Фторалкилированные 2-(гет)арилгидразоно-1,3-дикарбонильные соединения. Синтез, строение и химические превращения тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Щегольков, Евгений Вадимович

• Щегольков, Евгений Вадимович
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Щегольков, Евгений Вадимович

ПЕРЕЧЕНЬ УСЛОВНЫХ СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1. Синтезы свойства 2-(гет)арилгидразоно-1,3-дикарбонильных соединений

1.1 Синтез 2-(гет)арилгидразоно-1,3-дикарбонильных соединений

1.2 Химические свойства 2-(гет)арилгидразонозамещенных 1,3-дикарбонильных соединений

• Реакции внутримолекулярной гетероциклизации

• Комплексообразующая способность 2-(гет)аршгидразоно-замещенных 1,3-дикарбонильных соединений

• Реащии с мояонуклеофилами

• Реакции с динуклеофилами

• Реакции с бифункциональными реагентами

• Окислительно-восстановительные реакции

1.3 Практическая значимость 2-(гет)арилгидразоно-1,3-дикарбонильных соединений и их производных

1.4 Выводы

ГЛАВА И. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2. Синтез и строение фторалкилсодержащих 2-(гет)арилгидразоно-1,3-дикарбонильных соединений и их циклических аналогов

2.1 Синтез фторалкилсодержащих 2-(гет)арилгидразоно-1,3-дикарбонильных соединений и их циклических аналогов

• Кольчато-цепная изомерия в ряду 1,4-дигидроазоло[5,1-с]триазинов

2.2 Строение фторалкилсодержащих 2-(гет)арилгидразоно-1,3-дикарбонильных соединений

2.2.1 Строение фторалкилсодержащих 2-(гет)арилгидразонов 1,2,3-трионов

2.2.2 Строение фторалкилсодержащих 2-(гет)арилгидразоно-3-оксоэфиров

3. Реакции фторалкилсодержащих 2-арилгидразоно-1,3-дикарбонильных соединений с аминами 69 3.1 Реакции фторалкилсодержащих 2-арилгидразоно-1,3дикарбонильных соединений с метиламином 69 3.1.1 Взаимодействие фторалкилсодержащих 2-арилгидразонов 1,2,3-трионов с метиламином

3.1.2 Взаимодействие фторалкилсодержащих 2-арилгидразоно-З-оксоэфиров с метиламином

3.1.3 Взаимодействие 4-гидрокси-4-фторалкил-1,4-дигидроазоло[5,1 -с] триазинов с метиламином

3.2 Взаимодействие 2-арилгидразонов 1,2,3-трионов и

3-ацил(бензоил)-4-гидрокси-4-фторалкил-1,4-дигидроазоло[5,1 -с] триазинов с диаминами

3.2.1. Взаимодействие 2-арилгидразонов 1,2,3-трионов и 6-ацил(бензоил)-7-гидрокси-7-фторалкил-1,4-дигидроазоло[5,1 -с] триазинов с гидразинами

3.2.2. Взаимодействие 2-арилгидразонов 1,2,3-трионов и 3-ацил(бензоил)-4-гидрокси-4-фторалкил-1,4-дигидроазоло[5,1-с] триазинов с гидразидами

3.2.3. Взаимодействие 2-арилгидразоно-1,3-дикарбонильных соединений с о-фенилендиамином

3.2.3.1. Взаимодействие 2-арилгидразонов 1,2,3-трионов с о-фенилендиамином

3.2.3.2. Взаимодействие 2-арилгидразоно-З-оксоэфиров с о-фенилендиамином

4. Биологическая активность

ГЛАВА III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Фторалкилированные 2-(гет)арилгидразоно-1,3-дикарбонильные соединения. Синтез, строение и химические превращения»

Актуальность работы.

1,3-ДКС являются одними из основных синтетических эквивалентов синтонов в органической химии, на которых базируется получение разнообразных открыто-цепных, карбо- и гетероциклических молекул. Помимо этого, 1,3-ДКС и продукты, получаемые на их основе, находят широчайшее практическое применение в промышленности и медицине. Достаточно привести такие известные лекарственные средства как амидопирин, анальгин, метилурацил, нифедипин, супъфадимицин, дициуфои и целебрекс, которые являются гетероциклическими производными 1,3-ДКС.

Изменение реакционной способности 1,3-ДКС достигается путём их функционализации за счёт введения дополнительных групп, которые способны сами участвовать в химических превращениях или оказывать влияние на ход реакций. Одной из таких групп является (гет)арилгидразонный заместитель. Имеются многочисленные литературные примеры, демонстрирующие богатые возможности нефторированных 2-(Г)А-1,3-ДКС при химических трансформациях, так как они способны реагировать не только по 1,3-дикарбонильному фрагменту, но и с участием активной TVH-группы гидразонного остатка, генерируя гетероциклические системы различных классов. При этом сами 2-(Г)А-1,3-ДКС и продукты их превращений проявляют разнообразное биологическое действие, каталитическую активность и комплексообразующую способность.

Данная работа посвящена изучению фторалкилированных 2-(Г)А- 1,3-ДКС. Выбор фторированных объектов обусловлен их отличительным поведением в химических и биохимических процессах. Их специфическое действие объясняется уникальными особенностями атома фтора. Присутствие фтора в молекуле оказывает влияние на её физико-химические свойства п реакционную способность.

Цель работы.

Разработка методов синтеза фторалкилсодержащих 2-(Г)А-1,3-ДКС, изучение их строения и химических трансформаций для получения новых полидентатных лигандов-комплексообразователей и гетероциклических систем, потенциальных биологически активных веществ.

Научная новизна.

Найдено, что фторалкилсодержащие 1,3-ДКС под действием хлоридов гетарилдиазония, полученных из аминоазолов, имеющих в а-положении к аминогруппе свободный 7У7/-фрагмент, образуют устойчивые 4-гидрокси-4-фторалкил-1,4-дигидро-азоло[5,1-с][1,2,4]триазины. Методом ЯМР спектроскопии установлено, что 4-гидрокси-4фторалкил-1,4-дигидроазоло[5,1-с][1,2,4]триазнны способны претерпевать кольчато-цепную изомерию за счёт раскрытия триазинового кольца по связи C*-N5.

При изучении таутомерного и пространственного строения фторалкилированных 2-(Г)А-1,3-ДКС методами ИК, ЯМР 'Н, 19F, 13С спектроскопии и РСА установлено, что они в твердом виде и растворах преимущественно существуют в дикето-гидразонной форме в виде изомера, в котором ВМВС реализуется по карбонилу при нефторированном заместителе. Рассчитаны энергетические и зарядовые характеристики для двух геометрических изомеров 2-А-1,3-ДКС, которые объясняют предпочтительность существования этого изомера.

Обнаружена неоднозначность прохождения реакций фторалкилсодержащих 2-А-1,3-ДКС с метиламином. Определено, что решающим фактором, влияющим на результат реакции, является строение фторалкильного заместителя. 2-А-1,3-ДКС, содержащие «короткий» фгоралкильный заместитель, конденсируются с метиламином по карбонильной группе при нефторированном остатке, в то время как арилгидразоны с «длинным» полифторалкильным заместителем подвергаются галоформному расщеплению в результате присоединения амина по карбонилу при этом заместителе. Получаемые 2-арилазо-3-(Л^-метил)амино-1 -полифторкет-2-ен-1 -оны и 1-(7\/-метил)амино-2арилгидразоно-З-фторалкил-З-оксопропанамиды обладают комплексообразующими свойствами по отношению к ионам никеля(И) и меди(Н). Никелевые хелаты могут быть получены трехкомпонентной конденсацией 2-А-1,3-ДКС и метиламина в присутствии катионов никеля(П).

Обнаружена региоселективная рециклизация 4-гидрокси-4-фторалкил-1,4-дигидроазоло[5,1-с][1,2,4]триазинов под действием ос-А^У-динуклеофилов, которая при использовании гидразинов приводит к 4-азолилазо-З-фторалкилпиразолам, а гидразидов и их аналогов — К 4-азолилгидразоно-5-гидрокси-5-фторалкилпиразолинам. Найдено, что превращения фторалкилированных 2-А-1,2,3-ТО с гидразинами и гидразидами характеризуются образованием тех же групп продуктов.

Выявлено необычное расщепление в ряду производных 1,3-ДК - 2-А-1,2,3-ТО при взаимодействии с о-ФДА. Показано, что основными выделяемыми продуктами в реакциях алкилзамещенных 2-А-1,2,3-ТО с данным диамином являются 2-(2-арилгидразо-1-оксо-1-метил(фторалкил)этил)-бензимидазолы, образующиеся в результате присоединения о-ФДА по одной карбонильной группе исходного субстрата и последующего расщепления промежуточного гел/-замещенпого бензимидазолидина за счет элиминирования предельного углеводорода.

Предложен темплатный способ получения металлокомплексов Л/^'-фенилен-&/с(2-арил азо-1,3 -аминовинилкетонов) в результате трехкомпонентной сборки 2-А-1,2,3-ТО и о-ФДА на матрице ионов никеля(П), синтез таких свободных лигандов в отсутствии иона металла невозможен.

Найдено, что для реакций фторалкилированных 2-А-З-ОЭ в с о-ФДА характерна первоначальная конденсация по алкоксикарбонильному фрагменту с образованием о-аминоанилидов 2-арилгидразоно-З-оксокислот, которые далее способны циклизоваться в производные 1,5-бензодиазепин-2-она.

Практическая значимость.

Разработаны методы синтеза функционализированных гетероциклов ряда пиразола, азолотриазина. бензимидазола и бензодиазепина, представляющих интерес для биологического тестирования. Получены новые хелатирующие лиганды, способные к комплексообразованию с катионами переходных металлов. Из ряда соединений, отданных на испытания биологической активности, выявлены вещества, обладающие анальгетическим действием, имеющие активность по отношению к вирусам гриппа и микобактериям туберкулеза, а также потенциальные антибиотики, активные в отношении актинобактерий.

Апробация работы и публикации.

