Ассоциативное состояние, каталитические свойства растворенных и гетерогенизированных на полимерах координационных соединений порфиринов и фталоцианинов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат химических наук Вашурин, Артур Сергеевич

• Вашурин, Артур Сергеевич
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Вашурин, Артур Сергеевич

Основные сокращения.

Структурные схемы макрогетероциклов.

Введение.

Глава 1. Обзор литературы.

1.1. Строение порфиринов и фталоцианинов.

1.1.1. Особенности структуры порфиринов и фталоцианинов.

1.1.2. Водорастворимые порфирины и фталоцианины.

1.2. Состояние водорастворимых порфиринов и фталоцианинов в растворах

1.2.1. Спектроскопия ассоциированных форм макрогетероциклов.

1.2.2. Гомоядерная агрегация порфиринов, фталоцианинов и их металлокомплексов в водных средах.

1.3. Каталитическое окисление серосодержащих соединений.

Глава 2. Экспериментальная часть.

2.1. Объекты исследования.

2.2. Подготовка растворителей и солей для эксперимента.

2.3. Методы исследования.

2.3.1. Спектроскопия.

2.3.2. Калориметрия.

2.3.3. Термогравиметрия.

2.3.4. Кинетические и биологические исследования.

Глава 3. Обсуждение результатов.

3.1. Ассоциация тетрапиррольных макрогетероциклов и молекулярное комплексообразование с азотсодержащими лигандами.

3.1.1. Ассоциация и молекулярное комплексообразование порфиринов.

3.1.2. Ассоциация и молекулярное комплексообразование сульфозамещенных фталоцианинов.

3.1.3. Ассоциация и молекулярное комплексообразование карбоксизамещенных фталоцианинов.

3.1.4. Ассоциация и молекулярное комплексообразование кислород- и азотацилированных фталоцианинов.

3.2. Комплексообразование тетратозилата 5,10,15,20 тетракис(4-метилпиридил)порфирина с солями переходных металлов.

3.3. Каталитические свойства тетрапиррольных макрогетероциклов.

3.3.1. Гомогенный катализ окисления диэтилдитиокарбамата натрия.

3.3.2. Гетерогенный катализ окисления диэтилдитиокарбамата натрия.

3.3.3. Биологические свойства Н2ТРуР и его металлокомплексов.

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Вашурин, Артур Сергеевич

Основные выводы

1. На основании исследования ЭСП установлено, что Н2ТРуР, его Со- и Ъп- комплексы, а также СоРс(ЫН-СбН4-СООН)4 в водных растворах существуют в мономерном состоянии. Определены константы равновесия димеризации и ряд устойчивости димерных ассоциатов: СоРс(803Ма)4 > СоРс(МарЬ(803)2Ма)4 > СоРс(8-С6Н4-СООН)4) > СоРс(КН-С6Н4-СООН)4.

2. Установлено, что стабильность молекулярных комплексов с пиридином, пиперидином и креатинином при переходе от 7пТРуР к координационно ненасыщенному СоТРуР увеличивается на два порядка.

3. На основании данных калориметрического исследования и анализа ЭСП установлено, что комплексы МРс(4-ОСО-СбН4-ОСпН2п+1)4 (М = Со, Си и п = 3, 7, 11) в неводных растворах ассоциированы по 7г-7г-типу и степень ассоциации не зависит от размеров углеводородных заместителей исследованных фталоцианинов. В зависимости от природы растворителя стабильность димерных ассоциатов растет в ряду оксилол < бензол < хлороформ.

4. Разработаны способы регулирования ассоциативного состояния исследованных соединений путем ж- и и-молекулярного комплексообразования.

5. Исследовано каталитическое окисление диэтилдитиокарбамата натрия кислородом воздуха и установлены ряды каталитической активности гомогенных катализаторов: СиРс(803Н)4 < Н2ТРуР < СоРс(ЫН-С6Н4-СООН)4 < СоРс(803Н)2 < СоРс(№рЬ(803)2На)4 < СоТРуР < СоРс(803Н)4 « СоРс(8-С6Н4-СООН)4, гетерогенных катализаторов: Со(4-0-СО-С6Н4-ОСцН23)Рс > 2п(4-0-С0-С6Н4-0СпН23)Рс > Со(4-МН-СО-СбН4-ОС,,Н23)Рс > гп(4-ЫН-СО-С6Н4-ОСпН23)4Рс > Си(4-0-С0-С6Н4-0СцН23)4Рс и иммобилизованных на сополимере лавсан-полиметилметакрилат катализаторов: СиРс(803Н)< СоРс(803Н)4< СоРс(МарЬ(803)2Ыа)4.

6. Показана бактериостатическая активность комплексов Ag(II), Zn(II), Co(II), Cu(II) с H2TPyP в отношении фирмикутных и грациликутных бактерий, а так же грибов Candida albicans. Установлено, что СиТРуР не препятствует росту тест-культур Candida albicans.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Вашурин, Артур Сергеевич, 2012 год

1. Moss, G. P. Nomenclature of Tetrapyrroles / G. P. Moss // Pure Appl. Chem. - 1987. - V. 59, №6. - P.779 - 832.

2. Moss, G. P. Nomenclature of tetrapyrroles. Recommendations 1986 IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN) / G. P. Moss // Eur. J. Biochem. 1988. - V. 178, №2. - P.277-328;

3. Фишер, Г. Химия пиролла / Г. Фишер, Г. Орт JL: ОНТИ - Химтеорет, 1937. -494 с.

4. Меерович, И. Г. Применение липосом в фотохимиотерапии: липосомы в ФДТ / И. Г. Меерович, Н. А. Оборотова // Российский биотерапевтический журнал. 2003. - Т. 2., № 4. - С. 3-8.

5. Аль-Шукри, С. X. Современные методы локальной терапии рака предстательной железы / С. X. Аль-Шукри, С. Ю.Боровец, М. А. Рыбалов, Р. Б. Саидов // Нефрология. 2009. - Т. 13, № 3. - С. 153-158.

6. Steinberg, Е. D. Porphyrin-based photosensitizers for use in photodynamic therapy / E. D.Steinberg, D. Dolphin, C. Brucker // Tetrahedron. 1998. - V. 54,-P. 4151 -4202.

