Квантово-химические исследования фотоактивных аза-гетероароматических соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат физико-математических наук Ошкин, Илья Владимирович

• Ошкин, Илья Владимирович
• кандидат физико-математических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат физико-математических наук Ошкин, Илья Владимирович

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.

1. ВВЕДЕНИЕ.

2. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

2.1. фото активные химические соединения. научно-практическое значение.

2.1.1. Применения фотоактивных молекул.

2.1.2. Проблемы создания фотопереключаемых логических устройств.

2.2. Аза-гетероароматические азиды.

2.2.1. Практическое значение.

2.2.2. Строение и химические свойства аза-гетероароматических азидов.

2.3. Стирилхинолины.

2.3.1. Практическое значение.

2.3.2. Механизмы изомеризации.

2.3.3. Свойства диарилэтиленов.

2.3.4. Особенности стирилхинолинов и их производных.

2.4. Квантово-химические методы изучения фотоактивных соединений.

2.4.1. Современные методы квантово-химических исследований.

2.4.2. Методы квантово-химических исследований, применяемые при изучении фотоактивных соединений.

2.4.3. Применимость полуэмпирических методов для исследования аза-гетероароматических азидов и стирилхинолинов.

3. ПОСТАНОВКА ЦЕЛЕЙ И ЗАДАЧ ДИССЕРТАЦИОННОЙ РАБОТЫ.

4. МЕТОДИКА РАСЧЕТОВ.

5. РЕЗУЛЬТАТЫ РАБОТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ.

5.1. Аза-гетероароматические азиды.

5.1.1. Методика квантово-химических расчетов.

5.1.2. Геометрические и зарядовые характеристики.

5.1.3. Молекулярные орбитали и одноэлектронные уровни.

5.1.4. Энергетические характеристики.

5.2. Стирилхинолины.

5.2.1. Методика квантово-химических расчетов.

J. 2.2. Геометрические характеристики.

5.2.3. Энергетические характеристики.

5.2.4. Различия в строении и свойствах изучаемых стирилхинолинов.

5.2.5. Особенности 2-стирилхинолина.

5.2.6. Особенности 4-стирилхинолина.

5.2.7. Эффект протонирования для 8-стириюсинолина.

5.3. Сравнение полученных теоретических результатов с экспериментальными данными.

5.3.1. Эффективность применения полуэмпирических методов квантово-химических исследований для изучаемых соединений.

5.3.2. Сравнение результатов теоретических исследований с экспериментальными данными.

5.3.3. Применимость результатов диссертационной работы для разработки и создания молекулярных логических устройств.

6. ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Квантово-химические исследования фотоактивных аза-гетероароматических соединений»

Актуальность работы. В последние десятилетия в мире большое внимание исследователи уделяют изучению фотохромных соединений, это связано с интенсивным развитием высокотехнологичных отраслей экономики (микроэлектроника, медицина, биотехнологии и др.). Особый интерес представляют химические вещества, которые могут быть использованы для создания полифункциональных материалов. С развитием биотехнологий и медицины большое значение приобрел такой фактор, как возможность управлять переключением полезных свойств материалов с помощью света из видимой области спектра, который не приводит к разрушению биологических объектов.

В качестве фотоактивных молекул чаще всего выступают производные диарилэтиленов, фульгида, спиропирана, реже - азобензолы, замещенные алкены, арил-азиды. Значительный интерес, проявляемый к соединениям с арилэтиленовой группировкой, помимо их фотохромных свойств, обусловлен возможностью использования этих соединений в качестве элементов молекулярной электроники. Стирилхинолины представляют собой аза-замещенные диарилэтилены (аза-ДАЭ), в которых имеются две функциональные группы - центральная двойная связь и эндоциклический (хинолиновый) атом азота, способные к обратимым превращениям - фотоизомеризации и протонированию, соответственно. Благодаря этому аза-ДАЭ являются удобными объектами для исследования принципов создания и действия молекулярных устройств - управляемых переключателей, логических вентилей и т.п.

Несмотря на активное использование фотоуправляемых устройств в современных технике и технологиях, ряд проблем остается по-прежнему не решенным. В частности, мало изученными оказываются вопросы управления фотоактивностью, выявления общих принципов этого управления, не объяснены эффекты, возникающие в ряде случаев при исследовании серий соединений. Решению части этих вопросов для аза-производных арилазидов и стирилнафталинов на основе изучения соответствующих соединений и посвящена представленная работа.

Цели работы. С учетом проведенного обзора научной литературы и в соответствии с фундаментальными задачами, относящимися к вышеуказанным проектам, были сформулированы следующие цели диссертационной работы:

• Проверка гипотезы о взаимовлиянии размерного и зарядового эффектов на возможность управления фотохимическими свойствами аза-гетероароматических азидов.

• Изучение возможности совместного применения размерного и зарядового эффектов для создания эффективных светопереключаемых логических устройств на основе стирилхинолинов.

Научная новизна работы. Впервые найдены и обоснованы размеры ароматической системы аза-гетероароматических азидов, при которых проявляется зарядовый эффект управления фотоактивностью. Для гетероароматических азидов с протонированным эндоциклическим атомом азота потеря фотоактивности происходит при размере л-системы 18 - 22 71-электронов, а для нейтральных - в пределах 22 - 26 л-электроиов.

Впервые, с помощью квантово-химических расчетов, объяснен наблюдаемый зарядовый эффект для 8-стирилхинолина и 4-стирилхинолина, когда близкие по структуре соединения обладают после протонирования свойствами, значительно отличающимися от сходных по строению изомеров.

Впервые установлено, что наиболее точно передающим тенденции изменения физико-химических свойств на сериях аза-гетероароматических соединений полуэмпирическим методом является метод РМЗ. Разработанные позже полуэмпирические методы (РМ6, ИМ 1) в ряде случаев показывают ошибочные значения энергии образования соединений.

Практическое значение работы. Полученные данные вносят существенный вклад в понимание факторов, определяющих фотохимические свойства аза-гетероароматических азидов. Найденные закономерности, касающиеся влияния размера ароматического ядра и его заряда на фотоактивность аза-гетероароматических азидов позволяют синтезировать соединения, обладающие заданными свойствами.

Ароматические азиды, чувствительные к видимому свету, обладают преимуществом по сравнению с традиционными УФ-чувствительными соединениями при использовании в фотоаффинной модификации биополимеров. Ароматические азиды с управляемой фотохимической активностью также могут быть использованы при разработке средств записи и обработки оптической информации.

Полученные результаты по исследованию фотоизомеризации стирилхинолинов расширяют имеющиеся представления. Эффект отключения реакции фотоизомеризации при протонировании стирилхинолинов может быть использован для построения на их основе молекулярных протон-управляемых фотопереключателей.

Сравнение эффективности применения полуэмпирических и неэмпирических методов квантово-химических исследований при изучении серий аза-гетероароматических соединений расширяет и уточняет знания о возможности использования полуэмпирических методов, для практически важных задач физической химии.

Уточнены и указаны особенности проведения полуэмпирических расчетов с использованием пакета программ МОР АС, что позволит избежать ошибок при интерпретации результатов в прикладных задачах квантовой химии.

Апробация работы. Основные результаты работы были изложены в докладах на следующих конференциях и симпозиумах:

• Международная конференция студентов и аспирантов по фундаментальным наукам "Ломоносов" (Россия, Москва) в 2004,2005, 2006, 2008, 2009 годах.

• XVI, XVIII, XIX, XXII Симпозиумы «Современная химическая физика» (Россия, Туапсе) в 2004,2006, 2007, 2010 годах.

