Нитропроизводные дихлорбензофуроксанов и их акарицидные составы в водных средах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 15.00.02, кандидат химических наук Горелова, Елена Георгиевна

• Горелова, Елена Георгиевна
• кандидат химических наук
• 2009

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Нитропроизводные дихлорбензофуроксанов и их акарицидные составы в водных средах»

В многообразии соединений, обладающих высокой биологической активностью, важное место занимают бензофуроксаны [1-5]. Сочетание бензольного и фуроксанового колец в молекуле бензофуроксанов приводит к проявлению специфических свойств данных соединений, что позволяет рекомендовать их в качестве биологически-активных веществ направленного действия в косметической продукции, моющих средствах и товаров бытовой химии. Кроме того, обнаруженные биологические эффекты открывают широкие возможности для их внедрения в медицинскую практику в качестве фармакологических средств, проявляющих широкий спектр действия: противопаразитарные, противогрибковые, антибактериальные [6-8]. Разработка таких средств широкого спектра действия для ветеринарии является актуальным.

Многолетние исследования, проводимые сотрудниками Казанского государственного технологического университета (КГТУ) и Казанской государственной академии ветеринарной медицины (КГАВМ) по направленному синтезу и изучению биологической активности бензофуроксанов и его производных, позволили получить малотоксичные соединения оригинальной структуры, характеризующееся уникальным сочетанием в одном соединении фармакологических эффектов при местном применении.

Одним из перспективных малотоксичных нитропроизводных бензофуроксанов является «Димиксан» (LD50 5000мг/кг живого веса). «Димиксан» представляет собой двухкомпонентную систему 5-нитро-4,6-дихлорбензофуроксан - 4,6-динитро-5,7-дихлорбензофуроксан [3,9].

Широкое использование «Димиксана» в качестве биологически-активного вещества сдерживается тем фактом, что данное соединение не растворяется в воде, то есть является гидрофобным веществом.

В последние годы на кафедре физической и коллоидной химии КГТУ проводятся систематические исследования водных систем нитропроизводных дихлорбензофуроксанов: лиофобных и лиофильных, полученных в присутствии поверхностно-активных веществ методом солюбилизации. Солюбилизация является одним из важнейших современных процессов основанных на том, что мицеллярные растворы поверхностно-активных веществ в воде способны растворять практически нерастворимые вещества. Растворимость в воде таких веществ происходит благодаря наличию углеводородной микрофазы, образуемой алифатическими радикалами ПАВ. Солюбилизация в настоящее время получила особенно широкое распространение в медицине, биологии, фармации.

Разработка и изучение свойств водных систем нитропроизводных дихлорбензофуроксанов на основе биологически-активной субстанции «Димиксан» актуально для практического использования в ветеринарии, в косметической промышленности, а также в моющих средствах.

Димиксан» — высокоэффективная противопаразитарная, проитивомикробная добавка, рекомендуемая в качестве акарицида, фунгицида и бактерицида для применения в ветеринарии. Безопасность и эффективность действия «Димиксана» была успешно подтверждена результатами испытаний сотрудниками КГАВМ (под руководством профессора, д.б.н. Гарипова Т.В.).

Широкий спектр действия «Димиксана» в сочетании с хорошей совместимостью и низкой токсичностью, делает его выбор эффективным и экономически выгодным. «Димиксан» - показан при заражении: паразитами животных (собак, кошек, кролик, пушных зверей, птиц) чесоточным клещем (зудень), блохами; грибковыми заболеваниями кожи.

Оригинальность структуры «Димиксана», высокая биологическая активность, специфика химических и физико-химических свойств, делают исследования перспективными, направленные на разработку фармакологических средств в водной среде.

Целью работы явилась разработка эффективных акарицидных составов для ветеринарии путем создания дисперсных систем на основе 5-нитро-4,6динитробензофуроксан и 4,6-динитро-5,7-дихлорбензофуроксан в воде и изучение их свойств.

В задачи исследования входили:

1. разработка способов получения дисперсных систем на основе двухкомпонентной системы 5-нитро-4,6-дихлорбензофуроксан - 4,6-динитро-5,7-дихлорбензофуроксан (Димиксан) в водных средах;

2. исследование коллоидно-химических свойств лиофобных и лиофильных дисперсий нитропроизводных дихлорбензофуроксана с водной дисперсионной средой;

3. разработка акарицидных составов для ветеринарии на основе солюбилизированной субстанции «Димиксан» и- оценка биологической активности.

Методы исследования. В' работе использованы следующие методы исследования: кондуктометрия, электрофорез, спектрофотометрия, потенциометрия, метод спектра мутности, измерение поверхностного натяжения методом Вильгельми, седиментация.

Научная новизна.

Определен коллоидно-химический подход к переводу гидрофобной формы «Димиксана» в водорастворимую с применением мицеллообразующих поверхностно-активных веществ (МПАВ).

Обнаружен эффект фазового разделения системы «Димиксан» — растворитель - соль — МПАВ - вода, в основе которого лежат процессы взаимодействия 4,6-динитро-5,7-дихлорбензфуроксана с мицеллообразую-щим поверхностно-активным веществом.

Впервые установлено наличие отрицательного* поверхностного заряда частиц 4,6-динитро-5,7-дихлорбензфуроксана- связанного- с диссоциацией комплекса 4,6-динитро-5,7-дихлорбензофуроксан — диметилсульфоксид.

Выявлена устойчивость солюбилизированной субстанции «Димиксана» (ДН-Б) при хранении; характеризующаяся неизменностью физических, химико-физических, биологических характеристик.

Установлена повышенная биологическая активность для акарицидных составов на основе солюбилизированной субстанции «Димиксана» на два порядка по сравнению с исходным «Димиксаном».

