Пятичленные и конденсированные азотсодержащие гетероциклические соединения с фрагментами экранированного фенола: синтез и свойства тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Гресько, Сергей Владимирович

  • Гресько, Сергей Владимирович
  • кандидат химических науккандидат химических наук
  • 2006, Москва
  • Специальность ВАК РФ02.00.03
  • Количество страниц 189
Гресько, Сергей Владимирович. Пятичленные и конденсированные азотсодержащие гетероциклические соединения с фрагментами экранированного фенола: синтез и свойства: дис. кандидат химических наук: 02.00.03 - Органическая химия. Москва. 2006. 189 с.

Оглавление диссертации кандидат химических наук Гресько, Сергей Владимирович

Введение

1. Синтез и свойства пятичленных гетероциклов, включающих фрагменты пространственно-затрудненных фенолов (обзор литературы)

1.1. Синтезы, основанные на введении фрагментов экранированного фенола в состав пятичленных гетероциклов

1.1.1. Методы с использованием 2,6-диалкилфенолов и их эфиров

1.1.2. Алкилирование и ацилирование пятичленных гетероциклов

1.1.3. Алкилирование 4-меркапто-2,6-ди-трет-бутилфенола

1.1.4. Конденсация альдегидов и кетонов ряда пространственно-затрудненного фенола с производными пятичленных гетероциклов

1.2. Синтез пятичленных гетероциклов реакциями циклоконденсации функциональных производных 2,6-диалкилфенолов

1.2.1. Реакции с участием карбонильных производных экранированных фенолов

1.2.2. Реакции с участием карбоновых кислот и их функциональных производных Реакции с участием карбоновых кислот и их функциональных производных

1.2.3. Реакции циклизации с участием других функциональных производных пространственнозатрудненных фенолов

1.3. Химические превращения пятичленных гетероциклов, включающих фрагменты пространственно-затрудненных фенолов

1.3.1. Реакции с участием экранированного фенольного заместителя

1.3.2. Химические превращения функциональных группировок в гетероциклическом кольце и в боковой цепи заместителя

1.3.3. Химические превращения гетероциклических фрагментов

1.4. Биологическая активность и области практического применения

2. Синтез конденсированных азотсодержащих гетероциклов с фрагментами пространственно-затрудненного фенола

2.1. Производные Д2-имидазолина и конденсированные гетероциклы с ядром имидазола

2.1.1. А -Имидазолины с фрагментами пространственно-затрудненного фенола

2.1.2. Взаимодействие Д2-имидазолинов с галометилкетонами

2.1.3. Взаимодействие Д2-имидазолинов с оксиранами

2.1.4. Спектральные характеристики 2,3-Дигидропирроло[1,2-а]имидазолов и гексагидроимидазо[2,1 -6]оксазолов

2.2. Конденсированные гетероциклы с ядром 1,2,4-триазола

2.2.1. Синтезы на основе 1,2,4-триазолин-5-тионов

2.2.2. Синтезы на основе 4-амино-5-меркапто-1,2,4-триазолов

2.3. Синтез 5-амино-1,3,4-окса(тиа)диазолов и конденсированных гетероциклов на их основе

2.3.1. Синтез производных 5-амино- 1,3,4-окса- и 5-амино

1,3,4- тиадиазола

2.3.2. Синтез конденсированных гетероциклов с ядром 1,3,4-окса(тиа)диазола

2.4. Другие гетероцикпы с фрагментом экранированного фенола

3. Исследование возможностей применения синтезированных соединений как присадок к углеводородным топливам, маслам и полимерам

3.1. Исследование синтезированных соединений как стабилизаторов и антиоксидантов топлив и масел

3.2. Поиск перспективных антиоксидантов и термостабилизаторов для синтетических волокон

3.3. Исследование синтезированных соединений как ингибиторов биодеструкции реактивных топлив и смазочных масел

4. Экспериментальная часть 120 Выводы 170 Литература

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Пятичленные и конденсированные азотсодержащие гетероциклические соединения с фрагментами экранированного фенола: синтез и свойства»

Актуальность темы. Развитие исследований в области соединений, .содержащих фрагменты пространственно-затрудненных (экранированных) фенолов, связано как со своеобразием их строения и поведения в химических процессах, так и с широким спектром их применения в ряде отраслей промышленности и в решении многих задач обеспечения жизнедеятельности и здоровья человека. И хотя исследования их структурных особенностей и химических превращений представляют несомненный интерес для развития современной органической химии, перспективы их практического использования являются одной из основных причин постоянного интереса к указанному классу соединений.

Пространственно-затрудненные фенолы являются эффективными ингибиторами свободно-радикальных процессов, что обусловливает их использование для защиты различных органических материалов от окислительной и термической деструкции. Большое значение приобрело использование экранированных фенолов в качестве антиокислительных компонентов моторных и реактивных топлив, смазочных масел, полимерных материалов и пищевых продуктов.

Некоторые соединения этого ряда обладают высоким индексом биологической активности. Среди них найдены высокоэффективные антиоксиданты, малотоксичные противовоспалительные нестероидные средства, антигипертензивные, антиаллергические и антимикробные препараты. Некоторые из них уже применяются в медицине как синтетические аналоги природных антиоксидантов. Опубликованы данные об испытаниях производных экранированного фенола - пестицидах и регуляторах роста растений. Тем не менее, на современном этапе развития промышленности новые материалы и технологические процессы требуют создания эффективных препаратов с антиоксидантной активностью, обладающих целым комплексом утилитарных свойств, что является актуальной задачей современной химии пространственно-затрудненных фенолов.

Анализ публикаций последних лет показывает, что один из перспективных подходов создания новых материалов состоит в объединении в одной молекуле фрагмента экранированного фенола и гетероциклического соединения. Результаты некоторых исследований уже подтвердили, что сочетание гетероциклического ядра и пространственно-затрудненной фенольной группы может привести к созданию высокоэффективных антиоксидантов, обладающих комплексом полезных свойств, в том числе проявляющих биологическую активность.

Актуальным направлением является также разработка методов синтеза конденсированных гетероциклических соединений, в состав которых входят два и более фрагментов экранированного фенола.

Цель работы. Основная цель диссертационной работы заключается в разработке общих подходов к синтезу пятичленных и конденсированных азотсодержащих гетероциклических соединений с фрагментом экранированного фенола, а также в поиске веществ с полезными свойствами среди синтезированных соединений. В рамках диссертационной работы решались следующие основные задачи:

1. Разработка препаративных методов получения производных Д2-имидазолина и поиск путей синтеза конденсированных гетероциклов с ядром имидазола.

2. Разработка препаративных методов синтеза функциональнозамещенных 1,2,4-триазолов и поиск путей синтеза конденсированных гетероциклов с ядром триазола.

3. Разработка препаративных методов синтеза 5-амино-1,3,4-окса(тиа)диазолов и конденсированных гетероциклов на их основе

4. Поиск путей синтеза различных азотсодержащих гетероциклов с фрагментом экранированного фенола на основе иминоэфиров и их солей.

5. Поиск путей возможного практического применения полученных соединений.

