2-(2-карбоксибензил)фураны в синтезе бензаннелированных гетероциклов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Дмитриев, Артем Сергеевич

• Дмитриев, Артем Сергеевич
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Дмитриев, Артем Сергеевич

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

1 Аналитический обзор.

1.1 Производные изохромона.

1.1.1 Взаимодействие С-нуклеофилов с производными орто-галогенбензойных кислот.

1.1.2 Синтезы на основе орто-алкилбензойных кислот.

1.1.3 Синетзы на основе еноловых эфиров.

1.1.4 Ацилирование гомофталевой кислоты по СНг-звену.

1.1.5 Ацилирование аренов гомофталевой кислотой.

1.1.6 Введение карбоксильной группы в орто-попожеше бензилкарбонильных соединений.

1.1.7 Образование бензольного цикла с одновременным формированием заместителей - эквивалентов карбокси- и 2-оксоалкильной групп

1.1.8 Другие методы.

1.2 Производные 1(2#)-изохинолона.

1.2.1 Метод Габриэля-Колмана.

1.2.2 Синтезы из коричной кислоты.

1.2.3 Конденсация гомофталевого ангидрида с иминами.

1.2.4 Синтезы на основе производных гомофталимида.

1.2.5 Метод Померанца-Фрича.

1.2.6 Метод Бишлера-Напиральского.

1.2.7 Циклизация производных о/?то-(1-алкинил)бензойных кислот.

1.2.8 Циклизация орто-толуиламидов с бензонитрилами.

1.2.9 Внутримолекулярная реакция Хорнера.

1.2.10 Трансформация изохромонов.

1.2.11 Циклизация амидов о/?шо-карбоксибензилкарбонильных соединений.

2 Обсуждение результатов.

2.1 Синтез производных изохромона.

2.1.1 Синтез производных фталида.

2.1.2 Синтез 2-формилбензойных кислот.

2.1.3 Конденсация 2-формилбензойных кислот с 5-алкилфуранами.

2.1.4 Реакция рециклизации орто-карбоксибензилфуранов.

2.1.5 Синтез 3-(3-оксоалкил)-изохромен-1-онов.

2.2 Синтез производных изохинолона.

2.2.1 Синтез амидов 2-(2-карбоксибензил)фуранов.

2.2.2 Реакция рециклизации амидов 2-(2-карбоксибензил)фуранов.

2.2.3 Трансформация изохромонов в изохинолоны.

2.3 Синтез производных пиридазиноизохинолона.

2.3.1 Рециклизация гидразидов 2-(2-карбоксибензил)фуранов (метод А).

2.3.2 Синтез пиридазиноизохинолонов через циклизацию гидразонов (метод Б).

3 Экспериментальная часть.

3.1 Методы синтеза и очистки исходных соединений.

3.2 Методы анализа.

3.2.1 Спектральные методы.

3.2.2 Тонкослойная хроматография.

3.2.3 Колоночная хроматография.

3.2.4 Рентгеноструктурный анализ.

3.3 Методы синтеза.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «2-(2-карбоксибензил)фураны в синтезе бензаннелированных гетероциклов»

Актуальность темы. Благодаря колоссальному разнообразию полезных свойств, которыми обладают гетероциклы, химия гетероциклических соединений неизменно остается важнейшим направлением органической химии. Ранее на основе реакции рециклизации о/шго-функционализированных бензилфуранов был разработан общий метод построения гетероциклических структур. Тщательное изучение данной реакции позволило предположить, что рециклизации орто-карбокси- и орто-карбамоилпроизводных бензилфуранов могут привести к формированию каркасов изохромона и изохинолона. Интерес к данным классам соединений вызван широким спектром биологического действия их производных. Так, для производных изохромона обнаружена антибактериальная, антиаллергическая, антикаогулянтная активность, а для производных изохинолона - противоопухолевая, жаропонижающая и иммуномодулирующая. Кроме того, изохинолоны образуют большой класс изохинолиновых алкалоидов, а каркас изохромона встречается во многих природных веществах. Таким образом, дальнейшее развитие этого направления путем изучения неописанных ранее рециклизаций производных орто-карбоксибензилфурана представлялось весьма актуальным и перспективным.

Работа выполнена в соответствии с планом НИР кафедры органической химии и НИИХГС Кубанского государственного технологического университета, проводимой по тематическому плану Министерства науки и образования Российской Федерации: «Создание теории и разработка новых методов направленного синтеза О-, N-, S-содержащих полифункциональных соединений, перспективных для химии биологически активных веществ с избирательными свойствами», а также по грантам «Развитие общей методологии построения бензаннелированных гетероциклов на основе реакции рециклизации фуранового кольца» (грант РФФИ 03-03-32759) и «Трансформации фуранов в синтезе гетероциклических систем» (грант фирмы BAYER AG Synthon В006).

Целью работы является разработка методологии построения бензаннелированных гетероциклов на основе реакции рециклизации производных 2-(2-карбоксибензил)фурана со всесторонним изучением влияния условий проведения реакции и заместителей на состав получаемых продуктов, их выходы и соотношения.

В связи с этим были поставлены следующие задачи исследования:

- разработать препаративные методы синтеза различных производных 2-(2-карбоксибензил)фурана;

- изучить реакцию рециклизации производных 2-(2-карбоксибензил)-фурана;

- исследовать рециклизацию производных амида 2-(2-карбоксибензил)фурана;

- изучить реакцию рециклизации производных гидразида 2-(2-карбоксибензил)фурана;

- на основе исследованных превращений разработать препаративные методы синтеза новых бензаннелированных гетероциклических соединений.

Научная новизна. В ходе изучения конденсации 2-алкилфуранов с 2-формилбензойными кислотами установлено, что в результате данного превращения образуются 3-(5-алкил-2-фурил)фталиды и орто-карбоксифенилдифурилметаны. Показано, что рециклизация орто-карбоксифенилдифурилметанов приводит к производным 3-(3-оксоалкил)изохромона и фуро[2',3':3,4]циклогепта[1,2-с]изохромона. На примере амидов 2-(2-карбоксибензил)фурана уточнен механизм рециклизации ормо-функционализированных бензилфуранов. Установлено, что реакция протекает через раскрытие промежуточного спиро-соединения в цис-аллильный спирт. Таким образом, рециклизация амидов 2-(2 -карбоксибензил)фурана приводит к производным [(2)-3-гидрокси-1-бутенил]изохинолин-1 (2Н)-она, 3-(3-оксоалкил)изохинолин-1 (2Н)-она и фуро[2',3':3,4]циклогепта[1,2-с]изохинолинона. Найдено, что производные изохромона при кипячении в формамиде трансформируются в производные изохинолона. Показано, что рециклизации гидразидов 2-(2-карбоксибензил)фурана и внутримолекулярная циклизация 3-(3-гидразоноалкил)изохромонов приводит к новым гетероциклическим структурам - пиридазино[1,6-/>]изохинолонам.

