Кинетика реакций в системах "хлорангидрид (ангидрид) - гидроксилсодержащее соединение - неполярный растворитель" тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Варфоломеева, Вера Васильевна

  • Варфоломеева, Вера Васильевна
  • кандидат химических науккандидат химических наук
  • 2000, Самара
  • Специальность ВАК РФ02.00.04
  • Количество страниц 182
Варфоломеева, Вера Васильевна. Кинетика реакций в системах "хлорангидрид (ангидрид) - гидроксилсодержащее соединение - неполярный растворитель": дис. кандидат химических наук: 02.00.04 - Физическая химия. Самара. 2000. 182 с.

Оглавление диссертации кандидат химических наук Варфоломеева, Вера Васильевна

ВВЕДЕНИЕ.

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1.1. Особенности и механизм реакций взаимодействия карбонильных и гидроксильных соединений в растворе.

1.1.1. Механизм присоединения по карбонильной группе.

1.1.2. Механизм обратимого взаимодействия между карбонильными и гидроксилъными соединениями. ^

1.2. Основные теоретические предпосылки образования промежуточных соединений при взаимодействии карбонил - и гидроксилсодержащих соединений. ^

1.2.1. Некаталитическое присоединение воды и спиртов к альдегидам и кетонам.

1.2.2. Некаталитическое присоединение гидроперекисей к альдегидам и кетонам.

1.2.3. Некаталитическое присоединение воды, спиртов, гидроперекисей и карбоновых кислот к хлорангидридам и ангидридам карбоновьгх кислот.

1.3. Водородная связь, ее особенности и влияние на кинетику химических реакций.

1.3.1. Водородная связь.

1.3.2. Водородносвязанные комплексы и их проявление в инфракрасных спектрах.

1.3.3. Влияние водородной связи на кинетику химических реакций взаимодействия между карбонильными и гидроксилъными соединениями.

1.4. Измерения диэлектрической проницаемости реакционной системы как метод исследования кинетики.

2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1. Объекты исследования и их физико-химические характеристики

2.2. Методы анализа системы.

2.2.1. Ультрафиолетовая и инфракрасная спектроскопия.

2.2.2. Применение диэлектрометрического метода для исследования кинетики химических реакций.

2.2.2.1. Экспериментальная проверка линейности концентрационных диэлектрометрических зависимостей для исходных и конечных веществ.

2.2.3. Измерение емкости на диэлектрометре.

2.3. Техника эксперимента и погрешности измерений.

2.4. Математическая обработка результатов спектроскопического и диэлектрометрического экспериментов.

3. КИНЕТИКА РЕАКЦИИ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ МЕЖДУ КАРБОНИЛЬНЫМИ и ГИДРОКСИЛСОДЕРЖАЩИМИ СОЕДИНЕНИЯМИ С УЧЕТОМ ОБРАЗОВАНИЯ В СИСТЕМЕ ВОДОРОДНЫХ СВЯЗЕЙ.

3.1. Влияние способности карбонил- и гидроксилсодержащих соединений к образованию водородных связей на скорость процесса.

3.2. Кинетические уравнения системы для случая сильно разбавленных растворов.

3.2.1. Вывод уравнения кинетической кривой.

3.2.2. Определение констант скорости.

3.3. Кинетические уравнения системы с учетом наличия во дородно-связанных комплексов.

4. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

4.1. Спектроскопическое изучение кинетики алкоголиза ацетилхло -рида гексанолом.

4.2. Исследование кинетики взаимодействия ацетилхлорида с уксусной кислотой и образования тетраэдрических сг- кмплексов в обратимом процессе.

4.3. Кинетика реакции взаимодействия между уксусным ангидридом и гидроперекисью трет-бутила.

4.4. Исследование кинетики алкоголиза хлорангидрида масляной кислоты бутанолом спектроскопическим и диэлектрометрическим методами.

4.5. Исследование кинетики реакции алкоголиза хлорангидрида трихлоруксусной кислоты бутанолом.

4.6. Кинетика алкоголиза ацетилхлорида бензиловым спиртом и накопление промежуточного соединения в обратимом процессе

4.7. Исследование кинетики реакции гидролиза ацетилхлорида.

4.8. Активационные параметры реакций хлорангидридов с гидроксил -содержащими соединениями и влияние на них водородных связей

ВЫВОДЫ.

