Фитохимическое исследование видов рода Filipendula Mill. (Rosaceae), произрастающих в России тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 14.04.02, кандидат наук Круглова, Мария Юрьевна

• Круглова, Мария Юрьевна
• кандидат наук
• 2014

Оглавление диссертации кандидат наук Круглова, Мария Юрьевна

Содержание

Научныепубликации

Список сокращений

Содержание

Введение

Глава 1. Род ЛАБАЗНИК {Filipéndula ¡VllLb). химический состав и

биологическая активность (обюр литературы)

1.1. Ботаническая характеристика видов рощ Filipéndula Mili, произрастающих в

России

12. Химический состав растений родаНфегааУяМШ

1.3. Использование видов рода Filipéndula МШ. в народной медицине

1.4. Фармакологическая активность растений poj^Filipendula Mili

Глава 2. Материалиметодьшссщцования»

2.1. Растительное сырье

22. Фармакогносшческие методы

2.3. Аналитические методы разделения

2.4. Препаративные методы разделения

2.5. Физико-химические методы

2.6. Химические методы

2.7. Химические реакции

2.8. Статистические методы

i

2.9. Сгацдартые образцы веществ сравнения (СОВС)

Глава 3. Фенольные соединения видов года Filipéndula mlll,

произрастающих в России

3.1. Фенольные соединения побеговF.ulmaria

3.2. Исследование химического строения ульмариозида (соединение33)

3.3. Фенольные соединения цветущих побегов восьми видов Filipéndula, произрастающих в России

3.4. Орган-специфичное распределение фенольных соединений в видах рода

Filipéndula Mili

Глава 4. Нефенольные компоненты видов рода Filipéndula ¡Yliu^

пюизрасгающихвРоссии

4.1. Углеводные компоненты видов Filipéndula

4.2. Эфирные масла цвепсов видов Filipéndula

4.3. Аминокислоты некоторых видов Filipéndula

4.4. Элемешный состав некоторых видов Filipéndula

Глава 5. Применение микроколоночной ВЭЖХ-УФ для определения

флавоноццов и эллашганнинов в ввдах года Filipéndula

Mill

5.1. Анализ флавоноццов

5.2. Анализ эллашганнинов

Глава 6. Разработка ФСП «Лабазника вязолисгного побеги

цветущие»

6.1. Динамика изменения химического состава побегов Filipéndula ulmaría в течение вегетационного периода

6.2. Товароведческий анализ цветущих побегов F. ulmaria

6.3. Показатели ФСП «Лабазника вязолиспюш побеги цветущие»

Общие выводы

Список цитируемой литературы

Приложения

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Фитохимическое исследование видов рода Filipendula Mill. (Rosaceae), произрастающих в России»

Введение

Актуальность исследования. Filipéndula Mill, (лабазник) — род многолетних травянистых растений семейства Rosaceae, насчитывающий около 30 видов, некоторые из которых произрастают в России. К числу наиболее изученных относится F. ulmaria (L.) Maxim, (л. вязолистный, meadowsweet) — официнальный растительный вид во многих странах мира [109]. Согласно исследованиям в F. ulmaria установлено присутствие производных салициловой кислоты [91], 2-пирон-4,6-дикарбоновой кислоты [142], фенилпропаноидов [119], флавоноидов [124], таннинов [96], эфирных масел [66]. Фенольные компоненты являются действующей группой соединений, обусловливающей наличие у лекарственных средств из F. ulmaria иммуностимулирующей [98], антимикробной [90], противоаллергической [118] и др. видов активности. Востребованность применения официнального вида в качестве перспективного ноотропного средства [1] при одновременной недостаточности его сырьевых ресурсов в России приводят к необходимости проведения поисковых исследований с целью выявления викариантных и близких по химическому составу заменителей в пределах рода Filipéndula Mill. В связи с этим фитохимическое изучение видов рода Filipéndula Mill., произрастающих в России, является актуальной задачей.

Согласно ботаническим сведениям, в Российской Федерации встречаются 9 видов рода Filipéndula Mill., представители трех подродов: Aceraría (F. camtschatica, F. glaberrima, F. palmata, F. angustiloba, F. intermedia), Ulmaria (F. ulmaria, F. denudata, F. stepposa) и Eu-Filipendula (F. vulgaris) [75]. Степень изученности видов данного рода, кроме F. ulmaria, является недостаточной. Для ряда видов (F. camtschatica, F. glaberrima, F. angustiloba, F. intermedia, F. stepposa) химические исследования ранее не проводились, в связи с чем, сложно оценить их потенциальные полезные свойства.

Целью исследования явилось химическое изучение девяти видов рода Filipéndula Mili., произрастающих в России, и разработка унифицированных методических подходов для определения флавоноидов и эллаготаннинов.

Для достижения указанной цели необходимо было решить следующие задачи:

1. Определить состав фенольных соединений, углеводных компонентов и эфирного масла в побегах девяти видов рода Filipéndula Mili, произрастающих в России.

2. Изучить орган-специфичное распределение фенольных соединений в девяти видах рода Filipéndula Mili.

3. Установить особенности накопления фенольных соединений, углеводных компонентов и эфирного масла в побегах Filipéndula ulmaria в течение вегетационного периода.

4. Создать унифицированную методику определения флавоноидов и эллаготаннинов в видах рода Filipéndula Mili, с применением метода микроколоночной ВЭЖХ-УФ.

5. Определить показатели качества для нового вида растительного сырья

- "Лабазника вязолистного побеги цветущие".

Научная иовизна. Впервые проведено сравнительное химическое исследование представителей рода Filipéndula Mili., произрастающих в России, пять из которых ранее не изучались. Выделено около 50 соединений, причем 22 впервые для рода. Из цветков F. ulmaria выделено новое природное соединение

- ульмариозид, представляющий собой кверцетин-4'-0-а-рамнопиранозил-(1—>6)-/?-глюкопиранозида (кверцетин-4-О-рутинозид). Впервые определен состав водорастворимых полисахаридов рода Filipéndula Mili, и показано, что галактуронаны и арабиногалактаны являются доминирующими компонентами. Выявлена хемосистематическая роль состава эфирного масла цветков рода Filipéndula Mili, и ряда соединений (салициловый альдегид, метилсалицилат, ванилин, гекса- и гептадеканаль). Изучено орган-специфичное распределение фенольных соединений в видах Filipéndula и установлено, что для цветков

характерно накопление флавоноидов и эллаготаннинов, для листьев — катехинов и процианидинов. Показана хемосистематическая роль спиреозида, кемпферол-4'-0-глюкозида и некоторых эллаготаннинов для характеристики рода Filipéndula Mili. Установлено, что олигомерные эллаготаннины — ругозины D и Е, в водной среде нестабильны и подвергаются гидролитическому распаду до мономерных составляющих.

Практическая значимость. Разработаны методики количественного определения флавоноидов и эллаготаннинов в видах Filipéndula с применением микроколоночной ВЭЖХ-УФ, характеризующиеся экспрессностью и удовлетворительными валидационными параметрами. Установлена роль ругозинов А и В, а также галлоилированных производных глюкозы и дилактона валониевой кислоты как индикаторов нарушенных условий хранения сырья. С целью рационального использования биомассы F. ulmaria предложен новый вид лекарственного сырья - "Лабазника вязолистного побеги цветущие" и разработан проект ФСП на него. Полученные данные по сезонной динамике накопления фенольных соединений, эфирного масла и полисахаридов подтвердили целесообразность проведения сбора растительного сырья в фазу цветения. В качестве перспективных заменителей F. ulmaria для дальнейшего практического применения рекомендованы виды F. denudata и F. stepposa.

Степень внедрения. Теоретические положения и результаты экспериментальных исследований, изложенные в диссертационной работе, используются в учебном процессе кафедры фармакогнозии и ботаники ГБОУ ВПО «Новосибирский государственный медицинский университет» Министерства здравоохранения Российской Федерации.

На защиту выносятся:

1. Результаты исследования состава фенольных соединений видов рода Filipéndula Mili., произрастающих на территории России.

2. Характеристика нового природного соединения - ульмариозида, из цветков F. ulmaria.

3. Хемосистематическая роль фенольных соединений и компонентов эфирных масел для характеристики рода Filipéndula Mili.

4. Методы количественного анализа флавоноидов и эллаготаннинов с применением микроколоночной ВЭЖХ-УФ.

