Физико-химические аспекты формирования и природы активности систем на основе комплексов кобальта, никеля или палладия в реакциях гидрирования и олигомеризации тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат наук Титова, Юлия Юрьевна

  • Титова, Юлия Юрьевна
  • кандидат науккандидат наук
  • 2018, Иркутск
  • Специальность ВАК РФ02.00.04
  • Количество страниц 368
Титова, Юлия Юрьевна. Физико-химические аспекты формирования и природы активности систем на основе комплексов кобальта, никеля или палладия в реакциях гидрирования и олигомеризации: дис. кандидат наук: 02.00.04 - Физическая химия. Иркутск. 2018. 368 с.

Оглавление диссертации кандидат наук Титова, Юлия Юрьевна

ВВЕДЕНИЕ 8

1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 19

СОВРЕМЕННЫЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ О МЕХАНИЗМАХ ГИДРИРОВАНИЯ И ОЛИГОМЕРИЗАЦИИ НЕНАСЫЩЕННЫХ СОЕДИНЕНИЙ В ПРИСУТСТВИИ КОМПЛЕКСОВ ПЕРЕХОДНЫХ МЕТАЛЛОВ 19

1.1 Механизмы гидрирования непредельных соединений молекулярным водородом 20

1.1.1 Гомолитические процессы активации молекулярного водорода 20

1.1.2 Гетеролитические процессы активации молекулярного водорода 23

1.1.2.1 Ионное гидрирование 23

1.1.2.2 «Бифункциональные» катализаторы 26

1.2 Физико-химические основы концепции «кислотности» и «гидридности» моно- и дигидридных комплексов переходных металлов и ее применение в катализе 29

1.2.1 Кислотность гидридов металлов 31

1.2.2 Термодинамическая гидридность гидридов переходных металлов 32

1.2.3 Примеры применения понятий «кислотность» и «гидридность» в катализе и перспективы дальнейших исследований 33

1.3 Общая характеристика катализаторов гидрирования циглеровского типа 36

1.4 Механизмы олигомеризации и/или полимеризации а-олефинов в присутствии комплексов переходных металлов 46

1.4.1 Гидридный механизм или механизм Cossee олиго- и/или полимеризации этилена 54

1.4.2 Металлоциклический механизм олигомеризации этилена 56

1.4.3 Биядерный металлоциклический механизм олигомеризации этилена 60

1.4.4 Механизм катионной олиго-/полимеризации 62

1.5 Заключение 64

2 РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ 66

2.1 Формирование каталитических систем на основе комплексов кобальта, никеля и палладия и их каталитические характеристики в реакциях гидрирования непредельных углеводородов 66

2.1.1 Катализаторы гидрирования циглеровского типа на основе комплексов никеля 67

2.1.1.1 Системы на основе Ni(acac)2-Red (где Red = LiAlH4, LiAlH(TpeT-BuO)3 или смеси LiAlH(TpeT-BuO)3-LiAlH2(TpeT-BuO)2) в гидрировании стирола 67

2.1.1.2 Системы на основе Ni(acac)2-Red (Red= AlEt3 и AlEt2(OEt)) в гидрировании стирола 82

2.1.1.3 Формирование и каталитические свойства никелевых катализаторов гидрирования на основе Ni(dmg)2 и AlEt3 100

2.1.1.4 Формирование и каталитические свойства никелевых катализаторов гидрирования на основе Ni(DAD-R)2 (R = -CH3), Ni(acac)2-DAD-R(-изо-Pr, -CH3) и AlEt3 106

2.1.1.5 Системы на основе №(асас)2 и AlEt3 или AlEt2(OEt) в гидрировании аренов 111

2.1.1.6 Конкурентное гидрирование аренов на системах Ni(acac)2 - AlEt3 (AlEt2(OEt)) 117

2.1.2 Основные закономерности влияния способов формирования на свойства катализаторов гидрирования циглеровского типа на примере бис-(ацетилацетоната) кобальта 123

2.1.2.1 Каталитические свойства системы на основе Со^сас^-Red (Red=AlEt3, LiAlH4 и LiAlH(тpет-BuO)3) в гидрировании ненасыщенных углеводородов 123

2.1.2.2 Взаимодействие компонентов циглеровсих систем основе Со^сас^-Red (Red= AlEt3, LiAlH4 или LiAlH(тpет-BuO)з) 128

2.1.2.3 Системы на основе Со(асас)2 и AlEt3 в гидрировании бензола 138

2.1.2.4 Каталитические свойства кобальтовых циглеровских систем на основе Со(асас)2, модифицированных триалкилфосфинами 14

2.1.2.4.1 Исследование циглеровских систем на основе Со(асас)2, модифицированных

триалкилфосфинами, методами ЯМР- и ИК- спектроскопий 151

2.1.3 Катализаторы гидрирования циглеровского типа на основе Pd(acac)2 в гидрировании алкенов 163

2.1.3.1 Системы на основе Pd(асас)2 и LiAlH4 163

2.1.3.2 Системы на основе Pd(асас)2 и AlEt3 170

2.1.3.3 Системы на основе Pd(асас)2 и NaBH4 183

2.1.4 Заключение 195

2.2 Реакции олиго- и полимеризации низших а-олефинов (этилена и пропилена) в присутствии циглеровских систем на основе комплексов никеля в разных степенях окисления 19

2.2.1 Роль воды в процессах формирования металлокомплексных катализаторов на основе Ni(acac)2 в процессах ди- и олигомеризации а-олефинов, на примере этилена 202

2.2.2 Каталитические свойства комплексов никеля в различных степенях окисления в реакциях олигомеризации этилена 209

2.2.2.1 Взаимодействие фосфиновых и дииминовых комплексов Ni(II) с алюминийорганическими соединениями 220

2.2.2.2 Взаимодействие комплексов Ni(I) с алюминий- и борсодержащими соединениями 225

2.2.2.3 Взаимодействие комплексов Ni(0) с алюминий- и борсодержащими соединениями 227

2.2.2.4 Взаимодействие между компонентами никелевых, циглеровских систем в условиях каталитического процесса 231

2.2.2.5 Основные реакции формирования, функционирования, гибели и регенерации каталитически

активных гидридных комплексов никеля 237

2.2.3 Заключение 245

3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 248

3.1 Очистка растворителей, непредельных соединений и газов 248

3.1.1 Растворители 248

3.1.2 Субстраты 250

3.1.3 Газы 251

3.2 Методики синтеза и очистки лигандов 251

3.2.1 Фосфорорганические соединения 251

3.2.2 а-Диимины 252

3.2.3 Ацетилацетон 252

3.2.4 Диметилглиоксим 252

3.2.5 цис, цис-1.5-Циклооктадиен 253

3.3 Методики синтеза комплексов переходных металлов 253

3.3.1 Комплексы никеля 253

3.3.2 Комплексы кобальта 257

3.3.3 Комплексы палладия 258

3.3.4 Комплексы других металлов 259

3.4 Методики синтеза и очистки сокатализаторов 259

3.5 Методики формирования катализатора и проведение гидрирования непредельных углеводородов 261

3.5.1 В условиях низкого давления водорода (1 изб. атм, с использованием термостатируемого сосуда типа «утка») 261

3.5.2 В условиях высокого давлении водорода (5-15 бар, с использованием автоклава) 263

3.6 Формирование катализатора в присутствии этилена или пропилена и проведение олигомеризации 264

3.7 Формирование катализатора в присутствии этилена и полимеризация этилена 264

3.7.1 Выделение и анализ полимерных образцов 265

3.8 Методики изучения взаимодействия компонентов 265

3.9 Методы исследования 267

3.9.1 ГЖХ и хромато-масс спектрометрия 267

3.9.2 ИК-спектроскопия

3.9.3 РФА

3.9.4 Термогравиметрический анализ

3.9.5 УФ-спектроскопия

3.9.6 Электронная микроскопия

3.9.7 Элементный анализ

3.9.8 ЭПР-спектроскопия

3.9.9 ЯМР-спектроскопия

268 268 268 268 268 269

269

270

ВЫВОДЫ 271

ПРИЛОЖЕНИЕ 275

A. Анализ работ по комплексным системам циглеровского типа в гидрировании ненасыщенных углеводородов 275

Б. Результаты 27А1 (а) и ^ ЯМР-исследований растворов №(асас)2-^1АШ4 при и=5, 10 и 20 287

B. Результаты ЯМР-исследований систем на основе LiAШ4-иROH (и=1-3, ROH=н-BuOH и трет-ВиОН) и №(асас)2-иАШ4-трет-ВиОН 290

Г. Результаты исследований изменения состояния LiAlH4 в растворе при разных условиях хранения методом ^ и 27А1 ЯМР-спектроскопии 296

Д. Анализ работ, выполненных К.Л. КШнпкК' с соавт. [149-153] 299

Е. Результаты димеризации пропилена, полученные Ф.К. Шмидтом с соавт. 301

Ж. Результаты исследований изменения состояния BFз•OEt2 в растворе толуола при разных условиях хранения методом мультиядерной ЯМР-спектроскопии 304

З. Результаты термогравиметрического анализа для никелелвых и кобальтовых комплексов 312

ЛИТЕРАТУРА 319

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Физическая химия», 02.00.04 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Физико-химические аспекты формирования и природы активности систем на основе комплексов кобальта, никеля или палладия в реакциях гидрирования и олигомеризации»

Актуальность работы. Интерес к физико-химии циглеровских систем, состоящих в простейшем случае из двух соединений (переходного и непереходного металла), в значительной степени связан с уникальными каталитическими возможностями активных моноядерных комплексов и других каталитических форм (наночастиц, кластеров и т. д.), формирующихся при взаимодействии исходных компонентов. Это, в первую очередь, катализ реакций олиго- и полимеризации, гидрирования непредельных соединений, а также ароматических колец, асимметрического гидрирования, изомеризации олефинов и т. п. Например, в соответствии с данными 2012 года общий объем полимеров и эластомеров, получаемых с помощью циглеровских катализаторов и их производных превысил 120 млн. тон в год [1]. С другой стороны, около 25 % всех химических процессов приходится на долю стадий каталитического гидрирования, что составляет приблизительно 8 % от всего мирового внутреннего валового продукта [2]. Однако, значение химии циглеровских систем выходит далеко за рамки, определённые утилитарными потребностями, поскольку рассматриваемые системы являются модельным объектом исследования связи между структурой каталитически активного центра и его количественными характеристиками (частотой оборотов (TOF), числом оборотов (TON), селективностью) в процессах активации нескольких типов химических связей. Наряду с очевидными достоинствами циглеровских катализаторов - высокая активность в мягких условиях, высокая селективность по продуктам, а также возможность изменения селективности реакции путём модифицирования катализаторов лигандами различной природы, необходимо отметить и недостатки таких катализаторов, затрудняющие их широкое использование в крупнотоннажных производствах, а именно, недостаточно высокая стабильность катализаторов, значительный расход алюминийорганических соединений в случае процессов олигомеризации, а также жёсткие требования, предъявляемые к чистоте субстратов и всех компонентов каталитических систем.

Известно, что многие закономерности влияния состава циглеровских систем на их каталитические свойства не могут быть однозначно интерпретированы ввиду отсутствия надёжных экспериментальных данных о роли каждого компонента системы при

формировании активных в катализе частиц, состава и строения последних. Например, несмотря на обширные исследования циглеровских систем, активных в процессах гидрирования непредельных соединений, выполненные группами Н.Ф. Носковой (Казахстан), Ф.К. Шмидта (Россия), Н. Воппетапп (Германия) и R. Finke (США), а также успехи, достигнутые в последние десятилетия в области олиго- и полимеризации а-олефинов группами М. ВгоокйаГ: (США) и R. Grubbs (США), до настоящего времени однозначно не решён вопрос о составе и строении каталитически активного центра, что затрудняет или делает невозможным прогнозирование каталитических свойств новых систем и не позволяет создать обоснованную теорию циглеровского катализа.

Сложность исследования систем циглеровского типа обусловлена не только их многокомпонентностью, высокой чувствительностью к примесям, неизбежно присутствующим в реакционной системе, но и условиями проведения процесса, как на стадии формирования катализатора, так и на стадии проведения каталитического процесса. Реакции, протекающие в циглеровских системах, относятся как к окислительно-восстановительным, приводящим к образованию новых комплексов переходных металлов в различных степенях окисления, так и к кислотно-основным, причем в зависимости от состава системы одни и те же соединения следует рассматривать как кислоты или как основания Льюиса. Например, алюминийалкильные соединения, являющиеся типичными кислотами Льюиса, при взаимодействии с комплексами кобальта и никеля в низших степенях окисления, рассматриваются как основания, а комплексы Со(0) и №(0) как кислоты Льюиса [3].

В 2007 г. нами на основании имеющихся к тому времени экспериментальных результатов, а также анализа литературных данных, была сформулирована концепция синтеза и механизма формирования катализаторов гидрирования [4]. Суть концепции заключается в следующем: необходим подбор оптимального соединения непереходного элемента (и его количества) как восстановителя исходных соединений переходных металлов (например, ацетилацетонатов), который вместе с другими специально вводимыми веществами, например, аминами или фосфинами, а также протонодонорными соединениями участвуют в формировании наноразмерных частиц, активных в реакциях гидрирования непредельных соединений.

Поэтому одной из основных задач данного исследования является получение новых экспериментальных результатов, которые могли бы подтвердить или опровергнуть

9

правильность данной концепции. Принимая во внимание определённую схожесть элементарных стадий процессов гидрирования и олигомеризации линейных а-олефинов, было сделано заключение о целесообразности включения в цель исследования также процессов олигомеризации алкенов в присутствии систем циглеровского типа. В связи с этим представляется актуальным поиск закономерностей влияния состава систем на механизм их формирования и каталитические свойства в реакциях гидрирования и олигомеризации олефинов. Исследования в этом направлении являются достаточно сложными в экспериментальном отношении, поскольку необходимо сочетание как химических и физико-химических методов, так и современного металлоорганического синтеза. Совершенно очевидно, что решение этих задач позволит приблизится к осуществлению целенаправленных синтезов каталитически активных комплексов для конкретных процессов превращения непредельных углеводородов, а также созданию научно обоснованной теории катализа циглеровскими каталитическими системами.

Цель и задачи исследования. Основной целью данной диссертационной работы явилось изучение физико-химических аспектов формирования и природы активности циглеровских каталитических систем на основе комплексов никеля, кобальта или палладия, полученных в присутствии алюминий- и борсодержащих сокатализаторов, а также роли протонодонорных соединений в процессах синтеза катализаторов гидрирования и олигомеризации непредельных соединений.

Поставленная в работе цель включает решение следующих задач:

1. Установить общие закономерности каталитических свойств циглеровских систем в зависимости от природы прекурсора и сокатализатора в реакциях гидрирования олефинов и ароматических соединений, ди- и олигомеризации этилена и пропилена в растворителях «достижимой» степени чистоты (содержание воды не более 2 ммоль/л).

2. Изучить влияние протонодонорных соединений, в основном, воды и спиртов на состояние систем в реакциях гидрирования, ди- и олигомеризации непредельных соединений.

3. Исследовать взаимодействия комплексов кобальта, никеля или палладия с сокатализаторами в инертной атмосфере и в реальных условиях катализа физико-

химическими методами: УФ-, ИК-, мультиядерной ЯМР-, ЭПР-спектроскопий, ГЖХ, хромато-масс спектрометрии, просвечивающей электронной микроскопией высокого разрешения с применением рентгеновского микроанализа и электронной дифракции, рентгенофазового анализа.

4. Исследовать роль природы модифицирующих лигандов, в основном третичных фосфинов и а-дииминов, на формирование и функционирование циглеровских катализаторов гидрирования, а также ди- и олигомеризации этилена.

5. Изучить реакционную способность аренов, в том числе и в условиях сопряженного гидрирования алкенов с аренами в присутствии каталитических систем Со(асас)2-PRз-Red = РВиэ, PPhз, Red= АШ3, LiAlH(mреm-BuO)з).

6. Установить, как формируются одинаковые по составу и структуре активные в катализе олиго- и полимеризации комплексы на примере соединений никеля в степенях окисления 0, +1, +2 и сокатализаторов различной природы в качестве прекурсоров.

Научная новизна. Наиболее существенными и принципиально важными результатами

настоящего исследования являются следующие:

1. Установлены основные стадии формирования и природа каталитически активных в гидрогенизационном катализе наночастиц восстановленного металла, образующихся в системах М(acac)2-Red (М= Со, № или Pd; Red=LiAlH4 ^А1Н(трет-ВиО)3), AlEtз, АШ2(ОЕ^, №аВЩ).

2. Показана роль протонодонорных веществ на стадии формирования и в катализе реакций гидрирования для систем на основе М(асас)2—^е (М = Со, № и Pd, Red= А№, LiAlH4).

3. Показано, что алюминийорганические соединения выполняют не только функции восстановителя М(П)^М(0) (М = Со, Ni и Pd), но и стабилизатора наночастиц, а также ингибитора в процессах гидрирования ненасыщенных соединений. Предложена модель наночастиц никеля, кобальта и палладия, согласующаяся с необходимостью введения в систему протонодонорных соединений при формировании катализаторов гидрирования.

4. Идентифицированы продукты алкоголиза LiAlH4 н- и трет-бутанолом методом ЯМР 27А1-спектроскопии. Показано, что при эквимольных отношениях ROH и LiAlH4 (R=^ Bu, трет-Bu) образуется смесь алкоксиалюмогидридов лития.

5. Установлено, что за каталитическую активность в реакциях гидрирования стирола ответственны наноразмерные частицы металла (Со, Ni или Pd), причём средний размер частиц зависит от количества молекул воды в исходном прекурсоре (в случае систем на основе Co и Ni).

6. Впервые продемонстрировано влияние способов формирования на каталитическую активность в реакциях гидрирования стирола на примере систем на основе Co(acac)2 -AlEt3, AlEt2(OEt), LiAlH4, LiAlH(mреm-BuO)з. Предложены девять способов и схема формирования каталитически активных в гидрировании стирола частиц на основе Со(асас)2 в сочетании с AlEt3, AlEt2(OEt), LiAlH4 или LiAlH(mреm-BuO)з.

7. Методами ЯМР- и ИК-спектроскопии установлены наиболее вероятные схемы механизма реакции формирования гидридных кобальтовых комплексов и процесса сопряжённого гидрирования алкенов и аренов в системах состава Co(acac)2-PR3-Red (PR3 = PBu3, PPh3, Red= AlEt3, LiAlH(mреm-BuO)з).

8. Установлены основные стадии взаимодействия Ni(dmg)2 с AlEt3. Продемонстрировано, что отсутствие кластеров Ni и невысокая концентрация координационно-ненасыщенных комплексов Ni(0) являются наиболее вероятными причинами низкой каталитической активности данной системы в гидрогенизационном катализе.

9. Получены количественные характеристики циглеровских систем на основе M(acac)2-Red (M = Ni и Co, Red = AlEt3 или AlEt2(OEt)) в реакциях гидрирования бензола и его метильных гомологов, в том числе в условиях конкурентного гидрирования для системы на основе Ni(acac)2-Red. Определены относительные константы адсорбции толуола и трех изомеров ксилола (относительно бензола) на наноразмерных никельсодержащих частицах и представлена стереохимия присоединения водорода к ареновому кольцу.

10. Для системы Pd(acac)2-NaBH4 обнаружен двухпиковый характер зависимости активности в гидрировании стирола от мольного отношения B/Pd. Определена активность и селективность Pd(acac)2-NaBH4 в гидрировании двойной и тройной связи, нитро- и карбонильной групп. Установлено, что на системе Pd(acac)2-NaBH4 коричный альдегид селективно гидрируется до гидрокоричного альдегида.

11. На примере каталитических систем на основе трифенилфосфиновых и 1,4-диазо-1,3-бутадиеновых комплексов никеля в формальных степенях окисления 0, +1, +2, впервые показано, что основные каталитические характеристики для процессов олигомеризации этилена практически не зависят от степени окисления никеля в прекурсоре и определяются природой и концентрацией сокатализатора - кислоты Льюиса, а катализ осуществляется гидридными комплексами никеля(П).

12. Показано, что между концентрацией комплексов Ni(I), регистрируемых методом ЭПР-спектроскопии в циглеровских никелевых системах олиго- и полимеризации этилена (на примере систем, Ni(PPh3)2C2H4, Ni(PPh3)nCl (n = 2 или 3) и BF3OEt2; а-дииминивых комплексов Ni в разных степенях окисления и AlRnCl3-n (n<3) или BF3OEt2/B(C6F5)3; Ni(acac)2 и AlRnCb-n (n<3)), и активностью рассматриваемых систем в превращении этилена отсутствует симбатная зависимость.

13. Установлено, что частота и число оборотов систем на основе Ni(acac)2-Red (Red = AlEt2Cl, Affit2Q-AffitCb) в процессах олигомеризации этилена зависят от концентрации воды в толуоле. Показана возможность протекания алкилирования толуола, используемого в качестве растворителя, в рассматриваемых реакционных условиях. Предложены основные реакции, описывающие роль воды на стадии формирования и функционирования каталитически активных гидридных комплексов никеля.

14. На примере систем Ni(PPh3)2C2H4-BF3 OEt2 показано, что возрастание частоты и числа оборотов катализатора при одних и тех же отношениях B/Ni обусловлено увеличением концентрации кислот Бренстеда вследствие необратимых превращений BF3'OEt2, вызванных взаимодействием с примесью воды в растворителе.

15. На основании рассчитанных констант равновесия дискриминированы гипотезы о направлении процессов диспропорционирования Ni(I) и кондиспропорционирования Ni(II) и Ni(0) в зависимости от природы и количества фосфиновых лигандов в координационной сфере никеля в условиях реального катализа.

16. Предложена схема, в которой отражена роль субстрата и примесей воды в формировании каталитически активных никелевых комплексов, образующихся в системах различного состава.

Практическая значимость. В результате проведенных исследований предложены новые подходы к синтезу высокоэффективных металлокомплексных катализаторов гидрирования алкенов, алкинов, аренов, карбонильной и нитрогрупп на основе M(acac)2-Red (M=Ni, Co, Pd; Red=AlEt3, LiAlH4). Найден оптимальный состав между компонентами и последовательность проведения стадий формирования.

Разработаны никельсодержащие катализаторы гидрирования ненасыщенных соединений на основе: 1) Ni(acac)2-nLiAlH4-rn(H-BuOH) (n=2-50, m=1-34), TOFmax=220 мин-1 (Т=35°С, Рн2=2 атм) в гидрировании стирола; 2) кристаллогидрата Ni(acac)2nH2O-wAlEtз-z(кетоны или эфиры) (n=0.5-1, rn=1-10, z=1-100), TOFmax = 38 мин-1 и TONmax = 3045 (моль стирола)-(моль Ni)-1 (Т=30°С, Рн2=2 атм) в гидрировании стирола; а также 3) никельсодержащий катализатор гидрирования аренов, содержащий Ni(acac)2-nAlEt3 (n=4), TOFmax = 3.1 мин-1 (Т=100 °С, Рн2=15 бар) в гидрировании бензола.

Получены катализаторы олигомеризации этилена на основе систем Ni(acac)2-Red, где Red = AlEt2Cl, AlEt2CbAffitCb, каталитическая активность которых зависит от концентрации воды в исходном растворителе (толуоле). Максимальные значения TOF=965 мин-1 и TON=14213 (моль С2Ш)-(моль Ni)-1 были достигнуты для Ni(acac)2-Affit2Q-AffitCb при См=3.75-10-4 моль/л и Сн2о=1.8^10-3 моль/л и Рс2н4=1 атм.

На примере комплексов никеля в разных степенях окисления (0, +1, +2) предложена схема, в которой отражена роль субстрата и примесей воды в формировании каталитически активных комплексов олигомеризации этилена.

Научные результаты работы являются основой для дальнейших поисков новых каталитических систем и используются при чтении лекционного курса "Катализ комплексами переходных металлов" химического факультета ИГУ.

