Функциональный полиморфизм липофильных антиоксидантов в средах роста и клетках микроорганизмов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.00.02, кандидат химических наук Меньшов, Валерий Александрович

• Меньшов, Валерий Александрович
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Меньшов, Валерий Александрович

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.

1. ВВЕДЕНИЕ.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.И

2.1. Липиды как питательный субстрат микроорганизмов.

2.2. Влияние экзогенных липидов на физико-химические свойства внешней мембраны.

2.3. Роль АО в жизнедеятельности микроорганизмов.

2.4. Метаболизм микроорганизмов в условиях дефицита железа.

2.5. Взаимосвязь метаболизма липидов и АО у бактерий.

2.6. Цитотоксичность сидерофоров. Применение биохелаторов в клинической практике.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ.

3.1.1. Объекты исследования.

3.1.1.1. Бактерии.

3.1.1.2. Дрожжи.

3.1.1.3. Препараты клеточных оболочек дрожжей.

3.1.2. Питательные среды для культивирования микроорганизмов.

3.1.3. Условия культивирования микроорганизмов.

3.1.4. Подсчет титра микробных клеток.

3.1.5. Методика биотестирования токсичности.

3.1.6. Обработка АПС препаратами КОД.

3.1.7. Методика выделения липидов.

3.1.8. Определение антиокислительной активности липидов на метилолеатной окислительной модели.

3.1.9. Методика йодометрического определения пероксидов.

3.1.10. Методика количественного определения стеринов в липидах.

3.1.11. Количественное определение состава фосфолипидов методом тонкослойной хроматографии.

3.1.12. Определение содержания а-токоферола в липидах.

3.1.13. Измерение микровязкости мембран микроорганизмов.

3.1.14. Качественное и количественное определение бактериальных эндотоксинов (липополисахаридов) с использованием ли-зата амебоцитов ЫпиИдо РукйеН (ЛАЛ-тест).

3.1.15. Определение активности микробиальных сидерофоров феррозиновым методом.

3.1.16. Статистическая обработка данных.

3.2. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ.

3.2.1. Влияние нативных АО на стабильность состава и свойств липидов в изолированных клеточных стенках дрожжей при их хранении.

3.2.1.1. Общая характеристика липидов клеточных оболочек дрожжей (КОД).

3.2.1.2. Изменение состава и свойств липидов КОД при хранении.

3.2.2. Исследование функциональных свойств липофильных АО в механизме взаимодействий биосорбентов с липидами питательной среды.

3.2.2.1. Изменение состава и АОА липидов АПС при центрифугировании.

3.2.2.2. Влияние клеточных оболочек дрожжей на состав, содержание и свойства липидов АПС.

3.2.2.3. Корреляционно-регрессионный анализ взаимосвязи сорб-ционных и кинетических характеристик липидов КОД.

3.2.2.4. Анализ кинетических кривых окисления липидов методом специальных графических построений.

-43.2.3. Кинетические и биологические свойства липофильных АО в средах роста условно-патогенных грамотрицательных бактерий.

3.2.3.1 Взаимосвязь метаболизма липидов и липофильных АО в средах роста УП ГНБ.

3.2.3.2 Влияние липидов из сред после роста бактерий на кинетику окисления метилолеата.

3.2.4. Метаболизм липофильных АО в клетках дрожжей.

3.2.4.1 Метаболизм липофильных про- и антиоксидантов в глубинной культуре дрожжей.

3.2.4.2 Координация параметров системы регуляции ПОЛ мембран в зависимости от морфотипа дрожжей.

3.2.4.3 Свойства липофильных АО в средах роста пленчатых дрожжей.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Функциональный полиморфизм липофильных антиоксидантов в средах роста и клетках микроорганизмов»

Актуальность темы. Установлено, что в высших организмах некоторые ингибиторы окисления способны выполнять разные функции. В частности, такой известный биоАО как ТФ может эффективно защищать от окисления полиненасыщенные жирнокислотные (ПНЖК) цепи липидов мембран (308), влиять на активность ферментов (56), выполнять структурные (290), сигнальные и некоторые другие функции (38, 61).

Нет сомнений, что такие характеристики мембран как текучесть и ПОЛ также и для низших одноклеточных организмов. Тем не менее известно, что ТФ могут синтезировать только отдельные виды микроорганизмов, способных к фотосинтезу (цианобактерии).

В настоящее время нет четких представлений о механизмах регуляции ПОЛ мембран в клетках низших эукариотов и особенно прокариотов. В отличие от высших эукариотов липиды бактерий и дрожжей состоят в основном из насыщенных и мононенасыщенных ЖК, которые более устойчивы к окислению, чем ПНЖК. Таким липидам свойственны более низкие скорости инициирования окисления, поэтому стадия вырожденного разветвления вносит существенно больший вклад в общую скорость окисления. Отсюда следует, что для дрожжей и бактерий большую роль в процессах регуляции ПОЛ должны играть вещества, обладающие способностью разрушать пероксиды.

В зависимости от условий реакции способность веществ взаимодействовать с липопероксидами с образованием радикальных или молекулярных продуктов может быть важным регуляторным механизмом поддержания оптимальной интенсивности ПОЛ мембран в клетках низших эукариотов и в особенности прокариотов Однако о наличии таких веществ и их роли в регуляции процессов жизнедеятельности бактерий и дрожжей практически ничего не известно.

Цель и задачи исследования. Целью данной работы было исследовать антиоксидантные и антипероксидные свойства структурных липидов и ли-пофильных метаболитов, синтезируемых клетками дрожжей и бактерий, а также установить роль АП во взаимодействии клеток со средой.

В соответствии с общей задачей наши исследования проводились в следующих направлениях:

Целью данной работы было исследование функциональной роли АО и АП свойств структурных липидов и липофильных метаболитов, синтезируемых клетками дрожжей и бактерий в условиях естественной среды обитания.

В соответствии с общей задачей наши исследования были сгруппированы по четырем основным направлениям:

• Исследовать способность липидных фракций изолированных клеточных оболочек дрожжей (КОД) разрушать гидропероксиды. Изучить взаимосвязь состава со структурными и кинетическими свойствами липидов КОД. Исследовать динамику состава, АП и АО свойств липидов в процессе хранения КОД.

• Исследовать взаимосвязь гидрофобных свойств клеточной поверхности с АО и АП свойствами липидов мембран. Изучить взаимосвязь сорбционных и кинетических свойств липидов в составе жидких питательных субстратов, используемых для культивирования микроорганизмов.

• Изучить взаимосвязь биологических и кинетических свойств липофильных метаболитов, обладающих АО и АП свойствами. Установить роль липофильных АО в механизме липидзависимой неспецифической токсигенизации питательного субстрата при культивировании условно-патогенных грамотрицательных бактерий (УПБ).

• Изучить взаимосвязь кинетических свойств структурных липидов дрожжей в реакциях автоокисления с процессами клеточной морфологии. Провести сравнительный анализ состава и физико-химических свойств структурных липидов, а также липофильных метаболитов, синтезируемых клетками дрожжей-сахаромицетов в глубинной культуре и на поверхности жидкой среды.

Основные положения, выносимые на защиту

1. Клетки токсигенных штаммов УПБ при взаимодействии с липида-ми питательного субстрата синтезируют и высвобождают в окружающую среду липофильные метаболиты, обладающие АО и АП свойствами в реакциях жидкофазного низкотемпературного автоокисления метилолеата (МеО); данные метаболиты оказывают влияние на биоцидные свойства сред культивирования;

2. Липофильные АП присутствуют в клеточных оболочках дрожжей, влияют на гидрофобные свойства поверхности и регулируют интенсивность окислительных процессов в мембранах;

3. Клетки дрожжей-сахаромицетов при культивировании в виде биопленок на поверхности жидких субстратов синтезируют липофильные метаболиты, обладающие АП и АО свойствами; в условиях окислительного стресса в клетках происходят согласованные изменения биохимических и ф.-химических свойств липидов;

4. В зависимости от условий реакции и состава реагентов синтезируемые микроорганизмами АП могут разрушать гидропероксиды с образованием как молекулярных, так и радикальных продуктов, влияя на скорость ПОЛ как интра-, так и экстрацеллюлярно.

Научная новизна. Впервые изучены функциональная роль и кинетические свойства структурных липидов клеток микроорганизмов и липофильных метаболитов в реакциях жидкофазного низкотемпературного автоокисления. Показано, что процессы распада гидропероксидов играют важную роль в регуляции интенсивности ПОЛ мембран дрожжей и бактерий. Установлено, что некоторые штаммы УПБ при культивировании в питательных средах, содержащих липиды, синтезируют и высвобождают в субстрат липофильные сидерофоры, обладающие АО, АП и биоцидными свойствами.

Впервые показано, что величина АЛА липидов клеток микроорганизмов количественно зависит не только от присутствия в составе липидов веществ, способных разрушать гидропероксиды, но и от качественного и количественного содержания самих гидропероксидов.

Установленные в работе факты взаимосвязи величины АПА липидов клеточной стенки дрожжей с сорбционными свойствами стенки в отношении липидов питательного субстрата указывают, что липофильные АП прямо или косвенно влияют на гидрофобность клеточной поверхности.

Впервые установлено, что пленкообразующие дрожжи-сахаромицеты в условиях окислительного стресса синтезируют и высвобождают в субстрат липофильные метаболиты, обладающие АП и АО свойствами.

Показана способность липофильных АО (ТФ и ФЛ) в составе жидкой питательной среды, используемой для культивирования микроорганизмов, избирательно взаимодействовать с неполярными липидами с образованием микроструктур. Структурированность липидов предполагает взаимосвязь их сорбционных и кинетических свойств при взаимодействии с клеточной поверхностью микроорганизмов.

Практическая значимость. Результаты проведенных исследований имеют важное фундаментальное и прикладное значение. Исследованный механизм сорбционных взаимодействий клеточной поверхности дрожжей с липидами питательного субстрата позволяет оптимизировать технологию производства биосорбентов для применения в пищевой промышленности (виноделие и пивоварение), при экологических загрязнениях (нефть, тяжелые металлы, пестициды), сельском хозяйстве (детоксикация кормов), медицине (профилактика и лечение инфекционных заболеваний). Разработан метод специальных графических построений для исследования кинетических свойств липидов биосорбентов.

Установленный механизм токсигенизации питательного субстрата при культивировании УПБ позволяет выработать новые стретегии в лечении и профилактике инфекционных заболеваний.

Изученные физико-химические и биохимические свойства липидов пленкообразующих дрожжей-сахаромицетов могут быть использованы как для улучшения биотехнологии продуктов ферментации, так и для создания более эффективных антимикробных препаратов.

-112. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

В конце 80-х - начале 90-х годов прошлого столетия в институте биохимической физики им. Н.М. Эмануэля РАН, НИИЭМ им. Н.Ф. Гамалеи, московском государственном университете пищевых производств группой ученых была проведена работа по исследованию влияния состава питательной среды на токсигенные свойства УП энтеробактерий и других ГНБ, в результате которой были получены следующие принципиальные результаты (8): проведен скриннинг УПБ и выявлены отдельные штаммы, не относящиеся к активным продуцентам экзотоксинов, способные вызывать токсическую биоконверсию субстрата при росте в средах, содержащих липиды (1-5%), разработана тест-система для экспресс-диагностики токсичности (протистоцидный биотест на клетках инфузорий Paramecium aurelia), результаты применения которой коррелировали с другими биомоделями (летальность мышей), изучены изменения состава и физико-химических свойств липидов в токсичных средах. АОА липидов токсичных сред была выше, чем в нетоксичных для всех изученных видов бактерий. Групповой состав липидов сред выявил изменения во всех фракциях, однако определенных закономерностей найдено не было, в некоторых случаях при совместном культивировании бактерий с дрожжами-сахаромицетами АОА липидов и токсичность среды были значительно ниже, чем при раздельном культивировании.