Практическая значимость работы. На основе изучения реакции рециклизации производных 2-(2-карбоксибензил)фурана разработаны препаративные методы синтеза широкого ряда производных 3-(3-оксоалкил)изохромона, фуро[2',3':3,4]циклогепта[1,2-е]изохромона, 3-(3-оксо-алкил)изохинолин-1(2Н)-она, фуро[2',3':3,4]циклогепта[1,2-с]изохинолинона, пиридазино[1,6-&]изохинолона. Методы просты в выполнении и вполне могут быть применены в промышленных масштабах. Полученные соединения перспективны с точки зрения дальнейших модификаций и поиска новых биологически активных веществ.

1 АНАЛИТИЧЕСКИИ ОБЗОР

Настоящий аналитический обзор состоит из двух частей. Первая часть посвящена методам синтеза производных изохромона, вторая часть - методам синтеза производных изохинолона.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Дмитриев, Артем Сергеевич

выводы

1. Разработана методология получения производных изохромона и изохинолона на основе кислотно-катализируемой реакции рециклизации 2-(2-карбоксибензил)фуранов и их амидов.

2. Установлено, что рециклизация 2-карбоксиарилдифурилметанов и их амидов может сопровождаться внутримолекулярной циклизацией по второму фурановому циклу, приводящей к тетрациклическим производным изохромона и изохинолона соответственно. Исключение составляют 2-карбоксиарилдифурилметаны, содержащие объемную mpem-бутильную группу в 5-положении фурановых циклов.

3. Найдено, что уменьшение количества кислотного катализатора позволяет выделить кетоны изохромонового и изохинолонового ряда.

4. Показано, что вторичная циклизация гидразидов 2-карбоксиарилдифурилметанов протекает не по фурановому циклу, а по аминогруппе и приводит к образованию новой гетероциклической системы - пиридазино[1,6-6]изохинолону. Последняя может быть получена альтернативным методом - внутримолекулярной циклизацией 3-(3-гидразонобутил)изохромонов.

5. Уточнен механизм рециклизации срто-замещенных бензилфуранов на примере 2-(2-карбамоилбензил)фуранов; установлено, что реакция протекает через промежуточное образование г/мс-аллильных спиртов, которые в кислых условиях изомеризуются в соответствующие кетоны.

6. Найден новый путь трансформации изохромонов в изохинолоны посредством кипячения в формамиде.

7. Показано, что добавление воды при конденсации 2-формилбензойных кислот и 2-алкилфуранов значительно увеличивает долю 3-(5-алкил-2-фурил)фталида в продуктах реакции.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Дмитриев, Артем Сергеевич, 2006 год

1. Trani, A. Semisynthetic Derivatives of Purpuromycin as Potential Topical Agents for Vaginal Infections / A. Trani, C. Dallanoce, G. Panzone et al. // J. Med. Chem. -1997.-Vol. 40.-P. 967-971.

2. Minami, T. Formal synthesis of nitidine through palladium-catalyzed isocoumarinsynthesis / T. Minami, A. Nishimoto, M. Hanaoka // Tetrahedron Lett. 1995. -Vol. 36.-P. 9505-9508

3. Harris, Т. M. Biomimetic synthesis of pretetramides. 2. A synthetic route based on apreformed D ring / Т. M. Harris, С. M. Harris, T. A. Oster et al. // J. Am. Chem. Soc. 1988. - Vol. 110. - P. 6180-6186.

4. Hauser, F. M. Total synthesis of (i)-O-methyl PD116740 / F. M. Hauser, W. A.

5. Dorsh, D. Mai // Org. Lett. 2002. - Vol. 4. - P. 2237-2239

6. Tovar, J. D. Pyrylium salts via electrophilic cyclization: applications for novel 3arylisoquinoline syntheses / J. D. Tovar, Т. M. Swager // J. Org. Chem. 1999. -Vol. 64.-P. 6499-6504.

7. Wang, J.-X. Microwave-assisted copper catalyzed coupling reaction of aryl halideswith terminal alkynes / J.-X. Wang, Z. Liu, Y. Hu et al. // Synth. Commun. 2002. -Vol. 32.-P. 1937-1945.

8. Bouyssi, D. New palladium-catalysed access to 3-(r-indanylidene)phthalide, precursor of the core of fredericamycin A / D. Bouyssi, G. Balme // Synlett. 2001. -P. 1191-1193.

9. Sashida, H. Palladium-catalyzed intramolecular cyclization of o-ethynylbenzoic acids and o-ethynylbenzamides: preparation of isocoumarins and isoquinolin-l-ones / H. Sashida, A. Kawamukai // Synthesis. 1999. - P. 1145-1148.

10. Ogawa, Y. Silver catalyzed cyclization of alkynoic acids: efficient synthesis of 3-alkylidenephthalides, y-alkylidenebutenolides, and y-alkylidenebutyrolactones / Y. Ogawa, M. Maruno, T. Wakamatsu // Heterocycles. 1995. - Vol. 41. - P. 25872592.

11. Castro, С. E. Indoles, benzofurans, phthalides, and tolanes via copper(I) acetylides / С. E Castro, E. J. Gaughan, D. C. Owsley // J. Org. Chem. 1966. - Vol. 31. - P. 4071-4078.

12. Batu, G. Synthesis of natural isocoumarins, artemidin and 3-propylisocoumarin / G. Batu, R. Stevenson // J. Org. Chem. 1980. - Vol. 45. - P. 1532-1534.

13. Sakamoto, T. Condensed heteroaromatic ring systems. VIII. Synthesis of 3-substituted isocoumarins from o-halobenzoic acid derivatives / T. Sakamoto, M. An-naka, Y. Kondo et al. // Chem. Pharm. Bull. 1986. - Vol. 34. - P. 2754-2759.