Основные положения, выносимые на защиту:

1. Закономерности каталитических свойств циглеровских систем в зависимости от природы прекурсора и сокатализатора в реакциях гидрирования олефинов и ароматических соединений, ди- и олигомеризации этилена и пропилена в растворителях «достижимой» степени чистоты (содержание воды не более 2 ммоль/л).

2. Результаты исследования влияния протонодонорных соединений, в основном воды и спиртов, на состояние систем в реакциях гидрирования, ди- и олигомеризации непредельных соединений, а также роль природы модифицирующих лигандов, в основном третичных фосфинов и а-дииминов, на формирование и функционирование циглеровских катализаторов гидрирования и олигомеризации алкенов.

3. Исследовать взаимодействия комплексов кобальта, никеля или палладия с сокатализаторами в инертной атмосфере и в реальных условиях катализа физико-химическими методами: УФ-, ИК-, мультиядерной ЯМР-, ЭПР-спектроскопий, ГЖХ, хромато-масс спектрометрии, просвечивающей электронной микроскопией высокого разрешения с применением рентгеновского микроанализа и электронной дифракции, рентгенофазового анализа.

4. Количественные данные о реакционной способности аренов в присутствии систем на основе М(асас)2-1^е (М=Со или №; Red=AlEtз или AlEt2(OEt)), в том числе и в условиях сопряженного гидрирования алкенов с аренами под действием Со(асас)2-PRз-Red (РЯз = РВиз, PPhз, Red= AlEtз, LiAlH(mреm-BuO)з).

5. Результаты исследования механизмов формирования каталитически активных в катализе олигомеризации комплексов на примере соединений никеля в различных степенях окисления (0, +1, +2) и сокатализаторов различной природы ^Ш^СЬ-п (п=1 или 2), CFзCOOH, BFз•OEt2, B(C6F5)з) в качестве прекурсоров.

Личный вклад автора в работы, выполненные в соавторстве и включенные в диссертацию, состоял в формулировании цели и задач исследования, выполнении всех экспериментальных этапов работы, в анализе и интерпретации полученных экспериментальных данных1, подготовке публикаций. Принадлежность научных результатов лично соискателю соавторами не оспаривается.

1 Съемка ЭПР спектров проводилась с участием Сараева В.В. (ИГУ), Вильмса А.И. (ИГУ), Хуцишвили С. С. и Вакульской Т.И. (Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН, лаборатория структурной химии), ЯМР спектров - Кушнарева Д.Ф. (ИГУ), Рохина А.В. (ИГУ), анализ образцов катализаторов методом РФА проводился Белоноговой Л.Н. (НИИНУС ИГУ), анализ образцов методом термогравиметрического анализа - Житовым Р.Г. (НИИНУС ИГУ), ТЭМ - Уманцом В.А. (НИИБ ИГУ) и Колесниковым С.С. (ИрНИТУ). Интерпретация полученных экспериментальных данных проводились с участием Шмидта Ф.К. (ИГУ), Белых Л.Б. (ИГУ), Ратовского Г.В. (ИГУ), Житова Р.Г. (НИИНУС ИГУ), Уманца В.А. (НИИБ ИГУ), Колесникова С.С. (ИрНИтУ). Всем выражаю искреннюю благодарность.

Апробация работы. Материалы работы представлялись на The Second International Conference «Highly-Organized Catalytic Systems» (Москва, 2004), Мемориальной конференции «Молекулярный дизайн катализаторов и катализ в процессах переработки углеводородов и полимеризации» (Омск-Новосибирск, 2005), VII Всероссийской конференции «Механизмы каталитических реакций» (Санкт-Петербург, 2006), Всероссийской конференции лауреатов Международного благотворительного научного фонда им. К. И. Замараева "Современные подходы к проблемам физикохимии и катализа" (Новосибирск, 2007), III международной конференции «Catalysis: Fundamentals and Application» (Новосибирск, 2007), Всероссийской научной молодежной школы-конференции «Химия под знаком «Сигма». Исследования, инновации, технологии» (Омск, 2008), Международном форуме по нанотехнологиям (Москва, 2008), VIII международной конференции, посвящённой 70-тилетию профессора К.И. Замараева (Новосибирск, 2009), Международном форуме по нанотехнологиям (Белгород, 2009), XXV Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Суздаль, 2011), Russian Congress on Catalysis (Roskataliz) (Москва, 2011), IX международной конференции "Mechanisms of Catalytic Reactions" (Санкт-Петербург, 2012), 2nd International School-Conference on Nanotechnology and Nanotoxicology (Байкал, Листвянка, 2013), 10-й Зимней молодежной школе-конференции «Магнитный резонанс и его приложения. SPINUS» (Санкт-Петербург, 2013), VII Всероссийской конференции молодых ученых, аспирантов и студентов с международным участием по химии и наноматериалам (Санкт-Петербург, 2013), 3-й Всероссийской научной конференции: «Успехи синтеза и комплексообразования» (Москва, 2014), International Conference "Molecular Complexity in Modern Chemistry" (MCMC-2014) (Москва, 2014), XVII Международной молодежной научной школе "Актуальные проблемы магнитного резонанса и его применений" (Казань, 2014), II Российском конгрессе по катализу «Росскатализ» (Новосибирск, 2014), V семинаре памяти профессора Ю.И. Ермакова «Молекулярный дизайн катализаторов для процессов переработки углеводородов и полимеризации: от фундаментальных исследований к практическим приложениям» (Республика Алтай, 2015), XVIII International Youth Scientific School «Actual problems of magnetic resonance and its application) (Казань, 2015), XII Международной конференции «Спектроскопия координационных соединений» (Туапсе, 2015), IV International Scientific

School-Conference for Young Scientists «Catalysis: from Science to Industry» (Томск, 2016), XIII Международной конференции «Спектроскопия координационных соединений» (Туапсе, 2016), I молодёжной школы-конференции «Успехи синтеза и комплексообразования» (Москва, 2016), IV Scientific Conference Boreskov readings dedicated to the 110th anniversary of Academician Georgii K. Boreskov (Новосибирск, 2017), II Всероссийской научной конференции (с международным участием) "Актуальные проблемы адсорбции и катализа" (Плес, 2017), XIV Международной конференции «Спектроскопия координационных соединений» (Туапсе, 2017).

Публикации. Материалы диссертации изложены в 67 публикациях (27 статьей, из них 23 статьи в рецензируемых научных журналах, рекомендованных ВАК РФ; 35 тезисов конференций; 3 патента).

Объём и структура диссертации. Диссертация состоит из введения, 3 глав, выводов, списка использованной литературы и приложения.

Первая глава посвящена обзору литературных данных, касающихся современных представлений об активации молекулярного водорода каталитически активными комплексами переходных металлов, подобных комплексам, которые формируются при взаимодействии компонентов циглеровских систем, а также физико-химическим основам концепции «кислотности» и «гидридности» моно- и дигидридных комплексов переходных металлов и их применению к современным каталитическим концепциям. Кроме того рассмотрены механизмы олигомеризации и/или полимеризации а-олефинов под действием комплексов переходных металлов. Во второй главе обсуждаются результаты собственных исследований. Третья глава содержит описание процедур проведения экспериментов, приготовления образцов для анализа, методов синтеза и очистки исходных соединений и характеристики продуктов реакций. В Приложении представлены результаты анализа работ по комплексным системам циглеровского типа в гидрировании олефинов. Кроме того, в приложение вынесено описание результатов исследований методом мультиядерной ЯМР-спектроскопии растворов LiAlH4 и BF3^OEt2 при разных условиях хранения, взаимодействий систем на основе LiAlH4-nROH (n=1-3, ROH=h-BuOH и трет-BuOH) и Ni(аcac)2-LiAlH4-mреm-BuOH, а также растворов Ni(аcac)2-nLiAlH4 при n=5, 10 и 20.

Диссертация содержит 368 страниц машинописного текста, 52 таблицы, 118

рисунков, 32 схемы и 544 ссылки на литературу.

Работа выполнена при поддержке:

1 Государственного контракта с Минобрнауки России № П1344: «Разработка высокоэффективных катализаторов реакций гидрирования и С-С-сочетания на основе соединений никеля и палладия». Руководитель: проф. Шмидт Ф.К. Сроки выполнения работы 2009 — 2011 гг.

2 Государственного контракта с Минобрнауки России № 14.B37.21.0795, «Синтез, природа и свойства наночастиц и нанокомпозитов в катализе реакций превращения ненасыщенных углеводородов». Руководитель работы: Шмидт А.Ф. Сроки выполнения работы 2012 — 2013 годы.

3 Государственного задания № 01201256002 Министерства образования и науки, «Формирование и природа активности наноразмерных и гомогенных катализаторов гидрирования, ди- и полимеризации непредельных углеводородов на основе комплексов кобальта, никеля и палладия». Руководитель работы: Шмидт Ф.К. Сроки выполнения работы: 2012 — 2013 годы.

4 Государственного задания № 2014/51 на выполнение государственных работ в сфере научной деятельности в рамках базовой части государственного задания Минобрнауки России (код проекта: 627), «Разработка методов повышения эффективности гомогенных и наноразмерных катализаторов на основе комплексов никеля и палладия». Руководитель работы: Шмидт Ф.К. Сроки выполнения работы 2014 — 2016 годы.

5 Грант РФФИ № 14-03-32037 мол_а, «Роль фосфиновых комплексов №(1) и №(0) в катализе реакций олигомеризации низших алкенов». Руководитель работы: Титова Ю.Ю. Сроки выполнения работы 2014 — 2015 годы.

6 Государственного задания № 4.9489.201/БЧ на выполнение проекта по теме «Новые кинетические методы установления механизмов каталитических процессов и дизайн каталитических систем для атом-экономного превращения ненасыщенных соединений на основе комплексов никеля и палладия». Руководитель работы: Шмидт А.Ф. Сроки выполнения работы: 2017 — 2019 годы.

Похожие диссертационные работы по специальности «Физическая химия», 02.00.04 шифр ВАК

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Титова, Юлия Юрьевна

1. Систематизированы основные реакции и обоснованы функции компонентов каталитических систем на основе комплексов кобальта, никеля или палладия в сочетании с AlEtз или LiAlH4 и их алкоксипроизводных в процессах формирования катализаторов гидрирования ненасыщенных углеводородов, которые представляют собой наночастицы, состоящие из металлического ядра (0.7-5 нм), стабилизированного лигандной оболочкой, представленной ацетилацетонатными соединениями алюминия и AlEtз, связанными с поверхностными атомами металла по типу кислотно-основного взаимодействия. В системах на основе LiAlH4 в состав лигандной оболочки входят Li(acac), а также А1Ш- и А1Нб3- -анионы.

2. Впервые обнаружено, что каталитические системы на основе ацетилацетонатов никеля, кобальта или палладия и А1ЕЪ или LiAlH4 при содержании воды в растворе менее 2 ммоль/л практически не активны в катализе гидрирования алкенов в мягких условиях (Т=20-35 °С, РН2=2 атм). Только после введения в реакционную систему протонодонорных соединений (например, воды или спиртов) происходит их активация вследствие трансформации AlEtз или LiAlH4 и продуктов их превращения в алкокси- или гидроксипроизводные алюминия. При наличии кристаллизационной воды в прекурсоре (в случае систем на основе №(асас)2 или Со(асас)2) для получения эффективного катализатора гидрирования не требуется добавления активатора. Показано, что если в качестве восстановителя использовать AlEt2(OEt) или LiAЩ(mреm-BuO)з, то формирование катализатора гидрирования также происходит в отсутствии активатора.

3. Выявлены основные стадии взаимодействия (Ni(dmg)2) с AlEtз. Установлено, что отсутствие кластеров №(0) и невысокая концентрация координационно-ненасыщенных комплексов №(0) являются основными причинами низкой каталитической активности данной системы в гидрогенизационном катализе.

4. Для системы Pd(acac)2-NaBH4 обнаружен двухпиковый характер зависимости активности в гидрировании стирола от мольного отношения B/Pd, обусловленный различной относительной устойчивостью нанокластеров палладия и ингибирующим действием тетрагидроборат-аниона и продуктов его разложения. Предложена схема формирования палладиевых катализаторов гидрирования в

присутствии тетрагидробората натрия при различных отношениях исходных реагентов.

5. Для каталитических систем на основе Со(асас)2 с металлорганическими соединениями (AlEtз, AlEt2(OEt), Li(н-Bu) и (C6H5СН2)MgCl) в присутствии различных аренов методом ЭПР-спектроскопии идентифицированы комплексы Со(0) при комнатной температуре. Показано, что концентрация комплексов Со(0) существенно зависит от содержания Н2О в исходном кобальтовом прекурсоре. Установлено отсутствие прямой связи между активностью в гидрировании алкенов и концентрацией парамагнитных частиц рассмтариваемых систем.

6. Проведена экспериментальная оценка каталитических свойств систем, полученных на основе ацетилацетонатов никеля или палладия под действием алюминийорганических соединений и комплексных гидридов, в процессах

и и и и с»

гидрирования двойной и тройной связи, нитро- и карбонильной групп, а также полициклических углеводородов, в том числе в условиях сопряженного гидрирования.

7. Измерены частоты оборотов каталитических систем на основе М(асас)2-К^ (где М=Со, № и Red=AlEtз, А1Е2(ОЕ^) при Т = 80-120 оС и Рн2 =15 бар в реакциях гидрирования аренов (бензола, толуола и трех изомеров ксилола). Показано, что гидрирование протекает на кобальт- или никельсодержащих наноразмерных частицах.

8. Получены значения TOF для двух циглеровских каталитических систем №(асас)2 -АШЬ (A1Et2(OEt)) в реакциях конкурентного гидрирования бензола с толуолом или тремя изомерами ксилола. Определены константы адсорбции толуола и трех изомеров ксилола относительно бензола и представлена стереохимия присоединения водорода к ареновому кольцу.

9. Показано, что в результате взаимодействия компонентов каталитических систем Co(acac)2-PRз-Red (РКз= РВиз, PPhз и Red=A1Etз, LiAffi(mреm-BuO)з) образуются моно- и (или) тригидридные фосфиновые комплексы кобальта, состав которых зависит от природы восстановителя и газовой атмосферы процесса (N2, Н2). Формирование гидридных комплексов кобальта с фосфиновыми лигандами в совокупности с результатами каталитических экспериментов свидетельствует о гомогенном характере каталитических систем. Предложена схема механизма

реакции, в которых кинетическое сопряжение гидрирования алкенов (алкадиенов) с аренами обусловлено протеканием реакции через а-алкильный или а-алкенильный комплекс кобальта с двумя фосфорсодержащими лигандами.

10. Определены количественные характеристики каталитических систем на основе трифенилфосфиновых и 1,4-диазо-1,3-бутадиеновых комплексов никеля в формальных степенях окисления 0, +1, +2 (№(асас)2, Ni(PPhз)2(C2H4), Ni(PPhз)4, №(^)2, Ni(PPhз)nCl (п = 2 или з), №(РРЬ)2Ск, NiBr2(DAD-R) (Я= -СНз, -СзН7; DAD(-CHз) = 1,4-бис(2,6-диметилфенил)-2,3-диметил-1,4-диазабута-1,3-диен, DAD(-uзo-CзH7) = 1,4-бис(2,6-диизопропилфенил)-2,3-диметил-1,4-диазабута-1,3-диен), Ni(DAD-CHз)2) и сокатализаторов различной природы (А1Е^С1з-п (п=1-з), Et2AlCl•EtAlCl2, BFз•OEt2, B(C6F5)з, CFзCOOH) в процессах олигомеризации этилена и пропилена, а также гидрирования стирола. Обнаружены реакции окисления комплекса Ni(DAD-CH3)2 алюминийалкилгалогенидами и производными бора до парамагнитных комплексов никеля. Показано, что комплексы №(1) являются прекурсорами при формировании каталитически активных частиц.

11. Установлено, что частота и число оборотов систем на основе Ni(аcаc)2-50Et2AlCl или Ni(acac)2-50Et2AlCl•EtAlCl2 в процессах олигомеризации этилена, а также состав продуктов, образующихся в ходе олигомеризации этилена на системе №(асас)2-50ЕЬА1С1, зависит от концентрации воды в исходном растворителе.

12. Показано, что в присутствии таких систем, как Ni(acac)2-50Et2AlCl или №(асас)2-50Et2AlCl•EtAlCl2 наряду с олигомеризацией этилена протекает алкилирование толуола, используемого в качестве растворителя. Увеличение концентрации воды в толуоле оказывает положительное влияние на количественный выход продуктов алкилирования.

13. Определены константа равновесия протонирования комплекса (С2Ш)№[Р(ОС4НбСНз-о)]2 трифторуксусной кислотой и эффективная константа скорости димеризации пропилена. В рамках гидридного механизма дано объяснение влияния состава каталитически активных комплексов на селективность процесса димеризации пропилена.

14. Рассчитаны константы равновесия реакций диспропорционирования Ni(I) и кондиспропорционирования Ni(II) и Ni(0) в зависимости от природы и количества фосфиновых лигандов в координационной сфере никеля.

15. Совокупностью физико-химических методов исследования охарактеризованы процессы, происходящие на стадиях формирования, функционирования. дезактивации и регенерации каталитически активных комплексов никеля в рамках цепного процесса, в котором носителями кинетической цепи являются гидридные комплексы Ni(II). Эта же схема отражает основные функции алюминий- и борсодержащих сокатализаторов, субстрата, а также примесей воды в процессе превращения низших алкенов под действием комплексов никеля.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Титова, Юлия Юрьевна, 2018 год

1. Kaminsky W. ^d.). Polyolefins: 50 years after Ziegler and Natta II: Polyolefins by Metallocenes and Other Single-Site Catalysts / W. Kaminsky (Ed.) - Springer: Verlag Berlin Heidelberg, 2013.-371 р.

2. Advances in the Design of Nanostructured Catalysts for Selective Hydrogenation / G. Vilé, D. Albani, N. Almora-Barrios, N. López, J. Pérez-Ramírez // ChemCatChem. — 2015. — V. 8, № 1. — P. 21-33.

3. Zur Lewis-Aciditat von Nickel(0). XII. Dimethylaluminiumhydrid-Komplexe von Nickel(0) / K.-R. Porschke, W. Kleimann, Y.-H. Tsay, C. Krüger, G. Wilke // Chem. Ber. — 1990. — V. 123, № 6. — P. 1267-1273.

4. Титова Ю.Ю. Роль алюминий и борсодержащих соединений в формировании наноразмерных катализаторов гидрирования на основе комплексов палладий: дис. ... канд. хим. наук.: 02.00.15 / Титова Юлия Юрьевна. — Иркутск, 2007. — 139 с.

5. Das Mülheimer Normaldruck-Polyathylen-Verfahren / K. Ziegler, E. Holzkamp, H. Breil, H. Martin // Angew. Chemie. — 1955. — V. 67, № 19-20. — P. 541-547.

6. Ziegler K. Nobel Lectures, Chemistry 1963-1970 / K. Ziegler. - Elsevier Publishing Company: Amsterdam, 1972. - pp. 6-27.

7. Mas-Ballesté, R. H-H Bond Activation / R. Mas-Ballesté, A. Lledós // Comprehensive Inorganic Chemistry II (Second Edition): From Elements to Applications. — 2013. — V. 9. — 727-766 p.

8. Cram D.J. ^d.). Fundamentals of Carbanion Chemistry / D.J. Cram, A.T. Blomquist (Eds.).

- Academic Press: New York & London, 1965.-291 р.

9. Erker, G. Organometallic frustrated Lewis pair chemistry / G. Erker // Dalt. Trans. — 2011.

— V. 40, № 29. — P. 7475-7483.

10. Mechanistic aspects of transition metal-catalyzed hydrogen transfer reactions. / J.S.M. Samec, J.-E. Backvall, P.G. Andersson, P. Brandt // Chem. Soc. Rev. — 2006. — V. 35. — P. 237-248.

11. Berke, H. Conceptual approach to the reactivity of dihydrogen / H. Berke // ChemPhysChem. — 2010. — V. 11, № 9. — P. 1837-1849.

12 Karunananda, M.K. Cooperative Strategies for Catalytic Hydrogenation of Unsaturated Hydrocarbons / M.K. Karunananda, N.P. Mankad // ACS Catal. — 2017. — V. 7, № 9. — P. 6110-6119.

13. Crabtree R.H. (Ed). The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 6 / R.H. Crabtree (Eds). - John Wiley & Sons, Inc., Hoboken: New Jersey, 2014.-539 р.

14. Selective Hydrogenation for Fine Chemicals: Recent Trends and New Developments / H.-U. Blaser, C. Malan, B. Pugin, F. Spindler, H. Steiner, M. Studer // Adv. Synth. Catal. — 2003.

— V. 345, № 1-2. — P. 103-151.

15. de Vries J.G. (Ed). The Handbook of Homogeneous Hydrogenation: 3 Volumes / J.G. de Vries, C.J. Elsevier (Eds.). - WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, 2007.-1641 p.

16. Parshall G.W. Homogeneous Catalysis: The Applications and Chemistry of Catalysis by Soluble Transition Metal Complexes, Second Edition / G.W. Parshall, S.D. Ittel. - John Wiley & Sons: NewYork, 1992. - 360 p.

17. Hommeltoft, S.I. Metal-centered radical-pair mechanism for alkyne hydrogenation with a binuclear rhodium hydride complex. CIDNP without organic radicals / S.I. Hommeltoft, D.H. Berry, R. Eisenberg // J. Am. Chem. Soc. — 1986. — V. 108, № 17. — P. 5345-5347.

18. Shackleton, T.A. The Radical Pair Mechanism in Hydrometalation and Stoichiometric Hydrogenation Reactions of n5-CsH5Fe(CO)*H with Conjugated Dienes / T.A. Shackleton, M.C. Baird // Organometallics. — 1989. — V. 8, № 3. — P. 2225-2232.

19. Jensen, K.P. How the Co-C bond is cleaved in coenzyme B12 enzymes: A theoretical study / K.P. Jensen, U. Ryde // J. Am. Chem. Soc. — 2005. — V. 127, № 25. — P. 9117-9128.

20. Kliegman, S. Reconciling disparate models of the involvement of vinyl radicals in cobalamin-mediated dechlorination reactions / S. Kliegman, K. McNeill // Environ. Sci. Technol. — 2009. — V. 43, № 23. — P. 8961-8967.

21. Курсанов Д.М. Ионное гидрирование / Д.М. Курсанов, З.Н. Парнес, М.И. Калинкин, Н.М. Лойм. - М.: Химия, 1979. - 192 с.

22. Bullock, R.M. Catalytic ionic hydrogenations / R.M. Bullock // Chem. - A Eur. J. — 2004.

— V. 10, № 10. — P. 2366-2374.

23. Eisenstein, O. Outer sphere hydrogenation catalysis / O. Eisenstein, R.H. Crabtree // New J. Chem. — 2013. — V. 37, № 1. — P. 21-27.

24. Hydride transfer reactivity of tetrakis(trimethylphosphine)-(hydrido)(nitrosyl)molybdenum(0). / Y. Zhao, H.W. Schmalle, T. Fox, O. Blacque, H. Berke // Dalton Trans. — 2006. — V. 4, № 1. — P. 73-85.

25. Hydride transfer reactivity of Mo(L)(H)(depe)2 (L = N, NBEts) / J. Cugny, H.W. Schmalle, T. Fox, O. Blacque, M. Alfonso, H. Berke // Eur. J. Inorg. Chem. — 2006. — V. 2, № 3. — P. 540-552.

26. Peruzzini M. (Ed). Recent Advances in Hydride Chemistry / M. Peruzzini, R. Poli (Eds.).

- Elsevier Science B.V., 2002. - 565 p.

27. Selective reduction of acyl chlorides to aldehydes by anionic Group VIB transition metal hydrides / S.C. Kao, P.L. Gaus, K. Youngdahl, M.Y. Darensbourg // J. Am. Chem. Soc. — 1984.

— V. 3, № 10. — P. 1601-1603.

