Ароматические N-замещенные карбаматы и их производные как полупродукты в синтезе азагетероциклов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Великородов, Анатолий Валериевич

  • Великородов, Анатолий Валериевич
  • доктор химических наукдоктор химических наук
  • 2004, Астрахань
  • Специальность ВАК РФ02.00.03
  • Количество страниц 363
Великородов, Анатолий Валериевич. Ароматические N-замещенные карбаматы и их производные как полупродукты в синтезе азагетероциклов: дис. доктор химических наук: 02.00.03 - Органическая химия. Астрахань. 2004. 363 с.

Оглавление диссертации доктор химических наук Великородов, Анатолий Валериевич

Введение

Глава 1. Методы синтеза, строение, спектральные характеристики и основные направления химических превращений N-арилкарбаматов

1.1. Методы синтеза

1.2. Строение и спектральные характеристики

1.3. Основные направления химических превращений

1.3.1. Реакции карбаматов по ароматическому ядру

1.3.1.1. Сульфирование алкил-Ы-фенилкарбаматов

1.3.1.2. Нитрозирование и некоторые превращения С-нитрозо-алкил-И-арилкарбаматов

1.3.1.3. Конденсации с формальдегидом

1.3.1.4. Конденсации с аренкарбальдегидами

1.3.1.5. Синтез хлорметильных производных и их превращения

1.3.1.6. Нитрование

1.3.1.7. Галогенирование

1.3.1.8. Литиирование

1.3.1.9. Окисление и реакции N-алкоксикарбонилпроизводных бензохинондиимина

1.3.2. Реакции по карбаматной группе

Глава 2. Ароматические N-замещенные карбаматы и их производные как полупродукты в синтезе азагетероциклов

2.1. Реакции замыкания цикла

2.1.1. Гетероциклизации за счет карбаматной функции

2.1.2. Замыкание цикла при взаимодействии карбаматной группы и реакционноспособного орто-заместителя

2.1.2.1. Аддукты присоединения СН-кислот к

N- алкоксикарбонилпроизводным «-бензохинондиимина как полупродукты в синтезе производных индола с карбаматной функцией при атоме С

2.1.2.2. Алкил-Ы-(«-аминофенил)карбаматы - полупродукты в синтезе индолов по методу Яппа-Клингемана

2.1.3. Гетероциклизации N-арилкарбаматов за счет других активных функций

2.2. Реакции циклоприсоединения

2.2.1.Реакции [2+4]-циклоприсоединения

2.2.1.1. Т^Ы'-диметоксикарбонил-о-бензохинондиимин в реакции Дильса-Альдера с обращенным электронным механизмом

2.2.1.2. Алкил-Ы-(«-нитрозофенил)карбаматы в реакциях [2+4]-циклоприсоединения

2.2.2. Реакции [3+2]-циклоприсоединения 140 2.2.2.1. Реакции оксимов карбальдегидов и фенилгидразонов аренкарбальдегидов с О-алкенильными и О-алкинильными производными N-арилкарбаматов в присутствии хлорамина Б

2.2.2.2. Реакции аллил-К-фенилкарбамата с ациклическими и циклическими нитронами

2.2.2.3. >1,М'-диметоксикарбонилбензохинондиимины в реакциях с диазоалканами

2.2.2.4. Взаимодействие С-нитрозо-алкил-Ы-арилкарбаматов с

N-оксидами аренкарбонитрилов

Глава 3. Реакции модификации ароматических и гетероциклических карбаматов

3.1. Реакции модификации карбаматных производных индола

3.2. Синтез О-алкил- и О-алкиламинопроизводных гидроксизамещенных метил-М-фенилкарбамата и их превращения

Глава 4. Возможные направления практического использования полифункциональных арил- и гетерилкарбаматов

4.1. Достижения и перспективы в использовании арил- и гетерилкарбаматов в сельском хозяйстве, медицине и в фармакологических исследованиях

4.2. Изучение сердечно-сосудистого действия арил- и гетерилкарбаматов

4.3. Изучение противотуберкулезной активности некоторых гетерилкарбаматов

4.4. Изучение антимикробных свойств в рядах С-нитро-алкил-Nарилкарбаматов, карбаматных производных 3,5-дизамещенных 2-изоксазолина, 2-изоксазола и триазеновых производных N-арилкарбаматов

Глава 5. Экспериментальная часть

Выводы

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Ароматические N-замещенные карбаматы и их производные как полупродукты в синтезе азагетероциклов»

Интерес к полифункциональным ароматическим и гетероциклическим N-замещенным карбаматам обусловлен широким спектром практически полезных свойств. Доступность арил- и гетерилкарбаматов, их разностороннее биологическое действие наряду с широкими синтетическими возможностями как карбаматной функции, так и ароматического и гетероциклического ядра, создает реальную предпосылку для их использования в различных направлениях. Множество примеров использования этих соединений и их производных для нужд сельского хозяйства позволяют выделить карбаматные препараты в качестве ценных промежуточных продуктов для синтеза гербицидов, родентицидов, фунгицидов, природных и синтетических биологически активных веществ. Среди них выявлены высоко эффективные физиологически активные вещества: анестетики, спазмолитики, противоопухолевые, противопаразитные и противомикробные препараты. В связи с ростом сердечно-сосудистых заболеваний особое место занимает противоишемическая, гипер- и гипотензивная активность. В медицинской практике уже нашли применение этмозин, этациазин, бонне-кор, принадлежащие по химической структуре к классу гетерилкарбаматов. В то же время ощущается острый недостаток в препаратах противо-ишемического действия, в препаратах, регулирующих артериальное давление пролонгированного действия и малой токсичности, сочетающих в себе другие полезные виды активности, особенно для лечения постинфарктных осложнений.

Рост заболеваемости туберкулезом имеет общемировую тенденцию, поэтому задачи разработки и внедрения в клинику новых противотуберкулезных препаратов, а также целенаправленная модификация известных ан-тимикобактериальных препаратов являются весьма актуальными. Для решения этих важных и сложных задач могут быть также привлечены синтетические возможности полифунциональных производных N-арилкарбаматов.

В промышленности N-арилкарбаматы и их производные применяются в качестве присадок к смазочным маслам, полупродуктов в синтезе кар-баматных олигомеров, адгезивов в резино-кордных смесях, модельных соединений при изучении структуры, процессов формирования и фотодеструкции полиуретанов.

Внимание к полифункциональным арил- и гетерилкарбаматам с позиций теоретической и экспериментальной органической химии определяется аналогией в химическом поведении с простыми эфирами фенолов и амидами, а также широкими возможностями применения этих соединений в синтезе природных гетероциклических биологически активных веществ.

Наличие нескольких реакционных центров, наряду с карбаматной функцией, самой являющейся амбидентным нуклеофилом, делает их ценными полупродуктами в синтезе разнообразных сложно построенных ароматических, али- и гетероциклических систем.

Удобными моделями для решения фундаментальных вопросов химии указанных соединений могли бы служить полифункциональные кар-баматы ароматического и алициклического рядов, содержащие ценные для гетероциклизации функции. Однако к началу наших исследований методы синтеза таких соединений не были разработаны достаточно полно. Оставались незатронутыми вопросы применения таких соединений в синтезе ранее неизвестных гетерилкарбаматов по реакциям циклоприсоединения, механизмов и закономерностей, структуры и биологических свойств получаемых соединений.

Представлялось важным: восполнить имеющиеся пробелы как в синтезе нитрозо-, амино-, хлорметилпроизводных арилкарбаматов, N,N'-диалкоксикарбонилбензохинондииминов, так и всесторонне исследовать их поведение в нуклеофильных, электрофильных, радикальных реакциях, в реакциях циклоприсоединения и замыкания цикла, изучить химические превращения полученных производных, установить корреляционные физико-химические и биологические зависимости в рядах родственных соединений. Это определяло актуальность и перспективность избранного направления.

Главная цель настоящей работы заключалась в создании нового научного направления исследований по химии полифункциональных производных N-арилкарбаматов как полупродуктов в синтезе новых биологически активных гетерилкарбаматов, включая вопросы выявления закономерностей, специфики, механизмов их превращений, свойств, стереостроения, путей возможного практического применения.

Научная новизна диссертационной работы состоит в следующем.

Впервые осуществлена программа исследований в области функциональных производных N-арилкарбаматов основу, которой составляет разработка методов синтеза новых азагетероциклов, выявление взаимосвязи между их строением, физико-химическими характеристиками и биологической активностью.

Разработаны общие вопросы теории синтеза рядов полифункциональных производных N-арилкарбаматов, их гетероциклизации в индолы, 1,2-, 1,3-оксазины, 3,5-дизамещенные 2-изоксазолины, изоксазолы, изокса-золидины, бензимидазолы и индазолы.

Впервые систематически изучена реакция нитрозирования незамещенных и замещенных в ядре N-арилкарбаматов нитрозилсерной кислотой в ледяной уксусной кислоте. Показано, что образование нитрозо- или нит-ропроизводного в этой реакции зависит от природы заместителя и его положения в ядре, определены границы применимости данного метода синтеза С-нитрозо-алкил^-арилкарбаматов.

