Комплексообразование, реакционная способность, строение и физико-химические свойства координационных соединений Sb(V), Zn (II) и Fe(II) с нитрилами, карбоновыми кислотами и их производными тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Воробьева, Эльвина Михайловна

  • Воробьева, Эльвина Михайловна
  • кандидат химических науккандидат химических наук
  • 1984, Алма-Ата
  • Специальность ВАК РФ02.00.04
  • Количество страниц 191
Воробьева, Эльвина Михайловна. Комплексообразование, реакционная способность, строение и физико-химические свойства координационных соединений Sb(V), Zn (II) и Fe(II) с нитрилами, карбоновыми кислотами и их производными: дис. кандидат химических наук: 02.00.04 - Физическая химия. Алма-Ата. 1984. 191 с.

Оглавление диссертации кандидат химических наук Воробьева, Эльвина Михайловна

Введение.

Глава I. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Комплексные соединения мп+ с нитрилами

1.2. Комплексные соединения м*14" с карбоновыми кислотами и их производными.

1.3. Комплексообразование нитрилов с карбоновыми кислотами и их производными.

1.4. Активация нитрилов, карбоновых кислот и их производных протонированием или координацией

1.5. Постановка работы, обоснование и выбор объектов и методов исследования.

Глава 2. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ КОМПЛЕКСНЫХ СОЕДИНЕНИЙ Мп+ С НИТРИЛАМИ, КАРБОНОВЫМИ КИСЛОТАМИ И ИХ ПРОИЗВОДНЫМИ

2.1. Комплексные соединения. Sb(v).

2.2. Комплексные соединения Zn(ii)

2.3. Комплексные соединения Fe(ii)

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Физическая химия», 02.00.04 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Комплексообразование, реакционная способность, строение и физико-химические свойства координационных соединений Sb(V), Zn (II) и Fe(II) с нитрилами, карбоновыми кислотами и их производными»

В последние десятилетия весьма интенсивно изучаются реакции с участием комплексных соединений. Интерес к таким реакциям вызван тем, что, протекая в мягких условиях и более селективно,чем реакции, осуществляемые в отсутствие координации или при гетерогенном катализе, они открывают широкие возможности для синтеза новых веществ и интенсификации процессов, имеющих практическое значение.

Благодаря успехам, достигнутым в области координационной и металлоорганической химии, сформировалось и получило развитие новое направление в катализе - металлокомплексный катализ.К числу основных задач этой проблемы относится выяснение влияния координации на реакционную способность лигандов и металл аг-комплек-сообразователя.

Особенно интенсивно изучается реакционная способность комплексных соединений переходных металлов. Некоторые из превращений, катализируемых такими соединениями, легли в основу промышленного получения полупродуктов органического синтеза.

Реакционная способность координационных соединений непереходных элементов, в отличие от переходных металлов, изучена до сих пор сравнительно мало, хотя уже накоплен большой экспериментальный материал по строению и физико-химическим свойствам таких соединений, который с несомненностью свидетельствует о том, что координация веществ элементами непереходного ряда вызывает значительные изменения в электронном строении лигандов и влияет на их реакционную способность.

В 'лаборатории физической химии ИХН АН КазСОР на протяжении ряда лет исследуются реакции комплексообразования и реакционная способность координационных соединений элементов 1У и У групп периодической системы с органическими аддендами, содержащими непредельную -Сги связь и бифункциональные группы. Активация CSN- связи представляет особый интерес, в том числе и практический, так как органические вещества с csn- группой проявляют низкую реакционную способность в разнообразных реакциях.

Благодаря этим работам стало известно, что п -координирование не только c=N -связи (-CsN:M),ho и С=0 (-С=0:М) органических молекул (нитрилы, роданида, амиды, карбоновые кислоты и др.) повышает их реакционную способность и инициирует реакции, приводящие к образованию новых лигандов. Предложена, в частности, новая реакция синтеза различных ациклических соединений с имидными группировками из координированных оловом(1У) нитрилов (роданидов) и карбоновых кислот, которая протекает селективно в неводных средах и в мягких условиях,

В связи со сказанным представляло интерес исследовать влияние на реакционную способность этих органических молекул природы комплексообразователя, т.е. их координации как переходными, так и непереходными металлами.

Таким образом, настоящая работа посвящена изучению влияния природы комплексообразователя - sbci^, znci2 и FeCi2 на реакции комплексообразования, протекающие в неводных средах, и на реакционную способность координированных органических молекул (карбоновые кислоты, нитрилы и их производные), а также установлению состава, строения и физико-химических свойств образующихся в этих реакциях координационных соединений,

В работе впервые исследованы реакции нитрилов и карбоновых кислот, координированных Sb(v), zn(ii) и Pe(ii) в органических растворителях, и показано, что независимо от природы комплексообразователя, п -координирование органических молекул повышает их реакционную способность и приводит к синтезу новых лигандов -N -ациламидов, амидов, ангидридов карбоновых кислот или ацилхло-ридов, а также соединений, содержащих в своем составе катион циклического строения, т.е. солей диазапирилия, оксазолония или ди-ациламиния.

Основными факторами, влияющими на глубину, направление и скорость реакции являются кислотные свойства и электронное строение комплексообразователей. С пятихлористой сурьмой реакции лигандов протекают при комнатной температуре и осложняются процессом сольволиза. Комплексные соединения цинка(П) и железа(П) реагируют при более высокой температуре (80-170°С). По каталитическому влиянию галогеняды металлов располагаются в ряд: SbCl^ > >ZnCi2 >1,еС12. Скорость реакций с увеличением длины алифатического радикала в комплексных кислотах MXn*mR2C00H падает в направлении: с2н5соон >с3н7соон > с^н^соон > с^н^соон.

Рассмотрен возможный механизм реакции координированных нитрилов и карбоновых кислот и показано, что синтез координационных соединений железа(П) с N-ациламидами протекает через промежуточную стадию образования координированного амида и ангидрида кар-боновой кислоты и последующую стадию их взаимодействия (реакция внешнесферного ацилирования).

Изучено взаимодействие амидов и ацилхлоридов или ангидридов карбоновых кислот, координированных Fe(II) в растворителе (кар-боновые кислоты). Установлено, что координация органических молекул Ре(II) инициирует и направляет их реакции в сторону синтеза комплексных соединений Fe(ii) с диациламинами с большим выходом. Наряду с этой реакцией наблюдается обмен функциональными группами реагирующих веществ.

В результате исследования реакционной способности лигандов и реакций комплексообразования sb(v), zn(ii) и Fe(ii) с N-ацил-амидами, получено 77 новых неописанных в литературе координационных соединений.

Изучены состав, физико-химические свойства и строение синтезированных комплексных соединений с применением современных и классических методов исследования (ИК спектроскопия в дальней и средней областях, ПМР и ЯГР спектроскопия, криометрия, кондукто-метрия, термогравиметрия и др.).

Установлено, что в координационных соединениях sb(v), Zn(ii) я Ре(и) с N-ациламидами состава: sbci^.L, 2SbCi5*L (неэлектролиты), ZnCl2'L, 3ZnCl2«2L (электролиты), 2PeCl2'L, РеС12.ь и PeCi2*2L (полимерно-октаэдрическое строение) лиган-ды проявляют моно- или бидентатность, что определяется координационным числом мп+. Независимо от состава комплексов, их строения и природы комплексообразователя координация лиганда осуществляется за счет атомов кислорода карбонильных групп диациламина, а группа Ш образует водородную связь ш».«с1. При координации сошсо- группировка N-ациламяда принимает транс-транс-конфигурацию.

Кроме того, для сурьмы(У) впервые получены комплексные соединения валового состава: SbClc:L:L1, SbClc:l:L2 SbC:U:L:L3, о э э где l= r1conhcor2, l1 и l2= r1coci и соответственно r2c0c1, a НС1, которые в действительности представляют собою оние-вые соли с катионом циклического строения.

Практическая ценность данной работы заключается в том,что показана возможность применения галогенидов sb(v), zn(ii) и Fe(ii) в качестве инициаторов синтеза ациклических соединений с имидными группировками из нитрилов и карбоновых кислот.

Защищаемые положения:

- реакционная способность координационных соединений sb(v), Zn(ii) и Ре(II) и реакции лигандов (нитрилы, карбоновые кислоты и их производные), протекающие в неводных средах; закономерности по влиянию кислотно-основных свойств и электронного строения комплексообразователя на направление, скорость и глубину взаимодействия координированных органических молекул;

- комплексообразование и физико-химические характеристики, состав и строение синтезированных в реакциях лигандов новых комплексных соединений sb(v), Zn(n) и Ре(ы).

Диссертационная работа состоит из введения, трех глав, выводов и приложения. Список литературы включает 303 наименования отечественных и зарубежных авторов.

Похожие диссертационные работы по специальности «Физическая химия», 02.00.04 шифр ВАК

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Воробьева, Эльвина Михайловна

- 127 -ВЫВОДЫ

1. Исследованы комплексообразование в неводных средах и влияние природы комплексообразователя ( SbCi^, ZnCi2 и FeCig) на реакционную способность нитрилов, карбоновых кислот и их производных и установлено, что независимо от природы комплексообразователя n-координирование органических молекул повышает их реакционную способность и приводит к синтезу новых лигандов r1 C0i№C0R2, R1 сош2 и других соединений, которые выделяются в виде соответствующих комплексных соединений.

Повышение реакционной способности органических молекул связано с поляризацией отдельных связей при координации и усилением за счет этого их кислотных свойств.

Глубина и скорость реакций зависят от силы кислот мхп и перепада в кислотно-основных свойствах органических молекул, создаваемого координацией.

Комплексообразователи по увеличению реакционной способности органических молекул располагаются в ряд:

Sb(V) > Sn(IV) > Zn(II) Fe(II).

Скорость реакций с увеличением длины алифатического радикала MXn.mR2C00H падает в направлении: CgHgCOOH > CgH^COOH > > СДСООН > CgHjjCOOH.

Рассмотрен механизм реакций координированных нитрилов и карбоновых кислот.

2. Реакции комплексообразования Sbci^, ZnCi2 и FeCi2 с N -ациламидами симметричного и асимметричного строения в неводных средах приводят к координационным соединениям: а) SbClc-'L И 2SbC:U*L ; к.ч. Sb(V) = 6,

5- 5- * б) ZnCl2»L и 3ZnCl2'2L ; к.ч. Zn(II) = 4, в) 2FeCl2-L, FeCl^L и FeCl^L ; к.Ч. Fe(II) = б, где L=R1C0MC0R2, R1=CH5*C^H15, C4H9-i, СбН5, п-С1СбН4; R2=CH3+C6H13, C^H^-i, С^Н^.

