Природа анион-анионных взаимодействий в кристаллах и оценка их энергии по рентгенодифракционным данным тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Нелюбина, Юлия Владимировна

• Нелюбина, Юлия Владимировна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Нелюбина, Юлия Владимировна

Введение.

Глава 1. Литературный обзор.

1.1. Исследование взаимодействий между одноименно заряженными ионами: от геометрического подхода к анализу электронной плотности.

1.2. Анион-анионная ассоциация с участием галогенид-ионов.

1.3. Взаимодействия типа О. .О в ионных кристаллах.

Глава 2. Обсуждение результатов.

2.1. Взаимодействия С1\. .СГ в кристалле хлорида гидроксиламмония.

2.2. Анион-анионное связывание в карбонатах.

2.3. Взаимодействия между X-NO2" анионами (X = О, Aryl) в органических солях.

2.3.1. Роль анион-анионной ассоциации в формировании кристаллической упаковки нитратов.

2.3.2. Влияние взаимодействий между нитрат-ионами на перераспределение зарядов в кристалле пентаэритритилтетраммоний нитрата.

2.3.3. Анион-анионные взаимодействия в аминоацетонитрилпикрате

2.4. Нитропруссид-анион: самоассоциация в кристалле и растворах.

2.5. СЮз".СЮз" контакты в кристаллических хлоратах на примере хлората натрия.

2.6. Водородная связь между анионами в гидрофталате калия.

2.7. 0-Н.0 связи с участием цвиттерионов - промежуточное звено между анион-анионными и классическими водородными связями.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Природа анион-анионных взаимодействий в кристаллах и оценка их энергии по рентгенодифракционным данным»

-Значит, ты не веришь моим объяснениям?-в голосе шефа звучало спокойное любопытство. -Ну, не веришь — не надо. Что я могу поделать: других объяснений у меня для тебя пока нет.

И имей в виду, на будущее, сэр Макс: Правда часто выглядит недостоверно, в отличие от умело сконструированного вымысла!

Макс Фрай. «Болтливый мертвец»

Актуальность темы. В соответствии с классическими представлениями ионные кристаллы «построены» исключительно за счет связывающих катион-анионных (КА) взаимодействий и любые контакты между одноименно заряженными частицами (катион-катионные (КК) или анион-анионные (АА)) в кристалле либо отсутствуют, либо являются отталкивающими. Сближение анионов, как, например, в высокосимметричных галогенидах щелочных металлов,1 может быть отнесено на счет требования плотной кристаллической упаковки, т.е. маленькие катионы «вынуждают» большие анионы соприкасаться друг с другом.1 Однако в случае солей с объемными ионами, даже руководствуясь только геометрическими критериями выделения связывающих взаимодействий (укороченные контакты, определенная ориентация анионов друг относительно друга), можно предположить наличие АА ассоциации в конденсированном состоянии. При этом данные ассоциаты не только имеют такие же геометрическими характеристики, как и КА пары, но и обладают аналогичными спектральными свойствами3 (например, люминесцентными3). Более того, самосборка анионов депротонированных дикарбоновых кислот за счет водородных связей рассматривается как явление широко распространенное, а аналогичные взаимодействия в случае водных систем неорганических кислот играют важную роль в биологических системах.4 Несмотря на это, большинство исследователей считает такие взаимодействия между анионами исключительно отталкивающими, а их сближение в кристалле объясняют «стягивающим эффектом» КА связывания. Подобная точка зрения базируется на результатах теоретических исследований изолированных АА ассоциатов, согласно которым последние являются неустойчивыми в газовой фазе. С другой стороны известно, что квантовохимические расчеты, в особенности широко используемая теория функционала плотности, плохо описывают дисперсионные взаимодействия.5"7 Более того, квантовохимические исследования АА ассоциации в отсутствие противоионов в принципе приводят к заведомо некорректным результатам, поскольку анионы кластеры в изолированном состоянии не являются «реалистичной» системой.8

В настоящее время существует лишь небольшое число методов, позволяющих зафиксировать образование АА пар в конденсированном состоянии. Так, сходство спектральных свойств КК или АА ассоциатов с таковыми для энергетически стабильных ионных пар позволяет использовать для их обнаружения электронную спектроскопию поглощения (ЭСП). Данный подход успешно применялся для выявления связывающих КК взаимодействий в различных солях актинидов An, содержащих АпОг+ и An022i группы, объединенные An.О связями.9 Во всех случаях подобное связывание проявлялось в виде батохромного сдвига в спектрах ЭСП для кристаллов относительно спектров для растворов, величина которого зависела как от числа КК взаимодействий в кристалле, так и от типа образуемого ассоциата. Аналогично, наличие дополнительной полосы переноса заряда в ЭСП спектрах растворов, содержащих гексацианоферрат-анион вместе с Г или S2032" и т.п.,10 указывало на наличие АА пар. Возможность существования связывающих взаимодействий между одноименно-заряженными частицами также подтверждалась данными ИК9 и ЯМР11 спектроскопии. Однако все эти методы предоставляют только качественную информацию об АА (КК) взаимодействиях, тогда как подтверждение возможности их реализации и оценка их прочности возможна лишь на основе топологического анализа экспериментальной функции распределения электронной плотности р(г) в кристалле в рамках теории Р.Ф.

12

Бейдера «Атомы в Молекулах» (AIM). Данный подход позволяет как однозначно выделить из всей совокупности контактов связывающие взаимодействия независимо от природы частиц, участвующих в их образовании, так и оценить их энергию (по корреляционной зависимости, предложенной Эспинозой с соавт.13' 14) на основе рентгенодифракционных данных.

Таким образом, систематические рентгенодифракционные исследования взаимодействий меэ/сду одноименно заряженными частицами в кристаллах широкого ряда органических и неорганических солей (Рис. 1), составляющие предмет данной диссертации, позволят более детально исследовать характер меэ1сатомных взаимодействий в ионных кристаллах и значительно расширить круг объектов, используемых в инэ/сенергш кристаллов. Это определяет актуальность диссертационной работы.

Цели и задачи работы. На основе рентгенодифракционных данных и квантовохимических расчетов модельных систем:

- проанализировать возможность реализации связывающих анион-анионных взаимодействий в кристаллах широкого ряда солей как с «точечными» катионами металлов, так и с объемными органическими катионами;

- сопоставить результаты рентгенодифракционных исследований анион-анионного связывания в кристаллах с данными других физико-химических методов;

- исследовать характер взаимодействий между анионами и оценить их энергию непосредственно из дифракционных данных;

- сравнить энергетические характеристики взаимодействий между одноименно заряженными ионами и катион-анионных связей;

- изучить влияние анион-анионной ассоциации на распределение зарядов в кристаллах и, опосредованно, на энергетические характеристики взаимодействий между разноименно заряженными ионами;

- определить роль анион-анионных взаимодействий в формировании определенного типа супрамолекулярной организации в ионных кристаллах и их влияние на физико-химические свойства ионных кристаллов.