По материалам диссертационной работы опубликовано 11 статей и 19 тезисов докладов. Основные результаты диссертации доложены на Международной конференции по химии азотсодержащих гетероциклов CNH-2003 (Украина, Харьков 2003), молодежных научных школах-конференциях по органической химии (Новосибирск 2003; Екатеринбург 2004; Казань 2005; Уфа 2007), XX Украинской конференции по органической химии (Одесса 2004), 7-ом Международном семинаре МНТЦ (Екатеринбург 2004), XXII Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Кишинев 2005), Международной конференции «От молекул к материалам» (Нижний Новгород 2005), Международной конференции по химии гетероциклических соединений (Москва 2005), Научной конференции «Демидовские чтения на Урале» (Екатеринбург 2006), 7-ой Всероссийской конференции «Химия фтора» (Москва 2006), III Международной конференции «Высокоспиновые молекулы и молекулярные магнетики» (Иваново 2006), III Международной конференции «Химия и биологическая активность синтетических и природных соединений. Азотсодержащие гетероциклы» (Черноголовка 2006), V Конференции кластерной химии и полиядерных соединений (Астрахань 2006), Всероссийской научной конференции «Современные проблемы органической химии» (Новосибирск 2007).

Работа выполнена при финансовой государственной поддержке ведущих научных школ (грант № 3758.2008.3).

Структура и объем диссертации.

Диссертационная работа общим объёмом 183 страницы состоит из введения, литературного обзора, исследований автора, выводов, экспериментальной части, приложения. Работа содержит 312 ссылок на литературные источники, 6 таблиц, 15 рисунков.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Щегольков, Евгений Вадимович

ВЫВОДЫ

1. Обнаружено, что фторалкилсодержащие 1,3-дикарбонильные соединения в реакциях азосочетания с солями гетарилдиазония, имеющими в а-положении NH-груииу, образуют 4-гидрокси-4-фторалкил-1,4-дигидроазоло[5,1-с]триазины в отличие от нефторированных аналогов. Синтезированные дигидроазоло[5,1-с]триазины способны образовывать новые гетероциклические системы в реакциях рециклизации с а-динуклеофилами, при этом направление рециклизации определяется нуклеофильностью диамина.

2. Методами ИК, ЯМР спектроскопии и РСА установлено таутомерное и пространственное строение фторалкилированных 2-(гет)арилгидразоно-1,3-дикарбонильных соединений, для которых характерно преимущественное существование в виде изомера со связанными внутримолекулярной водородной связью NH-группой гидразонного фрагмента и карбонильной группой при нефторированном заместителе.

3. Показано, что введение в молекулу 1,3-дикарбонильного соединения объемной (гет)арилгидразонной группировки влияет на их реакционную способность по отношению к нуклеофильным реагентам, зачастую изменяя ход реакций кардинальным образом по сравнению с самими 1,3-дикарбонильными соединениями:

• направление реакций фторалкилированных 2-арилгидразоно-1,3-дикарбонильных соединений с метиламином определятся строением фторированного остатка: для субстратов, содержащих «короткий» фрагмент, характерна конденсация по карбонильной группе, связанной с нефторированным заместителем, в то время как аналоги, содержащие «длинные» полифторакильные остатки, способны реагировать по карбонильной группе при этом заместителе, причем в этом случае присоединение сопровождается галоформным расщеплением;

• превращения фторалкилсодержащих 2-(гет)арилгидразонов 1,2,3-трионов с a-N,N-динуклеофилами отличает большая региоселективность: с гидразинами образуются 3-Яр-пиразолы, а с гидразидами и их аналогами — 5-11р-5-гидроксипиразолины;

• взаимодействие фторалкилзамещенных 2-арилгидразонов 1,2,3-трионов с о-фенилендиамином происходит неожиданным для производных 1,3-дикетонов образом, приводя к образованию арилгидразонов 1-(бензимидазол-2-нл)-1,2-диоксоалканов. Для 2-арилгидразоно-З-оксоэфиров обнаружено предпочтительное образование нециклических амидов, которые могут циклизоваться в бензодиазепин-2-оны.

4. В ряду синтезированных (гет)арилгидразоно-содержащих продуктов обнаружены вещества, обладающие анальгетической, противовирусной, туберкулостатичсскон и антибактериальной видами активности, что делает перспективным исследования в этой области.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Щегольков, Евгений Вадимович, 2008 год

1. Бартон Д., Оллис В.Д. Общая органическая химия. М.: Химия, 1982. — Т.З. -С.482-485.

2. Chattaway F.D., Lye R.J. The action of halogens upon arylazoacetoacetates and related compounds. Part I // Proc. Roy. Soc. 1932. - V.A135. -N.A826. - P.282-299.

3. Chattaway F.D., Lye R.J. The action of halogens upon arylazoacetoacetates and related compounds. Part II //Proc. Roy. Soc. 1932. - V.A137. -N.A831. -P.489-503.

4. Chattaway F.D., Ashworth D.R. The action of bromine upon nitrophenylazoacetoacetates and related compounds // J. Chem. Soc. 1933. -N.2. -P.475-479.

5. Wolf L., Fertig E. l-Phenyl-4-hydroxypyrazol und abkommlinge // Ann. Chem. 1900. -Bd.313. - S.12-24.

6. Beyer C., Claisen L. Ein beitrag zur kenntniss der gemischten azoverbindungen // Ber. -1888. Jg.21. - S. 1697-1705.

7. Garg H.G., Joshi S.S. Reactive methylene compounds. Part IV. Condensations with benzenediazonium salts // J. Ind. Chem. Soc. 1960. - V.37. -N.10. -P.626-628.

8. Garg H.G. Reactive methylene compounds. Part V. Condensations with benzenediazonium salts // J. Ind. Chem. Soc. 1961. - V.38. - N.2. - P. 113-114.

9. Garg H.G. Reactive methylene compounds. Part VI. Condensations with benzenediazonium salts //J. Ind. Chem. Soc. 1961. - V.38. -N.2. - P. 115-116.

10. Garg H.G. Reactive methylene compounds. Part VII. Condensations with benzenediazonium salts // J. Ind. Chem. Soc. 1961. - V.38. -N.4. - P.211-212.

11. Китаев Ю.П., Бузыкин Б.И. Гидразоны. М.: Наука, 1974. - С.413.

12. Pabuccuoglu M.V., Rollas S. Synthesis and characterization of the coupling products of some diazonium salts with acetylacetone // Marmara Univ. Eczacilik Derg. 1991. -V.7. -N.l. — P.39-41; C.A. - 1992. - V.l 17. - 90214j.

13. Tantawy A., Eisa H., Ismail A., El-Kerdawy M. Synthesis of 1-substituted.-4-arylhydrazono-3-methyl-2-pyrazolin-5-ones as potential antiinflammatory agents // Alexandria J. Pharm. Sci. 1988. - V.2. - N.2. - P.l 13-116; C.A. - 1989. - V.lll. -57616v.

14. Radwan S.M., Abbady M.S., Ahmed R.A. Synthesis of diaryl sulfides and diaryl sulfones containing pyrazoline, isoxazoline, pirimidine and condensed pyridazine moieties // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1991. - V.63. -N.3-4. -P.363-372.

15. Лозинский M.O., Кукота C.H., Кудря Т.Н., Губницкая Е.С., Пелькис П.С. Арилгидразоны замещенных уксусных кислот и некоторые их превращения //

16. Журн. орган, химии 1969. - Т.5. - С.1432-1437.

17. Кукота С.Н., Лозинский М.О., Пелькис П.С. Арилгидразоны этилового эфира у-бром-а,Р-дикетомасляной кислоты и их реакции // Укр. хим. журн. 1976. - Т.42. -№11. -С.1162-1166.

18. Боднар В.Н., Лозинский М.О., Пелькис П.С. Этил-4-бром-3-оксо-2-арилгидразонобутаноаты и их реакции // Укр. хим. журн. 1981. - Т.47. - №4. -С.424-430.

19. Saduikis G., Kazlauskas D. Synthesis of substituted arylazosulfonates, arylazosulfones and polyfiintional sulfamoylphenylhydrazones // Chemija. 1993. - N.3. - P.68-74; C.A. - 1994-V.121. - 179193g.

20. Goyal R.N., Bhargava S. Synthesis of some sulfonamide derivatives of thiadiazines as possible hypoglycemic agents // Curr. Sci. 1989. - V.58. - N.6. - P.287-290; C.A. -1990. - V.112. - 77130f.

21. Al-Rawi J.M.A., Khayat M.A.R. High-resolution 'H and 13C NMR spectroscopy of some hydrazo compounds // Magn. Reson. Chem. 1989. - V.27. -N.2. -P.112-116.

22. Stocker A.W., Smalley R.R., Tequiche M. Synthesis of some novel 2-substituted-2H-benzotriazoles by thermolysis of o-azidophenylhydrazones // J. Chem. Res., Synop. -1992. N.6. - P.192-193; C.A. - 1992. - V.l 17. - 26446j.

23. Prakash A., Gambhir I.R. Heterocyclic compounds from 3-diketones. Part I. Sulphanilamidobenzeneazoacetoacetates and their cyclisation // J. Ind. Chem. Soc. -1963. V.40. - N.l 0. - P.847-850.

24. Prakash A., Gambhir I.R. Heterocyclic compounds from p-diketones. Part II. Sulphanilamidoazoacetoacetates and their cyclisation // J. Ind. Chem. Soc. 1964. — V.41. -N.2. -P.133-136.

25. Prakash A., Gambhir I.R. Heterocyclic compounds from p-diketones. Part III. 2

26. Sulfaiiilamidoazoacetyl- and -benzoylacetones and their cyclization // J. Ind. Chem. Soc. 1964. — V.41. -N.12. - P.849-854.

27. Prakash A, Gambhir J.R. Heterocyclic compounds from P-diketones. Part IV. p-Fluorobenzeneazo keto-esters and azodiketones and their cyclisation // J. Indian Chem. Soc. 1966. - V.43. -N.8. - P.529-535.