Научная новизна. В ходе выполнения исследования, направленного на синтез и изучение свойств неописанных в литературе пятичленных и конденсированных азотсодержащих гетероциклических соединений с фрагментами экранированного фенола впервые: л

- показано, что А -имидазолины с фрагментом экранированного фенола подвергаются циклизации в 2,3-дигидропирроло[1,2-а]имидазолы и 2,3,5,6,7,7а- гексагидроимидазо[2,1-6]-оксазолы при взаимодействии с галогенметилкетонами и оксиранами.

- 1,2,4-триазол-5-тионы с фрагментом экранированного фенола использованы для получения тиазоло[2,3-с]1,2,4-триазолов и 5,6-дигидротиазоло [2,3-с]1,2,4-триазолов, разработан метод встречного синтеза тиазоло[2,3-е] 1,2,4-триазолов, исходя из тиазолил-2-гидразина.

- иминоэфиры и их соли с фрагментом экранированного фенола, использованы для получения конденсированных гетероциклических соединений.

Практическая ценность. Разработаны новые препаративные методы л получения А-имидазолинов, функционалыюзамещенных 1,2,4-триазолов, 1,2,4-окса(тиа)диазолов, а также ряда различных азотсодержащих гетероциклических систем, включающих пространственно-затрудненную

4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенильную группировку, которые обеспечивают оптимальный выход и чистоту продуктов реакции.

Проведено тщательное изучение практически полезных свойств гетероциклов, синтезированных при выполнении диссертационной работы. В результате проведенных испытаний обнаружены соединения, представляющие значительный интерес в качестве высокоэффективных компонентов для стабилизации моторных топлив, эффективных антиоксидантов, стабилизаторов и биоцидных присадок для моторных и реактивных топлив, синтетических и минеральных масел, полимерных материалов.

Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы были представлены и обсуждены на XV и XVI Международных научно-технических конференциях «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии» (Уфа, 2002; Москва, 2003), Всероссийских научно-технической конференциях «Современные технологии и оборудование текстильной промышленности» (ТЕКСТИЛЬ-2002, Москва; ТЕКСТИЛЬ-2003, Москва), 5 Научно-технической конференции «Актуальные проблемы состояния и развития нефтегазового комплекса России» (Москва, 2003), III Всероссийской научно-практической конференции «Нефтегазовые и химические технологии» (Самара, 2003).

Публикации. По теме диссертационной работы опубликовано 4 статей и 8 тезисов докладов на международных и всероссийских конференциях.

Объем и структура диссертации. Диссертационная работа изложена на 189 страницах машинописного текста и содержит 21 таблицу. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, выводов, экспериментальной части и списка цитируемой литературы из 263 источников.

Похожие диссертационные работы по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Гресько, Сергей Владимирович

ВЫВОДЫ

1. Установлено, что скорость реакции циклизации бромидов З-фенацил-Д2-имидазолиния и выходы 23-дипвдроггарршо[1Д-а]имидазошв с фрагментами экранированного фенола определяется природой заместителя в положении 2 солей Д2-имццазалиния. у

2. На основе производных Д -имидазолина разработан препаративный метод синтеза 22 1

Я -7-Я -7а-К-23,5Д7,7а-гекс^гадфоимщ1эзо[2Д-6]оксазсшов с с фрагментами экранированного фенола.

3. Показано, что функционально-замещенные 1,2,4-триазолы являются универсальными сингонами при получении гетероциклических соединений с системами таазоло[2,3-с]-1,2,4-триазалаи 1 Д,4-триазоло[3,4-^] 1,3,4-тиадиазола.

4. В результате изучения реакций циклизации щпразида 2-(4-щарокси-3,5-ди-трег-^ бутилфенил-тио)уксусной кислоты разработаны препаративные методы синтеза 2амино-5-(4-пщрокси-3,5-да-т^^ и 1,3,4тиадиазола.

5. На основе 2-аминозамещенных 1 г3,4-окса(тиа)циазолов с фрагментами пространсгвенно-затрудненного фенола разработаны методы аннелирования триазоиьнош цикла к ядрам 13,4-окса- и 1,3,4-тиадиазола.

6. Установлено, что иминоэфиры карбоновых кислот и их соли являются универсальными стартовыми соединениями в синтезе конденсированных азотсодержащих гетероциклических соединений с экранированными фенольными группами.

7. Показано, что синтезированные биядерные гетероциклические соединения с одним или более остатками экранированного фенола являются высокоэффективными г антиоксидантами, стабилизаторами и биоцидными компонентами моторных и реактивных топлив, масел и полимерных материалов.

171

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Гресько, Сергей Владимирович, 2006 год

1. Ершов ВВ., Никифоров ГА, Володькин АА Цросгрансгвенно-затрудненнью фенолы.-М: Химия, 1972.-351 с.

2. Рогинский В.А. Фенсшъные антиоксиданты. Реакционная способность и эффективность. -М: Наука, 1988. -247 с.

3. Эмануэль НМ, Бучаченко AJI Химическая физика молекулярного разрушения и стабилизации полимеров. -М: Наука, 1988. -368 с.

4. Келарев В Л, Кошеяев ВЛ,Караханов РА, Белов HB., Голубева ИА, Малова OB.//Башк. Хим. журнал. -1996.-тЗ.-№1-2.-С.73-83.

5. Келарев В Л, Кошелев ВЛ, Голубева RA, Малова OB. Стабилизаторы и модификаторы органических материалов на основе производных сим-триазина. -М: ЦНИИТЭнефгехим, 1996. -64 с.

6. PaL 62-57553 (Jqxmy Kaisumi L, Kondo Л, Yamashita K, Hdaka T. // CA -1986. -VoL 105.-78816.

7. Ger. Ofien2255294/ Hocker J., Merten R. // CA -1974. Vol.81. -63624.

8. Hocker J. Giesecke H, Merten R. //Angew. Chem. -1976. -Bd.88 -№5.-S. 151-155.

9. Giesecke H., Hocker J. //Liebigs. Am. Chem.—1978. №2. S. 345-349.

10. PaL 84-53469 (J^an) / Sumitomo Chemical Co. Ltd // CA -1984.-Vol. 101.-90937.

11. Мукменова НА, Черезова ЕЛ, Черкасова О А, Кадфрова В.Х, Ильясов AB., Латьшов ТТТК, Литвинов НА, Катаева ОЛ, Наумов В А // Ж орг. Химии. -1990. -т26. -№12.-С. 2493-2497.

12. Волощук JLJI, Ляхович ГЛ, Безденежных АА, Потсхин ВЛ // Нефтехимия. -1980.-т20. -№3.-С. 549-554.