Установлено , что координационные соединения Sb(v) ковален-тны. Соединения Zn(Il) являются электролитами. Адцукты Fe(II) в твердом состоянии представляют собой высокоспиновые комплексные соединения октаэдрического строения.

Для комплексных соединений, независимо от природы координирующего элемента, наблюдаются общие закономерности: координация лигандов мп+ за счет n-пары атома кислорода С=0-групл; атом азота группы ш не принимает участие в координации; образование водородной связи NH.C1; инверсия С=0 групп вокруг связи C-N имидной группировки N-ацилашдов и переход цис-транс-конфигурации -СО-Ш-СО- в транс-транс при комплексообразовании. Транс-транс-конфигурация закрепляется хелатированием или образованием координационной и водородной связей.

3. В самостоятельный тип выделены до сих пор неизвестные гексахлорантимонаты диациламиния. Сюда же отнесены 3,5-диаза-пирилиевые соли sb(v) и других элементов, а также гексахлоран-тимонат и гексахлорстаннат оксазолония. Для этих соединений характерно наличие катионов циклического строения и комплексных анионов /мхп+ш/т", гДе п = 2, з, 4, 5, т = 1, 2.

Выводы, сделанные на основании совокупности методов исследования ИК (область 3600-100 см"*) и ЯГР спектров рассматриваемых комплексов Fe(II) хорошо согласуются с литературными данными, относительно координационных соединенийFeCi2.2CH3C0NHC0CH3, Fe(N03)2.2CH3C0NHC0CH3 И Fe(C104)2.3CH3C01ffiC0CH3 /274,277/. Для этих комплексов изучены ИК (область 3600-400 см"*) и электронные спектры, а также магнитная восприимчивость и сделано заключение, что все они имеют октаэдрическое строение, а диацет-амид с транс-транс-расположением С=0-групп, относительно NH -связи имидной группировки, выступает как бидентатный лиганд, координируясь у Fe(il) атомами кислорода обеих карбонильных групп.

В заключение сопоставим наши данные о свойствах и строении комплексных соединений Sb(v), Zn(li) и Fe(ii) с литературными, касающиеся комплексных соединений других элементов с и-ацил-амидами.

В литературе описаны комплексные соединения солей щелочных и щелочноземельных металлов только с диацетамидом (L ) состава:

MX .2L. где М = Li, К, Na. X = CI, Br, I, N0,,C10. /285-289/, II ' j 4

MXn-4L, где М= Са, Sr, Ва /289-291/ и M(C104)2.5L, где М= Са, Ва /291/. Двувалентные переходные элементы с диацетамидом образуют разнообразные по составу соединения: мхп.ь, где М = Zn, X =ci, в, I, М= Cd, X=C1, I и М= Си, X=C1, MXn.2L, где

М= Zn, Х= N03, М= Hg, Х= CI, Br; М=Со, Ni, Х= CI, Br, Ж)3, М= Си, Х= Ж)3, С104, М(С104)2-ЗЬ, где М= Zn,Cd,Mn,Fe,Co, Ni,

Си и 2CoX2.3l, где X = Br, 1/186,273,274,277,292,293/. Для

Ti(IV) получены координационные соединения с симметричными и асимметричными алифатическими диациламинами эквимолекулярного состава: tici4.r1conhcor2, где r1= сн3, r2= сн3, с2н5 /294/.

С редкоземельными элементами выделены комплексы с симметричны

1 1 ми алифатическими ы-ациламидами - мх3. 4R Conhcor , где М = ьа-yb, y, Х= CI, Br, I, С104, R1= СЕ^, С^, С^ /295-299/. Большое число эквимолекулярных координационных соединений гало-генидов непереходных металлов Sn(iv) и sb(iii) синтезировано с различными симметричными и асимметричными ы-ациламидами алифатического, жирно-ароматического и ароматического рядов

Ж. r1 С ОШС or2, где М= Sb(IIl), X=C1, R^=CHq-tCoH7, СЛ!,-, r2 = n ; j [ ь у

СН34€6Н13, С6Н5 /158,300/; М= Sn(IV), Х= Cl,Br, R1=CH3, CHgCl, СНС12, С6Н5, п-С1С6Н4, n-BrC6H4, п-СН-^Н^ n~N03C6H4,n-CH30C6H4, R2= CH3-W6H13, СН2С1, С6Н5 /239,294,301/.

Рассмотренные комплексы в большинстве своем имеют ионное строение, исключение составляют соединения Sn(iv) и Ti(iv), которые ковалентны и представляют собой неэлектролиты.

В ИК спектрах всех комплексных соединений в твердом состоянии наблюдается низкочастотный сдвиг полос поглощения имид I относительно свободного N-ациламида транс-транс-конфигурации. Это указывает на то, что в образовании координационной связи участвует атом кислорода карбонильных групп. Атом азота conhco-группировки в координации не участвует. Во всех случаях ш -группа образует водородную связь с анионом комплексообразовате-ля х*••ни, прочность которой зависит от заряда и размера аниона.

Данные ИК спектроскопии подтверждены рентгеноструктурным ■анализом кристаллов щелочных и щелочноземельных металлов /287, 288,290,291/. Установлено, что N-ациламид координируется М114" атомом кислорода обеих карбонильных групп, т.е. проявляет би-дентатность. Монокристаллы щелочных элементов построены по типу плоского квадрата, а щелочноземельных - представляют собой квадратную антипризму с ионом М (П) в центре.

- 125

Электронные спектры и величины магнитных моментов соединений М(СЮ4)2.ЗЬ, где м= Fe,Ni,Co,Mn,Cu, СоВг^ЗЬ u Cu(NC>3)2'3L /292,293/ свидетельствуют в пользу октаэдрического строения этих комплексов. Аддукт 2СоВг2.зь имеет следующее строение /СоЬ3/2+/СоВг472~, т.е. атом Со(П) в катионе имеет октаэдричес-кое окружение, а в анионе - тетраэдрическое /293/.

Надежно установлено строение комплексных соединений Sn(iv). Совокупность методов исследования ИК, ЯГР спектроскопий, рентге-ноструктурные данные /239,294,301-303/ позволила авторам сделать вывод о цис-октаэдрическом строении соединений, а координированные диациламины находятся в них в виде транс-транс-конфигурации, проявляя бидентатные свойства. Цис-октаэдрическое строение на основании данных длинноволновых ИК и Раман спектров приписано со единениям т i(iv).

ИК и ЯГР спектры комплексов sb(iii) /52/ также указывают на образование связи sb*•-о=с,однако, в отличие от рассмотренных выше аддуктов, в комплексообразование включается одна карбонильная группа. и-Ациламиды принимают при этом транс-транс-кон-формацию и выступают в качестве монодентатных лигандов.

Интересным исключением являются соединения CdBr2* ■2CH3CONHCOCH3 И HgZ2.2CH3C0NHC0CH3,Где X = С1 ИЛИ Вг /273/. По данным ИК и ЯМР спектроскопии диацетамид в этих адцуктах имеет димерную цис-транс-конфигурацию, проявляя при этом моноден-татность.

Таким образом, из краткого рассмотрения литературных данных вытекают те же закономерности: координация N-ациламидов атомами кислорода С=0 групп, образование водородной связи, прочность которой зависит от радиуса анионов и переход при координации цис-транс-конфигурации со-ш-со группировки в транс-транс.

- 126

В дополнение к описанным в литературе соединениям нами из неводных растворов изолированы комплексы неизвестного состава и

1 ? 1 ? строения: 3znci2.2r'conhcor , 2feci2.r,c0nhc0r'1 и соединения

Sb(v) состава 1:1 и 2:1, а также аддукты, в которых реагирующие вещества вступили в реакцию в стехиометрическом отношении SbClc;:R1CONHCOR2:R1(R2)COCl (HCl) = 1:1:1.

Соединения sb(v) (1У, табл.3.5.1) представляют собой электролиты и мы их отнесли к самостоятельному типу. К этому типу следует причислить 3,5-диазапирилиевую соль sb(v) и гексахлор-антимонат оксазолония (глава 2). Отметим, что 3,5-диазапирилие-вые соли известны для sb(v), А1(ш), Zn(ii) /160/, Sn(iv), Sb(in) /159,161/ и соли оксазолония для Sn(lV) /157/ и установлено их строение.

Для соединений этого типа характерно наличие катионов, циклического строения и комплексных анионов /^^п/111""» /"MXnYn/m~' где п = 2,3,4,5, m = I или 2.

1 2

Исключение составляют соединения sbci,-:r conhcor : :r1(r2)coci, строение катиона в которых нами окончательно не установлено.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Воробьева, Эльвина Михайловна, 1984 год

1. Зильберман E.H. Реакции нитрилов. М.: Наука, 1972. - 447 с.

2. Schaefer Р.С. Nitrile reactivity.- В KH.tThe chemistry of • the cyano groups. Ed.Rappoport Z., London-N.Y.-Sydney-Toronto, 1970, p.239-305.

3. Storhoff B.N., Lewis H.C. Organonitrile complexes of transition me tales. Coord.Chem.Revs., 1977, v.23, p.1-29.

4. Мичурин A.A., Краснов В.А., Бодриков И.В. Двойственный характер нитрилов при комплексообразовании. Изв.высш.учебн.заведений. Химия и хим.технол., 1977, т.20 (12), с.1747-1763.

5. Youhnovski I.N., Dimitrova J.S. Electronic structure and vibrational spectrum of acetonitrile complexes with lithium and sodium cations, Докл. Болг. АН, 1978, 31, № 5, с.547-550.

6. Beattie I.R., Gelson Т. A normal co-ordinate analysis of Ме(Ш, BX^, and its relevance to the thermodynamic stability of coordination compounds. J.Chem.Soc., 1964, v*7, p.2292-2295.

7. Walton R.A. The reactions of metal halides with alkyl cyanides. Quart.Rev., 1965, v.19, H°2, p.126-144

8. Pureell K.F., Drago R.S, Studies of the bonding in acetonitrile adducts. J.Amer.Chem.Soc.,1966, v.88, №5, p.919-924.

9. Swanson В., Shriver D.P. Vibrational spectra, vibrational analysis, and bonding in acetonitrile-boron trifluoride. Inorg. Chem., 1970, v.9, №6, p.1406-1416.

