Арилселениды трибутилолова - новые эффективные арилселенирующие реагенты тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Сигеев, Александр Сергеевич

• Сигеев, Александр Сергеевич
• кандидат химических наук
• 2001

Оглавление диссертации кандидат химических наук Сигеев, Александр Сергеевич

Введение.

Глава 1. Литературный обзор. Методы введения в молекулу органоселеногруппы. синтез диорганоселенидов.

Нуклеофильное органоселенирование.

Нуклеофшъные органоселенирующиереагенты.

Субстраты.

Электрофильное органоселенирование.

Электрофильные органоселенирующие реагенты.

Субстраты.

Другие методы синтеза.

Обсуждение результатов. Арилселениды трибутилолова как высокоэффективные арилселенирующие реагенты.

Глава 2. Синтез триорганостаннилорганилхалькогенидов.

Изучение механизма реакции метатезиса гексабутшдистаннана и дифенилдиселенида методом импульсного фотолиза.

Глава 3. Реакции арилселенирования различных органических субстратов с использованием ВизЗпБеАг.

Взаимодействие арилиодидов с аршселенидами трибутилолова. Синтез диарилселенидов.

Взаимодействие виншгалогенидов с аршселенидами трибутилолова.

Взаимодействие арилтрифлатов с аршселенидами трибутилолова.

Взаимодействие солей арйлдиазония с аршселенидами трибутшолова.

Спектры ЯМР 77Бе соединений типа АгБеРИ.

Взаимодействие активированных арилфторидов с аршселенидами трибутшолова.

Синтез полифтордиаршселенидов.

Взаимодействие органогалогенидов с аршселенидами трибутшолова.

Глава 4. Синтез селеноэфиров органических кислот.

Взаимодействие хлорангидридов кислот с аршселенидами трибутшолова.

Взаимодействие ангидридов кислот с аршселенидами трибутшолова.

Взаимодействие аршсулъфохлоридов с аршселенидами трибутшолова.

Глава 5. Экспериментальная часть.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Арилселениды трибутилолова - новые эффективные арилселенирующие реагенты»

Химия селеноорганических соединений является интенсивно развивающейся областью органической химии. Это связано как с интересом к данным соединениям с точки зрения фундаментальных исследований, так и с широким диапазоном возможного их прикладного использования.

Органические производные селена привлекают в последнее время значительное внимание в связи с их высокой биологической активностью. Несмотря на то, что селен играет важную роль в биохимии человека и животных, относительно высокая токсичность соединений данного элемента долгое время ограничивала интерес к фармакологическим исследованиям селеноорганических соединений. Тем не менее круг органических соединений селена, представляющих интерес с точки зрения фармакологии за последнее время был значительно расширен, причем в существенной степени за счет синтеза селензамещенных аналогов биологически активных и природных соединений. Серьезный интерес в плане биологической активности представляет введение арилсе-ленильного заместителя в антибиотики. Хорошо известно, что одной из основных проблем фармакологии антибиотиков является возникновение устойчивых к ним штаммов микроорганизмов. Особенной сильно это проявляется для класса р-лактамных антибиотиков, к которым относятся хорошо известные производные пенициллина. В силу этого, синтез модифицированных пенициллинов, обладающих высокой антибактериальной активностью представляет существенный интерес. В этом контексте был синтезирован ряд моно- и бис(фенилселено)замещенных в положение 6 производных пенициллина и было показано, что подобное замещение не приводит к снижению активности соединения, причем эти препараты оказались активными и в отношении резистентных к пенициллину штаммов.1'2 Адриамицин, содержащий фенилселенильный заместитель в положении 14, показал высокую активность in vivo по отношению к лейкемии мышей.3 Следует заметить, что противораковая активность селеноорганических соединений достаточно хорошо известна. Хорошо известна высокая противоопухолевая активность селеновых аналогов цистеина,4 а также арилселенозамещенных ураци-лов5 и дигидропиридинов.6 С другой стороны, ряд органических производных селена обладает свойствами канцеропротекторов, в частности, для химически индуцируемых

7 О форм раковых опухолей. " Следует заметить, что подобная активность часто проявляется параллельно с высокой антиокислительной активностью в биологических системах, что, по-видимому, определяет механизм канцеропротекторного действия. Так, бензильные селеноцианаты, ингибирующие цитохром 450-оксидазу, являются эффективными канцеропротекторами по отношению к ряду проканцерогенов.9 2

Фенилхалькогенозамещенные нафтолы,10 4-аминозамещенные диарилселениды и тел

11 12 луриды, а также эбселен - 1,2-бензоселеназол-3(2#)-он, ' являются одними из наиболее активных in vitro антиоксидантов, синтетических аналогов глутатионпероксидазы. Близкой активностью обладает ряд диорганодиселенидов, таких как бис-ферроценильные,13 диарилдиселениды,14 содержащие тетраалкиламмонийные заместители и ряд других диселенидов.15 Следует заметить, что, по-видимому, антиокислительная активность селеноорганических соединений является одним из ключевых моментов, определяющих их биологическую активность, по крайней мере, тот аспект, который представляет интерес с точки зрения фармакологии.16 Вероятнее всего, эти же свойства определяют иммуностимуляторную активность некоторых органических ди