28. Coutinho D.L.M, Fernandes P.S. Synthesis and microbial activity of some 3- and 4-azoflavones // Indian J. Heterocycl. Chem. 1991. - V.l. - N.3. - P.109-112; C.A. -1992.-V.l 16.- 151370k.

29. Tantavvy A, Goda F. Development of some new alicyclic amine derivatives of chemotherapeutic interest // Zhonghua. Yaoxue Zazhi. 1992. - V.44. - N.4. - P.295-301; C.A. - 1993. - V.l 18. - 6888x.

30. Liu B, Gao H, Zhou X. Synthesis of some new biologically active hydrazono derivatives of 2-aminobenzothiazoles // J. Chin. Pharm. Sci. 1993. - Vol.2. - N.2. -P.151-155; C.A. - 1994. - V.121. — 9212v.

31. Jain R, Dixit A. Synthesis of some new benzothiazolylhydrazones as possible potential antineoplastics // J. Indian Chem. Soc. 1990. - V.67. -N.2. - P. 179-180.

32. Ishizuki T, Wada H, Nakagawa G. Synthesis of some antipyrinylazo and thiazolylazo compounds with pentane-2,4-dione and their reactions with metal ions // Anal. Chim. Acta. 1988. - V.212. -N.l-2. - P.253-260.

33. Elnagdi M.H, Elghandour A.H.H, Sadek K.V, Mahmoud M.M. Studies on condensed pyrazoles. A new route for synthesis of pyrazolo3,4-c.pyrazoles // Z. Naturforsch, B: Chem. Sci. 1989. - V.44. -N.8. -P.951-954.

34. El-Dean, A.M.K, Geies A.A, Mohamed T.A, Atalla A.A. Synthesis of some heterocyclic compounds containing pyrazolo3,4-b.pyridine // Bull. Fac. Sci, Assiut Univ. 1991. - V.20. -N.l. -P.15-21; C.A. - 1992. - V.116. - 106161g.

35. El-Mobayed M, Essavvy A.N, El-Bahnasawa A, Amer A.M. The reactions of 3-diazopyrazolo3,4-b.pyridine derivatives with reactive methylene compounds // Gazz. Chim. Ital. 1991. - V.121. -N.4. - P.209-212.

36. Mitchell A, Nonhebel D.C. Spectroscopic studies of tautomeric systems. III. 2-Arylhydrazones of 1,2,3-triketones // Tetrahedron. 1979. - V.35. - N.17. - P.2013-2019.

37. Yao H.C. Azohydrazone conversion. II. The coupling of diazonium ion witn P-diketones // J. Org. Chem. 1964. - V.29. - N.10. - P.2959-2963.

38. Lycka A., Snobl D. Coupling constants nitrogen-15-nitrogen-15 and nitrogen-15-hydrogen in phenylhydrazones forming hydrogen bond // Collect. Czech. Chem. Commun. 1981. - V.46. - N.4. - P.892-897.

39. Morgan G.T., Reilly J. Nori-aromatic diazonium salts. Part I. Antipyrinediazonium salts and their azo-derivatives //J. Chem. Soc. 1913. - V.103. -P.808-816.

40. Morgan G.T., Reilly J. Non-aromatic diazonium salts. Part II. Azo-derivatives from antipyrinediazonium salts and their absorption spectra // J. Chem. Soc. 1913. - V. 103. -P.1494-1503.

41. Reilly J., Drumm P.J. Aminopropyll,2,4.triazole // J. Chem. Soc. 1926. - P.1729-1737.

42. Budesinsky В., Svecova J. Azonol A. A new methallochromic reagent photometric determination of cobalt and scandium // Anal. Chim. Acta. 1970. - V.49. - N.2. — P.231-240.

43. Fortuna D., Stanovnik В., Tisler M. The Reaction of 3-diazo-3H-indazole with reactive methylene compounds and formation of indazolo3,2-c.-l,2,4 -triazines // J. Org. Chem. 1974. - V.39. —N.13. - P.1833-1836.

44. Kocevar M., Stanovnik В., Tisler M. 3-Diazopyrazolo3,4-6.pyridine, a versatile synthon for new heterocyclic systems // J. Heterocyclic Chem. 1978. - V.15. - P. 1175-1184.

45. Masoud M.S., Kaddah A.M., Khalil A.M., Tawfik N.I. Potentiometric and spectrophotometric determination of dissociation constants of P-diketoarylazo compounds // Indian J. Chem., Sect. A- 1979. V.17A. -N.5. -P.502-504.

46. Singh C.P., Ojha A.C. Synthesis and evaluation of the antibacterial activity of ethyl 2,3-dioxobutyiate-2-(substitutedsulfonamidophenyl)hydrazones // Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1980. - V.104. -N.2. -P.113-115.

47. Segundo C.T. Sintese de novas l-(2,4-dinitrofenyl)-3-metil-4-arilazo-2-pirazolin-5-onas // Rev. farm e bioquim. Univ. Sao Paulo 1972. - V.10. - N.2. - P.177-185; РЖХ -1973. -23ж 366.

48. Novinson Т., Okabe Т., Robins R.K., Matthews T.R. Synthesis and antimicrobial activity of some novel heterocycles. Azolo-ay-triazines // J. Med. Chem. 1976. - V.19. - N.4. -P.517-520.

49. Kocevar M., Kolman D., Krajnc H., Polanc S., Porovne В., Stanovnik В., Tisler M. Reactions of some diazoazoles with reactive methylene and other groups // Tetrahedron — 1976. V.32. - P.725-729.

50. Baig G.U., Malcolm M.F.G. Triazines and related Products. Part 22. Synthesis and reactions of imidazo5,1-е. [1,2.4,]triazines // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981. -V.5. - P.1424-1432.

51. Goyal R.N., Jain R., Tyagi S. Synthesis of some new series of hydrazono derivatives of 2-aminobenzothiazoles // J. Indian Chem. Soc. 1981. - V.58. -N.5. - P.504-507.

52. Farghaly A.M., El-Khwass S.M., Khalil M.A., Shaxabi F.M., Daabees T.T. Some novel pyrazolone derivatives as anti-inflammatory agents // Pharmazie 1981. - V.36. - N.2. -P.93-95.

53. Mittal A.K., Singhal O.P. New antimicrobial agents: preparation of substituted pyrazoles and izoxazoles // J. Indian Chem. Soc. 1981. - V.58.-N.ll.-P. 1089-1090.

54. Singh N.P., Verma O.P., Tyagi R.P. Synthesis of 6-(benzo/2.quinolin-2(or 4)-ylazo)-2,3-dihydro-5,7-dialkyl-6H-l,4-diazipines // Indian J. Chem., Sect. В 1982. - V.21B. -N.5. — P.457-458.

55. Hafez E.A.A., Abed N.M., Elsakka I.A., Elnagdi M.H. Reactions with heterocyclic diazonium salts. Synthesis of several new azolylhydrazones // J. Heterocycl. Chem. -1983. V.20. -N.2. - P.285-288.

56. Пилппенко A.T., Савранский Л.И., Шептун B.JI. Таутомерные формы 3-арилазопроизводных ацетилацетона в растворах // Докл. АН СССР 1983. — Т.269. -№6.-С. 1390-1394.

57. Thankarajan N., Krishnankutty K., Srinivasan T.K.K. Chemiluminescence of 2-(3-phthalhydrazidylazo)-1,3-diketones // Indian J. Chem. Soc. -1986. V.63. - N.ll. -P.977-999.

58. Bruche L., Zecchi G. Novel synthesis of pyridazino3,2-c.[l,4]benzothiazine S,S-dioxides // J. Chem. Res., Synop. 1987. - V.10. - P.346-347; C.A. - 1988. -V.108. -186675a.

59. Ibrahim N.A. Dissociation of azo-D-diketones in dioxane/water mixture // Alexandria J. Pharm. Sci. 1990. - V.4. -N.l. - P.4-7; C.A. - 1991. - V. 114. - 5655z.

60. Abbady M.S., Radwan S.M., Bakhite E.A. Synthesis and antimicrobial activity of some cinnoline derivatives containing a sulfonamide group // Indian J. Chem., Sect. В 1993. - V.32B. -N.12. -P.1281-1284.

61. Mahmoud A.A., El-Sayed G.M., Morsy N.S. Conductivity measurements of the deaggregation constants and the solvated species parameters of some azo (3-diketone derivatives // Al-Azhar J. Pharm. Sci. 1994. - V.14. - P.l-11; C.A. - 1996. - V.124. -271776j.

62. El-Taher M.A., El-Haty M.T., Montaser A.A. Effect of H-bond formation on the electronic spectra of some azo compounds derived from 2-amino-l,2,4-triazole // Mikrochim. Acta 1998. - V. 129. - P. 133-138.

63. Attaby F.A., Eldin S.M., El-Neairy M.A.A. A novel synthesis of 5-hydrazono-4a,7-dihydrodipyrazolo3,4-b;4,3-e.pyridine-3(2H-ones and their cyclization to fused triazines // J. Chem. Res., Synop. 1998. -N.10. -P.632-633.

64. Bakhite E.A.-G. Synthesis of new pyrazolo3,4-b.quinolines, thieno[2,3-b]quinolines and related condensed heterocyclic systems // J. Chin. Chem. Soc. 2001. - V.48. - P.l 1751183.

65. Saleh M.A., Abdel-Megeed M.F., Shokr M.A.A., Shokr A.-B.M. Synthesis of novel 3H-quinolin-4-ones containing pyrazoline, pyrazole and pyrimidinone moieties // Molecules -2003. — V.8. -N.3. — P.363-373.

66. Садчикова E.B., Мокрушин B.C. Синтез новых имидазолилгидразоиов и конденсированных гетероциклических систем на их основе // Вестн. УГТУ-УПИ, сер. хим. 2003. - С.85-92.

67. Кондратов Н.Н., Швехгеймер М.-Г.А. Конденсация хлорида 4-(4-гидроксикарбонилхинолил-2)фенилдиазопия с соединениями R'CH^R2, содержащими активированную группу -СН2- // Докл. АН 2004. - Т.398. - №3. -С.349-352.