28. Anionic group 6 transition-metal carbonyl hydrides as reducing agents: ketones, aldehydes, and epoxides / P.L. Gaus, S.C. Kao, K. Youngdahl, M.Y. Darensbourg // J. Am. Chem. Soc. — 1985. — V. 107, № 8. — P. 2428-2434.

29. Noyori, R. Asymmetric catalysis by architectural and functional molecular engineering: Practical chemo- and stereoselective hydrogenation of ketones / R. Noyori, T. Ohkuma // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. — 2001. — V. 40, № 1. — P. 40-73.

30. Ito, M. Catalytic hydrogenation of polar organic functionalities based on Ru-mediated heterolytic dihydrogen cleavage. / M. Ito, T. Ikariya // Chem. Commun. (Camb). — 2007. — P. 5134-5142.

31. Anionic group 6 hydrides and carboxylates as homogeneous catalysts for reduction of aldehydes and ketones / P. a. Tooley, C. Ovalles, S.C. Kao, D.J. Darensbourg, M.Y. Darensbourg // J. Am. Chem. Soc. — 1986. — V. 108, № 18. — P. 5465-5470.

32. Solvent stabilization and hydrogenation catalysis of trimethylphosphine- substituted carbonyl rhenium cations / X.Y. Liu, K. Venkatesan, H.W. Schmalle, H. Berke // Organometallics. — 2004. — V. 23, № 13. — P. 3153-3163.

33. Bullock, R.M. Homogeneous catalysis with inexpensive metals: Ionic hydrogenation of ketones with molybdenum and tungsten catalysts / R.M. Bullock, M.H. Voges // J. Am. Chem. Soc. — 2000. — V. 122, № 50. — P. 12594-12595.

34. Voges, M.H. Catalytic ionic hydrogenations of ketones using molybdenum and tungsten complexes / M.H. Voges, R.M. Bullock // J. Chem. Soc. Dalt. Trans. — 2002. — № 5. — P. 759-770.

35. Molybdenum carbonyl complexes in the solvent-free catalytic hydrogenation of ketones / B.F.M. Kimmich, P.J. Fagan, E. Hauptman, W.J. Marshall, R.M. Bullock // Organometallics. — 2005. — V. 24, № 25. — P. 6220-6229.

36. Fagan, P.J. Catalytic Ionic Hydrogenation of Ketones by {[Cp*Ru(CO)2]2(^-H)}+ / P.J. Fagan, M.H. Voges, R.M. Bullock // Organometallics. — 2010. — V. 29, № 4. — P. 10451048.

37. Stephan, D.W. "Frustrated Lewis pairs": a concept for new reactivity and catalysis / D.W. Stephan // Org. Biomol. Chem. — 2008. — V. 6, № 9. — P. 1535-1539.

38. Metal-Free Catalytic Hydrogenation of Polar Substrates by Frustrated Lewis Pairs / D.W. Stephan, S. Greenberg, T.W. Graham, P. Chase, J.J. Hastie, S.J. Geier, M. Farrell, C.C. Brown, Z.M. Heiden, G.C. Welch, M. Ullrich, J.M. Farrell // Inorg. Chem. — 2011. — V. 50, № 24. — P. 12338-12348.

39. Stephan D.W. (Auth.). Frustrated Lewis Pairs I - Uncovering and Understanding / D.W. Stephan (Auth.), G. Erker, D.W. Stephan (Eds.). - Springer: Verlag Berlin Heidelberg, 2013. -350 p.

40. Chen D. Frustrated Lewis Pairs II - Expanding the Scope / D. Chen, J. Klankermayer (Auth.), G. Erker, D.W. Stephan (Eds.). - Springer: Verlag Berlin Heidelberg, 2013.-321 p.

41. Late-transition-metal complexes as tunable Lewis bases / J. Bauer, H. Braunschweig, P. Brenner, K. Kraft, K. Radacki, K. Schwab // Chem. - A Eur. J. — 2010. — V. 16, № 39. — P. 11985-11992.

42. Erker, G. Organometallic frustrated Lewis pair chemistry / G. Erker // Dalt. Trans. — The Royal Society of Chemistry, 2011. — V. 40, № 29. — P. 7475-7483.

43. Flynn, S.R. Transition Metal Frustrated Lewis Pairs / S.R. Flynn, D.F. Wass // ACS Catal. — 2013. — V. 3, № 11. — P. 2574-2581.

44. Wass, D. Frustrated Lewis Pairs Beyond the Main Group: Transition Metal-Containing Systems / D. Wass, A. Chapman // Frustrated Lewis Pairs II / ed. Erker G., Stephan D.W. — Springer Berlin Heidelberg, 2013. — V. 334. — P. 261-280.

45. Zirconium-Catalyzed Imine Hydrogenation via a Frustrated Lewis Pair Mechanism / S.R. Flynn, O.J. Metters, I. Manners, D.F. Wass // Organometallics. — 2016. — V. 35, № 6. — P. 847-850.

46. Noyori, R. Metal-ligand bifunctional catalysis: A nonclassical mechanism for asymmetric hydrogen transfer between alcohols and carbonyl compounds / R. Noyori, M. Yamakawa, S. Hashiguchi // J. Org. Chem. — 2001. — V. 66, № 24. — P. 7931-7944.

47. (Cyclopentadienone)ruthenium carbonyl complexes - a new class of homogeneous hydrogenation catalysts / Y. Blum, D. Czarkie, Y. Rahamim, Y. Shvo // Organometallics. — 1985. — V. 4, № 8. — P. 1459-1461.

48. Shvo, Y. Catalysis with tricarbonyl-tetrahapto-cyclopentadienone-ruthenium(O) complexes. a water-gas type reaction / Y. Shvo, D. Czarkie // J. Organomet. Chem. — 1986. — V. 315, № 1. — P. 25-28.

49. Karvembu, R. Shvo's diruthenium complex: A robust catalyst / R. Karvembu, R. Prabhakaran, K. Natarajan // Coord. Chem. Rev. — 2005. — V. 249, № 9-10. — P. 911-918.

50. Multidentate ligand systems featuring dual functionality. / I. Kuzu, I. Krummenacher, J. Meyer, F. Armbruster, F. Breher // Dalt. Trans. — 2008. — № 43. — P. 5836-5865.

51. The Catalyst Precursor, Catalyst, and Intermediate in the Run-Promoted Asymmetric Hydrogen Transfer between Alcohols and Ketones / K.-J. Haack, S. Hashiguchi, A. Fujii, S. Inoue, T. Ikariya, R. Noyori // J. Am. Chem. Soc. — 1997. — V. 12, № 3. — P. 285-288.

52. Kinetic Resolution of Racemic Secondary Alcohols by Ru(II)-Catalyzed Hydrogen Transfer / S. Hashiguchi, A. Fujii, K.-J. Haack, K. Matsumura, T. Ikariya, R. Noyori // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. — 1997. — V. 36, № 3. — P. 288-290.

53. Preparation of highly functionalized Grignard reagents by an iodine-magnesium exchange reaction and its application in solid-phase synthesis / L. Boymond, M. Rottländer, G. Cahiez, P. Knochel // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. — 1998. — V. 37, № 12. — P. 1701-1703.

54. Song, H. Fe-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenation of Secondary Benzylic Alcohols / H. Song, B. Kang, S.H. Hong // ACS Catal. — 2014. — V. 4, № 9. — P. 2889-2895.

55. Zhang, G. Cobalt-catalyzed acceptorless alcohol dehydrogenation: Synthesis of imines from alcohols and amines / G. Zhang, S.K. Hanson // Org. Lett. — 2013. — V. 15, № 3. — P. 650653.

56. RhIII- and IrIII-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of ketones in water / X. Wu, X. Li, A. Zanotti-Gerosa, A. Pettman, J. Liu, A.J. Mills, J. Xiao // Chem. - A Eur. J. — 2008. — V. 14, № 7. — P. 2209-2222.

57. An outstanding catalyst for asymmetric transfer hydrogenation in aqueous solution and formic acid/triethylamine / D.S. Matharu, D.J. Morris, G.J. Clarkson, M. Wills // Chem. Commun. — 2006. — № 30. — P. 3232-3234.

58. Heiden, Z.M. Proton-Assisted Activation of Dihydrogen: Mechanistic Aspects of Proton-Catalyzed Addition of H2 to Ru and Ir Amido Complexes / Z.M. Heiden, T.B. Rauchfuss // J. Am. Chem. Soc. — 2009. — V. 131, № 10. — P. 3593-3600.

59. Preference of H2 as Hydrogen Source in Hydrogenation of Ketones Catalyzed by Late Transition Metal Complexes. A DFT Study. / M. Lei, W. Zhang, Y. Chen, Y. Tang // Organometallics. — 2010. — V. 29, № 3. — P. 543-548.

60. Mechanism of Asymmetric Hydrogenation of Ketones Catalyzed by BINAP/1, 2-Diamine-Ruthenium (II) / C. Sandoval, T. Ohkuma, K. Muniz, R. Noyori // Journal-American Chem. Soc.

— 2003. — V. 125, № 44. — P. 13490-13503.

61. Mechanism of the hydrogenation of ketones catalyzed by trans-dihydrido(diamine)ruthenium II complexes. / K. Abdur-Rashid, S.E. Clapham, A. Hadzovic, J.N. Harvey, A.J. Lough, R.H. Morris // J. Am. Chem. Soc. — 2002. — V. 124, № 50. — P. 15104-15118.

62. Ikariya, T. Asymmetric transfer hydrogenation of ketones with bifunctional transition metal-based molecular catalysts / T. Ikariya, A.J. Blacker // Acc. Chem. Res. — 2007. — V. 40, № 12. — P. 1300-1308.

63. General H2 Activation Modes for Lewis Acid-Transition Metal Bifunctional Catalysts / Y. Li, C. Hou, J. Jiang, Z. Zhang, C. Zhao, A.J. Page, Z. Ke // ACS Catal. — 2016. — V. 6, № 3.

— P.1655-1662.

64. Amgoune, A. a-Acceptor, Z-type ligands for transition metals / A. Amgoune, D. Bourissou // Chem Commun (Camb). — 2011. — V. 47, № 3. — P. 859-871.

65. Holger, B. Transition metals as Lewis bases: "Z-type" boron ligands and metal-to-boron dative bonding / B. Holger, D.D. Rian // Dalt. Trans. — 2010. — V. 40, № 3. — P. 549-558.

66. Casey, C.P. Kinetic isotope effect evidence for a concerted hydrogen transfer mechanism in transfer hydrogenations catalyzed by [p-(Me2CH)C6H4Me]Ru-(NHCHPhCHPhNSO2C6H4-p-CH3) / C.P. Casey, J.B. Johnson // J. Org. Chem. — 2003. — V. 68, № 5. — P. s1-10.

67. Ru(arene)(amino alcohol)-catalyzed transfer hydrogenation of ketones: Mechanism and origin of enantioselectivity / D.A. Alonso, P. Brandt, S.J.M. Nordin, P.G. Andersson // J. Am. Chem. Soc. — 1999. — V. 121, № 41. — P. 9580-9588.

324

68. Yamakawa, M. The metal-ligand bifunctional catalysis: A theoretical study on the ruthenium(II)-catalyzed hydrogen transfer between alcohols and carbonyl compounds / M. Yamakawa, H. Ito, R. Noyori // J. Am. Chem. Soc. — 2000. — V. 122, № 7. — P. 1466-1478.

69. Chiral Induction Effects in Ruthenium (II) Amino Alcohol Catalysed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones : An Experimental and Theoretical Approach / È.G.I. Petra, J.N.H. Reek, J. Handgraaf, J. Meijer, P. Dierkes, P.C.J. Kamer, J. Brussee, H.E. Schoemaker, P.W.N.M. Van Leeuwen // Chem. Eur. J. — 2000. — V. 6, № 15. — P. 2818-2829.

70. Yi, C.S. Transfer hydrogenation of carbonyl compounds catalyzed by a ruthenium-acetamido complex: Evidence for a stepwise hydrogen transfer mechanism / C.S. Yi, Z. He, I.A. Guzei // Organometallics. — 2001. — V. 20, № 17. — P. 3641-3643.

71. Ruthenium(II) trerdentate CNN complexes: Superlative catalysts for the hydrogen-transfer reduction of ketones by reversible insertion of a carbonyl group into the Ru-H bond / W. Baratta, G. Chelucci, S. Gladiali, K. Siega, M. Toniutti, M. Zanette, E. Zangrando, P. Rigo // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. — 2005. — V. 44, № 38. — P. 6214-6219.

72. Hamilton, R.J. Direct observations of the metal-ligand bifunctional addition step in an enantioselective ketone hydrogenation / R.J. Hamilton, S.H. Bergens // J. Am. Chem. Soc. — 2008. — V. 130, № 36. — P. 11979-11987.

73. Zhang, G. Cobalt-catalyzed transfer hydrogenation of C=O and C=N bonds / G. Zhang, S.K. Hanson // Chem. Commun. — 2013. — V. 49, № 86. — P. 10151-10153.

74. Unusual non-bifunctional mechanism for Co-PNP complex catalyzed transfer hydrogenation governed by the electronic configuration of metal center / C. Hou, J. Jiang, Y. Li, Z. Zhang, C. Zhao, Z. Ke // Dalt. Trans. — 2015. — V. 44, № 37. — P. 16573-16585.

75. Thermodynamic Hydricity of Transition Metal Hydrides / T. Review, P. Northwest, P. Sciences, R. Morris, P. Northwest, M. Electrocatalysis // Chem. Rev. — 2016. — V. 116, № 15.

— P. 8655-8692.

76. William M.M. (Ed). Metal Hydrides / M.M. William, J.P. Blackledge, G.G. Libowitz (Eds.).

- Elsevier, Academic Press, 1968. - 804 p.

77. Morris, R.H. Bronsted - Lowry Acid Strength of Metal Hydride and Dihydrogen Complexes / R.H. Morris // Chem. Rev. — 2016. — V. 116, № 15. — P. 8588-8654.

78. Bullock, R.M. Hydrogen atom transfer reactions of transition-metal hydrides. Utilization of a radical rearrangement in the determination of hydrogen atom transfer rates. / R.M. Bullock, E.G. Samsel // J. Am. Chem. Soc. — 1987. — V. 109, № 21. — P. 6542-6544.

325

79. Relative Rates of H Transfer from Transition-Metal Hydrides to Trityl Radicals / D.C. Eisenberg, C.J.C. Lawrie, A.E. Moody, J.R. Norton // J. Am. Chem. Soc. — 1991. — V. 113, № 3. — P. 4888-4895.

80. Choi, J. Kinetics of hydrogen atom transfer from (n5-C5Hs)Cr(CO)3H to various olefins: influence of olefin structure. / J. Choi, L. Tang, J.R. Norton // J. Am. Chem. Soc. — 2007. — V. 129, № 1. — P. 234-240.

81. Bullock, R.M. Metal-Hydrogen Bond Cleavage Reactions of Transition Metal Hydrides: Hydrogen Atom, Hydride, and Proton Transfer Reactions / R.M. Bullock // Comments Inorg. Chem. — 1991. — V. 12, № 1. — P. 1-33.

82. Hu, Y. Kinetics and Thermodynamics of H-/HVH+ Transfer from a Rhodium(III) Hydride / Y. Hu, J.R. Norton // J. Am. Chem. Soc. — 2014. — V. 136, № 16. — P. 5938-5948.

83. Kinetic and Thermodynamic Acidity of Hydrido Transition-Metal Complexes. 5. Sensitivity of Thermodynamic Acidity to Ligand Variation and Hydride Bonding Mode / S.S. Kristjinsdgttir, A.E. Moody, R.T. Weberg, J.R. Norton // Organometallics. — 1988. — V. 7, № 9. — P. 1983-1987.

84. Measurement of the hydride donor abilities of [HM(diphosphine)2]+ complexes (M = Ni, Pt) by heterolytic activation of hydrogen / C.J. Curtis, A. Miedaner, W.W. Ellis, D.L. DuBois // J. Am. Chem. Soc. — 2002. — V. 124, № 9. — P. 1918-1925.

85. An acidity scale for phosphorus-containing compounds including metal hydrides and dihydrogen complexes in THF: Toward the unification of acidity scales / K. Abdur-Rashid, T.P. Fong, B. Greaves, D.G. Gusev, J.G. Hinman, S.E. Landau, A.J. Lough, R.H. Morris // J. Am. Chem. Soc. — 2000. — V. 122, № 38. — P. 9155-9171.

86. Comprehensive thermodynamic characterization of the metal-hydrogen bond in a series of cobalt-hydride complexes / R. Ciancanelli, B.C. Noll, D.L. DuBois, M. Rakowski DuBois // J. Am. Chem. Soc. — 2002. — V. 124, № 12. — P. 2984-2992.

87. Berning, D.E. Relative hydride, proton, and hydrogen atom transfer abilities of [HM(diphosphine)2]PF6 complexes (M = Pt, Ni) / D.E. Berning, B.C. Noll, D.L. DuBois // J. Am. Chem. Soc. — 1999. — V. 121, № 49. — P. 11432-11447.

88. Development of methods for the determination of pKa values / J. Reijenga, A. van Hoof, A. van Loon, B. Teunissen // Anal. Chem. Insights. — 2013. — V. 8, № 1. — P. 53-71.

89. Ab Initio Calculations of pKa Values of Transition-Metal Hydrides in Acetonitrile / X. Qi, L. Liu, Y. Fu, Q. Guo // Organometallics. — 2006. — V. 25, № 25. — P. 5879-5886.

326

90. Morris, R.H. Estimating the acidity of transition metal hydride and dihydrogen complexes by adding ligand acidity constants / R.H. Morris // J. Am. Chem. Soc. — 2014. — V. 136, № 5.

— P. 1948-1959.

91. Lever, a. B.P. Electrochemical Parametrization of Metal Complex Redox Potentials, Using the Ruthenium(III)/Ruthenium(II) Couple To Generate a Ligand Electrochemical Series / a. B.P. Lever // Inorg. Chem. — 1990. — V. 29, № 17. — P. 1271-1285.

92. Lever, a. B.P. Electrochemical parametrization of rhenium redox couples / a. B.P. Lever // Inorg. Chem. — 1991. — V. 30, № 9. — P. 1980-1985.

93. Thermodynamic and Kinetic Hydricity of Ruthenium(II) Hydride Complexes / Y. Matsubara, E. Fujita, M.D. Doherty, J.T. Muckerman, C. Creutz // J. Am. Chem. Soc. — 2012.

— V. 134, № 38. — P. 15743-15757.

94. Bhagan, S. Formation and reactivity of a porphyrin iridium hydride in water: Acid dissociation constants and equilibrium thermodynamics relevant to Ir-H, Ir-OH, and Ir-CH2-bond dissociation energetics / S. Bhagan, B.B. Wayland // Inorg. Chem. — 2011. — V. 50, № 21. — P. 11011-11020.

95. Jia, G. Synthesis and the kinetic and thermodynamic acidity of n2-dihydrogen and dihydride complexes of the type [Ru(CsMes)H2L2]+. X-ray crystal structure determination of the complex [Ru(C5Me5)(n2-H2)(PPh2CH2PPh2)]BF4 / G. Jia, A.J. Lough, R.H. Morris // Organometallics. — 1992. — V. 11, № 1. — P. 161-171.

96. Chakraborty, S. First-row transition metal catalyzed reduction of carbonyl functionalities: a mechanistic perspective. / S. Chakraborty, H. Guan // Dalton Trans. — 2010. — V. 39, № 32.

— P. 7427-7436.

97. Relative reactivity and mechanistic studies of the hydride-transfer reagents HM(CO)4L- (M = Cr, W; L = CO, PR3) / S.C. Kao, C.T. Spillett, C. Ash, R. Lusk, Y.K. Park, M.Y. Darensbourg // Organometallics. — 1985. — V. 4, № 1. — P. 83-91.

98. Cheng, T.-Y. Kinetic hydricity of transition-metal hydrides toward trityl cation / T.-Y. Cheng, R.M. Bullock // Organometallics. — 1995. — V. 14, № 9. — P. 4031-4033.

99. Tan-Yun Cheng Hydride Transfer Reactions of Transition Metal Hydrides: Kinetic Hydricity of Metal Carbonyl Hydrides / Tan-Yun Cheng, A. Bruce S. Brunschwig, R.M. Bullock // J. Am. Chem. Soc. — 1998. — V. 120, № 50. — P. 13121-13137.

100. Cheng, T.-Y. Hydride Transfer from (n5-C5Me5)(CO)2MH (M = Fe, Ru, Os) to Trityl Cation: Different Products from Different Metals and the Kinetics of Hydride Transfer / T.-Y. Cheng, R.M. Bullock // Organometallics. — 2002. — V. 21, № 11. — P. 2325-2331.

101. HRh(dppb)2, a powerful hydride donor / A.J. Price, R. Ciancanelli, B.C. Noll, C.J. Curtis, D.L. DuBois, M. Rakowski DuBois // Organometallics. — 2002. — V. 21, № 22. — P. 48334839.

102. Periodic Trends in Metal Hydride Donor Thermodynamics : Measurement and Comparison of the Hydride Donor Abilities of the Series HM(PNP)2+ (M)Ni, Pd, Pt; PNP)Et2PCH2N(Me)CH2PEt2) / C.J. Curtis, A. Miedaner, J.W. Raebiger, D.L. Dubois // Organometallics. — 2004. — V. 23, № 3. — P. 511-516.

103. Ab initio calculations of thermodynamic hydricities of transition-metal hydrides in acetonitrile / X.J. Qi, Y. Fu, L. Liu, Q.X. Guo // Organometallics. — 2007. — V. 26, № 17. — P. 4197-4203.

104. Calculated Hydride Donor Abilities of Five-Coordinate Transition Metal Hydrides [HM(diphosphine)2]+ (M = Ni, Pd, Pt) as a Function of the Bite Angle and Twist Angle of Diphosphine Ligands / M.R. Nimlos, C.H. Chang, C.J. Curtis, A. Miedaner, H.M. Pilath, D.L. Dubois // Organometallics. — 2008. — V. 27, № 12. — P. 2715-2722.

105. DuBois, D.L. Hydricity of transition-metal hydrides and its role in CO2 reduction / D.L. DuBois, D.E. Berning // Appl. Organomet. Chem. — 2000. — V. 14, № 12. — P. 860-862.

106. A pendant proton shuttle on [Fe4N(CO)12]- alters product selectivity in formate vs. H2 production via the hydride [H-Fe4N(CO)12]- / N.D. Loewen, E.J. Thompson, M. Kagan, C.L. Banales, T.W. Myers, J.C. Fettinger, L.A. Berben // Chem. Sci. — 2016. — V. 7, № 4. — P. 2728-2735.

107. Comprehensive Thermodynamics of Nickel Hydride Bis(Diphosphine) Complexes: A Predictive Model through Computations / S. Chen, R. Rousseau, S. Raugei, M. Dupuis, D.L. DuBois, R.M. Bullock // Organometallics. — 2011. — V. 30, № 22. — P. 6108-6118.

108. Полторак, О.М. Митоэдрия как новый метод изучения активных центров кристаллических катализаторов / О.М. Полторак, В.С. Боронин // Журнал физической химии. — 1966. — Т. 40, № 11. — С. 2671-2687.

109. Van Hardeveld, R. The statistics of surface atoms and surface sites on metal crystals / R. Van Hardeveld, F. Hartog // Surf. Sci. — 1969. — V. 15, № 2. — P. 189-230.

110. Родунер Э. Размерные эффекты в наноматериалах / Э. Родунер. - Москва: Техносфера, 2010. - 352 с.

111. Industrial Ziegler-Type Hydrogenation Catalysts Made from Co(neodecanoate)2 or Ni(2-ethylhexanoate)2 and AlEt3: Evidence for Nanoclusters and Sub-Nanocluster or Larger Ziegler-Nanocluster Based Catalysis / W.M. Alley, I.K. Hamdemir, Q. Wang, A.I. Frenkel, L. Li, J.C. Yang, L.D. Menard, R.G. Nuzzo, S. Ozkar, K.-H. Yih, K.A. Johnson, R.G. Finke, S. Zkar // Langmuir. — 2011. — V. 27, № 10. — P. 6279-6294.

