Блок-синтез олигосахаридов - антигенов системы крови ABH тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.10, кандидат химических наук Рыжов, Иван Михайлович

  • Рыжов, Иван Михайлович
  • кандидат химических науккандидат химических наук
  • 2013, МоскваМосква
  • Специальность ВАК РФ02.00.10
  • Количество страниц 149
Рыжов, Иван Михайлович. Блок-синтез олигосахаридов - антигенов системы крови ABH: дис. кандидат химических наук: 02.00.10 - Биоорганическая химия. Москва. 2013. 149 с.

Оглавление диссертации кандидат химических наук Рыжов, Иван Михайлович

СОДЕРЖАНИЕ

СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМЫХ СОКРАЩЕНИЙ

ЧАСТЬ 1. ВВЕДЕНИЕ

ЧАСТЬ 2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

2.1. Синтез олигосахаридов - антигенов групп крови системы АВН

2.1.1. Синтез Н-гликанов

2.1.2. Синтез антигенов групп крови А и В

2.2. Блок-синтез сложных олигосахаридов

2.2.1. Блок-синтез олигосахаридов Льюис

2.2.2. Метод гликальной сборки

2.2.3. Блок-синтез гликанов N-цепей

2.2.4. Другие примеры

2.3. Заключение 61 ЧАСТЬ 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1. Целевые соединения и стратегия синтеза

3.2. Синтез гликозилдоноров

3.3. Синтез целевых олигосахаридов

3.3.1. Синтез тетрасахаридов А (тип 1) и В (тип 1)

3.3.2. Гликозилирование диола. Получение пентасахаридов ALe и BLe

3.3.3. Синтез тетрасахаридов А (тип 2) и В (тип 2)

3.3.4. Синтез тетрасахаридов А (тип 3 и 4) и В (тип 3 и 4)

3.4. Синтез липофильных производных тетрасахаридов А и В

типов 1-4 и их использование для тестирования АВН реагентов

3.5. Синтез флуоресцентных полиакриламидных зондов и их

использование в изучении лигандной специфичности галектинов

ЧАСТЬ 4. ВЫВОДЫ

ЧАСТЬ 5. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

5.1 Синтез гликозилдоноров 11 и 12

5.2 Синтез тетрасахаридов А (тип 1) и В (тип 1)

5.3 Синтез пентасахаридов ALe и BLeb

5.4 Синтез тетрасахаридов А (тип 2) и В (тип 2)

5.5 Синтез тетрасахаридов А (тип 3 и тип 4) и В (тип 3 и тип 4)

5.6 Синтез неогликолипидов 77-81, 91-96 и полиакриламидных конъюгатов 131 ЧАСТЬ 6. СПИСОК ЦИТИРУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМЫХ СОКРАЩЕНИЙ

АН - аллил Ad - адипинил

AIBN - азобисизобутиронитрил Asn - аспарагин

AZMB - 2-(азидометил)-бензоил

BSP - 1-бензосульфонилпиперидин

Cbz - бензилоксикарбонил

CMG - карбоксиметилглицил

Coll - коллидин

Ср - циклопентадиенил

DBU - 1,8-диазабицикло[5.4.0]-ундец-7-ен

DMAP - 4-диметиламинопиридин

DMDO - 3,3-диметилдиоксиран

DMTSB - диметил(метилтио)сульфонийборат

DMTST - диметил(метилтио)сульфонийтрифлат

DOPE - 1,2-0-диолеоил-5и-глицеро-3-фосфатидилэтаноламин

DTBMP - 2,6-ди-/?г/^т-бутил-4-метил пиридин

Fluo - флуоресцеин

Fmoc - флуоренилметилоксикарбонил

Fue - фукоза

Gal - галактоза

GalNAc - N-ацетилгалактозамин Glc - глюкоза

GlcNAc - N-ацетилглюкозамин HMDS - бис(триметилсилил)амид Lev - левулиноил

ШСР - иодоний диколлидинперхлорат

Man - манноза

МВп - и-метоксибензил

Ms - метансульфонил

Np - нафтил

NIS - N-йодсукцинимид

РАА - полиакриламид

Piv - пивалоил

Phth - фталоил

Py - пиридин

Rh a - рамноза

SE - (триметилсилил)этил

Ser - серии

Si а - сиалил

Sug - углеводный остаток

TCP - тетрахлорфталоил

Tf - трифторметансульфонил

TBS - трибутилсилил

TBDPS - wpem-бутилдипропилсшшл

TBDMS - да/;еда-бутилдиметилсилил

TDS - диметилтексилсилил

TES - триэтилсилил

TIPS - три-шо-пропилсилил

TMS - триметилсилил

Troc - 2,2,2-трихлорэтилоксикарбонил

Ts - я-толуолсульфонил

ТТВР - 2,4,6-три-/и/?ет-бутилпиримидин

ГМФТА - гексаметилфосфортриамид

ДМФА - диметилформамид

ДМСО - диметилсульфоксид

КССВ - константа спин-спинового взаимодействия

ТГФ - тетрагидрофуран

ТММ - тетраметилмочевина

Часть

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Биоорганическая химия», 02.00.10 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Блок-синтез олигосахаридов - антигенов системы крови ABH»

ВВЕДЕНИЕ

В 1900 г. К. Landsteiner [1], систематизируя данные по кросс-агглютинации эритроцитов и сывороток разных людей, показал, что только два антигена (агглютиногена) - А и В - и два антитела (агглютинина) - анти-А и анти-В - нужны для объяснения полученных результатов. Было показано, что в сыворотках людей, имеющих на эритроцитах один из этих антигенов, присутствуют природные агглютинирующие антитела ко второму антигену. Если эритроциты людей не содержат ни одного из агглютиногенов, то в их сыворотках присутствуют оба агглютинина. Тогда же, по наличию или отсутствию этих антигенов на эритроцитах, были установлены три группы крови человека, обозначенные как группы А, В и 0. Годом позже Decastello и Sturli [2] описали четвертую группу крови АВ, на эритроцитах которой одновременно присутствуют оба антигена. Таким образом, в самом начале двадцатого столетия антигены групп крови системы ABO стали первыми аллоантигенами, идентифицированными у человека. Интенсивные структурные исследования 50-60-х годов прошлого века выявили углеводную природу этих антигенов (см. обзор [3] и цитируемые работы). Минимальными иммунодоминантными структурами эритроцитарных А и В антигенов являются трисахариды Atri и Btn соответственно (Рисунок 1), а на эритроцитах группы крови 0 присутствуют структуры, содержащие дисахарид Fuccx(l—>2)Galp, которые получили название Н-антигенов. Следующий в углеводной цепи моносахарид определяет тип группоспецифических антигенов ABO (АВН). На сегодняшний день все АВН антигены подразделены на шесть типов (Рисунок 1) [4, 5].