14. Menashe, N. Hydration of alkynes in anhydrous medium with formic acid as water donor / N. Menashe, Y. Shvo // J. Org. Chem. 1993. - Vol. 58. - P. 7434-7439.

15. Menashe, N. Formation of oxygen heterocycles from alkynes catalyzed by Ru3(CO)12 / N. Menashe, Y. Shvo // Heterocycles. 1993. - Vol. 35. - P. 611-613.

16. Izumi, Т. Synthesis of isocoumarine, 1-isoquinolone and 4(lH)-quinolone derivatives via seleno-intermediates / T. Izumi, N. Morishita // J. Heterocycl. Chem.- 1994.-Vol. 31.-P. 145-152.

17. Larock, R. C. Synthesis of unsaturated lactones via palladium-catalyzed cyclization of alkenoic acids / R. C. Larock, T. R. Hightower // J. Org. Chem. 1993. - Vol. 58.-P. 5298-5300.

18. Sarma, K. D. Aqueous organotin chemistry: tin hydride mediated dehalogenation of organohalides and a novel organotin mediated nucleophilic substitution on 2-iodobenzoates in water / K. D. Sarma, U. Maitra // Tetrahedron. 1998. - Vol. 54. -P. 4965-4976.

19. Bruggink, A. A study of the copper-catalysed direct arylation of p-dicarbonyl compounds with 2-bromobenzoic acids / A. Bruggink, A. McKillop // Tetrahedron.- 1975.-Vol. 31.-P. 2607-2619.

20. Boiadjiev, S. E. Atropisomerism in linear tetrapyrroles / S. E. Boiadjiev, D. A. Lightner // Tetrahedron. 2002. - Vol. 58. - P. 7411 -7421.

21. Beugelmans, R. Direct synthesis of benzoc.phenanthridines and benzo[c]phenanthridones via SRN1 reactions / R. Beugelmans, J. Chastanet, H. Ginsburg [et al] // J. Org. Chem. 1985. - Vol. 50. - P. 4933-4938.

22. Bunnett, J. F. On the synthesis of aiylacetones by the SRN1 arylation of acetone enolate ion / J. F. Bunnett, J. E. Sundberg // Chem. Pharm. Bull. 1975. - Vol. 23. -P. 2620-2628.

23. Durandetti, M. Nickel-catalyzed direct electrochemical cross-coupling between aryl halides and activated alkyl halides / M. Durandetti, J.-Y. Nedelec, J. Perichon // J. Org. Chem. 1996.-Vol. 61.-P. 1748-1755.

24. Korte, D. E. Synthesis of isocoumarins, dihydroisocoumarins, and isoquinolones via я-allylnickel halide and Tu-olefm-palladium complexes / D. E. Korte, L. S. Hegedus, R. K. Wirth // J. Org. Chem. 1977. - Vol. 42. - P. 1329-1336.

25. Carpenter, T. A. Reaction of the carbanion an orsellinate derivative with electrophiles / T. A. Carpenter, G. E. Evans, F. J. Leeper et al. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1984.-P. 1043-1051.

26. Barber, J. A. A diastereoselective synthesis of polyketide antibiotic citrinin using toluate anion chemistry / J. A. Barber, J. Staunton, M. R. Wilkinson // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1986.- P. 2101-2109.

27. Tompson, R. С. An annulative, carbohydrate-based approach to pancratistatin and structurally related phenanthridone alkaloids synthesis of (+)-tetrabenzyllycoricidine / R. C. Tompson, J. Kallmerten // J. Org. Chem. 1990. - Vol. 55. - P. 6076-6078.

28. Wong, S.-M. A new synthesis of'push-pull' naphthalenes by condensation of nitro-2-methylbenzoate esters with dimethylacetamide dimethyl acetal / S.-M. Wong, B. Shah, P. Shah et al. // Tetrahedron Lett. 2002. - Vol. 43. - P. 2299-3002.

29. Somei, M. A facile route to 5-nitroisocoumarins and methyl indole-4-carboxylate / M. Somei, Y. Karasawa, T. Shoda et al. // Chem. Pharm. Bull. 1981. - Vol. 29. -P. 249-253.

30. Brasholz, M. An expedient and short synthesis of a 6-iodo isocoumarin building block for the rubromycin family and its first palladium-catalyzed couplings / M. Brasholz, H.-U. Reissig // Synlett. 2004. - P. 2736-2738.

31. Waters, S. P. Synthesis of the isocoumarin portion of the rubromycins / S. P. Waters, M. C. Kozlowski // Tetrahedron Lett. 2001. - Vol. 42. - P. 3567-3570

32. Johnson, F. Thermorubin. 3. Synthesis of novel tetralone and isocoumarin synthons as C-D ring precursors to thermorubin: an unmasking procedure for a latent a-pyrone ring / F. Johnson, E. R. Marinelli // J. Org. Chem. 1986. - Vol. 51. - P. 3911-3913.

33. Sanghee, K. Synthesis of 4-acetylisocoumarin: first total syntheses of AGI-7 and sescandelin / K. Sanghee, G.-j. Fan, J. Lee et al. // J. Org. Chem. 2002. - Vol. 67. -P. 3127-3130.

34. Rama Rao, A. V. Synthetic studies on cervinomycin: an efficient synthesis of ring ABCD of cervinomycin / A. V. Rama Rao, K. Kishta Reddy, J. S. Yadav et al. // Tetrahedron Lett. 1988. - Vol. 29. - P. 3991-3992.

35. Modi, A. R. Synthesis of 7-hydroxy-3-alkylisoquinolones & 7-hydroxy-3-alkylisocoumarins from 4-hydroxyhomophthalic acid / A. R. Modi, R. N. Usgaonkar // Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1979. - Vol. 17B.-P. 360-363.

36. Sinha, N. K. Synthesis of some new 3-methylisocoumarins / N. K. Sinha, B.K. Sarkhel, J. N. Srivastava // Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. -1986.-Vol. 25B.-P. 640-643.

37. Hussain, M. T. Synthesis of some new 3-(bromophenyl)isocoumarins and their conversion to (dl)-3,4-dihydroisocoumarins / M. T. Hussain, N. H. Rama, A. Malik// Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 2001. - Vol. 40B. - P. 372-376.