Впервые осуществлена реакция хлорметилирования замещенных в ядре ароматических карбаматов и установлено, что возможность протекания реакции, характер образующихся продуктов, их выходы зависят от природы заместителя, концентрации хлороводорода в реакционной смеси и температуры.

Разработаны синтетические подходы к труднодоступным иными путями симметричным и асимметричным N-алкоксикарбонилпроизводным бензохинондииминам, полифункциональность которых может быть использована для построения новых пятичленных азагетероциклов.

Разработана стратегия синтеза производных индола, содержащих при атоме С5 карбаматную функцию, базирующаяся на реакции Михаэля (3-дикарбонильных соединений и (3-сульфонилкетонов с N,N'-диалкоксикарбонил-и-бензохинондиимином.

Впервые изучено взаимодействие N,N'диметоксикарбонилбензохинондииминов с диазоалканами, выявлены закономерности превращений, направление которых зависит от структуры хинондиимина и природы диазоалкана.

В результате систематического изучения взаимодействия аллил-, пропаргил-К-фенилкарбаматов, метил-]\Г-(и-аллилоксифенил)карбамата с оксимами карбальдегидов в присутствии хлорамина Б установлено, что процесс 1,3-диполярного циклоприсоединения генерированных в процессе реакции N-оксидов карбонитрилов протекает практически региоспецифич-но с образованием 3,5-дизамещенных карбаматных производных изоксазо-лина и изоксазола.

Найдена принципиальная возможность получения карбаматных производных пиразолина по реакции аллил-Ы-фенилкарбамата с фенилгидра-зонами аренкарбальдегидов в присутствии хлорамина Б.

Найдены новые реакции:

- 1,4-присоединение (3-тозилзамещенных кетонов к N,N'-диметоксикарбонил-и-бензохинондиимину и гетероциклизация аддуктов в соответствующие индолы;

- контролируемое образование 6-метил-1-метоксикарбонил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазина при хлорметилировании метил-N-(и-толил)карбамата;

- легкое восстановление алкил-Ы-(и-нитрозоарил)карбаматов в соответствующие аминопроизводные дитионитом натрия в диокса-не.

Практическая значимость работы заключается:

- в разработке оригинальных способов получения полифункциональных производных N-арил- и гетерилкарбаматов, некоторые из них вошли в изданое учебное пособие «Органический синтез», в монографию «N-Замещенные арил- и гетерилкарбаматы: методы синтеза, строение, реакционная способность и применение», а также в обзор серии монографий INTERBIOSCREEN «Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов», предназначенных для широкого круга специалистов; ценность методологических решений конкретных задач исследования заключается в возможности их распространения на системы, имеющие близкие структурные элементы;

- в выявлении гипертензивной, гипотензивной активности в рядах карбаматных производных изоксазола, О-алкиламинопроизводных N-арилкарбаматов; в выявлении противоишемической активности в ряду карбаматных производных бензимидазол-3-оксида;

- в обнаружении высокой противотуберкулезной активности в ряду карбаматных производных 1,2-оксазина и триазеновых производных N-арилкарбаматов и способности ингибировать рост ми-кобактерий в ряду карбаматных производных индола;

- в выявлении антимикробной активности С-нитро-алкил-N-арилкарбаматов, карбаматных производных изоксазолина и изоксазола; установлена их избирательная активность в отношении музейных штаммов стафилококков, а также культур этих микроорганизмов, выделенных из организма человека.

Автор защищает: методы синтеза разнообразных полифункциональных ароматических и алициклических карбаматов как полупродуктов гете-роциклизаций, способы гетероциклизаций в карбаматные производные индола, бензимидазола, оксазина, изоксазолина, изоксазола, изоксазолидина. Химические превращения полифункциональных арил- и гетерилкарбама-тов, открывающие перспективу целенаправленного синтеза практически полезных веществ. Установленные закономерности зависимости физических, химических свойств и биологической активности соединений от их структуры. Новые азагетероциклы, обладающие гипертензивной, гипотензивной, противомикробной и антитуберкулезной активностью.

В главе 1 диссертации рассматриваются методы синтеза, строение, спектральные характеристики и основные направления химических превращений N-арилкарбаматов.

В главе 2 описано применение полифункциональных N-арилкарбаматов в синтезе азагетероциклов.

Глава 3 посвящена рассмотрению реакций модификации арил- и ге-терилкарбаматов.

В главе 4 описаны результаты исследований основных направлений возможного практического использования арил- и гетерилкарбаматов. Глава 5 - экспериментальная часть.

В приложении 1 приведены спектры некоторых соединений.

Приложение 2 - протоколы испытаний веществ.

Похожие диссертационные работы по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Великородов, Анатолий Валериевич

ВЫВОДЫ

1. Создано новое научное направление в области химии полифункциональных N-замещенных ароматических карбаматов и их производных, основой которого явились впервые разработанные препаративные методы: их синтеза, гетероциклизации в карбаматные производные индола, индазола, 1,2- и 1,3-оксазина, изоксазолина, изоксазола, изоксазолидина,пиразолина, хиноксалина и модификации полученных гетери л карбаматов.

2. Разработаны методы синтеза ряда ранее практически не исследованных или новых групп полифункциональных производных N-арилкарбаматов: N-алкоксикарбонилпроизводных пара- и орто-бензохинондиимина, С-нитрозо- и С-нитро-алкил-N-арилкарбаматов, алкил-Н-(«-аминофенил)карбаматов и выявлены специфические закономерности их образования и химического поведения как полупродуктов в реакциях синтеза азагетероциклов.

3. Впервые изучены реакции [3-дикарбонильных соединений с N-алкоксикарбонилпроизводными «-бензохинондиимина и установлены, наряду с общим характером превращений аддуктов Михаэля, особенности, обусловленные спецификой карбаматной группировки, способностью дикарбонильного фрагмента к енолизации и гетероциклизации; получены производные индола, содержащие при атоме С5 карбаматную функцию.

4. Изучены реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения диазоал-канов к М,М'-диметоксикарбонилпроизводным орто- и пара-бензохинондиимина. Показано, что они являются препаративным методом синтеза широкого круга соединений — труднодоступных иными путями карбаматных производных индазола, бензимидазо-ла, бицициклического производного [4.1.0]гепт-3-ена и других.

5. Впервые систематически изучены реакции О-алкенильных и О-алкинильных производных N-арилкарбаматов с оксимами кар-бальдегидов и О-алкенильных производных с фенилгидразонами аренкарбальдегидов в присутствии N-HaTpnM-N-хлорбензолсульфонамида. Показано, что 1,3-диполярное цикло-присоединение генерированных in situ N-оксидов карбонитрилов к монозамещенным производным алкенов, алкинов и нитрилиминов к монозамещенным алкенам носит региоселективный характер и приводит к получению 3,5-дизамещенных производных 2-изоксазолина, 2-изоксазола и 1,3,5-тризамещенных производных пиразолина соответственно; установлены границы применимости метода и предложена схема образования 1,3-диполей из оксимов и фенилгидразонов карбальдегидов в присутствии хлорамина Б.

6. Изучено отношение О-алкенильных производных N-арилкарбаматов к нитронам, полученных окислением вторичных аллиламинов пероксидом водорода в водно-ацетоновой среде в присутствии вольфрамата натрия. Найдена принципиальная возможность получения карбаматных производных изоксазолидина. Рассмотрены стереохимические аспекты реакции N-оксида бенз-2-азепина с аллил-Ы-фенилкарбаматом и факторы, объясняющие ре-гиоселективность и стереоспецифичность процесса 1,3-диполярного циклоприсоединения.

7. Впервые в результате систематического изучения реакции нитрозирования незамещенных и замещенных N-фенилкарбаматов нит-розилсерной кислотой установлены закономерности образования С-нитрозо и С-нитро-алкил^-арилкарбаматов, определяющиеся характером, положением заместителя в бензольном ядре и природой карбаматной функции. Показано, что С-нитрозо-алкил-N-арилкарбаматы являются ценными полупродуктами в синтезе ранее неизвестных гетерилкарбаматов, в частности, индолов, 1,2-оксазинов, бензимидазолов, производных пиридина.

8. Обнаружены и обоснованы

- закономерности реакций Ы,Ы'-диметоксикарбонил-/?-бензохинондиимина с различными О, С, N-нуклеофилами, которые в зависимости от природы реагента могут протекать посредством 1,4 или 1,6-нуклеофильного присоединения;

- получение карбаматных производных хиноксалина в результате реакции [2+4]-циклоприсоединения с обращенным электронным механизмом к ЫДчР-диметоксикарбонил-о-бензохинондиимину алкенов и 1,3-диенов;

- образование в результате конкурирующих реакций карбаматных производных 3,1-бензоксазина, дифенилметандикарбаматов и карбаматных олигомеров, наряду с хлорметильными производными, при хлорметилировании ароматических N-замещенных карбаматов.