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Физическая химия», 02.00.04 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Кинетика реакций в системах "хлорангидрид (ангидрид) - гидроксилсодержащее соединение - неполярный растворитель"»

Актуальность работы. В современной теоретической химии кинетические исследования, направленные на выяснение общих закономерностей и частных особенностей протекания отдельных стадий химической реакции, занимают особое место. Установление взаимосвязи между составом, свойствами реагирующих молекул и спецификой строения различных классов соединений, участвующих в отдельном элементарном акте химического взаимодействия, позволяет предсказать направление протекания реакций, определить условия химического равновесия и кинетические параметры процессов. Значительный интерес с этой точки зрения представляют реакции взаимодействия между карбонил- и гидроксилсодержащими соединениями, лежащие в основе получения широкого круга важных продуктов (прежде всего сложных эфиров и перэфиров). Важное значение в реакциях подобного типа имеют межмолекулярные и внутримолекулярные водородные связи. Однако, влияние этого фактора на скорость и механизм химического взаимодействия в настоящее время мало изучено. Кроме того, остается нерешенным вопрос об образовании и условиях накопления промежуточных соединений в системах "хлорангидрид (ангидрид) - гидроксилсодержащее соединение", что препятствует установлению отдельных стадий реакции, из которых складывается весь процесс в целом.

Вместе с тем, изучение кинетики реакций в этих системах представляет не только теоретический, но и практический интерес, поскольку позволяет определить кинетические параметры отдельных стадий химической реакции, адекватно описывающие реальные системы. Полученные результаты могут явиться основой для разработки количественных методов анализа эффективности технологических процессов получения сверхчистых продуктов.

Целью работы являлось исследование кинетики реакций взаимодействия в системах "хлорангидрид (ангидрид)-гидроксилсодержащее соединение" в неполярных растворителях с учетом факторов образования промежуточных соединений и влияния водородных связей.

Научная новизна работы

1. Разработана теоретическая модель кинетики реакции взаимодействия между карбонильными и гидроксилсодержащими соединениями в неполярных растворителях с учетом образования в системе водородных связей.

2. Показана эффективность использования метода диэлектрометрии для исследования кинетики сложных реакций с участием промежуточных соединений.

3. Впервые экспериментально установлено, что реакция химического взаимодействия хлорангидридов с гидроксилсодержащими соединениями в целом имеет обратимый характер; определены концентрационные условия, в которых изученные реакции могут считаться протекающими практически необратимо.

4. Впервые экспериментально установлено образование и накопление промежуточных соединений. На основании полученных результатов рассчитаны константы скоростей индивидуальных стадий процесса и величины активационных параметров реакции.

5. Впервые теоретически обоснована и экспериментально доказана роль водородных связей в кинетике реакций в системах "хлорангидрид (ангидрид) - гидроксилсодержащее соединение - неполярный растворитель". Установленно влияние водородных связей на константы скоростей отдельных стадий реакции, образование промежуточных соединений и на выход конечных веществ.

Основными новыми научными результатами и положениями, которые автор выносит на защиту, являются:

• совокупность экспериментальных данных для 9 систем типа "хлорангидрид (ангидрид) - гидроксилсодержащее соединение - неполярный растворитель" в широком диапазоне концентраций реагентов;

• кинетические и активационные параметры для впервые установленных индивидуальных стадий реакции, идущих в системах "хлорангидрид (ангидрид) - гидроксилсодержащее соединение - неполярный растворитель";

• результаты экспериментальных и теоретических исследований влияния межмолекулярных и внутримолекулярных водородных связей на кинетику и механизм процесса в целом и его отдельных стадий в системах "хлорангидрид (ангидрид) - гидроксилсодержащее соединение - неполярный растворитель".

Практическая значимость работы определяется совокупностью кинетических, диэлектрометрических и РЖ-спектроскопических данных для 9 исследованных систем типа "хлорангидрид (ангидрид) - гидроксилсодержащее соединение - неполярный растворитель". Полученные результаты могут быть использованы как справочные данные по константам скоростей и равновесия гетеролитических органических реакций; при прогнозировании хода реакции в аналогичных системах; в теоретической органической химии при изучении химического взаимодействия в системах, содержащих электронодонорные и электроноакцепторные молекулы. Экспериментальные исследования и теоретическое обоснование кинетики реакций взаимодействия карбонильных соединений с гидроксилсодержащими открывают новые возможности для совершенствования технологических процессов получения особо чистых веществ, инициаторов реакции полимеризации, оптически активных соединений и других веществ.