Практическая значимость. В результате проведения комплекса научных исследований разработаны:

- состав и методика получения солюбилизированной формы «Димиксана» (ДН-Б) в водной среде;

- акарицидные составы на основе «ДН-8» с высокой акарицидной активностью с подтверждающим актом, для применения в ветеринарии.

Апробация работы. Результаты исследований были представлены на: международных, межрегиональных научно-технических конференциях: «Экологическое образование и охрана окружающей среды» Казань 1999г; «10-ая Международная конференция молодых ученых» г.Самара 2001 г; «1-ый форум молодых ученых и специалистов республики Татарстан» г.Казань 2001 г; XI конференция «ПАВ — наука и производство» г.Белгород 2003г; Всероссийская конференция «Структура и динамика молекулярных систем» г.Йошкар-Ола 2002г, 2007г; XVIII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии г.Москва 2007г; «Актуальные проблемы экономической и социально-экологической безопасности Поволжского региона» г.Москва 2008г; материалы также опубликованы в сборниках «Жить в XXI веке» 2006-2007г.г. и на научных сессиях КГТУ 1999-2008 г.г.;

Основные положения диссертации, выносимые на защиту:

1. Закономерности образования дисперсных систем на основе нитропроизводных дихлорбензофуроксанов с водной дисперсионной средой;

2. Роль поверхностно-активных веществ в фазовом разделении «Димиксана»;

3. Результаты разработки методики получения солюбилизированного «Димиксана» с повышенной биологической активностью.

Публикации. По материалам диссертации опубликовано один патент, 3 статьи, 19 тезисов докладов.

Объем и структура диссертации. Диссертационная работа содержит: введение, литературный обзор, экспериментальную часть, обсуждение результатов, выводы, список цитируемой литературы из 183 наименований, приложение. Общий объем диссертации изложен на 132 страницах, включая 20 таблиц и 30 рисунков.

Заключение диссертации по теме «Фармацевтическая химия и фармакогнозия», Горелова, Елена Георгиевна

Выводы

1. Разработан способ получения дисперсий индивидуальных нитропроизводных дихлорбензофуроксанов и «Димиксана» в воде. Методом спектра мутности определены параметры дисперсий: средний размер частиц Гх, массовая концентрация М дисперсной фазы. Частицы дисперсий имеют отрицательныхй поверхностный заряд, подтвержденный электрофоретическими исследованиями.

2. Выявлено влияние солей (NaCl, СаС12) на коагуляцию лиофобных дисперсных систем нитропроизводных дихлорбензофуроксанов. Обнаружено, что коагуляция протекает в две стадии: медленная и быстрая. Рассчитаны пороги быстрой коагуляции.

3. Предложен способ получения «прозрачной» системы «Димиксана» в воде-«ДН-S-l», в основе которого лежит процесс солюбилизации нерастворимого в воде «Димиксана» в присутствии мицеллообразующего поверхностно-активного вещества и NaCl.

4. Установлен эффект фазового разделения в системе «Димиксан»-МПАВ-электролит-вода. Изучено влияние природы электролита и поверхностно-активного вещества на фазовое разделение. Установлен состав фазовых слоев методом спектрофотометрии. Показано, что верхний слой представляет собой «прозрачную» солюбилизироанную субстанцию «Димиксана» - «ДН-S-2».

5. Разработан лабораторный технологический регламент получения солюбилизированной субстанции «Димиксана» в водных средах - базовой основы акарицидных средств с повышенной биологической активностью.

6. Солюбилизированные системы «ДН-S-l» и «ДН-8-2» имеют фармакологическую активность в отношении клещей-накожника Psoroptes cuniculi. Разработанные акарицидные составы на основе «ДН-S-l» и «ДН-8-2» обладают высокой акарицидной активностью, что позволяет рекомендовать их в качестве готовых фармакологических средств для профилактики и лечения чесоточных заболеваний в ветеринарии.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Горелова, Елена Георгиевна, 2009 год

1. Хмельницкий, Л.И. Химия фуроксанов: Реакции и применение / Л.И.Хмельницкий, С.С. Новиков, Т.И.Годовикова. 2-ое изд., перераб. и доп. -М.: Наука.-1996-384с.

2. Хмельницкий, Л.И. Химия бензофуроксанов. Строение и синтез / Л.И.Хмельницкий, С.С.Новиков, Т.И.Годовикова М.: Наука, 1981.-100с.

3. Юсупова, Л.М. Средства биологической защиты многоцелевого назначения на основе хлорпроизводных нитробензофуроксана / Л.М.Юсупова, С.Ю.Гармонов, И.М.Захаров и др. // Вестник Казанского технологического университета.- 2005.- №1- С.103-111.

4. Салахова, A.C. Разработка рационального способа получения высокоэффективного лекарственного препарата Нитроксана : Автореф. дис. к.х.н. / А.С.Салахова.- Казань, 1999. 18с.

5. Спатлова, Л.В. Синтез и свойства 5,7-дизамещенных-4,6-динитробензо-фуроксана : Автореф. дис. к.х.н. / Л.В.Спатлова. Казань, 2003.-20с.

6. Пат. 2058141 РФ, МКИ 6A61K31/34//(A61K31/34,31/00). Фунгицидный состав. / Л.М.Юсупова, И.Ф.Фаляхов, Ж.В.Молодых, Т.В.Гарипов и др. ; КГТУ, учебно-научно-производственный центр «Азот». №94019075/15 ; заявл.25.05.94 ; опубл. 10.02.96.

7. Мухаметшина, A.M. Разработка технологии получения высокоэффективного биологически активного вещества «Тримиксан» широкого спектра действия : автореф.дис.к.х.н./ А.М.Мухаметшина.-Казань, 2008.- 19с.

