Азидоальдегиды и азидокетоны в синтезе азотсодержащих гетероциклических соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Демьяченко, Екатерина Александровна

• Демьяченко, Екатерина Александровна
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Демьяченко, Екатерина Александровна

1. Введение.

2. р-Азидоальдегиды и р-азидокетоны: синтез и реакционная способность (Литературный обзор).

2.1. Синтез (3-азидоальдегидов, (3-азидокетонов и их производных.

2.1.1. Присоединение азидов к а,р-непредельным альдегидам и кетонам.

2.1.2. Реакция нуклеофильного замещения в р-положении к карбонильной группе.

2.1.3. Раскрытие эпоксидного и азиридинового циклов.

2.1.4. Использование реакции Мицунобу.

2.1.5. Окисление одно- и многоатомных азидоспиртов.

2.1.6. Синтезы из производных азидозамещенных карбоновых кислот.

2.1.7. Окислительное расщепление двойной связи в р-азидоалкенах.

2.1.8. Прочие способы получения.

2.2. Реакционная способность р-азидоальдегидов, Р-азидокетонов и их производных.

2.2.1. Реакции конденсации.

2.2.2. Реакции восстановления.

2.2.2.1. Восстановление азидогруппы.

2.2.2.2. Восстановление карбонильной группы.

2.2.2.3. Восстановление азидной и карбонильной групп.

2.2.3. Окисление карбонильной группы.

2.2.4. Нуклеофильное присоединение к карбонильной группе альдегидов и кетонов.'.

2.2.5. Внутримолекулярные циклизации.

2.2.6. Реакции циклоприсоединения.

2.2.7. Другие реакции.

3. Азидоальдегиды и азидокетоны в синтезе азотсодержащих гетероциклических соединениях (Обсуждение результатов).

3.1. Синтез азидоальдегидов и азидокетонов.

3.2. Использование азидоальдегидов и азидокетонов в синтезе азотсодержащих гетероциклических соединений.

3.2.1. Региоселективный способ получения Р-изотиоцианатокетонов. Синтез 6-незамещенных 4-гидроксигексагидропиримидин-2-тионов.

3.2.2. Синтез уреидоалкилирующих реагентов — тозилметилзамещенных мочевин и тиомочевин.

3.2.3. Синтез 4-гидроксигексагидропиримидин-2-онов/тионов и их ациклических предшественников.

3.2.3.1. Синтез 5-ацилзамещенных 4-гидроксигексагидропиримидин-2-тионов.

3.2.3.2. Реакция тозилметилзамещенных мочевин с енолятами а-арилсульфонилкетонов. Синтез оксоалкилмочевин.

3.2.4. Синтез 5-ацил-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-2-тионов/онов.

3.2.5. Синтез производных пиррола и пиридина с использованием реакции Штаудингера.

3.2.5.1. Синтез 3-арилсульфонилзамещенных пирролинов и пирролов.

3.2.5.2. Синтез функционально замещенных пиридинов, тетрагидропиридинов и пиперидинов.

3.3. Потенциальная биологическая активность синтезированных соединений

4. Экспериментальная часть.

5. Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Азидоальдегиды и азидокетоны в синтезе азотсодержащих гетероциклических соединений»

Актуальность работы. Азид о альдегиды и азидокетоны представляют значительный интерес для синтетической органической химии. Они легко доступны и, благодаря наличию двух активных функциональных групп, обладают разнообразной реакционной способностью, что позволяет широко использовать их в качестве многоцелевых реагентов в органическом синтезе, в частности в синтезах азотсодержащих гетероциклических соединений: азиридинов, азетидинов, изоксазолов, пиперидинов и т.д. Очевидно, что изыскание новых путей синтетических трансформаций азидоальде-гидов и азидокетонов представляет собой актуальную задачу.

Одним из неизученных до настоящего времени аспектов реакционной способности азидоальдегидов является создание с их использованием новых типов уреидоалкилирующих реагентов, содержащих азидогруппу в качестве заместителя. Ранее на кафедре органической химии МИТХТ им. М.В.Ломоносова был разработан общий способ получения гидрированных пиримидин-2-онов/тионов на основе реакции уреидоалкилирования енолятов карбонильных соединений а-тозилметил-замещенными мочевинами и тиомочевинами. Последние, в свою очередь, образуются трехкомпонентной конденсацией тиомочевин и мочевин с и-толуолсульфиновой кислотой и альдегидами. Мы предположили, что использование в данном синтезе альдегидов, содержащих в а- или в р-положении азидную группу могло бы привести к получению разнообразных пиримидинов, имеющих в боковой цепи указанную химически активную группу. Эти пиримидины далее могут быть подвергнуты различным реакциям циклизации и рециклизации, в частности с использованием реакции Штаудингера, с образованием разнообразных классов функционально замещенных азотсодержащих гетероциклических соединений: гидрированных пиримидинов, пиридинов, пирролов, конденсированных гетероциклических систем.

Новым направлением синтетического использования азидоальдегидов и азидокетонов является также их поведение в условиях реакции Штаудингера. Образующиеся в результате этой реакции иминофосфораны далее могут быть легко превращены в различные функционально замещенные альдегиды и кетоны, в частности содержащие изотиоцианатную группу. Последние являются основой для создания разнообразных гидрированных азотсодержащих гетероциклических соединений, в частности производных гексагидропиримидин-2-тиона.

Следует отметить, что синтез всех указанных выше гетероциклических соединений является весьма актуальным, что прежде всего связано с их разнообразными практически полезными свойствами. Так, например, некоторые 4-гидроксигекса-гидропиримидин-2-тионы являются активными радиопротекторами и купируют течение острой лучевой болезни. Известно иммуностимулирующее действие N(3)-гликозидов 4-гидроксигексагидропиримидин-2-тионов. Производные гексагидро-пиримидин-2-тиона/она и 1,2,3,4-тетрагидропиримидин-2-тиона/она проявляют также высокую антигипертензивную, противовирусную, противобактериальную, гербицид-ную активности, являются стимуляторами центральной нервной системы. В ряду пиперидинов, содержащих в четвертом положении амидный заместитель, обнаружены соединения с ярко выраженной анальгетической активностью.

Работа является частью научных исследований, проводимых на кафедре органической химии МИТХТ им. М.В.Ломоносова в рамках госбюджетной темы № 1-Б-9-329 "Создание нового поколения полифункциональных азотсодержащих ациклических и гетероциклических соединений для решения проблем экологии, медицины и техники".

Цели работы.

1. Синтез а- и Р-азидоальдегидов и создание на их основе новых уреидоалкили-рующих реагентов — Лг-тозилметил(тио)мочевин, содержащих азидогруппу в качестве заместителя.

2. Изучение реакций полученных уреидоалкилирующих реагентов с енолятами а-функционализированных кетонов: синтез 4-гидроксигексагидропиримидин-2-онов/тионов или их ациклических предшественников, содержащих азидогруппу.

3. Изучение рециклизации или гетероциклизации синтезированных гидрокси-пиримидинов или их ациклических предшественников в условиях реакции Штаудингера: получение функционализированных пирролинов и тетрагидро-пиридинов.

4. Синтез на основе полученных соединений функционально замещенных пирролов, пиридинов, пиперидинов, тетрагидропиримидинов.

