Физико-химические закономерности влияния функциональных групп модельных аминокислот на процессы самоорганизации бис(2-этилгексил) сульфосукцината натрия с образованием микроэмульсионных и жидкокристаллических биотранспортных систем тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Рыбакова Алёна Ивановна

• Рыбакова Алёна Ивановна
• кандидат наук
• 2021

Оглавление диссертации кандидат наук Рыбакова Алёна Ивановна

ОБОЗНАЧЕНИЯ И СОКРАЩЕНИЯ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Микроэмульсии. Строение и основные теории образования

1.1.1 Характеристика обратных микроэмульсионных систем

1.1.2 Транспортные системы на основе микроэмульсий

1.2 Лиотропные мезофазы

1.2.1 Структура и свойства лиотропных мезофаз

1.2.2 Лиотропные мезофазы как организованные среды для получения систем доставки биологически активных веществ

1.3 Микроэмульсии как основа для получения люминесцентных маркеров для доставки веществ

1.3.1 Квантовые точки. Свойства. Получение

1.3.2 Применение квантовых точек в медицине в качестве оптических маркеров

ГЛАВА 2 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1 Объекты исследования

2.1.1 Получение самоорганизующихся систем

2.1.2 Метод получения квантовых точек

2.2 Методы исследования

ГЛАВА 3 САМООРГАНИЗАЦИЯ И ФАЗОВОЕ ПОВЕДЕНИЕ ТРАНСПОРТНЫХ СИСТЕМ АОТ/ВОДА/ИЗОПРОПИЛМИРИСТАТ

3.1 Строение и размерные характеристики обратных микроэмульсий АОТ/вода/изопропилмиристат

3.2 Структурно-фазовые переходы в системе АОТ/вода/изопропилмиристат при изменении концентрации ПАВ

ГЛАВА 4. МЕЖМОЛЕКУЛЯРНЫЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ТРАНСПОРТНАЯ СИСТЕМА - АМИНОКИСЛОТА

4.1 Исследование влияния аминокислот на размерные и структурные характеристики микроэмульсии

4.2 Исследование локализации аминокислот методом поляризованной флуоресценции с применением зондов

4.3 Реология исследуемых систем в условиях сдвиговой деформации

4.4 Термодинамические характеристики жидкокристаллических систем и

влияние введения аминокислот на структуру мезофазы

ГЛАВА 5. ОРГАНИЗОВАННЫЕ СРЕДЫ

АОТ/ВОДА/ИЗОПРОПИЛМИРИСТАТ КАК СИСТЕМЫ ДОСТАВКИ БИОАКТИВНЫХ СУБСТАНЦИЙ

5.1 Исследование высвобождения аминокислот из лиотропных жидких кристаллов и микроэмульсий

5.2 Применение моделей диффузии для исследования высвобождения аминокислоты из транспортных систем с различной самоорганизацией

5.3 Применение микроэмульсий для синтеза наноструктур СёБе

оптических маркеров

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ

ОБОЗНАЧЕНИЯ И СОКРАЩЕНИЯ

АК - аминокислота

АОТ - бис(2-этилгексил) сульфосукцинат натрия БАВ - биологически активное вещество в/м - вода-в-масле

ГЛБ - гидрофильно-липофильный баланс

ДРС - динамическое рассеяние света

ДСК - дифференциальная сканирующая калориметрия

ЖК - жидкий кристалл

ЖКТ - желудочно-кишечный тракт

ИПМ - изопропилмиристат

ККМ - критическая концентрация мицеллообразования

КСД - коэффициент самодиффузии

КТ - квантовая точка

ЛЖК - лиотропные жидкие кристаллы

м/в - масло-в-воде

МРР - малоугловое рентгеновское рассеяние

МЭ - микроэмульсия

ПАВ - поверхностно-активное вещество

ПМУ - параметр молекулярной упаковки

ПОМ - поляризационная оптическая микроскопия

ЯМР - ядерный магнитный резонанс

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Физико-химические закономерности влияния функциональных групп модельных аминокислот на процессы самоорганизации бис(2-этилгексил) сульфосукцината натрия с образованием микроэмульсионных и жидкокристаллических биотранспортных систем»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы исследования. Организованные структуры, такие как микроэмульсии (МЭ) и лиотропные жидкие кристаллы (ЛЖК) находят применение в качестве наноразмерных средств направленного транспорта лекарственных и биологически активных веществ (БАВ). В качестве достоинств МЭ выделяют возможность включения широкого круга веществ с различными физико-химическими свойствами. Преимуществом ЛЖК с обратной гексагональной фазой является структурное подобие мембранам, что позволяет рассматривать их в качестве универсальных темплатов для доставки веществ, в том числе белков, пептидов и нуклеиновых кислот.

Исследование взаимодействия инкорпорированных веществ с компонентами транспортных систем является актуальной задачей. В качестве моделей можно использовать аминокислоты (АК), являющиеся структурными элементами большинства биопрепаратов. Благодаря своей цвиттер-ионной природе и хорошей растворимости в воде, АК используются как зонды для оценки строения межфазного слоя в МЭ. В проведенном исследовании описаны механизмы и подходы к изучению взаимодействия функциональных групп модельных аминокислот с компонентами транспортной системы, что в дальнейшем позволит осуществить направленный выбор пары лекарственное средство-переносчик.

Степень разработанности темы исследования. Несмотря на значительное количество исследований в области применения надмолекулярно-организованных структур как биотранспортных систем, чаще всего используются прямые МЭ и ЛЖК для переноса липофильных лекарств, в то время как обратные МЭ и обращенные ЛЖК для доставки гидрофильных соединений изучены недостаточно. Не выяснены механизмы промотирования трансмембранного массопереноса биологических субстанций, а также особенности влияния инкорпорированного вещества на структуру и свойства микроэмульсий и мезофазы. В рамках диссертационной работы предлагается изучение этих проблем и выявление закономерностей,

позволяющих проводить целенаправленное применение МЭ. Полученные данные представляют интерес для создания трансдермальных наноконтейнеров лекарственных средств с прогнозируемым характером высвобождения активных компонентов.

Цели и задачи. Целью диссертационной работы было выявление физико-химических закономерностей влияния функциональных групп модельных аминокислот на процессы самоорганизации бис(2-этилгексил) сульфосукцината натрия (АОТ) с образованием микроэмульсионных и жидкокристаллических биотранспортных систем. Задачи научного исследования:

1. Получение транспортных систем биомедицинского назначения состава АОТ/вода/изопропилмиристат (ИПМ) различной надмолекулярной организации: микроэмульсий и лиотропных жидких кристаллов. Построение фазовой диаграммы, определение концентрационных и температурных областей существования различных структур.

2. Изучение термодинамики фазовых превращений и фазовых переходов в системе АОТ/вода/ИПМ в присутствии модельных аминокислот при изменении концентрации поверхностно-активного вещества (ПАВ).

3. Исследование влияния строения вводимых молекул на реологические и энергетические параметры исследуемых систем с различной самоорганизацией.

4. Выявление особенностей межмолекулярных взаимодействий между транспортными системами и вводимыми модельными аминокислотами и их влияние на скорость диффузии через полупроницаемую мембрану.

5. Применение микроэмульсионного синтеза для управления размерными характеристиками наночастиц, используемых при оптическом контроле транспорта лекарственных и биологически активных веществ.

Научная новизна работы. Впервые разработаны и реализованы методики получения биосовместимых транспортных систем АОТ/вода/ИПМ обладающих стабильными фазами с различной надмолекулярной

организацией (обратные микроэмульсии и лиотропные жидкие кристаллы гексагонального типа) в широком концентрационном и температурном интервале;

На основе комплексного изучения процессов самоорганизации установлены закономерности и обобщены факторы влияния концентрации АОТ на надмолекулярную самоорганизацию амфифильных молекул в микроэмульсиях, в жидкокристаллическом состоянии и в областях структурно-фазовой трансформации;

Разработаны подходы к введению модельных аминокислот в полученные системы, описаны геометрические характеристики обратных МЭ и лиотропных мезофаз, а также влияние вводимых веществ на их размерные и структурные свойства;

Впервые проведено детальное сравнение времени и характера релизинга веществ из транспортного средства, выявлена определяющая роль концевых функциональных групп вводимых модельных соединений в процессах межмолекулярного взаимодействия. Показана возможность управления доставкой веществ в зависимости от типа системы и инкорпорированных молекул;

Предложены оптические маркеры - квантовые точки (КТ), обладающие эффективной люминесценцией, что может быть использовано в дальнейшем для молекулярного распознавания лекарственных и биологически активных препаратов.

Теоретическая и практическая значимость работы. Реализованные подходы к получению самоорганизованных структур с заданной и контролируемой морфологией и функциональностью открывают перспективы их использования в качестве эффективных сред для включения лекарственных и биологически активных веществ. Синтез КТ микроэмульсионным методом, непосредственно в транспортной системе, позволяет рассматривать их в качестве оптических маркеров при создании транспортных средств доставки

биоактивных субстанций с возможностью их комплексного спектрального мониторинга.

Методология и методы исследования. Объектами исследования являлись системы с различной самоорганизацией на основе бис(2-этилгексил) сульфосукцината натрия, изопропилмиристата и бидистиллированной воды. Для изучения особенностей взаимодействий выбраны аминокислоты Р-аланин, глицин, Ь-лизин и Ь-серин. Процессы самоорганизации исследованы методами вискозиметрии, динамического рассеяния света (ДРС), поляризационно-оптической микроскопии (ПОМ). Структура систем и взаимодействия с введенными АК изучены методами ядерного магнитного резонанса (ЯМР) на ядрах 1Н, ЯМР самодиффузии, малоуглового рентгеновского рассеяния (МРР), порошковой рентгеновской дифракции и флуоресцентной зондовой спектроскопии. Термодинамику и температуру фазовых переходов в ЛЖК исследовали методами дифференциально-сканирующей калориметрии (ДСК) и краевого угла смачивания. Методом УФ спектроскопии определяли кинетику массопереноса веществ через мембрану, а также размеры квантовых точек.

Положения, выносимые на защиту. Результаты исследования фазового поведения и самоорганизации АОТ с получением МЭ и ЛЖК. Их размерные и геометрические составляющие, полная фазовая диаграмма АОТ/вода/ИПМ.

Данные влияния функциональных групп аминокислот на структурные и термодинамические параметры в транспортных системах. Сравнение особенностей диффузии активного компонента из МЭ и ЛЖК, влияние самоорганизации на время и характер высвобождения. Стратегия создания новых транспортных систем биомедицинского назначения с включенными оптическими маркерами - КТ для контроля высвобождения на разных этапах.

Достоверность полученных результатов и выводов диссертации обеспечена комплексным выполнением исследований строения и физико-

химических характеристик апробированными методами, интерпретацией полученных результатов на основе современных теоретических представлений, соответствием результатов и выводов существующим моделям.

Апробация работы. Основные результаты диссертации докладывались на XII Международной научной конференции «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах» (Суздаль, 2018), XXI и XXIV Всероссийской конференции молодых ученых-химиков (с международным участием) (Нижний Новгород, 2018, 2021), XXIX Российской молодёжной научной конференции с международным участием «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 2019), XXI Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Санкт-Петербург, 2019), XXVI Всероссийской конференции «Структура и динамика молекулярных систем» (Яльчик, 2020), XVII Международной конференции «Спектроскопия координационных соединений» (Краснодар 2020), II Школе-конференции для молодых ученых «Супрамолекулярные стратегии в химии, биологии и медицине: фундаментальные проблемы и перспективы» (с международным участием) (Казань, 2020), IV Всероссийской молодежной конференции «Проблемы и достижения химии кислород- и азотсодержащих биологически активных соединений» (Уфа, 2020). XXII Международной научно-практической конференции им. профессора Л.П. Кулёва студентов и молодых ученых «Химия и химическая технология в XXI веке» (Томск, 2021).

