrogenation. // J. Organomet. Chem. - 1979. - V. 168, N. 1. - P. 183-195

158. Candlin J.P., Oldham A. R. Selective hydrogenation of unsaturated Carboncarbon Bonds with rhodium(I) complexes // Discuss. Farad. Soc. 1968. - N. l.-P. 60-71

159. Siegel S., Ohrt D. W. Stereochemical criteria for the mechanisms of catalytic hydrogenation// Tetrahedron Lett. 1972. - N. 50. - P. 1555-1558

160. Halpem J., Riley D. P., Chan A.S.C., Pluth J. F. Novel Coordination Chemistry and Catalytic Properties of Cationic l,2-bis-(diphenylphosphino) ethanerhodium (I) Complexes // J. Amer. Chem. Soc. 1977. - V. 99, N. 24. -P. 8055-8057

161. Chan A.S.C., Halpern J. Interception and Characterization of Hydridoalkyl-rhodium Intermediate in a Homogeneous Catalytic Hydrogenation reactions. //J. Amer. Chem. Soc. 1980. - V. 102, № 2. - P. 838-840

162. Chan A.S.C., Pluth J.F., Halpern J. Identification of the enantioselective step in the asymmetric catalytic hydrogénation of a prochiral olefins // J. Amer. Chem. Soc. 1980. - V. 102, № 18. - P. 5952-5954

163. Valentine J.D., Jonson K.K., Priester W., Sun R.S., Toth K., Saucy G. Rhodium chiral Monophosphine complex catalysed hydrogenatio of Terpenic and a-(acylamino)-substituted Acrylic Acids // J. Org. Chem. 1980 - V. 45, N. 18.-P. 3698-3703

164. Valentine J.D., Sun R.S., Toth K. Enantioselective Hydrogénations of Terpenic Acrylic Acid catalysed by Rhodium Complexes of Chiral Diphosphines // Org. Chem. 1980 - V. 45, N. 18. - P. 3703 -3707

165. Brown J.M., Parker D. Intermediates in the Asymmetric hydrogénation of unsaturated Carboxylic Acid Derivaves. // J. C. S. Chem. Comm. 1980. -N. 8. - P. 342-344

166. Brown J.M., Chaloner P.A. Mechanism of Asymmetric Hydrogénation Catalysed by Rhodium(I) irara-4,5-Bis(diphenylphosphinomethyl)-2,2-di-methyl-dioxolan (DIOP) Complexes // Chem. Comm. 1978. -N. 7. - P. 321-322

167. Landis С. R., Halpern J. Cationic Rhodium Hydrogénation Catalysts containing chelating Diphosphine Ligands: Effect of Chelate Ring Size // J. Organomet. Chem. 1983. - V. 250, N. 1. - P. 485-490

168. Marinetti A., Jus S., Genêt J.-P., Ricard L. Additional Data on the Synthesis and Properties of Chiral 1,2-Bis(phosphetano)benzenes // Tetrahedron 2000. -V. 56, N. l.-P. 95-100

169. Paule S.D., Jeulin S., Ratovelomanana-Vidal V., Genêt J.-P., Champion N., Dellis F. SYNPHOS, a new chiral diphosphine ligand: synthesis, molecularmodelling and application in asymmetric hydrogenation // Tetrahedron Lett. -2003.-V. 44.-P. 823-826

170. Doerig W.E., Young R.W. Partially Asymmetric Meerwein Ponndorf -Verley Reductions // J. Amer. Chem. Soc. - 1950. - V. 72, N. 6. - P. 621 -631

171. Pämies O., Bäckvall J. -E. Studies on the Mechanism of Metal-Catalyzed Hydrogen Transfer from Alkogols to Ketones // Chemistry of European Journal 2001. - V. 7, N. 23. - P. 5052-5058

172. Bäckvall J. -E. Transition metal hydrides as active intermediates in hydrogen transfer reactions. // J. Organomet. Chem. 2002. -V. 652, N. 1.- P. 105-111

173. Santosh Y. R., Bäckvall J. -E.Mechanistic Studies on Ruthenium catalysed hydrogen transfer reactions // Chem. Comm. 2000. - P. 611-612

174. Hashiguchi S., Fuji A., Haack K.-J., Matsumura K., Ikariya T., Noyori R. Kinetische Racematspaltung sekundärer Alkohole durch Ruthenium(II)-katalysierte Transferhydrierung // Angew. Chem. 1997. - V. 109, N.3. - S.300- 303

175. Yamakawa M., Ito H., Noyory R. The Metal-Ligand Bifunctional Catalysis: A Theoretical Study on the Ruthenium(II)-catalysed Hydrogen Transfer between Alcohols and Carbonyl Compounds // J. Amer. Chem. Soc. 2000. -V. 122, N. 7.-P. 1466- 1478

176. Aranyos A., Csjernyik G., Szabo K.J., Bäckvall J. -E. Evidence for a ruthenium dihydride species as the active catalyst in the RuCl2(PPh3)3-catalysed hydrogen transfer reaction in the presence of base // Chem. Comm. -1999.-N. 4.-P. 351-352

177. Ziegler K., Gelbert H.G., Holzkamp E., Wilke G. Metallorganische Verbindungen. Zerfalls und Austauschreaktionen der aluminiumtrialkyle // Ann. Chem.-1960.-Bd. 629, Hf. 3-S. 172- 181

178. Böhm L. L. The Ethylene Polymerization with Ziegler Catalysts: Fifty Years after the Discovery //Angew. Chem. Int. Ed. 2003.- V. 42, N. 41. - P. 50105030

179. MonaKOB IO.E., MyjuiarajineB H.P. H0HH0-K00pflHHaij;H0HHafl nojiHMeризация диенов и органические производные непереходных металлов // Известия АН. Сер. химическая 2004. - V. 53, N. 1.-Р. 1-10

180. Wilke G. Fifty Years of Catalysts: Consequences and Development of an Invention // Angew. Chem. Int. Ed. 2003.- V. 42, N. 41. - P. 5000-5008

181. Нехаева JT.A., Бондаренко Г.Н., Фролов B.M. Соединения переходных ме таллов в сочетании с алкилалюмоксанами катализаторы полимериза- ции олефинов и диенов // Кинетика и катализ. - 2003. - Т. 44, № 5. - С. 692 - 699

182. McKnight A. L., Waymouth R. M. Group 4 <ms<7-cyclopentadienyl -amido Catalysts for Olefin Polymerization. Chem. Rev. - 1998. - V. 98, N. 7. - P. 2587-2598

183. Sloan M.F., Matlack A.S., Breslow D.S. Soluble catalysts for the hydrogénation of olefins // J. Amer. Chem. Soc. -1963. V. 85, N. 24. - P. 4014-4027

184. Калечиц И.В., Шмидт Ф.К. Гидрирование олефинов в присутствии комплексных металлорганических катализаторов // Кинетика и катализ. 1966. - Т. 7, вып. 3. - С. 614-618

185. Калечиц И.В., Липович В.Г., Шмидт Ф.К. // Гидрирование замещенных олефинов в присутствии комплексных металлорганических катализаторов // Нефтехимия 1966. - № 6. - С. 813-816

186. Stern R., Sajus L. Homogeneous cobalt catalysts for hydrogénation // Tetrahedron Lett. 1968. -N. 60. - P. 6313-6314

187. Ungvary F., Babos В., Marko L. Transition metal alkyls and hydrides. II. Investigation of a complex cobalt hydride obtained from cobalt stearate and Grignard reagents // J. Organomet. Chem. 1967. - V. 8, № 2. - P. 329-337

188. Фельдблюм В.Ш., Обещалова H.B., Лещева А.И. Димеризация олефинов под влиянием каталитических систем на основе алкилалюминийгалоге-нидов и солей никеля // ДАН СССР. 1967. - Т. 172, №.1. - С. 111 -113.