5. Создание на основе (3-азидокетонов региоселективного способа получения р-изотиоцианатокетонов и, далее, 6-незамещенных 4-гидроксигексагидропирими-дин-2-тионов.

Научная новизна.

1. Впервые показано, что легкодоступные а- и Р-азидоальдегиды и -кетоны могут быть использованы в синтезе ранее неизвестных функционализированных азотсодержащих гетероциклических соединений: гексагидро- и 1,2,3,4-тетра-гидропиримидин-2-онов/тионов, 1,2,3,4-тетрагидропиридинов, пиридинов, пиперидинов, пирролинов, пирролов с использованием на ключевых стадиях синтеза реакций уреидоалкилирования и Штаудингера.

2. Осуществлен синтез ранее неизвестных уреидоалкилирующих реагентов - а-тозилметилзамещенных(тио)мочевин, содержащих азидогруппу в качестве заместителя.

3. Впервые показано, что реакция а-тозилметилзамещенных тиомочевин с енолятами 1,3-дикарбонильных соединений приводит к 5-ацилзамегценным 4-гидроксипиримидин-2-тионам, содержащим в боковой цепи азидогруппу.

4. Взаимодействием а-тозилметилзамещенных мочевин с енолятами а-арилсульфо-нилкетонов осуществлен синтез оксоарилмочевин.

5. На основе полученных 5-замещенных 4-гидроксипиримидинов, содержащих азидогруппу, или их ациклических предшественников с использованием реакции Штаудингера разработан метод получения ранее неизвестных уреидозамещен-ных 1,2,3,4-тетрагидропиридинов и дигидропирролов.

6. Кислотно-катализируемой дегидратацией гидроксипиримидинов осуществлен синтез новых 5-ацилзамещенных 1,2,3,4-тетрагидропиримидинов, содержащих азидогруппу. На примере одного из этих соединений показано, что при его обработке трифенилфосфином образуется иминофосфоран, который в растворах превращается в ранее неизвестную конденсированную гетероциклическую систему.

7. Показано, что уреидозамещенные дигидропирролы в присутствии кислот легко ароматизируются с отщеплением мочевины и образованием 3-арилсульфонил-замещенных пирролов.

8. Показано, что уреидозамещенные 3-тозил-1,2,3,4-тетрагидропиридины могут быть легко восстановлены системой NaBH4 - CF3COOH в З-тозил-4-уреидо-пиперидины или окислены с помощью МпОг в 3-тозилпиридины.

9. На основе р-азидокетонов с использованием реакции Штаудингера создан новый регионаправленный способ получения р-изотиоцианатокетонов. реакцией которых с аминами синтезированы ранее труднодоступные 6-незамещенные 4-гидроксигексагидропиримидин-2-тионы.

Практическая значимость. Расширен синтетический потенциал а- и р-азидо-альдегидов и кетонов. Создан новый регионаправленный способ получения Р-изотиоцианатокетонов, широко используемых в синтезах биологически активных соединений. Разработаны общие препаративные методы синтеза ранее недоступных или труднодоступных гетероциклических соединений: функционализированных гексагидро- и тетрагидропиримидинов, дигидропирролов, пирролов, тетрагидропири-динов, пиридинов, пиперидинов. На основании данных виртуального скрининга, проведенного в программе PASS, доказана высокая вероятность (>60%) проявления синтезированными соединениями различных видов биологической активности. Полученные соединения также могут широко использоваться в органическом синтезе в качестве исходных соединений.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Демьяченко, Екатерина Александровна

5. Выводы

1. Впервые показано, что легкодоступные а- и Р-азидоальдегиды и -кетоны могут быть использованы в синтезе ранее неизвестных функционализированных азотсодержащих гетероциклических соединений: гексагидро- и 1,2,3,4-тетрагидропиримидин-2-онов/тионов, 1,2,3,4-тетрагидропиридинов, пиридинов, пиперидинов, пирролинов, пирролов с использованием на ключевых стадиях синтеза реакций уреидоалкили-рования и Штаудингера.

2. Реакцией а- и р-азидоальдегидов с л-толуолсульфиновой кислотой и (тио)мочевиной осуществлен синтез ранее неизвестных уреидоалкилирующих реагентов - а-тозил-метилзамещенных(тио)мочевин, содержащих азидогруппу в качестве заместителя.

3. Впервые показано, что реакция а-тозилметилзамещенных тиомочевин с енолятами 1,3-дикарбонильных соединений приводит к 5-ацилзамещенным 4-гидроксигекса-гидропиримидин-2-тионам, содержащим в боковой цепи азидогруппу. Взаимодействием а-тозилметилзамещенных мочевин с енолятами а-арилсульфонилкетонов осуществлен синтез оксоарилмочевин.

4. На основе полученых 5-замещенных 4-гидроксипиримидинов, содержащих азидогруппу, или их ациклических предшественников с использованием реакции Штаудингера разработан метод получения ранее неизвестных уреидозамещенных 1,2,3,4-тетрагидропиридинов и дигидропирролов.

5. Кислотно-катализируемой дегидратацией гидроксипиримидинов осуществлен синтез новых 5-ацилзамещенных 1,2,3,4-тетрагидропиримидинов, содержащих азидогруппу. На примере одного из этих соединений показано, что при его обработке трифенил-фосфином образуется соответствующий иминофосфоран, который в растворах превращается в ранее неизвестную конденсированную гетероциклическую систему.

6. Показано, что уреидозамещенные дигидропирролы в присутствии кислот легко ароматизируются с отщеплением мочевины и образованием 3-арилсульфонил-замещенных пирролов.

7. Показано, что уреидозамещенные 3-тозил-1,2,3,4-тетрагидропиридины могут быть легко восстановлены системой МаВН4 - СР3СООН в З-тозил-4-уреидопиперидины или окислены с помощью Мп02 в 3-тозилпиридины.

8. На основе (3-азидокетонов с использованием реакции Штаудингера создан новый регионаправленный способ получения р-изотиоцианатокетонов, реакцией которых с аминами синтезированы ранее труднодоступные 6-незамещенные 4-гидроксигекса-гидропиримидин-2-тионы.

9. Изучены регио- и стереохимические аспекты проведенных реакций. Строение полученных соединений подтверждено методами ИК-, 1Н-, 13С- и 31Р-ЯМР спектроскопии, рентгеноструктурного анализа, а их чистота доказана результатами элементных анализов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Демьяченко, Екатерина Александровна, 2010 год

1. Boyer J. H. Addition of Hydrazoic Acid to Conjugated Systems // J. Amer. Chem. Soc. -1951.-Vol. 73-No 11.-P. 5248-5252.

2. Herczegh P., Zsely M., Kovacs I., Batta G., Sztaricskai F. J., Tartraldehydes I. Synthesis of jV-Acetyl-D- and Z-Daunosamine and their Xyloisomers // Tetrahedron Lett. 1990. - Vol. 31.-No8.-P. 1195-1198.

3. Dix A. P., Borissow C. N., Ferguson M. A. J., Brimacombe J. S. Analogues of D-Gluco-saminylphosphatidylinositol: Synthesis of the Glycosyl Donors // Tetrahedron Lett. 2001. -Vol. 42.-No l.-P. 117-120.