Личный вклад автора состоял в постановке цели и задач исследования, выборе методов и разработке путей их экспериментальной реализации, интерпретации и систематизации полученных результатов, формулировке выводов и основных научных положений, выносимых на защиту. В диссертации представлены результаты исследований, выполненных лично автором или при его непосредственном участии.

Публикации. По теме диссертации опубликовано 6 статей, в том числе 4 в журналах, входящих в Перечень ВАК РФ, 2 - в журналах, входящих в

Перечень Web of Science и Scopus, и 10 тезисов докладов на Всероссийских и Международных конференциях.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 133 страницах машинописного текста и содержит 70 рисунков и 20 таблиц. Диссертация состоит из введения, пяти глав, выводов и списка литературы из 226 наименований.

Во введении обоснована актуальность темы диссертации, сформулированы цели исследования, научная новизна и практическая значимость работы.

В первой главе приведен обзор литературы, где рассмотрены основные понятия о МЭ и ЖК. Приводится их современная классификация, описаны структура и свойства. Особое внимание уделено применению МЭ и ЛЖК в качестве транспортных систем для доставки БАВ. Третья часть посвящена сведениям о квантовых точках как оптических маркерах в биомедицине.

Вторая глава посвящена рассмотрению строения объектов исследования, методикам синтеза МЭ, ЛЖК и КТ и методам исследования.

В третьей главе обсуждаются результаты изучения процессов самоорганизации систем АОТ/вода/ИПМ, а также исследования структурно-фазовых переходов в них.

В четвертой главе описаны исследования взаимодействия АК с компонентами транспортных систем, и произведена оценка их влияния на микроструктуру МЭ и ЛЖК.

В пятой главе представлены данные о кинетике массопереноса АК из транспортных систем, а также синтез и исследование свойств КТ, полученных микроэмульсионным методом.

В заключении обобщаются результаты исследований, делаются выводы и приводятся рекомендации по использованию полученных транспортных систем.

Работа выполнена на кафедре физической и коллоидной химии федерального государственного бюджетного образовательного учреждения

высшего образования «Казанский национальный исследовательский технологический университет» (КНИТУ) Минобрнауки РФ, на оборудовании ЦКП КНИТУ, при поддержке гранта Российского фонда фундаментальных исследований №19-03-00187 А.

ГЛАВА 1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Микроэмульсии. Строение и основные теории образования

Микроэмульсии представляют собой гомогенные, оптически прозрачные или слегка опалесцирующие термодинамически устойчивые дисперсии воды в масле (в/м) или масла в воде (м/в), разделенные слоем ПАВ, часто в сочетании с со-ПАВ [1-5].

Они значительно отличаются по ряду свойств от макроэмульсий и наноэмульсий. В то время как эмульсии подвержены процессам деградации (коалесценции, коагуляции, изотермической перегонки, флокуляции, седиментации и в итоге фазовому разделению), МЭ обладают устойчивостью к таковым процессам и имеют потенциально бесконечное время жизни [6, 7].

Исследование микроэмульсий началось еще в 1940 году, когда ученые Хоар и Шульман синтезировали прозрачный однородный раствор, полученный вследствие титрования молочной эмульсии гексанолом [8]. Спустя три года в своей работе они описали самопроизвольное образование МЭ, состоящих из воды, масла и ПАВ [5, 9]. Термин «микроэмульсия» ввели Шульман и Стоекениус только в 1959 году для обозначения прозрачного раствора, который состоит из четырех компонентов - воды, углеводорода, ПАВ и со-ПАВ [3]. При этом приставка «микро-» использовалась для обозначения «очень маленьких» структур, без привязки к фактической шкале размеров. Более полное и самое лучшее определение, как подчеркнули Лоуренс и Риз [10], сформулировали в 1981 году Даниэльссон и Линдман, обозначив оптическую изотропность и термодинамическую стабильность системы [11].

МЭ образуются спонтанно путем смешения трех (вода, масло, ПАВ) или четырех (вода, масло, ПАВ, со-ПАВ) компонентов. Для описания самопроизвольной агрегации микроэмульсионных структур известны три основные теории [6]: термодинамическая, межфазных или смешанных пленок и солюбилизации.

Теория межфазных или смешанных пленок описывает самоассоциацию нанокапель МЭ в следствии образования сложной пленки из ПАВ (или смеси ПАВ+со-ПАВ) на границе раздела, где молекулы амфифила проявляют специфическое поведение в отношении водной и масляной фазы.

Теория солюбилизации рассматривает МЭ как набухшие мицеллярные системы, в которых вода или масло солюбилизируются мицеллами с образованием однофазной смеси.

Согласно термодинамической теории, МЭ образуются из-за низкой величины межфазного натяжения, за счет диффузии ПАВ в межфазном слое и большого вклада энтропии, которая зависит от смешивания одной фазы в другой в виде многочисленных нанокапель [2].

Несмотря на все вышеописанные теории образования, уменьшение межфазной свободной энергии до очень низкой величины (<10-3мН/м) имеет первостепенное значение. Как показано на рисунке 1, свободная энергия коллоидной дисперсии МЭ (капель в среде) становится значительно ниже свободной энергии отдельных фаз (масла и воды), и это определяет

термодинамическую устойчивость

системы [3].

Микроэмульсия

Термодинамически стабильна

Рисунок 1 - Изменение свободной энергии при получении стабильной микроэмульсии [3]

Основу МЭ составляет ПАВ, взаимодействие групп которого с растворителем определяет движущую силу мицеллообразования. Выбор ПАВ является одним из наиболее важных этапов при получении микроэмульсионной системы. Одна молекула ПАВ может растворить10-30 молекул масла (МЭ м/в) или10-300 молекул воды (МЭ в/м). Концентрация ПАВ должна быть достаточно высокой (10-40%), чтобы стабилизировать нанокапли. Кроме того, расположение ПАВ в воде, масле и

поверхности раздела фаз имеет очень важное значение для образования МЭ. Молекулы амфифила должны обладать подходящим фазовым поведением и быстрым временем равновесия/коалесценции, чтобы минимизировать перенос массы и кинетические эффекты [9]. Выделяют анионные, катионные, амфотерные и неионогенные ПАВ, которые различаются не только химическим строением, но и основными физико-химическими свойствами [7].

Полярная группа ПАВ (например, -ОН, -ОД, -СООН, ^ОзКа, -БОзКа и др.) является носителем дипольного момента и проявляет способность к гидратации [12-13]. Размер полярной группы у неионогенного ПАВ может варьироваться в широких пределах. У анионных ПАВ, наоборот, размер полярной группы более или менее постоянен. Следует подчеркнуть, что физико-химические свойства ПАВ в растворе определяются соотношением размеров гидрофобной и полярной групп, числом гидрофильно-липофильного баланса (ГЛБ), а не их абсолютными размерами [12-15]. ПАВ, имеющие низкое значение ГЛБ (ГЛБ<10), подходят для МЭ в/м, а те, которые имеют высокое значение (ГЛБ>10), подходят для МЭ м/в [9, 16]. Полярными группами для анионных амфифилов обычно служат фосфатные, карбоксилатные, сульфатные и сульфонатные. Анионные ПАВ используются значительно чаще, чем другие ПАВ. В качестве противоионов обычно выступают ионы №+, К+, МНД Са2+ и различные протонированные алкиламины. Ионы Ка+ и К+ усиливают растворимость ПАВ в воде, в то время как ионы Са2+ и М^2+ способствуют увеличению растворимости амфифильных молекул в масляной фазе. Протонированные амины и алканоламины обеспечивают растворимость ПАВ в обеих фазах [12-15, 17].

В большинстве случаев ПАВ сами по себе не способны значительно снизить межфазное натяжение, чтобы обеспечить образование МЭ [18], поэтому требуется введение второго немицеллообразующего ПАВ (со-ПАВ). Молекулы со-ПАВ создают более гибкую границу, позволяя гидрофобным хвостам ПАВ свободно перемещаться на границе раздела (рисунок 2).

Молекула ПАВ

Молекула со-ПАВ

Водная фаза

Водная фаза

Рисунок 2 - Строение микроэмульсионной системы вода/ПАВ/со-ПАВ/масло [9]

В случае использования одноцепочечных ионных ПАВ для образования МЭ, со-ПАВ необходим из-за сильного отталкивания заряженных

головных групп амфифила. Влияние со-ПАВ на процесс образования МЭ было изучено Рус с соавторами [19]. Они сравнили эффективность бутанола и этанола в качестве со-ПАВ в МЭ,состоящих из ИПМ, яичного лецитина и воды. Количество этанола, необходимое для приготовления МЭ, в семь раз должно превышать количество бутанола, а эффективность со-ПАВ зависит от длины углеводородной цепи.

Получение и структура МЭ зависит также и от подбора неполярного компонента, влияющего на межфазную кривизну благодаря способности легко проникать между гидрофобными хвостами ПАВ и приводить к набуханию хвостовых групп. В зависимости от природы масла, в частности его размера относительно гидрофобной цепи ПАВ, неполярный компонент может в различной степени проникать в хвосты ПАВ межфазного монослоя. Масла с короткими углеводородными цепями в большей степени способны внедряться в хвостовую группу ПАВ, чем с длинными углеводородными цепями. При этом наибольшая степень проникновения масла наблюдается, когда кривая пленки направлена к воде (т. е. в области обратной кривизны). Это схематически показано на рисунке 3 для биконтинуальной МЭ. Предполагается, что подобный эффект имеет место и в МЭ м/в и в/м. Набухание хвостовой группы приводит к отрицательной кривизне и уменьшает величину гидрофильно-липофильного баланса (ГЛБ) [20].

Масло

Рисунок 3 - Схема встраивания молекул масла между гидрофобными цепями монофазного ПАВ в биконтинуальной микроэмульсии [10]

Образование МЭ с высокомолекулярными маслами, такими как триглицериды, затруднено, так как они содержат жирные кислоты с длинными цепями, которым трудно проникать в хвостовые группы ПАВ/со-ПАВ. По этой причине предпочтительней масла с более низким молекулярным весом (например, триглицериды со средней длиной цепи).

Согласно типам фазовых равновесий, классифицированных в 1948 году Винзором [21], выделяют 4 типа микроэмульсионных систем (рисунок 4).

I тип ('^шог I", Ш) - двухфазная система, нижняя фаза которой представляет собой МЭ м/в, находящуюся в равновесии с избытком масла.

II тип ('^шог II", Ш1) - двухфазная система, верхняя фаза которой является МЭ в/м, находящейся в равновесии с избытком воды.

III тип С^шбог III", ШП) - трехфазная система, в которой промежуточная фаза представляет собой биконтинуальную МЭ, находящуюся в равновесии с избытками масла и воды.

IV тип ('^шог IV", WIV) - макроскопически однофазная система, представляющая собой МЭ, которая, в зависимости от соотношения компонентов, может быть прямой, биконтинуальной или обратной.

Прямая МЭ (м/в) - дисперсная система, в которой микрокапли масла распределены в водной среде, и межфазная поверхность сильно искривлена в сторону масла.

Рисунок 4 - Классификация микроэмульсий по Винзору [22]

Обратная МЭ (в/м) - дисперсная система, в которой микрокапли воды распределены в масляной среде, и межфазная поверхность сильно искривлена в сторону водной фазы.

Биконтинуальная МЭ - дисперсная система, в которой сетки масла и воды динамически переплетены между собой, и межфазная поверхность имеет нулевую среднюю кривизну.

