гем-Полиолы: Строение, свойства, процессы образования и превращений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Шапиро, Юрий Моисеевич

• Шапиро, Юрий Моисеевич
• доктор химических наук
• 1998

Оглавление диссертации доктор химических наук Шапиро, Юрий Моисеевич

Введение

1. Гем-полиолы - самостоятельный класс соединений. Теоретический анализ проблемы

1.1. Образование гелыюлиолов и их устойчивость

1.2. Кристаллические гем-диолы

1.2.1. Карбонилсодержащие дигидроксиметилены

1.2.2. Галогешгрованные дигидроксиме тилены

1.2.3. Дигидроксиме тилены ряда пиридина

1.2.4. Дигидроксиме тилены циклических, систем

1.3. Гем-полиолы в растворах 24 1.3Л. Устойчивость и кислотно-основные свойства гемполиолов

1.3.2. Роль гидратации в реакциях карбонильных соединений

1.4. Гем-полиолы в ряду аем-полигидроксидов

2. Реакции гем-пошолов и других соединений геминальной ■ структуры

2.1. Общее в свойствах соединений геминальной структуры

2.2. Гем-полиолы в основе реакций окисления и гидролиза

2.2.1. Образование гем-полиолов при окислении

2.2.2. Гидролиз в образовании гем-полиолов

2.3. Особенности реакций гем-полиолов и их аналогов

2.3.1. Реакции с СН-кислотами и с различными группами

2.3.2. Перегруппировки и проблема геминальных структур

2.4. ГшеркоордиЕшрованный углерод в свойствах соединений геминальной структуры

3. Производные гем-потолов. Синтез, реакции и отдельные свойства. Экспериментальная часть

3.1. Нуклеофильное присоединение по карбоксильной группе 78 3.1 Л. Обнаружение ортокарбоновых солей

3.1.2. Синтез ортокарбоновых солей

3.1.3. МК-спектроскопия аддуктов

3.1.4. ЯМР '3С ортокарбоновых солей в порошке ж в диокса-новом растворе

3.1.5. Элементный анализ и дериватография

3.1.6. Определение молекулярной массы и состава аддуктов ортосолей потенциометрическим титрованием

3.1.7. .Faö-масс-спектрометрия дикалийортобензоата

3.1.8. Масс-спектрометрия методом плазменной десорбции

3.1.9. Многофазная жидкостная система, включающая калиевую соль ортокислоты

3.2. Аддукты карбоновых кислот с их солями, или кислые соли монокарбоновых кислот

4. Гем-полиолы в реакциях альдегидов фуранового ряда

4.1. Гем-диол, как окисляющаяся форма при взаимодействии фурановых альдегидов с гипогалогенитами натрия

4.2. Превращения фурановых альдегидов на поверхности гранул щелочи

4.3. Взаимодействие фурфурола с одноатомными спиртами

4.4. Взаимодействие карбоксильной группы со спиртами при щелочном катализе

I J'J

5. Регулирование процессов с участием гем-диольной и карбонильной груш

5.1. Реакции 5-метилфурфурола •

5.1.1. Превращения 5-метилфурфурола в присутствии КМпО^

5.1.2. Синтез производных 1,2-да(фурил-2)этилена

5.2. Регулирование кротоновой конденсации, полифенил- и полифурил-полиацилажанолы

5.3. Исследование условий смещения равновесия в системе азин-гидразон фурфурола

6. Исследование свойств геминальных структур и структур, предшествующих гем-полиолам

6.1. Исследование состояния фурановых веществ в сернокислотных растворах

6.1.1. Альдегиды фуранового ряда

6.1.2. N-замешенные 5-аминофурфуролы

6.1.3. Оильван и гем-полифурилалканы

6.2. Сольватокомплексы фурановых альдегидов в нейтральных, кислых и основных средах

6.3. Перспективные термодинамические характеристики гем-полиолов

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Шапиро, Юрий Моисеевич

8, ВЫВОДЫ

1. В диссертации развито новое перспективное направление -химия многоатомных спиртов геминалъной структуры (аем-полиолов), заключающееся в том. что гем-полиолы, ранее считавшиеся гипотетически!® соединениями, являются реальным самостоятельным классом соединений, а не частным случаем состояния кзрбонилсодержа-щих веществ. Образующиеся при различных реакциях, в том числе и при гидратации альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и их производных , гем-полиолы определяют характер протекания процессов и формирования конечных продуктов соответственно со своей реакционной способностью.

2. Теоретическим обобщением на основе литературных данных и собственных исследований автора показана способность гам-поли-олов устойчиво сохранять свою структуру в кристаллическом состоянии и в растворах, формироваться в качестве промежуточных соединений, определяя окислительно-восстановительные, кислотно-основные и другие типы реакций, Доказано, что практически все виды карбонилсодержащих соединений подобно оксидам при гидратации образуют геж-тюжолы, находящиеся в .динамическом равновесии с исходными оксидами,

3« Впервые установлено, что на основе карбоновых кислот различных рядов и их солей могут образовываться стабильные алко-голяты гем-триолов (соли ортокарбоновых кислот)» Структура и свойства этих соединений исследованы химическими и современными физическими методами. Тем самым показано, что карбоксильная группа является двухосновной. Вторая основность проявляется при высокой концентрации щелочи, а также в нейтральной среде, как обмен изотопа кислорода,

4. Проведена : гем-полиолов по структурным и химическим факторам. Показано, что механизм реакций гидратации, гидролиза, гетеролитического окисления более обосновано может быть интерпретирован с позиции первичного формирования гем-полиолов,, а не карбошлсодержащих соединений.

5. Сформулированы и экспериментально исследованы отдельные приемы регулирования реакций с преимущественным участием гем-по-лиолов или карбонильных групп, а) На примере гшогалсгенитного окисления 5-метилфурфурола показано, что окисление идет за счет гам-диольной компоненты. б) При даспропорционировании фурановых альдегидов на поверхности гранул щелочи в неводной среде ажоголят гем-диола является восстановителем карбонильной группы» Образующиеся при этом соли ортокарбоновых кислот обусловливают смещение реакции в сторону накопления продуктов диспропорншнирования. в) При окислительно-восстановительном взаимодействии альдегидов с одноатомпыга спиртами процесс протекает аналогично их: реакции с гем-диолами. г) При конденсации фурфурола с 5-метилфурфуролом смещение равновесия между карбонильной и гем-диольной формами определяет образование ;яроизводных 1?2-ди(фурил-2)этилена или продуктов реакции Канниццаро. д) При конденсации с метиже тонами подобное регулирование гтжводи? к образованию пожацилалканолов, продуктов межмолекулярной дегидратации. е) Создание условий образования гем-диолов при гидролизе азина фурфурола ведет к накоплению в растворе соответствующего гидразона,

6. Разработаны методы исследования геминальных соединений и предшестушщих им сольватных комплексов, установлено содержание различных Форм в растворах на примере фурановых альдегидов.