• 10-ая и 11-ая Electronic Conference of computational chemistry (internet conference, USA) в 2005 и 2007 годах.

• 5-ая и 6-ая Всероссийская конференция «Молекулярное моделирование» (Россия, Москва) в 2007 и 2009 годах

• Всероссийский симпозиум «Нанофотоника» (Черноголовка, Россия), 2007 год.

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 6 статей в рецензируемых научных журналах и 15 тезисов докладов на научных конференциях.

Структура и объем диссертации. Диссертация изложена на 140 страницах машинописного текста, содержит 23 таблицы, 14 схем и 43 рисунка и включает в себя следующие разделы: введение, обзор литературных источников, постановка целей и задач работы, методика расчетов, результаты и их обсуждение, выводы и список литературы, состоящий из 267 ссылок на отечественные и иностранные издания.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Ошкин, Илья Владимирович

6. Выводы

1. Предсказано существование размерного и зарядового эффектов в реакции фотодиссоциации ароматических азидов, которые состоят в том, что для нейтральных азидов потеря фотоактивности происходит при размере я-системы в пределах 22 - 26 я-электронов , а для положительно заряженных - 18 - 22 я-электронов.

2. Для 4-стирилхинолина найден минимальный энергетический путь на поверхности потенциальной энергии низшего синглетно-возбужденного состояния, позволяющий объяснить образование продукта фотоциклизации в одноквантовом процессе при облучении ¿'-изомера.

3. Выдвинута гипотеза, что качественной характеристикой наличия одноквантового пути образования дигидроциклопродукта при возбуждении транс-изомера для стирилхинолинов может служить расположение Б]-терма перпендикулярного конформера выше терма транс-изомера.

4. Рассчитанная адиабатическая энергия возбуждения протонированной формы транс-8-стирилхинолина существенно меньше, чем для других стирилхинолинов, что позволяет объяснить резкое снижение квантового выхода транс-цис фотоизомеризации этого соединения при протонировании.

5. В сравнении с методом теории функционала плотности, метод РМЗ вычисляет энтальпии реакций изомеризации и циклообразования точнее, чем РМ6 и ЛМ1. При этом относительно низкие энтальпии циклизации получены для тех диарилэтиленов, которые согласно экспериментальным данным подвержены фотоциклизации - это может быть использовано на практике при создании молекулярных логических устройств.

Список литературы диссертационного исследования кандидат физико-математических наук Ошкин, Илья Владимирович, 2010 год

1. Leaustic A., Riviere Е., Clement R. Photoinduced modifications of the magnetization of a stilbazolium-MnPS3 layered intercalate. // Chem. Mater. 2003. V. 15. P. 4784-4789. '

2. Tanifuji N., Irie M., Matsuda K. New photo switching unit for magnetic interaction: diarylethene with 2,5-bis(arylethynyl)-3-thienyl group. // J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. P. 13344-13353.

3. Sugimoto H., Kimura Т., Inoue Sh. Photoresponsive molecular switch to control chemical fixation of C02. //J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. P. 2325-2326.

4. Bruce D.W. Calamities, cubics, and columnarss liquid-crystalline complexes of silver(I). // Acc. Chem. Res. 2000. V. 33. P. 831-840.

5. Ichimura K. Photo alignment of liquid-crystal systems. // Chem. Rev. 2000. V. 100. P. 18471874.

6. Berkovic G., Krongauz V. Spiropyrany and spirooxazines for memories and switches. // Chem. Rev. 2000. V. 100. P. 1741-1754.

7. Zhan Ch., Li D., Zhang D., Li Y., Wang D., Wang Т., Lu Zh„ Zhao L„ Nie Y., Zhu D. Three-photon absorption from six stilbazolium derivatives: application for optical limiting. // Chem. Phys. Let. 2002. V. 353. P. 138-142.

8. Hampp N. Bacteriorhodopsin as a photochromic retinal protein for optical memories. // Chem. Rev. 2000. V. 100. P. 1755-1776.

9. Feringa B.L., van Dalden R.A., Koumura N., Geerstema E.M. Chiroptical molecular switches. // Chem. Rev. 2000. V. 100. P. 1789-1816.

10. Dalaire J. A., Nakatani K. Linear and nonlinear optical properties of photochromic molecules and materials. // Chem. Rev. 2000. V. 100. P. 1817-1846.

11. Hoeben F.J.M., Jonkheijm P., Meijer E.W., Schenning A.P.H.J. About supramolecular assemblies of 7t-conjugated systems. // Chem. Rev. 2005. V. 105. P. 1491-1546.

12. Lee C., Teh Hu A. Synthesis and optical recording properties of some novel styryl dyes for DVD-R. // Dyes and Pigments. 2003. V. 59. P. 63-69.

13. Itokazu M.K., Polo A.S., Araujo de Faria D.L., Bignozzi C.A., Murakami N.Y. Syntheses and spectroscopic characterization of fac-Re(CO)3(phen)(L).PF6, Ltrans- and cis-l,2-bis(4-pyridyl)ethylene. // Inorg.Chim. A. 2001. V. 313. P. 149-155.

14. Fukaminato T., Tanaka M., Doi T., Tamaoki N., Katayama T., Mallick A. Fluorescence photoswitching of a diarylethene-perylenebisimide dyad based on intramolecular electron transfer. //Photochem. Photobiol. Sci. 2010. V. 9. P. 181-187.

15. Maksymovych P., Jesse S., Yu Pu, Ramesh R., Bassorf A.P., Kalinin S.V. Polarization control of electron tunneling into ferroelectric surfaces. // Science. V. 324. P. 12-18.

16. Yokoyama Y. Fulgides for memories and switches. // Chem. Rev. 2000. V. 100. P. 1717-1740.

17. Kawata S., Kawata Y. Three-dimensional optical data storage using photochromic materials. // Chem. Rev. 2000. V. 100. P. 1777-1788.

18. Nakamura Sh., Irie M. Thermally irreversible photochromic systems. A theoretical study. // J. Org. Chem. 1988. V. 53. 26. P. 6136-6138.

19. Li X., Wu L., Zhang L., Tung Ch. Controlled photocyclization, photodimerization, and photoisomerization of Stilbazole salts within Nafion membranes. // Org. Let. 2002. V. 4. P. 1175-1177.

20. Raymo F.M., Tomasulo M. Fluorescence Modulation with photochromic switches // J. Phys. Chem. A. 2005. V. 109. P. 7343-7352.

21. Pope M., Kallmann H. P.; Magnante P. Electroluminescence in Organic Crystals. // J. Chem. Phys. 1963. V. 38. P. 2042.

22. Schuster D.I., Probst W.C., Ehrlich G.K., Singh G. Photoaffinitty labeling. // Photochem. Photobiol. 1989. V. 49. P. 785-804.

23. Gascoan J.A., Sproviero E.M., Batista V.S. Computational studies of the primary phototransduction event in visual rhodopsin. // Acc. Chem. Res. 2006. V. 39. P. 184-193.

24. Raymo F.M., Tomasulo M. Electron and energy transfer modulation with photochromic switches. // Chem. Soc. Rev. 2005. V. 34. P. 327-336.

25. Imahori H. Giant multiporphyrin arrays as artificial light-harvesting antennas. // J. Phys. Chem. B. 2004. V. 108. P. 6130-6143.

26. Garavelli V., Page C.S., Celani P., Olivucci M„ Schmid W.R., Trushin S.A., Fuss W. Reaction path of a sub-200 fs Photochemical Electrocyclic reaction. // J. Phys. Chem. A. 2001. V. 105. P. 4458-4469.

