Анаэробная биодеградация алкилбензолсульфонатов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.00.07, кандидат биологических наук Щербакова, Виктория Артуровна

• Щербакова, Виктория Артуровна
• кандидат биологических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат биологических наук Щербакова, Виктория Артуровна

ВВЕДЕНИЕ

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

Глава 1. АНАЭРОБНАЯ БИОДЕГРАДАЦИЯ ГОМОЦИКЛИЧЕСКИХ

АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

1.1 Анаэробная биодеградация бензола.

1.2 Анаэробная биодеградация толуола.

1.3 Анаэробная деградация ксилолов.

1.4 Анаэробная биодеградация этилбензола.

1.5 Анаэробная деградация ароматических соединений с заместителями, содержащими кислород.

1.5.1 Бензоат.

1.5.2. Фенол.

1.5.3 Крезолы.

1.6 Анаэробные бактерии используют ароматические соединения в качестве источника роста и энергии.

Глава 2. АНАЭРОБНАЯ ДЕГРАДАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ ДО МЕТАНА.

2.1. Общая характеристика процесса анаэробного разложения органических веществ до метана.

2.2. Микроорганизмы трофических групп.

2.2.1. Гидролитическая микрофлора.

2.2.2.Синтрофная микрофлора.

2.2.3.Роль сульфатредуцирующих бактерий в анаэробном разложении органического вещества в метаногенных условиях.

2.2.4. Метанобразующие бактерии.

2.3. Деградация неприродных органических соединений метаногенным сообществом.

2.4. Гранулированное метаногенное сообщество.

2.4.1 Химический состав гранул.

2.4.2. Микробный состав гранул.

Глава 3. АНАЭРОБНЫЙ МЕТАБОЛИЗМ АРОМАТИЧЕСКИХ

СУЛЬФОНАТОВ.

3.1. Химическое строение, физико-химические свойства органических сульфонатов, их распространение в природе и области применения.

3.2. Сульфоароматические соединения как загрязнители окружающей среды. 36 3.4 Анаэробный метаболизм сульфонатов.

3.4.1 Анаэробы, использующие сульфонаты как источники углерода и энергии.

3.4.1.1 Сульфонаты как акцепторы электронов в анаэробном окислении.

3.4.1.2 Сульфонаты - доноры электронов в анаэробном окислении.

3.4.1.3 Диспропорционирование сульфонатов при брожении. 40 3.4.2 Анаэробы, ассимилирующие сульфоиатную серу.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Глава 4. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ.

4.1 Характеристика объектов исследования.

4.2 Эксперименты с гранулами.

4.2.1 Определение адсорбционной способности гранул.

4.2.2 Определение биодеградабельности БС, ТС и ДБС в различных окислительно-восстановительных условиях.

4.2.3 Определение токсичности исследуемых соединений.

4.4 Микроорганизмы.

4.4.1 Среды для культивирования.

4.4.2 Методы контроля чистоты культур.

4.4.3 Микроскопические методы исследования.

4.4.4 Определение параметров роста микроорганизмов.

4.4.5 Определение культуральных и физиолого-биохимических свойств.

4.4.6 Иммунологические методы.

4.5 Аналитические методы анализов.

4.5.1 Анализ ДНК.

4.5.2 Определение цитохромов.

4.5.3 Определение десульфовиридина

4.5.4 Определение жирных кислот, спиртов и метана.

4.5.5 Определение ароматических и гетероциклических соединений.

4.5.6 Определение додецилбензолсульфоната.

4.5.7 Определение сероводорода.

4.5.8 Определение нитрата.

4.5.9 Определение глюкозы по реакции с глюкозооксидазой.

4.5.10 Определение лактата.

4.5.11 Определение ионов двухвалентного железа. 58 4.5.12. Определение белка бактериальной массы.

РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

Глава 5. ИССЛЕДОВАНИЕ АНАЭРОБНОЙ БИОДЕГРАДАЦИИ

АЛКИЛБЕНЗОЛСУЛЬФОНАТОВ В РАЗЛИЧНЫХ ОКИСЛИТЕЛЬНО

ВОССТАНОВИТЕЛЬНЫХ УСЛОВИЯХ.

5.1. Деградация БС, ТС и ДБС анаэробным сообществом микроорганизмов в денитрифицирующих условиях.

5.2. Деградация БС, ТС и ДБС, сопряженная с восстановлением Же (III). 62 5.3 Деградация БС, ТС и ДБС в условиях сульфатредукции. 62 5.4.Деградация ДБС, ТС и БС в метаногенных условиях.

5.5.Сравнительный анализ биодеградации БС, ТС и ДБС в различных редокс режимах. 64 5.6.Численность микроорганизмов различных трофических групп в гранулированной биомассе, адаптированной и неадаптированной к ДБС.

Глава 6. ТОКСИЧЕСКОЕ ВЛИЯНИЕ ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ И

ВОЗМОЖНЫХ ПРОДУКТОВ ИХ БИОДЕГРАДАЦИИ НА МЕТАНОГЕННОЕ

СООБЩЕСТВО МИКРООРГАНИЗМОВ.

6.1 Токсическое влияние поверхностно-активных веществ на процесс метаногенеза.

6.2 Токсичность циклических и ароматических соединений.

Глава 7. АНАЭРОБНОЕ СООБЩЕСТВО МИКРООРГАНИЗМОВ,

ДЕГРАДИРУЮЩЕЕ АЛКИЛБЕНЗОЛСУЛЬФОНАТЫ ДО МЕТАНА.

7.1 Разложение алкилбензолсульфонатов до метана стабильным консорциумом микроорганизмов.

7.2 Характеристика анаэробных микроорганизмов, участвующих в разложении я-толуолсульфоната до метана.

7.2.1. Спорообразующие виды.

7.2.2. Сульфатвосстанавливающий штамм SRI.

7.2.3. Метанобразующие бактерии. 100 7.2.3.1 Водородпотребляющий микроорганизм. 102 7.2.3.1.Физиолого-биохимические свойства метаносарцины

7.3. Участие метанобразующих бактерий рода Methanosarcina в деметилировании ароматических соединений.

7.4. Роль микроорганизмов различных трофических групп в разложении п-толуолсульфоната до метана.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Анаэробная биодеградация алкилбензолсульфонатов»

Актуальность проблемы. В результате научно-технического прогресса и, в частности, развития химических отраслей промышленности, происходит интенсивное загрязнение окружающей среды синтетическими органическими соединениями. Значительная роль в деградации этих соединений принадлежит микроорганизмам. Обитая в различных экологических нишах, они обладают способностью вовлекать в свой метаболизм неприродные соединения. К числу последних относятся алкилбензолсульфонаты (АБС), которые служат основой для изготовления широкого спектра моющих веществ и ежегодно производятся мировой химической промышленностью в крупных масштабах. После использования в промышленности и в быту, они в полном объеме оказываются в сточных водах и не всегда подвергаются полной деградации методами аэробной очистки. Проблема биодеградации сульфоароматических соединений изучается с начала их интенсивного использования, и до недавнего времени наличие кислорода считалось необходимым условием осуществления этого процесса (Cain, 1987; Swisher, 1987; Cook et al., 1999 ). Однако АБС и другие сульфоароматические соединения обнаруживаются в эконишах, где Ог отсутствует, и необходимо иметь представления о том, что происходит с этими веществами в анаэробных условиях. В последние 4-5 лет появились работы, свидетельствующие о возможности разрыва C-S связи сульфоароматических соединений анаэробными бактериями с бродильным типом метаболизма (Seitz and Leadbetter, 1995; Denger and Cook, 1997; Cook et al., 1999; ) и об использовании алкилсульфонатов в качестве акцепторов электронов для анаэробного окисления (Lie et al., 1996).

Вместе с тем, фундаментальные исследования в области анаэробной деградации микроорганизмами органических соединений до метана привели к созданию одной из наиболее экономически выгодных и экологически безопасных природоохранных технологий - анаэробной биологической очистки промышленных, сельскохозяйственных и бытовых стоков. Новые идеи и возможности применения превратили анаэробную очистку в конкурентноспособную технологию, в том числе и в новых областях, таких как химическая промышленность {van Starkenburg, 1997). Наиболее перспективным биоректором для осуществления данного процесса считается UASB- реактор (реактор с восходящим потоком через слой анаэробного ила), в основе работы которого лежит деятельность гранулированного сообщества микроорганизмов, разрушающего поллютанты с образованием метана {Lettinga et al., 1980).

Создание подобной технологии для разрушения алкилбензолсульфонатов требует решения ряда фундаментальных проблем, в частности, выяснения взаимосвязи между J способностью анаэробных микроорганизмов деградировать сульфированные ароматические соединения и их принадлежностью к тому или иному таксону. Цель и задачи работы. Цель настоящей работы состояла в исследовании возможности биодеградации алкилбензолсульфонатов в анаэробных условиях. Для достижения этой цели необходимо было решить следующие конкретные задачи: изучить возможность анаэробной биодеградации алкилбензолсульфонатов в условиях денитрификации, железоредукции, сульфатредукции и метаногенеза; - определить степень токсического воздействия поверхностно-активных веществ на основе алкилбензолсульфонатов и возможных продуктов их биодеградации на метаногенное сообщество микроорганизмов; получить стабильный ассоциат анаэробных бактерий, способный разрушать п-толуолсульфонат; выделить чистые культуры основных анаэробных микроорганизмов, участвующих в процессах утилизации и-толуолсульфоната; изучить морфологию, ультратонкую структуру, физиолого-биохимические свойства и определить таксономическое положение выделенных микроорганизмов. Научная новизна. Впервые исследован процесс анаэробного разложения алкилбензолсульфонатов на примере бензолсульфоната, я-толуолсульфоната и додецилбензолсульфоната в различных окислительно-восстановительных условиях.