72 Получены расчетные термодинамические характеристики геш~ -полиолов методом корреляции с родственными системами.

8. Спектроскопией сернокислотных растворов гем-полифурилал-канов выявлено гшеркоординащюнное взаимодействие фурановых циклов. Анализом литературных данных о свойствах соединений: мостиковых структур показано, что гиперкоординация присуща мно. гим из них и имеет прямое отношение к свойствам гем-полиолов.

9« Предложена концепция участия гем-полиолов в механизме молекулярных перегруппировок s а также в формировании геминальных спиртов с наибольшей атомностью.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Шапиро, Юрий Моисеевич, 1998 год

1. Бутлеров А„M.//Сочинения.M.:Мзд-во AHCGCP,1953.Т.2.0.157,270

2. Огородников O.K. Формальдегид. Л.;Химия.1984. - С.84,103.

3. Bell В.P. Trie réversible hydratlon of carbonyl compomds // Adv.Phys.Org.Chem. 1966. - Vol.4. - P.1-29. // Новые проблемы физич. органич. химии. - М.:Мир.1969. - 0.236-256.

4. Ве Henaiî P. Metfrodee б'etnde et propriétés des Hydrates, fremiacetals et frémitioacetais dérivés des aldehydes et des cetones // Bull.soc.ehim.,Prance.-1968. I 11.- S.4687-4700.

5. McCaidin B.J. The Chenilstry of NinBydrîn //Cn.em.Bey. i960.- vol.60. 1 В - P.39-51.

6. Ошкая В .IL Никгждршювые реакции:. Рига: Зина тне, 1974.174 с.

7. Шапиро Ю.М. Структуры еем~иошолов в химии производных фура-на, бензола и соединений других рядов. Обзор. //Химия и технология фурановых соединений. Краснодар:Изд-во КПИ. 1988.- С.48-55./ДЖИМ.~ 1989. 1416.

8. Шапиро Ю.М. Гем-шлиолы самостоятельный класс соединений// Успехи химии. - 1991. - Т.60. - Зып.Э - С.2020-2046.

9. Шапиро Ю.М. Гед-ПОЛИОЛЫ. Текст лекции по курсу "Органическая химия". Краснодар:КИ'У, 1994. 40 с.

10. Яновская Л.А., Юфит С.О., Кучеров В.Ф. Хжмия ацеталей. М.: Наука.1975. - 275 с.

11. Ве Wolîe В.H. Oar'DoxyBic OrtBo Acid Berivatlves. N.Y.-L.: Acad. Ргезз,1970. - 557 p.

12. Межерицкий В. В. ,0лехнович Е .П. «Лукьянов С.М. Дорофеенко Б .В. Орто-зфиры в органическом синтезе. Ростов/Д:1зд-во Ростов, ун-та,1976. - 176 с.

13. Warren S.O. Cnemistry of tlie Carbonyi Grcup. N.Y.--L. :WIiey & Sons, 1974.

14. Керри Ф., Оандберг Р. Углубленный курс органической химии. -М.:Химия,1981.Кн.1. С.291.

15. Бреттль Р. Альдегиды //Общая органическая химия /Под ред. Д.Бартонз,У.Д.Оллиса. М.:Химия.- 1982. - Т.2. - С.438-569.

16. Оазерленд И.О. Сложные эфиры.//Общая органическая химия /Под ред. Д.Бартона,У.Д.Оллиса.-М.:Химия.- 1383.-Т.4.- С.288-388.

17. Бендер М., Бергерон Р., Комияма М. Биоорганическая химия ферментативного катализа. М.:Мир,1987. - 0.56,154.

18. Парнес З.Н., Курсанов Д.Н. Реакции гидридного перемещения в органической химии. М.:Наука,1969. - 164 с,

19. Артамкина Г.А.»Белецкая W.U. Расщепление связи углерод-углерод в карбонильных соединениях и спиртах под действием оснований //Успехи химии.- 1987, т.56 - Вып.10. - 0,1717-1752.

20. Несмеянов А.Н., Несмеянов H.A. Начала органической химии. -М.:Химия, 1974.Т. 1 . 0.294,313.

21. Туръян Я. И. Химические реакции в полярографии, М.:Химия, 1980, - С.267,22б.

22. Kinetik der Hydratation von nynhydrln / Knoche W., Wendt H., Ahrens М.Ъ., Strehlow H. /7 Collect.Czebosl.Chem.Coranms. -1966. Y.31. - N 2. - P.388-398.

23. Gleiter В., .Hobler W. Stufenweise oxidaticn топ 1,2-naphtho-cHinon und cyeloHeptade.napntalin-7,8-dion // OHem. Ber. -1985. . IL 118. К 12. - S.4725-4742.

24. Schonberg A.,Singer E. 1,2s3-Trlcarbonyl'Verbindungen. 73 // OHem.Ber., 1971. . 3.134. - N 1« - S. 160-167.

25. Schonberg А,ДатРик M. 1,2;3-Tricarbonylverbinmmgen. 71.// Chero.Ber. 1972, » В.105. - M 5. - S.1562-1567.

26. Sandris С., Ourisson G. Etude spectrale cle cetones cycliques I.Serie cyclopentanique, serie tetrahydroiuraniqiie // Bull, Soc.chim.France. 1956, - N 6 - p.958-966,

27. Sandris 0., Ourisson G. Etude spectrale de cetones cycliques IIЛ/hydration a-dicetones cycliques non enolisable // Bull. Soc.chim.Prance. 1958. - M 8 - P.888-844.

28. Patting H. .Strehlov H. Zur hydratation der benztraubensaure //3er.Bimsenges.Piiys.Gftem.- 1969. V.73. - N6. - P.534-538.

29. Кнунянц И.Л.ДОокжна В.В.,'Гюленева В,В. О взаимодействии окисей перфторолефинов с нуклеофильными реагентами. Трифтор-пировиноградная кислота и ее производные // Докл.АН COOP. -1966. ТМ69. - M 3, - 0,594-597,

30. Салоутин В.И. „Питерских И.А. .Пашкевич К.И. Полифторированные а-кетокислош // Изв. .АН СССР. Сер.хим. 1980= - К 10. -0.2403-2405,

31. Взаимодействие метиловых эфиров фторсодержащих ¡З-кетокислот с гидроксилсодержашдми нуклеофилами /А.Н.Фомин,В.M.Салоутин, К.И.Пашкевич. Д.В.Баженов, Ю.К.Гришин, Ю.А.Устыюок // Изв.АН 000?.Сев.хим. 1983. - N 11 .- С. 2626-2532.