13. BushagenHL, Geiger W.//Chem.Ber.-1974.-Bd. 107.-№9.-S. 1667-1672.

14. Nakayama Y., Fujiwara K, Hoshino M // Bull Chem. Soc. J^an. -1976. VoL 49. -№12. -P3567-3571.

15. Polya JB., WoodrufiM //Austr. J. Chem. -1973. VoL 26. -№7. -P.1585-1589.

16. Loewen P.C., Brown PJL // Caa J. Chem.—1972. - VoL 50. - № 22. -P.3639-3645.

17. Wakselman M, Decodts G., Vilkas M // GR. Hebd Seansec Acad Sei. -1968. -t 266. -№1.-P. 135-137.

18. Wakselman M, Decodts G., Vilkas M. // С JR. Hebd Seansec Acad Sci.-1968.-t 266. -№8.-P. 1089-1092.

19. Wakselman M, Decodts G., Vilkas M // С JL Hebd Seansec Acad Sci. -1968. -1267. -№8.-P. 1063-1066.

20. DecodtsG. //Bull. Soc. Chim. Fr. Pi 2.-1976. -№11-12.-P. 1839-1843.

21. БрукЮА. Рачинский PJO. //Ж. общей химии. -1964. -T.34. №9. - C.2983-2987.

22. Fitton AO., Qutob M, Barber W. // J. Chem. Soc. (Q. -1971. -№7. P.1245-1247.

23. Wakselman M, Robert J.C., Decodts G., Vilkas M. // BulL Soc. Chim. Fr. PL 2. -1973. -№3.-P.l 179-1182.

24. Herdan J., Balaban А Т.,NegoitaN., GrecuN. //Rev. Roum. Chim. -1983. -t 28. -№2. -P.129-132.

25. JurdL.//J.HeterocycLChem.-1984.-Vol21.-№1.-P.81-84.

26. Baggaley К H, Headl M, Hindley RM, Morgan В., Tee J. L., Green J. // J. Med. Chem. -1975.-Vol 18. -№8. -P.833-838.

27. Pat 83-203976 (J^any Sumitomo Chemical Co. Ltd // С/А/ 1984. - Vol. 100. -139111.

28. Pat 50-53469 (JapanyРЖХим.—1985.— 11И225П.

29. PaL 3215641 (и8АуРЖХим.-1967.-11И205П.

30. Черезова ЕЛ, Кадырова ВХ, Мукменева НА // Башк. Хим. журн. —1996. ТЗ. -№1-2-С.133-143.

31. Авт. свид-во 1164233 (СССР) / Кирпичников Р А, Мукменева НА, Кадырова В.Х, Лиакумович АГ., Ибраева ФМ, Демидова ВМ, Ширяева JLB., Лушва ЛИ. // Бкт.изобр.-1985.-№24.-С32.

32. Блох ГА Органические ускорители вулканизации каучукоа -Я: Химия, 1972. -559с.

33. Черезова ЕЛ, Мукменева НА, Кадыпова ВХ Пилишкина ЛМ // В кн. Химия и технология элеменгорганических соединений и полимеров (Межвуз. Сб. научных трудов).-Пермь, 1993.-С. 12-15. .

34. Горбунов ДБ., Ершов ВВ., Никифоров ГА //Изв. РАН Сер. хим. -1993. -№3. С. 526-529.

35. Горбунов ДБ., Ершов В.В., Никифоров ГА // Изв. РАН Сер. хим. -1994. -№1.-С. 98-101.

36. Горбунов ДБ. Производные З^-ди-трет-бутил^гщфокси-МДчГ-диалкипбензиламинов в реакциях бензилирования. Дис. канд. хим. наук - М.: ГАНГ, 1994.-118с.

37. Рика1аа,11оЬТ.,Та8Ь1гоШ/Не1огосус1е&-1982.-уо1.19.-№8.

38. Fukala G., ItohT., Tashiro МУ/Hetorocycles. -1981. -vol.16. -№4. -P.549-554.

39. Tashiro M.,Sakamoto N., Fukata G. // L Chem. Soc. Peridn L -1982. №2. -P.243-245.

40. Tashiro M, Itch Т., Fukata GJ! Synthesis.-1982 №3. -P217-219.

41. Pat 4335165 (USA)/Moore G.GI IIС A -1986. -vol.104. -34081.

42. Pat 87-87580 (Japan)/KanaiK, GotoK, HashimitoK. Tsuda Y. //C.A -1987. -vol.107. -134239.

43. Никифоров ГА, Плеханова ЯГ., Ершов ВВ. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1972. -№8.-с. 1819-1822.

44. Нисек AM, Barbas I.T, Leffeler IE III Amer. Chem. Soc. -1973.-vol.95. -№14. -P.4698-4702.

45. PaL 269981 (Eur) / Muchowski IM, Greenhouse RJ. Young IM, Murthy D.V.K, VickeigB Д, Walker KAM, ChinRC., Prince A, Povzhitov MM, Gardner I.O. // С A -1988. -voL109.-14340.

46. PaL 4357345 (USA)/Moore G.GI //CA-1983. -voL98.-«9152.

47. PaL4677113(USA)/BeURJL.,MooreG.Gl//CA-19.-voL107.-134191.

48. Pat. 31302 (Eur.) / Rody I., Slondo M. // C.A. -1981. -vol.95 -187267.

49. Ger. Offen 3143327 / Mueller E., Nickle I., Roch I., Narr В., Hearmann W., Weisenberger I. M. // C.A. -1982. -vol.97 -144768.

50. Ger. Offen 3541234 / Spivack I.D., Ravichaudran R., Pastor S.D. II C.A. -1986.-vol.105-114906.

51. Pat. 06-312978 (Japan) / Kobayashi K., Hagivana Т., Nihii K., Okomoto H., Uchida I. // C.A. -1995. -vol.122. -187387.

52. Katsumi I., Kondo H., Fuse Y., Yamashita K., Hidaka Т., Hosoe K., Takeo K., Yamashita Т., Watanabe K. // Chem. Pharm. Bull. -1986. -vol.34. -№11. -P.1619-1623.

53. Жунгиешу Г.И., Драгалина Г.А., Дорофеенко Г.Н. // ХГС. 1979, - N1,- С, 40-43.

54. Pat. 62-57553 (Japan)/ Katsumi I., Kondo H., Yamashita K., Hidaka T. // C.A.-1986.-Vol. 105.-78816.

55. Pat. 61- 12660 (Japan)/ Imai N., Fuse Y., Katsumi I., Yamashita K., Hidaka Т., Hosoe K., Ariki Y., Yamashita Т., Watanabe К. // C.A. 1986. - Vol. 105.-42637.

56. Pat, 61-257967 (Japan)/ Ikuta H., Yamagishi Y., Akasaka K., Yamatsu I., Kobayashi S., ShirotaH. // C.A. 19.-Vol. 106. - 156269.

57. Ikuta H., Shirota H., Kobayashi S., Yamagishi Y., Yamada K., Yamatsu I., KatayamaK.//J. Med. Chem.- 1987. Vol. 30. -№10. -P. 1995-2001.

58. Pat. 1271482 (Canada)/ Ikuta H., Yamagishi Y., Akasaka K., Yamatsu I., Kobayashi S., Shirota H., Katayma K. // C.A. 1991. - Vol. 114. -143133.

59. PCT Iut. Appl. WO 92-12966 / Kamata S., Shiota Т., Haga N., Okada Т., Iyoyama H., Matsumoto S. // C.A. 1993. - Vol. 118. - 191530.