68. El-Sonbati A.Z., El-Bindary А.А., Issa R.M., Kera H.M. Polymer complexes XLII. Supramolecular assemblies comprised of macrocyclic polymer complexes // Designed Monomers and Polymers 2004. - V.7. - N.5. - P.445-459.

69. Cunha S., Oliveira S.M., Rodrigues M.T., Bastos R.M., Ferrari J., De Oliveira C.M.A., Kato L., Napolitano H.B., Vencato I., Lariucci C. Structural studies of 4-aminoantipyrine derivatives //J. Mol. Struct. -2005. -V.752. -N.l-3. -P.32-39.

70. Ibrahim M.K.A. Reaction with heterocyclic diazonium salts: syhthesis of some azolyl hydrazone and fused azole derivatives // Pak. J. Sci. Ind. Res. 1987. - V.80. - N.l 1. -P.799-802; C.A. - 1988. - V.109. - 149477n.

71. El-Shetary B.A., Stefan S.L., Abbel-Moez M.S., Mashaly M. Formation constants of trivalent lantanide metal ions and hydrazone p-diketones in 75% dioxane-water solvent // Can. J. Chem. 1988. - V.66. -N. 9. -P.2362-2366.

72. Шиванюк А.Ф., Кудрявцева JI.C., Лозинский M.O., Неплюев В.М., Фиалков Ю.А., Братолюбова А.Г. р-Дикетоны, содержащие атом кислорода во фторированном радикале // Укр. хим. журн. 1981. -Т.47. - С. 1078-1085.

73. Прудченко А.Т., Щеголева Г.С., Бархаш В.А., Ворожцов Н.Н. Некоторые реакции пентафторбензоилуксусного эфира // Журн. общ. химии 1967. - Т.37. - Вып.11. -С.2487-2493.

74. Krishnankutty К., Michael J. Metal chelates of phenylhydrazonothenoyltrifluoroacetone //J. Indian Chem. Soc. 1993. - V.70. -N.3. -P.238-239.

75. Krishnankutty K., Babu D.K. Metal complexes of 2-(2-thiazolylazo)-l,3-dicarbonyls // J. Indian chem. Soc. 1996. - V.73. -N.8. - P. 379-384.

76. Кузуева О.Г., Бургарт Я.В., Салоутин В.И. Синтез 2-арилгидразонов фторсодержащих 1,2,3-трикарбонильных соединений алифатического ряда и их реакции с динуклеофилами // Изв. АН. Сер. хим. 1998. -№4. - С.695-700.

77. Burgart Ya.V., Fokin A.S., Kuzueva O.G., Chupakhin O.N., Saloutin V.I. Synthesis of fluorinated 2(3)-arylhydrazones of l,2,3-tri(l,2,3,4-tetra)carbonyl compounds and their heterocyclization reactions // J. Fluor. Chem. 1998. - V.92. - P.101-108.

78. Кнунянц И. JI., Баргамова М.Д., Плетнев С.И. Превращения □.□-дифторкарбонильных соединений. Сообщение 4. Взаимодействие полифторкетонов с фенилгидразином // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. - С. 18611865.

79. Mackie Н., Tennant G. The v-triazolo5,1 -cj-as-triazine ring system and a synthetic route to novel as-triazine derivatives // Tetrahedron Lett. 1972. -N.46. - P.4719-4720.

80. Partridge M.W., Stevens M.F.G. Pyrazolo-as-triazines. Part I // J. Chem. Soc. (C) 1966. -P.1127-1131.

81. Allmann R., Debaerdemaeker Т., Grahn W., Reichardt C. Darstellung und struktur von heteroanalogen arylazomalon-dialdehyden und «.y-triazino4,3-Z>.indazolen // Chem. Ber. — 1974. J.107. - S.1555-1567.

82. Bedford G.R., Cooper F.C., Partridge M.W., Stevens M.F.G. Triazinoindazoles // J. Chem. Soc. 1963. - P.5901-5908.

83. Joshi K.C., Pathak V., Garg U. Synthesis and CNS activity of some fluorine containing pyrazolo5,1 -с.[1,2,4]triazines // J. Ind. Chem. Soc. 1983. - V.60. -N.ll. - P.1074-1076.

84. Baig G.U, Stevens M.F.G. Antitumour imidazotetrazines. Part 12. Reactions of mitozolomide and its 3-alkyl congeners with oxygen, nitrogen, halogen and carbon nucleophiles // J. Chem. Soc. Perkin I 1987. - P.665-670.

85. Abdelhamid A.O, Afifi M.A.M. Reactions with heterocyclic diazonium salts. Synthesis of several new thiazolo2,3-c.-atf-triazines and thiazolylhydrazone derivatives // Sulfur Lett. 1987. -V.6. -N.4. -P.125-134.

86. Youssef M.S.K, El-Dean A.M.K, Abbady M.S., Hassan K.M. Synthesis and some reactions of cinnoline derivatives // Collect. Czech. Chem. Commun. 1991. - V.56. -N.8. — P.1768-1775.

87. Patel H.V, Vyas K.A, Pandey S.P, Tavares F, Fernandes P.S. Concise and efficient synthesis of lH-pyrazoles: reaction of hydroxy(tosyloxy)iodo.benzene with 2,3-dioxobutanoate 2-arylhydrazones // Synth. Commun. 1991. - V.21. - N.15-16. -P.1583-1588.

88. Кулиев Р.И., Андронова H.A, Иванова T.M, Титов В.В, Иващенко А.В. i>z/o3-(4-и-бутилфенилгидразон)-пентан-2,3,4-трионат.никеля (II) // Координац. химия. -1987. Т.13. - Вын.11. - С.1487-1489.

89. Иващенко А.В, Кулиев Р.И, Саркисян А.Ц, Сыскова Э.М, Иванова Т.М, Полякова Е.И, Шамраев В.Н, Титов В.В. Синтез и исследование азопентандионатов меди // Координац. химия. 1988. - Т. 14. - Вып.5. - С.606-609.

90. Krishnankutty К, Micheal J. Metal chelates of phenylhydrazonothcnoyltrifluoroacetone //J. bid. Chem. Soc. 1993. - V.70. -N.3. -P.238-239.

91. El-Haty M.T., Aboul K.E., Monaem A.A., Hassan M.M.A. Chelating behavior of azoacetylacetones with Th4+, U022+, Cu2+ and Ni2+ // Bull. Fac. Sci., Assiut. Univ., В -1995. V.24. - N. 1. - P.83-95; C.A. - 1996. - V. 124. - 248720c.

92. Jain R., Agarwal D.D., Jain A.K. Studies on the chelates of 2-(2-hydroxyphenyl) hydrazonopentane-2,4-dione (II.P.P.D.) // Chim. Acad. Sci. Hung. 1982. — V.lll. — N.l. -P.27-34.

93. Kutty K.K., Thankarajan N. Copper(II), nickel(II) and palladium (II) chelates of 2-(phenylazo)-l,3-diketones // Indian J. Chem. Sect. A 1984. - V.23A. - N.5. - P.401-403.

94. Hugo O., Carrilo C.D. Electron-impact study of the fragmentation of copper(II) chelates with 2,3,4-pentanetrione-3-aryIhydrazones // Reu. Latinoam. Qium. 1981. - V.12. -N.3-4. -P.127-130; C.A. - 1982. -V.96. -207919J.

95. El-Sawi E.A., Shendy S.M. Effect of mercuric acetate and palladium chloride on 3-phenylhydrazo acetylacetones and their copper complexes // Bull. Soc. Chim. Belg. — 1985. -V.94. -N.3. — P. 171-175.

96. Dessouki H.A., Issa R.M., Moustafa M.M. Physicochemical studies on metal complexes of some o-hydroxy and o-carboxyphenylazo-p-diketones // Acta Chim. Hung. 1989. -V.126. - N.5. — P.653-663.

97. Mishra L., Jha A., Yadaw A.K. Synthesis, spectroscopic and antifungal studies of transition metal trinuclear/polynuclear complexes with azolo-2,4-pentanedione: part III // Transition Met. Chem. 1997. - V.22. -N.4. - P.406-410.

98. El-Sayed F.A., Aly M.M., Anwar A.M. p-Diketone complexes of manganese(II), cobalt(II), nickel(II) and palladium(II) // Transition Met. Chem. 1993. V. 18. - N.6. -P.588-590.

99. Mishra L., Jha A. Synthesis and spectroscopic studies of nickel(II) and copper(II) polynuclear complexes with azolo-2,4-pentanediones // Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1995. - V.25. -N.4. - P.601-613.

100. Sharma S. Cobalt(II) chelates of monobasic bidentate 0,N-donor ligands // Himalayan Chem. Pharm. Bull. 1997. - V.14. -P.l-3; C.A. - 1997. - V.127. -325601f.

101. Mubarak А.Т., El-Assiery S.A. Supramolecular structures and properties models of macrocyclic polymer complexes // Appl. Organometal. Chem. — 2004. V.18. — N.7. —1. Р.343-352.

102. El-Wakiel N.A., Sirry S. Preparation and characterization of a new series of transition metal chelates of thyazolylhydrazoacetylacetone // Egypt. J. Chem. 2002. (Pub. 2003.)- V.45. N.5. - P.869-880; C.A. - 2004. - V.l41. - 324490w.

103. Гаджиева C.P., Махмудов K.T. Определение констант диссоциации некоторых азопроизводных ацетилацетона и констант устойчивости комплексов на их основе // Журн. неорган, химии 2004. - Т.49. - №8. - С. 1397-1400.

104. Mahapatra B.B., Patel B.K., Satpathy K.C. Polymetallic complexes. Part XV. Azo dye complexes of cobalt(II), nickel(II), copper(II), zinc(II), cadmium(II) and mercury(II) // Acta Chim. Hung. 1989: - V. 126. - N.2. - P.207-211.