38. Zamani, K. Total synthesis of homalicine and its related dihydro aglycon / K. Zamani, N. H. Rama, R. Iqbal // J. Heterocycl. Chem. 2000. - Vol. 37. - P. 16511654.

39. Schnekenburger, J. Zur Darstellung von 5-Ketocarbonsauren / J. Schnekenburger // Arch. Pharm. 1964. - Vol. 297. - P. 734-740.

40. Nadkarni, D. R. Isocoumarins: part XX synthesis of 3,3-dimethyl-l(H)-oxo-3,4-dihydropyrano4,3-c.isocoumarin & isoquinolones / D. R. Nadkarni, R. N. Usgaonkar// Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. - 1980. - Vol. 19B.-P. 253-255.

41. Sarkhel, В. K. Synthesis of some 3-aiyl-5-methoxy-7-methylisocoumarins / В. K. Sarkhel, J. N. Srivastava // Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. -1978.-Vol. 16B.-P. 1034-1036.

42. Dyke, S. F. Vinylogous Meerwein salts / S. F. Dyke, J.F. Thorns, S.H. Hedges, D.W. Wiggins, // Tetrahedron. 1979. - Vol. 35. - P. 1861-1867.

43. Napolitano, E. Total synthesis of (±) hydragenol 3,4-dihidro-8-hydroxy-3-(4'-hydroxyphenyl)isocoumarine. / E. Napolitano, A. Ramacciotti, R. Fiaschi // Gazz. Chim. Ital.- 1988.-Vol. 118.-P. 101-103.

44. Napolitano, E. Influence of alkoxyalkyl substituents in the regioselective lithiation of the benzene ring / E. Napolitano, E. Giannone, R. Fiaschi et al. // J. Org. Chem. 1983.-Vol. 48.-P. 3653-3657.

45. Stossel, D. A 5C + 5C bicycloaromatization reaction via an aldol condensation cascade: a regioselective synthesis of functionalized naphthalenes from acyclic precursors / D. Stossel, Т. H. Chan // J. Org. Chem. 1988. - Vol. 53. - P. 49014908.

46. Elix, J. A. The isolation and synthesis of the lichen depside 4-O-demethyl-microphyllinic acid / J. A. Elix, V. K. Jayanthi // Aust. J. Chem. 1987. - Vol. 40. -P. 1851-1859.

47. Rao, A. V. R. Synthesis of 3-methyl-6-(2'-hydroxyethyl)-7-formyl-l,8-diethoxy-isoquinoline: a key synthon for fredericamycin A / A. V. R. Rao, D. R. Reddy // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987. - P. 574-575.

48. Aicart, M. Conversion des furfurylalkyl et arylcetones en derives de L'isocoumarine et de L'isoquinoleine / M. Aicart, L. Mavoungou-Gomes // J. Heterocycl. Chem. -1985.-Vol. 22.-P. 921-925.

49. Cabares, J. Utilisation des alkul et arylalkyl-4 acetonyl-1 oxa-7 bicyclo2.2.1. hepten-2 dicarboxylates-2,3 de methyle. Acces a de nouveaux composes heterocycliques / J. Cabares, L. Mavoungou-Gomes // Bull. Soc. Chim. Fr. 1987. -P. 339-349.

50. Mali, R. S. Reactions of 3-(l-hydroxyalkyl)phthalides with acids: synthesis of (Z)-3-alkylidenephthalides and 3-alkyl-8-hydroxyisocoumarins / R. S. Mali, K. N. Babu // J. Org. Chem. 1998. - Vol. 63. - P. 2488-2492.

51. Couladouros, E. A. First total synthesis of trans- and cis-resorcylide: remarkable hydrogen-bond-controlled, stereospecific ring-closing metathesis / E. A. Couladouros, A. P. Mihou, E. A. Bouzas // Org. Lett. 2004. - Vol. 6. - P. 977980.

52. Sarkhel, В. K. Synthesis of some new isocoumarins / В. K. Sarkhel, H. S. K. Mandilwar, J. N. Srivastava // J. Indian Chem. Soc. 1979. - Vol. LVI. - P. 913914.

53. Hauser, F. M. A new procedure for regiospecific syntheses of benzopyran-l-ones / F. M. Hauser, V. M. Baghdanov // J. Org. Chem. 1988. - Vol. 53. - P. 4676-4681.

54. Piozzi, F. Narciclasine and narciprimine / F. Piozzi, C. Fuganti, R. Mondelli et al. // Tetrahedron. 1968. - Vol. 24. - P. 1119-1131.

55. Wu, W.-N. Alkaloids of thalictrum. XXXIII. Isolation and characterization of alkaloids from the root of thalictrum alpinum / W.-N. Wu, J. L. Beal, R. W. Doskotch // J. Nat. Prod. 1980. - Vol. 43. - P. 372-381.

56. Pinho, P. M. M. Protoberberine alkaloids from coscinium fenestratum / P. M. M. Pinho, M. M. M. Pinto, A. Kijjoa et al. // Phytochemistry. 1992. - Vol. 31. - P. 1403-1407.

57. Atta-ur-Rahman, Alkaloidal constituents of fumaria indica / Atta-ur-Rahman, S. Ahmad, M. K. Bhatti et al. // Phytochemistry. 1995. - Vol. 40. - P. 593-596.

58. Gonzalez, M. C. Cerasodine and cerasonine: new oxoprotoberberine alkaloids from polyalthia cerasoides / M. C. Gonzalez, M. C. Zafra-Polo, M. A. Blazquez et al. // J. Nat. Prod. 1997. - Vol. 60. - P. 108-110.

59. Wu, T.-S. Constituents from the leaves of aristolochia elegans / T.-S. Wu, Y.-L. Tsai, P.-L. Wu et al. // J. Nat. Prod. 2000. - Vol. 63. - P. 692-693.

60. Zhang, Z. New camptothecin and ellagic acid analogues from the root bark of camptotheca acuminata / Z. Zhang, S. Li, S. Zhang et al. // Planta Med. 2004. -Vol. 70.-P. 1216-1221.

61. Cho, W.-J. Synthesis and biological evaluation of 3-arylisoquinolines as antitumor agents / W.-J. Cho, M.-J. Park, B.-H. Chung et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. -1998.-Vol. 8.-P.41-46.