Показано, что введение сульфогруппы в ароматическое кольцо уменьшает токсичность данного соединения по отношению к его несульфированному аналогу, а увеличение длины алкильной боковой цепи в сульфированных производных бензола приводит к увеличению токсичности. Сравнение ингибирующих концентраций возможных циклических и ароматических интермедиатов деградации поверхностно-активных веществ с ингибирующими концентрациями додецилбензолсульфоната показывает, что накопление исследованных в качестве интермедиатов соединений не может тормозить разрушение детергентов, имеющих в своем составе ароматическое ядро.

Получен стабильный ассоциат анаэробных микроорганизмов, способный разрушать п-толуолсульфонат с образованием летучих жирных кислот и метана. Из этого сообщества выделены и описаны чистые культуры анаэробных микроорганизмов, относящиеся к родам Clostridium, Desulfovibrio, Methanobacterium и Methanosarcina. Обнаружены уникальные физиологические свойства у выделенного штамма метаносарцины - повышенная устойчивость к действию детергентов на основе алкилбензолсульфонатов и осуществление реакций деметилирования /i-толуолсульфоната и 2-метилиндола. 4

Практическая значимость. Исследованы закономерности биодеградации алкилбензолсульфонатов в анаэробных условиях, которые необходимо учитывать при создании анаэробных систем очистки сточных вод, содержащих поверхностно-активные вещества на основе алкилбензолсульфонатов. Получен устойчивый ассоциат анаэробных бактерий, который может быть использован как инициирующий элемент в реакторах типа UASB.

Полученные данные расширяют имеющиеся представления о физиолого-биохимических свойствах анаэробных бактерий относящихся к родам Clostridium, Desulfovibrio и Methanosarcina, позволяющие использовать эти бактерии в биотехнологических целях. Апробация работы. Материалы диссертации были представлены и обсуждены на международной конференции «Methanogenesis for sustainable environmental protection "(Санкт-Петербург, 1996), на сессиях научных работ ИБФМ РАН (1996, 1997,1999). Публикации. По теме диссертации опубликовано 6 работ.

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, обзора литературы (3 главы), описания объектов и методов исследования (1 глава), результатов и их обсуждения (3 главы), выводов и списка литературы. Материалы диссертации изложены на 145 страницах машинописного текста и включают 37 таблиц и 27 рисунков. Список литературы содержит 268 наименования работ.

Заключение диссертации по теме «Микробиология», Щербакова, Виктория Артуровна

Результаты исследования влияния органических добавок на рост и метаногенез на метаноле штамма ММ представлены в таблице 34.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ.

Исследование влияния алкилбензолсульфонатов (АБС) на процессы анаэробного сбраживания, проведенное на 99 очистных заводах Великобритании в 1969 году (Бчнтшск. е/ а!., 1969) показало, что добавление 16 мг/л детергентов этого класса вызывало значительное ингибирование процесса метанобразования. Внесение 50 мг/л АБС в лабораторных экспериментах полностью ингибировало анаэробное сбраживание из целлюлозы и на 68% образование метана из глюкозы. Однако за последние двадцать лет внедрены в практику и подробно изучались анаэробные процессы в гранулированной биомассе, образующейся в иАБВ - реакторах. Приобретенный опыт показал, что проблема чувствительности к ксенобиотическим соединениям может быть решена. В настоящее время все больше известно о механизмах токсичности и постепенно приходит понимание того, какие меры необходимо принимать.

Данное исследование биодеградабельности ароматических сульфонатов проводилось с использованием гранулированной биомассы полупромышленной станции анаэробной очистки сточных вод Сыктывкарского лесопромышленного комплекса. Сточные воды целлюлозобумажного производства содержат низкомолекулярные сульфированные производные лигнина, а бактерии, входящие в состав гранул, могут быть адаптированы к подобным соединениям.

Способность гранулированного сообщества анаэробных микроорганизмов разрушать бензолсульфонат, я-толуолсульфонат и додецилбензолсульфонат изучалась в присутствии Б04 2-, 1Ч03, Ре3+ и в условиях метаногенеза. В течение восьми месяцев инкубации разрушения бензолсульфоната и я-толуолсульфоната, сопряженного с железоредукцией, не наблюдалось, тогда как в условиях сульфатредукции, нитратредукции и метаногенеза за это же время деградировало от 20 до 40% внесенного вещества. При добавлении смеси косубстратов (глюкоза, сукцинат, глицерин и лактат) степень деградации бензолсульфоната и я-толуолсульфоната в денитрифицирующих и метаногенных условиях возрастала до 4060% от первоначально внесенного вещества к концу второго месяца инкубации, но дальнейшее разрушение наблюдалось лишь в сульфатредуцирующих условиях. Степень потребления БС и ТС в присутствии ионов сульфата составила соответственно 81 и 68% к концу всего периода инкубации.

Деструкция додецилбензолсульфоната значительно ускорялась после добавления смеси косубстратов во всех рассмотренных случаях за исключением условий сульфатредукции. Возможно, это связано с ингибированием процесса выделяющимся сероводородом как судьфатвосстанавливающих бактерий, так и микроорганизмов других трофических групп.

Анализ накопления жирных кислот позволяет определить лимитирующие стадии в процессе анаэробной деградации алкилбензолсульфонатов в присутствии различных акцепторов электронов. В условиях метаногенеза содержание ацетата в культуральной жидкости свидетельствует об ингибировании ацетатпотребляющей метаногенной микрофлоры. Накопление пропионата в условиях железоредукции, вероятно, ингибирует начальные стадии разложения исследуемых ароматических сульфонатов в этих условиях.

Анализ результатов ингибирования метаногенеза из ацетата в присутствии ПАВ на основе алкилбензолсульфонатов, а также возможных продуктов их биодеградации показал, что введение сульфогруппы в ароматическое кольцо уменьшает токсичность данного соединения по отношению к его несульфированному аналогу, а увеличение длины алкильной боковой цепи в сульфированных производных бензола приводит к увеличению токсичности. Сравнение ингибирующих концентраций возможных циклических и ароматических интермедиатов деградации поверхностно-активных веществ с ингибирующими концентрациями додецилбензолсульфоната показывает, что накопление исследованных в качестве интермедиатов соединений не может тормозить разрушение детергентов, имеющих в своем составе ароматическое ядро.

Из накопительной культуры, содержащей гранулированную биомассу НАБВ-реактора и и-толуолсульфо нат в качестве единственного источника углерода и энергии был получен ассоциат анаэробных микроорганизмов, способный разрушать ТС с образованием жирных кислот и метана.

Микроскопический анализ полученного сообщества показал, что в разрушении ТС принимают участие 9-10 микроорганизмов, пять из которых удалось выделить в чистые культуры посевом на селективные среды. Для того чтобы определить ключевые группы микроорганизмов, участвующие в разрушении и-толуолсульфоната до метана, было изучено изменение микробной популяции во время процесса его деградации.

Деградация и-толуолсульфоната анаэробным сообществом микроорганизмов, в целом, не противоречила традиционной схеме разложения органических веществ до метана. Однако были выявлены и некоторые особенности. Главное отличие состояло в том, что исходный субстрат подвергался атаке одновременно несколькими микроорганизмами, относящимися к различным физиологическим группам.

124

Важным промежуточным продуктом процесса был толуол, но, к сожалению, пока работы по выделению и характеристике спорообразующего штамма SS, способного утилизировать толуол в качестве источника углерода и энергии, не завершены.

Показано, что ключевыми группами микроорганизмов в данном процессе являются бактерии рода Clostridium и сульфатвосстанавливающие бактерии, предварительно отнесенные к роду Desulfovibrio. Оба выделенных клостридиальных штамма использовали п-толуолсульфонат в качестве источников серы, а глутамат-ферментирующий штамм 14 способен использовать ТС в качестве единственного источника углерода и энергии.

Определение численности анаэробных организмов различных трофических групп в гранулах неадаптированных и адаптированных к ДБС показало, что сульфатвосстанавливающие бактерии играют важную роль в разрушении этого соединения. Такое заключение подтверждает и тот факт, что ТС служил акцептором электронов для сульфатвосстанавливающего организма штамма SRI. Это новое свойство для сульфатредукторов и требуются дальнейшие исследования того, каким образом это происходит.

В результате исследований обнаружены адаптационные свойства, приобретенные бактериями, испытывающими селективное давление гс-толуолсульфонатом. Так, выделенный метаноген Methanosarcina mazei штамм ММ обладает повышенной устойчивостью к действию детергентов на основе алкилбензолсульфонатов. Другим уникальным свойством этой метанобразующей бактерии оказалась способность деметилировать я-толуолсульфонат и 2-метилиндол. Дальнейшие исследования могли бы определить, каким образом метильная группа этих соединений включается в метаболизм образования метана.