МЭ 1У могут представлять собой 3 типа структур, визуально не отличающихся друг от друга, поэтому для их определения используют физико-химические методы исследования, такие как ЯМР. Диффузионный метод ЯМР ООБУ позволяет определить коэффициенты самодиффузии компонентов системы и на основе этих данных определить тот или иной тип МЭ. Так, в случае прямой МЭ ПАВ и масло будут иметь одинаковые коэффициенты самодиффузии, а вода - на порядок выше СОпАВ"©масло<<Дюда). В случае обратных МЭ будет прослеживаться следующая зависимость: вода и ПАВ имеют одинаковые коэффициенты самодиффузии, а масло - на порядок выше (Ввода^пАВ<<Омасло). Биконтинуальная структура идентифицируется в случае близких по значению коэффициентов самодиффузии воды и масла, а значения ПАВ будут на порядок выше (Вво™"©м

'вода' ~Dмасло >>Впав).

1.1.1 Характеристика обратных микроэмульсионных систем

Большинство ПАВ в неполярных средах образуют обратные мицеллы или микроэмульсии. Введение в такого рода раствор небольшого количества полярного растворителя (например, воды), способствует «набуханию» мицеллярных структур [12, 23-24]. Полярные головные группы амфифильных молекул ПАВ направлены в сторону полярного растворителя, а неполярные

углеводородные хвосты наружу, в сторону органического растворителя, как представлено на рисунке 5.

При низком содержании полярного растворителя все его молекулы солюбилизируются в центральной части агрегата, и образуется область гидратированных головных групп ПАВ (область «связанной воды»). В дальнейшем увеличение содержания полярного растворителя в системе приводит к образованию области свободной воды, называемой «водным пулом» [23-26]. Однако обратные МЭ могут солюбилизировать ограниченное количество воды, при его избытке образуется двухфазная система.

Молекулы воды, заключенные внутри агрегатов, могут управлять динамикой различных биологических процессов [27-28], к тому же обратные мицеллы имеют сходство с биологическими мембранами и могут выступать в качестве их моделей [27, 29]. Особые свойства обратных мицелл позволяют им выступать в качестве наноносителей лекарственных средств [27, 30-33], а также нанореакторов для синтеза наночастиц и нанокристаллов [31, 34-36].

Рисунок 5 - Структура обратной микроэмульсии: а - область неполярного органического растворителя, б - область хвостовых групп ПАВ, в - область связанной воды, г - область свободной воды «водного пула» [25]

Как уже упоминалось выше, важным пунктом для получения МЭ является подбор ПАВ. Так, для лекарственных веществ, имеющих свой заряд, будет удобным использование анионных ПАВ, среди которых выделяется АОТ. Данный ПАВ привлекателен своей универсальностью, так как не вызывает раздражения и не токсичен, а также имеет повышенную солюбилизационную способность. Благодаря своему строению, подобно фосфолипидам мембран клеток, данный ПАВ часто рассматривается как посредник для переноса активных компонентов через различные мембраны. Следует отметить, что сами структуры АОТ могут выступать как модели мембран в различных исследованиях. Независимо от характера углеводородного растворителя, с помощью АОТ без со-ПАВ формируются стабильные водосодержащие обратные микроэмульсии [27, 30].

К основным характеристикам МЭ относят размер частиц, электропроводность, форма агрегатов.

Размер частиц. Чаще всего размер МЭ определяется в пределах до 100 нм. Однако в работах [20, 37-38] размер частиц наноэмульсий (50-500 нм) выше, чем МЭ (3-50 нм). Сингх с соавторами выделяют миниэмульсии с размерами частиц от 20 до 200 нм и МЭ с размерами частиц от 10 до 100 нм [39]. В тот же период исследований Хегде с соавторами определили размеры частиц МЭ от 5 до 200 нм [9], а Ли указывает на диметр капель до 10 нм [40]. В работах [6, 41] микро- и наноэмульсии имеют одинаковые размеры от 1 до 100 нм. Международный союз теоретической и прикладной химии (IUPAC) определяет размеры частиц МЭ от 1 до 100 нм, обычно от 3 до 50 нм [6]. Учитывая некоторые разногласия ученых относительно размеров микроэмульсионных капель, было решено в процессе данной научной работы придерживаться мнения, что МЭ - это системы с размерами частиц от 1 до 100 нм.

В настоящее время известно, что размер капель обратных МЭ определяется функцией отношения количества воды к ПАВ. Для обозначения такой зависимости используется параметр, называемый «степень гидратации», W ^ = [^О^ПАВ]). Значения степени гидратации для

обратных мицелл находятся в пределах W<15, а для прямых МЭ W>15 [31]. АОТ способен солюбилизировать довольно большое количество воды, до W=125 в н-гексане при 17°С [23]. Некоторые уравнения, учитывающие зависимость размера микроэмульсионной капли от W для данного ПАВ представлены в таблице 1.

Таблица 1 - Уравнения зависимости размера капель микроэмульсии, стабилизированной АОТ, в разных растворителях

№ Состав системы Уравнение Источник

1 АОТ/вода/декан d = 0,3 W [42]

2 АОТ/вода/ н-гептан d = 0,225 W + 2,7 [43]

3 АОТ/вода/октилбензол d = 0,14 W [44]

4 АОТ/вода/толуол АОТ/вода/хлорбензол АОТ/вода/ циклогексан d = 0,325 W + 3,0 [43]

Варьируя концентрацию водной и масляной фазы, можно изменять размер капель МЭ. По данным работ [24-26, 45] размер сферических обратных микроэмульсионных структур на основе АОТ увеличивается с ростом содержания воды в водном пуле МЭ.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Рыбакова Алёна Ивановна, 2021 год

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ

1. Hejazifar, M. Ionic liquid based microemulsions: A review / M. Hejazifar, O. Lanaridi, K. Bica-Schroder // Journal of Molecular Liquids. - 2020. - V. 303. - P. 1-20.

2. Paliwal, H. Pharmaceutical considerations of microemulsion as a drug delivery system / H. Paliwal, R. S. Solanki, C. S. Chauhan, J. Dwivedi // Journal of Drug Delivery and Therapeutics. - 2019. - V. 9. - № 4-s. - P. 661-665.

3. Tartaro, G. Microemulsion microstructure (s): A tutorial review / G. Tartaro, H. Mateos, D. Schirone, R. Angelico, G. Palazzo // Nanomaterials. - 2020. - V. 10. - №№ 9. - P. 1-40.

4. Egito, E. S. T. Microemulsion systems: from the design and architecture to the building of a new delivery system for multiple-route drug delivery / E. S. T. Egito, L. Amaral-Machado, E. N. Alencar, A. G. Oliveira // Drug Delivery and Translational Research. - 2020. - P. 1-26.

5. Rajpoot, K. Microemulsion as drug and gene delivery vehicle: an inside story / K. Rajpoot, R. K. Tekade // Drug Delivery Systems. - Academic Press. - 2019. - P. 455-520.

6. Kale, S.N. Emulsion Micro Emulsion and Nano Emulsion: A Review / S.N. Kale, S.L. Deore // Systematic Reviews in Pharmacy. - 2017. - V. 8. - №2 1. P. 39-47.

7. Sk, A. Micro Emulsions: An Overview and Pharmaceutical Applications / A. Sk, N. M. Sk, R. K. Konda, V. Naik // World Journal of Current Medical and Pharmaceutical Research. - 2020. - P. 201-205.

8. Hoar, T. P. Transparent water-in-oil dispersions: the oleopathic hydro-micelle / T. P. Hoar, J. H. Schulman // Nature. - 1943. - V. 152. - № 3847. - P. 102 - 103.

9. Hegde, R. R. Microemulsion: new insights into the ocular drug delivery / R. R. Hegde, A. Verma, A. Ghosh // ISRN pharmaceutics. - 2013. - V. 2013. - P. 1-11.

10. Lawrence, M. J. Microemulsion-based media as novel drug delivery systems / M. J. Lawrence, G. D. Rees // Advanced drug delivery reviews. - 2012. - V. 64. - №2. 1. - P. 175-193.

11. Danielsson, B. The definition of microemulsion / B. Danielsson, I. Lindman // Colloids and Surfaces. - 1981. - V. 3. - № 4. - P. 391 - 392

12. Яштулов, Н. А. Нанотехнология контролируемого формирования функциональных материалов в микроэмульсиях / Н. А. Яштулов, М. В. Лебедева // Успехи современной науки. - 2016. - Т. 5. - № 9. - С. 67-74.

13. Яштулов, Н. А. Нанокомпозиты на основе палладия-высокоэффективные катализаторы для химических источников тока / Н. А. Яштулов, М. В. Лебедева, В. Р. Флид // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2015. - №2 1. - С. 24-29.

14. Яштулов, Н. А. Синтез и электрокаталитическая активность наночастиц палладия на пористом кремнии / Н. А. Яштулов, В. О. Зенченко, М. В. Лебедева, В. М. Самойлов, О. Х. Каримов, В. Р. Флид // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2016. - №№ 1. - С. 133-138.

15. Яштулов, Н. А. Формирование и каталитические свойства материалов на основе пористого кремния с наночастицами платины / Н. А. Яштулов, Л. Н. Патрикеев, В. О. Зенченко, С. Е. Смирнов, М. В. Лебедева, В. Р. Флид // Российские нанотехнологии. - 2015. - Т. 10. - № 11-12. - С. 91-96.

16. Gadhave, A. Determination of hydrophilic-lipophilic balance value / A. Gadhave // Journal of Science and Research. - 2014. - V. 3. - №2 4. - P. 573-575.

17. Jahan, R. Biosurfactants, natural alternatives to synthetic surfactants: physicochemical properties and applications / R. Jahan, A M. Bodratti, M. Tsianou, P. Alexandridis // Advances in colloid and interface science. -2020. - V. 275. - N2 102061. - P. 1-71.

18. Саутина, Н. В. Подбор оптимального соотношения лецитин: пропиленгликоль в многокомпонентных эмульсионных системах / Н. В. Саутина, А. И. Биктимирова, Д. Р. Шарипова, А. И. Рыбакова, И. А. Кузнецова, К. О. Жукова, Ю. Д. Маркова // Вестник Казанского технологического университета. -2016. - Т. 19. - № 2. - С. 8-10.

19. Ruth, H. S. Phase studies and particle size analysis of oil-in-water phospholipid microemulsions / H. S. Ruth, D. Attwood, G. Ktistis, C. J. Taylor // International journal of pharmaceutics. - 1995. - V. 116. - №2 2. - P. 253-261.

20. Gadhave, A. D. A short review on microemulsion and its application in extraction of vegetable oil / A. D. Gadhave, J. T. Waghmare // International Journal of Research in Engineering and Technology. - 2014. - V. 3. - № 9. - P. 147-158.

21. Winsor, P. A. Hydrotropy, solubilisation and related emulsification processes / P. A. Winsor // Transactions of the Faraday Society. - 1948. - V. 44. - P. 376-398.

22. Du, X. A novel approach for rapid preparation of monophasic microemulsions that facilitates penetration of woody biomass / X. Du, L. A. Lucia, R. A. Ghiladi // ACS Sustainable Chemistry & Engineering. - 2016. - V. 4. - №2 3. - P. 1665-1672.

23. Разумов, В. Ф. Статистическая термодинамика обратных микроэмульсий, стабилизированных ионогенным поверхностно-активным веществом / В. Ф. Разумов, С. А. Товстун // Коллоидный журнал. - 2019. - Т. 81. - №2 4. - С. 411-440.

24. Водолазкая, Н. А. Специфика протекания протолитических реакций в обращенных микрокаплях на основе аэрозоля ОТ. / Н. А. Водолазкая // Вестник Харьковского национального университета. - 2011. - Т. 20 (43). - №2 976. - С. 100-113.

25. Crans, D. C. Impact of confinement and interfaces on coordination chemistry: Using oxovanadate reactions and proton transfer reactions as probes in reverse micelles / D. C. Crans, B. Baruah, A. Ross, N. E. Levinger // Coordination Chemistry Reviews. -2009. - V. 253. - №2 17-18. - P. 2178-2185.

26. Liveri, V. T. Reversed micelles as nanometer-size solvent media. In: Nano-Surface Chemistry / V. T. Liveri. - New York: Marcel Dekker, 2002. - 674 p.

