Гидродехлорирование органических соединений, получаемых при переработке полимерных отходов, на ненанесенных наноразмерных сульфидах и фосфидах переходных металлов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Джабаров Эдуард Геннадьевич

• Джабаров Эдуард Геннадьевич
• кандидат наук
• 2025

Оглавление диссертации кандидат наук Джабаров Эдуард Геннадьевич

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы исследования и степень ее разработанности

Цели и задачи

Научная новизна

Теоретическая и практическая значимость работы:

Достоверность полученных результатов обеспечена:

Личный вклад автора

Основные публикации по теме работы:

Структура и объем диссертации

1 Литературный обзор

1.1. Состав хлорсодержащих органических отходов

1.2. Особенности реакции гидродехлорирования. Реакционная способность хлорорганических соединений

1.3. Краткая характеристика катализаторов гидродехлорирования

1.4 Сульфидные катализаторы гидродехлорирования

1.4.1 Структура активной фазы сульфидных катализаторов. Ненанесенные сульфидные катализаторы

1.4.2 Особенности гидродехлорирования в присутствии сульфидных катализаторов

1.4.3 Дезактивация сульфидных катализаторов гидродехлорирования

1.5. Фосфидные катализаторы гидродехлорирования

1.5.1 Особенности строения фосфидных частиц

1.5.2 Синтез фосфидных катализаторов

1.5.3 Фосфиды никеля в гидродехлорировании

1.5.4 Фосфиды кобальта и молибдена в гидродехлорировании

1.5.5 Дезактивация фосфидных катализаторов

1.6. Заключение

2 Экспериментальная часть

2.1 Характеристики исходных веществ и материалов

2

2.2. Методика сульфидирования промышленных катализаторов

2.3. Методики синтеза катализаторов in situ

2.3.1. Методика получения сульфидных катализаторов in situ путем разложения прекурсоров

2.3.2. Методика получения фосфидных катализаторов in situ путем разложения прекурсора

2.4. Методика получения катализаторов ex situ

2.5 Физико-химические методы исследования катализаторов

2.5.1. Просвечивающая электронная микроскопия

2.5.2. Рентгеновская фотоэлектронная спектроскопия

2.5.3. Рентгенофазовый анализ

2.5.4. Сканирующая электронная микроскопия и энергодисперсионная рентгеновская спектроскопия

2.6 Модельные смеси, используемые для изучения процессов гидрооблагораживания

2.7 Методики проведения каталитических экспериментов

2.7.1. Каталитические эксперименты по гидрооблагораживанию модельных смесей

2.7.2. Каталитические эксперименты по гидротермальной переработке, термолизу и гидроконверсии полимеров и антипиренов

2.8 Анализ продуктов реакции и обработка экспериментальных данных

2.8.1. Газо-жидкостная хроматография

2.8.2. Спектроскопия ЯМР 1Н

2.8.3. Хромато-масс-спектрометрия

2.8.4. Рентгенофлуоресцентный анализ

3 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1. Физико-химические характеристики катализаторов

3.1.1. Сульфидные катализаторы, синтезируемые in situ в монокомпонентной системе

3.1.1.1 Морфологические характеристики

3.1.1.2 Результаты сканирующей электронной микроскопии

3.1.1.3 Результаты рентгеновской фотоэлектронной спектроскопии

3.1.2 Сульфидные катализаторы, синтезируемые in situ в двухкомпонентной системе .. 63 3.1.2.1 Гидродехлорирование/гидрообессеривание и

гидродехлорирование/гидрирование

3.1.2.2. Гидродехлорирование/гидродеоксигенация

3.1.2.3 Гидродехлорирование/гидродеазотирование

3.1.3. Фосфидные катализаторы, синтезируемые in situ в монокомпонентной системе .. 76 3.2 Результаты каталитических исследований

3.2.1. Изучение процесса гидродехлорирования монокомпонентной системы в присутствии сульфидных катализаторов

3.2.2. Исследование параллельного протекания реакций гидрогенолиза двухкомпонентных систем в присутствии различных сульфидных катализаторов

3.2.2.1. Гидродехлорирование

3.2.2.2. Гидродехлорирование/гидрирование олефинов

3.2.2.3. Гидродехлорирование/гидрообессеривание

3.2.2.3. Гидродехлорирование/гидродеоксигенация

3.2.2.4. Гидродехлорирование/гидродеазотирование

3.2.2.5. Гидродехлорирование/гидрирование полициклических ароматических углеводородов

3.2.2.7. Селективность каталитических систем на основе сульфидов переходных металлов при параллельном протекании реакций гидрогенолиза

3.2.3. Изучение процесса гидродехлорирования монокомпонентной системы в присутствии фосфидных катализаторов

3.2.3.1. Гидродехлорирование

3.2.4. Исследование параллельного протекания реакций гидрогенолиза двухкомпонентных систем в присутствии различных фосфидных катализаторов

3.2.3.2. Гидродехлорирование/гидрообессеривание

3.2.3.3. Гидродехлорирование/гидродеазотирование

3.2.3.4. Гидродехлорирование/гидродеоксигенация

3.2.3.5. Гидродехлорирование/гидрирование

3.2.4. Гидрооблагораживание антипиренов и поливинилхлорида

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Гидродехлорирование органических соединений, получаемых при переработке полимерных отходов, на ненанесенных наноразмерных сульфидах и фосфидах переходных металлов»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы исследования и степень ее разработанности

Поливинилхлорид является третьим по объему производства полимером после полиэтилена и полипропилена. С ростом его производства увеличивается и объем его отходов, формирующихся, как правило, в составе муниципальных отходов пластика, которые необходимо либо перерабатывать, либо повторно использовать. Другими галогенсодержащими полимерными отходами являются неопрен, а также пластики с добавками хлор- и бромсодержащих антипиренов. Одним из возможных способов переработки галогенсодержащих полимерных отходов является гидродехлорирование [16]. Данный процесс можно охарактеризовать как универсальный, гибкий, позволяющий вовлекать в переработку различные виды отходов, а его интегрирование в технологические схемы нефтехимических предприятий позволит получать углеводороды, используемые в качестве сырья для нефтехимии и производства топлив. Ранее процесс гидродехлорирования различных хлорароматических (полихлорбифенилы, диклофенак) и хлоралифатических (хлорэтан, ССк) углеводородов, был исследован научными группами под руководством д.х.н. Е.С. Локтевой и к.х.н. Л.Н. Занавескина в присутствии катализаторов, содержащих никель, кобальт, благородные металлы, сульфидов переходных металлов, а также в присутствии гидроксидов щелочных металлов.

Жидкие продукты пиролиза смесей различных полимеров и гидроконверсии смесей поливинилхлорида и нефтяных фракций/ угольных дистиллятов помимо хлорорганических соединений содержат серо-, азот-, кислородорганические соединения. Гидрооблагораживание именно таких отходов представляет наибольшие сложности и требует разработки доступных и устойчивых к дезактивации катализаторов. Наиболее перспективными для гидродехлорирования данной группы отходов можно считать сульфидные и фосфидные катализаторы, широко исследуемые в процессах гидрообессеривания, гидродеоксигенации, гидрирования. Однако остается открытым вопрос оптимизации состава носителя (или отказа от носителя), методов регенерации катализатора и поиск способов замедления дезактивации катализатора, а также изучение возможности элиминирования стадии синтеза и нанесения катализатора и использование ненанесенных сульфидов и фосфидов.

