Фосфорилированные производные 1,4:3,6-диангидро-D-маннита и молекулярные полости на их основе тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Соболева, Наталья Олеговна

• Соболева, Наталья Олеговна
• кандидат химических наук
• 2003

Оглавление диссертации кандидат химических наук Соболева, Наталья Олеговна

1. ВВЕДЕНИЕ.

2. АНГИДРОГЕКСИТЫ, КАК ПЕРСПЕКТИВНЫЕ РЕАГЕНТЫ ТОНКОГО ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА. ПОЛУЧЕНИЕ, СТРОЕНИЕ И НЕКОТОРЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ (Литературный обзор).

2.1. СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ АНГИДРОГЕКСИТОВ.

2.1.1. Получение ангидропроизводных дегидратацией гекситов.

2.1.2. Получение ангидропроизводных детозилированием.

2.2. ПОЛУЧЕНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ ДИАНГИДРОГЕКСИТОВ.

2.2.1. Изучение реакций тозилирования и замещения тозильных групп.

2.2.2. Синтез и свойства аминопроизводных ангидрогекситов.

2.2.3. Алкилирование диангидрогекситов.

2.2.4. Реакции протекающие с разрывом тетрагидрофуранового цикла

2.3. ФОСФОРИЛИРОВАННЫЕ ДИАНГИДРОГЕКСИТЫ.

2.3.1. Циклофосфорилированные производные 1,4:3,6-диангидро-0-маннита.

2.3.2. Бисфосфорилирование диангидрогекситов.

3. ИССЛЕДОВАНИЕ ОСОБЕННОСТЕЙ ФОСФОРИЛИРОВАНИЯ

1,4:3,6-ДИ АНГИДРО-В-МАННИТА И ПОЛУЧЕНИЕ МОЛЕКУЛЯРНЫХ ПОЛОСТЕЙ НА ЕГО ОСНОВЕ (Обсуждение результатов).

3.1. БИСФОСФОРИЛИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 1,4:3,6-ДИАНГИДРО-D-МАННИТА.

3.1.1. Фосфорилирование производными трехвалентного фосфора.

3.1.2. Фосфорилирование производными пятивалентного фосфора.

3.2. МОНОФОСФОРИЛИРОВАНИЕ 1,4:3,6- ДИАНГИДРО-Б-МАННИТА.

3.2.1. Монофосфорилирование хлорангидридом тетраэтилдиамидофосфористой кислоты.

3.2.2. Монофосфорилирование хлорангидридами циклофосфористых кислот.

3.3. ФОСФИНИТ-ФОСФИНОКСИДНАЯ ИЗОМЕРИЗАЦИЯ ДИФЕНИЛ ФОСФИНИТНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 1,4:3,6-ДИАНГИДРО-В-МАННИТА.

3.4. ХИРАЛЬНЫЕ МОЛЕКУЛЯРНЫЕ ПОЛОСТИ НА ОСНОВЕ 1,4:3,6-ДИАНГИДРО-Б-МАННИТА.

3.4.1. Взаимодействие бисамидофосфитов 1,4:3,6-диангидро-В-маннита с 2,2'-дигидроксидифенилом и 2,2'-дигидрокси-5,5'-димети л-3,3'-трет-бутил-1,1' -д ифенилметаном.

3.4.2. Циклофосфорилирование бисамидофосфита 1,4:3,6-диангидро-Б-маннита с ди-(«-гидроксифенил)-дифенилметаном, 4,4'-дигидроксидифениловым эфиром и 4,4'-дигидроксидифенил-сульфидом.

3.4.3. Циклофосфорилирование с 1,4:3,б-диангидро-О-маннитом.

3.4.4. Другие фосфорсодержащие макроциклы на основе 1,4:3,6-диангидро-О-маннита.

4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

5. ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Фосфорилированные производные 1,4:3,6-диангидро-D-маннита и молекулярные полости на их основе»