27. Dutta, R. Effect of sugars on the dynamics of hydrophilic fluorophores confined inside the water pool of anionic reverse micelle: A spectroscopic approach / R. Dutta, A. Pyne, N. Sarkar // Journal of Molecular Liquids. - 2018. - V. 252. - P. 225-235.

28. Bhattacharyya, K. Solvation dynamics and proton transfer in supramolecular assemblies / K. Bhattacharyya // Accounts of Chemical Research. -2003. - V. 36. - P. 95-101.

29. Bhattacharyya, K. Slow dynamics of constrained water in complex geometries / K. Bhattacharyya, B. Bagchi // J. Phys. Chem. A. - 2000. - V. 104. - P. 10603-10613.

30. Singha, D. Selective probing of reverse micelle interfacial layer upon silver nanoparticle formation using dynamic stokes shift measurements / D. Singha, N. Barman, A. Phukon, K. Sahu // J. Phys. Chem. C. - 2014. - V. 118. - P. 10366-10374.

31. Bozkurt, E. Photophysical features of coumarin 120 in reverse micelles / E. Bozkurt, Y. Onganer // Journal of Molecular Structure. - 2018. - V. 1173. - P. 490-497.

32. Muller-Goymann, C. C. Physicochemical characterization of colloidal drug delivery systems such as reverse micelles, vesicles, liquid crystals and nanoparticles for

topical administration / C. C. Müller-Goymann // European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics. - 2004. - V. 58. - P. 343- 356.

33. Wang, G. Self-Assembled Thermoresponsive Nanogels Prepared by Reverse Micelle ^ Positive Micelle Method for Ophthalmic Delivery of Muscone, a Poorly Water-Soluble Drug / G. Wang, Q. Nie, C. Zang, B. Zhang, Q. Zhu, G. Luo, S. Wang // Journal of Pharmaceutical Sciences. - 2016. - V. 105. - P. 2752-2759.

34. Lisiecki, I. Synthesis of well-defined and low size distribution cobalt nanocrystals: The limited influence of reverse micelles / I. Lisiecki, M. P. Pileni // Langmuir. - 2003 -V. 19 - P. 9486-9489.

35. Quinlan, F. T. Reverse Micelle Synthesis and Characterization of ZnSe Nanoparticles / F. T. Quinlan, J. Kuther, W. Tremel, W. Knoll, S. Risbud, P. Stroeve // Langmuir. - 2000. - V. 16 - P. 4049-4051.

36. Bretos, T. Solution-derived YBa2Cu3O7-[small delta] (YBCO) superconducting films with BaZrO3 (BZO) nanodots based on reverse micelle stabilized nanoparticles / T. Bretos, M. Schneller, M Falter, E. Backer, R Hollmann, L. Wordenweber, G. Molina-Luna, V. Tendeloo, O. Eibl / Journal of Materials Chemistry C. - 2015. - V. 3. - P. 3971-3979.

37. Piorkowski, D. T. Beverage emulsions: Recent developments in formulation, production, and applications / D. T. Piorkowski, D. J. McClements // Food Hydrocolloids. - 2014. - V. 42. - P. 5-41.

38. Jafari, S. M. Re-coalescence of emulsion droplets during high-energy emulsification / S. M. Jafari, E. Assadpoor, Y. He // Food hydrocolloids. - 2008. - V. 22. - № 7. - P. 1191-1202.

39. Singh, V. Microemulsions as promising delivery systems: A review / V. Singh, R. S. Appala, R. Ahmad, M. Singh // Indian Journal of Pharmaceutical Education and Research. - 2011. - V. 45. - № 4. - P. 392-401.

40. Lee, K. L. Applications and use of microemulsions / K. L. Lee // arXiv preprint. -2011. - V. 1108. - P. 1-6.

41. Paul, B. K. Uses and applications of microemulsions / B. K. Paul, S. P. Moulik // Current science -bangalore. - 2001. - V. 80. - № 8. - P. 990-1001.

42. Pileni, M. P. Nanosized particles made in colloidal assemblies / M. P. Pileni // Langmuir. - 1997. - Т. 13. - № 13. - С. 3266-3276.

43. Eicke H. F. Interfacial Phenomena in Apolar Media / H. F. Eicke, G. D. Parfitt. -Basel: Marcel Dekker Inc., 1986. - 41 р.

44. Левчишин, С. Ю. Расчёт размера капель обратной микроэмульсии в системе Д2ЭГФ№-Д2ЭГФК-керосин-вода / С. Ю. Левчишин, Н. М. Мурашова, Е. В. Юртов // Успехи в химии и химической технологии. - 2015. - Т. 29. - №2 6. - С. 110-112.

45. Falcone, R. D. What are the factors that control non-aqueous/AOT/n-heptane reverse micelle size? A dynamic light scattering study / R. D. Falcone, J. J. Silber, N. M. Correa // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2009. - V. 11. - P. 11096-11100.

46. Baruah, B. Do probe molecules influence water in confinement? / B. Baruah, L. A. Swafford, D. C. Crans, N. E. Levinger // The Journal of Physical Chemistry B. - 2008.

- V. 112. - № 33. - P. 10158-10164.

47. Pieniazek, P. A. Vibrational spectroscopy and dynamics of water confined inside reverse micelles / P. A. Pieniazek, Y. S. Lin, J. Chowdhary, B. M. Ladanyi, J. L. Skinner // The Journal of Physical Chemistry B. - 2009. - V. 113. - №№ 45. - P. 15017-15028.

48. Baruah, B. Simple oxovanadates as multiparameter probes of reverse micelles / B. Baruah, D. C. Crans, N. E. Levinger // Langmuir. - 2007. - V. 23. - №№ 12. - P. 6510-6518.

49. Tielrooij, K. J. Effect of confinement on proton-transfer reactions in water nanopools / K. J. Tielrooij, M. J. Cox, H. J. Bakker // Chem. Phys. Chem. - 2009. - V. 10. - №№ 1. - P. 245-251.

50. Moilanen, D. E. Water dynamics at the interface in AOT reverse micelles / D. E. Moilanen, E. E. Fenn, D. Wong, M. D. Fayer // The Journal of Physical Chemistry B. -2009. - V. 113. - №№. 25. - P. 8560-8568.

51. Maitra, A. Determination of size parameters of water-Aerosol OT-oil reverse micelles from their nuclear magnetic resonance data / A. Maitra // J. Phys. Chem. - 1984.

- V. 88. - № 21. - P. 5122-5125

52. Cringus, D. Femtosecond water dynamics in reverse-micellar nanodroplets / D. Cringus, J. Lindner, M. T. Milder, M. S. Pshenichnikov, P. Vohringer, D. A. Wiersma // Chemical Physics Letters. - 2005. - V. 408. - №№ 1-3. - P. 162-168.

53. Faeder, J. Solvation dynamics in reverse micelles: the role of headgroup - solute interactions / J. Faeder, B. M. Ladanyi // J. Phys. Chem. B. - 2005. - V. 109. - № 14. -P. 6732-6740.

54. Oliveira, C. S. Ion pairs of crystal violet in sodium bis (2-ethylhexyl) sulfosuccinate reverse micelles / C. S. Oliveira, E. L. Bastos, E. L. Duarte, R. Itri, M. S. Baptista // Langmuir. - 2006. - V. 22. - № 21. - P. 8718-8726.

55. Majhi, P. R. Microcalorimetric investigation of AOT self-association in oil and the state of pool water in water/oil microemulsions / P. R. Majhi, S. P. Moulik // J. Phys. Chem. - 1999. - V. 103. - № 29. - P. 5977-5983.

56. Li, Q. Comparative study on structure of solubilized water in reversed micelles. 1. FT-IR spectroscopic evidence of water/AOT/n-heptane and water/NaDEHP/n-heptane systems / Q. Li, S. Weng, J. Wu, N. Zhou // The Journal of Physical Chemistry B. - 1998. - V. 102. - № 17. - P. 3168-3174.

57. Onori, G. IR investigations of water structure in Aerosol OT reverse micellar aggregates / G. Onori, A. Santucci // J. Phys. Chem. - 1993. - V. 97. - №№ 20. - P. 5430-5434.

58. Ueda, M. Reverse micelles of Aerosol-OT in benzene. 4. Investigation of the micropolarity using 1-Methyl-8-oxyquinolinium betaine as a probe / M. Ueda, Z. A. Schelly // Langmuir. - 1989. - V. 5 - P. 1005-1008.

59. Hasegawa, M. Microviscosity in water pool of Aerosol-OT reversed micelle determined with viscosity-sensitive fluorescence probe, auramine o, and fluorescence depolarization of xanthene dyes / M. Hasegawa, T. Sugimura, Y. Suzaki, Y. Shindo, A. Kitahara // J. Phys. Chem. - 1994. - V. 98. - P. 2120-2124.

60. Altamirano, M. S. Influence of polarity and viscosity of the micellar interface on the fluorescence quenching of pyrenic compounds by indole derivatives in AOT reverse micelles solutions / M. S. Altamirano, C. D. Borsarelli, J. J. Cosa, C. M. J. Previtali // Journal of colloid and interface science. - 1998. - V. 205. - №2 2. - P. 390-396.

61. Gupta, S. Behaviour of acridine orange in aqueous and in water/AOT/decane w/o microemulsion medium in presence of additives / S. Gupta, L. Mukhopadhyay // Indian journal of chemistry. Sect. A: Inorganic, physical, theoretical & analytical. - 1997. - V. 36. - №№. 1. - P. 31-37.

62. Panja, S. Exploring the location and orientation of 4-(N, N-dimethylamino) cinnamaldehyde in anionic, cationic and non-ionic micelles / S. Panja, P. Chowdhury, S. Chakravorti // Chemical physics letters. - 2003. - V. 368. - №2. 5-6. - P. 654-662.

63. Israelachvili, J. N. Theory of self-assembly of hydrocarbon amphiphiles into micelles and bilayers / J. N. Israelachvili, D. J. Mitchell, B. W. Ninham // Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 2: Molecular and Chemical Physics. - 1976. -V. 72. - P. 1525-1568.

64. Eastoe, J. Surfactants and nanoscience / J. Eastoe, R. F. Tabor // Colloidal foundations of nanoscience. Elsevier. - 2014. - P. 135-157.

65. Corbeil, E. M. Cosurfactant impact on probe molecule in reverse micelles / E. M. Corbeil, R. E. Riter, N. E. Levinger // The Journal of Physical Chemistry B. - 2004. - V. 108. - № 30. - P. 10777-10784.

66. Nave, S. What is so special about Aerosol-OT? 2. Microemulsion systems / S. Nave, J. Eastoe, R. K. Heenan, D. Steytler, I. Grillo // Langmuir. - 2000. - V. 16. - № 23. - P. 8741-8748.

67. Nazario, L. M. M. Nonionic cosurfactants in AOT reversed micelles: Effect on percolation, size, and solubilization site / L. M. M. Nazario, T. A. Hatton, J. P. S. G. Crespo // Langmuir. - 1996. - V. 12. - № 26. - P. 6326-6335.

68. Kinugasa, T. Estimation for size of reverse micelles formed by AOT and SDEHP based on viscosity measurement / T. Kinugasa, A. Kondo, S. Nishimura, Y. Miyauchi, Y. Nishii, K. Watanabe, H. Takeuchi // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. - 2002. - V. 204. - № 1-3. - P. 193-199.

69. Dogra, A. Phase behavior and percolation studies on microemulsion system water/SDS+ Myrj45/cyclohexane in the presence of various alcohols as cosurfactants / A. Dogra, A. K. Rakshit //The Journal of Physical Chemistry B. - 2004. - V. 108. - № 28. - P. 10053-10061.

70. Pham, D. T. Polymeric micelles for pulmonary drug delivery: a comprehensive review / D. T. Pham, A. Chokamonsirikun, V. Phattaravorakarn, W. Tiyaboonchai // Journal of Materials Science. - 2021. - V. 56. - №2. 3. - P. 2016-2036.

