(Со)полимеры различной архитектуры на основе перфторированных гидридов германия: синтез, структура и свойства тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, доктор химических наук Замышляева, Ольга Георгиевна

• Замышляева, Ольга Георгиевна
• доктор химических наук
• 2013

Оглавление диссертации доктор химических наук Замышляева, Ольга Георгиевна

СОДЕРЖАНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. СВЕРХРАЗВЕТВЛЕННЫЕ ПОЛИМЕРЫ

1.1. Обзор литературы

1.1.1. Общие представления и молекулярная архитектура сверхразветвлен-

ных полимеров

1.1.2. Методы получения сверхразветвленных полимеров

1.1.2.1. Полимеризация в режиме живых цепей

1.1.2.2. Одностадийные методы синтеза сверхразветвленных полимеров с использованием одного мономера. Мономеры Флори

1.1.2.3. Одностадийные методы синтеза сверхразветвленных полимеров с использованием двух или нескольких мономеров

1.1.3. Свойства сверхразветвленных полимеров

1.1.3.1. Физико-химические свойства СРП

1.1.3.2. Свойства сверхразветвленных полимеров в растворе

1.2. Результаты и их обсуяедение

1.2.1. Синтез и характеристика сверхразветвленных (со)полимеров со-ПФГ

1.2.2. Термодинамические свойства сверхразветвленных сополимеров со-ПФГ

ГЛАВА 2. ЛИНЕЙНО-ДЕНДРИТНЫЕ БЛОК-СОПОЛИМЕРЫ

2.1. Обзор литературы

2.1.1. Методы синтеза линейно-дендритных блок-сополимеров

2.1.1.1. Синтез линейно-дендритных блок-сополимеров за счет соединения блоков

2.1.1.2. Получение линейно-дендритных блок-сополимеров за счет первоначального синтеза линейного блока

2.1.1.3. Получение линейно-дендритных блок-сополимеров за счет первоначального синтеза разветвленного блока

2.1.2. Свойства линейно-дендритных блок-сополимеров на межфазных границах

2.1.2.1. Коллоидно-химические свойства растворов линейно-дендритных

блок-сополимеров. Монослои Ленгмюра

2.1.2.2. Вязкость растворов

2.1.2.3. Поверхностные свойства линейно-дендритных блок-сополимеров и смесей

2.1.2.4. Физико-химические свойства линейно-дендритных блок-сополимеров и полимерных композиций

2.2. Результаты и их обсуждение

2.2.1. Линейно-дендритные блок-сополимеры, полученные радикальной полимеризацией мономеров в присутствии ПФГ

2.2.1.1. Синтез и характеристика блок-сополимеров на основе (мет)акрилатов и ПФГ

2.2.1.2. Поведение линейно-дендритных макромолекул ПММА-ПФГ, ПМА-ПФГ и ПФМА-ПФГ на межфазных границах

2.2.1.3. Полимеризация ММА в присутствии ПФГ до глубоких степеней превращения

2.2.1.4. Синтез и свойства блок-сополимера на основе 4-винилпиридина и

ПФГ

2.2.2. Получение линейно-дендритных блок-сополимеров на основе ПС и ПММА методом радикальной полимеризации и последующей активированной поликонденсации

ГЛАВА 3. БЛОК-СОПОЛИМЕРЫ ЛИНЕЙНОГО СТРОЕНИЯ

3.1. Обзор литературы

3.1.1. Методы синтеза блок-сополимеров, не содержащих атомы фтора в составе макромолекул

3.1.2. Методы синтеза фторсодержащих блок-сополимеров

3.1.3. Самоорганизация амфифильных блок-сополимеров на межфазных границах

3.1.4. Практическое применение амфифильных блок-сополимеров

3.2. Результаты и их обсуждение

3.2.1. Синтез и свойства амфифильных блок-сополимеров на основе 14-

винилпирролидона, 2,2,3,3-тетрафторпропилметакрилата и стирола.. 163 3.2.1.1. Определение относительных констант передачи цепи, синтез функ-

ционализированных IIBn-Ge(C6F5)2H и их характеристики

3.2.1.2. Блок-сополимеры ПВП-б-ПФМА

3.2.1.2.1. Синтез и молекулярно-массовые характеристики

3.2.1.2.2. Свойства растворов ПВП-б-ПФМА в метаноле

3.2.1.2.3. Свойства монослоев на водной субфазе

3.2.1.2.4. Спектральный анализ пленок

3.2.1.2.5. АСМ-исследования тонких пленок

3.2.1.2.6. Энергетическое состояние поверхности пленок

3.2.1.3. Блок-сополимеры ПВП-б-ПС

3.2.1.3.1. Синтез и характеристики

3.2.1.3.2. Поверхностные свойства пленок

3.2.1.3.3. Изучение топографии поверхности пленок (АСМ)

3.2.1.3.4. Свойства растворов блок-сополимеров ПВП-б-ПС

3.2.1.3.5. Поведение амфифильных макромолекул ПВП-б-ПС на границе раздела фаз вода-воздух

3.2.2. Синтез диблочного сополимера nC-Ge(C6F5)2-nC

ГЛАВА 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

4.1 Синтетическая часть

4.2. Физико-химические методы исследования

ВЫВОДЫ

СПИСОК ЦИТИРУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ

ММР - молекулярно-массовое распределение ATRP - полимеризация с переносом атома

ATRP SCVP - полимеризация с переносом атома самоконденсацией виниловых мономеров

MALLS - малоугловое лазерное светорассеяние

АСМ - атомно-силовая микроскопия

ДМА - динамический-механический анализ

ОГТЦ - обратимая передача цепи

ГПХ - гель-проникающая хроматография

СРС - статическое рассеяние света

ДРС - динамическое рассеяние света

уЦу(ГПХ) ~ молекулярная масса, полученная методом ГПХ MW(CPC) - молекулярная масса, полученная методом СРС СРП - сверхразветвленные полимеры ТЕМПО - 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксил ДАК - динитрил азоизомасляной кислоты

ПЭГМЭМА - поли(этиленгликоль)метилового эфира метакриловой кислоты

ППГМА - поли(пропиленгликоль)метилового эфира акриловой кислоты

ЭГДМА - этиленгликольдиметакрилат

ПФГ - перфторированный полифениленгерман

4-ВП - 4-винилпиридин

П-4-ВП - поли-4-винилпиридин

ММА - метилметакрилат

МА - метилакрилат

ФМА - 2,2,3,3-тетрафторпропилметакрилат ВП - yV-винилпирролидон

ПММА-ПФГ - полимерные композиции на основе ММА и ПФГ СПФГ - сшитый перфторированный полифениленгерман ПЭГ - полиэтиленгликоль

ММА-ДМТЭГ-ДГ - сополимер метилеметакрилата диметакрилат триэтиленг-ликоля и 1-декантиола

СФ-детектор - спектрофотометрический детектор

П-2-ВП - поли-2-винилпиридин

ПДЭАИ - поли[5-(ЛуУ-диэтиламино)изопрен]

ПС-б-ПДЭАИ - блок-сополимер стирола и 5-(Лг,А^-диэтиламино)изопрена

ПС-б-ПИ - блок-сополимер стирола и изопрена

9ВВМ - 9-борабицикло[3.3.1 ]нонан

ПФЭМА - перфтороктилэтилметакрилат

ДМЭГ - диметакрилат этиленгликоля

ПММА-г-ПФЭМА - чередующийся блок-сополимер метилметакрилата и пер-фтороктилэтилметакрилата

ПММА-б-ПФЭМА - блок-сополимер метилметакрилата и перфтороктилэтилметакрилат

ПС-б-ПЭО - блок-сополимер стирола и этиленоксида ПС-6-П-4-ВП - блок-сополимер стирола и 4-винилпиридина ФОМА - 1Н,1Н-дигидроперфторооктилметакрилат ЭО - этиленоксид

ПФЭМА - перфторгексилэтилметакрилат

ПЭА-ПФЭМА - блок-сополимер этиленоксида и перфторгексилэтилметакри-лата

ПВП-б-ПС - блок-сополимер тУ-винштпирролидона и стирола

ПВП-б-ПФМА - блок-сополимер А^-винилпирролидона и 2,2,3,3-

тетрафторпропилметакрилата

ПС - полистирол

Ст - стирол

БСП - блок-сополимер

ПАК - полиакриловая кислота

МАК - метакриловая кислота

ПМАК - полиметакриловая кислота

с-со-ПФГ - сшитый (со)полимер, полученный на основе трис- и бис-(пентафторфенил)германа

р-со-ПФГ - разветвленный (со)полимер, полученный на основе трис- и бис-

(пентафторфенил)германа

ВА - винилацетат

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «(Со)полимеры различной архитектуры на основе перфторированных гидридов германия: синтез, структура и свойства»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность проблемы. В настоящее время активно развиваются исследования, посвященные синтезу полимеров сложной архитектуры. К ним относятся, в частности, сверхразветвленные полимеры (СРП), интерес к которым обусловлен их необычными свойствами и широкими перспективами применения. Эти свойства обусловлены топологической особенностью макромолекул, связанной с высокой объемной концентрацией звеньев цепей внутри макромолекул и наличием большого числа функциональных групп на их периферии. Основными достоинствами СРП, по сравнению, например, с дендримерами (СРП с регулярной структурой), являются разработанные в последнее время одностадийные методы синтеза, протекающие с высокой скоростью, характерной для обычных полимеризационных процессов. Наиболее актуальным направлением в этой области является создание методов химического конструирования сверхразветвленных макромолекул с определенной топологической архитектурой. Повышенное внимание к этим полимерам связано и с возможностью синтеза на их основе макромолекул сложной архитектуры, сочетающих в себе, в том числе, блоки различного состава и строения (линейного и разветвленного).

Поиск методов синтеза фторсодержащих (со)полимеров различной архитектуры особо актуален благодаря поверхностным свойствам этих материалов, которые характеризуются низкими значениями поверхностной энергии, что особенно важно, например, для полимеров медико-биологического назначения. Кроме того, наличие фторированных групп с сильным когезионным потенциалом в составе блок-сополимеров приводит к повышенной склонности к самоорганизации макромолекул в растворе и на границе раздела фаз, что обусловливает появление новых физико-химических свойств таких полимеров и материалов на их основе.

Несмотря на большое количество работ, посвященных разработке методов синтеза и изучению физико-химических свойств фторсодержащих (со)полимеров, многие вопросы, связанные с влиянием различного рода взаи-

модействий на конформационное поведение макромолекул и их способность образовывать различные надмолекулярные структуры в растворах, на границе вода-воздух и в тонких пленках, остаются до настоящего времени открытыми.

Таким образом, актуальной задачей в этом направлении является развитие новых подходов к синтезу фторсодержащих (со)полимеров различной архитектуры, анализ их молекулярно-массовых характеристик, изучение их физико-химических свойств в растворах и в массе с целью установления связи между молекулярной структурой и физическими свойствами, а также с целью изучения влияния на эти свойства различного рода взаимодействий.

В данной диссертационной работе изучены три вида систем: сверхразветв-ленные (со)полимеры, полученные за счет сополиконденсации трис-(пентафторфенил)германа и б«о(пентафторфенил)германа с целью разработки приемов и методов радикального повышения молекулярной массы (ММ) (со)полимеров на их основе; линейно-дендритные (со)полимеры виниловых мономеров с бис-, трмс-(пентафторфенил)германом и перфторированным по-лифениленгерманом; амфифильные блок-сополимеры линейного строения (блоки в которых связаны через «якорную» группу (С6Р5)2Ое<), полученные через двойную последовательную реакцию передачи цепи на бис-(пентафторфенил)герман.

Целью данной диссертационной работы является разработка методов синтеза (со)полимеров различной архитектуры на основе перфторированных гидридов германия (разветвленного, линейно-дендритного и линейного строения) и установление влияния химического строения на свойства (со)полимеров.

В связи с поставленной целью решались следующие задачи:

1. Разработка методов и приемов синтеза сверхразветвленных (со)полимеров трис- и бис-(пентафторфенил)германа различной топологической архитектуры, доказательство строения выделенных (со)полимеров, определение их структурных и молекулярных характеристик, установление закономерностей изменений термодинамических свойств в широком диапазоне температур.

2. Разработка нового универсального способа получения линейно-дендритных блок-сополимеров за счет реакции передачи цепи на терминальные группы сверхразветвленного перфторированного полифениленгермана при радикальной полимеризации (мет)акрилатов в его присутствии. Полимеризация метилметакрилата в присутствии различных количеств перфторированного полифениленгермана до глубоких степеней превращения и изучение свойств выделенных (со)полимеров; апробация разработанного метода синтеза для получения блок-сополимеров на основе 4-винилпиридина и перфторированного полифениленгермана, доказательство структуры макромолекул выделенных (со)полимеров, сравнительное изучение поверхностно-активных свойств блок-сополимеров на границе раздела фаз вода-воздух на субфазе с различным значением /?Н.

3. Развитие метода синтеза линейно-дендритных блок-сополимеров, предложенного ранее, за счет активированной поликонденсации макромономеров, имеющих на конце цепи бис- и трис-пентафторфенильные группы, с трис-(пентафторфенил)германом, изучение факторов, влияющих на механизм образования сложных макромолекулярных структур (природа концевых групп и молекулярная масса линейного блока).

4. Разработка нового метода синтеза амфифильных линейных блок-сополимеров путем двойной последовательной реакции передачи цепи на бис-(пентафторфенил)герман, выступающий в роли «якорной» группы, которая связывает блоки (ТУ-винилпирролидон, 2,2,3,3-тетрафторпропилметакилат, стирол). Изучение факторов, влияющих на формирование стабильных структур амфифильных блок-сополимеров в истинных монослоях и поверхностных мицеллах на границе вода-воздух и в тонких пленках на твердых подложках.

Объекты и методы исследования. В качестве объектов исследования выбраны следующие германийорганические соединения: сверхразветвленный перфторированный полифениленгерман, трио(пентафторфенил)герман, бис-(пентафторфенил)герман и низкомолекулярное соединение - тетракис-(пентафторфенил)герман, моделирующее внешнюю сферу сверхразветвленного

ПФГ, а также некоторые представители виниловых мономеров: метилметакри-лат, метилакрилат, 2,2,3,3-тетрафторпропилметакрилат, стирол, винилпирролидон, 4-винилпиридин. На основе указанных мономеров с использованием реакции передачи цепи при радикальной полимеризации и активированной поликонденсации были получены (со)полимеры разветвленного, линейно-дендритного и линейного строения. Полученные (со)полимеры были исследованы методами (19Р, 'Н, 13С)ЯМР- и ИК-спектроскопии, светорассеяния, ГПХ, УФ-спектроскопии, динамического механического анализа, дифференциальной - сканирующей калориметрии, реакционной калориметрии, адиабатической вакуумной калориметрии. Сорбционные свойства изучены методом диффузион-но-сорбционного зондирования, электрические - методом импедансных измерений. Поверхностные свойства и топология поверхности пленок изучена методами смачивания и атомно-силовой микроскопии. Поведение на границе раздела фаз вода-воздух исследовано с помощью пленочных весов Ленгмюра методом пластинки Вильгельми.

Научная новизна работы заключается в следующем:

разработан одностадийный метод синтеза сверхразветвленных (со)полимеров различной топологической структуры за счет предварительной активации одного из мономеров в реакции сополиконденсации трис-(пентафторфенил)германа и бмс-(пентафторфенил)германа в присутствии три-этиламина при комнатной температуре с высоким выходом (80-90%). Использованный прием позволяет менять архитектуру макромолекул и радикально (практически на порядок) повысить молекулярную массу сверхразветвленных (со)полимеров (до 310000) и температуру стеклования (до 498 К) по сравнению с перфторированным полифениленгерманом (Мм> = 22000, Тё = 436 К);

- впервые получены линейно-дендритные блок-сополимеры различной архитектуры на основе ПФГ и ряда виниловых мономеров (ММА, МА, ФМА) за счет реакции передачи цепи на периферийные пентафторфенильные группы сверхразветвленного полимера при радикальной полимеризации мономеров (с содержанием разветвленного блока 9-18 мас.%). Сравнительный анализ полу-

ченных результатов для трех систем ПММА-ПФГ, ПМА-ПФГ и ПФМА-ПФГ позволил на количественном уровне проследить зависимость молекулярно-массовых характеристик (со)полимеров, их физико-химических свойств и формируемых ими надмолекулярных структур от химического строения компонентов, их соотношения и молекулярной массы блоков. Проведенные исследования позволили установить общие закономерности поведения линейно-дендритных блок-сополимеров, выявить специфические свойства, характерные для каждой группы, и сопоставить их с аналогичными свойствами соответствующих механических смесей. Подобным способом получен амфифильный блок-сополимер 4-винилпиридина и ПФГ и детально изучены его коллоидно-химические свойства;

- развит метод синтеза линейно-дендритных блок-сополимеров, предложенный ранее, за счет активированной поликонденсации макромономеров, имеющих на конце цепи бис- и трмс-пентафторфенильные группы, с трис-(пентафторфенил)германом. Показано, что механизм образования сложных макромолекул зависит от природы концевых групп макромономера полистирола (ПС-Ое(СбР5)2Н) или ПС-Ое(СбР5)3) и молекулярной массы линейного блока. В результате были получены линейно-дендритные блок-сополимеры различного строения (ПС-бмс-ПФГ с высокими выходами 74-97%, с Мм/ линейного блока ПС 18000 - 74000 и ПФГ 2 и 3 поколением, а также ИС-трис-ПФГ с М„(ПС) = 35000 - 74000 и выходом 54-92%);

- впервые предложен метод синтеза амфифильных блок-сополимеров на основе А^-винилпирролидона и 2,2,3,3-тетрафторпропилметакрилата (90% гидрофобного блока) с различной молекулярной массой гидрофильного звена, блоки в которых связаны через группу (С6Р5)2Ое<, и изучены физико-химические закономерности получения монослоев и тонких пленок. Обнаружены процессы ассоциации и агрегации молекул амфифильных блок-сополимеров в растворе метанола и установлено их влияние на самоорганизацию на таких межфазных границах раздела, как вода-воздух и монослой-твёрдая подложка;

- показано, что монослойные пленки амфифильных блок-сополимеров, полученные методом Ленгмюра-Блоджетт, обладают оптимальными энергетическими характеристиками, требуемыми для фторированных полимеров медицинского назначения (тромборезистентные материалы). Необходимое энергетическое состояние обусловлено состоянием монослоев как на водной субфазе, так и на твердой подложке и определяется соотношением гидрофильного и гидрофобного блоков, агрегацией сополимеров в растворе и в поверхностном слое (поверхностное мицеллирование и фазовое выделение).

Практическая значимость. Разработка нетрудоемких методов синтеза сверхразветвленных и линейно-дендритных (со)полимеров позволяет существенно расширить сферу их практического применения и получить новые полимерные материалы. Показана возможность высокоэффективной модификации поверхности пленок ПММА с использованием сверхразветвленного ПФГ. Для пленок смесевых композиций ПММА-ПФГ, сформированных из ТГФ, обнаружено явление поверхностной сегрегации, приводящее к радикальному изменению природы поверхности - полной гидрофобизации (угол смачивания 120 град.). При использовании в качестве растворителя хлороформа такого явления не наблюдается, все пленки смачиваются водой. Таким образом, использование растворителей различной природы позволяет регулировать размеры и форму надмолекулярных образований и состав поверхности.

Выявлены условия, позволяющие управлять структурой мономолекулярных пленок амфифильных блок-сополимеров на основе А^-винил пиррол и дона и 2,2,3,3-тетрафторпропилметакрилата (ПВП-б-ПФМА), варьируя природу растворителя и молекулярную массу гидрофильного блока. Такие сополимеры имеют низкие значения поверхностной энергии (благодаря атомам фтора блока ПФМА и «якорного» звена бмс-(пентафторфенил)германа), что делает их перспективными для использования в качестве тромборезистентных материалов в изделиях биомедицинского назначения (полярная составляющая поверхностной энергии у? = 7.3 мДж/м , угол смачивания 9а(Н20) = 80град., работа адгезии Ж^(Н20) = 85.4 мДж/м2 и Жадг(октанол) = 13.8 мДж/м2).

Ранее была показана возможность практического использования ПФГ в качестве присадки к смазочным маслам. Было установлено, что введение этого полимера в минеральные масла снижает коэффициент трения и приводит к увеличению сроков службы двигателей. Можно полагать, что (со)полимеры на основе перфторированных гидридов германия с большими частицами, регулируемыми по размерам, приведут к более значительным эффектам. В настоящее время в качестве присадок к маслам используют (мет)акриловые (со)полимеры. Соединение в одной макромолекуле двух типов разных блоков (линейного и разветвленного) может привести к созданию присадок, проявляющих полезные свойства, характерные как для линейных, так и для разветвленных полимеров.

Материалы диссертационной работы вошли в курс лекций и практических занятий по дисциплине «Методы исследования полимеров» для студентов 4 курса, обучающихся по специальности 020201 «Фундаментальная и прикладная химия» и направлению подготовки 020100 «Химия» (Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского).

На защиту выносятся положения, сформулированные в выводах.

Личный вклад автора. Автору принадлежит основная роль в постановке задачи, планировании и проведении исследований, интерпретации и обобщении полученных результатов. Основные результаты диссертации получены автором лично. В работах, выполненных в соавторстве, личный вклад автора заключается в непосредственном участии на всех этапах исследования - от постановки задачи, проведения экспериментов до обсуждения и оформления полученных результатов в виде публикаций.

Исследования методами светорассеяния были проведены в лаборатории молекулярной физики полимеров Института высокомолекулярных соединений РАН под руководством д.ф.-м.н. Филиппова А.П. при участии автора и Симоновой М.А., Козлова A.B., Гасиловой Е.Р. Измерения методом реакционной калориметрии проведены совместно с д.х.н. Кирьяновым К.В. (Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского). Исследования методом АСМ выполнены к.х.н. Батенькиным М.А. (Институт металлоорганической хи-

мии им. Г.А. Разуваева РАН); термодинамические свойства полимеров определены к.х.н. Маркиным A.B. и к.х.н. Захаровой Ю.А. в лаборатории химической термодинамики НИИ химии Нижегородского государственного университета им. Н.И. Лобачевского под руководством д.х.н., профессора Смирновой H.H. Измерения методом ДМА выполнены совместно с н.с. Шандрюк Г.А. в Институте нефтехимического синтеза им. A.B. Топчиева РАН.

Автор выражает искреннюю благодарность д.х.н., профессору М.Н. Бочка-реву, д.ф.-м.н. А.П. Филиппову и д.х.н., профессору Н.Б. Мельниковой за большую помощь в организации и выполнении данной работы.

Обоснованность и достоверность полученных результатов обеспечиваются комплексным использованием современных физико-химических методов исследования.

Апробация работы. Основные результаты работы были представлены на Европейском полимерном конгрессе EPF'2013 (Пиза, Италия, 2013), 8-й Санкт-Петербургской конференции молодых ученых «Современные проблемы науки о полимерах» (Санкт-Петербург, 2012), на 5 Всероссийской Каргинской конференции «Наука о полимерах 21-му веку» (Москва, 2010), 6 Международном дендримерном симпозиуме (Швеция, Стокгольм, 2009), Европейском полимерном конгрессе EPF'09 (Австрия, Грац, 2009), 12 Европейском симпозиуме по органической реактивности ESOR-09 (Израиль, Хайфа, 2009), Всероссийской конференции «Итоги и перспективы химии элементоорганических соединений» (Москва, 2009), Всероссийской конференции по макромолекулярной химии (Улан-Удэ, 2008), 18 Европейской конференции по термофизическим свойствам (Франция, По, 2008), 6 Международном симпозиуме «Molecular Mobility and Order in Polymer systems» (Санкт-Петербург, 2008), 4 Всероссийской Каргинской конференции «Наука о полимерах 21 веку» (Москва, 2007), 3 Санкт-Петербургской конференции молодых ученых «Современные проблемы науки о полимерах» (Санкт-Петербург, 2007), Европейской полимерной конференции (EUPOC'2006) «Branched Macromolecular Structures» (Италия, оз. Гарда, 2006), 40 Мировом полимерном конгрессе «MACRO-2004» (Франция, Париж, 2004),

18 Международной конференции в Братиславе по модифицированным полимерам (Словакия, старая Лесна, 2003).

Публикации по теме диссертации. Основные результаты работы изложены в 65 публикациях, включающих 25 статей в центральных научных журналах и 40 тезисов научных докладов. Одна сатья находится в печати (Замышляева, О.Г. Самоорганизация и агрегация амфифильных блок-сополимеров Ы-винилпирролидон-б-2,2,3,3-тетрафторпропилметакрилат на межфазных границах / О.Г. Замышляева, О.С. Лаптева, М.А. Батенькин, Ю.Д. Семчиков, Н.Б. Мельникова // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2013, № 2290).

Структура и объем диссертации. Диссертационная работа состоит из введения, трех глав, каждая из которых содержит обзор литературных сведений и обсуждение полученных результатов, экспериментальной части (глава 4), выводов, списка цитируемой литературы (270 наименований). Работа изложена на 250 страницах, содержит 41 таблицу, 63 рисунка и 56 схем.

Соответствие диссертации паспорту специальности. Диссертационная работа по своим целям, задачам, содержанию, научной новизне и методам исследования соответствует п. 2 и п. 3. паспорта специальности 02.00.06 - высокомолекулярные соединения и развивает перспективное научное направление в химии полимеров, посвященное синтезу полимеров сложной архитектуры и установлению взаимосвязи между химической структурой макромолекул и их свойствами.