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

Похожие диссертационные работы по специальности «Физическая химия», 02.00.04 шифр ВАК

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Варфоломеева, Вера Васильевна

ОСНОВНЫЕ ВЫВОДЫ

1. Теоретически описана кинетика реакции взаимодействия между карбонильными и гидроксилсодержащими соединениями в неполярных растворителях с учетом образования в системе водородных связей, на основании которой установлена зависимость наблюдаемой константы скорости от начальных концентраций исходных реагентов.

2. Впервые установлено, что в неполярных растворителях (четыреххлори-стый углерод и п-диоксан) реакция между ацетилхлоридом и уксусной кислотой заканчивается на стадии обратимого образования тетраэдриче-ских сг-комплексов состава 1:1 (1-гидрокси- 1 -метил-1-хлорацетат) и 2:1 (1 - гидрокси -1,3 -диметил -1,3-дихлор-5-оксо-2,4-диоксагексан).

3. Впервые показано, что реакция между уксусным ангидридом и гидроперекисью трет-Ьутила идет через образование устойчивого промежуточного продукта - 1-гидрокси-1-алкилпероксистроения; процесс катализируется продуктом реакции - уксусной кислотой.

4. Впервые установлено, что реакция алкоголиза хлорангидридов в среде четыреххлористого углерода протекает с накоплением двух различных промежуточных продуктов типа 1 -гидрокси- 1-алкоксихлоралкана (X) и 1,1-дихлоралканола (У), соотношение которых в системе зависит от произведения начальных концентраций исходных реагентов. В сильно разбавленных растворах реакция алкоголиза протекает по обратимой схеме; увеличение концентрации растворов и повышение температуры сдвигает равновесие в сторону образования конечных продуктов.

5. Впервые установлено, что на первой стадии реакции гидролиза ацетил-хлорида в п-диоксане, в системе образуется и накапливается промежуточное соединение - гам-диол. Показано, что исходный реагент - ацетилхло-рид - взаимодействует с конечными продуктами - уксусной кислотой и хлороводородом; процесс в целом имеет обратимый характер.

174

6. Впервые теоретически обоснована и экспериментально доказана роль водородных связей в кинетике реакций в системах "хлорангидрид (ангидрид)-гидроксилсодержащее соединение - неполярный растворитель"; показано, что она обусловлена близостью значений энергий активации реакций и энергий водородных связей, образующихся в системах. Установлено, что образование водородных связей между карбонильными и гидроксилсодержащими соединениями активирует группы С = О и О - Н, и вместе с тем создает стерические помехи для дальнейшего протекания химической реакции.

7. Впервые получены константы скорости реакций взаимодействия хлоран-гидридов с гидроксилсодержащими соединениями, когда в системе не образуются водородные связи; впервые определены константы скорости процессов образования и распада промежуточных соединений в реакциях ал-коголиза хлорангидридов. Показано, что стабильность промежуточного продукта зависит от наличия в нем внутримолекулярной водородной связи.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Варфоломеева, Вера Васильевна, 2000 год

1. Терней А. Современная органическая химия. М.: Мир. 1981. Т. 2. 651 с.

2. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций. М.: Мир. 1965. 575 с.

3. Реутов О. А. Теоретические основы органической химии. М.: Изд. Московского университета, 1964. 697 с.

4. Ингольд К. Теоретические основы органической химии. М.: Мир. 1973. 1055 с.

5. Нейланд О. Я. Органическая химия. М.: Высшая школа, 1990. 751 с.

6. Кери Ф., Сайндберг Р. Углубленный курс органической химии. М.: Химия, 1981. 520 с.

7. Яновская Л. А. Современные теоретические основы органической химии. М.: Химия, 1978. 358 с.

8. Моррисон Р., Байд Р. Органическая химия. М.: Мир. 1974. 1132 с.

9. Стародубцев Д. С. Органическая химия. М.: Высшая школа, 1991. 368 с.

10. Шабаров Ю. С. Органическая химия. М.: Химия, 1996. Т. 2. 355 с.

11. Бреслоу Р. Механизмы органических реакций. М.: Мир. 1968. 279 с.

