Генетическая связь терпеноидов и структурно родственных им соединений органической массы бурых углей с исходным биологическим материалом тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.07, кандидат химических наук Швыкин, Андрей Юрьевич

• Швыкин, Андрей Юрьевич
• кандидат химических наук
• 1998

Оглавление диссертации кандидат химических наук Швыкин, Андрей Юрьевич

ВВЕДЕНИЕ.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Биомаркеры каустобиолитов.

1.2. Терпеноиды в биологическом материале.

1.3 Использование биомаркеров в органической геохимии каустобиолитов.

1.4 Moho-, би-, три- и полициклические соединения в органической массе углей.

1.5 Роль терпеноидов и генетически связанных с ними соединений в построении угольной макромолекулы и их влияние на реакционную способность углей.

ВЫВОДЫ К ГЛАВЕ 1.

2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ.

2.1. Характеристика углей.

2.2. Экстракция углей.,

2. 3. Полукоксование углей.

2. 4. ИК-спектроскопия.

2.5. Электронная спектроскопия.

2.6. *Н и 13С ЯМР-спектроскопия.

2.7. Хромато-масс-спектрометрия.

2.8. Капиллярная газожидкостная хроматография

КГЖХ).

2.8.1. КГЖХ гексановых экстрактов.

2.9. Изучение толуольных экстрактов.

2.9.1. КГЖХ элюатов толуольных экстрактов.

2.10. Изучение углеводородов смолы полукоксования бурых углей.

2.10.1. Изучение углеводородов с т° кип. до 150°С

2.10.2. Изучение восковой части углеводородов.

2.10. 3. Изучение элюата 5.1.

2.10. 4. Изучение элюата 8.

2.10. 5. Изучение элюатов 5. 7.1 и 5. 7.2.

2.10.6. Изучение углеводородов с т° кип. выше 300°С. 158 3. Генетическая связь терпеноидов и структурно родственных им соединений экстрактов и смол полукоксования бурых углей с исходным биологическим материалом; возможные пути их превращений при углеобразовании и полукоксовании.

3.1. Монотерпеноиды и структурно родственные им соединения.

3.1.1. Ациклические монотерпеноиды и генетически связанные с ними структуры.

3.1.2. Моноциклические монотерпеноиды и генетически связанные с ними структуры.

3.1.3 Бициклические монотерпеноиды и генетически связанные с ними структуры.

3.1. 4 Трициклические монотерпены.

3.2. Сесквитерпеноиды и структурно родственные им соединения.

3.2.1. Ациклические сесквитерпеноиды и генетически связанные с ними структуры.

3.2.2. Моноциклические сесквитерпеноиды и генетически связанные с ними структуры.

3.2.3. Бициклические сесквитерпеноиды и генетически связанные с ними структуры.

3. 2. 4. Трициклические сесквитерпены.

3.2.5. Тетрациклические сесквитерпены.

3. 3. Дитерпеноиды и структурно родственные им соединения.

3.3.1. Ациклические дитерпеноиды и генетически связанные с ними структуры.

3.3.2. Три- и тетрациклические дитерпеноиды и генетически связанные с ними структуры.

3.3.3. Производные фенантрена и фенантренхинона.

3.3.4. Азу лены.

3. 3. 5. Адамантаны.

ВЫВОДЫ К ГЛАВЕ 3.

4. ПАЛЕОРЕКОНСТРУКЦИЯ.

ВЫВОДЫ К ГЛАВЕ 4.

5. Теоретическое и практическое значение работы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Генетическая связь терпеноидов и структурно родственных им соединений органической массы бурых углей с исходным биологическим материалом»

В последние годы во всех развитых странах проводятся крупномасштабные работы по разработке и внедрению в промышленность процессов химической переработки различных каустобиолитов, основной целью которых является производство синтетической нефти и широкого спектра химических продуктов. Большое внимание уделяется процессам деструктивной гидрогенизации, терморастворения, экстракции органическими растворителями при их суперкритическом состоянии, высокоскоростному пиролизу, селективной окислительной деструкции и др. Такая направленность в переработке каустобиолитов ставит задачу детального изучения химического состава органической массы (ОМ) ископаемых топлив. Уже в настоящее время имеются довольно обширные сведения по составу различных экстрактов, смол низкотемпературного полукоксования (ПК), продуктов окислительной деструкции, гидрогенолиза, восстановительного алкилирования и других, которые позволяют охарактеризовать определённые структурные фрагменты ОМ каустобиолитов, выявить природу и динамику распределения гетероатомов, количественное соотношение структурных фрагментов, типы и степень их конденсации, ароматичности и др. Особое внимание уделяется биологически маркирующим соединениям (биомаркерам), что позволяет делать предварительные выводы о составе исходного растительного и животного материала и генетической связи последнего с ОМ ископаемых топлив. Поскольку реакционная способность каустобиолитов в различных технологических процессах прежде всего обусловлена химическим строением их

ОМ, которое в свою очередь в значительной степени определяется исходным биоматериалом, то использование данных по видовому составу исходной палеофлоры и палеофауны даёт возможность осуществлять предварительное прогнозирование реакционной способности ископаемых топлив в различных процессах их химико-технологической переработки, объяснять пути и механизмы протекающих химических превращений, а также предсказывать качественный и количественный состав образующихся при этом продуктов. Как уже было сказано выше, разные классы биомаркеров позволяют выявить определённые коррелляции состава ОМ каустобиолитов с исходным биоматериалом, а некоторые из этих соединений, являющиеся высокоселективными хемотаксоно-мическими индикаторами, позволяют детально реконструировать видовой состав палеофлоры и палеофауны, участвовавшей в первичном осадконакоплениии, а также оценить количественный вклад той или иной таксономической группы древних организмов в формирование ОМ исследуемого ископаемого топлива. Изучение последовательной геохимической трансформации нативных биомаркеров в генетически связанные с ними продукты позволяет также выявлять направления и механизмы преобразований исходного органического вещества (ОВ) в ходе торфо-, угле-, сланце- и нефтеобразования. К важнейшим биомаркерам каустобиолитов относятся, например, н-, изо- и изопреноидные алканы, стераны, тритерпаны, карбоновые кислоты, каротиноиды, фпаво-ноиды, порфирины, сахара, аминокислоты, терпеноиды. Последние являются важнейшими компонентами большого числа наземных растений, некоторых бактерий, прстейших, грибов, а также ряда морских организмов: водорослей, некоторых беспозвоночных и др. Многие из терпеноидных соединений могут быть использованы как хемотаксономические индикаторы, характерные для строго определённых групп организмов: подклассов, порядков, семейств, родов и даже отдельных видов. Однако, для большинства растений характеристическим является не одно соединение, а весь набор терпеноидов и их количественное соотношение. В мировой практике специалистами в области органической геохимии в качестве биомаркеров использовались прежде всего ди-, три- и тетратерпеноиды (каротиноиды) и генетически связанные с ними насыщенные, гидроароматические и ароматические соединения, которые, как правило, не являются высокоселективными хемотаксономическими индикаторами и позволяют лишь приближённо оценить тип исходного ОВ. Гораздо реже, используя эти биомаркеры, можно установить более узкие таксоны исходной флоры и фауны. В тоже время, наиболее высокоинформативными с точки зрения установления видового состава исходного биоматериала являются моно- и сесквитерпеноиды, изучению которых (в особенности, монотерпеноидов), посвящено в органической геохимии крайне ограниченное число работ. Кроме того, при установлении генетической связи химического состава ОМ каустобиолитов с исходным биоматериалом практически не уделялось внимания комплексному рассмотрению всего набора идентифицированных в ОМ терпеноидов в сравнении с составом терпеновых фракций из различных биологических объектов. Крайне мало работ по сравнительному изучению состава терпеноидных биомаркеров, споро-пыльцевого комплекса и других палеонтологических характеристик твёрдых ископаемых топлив. Проведение таких исследований позволит: осуществить детальную палеореконструкцию видового состава исходного животного и растительного материала; установить качественное подобие наборов терпеноидов в ископаемых топливах и различных видах современных растений и животных, на основании чего подтвердить генетическое родство представителей древней и современной флоры и фауны; показать взаимоподтверждение и взаимодополнение геохимических, геологических, палеоботанических и палеозоологических методов изучения органических седиментов; геохимически обосновать филогенетическое родство разных групп древних и современных растений и животных; на основании информации о составе споро-пыльцевого комплекса, в сочетании с данными по содержанию различных терпеноидов в экстрактах и смолах мягкой термодеструкции ископаемых твёрдых топлив количественно и качественно прогнозировать реакционную способность указанных каустобиолитов в различных технологических процессах, а также возможный состав получаемых при этом продуктов; на основании результатов споро-пыльцевого анализа и других палеоботанических данных прогнозировать склонность торфов и углей к самоокислению и самовозгоранию, поскольку природные терпеноиды, благодаря своей непредельности, легко присоединяют кислород воздуха с образованием промежуточных перекисных соединений, способных затем интенсифицировать процесс окисления торфа или угля. Всё вышеизложенное указывает на острую небходимость и актуальность проведения многоплановых работ по установлению химического состава ОМ ископаемых топлив, исходного биоматериала, их генетической связи и сравнения полученных результатов с данными геологии, палеоботаники и палеозоологии. Поэтому целью данной диссертационной работы является проверка гипотезы о возможности детальной палеореконструкции видового состава древней палеофлоры и палеофауны, послужившей источником первичного биоматериала бурых углей с использованием идентифицированного в экстрактах и смолах ПК бурых углей Подмосковного и Канско-Ачинского бассейнов набора moho-, сескви-, дитерпено-идов и генетически связанных с ними соединений и сравнения результатов проведённого геохимического исследования с данными геологии и палеонтологии, а также выявление возможных путей превращений терпеноидных соединений при углеобразова-нии и ПК.

Для достижения поставленной цели было необходимо:

1) Провести структурную классификацию терпеноидов и генетически связанных с ними соединений экстрактов и смол ПК канс-ко-ачинского и подмосковных углей; при этом выявить нативные терпеноиды, не подвергшиеся структурной модификации, а также генетически родственные природным терпеноидам структуры, являющиеся продуктами геохимических преобразований исходных терпеноидов или их термохимических превращений при ПК.

2) Провести анализ имеющейся литературы по органической геохимии природных топлив, освещающей вопрос о нахождениии терпеноидов и генетически связанных с ними соединений в каусто-биолитах и использовании соединений данного класса в качестве биомаркеров.

3) Изучить литературу по биохимии терпеноидов и химии природных соединений, освещающую вопрос о нахождении терпеноидных соединений в современном растительном и животном мире. При этом особое внимание обратить на возможность использования терпеноидов в качестве хемотаксономических индикаторов различных систематических групп организмов (классов, подклассов, порядков, семейств, родов и отдельных видов).

4) Провести сравнение терпеноидных и генетически связанных с ними структур из углей с природными терпеноидами, выявив среди угольных терпеноидов биомаркеры различных систематических групп палеофлоры и палеофауны. Провести сравнительный анализ как отдельных соединений, так и общей гаммы всех угольных moho-, сескви- и дитерпеноидов, а также наборов данных соединений в ряде природных объектов, прежде всего, в составе эфирных масел, смол и бальзамов высших растений. На основании проведённого сравнительного анализа выявить те таксономические группы древних организмов, которые могли принимать участие в формировании ОМ изученных углей.

5) Провести изучение литературы, освещающей вопрос о геологической истории изучаемых углей, видовом составе исходной палеофлоры и палеофауны по имеющимся данным геологии (литология, стратиграфия) и палеонтологии (палеоботаника, палеозоология) .

6) Сравнить результаты выполненных геохимических, геологических и палеонтологических исследований и сделать выводы о возможности их взаимоподтверждения и взаимодополнения, а также о видовом составе палеофлоры и палеофауны, принимавшей участие в первичном осадконакоплении. Особое внимание обратить на качественные и количественные различия в исходном биоматериале для канско-ачинского и подмосковных углей.

7) Показать возможные пути биогеохимической трансформации нативных терпеноидов в ходе углеобразования и при ПК, выя

- и вить различия в направлениях геохимического преобразования терпеноидов для канско-ачинского и подмосковных углей. Решение этих отдельных задач позволит:

1) Установить генетическую связь терпеноидов изученных бурых углей с исходным биоматериалом.

2) Провести палеореконструкцию фрагментов видового состава папеофлоры и палеофауны, послужившей источником терпеноидов в углях, а также фрагментов обстановок первичного осадкона-копления и последующего преобразования исходного биоматериала в органическую массу углей (ОМУ).