27. Tamai N., Miyasaka H. Ultra fast dynamics of photochromic systems. // Chem. Rev. 2000. V. 100. P. 1875-1890.

28. Wagner R.W., Lindsey J.S. A molecular photonic wire. // J. Am. Chem. Soc. 1994. V. 116. P. 9759-9760.

29. Kazaryan A., Kistemaker J.C.M., Schafer L.V., Browne W.R., Feringa B.L., Filatov M. understanding the photoisomerization of a light-driven fluorine molecular rotary motor. // J. Phys. Chem. A. 2010. V. 114. P. 5058-5067.

30. Громов С.П. Синтез, структура и свойства молекулярных фоточувствительных устройств на основе краунсодержащих непредельных соединений. // Рос. Хим. Ж. 2001. XLV. С. 116-120.

31. Bayley Н., Staros J.V. Azides and nitrenes. // E.F.V. Scriven. Orlando: Acad. Press. 1984. 434 P

32. Schuster D.I. Photoaffinity labeling. // J. Photochem. Photobiol. 1989. V. 49. P. 785-790.

33. Brunner J. New photolabeling and crosslinking methods. // Annu. Rev. Biochem. 1993. V. 62. P. 483-489.

34. Platz M.S. Photoaffinity labeling: introduction. // J. Photochem. Photobiol. 1997. V. 65. P. 193-194.

35. Fleming S.A. Chemical reagents in photoaffinity-labeling. // Tetrahedron. 1995. V. 51. P. 12479-12520.

36. Lewis F.D., Saunders W.H. Sensitized photolyses of organic azides. A possible case of nonclassical energy transfer. // J. Amer. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 7033-7038.

37. Leyshon L.J., Reiser A. The mechanism of photolysis of aromatic azides. // J. Chem. Soc. Faraday. Trans. 1972. V. 68. P. 1918-1929.

38. Shields C.J., Falvey D.E., Shuster G.B. Competitive singlet-singlet energy transfer and electron transfer activation of aryl azides: application to photo-cross- linking experiments. // J. Org. Chem. 1988. V. 53. P. 3501-3507.

39. Abraham W., Siegert St., Kreysig D.P. Photochemie von Acylaziden. III. Direkte und sensibilisierte photolyse p-trimethylsilylbenzoylazid in fluider phase und in polymeren schichten. // J. Practische Chemie. 1989. V. 331. P. 177-184.

40. Починок В.Я., Смирнов B.A., Бричкин С.Б. Фотохимия азидосодержащих красителей в растворах. // Укр. Хим. Журн. 1984. Т. 50. С. 296-304.

41. Кошкин А.А., Иванова Т.М., Булычев Н.В., Добриков М. И., Лебедев А. В. Фотоактивные этидиевые и азидоэтидиевые красители. Синтез, свойства и ковалентное присоединение к олигодезоксинуклеотидам. // Биоорг. Хим. 1993. Т. 19. С. 570-582.

42. Yamamoto J., Uchino Sh., Ohta H., Yoshimura Т., Murai F. Accurate critical dimension control by using an azide/novolak resist process for electron-beam lithography. // J. of Vacuum Science & Techn. 1997. Vol. 15. 6. P. 2868-2871.

43. Schon J.H., Meng H., Bao Zh. Self-assembled monolayer organic field-effect transistors. // Nature. 2001. V. 413. P. 713-715.

44. Esrom H. Fast selective metal deposition on polymers byusing IR and excimer VUV photons. // Appl. Surf. Sci. 2000. V. 168. P. 1-4.

45. Liu R.S.H. Photoisomerization by Hula-twist. Photoactive biopigments. II Pure Appl. Chem. 2002. V. 74. P. 1391-1396.

46. Irie M. Diaryletehelenes for memories and switches. // Chem. Rev. 2000. V. 100. P. 16851716.

47. Alfimov M.V., Fedorova O.A., Gromov S.P. Photoswitchable molecular receptors. // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2003. V. 158. P. 183-198.

48. Громов С.П. Синтез, структура и свойства молекулярных фоточувствительных устройств на основе краунсодержащих непредельных соединений. // Рос. Хим. Ж. 2001. t.XLV. С. 116-122.

49. Alfimov M.V., Gromov S.P., Fedorov Y.V. Synthesis, structure, and ion-selective complexation of trans and cis isomers of photochromic Dithia-18-Crown-6 ethers. // J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. P. 4992-5000.

50. Ushakov E.N., Nazarov V.B., Fedorova O.A. Photocontrol of Ca2+ complexation with an Azacrown-containing benzochromene. // J. Phys. Org. Chem. 2003. V. 16. P. 306-309.

51. Fedorova O.A., Maurel F., Ushakov E.N. Synthesis, photochromic behavior and light-controlled complexation of 3,3-Diphenyl-3H-Benzo(F)Chromenes containing a Dimethylamino group or an Aza-15-Crown-5 ether unit. // New J. Chem. 2003. V. 27. P. 1720-1730.

52. Fedorova O.A., Strokach Y.P., Gromov S.P. Effect of metal-cations on the photochromic properties of Spironaphthoxazines conjugated with Aza-15(18)-Crown- 5(6) ethers. //New J. Chem. 2002. V. 26. P. 1137-1145.

53. Credi A., Balzani V., Langford S. J., Stoddart J. F. Logic operations at the molecular level. An XOR gate based on a molecular machine. // J. Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. P. 2679-2681.

54. Gunnlaugsson T., Mac Donaill D.A., Parker D. Lanthanide macrocyclic quinolyl conjugates as luminescent molecular-level devices. // J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. P. 12866-12876.

55. Irie M., Miyatake O., Uchida K., Eriguchi T. Photochromic diaryethenes with intralocking arms. // J. Am. Chem. Soc. 1994. V. 116. P. 9894-9900.

56. Tanifuji N., Irie M., Matsuda K. New Photoswitching Unit for Magnetic Interaction: Diarylethene with 2,5-Bis(arylethynyl)-3-thienyl Group. // J.Am.Chem.Soc. 2005. V. 127. N. 38. P.13344-13353.

57. Hirose S., Hayami S., Maeda Y. Magnetic-Properties of Iron(III) Complexes with Photoisomerizable Ligands. // Bull.Chem.Soc.Jpn. 2000. V. 73. P. 2059-2066.

58. Lewis J.D., Perutz R.N., Moore J.N. Proton-controlled photoisomerization: rhenium(I) tricarbonyl bipyridine linked to amine or azacrown ether groups by a styryl pyridine bridging ligand. // Chem.Commun. 2000. N. 19. P. 1865-1866.

59. Tolbert L.M., Solntsev K.M. Excited-state proton transfer: from constrained systems to "super" photoacids to superfast proton transfer. // Acc. Chem. Res. 2002. V. 35. P. 19-27.

60. Сое B.J., Hall J.J., Harris J.A., Brunschwig B.S., Coles S.J., Hursthouse M.B. Trans-4-(4-Dimethylaminophenyl)ethenyl.-N-methylquinolinium p-toluenesulfonate monohydrate. // Acta Cryst. 2005. V.E61. P. o464-o467.

61. Tanifiiji N., Irie M., Matsuda K. New photo switching unit for magnetic interaction: diarylethene with 2,5-bis(arylethynyl)-3-thienyl group. // J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. P. 13344-13353.

62. Otsuki J., Suka A., Yamazaki K., Abe H., Araki Y., Ito O. Photocontrol of electron transfer from Zn-porphyrin to an axially bound stilbazole-pyromellitic diimide conjugate. // Chem. Commun. 2004. P. 1290-1291.