Работы по изучению сульфидных ненанесенных катализаторов в ИНХС РАН были начаты под руководством академика С.Н. Хаджиева. В настоящее время исследования продолжаются под руководством член-корр. РАН А.Л. Максимова (ненанесенные сульфидные и фосфидные катализаторы в процессах гидрокрекинга, гидродеоксигенации,

гидрирования), д.х.н. Х.М. Кадиева (гидроконверсия тяжелого нефтяного сырья). Настоящее исследование является продолжением указанных работ [7-11]. Цели и задачи

Целью настоящей работы является выявление закономерностей гидродехлорирования хлорсодержащих углеводородов в модельных смесях с другими гетероатомными соединениями в присутствии ненанесенных сульфидных и фосфидных катализаторов, синтезированных in situ, а также установление возможности гидропереработки хлорсодержащих полимерных отходов в присутствии ненанесенных сульфидных и фосфидных катализаторов.

Для достижения поставленной цели предполагалось решить следующие задачи:

— Оптимизация условий гидрооблагораживания модельных хлорсодержащих соединений в присутствии ненанесенных сульфидных и фосфидных катализаторов, синтезируемых in situ; исследование закономерностей формирования активной фазы катализатора NiWS;

— Исследование конкуренции за активные центры катализаторов на основе сульфидов и фосфидов переходных металлов при одновременном протекании процессов гидрооблагораживания двухкомпонентных смесей: 1,4-дихлорбензол/хинолин, 1,4-дихлорбензол/2-хлортолуол, 1,4-дихлорбензол/бензотиофен, 1,4-дихлорбензол/гваякол, 1,4-дихлорбензол/нафталин, 1,4-дихлорбензол/гептен-1, 1,4-дихлорбензол/1 -хлорнафталин, 1,4-дихлорбензол/терефталевая кислота;

— Изучение процесса гидропереработки полимеров с галогенсодержащими антипиренами в присутствии ненанесенных сульфидов и фосфидов переходных металлов. Научная новизна:

— показана возможность и изучены закономерности синтеза дисульфидов Mo и W, промотированных никелем, железом, кобальтом, in situ в условиях гидродехлорирования;

— синтезированы фосфиды Ni, W, Fe, Co, Mo in situ в реакционной среде в условиях гидродехлорирования с использованием в качестве фосфидирующего агента красного фосфора;

— впервые исследованы особенности протекания параллельных реакций гидродехлорирование/ гидрообессеривание, гидродехлорирование/ гидродеоксигенация, гидродехлорирование/ гидродеазотирование, гидродехлорирование/ гидрирование в присутствии ненанесенного катализатора NiWS, синтезированного in situ в реакционной среде;

— впервые получены данные о степени протекания дехлорирования и других реакций гидрогенолиза на ненанесенных катализаторах NiWS, NiMoS, CoWS, FeWS, FeMoS в процессе гидродехлорирования 1,4-дихлорбензола в присутствии бензотиофена, гваякола, терефталевой кислоты, хинолина, нафталина, 1 -хлорнафталина.

Теоретическая и практическая значимость работы:

— установлены наиболее активные и селективные ненанесенные сульфидные катализаторы для гидрооблагораживания сырья, содержащего смеси хлор-, серо-, азот-, кислородорганических соединений;

— предложен метод синтеза фосфидов Ni, W, Fe, Co, Mo, в среде хлорсодержащих соединений, минуя стадию приготовления катализатора при использовании в качестве фосфидирующего агента безопасного и доступного — красного фосфора.

— показана принципиальная возможность гидропереработки галогенсодержащих полимерных отходов в присутствии синтезируемого in situ ненанесенного катализатора NiWS.

Методология и методы исследования: научную основу применяемой методологии составляют детальный анализ литературных сведений, физико-химические методы анализа смеси субстратов и продуктов реакции, а также каталитических систем. Достоверность полученных результатов обеспечена:

— применением комплекса физико-химических методов анализа для получения данных о структуре и составе катализаторов, включающего рентгенофазовый анализ, рентгеновскую фотоэлектронную спектроскопию, просвечивающую электронную микроскопию с энергодисперсионной рентгеновской спектроскопией, рентгеноспектральный флуоресцентный элементный анализ;

— применением комплекса физико-химических методов анализа для получения данных о составе продуктов процессов гидропревращения серии субстратов, включающего газовую хроматографию с масс-спектрометрическим детектором, 1Н ЯМР спектроскопию;

— сходимостью экспериментальных данных и отсутствием противоречий с данными литературных источников.

Личный вклад автора

Диссертант осуществлял поиск и анализ литературы по теме диссертации, участвовал в постановке цели, задач и планировании экспериментов, лично проводил каталитические эксперименты в периодическом реакторе автоклавного типа, самостоятельно обрабатывал полученные результаты. Автор принимал участие в интерпретации данных, занимался подготовкой статей, тезисов для опубликования, участвовал в научных конференциях.

Основные результаты диссертационной работы были представлены и обсуждены на российских и международных конференциях: XII Российская конференция «Актуальные проблемы нефтехимии» (г. Грозный, Россия, 5—9 октября 2021 г.), XV научно-практическая конференция «Актуальные задачи нефтегазохимического комплекса» (г. Москва, Россия, 22 ноября 2022 г.), XXIV Международная научно-практической

конференция студентов и молодых ученых «Химия и химическая технология в XXI веке» (г. Томск, Россия, 16—19 мая 2023 г.), XXX Международная научная конференция студентов, аспирантов и молодых ученых "Ломоносов-2023" Секция "Химия" (МГУ имени М.В. Ломоносова, г. Москва, Россия, 10—21 апреля 2023 г.), XXII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии (Федеральная территория «Сириус», г. Сочи, Россия, 7—12 октября 2024 г.), International conference "Chemistry of Organoelement Compounds and Polymers 2024" (Moscow, Russia, 18—22 November, 2024), V Российский конгресс по катализу «РОСКАТАЛИЗ», (г. Санкт-Петербург, Россия, 21—26 апреля 2025 г.). Основные публикации по теме работы:

1. Захарян Е.М., Петрухина Н.Н., Джабаров Э.Г., Максимов А.Л. Направления вторичной химической переработки поливинилхлорида (обзор). Часть 2 // Журнал прикладной химии. - 2020. - Т. 93. - С. 1370-1417 https://doi.org/10.31857/S0044461820100011 [Zakharyan E.M., Petrukhina N.N., Dzhabarov E.G., Maksimov A.L. Pathways of Chemical Recycling of Polyvinyl Chloride. Part 2 // Russian Journal of Applied Chemistry. - 2020. - V. 93. - P. 1445-1490 https://doi.org/10.1134/s1070427220100018]

2. Джабаров Э.Г., Петрухина Н.Н. Гидродехлорирование 1,4-дихлорбензола на ненанесенных сульфидных катализаторах // Наногетерогенный катализ. - 2022. - Т. -7. -№ 2. - С. 55-64 https://doi.org/10.56304/S2414215822020034 [Dzhabarov E.G., Petrukhina N.N. Hydrodechlorination of 1,4-Dichlorobenzene over Unsupported Sulfide Catalysts // Petroleum Chemistry. - 2022. - V. 62. - P. 1334-1342 https://doi.org/10.1134/s0965544122110032]

3. Dzhabarov E. G., Petrukhina N. N., Zakharyan E. M., Hydrodechlorination of a two-component mixture of chloroaromatic compounds in the presence of an unsupported sulfide catalyst // Mendeleev Communications. - 2023. - Т. 33. - N. 6. - С. 839-840. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2023.10.033