4. Leboul J., Cleophax J., Gero S. D., Forchioni R. A. Synthese de derives de la tobrosamine par addition d'acide hydrazoique sur un systeme enonique dans la serie hydrate de carbone // Tetrahedron 1977. - Vol. 33. - No 9. - P. 965-968.

5. Celli A. M., Lamparielo L. R. New Cyclohexane and Cyclohexane-l,3-diones from Tetraacetylethylene // Can. J. Chem. 1982. - Vol. 60. - P. 1327-1332.

6. Taylor M. S., Zalatan D. N., Lerchner A. M., Jacobsen E. N. Highly Enantioselective Conjugate Additions to a,P-Unsaturated Ketones Catalyzed by a (Salen)Al Complex // J. Amer. Chem. Soc. 2005. - Vol. 127.-No 4.-P. 1313-1317.

7. Guerin D. J., Horstman T. E., Miller S. J. Amine-Catalyzed Addition of Azide Ion to a,p-Unsaturated Carbonyl Compounds // Org. Lett. 1999. - Vol. 1. - No 7. - P. 1107-1109.

8. Tsuboike K., Guerin D. J., Mennen S. M., Miller S. J. Synthesis of aziridinomitosenes through base-catalyzed conjugate addition // Tetrahedron 2004. - Vol. 60. - No 34. - P. 7367-7374.

9. Castrica L., Fringuelli F., Gregoli L., Pizzo F., Vaccaro L. Amberlite IRA900N3 as a New Catalyst for the Azidation of a,p-Unsaturated Ketones under Solvent-Free Conditions // J. Org. Chem. 2006. - Vol. 71. - No 25. - P. 9536 - 9539.

10. Thiergardt R., Rihs G., Hug P., Peter H. H. Cladospirone Bisepoxide: Definite Structure Assignment Including Absolute Configuration and Selective Chemical Transformations // Tetrahedron — 1995. — Vol. 51.-No 3.-P. 733-742.

11. Xu L.-W., Li L., Xia C.-G., Zhou S.-L., Li J.-W. The First Ionic Liquids Promoted Conjugate Addition of Azide ion to a,ß-Unsaturated Carbonyl Compounds // Tetrahedron Lett. — 2004. — Vol. 45.-No 6.-P. 1219-1221.

12. Bird C. W., Chauhan Y. P. S., Turton D. R. Some Chemical Transformations of Pummerers Ketone // Tetrahedron 1981. - Vol. 37. - No 6. - P. 1277-1280.

13. Still I. W. J., Thomas M. T., Clish A. M. Das Verhalten von Thiochromanon- und Isothiochromanon-Sulfoxiden bei der Schmidt-Reaktion. Isolierung eines neuen Azides aus Thiochromonsulfon // Can. J. Chem. 1975. - Vol. 53. - No 2. - P. 276-282.

14. Still I. W. J., Brown W. L., Colville R.J., Kutney G. W. Chemical Behavior of an a-Azidosulfide, and the Related Sulfoxide and Sulfone, in the Tetrahydrothiophene Series // Can. J. Chem. 1984. - Vol. 62. - No 3. - P. 586-590.

15. Still I. W. J., Leong T. S Photochemical Rearrangements of 2-Azido-4-Thiochromanone 1-Oxide and 1,1-Dioxide: Formation of 2//-Benzof.-l,2-Thiazepine Derivatives // Can. J. Chem. 1980. - Vol. 58. - No 4. - P. 369-375.

16. Cambie R. C., Jurlina J. L., Rutledge P. S., Swedlund B. E., Woodgate P. D. Reactions of Iodine (I) Azide with a,ß-Unsaturated Carbonyl Compounds // J. Chem. Soc., Per kin Trans. 1.- 1982.-No 2.-P. 327-333.

17. L'Abbe G., Hassner A. Synthesis of a-Azidovinyl Ketones from the Iodine Azide Adducts of a,ß-Unsaturated Ketones // J. Org. Chem. 1971. - Vol. 36. - No 2. - P. 258-260.

18. Mcintosh J. M. Reaction of Iodine Azide with Cyclopentenone and Cyclohexenone // Can. J. Chem. — 1971. — Vol. 49.-No 18.-P. 3045 -3047.

19. Drefahl G., Ponsold K., Eichhorn D. Über die Addition von Chlorazid and Bromazid an 3-Keto-A4-Steroide // Chem. Ber. 1968. - Bd. 101. - S. 1633-1642.

20. Huot J.-F., Outurquin F., Paulmier C. Phenylselenoazidation of Conjugated Enals. Allylic Rearrangement of 2-Alkylidene-3-Azidopropanals and Propionic Acid // Chem. Lett. -1991.-Vol. 11.-P. 1957-1960.

21. Schmidt A. H., Russ M. Chlortrimethylsilan/Natriumbromid ein Einfaches System zur in-situ-Erzeugung von Bromotrimethylsilan. Umsetzung Mit Ketonen, Sulfoxiden und Anderen Sauertoffhaltigen Substraten // Chem. Ber. 1981. - Bd. 114. - S. 1099-1110.

22. Ma Y. A Tandem Reaction of 4-Bromoalkyl Aldehydes with Sodium Azide: Synthesis of 5,6,7,7a-Tetrahydropym)lol,2-d.-[1.2.3.4]oxatriazoIe // Heteroat. Chem. 2002. - Vol. 13. -No 4.-P. 307-309.

23. Barlow J. W., Walsh J. J. Synthesis and Evaluation of Dimeric 1,2,3,4-Tetrahydro-naphthalenylamine and Indan-l-ylamine Derivatives with Most Cell-Stabilising and Antiallergic Activity // Eur. J. Med. Chem. 2010. - Vol. 45. - No 1. - P. 25- 37.

24. Kotti S. R. S. S., Xu X., Li G., Headley A. D. Efficient Nucleophilic Substitution Reactions of Highly Functionalized Allyl Halides in Ionic Liquid Media // Tetrahedron Lett. 2004. -Vol. 45. - No 7. - P. 1427 -1432.

25. Pradeep N. D., Singh, S. S., etc. A Simple and Fast Procedure for Efficient Synthesis of 0-and y-Azidoarylketones // Tetrahedron Lett. 2003. - Vol. 44. - No 55. - P. 9169-9171.

26. Tinh D. V., Stadlbauer W. Ring Closure Reaction of 5-Azidopyrido2,3-<^pyrimidinetriones to Isoxazolo- and Oxadiazolopyrido[2,3-^pyrimidinetriones // J. Het. Chem. — 2008. Vol. 45.-P. 1695-1699.

27. Pearson W. H., Suga H. Total Synthesis of (±)-Quinolizidine 217A II J. Org. Chem. 1998. -Vol. 63.-No 26.-P. 9910-9918.

28. Popsavin M., Torovic Lj., Spaic S., Stankov S., Kapor A., Tomic Z., Popsavin V. Synthesis and Biological Evaluation of New Pyrazole- and Tetrazole-Related C-Nucleosides with Modified Sugar Moieties II Tetrahedron 2002. - Vol. 58. - No 3. - P. 569-580.

29. Popsavin M., Torovic L., Kojic V., Bogdanovic G., Popsavin, V. Synthesis and Biological Evalution of two Novel 2'-Substituted Tiazofurin Analogues // Tetrahedron Lett. 2004. -45.-No38.-P. 7125-7128.