5. Показатели качества нового растительного сырья - "Лабазника вязолистного побеги цветущие"

Апробация работы. Основные положения и результаты работы были представлены на: Ежегодном конкурсе-конференции студентов и молодых ученых "Авиценна" (Новосибирск, 2006, 2007, 2008); XI и XII Международной экологической конференции "Экология России и сопредельных территорий. Экологический катализ" (Новосибирск, 2006, 2007); 66й и 67й Всероссийской итоговой студенческой научной конференции им. Н.И. Пирогова (Томск, 2007, 2008); II Международной научной конференции "Химия, технология и медицинские аспекты природных соединений" (Алматы, 2007); 61st International Congress and Annual Meeting of the Society for Medicinal Plant and Natural Product Research (Münster, 2013).

Связь задач исследования с проблемным планом фармацевтических наук. Работа выполнена в соответствии с планом научных исследований кафедры фармакогнозии и ботаники ГБОУ ВПО «Новосибирского государственного медицинского университета» Министерства здравоохранения Российской Федерации (государственная регистрация № 012000807420) и комплексной целевой программой СО РАМН «Здоровье человека в Сибири» (государственная регистрация № 01.9.2002479).

Личный вклад автора в получении научных результатов. Автором диссертационной работы проведен поиск и анализ данных по теме исследования, осуществлены планирование экспериментов, сбор данных; соискателем непосредственно проведены все химические и аналитические эксперименты. Согласно сформулированным задачам подготовлены доклады, тезисы и статьи, оформлена диссертация, автореферат, представленные к защите.

Публикации. По результатам диссертационной работы опубликовано 16 научных работ, в том числе 7 статей в изданиях, рекомендованных ВАК МОиН РФ.

Структура и объем диссертации. Диссертация изложена на 140 печатных страницах, состоит из введения, обзора литературы, 5 глав экспериментальной части, заключения, списка цитируемой литературы, состоящего из 144 источников, в том числе 56 на иностранных языках, и включает 41 рисунок, 29 таблиц и 1 приложение.

Глава 1 Род Лабазник (Filipéndula Mili.). Химический состав и биологическая активность (обзор литературы)

Род Filipéndula Mili. (.лабазник) - род многолетних травянистых растений семейства Rosaceae, насчитывающий около 30 видов, девять из которых произрастают в России. Название Filipéndula происходит от латинских слов 'filum' —нити и 'pendulus' — висячий, свисающий, ввиду того, что корневые клубеньки висят на нитевидных корешках.

Большинство видов достаточно крупные травянистые многолетники. В течение вегетационного сезона они регулярно проходят различные стадии развития надземных побегов. Весной они развивают крупные листовые розетки, из центра которых в начале лета начинает подниматься цветоносный побег, достигающий у ряда видов 2-3.5 м высоты.

Представители рода довольно разнообразны по своему размеру, форме листьев и окраске цветков. Но все они обладают очень характерной формой соцветия - это густая многоцветковая метелка с укороченной центральной осью и длинными нижними ветвями. У Filipéndula перисторассеченные листья. При этом у большинства видов конечная доля листа более крупная, глубоко пальчатонадрезанная на несколько заостренных и пильчатых по краю лопастей (3-11) и напоминает по форме кленовый лист. Крупные листья Filipéndula испаряют в жаркий солнечный день очень много воды. Исследование самого крупного растения из рода Filipéndula - лабазника камчатского {Filipéndula camtschatica), показало, что в середине лета в жаркие дни его листья могут даже временно вянуть. Для уменьшения испарения у некоторых видов, например у F. ulmaria, F. stepposa, F. palmata, на нижней поверхности листьев развивается порой довольно густое беловойлочное опушение. Эксперименты показывают, что оно существенно уменьшает испарение воды с поверхности листьев.

Большинство растений рода Filipéndula Mili. - растения с короткими корневищами. Это значит, что их подземные многолетние корневища каждый год нарастают не более чем на 1-2 см. Хотя абсолютный размер корневища у некоторых видов может достигать несколько десятков сантиметров в длину, все годичные приросты на нем сближены относительно друг друга. Про такие растения говорят, что они не обладают значительной вегетативной подвижностью. Иными словами, год за годом их надземные побеги появляются примерно на одном и том же месте. Исключениями из этого правила среди Filipéndula являются два дальневосточных вида: F. palmata и F. angustiloba. Их тонкие корневища дают ежегодные приросты в 10-15 см, что позволяет этим растениям быстро вегетативно расселяться.

Растения рода Filipéndula Mili в основном влаголюбивы, в природе они соседствуют с различными приречными сообществами. Некоторые из них, например Filipéndula ulmaria, способны образовывать сплошные одновидовые заросли, которые могут тянуться на многие километры. В некоторых районах Новгородской области площадь его массивов достигает 100-130 га. Кроме F. ulmaria, подобные сплошные травостои способен образовывать только F. camtschatica, обитатель Сахалина и Камчатки. Его заросли относятся к высокотравному типу растительных сообществ, т.к. его высота может достигать 3-3.5 м высотой. Другие виды Filipéndula никогда не встречаются в столь массовом количестве, хотя могут быть и достаточно многочисленны.

Единственный вид рода Filipéndula Mili., приспособившийся к обитанию в сухих, не имеющих постоянного увлажнения местностях - Filipéndula vulgaris. В природе он растет в степях, по остепненным лугам, на субальпийских лугах в горах. Существовать в условиях недостатка влаги ему позволяют перисторассеченные листья с мелкими долями. Они испаряют воды гораздо меньше, чем крупные листья его влаголюбивых родичей. Для этого вида характерны корневые клубни, орган, запасающий воду и питательные вещества. В дикой природе представители рода произрастают в Европе, Сибири, на Дальнем Востоке, в Гималаях и в Северной Америке [43].

1.1. Ботаническая характеристика видов рода Filipéndula Mili., произрастающих в России

Подрод Aceraría. Секция Schalameya

травянистое ' растение, мощными ^^^^^^^^^^^^^^^^^^

Рис. 1.1. Filipéndula camtschatica корневищами; корневые листья очень (рац ^ Maxim

крупные, нередко свыше 30 см шириной, 20 см длиной, широко-почковидные,

3(5)-лопастные, с острыми, удвоенно-зубчатыми лопастями; боковых листочков

нет или очень немногочисленные, обычно в числе 2, относительно небольшие,

яйцевидные, приостренные, иногда ланцетовидные; листья снизу обычно буро-

мохнатые; стебли трехгранно-цилиндрические, глубоко-бороздчатые,

волосистые; стеблевые листья похожи на _

корневые, верхние трехлопастные, самые

верхние почти копьевидные или ланцетные;

прилистники крупные, полусердцевидные

или ланцетовидные, зубчатые. Соцветие

ветвистое, рыхлое. Цветки крупноватые,

белые. Плодиков 4-6 (обычно 5), они

прямостоящие, на длинных ножках. Ареал:

Дальний Восток. Произрастает в

высокотравных лугах, по берегам рек, ручьев

И. Filipéndula glaberrima Nakai (рис. ^^^^^^^^^^^^^^^^^^^

Рис. 1.2. Filipéndula glaberrima

L2). Лабазник

гладчаишии (син. л. Nakai

корейский; F. camtschatica var. glaberrima Nakai, F. glabra Nakai ex Kom., F. koreana Nakai, F. multijuga ssp. koreana (Nakai) Vorosch., F. multijuga var. koreana Nakai, F. purpurea auct., F. yezoensis H. Нага) - многолетнее травянистое растение до 1.5 м высотой, совершенно голое. Стебли прямостоящие, олиственные, бороздчатые, нередко пурпурово-окрашенные. Листья на черешках 8-18 см длиной, крепкие, кверху железистые, несущие немногочисленные и небольшие яйцевидные, мелко железисто-пильчатые листочки; конечный листочек крупный 10-25 см в диаметре, в очертании сердцевидный, дланевидно-5(7)-лопастной; лопасти яйцевидно-ланцетные, острые, глубоко и неправильно двояко-пильчатые. Ветви соцветий многочисленные, стройные, расположенные на концах ветвей, в свою очередь сильно ветвистые. Цветки во всех своих частях пурпурово-красные или розовые, небольшие, на коротких цветоножках. Плодики в числе 4-6, прямостоящие, расположенные на ножках, вогнуто-эллиптические, голые или слегка волосистые. Ареал: Дальний Восток; Япония. Произрастает в лесах, на берегах лесных и горных ручьев [45, 63].