4. Джабаров Э. Г., Кузьмин В. Д., Калдышева А. А., Петрухина Н. Н., Туманян Б. П. Переработка поливинилхлорида в компоненты топливных фракций на сульфидных катализаторах // Химия и технология топлив и масел. - 2024. - № 3. - С. 3034. https://doi.org/10.32935/0023-1169-2024-643-3-30-34 [Dzhabarov E.G., Kuzmin V.D., Kaldysheva A.A. et al. Processing of Polyvinyl Chloride into Components of Fuel Fractions on Sulfide Catalysts // Chemistry and Technology of Fuels and Oils. - 2024. - V. 60. - P. 530-534. https://doi.org/10.1007/s10553-024-01708-8]

5. Э. Г. Джабаров, В. Д. Кузьмин, Н. Н. Петрухина, Е. М. Захарян Синтез in situ ненанесенных фосфидов никеля и исследование их активности в реакции гидродехлорирования 1,4-дихлорбензола // Наногетерогенный катализ -2024. - Т. 9 № 2. -С.91-100 https://doi.org/10.56304/S2414215824020011 [Dzhabarov, E.G., Kuz'min, V.D., Petrukhina, N.N. et al. In Situ Synthesis of Unsupported Nickel Phosphides and Their Activity in

1,4-Dichlorobenzene Hydrodechlorination // Petroleum Chemistry. - 2024. - V. 64. - P. 11691178. https://doi.org/10.1134/s0965544124080103]

6. Dzhabarov, E.G., Petrukhina, N.N., Zakharyan, E.M. et al. Competitive Hydrodechlorination and Hydrodeazotization on Unsupported Sulfide Catalysts Synthesized in Situ // Chemistry and Technology of Fuels and Oils. - 2024. - V. 60. - P. 1129-1135. https://doi.org/10.1007/s10553-024-01775-x

7. Dzhabarov E.G., Petrukhina N.N., Kuzmin V.D., Zakharyan E.M. Dechlorination of 1,4-dichlorobenzene on unsupported nickel phosphides synthesised in situ: effect of Ni/P ratio on catalyst activity // Mendeleev Communications. - 2025. - V. 35. - N 3. - P. 353-355. https://doi .org/ 10.71267/mencom.7662

Структура и объем диссертации

Диссертация включает разделы: введение, литературный обзор, экспериментальную часть, результаты и обсуждение, основные результаты и выводы, список цитируемых литературных источников, включающий 308 наименований. Материал диссертации изложен на 169 страницах, содержит 23 таблиц и 76 рисунков.

Работа выполнена в рамках Государственного задания ИНХС РАН, а также поддержана грантом РНФ № 24-29-00401.

1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 1.1. Состав хлорсодержащих органических отходов

Можно выделить несколько условных категорий хлорсодержащих органических отходов. Следует подчеркнуть, что данная классификация больше связана с технологическими, чем с химическими аспектами, и предполагает группировку соединений по методам их переработки (рис. 1.1):

1. Отходы производства и применения хлорсодержащих лекарственных препаратов, хлорфенолы, хлорсодержащие средства защиты растений;

2. Органические хлорированные растворители, хлорфторуглероды;

3. Полихлорбифенилы, хлорированные ароматические растворители;

4. Продукты переработки хлорсодержащих полимеров, в том числе поливинилхлорида и хлоропрена.

Соединения из первых трех групп отходов обычно присутствуют в сточных водах, а процесс их гидродехлорирования проводится в водной фазе. Хлорорганические фармацевтические препараты, включая диклофенак (1), триклозан (2) и хлоргексидин (3), могут присутствовать как в медицинских и фармацевтических, так и в бытовых сточных водах. Тербутилазин (4), кломазон (5) и другие хлорированные пестициды могут содержаться в сточных водах сельскохозяйственных предприятий и заводов по производству средств защиты растений. Среди этих групп отходов наиболее значительны по объему образования хлорфенолы (4-хлорфенол (6), 2,4-дихлорфенол (7), 2,4,5-трихлорфенол (8)), представляющие собой промежуточные продукты в производстве гербицидов, регуляторов роста растений, средств защиты древесины и красителей, и растворимость которых при 25°С в воде составляет 1 г*л-1[12]. Гидродехлорирование хлорфенолов, пестицидов и фармацевтических препаратов, содержащих хлор, проводится в водной фазе при мягких условиях (25—60°С, 0.1 МПа). Такой подход выгоден из-за низкой концентрации хлорорганического соединения в воде и высокой реакционной способности хлорфенолов по сравнению с другими органическими хлорсодержащими отходами. [12—16].

Следующая категория отходов включает алифатические хлорорганические растворители, в том числе трихлорметан, дихлорметан, дихлорэтан, тетрахлорэтан и перхлорэтилен, а также хлорфторуглероды. Эти соединения могут содержаться в сточных водах или в виде отдельных видов отходов, включая хлорфторуглеродные масла и смазки.

Группа отходов, состоящих из ароматических соединений, таких как хлорбензолы (9) и полихлорированные бифенилы (10), отличается исключительно разнообразным набором изомеров и сложными условиями, которые преобладают в процессе гидродехлорирования. Большой объем отходов полихлорированных бифенилов, представляющих собой смесь соединений, различающихся по числу и положению атомов хлора, а также по реакционной способности [2, 17, 18] обусловлен их широким применением в качестве диэлектриков в трансформаторах, а также в качестве теплоносителей и гидравлических жидкостей. Сложный состав подобных отходов предъявляет повышенные требования к универсальности процессов дехлорирования. В случае, если перерабатываемые отходы представляют собой смесь как хлорсодержащих, так и нехлорсодержащих смазочных материалов, требования к устойчивости катализатора гидрогенолиза к каталитическим ядам становятся еще более жесткими.

В процессе переработки поливинилхлорида (11), поливинилдихлорида (12), хлоропрена (13) и хлорпарафинов (14), относящихся к четвертой категории хлорированных отходов, с использованием пиролиза и гидроконверсии, помимо газообразных и твердых продуктов, также получается жидкий продукт [19—21]. Выделение этого продукта в отдельную категорию хлорсодержащих отходов оправдано, во-первых, его сложным составом, а во-вторых — изменчивостью состава, обусловленной переработкой различных видов пластика, присутствием в полимерных отходах пластификаторов и красителей, а также применением нефтяных фракций в качестве растворителей для полимерных отходов [4, 5, 22, 23]. Поэтому в данном разделе особое внимание уделяется этому типу отходов. Жидкие продукты переработки поливинилхлорида будут проанализированы в контексте двух ключевых технологий их получения — пиролиза и гидроконверсии.

Жидкий продукт пиролиза поливинилхлорида в случае переработки смесей поливинилхлорида с полипропиленом, полиэтиленом при использовании катализаторов либо поглотителей HCl (например, MgO) характеризуется содержанием хлора от 100 до 3000 ppm [24, 25]. При термическом же пиролизе смесей полимерных отходов содержание хлора может достигать 13000 ppm, а при пиролизе чистого поливинилхлорида — и нескольких процентов [26]. При этом концентрация хлорорганических соединений может составлять 20 мас.% [27].

Углеводородный состав жидкого продукта пиролиза поливинилхлорида, включающий 10—25 мас.% алканов, 5—20 мас.% олефинов и до 90 мас.% ароматических углеводородов, зависит от температуры процесса, использованного катализатора и состава смешанных полимеров, подлежащих переработке (рис. 1.2). Дегидрогалогенирование способствует образованию двойных связей в молекулах, в результате чего в ходе

13

термодеструкции полимера образуются олигомеры [28], содержащие полиненасыщенные фрагменты, чаще всего сопряжённые диены. Это, в свою очередь, способствует протеканию реакции Дильса-Альдера, что ведет к образованию полиароматических структур [29, 30].

