Моделирование свойств и реакционной способности органических соединений с использованием искусственных нейронных сетей тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Гальберштам, Наталья Марковна

• Гальберштам, Наталья Марковна
• кандидат химических наук
• 2001

Оглавление диссертации кандидат химических наук Гальберштам, Наталья Марковна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. НЕЙРОННЫЕ СЕТИ КАК МЕТОД ПОИСКА ЗАВИСИМОСТЕЙ СТРУКТУРА-СВОЙСТВО.

1.1 Основные принципы нейросетевого моделирования.

1.1.1 Описание архитектур и методов обучения нейросетей, используемых для нахождения зависимостей структура-свойство.

1.1.1.1 Полносвязанные нейросети прямого распространения.

Расширенный метод обратного распространения (Enhanced backpropagation).

Метод стабильного распространения (RPROP).

Квази-Ньютоновские методы обучения.

1.1.1.2 Другие архитектуры нейросетей.

1.1.2 Способы описания структур исследуемых соединений.

1.1.3 Нормировка входных параметров нейросети.

1.1.4 Выбор наиболее значимых дескрипторов.

1.1.5 Выбор оптимальной обучающей выборки.

1.1.6 Оптимизация числа скрытых нейронов.

1.1.7 Эффект «переучивания» нейросетей.

1.1.8 Анализ активностей скрытых нейронов.

1.1.9 Анализ полученных нейросетевых зависимостей.

1.1.10 Выбор функции для оценки погрешности нейросетевых расчетов.

1.1.11 Сравнение нейросетевого алгоритма со стандартными статистическими методами обработки информации.

1.2 Применение нейросетевых алгоритмов для поиска зависимостей структура-свойство.

ГЛАВА 2.0СН0ВНЫЕ КОНЦЕПЦИИ, ПРЕДЛОЖЕННЫЕ ДЛЯ НЕЙРОСЕТЕВОГО МОДЕЛИРОВАНИЯ.

2.1 Метод обучаемой симметрии.

2.2 Метод интерпретации нейросетевых зависимостей.

2.3 Метод модификации исходных дескрипторов.

2.4 Концепция структурного подобия.

2.5 Определение области применимости нейросетевых моделей.

2.6 Концепция построения нейросетевых зависимостей структура -условия - свойство.

ГЛАВА З.ОПИСАНИЕ ПРОГРАММНЫХ СРЕДСТВ, ПРЕДНАЗНАЧЕННЫХ ДЛЯ ПОСТРОЕНИЯ НЕЙРОСЕТЕВЫХ ЗАВИСИМОСТЕЙ СТРУКТУРА - СВОЙСТВО.

3.1 Описание программного комплекса «МАБАМШЧГ».

3.1.1 Представление химической информации.

3.1.2 Интеграция с программными компонентами, осуществляющими расчет дескрипторов химических структур.

3.1.3 Химически-ориентированная визуализация.

3.1.4 Модификация дескрипторов и свойств.

3.1.5 Предварительный отбор дескрипторов.

3.1.6 Выявление биофоров и биофобов.

3.1.7 Нормировка исходных данных.

3.1.8 Построение моделей структура-свойство на качественном уровне.

3.1.9 Нейросетевые парадигмы.

3.1.10 Интерпретация нейросетевых моделей.

3.1.11 Отбор дескрипторов в ходе обучения нейросети.

3.1.12 Определение момента начала «переучивания» нейросети.

3.1.13 Кластеризация баз данных.

3.1.14 Динамическая визуализация хода обучения нейросети.

3.1.15 Статистическая обработка результатов обучения нейросети.

3.1.16 Определение области применимости модели.

3.1.17 Химически-ориентированный блок прогноза.

3.1.18 Коррекция прогнозов с использованием мер «химического подобия».

3.2 Описание программного комплекса "QUANT".

3.2.1 Запись структуры в трехмерном представлении.

3.2.2 Молекулярно-механический расчет.

3.2.3 Квантово-механический расчет.

3.2.4 Расчет квантово-химических дескрипторов.

3.2.5 Запись оптимизированной структуры и рассчитанных дескрипторов.

ГЛАВА 4. ПРИМЕНЕНИЕ НЕЙРОСЕТЕВОГО ПОДХОДА ДЛЯ

МОДЕЛИРОВАНИЯ ЗАВИСИМОСТЕЙ СВОЙСТВ ОРГАНИЧЕСКИХ

СОЕДИНЕНИЙ ОТ ИХ СТРУКТУРЫ.

4.1 Использование концепции обучаемой симметрии для моделирования зависимостей структура - свойство.

4.1.1 Построение QSAR-зависимостей блокирования Са -каналов 1,4-дигидропиридинами.

4.1.2 QSAR-моделирование галлюциногенной активности фенилалкил-аминов.

4.2 Предсказание положения длинноволновой полосы поглощения симметричных цианиновых красителей.

4.3 Исследование мутагенной активности замещенных полициклических соединений с помощью искусственных нейронных сетей.

4.4 Определение области применимости нейросетевых моделей.

4.5 Применение искусственных нейронных сетей для моделирования зависимостей структура - условия - свойство.

4.5.1 Построение и анализ нейросетевых QSCAR-зависимостей для физико-химических свойств углеводородов.

4.5.1.1 Моделирование зависимости структура - давление - температура кипения.

4.5.1.2 Моделирование зависимости структура - температура - плотность.

4.5.1.3 Моделирование зависимости структура - температура - динамическая вязкость.

4.5.2 Построение и анализ нейросетевых зависимостей структура реакционные уловия - константы скорости для реакции кислотного гидролиза сложных эфиров карбоновых кислот.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Моделирование свойств и реакционной способности органических соединений с использованием искусственных нейронных сетей»

В последние десятилетия, когда применение вычислительной техники практически во всех областях науки приобрело поистине массовый характер и накоплен богатейший объем экспериментальных данных, особое внимание уделяется методам обобщения и математической обработки характеристик уже исследованных веществ с целью компьютерного моделирования и предсказания свойств, которыми будут обладать новые, еще не синтезированные соединения. Это, в свою очередь, открывает большие возможности в решении одной из главных задач химической науки -целенаправленной разработке новых веществ и материалов с заранее заданными свойствами.

Искусственные нейронные сети становятся в настоящее время одним из наиболее широко применяемых методов для построения разнообразнейших количественных зависимостей. Благодаря уникальной возможности осуществлять построение нелинейных моделей любого уровня сложности, особенно в тех случаях, когда неизвестен общий вид аналитической зависимости, методология искусственных нейронных сетей нашла широкое применение в рамках поиска зависимостей между структурами органических соединений и их физико-химическими свойствами ((^ЭРЛ) и биологической активностью (ОБАЯ).