105. Krishnankutty K., Ummer P. Beryllium (II), cobalt (II), nickel (II), and copper (II) complexes of methyl 2-phenylazo-3-oxobutanoate // J. Indian Chem. Soc. 1989. -V.66. —N.3. -P.194-196.

106. Prasad N., Sahay A., Srivastava A.K. Study on complex arylhydrazones. Part II // Proc. Natl. Acad. Sci., India. Sect A 1990. - V.60. -N.2. - P. 147-152; C.A. - 1991. - V.l 14.- 198459v.

107. Desai A.Y., Khatavkar S.B., Sawant A.D. Structural investigation of copper (II), nickel(II) and cobalt(II) complexes of phenylazoethylacetoacetate // Asian J. Chem. -1993. V.5. -N.4. - P.881-884; C.A. - 1994. - V.121. -98313u.

108. Desai A.Y., Sawant A.D. Metal complexes of Fe(II), Pd(II), VO(II) and U02(II) with phenylazoethylacetoacetate // Chem. Environ. Res. 1995. - V.4. - N.3-4. - P.177-182; C.A. - 1998. - V.128. - 123100b.

109. El-Saied F.A., El-Sakka I.A., Mashaly A. Metal complexes of some azo dyes derived from 4-aminoantipyrine // Pol. J. Chem. 1993. - V.67. -N.7. - P.1201-1207.

110. El-Saied F.A., El-Bahnasawy R.M., Abdel Azzem M., El-Sawaf A.K. Synthesis, characterization and electrochemical properties of □-dike tone complexes of ruthenium(III) // Polyhedron 1994. - V.13. -N.l 1. - P.1781-1786.

111. Balakrishnan К., Krishnan V. Nickel(II) complexes of b-N-alkylamine arylhydrazones // Transition Met. Chem. 1978. - V.3. -P.337-339.

112. Garg H.G., Singh P.P. Potential antidiabetics. I. l-(2,4-dinitrophenyl)-3,5-dimethyl-4-arylazopyrazoles // J. Med. Chem. 1968. - V.l 1. -N.5. - P.l 103-1104.

113. Garg H.G., Singh P.P. Potential antidiabetics. II. l-(2,4-dimtrophenyl)-3,5-dimethyl-4-arylazo-2-pyrazolin-5-ones // J. Med. Chem. 1968. - V.l 1. -N.5. - P.l 104-1105.

114. Liu В., Gao H., Liu J., Zhou X. Syntesis of 2-benzothiazolylazo-3,5-disubstituted pyrazoles // Hangzhou Daxue Xuebao, Ziran Kexueban 1994. - V.21. - N.l. - P.63-67; C.A. - 1994. - V. 121. - 83163w.

115. Jain R., Pardasani H.K. Synthesis of some new pyrazole and pyrazolin-5-one derivatives of sulfonamides // J. Indian Chem. Soc. 1991. - V.68. -N.7. -P.415-416.

116. Jolly V.S., Arora G.D., Talwar P. Synthesis and biological activity of 1-(substituted-anilinomalonyl)-3,5-dimethyl-4-substituted-azo.pyrazoles // J. Indian Chem. Soc. -1990. V.67. - N. 12. - P. 1001 -1002.

117. Jain R., Pandey P., Jain N. Synthesis of some new isonicotinoylazo-pyrazoles // J. Indian Chem. Soc. 1988. - V.65. -N.4. - P.298-300.

118. Singh C.P., Singh A. Synthesis and antitumour activity of N'-(3-pyridoyl)-3-methyl-4-(substituted-azo)pyrazol-5-ones // Asian J. Chem. 1989. - V.l. - N.3. - P.294-296; C.A. - 1990. - V.l 12. - 158129q.

119. Rollas S., Dogan N., Vegen M., Ozger Y. Synthesis and spectrometric analysis of some new azopyrazole substituted l,2,4-triazole-5-thiones // Marmara Univ. Eczacilik Derg. -1990. V.6. -N.l. -P.41-47; C.A. - 1991. - V.l 14. -247213w.

120. Mustafa A., Hishmat O.H., Younes M.M.Y. Synthesis and some reactions of l-(4,6-dimethoxybenzofuranyl)- and 1 -(4,6,7-trimethoxybenzofuranyl)-butane-1,2,3-trione-2-arylhydrazones // J. Prakt. Chem. 1970. -Bd.312. -N.6. - P. 1011-1019.

121. Rani H.S., Mogilaiah K., Sreenivasulu B. Synthesis and biological activity of some newpyrazolyl-l,8-naphthyridines // Indian J. Heterocycl. Chem. 1995. - V.5. -N.l. - P.45-48; C.A. - 1996. -V.124. -202094y.

122. Ho J.W., Wang I.J. Heterocyclic monoazo dyes derived from 3-cyano-2(lH)-pyridinethione. Part. 2. 2-[4-(arylazo)-3,5-disubstituted-pyrazol-l-yl.carbonyl]-thieno[2,3-b]pyridine derivatives // Dyes Pigm. 1995. - V.29. - N.4. - P.295-304

123. Ojha A.C., Singh C.P. Synthesis of N-isonicotinyl-3,5-dimethyl-4-(substituted azo)-l,2-diazole // J. Indian Chem. Soc. 1979. - V.56. - N. 12. - P.1233-1236.

124. Singh C.P., Ojha A.C. Synthesis of N-isonicotinyl-3-methyl-4-(substituted hydrazono)-2-pyrazolin-5-one // J. Indian Chem. Soc. 1980. -Y.57. -N.12.-P.l 172-1173.

125. Mahesh V.K., Goyal R.N., Gupta R., Sharma R. Synthesis of some pyrimidinylpyrazoles and pyrimidinyl-2-pyrazolin-5-ones // J. Indian Chem. Soc. 1980. - V.57. - N.10. -P.1037-1038.

126. Misra V.S., Chaudhary C., Agarwal R. Synthesis of N-(2,4-dinitrophenylacetyl)-3-methyl-4-(substituted phenyl-hydrazono/azo)pyrazolin-5-ones // Indian J. Chem., Sect. В 1982. - V.21B. - N.5. - P.466-467.

127. Gupta D.R., Arora R.K. Synthesis and characteriazetion of some new biologically active N-picolinoyl-4-(substituted-azo)pyrazoles and -pyrazolin-5-ones // Acta Chim. Hung. -1985. -V.118.-N.l. -P.79-83.

128. Mohan M., Arora C.P., Gupta H.K. Synthesis and characterization of methyl 4-arylazo-1 H-pyrazole-1 -carbodithioates // Acta Pharm. Jugosl. 1984. - V.34. -N.4 - P.207-213; C.A. - 1985. -V.103. -71241k.

129. Singh C.P. Synthesis of N-(2-pyridinecarbonyl)-3-methyl-4-(substituted-hydrazono)-2-pyrazolin-5-one // J. Indian Chem. Soc. 1985. - V.62. - N.3. - P.222-223.

130. Singh C.P. Synthesis and biological activities of N-isonictinoyl-3,5-dimethyl-4-(sulfamoylphenylazo)-l,2-diazoles // Natl. Acad. Sci. Lett. (India) 1986. - V.9. -N.12. -P.381-383; C.A. - 1988. - V.108. - 150365k.

131. Jain R., Agarwal D.D., Damodharan M. Synthesis of some new 4-(4-sulfamoylphenylhydrazono)-l-phenyl-3-methyl-2-pyrazolin-5-ones // Indian J. Heterocycl. Chem. 1993. - V.2. -N.4. -P.265-266; C.A. - 1994. - V.120. -217413t.

132. Singh C.P., Singh A., Singh K.P. Synthesis of N-(salicyloyl)-3,5-dimethyl-4-(substituted phenylazo)-l,2-diazoles as possible diuretic agents // Himalayan Chem. Pharm. Bull. -1989. V.6. - P.37-38; C.A. - 1990. - V.112. - 178781z.

133. Sharma S.M., Ojha A.C., Manohar R. Synthesis and physico-chemical properties of some new pyrazolones // Int. J. BioChemPhycics 1993. - V.21. - N.l-2. - P.63-65; C.A. -1995. - V.122. -290767g.

134. Jain R., Shukla A. Synthesis of some new derivatives of pyrazolin-5-ones // J. Indian Chem. Soc. 1990. - V.67 - N.7. - P.575-576.

135. Farghaly A.M., Chaaban I., Khalil M.A., Bekhit A.A. Non-steroidal anti-inflammatory agents. Synthesis of novel 2-pyrazolyl-4(4H)-quinazolinones // Arch. Pharm. 1990. -V.323. —N.10. - P.833-836.

136. Dhingra V., Bhatawdekar R., Agarwal L., Jolly V.S. Synthesis and biological activity of some 1 -substituted-anilinomalonyl-3,5-disubstituted-4-substituted-phenylazopyrazoles // J. Indian Chem. Soc. 1991. - V.68. -N.12. -P.672-673.

137. Ojha A.C., Sharma S.M., Manohar R. Synthesis of N-salicylyl-3-methyl-4-(substituted phenylazo)-2-pyrazolin-5-one // Rev. Roum. Chim. 1993. - V.38. -N.7. -P.881-884.

138. Jain R., Gupta S. Synthesis of some new pyrazolin-5-ones // J. Indian Chem. Soc. 1998. - V.75. — N.5. — P.325.

139. Nayal S.S., Singh C.P. Synthesis and antifungal activity of l-nicotinoyl-3-methyl-4-(substituted phenylazo)-2-pyrazolin-5-ones // Asian J. Chem. 1999. - V.ll. — N.l. -P.207-212; C.A. - 1999. -V. 130. - 153602a.

140. Ramana P.V., Ravindranath L.K. Synthesis of N-(2-hydroxybenzoyl)-3-methyl-4-(substituted phenylhydrazono)-2-pyrazolin-5-ones // J. Indian Chem. Soc. 1999. -V.76. —N.2. -P.112-113.

141. Omparakash E., Rao J.T. Synthesis and antimicrobial activity of 3-methyl-l-phenyl-4-(arylhydrazono)-2-pyrazolin-5-ones // J. Inst. Chem. (India) 1999. - V.71. - N.3. -P.97-98; C.A. - 2000. - V. 132. - 308285s.