ароматические соединение [31—34]

Содержание три- и тетрациклических ароматических углеводородов увеличивается с повышением температуры пиролиза (рис. 1.2). Общее содержание полициклических ароматических углеводородов в жидком продукте пиролиза поливинилхлорида может достигать 12 мас.% [32], что значительно выше, чем в жидких продуктах пиролиза полиэтилена, полипропилена и полиэтилентерефталата [34]. Наличие полициклических ароматических углеводородов усложняет переработку жидкого продукта не только из-за их токсичности и необходимости одновременного проведения реакций гидрирования и гидродехлорирования, но и потому, что эти углеводороды часто содержат атомы хлора. Свободные радикалы полициклических ароматических углеводородов и асфальтеноподобных соединений легко присоединяют хлор, присутствующий в продуктах пиролиза поливинилхлорида [35].

Хлорсодержащие соединения, присутствующие в продукте пиролиза поливинилхлорида, образуются по двум механизмам (схема 1.1):

1. Неполное дехлорирование в процессе деструкции полимерной цепи, при этом возможна последующая конденсация образовавшихся ненасыщенных соединений в ароматические (схема 1) [36];

2. Присоединение HCl или свободных радикалов хлора к третичным атомам углерода в молекулах олефинов [37—40].

С1

Схема 1.1. - Механизм образования алифатических и циклических хлорсодержащих соединений при пиролизе поливинилхлорида [36]

В условиях высокотемпературного пиролиза более вероятен второй механизм, по которому формируются основные хлорсодержащие соединения жидкого продукта: 2-хлор-2-метилпропан и 2-хлор-2-метилпентан (15) при пиролизе чистого поливинилхлорида, а также его смесей с полиэтиленом и полипропиленом [37, 40]. При пиролизе смеси поливинилхлорида и полистирола образуются а-хлорэтилбензол и 2-хлор-2-фенилпропан (16) [38, 39]. В случае пиролиза смесей поливинилхлорида и полиэтилена пик распределения хлорсодержащих соединений по числу атомов углерода приходится на диапазон С8-С11 [37, 39], в случае пиролиза смесей поливинилхлорида и полистирола максимумы наблюдаются на Сб, С8 и С11 [38, 39]. Также в меньших количествах присутствуют а-хлорэтилбензолы с алкильной цепью длиной С8 и С9, а также 2-хлор-2,4-дифенилбутан и 2-хлор-2,4-дифенилпентан [41].

Следует отметить, что изделия из поливинилхлорида часто содержат

пластификаторы, такие как дибутилфталат, диизобутилфталат, бис-(2-этилгексил) фталат и

бензилбутилфталат. Наличие фталатов в хлорсодержащих полимерных отходах связано с

риском образования диоксинов при пиролизе [42], что усложняет гидропереработку

получаемого жидкого продукта. При включении полиэтилентерефталата в смесь

полимерных отходов, которые подвергаются пиролизу, состав жидкого продукта

изменяется: появляются хлорсодержащие эфиры бензойных кислот и хлоралкилэфиры

терефталевой кислоты, а общее содержание хлора в продукте возрастает по сравнению с

пиролизом других полимерных смесей. [43, 44] Также изменяется распределение

15

молекулярных масс хлорсодержащих соединений: образуются соединения С15-С16 и С18-С21. Максимум распределения кислородсодержащих соединений сосредоточен на С8, С11 и С12.

Галогенсодержащие антипирены (рис. 1.3) и продукты их конверсии являются высокотоксичными канцерогенными соединениями. Несмотря на то, что в настоящее время использование галогенсодержащих замедлителей горения значительно сократилось и они заменяются другими классами антипиренов, полимеры, произведенные ранее и находящиеся на складах или направляемые на переработку, все еще содержат эти соединения. Таким образом, жидкий продукт пиролиза таких отходов будет включать соединения хлора и/или брома, что потребует проведения гидродехлорирования.

Рисунок 1.3. - Наиболее распространенные галогенсодержащие антипирены [45-47].

Жидкий продукт гидроконверсии (гидрокрекинга) поливинилхлорида, образуемый в результате процесса, проведенного в среде растворителя (декалин, тетралин, вакуумный газойль, нефть и нефтяные остатки [48—51]) либо без растворителя [52], характеризуется значительно меньшим, в сравнении с продуктом пиролиза, содержанием хлора (до 120 ppm)[49]. Основные хлорсодержащие продукты — 1-хлорбутан, 2-хлорбутан, 1,3-дихлорбутан, 1,4-дихлорбутан, а также продукты взаимодействия хлора с растворителем, например, хлортетралины и хлордекалины [53]. Хлорбутаны не являются первичными продуктами деструкции полимерной цепи, а образуются при взаимодействии HCl с олефинами и диенами. В случае гидрокрекинга поливинилхлорида в отсутствие растворителя продукт содержит более 30 мас.% би- и полициклических ароматических

углеводородов [54], тогда как при гидрокрекинге в тетралине образуются, в основном, моноциклические ароматические углеводороды: бензол, толуол, ксилолы, бутилбензол [55].

В целом, продукт гидроконверсии или гидрокрекинга поливинилхлорида отличается от продукта пиролиза. Прежде всего, он содержит меньше хлора, но включает соединения серы и азота, которые являются следствием использования нефтяных фракций в качестве растворителей. Эти компоненты могут оказывать влияние на переработку и дальнейшее использование жидкого продукта.

Эфиры, в сочетании с полициклическими ароматическими углеводородами, создают дополнительные сложности при выборе катализатора для процессов гидродехлорирования и гидрооблагораживания. Создаются не только необходимость устранения токсичности получаемых продуктов, условия быстрой дезактивации катализаторов, но и повышается расход Н2, возникает необходимость отвода избыточной теплоты реакций гидрогенолиза.

Вряд ли возможно выделить единую универсальную технологию, которая оптимально подходила бы для переработки всех типов хлорсодержащих органических отходов из-за значительных различий в содержании хлора, молекулярной массе и форме присутствия в сырье (например, хлорсодержащие полимеры, хлорированные растворители, хлорсодержащие соединения в сточных водах и т. д.). Развитию методов переработки галогенорганических отходов посвящен обзоры [1, 2], а технологии переработки полихлорбифенилов рассматриваются в обзорах [3, 4]. Направления химической переработки поливинилхлорида освещены в работах [5]. В этих исследованиях подчеркивается перспектива использования Н2 для переработки различных галогенсодержащих отходов через гидродехлорирование (восстановительное дехлорирование). Данный процесс может быть охарактеризован как универсальный и гибкий, так как позволяет варьировать параметры реакции и катализатор, что дает возможность перерабатывать разнообразные отходы, включая не только хлорсодержащие, и отличается отсутствием высокотоксичных продуктов. Гидродехлорирование может быть интегрировано в технологические схемы нефтехимических предприятий, что открывает возможности для получения углеводородов, используемых в качестве сырья для нефтехимии и производства топлива.

Таким образом, такой сложный состав продуктов, полученных при пиролизе смесевого сырья, требует более тщательного подхода к выбору технологий и катализаторов. Это может включать в себя испытания на совместимость катализаторов с конкретными примесями, оптимизацию условий процесса и возможность применения дополнительных методов очистки для того, чтобы обеспечить получение продукта с содержанием хлора,

17

азота, кислорода, полициклических углеводородов, соответствующим требованию к его дальнейшей реализации.