32. Салоутин В. И.,Питерских И.А.,Пашкевич К.И. Эфиры фторсодер-жащих а--кетокислот в реакции с аминами // Там же,- 1986, -S3, С,625-634.

33. Bederlin Р. Equilibre d'hydration des aldehydes a-halogens //Bull„Soc. cíilm. Prance 1953, - N 10. - P. 11-12,

34. Коробков В.М.,Вжина И.В,»Варннов В.12 Способ извлечения хлораля. А.с.435226 (СССР) // В.И. 1974. - К 25, - 0.78.

35. Исследование обратимой гидратации альдегидов методом ЯМР / Б.А.Геллер, Л.Ф.Кулиш, И.Г.Хаскин, Г.К.Руднев // Теорет. и эксперим. химия. 1975, - Т.П. - N 1. - С, 100-103.

36. Геллер Б.А.Дас.кин М.Г.-Скрунц Л.К. Исследование поведения гидратов полигалогенировашшх альдегидов в растворах методом ТЖР //Журн.общей химии,- 1985, Т.55. - Вып.2.- 0.355-357.

37. Sorensen Р.Е. Kinetics of the spontaneous and catalysed hydration of chloral in aqueous dioxane // Acta chem.Scand. -1976. VO1.A30. -19,- P.673-679.

38. Stable hydrogen-bonded adducts of unstable polyhalogenated gem-diols /E.M.Schulman,0.D. Bonner,D.R. Schulman,P.M.Lasco-vies //J.Amer.Clxem.Soc.- 1976.- V.98. N 13. - P.3793-3799.

39. Вейганд К., Хильгетаг 19 Методы эксперимента в органической химии. М.:Химия,1968.С, 175,778,814,818,841-845.

40. Хэн А., Пелли Р., Альм Р. Получение альдегидов, содержащих трифторметильную группу //Химия фтора./Пер. под ред.И.Л.Кнунянца и др.- М.:Мзд-во иностр.лит.-- 1952.- Сб.З.- С.209-212.

41. Laviron E.sTirouflet J. Sur l'Hydratation des pyridinaldehy-des et des qulnoleinaldetiyd.es // Compt.Acad.Sci. 1959» -Vol.248.- N 6 - P.826-828,

42. Busker R.W.,Beifersbergen van Henegouwen G.M.J., Erkelens К, 'Extensive Hydrate Formation of 5-Nitrofurfural in Neutral Aqueous Solutions: Implications for its Reactivity //Hetero-cycles. 1987, - Vol»26= - Ж 1. - P.5-8»

43. Рубцов M.B. ,Байчшшв А.Г .Синтетические хшшко-фармацевтичес-кие препараты. М.:Медицина,1971. - 0.179,

44. Федоряк С. Д., Присяжнюк IL В., Сидорчук И. И. Синтез и биологическая активность изоникотиноилгидрззонов //Хим.-фарм.журн.- 1982, Т.10. - N 1. - 0,48-50.

45. Brown Н. С., Fletcher R.S., Johanne s en В., В» 1-Strain as a Factor In the Chemistry of Ring Compounds //J.Amer.C-hem.Soc. 1951. Vol.73 - N 1. - P.212-221.

46. Schaafsma S.E.»Steinberg H.,Boer Tii.J. de. The chemistry of cyclopropanons. VI. Addition of 1,1-dihydroxycyclopropanone //Re cue I trav.CMm. 1967. - Vol. 86. - N 6. - P. 651 -654.

47. Turro M.J. Gycloproparione // Accounts Chem. Res. 1969,- vol.2. N 1. - P.25-32.

48. Wasserman H.H.,Clark C.M. fTur.Iey P.O.Recent aspects of cyclopropanons chem //Topic Ourr.Chenu- 1974. N¿17.- P.73-156

49. Erols D.,Langer Е.,ЪеЬпег H. Selective conformation changes of cyclic systems. XII.// Tetrahedron.1980. V.36. - N 10.- P. 1345-1851 .

50. Slessor K.N., Tracey A.S. 1,2:5,5-Ei-a-Isopropylidene--I3-hexofuranoses and their 3-keto derivatives //Canad.J.Chem.-1969. Vol.47. - П 21. - P«3989-3995.

51. Slessor X.N1 Дгасеу A.S. Unsaturated derivatives of the 1 s2:5?5-Di-0-IsopropyIIdene-D-hexoiijran-3-iiloses // Canad. J.Chem. 1970. - Vol.48« - N 18. - P,2900-2906.

52. Slessor X.N.,Tracey A.S. Conformational studies on the 2'-deoxy nucleosides // Carbonyl.Res. 1973. - Vol.27. - N 2.- P.407-414.

53. Мишин В. M. я Сижсин Б.Я.,Миняев P.M. Квантовая химия органических соединений. Механизмы реакций.- М,:1имия.1988.С.125.

54. Оимкин Б.Я.,Шейхет И.М. Квантовохимическая и статистическая теория растворов. М.:Химия.1989. - С.228.

55. Rem D.M. The hydration of carbon dioxide // J.Cb,em.Idue.~ 1960. N 1 . - P. 14-23.

56. Агрономов A.E. Избранные главы органической химии.- М.:МГУ, 1975. С.95.65« Структура и люминесцентные свойства гглровшоградной кислоты в водных растворах /И.М.Степуро,И.Б.Заводник,А.?.Мороз и др. //Журн.физич.химии. 1984. - Т.58. - N 4. - С.929-932.

57. Greenzaid ?.,Luz Z. ,Samuel D. A MR study of the reversible hydration of aliphatic aldehya and ice tone. I.,11. //J.Amer. Ghem.Soc. 1967. - V.89. - N4, - P.749-759.

58. Buchmarm H.-J. »Fuldner H.-H. ,Knoche W. The reversible hydration of carbonyl compounds in aqueous solution. I. The xeto4gem-diol equilibrium //Ber.Bmsenges.Fhys.C&em.- 1980.- V.84. Ж 1. - P.41-44.

59. Бродский A,I.Химия изотопов. М.:Изд-во АН СССР, 1957,(Н306,

60. Бродский А.И.,Высоцкая Н.А. Изотопный обмен кислорода в растворах кислот и солей и его механизм //Журн.физ.химии1958, -Т.32. - Н7. - 0.1521-1531

61. Алексанкин М.М.,Грагеров ИНН //Жури, общей химии,- 1961. -7.31, Вып.10. - 0.3167-3170.

62. Миклухин Г.П. Изотопы в органической химии, Киев; Изд-во АН УССР, 1961. - 0.314.

63. Смирнова P.M.»Крюков Ю.В.,Фридман Р.А. 0 кислородном обмене кетонов на окислах А1.и S1 /7 Кинетика и катализ, 1975. -Т. 16. - К 5. - 0,1841-1342.