142. Liu F., Lu W., Zhang Z., Liu Y. Synthesis of N-(2-phenyl-1,2,3-triazole-4-formyl)pyrazole derivatives // Huaxue Shiji 2000. - V.22. - N.2. - P.75-77; C.A. -2000. — V.133. - 164022z.

143. Kalluraya В., Chimbalkar R.M. Synthesis and biological evaluation of some pyrazolinones // Indian J. Heterocycl. Chem. 2001. - V.l 1. - N.2. - P.171-172; C.A. -2002.-V.137.-337819c.

144. Patel S.P., Joshi A.M., Hirapara K.V., Parekh H.H. Synthesis and biological evaluation of some new pyrazolones and imidazolinones // Oriental J. Chem. 2003. — V.l9. - N.2. — P.435-440.

145. Hassan S.M., Emam H.A., Habib M.A. Chemistry and tautomerism of coupling products of diazoted sulfamethoxazole with some compounds containing an active methylene group // J. Chem. Res., Synop. 2002. - N.2. - P.64-65.

146. Prakash E.O, Devi E.S, Rao J.T. Antimicrobial and anthelmintic activity of pyrazolin-5-one derivatives //Asian J. Chem. -2003. V.l 5. - N.3-4. - P. 1607-1610; C.A. -2004. -V.140.- 181365a.

147. Dabholkar V.V, Gavande R.P. A microwave-catalyzed rapid, efficient and ecofriendly synthesis of substituted pyrazol-5-ones // J. Serb. Chem. Soc. 2003. -V.68. -N.10. -P.723-727.

148. Joshi A.M., Patel S.P, Hirpara K.V, Parikh A.R. Some new pyrazolones // J. Inst. Chem. (India) 2003. - V.75. - N.5. - P.146-148; C.A. - 2004. - V.141. - 207113q.

149. Sharma K, Sareen V, Khatri V. Synthesis of l-benzimidazolyl/lumazyl-4-fluoro-substituted phenyl hydrazono-3-methyl-2-pyrazolin-5-ones // Indian J. Heterocycl. Chem. -2004.-V.14. -N.2. -P.161-162; C.A. -2005. V. 142. -355239w.

150. Shinge P, Latthe P., Badami B. Sydnones as masked hydrazines for the synthesis of 4-arylazo-l,2-dihydro-pyrazol-3-one derivatives // Synth. Commun. 2005. — V. 35. -N.16. - P.2169-2176.

151. Garg H.G. Synthesis of some 4-benzeneazoisoxazoles // J. Ind. Chem. Soc. 1963. -V.40. -N.2. - P.135-136.

152. Abdel G.N.T, Abbas I.M, El-Ansary A.L. Spcctrometric studies on some 3-alkyl-4-arylazoizoxazole-5-thiones // Egypt. J. Chem. 1989. (Pub. 1991). - V.32. - N.3. -P.301-308; C.A. - 1992. - V.l 17. - 191733h.

153. Goyal R.N, Minocha A, Sharma S. Synthesis of some sulfonamide derivatives of isoxazoles and isoxazolin-5-ones as possible antibacterials // Curr. Sci. 1987. — V.56. -N.21. —P.1093-1096.

154. Jain R., Tomar S., Bhadauria J. Synthesis of some potential antibacterial sulfonamoylazopyrimidines // J. Indian Chem. Soc. 1997. - V.74. - N.8. - P.643.

155. Tantawy A.S., El-Ashmawy M.B., El-Kerdawy M.M. Synthesis of certain 1,5-diazepine derivatives of expected CNS depressant activity // Mansoura J. Pharm. Sci. 1989. -V.5.-N.1. -P.l 18-125; C.A. - 1990. - V.112. - 158210j.

156. Sharma P., Kapoor N., Indapurkar P. An expeditious synthesis and electrochemical reduction of some biologically important oxazepinones // Bull. Electrochem. 1997. -V.13. -N.6. -P.263-268; C.A. - 1997. -V. 127. -293198m.

157. Pathak V.N., Joshi R., Gupta N., Rao У.М. Synthesis and biological, activities of some 2-' alkyl/aryl-4-alkyl/aryl-3-arylazo-(lH)-l,5-benzodiazepines // Indian J. Heterocycl. Chem. -2003. V. 12. -N.4. -P.331-334.; C.A. -2003. -V. 139. -381462w.

158. Худина О.Г., Бургарт Я.В., Мурашова Н.В., Салоутин В.И. Реакции 2-арилгидразоио-1,3-дикарбоиильных соединений с этилендиамином // Журн. орган, химии 2003. - Т.39. - Вып. 10. - С Л 493-1500.

159. Khudina O.G., Burgart Ya.V., Saloutin У.I., Chupakhin O.N. Fluoroalkyl-containing 2-arylhydrazono-l,3-dicarbonyl compounds in the reactions with ethylenediamine and polyethylenepolyamines // J. Fluor. Chem. 2004. - V.125. - P.401-407.

160. Гарновский А.Д. Комплексы металлов с азометиновыми лигандами // Координац. химия 1993. - Т. 19. — №5. - С.394-408.

161. Rema V.T., Krishnankutty К., Michael J. Metal chelates of tetradentate ligands from l,2,3-triketone-2-phenylhydrazones and diamines // J. Indian Chem. Soc. 1997. - V.74. -N.5. -P.391-392.

162. Захаров A.H., Панова Г.В. Влияние донорно-акцепторных свойств лиганда на кинетическое поведение хелатов меди(П) в жидкофазном окислении циклогексена // Координац. химия 1990. - Т. 16. - Вып.4. - С.485-489.

163. Захаров А.Н., Панова Г.В., Мазалецкий А.Б., Виноградова В.Г., Овчинникова О.В. Корреляция между окислительно-восстановительными и каталитическими свойствами трициклических комплексов Cu(II) // Журн. общ. химии 1991. - Т.61. — Вып.1 — С.237-243.

164. Mishra L., Jha A. Synthesis and characterization of nickel (II), copper(II), palladium(II) and platinum(II and IV) complexes with azolo 2,4-pentanedione. Part II // Indian J. Chem., Sect. A 1994. - V.33A. -N.7. -P.638-643.

165. Balakrishnan K.P. Preparation and properties of nickel(II) complex dyes // J. Chem. Eng. Data. 1980. -V.25. -P.186-187.

166. Панова Г.В., Захаров A.H., Зефиров Н.С. Хелатные соединения переходных металлов с тетраазахелатным узлом. VII. Биядерные соединения Cu (II) на основе гидразониминов // Журн. общ. химии 1994. — Т.64. - Вып. 1. - С. 18-22.

167. Захаров А.Н., Панова Г.В., Зефиров Н.С. Хелатные соединения переходных металлов с тетраазахелатным узлом. VIII. Биядерные соединения Си (И) на основе фенилгидразониминов производных аминокислот // Журн. общ. химии - 1995. -Т.65.-Вып.1.-С.110-115.

168. Metwally М.А., Ismaiel А.К.М., Yousif M.Y., Eid F. Synthesis of arylhydrazonotetrazolopyrimidones, -thiazolopyrimidones, -pyrazolopyridones and -benzimidazolopyrimidines. Part 4 // J. Indian Chem. Soc. 1989. - V.66. -N.3. - P.179.

169. Zohdi H.F. Reactions with 3-amino-5-trifluoromethyl-l,2,4-triazole: a simple route to fluorinated poly-substituted triazolol,5-a.pyrimidine and triazolo[5,l-c]triazine derivatives // J. Chem. Res., Synop. 1997. -N.l 1. -P.392-393.

170. Afeefy H.Y. Synthesis of new pyrimidol,2.benzimidazole and triazolo[l,5-a]pyrimidine derivatives // Boll. Chim. Soc. 1998. - V.137. - N.ll. - P.480-483; C.A. - 1999. -V.l31.-73623р.

171. Karci F., Demircali A. Synthesis of disazopyrazolol,5-a.pyrimidines // Dyes Pigm. -2007. V.l A. - N.2. - P.288-297.

172. Семиченко E.C., Роот E.B., Покровский Л.М., Субоч Г.А. Циклоконденсация 2-амииоиидола с 3-арилгидразонами 2,3,4-пентантриона // Жури, орган, химии -2007. Т.43. - Вып.З. - С.407-409.

173. Sharma P., Kumar A., Pandey P., Rane N. A comprehensive electrochemical studies substituted 3-arylazo-2,4,6-trimethylquinolines // Indian J. Chem., Sect. В 2004. -V.43B. -N.6. -P.1320-1328.

174. Комарица И.Д., Чабан И.Г., Герман B.M. Синтез, свойства и антибактериальное действие 6-арилазо-7-метил-5-гидрокси-2,3-дигидро-тиазоло4,5-Ь.пиридин-2-онов //Фарм. журн. (Киев) 1992. -№4.-С.39-43; С.А. - 1993. - V.118. - 8085lw.

175. Elnagdi M.H., Hassan M.E., Elmaghraby M.A., Abdul A.M. Studies on alkylheteroaromatics: a novel synthesis of pyrido3,4-c.pyridazine derivatives // Aswan Sci. Technol. Bull. 1992. - V.13. -P.45-50; C.A. - 1993. - V.l 19. - 95452m.

176. Elnagdi M.H., Barsy M., Abdel-Latif F.M., Sadek K.U. Studies on polyfunctionalized heteroaromatics: a novel synthesis of polyfunctionalized pyridine, pyridazine and pyrido2,3-c.pyridazine derivatives //J. Chem. Res., Synop. 1998. - N.l. - P.26-27.

177. El-Bannany A.A., El-Assar A.A., El-Nagdy M.N. A convenient synthesis of phthalazines //J. Prakt. Chem. 1989. - V.331. -N.5. -P.726-730.

178. Patel H.V., Vyas K.A., Pandey S.P., Tavares F., Feraandes P.S. Reaction of triethyl phosphonoacetate anion with phenylhydrazones: a new method for the preparation of 3(2H)-pyridazinones // Synth. Commun. 1991. - V.21. -N.8-9. -P.1021-1026.