При всей практической и научной ценности работы, природа токсинов и механизм токсигенезации/детоксикации не были установлены. Между тем, основная суть проблемы состояла в том, чтобы выяснить 1) какое влияние могли оказывать липиды культуральной среды на метаболизм и свойства микроорганизмов, и 2) какова природа липофильных АО и их роль в механизме токсигенезации/детоксикации субстрата?

Заключение диссертации по теме «Биофизика», Меньшов, Валерий Александрович

5. ВЫВОДЫ

1. Показано, что при воздействии центрифугирования на неосветленную арахисовую питательную среду (АЛС) общая АОА липидов среды остается постоянной. Сорбционные свойства липидов взаимосвязаны с их кинетическими параметрами в реакциях автоокисления, что обусловлено способностью липофильных АО образовывать с фосфолипидами дискретные микроструктуры с высокой АОА.

2. Впервые установлено, что липидная фракция, выделенная из растительных и микробиапьных объектов (АПС, клеточные стенки и клетки микроорганизмов) может обладать способностью разрушать гидропе-роксиды МеО на молекулярные или радикальные продукты в зависимости от концентрации пероксидов в модельной системе.

3. Экспериментально доказано, что АПА липидов является наиболее адекватной характеристикой сорбционных свойств клеточных оболочек дрожжей; препараты с высокой АПА липидов лучше сорбировали ли-пиды из АПС, чем препараты КОД с низкой АЛА липидов. Наиболее полную информацию о физико-химических свойствах адсорбируемых из среды липидов дает анализ кинетических кривых окисления т Шо.

4. Установлено, что интенсивность процессов ПОЛ мембран бактерий является определяющим звеном в механизме усвоения липидов питательного субстрата и токсигенизации среды культивирования. Липиды из токсичных сред после роста условно-патогенных штаммов бактерий обладают значительно более высокими АОА и АПА, чем липиды из нетоксичных сред и клеток бактерий; величины АОА и АПА липидов коррелируют с активностью сидерофоров в средах культивирования.

5. Впервые установлено, что липофильные АО, высвобождаемые клетками условно-патогенных грамотрицательных бактерий при росте в ли-пидсодержащих средах, обладают полифункциональными свойствами: регулируют процессы ПОЛ мембран на стадиях продолжения и обрыва цепи (АО и АП свойства), защищают липиды питательного субстрата от окисления, выполняют транспортные функции по доставке в клетки железа, модулируют поверхностные свойства клеточной стенки, обладают биоцидным свойством для прокариот и эукариот.

6. Впервые показано, что дрожжи-сахаромицеты, культивируемые в виде пленок на поверхности жидкой среды, высвобождают липофильные сидерофоры, обладающие антипероксидными свойствами. В процессе образования дрожжевых биопленок происходят согласованные изменения параметров физико-химической системы регуляции ПОЛ мембран: увеличение интенсивности ПОЛ сопровождается ростом текучести липидного компонента мембран, повышением соотношения стери-ны/ФЛ, концентрации пероксидов и ТФ в липидах.

7. Совокупность экспериментальных данных свидетельствует о функциональном полиморфизме липофильных АО в процессах взаимодействия клеток микроорганизмов со средой культивирования.

-1604. ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Адаптационные возможности клеток микроорганизмов к условиям среды обитания часто ограничены их способностью контролировать окислительный стресс, вызванный повреждающими воздействиями на мембраны токсикантов, физических факторов и дефицитом питательных ресурсов. Поскольку в клетках микроорганизмов функционирует эффективная многоуровневая ферментативная система защиты от окислительного стресса, управляемая генетическим аппаратом клетки, нет единого мнения о необходимости параллельного функционирования других контролирующих систем, в частности, физико-химической системы регуляции ПОЛ мембран.

За редким исключением, клетки прокариотов в отличие от низших и высших эукариотов не синтезируют многие классические липофильные ингибиторы свободно-радикального окисления, такие как токоферолы, что связано с особенностями жирнокислотного состава мембранных ФЛ. Тем не менее, бактерии продуцируют широкий класс соединений, вторичными функциями которых при определенных условиях могут быть защитные АО свойства на уровне мембран. К веществам такого типа можно отнести сигнальные аутоиндукторные молекулы, первичные функции которых состоят в определении состояния кворума популяции. Либо это могут быть транспортные молекулы (сидерофоры, биохелаторы), обеспечивающие клетки металлами и обладающие потенциальными возможностями влияния на процессы ПОЛ посредством нейтрализации катализаторов радикального распада липоперокси-дов (металлы переменной валентности). К этой же группе многофункциональных АО можно отнести антибиотики, полиамины и целый ряд других соединений, продуцируемых бактериями и грибами.

Участие процессов ПОЛ мембран в модулировании свойств клеточной поверхности хотя и допускает возможность применения экзогенных АО для более эффективного управления процессом, но при этом требует серьезных затрат на поиск эффективных ингибиторов. Как оказалось, многие известные природные и синтетические ингибиторы окисления, хорошо зарекомендовавшие себя в качестве биоАО на уровне высших эукариотов, часто оказываются неэффективными при воздействии на клетки микроорганизмов. В то же время нельзя не учитывать, что некоторые микроорганизмы, в том числе сапрофитные и патогенные, при определенных условиях способны синтезировать метаболиты с АО свойствами и реагировать на присутствие экзогенных ингибиторов ПОЛ так, как это делают более высокоорганизованные живые организмы.

Одной из причин такого поведения микроорганизмов может быть то, что в нормальных условиях функционирования клеток синтезируемые ими АО выполняют различные биологические функции, не связанные напрямую с участием в реакциях ПОЛ мембран. И только в экстренных случаях (окислительный стресс) могут быть задействованы их антиоксидантные свойства.

На основании проделанной работы можно заключить, что антипероксид-ные свойства структурных липидов и липофильных метаболитов дрожжей и бактерий выполняют важную регуляторную функцию в механизмах защиты мембран в условиях окислительного стресса, взаимодействия клеток с липо-фильными нутриентами питательного субстрата, экспрессии генов вирулентности. Представляется важным, что величина АПА липидов микроорганизмов количественно зависит не только от присутствия в составе липидов веществ, способных разрушать гидропероксиды, но и от качественного и количественного содержания самих гидропероксидов. Данный факт позволяет предполагать, что антипероксидный механизм защиты клеточных мембран от окислительного стресса включается только при достаточно высокой интенсивности ПОЛ и является чрезвычайно эффективным механизмом разрушения гидропероксидов с образованием молекулярных продуктов.

Благодаря этим особенностям возможны некоторые отличия в механизмах регуляции параметров липидов в клетках бактерий и дрожжей в услови-V ях окислительного стресса (рис.56). ^ х

1 2 условная активность

Ш АОА О АРА □ ЬРО

Рис.56. Уровни активности параметров системы регуляции ПОЛ (АПА, АОА и ЬООН) мембран в клетках бактерий и дрожжей в нормальных условиях и в состоянии окислительного стресса.

В нормальных условиях в клетках дрожжей и бактерий АОА и интенсивность ПОЛ мембран поддерживаются на среднем уровне, тогда как АПА минимальна. В условиях оксистресса в клетках вирулентных бактерий величины АОА и АПА возрастают на фоне сохранения интенсивности ПОЛ. В аналогичных условиях в клетках дрожжей снижение АОА липидов сочетается с высоким уровнем ПОЛ и высокой АЛА. То есть, и в клетках дрожжей, и в клетках бактерий величина АПА липидов является функционально важным регуляторным параметром, который отражает способность клетки противостоять окислительному стрессу.

Важной особенностью АПА липидов в сравнении с АОА является то, что по величине данного показателя можно определять содержание антиперок-сидантов в липидах, не зависимо от наличия в них собственных гидроперок-сидов. Наоборот, при определении АОА липидов низкие значения показателя еще не свидетельствуют об отсутствии в липидах АО, как например, было показано для пленчатых дрожжей, у которых высокое содержание а-ТФ в липидах сочеталось с сильными прооксидантными свойствами этих липидов, что противоречит самой цели методики определения АОА липидов. Кроме того, циклический характер распада перекисей при окислении модельного метилолеата в присутствии антипероксидантов затрудняет точное определение периода индукции окисления системы, что делает непригодным сам метод определения АОА липидов.

В этом случае более надежным и адекватным способом оценки параметров системы регуляции ПОЛ мембран в клетках микроорганизмов дает показателя АПА. Тот факт, что сорбционные свойства клеточной поверхности препаратов КОД в отношении гидрофобных соединений АПС коррелировали именно с величиной АЛА, но не с АОА липидов, говорит о том, что этот показатель в ряде случаев более информативен.

Липофильные биохелаторы, обладающие разнообразными функциями в клетках и средах обитания микроорганизмов, являются потенциальными ан-типероксидантами, определяющими характерную (пиковую или циклическую) кинетику липидов в модельной реакции низкотемпературного автоокисления МО. Возможно, это указывает на способность антипероксидантов регенерироваться в процессе окисления липидов, либо определяется кинетическими особенностями реакции взаимодействия хелатных комплексов с гидропероксидами. В дальнейшем представляется важным выделение этих соединений в чистом виде и изучение их биологической активности во взаимосвязи с физико-химическими свойствами. Это может иметь значение для прикладных целей их использования, тем более, что в клинической практике уже имеется положительный опыт применения микробиальных биохелаторов в лечении сердечно-сосудистых и других заболеваний, связанных с нарушением баланса окислительно-восстановительных реакций.

Многочисленные факты убеждают, что липофильные сидерофоры выполняют в клетках бактерий и дрожжей не только транспортные функции по » доставке железа, но и другие важнейшие процессы жизнеобеспечения, главным образом в условиях окислительного стресса. Известные факты о том, что блокирование синтеза сидерофоров в клетках бактерий P.aeruginosa даже в присутствии достаточного количества железа в среде вызывает резкое замедление процесса усвоения липидов клетками косвенно указывает на превентивные функции сидерофоров в условиях окислительного стресса, вызванного повреждением мембран. Высвобождая липофильные сидерофоры, обладающие АО и АП свойствами, в окружающую среду, содержащую высоко-энергетичные липидные нутриенты, бактерии тем самым обеспечивают эффективную защиту от окисления не только питательного субстрата, но и собственных мембран в тех случаях, когда свободные ЖК из окружающей среды транспортируются внутрь клетки через мембраны посредством диффузии.

Не менее важна роль антипероксидантов в модуляции поверхностных свойств клеточной стенки. Установленные в работе факты взаимосвязи величины АПА липидов клеточной стенки дрожжей с сорбционными свойствами стенки в отношении липидов питательного субстрата указывают, что антипе-роксиданты прямо или косвенно влияют на гидрофобность поверхности. Видимо не случайно, что нами была обнаружена взаимосвязь между способностью бактерий усваивать липиды питательного субстрата, величинами АОА и АПА липидов субстрата после роста бактерий, а также токсичностью куль-туральных сред. Биоцидные свойства сидерофоров, синтезируемых бактериями и дрожжами, по-видимому, еще недостаточно оценены в патологии многих инфекционных заболеваний.