30. Marschall H., Vogel F. Reaktion von l-(Tosyloxymethyl)- und l-(Trifluormethyl-sulfonyloxymethyl)bicycle3.3.1.nonan-9-on Mit Nucleophilen II Chem. Ber. 1974. - Bd. 107. -S. 2176-2185.

31. Gerdes H., Javeri S., Marschall H. 3-Oxatricyclo5.3.1.0M.undec-4 -en, ein stark Gespannter Vierring-Enolether II Chem. Ber. 1980.-Bd. 113.-Nr5.-S. 1907-1920.

32. Tamura R., Tamai, S., Suzuki H. New Substitution Reaction of Allylic Nitro Compounds. Regioselective Replacement of Nitro Group in Cyclic a-(Nitroalkyl)enones by Nucleophiles II Tetrahedron Lett. 1989. - Vol. 30. - No 18. - P. 2413-2416.

33. Tamura R., Katayama H., Watabe K., Suzuki, H. Regioselective Replacement of Nitro or Sulfonyl Group in Cyclic a-(Nitroalkyl)- or a-(Phenylsulfonylalkyl)enones by Nucleophiles II Tetrahedron- 1990. Vol. 46. - No 21. -P. 7557-7568.

34. Qiao L., Murray B. W., Shimazaki M., Schultz J., Wong C.-H. Synergistic Inhibition of Human a-l,3-Fucosyltransferase V // J. Amer. Chem. Soc. 1996. - Vol. 118. - No 33. - P. 7653-7662.

35. Straub A., Effenberger F., Fischer P. Aldolase-Catalyzed C-C Bond Formation for Stereoselective Synthesis of Nitrogen-Containing Carbohydrates II J. Org. Chem. 1990. -Vol. 55. - No 2. - P. 3926-3932.

36. Behrens C. H., Sharpless, K. B. Selective Transformations of 2,3-Epoxy Alcohols and Related Derivatives. Strategies for Nucleophilic Attack at Carbon-3 or Carbon-2 // J. Org. Chem. 1985. - Vol. 50. - No 26. - P. 5696-5704.

37. Henderson I., Laslo K., Wong C.-H. Chemoenzymatic Synthesis of Homoazasugars // Tetrahedron Lett. 1994. - Vol. 35. - No 3. - P. 359-362.

38. Riehokainen E., Mikerin I. E., Slobodyan N. N., Severin S. E. Stereoselective Synthesis of 3-Fluoro- and 3-Azido-4-mcthyl-2,3-Z)-glyccropentofuranosidc-5-fluorouracils // Tetrahedron 1998. - Vol. 54. - No 34. - P. 10161-10166.

39. Ponsold Von K., Schonecker В., Rosenberger H., Prousa R., Mtiller B. 16-Azido- und 16-Amino-D-Homo-Steroides И J. Prakt. Chem. (Leipzig) 1969. - Vol. 311. -P. 912-918.

40. Protiva J., Nguyen Т. Т. H., Urban Jii, Klinotova E. Reactions of 21-Acetoxy-16a,17aa-Epoxypregn-4-ene-3,20-dione with Nitrogen-Containing Nucleophilic Agents // Collect. Czechosl. Chem. Commun. 1997. - Vol. 62. - No 7. - P. 1095-1104.

41. Jacobsen E. N., Tokunaga M., barrow J. F. Stereoselective Ring Opening Reactions // Patent USA 6,262,278: МПК C07D317/36, -2001.

42. Leighton J. L., Jacobsen E. N. Efficient Synthesis of (R)-4-((Trimethylsilyl)oxy)-2-cyclopentenone by Enantioselective Catalytic Epoxide Ring Opening // J. Org. Chem. — 1996.-Vol. 61.-No 1.-P. 389-390.

43. Gardiner J. M., Crewe P. D., Smith G. E., Veal К. Т., Pritchard R. G., Warren J. E. Synthesis, Stereostructure and Conformations of Novel Bi- and Trifunctional (+)-Isomenthone Derivatives // Org. Lett. 2003. - Vol. 5. - No 4. - P. 467-470.

44. Inoue K., Keda T. Azidothmidine Derivative // Пат. Японии № 259597: МПК C07P19, -1990.

45. Fechter M. H., Stuetz А. Е. Synthetic Applications of Glucose Isomerase: Isomerisation of C-5-Modified (2R,3R,4R) Configurated Hexoses into the Corresponding 2-Ketoses // Carbohydrate Res. - 1999. - Vol. 319. - No 1-4. - P. 55-62.

46. Niklasson G., Kvarnstroem I., Classon В., Samuelsson В., Nillroth U. J. Synthesis of C2 Symmetric Potential Inhibitors of HIV-l Protease from D-Mannitol // J. Carbohydrate Chem. 1996. - Vol. 15. - No 5. - P. 555-570.

47. Ewing D. F., Goethals G., Mackenzie G., Martin P., Ronco G., Vanbaelinghem L., Villa P. Novel Reversed Cyclonucleoside Analogues with a-Z)-Ribofuranose Glycone // Carbohydr. Res. 1999. - Vol. 321. - No 3-4. P. - 190-196.

48. Lucas S. D., Rauter, Amelia P., Wessel H. P. Synthesi of 3-Methoxyoxetane-Amino Acids with D-Lyxo, £>-Ribo, and D-Arabino Configurations // J. Carbohydrate Chem. 2008. -Vol. 27.-No3.-P. 172-187.

49. Thies P. W., David S. 3-Azidomethyl-2,9-Dioxatricyclo <4,3,l,0(3,7)>Decanes and Process for their Production // Пат. Великобритании № 1586612: МПК C07D493/08, 1981.

50. Nakai К., Takagi Y., Ogawa S., Tsuchiya T. Synthesis and Antitumor Activity of 5-Dimethyl-5-Trifluoromethyl-Daunorubicin and -Doxorubicin // Carbohydr. Res. 1999. -Vol. 320.-No 1-2.-P. 8-18.

51. Kim H.-0. Synthesis of Sterically Hindered Amine Containing Azide via Chemoselective Hydride Reduction // Synth. Commiin. 1998. - Vol. 28. - No 9. - P. 1713-1720.

52. Suzuki Т., Tanaka S., Yamada I., Koashi Y., Yamada K., Chida N. Total Synthesis of Spicamycin Amino Nucleoside // Org. Lett. 2000. - Vol. 2. - No 8. - P. 1137-1140.

53. Suzuki Т., Suzuki S. Т., Yamada I., Koashi Y., Yamada K., Chida N. Total Synthesis of Spicamycin II J. Org. Chem. 2002. - Vol. 67. - No 9. - P. 2874-2880.

54. Hassner A., Galle J.E. Ring Opening of Aziridine Phosphonates. Correlation of Structure, Nuclear Magnetic Resonance Spectra, and Reactivity // J. Org. Chem. 1976. - Vol. 41. -No 13.-P. 2273-2276.

55. Fujii M., Yamamoto K., Hidaka J., Ohtsu T. Nucleic Acid Analog Peptide (NAAP). Solid Phase Synthesis of a DNA Analog Peptide // Tetrahedron Lett. 1997. - Vol. 38. - No 3. -P. 417-420.