112. Keim, W. Organometallic complexes as catalyst precursors: advantages and disadvantages / W. Keim // J. Mol. Catal. — 1989. — V. 52, № 1. — P. 19-25.

113. Шмидт Ф.К. Катализ комплексами металлов первого переходного ряда реакций гидрирования и димеризации / Ф.К. Шмидт. - Иркутск: Изд-во Иркут. гос. ун-та, 1986. -230 с.

114. Lapporte, S.J. Hydrogenation of Aromatics with Complex Metal Catalysts / S.J. Lapporte, W.R. Schuett // J. Org. Chem. — 1963. — V. 28, № 7. — P. 1947-1948.

115. Липович, В.Г. Гидрирование бензола в присутствии комплексных металлоорганических катализаторов / В.Г. Липович, Ф.К. Шмидт, И.В. Калечиц // Кинетика и катализ. — 1967. — Т. 8, № 4. — С. 939-941.

116. Липович, В.Г. Гидрирование алкилароматических углеводородов в присутствии комплексных металлоорганических катализаторов / В.Г. Липович, Ф.К. Шмидт, И.В. Калечиц // Кинетика и катализ. — 1967. — Т. 8, № 6. — С. 1300-1306.

117. McManusa, N.T. Chemical Modification of Polymers: Catalytic Hydrogenation and Related Reactions / N.T. McManusa, G.L. Rempel // J. Macromol. Sci. Part C Polym. Rev. — 1995. — V. 35, № 2. — P. 239-285.

118. Sloan, M.F. Soluble Catalysts for the Hydrogenation of Olefins / M.F. Sloan, A.S. Matlack, D.S. Breslow // J. Am. Chem. Soc. — 1963. — V. 85, № 24. — P. 4014-4018.

119. Widegren, J.A. A review of the problem of distinguishing true homogeneous catalysis from soluble or other metal-particle heterogeneous catalysis under reducing conditions / J.A. Widegren, R.G. Finke // J. Mol. Catal. A Chem. — 2003. — V. 198, № 1-2. — P. 317-341.

120. Ziegler-type hydrogenation catalysts made from group 8-10 transition metal precatalysts and AlR3 cocatalysts: A critical review of the literature / W.M. Alley, I.K. Hamdemir, K. a. Johnson, R.G. Finke, W.M. Alleya, I.K. Hamdemira, K.A. Johnsonb // J. Mol. Catal. A Chem. — 2010. — V. 315, № 1. — P. 1-27.

121. Steven L.S. (Ed.). New and Future Developments in Catalysis. Catalysis by Nanoparticles / L.S. Steven (Eds.). - Elsevier B.V., 2014.-497 p.

122. Реакции металлоорганических соединений как редокс-процессы / О.А. Реутов, И.П. Белецкая, Г.А. Артамкина, А.Н. Кашин. - Москва: Наука, 1981. - 336 с.

123. Белецкая, И.П. Металлоорганическая химия. Часть 1. Синтез органических производных непереходных металлов / И.П. Белецкая // Соросовский образовательный журнал. — 1998. — Т. 11. — С. 85-89.

124. Perutz, R.N. The g-CAM mechanism: a complexes as the basis of a-bond metathesis at late-transition-metal centers / R.N. Perutz, S. Sabo-Etienne // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. — 2007. — V. 46, № 15. — P. 2578-2592.

125. Waterman, R. a-Bond Metathesis: A 30-Year Retrospective / R. Waterman // Organometallics. — 2013. — V. 32, № 24. — P. 7249-7263.

126. Allyl-Transition Metal Systems / G. Wilke, B. Bogdanovic, P. Hardt, P. Heimbach, W. Keim, M. Kröner, W. Oberkirch, K. Tanaka, E. Steinrücke, D. Walter, H. Zimmermann // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. — 1966. — V. 5, № 2. — P. 151-164.

127. Bogdanovic, B. n-Allyl-methylnickel / B. Bogdanovic, H. Bönnemann, G. Wilke // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. — 1966. — V. 5, № 6. — P. 582-583.

128. The "Nickel Effect" / K. Fischer, K. Jonas, P. Misbach, R. Stabba, G. Wilke // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. — 1973. — V. 12, № 12. — P. 943-953.

129. Aluminum-nickel bonded intermediates in the Ziegler Nickel Effect: mechanistic support from catalyzed hydroalumination and carbalumination reactions / J.J. Eisch, X. Ma, M. Singh, G.G. Wilke, J.J. Eiseh // J. Organomet. Chem. — 1997. — V. 527, № 1-2. — P. 301-304.

130. Шмидт, Ф.К. Взаимодействие триэтилалюминия с бис-(ацетилацетонатом) никеля и палладия / Ф.К. Шмидт, Т.В. Дмитриева // Координац. химия. — 1984. — Т. 10, № 2. — С. 213-221.

131. Investigation of the composition of Co(0) complexes in Ziegler type catalytic systems / F.K. Shmidt, V. V Sarayev, Y.S. Levkovskii, V.G. Lipovich, V.A. Gruznykh, G. V Ratovskii, T. V Dmitrieva, L.O. Nindakova // React. Kinet. Catal. Lett. — 1979. — V. 10, № 2. — P. 195199.

132. UV-spectroscopic studies on the interaction of triethyl aluminium with cobalt and aluminium acetylacetonates / G.V. Ratovskii, T.V. Dmitrieva, L.O. Nindakova, F.K. Shmidt // React. Kinet. Catal. Lett. — 1979. — V. 11, № 2. — P. 121-124.

330

133. Pasynkiewicz, S. Reaction between cobalt(III) acetylacetonate and trimethylaluminium / S. Pasynkiewicz, A. Pietrzykowski, K. Dowbor // J. Organomet. Chem. — 1974. — V. 78, № 1. — P. 55-59.

134. The reductive stabilization of nanometal colloids by organo-aluminum compounds / H. Bönnemann, W. Brijoux, R. Brinkmann, U. Endruschat, W. Hofstadt, K. Angermund // Rev. Rownaine Chim. — 1999. — V. 44, № 11-12. — P. 1003-1010.

135. Preparation and Characterization of Three-Dimensional Pt Nanoparticle Networks / H. Bönnemann, N. Waldo'fner, H.-G. Haubold, T. Vad // Chem. Mater. — 2002. — V. 14, № 3.

— P. 1115-1120.

136. Nanoscopic Pt colloids in the "embryonic state" / K. Angermund, M. Bohl, E. Dinjus, U. Endruschat, F. Gassner, H.G. Haubold, J. Hormes, G. Kohl, F.T. Mauschick, H. Modrow, R. Mortel, R. Mynott, B. Tesche, T. Vad, N. Waldofner, H. Bönnemann // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. — 2002. — V. 41, № 21. — P. 4041-4044.

137. In Situ Study on the Wet Chemical Synthesis of Nanoscopic Pt Colloids by "Reductive Stabilization" / K. Angermund, M. Bühl, U. Endruschat, F.T. Mauschick, R. Mörtel, R. Mynott, B. Tesche, N. Waldöfner, H. Bönnemann, G. Köhl, H. Modrow, J. Hormes, E. Dinjus, F. Gassner, H.-G. Haubold, T. Vad, M. Kaupp // J. Phys. Chem. B. — 2003. — V. 107, № 30. — P. 7507-7515.

138. From Pt molecules to nanoparticles: in-situ (anomalous) small-angle X-ray scattering studies / H.-G. Haubold, T. Vad, N. Waldöfner, H. Bönnemann // J. Appl. Crystallogr. — 2003.

— V. 36, № 3 Part 1. — P. 617-620.

139. Hydrocarbon-Soluble, Isolable Ziegler-Type Ir(0)n Nanoparticle Catalysts Made from [(1,5- cod)Ir(^-O2C8H15)]2 and 2-5 Equivalents of AlEt3: Their High Catalytic Activity, Long Lifetime, and AlEt3-Dependent, Exceptional, 200 °C Thermal Stability / I.K. Hamdemir, S. Özkar, K.-H. Yih, J.E. Mondloch, R.G. Finke // ACS Catal. — 2012. — V. 2, № 4. — P. 632641.

140. Hamdemir, I.K. Exceptionally thermally stable, hydrocarbon soluble Ziegler-type Ir(0)n nanoparticle catalysts made from [Ir(1,5-cod)(^-O2C8Hts)]2 plus AlEt3: Tests of key hypotheses for their unusual stabilization / I.K. Hamdemir, S. Özkar, R.G. Finke // J. Mol. Catal. A Chem.

— 2013. — V. 378, № 0. — P. 333-343.

141. Носкова, Н.Ф. Металлоорганические катализаторы. Новые пути применения / Н.Ф. Носкова, Д.В. Сокольский // Кинетика и катализ. — 1982. — Т. 23, № 6. — С. 1382-1390.

331

142. Савельев, С.Р. Металлокомплексные катализаторы в гидрировании ненасыщенных глицеридов растительных масел / С.Р. Савельев, Н.Ф. Носкова // Успехи химии. — 1994.

— Т. 63, № 11. — С. 995-1003.

143. Изучение природы активности каталитической системы триэтилалюминий-бис-(ацетилацетонат) кобальта в процессе гидрирования олефинов / Ф.К. Шмидт, С.М. Краснопольская, В.Г. Липович, В.В. Сараев // Каталитическое превращение углеводородов. Межвузовский сборник. Выпуск I. Иркутск. — 1974. — Т. 1. — С. 212221.

144. Изучение методом ЭПР строения комплексов кобальта(0) в каталитических системах циглеровского типа / В.В. Сараев, Ф.К. Шмидт, Ю.С. Левковский, В.А. Грузных, Г.М. Ларин, Н.Д. Малахова // Координац. химия. — 1979. — Т. 5, № 8. — С. 1190-1197.

145. ЭПР промежуточных соединений Co(II) в металлокомплексных катализаторах / В.В. Сараев, Л.О. Ниндакова, О.М. Решетникова, С.Р. Грефенштейн, Ф.К. Шмидт // Координац. химия. — 1987. — Т. 13, № 2. — С. 199-207.

146. Saraev, V. V EPR for catalysts based on nickel and cobalt complexes / V. V Saraev, F.K. Shmidt // J. Mol. Catal. A Chem. — 2000. — V. 158, № 1. — P. 149-154.

147. Schuldt, B. Ziegler systems as hydrogenation catalysts. Part 1. CoBr2/Li[AlH(O-/-butyl)3]3 system as a catalyst for the hydrogenation of anthracene / B. Schuldt, D. Heller, F. Storz // J. Mol. Catal. — 1993. — V. 81, № 2. — P. 195-206.

148. Storz, F. Ziegler systems as hydrogenation catalysts. Part 2. Dependence of the hydrogenation activity of CoBr2/ Li[AlHn(O-R)4-n] systems from the concentration of the reducing agent / F. Storz, D. Heller, K. Madeja // J. Mol. Catal. — 1993. — V. 84, № 1. — P. 33-38.

149. Frankcombe, T.J. Proposed Mechanisms for the Catalytic Activity of Ti in NaAlH4 / T.J. Frankcombe // Chem. Rev. — 2012. — V. 112, № 4. — P. 2164-2178.

150. Borohydride Reductions of Metal Ions. A New Understanding of the Chemistry Leading to Nanoscale Particles of Metals, Borides, and Metal Borates / G.N. Glavee, K.J. Klabunde, C.M. Sorensen, G.C. Hadjapanayis // Langmuir. — 1992. — V. 8, № 8. — P. 771-773.

151. Glavee, G.N. Borohydride Reduction of Cobalt Ions in Water. Chemistry Leading to Nanoscale Metal, Boride, or Borate Particles / G.N. Glavee, K.J. Klabunde // Langmuir. — 1993.

— V. 9, № 1. — P. 162-169.

152. Glavee, G.N. Borohydride Reduction of Nickel and Copper Ions in Aqueous and Nonaqueous Media. Controllable Chemistry Leading to Nanoscale Metal and Metal Boride Particles / G.N. Glavee, K.J. Klabunde, C.M. Sorensen // Langmuir. — 1994. — V. 10, № 12.

— P. 4726-4730.

153. Chemistry of borohydride reduction of iron(II) and iron(III) ions in aqueous and nonaqueous media. Formation of nanoscale Fe, FeB, and Fe2B powders / G.N. Glavee, K.J. Klabunde, C.M. Sorensen, G.C. Hadjipanayis // Inorg. Chem. — 1995. — V. 34, № 1. — P. 2835.

154. Помогайло А.Д. Наночастицы металлов в полимерах / А.Д. Помогайло, А.С. Розенберг, И.Е. Уфлянд. - М.: Химия, 2000. - 670 с.

155. Lin, T.-P. Boryl-Mediated Reversible H2 Activation at Cobalt: Catalytic Hydrogenation, Dehydrogenation, and Transfer Hydrogenation / T.-P. Lin, J.C. Peters // J. Am. Chem. Soc. — 2013. — V. 135, № 41. — P. 15310-15313.

156. Aiken, J.D.I. A review of modern transition-metal nanoclusters: their synthesis, characterization, and applications in catalysis / J.D.I. Aiken, R.G. Finke // J. Mol. Catal. A Chem.

— 1999. — V. 145, № 1-2. — P. 1-44.

157. Hydrogenation of arenes with discrete coordination catalysts. III. Synthesis and nuclear magnetic resonance spectrum of all-cis-cyclohexane-d6 / E.L. Muetterties, M.C. Rakowski, F.J. Hirsekorn, W.D. Larson, V.J. Basus, F.A.L. Anet // J. Am. Chem. Soc. — 1975. — V. 97, № 5.

— P. 1266-1267.

158. Catalytic homogeneous hydrogenation of arenes. 6. Reaction Scope for the n3-C3HsCo[P( OCHs>]3 Catalyst / L.S. Stuhl, DuBois, M. Rakowski, F.J. Hirsekorn, J.R. Bleeke, A.E. Stevens, E.L. Muetterties, M.R. DuBois, F.J. Hirsekorn, J.R. Bleeke, A.E. Stevens, E.L. Muetterties, R. Dubois, A.E. Stetens // J. Am. Chem. Soc. — 1978. — V. 100, № 8. — P. 2405-2410.

159. Bleeke, J.R. Catalytic hydrogenation of aromatic hydrocarbons. Stereochemical definition of the catalytic cycle for n3-C3H5Co(P(OCH3>> / J.R. Bleeke, E.L. Muetterties // J. Am. Chem. Soc. — 1981. — V. 103, № 3. — P. 556-564.

160. Metalorganic Catalysts for Synthesis and Polymerization: Recent Results by Ziegler-Natta and Metallocene / L.L. Böhm, J. Berthold, H.-F. Enderle, M. Fleissner (Auth.), W. Kaminsky (Eds.). - Springer: Verlag Berlin Heidelberg, 1999. - 673 p.

161. Breuil, P.-A.R. Role of Homogeneous Catalysis in Oligomerization of Olefins : Focus on Selected Examples Based on Group 4 to Group 10 Transition Metal Complexes / P.-A.R. Breuil, L. Magna, H. Olivier-Bourbigou // Catal. Letters. — 2014. — V. 145, № 1. — P. 173-192.

162. Osakada K. (Ed.). Organometallic Reactions and Polymerization / K. Osakada (Ed.). -Springer: Verlag Berlin Heidelberg, 2014. - 307 p.

163. Deckers, P.J.W. Switching a catalyst system from ethene polymerization to ethene trimerization with a hemilabile ancillary ligand / P.J.W. Deckers, B. Hessen, J.H. Teuben // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. — 2001. — V. 40, № 13. — P. 2516-2519.

164. Iridium Ziegler-Type Hydrogenation Catalysts Made from [(1,5-сod)Ir(ц-O2C8Hl5)]2 and AlEt3: Spectroscopic and Kinetic Evidence for the Irn Species Present and for Nanoparticles as the Fastest Catalyst / W.M. Alley, I.K. Hamdemir, Q. Wang, A.I. Frenkel, L. Li, J.C. Yang, L.D. Menard, R.G. Nuzzo, S. zkar, K.A. Johnson, R.G. Finke // Inorg. Chem. — 2010. — V. 49, № 17. — P. 8131-8147.

165. Natta G. (Ed). Stereoregular Polymers and Stereospecific Polymerizations. The Contributions of Giulio Natta and His School to Polymer Chemistry / G. Natta, F. Danusso (Eds.). - Pergamon Press Ltd.: Headington Hill Hall, Oxford, 1967.-422 p.

166. Sinn, H. Ziegler-Natta Catalysis / H. Sinn, W. Kaminsky // Compr. Organomet. Chem. — 1980. — V. 18. — P. 99-149.

167. Keim, W. Oligomerization of Ethylene to a-Olefins: Discovery and Development of the Shell Higher Olefin Process (SHOP) / W. Keim // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. — 2013. — V. 52, № 48. — P. 12492-12496.

168. Seymour R.B. (Auth.). History of Polyolefins: The World's Most Widely Used Polymers / R.B. Seymour (Auth.), R.B. Seymour, T. Cheng (Eds.). - Springer: Netherlands, 1985.-338 p.

169. Kissin Y. Alkene Polymerization Reactions with Transition Metal Catalysts / Y.Kissin, G. Centi. - Elsevier, 2008.-594 p.

170. Small, B.L. Highly Active Iron and Cobalt Catalysts for the Polymerization of Ethylene / B.L. Small, M. Brookhart, A.M. a Bennett // J. Am. Chem. Soc. — 1998. — V. 120, № 16. — P. 4049-4050.

171. Каим, В. Нейтральные и ионные металлоорганические комплексы в гомогенном катализе / В. Каим // Кинетика и катализ. — 1996. — Т. 37, № 5. — С. 681-685.

172. Фельдблюм, В.Ш. Димеризация олефинов под действием каталитических систем на основе алкилалюминийгалогенидов и солей никеля / В.Ш. Фельдблюм, H.B. Обещалова,

334

А.И. Лещева // Доклады Академии наук СССР. Серия химическая. — 1967. — Т. 172, № 1. — С. 111-113.

173. Уго Р. Аспекты гомогенного катализа / Р. Уго. - М.: Мир, 1973. - 288 с.

174. Катализ в промышленности. Т. 1. / Под ред. Б. Лича. - М.: Мир, 1986. - 324 с.

175. Монаков Ю.Б. Каталитическая полимеризация 1,3-диенов / Ю.Б. Монаков, Г.А. Толстиков. - М.: Наука, 1990. - 211 с.

176. Calvin H.B. Fundamentals of Industrial Catalytic Processes, Second Edition / H.B. Calvin, J.F. Robert. - John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, New Jersey, 2005. - 994 p.

177. Chien J.C.W. (Ed.). Coordination Polymerization. A Memorial to Karl Ziegler / J.C.W. Chien (Eds.). - Academic Press, 1975. - 352 р.

178. Pillai, S.M. Dimerization of ethylene and propylene catalyzed by transition-metal complexes / S.M. Pillai, M. Ravindranathan, S. Sivaram // Chem. Rev. — 1986. — V. 86, № 2. — P. 353-399.

179. Keii T. (Ed.). Catalytic Polymerization of Olefins / T. Keii, K. Soga (Eds.). - Elsevier, Academic Press, 1986. - 505 р.

180. Jolly P.W. The Organic Chemistry of Nickel. Organonickel Complexes / P.W. Jolly, G. Wilke. - Academic Press: N.-Y. & London, 1974. Vol. 1. - 523 р.

181. Jolly P.W. The Organic Chemistry of Nickel. Organic Synthesis / P.W. Jolly, G. Wilke. -Academic Press: N.-Y. & London, 1974. Vol. 2. - 408 р.

182. Ziegler Catalysts: Recent Scientific Innovations and Technological Improvements / G. Wilke (Auth.), G. Fink, R. Mülhaupt, H.H. Brintzinger (Eds.). - Springer: Verlag Berlin Heidelberg, 1995. - 508 р.

183. Boor J. Ziegler-Natta Catalysts Polymerizations / J. Boor. - Academic Press: N.-Y. & London, 1979. - 676 р.

184. Guan Z. Metal Catalysts in Olefin Polymerization / Z. Guan. - Springer: Verlag Berlin Heidelberg, 2009. - 259 р.

185. Matyjaszewski K. (Ed.). Controlled and Living Polymerizations: From Mechanisms to Applications / K. Matyjaszewski, A.H.E. Müller (Eds.). - WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, 2009. - 638 р.

186. McGuinness D.S. (Auth.). Olefin Upgrading Catalysis by Nitrogen-based Metal Complexes I: State-of-the-art and Perspective / D.S. McGuinness (Auth.), J. Campora, G. Giambastiani (Eds.). - Springer Science+Business Media: B.V, 2011. - 301 р.

335

187. Iwashita A. (Auth.). Olefin Upgrading Catalysis by Nitrogen-based Metal Complexes II: State of the art and Perspective / A. Iwashita, H. Makio (Auth.), J. Campora, G. Giambastiani (Eds.). - Springer Science+Business Media: B.V, 2011. - 277 p.

188. A crystallizable organometallic complex containing titanium and aluminum / G. Natta, P. Pino, G. Mazzanti, U. Giannini // J. Am. Chem. Soc. — 1957. — V. 79, № 11. — P. 2975-2976.

189. Long, W.P. Polymerization of Ethylene with Bis-(cyclopentadienyl)-titanium Dichloride and Diethylaluminum Chloride / W.P. Long, D.S. Breslow // J. Am. Chem. Soc. — 1960. — V. 82, № 8. — P. 1953-1957.

190. Breslow, D.S. Bis-(Cyclopentadienyl)-Titanium Dichloride —Alkylaluminum Complexes As Catalysts for the Polymerization of Ethylene / D.S. Breslow, N.R. Newburg // J. Am. Chem. Soc. — 1957. — V. 79, № 18. — P. 5072-5073.

191. Natta, G. Organometallic complexes as catalysts in ionic polymerizations / G. Natta, G. Mazzanti // Tetrahedron. — 1960. — V. 8, № 1-2. — P. 86-100.

192. Wilke, G. Bis(triphenylphosphine)-ethylene-nickel and Analogous Complexes / G. Wilke,

G. Herrmann // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. — 1962. — V. 1, № 10. — P. 549-550.

193. Cyclooligomerization of Butadiene and Transition Metal n-Complexes / G. Wilke, B. Bogdanovic, P. Borner, H. Breil, P. Hardt, P. Heimbach, G. Herrmann, H.-J. Kaminsky, W. Keim, M. Kröner, H. Müller, E.W. Müller, W. Oberkirch, J. Schneider, J. Stedefeder, K. Tanaka, K. Weyer // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. — 1963. — V. 2, № 3. — P. 105-115.

194. Olefin Transformations Catalyzed by Organonickel Compounds / B. Bogdanovic, B. Henc,

H.-G. Karmann, H.-G. Nüssel, D. Walter, G. Wilke // Ind. Eng. Chem. — 1970. — V. 62, № 12. — P. 34-44.

195. Cossee, P. Ziegler-Natta catalysis I. Mechanism of polymerization of a-olefins with Ziegler-Natta catalysts / P. Cossee // J. Catal. — 1964. — V. 3, № 1. — P. 80-88.

196. Arlman, E.J. Ziegler-Natta catalysis III. Stereospecific polymerization of propene with the catalyst system TiCls-AlEts / E.J. Arlman, P. Cossee // J. Catal. — 1964. — V. 3, № 1. — P. 99-104.

197. Transition Metal Complex Catalysts for the Oligomerization of Butadiene. II. The Reaction of Catalyst Components / K. Tamai, T. Saito, Y. Uchida, A. Misono // Bull. Chem. Soc. Jpn. — 1965. — V. 38, № 10. — P. 1575-1580.

198. Димеризация пропилена под влиянием каталитической системы типа R2AlCl + (R'COO)2Ni / В.Ш. Фельдблюм, Н.В. Обещалова, Ф.И. Лещева, Т.И. Баранова // Нефтехимия. — 1967. — Т. 7, № 3. — С. 379-388.