GalNAcal-3.

Fucal-2^ Р

Uri

Galal-3.

Fucal^0^1"*

В

tri

X

►3)-GlcNAcp

>4)-GlcNAcp

>3)-GalNAca

>3)-GalNAcp

>3)-Gaip

>4)-Glcp

Тип 1 Тип 2 Тип 3 Тип 4 Тип 5 Тип 6

Рисунок 1. Типы АВН-антигенов групп крови.1

1 Нумерация соединений дается арабскими цифрами жирным шрифтом, причем соединения, рисунки, схемы и таблицы в частях «Введение», «Литературный обзор» и «Обсуждение результатов» нумеруются независимо.

Помимо гемопоэтических клеток (эритроцитов и тромбоцитов), АВН-антигены экспрессированы на эндотелии и эпителии пищеварительного тракта, сердца, почек, легкого и дыхательных путей, на эпителиальных клетках репродуктивного и мочевыводящего трактов, что позволяет называть их гистоаптигенами [6, 7]. Во многих биологических жидкостях (слюне, желудочном соке и др.) присутствуют АВН-содержащие гликопротеины [8, 9], а в женском молоке - свободные АВН-олигосахариды [10]. АВН-гликаны ответственны за гемолитические реакции при переливании крови и острое отторжение при трансплантации органов и костного мозга [11]; изменение их экспрессии сопровождает процессы роста, развития, дифференцировки и апоптоза клеток, а также трансформацию клеток при различных видах онкологических и кардиоваскулярных заболеваний [12-15].

Олигосахариды, определяющие антигенную специфичность групп крови, не могут быть выделены из природных источников в количествах, достаточных для фундаментальных исследований в области гликобиологии и, тем более, для целей практической медицины. Поэтому актуальна задача разработки эффективных химических путей их синтеза.

Целью работы являлся синтез тетрасахаридов А и В типов 1, 2, 3 и 4 и

ь ь

пентасахаридов АЬе и ВЬе в виде аминопропилгликозидов, а также получение их липидных и полиакриламидных производных для изучения углевод-белкового взаимодействия.

Работа выполнена в Лаборатории углеводов ИБХ РАН и является частью комплексного исследования по синтезу и изучению свойств углеводных антигенов.

Часть 2

Похожие диссертационные работы по специальности «Биоорганическая химия», 02.00.10 шифр ВАК

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Рыжов, Иван Михайлович, 2013 год

СПИСОК ЦИТИРУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

1. К. Landsteiner. Uber Agglunationserscheinungen normalen menschlichen Blutes// Wein Klin. Wschr. - 1901 - Vol. 14 - pp. 1132-1134.

2. A. Von Decastello, A. Sturli. Über die Isoagglutinine im serum gesunder und kranker Menschen// München Medicine Wchnschr. - 1902 - Vol. 49 - pp. 1090-1095.

3. W. M. Watkins. The ABO Blood Group System: Historical Background// Transfusion Medicine - 2001 - Vol. 11 - pp. 243-265.

4. R. Mollicone, A. Gibaud, A. François, M. Ratcliffe, R. Oriol. Acceptor Specificity and Tissue Distribution of Three Human a-3-Fucosyltransferases// Eur. J. Biochem. - 1990 -Vol. 191 - pp. 169-176.

5. R. Oriol. Genetic Control of the Fucosylation of ABH Precursor Chains. Evidence for New Epistatic Interactions in Different Cells and Tissues// J. Immuinogen. - 1990 - Vol. 17 -pp. 235-245.

6. R. Oriol. Molecular Basis of Human Blood Group Antigens в Blood Cell Biochemistry (Ed. J.-P. Cartron, P. Rouger)//1995 -New-York - Plenum Press - pp. 37-73.

7. V. Ravn, E. Dabelsteen. Tissue Distribution of Histo-blood Group Antigens// APMIS -2000-Vol. 108-pp. 1-28.

8. W. M. Watkins. Blood Group Specific Substances в Glycoproteins, Their Composition, Structure and Function (Ed. A. Gottshalk)//1972 - Amsterdam - Elsiever- pp. 830-891.

9. A. Slomiany, E. Zdebska, B. L. Slomiany. Structure of the Neutral Oligosaccharides Isolated from A-Active Human Gastric Mucin// J. Biol. Chem. - 1984 - Vol. 259 - pp. 14743-14749.

10. A. Kobata. Milk Glycoproteins and Oligosaccharides в Glycoconjugates (Ed. M. Horowitz, W. Pigman)// 1977 - Academic Press - New-York - Vol. 1 - pp. 423-440.

11. T. Eastlund. The Histo-blood Group ABO System and Tissue Transplantation// Transfusion - 1998 - Vol. 38 - pp. 975-978.

12. S. Hakomori. Antigen Structure and Genetic Bases of Histo-blood Groups А, В and O: Their Changes Associated with Human Cancer// Biochimica et Biophysica Acta - 1999 -Vol. 1473 -pp. 247-266.

13. F. Yamamoto, E. Cid, M. Yamamoto, A. Blancher. ABO Research in the Modern Era of Genomics// Transfusion Medicine Review - 2012 - Vol. 26 - pp. 103-118.