9. Найдены возможные направления практического использования впервые синтезированных арил- и гетерилкарбаматов как высокоэффективных веществ, проявляющих сердечно-сосудистую активность, антимикробную, антимикобактериальную, включая противотуберкулезную активность.

10. На основе направленного синтеза, компьютерного прогноза биоактивности по программе PASS и биологических испытаний выявлено 3 соединения изоксазольного и бензимидазольного рядов, которые в результате испытаний показали высокую способность оказывать гипо-, гипертензивное и противоишемическое действие, а в ряду карбаматных производных 1,2-оксазина и триазена найдены 2 соединения, проявляющие высокую противотуберкулезную и про-тиволепрозную активность.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Великородов, Анатолий Валериевич, 2004 год

1. Smith P.A.S., in "Open Chain Nitrogen Compounds", Benjamin, New York, 1965, vol.1, chapter 6, p.233-290.

2. Горбатенко В.И., Журавлев Е.З., Самарай Л.И. Изоцианаты. Методы синтеза и физико-химические свойства алкил-, арил- и гетерилизоцианатов. Справочник. Киев: Наукова думка, 1987. 446 с.

3. Бондаренко С.П., Тигер P.П. и др. Квантовохимическое рассмотрение механизма образования уретанов в рамках расширенного метода Хюккеля // Изв. АН СССР. Сер. Химия. 1977. N 2. С.293-299.

4. Жантемирова У.Ф. Синтез никотиновых, изоникотиновых и Nфенилкарбаминовых эфиров на основе некоторых спиртов ацетиленового ряда: Автореф. дис. . канд. хим. наук. Алма-Ата, 1973. 31 с.

5. Гасанов B.C., Алекперов P.К. Синтез и исследование 1-бутилтиометил-2-арилоксиэтил-Ы-арилкарбаматов и тиокарбаматов в качестве присадки к смазочным маслам //ЖОрХ. 1983. Т. 19. Вып.1. С.92-95.

6. Pridgen L., Miller G. Synthesis of 2-(a-Hydroxyalkyl)-l,3-heterocycle alcohols and arylcarbamates // J. Heterocycl. Chem. 1983. Vol.20. N 5. P.1223-1230.

7. Марч Дж. Органическая химия Т.4. Пер. с англ. М.: Мир, 1988. 468 с.1.ardini R., Zanardi G. A new and facile synthesis of alkyl-N-arylcarbamates // Synthesis (BRD). 1982. N 3. P.225-227.

8. Вейганд К., Хилъгетаг Г. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1969. 944 с.

9. Gasco A., Mortarini V, Rui. G., Nano G.M., Menzeani E. Synthesis and structure of some asymmetrically substituted furoxans. I // J. Heterocycl. Chem. 1972. Vol. 9. P.577-580.

10. Ovchinnikov J. V., Blinnikov A.N., Makhova N.N., Khemel'nitskii L.I. The Curtius rearrangement of azidocarbonylfuroxans: some peculiarities and the synthesis of aminofu-roxans // Mendeleev. Commun. 1995. N 2. P.58-60.

11. Yamaguchi J., Hoshi K., Takeda T. Transformation of primary carboxamides to N-(t-butoxycarbonyl)amines using CuBr2-LiOBul // Chem/ Lett. 1993. P. 1273-1274.

12. Chfndrasekhar S., Chandraiah L., Reddy Ch. Raji, Reddy M. Venkat. Direct conversion of azides and benzylcarbamates to /-butyl carbamates using polymethylhydrosiloxane and Pd С11 Chem. Lett. 2000. N 7. P.780-781.

13. Нефедов Б.К. Синтезы органических соединений на основе окиси углерода. М.: Наука, 1978. 222 с.

14. Pat.0086018 EPB (ЕР), С 07C 125/06. Preparation carbamic acid /Giroldini, Villiam. -Publ. 18.12.85.

15. Ниязов A.H., Нефедов Б.К., Хосидурдыев Х.О., Манов-Ювенский В.И. Синтез этил-Ы-фенилкарбамата каталитическим карбонилированием нитробензола в этаноле //Докл. АН СССР. 1981. Т.258. N 4. С/898-901.

16. Редошкин Б.А., Бордзиловский В.Я., Герега В.Ф. Карбонилирование нитробензола в присутствии серусодержащих соединений в качестве катализаторов // ЖПХ.1984. Т.57. N 3. С. 600-602.

17. Ъ\.Манов-Ювенский В.И., Петровский КБ., JIanudyc A.JI. Синтез метил-N-арилкарбаматов карбонилированием азокси-, азо- и нитросоединений // Изв. АН СССР. Сер. Химия. 1984. N 3. С.593-595.

18. Ъ2.Леончик Н.Б. Синтез фенилуретана каталитическим карбонилированием нитробензола. М„ 1985. 5 с. Деп. в ВИНИТИ 82, № 575-82.

19. Pat. 4876379 USA, С 07С 125/073. Oxidative alkoxycarbonylation of amines and amine derivatives // C.A. Udovich. Publ. 1989.

20. Li K.-T., Wang S.-Z. Synthesis of ethyl-N-phenylcarbamate catalyzed by manganese compounds // J. Chinese Institute of Chemical Engineers. 1997. Vol.27. N 4. P.281-288.

21. Reisch J., Labitzke H. Synthesen und Massenspectren einiger. Thienyl-, Pyrrolyl- und Furylcarbamidsaure- ^-butylesters// // Arch. Pharm. 1975. Bd.308. N 3. S.203-209.

22. Julia S., Ginebreda A., Bernabe M.L., Grau M. Phase-transfer catalysis. VI. Reactions of N-arylcarbamates under basic conditions. Synthesis of N-alkyl-N-arylamines and l,3-dialkyl-2-benzimidazolones // Afinidad. 1982. Vol.39. P. 275-278.

23. Литвиненко Л.М., Савченко А.С., Глушко Л.Я. К кинетике взаимодействия арил-галогенформиатов с ариламинами //ЖОрХ.1975. Т.П. Вып.9. С. 1899-1902.

24. ЪЪ.Мекау A.F., Braun R.O. Cyclization of P-chloroethyl substituted ammonocarbonic acids // J. Org. Chem. 1951. Vol.16. N 12. P. 1829-1834.

25. Senter P.-D., Pearce W.E., Greenfield R.S. Development of drug-release strategy based on the reductive fragmentation of benzyl carbamate disulfides// J. Org. Chem. 1990. Vol.55. N 9. P.2975-2978.

26. Witek S., Bielawski J., Bielawska A. Synthesis of N-(Formylphenyl)- and N-(Acetophenyl)- derivatives of urea and carbamic acid // J. pract. Chem. 1979. Vol.321. P.804-812.

27. Adkins H., Thompson Q.E. Diacylation of water and hydrogen sulfide with acylchlo-ride pyridine compounds // J. Am. Chem. Soc. 1949. Vol.71. P.2242-2244.

28. Титов E.B., Чотий К.Ю., Галат В.Ф., Рыбыченко В.И. О взаимодействии пиридина с ацетилгалогенидами // В сб. науч. тр. "Структура органических солей, реакционная способность и механизмы реакций. Киев: Наукова думка, 1988. С.3-7.

29. Достмухамедов Т.Т., Туляганов С.Р. О синтезе метил1М-р(у)-оксиалкил-М-арил.карбаматов // ЖОрХ. 1971. Т.7. Вып.9. С.1878-1880.

30. Oda R., Miyanoki М. Studies of 2-oxazolidinones. I. A convenient synthesis of 3-substituted 2-oxazolidinones // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1962. Vol.35. N 8. P.l309-1312.

31. Литвиненко Л.М., Галушко Л.Я., Савченко А.С. Влияние структурных факторов на реакции арилхлорформиатов с ариламинами // ЖОрХ. 1975. Т.П. Вып.7. С.1476-1481.

32. Chandrasekhar S., Narsihmulu СИ. Direct conversion of azides to carbamates and sulfonamides using Fe/NH4C1. Effect of sonication // Tetrahedron. 2000. Vol.41. N 41. P.7969-7972.

33. Pat. 4395565 USA, С 07C 125/065. Preparing aromatic urethans//Romano U. Publ. 26.07.83.

34. Ватулев В.Н., Лаптий С.В., Керна Ю.Ю. Инфракрасные спектры и структура полиуретанов. Киев: Наукова думка, 1987. С.6-20.

35. Чиргаидзе Ю.Н. Инфракрасные спектры и структура полипептидов и белков. М.: Наука, 1965. 135 с.

36. Зв.Фурер А.Л., Фурер В.Л., Маклаков Л.И. Колебательные спектры и анализ нормальных колебаний метил-1Ч-фенилкарбамата. Казань, 1981. Деп. в ВИНИТИ 81, №944-81. Юс.