63. Lucas L.N., Esch J., Kellogg R.V., Feringa B.L. Photocontrolled self-assembly of molecular switches. // Chem. Commun. 2001. P. 759-760.

64. Arai Т., Tokumaru K. Photochemical one-way adiabatic isomerization of aromatic olefins. // Chem. Rev. 1993. V. 93. P. 23-39.

65. Будыка М.Ф., Биктимирова H.B., Гавришова Т.Н. Фотохимические свойства 9-азидоакридииа в нейтральной и протонированной формах. // Химия высоких энергий. 2006. Т. 40. С. 170.

66. Будыка М.Ф., Биктимирова Н.В., Гавришова Т.Н., Лаухина О.Д. Экспериментальное и теоретическое исследование фотохимических свойств 4-азидопиридина и его производных. //Журн. Физ. Хим. 2005. Т. 79. С. 1-6.

67. Budyka M.F., Biktimirova N.V. Gavrishova T.N., Kozlovskii V.I. Azido derivative of a hemicyanine dye with high sensitivity to visible light. // Mendeleev Commun. 2007. V. 17. P. 1-3.

68. Budyka M.F., Biktimirova N.V. Gavrishova T.N., Laukhina O.D., Zemtsov D.B. Photodissociation of 4-azidopyridine and 4-azidoquinoline in neutral and cationic forms. // J. Phys. Chem. And Photobiol. A. Chem. 2005. V. 173. P. 70-74.

69. Будыка М.Ф., Суматова H.B., Чапышев СВ., Еавришова Т.Н. Низкотемпературный фотолиз азидостирилхинолинов. // Химия высоких энергий. 2008. Т. 42. С. 420-424.

70. Burdxinski G., Hackett J.C., Wag J., Gustafson T.L., Hadad Ch.V., Platz M.S. Early events in the photochemistry of aryl azides from femtosecond UV/Vis spectroscopy and wuntum chemical calculations. //J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. P. 13402-13411.

71. Починок В.Я., Смирнов В.А., Бричкин С.Б., Авраменко Л.Ф., Тылтина Л.И., Григоренко Т.Ф., Ольшевская И.А., Скопенко В.Н. Фотохимия азидосодержащих красителей в растворах. // Укр. Хим. Журн. 1984. Т. 50. С. 296-301.

72. Будыка М.Ф. Фотодиссоциация ароматических азидов. // Успехи Химии. 2008. Т. 77. С. 757-772.

73. Gritsan N.P., Yuzawa Т.,Platz M.S. Direct Observation of Singlet Phenylnitrene and Measurement of Its Rate of Rearrangementio // J. Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. P. 50595060.

74. Будыка М.Ф., Зюбина T.C., Кантор M.M. Электронное строение фотоактивных и неактивных азидов в низших возбужденных состояниях. // Журн. Физ. Хим. 2000. Т. 74. С. 1115-1120.

75. Смирнов В.А., Бричкин С.Б., Алфимов М.В., Тылтина Л.И., Авраменко Л.Ф. Фотолиз азидов. Фотодиссоциация пара-азидомалахитового зеленого. // Химия Высоких Энергий. 1979. Т. 13. С. 156-160.

76. Будыка М.Ф., Биктимирова Н.В., Гавришова Т.Н., Лаухина О.Д. Влияние кислоты на квантовый выход фотодиссоциации 9-(4'-азидофенил)акридина. // Изв. АН. Сер. Хим.2005. Т. 12. С. 2655-2660.

77. Budyka M.F., Shilov G.V., Biktimirova N.V., Korchagin D.V., Gavrishova T.N. Electronic and steric effect manifestations in the structure of 9-Azidoacridine. // Russ. J. Phys. Chem.2006. V. 80 P. S49-S54.

78. Budyka M.F., Biktimirova N.V., Gavrishova T.N., Laukhina O.D. Acid-controlled photoreactivity of 9-(4'-azidophenyl)acridine. // Mendeleev Commun. 2004. V. 14. P. 119-121.

79. Будыка М.Ф., Поташова Н.И., Гавришова Т.Н., Ли В.М. Влияние заместителей в стририльном фрагменте на фотоциклизацию производных 4-стирилхинолина. // Химия высоких энергий. 2010. Т. 44. С. 436-443.

80. Будыка М.Ф., Поташова Н.И., Гавришова Т.Н., Ли В.М. Молекулярные логические устройства на основе производных 2-стирилхинолина. // Изв. АН. Сер. Хим. 2008. Т. 12. С. 2535-2540.

81. Becker Н. Unimolecular photochemistry anthracenes. // Chem. Rev. 1993. V. 93. P. 145-172.

82. Казаков С.П., Разумов В.Ф., Алфимов M.B. Совместный вклад диабатического и адиабатического каналов в фотоизомеризацию и фотоциклизацию диарилэтиленов. // Химия высоких энергий. 2004. Т. 38. С. 283-290.

83. Разумов В.Ф., Алфимов М.В. Фотохимия диарилэтиленов. // ЖНиПФ. 2003. №6. С. 2836.

84. Liu R.S.H., Hammond G.S. The case of medium-dependent dual mechanisms for photoisomerization: One-bond-flip and Hula-Twist. // PNAS. 2000. V. 97. P. 11153-11158.

85. Mazzucato U. Photophysical and photochemical behavior of stilbene-like molecules and their aza-analogues. // Pure and Appl. Chem. 1982. V. 54. P. 1705-1721.

86. Bartocci G., Mazzucato U., Masetti F. Excited state reactivity of Aza Aromatics. Fluorescence and photoizomerization of planar and hindered styry¡pyridines. // J. Phys. Chem. 1980. V. 84. P. 847-851.

87. Warshel A. Bicycle-pedal model for the first step in the vision process // Nature. 1976. V. 260. P. 679-683.

88. Molina V., Merchan M., Roos B.O., Malmqvist P.A. On the low-lying singlet excited states of styrene: a theoretical contribution. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2000. V. 2. P. 221-2217.

89. Budyka M.F., Laukhina O.D., Razumov V.F. Evidence for an adiabatic reaction pathway for trcns-to-cis photoisomerization of di(a-naphtyl)ethylene. // Chem. Phys. Lett. 1997. V. 279. P. 327-332.

90. Bartocci G., Galiazzo G., Marri E., Mazzucato U., Spalletti A. Role of adiabatic pathways in the photoisomerization of aromatic olefins. // Inorg. Chim. Acta. 2007. V. 360. P. 961-969.

91. Fuss W., Kosmidis C., Schmid W.E., Trushin S.A. The Photochemical cis-trans Isomerization of Free Stilbene Molecules Follows a Hula-Twist Pathway. // Angew. Chem. Int. Ed. 2004. V. 43. P. 4178^182.

92. Arasaki Ya., Takatsuka K. Optical conversion of concal intersection to avoided crossing. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2010. V. 12. P. 1239-1242.

93. Ruiz D.S., Cembran A., Garavelli M., Olivucci M., Fuss W. Structure of the Conical Intersections Driving the cis-trans Photoisomerization of Conjugated Molecules. // Photochem. Photobiol. 2002 V. 76. P. 622-633.

94. Amatatsu Y. Ab initio study on the electronic structures of stilbene at the conical intersection. // Chem. Phys. Lett. 1999. V. 314. P. 364-368.

95. Dou Y., Allen R.E. Another important coordinate in the photoisomerization of cis-stilbene. // Chem.Phys.Lett. 2003. V. 378. P. 323-329.