17 18 селенидов, в частности, дипиридильных, что было показано на мышах, цыплятах и культурах лейкоцитов человека.19

Помимо противоопухолевой активности, 5-арилселензамещенные урацилы привлекают внимание как высокоактивные противовирусные препараты.21"28 Особенный интерес вызывает их активность по отношению к вирусу иммунодефицита человека HIV-1. Следует отметить, что противовирусная активность вероятнее всего коррелирует с наличием в молекуле арилселенозамещенного пиримидильного фрагмента. Об этом свидетельствует аналогичная активность более простых арилселенозамещенных пири

JQ мидинов. Активность описанных соединений по отношению к вирусу HIV-1 часто превышает активность азидотимидина - одного из широко используемых препаратов аналогичного спектра действия более чем в 10-100 раз, причем общая токсичность этих соединений заметно ниже.

Существенный интерес с точки зрения фармакологической активности представляет синтез селеновых аналогов биологически активных молекул. Так, синтезированы аналоги эллиптицина,30 некоторых стероидов,31 а также ряда других природных31"35 и синтетических молекул31'36"39, например бензоселенино-[2,3-Ь]-пиридина.40 Фенилсе-ленозамещенный дифторпрегнен обладает противовоспалительной и противоревматической активностью.41 Было показано, что сродство к рецептору для эстрогена и его арилселенозамещенного аналога достаточно близко, что позволяет использовать фе-нилселеногруппу в качестве метки для изучения метаболизма стероидов.31'42 53

Фенилселенозамещенные холестаны также могут представлять интерес с точки зрения фармакологии.43 Производные гетероциклических систем, например, дигидроселенок-сантена,44 подавляют активность нейромедиатора серотонина, обладая успокоительным действием в отношении центральной нервной системы.

Арилселенозамещенные пиридиновые и пиримидиновые фрагменты входят в со

45 46 став некоторых гербицидов. '

Помимо собственно биологической активности, селеномодифицированные природные соединения представляют интерес благодаря ряду других свойств. Циклодекстри-ны, содержащие в своем составе арилселеновый заместитель или селенидный мостик, являются системами, обладающими свойствами молекулярного распознавания по отношению к ряду соединений, в том числе оптически активных спиртов.47"50 Подобные свойства представляют интерес в связи с возможностью создания высокоселективных адсорбентов, позволяющих производить разделение органических соединений, в том числе энантиомеров, а также очистку сточных вод. Высокой селективностью в отношении ионов серебра обладают селенсодерждащие каликс[4]арены.51 На основе (Б)-пролина были синтезированы соединения, содержащие органохалькогеногруппу, которые использовались как оптически активные лиганды в палладий-катализируемых реакциях асимметрического аллильного алкилирования. Существенно более широкий спектр лигандов для асимметрического каталитического гидрирования, гидросилили-рования и кросс-сочетания был получен в ряду арилселенозамещенных ферроценов, содержащих в кольце или боковой цепи замещенную аминогруппу.53"55

Многие органические соединения селена представляют интерес для электронной промышленности. В значительной степени это относится к селенагетероциклам, таким

ГО как производные тетераселенафульвена, ' дибензтетраселеноциклооктана или тет-рахалькогенотетраценов,59 обладающих свойствами электро- или полупроводников. Некоторые полимеры, содержащие в своем составе полиарил или -гетарил селенидный фрагмент, такие как поли(шрйг-фенилен)селенид60'61 или олигоселенотиофены62 также представляют интерес как потенциальные электропроводящие материалы. Производные дибензтетраселеноциклооктана и поли(арилен)селенониевые соли обладают све

СО топроводящими свойствами. '

На основе селенагетероциклов были разработаны красители для оптической записи при использовании лазера.64'65 Эти соединения, обладая высокой чувствительностью к излучению, обладают достаточной химической стабильностью. Соединения сходного строения были предложены в качестве сине-зеленого красителя для полистирола.66 Добавление в жидкокристаллические составы дизамещенных арилселеноантрахинонов позволяет увеличить контрастность в устройствах на основе данных композиций.67

Таким образом, селеноорганические соединения находят широкое применение в разных областях науки и техники. Однако, методы их синтеза достаточно сложны и часто малоэффективны.

Таким образом, одной из основных задач в синтезе диорганоселенидов был и остается поиск эффективных, легко доступных и удобных в обращении органоселенирую-щих реагентов. В связи с этим, задачами настоящей диссертационной работы являются:

1. Разработка методов синтеза органоселенидов триорганилолова - перспективных органоселенирующих реагентов.

2. Исследование возможности использования арилселенидов трибутилолова как арилселенирующих агентов по отношению к арилгалогенидам, арилтрифлатам и солям арилдиазония в условиях металлокомплексного катализа.

3. Разработка метода синтеза полифторзамещенных диарилселенидов на основе реакции арилселенидов трибутилолова с активированными для нуклеофильно-го замещения полифтораренами.

4. Изучение влияния нуклеофильного содействия фторид-ионами в реакции арилселенидов трибутилолова с алкил-, аллил-, пропаргил- и бензилгалогенидами.

5. Исследование арилселенидов трибутилолова как источников арилселеногруп-пы в реакциях с ангидридами и хлорангидридами органических кислот.