199. Фельдблюм, В.Ш. О механизме димеризации олефинов под влиянием каталитических систем типа R2AlCl + (R'COO)2Ni / В.Ш. Фельдблюм, Н.В. Обещалова // Доклады Академии наук СССР. Серия химическая. — 1967. — Т. 172, № 2. — С. 368-370.

200. Димеризация бутенов под влиянием комплексных катализаторов Циглера / В.Ш. Фельдблюм, Ф.И. Лещева, Н.В. Обещалова, О.П. Яблонский, Н.М. Пащенко // Нефтехимия. — 1968. — Т. 8, № 4. — С. 533-536.

201. Onsager, O.-T. Niederdruck-Oligomerisation von Mono-Olefinen mit löslichen Nickel/Aluminium-Bimetallkatalysatoren, Teil IV. Reaktionskinetische Untesuchungen über die Codimerisation von Äthylen und Propen / O.-T. Onsager, H. Wang, U. Blindheim // Helv. Chim. Acta. — 1969. — V. 52, № 1. — P. 224-230.

202. Onsager, O.T. Über die Wirkungsweise löslicher Nickel-/Aluminium-Bimetallkatalysatoren auf der Basis von n-Cyclobutadien-Nickel-(II)-Verbindungen beider Niederdruck-Oligomerisation von Mono-Olefinen / O.T. Onsager, H. Wang, U. Blindheim // Helv. Chim. Acta. — 1969. — V. 52, № 1. — P. 230-250.

203. Onsager, O.-T. Niederdruck-Oligomerisation von Mono-Olefinen mit löslichen Nickel/Aluminium-Bimetallkatalysatoren, Teil II. Reaktionskinetische Untersuchungen über die Dimerisation von Propen / O.-T. Onsager, H. Wang, U. Blindheim // Helv. Chim. Acta. — 1969. — V. 52, № 1. — P. 196-214.

204. Onsager, O.-T. Niederdruck-Oligomerisation von Mono-Olefinen mit löslichen Nickel/Aluminium-Bimetallkatalysatoren, Teil I. Entwicklung neuer Katalysatorsysteme auf der Basis von n-Cyclobutadien-Nickel(II)-Verbindungen / O.-T. Onsager, H. Wang, U. Blindheim // Helv. Chim. Acta. — 1969. — V. 52, № 1. — P. 187-196.

205. Onsager, O.-T. Niederdruck-Oligomerisation von Mono-Olefinen mit löslichen Nickel/Aluminium-Bimetallkatalysatoren, Teil III. Reaktionskinetische Untersuchungen über die Dimerisation und Trimerisation des Äthylens / O.-T. Onsager, H. Wang, U. Blindheim // Helv. Chim. Acta. — 1969. — V. 52, № 1. — P. 215-223.

206. Manyik, R.M. A soluble chromium-based catalyst for ethylene trimerization and polymerization / R.M. Manyik, W.E. Walker, T.P. Wilson // J. Catal. — 1977. — V. 47, № 2. — P. 197-209.

207. Исследование природы активности катализаторов на основе комплексов Ni(0) и кислот Бренстеда в процессе димеризации пропилена / A.H. Несмеянов, Ф.К. Шмидт, Л.В. Миронова, Л.С. Исаева, Л.Н. Лоренс, А.Г. Пройдаков // Доклады Академии наук СССР. Серия химическая. — 1977. — Т. 233, № 2. — С. 379-382.

208. Исследование механизма образования каталитически активных комплексов в процессах олигомеризации низших олефинов в системах циглеровского типа на основе соединений никеля / Ф.К. Шмидт, Л.В. Миронова, B.B. Сараев, В.А. Грузных, Т.В. Дмитриева, Г.В. Ратовский // Кинетика и катализ. — 1979. — Т. 20, № 3. — С. 622-628.

209. Wilke, G. Organo Transition Metal Compounds as Intermediates in Homogeneous Catalytic Reactions / G. Wilke // Pure Appl. Chem. — 1978. — V. 50. — P. 677-690.

210. Svoboda, M. Bis(diazadien)metall(0)-Komplexe, III [1] Nickel(0)-bis(chelate) mit aliphatischen N-Substituenten / M. Svoboda, H. torn Dieck // Z. Naturforsch. — 1981. — V. 36b. — P. 814-822.

211. Intermediates of the cyclotrimerization of 2-butyne with a chromium catalyst / G. Wilke, H. Benn, R. Goddard, C. Krüger, B. Pfeil // Inorganica Chim. Acta. — 1992. — V. 198-200. — P. 741-748.

212. Rebenstorf, B. Why do homogeneous analogs of Phillips (CrO3/SiO2) and union carbide (Chromocene/SiO2) polyethylene catalysts fail? Some answers from ir investigations / B. Rebenstorf, R. Larsson // J. Mol. Catal. — 1981. — V. 11, № 2-3. — P. 247-256.

213. Polymerization of Propene and Butene with a Chiral Zirconocene and Methylalumoxane as Cocatalyst / W. Kaminsky, K. Kelper, H.H. Brintzinger, F.R.W.P. Wild // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. — 1985. — V. 24, № 6. — P. 507-508.

214. Dimerization of ethylene into 1-buteneoversupportedtailor-made nickel catalysts / F.X. Cai, C. Lepetit, M. Kermarec, D. Olivier // J. Mol. Catal. — 1987. — V. 43, № 1. — P. 93-116.

215. Lepetit, C. Propylene dimerization over silica-supported Ni(I) complexes: electronic and steric effect of the trialkylphosphine ligand / C. Lepetit, M. Kermarec, D. Olivier // J. Mol. Catal. — 1989. — V. 51, № 1. — P. 95-113.

216. Briggs, J.R. The Selective Trimerization of Ethylene to Hex-1-ene / J.R. Briggs // J. Chem. Soc. Chem. Commun. — 1989. — № 674. — P. 674-675.

217. Chien, J.C.W. Olefin copolymerization and olefiddiene terpolymerization with a zirconocenium catalyst system / J.C.W. Chien, B. Xu // Makromol. Chem., Rapid Commun. — 1993. — V. 114. — P. 109-114.

218. Mohring, P.C. Homogeneous Group-4 Metallocene Ziegler-Natta Catalysts - the Influence of Cyclopentadienyl-Ring Substituents / P.C. Mohring, N.J. Coville // J. Organomet. Chem. — 1994. — V. 479, № 1-2. — P. 1-29.

219. Ethylene and Propylene Polymerization by a Series of Highly Electrophilic , Chiral Monocyclopentadienyltitanium Catalysts / S.W. Ewart, M.J. Sarsfield, D. Jeremic, T.L. Tremblay, E.F. Williams, M.C. Baird // Organometallics. — 1998. — V. 17, № 8. — P. 15021510.

220. Johnson, L.K. New Pd(II)- and Ni(II)-Based Catalysts for Polymerization of Ethylene and .alpha.-Olefins / L.K. Johnson, C.M. Killian, M. Brookhart // J. Am. Chem. Soc. — 1995. — V. 117, № 23. — P. 6414-6415.

221. Ethylene, Styrene, and a-Methylstyrene Polymerization by Mono(pentamethylcyclopentadienyl) (Cp*) Complexes of Titanium, Zirconium, and Hafnium: Roles of Cationic Complexes of the Type [Cp*MR2]+ (R = Alkyl) as both Coordination Polymerization Catalysts and / Q. Wang, R. Quyoum, D.J. Gillis, D. Jeremic, B.K. Hunter, M.C. Baird // Organometallics. — 1996. — V. 15, № 2. — P. 693-703.

222. Zeng, X. Ni(acac)2-DAD/MAO: A new catalytic system for ethylene polymerization / X. Zeng, K. Zetterberg // Macromol. Chem. Phys. — 1998. — V. 199, № 12. — P. 2677-2681.

223. Ziegler catalytic systems in cationic polymerization / V.B. Murachev, V.S. Byrikhin, A.I. Nesmelov, E.A. Ezhova, E.F. Shashkina, V.I. Aksenov // Russ. Chem. Bull. — 1999. — V. 48, № 4. — P. 707-710.

224. Lassahn, P.G. Borane activators for late-transition metal catalysts in norbornene polymerization / P.G. Lassahn, C. Janiak, J.S. Oh // Macromol. Rapid Commun. — 2002. — V. 23, № 1. — P. 16-20.

225. Dotterl, M. Heavy Metal with a Heavy Impact Olefin Dimerization Reactions in Triphenylbismuth Buffered Chloroaluminate Ionic Liquids.pdf / M. Dotterl, H.G. Alt // ChemCatChem. — 2011. — V. 3, № 11. — P. 1799-1804.

226. Dotterl, M. Buffered Aluminum Chloride as a Highly Efficient Cocatalyst for Olefin Dimerization and Polymerization / M. Dotterl, H.G. Alt // ChemCatChem. — 2012. — V. 4, № 3. — P. 370-378.

227. van Leeuwen P.W.N.M. Homogeneous Catalysis: Understanding the Art / P.W.N.M. van Leeuwen. - Kluwer Academic Publishers: Netherlands, 2008. - 423 p.

228. Dimerization and Oligomerization: Recent Developments with Nickel Complexes Containing / F. Speiser, F. Speiser, P. Braunstein, P. Braunstein, L. Saussine, L. Saussine // Acc. Chem. Res. — 2005. — V. 38, № 10. — P. 784-793.

229. Marks, E.Y. Cocatalysts for Metal-Catalyzed Olefin Polymerization: Activators, Activation Processes, and Structure - Activity Relationships Cocatalysts for Metal-Catalyzed Olefin Polymerization : Activators, Activation Processes , and Structure - Activity Relatio / E.Y. Marks, T.J. Marks // Chem. Rev. — 2000. — V. 100. — P. 1391-1434.

230. The Role of Bulky Substituents in Brookhart-Type Ni(II) Diimine Catalyzed Olefin Polymerization: A Combined Density Functional Theory and Molecular Mechanics Study / L. Deng, T.K. Woo, L. Cavallo, P.M. Margl, T. Ziegler, R. V January, V. Re, M. Recei, V. April // J. Am. Chem. Soc. — 1997. — V. 119, № 26. — P. 6177-6186.

231. A Density Functional Study of the Mechanism of the Diimine - Nickel-Catalyzed Ethylene Polymerization Reaction / D.G. Musaev, R.D.J. Froese, M. Svensson, K. Morokuma // J. Am. Chem. Soc. — 1997. — V. 119, № 2. — P. 367-374.

232. Siegbahn, P.E.M. Intrinsic Aptitude of Cationic Methyl- and Ethylpalladium To Associate Ethylene and To Further Undergo Subsequent Migratory Insertion. A Theoretical Study / P.E.M. Siegbahn // Organometallics. — 1996. — V. 15, № c. — P. 5542-5550.

233. Mechanism of Single-Site Molecule-Like Catalytic Ethylene Dimerization in Ni-MFU-4l / E.D. Metzger, R.J. Comito, C.H. Hendon, M. Dinca // J. Am. Chem. Soc. — 2016. — V. 139, № 2. — P. 757-762.

234. Ittel, S.D. Late-metal catalysts for ethylene homo- and copolymerization / S.D. Ittel, L.K. Johnson, M. Brookhart // Chem. Rev. — 2000. — V. 100, № 4. — P. 1169-1203.

235. Balch, A.L. Complete Electron-Transfer Series of the [M-N4] Type / A.L. Balch, R.H. Holm // J. Am. Chem. Soc. — 1966. — V. 88, № 22. — P. 5201-5209.

236. Dieck, H.T. Metallierung einer nichtaktivierten Alkyl-Gruppe im Nickelkomplex / H.T. Dieck, M. Svoboda // Chem. Ber. — 1976. — V. 109, № 5. — P. 1657-1664.

237. Svoboda, M. Diazadien-nickel-alkyle / M. Svoboda, H. tom Dieck // J. Organomet. Chem. — 1980. — V. 191, № 1. — P. 321-328.

238. Dieck, H. tom Bis(diazadien)metall(0)-Komplexe. IV. Nickel(0)-bis(chelate) mit aromatischen N-Substituenten (Bis(diazadiene)metal(0) complexes. IV. Nickel(0) bis(chelates) with aromatic N-substituents) / H. tom Dieck, M. Svoboda, T. Greiser // Zeitschrift für Naturforschung, Tl. B Anorg. Chemie, Org. Chemie. — 1981. — V. 36b. — P. 823-832.

340

239. van der Poel, H. Novel bonding modes of a-diimines. Synthesis and characterization of [MCl2L(a-diimine)] and [MCl2(a-diimine)n] (M = palladium, platinum; L = phosphine, arsine; n = 1, 2) containing g,g-N,N', g-N, or g-N ^g-N' bonded G-diimines / H. van der Poel, G. van Koten, K. Vrieze // Inorg. Chem. — 1980. — V. 19, № 5. — P. 1145-1151.

240. Koten, G. Van 1,4-Diaza-1,3-butadiene (a-Diimine) Ligands: Their CoordinationModes and the Reactivity of Their MetalComplexes / G. Van Koten, K. Vrieze // Adv. Organomet. Chem. — 1982. — V. 21. — P. 151-239.

241. Walther, V.D. Elektronenreiche Nickelkomplexe mit Heteroolefinen als Liganden / V.D. Walther // Zeitschrift für Anorg. und Allg. Chemie. — 1977. — V. 431, № 1. — P. 17-30.

242. Living Polymerization of a-Olefins Using Ni(II) -a-Diimine Catalysts. Synthesis of New Block Polymers Based on a-Olefins / C.M. Killian, D.J. Tempel, L.K. Johnson, M. Brookhart // J. Am. Chem. Soc. — 1996. — V. 118, № 10. — P. 11664-11665.

243. Svejda, S.A. Low-temperature spectroscopic observation of chain growth and migratory insertion barriers in (a-diimine)Ni(II) olefin polymerization catalysts / S.A. Svejda, L.K. Johnson, M. Brookhart // J. Am. Chem. Soc. — 1999. — V. 121, № 45. — P. 10634-10635.

244. Synthesis of Branched Polyethylene Using (a-Diimine)nickel(II) Catalysts: Influence of Temperature, Ethylene Pressure, and Ligand Structure on Polymer Properties / D.P. Gates, S. a. Svejda, E. Onate, C.M. Killian, L.K. Johnson, P.S. White, M. Brookhart // Macromolecules. — 2000. — V. 33, № 7. — P. 2320-2334.

245. Mechanistic studies of Pd(II)-a-diimine-catalyzed olefin polymerizations / D.J. Tempel, L.K. Johnson, R.L. Huff, P.S. White, M. Brookhart // J. Am. Chem. Soc. — 2000. — V. 122, № 28. — P. 6686-6700.

246. Gottfried, A.C. Living polymerization of ethylene using Pd(II) a-diimine catalysts / A.C. Gottfried, M. Brookhart // Macromolecules. — 2001. — V. 34, № 5. — P. 1140-1142.

247. Woo, T.K. Monomer Capture in Brookhart's Ni(II) Diimine Olefin Polymerization Catalyst: Static and Dynamic Quantum Mechanics/Molecular Mechanics Study / T.K. Woo, P.E. Blöchl, T. Ziegler // J. Phys. Chem. A. — 2000. — V. 104, № 1. — P. 121-129.

248. Non-Cp type homogeneous catalytic systems for olefin polymerization / S. Park, Y. Han, S.K. Kim, J. Lee, H.K. Kim, Y. Do // J. Organomet. Chem. — 2004. — V. 689, № 24 SPEC. ISS. — P. 4263-4276.

249. Uglea C.R. Oligomer Technology and Applications (Plastics Engineering) / C.R. Uglea. -CRC Press, 1998. - 1025 p.

250. Wass, D.F. Chromium-catalysed ethene trimerisation and tetramerisation--breaking the rules in olefin oligomerisation. / D.F. Wass // Dalton Trans. — 2007. — V. 8. — P. 816-819.

251. Advances in selective ethylene trimerisation - A critical overview / J.T. Dixon, M.J. Green, F.M. Hess, D.H. Morgan // J. Organomet. Chem. — 2004. — V. 689, № 23. — P. 3641-3668.

252. McGuinness, D.S. Olefin Oligomerization via Metallacycles: Dimerization, Trimerization, Tetramerization, and Beyond / D.S. McGuinness // Chem. Rev. — 2011. — V. 111, № 3. — P. 2321-2341.

253. Deckers, P.J.W. Catalytic trimerization of ethene with highly active cyclopentadienyl-arene titanium catalysts / P.J.W. Deckers, B. Hessen, J.H. Teuben // Organometallics. — 2002.

— V. 21, № 23. — P. 5122-5135.

254. Suttil, J.A. Mechanism of Ethylene Dimerization Catalyzed by Ti(OR>/AlR3 / J.A. Suttil, D.S. McGuinness // Organometallics. — 2012. — V. 31, № 19. — P. 7004-7010.

255. New Tantalum-Based Catalyst System for the Selective Trimerization of Ethene to 1-Hexene / C. Andes, S.B. Harkins, S. Murtuza, K. Oyler, A. Sen // J. Am. Chem. Soc. — 1990.

— V. 123, № 30. — P. 7423-7424.

256. Grubbs, R.H. Metallacyclopentanes as catalysts for the linear and cyclodimerization of olefins / R.H. Grubbs, A. Miyashita // J. Am. Chem. Soc. — 1978. — V. 100, № 23. — P. 74167418.

257. Tobisch, S. a-Olefin Dimerization by a Mono(imido)Tungsten Catalyst: Computational Evidence for the Role of Lewis Acid Chelates in Effective Catalysis / S. Tobisch // Organometallics. — 2007. — V. 26, № 26. — P. 6529-6532.

258. Jolly, P.W. From Hein to Hexene : Recent Advances in the Chemistry of Organochromium n-Complexes / P.W. Jolly // Acc. Chem. Res. — 1996. — V. 29, № 95. — P. 544-551.

259. The Role of Metallacycles in the Chromium-Catalyzed Trimerization of Ethylene / R. Emrich, O. Heinemann, P.W. Jolly, C. Krüger, G.P.J. Verhovnik // Organometallics. — 1997.

— V. 16, № 8. — P. 1511-1513.

260. High activity ethylene trimerisation catalysts based on diphosphine ligands / A. Carter, S. a Cohen, N. a Cooley, A. Murphy, J. Scutt, D.F. Wass // Chem. Commun. — 2002. — V. 3. — P. 858-859.

261. Yu, Z.X. Why trimerization? Computational elucidation of the origin of selective trimerization of ethene catalyzed by [TaCl3(CH3)2] and an agostic-assisted hydride transfer

mechanism / Z.X. Yu, K.N. Houk // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. — 2003. — V. 42, № 7. — P. 808-811.

262. Blok, A.N.J. Mechanism of ethene trimerization at an awsa-(arene)(cyclopentadienyl) titanium fragment / A.N.J. Blok, P.H.M. Budzelaar, A.W. Gal // Organometallics. — 2003. — V. 22, № 13. — P. 2564-2570.

263. Ethylene tetramerization: A new route to produce 1-octene in exceptionally high selectivities / A. Bollmann, K. Blann, J.T. Dixon, F.M. Hess, E. Killian, H. Maumela, D.S. McGuinness, D.H. Morgan, A. Neveling, S. Otto, M. Overett, A.M.Z. Slawin, P. Wasserscheid, S. Kuhlmann // J. Am. Chem. Soc. — 2004. — V. 126, № 45. — P. 14712-14713.

264. Металлоциклический механизм аддитивной полимеризации норборнена с участием комплексов Ni(I) и Ni(III) / В.В. Сараев, П.Б. Крайкивский, В.В. Бочарова, Д.А. Матвеев // Кинетика и катализ. — 2012. — Т. 53, № 4. — С. 477-482.

265. Механизм олигомеризации этилена на каталитической системе Ni(сod)2/BFзOEt2, модифицированной третичными фосфинами / В.В. Сараев, П.Б. Крайкивский, Д.А. Матвеев, А.И. Вильмс // Вестник Иркутского государственного технического университета. — 2012. — Т. 5, № 64. — С. 143-149.

266. Mabbs F.E. Electron Paramagnetic Resonance of d Transition Metal Compounds / F.E. Mabbs, D. Collison. - Elsevier Science Publishers B.V., 1992. - 1346 p.

267. Kochi, J.K. The role of electron transfer and charge transfer in organometallic chemistry / J.K. Kochi // Pure Appl. Chem. — 1980. — V. 52, № 3. — P. 571-605.

268. Hirner, J.J. Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Organogold Reagents / J.J. Hirner, S.A. Blum // Organometallics. — 2011. — V. 30, № 6. — P. 1299-1302.

269. Ligand Redox Effects in the Synthesis, Electronic Structure, and Reactivity of an Alkyl-Alkyl Cross-Coupling Catalyst / G.D. Jones, J.L. Martin, C. McFarland, O.R. Allen, R.E. Hall, A.D. Haley, R.J. Brandon, T. Konovalova, P.J. Desrochers, P. Pulay, D.A. Vicic // J. Am. Chem. Soc. — 2006. — V. 128, № 40. — P. 13175-13183.

270. Effects of tris(pentafluorophenyl)borane on the activation of zerovalent-nickel complex in the addition polymerization of norbornene / Y. Jang, H.-K. Sung, S. Lee, C. Bae // Polymer (Guildf). — 2005. — V. 46, № 25. — P. 11301-11310.

271. Role of the paramagnetic nickel(I) complex in the catalytic dimerization of norbornadiene / V.R. Flid, O.S. Manulik, L.M. Grundel, A.P. Belov // Theor. Exp. Chem. — 1992. — V. 27, № 4. — P. 513-516.

272. Отман, Я.Я. Парамагнитные комплексы никеля^) и их роль в каталитической димеризации норборнадиена / Я.Я. Отман, О.С. Манулик, В.Р. Флид // Кинетика и катализ. — 2008. — Т. 49, № 4. — С. 502-506.

273. Шамсиев, Р.С. Проблемы стереоселективности в реакциях [2+2]-циклодимеризации норборнадиена, катализируемой гидридными комплексами никеля^). Теоретические аспекты. / Р.С. Шамсиев, Х.Н. Тхиен, В.Р. Флид // Известия Академии наук. Серия химическая. — 2013. — Т. 7. — С. 1553-1557.

274. Шамсиев, Р.С. Квантово-химическое исследование механизма каталитического [2+2+2]-циклоприсоединения сложных эфиров акриловой кислоты к норборнадиену в присутствии комплексов никеля(0) / Р.С. Шамсиев, В.Р. Флид. // Известия Академии наук. Серия химическая. — 2013. — Т. 13. — С. 2301-2305.

275. Циклоприсоединение активированных олефинов к норборнадиену в присутствии никель-дифосфиновых систем. / Д.В. Дмитриев, Р.С. Шамсиев, Х.Н. Тхиен, В.Р. Флид // Известия Академии наук. Серия химическая. — 2013. — Т. 11. — С. 2385-2388.

276. Ключевые интермедиаты в катализируемых никелем и палладием реакциях с участием норборнадиена / В.Р. Флид, Р.С. Шамсиев, С.А. Дураков, В.В. Замалютин // тезисы докладов III Российского конгресса по катализу «РОСКАТАЛИЗ», 22-26 мая 2017, Нижний Новгород. — 2017. — С. 95-96.

277. Brogaard, R.Y. Ethene Oligomerization in Ni-containing Zeolites: Theoretical Discrimination of Reaction Mechanisms / R.Y. Brogaard, U. Olsbye // ACS Catal. — 2016. — V. 6, № 2. — P. 1205-1214.

278. Tracing Active Sites in Supported Ni Catalysts during Butene Oligomerization by Operando Spectroscopy under Pressure / J. Rabeah, J. Radnik, V. Briois, D. Maschmeyer, G. Stochniol, S. Peitz, H. Reeker, C. La Fontaine, A. Brückner // ACS Catal. — 2016. — V. 6, № 12. — P. 8224-8228.

279. Mechanistic Investigations of the Ethylene Tetramerisation Reaction / M.J. Overett, K. Blann, A. Bollmann, J.T. Dixon, D. Haasbroek, E. Killian, H. Maumela, D.S. McGuinness, D.H. Morgan // J. Am. Chem. Soc. — 2005. — V. 127, № 30. — P. 10723-10730.