1. Впервые показана возможность разложения алкилбензолсульфонатов гранулированной биомассой микроорганизмов в анаэробных условиях. Скорость и степень деструкции додецилбензолсульфоната, и-толуолсульфоната и бензолсульфоната зависели от природы

-з I акцептора электронов (S042%N03, Fe или С02) и наличия косубстратов.

2. Обнаружено, что введение сульфогруппы в ароматическое кольцо уменьшало токсичность данного соединения по отношению к его несульфированному аналогу, а увеличение длины алкильной боковой цепи в сульфированных производных бензола приводило к увеличению токсического воздействия исследуемых соединений на метаногенез при окислении ацетата.

3. Получен устойчивый ассоциат анаэробных бактерий, деградирующий бензолсульфонат и я-толуолсульфонат с образованием жирных кислот и метана.

4. Выделены и охарактеризованы пять чистых культур анаэробных бактерий, участвующих в процессе разложения я-толуолсульфоната. На основании морфологических, физиологических и филогенетических свойств данные организмы отнесены к родам Clostridium, Desulfovibrio, Methanobacterium и Methanosarcina.

5. Установлено, что Clostridium sp. штамм 14 способен использовать гс-толуолсульфонат как в качестве единственного источника углерода и энергии, так и в условиях кометаболизма. Показано, что сульфатвосстанавливающая бактерия Desulfovibrio sp. штамм SRI использует п- толуолсульфонат в качестве акцептора электронов для сульфидогенеза.

Обнаружена способность исследованных штаммов метанобразующих бактерий Ms.thermophila штамм TS-2 и Ms.mazei штамм ММ включать метальную группу п-толуолсульфоната и 2- метилиндола в метаболизм образования метана.

6. На основании исследований трофических связей выделенных бактерий предложена схема превращений n-толуолсульфоната в метаногенном сообществе микроорганизмов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат биологических наук Щербакова, Виктория Артуровна, 2000 год

1. Барнас Д., Фитцджеральд П. А. Анаэробные процессы очистки сточных вод // В кн.: Экологическая биотехнология (Ред. Форстер К. Ф., Вейз Д. А. Дж.) Л.: Химия. 1990. С. 3789.

2. Беляев С. С. Метанообразующие бактерии: биология, систематика, применение в биотехнологии//В кн.: Успехи микробиологии. 1988. С. 169-206.

3. Беляев С. С., Образцова А.Я., Лауринавичус К.С., Безрукова Л.В. Характеристика палочковидных метаногенов нефтяного месторождения и описание Methanobacterium ivanivii sp.nov.//Микробиология. 1986. Т.55. Вып. 6. С. 1014-1020.

4. Герхард и црМетоды общей бактериологии // М.: Мир. 1984. Т.1. С. 67-70

5. Вязов O.E. Лабораторная иммунология.- М.: Медицина. 1973. 386 С.

6. Заварзин Г. А. Трофические связи в метаногенном сообществе // Известия АН СССР. Серия биологическая. 1986. Вып. 3. С. 341-360.

7. Заварзин Г. А. Биогаз и малая энергетика II Природа. 1987. №1. С. 341-60.

8. Калюжный С. В., Данилович Д. А., Ножевникова, А. Н. Анаэробная очистка сточных вод // Итоги науки и техники. Серия биологическая. 1991. Т. 29. С. 1-160.

9. Ножевникова А. Н. Рост и взаимодействие анаэробных бактерий в метаногенных ассоциациях и смешанных культурах // В кн.: Культивирование микроорганизмов. 1991. С. 123-148. М.: ВИНИТИ.

10. Розанова Е. П., Назина Т. Н. Распространение сообщества сульфатвосстанавливающих бактерий в нефтяных месторождениях Апшерона // Микробиология 1981. Т.50. №3. С. 566570.

11. Розанова Е. П., Назина Т. Н. Сульфатвосстанавливающие бактерии (систематика и метаболизм) // В кн.: Успехи микробиологии, М.: Наука, 1988. С. 191-226.

12. Ставская С.С., Удод U.M., Таранова Л.А., Кривец И.А. Микробиологическая очистка воды от поверхностно-активных веществ. К.: Наукова думка. 1988. 184 С.

13. Сорокин Ю.И. Источники энергии и углерода для биосинтеза у сульфатредуцирующих бактерий//Микробиология. 1966. Т. 25. Вып.5. С. 761-766.

14. Чувильская H.A.,Образцова А.Я., Белокопытов Б.Ф., Лауринавичус К.С., Атакишиева Я.Ю., Акименко В.К. Иммунологическое изучение термофильных анаэробных бактерий//Микробиология. 1989. Т.58. Вып.З. С. 489-495.

15. Чувильская Н.А., Головченко H.IL, Белокопытов Б.Ф., Акименко В.К. Выделение, идентификация и некоторые физиологические свойства Clostridium thermocellum// Прикл. биохимия и микробиология. 1986. Т. 22. Вып. 6. С. 800-805.

16. Штаркман Н.Б., Образцова А.Я., Лауринавичюс К.С., Галушко А.С.,Акименко В.К.

17. Инициирование процесса деградации (мет)-акриловых кислот специфической анаэробной микрофлорой с образованием метана гранулированным илом // Микробиология. 1995. Т. 64. N2. С.270-274.

18. Altenschmidt U., Fuchs G. Anaerobic degradation of toluene in denitrifying Pseudomonas sp.: Indication for toluene methylhydroxylation and benzoyl-CoA as central intermediate // Arch. Microbiol. 1991. V.156. P. 152-56.

19. Alterschmidt U., Fuchs G. Anaerobic toluene oxidation to benzyl alcohol and benzaldehyde in a denitrifying Pseudomonasstrain // J. Bacteriol. 1992. V.174. P.4860-4862.

20. Autry A. R., Fitzgerald J. W. Sulfonate S: a major form of forest soil organic sulfur 11 Biol Fértil. Soils 1990. V.10. P.50-56.

21. Bache R., Pfennig N. Selective isolation of Acetobacterium woodii on methoxylated aromatic acids and determination of growth yields // Arch. Microbiol. 1981. V.130. P.255-261.

22. Badzoing W., Thauer R. K., Zeikus, J. G. Isolation and Characterisation of Desulfovibrio vulgaris Growing on Hydrogen plus Sulfate as the Sole Energy Source // Arch. Microbiol. 1978. V.116. P.41-49.

23. Bak F., Widdel F. Anaerobic degradation of indolic compounds by sulfate-reducing enrichment cultures, and description of Desulfobacterium indolicum gen. nov., sp. nov.// Arch. Microbiol. 1986. V.146. P.170-176.

24. Bak F., Widdel F. Anaerobic degradation of phenol and phenol derivatives by Desulfobacterium phenolicum sp. now.II Arch. Microbiol. 1986. V.146. P.177-180.

25. Bakker G. Anaerobic degradation of aromatic compounds in the presence of nitrate // FEMS Microbiol. Lett. 1977. V.l. P.103-108.

26. Balba M. Т., Evans W. C. The anaerobic dissimilation of benzoate by Pseudomonas aeruginosa coupled with Desulfovibrio vulgaris with sulphate as terminal electron acceptor // Bichem. Soc. Trans 1980. V.8. P.624-627.

27. Balch W. E., Fox G. E., Magrum L. J., Wolfe R. S. Methanogens:reevalution of a unique biological group // Microbiol. Rev. 1979. V.43. №2. P. 260-296.

28. Ball H. A., Reinhard M., McCarty P. L. Biotransformation of monoaromatic hydrocarbons under anoxic conditions // In: In Situ Bioreclamation, Edited by R. E. Hinchee & R. F. Olfenbuttel. MA: Butterwirth-Heinemann: Stoneham,1991. P. 458-463.

29. Barbaro J. R., Barker J. F., Lemon L. A., Mayfield C. I. Biotransformation of BTEX under anaerobic, denitrifying conditions: Field and laboratory observations // J. Contam. Hydrol. 1992. V'. 11. P. 245-272.

30. Basinger G.W., Ollivier J.D. Inhibition of Halobacterium cultirubrum lipid biosynthesis by bacitracin// J. Gen. Microbiol. 1979. V.lll. P.423-427.

31. Battersby N. S., Wilson V. Survey of the anaerobic biodégradation potential of organic chemicals in digesting sludge // Appl. Environ. Microbiol. 1989. V.55. №2. P.433-439.

32. Beller H. R., Grbic-Galic D., Reinhard, M. Microbial degradation of toluene under sulfate-reducing conditions and the influence of the iron on the process // Appl. Environ. Microbiol. 1992a.V,58. P.786-793.

33. Beller H. R., Reinhard M., Grbic-Galic, D. Metabolic by-products of anaerobic toluene degradation by sulfate-reducing enrichment cultures // Appl.Environ.Microbiol. 1992b. V.58. P. 3192-3195.

34. Beller H. R., Spormann, A. M. Anaerobic activation of toluene and o-xylane by addition to fumarate in denitrifying bacterium, strain T II J. Bacteriol. 1997. V.179. P.670-676.