10. Shriver D.F., Swanson B. Nature of the donor-acceptor interaction in boron trihalide complexes vibrational spectra and vibrational analysis of acetonitrile-boron trichloride and acetonitrile-boron tribromide. Inorg.Chem., 1971, v.10, №7, p.1354-1365.

11. Hase Y., Alves O.L. Vibrational spectral study of ZrClA and

12. HfCl^ complexes with acetonitrile and acetonitrile-d^. Spec-trochim.acta, 1981, V.37A, №9, p.711-719.

13. Evans J.C., Lo G.Y.S. Raman and infrared studies of acetonitrile completed with zinc chloride. Spectrochim.acta, 1965, v.21, p.1033-1038.

14. Byler D.M., Shriver D.F. Vibrational spectra and bonding in acetonitrile complexes of group V a pentahalides. Inorg. Chem., 1974, v. 13, №11, p.2697-2705.

15. Филимонов B.H., Быстров Д.С. Изменение частот колебаний азотсодержащих соединений, связанное с изменением гибридизации орбит азота при донорно-акцепторном взаимодействии. Оптика и спектроскопия, 1962, т.12, № I, с.66-72.

16. Swanson В., Shriver D.P., Ibers J.A. Nature of the donor-acceptor bond in acetonitrile-boron trihalides. The structures of the boron trifluoride and boron trichloride complexes of acetonitrile. Inorg.Chem., 1969, v.8, №10, p.2182-2189

17. Габдракипов B.3., Маркина Т.И. Изучение влияния комплексо-образования трехфтористым бором на силовую постоянную нит-рильной группы ацетонитрила. Ж.физ.химии, 1979, т.53, № 3, с.585-587.

18. Маркина Т.И., Габдракипов В.З., Славинская Р.А. Квантово-хи-мическое исследование влияния заместителей,протонирования и координирования на электронное и энергетическое состояние СШ- группы в нитрилах.Изв.АН КазССР.Сер.хим.,1982,№5,с. 13-19.

19. Помогайло А.Д.,Леонов И.Д. Корреляционные соотношения в ряду нитрилов и их комплексов с галогенидами металлов переменной валентности.Докл.АН СССР, 1972, т.202, №. 5,с.Ю83-Ю85.

20. Brown T.L., Kubota М. Molecular addition compounds of tin (IV) chloride. II. Frequency and intensity of the infrared- 131 nitrile adsorption in benzonitrile complexes. J.Amer.Chem. Soc., 1961, v.83, №20, p.4175-4177.

21. Гольдштейн И.П., Гурьянова Е.Н., Щербакова Э.С. Термодинамика реакций образования молекулярных соединений типа А+Д == =А*Д. Ж.общ.химии, 1970, т.40, № I, с.183-191.

22. Clarke R.E., Ford P.O. Benzonitrile and acetonitrile complexes of ruthenium ammines Inorg.Chem., 1970, v.9, №2,p.227-235.

23. Payne D.H., Payne Z.A., Rohmer R., Fryl H. ft-Coordinated nitrile derivatives on halopentacarbonylmanganese (1) and -rhenium (1). Inorg.Chem.,1973, v.12, №11, p.2540-2543.

24. Оранская O.M., Филимонов B.H. Инфракрасные спектры нитрилов, адсорбированных на платине и палладии. Докл.АН СССР, 1970, т.194, № I, с.140-142.

25. Bland W.J., Kemmitt R.D.W., Moore R.D. tf-Bonded trifluoro-acetonitrile complex of platinum (0). J.Chem.Soc.Dalton Trans., 1973, v.12, p.1292-1295.

26. Herberhold M., Brabets H. Koordinationsverbindungen dec Typs C^H^Mn(C0)2L mit organischen Nitrilen. Chem.Ber.,1970, Bd. 103, S.3896-3908.

27. Herberhold M., Brabetz H. Donator-akzeptor-Eigenschaften or-ganischer Nitrile in System C^H^Mn(C0)2L. Chem.Ber., 1970, Bd.103, S.3909-3917.

28. Быстров Д.С., Назаров Б.К. Об электроноакцепторной способности галогенидов металлов и карбониевых ионов. Докл.АН СССР, 1963, т.148, № 6, с.1335-1338.

29. Coerver H.J., Curran С. Infrared absorption by the C=N bond in addition compounds of nitriles with some inorganic hali-des. J.Amer.Chem.Soc., 1958, v.80, №14, p.3522-3523.- 132

30. Славянская Р.А., Литвяк И.Г., Левченко Л.В.Сумарокова Т.Н., Карелова А.В. О взаимодействии тетрагалогенидов олова с аце-то~ и бензонитрилом. Ж.общ.химии, 1969, т.39,в.3,с.487-493.

31. Burgard Т., MacCordick J. Isomorphism and spectral analogies in pairs of ionic and coordination complexes of SbCl^. Inorg.Uucl.Chem.Lett., 1970, v.6, №7, p.599-602.

32. Masson M., Payne 2.A,, Leroy M.J.P. Etude vibrationnelle de complexes d*addition de nitriles sur le pentachlorate d*an-timoine. Spectrochim.acta, 1977, V.33A, p.37-43.

33. Егоров Ю.П., Рыльцев E.B., Цымбал И.Ф. О расщеплении полосы ^(CSN) ацетонитрила при межмолекулярном взаимодействии с треххлористой сурьмой в растворе. Оптика и спектроскопия, 1973, т.35, № 2, с.283-285.

34. Сумарокова Т.Н., Славинская Р.А., Литвяк И.Г., Орлова З.Ф. Нитрилиевые координационные соединения олова и сурьмы. -Ж.неорг.химии, 1968, т.13, в.4, с.1073-1081.

35. Buler D.M., Shriver D.P. Infrared and Raman spectra of aceto-nitrile-antimony pentafluoride. Inorg.Chem., 1973, v.12,№6, p.1412-1416.

36. Kecki Z., Golaszewaka J. Mutal interactions in solutions of polar substances as observed in the Raman effect. Part XI. Normal coordinate analysis of cation-acetonitrile complexes. Roszniki Chem.II.Ann.Soc.Chim.Polonorum,1967,41,s.1817-1823.

37. Перелыгин И.С., Климчук М.А. О влиянии координации молекул ацетонитрила к катиону на их инфракрасный спектр поглощения. В сб.: Спектроскопия и ее применение в геофизике и химии. Новосибирск; Наука, 1975, с.271-281.

38. Дильмухамбетов Е.Е., Лыгин В.А. Расчет комплексов ацетонит1.. о ,рила с катионами Li , Na , Mg методом ППДП/2.- Ж.струк- 133 тур.химии, 1976, т. 17, №2, с.357-358.

39. Schmulbach C.D. The acetonitrile-aluminium chloride system. J.Inorg.Nucl.Chem., 1964, v.26, №5, p.745-749.

40. Dalibart M., Pauassier M., Porel М.Т» 'Etude par spectromet-rie de vibration de la structure des composes de coordination de 1'acetonitrile avec les halogenures d*aluminium AlCl^ et AlBr^. J.Mol.struct., 1977, v.36, №1, p.7-23.

41. Powles G.W.A., Rice P.A., Rolfe N. Donor properties of tri-chloro-acetonitrile reaction of trichloro-acetonitrile with halides of some non-transition elements. J.Inorg.Nucl.Chem., 1974, v.36, p.31-34.

42. Wawer J., Grimbowicz A., Kecki 2. Ion-solvent interactions as studied by proton magnetic resonance. Part III. Aluminium halide solutions in acetonitrile. Pol.J.Chem., 1978, v.52, №9, p. 1769-1774.

43. Olah G.A. Priedel-Crafts and related reactions. N.-Y. London, 1963, v.1, p.452.

44. Gerrard W., Lappert M.P., Wallis J.W. The preparation and properties of co-ordination compounds of boron trichloride and nitriles. J.Chem.Soc., 1960, p.2178-2181.

45. Gerrard W., Xappert M.P., Pyszora H., Wallis J.W. Infrared spectra of nitriles and their complexes with boron trichloride. J.Chem.Soc., 1960, p.2182-2186.

46. Xaubengayer A.W., Sears D.S. Donor-acceptor bonding. III.Methyl cyanide addition compounds of boron trichloride and boron trifluoride. J.Amer.Chem.Soc.,1945, v.67, p.164-167.

47. Pushin N.A., Ristic M., Parchomenko J., Ubovic J. Binary systems composed of nitriles and Ti, Sn and Sb halides. Ann., 1942, v.553, p.278-285.

48. Brown T.L., Kubota M. Molecular addition compounds of tin(IV) chloride. I. Interaction with benzonitriles in benzene solution. J.Amer.Chem.Soc., 1961, v.83, №2, p.331-33448.

49. Janier-Dubry J.-Ъ., Devin C., Perrot R. Etude des composes dfaddition obtenus l^cbtonitrile et quelques arylacetonitri-les. 1.Preparation et analyse des composes solides formes. Bull.Soc.Chim. (Prance), 1971, №8, p.2816-2819.

50. Janier-Dubry J.-L. Action du chlorure d'etain (IV) sur divers nitriles organiques. II. Determination de la configuration "cis or trans" des complexes solides obtenus. J.Inorg. Nucl.Chem., 1976, v.38, p.1865-1866.

51. Lim Y.Y., Drago R.S. Lewis acidity of antimony pentachlori-de. Inorg.Chem., 1972, v.11, №1, p.202-204.

52. Сумарокова Т.Н., Славянская P.А., Выхрест Н.Ю. 0 взаимодействии галогенидов Sb(lli) с ацето- и бензонитрилами. Изв. АН КазССР. Сер.хим., 1973, № 5, с.35-40.

53. Сумарокова Т.Н., Макаров Е.Ф., Камысбаев Д.Х., Александров А.Ю., Амелин И.И., Усанович М.И. Эффект Мёссбауэра в некоторых комплексных соединениях Sb(ni) с органическими веществами. Изв.АН КазССР. Сер.хим., 1975, № 5, с.9-13.

54. Камысбаев Д.Х., Ионова Г.В., Александров А.Ю., Сумарокова Т.Н. Координационные соединения Sb(lil) и Sb(V) с некоторыми органическими лигандами. Мёссбауэровские спектры Sb121 Изв.АН КазССР. Сер.хим., 1978, №4, с.12-18.