280. Monitoring structure and valence state of chromium sites during catalyst formation and ethylene oligomerization by in situ EPR spectroscopy / A. Brückner, J.K. Jabor, A.E.C. McConnell, P.B. Webb // Organometallics. — 2008. — V. 27, № 15. — P. 3849-3856.

281. Theopold, K. Homogenous Chromium Catalysts for Olefin Polymerization / K. Theopold // Eur. J. Inorg. Chem. — 1998. — P. 15-24.

282. Espelid, 0. Molecular-Level Insight into Cr / Silica Phillips-Type Catalysts : Polymerization-Active Dinuclear Chromium Sites / 0. Espelid, K.J. B0rve // J. Catal. — 2002. — V. 206, № 2. — P. 331-338.

283. An alternative mechanistic concept for homogeneous selective ethylene oligomerization of chromium-based catalysts: Binuclear metallacycles as a reason for 1-octene selectivity? / S. Peitz, B.R. Aluri, N. Peulecke, B.H. Muller, A. Wuhl, W. Muller, M.H. Al-Hazmi, F.M. Mosa, U. Rosenthal // Chem. - A Eur. J. — 2010. — V. 16, № 26. — P. 7670-7676.

284. Distinct Stepwise Reduction of a Nickel-Nickel-Bonded Compound Containing an a-Diimine Ligand: From Perpendicular to Coaxial Structures / Q. Dong, X.-J. Yang, S. Gong, Q. Luo, Q.-S. Li, J.-H. Su, Y. Zhao, B. Wu // Chem. - A Eur. J. — 2013. — V. 19, № 45. — P. 15240-15247.

285. Bulky Guanidinato Nickel(I) Complexes: Synthesis, Characterization, Isomerization, and Reactivity Studies / C. Jones, C. Schulten, L. Fohlmeister, A. Stasch, K.S. Murray, B. Moubaraki, S. Kohl, M.Z. Ertem, L. Gagliardi, C.J. Cramer, B. Guanidinato, N.I. Complexes, R. Studies // Chem. - A Eur. J. — 2011. — V. 17, № 4. — P. 1294-1303.

286. Nelkenbaum, E. Synthesis and Molecular Structures of Neutral Nickel Complexes. Catalytic Activity of (Benzamidinato)(acetylacetonato)nickel for the Addition Polymerization of Norbornene, the Oligomerization of Ethylene, and the Dimerization of Propylene / E. Nelkenbaum, M. Kapon, M.S. Eisen // Organometallics. — 2005. — V. 24, № 11. — P. 26452659.

287. Theory-guided experiments on the mechanistic elucidation of the reduction of dinuclear zinc, manganese, and cadmium complexes / D.Y. Lu, J.S.K. Yu, T.S. Kuo, G.H. Lee, Y. Wang, Y.C. Tsai // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. — 2011. — V. 50, № 33. — P. 7611-7615.

288. Low-coordinate iron(I) and manganese(I) dimers: Kinetic stabilization of an exceptionally short Fe-Fe multiple bond / L. Fohlmeister, S. Liu, C. Schulten, B. Moubaraki, A. Stasch, J.D. Cashion, K.S. Murray, L. Gagliardi, C. Jones // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. — 2012. — V. 51, № 33. — P. 8294-8298.

289. Pat. 3474464 Unated Stated, Int. Cl. B 01 J 31/18, C 07 C 2/32. Catalyst composition and process for oligomerization of ethylene / V. Aliyev [et al.] ; Saudi Basic Industries Corporation, Linde Ag. - № 068,157 ; заявл. 28.11.2007 ; опубл. 15.07.2014.

345

290. Sen, A. Catalysis by Solvated Transition-Metal Cations. Novel Catalytic Transformations of Alkenes by Tetrakis(acetonitrile)palladium ditetrafluoroborate. Evidence for the Formation of Incepient Carbonium Ions as Intermediates / A. Sen, T.-W. Lai // J. Am. Chem. Soc. — 1981. — V. 103, № 15. — P. 4627-4629.

291. Sen, A. Catalytic isomerization of alkenes by palladium(II) compounds. An alternative mechanistic view / A. Sen, T.W. Lai // Inorg. Chem. — 1981. — V. 20, № 11. — P. 4036-4038. 292 Sen, A. Catalytic Polymerlzatlon of Acetylenes and Oleflns by Tetrakis(acetonltrile)palladlum(II) Bis(tetrafluoroborate) / A. Sen, T. Lai // Organometallics. — 1982. — V. 1, № c. — P. 415-417.

293. Jiang, Z. Tailored cationic palladium(II) compounds as catalysts for highly selective linear dimerization of styrene and linear polymerization of p-divinylbenzene / Z. Jiang, A. Sen // J. Am. Chem. Soc. — 1990. — V. 112, № 26. — P. 9655-9657.

294. Insertion of olefins into palladium(II)-acyl bonds. Mechanistic and structural studies / J.S. Brumbaugh, R.R. Whittle, M. Parvez, A. Sen // Organometallics. — 1990. — V. 9, № 6. — P. 1735-1747.

295. Jiang, Z. Tailored cationic palladium(II) compounds as catalysts for highly selective dimerization and polymerization of vinylic monomers: synthetic and mechanistic aspects / Z. Jiang, A. Sen // Organometallics. — 1993. — V. 12, № 4. — P. 1406-1415.

296. Sen, A. New olefin polymerization and copolymerization catalysts. Effect of coordinating functionalities / A. Sen // Pure Appl. Chem. — 2001. — V. 73, № 2. — P. 251-254.

297. Baird, M.C. Carbocationic alkene polymerizations initiated by organotransition metal complexes: An alternative, unusual role for soluble Ziegler-Natta catalysts / M.C. Baird // Chem. Rev. — 2000. — V. 100, № 4. — P. 1471-1478.

298. Barsan, F. The first example of polymerization of isobutylene induced by a metallocene-like initiator, [(n5-C5Me5)TiMe2[(^-Me)B(C6F5>] / F. Barsan, M.C. Baird // J. Chem. Soc., Chem. Commun. — 1995. — V. 1995, № 10. — P. 1065-1066.

299. Wang, Q. Carbocationic Initiation of Polymerization of Vinyl Ethers and N-Vinylcarbazole Induced by (n5-C5Me5)TiMe2(^-Me)B(C6F5)3. The First Examples of Polymerization of This Class of Electron-Rich Olefins by a Metallocene-like Initiator / Q. Wang, M.C. Baird // Macromolecules. — 1995. — V. 28, № 24. — P. 8021-8027.

300. Murray, M.C. Polymerization of 1-hexene by Cp*TiMe2(^-Me)B(C6Fs)s / M.C. Murray, M.C. Baird // J. Mol. Catal. A Chem. — 1998. — V. 128, № 1-3. — P. 1-4.

346

301. Cycloisomerization and [2 + 2] cyclodimerization of 1,5-cyclooctadiene catalyzed with the Ni(cod)2/BF3-OEt2 system / V. V Saraev, P.B. Kraikivskii, D.A. Matveeva, V. V Bocharovaa, S.K. Petrovskii, S.N. Zelinskii, A.I. Vilmsa, H.-F. Klein // J. Mol. Catal. A Chem. — 2010. — V. 315, № 2. — P. 231-238.

302. Killian, C.M. Preparation of Linear Alpha-Olefins Using Cationic Nickel(II) Alpha-Diimine Catalysts / C.M. Killian, L.K. Johnson, M. Brookhart // Organometallics. — 1997. — V. 16, № 10. — P. 2005-2007.

303. Asymmetric Hydrogenation of Heteroarenes and Arenes / D. Wang, Q.-A. Chen, S. Lu, Y.-G. Zhou // Chem. Rev. — 2012. — V. 112, № 4. — P. 2557-2590.

304. Kuninobu, Y. Organic Reactions Catalyzed by Rhenium Carbonyl Complexes / Y. Kuninobu, K. Takai // Chem. Rev. — 2011. — V. 111, № 3. — P. 1938-1953.

305. Highly Active and Selective Semihydrogenation of Alkynes with the Palladium Nanoparticles-Tetrabutylammonium Borohydride Catalyst System / J. Hori, K. Murata, T. Sugai, H. Shinohara, R. Noyori, N. Arai, N. Kurono, T. Ohkumaa // Adv. Synth. Catal. — 2009. — V. 351, № 18. — P. 3143 - 3149.

306. Palladium hydrogenation catalysts modified with aluminum- and phosphorus-containing compounds and with alcohols: Effect of modifiers / L.B. Belykh, Y.Y. Titova, V.A. Umanets, F.K. Shmidt // Russ. J. Appl. Chem. — 2006. — V. 79, № 8. — P. 1271-1277.

307. Webster, R.L. ß-Diketiminate complexes of the first row transition metals: applications in catalysis / R.L. Webster // Dalt. Trans. — 2017. — V. 46, № 14. — P. 4483-4498.

308. Ganem, B. Synthetically Useful Reactions with Metal Boride and Aluminide Catalysts / B. Ganem, J.O. Osby // Chem. Rev. — 1986. — V. 86, № 5. — P. 763-780.

309. Formation, nature of activity, and hydrogenation catalysis by nickel bis(acetylacetonate)-lithium tetrahydroaluminate systems / L.B. Belykh, Y.Y. Titova, A. V Rokhin, F.K. Shmidt // Russ. J. Appl. Chem. — 2010. — V. 83, № 11. — P. 1911-1918.

310. The role of lithium tetrahydroaluminate in the formation of nanodimensional nickel hydrogenation catalysts / L.B. Belykh, Y.Y. Titova, V.A. Umanets, A. V Rokhin, F.K. Schmidt // Appl. Catal. A Gen. — 2011. — V. 401, № 1-2. — P. 65-72.

311. Formation and properties of nickel catalysts for hydrogenation under the action of lithium Di- and tris(tert-butoxy)hydroaluminates / Y.Y. Titova, L.B. Belykh, A. V Rokhin, V.A. Umanets, F.K. Schmidt // Kinet. Catal. — 2012. — V. 53, № 5. — P. 577-584.

312. ЯМР 27Al, 69Ga и 71Ga алюмо- и галлогидридов в неводных средах / В.П. Тарасов, С.И. Бакум, В.И. Привалов, Ю.А. Буслаев // Координационная химия. — 1981. — Т. 7, № 5. — С. 674-692.

313. Состояние ионных пар в растворах алюмогидридов лития и тетрабутиламмония по данным ЯМР 27Al, 1H, D / В.П. Тарасов, В.И. Привалов, А.А. Горбик, С.И. Бакум // Координационная химия. — 1985. — Т. 11, № 12. — С. 1626-1634.

314. Соловейчик, Г.Л. Биметаллические гидридные комплексы переходных металлов / Г.Л. Соловейчик, Б.М. Булычев // Успехи химии. — 1983. — Т. 52, № 1. — С. 72-103.

315. Тарасов, В.П. ЯМР-исследования термического разложения тетрагидроалюмината лития / В.П. Тарасов, С.И. Бакум, С.Ф. Кузнецова // Журнал неорганической химии. — 1997. — Т. 42, № 5. — С. 779-786.

316. Ott, L.S. Transition-metal nanocluster stabilization for catalysis: A critical review of ranking methods and putative stabilizers / L.S. Ott, R.G. Finke // Coord. Chem. Rev. — 2007.

— V. 251, № 9-10. — P. 1075-1100.

317. Synthesis and molecular structure of solvated hydride complexes of aluminium and di-n5-cyclopentadienylyttrium / V.K. Belsky, A.B. Erofeev, B.M. Bulychev, G. Soloveichik // J. Organomet. Chem. — 1984. — V. 265, № 2. — P. 123-133.

318. Alumohydride complex of yttrium with three-coordinated hydrogen atoms. The crystal and molecular structure of {[(n5-C5H5)2Y(^3-H)][^2-H)AlH2-OC4H8]}2 / Vitalli K.Bel'skii, B. M.Bulychev, A. B.Erofeev, G. L.Soloveichik // J. Organomet. Chem. — 1984. — V. 268, № 2.

— P. 107-111.

319. Hydride-Bridged Heterobimetallic Complexes of Zirconium and Aluminum / K. Khan, C.L. Raston, J.E. Mcgrady, B.W. Skelton, A.H. White // Organometallics. — 1997. — V. 16, № 15.

— P. 3252-3254.

320. AlCp* as a Directing Ligand: C-H and Si-H Bond Activation at the Reactive Intermediate [Ni(AlCp*>] / T. Steinke, C. Gemel, M. Cokoja, M. Winter, R.A. Fischer // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. — 2004. — V. 43, № 17. — P. 2299-2302.

321. Plois, M. Novel Ruthenium(II) Aluminate Anions: Building Blocks of Unique Cage Structures / M. Plois, T. Wiegand, R. Wolf // Organometallics. — 2012. — V. 31, № 24. — P. 8469-8477.

322. Salt metathesis for the synthesis of M-Al and M-H-Al bonds / I.M. Riddlestone, J. Urbano, N. Phillips, M.J. Kelly, D. Vidovic, J.I. Bates, S. Aldridge // Dalt. Trans. — 2013. — V. 42. — P. 249-258.

323. Coordination and Activation of Al-H and Ga-H Bonds / J.A.B. Abdalla, I.M. Riddlestone, J. Turner, P.A. Kaufman, R. Tirfoin, N. Phillips, S. Aldridge // Eur. J. Inorg. Chem. — 2014. — V. 20, № 52. — P. 17624-17634.

324. Riddlestone, I.M. Coordination and Activation of EH Bonds (E=B, Al, Ga) at Transition Metal Centers / I.M. Riddlestone, J.A.B. Abdalla, S. Aldridge // Adv. Organomet. Chem. — 2015. — V. 63. — P. 1-38.

325 Stakheev, A.Y. Effects of the support on the morphology and electronic properties of supported metal clusters: modern concepts and progress in 1990s / A.Y. Stakheev, L.. Kustov // Appl. Catal. A Gen. — 1999. — V. 188. — P. 3-35.

326 Каталитическое гидрирование примесей алкинов и алкадиенов в олефинах. Практический и теоретический аспекты / С.А. Николаев, Л.Н. Занавескин, В.В. Смирнов, В.А. Аверьянов, К.Л. Занавескин // Успехи химии. — 2009. — Т. 78, № 3. — С. 248-265.

327. Haubenstock, H. Reductions with Metal Hydrides. X. The Stereochemistry of Reduction of 3,3,5-Trimethylcyclohexanone with Complex Aluminohydrides / H. Haubenstock, E.L. Eliel // J. Am. Chem. Soc. — 1962. — V. 84, № 12. — P. 2363-2368.

328. Haubenstock, H. Stereoselectivities of lithium aluminum trialkoxyhydrides / H. Haubenstock // J. Org. Chem. — 1973. — V. 38, № 9. — P. 1765-1767.

329. Haubenstock, H. On the reaction of lithium aluminum hydride with alcohols / H. Haubenstock, T. MesterJr. // J. Org. Chem. — 1983. — V. 48, № 7. — P. 945-948.

330. Storz, F. Ziegler systems as hydrogenation catalysts. Part 2. Dependence of the hydrogenation activity of CoBr2/Li[AlHn(O-R)4-n] systems from the concentration of the reducing agent / F. Storz, D. Heller, K. Madeja // J. Mol. Catal. — 1993. — V. 84, № 1. — P. 33-38.

331. Malek, J. Reduction of Organic Compounds by Alkoxyaluminohydrides. / J. Malek, M. Cerny // Synthesis (Stuttg). — 1971. — V. 1972, № 5. — P. 217-234.

332. The Chemistry of Metal Alkoxides / N.Ya. Turova, E.P. Turevskaya, V.G. Kessler, M.I. Yanovskaya. - Kluwer Academic Publishers: New York, Boston, Dordrecht, London, Moscow, 2002. - 568 p.

333. Ayres, D.C. Factors which Affect the Stability of Aluminium Hydride Solutions / D.C. Ayres, R. Sawdaye // J. Chem. Soc. C. — 1971. — P. 44-46.

334. Nanosized nickel Ziegler-type hydrogenation catalysts : The role of organoaluminum and proton-donating compounds in their formation and optimum catalysis / F.K. Schmidt, Y. Titova, Yu, S.S. Kolesnikov, L.B. Belykh // Appl. Catal. A, Gen. — 2015. — V. 499, № 25. — P. 177187.

335. Shmidt, F.K. Functions of organoaluminum and proton donor compounds in the formation and functioning of nanosized Ziegler-type nickel-containing hydrogenation catalysts / F.K. Shmidt, Y.Y. Titova, L.B. Belykh // Kinet. Catal. — 2015. — V. 56, № 5. — P. 574-583.

336. Изучение механизма взаимодействия алюминийорганических соединений с бис-(ацетилацетонатом) никеля / В.С. Ткач, Ф.К. Шмидт, B3. Сараев, Калабина А.В. // Кинетика и катализ. — 1974. — Т. 15, № 3. — С. 617-624.

337. Interaction of triethylaluminium with acetylacetonates of transition metals / F.K. Schmidt, G. V Ratovskii, T. V Dimitrieva, I.N. Ivleva, Y.G. Borodko // J. Organomet. Chem. — 1983. — V. 256, № 2. — P. 309-329.

338. Rudd P.A. Metal-Alane Adducts with Zero-Valent Nickel, Cobalt, and Iron / P. A. Rudd, S. Liu, L. Gagliardi, C. C. Lu // J. Am. Chem. Soc. — 2011. — V. 133, № 51. — Р. 2072420727.

339. Долгоплоск Б.А. Металлоорганический катализ в процессах полимеризации / Б.А. Долгоплоск, Е.И. Тинякова. - М.: Наука, 1982. - 510 с.

340. Organometallic compounds of Group III: XLIV. Molecular hydrogen and aluminum hydride transfers mediated by nickel(0) complexes: the intermediacy of nickel hydrides in the Ziegler nickel effect / J.J. Eisch, S.R. Sexsmith, C. Fichter, K.C. Fichter // J. Organomet. Chem. — 1990. — V. 382, № 1-2. — P. 273-293.

341. Корнеев Н.Н. Алюминийорганические соединения / Н.Н. Корнеев, Г.И. Соболь, Д.С. Стасиневич. Под ред. А.Ф. Жигач. - М: Изд-во «Иностранная лит-ра», 1962. - 320 p.

342. Mole T. Organoaluminum Compounds / T. Mole, E. A. Jeffery. - Elsevier Publishing Co., New York, 1972. - 465 p.

343. Titova, Y.Y. Formation and properties of Ziegler systems based on nickel bis(dimethylglyoximate) in catalysis of hydrogenation reactions / Y.Y. Titova, L.B. Belykh, F.K. Shmidt // Russ. J. Gen. Chem. — 2014. — V. 84, № 12. — P. 2413-2420.

344. Titova, Y.Y. EPR Spectroscopy of catalytic systems based on nickel complexes of 1,4-diaza-1,3-butadiene (a-diimine) ligands in hydrogenation and polymerization reactions / Y.Y. Titova, L.B. Belykh, F.K. Schmidt // Low Temp. Phys. — 2015. — V. 41, № 1. — P. 216-226.

345. Titova, Y.Y. Comparison of catalytic properties of systems based on nickel complexes with 1,4-diaza-1,3-butadiene ligands in reactions of styrene hydrogenation and ethylene polymerization / Y.Y. Titova, L.B. Belykh, F.K. Shmidt // Russ. J. Appl. Chem. — 2016. — V. 89, № 2. — P. 216-226.

346. Wilkinson G. (Ed.). Comprehensive Coordination Chemistry / G. Wilkinson, R.D. Gillard, J.A. McCleverty (Eds.). - Pergamon: Oxford, 1987. - 533 p.

347. Lund A. Principles and Applications of ESR Spectroscopy / A. Lund, M. Shiotani, S. Shimada. - Springer Science+Business Media B.V., 2010. - 475 p.

348. Giezynski, R. Reactioon of diacetyl dianil with methyl- and ethyl-aluminum compounds / R. Giezynski, S. Pasynkiewics, A. Serwatowska // J. Organomet. Chem. — 1974. — V. 69, № 3. — P. 345-352.

349. Pasynkiewicz, S. Reactions of organoaluminium compounds with electron donors / S. Pasynkiewicz // Pure Appl. Chem. — 1972. — V. 30, № 3. — P. 509-522.

350. Diazabutadienes as ligands: I. Compounds of aluminium: coordination of diazabutadienes to Al(CH3)3 and subsequent intramolecular insertion and rearrangement reactions leading to (CH3)2AIR—N—CH(CH3)—C(R')=N—R(R'=H, CH3) and (CH3MIR—N—CH2— C(CH3)=N—R / J.M. Klerks, D.J. Stufkens, G. Van Koten, K. Vrieze // J. Organomet. Chem.

— 1979. — V. 181, № 2. — P. 271-283.

351. Murzin, D.Y. Kinetics and Stereoselectivity in Gas-Phase Hydrogenation of Alkylbenzenes Over Ni/AhO3 / D.Y. Murzin, S. Smeds, Tapio Salmi // React. Kinet. Catal. Lett.

— 2000. — V. 71, № 1. — P. 47-54.

352. Murzin D.Yu. Catalytic Kinetics / D.Yu. Murzin, T. Salmi. - Elsevier Science & Technology Books, 2005. - 481 p.

353. Lin, S.D. Hydrogenation of Aromatic Hydrocarbons over Supported Pt Catalysts .I. Benzene Hydrogenation / S.D. Lin, M.A. Vannice // J. Catal. — 1993. — V. 143, № 2. — P. 539-553.

354. Lin, S.D. Hydrogenation of Aromatic Hydrocarbons over Supported Pt Catalysts .II. Toluene Hydrogenation / S.D. Lin, M.A. Vannice // J. Catal. — 1993. — V. 143, № 2. — P. 554-562.

355. Lin, S.D. Hydrogenation of Aromatic Hydrocarbons over Supported Pt Catalysts .III. Reaction Models for Metal Surfaces and Acidic Sites on Oxide Supports / S.D. Lin, M.A. Vannice // J. Catal. — 1993. — V. 143, № 2. — P. 563-572.

356. Rahaman, V.M. The hydrogenation of toluene and o-, m-, and ^-xylene over palladium II. Reaction model / M. Vasiur Rahaman, M. Albert Vannice // J. Catal. — 1991. — V. 127, № 1. — P. 267-275.

357. Volter, J. Comparative Hydrogenation and Adsorption and Rhodium / J. Volter, M. Hermann, K. Heise // J. Catal. — 1968. — V. 12. — P. 307-313.

358. Keane, M.A. Compensation behaviour in the hydrogenation of benzene, toluene and o-xylene over Ni/SiO2. Determination of true activation energies / M. a. Keane, P.M. Patterson // J. Chem. Soc. Faraday Trans. — 1996. — V. 92, № 8. — P. 1413-1421.

359. Keane, M.A. The Hydrogenation of o- , m- , and ^-Xylene over Ni/SiO2 / M.A. Keane // J. Catal. — 1997. — V. 166, № 2. — P. 347-355.

360. Aliofkhazraei M. (Ed.). Handbook of Nanoparticles / M. Aliofkhazraei (Ed.). - Springer International Publishing, 2015. - 1440 p.

361. Rader, C.P. Competitive Catalytic Hydrogenation of Benzene, Toluene and the Polymethylbenzenes on Platinum / C.P. Rader, H.A. Smith // J. Am. Chem. Soc. — 1962. — V. 84, № 8. — P. 1443-1449.

362. Rooney, J. The exchange with deuterium of two cycloalkanes on palladium films n-Bonded intermediates in heterogeneous catalysis / J. Rooney // J. Catal. — 1963. — V. 2, № 1. — P. 5357.

363. Volter, J. A п-complex mechanism for catalytic hydrogenation of the benzene ring / J. Volter // J. Catal. — 1964. — V. 3, № 3. — P. 297-298.