37. Беллами Л. Новые данные по ИК спектроскопии сложных молекул. М.: Мир, 1971. С.301-303.5$.Волъкенштейн М.В., Елъяшевич М.А., Степанов Б.И. Колебания молекул. Т.1: Геометрия и механика колебаний молекул. М.: Гостехиздат, 1949. 600 с.

38. Иогансен А.В. Резонанс Ферми и структура полос v (NH) в комплексах с водородной связью. Оптика и спектроскопия. JL: Наука, 1967. Т.З.: Молекулярная спектроскопия, с.228-231.

39. Куценко О.М., Храновский В.А., Гриценко Т.М. О водородных связях в соединениях с уретановыми и амидными группировкам// Высокомол. соед. Сер. Б. 1978. Т.20. N 8.С.579-583.

40. Храновский В.А. Водородная связь и ИК спектры полимеров. Полиуретаны. Спектроскопия молекул и кристаллов. Киев: Наукова думка. 1980. 4.2. С.164-171.

41. Fraser D.B., Price W.C. Infrared dichroism and protein structure // Nature. 1952. Vol.170. N 4325. P.490-491.

42. Pinchas S., Ben-Ishai D. The carbonyl absorption of carbamates and 2-oxazolidones in the infrared region //J. Am. Chem. Soc. 1957. Vol.79. N 15. P.4099-4104.

43. Yokoyama T. Hydrogen bonding in urethanes // Adv. in urethane Sci. and Technol. 1978. N 6. P.1-29

44. Katritzky A.R., Jones R.A. Infrared absorption of substituents in heteroaromatic systems // J. Chem. Soc. 1960. N 3. P.676-679.

45. Алексеев В.В., Владимиров С.В., Маклаков Л.И., Фурер В.Л. Колебательные спектры некоторых уретанов и отнесение полос, связанных с колебаниями уретано-вой группировки // Журн. прикл. спектроскопии. 1978. Т.28. Вып.6. С. 1046-1052.

46. Bandhava H.S., Rao K.G., Rao C.N.R. Vibrational spectra and normal vibrations of methyl-N-methylcarbamate and N-methylcarbamoyl halides // Spectrochim. Acta. Pt. A. 1974. Vol.30. N 10. P.1915-1922.

47. Ю.Эллиот А. Инфракрасные спектры и структура полимеров. М.: Мир, 1972. 159 с.71 .Cater J.С., Devia I.R. Vibrational analysis of methylcarbamate and N, N-dichlormethylcarbamate // Spectrochim. Acta. Pt. A. 1973. Vol.29. N 4.P.623-632.

48. Пиментел Дж., Мак-Клелан О. Водородная связь. М.: Мир, 1964. 462 с.

49. Cizmarik J., Borovansky A. Synthesis, UV and IR spectra of 2-piperidinoethyl esters of alkyloxyphenyl carbamic acids// Chem. Zwesti.1975. Vol.29. N 1. P.119-123.

50. Cheu E.L., Osawa Z„ Ogiwara Y. Study of the degradation of polyurethanes. II. ESR study on the photodecomposition of polyurethanes and ethylphenylcarbamate // J. Po-lym. Sci. Pt. B. 1975. Vol.13. N 9. P.535-542.

51. Benson W.R., Damico J.N. Mass spectra of some carbamates and related ureas // J. Ass. Offic. Anal. Chem. 1968. Vol.51. P.347-365.81 .Lewis C.P. Mass spectra of N-substituted ethyl carbamates // Anal. Chem. 1964. Vol.36. N8. P.1582-1588.

52. Lewis С.P. Mass spectra of ethyl-N-phenylcarbamate and ethyl-N-ethylcarbamate//

53. Труб Е.П., Бойцов Е.Н., Цигин Б.М. Спектры ПМР замещенных N-фенил-О-метилуретанов //ЖОрХ. 1983. Т. 19. Вып.1. С.87-92.

54. Машковский М.Д Лекарственные средства. В 2-х т. Харьков: Торсинг, 1998. Т.1. 560 с. Т.2. 592 с.8e.Beiber T.I. The action of sulfuric acid and oleum on carbamic esters // J. Am. Chem.

55. Великородов А.В., Максимова Т.Н., Мочалин В.Б. Изучение реакций нитрования алкил-Ы-фенилкарбаматов// Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1992. Т.35. Вып.9. С. 16-22.

56. Baldwin J.E., Qureshi A.K., Sklarz B. Aliphatic nitroso-compounds. Reaction with dia-zomethane. A new group of nitrones// J. Chem. Soc. (C). 1969. N 15. P.1073-1074.

57. Baldwin J.E., Rogers N. The photolysis of 2-chloro-2-nitrosobutane // J. Chem. Soc. (D). Chem. Communic. 1965. N 1. P.524-525.

58. Staudinger H., Miescher K. Uber nitrone und nitrene// Helv. Chim. Acta. 1919. Bd.2. S.554-582.101 .Великородов А.В., Рыжиков H.B. Реакция метил-М-(«-нитрозофенил)карбамата с диазометаном// Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1998. Т.41. Вып.З. С.123-124.

59. Pat.2946768 USA, С 07С 125/04. Condensation products of carbamic acid esters / E.Klauke, O.Bayer. Publ.26.07.60.

60. Pat.4162362 USA, С 07C 125/04. Process for the preparation of diphenylmethanedi-carbamates andpolymethylenepolyphenylcarbamates / E.T. Shawl. — Publ. 24.07.79.

61. Pat.3202687 Deutschland, С 07C 125/073. Varfahren zur herstellung von methylen-bis-phenylcarbaminsaureestern and polymethylenpolyphenylcarbaminsaureestern // Merger, Franz, Nestler, Gerhard. Publ. 4.04.83.

62. Великородов А.В., Максимова Т.Н. Изучение реакций конденсации ароматических альдегидов с метил-Ы-фенилкарбаматом// Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1998. Т.41. Вып.2. С.93-98.

63. Коршак В.В., Виноградова С.В. Неравновесная поликонденсация. М.: Наука, 1972. 696 с.

64. Fletcher М.А., Lakin М. W., Plant S.G.P. The pyrolysis of some complex urethanes // J. Chem. Soc. 1953. N 12. P.3898-3902.

65. Беленький Л.И., Волъкенштейн Ю.Б., Карманова И.Б. Новые данные о реакции хлорметилирования ароматических и гетероароматических соединений// Усп. химии. 1977. Т.56. Вып.9. С.1698-1716.

66. Pat. 0016441 ЕРВ (ЕР); С 07С 125/073. A method for the preparation of a mixture of diphenylmethanedicarbamates and polymethelenpolyphenylcarbamates/ E.T.Shawl. -Publ. 12.05.82.

67. Ваццуро КВ., Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии. М.:Химия, 1976. 528 с.

68. Великородов А.В., Максимова Т.Н., Мочалин В.Б. Изучение реакции дихлоркар-бена с ароматическими карбаматами// Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1992. Т.35. Вып.11-12. С.133-135.

69. МарчДж. Органическая химия. Т.2. Пер. с англ. М.: Мир, 1987. 504 с.

70. Berner J., Fickel U., Heutzenr Oder К. Zur Bromierung basischer N-Arylcarbamidsaureester // Z. Chem. 1978. Bd.18. N 3. S.91.

71. Kondo Y., Kojima S., Sakamoto T.A. A concise synthesis of 7-substituted indoles // Heterocycles. 1996. Vol.43. N 12. P.2741-2746.

72. Великородов А.В. Изучение методов синтеза и реакционной способности алкил-N-арилкарбаматов и некоторых их производных. Автореф. дис. канд. хим. наук. Москва, 1992. 24 с.

73. Muchowski J.M., Venuti М.С. Ortho Functionalization of N-(tert-butoxycarbonyl)aniline // J.Org. Chem. 1980. Vol.45. N 23. P.4798-4801.

74. Adams R., Reifschneider W. The synthesis and reactions of quinone mono- and diim-ides// Bull. Soc. Chim. France. 1958. N 1. P.23-65.2S.Fujita Sh. The chemistry of quinonedi- and monosulfonimides// J. Synth Org. Chem. Jap. 1985. Vol.43. N 2. P.153-156.

75. Friedrichsen W., Bottcher A. Recent developments in the chemistry of o-benzoquinone-diimines//Heterocycles. 1981. Vol.16. N 6. P.1009-1034.

76. Великородов А.В. Реакции М,М'-диметоксикарбонил-и-бензохинондиимина с некоторыми нуклеофилами// Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1999. Т.42. Вып.6. С. 17-22.

77. Miyagi Yo., Tokano М. Addition reaction of a /?-benzoquinone diimine derivative to /7-substituted phenols// Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994. Vol.67. N 3. P.883-884.

78. Miyagi Yo., Higasi T. Addition reaction of p-benzoquinone diimine derivatives to anilines and N-ethylaniline// Chem. Express. 1992. Vol7. N 1. P.29-32.

79. Adams R., Blomstrom D.C. Quinone Imides. XXIX. Addition of hydrazoic acid and phenols to ^-quinonedibenzenesulfonimide and its derivatives// J. Am. Chem. Soc. 1951. Vol.73. P.l 149-1152.