56. Freeman G. A., Rideout J. L., • Miller W. H., Reardon, J. E. 3'-Azido-3',5'-Dideoxythymidine-5'-Methylphosphonic Acid Diphosphate: Synthesis and HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibition // J. Med. Chem. -1992. Vol. 35. -No 17. -P. 3192-319.

57. Izquierdo I., Plaza M. T., Rodriguez M., Franco F., Martos A. Polyhydroxylated Pyrrolidines, III. Synthesis of New Protected 2,5-Dideoxy-2,5-Iminohexitols from D-Fructose // Tetrahedron 2005. - Vol. 61. - No 49. - P. 11697-11704.

58. Izquierdo I., Plaza M. T., Rodriguez M., Tamayo J. A., Martos A. Polyhydroxylated Pyrrolidines. Part 4: Synthesis from D-Fructose of Protected 2,5-Dideoxy-2,5-Imino-D-Galactitol Derivatives // Tetrahedron -2006. Vol. 62. - No 11. - P. 2693- 2697.

59. Tsujimoto T., Ito Y. Concise Syntheses of Immunostimulating Glycolipids, a-Galactosyl Ceramides // Tetrahedron Lett. 2007. - Vol. 48. - No 31. - P. 5513-5516.

60. Rai A. N., Basu A. Sphingolipid Synthesis via Olefin Cross Metathesis: Preparation of a Differentially Protected Building Block and Application to the Synthesis of d-erythro-Ceramide // Org. Lett. 2004. - Vol. 6. - No 17. - P. 2861-2864.

61. Larouche-Gauthier R., Belanger G. Synthesis of the Tricyclic Core of Alkaloid Securinol B Using a Cascade of Vilsmeier-Haack and Mannich Cyclizations // Org. Lett. 2008. - Vol. 10.-No 20.-P. 4501-4504.

62. Wu M. H., Jacobsen E. N. An Efficient Formal Synthesis of Balanol via the Asymmetric Epoxide Ring Opening Reaction // Tetrahedron Lett. 1997. - Vol. 38. - No 10. - P. 16931696.

63. Liu K.-G., Yan S., Wu Y.-L., Yao Z.-J. Synthesis of 4-Azido-4-deoxy-Neu5,7,8,9Ac42enlMe. A Key Intermediate for the Synthesis of GG167 from D-Glucono-5-lactone // Org. Lett. 2004. - Vol. 6. - No 13. - P. 2269-2272.

64. Bovicelli P., Truppa D., Sanetti A., Bernini R., Lupattelli P. Regioselective Oxidation of Azidodiols, Bromodiols and Triol Derivatives by Dimethyldioxirane // Tetrahedron 1998. -Vol. 54.-No 47.-P. 14301-14314.

65. Jochen L., Ziser L. Syntheses of Homologous co-Aminated 1 -Methoxyalky 1 p-D-Glucopyranosides as Potential p-D-Glucosidase Inhibitors // Carbohydr. Res. 1987. - Vol. 169.-P. 53-67.

66. Otvos L., Beres J., Sagi G., Tomoskozi I., Gruber L. The First Stereospecific Synthesis of (+)-(1^,25",4i?)-4-Amino-2-Hydroxy-1 -Cyclopentanemethanol and (+)-Carbocyclic Thymidine // Tetrahedron Lett. 1987. - Vol. 28. - No 50. - P. 6381-6384.

67. Wagle D. R., Garai C., Monteleone M. G., Bose A. K. Antipodal Forms of p-Lactams via Stereospecific Reactions // Tetrahedron Lett. 1988. - Vol. 29. - No 14. - P. 1649-1652.

68. Shaw S. J., Sundermann K. F., Burlingame M. A., Zhang D., Petryka J., Myles D. C. A Series of 23,24-Dihydrodiscodermolide Analogues with Simplified Lactone Regions // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006. - Vol. 16. - No 7. - P. 1961-1964.

69. Kim H. O., Baek H. W., Moon H. R., Kim D.-K., Chun M. W., Jeong L. Synthesis and Biological Evaluation of Novel tert-Azido or tert-Amino Substituted Penciclovir Analogs // Org. Biomol. Chem. 2004. - Vol. 2. - No 8. - P. 1164-1168.

70. Monasson O., Ginisty M., Mravljak J., Bertho G., Gravier-Pelletier C., Le Merrer Y. Synthetic Studies Towards Diazepanone Scaffolds // Tetrahedron: Asymmetry. 2009. -Vol. 20. - No 20. - P. 2320-2330.

71. Burke M. J., Allan M. M., Parvez M., Keay B. A. Synthesis and Applications of (1R,5S,6S)~ 6-(2,2-Dimethylpropanamido)Spiro4.4.Nonan-l-ol as a Chiral Auxiliary in Diels-Alder Reactions // Tetrahedron: Asymmetry. 2000. - Vol. 11. - No 13. - P. 2733-2740.

72. Doyle T.W., et al. Nuclear Analogs of P-Lactam Antibiotics. III. Synthesis of 1,3-Dimethyl-A3-0-2-Isocephems // Can. J. Chem. 1977. - Vol. 55. - No 14. - P. 2700 -2707.

73. Hanessian S., Szychowski J., Maianti J.P. Synthesis and Comparative Antibacterial Activity of Verdamicin C2 and C2a. A New Oxidation of Primary Allylic Azides in Dihydro2#.pyrans // Org. Lett.- 2009. Vol. 11. - No 2. - P. 429-432.

74. Bertozzi C., Bednarski M. D. The Synthesis of 2-Azido C-Glycosyl Sugars // Tetrahedron Lett.- 1992. -Vol. 33.-No 22.-P. 3109-3112.

75. Torres-Sanchez M. I., Draghetti V., Panza L., Lay L., Russo G. Synthesis of the Phosphono Analogue of the Dimeric Subunit of Neisseria meningitidis Type A Capsular Polysaccharide II Synlett. 2005. - Vol. 7. - No 7. - P. 1147-1151.

76. Yin, X., Zhao G., Schneller S. W. Carbocyclic Sinefungin. // Tetrahedron Lett. 2007. -Vol. 48. -No 28. -P. 4809-4811.

77. Plietker B. The Ru04-Catalyzed Ketohydroxylation. Part 1. Development, Scope, and Limitation // J. Org. Chem. 2004. - Vol. 69. - No 24. - P. 8287-8296.

78. Jimenez L., Wang Z. Synthesis of Mitomycin and its Analogs // Пат. США № 5523411: МПК C07D487/02, 1996.

79. Wang Z., Jimenez L. S. Synthesis of the Tetracyclic Mitomycin Skeleton via a Dialkylvinylsulfonium Salt // J. Amer. Chem. Soc. 1994. - Vol. 116. - No 11. - P. 49774978.

80. Colandrea V. J., Rajaraman S., Jimenez L. S. Synthesis of the Mitomycin and FR900482 Ring Systems via Dimethyldioxirane Oxidation // Org. Lett. 2003. - Vol. 5. - No 6. - P. 785-788.

81. Cotteril I. C., Finch H., Highcock R. M., Holt R. A., Mahon M. F. Preparation and Some Reactions of Tricyclo3.3.0.0.Octan-2-ones and Tricyclo[3.2.0.0]Heptan-2-ones II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990. -No 5. -P.1353-1366.