3) Установить различия для изученных углей как в исходном биоматериале, так и в условиях углеобразования.

4) На примере бурых углей показать возможность взаимоподтверждения и взаимодополнения результатов геохимических, геологических и палеонтологических методов исследования ископаемых топлив.

5) Выявить возможные пути биогеохимических превращений на-тивных терпеноидов, генетически связанных с ними соединений и структурных фрагментов ОМУ при углеобразовании и ПК.

6) Определить возможные направления применения результатов проведённой работы в различных отраслях науки и техники.

В первой главе диссертации дан глубокий критический анализ литературных сведений по биомаркерам и их применению в органической геохимии для палеореконструкции типа и видового состава исходного биоматериала, обстановок первичного осадконакопления, глубины диа- и катагенетической превращён-ности ОМ различных каустобиолитов и выявления направлений геохимических превращений исходого ОВ при торфо-, угле-, сланце- и нефтеобразовании. Из проведённого анализа литературы по органической геохимии и химии природных ископаемых топлив следует, что важнейшими биомаркерами каустобиолитов являются терпеноиды и генетически связанные с ними соединения. Выявлены природные источники терпеноидов, каковыми являются, прежде всего, все хвойные и многие цветковые растения, некоторые морские водоросли и беспозвоночные. Показано, что как индивидуальные терпеноидные соединения и структурно родственные им соединения, так и характерные наборы терпено-идов из различных биологических объектов могут служить высокоселективными хемотаксономическими индикаторами весьма узких, вплоть до отдельных видов, систематических групп растений и животных. На многочисленных приведённых примерах изучения различными авторами экстрактов, смол низкотемпературной термодеструкции, продуктов гидрогенолиза и деструктивного окисления ОМ углей показано, что терпеноиды и генетически связанные с ними соединения в значительной степени входят в состав как подвижной фазы, так и макромолекулярной сетки в качестве её фрагментов. Они положительно влияют на ряд технологических параметров углей, например таких, как склонность к переходу в пластическое состояние, коксуемость, степень ожижения в среде водорододонорных растворителей и др. С другой стороны, выявлено, что в опубликованных литературных источниках недостаточно освещены вопросы геохимии моно- и сесквитерпеноидов, а также комплексного совместного использования в целях палеореконструкции результатов геохимических, геологических и палеонтологических исследований каустобиолитов.

Во второй главе приведены основные характеристики изученных углей: данные технического и элементного анализа углей, выход смолы ПК, гексановых, толуольных, бензольно-мета-нольных экстрактов и содержание отдельных групп соединений в них, степень термоожижения углей, выход и групповой состав полученных жидких продуктов. Приведены основные методики и условия анализа угольных продуктов: экстракции, ПК, адсорбционной, капиллярной газожидкостной хроматографии (КГЖХ), хромато-масс-спектрометрии (ХМС), ИК-, УФ-, 1Н- и 13С-ЯМР-спектроскопии. В качестве примеров приведены отдельные результаты КГЖХ и ХМС изучения экстрактов и некоторых элюатов смолы ПК одного из подмосковных углей.

Третья глава посвящена выявлению генетической связи терпеноидов и генетически связанных с ними структур с исходным биоматериалом. Показано, что наиболее вероятным биогенным источником данных соединений в составе ОМУ являлись древние хвойныые растения, а в случае подмосковных углей -также и некоторые морские организмы: водоросли, мягкие и роговые кораллы. Выявлены основные возможные пути геохимической трансформации терпеноидов при углеобразовании, а также вероятные пути их термохимических превращений при ПК. В частности найдено, что одними из важнейших направлений геохимического преобразования терпеноидов являются их превращения в алициклические, гидроароматические, ароматические, азуленовые и адамантановые фрагменты подвижной фазы и макро-молекулярной сетки ОМУ.

Заключение диссертации по теме «Химия и технология топлив и специальных продуктов», Швыкин, Андрей Юрьевич

ОБЩИЕ ВЫВОДЫ

1. Впервые выявлена генетическая связь моно-, сескви- и ди-терпеноидов эксрактов и смол ПК бурых углей Канско-Ачинского и Подмосковного бассейнов с исходным биоматериалом. Детальная палеореконструкция возможного видового состава исходного растительного и животного материала с использованием идентифицированной гаммы терпеноидов показала, что основными биопродуцентами данных соединений в углях являлись древние палеозойские и мезозойские хвойные растения.

2. Качественное подобие наборов моно-, сескви- и дитерпенои-дов в углях и живицах современных хвойных говорит о биохимическом и генетическом родстве и консерватизме древних и современных хвойных. Основываясь на сравнительном анализе наборов терпеноидов в экстрактах и смолах ПК изученных углей и живицах современных хвойных, установлено, что мезозойские хвойные виды, принимавшие участие в формировании ОМ канс-ко-ачинского угля, были биохимически близки к современным хвойным видам, прежде всего, семейства сосновых (Ртасеае), а их количественное участие в генезисе ОМ данного угля, учитывая высокое содержание терпеноидов в экстрактах и смолах ПК, было весьма значительным. Аналогично, для подмосковных углей показано, что их набор терпеноидов был синтезирован древнейшими палеозойскими предками современных хвойных -кордаитами, участие которых в формировании ОМУ, судя по содержанию терпеноидов, было, в отличиие от канско-ачинского угля, примерно в 50 раз меньшим.

3. Наличие некоторых моно- и сесквитерпенов в экстрактах подмосковных углей обусловлено вероятным участием в первичном осадконакоплении некоторых морских водорослей и беспозвоночных.

4. Как для канско-ачинского, так и для подмосковных углей установлено качественное и количественное взаимоподтверждение результатов геохимической палеореконструкции данными геологии, палеоботаники и палеозоологии.

5. Выявлены возможные пути биогеохимической трансформации нативных терпеноидов в генетически связанные с ними структуры при углеобразовании и полукоксовании. Показано, что природные терпеноиды в условиях углеобразования подвергаются реакциям диспропорционирования, дегидрирования, дегидроаро-матизации, дегидратации, декарбоксилирования, изомеризации, сополимеризации, окисления в структурно родственные алицик-лические, гидроароматические и ароматические фрагменты ОМУ. В частности, одними из направлений геохимических превращений терпеноидов при углеобразовании является их трансформация в азулены и адамантаны. Возможными нативными предшественниками угольных азуленовых структур являлись моно- и бициклические сесквитерпеноиды палеозойских и мезозойских хвойных. Природными источниками некоторых производных адамантана, аналогично, являются, вероятно, сескви- и дитерпеноиды древних хвойных растений, а нативные азуленогены эволюционных предшественников цветковых растений семейств Umbel1 ifегае, Composi-tae и Gramineae могли являться источниками ряда производных азулена и пергидроазулена в экстрактах и смолах ПК подмосковных углей.

6. Показана возможность примененния метода биологически маркирующих хемотаксономических индикаторов для выявления филогенетических связей между различными представителями ископаемой палеофлоры, а также между современными и древними растениями. Определены перспективные направления применения данного метода в области эволюционной биохимии терпеноидов. 7. Указаны перспективные направления практического приложения результатов работы.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Швыкин, Андрей Юрьевич, 1998 год

1. Ciusa R., Galizzi A. Untersuchungen über einige Bestandteile der lignite. // Chem. Zentr. - 1926.- B.27.- №2.-S. 278-279.

2. Ciusa R., Galizzi A. Constituents of lignites. // Gazz. Chim. Ital. 1921.- V.51.- №1.- P. 55-60.

3. Ciusa R., Croce M. Constituents of lignites (II). // Gazz. Chim. Ital. 1922.- V. 52. - №2. - P. 55-60.

4. Ciusa R., Galizzi A. Some constituents of lignites (III). // Ann. Chim. applicata. 1925.- №15,- P. 209-214.

5. Kramer G., Spilker A. The solutions effect on coal. / Chemistry of Coal Utilization (ed. Lowry H.).- N.-Y.- 1947.-P.667-760.

6. Hubner C. Die Sterine der Braunkohle. // Диссертация. Halle. 1903. - S. 20.

7. Streibl M., Sorm F. Über weitere, namentlich ungasat-tigte Kohlenwasserstoffe des Montanwachses. // Coll. Czech. Chem. Commun. 1966.- V.31.- P. 1585-1595.

8. Pschorr R., Pfäff J.K., Berndt W. Über Montanwachs und eine neue Methode zur Bestimmung der Saurezahl und Versei-fungszahl dunkel gefärbter 01e, Fette und Wachse. // Zeitschrift fur angewahdte Chemie. 1921. - B.34. - S. 334-336.

9. Ruhemann S., Raud H. Über die Harze der Braunkohle. 1. Die Sterine des Harzbitumen. // Brennstoff-Chemie. 1932. -B. 13.- S. 341-345.

10. Münch W. Über die harze der braunkohle. Die Sterine des Harzbitumens. // Öl und Kohle. 1934. - B.2. - S. 564-567.

11. Ikan R., McLean J. Triterpenoids from lignite. // J. Chem. soc. 1960. - V. 2. - P. 893-894.

12. Jarolim V., StreiblM., Horak M., Sorm F. Isolation of triterpenes from North Bohemian brown coal. // Chem. ind.-London. 1958,- P. 1142.

13. Jarolim V., Streibl M., Hejno K., Sorm F. Über die Zusammensetzung der Braunkohle I. Über einige Inhaltsstoffle des Montanwachses. // Coli. Czech. Chem. Commun.- 1961.-V. 26. №2.- P. 451-458.

14. Jarolim V., Hejno K., StreiblM., Horak M., Sorm F. Über die Zusammensetzung der Braunkohle II. Über weitere Inhaltsstoffe des Montanwachses. // Coli. Czech. Chem. Commun.- 1961,- V. 26. №2. - P. 459-465.

15. Jarolim V., Hejno K., Sorm F. Über die Zusammensetzung der Braunkohle VIII. Über einige weitere Inhaltsstoffe des Harzanteils des Montanwachses. // Coli. Czech. Chem. Commun.- 1963,- V. 28. №9,- P. 2318-2327.

16. Jarolim V., Hejno K., Sorm F. Über die Zusammensetzung der Braunkohle VIII. Structure einiger aus Montanwachs isolierte triterpenischer Verbindungen. // Coli. Czech. Chem. Commun. 1963.- B.28. - №9,- P. 2443-2454.

17. Jarolim V., Hejno K., Hemmert F., Sorm F. Über die Zusammensetzung der Braunkohle IX. Über einige aromatische Kohlenwassersstoffe des Harzanteils des Montanwachses. // Coli. Czech. Chem. Commun.- 1965.- V. 30.- №3.- P. 873-879.

18. УровК.Э., Листрем А. И. Сравнительная характеристика органического вещества горючего сланца и бурого угля Новодмитровского месторождения УССР. // ХТТ. 1980,- №1,1. С.94-100.

19. Голованов Н.Г., Борисоглебский В.В., Кузьменко Е.А. и др. ДоелЖжения складу смоляно1 частини г1рського воску Се-меновського заводу. // Химична промышленность.- 1965.- №4 (24).- С.28-31.

20. Голованов Н.Г., Борисоглебский В.В., Кузьменко Е.А., мазыра Л. Н. Исследование экстракционных смол бурых углей Александрийского месторождения. //Докл. АН СССР. 1966.Т. 169.- №6,- С. 1432-1435.

21. Голованов Н.Г., Борисоглебский В.В., Кузьменко Е.А., Мазыра Л. Н. 0 составе смоляной части экстрактов бурого угля. // ХТТ,- 1967.- №4. С. 3-10.

22. Голованов Н.Г., Борисоглебский В.В., Кузьменко Е.А., Мазыра Л.Н. 0 составе смоляной части экстрактов бурого угля. Сообщ. II. // ХТТ. 1968.- №2.- С. 57-64.

23. Голованов Н.Г., Борисоглебский В. В. Полициклические конденсированные углеводороды каустобиолитов и их генезис. // ХТТ. 1968,- №6.- С. 163-168.

24. Голованов Н. Г. Тритерпеноиды растений-углеобразователей и гумусовых бурых углей. // ХТТ. 1969.- №3.- С. 41-47.

25. Голованов Н.Г. Ископаемые тритерпеноиды. // Природа.-1969,- №7. С. 59-61.

26. Голованов Н.Г. Исследование смоляной части битумов твёрдых горючих ископаемых. Автореф. дис. докт. хим. наук.-М.: 1970,- 32 с.

27. Голованов Н.Г. Экстракционные смолы бурых углей. // ХТТ. 1975.- №6,- С. 13-20.