Объекты исследования: широкий ряд солей с ионами органической и неорганической природы, включая нормальные и основные карбонаты металлов, высокоэнергетические соединения — полинитраты и соли пикриновой кислоты, соли с комплексными анионами на основе переходных металлов, дикарбоновые кислоты в нейтральной, цвиттерионной и анионной формах.

Предмет исследования: особенности супрамолекулярной организации солей, в кристаллах которых реализуются сокращенные расстояния между анионами; природа и энергия взаимодействий между одноименно заряженными ионами; роль анион-анионных взаимодействий в стабилизации кристаллической структуры; возможности расчетных и экспериментальных методов для описания анион-анионных взаимодействий.

Методы исследования: низкотемпературные рентгено дифракционные исследования, высокоточные ренттенодифракционные исследования распределения электронной плотности с привлечением топологической теории Р. Бейдера "Атомы в Молекулах" (AIM), квантовохимические расчеты изолированных ионов и их ассоциатов.

Научная новизна и практическая значимость полученных результатов. На основе высокоточных рентгенодифракционных данных впервые проведено систематическое исследование анион-анионных взаимодействий в кристаллах ряда органических и неорганических солей. Определено строение 14 соединений, из которых для 11 экспериментально изучено распределение электронной плотности в кристалле. В данном ряду солей проанализированы основные типы анион-анионных взаимодействий и оценена их энергия исходя из экспериментальных данных.

Впервые показано, что связывающие анион-анионные взаимодействия - это не «экзотическая особенность» единичных структур, а характерная черта солей на основе, например, С032", N03", СЮз' или [Fe(CN)5NO] " ионов. Обнаружено, что анион-анионные взаимодействия могут наблюдаться как в кристаллах, в которых катион и анион имеют природу, близкую к молекулярной, так и в случае чисто ионных соединений. Полученные данные независимо подтверждены другими физико-химическими методами. На примере нитропруссида натрия показано, что анион-анионная ассоциация, реализующаяся в кристалле, по данным электронной спектроскопии поглощения может сохраняться и в растворе.

На основе оценки энергии межионных взаимодействий продемонстрировано, что в ряде кристаллических солей анион-апионные взаимодействия сопоставимы по прочности с катион-анионными связями или даже превосходят их. Для кристаллов аминоацетонитрилпикрата и гидрофталата калия обнаружено, что взаимодействия между одноименно заряженными ионами вносят основной вклад в стабилизацию ионного кристалла.

Установлено, что водородные связи между анионами, рассматриваемые рядом исследователей как вынужденные, т.е. образованные вследствие сближения анионов за счет катион-анионных взаимодействий, не отличаются принципиально от классических водородных связей. В частности показано, что одна водородная связь между анионами превосходит по энергии все реализующиеся в кристалле координационные связи с катионом металла. Проанализировано влияние дополнительной координации металла на интегральные характеристики последнего и впервые проведена оценка энергии катиона металла как функции от координационного полиэдра.

Впервые продемонстрировано, что взаимодействия между анионами, даже очень слабые, могут приводить к формированию определенных анион-анионных ассоциатов (например, гомохиральных) и оказывать заметное влияние на ряд физико-химических свойств кристаллических материалов.

Показана применимость топологического анализа функции распределения электронной плотности, восстановленной на основе данных по рентгеновской дифракции, для обнаружения и количественного описания анион-анионных взаимодействий в кристалле.

Апробация работы. Основные материалы работы докладывались на международной конференции «5th European Charge Density Meeting in conjunction with DFG 1178 annual meeting» (Gravedona, Italy, 2008), Конференции-школе для молодых ученых «Дифракционные методы исследования вещества: от молекул к кристаллам и наноматериалам» (Черноголовка, 2008 г.), Конференции-конкурсе на лучшую научно-исследовательскую работу ИНЭОС РАН (2008 г.).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 8 статей в ведущих российских и иностранных журналах. w » ^

N3 H7 H9B

H(2NA)

H12 ни j

H4 vce H9A ^ - "Ъ

N10 S) H(1NB)™

HIOBik. X 1 ' С

H15B H10A H(1NA)

4BC (R = Et, X= CI), 4AN (R = Me, X = N03), 4BN (R = Et, X = N03) Рис. I. Соединения, исследоваиииые в диссертационной работе.

Н(Ю)

0(1)

М(1) H(1NB') щ.™, |C(1)

H(1 NAK-^X jff

Г*

И \ 0(2) ✓ VO(1)

• 0(2)

C(4'iV О(З')

0(4)

0(4")

0(1 A)

0(1B) 8

Рис. 1. Продолжение.

0(1)

0(1)

0(4)

10

11

Рис. 1. Продолжение.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Нелюбина, Юлия Владимировна

Основные результаты и выводы

Проведено 14 рентгенодифракционных экспериментов, на основе которых для 11 соединений проанализировано распределение электронной плотности в кристалле. Проведено 12 квантовохимических расчетов ионов и их ассоциатов с использованием различных уровней теории и базисных наборов. В широком ряду органических и неорганических солей проанализированы основные типы анион-анионных взаимодействий и оценена их энергия исходя из рентгенодифракционных данных. Продемонстрировано, что помимо ожидаемых катион-анионных связей в кристаллах солей заметный вклад в формирование кристаллической упаковки могут вносить связывающие взаимодействия между одноименно заряженными частицами, а именно между анионами. Энергия анион-анионных связей, оцененная из экспериментальных данных, свидетельствует о том, что они сопоставимы по прочности с катион-анионными взаимодействиями, а в некоторых случаях и превосходят их. На основании экспериментальных и теоретических исследований сделаны следующие выводы: продемонстрировано, что разделение контактов на катион-анионные и анион-анионные (катиоп-катионные) является во многом условным и базируется на элементарных понятиях теоретической химии, малоприменимых к реальным системам, в особенности к кристаллам; показано, что взаимодействия типа Х".Х" (X - атом галогена) не являются уникальной особенностью высокосимметричных галогенидов щелочных металлов и могут реализовываться в органических солях с объемными катионами; связывание между частицами с одинаковым по знаку зарядом является характерной особенностью кристаллических солей, в которых присутствуют С032", N03", С103" или [Fe(CN)5NO]2' анионы; при этом образование анион-анионных взаимодействий в случае Б^-симметричных анионов может происходить как между атомами кислорода (О.О тип), так и с участием я-системы (О.я и к.к типы); анион-анионные взаимодействия могут приводить к формированию определенных анион-анионных ассоциатов и оказывать заметное влияние на ряд физико-химических свойств кристаллических материалов; в частности, слабые N03".N03" контакты наравне с прочными водородными связями, объединяющими катионы, могут приводить к получению рацемического кристалла даже в том случае, если близкая по природе соль кристаллизуется в виде конгломерата;