62. Chao, Q. Substituted isoquinolines and quinazolines as potential antiinflammatory agents. Synthesis and biological evaluation of inhibitors of tumor necrosis factor a /

63. Q. Chao, L. Deng, H. Shih et al. // J. Med. Chem. 1999. - Vol. 42. - P. 38603873.

64. Snow, R. J. Discovery of 2-phenylamino-imidazo4,5-h.isoquinolin-9-ones: a new class of inhibitors of Lck kinase / R. J. Snow, M. G. Cardozo, Т. M. Morwick [et al] // J. Med. Chem. 2002. - Vol. 45. - P. 3394-3405.

65. Couture, A. Total syntheses of (±)-cherylline and (±)-latifine / A. Couture, E. Denian, S. Lebrun et al. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999. - P. 789-794.

66. Treus, M. A new route to 3-(2-vinylphenyl)-2-methyl-2H-isoquinolin-l-ones and benzoc.phenanthridines: total synthesis of fagaronine / M. Treus, J. C. Estevez, L. Castedo [et al] // Tetrahedron Lett. 2002. - Vol. 43. - P. 5323-5325.

67. Le, T. N. A versatile total synthesis of benzoc.phenanthridine and protoberberine alkaloids using lithiated toluamide-benzonitrile cycloaddition / T. N. Le, S. G. Gang, W.-J. Cho // J. Org. Chem. 2002. - Vol. 69. - P. 2768-2772.

68. Le, T. N. Synthesis of oxychelerythrine using lithiated toluamide-benzonitrile cycloaddition / T. N. Le, W.-J. Cho // Chem. Pharm. Bull. 2005. - Vol. 53. - P. 118-120.

69. S. Andreae, in Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Ed. R. P. Kreher, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York, 1991, E7a, Teil 1,571.

70. Глушков, В. А. Синтез 1(2Н)-изохинолонов / В. А. Глушков, Ю. В. Шкляев // Химия гетероцикл. соединений. 2001. - № 6. - С. 723-747.

71. Gabriel, S. Ueber die Einwirkung von Natriumalkylsten auf Phtalylglycinester und dessen Homologe / S. Gabriel, J. Colman // Chem. Ber. 1900. - Vol. 33. - P. 980996.

72. Croisy-Delcey, M. Diphenyl quinolines and isoquinolines: synthesis and primary biological evaluation / M. Croisy-Delcey, A. Croisy, D. le Carrez et al. // Bioorg. Med. Chem. 2000. - Vol. 8. - P. 2629-2641.

73. Yamaguchi, S. The synthesis of benzofuroquinolines. IX. A benzofuroisoquinolinone and a benzofuroisocoumarin / S. Yamaguchi, Y. Uchiuzoh, K. Sanada // J. Heterocycl. Chem. 1995. - Vol. 32. - P. 419-423.

74. Briet, N. Synthesis of novel substituted isoquinolones / N. Briet, M. H. Brookes, R.

75. J. Davenport et al. // Tetrahedron. 2002. - Vol. 58. - P. 5761-5766.

76. Showalter, H. D. H Synthesis of 3,4-dihydro-l (2H)-isoquinolinones / H. D. H. Showalter, A. D. Sercel, M. A. Stier et al. // J. Heterocycl. Chem. 2001. - Vol. 38.-P. 961-964.

77. Berry, J. M. 5-Nitrofuran-2-ylmethyl group as a potential bioreductively activatedpro-drug system / J. M. Berry, C. Y. Watson, W. J. D. Whish et al. // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1. 1997. - P. 1147-1156.

78. Pampin, C. J. Palladium-mediated total synthesis of 2-styrylbenzoic acids: a generalroute to 2-azachrysenes / C. J. Pampin, C. Estevez, L. Castedo et al. // Tetrahedron Lett. 2002. - Vol. 43. - P. 4551-4553.

79. Nagarajan, M. Synthesis and anticancer activity of simplified indenoisoquinoline topoisomerase I inhibitors lacking substituents on the aromatic rings / M. Nagarajan, A. Morrell, В. C. Fort et al. // J. Med. Chem. 2004. - Vol. 47. - P. 5651-5661.

80. Cushman, M. Synthesis of new indenol,2-c.isoquinolines: cytotoxic non-camptothecin topoisomerase I inhibitors / M. Cushman, M. Jayaraman, J. A. Vroman [et al] // J. Med. Chem. 2000. - Vol. 43. - P. 3688-3698.

81. Heaney, H. A concise route to tetrahydrophenanthridinones and fimctionalised isoquinolones / H. A. Heaney, M. 0. Taha // Synlett. 1996. - P. 820-822.

82. Walker, E. R. Studies towards the total synthesis of Sch 56036; isoquinolinone synthesis and the synthesis of phenanthrenes / E. R. Walker, S. Y. Leung, A. G. M. Barrett // Tetrahedron Lett. 2005. - Vol. 46. - P. 6537-6540.

83. Уэли, В. M. Органические реакции / В. М. Уэли, Т. Р. Говиндачари. М.: Издво иностр. лит, 1953. Т.6. - С. 98-176.

84. Pampin, М. С. First total syntheses of the 1,2,3,4-tetrahydronaphtho2,1 -f.isoquinolines annoretine and litebamine / M. C. Pampin, J. C. Estevez, R. J. Estevez [et al] // Tetrahedron. 2003. - Vol. 59. - P. 8057-8065.

85. Tsai, M.-R. Synthesis of 3,4-dihydrobenzog.isoquinoline-l(2H)-ones and 3,4-dihydroisoquinoline-l(2H)-ones skeleton via intramolecular electrophilic cyclization / M.-R. Tsai, T.-C. Hung, B.-F. Chen [et al] // Tetrahedron. 2004. -Vol. 60.-P. 10637-10644.

86. Yao, Т. Regio- and stereoselective synthesis of isoindolin-l-ones via electrophiliccyclization / T. Yao, R. C. Larock // J. Org. Chem. 2005. - Vol. 70. - P. 14321437.

87. Knight, D. W. On the diverse outcomes of base-induced cyclisations of 2-alkynylphenylhydroxamic acids / D. W. Knight, P. В. M. Lewis, К. M. A. Malik et al. // Tetrahedron Lett. 2002. - Vol. 43. - P. 9187-9189.

88. Usifoh, С. O. Reaction of 3-substituted and 4-bromo-3-substituted isoquinolin-1-(2H)-ones with propargyl bromide / С. O. Usifoh // J. Heterocycl. Chem. 2001. -Vol. 38.-P. 597-600.