80. Максимова Т.Н., Великородов А.В. Ы,Ы'-диметоксикарбонил-«бензохинондиимин в диеновом синтезе// ЖОрХ.1987. Т.23.Вып.12.С.2628-2629.137 .Великородов А. В., Тырков А. Г., Максимова Т.Н., Мочалин В. Б. N,N'

81. Tompkins G.R., Degering Ed.F. Derivatives of urethan. Azamalonic esters // J. Am. Chem. Soc. 1947. Vol.69. N 11. P.2616-2618.

82. Колесова B.A., Стрепихеев Ю.А., Андронов В.Ф. Натрийпроизводные карбаматов //ЖОХ. 1977. Т.47. Вып.1. С. 175-177.

83. ЭмслиДж., Финей Дж., Сатклиф Л, Спектроскопия ядерного магнитного резонанса высокого разрешения. T.l. М.: Мир, 1968. 486 с.

84. Петров Э.С., Терехова М.И., Шатенштейн А.И. Шкала равновесной кислотности СН-индикаторов в 1,2-диметоксиэтане // ЖОХ. 1974. Т.44. Вып.5. С.1118-1124.

85. Лебедева Т.Н., Колесова В.А., Герасимович Л.Л., Кефчиян Г.А. Равновесная кислотность N-фенилкарбаматов //ЖОрХ. 1977. Т. 13. Вып.6. С. 1137-1141.

86. Месяц С.П., Цветков Е.Н., Петров Э.С., Терехова М.И. Равновесная СН-кислотность фосфорорганических соединений // Изв. АН СССР. Сер. Химия. 1974. N 11. С.2489-2493.

87. Самигуллин Ф.К., Корзюк Э.Л., Симоновский Ф.И. Влияние имидолятной структуры уретанов и мочевины на их взаимодействие с изоцианатами // Пластмассы. 1986. N5. С.7-9.

88. Dyer Е., Wright G.C. Thermal degradation of alkyl-N-phenylcarbamates // J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol.81. N 8. P.2138-2143.

89. Metayer M. Action du nickel de Raney et de la chaleur sur quelques esters carbami-ques // Bull. Soc. Chim. France. 1951. Vol.28. N 11-12. P.802-806.

90. Mekay A.F., Vavasour G.R. Steroids. II. Reaction of amines with cholesteryl chloro-formate and pyrolysis of N-benzylcholesterylcarbamate // Can. J. Chem. 1953. Vol.31. N 7. P.688-693.

91. Hurd C.D., Blunck F.H. The pyrolysis of esters // J. Am. Chem. Soc. 1938. Vol.60. N 10. P.2419-2425.

92. Mukaiyama Т., Iwanami M. On the thermal dissociation of organic compounds. XI. The effects on the substituents on the thermal dissociation of urethans in amine solvent//J. Am. Chem. Soc. 1957. Vol.79. N 1. P.73-76.

93. Baumgarten H.E., Staklis A. Reactions of amines .XIV. An oxidative rearrangement of amides// J. Am. Chem. Soc. 1965. Vol.87. N 5. P. 1141-1142.

94. Евстигнеева P.П. Тонкий органический синтез. M.: Химия, 1991. 184 с.

95. Hegarty A.F., Frost L.N. Elimination-addition mechanism for the hydrolysis of carbamates. Trapping of an isocyanate intermediate by an aminogroup // J. Chem. Soc. Perkin II. 1973. P.1719-1728.

96. Hegarty A.F., Frost L.N., Cremin D. Cyclizations involving oxyanions as nucleo-philes towards the carbamate linkage in the rate-determining step // J. Chem. Soc. Perkin II. 1974. P.1249-1257.

97. Ruano Jose Luis Garcia, Pedregal Concepcion, Rodrigues Jesus H. Basic media behavior of N-2-(l-hydroxy-2-Y-ethyl)phenyl.ethyl carbamates (Y=SMe, SOMe, S02Me, H, Br, CN) // Tetrahedron. 1989. Vol.45. N 1. P.203-214.

98. Stoffel P.J. The preparation of oxazolidinetriones. A novel cyclic anhydride derived from carbamates and oxalylchloride // J. Org. Chem. 1964. Vol.28. P.2796-2800.

99. Кирсанов А.В., Маренц M.C. Эфиры уретанфосфорных кислот // ЖОХ. 1961. Т.31. Вып.5. С.1607-1611.

100. Рахимов Д.Н., Абдуллаев Н.П., Шахидоятов Х.М. Уретаны в синтезе арилизо-цианатов // ЖОрХ. 1989. Т.25. Вып.4. С.883-886.

101. Nourad А.Е., Nour-El-Din A.M. Reaction of 2.2. paracyclophane-4,5,12,13-tetracarboxylic acid and N-arylcarbamates // J. pract. Chem. 1983. Vol.325. N 11. P.2616-2618.

102. Julia S., Ginebreda A. Phase-transfer catalysis. IV. N-Alkylation of naphthylcar-bamates // Anal. Quim. 1979. Vol.75. P.346-348.

103. Koziara A., Sawadzki S., Swierzak A. Phase-Transfer-catalysed N-alkylation of N-substituted carboxamides // Synthesis. 1979. N 7. P.527-529.

104. Norlander J.E., Catalane D.B., Eberlein Th.H. Preparation of secondary amines through efficient alkylation of N-substituted trifluoroacetamides // Tetrahedron Lett. 1978. N50. P.4987-4990.

105. Goering H.L., Kantner S.S. Alkylation of allylic derivatives. IV. On The mechanism of alkylation of allylic N-phenylcarbamates with lithium dialkylcuprates // J. Org. Chem. 1983. Vol.48. N 5. P.715-721.

106. Gallina C., Ciattine P.G. Conversion of allylic carbamates into olefins with lithium dimethylcuprate. A new formal Sn2 reaction // J. Am. Chem. Soc. 1979. Vol.101. N 4. P.1035-1036.

107. S4.Mycun Б.М. Синтез ^(аминосульфенилированных)карбаматов// ЖОХ. 2000. Т.70. Вып.2. с.291-293.185 .Махсумов А.Г., Атаходжаева М.А. Синтез и антимикробная активность у-бромпропаргиловых эфиров карбаматов // Хим.-фарм. журн. 1991. Т.25. № 6. с.47-48.

108. Великородов А. В. Карбаматы и их производные в реакциях синтеза азагетероциклов// Серия монографий INTERBIOSCREEN «Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов» под ред. Карцева В.Г. М.: IBS PRESS, 2003, т.2, с.36-62.

109. Dox A. W., Yoder L. Gamma-Chloropropyl urethans and a synthesis of the 1,3-oxazine ring // J. Am. Chem. Soc. 1923. Vol.45. P.723-727.

110. Pierce J.S., Adams R. Tetrahydro-l,3,2-oxazones and substituted gamma-aminopropanols // J. Am. Chem. Soc. 1923. Vol.45. P.790-794.191 .Rodenwald C.W., Adams R. Arsono-arylamino alcohols // J. Am. Chem. Soc. 1923. Vol.45. P.3102-3104.

111. St off el P. J., Speziale A.J. The preparation of 2-imidazolones. A novel ring closure of propynylurears with phosphorus pentachloride // J. Org. Chem. 1962. Vol.27. P.3079-3083.

112. Shapiro S.L., Bandurco V., Freedman L. Reaction of ethinyl alcohols with aryl isocy-anates// J. Org. Chem. 1961. Vol.26. P.3710-3712.

113. Francis Т., Thome M.P. Carbamates and 2-oxazolidinones from tertiary alcohols and isocyanates // Canad. J. Chem. 1979. Vol.54. P.24-30.

114. Кругликова P.И., Сотниченко Т.В., Шингареева А.Г., Унковский Б.В. Синтез N-фенилкарбаматов а-ацетиленовых спиртов и их внутримолекулярная циклизация в 4-алкилиден-2-оксазолидиноны // ЖОрХ. 1981. Т. 17. Вып.З. С.649-653.

115. Rosenberg D., Drenth W. Interactions in acetylenes. An NMR approach // Tetrahedron. 1971. Vol.27. P.3893-3907.

116. Кругликова Р.И., Сотниченко Т.В., Унковский Б.В. Реакция гетероциклизации бромацетиленовых спиртов в 4-бром-метилен-1,3-Диоксоланы и их спектры ЯМР 13С. В сб. «Химия и химическая технология органических производств» // Тр. МХТИ. 1978. Вып.2. С.15-20.

117. Farrissey M.J., Nasky A.M. The rearrangament of glicidyl N-phenylcarbamate // Het-erocycl. Chem. 1970. Vol.7. N 2. P.331-333.

118. Сорокин М.Ф., Шоде Л.Г., Павлюков С.А., Оносова Л.А. Внутримолекулярная изомеризация глицидил-И-фенилкарбамата // Изв. вузов. Сер. Химия и хим. технол. 1978. Вып.8. С.1220-1222.