Так же как и при утилизации липидов бактериями, гидрофобность клеточной поверхности является необходимым условием образования биопленок на жидких субстратах клетками дрожжей. Как показано в данной работе, биопленки функционируют в условиях мощного окислительного стресса. Присутствие в супернатанте липофильных АО и АП, синтезируемых пленкой дрожжей-сахаромицетов, видимо имело своей целью не только снабжение клеток железом (сидерофоры), но и участие этих соединений в обеспечении функциональной активности мембран посредством регуляции интенсивности ПОЛ.

Обобщая результаты проведенных исследований, необходимо прежде всего выделить основные функции липофильных АО в средах роста и клетках микроорганизмов:

• Антипероксидная. Способность бактериальных и дрожжевых метаболитов выступать в качестве ингибиторов в реакциях жидкофаз-ного окисления углеводородов (in vitro) в ряде случаев может быть аппроксимирована к условиям реальных биомоделей и живых организмов (в том числе самих микроорганизмов) за счет а) хелати-рования металлов - инициаторов ПОЛ, б) ингибирования железосодержащих ферментов - катализаторов окисления липидов, в) разрушения пероксидов комплексами с металлами, г) инактивиро-вания свободных радикалов (истинные АО). Данные свойства АО могут обеспечить выживаемость клеток в условиях оксистресса (фагоцитоз, биопленки и др.).

• Пропероксидная. Комплексы липофильных хелаторов с железом in vivo способны катализировать окислительно-восстановительные свободно-радикальные реакции, оказывая повреждающее действие на биомембраны животных и растений.

• Транспортная функция сидерофоров является определяющей в обеспечении микроорганизмов железом в условиях колонизации макроорганизма и выживании в условиях окислительного стресса.

• Коммуникативная. Аутоиндукторные молекулы (хинолоновые сигнальные молекулы), определяющие состояние кворума сенсин-га, являются коммуникативным средством взаимодействия бактерий, определяющим экспрессию генов вирулентности. Аналогичным свойством обладают некоторые типы сидерофоров.

• Биоцидная. Острая цитотоксичность биохелаторов может быть причиной различных патологических нарушений, в том числе с летальным исходом, у животных и человека.

Структурообразующая. В липидсодержащих питательных средах токоферол и ФЛ избирательно взаимодействуют с неполярными липидами, образуя микроструктуры, позволяющие сохранять или согласованно изменять антиоксидантные и антипероксидные свойства липидов при воздействии на субстрат центрифугирования и клеточной поверхности микроорганизмов.

Мембраномодулирующая. Присутствие липофильных антиперок-сидантов в структуре клеточной стенки микроорганизмов может определять способность клетки к гидрофобным взаимодействиям, в том числе иммобилизации, адсорбции на поверхности гидрофобных веществ, взаимодействию клеток в биопленках.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Меньшов, Валерий Александрович, 2004 год

1. Бурлакова Е.Б. Роль липидов в процессе передачи информации в клетке. В сб.: Биохимия липидов и их роль в обмене веществ. М.: Наука. -1981.-С. 23-35.

2. Бурлакова Е.Б., Апесенко A.B., Молочкина Е.М. и др. Биоантиоксидан-ты в лучевом поражении и злокачественном росте. М.: Наука. 1975. -216 с.

3. Варламов В.Т. Цепной механизм реакции хинонимина с гидрохиноном и его значение для радикальной химии хинонов. Тез.докл. VI международная конф. "Биоантиоксидант". М.: ИБХФ, 2002. - С. 76-73.

4. Гуреева Н.В., Сторожок Н.М., Крысин А.П. и др. Взаимосвязь химического строения и активности радикалов антиоксидантов фенольной природы. Тез.докл. VI международная конф. "Биоантиоксидант". М.: ИБХФ. 2002. -с.146-147.

5. Дюбченко О.И., Просенко А.Е., Терах Е.И., Никулина В.В., Газина С.О. Исследование ингибирующего влияния аминоалкилфенолов на окисление липидных субстратов // Науч. вестн. Тюмен. мед. акад. 2003. -№1. - С.23-26.

6. Когановский A.M., Клименко H.A., Левченко Т.М., Рода И.Г. Адсорбция органических веществ из воды. Л.: Химия. - 1990. - 256 с.

7. Ю.Михеев Ю.А., Заиков Г.Е. Гетерофазные механизмы автоокисления полимеров. Новые горизонты // Успехи химии. 2000 -Т.69. — №.3.— С.249-282.

8. Рубан JI.B., Заиков Г.Е. Влияние добавок металлов и их производных на термораспад полимеров // Успехи химии. 1994. - Т.63. - №.4. -С.373-382.

9. Сторожок Н.М., Гуреева Н.М., Крысин А.П. К механизму действия новых серосодержащих антиоксидантов // Науч.вестн. Тюмен. мед. акад. 2003. -№1. - С. 18-22.

10. М.Федосеев В.М. Тиазолины и тиазины новый тип радиозащитных соединений. В кн. "Вопросы современной радиационной фармакологии". М.: Изд. Наука. - 1980. - С. 10-30.

11. Харитонов В.В., Психа Б.Л. Экспериментальное исследование распада гидропероксидов н-гексадекана под действием некоторых ароматических аминов. Тез.XI Международной конф. по химии органических и элементорганических перкосидов. М.: ИХФ 2003. - с.87-88.

12. Шишкина Л.Н., Смирнов В.Н., Сметанина С.Е., Решетник O.A., Анци-гина Л.Л., Пытляк O.A., Победимский Д.Г. Феноменологические характеристики действия экзогенных антиоксидантов на рост дрожжей // Известия АН СССР. Серия Биол. 1991. -№4. -р.517-521.

13. Щербаков С.С. Разработка и научное обоснование технологии применения биосорбента в виноделии и других бродильных производствах Дис. . д-ра техн. наук : 05.18.07. М.МГУПП. 1996.-433 с.

14. Aggelis G., Sourdis J. Prediction of lipid accumulation-degradation in oleaginous microorganisms growing on vegetable oils // Antonie Van Leeu-wenhoek. 1997. - У.12. - N.2. - p.159-165.

15. Ahothpa M., Saxelin M., Korpela R. Antioxidative properties of Lactobacillus GG // Nutr. Today Suppl. 1996. - V.31. - p.51S-52S.

16. Akaike T, Sato K, Ijiri S, Miyamoto Y, Kohno M, Ando M, Maeda H. Bactericidal activity of alkyl peroxyl radicals generated by heme-iron-catalyzed decomposition of organic peroxides // Arch Biochem Biophys. 1992. -V.294.-N.I.-p. 55-63.

17. Akers H.A., Abrego V.A., Garland E. Thujaplicins from Thuja plicata as iron transport agents for Salmonella typhimurium // J. Bacterid. 1980. -V.141. - N.l. - p. 164-168.

18. Alberto M.R., Farias M.E., Manca D. Effect of wine phenolic compounds on Lactobacillus hilgardii 5w viability // J. Food Prot. 2002. - V.65. - N. 1. -p.211-213.

19. Alexandre H., Bertrand F., Charpentier C. Ethanol induced yeast film formation with cell surface hydrophobicity as a major determinant // Food Tech-nol. Biotechnol. 1998. - V.36. - p.27-30.

20. AIexandre H., Lubbers S., Charpentier С. Interactions between toxic fatty acids for yeasts and colloids, cellulose and yeast ghost using equilibrium dialysis method in a model wine system // Food biotechnol. 1997. — V. 11. — N.l. - p.89-99.

21. Alexandre H., Mathieu В., Charpentier C. Alteration in membrane fluidityand composition in Saccharomyces cerevisiae caused by decanoic acid andmodulation of ATPase activity // Microbiology. 1996. - V.142. - p.469-475.

22. Al-Issa M., Fowler D.R., Seaman A., Woodbine M. Role of lipid in butylat-edhydroxyanisole (BHA) resistance of Listeria monocytogenes // Zentralbl. Bakteriol. Mikrobiol. Hyg. A. 1984. - V.258. - N.l. - p.42-50.

23. Allison D. G., Brown M., Evans D., Gilbert P. Surface hydrophobicity and dispersal of Pseudomonas aeruginosa from biofilms // FEMS Microbiol. Lett. 1990. - V.71. - p.101-104.

24. Alves MM, Vieira JA, Pereira RM, Pereira MA, Mota M. Effects of lipids and oleic acid on biomass development in anaerobic fixed-bed reactors. Part II: Oleic acid toxicity and biodegradability // Water Res. 2001. - V.35. -N.l. -p.264-270.

25. Andrews N.C. Disorders of iron metabolism // N. Engl. J. Med. 1999. -V.341. — p.1986-1995.

26. Ankenbauer R., Sriyosachati S., Cox C.D. Effects of siderophores on the growth of Pseudomonas aeruginosa in human serum and transferrin // Infect. Immun. 1985. - V.49. - p. 132-140

27. Aranda A, Querol A, del Olmo M. Correlation between acetaldehyde andethanol resistance and expression of HSP genes in yeast strains isolated dürfting the biological aging of sherry wines // Arch. Microbiol. 2002. - V.177. -№4. -p.304-312.

28. Arnold SH, Brown WD. Histamine toxicity from fish products // Adv. Food Res. 1978. - V.24. - p.l 13-154.

29. Asnani PJ, Jhanjee A. Klebsiella pneumoniae enterotoxin. II. Physicochemi-cal properties of enterotoxin // Acta Microbiol. Acad. Sci. Hung. 1982. -V.29. - N.3. - p.139-145.

30. Autenrieth I. B., Hantke K., Heesemann J. Immunosuppression of the host and delivery of iron to the pathogen: a possible dual role of siderophores in the pathogenesis of microbial infections? // Med. Microbiol. Immunol. -1991. V.180. - p.135-141.

31. Azzi A., Ricciarelli R., Zingg J.-M. Non-antioxidant molecular functions of a-tocopherol (vitamin E) // FEBS Letters. 2002. - V.519. - p. 8-10.

32. Bach S., de Almeida A., Camiel E. The Yersinia high-pathogenicity island is present in different members of the family Enterobacteriaceae // FEMS Microbiol. Lett. 2000. - V.183. - p.289-294.

33. Baillie G.S., Douglas L.J. Iron-Limited Biofilms of Candida albicans and Their Susceptibility to Amphotericin B // Antimicrob. Agents and Chemotherapy. 1998. - V.42. -N.8. - p. 2146-2149.

34. Balashev K., Jensen T.R., Kjaer K., Bjornholm T. Novel methods for studying lipids and lipases and their mutual interaction at interfaces: Part I. Atomic force microscopy // Biochimie 2001. - V.83. - p.387-397.

35. Bardi L, Cocito C, Marzona M. Saccharomyces cerevisiae cell fatty acid composition and release during fermentation without aeration and in absence of exogenous lipids // Int J Food Microbiol. 1999. - V.47. - N.l -2. -p.133-140.

36. Barriere C., Centeno D., Lebert A., Leroy-Setrin S., Berdague J.L, Talon R. Roles of superoxide dismutase and catalase of Staphylococcus xylosus in theinhibition of linoleic acid oxidation // EMS. Microbiol. Lett. 2001. 1. V.201. N.2. - p. 181-185.

37. Battista J.R. The Survival Strategies of Deinococcus radiodurans // Annu. Rev. Microbiol. 1997. - V.51. - p.203-224.

38. Becker P., Markl H. Modeling of olive oil degradation and oleic acid inhibition during chemostat and batch cultivation of Bacillus thermoleovorans IHI-91 // Biotechno 1. Bioeng. 2000. - V.70. - N.6. - p.630-637.