189. Natta G., Giannini U., Pino P., Cassata A. Su un nuovo complesso del cobalto con diolefïne coniugate che catalizza la dimerizzazione del butadiene an 3mety 1-1,4,6-heptadiene // Chim. e Ind. 1965. -V. 45, N. 5 - P. 524-525

190. Липович В.Г., Шмидт O.K., Калечиц И.В. Гидрирование алкиларома-тичееких углеводородов в присутствии комплексных катализаторов // Кинетика и катализ. 1967. - Т.8, №.12. - С. 1300 -1309

191. Kroll W.R. Activity and selectivity of homogeneous Ziegler-type hydrogenation catalysts // J. Catalysis. 1969. - V. 15, N. 3. - P. 281-288

192. Сараев B.B., Шмидт O.K., Липович В.Г., Краснопольская C.M. Изучение методом ЭПР каталитической системы триэтилалюминий — бис-ацетила-цетонат кобальта // Кинетика и катализ. 1973. - Т. 14, № 2. - С. 477-480.

193. Шмидт О. К. Катализ комплексами металлов первого переходного ряда реакций гидрирования и димеризации.- Иркутск: Изд-во Иркутского университета. 1986. - 230с.

194. Сараев В.В., Шмидт O.K., Ларин Г. М., Липович В.Г. Изучение методом ЭПР комплексов кобальта (0) в каталитических системах // Известия АН СССР. Сер. химическая. 1974. - № 11. - С. 211 - 213.

195. Tamai K., Saito Т., Uchida Y., Misono A. Transition Metal Complex Catalyst for the Oligomerisation of Butadiene II. The Reaction of Catalyst Components.//Bull. Chem. Soc. Jap. 1965. -V. 38, N. 10. - P. 1575-1580.

196. Barrault J., Blanchard M., Derouault A., Ksibi M. Infrared observation of the chemical consequences of cobalt catalyst produced in mixed solutions of Al(Et)3 and Co(Acac)2 // J. Mol. Cat. 1994. - V.93, N.3. - P. 289-304

197. Pasynkiewicz S., Pietrzykowki A., Dowbor K. Reaction between cobalt (III) acetylacetonate and trimethylaluminium // J. Organomet. Chem. 1974. - V. 78, N. l.-P. 55-59

198. Tyrlik S., Michalski M. The nature of cobalt species formed during the reaction of cobalt(III)acetylacetonate with triisobutylaluminum in aromatic hydrocarbons under hydrogen // J. Organomet. Chem. 1975. - V. 102, N. 1. -P. 93-107

199. Ратовский Г. В., Дмитриева Т.В., Ниндакова JI.O., Шмидт Ф.К. Исследование взаимодействия триэтилалюминия с wpwc-ацетилацетонатами кобальта и алюминия методом УФ-спектроскопии // Коорд. хим. 1980. -Т. 6, вып. 1.-С. 61 -71

200. Dmitrieva T.V., Ratovskii G.V., Nindakova L.O., Shmidt F.K. UV-spectro-skopic studies on the interaction of triethylaluminium with cobalt and aluminium acethylacetonates // React. Kin. Cat. Lett. 1979. - V. 11, N. 2. -P. 121 -124

201. Schmidt F. К., Nindakova L. О., Shainyan В. A., Saraev V. V., Chipanina N. N., Umanetz V. A. Hydrogénation catalysts formation in the system AlEt3-Co(acac)2)3 // J. Mol. Catal. A: Chemical 2005. - V. 235, N 1-2. - P. 161-172.

202. Widegren J. A., Finke R. G. A review of the problem of distinguishing true homogeneous catalysis from soluble or other metal-particle heterogeneous catalysis under reducing conditions // J. Mol. Catal. A: Chemical 2003. - V. 198, N. 2.-P. 317-341

203. Kwan C. L., Kochi J. K. Electron Spin Resonance Studies of the Reduction of Transition Metal Complexes with Grignard Reagents. 1. Dianion Radikals of p-diketonates //J. Amer. Chem. Soc. 1976. - V. 98, N. 16. - P. 4903-4912

204. Сараев B.B., Шмидт Ф.К., Левковский Ю.С., Грузных В.А., Ларин Г.М., Малахова Н.Д. Изучение методом ЭПР строения комплексов нульвалентного кобальта в каталитических системах циглеровского типа // Коорд. химия 1979. - Т. 5, вып.8. - С. 1190-1197

205. Saraev V.V., Shmidt F.K. ESR for catalysts based on nikel and cobalt complexes //J. Mol. Cat. A: Chemical. 2000. - V. 158, N. 2. - P. 149 -154

206. Сараев B.B., Шмидт Ф.К. Электронный парамагнитный резонанс метал-локомплексных катализаторов. Иркутск: Изд Ирк. Ун-та, 1985. - 334 с.

207. Сараев В. В., Ниндакова Л.О., Решетникова О. М., Грефенштейн С.Р., Шмидт Ф. К. ЭПР промежуточных соединений Со в металлокомп лексных катализаторах// Коорд. химия 1987.- Т.13, вып. 2.- С. 199-207

208. Накомото К. ИК спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений. М.:Мир, 1991. 536 с. Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds. N-Y.: J.Wiley&Sons.

209. Скопенко B.B., Амирханов В. M., Слива T. Ю., Васильченко И.С., Анпилова Е. А., Гарновский А. Д. Различные типы металлокомплексов на основе хелатообразных Р-дикетонов и их структурных аналогов // Успехи химии. 2004. - Т. 73, № 8. - С. 797 - 813

210. Bonnemann H., Brijoux W., Brinkmann R., Endruschat U., Hofstadt W., Angermund K.The reductive Stsbilization of Nanometal Colloids by Organo-aluminum Copounds // Rev. Roum. In Chimia. 1999. - V. 44, N. 11-12. - P. 1003-1010.

211. Prince M.I., Weiss K. Oxidative degradation of aluminum alkyls with metal halides //J. Organomet. Chem. 1964. - V. 2, N. 2.- P. 166-183.

212. Gibian M.J., Corley R.C. Organic Radical-Radical Reactions. Dispropor-tionanion vs. Combination // Chemical Rev. -1973. V.73, N. 5. - P. 441- 464

213. Fischer K., Jones K., Mischbach P., Stabba R., Wilke G. Zum "Nickel-Effect" //Angew. Chem. 1973. - V. 85, N. 23 . - P. 1002-1012

214. Китайгородский АН Рентгеносгруюурный анализ мелкокристаллических и аморфных тел. М -JL: Гос. изд. тех.-теор. лит. 1952.- 588 с.

215. Михеев В. И. Рентгенометрический определитель минералов. М.: ГНТИ по геологии и охране недр, 1957. С. 241.

216. Липсон Г., Стипл Г. Интерпретация порошковых рентгенограмм. М.: Мир, 1972. С. 294; Upson Н., Steeple Н. Interpretation of X-Ray Powder Diffraction Patterns. N-Y.: Markins Press, 1970.

217. Active metals: preparation, characterization, application // Ed. by Furstner A.-Weinheim.-YCH, 1996.- 464 p.

218. Петров Ю. И. Физика малых частиц. М.: Наука, 1982. С. 360.