96. Patel P.D., Masunov A.E. Time-Dependent Density Functional Theory Study of Structure-Property Relationships in Diarylethene Photochromic Compounds. // ICCS. 2009. Part II. LNCS 5545. P. 211-220.

97. Bearpark M.J., Bernardi F., Clifford S., Olivucci M., Robb M.A., Vreven T. Cooperating Rings in cis-Stilbene Lead to an So/Si Conical Intersection. // J. Phys. Chem. A. 1997. V. 101. P. 3841-3847.

98. Fuss W., Lochbranner S., Muller A.M., Schikarski T., Schmid W.E., Trushin S.A. Pathway approach to ultrafast photochemistry: potential surfaces, conical intersections and isomerizations of small polyenes. // Chem.Phys. 1998. V. 232. P. 161-174.

99. Seltzer S. MNDO barrier heights for catalyzed bicycle-pedal, hula-twist, and ordinary cis-trans isomerizations of protonated retinal Schiff base. // J. Am. Chem. Soc. 1987. V. 109. P. 1627-1631.

100. Goerigk L., Moellmann J., Grimme S. Computation of accurate excitation energies for large organic molecules with double-hybrid density functional. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2009. V. 11. P. 4611-4620

101. Harada J., Uekusa K., Ohashi Y. X-ray analysis of structural changes in photochromic salicylideneaniline crystals, solid-state reaction induced by two-photon excitation. // J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. P. 5809-5810.

102. Orlandi G., Negri F., Mazzucato U., Bartocci G. Ti potential energy curves and "one-way" photoisomerisation of styryl aromatics. // J. Photochem. Photobiol. A. 1990. V. 55. P. 37-42.

103. Momotake A., Uda M., Arai T. Photochemical cyclization reaction in cis-tetramethoxystilbene. // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2003. V. 158. P. 7-12.

104. Андреев В.П., Батоцыренова Е.Г., Рыжаков A.B., Родина JI.JI. Процессы внутримолекулярного переноса заряда в ряду стирильных производных N-оксидов пиридина и хинолина. // Хим. Гетороцикл. Соед. 1998. №8. С. 1093-1102.

105. Gawinecki R., Trzebiatowska К. The effect of the amino group on the spectral properties of substituted styrylpyridinium salts. // Dyes and Pigments. 2000. V. 45. P. 103-107.

106. Wang Sh., Ho T. Substituent effects on intramolecular charge-transfer behaviour of styrylheterocycles. // J. Photochem. And Photobiol. A: Chem. 2000. V. 135. P. 119-126.

107. Abdel-Halim Sh.T., Awad M.K. Absorption, fluorescence, and semiempirical ASED-MO studies on a typical Brooker's merocyanine dye. // J. Mol. Struct. 2005. V. 754. P. 16-24.

108. Zhan Ch., Wang D. Nonlinear dependence of solvent polarity effects on twisted intramolecular charge-transfer states and linear relation for electronic spectra in a stilbazolium-like dye. //J. Photochem. And Photobiol. A: Chem. 2002. V. 147. P. 93-101.

109. Bortolus P., Galiazzo G., Gennari G., Monti S. Photochemistry of (E)-l-(9-anthryl)-2-(4-nitrophenyl)ethene in the presence of aliphatic amines: H-bonding and charge-transfer effects. // Photochem. Photobiol. Sci. 2002. V. 1. P. 412-417.

110. Mazzucato U., Aloisi G.G., Masetti F. Role of charge transfer interactions in photoreactions. Inorganic anion-induced intersystem crossing of stilbene-like molecules. // J. Photochem. 1982. V. 18. P. 211-222.

111. Hirose S., Hayami S., Maeda Y. Magnetic-properties of Iron(III) complexes with photoisomerizable ligands. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000. V. 73. P. 2059-2066.

112. Tung C-H., Wu L-Z., Zhang L-P., Chen B. Supramolecular systems as microreactors: control of product selectivity in organic phototransformation. // Acc. Chem. Res. 2003. V. 36. P. 3947.

113. Bartocci G., Bortolus P., Mazzucato U. Excited state reactivity of aza aromatics. II. solvent and protonation effects on photoisomerization and luminescence of styrylpyridines. // J. Phys. Chem. 1973. V. 77. P. 605-610.

114. Sczepan M., Rettig W., Tolmachev A.I., Kurdyukov V.V. The role of internal twisting in the photophysics of stilbazolium dyes. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2001. V. 3. P. 3555-3561.

115. Fayed T.A., El-Din S., Etaiw H., Landgraf S., Grampp G. Excited state properties of an aza-analogue of distyrylbenzene. Solvent polarity and hydrogen-bonding effects. // Photochem. Photobiol. Sci. 2003. V. 2. P. 376-380.

116. Lewis J.D., Perutz R.N., Moore J.N. Proton-controlled photoisomerization: rhenium(I) tricarbonyl bipyridine linked to amine or azacrown ether groups by a styryl pyridine bridging ligand. // Chem. Commun. 2000. V. 5. P. 1865-1866.

117. Momicchioli F., Baraldi I., Fischer E. Concerning interconversion of rotamers of trans-1,2-diarylethylenes in the triplet state. // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1989. V. 48. P. 95107.

118. Shin E.J., Stackow R., Foote Ch.S. Excited state properties of some l-(9-anthryl)-2-naphthylethene and l-(9-anthryl)-2-quinolylethene derivativesy. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2002. V. 4. P. 5088-5095.

119. Gusten H., Schulte-Frohlinde D. Der einflub der solvatation auf die thermische cis-trans-isomerisierung quartarer stilbazolium-salze. // Z. Naturforsch. 1979. V. 34. P. 1556-1566.

120. Mazzucato U., Spalletti A. Protonation effect on the excited state behaviour of EE-l-(n-pyridyl)-4-phenylbutadienes (n = 2, 3 and 4). // Photochem. Photobiol. Sci. 2003. V. 2. P. 282-288.

121. Wang Sh., Ho T. Protonation depend electron transfer in 2-styrylquinolines. // Chem. Phys. Lett. 1997. V. 268. P. 434-438.

122. Wang Sh., Yeh Tz., Ho T. Photophysics and excited-state proton transfer of 2'-hydroxy-2-trans-styrylquinoline. // Chem. Phys. Lett. 2006. V. 418. P. 397-401. v

123. Irie M. Diarylethenes for Memories and Switches. // Chem.Rev. 2000. V. 100. P. 1685-1716.

124. Jiang C.W., Xie R.H., Li F.L., Allen R.E. Photocyclization of trans-stilbene induced by an ultrafast laser pulse. // Chem.Phys.Lett. 2010. V. 487. P. 177-182.

125. Amatatsu Y. Ab initio study on the electronic structures of stilbene at the conical intersection. // Chem. Phys. Lett. 1999. V. 314. P. 364-368.

126. Dou Y., Allen R.E. Another important coordinate in the photoisomerization of cis-stilbene. // Chem. Phys. Lett. 2003. V. 378. P. 323-329.

127. Fuss W., Kosmidis C., Schmid W.E., Tmshin S.A. The lifetime of the perpendicular minimum of cis-stilbene observed by dissociative intense-laser field ionization. // Chem. Phys. Lett. 2004. V. 385. P. 423-430

128. Sauer P., Allen R.E. Dynamics of the photoinduced ring-opening of stilbene, a prototypical diarylethenes. // Chem. Phys. Lett. 2007. V. 434. P. 260-264.