7. Han, F.X. Interactions of TMPyP4 and TMPyP2 with quadruplex DNA. Structural basis for the differential effects on telomerase inhibition / F.X. Han, R.123

8. Т. Wheelhouse L. H. Hurley // J. Amer. Chem. Soc. -1999. V. 121. - P.3561-3570.

9. Kulvelis, Yu. V., Structure of the water salt solutions of DNA with sulfonated scandium diphthalocyanine / Yu. V. Kulvelis, , V. T. Lebedev, D. Torok, A. B. Melnikov // Journal of structural chemistry. 2007. - V. 48, № 4. -c. 740-746.

10. Кузнецова, А. А., модификация одноцепочечной днк конъюгатом олигонуклеотида с фталоцианином Fe(II): кинетические закономерности и механизм процесса биоорганическая химия. 2008. Т. 34. -№ 5. - С. 683-695.

11. Monajjemi, М. Thermodynamic study of interaction of TSPP, CoTSPc, and FeTSPc with calf thymus DNA / M. Monajjemi, H. Aghaie, F. Naderi // Biochemistry. 2007. - V. 72, № 6. - p. 652-657.

12. Von Nencki, Uber das hamatoporphyrin / M. Von Nencki, N. Sieber // Arch. Exp. Pathol. Pharmakol. -1888. V. 24. - P. 430-446.

13. Fischer, H. Uber das uroporphyrin. 1. Mitteilung. / H. Fisher // Z. Physiol. Chem. Hoppe-Seyler's. 1915.-V. 95.-P. 34-60.

14. Winkelman, J. The distribution of tetraphenylporphinesulfonate in the tumor-bearing Ratte / J. Winkelman // Cancer Res. -1962. V. 22, № 5. - P. 589596.

15. Fernandes, A.A. Water soluble raeso-tetraarrylporphyrin diacids / A.A. Fernandes, С. M. Stinson, A. Shamit // Pakistan J. Sei. Ind. Res. -1987. V.30, №9. - P.643-645.

16. Tong, S. Synthesis 5,10,15,20-tetra(4-hydroxy-3-sulfophenyl)porphyne and investigation their acid-base equilibria / S.Tong S, G. Sun // Huaxue shiji (Chem. Reagents). 1992. -V. 14, №1. - P. 7-9.

17. Lee, W. A. Anomalous ortho effects in sterically hindered porphyrins: tetrakis(2,6-dimethylphenyl)porphyryn and its sulfonatoderivative / Lee W. A., Gratzel M., Kalyanasundaram K. // Chem. Phys. Lett. 1984. - V.107, №3. -P.308-3 13.

18. Datta-Gupta, N. Synthesis and properties of 3 sulfur-containing Porphyrins, one water-soluble / N. Dattagupta, D. Malakar, C. Jenkins, C. Strange // Bull Chem Soc Jpn. 1988. - V.61. - P.2274-2276.

19. Datta-Gupta, Synthetic Porphyrins. I. Synthesis and Spectra of Some para-Substituted meso-Tetraphenylporphines / N. Datta-Gupta, T. Bardos // J. Heterocycl. Chem. 1966. - V.3, №.4. - P. 495-502.

20. Takeuchi, M. Highly Selective and Sensitive "Sugar Tweezer" Designed from a Boronic-Acid-Appended }i-Oxobisporphinatoiron(III). / M. Takeuchi, T. Imada, S. Shinkai // J. Amer. Chem. Soc. 1996. - V.118, №43. - P. 1065810659.

21. Pasternack, R. F. Aggregation of meso-substituted water-soluble porphyrins / R. F. Pasternack, P. R. Huber, P. Boyd, G. Engasser, L. Francesconi, E. Gibbs, P. Fasella, G. C. Venturo, L. de C. Hinds // J. Amer. Chem. Soc. 1972. - V.94, №13.-P.4511-4517.

22. Hambright, P. Synthesis and characterization of new isomeric water-soluble porphyrins, tetra(2-N-methylpyridyl)porphine and tetra(3-Nmethylpyridyl)porphine / P. Hambright, T. Gore, M. Burton // Inorg. Chem. -1976. V.15, № 9. -P.2314-2315.

23. Turay, J. Kinetics of copper incorporation into a maso-substituted trimethylanilinium water soluble porphyrin / J. Turay, P. Hambright // Inorg. Chem. Acta. 1979. - V.35, №3. - P.319-320.

24. Davila, J. Sterically-hindered zinc porphyrins for salar energy conversion / J. Davila, A. Hariman, M.-C. Richoux, L. R. Milgorm // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987. - №7. - P.525-527.

25. Химия синтетических красителей; под. общ. ред. К. Венкатарамана -Л.:Химия, 1977. 432 с.

26. Степанов, Б. И. Введение в химию и технологию органических красителей / В. И. Степанов, М.: Химия, 1984. 550 с.

27. Луценко, О. Г. Синтез и исследование карбоксисульфопроизводных фталевой кислоты и октазамещенных металлофталоцианинов на их основе / О. Г. Луценко, В. П. Кулинич, Г. П. Шапошников, А. В. Любимцев // Журнал общей химии. 2004. -Т. 74, № 2. - С. 319-325.

28. Кулинич, В. П. Сульфонафтоксизамещенные фталонитрилы и фталоцианины на их основе / В. П. Кулинич, Г. П. Шапошников, Р. А. Бадаукайте // Макрогетероциклы. 2010. - Т.З, №1. - С. 23-29.

29. Dixon, D.W. Dimerization of tetracationic porphyrins: ionic strength dependence / D. W. Dixon D.W., V. Steullet // J. Inorg. Biochem. 1998. - V.69, №1. - P.25-32.

30. Hunter, C.A. DABCO-metalloporphyrin binding: ternary complexes, host-guest chemistry and the measurement of л-яр interactions / C. A. Hunter, M. N. Meah, J. К. M. Sanders // J. Am. Chem. Soc. -1990. V. 112. - P.5773-5780.

31. Dhami, S. Comparison of the photophysics of an aggregating and non-aggregating aluminium phthalocyanine system incorporated into unilamellar vesicles / S. Dhami, D. Phillips // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1996. -V.100.-P.77-84.