119. Сорокин М.Ф., Шоде Л.Г., Клочкова Л.В. Продукты реакции глицидилфенил-карбамата с анилином М. 1980. 13 с. Деп. в ВИНИТИ 29.07.80, № 4044-80.

120. Сорокин М. Ф., Шоде Л.Г. О продуктах изомеризации глицидилфенилуретанов // Изв. вузов. Сер. Химия и хим. технол. 1981. Вып.5. С.561-562.

121. Червинский А.Ю., Зубрицкий М.Ю., Болдескул И.Е., Капкан Л.М. Изучение ряда глицидилфенилкарбаматов и продуктов их рециклизации методом ПМР // Укр. хим. журн. 1990. Т.56. № 1. С.17-21.

122. Зубрицкий М.Ю., Червинский А.Ю., Чуприна B.C. Изучение внутримолекулярной циклизации глицидилфенилуретанов физико-химическими методами // Термический анализ и фазовые равновесия: Сб. науч. тр. Пермь: Перм. гос. ун-т. 1987. С.60-63.

123. Drapsky A., Gaudian В. Uber isatosaurediazid // J. pract. Chem. 1936. Bd.147. S. 4352.

124. Tanida H. Quinoline and related compounds. I. The synthesis of 2-aminoquinoline 1-oxide, 1-aminoisoquinoline 2-oxide and their reactivity // Yakugaku Zasshi. 1959. Vol.79. N 8. P.1063-1068.

125. Katritzky A.R. The preparation and properties of pyridino(l ,2 -2,3)-l-oxa-2,4-diazol-5-one// J. Chem. Soc. 1956. P.2063-2066.

126. Smalley R.K., Stocker A.W. The base induced decomposition of ethyl-N-(o-azidoaryl)carbamates. On unexpected formation of azocompound // Tetrahedron Lett. 1984. Vol.25. N 13. P. 1389-1392.

127. Бакибаев А.А., Яговкин А.Ю., Вострецов С.И. Методы синтеза азотсодержащих гетероциклов с использованием мочевин и родственных соединений // Усп. химии. 1998. Т.67. Вып.4. С.333-352.

128. Stanetty P., Koller H., Mihovilovic M. Directed ortho-lithiation of phenylcarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester (N-Boc-aniline). Revision and improvements // J. Org. Chem. 1992. Vol.57. N 25. P.6833-6837.

129. Cho I. -S., Grong L., Muchowski J.M. Synthesis of quinolines via ortho-lithiated N-acylanilines. A modified Friedlander synthesis// J. Org. Chem. 1991. Vol.56. N 26. P.7288-7291.

130. Mosatomo I. A new method for the construction of indole nucleus// Heterocycles. 1994. Vol.38. N 1. P.49-50.

131. Kudo N., Taniguchi M, Sato K. A novel synthesis of 3-aryl-5-tert-butyl-4-oxazolin-2-ones // Chem. Pharm. Bull. 1996. Vol.44. N 4. P.699-702.

132. Reed J. N., Rotchford J., Strickland D. Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines and l,2,3,4-tetrahydro-l,6-naphthyridines by a directed lithiation reaction // Tetrahedron Lett. 1988. Vol. 29. N 45. P. 5725-5728.

133. Sakamoto Т., Kondo Y., Yamanaka H. Facile synthesis of 2-substituted indoles from o-bromaniline //Heterocycles. 1986. Vol.24. P.31-32.

134. Гатауллин P.P., И.Б. Абдурахманов И.Б., Толстиков Г.А. Циклофункциолиза-ция 2-алкениланилинов // Панорама современной химии России. Современный органический синтез: Сб. обзорных статей. М.: Химия, 2003. С.268-292.

135. Adams R., Acker D.S. Quinone imides. XXIII. Addition reactions of p-quinonedibenzimide and related compounds// J. Am. Chem. Soc. 1952. Vol.74. N 24. P.5872-5876.

136. Adams R., Blomstrom D. Quinone imides. XXVIII. Addition of active methylene compounds to /p-quinonedibenzenesulfonimide and its derivatives// J. Am. Chem. Soc. 1953. Vol.75. N 16. P.3403-3405.

137. Ohnuma Т., Sekine Y., Ban Y. Synthetic studies on mitomycins. 1. A regiospecific Michael addition of 2-methylcyclopentane-l,3-dione to p-toluquinonesulfonimides //Tetrahedron Lett. 1979. N 27. P.2533-2536.

138. Великородов А.В., Мочалин В.Б. Синтез карбаматных производных индола// ЖОрХ. 1998. Т.34. Вып. 10. С. 1555-1558.

139. Гринев А.Н., Панищев Е.К., Столярчук А.А., Иванова Н.И., Пискун Р.П. Новый лекарственный препарат феникаберан// Хим.-фарм. журн. 1979. № 11. С.118-121.

140. Методы эксперимента органической химии. Серия монографий. Т. IX. Книга I. //Под ред. А.Вайсбергера. М.:Химия, 1967. 532 с.

141. Великородов А.В., Мочалин В.Б. Взаимодействие Ы,Ы'-диметоксикарбонил-и-бензохинондиимина с (3-тозилзамещенными карбонильными соединениями// ЖОрХ. 2001. Т.37. Вып. 7. С.1100-1101.

142. Великородов A.B., Колесникова А.Г. Синтез некоторых новых гетерилкарбаматов// Тез. докл. 1 Всерос. конф. по химии гетероциклов посвященной 85 летию со дня рождения А.Н.Коста, Суздаль, 2000, с. 130.

143. Великородов А.В., Мухин А.А., Шинкарь Е.В. Взаимодействие N1-бензилоксикарбонил, ^-бензоил-и-бензохинондиимина с этилацетоацетатом // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2003. Т.46. Вып.2. С.50-52.

144. Adams R., Colgrove R.S. Quinone ilmides. XXXVI. Orientation of groups in adducts of quinone diimides with different N-substituents// J. Am. Chem. Soc. 1954. Vol.76. P.3584-3587.

145. Петров Э.С., Телешов Э.Н., Таводесян С.Т., Шелганова Н.Н., Праведников А.Н., Шатенштейн А. И. Равновесная NH-кислотность бензанилида и его замещенных // ЖОрХ.1977. Т.13. Вып.З. С.568-571.

146. Органическая электрохимия: В 2-х кн.: Кн.1/ Под ред. М.Бейзера и Х.Лунда.-Пер. с англ./ Под ред. В.А.Петросяна и Л.Г.Феоктистова. М.: Химия, 1988. 469 с.

147. Великородов А.В., Мочалин В.Б. Алкил-М-(и-нитрозофенил)карбаматы в синтезе некоторых гетерилкарбаматов// В сб. науч. тр. «Химия для медицины и ветеринарии». Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 1998. С.37-38.

148. Boulton A.G., Ghosh Р.В., Katritzky A.R. Synthesis od benzofuroxane derivatives // J. Am. Chem. Soc. (B). 1966. N11. P. 1004-1011.250Хмельницкий JI.И., Новиков С.С., Годовикова Т.И. Химия фуроксанов. Строение и синтез. М.: Наука, 1996.

149. Lora-Tamayo М., Madronero R., in "1,4-Cycloaddition Reactions". Ed J.Hammer, Academic, New York, 1967, pp. 127-142.

150. Великородов А.В., Бабайцев Д.Д., Мочалин В.Б. Некоторые реакции гетероциклизации ^№-диметоксикарбонил-о-бензохинондиимина // ЖОрХ. 2003. Т.39. Вып.8. С.1271-1272.

151. Арбузов Ю.А. Диеновый синтез с диенофилами, содержащими гетероатомы// Усп. химии. 1964. Т.ЗЗ. Вып.8. С.913-950.

152. Kresze G., Firl J. Diensynthesen mit nitrosoverbindungen// Fortschr. Chem. Forsch. 1969. Bd.l 1. N 2. S.245-284.

153. Kresze G., Shulz G., Firl F. Polyhydroxyamines via diene syntheses with nitroso compouds// Angew. Chem.Internat. Edit.1963. Vol.2. N 5. P.263-264.

154. Campbell М.М., Johnson G. Chloramine T and related N-halogeno-N-metallo-reagents// Chem. Rev. 1978. Vol.78. N 1. P.65-79.

155. MeazzaG., CapuzziL., Piccardi P. Synthesis of l-aryl-3,3,3-trifluoro-l-propynes and 3,5-diaryl-4-trifluoromethylisoxazoles // Synthesis. 1989. N 4. P.331-334.

156. Smolikova J., Exner O., Barbaro G., Macciantelli D., Dondone A. Configuration and conformation of acyl derivatives of hydroxylamine. Part 22. Hydroxamoyl chlorides. A revision//J. Chem. Soc. Perkin Trans 2. 1980. P. 1051-1056.