219. Чернавский П.А., Панкина Г.В., Лермонтов А.С., Лунин В.В. Распределение по размерам частиц кобальта в катализаторах синтеза Фишера-Тропша // Кинетика и катализ. 2003. - Т. 44, № 5. - С. 718-723

220. Губин С. П. Что такое наночастица? Тенденции развития нанохимии и нанотехнологии // Росс. Хим. Журнал. 2000. - Т. 44, N. 6. - С. 23-31

221. Aiken III J. D., Finke R. G. A review of modern transition-metal nano-clusters: their synthesis, characterization and applications in catalysis // J. Mol. Catal., A: Chemical.- 1999. V. 145, N. 1. - P. 1-44

222. Bonnemann H., Brijoux W., Brinkmann R, Matoussevitch N., Waldofner N., Palina N., Modrow H. A size-selective synthesis of air stable colloidal magnetic cobalt nanoparticles // Inorg. Chim. Acta. 2003.- V. 350, N 4.- P. 617-624

223. Bonnemann H., Waldofner N., Haubold H.-G., Vad T. Preparation and Characterization of Three-Dimensional Pt Nanoparticle Networks // Chem. Mater. 2002. - V. 14, N. 3. - P. 1115-1120

224. Посон П. Химия металлооргаиических соединений. // Пер. с англ. Под ред. И.П. Белецкой. М.: Мир, 1970. - 238с.

225. Коллмен Дж., Хигедас Л., Нортон Дж., Финке Р. Металлорганическая химия переходных металлов. М.: Мир, 1989. - С. 98

226. Johnson M.D., in Wilkinson G., Stone F. G. A. and Abel E.W. (eds), Comprehensive Organometallic Chemistry. Oxford: Pergamon, 1982, V. 4, Chapter 3.1.2

227. Крицкая И. И. Условия образования и стабилизации ст-связи углерод-переходный металл // Успехи химии. 1966. - Т. 35, № 3. - С. 393 - 426.

228. Mtiller Н., Seidel W., Gorls Н. Zur Chemie des Dimesityleisens. VI. Die Struktur von Tetramesityldieeisen // J. Organomet. Chem. 1993. - V. 445, N. 1-2.-C. 133-136

229. Leung W.-P., Lee H. K., Zhou Z.-Y., Mak T.C.W. Synthesis and X-Ray Structure of highly hindered N-tunctionnalized alkyl-cobalt (II) complex trans Co{C(SiMe3)2C5H4N-2}. // J. Organomet. Chem. - 1993. - V. 443, N. 2. -P. C39-C40

230. Lee H. K., Luo B.-S., Mak T.C.W., Leung W.-P. Synthesis and Structures of the mononuclear iron (II) dialkyl FeR2 and the iron (II) dithiolate complex

231. Fe(SAr)2(RH). R = C(SiMe3)2C5H4N-2; Ar = 2,4,6- t-Bu3C6H2] // J. Organomet. Chem.- 1995. V. 489, N. 2. - C. C71- C73

232. Шилов A.E., Зефирова A.K., Тихомирова H.H. Электронный парамагнитный резонанс в системе Al(i-C4H9)3- Ti(C5H5)2Cl2 // Журн. физич. химии. 1959. - Т. 33, №. 9. - С. 2113-21144

233. Angelesku Е., Nicolau С., Simon Z. Electron Spin Resonsnce Investigation of Some Soluble Organometallic Catalysts // J. Amer. Chem. Soc. 1966. - V. 88, N. 17.-P. 3910-3912

234. Сараев В. В., Ниндакова JI. О., Решетникова О. М., Шмидт Ф. К. ЭПР моно- и диалкильных комплексов Со(1) // Тезисы докл. III Всесоюзной конференция по металлорг. химии.- Уфа, 1985.- Т. 2.- С. 139

235. Сараев В.В., Ниндакова Л.О., Решетникова О.М., Дмитриева Т.В., Шмидт Ф.К. Строение промежуточных соединений кобальта в металло-комплексных катализаторах // Коорд. химия. 1991. - Т. 17, вып. 6. - С. 849 - 854

236. Ниндакова Л.О., Решетникова О. М., Сараев В. В., Шмидт Ф. К. Превра щения оксида углерода на фосфиновых комплексах кобальта // Тезисыдокл. VII Всес. конф. "Каталитич. реакц в жидк фазе".- Алма-Ата, 1988. -Ч.З.- С. 87-88.

237. Ниндакова JT. О., Шмидт Ф. К., Решетникова О. М., Дмитриева Т. В., Сараев В. В. Реакции лигандов в фосфинсодержащих каталитических системах на основе бис- ацетилацетоната Со(Н) // Коорд. химия. 1990. -Т. 16, вып. 4.-С. 534- 540.

238. Ниндакова JI. О., Шмидт Ф. К., Решетникова О. М., Сараев В. В. Способ приготовления катализатора карбонилирования арилгалогенидов // Авт. свид. № 1558461. Приор. 22 дек. 1987 г. Зарег. 22 дек. 1989 г. Опубл. 23.04.90 г. Бюл. № 15.

239. Ниндакова JI. О., Шмидт Ф. К., Решетникова О. М., Дмитриева Т. В. Карбонилирование органических галогенидов в присутствии комплексов кобальта // Ж. органической химии. 1991.- Т. 27, вып. 11.- С. 2276-2281

240. Shmidt F. К., Levkovskii Y. S., Saraev V. V., Ryutina N. М., Kosinskii О. L., Bakunina Т. I. Coupled Hydrogenation of Arenes and Alkenes or Dienes with Cobalt Phosphine Complexes // React. Kinet. Cat. Lett. 1977. - V. 7, N. 4.-P. 445 - 450

241. Картмелл Э., Фоулс Г. В. А. Валентность и строение молекул. М.: Химия, 1979.-С. 253.

242. Pignolett L. Н., Horrocks W. De W., Holm R. H. Thermodynamics and Kinetics of the Planar-Tetrahedral Interconvension of Dihalobis (diarylmethylphosphine)nickel (II) complexes // J. Amer. Chem. Soc. 1970. -V. 92, N. 7.-P. 1855 - 1863

243. Carlin R. L., Chirico R. D., Sinn E., Mennenga G., de Jongh L.J. Magnetic Ordering in CoCl2' 2P(C6H5)3 and CoBr2 • 2P(C6H5)3 // Inorg. Chem. 1982. -V. 21, N. 6. - P. 2218-2222

244. Bentley R. В., Mabbs F. E., Small W. R. ESR and Bulk Paramagnetism Studies of some Diaryl-bis(diethylphenylphosphine)-cobalt (Il)-complexes // J. Chem. Soc. (A). 1970. - N. 18. - P. 3003 - 3009

245. Van Gaal H. L. M., Verlaak J. M. J., Posno T. Oxidation of RhClP(C6Hii)3.2 and ESR Study of some Rh(II) Comlexes // Inorg. Chim. Acta. 1977. - V. 23, N. l.-P. 43-51

246. Верц Д., Болтон Д. Теория и практические приложения метода ЭПР. М.: Мир, 1979. 548 с.

247. Ларин Г. М., Колосов В. А., Дубров Ю. Н. Влияние угловых искажений хелатного узла в комплексах меди(Н) на параметры спектров ЭПР // Коорд. химия. 1978. - Т. 4, вып. 1.- С. 35 - 41

248. Залетов В. Г., Осипов О. А., Курбатов В. И. Исследование тетраэдричес-ких искажений хелатного узла методом ЭПР во внутрикомплексных соединениях меди с (3-аминовиниламинами // Коорд. химия. 1978. - Т. 4, вып. 2.-С. 170- 181.