55. Friedt J.M., Shenoy G.K., Masson М., Ler-oy М.J.P.Antimo-ny-^lMossbauer spectroscopy of some cyanide adducts of antimony pentachloride. J.Chem.Soc.Dalton Trans,, 1974, v.13,p.1374-1376.

56. Webster M., Blayden H.E. Crystal structure and vibrational- 135 spectrum of tetrachlorotin(IV)-bis-acetonitrile. J.Chem. Soc., A, 1969, №16, p.2443-2451.

57. Binas H. Die Kristallstruktur der Verbindung SbCl^CH^CN. Z.anorg.Chem., 1967, Bd.352, S.271-276.

58. Beattie I.R. The acceptor properties of quadripositive silicon, germanium, tin and lead. Quart.Rev., 1963, v.17,№4, p.382-405.

59. Wilkins J.D. The reaction of some earlytransition-metal chlorides and methylmetal chlorides with nitriles., JjDrgano-: metal.Chem.,1975, v.92, №<|, p.27-32.

60. Rao G,S. Infrared spectra of the complexes of titanium and zirconium tetrahalides with organic ligands. II.lTitrile complexes. Z.anorg.Chem., 1960, Bd.304, №5-6, S.351-356.

61. Cooney R.P., Fraser D.B. Vibrational spectroscopic studies and normal coordinate analyses of TiCl^ donor-acceptor?complexes. Austral.J.Chem., 1974, v.27, №9, p.1855-1875.

62. Hase J., Alves O.L., PagottoJ.I.V. Raman spectra and Teller-Redlich product rule for MC^CH^CN and MCl^-CD^CN (M=Sb,Nb and Та). An.Acad.brasil.cienc., 1979, v.J51,N°1, p. 93-96.

63. Kamo Т., Kimura Ы. Far-infrared spectra of zinc halide complexes with acetonitrile. Bull.Chem.Soc.Jap., 1972, v.45, №11, p.3309-3314.

64. Харитонов Ю.А., Икрамов Х.У., Бабаева А.В. Инфракрасные спектры поглощения соединений никеля(П) с нитрилами. S.неорган. химии, 1965, т.10, № II, с.2424-2435.

65. Харитонов Ю.А., Ткавадзе Л.М. Об образовании нитрильных комплексов Mri(II) в адетонитрильных растворах. Координац. химия, 1981, т.7, № II, с.1751-1752.

66. Giovanni В.В», Vincenz L., Paolo N. Adsorbimento е polime- 136 rizzazione di acetonitrile su crustalli di cloruro di zinco anidro. Atti Acad.Naz.Lincei.Rend.cl.fis.,mat. e natur., 1967, v. 42, №2, p.152-158.

67. Осипов O.A. Дипольные моменты некоторых комплексных соединений четыреххлористого титана и олова. УШ. Ж.общ.химии, 1956, т.26, № 1-2, с.322-328.

68. Jain S.R., Soundararajan S. Dipole moments and structure of molecular compounds of zinc and cadmium halides. Current Sci., 1962, v.31, №11, p.458-459.

69. Hathaway B.J., Holah D.G. Transition-metal-halide-methyl cyanide complexes. Part II. Iron.J.Chem.Soc., 1964,p.2408-2416.

70. Hathaway B.J., Holah D.G. Transition-metal halide-methyl cyanide complexes. Part I. Manganese,cobalt and nickel. J.Chem.Soc., 1964, p.2400-2408.

71. Усанович М.И. Исследования в области теории растворов и теории кислот и оснований. Алма-Ата: Наука КазС0Р,1970.- 364с.

72. Miller J.M., Onyszchuk М. Can.J.Chem., 1965,v.43,p.1877-1879.

73. Усанович М.И., Калабановская E.M. Системы хлорное олово -уксусная кислота и хлорное олово-муравьиная кислота. Ж.общ. химии, 1947, т.17, в.7, с.1235-1240.

74. Климов В.В., Усанович М.И., Сумарокова Т.Н. Об электролитической диссоциации комплексных соединений хлорного олова. Изв.АН КазССР. Сер.хим.,1957, в.2(12), с.3-13.

75. Усанович М.И., Сумарокова Т.Н., Глущенко В. Двойные системы, образуемые SnCl^, SbCl^AsCl^. I.Система SnCl^-CHgClCOOH.

76. Ж.общ.химии, 1951, т.21, в.6, с.981-984.

77. Сумарокова Т.Н., Яковлева Ф.А. О комплексных соединениях

78. SnCl^, SbCl^ и AsCl^ с некоторыми органическими кислотами. Изв.сектора платины АН СССР, 1950, в.25, с.85-91.

79. Яковлева Ф.А., Сумарокова Т.Н. Двойные системы, образуемые SnCl^ с карбоновыми кислотами жирного ряда. Сообщение I. Изв.АН КазССР. Сер.хим., 1953, в.6, с.39-53.

80. Яковлева Ф.А., Сумарокова Т.Н. Двойные системы, образуемые SnCi^ с карбоновыми кислотами жирного ряда. Сообщение П. Изв.АН КазССР. Сер.хим., 1953, в.6, с.54-68.

81. Усанович М.И., Яковлева Е.И. Электропроводность, вязкостьи плотность системы SnBr.-CHoCOOH. Ж.общ.химии, 1955, т.25, C.I3I2-I3I4.

82. Сумарокова Т.Н., Нурмакова А.К. Электропроводность,вязкость и плотность систем SnBr4-C2H5COOH, SnBr4-C3H7COOH, SnBr4-CgHjjCOOH. Ж.общ.химии, I960, т.30, в.1, с.29-37.

83. Усанович М.И., Нурмакова А.К., Сумарокова Т.Н. Реакции комп-лексообразования пятихлористой сурьмы. I. Карбоновые кислоты. Ж.общ.химии, 1961, т.31, в.II, с.3493-3500.

84. Усанович М.И., Сумарокова Т.Н. Двойные системы, образуемые SnCl4, SbCl3 И AsCl3. Ш. Система SbCl3-CH3COOH.

85. Ж.общ.химии, 1951, т.21, в.6, с.987-990.

86. Усанович М.И., Сумарокова Т.Н. Двойные системы, образуемые SnCl^, SbCl3 и AsCl3. 1У. Система SbCl3-CH2ClCOOH.

87. Ж.общ.химии, 1951, т.21, в.7, с.1214-1218.

88. Сумарокова Т.Н., Усанович М.И. Двойные системы, образуемые

89. Snci4, sbci3 и asci3. У. Система sbci3-cci3cooH. Ж.общ.химии, 1951, т.21, в.7, с.1219-1223.

90. Усанович М.И., Климов В.В., Сумарокова Т.Н. Об электролитической диссоциации комплексных соединений олова и сурьмы. Докл.АН СССР, 1957, т.113, № 2, с.364-365.- 138

91. Сумарокова Т.Н., Литвяк И.Г., Валежанина Т.Ф. Криоскопичес-кое исследование систем SnCl^-RCOOH. Ж.физ.химии, I960,т.34, в. 12, с.2723-2726.

92. Zackrisson М.,Lindqrist I. Some esters and carboxylic acides as donor molecules. J.Inorg.Nucl.Chem.,1961,v.17,p.69-76.

93. Petitpierre В., Susz B.P. Etude des composes d*addition des acides de Lewis. XXIX. Composes d'addition entre acides aro-matiques et SbCl^, AlCl^, TlCl^, SnCl^ ou ZnClg. Helv.Chim. acta, 1967, v.50, №46, p.392-398.

94. Mach K., Drahoradova E. Catalytic systems Lewis acid -Bron-sted acid: infrared and PMR spectroscopic study. Chem.Com-muns., 1975, v.40, №2, p.326-339.

95. Сумарокова Т.Н., Федорова В.И. Термохимическое исследование систем SnCl^-RCOOH. Сообщение I. Изв.АН КазССР. Сер.хим.,1977, № 6, с.18-22.

96. Федорова В.И., Сумарокова Т.Н. Термохимическое исследование систем SnCi^-RCOOH. Сообщение П. Изв.АН КазССР. Сер.хим.,1978, № 6, с.6-9.

97. Осипов О.А., Самофалова Г.С., Глушко Е.И. Дипольные моменты комплексных соединений четыреххлористого олова с некоторыми органическими кислотами. XI. Ж.общ.химии,1957,т.27,с.1428-1433.

98. Satchell D.P.N., Wardell J.L. Equilibria between stannic chloride and carboxylic acide in o-dichlorobenzene. Trans. Faraday Soc., 1965, v.61, №6, p.1132-1137.

99. Сэтчелл Д.П.Н., Сэтчелл P.С. Количественные аспекты льюисов-ской кислотности.Успехи химии,1973,т.42,в.6,с.1009-1036.

100. Satchell D.P.N., Wardell J.L. Bronsted acidities of dual-aci-de of the form SnCl^CRCOOEOg. Trans.Paraday Soc.,1965,v.61, №6, p.1127-1131.- 139

101. Шатенштейн А.И, Изотопный обмен и замещение водорода в органических соединениях в свете теории кислот и оснований. М.,-АН СССР, I960, 396 с.

102. Сумарокова Т.Н., Литвяк И.Г. О комплексных соединениях SnCl4«2A.B и S11CI4.2A.2B. Сообщение I. Изв.сектора платины АН СССР, 1952, в.27, с.127-136.

103. Сумарокова Т.Н., Максай Л.И. О комплексных соединениях

104. SnCl.»2А*в и SnCl. .2А*2В. Сообщение П. Изв.сектора плати-4 4ны АН СССР, 1952, в.27, с.137-151.

105. Сумарокова Т.Н., Литвяк И.Г. О комплексных соединениях олова. Ш. Ж.общ.химии, 1957, т.27, № 4, с.838-840.

106. Усанович М.И., Абланова Е.Х., Михайленко С.М. О взаимодействии PeCl^ с органическими кислородсодержащими соединениями. П. Монокарбоновые кислоты. Изв.АН КазССР. Gep.XHM., 1968,5, с.33-39.

107. Нурмакова А.К., Усанович М.И., Сумарокова Т.Н. Реакции комп-лексообразования пятихлористой сурьмы. Ш. Комплексные соединения типа SbCljj*AK и sbCljj.AK*B. Ж.общ.химии, 1964, т.34, в.1, с.3-7.