1.2. Особенности реакции гидродехлорирования. Реакционная способность хлорорганических соединений

В широком смысле слова процессы гидродехлорирования можно определить, как результат замещения атомов хлора на водород в хлорорганических соединениях (ХОС), которые можно разделить на две основные группы (алифатические и ароматические) и несколько подгрупп (рис. 1.4). Хлорорганические соединения также можно классифицировать и по числу атомов хлора в молекуле (моно-, ди-, три-, полихлорзамещенные). На реакционную способность хлорорганических соединений оказывают влияние не только конфигурация молекулы (алканы, алкены, алкины, бензольное кольцо), но и число атомов хлора и их расположение в молекуле, о чем пойдет речь ниже.

Хлорорганические соединения

хлоралканы

хлорароматика

Ц_

хлоралканы

хлоралкены

хлорбензолы

хлорфенолы

полихлорированные бифенилы

хлорнафталины (полициклические ароматичекские соединения)

Рисунок 1.4. - Хлорорганические соединения

Для алифатических соединений, например, хлоралканов, наименьшая энергия диссоциации связи С—С1 (рис. 1.5) и наибольшая реакционная способность характерна для соединений, содержащих атом хлора у третичного атома углерода, за которыми следуют соединения с атомом хлора у вторичного атома углерода и у первичного атома углерода, как наименее реакционноспособного [56-58]:

С1

С1

С1

С1

н.

> -с-> Я-с—Я' > Я-С —С1 > Н—с—н >

С1

к н

Рисунок 1.5. - Реакционная способность галогензамещённых углеводородов

Хлорпарафины содержат многочисленные алкильные группы, что придаёт им повышенную реакционную способность по сравнению с хлорметанами. В то же время

хлорметаны имеют минимальную реакционную способность, но при этом не испытывают стерических затруднений. [57].

Наличие двойной связи в структуре хлоралифатического соединения также влияет на его реакционную способность: винилгалогены (хлорэтилен > дихлорэтилен > трихлорэтилен) [59] менее реакционноспособны по сравнению с аллихлоридом и пропаргилхлоридом, в которых атом хлора связан с а-углеродным атомом при двойном связи. Это можно объяснить пониженной энергией диссоциации связи C—И за счет стабильности карбокатионов, образующихся после разрыва связи C—И в случае винилгалогенов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Джабаров Эдуард Геннадьевич, 2025 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Zanaveskin L.N., Aver'ianov V.A., Treger Yu.A. Prospects for the development of methods for the processing of organohalogen waste. Characteristic features of the catalytic hydrogenolysis of halogen-containing compounds // Russian Chemistry Reviews. — 1996. — V. 65. — № 7. — P. 617—624. https://doi.org/10.1070/RC 1996v065n07ABEH000271 [Занавескин Л.Н., Аверьянов В.А., Трегер Ю.А. Перспективы развития методов переработки галогенорганических отходов. Закономерности каталитического гидрогенолиза галогенсодержащих соединений // Успехи химии. 1996. — Т. 65. — № 7. С. 667—675]

2. Zanaveskin L.N., Aver'ianov V.A. Polychlorobiphenyls: problems of the pollution of the environment and technological neutralisation methods // Russian Chemistry Reviews. —1998. — V. 67. — № 8. — P. 713—724. https://doi.org/10.1070/RC 1998v067n08ABEH000412 [Занавескин Л.Н., Аверьянов В.А. Полихлорбифенилы: проблемы загрязнения окружающей среды и технологические методы обезвреживания // Успехи химии. — 1998. — Т. 67. — № 8. — С. 788—800]

3. Gorbunova T.I., Saloutin V.I., Chupakhin O.N. Chemical methods of transformation of polychlorobiphenyls // Russian Chemistry Reviews. — 2010. — V. 79. — № 6. — P. 511—530. https://doi .org/10.1070/RC2010v079n06ABEH004047 [Горбунова Т.И., Салоутин В.И., Чупахин О.Н. Химические методы превращений полихлорбифенилов // Успехи химии. — 2010. — Т. 79. — № 6. — С. 565—586]

4. Zakharyan E.M., Petrukhina N.N., Maksimov A.L Pathways of chemical recycling of polyvinyl chloride: Part 1 // Russian Journal Applied Chemistry. — 2020. — V. 93. — № 9. — P. 1271—1313. https://doi.org/10.1134/S1070427220090013 [Захарян Е.М., Петрухина Н.Н., Максимов А.Л. Направления вторичной химической переработки поливинилхлорида (обзор). Часть 1 // Журнал прикладной химии. — 2020. — Том 93. — № 9. С. — 1219—1263. https://doi.org/10.31857/S0044461820090017]

5. Zakharyan E.M., Petrukhina N.N., Dzhabarov E.G., Maksimov A.L Pathways of Chemical Recycling of Polyvinyl Chloride. Part 2 // Russian Journal Applied Chemistry. — 2020. — V. 93. — № 10. — P. 1445—1490. https://doi.org/10.1134/S1070427220100018 [Захарян Е.М., Петрухина Н.Н., Джабаров Э.Г., Максимов А.Л. Направления вторичной химической переработки поливинилхлорида (обзор). Часть 2 // Журнал прикладной химии. — 2020. — Том 93. — № 10. — С. 1370—1417. https://doi.org/10.31857/S0044461820100011]

6. Duan X., Teng Y., Wang A., Kogan V.M., Li X., Wang Y. Role of sulfur in hydrotreating catalysis over nickel phosphide // Journal Catalysis. — 2009. — V. 261. — № 2. — P. 232—240. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2008.12.003

7. Khadzhiev S.N., Kadiev H.M., Zekel L.A., Kadieva M.H. Heavy oil hydroconversion in the presence of ultrafine catalyst // Petroleum Chemistry. — 2018. — V. 58. — № 1. — P. 535— 541. https://doi.org/10.1134/S0965544118070046 [Хаджиев С.Н., Кадиев Х.М., Зекель Л.А., Кадиева M.H. Гидроконверсия тяжелой нефти в присутствии ультрадисперсного катализатора // Нефтехимия. — 2018. — Т. 58. — № 1. — С. 18—24. https://doi.org/10/1134/S2414215818010045]

8. Sizova I.A., Antonov S.V., Serdyukov S.I., Maksimov A.L. Naphthalene hydrogenation over nickel-tungsten sulfide catalysts synthesized in situ from DMSO-hydrocarbon medium emulsions // Petroleum Chemistry. — 2017. — V. 57. — N 1. — P. 66—70. https://doi.org/10.1134/S0965544117010121 [Сизова И.А., Антонов С.В., Сердюков С.И., Максимов А.Л. Гидрирование нафталина на никель-вольфрамовых сульфидных

катализаторах, полученных in situ из эмульсий ДМСО-углеводородная среда // Нефтехимия.