В настоящее время все большее распространение получают исследования в области синтеза и практического применения полостных систем, образованных на основе полифункциональных природных соединений. В связи с доступностью последних, эти исследования имеют особое значение для решения задач тонкого органического синтеза и развития таких важных междисциплинарных областей как супрамолекулярная и биомиметическая химия. Для иллюстрации сказанного отметим интенсивные исследования последнего времени в области химии сложных природных олигосахаридов, особенно циклодекстринов и их многочисленных производных (см., например, отдельный выпуск журнала Chemical Review, посвященный этой проблеме [1]). Вместе с этим изучению некоторых других доступных продуктов переработки биомассы, например, 1,4:3,6-диангидрогекситам уделяется еще недостаточное внимание. Лишь в последнее время, благодаря особенностям своего строения (наличие внутренней хиральной полости, образованной двумя жесткосконденсированными фуранозными циклами), эти соединения стали находить себе применение как исходные реагенты для синтеза биоразлагаемых полимеров [2], различных хиральных структур: подандов, краун-эфиров [3-7], фосфорсодержащих каркасов, бидентатных бисфосфитных лигандов для металлокомплексных катализаторов [8-12], сложных макрогетероциклических полостей типа «корзина с ручкой» [13] и как хиральные "строительные блоки" [14-19]. Между тем, имеющиеся публикации в значительной степени носят отрывочный характер, а достоверные данные об особенностях строения продуктов превращений диангидрогекситов стали появляться лишь в последнее время, систематических исследований в рассматриваемой области не проводилось. Важно отметить и то, что по реакционной способности структурнородственные 1,4:3,6-диангидрогекситы часто отличаются между собой непредсказуемым образом и, поэтому, требуют индивидуального изучения.

В связи со сказанным мы предприняли специальное исследование, представленное в виде диссертационного сочинения, посвященное фосфорилированным производным диангидро-Б-маннита и молекулярным полостям на их основе.

Цель работы. Исследование особенностей фосфорилирования 1,4:3,6-диангидро-О-маннита соединениями трех- и пятивалентного фосфора. Изучение влияния природы фосфорилирующих агентов и пространственной нагруженности фосфорсодержащих остатков на синтез и строение бисфосфорилированных производных диангидро-Б-маннита. Синтез новых типов фосфорсодержащих производных диангидро-Б-маннита, в том числе гетерофосфорилированных. Поиск путей создания хиральных молекулярных полостей на основе доступных бисфосфорилированных производных 1,4:3,6-диангидро-О-маннита и бисфенолов различной природы. Исследование условий реакций и природы реагентов на фосфинит-фосфиноксидную изомеризацию фосфорилированных производных диангидро-О-маннита.

Научная новизна. Впервые проведено направленное исследование фосфорилированных производных диангидро-Б-маннита и получения молекулярных полостей на их основе. В результате этого синтезированы новые оригинальные хиральные системы. Обнаружено, что фосфорилирование диангидро-О-маннита хлорангидридом дифенилфосф инистой кислоты проходит по более сложному маршруту, чем фосфорилирование хлорангидридами и амидами фосфористой кислоты, и сопровождается фосфинит-фосфиноксидной изомеризацией, при этом продукты монофосфорилирования подвергаются существенному дефосфорилированию.

Практическая значимость. Полученные результаты позволяют проводить направленный синтез моно- или бисфосфорилированных производных диангидро-В-маннита. На основе соответствующих бисфосфорилированных производных диангидро-Э-маннита и подходящих бисфенолов предложено получать оригинальные молекулярные полости заданных размеров, представляющих интерес для различных направлений тонкого органического синтеза.

Автор считает приятным долгом поблагодарить своих научных руководителей: профессора, доктора химических наук М.К. Грачева и кандидата химических наук Г.И. Курочкину за постоянную поддержку и внимание. Благодарна за участие, помощь и ценные научные консультации - зав. кафедрой д.х.н., проф., чл.корр. РАН Э.Е. Нифантьеву, к.х.н. JI.K. Васяниной за помощь в регистрации и интерпретации спектров ЯМР, всем сотрудникам кафедры органической химии МПГУ.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Соболева, Наталья Олеговна

5. ВЫВОДЫ

1. Проведено систематическое исследование особенностей фосфорилировании 1,4:3,б-диангидро-О-маннита соединениями трехи пятивалентного фосфора.

2. Показано, что синтез и строение бисфосфорилированных производных диангидро-О-маннита существенно зависят от природы фосфорилирующих агентов и пространственной нагруженности фосфорсодержащих фрагментов.

3. Разработана стратегия дизайна хиральных фосфорсодержащих полостей на основе доступных бисфосфорилированных производных диангидро-О-маннита и бисфенолов различной природы.

4. Исследованы пути получения монофосфорилированных производных диангидро-О-маннита, представляющих как самостоятельный интерес, и как полупродукты для синтеза гетерофосфорилированных производных.

5. Впервые в области фосфорилированных производных углеводов установлена возможность перегруппировки фосфинитов в третичные фосфиноксиды.