35. Bisaillon J.-G., Lepine F., Beaudet R. , Sylvestre M. Potential for carboxylation-dehydroxylation of phenolic compounds by methanogenic consortium // Can. J. Microbiol. 1993. V.39. P.642-648.

36. Boone D. R., Bryant M. P. Propionate-degrading bacterium, Syntrophobacter wolinii sp. nov. gen. nov. from methanogenic ecosystems II Appl. Environ. Microbiol. 1980. V.40. P.626-632.

37. Boone D. R., Johnson R. L., Liu Y. Diffusion of the interspecies electron carriers H2 and formate in methanogenic ecosysterms and implication in the measurement of Km for H2 and formate uptake II Appl. Environ. Microbiol. 1989. V.55. P. 1735-1741.

38. Boone D. R. , Whitman W. B. Proposal of minimal standards for describing new taxa of methanogenic bacteria II Int. JSyst. Bacteriol. 1988. V.38. P.212-219.

39. Boone D. R., Whitman W. B., Rouviere, P. Diversity and taxonomy of methanogens // In: Methanogenesis Edited by J. G. Ferry. London: Chapman and Hall., 1993. P. 35-81.

40. Boone D. R., Worakit W. B., Mathrani I. M. , Mah, N. A. Alkaliphilic methanogens from high-pH lake sediments // Syst. Appl. Microbiol. 1986. V.7. P.230-234.

41. Boopathy R. Isolation and charactarization of a phenol-degrading, sulfate-reducing bacterium from swine manure// Bioresource Biotechnol. 1995. V. 54. P. 29-33.

42. Boopathy R. Methanogenic transformation of methylfurfural compounds to furfural HAppl. Environ. Microbiol. 1996. V.62. P.3483-3485.

43. Boopathy R., Kulpa C. F., Wilson M. Metabolism of 2,4,6-trinitrotoluene (TNT) by Desulfovibrio sp.(B strain) // Appl. Microbiol.Biotechnol. 1993. V.39. P.270-275.

44. Bossert I. D., Rivera M. D., Young, L. Y. p-Cresol biodégradation under denirifying conditions: Isolation of a bacterial coculture // FEMS Microbiol. Ecol. 1986. V.38. P.313-319.

45. Bossert I. D., Young L. Y. Anaerobic oxidation of p-cresol by a denitrifying bacterium // Appl. Environ. Microbiol. 1986. V.52. P. 1117-1122.

46. Bradford M. M. A rapid and sensitive method for the quantitation of microgram quantities of protein utilizing the principle of protein-dye binding // Anal. Biochem. 1976. V.72.P.248-254.

47. Bryant D. R., Worakit S., Matrani I., Mah R. A. Isolation and characterization of Methanobacterium formicicum MF // Int. J. Syst. Bacteriol. 1987. V.37. P.171.

48. Bryant M. P. Microbial methane production theoretical aspects // J. Animal. Science.1979. V.48. P.193-201.

49. Bryant M. P., Boone D. REmended Description of strain MST(DSM 800T), the type strain of Methanosarcinia barkeri //Int. J. Syst. Bcteriol. . 1987. V.37. P.169-170.

50. Bryant M. P., Campbell L. L., Reddy C. A., Crabill M. R. Growth of Desulfovibrio in lactate or ethanol media in sulfate in association with H2- utilizing methanogenic bacteria // Appl. Environ. Microbiol 1977. V.33. P.1162-1169.

51. Bryant M. P., Wolin E. A., Wolin M. J., Wolf R. S. Methanobacillus omelianski, a symbiotic association of two species of bacteria// Arch. Microbiol. 1967. V. 59. P.20-31.

52. Cain R. B. Biodégradation of anionic surfactants // Biochem. Soc. Trans. 1987.V.15.P. 178-228.

53. Chartrain M., Zeikus J. G. Microbial ecophysiology of whey biomethanation: Characterization of bacterial trophic populations and prevalent speicies in continuos culture // Appl. Environ. Microbiol. 1986. V.51. P. 188-196.

54. Chien C.-C., Leadbetter E. R., Godchaux III W. (1995). Sulfonate-sulfur can be assimilated for fermentative growth // FEMS Microbiol. Lett. V.129. P. 189-194.

55. Cline J. D. Spectrophotometric determination of hydrogen sulfide in natural waters // Limnol. Oceanogr. 1969. V.14. P. 444-458.

56. Conway de Macario E., Wolin M. J., Macario A. J. L Antibody analysis of relationships among methanogenic bacteria // J. Bacteriol. 1982. V.149. P.316-319.

57. Conway de Macario E., Wolin M. J., Macario A. J. L Immunology of the Archeabacteria that produced methane gas // Science. 1981. V.214. P.74-75.

58. Cook A. M., Laue H., Junker F. Microbial desulfonation // FEMS Microbiol. Rev. 1999. V.22. P.399-419.

59. Cord-Ruwisch R., Garcia I. L. Isolation and characterization of an anaerobic benzoate-degrading spore-forming sulfate-reducing bacterium Desulfotomaculum sapomandes sp. nov // FEMS Microbiol. Lett. 1985. V.29. P.325-330.

60. DeLey J., Catloir H., Reynarts A. The quantitative measurement of DNA hybridization from renaturation rates // Eur.J.Biochem. 1970. V.12. P.133-142.

61. Denger K., Cook A. M. Assimilation of sulfur from alkyl- and arylsulfonates by Clostridium spp II Arch Microbiol. 1997. V.167. P.177-181.

62. Denger K., Kertesz M. A., Vock E. H., Schon R., Magli A., Cook A. M. Anaerobic desulfonation of 4-tolylsulfonate and 2-(4-sulfophenyl)butyrate by a Clostridium sp. // Appl. Environ. Microbiol. 1996. V.62. P. 1526-1530.

63. Denger K., Laue H., Cook A. M. Tiosulfate as a metabolic product: the bacterial fermentation of taurine II Arch.Microbiol. 1997. Y.168. P. 297-301.

64. Deweerd K. A., Saxena A., Nagle D. P., Suflita J. M. Metabolism of the 180-methoxy substituent of 3-methoxybenzoic acids and others unlabled methoxybenzoic acids by anaerobic bacteria II Appl.Environ. Microbiol. 1988. V.54. P.1237-1242.

65. Dolfing J. Granulation in UASB reactors // Water Sei. Technol. 1986. V. 18. P. 15-25.

66. Dolfing J. Acetogenesis // In Biology of anaerobic bacteria., Edited by A. B. Zehnder. New York: John Wiley& Son. 1988. P. 417-468

67. Dolfing J., Griffioen A., van Neerven A. R. W., Zevenhuizen L. P. T. M. Chemical and bacteriological composition of granular methanogenic sludge // Can. J. Microbiol. 1985. V.31. P.744-750.

68. Dolfing J., Zeyer J., Binder-Eicher P., Schwarzenbach R. P. Isolation and characterization of a bacterium that mineralizes toluene in the absence of oxygen // Arch. Microbiol. 1990. V.154. P.336-341.

69. Donion B. A., Razo-Flores E., Field J. A., Lettinga G. Toxicity of N-substituted aromatics to acetoclastic methanogenic activity in granular sludge // Appl. Environ. Microbiol. 1995. V.61. P.3889-3893.

70. Dorner R. Biochemie und Energetik der Wasserstoff-Freisettzung in der syntrophen Vergärung von Fettsauren und Benzoat // Tubingen: Eberhard-Karls- University. 1992.

71. Drzyzga O., Kuver J., Blotevogel K.-H. Complete oxidation of benzoate and 4- hydroxy-benzoate by a new sulfate-reducing bacterium resembling Desulfoarculus II Arch. Microbiol. 1993. V.159. 109-113.

72. Dwyer D. F., Tiedje J. M. Degradation of ethylene glycol and polyethylene glycols by methanogenic consortia II Appl. Environ. Microbiol. 1983. V.46. P. 185-190.

73. Eaton A.D., Clesceri L.S.,Greenberg A.E. Standard methods for the examination of water and wastewater// 19thedn. Washington: APHA.1995.

74. Edwards E. A., Grbic-Galic D. Complete Mineralization of benzene by aquifer microorganisms under strictly anaerobic conditions // Appl.Environ.Microbiol. 1992. V.58. P.2663-2666.

75. Edwards E. A., Wills L. E., Reinhard M., Grbic-Galic D. J. Anaerobic degradation of toluene and xylene by aquifer microorganisms under sulfate-reducing conditions // Appl Environ. Microbiol. 1992. V.58. P.794-800.

76. Evans P. J., Mang D. T., Kim K. S., Young L. Y. Anaerobic degradation of toluene by a denitrifying bacterium // Appl Environ. Microbiol. 1991a. V.57. P.l 139-1145.

77. Evans P. J., Mang D. T., Young L. Y. Anaerobic degradation of toluene and m-xylene and transformation of o-xylene by denitrifying enrichment cultures // Appl. Environ. Microbiol. 1991b. V.57. P.450-454.

78. Evans W. C., Fuchs G. Anaerobic degradation of aromatic compounds II Ann. Rev.Microbiol. 1988. V.42. P. 289-317.

79. Ferry J. G., (ed) Methanogenesis //New York, London: Chartman & Hall. 1993.

80. Ferry J. G. (1999). Enzymology of one-carbon metabolism in methanogenic pathway // FEMS Microbiol Rev. N.23. P.13-38.