108. Шатенштейн А.И., Санников А.П., Алиханов П.П. Изучение методом дейтерообмена каталитической активности систем, состоящих из водородной кислоты и апротонного кислотоподобно-го вещества. Ж.общ.химии, 1965, т.35, в.З, с.419-425.

109. Guenzet J., Camps М. Etude cinetique de la faction dfeste-rification des defines catalyses par les acides de Lewis. Tetrahedron Lett., 1972, №26, p.2647-2650.

110. Guenzet J., Camps M. Acides de Lewis. II. Etude cinetique comparative de la r£action d'ac£toxylation de cyclenes ca-talysee par SnCl^ et BF^. Bull.Soc.Chim.Prance,1973, №11, part 2, p.3167-3171.

111. Климов Б.В., Усанович М.И.Сумарокова Т.Н. К вопросу о строении комплексных соединении сурьмы. Изв.АН КазССР. Сер. хим.,1957, в.2(12), с.14-19.

112. Лучинский Г.П. Химия титана. М.: Химия, 1971. 471 с.

113. Paul R.Ch., Kapoor P., Kapoor R. An investigation of the reactions of titanium (IV) chloride with carboxylic acids. 7-th Int.Conf.Non-Aqueous solut., Regensburg, 1970,v.2, Re-gensburg, s.a.,p.3l.

114. Olah G.A., Comisarow M.B. Stable carbonium ions. XXV.Alky-lene (arylene) dioxodicarbonium ions (acyl dications). J.Amer.Chem.Soc., 1966, v.88, №14, p.3313-3317.

115. Olah G.A., Comisarow M.B. Stable carbonium ions. XXVII. Cyclo- and polycycloalkyloxocarbonium ions. J.Amer.Chem. Soc., 1966, v.88, №19, p.4442-4447.

116. Olah G.A., Moffatt M.E., Kuhn S.J», Hardie B.A. Aromatic substitution. XXI. Priedel-Crafts acetylation of benzene, alkylbenzenes, and halobenzenes with acetyl halides and acetic anhydride. J.Amer.Chem.Soc.,1964, v.86, №11, p.2198-2202.

117. Perin P., Croisy-Delcey M., Jacquignon P. Les factions de Priedel et Crafts d'acylation des hydrocarbures aromatiques polycycliques. IX. L'acetylation de'anthracene et de ses homologues meso-methyles. Can.J.Chem.,1976,v,54»p.1777-1788.

118. Malhotra K.C., Katoch D.C» Complexes of acetic anhydride and Lewis acids and bases. Austral.J.Chem., 1974, v.27, p.1413-1421.115» Славянская Р.А.,Литвяк И.Г.,Левченко JI.B.,Сумарокова Т.Н.,

119. Батырова Н.Д. Об амфотерных свойствах галоидалкилов и галоид-ангидридов кислот.Ж.общ.химии, 1969,т.39,в.3, с.481-487.

120. Schonfeld P., Moolchandra R., Haage K,, Reinheckel H, Dona-tor-akzeptor Komplexbildung von cyclischen Anhydriden mit Lewis-sauren, LCAO-MO-berechungen an donator-akzeptor Komp-lexen. II. Z.anorg.allg.Chem.,1977,Bd.433,S.217-223.

121. Goetz G.J., Leroy M.J.P. Reactions of acetyl bromide with Lewis acids. I. Raman spectroscopic study of the systems

122. TiCl.-CH-COBr and SnCl,-CKLCOBr in carbon tetrachloride.4 3 4 3

123. Z.anorg.allg.Chem,, 197бф Bd.424, S.59-67.

124. Chevrier В., Weiss R. Strukturen der intermediaren Komp-lexe beider Friedel-Crafts-acylierung. Angew.Chem., 1974» Bd.86, №1, S.12-21.

125. Hunt P., Satchell D.P.N. Addition complexes between stannic "chloride and carboxylic anhydrides. J.Chem.Soc.,1964,v.12,p.5437-5442.

126. Cook D. The interaction of Friedel-Crafts catalysts with organic molecules. Can.J.Chem., 1959, v.37, p»48~53.

127. Cook D. The interaction of Priedel-Crafts catalysts with organic molecules. III. The CH^COCliGaCl^ system. Can.J. Chem., 1962, v.40, p.480-485.

128. Cook D. The interaction of Priedel-Crafts catalysts with organic molecules. II. Boron trifluoride with benzoic anhydride. Can.J.Chem., 1962, v.40, p.445-448,

129. Cassimatis D., Bonnin J.P., Theophanides T. Donor-acceptor interactions in Priedel-Crafts systems. The CH^COCl'AlCl^ addition compound. Can.J.Chem.,1970,v.48, p.3860-3871.

130. CassimatisD., Susz B.P. Etude des composes d'addition des acides de Lewis. XIV. Spectre d'absorption infrarouge des composes CH3COCl,TiCl4 et C2H^C0Cl,TiCl^. Helv.Chim.acta, 1961, v.44, №4, p.943-955.

131. Susz B.P,, Wuhrmann J.-J. Etude spectroscopique des complexes formes par les acides de Lewis. IV. Spectre d'absorption infrarouge des composes d'addition du chlorure. Helv.Chim.acta, 1957, v.40, №112, p.971-980.

132. Cassimatis D., Cagnaux P., Susz B.P. Etude des composes d'addition des acides de Lewis. X. Spectres infrarouges des composes form£s par les dilorures d'acide avec le tet-rachlorure de'titane.Helv.Chim. ac ta, 19 60, v. 43 1, p.424-433- 143

133. Леонтьева Л.И., Юядашев Х.Ю., Сидорова Н.Г., Юсупов А.У. Изучение методом ИКС комплексов некоторых ацилгалогенидов и ацетофенолов с ZnCi2 и AlCl^. Рукопись деп.в ВИНИТИ 9 марта 1977 г., № 851-77.

134. Wilinski J., Kurland R.J, A donor-acceptor structure for the acetyl chloride-aluminium chloride complex in methylene chloride from aluminium-27 nuclear magnetic resonance. J.Amer.Chem.Soc., 1978, v. 100, №7, p.2233-2234.

135. Долгушин Г.В., Лазарев И.М., Фешин В.П., Воронков М.Г. Пен-такоординация атома олова в комплексах тетрахлорстанната с хлорангидридами пара-замещенных бензойных кислот. Докл.АН СССР, 1982, т.265, № 6, с.1416-1420.

136. Le Carpentier J.-M., Weiss R. Etude de complexes acide de Lewis halogenure d*acide. II. Structure cristalline du tetrachlorogallate d'ethyl oxocarbonium et de 1*hexachloroantimonate d*isopropyl oxacarbonium. Acta crystallogr., 1972, B.28, S.1430-1437.

137. Boer P.P. The crystal structure of CH3CO+SbP6. J.Amer.Chem. Soc., 1966, v.88, №7, p.1572-1574.

138. Усанович М.И., Дулова В.И. Кислотно-основные свойства адетонитрила. I.Взаимодействие ацетонитрила с кислотами. Ж.общ. химии, 1946, т.16, с.1978-1986.

139. Сумарокова Т.Н., Славинская Р.А., Молдабаева М.К. Взаимодействие бензонитрила с карбоновыми кислотами. Изв.АН КазССР. Сер.хим., 1974, №4, с.15-21.

140. Чесноков В.Ф., Нилов О.В. 0 взаимодействии акрилонитрила с фенолом, уксусной кислотой и ее хлорпроизводными. Ж.общ. химии, 1972, т.42, в.8, с.1665-1671.

141. Жукова Е.Л. Исследование межмолекулярных взаимодействий в растворах органических нитрилов методом инфракрасной спектроскопии. Оптика и спектроскопия, 1958, т.5, № 3,с.270-275.

142. Зильберман Е.Н. Некоторые реакции нитрилов, приводящие к образованию новой азотуглеродной связи. Успехи химии, I960, т.29, № 6, с.709-735.

143. Зильберман Е.Н., Мизинов Е.Н., Данов С.М., Ефремов Р.В., Драчкова О.П. 0 механизме реакции "перенитрилирования".- 145 I

144. Ж.орган.химии, 1974, т.10, № 2, C.I97-/202.

145. Мизинов Е.Н., Минчук Ф.Ф., Зильберман Е.Н., Данов С.М., Ефремов Р.В., Френкель Р.Ш. Кинетика и механизм взаимодействия ацетонитрила с уксусной кислотой. Кинет, и катализ, 1975, т.16, № 2, с.352-359.

146. Durrell W.S., Young J.A., Dresdner R.D. Fluoirbcarbon nitrogen compounds, IX. The reaction of nitriles with carboxylic acids. J.Org.Chem., 1963, v.28, №3, p.831-833.

147. Зильберман E.H., Мизинов E.H., Ефремов P.B,, Данов С.М., Обмелюхина Т.Н. Исследование реакции перенитрилирования на примере взаимодействия ацетонитрила с изомасляной кислотой. Ж.прикл.химии, 1974, т.47, .№ 4, с.929-931.

148. Зильберман Е.Н., Наволокина Р.А., Минчук Ф.Ф., Данов С.М., Печников А.В. Влияние среды на взаимодействие ацетонитрила с уксусной кислотой. Ж.орган.химии, 1976, т.12, в.8,с.1681-1686.

149. Зильберман Е.Н., Наволокина Р.А., Данов С.М., Громова Г.В. Кинетика и механизм реакции алифатических нитрилов с карбоновыми кислотами. Изв.высш.учебн.заведений. Химия и хим. технол., 1976, т.19, с.1395-1398.• I

150. Becke P., Burger T.F. Uber die Einwirkung von Carbonsauren auf Hitrile. Ann.Chem., 1968, B.716, S.72-82.

151. Олавинская P.А., Левченко Л.В., Сумарокова Т.Н.,Карелова

152. А.В. Об амфотерных свойствах галоидалкилов и галоидангидри-дов кислот. П. Взаимодействие с нитрилами. Ж.общ.химии,1969, т.39, в.З, с.493-497.

153. Зильберман Е.Н. Реакции нитрилов с галоидводородами и нук-леофильными реагентами. Успехи химии,1962, т.31, в.II, с.1309-1347.

154. Зильберман Е.Н. О механизме реакции между нитрилами, карбоновыми кислотами и хлористым водородом при низкой температуре. Ж.общ.химии, I960, т.30, № 4, о.1277-1281.