32. Койфман, О. И. Спектральные проявления энолизации и ассоциации аналогов хлорофилловой кислоты в бинарных растворителях / О. И. Койфман, Н. Л. Голубчикова, Б. Д. Березин // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1977. -Т.20, вып.5. - С.654-658.

33. Голубчикова, H. Л. Кинетика реакций комплексообразования с ассоциированными формами порфиринов Н. Л. Голубчикова, О. И. Койфман, Б. Д. Березин. / Изв. вузов. Химия и хим. технология. -1982. Т.25, вып .11.-С. 1312-1316.

34. Богатский, А. В. Стерически затрудненные порфирины / А. В. Богатский, 3. И. Жилина // Успехи химии. 1982. - Т.51, №6. - С. 1034-1059.

35. Кривина, Л. П. Процессы димеризации металлопорфиринов с карбэтоксильными заместителями / Л. П. Кривина, С. Ф. Гинзбург, Г. В. Пономарев // Журн. Прикладной спектроскопии. 1978. - Т. 29, №4. - С. 691-695.

36. Schnurpfein, G. Photo-oxidative stability and its correlation with semi-empirical MO calculations of various tetraazaporphyrin derivatives in solution / G.127

37. Schnurpfein, A. Sobbi, W. Spiller, H. Kliesch, D. Wohrle // J. Porphyrins Phthalocyanines. 1997. - V. 1. - P. 159-167.

38. Kasha, M. In Spectroscopy of the Excited State / M. Kasha, B.D Bartolo -Plenum: New York, 1976. P.337-363.

39. Kasha, M. The exciton model in molecular spectroscopy / M. Kasha, R. Rawls, M. S. El-Bayoumi // Pure Appl. Chem. -1965. V.l 1. -P.371-392.

40. Цивадзе, А.Ю. Самоорганизация супрамолекулярных систем на основе краунзамещенных фталоцианинов металлов / А. Ю. Цивадзе : в кн. Структурообразование и межфазные явления в системах жидкость-жидкость. М.: Изд-во РХТУ, 2000. С. 11-37.

41. Sudhindra, В. S. Intermolecular interaction in porphyrin dimers a quantum mechanical study / B. S. Sudhindra, J.-H. Fuhrhop // Int. J. Quantum Chem. -1981.-V.20.-P. 747- 753.

42. Chandra, A.K. Intermolecular interactions in the formation of aromatic hydrocarbon dimmers / A. K. Chandra, B.S. Sudhindra // Mol. Phys. 1974. -V.28,№3.-P. 695-706.

43. Banerjee, K. Forces in the benzene crystal. I. The lattice energy of crystalline benzene / K. Banerjee, L. Salem // Mol. Phys. 1966. - V.l 1, №5. - P.405-420.

44. Coulson, C.A. Long range forces between large chain molecules / C. A. Coulson, P. L. Davis // Trans. Faraday Soc. 1952. - V.48, №9. - P. 777-789.

45. Rein, R. Iterative extended Huckel study of nucleic acid bases / R. Rein, P. Claverie, M. Pollak // Int. J. Quantum Chem. 1968. - V.2. - P. 129 -135.

46. Matlaba, P. Synthesis, electrochemical and photochemical properties of unsymmetrically substituted zinc phthalocyanine complexes/ P. Matlaba, T. Nyokong // Polyhedron. 2002. - V.21. - P.2463-2472.

47. Schutte, W.J. Aggregation of an octasubstituted phthalocyanine in dodecane solution / W. J. Schutte, M. Sluyters-Rehbach, J. H. Sluyters // J. Phys. Chem. -1993. -V.97. P.6069-6073.

48. The porphyrins, ed. D. Dolphin. N. Y. Etc: acad. Press, 1978. - 643 p.

49. Kraska, J. Spectrophotometric studies within the visible range of some sulfonic acids and their amides, derivatives of copper phthalocyaine / J. Kraska, W. Czajkowski //Ann. Soc. Chim. Polonorum. 1976. - V.50 - P.845-849.

50. Griffiths, J. Some observation on the synthesys of polysubstituted zinc phthalocyanine sensitisers for photodynamic therapy / J. Griffiths, J. Schofield, M. Wainwright, S. B. Brown //Dyes and Pigments. 1997. - V.33, №1. -P.65-78.

51. Nevin, W. A. Dimerisation of mononuclear and binuclear cobalt phthalocyanines / W. A. Nevin, W. Liu, B. P. Lever //Can. J. Chem. 1987. -V.65.-P. 855-858.

52. Monahan, A.R. The dimerization of copper(II)-phthalocyanine dye in carbon tetrachloride and benzene / A. R. Monahan, J. A. Brado A. F. De Luca // J. Phys. Chem. 1972. - V.76. - P.446-449.

53. Monahan, A.R. The association of copper(II), vanadyl, and zinc(Il) 4, 4',4",4"'-tetraalkylphthalocyanine dyes in benzene / A. R. Monahan, J. A. Brado A. F. DeLuca //J. Phys. Chem. 1972.-V.76.-P.1994-1201.

54. Krishnamurthy, M. Monomer-dimer equilibration of water-soluble porphyrins as a function of co-ordinated metal ion / M. Krishnamurthy, J. R. Sutter, P. Hambright//J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1975. -P.13-16.

55. Krishnamurthy, M. Kinetics of anation reactions of a water-soluble Rh(III)-porphyrin / M. Krishnamurthy M. //Inorg. Chim. Acta. 1977. - V.25. - P. 215218.

56. Lebedeva, N.Sh. Determination of the dimerisation constants of water soluble metallophtalocyanines by calorimetric titration using electron-donating ligands / N. Sh. Lebedeva, N. A. Pavlycheva, O. V. Petrova, A. I. Vyugin, A. N.

57. Kinchin, E. V. Parfenyuk, V. E. Mayzhlish, G. P. Shaposhnikov // Mendeleev Commun. 2003. - № 5. - P.237-238.

58. Lebedeva, N. Sh. Peculiarities of salvation interaction of water-soluble metallophtalocyanines with alcohol /. Sh. Lebedeva, O. V. Petrova, A. I. Vyugin, V. E. Mayzhlish, G. P. Shaposhnikov // Thermochimica Acta. 2004. - V.417, № 1. - P.127-132.