— 2017. — Т. 57. — № 1. — С. 68—73. https://doi.org/10.7868/S00282421170101291

9. Golubeva М.А., Maximov A.L. Nickel-tungsten sulfide catalysts: synthesis and application // Russian Journal Applied Chemistry. — 2021. — V. 94. — P. 1536—1545. https://doi.org/10.1134/S1070427221110082

10. Golubeva M.A. In situ generated nickel phosphide based catalysts for hydroprocessing of levulinic acid // Petroleum Chemistry. — 2021. — V. 61. — № 9. — P. 670—675. https://doi.org/10.1134/S0965544121040022 [Голубева М.А. In situ сформирвоанные гикельфосфидные катализаторы для гидропревращения левулиновой кислоты / Наногетерогенный катализ. — 2021. — V. 6. — № 1. — P. 24—29. https://doi.org/10.1134/S24142158210100321

11. Golubeva M.A., Maximov A.L. Synthesis and characterization of nickel-tungsten sulfide catalysts // Applied Catalysis A: General. — 2021. — V. 628. — ID 118401. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2021.118401

12. Keane M.A. A review of catalytic approaches to waste minimization: case study—liquid-phase catalytic treatment of chlorophenols // Journal Chemical Technology Biotechnology. — 2005. — V. 80. — P. 1211—1222. https://doi.org/10.1002/jctb.1325

13. Krzmarzick M.J., Novak P.J. Removal of chlorinated organic compounds during wastewater treatment: achievements and limits // Applied Microbiology and Biotechnology. — 2014. — V. 98. — P. 6233—6242. https://doi.org/10.1007/s00253-014-5800-x

14. Deng H., Fan G., Wang Y. Effective hydrodechlorination of 4-chlorophenol over Pd deposited on multiwall carbon nanotubes // Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic, and Nano-Metal Chemistry. — 2014. — V. 44. — P. 1306—1311. https://doi.org/10.1080/15533174.2013.801862

15. Deng H., Fan G., Wang C., Zhang L. Aqueous phase catalytic hydrodechlorination of 4-chlorophenol over palladium deposited on reduced graphene oxide // Catalysis Communications.

— 2014. — V. 46. — P. 219—223. http://doi.org/10.1016/j.catcom.2013.12.025

16. Molina C.B., Pizarro A.H., Casas J.A., Rodriguez J.J. Aqueous-phase hydrodechlorination of chlorophenols with pillared clays-supported Pt, Pd and Rh catalysts // Applied Catalysis B: Environmental. — 2014. — V. 148—149. — P. 330—338. http://doi.org/10.1016/j.apcatb.2013.11.010

17. Занавескин JI.H., Конорев O.A., Аверьянов В.А. Окислительные методы переработки и детоксикации хлорорганических отходов. Курс на ресурсосбережение и экологическую безопасность //Химическая промышленность сегодня. — 2002. — № 2. — С. 3—19

18. Карташов Л.М., Флид М.Р., Трегер Ю.А., Дасаева Г.С. Квалифицированная переработка хлорорганических отходов промышленных производств // Химическая промышленность сегодня. —2004. — № 7. — С. 33—39

19. Cheng Y., Ekici E., Yildiz G., Yang Y., Coward B., Wang J. Applied machine learning for prediction of waste plastic pyrolysis towards valuable fuel and chemicals production // Journal of Analytical and Applied Pyrolysis. — 2023. — V. 169. — ID 105857. https://doi.org/10.1016/j.jaap.2023.105857

20. Chanda M. Chemical aspects of polymer recycling // Advanced Industrial and Engineering Polymer Research. — 2021. — V. 4. — Р. 133—150. https://doi .org/10.1016/j.aiepr.2021.06.002

21. Kumar M., Bolan Sh., Padhye L.P., Konarova M., Foong Sh.Y., Lam S.Sh., Wagland S., Runzi С., Li Y., Batalha N., Ahmed M., Pandey A., Siddique K.H.M., Wang H., Rinklebe J., Bolan

N. Retrieving back plastic wastes for conversion to value added petrochemicals: opportunities, challenges and outlooks // Applied Energy. — 2023. — V. 345. — ID 121307. https://doi .org/10.1016/j.apenergy.2023.121307

22. Czegeny Zs., Jakab E., Blazsy M., Bhaskar T., Sakata Y. Thermal decomposition of polymer mixtures of PVC, PET and ABS containing brominated flame retardant: Formation of chlorinated and brominated organic compounds // Journal of Analytical and Applied Pyrolysis. — 2012. — V. 96. — P. 69—77. https://doi.org/10.1016/j.jaap.2012.03.006

23. López A., de Marco I., Caballero B.M., Laresgoiti M.F., Adrados A. Dechlorination of fuels in pyrolysis of PVC containing plastic wastes // Fuel Processing Technology. — 2011. — V. 92. — P. 253—260. https://doi.org/10.1016/j.fuproc.2010.05.008

24. Bhaskar T., Tanabe M., Muto A., Sakata M., Liu C.-F., Chen M.-D. Chao C.-C. Analysis of chlorine distribution in the pyrolysis products of poly(vinylidene chloride) mixed with polyethylene, polypropylene or polystyrene // Polymer Degradation and Stability. — 2005. — V. 89. — P. 38—42. https://doi.org/ 10.1016/j .polymdegradstab.2004.12.022

25. Zhou Q., Tang C., Wang Y-Z., Zheng L. Catalytic degradation and dechlorination of PVC-containing mixed plastics via Al-Mg composite oxide catalysts // Fuel. — 2004. — V. 83. — P. 1727—1732. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2004.02.015

26. Yu H., Qu J., Liu Y., Yun H., Li X., Zhou C., Jin Y., Zhang C., Dai J., Bi X. Co-pyrolysis of biomass and polyvinyl chloride under microwave irradiation: Distribution of chlorine // Science of the Total Environment. — 2021. ID 150903. https://doi .org/10.1016/j.scitotenv.2021.150903

27. Fekhar B., Gombor L., Miskolczi N. Pyrolysis of chlorine contaminated municipal plastic waste: In-situ upgrading of pyrolysis oils by Ni/ZSM-5, Ni/SAPO-11, red mud and Ca(OH)2 containing catalysts // Journal of the Energy Institute. — 2019. — V. 92. — P. 1270—1283. https://doi.org/10.1016/j.joei.2018.10.007

28. Lopez A., de Marco I., Caballero B.M., Laresgoiti M.F., Adrados A., Aranzabal A. Catalytic pyrolysis of plastic wastes with two different types of catalysts: ZSM-5 zeolite and Red Mud // Applied Catalysis B: Environmental. — 2011. — V. 104. — P. 211—219. https://doi.org/10.1016/Upcatb.2011.03.030

29. Xia Z., Yang H., Sun J., Zhou Z., Wang J., Zhang Y. Co-pyrolysis of waste polyvinyl chloride and oil-based drilling cuttings: Pyrolysis process and product characteristics analysis // Journal of Cleaner Production. — 2021. — V. 318. — ID 128521. https://doi.org/10.1016/j.jclepro.2021.128521

30. Forero-Franco R., Canete-Vela I., Berdugo-Vilches T., Gonzalez-Arias J., Maric J., Thunman H., Seemann M. Correlations between product distribution and feedstock composition in thermal cracking processes for mixed plastic waste // Fuel. — 2023. — V. 34. — ID 127660. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2023.127660

31. Lopez-Urionabarrenechea A., de Marco I., Caballero B.M., Laresgoiti M.F., Adrados A. Upgrading of chlorinated oils coming from pyrolysis of plastic waste // Fuel Processing Technology. — 2015. — V. 137. — P. 229—239. https://doi.org/10.1016/j.fuproc.2015.04.015

32. Park K., Oh S., Begum G., Kim J. Production of clean oil with low levels of chlorine and olefins in a continuous two-stage pyrolysis of a mixture of waste low-density polyethylene and polyvinyl chloride // Energy. — 2018. — V. 157. — P. 402—411. https://doi.org/10.1016/j.energy.2018.05.182

33. Zhou H., Wu C., Onwudili J.A., Meng A., Zhang Y., Williams P.T. Influence of process conditions on the formation of 2-4 ring polycyclic aromatic hydrocarbons from the pyrolysis of

polyvinyl chloride // Fuel Processing Technology. — 2016. — V. 144. — P. 299—304. https://doi.Org/10.1016/j.fuproc.2016.01.013