6. Исследованы факторы (катализаторы, природа аминов и растворителей) влияющие на эффективность фосфинит-фосфиноксидной изомеризации у соответствующих производных диангидро-О-маннита.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Соболева, Наталья Олеговна, 2003 год

1. Chem. Rev.1998. V. 98. N 5.

2. Chatti S., Bortolussi M., Loupy A. /Synthesis of diethers derived from dianhydrohexitols by phase transfer catalysis under microwave// Tetrahedron Lett. 2000. V. 41. N 18. P. 3367-3370.

3. Эльперина E.A., Абылгазиев Р.И., Стручкова М.И., Серебряков Э.П. /Хиральные комплексообразователи и агенты трансфазного переноса// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988. N 3. С. 627-632.

4. Эльперина Е.А., Абылгазиев Р.И., Серебряков Э.П. /Хиральные комплексообразователи и агенты трансфазного переноса// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988. N3. С. 632-637.

5. El'perina Е.А., Serebryakov Е.Р., Struchkova M.I. /Heterocyclic polyethers derived from D-sorbitol and D-mannitol as hosts for chiral ammonium salts// Heterocycles. 1989. V. 28. N 2. P. 805-810.

6. Reetz M.T., Neugebauer Т. /New diphosphite ligands for catalytic asymmetric hydrogenation: the crucial role of conformationally enantiomeric diolsH Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999. V. 38. N 1/2. P. 179-181.

7. Blackmond D.G., Rosner Т., Neugebauer Т., Reetz M.T. /Kinetic influences on enantioselectivity for non-diastereopure catalyst mixtures// Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999. V. 38. N 15. P. 2196-2199.

8. Reetz M.T., Mehler G. /Highly enantioselective Rh-catalyzed hydrogenation reactions based on chiral monophosphite ligands// Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2000. V. 39. N 21. P. 3889-3890.

9. Грачев M.K., Анфилов K.JI., Беккер A.P., Нифантьев Э.Е. /Исследование фосфорилирования 1,4:3,6-диангидро-0-маннита// Ж. общ. хим. 1995. Т. 65. Вып. 12. С. 1946-1950.

10. Курочкина Г.И., Грачев М.К., Васянина JI.K., Пискаев А.Е., Нифантьев Э.Е. /Хиральные фосфорсодержащие молекулярные полости на основе 1,4:3,6-диангидро-0-маннита// Докл. РАН. 2000. Т. 371. N 2. С. 189-193.

11. Paolucci С., Mazzini С., Fava A. /Dihidro- and tetrahydrofuran building blocks from l,4:3,6-dianhydrohexitols// J. Org. Chem. 1995. V. 60. N 1. P. 169-175.

12. Bakos J., Heil В., Marko L. /l,4:3,6-dianhydro-2,5-dideoxy-2,5-bis(diphenylphosphino)-L-iditol// J. Organomet. Chem. 1983. V. 253. N 2. P. 249-252.

13. Cere V., Mazzini C., Paolucci C., Pollicino S., Fava A. /Dihidro- and tetrahydrofuran building blocks from l,4:3,6-dianhydromannitol// J. Org. Chem. 1993. V. 58. N 17. P. 4567-4571.

14. Loupy A., Monteus D. /Asymmetric Diels-Alder: monobenzylated isosorbide and isomannide as highly effective chiral auxiliaries// Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. N 39. P. 7023-7026.

15. Chatti S., Bortolussi M., Loupy A. /Synthesis of new diols derived from dianhydrohexitols ethers under microwave assisted phase transfer catalysis// Tetrahedron. 2000. V. 56. N 32. P. 5877-5883.

16. Jones G.B., Guzel M. /Exploiting ж shielding interactions in a r|6 arene-complexed chiral auxiliary// Tetrahedron Lett. 2000. V. 41. N 24. P. 46954699.

17. Flech G., Huchette M. /Isosorbide. Preparation, properties and chemistry// Starch/Stdrke 1986. V. 38. N 1. P. 26-30.

18. Stross P., Hemmer R. /l,4:3,6-dianhydrohexitols// Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1991. V. 49. P.93-167.

19. Fauconnier M.Ad., Friedel M.C. /Reduction de la mannite par l'acide formique// Compt. Rend. 1885. V. 100. N 1. P. 914-915.

20. Romburgh P., Burg J.H.N. /Cyclic derivatives of mannitol// Proc. Acad. Sci. Amsterdam. 1922. V. 25. P. 335-340.

21. Wiggins L.F. /The anhydrides of polyhydric alcohols. The constitution of isomannide// J. Chem. Soc. 1945, N 1. P. 4-7.