59. Sato, T. Molecular complexes of anionic porphyrin and anionic aromatics / T. Sato, T. Ogawa, K. Kano // J. Phys. Chem. 1984. - V. - 88. - P.3678-3682.

60. Kano, K. Fluorescence quenching of a cationic porphyrin by cationic and anionic aromatics: formation of ground-state complexes / K. Kano, T. Nakajima, S. Hashimoto//J. Phys. Chem. 1987. - V.91. - P. 6614-6619.

61. Kemniz, K. Water-soluble porphyrin monomer—dimer systems: fluorescence dynamics and thermodynamic properties / K. Kemniz, T. Sakaguchi // Chem. Phys. Lett. 1992, №5. - V. 196. - P. 497-503.

62. Forman, J. E. Circular dichroism studies of molecular recognition with cyclophane hosts in aqueous media / J. E. Forman, R. E. Barrans Jr., D. A. Dougherty//J. Amer. Chem. Soc. 1995.-V. 117. - P.9213-9228.

63. Vergeldt, F. J. Intramolecular interactions in the ground and excited states of tetrakis(N-methylpyridyl)porphyrins / F. J. Vergeldt, R. B. M. Koehorst, A. van Hoek, T. J. Schaafsma // J. Amer. Chem. Soc. 1995. V.99. - P. 4397-4405.

64. Kano, K. Self-aggregation of cationic porphyrins in water. Can k-tc stacking interaction overcome electrostatic repulsive force?/ K. Kano, H. Minamizono, T. Kitae, S. Negi // J. Phys. Chem. A. 1997. -V. 101.-P. 6118-6124.

65. Shelnutt, J.A. Electronic structure of metallouroporphyrins and their 7r-7i-dimers / J. A. Shelnutt //J. Phys. Chem. 1984. - V.88. - P.4988-4992.

66. Alden, R.G. Influence of 7t-7c-complex formation, dimerization, and binding to hemoglobin on the planarity of nickel(II)porphyrin / R. G. Alden, M. R. Ondrias, J. A. Shelnutt //J. Am. Chem. Soc. 1990. - V.l 12. - P.691-697.

67. Sharp, J. H. Dimeric structure of a copper phthalocyanine polymorph / J. H. Sharp, M. Abkowitz // J. Phys. Chem. 1973. - V. 77. - P. 477-481.

68. Fernandez, D.P. A database for the static dielectric constant of water and steam / D.P. Fernandez, Y. Mulev, A. R. H. Goodvin, Sengers J.M.H. Levelt // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1995. - V.24. - P.33-72.

69. Kano, K. Cationic porphyrins in water: proton NMR and fluorescence studies on dimer and molecular complex formation / K Kano, M. Takei, S. Hashimoto // J. Phys. Chem. 1990. - V.94. - P.2181 -2187.

70. Wienke, J. Absorbtion of oriented methyl pyridinium porphyrins on solid substrates / J. Wienke, F. J. Kleims, R. B. M. Koehorst., T. J. Schaafsma // Thin Solid Films. 1996. -V.279. - P. 87-92.

71. Li, D. Theoretical studies on molecular structure and vibrational spectra of copper phthalocyanine / D. Li, Z. Peng, L. Deng, Y. Shen, Y. Zhou // Vibrational Spectroscopy. 2005. - V. 39, №2. - P. 191-199.

72. Hikal,W. M. Photocatalytic self-assembled solid porphyrin microcrystals from water-soluble porphyrins: Synthesis, characterization and application / W. M. Hikal, H. J. Harmon//Polyhedron. -2009.- V. 28. P. 113-120.

73. Worthington, P. Reduction potentials of seventy-five free base porphyrin molecules: Reactivity correlations and the prediction of potentials / P. Worthington, P. Hambright, R. F. X. Williams, J. Reid, C. Burnham, A. Shamim,

74. J. Turay, D. M. Bell, R. Kirkland, R. G. Little, N. Datta-Gupta, U. Eisner // J. In org. Biochem. 1980.-V.12, №4.-P. 281-291.

75. Worthington, P. Reduction potentials of beta-substituted free base porphyrins / P. Worthington, P. Hambright, R.F.X. Williams, M.R. Feldman, K.M. Smith, K.C. Langry // Inorg. Nucl. Chem. Lett. -1980. -V. 16. -P.441-447.

76. Lee, R. Y. Thermal analysis of metalloporphyrin pyridine complexes / R. Y. Lee, P. Hambright // Inorg. Nucl. Chem. 1970. - V. 32, №2 - P.477-382.

77. Forshey, P. A. Electrochemical and spectral speciation of iron tetrakis(N-methyl-4-pyridyl)porphyrin in aqueous media / P. A. Forshey, T. Kuwana // Inorg. Chem. 1981,- V. 20. - P.693-700.

78. Corsini, A. Aggregation of meso-tetra-(p-sulphonatophenyl)porphine and its Cu(II) and Zn(II) complexes in aqueous solution / A. Corsini, O. Herrmann // Talanta. 1986. - V.33. - P. 335-339.

79. Miura, M. Synthesis and spectroscopic characterization of octaacetic acid tetraphenylporphyrins / M. Miura, S.A. Majumder, J. D. Hobbs, M.vW. Renner, L. R. Furenlid, J. A. Shelnutt // Inorg. Chem. -1994. V. 33. - P. 6878-6085.

80. Nahor, G. S. Properties of excited tetrakis(sulfonatophenyl)porphyrin in aqueous solutions. Photoredox reactions with quenchers / G.S. Nahor, J. Rabani, F. Grieser//J. Phys. Chem. 1981.-V. 85.-P. 697-702.

81. Shelnutt, J. A. Aggregation of uroporphyrin I and its metal derivatives in aqueous solution: Raman difference spectroscopy and absorption spectroscopy / J. A. Shelnutt, M. M. Dobry, J. D. Satterlee // J. Phys. Chem. -1984. V.88. - P. 4980-4987.

82. Крук, H. H. Анион-катионные взаимодействия водорастворимых порфиринов / Н. Н. Крук, О. П. Пархоц, Н. В. Ивашин : в кн. Успехи химии порфиринов Т.З. под. общ. ред. О. А. Голубчикова. С.-Пб: НИИ Химии СПбГУ, 2001.-С. 217-232.