157. Quilico A. Advances in nitrile oxides chemistry // Experientia. 1970. Vol.26. P.1169-1288.

158. Великородов А.В., Мочалин В.Б. Взаимодействие аллил-Ы-фенилкарбамата с ок-симами аренкарбальдегидов в присутствии N-натрийбензолсульфонилхлорамида// ЖОрХ. 2001. Т.37. Вып.1. С.93-96.

159. Великородов А.В., Мочалин В.Б. Взаимодействие пропаргил-Ы-фенилкарбамата с оксимами аренкарбальдегидов в присутствии N-натрийбензолсульфонилхлорамида//ЖОрХ. 2002. Т.38. Вып.1. С.72-74.

160. Великородов А.В., Мухин А.А., Черняева Е.А. Взаимодействие оксима 2-метоксибензальдегида с аллил- и пропаргилпроизводными N-арилкарбаматов в присутствии хлорамина Б// Изв. вузов. Химия и хим. технол. 2001. Т.44. Вып.6. С.22-23.

161. Kondo Y, Uchiyama D., Sakamoto Т., Yamanaka H. Synthesis and reactions of 5-(tributylstannyl)isoxazoles // Tetrahedron Lett. 1989. Vol.30. N 32. P.4249-4250.21Ъ.Браун Д., Флойд А., Сейнзбери M. Спектроскопия органических веществ. М.: Мир, 1992. 300 с.

162. Rai Lokanatha KM., Hassner A. Chloramine-T in Heterocyclic synthesis; A simple procedure for the generation of nitrilimines and its application to the synthesis of pyrazolines // Synth. Commun.1989. Vol.19. N 16. P.2799-2807.

163. Tufariello J.J. Alkaloids from nitrones //Accounts of Chemical Research. 1979. Vol.12. P.396-403.

164. Великородов А. В. Карбаматы и их производные в реакциях синтеза кислородсодержащих азагетероциклов // Сб. тр. конф. «Кислород- и серусодержащие ге-тероциклы» под ред. Карцева В.Г., т.1, М.: IBS PRESS, 2003, с.206-208.

165. Varlamov A., Kouznetsov V., Zubkov F., Chernyshev A., Alexandrov G., Palma A., Vargas L., Salas S. Efficient synthesis and spectroscopic analysis of 8-nitro spiro C-3 annulated 2-benzazepines and their N-oxides // Synthesis. 2001. N 6. P.849-854.

166. Sims J., Houk K.N. Reversal of nitrone cycloaddition regioselectivity with electron-deficient dipolarophiles // J.Am. Chem. Soc. 1973. Vol.95. N 17. P.5798-5800.

167. Великородов А.В., Белоконев A.H., Максимова Т.Н., Мочалин В.Б. Реакции N,N'-диметоксикарбонил-и-бензохинондиимина с некоторыми 1,3-диполями// Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1994. Т.37. Вып. 10-12. С.23-28.

168. Blackwood J., Gladys C.L., Loening K.L., Pentrarca A.E., Rush J.E. Unambiguous specification of stereoisomerism about a double bond // J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol.90. N2. P.509-510.

169. Minisci F., Galli R., Quilico A. Addition reaction of nitrile oxides on aromatic nitro-soderivatives. A novel synthesis of the benzimidazole ring // Tetrahedron Lett. 1963. N 12. P.785-790.

170. Великородов А.В., Ковалев В.Б., Нагорная Ю.В. 1,3-Диполярное циклоприсое-динение N-оксидов аренкарбонитрилов к С-нитрозопроизводным N-арилкарбаматов // Материалы XVII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии. Казань, 2003, т.1, с. 185.

171. Великородов А.В. Взаимодействие алкил-М-(и-нитрозофенил)карбаматов с N-оксидами аренкарбонитрилов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2003. 1.46. Вып.5. С.123-125.

172. Абеле Э., Абеле Р., Дзенитис О., Лукевиц Э. Индольные и изатиновые оксимы: синтез, реакции и биологическая активность // ХГС. 2003. № 1. С.5-37.

173. Banna N.R., Pilcher C.W.T. Locomotor depressant action of indole aldoxime and its antogonism by d-amphetamine // Neuropharmacology. 1980. Vol.19. P. 103-106.

174. Eur. Pat. 0171037, С 07D 203/08. 3-Carbonyl-l-aminoalkyl-lH-indoles useful as analgesics and preparation thereof / Bell M.R. Publ. 17.06.92.

175. Giannella M., Pigini M. Antiinflammatory activity of certain indole oximes // Far-macoEd. Sci. 1973. Vol.28. P.157-160.

176. Fawcett C.H. Auxin activity of certain oximes //Nature. 1964. Vol.204. P. 1200-1201.

177. Жаврид С. В., Шашихина М.Н., Грибкова Н.В., Казак Н.Ф., Михалева А. И., В лад

178. Л.А., Буханюк С.М., Зорин A.M. Синтез производных индола и их противовирусная активность // Хим.-фарм. журн. 1983. Т. 17. С. 153-158.

179. Юровская М.А., Дружинина В.В., Будылин В.А., Бундель Ю.Г., Юфит Д.С., Стручков Ю.Т. О строении оксимов 3-ацилиндолов // ХГС. 1983. № 2. С.226-229.

180. Юровская М.А., Дружинина В.В., Тюреходжаева М.А., Шестакова А.К, Чертков В.А., Бундель Ю. Г. Пространственное строение оксимов 2-метил-З-ацилиндолов // ХГС. 1984. № 1. С.65-68.

181. Репинская И.Б., Шварцберг М.С. Избранные методы синтеза органических соединений: Учебн. пособие. Новосибирск: Изд-во Новосиб. ун-та, 2000.

182. Мислюк О.А., Шибаев В.И., Вьюнов К.А., Гинак А.И. Кинетика реакции пипера-зина с 1-метокси-2,3-эпоксипропаном // ЖОрХ. 1986. Т.22. Вып.10. С.2227-2230.

183. Владимирова М.Г., Петров А.А. О порядке присоединения спиртов к эфирам глицида // ЖОХ. 1949. Т. 17. Вып.1. С.51-54.

184. Pat.3 869504 USA, С 07С 125/075. Herbicidal methylphenylcarbamates /

185. G.Boroschewski, F.Arndt. Publ.4.03.75.

186. Pat.637634 Schweizerischi, С 07C 127/19. Carbanilsaure-(3-ureidophenyl)ester sowil diese enthaltende herbizide / Sh. Actienegesellschaft.- Publ.15.08.83.

187. Авт. св. СССР № 472521, кл. А01 N 9/22. Фунгицид НКукаленко С.С., Мельников

188. H.Н., Нуриджанян К.А., Нестерова Л.В., Володкович С.Д., Бурмакин Н.М., Го-лошин Н.М., Двойченкова Э.А., Соловьева Г.В., Сказкина Т.П., Санин М.А., Украинец Н.С., Ротастикова Н.А., Кузнецова Г.В. Опубл. 9.02.78.

189. Японск. пат. 53-24487, кл. 30 F371.22 (А01 N 9/22). Бензимидазолкарбаматы НТиёмару Исао, Ковада Харусато, Такита Киёси; Кумиаи Кагаку когё К. К. -Опубл. 21.07.78.

190. Азербаев И.Н., Маканов У., Касымханова Р.Ф., Антонов В.Н., Омарова Т.А. Сложноэфирные производные ацетиленовых аминокарбинолов.// Изв. АН Каз. ССР Сер. хим. 1969. № 5. С.82-85.

191. Азербаев И.Н., Касымханова Р.Ф., Ержанов КБ., Лелюх М.И. Синтез сложных эфиров на основе никотиновой кислоты и ацетиленовых спиртов// Изв. АН Каз. ССР. Сер. хим. 1971. № 3. С.77-79.

192. Nagao Y., Abe Y., Misono Т., Ichizen N., Shima Y., Iesaka H., Furushima M. Synthesis and biological activities of phenylcarbamates and phenylthiocarbamates // J. Chem. Soc. Jap., Chem. and Ind. Chem. 1993. N 6. P.719-727.

193. Японск. заявка 54-5942, C07 С 125/04. Способ получения производных карба-миновой кислоты / Мацуи Такаси, Тобицука Дзюндо Опубл. 17.01.79.

194. Pat.BHP 170115, С07 С 125/00 (А01 N9/00)/ Eljaras N-(karbamoil-oxyfenil)karbaminsaveszterek eloallitasara IToth Gera, Szabo Gabor, Kallay Tamas, Hoffmann Gydrgy; Chinoin Gyegyszer es vegyeszeti Termekek Gyara Rt. Publ. 17.01.78.

195. Pat. 9094875 USA, C07 F 3/06. 3-Pyridylmethyl-N-(4-cyanomethylphenyl)carbamate and derivatives/ Weller Ernest I. Publ. 13.06.78.

196. Сколдинов А.П., Гриценко A.H., Вундерлих X., Штарк А., Карстенс Е., Ломан Д. Синтез нового антиаритмического средства боннекора// Хим.-фарм. журн. 1990. № 12. С.51-53.