64. Bedington R.L. Kinetics of oxigen-18 exchange between car-boxylic acids and water //J.Phys.Ghem. 1976. - Vol.80. -К 3. - P.229-235.

65. Шапиро Ю.М. Продукты взаимодействия солей органических кислот со щелочами.Краснодар, 1984.5 с.-Деп. в ОКШТЭХим г,Черкассы ,25.06.84, N 600хп-Д84//РЖим, 1984,20Ж1 08.

66. Shapiro Yu.M. Ortho-carbon acids salts //31-st Intern.Congr. on pure and appl.Ch.em. Abstracts. Bulgaria. Sofia. 1987» -Y.2. . P.6.168.

67. Шапиро Ю.М. Соли ортокарбоновых кислот //Журн.общей химии. 1988. - Т.58. - N 4. - С.947-948.

68. Bus ling JIB. .Zuman P.//J.Electroaml.03iem.1983.Y,213.P.277.

69. Zuman P. Electroanalytical and optical methods in study of analytically important reactions // Microchem. JC 1987. -73 36, - N 1 . - P.54-61 .

70. Jandik P., Zuman P., Meites L. Comparison of activity of hydroxide and alkoxide ions based on acidity functions // J.Ohera. Soc.Faradey Prance.- 1983.- Part.t. V.79. - К 3. -Pл21-732.

71. Таблицы констант,Скорости и равновесия гетеролитических органических реакций / Ред.В.А.Пальм. М.:ВЙНИТИ.1975.Т.1.

72. Koslowski Л 3German C.,Zman P. Polarography of a-ketoacids and their esters //Anal.Proc, 1986. - 7,23. - N6 - P.742.

73. Stewart H.,Mocek M.M. The mechanisms of permanganate oxidation. VII. The oxidation of fluoral hydrate //Canad,J.Chem. '963, - V.41. -9 5, - P. "i 160-1169.

74. Шашфо Ю.М. Оольватокомплексы фурановых альдегидов //Кислородсодержащие гетероциклы.Тез.докл. Всес,совещания, Краснодар :Мзд-во КПП,- 1990. С.59,

75. Шапиро Ю.М. Структурные формы фурановых и бензойных альдегидов в полярных средах //Химия и технология фурановых соединений. Краснодар:Изд-во КПП. - 1990, - 0.61-75.

76. Фаворский А.Е. Курс органической химии,- Л.:0ПТИ-ХИМТ50РЕТ, 1938, С.255,

77. Ариповский Л.В.,Быстрых Л,В, Реакционная способность глута-тиона в отношений карбонильных соединений по данным BMP // Журн.общей химии. 1986, - Т.56, - Вып.6. - 1397-1400,

78. Gushman M.,Patel E.?McKensIe A. Sinthesls of trifluororiiet-hylated pyrasine-conteining nitrogen heterocycles from trl-i'luoropyruYalaei'iydes and ortho-diamines, Scopei and regio-chemlstry //J.Org.Chem.- 1988, 7.53,- N 21,- 195088-5092.

79. Шапиро Ю.М., Кравцова О.П. Исследование условий смещения равновесия в системе азин-гидразсн фурфурола // Изв. вузов. Химия и хим.технология.- 1982. Т.25. - N12.- С.1444-14482

80. Модельная реакция для аспартат-амино-трансферазы, / Б.E.G. Бэнкс9М.П.Белл Д.Лж.Лоуренс,К.А.Верной // Химия и биология пиридоксалевого катализа. . М.:Наука.1988. С.120-127.

81. Гейсман Т.А. Реакция Канниццаро //Органические реакции./Под ред.Р.Адамса. М.:Изд-во иностр.лит.1959,06.2. - 0.106-127,

82. Шапиро Ю.М.»Смоляков В.П.Дульневич В.Г. Реакции альдегидов фуранового ряда. 3. Окислительно-восстановительные превращения на поверхности гранул щелочи //Химия гетероцикл.соед.- 1990. 16, - С.741-744.

83. A.c. 519412 СССР, МЕМ3 С 07 0 5/20. Способ получения кислот и спиртов фуранового ряда /Ю.М.Шапиро,В.Г.Кульневич (СССР).- N 2064108/04: Заявлено 30.09074; Опубл. 30.06.76. Бюл. К 24. 0.69,

84. Вацуро К.В.,Мищенко Г.Л, Именные реакции в органической химии . Справочник. М.:Химия,1976.0.803 9 372.

85. A.c. 883036 СССР, МКЙЬ О 07 D 307/42. Способ получения д-(фурил-2}аллилового спирта или его ß-гомологсв / Ю.М.Шапиро, ВЛОКульневичДЛПЛавринеко.- Ж 2704778/23-04; Баяв.лено 02.01.79: Опубл. 25.11,81. Бюл. N 43.- 0,101.

86. Пономарев A.A. Синтезы и реакции фурановкх веществ, Сара-тов:Мзд-во Сарат.ун-та,1960. - С.158,159.

87. Реакции альдегидов фуранового ряда. 2.Окисление гипогалоге-нитами натрия / Ю.М.Шапиро. О.А.Пустоварова, З.Баум, В.Г. Кульневич.// Химия гетероциклич. соед. 1982. - К 11. - 0. 1463-1467.

88. A.c. 592825 COOP, MKM;~ С IT D 317/68, Способ получения 5-метилпирослиезвой кислоты / Ю.М.Шапиро, 0. А Н1у отоварова. В.Г.Кульневич, Н.М.Коновалова, Э.Баум. 'К 2367830/23-04;Заявлено 01 .06.76; Опубл. 15.02.78. Бюл. В' 6.

89. Салчинкин А.П.»Лапкова Л.Б. Окисление фурфурола гипоброми--том натрия в щелочной среде //Журн.прикл.химии. 1956. -Т.28. - Вып. 1 . - 0.141 -144.

90. Шапиро D.M.» Кульневич З.Г. Синтез и исследование свойств продуктов конденсации фурановых соединений с оксосоединени-ями // Химия и технология Фурановых соединений. Труды Краснодарского подитехнич. ин-та. 1975» - Вып.66. - 0.75-8?.

91. Ю6. Верховская З.Н. Дифенилодпропан. М.:Химия. 1971. - 196 с.

92. Голубев A.C.,Коломнец А.Ф.,Фокин A.B. Метиловый эфир три-фторпировиноградной кислоты в реаштиях с пятичленными элек-троноизбыточшми гетероциклами // Изв. АН СССР. Серия Химия- 1989. Н 10. - 0.2369-2371.

93. Реакция гексафторацетона с пятичленными гетероароматическими соединениями /Т.И.Никишин, В.Г.Глуховцев и др.//Нзв.АН СССР- 1982. N2. - 0.447-449.