60. Pat. 93 339232 (Japan) / Kamata S., Okada Т., Shioda Т., Haga N., Hamada Y., Matsumoto S. // C.A. - 1994. - Vol. 120. - 244659.

61. Unangst P.C., Connor D.T., Cetenko W.A., Sorenson R.J., Kostlan C.R., Sirkar J.C., Wright C.D., Schrier D.J., Dyer R.D. // J. Med. Chem. 1994.- Vol. 37. №2. - P. 322-330.

62. Pat. 86-12674 (Japan)/ Imai N., Katsumi I., Yamasbita K., Hidaka Т., Hosoe K., Ariki Y., Yamashita Т., Watanabe K. // C.A. 1986. - Vol. 105. -60602.

63. Unangst P.C., Connor D.T., Cetenko W.A., Sorenson R.J., Sirkar J.C., Wright C.D., Schrier D.J., Dyer R.D. // Bio. Med. Chem. Left. 1999. -Vol.3.-№18.-P. 1729- 1734.

64. Tenber H.J., Kranse H., Beravin V. // Liebigs Aku. Chem. 1978. - №5. -P. 757-763.

65. Pat. 391664 (Euri)/ Panetta J.A. II СЛ. 1991. - Vol. 114.-122357.

66. Phillips M.L., Berry D.M., Panetta J.A. // J. Ory. Chem. 1992. - Vol. 57. -№23.-P. 4047-4050.

67. Flynn D.L., Belliotti T.R., Boctor A.M., Connor D.T., Kosilan C.R., Nies D.E., Ortwine D.F., Schrier D.J., Sircar J.C. // J. Med. Chem. 1991. -Vol. 34. -№3. - P. 581-2525.

68. Cox H.F., Jaggers S.E., Jones G. // J. Med. Chem. 1978. Vol. 21. - №1. -P.182-185.

69. Lazer E.S., Wong Hin-Chir, Possanza G.J., Grakam A.G., Farina P.R. // J. Med. Chen. 1989. - Vol. 32. - № 1. - P. 100-107.

70. Ger. Offen 2111444/Hofer K., Voykowitsch A. // C.A. 1972. - Vol. 76. -14326.

71. Mullican M.D., Wilson M.W., Connor D.T., Kostlan C.R., Schrier D.J., Dyer R.D. // J. Med. Chem. 1993. - Vol. 36/ - №6. - P. 1090-1099.

72. Pat. 283857 (Euri)/ Kloetzer W., Montavon M., Muessner R., Singewald N. // C.A. 1989. - Vol. 110. - 95236.

73. Qutob M., Barber W. //J. Chem. Soc. (C). -1972. -№7. P.245.

74. Кошелев B.H., Белов H.B., Келарев В.И., Морозова Г.В., Караханов Р.А., Богуславская Я. // VII Междунар. совещание по химич. реактивам "Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии". Тез. докл. Уфа. - М., 1994. - С. 56.

75. Nishinaga A., Shimuzu Т., Matsuota Т. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1979.-№7.-P. 970-972.

76. Ger. Offen 2524659/ Pigerol Ch., Chandavoine M.M., De Cointet de Fillain P., Manthavong S. // C.A. 19. - vol. 84.- 122827.

77. Pat. 2313422 (France)/ Pigerol Ch., Chandavoine M.M., De Cointet de Fillain P., Manthavong S. // C.A. 1977. -vol. 87. - 85854.

78. Pat. 173279 (Euri)/ Suzuki J., Nasegawa Y., Sato M., Coro I., Saito M., Yamamoto N., Miyasaka K., Mikami Т., Miyazawaa К. // C.A. 1986. -vol. 105.-114902.

79. Pat. 62-53962 (Japan)/ Suzuki J., Nasegawa Y., Sato M., Saito M., Yamamoto N., Miyasaka K., Kenjo Т., Miyazawa K. // C.A. 198. -vol. 107.-134194.

80. Isomura Y., Ito N., Homma H., Abe Т., Kubo K. // Chem. Pharm. Bull. -1983. vol. 31. - №12. - P. 3168 - 3173.

81. Pat. 1395112 (France)/ E.J. Du Pout de Nemaers and Co. // C.A. 1965. -vol. 63.-1793.

82. Cohen L.A., Jones W.M. // J. Amer. Chem. Soc. 1962. -vol. 84. -№10.-P. 1629-1632.

83. Pat. 72 09748 (Japan)/ Mori K., Ikebe Sh., Konihiro H., Kowano N. // C.A. - 1972. - vol. 77. - 153703.

84. Pat 72-09748 (Japan)/ Mori K., Ikebe Sh., Konihiro H., Kowano N. // C.A. -1972.-vol. 77.- 141326.

85. Комисаров B.H. // Химия гетероцикл. соедин. 1990. - №4. - с. 483485.

86. Pat. 89-00074 (Japan)/ Goto К., Hashimoto К., Kanai К. // C.A. 1989. -vol. 111.-P. 78007.

87. Комисаров B.H., Левитан Г.Е. // Ж. орг. химии. 1993. - Т.29. - №8. -с. 1643-1645.

88. Ger. Offen 2251962/ Hofer К., Voykowitsch А. // C.A. 1973. -vol. 79. -32064.

89. Скурко M.P., Белов П.С., Имашев И.Б., Золотский С.С., Рахманкулов Д.Л.// Изв. АН Туркм ССР. Сер. физ. мехн., хим. и геологии, наук., -1979.-№3.-с. 123-127.

90. Эстрина Г.Я., Агишева С.А., Скурко М.Р., Курамшин Е.М., Имашев У.Б., Злотский С.С., Рахманкулов Д.Л. // Ж. орг. химии. 1981. - Т. 17.-№12.-с. 2573-2577.

91. Ger. Offen 2501332/ Schmidt А. // C.A. 1976. - vol. 84. - 30673.

92. Тимова T.P., Крысин А.П., Мартин B.B. // Химия гетерцикл. соедин. -1986.-№1.-с. 62-67.

93. Pat. 3939175 (USA)/ Schmidt A., Peterson J.B., Dexter H. // C.A. 1975. -vol. 84.-165655.

94. Pat. 4044019 (USA)/ Schmidt A., Peterson J.B., Dexter H. // C.A. 1977. -vol. 89.-111291.

95. Isomura Y., Sakamoto S., Ito N., Homma H., Abe Т., Kubo K. // Chem. Pharm. Bull. 1984. - vol. 32. - №1/ - P. 152-157.

96. Keng Aili, Sun Cunji // Yaoxue Xuebao. 1986. - vol. 21. - №12. - P. 892-894.//C.A.- 19. -vol. 107.-134278.

97. Горбунов A.H.,Монастырская B.H., Амбарцумян A.A., Тобоева М.Ю., Охлобыстин О.Ю.// Всесоюзное совещ. «Перспективы расширения ассортимента химич. реактивов». Тез. докл. Ярославль, 1987. -с. 144.

98. Isomura Y., Ito N., Sakamoto S., Homma H., Abe Т., Kubo K. // Chem. Pharm. Bull. 1983. - vol. 31. - №12/ - P. 3179-3183.