28. Белькевич П.И., Голованов Н.Г., Долидович Е.Ф. Химияэкстракционных смол торфа и бурого угля.- Минск: Наука и техника. 1985.- 168 с.

29. Голованов Н.Г. Стероиды растений и их превращения в процессе углеобразования. // ХТТ.- 1970,- №1.- С. 8-13.

30. Белькевич П.И., Долидович Е.Ф., Юркевич Е.А., Прохоров Г. М. Идентификация соединений, содержащихся в смолистой части восков углей Южно-Уральского месторождения. // Изв. АН БССР. 1982.- № 1.- С. 83-85.

31. Белькевич П.И., Долидович Е.Ф., Каганович Ф.Л. Смолы торфяных и буроугольных битумов. // ХТТ,- 1982.- №3.-С.57-61.

32. Получение и использование восков и сопутствующих продуктов из бурого угля и торфа. Тез. докл. Тула: 1979.- 130 с.

33. Pschorr R., Pfaff J.K. Beitrag zur Kenntnis des Montanwachses mitteldeutscher Schwelkohle. // Ber.- 1920.- B.53.-S.2147-2150.

34. Presting W., Steinbach K. Zur Zusammensetzung und Analyse des Rohmontanwachses. // Fette-Seifen-Anstrichmittel.-1955.- №5,- S. 329-335.

35. Долидович E.Ф. Исследование химического состава смолистой части торфяного воска: Автореф. дис. канд. техн. наук. -Минск. 1979.- 32 с.

36. Белькевич П.И., Голованов Н.Г. Воск и его технические аналоги. Минск: Наука и техника. - 1980.- 176 с.

37. Vcelac V. Chemie und Technologie des Montanwachses.-Praha. 1959.- 818 S.

38. Shaw G.J., Franich R.A., Eglinton G., Allan J. and Douglas A.G. Diterpenoid acids in Yallourn lignite. // Advances in Organic Geochemistry.- Pergamon.- Oxford. 1980.-P. 281-286.

39. Swan E.P. Identity of a hydrocarbon in forest soil. // For. Prod. J. 1965.- №15,- P. 272.

40. Simoneit B.R.T. Cyclic terpenoids of the geosphere. // Biological markers in the sedimentary record. (Ed. by R.B. Johns). Amsterdam etc.: Elsevier. - 1986.- P. 43-99.

41. Simoneit B.R.T. Sourses of organic matter in oceanic sediments.- Ph.D.Thesis.- University of Bristol.- Brisstol. 1975.- 300 p.

42. Simoneit B.R.T. Diterpenoid compounds and other lipids in deep-sea sediments and their geochemical significance. // Geochim. Cosmochim. Acta. V. 41.- P. 463-476.

43. Simoneit B.R.T., Brenner S., Peters K.E. and Kaplan I.R. Termal alteration of Cretaceous black shale by basaltic intrusions in the Eastern Atlantic. II. Effects on bitumen and kerogen. // Geochim. Cosmochim. Acta. V.45.-P. 1581-1602.

44. Simoneit B.R.T. and Kaplan I.R. Triterpenoids as molecular indicators of paleoseepage in Recent sediments of the Southern California Bight. //Mar. Environ. Res.- 1980.3. P. 113-128.

45. Simoneit B.R.T. The Black Sea, a sink for terrigenous lipids. // Deep Sea Res.- 1977.- №24.- P.813-830.

46. Simoneit B. R.T., Mazurek M. A., Brenner S., Crisp P.T. and Kaplan I.R. Organic geochemistry of Recent sediments from Guaymas Basin, Gulf of California. // Deep Sea Res.-1979.- №26A. P. 879-891.

47. Wakeham S. G., Schaffner C. and Giger W. Polycyclic aromatic hydrocarbons in Recent lake sediments, II. Compounds derived from biogenetic precursors during early diagenesis. // Geochim. Cosmochim. Acta. 1980.- №44,- P. 415-429.

48. Tan Y.L. and Heit M. Biogenetic and abiogenetic poly-nuclear aromatic hydrocarbons in sediments from two remote Adirondack lakes. // Geochim. Cosmochim. Acta.- 1981.-V. 45.- P. 2267-2279.

49. Barric R.C. and Hedges J.I. Hydrocarbon geochemistry of the Puget Sound region, II. Sedimentary diterpenoid, steroidand triterpenoid hydrocarbons. // Geochim. Cosmochim. Acta. -1981,- V. 45.- P. 415-429.

50. Орлов H.A., Успенский В.А. Минералогия каустобиолитов.-M.-Л.: Изд-во АН СССР, 1936,- 198 с.

51. Физер Л., Физер М. Химия природных соединений фенантре-нового ряда, М.-Л.: Госхимиздат. - 1953,- 656 с.

52. Chaffee A.L. The organic geochemistry of Australian. // PhD. Dissertation. University of Melbourne. 1981.

53. Johns R. В., Verheven Т. V., Chaffee A.L. Chemical characterization of Victorian brown lithotypes. // Proc. International Conserence on Coal Science. 1981. - Dusseldorf. Verlag Gluckauf. Essen. - P. 863-868.

54. Chaffee A.L., Hoover D.S., Johns R. B., Schweighart F.K. Biological markers extractable from coal. // Biological markers in the sedimentary record. (Ed. by R. B. Johns). Amsterdam etc.: Elsevier. - 1986,- P. 303-345.

55. Воробьева H.C., Земскова З.К., Петров А.А. Перегруппированные стерены и тритерпены в бурых углях. // Совещ. по высокомолекул. соединениям нефти: Тез. докл. 30 сент.- 4 окт. 1985.- Томск. 1985,- С. 39-40.

56. Ciusa R., Croce М. Constituents of lignites (II). // Gazz. Chim. Ital. 1922.- V. 52. - №1.- P. 125.

57. Soltys A. Three compounds extracted from steyrian lignite. // Monatshefte. 1929. - B. 53/54. - S. 175-186.

58. Dolch M., Strebinger R. The application of microanalysis in the investigation of coal. // Microchemie.- 1924. -B.2.- S. 94-98.

59. Kirschtein J., Hadike A., Hodek W. Flussige Kohledegradations-produkte Fraktionierung und Identifizierung. // Erdöl und Kohle-Erdgas-Petrochemie. 1986. - B.35.-S.239-241.

60. Farnum S. A., TimpeR.C., Miller D.J. Comparlsion of hydrocarbon extracts from seven by coals capilary GG and GG/MC. // Amer. Chem. Soc. Div. Fuel Chem. 1983. - V.28, If 4. - P. 93-101.

61. Bartle K.D. Jones D. W. Pakdel H. SnapeC.E., Calimli A., Olcay A. Tugrul T. Paraffinic hydrocarbons from superc-riticalgas extracts of coal as organic geometrical markers. // Nature. 1979,- P. 284-287.

62. Razvigorova M. C., Minkova V. N., Goranova M.D. Composition of the extractables and the liguid products obtained from the pyrolysis of the lignite Maritra Iztok in a stream of water vapor. // Acta Mont. Ser. B.-1996. - №6.- P. 33-46.

63. Birkofer V.L., Pauly W. Gaschromatographisehe und Massenspektroskop i sehe Untersuchung von Kohleextrakten. // Brennstoff-Chemie. 1969. B. 50. № 12. - S. 376-382.

64. Angeiowa G. Untersuchung der chemischen Struktur von Steinkohlen durch thermische und chemische Behandlung. // Freiberger Forschungshefte. 1974.- № 540A. - S.93-120.

65. Thiel J., Wachowska H. 1H and 13C n.m.r. spectral characteristics of aliphatic component of coal extracts. // Fuel. 1989.- V. 68, № 6. - P. 758-762.

66. Stefanova M., Simoneit B.R.T., Stojanova G., Nosyrev J.E., Goranova M. Composition of the extract from a carboniferous bituminous coal. Bull and molecular constitution. // Fuel. 1995.- V.74.- №-5,- P. 768-778.

67. Dong Ji-Zhou., Katoh Т., Itoh H., Ouchi K. Origin of alcanes in coal extracts and liguefaction products. // Fuel. 1987,- V.66, № 10,- P. 1366-1346.

68. Chang Huey-Ching K., Nishioka M., Bartle K. D., Wise S.A. Identifucation and comporison of low-molecular-weight neutral constituents in two different coal extracts. // Fuel. -1988.- V. 67, №1. P. 45-57.

69. Bodzec D., Bularz K., Zobel H. Determination of composition and directions of the utilizatioh of products from hydrothermal processing of brown coal. // Przem. Chem. -1984. V.63, № 6. - P. 309-312.

70. Baset Z.H., Pancirov R.J., Ashe T.R. Organic compounds in coal: structure and origin. In: Douglas A.G., Maxwell (Editors), Advances in Organic Geochemistry.- 1979.- Perga-mon, Oxford. P. 619-630.

71. Бродский E. С., Ганкина Jl. В., Лукашенко И. М. Масс-спект-рометрическое исследование летучих продуктов на начальном этапе нагрева углей. // ХТТ. 1987,- If4.- С. 6-13.

72. Shaw J.M., Eglinton G. Successive mild chemical degradations of UK. bituminous coal. // International Conference on Coal Science (ed. Moulijn J.A.).- 1987.- Amsterdam.-P. 53-56.

73. Shaw J.M., Assinder D.J., Brassell S.C., Eglinton G. Successive mild chemical degradations of UK. bituminous coal. // International Conference on Coal Science (ed. Moulijn J. A.).- 1987,- Amsterdam. P. 57-61.

74. Katoh Takashi, Ouchi Koji. Analysis of coal-derived liquid obtained by mild hydrogenation. 1: Neutral oil distilling at 186-343°С. // Fuel.- 1985.- V. 64.- №9. -P. 1260-1268.

75. Mudamburi Zifambi, Given Peter H. Some ehemical structural features of coal of differing maceral distributions and stratigraphy. // Ogr. geochem. 1985.- V. 8. - №6.-P. 441-453.

76. Шишков В.Ф., Рандин О.И., Тутурина В. В. Окисление иркутских сапропелитов и бурых углей оксидом меди в щелочной среде // ХТТ. 1987.- №3,- С. 44-48.

77. Hayatsu R., Scott R.G., Botto R.E. Evaluation of lignin and cellulose contributions to low-rank coal formation by alkaline silver oxydation. // Fuel.- 1986.- V.65.- №7.-P. 901-908.

78. Treibs A. Chlorophyll und Heminderivaten organischen Mineral-stoffen. // Angem. Chem. - 1936.- B. 49. - S. 682-688.

79. Bonnett R., Burke P.J., Reszka A. Metalloporphyrins in Coal. 2. Iron porphyrins. // Fuel. 1987. - V. 66, Ш.-P. 515-520.

80. Glasby J. S. Encyclopaedia of the terpenoids.- Chiches-ter-New York-Brisbane-Toronto-Singapore: J. Wiley & Sons Ltd. 1982.- V. 1,2.- 2646 p.

81. Горяев M.И. Характеристика химических соединнений, входящих в состав эфирных масел. Алма-Ата: Изд-во акад. наук КазССР. - 1953,- 371 с.

82. Горяев М.И., Плива И. Методы исследования эфирных масел. Алма-Ата: Изд-во акад. наук КазССР. 1962.- 752 с.

83. Терпеноиды хвойных растений.- Новосибирск: Наука, Сиб. отд-е. 1987,- 97 с.

84. Терпеноиды и кумарины (Под ред. Г.В.Пигулевского).- М. -Л.: Наука, 1965.- 196 с.

85. П. де Майо. Терпеноиды. М.: ИЛ. - 1963.- 494 с.

86. Зандерманн В. Природные смолы, скипидары, талловое масло. Л.: Лесн. пром-сть. - 1964.- 576 с.

87. Гудвин Т., Мерсер 3. Введение в биохимию растений. Т.2. М.: Мир. - 1986.- 292 с.

88. Влад П.Ф., Лазурьевский Г. В. Бициклические дитерпенои-ды. Кишинёв: РИО АН МолдССР. - 1968.- 138 С.

89. Рыбалко К.С. Природные сесквитерпеновые лактоны. М.: Медицина, - 1978.- 320 с.

90. Адекенов С.М., Кагарлицкий А.Д. Химия сесквитерпеновых лактонов. Алма-Ата. - Гылым. - 1990,- 188 с.

91. Еляков Г.Б., Стоник В. А. Терпеноиды морских организмов. М.: Наука. - 1986.- 270 с.

92. Небензоидные ароматические соединения. (Под ред. Д. Гинсбург). М.: ИЛ. - 1963.- 483 с.