22. Fauconnier M.Ad., Wurtz M. /Sur le second anhydride de la mannite// Compt. Rend. 1882. V. 95. N 2. P. 991-996.

23. Montgomery R., Wiggins L.F. /Anhydrides of polyhydric alcohols. The reactions between mannitol and hydrochloric acidII J. Chem. Soc. 1948. N 12. P. 2204-2208.

24. Haworth W.N., Heath R.L., Wiggins L.F. /l,6-Diamino-2,3,4,5-dimethylene mannitol// J. Chem. Soc. 1944. N 1. P. 155-157.

25. Hockett R. C., Fletcher H. G., Sheffield E. L., Goepp R. M., Soltzberg S. /Hexitol Anhydrides. The structure of isomannide // J. Am. Chem. Soc. 1946. V. 68. N 6. P. 930-935.

26. Hockett R.C., Zief M., Goepp R.M. /Hexitol anhydrides// J. Am. Chem. Soc. 1946. V. 68. N6. P. 935-937.

27. Hockett R.C., Fletcher H.G., Sheffield E.L., Goepp R.M. /Hexitol anhydrides. The structure of isosorbide// J. Am. Chem. Soc. 1946. V. 68. N 6. P. 927-930.

28. Bell F.K., Carr C.J., Krants J.C. /Sugar alcohols. A study of the effect of the anhydrides of sorbitol on the dissociation constant of boric acid// J. Phys. Chem. 1940. V. 44. P. 862-865.

29. Barker R. /Conversion of acyclic carbohydrates into tetrahydrofuran derivatives. Acid-catalyzed dehydration of hexitols// J. Org. Chem. 1970. V. 35. N2. P. 461-464.

30. Bock K., Pedersen C., Thogersen H. /Acid catalyzed dehydration of alditols. D-Glucitol and D-mannitol// Acta. Chem. Scand. Ser. B. 1981. V. 35. N 6. P.441-449.

31. Voelter V.W., Breitmaier E., Jung G., Keller Т., Hiss D. /Fourier-transform-C13-NMR-spectroskopie an polyolen// Angew. Chem. 1970. V. 82. P. 812-813.

32. Matheson N.K., Angyal S.J. /The replacement of secondary tosyloxy-groups by iodine in polyhydroxy-compounds// J. Chem. Soc. 1952. N 3. P. 1133- 11.

33. Cope A.C., Shen T.Y. /The stereochemistry of l,4:3,6-dianhydrohexitol derivatives// J. Am. Chem. Soc. 1956. V. 78. N. 13. P. 3177-3182.

34. Cope A.C., Shen T.Y. /The detosylation of 1,4:3,6-dianhydrohexitol ditosylates and syntheses of 1,4:2,5:3,6-trianhydro-D-mannitol// J. Am. Chem. Soc. 1956. V. 78. N22. P. 5912-5916.

35. Lemieux R.U., Mclnnes A.G. /The preferential tosylation of the endo-5-hydroxyl group of l,4:3,6-dianhydro-D-glucitol// Can. J. Chem. 1960. V. 38. N l.P. 136-140.

36. Einstein F.W.B., Slessor K.N. /The crystal and molecular structure of 1,4:2,5:3,6-trianhydro-D-mannitol at 100°CII Acta Crystallogr. Sect. B. 1975. V. 31.N2.P. 552-554.

37. Buck K.W., Foster A.B., Perry A.R., Webber J.M. /Influence of intramolecularhydrogen bonding on the rates of esterification of some derivatives of 51. S оhydroxy-1,3-dioxan of l,4:3,6-dianhydro-D-,41ucitol// J. Chem. Soc. 1963. N 8. i1. P. 4171-4176.

38. Barker S.A., Stephens R. /Infra-red spectra of carbohydrates. Characterisation of furanose derivatives// J. Chem. Soc. 1954. N 12. P. 4550-4555.

39. Wiggins L.F., Wood D.J.C. /Anhydrides of polyhydric alcohols// J. Chem. Soc. 1951. N5. P. 1180-1184.

40. Jackson M., Hayward L.D. /The action of sodium iodide on O-p-toluene-sulphonyl-l,4:3,6-dianhydrides of D-mannitol, D-glucitol and L-iditol// Can. J. Chem. 1959. V. 37. N 6. P. 1048-1051.