99. Uhangst P.C., Shrum C.P., Connor D.T., Dyer R.D., Schrier D.I.// I.Med.Chem.-1992. vol.35. - №20. P.2691-2698.

100. Ger. Offen 2008414/Biland R.H., Duennenberger M.// C.A. 1970. - vol. 73.-120604.

101. Pat. 93-255275 (Japan)/ C.A. 1994. - vol. 120.-217653.

102. Pat. 82-21375 (Japan)/ Yamanouchi Pharmaceutical Co. Ltd. // C.A. -1982.-vol. 97.-6286.

103. Кошелев B.H. Синтез и превращение пяти- и шестичленных азотсодержащих гетероциклических соединений с двумя и тремя гетероатомами. Дис.д-ра хим. наук. М.: ГАНГ, 1995.

104. Кощелев В.Н., Келарев В.И., Лунин А.Ф.//Журн. Всесоюз. Хим. общ-ва им. Д.И. Менделеева. 1984. - Т.29. - №4. - с.470-471.

105. Кошелев В.Н., Келарев В.И., Оглоблина Г.В., Фазлиева Р.//Республиканская научно-технич. конф. «Проблемы химии и химич. технологии». Тез. докл. Уфа, 1984. - с.38.

106. Ger. Offen 2008464 / Biland R.H., Duennenberger UM С.А. 1970. - vol. 73.-120608.

107. Pat. 80-43080 (Japan) / Uniroyal Inc. // C.A. 1980. - vol. 93. - 186329.

108. Pat. 79-04998 (Brazile)/ Wheeler E.L., iancis E.H., Gencarelli R.A., Barrows F.H. // C.A. 1981. - vol. 95. - 44183.

109. Pat. 4228361 (USA) / РЖХим 1982. - 17 H 210 П.

110. Pat. 73-08667 (Japan) / Minagawa M., Akutsu M. // C.A. 1973. - vol. 79. -19662.

111. Келарев В.И., Кошелев B.H. // Успехи химии. -1995. Т. 64. №4.-с.339-372.

112. Nardi D., Massarani Е., Motta G., Leonardi A., Magistrelly M.// Farmaco. Ed. Sei. 1979. -1.34. - №6. -P.739-745.

113. Ойетайо К.Д. Синтез имидазолинов и производных сим-триазина, содержащих гетероциклические заместители и фрагменты пространственно-затрудненного фенола. Дис. канд. хим. наук. -М.: ГАНГ, 1994.-233 с.

114. Келарев В.И., Кошнелев В.Н., Караханов P.A., Карцев В.Г., Заседателев С.Ю., Куатбеков A.M., Морозова Г.В. // Химия гетероциклич. соедин. 1995. №4. — С. 514-519.

115. Келарев В.И., Швехгеймер С.Г., Кошелев В.Н., Лунин А.Ф., Швехгеймер Г.А. // Журн. Всесоюз. хим. общ-ва им. Д.И. Менделеева. 1982.-Т.27.- №5. - С. 582-584.

116. Келарев В.И., Швехгеймер С.Г., Кошелев В.Н., Швехгеймер Г.А., Лунин А.Ф., // Химия гетероциклич. соедин. 1984. - №7. - С. 889892.

117. Кошелев В.Н., Брегман О., Малова О.В., Лисицын Е.А. // Научно-техническое совещание химическим реакцтивам. Тез. докл. Уфа. 1986.-С.136.

118. Склярова Н.В., Кузнецов В.А., Соколова Н.Ю., Гарабаджиу A.B. Гинзбург О.Ф., Добрынин Я.В., Николаева Т.Г., Финько В.Е. // Хим.-фрам. журн. 1988. - Т.22. - №6. - С. 697-702. .

119. Соколова Н.Ю., Кузнецов В.А., Гарабаджиу A.B., Гинзбург О.Ф., Добрынин Я.В., Николаева Т.Г., Финько В.Е., Иванова Т.П. // Всесоюз. Семинар «химия физиологически активных соединений». Тез. докл. Черноголовка, 1989. - С. 216.

120. Кошелев В.Н. Синтез и превращение пяти- и шестичленных азотсодержащих гетероциклических соединений с двумя и тремя гетероатомами. Дис.д-ра хим. наук. М.: ГАНГ, 1992.

121. Кошелев В.Н., Келарев В.И., Морозова Г.В., Караханов P.A. // VIII Международная конференция по химическим реактивам. Тез. докл. -Уфа М., 1995.-С.55.

122. Pat. 4724246 (USA) / Ravichandran R. // C.A. 1989. - vol. 110. -130034.

123. Patón R.M. // Chem. Soc. Rev. 1989. - vol 18. - №1. - P. 33-51.

124. Uhangst P.C., Shrum C.P., Connor D.T. // I. Heterocycl. Chem.-1993. -vol. 30.- №2. P. 357-360.

125. Ger. Offen 2008464 / Moeller H. // C.A. 1973. - vol. 79. - 127406.

126. Кошелев B.H., Келарев В.И., Куатбеков A.M., Поливин Ю.Н., Шалкаров С.И. // Изв. вузов. Химия и химич. технология. 1993. - Т. 36.-№ 8.-С. 60-64.

127. Gompper R., Kutter Е., Schmidt R.R. // Chem. Ber. 1965. Bd. 98. - .№ 5. - 1374-1379.

128. Ger. Offen 2248306 / Dexter M., Knell M., Klemchuk P., Spephen l.F. // C.A. 1973. - vol. 79. - 19700.

129. Ger. Offen 2248339 / Stephen I.F. // C.A. 1973. - vol. 79. - 19738.

130. Pat. 984012 (GB) /1. R. Geigy // C.A. 1965. - vol. 63. - 4301.

131. Pat. 3192225 (USA) / Spivack I.D., Dexter M. // C.A. 1965. - vol. 63. -9949.

132. Pat. 3201409 (USA) / Spivack I.D., Dexter M. // C.A. 1965. - vol. 63. -18101.

133. Pat. 3299087 (USA) / Spivack I.D., Valley S., Dexter M. // C.A. 1967. -vol. 66.-85783.

134. Pat. 87-123180 (Japan) / Kanai K., Goto K., Hashimoto K., Tsuda Y. // C.A.-1987.-vol. 107.-217619.

135. Авт. свид-во 1049488 (СССР) / Минскер K.C., Абдуллин М.И., Петрушина Т.Ф., Акманова H.A., Занков Г.Е. // Бюл. Изобрет. 1983. -№39.-С. 23.

136. Pat. 4370339 (USA) / Haviv F., Denet R.W., Boulander W.A. // C.A. -1983.-vol. 98.-160708.

137. Кошелев B.H., Келарев В.И., Морозова Г.В., Серегин С.В., Караханов P.A. // VIII Международная конференция по химическим реактивам. Тез. докл. Уфа. - М., 1995. - С. 54.

138. Авт. свид-во 1169968 (СССР) / Казим-Заде А.К., Мамедова А.Х., Дзхавадова A.A., Ибарзаде А.К. // Бюл. Изобрет. 1985. - № 28. - С. 86.