93. Мелентьева Г. А. Фармацевтическая химия.- М.: Медицина.- 1968.- 774 с.

94. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия,- М.: Высш. школа.- 1985.- 650 с.

95. Ботанико-фармакогностический словарь. (Под ред. К.Ф. Блиновой и Г.П. Яковлева). М.: Высшая школа. - 1990.- 271 с.

96. Камнева А.И., Платонов В.В. Теоретические основы химической технологии горючих ископаемых. Л.: Химия,- 1990.288 с.

97. Шляхов А.Ф. Газовая хроматография в органической геохимии. М.: 1984. - 202 с.

98. Rudlof E. von. The leaf oil terpene composition of Estern White Pine, Pinus strobus L. // Flavour and Fragrance J. 1985,- V. 1- P. 33-35.

99. Бардышев И. И., Перцовский А.Д. Синтетические продукты из канифоли и скипидара. Горький: Волго-Вят. кн. изд-во.-1970.- С. 70-72.

100. Тиссо В., Вельте Д. Образование и распространение нефти,- М. : Мир. 1981.- 501 с.

101. Органическая геохимия (ред. Дж. Эглинтон, М. Т. Дж. Мэрфи). Л.: Недра. - 1974,- 487 с.

102. Пустильникова С.Д., Цедилина А.Л., Красавченко М.И., Петров А. А. Образование изопреноидных углеводородов нефтей из фитола. // Геология нефти и газа. 1973. - №12. - С. 56-59.

103. Sunay М., Gaines A.F. Terrestrial biomarkers in benze-nemethanol extracts of Turkish solid fuels. // Fuel. 1989.- V. 68. №10.- P. 1264-1269.

104. Старостина H., Уров К. К характеристике органической массы Канско-Ачинского бурого угля. // Изв. АН ЭССР. Химия.- 1979. Т. 28. - т. - С. 229-233.

105. ИЗ. Чичибабин А.Н. Основные начала органической химии.-М.: Госхимиздат. 1957,- Т.П. - 768 с.

106. Donglas A. G., Mair B.J. Sulfur: Role in Genesis of Petroleum. Science. - 1965.- V. 147.- №3657.- P. 499-501.

107. Charakter von Steinkohlenteerpech. // Erdöl und Kohle-Erd-gas-Petrochemie. 1965.- V. 18.- P. 625-629.

108. Hazai J., Alexander G., Szckely T. Study of aromatic biomarkers in brown coal extracts. // Fuel. 1989. - V.68.-т. - P. 49-54.

109. Davis M.F., Quinting G. R., Bronnimann С.E., Maciel G. E. A nuclear magnetic resonance study of the pyridine extraction of coal. //Fuel. 1989.- V. 68. - №6. - P. 763-770.

110. Петров A.A. Стереохимия насыщенных углеводородов.- M.: Наука, 1981.- 255 с.

111. Евстафьев С.Н., Линдинау H.М., Плюснин С.Н., Верещагин А. Л., Мякина И. А., Тутурина В.В. Углеводороды пиридинового экстракта азейского бурого угля. // ХТТ.- 1991.- №5.-С. 7-12.

112. Гуляева Н.Д., Арефьев O.A., Соколов В.Л., Петров A.A. Закономерности распределения нормальных и изопреноидных ал-канов в углях различной степени метаморфизма. // ХТТ.-1976.- т. С. 106-110.

113. Гуляева Н.Д., Арефьев O.A., Емец Т.П. и др. Закономерности распределения нормальных и изопреноидных алканов в гумусовых углях. // ХТТ. 1978.- №1. - С. 45-51.

114. Гуляева Н.Д., Арефьев 0.А., Петров Ал.А. Закономерности распределения нормальных и изопреноидных алканов в углях различного типа. // ХТТ. 1982.- №5. - С. 18-21.

115. Гуляева Н.Д., Арефьев O.A., Петров Ал.А. Закономерности распределения нормальных и изопреноидных алканов в горючих сланцах. // ХТТ.- 1977.- т. С.25-31.

116. Гуляева Н.Д., Гинзбург А. И., Арефьев 0.А. Закономерности распределения реликтовых углеводородов в углях группы сапропелитов. // ХТТ.- 1984.- т. С. 19-26.

117. Гуляева Н.Д., Арефьев 0.А., Петров А.А. Пентацикличес-кие углеводороды С27-С31 в бурых углях. // Накопление и преобразование органического вещества в современных и ископаемых осадках. М.: Наука. - 1978,- С. 158-162.

118. Гуляева Н. Д., Арефьев 0.А., Петров А.А. Пентацикличес-кие углеводороды С27-С32 в органическом веществе углей различных градаций катагенеза. // ХТТ. 1982,- №1. - С. 30-35.

119. Luo Bingjie, Wang Chunjiang, Dong Chengmo, Lin Jing-hao. Organic geochemical characteristics of the crude oil from Anzhou basin. // Shiyou Xuebao.- 1995.- V. 16.- №4.-2P. 40-47.

120. Kui Liu, Shuhe Sun, Qihu Wu, Shaoxin Cheng. Study on lignite biomarkers. // Meitan Zhuanhua. 1996.- V. 19. - fil.-P. 22-32.

121. BodoevN. V., Aref'ev 0. A., Rokosova N. N., Zabrodina M.N. Characteristic properties of sapropelitic coal coal ifi-cation. // Coal Sci. Technol.- 1995.- V. 24.- P.207-210.

122. Dehmer J. Penological and organic geochemical investigation of recent peats with known environments of deposition. // Int. J. Coal Geol. V.28.- №2-4.- P. 111-137.

123. Бондарь Е.Б., Куузик M.Г. 0 происхождении органического вещества горючего сланца Болгарского месторождения Краса-ва. // Горючие сланцы. 1988.- Т. 5.- №4.- С. 337-347.

124. Арефьев 0.А., Забродина М.Н., Гуляева Н.Д., Петров А.А. Полициклические биомаркеры твёрдых каустобиолитов. //

125. XTT. 1992." №1.- C. 12-35.

126. Noble R., Knox J., Alexander R., Kagi R. Identification of tetracyclic diterpene hydrocarbons in Australian crude oils and sediments. // J. chem. soc., Chem. commun.- 1985.-P. 32-33.

127. Noble R.A., Alexander R., Kagi R.I., Knox J. Tetracyclic diterpenoid hydrocarbons in some Australian coals, sediments and crude oils. // Geochim. Cosmochim. Acta. 1985. -V. 49. - P. 2141- 2147.

128. W. Michael is, H.H. Richnow, A. Jenisch, T. Schulze and B. Mycke. Structural Inferences from Organic Geochemical Coal Studies. // Facets of modern biogeochemistry. (Ed. by V. Ittekot et al.).- Berlin: Springer.- 1990.- P.388-401.

129. Wang T., Shehg G., Chen I., Fu I. Biomarker assemblage of boghead in Shuicheng, western Guizhou. // Sci. China., Ser. D: Earth Sci. V.39(l).- 1996.- P.74-81.

130. Reed W.E. Molecular compositions of weathered petroleum and comparsion with its possible source. // Geochim. Cos-moch m. Acta. 1977. - V.41. - P. 237- 247.

131. Ekweozor C.M. and Straus 0. P. 18,19-Bis-nor-13p(H), 14c((H)-cheilanthane: A novel degraded tricyclic sesterterpenoid-type hydrocarbon from the Athabasca oil sands. // Tetrahedron Lett. 1982.- P. 2711-2714.

132. Ekweozor C.M. and Straus 0. P. Tricyclic terpanes in the Athabasca tar sands. // Advances in organic geochemistry 1981. (Ed. by M. M. Bjoroy et al.).- Chichester: Wiley.-1983,- P. 746-766.

133. Petrov A. A. Isoprenoide Kohlenwasserstoffe des Erdols. // The impact of the Treibs' Porphyrin Concept on the Modern Organic Geochemistry. (Ed. by A. A. Prashnowsky). Wurzburg.-P. 227-240.

134. Seifert W.K. and Moldowan J.M. Paleoreconstruction by biological markers. // Geochim. Cosmochim. Acta. 1981. -V. 45. - P. 783-794.

135. Aquino Neto F.R., Restle A., Connan J., Albrecht P. and Ourisson G. Novel tricyclic terpanes (C19.C20) in sediments and petroleums. // Tetrahedron Lett.- 1982.-P. 2027-2030.

136. Seifert W.K. Carboxylic acids in petroleum and sediments. // Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. (Ed. by W. Herz, H. Grisebach and G.W. Kirby).- N. Y.: Springer. 1975,- V. 32. - P. 2-49.

137. Simoneit B. R.T. and Burlingame A.L. Carboxylic acids derived from Tasmanian Tasmanite by extractions and kerogen oxydations. // Geochim. Cosmochim. Acta. V. 37,- P. 595-610.

138. Simoneit B. R.T, Neto F.R. Aquino, JanaG. I., Burlingame A. L. Tasmanian tasmanite: I. Hydrocarbons, ketones and carboxylic acids derived from extractions and kerogen oxydations // J. Serb. Chem. Soc.- 1996,- V.61.- №11,- P. 973-986.

139. Love G. D., Snape C.E., Carr A. D., Hougton R.C. Changes in Molecular Biomarker and Bulk Carbon Skeletal Parameters of Vitrinite Concentrates as a Function of Rank. // Energy Fuels. 1996.- V. 10. - №1.- P. 149-157.

140. Czechowski F. Biomarkers assemblage in relation to coal rank. // 8 th ICCS: 8th Int. Conf. Coal Sci., Oivedo Sept. 10-15.- 1995.- Oivedo. 1995.- P. 102-103.

141. Czechowski F. Biomarkers assemblage in relation to coal rank. // Coal Sci. Technol.- 1995,- V.24.- P.291-294.

142. Евстафьев C.H., Денисова Т. И., Мякина И. А., Дэмбэрэл-нямбаД., Плюснин С. А., Верещагин А. Л., Тутурина В. В. Состав гексанрастворимой части пиридинового экстракта адунчулунско-го бурого угля (МНР). // ХТТ.- 1992.- №6.- С.5-10.

143. Chakrabartty S.К. Berkowitz N. Non-aromatic skeletalstructures in coal. // Fuel. 1976,- V.55. - Ш,- P. 362-363.

144. Brown J.K. Infra-red spectra of coals. // J. Chem. Soc.- 1955.- №.- P. 744-752.

145. Milicevic Z.M., Saban M.M., Jovanicevic B.S., Nedelco-vic J.M. GC-MS in organic geochemistry of coal estimation of the origin and degree of carbonification in coal from the Kosovo basin (Yugoslavia). // J. Serb. chem. soc. - V.61.-№9,- 823-830.

146. Francis W. / Coal: Its. Formation and Composition (ed. by Edward A.). London. - Fubb. Ltd. - 1961. - P. 269-292.

147. Ruzicka L., Hosking J.R. Uber die Agathen-disaure, die krystallisierte Hartzzaure C20H3004 des Kauricopals, des Hart- und des Weichmanilakopals. // Ann. chem.- 1929.-B. 469.- S. 147-192.

148. Воробьёва H. С., Земскова 3. К., Гончарова И. В., Бодоев Н. В., Петров Ал. А. Дитерпеноидные полициклические алканы в барзасском угле. // ХТТ. 1987.- №2.- С. 24-29.

149. Douglas A.G., Grantham P. I. Fingerprint gas chromatography in the analysis of some native bitumens, asphalts and related substances. // B. Tissot and F. Bieener (Editors). Advances in Organic Geochemistry 1973.- Paris.- 1974.-P. 261-276.

150. Grantham P.J., Douglas A.G. The nature and origin of sesqiterpenoids in some Tertiary fossil resins. // Geochim. Cosmochim. Acta. 1980,- V. 44.- P. 1801-1810.

151. Vorobieva N.S., Ziemskova E.K. and Petrov A. A. Poly-cyclic C14-C26 naphthenic compounds in oils from the Sive field. // Neftekhimiya.- 1978.- V. 18.- P. 855-863.

152. Seifert W.K. and Moldowan J.M. The effect of biodegradation on steranes and terpanes in crude oils. // Geochim. Cosmochim. Acta. 1979.- V. 43. - P. 111-126.

153. Philp R. P., Gilbert T.D. and Friedrich J. Bicyclic sesqiterpenoids and diterpenoids in Australian crude oils. // Geochim. Cosmochim. Acta. 1981,- V. 45. - P. 1173-1180.

154. Schmitter J.M., Sucrow W. and Arpino P.J. Occurence of novel tetracyclic geochemical markers: 8,14-seco-hopanes in a Nigerian crude oil. // Geochim. Cosmochim. Acta. 1982. -V. 46. - P. 2345-2350.