249. Сараев В. В., Шмидт Ф. К. ЭПР четырехкоординационных фосфиновых комплексов одновалентного никеля // Коорд. химия.- 1986. -Т. 12, N 3. -С. 347-354

250. Hegedus L. S., Inoue Y. Cobalt- mediated 1,4-Acylation / Alkylation of 1,3-Dienes // J. Amer. Chem. Soc. 1982. - V. 104, N. 18.-P. 4917-4921

251. Wilke G., Bogdanovic В., Hardt P., Heimbach P., Keim W., Kroner M., Okerkirch W., Tanaka K., Steinriicke F., Walter D., Zimmermann H. Allyl-Uber-gangsmetall-Systheme // Angew. Chem. 1966. - Bd. 78, Hf. 3. - S. 157- 172

252. Becker Y., Stille J. K. The Dinamic rj1- and r)3-benzyl-6w(triethylphosphine)-palladium(II) Cations. Mechanisms of Interconversion // J. Amer. Chem. Soc. 1978. - V. 100, N. 3. - P. 845-850

253. Чирков Н.М., Матковский П.Е., Дьячковский Ф.С. Полимеризация на комплексных металлоорганических катализаторах. М.: Химия. 1976. -С. 127.

254. Долгоплоск В.А., Тинякова Е.И. Металлоорганический катализ в процессах полимеризации. М.: Наука. 1982. С. 89.

255. Ливер Э. Электронная спектроскопия неорганических соединений. Ч. 1. М.: Мир, 1987.-443с

256. Берсукер И.Б. Электронное строение и свойства координационных соединений. Л.: Химия. -1976.- 287с

257. Маров И.Н., Костромина И.А. ЭПР и ЯМР в химии координационных соединений. М.: Наука. - 1979. - 268с.

258. Goodman В.A., Raynor J.B. Electron Spin resonance of transition metall complexes // Advan. Inorg. Chem. Radiochem. 1970. - N. 13. - P. 135 -162.

259. Ниндакова Л.О., Павлов В. А., Шмидт Ф. К., Клабуновский Е. И. Асимметрическое гидрирование олефинов на каталитических системах на основе кобальта // Изв. АН СССР. Сер.химич. -1982. № 9.- С. 2094-2099

260. Szabo P., Marko L. Reaction of Cobalt-containing Ziegler-Type System with carbon monoxide. Direct Synthesis of dicobalt-octacarbonyl and an Acylcobalt tetracarbonyl at room temperature // J. Organomet. Chem. -1965. -V. 3,N. 5.-P. 364-366

261. O'Brien R. J., Guillet J. E. Пат. Франции 1549337 // С. A. 1969. V. 71, N. 124677

262. Шмидт. Ф.К. Катализ комплексами металлов первого переходного ряда реакций гидрирования, изомеризации, ди- и олигомеризации непредельных соединений: Дисс.д-ра хим. наук. -М, 1978. 520 с.

263. Kudo К., Shibata F., Kaschimura F., Mori S., Sugita N. Cobalt Salts-catalyzed carbonylation on of Aromatic Halydes under Photostimulation // Chem. Lett. 1987. - N. 4. - P. 577-580

264. Foa M., Francalanci F., Bencini E., Gardano A. Cobalt catalyzed carbonilati-on of aryl halides // J. Organomet. Chem. 1985. - V. 285, N. 3. - P. 293 -303

265. Ibers J. A. Structure of bis(tri-«-butylphosphine)tricarbonylcobalt. // J. Organomet. Chem. 1968. - V. 14, N. 3. - P. 423-428

266. Pankovski M., Bigorgne M. Preparation and Properties of Halotetracarbonyl Cobalt Compounds, Co(CO)nX, and Some Derivatives // Сотр. Rend. Acad. Sci., Ser. C. 1967. - V. 264, N. 16. - P.1382-1384

267. Bressan M., Corian В., Rigo P., Turco A. Reversible Addition of Carbon Monoxide to tertiary Phosphine Complexes of Co(II) and Their Reduction to Co (I) Carbonyl Derivatives // Inorg. Chem. 1970. - V. 9, N. 7. - P. 1733 -1737

268. Kikukawa R., Yamane Т., Ohbe Y., Takagi M., Matsuda T. Reaction of coordinated Phosphines. V. Aryl and alkyl transfer from tertiary Phosphine to tran sition Metal // Bull. Chem. Soc. Japan. 1979. - V. 52, N. 4. - P. 1187-1190

269. Francalanci F., Foa M. Phase-transfer catalysis in Co catalysed carbonilation of second benzil halides // J. Organomet. Chem. 1982. - V. 232. - P. 59-63

270. Francalanci F., Gardano A., Abis L., Florani Т., Foa M. Cobalt-catalyzed Carbonilation of Optically Active and a-Deuterated Phenethyl Halydes // J. Organometal. Chem. 1983. - Vol. 243, N. 1 - P. 87-94

271. Seyferth D., Millar M.D. Reactions of Dicobalt octacarbonyl and Related Compounds with gew-Dihalides // J. Organometal. Chem. 1972. - V. 38, N. 2-P. 373 -383.

272. Galamb V., Palyi G., Cser F., Furmanova M. J., Struchkov Y. T. Stable Alkyl-cobalt Carbonyls: (alkoxicarbonyl)-methyl.-Cobalt-tetracarbonyl Compounds//J. Organomet. Chem. 1981. - V. 209, N. 1 - P. 183 -195.

273. McKeever C.H. Cobalt carbonyl. Пат. США 2476263 (1949). // С. A. 1949. - V. 43, N. 22.-9397 d.

274. Roper V., Schieren M., Heaton В. T. Preparation and properties of acethyliodotricarbonyl cobaltate; a novel Product from the Reaction of methyliodide with Tetracarbonylcobaltate //J. Organometal. Chem. 1986. - V. 299, N.l.-P. 131-136.

275. Шмидт Ф.К., Краснопольская С. M., Липович В. Г., Баженов Б. А. Изучение гидрирования и дейтерирования олефинов в присутствии катализатора триэтилалюминий бг/с-ацетилацетонат кобальта // Кинетика и катализ. - 1974. - Т. 15, № 1. - С. 86-91.