III. Filipéndula palmata (Pall.) Maxim, (рис. 1.3). Лабазник дланевидный (син. л. пальчатый, таволга дланевидная; F. nuda Grubov, Spiraea palmata Pall.) - многолетнее растение высотой от 40 до 100 см. Листья сверху зеленые, снизу тонковойлочные, иногда голые. Боковые листочки в числе 2-3 пар, верхние листочки дланевидно-5(7)-лопастные, нижние трехнадрезанно-зубчатые, кроме них имеется несколько мелких зубчатых вставочных листочков; конечный листочек очень крупный, в очертании сердцевидный, с 7-9 удлиненными треугольно-ланцетными лопастями, часто наиболее широкими в средней части. Соцветие обычно безлистное, верхушечное, сжатое. Цветки белые, мелкие. Плодики в числе 5-8 на коротких ножках, плоские, по краю длиннореснитчатые. Ареал: некоторые

Рис. 1.3. Filipéndula palmata (Pall.) Maxim.

(рис. 1.4). Лабазник узколопастный -многолетнее травянистое растение с голыми, бороздчатыми, высокими стеблями. Листья лишь по краям и снизу по жилкам коротко-волосистые, в остальном - голые (лишенные войлочного опушения); боковые листочки в числе 4-5 пар, каждый пальчато трех-пятираздельный на узкие ланцетные доли с завороченными краями, конечный листочек более крупный, глубоко, почти до основания 5(9)-раздельный. Соцветие рыхловатое, ветвистое, веточки его коротко-волосистые. Цветки белые. Плодики в числе до 10, сидячие, продолговато-ланцетные, вогнутые, голые, при основании с сочленением и ушковидным выростом. Ареал: некоторые районы Восточной Сибири и Дальнего Востока; Северная Монголия; Китай. Произрастает на лесных лугах, опушках, по берегам рек [32, 45].

V. Filipéndula intermedia (Glehn) Juz. (рис. 1.5). Лабазник средний - очень близкий к F. angustiloba вид, от которого отличается только бело-войлочными снизу листьями и большей частью щетинисто-волосистыми по краям плодиками. Ареал: некоторые районы

Восточной Сибири и Дальнего Востока. Рис* 15 Filipéndula intermedia

F (Glehn) Juz. (L.)

районы Восточной Сибири, Дальнего Востока, Монголии; Китай. Произрастает на пойменных лугах, в разнотравных смешанных лесах, по берегам рек [32, 63]. Подрод Aceraría. Секция Albicoma IV. Filipéndula angustiloba (Pall.) Maxim. ¡¡^9

Рис. 1.4. Filipéndula angustiloba (Pali.) Maxim.

Произрастает на разнотравных и сухих полынно-вейниковых лугах [45].

Подрод Ulmaria

VI. Filipéndula ulmaria (L.) Maxim (рис. 1.6). Лабазник вязолистный (син. таволга вязолистная\ Spiraea ulmaria L., Ulmaria pentapetala Gilib., U. palustris Moehch.) - многолетнее травянистое растение с симподиальным корневищем, расположенным в самом верхнем слое почвы. Стебли до двух метров высотой, прямостоящие, цилиндрические,

мелкобороздчатые, твердые, внутри полые, густо олиственные (в среднем 15 листьев на стебле, максимум 37). Листья прерывисто непарно-перистые из 4-5 пар, зеленые, снизу беловато-войлочные. Средняя длина листа 20 см (до 53 см), средняя ширина листа 9 см (до 19 см). Прикорневые листья по форме схожи со стеблевыми, но первые всегда с обеих сторон голые и на длинных, голых, мелкобороздчатых черешках, тогда как стеблевые листья сверху и снизу голые, или густо опушенные (беловойлочные). Боковые листочки в числе 2-5 пар, широкояйцевидные, цельные или слегка лопастные, надрезано-пильчатые. Между ними имеется несколько пар мелких вставочных листочков. Верхняя доля листа крупная, трех-, редко пятилопастная. Цветки многочисленные в рыхлом метельчато-щитковидном, многократно разветвляющемся соцветии до 20 см длиной, веточки которого могут быть густо опушены. Цветки многочисленные, мелкие, 6-8 мм в диаметре, с ванильным запахом, на коротких цветоножках. Лепестков 5 или 6, обратно-яйцевидных, с длинным ноготком, изжелта-белых. Тычинки вдвое длиннее лепестков. Плоды нераскрывающиеся, односемянные, листовки голые, свободные, прижатые друг к другу, длиной в среднем 2.7 мм, шириной 1-1.5 мм, желто-зеленые или желтовато-красные,

Рис. 1.6. Filipéndula ulmaria (L.) Maxim

сидячие, спирально закрученные, в числе 5-11 (чаще 7). Окраска плодов в начале формирования зеленая или зеленовато-бурая, в моменты созревания бурая до желто-бурой. Плоды при созревании легко осыпаются. Основная часть ареала расположена в европейской части России и в Западной Сибири между полярным кругом и 50° с.ш., постепенно сужаясь по направлению к востоку. В районах восточнее р. Обь северная граница распространения проходит около 60° с.ш., а южная граница уходит в Монголию. На востоке он распространен до оз. Байкал. А также на Кавказе и по всей Европе. F. ulmaria является обычным растением зоны хвойных, хвойно-мелколиственных и широколиственных лесов, где растет на заливных лугах, травяных болотах, по берегам водоемов, в сырых лесах и зарослях кустарников, часто образуя заросли на больших площадях, нередко составляющих гектар [32, 45, 63].

VII. Filipéndula denudata (Glehn) Juz. (рис. 1.7). Лабазник обнаженный (син. Filipéndula ulmaria ssp. denudata (J. Presl & C. Presl) Hayek) - многолетнее травянистое растение, отличающееся от F. ulmaria листьями с обеих сторон зелеными, снизу голыми или обычно только по жилкам волосистыми. Ареал: Европейская часть России; Кавказ; Средняя Европа; Северная Америка. Произрастает на сырых болотистых лугах, берегах ручьев, в сырых и болотистых хвойных и смешанных лесах, лесных опушках и рощах [45].

VIII. Filipéndula stepposa Juz. (рис. 1.8). Лабазник степной (син. F. ulmaria ssp. picbaueri (Podp.) Smejkal, F. ulmaria var. picbaueri Podp.) - очень близок к F. ulmaria, от которой отличается своим более низким ростом, сильно выраженным войлочным опушением стебля (спускающимся нередко до самого его низа), толстыми кожистыми, по краям обычно курчавыми, сверху по

Рис. 1.7. Filipéndula denudata (Glehn) Juz.

большей части щетинисто-волосистыми, снизу очень густо мягко-войлочными листьями, глубоко-надрезанными боковыми листочками и лопастями конечного

листочка, отвороченными краями их ^ьйвд^^ъь'ч* ¿ .

зубцов, толстыми веточками соцветия, - áto^J

заметно более крупными цветками и их

бутонами. Ареал: некоторые районы ^^ЕШаь&льрУ^рШ

Западной Сибири и Европейской части ^^^^^^^■^швдВВ России; Северный Казахстан. Произрастает

на слабо остепненных лугах, березовых ^ИИ^^^И^И^^^И^^^^^И

опушках колков [32, 45] Рис' 1S ™ipendula stepposa Juz

Подрод Eu-Filipendula

IX. Filipéndula vulgaris Moench. (рис. 1.9). Лабазник обыкновенный (син.

л. шестилепестный, таволга обыкновенная, т. шестилепестная; F. hexapetala Gilib.) - растение высотой 30-80 см, с тонким ползучим корневищем. Придаточные корни в отличие от

Конечный листочек трехраздельный, по Рис. 1.9. Filipéndula vulgaris

„ „ Moench.

краю зубчатый, до 4 см длинои. Стеблевые

листья по форме схожи с прикорневыми, но значительно мельче и с меньшим количеством листочков (до 15). Прикорневые и стеблевые листья сверху и снизу голые или по жилкам слабо волосистые. Более крупные листья (до 19 см длиной и до 4 см шириной) расположены в средней части стебля. Прилистники сравнительно мелкие, до 1 см длиной, сердцевидные, зубчатые, сросшиеся с черешком. Соцветие - рыхлая, сравнительно короткая, многократно разветвляющаяся метелка. Цветки крупные, до 1,5 см в диаметре, на бледно-зеленых или розовых голых цветоножках. Бутоны зеленые или красноватые. Чашечка глубоко-4(7)-раздельная, чашелистики зеленые, с розовым окаймлением. Лепестки белые или розовые, удлиненно-обратнояйцевидные, с короткими ноготками, в количестве 4-9. Тычинки в числе свыше 50, неравновелики, равны или немного длиннее лепестков, пыльники желтые или розовые, завязь верхняя, реснитчатая; столбики волосистые, с желтыми рыльцами. Плоды сравнительно крупные, длиной до 4.5 мм, односеменные, нераскрывающиеся, свободные, прямые, опушенные, в количестве 7-21. Окраска плодов в начале формирования зеленая, во время созревания коричневая. Ареал: почти по всей европейской части России, в некоторых районах Восточной Сибири и Дальнего Востока, во всех районах Кавказа и Западной Сибири; почти вся Европа, кроме Арктики и большей части Балканского полуострова; Малая Азия; Северная Америка. Произрастает в степях, на суходольных лугах, среди кустарников, по опушкам и полянам [32].