12. Satchell D. P. N., Satchell R. S. In The chemistry of Carboxylic Acids and Esters / Ed. by Patai S. Wiley-Intersciense: N. Y. 1969. Ch. 9. P. 385.

13. Oqliaruso M. A., Wolfe J. F. In The chemistry of Acid Derivatives. Sapplement B. Part 1 / Ed. by Patai S. Wiley-Intersciense: N. Y. 1979. P. 415.

14. Kivinen A. In The chemistry of Acyl Halides./Ed. by Patai S. Wiley-Intersciense: London. 1972. Ch. 6. P. 177.

15. Hudlicky M., Hudlicky T. In The chemistry of Halides, Pseudo- Halides and Azides. Sapplement D. Part 2 /Ed. by Patai S, Rappoport Z. Wiley-Intersciense: N. Y. 1983. Ch. 22. P. 1088.

16. Satchell D. P. N., Satchell R. S. In The chemistry of Acid Derivatives. Sapplement B. Vol. 2. Part 1 / Ed. by Patai S. Wiley-Intersciense: N. Y. 1992. Ch. 13. P. 747.

17. Таблицы констант скоростей и равновесия гетеолитических органических реакций / Под ред. В. А. Пальма. М.: ВИНИТИ, 1977. Т. 3. Ч. 2. 591 с.

18. Пальм В. А. Основы количественной теории органических реакций. Л.: Химия, 1977. 359 с.

19. Марч Дж. Органическая химия. М.: Мир. 1987. Т. 2. С. 11.

20. Miller J., Yinq О. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1985. P. 323.

21. Сайке П. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия, 1991. 448 с.

22. Stirling С. J. М. // Асс. Chem. Res. 1979. Vol. 12. P. 198.

23. Harris J. M., McManus S. P. Nucleophilicity. Wash. 1987. P. 257.

24. Новые проблемы физической органической химии /Под ред. И. П. Белецкой. М.: Мир. 1969. 372 с.

25. Пальм В. А. Введение в теоретическую органическую химию. М.: Высшая школа, 1978. 341 с.

26. Механизмы гетеролитических реакций / Под ред. Ю.П. Китаева. М.: Высшая школа, 1978. 341 с.

27. Rodd's chemistry of carbon compounds. /Ed. by S. Coffey. 2 ed. Vol. 4. Part H. Amsterdam. 1978. P. 375.

28. Терней А. Современная органическая химия. M.: Мир. 1981. Т. 1. 678 с.

29. Современные проблемы физической органической химии / Под ред. У.Р. Дженкса. М.: Мир. 1967. С. 342.

30. Сгеагу X. // Chem. Rev. 1991. Vol. 91. P. 1625.

31. March J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure 4 th ed. Wiley-Intersciense: N. Y. 1992. P. 392.

32. Пространственные эффекты в органической химии./ Под ред. А.Н. Несмеянова. М.: ИЛ, 1960. С. 562.

33. Neumann W. P., Uzick W., Zarkadis А. К. // J. Am. Soc. 1986. Vol. 108. P. 3762.

34. Bentley T.W., Christl M, Norman S. // J. Org. Chem. 1991. Vol. 56. P. 6238.

35. Emsley J., Gold V., Hibbert F., Szeto W.T.A. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1988. Vol. 2. P. 923.

36. Strazzolini P., Poiana M., Verardo G., Giumanini A. G. // Reel. Trav. Chem. Pays-Bas 1991. Vol. 110. P. 283.

37. Темникова Т. И. Курс теоретических основ органической химии. Л.: Химия, 1968. 1006 с.

38. Днепровский А. С., Темникова Т. И. Теоретические основы органической химии. Л.: Химия, 1979. 520 с.

39. Schneider H.I., Philppi K.J. // J. Chem. Res. 1984. Part M. P. 901.

40. Барановская О. E. Взаимодействие хлорангидридов и ангидридов кислот с гидроксилсодержащими соеднениями. Гос. Унив-т "Львов потехн" Львов. 1994. 100 с. Укр. Деп. в ГНТБ. Украины 13.09.94. № 1866 -Ук 94.