8. Tappi, G. The bacteridal activity of heterocyclic derivatives of o-quinone / G.Tappi, P.V.Forni // Ann. chem. applikata. -1948.- V.38.-P.602-613.

9. Tappi, G. Action of heterocyclic o-quinone derivatives against fungi / G.Tappi, P.V.Forni // Chimical industria. 1951. - V.33.- P. 135-137.

10. Tappi, G. Fungistatic and fungicidal action of heterocyclic derivatives of o-benzoquinone / G.Tappi, P.V.Forni //Farm Sei. etec.- 1950.- V.5. -P.241-250.

11. Horst, Wm.P. Bactercides and insecticides / Wm.P.Horst // U.S. 2, 302, 384, Nov. 17.

12. Horst, Wn.P. Parasiticide / Wm.P.Horst // U.S. 2, 424,199.-1947.

13. Philips, N.V. Agricultural fungicides / N.V.Philips // Chem.Abstr. 1965. -V63.-P.1701.

14. Iwando, R. Control of picicularia oryzae infection by benzofuroxan derivatives / R.Iwando, H.Sakata, K.Okumura et cet. // Appl. 70. 104, 120.- 1970.

15. Cannon, W.N. Controlling growth of algae with benzofurazan 1-oxides / W.N.Cannon, K.Gerzon // U.S., 3, 420, 654. 1969.

16. Neth, N.V. Insecticidal benzofurazan.// Appl. 6, 510. 1964.

17. Haynes, S. W. New chemesterilan for boll weevils / S.W.Haynes, E.Mattix, N.Mittin et cet. // Chem. Abstr. 1977. -V86. - P. 1514.

18. Kessel, P. Effect of 4-nitrobenzofurazans and their N-oxides on synthesis of protein and nucleic acid by murine leukemia cells / P.Kessel, J.G.Belton // Cannier Res. 1975. - V.12. - P.3735-3740.

19. Belton, J. G. Anticancer agent. XI. Antitumor activity of 4-amino-7-nitrobenzofuroxans and related compounds / J.G.Belton, M.L.Conalty, O.Sullivan I.F. //Proc. R. In. Acad., Sect. В -1976.- V.76.- P. 113-149.

20. Boulton, A. J. 2,1,3 Benzooxadiazoles. Novel class of heterocyclic monoaminooxidase inhibitors / A.J.Boulton, P.B.Ghosh, M.J.Sleich // Biochem.Pharmacol.- 1974.- Vol.23. -P.1963-1968.

21. Ghosh, P.B. Furazanobenzofuroxan, furazanobenzothiadiazole and their Noxides. A new class of vasodilator grups / P.B.Ghosh, B.J.Everitt // J. of Med. Chem.-1974.- V.17. №2.- P.203-206.

22. Maphel D.G. Mutagenesis by 4-nitrobenzofurozans and fiiroxans / D.G.Maphel, G.P.Robert, B.Ternai, P.Ghos // Chem.abstr. 1978. -V88.- 58253t.

23. Граник, В.Г. Фуроксанопиримидины как экзогенные доноры оксида азота / В.Г.Граник, М.Э.Калинка, Н.Б.Григорьев // Хим.-фарм. журнал. -2002. -№10.-С.7-11.

24. Пат. №2209065 РФ, МКИ 7A61K31/4245; А61Р9/10. Применение производных бензофуроксана при лечении стенокардии / Санкаранараянан Алангуди ; Торрент фармасьютикалз LTD.- №2000132204/04 ; заявл. 17.05.99 ; опубл.27.07.03.

25. Пат. 2076803 РФ, МКИ 6В27КЗ/50; C07D271/12. Фунгицидный состав / Ж.В.Молодых, Б.И.Бузыкин, Л.М.Юсупова, И.Ф.Фаляхов ;ИОФХ им.

26. A.Е.Арбузова Казанского филиала РАН. № 5039212/04 ; заявл.22.04.92 ; опубл. 10.04.97.

27. Пат. 2169564 РФ, МКИ 7А61КЗ1/4184; А61Р31/10. Состав для лечения сквамозно-гиперкератотической формы рубромикоза стоп и кистей / Куклин

28. Gren, A.G. Exixtens of o-nitroamines and their conversions into oxadiazole oxids.33 I A.G. Gren, F.M.Rowe // J.Chem.Soc.-1912.-Vol.l01.-P.2452

29. Mallory, F.B. Furazan Oxides. III. An. Unusuar Type of Aromatic Substitntion reactions / F.B.Mallory, S.P.Varinibi // J.Org.chem.-1963.-Vol.28-P.1656-1659

30. Boulton, A.J. Heterocyclic rearrangements. VIII. Attempted Intermolecular oxygen transfer in chlorofurozanobenzofuroxan / A.J.Boulton, G.A.C.Cripper, A.R.Katrizky // J:Chem.Soc.(B)-1967.-Vol.l.-P.909-911

31. Duall, L.K. Pirolis of aril azides III. Steric and electronic effects upon reactions rate / L.K.Duall //Aust. J.Chem.-1975.-Vol.28.-P.2147.

32. Landini, D. Nucleofhilic aromatic sub stitution promoted by lipophilic quaternary oniym salt under phase transfer conditions / D.Landini, A.Maia, F.Montanary // J.Chem.Perkin Trans.II.-l 983 .-P.461-474.

33. Prost, P. Nitro derivate des o-dinitrosobenzols / P.Prost, U.Weber // J.Liebigs Ann.Ctv.-1989-Vol.307.-S.49-61.

34. Brow, N.E. Structure of salts of 4,6-dinitronenzofuroxan / N.E.Brow, R.T.Keyes // J.Org.Chem.-1965-Vol.2-P.2452.

35. Chafln, A.P. Atkins. Method for preparing explosive compounds / A.P.Chafin // Chem. Abstr. -1989.-V.110.- 10723s.

36. Boer, J.H. Ambiphilic furoxan ring. Benzofuroxan oxidation by perecid and reaction be copper / J.H.Boer, G.Huang // Pol.J.Chem.l981.-Vol.55-P.1233-1240.