155. Сумарокова Т.Н., Славинская Р.А. О новой реакции, приводящей к получению органических соединений с группами CONHCO. I. N -Ацилзамещенные амиды. Ж.орган.химии, 1975, т.11,№ 12, с.2516-2520.

156. Славинская Р.А., Сумарокова Т.Н., О реакции нитрилов и мо-нокарбоновых кислот, координированных у Ti(iv). Изв.АН КазССР. Сер.хим., 1978, № 6, с.60-61.

157. Славинская Р.А., Сумарокова Т.Н., Нурахынова М., Долгова Н.А. Влияние кислотно-основных свойств нитрилов на реакцию между RCN и r1C00H, координированными у Sn(rv). Ж.общ.химии, 1980, т.50, № 2, с.406-412.

158. Славинская Р.А., Сумарокова Т.Н., Тембер-Ковалева Т.А. Взаимодействие нитрилов и ароматических карбоновых кислот, координированных у Sn(IV).H3B.AH КазССР. Сер.хим., 1980,1. I, с.41-47.

159. Славинская Р.А. О взаимодействии монохлорацетонитрила и бензойной кислоты, координированных у Sn(TV).Синтез 2-фе-нил-4-(5)-оксазолона. Ж.общ.химии, 1980, т.50, в.1,с.126-131.

160. Сумарокова Т.Н., Литвяк И.Г., Арыкова Л,А., Тагбергенова М.М. Координационные соединения Sb(ili) с ациклическими

161. N-ацилзамещенными амидами. Ж.общ.химии, 1976, т.46, в.9, с.2082-2089.

162. Сумарокова Т.Н., Славинская Р.А., Литвяк И.Г.,Выхрест Н.Ю.

163. О строении и свойствах диазапирилиевых солей. Ж.общ.химии, 1980, т.50, в.10, с.2331-2336.- 147

164. Meerwein H., baasch P., Mersch R., Spille J. ITitrilium'salts. I. Chem.Ber., 1956, B.89, S.209-224.

165. Schmidt R.R. Aktivierung von Halogencarbonylverbindungen mit bewis-Sauren und Umsetzung mit Metrfuchbindungssystern. Chem.Ber., 1965, B.98, S.334-340.

166. Gutmann V. Coordination chemistry in non-aqueous solutions. Springer,Wien, N-Y., 1968, 174 p.

167. Гурьянова E.H., Гольдштейн И.П., Ромм И.П. Донорно-акцеп-торная связь. М.: Химия, 1973. 397 с.

168. Дей К., Селбин Д. Теоретическая неорганическая химия. М.: Химия, 1976, с.393.165./0hlberg S.M. The crystal structure of antimony pentachlori-\j de at 30°. J.Amer.Chem.Soc., 1959, v.81, p.811-813.

169. Немодрук А.А. 'Аналитическая химия сурьмы. M.: Наука, 1978, с .13.

170. Коттон Ф., Уилкинсон Дк. Современная неорганическая химия. М.: Мир, 1969, ч.2, 494 е., ч.З, 592 с.

171. Живописцев В.П., Селезнева Е.А. Аналитическая химия цинка. М : Наука, 1975, с.15-16;

172. Реми Г. Курс неорганической химии. М.: Мир, 1966, т.2,с.268.

173. Winter G. ■ The effect of temperature on the electronic spectra of octahedral iron(II) complexes. Austral.J.Chem., 1968, v.28, №12, p.2859-2864.

174. Birchall T. An investigation of some iron halide complexes by Mossbauer spectroscopy. Can.J.Chem., 1969, v.47,p.1351-1354.

175. Birchall Т., Morris M.P. Mossbauer and infrared spectra of octahedral complexes of iron(II) halides with amides and related ligands. Can.J.Chem.,1972, v.50,№2, p.201-210.- 148

176. Гольданский В.И., Гербер Р.Н. Химическое применение Мёссбау-эровской спектроскопии. М.: Мир, 1970, 502 с.

177. Joop L.K.F. de Vries, Jan M.Trooster, Boer E. High-spin iron(II) chelate complexes with ^-diketonate and schiff base ligands: mossbauer and electronic spectra. J.Chem.Soc. Dalton Trans., 1974, №16, p. 1771-1777.

178. Сумарокова Т.Н., Литвяк И.Г., Воробьева Э.М., Арыкова Л.А. 0 реакционной способности нитрильных комплексных соединений сурьмы(У) по отношению к монокарбоновым кислотам. Ж.общ.химии, 1976, т.46, в.1, с.75-82.

179. Литвяк И.Г., Воробьева Э.М., Сумарокова Т.Н. Реакционная способность нитрильных комплексных соединений Zn(li) по отношению к монокарбоновым кислотам. Изв.АН КазССР. Сер.хим., 1977, № 4, с.26-30.

180. Сумарокова Т.Н., Литвяк И.Г., Воробьева Э.М. Влияние природы комплексообразователя MXQ на реакционную способность нитрилов и карбоновых кислот. Тезисы ХШ Всесоюзного Чугаев-ского совещания по химии комплексных соединений. М., 1978, с.376.

181. Воробьева Э.М., Литвяк И.Г., Сумарокова Т.Н. Реакции координированных Fe(ll) нитрилов и амидов монокарбоновых кислот. Ж.общ.химии, 1980, т.50, в.II, с.2525-2531.

182. Сумарокова Т.Н. (отв.ред.). Комплексообразование в неводных растворах. Алма-Ата: Наука, 1983 ,т.60, 212 с. (тр. Ин-та хим.наук АН КазССР).

183. Зильберман Е.Н., Наволокина Р.А., Данов С.М.Френкель Р.Ш. Кинетика взаимодействия ацетонитрила с уксусной кислотой в присутствии хлористого цинка. Рукопись деп.в ВИНИТИ 30 июня 1975 г., № 1961-75.

184. Payl C.Ch., Baidya O.B., Kaur A.J,, Sharma R.D., Kapoor R. Reactions of iron(II) and iron(III) chlorides with formic acid. Austral. J.Chem,, 1977, v.30, №7, p. 1439-1443.

185. Davidson D., Karten M. The pyrolisis of amides. J.Amer. Chem., 1956, v.78, №5, p.1066-1068.

186. Зильберман E.H., Спасская P.M., Миляков Б.Н., Щукина Г.Г. Пиролиз ацетамида. Ж.прикл.химии, 1974, т.47, в.10,с.2293-2296.

187. Зильберман Е.Н., Спасская Р.И., Миляков Б.Н. Кинетика и механизм термического разложения алифатических амидов. Ж.орган.химии, 1975, т.II, в.7, с.1360-1364.

188. Зильберман Е.Н., Наволокина Р.А., Данов С.М. Взаимодействие адетонитрила с уксусной кислотой в присутствии it-толуолсуль-фокислоты. Кинет.и катализ, 1976, т.17, в.5,с.1328-1330.

189. Зильберман Е.Н., Спасская Р.И., Миляков Б.Н.,0стровая Н.Б. Термические превращения ацетамида в присутствии протонных кислот. Изв.высш.учебн.заведений. Химия и хим.технол.,1974, т.17, № 12, с.1872-1874.

190. Зильберман Е.Н., Мизинов Е.Н., Данов С.М., Ефремов Р.В., Коблева Р.А. О получении нитрилов дегидратацией амидов уксусным ангидридом. Изв.высш.учеб.заведений. Химия и хим.технол., 1974, т.17, №4, с.586-589.

191. Спасская Р.И., Зильберман Е.Н., Радина И.А.Коновалов А.К. Кинетика реакции ацетамида с алифатическими кислотами. Рукопись деп.в ВИНИТИ 29 марта 1976 г., № 945-76.

192. Спасская Р.И., Зильберман Е.Н., Радина И.А.,Игнашкин Ю.В. Исследование механизма реакции переамидирования. Ж.орган, химии, 1977, т.13, № 4, с.691-696.

193. Спасская Р.И., Зильберман Е.Н., Радина И.А., Морозова Л.Н.- 150

194. Сравнение ацилирующей способности различных реагентов в реакции переамидирования. Изв.высш.учеб.заведений. Химия и хим.технол., 1978, т.21, # I, с.27-30.

195. Спасская Р.И., Зильберман Е.Н., Радина И.А., Шашенина Н.Н. Кинетика реакции ацетамида с замещенными бензойными кислотами. Изв.высш.учеб.заведений. Химия и хим.технол., 1976, т.19, № 8, C.II98-I20I.

196. McCarthy D.G., Hegarty A.P. Isomerisation of (E) 0-acyl isoamides to N-acyl amides. Mechanism of intramolecular acyl group migration via a four membered transition state. J.Chem.Soc.Perkin Trans.Part 11,1977, №8, р.1085-Ю94.

197. Hegarty A.P., McCormack M.T., Brady K., Perguson G., Roberts P.J. Competing acyl transfer and intramolecular o—N acyl group migration from an isolable o-acylisourea. J. Chem.Soc.Perkin Trans.Part II, 1980, №6, p.867-875.

198. Славинская P.А., Сумарокова Т.Н., Тембер-Ковалева Т.A. Реакции координированных молекул. Ацилирование. Ж.общ.химии, 1979, т.49, в.1, с.206-212.

199. Сумарокова Т.Н. 0 реакциях координированных молекул.- В кн.: Каталитические реакции в жидкой фазе.(Материалы У Всесоюзной конференции по каталитическим реакциям в жидкой фазе). Алма-Ата: Наука, 1980, с.154-173.

200. Славинская Р.А., Сумарокова Т.Н., Ковалева Т.А., Насирди-нова М.К. О механизме реакции координированных Sn(IV)HHT- 151 рилов и карбоновых кислот. Ж.орган.химии, 1982, т.18, в.II, с.2243-2249.

201. Kuroda J., Saito J., Machida К., Uno Т. Infrared spectra of trans-cis diacetamide and its C- and N-deuterated compounds. Spectrochim.acta, 1971, V.27A, p.1481-1493.

202. Hasan Misbahul C. NMR spectra of some amides and mesomeric13interactions, cyclization and hydrogen bonding on С NMR chemical shifts, 1980, v. 14, №6, p.447-450.

203. Rao C.N.R., Rao K.G., Goel A., Balasubramanian D. Configuration of secondary amides and thioamides: Spectroscopic andtheoretical studies. J.Chem.Soc.A,1971,v.19,p.3077-3083.

204. Борисевич H.A., Ховратович H.H. Инфракрасные полосы поглощения свободных и связанных NH- и СО-групп гетероциклических соединений. Ж.прикл.спектроскопии, 1967, т.7, .№ 4,с.538-544.