Работа выполнена при поддержке грантов РФФИ (№№ 13-03-97087 р_поволжье_а, 12-03-90807 мол_рф_нр, 09-03-00662-а, 09-03-90744 моб_ст, 0803-90707 моб_ст, 06-03-32872-а) и Федеральной целевой программы «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» на 2009-2013 гг.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Замышляева, Ольга Георгиевна

выводы

1. Одностадийным методом синтеза - активированной поликонденсацией трис-(пентафторфенил)германа и био(пентафторфенил)германа в присутствии триэтиламина при комнатной температуре с высоким выходом (80-90%) получены сверхразветвленные (со)полимеры различной топологической структуры. Широкий диапазон состава, строения и свойств СРП реализован в результате нового подхода к его синтезу - форполиконденсацией одного из мономеров (бис-(пентафторфенил)германа), в ходе которой образуются олигомеры, перед его совместной поликонденсацией с трио(пентафторфенил)германом. Использованный прием позволил на порядок повысить молекулярную массу СРП до 310000 и увеличить температуру стеклования - (со)полимеров разветвленного строения до 498 К, сшитых полимеров до 583 К, по сравнению с базовым полимером ПФГ (Ми,= 22000, Т8= 436 К).

2. Разработан новый метод синтеза линейно-дендритных блок-сополимеров на основе ПФГ и ряда виниловых мономеров (ММА, МА, ФМА) с содержанием разветвленного блока 9-8 мас.% за счет реакции передачи цепи на периферийные пентафторфенильные группы ПФГ при радикальной полимеризации мономеров. Установлено, что для систем, содержащих атомы фтора только в разветвленном блоке (ПММА-ПФГ, ПМА-ДФГ), кроме реакции передачи цепи, характерна специфическая реакция образования высокомолекулярных структур связанная с «химической рептацией» радикалов роста (по типу «гость-хозяин») в сверхразветленную макромолекулу ПФГ и инициированием в полостях этой макромолекулы полимеризации, что приводит к образованию макромолекул повышенной ММ {MW = 4-106). Показана возможность применения данного метода синтеза и для других систем, например при получении амфифильного блок-сополимера на основе 4-винилпиридина и ПФГ (П-4ВП-ПФГ).

3. Изучены поверхностные свойства полученных блок-сополимеров (ПММА-ПФГ, ПМА-ПФГ, ПФМА-ПФГ) на границе раздела фаз вода-воздух и в тонких пленках:

- обнаружено существенное влияние природы линейного блока на самоорганизацию линейно-дендритных макромолекул на межфазных границах. Показано, что наличие фторированного фрагмента как в линейном, так и в разветвленном блоках

ПФМА-ПФГ) приводит к формированию низкоэнергетических поверхностей л у, = 18.3мДж/м ) с микрогетерогенной топологией; - для пленок механических смесей ПММА-ПФГ установлено влияние природы растворителя на топологию поверхности пленок: при использовании в качестве растворителя ТГФ в присутствии малых добавок ПФГ угол смачивания резко возрастает, достигая величины, характерной для тефлона (-120 град.), и далее не изменяется, при этом поверхностный слой имеет зернистую структуру за счет поверхностной сегрегации разветвленного компонента (размер частиц близок к 1 мкм). При использовании хлороформа данного явления не наблюдается (угол смачивания меньше 90 град.). Таким образом, использование растворителей различной природы селективно влияющих на один из компонентов, позволяет регулировать размеры и форму макромолекул, в результате чего радикально меняются и свойства поверхности в целом. Данное обстоятельство перспективно с точки зрения дальнейшего использования данных систем в материаловедении, например для создания супергидрофобных покрытий.

4. Изучены свойства полимерных композиций ПММА-ПФГ, полученных радикальной полимеризацией до глубоких степеней превращения ММА в присутствии различных количеств ПФГ. Выявлен эффект сверхмалых добавок сверхразветвленного ПФГ: введение в полимерную композицию 0.1% ПФГ 9 приводит к снижению значения поверхностной энергии пленок с 74.5 мДж/м (для л

ПММА, растворитель - хлороформ) до 35.8 мДж/м . Для этой полимерной композиции обнаружены лучшие сорбционные свойства: предельно возможная сорбция наблюдается при использовании в качестве сорбата метилэтилкетона и составляет 143.4 %, выше этого значения в образце появляются признаки набухания полимера.

Увеличение содержания ПФГ в полимерных композициях выше 0.5 % ухудшает прочность полимерных пленок практически в 2 раза.

Полученные полимерные системы ПММА-ПФГ в широком диапазоне состава (0.05-20 мае. % ПФГ) имеют Тв близкие к Те ПММА (±2 град.).

5. Развитие метода синтеза линейно-дендритных блок-сополимеров, предложенного ранее, за счет активированной поликонденсации макромономеров, имеющих на конце цепи бис- и триспентафторфенильные группы с триспентафторфенил)германом, позволило получить линейно-дендритные блок-сополимеры с различной молекулярной массой линейного блока ПС и разветвленным ПФГ 2 и 3 поколения. Установлено влияние природы концевой группы макромономера и молекулярной массы линейного блока на механизм образования макромолекулярных структур. Показана возможность применения данного метода синтеза и для других систем, например ПММА-бис-ПФГ и ПММА-т/шс-ПФГ.

6. С использованием бкс-(пентафторфенил)германа за счет двойной последовательной реакции передачи цепи впервые получены амфифильные блок-сополимеры на основе ]Ч-винилпирролидона и 2,2,3,3-тетрафторпропилметакрилата (90 % гидрофобного блока), с различной молекулярной массой гидрофильного фрагмента, блоки в которых связаны через группу (С6Р5)20е<. Изучены физико-химические закономерности формирования на их основе монослоев и тонких пленок. Обнаружены процессы ассоциации и агрегации молекул амфифильных блок-сополимеров в растворе метанола и установлено влияние последнего на самоорганизацию на межфазных границах раздела вода-воздух и монослой-твёрдая подложка. Определена область использования полученных амфифильных блок-сополимеров, например в качестве тромборезистентных материалов медицине.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Замышляева, Ольга Георгиевна, 2013 год

СПИСОК ЦИТИРУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

1. Королев, Г.В., Синтез, свойства и практическое применение гиперразветвленных полимеров / Г.В Королев, М.Л. Бубнова // Высокомолек. соед. С. - 2007. - Т. 49. -№7.-С. 1357-1388.

2. Flory, P.J. Molecular size distribution in three dimensional polymers. VI. Branched polymers containing A-R-Bf-1 type units // J. Am. Chem. Soc. - 1952. - V. 74. - № 11. -P. 2718-2723.

3. England, R.M., Hyper/highly-branched polymers by radical polymerizations / R.M. England, S. Rimmer // Polym. Chem. - 2010. - V. 1. - № 10. - P. 1533-1544.

4. Konkolewicz, D., Models for randomly hyperbranched polymers: theory and simulation / D. Konkolewicz, O. Thorn-Seshold, A. Gray-Weale // J. Chem. Phys. - 2008. - V. 129. -P. 054901-1-054901-13.

5. Satmarel, C. Spacers' role in the dynamics of hyperbranched polymers / C. Satmarel, C. Ferber, A. Blumen // J. Chem. Phys. - 2006. - V. 124. - P. 174905-1-174905-10.

6. Turner, S.R. All-aromatic hyperbranched polyesters with phenol and acetate end groups: synthesis and characterization / S.R. Turner, B.I. Voit , Т.Н. Mourey // Macromolecules. - 1993.-V. 26. -№17.-P. 4617^623.

7. Vilaplana, F. Two-dimensional size/branch length distributions of a branched polymer / F. Vilaplana, R.G. Gilbert // Macromolecules. - 2010. - V. 43. - № 17. - P. 7321-7329.

8. Hawker, C.J. One-step synthesis of hyperbranched dendritic polyesters / C.J. Hawker, R. Lee, J.M.J. Frechet // J. Am. Chem. Soc. - 1991. - V. 113. - № 12. - P. 4583-4588.

9. Holter, D. Degree of branching in hyperbranched polymers / D. Holter, A. Burgath, H. Frey // Acta Polym. - 1997. - V. 48. - № 1-2. - P. 30-35.

10. Magnusson, H. The effect of degree of branching on the rheological and thermal properties of hyperbranched aliphatic polyethers / H. Magnusson, E. Malmstrom, A. Hult, M. Johansson // Polymer. - 2002. - V. 43. - № 2. - P. 301-306.

11. Wiener, H. Structural detennination of paraffin boiling points // J. Am. Chem. Soc. -1947.-V. 69.-№ l.-P. 17-20.

12. Rouvray, D.H. The value of topological indices in chemistry // MATCH. - 1975. - V. 1. -P. 125-134.

13. Люлин C.B. Структура и динамика сверхразветвленных полимеров и комплексов на их основе. Компьютерное моделирование: Дисс. ... д. ф.-м. н. СПб, 2011. 315 с.

14. Иржак, В.И. О структурной характеристике сверхразветвленных полимеров // Высокомолек. соед. Б. - 2009. - Т. 54. - № 4. - С.714-720.

15. Hawker, C.J. Preparation of hyperbranched and star polymers by a living, self-condensing free radical polymerization / C.J. Hawker, J.M.J. Frechet, R.B. Grubbs, J. Dao // J. Am. Chem. Soc. - 2005. - V. 117. - № 43. - P. 10763-10764.

16. Gayor, S.G. Synthesis of branched and hyperbranched polystyrenes / S.G. Gayor, S. Edelman, K. Matyjaszewski // Macromolecules. - 1996. - V. 29. - № 3. - P. 10791081.

17. Ishizu, K. Architecture of nanostructured polymers / K. Ishizu, K. Tsubaki, A. Mori, S. Uchida // Prog. Polym. Sci. - 2003. - V. 28. - № 1. - P. 27-54.

18. Qiang, R. Synthesis of branched polystyrene by ATRP exploiting divinylbenzene as branching comonomer / R. Qiang, G. Fanghong, L. Chunlin, Z. Guangqun Z, J. Bibia, L. Chao, C. Yunhui // Eur. Polym. J. - 2006. - V. 42. - № 10. - P. 2573-2580.

19. Du, W. Amphiphilic Hyperbranched Fluoropolymers as Nanoscopic 19F Magnetic Resonance Imaging Agent Assemblies / W. Du, A.M. Nystrom, L. Zhang, K.T. Powell, Y. Li Y, C. Cheng, S.A. Wickline, K.L. Wooley // Biomacromolecules. - 2008. - V. 9. -№ 10.-P. 2826-2833.

20. Powell, K.T. Complex Amphiphilic Hyperbranched Fluoropolymers by Atom Transfer Radical Self-Condensing Vinyl (Co)polymerization / K.T. Powell, C. Cheng, K.L. Wooley // Macromolecules. - 2007. - V. 40. -№ 13. - P. 4509^1515.

21. Qiang, R. Preparation of hyperbranched copolymers of maleimide inimer and styrene by ATRP / R, Qiang, G. Fanghong, J. Bibia, Z. Guangqun, F. Jianbo, G. Fudi // Polymer. -2006. - V. 47. - № 10. - P. 3382-3389.

22. Ни, H. Synthesis and characterization of the environmental-sensitive hyperbranched polymers as novel carriers for controlled drug release / H. Hu, X.D. Fan, Z. Cao, W. Cheng, Y. Liu// J. Appl. Polym. Sci. -2006. - V. 101.-№ 11.-P. 311-316.

23. Peng, A. Synthesis of hyperbranched copolymers by combining enzymatic ring-opening polymerization and ATRP from a novel bifunctional initiator / A. Peng, C. Liang, H. Dehua, C. Yanhua, L. Dongshuang, Z. Bao, S. Ke, W. Jingyuan // Chinese Science Bulletin. - 2006. - V. 51. - № 22. - P. 2706-2709.

24. Hansen, N.M.L. Fluoropolymer materials and architectures prepared by controlled radical polymerizations / N.M.L. Hansen, K. Jankova, S. Hvilsted // Eur. Polym. J. -2007. - V. 43. - № 2. - P. 255-293.

25. Cheng, C. Hyperbranched fluorocopolymers by atom transfer radical self-condensing vinyl copolymerization / C. Cheng, K.L. Wooley, E. Khoshdel // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. - 2005. - V. 43. - № 20. - P. 4754-4766.

26. Costello, P.A. Branched methacrylate copolymers from multifunctional monomers: chemical composition and physical architecture distributions / P.A. Costello, I.K. Martin, A.T. Slark, D.C. Sherrington, A. Titteron // Polymer. - 2001. - V. 43. - № 2. -P. 245-254.

27. Liu, B. One-Pot Hyperbranched Polymer Synthesis Mediated by Reversible Addition Fragmentation Chain Transfer (RAFT) Polymerization / B. Liu, A. Kazlauciunas, J.T. Guthrie, S. Perrier // Macromolecules. - 2005. - V. 38. - № 6. - P. 2131-2136.

28. Thurecht, K.J. Hyperbranched Polymers: Toward Targeted in Vivo 19F Magnetic Resonance Imaging Using Designed Macromolecules / K.J. Thurecht, I. Blakey, H. Peng, O. Squires, S. Hsu, A. Cameron, A.K. Whittaker // J. Am. Chem. Soc. - 2010. -V. 132. - № 15. _ p. 5336-5337.

29. Tai, H. Thermal-responsive and photocrosslinkable hyperbranched polymers synthesised by deactivation enhanced ATRP and RAFT polymerizations / H. Tai, W. Wang, C. Alexsander, K.M. Shakeshelf, S.M. Howdle // J. Controlled Release. - 2008. -V. 132.-№3.-P. 48-50.

30. Lee, C.C. Designing dendrimers for biological applications / C.C. Lee, J.A. Mackay, J.M.J. Frechet, F.C. Szoka // Nature Biotechnology. - 2005. - V. 23. - № 12. - P. 15171522.

31. Kim, Y.H. Hyperbranched polyphenylenes / Y.H. Kim, O.W. Webster // Macromolecles. - 1992. -V. 25. -№ 21. - P. 5561-5572.

32. Иржак, Т.Ф. Структурная кинетика формирования сверхразветвленных полимеров путем сополиконденсации при наличии эффекта замещения / Т.Ф. Иржак, В .И. Иржак // Высокомолек. соед. Б. - 2013. - Т. 55. - № 6. - С. 746-754.

33. Trollsas, М. Internal functionalization in hyperbranched polyesters / M. Trollsas, J. Hedrick, O. Mecerreyes, R. Jerome, P. Dubois // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. -1998.-V. 36.-P. 1274-1276.

34. Yang, G. Synthesis and properties of hyperbranched aromatic polyamides / G. Yang, M. Jikei, M. Kakimoto // Macromolecules. - 1999. - V. 32. - № 7. - P. 2215-2220.

35. Uhrich, K.E. Solid-phase synthesis of dendritic polyamides / K.E. Uhrich, S. Boegeman, J.M.J. Frechet, S.R. Turner // Polym. Bull. - 1991. - V. 25. - P. 551-554.

36. Yang, G. Successful thermal self-poly condensation of AB? monomer to form hyperbranched aromatic polyamide / G. Yang, M. Jikei, M. Kakimoto // Macromolecules. - 1998. - V. 31. - № 17. - P. 5964-5966.

37. Bolton, D.H. Synthesis and characterization of hyperbranched polycarbonates / D.H. Bolton, K.L. Wooley // Macromolecules. - 1997. - V. 30. - № 7. - P. 1890-1896.

38. Hawker, C.J. Hyperbranched poly(ether ketones): manipulation of structure and physical properties / C.J. Hawker, F. Chu // Macromolecules. - 1996. - V. 29. - № 12. -P. 4370-4380.

39. Moricawa, A. Preparation and properties of hyperbranched poly(ether ketones) with a various number of phenylene units // Macromolecules. - 1998. - V. 31. - № 18. - P. 5999-6009.

40. Бочкарев, M.H. Полифениленгерман - полимерный материал нового типа / М.Н. Бочкарев, В.Б. Силкин, Л.П. Майорова, Г.А. Разуваев, Ю.Д. Семчиков, В.И. Шерстяных // Металлорган. химия. - 1988. - Т. 1. - № 1. - С. 196-200.

41. Кирьянов, К.В. Калориметрическое изучение активированной поликонденсации га/?ис-(пентафторфенил)германа / К.В. Кирьянов, Ю.Д. Семчиков, М.Н. Бочкарев, С.Д. Зайцев // Высокомолек. соед. Сер. А. - 2003. - Т. 45. - № 5. - С. 715-722.

42. Зайцев, С.Д. Размеры и молекулярная масса макромолекул сверхразветвленного перфторированного полифениленгермана / С.Д. Зайцев, А.А. Туршатов, Г.М. Павлов, Ю.Д. Семчиков, М.Н. Бочкарев, О.Г. Захарова // Высокомолек. соед. Б. -2004. - Т. 46. - № 8. - С. 1443-1448.

43. Гусев, С.И. Метод определения молекулярной массы сверхразветвленных полимеров / С.И. Гусев, С.Д. Зайцев, Ю.Д. Семчиков, О.Г. Захарова // Журн. приклад, хим. - 2006. - Т. 79. - Вып. 8. - С. 1350-1352.

44. Силкин, В.Б. Синтез и свойства сетчатого перфторированного полифениленгермана / В.Б. Силкин В.Б., Л.П. Майорова, М.Н. Бочкарев // Металоорган. химия. - 1988. - Т. 1. - С. 1338-1341.

45. Пестова, И.И. Модифицирование молекул сверхразветвленного перфторированного полифниленгермана / И.И. Пестова, Е.Н. Ханов, Т.И. Куликова, Ю.А. Курский, С.Я. Хоршев, Т.Г. Муштина, С.Д. Зайцев, Ю.Д. Семчиков, М.Н. Бочкарев // Высокомолек. соед. Б. - 2004. - Т. 46. - № 8. - С. 1438-1442.

46. Frechet, J.M.J. Self-condensing vinyl polymerization: an approach to dendritic materials / J.M.J. Frechet, M. Henmi, I. Gitsov, S. Aoshima, M. Leduc, R.G. Grubbs // Science. -1995. - V. 269. - P. 1080-1087.

47. Matyjaszewski, K. Preparation of hyperbranched polyacrilates by atom transfer radical polymerizations. 1. Acrylic AB* monomers in living radical polymerization / K. Matyjaszewski, S.G. Gaynor, A. Kulfan, M. Podwika // Macromolecules. - 1997. - V. 30. -№ 17.-P. 5192-5194.

48. Matyjaszewski, K. Preparation of hyperbranched polyacrilates by atom transfer radical polymerizations. 2. Kinetics and mechanism of chain growth for the self-condensing vinyl polymerization of 2-((2-bromopropionyl)oxy)ethyl acrilate / K. Matyjaszewski, S.G. Gaynor, A.H.E. Muller // Macromolecules. - 1997. - V. 30. - № 23. - P. 70347041.

49. Matyjaszewski, K. Preparation of Hyperbranched Poly aery lates by Atom Transfer Radical Polymerization. 3. Effect of Reaction Conditions on the Self-Condensing Vinyl Polymerization of 2-((2-Bromopropionyl)oxy)ethyl Acrylate / K. Matyjaszewski, S.G. Gaynor // Macromolecules. - 1997. - V. 30. - № 23. - P. 7042-7049.

50. Sunder, A. Chiral hyperbranched dendron analogues / A. Sunder, R. Miilhaupt, R. Haag, H. Frey // Macromolecules. - 2000. - V. 33. - № 2.- P. 4240^1246.

51. Sunder, A. Controlled synthesis of hyperbranched by ring-opening multibranching polymerization / A. Sunder, R. Hanselmann, H. Frey, R. Miilhaupt // Macromolecules. -1999. - V. 32. - № 213. - P. 4240^1246.

52. Suzuki, M. Multibranching polymerization: palladium-catalyzed ring-opening polymerization of cyclic carbamate to produce hyperbranched dendritic polyamine / M. Suzuki, A. Li, T. Saegusa // Macromolecules. - 1992. - V. 25. - № 25. - P. 7071-7072.

53. Jikei, M. Synthesis of hyperbranched aromatic polyamide from aromatic diamines and trimesic acid / M. Jikei, S.H. Chon, M. Kakimoto, S. Kawauchi, T. Imase, J. Watanabe // Macromolecules. - 1999. - V. 32. - № 6. - P. 2061-2064.

"f,1 ,

54. Emrick, Т. An A2+B3 approach to hyperbranched aliphatic polyethers containing chain and epoxy substituents / T. Emrick, H. Chang, J.M.J. Frechet // Macromolecules. - 1999. - V. 32. - № 19. - P. 6380-6382.

55. Yan, D. Hyperbranched polymers made from A2 and BB'2 type monomers. 1. Polyaddition of l-(2-aminoetyl)piperazine to divinyl sulfone / D. Yan, C. Gao // Macromolecules. - 2000. - V. 33. - № 21. - P. 7693-7699.

56. Yan, D. Synthesis of hyperbranched polymers from A2 and BB'2 type monomers / D. Yan, C. Gao, W. Tang, X.Y. Zhu, Z.J. Wang, P.F. Zhu, P. Tao // Proc. CCS Congr. -2000.-P. 573-575.

57. Gao, C. New strategy for preparation of hyperbranched polymers / C. Gao, D. Yan // Chem. World (Suppl.). - 2001. - V. 42.- P. 229-237.

58. Gao, C. Synthesis and characterization of water-soluble hyperbranched poly(ester amine)s from diacrylates and diamines / C. Gao, W. Tang, D. Yan // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. - 2002. - V. 40. - P. 2340-2348.

59. Zhang, J. Novel hyperbranched poly(phenylene oxide)s with phenolic terminal groups: synthesis, characterization, and modification / J. Zhang, H. Wang, X. Li // Polymer. -2006.-V. 47.-№5. -P. 1511-1518.

60. Markoski, L.J. Effect of linear sequence length on the properties of branched aromatic etherimide copolymers / L.J. Markoski, J.S. Moore, I. Sendijarevic, A.J. McHugh // Macromolecules.-2001.-V. 34.-№ 8.-P. 2695-2701.

61. Hawker, C.J. Hyperbranched poly(ether ketones): manipulation of structure and physical properties / C.J. Hawker, F. Chu // Macromolecules. - 1996. - V. 29. - № 12. -P.4370-4380.

62. Kumar, A. Structural variants of hyperbranched polyesters / A. Kumar, S. Ramakrishnan // Macromolecules. - 1996. - V. 29. - № 7. - P. 2524-2530.

63. Behera, G.Ch. Controlled variation of spacer segment in hyperbranched polymers: from densely branched to lightly branched systems / G.Ch. Behera, S. Ramakrishnan // Macromolecules. - 2004. - V. 37. - № 26. - P. 9814-9820.

64. Крицкая, Д.А. Температура стеклования и архитектура разветвленных полиметилметакрилатов / Д.А. Крицкая, С.В. Курмаз, И.С. Кочнева // Высокомолек. соед. А.-2007.-Т. 49.-№ 10.-С. 1817-1827.

65. Reichelt, S. Functionalization of solid surfaces with hyperbranched polyesters to control protein adsorption / S. Reichelt, K.J. Eichhorn, D. Aulich, K. Hinrichs, N. Jain, D. Appelhans, B. Voit.// Colloid Surf., B: Biointerfaces. -2009. - V. 69. - № 2. - P. 169177.

66. Kim, Y.H. Hyperbranched polyphenylenes / Y.H. Kim, O.W. Webster // Macromolecules. - 1992. - V. 25.-№21.-P. 5561-5572.

67. Baek, J.-B. Hyperbranched polyphenylquinoxalines from self-polymerizable AB2 and A2B monomers / J.B. Baek, F.W. Harris // Macromolecules. - 2005. -V. 38. - № 2. - P. 297-306.

68. Xie, J. Synthesis and second-order nonlinear optical properties of hyperbranched polymers containing pendant azobenzene chromophores / J. Xie, X. Deng, Zh. Cao, Q. Shen, W. Zhang, W. Shi // Polymer. - 2007. - V. 48. - № 20. - P. 5988-5993.

69. Beige, G. Suitability of hyperbranched polyester for sensoric applications -investigation with reflectometric interference spectroscopy / G. Beige, D. Beyerlein, C. Betsch, K.-J. Eichhorn, G. Gauglitz, K. Grundke, B. Voit // Anal. Bioanal. Chem. -2002.-V. 374.-№3.-P. 403-411.

70. Boye, S. Solution properties of selectively modified hyperbranched polyesters / S. Boye, H. Komber, P. Friedel, A. Lederer // Polymer. - 2010. - V.51. - № 18. - P. 41104120.

71. Mueller, A. Synthesis, characterization, and derivatization of hyperbranched polyfluorinated polymers / A. Mueller, T. Kowalewski, K.L. Wooley // Macromolecules. - 1998. - V. 31. - № 3. - P. 776-786.

72. Sangermano, M. Phenolic hyperbranched polymers as additives in cationic ohotopolymerization of epoxy systems / M. Sangermano, A. Priola, G. Malucelli, R. Bongiovanni, A. Quaglia, B. Voit, A. Ziemer // Macromol. Mater. Eng. - 2004. - V. 289.-№5.-P. 442-446.

73. Sangermano, M. Synthesis of fluorinated hyperbranched polymers and their use as additives in cationic photopolymerization / M. Sangermano, A.D. Gianni, R. Bongiovanni, A. Priola, B. Voit, D. Pospiech, D. Appelhans // Macromol. Mater. Eng. -2005. - V. 290. - № 7. - P. 721-725.

74. Pitois, С. Fluorinated dendritic polymers and dendrimers for waveguide applications / C. Pitois, R. Vestberg, M. Rodlert, E. Malmstrom, A.M. Hult // Opt. Mater. - 2002. - V. 21. -№ 1-3. -P. 499-506.

75. Kang, S.H. A hyperbranched aromatic fluoropolyester for photonic applications / S.H. Kang, J. Luo, H. Ma, R.R. Barto, C.W. Frank, L.R. Dalton, A.K.-Y. Jen // Macromolecules. - 2003. - V. 36. - № 12. - P. 4355-4359.

76. Haussler, M. Synthesis, thermal stability, and linear and nonlinear optical properties of hyperbranched polyarylenes containing carbazole and/or fluorene moieties / M. Haussler, J. Liu, R. Zheng, J.W.Y. Lam, A. Qin, B.Z. Tang // Macromolecules. - 2007. -V. 40.-№6.-P. 1914-1925.

77. Лебедев, Б.В. Термодинамические свойства дендритного перфторированного полифениленгермана в области 0-550 К / Б.В. Лебедев, Н.Н. Смирнова, В.Г. Васильев, М.Н. Бочкарев // Высокомолек. соед. А. - 1996. - Т. 38 - № 6. - С. 9991005.

78. Лебедев Б.В. «Термодинамика мономеров и полимеров винилового ряда». Дис. ... канд. хим. наук. Горький: Горьковский гос. ун-т. 1967 г. 226 с.

79. Лебедев Н.К., Лебедев Н.В. Хотимский B.C., Дургарьян С.Г. Калориметрическое изучение винилбензилдиметилсилана, поливинилбензилдиметилсилана в области 9-330 К//Высокомолек. соед. - 1979. - Т. 21. -№ 5. - С. 1026-1031.

80. Бочкарев, М.Н. Перфторированный звездчато-разветвленный полимер / М.Н. Бочкарев, Ю.Д. Семчиков, В.Б. Силкин, В.И. Шерстяных, Л.П. Майорова, Г.А. Разуваев // Высокомолек. соед. Б. - 1989. - Т. 31. - №. 9. - С. 643-644.

81. Лебедев, Б.В. Термодинамика сверхразветвленных полимеров, полученных реакциями трис-(пентафторфенил)германа с соединениями редкоземельных металлов, в области 9-470 К / Б.В. Лебедев, Н.Н. Смирнова, Л.Я. Цветкова, И.И. Пестова, М.Н. Бочкарев // Высокомолек. соед. А. - 2004. - Т. 46. - № 5. - Р. 849856.

82. Силкин, В.Б. Термическое разложение перфторированных плифениленгерманов / В.Б. Силкин, Л.П. Майорова, М.Н. Бочкарев, Ю.Д. Семчиков, Н.Л. Хватова // Высокомолек. соед. А. - 1990. - Т. - 32. - № 11. - С. 2346-2350.

83. Zimm, В.Н. The dimensions of chain molecules containing branches and rings / Zimm B.H., Stockmayer W.H. //J. Chem. Phys. - 1949. -V. 17. -№ 12. - P. 1301-1314.

84. Ishizu, K. Synthesis and solution properties of alternating maleimide/styrene hyperbranched copolymers via controlled radical mechanism / K. Ishizu, Ch. Takashimizu, T. Shibuya, S. Uchida // Polym. Int. - 2003. - V. 52. - № 6. - P. 10101015.

85. Ishizu, K. Novel synthesis of branched polystyrenes by quasi-living radical copolymerization using photofunctional inimer / K. Ishizu, A. Mori // Polym. Int. -2001.-V. 50.-№8.-P. 906-910.

86. Satoh, T. Synthesis, branched structure, and solution property of hyperbranched D-glucan and D-galactan / T. Satoh, T. Imai, H. Ishihara, T. Maeda, Y. Kitajyo, Y. Sakai, H. Kaga, N. Kaneko, F. Ishii, T. Kakuchi // Macromolecules. - 2005. - V. 38. - № 10. -P. 4202- 4210.

87. Uryu, T. Preparation of high molecular weight 2,3,4-tri-o-benzyl-[1^6]-a-D-gluco- and -galactopyranan and [1—>-6]-a-D-glucopyranan / T. Uryu, C. Schuerch // Macromolecules. - 1971. - V. 4. -№ 3. - P. 342-345.

88. Voit, B. Hyperbranched polymers - all problems solved after 15 years of research? // J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. - 2005. - V. 43. - № 13. - P. 2679-2699.

89. Burchard, W. Solution properties of branched macromolecules // Adv. Polym. Sci. -1999.-V. 143.-P. 113-194.

90. de Luca, E. Molecular characterization of a hyperbranched polyester. I. Dilute solution properties / E. de Luca, R.W. Richards // J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. - 2003. -V. 41. -№ 12.-P. 1339-1351.

91. Zimm, B.H. Dynamics of branched polymer molecules in dilute solution / B.H. Zimm, R.W. Kilb // J. Polym. Sci. - 1959. - V. 37. - № 131. - P. 19-42.

92. Plummer, Ch.J.G. Rheological characteristics of hyperbranched polyesters / Ch.J.G. Plummer, A. Luciani, T.-Q. Nguyen, L. Garamszegi, M. Rodlert, J.-A. E. Manson // Polym. Bull. - 2002. - V. 49. - № 1. - P. 77-84.

93. Lederer, A. Structure characterization of hyperbranched poly(ether amide)s: I. Preparative fractionation / A. Lederer, D. Voigt, C. Clausnitzer, B. Voit // J. Chromatogr. A. - 2002. - V. 976. - № 1-2. - P. 171-179.

94. Le, T.C. The effect of interbranch spacing on structural and rheological properties of hyperbranched polymer melts / T.C. Le, B.D. Todd, P.J. Daivis, A. Uhlherr // J. Chem. Phys. -2009. - V. 131.-№ 16.-P. 164901-1-164901-12.

95. Sheridan, P.F. Computer simulations of hyperbranched polymers: the influence of the Wiener index on the intrinsic viscosity and radius of gyration / P.F. Sheridan, D.B. Adolf, A.V. Lyulin, I. Neelov, G.R. Davies // J. Chem. Phys. - 2002. - V. 117. - № 16. -P. 7802-7812.

96. Силкин В.Б. Перфторированные полифениленгерманы. Дисс. кан.хим.н. 1992 г. Нижний Новгород. 194 с.

97. Миронова, М.В. Реология карбосилановых дендримеров с различным типом концевых групп / М.В. Миронова, А.В. Семаков, А.С. Терещенко, Е.А. Татаринова, Е. В. Гетманова, А. М. Музафаров, В. Г. Куличихин. // Высокомолек. соед. -2010. - Т. 52. -№ 11.-С. 1960-1966.

98. Mori, Н. Synthesis and Characterization of Branched Polyelectrolytes. 1. Preparation of Hyperbranched Poly(acrylic acid) via Self-Condensing Atom Transfer Radical Copolymerization / H. Mori, D.C. Seng, H. Lecher, M. Zhang, A.H.E. Mtiller // Macromolecules. - 2002. - V. 35. -№ 25. - P. 9270-9281.

99. Mori, H. Synthesis of Highly Branched Cationic Polyelectrolytes via Self-Condensing Atom Transfer Radical Copolymerization with 2-(Diethylamino)ethyl Methacrylate / H. Mori, A. Walther, X. Andre, M.G. Lanzendorfer, A.H.E. Miiller // Macromolecules. -2004. - V. 37. - № 6. - P. 2054-2066.

100. Wang, W. Synthesis of Highly Branched Cationic Polyelectrolytes via Self-Condensing Atom Transfer Radical Copolymerization with 2-(Diethylamino)ethyl Methacrylate / W. Wang, Y. Zheng, E. Roberts, Ch.J. Duxbury, L. Ding, D.J. Irvine, S.M. Howdle // Macromolecules. - 2007. - V. 40. - № 20. - P. 7184-7194.

101. Тарабукина, Е.Б. Влияние длины ветвей на гидродинамические и конформационные свойства сверхразветвленных карбосиланов / Е.Б. Тарабукина, А.А. Шпырков, Э.В. Тарасова, А.И. Амирова, А.П. Филиппов, Н.А. Шереметьева, A.M. Музафаров // Высокомолек. соед. А. -2009. - Т. 51. - № 2. - С. 196-208.

102. Амирова, А.И. Влияние фторированных заместителей на гидродинамические и конформационные характеристики сверхразветвленного поликарбосилана в растворах / А.И. Амирова, Е.В. Беляева, Е.Б. Тарабукина, Н.А. Шереметьева, A.M. Музафаров, А.П. Филиппов // Высокомолек. соед. С. - 2010. - Т. 52. - № 7. - С. 1304-1313.

103. Филиппов, А.П. Свойства сверхразветвленных полимеров в растворах / А.П. Филиппов, Е.В. Беляева, Е.Б. Тарабукина, А.И. Амирова // Высокомолек. соед. С. -2011.-Т. 53.-№7.-С. 1281-1292.

104. Widmann, А.Н. Simulation of the intrinsic viscosity of hyperbranched polymers with varying topology. 1. Dendritic polymers built by sequential addition / A.H. Widmann, G.R. Davies // Comput. Theor. Polym. Sci. - 1998. -V. 8. -№ 1-2. - P. 191-199.

105. Lyulin, A.V. Computer Simulations of Hyperbranched Polymers in Shear Flows / A.V. Lyulin, D.B. Adolf, G.R. Davies // Macromolecules. - 2001. - V. 34. - № 11. - P. 3783-3789.

106. Sheridan, P.F. Computer simulations of hyperbranched polymers: The influence of the Wiener index on the intrinsic viscosity and radius of gyration / P.F. Sheridan, D.B. Adolf, A.V. Lyulin, I. Neelov, G.R. Davies // J. Chem. Phys. - 2002. - V. 117. - № 16. -P. 7802-7813.

107. Wurm, F. Linear-dendritic block copolymers: The state of the art and exciting perspectives / F. Wurm, H. Frey // Progress in Polymer Science. - 2011. - V. 36. - P. 1-52.

108. Семчиков, Ю.Д. Гибридные дендримеры / Семчиков Ю.Д., Бочкарев М.Н. // Высокомолек. соед. - С. 2002. - Т. 44. - № 12. - С.2293-2321.

109. Schenning, A.P.H.J. Amphiphilic Dendrimers as Building Blocks in Supramolecular Assemblies / A.P.H.J. Schenning, C. Elissen-Roman, J.W. Weener, M.W.P.L. Baars, S.J. van der Gaast, E.W. Meijer // J. Am. Chem. Soc. - 1998. - V. 120. - № 32. - P. 8199-8208.

110. Pan, Y. Dendrimers with Both Hydrophilic and Hydrophobic Chains at Every End / Y. Pan, W.T. Ford // Macromolecules. - 1999. - V. 32. - № 16. - P. 5468-5470.

111. Balogh, L. Architectural Copolymers of РАМАМ Dendrimers and Ionic Polyacetylenes / L. Balogh, A. de Leuze-Jallouli, P. Dvornic, Y. Kunugi, Blumstein, D.A. Tomalia // Macromolecules. - 1999. - V. 32. - № 4. - P. 1036-1042.

112. Игнатьев, Г.М. Полиаллилкарбосилановые дендримеры: синтез, стеклование / Г.М. Игнатьев, Е.А. Ребров, В.Д. Мякушев, A.M. Музафаров, М.Н. Ильина, И.И. Дубовик, B.C. Папков // Высокомолек. соед. А. - 1997. - Т. 39. - № 8. - С. 13021310.

I

113. Yonetake, K. Poly(propyleneimine) Dendrimers Peripherally Modified with Mesogens / K. Yonetake, T. Masuko, T. Morishita, K. Suzuki, M. Ueda, R. Nagahata // Macromolecules. - 1999. - V. 32. - № 20. - P. 6578-6586.

114. Sebastian, R.M. Electrogenerated poly(dendrimers) containing conjugated poly(thiophene) chains / R.M. Sebastian, A.M. Caminade, J.P. Majoral, E. Levillain, L. Huchet, J. Roncali // Chem. Commun. - 2000. - № 6. - P. 507-509.

115. Baars, M.W.P.L. Liquid-liquid extractions using poly(propylene imine) dendrimers with an apolar periphery / M.W.P.L. Baars, P.E. Froehling, E.W. Meijer // Chem. Commun. -1997. - № 20. - P. 1959-1961.

116. Shenning, A.P.H.J. Amphiphilic Dendrimers as Building Blocks in Supramolecular Assemblies / A.P.H.J. Shenning, C. Elissen-Roman, J.W. Weener, M.W.P.L. Baars, S.J. van der Gaast, E.W. Meijer // J. Am. Chem. Soc. - 1998. - V. 120. - № 32. - P. 81998208.

117. Istratov, V. Linear-dendritic nonionic poly(propylene oxide)-polyglycerol surfactants / V. Istratov, H. Kautz, Y.K. Kim, R. Schubert, H. Frey // Tetrahedron. - 2003. - V. 59. -P. 4017-4024.

118. Pyun, J. Synthesis and direct visualization of block copolymers composed of different macromolecular architectures / J. Pyun, C.B. Tang, T. Kowalewski, J.M.J. Frechet, C.J. Hawker // Macromolecules. - 2005. - V. 38. - P. 2674-2685.

119. Sugiyama, K. Synthesis and surface characterization of novel perfluorooctyl-functionalized polymers with well-defined architectures / K. Sugiyama, T. Nemoto, G. Koide, A. Hirao // Macromol. Symp. - 2002. - V. 81. - P. 135-153.

120. Hirao, A. Synthesis of novel welldefined chain-end- and in-chain-functionalized polystyrenes with one, two, three, and four perfiuorooctyl groups and their surface characterization / A. Hirao, G. Koide, K. Sugiyama // Macromolecules. - 2002. - V. 35. -P. 7642-7651.

121. Haraguchi, N. Synthesis of functionalized polymers by means of living anionic polymerisation, 2. Synthesis of well-defined chain-end and in-chain functionalized polymers with 1,3-butadienyl groups / N. Haraguchi, Y. Sakaguchi, K. Sugiyama, A. Hirao // Macromol. Chem. Phys. - 2001. - V. 202. - P. 2221-2230.

122. Hirao, A. Synthesis of well-defined functionalized polystyrenes with a definite number of chloromethylphenyl groups at chain ends or in chains by means of anionic living

polymerization in conjunction with functional group transformation / A. Hirao, M. Hayashi // Macromolecules. - 1999. - V. 32. - P. 6450-6460.

123. Hirao, A. Review: precise synthesis of regular and asymmetric star polymers and densely branched polymers with starlike structures by means of living anionic polymerization / A. Hirao, M. Hayashi, Y. Tokuda, N. Haraguchi, T. Higashihara, S.W. Ryu // Polym. J. - 2002. - V. 34. - P. 633-658.

124. Haraguchi, N. Synthesis of well-defined star-linear block polymers by coupling reactions of chain-functionalized polystyrenes with a definite number of benzyl bromide moieties with polystyryllithiums/ N. Haraguchi, A. Hirao // Macromolecules. - 2003. -V. 36.-P. 9364-9372.

125. Hirao, A. Synthesis of chain-end-functionalizcd polystyrenes with a definite number of benzyl bromide moieties by a novel iterative divergent approach and their synthetic application to well-defined star-branched polymers / A. Hirao, M. Hayashi, N. Haraguchi, A. Matsuo, T. Higahihara // Macromol. Symp. - 2004. -V. 13. - P. 69-80.

126. Hirao, A. Precise synthesis of chain-multifunctionalized polymers, star-branched polymers, starlinear block copolymers, densely branched polymers, and dendritic branched polymers based on iterative approach using functionalized 1,1-diphenylethylene derivatives / A. Hirao, M. Hayashi, S. Loykulnant, K. Sugiyama, S.W. Ryu, N. Haraguchi // Prog. Polym. Sci. - 2005. - V. 30. - P. 111-182.

127. El-Shehawy, A.A. Precise synthesis of novel chain-end-functionalized polystyrenes with a definete number of perfluorooctyl groups and their surface characterization / A.A. El-Shehawy, H. Yokoyama, K. Sugiyama, A. Hirao // Macromolecules. - 2005. - V. 38.

- P.8285-8299.

128. Zhu, Z. A feasible synthetic route for linear PTHF-hyperbranched poly(phenyl sulfide) block copolymers / Z. Zhu, C. Pan // Macromol. Chem. Phys. - 2007. - V. 208. - P. 1274-1282.

129. Newkome, G.R. Micelles. Part 1. Cascade molecules: a new approach to micelles. A [27]-arborol / G.R. Newkome, Z.Q. Yao, G.R. Baker, V.K. Gupta // J. Org. Chem. Soc.

- 1985. - V. 50. - № 11. - P. 2003-2004.

130. Gitsov, I. Stimuli-Responsive Hybrid Macromolecules: Novel Amphiphilic Star Copolymers With Dendritic Groups at the Periphery /1. Gitsov, J.M.J. Frechet // J. Am. Chem. Soc. - 1996. - V. 118. - № 15. - P. 3785-3786.

131. Chapman, T.M. Hydraamphiphiles: Novel Linear Dendritic Block Copolymer Surfactants / T.M. Chapman, G.L. Hillyr, E.J. Mahan, K.A. Shaffer // J. Am. Chem. Soc. - 1994. - V. 116. - № 24. - P. 11195-11196.

132. Tully, D.C. Dendrimers at surfaces and interfaces: chemistry and applications/ D.C. Tully, J.M.J. Frechet // Chem. Commun. - 2001. - № 14. - P.1229-1240.

133. Iyer, J. Langmuir Behavior and Ultrathin Films of New Linear-Dendritic Diblock Copolymers / J. Iyer, P.T. Hammond // Langmuir. - 1999. - V. 15. - № 4. - P. 12991306.

134. Sayed-Sweet, Y. Hydrophobically modified poly(amidoamine) (РАМАМ) dendrimers: their properties at the air-water interface and use as nanoscopic container molecules / Y. Sayed-Sweet, D.M. Hedstrand, R. Spinder, D.A. Tomalia // J. Mater. Chem. - 1997. -V. 7.-№7.-P. 1199-1207.

135. Schenning, A.P.H.J. Amphiphilic Dendrimers as Building Blocks in Supramolecular Assemblies / A.P.H.J. Schenning, C. Elissen-Roman, J.W. Weener, M.W.P.L. Baars, S.J. van der Gaast, E.W. Meijer // J. Am. Chem. Soc. -1998. - V. 120. - № 32. - P. 8199-8208.

136. Iyer, J. Synthesis and Solution Properties of New Linear-Dendritic Diblock Copolymers / J. Iyer, K. Fleming, P.T. Hammond // Macromolecules. - 1998. - V. 31. -№25.-P. 8757-8765.

137. Полимерные смеси. Под ред. Д Пола, С. Ньюмона. - М.: Мир, 1981. 550 с.

138. Green, P.F. Equilibrium surface composition of diblock copolymers / P.F. Green, T.M. Christensen, T.P. Russell, K. Jerome // J. Chem. Phys. - 1990. - V. 92. - № 2. - P. 1478-1482.

139. Bhatia, Q.S. Preferential surface adsorption in miscible blends of polystyrene and polyvinyl methyl ether) / Q.S. Bhatia, D.H. Pan, J.T. Koberstein // Macromolecules. -1988. - V. 21. -№ 7. - P. 2166-2175.

140. Bartels, J.W. Hyperbranched Fluoropolymers and their Hybridization into Complex Amphiphilic Crosslinked Copolymer Networks / J.W. Bartels, C. Cheng, K.T. Powell, J. Xu, K.L. Wooley // Macromolecul. Chem. Phys. - V. 208. - P. 1676-1687.

141. Gudipati, C.S. Hyperbranched Fluoropolymer and Linear Poly(ethylene glycol) Based Amphiphilic Crosslinked Networks as Efficient Antifouling Coatings: An Insight into the Surface Compositions, Topographies, and Morphologies / C.S. Gudipati, C.M.

Greenlief, J.A. Johnson, P. Prayongpan, K.L. Wooley // Journal of Polymer Science. A. -2004. -V. 42. -P. 6193-6208.

142. Shaktawat, V. Термомеханические исследования толстых пленок анилин-формальдегидного сополимера и полиметилметакрилата / V. Shaktawat, N. Jain, N.S. Saxena, К. Sharma, T.P. Sharma // Высокомолек. соед. Б. - 2007. Т. 49. - №10. -С. 1864-1869.

143. Блайт Э.Р., Блур Д. Электрические свойства полимеров / пер. с англ. под ред. Шевченко В.Г. - М.: Физматлит, 2008. -376с.

144. Hougham, G. Influence of free volume change on the relative permittivity and refractive index in fluoropolyimides / G. Hougham, G. Tesoro, A. Vienbeck // Macromolecules. - 1996. - V. 29. - P. 3453-3456 .

145. Тагер А.А. Физико-химия полимеров. Издание 4-е, переработанное и дополненное. - М.: Научный мир, 2007. - 576с.

146. Слуцкер, А.И. Особенности температурной зависимости конформационной динамики полимеров / А.И. Слуцкер, Ю.И. Поликарпов, Д.Д. Каров // Физика твёрдого тела. - 2009. - Т.51. - С. 1028-1033.

147. Слуцкер, А.И. К определению энергии активации релаксационных переходов в полимерах методом дифференциальной сканирующей калориметрии / А.И. Слуцкер, Ю.И. Поликарпов, К.В. Васильева // Журнал технической физики. -2002. - Т.72. - С. 86-91.

148. Курмаз, С.В. Синтез, структура и свойства разветвленных полиметакрилатов / С.В. Курмаз, В.П. Грачев, И.С. Кочнева, Е.О. Перепелицина, Г.А. Эстрина // Высокомолек. соед. А. - 2007. - Т. 49. - № 8. - С. 1480-1493.

149. Курмаз, С.В. Влияние сополимеров разветвленного строения на кинетику полимеризации ММ А, структуру и свойства образующихся полимеров / С.В. Курмаз, И.С. Кочнева, Е.О. Перепелицина, M.JI. Бубнова, В.В. Ожиганов // Высокомолек. соед. А. - 2008. - Т. 50. - №10. - С. 1758-1769.

150. Крицкая, Д.А. Температура стеклования и архитектура разветвленных полиметилметакрилатов / Д.А. Крицкая, С.В. Курмаз, И.С. Кочнева // Высокомолек. соед. А. - 2007. - Т. 49. - № 10. - С. 1817-1827.

151. Brown R. A., Masters A. J., Price С., Yuan X. F. // Comprehensive Polymer Science / Ed. by C. Booth, C. Price. Oxford: Pergamon Press, 1989. V. 2.

152. Tuzar Z., Kratochvil P. // Surface and Colloid Science / Ed. by E. Matijevic. New York: Plenum Press, 1993. V. 15.

153. Halperin, M. Tethered chains of polymer microstructures / M. Halperin, T.P. Tirrell, Lodge. // Adv. Polym. Sci. - 1992.- V. 100.-№ 1.-P.31-71.

154. Цветков B.H., Эскин B.E., Френкель С.Я. Структура макромолекул в растворах. М.: Наука, 1964.

155. Jeong, М. Intrinsic viscosity variation in different solvents for dendrimers and their hybrid copolymers with linear polymers / M. Jeong, M.E. Mckay, R. Vestberg, C.J. Hawker // Macromolecules. - 2001. - V. 34. - № 14. - P. 4927-4936.

156. Лебедев Б.В., Смирнова H.H. Химическая термодинамика полиалканов и полиалкенов. -Н. Новгород.: Изд-во ННГУ, 1999. 175с.

157. Лебедев, Б.В. Термодинамические свойства дендритного перфторированного полифениленгермана в области 0 - 550 К / Б.В. Лебедев, Н.Н. Смирнова, В.Г. Васильев, М.Н. Бочкарев // Высокомолек. соед. А. - 1996. - Т. 38. - № 6. - С. 9991005.

158. Лебедев, Б.В. Термодинамика сверхразветвленных полимеров, полученных реакциями трмс-(пентафторфенил)германа с соединениями редкоземельных металлов в области 0-470 К / Б.В. Лебедев, Н.Н. Смирнова, Л.Я. Цветкова, И.И. Пестова, М.Н. Бочкарев // Высокомолек. соед. А. - 2004. - Т. 46. - № 5. - С. 849856.

159. Вундерлих В., Баур Г. Теплоемкость линейных полимеров. М.: Мир. 1972.

160. Туршатов А.А. Дис... канд. хим. наук. Нижний Новгород.: Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского. 2001.

161. Семчиков, Ю.Д. Гибридный сверхразветвленный полимер на основе полистирола и т/шо(пентафторфенил)германа / Ю.Д. Семчиков, С.Д. Зайцев, М.А. Каткова, М.Н. Бочкарев, М.Н. Жерненков // Высокомолек. соед. А. - 2001. -Т. 43.-№9.-С. 1464-1471.

162. Catalgil-Giz, Н. / Thermination mechanism of polymethyl methacrylate and polystyrene studied by ultrasonic degradation technique / H. Catalgil-Giz. A. Giz, A. Oncul-Koc / Polymer Bulletin. - 1999. - V. 43. - P. 215-222.

163. Percec, V. Fluorophobic Effect Induces the Self-Assembly of Semifluorinated Tapered Monodendrons Containing Crown Ethers into Supramolecular Columnar Dendrimers

Which Exhibit a Homeotropic Hexagonal Columnar Liquid Crystalline Phase / V. Percec, G. Johansson, J. Zhou // J. Am. Chem. Soc. - 1996. - V. - 118. - P. 9855-9866.

164. Hadjiantoniou, N.A. Synthesis and characterization of amphiphilic conetworks based on multiblock copolymers N.A. Hadjiantoniou, C.S. Patrickios // Polymer. - 2007. - V. 48.-P. 7041-7048.

165. Erdodi, G. Amphiphilic conetworks: Definition, synthesis, applications / G. Erdodi, J.P. Kennedy // Prog. Polym. Sci. - 2006. - V. 31. - № 1. - P. 1-18.

166. Guerrero-Sanchez, C. Structure-Property Study of Diblock Copolymer Micelles: □ Core and Corona Radius with Varying Composition and Degree of Polymerization / C. Guerrero-Sanchez, D. Wouters, C.A. Fustin, J.F. Gohy, B.G. Lohmeijer, U.S. Shubert // Macromolecules. -2005. - V. 38.-P. 10185-10191.

167. Block copolymers in Nanoscience. Ed. by M.Lazzari, G.Liu, S.Lecommandoux. Wiley-VCH. - 2006. - p.428.

168. Желтоножская, Т.Б. Процессы получения линейных блок-сополимеров / Т.Б. Желтоножская, С.В. Федорчук, В.Г. Сыромятников // Успехи химии. - 2007. - Т. 76. - № 8. - С.784-820.

169. Zhong, X.F. Critical micelle lengths for ionic blocks in solutions of polystyrene-b-poly(sodium aery late) ionomers / X.F. Zhong, S.K. Varshney, A. Eisenberg // Macromolecules. - 1992. - V. 25. - P. 7160-7167.

170. Zhang, H. Anionic polymerization of alkyl methacrylates and molecular weight distributions of the resulting polymers / H. Zhang, H. Ishikawa, M. Ohata, T. Kazama, Y. Isono, T. Fujimoto // Polymer. - 1992. - V. 33. - P. 828-833.

171. Ramireddy, C. Styrene-tert-butyl methacrylate and styrene-methacrylic acid block copolymers: synthesis and characterization / C. Ramireddy, Z. Tuzar, K. Prochazka, S.E. Webber, P. Munk // Macromolecules. - 1992. - V. 25. - P. 2541-2545.

172. Ansarifar, M.A. Measurement of the interaction force profiles between block copolymers of poly(2-vinylpyridine)/poly(t-butylstyrene) in a good solvent / M.A. Ansarifar, P.F. Luckham // Polymer. - 1988. - V. 29. - P. 329-335.

173. Petzhold, C.L. The anionic copolymerization of 5-(A^,7V-diisopropylamino)isoprene with styrene / C.L. Petzhold, R. Stadler // Macromol. Chem. Phys. - 1995. - V. 196. -№8.-P. 2625-2636.

240

f I >

t

174. Riegel, I.C. Novel Bowl-Shaped Morphology of Crew-Cut Aggregates from Amphiphilic Block Copolymers of Styrene and 5-(7V,Ar-Diethylamino)isoprene / Riegel I.C., A. Eisenberg, C.L.Petzhold, D. Samios // Langmuir. - 2002. - V. 18. № 8. - P. 3358-3363.

175. Riegel, I.C. Self-assembly of amphiphilic di and triblock copolymers of styrene and quaternized 5-(W,jV-diethylamino) isoprene in selective solvents / I.C. Riegel, D. Samios, C.L. Petzhold, A. Eisenberg // Polymer. - 2003. - V. 44. - P. 2117-2128.

176. Булгакова, С.А. Получение дифильного блок-сополимера полистирола с полиметакриловой кислотой методом радикальной полимеризации через реакции передачи цепи и гидросилилирования / С.А. Булгакова, JI.M. Мазанова, Ю.Д. Семчиков, Б.А. Грибков / Высокомолек. соед. - 2006. А. - Т. 48. - № 5. - С. 756763.

177. Walling, С. The Use of S35 in the Measurement of Transfer Constants // J. Am. Chem. Soc. - 1948. - V. 70. - № 7. - P. 2561-2564.

178. Смирнова, JI.А. Особенности реакции передачи цепи на органические соединения элементов IV группы / Смирнова Л.А., Семчиков Ю.Д., Камышенкова Л.И., Свешникова Т.Г., Егорочкин А.Н., Калинина Г.С., Егоров Б.А. // Высокомолек. соед. - А. - 1982. - Т. 24. - № 5. - С. 999-1007.

179. Matyjaszewski, К. Atom Transfer Radical Polymerization / К. Matyjaszewski, J. Xia // Chem. Rev. - 2001. - V. 101. - № 9. - P. 2921-2990.

180. Шаменкова, О.А. Синтез амфифильных блок-сополимеров полистирол-блок-поливинилпирролидон на основе активного полистирола / О.А. Шаменкова, Л.К. Мокеева, Н.А. Копылова, Ю.Д. Семчиков // Журнал прикладной химии. - 2006. -Т. 79. - Вып. 3. - С. 455^459.

181. Puts, R. Universal Multifunctional Initiator Containing Orthogonal Reactive Sites. Synthesis of Macromonomers and Comb Polymers Using Consecutive Controlled Free Radical and Cationic Ring-Opening Polymerizations / R. Puts, D. Sogah // Macromolecules. - 1997. - V. 30. -P. 7050-7055.

182. Hirao, A. Precise synthesis and surface structures of architectural per- and semifluorinated polymers with well-defined structures / A. Hirao, K. Sugiyama, H. Yokoyama // Prog. Polym. Sci. - 2007. - V. 32. - P. 1393-1438.

183. Zhang, ZB Synthesis of fluorine containing block copolymers via ATRP 2. Synthesis and characterization of semifluorinated di- and triblock copolymers / Z.B. Zhang, S.K. Ying, Z.Q. Shi // Polymer. - 1999. - V. 40. - P. 5439-5444.

184. Lim, K.T. Synthesis and properties of semifluorinated block copolymers containing poly(ethylene oxide) and poly(fluorooctylmethacrylate) via atom transfer radical polymerization / K.T. Lim, M.Y. Lee, M.J. Moon, G.D. Lee, S-S. Hong, J.L. Dickson // Polymer. - 2002. - V. 43. - P. 7043-7049.

185. Hussain, H. Synthesis and characterization of poly(ethylene oxide) and poly(periluorohexylethyl methacrylate) containing triblock copolymers / H. Hussain, H. Budde, S. Horing, K. Busse, J. Kressler // Macromol. Chem. Phys. - 2002. - V. 203. - P. 2103-2112.

186. Li, K. Preparation and surface properties of fluorine-containing diblock copolymers / K. Li, P. Wu, Z. Han // Polymer. - 2002. - V. 43. P. 4079-4086.

187. Andruzzi, L. Engineering low surface energy polymers through molecular design: synthetic routes to fluorinated polystyrene-based block copolymers / L. Andruzzi, E. Chiellini, G. Galli, X. Li, S.H. Kang, C.K. Ober // J. Mater. Chem. - 2002. - V. 12. - P. 1684-1692.

188. Radhakrishnan, K. Synthesis of semifluorinated block copolymers by atom transfer radical polymerization / K. Radhakrishnan, K.A. Switek, M.A. Hillmyer // J. Polym. Sci. Part A. Polym. Chem. - 2004. - V. 42. P. 853-861.

189. Hikita, M. Aggregation states and surface wettability in films of poly(styrene-block-perfluorooctyl ethyl acrylate) diblock copolymers synthesized by atom transfer radical polymerization / M. Hikita, K. Tanaka, T. Nakamura, T. Kajiyama, A. Takahara // Langmuir. - 2004. - V. 20. - P. 5304-5310.

190. Shemper, B.S. Synthesis and characterization of statistical and block fluorinated copolymers with linear and star-like architectures via ATRP / B.S. Shemper, L.J.Mathias // Eur. Polym. J. - 2004. - V. 40. P. 651-665.

191. Jankova, K, Novel fluorinated block copolymer architectures fuelled by atom transfer radical polymerization / K. Jankova, S. Hvilsted // J. Fluorine Chem. - 2005. - V. 126. -P. 241-250.

192. Guan, Z, Fluorocarbon-based heterophase polymeric materials. 1. Block copolymer surfactants for carbon dioxide applications. / Z. Guan, J.M DeSimone // Macromolecules. - 1994. - V. 27. - P. 5527-5532.

193. Kassis, C.M. XPS studies of fluorinated acrylate polymers and block copolymers with polystyrene / C.M. Kassis, J.K. Steehler, D.E. Betts, Z. Guan, T.J. Romack, J.M. DeSimone, R.W. Linton // Macromolecules. - 1996. - V. 29. - P. 3247-3254.

194. Arnold, M.E. Microphase separated block copolymers comprising low surface energy fluorinated blocks and hydrophilic blocks: synthesis and characterization. / M.E. Arnold, K. Nagai, R.J. Spontak, B.D. Freeman, D. Leroux, D.E. Betts, J.M. DeSimone, F.A. DiGiano, C.K. Stebbins, R.W. Linton // Macromolecules. - 2002. - V. 35. - P. 36973707.

195. Yong, T-M. Synthesis of fluorinated block copolymers and their application as novel polymerization surfactants in supercritical carbon dioxide / T-M. Yong, W.P. Hems, J.L.M. van Nunen, A.B. Holms, J.H.G. Steinke, P.L. Taylor, J.A. Segal, D.A. Griffin // ChemCommun.- 1997.-V. 18.-P. 1811-1812.

196. Iyengar, D.R. Surface segregation studies of fluorine-containing diblock copolymers / D.R. Iyengar, S.M. Perutz, C.A. Dai, C.K. Ober, E.J. Kramer // Macromolecules. -1996.-V. 29.-P. 1229-1234.

197. Wang, J. Liquid crystalline, semifluorinated side group block copolymers with stable low energy surfaces: synthesis, liquid crystalline structure, and critical surface tension / J. Wang, G. Mao, C.K. Ober, E.J. Kramer // Macromolecules. -1997. - V. 30. - P. 1906-1914.

198. Genzer, J. The orientation of semifluorinated alkanes attached to polymers at the surface of polymer films / J. Genzer, E. Sivaniah, E.J. Kramer, J.K. Wang. H.M. Xiang //Macromolecules. - 2000. - V. 33. P. 1882-1887.

199. Hayakawa, T. Effect of changing molecular end groups on surface properties: synthesis and characterization of poly(styrene-b-semifluorinated isoprene) block copolymers with -CF2H end groups / T. Hayakawa, J. Wang, M. Xiang, X. Li, M. Ueda, C.K. Ober // Macromolecules. - 2000. - V. 33. P. 8012-8019.

200. Nishino, T. Surface properties and structures of diblock and random copolymers with perfluoroalkyl side chains / T. Nishino, Yo. Urushihara, M. Meguro, K. Nakamae // Jour. Colloid Interface Science. - 2004. - V. 279. - P. 364-369.

201. Park, J.Yo. Nanostructuring polymers, colloids, and nanomaterials at the air-water interface through Langmuir and Langmuir-Blodgett techniques / J. Yo. Park, R.C. Advincula // Soft Matter. - 2011. - V. 7. - P. 9829-9843.

202. Devereaux, C.A. Surface Features in Langmuir-Blodgett Monolayers of Predominantly Hydrophobic Poly(styrene)-Poly(ethylene oxide) Diblock Copolymer / C.A. Devereaux, S.M. Baker // Macromolecules. - 2002. -V. 35. № 5. - P. 1921-1927.

203. Cheyne, R.B. Novel Two-Dimensional "Ring and Chain" Morphologies in Langmuir-Blodgett Monolayers of PS-6-PEO Block Copolymers: □ Effect of Spreading Solution Concentration on Self-Assembly at the Air—Water Interface / R.B. Cheyne, M.G. Moffitt // Langmuir. - 2005. - V. 21. - № 12. - P. 5453-5460.

204. S. Nagano, Yu. Formation of a Highly Ordered Dot Array of Surface Micelles of a Block Copolymer via Liquid Crystal-Hybridized Self-Assembly /S. Nagano, Yu. Matsushita, Yu. Ohnuma, S. Shinma, T. Sek // Langmuir. - 2006. - V. 22. - P. 52335236.

205. S. Nagano, Y. Two dimensional nano-dot array engineering of block copolymer surface micelles on water surface / S. Nagano, Y. Matsushita, S.S.T. Ishizone, T. Seki. // Thin Solid Films. - 2009. - V. 518. - P. 724-728.

206. Lee M.Y., Kim S.H., Ganapathy H.S., Kim S.W., Lim K.T. Characterization of micellar film morphologies of semifluorinated block copolymers by AFM // Ultramicroscopy. - 2008. - V. 108. - P. 1210-1214.

207. Lee, M.Y. Ordering transition of semifluorinated diblock copolymers / M.Y. Lee, S.H. Kim, J.T. Kim, S.W. Kim, K.T. Lim // J. Nanosci. Nanotechnol. - 2008. - V. 8. - P. 4864-1864.

208. Peetla C. Dissertation Zur Erlangung des akademischen Grades Doktor-Ingenieur. Perfluorinated Amphiphilic block copolymers: structure formation and biomedical applications. 2010. p. 121.

209. Son, J.G. Hierarchical Nanostructures by Sequential Self-Assembly of Styrene-Dimethylsiloxane Block Copolymers of Different Periods / J.G. Son, A.F. Hannon, K.W. Gotrik, A.A. Katz, C.A. Ross // Advanced Materials. - 2011. - V. 23. - №. 5. - P. 634-639.

210. Yoon, B. Smart Self-Adjustment of Surface Micelles of an Amphiphilic Block Copolymer to Nanoscopic Pattern Boundaries / B. Yoon, J. Huh, H. Ito, J. Frommer, B.-

H. Sohn, J.DH. Kim, E.DL. Thomas, C. Park and H.-C. Kim // Advanced Materials. -2007. - V. 19. - №. 20. - P. 3342-3348.

211. Alyamac, A. Acrylate-based fluorinated copolymers for high-solids coatings / E. Alyamac, M.D. Soucek. // Progress in Organic Coatings. - 2011. - V. 71. - P. 213-224.

212. М.И. Штильман, Полимеры медико-биологического назначения, Академкнига, Москва, 2006, 59 с.

213. Petit, P. Associating Polyelectrolytes with Perfluoroalkyl Side Chains:□ Aggregation in Aqueous Solution, Association with Surfactants, and Comparison with Hydrogenated Analogues / P. Petit, I. Iliopoulos, R. Audebert, S. Szonyi, // Langmuir. - 1997. - V. 13. -№ 16. - P. 4229-4233.

214. Zhou, J. Association of Fluorocarbon and Hydrocarbon End-Capped Poly(ethylene glycol)s:D NMR and Fluorescence Studies / J. Zhou, D. Zhuang, X. Yuan, M. Jiang, Y. Zhang // Langmuir. - 2000. - V. 16. - P. 9653-9661.

215. E.B. Смурова, H.B. Доброва, Итоги науки и техники (Серия: Химия и технология высокомолекулярных соединений/ Москва. ВИНИТИ. - 1976. -V. 10. Р. 30.

216. Липатов Ю.С., Нестеров А.Е., Гриценко Т.М., Веселовский Р.А. Справочник по химии полимеров. К.: Наукова Думка, 1971.

217. Эскин В.Е. Рассеяние света растворами полимеров. Л.: Наука, 1986.

218. Цветков В.Н., Эскин В.Е., Френкель С.Я. Структура макромолекул в растворах. М.: Наука, 1964.

219. Onah, E.J. Synthesis of polyfluoroesters, polyfluoroamic acid, polyfluoroimide, and polyfluoroacrylates: formation and characterization of their ultrathin films // Chem. Matter. - 2003. - V. 15. - P. 4104-4112.

220. Safronov, V. Langmuir-Blodgett films of random copolymers of fluoroalkyl(meth)acrylate and methacrylic acid: fabrication and X-ray diffraction study / V. Safronov, L.A. Feigin, L.D. Budovskaya, V.N. Ivanova // Materials Science and Engineering. - 1995. - V. 2. - P. 205-207.

221. Д.Н. Израелашвили. Межмолекулярные и поверхностные силы. М.:Научный мир. 2011,251с.

222. Hussain, H.Poly(ethylene oxide)- and poly(perfluorohexylethylmethacrylate)-containing amphiphilic block copolymers: association properties in aqueous solution / H.

Hussain, К. Busse, J. Kressler // Macromol. Chem. Phys. - 2003. - V. 204. - P. 936946.

223. R.R. Nadendla. Principles of organic medicinal chemistry. New Age International (P)Ltd. Publishers. 2005. p. 14-18.

224. Holmes-Farley S.R. Wetting of functionalized polyethylene film having ionizable organic acids and basis at the polymer-water interface: relations between functional groups, polarity, extent of ionization, and contact angle with water / S.R. Holmes-Farley, C.D. Bain, G.M. Whitesides, // Langmuir. - 1988. - V. 4. - P. 921-937.

225. Rukenstein, E. Free interfase energy as criterion of biocompatibility / E. Rukenstein, S.H. Lee // J. Colloid and Interfase Sci. J. Col. Interf. Sci. - 1987. -V. 120. P. 153-160.

226. П.П. Пугачевич, Э.М. Бегляров, И.А. Лавыгин, Поверхностные явления в полимерах. М.: Химия. 1982. с. 35.

227. Hirao, A. Precise synthesis and surface structures of architectural per- and semifluorinated polymers with well-defined structures / A. Hirao, K. Sugiyama, H. Yokoyama // Prog. Polym. Sci. - 2007. - V. 32. № 12. - P. 1393-1438.

228. К. Хольберг, Б. Йёнссон, Б. Кронберг, Б. Линдман. Поверхностно-активные вещества и полимеры в водных растворах. М.:Бином. 2007. с. 331.

229. Мельникова, Н.Б. Энергетические свойства тонких пленок статистических сополимеров как критерий биосовместимости с онкологическими препаратами / Н.Б. Мельникова, М.С. Гусихина, А.А. Туршатов, Ю.Д. Семчиков // Известия ВУЗов. Сер. «Химия и химическая технология». -2004. - Вып. 8. - С. 101-109.

230. D.H. Kaelble, Physical chemistry of adhesion. Chap. 5. Wiley Interscience. New York. 1971.

231. Modern Fluoropolymers. Edited by John Scherirs. Wiley & Sons. 1997. p. 615.

232. Papadopoulou, S.K. Surface characterization of poly(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl methacrylate) by inverse gas chromatography and contact angle measurements / S.K. Papadopoulou, G. Dritsas, I. Karapanagiotis, I. Zuburtikudis // Eur. Polym. J. - 2010. -V. 46. -№ 2. - P. 202-208.

233. Nishino, T. Surface properties and structures of diblock and random copolymers with perfluoroalkyl side chains / T. Nishino, Y. Urushihara, M. Meguro, K. Nakamae // J. Col. Interf. Sci. - 2004. - V. 279. - № 2. - P. 364-369.

234. Семчиков, Ю.Д. / Поверхностно-активные свойства чередующихся амфифильных сополимеров N-винилпирролидона и 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропил-а-фторакрилата / Ю.Д. Семчиков, O.E. Жильцова, С.Д. Зайцев, Н.Б. Мельникова / Журн. прикл. химии. - 2010. - Т. 83. - С. 1178-1182.

235. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. М.: Изд-во иностр. лит., 1958.

236. Mayo F. R. Chain Transfer in the Polymerization of Styrene: The Reaction of Solvents with Free Radicals // J. Am. Chem. Soc. - 1943. - V. 65. - № 12. - P. 2324-2329.

237. Кирьянов K.B. Дис. док. хим. наук, Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского. Н. Новгород. 2006 г, с. 368.

238. Кальве Э., Прат А., Микрокалориметрия, Изд-во иностр.лит., Москва, 1963, 477 с.

239. Шатенштейн А.И., Вырский Ю.П., Правикова H.A. Практическое руководство по определению молекулярных весов и молекулярно-массового распределения полимеров. M.-JL: Химия, 1964, -188с.

240. Амирова А.И. Гидродинамические свойства и конформация макромолекул сверхразветвленных поликарбосиланов. Дисс.канд.физ.мат.н. 2012. Санкт-Петербург. 144 с.

241. Дашевский В.Г. Конформационный анализ макромолекул. - М.:Наука. 1987, 288с.

242. Пахомов Л.Г., Кирьянов К.В., Князев A.B. Физические методы в химических исследованиях: Учебное пособие. - Нижний Новгород: Изд-во Нижегородского госуниверситета. 2007, 286с.

243. Пентин Ю.А., Курамшина Г.М. Основы молекулярной спектроскопии. М.: Мир; Бином. Лаборатория знаний. 2008, 398с.

244. Преч. Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных. Пер. с англ. - М.: Мир; Бином. Лаборатория знаний, 2012. - 438с.

245. Абраменко, Ю.М. Прибор для определения поверхностных свойств жидкостей / Ю.М. Абраменко, A.A. Абрамзон, Г.П. Бенинг, М.Я. Лешенко // Коллоид, журн. -1987.-Т. 49.-№ 1.-С. 122-125.

246. Тарабукина, Е.Б. Влияние длины ветвей на гидродинамические и конформационные свойства сверхразветвленных карбосиланов / А.А. Шпырков, Э.В. Тарасова, А.И. Амирова, А.П. Филиппов, Н.А. Шереметьева, A.M. Музафаров // Высокомолек. соед. А. - 2009. - Т. 51. - № 2. - С. 196-208.

247. Шпырков, А.А. Молекулярно-массовые характеристики, гидродинамические и конформационные свойства сверхразветвленных поли-Ь-лизинов / А.А. Шпырков, И.И. Тарасенко, Г.А. Панкова, И.Е. Ильина, Э.В. Тарасова, Е.Б. Тарабукин, Г.П. Власов, А.П. Филиппов.П. // Высокомолек. соед. А. - 2009. - Т. 51. - № 3. - С. 377-386.

248. Амирова, А.И. Влияние фторированных заместителей на гидродинамические и конформационные характеристики сверхразветвленного поликарбосилана в растворах / А.И. Амирова, Е.В. Беляева, Е.Б. Тарабукина, Н.А. Шереметьева, A.M. Музафаров, А.П. Филиппов // Высокомолек. соед. С. - 2010. - Т. 52. - № 7. - С. 1304-1313.

249. Feast, W.J. Synthesis and structure of 4,4'-bis(2,3,4,5,6-pentafluorostyryl)stilbene, a self-assembling J aggregate based on aryl-fluoroaryl interactions / WJ. Feast, P.W. Lovenich, H. Puschmann, C. Taliani // Chem. Commun. - 2001. - V.5. № 5. - P. 505506.

250. Баландина B.A., Гурвич Д.Б., Клещева M.C., Николаева А.П., Никитина В.А., Новикова Е.М. Анализ полимеризационных масс. Л.: Химия. 1965, 512с.

251. Varushchenko, R.M. Low-temperature heat capacity of l-bromoperfluorooctane / R.M. Varushchenko, A.I. Druzhinina, E.L. Sorkin // J. Chem. Thermodyn. -1997. - V. 29. -№6. -P. 623-637.

252. Малышев, B.M. Автоматический низкотемпературный калориметр / Малышев В.М., Мильнер Г.А., Соркин Е.Л., Шибакин В.Ф. // Приборы и техника эксперимента. - 1985. - Т. 6. - С. 195-197.

253. Honhe G.W.H., Hemminger W.F., Flammersheim H.F. Differential scanning cflorimetry. Spriger-Verlag Berlin Heidelberg, 2003. 299 p.

254. Drebushak V.A. Calibration coefficient of a heat-flow DSC. Part I. Relation to the Sensitivity of a thermocouple // J. Term.Anal. Cal. - 2004. - V. 76. - P. 941-947.

255. Adam, G. One the temperature dependence of cooperative relaxation properties in glass-forming liquids / G. Adam, J.U. Gibbs // J. Chem. Phys. - 1965. - V. 43. - № 1. -P. 139-146.

256. Лебедев Б.В., Смирнова H.H. Химическая термодинамика полиалканов и полиалкенов. Издательство Нижегородского университета: Нижний Новгород, 1999, 274с.

257. Kauzmann, W. The Nature of the Glassy State and the Behavior of Liquids at Low Temperatures // Chem. Rew. - 1948. - V. 43. - № 2. - P. 219-256.

258. Lebedev B.V. Application of precise calorimetry in study of polymers and polymerization processes // Thermochim. Acta. - 1997. - V. 297. - № 1-2. - P. 143— 149.

259. Копылова, H.A. Термоокислительный распад полметилметакрилата в присутствии хлорида цинка / Н.А. Копылова, Ю.Д. Семчиков, Л.М. Терман // Высокомолек. соед. Б. -1976. - Т. 18. -№ 3. - С. 198-201.

260. Рафиков С.Р., Павлова С.А., Твердохлебова И.И. Методы определения молекулярных весов и полидисперсности высокомолекулярных соединений. М.: Изд-во АН СССР, 1963.

261. Москвичёв А.Н., Москвичёв А.А. Метод импедансных измерений для исследования свойств и кинетики полимеризации олигомерных композиций// Труды Нижегородского государственного технического университета им. Р.Е. Алексеева. - 2010. - Т. 80. -№ 1. - С. 223-230.

262. Тагер А.А. Физико-химия полимеров. Издание 4-е, переработанное и дополненное. - М.:. Научный мир, 2007, 576с.

263. Липатов Ю.С., Сергеева Л.М. Адсорбция полимеров. - Киев.: Наук. Думка, 1972, 196с.

264. Джейкок М., Парфит Дж. Химия поверхностей раздела фаз.М.: Мир, 1984, 269с.

265. Гусихина М.С. Монослои, тонкие пленки и везикулы на основе статистических сополимеров и лецитина. Дис. Канд. хим. н. 2005. Н.Новгород.

266. Адамсон А. Физическая химия поверхностей. М.:Мир. 1979, 698с.

267. Липатов Ю.С. Межфазные явления в полимерах. - Киев: Наукова думка, 1980, 258с.

268. Каргин, В.А. Исследование мономолекулярных пленок полиакрилатов / В.А. Каргин, Ю.М. Малинский, С.С. Медведев // Докл. АН СССР. 1954. - Т.96. - С. 307309.

269. Кленин В.И. Термодинамика систем с гибкоцепными полимерами. Из-во Саратовского ун-та. 1995, 733с.

270. Цеттлемойер А., Нараян К., Межфазная граница газ-твердое тело / Под ред. Э. Флада. Пер. с анг. - М.: Мир. 1970. гл. 6.