- установлено, что водородные связи между анионами, рассматриваемые рядом исследователей как вынужденные, т.е. образованные вследствие сближения анионов за счет катион-анионных взаимодействий, принципиально не отличаются от классических водородных связей и, следовательно, могут играть структурообразующую роль в формировании кристаллической упаковки; показано, что при оценке энергии межионных взаимодействий вместо разницы энергий димера и мономера следует использовать топологический подход, который однозначно указывает на связывающую природу анион-анионных водородных связей и позволяет оценить их энергию с достаточно высокой точностью.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Нелюбина, Юлия Владимировна, 2009 год

1. Pendas А. М., Costales A., Luana V. Ions in crystals: The topology of the electron density in ionic materials. III. Geometry and ionic radii // J. Phys. Chem. B. 1998. - T. 102. № 36. - C. 6937-6948.

2. Braga D., Grepioni F., Novoa J. J. Inter-anion 0-H2.02 hydrogen bond like interactions: the breakdown of the strength-length analogy // Chem. Commun. 1998. - C. 19591964.

3. Carvajal M. A., Garcia-Yoldi I., Novoa J. J. Solvent-mediated intermolecular bonds: cation-cation and anion-anion interactions in solution showing the signature of chemical bonds // J. Mol. Struct. THEOCHEM. 2005. - T. 727. - C. 181-189.

4. Meot-Ner M. The Ionic Hydrogen Bond // Chem. Rev. 2005. - T. 105. - C. 213-284.

5. Hobza P., Sponer J. Density-functional theory and molecular clasters // J. Comput. Chem.- 1995.-T. 16.-C. 1315-1325.

6. Grimme S. Seemingly Simple Stereoelectronic Effects in Alkane Isomers and the Implications for Kohn-Sham Density Functional Theory // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2006.- T. 45. C. 4460-4464.

7. Wodrich M. D., Corminboeuf C., Schleyer P. v. R. Systematic Errors in Computed Alkane Energies Using B3LYP and Other Popular DFT Functionals // Org. Letts. 2006. - T. 8. -C. 3631-3634.

8. Hoffmann R., Schleyer P. R., Schaefer III H. F. Predicting Molecules More Realism, Please! // Angew. Chem. Int. Ed. - 2008. - T. 47. № 38. - C. 7164-4167.

9. Крот H. H., Григорьев M. С. Катион-катионное взаимодействие в кристаллических соединениях актинидов // Успехи химии. 2004. - Т. 73. - С. 94-106.

10. Котов В. Ю., Горельский С. И. Внешиесферные взаимодействия между анионами // Изв. АН. Сер. Хим. 1999. - Т. 48. - С. 823-833.

11. Alkorta I., Elguero J. Е. Fluorine-fluorine interactions: NMR and AIM analysis // Struct. Chem. 2004. - T. 15. № 2. - С. 117-120.

12. Bader R. F. W. Atoms In molecules. A Quantum Theory. Oxford: Clarendron Press, 1990.

13. Espinosa E., Molins E., Lecomte C. Hydrogen bond strengths revealed by topological analyses of experimentally observed electron densities // Chem. Phys. Letts. 1998. - T. 285. № 3-4.-C. 170-173.

14. Espinosa E., Alkorta I., Rozas I., Elguero J., Molins E. About the evaluation of the local kinetic, potential and total energy densities in closed-shell interactions // Chem. Phys. Letts. -2001.-T. 336.-C. 457-461.

15. Sanchez-Quesada J., Seel C., Prados P., de Mendoza J. Anion helicates: Double strand helical self-assembly of chiral bicyclic guanidinium dimers and tetramers around sulfate template // J. Am. Chem. Soc. 1996. - Т. 118. - C. 277-278.

16. Hasenknopf В., Lehn J. M., Kniesel B. 0., Baum G., Fenske D. Self-assembly of a circular double helicate //Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996. - T. 35. - C. 1838-1840.

17. Hasenknopf В., Lehn J. M., Boumedicne N., Dupont-Gervais A., van Dorsselar A., Kniesel В., Fenske D. Self-assembly of tetra- and hexanuclear circular helicates // J. Am. Chem. Soc. 1997. - Т. 119. - C. 10956-10962.

18. Camiolo S., Gale P. A., Hursthouse M. В., Light M. E., Shi A. J. Solution and solid-state studies of 3,4-dichloro-2,5-diamidopyrroles: formation of an unusual anionic narcissistic dimer // Chem. Commun. 2002. - C. 758-759.

19. Lenev D. A., Lyssenko K. A., Kostyanovsky R. G. Rational Design, Synthesis and Crystal Structure Investigation of Hydrogen-Bonded Coordination Polymers of Bicyclic Bis-Lactam Dicarboxylates // Eur. J. Inorg. Chem. 2003. - C. 2979-2985.

20. Chmielewski M. J., Dobrzycki J., Jurczak J., Wozniak K. Unusual Anion-Anion Assembly inside a Macrocycle-Defined Channel in the Crystal Lattice // Cryst. Growth Des. -2005.-T. 5.-C. 1339-1341.

21. Behr J.-P., Lehn J.-M., Dock A.-C., Moras D. Crystal-structurc of a polyfunctional macrocyclic K+ complex provides a solid-state model of a K+ channel // Nature. 1982. - T. 259. - C. 526-527.

22. Hosseini M. W., Ruppert R., Schaffer P., DeCian A., Kyritsaka N., Fischer J. A molecular approach to solid-state synthesis prediction and synthesis of self-assembled infinite rods // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1994. - C. 2135-2136.

23. Akutagawa Т., Hasegawa Т., Nakamura Т., Takeda S., Inabe Т., Sugiura K., Sakata Y., Underhill A. E. Ionic channel structures in (M+)(x)([18.-crown-6)][Ni(dmit)(2)](2) molecular conductors // Chem. Eur. J. 2001. - T. 7. - C. 4902-4912.