94. Earcourt М.Р., O'Perrall H.A.!. Aldehyde and snol contents of 9-iormyIiluorene // J.Ghem.Soc.Ciiem.Communs. S987. -N 11. - P.822-823.

95. Harecurt M.P.,0'l?errall R.A.I. Inol addition equilibria and keto-enol tautomerism of 9~formylfluorene // Buil.Soc.cMm. France. 1988. - К 2. - P. 407-414.

96. Toullec J. Enollsatlon of Simple Carbonyl compounds.// Adv. in Phys.Org.Ohem./ Sd. by V.Gold. 1982. - V.18. - P. 1-78.

97. Hess A.C.,McMillan P.P.,0'Keeffe M. Torsional Barriers and force Fields in BP,TO,, Molecules and Molecular Ions (?=C,B, Al,Si) //J3Phys.Chem.-1988.-YoI.92.- N 7.- P.1785-1791.

98. Anomeric Effects Involving Silicon Centres:Sl.IanoIs / A.E. Reed, C.Scbade, P. von R.Schleyer, P.V.Kamatii, J.Chandrase-Bhar // J.Ohem.Soc.Ohem.Common. 1988. - N 1. - P.67-69.

99. Pinto B.I.5Schelege1 H.В.,Wolfe S. Bond angle variations in ICY fragments and their relationship to the anomeric effect //Canad.J.Chem. 1987. - Vol.65. - N 7. - P.1658-1662.

100. Clapp L.B. The Chemistry of the OH-groups. . lew-York;

101. Englewood Chlfisj1967. 108 p.

102. Ключников Н.Г. Неорганический синтез.- M.:Просвещение,1988. 0.28.146,

103. Угай Я.Л. Неорганическая химия.- М.:Высш.шк.,1989.0.83,188.

104. Ненидеску К. Общая химия. М.:Мир»1968. - С.340.

105. Тикавый В.Ф. К вопросу о взаимодействии с водой характерных окислов/,/Журн. неорган.химии. -1 977. -Т. 32. -Вш.1 .- С. 233-235.123= Керби З.Дж. эффект кислородсодержащих соединений:,- Мл Мир ,1385. 171 с.

106. Краткая химическая энциклопедия./Под ред. M. JL Кнунянца Л Л.- M.: Сов.энциклопедия51961. С.834

107. Шапиро Ю.М. Гем-полиолы // Журн.общей химии,- 1994. 2.64.- Вып.З С.453-469.

108. Шапиро Ю.М. Сольватокомплексы фурановых альдегидов в нейтральных, кислых и основных средах // Журн«Физич*химии.1991. Т.65. - Вып.11. - С.2931 -2938»1273 Братус И.К. Химия душистых веществ. М. : Агропромиздат,1992. 240 с.

109. Мелентьева Г.А., Антонова Л.А. Фармацевтическая химия.- м.: Медицина,1985. 480 с.

110. Аничков C.B. Нейрофармакология,- Л»¡Медицина, 1982,- 334 с.

111. Альберт А. Избирательная токсичность. Мл Медицина, 1989.- 400 с.

112. Гордон П., Грегори П. Органическая химия красителей. М.: Мир,1987„ - 344 с.

113. Oushman Ml 5Kanamatnareaày S. Synthesis оГ the соvalent hydrate oî the Incorrectly assumed structure oï aurintricar-boxylic acid // Tetrahedron. 1990. - Vol. 46. - К 5. -P. 1491 -1498.

114. Органические реагенты в неорганическом анализе. / З.Хольц.бехер, Л.Дивиш, М.Крал.Шуха М.,Влачил Ф. М.:Мир» 1979. -0.690 2725.

115. Дятлова Н.М.,Тежкна Б.Я.,Попов й.И. Комплексоны и комплек-сонаты металлов. М.;Химия» 1988. . 544 с.136* Нсикава H, Добаяси Е. Фтор, химия и применение. М,: Мир, 1982, - 0.1 065118,

116. Rottenberg M.,ïlmrkaui M. liber aie oxidation von alkaHoien mit plat in und sauerstoff PII.HntersucHiini: nos prlmarso'hrit-tes mit Hilfe топ 1a0 77 Helv.chim.acta. 1959. - Yo'i.42.-12- P.226-231.

117. Анаэробное окисление гг-ксилола микроорганизмами / Г.К.Скрябин ,Л.А.Головлева, S. Л.Головлев 5А.M.Зякун,X,Г.Ганбаров, Ю.В. Шурухин.//Докл.АН СССР,- 1977,- Т.236.- N 5, 0,1239-1242.

118. Перекись водорода ж перекисше соединения / Под ред. М.Е. Низина. Л.- М. :ГХМ» 1 951 , - 0.15,31,110-112.

119. Патент 49752S6 США. Production of hydrogen peroxide / Albai R.S.5Cochran R.N.,Gandela Ь.М.// РЖХлм, 1992,- 1Л5442, Olmmoto T.,Sasaki X.,0ka S. Eiomimetic oxidation with molecular oxygen //J.Amer. CHem.Soc. 1988. - Vol. 110. - H 4. -P. 1137-1196.

120. Менцлер Л. Биохимия, M.:Мир, 1980, T. 2. - С.162,

121. Тейлор 17 Основы органической химии. М.:Мир,1989. - С,80.

122. Koldlis L. Anorganiehe Chemie. Berlin: Veb Beutch.Verl, WiSS, 1980. - S.473,527,

123. Тютшвников B.H. Химия жиров.- M.:Пищ.пром.,1974,-0,186,205.

124. Tufariello J.J.,Kissel W.J. A new method for the oxidative decarboxylation of disubstituted malonic aelds/ZIetrahearon Letters. 1966. - N 49. - P.6145-6150.

125. Bridged ring compounds by malonic esters synthesis / p,A. Verbrugge, J.H.Tieleman, P.J.Jagt, P.Beckelhaupt // Synth, communs.- 1977.- Vol.7,- 1 1. P.1-11.

126. Веккер X. Органикум. M.: Мир,1992.Т.2, - 0,16,22,29,263.153. latsubara Y.,Morita M.Takekuma S.-i., Zhao Z., Yamamoto н. Syntheslas of the 3.3-methylsne-bts-aziiIeries // Bull.Cliem. Sue.Japan. 1991. - Vol.64, - N 9, - P.2865-2867,

127. Estude cinetico de la oxidation autocatalitlca de L-alanina par permanganate potaslco en medio acido / Andres Ordax P., Arrizalaga A,,Peche H.,Quintana M.A. // An.quim. 1991. -Vol,87. - N 7. - P.828-832,

128. Mahadevappa P.D.S., Gowda K.M.I. Kinetics and mechanism of oxidation of some basic amlno-acids with bromamine-T //Proc, Indian Acad.Sci.Ohem.Sci,- 1988.- Vol.100.- N4.- P.261-274,•-JU <

129. Кинетика и механизм окисления бензинового спирта кислородом в водных растворах хлорной кислоты в присутствии нитрита натрия /А.В.Левина, 0.С.Черная, С.Р.Трусов, Т.В.Стельыах /7 Кинетика и катализ.-1991Т.32. Вып.6. - С. 1336-1342.