1.2. Химический состав растений рода Filipéndula Mili.

Согласно литературным данным наиболее изученными являются 4 вида растений рода Filipéndula Mili. - F. ulmaria, F. denudata, F. vulgaris и F. palmata (табл. 1.1). Среди этих видов F. ulmaria является наиболее изученным видом. В надземной части всех четырех видов обнаружено 55 соединений, в их числе простые фенолы, флавоноиды, фенилпропаноиды, тритерпеновые соединения, производные бензола, танины, фенологликозиды, витамины. салициловая и галловая кислоты [47].

Таблица 1.1

№

Соединение

Вид

^ гйтапа

К с!епис1а1а К раЬпШа Г. т^аш Б1ерроБа К сатЬБсЪайса

1 Рододендрол

2 Салигенин

3 Салицин

4 Ванилиновая кислота

5 Галловая кислота

6 Салициловая кислота

7 Гентизиновая кислота

8 Хлорогеновая кислота

9 л*-гидроксибензойная кислота

10 Анисовая кислота

11 Бензойная кислота

[79, 81]

[3, 48, 79, 81, 107,

125, 135] [48, 79, 81, 125, 136] [79, 81]

[79]

[79]

[2, 79] [79]

Простые фенолы

[50] [50]

[50] [50]

[80] [80] [80]

[50, 80]

[50]

12 Хлорогеновая кислота [79]

13 Хинная кислота [79]

Производные бензола

14 Метилсалицилат [44, 54, 64, 66, 112, 141] [64,66] [63] [64, 66] [64] [64,86]

15 Салициловый альдегид [44, 54, 64, 66, 141] [64,66] [63] [64, 66] [64] [64, 86]

16 Ванилин [44, 54, 64, 66] [64, 66] [64, 66]

17 Гелиотропин [44, 54, 64, 66] [64, 66] [64, 66]

18 Бензиловый спирт [44, 54, 64, 66, 112] [64, 66] [64, 66]

19 Бензальдегид [44, 54, 64, 66] [64, 66] [64, 66]

20 Этилбензоат [44, 54, 64, 66] [64, 66] [64, 66]

21 п-метокси-бензальдегид [44, 54, 64, 66, 112] [64, 66] [64, 66]

22 Цинеол [93]

23 Эукарвон [93]

Кумарины

25 Умбеллиферон [80]

25 Эскулетин [79,81]

26 Фраксетин [80]

27

28 29

Кофейная кислота Феруловая кислота я-кумаровая кислота

[79, 81] [79, 81] [79]

30 Гиперозид

31 Авикулярин

32 Кверцетин

33 Рутин

34 Спиреозид

35 Кемпферол

36 Апигенин

37 Лютеолин

38 Дигидрокверцетин

39 Изокверцитрин

40 Филимарин Дигидрокемпферол

41 Мирицетин

42 4 -галактопиранозид кверцетина

[79, 81, 110] [79, 110] [79,81, 100, 110]

[79,81, 110] [28, 78, 85, 103, 104, 110, 132,133] [11,71,79, 100, 130] [81]

[81] [81] [1, 49] [79] [61] [50]

Фенилпропаноиды

Флавоноиды

[87] [87] [87] [87]

[80]

[80,135] [80] [80, 135] [80, 135]

[80]

[80] [80] [80] [80, 135]

43 Кверцетин-3-глюкуронид [110]

Таннины

44 Телимаграндин II [99, 144]

45 Ругозин Э [99, 144]

46 Олеаноловая кислота [2] Тритерпеновые соединения

47 Урсоловая кислота [2]

Фенологликозиды

48 Спиреин [103, 116] [64,86]

49 Гаултерин [103, 140, 141] [64, 86]

Полисахариды

50 Гемицеллюлоза А [23]

51 Гемицеллюлоза В [23]

52 Пектиновые вещества [23]

Витамины

53 Аскорбиновая кислота [46, 55] [64] [64]

54 Эллаговая кислота [3]

Алкалоиды

55 [38]

Наиболее изученной группой соединений являются флавоноиды (14 веществ), представляющих собой производные кверцетина (32) и кемпферола (35). В углеводной части гликозидов присутствуют глюкоза, рамноза, галактоза, арабиноза и глюкуроновая кислота. Характерным для растений рода Filipéndula является доминирование двух наиболее широко распространенных агликонов флавоноидов — кверцетина и кемпферола, а также присутствие во всех видах салицилового альдегида и метилсалицилата. Доминирующим фенольным соединением рода Filipéndula является спиреозид (34).

Кроме выше названных соединений в некоторых видах рода Filipéndula присутствует эфирное масло. Исследованием эфирного масла из соцветий лабазника вязолистного (Filipéndula ulmariae flores) занимались еще в начале 19 века. Впервые оно было выделено Пагенштехером (Pagenstecher) из соцветий растения. В дальнейшем изучением химического состава занимались Лёвиг (LDwig), Дюма (Dumas) и Эттлинг (Ettling). В результате их исследований был установлен главный компонент масла - салициловый альдегид (15). Последующими исследователями (Schneegans, Gerock) в эфирном масле из соцветий F.ulmaria кроме салицилового альдегида было выявлено присутствие метилсалицилата (14), ванилина (16) и гелиотропина (17). Ввиду того, что исследования проводились в XIX - начале XX вв., оборудование тех лет не позволяло исследовать состав эфирного масла в полной мере. В последующие годы XX века изучался состав эфирного масла из соцветий и спиртовых экстрактов из надземной части F. ulmaria.

С. А. Кожин и Ю. Г. Силина получили эфирное масло в полевых условиях из соцветий F. ulmaria. Ввиду низкого содержания эфирного масла в сырье исследователи выделили вторичное эфирное масло из отгонных вод и исследовали его методом газовой хроматографии. Было подтверждено присутствие салицилового альдегида, метилсалицилата, гелиотропина и ванилина [44]. Позже было получено эфирное масло методом А. С. Гинзберга из воздушно-сухого сырья. Поскольку выход эфирного масла был незначительным, его экстрагировали из отгонных вод диэтиловым эфиром. В

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Круглова, Мария Юрьевна, 2014 год

Список литературы

1. Авдеева Е.Ю. Исследование лабазника вязолистного как источника эффективного ноотропного средства: автореф. дис. ... канд. фарм. наук / Е.Ю. Авдеева. - Пермь, 2004. - 24 с.

2. Авдеева Е.Ю. Компонентный состав фракций Filipéndula ulmaria (L.) Maxim, с высокой антиоксидантной активностью / Е.Ю. Авдеева, Е.А. Краснов, И.В.

Шилова // Химия растительного сырья. - 2008. — № 3. - С. 115-118.

3. Авдеева Е.Ю. Тритерпеновые и фенольные соединения лабазника вязолистного / Е.Ю. Авдеева, И.В. Шилова, Е.А. Краснов // Химия и медицина: матер. VI Всерос. науч. семинара с Молодежной науч. школой. -Уфа, 2007.-С. 122-123.

4. Авдеева Е.Ю. Динамика содержания флавоноидов и фенолокислот в надземной части Filipéndula ulmaria L. / Е.Ю. Авдеева, Е.А. Краснов, И.В. Шилова // Растительные ресурсы. - 2009. - Т. 45., Вып. 1. - С. 107-112.

5. Азизова У.Я. Материалы к изучению народных лекарственных растений Крыма / У.Я. Азизова. - М.: ВИЛАР, 1940. - 24 с.

6. Аксиненко С.Г. Противоязвенные свойства настойки подземной части лабазника вязолистного / С.Г. Аксиненко, А.В. Горбачева, К.Л. Зеленская //

Сибирский журнал гастроэнтерологии и гепатологии. - 2002. — № 14. — С. 73-74.

7. Аксиненко С.Г. Влияние вытяжек из листьев Salix viminalis L. и надземной части Filipéndula ulmaria (L.) Maxim, на течение адъювантного артрита / С.Г. Аксиненко, А.В. Горбачева, В.Г. Пашинский // Растительные ресурсы. -2004.-Т. 40.-Вып. 2.-С. 114-119.

8. Александров Ю.И. Погрешность и неопределенность результата химического анализа / Ю.И. Александров, В.И. Беляков // Журнал

аналитической химии. - 2002. - Т. 57. - № 2. - С. 118-129.