Первые работы, посвященные применению искусственных нейронных сетей в химии, появились в конце 80-х годов, и с тех пор количество публикаций по этой теме стремительно возрастает.

В ряду известных архитектур нейросетей, используемых для поиска зависимостей структура - свойство (здесь и далее под термином "свойство" будем понимать как физико-химические свойства органических соединений, так и их биологическую активность), первое место занимает полносвязанная нейросеть прямого распространения, обучающаяся по методу обратного распространения ошибки. Это связано, в первую очередь, со способностью нейросетей этого типа обобщать и аппроксимировать данные с высокой точностью, а также с их возможностью обрабатывать большие массивы разрозненной информации.

Поиск нейросетевых зависимостей структура-свойство можно свести к последовательному выполнению следующих этапов: 1) структуры исследуемых соединений описываются некими числовыми параметрами - дескрипторами; 2) выбирается оптимальный набор дескрипторов; 3) весь массив экспериментальных данных разбивается на обучающую и контрольную выборки; 4) выбирается наиболее подходящий тип, архитектура и метод обучения нейросети; 5) выбираются статистические параметры для оценки качества обучения нейросети; 6) производится обучение нейросети, и оцениваются результаты этого обучения; 7) полученная нейросетевая модель может далее использоваться для прогноза свойств и активностей неизвестных соединений.

Несмотря на широкое использование искусственных нейросетей для получения зависимостей структура - свойство, на сегодняшний день не существует универсального инструмента, реализующего все перечисленные выше необходимые этапы построения моделей и позволяющего исследователям-химикам комплексно, с учетом особенностей работы со структурной информацией, применять методологию вычислительных нейронных сетей. Помимо этого, в большинстве опубликованных работ, нейросетевые модели строятся на основе экспериментальных данных для узких серий структурных аналогов, и поэтому носят частный характер. Кроме того, практически не предпринималось попыток учета влияния внешних условий (таких, например, как температура, давление, концентрация вещества, наличие и свойства того или иного растворителя и т.п.) на исследуемые свойства.

Таким образом, весьма актуальным является усовершенствование нейросетевых подходов, позволяющих моделировать и прогнозировать свойства органических соединений. 8

Цель настоящей работы заключалась в разработке алгоритмов, программной реализации и апробации вычислительного комплекса, предназначенного для работы с большими объемами разрозненной химической информации и позволяющего находить и анализировать количественные зависимости между структурами исследуемых веществ и их свойствами (с учетом и без учета влияния внешних условий на изучаемые свойства) на базе полносвязанных нейросетей прямого распространения, обучающихся по методу обратного распространения ошибки, а также в нейросетевом моделировании зависимостей структура - свойство и структура - условия -свойство.

Прежде чем изложить полученные в настоящей работе результаты, приведем краткий обзор литературы, посвященной моделированию зависимостей структура - свойство при помощи искусственных нейронных сетей.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Гальберштам, Наталья Марковна

ВЫВОДЫ

1. Разработана методика построения нелинейных зависимостей структура -условия - свойство.

2. Предложено использование наиболее значимых модифицированных дескрипторов для описания структур огранических соединений, что позволяет улучшить аппроксимирующую и прогнозирующую способности нейросетевых моделей.

3. Предложен метод улучшения прогнозирующей способности нейросетевых моделей с помощью концепции структурного подобия.

4. Предложен метод обучаемой симметрии, предназначенный для описания структур соединений с топологически эквивалентными позициями.

5. Предложен метод интерпретации нейросетевых зависимостей.

6. Предложена методика для определения области применимости нейросетевых зависимостей.

7. Разработан уникальный программный комплекс, ориентированный на работу со структурно-химической информацией и предназначенный для построения нейросетевых зависимостей свойств и реакционной способности органических соединений от их структуры и позволяющий обрабатывать большие массивы разрозненной структурно-химической информации (для тысяч и десятков тысяч соединений).

8. Построена нейросетевая модель для прогнозирования констант скорости кислотного гидролиза сложных эфиров карбоновых кислот произвольного строения при произвольной температуре и различном составе растворителя.

9. Построены нейросетевые модели для описания и прогнозирования физико-химических свойств углеводородов произвольной структуры:

- температуры кипения при произвольных значениях давления;

- динамической вязкости при произвольных значениях температуры;

- плотности при произвольных значениях температуры.

122

11. Построены нейросетевые зависимости положения длинноволновой полосы поглощения симметричных цианиновых красителей.

12. Построены нейросетевые модели биологической активности:

- блокирования Са -каналов 1,4-дигидропиридинами;

- галлюциногенной активности фенилалкиламинов;

- мутагенной активности замещенных полициклических соединений.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Гальберштам, Наталья Марковна, 2001 год

1. Zupan J., Gasteiger J. Neural networks: a new method for solving chemical problems or just a passing phase?//Anal. Chim. Acta. - 1991. - v.248, No.l. - P.l-30.

2. Gasteiger J., Zupan J. Neural Networks in Chemistry//Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993. - v.105, No.4. - P.503-527

3. Aoyama Т., Ichikawa H. Basic Operating Characteristics of Neural Networks When Applied to Structure-Activity Studies//Chem. Pharm. Bull. 1991. - v.39, No.2. - P.358-366

4. Burns J. A., Whitesides G. M. Feed-forward Neural Networks in Chemistry: Mathematical Systems for Classification and Pattern Recognition//Chem. Rev. -1993. v.93, No.8. - P.2583-2601

5. Zupan J., Gasteiger J. Neural Networks in Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 1999.-380 p.

6. Lehtokangas M., Saarinen J. Weight initialization with reference patterns//Neurocomputing. 1998. - v.20. - P.265-278

7. Yam J.Y.F., Chow T.W.S. A Weight initialization method for improving training speed in feedforward neural network//Neurocomputing. 2000. - v.30. - P.219-232

8. Kovesdi I., Dominguez-Rodrigues M.F., Orfi L., Naray-Szabo G., Varro A., Papp J.G., Matyus P. Application of Neural Networks in Structure Activity Relation-ships//Med. Res. Rev. - 1999. - v. 19, No.3. - P.249-269

9. Neural Networks in QSAR and Drug Design/Ed. by J.Devillers. London: Acadimic Press, 1996. - 284 p.

10. Горбань A.H. Обучение нейронных сетей. M.: ПараГраф, 1990. 159 с.

11. Rumelhart D.E., Hinton G.E., Williams. Learning internal representations by error propagation//Parallel data processing/Ed. by D.E.Rumelhart, J.L.McClelland. -Cambridge, MA: M.I.T. Press, 1986. v. 1. - P.318-362.