41. Montgomery R., Wiggins L.F. /Anhydrides of polyhydric alcohols// J. Chem. Soc. 1946. N 5. P. 393-396.

42. Bashford V.G., Wiggins L.F. /Anhydrides of polyhydric alcohols// J. Chem. Soc. 1950. N1. P. 371-374.

43. Kuszmann J., Dvortsak P. /Synthesis of 6-amino-2,5-anhydro-6-deoxy and 1,6-dideoxy-D-glucitol and derivatives thereof// Carbohydr. Res. 1983. V. 123. N2. P. 209-229.

44. Limberg G., Thiem J. /Synthetic approach to N-alkylated 2,5-diamino-2,5-dideoxy-l,4:3,6-dianhydroalditols by reductive alkylation// Synthesis. 1994. N3. P. 317-321.

45. Tamion R., Marsais F., Ribereau P., Queguiner G., Abenhaim D., Loupy A., Munnier L. /Synthesis of new chiral auxiliaries derived from isosorbide// Tetrahedron: Asymmetry 1993. V. 4. N 8. P. 1879-1890.

46. Tamion R., Marsais F., Ribereau P., Queguiner G. /Asymmetric synthesis with new chiral auxiliaries derived from isosorbide// Tetrahedron: Asymmetry 1993. V. 4. N12. P. 2415-2418.

47. Sageot O., Monteux D., Langlois Y. Riche C., Chiaroni A. /Preparation and use of chiral (Z)- enol ethers in asimmetric Bradsher cycloaddition// Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. N 39. P. 7019-7022.

48. Hakomori S. /А rapid permethylathion of glycolipid and polysaccharide catalyzed by methylsulfinyl carbanion in dimethyl sulfoxide// J. Biochim. Tokyo. 1964. V. 55. N 2. P. 205-208.

49. Cere V., Paolucci C., Pollicino S., Pollicino S., Fava A. /Alkylithium-promoted ring fission's of halides derived from l,4:3,6-dianhydrohexitols// Tetrahedron Lett. 1989. V. 30. N 48. P. 6737-6740.

50. Mori K. /The total synthesis of natural products// New York, 1992. Chapt 15. P. 234-238.

51. Нифантьев Э.Е., Плотникова O.M., Ручкина Н.Г., Васянина Л.К., Беккер

52. A.Р. /Исследование циклофосфорилирования 1,4:3,6-диангидро-0-маннита//Ж. общ. хим. 1992. Т. 62. Вып. 11. С. 2456-2469.

53. Нифантьев Э.Е., Ручкина Н.Г., Плотникова О.М. /Новые каркасы 1,4:3,6-диангидро-0-маннито-2,5-циклофосфиты// Ж. общ. хим. 1990. Т. 60. Вып. 6. С. 1427-1428.

54. Плотникова О.М. /Каркасные фосфоциклы диоксафосфепанового типа// Дисс. на соискание уч. степени канд. хим. наук. Москва. Mill У 1991.

55. Плотникова О.М., Магомедова Н.С., Ручкина Н.Г. Соболев А.Н., Бельский

56. B.К. /Синтез и молекулярные структуры 2-метокси-2-тионо- и 2-диметиламидо-2-тионо-6,4;5,7-диэпоксиметано-1,3,2-диоксафосфепанов// Металлорг. хим. 1992. Т. 5. N 6. С. 1288-1296.

57. Нифантьев Э.Е., Завалишина А.И., Тер-Ованесян М.Р. /Взаимодействие диалкиламидов фосфористой кислоты с этиленимином// Ж. общ. хим. 1969. Т. 39. Вып. 2. С. 360-365.

58. Нифантьев Э.Е., Коротеев М.П., Рабовская Н.С. /Реакция Арбузова с фосфитами и амидофосфитами углеводов как метод синтеза галоиддезоксисахаров//Ж общ. хим. 1973. Т. 43. Вып. 8. С. 1806-1811.

59. Петров К.А., Нифантьев Э.Е., Лысенко Т.Н., Евдаков В.П. /Синтез эфиров фосфористой и фосфинистых кислот путем алкоголиза амидов// Ж. общ. хим. 1961. Т. 31. Вып. 7. С. 2377-2380.

60. Нифантьев Э.Е. /Химия фосфорорганических соединений// М. Изд. МГУ 1971.380 с.