83. Takeda, A. Formation and characterization of phthalocyanine dimer/Сбо Solar cells / A. Takeda, A. Minova, T. Oku, A. Suzuki, K. Kikuchi, Y. Yamasaki // Progress in Natural Science. 2011. - V. 21, №1. - P. 27-30.

84. Guldi, D. M. A topologically new ruthenium porphyrin-fullerene donor-acceptor ensemble / D. M. Guldi, T. Da Ros, P. Braiuca, M. Prato // Photochem. Photobiol. Sci. 2003. - V. 2. - P. 1067-1073.

85. Yang , F. Morphology control and material mixing by high-temperature organic vapor-phase deposition and its application to thin-film solar cell / F. Yang, M. Shtein, S. R. Forrest // J. Appl. Phys. 2005. - V. 99, №1. - P. 1-10.

86. Xue ,J. Asymmetric tandem organic photovoltaic cells with hybrid planar-mixed molecular heterojunctions / J. Xue, S. Uchida, B. P. Rand, S. R. Forrest // J. Appl. Phys. 2004. - V. 85, №23. - P. 1-3.

87. Li, N. Open circuit voltage enhancement due to reduced dark current in small molecule photovoltaic cells / N. Li, В. E. Lassiter, R. R. Lunt, G. Wei, S. R. Forrest // Appl. Phys. Lett. 2009. - V. 94, №2. P. 1-3.

88. Rand, B. P. Mixed donor-acceptor molecular heterojunctions for photovoltaic application. Material properties / B. P. Rand, J. Xue, S. Uchida, S. R. Forrest // J. Appl. Phys. 2005. V.97, №12. - P. 1-7.

89. Mizuseki, H. Theoretical study of Phthalocyanine-fullerene complex for a hight efficiency photovoltaic device using Ab initio electronic structure calculating

90. H. Mizuseki, N. Igarashi, R. V. Belosludov, A. A.Farajian, Y. Kawazoe // Synthetic Metals. 2003. - V.138, №1-2. - P. 281-283.

91. Mizuseki, H. Theoretical study of Chlorin fullerene supramolecular complexes for photovoltaic device / H. Mizuseki, N. Igarashi, R. V. Belosludov, A. A.Farajian, Y. Kawazoe // Japanese J. Appl. Phys. - 2003. -V.42, №4. - P.2503-2505.

92. Hameed, A. J. Theoretical investigation of a phthalocyanine -fulleropyrrolidine adduct and some of its metallic complexes / A. J. Hameed // J. Molec. Struct.: Theochem. V. 764. - P. 195-199.

93. Oku, T. Fabrication and characterization of fullerene/porphyrin bulk heterojunctions solar cell / T. Oku, T. Noma, A. Suzuki, K. Kikuchi, S. Kikuchi // J. Phys. and Chem. of Solids.-2010. V. 71.-P.551-555.

94. Abel, E. W. The association of cobalt(II)tetrasulphophthalocyanine / E. W. Abel, J. M. Pratt, R. Whelan //J.C.S. Dalton. 1976. - P.509-512.

95. Cruen, L.C. The aggregation and reaction with oxygen of the tetrasodium salt of cobalt phthalocyanine 4-4',4",4'"-tetrasulphonic acid / L. C. Cruen, R. J. Blagrove //Aust. J. Chem. 1973. - V.26. - P.319-323.

96. Iliev, V. I. Catalytic oxidation of 2-mercaptoethanol by cobalt(II)phthalocyanine complexes intercalated in layered double hydroxides / V. 1. Iliev, A. I. Ileva, L. D. Dimitrov //Applied Catalysis A: General. 1995. V.126.- P.333-335.

97. Лебедева, H. Ш. Исследование процессов ассоциации цинк(П)тетра-4-карбоксифталоцианина в водных растворах / Н. Ш.Лебедева, О. В. Петрова, А. И.Вьюгин, В. Е. Майзлиш Г. П. Шапошников // Оптика и спектроскопия.- 2003. -Т. 94, № 6. С. 974-977.

98. Fujiki, М. In-plane dichroisms of phthalocyanine Langmuir-Blodgett films / M. Fujiki, H. Tabei, T. Kurihara // Langmuir. 1988. - V. 4. - P. 1123-1128.

99. Robinson, В. H. Thermodynamic behavior of acridine orange in solution. Model system for studying stacking and charge-effects on self-aggregation / В. H. Robinson, A. Loffler, G. J. Schwarz // J. Chem. Soc. Faraday Trans. -1973. -V.69. P.56-69.

100. Тарасевич, M. P. Электрохимия порфиринов / M. P. Тарасевич, К. А. Радюшкина, В. А. Богдановская. М.: Наука, 1991. - 312 с.

101. Тарасевич, М. Р. Катализ и электрокатализ металлопорфиринами / М. Р. Тарасевич, К. А. Радюшкина. М.: Наука, 1982. - 168 с.

102. Goifman, A Pyrolysed carbon supported cobalt porphyrin: a potent catalyst for oxidation of hydrogen sulfide / A. Goifman, J. Guna, V. Gitisa, A. Kamyshny, J. O. Leva //Applied Catalysis B: Environmental. 2004 V.54, № 4. - P. 225-235.

103. Kimura, M. Catalitic oxydation of 2-mercaptoethanol by canionic water-soluble phthalocyaninatocobalt (II) complexes / M. Kimura, Y. Yamaguchi, T. Koyama // J. Porphyrins Phthalocyanines. -1997. V.l, № 4. P. 309-313.

104. Kurek, S. S., The oxidation of styrene in the presence of thiols and iron porphyrin / S. S. Kurek, P. Michorczyk, A.-M. Balisz // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2003. V. 194, № 1-2. - P. 237-248.

105. Кундо, Н. Н. Каталитическое действие фталоцианинов в реакции окисления сероводорода в водных растворах / Н. Н Кундо, Н. П. Кейлер // Кинетика и катализ.-1970.-Т. 11,№ 1.-С. 91-99.

106. Симонов, А. Д. Каталитические свойства сульфопроизводных фталоцианна кобальта в реакциях окисления цистеина и сероводорода / А. Д. Симонов, Н. П. Кейер, Н. Н. Кундо, Е. К. Мамаева // Кинетика и катализ. -1973. Т. 14, № 4. - С. 988-993.