12. Stuttgart Neural Network Simulator/User Manual, Version 4.0. 1995. - 279 p.

13. MatLab/User Manual, Version 6.0. 2000.

14. Vogl T.P., Mangis J.K., Rigler A.K., Zink W.T., Alkon D.L. Accelerating the Convergence of the Backpropagation Method//Biological Cybernetics. 1988. -v.59. -P.256-264

15. Patnaik L.M., Rajan K. Target detection through image processing and resilient propagation algorithms//Neurocomputing. 2000. -v.35. - P. 123-135

16. Riedmiller M., Braun H. A direct adaptive method for faster backpropagation learning: The RPROP algorithm//Proceedings of the IEEE International Conference on Neural Networks. 1993. - P.586-591

17. Dennis J., Schnabel R.B. Numerical Methods for Unconstrained Optimization and Nonlinear Equations. Englewood Cliffs, NJ: Prentice-Hall, 1983. - 378 c.

18. Lee M.J., Chen J.T. Fluid Property Prediction with the Aid of Neural Networks//Ind. Eng. Chem. Res. 1993. - v.32, No.5. - P.995-997

19. Ajay. A Unified Framework for Using Neural Networks to Build QSARs.//J. Med. Chem. 1993. - v.36, No.23. -P.3565-3671

20. Dolmatova L., Tchistiakov V., Ruckebusch K., Dupuy N., Huvenne J.-P., Legrand P. Hierarchical Neural Network Modeling for Infrared Spectra Interpretation of Modified Starches//! Chem. Inf. Comput. Sci. 1999. - v.39. - P. 1027-1036

21. Kvasnicka V., Sklenak S., Pospichal J. Application of Recurrent Neural Networks in Chemistry. Prediction and Classification of C NMR Chemical Shifts in a Series of Monosubstituted Benzenes//! Chem. Inf. Comput. Sci. 1992. - v.32. - P.742 -747

22. Kvasnicka V., Pospichal J. Application of neural networks in chemistry. Prediction of product distribution of nitration in a series of monosubstituted benzenes//J. Mol. Struct. (Theochem). 1991. - v.235. - P.227 - 2421

23. Kvasnicka V. An application of neural networks in chemistry. Prediction of C NMR chemical shifts//! Math. Chem. 1991. - v.6. - P.63 - 76

24. Kireev D. B. ChemNet: A Novel Neural Network Based Method for Graph/Property Mapping//! Chem. Inf. Comput. Sci. 1995. - v.35. - P.175-180

25. Bienfait B. Applications of High-Resolution Self-Organizing Maps to Retrosynthetic and QSAR Analysis//! Chem. Inf. Comput. Sci. 1994. - v.34, No.4. - P.890-898

26. Polanski J. Neural Net for the Simulation of Molecular Recognition within MS-Windows Environment//! Chem. Inf. Comput. Sci. 1996. - v.36, No.4. - P.694-705

27. Polanski J. The Receptor-like Neural Network for Modeling Corticosteroid and Testosterone Binding Globulins//! Chem. Inf. Comput. Sci. 1997. - v.37. - P.553-561

28. Kocjanchich R., Zupan J. Application of a Feed-Forward Artificial Neural Network as a Mapping Device//! Chem. Inf. Comput. Sci. 1997. - v.37. - P.985-989

29. Rose V.S., Croall I.F., MacFie H.J. An Application of Unsupervised Neural Network Methodology (Kohonen-Topology Preserving Mapping) to QSAR Analysis//Quant. Struct.-Act. Relat. 1991. - v. 10. - P.6-15

30. Hecht-Nielsen R. Counterpropagation Networks//Appl.Opt. 1987. - v.26. -P.4979-4983

31. Hecht-Nielsen R. Applications of Counterpropagation Networks//Neural Networks. 1988.- v.l, No.2. - P. 131-139

32. Novic M., Nikolovska-Coleska Z., Solmajer T. Quantitative Structure-Activity Relationship of Flavonoid p56lck Protein Tyrosine Kinase Inhibitors. A Neural Network Approach//! Chem. Inf. Comput. Sei. 1997. - v.37. - P.990-998

33. Vracko M. A Study of Structure-Carcinogenic Potency Relationship with Artificial Neural Networks. The Using of Descriptors Related to Geometrical and Electronic Structures//J. Chem. Inf. Comput. Sei. 1997. - v.37. - P. 1037-1043

34. Peterson K.L. Counter-propagation Neural Networks in the Modeling and Prediction of Kovats Indexes for Substituted Phenols//Anal. Chem. 1992. v.64. P.379-386

35. Peterson K. L. Quantitative Structure-Activity Relationships in Carboquinones and Benzodiazepines Using Counter-Propagation Neural Networks//! Chem. Inf. Comput. Sei. 1995. - v.35. - P.896-904

36. Lohninger H. Evaluation of Neural Networks Based on Radial Basis Functions and their Application to the Prediction of Boiling Points from Structural Parameters/AI. Chem. Inf. Comput. Sei. 1993. - v.33, No.5. - P.736-744

37. Tetteh J., Suzuki T., Metcalfe E., Howells S. Quantative Structure Property Relationships for the Estimation of Boiling point and Flash Point Using a Radial Basis Function Neural Network//! Chem. Inf. Comput. Sei. - 1999. - v.39.- P.491-507

38. Wan C., Harrington P. de B. Self-Configuring Radial Basis Function Newral Networks for Chemical Patters Recognition//!. Chem. Inf. Comput. Sei. 1999. -v.39. - P.1049-1056

39. Liu Q., Hirono S., Moriguchi I. Comparison of the Functional-Link Net and the Generalized Delta Rule Net in Quantitative Structure-Activity Relationship Studies//Chem. Pharm. Bull. 1992. - v.40. - P.2962-2969

40. Choy W.Y., Sanctuary B.C. Using Neural Network Predicted Secondary Structure Information in Automatic Protein NMR Assignment//! Chem. Inf. Comput. Sei. -1997.-v.37.-P.1086-1094

41. Cai C., Harrington P. de B. Wavelet Transform Processing for Temperature Constrained Cascade Correlation Neural Networks//J. Chem. Inf. Comput. Sci. -1999. v.39. - P.874-880

42. Kovalishyn V.V., Tetko I.V., Luik A.I., Kholodovych V.V, Villa A.E.P, Livingstone D.J. Neural Network Studies. 3. Variable Selection in the Cascade-Correlation Learning Architecture//J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1999. - v.38. -P.651-659

43. Elrod D.W., Maggiora G.M., Trenary R.G. Applications of Neural Networks in Chemistry. 1. Prediction of Electrophilic Aromatic Substitution Reactions.//J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1990. - v.30. - P.477-484