155. Bendoraitis J.G. Hydrocarbons and biogenic origin in petroleum aromatic triterpenes and bicyclic diterpenes. // B. Tissot and F. Bieener (Editors). Advances in Organic Geochemistry 1973.- Paris. - 1974,- P. 261-276.

156. Varier N.S. Fossil resin from the lignite beds of war-kalay. // Bull. Res. Inst. Univ. Travancore, Trivandum.-1950.- Ser. A. №1. - P. 117.

157. Anderson Ken B. The nature and fate of natural resins in the geosphere. Part V. New evidence concerning the stuc-ture, composition and maturation of Class I (polylabdanoid) resinites. // ACS Symp. Ser., V. 617, P. 105-129.

158. Chang H.M., Allan G.G. /1971. Lignin. Wiley-Intersci-ence.- N.-Y. P. 433-440.

159. Kazatoshi Imuta, Koji Ouchi. Isolation of adamantane from coal extract. // Fuel. 1973,- V.52. - P. 301-302.

160. Горадзе Г.Н., Арефьев 0.А. Адамантаны генетически различных нефтей. // Нефтехимия. 1977,- Т. 37,- №5,- С. 387-395.

161. Скриган А.И. О составе скипидара, полученного из болотного осмола тысячелетнего возраста. // Докл. АН СССР.-1951,- Т. 80. №4.- С. 607-609.

162. Скриган А.И. 0 составе фихтелитового масла, полученного из глубинного осмола торфоразработок тысячелетнего возраста. // Докл. АН СССР, 1953.- Т. 90. - №3,- С. 395-398.

163. Скриган А.И. О химическом составе древесины сосны тысячелетнего возраста. // Докл. АН СССР. 1955.- Т. 100. - №6.-С. 395-398.

164. Скриган А.И. 0 превращениях терпенов и смоляных кислот в растительной ткани в зависимости от возраста. // Вопросы химии терпенов и терпеноидов. Вильнюс: Госполитнаучиздат. -I960, - 235 с.

165. Скриган А.И. Исследование в области химии древесины и ее компонентов: Автореф. дис. докт. хим. наук. Рига.-1963.-40 С.

166. Лихобабенко B.C., Нагибина В. В., Раковский В.Е. К вопросу о вторичных химических реакциях, протекающих в торфяных залежах. // Химия и химическая технология. М.: Недра.-1967.- Вып. 3(16).- С. 93-97.

167. Maxwell J.R., Pi linger С.T., Eglinton G. Organic geochemistry. Qt. Rev. Chem. Soc. 1971. - V.25.- P. 571-628.

168. Guild F.N. The occurrence of terpin-hydrate in nature.

169. J. Am. Chem. Soc. 1922.- V.44.- P. 216.

170. Ramdohr P., Strunz H. Klockmann's Lehrbuch der Mineralogie. F. Enke.- 1967.- Stuttgart. 759 S.

171. Mair B. J., Ronen Z., Eisenbraun E. I., Horodysky A.G. Terpenoid precursors of hydrocarbons from the gasoline range of petroleum. // Science. 1966.- V. 154.- P. 1339-1341.

172. Mair B.J., Ronen Z. Composition of the branched paraf-fincycloparaffin portion of petroleum, 140-180°С. // J. Chem. Eng. Data. 1967,- V. 12,- P. 432-436.

173. Богомолов А.И., Панина К. И. Низкотемпературные каталитические первращения органических соединений над глиной. V. Превращение абиетиновой кислоты. // Геохимический сборник.-Л.: 1963. - №8. - С. 77-80.

174. Шмидт З.Н., СилкоЮ. А., Пентегова В. А. Изучение продуктов окисления абиетиновой кислоты. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. наук. 1981.- №12.- С. 146-147.

175. BielmannJ.F. and Wennig R. Degradation microbienne de l'acide dehydroabietique. // Bull. soc. chim. Fr.- 1971.-P. 1676-1686.

176. La Flamme R.E., Hites R.A. The global distribution of polycyclic aromatic hydrocarbons in recent sediments. // Ge-ochim. Cosmochim. Acta. 1978. - V. 42. - P. 289-303.

177. Раковский В. E. Новые сведения о закономерностях процессов образования торфа и их роль в познании генезиса каус-тобиолитов. // ХТТ. 1977.- №3,- С. 49-56.

178. Раковский В.Е., Каганович Ф.Л., Новичкова Е. А. Химия пирогенных процессов.- Минск: Изд-во АН БССР.- 1959.- 208 с.

179. Hayatsu R., Winans R.E., Scott R.G., Moor L. P. and

180. Studier M.H. Trapped organic compounds and aromatic units in coals. Fuel. - 1978.- V.57.- №5.- P.541-548.

181. Евстафьев С.H., Тутурина В. В. Генезис ароматических структур в органической массе гумусовых углей. // ХТТ.-1996.- т. С. 18-22.

182. Сябряй В.Т. Генезис бурых углей Днепровского бассейна.- Киев: Изд-во АН УССР. 1958,- 78 с.

183. Фроловская В. Н., Пиковский Ю.И., Теплицкая Т. А. Геохимия многоядерных аренов. // Органическая геохимия вод и поисковая геохимия. М.: Наука, - 1982.- С. 194-198.

184. Wang Т.G., Simoneit В.R.T. Organic geochemistry and coal petrology of Tertiary brown coal in the Zhoujing mine Baise Basin South China. 2. Biomarker assemblage and significance. // Fuel. 1990.- V. 69. - №7.- P. 12-20.

185. Платонов В. В., Клявина 0. А., Камнева А. И. Экстракция бурых углей. // Горючие сланцы. -1988. Т. 5.- №3,- С. 297-313.

186. Платонов В. В., Клявина 0. А., Окушко В. Д. Ступенчатая экстракция бурого угля. // ХТТ. 1990,- №4,- С. 74-83.

187. Платонов В. В., Клявина 0. А., Окушко В. Д. Экстракция каменных углей. // ХТТ. 1992.- №4.- С. 36-42.

188. Платонов В. В., Клявина 0. А., Окушко В. Д., Воль-Эпштейн А.Б. Исследование продуктов экстракции каменных углей. // ХТТ. 1992.- №4.- С. 27-36.

189. Платонов В. В. Химическая структура органической массы бурых углей, их реакционная способность и пути использования продуктов термодеструкции. Дис. докт. хим. наук. С-П.: С-П. техн. институт, 1993.- 584 с.

190. Платонов В. В., Клявина 0. А., ИвлеваЛ. Н. Состав иструктура углеводородов первичных смол бурого угля Канс-ко-Ачинского бассейна. // ХТТ, 1985.- №6.- С. 66-76.

191. Платонов В.В., Клявина 0. А., Касимцева Т.В. Особенности структуры углеводородных компонентов смолы полукоксования бурого угля канско-ачинского бассейна. // ХТТ.- 1987.- №3.-С. 77-81.

192. Платонов В.В., Клявина 0.А., Касимцева Т. В. Структура углеводородов первичной смолы бурого угля Канско-Ачинского бассейна. // ХТТ. 1987. - Ш. - С. 19-26.

193. Платонов В.В., Клявина O.A., Касимцева Т.В., Структура углеводородов первичных смол бурого угля Канско-Ачинского бассейна. // ХТТ, 1988,- №2.- С. 43-48.

194. Платонов В.В., Клявина 0.А. Ивлева Л. Н. Состав и строение углеводородов смол полукоксования Канско-Ачинского бурого угля. // ХТТ.- 1989.- т. С.37-44.

195. Платонов В. В., Клявина O.A., Ивлева Л. Н. Исследование структуры нейтральных кислородсодержащих соединений первичных смол бурого угля Канско-Ачинского бассейна.1. // Изв. АН ЭССР. 1986. - Т. 35. - «1.- С. 25-33.

196. Платонов В.В., Клявина 0.А., Таболенко Н.В. Исследование структуры нейтральных кислородсодержащих соединений первичных смол бурого угля Канско-Ачинского бассейна.2. //Горючие сланцы. 1988. - Т. 5. - №1. - С. 69-72.

197. Платонов В. В., Клявина 0. А., Ивлева Л. Н. Строение нейтральных кислородсодержащих соединений первичных каменноугольных смол. // ХТТ, 1987.- т. - С. 38-46.

198. Платонов В.В., Клявина 0.А., Таболенко Н.В. Структура нейтральных кислородсодержащих соединений смол полукоксования бурого угля Березовского месторождения Канско-Ачинского бассейна. / Рук. деп. в НИИТЗХим. г. Черкассы. 1989. -№1307 - XII 87.- 10 с.

199. Клявина 0.А. Химическая структура и превращения буроу-гольных нейтральных кислородных соединений. Дис. канд. хим. наук, Тула. - ТГПИ им. Л. Н. Толстого, - 1994.- 230 с.

200. Платонов В.В., Клявина 0. А., Воль-Эпштейн А.Б. Асфальтены смолы полукоксования бурого угля Канско-Ачинского бассейна. // ХТТ,- 1989.- Ш5.~ С. 48-46.

201. Платонов В. В. Структурные особенности асфальтенов смолы полукоксования бурого угля Канско-Ачинского бассейна. // ХТТ,- 1990,- №2. С. 92-98.

202. Платонов В. В., Проскуряков В.А., Клявина 0.А. Химическая структура асфальтенов смолы полукоксования бурого угля Канско-Ачинского бассейна. // 1ПХ.- 1994.- Т.67.- Вып.3.-С.487-491.

203. Платонов В. В., Ивлева Л. Н., Клявина O.A. Состав и строение смол полукоксования бурого угля Канско-Ачинского бассейна. // ХТТ.- 1989.- №4.- С. 116-121.

204. Платонов В. В., Костюрина И. А., Клявина 0. А. Взаимосвязь реакционной способности бурых углей с некоторыми характеристиками их химического строения. // ХТТ.- 1992.- №5.-С. 26-33.

205. Платонов В. В., Ивлева Л. Н., Клявина 0. А. Состав и строение фенолов смол полукоксования бурого угля Канс-ко-Ачинского бассейна. // ХТТ, 1989,- №.4.- С. 116-121.

206. Платонов В. В., Клявина 0. А., Ивлева Л. Н. Фенолы первичных смол бурого угля Канско-Ачинского бассейна. // ХТТ. -1988.- №5.- С. 37-42.

207. Платонов В. В., Клявина O.A., Ивлева Л. Н. Состав органических кислот первичных буро- и каменноугольных смол. // ХТТ. 1985.- №5,- С. 64-72.

208. Платонов В. В., Клявина O.A., Таболенко Н. В. Состав и структура соединений органических оснований первичных смол бурого угля Канско-Ачинского бассейна. // ХТТ.- 1987. №4. -С.27-32.

209. Платонов В. В., Таболенко Н. В., Клявина O.A. Строение органических оснований первичных смол бурого угля Канс-ко-Ачинского бассейна. // ХТТ, 1987,- №5,- С. 56-61.

210. Платонов В.В., Клявина O.A., Ивлева Л.Н. Структура органических оснований смол полукоксования бурого угля Березовского месторождения Канско-Ачинского бассейна. // Депонированная работа №1306 XII 87,- Отделение НИИТЭХИМа. - Черкассы,- 1989.- 10 с.

211. Платонов В. В., Клявина O.A., Ивлева Л. Н. Исследование структуры нейтральных кислородсодержащих соединений первичной каменноугольной смолы. // Изв. АН СССР. 1984,- Т. 33. -№1.- С. 15-20.

212. Платонов В. В., Клявина O.A., Ивлева Л. Н. Исследование стрктуры нейтральных кислородсодержащих соединений первичной каменноугольной смолы. 2. // Изв. АН ЭССР. 1985,- Т. 34,1. Ш.- С. 98-104.

213. Платонов В. В., Таболенко Н. В., Клявина 0. А. Исследование структуры соединений органических оснований первичных каменноугольных смол. // Изв. АН СССР. 1984,- Т. 33. - Ш. -С. 102-109.

214. Платонов В. В., Таболенко Н. В., Клявина O.A. Исследование структуры соединений органических оснований первичной каменноугольной смолы. 2. // Изв. АН СССР, 1985.- Т. 34.-т.- С. 11-16.

215. Платонов В.В., Клявина 0.А., Ивлева Л.Н. Исследование структуры углеводородов первичной каменноугольной смолы. // ХТТ. 1985,- №1.- С. 61- 66.

216. Гарцман Б.Б., Румянцева 3. А., Бурякова 3. П. 0 строении молекул водорастворимых продуктов окисления гумусового угля. // ХТТ, 1981.- №3.- С. 31-34.

