Влияние межмолекулярных взаимодействий на пространственное и электронное строение координационных соединений кремния, германия и олова тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор химических наук Корлюков, Александр Александрович

• Корлюков, Александр Александрович
• доктор химических наук
• 2012

Оглавление диссертации доктор химических наук Корлюков, Александр Александрович

Введение (Общая характеристика работы)

Глава 1. Моделирование влияния среды на пространственную 12 структуру и электронное строение координационных соединений IVA группы

1.1. Теоретические представления, описывающие особенности 14 связи M-D в кристалле, газовой фазе и растворе

1.2. Моделирование структуры соединений IVA группы, 19 содержащих связь M-D в кристалле и растворе

1.3. Теория "Атомы в молекулах" и природа связи M-D

1.4. Оценка энергий связей M-D по данным квантовохимических 30 расчетов

Глава 2. Исследование строения кристаллов органических и 38 элементоорганических соединений с помощью современных квантовохимических расчетов с использованием теории функционала плотности

2.1. Функционалы ТФП, базисные наборы и псевдопотенциалы

2.2. Программы и их возможности

2.3. Точность расчетов, воспроизведение параметров 51 элементарной ячейки и учет ванн-дер-ваальсовых взаимодействий

2.4. Изучение относительной стабильности кристаллов 57 полиморфных модификаций

2.5. Исследование электронной структуры

2.6. Топологический анализ расчетной электронной плотности 65 кристаллов

2.7. Оценки спектральных характеристик ЯМР и ЭПР

2.8. Параметры колебательных спектров

2.9. Динамические процессы в кристаллах

2.10. Применение квантовохимических расчетов кристаллов для 93 уточнения структурных моделей в порошковой дифракции

Глава 3. Методические аспекты моделирования электронного 95 строения кристаллов элементоорганических соединений

3.1. Выбор модельных соединений и расчетных подходов

3.2. Структурные параметры модельных кристаллических 98 структур 3-1 - 3

3.3. Топологический анализ кристаллов 3-2, 3-5 и 3

3.4. Энергия сублимации модельных соединений 3-1 - 3

3.5. Влияние кристаллической упаковки на структурные 111 параметры модельных кремнийорганических соединений 3-7

3.6. Межмолекулярные взаимодействия и энергия сублимации в 122 модельных кремнийорганических соединениях 3-7 - 3

3.7. Влияние разупорядочения атома кислорода на структуру 124 молекулы октаметил-1,4-диоксациклогексасилана

Глава 4. Топологические параметры атомов Si и Ge в кремний- и германийорганических соединениях в рамках СМКС. Межмолекулярные взаимодействия с участием атомов кремния и германия

4.1. Объекты исследования

4.2. Стереоатомная модель кристаллической структуры

4.3. Число граней и координационные числа атомов Si и Ge

4.4. Соединения с низкими координационными числами (КЧ = 2, 145 3) кремния и германия

4.5. Координационные числа 4 и

4.6. Комплексы с K4(Si, Ge)

4.7. Степень искажения координационных полиэдров АХП

4.8. Характеристики полиэдров ВД и протекание SN2 реакций. 149 Порядок связей Si-X и Ge-X

4.9. Природа центрального атома и прочность связей

Глава 5. Ациклические комплексы М(Н) и M(IV)

5.1. Катион-анионные взаимодействия в гексафторсиликате 154 метилбис(2-гидроксиэтил) аммония (НОСН2СН2)2ЬГЫ+Ме [81Рб]2

5.2. Ациклические комплексы, содержащие фрагмент 81(С6Р5)

5.3. Комплекс ОеС12 с диоксаном

Глава 6. Атраны и квазиатраны

6.1. Кристаллохимический анализ типов межмолекулярных 171 взаимодействий в силатранах и герматранах

6.2. Химическая связь в 1-гидро, 1- метил- и 1-фторсилатране.

6.3. Межмолекулярные взаимодействия в 1-гидро-, 1- метил- и 1- 186 фторсилатране

6.4. Фазовый переход в структуре 1-фторсилатрана

6.5. Гидроксизамещенные атраны и их сольватные комплексы

6.6. Кристаллическая структура и влияние эффектов растворителя 197 на структуру двух 1,3,10 -триметилсилатрановых производных

6.7. Химическая связь в фторквазисилатранах

6.8. Электронная структура дигидроксил-(2,2,-диэтилоксиамин- 211 0,СГ)германия

6.9. Влияние формальной степени окисления атома М на 221 электронное строение квазиатранов

Глава 7. Соединения с одним элементсодержащим циклом 225 (монохелатные комплексы)

7.1. Изменение электронного строения аксиального фрагмента 228 OSiC3X в ходе реакции SN2-Tnna на примере ряда комплексов на основе гидразина

7.2. 1Ч,Т^-бис(диметилгалогенсилилметил)-2-(дифторборокси) 236 бензамиды. Природа взаимодействия O-Si

7.3. Комплексы с аксиальным фрагментом 0(N)-Si-C. Фрагмент 243 CöF5 как уходящая группа в реакции SN2-Tnna

7.4. Катионный комплекс с координированной молекулой Н

7.5. Химическая связь в 1-(хлородиметилстаннилметил)-2пиперидоне и его кремниевых и германиевых аналогах

7.6. Хелатные комплексы на основе 2-оксопергидроазепина, 260 содержащие фрагмент SiF3. Квантовохимическое исследование процесса лигандного обмена в растворе

7.7. Комплексы с "жестким" координационным узлом 02MHal3 (М 267 = Si, Ge, Hai = Cl, Вг) на основе NjN-дизамещенных амидов 2-гидроксикарбоновых кислот. Потенциал связи О-М

7.8. Роль межмолекулярных взаимодействий с участием атомов 282 хлора в стабилизации кристаллической структуры трех комплексов с замещенными карбаматными лигандами, содержащими фрагмент GeCl

7.9. Комплексы, содержащие фрагмент 02GeYCl2 (Y = Me, 290 СН2С1). Ориентационные взаимодействия 0=С.С1 в кристалле

7.10. Электронное строение димерного комплекса на основе N,N- 292 диметиламида миндальной кислоты, стабилизированного сильной водородной связью

Глава 8. Соединения с двумя и тремя элементосодержащими циклами

8.1. Особенности электронного строения бис(0-81)-хелатного 301 бис(2,2-диметилбензо[2Н]-1,3-оксазин-4-оно-3-метил)дифторсилана

8.2. Катионые бисхелатные комплексы с пентакоординированным 308 атомом Ge

8.3. Катионные спироциклические комплексы с 314 пентакоординированным атомом Si

8.4. Анионные комплексы гексакоординированного кремния 319 с (0,0)-дианионными и (С,0)-моноанионными хелатными лигандами

8.5. Химическая связь в трихлор-(1Ч- 329 салициледенбензоилгидразинато-Ы,0,0')-олове (IV)

8.6. Роль координационных связей в стабилизации бис(ц -2диметиламино)этоксо-М,0,0)-ди(фенолято-0)-диолова(П) и характеристики неподеленной электронной пары атома олова в нем

Глава 9. Экспериментальная часть и методика квантовохимических 341 расчетов

9.1. Рентгенодифракционные эксперименты и обработка 341 результатов

9.2. Квантовохимические расчеты кристаллических структур, 348 сольвагных кластеров и изолированных молекул

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Влияние межмолекулярных взаимодействий на пространственное и электронное строение координационных соединений кремния, германия и олова»

Общая характеристика работы)

Актуальность исследования. Химия соединений кремния, германия и олова во многих отношениях отличается от химии углерода. В первую очередь, для этих элементов характерно образование координационных соединений с координационным числом (КЧ) от 3 до 6, исследование которых обусловило появление новых теоретических представлений, описывающих химическую связь, в случае, когда элементу IVA группы недостает вакантных s~ и р-орбиталей для размещения электронов от атомов его координационного окружения. Элементы IVA группы способны образовывать координационные связи с атомами, являющимися донорами пары электронов (О, N, S, Р), при этом данная способность возрастает в ряду Si, Ge, Sn.

Количество изученных координационных и элементоорганических соединений кремния германия и олова в настоящий момент весьма велико. Например, установлены структуры более 200 силатранов, герматранов и их бициклических аналогов (квазиатранов). Многие из координационных элементорганических соединений Si, Ge и Sn применяются в качестве лекарственных средств и катализаторов. Более того, протекание многих промышленно важных реакций (гидролиз хлорсиланов, полимеризация лактидов) связано с превращениями в координационном окружении этих элементов.

Исходя из этого, актуальными являются задачи, направленные на установление распределения валентных электронов в координационном окружении элемента IVA группы, оценку энергии координационных связей, образованных атомами Si, Ge и Sn. Другой весьма актуальной задачей является оценка влияния межмолекулярных взаимодействий на прочность координационных связей, что приводит к изменению геометрии координационного узла атома IVA группы (а значит и его электронного строения). Решение всех перечисленных задач затруднено отсутствием универсального подхода для оценки энергии координационных связей в зависимости от типа молекулярной структуры (каркасной, циклической или ациклической) и недостатком информации об электронном строении координационных соединений 81, ве и 8п в конденсированных средах. Указанный недостаток информации может быть восполнен при помощи комбинированных исследований: прецизионных рентгенодифракционных исследований монокристаллов и квантовохимических расчетов изолированных молекул и молекулярных агрегатов.

Развитие знаний о структуре и электронном строении координационных и элементоорганических соединений 81, ве и 8п шло по двум направлениям. Во-первых, это экспериментальные исследования кристаллической структуры, а во-вторых, это квантовохимические расчеты изолированных молекул. Вместе с этим, геометрия одних и тех же молекул в кристалле и в газовой фазе заметно различается. Таким образом, многие закономерности электронного строения, полученные для изолированных молекул, могут быть неприменимы для кристаллов и, тем более, растворов. Это еще раз подчеркивает необходимость универсального подхода для анализа различий электронной структуры изолированных молекул и конденсированных сред.

Фактически единственным методом, позволяющим исследовать распределение электронной плотности в кристаллах и молекулах элементоорганических соединений и напрямую сравнить полученные результаты, является топологический анализ функции электронной плотности в рамках квантовой теории "Атомы в молекулах" (АМ) Р. Бейдера. Характеристики распределения электронной плотности, получаемые из данных топологического анализа, позволяют не только описать природу любых химических связей, но и являются базисом для развития подходов к оценке их энергии.

Цель исследования - систематическое исследование влияния межмолекулярных взаимодействий на геометрию и электронное строение нейтральных и ионных ациклических и циклических соединений, содержащих атомы формально четырех- и двухвалентных кремния, германия и олова, их комплексов с С,0-, 0,0-, 1Ч,0-хелатными лигандами и комплексов типа кислота-основание Лыоиса с помощью оригинального подхода, основанного на топологическом анализе электронной плотности. Основными задачами работы являются:

• изучение особенностей электронного строения кристаллов, изолированных молекул и молекулярных агрегатов, содержащих координационные элементоорганические соединения с атомами 81, ве и Эп;

• оценка энергии координационных связей как функции природы атомов ее образующих, межмолекулярных взаимодействий и типа циклической структуры;

• поиск структурообразующих взаимодействий в кристаллах и оценка их энергии;

• определение величины перераспределения электронной плотности между атомами 81, ве и 8п и их окружением, а также изучение его зависимости от влияния межмолекулярных взаимодействий.

Важными направлениями работы, тесно связанными с основной целыо диссертационного исследования, являются также: разработка методики квантовохимических расчетов молекулярных кристаллов для исследования особенностей их электронного строения; оценка применимости различных теоретических подходов для оценки энергии координационных связей.

Научная новизна работы и практическая значимость. Обнаружены закономерности изменения электронного строения координационных элементоорганических соединений в зависимости от межмолекулярных взаимодействий и природы атомов координационного окружения кремния, германия и олова. Изучена кристаллическая и молекулярная структура 64 новых соединений. Полученные данные о влиянии межмолекулярных взаимодействий на геометрию и электронное строение молекул могут быть применены для развития новых приближений (эмпирических и полуэмпирических) для описания реакционной и каталитической способности кремний-, германий- оловоорганических соединений, а также поиска новых материалов и лекарств. Разработана методика топологического анализа функции электронной плотности, полученной из квантовохимических расчетов периодических систем с помощью базисных наборов плоских волн и нелокальных псевдопотенциалов. Апробация данной методики подтвердила возможность ее использования для исследования кристаллов любых металло- и элементоорганических соединений.

Личный вклад автора. Выбор темы, постановка задач и целей исследования, обсуждение и обобщение всех полученных результатов, формулировка научных положений и выводов, которые выносятся на защиту, принадлежат лично автору настоящей работы. Все работы, связанные с квантовохимическими расчетами и уточнением структур, описанные в диссертации, выполнены автором в сотрудничестве с коллегами, аспирантами и стажерами лаборатории рентгеноструктурных исследований ИНЭОС РАН.

Апробация работы. Основные положения работы и результаты докладывались на IX, X и XI Всероссийских конференциях "Кремнийорганические соединения: синтез, свойства, применение" (Москва, 2000, 2005 и 2010), II, III и IV национальных кристаллохимических конференциях (Черноголовка 2000 и 2003, Суздаль 2011), 11 симпозиуме по органической кристаллохимии (Познань-Риджина, Польша, 2001), IV Международном симпозиуме по химии и применению фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений "Петербургские встречи" (Санкт-Петербург, 2002), XXII и XXIII Чугаевских конференциях, (Кишинёв, Молдавия, 2005 и Одесса, Украина, 2007), XX и XXII Конгрессах и Генеральной ассамблеях международного союза кристаллографии

Флоренция, Италия, 2005 и Мадрид, Испания, 2011), XXIII Международной конференции по металлоорганической химии (1СОМС, Ренн, Франция, 2008).

Публикации. По материалам диссертации опубликован 1 обзор и 42 статьи в рецензируемых журналах и тезисы докладов 13 конференций.

Структура диссертации. Диссертационная работа изложена на 414 страницах, состоит из введения и 9 глав, выводов и приложения, и содержит 122 рисунка, 49 схем и 92 таблицы. Список цитируемых публикаций включает 430 наименований.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Корлюков, Александр Александрович

Выводы

1. Разработан общий комплексный подход к изучению влияния межмолекулярных взаимодействий на геометрию и электронное строение молекул элементоорганических и комплексных соединений, включающий рентгенодифракционные исследования и квантовохимические расчеты изолированных молекул, ассоциатов и кристаллов, основанный на топологическом анализе функции распределения электронной плотности в рамках теории Р. Бейдера "Атомы в молекулах".

2. Предложена методика анализа функции распределения электронной плотности, получаемой в квантовохимических расчетах периодических систем и изолированных молекул на основе базисного набора плоских волн и нелокальных псевдопотенциалов для описания остовных электронов.

3. Применение этой методики к анализу электронного строения кремний-, германий- и оловоорганических соединений с различным координационным числом (КЧ = 3-6) атома элемента группы IVA (М = Si, Ge, Sn) и координационным окружением позволило выявить типы межмолекулярных взаимодействий в кристаллах рассмотренных соединений и их влияние на перераспределение электронной плотности в координационной сфере атома элемента и, как результат, обобщить на качественном и количественном уровне основные закономерности изменения распределения заряда и энергии координационных связей M-0(N) под влиянием межмолекулярных взаимодействий.

Установлено, что:

- энергия ковалентных связей M(IV)-0, M(IV)-N при КЧ = 4 фактически не зависит от влияния межмолекулярных взаимодействий;

- энергии координационных связей М-0 и M-N с КЧ < 4 независимо от природы координационного окружения и размера элементосодержащего цикла не превышают 50% от энергии соответствующих ковалентных связей;

- при переходе от изолированной молекулы к кристаллу выявлен и количественно описан характер изменения энергии координационных связей

M-N и M-0, а именно увеличение их энергии, составляющее для М = Si, Ge и КЧ = 5, 30 - 100%, для М = Sn и КЧ = 4 - 6 - не более 50% по отношению к энергии соответствующей связи в изолированной молекуле; - энергия координационных связей М-О и M-N не зависит от формальной степени окисления атома М (М(П) или M(IV)).

4. Атомы M(IV) в кристаллах не образуют слабых координационных связей с атомами N,0 или галогенов, входящих в состав соседних молекул, сольвагных молекул или противоионов (если атом М входит в состав катиона/аниона). Атомы М(П) образуют слабые межмолекулярные связи с атомами H,0,N и Hal соседних молекул.

5. В кристаллах изученных соединений выявлено наличие явления конкуренции между слабыми водородными связями типа С-Н.(0,На1) и неклассическими межмолекулярными взаимодействиями типа C(0,N).Hal или Hal.Hal. При уменьшении вклада слабых водородных связей в величину энергии сублимации вклад неклассических взаимодействий увеличивается.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Корлюков, Александр Александрович, 2012 год

1. Haaland A. Molecules and models. Oxford University Press US, 2008. 311 p.

2. Забалов M.B., Карлов C.C., Зайцева Г.С., Леменовский Д.А. Особенности молекулярной и электронной структуры силатранов, герматранов и их углеродных аналогов // Изв. АН. Сер. Хим. 2006. № 3. С. 448-460.

3. Бейдер Р. Атомы в молекулах: Квантовая теория. Мир, 2000. 532 с.

4. Allen F.H. The Cambridge Structural Database: a quarter of a million crystal structures and rising // Acta Crystallogr. 2002. Vol. B58, № 3. P. 380-388.

5. Haaland A. Covalent versus Dative Bonds to Main Group Metals, a Useful Distinction//Angew. Chem. Int. Ed. 1989. Vol. 28, № 8. P. 992-1007.

6. Leopold K.R., Canagaratna M., Phillips J.A. Partially Bonded Molecules from the Solid State to the Stratosphere // Acc. Chem. Res. 1997. Vol. 30, № 2. P. 57-64.

7. Turley J.W., Boer F.P. Structural studies of pentacoordinate silicon. I. Phenyl-(2,2,,2"-nitrilotriethoxy)silane // J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90, № 15. P. 4026^030.

8. Parkanyi L., Nagy J., Simon K. Crystal and molecular structures of y-1-phenylsilatrane: some structural features of silatranes // J. Appl. Organomet. Chem. 1975. Vol. 101, № l.P. 11-18.

9. Parkanyi L., Simon K., Nagy J. Crystal and molecular structure of p-1-phenylsilatrane // Acta Crystallogr. 1974. Vol. 30, № 10. P. 2328-2332.

10. Tucker M.G., Dove M.T., Keen D.A. Thermal expansion of the Si-0 bond // J. Phys.: Condens. Matter. 2000. Vol. 12, № 26. P. L425-L430.

11. Schomaker V., Trueblood K.N. On the rigid-body motion of molecules in crystals // Acta Crystallogr. 1968. Vol. B24, № 1. P. 63-76.

12. Csonka G.I., Hencsei P. Prediction of geometrical parameters for silatranes: an ab initio molecular orbital and density functional theory study // J. Mol. Struct.: THEOCI-IEM. 1996. Vol. 362, № 2. P. 199-208.

13. Burns W.A., Leopold K.R. Unusually large gas-solid structure differences: a crystallographic study of HCN-BF3 hydrogen cyanide-boron trifluoride. // J. Am. Chem. Soc. 1993. Vol. 115, №24. P. 11622-11623.

14. Fiacco D.L., Того A., Leopold K.R. Structure, Bonding, and Dipole Moment of (CH3)3N-S03. A Microwave Study // Inorg. Chem. 2000. Vol. 39, № 1. P. 37-43.

15. Burns W.A., Phillips J.A., Canagaratna M., Goodfriend H., Leopold K.R. Partially Formed Bonds In HCN-S03 and CH3CN-SO3: A Comparison between Donor-Acceptor Complexes of S03 and BF3 // J. Phys. Chem. A. 1999. Vol. 103, № 37. P. 7445-7453.

16. Buhl M., Steinke Т., Schleyer P. von R., Boese R. Solvation Effects on Geometry and Chemical Shifts. An Ab Initio/IGLO Reconciliation of Apparent Experimental Inconsistencies on H3B-NH3 // Angew. Chem. Int. Ed. 1991. Vol. 30, №9. P. 1160-1161.

17. Jonas V., Frenking G., Reetz M.T. Comparative Theoretical Study of Lewis Acid-Base Complexes of BH3, BF3, BC13, A1C13, and S02 // J. Am. Chem. Soc. 1994. Vol. 116, № 19. P. 8741-8753.

18. Dillen J., Verhoeven P. The End of a 30-Year-01d Controversy? A Computational Study of the B-N Stretching Frequency of BH3-NI I3 in the Solid State //J. Phys. Chem. A. 2003. Vol. 107, № 14. P. 2570-2577.

19. Fiacco D.L., Leopold K.R. Partially Bound Systems as Sensitive Probes of Microsolvation: A Microwave and ab Initio Study of HCN.HCN-BF3 // J. Phys. Chem. A. 2003. Vol. 107, № 16. P. 2808-2814.

20. Fiacco D.L., Hunt S.W., Leopold K.R. Structural Change at the Onset of Microsolvation: Rotational Spectroscopy of HCN.HCN-SO3 // J. Phys. Chem. A. 2000. Vol. 104, № 36. P. 8323-8327.

21. Стариков А.Г., Миияев P.M. Электронное и пространственное строение сульфамиповой кислоты в кластерах H3N-S03- Ап (где А= NH3, Н20, HF; п=0,1,2,3): ab initio расчеты. // Ж. Неорг. Хим. 2005. Т. 50, № 3. С. 452460.

22. Richardson Т., de Gala S., Crabtree R.H., Siegbahn P.E.M. Unconventional Hydrogen Bonds: Intermolecular B-H--H-N Interactions // J. Am. Chem. Soc. 1995. Vol. 117, № 51. P. 12875-12876.

23. Morrison C.A., Siddick M.M. Dihydrogen Bonds in Solid BH3NH3 // Angew. Chem. Int. Ed. 2004. Vol. 43, № 36. P. 4780-4782.

24. Merino G., Bakhmutov V.l., Vela A. Do Cooperative Proton-Hydride Interactions Explain the Gas-Solid Structural Difference of BI-I3NH3? // J. Phys. Chem. A. 2002. Vol. 106, № 37. P. 8491-8494.

25. Dillen J. A Quantum Mechanical Investigation of the Nature of the Dative Bond in Crystalline 1-Chlorosilatrane//J. Phys. Chem. A. 2004. Vol. 108, № 22. P. 4971-4977.

26. Schmidt M.W., Windus T.L., Gordon M.S. Structural Trends in Silicon Atranes//J. Am. Chem. Soc. 1995. Vol. 117, №28. P. 7480-7486.

27. Сидоркнн В.Ф., Белоголова Е.Ф. Неэмпирическая оценка чувствительности геометрии хелатных комплексов кремния к влиянию среды: (ароилоксиметил)трифторсиланы // Изв. АН. Сер. Хим. 2003. № 7. С. 1375-1392.

28. Sidorkin V.F., Belogolova E.F., Pestunovich V.A. Ab initio study of medium effects on the geometries of the compounds of trigonal-bipyramidal silicon with coordination center ClSiC30 // J. Mol. Struct.: THEOCHEM. 2001. Vol. 538, № 1-3. P. 59-65.

29. Sidorkin V.F., Doronina E.P. Cage Silaphosphanes with a P—>Si Dative Bond // Organometallics. 2009. Vol. 28, № 18. P. 5305-5315.

30. Чипанина H.H., Аксаментова Т.Н., Воронков М.Г., Турчанинов В.К. Теоретическое исследование структуры димеров (О—>Si)-(ацетокси)трифторсилана // Ж. Структ. Хим. Vol. 47, № 6. С. 1066-1070.

31. Биргеле И.С., Кемме А.А., Купче Э.Л., Лиепиньш Э.Э., Мажейка И.Б., Шатц В.Д. Кремнийорганические производные аминоспиртов. Э.Я. Лукевиц. Рига: Зинатне, 1987. 231 с.

32. Сидоркин В.Ф., Пестунович В.А., Воронков М.Г. Физическая химия силатранов //Усп. Хим. 1980. Т. 49, № 5. С. 789-813.

33. Кочина Т.А., Вражнов Д.В., Синотова Е.Н., Воронков М.Г. Силилиевые ионы // Усп. Хим. 2006. Т. 75, № 2. С. 107-124.

34. Купче ЭЛ., Лукевиц Э.Я. Использование констант спин-спинового взаимодействия 15N-X (X=29Si, 73Ge, 117/U9Sn, 207Pb) в структурных исследованиях элементоорганических соединений IV группы // Усп. Хим. 1989. Т. 58, № 11. С. 1777-1799.

35. Iwamiya J.H., Maciel G.E. Chemical shifts in silatrane and its derivatives: a study of the transannular interaction // J. Am. Chem. Soc. 1993. Vol. 115, № 15. P. 6835-6842.

36. Ignatyev I.S., Schaefer H.F. Stable Hexacoordinated Neutral Complexes between Silyl Halides and Two Water or Two Ammonia Molecules: SiX4Y2 (X = II, F, CI; Y = H20, NH3) // J. Phys. Chem. A. 2001. Vol. 105, № 32. P. 7665-7671.

37. Ignatyev I.S., Schaefer H.F. Role of Hexacoordinated Silicon Intermediates in the Hydrolysis and Racemization Reactions of Silyl Halides // Organometallics. 2001. Vol. 20, № 14. P. 3113-3121.

38. Игнатьев С.К., Сенников П.Г., Разуваев А.Г., Чупров JI.A. Квантово-химическое исследование бинарных молекулярные комплексов SiF4 с водой, метанолом и диэтиловым эфиром. // Изв. АН. Сер. Хим. 2001. Т. 53, № 12. С. 2211-2218.

39. Meier U., Wiillen C.V., Schindler M. Ab initio calculation of magnetic properties by the direct IGLO method // J. Comput. Chem. 1992. Vol. 13, № 5. P. 551-559.

40. Miiller T. Cations of Group 14 Organometallics. Academic Press, 2005. Vol. Volume 53. P. 155-215.

41. Matczak P. Density Functional Calculations of NMR Properties for Some Tin(IV) Compounds // Main Group Metal. Chem. 2008. Vol. 31, № 3-4. P. 189-202.

42. Bagno A., Casella G., Saielli G. Relativistic DFT Calculation of 119Sn Chemical Shifts and Coupling Constants in Tin Compounds // J. Chem. Theory Comput. 2006. Vol. 2, № 1. P. 37-46.

43. Enevoldsen Т., Visscher L., Saue Т., Jensen H.J.A., Oddershede J. Relativistic four-component calculations of indirect nuclear spin—spin couplings in MH4 (M = C, Si, Ge, Sn, Pb) and Pb(CH3)3H // J. Chem. Phys. 2000. Vol. 112, № 8. P. 3493-3498.

44. Helgaker Т., Jaszunski M., Ruud K. Ab Initio Methods for the Calculation of NMR Shielding and Indirect Spin-Spin Coupling Constants // Chem. Rev. 1999. Vol. 99, № 1. P. 293-352.

45. Olsson L., Ottosson C.-H., Cremer D. Properties of R3SiX Compounds and R3Si+ Ions: Do Silylium Ions Exist in Solution? // J. Am. Chem. Soc. 1995. Vol. 117, № 28. P. 7460-7479.

46. Arshadi M., Johnels D., Edlund U., Ottosson C.-H., Cremer D. Solvated Silylium Cations: Structure Determination by NMR Spectroscopy and the NMR/Ab Initio/IGLO Method // J. Am. Chem. Soc. 1996. Vol. 118, № 21. P. 5120-5131.

47. Seiler O., Burschka C., Gotz K., Kaupp M., Metz S., Tacke R. The New X6 Si-Silicate Dianion Si(NCO)6. Synthesis and Structural Characterization of [K(18-crown-6)]2[Si(NCO)6] // Z Anorg AUg Chem. 2007. Vol. 633, № 15. P. 2667-2670.

48. Gerlach D., Brendler E., Heine Т., Wagler J. Dianion of Pyrrole-2-N-(o-hydroxyphenyl)carbaldimine as an Interesting Tridentate (ONN) Ligand System in Hypercoordinate Silicon Complexes // Organometallics. 2007. Vol. 26, № i.p. 234-240.

49. Mushcr J.I. The Chemistry of Hypervalent Molecules // Angew. Chem. Int. Ed. 1969. Vol. 8, № 1. P. 54-68.

50. Сидоркин В.Ф., Пестунович B.A., Воронков М.Г. Структура силатранов в рамках теории гипервалентных связей // Доклады АН. 1977. Vol. 235, №7. Р. 1363-1366.

51. Цирельсон В.Г. Квантовая химия. Молекулы, молекулярные системы и твердые тела. Москва: Бином, 2010. 496 с.

52. Бушмаринов И.С., Лысенко К.А., Антипин М.Ю. Энергия атомов в теории "Атомы в молекулах" и ее использование для решения химических задач //Усп. Хим. 2009. Т. 78, № 4. С. 307-327.

53. Anglada J.M., Во С., Bofill J.M., Crehuct R., Poblet J.M. Inductive Effects in Neutral Pentacoordinated Silicon Compounds Containing a Si N Dative

54. Bond. A Theoretical Study I I Organometallics. 1999. Vol. 18, № 26. P. 5584-5593.

55. Belogolova E.F., Sidorkin V.F. Ab initio and DFT study of the structure of pentacoordinated silicon compounds: Si-substituted (O-Si)dimethyl(N-acetylacetamidomethyl)silanes // J. Mol. Struct.: THEOCHEM. 2004. Vol. 668, №2-3. P. 139-145.

56. Sidorkin V.F., Belogolova E.F., Pestunovich V.A. Molecular Design of Neutral Intramolecular Complexes Bearing Two Silicon Atoms Anchored by a Carbonyl Oxygen Atom:N,N'-Bis(silylmethyl)propylene Ureas // Chem. Eur. J. 2006. Vol. 12, № 7. P. 2021-2031.

57. I-Iagemann M., Mix A., Berger R.J.F., Pape T., Mitzel N.W. Strong Intramolecular Si-N Interactions in the Chlorosilanes C13-nHnSi0CH2CH2NMe2 (n = 1-3) // Inorg. Chem. 2008. Vol. 47, № 22. P. 10554-10564.

58. Karlov S.S., Tyurin D.A., Zabalov M.V., Churakov A.V., Zaitseva G.S. Quantum chemical study of group 14 elements pentacoordinated derivatives metallatranes // J. Mol. Struct.: THEOCHEM. 2005. Vol. 724, № 1-3. P. 31-37.

59. Nelyubina Y.V., Antipin M.Yu., Lyssenko K.A. Are Halide.Halide Contacts a Feature of Rock-Salts Only? // J. Phys. Chem. A. 2007. Vol. Ill, № 6. P. 1091-1095.

60. Nelyubina Y.V., Lyssenko K.A., Kotov V.Y., Antipin M.Yu. Anion-Anion Assembly in Crystal of Sodium Nitroprusside // J. Phys. Chem. A. 2008. Vol. 112, №37. P. 8790-8796.

61. Henn J., Ilge D., Leusser D., Stalke D., Engels B. On the Accuracy of Theoretically and Experimentally Determined Electron Densities of Polar Bonds // J. Phys. Chem. A. 2004. Vol. 108, № 43. P. 9442-9452.

62. Bader R.F.W., Essen H. The characterization of atomic interactions // J. Chem. Phys. 1984. Vol. 80, № 5. P. 1943-1960.

63. Cremer D., Kraka E. Chemical Bonds without Bonding Electron Density -Does the Difference Electron-Density Analysis Suffice for a Description of the Chemical Bond? // Angew. Chem. Int. Ed. 1984. Vol. 23, № 8. P. 627628.

64. Бродская Е.И., Воронков М.Г. Оценка трансаннулярной связи Si N в 1-замещенных силатранах // Изв. AI-I. Сер. Хим. № 7. С. 1694.

65. Voronkov M.G., Baryshok V.P., Klyuchnikov V.A., Korchagina A.N., Pepekin V.I. Thermochemistry of organosilicon compounds: II. 1-Organylsilatranes //J. Organomet. Chem. 1989. Vol. 359, № 2. P. 169-177.

66. Poleshchuk O.K., Shevchenko E.L., Branchadell V., Lein M., Frenking G. Energy analysis of the chemical bond in group IV and V complexes: A density functional theory study // Int. J. Quant. Chem. 2005. Vol. 101, № 6. P. 869-877.

67. Ziegler Т., Rauk A. On the calculation of bonding energies by the Hartree Fock Slater method // Theor. Chim. Acta. 1977. Vol. 46, № 1. P. 1-10.

68. Reed A.E., Curtiss L.A., Weinhold F. Intermolecular interactions from a natural bond orbital, donor-acceptor viewpoint// Chem. Rev. 1988. Vol. 88, № 6. P. 899-926.

69. Fiacco D.L., Mo Y., Hunt S.W., Ott M.E., Roberts A., Leopold K.R. Dipolc Moments of Partially Bound Lewis Acid-Base Adducts // J. Phys. Chem. A. 2001. Vol. 105, № 2. P. 484-493.

70. Hunt S.W., Leopold K.R. Molecular and Electronic Structure of C5H5N-S03: Correlation of Ground State Physical Properties with Orbital Energy Gaps in Partially Bound Lewis Acid-Base Complexes // J. Phys. Chem. A. 2001. Vol. 105, № 22. P. 5498-5506.

71. Ignatyev I.S., Partal F., Lopez Gonzalez J.J. Condensation reactions in silanol-water clusters // Chem. Phys. Lett. 2003. Vol. 368, № 5-6. P. 616624.

72. Балахчи Г.К., Кейко B.B., Сидоркин В.Ф., Пестунович В.А., Воронков М.Г. Расчет энергии напряжения реакций SN2-THna на основе порядков связей на примере экзо-эндо перехода молекулы силатрана // Доклады АН. 1984. Т. 275, № 2. С. 393-396.

73. Bylikin S. Yu., Shipov A.G., Negrebetsky V.V., Baukov Yu. I., Ovchinnikov Yu. E., Pogozhikh S.A., Pestunovich S.V., Belousova L.I., Belogolova E.F.,

74. Kalikhman I., Kertsnus-Banchik E., Gostevskii B., Kocher N., Stalke D., Kost D. Reversible Neutral Dissociation of the N-Si Dative Bond in Hexacoordinate Hydrido Complexes of Silicon // Organometallics. 2009. Vol. 28, №2. P. 512-516.

75. Boggs J.E., Peng C., Pestunovich V.A., Sidorkin V.F. Structure and bonding in 1-methylsilatrane and 1-fluorosilatrane // J. Mol. Struct.: THEOCHEM. 1995. Vol. 357, № 1-2. P. 67-73.

76. Rioux F., Schmidt M.W., Gordon M.S. Molecular Structures for Azatitanatranes // Organometallics. 1997. Vol. 16, № 2. P. 158-162.

77. Espinosa E., Molins E., Lecomte C. Hydrogen bond strengths revealed by topological analyses of experimentally observed electron densities // Chem. Phys. Lett. 1998. Vol. 285, № 3-4. P. 170-173.

78. Espinosa E., Lecomte C., Molins E. Experimental electron density overlapping in hydrogen bonds: topology vs. energetics // Chem. Phys. Lett. 1999. Vol. 300, № 5-6. P. 745-748.

79. Espinosa E., Alkorta I., Rozas I., Elguero J., Molins E. About the evaluation of the local kinetic, potential and total energy densities in closed-shell interactions // Chem. Phys. Lett. 2001. Vol. 336, № 5-6. P. 457^161.

80. Kirzhnits D. A. Quantum corrections to the Thomas-Fermi equation // Sov. Phys. JETP. 1957. № 5. P. 64-72.

81. Doronina E.P., Sidorkin V.F., Lazareva N.F. (PO^Si) Chelates of Silylmethyl Derivatives of Phosphoric Acids R2P(0)ZCH2SiMe3-n Haln (n= 1-3; Z = 0,NMe, CH2, S) // Organometallics. 2010. Vol. 29, № 15. P. 33273340.

82. Hohenberg P., Kohn W. Inhomogeneous Electron Gas // Phys. Rev. 1964. Vol. 136, № 3B. P. B864.

83. Kohn W., Sham L.J. Self-Consistent Equations Including Exchange and Correlation Effects // Phys. Rev. 1965. Vol. 140, № 4A. P. A1133.

84. Perdew J.P., Zunger A. Self-interaction correction to density-functional approximations for many-electron systems // Phys. Rev. B. 1981. Vol. 23, № 10. P. 5048.

85. Vosko S.H., Wilk L., Nusair M. Accurate spin-dependent electron liquid correlation energies for local spin density calculations: a critical analysis // Can. J. Phys. 1980. Vol. 58, № 8. P. 1200-1211.

86. Lee C., Yang W., Parr R.G. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density// Phys. Rev. B. 1988. Vol. 37, № 2. P. 785.

87. Becke A.D. Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior // Phys. Rev. A. 1988. Vol. 38, № 6. P. 3098.

88. Perdew J.P. Density-functional approximation for the correlation energy of the inhomogeneous electron gas // Phys. Rev. B. 1986. Vol. 33, № 12. P. 8822.

89. Perdew J.P., Wang Y. Accurate and simple analytic representation of the electron-gas correlation energy // Phys. Rev. B. 1992. Vol. 45, № 23. P. 13244.

90. Perdew J.P., Burke K., Ernzerhof M. Generalized Gradient Approximation Made Simple // Phys. Rev. Lett. 1996. Vol. 77, № 18. P. 3865.

91. Perdew J.P., Kurth S., Zupan A., Blaha P. Accurate Density Functional with Correct Formal Properties: A Step Beyond the Generalized Gradient Approximation // Phys. Rev. Lett. 1999. Vol. 82, № 12. P. 2544.

92. Bccke A.D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98, № 7. P. 5648.

93. Martin R.M. Electronic structure: basic theory and practical methods. Cambridge University Press, 2004. 654 p.

94. Ditchfield R, Hehre W.J., Pople J.A. Self-Consistent Molecular-Orbital Methods. IX. An Extended Gaussian-Type Basis for Molecular-Orbital Studies of Organic Molecules //J. Chem. Phys. 1971. Vol. 54, № 2. P. 724.

95. Slater J.C. Wave Functions in a Periodic Potential // Phys. Rev. 1937. Vol. 51, № 10. P. 846.

96. Vanderbilt D. Soft self-consistent pseudopotentials in a generalized eigenvalue formalism // Phys. Rev. 1990. Vol. B41, № 11. P. 7892.

97. Bloechl P.E. Projector augmented-wave method // Phys. Rev. B. 1994. Vol. 50, №24. P. 17953.

98. Kresse G., Joubert D. From ultrasoft pseudopotentials to the projector augmented-wave method // Phys. Rev. B. 1999. Vol. 59, № 3. p. 1758.

99. Федоров A.C., Сорокин П.Б., Аврамов П.В., Овчинников С.Г. Моделирование свойств электронной структуры ряда углеродных и неуглеродных нанокластеров и их взаимодействие с легкими элементами. Новосибирск: Издательство СО РАН, 2006. CD-ROM р.

100. Andrews S.B., Burton N.A., Hilier I.H., Holender J.M., Gillan M.J. Molecular electronic structure calculations employing a plane wave basis: acomparison with Gaussian basis calculations // Chem. Phys. Lett. 1996. Vol. 261. P. 521-526.

101. Meier R.J. On the effectiveness of ultra-soft pseudopotentials in plane-wave based molecular electronic structure calculations // J. Mol. Struct.: THEOCHEM. 1999. Vol. 467, № 1. P. 79-83.

102. Lippert G., Hutter J., Parrinello M. The Gaussian and augmented-plane-wave density functional method for ab initio molecular dynamics simulations // Theor. Chim. Acta. 1999. Vol. 103, № 2. P. 124-140.

103. Massobrio C., Ruiz E. Localized orbitals vs. pseudopotential-plane waves basis sets: Performances and accuracy for molecular magnetic systems // Monats. Chem. 2003. Vol. 134, № 2. P. 317-326.

104. Tosoni S., Tuma C., Sauer J., Civalleri B., Ugliengo P. A comparison between plane wave and Gaussian-type orbital basis sets for hydrogen bonded systems: Formic acid as a test case // J. Chem. Phys. 2007. Vol. 127, № 15. P. 154102.

105. Hafner J. Ab-initio simulations of materials using VASP: Density-functional theory and beyond // J. Comput. Chem. 2008. Vol. 29, № 13. P. 2044-2078.

106. VandeVondele J., Krack M., Mohamed F., Parrinello M., Chassaing T., Hutter J. Quickstep: Fast and accurate density functional calculations using a mixed Gaussian and plane waves approach // Comp. Phys. Comm. 2005. Vol. 167, №2. P. 103-128.

107. Blaha P., Schwarz K., Madsen G.K.H., Kvasnicka D., Luitz J. WIEN2k, An Augmented Plane Wave + Local Orbitals Program for Calculating Crystal Properties. Austria: Techn. Universität Wien, 2001.

108. Clark S.J., Segall M.D., Pickard C.J., Hasnip P.J., Probert M.J., Refson K., Payne M.C. First principles methods using CASTEP // Z. Kristallogr. 2005. Vol. 220, № 5-6. P. 567-570.

109. Delley B. From molecules to solids with the DMol3 approach // J. Chem. Phys. 2000. Vol. 113, № 18. P. 7756.

110. Kresse G., Furthmuller J. Efficient iterative schemes for ab initio total-energy calculations using a plane-wave basis set // Phys. Rev. B. 1996. Vol. 54, № 16. P. 11169.

111. Kresse G., Hafner J. Ab initio molecular dynamics for liquid metals // Phys. Rev. B. 1993. Vol. 47, № 1. P. 558.

112. Kresse G., Furthmuller J. Efficiency of ab-initio total energy calculations for metals and semiconductors using a plane-wave basis set // Comput. Mat. Sci. 1996. Vol. 6. P. 15-50.

113. Adreoni W., Curioni A. New advances in chemistry and materials science with CPMD and parallel computing // Parallel Computing. 2000. Vol. 26. P. 819-842.

114. Dovesi R., Orlando B., Civalleri B., Roetti R., Saunders V.R., Zicovich-Wilson C.M. CRYSTAL: a computational tool for the ab initio study of the electronic properties of crystals // Z. Kristallogr. 2005. Vol. 220, № 5-6. P. 571-573.

115. Solcr J.M., Artacho E., Gale J.D., Garcia A., Junquera J., Ordejon P., Sanchez-Portal D. The SIESTA method for ab initio order- N materials simulation //J. Phys.: Condens. Matter. 2002. Vol. 14, № 11. P. 2745.

116. Troullier N., Martins J.L. Efficient pseudopotentials for plane-wave calculations //Phys. Rev. B. 1991. Vol. 43, № 3. P. 1993.

117. Neumann M.A., Perrin M.-A. Energy Ranking of Molecular Crystals Using Density Functional Theory Calculations and an Empirical van der Waals Correction//J. Phys. Chem. B. 2005. Vol. 109, №32. P. 15531-15541.

118. Byrd E.F.C., Scuseria G.E., Chabalowski C.F. An ab Initio Study of Solid Nitromethane, HMX, RDX, and CL20: Successes and Failures of DFT // J. Phys. Chem. B. 2004. Vol. 108, №35. P. 13100-13106.

119. Pichierri F., Sekine A., Ebisuzaki T. Pressure-induced structural change of the tetrafluoro-p-benzoquinone (p-fluoranil) crystal from ab initio total energy calculations // Chem. Phys. Lett. 2001. Vol. 264. P. 9-19.

120. Nagayoshi K., Kitaura K., Koseki S., Re S., Kobayashi K., Choe Y.-K., Nagase S. Calculation of packing structure of methanol solid using ab initio lattice energy at the MP2 level // Chem. Phys. Lett. 2003. Vol. 369, № 5-6. P. 597-604.

121. Civalleri B., Doll K., Zicovich-Wilson C.M. Ab Initio Investigation of Structure and Cohesive Energy of Crystalline Urea // J. Phys. Chem. B. 2007. Vol. 111, № 1. P. 26-33.

122. Perdew J.P., Ruzsinszky A., Csonka G.I., Vydrov O.A., Scuseria G.E., Constantin L.A., Zhou X., Burke K. Restoring the Density-Gradient Expansion for Exchange in Solids and Surfaces // Phys. Rev. Lett. 2008. Vol. 100, № 13. P. 136406.

123. Armiento R., Mattsson A.E. Functional designed to include surface effects in self-consistent density functional theory // Phys. Rev. B. 2005. Vol. 72, № 8. P. 085108.

124. Zhao Y., Truhlar D.G. Design of Density Functionals That Are Broadly Accurate for Thermochemistry, Thermochemical Kinetics, and Nonbonded Interactions // J. Phys. Chem. A. 2005. Vol. 109, № 25. P. 5656-5667.

125. Moellmann J., Grimme S. Importance of London dispersion effects for the packing of molecular crystals: a case study for intramolecular stacking in abis-thiophene derivative // Phys. Chem. Chem. Phys. 2010. Vol. 12, № 30. P. 8500.

126. Williams R.W., Malhotra D. van der Waals corrections to density functional theory calculations: Methane, ethane, ethylene, benzene, formaldehyde, ammonia, water, PBE, and CPMD // Chem. Phys. 2006. Vol. 327, № 1. P. 54-62.

127. Grimme S. Semiempirical GGA-type density functional constructed with a long-range dispersion correction // J. Comput. Chem. 2006. Vol. 27, № 15. P. 1787-1799.

128. Mcijcr E.J., Sprik M. A density-functional study of the intermolecular interactions of benzene // J. Chem. Phys. 1996. Vol. 105, № 19. P. 8684.

129. Bernasconi M., Parrinello M., Chiarotti G.L., Focher P., Tosatti E. Anisotropic a-C:H from Compression of Polyacetylene // Phys. Rev. Lett. 1996. Vol. 76, № 12. P. 2081.

130. Riley K.E., Pitonak M., Jurecka P., Hobza P. Stabilization and Structure Calculations for Noncovalent Interactions in Extended Molecular Systems Based on Wave Function and Density Functional Theories // Chem. Rev. 2010. Vol. 110, № 9. P. 5023-5063.

131. Conroy M.W., Oleynik I.I., Zybin S.V., White C.T. Density Functional Theory Calculations of Solid Nitromethane under Hydrostatic and Uniaxial Compressions with Empirical van der Waals Correction // J. Phys. Chem. A. 2009. Vol. 113, № 15. P. 3610-3614.

132. Wiedemann H.G. Applications of thermogravimetry for vapor pressure determination // Theor. Chim. Acta. 1972. Vol. 3, № 5. P. 355-366.

133. Dunitz J.D., Gavezzotti A. How molecules stick together in organic crystals: weak intermolecular interactions // Chem. Soc. Rev. 2009. Vol. 38, № 9. P. 2622-2633.

134. Берштейн Д. Полиморфизм молекулярных кристаллов. Москва: Наука, 2007. 511 с.

135. Gale J.D., Rohl A.L. The General Utility Lattice Program (GULP) // Molecular Simulation. 2003. Vol. 29, № 5. P. 291.

136. Neumann M.A., Leusen F.J.J., Kendrick J. A Major Advance in Crystal Structure Prediction 13 // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. Vol. 47, № 13. P. 2427-2430.

137. Rovira C., Novoa J.J. A First-Principles Computation of the Low-Energy Polymorphic Forms of the Acetic Acid Crystal. A Test of the Atom-Atom Force Field Predictions // J. Phys. Chem. B. 2001. Vol. 105, № 9. P. 17101719.

138. Boese R., Blaser D., Latz R., Baumen A. Acetic acid at 40K // Acta Crystallogr. 1999. Vol. C55, № 2. P. IUC9900001.

139. Allan D.R., Clark S.J. Comparison of the high-pressure and low-temperature structures of ethanol and acetic acid // Phys. Rev. B. 1999. Vol. 60, № 9. P. 6328.

140. Boese R., Downs A.J., Greene T.M., Hall A.W., Morrison C.A., Parsons S. Polymorphism in the Crystal Structures of the Group 13 Trimethyls // Organometallics. 2003. Vol. 22, № 12. P. 2450-2457.

141. Chisholm J.A., Motherwell S., Tulip P.R., Parsons S., Clark S.J. An ab Initio Study of Observed and Hypothetical Polymorphs of Glycine // Crystal Growth & Design. 2005. Vol. 5, № 4. P. 1437-1442.

142. Freeman C.M., Andzelm J.W., Ewig C.S., Hill J.-R., Delley B. The structure and energetics of glycine polymorphs based on first principles simulation using density functional theory // Chem. Commun. 1998. № 22. P. 24552456.

143. Rivera S.A., Allis D.G., Hudson B.S. Importance of Vibrational Zero-Point Energy Contribution to the Relative Polymorph Energies of Hydrogen

144. Bonded Species // Crystallogr. Growth Des. 2008. Vol. 8, № 11. P. 39053907.

145. Hongo K., Watson M.A., Sánchez-Carrera R.S., Iitaka T., Aspuru-Guzik A. Failure of Conventional Density Functionals for the Prediction of Molecular Crystal Polymorphism: A Quantum Monte Carlo Study // Phys. Chem. Lett. 2010. Vol. 1. P. 1789-1794.

146. Lin T., Liu X.Y., He C. A DFT Study on Poly(lactic acid) Polymorphs // Polymer. 2010. Vol. 51. P. 2779-2775.

147. Plernandez-Paredes J., Glossman-Mitnik D., Esparza-Ponce H.E., Alvarez-Ramos M.E., Duarte-Moller A. Band structure, optical properties and infrared spectrum of glycine-sodium nitrate crystal // J. Mol. Struct. 2008. Vol. 875, №1-3. P. 295-301.

148. Liu Y.H., Xie Y., Lu Z.Y. Electronic and charge-transport properties of 1, 1, 2, 3, 4, 5-hexaphenysilole (HPS) crystal from theoretical calculations // Chem. Phys. 2009. Vol. 367. P. 160-166.

149. Sánchez-Carrera R.S., Coropceanu V., Kim E.-G., Brédas J.-L. ChargeTransport Properties of the 1,4-Diiodobenzene Crystal: A Quantum-Mechanical Study // Chem. Mater. 2008. Vol. 20, № 18. P. 5832-5838.

150. Kim E.G., Brédas J.L. Electronic Evolution of Poly (3,4-ethylenedioxythiophene) (PEDOT): From the Isolated Chain to the Pristine and Heavily Doped Crystals // J. Am. Chem. Soc. 2008. Vol. 130, № 50. P. 16880-16889.

151. Reshak A.H., Stys D., Auluck S., Kityk I.V. Ab Initio Calculation of the Electronic Band Structure, Density of States and Optical Properties of a-2-Methyl-1 -nitroisothiourea // J. Phys. Chem. B. 2009. Vol. 113, № 38. P. 12648-12654.

152. Li P.X., Jiang H.L., Feng M.L., Mao J.G. New Organically Templated Copper (I) Sulfites: the Role of Sulfite Anion as Both Soft and Hard Ligand // Inorg. Chem. 2007. Vol. 46, № 20. P. 8302-8308.

153. Li Y., Zheng G., Lin C., Lin J. Synthesis, structure and optical properties of different dimensional organic-inorganic perovskites // Solid State Sciences. 2007. Vol. 9, №9. P. 855-861.

154. Middlemiss D.S., Lawton L.M., Morrison C.A., Wilson C.C. Hybrid functional study of the magnetism and electronic structure of a novel coordination polymer:Cu (HF2)(pyz) 2. BF4 // Chem. Phys. Lett. 2008. Vol. 459, № 1-6. P. 119-123.

155. Weinhold F., Landis C.R. A Natural Bond Orbital Donor-Acceptor Perspectiv. Madison: University of Wisconsin, 2005. 760 p.

156. Bieglcr-Konig F.W., Bader R.F.W., Tang T.-H. Calculation of the average properties of atoms in molecules. II // J. Comput. Chem. 1982. Vol. 3, № 3. P. 317-328.

157. Biegler-Koenig F., Schönbohm J., Bayles D. AIM2000—A Program to Analyze and Visualize Atoms in Molecules // J. Comput. Chem. 2001. Vol. 22, № 5. P. 545-559.

158. Popelier P.L.A. MORPHY, a program for an automated "atoms in molecules" analysis // Comp. Phys. Comm. 1996. Vol. 93, № 2-3. P. 212240.

159. Noury S., Krokidis X., Fuster F., Silvi B. Computational tools for the electron localization function topological analysis // Computers & Chemistry. 1999. Vol. 23, №6. P. 597-604.

160. Keith T.A. AIMALL, version 09.04.23, http://aim.tkgristmill.com/.

161. Bertini L., Cargnoni F., Gatti C. Chemical insight into electron density and wave functions: software developments and applications to crystals, molecular complexes and materials science // Theor. Chim. Acta. 2007. Vol. 117, №5. P. 847-884.

162. Hansen N.K., Coppens P. Testing aspherical atom refinements on small-molecule data sets // Acta Crystallogr. 1978. Vol. A34, № 6. P. 909-921.

163. Brunning H., Feil D. Modeling the diffraction process of molecular crystals: computation of X-ray scattering intensities from ab initio electron densities // Acta Crystallogr. 1992. Vol. A48, № 6. P. 865-872.

164. Vries R.Y., Feil D., Tsirelson V.G. Extracting charge density distributions from diffraction data: a model study on urea // Acta Crystallogr. 2000. Vol. B56, № l.P. 118-123.

165. Kohout M. Programs DGrid and Basin, http://www.cpfs.mpg.de/~kohout/dgrid.html. 2005.

166. Tang W., Sanville E., Henkelman G. A grid-based Bader analysis algorithm without lattice bias //J. Phys.: Condens. Matter. 2009. Vol. 21. P. 084204.

167. Katan C., Rabilier P., Lecomte C., Guezo M., Oison V., Souhassou M. Numerical computation of critical properties and atomic basins from three-dimensional grid electron densities // J. Appl. Crystallogr. 2003. Vol. 36. P. 65-73.

168. Aray Y., Rodriguez J., Lopez-Boada R. A Numerical Method for the Topological Analysis of the Laplacian of the Electronic Charge Density in Molecules and Solids // J. Phys. Chem. A. 1997. Vol. 101, № 11. P. 21782184.

169. Yim W.-L., Kliiner T. Atoms-in-molecules analysis for planewave DFT calculations A numerical approach on a successively interpolated charge density grid // J. Comput. Chem. 2008. Vol. 29, № 8. P. 1306-1315.

170. Bader R.F.W., Gillespie R.J., Martin F. Core distortions in metal atoms and the use of effective core potentials // Chem. Phys. Lett. 1998. Vol. 290, № 46. P. 488-494.

171. Cioslowski J., Piskorz P. Properties of atoms in molecules from valence-electron densities augmented with core-electron contributions // Chem. Phys. Lett. 1996. Vol. 255, №4-6. P. 315-319.

172. Vyboishchikov S.F., Sierraalta A., Frenking G. Topological analysis of electron density distribution taken from a pseudopotential calculation // J. Comput. Chem. 1997. Vol. 18, № 3. P. 416-429.

173. Ho M., Schmider H., Edgecombe K.E., Jr V.H.S. Topological analysis of valence electron charge distributions from semiempirical and ab initio methods // Int. J. Quant. Chem. 1994. Vol. 52, № S28. P. 215-226.

174. Vener M.V., Manaev A.V., Egorova A.N., Tsirelson V.G. QTAIM Study of Strong H-Bonds with the 0~II ■■A Fragment (A = O, N) in Three-Dimcnsional Periodical Crystals // J. Phys. Chem. A. 2007. Vol. 111, № 6. P. 1155-1162.

175. Munshi P., Jelsch C., Hathwar V.R., Guru Row T.N. Experimental and Theoretical Charge Density Analysis of Polymorphic Structures: The Case of Coumarin 314 Dye // Crystal Growth & Design. 2010. Vol. 10, № 4. P. 1516-1526.

176. Ellena J., Goeta A.E., Howard J.A.K., Punte G. Role of the Hydrogen Bonds in Nitroanilines Aggregation: Charge Density Study of 2-Methyl-5-nitroaniline // J. Phys. Chem. A. 2001. Vol. 105, № 38. P. 8696-8708.

177. Harris R.K., Wasylishen R.E., Duer M.J. NMR Crystallography. John Wiley and Sons, 2009. 523 p.

178. Van de Walle C.G., Blöchl P.E. First-principles calculations of hyperfine parameters // Phys. Rev. B. 1993. Vol. 47, № 8. P. 4244.

179. Mauri F., Pasquarello A., Pfrommer B.G., Yoon Y.-G., Louie S.G. Si-O-Si bond-angle distribution in vitreous silica from first-principles 29Si NMR analysis // Phys. Rev. B. 2000. Vol. 62, № 8. P. R4786.

180. Schmidt J., Hoffmann A., Spiess H.W., Sebastiani D. Bulk Chemical Shifts in Hydrogen-Bonded Systems from First-Principles Calculations and Solid-State-NMR // J. Phys. Chem. B. 2006. Vol. 110, № 46. P. 23204-23210.

181. Sebastiani D., Goward G., Schnell I., Spiess H.W. NMR chemical shifts in proton conducting crystals from first principles // J. Mol. Struct.: THEOCHEM. 2003. Vol. 625, № 1-3. P. 283-288.

182. Pickard C.J., Mauri F. All-electron magnetic response with pseudopotentials: NMR chemical shifts // Phys. Rev. B. 2001. Vol. 63, № 24. P. 245101.

183. Harris R.K., Hodgkinson P., Pickard C.J., Yates J.R., Zorin V. Chemical shift computations on a crystallographic basis: some reflections and comments // Magn. Reson. Chem. 2007. Vol. 45, № SI. P. S174-S186.

184. Dumez J.-N., Pickard C.J. Calculation of NMR chemical shifts in organic solids: Accounting for motional effects // J. Chem. Phys. 2009. Vol. 130, № 10. P. 104701.

185. Yates J.R., Dobbins S.E., Pickard C.J., Mauri F., Ghi P.Y., Harris R.K. A combined first principles computational and solid-state NMR study of a molecular crystal: flurbiprofen // Phys. Chem. Chem. Phys. 2005. Vol. 7, № 7. P. 1402-1407.

186. Harris R.K., Cadars S., Emsley L., Yates J.R., Pickard C.J., Jetti R.K.R., Griesser U.J. NMR crystallography of oxybuprocaine hydrochloride, Modification II // Phys. Chem. Chem. Phys. 2007. Vol. 9, № 3. P. 360.

187. Salager E., Stein R.S., Pickard C.J., Elena B., Emsley L. Powder NMR crystallography of thymol // Phys. Chem. Chem. Phys. 2009. Vol. 11, № 15. P. 2610.

188. Hung I., Uldry A.-C., Becker-Baldus J., Webber A.L., Wong A., Smith M.E., Joyce S.A., Yates J.R., Pickard C.J., Dupree R., Brown S.P. Probing1.c 1 "7 | < n

189. Ieteronuclear N- O and C- O Connectivities and Proximities by SolidState NMR Spectroscopy // J. Am. Chem. Soc. 2009. Vol. 131, № 5. P. 1820-1834.

190. Zheng A., Liu S.-B., Deng F. C shielding tensors of crystalline amino acids and peptides: Theoretical predictions based on periodic structure models // J. Comput. Chem. 2009. Vol. 30, № 2. P. 222-235.

191. Dos A., Schimming V., Tosoni S., Limbach H.-H. Acid-Base Interactions and Secondary Structures of Poly-L-lysine Probed by 15N and I3C Solid State NMR and Ab initio Model Calculations // J. Phys. Chem. B. 2008. Vol. 112, №49. P. 15604-15615.

192. Harris R.K., Ghi P.Y., Hammond R.B., Ma C.Y., Roberts K.J., Yates J.R., Pickard C.J. Solid-state NMR and computational studies of 4-methyl-2-nitroacetanilide // Magn. Reson. Chem. 2006. Vol. 44, № 3. P. 325-333.

193. Salager E., Day G.M., Stein R.S., Pickard C.J., Elena B., Emsley L. Powder Crystallography by Combined Crystal Structure Prediction and HighResolution 1H Solid-State NMR Spectroscopy // J. Am. Chem. Soc. 2010. Vol. 132, №8. P. 2564-2566.

194. Yates J.R., Pickard C.J., Payne M.C., Dupree R., Profeta M., Mauri F. Theoretical investigation of oxygen-17 NMR shielding and electric field gradients in glutamic acid polymorphs // J. Phys. Chem. A. 2004. Vol. 108, № 28. P. 6032-6037.

195. Zeitler J.A., Taday P.F., Newnham D.A., Pepper M., Gordon K.C., Rades T. Terahertz pulsed spectroscopy and imaging in the pharmaceutical setting a review // J. Pharm. Pharmacol. 2007. Vol. 59, № 2. P. 209-223.

196. Jepsen P.U., Cooke D.G., Koch M. Terahertz spectroscopy and imaging -Modern techniques and applications // Laser & Photon. Rev. 2011. Vol. 5, № 1. P. 124-166.

197. Dexheimer S.L. Terahertz Spectroscopy: Principles and Applications. 1st ed. CRC Press, 2007.

198. Ciezak J.A., Trevino S.F. The molecular structure and inelastic neutron scattering spectra of 2,6-Diamino-3, 5-dinitropyrazine // J. Mol. Struct.: THEOCHEM. 2005. Vol. 723, № 1-3. P. 241-244.

199. Plazanet M., Fukushima N., Johnson M.R. Modelling molecular vibrations in extended hydrogen-bonded networks-crystalline bases of RNA and DNA and the nucleosides // Chem. Phys. 2002. Vol. 280, № 1-2. P. 53-70.

200. Hermet P., Bantignies J.-L., Rahmani A., Sauvajol J.-L., Johnson M.R., Serein F. Far- and Mid-Infrared of Crystalline 2,2'-Bithiophene: Ab Initio Analysis and Comparison with Infrared Response // J. Phys. Chem. A. 2005. Vol. 109, №8. P. 1684-1691.

201. Ciezak J.A., Trevino S.F. Inelastic neutron scattering spectrum of cyclotrimethylenetrinitramine: A comparison with solid-state electronic structure calculations // J. Phys. Chem. A. 2006. Vol. 110, № 15. P. 51495155.

202. Hudson M.R., Allis D.G., Hudson B.S. The Vibrational Spectrum of Parabanic Acid by Inelastic Neutron Scattering Spectroscopy and Simulation by Solid-State DFT // J. Phys. Chem. A. 2010. Vol. 114, № 10. P. 36303641.

203. Trivella A., Gaillard T., Stote R.H., Helhvig P. Far infrared spectra of solid state aliphatic amino acids in different protonation states // J. Chem. Phys. 2010. Vol. 132, № 11. p. 115105.

204. Marx D., flutter J. Ab initio molecular dynamics: Theory and Implementation // Modern methods and algorithms of quantum chemistry. 2000. Vol. l.P. 301-449.

205. Hudson B.S., Tse J.S., Zgierski M.Z., Parker S.F., Braden D.A., Middleton C. The inelastic incoherent neutron spectrum of crystalline oxamide: experiment and simulation of a solid // Chem. Phys. 2000. Vol. 261, № 1-2. P. 249-260.

206. Johnson M.R., Trommsdorff H.P. Dispersion of vibrational modes in benzoic acid crystals // Chem. Phys. Lett. 2002. Vol. 364, № 1-2. P. 34-38.

207. King M.D., Hakey P.M., Korter T.M. Discrimination of Chiral Solids: A Terahertz Spectroscopic Investigation of L- and DL-Serine // J. Phys. Chem. A. 2010. Vol. 114, №8. P. 2945-2953.

208. Hakey P.M., Allis D.G., Hudson M.R., Ouellette W., Korter T.M. Terahertz Spectroscopic Investigation of S-(+)-Ketamine Hydrochloride and Vibrational Assignment by Density Functional Theory // J. Phys. Chem. A. 2010. Vol. 114, № 12. P. 4364-4374.

209. Jepsen P.U., Clark S.J. Precise ab-initio prediction of terahertz vibrational modes in crystalline systems // Chem. Phys. Lett. 2007. Vol. 442, № 4-6. P. 275-280.

210. Takahashi M., Kawazoe Y., Ishikawa Y., Ito H. Interpretation of temperature-dependent low frequency vibrational spectrum of solid-state bcnzoic acid dimer // Chem. Phys. Lett. 2009. Vol. 479, № 4-6. P. 211-217.

211. Burnett A.D., Kendrick J., Cunningham J.E., Hargreaves M.D., Munshi Т., Edwards II.G., Linfield E.H., Davies A.G. Calculation and Measurement of Terahertz Active Normal Modes in Crystalline PETN // Chem. Phys. Chem. 2010. Vol. 11, №2. P. 368-378.

212. Morrison C.A., Wright D.S., Layfield R.A. Interpreting Molecular Crystal Disorder in Plumbocene, Pb(C5H5)2: Insight from Theory // J. Am. Chem. Soc. 2002. Vol. 124, № 23. P. 6775-6780.

213. Воронцов И.И., Потехин K.A., Антипин М.Ю., Занин И.Е. Изучение фазовых переходов в кристалле декаметилосмоцена в широком температурном интервале // Кристаллография. 2000. Vol. 45, № 2. Р. 266-274.

214. Seiler P., Dunitz J.D. A new interpretation of the disordered crystal structure of ferrocene//Acta Crystallogr. 1979. Vol. B35, № 5. P. 1068-1074.

215. Antipin M.Yu., Boese R. Structure of vanadocene in the temperature interval 108-357 K and the nature of the ring disorder // Acta Crystallogr. 1996. Vol. B52, № 2. P. 314-322.

216. Wilson C.C., Thomas L.H., Morrison C.A. A symmetric hydrogen bond revisited: potassium hydrogen maleate by variable temperature, variable pressure neutron diffraction and plane-wave DFT methods // Chem. Phys. Lett. 2003. Vol. 381, № 1-2. P. 102-108.

217. Boese R., Antipin M.Yu., Blaser D., Lyssenko K.A. Molecular Crystal Structure of Acetylacetone at 210 and 110 K: Is the Crystal Disorder Static or Dynamic? // J. Phys. Chem. B. 1998. Vol. 102, № 44. P. 8654-8660.

218. Vcner M.V., Manaev A.V., Tsirelson V.G. Proton Dynamics in Strong (Short) Intramolecular H-Bond. DFT Study of the KH Maleate Crystal // J. Phys. Chem. A. 2008. Vol. 112, № 51. P. 13628-13632.

219. Vener M.V., Librovich N.B. The structure and vibrational spectra of proton hydrates: H502+ as a simplest stable ion // Int. Revs, in Phys. Chem. 2009. Vol. 28, № 3. P. 407-434.

220. Morrison C.A., Siddick M.M., Camp P.J., Wilson C.C. Toward Understanding Mobile Proton Behavior from First Principles Calculation: The Short Hydrogen Bond in Crystalline Urea- Phosphoric Acid // J. Am. Chem. Soc. 2005. Vol. 127, № 11. P. 4042^1048.

221. Jezierska-Mazzarello A., Vuilleumier R., Panek J.J., Ciccotti G. Molecular Property Investigations of an ortho-Hydroxy Schiff Base Type Compound with the First-Principle Molecular Dynamics Approach // J. Phys. Chem. B.2010. Vol. 114, № LP. 242-253.

222. Tuckerman M.E., Klein M.L. Ab initio molecular dynamics study of solid nitromethane // Chem. Phys. Lett. 1998. Vol. 283, № 3-4. P. 147-151.

223. Landerville A.C., Oleynik I.I., White C.T. Reactive Molecular Dynamics of Hypervelocity Collisions of PETN Molecules // J. Phys. Chem. A. 2009. Vol. 113, №44. P. 12094-12104.

224. Manaa M.R., Fried L.E., Melius C.F., Elstner M., Frauenheim T. Decomposition of HMX at extreme conditions: A molecular dynamics simulation // J. Phys. Chem. A. 2002. Vol. 106, № 39. P. 9024-9029.

225. Porezag D., Frauenheim T., Kôhler T., Seifert G., Kaschner R. Construction of tight-binding-like potentials on the basis of density-functional theory: Application to carbon // Phys. Rev. B. 1995. Vol. 51, № 19. P. 12947.

226. Reilly A.M., Habershon S., Morrison C.A., Rankin D.W.H. Simulating thermal motion in crystalline phase-I ammonia // J. Chem. Phys. 2010. Vol. 132, № 13. P. 134511.

227. Kaduk J.A., I-Ianko J.A. Salts of aromatic carboxylates: the crystal structures of nickel(II) and cobalt(II) 2,6-naphthalenedicarboxylate tetrahydrate // J. Appl. Crystallogr. 2001. Vol. 34, № 6. P. 710-714.

228. Kaduk J.A. Terephthalate salts of dipositive cations // Acta Crystallogr. 2002. Vol. B58, № 5. P. 815-822.

229. Boese A.D., Doltsinis N.L., Handy N.C., Sprick M. New generalized gradient approximation functional // J. Chem. Phys. Vol. 112, № 4. P. 1670-1678.

230. Qi G., Jeffrey G.A., Ruble J.R., Mcmullan R.K. A single-crystal neutron-diffraction refinenment of benzamide at 15-K and 123-K// Acta Crystallogr. 1991. Vol. B47. P. 742-745.

231. Weiss M.S. Global indicators of X-ray data quality // J. Appl. Crystallogr. 2001. Vol. 34, №2. P. 130-135.

232. Dittrich B., Hiibschle C.B., Holstein J.J., Fabbiani F.P.A. Towards extracting the charge density from normal-resolution data // J Appl Crystallogr. 2009. Vol. 42, №6. P. 1110-1121.

233. Watkin D. Structure refinement: some background theory and practical strategics // J. Appl. Crystallogr. 2008. Vol. 41, № 3. P. 491-522.

234. Muller P. Practical suggestions for better crystal structures // Crystallography Revs. 2009. Vol. 15, № 1. P. 57-83.

235. Naray-Szabo G., Ferenczy G.G. Molecular Electrostatics // Chem. Rev. 1995. Vol. 95, № 4. P. 829-847.

236. Mehrotra R.C., Singh A. Organometallic Chemistry: (A Unified Approach). Wiley-Interscience, 1991.

237. Luo R. Comprehensive handbook of chemical bond energies. CRC Press, Taylor and Francis Group LLC, 2007.

238. Shipman L.L., Burgess A.W., Scheraga H.A. Lattice energies and heats of sublimation at O.deg.K for n-pentane, //-hexane, «-octane, and ammonia // J. Phys. Chem. 1976. Vol. 80, № 1. P. 52-54.

239. Boyd R.H. The heat of combustion and strain energy of 2,2-paracyclophane // Tetrahedron. 1966. Vol. 22, № 1. P. 119-122.

240. Rodgers D.L., Westrum Jr E.F., Andrews J.T.S. The enthalpies of combustion and formation of 2.2.-paracyclophane and triptycene // J. Chem. Thermodynamics. 1973. Vol. 5. P. 733-739.

241. Allen F.H., Kennard O., Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor R. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1987. № 12. P. S1-S19.

242. Rowland R.S., Taylor R. Intermolecular Nonbonded Contact Distances in Organic Crystal Structures: Comparison with Distances Expected from van der Waals Radii//J. Phys. Chem. 1996. Vol. 100, № 18. P. 7384-7391.

243. Воронков М.Г., Милешкевич В.П., Южелевский Ю.А. Силоксановая связь. Наука. Новосибирск: Наука, 1976. 413 с.

244. Takano Т., Kasai N., Kakudo М. The crystal structure of bis(tetramethyldisilanilenedioxide) ((CH3)4Si20))2 // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1963. Vol. 36. P. 585.

245. Berthier G., Cadioli В., Gallinella E. Tetrahydrofuran analogues with silicon and sulphur atoms // Theor. Chim. Acta. 2000. Vol. 104, № 3. P. 223-225.

246. Семенов B.B., Ладилина Е.Ю., Курский Ю.А., Хоршев С.Я., Макаренко Н.П., Домрачев Г.А., Захаров Л.Н., Фукин Г.К., Стручков Ю.Т. 1,2

247. Диметил-1,2-дифенилдисилан-1,2-диол и его К, Na, и Fe(II) производные. Молекулярная структура транс-изомера 2,3,5,6-тетраметил-2,3,5,6-тетрафенил-1,4-диокса-2,3,5,6-тетрасилациклогексана. // Изв. АН. Сер. Хим. 1996. № 10. Р. 2550-2556.

248. Drager М., Haberle К. Uber polygermane: XIII. Pergerma-analoga von dioxan Ph8Ge4X2 und ethylenacetal Ph6Ge3X2 (X=0, S, Se) // J. Organomet. Chem. 1985. Vol. 280, № 2. P. 183-196.

249. Shaik S.S., Pross A. SN2 reactivity of CH3X derivatives. A valence bond approach //J. Am. Chem. Soc. 1982. Vol. 104, № 10. P. 2708-2719.

250. Structure correlation / ed. Biirgi H.-B., Dunitz J.D. John Wiley and Sons, 1994. 921 p.

251. Holmes R.R. Structure of cyclic pentacoordinated molecules of main group elements // Acc. Chem. Res. 1979. Vol. 12, № 7. P. 257-265.

252. Hajdasz D.J., Ho Y., Squires R.R. Gas-Phase Chemistry of Pentacoordinate Silicon Hydride Ions // J. Am. Chem. Soc. 1994. Vol. 116, № 23. P. 1075110760.

253. Bassindale A.R., Borbaruah M., Glynn S.J., Parker D.J., Taylor P.G. Modelling nucleophilic substitution at silicon in solution, using hypervalent silicon compounds based on 2-pyridones // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1999. № 10. P. 2099-2109.

254. Hajdasz D.J., Squires R.R. Hypervalent silicon hydrides: SiH5- // J. Am. Chem. Soc. 1986. Vol. 108, № 11. P. 3139-3140.

255. Pagliai M., Raugei S., Cardini G., Schettino V. Car-Parrinello molecular dynamics on the Sn2 reaction CI- + CH3Br in water // J. Mol. Struct.: TFIEOCPIEM. 2003. Vol. 630, № 1-3. P. 141-149.

256. Pagliai M., Raugei S., Cardini G., Schettino V. Density functional study of the SN2 reaction CI" + C1CH2X (X = H, CN) // Phys. Chem. Chem. Phys. 2001. Vol. 3, № 13. P. 2559-2566.

257. Taketsugu Т., Yanai Т., Hirao K., Gordon M.S. Dynamic reaction path study of SiH4 + F -» SiH4F" and the Berry pseudorotation with valley-ridge inflection // J. Mol. Struct.: THEOCHEM. 1998. Vol. 451, № 1-2. P. 163177.

258. Sidorkin V.F., Vladimirov V.V., Voronkov M.G., Pestunovich V.A. Modelling of the pathway of SN2 intramolecular substitution at the silicon(IV) atom // J. Mol. Struct.: THEOCHEM. 1991. Vol. 228. P. 1-9.

259. Блатов В.А., Сережкин В.Н. Стереоатомная модель структуры неорганических и координационных соединений // Ж. Неорг. Хим. 2000. Vol.45. Р. 105-222.

260. Blatova О.А., Blatov V.A., Serezhkin V.N. Study of rare-earth Tc-complexes by means of Voronoi-Dirichlet polyhedra // Acta Crystallogr. 2001. Vol. B57, № 3. P. 261-270.

261. Blatov V.A. Multipurpose crystallochemical analysis with the program package TOPOS // IUCr CompComm Newsletter. 2006. № 11. P. 4-38.

262. O'Keeffe M. A proposed rigorous definition of coordination number // Acta Crystallogr. 1979. Vol. A35, № 5. P. 772-775.

263. Blatov V.A. Voronoi-dirichlet polyhedra in crystal chemistry: theory and applications // Crystallography Revs. 2004. Vol. 10, № 4. P. 249.

264. Шевченко А.П., Сережкин В.Н. Стереоатомная модель и структура кристаллов насыщенных углеводородов // Ж. Физ. Хим. 2004. Т. 78, № 10. С. 1817-1825.

265. Сережкин В.Н., Буслаев Ю.А. Стереоэффект неподеленной электронной пары во фторидах сурьмы // Ж. Неорг. Хим. 1997. Т. 42, № 7. С. 11801187.

266. Вельский В.К., Яковлев И.П., Финогенов Ю.С., Рейхфельд В.О. // Кристаллография. Vol. 29. Р. 160-165.

267. Mitzi D.B. Synthesis, Crystal Structure, and Optical and Thermal Properties of (C4H9NH3)2Ml4 (M = Ge, Sn, Pb) // Chem. Mater. 1996. T. 8, № 3. C. 791-800.

268. Блатов В.А., Полькин В.А., Сережкин В.Н. Полиморфизм простых веществ и принцип равномерности // Кристаллография. 1994. Т. 39, № 3. С.457-463.

269. Voronkov M.G., Gubanova L.I. Penta- and hexacoordinate silicon compounds containing Si—F bonds. // Main Group Metal. Chem. 1987. Vol. 10, №4. P. 209-286.

270. Casellas H., Pevec A., Kozlevcar В., Gamez P., Reedijk J. Bis(2,2'-dipyridylamine)dimethanolcopper(II) hexafluorosilicate // Acta Crystallogr. 2005. Vol. E61, № 6. P. ml 120-ml 122.

271. Casellas II., Pevec A., Kozlevcar В., Gamez P., Reedijk J. An unprecedented -bridged supramolecular polymer consisting of bis-p-F- bridged dinuclear Cu(II) dications // Polyhedron. 2005. Vol. 24, № 12. P. 1549-1554.

272. Gelmboldt V.O., Ganin E.V., Domasevitch K.V. Hydrogen-bonded frameworks of bis(2-carboxypyridinium) hexafluorosilicate and bis(2-carboxyquinolinium) hexafluorosilicate dihydrate // Acta Crystallogr. 2007. Vol. C63, № 9. P. o530-o534.

273. Szafran M., Dega-Szafran Z., Addlagatta A., Jaskolski M. Crystal structure and vibrational spectrum of N-methylpiperidine betaine hexafluorosilicate // J. Mol. Struct. 2001. Vol. 598, № 2-3. P. 267-276.

274. Губин A.M., Буранбаев M.3., Нурахметов Н.И., Суюдинкова Ф.О., Ташснов А. Кристаллическая и молекулярная структура соединения 2:1 карбамида и гексафторкремниевой кислоты // Кристаллография. 1988. Т. 33, №2. С. 509-510.

275. Sun S., Carpenter G.B., Sweigart D.A. r|6-Hydroquinone and catechol complexes of manganese tricarbonyl. Molecular structure of (r|6-hydroquinone) Mn(CO)3.2SiF6 // J. Organomet. Chem. 1996. Vol. 512, № 12. P. 257-259.

276. Dilman A.D., Levin V.V., Korlyukov A.A., Belyakov P.A., Struchkova M.I., Antipin M. Yu., Tartakovsky V.A. Complexation of tris(pentafluorophenyl)silanes with neutral Lewis bases // J. Organomet. Chem. 2008. Vol. 693, № 6. P. 1005-1019.

277. Кулишов В.И., Бокий Н.Г., Стручков Ю.Т., Нефедов О.М., Колесников С.П., Перльмуттер Б.Л. Кристаллическая структура комплекса двухлористого германия с 1,4-диоксаиом. // Ж. Структ. Хим. 1970. Т. Л 1.С. 71-74.

278. Гар Т.К., Викторов Н.А., Гуркова С.Н., Гусев А.И., Алексеев Н.В. Кристаллическая и молекулярная структура комплекса двубромистого германия с 1,4-диоксаном // Ж. Структ. Хим. 1987. Т. 28, № 1. С. 143— 145.

279. Hargittai М. Molecular Structure of Metal Halides // Chem. Rev. 2000. Vol. 100, №6. P. 2233-2302.

280. Гурьянова E.H., Гольдштейн И.П., Ромм И.П. Донорно-акцепторная связь. Москва: Химия, 1973. 400 с.

281. Mizuhata Y., Sasamori Т., Tokitoh N. Stable Heavier Carbene Analogues // Chem. Rev. 2009. Vol. 109, № 8. P. 3479-3511.

282. Gielen M., Tiekink E.R. Metallotherapeutic drugs and metal-based diagnostic agents : the use of metals in medicine. Hoboken N.J.: Wiley, 2005. 638 p.

283. Desiraju G.R. The C-H- 0 hydrogen bond in crystals: what is it? // Acc. Chem. Res. 1991. Vol. 24, № 10. P. 290-296.

284. Desiraju G.R. Hydrogen Bridges in Crystal Engineering: Interactions without Borders // Acc. Chem. Res. 2002. Vol. 35, № 7. P. 565-573.

285. Gavezzotti A., Filippini G. Geometry of the Intermolecular X-H--Y (X, Y = N, O) Plydrogen Bond and the Calibration of Empirical Hydrogen-Bond Potentials // J. Phys. Chem. A. 1994. Vol. 98, № 18. P. 4831^837.

286. Gavezzotti A. Are Crystal Structures Predictable? // Acc. Chem. Res. 1994. Vol. 27, № 10. P. 309-314.

287. Lukevics E., Beyakov S., Ignatovich L., Shilina N. Molecular structure of thienylsiloxygermatranes // Bui Chem Soc Fr. 1995. Vol. 132, № 5-6. P. 545-550.

288. Shen Q., Hilderbrandt R. The structure of methyl silatrane (l-methyl-2,8,9-trioxa-5-aza-l-silabicyclo(3.3.3)undecane) as determined by gas phase electron diffraction // J. Mol. Struct. 1980. Vol. 64. P. 257-262.

289. Forgâcs G., Kolonits M., Hargittai I. The gas-phase molecular structure of 1-fluorosilatrane from electron diffraction // Struct. Chem. 1990. Vol. 1, № 2. P. 245-250.

290. Parkanyi L., Hencsei P., Bihâtsi L., Miiller T. The molecular structure of 1-fluorosilatrane // J. Organomet. Chem. 1984. Vol. 269, № 1. P. 1-9.

291. Schmid D. Zur Polymorphic des Methylsilatrans // Z. Anorg. Allg. Chem. 1976. Vol.425, № l.P. 17-30.

292. Lee H.S., Bae C., Do Y., Lee Y.S. Structures and N —» Si bond characters of 1-fluorosilatrane and the silatranyl cation // Bull. Kor. Chem. Soc. 2002. Vol. 23, №2. P. 215-220.

293. Tornroos K.W. Octahydridosilasesquioxane determined by neutron diffraction//Acta Crystallogr. 1994. Vol. C50, № 11. P. 1646-1648.

294. Воронков М.Г., Ключников B.A., Корчагина A.H., Данилова Т.Ф., Швец Г.Н., Барышок В.П., Дьяков В.М. Термохимическая оценка энергии напряжения и связи Si<—N в силатранах // Изв. АН. Сер. Хим. Т. 9. С. 1976-1981.

295. Voronkov M.G., Sorokin M.S., Klyuchnikov V.A., Shvetz G.N., Pepekin V.I. Thermochemistry of organosilicon compounds: III. (Organylthioalkyl)trialkoxysilanes and l-(organylthioalkyl)silatranes // J. Organomet. Chem. 1989. Vol. 359, № 3. P. 301-313.

296. Voronkov M.G., Klyuchnikov V.A., Marenkova L.I. Thermochemistry of organosilicon compounds VII. Permethylcyclosilazanes and 1,1,3,3-tetramethyldisilazane // J. Organomet. Chem. 1996. Vol. 510, № 1-2. P. 263265.

297. Abramov Yu. A. On the Possibility of Kinetic Energy Density Evaluation from the Experimental Electron-Density Distribution // Acta Crystallogr. 1997. Vol. A53, № 3. P. 264-272.

298. Walsh R. Bond dissociation energy values in silicon-containing compounds and some of their implications // Acc. Chem. Res. 2011. Vol. 14, № 8. P. 246-252.