41. Wickham G., Younq D., Kitchinq W. // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. P. 4884.

42. Parham W.E., Bradsher C.K., Reames D.C. // J. Org. Chem. 1981. Vol. 46. P. 4804.

43. Hudson R.F., Stelzer I. // Trans. Faraday Soc. 1958. Vol. 54. P. 213.

44. Kivinen A. // Acta Chem. Scand. (B). 1965. Vol. 39. № 2. P. 209.

45. Talbot R. I. E. Comprehensive Chemical Kinetics. Amsterdam: North -Holland. 1972.Vol. 10. P. 226.

46. Общая органическая химия./ Под ред. С. Дж. Уилкинсона Т. 2. М.: Химия, 1982. 855 с.

47. Newman М., Kaugara G. // J. Org. Chem. Soc. Vol. 31. 1956. P. 1379.

48. Ochial H., Tamaru Y., Tsubaki K, Yoshidaz // J. Org. Chem. 1987. T. 52. P. 702.

49. Антоновский В. Л., Терентьев В. А. Успехи химии перекисных соединений. М.: Химия, 1969. С. 442.

50. Organic peroxides. / Ed. by D. Swern. Vol. 1-3. New York. 1972. P. 112.

51. The chemistry of peroxides. / Ed. by Patai S. Chichester. 1983. P.212.

52. Антоновский В. Л., Терентьев В. А.// Журн. Физич. химии. 1969. Т. 43. N 10. С. 2549.

53. Антоновский В. Л., Терентьев В. А. // Журн. Физич. химии. 1969. Т. 43. N11. С. 2727.

54. Антоновский В. Л., Терентьев В. А. // Журн. Физич. химии. 1966. Т. 40. N 19. С. 3078.

55. Koskikallio J. // Suomen. kem. 1962. Bd. 35. N 1. P. 62.

56. Cordes E.H. // Phys. Org. Chem. 1967. Vol. 4. P. 1-25.

57. Hadson R. F., Loveday G. W. // J. Chem. Soc. (B). 1966. P. 766.

58. Minato H. // Bull Chem. Soc. Japan. 1964. Vol. 37. P. 316.

59. Bender M. L, Feng M. S. //J. Amer. Chem. Soc. 1960. Vol. 82. P. 6318.

60. Богатков С. В., Черкасов Е. M. // Журн. Общей химии. 1969. Т. 39. Вып. 5. С. 1861.

61. Brown D.A., Hadson R. F. // J. Chem. Soc. (В). 1966. P. 883.

62. Ross S. D. // J. Amer. Chem. Soc. 1970. Vol. 92. P. 5998

63. Hadson R. F, Saville B. // J. Chem. Soc. 1955. P. 4121.

64. Beak P., TrancikR. J., Simpson D. A. //J. Amer. Chem. Soc. 1969. Vol. 91. P. 5073.

65. Туркевич О. E., Никипанчук M. В., Середницкий Я. А., Толопко Д. К., Кочуренкова О. А. // Журн. Орган, химии. 1972. N 8. С. 3558.

66. TokuraN., Akiyama F. // Bull Chem. Soc. Japan. 1964. Vol. 37. P. 1723.

67. Akiyama F., TokuraN. // Bull Chem. Soc. Japan. 1966. Vol. 39. P. 131.

68. Akiyama F., Sugino K., Tokura N. // Bull Chem. Soc. Japan. 1967. Vol. 40. P. 359.

69. Akiyama F., TokuraN. // Bull Chem. Soc. Japan. 1968. Vol. 41. P. 2690.

70. Hall H. K. // J. Amer. Chem. Soc. 1957. Vol. 79. P. 5441.

71. Crunden E. W., Hudson R. F. // J. Amer. Chem. Soc. 1961. P. 3748.

72. Антоновский В. Jl. Органические перекисные инициаторы. М.: Химия, 1972. 445 с.

73. Э. Дж. Хавкинс. Органические перекиси, их получение и реакции. М.-Л.; Химия, 1964. 647 с.

74. Фридланд С. В., Малков Ю. К. Реакции и методы исследования органических соединений. М.: Химия, 1986. 320 с.

75. Рахимов А. И. Химия и технология органических перекисных соединений. М.: Химия, 1979. С. 72.

76. Дворко Г. Ф., Пономарев H. Е. // Журн. Общей химии. 1995. Т. 65. N 1. С. 128.

77. Пиментел Дж., Мак-Клеллан О. Водородная связь. М.: Мир. 1964. 462 с.