37. Boer, J.H. Oxidations of nitrobenzofuroxans / J.H.Boer, G.Huang // J.Chem. Soc.Commun.-1981.-Vol.8.-P.365-378i

38. Boer, J.H. Oxidatations at in benzo-benzoil and nitrobenzofuroxans / J.H.Boer, G.Huang // Heterocycles.-1982.-Vol.l9.-P.285-295<

39. Norris, W.P. Synthesis and thermal rearrangement of 5-chloro-4,6-dinitrobenzofiiroxan / W.P.Norris, A.P.Chafin, R.G.Spear, R.W.Read // Heterocycles.-1984.-Vol.22.-№2.-P.271-274.

40. Drost, P. Nitroderivate des O-dinitrosobenzols / P.Drost, U.Weber // J.Liebigs Ann.Chem. 1899.-307.-S.49-69.

41. Grenn, A.G. Exixtens of Quinoid Salts of O-nitroanilins ant their comersions into Oxadiazole Oxides.33 / A.G.Grenn, F.M.Rowe // J.Chem.Soc.-1913.-103.-P.2023-2029.

42. Buncel, E. Complexes as Biochemical Probes. Part 1. a-complex fopmation by 7-metoxy — 4-nitrobenzofiirazan / E.Buncel, N.Chuaqui-Offermanns, A.R.Norris // Can. J.Chem. 1979.-Vol.57.-P.2512-2515.

43. Belton, J.G. Nucleofhilic attack an 4,7-disubstituted benzofurozans and their N-oxides: Synthesis of tetrazolol,5-a.azepines / J.H.Belton, R.S.Maccehinney //J.C.S. Perkin trans I.-1988.-P.145-150.

44. Belton, J.G. Anticancer agent.XI. Antimor actibity of 4-amino-7-nitrobenzofuroxans and related compounds / J.G.Belton, M.L.Conalty, O.Sullivfn //Proc. Roy IrishAcad.-B. -1976.-V.76.-P.113-149.

45. Bailey,A.S. 4,6-dinitrobenzofuroxan, nitrobenzofuroxan and benzofuroxan. A, new sérias of complex-forming reagents for aromatic hydrocarbons :// Tetrahedron -1958.-Vol.3:-P.l 13-131.

46. Шарнин, Г.П. Исследование реакционной способности 5-хлор-4,6-динитробензофуроксана / Г.П.Шарнин, Р.И.Мухарлямов, В.В.Головин //Журнал общей:химии; -19831- Т. 19:- № 11.- G.2358-23 60:

47. Белецкая, Й.П. Ароматическое нуклеофилыюе замещение / И.П.Белецкая // Соросовский образовательный журнал. 2001 .-Т.7.- №11.- С.З9-451 ,

48. Terrier, F. Meisenheimer complex: a kinetic study of water and hydroxide ion attack on 4,6-dinitrobenzofuroxan: in aqueous solutions / F.Terrier, F.Millot, W.P.Norris // J.Amer.Chem.Soc.-1976.-Vol.98.-P.5883-5890.

49. MacCormack, P: Unusual?structure ImMèizenheimer complex formation from: nighly electrophilic 4,6-dinitrobenzofuroxa.n- ,■'/'. РМасСштаск, J.G.Halle, M J.Pouet; F.Terrier // J:Org.Ghem;-1988i-Voli53;- №18i-P^4407-44;09;

50. Ghosh P.Bi Preparations and study of some 5- and 7-substituted 4-nitrobenzofurozans and their n-oxides / P.B.Ghosh // J.Chem.Soc. В 1968.- №3.-Р1334-338Г

51. Арсентьева, И.П. Ультрадисперсные порошки металлов / И.П.Арсентьева и.др:.//Национальная металлургия.-2002. №4, -G.66-71. '

52. Арсентьева, И.П. Закономерности строения и биологической активности нанокристаллических порошков железа. / И.П.Арсентьева и и др. // Перспективные материалы. — 2004. №4.- С.64-67.

53. Арсентьева, И.П. Исследование наночастиц железа в качестве биологически активного препарата / И.П.Арсентьева и др. // Материалы VIII Международной научно-практической конференции «Экология и жизнь».- Пенза. 2005.- С.160-162.

54. Арсентьева, И.П. Исследование биологической активности наночастиц магния и меди. / И.П.Арсентьева и др.*. // Материалы VIII Международной научно-практической4 конференции «Экология и жизнь». Пенза.- 2005.-С.157-160.

55. Арсентьева, И.П. Аттестация и применение наночастиц металлов в качестве биологически активных препаратов / И.П.Арсентьева и др. // Нанотехника. Спец.выпуск «Нанотехнологии медицине».- 2007. -№2(10), С.72-77.

56. Павлов, Г.В. Мультидисциплинарный подход к изучению биологической активности наночастиц металлов / Г.В.Павлов и др. // «Конструкции из композиционных материалов».- 2007.- №3.- С.20-24.

57. Арсентьева, И.П. Аттестация и применение в медицине наночастиц магния и меди / ИП.Арсентьева и др. // «Материаловедение». 2007.- №4.-С.54-56.

58. Швец, В.И. Создание нового поколения лекарственных препаратов с контролируемым действием- на основе наночастиц / В.И.Швец // Сборник материалов XVIII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии, Москва, сентябрь 2007г.- Москва, 2007. С.2092.