39. Belicova A., Dobias J., Ebringer L., Krajcovic J. The effect of ascorbic acid on the antibacterial activity of selected antibiotics and synthetic chemo-therapeutic agents in in vitro conditions // Ceska Slov. Farm. 2000. -V.49. - N.3. - p.134-138.

40. Bentley R., Meganathan R. Biosynthesis of vitamin K (menaquinone) in bacteria // Microbiol. Rev. 1982. - V.46. - p.241-280.

41. Bergamini S., Rota C., Staffieri M., Tomasi A., Iannone A. Prooxidant activity of ferrioxamine in isolated rat hepatocytes and linoleic acid micelles // Chem. Res. Toxicol. 1999. - V.12. - N.4. - p.365-370.

42. Berlanga T.M., Atanasio C., Mauricio J.C., Ortega J.M. Influence of aeration on the physiological activity of flor yeasts // J. Agric. Food Chem. -2001. V.49. - Is.7. - p.3378-3384.

43. Bielski B., Arudi R., Sutherland M. A Study of the Reactivity of H02/02-with Unsaturated Fatty Acids // J. Biol. Chem. 1983. - V.258. - N.8. - p.4759-4761.

44. Birner K., Burgermeister M., Schneiter R., Daum G. Roles of Phosphati-dylethanolamine and of Its Several Biosynthetic Pathways in Saccharomyces cerevisiae // Mol. Biol. Cell. 2001. - V.12. - N.4. - p.997 - 1007.

45. Black P. N., Kianian S., DiRusso C., Nunn W. Long-chain fatty acid transport in Escherichia coli: cloning, mapping, and expression of the fadL gene //J. Biol. Chem. 1985. - V.260. -p.1780-1789.

46. Boscoboinik D., Szewczyk A., Azzi A. a-Tocopherol (vitamin E) regulates vascular smooth muscle cell proliferation and protein kinase C activity // Arch. Biochem. Biophys. 1991. - V.286. - p.264-269.

47. Boscoboinik D., Szewczyk A., Hensey C., Azzi A. Inhibition of cell proliferation by alpha-tocopherol. Role of protein kinase C // J. Biol. Chem. -1991. V.266. - N.10. - p.88-94.

48. Bottone E.J. Yersinia enterocolitica: The Charisma Continues // Clinical microbiology reviews. 1997. - V.10. -N.2. - p.257-276.

49. Braughler J.M., Duncan L.A., Chase R.L. The Involvement of Iron in Lipid Peroxidation // J. Biol. Chemistry. 1986. - V.261. - N.22. - Is.5. - p. 10282-10289.

50. Bruinsma G.M., Rustema-Abbing M., van der Mei H.C., Busscher H.J. Effects of cell surface damage on surface properties and adhesion of Pseudomonas aeruginosa // J. Microbiol. Methods. 2001. - V.45. - N.2. - p.95-101.

51. Buss J.L., Arduini E., Shephard K.C., Ponka P. Lipophilicity of analogs of pyridoxal isonicotinoyl hydrazong (PIH) determines the efflux of a ironcomplexes end toxicity in 0562 cells // Biochem. Pharmacol. 2003. -V.65. - N.3. - p.349-360.

52. Busscher H.J., Weerkamp A., van der Mei H., van Pelt A., de Jong H., Ar-ends J. Measurements of the surface free energy of bacterial cell surfaces and its relevance for adhesion // Appl. Environ. Microbiol. 1984. - V.48.- p.980-983.

53. Buttke T.M., Jones C.D., Bloch K. Effect of sterol side chains on growth and membrane fatty acid composition of Saccharomyces cerevisiae // Bacterid.- 1980. V.144. - N.l. - p.124-130. •

54. Campbell J., Cronan J. Escherichia coli FadR Positively Regulates Transcription of the fabB Fatty Acid Biosynthetic Gene // J. Bacteriology. -2001. Vol. 183. - N.20. - p. 5982-5990.

55. Campbell J.W, Morgan-Kiss R.M, E Cronan J. A new Escherichia coli metabolic competency: growth on fatty acids by a novel anaerobic beta-oxidation pathway // Mol. Microbiol. 2003. - V.47. - N.3. - p.793-805.

56. Campos F.M., Couto J.A., Hogg T.A Influence of phenolic acids on growth and inactivation of Oenococcus oeni and Lactobacillus hilgardii // J. Appl. Microbiol. 2003. - V.94. - N.2. - p. 167-174.

57. Camiel E. The Yersinia high-pathogenicity island: an iron-uptake island // Microbes and Infection. 2001. - V.3. - p.561-569.

58. Chambers C.E., Mclntyre D.D., Mouck M., Sokol P.A. Physical and structural characterization of yersiniophore, a siderophore produced by clinical isolates of Yersinia enterocolitica // Biometals. 1996. - V.9. - N.2. -p.157-167.

59. Chan H.W.-S., Coxon D.T. Lipid hydroperoxides. In: Autoxidation of Unsaturated Lipids. H. W.-S. Chan (ed.), Academic Press Inc., London. 1987. -p. 17-50.

60. Chung Y.C., Chang C.T., Chao W.W., Lin C.F., Chou S.T. Antioxidative activity and safety of the 50 ethanolic extract from red bean fermented by Bacillus subtilis IMR-NK1 //J. Agric. Food Chem. 2002. - V.50. - N.8. -p.2454-2458.

61. Cistola D.P., Hamilton J.A., Jackson D., Small D.M. Ionization and phase behavior of fatty acids in water: application of the Gibbs phase rule // Biochemistry. 1988. - V.27. — N.6. - p.1881-1888.

62. Collakova E., DellaPenna D. Isolation and Functional Analysis of Ho-mogentisate Phytyltransferase from Synechocystis sp. PCC 6803 and Arabidopsis // Plant Physiol. 2001. - V.127. - p. 5113-1124.

63. Collins H.L. The role of iron in infections with intracellular bacteria // Immunol. Lett. 2003. - V.85. - N.2. - p. 193-195.

64. Costerton J. W., Lewandowski Z.,Caldwell D.E., Korber D., Lappin-Scott H. Microbial biofilms // Annu. Rev. Microbiol. 1995. - V.49. - p.711-745.

65. Cox C. D., Graham R. Isolation of an iron-binding compound from Pseudomonas aeruginosa // J. Bacterid. 1979. - V.137. - p.357-364.

66. Cox C.D., Rinehart K.L., Moore M.L., Cook J.C. Pyochelin: novel structure of an iron-chelating growth promoter for Pseudomonas aeruginosa // Proc. Natl. Acad. Sei. U S A. 1981. - V.78. - N.7. - p.4256-4260.

67. Crosa J.H. Signal transduction and transcriptional and posttranscriptional control of iron-regulated genes in bacteria 11 Microbiol. Mol. Biol. Rev. -1997. V. 61. - No. 3 - p.319-336.

68. Dacaranhe C.D., Terao J. A unique antioxidant activity of phosphatidylser-ine on iron-induced lipid peroxidation of phospholipid bilayers // Lipids. -2001. V.36. - N.10. - p.l 105-1110.

69. Dell'Angelica E.C, Stella C.A, Ermacora M.R, Santome J.A, Ramos E.H. Inhibitory action of palmitic acid on the growth of Saccharomyces cerevisiae // Folia Microbiol. (Praha). 1993. - V.38. - N.6. - p.486-490.

70. Denich T.J, Beaudette L.A., Lee H., Trevors J.T. Effect of selected environmental and physico-chemical factors on bacterial cytoplasmic membranes // J. Microb. Methods. 2003. - V.52. - Issue 2. - p. 149-182.

71. Denisov E.T., Khudyakov I.V. Mechanisms of action and reactivities of the free radicals of inhibitors // Chem. Rev. 1987. - V.87. - p.1313-1357.

72. Dhungana S., Miller M.J., Dong L., Ratledge C., Crumbliss A.L. Iron chelation properties of an extracellular siderophore exochelin MN // J. Am. Chem. Soc. 2003. - V.125. - N.25. - p.7654-7663.

73. DiRusso C.C, Black P.N. Long-chain fatty acid transport in bacteria and yeast. Paradigms for defining the mechanism underlying this proteinmediated process // Mol. Cell. Biochem. 1999. - V.192. - N.l-2. — p.41 -52.

74. DiRusso C.C, Nunn W.D. Cloning and characterization of a gene (fadR) involved in regulation of fatty acid metabolism in Escherichia coli // J. Bacterid. 1985. - V.161. - N.2. - p.583-588.

75. Does C., Swaving J., van Klompenburg W., Driessen A.J. Non-bilayer Lipids Stimulate the Activity of the Reconstituted Bacterial Protein Translocase // J. Biol. Chem. 2000. - V.275. - N.4. - p.2472 - 2478.

76. Doyle R.J. Contribution of the hydrophobic effect to microbial infection // Microbes and Infection. 2000. - V.2. - Is.4. - p. 391-400.

77. Drechsel H., Thieken A., Reissbrodt R., Jung G., Winkelmann G. Alpha-•> keto acids are novel siderophores in the genera Proteus, Providencia, and

78. Morganella and are produced by amino acid deaminases // J. Bacteriol. -1993.- V.175. N.9. - p.2727-2733.

79. Earhart C. F. Uptake and metabolism of iron and molybdenum. In F. C. Neidhardt (ed.), Escherichia coli and Salmonella. ASM Press, Washington, D.C. 1996. - p. 1075-1090.

80. Eide D., Davis-Kaplan S., Jordan I., Sipeg D., Kaplan J. Regulation of Iron Uptake in Saccharomyces cerevisiae // J. Biol. Chem. 1992. - V.267. -N.29. - p.20774-20781.

81. Ellis H.R., Poole L. Roles for the two cysteine residues of AhpC in catalysis of peroxide reduction by alkyl hydroperoxide reductase from Salmonella typhimurium // Biochemistry 1997. - V.36. - p.13349-13356.

82. Esterbauer H., Rotheneder M., Striegl G., Waeg G., Ashy A., Sattler W., Jürgens G. Vitamin E and other lipophilic antioxidants protect LDL against oxidation //Fat Science and Technology. 1989. - V.91. - p.316-324.

83. Fanelli C., Fabbri A.A. Relationship between lipids and aflatoxin biosynthesis // Mycopathologia 1989. - V.107. - N.2-3. - p.l 15-120.

84. Fernandez L., San Jose C., Cholette H., McKellar R.C. Characterization of a pyoverdine-deficient mutant of Pseudomonas fluorescens impaired in the secretion of extracellular lipase // Arch. Microbiol. 1988. - V.150. -p.523-528.

85. Fetherston J. D., Bearden S., Perry R. YbtA, an AraC-type regulator of the Yersinia pestis pesticin/yersiniabactin receptor // Mol. Microbiol. 1996. -V.22.-p.315-325.

86. Filipek J., Uhrikova D., Slosarcik P., Balgavy P. Effect of cholesterol on egg yolk phosphatidylcholine peroxidation in multilamellar liposomes // Pharmazie. 2001. - V.56. - N.12. - p.953-957.

87. Flower A.M. SecG Function and Phospholipid Metabolism in Escherichia coli //J. Bacteriol. 2001. - V.183. - N.6. - p.2006 - 2012.

88. Fox B.G., Haas J., Lyle K., White R. Diiron enzymes in lipid metabolism. Abstracts of 41st International Conference on the Biochemistry of Lipids.2000. Halle, Germany. p.5-6.