217. Гарцман Б. Б., Румянцева 3. А., Заикина В. Г. Компонентный сстав концентрата алифатических кислот, выделенных из водорастворимых продуктов оксида бурого угля. // ХТТ.-1983,- т. С. 11-15.

218. Glumicic Т.L., Jovancicevic В.S., Milojkovic S.S., Ne-deljkovic J.M., Ercegovac M.M. Investigation of the origin of Aleksinac oil shale organic matter. // J. Serb. Chem. Soc. 1996.- V. 61.- №11.- P. 1015-1024.

219. Mukhopadhyay P. K., Gormly J.R. Hydrocarbon potential of two types of resinite. // Org. Geochem. 1984.- I#6.-P. 439-454.

220. Wang Xuzhen, Xue Wenhua, Zhu Jiujiu, Gu Yongda, Sheng Guoying, Fu Jiato. Structural haracteristics of aromatic fractions of supercritical liquid extraction. // Ranliao hu-axue xuebao. 1994,- V.22. - №4.- P. 418-426.

221. Staccioli G., Menchi G., Matteoli U. Taxodioxylon dyp-saceum as parent botanical species of two lignites of central Italy. // Holz Roh-Werkst.- 1996.- V. 54. №4.-P. 259-261.

222. Marzec A., Sobkowiak M. Chemical structure of coal and mechanism of ist extraction. // Erdöl und Kohle-Erdgas -Petrochemie. 1981.- V.34.- №1.- P. 38-43.

223. Freidel R.A. Aromaticity and colour of coal. // Nature." 1957.- V. 197.- №4572,- P. 1237-1238.

224. Drake J.A.G., Jones D. W. Complementary application of chromatography, mass-spectrometry and n.m. r. spectroscopy to the study of U.K. coal macerial exttracts. // Fuel. 1985.-V. 64,- №. - P. 721-728.

225. Pictet A., Kaizer 0. Uber die Kohlenwasserstoffe der Steinkohle.//Chemiker-Zeitung.-1916. №30.- S.211-214.

226. Erbatur G., Gaines A.F., Hoscan M. A., Yurum Y., Igli S., Wirtlin T. Pyridine extracts of solid fuels.// Fuel.-1979,- V. 58. №2. - P. 121-131

227. Imuta K. Studies of the chemical constitution of coals by the Methods of organic chemistry. // Report of the National Reserch Institute for Pollution and Resources. 1978.-№10. - P. 1-122.

228. Ouchi K. Imuta K. The analysis of benzene extracts of Yubarl Coal. Analysts by gas chromatography. // Fuel.-1963.- V. 42. №5,- P. 445-456.

229. Martin T. G., Williams D.F. The Chemical nature of supercritical gas extract from low-rank coal. // Phil. Trans. Royal Soc. London. - 1981.- V. A 300. - P. 183-192.

230. Yokoyama S., Yamamoto Y., Takeya G. Химическая структура угольных экстрактов. // Menryo Kyokai Shi.- 1970.1. V. 49. P. 932-935.

231. Takeya G., Itoh M., Suzuki A., Yokoyama S. A study of the structure of pyridine extracts from coals by high resolution nuclear magnetic resonance spectroscopy. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1963.- V. 36. - №9. - P. 1222-1223.

232. DurieR. A., Shewchyk Y.,Sternhell S. Spectroscopie studies of the hydrogen distribution in the vitrains and their solvent extracts from some australian bituminous соals. // Fuel. 1966,- V. 45. - №2.- P. 99-113.

233. Retcofski H. L., Friedel R.A. Spectral studies of a Carbon disuIfude extract of bituminous coal. // Fuel.-1968. V. 47. - №6. - P. 487-498.

234. Huston J.L., Studier M.H., Scott R.G. Origin of chloroform extract from coals. // Fuel. 1974.- V. 53. - №2.- P. 139-140.

235. Lahiri A. Chromatographic analysis of coal bitumen. // Fuel. -1945.- V.24.- №3.- P. 66-73.

236. Kessler T., Raymond R., ScharkeyA.G. Compsition of pyridine extracts from reduced and untreated coals as determined by high-resolution mass-spectometry. // Fuel. 1969. -V. 48. - №2,- P. 179-186.

237. Reggel L., Baymond B., SteinerW.A., Friedel R.A., Wender Reduction of coal by lithium-ethylenediamine studies on a series of vitrains. // Fuel. 1961.- V. 40. - If5. - P. 339356.

238. Reggel L., Sternberg H.W., Wender J. Reductive dinuri-zation of naphtalene by sodium-ethylamine. // Nature.-1961.- V. 190,- № 4770.- P. 81-82.

239. Schultz J.L., Friedel R.A., Sharkey A. G. Analyses of coal tar pitch mass spectrometry. // Fuel.- 1965.- V.44.-№1. P. 55-61.

240. Barklay L.R., Layton T.M. Chromatographic fractionation of coal extracts and ultraviolet spectra of the fractions. // Fuel. 1956,- V. 35. - №1,- P. 31-37.

241. Roy M.M. Chromatographic analysis of coal extracts prepared from Assam Coal. // Fuel. 1951. - V. 36. - №3.1. P.344-354.

242. Rybicka S.M. The solvent extraction of a low-rank vitrain // Fuel. 1959. - V.38. - №. - P. 45-54.

243. Oelert H.H., Hemmer E.A. Neue Ergebnisse der Ermittlung der struktur von Steinkohlen durch spektroskopisehen Methoden. // Erdöl und Kohle-Erdgas Petrochemie.

244. X 1970/a/. B. 23. - WZ. - S. 87-91.

245. Schulten H.R., Simmleit N., Muller R. Distinetion of coals and their extracts by field ionization mass spectrometry and pattern recognitioh. // Fresenius Z. Anal. Chem.-1986.- B. 323.- №5. S. 440 - 454.

246. Oelert H.H. Spectroscopische Untersuchungen in ultravioletten und sichbarer Bereich an Kohlen und Kohleinhaltstoffen. // Brennstoff-Chemie.- 1969.- B.50.- №6 S.246-249.

247. Pertierra J.M. The collaidal solution of coal. // Fuel.- 1936,- V.13.- №.- P.23-26.

248. Cannon C.G. Sutherland G. B. The infra-red adsorbtion spektra of coals and coal extracts. // Trans Faraday Soc.-1945,- V. 4 №5,- P. 279-288.

249. Bartle K. D., CalimliA., Jones D.M., Matthems R. S., Olcay A., Hakdel H. Tugrul T. Aromatic products of 340 C supercritical toluene extraction of two turkis lignites; an n.m.r. study. // Fuel. 1979.- V. 58. - №6,- P. 423-428.

250. Bartle K.D., Martin T.G. Williams D.F. The chemical nature of supercritical gas-extract of coal at 350 C. // Fuel.- 1975.- V. 30. №11. - P. 226-235.

251. Chen Bangjie., Yue Jiang., Yang Huang., Han Jingping. Изучение методом масс-спектрометрии экстрактов угля при газовой экстракции в суперкритических условиях. // Жаньлянь хуасюэ сюэбао = J. Fuel Chem. and Technol.- 1988. V. 16. № 4,- P. 337-344.

252. Bodzek D., Marzec A. Molecular components of coal and coal structure. // Fuel. 1981.- V. 60. №1. - P. 47-51.

253. Pajak J. Marzec A. Influence of preswelling on extraction of coal. // Fuel. 1983.- V. 62. №8,- P. 979-980.

254. Rubio В., Mastral A.M. Characterization of pentane-so-lubls from low-rank coal extract. // Fuel.- 1988,- V. 67. -№2. P. 264-268.

255. Ferrand R. Appliications of gas chromatography to thestudy of coal tar. // Chim. coal. 1963. - V. 43.- P. 133-134.

256. Marzec A., Bodzec D., Krzynawska T., Asphaltenes and Preasphaltenes-components of an original hvb bituminous coal. // Org. Chemistry of Coal. ACS. Symp. Ser. 71.- 1978. -ACS. Washington. P. 71-85.

257. Brown J.K. Infra-red spectra of coals. // J. Chem. Soc. 1955,- №2,- P. 744-752.

258. Хлопов С. И., Евстафьев С.Н., Тутурина В. В. Экстракция сапрпелита органическими растворителями. // Горючие сланцы.-1989,- Т. 6,- №3,- С. 263-269.

259. Линдинау Н. М. Евстафьев С.Н. Пальшин А.В. Химический состав пиридиновых экстрактов бурых и сапропелитовых углей. // Пятая конф. молодых ученых вузов Иркутской обл. Тез. докл. 4.1.- Иркутск. 1987,- С. 45.

260. Sato Y., Yoshii Т. Analysis of pyridine extract from sorachi coal. 2. Crystalline substances separated from the methanol soluble potion. // Fuel.- 1979.- V. 58. №10.-P.619-621.

261. Bartle K. D. Jones D.W., Pakdel H. Paraffinic hydrocarbons from coal. // Analytical Methods for Coal and Coal Products. (ed. Karr C.). V.2.- N.-Y.-San-Franciso-London.-1978.- P. 210-226.

262. Holden H. W., Robb J.C. A study of coal by mass spectrometry. 11. Extracts and extractable pyrolisis products. // Fuel. I960. - V. 39. - №6,- P. 485-494.

263. Mashimo K., Kiva K., Sato S., Tsuchiva H., Wainai T. Hydrogenolysis products of pyridine extract of a Japanese lignite. // Fuel. 1984.- V. 63, №10. - P. 1417-1421.

264. Snape C.E., Stokes В.J., Bartle K.D. Identification of straight chain fatty acids in coal extracts and their geochemical relation with straight-chain alkanes. // Fuel.-1981. V.60. - №10,- P. 903-908.

265. Penninger J.M.L. Selectivity effects in agueous supercritical fluid extraction of subbituminous coal. // Fuel. 1989,- V. 68. №8. - P. 983-989.

266. Kenji M., Masakatsu N., Mikio M. Flash pyrolytic study on chemical structures of Akabira coal. Extracts and Residue. // Chem-Lett.- 1990. P.291-294.

267. Екатеринина Л. H., Вишнякова Л. В., Хренкова Т. М., Андреева А. И., Жарова М. Н. Экстракция углей Канско-Ачинского бассейна в органических растворителях. // ХТТ,- 1984,- №1.-С. 63-68.

268. Koser Н., Oelert H.H. Neue Anwandungen der Rechnerun-terstatzten Infrarotspektroskopie in der Analutik. // Zeit. Analyt. Chemie. 1976.- V.281.- №1,- S.9-16.

269. Kiya K., Mashimo K. Wainai Т. Исходные формы прямоцеп-ных жирных кислот в низкометаморфизированных углях. // Нянре кекийси. = J.Fuel. Soc. Japan. 1986. - V.65.- №6. - P. 394399.

270. Jastrebski J., Kubica K., Stompel Z. Untersuchung der struktur der Teere aus der Schneilpyrolise von Braun- und Stein-kohlen. // Freiberger Forschungshefte. 1989.- A 781,- S. 97-108.

271. Machovic V., Dabal V., Hemilikova B. Chemicka struktu-ra generatoroveho dehtu z hnedeho uhli. // Ropa a Uhli. -1989,- V.31. P. 284-292.

272. Тутурина В.В., Иванова Р. Е., Изучение особенностей молекулярной структуры сапропелитов Иркутского бассейна. // ХТТ. 1969. - Ш. - С. 122-126.

273. Кондратьев В.К., Бутакова В.И., Луговая Л.В., Новоселов В.С. Изучение нейтральной части смолы термоконтактного коксования ирша-бородинского бурого угля. // Новые процессы и аппараты для обработки коксового газа. М. - 1985.1. С. 71-77.

274. Парамонова Т. Г., Баранский А.Д., Комарова Т. Н., Ра-товский Г.В., Иванова Н. А., Полонов В.М. Анализ жидких продуктов термической деструкции тяжелой смолы скоростного пиролиза бурых углей. // ХТТ. 1987. - fi2. - С. 34-37.

275. Ганкина Л. В., Тишкова Ю. П., Звегильский Д. С., Сухов В.А., Бычев М.И., Луковников А. Ф. Продукты термической деструкции бурого угля модифицированного гидроксидом кальция. // ХТТ, 1981,- №3. С. 41-49.

276. Гагаринова П. М., Русьянова Н.Д., Бутакова В. И. Реакционная способность и структура углей Кузбасса. //ХТТ,- 1986.-№1,- С. 3-7.