59. Русанов, А.И. Наномеханохимия / А.И.Русанов // Сборник материалов XVIII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии, Москва, сентябрь 2007г. Москва,2007.- С.576.

60. Русанов, А.И. Термодинамические основы механохимии / А.И.Русанов. -СПб. : Наука,2006. 221с.

61. Русанов, А.И. Удивительный мир наноструктур / А.И.Русанов // Журнал общей химии.- 2002. -Т.72. №4. - С.532-549.

62. Русанов, А.И. Термодинамика наноструктур / А.И.Русанов // Сборник материалов XVIII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии, Москва, сентябрь 2007г. Москва, 2007. - С.62.

63. Сумм, Б.Д. Основы коллоидной химии : учебное пособие / Б.Д.Сумм. -М.: Изд.центр «Академия», 2006. 240с.

64. Русанов, А.И. Мицеллообразование в растворах поверхностно-активных веществ / А.И.Русанов. СПб. : Химия, 1992.- 280с.

65. Ребиндер, П.А. Поверхностные явления в твердых телах в процессах их деформации и разрушения / П.А.Ребиндер, Е.Д.Щукин // Успехи физических наук.-1972.- №108.- вып.1.- С.3-42.

66. Ребиндер, П.А. Избранные труды. Поверхностные явления в дисперсных системах. Коллоидная химия / П.А.Ребиндер. М. : Наука,1978. - 368с.

67. Русанов, А.И. Фазовые равновесия и поверхностные явления / А.И.Русанов. JI.: Химия, 1967. - 388с.

68. Щукин, Е.Д. Коллоидная химия: уч-к для студентов ВУЗов / Е.Д.Щукин, А.В.Перцов, Е.А.Амелина. 4-ое испр. изд. - М. : Высшая школа, 2006-444с.

69. Мицеллообразование в лиофильных дисперсных системах : Метод, указания к лабораторному практикуму / сост.: А.И.Курмаева, В.П.Барабанов; Казан, госуд. технол-ий ун-т. Казань, 1997. - 24с.

70. Абрамзон, A.A. Поверхностно-активные вещества: Свойства и применение / Абрамзон A.A.- 2-ое изд. JI:: Химия, 1981.- 301с.

71. Tanford, Ch. The Hydrophobic effect: Formation of micelles and biological Membrans/ Ch.Tanford// N.Y.: J.Willey, 1980,-233pp.

72. Mittall, K.L. Micellization, Solubilization and Microemulsions / K.L.Mittall and ed. // N.Y. Plenum Press, 1977. 597pp.83. 52 SEPAWA Congress including the European Detergents Conference, Wiirzburg, Octomber 2005. -Augsburg SEPAWA,2005, 144pp.

73. Torsten, D. Reactions in micellar systems / D.Torsten, E.Paetzold, G.Oehme // Angew.Chem. Int.Ed.2005.- V.44.- №44. P.7174-7199.

74. Wang Xue-Chuan. Detergents and their using in the cosmetics / Wang Xue-Chuan, Ren Long-fang, Qiang Tao-Tao // Deterg. And Cosmet. 2006.- V.29.-№5.- P. 17-21.

75. Карцев, B.H. Особенности объемных свойств водных растворов мицеллообразующих поверхностно-активных веществ / В.Н.Карцев и др. // SOFW-Journal (Russian version). -2002. -№2.-С.52-54.

76. Файнгольд, С.И. Химия анионных и амфолитных азотсодержащих поверхностно-активных веществ / С.И.Файнгольд. Таллин, 1984.- 376с.

77. Missel, P.J. Thermodinamic analysis of growth of sodium dodecyl sulfate micelles / P.J. Missell et cet. // J. Phys. Chem. 1980.-V.84.- N.9.-P. 1044-1057.

78. Ozeki, S. The stability of spherical micelles of dodecyltrimethylammonium chloride in aqueous NaCl solutions // Bull. Chem.Soc.Japan. 1981.- V.54.- N.2.-P.552-555.

79. Абрамзон, A.A. Зависимость мицеллообразования от строения полярных и неполярных групп ПАВ / А.А.Абрамзон. // Журнал прикладной химии, 1985.-№5.- С.1023-1027.

80. Wilfried, Н. Schuler. Жидкие моющие средства: дополнение или альтернатива стиральным порошкам / Wilfried Н. Schuler // Бытовая химия, 2003.- №9. С.14-17.

81. Олонцев, И.А. Анализ развития производства CMC и товаров бытовой химии в России / И.Ф.Олонцев, Ю.С.Ветошкин //Бытовая химия. -2002. -№9.- С.4-7.

82. Траутманн, M. Создание рецептур высококонцентрированных жидких моющих и чистящих средств / М.Траутманн // Tenside Detergens. 1984.-№2- С. 35-40.

83. Миллер, М.Е. Факторы, влияющие на разработку новых ПАВ и детергентов / М.Е.Миллер // Soap. Cosm. Spec. 1986.- №99.- С.43-45.

84. Поверхностно-активные вещества химия, межфазные свойства и применение. (Серия «Исследования в области раздела фаз», 13) / В.Б.Файнерман и др. ; под ред. В.Б.Файнермана. - Амстердам : Эльзевир, 2001. - 661с .+CD-ROM.

85. Циолковский, Б. Новые разработки в области поверхностно-активных веществ: сырье, концепции, рецептуры, решение проблем / Б.Циолковский // SÔFW-Journal (Russian version). 2002. - №3.- С.52-55.

86. Розен, М.Дж. Новейшие разработки в химии и применении ПАВ / М.Дж.Розен // Материалы всемирного конгресса по ПАВ. Мюнхен, май 1984.- Мюнхен,1984.