276. Ларин Г.М., Сараев В.В., Шмидт Ф.К., Липович В.Г. Изучение методом ЭПР комплексов кобальта (0) с фосфорорганическими лигандами в каталитических системах // Изв. АН СССР. Сер. химическая. -1974. № 4. -С. 904-905

277. Сараев В В., Шмидт Ф.К., Грузных В. А., Ниндакова Л. О., Левковский Ю.С., Ларин Г.М., Дмитриев В.И. Исследование методом ЭПР фосфиновых комплексов Со(0) со стиролом // Коорд. химия 1979. -Т. 5, вып. 8.-С. 1198-1203

278. Shmidt F.K., Saraev V.V., Nindakova L.O., Gruznykh V.A., Krasnopolskaya S. M., Levkovskii Y. S. Interaction of Styrene with Triphenylphosphinecobalt Complexes // React. Kinet. Cat. Lett. 1978. - V. 9, N. 2. - P. 113-117

279. Шмидт Ф. К., Сараев В. В., Ниндакова Л. О., Краснопольская С. М., Левковский Ю. С., Грузных В. А. Исследование кинетики и механизма гидрирования стирола в присутствии комплекса Co(N2)(PPh3)3 // Кинетика и катализ, 1978. Т. 19, вып. 2.- С. 316 - 323

280. Shmidt F. К., Nindakova L. О., Krasnopolskaya S. M., Dmitrieva T. V., Ratovskii G. V. Kinetics and mechanism of a-olefin isomerization in the presence of Co(N2)(PPh3)3 // React. Kinet. Catal. Lett. 1977. - V. 7, N. 3. -P. 247-251

281. Tyrlick S., Falkowsky К., Leibler К. Electron Spin Resonance Studies of the Reaction Product between Hydridodinitrogen-im-(triphenylphosphine) cobalt(I) and olefins // Inorg. Chim. Acta. 1972. - V. 6, N. 2. - P. 291-295

282. Tyrlick S. Reaktions of tris-(triphenylphosphine) dinitrogen cobalt(I) Hydride with ethyl-vinyl ether acetate and methylacrilate and general remarks on its reaction with terminal olefins // J.Organomet.Chem. 1973. - V. 59, N. 3. - P. 365 - 378

283. Kubo Y., Jamomoto A., Ikeda S. Preparation of olefin-coordinated complexes by the reactions of cobalt methyl- and hydride complexes with substituded olefins //J. Organomet. Chem. 1973. - V. 59, N. 3. - P. 353-364

284. Сараев B.B., Шмидт Ф.К., Миронова Л.В., Грузных В. А. Исследование методом ЭПР комплексов Ni(I) с алюминий- и фосфорорганическими лигандами // Коорд. химия. 1976. - Т. 2, вып. 9. - С. 1249 -1255

285. Rollman L.D., Chan S. I. Quadrupole Effects in Electron Paramagnetic Resonance Spectra of Polycristalline Copper and Cobalt Complexes // In the Book: Electron Spin Resonance of Metal Complexes. London, 1969. P. 175-200

286. Rockenbauer A., Simon P. Linewidth Variations of ESR Spectra in Solid State // J. Magn. Res. 1975. - V. 18, N. 2. - P. 320-327

287. Tolman C. A. Steric effects of phosphorus ligands in Organometallic Chemistry and Homogeneous Catalysis // Chem. Rev. 1977. - V.77, N. 2 - P. 313 -348.

288. Klein H. F. Trimethylphosphan-komplexe des Nikels, Cobalts und EisensModellverbindungen fur die Homogenkatalyse // Angew. Chem. 1980. -Bd.92, Hf. 5. - S. 362-375

289. Hendrikise J. L., Kasperma J. H., Coenen J. W. E. Kinetics and Mechanism of the Hydrogenation of the Cyclohexene // Intern. J. Chem. Kinet. 1975. - V. 7, N. 4. - P. 577 - 584.

290. Шмидт O.K., Краснопольская С. M., Липович В. Г., Калабин Г.А., Качаева А.А. //Ж. органической химии. 1974. - Т. 10, №. 11. - С. 1802

291. Kovacs J., Speier G., Marko L. Chemistry of transition metal nitrogen complexes. IV. Kinetics and mechanism of olefin isomerization with Co(N2)(PPh3)3 as catalyst // Inorg. Chim. Acta. 1970. - V. 4, N. 3. - P. 412-414

292. Tyrlik S. Kinetics and mechanism of cis-2-pentene isomerisation by catalyst formed tris(tripjhenylphosphine)-dinitrogen-cobalt hydride // J. Organomet. Chem. 1972. - V. 39, N. 2. - P. 371-379

293. Penella F. Effects of molecular nitrogen on the reactivity of coordination compounds: acceleration and inhibition by N2 of isomerization of 1-pentene catalysed by cobalt and ruthenium complexes // Coord. Chem. Revs. 1975. -V. 16.-P. 51 -59

294. Petit F., Arzouan C., Peiffer G., Gaydon E. Etude de 1'isomerization du methyl-4-pentene-l par Г-hydrido diazote tris(triphenylphosphine)cobalt(I) CoH(N2)(PPh3)3 // J. Organomet. Chem. 1981. - V. 208, N. 2. - P. 261-269

295. Carlini С., Politi D.; Ciardelli F. Asymmetric Isomerisation of racemic a-olefins by Titanium Tetramentoxide Triisobutylaluminium // Chem. Commun. - 1970. - P. 1260 - 1261.

296. Casarotti E., Ugo R., Vitello R. Chiral Cyclopentadienyl as Ligands in Homogeneous Asymmetric Catalyst. I. Asymmetric Hydrogenation of Simple Olefins by Ti(IV) Complexes // J. Mol. Cat. -1981. V. 12, N.l. - P. 63 - 69

297. Ниндакова Jl. О., Шмидт Ф. К., Клабуновский Е. И., Шевелева В. Н., Павлов В. А. Асимметрическое гидрирование на хиральных комплексах кобальта // Известия АН СССР. Сер. хим.- 1981.- №11.- С. 2621-2622.

298. Ниндакова Л. О., Шмидт Ф.К., Клабуновский Е. И. Энантиоселективное гидрирование олефинов в присутствии гомогенных кобальтовых катализаторов // Материалы координационного совещания по асимметрическому катализу. Боржоми, май 1982.- С. 11-13.

299. Ниндакова Л. О., Шмидт Ф. К., Клабуновский Е. И., Павлов В. А. Каталитический асимметрический синтез метилового эфира N-ацетил-а-фенилаланина на хиральных комплексах кобальта // Изв. АН СССР. Сер. химическая 1984.- № 3.- С. 720-723.

300. Ниндакова JI. О., Шаинян Б. А., Шмидт Ф. К. Энантиоселективное гидрирование на хиральных комплексах кобальта с (+)nMDPP и (-)-DIOP // ЖОрХ. 2004.- Т. 40, № 7. - С. 1014-1016.

301. Whitesides G.M., Witanowsky М., Roberts J. D. Magnetic Resonance Specroscopy. The configuration Stabilyty of Primary Grignard Reagents 3,3-Dimethylbuthylmagnesium Cloride // J. Amer. Chem. Soc. -1965. V. 85, N. 13.-P. 2854-2862

302. Сараев B.B., Грузных B.A., Толмачёва И.И., Ниндакова Л.О., Шмидт Ф.К. ЭПР ареновых комплексов Co(II) и Со(0) // Координационная химия. 1984. - Т. 10, вып. 10. - С. 1384-1392

303. Ниндакова Л.О. Катализ фосфиновыми комплексами кобальта в реакциях гидрирования и изомеризации олефинов: Дисс.канд. хим. наук. -Иркутск, 1983. 165с

304. Клабуновский E. И., Веденяпин А. А. Асимметрический катализ. Гидрогенизация на металлах. М.: Наука, 1980. - 200 с.

305. Клабуновский Е. И. Асимметрическая гидрогенизация на металлических и металлокомплексных диссиметрических катализаторах // Изв. АН СССР. Сер. химическая 1984.- № 3.- С. 505-525

306. Идзуми И., Таи А. Стереодифференцирующие реакции. Природа асимметрических реакций // Пер. с английского проф. Е. И. Клабуновскопу М.: Мир, 1979.-376 с.

307. Ткач B.C. Изучение превращений этилена и пропилена в присутствии металлорганических катализаторов на основе соединений никеля и кобальта. Дисс.канд. хим. наук. - Иркутск, 1972.- 192 с.

308. Фельдблюм В.Ш. Димеризация и диспропорционирование олефинов. -М.: Химия, 1978.-208 с.