89. Gaertner F.H., Shetty A.S. Hydroxykynureninase and the excretion of 3-hydroxyanthranilate by yeast // Acta Vitaminol. Enzymol. 1975. - V.29. - N.l-6. - p.332-334.

90. Galdiero F., Sommese L., Capasso C., Galdiero M., Cappello M., Tufano M.A. Exchange of phospholipids between Escherichia coli cells and environment // Microb. Pathog. 1993. - V.14. - N.2. - p.85-94.

91. Garbe T.R, Yukawa H. Common solvent toxicity: autoxidation of respiratory redox-cyclers enforced by membrane derangement // Z Naturforsch.2001. V.56. - N.7-8. - p.483-491.

92. Gardner H.W, Hou C.T, Weisleder D., Brown W. Biotransformation of li-noleic acid by Clavibacter sp. ALA2: heterocyclic and heterobicyclic fatty acids // Lipids. 2000. - V.35. - N.10. - p.1055-1060.

93. Gardner H.W. Reactions of hydroperoxides products of high molecular weight. In: Autoxidation of Unsaturated Lipids. H. W. -S. Chan (ed.). Academic Press Inc., London. - 1987. - p. 51-93.

94. Gardner H.W. Oxygen radical chemistry of polyunsaturated fatty acids // Free Rad. Biol. Med. 1989. - V.7. - p.65-86.

95. Gilbert E.J, Drozd J.W, Jones C.W. Physiological regulation and optimization of lipase activity in Pseudomonas aeruginosa EF2 // J. Gen. Microbiol. 1991. - V. 137. - N.9. - p.2215-2221.

96. Gobin J., Horwitz M.A. Exochelins of mycobacterium tuberculosis remove iron from human iron-binding proteins and donate iron to mycobactins in the M. tuberculosis cell wall // J. Exp. Med. 1996. - V.l 83. - p. 15271532.

97. Goldberg S., Doyle R.J., Rosenberg M. Mechanism of enhansemant of microbial hydrophobicity by cationic polimers // J.Bacter. 1990. - V.l72. -№10. - p.5650-5654.

98. Gordon L.I., Weiss D., Prachand S., Weitzman S.A. Scavenging of superoxide anion by phosphorylethanolamine: studies in human neutrophils and in a cell free system // Free Radie. Res. Commun. 1991. - V.15. -N.l. -p.65-71.

99. Griffiths E. Iron and the virulence of Escherichia coli. In M. Sussman (ed.), Escherichia coli mechanisms of virulence. Cambridge University Press, Cambridge, United Kingdom. 1997. - p. 331-371.

100. Gruger E.H., Tappel A.L. Reactions of biological antioxidants: 1. Fe(III)-catalyzed reactions of lipid hydroperoxides with a-tocopherol. Lipids. -1970. V.5.-p.326-331.

101. Guan L. L., Onuki H., Kamino K. Bacterial growth stimulation with exogenous siderophore and synthetic N-acyl homoserine lactone autoinducers under iron-limited and low-nutrient conditions // Appl. Environ. Microbiol. 2000. - V.66. - p.2797-2803.

102. Guerra-Santos L. H., Kappeli O., Fiechter A. Dependence of Pseudomonas aeruginosa continuous culture biosurfactant production on nutritional and environmental factors // Appl. Microbiol. Biotechnol. 1986. - V. 24,-p.443-448.

103. Guerrini S., Bastianini A., Granchi L., Vincenzini M. Effect of oleic acid on Oenococcus oeni strains and Malolactic fermentation in wine // Curr. Microbiol. 2002. - V.44. - N. 1. - p.5-9.m

104. GUO L., Lim K.B., Gunn J.S., Bainbridge B., Darveau R.P., Hackett M. and Miller S.I. Regulation of lipid A modifications by Salmonella typhimurium virulence genes phoP-phoQ // Science. 1997. - V.276. - p.250-253.

105. Haalam J.M., Al Mahdawi S.A. Use of lipid mutants of Saccharomyces cerevisia to investigate the role of unsaturated fatty acids and sterols in membrane functions // Biochem. Soc. Trans. 1980. - V.8. - p.34-37.

106. Hamazaki S., Okada S., Li J.L., Toyokuni S., Midorikawa O. Oxygen reduction and lipid peroxidation by iron chelates with special reference to ferric nitrilotriacetate // Arch. Biochem. Biophys. 1989. - V.272. - N. 1. -p.10-17.

107. Haraguchi H., Yokoyama K., Oike S., Ito M., Nozaki H. Respiratory stimulation and generation of superoxide radicals in Pseudomonas aeruginosa by fungal naphthoquinones // Arch. Microbiol. 1997. - V.167. - N.l. - p.6-10.

108. Hazel J. R., Williams E. E. The role of alterations in membrane lipid composition in enabling physiological adaptation of organisms to their physical environment// Prog. Lipid Res. 1990. - V.29. - N.3. - p. 167-227.

109. Hazen K.C., Hazen B. A polystyrene microsphere assay for detecting surface hydrophobicity variations within Candida albicans populations // J. Microbiol. Methods. 1987. - V.6. - p.289-299.

110. Hazen K.C., Hazen B. Temperature-modulated physiological characteristics of Candida albicans // Microbiol. Immunol. 1987b. - V.31. - p.497-508.

111. Hazen K.C., B. Plotkin J., Klimas D. Influence of growth conditions on cell surface hydrophobicity of Candida albicans and Candida glabrata. Infect. Immun. 1986. - V.54. - p.269-271.

112. Heima K.E., Tagliaferroa A.R., Bobilya D.J. Flavonoid antioxidants: chemistry, metabolism and structure-activity relationships // J. Nutrit. Biochem. -2002. V.13. -№10. - p.572-584.

113. Henry M. F., Cronan J. Escherichia coli transcription factor that both activates fatty acid synthesis and represses fatty acid degradation // J. Mol. Biol. 1991. - V.222. - p.843-849.

114. Hershko C. Control of disease by selective iron depletion: a novel therapeutic strategy utilizing iron chelators // Baillieres Clin. Haematol. 1994.- V.7.-p.965-1000.

115. Hoekstra D., van der Laan J.W., de Leij L., Witholt B. Release of outer membrane fragments from normally growing Escherichia coli // Biochim. Biophys. Acta. 1976. - V.455. - N.3. - p.889-899.

116. Homma H., Nojima S. Transacylation between diacylphospholipids and 2-acyl lysophospholipids catalyzed by Escherichia coli extract // J. Biochem. (Tokyo). 1982. - V.91. - N.4. - p. 1093-1101.

117. Hopia A., Huang S.W., Frankel E.N. Effect of alpha-tocopherol and Trolox on the decomposition of methyl linoleate hydroperoxides // Lipids. 1996.- V.31.-№4.-p.357-365.

118. Horwitz L.D., Sherman, N. A., Kong Y., Pike A., Gobin J., Fennessey P. V., Horwitz M. A. Lipophilic siderophores of Mycobacterium tuberculosis prevent cardiac reperftision injury // Proc. Natl. Acad. Sei. USA. 1998. -V.95. - p.5263-5268.

119. Howard F. A, Henderson C. Hydrogénation of polyunsaturated fatty acids by human colonic bacteria // Lett. Appl. Microbiol. 1999. - V.29. - N.3 -p.193-196.

120. Hozbor D., Rodriguez M.E., Samo A., Lagares A., Yantorno O. Release of lipopolysaccharide during Bordetella pertussis growth // Res. Microbiol. -1993. V.144. - N.3. - p.201-209.

121. Hua Zh., Chen J., Lun Sh., Wang X. Influence of biosurfactants produced by Candida antarctica on surface properties of microorganism and biodégradation of n-alkanes // Water Research. 2003. - V.37. - Issue 17. - p. 4143-4150.

122. Hudson J.A, Cai Y., Corner R.J, Morvan B., Joblin K.N. Identification and enumeration of oleic acid and linoleic acid hydrating bacteria in the rumen of sheep and cows // J. Appl. Microbiol. 2000. - V.88. - N.2. - p.286-292.

123. Ito M., Sawada H., Ohishi K., Yoshida Y., Yokoi W., Watanabe T., Yoko-kura T. Suppressive Effects of Bifidobacteria on Lipid Peroxidation in the Colonic Mucosa of Iron-Overloaded Mice // J. Dairy Sci. 2001. - V.84. -p.1583-1589.

124. James B.W., Mauchline W.S., Dennis P.J., Keevil C., Wait R. Poly-3-Hydroxybutyrate in Legionella pneumophila, an Energy Source for Survivalin Low-Nutrient Environments // Appl. Environ. Microbiol.- 1999. -Vol.65 -N.2. -p. 822-827.

125. Jentoft N. Why are proteins O-glycosylated? // Trends Biochem. Sci. -1990. V.15. - p.291-294.

126. Jha H.C., von Recklinghausen G., Zilliken F. Inhibition of in vitro microsomal lipid peroxidation by isoflavonoids // Biochem. Pharmacol. 1985. -V.34. -N.9. - p.1367-1369.

127. Jung I. L., Kim I. G. Polyamines and Glutamate Decarboxylase-based Acid Resistance in Escherichia coli // J. Biol. Chem. -.2003. V.278. - 2284622852.

128. Kamal-Eldin A., Appelqvist L.-E. The chemistry and antioxidant properties of tocopherols and tocotrienols // Lipids. 1996. - V.31. - p.671-701.

129. Kaneshiro T., Tsung Min Kuo, Nakamura L.K. Conversion of Unsaturated Fatty Acids by Bacteria Isolated from Compost // Current Microbiology. -1999.-V.38, -N.4, p.0250 - 0255.

130. Karel M. Kinetics of lipid oxidation. In: Physical Chemistry of Foods. H.G. Schwartzberg and R.W. Hartel (eds.). Marcel Dekker Inc., New York. -1992.-p. 651-668.

131. Kerdesky F.A., Holms J.H., Moore J.L., Bell R.L., Dyer R.D., Carter G.W., Brooks D.W. 4-hydroxythiazole inhibitors of 5-lipoxygenase // J. Med. Chem. 1991. - V.34. - N.7. - p.2158-2165.

132. KeudelI K.C., Huang J.K., Wen L., Klopfenstein W.E., Bagby M.O., Lan-ser A.C., Plattner R.D., Peterson R.E., Weisleder D. Fatty acids enhanced tubermycin production by Pseudomonas strain 2HS // Microbios. 2000.1. V.102. N.401. - p.27-38.

133. Khashe S., Janda J.M. Iron utilization studies in Citrobacter species // FEMS Microbiol. Lett. 1996. - V.137. -N.2-3. -p.141-146.

134. Khulusi S„ Ahmed H.A, Patel P., Mendall M.A, Northfield T.C. The effects of unsaturated fatty acids on Helicobacter pylori in vitro // J. Med. Microbiol. 1995. - V.42. - N.4. - p.276-282

135. Kim H.K, Lee J.K, Kim H., Oh T.K. Characterization of an alkaline lipase from Proteus vulgaris K80 and the DNA sequence of the encoding gene // FEMS Microbiol. Lett. 1996. - V.135. -p.l 17-121.

136. Kinoshita T., Inoue N. Dissecting and manipulating the pathway for glyco-sylphosphatidylinositol-anchor biosynthesis // Curr. Opin. Chem. Biol.2000. V.4. - p.632-638.

137. Klein K., Steinberg R., Fiethen B., Overath P. Fatty acid degradation in Escherichia coli. An inducible system for the uptake of fatty acids and further characterization of old mutants // Eur. J. Biochem. 1971. - V. 19. - p.442-450.