139. Ухин Л.Ю., Орлова Г.Н., Линдеман С.В., Хрусталев В.Н., Струков Ю.Т., Прокофьев А.И. // Изв. РАН. Сер. хим. 1994. -№6. - С, 10951098.

140. Петрушина Г.Ф., Домрачев В.Н., Алманова H.A. // Изв. вузов химия и химич. технология. 1982. - Т. 25. - №5. - С. 545-542.

141. Петрушина Г.Ф., Шамсиева Н.Ф., Алманова H.A. // В сб.: химия органических соединений азота. Пермь, 1981. - С. 56-60.

142. Pat: 2487831 (France) / Casado M., Crochemore M. // C.A. 1982. - vol. 97. -6308.

143. Pat. 2487832 (France) / Casado M., Crochemore M. // C.A. 1982. - vol. 97. -93394.

144. Pat. 4085089 (USA) / Irich G. I., Kelly C, Martin I.C. // C.A. 1979. -vol. 90.-39583.

145. Pat. 4070337 (USA) / Irich G. I., Kelly C., Martin I.C. // C.A. 1978. -vol. 88.-137460.

146. Ger. Offen 2727386/Rody I.II C.A. 1978. -vol. 88.- 192090.

147. Никифоров Г.А., Дюмаев K.M. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1964. -№6.-С. 1068-1072.

148. Pat. 88-198685 (Japan) / Goto К., Hashimoto К., Kanai К. // C.A. -9. -vol. 110.-23911.

149. Isomura Y., Kubo K. // Chem. Pharm. Bull. 19845 - vol. 32. - №12. - P. 472679-4731.

150. Serradell M.N., Castaner I., Castaner R.M. // Drugs Future. 1989. - vol. 14.-№3.-P. 307-309.

151. Hidaka Т., Hosoe K., Ariki Y., Takeo K., Yamashita Т., Katsumi I., Kondo H., Yamashita K., Watanabe K. // Japan I. Pharmacol. 1984. - vol. 36/ -№1. -P.77-81.

152. Katsumi I., Kondo H., Yamashita K., Hosoe K., Yamashita Т., Watanabe K. // Chem. Pharm. Bull. 1986. - vol. 34. - № 1. - P.121-125.

153. Ger. Offen 3702757 / Horwart W., Gebert U., Schleyerbach R., Barlett R. // C.A.-1989.-vol. 110.-8223.

154. Pat. 93-331149 (Japan) / Myake K., Matsukura M.* Yoneda N., Hiroshima O., Mori N., Ishihara H., Musha Т., Matsuoka., Hamano S., Minimi N. // C.A. -1994. vol. 121. - 108783.

155. Pat. 87-29579 (Japan) / Imai N., Shiraishi Т., Katsumi I., Yamashita K., Hosoe K., Ariki Y., Watanabe K. // C.A. -1987. vol. 106. - 213937.

156. Moore G.G.I., Swingle K.F. // Agents. Action. 1982. - vol. 12. - №6. - P. 674-679.

157. Dyer R.D., Kennedy I., Bornemeier D., Egloff A.M., Adamchak M., Chung F.-Z., Mullican M., Connor D.I., Schrier D.I. //1. Cell. Biochem., Suppl. 15 (Raft E).-1991.-P. 171-174.

158. Schrier D.I., baradi V.M., Connor D.I., Dyer R.D., Iordan I.H., Lesch H.E., Mullican M., Okonkwo G.C.N. //1. Cell. Biochem., Suppl. 15 (Raft E). -1991.-P. 175-176.

159. Bernemeier D., Kennedy I., Dawson R.D. // The 75th Annual Meeting of the Federation of American Society for Experimental Biology (FASEB -91). Abstracts of Reports. Atlanta, 1991. - P. 422.

160. Pat. 88-112574 (Japan) / Yamanouchi Pharmacetical Co. Ltd. // C.A. -1989.-vol. 110.-123459.

161. Pat. 87-142162 (Japan) / Isomura Y., Abe T. // C.A. -1989. vol. 108. -21889.

162. Pat. 449216 (Eori) / Cetenko W.A., Connor D.I., Sircar I.Ch., Sorenson R.I., Unangst P. Ch. // C.A. -1992. vol. 116. - 128921.

163. Pat. 85-155166 (Japan) / Isomura Y., Abe T. // C.A. -1986. vol. 104. -88527.

164. Pat. 434394 (Eur) / Gidda I.S., Panetta I.A., Phillips M.L. // C.A. -1992. -vol. 116.-83662.

165. Pat. 595546 (Eur) / Matsumoto S., Tsuri T., Inogaki M., Iyoyama H. // C.A. -1994,-vol. 121.-205351.

166. Pat. 374048 (Eur) / Inoue H., Tsuzirahara K., Ikezawa K., Uchida T. // C.A. -1990.-vol. 113.-190897.

167. Pat. 87-132871 (Japan) / Isomura Y., Abe T. // C.A. -1987. vol. 107. -198307.

168. Pat. 380331 (Eur) / Kita T., Narasada M., Narumiya Sh., Watanabe .F., Doteuchi M., Mizui T. // C.A. -1991. vol. 114. - 61687.

169. Pat. 1355049 (France) / Merck E. // C.A. 1964. - vol. 61. - 4146.

170. Pat. 3574859 (USA) / Kosti K.M. // C.A. 1971. - vol. 75. - 40472.

171. Pat. 323985 (Span.) / Ivan B.P. // C.A. 1967. - vol. 67. - 43813.

172. Autrel A.M., Schmitt H., Fenard S., Pellilot N. // Eur. I. Pharmacol. 1971. -vol. 13.-№2.-P. 208-213.

173. Pat. 3670087 (USA) / Lorenzetti O.I. // C.A. 1972. - vol. 77. - 83751.

174. Sauders I., Miller D.D., Patil P.N. //1. Pharmacol. Exp. Theor. 1975. Vol. 195.-№3.-P. 362-264.

175. Pat. 374048 (Eur) / Uchida Т., nishi Т., Nakagawa K. // C.A. -1982. vol. 96.-6738.

176. Ger. Offen 2653669 / Streeper R.D. // C.A. 1978. - vol. 88. - 30397.

177. Pat. 82-141468 (Japan) // C.A. -1983. vol. 98. - 73972.

178. Ger. Offen 3009754 / Qualitz M., Krupp V.A. // C.A. 1982. - vol. 96.208444.

179. Ger. Offen 3009806 / Qualitz M., Krupp V.A. // C.A. 1982. - vol. 96.208445.

180. Pat. 83-99469 (Japan) // C.A. -1983. vol. 99. - 123897.

181. Кошелев B.H., Клинаева E.B., Голубева И.А., Келарев В.И. // Российская научно-практич. конф. «Опыт и перспективы развития ресурсосберегающих технологий и охрана окружающей среды на предприятиях». Тез. докл. С. — Петербург, 1995. -С. 46-48.

182. Голубева И.А., Клинаева Е.В., Кошелев В.Н., Келарев В.И. // Химия и технология топлив и масел. 1996. - №4. -С. 29-31.

183. Голубева И.А., Клинаева Е.В., Кошелев В.Н., Келарев В.И., Гольдштер И.А. // Химия и технология топлив и масел. 1997. - №1. -С. 30-31.

184. Авт. свид-во 681075 (СССР) / Зимин Е.В., Курлянд В.Ф., Рогачевская Т.А., Гуашинская П.г., Сычева Л.Ф., Гонер A.A., Шварцбарт М.А., Зейгер Г.Я. // Бюл. изобрет. 1979. -№31. - С; 16.

185. Власова И.Д., Вишнякова Т.П., Белов П.С., Фролов В.Н., Круть В.В., Мыльникова С.Н. //Нефтепереработка и нефтехимия. -1993. -№11. -С. 30-34.

186. Кошелев В.Н., Келарев В.И., Белов Н.В., Малова О.В., Осинов С.Л., Спиркин В.Г. // Химия и технология топлив и масел. -1995. -№1. -С. 19-21.

187. Кошелев В.Н., Малова О.В., Пантух Б.И. // Научно-технич. Совещание по химическим реактивам. Тез. докл. -Уфа. 1986.- С. 137.

188. Кошелев В.Н., Келарев В.И., Белов Н.В., Голубева И.А., Малова О.В., Караханов P.A., Куатбеков A.M. // Нефтепереработка и нефтехимия. -1994. -№6.- С. 28-31.

189. Гетероциклические соединения / Под. ред. Р. Эльдерфшьда. М.: ИИЛ. 1961. -Т. 5.-С. 161-163.

190. Келарев В. И., Кошелев В. Н. Синтез пяти- и шестичленных азотсодержащих гетероциклических соединений на основе иминоэфиров карбоно-вых кислот // Усп. химии. 1995. Т. 64. - №4. С. 339 - 372.

191. Келарев В. И., Кошелев В. Н., Силин М. А. Синтез 1,2-дизамещенных-у

192. А -имидазолинов, содержащих гетерилметильные фрагменты // ЖОрх. 1998. Т. 34. Вып. 8. С. 1250-1253.

193. Келарев В. И., Лаауад Яхъя Ф., Караханов Р. А., Лунин А. Ф., Малова О. В. Синтез 2,4,6-тризамещенных сим-триазинов, содержащих фрагменты пространственно-затрудненного фенола//ХГС. 1986. №1. С. 107-113.

194. Физические методы в химии гетероциклических соединений / Под ред. А. Р. Катрицкого. М.-Л.: Химия, 1965. 658 с.

195. Ершов В. В., Никифоров Г. А., Володъкин А. А. Пространственно-затрудненные фенолы. М.: Химия, 1972. 351 с.

196. Istimura Y., Ito N., Horra H., Abe T., Kubo. К. // Chem. Pharm.Bull. 1983.- Vol. 31, No 9.- P. 3168-3178.

197. Isomura Y., Ito.N., Homma H., Abe Т., Kubo K. / /Chem. Pharm. Bull-1983.- Vol. 31, No 9.- P. 3179-3185.

198. Katsumi I., Kondo H., Fuse Y., Yamashita K., Hidaka Т., Hosoe K., Takeo K., Yamashtta Т., Watanabe K. //Chem. Pharm. Bull.- 1986.-Vol. 34, No 4.-P. 1619-1627.

199. Кошелев B.H., Келарев В.И., Куатбеков A.M., Поливин Ю.Н.,Шалкаров С.Н.// Изв. вузов. Химия и химич. технология.- 1993.- Т 36, №8.~ С. 6066.

200. Fernauer R. //Angew. Chem.- 1966.- Bd. 78, № 20.- P. 938-940.

201. Mullican M.D., Wilson M.W., Connor D.T., Kostlan C.R., Schrier D.J., Dyer R.D. //J.Med.Chem. 1993.-Vol. 36.-No 8.- P. 1090-1099.

202. Dann O., Ulrich H., Moller E.F. // Z. Naturforsch.- 1952.- Bd.76.- No3.-S. 344-348.

203. Sherman W.R., Dickson D.E. // J. Org. Chem.- 1962.- Vol. 27.- No 9.- P. 1351-1355.

204. Hoggarth E. // J. Chem. Soc. 1949.- No 10.- P. 1163 - 1167.

205. PottsK.T., Husain S. // J. Org. Chem.- 1971.- Vol. 36.-P. 10- 16.

206. Jain K., Nhanda R. // Indian. J. Chem.- 1983.- В 21.- P. 732 734.

207. Kanaoka M. // Chem. Pharm. Bull.- 1957.- Vol. 5.-No 3.- P. 385 388.

208. Reid I.R., Heindell N.D. // J. Heterocycl. Chem.- 1976.-Vol. 13.- No 4.- P. 925 927.

209. Сильверстайн P., Басслер Г., Моррил Т. Спектрометрическая идентификация органнических соединений.- М.: Мир.-1977. 590с.

210. Dzienovska М. // Spectrochim. Acta.- 1967.- Vol.32A.- No 11.- P. 1195 — 1204.

211. Mody M.K. et al. // J. Indian Chem. Soc.- 1982.- Vol. 59.- No 6.- P. 769 -770.

212. El-Khawass S.M., Habib N.S. // J. Heterocycl. Chem.- 1989.-Vol. 29.- No l.-P. 177-181.

213. Hussain M.I., Kumar V. // Indian J. Chem. В.- 1992.-Vol. 31 В.-No 10,-P. 673-676.

214. Monina P., Tarraga A. // Synthesis.- 1983.- No 5,- P. 411 413.

215. Mohan Jag, Anjaneynly Kiran G.S.R. // Indian. J. Chem. В.- 1988.- Vol. 27.-No 2.- P. 128-131.

216. Шукуров С.Ш., Куканиев M.A. // Изв. АН. Серия химич.- 1993.- № 1.-С. 231 -232.

217. Келарев В.И., Снегоцкий В.А., Кобраков К.И., Соколова Е.В., Абу-Аммар В.М., Кошелев В.Н., Силин М.А. // Известия ТулГУ. Серия «Химия».- 2004.- Вып. 4.- С. 57-62.

218. Гетероциклические соединения / под ред. Р. Элдерфильда.- М.: Мир, 1965. Т. 7. 452с.

219. Иоффе Б.В., Кузнецов Н.А., Потехин А А. Химия органических производных гидразина,- JL: Химия, 1979. 362с.

220. Singh Н, Yadav L.D.S., Sharma K.S. // Indian J. Chem.- 1982.- Vol. 21 В.- No 5.-P. 480.

221. Келарев В.И., Швехгеймер Г.А., Лунин A.P. // Химия гетероциклич.соедин.- 1984.- № 9.- С. 1271.

222. Singh S., Yadav L. D. S., Singh H. //Indian J. Chem. 1981. Vol 20 B. №6. P. 518.

223. Bhattacharva В. K., Singh H., Yadav L. D. S., Hoomaert G. //Acta Chimica Acad. Sci. Hung.- 1982. Vol. 110.- №2.- P. 133.

224. Китаев Ю. П., Бузыкин Б. И. Гидразоны. М.: Наука, 1974. 405 с.

225. Зеленин К. Н. Пинсон В. В., Потехин А. А., Бежан И. П., Хрусталев В. А., Лобанов П. С. //Журн. орган, химии. 1978. Т. 14. №3. С. 490.