89. Cho, W.-J. Synthesis of new 3-arylisoquinolinamines: effect on topoisomerase i inhibition and cytotoxicity / W.-J. Cho, S. Y. Min, T. N. Le et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett.-2003.-Vol. 13.-P.4451-4454.

90. Le, T. N. A facile synthesis of benzoc.phenanthridine alkaloids: oxynitidine and oxysanguinarine using lithiated toluamide-benzonitrile cycloaddition / T. N. Le, S. G. Gang, W.-J. Cho // Tetrahedron Lett. 2004. - Vol. 45. - P. 2763-2766.

91. Couture, A. A new synthetic route to 2-alkyl-4-aryl-l(2H)-isoquinolones and 2-alkyl-4-aryl-l,2,3,4-tetrahydroisoquinolines / A. Couture, E. Deniau, P. Grandclaudon et al. // Tetrahedron. 1996. - Vol. 52. - P. 4433-4448.

92. Kowalczyk, B. A. Total synthesis of RS-42358 and analogs using lateral lithiation / B. A. Kowalczyk // Synthesis. 2000. - P. 1113-1116.

93. Ukita, T. Novel, potent, and selective phosphodiesterase 5 inhibitors: synthesis and biological activities of a series of 4-aryl-l-isoquinolinone derivatives / T. Ukita, Y. Nakamura, A. Kubo et al. // J. Med. Chem. 2001. - Vol. 44. - P. 2204-2218.

94. Mali, R. S. A convenient synthesis of N-methyl-l(2#)-isoquinolones / R- S. Mali, В. K. Kulkarni, K. Shankaran // Synthesis. 1982. - P. 329-330.

95. Gore, V. G. An efficient synthesis of (±)-latefin dimethyl ether / V. G. Gore, N. S. Narasimhan // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1988. - P. 481-483.

96. Beugelmans, R. One-pot synthesis of l-oxo-l,2-dihydroisoquinolines (isocarbostyrils) via SRNi(Ar) reactions / R. Beugelmans, M. Bois-Choussy // Synthesis.-1981.-P. 729-731.

97. Snow, R. J. Isoquinolinone synthesis by SnAt reaction: A versatile route to imidazo4,5-#.isoquinolin-9-ones / R. J. Snow, T. Butz, A. Hammach [et al] // Tetrahedron Lett. 2002. - Vol. 43. - P. 7553-7556.

98. Butin, A.V. Furan ring opening reactions in heterocycles syntheses / A. V. Butin, V. T. Abaev, T. A. Stroganova, A. V. Gutnov // Targets in Heterocycl. Systems. -2001.-Vol. 5.-P. 131-168.

99. Piancatelli, G. M. Synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds and cyclopentenones from forans / G. M. Piancatelli, D'Auria, F. D'Onofrio // Synthesis. 1994. - P. 867-889.

100. Бутин, А. В. Новая реакция рециклизации дифуриларилметанов / А. В. Бутин, В. Е. Заводник, В. Г. Кульневич // Химия гетероцикл. соединений. 1992. -№7.-С. 997-998.

101. Butin, A. V. Acid catalyzed reactions of substituted salicylaldehydes with 2-me-thylfuran / A. V. Butin, A. V. Gutnov, V. T. Abaev, G. D. Krapivin // Molecules. -1999.-Vol. 4.-P. 52-61.

102. Абаев, В. Т. Полифурил(арил)алканы и их производные / В. Т. Абаев, А. В. Гутнов, А. В. Бутин // Химия гетероцикл. соединений. 1998. - № 5. - С. 603-607.

103. Butin, A. V. Furan ring opening indole ring closure: a new modification of the Reissert reaction for indole synthesis / A. V. Butin, T. A. Stroganova, I. V. Lodina, G. D. Krapivin // Tetrahedron Lett. - 2001. - Vol. 42. - P. 2031-2033.

104. Лодина, И. В. Фуриларилметаны в синтезе индолов: синтез, свойства, реакции. Текст.: дис. канд. хим. наук: 02.00.03: защищена 2001 / Лодина Ирина Викторовна. Краснодар, 2001. - 125 с.

105. Пат. 2176243 Российская Федерация. Способ получения производных индола / А. В. Бутин, Т. А. Строганова, И. В. Лодина, Г. Д. Крапивин; заявитель и патентообладатель Кубан. гос. технол. ун-т. -№ 2003104459; заявл. 23.02.00; опубл. 27.11.01.

106. Butin, А. V. Furan ring opening isochromene ring closure: a new approach to isochromene ring synthesis / A. V. Butin, V. T. Abaev, V. V. Mel'chin, A. S. Dmitriev // Tetrahedron Lett. - 2005. - Vol. 46. - P. 8439-8441.

107. Dang, Q. Synthesis of phosphonate 3-phthalidyl esters as prodrugs for potential intracellular delivery of phosphonates / Q. Dang, B. S. Brown, P. D. van Poelje et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999. - Vol. 9. - P. 1505-1510.

108. Rita Paleo, M. A new synthesis of phthalides by internal trapping in ortho-lithiated carbamates derived from benzylic alcoholst / M. Rita Paleo, C. Lamas, L. Castedo et al. // J. Org. Chem. 1992. - Vol. 57. - P. 2029-2033.

109. Блэт, А Синтез органических препаратов Т. 2. / Блэт, А // М.: Изд-во иностр. лит. 1949.-С. 533-534.

110. Abaev, V. Т. Furan ring opening isocoumarine ring closure: a recyclization reaction of 2-carboxyaryldifurylmethanes / V. T. Abaev, A. S. Dmitriev, A. V. Gutnov et al. // J. Heterocyclic Chem. - 2006. - Vol. 43. - P. 1195-1204.

111. Блэт, А Синтез органических препаратов Т. 2. / Блэт, А // М.: Изд-во иностр. лит. 1949.-С. 389.

112. Barfield, М. Interproton spin-spin coupling across a dual path in 2,5-dihydrofurans and phthalans / M. Barfield, R. J. Spear, S. Sternhell // J. Am. Chem. Soc. 1975. -Vol. 97.-P. 5160-5167.

113. Organic Syntheses. An Annual Publication of Satisfactory Methods for the Preparation of Organic Chemicals / главн. ред. L. I. Smith // New-York. J. Wiley & Sons. - 1943. - Vol. 23. - P. 74-77.