129. Jiang Ch., Xie R., Li F., Allen R.E. Trans-to-cis isomerization of stilbene following an ultrafast laser pulse. // Chem. Phys. Lett. 2009. V. 474. P. 263-267.

130. Jiang Ch. W., Xie R.H., Li F.L., Allen R.E. Photocyclization of trans-stilbene induced by an ultrafast laser pulse. // Chem. Phys. Lett. 2010. V. 487. P. 177-182.

131. Waldeck D.H. Photoisomerization dynamics of stilbenes. // Chem. Rev. 1991. V. 91. P. 415436.

132. Orlandi G., Palmeri P., Poggi G. An ab initioseudy of the cis-trans photoisomerization of stilbene. // J. Am. Chem. Soc. 1979. V. 101. P. 3492-3497.

133. Kwasniewki S.P., Claes L., Francois J.P., Deleuxe M.S. High level theoretical sdy of the structure and rotational barrier of trans stilbene. // J. Chem. Phys. 2003. V. 118. P. 7823-7827.

134. Dou Y., Allen R.E. Detailed dynamics of a complex photochemical reaction: cis-trans photoisomerization of stilbene. //J. Chem. Phys. 2004. V. 119. P. 10658-10666.

135. Sension R.J., Repinec S.T., Sxarka A.X., Hochstrasser R.N. Femtosecond laser studies of the cis-stilbene photoisomerization reactions. // J. Chem. Phys. 1993. V. 98. P. 6291-6315.

136. Gagliardi L., Orlandi., Molina., Malmqvist P.A., Roos B. Theoretical study of the lowest 'Bu states of trns-stilbene. // J. Phys. Chem. A. 2002. V. 106. P. 7355-7361.

137. Quenneville J., Marinez T. Ab initio study of cis-trans photoisomerization in stilbene and ethylene. // J. Phys. Chem. A. 2003. V. 107. P. 829-837.

138. Catalarn J. On the non-planarity of trans-stilbene. // Chem. Phys. Lett. 2006. V. 421. P. 134137.

139. Dietl C., Papastathopoulos E., Niklaus P., Improta R., Santoro F., Gerber G. Femtosecond photoelectron spectroscopy of trans-stilbene above the reaction barrier. // Chem. Phys. 2005. V. 310. P. 201-211.

140. Miyasaka H., Murakami M., Itaya A., Guillaumont D., Nakamura Sh., Irie M. Multiphoton gated photochromic reaction in a diarylethene derivative. // J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. P. 753-754.

141. Bortolus P., Galiazzo G., Gennari G., Monti S. Photochemistry of (E)-l-(9-anthryl)-2-(4-nitrophenyl)ethene in the presence of aliphatic amines: H-bonding and charge-transfer effects. // Photochem. Photobiol. Sci. 2002. V. I. P. 412—417.

142. Gust D., Moore T.A., Moore A.L. Molecular switches controlled by light. // Chem.Commun. 2006. V. 11. P. 1169.-1178.

143. Qu D.H., Ji F.Y., Wang Q.C., Tian H. A double INHIBIT logic gate employing configuration and fluorescence changes. // Adv. Mater. 2006. V. 18. P. 2035-2038.

144. Stewart J.J.P. Optimization of parameters for semiempirical methods. II. Applications. // J. Compute Chem. 1989. V. 10. P. 208-221.

145. Grummt U., E. Brickner E., Lindauer H., Beck B., Rotomskis R. Deactivation of excited 4'-dialkylamino-9-styrylacridines. //J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1997. V. 104. P. 69-76.

146. Becker H. Unimolecularphotochemistry anthracenes. //Chem. Rev. 1993. V. 93. P. 145-172.

147. Luo Q., Liu Y., Li Z., Tian H. Facile synthesisand characterization of new photochromic trans-dithienylethenes fuctionalized with pyridines and fluorenes. // Photochem. Photobiol. Sci. 2010. V. 9. P. 234-238.

148. Barocci G., Mazzucato U., Spalletti A. The role of the adiabatic mechanism in the photoisomerization of 1,2-diarylethenes and related compounds. // Trends Phys. Chem. 2007. V. 12. P. 1-36.

149. Mazzucato U., Momicchioli F. Rotational Isomerism in trans-1,2-Diarylethylenes. // Chem.Rev. 1991. V. 91. P. 1679-1719.

150. Spalletti A., Bartocci G. Temperature and Solvent Effects on Rotamer-Specific Photobehavior of the Cis and Trans Isomers of 2-Styrylanthracene. // Phys.Chem.Chem.Phys. 1999. V. 1. P. 5623-5632.

151. Ginocchietti G., Mazzucato U., Spalletti A. Photonation effect on the excited state behaviour of some aza-analogues of EE-distyrylbenzene. // Int. J. Photochem. 2004. V. 6. P. 241-250.

152. Будыка М.Ф.,Поташова Н.И., Гаврншова Т.Н., Ли В.М. Фотоизомеризация 2-стирилхинолииа в нейтральной и протонированной формах // Химия высоких энергий. 2008. Т. 42. С. 497.

153. Budyka M.F., Potashova N.I., Gavrishova T.N., Lee V.M. Solvent-driven adiabatic trans-to-cis photoisomerization of 4-styrylquinoline. // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2009. V. 203. P. 100-104.

154. Irie M., Uchida K. Synthesis and properties of photochromic diarylethenes with heterocyclic aryl groups. // Bull.Chem.Soc.Jap. 1998. V. 71. P. 985-996.

155. Em J., Bens A.T., Martin H.-D., Kuldova K., Trommsdorff H.P., Kryschi C. Ring-opening and-closure reaction dynamics of a photochromic dithienylethene derivative. // J. Phys. Chem. A. 2002. V. 106.P.1654-1660.

156. Nakamura S., Crano J.C., Guglielmetti R. Organic Photochromic and Thermochromic Compounds. // Kluwer Academic. 1999. V. 2. P. 241.

157. Marconi G., Bartocci G., Mazzucato U., Spalletti A., Abbate F., Angeloni L., Castellucci E. Role of internal conversion on the excited state properties of trans-styrylpyridines. // Chem. Phys. 1995. V. 196. P. 383-393.

158. Zhan Ch., Wang D. Nonlinear relation between free/reorganization energies and molecular first-order hyperpolarizabilities of stilbazolium derivatives. // Chem. Phys. 2002. V. 284. P. 593-600.

159. Planner A., Frakowiak D. Fast and slow processes of thermal deactivation of excited stilbazolium merocyanine dyes. // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2001. V. 140. P. 223228.

160. Chen Ch., Ho J.H., Wang Sh.L., Ho T.I. Excimer and intramolecular charge transfer chemiluminescence from electrogenerated ion radicals of donoracceptor stilbenoids. // Photochem. Photobiol. Sci. 2003. V. 2. P. 1232-1236.

161. Gomer H. Analysis of the pathways for cis-trans photoisomerization of 4-Nitro-,4,4'-dinitro-, and 4-Nitro-4'-methoxystilbene in solution. // Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1984. V. 88. P. 1199-1208.

162. Galiazzo G., Bortolus P., Gennari G. Synthesis and photochemical behaviour of n-styrylquinolines and n-styrylisoquinolines. // Gazz. Chim. Ital. 1990. V. 120. P. 581-585.

163. Gennari G., Bortolus P., Galiazzo G. Conformational equilibrium in trans-aza-aryl-ethylenes: n-styrylquinolines and n-styrylisoquinolines. // J. Mol. Struct. 1991. V. 249. P. 189-202.

164. Levine B.G., Martinez T.J. Isomerization through conical intersections. // Ann. Rev. Phys. Chem. 2007. V. 58. P. 613-634.