24. Chmielewski M. J., Jurczak J. Size complementarity in anion recognition by neutral macrocyclic tetraamides // Tetrahedron Letts. 2004. - T. 45. - C. 6007-6010.

25. Williams J. M., Ferraro J. R., Thorn R. J., Carlson K. D., Geiser U., Wang H. H., Kini A. M., Whangbo M.-H. Organic Superconductors (Including Fullerenes). Synthesis, Structure, Properties, and Theory: Prentice Hall, Englewood Cliffs, 1992.

26. Muller-Dethlefs K., Hobza P., Reschel T. Noncovalent interactions: A challenge for experiment and theory // Chem. Rev. 2000. - T. 100. - C. 143-168.

27. Чарушникова И. А., Крот H. H., Перминов В. П. Спектры поглощения некоторых соединений Np(V) в видимой области // Радиохимия. 2001. - Т. 43. - С. 193-197.

28. Nocton G., Horeglad P., Pecaut J., Mazzanti M. Polynuclear Cation-Cation Complexes of Pentavalent Uranyl: Relating Stability and Magnetic Properties to Structure // J. Am. Chem. Soc.- 2008. T. 130. № 49. - C. 16633-16645.

29. Gorel'skii S. I., Kim T. G., Klimova T. P., Kotov V. Y., Lokshin В. V., Perfil'ev Y. D., Sherbak Т. I., Tsirlina G. A. Outer-sphere anion-anion charge transfer in a solid hexacyanoferrate // Mendeleev Commun. 2000. № 3. - C. 86-88.

30. Carvajal M. A., Alvarez S., Novoa J. J. The nature of intermolecular Cu-I.Cu-I interactions: A combined theoretical and structural database analysis // Chem. Eur. J. 2004. - T. 10.-C. 2117-2132.

31. Carvajal M. A., Alvarez S., Novoa J. J. The nature of the Au-I.Au-I interactions between cationic AuL2.(+) complexes in the solid state // Theor. Chem. Acc. 2006. - T. 116. № 4-5. - C. 472-479.

32. Novoa J. J., Lafuente P., Del Sesto R. E., Miller J. S. On the existence of long C-C bonds between pairs of anions which repel: when and why? A test case on the TCNE.(2) (2-) dimers found in ionic crystals // CrystEngComm. 2002. - C. 373-377.

33. Novoa J. J., Nobeli I., Grepioni F., Braga D. Are all short 0-H.0 contacts hydrogen bonds? A quantitative look at the nature of 0-H.0 intermolecular hydrogen bonds // New. J. Chem. 2000. - T. 24. № 1. - C. 5-8.

34. Braga D., Maini L., Grepioni F., Mota F., Rovira C., Novoa J. J. Interanionic 0(-)-H. O(-) interactions: A solid-state and computational study of the ring and chain motifs // Chem. Eur. J. 2000. - T. 6. № 24. - C. 4536-4551.

35. Ansell S., Neilson G. W. Anion-anion pairing in concentrated aqueous lithium chloride solution // J. Chem. Phys. 2000. - Т. 112. - C. 3942-3946.

36. Ansell S., Tromp R. H., Neilson G. W. The solute and aquanion structure in a concentrated aqueous-solution of coppe(II) chloride // J. Condens. Matter. 1995. - T. 7. - C. 1513-1519.

37. Gao J., Boudon S., Wipff G. Ab initio and crystal-structure analysis of like-charged ion-pairs//J. Am. Chem. Soc. 1991. - T. 113. - C. 9610-9614.

38. Tsirelson V. G., Ozerov R. P. Electron density and Bonding in Crystals: Principles, Theory and X-Ray Diffraction experiments in Solid State Physics And Chemistry. Bristol and Philadelphia: IOP Publishing Ltd., 1996.

39. Honberg P., Kohn W. Inhomogeneous Electron Gas // Phys. Rev. B. 1964. - T. 136. - C. 864-871.

40. Bader R. F. W., Nguyen-Dang Т. Т., Tal A. Topological Theory of Molecular Structure // Rept. Prog. Phys. -1981. T. 44. - C. 893-948.

41. Bader R. F. W., Popelier P. L. A., Keith T. A. Theoretical definition of a functional-group and the molecular-orbital paradigm // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994. - T. 33. - C. 620-631.

42. Bader R. F. W. Quantum-theory of molecular-structure and its applications // Chem. Rev. 1991.-T. 91.-C. 893-928.

43. Bader R. F. W., Essen E. The characterization of atomic interactions // J. Chem. Phys. -1984.-T. 80.-C. 1943-1960.

44. Cremer D., Kraka E. A description of the chemical-bond in terms of local properties of electron-density and energy // Croat. Chim. Acta. 1984. - T. 57. - C. 1259-1281.

45. Лысенко К. А., Антипин M. Ю., Хрусталев В. Н. Характер химической связи 0-0 в гидропероксидах // Изв. АН. Сер. Хим. 2001. - Т. 9. - С. 1465-1474.

46. Lyssenko К. A., Lyubetsky D. V., Antipin M. Y. Intramolecular H-bonds in the crystal of tetraacetylethane: 3c-4e interaction or a dynamic disorder? // Mendeleev Commun. 2003. - C. 60-62.

47. Pidko E. A., van Santen R. A. The conformations of alkanes adsorbed on zeolitic cations // ChemPhysChem. 2006. - T. 7. - C. 1657-1660.

48. Sobczyk L., Grabowski S. J., Krygowski Т. M. Interrelation between H-bond and Pi-electron derealization // Chem. Rev. 2005. - T. 105. - C. 3513-3560.

49. Лысенко К. А., Антипин M. IO. Природа и энергетика внутримолекулярных водородных связей в кристалле // Изв. АН. Сер. Хим. 2006. - Т. 1. - С. 1-15.

50. Eberhart M. E., Donovan M. M., Outlaw R. A. Ab initio calculations of oxygen diffusivity in group-IB transition metals // Phys. Rev. B. 1992. - T. 46. - C. 12744-12747.

51. Zou P. F., Bader R. F. W. Topological Definition of a Wigner-Seitz Cell and the Atomic Scattering Factor // Acta Crystallogr. A. 1994. - T. 50. - C. 714-725.

52. Pendas A. M., Costales A., Luana V. Ions in crystals: The topology of the electron density in ionic materials. I. Fundamentals // Phys. Rev. B. 1997. - T. 55. - C. 4275-4284.

53. Luana V., Recio J. M., Pueyo L. Quantum-Mechanical Description of Ions in Crystals -Electronic-Structure ofMagnesium-Oxide//Phys. Rev. B. 1990. - T. 42. № 3. c. 1791-1801.