364. Снаговский, Ю.С. Кинетика гидрирования бензола на никеле / Ю.С. Снаговский, Г.Д. Любарский, r.M. Островский // Кинетика и катализ. — 1966. — Т. 7, № 2. — С. 258265.

365. Mortier, J. (Ed.). Arene chemistry - reaction mechanisms and methods for aromatic compounds / J. Mortier (Ed.). - John Wiley & Sons, 2016. - 990 p.

366. Moyes, R.B. The Chemisorption of Benzene / R.B. Moyes, P.B. Wells // Adv. Catal. — 1973. — V. 23, № C. — P. 121-156.

367. Self-poisoning and rate multiplicity in hydrogenation of benzene / K.H.V. Prasad, K.B.S. Prasad, M.M. Mallikarjunan, R. Vaidyeswaran // J. Catal. — 1983. — V. 84, № 1. — P. 65-73.

352

368. The structure of benzene chemisorbed on raney Nickel; A neutron inelastic spectroscopy determination / H. Jobic, J. Tomkinson, J.P. Candy, P. Fouilloux, A.J. Renouprez // Surf. Sci.

— 1980. — V. 95, № 2-3. — P. 496-510.

369. Synthesis and C-C Coupling Reactivity of a Dinuclear N^-Ni* Complex Supported by a Terphenyl Diphosphine / A. Velian, S. Lin, A.J.M. Miller, M.W. Day, T. Agapie // J. Am. Chem. Soc. — 2010. — V. 132, № 18. — P. 6296-6297.

370. Nickel Hydrides Supported by a Non-Innocent Diphosphine Arene Pincer Mechanistic Studies of Nickel-Arene H-Migration and Partial Arene Hydrogenation / S. Lin, M.W. Day, W. Michael, T. Agapie // J. Am. Chem. Soc. — 2011. — V. 133, № 11. — P. 3828-3831.

371. Trinuclear Nickel Complexes with Metal-Arene Interactions Supported by Tris- and Bis(phosphinoaryl)benzene Frameworks / S. Suseno, K.T. Horak, M.W. Day, T. Agapie // Organometallics. — 2013. — V. 32, № 23. — P. 6883-6886.

372. The Stereochemistry of the Hydrogenation of the Isomeric Xylenes and p-fert-Butyltoluene over a Platinum Catalyst / S. Siegel, G. V. Smith, B. Dmuchovsky, D. Dubbell, W. Halpern // J. Am. Chem. Soc. — 1962. — V. 84, № 16. — P. 3136-3139.

373. Meerten, R.Z. van Gas phase benzene hydrogenation on a nickel-silica catalyst: IV. Rate equations and curve fitting / R.Z. van Meerten, J.W. Coenen // J. Catal. — 1977. — V. 46, № 1.

— P. 13-24.

374. Self-poisoning and rate multiplicity in hydrogenation of benzene / K.H.V. Prasad, K.B.S. Prasad, M.M. Mallikarjunan, R. Vaidyeswaran // J. Catal. — 1983. — V. 84, № 1. — P. 65-73.

375. Zrncevic, S. Verification of the kinetic model for benzene hydrogenation by poisoning experiment / S. Zrncevic, D. Rusic // Chem. Eng. Sci. — 1988. — V. 43, № 4. — P. 763-767.

376. Титова, Ю.Ю. Реакционная способность аренов в реакции гидрирования на наноразмерных никелевых катализаторах и гомогенных фосфиновых комплексах кобальта / Ю.Ю. Титова, Л.Б. Белых, Ф.К. Шмидт // Вестник Иркутского государственного технического университета. — 2010. — Т. 42, № 2. — С. 198-202.

377. Гидрирование нафталина в присутствии каталитических систем на основе бис-(ацетилацетоната) кобальта и трибутилфосфина / Ю.Ю. Титова, Л.Б. Белых, Г.В. Ратовский, Ф.К. Шмидт // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. — 2011.

— Т. 1, № 1. — С. 9-15.

378. Formation of the cobalt hydrogenation catalysts at the action of lithium aluminum hydride and lithium tri(fert-butoxy)aluminohydride and their properties / F.K. Schmidt, Y. Titova, L.B.

353

Belykh, V.A. Umanets, S.S. Khutsishvili // Russ. J. Gen. Chem. — 2012. — V. 82, № 8. — P. 1334-1341.

379. Сопряженное гидрирование алкенов с аренами в присутствии комплексов кобальта с трибутилфосфиновыми лигандами / Ф.К. Шмидт, Ю.Ю. Титова, Л.Б. Белых, Г.В. Ратовский // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. — 2012. — Т. 1, № 2. — С. 34-41.

380. Coupled hydrogenation of alkenes and arenes in the presence of catalytic systems based on cobalt Bis(acetylacetonate) and tributylphosphine / Y.Y. Titova, L.B. Belykh, G. V. Ratovskii, a. V. Rokhin, O.G. Soroka, F.K. Schmidt // Kinet. Catal. — 2013. — V. 54, № 4. — P. 431442.

381. Titova, Y.Y. Preparation method effect on the properties of Ziegler-type hydrogenation catalysts based on bis(acetylacetonato)cobalt / Y.Y. Titova, L.B. Belykh, F.K. Shmidt // Kinet. Catal. — 2016. — V. 57, № 3. — P. 344-353.

382. О состоянии Al(III) в спиртовых растворах алкоксидов алюминия по данным ЯМР (27Al, 13C) и малоуглового рентгеновского рассеяния / М.А. Федотов, В.В. Молчанов, Р.А. Зотов, Ф.В. Тузиков // Журнал неорганической химии. — 2008. — Т. 53, № 10. — С. 17351741.

383. ESR studies of Ziegler type catalytic systems in the presence of CO / V.A. Gruznykh, F.K. Shmidt, V. V Saraev, M. V Ustinov // React. Kinet. Catal. Lett. — 1987. — V. 33, № 1. — P. 17-21.

384. Shmidt F.K. Coupled hydrogenation of arenes and alkenes or dienes with cobalt phosphine complexes / F. K. Shmidt, Y. S. Levkovskii, V. V Saraev, N. M. Ryutina, O. L. Kosinskii, T. I. Bakunina // React. Kinet. Catal. Lett. - 1977. - V. 7 - № 4- 445-450 p.

385. Левковский Ю.С. Катализ комплексами кобальта и палладия реакций гидрирования ароматических и диеновых углеводородов: дис. ... канд. хим. наук.: 02.00.15 / Левковский Юрий Сергеевич. — Иркутск, 1980. — 154 с.

386. Enemark, J.H. The structure of a molecular nitrogen compound of cobalt and evidence for CoH(N2)(PPhs)s / J.H. Enemark, B.R. Davis, J.A. McGinnety // Chem. Commun. (London). — 1968. — V. 1968, № 2. — P. 96-97.

387. Nuclear Magnetic Resonance Evidence for the Presence of a Hydridic Hydrogen in the Nitrogen Complex of Cobalt / A. Misono, Y. Uchida, M. Hidai, M. Araki // Chem. Commun. (London). — 1968. — V. 1968, № 17. — P. 1044a-1044a.

354

388. Otsuka, S. Reactions of rc-cyclo-octenyl-rc-cyclo-octa-1,5-dienecobalt / S. Otsuka, M. Rossi // J. Chem. Soc. A. — 1969. — V. 1969. — P. 497-500.

389. Trihydrido-tris(triphenylphosphine)-cobalt(III) and Hydrido(nitrogen)-tris-(triphenylphosphine)cobalt(I) / A. Sacco, M. Rossi, F. Bottomley, A.D. Allen // Inorganic Syntheses. — 1970. — V. 12. — P. 18-21.

390. Synthesis and properties of hydridodinitrogentris(triphenylphosphine)cobalt(I) and the related phosphine-cobalt complexes / A. Yamamoto, S. Kitazume, L.S. Pu, S. Ikeda // J. Am. Chem. Soc. — 1971. — V. 93, № 2. — P. 371-380.

391. Sacco, A. Hydrido-complexes of transition metals. Part I. Hydridocomplexes of rhodium(I), cobalt(I), and cobalt(III) / A. Sacco // J. Chem. Soc. — 1964. — V. 1964, № 0. — P. 3274-3278.

392. Rossi, M. A new route to hydrido- and nitrogen complexes of cobalt / M. Rossi, A. Sacco // J. Chem. Soc. D. — 1969. — № 9. — P. 471-471.

393. Sacco, A. Nitrogen fixation. I. Hydrido- and nitrogen-complexes of cobalt / A. Sacco, M. Rossi // Inorganica Chim. Acta. — 1968. — V. 2. — P. 127-132.

394. Tolman, C.A. Steric effects of phosphorus ligands in organometallic chemistry and homogeneous catalysis / C.A. Tolman // Chem. Rev. — 1977. — V. 77, № 3. — P. 313-348.

395. Jonas, K. Reactive organometallic compounds from metallocenes / K. Jonas // Pure Appl. Chem. — 1984. — V. 56, № 1. — P. 63-80.

396. Reactions of Pd betta-diketonate complexes with triethylaluminium / L.B. Belykh, T. V. Goremyka, A. V. Rokhin, Y.Y. Titova, V.A. Umanets, F.K. Schmidt // Russ. J. Coord. Chem. Khimiya. — 2005. — V. 31, № 10. — P. 719-724.

397. Generation and properties of hydrogenation catalysts based on palladium bisacetylacetonate and lithium alkoxyhydroaluminates / L.B. Belykh, Y.Y. Titova, A. V. Rokhin, F.K. Shmidt // Russ. J. Appl. Chem. — 2008. — V. 81, № 7. — P. 1153-1159.

398. Hydrogenation catalysts based on palladium bisacetylacetonate and lithium tetrahydroaluminate: Formation mechanism and reasons for modified effect of water / L.B. Belykh, Y.Y. Titova, A.V. Rokhin, L.N. Belonogova, F.K. Shmidt // Russ. J. Appl. Chem. — 2008. — V. 81, № 6. — P. 956-964.

399. Formation and properties of hydrogenation catalysts based on palladium bisacetylacetonate and sodium tetrahydroborate / Y.Y. Titova, L.B. Belykh, L.N. Belonogova, F.K. Shmidt // Russ. J. Appl. Chem. — 2009. — V. 82, № 11. — P. 1978-1985.

355

400. Китайгородский А.И. Рентгеноструктурный анализ / А.И. Китайгородский. - М.: изд-во техн. теорет. лит-ры, 1950. - 651 с.

401. Powder Diffraction F.Q. Hanawalt Search Manual Inorganic Phases. S. 1-42. JCPDS. 1992.

402. Molnar, A. Hydrogenation of carbon-carbon multiple bonds: chemo-, regio- and stereoselectivity / A. Molnar, A. Sarkany, M. Varga // J. Mol. Catal. A Chem. — 2001. — V. 173, № 1-2. — P. 185-221.

403. Губин С.П. Химия кластеров / С.П. Губин. - М.: Наука, 1987. - 263 с.

404 Pasynkiewicz, S. Reaction of aluminium dimethylacetylacetonate with methylaluminium compounds / S. Pasynkiewicz, K. Dowbor // J. Organomet. Chem. — 1974. — V. 78, № 1. — P. 49-53.

405. БухтияровВ.И. Металлические наносистемы в катализе / БухтияровВ.И., СлинькоМ.Г. // Успехи химии. — 2001. — Т. 70, № 2. — С. 167-181.

406. Мальцева Н.Н. Борогидрид натрия / Н.Н. Мальцева, В.С. Хаин. - М.: Наука, 1985. -298 c.

407. Наноразмерные частицы в катализе: получение и использование в реакциях гидрирования и восстановления / Ю.В. Попов, В.М. Мохов, Д.Н. Небыков, И.И. Будко // Известия ВолгГТУ. — 2014. — С. 5-44.

408. Хаин В.С. О восстановительной активности водных растворов BH4- иона. В кн.: Химия неорганических гидридов. / В.С. Хаин, А.А. Волков. Под ред. Р.Т. Кузнецова. -М.: Наука, 1990. - С. 38.

409. Полковников, Б.Д. О каталитических свойствах боридов металлов платиновой группы / Б.Д. Полковников, А.А. Баландин, А.М. Табер // Доклады Академии наук СССР. — 1962. — Т. 145, № 4. — С. 809-811.

410. Рыженко Л.М. Комплексы платиновых металлов с 3-аминокумарином — катализаторы гидрирования олефинов и нитроароматических соединений / Л.М. Рыженко, А.Д. Шебалдова // Химия и технология элементоорганических соединений, Казань. — 1984. — C. 14-19.

411. К вопросу о механизме каталитического действия комплекса палладия(П) c 1-(5-нитро-фурфурилиденамино)-1,3,4-триазолом / Г.К. Корниенко, В.И. Лабунская, В.Н. Кравцова, А.Д. Шебалдова // Координационная химия. — 1992. — Т. 18, № 8. — С. 875879.

412. Селективное гидрирование системы С=С-С=С - связей в присутствии комплексов Pd(II) с нитрофурановыми производными аминотриазола / А.Д. Шебалдова, Р.К. Корниенко, В.Н. Кравцова, В.И. Лабунская, В.И. Рамазанова // Всесоюзн. конф. посвящ. памяти А.М. Бутлерова: Тез. докл. Казань, 15-18 сент., 1986. - Ч. 3. - Казань, 1986. - C. 160.

413. Комплексы платины(П), палладия(П) с 1-фенил-3-метил-4-фенилазопиразолоном-5 и его структурным фрагментом 1-фенил-3-метил-пиразолоном-5 / Л.А. Сафронова, А.Д. Шебалдова, О.В. Брюханова, Л.В. Черкесова // Координационная химия. — 1987. — Т. 13, № 12. — С. 1662-1666.

414. Catalytic selective hydrogenation of cinnamaldehyde to hydrocinnamaldehyde / Z. Yuankui, L. Shijian, X. Yun, Y. Daorong // Appl. Catal. A Gen. — 2000. — V. 192, № 2. — P. 247-251.

415. Toporcer, L.H. The Preparation and Properties of Some Tetracoordinate Boron Compounds. The Pseudo-Metal Ion Concept / L.H. Toporcer, R.E. Dessy, S.I.E. Green // Inorg. Chem. — 1965. — V. 4, № 11. — P. 1649-1655.

416. Влияние природы активного компонента и носителя на активность катализаторов гидролиза борогидрида натрия / В.И. Симагина, П.А. Стороженко, О.В. Нецкина, О.В. Комова, Г.В. Одегова, Т.Ю. Самойленко, А.Г. Генцлер // Кинетика и катализ. — 2007. — Т. 48, № 1. — С. 177-184.

417. Эмсли Дж. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса высокого разрешения / Дж. Эмсли, Дж. Финей, Л. Сатклиф. - М.: Изд-во Мир, 1969. Т. 2. - 468 с.

418. Воюцкий С.С. Курс коллоидной химии / С.С. Воюцкий. - М.: Химия, 1975. - 512 с.

419. New Insights on the Mechanism of Palladium-Catalyzed Hydrolysis of Sodium Borohydride from 11B NMR Measurements / G. Guella, C. Zanchetta, B. Patton, A. Miotello // J. Phys. Chem. B. — 2006. — V. 110, № 34. — P. 17024-17033.

420. Bogdanovic, B. Selectivity Control in Nickel-Catalyzed Olefin Oligomerization / B. Bogdanovic // Adv. Organomet. Chem. — 1979. — V. 17. — P. 105-140.

421. Gibson, V.C. Advances in Non-Metallocene Olefin Polymerization Catalysis / V.C. Gibson, S.K. Spitzmesser, V.C.G. and S.K. Spitzmesser // Chem. Rev. — 2003. — V. 103, № 1. — P. 283-315.

422. Tamaru Y. (Ed.). Modern Organonickel Chemistry / Y. Tamaru (Ed.). - WILEY-VCH Verlag GmbH & Co, 2005. - 346 p.

423. Исследование роли фосфиновых комплексов никеля различных степеней окисления в каталитической димеризации олефинов / Ф.К. Шмидт, Л.В. Миронова, В.В. Сараев, В.С. Ткач, А.В. Калабина // Кинетика и катализ. — 1975. — V. 4, № 1. — P. 73-79.

424. Dyer, P.W. Rigid N-Phosphino Guanidine P,N-Ligands and Their Use in Nickel-Catalyzed Ethylene Oligomerization / P.W. Dyer, J. Fawcett, M.J. Hanton // Organometallics. — 2008. — V. 27, № 19. — P. 5082-5087.

425. Syntheses, Structures, and Catalytic Ethylene Oligomerization Behaviors of Bis(phosphanyl)aminenickel(II) Complexes Containing N-Functionalized Pendant Groups / K. Song, H. Gao, F. Liu, J. Pan, L. Guo, S. Zai, Q. Wu // Eur. J. Inorg. Chem. — 2009. — V. 2009, № 20. — P. 3016-3024.

426. Pyrazolyl iron, cobalt, nickel, and palladium complexes: synthesis, molecular structures, and evaluation as ethylene oligomerization catalysts / M.K. Ainooson, S.O. Ojwach, I.A. Guzei, L.C. Spencer, J. Darkwa // J. Organomet. Chem. — 2011. — V. 696, № 8. — P. 1528-1535.

427. (Pyrazol-1-ylmethyl)pyridine Nickel Complexes: Ethylene Oligomerization and Unusual Friedel-Crafts Alkylation Catalysts / S.O. Ojwach, I.A. Guzei, L.L. Benade, S.F. Mapolie, J. Darkwa // Organometallics. — 2009. — V. 28, № 7. — P. 2127-2133.

428. Tandem ethylene oligomerisation and Friedel-Crafts alkylation of toluene catalysed by bis-(3,5-dimethylpyrazol-1-ylmethyl)benzene nickel(ii) complexes and ethylaluminium dichloride / A. Budhai, B. Omondi, S.O. Ojwach, C. Obuah, E.Y. Osei-Twum, J. Darkwa // Catal. Sci. Technol. — 2013. — V. 3, № 12. — P. 3130-3135.

429. O'Connor, C.T. Alkene oligomerization / C.T. O'Connor, M. Kojima // Catal. Today. — 1990. — V. 6, № 3. — P. 329-349.

430. О комплексообразовании хлоралюминийорганических соединений и воды / В.Д. Петрова, Н.Н. Ржевская, Н.В. Щербакова, Ю.А. Сангалов, К.С. Минскер // Доклады Академии наук СССР. Серия химическая. — 1977. — Т. 233, № 4. — С. 602-605.

431. Взаимодействие алкилалюминийхлоридов с водой / В.Д. Петрова, Н.Н. Ржевская, Н.В. Щербакова, Ю.А. Сангалов, К.С. Минскер // Известия академии наук СССР. Cерия химическая. — 1978. — Т. 6. — С. 1373-1379.

432. Yamasaki, T. Structure and Lewis acid sites in alumoxane compounds / T. Yamasaki // Catal. Today. — 1995. — V. 23, № 4. — P. 425-429.

433. Димеризация пропилена в присутствии каталитических систем на основе комплексов никеля с фосфорорганическими лигандами / Ф.К. Шмидт, Л.В. Миронова, Г.А. Калабин, А.Г. Пройдаков, А.В. Калабина // Нефтехимия. — 1976. — Т. 16, № 4. — С. 547-554.

434. Vedejs E. Lewis Base Catalysis in Organic Synthesis / E. Vedejs, S.E. Denmark. - Set-Wiley-VCH, 2016. V. 1-3. -1441 p.

435. Yamamoto H. (Ed.). Lewis Acid Reagents. A Practical Approach / H. Yаmamoto (Ed.). -Oxford University Press, 2003. - 270 p.

436. Димеризация пропилена в присутствии комплекса Ni(PPh3)4, активированного кислотами Льюиса и Бренстеда / Ф.К. Шмидт, Л.В. Миронова, В.С. Ткач, А.В. Калабина // Кинетика и катализ. — 1975. — Т. 16, № 1. — С. 270-271.

437. Исследование природы активности каталитических систем на основе комплексов нульвалентного никеля в реакциях димеризации пропилена / Ф.К. Шмидт, Л.В. Миронова, А.Г. Пройдаков, Г.А. Калабин, Г.В. Ратовский, Т.В. Дмитриева // Кинетика и катализ. — 1978. — Т. 19, № 1. — С. 150-156.

438. B(C6F5)3: A New Class of Strong and Bulky Lewis Acid for Exo-Selective Intermolecular Diels-Alder Reactions of Unreactive Acyclic Dienes with a,P-Enals / J.H. Zhou, B. Jiang, F.F. Meng, Y.H. Xu, T.P. Loh // Org. Lett. — 2015. — V. 17, № 18. — P. 4432-4435.

439. Миронова Л.В. Исследование природы активных комплексов в каталитических системах на основе соединений никеля в процессе димеризации пропилена: дис. ... канд. хим. наук.: 02.00.15 / Миронова Людмила Васильевна. — Иркутск, 1977. — 191 с.

440 Топчиев А.В. Избранные труды. Кн. 2. Алкилирование / А.В. Топчиев. - М.: Наука, 1965. - 560 с.

441. Svejda, S.A. Ethylene Oligomerization and Propylene Dimerization Using Cationic (a-Diimine)nickel(II) Catalysts / S.A. Svejda, M. Brookhart // Organometallics. — 1999. — V. 18, № 1. — P. 65-74.

442. Иванчев, С.С. Успехи в создании новых катализаторов полимеризации этилена и a-олефинов / С.С. Иванчев // Успехи химии. — 2007. — Т. 76, № 7. — С. 669-690.

443. Изучение влияния природы третичных фосфинов на спектры ЭПР координационных соединений Ni(I) / Ф.К. Шмидт, В.В. Сараев, Г.М. Ларин, В.С. Ткач, Л.В. Миронова, В.Г. Липович // Координационная химия. — 1975. — Т. 1, № 12. — С. 1700-1702.

444. Сараев В.В. ЭПР металлокомплексных катализаторов / В.В. Сараев, Ф.К. Шмидт. -Иркутск: Изд-во Иркут. гос. ун-та, 1985. - 346 с.

359

445. P. Heimbach Wechselnde Koordinationszahlen bei Ni(O)- und Ni(I)-Verbindungen / P. Heimbach // Angew. Chem. — 1964. — V. 76, № 13. — P. 586.

446. Шмидт Ф.К. Катализ комплексными соединениями металлов первого переходного ряда в реакциях гидрирования, изомеризации, ди- и олигомеризации непредельных углеводородов: дис. ... д-ра хим. Наук: 02.00.15 / Шмидт Федор Карлович. — Москва, 1978. — 517 с.

447. Nature of catalytic effect of Ni(O)- and BF3OEt2-based systems in propene dimerization / V.A. Tkach, V.A. Gruznykh, N.A. Murasheva, S. V Zinchenko, F.K. Shmidt // React. Kinet. Catal. Lett. — 1991. — V. 43, № 2. — P. 431-437.

448. Парамагнитные катионные комплексы никеля^) в каталитической системе Ni(PPh3)4-BF3OEt2 / В.С. Ткач, В.А. Грузных, М. Гомбоогийн, Л.Б. Белых, В.В. Сараев, Ф.К. Шмидт // Координац. химия. — 1994. — Т. 20, № 8-9. — С. 618-621.

449. Dinjus, E. Zur Reaktion von Bis cyclooctadien-(l,5)nickel mit Aluminiumbromid; ESR Spektroskopischer Nachweis von Nickel (I) / E. Dinjus, R. Kirmse // Z. Chem. — 1976. — V. 16. — P. 286-290.

450. Исследование методом ЭПР взаимодействия катионных комплексов никеля^) со стиролом и бутадиеном / В.В. Сараев, В.С. Ткач, П.Б. Крайкивский, И.А. Алсарсур, М. Гомбоогийн, Ф.К. Шмидт // Координац. химия. — 1998. — Т. 24, № 8. — С. 602-606.

451. 1H, 13C, 19F and 11B NMR spectral reference data of some potassium organotrifluoroborates / R.A. Oliveira, R.O. Silva, A. Molander, P.H. Menezes, G.A. Molander // Magn. Reson. Chem. — 2009. — V. 47, № 10. — P. 873-878.