14. M. Nosaka, Y. Ishida, A. Tanaka, T. Hayashi, T. Myashita, C. Kaminaka, W. Eisenmenger, F. Furukawa, A. Kimura. Aberrant Expression of Histo-blood Group A Type 3 Antigens in Vascular Endothelial Cells in Inflammatory Sites// J. Histochem. Cytochem. - 2008 - Vol. 56 - pp. 223-231.

15. G. Daniels. Blood Groups on Red Cells, Platelets and Neutrophils в Blood and Bone Marrow Pathology. Second Edition (Ed. A. Porwit, J. McCollough, W. Erber)// 2011 -Elseiver - Oxford - pp. 599-617.

16. V. A. Derevitskaya, O. S. Novikova, A. Yu. Evstigneev, N. K. Kochetkov. Synthesis of 2-Acetamido-2-deoxy-3-0-[2-0-(a-L-fucopyranosyl)-p-D-galactopyranosyl]-D-glucose

the Determinant of Blood Group H Substance// Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR. Division of chemical science - 1978 - Vol. 27 - pp. 387-392.

17. J.-C. Jaquinet, P. Sinay. Synthese des Substances de Groupe Sanguin - IV// Tetrahedron -1976 - Vol. 32 - pp. 1693-1697.

18. J.-C. Jacquinet, P. Sinay. Synthesis of Blood-Group Substances. 6. Synthesis of O-a-L-Fucopyranosyl-(l—;►2)-0-P-D-galactopyranosyl-(l—^4)-0-[a-L-fucopyranosyl-(l—»3)]-2-acetamido-2-deoxy-a-D-glucopyranose, the Postulated Lewis d Antigenic Determinant// J. Org. Chem. - 1977 - Vol. 42 - pp. 720-724.

19. H. Paulsen, C. Kolar. Synthese der Oligosaccharid-Determinanten der Blutgruppensubstanzen der Type 1 des ABH-Systems// Chem. Ber. - 1979 - Vol. 112 - pp. 31903202.

20. H. В. Бовин, А. Я. Хорлин. Синтез детерминантных олигосахаридов группоспецифических антигенов крови системы АВН (тип 1) и тетрасахарда Leb из общего предшественника// Биоорг. Химия - 1984 - Т. 10 - стр. 853-859.

21. N. V. Bovin, S. Е. Zurabyan, A. Ya. Khorlin. Stereoselectivity in Glycosylation by Means of 2-Azido-2-deoxy-D-galactopyranose Derivatives and the Synthesis of Deteminantive

Oligosaccharide of Blood Group A, Type I// Carbohydr. Res. - 1981 - Vol. 98 - pp. 2535.

22. H. M. Flowers, R. W. Jeanloz. The Synthesis of 2-Acetamido-2-deoxy-3-0-(p-D-galactopyranosyl)-a-D-glucose// J. Org. Chem. - 1963 - Vol. 28 - pp. 1377-1379.

23. M.-L. Milat, P. Sinay. Synthesis of the Tetrasaccharide 0-a-L-fucopyranosyl-(l-»2)-[0-a-D-galactopyranosyl-(l-i-3)]-0-P-D-galactoptranosyl-(l-+4)-2-acetamido-2-deoxy-glucopyranose, the Antigenic Determinant of Human Blood-group В (type 2)1 I Carbohydr. Res. - 1981 - Vol. 92. - pp. 183-189.

24. H. Paulsen, C. Kolar. Synthese der Tetrasaccharid-Ketten der Type 2 der Determinanten der Blugruppensubstanzen A und B// Tetrahedron Lett. - 1979 - Vol. 31 - pp. 2881-2884.

25. Т. В. Зеямлянухина, H. В. Бовин. Синтез олигосахаридов с групповой специфичностью крови А, В и Н (тип 3)// Биоорг. Химия - 1990 - Т. 16 - стр. 10961104.

26. О. Hindsgaul, Т. Norberg, J. Le Pendu, R. U. Lemieux. Synthesis of Type 2 Human Blood-group Antigenic Determinants. The H, X, and Y Haptens and Variations of the H Type 2 Determinant as Probes for the Combining Site of the Lectin I of Ulex europaeusll Carbohydr. Res. - 1982 - Vol. 109 - pp. 109-142.

27. G. V. Pazynina, Т. V. Tyrtysh, N. V. Bovin. Synthesis of Histo Blood-group Antigens A and В (type 2), Xenoantigen Galal-3Gaipi-4GlcNAc and Related Type 2 Backbone Oligosaccharides as Haptenes in Spacered Form// Mendeleev Commun. - 2002 - pp. 143145.

28. N. E. Nifant'ev, A. S. Shashkov, N. K. Kochetkov. Synthesis of Methyl O-a-L-fucopyranosyl-(l—>2)-0-p-D-galactopyranosyl-(l-^3)-2-acetamido-2-deoxy-P-D-glucopyranoside, Using 2,3,4-Tri-O-benzoyl-a-L-fucopyranosyl Bromide as a-L-Fucosylating Agent// Carbohydr. Res. - 1992 - Vol. 226 - pp. 331-336.

29. V. Pozsgay, H. J. Jennings. A New Method for the Synthesis of O-Glycosides from S-Glycosides// J. Org. Chem. - 1987 - Vol. 52 - pp. 4635-4637.

30. E. А. Хатунцева, Ю. E. Цветков, А. А. Грачев, H. Э. Нифантьев. Синтез аминоэтилгликозидов тетрасахарида А типа 2 и родственных трисахаридов// Ж. Орг. Химии - 2005 - Т. 41 - стр. 1849-1858.

31. S. Nilsson, H. Lohn, T. Norberg. Synthesis of an H type 2 and a Y (Ley) Glycoside from Thioglycoside Intermediates// Glycoconjugate J. - 1989 - Vol. 6 - pp. 21-34.