309. Пат. США. 3270087. Hydrogénation process // Heck R. F. С. А. 1966. - V. 65.- 16857

310. Хайош А. Комплексные гидриды в органической химии. Л.: Химия, 1979.-624с.

311. Horner L., Siegel H. Eine neue Metode zur Beschtimmung der absoluten

312. Konfiguration durch Hydrierung mit chiralen Rhodium Phosphin

313. Komplexen. Phosphorus. - 1971. - V. 1, N. 2 - P. 199-201.it

314. Horner L., Siegel H. Uber die durch chirale tertiere Phosphine ausgeloste asymmetrische Induktion bei der homogen Hydrierung von olefinen mit Rho-dium-phosphin-Komplexen // Phosphorus. 1972. - V. 1, N. 2 - P. 209- 216

315. Reiss J., Hetflejs J. Rhodium-Diphosphine Tosylate Complexes as Hydrogénation Catalysts // Coll. Czech. Chem. Comm. 1986. - Vol. 51, N. 2. - P. 340-346.

316. Brunner H., Wagenhuber L. Asymmetrische Katalyse 104. Doppelte Stereoselektion in Rhodium-Katalysatoren bei der enantioselektiven Hydrierung von (Z)-a-N-Acetylaminozimtsaure //J.Organomet. Chem. 1996. - V. 525, N. 12. - P. 259-268

317. Evans D.A., Muny J.A., Matt P., Norcross R.D., Miller S.J. C2-symmetrische, kationische Kupfer (II)-Komplexe als chirale Lewis- Sauren

318. Einflus des Gegenions bei enantioselectiven Diels- Alder-Reactionen // Angew. Chem. 1995. - Bd. 107, Hf. 7. - P. 864-867.

319. Ниндакова Л. О., Шаинян Б. А., Албанов А. И., Устинов М. В. Гидрирование прохиральных субстратов на комплексе (l,5-COD)Rh(-)DIOP. CF3SO3// Ж. органической химии. 2000. - Т. 36, вып. 11. - С. 1660-1665

320. Nindakova L. О., Shainyan В. A.Chiral Diphosphine Rhodium .Catalyst (l,5-C0D)Rh(-)R,R-DI0P.+CF3S03" Transformations During Hydrogénation // Материалы II Всерос. научн. совещания. "Высокоорганизованные каталитические системы". Москва, 2000. - С. 72.

321. Ниндакова Л.О., Шаинян Б.А. Трансформации хирального дифосфино-вого родиевого катализатора (l,5-C0D)Rh(-)R,R-DI0P.CF3S03 в условиях гидрирования // Известия АН. Сер. химическая. 2001. - № 10. -С. 1777- 1782

322. Пурдела Д., Вылчану Р. Химия органических соединений фосфора. М.: Химия. - 1972.-752 с.

323. Р31 Nuclear Magnetic Resonance, in Topics in Phosphorus Chemistry. V. 5, // Eds. M. Grayson, E. J. Griffith, NY-London-Sidney: Wiley&Sons. - 1967. -489 p.

324. Dunach E., Kagan H. B. A simple chral Shift Reagent for Measurement of enanthiomeric Excesses of Phosphine Oxides // Tetrahedron Lett. 1985. - V. 26, N. 22 - P. 2649-2652

325. Jia G., Ng W.S., Chu H.S., Wong W.-T., Yu N.-T., Williams I.D . Dioxygen Complexes from the Reactions of Cp*RuH2(PP).+ (PP = dppm, dppe) with Air// Organometallics. 1990. - V. 18, N. 18. - P. 3597 - 3602

326. Кукушкин Ю.Н., Седова Г.Н. Внутрисферное окисление третичных фосфинов в комплексах переходных металлов // Коорд. химия. 1980. -Т. 6, вып. 1.-С. 27-43

327. Sanger A.R. Cloro-l,2--bis(diphenylphosphino)ethanecarbonylrhodium(I): an Exceptional Complex within a Series // J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1975.-N. 21.-P. 893-894

328. Heller D., Drexler H.-J., Spannenberg A., Heller В., You J., Baumann W. The Inhibiting Influence of Aromatic Solvents on the Activity of Asymmetric Hydrogénations // Angew. Chem., Int. Ed. 2002. -V. 41, N. 5. - P. 777-780

329. Parshall G. W., Knoth W. H., Schun R. A. Ligand-Metal Hydrogen-Transfer Reactions in Triphenylphosphine and Triphenylphosphine Complexes // J. Amer. Chem. Soc. - 1969. - V. 91, N. 18. - P. 4990-4995

330. Ugo R., Pasini A., Fusi A., Genini S. A kinetic Investigation of Some Electronic and Steric Factors in Oxidative Addition Reactions to Vaska's Compounds //J. Amer. Chem. Soc. 1972. - V. 94, N. 21. - P. 7364-7370

331. Шаинян Б. А., Устинов M. В., Ниндакова JI. О. Превращения в ряду 4,5-замещенных (48,58)-2,2-диметил-1,3-диоксоланов // ЖОрХ. 2001. - Т. 37, № 12.-С. 1838-1842

332. Шаинян Б. А., Устинов М. В., Вельский В. К., Ниндакова JT.O. С2-симметричные диамины. Синтез и использование в качестве лигандов при гидрировании прохиральных субстратов на комплексах родия // ЖОрХ. 2002. - Т. 38, № 1. - С. 112 - 117

333. Шаинян Б. А., Ниндакова JT. О., Устинов М. В., Чипанина H. Н., Шерстянникова JI. В. Новые хиральные диамины диоксоланового ряда -45',55'(+)2,2-диметил-А^,Л;4,/У5Д5-тетрафенил-1,3-диоксолан-4,5-диметанамин и -тетраметил-1,3-диоксолан-4,5-диметанамин //

334. ЖОрХ. 2002. - Т. 38, вып. 12.-С. 1862 - 1865.

335. Ниндакова Л. О., Шаинян Б. А., Албанов А. И., Малышева С. Ф., Сухов Б. Г., Трофимов Б. А. Тристирилфосфин-циклооктадиеновые комплексы родия(1) // Ж. общей химии. 2004. - № 6. - С. 911 - 914

336. Ниндакова Л.О., Шаинян Б. А., Албанов А. И. Энантиоселективное гидрирование в присутствии комплекса родия (I) с (+)4S,5S-N4,N4,N5,N5, 2,2-гексаметил-1,3-диоксолан-4,5-диметанамином // Известия АН. Сер. химическая. 2001. - № 10. - С. 1772 - 1776

337. Ниндакова Л. О., Шаинян Б. А., Албанов А. И., Шмидт Ф. К. Двойная стереоселекция в гидрировании на катионных комплексах Rh(l+) в присутствии двух типов хиральных лигандов // Ж. органической химии. 2003. - Т. 39, № 7. - С. 987 - 993

338. Ниндакова Л. О., Чипанина H. Н., Турчанинов В. К., Устинов М. В., Шаинян Б. А. Комплексы Со(2+) и Rh(l+) с Сг-симметричными хиральными диаминами диоксоланового ряда // Известия АН. Сер. химическая. 2005. - принята к печати

339. Ниндакова Л. О., Шаинян Б. А. Борогидридное восстановление ацетофенона и эфиров дегидрокарбоновых кислот в присутствии хиральных диаминовых комплексов кобальта (II) // Известия АН. Сер. химическая. 2005. - № 2. - С. 343-347