452. Farrar, T.C. Proton and Fluorine NMR Spectra of HBF2 / T.C. Farrar, T.D. Coyle // J. Chem. Phys. — 1964. — V. 41, № 9. — P. 2612-2613.

453. Conversion of n6-arylphosphine to n6-benzene complexes of molybdenum by use of strong acids to cleave the phosphorus-carbon bonds. The crystal and molecular structure of [Mo(H)( n6-C6H6)(PPh2CH2CH2PPh2)(PPh2F)]BF4 / R H. Morris, J.F. Sawyer, C.T. Schweitzer, A. Sella // Organometallics. — 1989. — V. 8, № 9. — P. 2099-2106.

454. Ткач, В.С. Синтез, кристаллическая и молекулярная структуры комплекса гидрат тетрафторборат ацетилацетонато(б«стрифенилфосфин)палладия / В.С. Ткач, Ф.К. Шмидт // Доклады Академии наук. — 2006. — Т. 406, № 6. — С. 765-769.

455. Сверлов Л.М. Колебательные спектры многоатомных молекул / Л.М. Сверлов, М.А. Ковнер, Е.П. Крайнов. - М.: Наука, 1970. - 285 с.

456. Робертс Дж. Основы органической химии / Дж. Робертс, М. Касерио. - М.: Мир, 1978. Т. 2. - 888 с.

457. Macgregor, S.A. Mechanism of the [RhF(PPhs>] to c/5-[RhPh(PPhs)2(PFPh2)] Interconversion: P-C Activation and F/Ph Exchange via a Metallophosphorane Pathway / S.A. Macgregor, T. Wondimagegn // Organometallics. — 2007. — V. 26, № 5. — P. 1143-1149.

458. Rubinstein, M. Die Kinetik der thermischen Reaktion zwischen Tetrafluorhydrazin und Fluormonoxid / M. Rubinstein, J.E. Sicre, H.J. Schumacher // Zeitschrift für Phys. Chemie. — 1964. — V. 43. — P. 51-65.

459. Ershov, B.G. Aqueous solutions of colloidal nickel: Radiation-chemical preparation, absorption spectra, and properties / B.G. Ershov // Russ. Chem. Bull. — 2000. — V. 49, № 10.

- P. 1715-1721.

460. Rechberger, P. Einfluß des Lösungsmittels auf das Redoxverhalten von Tetrakis(triphenylphosphin)-platin(0), Tetrakis(triphenylphosphin)-palladium(0) und Tetrakis(triphenylphosphin)-nickel(0) / P. Rechberger, G. Gritzner, V. Gutmann // Monatshefte für Chemie / Chem. Mon. — 1977. — V. 108, № 1. — P. 57-64.

461. Shampine L.F. Solving ODEs with MATLAB / L.F. Shampine, I. Gladwell, S. Thompson.

- Cambridge University Press, 2003. - 263 p.

462. Gordon A.J. Handbook of Practical Data, Techniques, and References / A.J. Gordon, R.A. Ford. - Wiley, New York, 1973. - 560 p.

463. Mitchell J. Aquametry: Pt. 1: Treatise on Methods for the Determination of Water (Chemical Analysis: A Series of Monographs on Analytical Chemistry and Its Applications) / J. Mitchell, D.M. Smith. - Wiley, New York, 1977. - 632 p.

464. Электрохимия металлов в неводных растворах / Под ред. Я.М. Колотыркина. - М.: Мир, 1974. - 108 c.

465. Органические растворители / А. Вайсбергер, Э. Проскауэр, Дж. Риддик, Э. Туис. -М: Изд-во «Иностранная лит-ра», 1958. - 519 с.

466. Armarego W.L.F. Purification of Laboratory Chemicals (Sixth Edition) / W.L.F. Armarego, C.L.L. Chai. - Butterworth-Heinemann, 2013. - 1002 p.

467. Препаративная органическая химия. / Под ред. Н.С. Вульфсона. - М.: Химия, 1964.

- 345 c.

468. Mendes, S.P.R. The naphthalene sublimation technique / P.R.S. Mendes // Exp. Therm. Fluid Sci. — 1991. — V. 4, № 5. — P. 510-523.

361

469. Рапопорт Ф.М. Лабораторные методы получения чистых газов / Ф.М. Рапопорт, А.А. Ильинская. - Изд-во: Госхимиздат, 1963. - 420 с.

470. Джемилев У.М. Металлокомплексный катализ в органическом синтезе. Алициклические соединения / У.М. Джемилев, Н.Р. Поподько, Е.В. Козлова. - М.: Химия, 1999. - 648 с.

471. Santos, L.S. On-line monitoring of Brookhart polymerization by electrospray ionization mass spectrometry / L.S. Santos, J.O. Metzger // Rapid Commun. Mass Spectrom. — 2008. — V. 22, № 6. — P. 898-904.

472. Semon, W.L. Dimethylglyoxime / W.L. Semon, V.R. Damerell // Org. Synth. — 1930. — V. 2. — P. 204-210.

473. Nishiguchi, T. Isomerization of 1,5-cyclooctadiene to cis-bicyclo[3.3.0]oct-2-ene catalyzed by transition metal complexes / T. Nishiguchi, H. Imai, K. Fukuzumi // J. Catal. — 1975. — V. 39, № 3. — P. 375-382.

474. Direct synthesis of bis(acetylacetonato)nickel(II) dihydrate and isolation of a,a,ß,ß-tetra-acetylethane as the oxidation product of acetylacetone / M.N. Bhattacharjee, M.K. Chaudhuri, S.K. Ghosh, Z. Hiese, N. Roy // J. Chem. Soc. Dalt. Trans. — 1983. — № 12. — P. 2561-2562.

475. Чугаев Л.А. Избран. Труды / Л.А. Чугаев. - Москва: АН СССР, 1954. - 57 c.

476. Krysan, D.J. 1,5-(cyclooctadiene)nickel(O) / D.J. Krysan, P.B. Mackenzie // J. Org. Chem.

— 1990. — V. 55, № 13. — P. 4229-4230.

477. Wilke, G. Bis-triphenylphosphin-nickel-äthylen und analoge Komplexe / G. Wilke, G. Herrmann // Angew. Chemie. — 1962. — V. 74, № 17. — P. 693-694.

478. Venanzi, L.M. Tetrahedral nickel(II) complexes and the factors determining their formation. Part I. Bistriphenylphosphine nickel(II) compounds / L.M. Venanzi // J. Chem. Soc.

— 1958. — V. 1958, № 0. — P. 719-724.

479. Heimbach P. Wechselnde Koordinationszahlen bei Ni(O)- und Ni(I)-Verbindungen / P. Heimbach // Angew. Chem. — 1964. — V. 76, № 13. — P. 586.

480. Mechanistic studies on the catalysis of isomerization of olefins by (PhsP)sNiX / E.K. Barefield, K. Barefield, M.J. D'Aniello, E.K. Barefield // J. Am. Chem. Soc. — 1978. — V. 100, № 5. — P. 1474-1481.

481. Kermagoret, A. Mono- and Dinuclear Nickel Complexes with Phosphino-, Phosphinito-, and Phosphonitopyridine Ligands: Synthesis, Structures, and Catalytic Oligomerization of

Ethylene / A. Kermagoret, P. Braunstein // Organometallics. — 2008. — V. 27, № 1. — P. 8899.

482. Elllern, J.B. bis(2,4-pentanedionato)cobalt(II), Co(acac)z / J.B. Elllern, R. 0. Ragsdal // Inorg. Synth. — 1968. — V. XI. — P. 82-89.

483. Ниндакова Л.О. Катализаторы на основе комплексов Со(2+) и Rh(1+) с фосфиновыми и диаминовыми лигандами. Формирование, природа активности и энантиоселективное гидрирование: дис. ... д-ра хим. Наук: 02.00.15 / Ниндакова Лидия Очировна. — Иркутск, 2005. — 344 с.

484. Pat. 3474464 Unated Stated, Int. Cl. C 07 F 3/06. Process for preparing acetylacetonates / J.C. Matthews [et al.]; A corporation of Connecticut Filed. - № 658,051; заявл. 3.08.1967 ; опубл. 21.09.1969.

485. Bailey, J.W. Cleavage of tetrahydrofuran during reductions with lithium aluminum hydride / J.W. Bailey, F. Marktscheffel // J. Org. Chem. — 1960. — V. 25, № 10. — P. 1797-1800.

486. Brown, H.C. A Simple Preparation of Highly Active Platinum Metal Catalysts for Catalytic Hydrogenation / H.C. Brown, C.A. Brown // J. Am. Chem. Soc. — 1962. — V. 84, № 8. — P. 1494-1495.

487. Rittmeyer, P. Hydrides / P. Rittmeyer, U. Wietelmann // Ullmann's Encycl. Ind. Chem. — 2000. — V. 18. — P. 103-132.

488. Иоффе С.Т. Методы элементоорганической химии. Магний, бериллий, кальций, стронций, барий / С.Т. Иоффе, А.Н. Несмеянов. - М.: Изд-во АН СССР, 1963. - 561 с.

489. Gilman, H. The Quantitative Analysis of Alkyllithium Compounds / H. Gilman, A.H. Haubein // J. Am. Chem. Soc. — 1944. — V. 66, № 5. — P. 1515-1516.

490. Jeon, M. Ethylene Polymerizations with Unsymmetrical (a-Diimine)nickel(II) Catalysts / M. JEON, S.Y. Kim // Polym. J. Received. — 2008. — V. 40, № 5. — P. 409-413.

491. Тарутина Л.И. Спектральный анализ полимеров / Л.И. Тарутина, Ф.О. Позднякова. - Ленинград: Химия, 1986. - 248 с.

492. Davis, C.M. Manipulation of a Schlenk Line: Preparation of Tetrahydrofuran Complexes of Transition-Metal Chlorides / C.M. Davis, K.A. Curran // J. Chem. Educ. — 2007. — V. 84, № 11. — P. 1822.

493. Иркутский суперкомпьютерный центр СО РАН [Электронный ресурс]: сайт. -Иркутск: ИДСТУ СО РАН. - URL: http://hpc.icc.ru.

494. Stoll, S. EasySpin, a comprehensive software package for spectral simulation and analysis in EPR / S. Stoll, A. Schweiger // J. Magn. Reson. — 2006. — V. 178, № 1. — P. 42-55.

495. Paul, R. Application des hydroborures alcalins a la preparation de catalyseurs d'hydrogenation / R. Paul, P. Buisson, N. Joseph // C. R. Acad. Sci. — 1951. — V. 232. — P. 627-629.

496. Полковников, Б.Д. Селективное гидрирование динитрила адипиновой кислоты на кобальтборидном катализаторе / Б.Д. Полковников, Л.Х. Фрейдлин, А.А. Баландин // Известия академии наук СССР, ОХН. — 1959. — Т. 8. — С. 1488-1490.

497. Geng, J. The unusual nanostructure of nickel-boron catalyst / J. Geng, D.A. Jefferson, B.F.G. Johnson // Chem. Commun. — 2007. — № 9. — P. 969-971.

498. Geng, J. Exploring the structural complexities of metal-metalloid nanoparticles: The case of NiB as catalyst / J. Geng, D.A. Jefferson, B.F.G. Johnson // Chem. - A Eur. J. — 2009. — V. 15, № 5. — P. 1134-1143.

499. Brown, C.A. The Reaction of Sodium Borohydride with Nickel Acetate in Aqueous solution - A Convenient Synthesis of an Active Nickel hydrogenation Catalyst of Low Isomerizing Tendency / C.A. Brown, H.C. Brown // J. Am. Chem. Soc. — 1963. — V. 85, № 7.

— P. 1003-1005.

500. Калечиц, И.В. Гидрирование олефинов в присутствии комплексных металлоорганических катализаторов / И.В. Калечиц, Ф.К. Шмидт // Кинетика и катализ.

— 1966. — Т. 7, № 4. — С. 614-617.

501. Takegami, Y. The Preparation of Heavy Metal Hydride and Its Catalytic Activity. VII. The Hydrogenation of Various Olefins with a Ferric Chloride-Lithium Aluminum Hydride or a Cobaltous Chloride-Lithium Aluminum Hydride Catalyst / Y. Takegami, T. Ueno, T. Fujii // Bull. Chem. Soc. Jpn. — 1965. — V. 38, № 8. — P. 1279-1285.

502. Stern, R. New homogeneous cobalt catalysts for hydrogenation / R. Stern, L. Sajus // Tetrahedron Lett. — 1968. — V. 9, № 60. — P. 6313-6314.

503. Kroll, W.R. Activity and Selectivity of Homogeneous Hydrogenation / W.R. Kroll // J. Catal. — 1969. — V. 288, № 6. — P. 281-288.

504. Изучение влияния лигандов на активность гомогенных катализаторов гидрирования / Ф.К. Шмидт, В.Г. Липович, С.М. Краснопольская, И.В. Калечиц // Кинетика и катализ.

— 1970. — Т. 11, № 3. — С. 595-602.

505. Falk, J.C. Coordination Catalysts for the Selective Hydrogenation of Polymeric Unsaturation / J.C. Falk // J. Polym. Sci. Part A-1 Polym. Chem. — 1971. — V. 9, № 9. — P. 2617-2623.

506. Ashby, E.C. Stereoselectivity of lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride / E.C. Ashby, J.P. Sevenair, F.R. Dobbs // J. Org. Chem. — 1971. — V. 36, № 1. — P. 197-199.

507. Роль кислородсодержащих лигандов в активации молекулярного водорода комплексами палладия / А.С. Беренблюм, Л.И. Лахман, И.И. Моисеев, Е.Д. Радченко // Известия Академии наук. Серия химическая. — 1975. — С. 2417-2420.

508. Lapporte, S.J. Hydrogenation with complex metal catalysts / S.J. Lapporte // Ann. N. Y. Acad. Sci. — 1969. — V. 158. — P. 510-525.

509. Murugesan N. Catalyst systems derivades from transition metal acethylathetonates for the hydrogenation of aromatics / Murugesan N., S. S. // Indian J. Chem. — 1976. — V. 14A. — P. 107-111.

510. Russell, T.W. Catalytic reduction. 4. Hydrogenation of aldehydes over borohydride reduced nickel and palladium / T.W. Russell, D.M. Duncan, S.C. Hansen // J. Org. Chem. — 1977. — V. 42, № 3. — P. 551-552.

511. Сокольский Д.В. Катализаторы типа Циглера-Натта в реакции гидрирования / Д.В. Сокольский, Н.Ф. Носкова. - Алма-Ата: Наука Каз. ССР, 1977. - 136 с.

512. Ashby, E.C. Selective reduction of alkenes and alkynes by the reagent lithium aluminum hydride-transition-metal halide / E.C. Ashby, J.J. Lin // J. Org. Chem. — 1978. — V. 43, № 13.

— P. 2567-2572.

513. Brunet, J.J. Activation of reducing agents. Sodium hydride containing complex reducing agents. 9. Ketone and aldehyde reductions / J.J. Brunet, L. Mordenti, P. Caubere // J. Org. Chem.

— 1979. — V. 43, № 25. — P. 4804-4808.

514. Mordenti, L. Activation of reducing agents. Sodium hydride containing complex reducing agents. 11. Regioselective reduction of a,P-unsaturated ketones / L. Mordenti, J.J. Brunet, P. Caubere // J. Org. Chem. — 1979. — V. 44, № 13. — P. 2203-2205.

515. Gallois, P. Activation of reducing agents. Sodium hydride containing complex reducing agents. 13. Selective heterogeneous hydrogenation of polyfunctional substrates over Nic / P. Gallois, J.J. Brunet, P. Caubere // J. Org. Chem. — 1980. — V. 45, № 10. — P. 1946-1950.

516. Activation of reducing agents. Sodium hydride containing complex reducing agents. 10. NaH-RONa-Co(OAc)2-CO, a new reagent for the carbonylation of aryl halides at atmospheric

365

pressure / J.J. Brunet, C. Sidot, B. Loubinoux, P. Caubere // J. Org. Chem. — 1979. — V. 44, № 13. — P. 2199-2202.

517. Brunet, J.J. Activation of reducing agents. Sodium hydride containing complex reducing agents. 20. Pdc, a new, very selective heterogeneous hydrogenation catalyst / J.J. Brunet, P. Caubere // J. Org. Chem. — 1984. — V. 49, № 21. — P. 4058-4060.

518. Сопряженное гидрирование аренов с непредельными углеводородами / Ф.К. Шмидт, Ю.С. Левковский, Н.М. Рютина, Т.И. Бакунина // Кинетика и катализ. — 1982. — Т. 23, № 2. — С. 360-365.

519. EXAFS investigation of nickel and cobalt precursors of homogeneous ziegler-type hydrogenation catalysts / J. Goulon, E. Georges, C. Goulon-Ginet, Y. Chauvin, D. Commereuc, H. Dexpert, E. Freund // Chem. Phys. — 1984. — V. 83, № 3. — P. 357-366.

520. EXAFS study of nickel and iron precursors of homogeneous Ziegler-type hydrogenation catalysts / C. Esselin, J. Goulon, C. Williams, Y. Chauvin, E. Freund, C. Esselin, J. Goulon, C. Williams, Y. Chauvin, E. Study // J. Phys. Colloq. — 1986. — V. 47, № С8. — P. C8-243-C8-248.

521. Reguli, J. Catalytic systems of nickel chelates and organometallic compounds in cyclohexene hydrogenation / J. Reguli, A. Stasko // Chem. Pap. — 1987. — V. 41, № 3. — P. 299-310.

522. Alvanipour, A. Cobalt stearate-aluminum alkyl catalyzed hydrogenation of substituted quinolines, isoquinoline and naphthalene / A. Alvanipour, L.D. Kispert // J. Mol. Catal. — 1988. — V. 48, № 2-3. — P. 277-283.

523. Infrared observation of the chemical consequences of cobalt catalyst produced in mixed solutions of Al(Et), and Co(acac), / J. Barrault, M. Blanchard, A. Derouault, M. Ksibi, M.I. Zaki // J. Mol. Catal. — 1994. — V. 93, № 3. — P. 289-304.

V

524. Sabata, S. Hydrogenation of Low Molar Mass OH-Telechelic Polybutadienes Catalyzed by Homogeneous Ziegler Nickel / S. Sabata, J. Hetflejs // J. Appl. Polym. Sci. — 2002. — V. 85, № 6. — P. 1185-1193.

525. Hydrogenation catalysts formation in the system AlEt3-Co(acac)2,3 / F.K. Shmidt, L.O. Nindakova, B.A. Shainyan, V. V Saraev, N.N. Chipanina, V.A. Umanetz // J. Mol. Catal. A Chem. — 2005. — V. 235, № 1-2. — P. 161-172.

526. Formation of a hydrogenation catalyst in the cobalt acetylacetonate-triethylaluminum system / L.O. Nindakova, F.K. Shmidt, V. V Saraev, B.A. Shainyan, N.N. Chipanina, V.A.

366

Umanets, L.N. Belonogova, D.S.D. Toryashinova // Kinet. Catal. — 2006. — V. 47, № 1. — P. 54-63.

527. Shen, J. Catalytic properties of bimetallic NiCoB nanoalloy catalysts for hydrogenation of ^-chloronitrobenzene / J. Shen, Y. Chen // J. Mol. Catal. A Chem. — 2007. — V. 273, № 1-2.

— P. 265-276.

528. Model Ziegler-Type Hydrogenation Catalyst Precursors, [(1,5-cod)M(^-O2C8H1s)]2 (M = Ir and Rh): Synthesis, Characterization, and Demonstration of Catalytic Activity En Route to Identifying the True Industrial Hydrogenation Catalysts / W.M. Alley, C.W. Girard, S. zkar, R.G. Finke // Inorg. Chem. — 2009. — V. 48, № 3. — P. 1114-1121.

529. Rangheard, C. At the frontier between heterogeneous and homogeneous catalysis: hydrogenation of olefins and alkynes with soluble iron nanoparticles / C. Rangheard, C. de J. Fernandez, P.-H. Phua // Dalton Trans. — 2010. — V. 39, № 36. — P. 8363-8376.

530. Iron(0) Particles: Catalytic Hydrogenations and Spectroscopic Studies / A. Welther, M. Bauer, M. Mayer, A. Jacobi von Wangelin // ChemCatChem. — 2012. — V. 4, № 8. — P. 10881093.

531. Harman, W.H. Reversible H2 addition across a nickel-borane unit as a promising strategy for catalysis / W.H. Harman, J.C. Peters // J. Am. Chem. Soc. — 2012. — V. 134, № 11. — P. 5080-5082.

532. Air-Stable Gold Nanoparticles Ligated by Secondary Phosphine Oxides for the Chemoselective Hydrogenation of Aldehydes: Crucial Role of the Ligand / I. Cano, A.M. Chapman, A. Urakawa, P.W.N.M. van Leeuwen, P.W.N.M. Van Leeuwen // J. Am. Chem. Soc.

— 2014. — V. 136, № 6. — P. 2520-2528.

533. Iron-catalyzed olefin hydrogenation at 1 bar H2 with a FeCl3-LiAlH4 catalyst / T.N. Gieshoff, M. Villa, AliceWelther, M. Plois, U. Chakraborty, R. Wolfb, A.J. VonWangelin // Green Chem. — 2015. — V. 17. — P. 1408-1413.

534. Zhang, J. Chemoselective transfer hydrogenation of nitroarenes by highly dispersed NiCo BMNPs / J. Zhang, G. Lu, C. Cai // Catal. Commun. — 2016. — V. 84. — P. 25-29.

535. Brown, H.C. Selective Reductions. III. Further Studies of the Reaction of Alcohols with Lithium Aluminum Hydride as a Route to the Lithium Alkoxyaluminohydrides / H.C. Brown, C.J. Shoaf // J. Am. Chem. Soc. — 1964. — V. 86, № 6. — P. 1079-1085.

536. Турова, Н.Я. О реакциях алкоголиза и гидролиза алюмогидридов лития и натрия. К вопросу об алкоксоалюмогидридах щелочных металлов / Н.Я. Турова, М.И. Карповская, А.В. Новоселова // Журнал органической химии. — 1976. — Т. 47, № 6. — С. 1338 - 1346.

537. Horne, D.A. A nuclear magnetic resonance study of tert-butoxyaluminates / D.A. Horne, D.A. Home, D.A. Horne // J. Am. Chem. Soc. — 1980. — V. 102, № 19. — P. 6011-6014.

538. Haraguchi, H. Aluminum Complexes in Solution as Studied by Aluminum-27 Nuclear Magnetic Resonance / H. Haraguchi, S. Fujiwara // J. Phys. Chem. — 1969. — V. 73, № 10. — P. 3467-3473.

539. Propylene dimerization in the presence of nickel hydride complexes formed in situ / F.K. Schmidt, Ju.Ju. Titova, L.B. Belykh, M. Gomboogiin // Pet. Chem. — 2010. — V. 50, № 3. — P. 205-213.

540. Димеризация пропилена под действием комплексов никеля, активированных кислотами Льюиса и Бренстеда / Л.В. Миронова, В.С. Ткач, Ф.К. Шмидт, В.И. Дмитриев // Нефтехимия. — 1978. — Т. 18, № 2. — С. 205-211.

541. Formation and nature of catalysts based on nickel(0) phosphine complexes active in lower alkene dimerization and oligomerization / F.K. Schmidt, L.B. Belykh, M. Gomboogiin, Y.Y. Titova // Kinet. Catal. — 2010. — V. 51, № 2. — P. 235-243.

542. Gillespie, R.J. 1H and 19F nuclear magnetic resonance spectra of the adduct BF3-H2O / R.J. Gillespie, J.S. Hartman // Can. J. Chem. — 1967. — V. 45, № 8. — P. 859-863.

543. Greenwood, N.N. Boron trifluoride co-ordination compounds / N.N. Greenwood, R.L. Martin // Q. Rev. Chem. Soc. — 1954. — V. 8, № 1. — P. 1-39.

544. Робертс Дж. Основы органической химии / Дж. Робертс, М. Касерио. - М.: изд-во Мир, 1968. - 692 с.

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.