82. Doussot J., Garreau R., Dallery L., Guette J.-P., Guy A. Synthese Stereoselective de 12a-Amino et 12a-Aminomethyl 19-Norsteroiedes // Bull. Soc. Chim. Fr. 1995. - Vol. 132. -No l.-P. 59-66.

83. Juhasz-Toth E., Patonay T. Synthesis of Tetrafunctionalized 2-Azido-3-Hydroxy-1,4-Diones and their Tansformation into 5-Substituted 3-Acylisoxazoles // Eur. J. Org. Chem. — 2002. Vol. 8. - No 17. - P. 3055-3064.

84. Wang Y., Bekolo H., Howell A. R. Ring Opening Reactions of 2-Methyleneoxetanes // Tetrahedron-2002. Vol. 58. - No 35. - P. 7101 -7108.

85. Jingliang J., Nguyen L. X., Patterson D. R., Flowers II R. A. An Efficient and General Approach to p-Functionalized Ketones // Org. Lett. 2007. - Vol. 9. - No 7. - P. 13231326.

86. Lang S., Kennedy A. R., Murphy J. A., Payne A. H. Amination of Arenes through Electron-Deficient Reaction Cascades of Aryl Epoxyazides // Org. Lett. 2003. - Vol. 5. - No 20. -P. 3655-3658.

87. Laszlo P., Pelyvas I. F., Sztaricskai F., Szilagyi L., Somogyi A. Novel Aspects of the Ferrier Carbocyclic Ring Transformation Reaction // Carbohydr. Res. 1988. - Vol. 175. - No 2. -P. 227-239.

88. Pelyvas I., Sztaricskai F., Bognar R. A Novel Approach to Aminocyclitol Analogues from Azidotrideoxyhex-5-enopyranosides II J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984. - No 2. - P. 104 -105.

89. Hassner A., Miller A. S., Haddadin M. J. Cycloadditions. VIII. Cycloaddition of Vinyl Azides to Ketenes // J. Org. Chem. 1972. - Vol. 37. - No. 17. - P. 2682-2685.

90. Hassner A., Anderson D. J., Reuss R. H. Cycloadditions of Organic Azides to Cyclopentadienones II Tetrahedron Lett. 1977. - Vol. 18. - No 29. - P. 2463-2455.

91. Baggaley K. H., Sime J. T., Nicholson N. H., Elson S. W., Gillett J., Holland S., Woroniecki S. R. Synthesis of the Novel Monocyclic Beta-Lactam Proclavaminic Acid // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1987. No 22. - P. 1738-1739.

92. Baggaley K. H., Elson S. W., Nicholson N. H., Sime J. T. Studies on the Biosynthesis of Clavulanic Acid Hpt 4 Isynthetic Routes to the Monocyclic Beta-lactam Precursor, Proclavaminic Acid// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1990.-No 6.-P. 1513-1520.

93. Pederson R. L., Kim M.-J., Wong C.-H. A Combined Chemical and Enzymatic Procedure for the Synthesis of 1-Deoxynojirimycin and 1-Deoxymannojirimycin // Tetrahedron Lett. -1988. Vol. 29. - No 37. - P. 4645-4648.

94. Liu K. K.-C., Kajimoto T., Chen L., Zhong Z., Ichikawa Y., Wong C.-H. Use of Dihydroxyacetone Phosphate Dependent Aldolases in the Synthesis of Deoxyazasugars // J. Org. Chem. 1991. - Vol. 56. - No 22. - P. 6280-6289.

95. Durrwachter J. R., Wong, C.-H. Fructose 1,6-Diphosphate Aldolase Catalyzed Stereoselective Synthesis of C-Alkyl and N-Containing Sugars: Thermodynamically Controlled C-C Bond Formations // J. Org. Chem. 1988. - Vol. 53. - No 18. - P. 41754181.

96. Pederson R. L., Wong, C.-H. Enzymatic Aldol Condensation as a Route to Heterocycles: Synthesis of 1,4-Dideoxy-1,4-Imino-£>-Arabinitol, Fagomine, 1-Deoxynojirimycin and 1-Deoxymannojirimycin//Heterocycles. 1989. - Vol. 28. -No 1. -P. 477-480.

97. Wong C.-H., Alajarin R., Moris-Varas F., Blanco O., Garcia-Junceda E. Enzymic Synthesis of Z-Fucose and Analogs // J. Org. Chem. 1995. - Vol. 60. - No 22. - P. 7360-7363.

98. Page P., Blonski C., Perie J. An Improved Chemical and Enzymatic Synthesis of New Fructose Derivatives for Import Studies by the Glucose Transporter in Parasites // Tetrahedron 1996. - Vol. 52. - No 5. - P. 1557 - 1572

99. Azema L., Bringaud F., Blonski C., Perie J. Chemical and Enzymatic Synthesis of Fructose Analogues as Probes for Import Studies by the Hexose Transporter in Parasites // Bioorg. Med. Chem. — 2000. — Vol. 8.-No 4.-P. 717-722.

100. Wong C.-H. Omega-Deoxy-Azasugars // Patent USA 5,596,005A: MTHC F61R31/44, -1997.

101. Mitchell M. L., Lee L. V., Wong C.-H. Synthesis and Evaluation of Six-Membered GDP-Iminocyclitol II Tetrahedron Lett. 2002. - Vol. 43. -No 32. -P. 5691-5693.

102. Mitchell M. L., Tian F., Lee L. V., Wong C.-H. Synthesis and Evaluation of Transition n-State Analogues Inhibitors of a-l,3-Fucosyltransferase // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. -41.-No. 16.-P. 3041 -3044. Angew. Chem. - 2002. - Vol. 114.-P. 3167-3170.

103. Liu C.-C. H., Wong C.-H. Sequential Aldol Condensation Catalyzed by DERA Mutant Ser238Asp and a Formal Total Synthesis of Atorvastatin // Tetrahedron Lett. 2004. - Vol. 45.-No 11.-P. 2439-2441.

104. DeSantis G., Liu J., Clark D. P., Heine A., Wilson I. A., Wong C.-H. Structure-Based Mutagenesis Approaches Toward Expanding the Substrate Specificity of £)-2-Deoxyribose-5-Phosphate Aldolase // Bioorg. Med. Chem. 2003. - Vol. 11. - No 1. - P. 43-52.

105. Gleason J.G., Buckley T.F., Holden K.G., Bryan D.B., Siler P. Nuclear Analogs of Beta-Lactam Antibiotics. 6. 3-Oxa-l-Azabicyclo4.2.0.Octan-8-one-2-Carboxylic Acids // J. Amer. Chem. Soc.- 1979.-Vol. 101.-No 16.-P. 4730.

106. Hubbs J. L., Heathcock C. H. Total Synthesis of (±)-Isoschizogamine // Org. Lett. 1999. -Vol. 1. - No 8.-P. 1315-1317.

107. Knouzi N.,Vaultier M.,Carrie R. Reduction dazides par la triphenylphosphine en presence deau: une methodegenerale et chimioselective dacces aux amines primaries // Bull. Soc. Chim. Fr. 1985,-Vol. 122. - No 5. - P. 815-819.