44. Elrod D.W., Maggiora G.M., Trenary R.G. Applications of Neural Networks in Chemistry. 2. A General Connectivity Representation for the Prediction of Regiochemistry//Tetrahedron Comput. Meth. 1990. - v.3, No.3/4. - P.163-174

45. Bakken G.A., Jurs P.C. Prediction of Methyl Radical Addition Rate Constants from Molecular Structure//J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1999. - v.39. - P.508-514

46. McClelland H.E., Jurs P.C. Quantitative Structure Property Relationships for the Prediction of Vapor Pressures of Organic Compounds from Molecular Structures//! Chem. Inf. Comput. Sci. - 2000. - v.40. - P.967-975

47. Patankar S.J., Jurs P.C. Prediction of IC50 Values for ACAT Inhibitors from Molecular Structure//J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000. - v.40. - P.706-723

48. Baskin I.I., Palyulin V.A., Zefirov N.S. A Neural Device for Searching Direct Correlations between Structures and and Properties of Chemical Compounds//J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1997. - v.37. - P.715-721

49. Guo M., Xu L., Li H., Hu C.-Y. Prediction of Molar Absorptivities of Color Reagents During their Color Reaction with Cerium Using Multiple Regression Analysis and Neural Network//Anal. Sci. 1996. - v. 12, No.2. - P.291-294

50. Nefati H., Cense J.-M., Legendre J.-J. Prediction of the Impact Sensitivity by Neural Networks//J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996. - v.36, No.4. - P.804-810

51. Castellano G., Fanelli A.M. Variable Selecion Using Neural-Network Models//Neurocomputing. 2000. - v.31. - P. 1 -13

52. So S.-S., Karplus M. Evolutionary Optimization in Quantitative Structure-Activity Relationship: An Application of Genetic Neural Networks//J. Med. Chem. -1996. v.39. -P.1521-1530

53. So S.-S., Karplus M. Three-Dimentional Quantitative Structure Activity Relationships from Molecular Similarity Matrices and Genetic Neural Networks. 1. Method and Validation//J. Med. Chem. -1997. - v.40. - P.4347-4359

54. So S.-S., Karplus M. Three-Dimentional Quantitative Structure Activity Relationships from Molecular Similarity Matrices and Genetic Neural Networks. 2. Applications//;. Med. Chem. -1997. - v.40. - P.4360-4371

55. Rogers D.R., Hopfinger A.J. Application of genetic function approximation to quantitative structure-activity relationships and quantitative structure-property relationships//!. Chem. Inf. Comput.Sci. 1994. - v.34. - P.854-866

56. Luke B.T. Evolutionary programming applied to the development of quantitative structure-activity relationships and quantitative structure-property relationships//! Chem. Inf. Comput. Sci. 1994. - v.34. - P. 1279-1287

57. Brinn M. W., Payne M. P., Walsh P. T. Neural Network Prediction of Mutagenicity Using Structure-Property Relationships//Chem. Eng. Res. Des. 1993. - v.71, No.A3. - P.337-339

58. Karnin E.D. A Simple Procedure for Pruning Back-Propagation Trained Neural Networks//IEEE Trans. Neural Networks. 1990. - v.l, No.2. - P.239-242

59. Wikel J.H., Dow E.R. The Use of Neural Networks for Variable Selection in QSAR//Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993. - v.3, No.4. - P.645-651.

60. Reed R. Pruning Algorithms a Survey//IEEE Trans. Neural Networks. - 1993. -v.4. - P.740-747

61. Tetko I.V., Villa A.E.P., Livingstone D.J. Neural Network Studies. 2. Variable Selection//J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996. - v.36, No.4. - P.794-803

62. Tetko I. V., Tanchuk V. Yu., Luik A. I. Anti-AIDS Drug Design with the Help of Neural Networks//AIP Conf. Proc. 330 (E.C.C.C. 1 Computational Chemistry). -1995. P.761-766

63. Tetko I. V., Tanchuk V.Yu., Chentsova N.P., Antonenko S.V., Poda G.I., Kukhar V.P., Luik A.I. HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitor Design Using Artificial Neural Networks//! Med. Chem. 1994. - v.37, No. 16. - P.2520-2526

64. Isu Y., Nagashima U., Aoyama T., Hosoya H. Development of Neural Network Simulator for Structure-Activity Correlation of Molecules (NECO). Prediction of Endo/Exo Substitution of Norbornane Derivatives and of Carcinogenic Activity of

65. PAHs from 13C-NMR Shifts//J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996. - v.36. - P.286 -293

66. Svozil D., Sevcik J.G.K., Kvasnicka V. Neural network prediction of therjsolvatochromic polarity/polarizability parameter k 2 //J. Chem. Inf. Comput. Sci. -1997. v.37, No.2. - P.338-342

67. Domine D., Devillers J., Wienke D., Buydens L. Test series selection from nonlinear neural mapping//Quant. Struct.-Act. Relat. 1996. - v. 15, No.5. - P.395-402

68. Domine D., Devillers J., Wienke D., Buydens L. ART 2-A for Optimal Test Series Design in QSAR//J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1997. - v.37, No.l. - P.10-17

69. Andrea T. A., Kalayeh H. Application of Neural Networks in Quantitative Structure-Activity Relationships of Dihydrofolate Reductase Inhibitors//J. Med. Chem. 1991. - v.34. - P.2824-2836

70. Song X.-H., Chen Z., Yu R.-Q. Artificial Neural Networks Applied to the Quantitative Structure-Activity Relationship Study of Para-Substituted Phenols//Sci. China, Ser. B. 1993. - v.36, No.12. - P. 1443-1450

71. Cherqaoui D., Villemin D., Mesbah A., Cense JM., Kvasnicka V. Use of a Neural Network to Determine the Normal Boiling Points of Acyclic Organic Molecules Containing Heteroatoms//AIP Conf. Proc. 330 (E.C.C.C. 1 Computational Chemistry).- 1995. P.767-773

72. So S.-S., Richards W. G. Application of Neural Networks: Quantitative Structure-Activity Relationships of the Derivatives of 2,4-Diamino-5-(substituted-benzyl)-pyrimidines as DHFR Inhibitors//! Med. Chem. 1992. - v.35. - P.3201-3207

73. Tetko I. V., Luik A. I., Poda G. I. Application of Neural Networks in Structure-Activity Relationships of a Small Number of Molecules//J. Med. Chem. 1993. -v.36, No.7.-P.811-814

74. Curry B., Rumelhart D.E. MSNET: a Neural Network which Classifies Mass Spectra//Tetrahedron Computer Methodology 1990. -v.3. - P.213-237

75. Weigend A.S., Huberman B.A., Rumelhart D.E. Predicting the Future: a Connectionist Approach//Int. Journ. of Neural Systems. 1990. -v.l. - P. 193-209