34. Calero M., Solís R.R., Muñoz-Batista M.J., Pérez A., Blázquez G., Martín-Lara M.Á. Oil and gas production from the pyrolytic transformation of recycled plastic waste: An integral study by polymer families // Chemical Engineering Science. — 2023. — V. 271. — ID 118569. https://doi.org/10.1016/j.ces.2023.118569

35. Han Z., Li J., Gu T., Yang R., Fu Z., Yan B., Chen G. Effects of torrefaction on the formation and distribution of dioxins during wood and PVC pyrolysis: An experimental and mechanistic study // Journal of Analytical and Applied Pyrolysis. — 2021. — V. 157. — ID 105240. https://doi.org/10.1016/j.jaap.2021.105240

36. Jing P., Hong J., Taiping Q., Junfeng Z., Ke T. Transformation and kinetics of chlorine-containing products during pyrolysis of plastic wastes // Chemosphere. — 2021. — V. 284. — ID 131348. https://doi.org/10.1016/j.chemosphere.2021.131348

37. Yanik J., Uddin M.A., Ikeuchi K., Sakata Y. The catalytic effect of Red Mud on the degradation of poly (vinyl chloride) containing polymer mixture into fuel oil // Polymer Degradation and Stability. — 2001. — V. 73. — P. 335—346. https://doi.org/10.1016/S0141-3910(01)00095-7

38. Bhaskar T., Uddin M.A., Kaneko J., Kusaba T., Matsui,T. Muto A., Sakata Y., Murata K. Liquefaction of mixed plastics containing PVC and dechlorination by calcium-based sorbent // Energy & Fuels. — 2003. — V. 17. — P. 75—80. https://doi.org/10.1021/ef020091g

39. Uddin M.A., Sakata Y., Shiraga Y., Muto A., Murata K. Dechlorination of chlorine compounds in poly(vinyl chloride) mixed plastics derived oil by solid sorbents // Industrial and Engineering Chemistry Resesarch. — 1999. — V. 38. — P. 1406—1410. https://doi.org/10.1021/ie980445k

40. Shiraga Y., Uddin M. A., Muto A., Narazaki M., Sakata Y., Murata K. Boiling-point distributions and dechlorination of organic chlorine compounds in oil obtained from the degradation of PVC mixed plastic // Energy & Fuels. — 1999. — V. 13. — P. 428—432. https://doi.org/10.1021/ef9801266

41. Bhaskar T., Kaneko J., Muto A., Sakata Y., Jakab E., Matsui T., Uddin M.A. Pyrolysis studies of PP/PE/PS/PVC/HIPS-Br plastics mixed with PET and dehalogenation (Br, Cl) of the liquid products // Journal Analytical and Applied Pyrolysis. — 2004. — V. 72. — P. 27—33. https://doi.org/10.1016/j.jaap.2004.01.005

42. Miliute-Plepiene J., Fráne A., Almasi A.M. Overview of polyvinyl chloride (PVC) waste management practices in the Nordic countries // Cleaner Engineering and Technology. — 2021. — V. 4. — ID 100246. https://doi.org/10.1016/j.clet.2021.100246

43. Bhaskar T., Uddin M.D., Murai K., Kaneko J., Hamano K., Kusaba T., Muto A., Sakata Y. Comparison of thermal degradation products from real municipal waste plastic and model mixed plastics // Journal Analytical and Applied Pyrolysis. — 2003. — Vol. 70. — P. 579—587. https://doi.org/10.1016/S0165-2370(03)00027-5

44. Brebu M., Bhaskar T., Murai K., Muto A., Sakata Y., Uddin M.A. The effect of PVC and/or PET on thermal degradation of polymer mixtures containing brominated ABS // Fuel. — 2004. — V. 83. — P. 2021—2028. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2004.04.011

45. Ломакин С.М., Заиков Г.Е., Микитаев А.К., Кочнев А.М., Стоянов О.В., Шкодич В.Ф., Наумов С.В. Замедлители горения для полимеров // Вестник Казанского технологического университета. — 2012. — Т. 15. — № 7. — С. 71—87

46. Khani L., Martin L., Pulaski L. Cellular and physiological mechanisms of halogenated and organophosphorus flame retardant toxicity // Science of the Total Environment. — 2023. — V. 897. — ID 165272. https://doi.org/10.1016/j.scitotenv.2023.165272

47. Drage D., Sharkey M., Al-Omran L.S., Stubbings W.A., Berresheim H, Coggins M., Rosa A.H., Harrad S. Halogenated flame retardants in Irish waste polymers: Concentrations, legislative compliance, and preliminary assessment of temporal trends // Environmental Pollution. 2022. — V. 309. — ID 119796. https://doi.org/10.1016/j.envpol.2022.119796

48. Ali M.F., Siddiqui M.N. Thermal and catalytic decomposition behavior of PVC mixed plastic waste with petroleum residue // Journal Analytical and Applied Pyrolysis. — 2005. — V. 74. — P. 282—289. https://doi.org/10.1016/j.jaap.2004.12.010

49. Karagoz S., Karayildirim T., Ucar S., Yuksel M., Yanik J. Liquefaction of municipal waste plastics in VGO over acidic and non-acidic catalysts // Fuel. — 2003. — V. 82. — P. 415—423. https://doi.org/10.1016/S0016-2361(02)00250-8

50. Kohli K., Prajapati R., Maity S.K., Sharma B.K. Hydrocracking of heavy crude/residues with waste plastic // Journal of Analytical and Applied Pyrolysis. — 2019. — V. 140. — P. 179— 187. https://doi.org/10.1016/j.jaap.2019.03.013

51. Gringolts ML., Dement'ev K.I., Kadiev K.M., Maksimov A.L., Finkel'shtein E.S. Chemical cinversion of polymer wastes into motor fuels and petrochemical raw materials (A review) // Petroleum Chemistry. — 2020. V. 60. — № 7. — P. 751—761. https://doi.org/10.1134/S0965544120070051 [Дементьев К.И., Кадиев Х.М., Максимов А.Л., Финкельштейн Е.Ш. Химическая переработка отходов полимеров в моторные топлива и нефтехимическое сырье (обзор) // Нефтехимия. — 2020. — T. 60. — № 4. — C. 464—475. https://doi.org/10.31857/S002824212004005Xl

52. Narksri P., Angnanon S., Guntasub J., Wijitrattanatri K., Kingputtapong S., Phumpradit S., Hinchiranan N. Production of alternative liquid fuels from catalytic hydrocracking of plastics over Ni/SBA-15 catalyst // Materials Today: Proceedings. — 2022. V. 57. — P. 3. — P. 1040—1047. https://doi.org/10.1016/j.matpr.2021.09.048

53. Kamo T. Thermal decomposition of poly(vinyl chloride) in organic solvents under high pressure // Polymer Degradation and Stability. — 2013. — V. 98. — P. 502—507. https://doi .org/10.1016/j .polymdegradstab.2012.12.008

54. Williams P.T., Slaney E. Analysis of products from the pyrolysis and liquefaction of single plastics and waste plastic mixtures // Resources, Conservation and Recycling. — 2007. — V. 51. — P. 754—769. https://doi.org/ 10.1016/j.resconrec.2006.12.002

55. Kamo T., Kodera Y. Effect of hydrogen transferred from solvent and gaseous hydrogen on thermal decomposition of dehydrochlorinated poly(vinyl chloride) // Polymer Degradation and Stability. — 2005. — V. 87. — P. 95—102. https://doi .org/10.1016/j.polymdegradstab.2004.07.010

56. Alonso F., Beletskaya I.P., Yus M. Metal-mediated reductive hydrodehalogenation of organic halides // Chemical Reviews. — 2002. — V. 102. — № 11. — P. 4009—4091. https://doi.org/10.1021/cr0102967