114. Gutnov, A. V. Bis(5-alkyl-2-furyl)(2-carboxyphenyl)-methanes for the synthesis of tetracyclic isochromone derivatives / A. V. Gutnov, V. T. Abaev, A. V. Butin, A. S. Dmitriev // J. Org. Chem. 2001. - Vol. 66. - P. 8685-8686.

115. Starling S. M. Synthesis of 2-Substituted Furonaphthoquinones Using Directed Metalation and Cross Coupling Reacnions / S. M. Starling, D. S. Raslan, A. B. de Oliveira. // Synth.Commun. 1998. - Vol. 28. - №6. - P. 1013-1030.

116. Starling S. M. Synthesis of 2-Unsubstitute Furonaphthoquinones / S. M. Starling., D. S. Raslan., A. B. de Oliveira., S. L. Zani // Synth. Commun. 1998, Vol. 28. -№19.-P. 3567-3578.

117. Rao M. M. Plant anticancer agents. XII. Isolation and structure elucidation of new cytotoxic quinones from Tabebuia cassinoides / M. M. Rao, D. G. I. Kingston // J. Nat. Prod. 1982. - Vol. 45. - P. 600-604.

118. Moideen, S. V. K. Activity of extracts and naphthoquinones from kigelia pinnata against trypanosoma brucei brucei and trypanosoma brucei rhodesiense / S. V. K. Moideen, P. J. Houghton, P. Rock et al. // Planta Med. 1999. - Vol. 65. - P. 536-540.

119. Akunyili, D. N. Meroterpenoids and naphthaquinones from Kigelia pinnata ID. N. Akunyili, P. J. Houghton // Phytochemistiy. 1993. - Vol. 32. - P. 1015-1018.

120. Zani, C. L. Efficient directed ortho metalation-based route to cytotoxic furanonaphthoquinone natural products / C. L. Zani, A. B. De Oliveira, V. Snieckus // Tetrahedron Lett. 1987. - Vol. 28. - P. 6561-6564.

121. Garibay, P. Application of a new solid-phase resin: benzamide or/Ao-lithiation and the synthesis of a phthalide library / P. Garibay, P. H. Toy, T. Hoeg-Jensen et al. //Synlett. 1999.-P. 1438-1440.

122. Floutz, V. W. Condensation reactions of phthalaldehydic acid I / V. W. Floutz // J. Org. Chem. 1960. - Vol. 25. - P. 643-645.

123. Hamdany, R. Al-J. Condensation of phthalaldehydic acid with monosubstituted benzenes / R. Al-J. Hamdany, M. Al-Rawi, S. Ibrahim // J. Prakt. Chem. 1987. -Vol. 329.-P. 126-130.

124. Дмитриев, А. С. Новый синтез 3-(2-фурил)фталидов / А. С. Дмитриев, А. С. Пилипенко, В. Т. Абаев и др. // Химия гетероцикл. соединений. 2005. - № 9.-С. 1302-1304.

125. Дмитриев, А. С. Синтез новых производных изохромона / А. С. Дмитриев, В. Т. Абаев, А. В. Бутин А. В Гутнов // V-Молодежная научная школа по органической химии: тез. докл. 22-26 апреля 2002 г. Екатеринбург, 2002. -С. 161.

126. Бутин, А. В. Полифурил(арил)алканы и их производные. 17. Синтез соединений ряда оксазулена / А. В. Бутин, А. В. Гутнов, В. Т. Абаев и др. // Химия гетероцикл. соединений. 1998. - № 7. - С. 833-892.

127. Смирнов, С. К. Новый подход к синтезу солей диметил-1-оксаазуления7,8-Ь.индола / С. К. Смирнов, А. В. Бутин, Т. А. Строганова, А. В. Диденко // Химия гетероцикл. соединений. 2005. - №. 7. - С. 1098-1099.

128. Дмитриев, А. С. 2-Карбоксиарилдифурилметаны в синтезе кетонов изокумаринового ряда / А. С. Дмитриев, С. А. Поделякин, В. Т. Абаев, А. В. Бутин // Химия гетероцикл. соединений. 2005. - № 9. - С. 1400-1402.

129. Engelmeier, D. Antifungal 3-butylisocoumarins from asteraceae-anthemideae / D. Engelmeier, F. Hadacek, O. Hofer et al. // J. Nat. Prod. 2004. - Vol. 67. - P. 1925.

130. Liao, H.-Y. Synthesis of isocoumarins from o-iodobenzoic acid and terminal acetylenes mediated by palladium complexes and zinc chloride / H.-Y. Liao, C.-H. Cheng // J. Org. Chem. 1995. - Vol. 60. - P. 3711-3716.

131. Абаев, В. Т. Синтез новой тетрациклической конденсированной системы -7,8-дигидро-6Н-фуро2',3':1,2.циклогепта[с]изохинолин-8-она / В. Т. Абаев, А. А. Осипова, А. В. Бутин // Химия гетероцикл. соединений. 2001. - № 6. -С. 849-850.

132. Szmuszkovicz, J. Synthesis and transformation products of compounds in the l,3,4,5-tetrahydro-5-oxobenza/.indole-3-carboxylic acid series / J. Szmuszkovicz // J. Org. Chem. 1964. - Vol. 29. - P. 843-849.

133. Ottenheum, H. C. J. Syntheses of a-keto acid chlorides / H. C. J. Ottenheum, J. H. M. De Man // Synthesis. 1975. - P. 163-164.

134. Barstow, L. E. A simple method for the synthesis of amides / L. E. Barstow, V. J. Hruby // J. Org. Chem. 1971. - Vol. 36. - P. 1305-1306.

135. Cowley, В. R. Synthesis of 3-functionalised cephalosporins by photoinitiated bromination / B. R. Cowley, D. C. Humber, B. Laundon et al. // Tetrahedron. -1983.-Vol. 39.-P. 461467.

136. Mikolajczyk, M. Recent developments in the carbodiimide chemistry / M. Mikolajczyk, P. Kielbasinski // Tetrahedron. 1981. - Vol. 37. - P. 233-284.

137. Faragher, R. Thermal and acid-catalysed rearrangements of 5,6-dihydro4#-l,2-oxazines / R. Faragher, T. L. Gilchrist // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1979. -P. 258-262.

138. Holla, B. S. A new transformation during fischer indole synthesis / B. S Holla,. S. Y. Ambekar // Chem. Commun. 1979. - P. 221a.