130. Рее В.G.,Lee 1. J.,Brown. К.С.// Ptisse-Trans.fer Catalysis / Ed. by C.M.StarliS.^asliingtonrÁmer.íPiennSoc,1987í Межфазшй катализ. М.:Химия, 1991 .С;.76-87.}

131. Крылов 0.В.„Киселев В.Ф. Адсорбция и катализ на переходных металлах и их. оксидах. М.: Химия. 1981. - 0.61.

132. Шапиро Ю.М. Реакции альдегидов фуранового ряда. 4. Окислительно-восстановительное взаимодействие фурфурола с одноатомными спиртами //Химия гетероцикл.соед. 1993. - N 1. -0.25-28.

133. Braasíiaw G.W., Huzamel W., Wong O.-H. /7 J. Org. Chern. 1992. - Yol,,570 - P. 1532.

134. Петров К,А.Тихонова H.A.Щекотихина П.А. Реакции пергалои-дированных карбонильных соединений и их гидратов с ортоэфи-рами и ацеталем ацетальдегида //Журн.органич.химии,- 19713-Т.13. Вып.5. - 0» 943-948.

135. А.с. 615073 (СССР), МКГ: 007 I) 307/38. Способ получения 1,3-ди(фурил-2)-пропенона / ВЛПКульневич. Р.ПЛедосеева» Ю.М.Шапиро.- I 2123556/04; Заявд. 14.04.75; Опубл, 1 5.07.78. Бюл. N 26. С.77.

136. Шапиро Ю.М, Конденсация бензальдегида и фурфурола в среде диоксана при щелочном катализе //1 областное совещание вузов Сев,Кавказа по физической и органической химии.- Ростов-на-Дону: РГУ.- 1989,- СЛ0,

137. Шатжро 10.М, Реакции альдегидов фурэнового ряда. 1.Новый способ получения производных 1 52-дж0$урил-2)этилена /У Химия гетерсдйкл. соед. 1977. - N 9. - С.1163-1171.

138. Сазерленд И.О. Сложные эфиры // Общая органическая химия./ Под ред. Д.Вартона. М.:Химия. - 1983. - 7.4. - С.367.

139. Максимов Б.Н.5Барабанов В.Г. и .др. Нромкшленные фтороргани-ческие продукты. Справочник. Л.: Химия. 1990. - С.317»

140. Пейве Я.В. Биохимия почв. М.: Мзд.во сельхозлитературы.1961. С.254.

141. Темникова Т.К.Семенова С.Н. Молекулярные перегруппировки в органической химии. JL :Химия /! 983. - С,256.

142. Темникова Т.И, Курс теоретических основ органической химик.- Л.:ВХИ,1962. С.594 9669,712.

143. Bauben W.G., 'Svsns W.b., Meltser R.I. // J.Amer Jihem.Soc. -1941. Vol.63, - P.1883.

144. Interconversion of adrenal cortical side chains / B.Iaub et al.//J.Am.Chem,Зое, 1954. - Vol.76. - M165 - P.4094-4097.

145. Фаворский A.E. Избранные труды.M.:Изд-во АН СССР,1961.0.243,

146. Уоринг А.Дж. Кетоны // Общая органическая химия / Под ред. Д.БартонаД.Д.Оллиса). М.:Химия. - 1982. - Т.2. - 0.673.

147. Бородаев С.В.»Лукьянов С.М.»Жданов Ю.4. Ретропинаколиновая перегруппировка карбонильных соединений // Докл. АН СССР.-1986. Т.287. - Ш. - С.862-865.

148. Новый подход к синтезу перхлората трифурилкарбения / А.В. Byтин, ВЛПЕульневич, В.А.Абаев, О.Ю.Охлобыстин // Химия гетероцикл.соед. 1992.- N 8.- С.1141-1142.

149. Hutchlngs М.С,,Gasterger J. Correlation analyses of the aqu eons-phase acidities alcoholes and gemdiols and of carbonyl hydration equilibria //J.Chern.Soc.Perkln Trans.Pt.2.-1986.-Ю.- P.455-482.

150. Eciiilston G. 'Direct calculation of delocaiization and rezo-nance energies using truncated HMOs //J.Mol.Struct.Theochem- 1988, Vol.169. - P.331-337.

151. Глуховцев М.Н.?Симкин В.Я,5Минкин В.И. Ароматическая стабилизация пентакоординированного углеродного атома // Журн, органич. химии. 1991. - Т.27. - Вып.1. - 0.3-13.

152. Глуховцев М.Н.,Симкин В.Я. а-ароматичность и о-антиарома.тичность электронных состояний %с- и ж сопряженных циклических карбенов к карбокатионов //Жуш.оргашч.химии.-1991. - Т.27. - Вып.2,, - 0.232-239.

153. Корольков Д.В. Гшервалентные связи в косржшационных соединениях элементов главных подгрупп //Развитие учения о валентности . / Вед .В Л/uКузнецов. -М.:Химия . 1977. - 0.194-21 4.

154. Цеханский 3,0. Участие сверхсопряжения в переносе заряда при возбуждении производных дифешелметэяа с доноршми и акцепторными системами, разделенными метиленовой группой

155. Галль Л.Н., Туркина М.Я. Возможности масс-спектрометричес-кого анализа нелетучих и термически нестабильных соединений //Успехи химии,- 1985. 00 54. - Вып.5. - 0. 741-764.

156. Шапиро Ю.М. Многофазная система диоксан-вода-КОН-соль органической кислоты. Краснодар:К1Ш. 1985. - 8 с» // Депонировано в ОНШТЗхим, г.Черкассы 16.05.85, М75хп-85,// РЖХим - 1985, - 17Б3114ДП.

157. Шапиро Ю.М. Трехфазные зкидкостные системы. Обзор. Краснодар: КИМ о! 986.- 16 с. Депонировано в ОВЖТЗХим, - г .Черкассы 14.03.86, Ж 382ХП-86 //РЖХим.- 1986 - 17Б3079ДП.

158. А.с. 1461642 СССР, ШШЬ Б 41 N 3/06. Способ очистки алюминиевой формной пластины офсетной печати / Ю.М.Шапиро, В.И. Ничепуренко, Т.Н. Ничепуренко. N 4264587/31-12; Заявл. 16.06.87; Опубл. 28.02.89. Вюл. N 8. - 0.58.