Нами был разработан новый, простой и удобный метод синтеза арилселенидов трибутилолова, в том числе in situ, основанный на фотохимической реакции метатезиса гексабутилдистаннана и диарилдиселенида. Механизм данной реакции исследован методом импульсного фотолиза. Первой стадией является генерация фенилселенильного радикала за счет гомолитического распада дифенилдиселенида под действием света. Этот радикал далее реагирует с гексабутилдистаннаном с образованием фенилселенида трибутилолова и трибутилстаннильного радикала, который в отсутствии кислорода может продолжать цепь. Кислород, эффективно реагируя с трибутилстаннильными радикалами, обрывает цепь на ранних стадиях.

На основе арилселенидов трибутилолова разработаны новые подходы к синтезу широкого круга органических соединений селена. Впервые показано, что арилселениды трибутилолова реагируют с арилгалогенидами и арилтрифлатами в присутствии комплексов палладия и никеля соответственно, давая диарилселениды с хорошим выходом. Некаталитическая реакция арилселенидов трибутилолова со стабильными солями арилдиазония - борфторидами и тетрахлорцинкатами,- приводит к аналогичным результатам. Впервые продемонстрировано, что взаимодействие солей арилдиазония с фенилсульфидом трибутилолова приводит к диарилсульфидам, в отличие от реакции с арилтиолятами щелочных металлов. Найдено, что реакция активированных арилфто-ридов с арилселенидами трибутилолова протекает в присутствии каталитических количеств фторид-ионов, приводя к полифторированным диарилселенидам. При использовании сильнополярных растворителей для инициирования реакции не требуется добавление фторид-ионов. В условиях нуклеофильного содействия фторид-ионами также легко протекает взаимодействие арилселенидов трибутилолова с алкил-, аллил-, бензил- и пропаргилгалогенидами с образованием соответствующих арилорганилселени-дов.

Впервые показано, что селеноэфиры могут быть получены при использовании арилселенидов трибутилолова как арилселенирующих агентов в реакции с хлорангид-ридами кислот. Показано, что уксусный ангидрид проявляет существенно меньшую активность в данной реакции и для проведения ее необходим катализ. Оптимальным в данном случае оказалось проведение реакции в присутствии эфирата трехфтористого бора в качестве кислоты Льюиса для активации уксусного ангидрида. Впервые показано, что палладиевые катализаторы активируют реакцию с уксусным ангидридом.

Материалы диссертации частично докладывались на XII Европейской конференции по органической химии (Прага, Чехословакия 1997), IX и X Международных конференциях по применению металлоорганических соединений в органическом синтезе (Геттинген, Германия 1998) и (Версаль, Франция 1999), а также на молодежном конкурсе ИНЭОС (2000 г).

По теме работы опубликовано 7 печатных работ, в том числе 5 статей и тезисы двух докладов на конференциях.

Диссертация изложена на 105 страницах печатного текста, содержит 6 рисунков и 18 таблиц. Состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка цитируемой литературы (230 наименований).

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Сигеев, Александр Сергеевич

Выводы

1. Разработан новый удобный метод синтеза органоселенидов триорганилолова, в том числе in situ, основанный на реакции метатезиса гексаорганилдистаннанов и диор-ганодиселенидов. Этот метод может быть также использован для синтеза некоторых арилсульфидов триалкилолова. ;

2. Показано, что реакция дифенилдиселенида с гексабутилдистаннаном протекает по радикальному механизму. Первой стадией является генерация фенилселенильного радикала за счет гомолитического распада дифенилдиселенида под действием света. Этот радикал далее реагирует с-молекулой гексабутилдистаннана с образованием фе-нилселенида трибутилолова и трибутилстаннильного радикала, с высокой скоростью реагирующего с кислородом.

3. Впервые в металлокомплексном катализе использованы новые арилселенирую-щие реагенты - арилселениды трибутилолова. В Pd- и Ni-катализируемых реакциях с арилиодидами и арилтрифлатами, соответственно, получены несимметричные диарилселениды с высоким выходом.

4. Показано, что стабильные соли арилдиазония легко вступают в реакцию арилсе-ленирования арилселенидами трибутилолова без участия катализаторов с образованием соответствующих диарилселенидов с высоким выходом.

5. Найдено, что реакция арилселенирования активированных для нуклеофильного замещения арилфторидов под действием Bu3SnSeAr протекает в присутствии инициирующих добавок фторид-ионов в малополярных растворителях. При использовании сильнополярных растворителей для инициирования реакции не требуется добавление фторид-ионов.

6. Нуклеофильное содействие фторид-ионами сильно облегчает реакцию алкил-, аллил-, пропаргил- и бензилгалогенидов с арилселенидами трибутилолова, приводящую к соответствующим арилорганилселенидам.

7. Показано, что реакция арилселенирования хлорангидридов органических кислот арилселенидами трибутилолова дегко протекает с образованием селеноэфиров с практически количественным выходом.