226. Флегонтов С. А., Титова З.С., Бузыкин Б. И., Китаев 10. П. //Изв. АН СССР. Серия хим. 1976. №3. С. 559

227. Кобраков К. И., Келарев В. И., Рыбина И. И., Силин М. А., Королев В. К., Котова И. Г. // Башк. хим. журнал.- 2001.- Т. 8.- №4.- С. 3

228. Гевальд К. //Химия гетероцикл. соедин.- 1976.- №10.- С. 1299-1315.

229. Шахидоятов X. М. Хиназолононы-4 и их биологическая активность. Ташкент: Фан. 1978.

230. Brown D. J. In: Comprehensive Heterocyclic Chemistry/ Ed. A. R. Katritzky. Oxford. 1984.- Vol. 3.- P. 57-58.

231. Вишнякова Т. П., Голубева И. А., Крылов И. Ф., Лыков О. П. Стабилизаторы и модификаторы нефтяных дистиллятных топлив. М.: Химия, 1990.191с.

232. Рогинский В. А. Фенольные антиоксиданты. Реакционная способность и эффективность. М. Наука, 1988. 247 с.

233. Кулиев А. М. Химия и технология присадок к маслам и топливам. Л.: Химия, 1985.312с.

234. Мамедова П. Ш., Абасова С. А., Тагиева 3. Д., Житинева JI. П. // Нефтехимия. 1988. Т. 28. №2. С. 247.

235. Келарев В. И., Латюк В. И., Коренев Д. К., Абу-Аммар В. М. // Нефтехимия. 2003. Т. 43. №2. С. 128.

236. Келарев В. И., Силин М. А., Голубева И. А., Борисова О. А. // Химия и технология топлив и масел. 2000. №2. С. 34

237. Келарев В. И., Силин М. А., Кошелев В. Н., Борисова О. А., Голубева И. А. // Перспективные процессы и продукты малотоннажной химии. Вып. 4. Уфа: Гос. изд-во «Реактив», 2000. С. 43-55.

238. Patent 80-43080 (Japan) 7 Uniroyal Inc. // Chem. Abstr. 1980. Vol. 93. 186329.

239. Patent 79-43080 (Brazile) / Wheeler E. L., Jancis E. H., Gencarelli R. A., Barrows F. H. //Chem. Abstr. 1981. Vol. 95.44183.

240. Ger. Often 2008414 / Biland R. H., Duennenberger M. // Chem. Abstr. 1970.-Vol. 73. 120604.

241. Ger. Offen 2008464 / Biland R. H., Duennenberger M. //Chem. Abstr. 1970. Vol.73. 120608.

242. Авт. свид-во 1169968 (СССР) / Кязим-Заде А. К., Мамедова А. X., Дзхавадова А. А., Ибарзаде А. К. //Бюл. изобрет. 1985. №28. С. 86.

243. Patent 87-87580 (Japan) / Kanai K., Goto K., Hashimoto K., Tsuda Y. // Chem. Abstr. 1987. Vol. 107. 134239.

244. Келарев В. И., Кошелев В. Н., Голубева И. А., Малова О. В. Стабилизаторы и модификаторы органических материалов на основе производных сим-триазина. М.: ЦНИИТЭ нефтехим, 1996. 64 с

245. Шляпинтох В. Я., Карнаухин О. Н., Постников Л. М. Хемилю-минисцентные методы исследования медленных химических процессов. М.: Наука, 1966.300с.

246. Келарев В. И., Силин М. А., Григорьева Н. А., Кошелев В. Н. //Нефтехимия. 2000. Т. 40. №2. С. 153.

247. Авт. свид-во 741118 (СССР) / Кулиев А. М., Оруджева И. М., Каназов И. И. //Бюл. изобрет. 1980. №22. С. 226.

248. Перепелкин К.Е. Современные химические волокна и перспективы их применения в текстильной промышленности // Российский химический журнал, 2002, т. 46.-, №1С. 1-48.

249. Горбунов Б.Н., Гуревич Я.А., Маслова И.П. Химия и технология стабилизаторов полимерных материалов. М., Химия, 1981, 368 с.

250. Фойгт И. Стабилизация синтетических полимеров против действия тепла и света. JL, Химия, 1972.270с.

251. Дудник Е.В., Зубкова Н.С., Кобраков К.И., Келарев В.И. Производные сим-триазина- перспективные термостабилизаторы поликапроамида // Химическая технология.- 2002,- №12.- С. 13-15.

252. Дзюбина М.А., Кузьмина Г.Н., Бакунин В.Н, Клейнер В.Н., Паренаго О.П. Оценка эффективности антиокислителей и термостабилизаторов для объемов различной природы методом изотермической термогравиметрии. // Нефтехимия, 1994, т. 34.

253. Нечитайло H.A., Дзюбина H.A., Кузьмина Г.Н., Бакунин В.Н., Паренаго О.П. Термическая устойчивость антиокислителей углеводородов типа комплексных соединений молибдена // Нефтехимия, 1984, т. 24, №2,'С. 250-255.

254. Флеров Б.К. Проблемы биологических повреждений и обрастания материалов. М: Наука, 1972. 410 с.

255. Литвиненко С.Н. Зашита, нефтепродуктов от действия микроорганизмов. М.: Химия, 1977. 142 с.

256. Торопова Е.Г., Герасименко A.A., Гуреев A.A., Тимохин И.А., Матю-ша Г.В., Белоусова A.A. // Химия и технология топлив и масел. 1988. №8. С. 22.

257. Кулиев A.M. Химия и технология присадок к маслам и топливам. Л.:Химия, 1985.312с.

258. Власова И.Д., Вишнякова Т.П., Белов П.С., Фролов В.И., Круть

259. B.В.,Мыльникова С.Н. // Нефтепереработка и нефтехимия. 1993 . №11.1. C. 30.

260. Кошелев В.Н., Келарев В.И.,. Куатбеков А.М, Караханов P.A.// Химия и технология топлив и масел. 1995. №2. С. 18

261. Силин М.А., Келарев В.И., Кошелев В.Н., Рябов В.Д., Бронзова И.А., Крутиус О.Н., Костяновский Р.Г. // Изв. вузов. Нефть и газ. 2002. №2. С. 98.

262. Карпов К.А., Назаренко A.B., Пекаревский Б.В*., Потехин В.М. // Журн. прикл. химии. 2001. Т. 74. №6. С. 971.

263. Келарев В.И., Силин М.А., Кошелев В.Н., Кобраков К.И. Рыбина И.И., Королев В.К. //Химии, технология. 2002. №1. С. 10.

264. Силин М.А., Келарев В.И., Кошелев В.Н., Абу-Аммар М.М., Голубева И.А. // Сб. материалов II Всероссийской научно-практич. конф. "Экологические проблемы биодеградации промышленных, строительных материалов и отходов производств". Пенза. 2000. С. 144-145.

265. Белов П.С., Фролов В.Н., Чистяков Б.Е. Новые поверхностно-активные вещества на основе имидазолинов-2. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1975. 51с.

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.