108. Vaultier H., Knouzi N., Carrie R. Reduction dazides en amines primaires par une methode generale utilisant la reaction de Staudinger // Tetrahedron Lett. — 1983. Vol. 24. - No 8. -P. 763-764.

109. Patra A., Roy A. K., Batra S., Bhaduri A. P. Baylis-Hillman Chemistry in Aqueous Media: A Fast and Practical Approach to the Azides of Baylis-Hillman Adducts in Solution and on Solid Phase // Synlett- 2002. Vol. 11.-No 11.-P. 1819-1822.

110. Bartra M., UrpfF., Vilarrasa G. New Sinthetic "Tricks". Et3NH.[Sn(SPh)3] and Bu2SnH2, Two Useful Reagents for the Reduktion of Azides to Amines // Tetrahedron Lett. 1987. -Vol. 28. - No 47. - P. 5941-5944.

111. Carboni B., Vaultier M., Carrie R. Etude de la chimioselectivite de la reaction des dichloroboranes avec les azides fonctionnels: une synthese efficace damines secondaires fonctionnalisées // Tetrahedron 1987. - Vol. 43. - No 8. - P. 1799-1810.

112. Ghosh M., Ray J. K., Chatterjee B. G. 2-Oxa-l-Dethiacepham Derivatives a Novel Synthesis // Indian J. Chem., Section B - 1985. - Vol. 24. - P. 144-146.

113. Rivera D. G., Coll, F. Synthesis and Preliminary Bioactivity Evaluation of New Pregnane Brassinosteroid-Like Compounds // Can. J. Chem. 2005. - Vol. 83. - No 8. - P. 10841092.

114. Barros M. T., Alves C. M., Santos A. G., Godinho L. S., Maycock C. D. On the Diastereoselectivity of the 1,2-Reduction of 2-Alkyl-4-Hydroxycyclopentenones with

115. Sodium Borohydride in the Presence of Cerium (III): Synthesis of Prostaglandin Precursors // Tetrahedron Lett. 1995. - Vol. 36. - No 13. - P. 2321-2324.

116. Just G., Liak T.-J. The Synthesis of A^-c^-A'-Oxalamido-3-iV-phenylacetamido-4-methoxy methyl-2-azetidinone // Can. J. Chem. 1978. - Vol. 56. - No 2. - P. 211-217.

117. Adamo I., Benedetti F., Berti F., Campaner P. Stereoselective Hydroazidation of Amino Enones: Synthesis of the Ritonavir/Lopinavir Core // Org. Lett. 2006. - Vol. 8. - No 1. -P. 51-54.

118. Kim S.-G., Park T.-H. Organocatalytic Conjugate Addition of Azide Ion to Unsaturated Aldehydes // Synth. Commun. 2007. - Vol. 37. - No 6. - P. 1027- 1035.

119. Hassner A., Matthews G.J, Fowler F.W. Stereochemistry. XLI. Reduction of (3-Iodo Azides. Stereospecific Synthesis of Aziridines // J. Amer. Chem. Soc. 1969. - Vol. 91. -No 18.-P. 5046-5054.

120. Gregersen N., Pedersen C. Preparation of Derivatives of Methyl 4-Amino-3,4-dideoxy-D-hexopyranosides II Acta Chem. Scand. 1972. - Vol. 26. - P. 2695-2700.

121. Anisuzzaman A. K. M, Whistler R. L. Improved Synthesis of Acylated 3-Amino-3-deoxy-D-ribofuranose// J. Org. Chem. 1972.-Vol. 37. - No 20. - P. 3187-3189.

122. Vera-Ayoso Y., Borrachero P., Cabrera-Escribano F., Gomez-Guillen M. Efficient Synthesis of Multifunctional Furanoid C-Glycoamino Acid Precursors // Tetrahedron: Asymmetry 2005. - Vol. 16. - No 4. - P. 889-898.

123. Gauthier C., Ramondenc Y., Pie G. A Novel Synthesis of AZT // Tetrahedron 2001. -Vol. 57. -No. 35. -P. 7513-7518.

124. Kurasawa Y., Kawase A., Takizawa J., Maesaki Y., Kaji E., Okamoto Y., Kim IT. S. Quinolone Analogus 8l-6. Synthesis of 3-Aminopyradazino-[3,4-6]quinoxalin-4(l/f)-one II J. Het. Chem. 2005. - Vol. 42. - No 4. - P. 551-556.

125. Liberek B., Dabrowska A., Frankowski R., Smiatacz Z. From Tri-O-acetyl-D-glutal to (2R,3R,5R) 2,3-Diazido-5-Hydroxycyclohexanone Oxime // J. Carbohydrate Chem. 2004. - Vol. 23. - No 6-7. - P. 417-434.

126. Nagarajan S., Ganem B. Chemistry of Naturally Occurring Polyamines. 11. Unsaturated Spermidine and Spermine Derivatives // J. Org. Chem. 1987. - Vol. 52. - No 22. - P. 5044-5046.

127. Nagarajan S., Ganem B. Chemistry of Naturally Occurring Polyamines. 10. Nonmetabolizable Derivatives of Spermine and Spermidine II J. Org. Chem. 1986. - Vol. 51.-No 25.-P. 4856-4861.

128. Ducatel H., Nhien A. N. V., Pilard S., Postel D. Efficient Synthesis of Sugar Iminopyrrolidine Derivatives via an Intramolecular Staudinger-aza-Wittig-Type Reaction // Synlett-2006. -Vol. 12.-No 12.-P. 1875-1878.

129. Feldman K. S., Iyer M. R. Allenyl Azide Cycloaddition Chemistry. Synthesis of Pyrrolidine-Containing Bicycles and Tricycles via the Possible Intermediacy of Azatrimethylenemethane Species // J. Am. Chem. Soc. 2005. - Vol.127. - No 13. - P. 4590-4591.

130. Wroblewski A. E., Glowacka I. E. Synthesis of (\R,2S)~ and (15,25)-3-Azido-l,2-dihydroxypropylphosphonates // Tetrahedron: Asymmetry. 2002. - Vol. 13. - No 9. - P. 989-994.

131. Saha A. K., Schairer W., Waychunas C., Prasad C.V.C., Sardaro M., et. al. The Synthesis of Modified Achiral Internucleoside Linkages: -NHCH2CH2- Linked Oligonucleosides // Tetrahedron Lett. 1993. - Vol. 34. - No 38. - P. 6017-6020.

132. Dondoni A., Zuurmond H. M., Boscarato A. Synthesis of a- and P-d-(l—>6)-C-Disaccharides by Wittig Olefmation of Formyl C-Glycosides with Glycopyranose 6-Phosphoranes II J. Org. Chem. 1997. - Vol. 62. -No 23. -P. 8114-8124.

133. McDevitt J. P., Lansbury P. T. Jr. Glycosamino Acids: New Building Blocks for Combinatorial Synthesis // J. Amer. Chem. Soc. 1996. - Vol. 118. - No 16. - P. 38183828.

134. Holt K. E., Leeper F. J., Handa S. Synthesis of P-l-Homonojirimycin and p-1-Iiomomannojirimycin Using the Enzyme Aldolase II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994. -No 3. - P. 231-234.