340. Ниндакова J1. О., Шаинян Б. А., Албанов А. И., Шмидт Ф. К. Двойная стереоселекция в гидрировании на катионных комплексах Rh(l+) в присутствии двух типов хиральных лигандов // Ж. органической химии. 2003. - Т. 39, № 7. - С. 987 - 993

341. Ниндакова J1. О., Шаинян Б. А. Энантиоселективное восстановление ацетофенона с переносом водорода на диаминовых комплексах Rh(l+) // Материалы XVII Мендел. Съезда по общей и прикладной химии. -Казань, 21-26 сентября 2003.- С. 448

342. Ниндакова Л.О., Шаинян Б. А., Белоногова Л. Н. Каталитическое восстановление ацетофенона с переносом водорода на хиральных диаминовых комплексах родия(1+) // Ж. органической химии. 2003. - Т. 39, № 10.-С. 1553-1557

343. Nindakova L. О., В. A. Shainyan. Enantioselective borohydride reduction of dehydrocarboxylic esters on Co(2+) diamine complexes // Mark Vol'pin Memorial International Symposium. Book Abstr.- Moskow. 2003. - P. 92

344. Okamoto Y., Shohi H., Yuki H. Facile syntheses of (+)- and (-)-poly(tri-methylmethacrylate)s and their macromers // J. Polym. Sci., Polym. Lett. -1983. -V. 21, N. 8. P. 601-607

345. Kim D. K., Kim G., Gam J., Cho Y. В., Kim H. Т., Tai J. H., Kim К. H. Platinum (II) complex and processes for preparing it, particularly for treatinganimal or human cancer. Пат. 5395947. (США) 1993. // С.A. 1993. - V. 118, N. 22. - P224389b.

346. Kuznetsov V.F., Facey G. A., Yap G. P. A., Alper H. Rhodium complexes with Chiral Aminophosphonite Derivatives of Ephedrine // Organometallics -1999.-V. 18,N. 23.-P. 4706-4711

347. Общая органическая химия. // Под ред. Д. Бартон, У.Д. Оллис. М.: Химия. 1983.-Т. 5.-525с.

348. Rubin L.J., Lardy H.A., Fischer H.O.L. Synthesis of Optically Active Enantiomorphs of 2,3-Butanediols // J. Amer. Chem. Soc. 1952. - V. 74, N. 2. - P. 425-427.

349. Bonnemann H., Braun G. A. Enantioselectivity control with metal colloids as catalysts // Chem. Eur. J. 1997. -V. 3, N. 8. - P. 1200-1202

350. Ниндакова Л. О., Шмидт Ф. К., Дмитриева Ф. К., Сараев В. В. Гидрирование фенилацетилена в присутствии системы тетракис -(трифенил-фосфин)- Pd(O) трис - ацетилацетонаты переходных металлов // Кинетика и катализ. - 1996. - Т. 37, № 6.- С. 940.

351. Ниндакова Л. О., Шмидт Ф. К., Дмитриева Т. В., Верхозин В. И. Гидрирование фенилацетилена на каталитической системе (NR^PdCU + PPh3 +Со(Асас)3 // ЖОрХ. 1997. - Т. 33, вып. 1.- С. 21-26

352. Maillard D., Pozzi G., Quici S., Sinou D. Asymmetric hydrogen transfer reduction of ketones using chiral perfluorinated diimines and diamines // Tetrahedron. 2002. - V. 58, N. 20. - P. 3971- 3976

353. Uson R., Oro L.A., Claver C., Garralda M.A. Cationic Rhodium(I) organic complexes with nitrogen donors and their carbonylation products // J. Organomet. Chem. 1976. - V. 105, N. 3. - P. 365-370

354. Garralda M.A., Ibarlucea L. Rhodium complexes containing aliphatic diamine ligands // J. Organomet. Chem. 1986. - V. 311, N. 1-2. - P. 225-231

355. Powder Diffraction Fil. ICPDS. USA. Philadelphia. 1977. -V.5.-No.0685421

356. Chang S.-K. Selective Reduction of Mono- and Disubstituted Olefins by Sodium Borohydride and Cobalt (II) // J. Org. Chem. 1979. - V. 44, N. 6. -P. 1914-1016

357. Kasahara A., Hongu T. J. Reduction of a,ß-unsaturated acids by Sodium borohydride catalysed by cyanocobalt complexes // Yamagata Daigaku Kiyo, Shizen Kagaku. 1965. - V. 6, N. 3. - P. 263-267

358. Rusina A., Schröer H. P., Vlcek A. A. Catalytic reduction of bis(diphenyl) Chromium Iodide with the system NaBH4/Co(dipy)3.Cl2 // Z. Anorg. Allg. Chem. 1967.-V. 351, N. 1-2.-P. 275-278

359. Leutenegger U., Madin A., Pfaltz A. Enantioselektive Reduktion G,G-ungesat tigter Carbonsauereester mit NaBH4 und Katalytischen Mengen chiraler Co balt-semicorrinkomplexe // Angew. Chem. 1989. - Bd. 101, Hf. 1.- S. 61-62

360. Matt P., Pfaltz A. Enantioselektive Conjugate Reduction of a,ß- Unsaturated Carboxamides with Semicorrin Cobalt Catalysts // Tetrhedron: Asymmetry. -1991.-V. 2,N. 7.-P. 691-700

361. Misun M., Pfaltz A. Enantioselektive Reduction of Electrophilic C=C Bonds with Sodium Tetrahydroborate and "Semicorrin" Cobalt Catalysts // Helv. Chim. Acta.-1996.-V.79.- P. 961-972

362. Sugi K.D., Nagata Т., Yamada T, Mukaiyama T. Practical and Efficient Enantioselective Borohydrid Reduction of Aromatic Ketones Catalysed by Optically Active Cobalt(II) Complexes Using Pre-Modified Natrium Borohydrid // Chem. Lett. 1996. - P. 1081-1082

363. Nagata Т., Yororu K., Yamada Т., Mukaiyama T. Optischen aktive (Ш-oxoald iminato cobalt)-komplexe als katalysatoren under enantioselektiven reduktion von ketonen mit Natriumborhydrid // Angew. Chem. 1995. - Bd. 107, Hf. 19.-S. 2309-2310

364. Sudi K.D., Nagata Т., Yamada T, Mukaiyama T. Enantioselective Borohydrid Reduction of N-Diphenylphosphinyl Imines Using Optically Active Cobalt (II) Complexes Catalysts // Chem. Lett. 1997. - P. 493-494

365. Ohtsuka Y., Ikeno Т., Yamada T. Highly enantioselective borohydrid reducti ons of 2-phenacylpyridine catalysed by optically active □-ketoiminato cobalt (II) complexes // Tetrahedron: Asymmetry. 2000. - V. 11. - P. 3671-3674

366. Bonnemann H., Brijoux W., JouPen T. Herstellung feinferteiler Metall- und Legierungspulver //Angew. Chem. 1990. - Bd. 102, Hf. 3 - S. 324-326.

367. Современная кристаллография // Под ред. В. К. Ванштейна, А. А. Чернова, JI. А. Шувалова. М.: Наука. - 1979, т. 1.-401 с.

368. Alcon M. J., Iglesias M., Sanches F., Viani I. Rh and Ir complexes containing multidentate, C2-symmetry ligands. Structural and catalytic properties in asymmetric hydrogénation // J. Organomet. Chem. 2000. - V. 601, N. 2. - P. 284-292.