205. Laurent Е., Pellissier N. Mecanismen d'hydrolyse en milieu acide et basique du N-methyl diacetamide. Bull.Soc.Chim. Prance, 1974, №9-10, p.1904-1910.

206. Smith P.A.S. The chemistry of open-chain organic nitrogen compounds. N.-Y.-Amsterdam, 1965, p.157.

207. Uno Т., Machida K. Infrared spectra of acyclic imides. I. Two modifications of diacetamide in the crystalline state. Bull.Chem.Soc.Jap., 1961, v.34, №4, p.545-550.

208. Uno Т., Machida K. Infrared spectra of acyclic amides. II. The characteristic absorption bands of saturated acyclic imides in the crystalline state. Bull.Chem.Soc.Jap., 1961, v.34, №4, p.551-560.

209. Uno Т., Machida K. Infrared spectra of acyclic -imides.III.- 152 1.frared dichroism of dipropionamide and N-acetylpropion-amide crystals. Bull.Chem.Soc .Jap., 1961, v.34,№6,p .821-826.

210. Сумарокова Т.Н., Славинская P.А., Владул А.Т., Тембер Т.A. О некоторых и-адилзамещенных амидах. Ж.общ.химии, 1972, т.42, в.8, с.1789-1794.

211. Capparelli A.L., Maranon I., Sorarrain O.M. Theoretical conformational analysis for the molecules of diacetamide and formimide. Z.phys.Chem.,1977, B.258, №4, S.753-762.

212. Padom L., Riggs H.V. Ab initio studies on amidesi conformational preferences of formimide and barriers to intercon-version of the conformers. Austral.J.Chem.,1980, v.33,p.1635-1642.

213. Габдракипов B.3., Славинская P.А. Теоретический конформа-ционный анализ И"-ацетил-метилтиокарбамата. Ж.физ.химии, 1982, т.56, № 5, с.1273-1276.

214. Lee С.М., Kumber W.D. The dipole moment and strusture of the imide group. III. Straight chain imides?N-H»••0=C<hydrogen bonding and a case of ^C-H»•«0=С<hydrogen bonding. J.Amer.Chem.Soc., 1962, v.84, №4, p.571-578.

215. Toth G. The structure of diacylamides. Acta chim.Acad.sci. Hung., 1970, v.64,p.Ю1-Ю9.

216. Степанян С.А., Наумова A.M., Грибов JI.А. Теоретический анализ колебательных спектров изомеров и -метилдиацетимида. Изв.Тимирязев.с.-х.акад., 1975, в.1, с.198-202.

217. Kuroda У., Saito Y., Machida К., Uno Т. Infrared dichroism and out-of-plane vibrations, of trans-cis diacetamide and its C- and N-deuterated derivatives. Spectrochim.acta,1973, V.29A, p.411-421.

218. Kuroda Y., Taira Z., Uno Т., Osaki K. Diacetamide (transtrans-form), C^HyNC^. Cryst.struct.Comm., 1975, v.4,p.321-324.

219. Kuroda Y., Taira Z., Uno Т., Osaki K. Diacetamide (trans-cis-form), C^H^NOg. Cryst.struct.Comm.,1975,v.4,p.325-328.

220. Kuroda Y., Saito Y., Machida K. Vibrational spectra of trans-trans diacetamide and its C- and U-deuterated compounds. Bull.Chem.Soc.Jap., 1972, v.45, №8, p.2413-2423.

221. Kuroda Y., Machida K., Uno T. Vibrational trans dipropion-amide and its C- and N-deuterated compounds. Spectrochim. acta, 1974, V.30A, №1, p.47-58.

222. Uno Т., Machida K. Infrared spectra of acyclic imides. V. Infrared spectra and structure of acyclic imides in solutions. Bull.Chem,Soc.Jap., 1962, v.35, №7, p.1226-1232.

223. Machida Ki, Kuroda Y., Uno Т., Hayashi S. Lattice vibrations and Raman band splittings of dipropionamide. Spectrochim.acta, 1974, v.30A, №11, p.125-138.

224. Gallaher K.L., Bauer S.H. Structure of diacetamide.J.Chem. Soc .Para day Trans., 1975, №8, p.1423-1435.

225. Noe E., Raban M. Conformational analysis of diformamide and related diacylamines. J.Amer.Chem.Soc., 1973, v.95, №18, p.6118-6120.

226. Laurent A., Laurent E., Pellissier H. Etude des conformations du N-phenyl N-pivaloyl puvalamide. Tetrahedron Lett., 1970, №34, p.2955-2958.

227. Maranon J., Sorarrain O.M. Some theoretical considerations about the excited singlet and triplet states of diformamide and N-methyl diformamide. Z.Naturforsch., 1977, B.32A,1. S.103-104.

228. Ajo D., Granozzi G., Tondello E. Torsional potential"barriers in conjugated molecules: unsaturated N-substituted amides. J.Mol.struc., 1977, v.41, №1, p.131-137.

229. Сумарокова Т.Н., Славянская P.А., Нурахынова M. 06 ассоциации ациклических соединений, содержащих conhco- и csnhco-группировки. Изв.АН КазССР. Сер.хим., 1984, № 3, с.30-32.

230. Hunter L., Roynolds N.G. The assotiating effect of the hydrogen atom. Part XIV. The structure of diacylamines and related substances. J.Chem.Soc., 1950, p.2857-2863.

231. Steinmetz W.E. Microwave spectrum and conformation of for-mimide. J.Amer.Chem.Soc., 1973, v.95, №9, p.2777-2782.

232. Mackay R.A., Poziomek E.J, The effect of metal ion comple-xation on the carbonyl stretching frequencies of imides. Spectrochim.acta, 1969, V.25A, №1, p.283-286.

233. Славянская P.А., Габдракипов B.3., Нурахынова M., Сумарокова Т.Н. 0 строении и конформационных переходах ароматических диациламинов и N-ацилалкилтиокарбаматов. Ж.общ.химии, 1981, т.51, № 12, с.2779-2787.

234. Uno Т., Machida К. The normal vibrations of trans-trans di-acetamide. Bull.Chem.Soc.Jap., 1963, v.36, №4, p.427-431.

235. Сумарокова Т.Н., Славянская P.А., Литвяк И.Г. Ациклические соединения с соинсо-, sconhco- и csnhco -группировками как лиганды. Координац.химия, 1982, т.8, в.10,с.1299-1316.

236. Сумарокова Т.Н., Литвяк И.Г., Воробьева Э.М. Координационные соединения Sb(V) с ациклическими N-ацилзамещенными амидами. Ж.общ.химии, 1975, т.45, в.9, с.2001-2007.

237. Воробьева Э.М. Координационные соединения Sb(V) с N-ацил-замещенными амидами. Тезисы 6-ой республиканской конференции-конкурса молодых специалистов-химиков. Алма-Ата,1971,т.29, с.28.

238. Литвяк И.Г., Сумарокова Т.Н., Воробьева Э.М., Тагбергено-ва М.М., Арыкова Л.А. Координационные соединения Sb(V) и Sb(lll) с N-ацилзамещенными амидами. Тезисы XI Всесоюзного совещания по химии комплексных соединений. Алма-Ата,1973, с.19.

239. Литвяк И.Г., Воробьева Э.М., Сумарокова Т.Н. Строение комплексных соединений Sb(V) с ациклическими N-ациламидами. Ж.общ.химии, 1984, т.54, в.8, с.1873-1879.

240. Беллами Д. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИЛ, 1963. 592 с.

241. Несмеянов А.Н., Кочеткова Н.С., Вильчевская В.Д., Шейнкер Ю.Н., Сенявина Л.Б., Стручкова М.И. о-Карбокси- и о-окси-бензоилферрцены и их производные. Изв.АН СССР, ОХН, 1962, № II, с.1990-1996.

242. Сумарокова Т.Н., Славинская Р.А., Тембер Т.А., Молдабаева М.К., Верещак М.Ф., Жетбаев А.К. Координационные соединения олова(1У) с ациклическими N-ацилзамещенными амидами. Ж.неорган, химии, 1973, т.18, № 6, с.1545-1551.

243. Merenyi R. Structure determination of iminium salts by physical methods.- В кн. Iminium salts in organic chemistry. Part I. N.-Y.-bondon-Sydney-Toronto. Ed.Bohme H., Viehe H.G., 1976, p.631.

244. Сумарокова Т.Н., Славинская P.А., Литвяк И.Г., Орлова З.Ф. 0 нитрилиевых комплексных солях и их производных. Ж.неорган.химии, 1968, т.13, в.З, с.712-717.

245. Беллами Л. Новые данные по ИК спектроскопии сложных молекул.1. М.: Мир, 1971. 318 с.

246. Campbell R.D., Gilow Н.М. ^«Diketones. III. The effect ofring size and conjugation on tautomerism. J.Amer.Chem.Soc.,1962, v.84, U°8, p.1440-1443.

247. Пиментел Дж.К., Мак-Клеллан O.JI. Водородная связь. М.: Мир,1964. 462 с.

248. Голубев Н.С., Денисов Г.С., Шрайбер В.М. Поверхности потенциальной энергии и переход протона в системах с водородными связями.- В кн.: Водородная свящь. М.: Наука, 1981,с.228-250.

249. Либрович Н.Б., Сакун В.П., Соколов Н.Д. Сильные водородные связи в водных растворах кислот и оснований.- В кн.: Водородная связь. М.: Наука, 1981, с.174-208.

250. Hadzi D., Kolilarov N. Hydrogen bonding in some adducts of oxygen bases with acids. Part II. Infrared spectra of liquid adducts of carboxylic acids with sulphoxides,phosphi-ne oxides and other bases. J.Chem.Soc. A., 1966, №4,p.439-445.

251. Рыскин Я.И. 0 валентных колебаниях ОН при сильных водородных связях. Оптика и спектроскопия, 1962,т.12,4,с.518-521.

252. Шорыгин П.П. Интенсивность линий комбинационного рассеяния света и проблемы органической химии. Успехи химии, 1950, т.19, }£ 4, 0.419-444.

253. Brooks C.J.W., Eglinton G., Morman J.P. Infrared spectra of substituted salicyclic acids and their esters. J.Chem. Soc., 1961, p.661-667.