76. Manallack D.T., Livingstone D.J. Neural Networks in Drug Discovery: Have They Lived up to Their Promise?//Eur. J. Med. Chem. 1999. - v.34, No.3. - P. 195208

77. Baskin I.I., Skvortsova M.I., Palyulin V.A., Zefirov N.S. Quantitative Chemical Structure Property/Activity Relationship Studies Using Artificial Neural

78. Networks//Foundations of Computing and Decision Sciences. 1997. - v.22. - No.2. -P.107-116

79. Kvasnicka V., Sklenak S., Pospichal J. Neural Network Classification of Inductive and Resonance Effects of Substituents//J. Am. Chem. Soc. 1993. - v.l 15, No.4. - P.1495-1500

80. Choi J.Y., Choi C.-H. Sensitivity Analysis of Multilayer Perseptron with Differentiable Activation Functions//IEEE Trans. Neural Networks. 1992. - v.3, No.l. - P.101-107

81. Oh S.-H., Lee Y. Sensitivity Analysis of Single Hidden-Layer Neural Networks with Threshold Functions//IEEE Trans. Neural Networks. 1995. - v.6, No.4. -P. 1005-1007

82. Aoyama T., Ichikawa H. Neural Networks as Nonlinear Structure-Activity Relationship Analyzers. Useful Functions of the Partial Derivative Method in Multilayer Neural Networks//J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1992. - v.32. No.5. -P.492-500

83. Aoyama T., Ichikawa H. Obtaining the Correlation Indexes Between Drugs Activity and Structural Parameters Using a Neural Network//Chem. Pharm. Bull. -1991.-v.39.-No.2.-P.372-378

84. Ichikawa H., Aoyama T. How to See Characteristics of Structural Parameters in QSAR Analysis: Descriptor mapping Using Neural Networks//SAR and QSAR Env. Res. 1993. - v.l. -P.115-130

85. Maggiora G. M., Elrod D. W., Trenary R. G. Computational Neural Networks as Model-Free Mapping Devices//J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1992. - v.32, No.6. -P.732-741

86. Schroeder R., Kraenz H., Vill V., Meyer B. Predicting the transition temperature of smectic liquid crystalline compounds from their structure using artificial neural networks//J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1996. - No.8. - P.1685-1690

87. Jordan S.N., Leach A.R., Bradshaw J. Neural Networks in Inhibitor Design//AIP Conf. Proc. 330 (E.C.C.C. 1 Computational Chemistry). 1995. - P.550-555

88. Gakh A. A., Gakh E.G., Sumpter B.G., Noid D.W. Neural Network Graph Theory Approach to the Prediction of the Physical Properties of Organic Compounds//! Chem. Inf. Comput. Sci. - 1994. - v.34, No.4. - P.832-839

89. Bruchmann A., Zinn P., Haffer C. M. Prediction of Gas Chromatographic Retention Index Data by Neural Networks//Anal. Chim. Acta. 1993. - v.283, No.2. -P.869-880

90. Glen R. C., Rose V.S., Lindon J.C., Ruane R.J., Wilson I.D., Nicholson J.K. Quantitative Structure-Chromatography Relationships: Prediction of TLC Behavior Using Theoretically Derived Molecular Properties//!. Planar Chromatogr. 1991. -v.4. - P.432-438

91. Manallack D. T., Ellis D. D., Livingstone D. J. Analysis of Linear and Nonlinear QSAR Data Using Neural Networks//! Med. Chem. 1994. - v.37, No.22. -P.3758-3767

92. Aoyama T., Suzuki Y., Ichikawa H. Neural Networks Applied to Quantitative Structure-Activity Relationship Analysis//! Med. Chem. 1990. - v.33. - P.2583-2590

93. Lucic B., Trinajstic N. Multivariate Regression OutperfoRMS Several Robust Architectures of Neural Networks in QSAR Modeling//! Chem. Inf. Comput. Sci. -1999. v.39. - P. 121-132

94. Lucic B., Amic D., Trinajstic N. Nonlinear Multivariate Regression OutperfoRMS Several Concisely Designed Neural Networks on Three QSPR Data Sets//! Chem. Inf. Comput. Sci. 2000. - v.40. - P.403-413

95. Barden C.J., Boysworth M.K., Palocsay F.A. Neural Network Correction of PM3-Predicted Infrared Spectra//! Chem. Inf. Comput. Sci. 1998. - v.38. - P.483-488

96. Meiler J., Meusinger R., Will M. Fast Determination of 13C NMR Chemical Shifts Using Artificial Neural Networks//! Chem. Inf. Comput. Sci. 2000. - v.40. -P.1169-1176

97. Mitchell B., Jurs P.C. Computer Assisted Simulation of 13C Nuclear Magnetic Spectra of Monosaccharides//!. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996. - v.36. - P.58-64

98. Clouser D.L., Jurs P.C. Simulation of the 13C Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Ribonucleosides Using Multiple Linear Regression Analysis and Neural Networks//J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996. - v.36. -P.168-172

99. Ivanciuc O., Rabine J.-P., Cabrol-Bass D., Panaye A., Doucet J.P. 13C NMR Chemical Shift Prediction of sp2 Carbon Atoms in Acyclic Alkenes Using Neural Networks//! Chem. Inf Comput. Sei. 1996. - v.36. - P.644-653

100. Liu L., Guo Q.-X. Wavelet Neural Network and Its Application to the Inclusion of ß-Cyclodextrin with Benzene Derivatives//!. Chem. Inf. Comput. Sei. 1999. -v.39. - P.133-138

101. Brewster M. E., Huang M.-J., Harget A., Bodor N. Neural Network Studies. 2. Use of a Neural Net to Estimate Oxidation Energies for Substituted Dihydropyridines and Related Heterocycles//Tetrahedron. 1992. - v.48. - P.3463-3472

102. Ventura S., Silva M., Perez-Bendito D., Hervas C. Computational Neural Networks in Conjuction with Principal Component Analysis for Resolving Highly Nonlinear Kinetics//! Chem. Inf. Comput. Sei. 1997. - v.37. - P.287-291

103. Ventura S., Silva M., Perez-Bendito D. Estimation of Parameters of Kinetic Compartmental Models by Use of Computational Neural Networks//! Chem. Inf. Comput. Sei. 1997.-v.37.-P.517-521

104. Hervas C., Algar J.A., Silva M. Correction of Temperature Variations in Kinetic-Based Determinations by Use of Pruning Computational Neural Networks in Conjunction with Genetic Algorithms//! Chem. Inf. Comput. Sei. 2000. - v.40. -P.724-731