71. Chandrakar, S. A Review on microemulsion for antifungal activity / S. Chandrakar, A. Verma, A. Roy, P. P. Gupta, N. Sahu, K. Yadu, A. Kumar // European Journal of Biomedical. - 2021. - V. 8. - №№ 1. - P. 194-199.

72. Furlanetto, S. Mixture experiment methods in the development and optimization of microemulsion formulations / S. Furlanetto, M. Cirri, G. Piepel, N. Mennini, P. Mura // Journal of pharmaceutical and biomedical analysis. - 2011. - V. 55. - №2 4. - P. 610-617.

73. Hathout, R. M. Applications of NMR in the characterization of pharmaceutical microemulsions / R. M. Hathout, T. J. Woodman // Journal of controlled release. - 2012.

- V. 161. - № 1. - P. 62-72.

74. Callender, S. P. Microemulsion utility in pharmaceuticals: Implications for multidrug delivery / S. P. Callender, J. A. Mathews, K. Kobernyk, S. D. Wettig // International journal of pharmaceutics. - 2017. - V. 526. - №2 1-2. - P. 425-442.

75. McCuistion, L. E. Pharmacology: A Patient-Centered Nursing Process Approach (8 Ed); Chapter 1: Drug Action: Pharmaceutic, Pharmacokinetic and Pharmacodynamic Phases / L. E. McCuistion, J. Kee, E. R. Hayes. - USA : Elsevier Saunders, 2014. - 939 p.

76. Kaur, G. Probing location of anti-TB drugs loaded in Brij 96 microemulsions using thermoanalytical and photophysical approach / G. Kaur, S. K. Mehta // Journal of Pharmaceutical Sciences. - 2014. - V. 103. - № 3. - P. 937-944.

77. Pepe, D. Decylglucoside-based microemulsions for cutaneous localization of lycopene and ascorbic acid / D. Pepe, J. Phelps, K. Lewis, J. DuJack, K. Scarlett, S. Jahan, E. Bonnier, T. MilicPasetto, M. Hass, L. Lopes // International journal of pharmaceutics.

- 2012. - V. 434. - № 1-2. - P. 420-428.

78. Ding, W. Co-delivery of honokiol, a constituent of Magnolia species, in a self-microemulsifying drug delivery system for improved oral transport of lipophilic sirolimus / W. Ding, X. Hou, S. Cong, Y. Zhang, M. Chen, J. Lei, Y. Meng, X. Li, G. Li // Drug delivery. - 2016. - V. 23. - № 7. - P. 2513-2523.

79. Grill, A. E. Co-delivery of natural metabolic inhibitors in a self-microemulsifying drug delivery system for improved oral bioavailability of curcumin / A. E. Grill, B. Koniar, J. Panyam // Drug delivery and translational research. - 2014. - V. 4. - №2 4. - P. 344-352.

80. Li, Q. Curcumin-piperine mixtures in self-microemulsifying drug delivery system for ulcerative colitis therapy / Q. Li, W. Zhai, Q. Jiang, R. Huang, L. Liu, J. Dai, W. Gong, S. Du, Q. Wu // International journal of pharmaceutics. - 2015. - V. 490. - №2 1-2. - P. 22-31.

81. Hwang, K. M. Formulation and in vitro evaluation of self-microemulsifying drug delivery system containing fixed-dose combination of atorvastatin and ezetimibe / K. Hwang, S. Park, J. Kim, C. Park, Y. Rhee, E. Park // Chemical and Pharmaceutical Bulletin. - 2015. - V. 63. - №2 6. - P. 423-430.

82. Anil, L. Microemulsion as drug delivery system for Peptides and Proteins / L. Anil, K. Kannan // Journal ofPharmaceutical Sciences and Research. - 2018. - V. 10. - №2 1. - P. 16-25.

83. Bak, A. Physicochemical and formulation developability assessment for therapeutic peptide delivery—a primer / A. Bak, D. Leung, S. E. Barrett // The AAPS journal. - 2015. - V. 17. - № 1. - P. 144-155.

84. Lu, Y. Issues related to targeted delivery of proteins and peptides / Y. Lu, J. Yang, E. Sega // The AAPS journal. - 2006. - V. 8. - № 3. - P. E466-E478.

85. Winarti, L. Formulation of self-nanoemulsifying drug delivery system of bovine serum albumin using HLB (hydrophilic-lypophilic balance) approach / L. Winarti // Indonesian Journal of Pharmacy. - 2016. - V. 27. - № 3. - P. 117-127.

86. Lee, V. H. L. Peptide and Protein Drug Delivery / V. H. L. Lee. - New York : Marcel Dekker. 1991. - 891 p.

87. Malakar, J. Development and evaluation of microemulsions for transdermal delivery of insulin / J. Malakar, S. O. Sen, A. K. Nayak, K. K. Sen // ISRN Pharmaceutics. - 2011. - V. 2011. - P. 1-7.

88. Arribat, Y. Systemic delivery of P42 peptide: a new weapon to fight Huntington's disease / Y. Arribat, Y. Talmat-Amar, A. Paucard, P. Lesport, N. Bonneaud, C. Bauer, N. Bec, M.-L. Parmentier, L. Benigno, C. Larroque, P. Maurel, F. Maschat // Acta neuropathologica communications. - 2014. - V. 2. - № 1. - P. 1-17.

89. Wang, W. Selection of adjuvants for enhanced vaccine potency / W. Wang, M. Singh // World Journal of Vaccines. - 2011. - V. 1. - № 2. - P. 33-78.

90. Dogrul, A. Water/oil type microemulsion systems containing lidocaine hydrochloride: in vitro and in vivo evaluation / A. Dogrul, S. A. Arslan, F. Tirnaksiz // Journal of microencapsulation. - 2014. - V. 31. - № 5. - P. 448-460.

91. Macedo, L. B. Evaluation of different adjuvants formulations for bluetongue vaccine / L. B. Macedo, Z. I. P. Lobato, S. L. Fialho, A D. M Viott, R. M C. Guedes, A. Silva-Cunha // Brazilian Archives ofBiology and Technology. - 2013. - V. 56. - №2 6. - P. 932-941.

92. Rachmawati, H. Intraoral film containing insulin-phospholipid microemulsion: Formulation and in vivo hypoglycemic activity study / H. Rachmawati, B. M. Haryadi, K. Anggadiredja // Aaps Pharmscitech. - 2015. - V. 16. - №2 3. - P. 692-703.

93. Шибаев, В. П. Необычные кристаллы или загадочные жидкости / В. П. Шибаев // Соросовский образовательный журнал. - 1996. - №2. 11. - С. 37-46.

94. Блинов, Л.М. Жидкие кристаллы: Структура и свойства / Л.М. Блинов. - М. : Книжный дом «Либроком», 2013. - 480 с.

95. Pasechnik, S. V. Liquid Crystals: Viscous and Elastic Properties in Theory and Applications / S. V. Pasechnik, V. G. Chigrinov, D. V. Shmeliova. - New York : John Wiley & Sons, 2009. - 417 р.

96. Rapalli V. K. Insights of lyotropic liquid crystals in topical drug delivery for targeting various skin disorders / V. K. Rapalli, T. Waghule, N. Hans, A. Mahmood, S. Gorantla, S. K. Dubey, G. Singhvi // Journal ofMolecular Liquids. -2020. - V. 113771. - P. 1-12.

97. Rajabalaya, R. Oral and transdermal drug delivery systems: role of lipid-based lyotropic liquid crystals / R. Rajabalaya, M. N. Musa, N. Kifli, S. R. David // Drug design, development and therapy. - 2017. - V. 11. - P. 393-406.

98. Huang, Y. Factors affecting the structure of lyotropic liquid crystals and the correlation between structure and drug diffusion / Y. Huang, S. Gui // RSC advances. -2018. - V. 8. - №2 13. - P. 6978-6987.

99. Kim, D. H. Lyotropic liquid crystal systems in drug delivery: a review / D. H. Kim, A. Jahn, S. J. Cho, J. S. Kim, M. H. Ki, D. D. Kim // Journal of Pharmaceutical Investigation. - 2015. - V. 45. - №2 1. - P. 1-11.

100. Mezzenga, R. Nature- Inspired design and application of lipidic lyotropic liquid crystals / R. Mezzenga, J. M. Seddon, C. J. Drummond, B. J. Boyd, G. E. Schroder-Turk, L. Sagalowicz // Advanced Materials. - 2019. - V. 31. - №№ 35. - P. 1-19.

101. Усольцева, Н. В. Лиотропные жидкие кристаллы: химическая и надмолекулярная структура : монография / Н. В. Усольцева; под ред. Н. В. Усольцевой. - Иваново : Иван. гос. ун-т., 1994. - 220 с.

102. Усольцева, Н. В. Жидкие кристаллы: дискотические мезогены : монография / Н. В. Усольцева, О. Б. Акопова, В. В. Быкова, А. И. Смирнова, С. А. Пикин; под ред. Н. В. Усольцевой. - Иваново : Иван. гос. ун-т., 2004. - 540 с.

103. Усольцева, Н. В. Успехи в изучении жидкокристаллических материалов : монография / Н. В.Усольцева, В. В. Быкова, О. Б. Акопова и др.; под ред. Н. В. Усольцевой. - Иваново : Иван. гос. ун-т, 2007. - 100 с.

104. Gounden, K. C. Lyotropic mesophase structure in the system 2-ethylhexyloxy propionate-water / K. C. Gounden, P. Ganguli, G. J. T. Tiddy // The Journal of Physical Chemistry. - 1992. - V. 96. - №№ 11. - P. 4627-4633.

105. Napoli, A. Lyotropic behavior in water of amphiphilic ABA triblock copolymers based on poly (propylene sulfide) and poly (ethylene glycol) / A. Napoli, N.Tirelli, E. Wehrli, J.A. Hubbell // Langmuir. - 2002. - V. 18. - №. 22. - P. 8324-8329.

106. Laughlin, R.G. The Aqueous Phase Bahaviour of Surfactants / R.G. Laughlin. -London : Academic Press, 1994. - 397c.

107. Fujiwara, F. Y. Mesophase behavior and structure of type I lyotropic liquid crystals / F.Y. Fullwarat, L.W. Reeves // The Journal of Physical Chemistry. - 1980. -V. 84. - №. 6. - P. 653-661.

108. Giroud-Godquin, A. M. Metallomesogens: metal complexes in organized fluid phases / A. M. Giroud-Goquin, P. M. Maitlis // Angewandte Chemie International Edition in English. - 1991. - V. 30. - №№ 4. - P. 375-402.

109. Newkome, G. R. Suprasupermolecules with novel properties: Metallodendrimers / G. R. Newkome, E. He, C. N. Moorefield // Chemical reviews. - 1999. - V. 99. - №№ 7. - P. 1689-1746.

110. Albayrak, C. The role of charged surfactants in the thermal and structural properties of lyotropic liquid crystalline mesophases of [Zn (H2O) 6](NO3) 2-CnEOm-H2O / C. Albayrak, A. M. Soylu, O. Dag //Journal of colloid and interface science. -2010. - V. 341. - № 1. - P. 109-116.

111. Панюшкин, В. Т. Лантаноиды. Простые и комплексные соединения / В. Т. Панюшкин, Ю. А. Афанасьев, Е. И. Ханаев. - Ростов н/Д : Изд-во Ростов. ун-та, 1980. -25 c.

112. Спицын, В. И. Координационная химия редкоземельных элементов / В. И. Спицын, Л. И. Мартыненко. - М. : изд-во МГУ, 1979. - 254 с.

113. Galyametdinov, Yu. G. Lyotropic mesomorphism of rare-earth trisalkylsulphates in the water-ethylene glycol system / Yu. G. Galyametdinov, H. B. Jervis, D. W. Bruce, K. Binnemans // Liquid Crystals. - 2001. - V. 28. - №№ 12. - P. 1877-1879.