179. Patel H.V., Vyas K.A., Pandey S.P., Tavares F., Feraandes P.S. A new and convenient synthesis of 3(2H)-pyridazinones by reacting carbanion of ethyl trimethylsilylacetatewith phenylhydrazones // Synth. Commun. 1991. - V.21. -N.18-19. -P.1935-1940.

180. Nada A.A., Erian A.W., Mohamed N.R., Mahran A.M. The utility of phosphonium ylides in heterocyclic synthesis: synthesis of pyridazinone and tetrahydrocinnolinone derivatives//J. Chem. Res., Synops. 1997. -N.7. -P.236-237.

181. Barsy M.A. Studies on polyfunctionalized heteroaromatics: synthesis of several new cimioline and pyrido3,4-c.pyridazine derivatives // J. Chin. Chem. Soc. 2000. - V.47. — P.951-955.

182. Patel H.V., Fernandes P.S. A novel synthesis of some substituted pyrazolo3,4-d.pyridazines, related compounds and evaluation of their antibacterial properties // Indian J. Chem., Sect. В 1988.- V.27B.-N. 12.- P.l 154-1156.

183. Sharma P., Sharma S., Rane N. Synthesis and in vitro antimicrobial activities of 2-hydroxy-6-methyl-7-(arylamino)-l,7-dihydropuiin-8-ones // Bioorgan. Med. Chem. -2004. V.12. -N.12. — P.3135-3139.

184. Rani H.S., Mogilaiah K., Sreenivasulu B. Synthesis of 2,2'-arylazomethylenebis(l,8-naphthyridines) as potential antimicrobial agents // Indian J. Heterocycl. Chem. 1995. -V.5. - N. 1. - P.33-36; C.A. - 1996. -V. 124. - 202062m.

185. Patel H.V., Fernandes P.S., Vyas K.A. Synthesis and ring transformation of a few substituted 3,6-dihydro-2H-6-oxo-l,3,4-thiadiazines and evaluation of their antibacterial activity// Indian J. Chem. Sect. В 1990. -V.29B. - N.l 1. -P.1044-1050.

186. Daniel J., Dhar D.N. Heterocyclozation reactions of chlorosulfonyl isocyanate with ethyl 3-oxo-2-(arylhydrazono)butanoates // Heterocycles 1991. - V.32. - N.8. - P.l 5171526.

187. Ведепянин A.A., Мурина И.П., Кузнецова Т.Н., Клабуновский Е.И. Получениепроизводного алло-треонина каталитическим гидрированием а-ацетиламино-Р-кетомасляного эфира на модифицированных катализаторах // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986.-№11.-С.2584-2586.

188. Pfister К., Robinson С.A., Shabica А.С., Tishler М. The synthesis of dl-treonine. II. Interconversion of dl-treonine and dl-allotreonine // J. Am. Chem. Soc. 1949. - Y.71. -P.l101-1105.

189. Walborsky H.M., Baum M.E. Chemical effects of the trifluoromethyl group. V. Reactions of ethyl P-trifluoromethylglycidate; the synthesis of 2-amino-3-hydroxy-4,4,4-trifluorobutyric acid // J. Am. Chem. Soc. 1958.-Y.80.-N.l. - P.187-192.

190. Lash T.D., Bellettini J.R., Voiles S.J. One step synthesis of dihydropyrroIo3,2-е. indoles from 1,4-cyclohexanedione // J. Heterocycl. Chem. 1993. - V.30. -N.2. - P.525-528.

191. Brit. UK Pat. Appl. GB 2,228,004 (1990). Preparation of arylazinones for treatment of congestive heart failure // Haikala H.O., Honkanen E.J., Lonnberg K.K., Nore P.T., Pystynen J.J., Luiro A.M., Pippuri A.K.; C.A. 1991. - V.l 14. -228967d.

192. Kucukguzel S.G., Rollas S., Erdinez H., Kiraz M. Synthesis, characterization and antimicrobial evaluation of ethyl 2-(arylhydrazono)-3-oxobutyrates // Eur. J. Med. Chem. 1999. - V.34. -N.2. - P.153-160.

193. Kocyigit Kaymakcioglu В., Rollas S. Synthesis, characterization and evaluation of antituberculosis activity of some hydrazones // Farmaco 2002. - V.57. - N.7. - P.595-599.

194. PCT Int. Appl. WO 02 30,396 (2002). Preparation of morphinoids containing a fused pyrrole moiety for therapeutic as selective □-opioid receptor agonists // Dondio G., Gagliardi S., Graziani D.; C.A. -2002. V.l36 -32572If.

195. Garg H.G. Central nervous system, antidiuretic and some other activities of pyrazoles // J.

196. Med. Chem. 1972. - V.l5. -N.4. - P.446-447.

197. Bekhit A.A, Ashour H.M.A, Guemei A.A. Novel pyrazole derivatives as potential promising anti-inflammatory antimicrobial agents // Arch. Pharm. 2005. - V.338. -N.4. - P.167-174.

198. Pat. Belg. 617,389 (1962). Fungicidal isoxazolinones // Imperial Chemical Industries; C.A. 1963.-V.59.-6413c.

199. Tanaka K, Matsuo K, Nakanishi A, Jo M, Shiota H, Yamaguchi M, Yoshino S, Kawaguchi K. Syntheses and antimicrobial activities of five-membered heterocycles having a phenylazo substituent // Chem. Pharm. Bull. 1984. - V.32. - N.8. - P.3291-3298.

200. Goda F.E, Maarouf A.R, El-Bendary E.R. Synthesis and antimicrobial evaluation of new isoxazole and pyrazole derivatives // Saudi Pharm. J. —2003. V.ll. -N.3. — P.lll-117; C.A. - 2004. - V. 140. - 357248f.

201. Mustroph H. Studies on UV/vis absorption spectra of azo dyes. XX. Substituent effects on the absorption maxima of hydrazones and benzenediazonium ions // J. Prakt. Chem. -1988. V.330. -N.l. - P.97-100.

202. Eur. Pat. Appl. EP 524,147 (1993). Disazo dyes, their preparation'and use in trichromic dyeing or printing of polyamide fibers // Schactzer J.; C.A. 1993. - V.l 19. - 29970c.

203. Eur. Pat. Appl. EP 524,148 (1993). Dye mixtures and their use // Schaetzer J.; C.A. -1994. V.120. - 56678r.

204. Brit. UK Pat. Appl. 2,024,265 (1980). Process for dyeing or printing hydrophobic, synthetic organic fiber materials using a water-insoluble disazopyrazole dye // Schladetsch H.J, Deucker W.; C.A. 1980. - V.93. - 9492q.

205. U.S. US 4,568,738 (1986). Thienylazopyrazoles as colorants for textile fibers // Weaver M.A, Coates C.A.; C.A. 1986 - V.l05. - 116538x.

206. U.S. US 4,579,938 (1986). Water-soluble thienylazopyrazoles as colorants for polyamides and wool// Weaver M.A.; C.A. 1986 - V.l05. -99139y.

207. Pat. Ger. Offer. DE 3,843,135 (1990). Kupfer komplex formazan verbindunge, verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe // Schwaiger G.; C.A. - 1990.-V.113.-233335e.

208. Pol. PL 185,677 (2003). Manuf. of iron-complexed 1,5-diphenylformazan dyes for natural and synthetic polyamides // Stlarski R., Czajkovvski W., Sokolowska-Gajda J., Szymczyk M.; C.A. -2005 V. 142. -281525n.

209. Ger. (East) DD 207,270 (1984). Silver-free light-sensitive material // Haessncr C., Mustroph H., Marx J., Epperlein J.; C.A. 1984. - V.l01. - 120546h.

210. Sirry S.M., Taha G.M. Ethyl o-carboxyphenylhydrazonoacetoacetate as an analytical reagent for the determination of Cu(II) and Co(II) in complex materials // J. Chin. Chem. Soc. -2002. V.49. -N.l. -P.39-44.

211. Пашкевич К.И., Салоутин В.И. Постовский И .Я. Фторсодержащие р-дикетоны // Успехи химии 1981. - Т.50. - Вып.2. - С.326-354.

212. Пашкевич К.И., Салоутин В.И. Фторсодержащие Р-кетоэфиры // Успехи химии -1985. Т.54. - Вып.12. - С. 1997-2026.

213. Щегольков Е.В., Бургарт Я.В., Худина О.Г., Салоутин В.И., Чупахин О.Н. Синтез фторалкилсодержащих 2-гетарилгидразонов 1,2,3-трикетонов и их реакции с гидразинами // Изв. АН. Сер. хим. 2004. -№11. - С. 2478-2483.

214. Щегольков E.B., Садчикова E.B., Бургарт Я.В., Салоутин В.И. Алкиловые эфиры 3-оксо-3-фторалкилпропионовых кислот в реакциях с солями азолилдиазония // Изв. АН. Сер. хим. -2008. 3. С. 599-603.

215. Regitz М., Eistert В. Uber die Bildung von 1.2.4-Triazolderivaten aus a-Acetamino-Pdicarbonylverbindungen durch Japp-Klingemann-Spaltung mit Diazoniumsalzen // Chem. Ber. 1963. - V.96 -N.12. -P.3120-3132.

216. Альберт А., Сержент E. Константы ионизации кислот и оснований. Л.: Химия, 1964.-180.

217. Ионин Б.И., Ершов Б.А., Кольцов А.И. ЯМР-спектроскопия в органической химии. -Л.: Химия. 1983, 46; Levy G.C., Lichter R.L., Nelson G.L. Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. -N.-Y.: Wiley-Intersci. publ., 1980. 143.

218. Al-Rawi J.M.A., Khayat M.A.R. High-resolution 'H and 13C NMR spectroscopy of some hydrazo compounds // Magn. Reson. Chem. 1989. -V.27 - N.2 - P. 112-116.

219. Севенард Д.В. Дпсс. . канд. хим. наук. Екатеринбург 2001. -211.