9. Амосов В.В. Антиоксидантная емкость спиртовых экстрактов из некоторых видов рода лабазник (Filipendula) / B.B. Амосов, В.Н. Зеленков, A.A. Лапин // Разработка, исследование и маркетинг новой фармацевтической

продукции: сб. тр. — Пятигорская ГФА. - Пятигорск, 2007. - Вып. 62. — С. 243-244.

10. Атлас лекарственных растений России / под ред. В.А. Быкова. - М.: ВИЛАР, 2006. - С. 159-163.

П.Бандюкова В.А. Распространение флавоноидов в некоторых семействах высших растений / В.А. Бандюкова // Растительные ресурсы. - 1969. — Т. 5. — Вып. 4. - С. 590-600.

12. Барнаулов О.Д. Поиск и фармакологическое изучение фитопрепаратов, повышающих резистентность организма к повреждающим воздействиям, оптимизирующих процессы репарации и регенерации: дис. ... д-ра мед. наук.-Л., 1988.-488 с.

13. Барнаулов О.Д. Противодиабетические свойства настоя цветков лабазника вязолистного / О.Д. Барнаулов, М.Л. Поспелова // Психофармакология и биологическая наркология. - 2005. - Т. 5. - Вып. 4. - С. 1113-1120.

14. Баранулов О.Д. Введение в фитотерапию / О.Д. Барнаулов. - СПб., 1999. -159 с.

15. Барнаулов О.Д. Некоторые аспекты фармакологического изучения фитопрепаратов для лечения заболеваний желудка / О.Д. Барнаулов// Первая республиканская конференция по мед. ботанике: тез. докл. - Киев, 1984. — С. 140-141.

16. Барнаулов О.Д. Сравнительная оценка влияния препаратов классических адаптогенов и цветков лабазника вязолистного на нарушенное исследовательское поведение мышей / О.Д. Барнаулов, М.Л. Поспелова// Психофармакол. биол. наркол. - 2006. - Т. 6, № 1-2. - С. 1232-1238.

17. Барнаулов О.Д. Сравнительная оценка влияния фитопрепаратов из растений флоры России на концентрацию инсулина и глюкозы в крови крыс с экспериментальным аллоксановым диабетом / О.Д. Барнаулов //

Психофармакол. биол. наркол. - 2008. - № 8 (3-4). - С. 2484-2490.

18. Барнаулов О.Д. Сравнительная оценка антидислипидемического действия настоев поликомпонентного сбора и цветков лабазника вязолистного у больных атеросклерозом артерий мозга / О.Д. Барнаулов, М.Л. Поспелова, Е.В. Туманова // Психофармакол. биол. наркол. - 2006. - Т. 6, № 1-2. — С. 1239-1244.

19. Барыкин Р.П. Справочник по ботанической микроскопии: Основы и методы / Р.П. Барыкина. - М.: изд-во МГУ, 2004. - 312 с.

20. Бачинский О.Н. Гепатопротекторное и антиоксидантное действие дигидрокверцетина и лабазника шестилепестного в условиях острого токсического поражения печени / О.Н. Бачинский // Курский научно-

практический вестник. - 2002. — № 2-3.- С. 3-8.

21. Башилов А.В. Динамика содержания биологически активных соединений в процессе хранения и в онтогенезе у представителей рода Filipéndula Mili, и Polemonium coeruleum L. / А.В. Башилов // Регуляция роста, развития и продуктивности растений: матер. V междунар. науч. конф. - Минск, 2007. -С. 22.

22. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия / В.Г. Беликов. - М.: Высшая школа, 1985.-768 с.

23. Бубенчикова В.Н. Полисахаридный и минеральный состав травы лабазника вязолистного // В.Н. Бубенчикова, Ю.А. Сухомлинов // Актуальные проблемы создания новых лекарственных препаратов природного происхождения: мат. 9-го междунар. съезда ФИТОФАРМ. - СПб., 2005. — С. 239-242.

24. Бубенчикова В.Н. Изучение состава фенольных соединений лабазника шестилепестного методом ВЭЖХ / В.Н. Бубенчикова, Ю.А. Сухомлинов // Сорбционные и хроматографические процессы. - 2006. - Т. 6., Вып. 1. — С. 167-169.

25. Бубенчикова В.Н. Лабазник шестилепестный: аминокислотный и минеральный состав / В.Н. Бубенчикова, Ю.А. Сухомлинов // Фармация. —

2005.-№3,-С. 9-11.

26. Бубенчикова В.Н. Минеральный состав растений рода лабазник: научное издание /В.Н. Бубенчикова, Ю.А. Сухомлинов // Вест. Воронеж, гос. ун-та.

[сер.]. Химия. Биол. Фармация. - 2006. - № 1. - С. 189-190.

27. Буданцев А.Л. Оценка сырьевой продуктивности Filipéndula ulmaria (Rosaceae) в Ленинградской и Псковской областях и возможность ее эмпирического прогноза / А.Л. Буданцев, К.С. Покровская// Растительные

ресурсы. - 2005. - Т. 41. - Вып. 2. - С. 80-96.

28. Букреева Т.В. О строении главного флавоноидного гликозида из цветков Filipéndula ulmaria II Т.В. Букреева, Б.А. Шухободский // Химия природных

соединений. - 1987. — № 6. - С. 755-756.

29. Верещагин В.И. Полезные растения Западной Сибири / В.И. Верещагин, К.А. Соболевская, А.Я. Якубова. - М. - Л.: Изд-во АН СССР, 1959. - 346 с.

30. Владимиров А.Ю. Актуальность и перспективы разработки активных субстанций на основе лабазника вязолистного (Filipéndula ulmarid) / А.Ю. Владимиров, C.B. Гарная // Разработка, исследование и маркетинг новой фармацевтической продукции: сб. науч. тр. / Пятигорск, 2010. - Вып. 65. — С. 22-23.

31. ВФС 42-1777-87 «Лабазника вязолистного цветки»

32. Выдрина С.Н. Флора Сибири. Rosaceae / С.Н. Выдрина. — Новосибирск:

Наука, 1988.-С. 97-100.

33. Гениг А.Я. Сравнительная фитохимическая оценка лабазника вязолистного и лабазника шестилепестного, произрастающих в Львовской области / А.Я. Гениг, Л.Я. Ладная, И.Д. Калашников // Мат. 3-го съезда фармац. БССР. Минск, 1997.-С. 162-164.

34. Горбачева А.В. Регенераторные свойства водных и спиртовых извлечений из надземной и подземной частей Filpendula ulmaria (L.) Maxim. / А.В. Горбачева, С.Г. Аксиненко, В.Г. Пашинский // Растительные ресурсы. — 2003.-Вып. 2.

35. Горбачева А.В. Стрессиндуцирующее действие циклофосфана и его коррекция настойкой лабазника вязолистного / А.В. Горбачева, С.Г. Аксиненко, В.Г. Пашинский// Сибирский онкол. журнал. Научно-практическое изд-е. - 2003. - № 1. - С. 26-29.

36. Горбачева А.В. Противоязвенные и улучшающие моторику кишечника свойства настойки из лабазника вязолистного / А.В. Горбачева [и др.] //

Сибирский журнал гастроэнтерологии и гепатологии. - 2001. — № 12. — С. 66-67.

37. Горбачева А.В. Лабазник вязолиетный в фитотерапии воспалительных процессов / А.В. Горбачева, С.Г. Аксиненко, В.Г. Пашинский. - Томск, 2005. - 304 с.

38. Горкова М. А. Фармакологическое и фармакогностическое изучение Filipéndula palmata II М.А. Горкова // Вопросы фармации Дальнего Востока.

-1977.-№2.-С. 182-184.

39. Государственная фармакопея СССР: Вып.1 Общие методы анализа/ МЗ СССР., Вып.2 Общие методы анализа/ МЗ СССР. - 11-е изд. — М.:

Медицина, 1987. - 336 с.

40. Дармограй С.В. Определение экологической чистоты, заменимых и незаменимых аминокислот в траве волдырника и мягковолосника / С. В. Дармограй, Н. С. Фурса // Рос. мед.-биол. вестн. им. акад. И. П. Павлова. — 2008. — № 4. — С. 130-136.

41. Дёрффель К. Статистика в аналитической химии / К. Дёрффель. - М.: Мир, 1994.-252 с.

42. Джапаридзе Л.И. Практикум по микроскопической химии растений / Л.И. Джапаридзе. - М.: Советская наука, 1953. - 143 с.

43. Долгова А.А. Руководство к практическим занятиям по фармакогнозии / А.А. Долгова, Е.И. Ладыгина. - М.: Медицина, 1977. - 275 с.

44. Землянский С.Е. Лекарственные растения СССР / С.Е. Землянский. — М.: Медгиз, 1951.-524 с.