32. S. J. Danishefsky, V. Behar, J. T. Randolph, K.O. Lloyd. Application of the Glycal Assembly Method to the Concise Synthesis of Neoglycoconjugates of Ley and Leb Blood Group Determinants and of H-Type I and H-Type II Oligosaccharides// J. Am. Chem. Soc. -1995-Vol. 117-pp. 5701-5711.

33. K. R. Love, R. B. Andrade, P. H. Seeberger. Linear Synthesis of a Protected H-Type II Pentasaccharide Using Glycosyl Phosphate Building Blocks// J. Org. Chem. - 2001 -Vol. 66-pp. 8165-8176.

34. P. J. Meloncelli, T. L. Lowary. Synthesis of ABO Histo-blood Group Type I and II Antigens// Carbohydr. Res. - 2010 - Vol. 345 - pp. 2305-2322.

35. P. J. Meloncelli, L. J. West, T. L. Lowary. Synthesis and NMR Studies on the ABO Histo Blood-group Antigens: Synthesis of Type III and IV Structures and NMR Characterzation of Type I-VI Antigens// Carbohydr. Res. - 2011 - Vol. 346 - pp. 1406-1426.

36. P. J. Meloncelli, T. W. Lowary. Synthesis of ABO Histo-Blood Group Type V and VI Antigens// Aust. J. Chem. - 2009 - Vol. 62 - pp. 558-574.

37. A. Levy, H. M. Flowers, M. Sharon. Synthesis of 6-0-benzoyl-3,4-0-isopropylidene-P-D-galactopyranoside and of 2-O-a-L-fucopyranosyl-D-galactose// Carbohydr. Res. - 1967 -Vol. 4-pp. 305-311.

38. K. L. Matta. Synthesis of 2-O-a- and p-L-fucopyranosyl-D-galactose// Carbohydr. Res. -1973- Vol. 31 - pp. 410-412.

39. M. Dejter-Juszynski, H. M. Flowers. Studies on the Koenigs-Knorr Reaction. Part III. A Stereoselective Synthesis of 2-Acetamido-2-deoxy-6-0-a-L-fucopyranosyl-D-glucose// Carbohydr. Res. - 1972 - Vol. 23 - pp. 41-45.

40. R. U. Lemieux, H. Driguez. The Chemical Synthesis of 2-0-(a-L-Fucopyranosyl)-3-0-(a-D-galactopyranosyl)-D-galactose. The Terminal Structure of the Blood-Group B Antigenic Determinant//J. Am. Chem. Soc - 1975 - Vol. 97 - pp. 4069-4075.

41. В. Wegmann, R. R. Schmidt. Synthesis of the H-Disaccharide (2-O-a-L-fucopyranosyl-D-galactose) via the Trichloroacetimidate Method// Carbohydr. Res. - 1988 - Vol. 184 - pp. 254-261.

42. D. A. Griffith, S. J. Danishefsky. Sulfonamidoglycosylation of Glycals. A Route to Oligosaccharides with 2-Aminohexose Subunits// J. Am. Chem. Soc. - 1990 - Vol. 112 -pp. 5811-5819.

43. K. R. Love, P. H. Seeberger. Solution Synthesis of Protected Type II Lewis Blood Group Oligosaccharides: Study for Automated Synthesis// J. Org. Chem. - 2005 - Vol. 70 - pp. 3168-3177.

44. R. Windmuller, R. R. Schmidt. Efficient Synthesis of lactoneo Series Antigens H, Lewis X (Lex), and Lewis Y (Ley)// Teterahedron Lett. - 1994 - Vol. 35 - pp. 7927-7930.

45. C. Subero, L. Jimeno, A. Alemany, M. Martin-Lomas. A New Synthesis of 2-O-a-L-fucopyranosyl-3-O-a-galactopyranosyl-D-galactose// Carbohydr. Res. - 1984 - Vol. 126 -pp. 326-330.

46. C. Auge, A. Veyrieres. Stannylene Derivatives in Glycoside Synthesis. Application to the Synthesis of the Blood-group В Antigenic Determinant// J. C. S. Perkin I - 1979 - pp. 1825-1832.

47. J. C. Jaquinet, P. Sinay. Une Synthese du 2-0-(a-L-fucopyranosyl)-3-0-(a-D-galactopyranosyl)-D-galactose, le Determinant Antigenique du Groupe Sanguin B// Tetrahedron - 1979 - Vol. 35 - pp. 365-371.

48. E. Kallin, H. Lohn, T. Norberg. Glycosidations with Thioglycosides Activated by Sulfuril Cloride/Trifluoromethanesulfonic Acid: Synthesis of a Human Blood Group В Trisaccahride Glycoside// Glycoconjugate J. - 1988 - Vol. 5 - pp. 3-8.

49. P.-M. Aberg, L. Blomberg, H. Lohn, T. Norberg. Glycosylation with Thioglycosides Activated by Dimethyl(methylthio)sulfonium Tetrafluoroborate: Synthesis of two Trisaccharide Glycosides Corresponding to the Blood Group A and В Determinants// Glycoconjugate J. - 1990 - Vol. 7 - pp. 201-205.

50. E. Ю. Корчагина, H. В. Бовин. Синтез спейсерированных трисахаридов с групповой специфичностью крови А и В, их фрагментов и структурных аналогов// Биоорг. Химия - 1992 - Т. 18 - с. 283-298.

51. A. Ya. Khorlin, V. A. Nesmeyanov, S. E. Zurabyan. Glycosylation of Sugar 2,3-Diphenyl-2-cyclopropen-l-yl Ethers. A New Route to Oligosaccharides// Carbohydr. Res. - 1975 -Vol. 43-pp. 69-77.

52. U. E. Udodong, C. S. Rao, B. Fraser-Reid. «-Pentenyl Glycosides in the Efficient Assembly of the Blood Group Substance B Teterasaccharide// Tetrahedron - 1992 - Vol. 48-pp. 4713-4724.