114. Селиванова, Н. М. Лиотропные металломезогены на основе неионогенного сурфактанта и нитратов лантаноидов / Н. М. Селиванова, В. С. Лобков, В. П. Барабанов, К. М. Салихов, В. Хаазе, Ю. Г. Галяметдинов // Доклады Академии наук. - 2005. - Т. 401. - №№ 3. - С. 353-356.

115. Галеева, А. И. Экспериментальные и теоретические данные по новым лиотропным мезогенам содержащим ионы лантаноидов / А. И. Галеева, Э. М. Лотфуллина, Д. В. Чачков, Ю. Г. Галяметдинов // Вестник Казанского технологического университета. - 2010. - № 7. - C. 454-463.

116. Negrini, R. pH-responsive lyotropic liquid crystals and their potential therapeutic role in cancer treatment / R. Negrini, W. K. Fong, B. J. Boyd, R. Mezzenga // Chemical Communications. - 2015. - V. 51. - №№ 30. - P. 6671-6674.

117. Hadjieva, T. Treatment of oral mucositis pain following radiation therapy for head-and-neck cancer using a bioadhesive barrier-forming lipid solution / T. Hadjieva, E. Cavallin-Stahl, M. Linden, F. Tiberg // Supportive Care in Cancer. - 2014. - V. 22. -№ 6. - P. 1557-1562.

118. Depieri, L. V. RNAi mediated IL-6 in vitro knockdown in psoriasis skin model with topical siRNA delivery system based on liquid crystalline phase / L. V. Depieri, L. N. Borgheti-Cardoso, P. M. Campos, K. K. Otaguiri, F. T. M. de Carvalho Vicentini, L.

B. Lopes, M. J. V. Fonseca, M. V. L. B. Bentley // European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics. - 2016. - V. 105. - P. 50-58.

119. Praca, F. G. Liquid-crystalline nanodispersions containing monoolein for photodynamic therapy of skin diseases: a mini-review / F. G. Praca, R Petrilli, J. O. Eloy, R J. Lee, M Vitoria Lopes Badra Bentley // Current Nanoscience. - 2017. - V. 13. - №2 5. - P. 528-535.

120. Badie, H. Novel small self-assembled resveratrol-bearing cubosomes and hexosomes: preparation, charachterization, and ex vivo permeation / H. Badie, H. Abbas // Drug development and industrial pharmacy. - 2018. - V. 44. - №2 12. - P. 2013-2025.

121. Gazga-Urioste, C. Physicochemical characterization and thermal behavior of hexosomes containing ketoconazole as potential topical antifungal delivery system / C. Gazga-Urioste, E. Rivera-Becerril, G. Pérez-Hernández, N. Angélica Noguez-Méndez, A. Faustino-Vega, C. Tomás Quirino-Barreda // Drug development and industrial pharmacy. - 2019. - V. 45. - №2 1. - P. 168-176.

122. Waghule, T. Improved skin-permeated diclofenac-loaded lyotropic liquid crystal nanoparticles: QbD-driven industrial feasible process and assessment of skin deposition / T. Waghule, S. Patil, V. K. Rapalli, V. Girdhar, S. Gorantla, S. Kumar Dubey, R. N. Saha, G. Singhvi // Liquid Crystals. - 2021. - V. 48. - № 7. - P. 991-1009.

123. Singhvi, G. Nanocarriers for topical delivery in psoriasis / G. Singhvi, S. Hejmady, V. K. Rapalli, S. K. Dubey, S. Dubey // Delivery of drugs. - 2020. - V. 2. - P. 75-96.

124. Waghule, T. Nanostructured lipid carriers as potential drug delivery systems for skin disorders / T. Waghule, V. K. Rapalli, S. Gorantla, R. N. Saha, S. K. Dubey, A. Puri, G. Singhvi // Current Pharmaceutical Design. - 2020. - V. 26. - №2 36. - P. 4569-4579.

125. Jain, S. Comparative assessment of efficacy and safety potential of multifarious lipid based Tacrolimus loaded nanoformulations / S. Jain, R Addan, V. Kushwah, H. Harde, R. R Mahajan // International journal of pharmaceutics. - 2019. - V. 562. - P. 96-104.

126. Mahmood, A. Luliconazole loaded lyotropic liquid crystalline nanoparticles for topical delivery: QbD driven optimization, in-vitro characterization and dermatokinetic assessment / A. Mahmood, V. K. Rapalli, T. Waghule, S. Gorantla, G. Singhvi // Chemistry and Physics of Lipids. - 2021. - V. 234. - P. 1-14.

127. Tiberg, F. Phase behavior, functions, and medical applications of soy phosphatidylcholine and diglyceride lipid compositions / F. Tiberg, M. Johnsson, M. Jankunec, J. Barauskas // Chemistry letters. - 2012. - V. 41. - №2 10. - P. 1090-1092.

128. Pham, A. C. In vivo formation of cubic phase in situ after oral administration of cubic phase precursor formulation provides long duration gastric retention and absorption for poorly water-soluble drugs / A. C. Pham, L. Hong, O. Montagnat, C. J. Nowell, T. H. Nguyen, B. J. Boyd // Molecular pharmaceutics. - 2016. - V. 13. - № 1. - P. 280-286.

129. Spicer, P. T. Dry powder precursors of cubic liquid crystalline nanoparticles (cubosomes) / P. T. Spicer, W. B. Small, M. L. Lynch, J. L. Burns // Journal of Nanoparticle Research. - 2002. - V. 4. - № 4. - P. 297-311.

130. Chen, J. A pirfenidone loaded spray dressing based on lyotropic liquid crystals for deep partial thickness burn treatment: healing promotion and scar prophylaxis / J. Chen, H. Wang, L. Mei, B. Wang, Y. Huang, G. Quan, C. Lu, T. Peng, X. Pan, C. Wu // Journal of Materials Chemistry B. - 2020. - V. 8. - № 13. - P. 2573-2588.

131. Mahajan, J. T. Lyotropic liquid crystalline system for effective topical delivery of tolnaftate / J. T. Mahajan, N. Gujarathi, A. Jadhav, V. Pathan, L. Borse // Asian Journal of Pharmaceutical Research and Development. - 2018. - V. 6. - №2 3. - P. 75-80.

132. Takalkar, D. Nanolipid gel of an antimycotic drug for treating vulvovaginal candidiasis-development and evaluation / D. Takalkar, N. Desai // AAPS pharmscitech.

- 2018. - V. 19. - №2 3. - P. 1297-1307.

133. Freag, M. S. Liquid crystalline nanoreservoir releasing a highly skin-penetrating berberine oleate complex for psoriasis management / M. S. Freag, A. S. Torky, M. M. Nasra, D. A. Abdelmonsif, O. Y. Abdallah // Nanomedicine. - 2019. - V. 14. - №2 8. - P. 931-954.

134. Khan, S. Topical delivery of erythromycin through cubosomes for acne / S. Khan, P. Jain, S. Jain, R. Jain, S. Bhargava, A. Jain // Pharmaceutical nanotechnology. - 2018.

- V. 6. - № 1. - P. 38-47.

135. Sureka, S. Formulation, in-vitro and ex-vivo evaluation of tretinoin loaded cubosomal gel for the treatment of acne / S. Sureka, G. Gupta, M. Agarwal, A. Mishra, S. K. Singh, R. P. Singh, S. K. Sah, T. de Jesus A. Pinto, K. Dua // Recent patents on drug delivery & formulation. - 2018. - V. 12. - № 2. - P. 121-129.

136. Bazylinska, U. Polymer-fre/e cubosomes for simultaneous bioimaging and photodynamic action of photosensitizers in melanoma skin cancer cells / U. Bazylinska, J. Kulbacka, J. Schmidt, Y. Talmon, S. Murgia // Journal of colloid and interface science.

- 2018. - V. 522. - P. 163-173.

137. Boge, L. Cubosomes for topical delivery of the antimicrobial peptide LL-37 / L. Boge, K. Hallstensson, L. Ringstad, J. Johansson, T. Andersson, M. Davoudi, P. T. Larssond, M. Mahlapuuef, J. Hakanssona, M. Andersson // European journal of pharmaceutics and biopharmaceutics. - 2019. - V. 134. - P. 60-67.

138. Thorn, C. R. Pseudomonas infection responsive liquid crystals for glycoside hydrolase and antibiotic combination / C. R. Thorn, C. A. Prestidge, B. J. Boyd, N. Thomas // ACS Applied Bio Materials. - 2018. - V. 1. - №№ 2. - P. 281-288.

139. Assenza, S. Curvature and bottlenecks control molecular transport in inverse bicontinuous cubic phases / S. Assenza, R. Mezzenga // The Journal of Chemical Physics.

- 2018. - V. 148. - №№ 5. - P. 1-9.

140. Martiel, I. Oil and drug control the release rate from lyotropic liquid crystals / I. Martiel, N. Baumann, J. J. Vallooran, J. Bergfreund, L. Sagalowicz, R. Mezzenga // Journal of Controlled Release. - 2015. - V. 204. - P. 78-84.

141. Clogston, J. Controlling release from the lipidic cubic phase. Amino acids, peptides, proteins and nucleic acids / J. Clogston, M. Caffrey // Journal of controlled release. - 2005. - V. 107. - №№ 1. - P. 97-111.

142. Selivanova, N. Characterization of hexagonal lyotropic liquid crystal microstructure: Effects of vitamin E molecules / N. Selivanova, A. Gubaidullin, Yu. Galyametdinov // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects.

- 2021. - V. 620. - P. 1-6.

143. Liao, S. Acetylcholinesterase liquid crystal biosensor based on modulated growth of gold nanoparticles for amplified detection of acetylcholine and inhibitor / S. Liao, Y. Qiao, W. Han, Z. Xie, Z. Wu, G. Shen, R. Yu // Analytical chemistry. - 2012. - V. 84. -№ 1. - P. 45-49.

144. Aliño, V. J. Detecting proteins in microfluidic channels decorated with liquid crystal sensing dots / V. J. Aliño, P. H. Sim, W. T. Choy, A. Fraser, K. L. Yang // Langmuir. - 2012. - V. 28. - №№ 50. - P. 17571-17577.

145. De Souza, J. F. Spotlight on biomimetic systems based on lyotropic liquid crystal / J. F. De Souza, K. D. S. Pontes, T. F. Alves, V. A. Amaral, M. D. A. Rebelo, M. A. Hausen, M. V. Chaud // Molecules. - 2017. - V. 22. - № 3. - P. 419-434.

146. Albayaty, M. Pharmacokinetic evaluation of once-weekly and once-monthly buprenorphine subcutaneous injection depots (CAM2038) versus intravenous and sublingual buprenorphine in healthy volunteers under naltrexone blockade: an open-label Phase 1 study / M. Albayaty, M. Linden, H. Olsson, M. Johnsson, K. Strandgárden, F. Tiberg // Advances in therapy. - 2017. - V. 34. - №2 2. - P. 560-575.

147. Haasen, C. Pharmacokinetics and pharmacodynamics of a buprenorphine subcutaneous depot formulation (CAM2038) for once-weekly dosing in patients with opioid use disorder / C. Haasen, M. Linden, F. Tiberg // Journal of substance abuse treatment. - 2017. - V. 78. - P. 22-29.

148. Griffiths, G. S. Comparison of clinical outcomes following treatment of chronic adult periodontitis with subgingival scaling or subgingival scaling plus metronidazole gel / G. S. Griffiths, G. J. Smart, J. S. Bulman, G. Weiss, J. Shrowder, H. N. Newman // Journal of Clinical Periodontology. - 2000. - V. 27. - №2 12. - P. 910-917.

149. Lintzeris, N. Long-term safety, tolerability and effectiveness of weekly and monthly buprenorphine depots for opioid use disorder / N. Lintzeris, A. J. Dunlop, P. S. Haber, R. Ali, S. Kim, F. Tiberg // Drug and alcohol review. - 2017. - V. 36. - P. 47-48.