138. Kobayashi H., Takami H., Hirayama H., Kobata K., Usami R., Horikoshi K. Outer Membrane Changes in a Toluene-Sensitive Mutant of Toluene-Tolerant Pseudomonas putida IH-2000 // J. Bacteriology. 1999. - V.181. - N.15. - p. 4493-4498.

139. Koch A.K., Kappeli O., Fiechter A., Reiser J. Hydrocarbon assimilation and biosurfactant production in Pseudomonas aeruginosa mutants // J. Bacterid. 1991. - V. 173. - p.4212-4219.

140. Kockar C., Ozturk M., Bavbek N. Helicobacter pylori eradication with beta carotene, ascorbic acid and allicin // Acta Medica (Hradec Kralove).2001. V.44. - N.3. - p.97-100.

141. Koczura R., Kaznowski A. The Yersinia high-pathogenicity island and iron-uptake systems in clinical isolates of Escherichia coli //J. Med. Microbiol. 2003. - V.52. - p.637-642.

142. Komiyama K., Funayama S., Anraku Y., Mita A., Takahashi Y., Omura S., Shimasaki H. Isolation of isoflavonoids possessing antioxidant activity from the fermentation broth of Streptomyces sp // J. Antibiot. (Tokyo) 1989. -V.42.-N.9.-p. 1344-1349.

143. Kontoghiorghes G.J., Piga A., Hoffbrand A.V. Cytotoxic and DNA-inhibitory effects of iron chelators on human leukaemic cell lines // Hema-tol. Oncol. 1986. - V.4. - N.3. - p.195-204.

144. Kontoghiorghes G.J, Piga A., Hoffbrand A.V. Cytotoxic and DNA-inhibitory effects of iron chelators on human leukaemic cell lines // Hema-tol. Oncol. 1986. - V.4. - N.3. - p.195-204.

145. Koskas J.P., Cillard J., Cillard P. Autoxidation of linoleic acid and behavior of its hydroperoxides with and without tocopherols // J. Am. Oil Chem. Soc. 1984.-V.61.-p.l466-1469.

146. Krog N. J. Food emulsifiers and their chemical and physical properties. In Food Emulsion; Friberg S. E., Larsson K., Eds.; Marcel Dekker: NY. -1997.-p. 127-202.

147. KrogfeIt K. A., Utley M., Krivan H. C., Laux D. C., Cohen P. S. Specific phospholipids enhance the activity of b-lactam antibiotics against Pseudomonas aeruginosa // J. Antimicrob. Chemother. 2000. - V.46. - p.377-384.

148. Kuco I., Fuzita K., Masuoka N. Non-antibiotic antibacterial activity of do-decyl gallate // Bioorg. Med. Chem. -2003. V.13. -N.4. - p.573-580.

149. Kuratsuka K., Homma R., Shimazaki Y., Funasaka I. Rapid appearance of histamine hypersensitivity in mice by minute dose of endotoxins // Experi-entia.- 1975.- V.31. p.206-208.

150. Kwon H.J., Kim S.U. Enhanced biosynthesis of clavulanic acid in Streptomyces clavuligerus due to oxidative challenge by redox-cycling agents // Appl. Microbiol. Biotechnol. 1998. - V.49. - N.l. - p.77-83.

151. Lamont I. L., Beare P., Ochsner U., Vasil A. I., Vasil M. I. Siderophore-mediated signaling regulates virulence factor production in Pseudomonas aeruginosa // Proc. Natl. Acad. Sei. USA. 2002. - V.99. - N.10. -p.7072-7077.

152. Lampi A.-M., Kataja L,, Kamal-Eldin A., Piironen V. Antioxidant activities of a- and y-tocopherols in the oxidation of rapeseed oil triacylglycerols //J. Am. Oil Chem. Soc. 1999. - V.76. - V.749-755.

153. Lapenna D., Ciofani G., Pierdomenico S.D., Giamberardino M.A., Cuccu-rullo F. Dihydrolipoic acid inhibits 15-lipoxygenase-dependent lipid peroxidation//Free Radic. Biol. Med. -2003. V.35. -N.l. -p.1203-1209.

154. Lee D., Kok Y., Kim K., Kim B., Choi H., Kim D., Suhartono M.T, Pyun Y. Isolation and characterization of a thermophilic lipase from Bacillus thermoleovorans ID-1 // FEMS Microbiol. Lett. 1999. - V.179. - p.393-400.

155. Lee J.Y., Kim Y.S., Shin D.H. Antimicrobial synergistic effect of linolenic acid and monoglyceride against Bacillus cereus and Staphylococcus aureus //J. Agric. Food Chem. 2002. - V.50. -N.7 - p.2193-2199.

156. Lee Y.P, Chung G.H, Rhee J.S. Purification and characterization of Pseudomonas fluorescens SIK WI lipase expressed in Escherichia coli // Bio-chim. Biophys. Acta. 1993. - V.l 169. -p.156-164.

157. Leive L. The barrier function of the gram-negative envelope // Ann. N. Y. Acad. Sei. 1974. - V.235. - p.109-127.

158. Lesuisse E., Labbe P. Reductive iron assimilation in Saccharomyces cere-visiae. In G. Winkelmann, and D. R. Winge (ed.), Metal ions in fungi. Marcel Dekyer, Inc., New York, N.Y. 1994. - V.l 1 - p. 149-178.

159. Lewenza S., Sokol D. Regulation of Ornibactin Biosinthesis and N-Acyl-L-Homoserine-Lactone Production by CepR in Burkholderia cepacia // J. Bac-ter. 2001. - V. 183. - N.7. - p. 2212-2218.

160. LiIes M.R., Scheel T., Cianciotto T. Discovery of a Nonclassical Siderophore, Legiobactin, Produced by Strains of Legionella pneumophila // J. Bacterid. 2000. - V.182. - N.3. - p.749-757.

161. Lin M.Y., Yen C.L. Inhibition of lipid peroxidation by Lactobacillus acidophilus and Bifidobacterium longum // J. Agric. Food Chem. 1999. -V.47. — N.9. — p.3661-3664.

162. Lin S.F., Chiou C.M., Yeh C., Tsai Y.C. Purification and partial characterization of an alkaline lipase from Pseudomonas pseudoalcaligenes F-lll // Appl. Environ. Microbiol. 1996. - V.62. - p. 1093-1095.

163. Linder R, Bernheimer A.W. Oxidation of macrophage membrane cholesterol by intracellular Rhodococcus equi // Vet. Microbiol. 1997. - V.56. -N.3-4. - p.269-276.

164. Liu Z.D., Lockwood M., Rose S., Theobald A.E., Hider R.C. Structure-activity investigation of the inhibition of 3-hydroxypyridin-4-ones on mammalian tyrosine hydroxylase // Biochem. Pharmacol. 2001. - V.61. - N.3. - p.285-290.

165. Lundrigan M. D., Arceneaux J., Zhu W., Byers B. Enhanced hydrogen peroxide sensitivity and altered stress protein expression in iron-starved Mycobacterium smegmatis // BioMetals 1997. - V.10. - p.215-225.

166. Lytton S.D., Loyevsky M., Mester B., Libman J., Landau I., Shanzer A.,

167. Cabantchik ZI. In vivo antimalarial action of a lipophilic iron (III) chelator: #• suppression of Plasmodium vinckei infection by reversed siderophore //

168. Am. J. Hematol. 1993. - V.43. - N.3. - p.217-220.

169. Magnuson K., Jackowski S., Rock C., Cronan J. Regulation of fatty acid biosynthesis in Escherichia coli // Microbiol. Rev. 1993. - V.57. - p.522-542.

170. Makin S. A., Beveridge T.J. The influence of A-band and B-band lipopoly-saccharide on the surface characteristics and adhesion of Pseudomonas aeruginosa to surfaces // Microbiology. 1996. - V.142. - p.299-307.

171. Makinen E.M, Hopia A.I. Effects of alpha-tocopherol and ascorbyl palmi-tate on the isomerization and decomposition of methyl linoleate hydroperoxides // Lipids. 2000. - V.35. -N.11.- p.1215-1223.

172. Malouin F., Chamberland S., Brochu N., Parr T. Influence growth media on Escherichia Coli cell composition and ceftazidime susceptibility. An-timic // Agen. Chemother. 1991. - V.35. -№3. - p.477-483.

173. Martinelle M., Holmquist M., Hult K. On the interfacial activation of Candida antarctica lipase A and B as compared with Humicola lanuginosa lipase // Biochim. Biophys. Acta 1995. - V.1258. - p.272-276.

174. Martinez J.S., Carter-Franklin J.N., Mann E.L., Martin J.D., Haygood M.G., Butler A. Structure and membrane affinity of a suite of amphiphilic siderophores produced by a marine bacterium // PNAS. 2003. - V.100. -N.7. - p.3754-3759.

175. McCay P.B. Vitamin E: Interactions with free radicals and ascorbate // Ann. Rev. Nutr. 1985. - V.5. - p.323-340.

176. McKellar R.C., Shamsuzzaman K., San Jose C., Cholette H. Influence of iron(III) and pyoverdine on extracellular proteinase and lipase production by Pseudomonas fluorescens B52 // Arch. Microbiol. 1987. - V.147. -p.225-230.

177. McKenney D., Allison G. Effects of Growth Rate and Nutrient Limitation on Virulence Factor Production in Burkholderia cepacia // J. Bacteriol. -1995. V.177. -N.14. - p.4140-4143.

178. McKnight S., Iglewski B., Pesci E. The Pseudomonas Quinolone Signal Regulates rhl Quorum Sensing in Pseudomonas aeruginosa // J. Bact. -2000. V. 182. - N. 10. - p.2702-2708.

179. Meyer K.H, Schweizer E. Control of fatty-acid synthetase levels by exoge-neous long-chain fatty acids in the yeasts Candida lipolytica and Saccharo-myces cerevisiae // Eur. J. Biochem. 1976. - V.65. - N.2. - p.317-324.

180. Miguez C. B., Beveridge T.J., Ingram J.M. Lipopolysaccharide changes and cytoplasmic polyphosphate granule accumulation in Pseudomonas aeruginosa during growth on hexadecane // Can. J. Microbiol. 1986. -V.32. - p.248-253.

181. Miller D.M., Spear N.H., Aust S.D. Effects of deferrioxamine on iron-catalyzed lipid peroxidation // Arch. Biochem. Biophys. 1992. - V.295. -N.2. - p.240-246.

182. Moore D. G., Earhart C. F. Specific inhibition of Escherichia coli ferri-enterochelin uptake by a normal human serum immunoglobin // Infect. Immun. 1981. - V.31. - p.631-635.

183. Morein S., Andersson A., Rilfors L., Lindblom G. Wild-type Escherichia coli Cells Regulate the Membrane Lipid Composition in a Window between Gel and Non-lamellar Structures // J.Biol. Chem. 1996. - V.271. - N.12. -p. 6801-6809.

184. Moridani M.J., Pourahmad J., Bui H., Siraki A., and O'Brien P.J. Dietary flavonoid iron complexes as cytoprotective superoxide radical scavengers // Free Radical Biology and Medicine. 2003. - V.34. - Is.2. - P.243-253.

185. Morimitsu Y., Hirota A. Ansamycin antibiotics as free radical scavengers isolated from Streptomyces by using the bactericidal action of the hydroxyl radical // Biosci. Biotechnol. Biochem. 1996. - V.60. - N.9 - p.1507-1509.