53. W. M. Macindoe, H. Ijima, Y. Nakahara, T. Ogawa. Stereoselective Synthesis of a Blood Group A Glycopeptide Present in Human Blood Mucin// Carbohydr. Res. - 1995 - Vol. 269 - pp. 227-257.

54. P. Zimmermann, U. Greilich, R. R. Schmidt. Total Synthesis of a Hexaosyl Ceramide Glycolipid Acting as a Receptor for Macrophage Migration Inhibition-factor// Tetrahedron Lett.-1990-Vol. 31-pp. 1849-1852.

55. P. K. Mandal, W. B. Turnbull. Studies on the Synthesis of Lewis-y Oligosaccharides// Carbohyd. Res. - 2011 - Vol. 346 - pp. 2113-2120.

56. T. Kanaya, F. Schweizer, T. Takeda, F. Kiuchi, N. Hada. Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia phyla: Synthesis of Glycosphingolipids and Related Carbohydrate Moieties from the Parasite Schistosoma mansonill Carbohydr. Res. - 2012 -Vol. 361 - pp. 55-72.

57. L. Lay, L. Manzoni, R. R. Schmidt. Synthesis of N-Acetylglucosamine Containing Lewis A and Lewis X Building Blocks Based on N-Tetrachlorophtaloyl Protection - Synthesis of Lewis X Pentasaccharide// Carbohydr. Res. - 1998 - Vol. 310 - pp. 157-171.

58. G. Hummel, R. R. Schmidt. A Versatile Synthesis of the lactoneo Series Antigens -Synthesis of Sialyl Dimer Lewis X and of Dimer Lewis Y// Tetrahedron Lett. - 1997 -Vol. 38-pp. 1173-1176.

59. A. Chernyak, S. Oscarsson, D. Turek. Synthesis of the Lewis b Hexasaccharide and Squarate Acid-HAS Conjugates thereof with Various Saccharide Loadings// Carbohydr. Res. - 2000 - Vol. 329 - pp. 309-316.

60. Y. Vohra, T. Buskas, G.-J. Boons. Rapid Assembly of Oligosaccharides: A Highly convergent Strategy for the Assembly of a Glycosylated Amino Acid Derived from PSGL-1// J. Org. Chem. - 2009 - Vol. 74 - pp. 6064-6071.

61. K. C. Nicolaou, T. J. Caulfield, H. Kataoka, N. A. Stylianides. Total Synthesis of the Tumor-Associated Lex Family of Glycosphingolipids// J. Am. Chem. Soc. - 1990 - Vol. 112-pp. 3693-3695.

62. K. C. Nicolaou, C. W. Hummel, Y. Iwabuchi. Total Synthesis of Sialyl Dimeric Lex// J. Am. Chem. Soc. - 1992 - Vol. 114-pp. 3126-3128.

63. K. Suzuki, H. Maeta, T. Matsumoto, G. Tsuchihashi. New Glycosidation Reaction 2. Preparation of 1-Fluoro-D-Desoamine Derivative and its Efficient Glycosidation by the Use of Cp2HfCl2-AgC104 as the Activator// Tetrahedron Lett. - 1988 - Vol. 29 - pp. 3571-3574.

64. R. R. Schmidt, W. Kinzy. Anomeric-oxygen Activation for Glycoside Synthesis: the Trichloroacetimidate Method// Adv. in Carb. Chem. and Biochem. - 1994 - Vol. 50 - pp. 21-123.

65. S. J. Danishefsky, K. Koseki, D. A. Griffith, J. Gervay, J. M. Peterson, F. E. McDonald, T. Oriyama. Azaglycosylation of Complex Stannyl Alkoxides with Glycal-Derived Iodo Sulfonamides: A Straightforward Synthesis of Sialyl-Lewis X Antigen and Other Oligosaccharide Domains// J. Am. Chem. Soc. - 1992 - Vol. 114 - pp. 8331-8333.

66. H. M. Kim, I. J. Kim, S. J. Danishefsky. Total Synthesis of Tumor-Related Antigens N3: Probing the Feasibility Limits of the Glycal Assembly Method// J. Am. Chem. Soc. - 2001 -Vol. 123-pp. 35-48.

67. M. K. Spassova, W. G. Bornmann, G. Ragupathi, G. Sukenick, P. O. Livingston, S. J. Danishefsky. Synthesis of Selected LeY and KH-1 Analogues : A Medicinal Chemistry Approach to Vaccine Optimization// J. Org. Chem. - 2005 -Vol. 70 - pp. 3383-3395.

68. S. J. Danishefsky, J. Gervay, J. M. Peterson, F. E. McDonald, K. Koseki, D. A. Griffith, T. Oriyama, S. P. Marsden. Application of Glycals to the Synthesis of Oligosachharides: Convergent Total Synthesis of the Lewis X Trisaccharide Sialyl Lewis X Antigenic Determinant and Higher Congeners// J. Am. Chem. Soc. - 1995 - Vol. 117 - pp. 19401953.

69. T. K. Park, I. J. Kim, S. Hu, M. T. Bilodeau, J. T. Randolph, O. Kwon, S. J. Danishefsky. Total Synthesis and Proof of Structure of a Human Breast Tumor (Globo-H) Antigen// J. Am. Chem. Soc. - 1996 - Vol. 118-pp. 11488-11500.

70. J. R. Allen, S. J. Danishefsky. New Application of the я-Pentenyl Glycoside Method in the Synthesis and Immunoconjugation of Fucosyl GMi: A Highly Tumor-Specific Antigen Associated with Small Cell Lung Carcinoma// J. Am. Chem. Soc. - 1999 - Vol. 121 - pp. 10875-10882.

71. R. W. Freisen, S. J. Danishefsky. On the Controlled Oxidative Coupling of Glycals: A New Strategy for the Rapid Assembly of Oligosaccharides// J. Am. Chem. Soc. - 1989 -Vol. Ill - p. 6656-6660.