78. Vinogradov S. N., Linnel R. H. Hydrogen Bonding. Van Nostrand Reinhold comp. New York. 1971. P. 252.

79. Терентьев B.A. Термодинамика донорно-акцепторной связи. Саратов. Изд. Саратовского университета. 1981. 262 с.

80. Hamilton W. С., Ibers J. A. Hydrogen bonding in solids. New York. 1968. P. 310.

81. Водородная связь. / Под ред. Н. Д. Соколова. М.: Наука, 1981. 285 с.

82. Joesten М. D., Schaad L. L. Hydrogen bonding. New York. 1974. P. 272.

83. Hadzi D., Bratos S. In: The hydrogen bond / Ed. by Schuster et. al. Amsterdam: North - Holland. 1976. P. 567.

84. Гурьянова E. H., Гольдштейн И.П., Перепелкова Т. И. // Успехи химии. 1976. Т. 45. N. 9. С. 1568.

85. The hydrogen bond: recent developments in theory and experiments. / Ed. by P. Shuster. Amsterdam. 1976. Vol. 1-3. P. 107.

86. Kollman P. A., Allen L. C. // Chem. Rev. 1972. N 72. P. 283.

87. Sandorfy C., Colloq. Int. Centre nat. rech. Scient. 1971. N 195. P. 237.

88. Соколов H. Д., Савельев В. A. // Журн. Физич. химии. 1992. Т. 66. N 1. С. 13.

89. Van der Maas J.H., Lutz E. T.G. // Spectrohim Acta. 1974. 30 A. P. 2005.

90. Орвил-Томас У., Сузуки С., Райли Г. // Колебательная спектроскопия. Современные возрения. М.: Мир. 1981. С. 188.

91. Ochiai Н., Tamaru Y, Tsubaki К., YoshidaZ. //J. Org. Chem. 1987. Т. 52. P. 4418.

92. Браун Д., Флойд А., Сейнзбери М. Спектроскопия органических веществ. М.: Мир. 1992. 300 с.

93. Столов A.A., Хафизов Ф. Т., Бреус В. А., Соломонов Б.Н. // Журн. Физич. химии. 1992. Т. 66. N 7. С. 1940.

94. Гольдштейн И. П., Перепелкова Т.И., Гурьянова E.H. // Докл. АН СССР.1976. Т. 226. N 1.С. 91.

95. Rospenk М., Koll A., Sobezyk L. // Adv. Mol. Relax, and Interact. Processes.1977. Vol. 11. N Vi. P. 129.

96. Ault B. S, Steinback E., Pimentel G. C. // J. Phys. Chem. 1975. Vol. 79. N 6. P. 615.

97. Amyes T.L, Richard J. P., Novak M.//J. Amer. Chem. Soc. 1992. Vol. 114.P. 8032.

98. Соколов Н. Д. Успехи физических наук. 1955. N 57. С. 205.

99. Гурьянова Е. Н., Гольдштейн И. П., Ромм И. П. Донорно-акцепторная связь. М.: Химия, 1973. С. 97.

100. Иогансен А. В., Рассадин Б. В. // Журн. прикладн. спектроскопия. 1969. N11. С. 828.

101. Соколов Н.Д. //ЖВХО им. Д. И. Менделеева. 1972. Т. 17. N 3. С. 209.

102. Горшкова М. Ю., Лебедева Т. JL, Червина JI. В., Стацкая Л. Я. II Высокомолекулярные соединения. 1995. Т. 37. N 10. С. 1653 А.

103. Ohwada Т., Shudo К. // J. Amer. Chem. Soc. 1988. Vol. 110. P. 1862.

104. Le Fevre R. J. W. // Adv. Phys. Org. Chem. 1965. Vol. 3. P. 1-90.

105. Exner O. Dipole moments in organic chemistry. Stuttg. 1975. P. 97.

106. Боровиков Ю. Я. // Журн. Общей химии. 1975. Т. 45. N 5. С. 1109.

107. Шигорин Д. Н., Руденко Н. А., Четкина Л. А. // Журн. Физич. химии. 1992. Т. 66. N8. С. 2128.

108. Molecular interactions / Ed. by H. Ratajezak W. J. Orville-Thomas Vol. 1-3. Chichester 1982. P. 237.

109. Бурейко С. Ф., Рыльцев Е. В., Шурубура А. К. Кинетика обмена в системах с водородной связью. В кн.: Водородная связь. М.: Наука, 1981. С. 272.

110. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИЛ, 1963. 590 с.

111. Терентьев В. А. Термодинамика водородной связи. Саратов: Изд-во Саратовского университета. 1973. 258 с.

112. Siggia S., Hanna J. G., Stengle Т. R. Ref. 2. Ch. 6. S. Veibel. The Determination of Hydroxyl Groups. Academie. London. 1972. P. 373.

113. Луцкий A. E., Батракова Л. П., Федотова Л. А., Ковалев И. П. // Журн. прикладной спектроскопии. 1972. Т. 27. N 1. С. 138.

114. Strazzolini P., Verardo G., Giumanini A. G. // J. Org. Chem. 1988. Vol. 53. P. 3321.

115. Koppe Д. Г., Эмануэль H. M. // Успехи химии 1955. Т. 24. N 2. С. 295.

116. Axtmann К. С. // Anal. Chem. 1992. Vol. 24. N 4. P. 783.

117. Meakins R. J., Welsh K. // Chem. Abstr. Austral. J. Sei. Res. 1951. Vol. 46. Ser. A. N2. P. 359.

118. Боровиков Ю. Я. Диэлектрометрия в органической химии. Киев. Наукова думка. 1987. 215 с.

119. Malecki J, Dopierala Z. // J. Chem. Phys. 1969. Vol. 36. P. 2144.

120. Барфут Дж., Тейлор Дж. Полярные диэлектрики и их применение. М.: Мир. 1981. 526 с.

121. Надь Ш. Б. Диэлектрометрия. М.: Химия, 1976. 200 с.

122. Эме Ф. Диэлектрические измерения. М.: Химия, 1967. 223 с.

123. Луцкий А. Е., Михайленко С. А. // Журн. структурной химии. 1962. Т. 3.N5.C. 523.

124. Рабинович В. А., Хавин 3. Я. // Краткий химический справочник. Л.: Химия, 1991.432 с.

125. Ивановский В. И. Химия гетероциклических соединений. М.: Химия, 1978. С. 358.

126. Беллами Л. Новые данные по ИК спектрам сложных молекул. М.: Мир. 1971.318 с.

127. Экспериментальные методы химической кинетики / Под ред. Н. М. Эмануэля и Г. Б. Сергеева. М.: Мир. 1980. 375 с.

128. Смит А. Прикладная ИК спектроскопия. М.: Мир. 1982. 327 с.

129. Вилков Л. В., Пентин Ю. А. Физические методы исследования в химии. М.: Высшая школа, 1987. 367 с.

130. Новицкий П. В., Зограф И. А. Оценка погрешностей результатов измерений Л.: Энергоатомиздат. 1991. 301 с.

131. Вентцель Е. С. Теория вероятностей. М.: Высшая школа, 1998. 576 с.

132. Боровиков В.П., Боровиков И.П. STATISTICA статистический анализ и обработка данных в среде Windows, М.: Издательский дом «Филинъ». 1997. 608 с.

133. Strazzolini P., Giumanini A. G., Verardo G. //Tetrahedron. 1994. Vol. 50. N1. P. 217.182

134. Брычков Ю. А., Маринев О. И., Прудников А. П. Таблицы неопределенных интегралов. М.: Наука. 1986. 192 с.

135. Герасимов Я.И. Курс физической химии. М.: Химия, 1973. Т. 2. 623 с.

136. Эмануэль Н.М., Кнорре Д.Г. Курс химической кинетики. М.: Высшая школа, 1974. 400 с.

137. Affsprung Н.Е., Christian D., Melnik A.M // Spectrochim. Acta. 1964. Vol. 20. P. 285.

138. Ахадов Я.Ю. Диэлектрические свойства чистых жидкостей. M.: Изд-во стандартов. 1972. 412 с.

139. Несмеянов А.Н., Несмеянов H.A., Начала органической химии. М.: Химия, 1969. 663 с.

140. Baker A.W., Bublitz D.E. // Spectrochim. Acta. 1966. Vol. 22. N 9. P. 1787.

141. Бацанов C.C. Теоретические основы структурной химии. Изд-во стандартов. 1983. 240 с.

142. Гордон А., Спутник химика. М.: Мир. 1976. 541 с.

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.