150. Ki, M. H. A new injectable liquid crystal system for one month delivery of leuprolide / M. H. Ki, J. L. Lim, J. Y. Ko, S. H. Park, J. E. Kim, H. J. Cho, E. S. Park, D. D. Kim // Journal of Controlled Release. - 2014. - V. 185. - P. 62-70.

151. Negrini, R. pH-responsive lyotropic liquid crystals for controlled drug delivery / R. Negrini, R. Mezzenga // Langmuir. - 2011. - V. 27. - №2 9. - P. 5296-5303.

152. Тарасов, С. А. Люминесцентные свойства систем" пористые кремнийсодержащие матрицы-наночастицы PbS" / С. А. Тарасов, О. А. Александрова, И. А. Ламкин, А. И. Максимов, Е. В. Мараева, И. И. Михайлов, В. А. Мошников, С. Ф.

Мусихин, С. С. Налимова, Н. В. Пермяков, Ю. М. Спивак, П. Г. Травкин // Известия высших учебных заведений. Электроника. - 2014. - №2 4. - С. 21-26.

153. Гермашева, И. И. Коллоидная химия поверхностно-активных веществ : учебное пособие / И. И. Гермашева, В.Н. Вережников, М.Ю. Крысин. - Санкт-Петербург : Изд-во Лань, 2015. - 299 с.

154. Демьянцева, Е.Ю., Солюбилизация в растворах поверхностно-активных веществ : учебно-методическое пособие / Е. Ю. Демьянцева, Р. А. Копнина. - СПб. : СПбГТУРП, 2015. - 31 с.

155. Жеребцов, Д. А. Синтез наноматериалов с использованием ПАВ / Д. А. Жеребцов // Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Металлургия. - 2019.- Т.19 - № 3. - С. 66-96.

156. Харламов, В. Ф. Электрические свойства полупроводниковых квантовых точек / В. Ф. Харламов, Д. А. Коростелёв, И. Г. Богораз // Физика и техника полупроводников. - 2012. - Т. 47. - №2 4. - С. 473-479.

157. Тарасов, С.А. Исследование процессов самоорганизации квантовых точек сульфида свинца / С.А. Тарасов, О. А. Александрова, А. И. Максимов // Известия высших учебных заведений. Электроника. - 2013. - №2 3. - С. 28-32.

158. Александрова, О. А. Синтез и самоорганизация квантовых точек сульфида свинца для люминесцентных структур, полученных методом испарения коллоидного раствора / О. А. Александрова, А. И. Максимов Е. В. Мараева // Нано-и микросистемная техника. - 2013. — № 2. — С. 19-23.

159. Sukhanova, A. Highly stable fluorescent nanocrystals as a novel class of labels for immunohistochemical analysis of paraffin-embedded tissue sections / A. Sukhanova, L. Venteo, J. Devy, M. Artemyev, V. Oleinikov, M. Pluot, I. Nabiev //Laboratory Investigation. - 2002. - V. 82. - №2 9. - P. 1259-1261.

160. Medintz, I. L. Quantum dot bioconjugates for imaging, labelling and sensing / I. L. Medintz, H. T. Uyeda, E. R. Goldman, H. Mattoussi // Nature materials. - 2005. - V. 4. - №2 6. - P. 435-446.

161. Громова, Ю. А. Оптические свойства гибридных структур на основе полупроводниковых квантовых точек селенида кадмия в пористых матрицах / Ю.

A. Громова. СПб. : ИТМО, 2015. - 144 с.

162. Косарев, А. Н. Эпитаксиальные квантовые точки InGaAs в матрице Al0.29Ga0.71As: интенсивность и кинетика люминесценции в ближнем поле серебряных наночастиц / А. Н. Косарев, В. В. Чалдышев, А. А. Кондиков, Т. А. Вартанян, Н. А. Торопов, И. А. Гладских, П. В. Гладских, И. Акимо, М. Bayer, В.

B. Преображенский, М. А. Путято, Б. Р. Семягин // Оптика и спектроскопия. -2019. - T. 126. - № 5.- С. 537-577.

163. Марков, С. А. Органический синтез коллоидных квантовых точек / С. А. Марков // Окно в микромир. - 2002. -№ 4. - С. 18-24.

164. Wang, Y. Functional Nanofibers for Flexible Electronics / Y. Wang, J. P. Lu, Z. F. Tong // Bull. Mater. Sci. - 2010. - V.33. - № 5. - P. 543 - 546.

165. Товстун, С. А. Получение наночастиц в обратных микроэмульсиях / С. А. Товстун, В. Ф. Разумов // Успехи химии. - 2011. - Т. 80. - № 10. - С.996-999.

166. Дементьева, О. В. Коллоидно-химический синтез новых наноструктур на основе серебра с заданным положением локализованного поверхностного плазмонного резонанса / О. В. Дементьева, В. М. Рудой // Коллоидный журнал. -2011. - Т. 73. - № 6. - С. 726-745.

167. Nagy, J. B. Handbook of Microemulsion Science and Technology / J. B. Nagy, P. Kumar, K. L. Mittal. - New York : Marcel Dekker, 1999. - 499 р.

168. Трофимова, Е. С. Синтез наночастиц серебра в обратной микроэмульсии лецитина / Е. С. Трофимова, Д. А. Шурыгина, Д. М. Буюклы, Н. М. Мурашова // Успехи в химии и химической технологии. - 2017. - Т. 31. - № 13. - С. 25-27.

169. Шапаренко, Н. О. Регулирование заряда и гидродинамического диаметра наночастиц диоксида кремния в микроэмульсиях АОТ / Н. О. Шапаренко, Д. И. Бекетова, М. Г. Демидова, А. И. Булавченко // Коллоидный журнал. - 2019. - Т. 81. - № 1. - С.78-85.

170. Chinnathambi, S. Recent advances on fluorescent biomarkers of near-infrared quantum dots for in-vitro and in-vivo imaging / S. Chinnathambi, N. Shirahata // Science and Technology of Advanced Materials. -2019. -V.20. - №2 1. - P.337-355.

171. Александрова, О. А. Наночастицы, наносистемы и их применение. Ч.1. коллоидные квантовые точки / О. А. Александрова, В. А. Мошников, Д. М. Галиева, А. О. Дробинцева, И. М. Кветной, Ю. С. Крылова, Д. С. Мазинг, Л. Б. Матюшкин, С. Ф. Мусихин, В. О. Полякова, О. А. Рыжов, А. А. Щеглова. - Уфа : Аэтерна, 2015. - 236 с.

172. Мотевич, И. Г. Флуоресцентные наночастицы CdSe/ZnS как нанозонды локального pH в диагностике онкологических заболеваний / И. Г. Мотевич, Н. Д. Стрекаль, А. В. Шульга, С. А. Маскевич // Оптика и спектроскопия. - 2018. -Т. 124. - № 5. - С. 605-611.

173. Tomasulo, M. pH-sensitive quantum dots / M. Tomasulo, I. Yildiz, F. M. Raymo // The Journal of Physical Chemistry B. - 2006. - V. 110. - №2 9. - P. 3853-3855.

174. Yu, D. Quantum dot-based pH probe for quick study of enzyme reaction kinetics / D. Yu, Z. Wang, Y. Liu, L. Jin, Y. Cheng, J. Zhou, S. Cao // Enzyme and microbial technology. - 2007. - V. 41. - № 1-2. - P. 127-132.

175. Liu, Y. S. pH-sensitive photoluminescence of CdSe/ZnSe/ZnS quantum dots in human ovarian cancer cells / Y. S. Liu, Y. Sun, P. T. Vernier, C. H. Liang, S. Y. C. Chong, M. A. Gundersen // The Journal of Physical Chemistry C. - 2007. - V. 111. - №2 7. - P. 2872-2878.

176. Matea, C. T. Quantum dots in imaging, drug delivery and sensor applications / C. T. Matea, T. Mocan, F. Tabaran, T. Pop, O. Mosteanu, C. Puia, C. Iancu, L. Mocan // Int. J. Nanomedicine. - 2017. - V.12. - P. 5421-5431.

177. Xiaoli, Z. Nano-Inspired Biosensors for Protein Assay with Clinical Applications / Z. Xiaoli, G. Tao // Elsevier Inc. All rights reserved. - 2019. - P. 237-264.

178. Munasinghe, E. Magnetic and Quantum Dot Nanoparticles for Drug Delivery and Diagnostic Systems / E. Munasinghe, M. Aththapaththu, L. Jayarathne // Colloid Science. - 2019. - P. 1-15.

179. Истомина, М. С. Исследование коллоидных квантовых точек AgInS2/ZnS в качестве флуоресцентных меток для тераностики: физические свойства, биораспределение и биосовместимость / М. С. Истомина, Н. А. Печникова, Д. В.

Королев, Е. И. Почкаева, Д. С. Мазинг, М. М. Галагудза, В. А. Мошников, Е. В. Шляхто // Вестник Российского государственного медицинского университета. -2018. - № 6. - С.103-110.

180. Гареев, И. Ф. Наночастицы: новый подход в диагностике и терапии глиальных опухолей головного мозга / И. Ф. Гареев, О. А. Бейлерли, В. Н. Павлов, Z. Shiguang, Ch. Xi, Z. Zhixing, S. Chen, S. Jinxian // Креативная хирургия и онкология. - 2019. - Т. 9. - № 1. - С.66-74.

181. Hsu, C. Y. Use of lipid Nanocarriers to improve Oral delivery of vitamins / C. Y. Hsu, P. W. Wang, A. Alalaiwe, Z. C. Lin, J. Y. Fang, H. Ching-Yun // Nutrients. - 2019. - V. 11. - № 68. - P. 1-30.

182. Zrazhevskiy, P. Designing multifunctional quantum dots for bioimaging, detection, and drug delivery / P. Zrazhevskiy, M. Senawb, X. Gao // Chemical Society Reviews. - 2010. - V. 39. - № 11. - P. 4326-4354.

183. Saran, A. D. Green engineering for large-scale synthesis of water-soluble and bio-taggable CdSe and CdSe-CdS quantum dots from microemulsion by double-capping / A. D. Saran, J. R. Bellare // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. - 2010. - V. 369. - № 1-3. - P. 165-175.

184. Iwasaki, F. Fluorescent probe study of AOT vesicle membranes and their alteration upon addition of aniline or the aniline dimer p-aminodiphenylamine (PADPA) / F. Iwasaki, S. Luginbuhl, K. Suga, P. Walde, H. Umakoshi // Langmuir. - 2017. - V. 33. - № 8. - P. 1984-1994.

185. Dutt G. B. Fluorescence anisotropy of ionic probes in AOT reverse micelles: influence of water droplet size and electrostatic interactions on probe dynamics / G. B. Dutt // The Journal of Physical Chemistry B. - 2008. - V. 112. - № 24. - P. 72207226.

186. Yano, J. Crystallization of Organic Compounds in Reversed Micelles. I. Solubilization of Amino Acids in Water- Isooctane- AOT Microemulsions / J. Yano, H. Furedi-Milhofer, E. Wachtel, N. Garti // Langmuir. - 2000. - V. 16. - № 26. - P. 9996-10004.

187. Громилов, С. А. Введение в рентгенографию поликристаллов : учебно-методическое пособие / С. А. Громилов. - Новосибирск : Минобр РФ НГУ Физфак, 2008. - 50 с.

188. Рыбакова, А. И. Исследование влияния размера капель на структурные переходы в системе вода/АОТ/изопропилмиристат / А. И. Рыбакова, Н. В. Саутина, Д. Ю. Головешкина, Ю. Г. Галяметдинов // Вестник Технологического университета. - 2019. - Т. 22. - № 8. - С. 5-9.