72. P. Padungos, L. Alberch, A. Wei. Glycal Assembly by the in situ Generation of Glycosyl Dithiocarbamates// Org. Lett. - 2012 - Vol. 14 - pp. 3380-3383.

73. P. Хьюз. Гликопротеины// Мир - Москва - 1985.

74. Н. М. I. Osborn. Carbohydrates// Academic Press - Oxford - 2003 - p. 241.

75. F. Baresi, O. Hidsgaul. Synthesis of ß-D-Mannose Containing Oligosaccharides в Modern Methods in Carbohydrate Synthesis (Ed. S. H. Khan, R. A. O'Neil)// Harwood Academic Publishers - Amsterdam - 1996 - p. 254.

76. J. J. Griedley, H. M. I. Osborn. Recent Advances in the Construction of ß-D-Mannose and ß-D-Mannosamine Linkages// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 - 2000 - pp. 1471-1491.

77. I. Matsuo, M. Wada, S. Manabe, Y. Yamaguchi, K. Otake, K. Kato, Y. Ito. Synthesis of Monoglucosylated High-Mannose-Type Dodecasaccharide, a Putative Ligand for Molecular Shaperone, Calnexin, and Calreticurin// J. Am. Chem. Soc. - 2003 - Vol. 125 -pp. 3402-3403.

78. C. Unversagt, G. Gundel, S. Eller, R. Schuberth, J. Seifert, H. Weiss, M. Niemietz, M. Pischl, C. Raps. Synthesis of Multyantennary Complex Type N-Glycans by Use of Modular Building Blocks// Chem. Eur. J. - 2009 - Vol. 15 - pp. 12292-12302.

79. P. Nagorny, В. Fasching, X. Li, G. Chen, В. Assedat, S. J. Danishefsky. Toward Fully Synthetic Homogenious ß-Human Follicule-Stimulating Hormone (ß-hFSH) with Biantennary N-Linked Dodesaccharide. Synthesis of ß-hFSH with Chitobiose Units at the Natural Linkage Sites// J. Am. Chem. Soc. - 2009 - Vol. 131 - pp. 5792-5799.

80. M. A. Walczak, S. J. Danishefsky. Solving the Convergence Problem in the Synthesis of Triantennary N-Glycan Relevant to Prostate-Specific Membrane Antigen (PSMA)// J. Am. Chem. Soc.-2012-Vol. 134-pp. 16430-16433.

81. Y.-M. Zhang, J.-M. Mallet, P. Sinay. Glycosylation Using a One-electron-transfer, Homogenious Reagent. Aplication to an Efficient Synthesis of the Trimannosyl Core of N-Glycosylproteins// Carbohydr. Res. - 1992 - Vol. 236 - pp. 73-88.

82. S. Yamago, T. Yamada, O. Hara, H. Ito, Y. Mino, J. Yoshida. A New, Iterative Strategy of Oligosaccharide Synthesis Based on Highly Reactive ß-Bromoglycosides// Org. Lett. -2001 - Vol. 3 - pp. 3867-3870.

83. R. Geurtsen, F. Côté, M. G. Hahn, G.-J. Boons. Chemoselective Glycosylation Strategy for the Convergent Assembly of the Phytoalexin-Elicitor Active Oligosaccharides and Their Photoreactive Derivatives// J. Org. Chem. - 1999 - Vol. 64 - pp. 7828-7835.

84. W. Wang, F. Kong. A Highly Convergent Synthesis of Phytoalexin Elicitor Hexasaccharide// Tetrahedron Lett. - 1998 - Vol. 39 - pp. 1937-1940.

85. A. Fekete, A. Bobrâs, S. Antus, A. Liptâk. Synthesis of 3,6-Branched Arabinogalactan-type Tetra- and Hexasaccharides for Characterization of Monoclonal Antibodies// Carbohydr. Res. - 2009 -Vol. 344 - pp. 1434-1441.

86. A. Li, F. Kong. Synthesis of Arabinogalactans Consisting of ß-(l—*6)-Linked D-Galactopyranosyl Backbone and a-(l—*3)-Linked L-Arabinofuranosyl Side Chains// Carbohydr. Res. - 2004 - Vol. 339-pp. 1847-1856.

87. H. Tanaka, Y. Nishiura, T. Takahashi. An Efficient Convergent Synthesis of GPlc Ganglioside Epitope//J. Am. Chem. Soc. - 2008 - Vol. 130-pp. 17244-17245.

88. D. Crich, W. Li, H. Li. Direct Chemical Synthesis of the ß-Mannans: Linear and Block Synthesis of the Alternating ß-(l-3)-ß-(l-4)-Mannan Common to Rhodotorula glutinis, Rhodotorula mucilaginosa, and Leptospira biflexall J. Am. Chem. Soc.- 2004 - Vol. 126 -pp. 15081-15086.

89. D. Crich, B. Wu, P. Jayalath. Convergent Synthesis of a ß-(l-3)-Mannohexaose// J. Org. Chem. - 2007 - Vol. 72 - pp. 6806-6815.

90. D. Crich, M. Smith. 1-Benzenesulfmyl Piperidine/Trifluoromethanesulfonic Anhydride: A Potent Combination of Shelf-Stable Reagents for the Low-Temperature Conversion of Thioglycosides to Glycosyl Triflates and for the Formation of Diverse Glycosidic Linkages// J. Am. Chem. Soc. - 2001 - Vol. 123, pp. 1915-1920.

91. D. Crich, S. Sun. Are Glycosyl Triflates Intermediates in the Sulfoxide Glycosylation Method? A Chemical and 1H, 13C, and 19F NMR Spectroscopic Investigation// J. Am. Chem. Soc. - 1997 - Vol. 119-pp. 11217-11223.

92. V. K. Rajput, B. Mukhopadhyay. Concise Synthesis of a Pentasaccharide Related to the Anti-Leishmanial Triterpenoid Saponin Isolated from Penaesa balansall J. Org. Chem. -2008 - Vol. 73 - pp. 6924-6927.