159. Шапиро Ю.М» Диоксановая смесь зкстрагент ионизированных органических соединений // Тезисы докладов I Всесоюзной конференции "Экстракция органических соединений". Часть 2 -Воронеж:Воронежский технол.ин-т3 - 1989= - 0.108.

160. Патент СССР на изобретение 1836316, . Способ получения калиевых солей ортокарбоновых кислот /Ю.М.Шапиро. N5019978/34;3аявл. 02.07.91;Опубл. 1993. Еюл.К 31.- С 143.

161. Патент СССР на изобретение 1836817, ШШ:> C07C33/Q2. Способ получения натриевых или калиевых солей ортокарбоновых кислот /Ю.М.Шапиро. N 5021405/04:3аявл. 02.07 391; Опубл. 1993, Бюл. N 31. - С. 144.

162. Shapiro Yu.M. Ohe freterophasic extraction of ortocaroonic acids salts in trie ' system: llqiild-cristalline product // Internal organic sunst. solvent extraction conference. (ISECOS'92}.Russia.Voronezh:TechnoI.inst.- 1992.-v.2.-P.69.

163. Волох C.M. Основы теории экстракода применительно к очистке масел растворителями. . Баку;Азнефтеиздат. 19573- 120 с.

164. Бояджиев Л. Трехфазная жидкостная экстракция жидкие мембраны //Теор.основы хим,технологии.-1984»Т.18,16.С.735-723.

165. Пригожин П. Дефей Р. Химическая термодинамика. Новосибирск: Наука, 1 966.

166. Бугер К. Сольватация, ионные реакции и комплексообразование в неводных средах. М.:Мир,1984. 14. Фомин В,В. Кинетика экстракции. - М.:Атомиздатг1978,

167. Сазонов В.П. О равновесии трех жидких фаз в трехкомпонент-ных системах.Сообщения 1-4 // Химия. Сб.научных трудов Куйбышевского политехнич. кн-та. Куйбышев,,- 1969. С. 12-36.

168. Фомин В.В.Химия экстракционных процессов.-М,:Атомиздат,1960.

169. Сергеева Б.Ф. Высаливание и всаливание неэлектролитов //Успехи химии. 1965, - 1334. - Вып.4. - С.717-733.1. ОООс. с. оо . с. с.

170. Francis A.W. Ternary systems with, three separate binoóa.l curves //J.Phys.Chem. 1956. - V.60. - I 1. - P,20-27.

171. Шкурашша Ю.Я., Мерцлин P.B., Гуськова И.Д. Исследование равновесия трех жидких фаз в трехкомпонентных системах.I.// журн.общей химии.- 1959. Т.29. - Вып.10. - 0.3161-3165,

172. Francis A.W. Ternary systems with two separate Mnoiial curves.//J. Am. Che.Soc. 1951. - 7376. - B2 - P.393-395.

173. Мочзлов K.M. Николаев A.M. Образование трех жидких фаз в четвертной системе вода-этанол-тетрахлорид углерода-сульфат аммония // Термический анализ и фазовые равновесия. Пермь,: Пермский гос.ун-т. 1982. - С.92-98.//РШШМ -1983.- ЗБЭЗЗ.

174. Мочалова Н.К,,Живописцев П.П. Равновесие трех зкидких фаз в экстракционной системе с джроденидом диантжшрилбутанз, бензолом и этанолом //Органические реагенты в аналитической химии . Пермь:Т1ГУ, 1981 . - С.52-57./УР'ЖХжм -1982.-5Б1016,

175. Шапиро IBM.5 Варламов C.B. Аддукты карбоновых кислот с их солями // Журнал общей химии.-- 1997, Т.67. - Вып. 2. - С, 301-303.

176. Lucassen J. Hydrolysis ana precipitates in carooxylate soap solut // J. Pnys.Chem. 1966. V,7Q. N 6, P.I824-1830.

177. Кочетков Ii.К. .Нжфантъев Э.Е. 0 5-галоидпирослизевых кислотах // Вестник ЖГУ. Серии матем. гмехэн, .астрон. цшз. .химия. 1958. - 15. - С.119-122.

178. A.c. 530881 0002.Способ получения 5--метил-2-фуранкарбояовой кислоты / Д.Р.Крейле и др. /УЕюл.1976. К87, - 0.61.

179. Жданов Ю.А.Пустоварова О.А. Окисление спиртов и альдегидов ферратом калия /ЛКурн,общей химии, 1967, - Т.37. - Вып.12- 0.2780,

180. Синтезы гетероциклических соединений, Ереван: Мзд-во АЯ. АрмОСР, - 1956. - Вып.1. - 0.30,34,35,42.242» Bovms А. 13, Adams C.J. The Chemistry of Chlorine, Bromine, Iodine and Astatine.- lew-York:Pergamon Press,1973.-P.1399,

181. Базарова З.Н. Ралогенирование соединений фурана гипогадоге-нитами калия //Журн.органйч.тлмш. 1974, - Т. 10. - Вып.6.- 0.1341-1342.

182. Кульневич В.Г.,Шашзро Ю,М, Исследование реакций фурановых альдегидов в неводной среде при катализе сильшми основаниями. Обзор. Краснодар:КИИ,1982 // Деп. в ОШИТЭХшц г,Черкассы . 10.05.82. N 550-хп-Д82//РЖ2ИМ. - 1982. - 18Ж136.

183. Шапиро Ю.М. Реакции альдегидов фуранового ряда.I,Новый способ получения производных 132-ди(фурил-2) этилена // Хишл гетероциклич.соед. 1977. - N9, - С.1168-1171,

184. Северного Кавказа. . Ростов н/Д. 1989. С,51.

185. Шапиро Ю.М. Реакции альдегидов фуранового ряда. 4. Окислительно-восстановительное взаимодействие фурфурола с одноатомными спиртами //Химия гетероциклич.соэд, 1993. - К 1. - G.25-28.

186. Шапиро Ю.М. Изучение соединений Фуранового ряда с помощью электронной спектроскопии. Дисс. на соискание ученой степ, кандидата химических наук. Краснодар:КПИ»1971. - 120 с.

187. Пустоварова O.A.Шапиро Ю.М. Превращения 5-метилфурфурола в присутствии перманганата калия // Химия и технология фура-новых соединений. Труды КШ.Вкп.87. Краснодар;КРУ, 1976. -0.45-48.// РЖХим. - 1977. - 17Н188.

188. Гавзр P.A.»Страдынь Я.П. Разделение передачи индуктивного эффекта и полярного сопряжения через бензольное и фурановое кольцо по спектрам ПМР // Химия гетероцикл.соед. 1965» -N 1 . . 0.15.24.