45. Кожин С.А. Состав эфирного масла из соцветий Filipéndula ulmaria (L.)

Maxim. // С.А. Кожин, Ю.Г. Силина // Растительные ресурсы. — 1971. - Т. 7. -Вып. 4.-С. 567-571.

46. Комаров В.Л. Флора СССР / В.Л. Комаров. - М.-Л.: Изд-во АН СССР, 1941.

- Т. 10. - С. 279-289.

47. Коровка Л.С. Содержание аскорбиновой кислоты в съедобных растениях Коми-Пермяцкого национального округа / Л.С. Коровка // Вопросы питания.

- 1976. — № 6. - С. 76-78.

48. Кравцова С.С. Компонентный состав спиртового извлечения из надземной части Filipéndula ulmaria (Rosaceae) // С.С. Кравцова, К.А. Дычко // Растительные ресурсы. - 2005. - С. 95-99.

49. Краснов Е.А. Фенольные соединения Filipéndula ulmaria / Е.А. Краснов,

В.А. Ралдугин, И.В. Шилова // Химия природных соединений. - 2006. — № 2. -С. 122-124.

50. Краснов Е.А. Выделение и антиоксидантная активность филимарина -нового флавонольного гликозида из Filipéndula ulmaria / Е.А. Краснов, В.А. Ралдугин, Е.Ю.Авдеева // Химико-фармацевтический журнал. - 2009. — Т. 43, № 14.-С. 24-25.

51. Круглов Д.С. Кластерный подход к анализу микроэлементного состава растительных объектов / Д.С. Круглов // Разработка, исследование и маркетинг новой фармацевтической продукции: сб. научн. тр. / Пятигорская ГФА. - Пятигорск, 2011. - Вып. 66. - С. 125-127.

52. Кудрин А.В. Микроэлементы в иммунологии и онкологии / А.В. Кудрин, О.А. Громова. - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2007. - 544 с.

53. Кудряшов Б.А. Содержание гепариноподобного антикоагулянта в цветках таволги вязолистной / Б.А. Кудряшов, Л.А. Ляпина, Л.Д. Азиева //

Фармакология и токсикология. - 1990. — № 4. - С. 39-41.

54. Кудряшова М.Ю. Компонентный состав эфирного масла из соцветий Filipéndula ulmaria (L.) Maxim. // Материалы V мед.-фарм. конф. студенпв та молодих вчених. - Чершвщ, 2008. - Вып. 10. - С. 213.

55. Морева Т.А. Некоторые морфологические и биологические особенности видов лабазника, выращиваемых на севере. // Растительное сырьё: сб. тр. /

БИН им. В.Л. Комарова. - 1961. - Сер. V. - Вып. 7. С.182-223.

56. Олейников Д.Н. Методика количественного определения группового состава углеводного комплекса растительных объектов / Д.Н. Оленников,

Л.М. Танхаева // Химия растительного сырья. - 2006. — № 4. - С. 29-33.

57. Пастушенков Л.В. Лекарственные растения / Л.В. Пастушенков, А.Л. Пастушенков, В.Л. Пастушенков . - Л., 1990. - 326 с.

58. Пашинский В. Г. Фармакологическая активность и компонентный состав экстракта из подземной части Filipéndula ulmaria (Rosaceae) / В.Г. Пашинский, С.Г. Аксиненко, А.В. Горбачева // Растительные ресурсы. — 2006. - Т. 42. - Вып. 1. - С. 114-119.

59. Пименова М.Е. Мониторинг сырьевой продуктивности Filipéndula ulmaria (L.) Maxim, в Ярославской и Тверской областях: межпопуляционная и флюктуационная изменчивость и прогнозная оценка / М. Е. Пименова // Растительные ресурсы. - 2001. - Т. 37. - Вып. 4. - С. 1-19.

60. Поспелова М.Л. Экспериментальное обоснование и клиническая оценка эффективности фитотерапии больных дисциркуляторной энцефалопатией: Дис. ... канд. мед. наук. - СПб., 2000. - 172 с.

61. Поспелова М.Л. Антиоксидантная активность флавоноидов из цветков лабазника вязолистного Filipéndula ulmaria (L.) Maxim. / М.Л. Поспелова, О.Д. Барнаулов, Е.В. Туманов // Психофармакол. и биол. наркол. - 2005. - Т. 5, № 1. - С. 841-843.

62. Поспелова M.J1. Некоторые фармакологические свойства и влияние на липидный состав крови настоя цветков лабазника вязолистного / M.JI. Поспелова, О.Д. Барнаулов, Е.В. Туманова // Юбилейная X конф. «Нейроиммунология» 28-31.05.2001. - Т. 2. - С. 49.

63. Растительные ресурсы России: Дикорастущие цветковые растения, их компонентный состав и биологическая активность. Т. 2. Семейства Actinidiaceae - Malvaceae, Euphorbiaceae - Haloragaceae / Отв. ред. A. JI. Буданцев. - СПб.; М.; Товарищество научных изданий КМК, 2009. — 520 с.

64. Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование; Семейства Hydrangeaceae - Haloragaceae. / П.Д. Соколов и др. // Л.: Наука, 1987. - 326 с.

65. Роллов А.Х. Дикорастущие растения Кавказа, их распространение, свойства и применение / А.Х. Роллов. - Тифлис, 1908. - 599 с.

66. Сайфулина Н.А. Состав эфирных масел из цветков Filipéndula ulmaria (L.) Maxim., Filipéndula denudata (Presl) Fritsch и Filipéndula stepposa Juz. // H.A.

Сайфулина, И.С. Кожина // Растительные ресурсы. — 1975. - Т. 11. — Вып. 4. -С. 542-544.

67. Сергиевская Е.В. Монография рода Filipéndula Adans : автореф. дис. ... к. б. н. / Е.В. Сергиевская. - Ленинград, 1967. - С. 8-11.

68. Сергиевская Л.П. Материалы к изучению народно-лекарственных растений Забайкалья / Л.П. Сергиевская. - М.: ВИЛАР, 1940. - 16 с.

69. Степанюк С.Н. Количественное определение суммы флавоноидов в цветках лабазника вязолистного / С.Н. Степанюк, Н.Н. Вдовенко-Мартынова // Материалы 58-й межрегион, конф. по фармации и фармакол. - Пятигорск, 2003.

70. Сухомлинов Ю.А. Анатомическое строение лабазника вязолистного / Ю.А. Сухомлинов, Л.И. Прокошева // Вестник ВГУ. - 2006. - № 1. - С. 222-224.

71. Сюзева З.Ф. О флавоноидном составе лабазника вязолистного / З.Ф. Сюзева, Н.Н. Новикова // Науч. тр. Пермского фарм. ин-та. - 1973. - Вып. 5., №2.-С. 22-26.

72. Тутельян В.А. Витамины и микроэлементы в клинической фармакологии / В.А. Тутельян, В.Г. Кукес. - М: Палея-М, 2001. - 489 с.

73. Тюкавкина Н.А. Хроматография на полиамидных сорбентах / Н.А. Тюкавкина, В.И. Литвиненко, М.Ф. Шостаковский. - Новосибирск: Наука, 1973.-176 с.

74. Уткин Л.А. Народно-лекарственные растения Алтая и Приалтайских степей // Химико-фармацевтическая промышленность. — 1933. — №2. - С. 85-91.

75. Флора центральной Сибири / под ред. Л.И. Малышева, Г.А. Пешковой. — Новосибирск, 1979. - Т. 1. - 535 с.

76. Царев С.Г. Лекарственные растения Юго-Востока / С.Г. Царев. - Саратовск, 1958. -144 с.

77. Чурин А.А. Влияние экстракта Filipéndula ulmaria на иммунную систему мышей CBA/CaLac C57BL/6 / А.А. Чурин, Н.В. Масная, Е.Ю. Шерстобаев // Экспериментальная и клиническая фармакология. - 2008. - Т. 71, № 5. - С. 32-36.

78. Шилова И.В. Химическое исследование надземной части лабазника вязолистного / И.В. Шилова, Е.А. Краснов, Е.Ю. Авдеева // Лекарственные растения в фармакологии и фармации: тез. докл. науч. конф., посвященной 50-летию Алт. гос. мед. ун-та. - Барнаул, 2004. - С. 306-307.

79. Шилова И.В. Антиоксидантные свойства и биологически активные

вещества экстракта лабазника обыкновенного / И.В. Шилова, Е.И.

124

Короткова, А.Н. Вторушина // Химия и технология растительных веществ: тез. докл. V Всерос. науч. конф. - Сыктывкар - Уфа, 2008. - С. 329.