93. F. Yamamoto. Review: ABO Blood Group System - ABH Oligosaccharide Antigens, Anti-A and Anti-B, A and В Glycosyltranferases, and ABO Genes// Immunohematology -2004 - Vol. 20 - pp. 4-22.

94. А. Ф. Бочков, В. А. Афанасьев, Г. E. Заиков. Образование и расщепление гликозидных связей// Наука - Москва - 1978 - стр. 150.

95. Е. J. Corey, К. Achiwa. A New Method for the Oxidation of Primary Amines to Ketones// J. Am. Chem. Soc. - 1969 - Vol. 91 - pp. 1429-1432.

96. E. V. Shipova, N. V. Bovin. Mild Elimination of a Glycosidically Linked -OCH2CH2CH2NH2 Spacer-arm// Mendeleev Commun. - 2000 - pp. 63-65.

97. G. Excoffier, D. Gagnaire. Coupure Selective par l'Hydrazine des Groupements Acetyles Anomeres de Résidus Glycosyles Acetyls// Carbohydr. Res. - 1975 - Vol. 39 - pp. 368373.

98. R. R. Schmidt, J. Michel. Facile Synthesis of a- and p-O-Glycosyl Imidates; Preparation of Glycosides and Disaccharides// Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1980 - Vol. 19 - pp. 731732.

99. Y. D. Vankar, P. S. Vankar, M. Behrendt, R. R. Schmidt. Synthesis of p-O-Glycosides Using Enol Ether and Imidate Derived Leaving Groups. Emphasis on the Use of Nitriles as a Solvent// Tetrahedron - 1991 - Vol. 47 - pp. 9985-9992.

100. I. Braccini, С. Derouet, J. Esnault, C. Hervé du Penhoat, J.-M. Mallet, V. Michon, P. Sinay. Conformational Analysis of Nitrilium Intermediates in Glycosylation Reactions// Carbohydr. Res. - 1993 - Vol. 246 - pp. 23-41.

101. C.-S. Chao, C.-W. Li, M.-C. Chen, S.-S. Chang, K.-K. Tony Mong. Low Concentration 1,2-trans p-Selective Glycosylation Strategy and Its Applications in Oligosaccharide Synthesis// Chem. Eur. J. - 2009 - Vol. 15 - pp. 10972-10982.

102. H. В. Бовин, Т. В. Землянухина, Ц. H. Чагиашвили, А. Я. Хорлин. Искусственные антигены и аффинные сорбенты с групповой специфичностью Lea, Le и Le // Хим. Прир. Соедин. - 1988 - №. 6 - стр. 777-785.

103. Т. В. Windholz, D. В. R. Jonston. Trichloroethoxycarbonyl: a Generally Applicable Protecting Group// Tetrahedron Lett. - 1967 - Vol. 8 - pp. 2555-2557.

104. T. B. Grindley. Protecting Groups in Oligosaccharide Synthesis в Modern Methods in Carbohydrate Synthesis (Ed. S. H. Khan, R. A. O'Neil)// Harwood Academic Publishers -Amsterdam - 1996 - p. 243.

105. J. S. Debenhaum, R. Madsen, C. Roberts, B. Fraiser-Reid. Two New Orthogonal Amine-Protecting Groups that Can be Cleaved under Mild or Neutral Conditions// J. Am. Chem. Soc. - 1995 - Vol. 117-pp. 3302-3303.

106. M. R. E. Aly, J. C. Castro-Palomino, E.-S. I. Ibrahim, E S. H. El-Ashry, R. R. Schmidt. The Dimethylmaleoyl Group as Amino Protective Group - Application to the Synthesis of Glucosamine-Containing Oligosaccharides//Eur. J. Org. Chem. - 1998 - pp. 2305-2316.

107. A. Toepfer, R. R. Schmidt. An efficient synthesis of the Lewis A (Lea) Antigen Pentasaccharide Moiety// J. Carbohydr. Chem. - 1993 - Vol. 12 - pp. 809-822.

108. H. Paulsen. Advances in Selective Chemical Synthesis of Complex Oligosaccharides// Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1982 - Vol. 21 - pp. 155-173.

109. D. Crich, V. Dudkin. Why are the Hydroxy Groups of Partially Protected N-Acetylglucosamine Derivatives Such Poor Glycosyl Acceptors, and What Can Be Done About It? A Comparative Study of the Reactivity of N-Acetyl-, N-Phtaloimido-, and 2-Azido-2-deoxy-glucosamine Derivatives in Glycosylation. 2-Picolinyl Ethers as Reactivity-Enhancing Replacements for Benzyl Ethers// J. Am. Chem. Soc. - 2001 - Vol. 123-pp. 6819-6825.

110. Л. О. Кононов, Н. Н. Малышева, Е. Г. Кононова, О. Г. Гаркуша. Первый пример синергизма в реакциях гликозилирования. Возможные причины и следствия// Изв. АН. Сер. хим. - 2006 - стр. 1263.

111. L. О. Kononov, N. N. Malysheva, Е. G. Kononova, А. V. Orí ova. Intermolecular Hydrogen-Bonding Pattern of a Glycosyl Donor: The Key to Understanding the Outcome of Sialylation// Eur. J. Org. Chem. - 2008 - pp. 3251-3255.

112. D. Crich, A. U. Vinod. Oxazolidinone Protection of N-Acetylglucosamine Confers High Reactivity on the 4-Hydroxy Group in Glycosylation// Org. Lett. - 2003 - Vol. 5 - pp. 1297-1300.

113. T. D. Inch, H. G. Fletcher. N-Acyl Derivatives of 2-Acylamino-2-deoxy-D-glucopyranose// J. Org. Chem. - 1966-Vol. 31 - pp. 1815-1820.

114. L. Liao, F.-I. Auzanneau. Synthesis of Lewis A Trisaccharide Analogues in Which D-Glucose and L-Rhamnose Replace D-Galactose and L-Fucose, Respectively// Carbohydr. Res. - 2007 - Vol. 341 - pp. 2426-2433.