135. Grotenbreg G. M., Christina A. E., Buizert A. E. M., Marel G. A. v. d., Overkleeft II. S., Overhand M. Synthesis and Application of Carbohydrate-Derived Morpholine Amino Acids II J. Org. Chem. 2004. — Vol. 69.-No 24.-P. 8331-8339.

136. Dondoni A., Marra A., Boscarato A. Stereoselective Conjugate Addition of Nitrogen and Carbon Nucleophiles to Sugar-Derived Enones: Synthesis of Sialic Acid Analogues // Chemistry—A European Journal 1999. - Vol. 5. - No 12. - P. 3562-3572.

137. Eastwood F. W., Perlmutter P., Yang Q. Preparation of New 2,4-Disubstituted Oxazoles from N-Acylaziridines II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997. - No 1. - P. 35-42.

138. Sugihara H., Daikai K., Jin X. L., Furuno H., Inanaga J. Catalytic Conversion of Conjugated Enones into Optically Active a-Kketo Aziridines Using Chiral Rare Earth Metal Complexes // Tetrahedron Lett. 2002. - Vol. 43. -No 15. -P. 2735-2740.

139. Singh P. N. D., Mandel S. M., Sankaranarayanan J., Muthukrishnan S., Chang M., Robinson R. M., Lahti P. M., Ault B. S., Gudmundsdottir A. D. Selective Formation of Triplet Alkyl

140. Nitrenes from Photolysis of р-Azido-Propiophenone and Their Reactivity // J. Amer. Chem. Soc. 2007. — Vol. 129.-No 51.-P. 16263-16272.

141. Fowler F.W., Hassner A., Levy L.A. Stereospecific Introduction of Azide Functions into Organic Molecules // J. Amer. Chem. Soc. 1967. - Vol. 89. - No 9. - P. 2077- 2082.

142. Pearson W. H., Poon, Y.-F. Assembly of the Gephyrotoxin Ring System via A <4+l> Spproach to 3-Pyrrolines // Tetrahedron Lett. 1989. - Vol. 30. - No 48. - P. 6661-6664.

143. Krespan C. G. Fluoroalkyl Azide Chemistry // J. Org. Chem. 1986. - Vol. 51. -No 3. - P. 332-337.

144. Simaan S., Agbaria K., Biali S. E. Functionalization of the Methylene Groups of p-tert-Butylcalix4.arene: S-C, N-C, and C-C Bond Formation I/ J. Org. Chem. 2002. - Vol. 67.-No 17.-P. 6136-6142.

145. Ducray R., Cramer N., Ciufolini M. A. Homo-Brook Route to Benzazocenols and Congeners via Allylsilane-Derived Aziridines // Tetrahedron Lett. 2001. - Vol. 42. - No 52.-P. 9175-9178.

146. Hakimelahi G. H., Tsay S.-C. H., Jih R. Synthesis of a Masked p-Quinone Methide beta-Lactam as an Active Metabolite of Nocardicins // Helv. Chim. Acta. 1995. - Vol. 78. - No 2.-P. 411-420.

147. Шуталев А. Д., Кукса В. А. Новый Метод Синтеза 4-Гидроксигексагидропиримидин-2-тионов //ХГС. 1995. — No 1.-С. 97-103.

148. Шуталев А. Д., Кукса В. А. Использование Реакции Амидоалкилирования в Синтезе Гидрированных Пиримидин-2-тионов IIХГС. 1997. - No 1. - С. 105-109.

149. Шуталев А. Д. Синтез 5-Арилсульфонил-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-2-тионов // ХГС.- 1997. -No 12.-С. 1696-1697.

150. Shutalev A. D., Kishko Е. A., Sivova N. V., Kuznetsov A. Yu. A New Convenient Synthesis of 5-Acyl-l,2,354-tetrahydropyrimidine-2-thiones/ones // Molecules. 1998. -Vol. 3.-P. 100-106.

151. Fesenko A. A., Shutalev A. D. Diastereoselective Synthesis of 5-Benzylthio- and 5-Mercaptohexahydropyrimidin-2-ones // Tetrahedron Lett. 2007. - Vol. 48. - No 48. - P. 8420-8423.

152. Fesenko A. A., Cheshkov D. A., Shutalev A. D. Synthesis of Diethyl 2-Thioxo-l,2,3,4-tetrahydro- and hexahydropyrimidine-5-phosphonates // Mendeleev Commun. 2008. — Vol. 18.-No l.-P. 51-53.

153. Gololobov Y. G., Zhmurova I. N., Kasukhin L. F. Sixty Years of Staudinger Reaction // Tetrahedron- 1981. Vol. 37. - No 3. - P. 437-472.

154. Gololobov Y. G., Kasukhin L. F. Resent Advances in the Staudinger Reaction // Tetrahedron Lett. 1992. - Vol. 48. - No 8. - P. 1353-1406.

155. Bellur E., Langer P. Synthesis of Functionalized Pyrroles and 6,7-Dihydro-l#-indol-4(5//)-ones by Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compounds with 2-Azido-l,l-diethoxy ethane // Tetrahedron Lett. 2006. - Vol. 47. - No 13. - P. 2151-2154.

156. Verma R. P. Synthesis and Reactions of l,l-Dimethyl-3-Oxobutyl-isothiocyanate (DMO-ITC) // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2003. - Vol. 178. - P. 365-416.

157. Sondhi S. M., Singh N., Rajvanshi S. p-Isothiocyanatoketones: a Convenient Source of Heterocyclic Compounds // Monatsh. Chem. 2004. - Vol. 135. - P. 119-150.

158. Bhanot O. S., Ralhan N. K., Narang K. S. Synthesis of Some (3-Isothiocyanoketones // Indian J. Chem. 1964. - Vol. 2. - No 6. - P. 238-239.

159. Игнатова Jl. А., Шуталев А. Д., Шингареева А. Г., Дымова С. Ф., Унковский Б. В. Реакционная Способность и Пространственное Строение 4-Окси(алкокси)гексагидро-пиримидин-2-тионов 1/ХГС. 1985. - No 2. - С. 260-266.

160. Fierz G., McGarrity J. F., Dahn H. Hydrolyse Acide des Diazocétones Secondaires: Participation des Nucléophiles II Helv. Chim. Acta. 1975. - Vol. 58. - P. 1058-1071.

161. Farrugia L. J. WinGX. X-ray Crystallographic Programs for Windows // J. Appl. Cryst. -1999.-Vol. 32.-P. 837.

162. Sheldrick G. M. SHELXS97 and SHELXL97 //University of Gôttingen, Germany. 1997.

163. Zimmermann Р., Brähler В., Hotze H. Verfahren zur Herstellung von 2-Thiono-4-hydroxyhexahydropyrimidinderivaten // Патент Германии № 1065849: МПК 12p 7/01 C07D,- 1961.

164. Унковский Б. В., Игнатова Л. А., Донская М. М., Зайцева М. Г. О Взаимодействии ß-изотоцианкетонов-2 с Аммиаком и Аминами // Проблемы органического синтеза. — 1965.-С. 202-210.

165. Титце Л., Айхер Т. Препаративная Органическая Химия. Реакции и Синтезы в Практикуме Органической Химии и Научно-Исследовательской Лаборатории / М.: Мир, 1999.-92с.