105. Hervas C., Ventura S., Silva M., Perez-Bendito D. Computational Neural Networks for Resolving Nonlinear Multicomponent Systems Based on Chemiluminescence Methods//! Chem. Inf. Comput. Sei. 1998. - v.38. - P. 11191124

106. Balaban A. T., Basak S. C., Colburn T., Grunwald G. D. Correlation between Structure and Normal Boiling Points of Haloalkanes C1-C4 Using Neural Networks//! Chem. Inf. Comput. Sei. 1994. - v.34, No.5. - P.l 118-1121

107. Egolf L.M., Jurs P.C. Prediction of Boiling Points of Organic Heterocyclic Compounds Using Regression and Neural Network Techniques//!. Chem. Inf. Comput. Sei. 1993,- v.33. - P.616-625

108. Hall L.H., Story C.T. Boiling Point and Critical Temperature of a Heterogeneous Data Set: QSAR with Atom Type Electrotopological State Indices Using Artificial Neural Networks//! Chem. Inf. Comput. Sci. 1996. - v36. - P.1004-1014

109. Gakh A. A., Gakh E. G., Sumpter B. G., Noid D. W., Trowbridge L.D. Estimation of the Properties of Hydrofluorocarbons by Computer Neural Networks.//! Fluorine Chem. 1995. - v.73. - P.107-111

110. Liu S., Zhang R., Liu M, Hu Z. Neural Network Topological Indices Approach to the Prediction of Properties of Alkene//! Chem. Inf. Comput. Sci. - 1997. - v.37. -P.1146- 1151

111. Espinosa G., Yaffe D., Cohen Y., Arenas A., Giralt F. Neural Network Based Quantitative Structural Property Relations (QSPRs) for Predicting Boiling Points of Aliphatic Hydrocarbons//! Chem. Inf. Comput. Sci. 2000. - v.40. - P.859-879

112. Goll E.S., Jurs P.C. Prediction of the Normal Boiling Points of Organic Compounds from Molecular Structures with a Computational Neural Network Model//! Chem. Inf. Comput. Sci. 1999. - v.39. - P.974-983

113. Mitchel B.E., Jurs P.C. Prediction of Autoignition Temperatured of Organic Compounds from Molecular Structure//J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1997. - v.37. -P.538-547

114. Goll E.S., Jurs P.C. Prediction of Vapor Pressures of Hydrocarbons and halohydrocarbons from Molecular Structure with a Computational Neural Network Model//J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1999. - v.39. - P. 1081-1089

115. Suzuki T., Ebert R.-U., Schuurmann G. Development of Both Linear and Nonlinear Methods To Predict the Liquid Viscosity at 20°C of Organic Compounds//J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1997. - v.37. - P.l 122-1128

116. Bodor N., Harget A., Huang M.-J. Neural Network Studies. 1. Estimation of the Aqueous Solubility of Organic Compounds//J. Am. Chem. Soc. 1991. - v. 113 -P.9480-9483

117. Mitchell B.E., Jurs P.C. Prediction of Aqueous Solubility of Organic Compounds from Molecular Structure//J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1998. - v.38. -P.489-496

118. Huuskonen J., Salo M., Taskinen J. Aqueous Solubility Prediction of Drugs Based on Molecular Topology and Neural Network Modeling//J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1998. - v.38. - P.450-456

119. Sutter J.M., Jurs P.C. Prediction of Aqueous Solubility for a Diverse Set of Heteroatom-Containing Organic Compounds Using a Quantitative Structure -Property Relationship//.!. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996. - v.36. - P. 100-107

120. Engelhardt H.L., Jurs p.C. Prediction of Supercritical Carbon Dioxide Solubility of Organic Compounds from Molecular Structure//J. Chem. Inf. Comput. Sci. -1997. v.37. - P.478-484

121. Mitchell B.E., Jurs P.C. Prediction of Infinite Dilution Activity Coefficients of Organic Compounds in Aqueous Solution from Molecular Structure//J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1998. - v.38. - P.200-209

122. Cense J.M., Diawara B., Legendre J.J., Roullet G. Neural Networks Prediction of Partition Coefficients//AIP Conf. Proc. 330 (E.C.C.C. 1 Computational Chemistry). -1995. P.556-561

123. Huuskonen J.J., Livingstone D.J., Tetko I.V. Neural Network Modeling for Estimation of Partition Coefficient Based on Atom-Type Electrotopological State Indices//! Chem. Inf. Comput. Sci. 2000. - v.40. - P.947-955

124. Duprat A.F., Huynh T., Dreyfus G. Toward a Principled Methodology for Neural network Design and Performance Evaluation in QSAR. Application to the Prediction of LogP//J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1998. - v.38. - P.586-594

125. Devilers J., Domine D., Guillon C., Karcher W. Simulating Lipophilicity of

126. Organic Molecules with a Back-Propagation Neural Network//J. Pharm. Sci. 1998. -v.87, No.9. -P.1086-1090

127. Nefati H., Legendre J.-J., Michot C. Impact Sensitivity Prediction by the Means of Feed-Forward Multilayer Neural Networks//AIP Conf. Proc. 330 (E.C.C.C. 1 Computational Chemistry). 1995. - P.562-567

128. Chastrette M., Cretin D., Aidi C.E. Structure Odor Relationships: Using Neural Networks in the Estimation of Camphoraceous or Fruity Odors and Olfactory Thresholds of Aliphatic Alcohols/J. Chem. Inf. Comput. Sci. - 1996. - v.36. - P. 108113

129. Ivanciuc O. Artificial neural networks applications. Part 1. Estimation of the total 7i-electron energy of benzenoid hydrocarbons//Rev. Roum. Chim. 1995. -v.40, No.6. - P.567-574

130. Kvasnicka V., Sklenak S., Pospichal J. Application of High-Order Neural Networks in Chemistry//Theor. Chim. Acta. 1993. - v.86, No.3. - P.257-267

131. Ghoshal N., Mukhopadhayay S. N., Ghoshal T. K., Achari B. Quantitative Structure-Activity Relationship Studies Using Artificial Neural Networks//Indian J. Chem., Sect. B.- 1993.-v.32B, No.10. P.1045-1050

132. So S.-S., Karplus M. Genetic Neural Networks for Quantitative Structure -Activity Relationships: Improvements and Application of Benzodiazepine Affinity for Benzodiazepine/GABAA Receptors//! Med. Chem. 1996. - v.39. - P.5246-5256

133. Jalali-Heravi M., Parastar F. Use of Artificial Neural Networks in a QSAR Study of Anti-HIV Activity for a Large Group of HEPT Derivatives//J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000. - v.40. - P. 147-154

134. Burden F.R., Winkler D.A. Robust QSAR Models Using Bayesian Regularized Neural Networks//J. Med. Chem. 1999.- v.42.- P.3183-3187