8. Ангидрид уксусной кислоты также может быть введен в реакцию с арилселенидами трибутилолова в присутствии эфирата трехфтористого бора в качестве катализатора. Впервые показана возможность активации ангидридов кислот под действием комплексов палладия.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Сигеев, Александр Сергеевич, 2001 год

1. Mooney P., Roberts S.M., Ke'mp J.E.G., Closier M.D. Synth. Commun. 1982. 12. 85.

2. Giddings P.J., John D.I., Thomas E.J., Williams D.J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1982. 2757.

3. Seshadri R„ Israel M., Pegg W.J. J. Med. Chem. 1983. 26. 11.

4. Andreadou I., Menge W.M. P. В., Commandeur J. N. M., Worthington E. A., Vermeulen N. P. E. J. Med. Chem. 1996. 39. 2040.

5. Kim J.C., Kim J.-A., Park J.I., Kim S.-H., Kim S.-H., Choi S.-K., Park W.-W. Arch.

6. Pharmacal Res. 1997. 20. 253.

7. Пат. ЕР 292,981 (1988) Europe // CA, 110, 173096d

8. Tanaka Т., Reddy B.S., El-Bayoumy K. Jpn. J. Cancer Res. 1985. 76. 462.

9. Shimada Т., El-Bayoumy K., Upadhyaya P., Sutter T.R., Guengerich F.P., Yamazaki H.1. Cancer Res. 1997.57.4757.

10. Reddy B.S., Wynn Т. Т., El-Bayoumy K., Upadhyaya P., Fiala E., Rao С. V. Anticancer Res. 1996. 16. 1123.

11. Engman L., Stern D., Frisel H., Vessman K., Berglund M., Ek В., Andersson C.-M.

12. Bioorg. Med. Chem. 1995. 3. 1255. ,

13. Andersson C.-M., Hallberg A., Linden M., Brattsand R., Moldeus P., Cotgreave I. Free Rad. Biol. Med. 1994. 16. 17.

14. Engman L., Stern D., Cotgreave I., Andersson C.-M. J. Am. Chem. Soc. 1992. 114. 9737.

15. Mugesh G., Panda A., Singh H. В., Punekar N. S., Butcher R. J. Chem. Commun1. Cambridge). 1998. 2227.

16. Пат. WO 91 01,125 (1991) International // CA, 115,28889p

17. Wirth T. Molecules. 1998. 3. 164.

18. Jacob C., Maret W., Vallee B.L. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999. 96. 1910.

19. Blaszczyk В., Inglot A. D., Kowalczyk-Bronisz S. H., Szymaniec S., Mlochowski J.

20. Arch. Immunol. Ther. Exp. 1995. 43. 305.

21. Blaszczyk В., Inglot A. D., Toivanen P., Mlochowski J., Szymaniec S. Arch. Immunol.1. Ther. Exp. 1995. 43. 299.

22. Inglot A. D., Mlochowski J.,-Zielinska-Jenczylik J., Piasecki E., Ledwon Т.К., Kloc K.

23. Arch. Immunol. Ther. Exp. 1996. 44. 67.

24. Farina V. // Comprehensive Organometallic Chemistry II/ Ed. Abel E. W., Gordon F., Stone A., Wilkinson G. Amsterdam: Elsevier, 1995,12, 208