57. Gregori M., Fornasari G., Marchionni G., Tortelli V., Millefanti S., Albonetti S. Hydrogen-assisted dechlorination of CF3OCFCl-CF2Cl to CF3OCF=CF2 over different metal-supported catalysts // Applied Catalysis A: General. — 2014. — V. 470. — P. 123—131. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2013.10.038

58. Kovalchuk V.I., d'ltri J.L. Catalytic chemistry of chloro- and chlorofluorocarbon dehalogenation: from macroscopic observations to molecular level understanding // Applied Catalysis A: General. — 2004. — V. 271. — № 1-2. — P. 13—25. https://doi.org/10.1016/Upcata.2004.02.042

59. Xin S., Gao W., Wang Y., Jiang G. Thermochemical emission and transformation of chlorinated paraffins in inert and oxidizing atmospheres // Chemosphere. — 2017. — V. 185. — P. 899—906. https://doi.org/10.1016/j.chemosphere.2017.07.019

60. Benitez J.L., Del Angel G. Effect of the functional group on the hydrodechlorination of chlorinated aromatic compounds over Pd, Ru, and Rh supported on carbon // Industrial and Engineering Chemistry Research. — 2011. — V. 50. — P. 2678—2682. https://doi.org/10.1021/ie100702s

61. Cecilia J.A., Infantes-Molina A., Rodriguez-Castellon E. Hydrodechlorination of polychlorinated molecules using transition metal phosphide catalysts // Journal of Hazardous Materials. — 2015. — V. 296. — P. 112—119. https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2015.04.021

62. Noma Y., Ohno M., Sakai S.-I. Dechlorination of chlorinated compounds in the environment // Fresenius Environmental Bulletin. — 2003. — V. 12. — P. 302

63. Fang Y., Al-Abed S.R. Dechlorination kinetics of monochlorobiphenyls y Fe/Pd: effects of solvent, temperature, and PCB concentration // Applied Catalysis B: Environmental. — 2008. — V. 78. — № 3—4. — P. 371—380. https://doi.org/10.1016/Upcatb.2007.09.009

64. Rodriguez J.G., Lafuente A. A new advanced method for heterogeneous catalyzed dechlorination of polychlorinated biphenyls (PCBs) in hydrocarbon solvent // Tetrahedron Letters. — 2002. — V. 43. — № 52. — P. 9581—9853. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(02)02390-0

65. Korte N.E., West O.R., Liang B.G., Zutman J.L., Fernando Q. The effect of solvent concentration on the use of palladized-iron for the step-wise dechlorination of polychlorinated biphenyls in soil extracts // Waste Management. 2002. — V. 22. — № 3. — P. 343—349. https://doi.org/10.1016/s0956-053x(01)00050-2

66. Lowry G.V., Johnson K.Mcongener-specific dechlorination of dissolved PCBs by microscale and nanoscale zerovalent iron in a water/methanol solution // Environmental Science and Technology. — 2004. — V. 38. —№ 19. — P. 5208—5216. https://doi.org/10.1021/es049835q

67. D.I.Kim, D.T.Allen, Catalytic hydroprocessing of chlorinated olefins // Industrial and Engineering Chemistry Research. — 1997. — V. 36. — № 8. — P. 3019—3026. https://doi.org/10.1021/ie9605488

68. Fan M., Long Y., Zhu Y., Hu X., Dong Zh. Two-dimensional covalent-organic-framework-derived nitrogen-rich carbon nanosheets modified with small Pd nanoparticles for the hydrodechlorination of chlorophenols and hydrogenation of phenol // Applied Catalysis A: General. — 2018. — V. 568. — P. 130—138. https://doi.org/10.1016/Upcata.2018.09.028

69. Liang Y., Tang Y., Zou W., Ma X., Yan J. Promoted hydrodechlorination performance of fluorochloroalkanes via constructing defective active carbon // International Journal of Hydrogen Energy. — 2024. — V. 84. — P. 296—304. https://doi.org/10.1016/uihydene.2024.06.404

70. Chary K.V.R., Lakshmi K.S., Murthy M.R.V.S., Rao K.S.R., Papadaki M. Hydrodechlorination of 1,2,4-trichlorobenzene over niobia supported nickel catalysts // Catalysis Communications. — 2003. — V. 4. — № 10. — P. 531—535. https://doi.org/10.1016/ixatcom.2003.08.004

71. Wang Y., Wang J., Fan G., Li F. Synthesis of a novel Ni/C catalyst derived from a composite precursor for hydrodechlorination // Catalysis Communications. —2012. — V. 19. P. 56—60. https://doi.org/10.1016/i.catcom.2011.12.035

72. Golubina E.V., Lokteva E.S., Kavalerskaya N.E., Maslakov K.I. Effect od calcination temperature on the effiency of Ni/Al2O3 in the hydrodechlorination reaction // Kinetics and Catalysis. — 2020. — V. 61. — № 3. — P. 444—459. https://doi.org/10.31857/S002315842003012X [Голубина Е.В., Локтева Е.С., Кавалерская Н.Е., Маслаков К.И. Влияние температуры прокаливания на эффективность Ni/AhO3 в реакции гидродехлорирования // Кинетика и катализ. — 2020. — Т. 61. — № 3. — P. 410—427. https://doi.org/10.31857/S0453881120030144l

73. A'lvarez-Montero M.A., Gomez-Sainero L.M., Marti'n-Marti'nez M., Heras F., Rodriguez J.J. Hydrodechlorination of chloromethanes with Pd on activated carbon catalysts for the treatment of residual gas streams // Applied Catalysis B: Environmental. — 2010. — V. 96.

— № 1—2. — P. 148—156. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2010.02.012

74. Janiak T., Okal J. Effectiveness and stability of commercial Pd/C catalysts in the hydrodechlorination of meta-substituted chlorobenzenes // Catalysis Today. — 2011. — V. 175.

— № 3—4. P. 615—618. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2009.08.018

75. Celik G., Ailawar S.A., Gunduz S., Edmiston P.L., Ozkan U.S. Formation of carbonaceous deposits on Pd-based hydrodechlorination catalysts: Vibrational spectroscopy investigations over Pd/Al2O3 and SOMS // Catalysis Today. — 2019. — V. 323. — P. 129—140. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2018.05.001

76. Garetto T.F., Vignatti C.I., Borgna A., Monzon A. Deactivation and regeneration of Pt/AhO3 catalysts during the hydrodechlorination of carbon tetrachloride // Applied Catalysis B: Environmental. — 2009. — V. 87. — № 3—4. — P. 211—219. https://doi .org/10.1016/j.apcatb.2008.09.005

77. Zheng X., Xiao Q., Zhang Y., Zhang X., Zhong Y., Zhu W. Deactivation of Pd/C catalysts in the hydrodechlorination of the chlorofluorocarbons CFC-115 and CFC-12 // Catalysis Today.

— 2011. — V. 175. — № 1. — P. 615—618. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2011.02.050

78. Gonzalez C.A., Bartoszek M., Martin A., Montes de Correa C. Hydrodechlorination of light organochlorinated compounds and their mixtures over Pd/TiO2-washcoated minimonoliths // Industrial and Engineering Chemistry Research. — 2009. —V. 48. — № 6. — P. 2826—2835. https://doi.org/10.1021/ie8013742

79. Lopez E., Ordonez S., Die F.V., Deactivation of a Pd/AhO3 catalysts used in the hydrodechlorination reactions: influence of the nature of organochlorinated compound and hydrogen chlorine // