1,3-дегидроадамантан в реакциях с ароматическими соединениями тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Камнева, Екатерина Александровна

• Камнева, Екатерина Александровна
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Камнева, Екатерина Александровна

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Получение и химическое строение 1,3-дегидроадамантана

1.2 Химические свойства 1,3-дегидроадамантана

13 Синтез и свойства адамантилсодержащих ароматических 15 соединений.

13 1 Методы синтеза и свойства адамантилсодержащих 15 жирноароматических соединений

1.3.2. Методы синтеза и свойства адамантилфениловых эфиров

1.3.3. Методы синтеза и свойства адамантилсодержащих фенолов

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2 ^ Реакции 1,3-ДГА - с жирноароматическими и 25 полициклическими соединениями ^ ^ Взаимодействие 1,3-дегидроадамантана с моно-, ди-, три- и 26 тетраалкилбензолами

2.1.2 2.2.

2.2.2 2.2.

Взаимодействие 1,3-дегидроадамантана с полициклическими углеводородами

Каталитические реакции 1,3-ДГА с ароматическими 51 соединениями

22 1 Каталитическое взаимодействие 1,3-дегидроадамантана с 51 алкилбензолами

Исследование относительной реакционной способности 59 алкилбензолов методом конкурентного адамантилирования

Каталитическое взаимодействие 1,3-дегидроадамантана с 63 полициклическими углеводородами.

2.3 Реакции 1,3-ДГА с производными фенола 6.

2.3.1 Взаимодействие 1,3-ДГА с производными фенола

22 2 Изучение превращений 1-адамантилового эфира 73 гидрохинона

Каталитическое взаимодействие 1,3-ДГА с производными 76 2.3.3 фенола

3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3 i Исходные реагенты

3 2 Растворители

Синтез (адамант- 1-илметилен)содержащих ароматических 83 соединений

Синтез адамант-1-метиленсодержащих полициклических 85 углеводородов.

3 5 Синтез (адамант-1-ил)алкилбензолов

Синтез адамант-1-илсодержащих полициклических 8g углеводородов

3.7. Синтез 1-адамантиловых эфиров фенола

3.8. Синтез адамант-1 -илфенолов 91 3 9 Физико-химические исследования синтезированных соединений.

Математическая обработка экспериментальных данных 94 3.10. исследований относительной реакционной способности алкилбензолов в реакциях с 1,3-ДГА.

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «1,3-дегидроадамантан в реакциях с ароматическими соединениями»

Введение адамантильного фрагмента в различные соединения привлекает внимание исследователей в связи с возможностью модификации таким образом различных свойств (физико-химических, биологических) широкого круга веществ. Считается, что особенности биологического действия производных адамантана во многом связаны с наличием объемного и высоко ли-пофильного каркасного ядра.

Адамантилсодержащие ароматические соединения представляют большой интерес с точки зрения синтетической органической химии. Указанные производные представляют широкие препаративные возможности благодаря присутствию в составе их молекул двух фрагментов, для одного из которых характеры реакции нуклеофильного замещения, а для другого - электро-фильного замещения. Некоторые ароматические соединения с фрагментом адамантана нашли применение в качестве фармацевтических препаратов (BMS-275291, ST1926, NSC-680410, Adaphostin - противораковые, НТ-90В -антидепрессант, SSR125329A - противовоспалительные, адапролол - fi-адреноблокатор), а также находятся на стадии клинических или доклинических испытаний.

Перспективным путем синтеза труднодоступных производных адамантана является использование в качестве исходных реагентов напряженных мостиковых [3.3.1]пропелланов. В практическом и научном отношении среди

3 7 13 таких пропелланов представляет интерес тетрацикло[3.3.1.1. ' .0. ' ]декан (1,3-дегидроадамантан, 1,3-ДГА). Наличие неустойчивой пропеллановой связи, соединяющей инвертированные четвертичные углеродные атомы, делает эти соединения чрезвычайно реакционноспособными в реакциях присоединения с разрывом пропеллановой связи.

1,3-ДГА был изучен во многих реакциях с участием протоноподвиж-ных соединений, однако он ранее не исследовался в реакциях с ароматическими соединениями.

Работа выполнена при финансовой поддержке Федерального агентства по науке и инновациям (лот 2006-РИ-19.0/001 "Проведение научных исследований молодыми учеными, государственный контракт: 02.442.11.7533)

Целью работы является разработка методов синтеза адамантилсодер-жащих ароматических соединений на основе реакций 1,3-ДГА с жирноаро-матическими, полициклическими углеводородами, а также с фенолами и их функциональными производными.

Основные решаемые задачи:

- изучение каталитического и некаталитического взаимодействия 1,3-ДГА с моно- и полиалкилбензолами, а также полициклическими углеводородами;

- изучение каталитического и некаталитического взаимодействия 1,3-ДГА с фенолами;

- разработка методов синтеза адамантилсодержащих ароматических соединений;

-исследование корреляционной зависимости относительной реакционной способности жирноароматических углеводородов в реакциях с 1,3-ДГА.

Научная новизна. Впервые осуществлены реакции 1,3-ДГА с различными классами ароматических соединений: жирноароматическими, полициклическими углеводородами, фенолами и их функциональными производными, а также разработаны методы синтеза труднодоступных адамантилсодержащих ароматических соединений.

Найдено, что основным направлением реакции 1,3-ДГА с жирноароматическими и полициклическими углеводородами является преимущественно атака по алкильному заместителю или метиленовому мостику.

Установлено, что в каталитических реакциях 1,3-ДГА с жирноароматическими соединениями и фенолами, образуются продукты адамантилирова-ния по ароматическому ядру. Найдена корреляционная зависимость реакционной способности алкилбензолов в каталитических реакциях с 1,3-ДГА.

Практическая ценность. Разработаны эффективные одностадийные способы получения (адамант-1-илметилен)- и адамант-1-илсодержащих ароматических соединений, адамант-1-илфенолов и адамант-1-илфениловых эфиров, позволяющие получать целевые продукты с высоким выходом и селективностью в мягких условиях.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались и обсуждались на IX международной конференции «Наукоемкие химические технологии - 2006» (Самара, 2006), XI, XII региональных конференциях молодых исследователей Волгоградской области (Волгоград, 2006, 2007), конференции «Ломоносов-2007» (Москва, 2007), XI Международной научно-технической конференции «Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений» (Волгоград, 2008).

Публикация результатов. По материалам диссертации опубликовано 4 статьи в изданиях рекомендованных ВАК и 10 тезисов научных докладов. Получено 4 патента, а также 1 положительное решение на выдачу патента.

Объём и структура работы. Диссертация состоит из введения, 3 глав: обзора литературы, обсуждения результатов, экспериментальной части; выводов, списка литературы включающего 116 наименований. Работа изложена на 108 стр. машинописного текста, содержит 18 таблиц, 10 рисунков.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Камнева, Екатерина Александровна

выводы

1. Установлены закономерности каталитического и некаталитического взаимодействия 1,3-ДГА с жирноароматическими и полициклическими углеводородами, фенолами и их функциональными производными, в том числе в условиях кислотного катализа.

2. Синтезировано 24 новых труднодоступных адамантилсодержа-щих соединений, в т.ч. жирноароматических и полициклических углеводородов, адамант-1-иловых эфиров моно- и полиатомных фенолов, адамантилсо-держащих фенолов с различными функциональными группами.

3. Установлено, что при некаталитическом взаимодействии 1,3-ДГА с жирноароматическими и с полициклическими углеводородами основным направлением реакции является присоединение по С-Н связи а-углеродного атома боковой цепи или по метиленовому мостику насыщенного цикла соответственно, что является нетипичным для данного ряда углеводородов.

4. Найдено, что кислотно-каталитические реакции 1,3-ДГА с жирноароматическими и полициклическими углеводородами приводят к образованию продуктов адамантилирования в ароматическое кольцо. Найдена корреляционная зависимость относительной реакционной способности жирноароматических углеводородов от а+ констант Брауна заместителей в реакциях с 1,3-ДГА (lg k/k0 = -5,08*g+ + 1,01), подтверждающая электрофильную природу реакции.

5. Установлено, что при некаталитическом взаимодействии 1,3-ДГА с фенолами основным направлением реакции является присоединение по О-Н связи фенолов (О-алкилирование) с образованием адамант-1-иловых эфиров фенолов в мягких условиях с выходами 81-95%.

6. Изучены реакции перегруппировки адамант-1-илфенилового эфира гидрохинона. Найдено, что при температурах более 75°С в условиях кислотного катализа или в присутствии фенола, (адамант-1-ил)фениловый эфир перегруппировываются в соответствующий адамант-1-илфенол.

7. Установлено, что при кислотно-каталитическом взаимодействии 1,3-ДГА с фенолами основным направлением реакции является адамантили-рование ароматического кольца (С-алкилирование) с образованием адамант-1-илфенолов в мягких условиях и высокими выходами - 88-96%.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Камнева, Екатерина Александровна, 2008 год

1. Багрий Е.И. Адамантаны. -М. : Наука, 1989. 290 с.

2. Pincock R.E., Torupka E.J. Tetracyclo3.3.1 .l3'7.0L3.decane a highly reactive 1,3-dehydroderivative of adamantane. //J. Am. Chem. Soc.- 1969.-v.91.-16.-pp. 4593-4599.

3. Pincock R.E., Schmidt J., Scott W.B., Torupka E.J. Synthesis and reaktions of strained hydrocarbons posessing inverted carbon atoms. Tetracyclo3.3.1.13'7.013.decanes. // Can. J. Chem.- 1972.-V.5O.-^.-pp. 39583964.

4. Но Б.И., Сон B.B., Белякова T.B., Куликова Н.И. // Науч. конф. по химии орган.полиэдранов: Тез. докл. Волгоград, 1981. С. 82.

5. Scott W.B., Pincock R.E. Compaunds Containing inverted Carbon Atom. Syntesis and Reactions of Some 5-Substituted 1,3-dehydroadamantane. // J. Am. Chem. Soc. 1973. -v. 95.- pp. 2040-2041.ч

6. А.И. Нехаев, Р.С. Борисов, В.Г. Заикин, Е.И. Багрий. Дегидрирование адамантанов в дегидроадамантаны на полиоксовольфраматах, нанесенных на оксид алюминия. // Нефтехимия.-2002,- Т.42.- №4.- с.276-274.

7. Щапин И. Ю., Белопушкина С. И., Тюрин Д. А. Пропеллановые катион-радикалы. Необычное электронное строение катион-радикалов тетра-цикло3.3.1.13,7.0,':5.декана (1,3-дегидроадамантана) // ДАН. 2000. - Т.372, N1. - С.60 - 63.

8. Gibbons С. S., Trotter J. Crystal structure of 1-cyano-tetracyclo3.3.1.13'7.0u.decane // Can. J. Chem.- 1973.-v.51.-4.-pp.87-91.

9. Levy G. C., Nelson G. L. Carbon-13 nuclear magnetic resonance fororganic chemistry.// Willuy// Interscience. New York.- 1972.-^ 222 c.

10. Grutznen J. В., Jantelat ml, Dence J. B. at al. Nuclear magnetic resonance spectroscopy carbon-13 chemical shifts in norbornyl derivatives.// J. Am. Chem. Soc.- 1970,-v. 92.-1 24.-pp. 7107-7120.

11. Duddek H., Klein H. Carbon-13 NMR spectrum of a new hydrocarbons containing carbon atoms with "inverted" tetrahedral geometry. // Tetrahedron Lett-1976.-1 22.- pp. 1917-1920.

12. Pincock R. E., Fung Fu-Ning. Low field chemical shifts in 13carbon NMR spectra of 1,3-dehydroadamantane compounds posessing "inverted" carb.on atoms. // Tetrahedron Lett.-1980.-v. 21. 1 1.- pp. 19-22.

13. Б.Е. Когай, В.К. Губернаторов, В.А. Соколенко. Сопряженное галогенаминирование 1,3-дегидроадамантана и 3,7-диметиленблицикло 3.3.1.нонана. //ЖОрХ.- 1984.- Т.20.- Вып.12.-с.2554-2558.

14. К.А.Петров, В.Н. Репин, В.Д. Сорокин.in 1 Q

15. Тетрацикло3.3.1.1 ' .0 ' .декан в реакциях с некоторыми ацил- и цианосодержащими реагентами. //ЖОрХ.- 1992.- Т.28.- Вып.1.- с.129-132.

16. Мохов В.М. Процессы адамантилирования протоноподвижных соединений: Автореф. дис. канд. хим. наук.- Волгоград, 1998.- 23с.

17. Но Б.И., Бутов Г.М., Мохов В.И. Реакции 1,3-дегидроадамантана со сложными эфирами и у-бутиролактоном // Химия и технология каркасных соединений: Тезисы докладов IX международной научной конференции. -Волгоград, 2001, С. 93-94.

18. Бутов Г.М., Но Б.И., Мохов В. М., Паршин Г.Ю. Способ получения адамантилсодержащих альдегидов. Патент РФ №2240303. Опубл. 2005.

19. Кунаев Р. У. Синтез адамантилсодержащих кетонов на основе 1,3-дегидроадамантана и 5,7-диметил-1,3-дегидроадамантана и их свойства: Автореф. дис. канд. хим. наук,- Волгоград, 2007.- 20с.

20. Паршин Г.Ю. Синтез адамантилсодержащих карбонильных соединений на основе 1,3-дегидроадамантана и их свойства: Автореф. дис. канд. хим. наук.- Волгоград, 2002.- 18с.

21. Ishizone Т. Ring-Opening Polymerization of 1,3-Dehydroadamantanes // Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений: Тезисы докладов XI Международной научно-технич. Конф /ВолгГТУ. Волгоград 2008.-С.13

22. Matsuoka S., Ogiwara N., Ishizone Т. Formation of alternating copolymers via spontaneous copolymerization of 1,3-dehydroadamantane with electron-deficient vinyl monomers.// J.Am.Chem.Soc.,-2006.-128.-P.P.8708-8709.

23. Ishizone Т.,Matsuoka S., Sakai S., Harada W., Tajima H. Synthesis of poly(l,3-adamantane)s by cationic ring-opening polymerization of 1,3-dehydroadamantanes // Macromolecules.-2004.-37.-PP.7069-7071.

24. И. H. Ягрушкина, H. M. Земцова, Ю. H. Климочкин, Й.К.Моисеев. Поведение хлорангидридов адамантанкарбоновых кислот в реакциях Фределя Крафтса // ЖОрХ- Т.ЗО.- Вып.6.-1994.-842-845.

25. Е.И. Багрий. Новое в синтезе адамантана. Нефтехимия. 1995.-Т.35,- №3-с.214-218.

26. Н.С. Воробьев, Ал. А. Петров. Высокомолекулярные адамантаноиды нефтей. // Нефтехимия. 2001. Т. 41. - №5 - с.343-347.

27. И.К. Моисеев, А.К. Ширяев, Ю.Н. Климочкин, А.И. Матвеев. Синтез диадамантиларенов. // ЖОрХ.- 1988.- Т.24.- Вып.7.-с.1410-1412.

28. И.К. Моисеев, Н.В. Макарова, Н.Н. Земцова. Реакции адамантана в электрофильных средах. // Успехи химии.- 1999.- Т.68.- Вып. 12.- с. 1102-1121.

29. Г.А. Галегов. Современное состояние и перспективы развития химиотерапии вирусных инфекций. // Журн. всесоюзн. хим. общ-ва. 1973.-Т.18.-№2.-с.200-207.

30. А.И. Рахимов, А.А. Озеров. А.с.1018936.(1983) СССР // Б.И. 1983

31. Б.И. Но, Ю.В. Попов, В.П. Ущенко, К.Ф. Красильникова, С.С. Новиков. Способ получения пара (адамант-1-ил) - алкил- или алкоксибензолов. Пат. 413134. Опубл. 30.01.1974. Б.И. №4.

32. Aigami К., Inamoto Y., Takaishi N., Hattori К., Antiviral adamantane derivatives.// J.med Chem.-1975.-V.18.-№7.-PP.713-721.

33. В.И. Шведов, O.A. Сафонова, И.Я. Корсакова, H.C. Богданова, И.С. Николаева //Хим.- фармацевт, журн.- 1980.- №2,- с.54-57.

34. В.В. Коваленко, Э.А. Шокова, Нитрование п-(1-адамантил)фенилциклопропана. //ЖОрХ.- 1978.- Т.14.-Вып.11.- с. 2265-2268.

35. В.А. Кощий, Я.Б. Козликовский, В.Н, Родионов, А.Г. Юрченко, Д.И. Олифиров. 1,3-Бис(2-гидроксифенил)адамантан в качестве антиоксиданта для масел. Пат. 1541200 СССР.

36. Морозов И.С., Петров В.И., Сергеева С.А. Фармакология адамантанов. В.: Волгоградская мед.академия. 2001, - 320 с.

37. Ю.Н. Климочкин. Технологические решения синтеза фармацевтических препаратов и продуктов адамантанового ряда// IX международная конференция «Наукоемкие химические технологии 2006»: Тезисы докладов, СамГТУ-Самара, 2006. с.39-40.

38. И.Е. Ковалев. Биологическая активность адамантансодержащих веществ. // Хим. фарм. журнал, с. 10-27.

39. Индулен К., Полис Я. Ю., Колыня В.А. и др. // Антивирусная активность и механизм действия различных химических соединений Рига: Зинатне, 1979. С. 123-127.

40. Г.И. Даниленко, Е.А. Шабловская, JI.A. Антонова, С.В. Гужова, И.А. Лобанова, А.П. Дяченко, А.И. Панасюк. Синтез и защитное действие производных фениладамантана в отношении вируса бешенства. // Хим.-фарм. журн., 1998, с.28-30

41. S. Landa. Current Sci. (India), 32, 485 (1963).

42. А.В. Вороненков, А.А.Алиев, А.В. Кутраков, В.В. Вороненков. Влияние стерического фактора на синтез алкилпроизводных бензола // ЖОрХ.-1999.- Т.35.- Вып.2.- с.324-326.

43. С.С. Новиков, С.С. Радченко, И.А. Новаков, А.Я. Куклинский, Р.А. Пушкина. Изучение реакции алкилирования бензола и его гомологов галоидадамантанами. // Функц. орган, соед. и полимеры. (Сб. тр.). В-д,1977.-с.6-9.

44. В.А. Топчий, И.В. Махиборода, А.Г. Жуков, А.Г. Юрченко.К получению (1 -адамантил)толуолов. //ЖОрХ.- 1991.- Т.27.- Вып.1.-с.108-112.

45. В.В. Ковалев, Э.А. Шокова. 1-(Трифторацетокси)адамантан и синтезы на его основе // ЖОрХ. 1985.-Т.21- Вып.10.-с. 2085-2089.

46. Robert.E. Moore, Wilminyton, Del.Adamantane besphenols Pat. 3594427 USA (1971).

47. Л.А.Зосим, А.Г.Юрченко. Алкилирование ароматических углеводородов оксипроизводными адамантана// ЖОрХ.-1980.- Т. 16.- Вып.4.-с. 887-888.

48. Р.И Хуснутдинов, Н.А. Щадиева, А.И. Маликов, У.М. Джемилев Алкилирование адамантана алкилгалогенидами, катализируемое комплексами рутения.//Нефтехимия,2006, т.46, №3, с.181-185.

49. И.К.Моисеев, П.И.Дорошенко. Реакции нитратов адамантанолов с соединениями ароматического ряда // ЖОрХ-1982. Т. 18.- Вып.6.-е. 12331236.

50. John J, Wyncroft P. Substituted adamantine compounds.Pat 3419631 USA (1968).

51. Б.И. Но, Г.М. Бутов, C.H. Леденев, Р.А. Жулите. Алкилирование изопропилбензола функциональными производными адамантана.// Основной органический синтез и нефтехимия.- Ярославль, 1989.- Вып. 25.- С.79-87.

52. Б.И. Но, Г.М. Бутов, С.Н. Леденев. Синтез и окисление п-(адамантант-1-ил)изопропил бензола. // ЖОрХ.- 1994,- Т.ЗО.- Вып.2.-с.315-316.

53. Е.Е. Финкелыптейн, С.В. Курбатова, Е.А. Колосова. Исследование биологической активности структурных аналогов адамантана. //Вестник СамГУ Естественная серия.- 2002,- №4(26).- с.121-128.

54. Ф.Н. Степанов, Е.И. Диколенко, Г.И. Даниленко. Реакции замещения в ариладамантанах // ЖОрХ.- 1968.- Т.2.- Вып.4.-с.640-643.

55. Д.Н. Степанов, Ю.И. Сребродольский, Е.И. Диколенко, И.Ф. Зиборова. Синтез е-амино-у-(адамант-1-ил) капроновой кислоты. // ЖОрХ.-1970.- Т.6.- Вып.8.-с. 1619-1620.

56. H.Stetter, J.Weber, C.Wulff. Herstellung von Derivaten des 1- Phenyl-adamantans.//Chem.Ber.-1964-97.-S.3488-3492.

57. U. Raatz. Notiz zur Synthese von 1-adamantylarylathern // Chem.Ber.-l 973 .-106.-S.3095-3096.

58. P. T. Larsbury, V. A. Pattison. Some reactions of a-mutilated Ethers//J.Org. Chem.-1962.-V.27.-№6.-PB. 1933-1939.

59. C.C. Новиков, И.А. Новаков, С.С. Радченко, Л.В. Но. Синтез адамантилариловых эфиров. Функциональные органические соединения и полимеры, Волгоград, 1977. С.33-36.

60. И.А. Новаков, Хардин, И.А. Новаков, С.С. Радченко. Способ получения 1-адамантилфенилового эфира. Пат. 527414

61. В.А. Соколенко, С.Ю. Семенов. Некаталитическая реакция 1-гидроксиадамантана с фенолом. // Изв. АН СССР. Сер. Хим.- 1989.-c.750.

62. В.А. Соколенко, Л.Н. Кузнецова, Н.Ф. Орловская. Реакция пирокатехина с 1 -гидроксиадамантаном. // Изв. АН. Сер. Хим. 1996.- №2.-с.505.

63. В.И. Шведов, О.А. Сафонова, И.Я. Корсакова, Н.С. Богданова, И.С. Николаева, В.В. Петере, Г.Н. Першин. Синтез и противовирусная активность галоидированных адамантилфенолов. // Хим.- фармацевт, журн.-1980.- №2.- с.54-57.

64. Н.И. Мирян, А.Г. Юрченко, Е.И. Кириченко. Реакция пирокатехина и гидрохинона с бром- и оксиадамантанами // Укр. хим. жур. -1990.- Т.56.- №2.- с. 185-186.

65. О.Ф. Козлов, А.Г. Юрченко. Алкилирование ароматических соединений 1-бромадамантаном // Вестн. Киев. Политехи. Ин-та. Хим. Машиностроение и технологии.- 1977.- 14.- сЗ-5.

66. И.А. Хардина, С.С. Радченко. Синтез адамантилзамещенных ксиленолов и пирокатехина // Жур. Всесоюз. хим. общ-ва. 1981.- №5.-с.593-595.

67. С.С. Радченко, И.А. Хардина, А .Я. Куклинский, Р.А. Пушкина. Синтез адамантилзамещенных соединений фенолов // Функциональные органические соединения и полимеры, Волгоград, 1978- с. 12-16.

68. Inamoto Y., Nakoyama H.Adamantyl-(l)-p-naphtol. Pat 3883603(1975).

69. E.A. Соколенко, H.M. Свирская, Н.И. Павленко. Адамантилирование 1-адамантанола 1- и 2- нафтолов в среде трифторуксускной кислоты // ЖОрХ.- 2007.- Т.43.- Вып.5.- С.783-784.

70. А.В. Степаков, А.П. Молчанов, P.P. Костиков. Об алкилировании ароматических соединений 1-адамантанолом // ЖОрХ.- 2007.- Т.43.- Вып.4.-с.540-544.

71. Fort R.C., Schleyer R. The proton magnetic resonance spectra of adamantine and its derivatives // J.Org. Chem.-1965.-V.30.-№3.-PP.789-796. .

72. Fort R.C., SchLeyer P.R. Bridgehead adamantine carbonium ion reactivetles.// J. Amer.Chem.Soc.-1964.-86.-PP.4194-4195.

73. Fort R.C., Shleyer P.R. Adamantane: conseguences of the diamondoid structure.//Chem.Rev.-1964.- .-277-300.

74. Tabushi I, Hamuro J., Oda R. Free-Radical Substitution on adamantine // J.Am.Chem.Soc.-1967.-PP.7127-7129.

75. Tabushi I, Aoyama Y, Kojo S, Hamuro J., Yoshida Z. Selectivity and relative lifetime of 1-and 2-adamantyl radicals.// J.Amer.Chem.Soc.-1972.-PP.l 177-1183.

76. Ю.Н. Лузиков, В.В. Ковалев, Э.А. Шокова. Установление структуры адамантильных производных 2-замещенных нафталинов. // Нефтехимия- 1978- Т.18.- №3.- с. 345-349.

77. B.C. Саркисов, А.А. Пимерзин. Синтез, идентификация ' и хроматографические характеристики некоторых изомерных ариладамантанов. //Нефтехимия.- 2001.- Т.41.- №5.- с. 372-376.

78. Г. Будзекевич, К. Джерассн, Д. Уильяме. Интерпретация масс-спектров органических соединений. М.,1966. с.324.

79. А.Т. Лебедев. Масс-спектрометрия в органической химии. М., 2003.- с.493.

80. Б.В. Иоффе, P.P. Костиков, В.В. Разин. Физические методы определения строения органических соединений. М., 1984.-c.-336.

81. Сильверстэйн Р., Басслер Г., Моррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений. М: Мир. -1977. -594 с

82. Преч Э. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных / Э. Преч, Ф. Бюльман, К. Аффольтер. М.: Мир, 2006.-438 С.

83. Поздняков В.В., Ширанков А.Ф. Пат. 115569. Опубл. 27.10.2007.

84. М.М. Дашевский. Аценафтен. М.:Химия, 1966,- с.460.

85. Н.Н. Глущенко, Т.В. Плетнева, В.А. Попков. Фармацевтическая химия. М.: Академия, 2004. 384 с.

86. Ю.Б. Белоусова, B.C. Моисеев, В.К. Лепахин. Клиническая фармакология и фармакотерапия. М., 1993.-е. 399.

87. В.Ф. Травень. Органическая химия в 2 тт. М.,2004.

88. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. Ч. 1. -М.: МГУ, 1999.- 560 с.

89. Общая органическая химия / Под ред. Н.К. Кочеткова. М.:Химия,1981. T.l

90. Клар. Э.Полициклические углеводороды. М., 1971

91. JI.H. Бутенко, А.П. Хардин. Об образовании катиона адамантана в смеси серной и азотной кислот. // ЖОрХ.- 1973.- Т.9.- Вып.4.с.846.

92. Schleyer P.R, Fort R.C., Watts W.E., Comisarow М.В., Olah G.A. The 1 -adamantyncation.// J. Amer.Chem.Soc.-1964.-86.-PP.4195-4197.93. 3. Гауптман, Ю. Грефе, X. Ремане // Органическая химия. М.: Химия, 1979.- С.375

93. Физер Д., Физер М. Органическая химия. Углубленный курс. Т.1.М.:Мир.- 1969.-С.479.

94. Органикум. Практикум по органической химии. Т. 1, М: Мир,-1979, 453 с.

95. Марч Дж. "Органическая химия: реакции, механизмы и структура" т.2 М.:Мир 1987. с. 95.

96. А.С. Днепровский, Т.И. Темникова Теоретические основы органической химии.-Л.: Химия, 1991.-С.339.

97. Н.И. Плоткина, Н.В. Гейн, М.И. Качалкова, Н.А. Шевченко. Исследование относительной реакционной способности алкил- и галоидбензолов методом конкурентного алкилирования. Алкилирование бензола и его производных. Свердловск, 1974. с.22-27.

98. Olah G, Flood S., Moffatt.M. Friedel-Crafts t-butylation of benzene and metylbenzenes with t-butyl Bromide and isobutylene.//J.Amer Chem.Soc.-1964.-PP. 1060-1064.

99. Olah G, Flood S., Moffatt.M. Friedel-Crafts isopropylation and t-Butylation ofhalobenzenes.//J.Amer.Chem.Soc.-1964.-PP. 1065-1066.

100. Olah G, Flood S.,Kubn S., Friedel-Crafts isopropylation of benzene and metylbenzenes with isopropyl bromide and propylene.//J.Amer.Chem.Soc.-1964.-PP. 1046-1054.

101. Р.Н. Волков, С.В. Загородный. О характере алкилирования ароматических углеводородов олефинами в присутствии BF3*H3P04. // Докл. АН СССР.-1960.-Т.133.-№4.-с.843-846.

102. В.Г. Липович. Алкилирование ароматических углеводородов. М.:Химия, 1985.-c.273.

103. A. F. Holleman. Some Factors Influencing Substitution in the Benzene Ring//Chem. Rev.; 1924; 1(2); 187-230.

104. Aldrich. / Справочник лабораторных реактивов и оборудования 2005-2007.

105. Справочник химика, Т. 2. Справочник. Л., Химия,- 1963.-1170 с.

106. Жданов Ю.А., Минкин В.И. Корреляционный анализ в органической химии. Ростов: Ростовский университет, 1966. - 470с.

107. Пальм В. А. Основы количественной теории органических реакций. Л.: Химия, 1977. 360с.

108. Ремик А. Электронные представления в органической химии М.: ИЛ, 1950.-370с. '

109. Н.Н. Jaffe. A Reexamination of the Hammett Equation // Chem. Revs., 53,191 (1953)

110. Н.М.Свирская. Адамантилирование пиридинов и фенолов. Автореф. дисс. канд. хим. Наук. Красноярск,2000.-20с.

111. К. Райхардт. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир, 1991 - 763с.

112. ПЗ.Чукичева И.Ю., Кучин А.В., Спирихин Л.В., Ипатова Е. У. Пепегруппировка фенилизоборнилового эфира в терпенфенолы Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровскиё сообщения. 2003. №1. С.14-15.

113. Чукичева И.Ю., Кучин А.В., Спирихин Л.В., Борбулевич О.Я., Чураков А.В., Белоконь А.И. Алкилирование фенола камфеном в присутствии фенолятаалюминия. Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. 2003. №1. С.9-13.

114. Чукичева И.Ю., Кучин А.В., Спирихин JI.B., Ипатова Е. У. Алкилирование гидрохинона камфеном // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. 2003. №1. С.16-19.