135. Burden F.R., Ford M.G., Whitley D.C., Winkler D.A. Use of automatic Relevance Determination in QSAR Studies Using Bayesian Neural Networks//! Chem. Inf. Comput. Sci. 2000. - v.40, No.6. - P. 1423-1430

136. Wiese M. Application of neural networks in the analysis of percent effect biological data//Quant. Struct.-Act. Relat. 1991. - v.10, No.4. - P.369-371

137. Aoyama T., Suzuki Y., Ichikawa H. Neural Networks Applied to Structure-Activity Relationships//! Med. Chem. 1990. - v.33. - P.905-908

138. Hatrik S., Zahradnik P. Neural Network Approach to the Prediction of the Toxicity of Benzothiazolium Salts from Molecular Structure//! Chem. Inf. Comput. Sci. 1996. - v.36, No.5. - P.992-995

139. Gini G., Lorenzini M. Predictive Carcinogenicity: A Model for Aromatic Compounds, with Nitrogen-Containing Substituents, Based on Molecular

140. Descriptors Using an Artificial Neural Network//J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1999. - v.39. - P.1076-1080

141. Ghoshal N., Mukhopadhayay S. N., Ghoshal T. K., Achari B. Quantitative Structure-Activity Relationship Studies of Aromatic and Heteroaromatic Nitro Compounds Using Neural Network//Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993. - v.3, No.2. -P.329-332

142. Brinn M., Walsh P.T., Payne M.P., Bott B. Neural Network Classification of Mutagens Using Structural Fragment Data//SAR and QSAR Env. Res. 1993. - v.l. -P. 169-211

143. Kauffman G.W., Jurs. P.C. Prediction of Inhibition of the Sodium Ion Proton Antiporter by Benzoylguanidine Derivatives from Molecular Structure J. Chem. Inf. Comput. Sci. - 2000. - v.40. - P.753-761

144. Wessel M.D., Jurs P.C., Tolan J.W., Muskal S.M. Prediction of Human Intestinal Absorption of Drug Compounds from Molecular Structure//.!. Chem. Inf. Comput. Sci. 1998. - v.38. - P.726-735

145. Jaen-Oltra J., Salabert-Salvador T., Garcia-March F.J., Perez-Gimenez F., Tomas-Vert F. Artificial Neural Network Applied to Prediction of Fluorquinolone Antibacterial Activity by Topological Methods//.!. Med. Chem. -2000. v.43. -P.1143-1148

146. Goldblum A., Yoshimoto M., Hanch C. Quantitative Structure Activity Relationship of Phenyl N-methylcarbamate. Inhibition of Acetylcholinesterase//!. Agric. Food Chem. - 1981. - v. 29. - P.277-288

147. Korn G., Korn T. Mathematical Handbook for Scientists and Engineers. Definitions, Theorems and Formulas for Reference and Review. New York, Toronto, London: McGraw-Hill Book Company, Inc., 1961. - 943 p.

148. Baskin I.I., Halberstam N.M., Mukhina T.V., Palyulin V.A., Zefirov N.S. The Learned Symmetry Concept in Revealing Quantitative Structure-Activity Relationships with Artificial neural networks//SAR and QSAR in Env.Res. -accepted for publication

149. Baskin I.I., Ait A.O., Halberstam N.M., Palyulin V.A., Zefirov N.S. An Approach to the Interpretation of Backpropagation Neural Network Models in QSAR studies// SAR and QSAR in Env.Res. accepted for publication

150. Gerasimenko V.A., Trepalin S.V., Raevsky O.A. MOLDIVS A New Program for Molecular Similarity and Diversity Calculations//in Molecular Modelling and Prediction of Bioactivity/ed. K.Gundertofte. - London: 1999.

151. Karelson М., Lobanov V.S., Katritzky A.R. Quantum-Chemical Descriptors in QSAR/QSPR Studies//Chem. Rev. 1996. - v.96. - P. 1027-1043

152. Дьячков П.Н. Квантовохимические расчеты в изучении механизма действия и токсичности чужеродных веществ/Итоги науки и техники. Токсикология. Том 16-М.: ВИНИТИ, 1990. -279 с.

153. Coburn R.A., Wierzba M., Suto M.J., Solo A.J., Triggle A.M., Triggle D.J. 1,4-Dihydropyridine Antagonist Activities at the Calcium Channel: A Quantitative Structure-Activity Relationship approachIIJ. Med. Chem. 1988. v.31. - P.2103-2107

154. Gupta S.P. QSAR Studies on Drugs Acting at the Central Nervous System//C/zem. Rev. 1989. - v. 89. - P. 1765-1800.

155. Бурштейн К.Я., Багатурьянц А. А., Алфимов M.B. Компьютерное моделирование формы полос в электронных спектрах поглощения органических красителей//Журн. физ. химии. 1994. - Вып.68, №. 11. - С.2001-2008

156. Лифшиц Э.Б., Райхина Р.Д., Куркина Л.Г. и др.//Журн. науч. и прикл. фото-и кинематографии. 1996. - Вып. 41, №. 1. - С.43-62.

157. Киприанов А.И. Избранные труды. Киев: Наук. Думка. - 1979. - 649 с

158. Левкоев И.И. Избранные труды. -М.: Наука. 1982. - 368 с

159. Фэрстер Т. Окраска и строение органических соединений с точки зрения современной физической теории.//Успехи химии. 1940. - Вып.9, № 1. - С.71-104

160. Dewar M.I.S. Colour and Constitution. Part I. Basic Dyes.//J. Chem. Soc. 1950. - № 3. - P.2329-2334

161. Knott E.B. The Colour of Organic Compounds. Part I. A General Colour Rule.//J. Chem. Soc. 1951. - № 2. - P. 1024-1028

162. Rosenkranz H.S., Klopman J. CASE, the Computer-Automated Structure Evaluation System, as an Alternative to Extensive Animal Testing//Toxicol. Ind. Health. 1988. - v.4. - P.533-540

163. You Z., Brezzell M.D., Das S.K., Espadas-Torre M.C., Hooberman B.H., Sinsheimer J.E. Ortho-Substituent Effects on the in Vitro and in Vivo Genotoxicity of Benzidine Derivatives/Mutation Res. 1994. - v. 319. - P. 19-30

164. You Z., Brezzell M.D., Das S.K., Hooberman B.H., Sinsheimer J.E. Substituent Effects on the in Vitro and in Vivo Genotoxicity of 4-Aminobiphenyl and 4-Aminostilbene Derivatives//Mutation Res. 1994. - v. 320. - P. 45-58