165. Будыка М.Ф., Поташова Н.И., Гавришова Т.Н., Ли В.М. Фотоизомеризация 2-стирилхииолина в нейтральной и протонированной формах. // Химия высоких энергий. 2008. Т. 42. С. 497-504.

166. Wang Sh., Lee Т., Но Т. Excited state proton transfer and steric effect on the hydrogen bonding interaction of the styrylquinoline system. // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2002. V.151. P. 21-26.

167. Gennari G., Galiazzo G., Bortolus P. Solvent dependence of the excited state reactivity of 1-styrylisoquinoline. //J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1988. V. 43. 3, P. 293-302.

168. Будыка М.Ф., Поташова Н.И., Гавришова Т.Н., Ли В.М. Фотоизомеризация и фотоциклизация производных 4-стирилхинолина. // Химия высоких энергий. 2009. Т. 43. С. 424-431.

169. Будыка М.Ф., Биктимирова Н.В., Гавришова Т.Н. Фотохимия азидостирилхииолинов: 2. Фотодиссоциация азидо-группы. // Химия высоких энергий. 2007. Т. 41. С. 115-121.

170. Будыка М.Ф., Поташова Н.И., Биктимирова Н.В., Гавришова Т.Н. Фотохимические свойства амино- и нитропроизводных 2- и 4-стирилхинолинов и их гидрохлоридов. // Химия высоких энергий. 2008. Т. 42. С. 257-263.

171. Казаков С.П., Разумов В.Ф., Алфимов М.В. Относительные вклады диабатического и адиабатического каналов фотоизомеризации и фотоциклизации диарилэтиленов. // Химия высоких энергий. 2004. Т. 38. С. 249-256.

172. Шека Е.Ф. Квантовая нанотехнология и квантовая химия. // Рос. Хим. Ж. 2002. Т. XLVI. С. 15-21.

173. Karelson М., Lobanov V.S., Katritzky A.R. Quantum-chemical descriptors in QSAR/QSPR studies. // Chem. Rev. 1996. V. 96. P. 1027-1043.

174. Burke K., Werschnik J., Gross E.K.U. Time-dependent density functional theory: Past, present, and future. // J. Chem. Phys. 2005. V. 123. P. 112-118.

175. Stewart J.J.P. Optimization of parameters for semiempirical methods V: modification of NDDO approximations and application to 70 elements. // J. Mol. Model. 2007. V. 13. P. 1173-1213.

176. Piatt J.R. Classification of spectra of cata-condensed hydrocarbons. // J. Chem. Phys. 1949. V.17. P. 484-495.

177. Yoshioka Y., Usami M., Watanabe M.m Yamaguchi K. Thermal reactions of 3-Furyl Fulgide and 3-Thienyl Fulgide. Ab initio molecular orbital and CASSCF studies. // J. Mol. Struct. 2003. V.623. P. 167-178.

178. Su M.D. A theoretical characterization, of the photoisomerization channels of 1.2-cyclononadienes on both singlet and triplet potential-energy surfaces. // Chem. Eur. J. 2007. V. 13. P. 9957-9972.

179. Alonso R., Campos P.J., Rodriguex M.A., Sampedro D. Photocyclization of iminyl radicals: theoretical study and photochemical aspects. // J. Org. Chem. 2008. V. 73. P. 2234-2239.

180. Hammam E., El-Nahas A.M. Theoretical study on photophysical and photochemical properties of a merocyanine dye. // J. Phys. Chem. A. 1998. V. 102. P. 9739-9744.

181. Baraldi I., Spalletti A., Vanossi D. Rotamerism and electronic spectra of aza-derivatives of stilbene and diphenylbutadiene. A combined experimental and theoretical study. // Spectrochimica Acta A. 2003. V. 59. P. 75-86.

182. Бравая К.Б. Моделирование электронных спектров органических хромофоров неэмпирическими методами квантовой химии. // Дисс. на соискание ст. к.ф.-м.н. 2008. Москва.

183. Бокарева О.С. Строение и конформационная динамика молекул а,р-ненасыщенных карбонильных соединений в основном и возбужденных электронных состояниях. // Дисс. на соискание ст. к.х.н. 2009. Москва. 156 с.

184. Бокарев С.И. Строение и конформационная динамика молекул формальдегида, глиоксаля, и их производных в основном и возбужденных электронных состояний. // Дисс. на соискание ст. к.х.н. 2009. Москва. 181с.

185. Mikhailov I.A., Masunov А.Е. Theoretical Photochemistry of the Photochromic Molecules Based on Density Functional Theory Methods. // ICCS. 2009. Part II. LNCS 5545. P. 169-178.

186. Kohn W., Becke A. D., Parr R. G. Density functional theory of electronic structure. // J. Phys. Chem. 1996. V. 100. P. 12974-12980.

187. Ray P.Ch. Remarkable solvent effects on first hyperpolarizabilities of zwitterionic merocyanine dyes: ab initio TD-DFT/PCM approach. // Chem. Phys. Lett. 2004 V. 95 P. 269273.

188. Improta R., Santoro F. Excited-state behavior of trans and cis isomers of stilbene and stiff stilbene: a TD-DFT study. // J. Phys. Chem. A. 2005. V.109. P. 10058-10067.

189. Lynch B.J., Truhlar D.J. How well can hybrid density functional methods predict transition state geometries and barrier heights? // J. Phys. Chem. A. 2001. V.105. P. 2936-2941.

190. Dmitrenko O., Reischl W., Bach R., Spanget-Larsen J. TD-DFT computational insight into the origin of wavelength-dependent E/Z photoisomerization of urocanic acid. // J. Phys. Chem. A. 2004. V.108. P. 5662-5669.

191. Sagmeister S., Ambrosch-Draxl C. Time-dependent density functional theory versus Bethe-Salpeter equation: an all-electron study. // Phys.Chem. Chem. Phys. 2009. V. 11. P. 44514455.

192. Mawhinney R. Ch., Rappon M. An ab initio and TD-DFT study of solvent effect contributions to the electronic spectrum of Nile Red Patrick Owen Tuck. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2009. V. 11. P.4471-4480.

193. Wong B.M., Piacenza M., Delia Sala F. Absorption and fluorescence properties of oligothiophene biomarkers from long-range-corrected time-dependent density functional theory. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2009. V. 11. P. 4498-4505.

194. Khosravi E., Stefanucci G., Kurth S., Gross E.K.U. Bound states in time-dependent quantum transport: oscillations and memory effects in current and density. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2009. V. 11. P. 4535-4538.

195. Bossert J., Danie Ch. Trans-cis photoisomerization of the styrylpyridine ligand in Re(CO)3(2,2'-bipyridine)(t-4-sterelperidine).+: role of the metal-to-ligand charge-transfer excited states. // Chem. Eur. J. 2006. V. 12. P. 4835-4843.

196. Yarkony D.R. Conical intesections: diabolical and often misunderstood. // Acc. Chem. Res. 1998. V. 31. P. 511-518.

197. Levine B.G., Martrinez T.J. Isomerization throught conical intesections. // Annu. Rev. Phys. Chem. 2007. V. 58. P. 613-634.

198. Bernardi F., Olivucci M., Robb M.A. Potential energy surface crossings in organic photochemistry. // Chem. Soc. Rev. 1996. P. 321-328.

199. Еремин B.B., Кузьменко H.E. Фемтохимия: квантовая динамика или химическая кинетика. // Природа. 2005. №8. С. 3-10.