61. Курочкина Г.И., Соболева Н.О., Грачев М.К., Васянина Л.К., Бельский В.К., Нифантьев Э.Е. /Синтез и особенности строения бисфосфорилированных производных 1,4:3,6-диангидро-0-маннита// Ж. общ. хим. 2003. Т. 73. Вып. 6. С. 955-960.

62. Selent D., Wiese K.-D., Rottger D., Borner A. /Novel oxyfunctionalized phosphonite ligands for the hydroformylation of isomeric и-olefins// Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2000. V. 39. N 9. 1639-1641.

63. Grushin V.V. /Catalysts for catalysis: synthesis of mixed phosphine-phosphine oxide ligands via highly selective Pd-catalyzed monooxidation of bidentate phosphines// J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. N 24. P. 5831-5832.

64. Борисов E.B., Иванова Н.Л., Аксенова Т.Б., Васянина Л.К., Грачев М.К., Беккер А.Р., Нифантьев Э.Е. /Кинетика и механизм алкоголиза амидоциклофосфитов//Ж. общ. хим. 1985. Т. 55. Вып. 10. С. 2270-2286.

65. Нифантьев Э.Е., Грачев М.К., Бурмистров С.Ю., Васянина Л.К. /К вопросу об особенностях обратимого кислотно-катализируемого переамидирования N-этиланилида неопентиленфосфористой кислоты// Ж. общ. хим. 1992. Т. 62. Вып. 11. С. 2439-2444.

66. Курочкина Г.И., Соболева Н.О., Грачев М.К., Васянина Л.К., Нифантьев Э.Е. /Монофосфорилирование 1,4:3,6-диангидро-0-маннита// Изв. АН. Сер. хим. 2003. N 4. С. 957-960.

67. Нифантьев Э.Е., Васянина Л.К. /Спектроскопия ЯМР 3IP// М. Изд. МГПИ. 1986. 148 с.

68. Курочкина Г.И., Соболева Н.О., Васянина JI.K., Грачев М.К., Нифантьев Э.Е. /Фосфинит-фосфиноксидная изомеризация дифенилфосфитных производных 1,4:3,6-диангидро-Э-маннита// Ж. общ. хим. 2003. В печати per №3033.

69. Wieser-Jeunesse С., Matt D., DeCian A. /Directed positioning of organometallic fragments inside a calix4.arene cavity// Angew. Chem. Int. Ed. 1998. V. 37. N 20. P. 2861-2864.

70. Quin L.D., Hughes A.N., Lawson H.F., Good A.L. /Synthesis of 1,2-dihydro-1 -phenylideno l,l-b.-phosphole as a potential precursor of a phosphapentalenyl anion// Tetrahedron. 1983. V. 39. N.3. P. 401-407.

71. Corenstein D.J. II Progress in NMR Spectroscopy. 1983. V. 16. 91 p.

72. Лен Ж. -M. /Супрамолекулярная химия. Концепции и перспективы// Пер. с англ. Новосибирск: Наука. 1998. 334 с.

73. Nifantiev Е.Е., Gratchev М.К., Burmistrov S.Yu. /Amides of trivalent phosphorus acids as phosphorylating reagents for proton-donating nucleophiles//Chem. Rev. 2000. V. 100. N 10. P. 3755-3799.

74. Грачев M.K., Курочкина Г.И., Соболева H.O., Васянина Л.К., Нифантьев Э.Е. /Хиральные молекулярные полости на основе бистетраэтилдиамидофосфита 1,4:3,6-диангидро-0-маннита//Ж. общ. хим. 2002. Т. 72. Вып. И. С. 1918-1924.

75. Гордон А., Форд Р. /Спутник химика//М.: Мир. 1976. С.132.

76. Kurochkina G.I., Soboleva N.O., Gratchev М.К., Nifantiev E.E. /Chiral molecular cavities on the basis of bis-tetradiamidophosphite of 1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol// Phosphorus, Sulfur and Silicon. 2002. V. 177. N 8/9. P.2059.

77. Soboleva N.O., Gratchev M.K., Nifantiev E.E. /Macrocycles on the Basis of l,4:3,6-Dianhydro-D-mannitol// Second international symposium «Molecular

78. Design and Synthesis of Supramolecular Architectures». Kazan. Russia. August 27-31. 2002. Program Abstracts. C. 86.

79. Цветков Е.Н., Бондаренко Н.А., Малахова И.Г., Кабачник М.И. /Простой способ генерирования замещенных фосфид- и фосфинит-анионов и синтезы на их основе// Ж. общ. хим. 1985. Т. 55. Вып. 1. С. 11-26.