25. Roh K.R., Chang H.K., Kim Y.H. Heterocycles. 1998. 48. 437.

26. Lee N., Kim Y.-W., Kim K.H., Kim1 D.-K. J. Heterocycl. Chem. 1997. 34. 659.

27. Kim D.-K, Kim H.-T., Lim J., Gam I., Kim Y.-W., Kim K.H., Shin Y.O. Korean J.1. Med. Chem. 1996. 6. 344.

28. Kim D.-K., Kim H.-T., Lim J., Gam J., Kim Y.-W., Kim K.H., Shin Y.O. J. Heterocycl. Chem. 1996. 33. 885.

29. Botta M., Saladino R., delle Monache G., Gentile G., Nicoletti R. Heterocycles. 1996. 43. 1687.

30. Kim D.-K., Kim Y.-W., Gam J., Kim G., Lim J., Lee N., Kim H.-T., Kim K.H. J.

31. Heterocycl. Chem. 1996.33. 1275.

32. Пат. 9,403,794 (1994) International У/ CA, 121, 236441u

33. Пат. WO 9523138 (1995 ) International // CA, 124, 56578t

34. Goudaon N.M., Naguih F. N. M., Mahmoud el Kouni H. Schinazi F. S. J. Med. Chem. 1993.36.4250.

35. Dari A., Christiaens L. E., Renson M. J. Acta Chem. Scand. 1993. 47. 208.

36. Napolitano E„ Fiaschi R„ Herman L. W., Hanson R.N. Steroids. 1996. 61. 384.

37. Renson M. // Chemistry of Organic Selenium and Tellurium compounds/ Ed. Patai S., Rappoport Z. Wiley, 1986,1, 419

38. Jalobs A.E., Christiaens L. E., Renson M. Heterocycles. 1992. 34. 1119.

39. Dari A., Christiaens L. E., Renson M. J. Heterocycles. 1992. 34. 1737.

40. Diaz P., Gendre F., Bernardon J.-M. Tetrahedron Lett. 1998. 39. 9003.

41. Пат. US 4,443,598 (1984) US // CA, 102, 63601f

42. Renson M., Dereu N. J. Pharm. Belg. 1990. 45. 322.

43. Lamproye A., Hofinger M., Berhon J.-Y., Gaspar Т. C. R. l'Academie. Sei, Ser. III. 1990.311.127.

44. Jeong L.S., Lee Y.A., Moon H. R., Yoo S.J., Kim S.Y. Tetrahedron Lett. 1998. 39. 7517.

45. Praefske K., Shulze U. J. Organomet. Chem. 1980.184. 189.

46. Пат. JP 63,277,694 (1988) Japan//CA, 111, 23792j

47. Sadek S.A., Kessler W.V., Shaw S.M., Anderson J.N., Wolf G.C. J. Med. Chem. 1982. 25. 1488.

48. Mellor J.M., Bruzco deMilano D.L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1986. 1069.

49. Пат. 145,850 (1972) Chezh//CA, 79, 78618h

50. Пат. PL 115,701 (1983) Poland // CA, 101, 42722n

51. Пат. US 4,563,211 (1986) USA // CA, 105, 6250c

52. Liu Y., You C.-C., Wada Т., Inoue Y. J. Org. Chem. 1999. 64. 3630.

53. Liu Y., Li В., Han B.-H., Wada Т., Inoue Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1999. 563.

54. Liu Y„ You C.-C., Chen Y„ Wada Т., Inoue Y. J. Org. Chem. 1999. 64. 7781.

55. Liu Y., Han B.-H., Li В., Zhang Y.-M., Zhao P., Chen Y.-T., Wada Т., Inoue Y. J. Org. Chem. 1998. 63. 1444.

56. Hu X., Chen Y„ TianZ., Xuer J. J. Chem. Res., Synop. 1999. 332.

57. Hiroi K., Suzuki Y., Abe I. Tetrahedron: Asymmetry. 1999. 10. 1173.

58. Honeychuck R.V., Okoroafor M.O., Shen L.H., Brubaker C.R., Jr. Organometallies. 1986.5.482.

59. Nishibayashi Y., Segawa K., Singh J.D., Fukuzawa S.-i, Ohe К., Uemura S.

60. Organometallics. 1996. 15. 370.

61. Nishibayashi Y., Segawa К., Arikawa Y., Ohe К., Hidai M., Uemura S. J. Organomet. Chem. 1997.545-546.381.

62. Rajeswari S., Jackson, Y. A., Cava M.P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988. 1089.

63. Besancon J., Padiou J., Szymoniak J. C. R. l'Academie. Sei., Ser. II. 1991. 313. 1395.

64. Пат. JP 63 79,884 (1988) Japan //CA, 109,231088v

65. Балодис K.A., Медне Г.С., Нейланд О.Я. ЖОрХ. 1984. 20. 891.

66. Jen К. Y., Lakshmikantham M. V., Albeck M., Cava M. P., Huang W. S., MacDiarmid

67. A. G. Journal of Polymer Science, Polymer Letters Edition. 1983. 21. 441.

68. Sandman D. J., Rubner M., Samuelson L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982. 1133.

69. Hellberg J., Remonen T., Johansson M., Ingans O., Theander M., Engman L., Eriksson

70. P. Synth. Met. 1997. 84. 251.

71. Пат. JP 11310638 (1999) Japan //CA, 131,323079

72. Пат. JP 02,167,271 (1990) Japan//CA, 115,62103n

73. Пат. JP 61,273,987 (1986) Japan// CA, 109, 49692u

74. Пат. JP 62 10,074 (1987) Japan // CA, 109, 73245n

75. Пат. WO 87 02,688 (1987) International//CA, 107, 226094y

76. Haas A. Chemica Scripta. 1975. 8A. 75.

77. Wada M., Kajihara K., Morikawa T., Erabi T. Chem. Express. 1991. 6. 875.

78. Алиев И. А., Зейналов Ф. К., Шахгелиев M.А. Азерб. Хим. Журнал. 1983. 73.

79. Rheinboldt H. // Houben-Weyl. Metoden der organischen Chemie/ Ed. Muller E. Stuttgart: Georg Thieme Verlag, 1955, IX, 980-985