186. Muller J., Janz S. Modulation of the H202-induced SOS response in Escherichia coli PQ300 by amino acids, metal chelators, antioxidants, and scavengers of reactive oxygen species // Environ. Mol. Mutagen. 1993. -22. - N.3. - p.157-163.

187. MuIIer-Goymann C. Halbfeste emulsionsahnliche Zustande, In Emulsionen in Kosmetik und Pharmazie; Verlag fur chemische Industrie: Augsburg, 1985. SFOW. 1984. - V.14. -p.395-400.

188. Murray R.G.E. The family Deinococcaceae. In A. Balows, H. G. Truper, H. Dworkin, W. Harder, and K.-H. Schleifer (ed.), The prokaryotes, 2nd ed. Springer Verlag, New York, N.Y. 1992. - p. 3732-3744.

189. Nakano M., Sugioka K., Nakamura T., Oki T. Interaction between an organic hydroperoxide and an unsaturated phospholipid and alpha-tocopherol in model membranes // Biochim. Biophys Acta. 1980. - V.619. - N.2. -p.274-286.

190. Nakayama T. Suppression of hydroperoxide-induced cytotoxicity by polyphenols // Cancer Res. 1994. - V.54. - N.7. - p.l991s-1993s.

191. Nantel G., Baraff G., Proulx P. The lipase activity of a partially purified lipolytic enzyme of Escherichia coli // Can. J. Biochem. 1978. - V.56. -N.5. - p.324-328.

192. Neilands J. B., Konopka K., Schwyn B., Coy M., Francis R. T., Paw B. H., Bagg, A. In Iron Transport in Microbes, Plants and Animals (Winkelmann, G., van der Helm, D., and Neilands, J. B., eds). VCH Press, Weinheim. -1987.-p.3-33.

193. Niki E., Takahashi M., Komuro E. Antioxidant activity of vitamin E in liposomal membranes // Chem. Lett. 1986. - p.1573-1576.

194. Nonnecke B.J, Newbould F.H. Biochemical and serologic characterization of Klebsiella strains from bovine mastitis and the environment of the dairy cow // Am. J. Vet. Res. 1984. - V.45. - N.l 1. - p.2451-2454.

195. Noordman W., Janssen D. Rhamnolipid Stimulates Uptake of Hydrophobic Compounds by Pseudomonas aeruginosa // Appl. Environ. Microbiol. -2002. V.68. - N.9. - p. 4502-4508.

196. Norman R., Frontera-Suau R., Morris P. Variability in Pseudomonasw aeruginosa Lipopolysaccharide Expression during Crude Oil Degradation //

197. Appl. Environ. Microbiol. 2002. - V.68. - N.l0. - p. 5096-5103.

198. Park Y.K, Bearson B., Bang S.H., Bang I.S., Foster J.W. Internal pH crisis, lysine decarboxylase and the acid tolerance response of Salmonella typhi-murium // Mol. Microbiol. 1996. - V.20. - N.3. -p.605-611.

199. Paul T. R., Smith S., Brown M. Influence of iron depletion and antifungal antibiotics on cell surface hydrophobicity of Candida albicans // Mycol. Res. 1991. - V.95. - p.1312-1314.

200. Perry R. D., Balbo P., Jones H., Fetherston J., DeMoll E. Yersiniabactin from Yersinia pestis: biochemical characterization of the siderophore and its role in iron transport and regulation // Microbiology. 1999. - V.145. -p.l 181-1190.

201. Pesci E., Milbank J., Pearson J. et all. Quinolone signaling in the cell-to-cell communication system of Pseudomonas aeruginosa // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1999. - V.96. - N.20. - p.l 1229-11234.

202. Pillai S.P., Pillai C.A., Shankel D.M., Mitscher L.A. The ability of certain antimutagenic agents to prevent development of antibiotic resistance // Mutat. Res. 2001. - V.496. - N. 12. - p.61 -73.

203. Pinkart H.C., White D. Phospholipid biosynthesis and solvent tolerance in Pseudomonas putida strains //J. Bacteriol. 1997. - V.179. - p.4219-4226.

204. Plesiat P., Nikaido H. Outer membranes of gram-negative bacteria are permeable to steroid probes // Mol. Microbiol. 1992. - V.6. - N.10. -p. 1323-1333.

205. Podschun R., Fischer A., Ullmann U. Siderophore production of Klebsiella species isolated from different sources // Zentralbl. Bakteriol. 1992. -V.276. - N.4. - p.481-486.

206. Porter J.B., Gyparaki M, Burke L.C et al. Iron mobilization from hepato-cyte monolayer cultures by chelators: tee importance of membrane permeability and the iron-binding constant // Blood. 1988. - V.72. - p. 14971503.

207. Posey J.E., Gherardini F.C., Lack of a role for iron in the Lyme disease pathogen//Science. 2000. - V.288. - p. 1651-1653.

208. Post LS, Davidson PM. Lethal effect of butylated hydroxyanisole as related to bacterial fatty acid composition // Appl. Environ. Microbiol. -1986. V.52. - N.l. - p.214-216.

209. Pusecker K., Laatsch H., Helmke E., Weyland H. Dihydrophencomycin methyl ester, a new phenazine derivative from a marine Streptomycete // J. Antibiot. (Tokyo) 1997. - V.50. - N.6. - p.479-483.

210. Raymond K.N., Muller G., Matzanke B. Complexation of iron by siderophores: a review of their solution and structural chemistry and biological function // Top. Curr. Chem. 1984. - V. 123. - p.49-101.

211. Reddy N.R, Armstrong D.J, Rhodehamel E.J, Kautter D.A. Shelf-life extension and safety concerns about fresh fishery products packaged under modified atmospheres //J. Food Safety 1992. - V.12. - p.87-118.

212. Reddy N.R., Pierson M.D., Lechowich R.V. Inhibition of Clostridium botulinum by antioxidants, phenols, and related compounds // Appl. Environ. Microbiol. 1982. - V.43. - N.4. - p.835-839.

213. Reed S.I. Control of the Gl/S transition // Cancer Surv. 1997. - V.29. -p.7-23.

214. Reguano C., Bordins A., Arola L., Rozes N. Influence of phenolic compounds on the physiology of Oenococcus oeni from wine // J. App. Microbiol. 2000. - V.88. - p.1065-1071.

215. Retico A., Simonetti N., Torosantucci A., Strippoli V. Effect of propyl gallate on the antibacterial activity of meclocycline subsalicylate // Farmaco Sei. 1981. - V.36. - N.9. - p.817-826.

216. Rietschel E., Schade U., Jensen M. et all. Bacterial endotoxins: chemical structure, biological activity and role in septicaemia // Scand. J. Infect. Dis. Suppl. 1982. - V.31. - p.8—21.

217. Rioux C.R., Jordan D.C., Rattray J.B. Iron requirement of Rhizobium leguminosarum and secretion of anthranilic acid during growth on an iron-deficient medium // Arch. Biochem. Biophys. 1986. - V.248. - N.l. -p.175-182.

218. Risse D., Beiderbeck H, Taraz K., Budzikiewicz H., Gustine D. Corrugatin, a Lipopeptide Siderophore from Pseudomonas corrugata // Z. Naturforsch. 1998. - V.53c. - p.295-304.

219. Rivera M., McGroarty E.J. Analysis of a common-antigen lipopolysaccha-ride from Pseudomonas aeruginosa // J. Bacteriol. 1989. - V.171. -p.2244-2248.

220. Rodriguez G. M., Voskuil M.I., Gold B., Schoolnik G.K., Smith I. ideR, anm Essential Gene in Mycobacterium tuberculosis: Role of IdeR in Iron

221. Dependent Gene Expression, Iron Metabolism, and Oxidative Stress Response // Infect. Immun. 2002. - V.70. - N.7. - p.3371-3381.

222. Rooney D., Weatherley L.F. The effect of reaction conditions upon lipase catalysed hydrolysis of high oleate sunflower oil in a stirred liquid-liquid reactor//Process Biochem. -2001. V.36. - p.947-953.

223. Rosenberg M., Gutnick D., Rosenberg E. Adherence of bacteria to hydrocarbons: a simple method for measuring cell-surface hydrophobicity // FEMS Microbiol. Lett. 1980. - V.9. - p.29-33.

224. Rosenthal E.A., Bohlmeyer T.J., Monnot D., MacPhail C., Ronertson A., Horwitz M., Horwitz L. An Iron-binding exochelin prevents restenosis due to coronary artery balloon injury in a porcine model // Circulation. 2001.- V. 104. p.2222-2227.

225. Roth R.I., Panter S.S, Zegna A.I., Levin J. Bacterial endotoxin (lipopoly-saccharide) stimulates the rate of iron oxidation // J. Endotoxin Res. 2000.- V.6.-N.4.-p.313-319.

226. Rozes N., Arola L., Bordins A. Effect of phenolic compounds on the co-metabolism of citric acid and sugars by Oenococcus oeni from wine // Lett. Apll. Microbiol. -2001. V.36. -N.5. -p.337-341.

227. Ruben C., Larsson K. Relation between antioxidant effect of a-tocopherol and emulsion structure // J. Dispersion Sci. Technol. 1985.- V. 6.-p.213-221.

228. Schade U.F., Engel R., Jakobs D. The role of lipoxygenases in endotoxin-induced cytokine production // Prog. Clin. Biol. Res. 1991. - V.367. -p.73-82.

229. Schafer F.Q., Buettner G.R. Acidic pH amplifies iron-mediated lipid peroxidation in cells // Free Radical Biology and Medicine. 2000. - V.28.- N.8. p.1175-1181.

230. Sembdner G., Parthier B. The biochemistry and the physiological and molecular actions of jasmonates // Annu. Ren. Plant Physiol, and Plant Mol. Biol. 1993. - V. 44. - p.569-589.

231. Shamberland S., Malouin F., Rabin H.R., Schollaardt T., Parr T.R., Brian

232. E. Persistence of Ps.aeruginosa during ciprofloxacin therapy of a cysticpatient: resistance to quinolones is independent of protein F-deficiency // J. antimicrob. chemother. 1990. - V.25. -p.995-1010.

233. Skulachev V.P. Programmed death in yeast as adaptation? //FEBS Lett. -2002. V.528. - N.l-3. - p.23-26.

234. Smit G., Straver M., Lugtenberg B., Kijne J. Flocculence of Saccharomy-ces cerevisiae cells is induced by nutrient limitation, with cell surface hy-drophobicity as a major determinant // Appl. Environ. Microbiol. 1992. -V.58. - p.3709-3714.

235. Snyder D.S., Mcintosh T.J. The lipopolysaccharide barrier: correlation of antibiotic susceptibility with antibiotic permeability and fluorescent probe binding kinetics // Biochemistry. 2000. - V.39. - N.38. - p. 11777-11787.

236. Spiteller P., Spiteller G. Strong dependence of the lipid peroxidation product spectrum whether Fe2+/02 or Fe3+/02 is used as oxidant // Biochim. Biophys. Acta. 1998. V.1392. - p.23-40.

237. Srivastava S., Phadke R.S., Govil G. Effect of incorporation of drugs, vitamins and peptides on the structure and dynamics of lipid assemblies // Mol. Cell. Biochem. 1989. - V.91. - p.99-109.

238. Stehr F., Kretschmar M., Kroger C., Hube B., Schafer W. Microbial lipases as virulence factors // J. Molec. Catalysis B: Enzymatic. 2003. - V.22. -Issues 5-6. - p.347-355.

239. Stinson M.V, Hayden C. Secretion of phospholipase C by Pseudomonas aeruginosa// Infect. Immun. 1979. - V.25. - p.558-564.

240. Stintzi A., Evans K., Meyer J.M., Poole K. Quorum-sensing and siderophore biosynthesis in Pseudomonas aeruginosa: lasR/lasI mutants exhibit reduced pyoverdine biosynthesis // FEMS Microbiol. Lett. 1998. -V.15. - p.341-345.

241. Stoyanovsky D.A., Kagan V.E., Packer L. Iron binding to alpha-tocopherol-containing phospholipid liposomes // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989. - V.160. -N.2. - p.834-838.

242. Sun C.Q., O'Connor C.J., Roberton A.M. Antibacterial actions of fatty acids and monoglycerides against Helicobacter pylori // FEMS Immunol. Med. Microbiol. 2003. - V.36. - N.l-2. - p.9-17.

243. Suzuki M., Hara H., Matsumoto K. Envelope Disorder of Escherichia coli Cells Lacking Phosphatidylglycerol //J. Bacteriol. 2002. - V.184. -N.19. -p.5418-5425.

244. Swan T.M., Watson K. Stress tolerance in a yeast sterol auxotroph: role of ergosterol, heat shock proteins and trehalose // FEMS Microbiology Letters. 1998. - V.169. - Is. 1. — p.191-197.

245. Sweet D.M., Moseley D. The resistance of Micrococcus radiodurans to killing and mutation by agents which damage DNA // Mutat.Res. 1976. -V.34. - p.175-186.

246. Sweet S. P., Douglas L.J. Effect of iron concentration on siderophore synthesis and pigment production by Candida albicans // FEMS Microbiol.1.tt. 1991.- V.80. - p.87-92.

247. Sweet S. P., Douglas L.J. Effect of iron deprivation on surface composition and virulence determinants of Candida albicans // J. Gen. Microbiol. -1991. — V.137. p.859-865.

248. Sztajer H., Maliszewska I., Wieczorek J. Production of exogenous lipase by bacteria, fungi and actinomycetes // Enzyme Microb. Technol. 1988. -.V.10. -p.492-497.

249. Tadolini B., Cabrini L., Menna C., Pinna G.G., Hakim G. Iron (III) stimulation of lipid hydroperoxide-dependent lipid peroxidation // Free Radic. Res. 1997. - V.27. - N.6. - p.563-576.

250. Tairaa J., Miyagib C., Aniya Y. Dimerumic acid as an antioxidant from the mold, Monascus anka: the inhibition mechanisms against lipid peroxidation and hemeprotein-mediated oxidation // Biochemical Pharmacology. 2002.- V.63.-Is.5.-P.1019-1026.

251. Takahashi K., Morikawa A., Kato Y., Sugiyama T., Koide N., Mu M.M., Yoshida T., Yokochi T. Flavonoids protect mice from two types of lethal shock induced by endotoxin // FEMS Immunol. Med. Microbiol. 2001. -V.31. - N. 1. - p.29-33.

252. Tampo Y., Onodera S., Yonaha M. Mechanism of the biphasic effect of ethylenediaminetetraacetate on lipid peroxidation in iron-supported and reconstituted enzymatic system // Free Radic. Biol. Med. 1994. - V.17. -N.l.-p. 27-34.

253. Tappel A. L. Vitamin E as the biological lipid antioxidant // Vitam. Horm.- 1962.-V.20. p. 493-510.

254. Taylor S.L., Stratton J.E., Nordlee J.A. Histamine poisoning (scombroid fish poisoning): an allergy-like intoxication // Clin. Toxicol. 1989. -V.27. - N.4-5. - p.225-240.

255. Terrasa A., Guajardo M., Catala A. Selective inhibition of the non-enzymatic lipid peroxidation of phosphatidylserine in rod outer segments by alpha-tocopherol // Mol. Cell. Biochem. 2000. - V.211. - N. 1-2. - p.39-45.

256. Tindale A.E., Mehrotra M., Ottem D'., Page W.J. Dual regulation of cate-cholate siderophore biosynthesis in Azotobacter vinelandii by iron and oxidative stress//Microbiology. 2000. - V.146. - p. 1617-1626.

257. Tirosh O., Kohen R., Katzhendler J., Alon A., Barenholz Y. Oxidative stress effect on the integrity of lipid bilayers is modulated by cholesterol level of bilayers // Chemistry and Physics of Lipids. 1997. - V.87. - Is.l. -p. 17-22.

258. Tkachenko A.G., Nesterova L.Y. Polyamines as modulators of gene expression under oxidative stress in Escherichia coli // Biochemistry (Mosc). -2003. V.68. - N.8. - p.850-856.

259. Totani Y. Antioxidative effect of nitrogen-containing phospholipids on autoxidation of polyunsaturated oil // J. Jpn. Oil Chem. Soc. 1997. -V.46. - p.3-15.

260. Turcotte P., Saheb S.A. Antimicrobial activity of phenolic antioxidants // Can. J. Microbiol. 1978. - V.24. - N. 11. - p.306-320.

261. Uberos J., Augustin C., Liebana J., Molina A., Munoz-Hoyos A. Comparative study of the influence of melatonin and vitamin E on the surface characteristics of Escherichia coli // Lett. Appl. Microbiol. 2001. - V.32. -N.5. - p.303-306.

262. Unden G. Differential roles of menaquinone and demethylmenaquinone in anaerobic electron transport of E. coli and their fnr-independent expression //Arch. Microbiol. 1988. - V.150. -p.499-503.

263. Upston J. M., Terentis A. C., Stocker R. Tocopherol-mediated peroxidation (TMP) of lipoproteins: implications for vitamin E as a potential antiatherogenie supplement // FASEB J. 1999. - V.13. - p. 977-994.

264. Valero E., Millan C., Ortega J.M. Changes in the Lipid Composition of Saccharomyces cerevisiae Race Capensis (G-l) During Alcoholic Fermentation and Flor Film Formation // Lebensmit. Wissenschaft Technol. -2002. V.35. - Is.7. - p.593-599.

265. Vulcano M., Meiss R.P., Isturiz M.A. Deferoxamine reduces tissue injury and lethality in LPS-treated mice // Int. J. Immunopharmacol. 2000. -V.22. - N8. - p.635-644.

266. Wai S.N., Takade A., Amako K. The release of outer membrane vesicles from strains of enterotoxigenic Escherichia coli // Microbiol. Immunol. -1995.-V.39.-p. 451-456.

267. Walters D.R., Cowley T., McPherson A. Polyamine metabolism in the thermotolerant mesophilic fungus Aspergillus fumigatus // FEMS Microbiol. Lett. 1997. - V.153. - N.2. - p.433-437.

268. Ward C.G., Bullen J.J., Rogers H.J. Iron and infection: new developments and their implications // J. Trauma. 1996. - V.41. - N.2. - p.356-364.

269. Watanabe M., Aoyagi Y., Ohta A., Minnikin D.E. Structures of phenolic glycolipids from Mycobacterium kansasii // Eur. J. Biochem. 1997. -V.248. - N.l. - p.93-98.

270. Watari J., Y. Takata, Ogawa M., Sahara H., Koshino S., Onnela M.-L., Airaksinen U., Jaatinen R., Penttila M., Keranen S. Molecular cloning and analysis of the yeast flocculation gene FLOl // Yeast. 1994. - V.10. -p.211-225.

271. Wauters T., Iserentant D., Verachtert H. Sensitivity of Saccharomyces cer-evisiae to tannic acid is due to iron deprivation // Can. J. Microbiol. 2001. - V.47.-N.4.-p.290-293.

272. Weinberg E.D. Iron loading and disease surveillance // Emerging infectious diseases. 1999. - V.5. - N.3. - p.346-352.

273. Witt L., Yap T., Blakely R.L. Regulation of ribonucleotide reductase activity and its possible exploitation in chemotherapy // Adv. Enzyme Regul. -1979. V.17. - p.157-171.

274. Wooldridge K. G., Williams P.H. Iron uptake mechanisms of pathogenic bacteria // FEMS Microbiol. Rev. 1993. - V. 12. - p.325-348.

275. Xu K.D., Stewart P.S., Xia F., Huang C.-T., Mcfeters G.A. Spatial Physiological Heterogeneity in Pseudomonas aeruginosa Biofilm Is Determined by Oxygen Availability// Appl. environ, microbiol. 1998. - V.64. - N.10. -p.4035-4039.

276. Yamamoto K., Niki E. Interaction of alpha-tocopherol with iron: antioxidant and prooxidant effects of alpha-tocopherol in the oxidation of lipids in aqueous dispersions in the presence of iron // Biochim. Biophys. Acta. -1988. -V.958.-N.1.- p. 19-23.

277. Yamauchi R., Kato K., Ueno Y. Free-Radical Scavenging Reactions of a-Tocopherol during the Autoxidation of Methyl Linoleate in Bulk Phase // J. Agricult. Food Chemistry. 1995. - V.43. - N.6. - p. 1455-1461.

278. Yamauchi R., Goto K., Kato K. Reaction of a-tocopherol in heated bulk phase in the presence of methyl linoleate (13S)-hydroperoxide or methyl linoleate // Lipids. 1998. - V.33. - p.77-85.

279. Yang W., Dostal L., Rosazza J.P. Aeruginol 2-(2'-hydroxyphenyl)-4-hydroxymethylthiazole., a new secondary metabolite from Pseudomonas aeruginosa//J. Nat. Prod. 1993. - V.56. - N.l 1. - p. 1993-1994.

280. Yen G.C., Chang Y.C., Sheu F., Chiang H.C. Isolation and characterization of antioxidant compounds from Aspergillus candidus broth filtrate // J. Ag-ric. Food Chem. 2001. - V.49. - N.3. - p. 1426-1431.

281. Yen G.-C., Chang Yu.-C., Su Sh.-W. Antioxidant activity and active compounds of rice koji fermented with Aspergillus candidus // Food Chemistry. 2003. - V.83. - Is.l. - p.49-54.

282. Yoshida K., Terao J., Suzuki T., Takama K. Inhibitory effect of phosphati-dylserine on iron-dependent lipid peroxidation // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991. - V.179. - N.2. - p.1077-1081.

283. Zhang P., Omaye S.T. Antioxidant and prooxidant roles for ß-carotene, a-tocopherol and ascorbic acid in human lung cells // Toxicol. In Vitro. -2001. V.15. — N.l. -p.13-24.

284. Zhang Y., Miller R.M. Effect of a Pseudomonas rhamnolipid biosurfactant on cell hydrophobicity and biodégradation of octadecane // Appl. Environ. Microbiol. 1994. - V.60. - p.2101-2106.

285. Zhang Y.-M., Marrakchi H., Rock C.O. The FabR (YijC) Transcription Factor Regulates Unsaturated Fatty Acid Biosynthesis in Escherichia coli // J. Biol. Chem. 2002. - V.277. - p.15558-15565.

286. Zhou L., Srisatjaluk R., Justus D.E., Doyle R.J. On the origin of membrane vesicles in gram-negative bacteria // FEMS Microbiol. Lett. 199 8. — V.163. - N.2. - p.223-228.

287. Zolotareva L.T., Gudz' T.I., Antonova S.V., Goncharenko E.N. Effect of 2-amino-2-thiazoline on the level of lipid peroxidation products in different yeast species // Radiobiologiia. 1987. - V.27. - N.2. - p.189-194.