87. Кох, М. ПАВ для очистки твёрдых поверхностей: механизм удаления твёрдых загрязнений // М.Кох // J. Amer. Oil. Chem. Soc.- 1986.- №4.- С.559-565.

88. Траутманн, M. Вторичный алкансульфонат (SAS), экологические и экономические аспекты / М.Траутманн // Tenside Detergens.- 1984.- №2.-С:57-61.

89. Траутманн, М. Очистители универсального назначения / М.Траутманн // Tenside Detergens.- 1985.- №6,- С.311-318.

90. Кох, M. Взаимодействие между линейным алкилбензолсульфонатом и НПАВ / М.Кох // Surfactans Detergens.- 1985.- V.62.- №7.- P. 1139-1143.

91. Bourell, M. Свойства бинарных смесей анионных и катионных ПАВ: мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии / M.Bourell, D.Bernard, A.Gracina // Tenside Detergens.- 1984.- №6.-P.311-317.

92. Пат. 2243537 РФ, МПК GO IN 13/00. Способ оценки эффективности синтетических моющих средств / А.И.Курмаева, Е.Г.Горелова,

93. B.П.Барабанов и др.. ; Казанский государственный технологический университет.- 2003108214 ; заявл. 24.03.03 ; опубл. 27.12.2004.

94. Дерзаева, JI.A. Коллоидно-химический подход при разработке составов жидких моющих средств на основе АПАВ / Л.А.Дерзаева и др. // АннотацияIсообщений по итогам научной сессии КГТУ, февраль 2003г.- Казань,2003.1. C.21.

95. Курмаева, А.И. Оптимизация рецептур ЖМС с учетом показателя цена-качество / А.И.Курмаева, Н.В.Сафаргали, Е.Г.Горелова; и др. // Аннотация сообщений научной сессии КГТУ, февраль 2005г.- Казань, 2005.- С.21.

96. Дерзаева, JI.A. Анализ эффективности моющих композиций на основе ПАВ / Л.А.Дерзаева, А.И:Курмаева, Е.Г.Горелова и др. // Аннотация сообщений научной сессии КГТУ, февраль 2007г.- Казань, 2007.- С. 15.

97. Поверхностно-активные вещества.и полимеры в водных растворах : пер. с.англ. / К.Холмберг и др.. М.: Бином, 2007. - 528с.

98. Gohel, Mahesh. Improvement of nimesulide dissolution from solid' dispersions containing croscarmellose sodium and Aerosil-200 / Gohel Mahesh C., Patel Laxman D7/Acta pharm.- 2002. -V.52.- №4. -P.227-241.

99. Scmalenberg, K.E. Cytotocitu of a animalcular polymeric micelles and its degradation products / R.T.Scmalenberg et cet. / /Biomacromolecules. -2001. -V2.-№3.-P.8851-855.

100. Ареьев, И.А. Специфика солюбилизации многоядерных ароматических углеводородов в мицеллах тритона Х-100 / И.А.Ареьев и др. // Коллоидный журнал.- 2006.-Т.68.-№5.-С.581-584.

101. Aswal, V.K. Effect of the hydrophilicity of aromatic counterions of the structure of ionic micelles / V.K.Aswal // J.Phys.Chem.B.-2003.-V.107.-№48.-P.13323-13328.

102. Плетнев, М.Ю. О природе взаимодействия в растворах смесей и неионогенных и анионных ПАВ / М.Ю.Плетнев // Коллоидный журнал.-1987.- Т.49.- №1.- С. 184-187.

103. Song, Xiao-lam Синергетическое влияние смеси ПАВ: на устойчивость дисперсии наночастиц Се02 / Song Xiao-lam // J.Hunan Univ. > Natur. Sci.-2005.-V.32.-№5.-P.95-99.

104. Palla,, B.J. Stabilization of high ionic strength slurries: using surfactant mixtures: molecular factors that determine optimal stability / Palla В.J.,Shan D.Or //J:Golloid and Interface Sei.-2002.-V;256.- №1.- РЛ43-152.

105. Менджер, Ф. О структуре мицелл. / Ф.О.Менджер // Tenside Detergens.-1979.- №12.-Р. 111-116.

106. Джонс М.Н. Физико-химические1 вопросы: взаимодействия: ПАВ' с, шаровидным потенциалом / М.Н.Джонс // Tenside Detergens.- 1984.- №4.-Р.35-36. . '""■": •"■ . ' .

107. Абрамзон, A.A. Некоторые аспекты механизма моющего действия ПАВ / A.A. Абрамзон: и др:. // Журнал прикладной? химии;- 1985:-Т.58:- №5-С. 1018-1035.

108. Архипов, В.Г1. Оценка размера и количества прямых- мицелл бинарной смеси АПАВ-НПАВ / В.П.Архипов, Е.Г.Архипова и др. / Материалы XIV Всероссийской конференции «Структура и динамика молекулярных систем»-Йошкар-Ола; июль 2007г.-Йошкар-Ола,2007.-С.11.

109. Измайлова, В .П. Структурообразование в белковых системах / В:П:Измайлова, П;А;Ребиндер;-Mi: Наука; 1974.-268с.

110. Трапезников, A.A. Реология и структурообразование в трехмерных и двухмерных системах / А.А.Трапезников // Журнал физической, химии.-1970.- Т.44,- С.916-921.

111. Термическая поляризационная) микроскопия« и измерение фазовых переходов кристаллических веществ : метод, указания к лабораторномупрактикуму / сост. И.В.Коваленко, В.И.Коваленко; КГТУ. Казань, 2000. -16с.

112. Губен-Вейли, Н.Д. Методы органической химии. Методы анализа : в 2 т. T.I. / Н.Д.Губен-Вейли. 2-е изд., стереотипное. — М.: Химия, 1967. —1032с.

113. Юсупова, JIM. Синтез, свойства и строение 4,6-дихлор-5-нитробензофуроксан / Л.М.Юсупова и др. // Тезисы доклада материалов всероссийской научно-технической конференции по проблемам технической физики.- Казань, 2002. -С.231.

114. Курмаева, А.И. Физико-химические свойства субстанции нитроксан в водных средах / А.И.Курмаева, Е.Г.Горелова и др. // Бутлеровские сообщения.- 2000.- Т.1.- №4.- С.35-37. режим доступа : www.butlerov.com. свободный.

115. Хмельницкий, Л.И. Химия фуроксанов (реакции и применение) / Л.И.Хмельницкий, С.С.Новиков, Т.И.Годовикова М. : Наука, 1983. - 312 с.

116. Гармонов, С.Ю. Спектрофотометрическое и хроматографическое определение 4,6-динитро-5,7-дихлорбензофуроксана в биологической активной смеси / С.Ю.Гармонов и др. // Химико-фармацевтический журнал.-2003.-Т.37.-№4.-С.52-53.

117. Пат. 2194990 РФ. Способ количественного определения 4,6-динитро-5,7-дихлорбензофуроксана в биологически активной смеси / С.Ю.Гармонов и др. ; Казанский государственный технологический университет. Опубл. 20.12.2002, бюл.№35.

118. Файзуллина, A.M. Спектрофотометрическое исследование функционально замещенных нитробензофуроксанов в составе косметических и моющих средств / А.М.Файзуллина, А.И.Курмаева, Е.Г.Горелова //

119. Сборник научно-студенческих работ «Жить в XXI веке».- Казань, 2007.-С.153-155.

120. ТУ-2483-077-05766801-98 Неонолы. 11с.

121. Коваленкова, Е.Г. Олефинсульфонаты в чистящих и моющих средствах / Е.Г.Коваленкова // Сырье и упаковка.- 2002. -№8 (27).-С.18-19.

122. Воскресенский, П.И. Техника лабораторных работ / П.И.Воскресенский. -Л. : Химия, 1970. 720с.

123. Краткий справочник физико-химических величин / под ред.К.П.Мищенко и A.A. Равделя Изд. 7-е, испр.-Л.;Химия, 1974-200с.

124. Гордон, А. Спутник химика : Справ-к / пер. с англ. / А.Гордон, Р.Форд. -М. : Наука,1976.-541с.

125. Вайсбергер, А. Органические растворители : пер. с англ. / А.Вайсбергер и др. — М:; Наука, 1958. 314с.

126. Химия. Большой энциклопедический словарь / гл. ред. И.Л. Кнунянц.-2-е изд. -М. : Большая Российская энциклопедия, 1998.-792с.

127. Лабораторные работы и задачи по коллоидной химии : учебное пособие / под ред. Ю.Г. Фролова, A.C. Градского. М.: Химия, 1986.-216с.

128. Поверхностные явления и дисперсные системы : лаборат.практикум / А.Я.Третьякова и др.; Казанский государственный технологический университет. Казань, 2005.- 128с.

129. Путилова, И.Н. Руководство к практическим занятиям по коллоидной химии. -М.: Высшая школа, 1961. -342с.

130. Худякова, Т.А. Кондуктометрический метод анализа / Т.А.Худякова,

131. B.П.Кремков. — М.: Высшая школа, 1975.- 207с.

132. Растворы электролитов. Электрическая проводимость растворов электролитов : метод.указания к лабораторным работам / сост. Л.А.Павличенко и др..- Казань: изд-во Казан.гос.технол.ун-та, 2008.-Збс.

133. Государственная Фармакопея СССР: Вып.1. общие методы анализа / МЗ СССР.-11-е изд., доп. М.: Медицина, 1987. - 336 с.

134. Файерман, А.Е. Простой метод определения поверхностногоIнатяжения / А.Е Файерман и др. // Коллоидный журнал.- 1970.- Т.32.-№4.1. C.620-623.

135. Кленин, В.И. Характеристические функции светорассеяния дисперсных систем / В.И.Кленин, С.Ю.Щеголев, В.И.Лаврушин. -Саратов. : Изд-во Саратовского гос-го университета, 1977.-176с.

136. Рамазанов, К.Р .Характеристические функции светорассеяния полидисперсных систем / К.Р.Рамазанов и др. // Коллоидный журнал.-1983.-Т.45.-№3.-С.473-479.

137. Чарыков, А.К. Математическая обработка результатов химического анализа / А.К.Чарыков. — Л.: Химия, 1984.-168с.

138. Фихман, Б.А. Фотометрический анализ бактериальных суспензий. V. Новые возможности микробиологической фотометрии в связи с применением теории светорассеяния / Б.А.Фихман, В.Г.Петухов // Микробиология.- 1967.-№4.- С.103-108.

139. Щеголев, С.Ю. Применение мини- и микро-ЭВМ при определении параметров дисперсных систем спектротурбидиметрическим методом / С.Ю.Щеголев, Н.Т.Хлебцов. Саратов: Изд-во СГУ, 1984.-32с.

140. Барабанов, В.П. Электрохимия неводных растворов полимерных электролитов : автореф.дис. д-рах.н. /В.П.Барабанов.- Казань, 1972.- 32с.

141. Горелова, Е.Г. Получение и коллоидно-химические свойства некоторых бензофуроксанов в воде / Е.Г. Горелова и др.. // Аннотация сообщений научной сессии КГТУ, февраль 2001г. Казань, 2001.- с. 17.

142. Курмаева, А.И. Особенности электрокинетических свойств дисперсий функционально замещенных нитробензофуроксанов / А.И Курмаева и др. // Аннотация сообщений научной сессии КГТУ, февраль 2005г.- Казань, 2005.-С.21.

143. Курмаева, А.И. Заряд частиц и электрокинетический потенциал гидрозолей дихлорзамещенных нитробензофуроксанов / А.И.Курмаева, Е.Г.Горелова и др.. // Бутлеровские сообщения. -2005.- Т.7.- №4.-С.66-68.-Режим доступа : www.butlerov.com, свободный.

144. Канчурина, Э.Э. Электронные спектры поглощения 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксана в различных растворителях / Э.Э.Канчурина, Л.М.Юсупова, В.Ф.Сопин // Аннотация сообщений по итогам научной сессии КГТУ, февраля 2007. Казань, 2007.-С.213.

145. Березин, Б.Д. Курс современной органической химии / Б.Д.Березин, Д.Б.Березин.- М.: Высшая школа, 2001. -524с.

146. Кукушкин, Ю.Н. Диметилсульфоксид — важнейший апротонный растворитель / Ю.Н.Кукушкин // Соросовский образовательный журнал.-1997.-№9.- С.54-59.

147. Горелова, Е.Г. Особенности коллоидно-химических свойств смесей нитропроизводных бензофуроксанов / Е.Г.Горелова и др. // Аннотация сообщений по итогам научной сессии КГТУ, февраль 2003г. Казань, 2003.-С.22.

148. Горелова, Е.Г. Конденсационный метод получения дисперсий биологически-активных производных нитробензофуроксанов и их разделение / Е.Г.Горелова и др. // Аннотация сообщений по итогам научной сессии КГТУ, февраль 2002г.- Казань, 2002.- С. 13.

149. Курмаева, А.И. Заряд частиц и явление электрофореза в дисперсных системах на основе нитропроизводных дихлорбензофурокссана /

150. A.И.Курмаева, Е.Г.Горелова, . Л.М.Юсупова, В Л .Барабанов .// Вестник Казанского технологического университета.-2008.-№3.-G.5-l 1.

151. Нейман, Р.И. Практикум по коллоидной химии латексов и поверхностно-активных веществ / Р:И;Нейман й др..- М.; Высшая школам 1972.-C.127.163: Щукин, Е.Д. Коллоидная химия / Е.ДЩукин, А.В.Иерцов, Е.А.Амелина. — М.: Высшая школа, 1992. -415с.

152. Евстратова, К.И. Физическая и коллоидная химия : учебник / К.И.Евстратова, Н.А.Купина, Е.Е.Малахова. — М:; Высшая школа, 1990.-487с.

153. Эндрюс, Л. Молекулярные комплексы в органической химии : пер.с англ. / Л.Эндрюс Л, Р.Кифер. М.: Химия, 1967. - 206 с.

154. Князев, В.Н. Спироциклические комплексы Мейзенгеймера I

155. B.Н.Князев, О.В.Шишкин, В.Н.Дрозд // Журнал; органической химии: -1999.-Т.41.-№.6.-С.962-965.170; Иоффе, Б.В. Физические методы определения- строения»органических, молекул / Б .В .Иоффе, Р.Р .Костиков, В:В ;Разин.- Л:: Изд-во ЛГУ^ 1976.- 344с.

156. ГОСТ 29263-91. Вещества поверхностно-активные. Метод приготовления воды заданной кальциевой жесткости. — М. : изд-во стандартов, 1992,- 4с.

157. Ланге, K.P. Поверхностно-активные вещества: синтез, свойства, анализ, применение : пер. с англ. / K.P.Ланге. СПб.: «Профессия»,2004. — 240с.

158. Плетнев, М.Ю. Углеводородные и фторуглеводородные ПАВ в мицеллах и на границах раздела фаз. Состав смешанных мицелл и параметры взаимодействия / М.Ю.Плетнев, Ю.В.Ремизов, А.В.Соя // Коллоидный журнал.- 1989.- №5.- Т.51.- С.1025-1029.

159. Курмаева, А.И. Анализ изотерм поверхностного натяжения в бинарных системах НПАВ АПАВ / А.И.Курмаева, Е.Г.Горелова // Аннотация сообщений по итогам научной сессии КГТУ, февраль 2000г.-Казань, 2000.-С.17.

160. Шайхутдинова, З.И. Мицеллообразование в растворах бинарных смесей ПАВ / З.И.Шайхутдинова, Е.Г.Горелова, А.И.Курмаева III Сборник лучших студенческих работ «Жить в XXI веке».- Казань,2005.- С.162-163.

161. Е. L. Today G S // S Chem. Soc. Farday Tram. Dt.,1978. -№10. -P. 74.

162. Altwooa, D. T. Surfactant systems their chemistry, pharmacy and biology / D.Altwooa, A.T.Florence.- London : Chorman S Holl, 1983.- 256p.

163. Nonionic surfactants. Surfactant Sc. Ser. / Mg Shick. Eg: Dekkei, 1966.-76p.

164. Государственная фармакопея СССР: Общие методы анализа.- 10-е изд., М. : Медицина,1968.- 1080с.

165. Файзуллина, A.M. Разработка мыла с противопаразитарной добавкой / А.М.Файзуллина, Е.Г.Горелова и др. // Сборник студенческих работ «Жить в XXI веке». Казань, 2008.- 278с.

166. Горелова, Е.Г. Разработка жидких моющих средств с использованием биологически-активного консерванта / Е.Г.Горелова и др. // Аннотация сообщений по итогам научной сессии КГТУ, февраль 2004г.- Казань, 2004.-С.20.

167. Курмаева, А.И. Потребительские свойства ПАВ и разработка моющих и чистящих средств на их основе / А.И.Курмаева и др. // Аннотация сообщений по материалам XI конференции «ПАВ наука и производство», Белгород, май 2003г. — Белгород, 2003.- С. 154.