81. Fieberg K., Gottschalk G. (1983). Methanogenesis from holine by a coculture of Desulfovibrio sp. and Methanosarcina barkeri //. Appl. Environ. Microbiol. V.45. P. 161-168.

82. Field J. A. The effect of tannic compounds on anaerobic wastewater treatment // PhD thesis. Wageningen: Wageningen Agricultural University. 1989. 198 P.

83. Flyvbjerg J., Arvin E., Jensen B. K., Olsen S. K. Microbial degradation of phenols and aromatic hydrocarbons in creosote-contaminated groundwater under nitrate-reducing conditions // J. Contam. Hydrol. 1993. V.12. P.133-150.

84. Frazer A. C., Ling W., Young, L. Y. Substrate induction and metabolic accumulation during anaerobic toluene utilization by the denitrifying strain T1 // Appl. Environ. Microbiol. 1993. V.59. P.3157-3160.

85. Fukuzaki S., Chang Y., Nishio N., Nagai S. Characteristics of granular methanogenic sludge grown on lactate in a UASB reactor U J. Ferment. Bioeng. 1991. V.72. P.465-472.

86. Fukuzaki S., Nishio N., Sakurai H., Nagai S. Characteristics of methanogenic granules grown on propionate in an UASB reactor // J. Ferment. Bioeng. 1991. V.71. P.50-57.

87. Garcia J. Taxonomy and ecology of methanogens // FEMS Microbiol. Rev. 1990. V.87. P.297-308.

88. Gibson S. A., Suflita, J. M. Extrapolation of biodégradation results to groundwater aquifers: Reductive dehalogenation of aromatic compounds // Appl. Environ. Microbiol. 1986. V.52. P.681-688.

89. Gloekler R., Tschech A., Fuchs G. Reductive dehydroxylation of 4-hydroxybenzoyl-CoA to benzoyl-CoA in a denitrifying, phenol degrading Pseudomonas species // FEBS Microbiol. Lett. 1989. V.251. P.237-240.

90. Grbic-Galic D., Vogel T. M. Transformation of toluene and benzene by mixed methanogenic cultures II Appl. Environ. Microbiol. 1987. V.53. P.254-260.

91. Gujer W., Zehnder A. J. B. Conversion processes in anaerobic digestion // Water Sei. Technol. 1983. V.15. P.127-167.

92. Guyot J. P., Brauman A. Methane production from formate by syntrophic association of Methanobacterium bryantii and Desulfovibrio vulgaris II Appl. Environ. Microbiol. 1986. V.52. P. 1436-1437.

93. Haag F., Reinhard M., McCarty P. L. Degradation of toluene and p-xylene in anaerobic microcosms: Evidence for sulfate as a terminal electron acceptor // Environ. Tox. Chem. 1991. V.10. P.1379-1389.

94. Haeggblom M. M., Rivera M. D., Bossert I. D., Rogers J. E., Young L. Y. Anaerobic biodégradation of p-cresol under three reducing conditions // Microbial. Ecol. 1990. V.20. P. 141150.

95. Harmsen H. J. M., WuIIings B., Akkermans A. D. L., Ludwig W., Stams A. J. M.

96. Phylogenetic analysis of Syntrophobacter wolinii reveals a relationship with sulfate-reducing bacteria II Arch. Microbiol. 1993. V.160. P.238-240.

97. Harwood C. S., Burchhardt G., Herrmann H., Fuchs, G. Anaerobic metabolism of aromatic compounds via the benzoyl-CoA pathway // FEMS Microbiol. Rev. 1999. V.22. P.439-458.

98. Hieder J., Fuchs G. Anaerobic metabolism of aromatic compounds // Eur. J. Biochem. 1997. V.243. P.577-596.

99. Hieder J., Fuchs G. Microbial anaerobic aromatic methabolism // Anaerobe 1997. V.3. P.l-22.

100. Hilpert R., Winter J., Hammes W., Kandier O. The sensitivity of archeabacteria to antibiotics // Zentralbl. Bacteriol.Microbiol.Hyg. I. Abt. Orig. C2. 1981. P. 11-20.

101. Hippe H., Andreesen J. R., Gottschalk G. The genus Clostridium -nonmedical // In The Prokaryotes. Edited by A. Balows, H. G. Truper, M. Dworkin, W. Harder & K.-H. Schleifer. Berlin: Springer-Verlag. 1992. P. 1800-1866

102. Hohorst H. J. Bestimmung mit Lactat-Dehydrogenase und NAD+ // In Methods of enzymatic Analysis. Edited by H. Y. Bergmeyer. Weinhein: Verlag Chemie. 1970. P. 1425

103. Hopkins B.T., Mclnerney M.J., Warikoo V. Evidence for an anaerobic syntriphic benzoate degradation threshold and isolation of the syntrophic benzoate degrader // Appl. Environ. Microbiol. V. 61. 1995. P. 526-530.

104. Hulstoff Pol L. W. The phenomenon of Granulation of Anaerobic sludge // PhD thesis Agricultural University ofWageningen,. Wageningen., 1989. 378 p.

105. Hungate R. E. A roll tube method for cultivation of strict anaerobes // In Methods in Microbiology, Edited by Norris J.B. & Ribbons D.W. (Eds). New York: Academic Press. 1969. P. 117-132.

106. Hutchins S. R., Sewell G. W., Kowacs D. A., Smith G. A. Biodégradation of aromatic hydrocarbons by aquifer microorganisms under denitrifying conditions // Environ. Sci. Technol. 1991. V.25. P. 68-76.

107. Jetten M. S. M., Stams A. J. M., Zehnder A. J. B. Acetate threshold values and acetate activating enzymes in methanogenic bacteria//FEMSMicrobiol. Ecol. 1990. V.73. P. 339-344.

108. Jetten M. S. M., Stams A. J. M., Zehnder A. J. B. Methanogenesis from acetate: a comparison of the acetate metabolism in Methanotrix soehngenii and Methanosarcina spp.// FEMS Microbiol. Rev. 1992. V.88. P.181-198.

109. Johnson L. D., Young J. C. Inhibition of anaerobic digestion by organic priority pollutants // I. Water Pollut. Control. Fed. 1983. V.55. P.1441-1450.

110. Johnston J.J., Borden R.C., Barlaz M.A. Anaerobic biodégradation of alkylbenzenes and trichloroethylene in aquifer sediment down gradient of a sanitary landill // J. Contam. Hydrology. 1996. V. 24. N 4. P. 263-283.

111. Jorgensen C., Mortensen E., Jensen B. K. , Arvin E. Biodégradation of toluene by a denitrifying enrichment culture // In: In Situ Bioreclamation, Edited by R. E. Hinchee & R. F. Olfenbuttel. Stoneham, MA: Butterworth-Heinemann. 1991. P. 480-487.

112. Kandler O., Konig H. Cell envelopes of archeabacteria // In -.The Bacteria, Edited by C. R. Woese & R. S. Wolfe. New York: Academic Press. 1985. P. 413-457.

113. Kazumi J., Caldwell M.E., Suflita J. M., Lovley D. R., Young L. Y. Anaerobic degradation of benzene in diverse anoxic environments // Environmental Sci.& Technol. 1997. V. 31 N 3.1. P.813-818.

114. Keltjens J. T. , Vogels G. D. Conversion of methanol and methylamines to methane and carbon dioxide // In Methanogenesis. Edited by J. G. Ferry. New York, London: Chatman & Hall., 1993. P. 253-303

115. Khalil E. F., Gameleldin H., Elbassel A., Lloyd D., Whitmore T. N. The Effect of Detergent on Methanogenesis by Methanosarcina barkeri // FEMS Microbiol. Lett. 1989. V.57. №3. P.313-316.

116. Khoury N., Dott W., Kampfer P. Anaerobic degradation of phenol in batch and continuous cultures by a denitrifying bacterial consortium // Appl. Microbiol. Biotechnol. 1992a. V.37. P.524-528.

117. Khoury N., Dott W., Kampfer P. Anaerobic degradation of p-cresol in batch and continuous cultures by a denitrifying bacterial consortium II Appl. Microbiol. Biotechnol. 1992b. V.37. P.529-534.

118. Kimerle R. A., Swisher R. D. Reduction of aquatic toxicity of linear alkylbenzene sulfonate (LAS ) by biodégradation // Wat. Res. 1977. V. 11. P.31-37.

119. King J. E., Quinn J. P. The utilization of organosulphonates by soil and freshwater bacteria // Lett. Appl. Microbiol. 1997. V.24. P.474-478.

120. Knoll G., Winter J. Degradation of phenol via carboxylation to benzoate by defined, obligately syntrophic consortium of anaerobic bacteria// Appl. Microbiol. Biotechnol. 1989. V.30. P. 318-324.

121. Konig H. Isolation and characterization of Methanobacterium uliginosum sp. nov. from a marshy soil // Can. J. Microbiol. 1984. V.30. P. 1477-1481.