189. Рыбакова, А. И. Кинетика массопереноса аминокислот различной структуры в обратных микроэмульсиях / А. И. Рыбакова, Н. В. Саутина, Д. Ю. Головешкина, Ю. Г. Галяметдинов // Вестник Технологического университета. -2020. - Т. 23. - № 4. - С. 38-43.

190. Murashova, N. M. Effect of bis-(2-ethylhexyl) phosphoric acid on sodium bis-(2-ethylhexyl) phosphate microemulsion for selective extraction of non-ferrous metals / N. M. Murashova, S. Y. Levchishin, E. V. Yurtov // Journal of Surfactants and Detergents. - 2014. - V. 17. - № 6. - P. 1249-1258.

191. Lindman, B. Characterization of microemulsions by NMR / B. Lindman, U. Olsson, O. Soderman // Handbook of microemulsion science and technology, CRC Press. - 2018. - P. 309-356.

192. Sánchez, S. A. Laurdan generalized polarization: from cuvette to microscope / S. A. Sánchez, M. A. Tricerri, G. Gunther, E. Gratton // Modern research and educational topics in microscopy. - 2007. - V. 2. - P. 1007-1014.

193. Iwasaki, F. Pseudo-interphase of liposome promotes 1,3-dipolar cycloaddition reaction of benzonitrile oxide and N-ethylmaleimide in aqueous solution / F. Iwasaki, K. Suga, H. Umakoshi // The Journal of Physical Chemistry B. - 2015. - V. 119. - №2 30. -P. 9772-9779.

194. Suga, K. Detection of nanosized ordered domains in DOPC/DPPC and DOPC/Ch binary lipid mixture systems of large unilamellar vesicles using a TEMPO quenching method / K. Suga, H. Umakoshi // Langmuir. - 2013. - V. 29. - №2 15. - P. 4830-4838.

195. Groves, J. T. Fluorescence imaging of membrane dynamics / J. T. Groves, R.Parthasarathy, M. B. Forstner // Annu. Rev. Biomed. Eng. - 2008. - V. 10. - P. 311-338.

196. Рыбакова, А. И. Реологические свойства самоорганизующихся систем вода/ бис (2-этилгексил) сульфосукцинат натрия/ изопропилмиристат / А. И. Рыбакова, Н. В. Саутина, Д. Ю. Головешкина, А. И. Галеева, Ю. Г. Галяметдинов // Вестник технологического университета. - 2021. - Т. 24. - № 5. - С. 5-8.

197. Alexopoulos, A. H. Phase continuity and surface properties of dispersions of AOT/water liquid crystals / A. H. Alexopoulos, J. E. Puig, E. I. Franses // Journal of colloid and interface science. - 1989. - V. 128. - № 1. - P. 26-34.

198. Волков, В. В. Определение формы частиц по данным малоуглового рентгеновского и нейтронного рассеяния : методическое пособие / В. В. Волков. - Москва, 2009. - 51 с.

199. Konarev, P. V. PRIMUS: a Windows PC-based system for small-angle scattering data analysis / P. V. Konarev, V. V. Volkov, A. V. Sokolova, M. H. J. Koch, D. I. Svergun // Journal of applied crystallography. - 2003. - Т. 36. - № 5. - С. 1277-1282.

200. Castelletto, V. Influence of added clay particles on the structure and rheology of a hexagonal phase formed by an amphiphilic block copolymer in aqueous solution / V. Castelletto, I. A Ansari, I. W. Hamley // Macromolecules. -2003. - V. 36. - № 5. - P. 1694-1700.

201. Goodby, J. W. Handbook of liquid crystals, 8 volume set / J. W. Goodby, P. J. Collings, T. Kato, C. Tschierske, H. Gleeson, P. Raynes, V. Vill. - John Wiley & Sons. Goodby J. W. et al. (ed.). Handbook of liquid crystals, 8 volume set. - New York : John Wiley & Sons, 2014. - V. 1. - 945 p.

202. Mol, L. Forces in dimethyldodecylamine oxide-and dimethyldodecylphosphine oxide-water systems measured with an osmotic stress technique / L. Mol, B. Bergenstaahl, P. M. Claesson // Langmuir. - 1993. - V. 9. - № 11. - P. 2926-2932.

203. Саутина, Н. В. Жидкокристаллическая мезофаза системы вода/АОТ/изопропилмиристат в процессах трансдермальной доставки аминокислот / Н. В. Саутина, А. И. Рыбакова, А. Т. Губайдуллин, Ю. Г. Галяметдинов // Жидкие кристаллы и их практическое использование. - 2020. - Т. 20. - № 2. - С. 91-99.

204. Шапаренко, Н. О. Влияние состава микроэмульсии АОТ на гидродинамический диаметр и электрофоретическую подвижность наночастиц

оксида титана / Н. О. Шапаренко, Д. И. Бекетова, М. Г. Демидова, А. И. Булавченко // Журнал физической химии. - 2018. - Т. 92. - №2 5. - С. 775-781.

205. Petrov, P. G. Rheology at the phase transition boundary: 1. Lamellar La phase of AOT surfactant solution / P. G. Petrov, S. V. Ahir, E. M. Terentjev // Langmuir. - 2002.

- V. 18. - № 24. - P. 9133-9139.

206. Caria, A. Phase behavior of catanionic surfactant mixtures: sodium bis (2-ethylhexyl) sulfosuccinate- didodecyldimethylammonium bromide- water system / A. Caria, A. Khan // Langmuir. - 1996. - V. 12. - № 26. - P. 6282-6290.

207. Ungar, G. Structure of liquid crystalline aerosol-OT and its alkylammonium salts / G. Ungar, V.Tomasic, F. Xie, X. B. Zeng // Langmuir. - 2009. - V. 25. - № 18. - P. 11067-11072.

208. Саутина, Н. В. Кинетика массопереноса L-лизина в обратных микроэмульсиях, стабилизированных АОТ / Н. В. Саутина, А. И. Рыбакова, Ю. Г. Галяметдинов // Жидкие кристаллы и их практическое использование. - 2019. - Т. 19. - №2 1. - C. 26-32.

209. Kreilgaard, M. NMR characterisation and transdermal drug delivery potential of microemulsion systems / M. Kreilgaard, E. J. Pedersen, J. W. Jaroszewski // Journal of controlled release. - 2000. - V. 69. - № 3. - P. 421-433.

210. Binks, D. A. Magnetic resonance studies of a redox probe in a reverse sodium bis (2-ethylhexyl) sulfosuccinate/octane/water microemulsion / D. A. Binks, N. Spencer, J. Wilkie, M. M. Britton // The Journal of Physical Chemistry B. - 2010. - V. 114. - №2 39.

- P. 12558-12564.

211. Lv, F. F. Studies on the stability of the chloramphenicol in the microemulsion free of alcohols / F. F. Lv, N. Li, L. Q. Zheng, C. H. Tung // European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics. - 2006. - V. 62. - №2 3. - P. 288-294.

212. Naz, T. The Study of Stability and Location of Chloramphenicol in Newly Formed Microemulsion Based Ocular Drug Delivery System / T. Naz, S. Nazir, M. A. Rashid, M. N. Akhtar, M. Usman, M. Abbas, G. Abbas // Pharmaceutical Chemistry Journal. -2020. - V. 53. - № 11. - С. 1-6.

213. Lissi, E. A. Fluorescence of Prodan and Laurdan in AOT/heptane/water microemulsions: partitioning of the probes and characterization of microenvironments / E. A Lissi, E. B. Abuin, M A Rubio, A Ceron // Langmuir. -2000. - V. 16. - № 1. - P. 178-181.

214. Harris, F. M. Use of laurdan fluorescence intensity and polarization to distinguish between changes in membrane fluidity and phospholipid order / F. M. Harris, K. B. Best, J. D. Bell // Biochimica et Biophysica Acta (BBA)-Biomembranes. - 2002. - V. 1565. -№ 1. - P. 123-128.

215. Li, C. Self-assembly of lyotropic liquid crystal phases in ternary systems of 1,2-dimethyl-3-hexadecylimidazolium bromide/1-decanol/water / C. Li, J. He, J. Liu, Z. Yu, Q. Zhang, C. He, W. Hong // Journal of colloid and interface science. - 2010. - V. 342. - № 2. - P. 354-360.

216. Усольцева, Н. В. Влияние добавок глицина на формирование лиомезофазы водными системами додецил-сульфата натрия / Н. В. Усольцева, А. И. Смирнова, Н. В. Жарникова, М. С. Курбатова, Н. И. Гиричева, В. Г. Баделин // Жидкие кристаллы и их практическое использование. - 2016. - Т. 16. - №2 2. - С. 70-79.

217. Cojocaru, V. Formulation and evaluation of in vitro release kinetics of Na3CaDTPA decorporation agent embedded in microemulsion-based gel formulation for topical delivery / V. Cojocaru, A. E. Ranetti, L. G. Hinescu, M. Ionescu, C. Cosmescu, A. G. Postoarca, L. O. Cinteza, // Farmacia. - 2015. - V. 63. - №2 5. - P. 656-664.

218. Mehta, S. K. Incorporation of antitubercular drug isoniazid in pharmaceutically accepted microemulsion: effect on microstructure and physical parameters / S. K. Mehta, G. Kaur, K. K. Bhasin // Pharmaceutical research. - 2008. - V. 25. - №2 1. - P. 227-236.

219. Sautina, N. V. Effect of L-Lysine on the Phase Transition Temperature in a Three-Component Water/Sodium Bis (2-ethylhexyl) sulfosuccinate/Isopropyl Myristate System / N. V. Sautina, Y. G. Galyametdinov // Russian Journal of Physical Chemistry A. - 2019. - V. 93. - № 5. - P. 860-864.

220. Саутина, Н. В. Исследование особенностей высвобождения L-лизина из микроэмульсионной системы содержащей наночастицы CdS / Н. В. Саутина, А. Р. Каримова, Д. О. Сагдеев, Р. Р. Шамилов, Ю. Г. Галяметдинов // Вестник технологического университета. - 2020. - Т. 23. - №2 5. - С. 22-26.

221. Zdobnova, T. A. Quantum dots for molecular diagnostics of tumors / T. A. Zdobnova, E. N. Lebedenko, S.M. Deyev // Acta Naturae. - 2011. - V. 3. - №№ 5. - P. 29-47.

222. Мусихин, С. Ф. Полупроводниковые коллоидные наночастицы в биологии и медицине / С. Ф. Мусихин, О. А. Александрова, В. В. Лучинин, А. И. Максимов, В. А. Мошников // Биотехносфера. - 2012. - № 5-6. - C. 40-48.

223. Соснов, А. В. Разработка систем доставки лекарственных средств с применением микро-и наночастиц / А. В. Соснов, Р. В. Иванов, К. В. Балакин, Д. Л. Шоболов, Ю. А. Федотов, Ю. М. Калмыков // Качественная клиническая практика. - 2008. - № 2. - C. 4-12.

224. Линьков, П. А. Влияние структуры оболочки полупроводниковых квантовых точек на тушение их флуоресценции акридиновым лигандом / П. А. Линьков, К. В. Вохминцев, П. С. Самохвалов, М. Ларонз-Кохар, Я. Сапи, И. Р. Набиев // Письма в Журнал экспериментальной и теоретической физики. - 2018. -Т. 107. - № 4. - С. 237-241.

225. Bhatti, A. S. The effect of varied pH environment on the optical efficiency of ZnS nanowires and CdSe/ZnS quantum dots as biomarkers / A. S. Bhatti, M. Chaudhry, M. A. Rehman, A. Gul, A. Farooq, R. Qamar // Eleventh International Conference on Sensing Technology. - 2017. - P. 1-4.

226. Набиев, И. Р. Наноструктуры на основе квантовых точек для использования в перспективных методах одно- и многофотонной визуализации и диагностики / И. Р. Набиев // Оптика и спектроскопия. - 2017. - Т. 122. - №2 1. - С. 4-11.