189. Будзикевич 19, Джераси К,, Уильяме Д. Интерпретация масс-спектров органических соединений М,¡Мир.1966,- 0.273,278.265, Кижпер Н. О неустойчивом изомере 2-метилфурана //Журн,общей химии, 1931. - Т.1. - Выи г! О, - 0.1212-1228.

190. ООО, Onrtius 12// Beia- 1962. Ba 26. -- 3.3234.26/. Root A.K. Драндбевг И.И. Альд- и кетазины //Успехи химии. -1959. Т.23. - Вып.8. - 0.921-947.

191. Day А.Н.,Whiting M.O.//Org.Syn. 1970. - v.50. - 103.

192. Березовский В.М. Химия витаминов, М. ; Пищепром о( 973.-0,407 г

193. Шапиро Ю.М.50олоненко Л.А.Кульневич В.Г. Способ полученияпроизводных фурана. А.св. N 621677 (ССОР)//Б.И.-1973.N.32,- 0.74.//Жим.- 1979.- 12Н177П.

194. Щербаков А.А. Фурфурол. Киев:Гостехиздат,1962. - G.94.

195. Агрономов A.S., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме, М.:Химия, 194'4. - 0.135.

196. А.с. 566340 СССР. Способ поглощения фурфурола из парогазовых фурфуролсодержащих выбросов гидролизных производств / Гелъфанд Е.Д.,Каменный В.К. // Б, И.- 1977. N 28.

197. Шапиро Ю.М.»Кульневич В.Г. Состояние фурановых альдегидов в растворах бензола и ледяной уксусной кислоты // Журн.фкзич. химии. 1971. - Т.45. - N 4. - 0.981.

198. Альберт А.Сержант 0. Константы ионизации кислот и о снований, М.-Л,:Химия, 1964. - 0.68.

199. Самитов Ю.Ю. Атлас спектров ядерного магнитного резонанса пространственных изомеров,,- Казань:Казанск.ун-т, 1983.-196 с.

200. А.св. N 466224 СССР, МКИ С 07 d 5/16. Способ получения производных 1,1-ди(фурил-2)-циклогексана 2 Ю.Ш.Шапиро, Б.12 Кульневич //Б. И. 1975. К 13. - 0.53. /2РШшм. -1 976. -1 6Б228П.

201. А.с. 462484 ССОР, МКИ С 07d 5/16.Способ получения производных три(фурил-2)-метана/Ю.У.Шапиро,Б.Г.Кульневич -К 1893122 Заявл. 12.03.73; Опубл. 1977.// Р2ШШ.-1977. 24H182IK

202. Синтез некоторых кетонов в ряду фурана к тиофена /Г.Н.Доро-феенко,В.М.Карабан,Л.В.Дулекко»В.Н.Новиков // Изв.вузов. Химия и хим. технология. 1964. - Т.7. - К 3. - С.432-436.

203. Вургер К. Сольватация, ионные реакции и комплексообразова-ние в неводных средах. М.:Мир,1884. - С.96.

204. Штерн Э.ЗГиммонс К. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии. М.:Мир»1974. - С.57.

205. Верштейн Ж.Я.,Каминский Ю.Л. Спектрофотометрический анализ в органической химии. 22;Химия.1986„ - 230 с.

206. Кульневич В.Г. »Шапиро Ю.М. Расчетно-спекга* > -т ~г 1 метод определения примесей в фурфуроле /"":,. ; в з технология, 1969, - N 3. - 0.178-182.//Жш.19б9.22Г290.

207. Джонсон К. Кисленные метода в химия. М.:Мир,1983.- С.44,49.288« Шапиро Ю.М. Структурные формы фурановых и бензойных альдегидов в полярных средах //Химия и технология фурановых сое.динений, Межвуз. сб. научных трудов, Краснодар:КШ»1990. - 0,61-75.

208. Переработка кубовых, остатков фурфурольного производства / В.В,Кульневич 5 В,А„Вадовская,В.М.Латашкс,Ю. ЬВ Шапиро,//Гидро- -лизная и десохишч.промышл.- 1970.- N2. 0.23-25.

209. Пигментные покрытия на основе алкидов, модифишровэнных фу-рансодержадими ш-шлотами / В.М.Михайлов,В.В.Колосов.М.Ф.Сорокин. М.А.Осовецкий. //Лакокрасочные материалы и их применение. 1975. - N 2. - 0.21-22.

210. Шапиро Ю.М. Практическое использование фуранкарбоновых кислот и их производных. Обзор. //Химия и технология фурановых соединений. Межвуз.сб.научных трудов.- Краснодар:КШ.,1985. 0.3-15.

211. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. М.: Химия. 1939. - С.280-281.

212. Baas S.J.,Gillespie В.J.„Onbridge J.7. Solutions in sulfuric acid. Ш1-ТШ. // J.OBem.Soc. I960.-- IB 814-848.

213. Шапиро Ю.М. Эмпирические спектральные системы в структурном анализе.!. Ультрафиолетовые спектры производных бензола. -Краснодар:КШц 1985.10 с./Деп. в ОНИИТЭХим, г.Черкассы,1985. N 238хп-85Деп.//РЖлИМ.~ 1985. 13В1163.

214. Шапиро Ю.М» Эмпирические спектральные системы в структурном анализе.11.К-полоса электронных спектров полиенов ряда бензола. Краснодар:КШ? 1985„- 9 с./Деп. в ОШИТЗХим, г.Черкассы. 1985. N 039хп-85Деп,//ВЖлим,- 1985. . 13Б1164.

215. Сталл Д., Вес-трам 3., Зинке Г. .Химическая термо,динамика органических соединений. М,:Мир. 1971. . 809 с.

216. Карапетьяни МЛ., Введение в теорию химических процессов. -М.;Высш.школад981. 333 с.

217. Карапетьянц М.Х» Методы сравнительных расчетов ноя -,н\.-ческих свойств» М.:Наука,1965. - 403 с.

218. Карапетьянц М.Х. ,Карапетьянц МЛ. Основные термодинамические константы неорганических и органических веществ. М.: Химия,1963. - 470 с.300. лейдлер К. Кинетика органических реакций. М.:Мир И 966. -0.341.

219. Патент РФ на изобретение 2009119, МКИ° 007043/32. Способ получения солей ортокарбоновых кислот /Ю.М.Шапиро.

220. В 501 6774/04;3аявл. 02.07,91; Опубл. 1994.Вал. N5. С. ИЗ.

221. Патент РФ на изобретение 2009120, МКГ5 007043/82. Способ получения натриевых или калиевых солей ортокарбоновых кислот /Ю.М.Шапиро. К 5016775/04;3аявл. 02.07.91; Опубл.1994. Бюл. N 5. - С. 113.