122. Konig H. Archeabacterial cell envalope // Can. J. Microbiol. 1988. V.34. P.395-406.

123. Kotelnikova S., Macario A. J. L., Pedersen K. Methanobacterium subterraneum sp.nov., a new alkaliphilic, eurythermic and halotolerant methanogen isolated from deep granitic groundwater II Int.J. Syst. Bacteriol. 1998. V.48. P.357-367.

124. Kruraholtz L. R., Bryant M.P. . Eubacterium oxidoreducens sp. nov., requering H2 or formate to degrade gallate, pyrogallol, phloroglucinol and quercetin// Arch. Microbiol. 1986a. V.144. P.8-14.

125. Krumholtz L. R., Bryant M.P. Syntrophococcus sucromutans gen. nov. sp. nov. uses carbohydrates as electron donors and formate, methoxymonobenzenoids or Methanobrevibacter as electron acceptor systemII Arch. Microbiol. 1986b. V.143. P. 313-318.

126. Kuhn E. P., Colberg P. J., Schnoor J. L., Wanner O., Zehnder A. J. B. , Schwarzenbach

127. R. P. Microbial transformation of substituted benzenes during infiltration of river water to groundwater: Laboratory column studies // Environ. Sci. Technol. 1985. V.19. P.961-968.

128. Kuhn E. P., Zeyer J., Eicher P., Schwarzenbach R. P. Anaerobic degradation of alkylated benzenes in denitrifying laboratory aquifer columns // Appl. Environ. Microbiol. 1988. V.54. P.490-496.

129. Kuever J., Kulmer J., Jannsen S., Fescher U., Blotevogel K.-H. Isolation and characterization of a new spore-forming sulfate-reducing bacterium growing by complete oxidation of catehol II Arch. Microbiol. 1993. V.159. P.282-288.

130. Laanbroek H. J., Abee T., Voogd I. L. Alcohol conversion by Desulfobuibus propionicus Lindhorst in the presence and absence of sulfate II Arch. Microbiol. 1982. V.133 P.178-184.

131. Laue H., Denger K., Cook A. M. Fermentation of cysteate by a sulfate-reducing bacterium // Arch.Microbiol. 1997. V.168. P.210-214.

132. Leo A., Hansch C., Elkins D. Partition coefficients and their uses // Chem. Rev. 1971. V.71. P.526-616.

133. Lettinga G., van Velsen A. M. F., Hobma W., de Zeeuw W. J. , Klapwijk A. Use of theupflow sludge blanket (USB) reactor concept for biological wastewater treatment, especially for anaerobic treatment // Biotech. Bioeng. 1980. V.22. P.699-734.

134. Li T.,Bisaillon J.-G.,Villemur R., Letourneau L., Bernard K., Lepine F., Beaudet R.1.olation and characterization of a new bacterium carboxylating phenol to benzoic acid under anaerobic conditions// J. Bacteriol. 1996. V. 178. P.2551-2558.

135. Lie T. J., T. Ritta T., Leadbetter E. R., Godchaux III W., Leadbetter J. R. Sulfonates: novel electron acceptors in anaerobic respiration // Arch. Microbiol 1996. V.166. P.204-210.

136. Lie T. L., Leadbetter J. R., Leadbetter E. R. Metabolism of sulfonic acids and other organosulfur compounds by sulfate-reducing bacteria // Geomicrobiol. J. 1998. V.15. P.135-149.

137. Liu Y., Boone D. R., Choy, C. Methanohalophilus oregonense sp. nov., a methylotrophic methanogen from an alkaline, saline aquifer // Int. J. Syst. Bacteriol. 1990. V.40. P. 111-116.

138. Lovley D. R., Baedecker M. J., Lonergan D. J., Cozzarelli I. M., Phillips E. J. P., Siegel D. I. Oxidation of aromatic contaminants coupled to microbial iron reduction // Nature. 1989. V.329. P.297-299.

139. Lovley D. R., Lonergan D. J. Anaerobic oxidation of toluene, phenol, and p-cresol by the dissimilatory iron-reducing organism, GS-15. Appl. Environ. Microbiol. 1990. V.56. P.1858-1864.

140. Lowe S. E., Jain M. K., Zeikus J. G. Biology, ecology, and biotechnological applications of anaerobic bacteria adapted to envvironmental stresses in temperature, pH, salinity or substrate // Microbiol. Rev. 1993. V.57. P.451-509.

141. Macy J. M., Rech S., Auling G., Dorsh M., Stackebrandt E., Sly L. I. Tauera selenatis gen. nov., sp. nov., a member of the beta subclass of Proteabacteria with a novel type of anaerobic respiration // Int. J. Syst. Bacteriol. 1993. V.43. P. 135-142.

142. Madigan M.T., Martinko J.M., Parker J. Brock Biology of Microorganisms ( 8th Ed). Prentice Hall, Uppe Saddle River. NY. 1997. P.748-758

143. Mah R. A. Isolation and characterization of Methanococcus mazei II Curr.Microbiol. 1980. V.3. P.321-326.

144. Mah R. A., Boone D. R. Methanosarcina // In Bergey's manual of systematic microbiology. Edited by J. T. Staley, N. Pfennig, R. J. E. Murrey & J. G. Holt. Baltimore: The Williams & Wilkins Co. 1987.

145. Major D. W., Mayfield C. I., Barker J. F. Biotransformation of benzene by denitrification in aquifer sand // Ground Water. 1988. V.26. P. 8-14.

146. Marmur J. A procedure for the isolation DNA from microorganisms // J.Molec.Biol. 1961. V.3. P.208-218.

147. Mclnerney M. J., Bryant M. P. Anaerobic degradation of lactate by syntrophic associations of Methanosarcina barkeri and Desulfovibrio species and effect of H2 on acetate degradation // Appl. Environ. Microbiol. 1981. V.41. P. 346-354.

148. Miller J. D. A., Neumann P. M., Elford L., Wakerley D. S. Malate dismutation by Desulfovibrio // Arch. Microbiol 1970. V.71. P.214-219.

149. Mormile M. R., Suflita J. M. The toxicity of selected gasoline components to glucose methanogenesis by aquifer microorganisms // Anaerobe. 1996. V.2. P.299-303.

150. Mountfort D. O., Brulla W. J., Krumholz L. R., Bryant M. P. Syntrophus buswellii gen. nov., sp. nov.:a benzoate catabolizer from methanogenic ecosystems // Int. J. Syst. Bacteriol. 1984. V.34. P.216-217.

151. Mucha H., Lingens F., Trosch W. Conversion of propionate to acetate and methane by syntrophic consortia // Appl Microbiol. Biotechnol. 1988. V.27. P.581-586.

152. Murray P. A., Zinder S. H. Nutritional requirements of Methanosarcina sp. strain TM-1 // Appl. Environ. Microbiol. 1985. V.50. P.49-55.

153. Ollivier B., Cord-Ruwish R., Hatchikian E. C., Garcia J. L. Characterization of Desulfovibrio fructosovorans sp. nov. // Arch. Microbiol. 1988. V.149. P. 447-450.

154. Oremland R. S., Kiene R. P., Whiticar M. J., Boone D. R. Description of esturine methylotrophic methanogen which grows on demethyl sulfide // Appl. Environ.Microbiol. 1989. V.55. P.944-1022.

155. Oude Elferink S. J. W. H., Visser A., Hulshoff Pol L. W., Stams A. J. M. Sufate reduction in methanogenic bioreactor // FEMS Microbiol.Rev. 1994.V. 15. P. 119-136.

156. Patai S., Rappoport Z. The chemistry of Sulphonic Acids, Esters and their Derivatives. Chichester: Wiley.1991.

157. Patel G. B., Sprott G. D., Fein J. E. Isolation and characterization of Methanobacterium espanolae sp. nov. a mesophilic, moderately acidophilic methanogen // Int. J. Syst. Bacteriol. 1990. V.40. P.12-18.

158. Platen H., Schink B. Methanogenic degradation of acetone by an enrichment culture // Arch. Microbiol. 1987. V.149. P.136-141.

159. Postgate J. R. A diagnostic reaction of Desulphovibrio desulphuricans // Nature. 1959. V.183. P.481-482.

160. Postgate J. R. The sulfate-reducing bacteria., 2nd edn . Cambridge: Cambridge University Press. 1984. 208 p.

161. Powell G.E. Interpretation of gas kinetics of batch culchures // Biotech. Lett. 1983. V.5. №7. P. 437-440.

162. Qatibi A. I., Bories A., Garcia J. L. Effects of sulfate on lactate and C2-, C3-volatile fatty acids anaerobic degradation by a mixed microbial culture // Antonie van Leeuwenhoek. 1990. V. 58. P.241-248.

163. Rabus R., Heider J. Initial reaction of anaerobic metabolism of alkylbenzenes in denitrifying and sulfate-reducing bacteria // Arch. Microbiol. 1998. V.170. P.377-384.

164. Rabus R., Nordhaus R., Ludwig W., Widdel F. Complete oxidation of toluene under strictly anoxic conditions by a new sulfate-reducing bacterium // Appl. Environ. Microbiol. 1993. V.59. P. 1444-1451.

165. Rabus R., Widdel F. Anaerobic degradation of ethylbenzene and other aromatic hydrocarbons by new denitrifying bacteria // Arch. Microbiol. 1995. V. 163. P.96-103.