197. Pat.275225 ЧСФР, С 07C 125/00, 125/065. Substituovane l-etyl-2-alkylaminoetylestery kiseliny fenylkarbamovej a sposob ich pripravy// Benes Ludek, Scasna Maria\ Ustav Experimentalnej Farmakologie SAV, Bratislava. N 4829-89. -Publ. 25.10.91.

198. Buciova L., Csoiiei J., Racanska E., Svec R. Synthese und pharmakologische eigen-schafiten alkoxyphenylcarbaminsaure // Arch. Pharm. 1992. Bd.325. N 1. S.393-396.

199. Gregani F., Durindai J., Chalikov S.Ch. Priprava a vlastnosti niektorych derivatov kyseliny fenylkarbamovej // Farm. obz. 1990. Vol.59. N 7. P.297-300.

200. Shriner R.L., Cross J.M. Urethans as local anesthetics. IV. Alkyl-N-(/?-aminobenzyl) carbamates// J. Am. Chem. Soc. 1938. Vol.60. N 9. P.2338-2340.

201. Тумолъская Н.И., Озерецковская H.H. и др. Мебендазол в лечении острой и хронической стадии гельминтозов// Мед. паразитол. 1979. № 5. С.17-24.

202. Кадыров Ч.Ш., Тюрина Л.А., Симонов В.Д., Семенов В.А. Машинный поиск химических препаратов с заданными свойствами. Ташкент: Фан, 1989. 164 с.

203. Pat. 5142094 USA, С 07C 125/00. Aryl substituted carbamate derivatives which are acat inhibitors/ O'Brein Patrick M., Sliskovic drago R. \ Warner Lambert Co. N 584326. -Publ. 25.08.92.

204. Pat. 5952534 USA, C07 D 211/36, A61 К 31/445. Tris carbamic acid esters inhibitors of cholesterol absorption/ Th. J.Common, D. P. Strike, Ch. M. LaClair; American Home Products corp. Publ. 14.07.99.

205. Pat. 5939428 USA, A61 К 31/47. AlkyI-N-(3-acridin-9-ylamino)-5-Hydroxymethylphenylcarbamates/ Su Tsann-Long, Chou Ting-Chao, Wu Felicia Y. -H., Wu Cheng-Weirr, National Health Research Institutes. Publ. 17.08.1999.

206. Pat. 5965745 USA, C07 D 209/10, A61 R 31/40. Indole carbamates as leukotriene antagonists/ Braun Matthew F, Marfat Anthony/ Publ. 12.10.1999.

207. Стрепихеев Ю.А., Мурзин Д.Ю., Колесова В.А. Синтез и биологическая активность производных карбаминовой кислоты со связью азот-сера // Рук. деп. в ВИНИТИ 01.09.86, № 6360-В. Моск. хим.-технол. ин-т. М., 1986. 30 с.

208. Лубинец В.И., Яриил М.Е., Вид Л.В., Чуйко Л.С., Солонин В.Н., Кучеренко Л.А. Синтез эфиров ацилтиосульфаниловых кислот// ЖОрХ. 1987. Т.23. Вып.1. С.157-161.

209. Великородов А.В., Козак М.Ф., Тырков А.Г., Нигметова А., Кузьменкова М. Исследование мутагенной активности некоторых азотсодержащих соединений// Тез. докл. итоговой науч. конф. АГПУ. Астрахань. 2000. С.25.

210. ЪЪ1.Кулиев A.M. В кн. Химия и технология присадок к смазочным маслам и топли-вам. М.: Химия, 1972. С.45

211. Грищенко Т.М., Матюшов В.Ф. Карбаматные и амидные олигомеры. В сб. : Успехи химии полиуретанов/ Под. ред. Ю.С.Липатова. Киев: Наукова думка, 1972. С.57-66.

212. Pat.0016441 ЕРВ (ЕР), С 07С 125/073. A method for the preparation of a mixture of diphenylmethanedicarbamates and polymethylenepolyphenylcarbamates/ E. T. Shawl. Publ.12.05.82.

213. Pat.55-5170 Япония, В 05D 5/12. Носитель магнитной записи/ К.К.Хитати Ма-кусэру.- Опубл. 04.02.80.

214. Pat.347073 USA, С 07С 118/00/ Magnetic coating compositions with four components epoxy binder/ L.M.Higashi. Publ. 21.10.69.

215. Pat.3919279 USA, С 07C 118/00. Catalytic production of isocyanates from esters of carbamic acid/ R.Rosenthal, J.G.Zajacek. Publ.26.07.74.

216. Pat.3962302 USA, С 07C 118/00. Production of isocyanates from esters of carbamic acids (urethanes)/ R.Rosenthal, J.G.Zajacek. Publ.18.07.75.

217. Kurita Keisuki, Imajo Hidemoto, Iwakura Yoshio. Phtalimido phenylcarbamate: a new isocyanate generator // J. Org. Chem. 1978. Vol.43. N 14. P.2918-2919.

218. Connell D.W., Strauss C.R. Chromatographic examination of the p-nitrobenzoates and a-naphtylurethans of lower aliphatic alcohols// J. Chrom.1972. Vol.72. P.391-394.

219. ЪЫ.Карякина М.И., Попцов B.E. Технология полимерных покрытий. М.: Химия,1983. 336 с.

220. Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ, ИИА «Ремедиум», Москва (2000), сс. 360-385.

221. Великородов А.В., Тырков А.Г., Тюренков И.Н., Урляпова Н.Г. Биологическая активность некоторых пятичленных кислородсодержащих азолов // Сб. тр. конф. «Кислород- и серусодержащие гетероциклы» под ред. Карцева В.Г., М.: IBS PRESS, 2003, т.2, с.45.

222. ЪЬЪ.Коротяев А.И., Бабичев С.АЛ Медицинская микробиология, иммунология и вирусология. Санкт-Петербург: Спецлитература, 1998.

223. Герхард Ф. Методы общей бактериологии. Т.2. М.:Мир,1983, с.29. ЗЮ.Великородов А.В., Сухенко JI.T. Синтез и противомикробная активность некоторых С-нитро-алкил-И-арилкарбаматов// Хим.-фарм. журн. 2001. Т.35. Вып.4. С.24-25.

224. Великородов А.В., Сухенко JI.T. Синтез и противомикробные свойства 3,5-дизамещенных изоксазолинов и изоксазолов, содержащих карбаматные группы // Хим.-фарм. журн. 2003. Т.37. № 1. С.24-26.

225. Лабинская А.С. Микробиология с техникой микробиологических исследований.- М.: Медицина, 1972,- 480 с.

226. Adams R., Asker D.S. Imides. XIV. Addition of hydrogen chloride to p-quinonedibenzimides and related compounds// J. Am. Chem. Soc. 1952. Vol.74. N 12. P.3029-3032.

227. Hinsberg O., Udranszky Z,. liber einige benzoylverbindnngen // Ann. 1889. Bd.254. S.252-258.

228. Vittenet H. Sur les carbamides aromaiques// Bull.Soc. Chim. France. 1898. Vol.21. P.952-958.

229. Chem. Soc. 1945. Vol.67. P.494-495. 31S.Siefken W. Mono- und polyisocyanate // Liebigs Ann. Chem. 1949. Bd.562. S.75-136. 379.Maier-Bode H. Darstellung von 3-aminopyridin und 3,5-diamino-pyridin // Ber. der

230. Заявка Франции 1176912, С 07C, A61 К. Phenyl urethanes et leur preparation/ -Опубл. 17.04. 1959.

231. Pat. 3852332 USA, C07 С 125/06. Diurethane sowie diese enthaltende herbizide IB. Cross, R.L. Arotin. — Publ. 3.12. 1974.

232. Pat. 1793754 Германия, C07 С 125/06. Esters of (alkynyloxy) and (alkeny-loxy)carbanilic acid IG. Boroschowski., R. Rusch .; Schering AG. Publ. 30.08.1979.

233. Whitehead C.W., Traversa J.J. Reactions of ortho-esters with ureas // J. Am. Chem.

234. Soc. 1955. Vol.77. P.5872-5877.

235. Naegli C., Tyabj'i A. Uber den umsatz aromatischer isocyansaure-ester mit or-ganischen sauren II. Isolierung einiger carbaminsaurecarbonsaure-anhydride // Helv. Chim. Acta. 1935. Bd.18. S.142-160.

236. Schift H., Ostrogovich A. Uramide, urethane und oxamathane der p- und m-phenylendiamine // Ann. 1896. Bd.293. S.371-378.

237. Acott В., Beckwith A.L.J., Hassanali A. Reactions of lead tetraacetate. II. Formation of carbamic acid esters from primary carboxamides // Aust. J. Chem. 1968. Vol.21. P. 197-205.

238. Станкявичус А.П., Терентьев П.Б., Янушене Л.Н., Вайнаускас П.В. Расщепление О-ацилатов 3-оксимов изатина в присутствии спиртов// ХГС. 2003. № 11. С.1729-1730.

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.