139. Holla, B. S. / B. S. Holla, S. Y. Ambekar// Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1982. - Vol. 21B. - P. 638-641.

140. Voronin, S. P. / S. P. Voronin, Т. I. Gubina, I. A. Markushina // Химия гетероцикл. соединений. 1989. - С. 1333-1337.

141. Mosettig, Е. Stevioside. II. The structure of the aglucon / E. Mosettig, W. R. Nes // J. Org. Chem. 1955. - Vol. 20. - P. 884-899.

142. Djerassi, С. Alkaloid studies. VIII. The structures of the diterpenoid alkaloids laurifoline and cuauchichicine / C. Djerassi, C. R. Smith, A. E. Lippman et al. // J. Am. Chem. Soc. 1955. - Vol. 77. - P. 4801-4807.

143. Dreiding, A. S. The rearrangement of some substituted allyl alcohols to their isomeric ketones / A. S. Dreiding, J. A. Hartman // J. Am. Chem. Soc. 1956. -Vol. 78.-P. 1216-1217.

144. Jahangir, Syntheses and rearrangements of spiro-fused dihydroisoquinolones / Jahangir, L. E. Fisher, R. D. Clark et al. // J. Org. Chem. 1989. - Vol. 54. - P. 2992-2996.

145. Kobayashi, K. One-pot synthesis of isoquinoline-5,8-dione derivatives from acylquinones and enamines / K. Kobayashi, A. Takanohashi, S. Watanabe et al. // Tetrahedron Lett. 2000. - Vol. 41. - P. 7657-7660.

146. Wawzonek, S. The synthesis and reactions of 1-carbamyl-l l-ketoindenol,2-c.isoquinoline / S. Wawzonek, J. K. Stowell, R. E. Karll // J. Org. Chem. 1966. -Vol. 31.-P. 1004-1006.

147. De Souza, E. P. / E. P. De Souza, P. S. Fernandes Synthesis of 3-methyl-l(2//)isoquinolinone derivatives and their biological activities // Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1990. - Vol. 29B. - P. 961-965.

148. Rose, A. Oxygen heterocycles. Part XIII. From 3-arylisocoumarins to 3-arylisoquinolines and 4-aryl-5#-2,3-benzodiazepines / A. Rose, N. P. Buu-Hoi, J. Chem. Soc. 1968. - P. 2205-2208.

149. Minami, Т. / T. Minami, A. Nishimoto, Y. Nakamura et al. // Chem. Pharm. Bull. 1994.-Vol. 42.-P. 1700-1702.

150. Ferrer, S. N- and 0-Alkylation of isoquinolin-l-ones in the Mitsunobu reaction: development of potential drug delivery systems / S. Ferrer, D. P. Naughton, I. Parveen et al. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2002. - P. 335-340.

151. Дмитриев, А. С. Новый подход к синтезу тетрациклической конденсированной системы-фуро2',3':3,4.циклогепта[1,2-с]изохинолин-8(6//)-она / А. С. Дмитриев, В. Т. Абаев, А. В. Бутин // Химия гетероцикл. соединений. -2005.-№9.-С. 1402-1404.

152. Schindlbauer, Н Zur reaktion von carbonsaureanhydriden mit formamid und N-methylformamid / H Schindlbauer // Monatsh. Chem. 1973. - Vol. 104. - P. 848853.

153. Вейганд-Хильгетаг, Методы эксперимента в органической химии / Вейганд-Хильгетаг // Под ред. Н. Н. Суворова. -М.: Химия, 1968. С.-459.

154. Johnstone, R. A. W. A rapid, simple and mild procedure for alkylation of phenols, alcohols, amides and acids / R. A. W. Johnstone, M. E. Rose // Tetrahedron. -1979.-Vol. 35.-P. 2169-2173.

155. Дмитриев, А. С. Рециклизация гидразидов о-карбоксибензилфуранов / А. С. Дмитриев, И. А. Байда, В. Т. Абаев, А. В. Бутин // International symposium on advanced science in organic chemistry. Abstracts. June 26-30, 2006. Sudak, Crimea, 2006. - P. C050.

156. Dusemund, J. / J. Dusemund // Archiv Pharm. 1982. - Vol. 315. - P. 925.

157. Вайсбергер, А. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки / А. Вайсбергер, Э. Проскауэр, Дж. Риддик и др. // М.: Изд-во иностр. лит. 1958. - 518 с.

158. Золотов, Ю. А. Основы аналитической химии: В 2 книгах / Ю. А. Золотов. -М.: Высшая школа, 2004. Книга 2: Методы химического анализа. 503 с.

159. Накасини, К. Инфракрасные спектры и строение органических молекул. / К. Накасини // Под ред. А. А. Мальцева. -М.: Мир, 1965. 216 с.

160. Эмсли, Д. Спектроскопия ЯМР высокого разрешения / Д. Эмсли, Д. Финей, Л. Сатклиф. М.: Мир, 1968. Т.1. - 326 с.

161. Гюнтер, X. Введение в курс спектроскопии ЯМР / X. Гюнтер. М.: Мир, 1984.-С. 142-207.

162. Гордон, А. Спутник химика / А. Гордон, Р. Форд. М.: Мир, 1976. - 331 с.

163. Ионин, Б. И. ЯМР-спектроскопия в органической химии / Б. И. Ионин, Б. А. Ершов.-М., 1967.-328 с.

164. Лебедев, А. Т. Масс-спектрометрия в органической химии / А. Т. Лебедев. -М: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2003. 493 с.

165. Джонсон, Р. Руководство по масс-спектрометрии для химиков-органиков / Р. Джонсон. М.: Мир, 1975. - 236 с.

166. Sheldrick, G. М. Computational crystallography. New York; Oxford University Press, 1982.-P. 506.

167. Агрономов, A. E. Лабораторные работы в органическом практикуме / А. Е. Агрономов, Ю. С. Шабаров. М.: Химия, 1974. - С. 191-192.

168. Levy, L. F. Aminophthalide and some derivatives / L. F. Levy, H. Stephen. // J. Chem. Soc.-1931.-P. 867-871.

169. McAlees, A. J. Reduction of substituted phthalic anhydrides with sodium borohydride / A. J. McAlees, R. McCrindle, D. W. Sneddon // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1977.-P. 2037-2038.