115. Т. В. Тыртыш, H. Э. Байрамова, H. В. Бовин. 1,6-Ангидро-Ы-ацетил-Р-0-глюкозамин в синтезе олигосахаридов. I. Синтез 3-ацетата и 3-бензоата 1,6-ангидро-М-ацетил-р-D-глюкозамина через 4-О-тритильное производное// Биоорг. Хим. - 2000 - Т. 26 -стр. 460-465.

116. Н. Э. Байрамова, А. Б. Тузиков, Т. В. Тыртыш, Н. В. Бовин. 1,6-Ангидро^-ацетил-р-D-глюкозамин в синтезе олигосахаридов. II. Синтез спейсерированного тетрасахарида Ley// Биоорг. Хим. - 2007 - Т. 33 - стр. 108-118.

117. L. Liao, F.-I. Auzanneau. Glycosylation of N-Acetylglucosamine: Imidate Formation and Unexpected Conformation// Org. Lett. - 2003 - Vol. 5 - pp. 2607-2610.

118. H. В. Бовин, С. Э. Зурабян, А. Я. Хорлин. Удобный метод синтеза 2-метил-глико[2, М]-2-оксазолинов//Изв. АН. СССР. Сер. хим. - 1981 - стр. 2806-2808.

119. A. I. Zinin, N. N. Malysheva, А. М. Shpirt, V. I. Torgov, L. О. Kononov. Use of Methanesulfonic Acid in the Reductive Ring-opening of O-Benzylidene Acetáis// Carbohydr. Res. - 2007 - Vol. 342 - pp. 627-630.

120. Т. В. Овчинникова, А. Г. Тер-Григорян, Г. В. Пазынина, Н. В. Бовин. Синтез терминального дисахарида антигена Форссмана и некоторых его аналогов в виде спейсерированных гликозидов и свободных дисахаридов// Биоорг. Хим. - 1997 - Т. 23 - стр. 61-74.

121. М. Vaultier, N. Knouzi, R. Carrie. Reduction d'Azides en Amines Primaries par une Methode Generale Utilizant la Reaction de Staudinger// Tetrahedron Lett. - 1983 - Vol. 24 - pp. 763-764.

122. V. Maunier, P. Boullanger, D. Lafont. A One-pot Synthesis of Glycosyl Amides from Glycosyl Azides Using a Modified Staudinger Reaction // J. Carbohydr. Chem. - 1997 -Vol. 16-pp. 231-235.

123. T. Frame, T. Carroll, E. Korchagina, N. Bovin, S. Henry. Synthetic Glycolipid Modification of Red Blood Cell Membranes// Transfusion - 2007 - Vol. 47 - pp. 876872.

124. S. Henry. Modification of Red Blood Cells for Laboratory Quality Control Use// Curr. Opin. Hematol. - 2009 - Vol. 16 - pp. 462-467.

125. H. Schenkel-Brunner. Blood Group Antigens в Comprehensive Bioscience (ed. J. P. Kamerling)// Elsiever - 2007 - pp. 343-372.

126. A. K. Hult, T. Frame, S. Chesta, S. Henry, M. L. Olson. Flow Cytometry Evaluation of Red Blood Cells Mimicking Naturally Occurrig ABO Subgroups after Modification of Function-spacer-lipid A and В Constructs// Transfusion - 2012 - Vol. 52 - pp. 247-251.

127. R. D. Cumming, F-.T. Liu. Galectins в Essentials of Glycobiology. 2nd Ediditon (Ed. A. Varki, R. Cummings, J. D. Esko)// New-York - Cold Spring Harbour Laboratory Press -2009.

128. H. Leffler, S. Carlsson, M. Hedlund, Yu. Qian, F. Poirier. Introduction to Galectins// Glycoconjugate J. - 2004 - Vol. 19 - pp. 433-440.

129. L. V. Norling, M. Perretti, D. Cooper. Endogenous Galectins and the Control of the Host Inflammatory Response// J. Endocrinol. - 2009 - Vol. 201 - pp. 169-184.

130. E. M. Rapoport, S. Andre, О. V. Kurmyshkina, Т. V. Pochechueva, V. V. Severov, G. V. Pazynina, H. J. Gabius, N. V. Bovin. Galectin-loaded Cells as a Platform for the Profiling

of Lectin Specificity by Fluorescent Neoglycoconjugates: a Case Study on Galectins-1 and -3 and the Impact of Assay Setting// Glycobiology - 2008 - Vol. 18 - pp. 315-324.

131. X. Song, B. Xia, S. R. Stowell, Y. Lasanajak, D. F. Smith, R. D. Cummings. Novel Fluorescent Glycan Microarray Strategy Reveals Ligands for Galectins// Chemistry & Biology - 2009 - Vol. 16 - pp. 36-47.

132. Functional Glycomics Gateaway, http://www.functionalglycomics.org

133. S. R. Stowell, C. M. Arthur, K. A. Slanina, J. R. Horton, D. F. Smith, R. D. Cummings. Dimeric Galectin-8 Induces Phosphatidylserine Exposure in Leukocytes Through Polylactosamine Recognition by the C-terminal Domain// J. Biol. Chem. - 2008 - Vol. 283 - pp. 20547-20559.

134. S. R. Stowell, C. M. Arthur, M. D. Baruffi, L. C. Rodrigues, J.-F. Gourdine, J. Heimburg-Molinaro, T. Ju, R. J. Molinaro, C. Rivera-Marrerol, B. Xia, D. F. Smith, R. D. Cummings. Innate Immune Lectins Kill Bacteria Expressing Blood Group Antigens// Nat.Med. - 2010 - Vol. 16 - pp. 295-301.

135. R. U. Lemieux, R. M. Ratcliffe. The Azidonitration of Tri-O-acetyl-D-galactal// Can. J. Chem. - 1979 - Vol. 57 - pp. 1244-1251.

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.