80. Chierici L., Passerini R. Ricera Sei. 1955.25.2316.

81. Keimatsu S., Yokota K., Satoda I. J. Pharm. Soc. Japan. 1932. 52. 531.

82. Keimatsu S., Yokota K. J. Pharm. Soc. Japan. 1930. 50. 531.

83. Lesser R„ Schoeller A. Chem. Ber. 1914. 47. 2505.

84. Behaghel O., Hofman K. Chem. Ber. 1939. 72. 582.

85. Behaghel O., Hofman K. Chem. Ber. 1939. 72. 697.

86. Hardy A.D.U., MacNicol D.D., Wilson D.R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1979. 1011.

87. Krief A., Trabelsi M., Dumont W. Synthesis. 1992. 933.

88. Rossi R. A., Penenory A. B. J. Org. Chem. 1981. 46. 4580.

89. Ferreira J. T. B., Tercio B., Simonelli F., Comasseto J. V. Synth. Commun. 1986. 16. 1335.

90. Comasseto J. V., Lang E. S., Ferreira J. T. B., Simonelli, F., Correira, V. R. J.

91. Organomet. Chem. 1987. 334. 329.

92. Sharpless K. B., Lauer R. F. J. Am. Chem. Soc. 1973. 95. 2697.

93. Liotta D., Markiewicz W., Santiesteban H. Tetrahedron Lett. 1977. 4365.

94. Schmidt M,.Block H. D. Chem. Ber. 1970. 103. 3348.

95. Bird M. L., Challenger V.J Chem. Soc. 1942. 570.

96. Smith G. B. L., Miale J. P., Mason C. W. J. Am. Chem. Soc. 1933. 55. 3759.

97. Sakakibara M., Wanatabe Y., Toru T., Ueno Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1991. 1231.

98. Chu S.-H., Gunter W. H. H., Mautner H. G. Biochem. Prep. 1963. 10. 153.

99. Syper L., Mlochowski J. Synthesis. 1984. 439.

100. Henriksen L., Stuhr-Hansen N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999. 1915.

101. Liotta D., Santiesteban H. Tetrahedron Lett. 1977. 4369.

102. Pierini A. B., Rossi R. A. J. Org. Chem. 1979. 44. 4667.

103. Bao W., Zhang Y., Chen S. Synth. Commun. 1994. 24. 1339.

104. Zhang Y., Yu Y., Lin R. Synth. Commun. 1993. 23. 189.

105. Wang H.-P., Zhang Y.-M., Ruan M.-D., Shi S.-M. Youji Huaxue. 1996. 16. 38.

106. Zhang S., Zhang Y. Synth. Commun. 1998. 28. 3999.

107. Carpita A., Rossi R. A., Scamuzzi B. Tetrahedron Lett. 1989. 30. 2699.

108. Zhou J., Bao W., Zhang Y., Wang J. Synth. Commun. 1996. 26. 3283.

109. Lu G., Zhang Y. Synth. Commun. 1999.29.219.

110. Wang L., Zhang Y. Synth. Commun. 1999. 29. 3107.

111. Wang L., Zhang Y. Heteroatom Chemistry. 1999. 10.203.

112. Xu X.-H., Huang X. Synth. Commun. 1997. 27. 3797.

113. Tilika V., Bezzina B., Neilands 0. Latv, PSR Zinat. Acad. Vestis, Kim. Ser. 1990. 738.

114. Kondratenko N. V., Kolomeicev A. A., Popov V. I., Yagupolskii L. M. Synthesis. 1985.667.

115. Osuka A., Ohmasa N., Suzuki H. Synthesis. 1982. 857.

116. Kosugi M., Ogata T., Terada M., Sano H., Migita T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985. 58. 3657.

117. Harpp D. N., Gingras M. J. Am. Chem. Soc. 1988. 110. 7737.

118. Harpp D. N., Schultz E. K. V. Synthesis. 1998. 1137.

119. Harpp D. N., Gingras M. Tetrahedron Lett. 1987. 28. 4373.

120. Blanchard S. H., Dean P. A. V., Manivannan V., Srivastava R. S., Yittal J. J. J.

121. Fluorine Chem. 1991. 51. 93.

122. Schiesser C. H., Skidmore M. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1997. 2689.

123. Ames A., Kozikowski A. P. Tetrahedron. 1985. 41. 4821.

124. Nishiyama Y., Asano T., Kishimoto Y., Itoh K., Ishii Y. Tetrahedron Lett. 1998. 39. 8685.

125. Detty M. R., Wood G. P. J. Org. Chem. 1980. 45. 80.

126. Degrand C„ Prest R. J. Org. Chem. 1990. 55. 5242.

127. Degrand C. Tetrahedron. 1990. 46. 5237.

128. Degrand C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986. 1113.

129. Degrand C., Prest R., Compagnon P. L. J. Org. Chem. 1987. 52. 5229.

130. Genesty M„ Thobie C„ Gautier A., Degrand C. J. Appl. Electrochem. 1993. 23. 1125.

131. Tiecco M., Testaferri L., Tingoli M., Chianelli D., Montanucci M. J. Org. Chem. 1983. 48. 4289.

132. Tiecco M., Testaferri L., Tingoli M., Chianelli D., Bartoli D., Balducci R. Tetrahedron. 1988. 44. 4883.

133. Uemura S., Toshimitsu A., Kozawa Y., Okano M. Bull. Inst. Chem. Res. Kyoto Univ. 1981. 59. 354.

134. Fujihara H., Mima H„ Furukawa N. Tetrahedron. 1996. 52. 10375.

135. Evers M. J., Christiaens L. E., Renspn M. J. J. Org. Chem. 1986. 51. 5196.

136. Luxen A., Christiaens L. E. Tetrahedron Lett. 1982. 23. 3905.

137. James F. G., Perkins M. J., Porta O., Smith B. V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977. 131.

138. Price C. C., Tsunawaki S. J. Org. Chem. 1963. 28. 1867.

139. Arcoria A., Cordella G. Boll. Sedute accad. Gioenia sei. nat. Catania 4. 1956. 3. 314.

140. Laitem L., Leopold C., Renson M. C. R, Ser. 1974. 278. 275.

141. Kasemann R., Lichenheim C., Nowicki G., Nanmann D. Z. Anorg. Allg. Chem. 1995. 621.213.

142. Tani M„ Inamasu T., Suzuki H. Heterocycles. 1992. 34. 341.

143. VasiFev A. A., Engman L., Storm J. P., Andersson C.-M. Organometallies. 1999. 18. 1318.

144. Christau H. J., Chabaud B., Labaudiniere R., Christol H. Organometallics. 1985. 4. 657.

145. Jiang Z„ Marquet J.: Cervera M„ Gallardo I. An. Quirn., Int. Ed. 1996. 92. 95.

146. Hitomi S., Hisako A., Atsuhiro O. Chem. Lett. 1981. 151.

147. Suzuki H., Abe H., Ohmasa N., Osuka A. Nippon Kagaku Kaishi. 1982. 445. 1 38. Penenory A. B., Pierini A. B., Rossi R. A. J. Org. Chem. 1984. 49. 3834.

148. Pierini A. B., Penenory A. B., Rossi R. A. J. Org. Chem. 1984. 49. 486.

149. Pierini A. B., Baumgartner M.T., Rqssi R. A. J. Org. Chem. 1991. 56. 580.

150. Penenory А. В., Rossi R. A. J. Phys. Chem. 1990. 3. 266.

151. DegrandC. J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1987.238.239.

152. Lin Z„ Zeng H., Chen Z. Synth. Commun. 1994. 24. 475.

153. Stang P. J„ Murch P. Synthesis. 1997. 1378.

154. Zhang J.-L., Chen Z.-C. Synth. Commun. 1997.27.3757.

155. Bacon R. G. R., Pande S.G.J. Chem. Soc., C. 1970. 1967.

156. Cohen S. C., Reddy M. L. N., Massey A.G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967. 451.

157. Herberhold M., Hofmann T., Milius W., Wrackmeyer B. J. Organomet. Chem. 1994. 472. 175.

158. Lai С. K., Naiini A. A., Brubaker C.;H., Jr Inorg. Chim. Acta. 1989.164. 205.

159. Kurata H., Morikawa T., Kumagi T., Kawase T., Oda M. Chem. Express. 1991. 6. 853.

160. DeSilva S. O., Reed J. N., Billedeau R. J., Wang X., Norris D. J., Snieckus V.

161. Tetrahedron. 1992. 48. 4863.

162. Nakanishi W., Haiyashi S., Sakaue A., Ono G., Kawada Y. J. Am. Chem. Soc. 1998. 120.3635.

163. Campbell T. W„ McCullough J. D.J. Am. Chem. Soc. 1945. 67. 1965.

164. Наддака В. И., Логачева И. И., Юрьева Н. С. ЖОрХ. 1976. 12. 2606.

165. Ishihara H., Matsunami N., Yamada Y. Synthesis. 1987. 371.

166. Chierici L., Passerini R. Boll. Sci.fac. Chim. ind. (Bologna). 1954.12. 56.

167. Greenberg В., Gould E. S., Burlant Wm. J. Am. Chem. Soc. 1956. 78. 4028.

168. Miyoshi N., Agari Y., Murai S., SonodaN. Synthesis. 1977. 796.

169. Rheinboldt H., Perrier M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1955. 445.

170. Gassman P.G., Miura A., Miura T. J. Org. Chem. 1982. 47. 951.

171. Wang L., Huang X. Synth. Commun. 1993. 23. 2817.

172. Chen D.-W., Chen Z.-C. Tetrahedron Lett. 1994. 35. 7637.

173. Sigeru T., Kenji U., Ko H. Tetrahedron Lett. 1980. 21. 1863.

174. Vukicevic R.D., Radovic M., Konstantinovic S. Monatsh. Chem. 1998. 129.1309.

175. Bewick A., Сое D.E., Libert M., Mellor J.M. J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1983. 144. 235.

176. Uneyama К., Ono M., Torii S. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1983. 16. 35.

177. Kunai A., Harada J., Izumi J., Tachihara H. Electrochim. Acta. 1983. 28. 1361.

178. Swenkel K., Birk U., Blum A., Kempingen W. J. Organomet. Chem. 1994. 465. 167.

179. Mbogo S. A., Lobana T. S., McWinnie W.R. J. Organomet. Chem. 1990. 395. 167.

180. Cook D. J., Hill A.F., Wilson D.J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998. 1171.

181. Jones P. G. deArrellano J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996. 2713.

182. Southwell-Kelly P. Т., Johnstone I. L., Cole E. R. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1976. 1. 261.

183. Фурин Г. Г., Терентьева Г. В., Якобсон Г. Г. ЖОрХ. 1973. 9. 2206.

184. Фурин Г. Г., Якобсон Г. Г, Авраменко А. А., Никаноров Ю. И. ЖОрХ. 1981. 17. 1505.

185. Deacon G. В., Parrot J. С. J. Organomet. Chem. 1970. 22. 287.

186. Arnauld Т., Barton D. R. H., Normant J.-F. J. Org. Chem. 1999. 64. 3722.

187. Schmitz-DuMont O., Ross B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967. 6. 1071.

188. Лебедев С.А., Старосельская Л.Ф., Шифрина P.P., Белецкая И.П. Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1983. 658.

189. Nishiyama Y., Ohashi Н., Itoh К., Sonoda N. Chem. Lett. 1998. 159.

190. Nishiyama Y., Aoyama S., Hamanaka S. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1992. 67. 267.

191. Calderazzo F., Morvillo A., Pelizzi G., Poli R., Ungari F. Inorg. Chem. 1988. 27.3730.

192. Wieber M., Saner I. Z Naturforsch., B: Chem. Sci. 1987. 42. 695.183. du Mont W. W., Hensel R., Kubiniok S., Lange L. // The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds. / Ed. Patai S. Chichester: John Wiley & Sons1.d.; 1987;2.

193. Potapov V. A., Amosova S. V., Petrov P. A., Romanenko L. S., Keiko V. V. Sulfur Letters. 1992. 15. 121.

194. Han L.-B., Tanaka M. J. Am. Chem. Soc. 1998. 120. 8249.

195. Ito O. J. Am. Chem. Soc. 1983. 105. 850.

196. Дерягина Э.Н., Воронков М.Г., Корчевин H.A. 1993, 62 1173. Успехи химии. 1993. 62. 1173.

197. Castle L., Perkins M.J. //, The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds./ Ed. Patai S. New York: Wiley Interscience, 1987, 2, 657

198. Shmidt U., Muller A., Marakau K. Chem. Ber. 1964. 97. 405.

199. Brown D.H., Cross R.J., Millington D.J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977. 159.

200. Scaiano J.C., Ingold K.U. J. Am. Chem. Soc. 1977. 99. 2079.

201. Russell G.A., Hershberg J. J. Am. Chem. Soc. 1980. 102. 7603.

202. Back Т.О., Krishna M.V. J. Org. Chem. 1988. 53. 2533.

203. Ogawa A., Yokoyama H., Yokoyama K., Masawaki Т., Kambe N., Sonoda N. J. Org. Chem. 1991. 56. 5721.

204. TsujiJ. Palladium reagents and catalysts. New York: Wiley; 1996. P 5.

205. Beletskaya I.P., Sigeev A.S., Peregudov A.S., Petrovskii P.V. J. Organomet. Chem.2000. 605. 96.

206. Keimatsu S., Satoda I. J. Pharm. Soc. Japan. 1936. 56. 600.

207. Nakanishi W., Hayashi S. Journal of Physical Chemistry A. 1999. 103. 6074.

208. Гордон А., Форд P. // Спутник химика/ Москва: Мир, 1976, 437-445

209. Шкурко О. П., Барам С. Г., Мамаев В. П. ХГС. 1983. 66.

210. McFarlane W., Wood R. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972. 1397.

211. Gronovitz S., Konar A., Hornfeldt A.-B. OMR. 1977.9.213.

212. Masutomi Y., FurukawaN., ErataT. Heteroatom Chemistry. 1995. 6. 19.

213. NagashimaN., Ohno M. Chem. Lett. 1987. 141.

214. Pearlman B. A., Putt S. R., Fleming J. A. J. Org. Chem. 1985. 50. 3622.

215. Renson M., Draguet C. Bull. Soc. Chim. Belg. 1962. 71. 260.

216. Rheinboldt H. // Houben-Weyl. Metoden der organischen Chemie! Ed. Muller E. Stuttgart: Georg Thieme Verlag, 1955, IX, 1205

217. Silveira С. C„ Braga A. L., Larghi E. L. Organometallics. 1999. 18. 5183.

218. Grieco P. A., Yokoyama Y., Williams E. J. Org. Chem. 1978. 43. 1283.

219. Beletskaya I.P., Sigeev A.S., Peregudov A.S., Petrovskii P.V. Mendeleev Commun. 2000. 213.

220. Gancarz R.A., Kice J.L. J. Org. Chem. 1981. 46. 4899.

221. Back T. G„ Collins S. Tetrahedron Lett. 1980. 21. 2213.

222. Creary X., Benage В., Hilton К. J. Org. Chem. 1983. 48.2887.

223. Кочешков К. А., Несмеянов A. H. ЖОрХ. 1936. 6. 144.

224. Coulson D.R. Inorg. Synth. 1972. 13. 121.

225. Mann F. G., Purdie D. J. Chem. Soc. 1935. 1549.

226. Venanzi Г.М. J. Chem. Soc. 1958. 719.

227. Organic synthesis! Ed. Coates R.M. New York: John Wiley & Sons, 1980, 59, 141

228. Борисевич Ю. E., ТатиколоЁ А. С., Кузьмин В. А. Химия выс. энерг. 1978. 5. 474.

229. Chierici L., Passerini R. Boll, sci.fac. chim. ind. (Bologna). 1954. 12. 56.

230. Chierici L., Passerini R. Atti Accad. Nazi. Lincei. Rend. Classe Sci. Fiz., Mat. e Nat. 1953. 15. 59.

231. Jayachandran T., Manimaran T., Ramakrishnan V. T. Indian J. Chem., Sect. B. 1984. 23B. 328.

232. Baiwir M., Llabres G. Spectrochim. Acta, Part A. 1982. 38A. 575.

233. Mullen G. P., Luthra N. P., Dunlap R. B., Odom J. D. J. Org. Chem. 1985. 50. 811.