107. Майзлиш, В. Е. Каталитическое действие водорастворимых металломакрогетероциклических соединений / В. Е. Майзлиш, В. Ф. Бородкин // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1984. - Т. 27, вып. 9. - С. 1003-1016.

108. Борисенкова, С. А. Кинетика и механизм окисления щавелевой кислоты в присутствии фталоцианина кобальта / С. А. Борисенкова, Н. Е. Давиденко, С. В. Клименков, А. П. Руденко // Вестн. Моск. ун-та, химия. -1982. Т. 23, № 4. - С. 390-393.

109. Walker, F. A. An Electron Spin Resonance study of Coordination to the fifth and Sixth Positions of a,p,y,8-Tetra (p-metoxyphenyl) porphiracinato cobalt (II) / F. A. Walker // J. Amer. Chem. Soc. 1970. - V. 92. - P.4235-4244.

110. Манн, Ч. Электрохимические реакции в неводных системах / Ч. Манн, К. Барнес. М.: Химия, 1974. - 479 с.

111. Weschler, С. J. Kinetics of the Dissociation of Iron (II) Porphyrin Oxigen Adducts. Axial Base Effects / C. J. Weschler, D. L. Anderson, F. J. Basolo // Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, № 18. - P. 757-758.

112. Аскаров, К. А. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение / К. А. Аскаров, О. А. Голубчиков, Б. Д. Березин : под общ. ред. Н. С. Ениколопяна. М.: Наука, 1987. - 384 с.

113. Fuhrhop, J. Н. The Redox Behavior of Metallo Octaethylporphyrins/ J. H. Fuhrhop, К. M. Kadish, D. G. Davis// J. Amer. Chem. Soc. 1973. - V. 95, № 16. -P. 5140-5147.

114. Ениколопян, H. С. Металлокопмплексы порфириновых и азапорфириновых соединений как катализаторы реакций окисления молекулярным кислородом / Н. С. Ениколопян, К. А. Богданова, К. А. Аскаров // Успехи химии. 1983. - Т.52, вып.1. - С. 20-39.

115. Кундо, Н. Н. Каталитические свойства фталоцианинов в реакции окисления цистеина / Н. Н. Кундо, Н. П. Кейер, Г. В. Глазнева, Е. К. Мамаева // Кинетика и катализ. 1967. - Т. 8, № 6. - С. 1325-1330.

116. Березин, Б. Д. Металлопорфирины / Б. Д. Березин, Н. С. Ениколопян. -М.: Наука, 1988.- 160 с.

117. Zwart, J. Catalytic oxidation of thiols on plymer attached cobalt phthalocyanine complex / J. Zwart. Proef. Netherlands: Sittard, 1978. - 161 p.

118. Ананьева, Т. А. Каталитические свойства замещенных сульфокислот фталоцианина кобальта в реакции окисления диметилдитиокарбамата / Т. А. Ананьева, Т. Ф. Титова, В. Ф. Бородкин // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1979. -Т.22, вып.1. - С. 37-40.

119. Титова, Г. Ф. Каталитическое окисление диэтилдитиокарбамата натрия кислородом воздуха / Г. Ф. Титова, Т. А. Ананьева, В. Ф. Бородкин // В межвузовском сб.: Вопросы кинетики и катализа. Иваново, 1976. - С. 47-50.

120. Lebel, Н. New Copper bis(oxazolines) as catalysts for stereoselective aziridination of styrenes with N-tosyloxycarbamates / H. Lebel, M. Parmentier, O. Leogane, K. Ross, C. Spitz // Tetrahedron. 2012. - V. 68. - P. 3396-3409.

121. Balogh, G. Т. Metalloporphyrin catalyzed biomimetic oxidation potentials: potential uses and applications / G.T. Balogh, G.M. Keserü // Acta Pharm. Hung. -2003.-V.73.-P. 153-162.

122. Власова, E. А. Кинетика восстановления нитрита диоксидом тиомочевины в присутствии октасульфофенилтетрапиразинопорфиразина кобальта / Е. А. Власова, С. В. Макаров, М. Н. Калинкина // ЖФХ. — 2010. — Т.84, №4. С. 655-660.

123. Шишкин, В. Н. 4-октасульфофенилтетрапиразинопорфиазин кобальта как катализатор окисления органических субстратов кислородом воздуха / В. Н. Шишкин, Е. В. Кудрик, С. В. Макаров, Г. П. Шапошников // Кинетика и катализ. 2007. - Т.48, №5. - С. 706-709.

124. Кудрик, Е. В. Взаимодействие октасульфофенил-тетрапиразинопорфиазината железа с гидроксил-ионом и цистеином / Е. В. Кудрик, В. Н. Шишкин, С. В. Макаров, М. В. Володарский // ЖФХ. 2007. -Т.81, №6. - С.1034-1038.

125. Погорелова, А. С. Взаимодействие тетрасульфофталоцианина и октасульфофенилтетрапиразинопорфиазина кобальта с аскорбиновой кислотой / А. С. Погорелова, Е. А. Власова, М. Н. Калинкина, С. В. Макаров, О. И. Койфман // ЖФХ. 2010. - Т.84, №4. - С.701-707.

126. Титова, Г. Ф. Каталитическое окисление диэтилдитиокарбамата натрия в присутствии дисульфокислот фталоцианина моно- и дихлоркобальта / Г. Ф. Титова, В. Е. Майзлиш, Е. В Фролова // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1988.-Т. 31, вып. № 1,- С. 38-41.

127. Chaturved, D. Perspectives on the synthesis of organic carbamates / D. Chaturved // Tetrahedron. 2012. - V. 68, №1. - P. 15-45.

128. Савицкий, А. В. Активация молекулярного кислорода при взаимодействии с комплексами переходных металлов / А. В. Савицкий, В. И. Нелюбин // Успехи химии. 1975. - Т. 44, вып. 22. - С. 214-235.

129. Michelson, A. M. Superoxide and superoxide dismutasas / A. M. Michelson, J. M. Cord, J. Fridovich. L.: Academic Press, 1977. - 556 p.

130. Behar, D. The Acid Dissociation Constant and Kinetics of Perhydoroxyl Radical / D. Behar, J. Grapski, J. Rabani // J. Phys. Chem. 1970. - V. 74, №24. -P. 3209-3213.

131. Lynett, P. T. The mechanism of radical-trapping antioxidant activity of plant-derived thiosulfinates / P. T. Lynett, K. Butts, V. Vaidya,G. E. Garrett, D. A. Pratt // Org. Biomol. Chem. 2011. - V.7. - P. 3320-3330.

132. Goldstein, S. Kinetics and mechanism of peroxyl radical reactions with nitroxides / S. Goldstein, A. Samuni // J. Phys. Chem. A. 2007. - V.lll. -P.1066-1072.

133. Борисенкова, С. А. Влияние природы металла и лигандов на каталитические свойства фталоцианинов / С. А. Борисенкова, А. П. Руденко // Вестн. Моск. ун-та, химия. 1979. - Т. 17, № 1. - С. 3-15.

134. Борисенкова, С. А. Декарбокилирование карбоновых кислот в присутствии фталоцианинов переходных металлов / С. А. Борисенкова, JI. М. Ильина, Е. В. Леонова, А. П. Руденко // Журн. орган, химии. 1973. - Т. 9, № 9.-С. 1827-1930.

135. Майзлиш, В. Е. Металлические комплексы тетрапиразинпорфиразинов эффективные катализаторы окисления меркаптанов / В. Е. Майзлиш, А. Б.

136. Корженевский, В. H. Клюев //Химия гетероциклических соединений. 1984. - №9. - С. 1257-1259.

137. Борисенкова, С. А. Окислительная деструкция ряда октакарбокси-фталоцианинов металлов / С. А. Борисенкова, Е. А. Батанова, Соловьева JI. И. // Вестн. Моск. ун-та, Химия. -2000. Т. 41, № 3. - С. 211-212.

138. Borisenkova, S. A. Kinetics and mechanism of destruction of cobalt phtalocyanine derivatives in aqueous solution / S. A. Borisenkova, E. P. Denisova, E. A. Batanova // J. Porphyrins and Phtalocyanines. 2000. - V.4, №7. - P.684-688.

139. Барканова, С. С. Влияние фторсодержащих заместителей на некоторые свойства фталоцианинов / С. В. Барканова, С. С. Иодко, О. JI. Калия // Журн. орг. химии, 1979.-Т. 15, вып. 8.-С. 1770-1771.

140. Bowker, M. The basis and applications of heterogeneous catalysis / M. Bowker. Ofxford: OUP, 1998. - 250 p.

141. Помогайло, А. Д. Полимерные иммобилизованные металлокомплексные катализаторы / А. Д. Помогайло. М.: Наука, 1998. -303 с.

142. Майзлиш, В. Е. Окисление меркаптанов кислородом воздуха в присутствии бромзамещенных производных фталоцианинов кобальта / В. Е. Майзлиш, М. К. Ислякин, В. Ф. Бородкин // Журн. прикл. химии. 1983. - Т. 56, № 9. - С. 2093-2097.

143. Mc Keown, N. В., Porphyrin-based nanoporous network polymers / N. B. Mc Keown, S.Hanif, K. Msayib, С. E. Tattershall, P. M. Budd // Chem. Commun. -2002.-P. 2782-2783.

144. Bizeto, M. A. Organic-inorganic hybrid material synthesized by porphyrinintercalation into a layered niobate host matrix / M. A. Bizeto, D. L. A. de Faria, V. R. L. Constantino // Journal of Materials Science Letters. -1999. V. 18.-P. 643-646.

145. Sorokin, A. B. Heterogeneous oxidation of aromatic compounds catalyzed by metallophthalocyanine functionalized silicas / A. B. Sorokin, A. Tuel // New J. Chem. 1999. - V. 23. - P. 473-476.

146. Giribabu, I. Unsymmetrical extended л-conjugated zinc phthalocyanine forsensitization of nanocrystalline ТЮ2 films / Giribabu, I. Ch. V. Kumar, P. Y. Reddy, J.-H Yum, G. Nazeeruddin // J. Chem. Sci. 2009. - V. 121, № 1. - P. 7582.

147. Борисенкова, С. А. Методы гетерогенизации фталоцианиновых комплексов / С. А. Борисенкова, Е. Г. Гиренко : в кн. Успехи химии порфиринов Т.1. под. общ. ред. О. А. Голубчикова. С.-Пб: НИИ Химии СПбГУ, 1999.-С. 212-222.

148. Водзинский, С. В. Порфирины и их производные. IX. Синтез и свойства изомерных водорастворимых порфиринов / С. В. Водзинский, 3. И. Жилина, Н. Ф. Петренко, С. А. Адронати // Журн. орг. химии. 1989. - Т.25, №7. - С. 1529-1533.

149. Журавлева, Ю. М. Синтез и свойства тетра-4-(4'-карбокси)-фенилсульфанил. фталоцианина меди и его производных / Ю. М. Журавлева, В. Е. Майзлиш, Г. П. Шапошников // Жидкие кристаллы и их практическое использование. 2012. - вып. 2. - С. 5-19

150. Вайсбергер, А. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки / А. Вайсбергер, Э. Проскауэр, Дж. Риддик, Э. Тупс. М.: Изд-во иностр. лит. 1958. - 520 с.

151. Дениш, И. Титрование в неводных средах / И. Дениш. М.: Мир, 1971. - 413 с.

152. Карякин, Ю. В. Чистые химические вещества / Ю. В. Карякин, И. И. Ангелов. М.: Химия, 1974. - 408 с.

153. Dawson, R. М. С. Data for Biochemical Research / R. M. C.Dawson, D. C. Elliott, W. H. Elliott, M. K. Jones. Oxford: Claredon Press, 1991.-544 p.

154. Лурье, Ю. Ю. Справочник по аналитической химии / Ю. Ю.Лурье. -М.: Химия, 1979.-480 с.

155. Лебедева, Н. Ш. Дифференциальный автоматический калориметр титрования / Н. Ш. Лебедева, К. В.Михайловский, А. И.Вьюгин // ЖФХ. 2001.-Т. 75, №6,- С.1140-142.