220. Sinyaev A.A., Grishina М.А., Potemkin V.A. Theoretical study of solvent influence on the regiospecificity of the reaction of 3-phenyl-s-tctrazine with ketene-N,N-aminal // ARKIVOC 2004. - V. 11. - P.43-52.

221. Dewar M.J.S., Zoebisch E.G., Healy E.F., Stewart J.J.P. Development and use of quantum mechanical molecular models. 76. AMI: a new general purpose quantum mechanical molecular model // J. Am. Chem. Soc. 1985. - V.107. - N.13. - P.3902-3909.

222. Верещагин A.H. Индуктивный эффект. Константы заместителей длякорреляционного анализа. М.: НаукаД988. - 111.

223. Соколов Д.Н. Газовая хроматография летучих комплексов металлов. Л.: Наука,1981.-С.24.

224. Гарновский А.Д., Васильченко И.С. Рациональный дизайн координационныхсоединений металлов с азометиновыми лигандами // Успехи химии 2002. - Т.71.11. С.1064-1089.

225. Пашкевич К.И., Филякова В.И., Постовский И.Я. Конкурентное аминированиекарбонильных групп в несимметричных р-дикетонах, содержащих полифтор(алкил)арильную группу // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. - С. 23462349.

226. Пашкевич К.И., Филякова В.И., Шнехжер Ю.Н., Анисимова О.С., Постовский И.Я.

227. Конденсация аммиака и первичных аминов с асимметрическими полифторированными (3-дикетонами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. - №9. -С.2087-2091.

228. Филякова В.И., Пашкевич К.И., Постовский И.Я. // Журн. всесоюз. хим. о-ва 1978.-С.709.

229. Пашкевич К.И., Филякова В.И. Солеобразование в реакциях фторсодержащих рдикетонов с аминами // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1984. С.623-627.

230. Крам Д. Основы химии карбанионов. М.: Мир, 1967. - 300.

231. Бургарт Я.В. Автореф. дисс. . докт. хим. наук. Екатеринбург 2004. 48.

232. Oki М. Applications of Bynamic NMR spectroscopy to organic chemistry. VCH

233. Publishers, Florida, 1985. -430.

234. Щегольков E.B., Бургарт Я.В., Слепухин П.А., Кажева О.Н., Шилов Г.В., Дьяченко

235. О.А., Салоутин В.И. Конденсация фторалкилсодержащих 2-арилгидразонов 1,2,3-трионов с метиламином // Журн. орган, химии 2007. — Т.43. - Вып. 12. - С. 17861795.

236. Пашкевич К.И., Салоутин В.И., Фомин А.Н., Рудая М.Н., Егорова Л.Г. Реакцияфторалкилсодержащих p-кетоэфиров с аммиаком // Изв АН. Сер хим. 1986. -№7.- С.1586-1592

237. Фомин А.Н., Салоутин В.И., Рудая М.Н., Пашкевич К.И. Взаимодействиефторсодержащих p-кетоэфиров с N-замещенными аминами // Журн. орган, химии -1986. -Т.22. Вып.8. - С.1603-1609.

238. Shchegol'kov E.V., Burgart Ya.V„ Saloutin V.I. The transformations of fluoroalkylcontaining 2-arylhydrazono-l,3-dicarbonyl compounds with methylamine // J. Fluor. Chem. 2007. - V. 128. - P.779-788.

239. Umada A., Okano Т., Eguchi S. Heterocyclization of 5-trifluoroacetyltricyclo4.3.1.13'8.undecan-4-one to some trifluoromethylated 5-membered nitrogen heterocycles // Synthesis 1994. - P.1457-1463.

240. Reaction of 4-hydrazinoquinolines with P-diketones. Synthesis and spectroscopy ( H, С13C NMR, MS) of some pyrazolylquinolines // J. Heterocycl. Chem. 1989. - V.26. -P.733-738.

241. Sloop J.C., Bumgardner C.L., Loehle W.D. Synthesis of fluorinated heterocycles // J. Fluor. Chem. 2002. - V.l 18. - P. 135-147.

242. Singh S.P., Kapoor J.K., Kumar D., Threadgill M.D. Reaction of hydrazinoquinolines with trifluoromethyl-(3-diketones: structural and mechanistic studies // J. Fluor. Chem. -1997. -V.83. P.73-79.

243. Peglion J.L., Pastor R.E., Cambon A.R. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1980. - II-309.

244. Bellamy L.J. Advances in infrared group frequencies. — Methuen & Co. Ltd, Bungay, Suffolk, 1968.-283.

245. Threadgill M.D., Heer A.K., Jones B.G. The reaction of 1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dione with hydrazines: a re-investigation // J. Fluorine Chem. 1993. - V.65. - P.21-23.

246. Пашкевич К.И., Хомутов О.Г., Севенард Д.В. Взаимодействие полифторалкилсодержащих 1,3-дикетонов с семикарбазидами // Журн. орган, химии. 2000. - Т.36. -Вып.8. - С. 1180-1185.

247. Санин А.В., Ненайденко В.Г., Кузьмин B.C., Баленкова Е.С. Синтез трифторметльных производных пиразолидин- и 2-пиразолин-1-карбоксамида и пиразолидин- и 2-пиразолин-1-карбокстиоамида // Химия гетероцикл. соединений 1998. - №5. - С.634-644.

248. Dietrich R.F., Kenyon G.L., Douglas J.E., Kollman P.A. Barriers to rotation in acylguanidines and acylguanidinium ions // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980. -P.1592-1595.

249. Пирсон P. Жесткие и мягкие кислоты и основания // Успехи химии 1971. -Т.40. -С.1259-1282.

250. W.T. Smith, Е.С. Steinle. Some substituted benzimidazoles // J. Am. Chem. Soc. 1953. -V.75.-P. 1292-1294.

251. Khudina O.G, Shchegol'kov E.V, Burgart Ya.V., Saloutin V.I, Chupakhin O.N. The interaction of fluorinated 2-arylhydrazono-l,3-dicarbonyl compounds with o-phenylenediamine // J. Fluor. Chem. -2005. -V.125. -P.1363-1370.

252. Порай-Кошиц Б.А, Гинзбург О.Ф, Эфрос Л.С. Исследование в области производных имидазола. I. О механизме образования производных бензимидазола и роли соляной кислоты в этой реакции // Журн. общ. химии 1947. — Т. 17. -Вып.10. — С.1768-1773.

253. Elderfield R.C, MaCarthy J.R. The reaction of o-phenylenediamines with carbonyl compounds. II. Aliphatic ketones // J. Am. Chem. Soc. 1951. - V.73. - P.975-984.

254. Davoll J. The reaction of o-phenylenediamine with a,P-unsaturated acids and with P-keto-esters // J. Chem. Soc. 1960. - C.308-314.

255. Лопырев B.A, Шибанова Е.Ф, Титова И.А, Евдокимова Е.С, Воронков М.Г. // Журн. орган, химии. 1981. - Т.17. - С.2623.

256. Wigton F.B, Joullie M.M. A Study of the condensation of ethyl 7,7,7-trifluoroacetoacetate with o-phenylenediamine // J. Am. Chem. Soc. — 1959. V.81. -P.5212-5215.

257. Салоутин В.И, Фомин A.H, Пашкевич К.И. Взаимодействие фторсодержащих р~ кетоэфиров с бифункциональными N -нуклеофилами // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1985. С.144-151.

258. Соломко З.Ф, Ткаченко B.C., Кост А.Н, Будылин В.А, Пикалов В.Л. О циклообразовании при реакции ароматических диаминов с эфирами уксусной кислоты // Химия гетероцикл. соединений —1975. С.533-539.

259. Пашкевич К.И, Крохалев В.М, Салоутин В.И. 2-Ацетилзамещенные полифторированные p-кетоэфиры в реакции с аминами // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1988. — С.1367-1371.

260. Kaupp G, Frey Н, Bechmann G. An Improved Acid-Cleavage via Reaction of Ethyl Acetoacetates with 1,2-Diaminobenzene // Synthesis 1985. - P.555.

261. Baxter R.A, Spring F.S. The application of the Hofmann reaction to the synthesis of heterocyclic compounds. Part I. Synthesis of alloxazine from quinoxaline-2: 3-dicarboxylic acid // J. Chem. Soc. 1945. - P.229-231.

262. Худина О.Г., Щсгольков Е.В., Бургарт Я.В., Салоутин В.И. Эфиры фторалкилсодержащих 2-арилгидразоно-З-оксокарбоновых кислот в реакциях с о-фенилеидиамииом // Журн. орган, химии 2004. - Т. 40. - Вып. 6. - С.854-858.

263. Щегольков Е.В., Худина О.Г., Аникина Л.В., Бургарт Я.В., Салоутин В.И. Синтез, анальгетическая и жаропонижающая активность 2-(антипирин-4-ил)гидразонов 1,2,3-трикетонов и их производных // Хим.-фарм. журн. 2006. - Т.40. - №7. -С.27-29.

264. Прозоровский В.Б., Прозоровская М.П., Демченко В.М. Экспресс-метод определения средней эффективности дозы и ее ошибки // Фармакол. и токсикол. -1978. Т.4. - С.497-502.

265. Koster R., Anderson М., de Beer E.J. Acetic acid-induced analgesic screening // Fed. Proc. 1959. - V.18. — N.7. - P.412-416.

266. Сюбаев Р.Д., Машковский М.Д., Шварц Г.Я., Покрышкин В.И. Сравнение фармакологической активности современных нестероидных противовоспалительных препаратов // Хим.-фарм. журн. 1985. - Т.19. — №1. — С.33-39.

267. Методические рекомендации по экспериментальному (доклиническому) изучению нестероидных противовоспалительных фармакологических веществ. Одобрены Фармакологическим комитетом МЗ СССР. Москва, 1982.

268. Беленький M.JT. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта, 2-е изд. — Л.: Медицинская литература, 1963. 152.

269. Scheldrik G.M. SHELXS 97 and SHELXL 97. University of Gottingen, Germany, 1997.