165. Абилев C.K., Любимова И.К., Мигачев Г.И. Влияние структурных особенностей нитропроизводных флуоренона и бифенила на фреймшифт-мутагенез в тестерных штаммах Salmonella typhimurium//FeHeTHKa. 1993. Вып.29, №10. - С. 1640-1645

166. Любимова И.К., Абилев С.К., Мигачев Г.И. Взаимосвязь между мутагенной активностью и химической структурой в ряду производных бифенила//Генетика. 1995. - Вып. 31, № 2. - С.268-272

167. Любимова И.К., Абилев С.К., Мигачев Г.И. Влияние некоторых структурных особенностей в молекулах производных пирена и его гетероциклических аналогов на мутагенную активность//Генетика. 1995. -Вып. 31, № 1. -С.128-132

168. Баскин И.И., Любимова И.К., Абилев С.К., Палюлин В.А., Зефиров Н.С. Исследование количественной связи между мутагенной активностью химических соединений и их структурой. Замещенные бифенилы//ДАН. 1993. -Вып. 332, № 5. - С.587-589

169. Баскин И.И., Любимова И.К., Абилев С.К., Палюлин В.А., Зефиров Н.С. Количественная связь между мутагенной активностью гетероциклическиханалогов пирена и фенантрена и их структурой//ДАН. 1994. - Вып.339, № 1. -С.106-108

170. Любимова И.К., Абилев С.К., Гальберштам Н.М., Баскин И.И., Палюлин В.А., Зефиров Н.С. Компьютерное предсказание мутагенной активности замещенных полициклических соединений//Известия АН. Серия биология. -2001. -№2.-С.180-186

171. Любимова И.К. Зависимость мутагенной активности полициклических ароматических соединений от их структуры//Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата биологических наук. М. 1994

172. Vance W., Levin D. Structural Features of Nitroaromatics That Determine Mutagenic Activity in Salmonella Typhimurium//Environ.Mutagen. 1984. - v.6. -P.797-811

173. Hirayama Т., Kusakabe H., Watanabe Т., Ozasa S., Fujioka Y., Fukui S. Relationship Between Mutagenic Potency in Samonella Strains and the Chemical Structure of Nitrobipheniyls//Mutat.Res. 1986. - v.163, No. 2. - P.101-107

174. Lukovits I.The detour index//Croat. Chem. Acta. 1996. - v.69, No.3. - P.873-882

175. Toropov A., Toropova A., Ismailov Т., Bonchev D. 3D weighting of molecular descriptors for QSPR/QSAR by the method of ideal symmetry (MIS). 1. Application to boiling points of alkanes//THEOCHEM. 1998. - v.424, No.3. - P.237-247

176. Toropov A. A., Toropova A. P., Ismailov Т. Т., Voropaeva N. L., Ruban I. N. Extended molecular connectivity: prediction of boiling points of alkanes//J. Struct. Chem. 1998. - v. 38, No.6. - P.965-969

177. Kobakhidze N., Gverdtsiteli M. Algebraic study of cycloalkanes//Bull. Georgian Acad. Sci. 1996. -v.153, No.l. - P.55-56

178. Plavsic D., Trinajstic N., Amic D., Soskic M. Comparison between the structure-boiling point relationships with different descriptors for condensed benzenoids//New J. Chem. 1998. - v.22, No. 10. - P. 1075-1078

179. Ren B. A New Topological Index for QSPR of Alkanes//J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1999,-v.39, No.l.-P.139-143

180. Castro E.A., Tueros M., Toropov A.A. Maximum topological distances based indices as molecular descriptors for QSPR. Application to aromatic hydrocarbons//Comput. Chem. 2000. - v.24, No.5. - P.571-576

181. Ivanciuc O., Ivanciuc Т., Balaban A.T. The complementary distance matrix, a new molecular graph metric//ACH Models Chem. - 2000. - v.137, No.l. - P.57-82

182. Randic M. High quality structure-property regressions. Boiling points of smaller alkanes//New J. Chem. 2000. - v.24,No.3. - P. 165-171

183. Gutman I., Tomovic Z. On the application of line graphs in quantitative structure-property studies//! Serb. Chem. Soc. 2000. - v.65, No.8. - P.577-580

184. Thanikaivelan P., Subramanian V., Raghava R.J., Unni N.B. Application of quantum chemical descriptor in quantitative structure activity and structure property relationship//Chem. Phys. Lett. 2000. - v.323, No. 1/2. - P.59-70

185. Randic M. Quantitative structure-property relationship. Boiling points of planar benzenoids//New J. Chem. 1996. -v.20, No. 10. - P. 1001-1009

186. Lucic В., Trinajstic N. New developments in QSPR/QSAR modeling based on topological indices//SAR QSAR Environ. Res. 1997. - v.7. - P.45-62

187. Liu S., Cao C., Li Z. Approach to Estimation and Prediction for Normal Boiling Point (NBP) of Alkanes Based on a Novel Molecular Distance-Edge (MDE) Vector, 1//J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1998. - v.38, No.3. - P.387-394

188. Физико-химические свойства индивидуальных углеводородов/Ред. В.М.Татевский. М.: Гостоптехиздат, 1960. - 412 с.

189. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.:Мир, 1976. - 541 с.

190. Kreiger A.G., Wallace С.К. Computer Iteration of Handbook Data.//J.Chem.Educ.- 1971. v.48.- P.457

191. Goodman J.M., Kirby P.D., Haustedt L.O. Some Calculations for Organic Chemists: Boiling Point Variation, Boltzman Factors and Eyring Equation//http://preprint.chemweb.com/orgchem/0009006

192. Yaffe D., Cohen Y. Neural Network Based Temperature-Dependent Quantitative Structure Property Relations (QSPRs) for Predicting Vapor Pressure of Hydrocarbons//! Chem. Inf. Comp.Sci. 2001. - v.41, No.2. -P. 463-477

193. Таблицы констант скорости и равновесия гетеролитических органических реакций/ Ред. В.А.Пальм. М.: ВИНИТИ, 1975. - Том 1, полутом 2. - 299 с.

194. Silver M.S. The Effect of the Nature of the Leaving Group Upon Relative Solvolytic Reactivity//JACS. 1961. - v.83. - P.404-408140

195. Seoud О. A., Martins M. F. Kinetics and Mechanism of the Hydrolysis of Substituted Phenyl Benzoates Catalyzed by the o-Iodosobenzoate Anion//J. Phys. Org. Chem. 1995. - v. 8, No. 10. - P.637-46.

196. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций. JL: Химия, 1977.-359 с.

197. Stimson V.R. The Kinetics of Alkyl-Oxygen Fission in Ester Hydrolysis. Part II. tret.-Butyl 2:4:6-Trimethylbenzoate in Aqueous Acetone//! Chem. Soc. 1955. P.2010-2013