254. Бусев А.И., Зайцев Б.Е., Акимов В.К. 0 строении соединений антипирина и его производных с ацидокомплексами металлов. Ж.общ.химии, 1965, т.35, № 9, с.1548-1551.

255. Benedetti Е., Blasio B.D. Structure and infrared and"ultraviolet spectra of protonated dimethyl acetamide. J.Chem. Soc.Perkin Trans., Part II, 1980, p.500-503.- 157

256. Spinner E. The vibration spectra and structures of the hydrochlorides of urea, thiourea and acetamide. The basic properties of amides and thioamides. Spectrochim.acta, 1959, v. 15, №12, p.95-Ю9.

257. Spinner E. Restricted internal rotation in protonated amides. J.Phys.Chem., 1960, v.64, №2, p.275-276.

258. Kutzeinigg W., Mecke R. Spektroskopische Untersuchungen an organischen Ionen. V. Die Struktur der Salze des Acetamid. Spectrochim.acta, 1962, v.18, p.549-550.

259. Kitritzky, Jones R.A.Y. The protonation of amides and their heterocyclic analogues. Chem.Ind.,1961, №22, p.722-727.

260. Olah G.A., White A.M., O'Brien D.H. Protonated heteroalipha-tic compounds. Chem.Rev., 1970, v.70, №5, p.561-591.

261. Tam J.W.O., Klotz I.M. Protonation of amides by trifluoro-acetic acid: infrared and nuclear magnetic resonance studies. Spectrochim.acta, 1973, v.29A, p.633-644.

262. Gelespil R.J., Birchall T. A nuclear magnetic resonance investigation of the protonation of amides in fluorosulphu-ric acid. Can.J.Chem., 1963, v.41, №1, p.148-155.

263. Bernander L., Olofsson G. A calorimetric and PMR study of the interaction between hydrogen chloride and dimethylace-tamide, tetramethylurea and dimethylsulphoxide in 1,2-dichloroj etane. Tetrahedron, 1972, v.28, p.3251-3258.

264. Appleton Q«, Bernander L., Olofsson G. A calorimetric and PMR study of protonation reactions in an inert solvent. The interaction between some weak organic bases and HC1-SbCl5 in 1,2-dichloretane solution. Tetrahedron, 1971,v.27, №23, p.5921-5931.

265. Hadzi D. Hydrogen bonding in some adducts of oxygen bases with acids. Part I. Infrared spectra and structure of crystalline. J.Chem.Soc., 1962, p.5128-5138.13

266. McClelland R.A., Reynolds W.P. ^C nuclear magnetic resonance spectra of N,N-dimethylformamide in aqueous acid solution evidence for predominant o-protonation at all acidities. J.Chem.Soc.Communs., 1974, №20, p.824-825.

267. Nonhebel D.C. NMR spectra of intramolecularly hydrogen-bonded compounds.-I. A-Diketones, o-hydroxyaldehydes ando-hydroxyketones. Tetrahedron,1968,v.24, №4, p.1869-1874

268. Birchall T,, Gillespil R.J. Nuclear magnetic resonance studies of the protonation of weak bases in fluorosulphuric acid. II. Amides, thioamides,and sulphonamides. Can.J.Chem., 1963, v.41, №10, p.2643-2650.

269. Шапетько H.H. Изучение влияния стерических эффектов на263. Liler М. Nuclear magneticвнутримолекулярную водородную связь в ^ -дикарбонлльных соединениях методом ЯМР. Ж.орган.химии, 1972, т.8, № II, с.2226-2232.

270. Литвяк И.Г., Воробьева Э.М., Сумарокова Т.Н. Координационные соединения zn(ll) с ациклическими диациламинами. Коор-динац.химия, 1979, т.5, в.5, с.626-631.

271. Воробьева Э.М., Литвяк И.Г. Координационные соединения Zn(Il) и Ре(II) с ациклическими диациламинами. Тезисы докладов 1У Всесоюзной конференции "Синтез и исследование неорганических соединений в неводных средах". Иваново,1980, с.59.

272. Gentile P.S., Shankoff Т.A., Carlotto J. Complexes and con-tigurational isomers of diacetamide with group П В metal salts. J.Inorg.ITucl.Chem., 1966, v.28, U°4, p.979-986.

273. Kraihanzel C.S., Grenda S.C. Acyclic imides as ligands. I. Diacetamide complexes of manganese(II), iron(II), cobalt (II), nickel(II), copper(II) and zinc(II) perchlorates. Inorg.Chem., 1965, v.4, U°7, р.Ю37-Ю42.

274. Mackay R.A., Poziomek B.J. The effect of metal ion comple-xation on the carbonyl stretching frequencies of imides. Spectrochim.acta, 1969, V.25A, №1, p.283-286.

275. Воробьева Э.М., Литвяк И.Г., Сумарокова Т.Н., Верещак М.Ф., Жетбаев А.К. Координационные соединения Ре(II) с ациклическими ц-ациламидами. Ж.общ.химии,1981,т.51,в.12,с.2773-2779.

276. Gentile P.S., Shankoff Т.A. Complexes of diacetamide and divalent transition metal salts. J.Inorg.Nucl.Chem., 1966, v.28, №5, p.1283-1289.

277. Burbridge C.D., Goodgame D.M.L. Mossbauer, electronic and- 160 far infrared spectra studies of some tetrahedral iron(II) complexes. J.Chem.Soc., A, 1968, p.1074-1079.

278. Maeda Y., Takashima Y., Nishida Y. Studies of iron(II) comp5 1lexes with several schiff bases: new examples of Tg- A-| equilibrium. Bull.Chem.Soc.Jap,,1976,v.49,(9),p.2427-2432.

279. Ghosh S.N. Par infrared spectra of 1,10-phenanthroline2,21-bipyridine complexes of Pe(II&III). Ind.J.Chem., 1975, v.13, p.66-68.

280. Sabatini A., Sacconi L. Par-infrared spectra of some tetrahalo metal complexes. J.Amer.Chem.Soc., 1964, v.86, №5, p.17-20.

281. Birchall Т., Morris M.P. Mossbauer and infrared spectra of tetrahedral complexes of iron(II) halides with thioamides and related ligands. Can.J.Chem.,1972, v.50, №2,p.211-216.

282. Шапиро Н.И., Стукая P.А., Нариманидзе A.H., Цинцадзе Г.В. Исследование методом /-резонансной спектроскопии координационных соединений железа с гидразином изоникотиновой кис• лоты. Координац.химия, 1979, т.5, IS 10, с.1499-1509.

283. Gutlich P., Zink R., Trautwein A. Mossbauer spectroscopy and transitios metal chemistry, Berlin-Heidelberg-N.-Y.-Springer-Verlag, 1978, p.56-110.

284. Raban M., Keintz R.A., Hoe Б.А. Alkali metal chelation by diacetamide. Tetrahedron Lett., 1979, №19, p.1633-1636.

285. Uno Т., Machida K., Hamanaka I. Infrared spectra of acyclic imides. IV. Effects of alkali halides of the infrared spectra of diacetamide. Bull.Chem.Soc.Jap., 1961, v.34, №10, p. 1448-1453.

286. Roux J.P., Boeyens J.C.A. The crystal structure of the 1:2 sodium-bromide-diacetamide complex. Acta crystallogr.,1969, B.25, S.1700-1703.

287. Roux J.P., Boeyens J.C.A. The crystal structure of the 1:2 potassium iodide diacetamide complex. Acta crystallogr.,1969, B.25, S.2395-2400.

288. Gentile P.S., Shankoff T.A. Solid-solid interaction. III. Complexes of diacetamide and alkali and alkaline earth metal salts. J.Inorg.Nucl.Chem.,1965,v.27, №11, p.2301-2309.

289. Roux J.P., Boeyens J.C.A. The crystal structure of the 1:4 calcium-bromide-diacetamide complex. Acta crystallogr.,1970, B.26, S.526-531.

290. Roux J.P., Kruger G.J. The crystal ctructure of the 1:5 calcium perchlorate-diacetamide complex. Acta crystallogr., 1976, B.32, S.1171-1175.

291. Gentile P.S., Shankoff T.A. Polymerization isomers of cop-per(II) chloride. J.Inorg.Nucl.Chem.,1966, v.28, №4,p.1125-1127.

292. Gentile P.S., Shankoff T.A. Complexes of diacetamide and divalent transition metal salts. J.Inorg.Nucl.Chem., 1966, v.28, №5, p.1283-1289.

293. Adrade J.C., Gushikem Y., Kawano Y. Complexes of tin(IV) and titanium(IV) chlorides with aliphatic imides. J.Inorg. Nucl.Chem., 1976, v.38, N°3, p.594-596.

294. Vicentini G., Airoldi C. Addition compounds between Lantha-nide bromides and N,N-dimethylacetamide. J.Inorg.Nucl.Chem.,1971, v.33, p.1733-1739.

295. Airoldi C., Gushikem Y. Diacetamide adducts of the lanthani-de perchlorates. J.Inorg.Nucl.Chem., 1972, v,34, №12,p.3921-3925.

296. Gushikem Y., Airoldi C., Alves O.L. Di-n-butyramide adducts of lanthanide perchlorates. J.Inorg.Chem.,1973>v.35,p.1159-1169.- 162

297. Alves O.L., GushikemY., Airoldi C. Dipropionamide complexes of the lanthanide perchlorates. J.Inorg.Nucl.Chem.,1974, v.36, №5, p.Ю79-Ю84.

298. Pagotto I.V., Gushikem Y., Airoldi C. Effect of trivalent lanthanide halide on the characteristic vibrational band of diacetamide. Spectroscopy Lett., 1976, v.9, №7, p.417-425.

299. Сумарокова Т.Н., Литвяк И.Г., Тагбергенова М.М. Взаимодействие в системах SbCl^-RC0UHC0R1.H3B.AH КазССР. Сер.хим., 1976, № 4, с.7-13.

300. Сумарокова Т.Н., Славинская Р.А. 0 строении координационных соединений Sn(lV) с диациламинами и N -ацилалкилтио-карбаматами. Длинноволновые ИК-спектры. Ж.общ.химии, 1980, т.50, № 8, с.1802-1806.

301. Ходашова Т.С., Порай-Кошиц М.А., Славинская Р.А., Сумарокова Т.Н. Кристаллическая структура тетрабромобензоилбенз-амидолова SnBr^*(CgH5CO)2NH. Координац.химия, 1981, т.7, в.2, с.301-306.- 163

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.