369. Delgado-Laita E., Sanchez-Munoyerro E. Carbonyl Rhodium (I) complexes with a-diimines Ligands // Polyhedron. 1984. - V. 3, N. 7. - P. 799-804

370. Cutmore E. A., Hallam H. E. Infrared Solvent Shifts and Molekular Interaction. I. relative Strengths of Primary and secondary nitrogeneous Bases // Trans. Faraday Soc. 1962. - V. 58, N. 1. - P. 40 - 47.

371. Kuznetsov V.F., Fasey G.A., Yap G.P.A., Alper H. Rhodium Complexes with Chiral Aminophosphinite Derivatives of Ephedrine // Organometallics.1999. V. 18, N. 23. - P. 4706-4711

372. Bergamini P., Costa E., Soctero S., Orpen A.G., Pringle P.G. Diastereoselecti-ve Carbene Insertion into Platinum-Halogen Bonds. Crystal Structure of PtCl(/?-CHClC02Et)(/?,/?-DI0P). // Organometallics 1992. - V. 11, N. 11. -P. 3879-3885

373. James B. R., Mahajan D. Bis(ditertiaryphosphine) Complexes of Rhodium(I). Synthesis, Spectroscopy, and Activity for Catalytic Hydrogénation // Canadian J. Chem. 1979. - V. 57, N. 1.-P. 180-187

374. Brunner H.; Nuber B.; Tracht T. Optically Active Transition Metal Comple xes. Part 119: New Rhodium (I) Complexes Containinq two Different Types of Optically Active Liqands // Tetrahedron: Asymmetry. 1998. - V. 9, N. 21. -P. 3763-3771

375. Ojima I., Suzuki T., Asymmetric syntesis of dipeptides by Homogeneous hydrogénation catalysed by Chiral Rhodium complexes // Tetrahedron Lett. -1980. -V. 21,N. 13.-P. 1239-1242

376. Berens U., Fischer K., Selke R. Amplification of Double Stereodifferentiation in the asymmetric Hydrogénation by a solvent Effect // Tetrahedron: Asymmetry. 1995. - V. 6, N. 5. - P. 1105-1108

377. Brunner H., Tracht T. Asymmetrie Catalysis. Part 128. Diasteremeric Rhodium (I) Complexes in the Enantioselective Hydrogénation of ketopanto-lactone//Tetrahedron: Asymmetry 1998. - V. 9, N. 21. - P. 3773-3780

378. Masamune S., Choy W., Petersen J.S., Sita L.R. Doppelte Stereodifferenzierung und eine neue Strategie zur Stereokontrolle in der Organischen Synthese //Angew. Chem.- 1985.-Bd. 97, Hf. l.-S. 1-31.

379. Halpern J. Mechanism and Stereoselectivity of Asymmetric Hydrogenation // Science. 1982. - V. 217, N. 4558. - P. 401-407

380. Гордон А., Форд P. Спутник химика. M.: Мир. 1976. С. 542; Gordon A.J., Ford R. A. A Handbook of practical data, Techniques and References. New-York-London-Sydney- Toronto: John Wiley and Sons. - 1972. - P. 520.

381. Корнеев H.H., Попов А.Ф., Крендель Б.А. Комплексные металлоргани-ческие катализаторы // Ленинград: Химия. 1969. - С. 208

382. Справочник по растворимости. // Под ред. Кафарова В.В. T.l.-M-Л.: Изд-во АН СССР. 1962.- 1958с.

383. Фроловский П. А. Хроматография газов. М.: Издательство «Недра». -1969г.-214 с.

384. Kosolapoff G. М., Maier L. Organic Phosphorus Compounds. V. 1. N.-Y.: John Wiley and Sons. 1972. - P. 127.

385. Horner L., Güsten H. Naphtalin-Natrium als Reaktionsfähiges metallirungs-mittel // Lieb. Ann. 1962. - Bd. 652. - S. 99-107.

386. Beilst. Vierte Auflage. Berlin: Verlau von Justus Springer, 1927. E II. Bd 10.-S. 159.

387. Fischli H. Zur Kenntniss der Para-toluylsäuere und Terephtalsäuere // Ber. -1879. Jg. 12, Hf. 1-6. - S. 615-622.

388. Beiist. Vierte Auflage. Berlin: Verlau von Justus Springer, 1927. E II. Bd 9. - S. 843.

389. Jamomoto A., Kitazume S., Pu L. S., Ikeda S. Synthesis and Properties of Hydridonitrogen-tris(triphenylphosphine)Cobalt(I) and the related Phosphine-Cobalt-Complexes // J. Amer. Chem. Soc. 1971. - V. 93, N. 2. - P. 371-380

390. Laurie S.H. Coordination complexes of aminoacids: preparation and properties of some copper (II) and copper (I) complexes containing mixed bidentate ligands // Austr. J. Chem. 1967. - V. 20, N. 2. - P. 2597 - 2608

391. Kenneth B.W., Bertram I.R. 1,3-Shifts. II.The Stereochemistry the Rearrangement of a-Alkoxystyrene // J. Amer. Chem. Soc. 1955. - V. 77, N. 5. - P. 1159-1161

392. Препаративная химия // Пер. с польского B.B. Шпанова, B.C. Володиной; под ред. Н. С. Вульфсона. M-JL: Химия. - 1964. - 908с.

393. Синтезы органических препаратов. М.: ИЛ, 1949. Сб.2. С. 72.

394. Horner L., Beck P., Toscano V.G., XXVIII. Diarylchlorophosphines from Aryldiclorophosphines by Disproportionati on // Chem. Berichte 1961. - Bd. 94, Hf. 8. - S. 2122 - 2128

395. Smith J. G., Wright G. F. The diastereomeric mentyl chlorides obtained from (-)mentol // J. Org. Chem. 1952. - V. 17, N. 6. - P. 1116 -1121

396. Harrison P.B., Kenjon J., Shepherd J.R. Investigation on the dependence of rotatory power on chemical constitution. Part XXVIII. D-sec-butyl-benzene // J. Chem. Soc. -1926. P. 658 -663

397. Mislow K. Optically active phenylmethylcarbonyl Ethers // J. Amer. Chem. Soc. 1951. - V. 73, N. 8. - P. 4043 - 4044

398. Murrer B.A., Brown J.M., Chaloner P.A., Nicholson P.N., Parker D. Synthesis of trans-4,5-bis(diphenylarsinomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan and an improved preparation of its phosphine analoque (DIOP) // Synthesis. -1979.-N. 5.-P. 350-352.

399. Jamomoto K., Tomita A., Tsuji J. Preparation of Chiral Aminophpsphine Ligands and their use in Asymmetric Homogeneous Hydrogenation of itaconic Acid // Chem. Lett. 1978. - N. 1. - P. 3-6.

400. Zerner В., Bond R.M., Bender M.L. Kinetic Evidense for the Formation of Acylenzime Intermediates in the a-Chymotrypsin-catalysed Hydrolyses of Specific Substrates // J. Amer. Chem. Soc. 1964. - V. 86, N. 18. - P. 36743679.

401. Witt O.N., Vermenyi D. Untersuchungen über Substituierte Aryl-Sulfamide // Berichte 1913. - Bd. 46. - N 1. - P. 296-308.

402. Свойства органических соединений // Под ред. А.А.Потехина. Л.: Химия. 1984.-518 с.

403. Rossi R., Diversi P., Ingrosso G. Rotation between the optical rotary power and the optical purity of (/?)-(+)-methylsuccinic acid // Gazz. Chim. Ital. -1968.-V. 98, N.l 1. P. 1391- 1399.