166. Rabus R., Widdel F. Conversion studies with substrate analigues of toluene in sulfate-reducing bacterium, strain Toll2 II Arch. Microbiol. 1995. V.164. P.448-451.

167. Ramanand K., Suflita J. M. Anaerobic degradation of m-cresol in anoxic aquifer slurries: Carboxylation reactions in a sulfate-reducing bacterial enrichment // Appl. Environ. Microbiol. 1991. V.57. P.1689-1695.

168. Reihard M., Wills L. E., Ball H. A., Harmon T., Phillips D. W., Ridgeway H. F., Eisman

169. M. P. A field experiment for the anaerobic biotransformation of aromatic hydrocarbon compounds at Seal Beach, California // In: In situ Bioreclamation., Edited by R. E. Hinchee & R. F. Olfenbuttel. Stoneham: MA:Butterworth-Heinemann. 1991. P. 487-496.

170. Reynolds E. The use of leadcitrate at high pH as an electron opague stain in electron microscopy // J. Cell. Biol. 1963. V. 17. P. 208-212.

171. Roberts D. J., Fedorak P. M., Hrudey S. E. CO2 incorporation and 4-hydroxy-2-methylbenzoic acid formation during anaerobic metabolism of m-cresol by a methanogenic consortium // Appl Environ Microbiol. 1990. V.56. P. 472-478.

172. Roberts D. J., Fedorak P. M., Hrundey S. E. Comparison of the fates of the methyl carbons of m-cresol and p-cresol in methanogenic consortia // Can. J. Microbiol. 1987. V.33. P.335-338.

173. Rudolphi A., Tschech A., Fuchs G. Anaerobic degradation of cresols by denitrifying bacteria. Arch. Microbiol. 1991. V.155. P.238-248.

174. Schennen U., Braun K., Knackmuss H.-J. Anaerobic degradation of 2-fluorobenzoate by benzoate-degrading, denitrifying bacteria // J. Bacteriol. 1989. V. 161. P.321-325.

175. Schink B. (Degradation of unsaturated hydrocarbons by methanogenic enrichment cultures // FEMS Microbiol. Ecol. 1985. V.31. P. 9-77.

176. Schink B. Principles and limits of anaerobic degradation: environmental and technological aspects // In: Biology of Anaerobic Microorganisms, Edited by A. J. B. Zehnder. New York: John Wiley & Sons. 1988. P. 771-846.

177. Schink B., Brune A., Schnell S. Anaerobic degradation of aromatic compounds // In: Microbial Degradation of Natural Products. . Edited by G. Winkelmann. Weiheim, New York, Basel, Cambridge: VCH. 1994. P. 220-242.

178. Schink B., Pfennig N. Fermentation of hydroxybenzenes by Pelobacteracidigallici gen.nov., sp. nov.m a new strictly anaerobic, non-sporeforming bacterium// Arch. Microbiol. 1982. V. 133. P. 195-201.

179. Schink B., Stieb, M. Fermentative degradation of polyethylene glycol by a strict anaerobic, gram-negative, nonsporeforming bacterium // Appl. Environ.Microbiol. 1983. V.45. P.1905-1913.

180. Schmidt J. E., Ahring B. K. Granular Sludge Formation in Upflow Anaerobic Sludge Blanket (UASB) Reactors UBiotechn. Bioengin. 1996. V.49. P.229-246.

181. Schmidt J. E., Hendriksen H. V., Ahring B. K. An improved most probable number (MPN) method for counting anaerobic bacteria: the use of support material // Appl. Environ. Microbiol. 1995. V. 47. P.1801-1803.

182. Schmidt J. I., Ahring B. K. Effect of magnesium on thermophilic acetate-degrading granules in upflow anaerobic sludge blanket (UASB) // Enzyme Microbiol. Technol. 1993. V. 15. P.304-310.

183. Schnell S., Bak F., Pfennig N. Anaerobic aniline degradation and dihydroxybenzenes by newly isolated sulfate-reducing bacteria and description of Desulfobacterium anilini II Arch. Microbiol. 1989. V.152. P.556-563.

184. Schnell S. Schink B. (1989). Anaerobic degradation of 3-aminobenzoate by a newly isolated sulfate reducer and a methanogenic enrichment culture // Arch.Microbiol. 1989. V.158. P.313-316

185. Schocher R. J., Seyfried B., Vazquez F., Zeyer J. Anaerobic degradation of toluene by pure cultures of denitrifying bacteria // Arch. Microbiol. 1991. V.157. P.7-12.

186. Schwarzenbach R. P., Giger W., Hoehn E., Schneider J. K. Behavior of organic compounds during infiltration of river water to groundwater. Field studies // Environ. Sci. Technol. 1983. V.17. P.472-479.

187. Seitz A. P., Leadbetter E. R. Microbial assimilation and dissimilation of sulfonate sulfur // In: ACSSymp. 1995. P. 365-375.

188. Shelton D. R., Tiedje J. M. General method for determinating anaerobic biodégradation potential II Appl. Environ. Microbiol. 1984. V.47. P.850-857.

189. Sierra-Alvarez R., Lettinga G. The effect of aromatic structure on the inhibition of acetoclasti.c methanogenesis in granular sludge // Appl. Microbiol. Biotechnol. 1991. V.34. P.544-550.

190. Smith M. R., Zinder S. H., Mah R. A. Microbial methanogenesis from acetate // Proc. Biochem. 1980. V.15. P.34-39.

191. Smith P. H., Mah R. A. Kinetics of acetate metabolism during sluge digestion // Appl. Microbiol. 1966. V.14. P. 368-371.

192. Smolenski W. J., Suflita J. M. Biodégradation of cresol isomers in anoxic aquifers // Appl. Environ. Microbiol. 1987. V.53. P.710-716.

193. Song B., Young L. Y., Palleroni N. J. Identification of denitriffier strain T1 as Thauera aromatica and proposal for emendation of the genus Thauera definition // Int. J. Syst. Bacteriol. 1998. V.48. P.889-894.

194. Sorokin Y. I. Role of carbon dioxide and acetate in the biosynthesis by sulfate-reducing bacteria 11 Nature. 1966. V.210. P.551-552.

195. Sowers K. R., Baron S. F., Ferry J. G. Methanosarcina acetivorans sp. nov., an acetotrophic methane-producing bacterium isolated from marine sediments // Appl. Environ. Microbiol. 1984. V.47. P.971-978.

196. Speece R. E. , McCarty P. L. Nutrient requirments and biological, solids accumulation in anaerobic digestion // Adv. Water Poll. Res. 1964. V.2. P.305-322.

197. Sprott G. D., Beveridge T. J. Microscopy // In Methanogenesis. Edited by J. G. Ferry. New York, London: Charman&Hall. 1993. P. 81 -127.

198. Stams A. J. M., Hansen T. A., Skyring G. W. Utilization of amino acids as energy substrates by two marine Desulfovibrio strains // FEMSMicrobiol. Ecol. 1985. V.31. P. 11 -15.

199. Stams A. J. M., Kremer D. R., Nicoly K., Weenk G. H., Hansen T. A. Pathway of propionate formation in Desulfobulbus propionicus II Arch. Microbiol. 1984. V.139. P. 167-173.

200. Steber J., Berger H. Biodegradability of anionic surfactant // In: Biodegradability of Surfactants. Edited by D. R. K. a. M. R. Porter. Glasgow: Blake Academic & Professional.1995.

201. Stevenson F. J. Humus Chemistry: Genesis Composition Reaction. New York: Wiley.1996.

202. Suflita J. M., Liang L., Saxena A. The anaerobic biodégradation of o-, m-, and p-cresol by sulfate-reducing enrichment cultures obtained from a shallow anoxic aquifer // J. Ind. Microbiol. 1989. V.4. P.255-266.

203. Suflita J. M., Robinson J. A., Tiedje J. M. Kinetics of microbial dehalogenation of haloaromatic substrates in methanogenic environment // Appl. Environ. Microbiol. 1983. V.45. P. 1466-1473.

204. Swanwick J. D., Shurben D. G. Effective chemical treatment for inhibition of anaerobic sewage sludge digestion due to anionic detergents // J.Inst. Wat. Pollut. Control. 1969. V.P. 3-15.

205. Swisher R. DSurfactant biodegradation. N. Y.: Marcel Dekker, 1987.

206. Szewcyk U., Szewcyk R., Schink B. Methanogenic degradation of hydroquinone and catachol via redutive dehydroxylation to phenol // FEMS Microbiol. Ecol. 1985. V.31. P.79-87.

207. Szewzyk R. , Pfennig N. Complete oxidation of catechol by the srictly anaerobic sulfate-rducing Desulfobacterium catecholicum sp. nov i I Arch. Microbiol. 1987. V.147. P. 163-168.

208. Tanaka K. Anaerobic oxidation of 1,5-pentanediol, 2-butanol and 2-propanol by a newely isolated sulfate-reducer // J. Ferment.Bioeng. 1992. V.73. 362-365.

209. Tasaki M., Kamagata Y., Nakamura K., Mikami E. Propionate formation from alcohols or aldehydes by Desulfobulbus propionicus in the absence of sulfate // J. Ferment. Bioeng. 1992. V.73. P.329-331.

210. Tasaki M., Kamagata Y., Nakamura K., Mikami E. Isolation and characterization of a thermophilic benzoate-degrading, sulfate-reducing bacterium, Desulfotomaculum thermobenzoicum. sp. nov. II Arch. Microbiol. 1991. V.155. P.348-352.

211. Tatton M. J., Archer D. B., Powell G. E., Parker, M. L. Methanogenesis from ethanol by defined mixed continuos cultures // Appl. Environ. Microbiol. 1989. V.55. P.440-445.

212. Tavrin D., Buswell, A. M. The methane fermantation of organic acids and carbohydrates // J. Am. Chem. Soc. 1934. V.56. P. 1751-1755.

213. Taylor B. F., Campbell W. L., Chinoy, I. Anaerobic degradation of the benzene nucleus by a facultatively anaerobic microorganism // J. BacterioI. 1970. V.102. P.430-437.

214. Taylor B. F., Heeb M. J. The anaerobic degradation of aromatic compound by a denitrifying bacterium // Arch. Microbiol. 1972. V.83. P.165-171.

215. Taylor B. F., Ribbons D. W. Bacterial decarboxylation of o-phthalic acids // Appl.Environ. Microbiol. 1983. V.46. P. 1276-1281.

216. Thauer A., Jungermann K., Decker K. Energy conversation in chemotrophic anaerobic bacteria // Bacterio! Rev. 1977. V.41. P.100-180.

217. Thauer R. K., Heddeich R., Fischer R. Reactions and enzyme involved in methanogenesis from CO2 and H2 // In Methanogenesis., . Edited by J. G. Ferry. London, New York: Charmann & Hall. 1993. P. 209-252

218. Thiele J. H., Zeikus, J. G. Control of interspecies electron flow during anaerobic digestion: significance of formate transfer versus hydrogen transfer during syntrophic methanogenesis in floes П Appl.Environ.Microbiol. 1988. V.54. P. 20-29.

219. Tschech A., Fuchs, G. Anaerobic degradation of phenol by pure cultures of newely isolated denitrifying pseudomonads // Arch.Microbiol. 1987. V.148. 213-217.

220. Tschech A., Fuchs G. Anaerobic degradation of phenol via carboxylation to 4-hydroxybenzoate: In vitro study of isotope exchange between 14CC>2 and 4-hydroxybenzoate // Arch. Microbiol 1989. V. 152. P.594-599.

221. Tschech A., Pfennig N. Growth yield increase linked to caffeate reduction Acetobacterium woodii II Arch. Microbiol 1984. V. 137. P. 163-167.

222. Utsunomiya A., Watanuki Т., Matsushita K., Nishina M., Tomita, I. Assessment of the toxicity of linear alkylbenzene sulfonate and quaternary alkylammonium chloride by measuring C-13-glycerol in Dunaliella Sp // Chemosphere. 1997. №3. P.2479-2490

223. Verscheuren К. Handbook of environmental data on organic chemicals. New York.: Van Nostrand Reinold Co,.1983.

224. Wackett L.P., Honek J.F., Begley T.P., Wallace V., Orme-Johnson W.H., Walsh C.T.

225. Substrates analogues as mechanistic probes of methyl-S-coenzyme M reductase. //Biochemistry. 1987. V.26. P. 6012-6018.

226. Wagner S., Schink B. Anaerobic degradation of nonanionic and anionic surfactants in -enrichment cultures and fixed-bed reactors II Wat.Res. 1987. V.21. P.615-622.

227. Weiner J. M., Lovley, D. R. Rapid benzene degradation in methanogenic sediments from a petroleum-contaminated aquifer // Appl. Environ. Microbiol. 1998. V.64. P. 1937-1939.

228. Westermann P., Ahring B. K., Mah, R. A. Threshold acetate concentration for acetate catabolism by aceticlastic methanogenic bacteria II Appl. Environ. Microbiol. 1989. V.55. P. 514515.

229. Widdel F. Anaeroberabbau von fettsauren und benzoesauren durch neu isolerte arten sulfatreduzierander bakterien. PhD thesis, Gottingen: University of Gottingen.1980.

230. Widdel F. Growth of methanogenic bacteria in pure culture with 2-propanol and other alcohols as hydrogen donors II Appl. Environ. Microbiol. 1986. V.51. P. 1056-1062.

231. Widdel F., Bak F. Gram-negative mesophilic sulfate-reducing bacteria // In The prokaryotes., . Edited by A. Balows, H. G. Truper, M. Dworkin, W. Harder & K. H. Schleifer. New York: Springer Verl. Berlin. 1992. P.3352-3378

232. Widdel F., Rouviere P. E., Wolfe, R. S. Classification of secondery alcohol-utilizing methanogens including a new thermophilic isolate // Arch. Microbiol. 1988. V. 150. P.477-585.

233. Widdel W.-M., Pfennig, N. Studies on dissimilatory sulfate-reducing bacteria that decompose fatty acids. Incomplete oxidation of propionate by Desulfobulbus propionicus gen. sp. nov // Arch. Microbiol. 1982. V.131. P.360-365.

234. Wiegant W. M., de Man, A. W. A. Granulation of biomass in thermophilic anaerobic sludge blanket reactors treating acidified wastewater // Biotechnol.Bioeng. 1986. V.28. P.718-727.

235. Wilde E., Collins M. D., Hippe, H. Clostridium pascue sp.nov., a new glutamate-fermenting sporeformer from a pasture in Pakistan // Int. J. Syst. Bacteriol. 1997. V.47. P.164-170.

236. Willets A. J. Microbial aspects of the biodégradation of synthetic detergents: a review // Int. Biodet. Bull. 1973. V.9. P. 18-22.

237. Wu M.-W., Jain M. K., Conway de Macario E., Thieli J. H., Zeikus, J. G. Microbial composition and characterization of prevalent methanogens and acetogens from syntrophic methanogenic granules II Appl. Microbial. Biotechnol. 1992. V.38. P.282-290.

238. Wu W., Thiele J. H., Jain M. K., Pankratz H. S., Hickey R. F., Zeikus, J. G. Comparison of rod- versus filament-type methanogenic granule: Microbial population and reactor performance // Appl Microbial. Biotechnol. 1993. V.39. P.795-803.

239. Wu W.-M., Hickey R. F., Zeikus, J. G. Characterization of metabolic performance of methanogenic granules treating brewery wastewater: Role of sulfate-reducing bacteria // Appl. Environ. Microbiol. 1991. V.57. P.3438-3449.

240. Yadav V. K., Archer, D. B. Specific inhibition of sulfate reducing bacteria in methanogenic co-culture II Lett. Appl. Microbiol. 1988. V.7. P. 165-168.

241. Yamane A. N., Okado M., Sudo, R. The growth inhibition of planktonic algae due to surfactant used in washing agents // Wat. Res. 1984. V.18. P.l 101-1105.

242. Zellner G., Baumgarten G., Austermann-Haun U., Seyfried C.-F., Diekmann, H. Biofilm development during start-up of fixed-bed reactors // BioEngineering 1992. V.2. P.369.

243. Zellner G., Vogel P., Kneifel H., Winter, J. Anaerobic digestion of whey and whey permeate with suspended and immobilized complex and defined consortia // Appl. Microbiol. Biotechnol. 1987. V.27. P.306-314.

244. Zellner G., Winter, J. Analysis of a highly efficient methanogenic consortium producing biogas from whey // System.Appl. Microbiol. 1987. V.9. P. 284-292.

245. Zeyer J., Kuhn, E. P. , Schwarzenbach R. P. Rapid microbial mineralization of toluene and 1,3-dimethylbenzene in the absence of molecular oxygen // Appl. Environ. Microbiol. 1986. V.52. p. 944-947.

246. Zhang X., Mandelco L. Weigel J. Clostridium hydroxybenzoicum sp. nov., an amino acid-utilyzing, hydroxybenzoate-decarboxylating bacterium isolatied from methanogenic freshwater pond sediment. Int. J. Syst. Bacteriol. 1994. V. 44. P.214-222.

247. Zhou J., Fries M. R., Chee-Sanford J. C., Tiedje J. M. Phylogenatic analysis of a new group of denitrifiers capable of anaerobic growth on toluene and description of Azoarcus tolulyticus sp. nov // Int. J. Syst. Bacteriol. 1995. V.45. P.500-506.

248. Zhilina T. N., Zavarzin G. A. Methanosarcina vacuolata sp. nov., a vacuolated species of methanosarcina // Int. J. Syst. Bacteriol. 1987. V.37. P.281-283.

249. Zinder S. H., Koch M. Non-aceticlastic methanogenesis from acetate: acetate oxidation by thermophilic syntrophic coculture II Arch. Microbiol. 1984. V.138. P. 163-272.

250. Искренне благодарю заведующего лабораторией анаэробного метаболизма микроорганизмов Василия Константиновича Акименко за предложенную тему, целенаправленное руководство и ценные советы.

251. Бесконечно признательна коллегам кандидатам биологических наук Стелле Михайловне Трутко, Анне Яковлевне Образцовой и Кестутису Лауринавичюсу за обучение микробиологическим и биохимическим методам исследования.

252. Сердечно благодарю старших лаборантов Солдатенкову Галину Анатольевну и Ярцеву Галину Васильевну за помощь в проведении экспериментов.