80. Шилова И.В. Антиоксидантная активность экстрактов надземной части лабазника вязолистного / И.В. Шилова, Е.А. Краснов, Е.И. Короткова // Химико-фармацевтический журнал. - 2006. - Т. 40, № 12. - С. 22-24.

81. Шилова И.В. Ноотропная активность экстрактов надземной части лабазника вязолистного / И.В. Шилова, Н.И. Суслов, И.В. Провалова // Вопросы

биологической, медицинской и фармацевтической химии. — 2008. — № 4. — С. 24-26.

82. Шилова И.В. Химический состав и ноотропная активность растений Сибири / И.В. Шилова, И.А. Самылина. - Томск: изд-во Томского ун-та, 2010. - 236 с.

83. Шилова И.В. Гепатопротекторные и антиоксидантные свойства экстрактов лабазника вязолистного при экспериментальном токсическом гепатите / И.В. Шилова, Т.В. Жаворонок, Н.И. Суслов // Бюл. эксперим. биол. и мед. — 2006. -Т. 142, №8. -С. 181-184.

84. Шилова И.В. Химический состав и биологическая активность фракций экстракта лабазника вязолистного / И.В. Шилова, А.А. Семенов, Н.И. Суслов // Химико-фармацевтический журнал. - 2009. - Т. 43, № 4. - С. 7-11.

85. Шелюто B.JI. О структуре флавоноидного гликозида из Filipéndula ulmaria / B.JI. Шелюто, В.И. Глызин, В.Н. Филипчик // Химия природных соединений.

— 1977. — № 1.-С. 113.

86. Шретер А.И. Лекарственная флора Советского Дальнего Востока / А.И. Шретер. - М.: 1975. - 328 с.

87. Янутш А.Я. Фармакогностическое исследование лабазника вязолистного и обнаженного: автореф. дис. ... канд. фарм. наук / А.Я. Янутш. - Львов, 1985. -23 с.

88.Янутш А.Я. Ранозаживляющие свойства лабазника вязолистного / А.Я. Янутш, О.Д. Барнаулов, Б.А. Шухободский // Первая республиканская конференция по мед. ботанике: тез. докл. - Киев, 1984. - С. 141-142.

89.Baczek К. Seasonal variation of phenolics content in above- and underground organs of dropwort (Filipéndula vulgaris Moench) / K. Baczek, M. Cygan, J.L. Przybyl, O. Kosakowska, Z. Weglarz // Herba Pol. - 2012. - Vol. 58. - P. 24-32.

90.Barros L. Characterization of phenolic compounds in wild medicinal flowers from i Portugal by HPLC-DAD-ESI/MS and evaluation of antifungal properties / L. Barros, C.T. Alves, M. Dueñas, S. Silva, R. Oliveira, A.M. Carvalho, M. Henriques, C. Santos-Buelga, I.C.F.R. Ferreira // Ind. Crops Prod. - 2013. — Vol.

44.-P. 104-107.

91.Blazics В., Papp I., Kery A. LC-MS Qualitative analysis and simultaneous determination of six Filipéndula salicylates with two standards / B. Blazics, I. Papp, A. Kery // Chromatographia. - 2010. - Vol. 71. - P.61-67.

92.British Herbal Pharmacopoeia, B.H.M.A., 1983.- P. 131-132.

93.Bukreeva T.V., Shukhobodskii B.A. Structure of the main flavonoid glycoside from the flowers of Filipéndula ulmaria / T.V. Bukreeva, B.A. Shukhobodskii // Chem. Nat. Сотр. - 1987. - Vol. 23. - P. 631.

94.Chermenskaya T. D. Behavioural responses of western flower thips, Franelinella occidentalis (Pergande) to volaties from three aromatic plants / T.D. Chermenskaya // Insect. Sci. Appl. - 2001. - Vol. 21. - P. 61-72.

95.DuPont M. S. Absorption of kaempferol from endive, a source of kaempferol-3-glucuronide, in humans / M.S. DuPont, A.J. Day, R.N. Bennett, F.A. Mellon, P.A. Kroon // Eur. J. Clin. Nutr. - 2004. - Vol. 58. - P. 947-952.

96.Fecka I. Qualitative and quantitative determination of hydrolysable tannins and other polyphenols in herbal products from meadowsweet and dog rose /1. Fecka // Phytochem. Anal. - 2009. - Vol. 20. - P. 177-188.

97.Gessner O. Die Gift - und Arzneipflanzen von Mitteleuropa / O. Gessner. -Heidelberg, 1953. - S. 804.

98.Halkes S.B.A. A strong complement inhibitor from the flowers of Filipéndula ulmaria (L.) Maxim. // S.B.A. Halkes, C.J. Beukelman, B.H. Kroes, A.J.J. van den Berg, H. van Dijk, R.P. Labadie // Pharm. Pharmacol. Lett. - 1997. - Vol. 7. -P. 79-85.

99.Haslam A. Natural polyphenols (vegetable tannins) as drugs: Possible models of action / A. Haslam // J. Nat. Prod. - 1996. - Vol. 59. - P. 205-215.

100. Hasler A., Meier B., Sticher O. HPLC analysis of 5 widespread flavonoid aglycones / A. Hasler, B. Meier, O. Sticher // Planta Med. - 1989. - Vol. 55. - P. 616-617.

13

101. Hatano T. C Nuclear magnetic resonance spectra of hydrolysable tannins. II. Tannins forming anomer mixtures / T. Hatano, T. Yoshida, T. Shingu, T. Okuda // Chem. Pharm. Bull. - 1988. - Vol. 36. - P. 2925-2933.

102. Hegnauer R. Chemotaxonomie der Pflanzen. Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe. Bd. 6, Dicotyledoneae: Rafflesiaceae — Zygophyllaceae. 882 S. Birkhäuser Verlag. Basel und Stuttgart, 1973.

103. Horhammer L., Hansel R. Uber der Stellung der Glucose im Molekül des Spiralosids / L. Horhammer, R. Hansel // Arch. Pharm. - 1954. - Bd. 287. - S. 36-38.

104. Horhmmer L. Uber die Flavonoylglykoside der Gattungen Filipéndula und Spiraea / L. Horhammer // Arch. Pharm. - 1956. - Bd. 289. - S. 133-135.

105. Iwashina T., Konta F., Kitajima J. Anthocyanins and flavonols of Chimonanthus praecox (Calycanthaceae) as flower pigment / T. Iwashina, F. Konta, J. Kitajima // Jap. J. Bot. - 2001. - Vol. 76. - P. 166-169.

106. Jin Z.X., Yang G., Piao Y.A. Chemical constituents of tannin in Filipéndula palmata Pall. / Z.X. Jin, G.Yang, Y.A. Piao // Zhongguo Zhongyao Zazhi. - 1994. -Vol. 19.-P. 32-33.

107. Kahkonen M.P., Hopia A. J., Vuorela H.J. Antioxidant activity of plant extracts containing phenolic compounds / M.P. Kahkonen, A.J. Hopia, H.J. Vuorela // J. Agrie. Food. Chem. - 1999. - Vol. 47. - P. 3953-3962.

108. Krasnov E.A. Phenolic compounds from Filipéndula ulmaria / E.A. Krasnov, V.A. Radulgin, I.V. Shilova, E.Yu. Avdeeva // Chem. Nat. Comp. - 2006. - Vol. 42.-P. 148-152.

109. Krenn L. Meadowsweet / L. Krenn // Z. Phytother. - 2011. - Bd. 32. - S. 241246.

110. Lamaison I.L., Petitjean-Freytet C., Carnat A. Content of principle flavonoids from the aerial parts of Filipéndula ulmaria (L.) Maxim, subsp. ulmaria and subsp. denudata (J. and C. Presl.) Hayek / I.L. Lamaison, C. Petitjean-Freytet, A. Carnat // Pharm. Acta Helv. - 1992. - Vol. 68. - P. 218-222.

111. Lin L., Harnly J.M. Identification of hydroxycinnamoylquinic acids of arnica flowers and burdock roots using a standardized LC-DAD-ESI/MS profiling method / L. Lin, J.M. Harnly // J. Agrie. Food Chem. - 2008. - Vol. 56. - P. 10105-10119.

112. Lindeman A. The aroma composition of the flower of meadowsweet (Filipéndula ulmaria L. (Maxim.)) / A. Lindeman // Lebensmitt. - Wiss. Technol. - 1983. - Vol. 15. - P. 286-289.

113. Ma C. Chemical study on the stem of Lonicera lanceolata / C. Ma, B. Li, Q. Xu, G. Zhang // Chin. J. Appl. Environ. Biol. - 2006. - Vol. 12. - P. 487-495.