54. Luana V., Pendas A. M., Recio J. M., Francisco E., Bermejo M. Quantum-Mechanical Cluster Calculations of Ionic Materials the Ab-initio Perturbed Ion (Version-7) Program // Comput. Phys. Commun. - 1993. - T. 77. № 1. - C. 107-134.

55. Recio J. M., Pendas A. M., Francisco E., Florez M., Luana V. Low-Pressure and High-Pressure Ab-initio Equations of State for the Alkali Chlorides // Phys. Rev. B. 1993. - T. 48. № 9.-C. 5891-5901.

56. Su Z. W., Coppens P. On the Calculation of the Lattice Energy of Ionic-Crystals Using the Detailed Electron-Density Distribution . 1. Treatment of Spherical Atomic Distributions and Application to Naf// Acta Crystallogr. A. 1995. - T. 51. - C. 27-32.

57. Abramov Y. A. Secondary Interactions and Bond Critical Points in Ionic Crystals // J. Phys. Chem. A. 1997. - T. 101. - C. 5725-5728.

58. Bader R. F. W. A Bond Path: A Universal Indicator of Bonded Interactions // J. Phys. Chem. A. 1998. - T. 102. - C. 7314-7323.

59. Bader R. F. W. Pauli Repulsions Exist Only in the Eye of the Beholder // Chem. Eur. J. -2006.-T. 12.-C. 2896-2901.

60. Pauling L. The Nature of the Chemical Bond. Ithaca, NY: Cornell University Press, 1960.

61. Chelikowsky J. R. Chemical Trends in the Structural Stability of Binary Crystals // Phys. Rev. B. 1986. - T. 34. № 8. - C. 5295-5304.

62. Downs J. W., Swope R. J. The Laplacian of the Electron-Density and the Electrostatic Potential ofDanburite, CaB2Si208 //J. Phys. Chem. 1992. - T. 96. № 12. - C. 4834-4840.

63. Shannon R. D. Revised effective ionic-radii and systematic studies of interatomic distances in halides and chalcogenidcs // Acta Crystallogr. A. 1976. - T. 32. - C. 751-767.

64. Francisco E., Recio J. M., Blanco M. A., Pendas A. M., Costales A. Quantum-mechanical study of thermodynamic and bonding properties of MgF2 // J. Phys. Chem. A. 1998. - T. 102. №9.-C. 1595-1601.

65. Luana V., Costales A., Pendas A. M., Florez M., Fernandez V. M. G. Structural and chemical stability of halide perovskites // Solid State Commun. 1997. - T. 104. № 1. - C. 47-50.

66. Francisco E., Pendas A. M., Costales A. Structure and bonding in magnesium difluoride clusters: The (MgF2)(n) (n=2-3) clusters // J. Phys. Chem. A. 2002. - T. 106. № 2. - C. 335-344.

67. Luana V., Costales A., Pendas A. M. Ions in crystals: The topology of the electron density in ionic materials .2. The cubic alkali halide perovskites // Phys. Rev. B. 1997. - T. 55. № 7. - C. 4285-4297.

68. Tsirelson V. G., Zou P. F., Tang Т. H., Bader R. F. W. Topological Definition of Crystal-Structure Determination of the Bonded Interactions in Solid Molecular Chlorine // Acta Crystallogr. A. - 1995. - T. 51. - C. 143-153.

69. Cioslowski J., Edgington L., Stefanov В. B. Steric Overcrowding in Perhalogenated Cyclohexanes, Dodecahedranes, and 60.Fulleranes // J. Am. Chem. Soc. 1995. - T. 117. № 41. -C. 10381-10384.

70. Alkorta I., Elguero J. Self-discrimination of enantiomers in hydrogen-bonded dimers // J. Am. Chem. Soc. 2002. - T. 124. № 7. - C. 1488-1493.

71. Hargittai I. The Structure of Volatile Sulphur Compounds. Dordrecht: Reidel, 1985.

72. Ugalde J. M., Alkorta I., Elguero J. Water clusters: Towards an understanding based on first principles of their static and dynamic properties // Angew. Chem. Int. Ed. . 2000. - T. 39. №4. -C. 717-721.

73. Peralta J. E., Conteras R. H., Snyder J. P. Natural bond orbital dissection of fluorine-fluorine through-space NMR coupling (J(F,F)) in polycyclic organic molecules // Chem. Commun. 2000. № 20. - C. 2025-2026.

74. Tsirelson V., Abramov Y., Zavodnik V., Stash A., Belokoneva E., Stahn J., Pietsch U., Feil D. Critical points in a crystal and procrystal // Struct. Chem. 1998. - T. 9. № 4. - C. 249254.

75. Tsirelson V. G., Avilov A. S., Abramov Y. A., Belokoneva E. L., Kitaneh R., Feil D. X-ray and electron diffraction study of MgO // Acta Crystallogr. B. 1998. - T. 54. - C. 8-17.

76. Aray Y., Rodriguez J. Study of hydrodesulfurization by transition metal sulfides by means of the Laplacian of the electronic charge density // ChemPhysChem. 2001. - T. 2. № 10. - C. 599-604.

77. Bianchi R., Gervasio G., Marabello D. Experimental Electron Density Analysis of Mn(CO): Metal-Metal and Metal-Ligand Bond Characterization // Inorg. Chem. 2000. - T. 39. № 11.-C. 2360-2366.

78. Gottlicher S., Vegas A. Electron-Density Distribution in Magnesite (MgC03) // Acta Crystallogr. B. 1988. - T. 44. - C. 362-367.

79. Tsirelson V. G., Evdokimova O. A., Belokoneva E. L., Urusov V. S. Electron-Density Distribution and Bonding in Silicates a Review of Recent Data // Phys. Chem. Miner. - 1990. -T. 17. №3.-C. 275-292.

80. Nada R., Catlow C. R. A., Dovesi R., Pisani C. An Abinitio Hartree-Fock Study of Alpha-Quartz and Stishovite // Phys. Chem. Miner. 1990. - T. 17. № 4. - C. 353-362.

81. Gibbs G. V., Downs R. Т., Cox D. F., Ross N. L., Boisen M. В., Rosso К. M. Shared and Closed-Shell O-O Interactions in Silicates // J. Phys. Chem. A. 2008. - Т. 112. № 16. - C. 36933699.

82. Matta C. F., Castillo N., Boyd R. J. Extended Weak Bonding Intercations in DNA: pi-Stacking (Base-Base), Base-Backbone, and Backbone-Backbone Interactions // J. Phys. Chem. B.-2006.-T. 110.-C. 563-578.