156. Белоусов, В. П. Тепловые свойства растворов не электролитов / В. П. Белоусов, А. Г. Морачевский, М. Ю. Панов. Справочник. Д.: Химия, 1981. - 264 с.

157. Аладьев В.З. Программирование и разработка приложений в Maple / В. 3. Аладьев, В. К. Бойко Таллин: Межд. Акад. Ноосферы, 2007. - 456 с.

158. Калиткин, H. Н. Численные методы / H. Н. Калиткин под общ. ред. А. А. Сомярского. -М.: Наука, 1978. -512 с.

159. Dollimore, D. The application of thermal analysis in studying the thermal decomposition of solids / D. Dollimore // Thermochem. Acta. 1992. -V.203. -P.7-23.

160. Суворов, А. В. Термодинамическая химия парообразного состояния / А. В. Суворов. Л.: Химия, 1970. - 208 с.

161. Гусев, В. Е. Дериватографическое исследование сольватации нитрата третбутиламмония / В. Е. Гусев, Г. М. Полторацкий. В сб. Проблемы сольватации и комплексообразования. - Иваново, 1978. - 81 с.

162. Дельмон, Б. Кинетика гетерогенных реакций / Б. Дельмон. М.: Мир, 1972.-554 с.

163. Hiev, V. Photooxidation of phenols in aqueous solution, catalyzed by mononuclear and polynuclear metal phthalocyanine complexes / V. Iliev, A. Mihaylova, L. Bilyarska // J. Molecular Catalysis A: Chemical. 2002. - V.184. -P. 121-123.

164. Жилина 3. И. уиезо-Замещенные водорастворимые порфирины / 3. И. Жилина, С. В. Водзинский, Ю. В. Ишков: в кн. Успехи химии порфиринов Т.З. под. общ. ред. О. А. Голубчикова. С.-Пб: НИИ Химии СПбГУ, 2001. -С. 7-21.

165. Лебедева, Н. Ш. Термодинамика комплексообразования водорастворимых металлофталоцианинов с пиридином / Н. Ш.Лебедева, Н. А. Павлычева, А. И. Вьюгин, В. Е. Майзлиш, Г. П. Шапошников // Журнал неорганической химии. 2004. - Т. 49, № 2. -С. 329-334.

166. Лебедева H. Ш. Координационная способность цинк(П)тетра-4-алкоксибензоилоксифталоцианина по отношению к пиридину / Н. Ш. Лебедева, Е. А. Малькова, А. И. Вьюгин, В. Е. Майзлиш, Г. П. Шапошников // ЖФХ. 2005. Т.50, №2. - С. 336-339.

167. Ахадов, Я. Ю. Диэлектрические параметры чистых жидкостей / Я. Ю. Ахадов. М.: МАИ, 1999. - 854 с.

168. Yang, Y.C. Dimerization of cobalt(II) tetrasulfonated phthalocyanine in water and aqueous alcoholic solutions / Y. C. Yang, J. Richard Ward, Reginald P. Seiders // J. Inorg. Chem. -1985. V. 24. -P. 1765-1769.

169. Murakami, K. Thermodynamic and kinetic aspects of self-association of dyes in aqueous solution / K. Murakami // Dyes and Pigments. -2002. V. 53. - P. 31-43.

170. Гордон, А. Спутник химика / А. Гордон, Р. Форд. М.: Мир, 1976. -541 с.

171. Аскаров К.А. Порфирины: структура, свойства, синтез / К. А. Аскаров, Б. Д. Березин, Р. П. Евстигнеева под. общ. ред Н. С. Ениколопяна. -Москва, 1985,- 333 с.

172. Березин Б. Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина / Б. Д. Березин. М.: Наука, 1976. - 210 с.

173. Hambright, P. Chemistry of water soluble porphyrins / P. Hambright : In The porphyrins Handbook ed. Karl Kadish. Academic Press, 2000.- V.3, Chp.18. -P. 132-208.

174. Березин, Б. Д. Координационная химия сольватокомплексов солей переходных металлов / Б. Д. Березин, О. А. Голубчиков под общ. ред. Г. А. Крестова. М.: Наука, 1992. - 235 с.

175. Kumar, A. Reduction and demetalation of silver porphyrins in aqueous solution / A. Kumar, P. Neta // J. Phys. Chem. 1981. - V. 85. - P. 2830-2832.

176. Harriman, A. Redox chemistry of metalloporphyrins in aqueous solution / A. Harriman, M. C. Richoux // J. Phys. Chem. 1983. - V. 87. - P. 4957-4965.

177. Shi, X. Experimental study on inactivation of bacterial endotoxin by using dielectric barrier discharge / X. Shi, Y. Li, G. Zhang, Y. Ma, X. Shao // Plasma Science and Technology. 2011. - V. 13. - 651-655.

178. Banfi, S. Porphyrins and azaporphines as catalysts in alkene epoxidations with peracetic acid / S. Banfi, F. Montanari, S. Quici, S. V. Barkanova, O. L. Kaliya, V. N. Kopranenkov, E. A. Luk'yanets // Tetrahedron Letters. 1995. - V. 36.-P. 2317-2320.

179. Kaliya, O. L. Catalysis and photocatalysis by phthalocyanines for technology, ecology and medicine / O. L.Kaliya, E. A.Lukyanets, G. N. Vorozhtsov //J. Porphyrins Phthalocyanines. 1999. - V.3. - P. 592-610.

180. Анисимов, А. В. Окисление сульфидов пероксидов водорода в присутствии замещенных фталоцианинов переходных металлов / А. В.146

181. Анисимов, А. В.Тараканова, А. Р. Мохаммад, С. А. Борисенкова // Нефтехимия. 1994. - Т. 34, № 4. - С. 358 - 362.

182. Соловьева, А. Б. Каталитические системы на основе иммобилизованных порфиринов и металлопорфиринов / А. Б. Соловьева, С. Ф. Тимашев//Успехи химии.-2003.-Т. 72, вып. 11. С. 1081-1102.

183. Пимков, И. В. Окисление диэтилдитиокарбамата порфиразиновыми катализаторами, закрепленными на поверхности полипропилена : автореф. дисс. канд. хим. наук. Иваново, 2007. - 137 с.