114. Malikov V.M., Yuldashev M.P. Phenolic compounds of plants of the Scutellaria L. genus. Distribution, structure, and properties / V.M. Malikov, M.P. Yuldashev // Chem. Nat. Comp. - 2002. - Vol. 38. - P. 358^106.

115. Meier B. HPLC-screening of naturally occurring salicylates / B. Meier, D. Lehmann, O. Sticher, A. Bettschart // Planta Med. - 1986. - Vol. 52. - P. 424425.

116. Moalin M.A. Planar conformation and the hydroxyl groups in the B and C rings play a pivotal role in the antioxidant capacity of quercetin and quercetin derivatives / M.A. Moalin, G.P.F. van Strijdonck, M. Beckers, G.J. Hagemen, P.J. Borm, A. Bast, G.R.M.M. Haenen // Molecules. - 2011. - Vol. 16. - P. 96369648.

117. Nakajima Y., Sato Y., Konishi T. Antioxidant small phenolic ingredients in Inonotus obliquus (persoon) Pilat (Chaga) / Y. Nakajima, Y. Sato, T. Konishi // Chem. Pharm. Bull. - 2007. - Vol. 55. - P. 1222-1226.

118. Nitta Y. Inhibitory activity of Filipéndula ulmaria constituents on recombinant human histidine decarboxylase / Y. Nitta, H. Kikuzaki, T. Azuma, Y. Ye, M. Sakaue, Y. Higuchi, H. Komori, H. Ueno // Food Chem. - 2013. - Vol. 138. - P. 1551-1559.

119. Okuda T. Hydrolysable tannins as chemotaxonomic markers in the Rosaceae / T. Okuda, T. Yoshida, T. Hatano, M. Iwasaki, M. Kubo, T. Orime, M. Yoshizaki, N. Naruhashi // Phytochemistry. - 1992. - Vol. 31. - P. 3091-3096.

120. Okuda T., Hatano T., Ogawa N. Rugosin D, E and G, dimeric and trimeric hydrolyzable tannins / T. Okuda, T. Hatano, N. Ogawa // Chem. Pharm. Bull. -1982. - Vol. 30. - P. 4234-4237.

121. Olennikov D.N. Chemical components of Caragana bungei Ledeb. shoots, Fabaceae / D.N. Olennikov, L.M. Tankhaeva, V.V. Partilkhaev, A.V. Rokhin // Braz. J. Pharmacogn. - 2012. - Vol. 22. - P. 419^26.

122. Olennikov D.N., Partilkhaev V.V. Isolation and densitometric HPTLC analysis of rutin, narcissin, nicotiflorin and isoquercitrin in Caragana spinosa shoots / D.N. Olennikov, V.V. Partilkhaev // J. Planar Chrom. - 2012. - Vol. 25. - P. 3035.

123. Olennikov D.N., Tankhaeva L.M., Agafonova S.V. Antioxidant components of Laetiporus sulphureus (Bull.: Fr.) Murr. fruit bodies / D.N. Olennikov, L.M. Tankhaeva, S.V. Agafonova // Appl. Biochem. Microbiol. - 2011. - Vol. 47. - P. 419-425.

124. Papp I. LC-MS analysis of antioxidant plant phenoloids / I. Papp, P. Apati, V. Andrasek, A. Blazovics, L. Balazs, A. Kursinski, G. C. Kite, P. J. Houghton, A. Kery // Chromatographia. - 2004. - Vol. 60. - P. 93-97.

125. Pasich B. Flores Spiraea ulmariae / B. Pasich // Acta. Pol. Pharm. - 1953. -Vol. 10.-P. 67-69.

126. Pavlovic M. Esssential oil oí Filipéndula hexapetala / M. Pavlovic, S. Petrovic, M. Ristic // Chem. Nat. Сотр. - 2007. - Vol. 43. - P. 228-229.

127. Pemp E. Fast quantification of flavonoids in Filipéndula ulmariae flos by HPLC/ESI-MS using a non porous stationary phase / E. Pemp, G. Reznicek, L. Krenn // Журн. аналит. химии. - 2007. - Т. 62. - С. 745-749.

128. Popescu M.-L. Chromatografic study of Filipéndula hexapetalae flores polyphenols / M.-L. Popescu, V. Istudor, C. Parvu, M. Dinu // Farmacia. - 2003. -Vol. 51.-P. 92-98.

129. Popescu M.-L. Research of Filipéndula hexapetalae flores products / M.-L. Popescu, V. Istudor, C. Parvu, M. Dinu // Farmacia. - 2002. - Vol. 50. - P. 34-38.

130. Popescu M.-L., Istudor V., Parvu C. Research on obtaining a preparation for external use with antimicrobial and anti- inflammatory activities / M.-L. Popescu, V. Istudor, C. Parvu // Farmacia. - 2000. - Vol. 48. - P. 85-89.

131. Porter L.J., Hrstieh L.N., Chan B.G. The conversion of procyanidins and prodelphinidins to cyanidin and delphinidin / L.J. Porter, L.N. Hrstieh, B.G. Chan // Phytochemistry. - 1985. - Vol. 25. - P. 223-227.

132. Poukens-Renwart P. Densitometric evaluation of spiraeoside after derivatization in flowers of Filipendula ulmaria (L.) Maxim. / P. Poukens-Renwart, M. Tits, J.-N. Wauters, L. Angenot // J. Pharm. Biomed. Anal. - 1992. — V. 10.-P. 1085-1088.

133. Scheer T., Wichtl M. Zum Vorkommen von Kampferol-4-O-D-glucopyranosid in Filipendula ulmaria und Allium cepa / T. Scheer, M. Wichtl // Planta Med. — 1987.-Bd. 53.-S. 573-574.

134. Seto T., Yasuda I., Akiyama K. Purgative activity and principals of the fruits of Rosa multiflora and R. wichuraiana / T. Seto, I. Yasuda, K. Akiyama // Chem. Pharm. Bull. - 1992. - Vol. 40. - P. 2080-2086.

135. Smolarz H. D. High performance liquid chromatographic determination of flavonoids in Filipendula hexapetala Gilib. / H. D. Snolarz // Acta Pol. Pharm. — 1999.-Vol. 56.-P. 169-172.

136. Smolarz H.D, Sokolowska-Wosniak A. Chromatografic analysis of phenolic acids in F. ulmaria (L.) Maxim, and F. hexapetala Gilib // Chem. Environ. Res. — 2003.-V. 12.-P. 77-82.

137. Takac M.J.-M., Topic D.V. FT-IR and NMR spectroscopic studies of salicylic acid derivatives. II. Comparison of 2-hydroxy- and 2,4- and 2,5-dihydroxy derivatives / M.J.-M. Takac, D.V. Topic // Acta Pharm. - 2004. - Vol. 54. - P. 177-179.

138. Takaishi K., Torii Y. The chemical components from the flower portion of Filipendula purpurea / K. Takaishi, Y, Torii // Kinki Daigaku Ya Kugakubu Kiyo. Chem. Abst. - 1968. - Vol. 69. - 685 b.

139. Thieme H. Isolierung eines Neuen Phenolischen Glykosids aus den Bluten von Filipéndula ulmaria (L.) Maxim. / H. Thieme II Pharmazie. - 1966. - Bd. 21. - S. 123-126.

140. Thieme H. Isolierung und Strukturaufklarung des Spiraeins, eines Phenolglykosids aus den Bluten von Filipéndula ulmaria (L.) Maxim. / H. Thieme II Pharmazie. - 1965. - Bd. 20. - S. 113-114.

141. Valle M.G., Nano G.M., Tira S. Das ätherische Ol aus Filipéndula ulmaria / M.G.Valle, G.M. Nano, S. Tira II Planta Med. - 1988. - Bd. 54. - S. 181-182.

142. Wilkes S., Glasl H. Isolation, characterization, and systematic significance of 2-pyrone-4,6-dicarboxylic acid in Rosaceae / S. Wilkes, H. Glasl // Phytochemistry. - 2001. - Vol. 58. - P. 441^149.

143. Yoshida T. Tannins and related polyphenols of Euphorbiaceous plants IV. Euphorbins A and B, novel dimeric dehydroellagitannins from Euphorbia hirta / T. Yoshida, L. Chen, T. Shingu, T. Okuda // Chem. Pharm. Bull. - 1988. - Vol. 36. - P. 2940-2949.

144. Zbignev S., Cisovski W., Seredynska M. Phenolic extracts from meadowsweet and hawthorn flowers have antioxidative properties / S. Zbignev, W. Cisovski, M. Seredynska // J. Biosci. - 2001. - Vol. 6. - P. 739-744.