83. Kuwayama Y., Hirose K., Sata N., Ohishi Y. The pyrite-type high-pressure form of silica // Sience. 2005. - T. 309. - C. 923-925.

84. Gibbs G. V., Spackman M. A., Jayatilaka D., Rosso К. M., Cox D. F. Bond length and local energy density property connections for non-transition-metal oxide-bonded interactions // J. Phys. Chem. A. 2006. - Т. 110. № 44. - C. 12259-12266.

85. Kosov D. S., Popelier P. L. A. Convergence of the multipole expansion for electrostatic potentials of finite topological atoms // J. Chem. Phys. 2000. - Т. 113. № 10. - C. 3969-3974.

86. Kosov D. S., Popelier P. L. A. Atomic partitioning of molecular electrostatic potentials // J. Phys. Chem. A. 2000. - T. 104. № 31. - C. 7339-7345.

87. Bianchi R., Forni A., Oberti R. Multipole-refined charge density study of diopside at ambient conditions // Phys. Chem. Miner. 2005. - T. 32. № 8-9. - C. 638-645.

88. Desiraju G. R., Steiner T. The weak hydrogen bond. New York: Oxford University Press, 1999.

89. Zhurova E. A., Tsirelson V. G., Stash A. I., Pinkerton A. A. Characterizing the oxygen-oxygen interaction in the dinitramide anion // J. Am. Chem. Soc. 2002. - T. 124. № 17. - C. 4574-4575.

90. Pakiari A. H., Eskandari K. Closed shell oxygen-oxygen bonding interaction based on electron density analysis // J. Mol. Struct. THEOCHEM. 2007. - T. 806. № 1-3. - C. 1-7.

91. Bone R. G. A., Bader R. F. W. Identifying and analyzing intermolecular bonding interactions in van der Waals molecules // J. Phys. Chem. 1996. - T. 100. № 26. - C. 1089210911.

92. Padmanabhan V. M., Smith H. G., Peterson W. Neutron diffraction study of hydroxylammonium chloride, NH3OHCl // Acta Crystallogr. A. 1967. - T. 22. - C. 928-930.

93. Metrangolo P., Neukirch H., Pilati Т., Resnati G. Halogen bonding based recognition processes: A world parallel to hydrogen bonding // Acc. Chem. Res. 2005. - T. 38. № 5. - C. 386-395.

94. Boese R., Boese A. D., Blaser D., Antipin M. Y., Ellern A., Seppelt K. The surprising crystal packing of chlorinefluoride // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997. - T. 36. № 13-14. - C. 1489-1492.

95. Tsirelson V., Stash A. Determination of the electron localization function from electron density // Chem. Phys. Letts. 2002. - T. 351. № 1-2. - C. 142-148.

96. Savin A., Nesper R., Wengert S., Fassler T. F. ELF: The electron localization function // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997. - T. 36. № 17. - C. 1809-1832.

97. Desiraju G. R. Crystal Engineering: The Design of Organic Solids. Amsterdam: Elsevier, 1989.

98. Belokoneva E. L., Gubina Y. K., Forsyth J. B. The charge density distribution and antiferromagnetic properties of azurite СизСОз.(2)(ОН)(2) // Phys. Chem. Miner. 2001. - T. 28. № 7. - C. 498-507.

99. Zigan F., Schuster H. D. Verfeinerung der struktur von azurit, Сиз(ОН)г(СОз)2, durch neutronenbeugung // Z. Kristalogr. Kristallgeom. Kristallphys. Kristallchem. 1972. - T. 135. -C. 416-436.

100. Macchi P., Sironi A. Chemical bonding in transition metal carbonyl clusters: complementary analysis of theoretical and experimental electron densities // Coord. Chem. Rev. -2003.-T. 238.-C. 383-412.

101. Cortes-Guzman F., Bader R. F. W. Complementarity of QTAIM and MO theory in the study of bonding in donor-acceptor complexes // Coord. Chem. Rev. 2005. - T. 249. № 5-6. -C. 633-662.

102. Holladay A., Leung P., Coppens P. Generalized Relations between d-Orbital Occupancies of Transition-Metal Atoms and Electron-Density Multipole Population Parameters from X-Ray-Diffraction Data // Acta Crystallogr. A. 1983. - T. 39. № 3. - C. 377-387.

103. Bader R. F. W., Fang D. C. Properties of atoms in molecules: Caged atoms and the Ehrenfest force // J. Chem. Theory Comput. 2005. - Т. 1. № 3. - C. 403-414.

104. Alkorta I., Elguero J. An 'Atoms in Molecules' analysis of the differences between meso and chiral forms of oxirane and cyclobutene derivatives // Chem. Phys. Letts. 2006. - T. 417. № 4-6. - C. 367-370.

105. Bushmarinov I. S., Antipin M. Y., Akhmetova V. R., Nadyrgulova G. R., Lyssenko K. A. Stereoelectronic effects in N-C-S and N-N-C systems: Experimental and ab initio AIM study // J. Phys. Chem. A. 2008. - T. 112. № 22. - C. 5017-5023.

106. Maslen E. N., Streltsov V. A., Streltsova N. R. X-Ray Study of the Electron-Density in Calcite, CaC03 // Acta Crystallogr. B. 1993. - T. 49. - C. 636-641.

107. Skinner A. J., Lafemina J. P., Jansen H. J. F. Structure and Bonding of Calcite a Theoretical-Study //Am. Mineral. - 1994. - T. 79. № 3-4. - C. 205-214.

108. Morrison C. A., Siddick M. M. Determining the strengths of hydrogen bonds in solid-state ammonia and urea: Insight from periodic DFT calculations // Chem. Eur. J. 2003. - T. 9. № 3.-C. 628-634.

109. Morrison C. A., Siddick M. M. Dihydrogen bonds in solid BH3NH3 // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2004. - T. 43. № 36. - C. 4780-4782.

110. Yuen P. S., Lister M. W., Nyburg S. C. 4-Center Charge-Distribution of Carbonate Ion and Lattice Energies of Calcite and Aragonite // J. Chem. Phys. 1978. - T. 68. № 4. - C. 19361941.

111. Glasser L., Jenkins H. D. B. Lattice energies and unit cell volumes of complex ionic solids // J. Am. Chem. Soc. 2000. - T. 122. № 4. c. 632-638.

112. Jacques J., Collet A., Wilen S. H. Enantiomers, Racemates, and Resolution. Malabar, Florida: Krieger Publ. Сотр., 1994.

113. Flack H. D. Chiral and achiral crystal structures // Helv. Chim. Acta. 2003. - T. 86. № 4. -C. 905-921.

114. Perez-Garcia L., Amabilino D. B. Spontaneous resolution under supramolecular control // Chem. Soc. Rev. 2002. - T. 31. № 6. - C. 342-356.

115. Lyssenko K. A., Golovanov D. G., Kravchenko A. N., Chikunov L. E., Lebedev О. V., Makhova N. N. New conglomerate in the series of glycoluriles // Mendeleev Commun. 2004. №3. -C. 105-107.

116. Worsham J. E., Busing W. R. The Crystal Structure of Uronium Nitrate (Urea Nitrate) by Neutron Diffraction // Acta Crystallogr. B. 1969. - T. 25. - C. 572-578.

117. Best M. D., Tobey S. L., Anslyn E. V. Abiotic guanidinium containing receptors for anionic species // Coord. Chem. Rev. 2003. - T. 240. № 1-2. - C. 3-15.

118. Birkedal H., Madsen D., Mathiesen R. H., Knudsen K., Weber H. P., Pattison P., Schwarzenbach D. The charge density of urea from synchrotron diffraction data // Acta Crystallogr. A. 2004. - T. 60. - C. 371-381.

119. Katho A., Benyei A. C., Joo F., Sagi M. Formation and solid state structures of highly crystalline guanidinium salts of sulfonated tertiary phosphanes // Adv. Synth. Catal. 2002. - T. 344. № 3-4. - C. 278-282.

120. Egli M., Sarkhel S. Lone pair-aromatic interactions: To stabilize or not to stabilize // Acc. Chem. Res. 2007. - T. 40. № 3. - C. 197-205.

121. Zavodnik V., Stash A., Tsirelson V., De Vries R., Feil D. Electron density study of urea using TDS-corrected X-ray diffraction data: quantitative comparison of experimental and theoretical results // Acta Crystallogr. B. 1999. - T. 55. - C. 45-54.

122. Zacharia R., Ulbricht H., Hertel T. Interlayer cohesive energy of graphite from thermal desorption of polyaromatic hydrocarbons // Phys.Rev. B. 2004. - T. 69. № 15. - C. 155401155406.

123. Hasegawa M., Nishidate K., Iyetomi H. Energetics of interlayer binding in graphite: The semiempirical approach revisited // Phys. Rev. B. 2007. - T. 76. № 11. - С. 115421-115428.

124. Rozas I., Rruger P. E. Theoretical study of the interaction between the guanidinium cation and chloride and sulfate anions // J. Chem. Theory Comput. 2005. - Т. 1. № 5. - C. 10551062.

125. Reed A. E., Curtiss L. A., Weinhold F. Intermolecular Interactions from a Natural Bond Orbital, Donor-Acceptor Viewpoint // Chem. Rev. 1988. - T. 88. № 6. - C. 899-926.

126. Troxler L., Harrowfield J. M., Wipff G. Do picrate anions attract each other in solution? Molecular dynamics simulations in water and in acetonitrile solutions // J. Phys. Chem. A. -1998. T. 102. № 34. - C. 6821-6830.

127. Antipin M. Y., Tsirelson V. G., Flugge M., Struchkov Y. Т., Ozerov R. P. X-Ray-Investigation of the Electron-Density Distribution in Sodium-Nitroprusside // Chem. Script. -1986. T. 26. № 3. - C. 477-477.

128. NikoFskii А. В., Kotov V. Y. Outer-sphere Anion-Anion Complexes // Mendeleev Commun. 1995. № 4. - C. 139-140.

129. Никольский А. Б., Котов В. Ю. Внешнесферные анион-анионные комплексы // Коорд. Хим. 1997. - Т. 23. № 10. - С. 706-715.

130. Ferlay S., Holakovsky R., Hosseini M. W., Planeix J. M., Kyritsakas N. Charge assisted chiral hybrid H-bonded molecular networks // Chem. Commun. 2003. № 11. - C. 1224-1225.

131. Gorelsky S. I., da Silva S. C., Lever A. B. P., Franco D. W. Electronic spectra of trans-Ru(NH3)(4)(L)NO.(3+/2+) complexes //Inorg. Chim. Acta. 2000. - T. 300. - C. 698-708.

132. Aldoshin S. M., Lyssenko K. A., Antipin M. Y., Sanina N. A., Gritsenko V. V. Precision X-ray study of mononuclear dinitrosyl iron complex Fe(SC2H3N3)(SC2H2N3)(NO)2.x0.5H20 at low temperatures // J. Mol. Struct. 2008. - T. 875. № 1-3. - C. 309-315.

133. Caramori G. F., Frenking G. The Nature of the Ru-NO Bond in Ruthenium Tetraammine Nitrosyl Complexes // Organometallics. 2007. - T. 26. № 24. - C. 5815-5825.

134. Fuoss R. M. Ionic Association. III. The Equilibrium between Ion Pairs and Free Ions // J. Am. Chem. Soc. 1958. - T. 80. № 19. - C. 5059-5061.

135. Manoharan P. Т., Gray H. B. Electronic Structure of Nitroprusside Ion // J. Am. Chem. Soc. 1965. - T. 87. № 15. - C. 3340-3348.

136. Пентин Ю. А., Вилков JI. В. Физические методы исследования в химии, 2003.

137. Soria D. В., Piro О. Е., Varetti Е. L., Aymonino P. J. X-ray diffraction and DFT structures of the pentacyanocarbonylferrate(3-) ion // J. Chem. Crystallogr. 2001. - T. 31. № 11-12.-C. 471-477.

138. Bader R. F. W., Matta C. F. Atomic Charges Are Measurable Quantum Expectation Values: A Rebuttal of Criticisms of QTAIM Charges // J. Phys. Chem. A. 2004. - T. 108. № 40. - C. 8385-8394.

139. Pistorius C. W. F. T. Lattice Constants of the High-Pressure Phase KC10 II // J. Chem. Phys. 1972.-T. 56.-C. 6263.

140. Smith P., Martinez-Carrera S. La estructura del clorato talioso // An. Real Soc. Esp. Fis. Quim. A. 1951. - T. 47. - C. 89-94.

141. Rowland R. S., Taylor R. Intermolecular nonbonded contact distances in organic crystal structures: Comparison with distances expected from van der Waals radii // J. Phys. Chem. -1996. T. 100. № 18. - C. 7384-7391.

142. McBride J. M., Carter R. L. Spontaneous Resolution by Stirred Crystallization // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991. - T. 30. № 3. - C. 293-295.

143. Petrova R. I., Swift J. A. Selective growth and distribution of crystalline enantiomers in hydrogels // J. Am. Chem. Soc. 2004. - T. 126. № 4. - C. 1168-1173.

144. Crusats J., Veintemillas-Verdaguer S., Ribo J. M. Homochirality as a consequence of thermodynamic equilibrium? // Chem. Eur. J. 2006. - T. 12. № 30. - C. 7776-7781.

145. Xue D. F., Zhang S. Y. Calculations of nonlinear optical responses of isomorphous crystals NaC103 And NaBr03 with natural optical activity // Chem. Phys. Letts. 1998. - T. 287. №5-6.-C. 503-508.

146. Lyssenko K. A., Grintselev-Knyazev G. V., Antipin M. Y. Nature of the P-0 bond in diphenylphosphonic acid: experimental charge density and electron localization function analysis // Mendeleev Commun. 2002. № 4. - C. 128-130.

147. Harte S. M., Parkin A., Goeta A., Wilson С. C. Using neutrons and X-rays to study the effect of temperature on the short hydrogen bond in potassium hydrogen phthalate // J. Mol. Struct. 2005. - T. 741. № 1-3. - C. 93-96.

148. Cavalli A., Carloni P., Recanatini M. Target-related applications of first principles quantum chemical methods in drug design // Chem. Rev. 2006. - T. 106. № 9. - C. 3497-3519.

149. Vayssilov G. N., Lercher J. A., Rosch N. Interaction of methanol with alkali metal exchanged molecular sieves. 2. Density functional study // J. Phys. Chem. B. 2000. - T. 104. № 35.-C. 8614-8623.

150. Plant D. F., Simperler A., Bell R. G. Adsorption of methanol on zeolites X and Y. An atomistic and quantum chemical study // J. Phys. Chem. B. 2006. - T. 110. № 12. - C. 61706178.

151. Kejalakshmy N., Srinivasan K. Electro-optic properties of potassium hydrogen phthalate crystal and its application as modulators // J. Phys. D, Appl. Phys. 2003. - T. 36. № 15. - C. 1778-1782.

152. Nelyubina Y. V., Antipin M. Y., Lyssenko K. A. Energy aspect of the chemical bonding peculiarities in the crystal of sodium iodide dihydrate // CrystEngComm. 2007. - T. 8. - C. 632635.

153. Corral I., Mo O., Yanez M., Radom L. Why are the Ca2+ and K+ binding energies of formaldehyde and ammonia reversed with respect to their proton affinities? // J. Phys. Chem. A. 2005. - T. 109. № 30. - C. 6735-6742.

154. Steed J. W., Atwood J. L. Supramolecular Chemistry. New York: Wiley, 2000.

155. Steiner T. Inter-anion 0-H.0 interactions are classical hydrogen bonds // Chem. Commun. 1999. № 22. - C. 2299-2300.

156. Baran J., Ilczyszyn M. M., Marchewka M. K., Ratajczak H. Vibrational studies of different modifications of the sodium hydrogen sulphate crystals // Spectr. Letts. 1999. - T. 32. № 1. -C. 83-102.

157. Kaas S. R. Zwitterion-Dianion Complexes and Anion-Anion Clusters with Negative Dissociation Energies // J. Am. Chem. Soc. 2005. - T. 127. № 38. - C. 13098-13099.

158. Braga D., D'Oria E., Grepioni F., Mota F., Novoa J. J., Rovira С. 0-H.0 interactions involving doubly charged anions: Charge compression in carbonate-bicarbonate crystals // Chem. Eur. J. 2002. - T. 8. № 5. - С. 1173-1180.

159. Braga D., Maini L., Polito M., Grepioni F. Hydrogen bonding interactions between ions: A powerful tool in molecular crystal engineering // Supramolecular Assembly Via Hydrogen Bonds II, 2004: T.l 11. C. 1-32.

160. Macchi P., Iversen В. В., Sironi A., Chakoumakos В. C., Larsen F. K. Interanionic 0-H.0 interactions: The charge density point of view // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000. -T. 39. № 15. -C. 2719-2722.

161. James M. N. G., Matsushima M. N-Succinopyridine // Acta Crystallogr. B. 1976. - T. 32. № 3. - C. 959-961.

162. Koch U., Popelier P. L. A. Characterization of C-H.0 Hydrogen-Bonds on the Basis of the Charge-Density // J. Phys. Chem. 1995. - T. 99. № 24. - C. 9747-9754.

163. Mata I., Molins E., Espinosa E. Zero-Flux Surfaces of the Electrostatic Potential: The Border of Influence Zones of Nucleophillic and Electrophillic Sites in Crystalline Environment // J. Phys. Chem. A. 2007. - Т. 111. - C. 9859-9870.

164. Cheeseman J. R., Carroll M. Т., Bader R. F. W. The mechanics of hydrogen bond formation in conjugated systems // Chem. Phys. Letts. 1988. - T. 143. № 5. - C. 450-458.

165. Programs, SAINT and SADABS. 1999.

166. Blessing R. H. An Empirical Correction for Absorption Anisotropy // Acta Crystallogr. A. 1995. -T. 51.-C. 33-38.

167. Sheldrick G. M. SHELXTL v. 5.10, Structure Determination Software Suit.

168. Hansen N. K., Coppens P. Electron Population Analysis of Accurate Diffraction Data .6. Testing Aspherical Atom Refinements on Small-Molecule Data Sets // Acta Crystallogr. A. -1978.-T. 34.-C. 909-921.

169. Koritsansky T. S., Howar S. Т., Richter Т., Mallinson P. R., Su Z., Hansen N. K. XD, a computer program package for multipole refinement and analysis of charge densities from X-ray diffraction data. 1995.

170. Hirshfeld F. L. Can X-Ray Data Distinguish Bonding Effects from Vibrational Smearing // Acta Crystallogr. A. 1976. - T. 32. № 1. - C. 239-244.

171. Киржниц Д. А., Лозовик Ю. E., Шпатаковская Г. В. Статистическая модель вещества // Успехи Физ. Наук. 1975. - Т. 711. - С. 3-47.

172. Stash A., Tsirelson V. G. A program for Calculation of the Crystal and Molecular properties Using the Model Electron Density. 2001.

173. Stash A., Tsirelson V. WinXPRO: a program for calculating crystal and molecular properties using multipole parameters of the electron density // J. Appl. Crystallogr. 2002. - T. 35.-C. 371-373.

174. Popelier P. L. A., Bone R. G. A. MORPHY98.

175. Keith T. A. AIMAll (Version 08.01.25). 2008, http://aim.tkgristmill.com.