277. Vastóla F.J., McCahant L.J. Development of laser mic-ropyrolysis of coal macerials. // Fuel. 1987.- V. 66. - №7.-P. 886-889.

278. Бычев M.И. Индентификация соединений, переходящих в парогазовую фазу при нагреве углей в вакууме. // ХТТ.-1980.- №4. С. 49-56.

279. Русьянова Н.Д., Попов В.К. Структура и межмолекулярное взаимодействие в углях и их влияние на процессы переработки. // ХТТ. 1981. - №1. - С.92-98.

280. Русьянова Н.Д., Еркин JI. И. Новые данные о химическом строении углей. // ХТТ, 1978.- №4.- С. 29-36.

281. Харитонов Г. В. Влияние отдельных структурных элементов на свойства углей. Фрунзе, - I960. - 267 с.

282. Екатеринина Л.Н., Хренкова Т.М., Мотовилова Л. В. Влияние форм связи углерода, водорода и кислорода в составе углей на их склонность к восстановлению. // ХТТ,- 1980.- №3.-С. 45- 51.

283. Выпирахина С. С., Аронов С.Г. 0 формах связи водорода в углях. // Производство кокса.- М.: Металлургия.- 1972.-С. 26- 32.

284. Deno N.c., Curry К., Jones A.D. Low temperature chemical fragmentation of Coal. // Conf. on the Chem. and Phys. of Coal Util. Morgantown. June 204. 1980,- P.239-246.

285. Wood L.J., Phillips G. The Constitution and structure of coal-tar pitch. // J. Apll. Chem. London. - 1955.- V. 5.-P. 326-328.

286. Йосио Я. Исследование каменного угля. Структура и характеристики угля. // Ненре кекацси. 1980.- V. 59,- №639,-Р. 453-460.

287. Павликова X., Вавречка П., Митера И., Юлин М. К., Крич-ко А.А. Сепарация и характеристика фракций 180-300°С и 300-400°С из гидрогенизационной переработки угля месторождения Березово (СССР). // Acta Montana. UGG. CSAV.- Praha. -1986.- №73. S. 123-132.

288. Вавречка П., Митера И., Павликова X., Юлин М. К., Крич-ко А. А. Сепарация и характеристика фракций выше 400°С из гидрогенизационной переработки угля месторождения Березово (СССР). // Acta Montana. UGG. CSAV. Praha. 1986. - №73. -S. 115-122.

289. Митера И. Состав продуктов ожижения бурого угля. // Сб. Пражского химико-технологического института.

290. Д. 49. 1984.- Технология топлив.

291. Стефанова М. Д., Лазаров Л. Фракционирование и анализ асфальтенов, полученных при гидрогенизационном ожжижении угля. // Acta Montana. UGG. CSAV. Praha. 1986. - V. 73.-С. 99-114.

292. Katoh T., Ouchi K. Analysis of coal-derived liguid obtained by mild hydrogénation. 3. Acid, base and polar fractions. // Fuel. 1987.- V.66.- №11.- P. 1588-1595.

293. Денисова T. И. Преасфальтены и асфальтены термического растворения буроо угля. // Пятая конф. молодых ученых вузов Иркутской обл. Тез. докл. 4.1.- Иркутск.- 1987,- С. 85.

294. КирдаВ. С., Чижевский А. А., Хренкова Т. М., Химическое строение асфальтенов механоактивированного шлама гидрогенизации бурого угля. // ХТТ. 1980.- №5.- С. 25-31.

295. Kershaw J.F. Spectroscopie analysis of coal liguids. // Spectrosc. Anal. Coal Liguids. Amsterdam ect. - 1989.-P. 1-12.

296. Yashikazu S., Yasuo M., Yoshio N., Massaaki 0., Sftoko Y. Химический состав неролярных фракций тяжелых угольных дистиллятов, полученных при ожжижении угля Вандоан. // Ненре кекайси. J. Fuel. Soc. Japan. - 1989.- V. 68. - №4.- P. 297304.

297. Miller D.J., Hawthorne S.B. Mass-spectral characterization of liguefaction products by dueterium reagent chemical ioization. // Abstr. Pap. Pittsburg Conf. and Expos. Anal Chem. and Appl. Spectrosc. New Orleans. 25 Febr. 1 March. - 1985,- P. 584.

298. Wachowska H., Andrzejak A., Thiel J. Structural studies of coal extracts. // Fuel.- 1985.- V. 64. №5. -P. 644-649.

299. Benjamin В.M., Douglas E. C., Canonico D.M. New chemical structural features of coal. // Fuel. 1984. - V. 63,-№7. - P.888-890.

300. Hayatsu R., Winans R., Scott R.G., McBeth R.L., Moore L.P. Investigation of agueous sodium duchromate oxidation for coal structural-studies. // Fuel. 1981.- V. 60. - Ifl.-P. 77-82.

301. Базарова 0. В., Кучер Р. В., Лукьяненко Л. В. 0 структуре сапропелитовых углей различной степени углефикации. // ХТТ. -1984.- №1.- С. 3-6.

302. Hayatsu R., Winans R., Scott R.G., Moore L. P., Studier M. H. Trapped organic compounds and aromatic units in coal. // Fuel. 1978.- V. 57,- №9,- P. 541-548.

303. Studier M.H., Hayatsu R., Winans R. Analysis of organic compounds trapped in coal and coal oxidation products. // Anal. Meth. Coal and Coal Products.- 1978.- N.-Y. V.2.-P. 43-75.

304. Given P.H. The distribution of gydrogen in coals and its relation to coal structure. // Fuel. I960. - V. 39. - №2.-P. 147-153.

305. Ladner W.R.The 1977 Robens coal science Lecture. // J. Inst. Fuel. 1978.- V. 51,- P. 67-70.

306. Pitt G.J. Coal and Modern Coal Processing An Introduction. Academie Press. N.-Y. - 1979.- P. 44-50.

307. Cartz L., Hirsh P.B. A contribution to the structure of coals from X-ray-diffraction studies. // Phil. Trans. Royal Soc. London. - I960.- A. 252. - №1019,- P. 557.

308. Czuchajowski L. Infrared spektra of carbonized coals and coallike materials and some absorption changes during subseguent oxidation. // 1961.- V. 40.- №5.- P. 361-374.

309. Ruland W., Sandor V. Macromolecular structure of coal. // V-th Conf. on Coal Science. Cheltenham. Anglia. - 1963.-P. 62-64.332. van Krevelen D.W. Hydrogen distrubution in coal. // Fuel. 1963. - V. 42.- Ш5. - P. 427-430.

310. Yoshida R., MigazawaMJ., NaritaH., Maekawa Y. Основные свойства японских и иностранных углей, выбранных для ожижения. // Ненре кекайси. J. Fuel Soc. Japan.- 1984.-V. 63. №10.- P. 871-876.

311. Friedel R.A., Queiser J.A. Infra-red spectra of coal and other carbonaceous materials. //Anal. Chem.- 1956.-V. 28. №1,- P. 22-30.

312. Vahrman M. Некоторые молекулы-компоненты угля. // Chemistry in Britain. 1972.- V. 8. - №1.- P. 16-23.

313. Gilbert L.A. The reflectivity spectra of coal vitrains in the visible and the ultra-violet. // Fuel. 1961.- V. 40.-№1.- P. 72-73.

314. Бирюков Ю.В. О химической структуре углей. // ХТТ.-1969.- №4.- С. 90-94.

315. Уайтхерст Д.Д., Митчел Т.О., Фаркаши М. Ожижение угля,- М.: Химия, 1986.- 255 с.

316. Makabe М., Hirano Y., Ouchi К. Extraction increase of coals treated with alcoholsodium hydroxide ot elevated temperatures. // Fuel. 1978.- V. 57. - №5.- P. 289-292.

317. Ouchi K., OzawaH., Makabe M., Itoh H. Dissolution of coal with NaOH-alcohol: effect of alcohol species. // Fuel.-1981.- V. 60. №.- P. 474-476.

318. IwataK., Itoh H., Ouchi K., Yoshida T. Average chemical structure of mild hydrogenolysis products of coals. // Fuel Process. Technol.- 1980.- V. 3. №3-4.- P. 221-228.

319. Shinn J.N Fom coal to single-stage and two-stage products: a reactive model of coal structure. // Fuel. 1984. - V. 63,- №9.- P. 1187-1196.

320. Solomon P.R. / New Approaches in Coal chemistry (ed. Blaustein B. D., Bokrath B.C., Friedman S.). ACS Soc. Symp. Ser.- №169. - ACS Washington D.C.- 1981.- P. 61.

321. Larsen J.W., Kovac J. Chemical structure of coals. // Organic Chemistry of coal.- ACS. Symp. Ser. 1978.- V. 71.-P. 36-39.

322. Забрамный Д. Т. О молекулярной структуре гумусовых углей, гуминовых кислот, о моделях и схемах их структуры. // Узб. хим. журнал. 1975,- №2,- С. 74-76.

323. Кричко А.А. Проблемы комплексного использования угля. // ХТТ. 1977.- т. - С. 3-10.

324. Насритдинов Р.0., Баранов С.Н., Косырев И.Е. Эффективность методов восстановительного алкилированния углей. // ХТТ. №4. - С. 42-46.

325. Кочканян Р.0., Баранов С.Н., Косырев И.Е. Эффективность методов восстановительного алкилирования углей. // ХТТ. 1984.- №1.- С. 69-73.

326. Juntgen Н. Uber des mechanismus von pyrolyse und hydropyrolyse. // Erdol und kohle Erdgas - Petrochemie.-1985.- Bd. 30. - №10. -448-455.

327. Heredy L.A., Wender I. Model structure for bituminous coal. // ACS. Div. Fuel Chem. Preprints. 1980.- V.25. - №4.-P. 38-45.

328. Платонов В.В., Клявина 0.А. Химическая структура и реакционная способность углей. // ХТТ.- 1989.- №6.- С.3-12.

329. Платонов В. В., Клявина 0.А., Костюрина И. А. Структурные особенности органической массы бурых и каменных углей и их реакционная способность. // ХТТ. 1992.- №4,- С. 27-35.

330. Платонов В. В., Клявина 0. А., Костюрина И. А. Зависимость реакционной способности углей от строения фрагментов их органической массы. // ХТТ. 1992,- Ш.- С. 18-26.

331. Le Roux М., Nicole D., Delpuech J.J. Performance indices for coal liguefaction solvents. // Fuel. 1982,- V. 61.-Ш 8. - P. 755-760.

332. Moshida J., Otani K., Korai Y., Fujitsu H. High affi-caey of short contact time procedure at high temperature in the hydrogen transfering liguefaction of brown coal. // Chem. Lett. 1983,- № 7.- P. 1025-1028.

333. Moshida J., Moriguchi Y., ShimoharaN., Korai Y., Fujitsu H., Takeshita K. Liguefaction of Yallourn brown coal at low pressurs and rapid heating rates. // Fuel.- 1982.-V. 61. Ш 10,- P. 1014-1019.

334. Платонов В.В. Исследование термохимических превращений углей Кузнецкого бассейна. Дис. канд. хим. наук. М.: МХТИ. -1972.- 227с.

335. Kershaw J.R. Spectroscopic Analysis of COAL liguids. // Coal SCI. and Technol.- Amsterdam. 1989.- V. 12.- 395p.

336. Analytical methods for coal and coal products (ed. Karr C.).- N.-Y. 1978-1979,- V. 1-3.

337. Сирюк Л. Г. Спектральные методы исследования аромати-чесческих углеводородов в нефтях и нефтепродуктах. М.-1968.- 93 с.

338. Казицына Л. А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР- спектроскопии в органической химии. М. - 1968,- 227 с.

339. Сильверстейн Р., Басслер Г., Меррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений.- М.- 1977,308 с.

340. Craver C.D. Desk-book of Infrated Spektra Coblentz Society. РОВ. 9952.- Kirkwood.- 1974.- 183 c.

341. Платонов В. В., Проскуряков В.A., Никишина M.Б., Химический состав гуминовых кислот бурого угля Подмосковного бассейна. // ЖПХ.- 1996.- Т.69.- Вып.12. С.2059-2061.

342. Базыльчик В. В. Установление структуры органических соединений физико-химическими методами. М. - 1967.- С.531.

343. Кросс А. Введение в органическую ИК-спектроско-пию. М. - 1961.- 427с.

344. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул.- М.-1967.- С.590.

345. Перельсон M. Е., Шейкер Ю.Н., Савина А. Л. Спектры и строение кумаринов, хромонов, ксантонов. М. - 1975.- 301с.

346. Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами. М. - 1975.- 296с.

347. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М. - 1965.- 120с.

348. Rusin А. Спектроскопическое исследование структуры угля. // Wiadomosti chemiozne.- 1983.- V. 37.- P. 821-851.

349. Платонов В. В., Проскуряков В. А., Никишина М. Б. Изучение химического состава буроугольных гуминовых кислот методом адсорбционной жидкостной хроматографии. // ЖПХ.- Т.70.-Вып. 3. 1997,- С. 490-496.

350. Speight J.G. Application of spectroscopic technigues to the structural analysis coal and petroleum. // Applied spectroscopy Rev. 1972.- V. 5.- P. 211-263.

351. Смит А. Прикладная ИК-спектроскопия. M. - 1982,- 300c.

352. Глебовская Е.А. Применение ИК-спектроскопии в нефтяной геохимии. Л.- 1971,- 286с.

353. Смирнов Б.А. Методы анализа органических соединений нефти, их смесей и их производных. Сб.№ 2.- М. - 1969.- 50с.

354. Платонов В. В., Проскуряков В. А., Никишина М. Б. Химический состав буроугольных гуминовых кислот, извлеченных щелочью различной концентрации. // ЖПХ. 1996.- Т. 69. -Вып. 12. - С. 2054-2058.

355. Kershaw J.R., Koplick J.A. Chemical nature of preasp-haltenes from flash pyrolysis tarsand supercritical gas extracts. // Fuel. 1985.- V.64.- № 1.- F. 29-32.

356. Шакс И.A., Файзуллина E.M. Инфракрасные спектры ископаемого органического вещества, Л.: Недра. - 1974.- 131 с.

357. Mecke R., Langenbuch F. Infrared Spectra of selected chemikal compounds. London. - 1967.- V. 1-8.- 2000 p.

358. Разумова E.P., Варанд 0.А. Использование спектральных коэффициентов при геохимических исследований нефтей и биту-миноидов. Деп. в ВИНИТИ. - № 6908-1386,- М. - 1986,- 27с.

359. Smidt J. Ph. D. Thesis, Delft. I960. - 74c.

360. Oelert H. H. Untersuchungen zum chemischen Aufbau von Steinkohle und Maceralen. // Brennstoff Chemie.- 1967. -Bd.48. - № 11.- S. 331-339.

361. Karr C., Ester P.A., Chang T.C.L. Identification of distiliable paraffins, aromatic hydrocarbons and neutral he-terocycles from low-temperature bituminous coal tar. // Bu Mines Bull. 1967.- V. 637,- 198 p.

362. Wang C. Determination of aromaticity indices of coal liquids by infrared spectroscopy. // Fuel.- 1987.- V. 66.-№6.- P. 840-843.

363. Pretsch E. Tables para la elucidation estructural de compuestos orgánicos par methods opticos.- Alhambra. Madrid.- 1980,- 120v.

364. Ларина H.К., Миессерова 0. К., Скрипченко Г. Б. Применение ИК-спектроскопии для расчета структурных параметров бурых углей и продуктов их термообработки. // ХТТ. 1978,- If 2. - С. 42-50.

365. Brown J.K., Ladner W.R., Sheppard N. A study of the hydrogen distribution in coal like materials by high-resolution nuclear magnetic resonance spectroscopy. I. The measurement and interpretation of the spectra. // Fuel.- 1960.-V. 39,- If 1.- P. 79-86.

366. Lillard J.G., Jones C. J., Anderson J.A. Molecular structure and properies of lubricating oil components. // Ind. Eng. Chem.- 1962.- V. 44.- № 11,- P. 2623-2631.

367. Ruiter E., Tschamler H. Bestimmung der Aromatizitat und der mittleren Ringzahl der Benzolextrakten eines Vitri-nits aus Absorptionsmessungen im UV-sichtbaren und nahen Ultrarotbereich. // Brennstoff-Chemie.- 1961.- Bd.242.- №3.-S. 74-77.

368. Осипов A.M. Исследование молекулярной структуры углей методами ИК- и ЯМР-спектроскопии. / Труды института физико-органической химии и углехимии. Киев:- 1986,- 144с.

369. Пушкина Р.А., Куклинский А.Я. Определение метиленовых групп в цепях насыщенных углеводородовпо инфракрасным спектрам поглощения.// Химия и технология топлив и масел.- 1975.-N¡5. С. 55-56.

370. Куклинский А.Я., Филиппова Н. А., Зимина К. И. Количественное определение углеродных атомов в нафтеновых кольцах по ИК-спектрам поглощения. // Химия и технология топлив и масел. 1968.- т. - С. 52-54.

371. Boyd М. L., Montgomery D.S. Structural group analysis of the Athabasca bitumes asphaltene and tar components. // Fuel. 1962.- V. 62. - № 3,- P. 335-350.

372. Rentrop R.H. Chemische und physikalische Characterizi-erung der Kohle. // Freiberger Forschungshefte.- 1982. -Heft A. 668. S. 7-35.

373. Kershaw J.R. Ultraviolet and luminiscence spectroscopy. // Spectrosc. Anal. Coal Liguids.- Amsterdam. 1989.-P. 155-194.

374. Fridel R.A., Orchin M. Ultraviolet spectra of aromatic compounds. 1957.- 322p.

375. Миронова В.A., Янковский С.А. Спектроскопия в органической химии. М. - 1985.- 401с.

376. Attala М.J., Vassale A.M., Wilson М.A. Nuclear magnetic resonance studies of coal liquefaction. // Spectosc. Anal, coal liquids. Amsterdam. - 1989.- P. 195-245.

377. Konstitutionsaufklarungs von Kohlen und verwandten Produkten: Ercenntnisstand und Forschritte durch die hochauflosende Festcorper NMR-spectroscopie (ed. H.Schmiers).1.ipzig.- 1986,- 100s.

378. Davenport S.J. Determination of functionality in coal by the computer modelling spectra of NMR-CP/MAS-C13. // Chem. Div. Dep. Sci. and Ind. Res. Rep. 1985,- №2365,- P. 1-48.

379. Полонов В.M. Фрагментарный анализ угля и нефтепродуктов методом спектроскопии 13С-ЯМР. Автореф. дис. канд. хим. наук. Иркутск. - 1985.- 22с.

380. Диндоин В.М. Спектроскопия ЯМР и ее возможности в органической геохимии. / Тр. СНИИГГИМСа. Вып. 166. Современные методы анализа в органической геохимии,- 1973.- С. 37-53.

381. Бейбл Р. Интерпретация спектров ядерного магнитного резонанса. М. - Атомиздат.- 1969.- 322 с.

382. Луцкий В.И., Тюкавкина Н. А. Использование ГЖХ при анализе экстрактивных фенольных соединений хвойных растений. // Химия древесины. 1979.- №4.- С. 3-11.

383. Рощин В. И., Баранова Р. А., Соловьев В. А. Терпеноиды хвои Picea Abies. // Журнал природных соединений. 1986.- If 2.- С. 168-176.

384. Степень Р.А., Климова А.С. Содержание и состав терпе-новых компонентов эфирного масла отдельных частей сосны обыкновенной. // Химия древесины. 1985.- Ш 4.- С. 101-106.

385. Pouwels A.D. Pyrolytical g. с.-m. s. study of buck-tress. High-perfomance capillary mass-spectrometry of buck ligninfractions. // Biochem. Soc. Trans. 1987. - V. 15. - If 1. -P. 170-174.

386. Cartoni G.P., GorettiG., Ausso M.V. Capillary columnsin series for the gas chromatograpchic analysis of essential oils. // Chromatographia. 1987.- V.23. - №11.- P. 790-795.

387. PhilpR. P. Biomarkers of fossil fuels genesis. // Mass. Spectrom. Rev. 1985.- V. 4. №1.- P. 1-48.

388. Holden H. W., Robb J. С. A study of coal by mass spectrometry. // Fuel.- I960.- V.39.- №1.- C. 39-46.

389. Dickje J. P., Jen T.F. Organic Mass-spectrometry. 1968.- V.l. P. 501.

390. Hulbner J. Pyrolysis Mass-spectrometry und thermische Fragmentierung - Bilding von Fulven-6-on und analoger Verbindungen bei der Pyrolyse ortho-disubstituierner Aroma-ten. // Dissertation. Hamburg: 1971.-270s.

391. Barton D. H. P., Carrutherthers W., Overton K.H. Triter-penoids. XXI. A triterpenoid lactone from a petroleum. // J. Chem. Soc. 1956.- P. 788.

392. Колесникова Л. П., Хотимская М.И., Гуревич В.Т. //Нефтехимия.- 1968.- Т. 8.- №5.- С. 722-725.

393. Wilkers Instrument Research. Aerograf, Research Notes. // Fuel. 1964,- P. 3-7.

394. Allen R., Anderson C. Selective isolations of aldehydes from complex mixtures by the method of the gas chromatography. // Anal. Chem. 1966.- V.39.- №9.- P. 1287.

395. Allen T.W., Hurtbise R.J., Silver H.F. Separation and characterization of chloroformsoluble preasphaltenes in non-distiliable coal liquids. // Fuel.- 1987.- V.66.- №8.-P. 1024-1029.

396. Шатц В. Д., Авотс A.A., Беликов В. А. Некоторые корреляции в газожидкостной хроматографии кетонов. // Журнал физической химии, 1976,- Т. 50. - т. - С. 1874-1875.

397. Novotny М., Strand J.W., Smith S. L. Compositional studies of coal tar by capillary gas chromatography mass-spect-rometry. // Fuel. 1984.- V. 60.- №1. - P. 213-220.

398. Grant J.E. The gas liquid chromatography of steroids.-Cambrige Univ. Press, England: 1967.-120p.

399. Karr С., Estep P.A., Chang Т. C. L. Identification of distiliable paraffins, olefins, aromatic hydrocarbons and neutral heterocycles from low temperature bituminous coal tar. // Bu. Mines Bull. 1967.- V.637.- 198 p.

400. Ouchi K., Jmuta K. The analysis of benzene extracts of Yubari coal. II. Analysis by gas chromatography. // Fuel. 1963,- V. 42. P. 445-456.

401. Вагабов M.В., Викторова E.A., Дровянникова E.Ф. Некоторые хроматографические характеристики бензофуранов и 2,3-дигидробензофуранов. // Журнал аналитической химии.-1973,- Т. 28.- If 7,- С. 1492.

402. Katayama Т. The volatile constituens of seaweed, III-IV. Ulva pertusa, Enteromorpha species and Sargassum species. // Bull. Jpn. Soc. Sei. Fish.- 1955.- V.21.-P. 412-428.

403. Klein E., Rojahn W. Die photosensibilisierte 02-Übertragung auf (+)-d-Thujen. // Chem. Ber.- 1965.- Bd. 98. №9.1. S.3045-3049.

404. Геология месторождений угля и горючих сланцев СССР.-Т. 8.- М.: Недра, 1964.- 790 с.

405. Smedman L., Zavarin Е. Cyclosativene a tetracyclic sesquiterpene from Abies magnifica Murray. // Tetrahedron Letters. - 1968.- №35,- P. 3833-3835.

406. Е.Раковский, Л.В.Пигулевская. Химия и генезис торфа.-М.: Недра. 1978. - 231 с.

407. Дж. Харборн. Введение в экологическую биохимию.- М. : Мир.- 1985,- 311 с.

408. Метлицкий Л. В., Озерцковская О.Л. Фитоалексины. М. : Наука. - 1973,- 175 с.

409. Геология месторождений угля и горючих сланцев СССР.-Т. 2.- М.: Государственное научно-техническое издательство литературы по геологии и охране недр.- 1962.- 570 с.

410. Мейен С. В. Основы палеоботаники. М.: Недра. - 1987. -403 с.

411. Багрий Е. И. Адамантаны. М.: Наука. - 1989,- 264 с.

412. Nomura М., Schleyer P. R., Arz A. A. Alkyladamantanes by Rearrangement from Diverse Starting Materials // J. Amer. Chem. Soc.- 1966.- V.89.- P. 3657-3659.

413. Молчанов В.И. // Докл. АН СССР.- 1967.- Т. 174.-С. 1185-1187.

414. Голосов С. И., Долгов Ю.А. Труды по экспериментальной и генетической минералогии.- Новосибирск: Наука, Сиб. отд.-е.-1966,- т.- 125 с.

415. Голосов С.И., Молчанов В.И. Физико-химические изменения минеральных веществ при тонком измельчении. Новосибирск: Наука, Сиб. отд.-е. - 1966.- 150 с.

416. Жизнь растений. Т.4.- М.: Просвещение.- 1978.- 447 с.