299. Миронов В.Ф., Гар Т.К., Хромова Н.Ю., Фрид О.Д. Синтез Ge-0 содержащих соединений на основе двуокиси германия. Гидроксигерматраны II Ж. Общ. Хим. 1986. Т. 56. С. 638-641.

300. Четверикова В.А., Коган В.А., Зелчан Г.И., Осипов О.А., Воронков М.Г. Комплексы силатранов с кислотами Лыоиса // Ж. Общ. Хим. 1986. Vol. 40, №6. Р. 1282-1285.

301. Четверикова В.А., Грищенко А.С., Коган В.А., Колодяжный Ю.В., Осипов О.А., Зелчан Г.И., Воронков М.Г. Исследования межмолекулярной водородной связи связи в силатранах методом диэлектрических потерь // Ж. Общ. Хим. 1970. Т. 40, № 6. С. 1285-1288.

302. Zhao Y., Truhlar D.G. Assessment of Model Chemistries for Noncovalent Interactions // J. Chem. Theory Comput. 2006. Vol. 2, № 4. P. 1009-1018.

303. Воронков М.Г., Дьяков B.M. Силатраны. Наука, 1978. 204 с.

304. Воронков М.Г., Барышок В.П. Противоопухолевая активность силатранов // Хим.-фармац. ж. 2004. Т. 38, № 1. С. 5-10.

305. Black С.А., Ucci J.W., Vorpagel J.S., Mauck M.C., Fenlon E.E. Stereoselective and improved syntheses and anticancer testing of З'-О-silatranylthymidines // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002. Vol. 12, № 24. P. 3521-3523.

306. Тандура C.H., Пестунович B.A., Воронков М.Г., Зелчан Г.И., Барышок В.П., Лукина Ю.А. Стереоизомерия С-замещенных металлоатранов // Доклады АН. 1977. Т. 235, № 2. С. 406-409.

307. Овчинников Ю.Э., Шкловер В.Е., Стручков Ю.Т., Копылов В.М., Ковязина Т.Г., Воронков М.Г. Кристаллические структуры кремнийорганических соединений. XXXIX. N-l-(l-силатрапил)этил.пирролидон // Ж. Структ. Хим. 1986. Т. 27, № 2. С. 133-137.

308. Воронков М.Г., Корлюков А.А., Зельбст Э.А., Катаев А.А., Трофимова О.М., Болгова Ю.И., Антипин М.Ю. Молекулярная структура N-(1-силатранилметил)сукцинимида И -глутаримида // Доклады АН. 2008. Т. 420, №3. С. 341-343.

309. Nasim M., Livantsova L.I., Krut'ko D.P., Zaitseva G.S., Lorbeth J., Otto M. Synthesis of 2-silatranyl-and 2-(3,7,10-trimethyl)silatranylacetaldehydes // J. Organomet. Chem. 1991. Vol. 402, № 3. P. 313-318.

310. Чураков A.B., Кузьмина Л.Г., Карлов C.C., Шутов П.Л., Зайцева Г.С. Рентгенодифракционное исследование l-9-(GeMe3, SnMe3)-9-флуоренил).-3,7,10-триметилгерматранов // Коорд. хим. 1999. Т. 25, № 12. С. 930-937.

311. Seiina A.A., Karlov S.S., Gauchenova E.V., Churakov A.V., Kuz'mina L.G., Howard J.A.K., Lorberth J., Zaitseva G.S. Bromination of silatranyl-, germatranyl-, silyl-, and germyl-phenylacetylenes // Heteroat. Chem. 2004. Vol. 15, № 1. P. 43-56.

312. Seiina A.A., Zhachkina A.E., Karlov S.S., Churakov A.V., Zaitseva G.S. Iodochlorination of silyl- and germylphenylacetylenes // Pleteroat. Chem. 2004. Vol. 15, № 2. P. 169-174.

313. Шкловер B.E., Овчинников Ю.Э., Стручков Ю.Т., Копылов В.М., Кузьмина Л.Г., Ковязина Т.Г., Воронков М.Г. Кристаллическая структура 1-1-(2-оксапергидроазепино)этил.силатрана // Доклады АН. 1985. Т. 284, № 1.С. 131-135.

314. Carre F., Cerveau G., Chuit С., Corriu R.J.P., Nayyar N.K., Reye C. Hexacoordination at silicon: the case of silatranes // Organometallics. 1990. Vol. 9, №7. P. 1989-1991.

315. Garant R.J., Daniels L.M., Das S.K., Janakiraman M.N., Jacobson R.A., Verkade J.G. Lewis basicity of silatranes and the molecular structures of EtOSi(OCH2CH2)3N, Me20+Si(0CH2CH2)3N, and

316. CF3C02H- • ■ EtOSi(OCH2CH2)3N // J. Am. Chem. Soc. 1991. Vol. 113, № 15. P. 5728-5735.

317. Hencsei P., Parkanyi L. The molecular structure of silatranes // Rev. Silicon, Germanium, Tin and Lead Сотр. 1985. Vol. 8. P. 191-218.

318. Pearson R.G. Hard and Soft Acids and Bases // J. Am. Chem. Soc. 2011. Vol. 85, № 22. P. 3533-3539.

319. A.H. Егорочкин, М.Г. Воронков. Электронное строение органических соединений кремния, германия и олова. Новосибирск:СО РАН, 2000. 614 с.

320. IUPAC Compendium of Chemical Terminology. 2.1.0 ed. / ed. Nic M., Jirat J., Kosata В., Jenkins A., McNaught A. Research Triagle Park, NC: IUPAC, 2009.

321. Ignatyev I.S., Sundius T.R., Vrazhnov D.V., Kochina T.A., Voronkov M.G. Bonding in germatranyl cation and germatranes // J. Organomet. Chem. 2007. Vol. 692, № 26. P. 5697-5700.

322. Gillespie R.J., Johnson S.A. Study of Bond Angles and Bond Lengths in Disiloxane and Related Molecules in Terms of the Topology of the Electron Density and Its Laplacian // Inorg. Chem. 2012. Vol. 36, № 14. P. 30313039.

323. Gibbs G.V., Boisen M.B., Hill F.C., Tamada O., Downs R.T. SiO and GeO bonded interactions as inferred from the bond critical point properties of electron density distributions // Phys. Chem. Miner. 1998. Vol. 25, № 8. P. 574-584.

324. Hill F.C., Gibbs G.V., Boisen Jr. M.B. Critical point properties of electron density distributions for oxide molecules containing first and second row cations // Phys. Chem. Miner. 1997. Vol. 24, № 8. P. 582-596.

325. Negrebetsky V.V., Negrebetsky V.V., Shipov A.G., Kramorova E.P., Baukov Yu.I. Intermolecular and intramolecular coordination interactions in solutions of N-(dimethylchlorosilylmethyl) acetamides // J. Organomet. Chem. 1995. Vol. 496, № l.P. 103-107.

326. Бацанов C.C. Структурная химия. Факты и зависимости. Москва: Диалог-МГУ, 2000. 292 с.

327. Chuit С., Corriu R.J.P., Reye С., Young J.C. Reactivity of penta- and hexacoordinate silicon compounds and their role as reaction intermediates // Chem. Rev. 1993. Vol. 93, № 4. P. 1371-1448.

328. Windus T.L., Gordon M.S., Davis L.P., Burggraf L.W. Theoretical Study of Pseudorotation of Pentacoordinated Silicon Anions: SiH5.nXn (X = F, CI) // J. Am. Chem. Soc. 2012. Vol. 116, № 8. P. 3568-3579.

329. Ugi I., Marquarding D., Klusacek H., Gillespie P., Ramirez F. Berry pseudorotation and turnstile rotation // Acc. Chem. Res. 2012. Vol. 4, № 8. P. 288-296.

330. Berry R.S. Correlation of Rates of Intramolecular Tunneling Processes, with Application to Some Group V Compounds // J. Chem. Phys. 1960. Vol. 32, № 3. P. 933.

331. Gruener S.V., Airapetyan D.V., Korlyukov A.A., Shipov A.G., Baukov Yu.I., Petrosyan V.S. Interaction of ethyltrichlorostannane with N,N-dimethylamides of O- trimethylsilyl-a-hydroxyacids // Appl. Organometal. Chem. 2010. Vol. 24, № 12. P. 888-896.

332. Лысенко K.A., Антипин М.Ю. Рентгенодифракционное и квантовохимическое исследование водородной связи в З-ацетил-4-гидроксикумарине, // Изв. API. Сер. Хим. 2001. № 3. С. 400-413.

333. Baukov Yu. I., Tandura S.N. Hypervalent compounds of organic germanium, tin and lead // The Chemistry of Organic Germanium, Tin and Lead Compounds. London: Wiley, 2002. Vol. 2. P. 963-1239.

334. Kost D., Kalikhman I. Hypervalent Silicon Compounds // The Chemistry of Functional Groups / ed. Rappoport Z., Apeloig Y. Chichester, UK: John Wiley & Sons, Ltd, 1998. Vol. 2. P. 1339-1445.

335. Breliere C., Corriu R.J.P., Royo G., Wong Chi Man W.W.C., Zwecker J. Unexpected reactivity of bifunctional hexacoordinated silicon species // Organometallics. 1990. Vol. 9, № 10. P. 2633-2635.

336. Bondi A. van der Waals Volumes and Radii // J. Phys. Chem. 1964. Vol. 68, № 3. P. 441-451.

337. Pfrommer B., Tacke R. A Zwitterionic Pentacoordinate Silicon Compound with anSi02N2C Framework // Eur. J. Inorg. Chem. 1998. Vol. 1998, № 3. P. 415-418.

338. Tacke R., Burschka C., Willeke M., Willeke R. Neutral Mononuclear and Binuclear I-Iexacoordinate Silicon Complexes withSiOsC Skeletons // Eur. J. Inorg. Chem. 2001. Vol. 2001, № 7. P. 1671-1674.

339. Tacke R., Pulm M., Wagner B. Zwitterionic Pentacoordinate Silicon Compounds // Adv. Organomet. Chem. Elsevier, 1999. Vol. 44. P. 221-273.

340. Girshberg O., Kalikhman I., Stalke D., Walfort B., Kost D. Diastereomeric hexacoordinate silicon complexes: preparation, structure and epimerization // J. Mol. Struct. 2003. Vol. 661-662. P. 259-264.

341. Carre F., Cerveau G., Chuit C., Corriu R.J.P., Reye C. A Compound Containing Hexacoordinated Silicon? a Model for Nucleophilic Attack on Anionic, Pentacoordinated Silicon Species? // Angew. Chem. Int. Ed. 1989. Vol. 28, №4. P. 489-491.

342. Lo K.M., Kumar Das V.G., Ng S.W. Hydroxotriphenyltin 2,6-bis(lH-benzimidazol-2-yl)pyridine hydrate // Acta Crystallogr. 1999. Vol. C55, № 8. P. 1234-1236.

343. Blessing R.H. An empirical correction for absorption anisotropy // Acta Crystallogr. 1995. Vol. A51, № 1. P. 33-38.

344. Blessing R.H. Outlier Treatment in Data Merging // J. Appl. Crystallogr. 1997. Vol. 30, № 4. P. 421-426.

345. Sheldrick G.M. A short history of SHELX // Acta Crystallogr. 2008. Vol. A64, № l.P. 112-122.

346. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. OLEX2 :a complete structure solution, refinement and analysis program // J. Appl. Crystallogr. 2009. Vol. 42, № 2. P. 339-341.

347. Spek A.L. Single-crystal structure validation with the program PLATON // J. Appl. Crystallogr. 2003. Vol. 36, № 1. P. 7-13.

348. Stash A., Tsirelson V. WinXPRO: a program for calculating crystal and molecular properties using multipole parameters of the electron density // J. Appl. Crystallogr. 2002. Vol. 35, № 3. P. 371-373.

349. Лайков Д.Н., Устынюк Ю.А. Система квантово-химических программ «ПРИРОДА-04». Новые возможности исследования молекулярных систем с применением параллельных вычислений // Изв. АН. Сер. Хим. 2005. №3. С. 804-810.

350. Granovsky А.А. PC GAMESS/Firefly QC package, http://classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.html.