200. Hahn S., Sock G. Quantum-mechanical modeling of the femtosecond isomerization in rhodopsin. J. Phys. Chem. B. 2000. V. 104. P. 1146-1149.

201. Burdzinski G.T., Gustafson T.L., Hackett J.C., Hadad C.M., Platz. M.S. The Direct Detection of an Aryl Azide Excited State: An Ultrafast Study of the Photochemistry of para- and ortho-Biphenyl Azide // J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. P. 13764.

202. Moran D., Simmonett A.C., Leach F.E., Allen W.D., Schleyer P.R., Schaefer H.F. Popular theoretical methods predict benzene and arenes to be nonplanar. // J. Am. Chem. Soc. 2006, V. 128. P. 9342-9343.

203. Stewart J.P. Comparison of the accuracy of semiempirical and some DFT methods for predicting heats of formation. // J Mol. Model. 2004. V. 10. P. 6-12.

204. Crowther N.J., Eagland D. A styrylpyridinium salt in aqueous solution: unusual solution behaviour. // Chem. Commun. 1997. V. 2. P. 103-104.

205. Bartocci G., Masetti F., Mazzucato U., Marconi G. Photoisomerization mechanism and conformational equilibria of styrylnaphthalenes. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2. 1984. V. 80. P. 1093-1105.

206. Orlandi G., Poggi G., Marconi G. Lowest excited states of aza-analogues of stilbene INDO/S calculation. // J.C.S. Faraday II. 1980. V. 76. P. 598-605.

207. Chen P.C., Chieh Y.C. Azobenzene and stilbene: a computational study. // J. Mol. Struct. 2003. V. 624. P. 191-200.

208. Hammam E., El-Nahas A.M. Theoretical study on photophysical and photochemical properties of a merocyanine dye. // J. Phys. Chem. A. 1998. V.102. P. 9739-9744.

209. Berthet J., Micheau J., Metelitsa A., Vermeersch G., Delbaere S. Multistep thermal relaxation of photoisomers in polyphotochromic molecules. // J. Phys. Chem. A. 2004. V.108. P. 1093410940.

210. Budyka M.F., Zyubina T.S. Theoretical investigation of azido group dissociation in aromatic azides. //J. Mol. Struct. (Theochem). 1997. V.419. P. 191-199.

211. Galvao D.S., Soos Z.G., Rmasesha S., Etenad S. A parametric method 3 (PM3) study trans-stilbene. //J. Chem. Phys. 1993. V. 98. P. 3016-3021.

212. Vendrame R., Coluci V.R., Galva D.S. Comparative parametric method 5 (PM5) study of trans-stilbene. //J. Mol. Struct. (Theochem). 2004. V. 686. P. 103-108.

213. Биктимирова H.B. Экспериментальное исследование процессов фотодиссоциации гетероароматических азидов и их производных. // Дисс. на соиск. ст. к.х.н. 2006. Черноголовка. 112 с.

214. Поташова Н.И. Фотоизомеризация производных 2- и 4-стирилхинолинов. // Дисс. на соиск. ст. к.х.н. 2009. Черноголовка. 125 с.

215. Fang W.H. Photodissociation of HN3 at 248 nm and longer wavelength: A CASSCF study. // J. Phys. Chem. A. 2000. V.104. P. 4045-4050.

216. Grimme S., Parac M. A TDDFT study of the lowest excitation energies of polycyclic aromatic hydrocarbons. //ChemPhysChem. 2003. V.292. P. 11-21.

217. Смирнов B.A., Бричкин С.Б., Алфимов M.B., Тылтина Л.И., Авраменко Л.Ф. Фотолиз азидов. Фотодиссоциация пара-азидомалахитового зеленого. // Химия высоких энергий. 1979.Т.13. С.156-169.

218. Dyall L.K. The Chemistry of Functional Groups. The Chemistry of Halides, Pseudo-Halides and Azides. // Wiley. 1983. New York. P. 287-320.

219. Будыка М.Ф., Биктимирова H.B., Гавришова Т.Н. Фотохимические свойства 9-азидоакридииа в нейтральной и протонированной формах. // Химия высоких энергий. 2006. Т.40. С. 208-215.

220. Budyka M.F., Biktimirova N.V., Gavrishova T.N., Laukhina O.D., Zemtsov D.B. Photodissociation of 4-azidopyridine and 4-azidoquinoline in neutral and cationic forms. // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2005. V.173. P. 70-74.

221. Stewart J.P. MOPAC2007. // Stewart Computational Chemistry. Ver. 7.295 W.

222. Stewart J. P. MOPAC-2009. // Stewart Computational Chemistry. Ver. 8.303W.254. http://openmopac.net/manual/Geometryconsiderations.html

223. Quenneville J., Martinez T.J. Ab Initio Study of Cis-Trans Photoisomerization in Stilbene and Ethylene. // J. Phys. Chem. A. 2003. V. 107. P. 829-837.

224. Fuss W., Kosmidis C., Schmid W.E., Trushin S.A. The lifetime of the perpendicular minimum of cis-stilbene observed by dissociative intense-laser field ionization. // Chem. Phys. Lett. 2004. V. 385. P. 423-430.

225. Sension R.J., Repinec S.T., Szarka A.Z., Hochstrasser R.M. Femtosecond laser studies of the cis-stilbene photoisomerization reactions. // J.Chem.Phys. 1993. V. 98. P. 6291-6315.

226. Будыка М.Ф., Ошкин И.В. Квантово-химическое исследование аза-производных стирилнафталинов и продуктов их фотоциклизации. // Химия высоких энергий. 2009. Т. 43. С. 431-437.

227. Waldeck D.H. Photoisomerization Dynamics of Stilbenes. // Chem. Rev. 1991. V. 91. P. 415436.

228. Gagliardi L., Orlandi G., Molina V., Malmqvist P., Roos B. Theoretical Study of the Lowest 1BU States of trans-Stilbene. //J. Phys. Chem. A. 2002. V. 106. P. 7355-7361.

229. Будыка М.Ф., Ошкин И.В. Квантово-химическое исследование аза-производных (Е)-1-стирилнафталина в основном и низшем электронно-возбужденном состояниях. // Химия высоких энергий. 2007. Т. 41. С. 431-437.

230. Будыка М.Ф., Ли В.М., Поташова Н.И., Гавришова Т.Н. Адиабатическая транс-цис-фотоизомеризация и фотоциклизация 8-стирилхинолина. // Химия высоких энергий. 2010. Т. 44. С. 444-449.

231. Будыка М.Ф. Фотохимия азндостирилхинолинов: 1. Квантово-химическое исследование структуры в основном и низшем однократно-возбужденном состояниях. // Химия высоких энергий. 2007. Т. 41. С. 108-114.

232. Будыка М.Ф. Длинноволновая граница светочувствительности ароматических азидов. // Химия высоких энергий. 2007. Т. 41. С. 408-412.

233. Будыка М.Ф., Поташова Н.И., Гавришова Т.Н., Ли В.М. Стирилхинолины как модели управляемых молекулярных переключателей и логических устройств. // Химия высоких энергий. 2008. Т. 42. С. 95-97.

234. Будыка М.Ф., Поташова Н.И., Гавришова Т.Н., Ли В.М. Молекулярные логические устройства на основе производных 2-стирилхинолина. // Изв. АН Сер. Хим. 2008. № 12. С. 2535-2540.

235. Budyka M.F., Potashova N.I., T.N. Gavrishova, Li V.M. Reconfígurable Molecular Logic Gate Operating in Polymer Film. // J. Materials Chemistry. 2009. V. 19. P. 7721-7724.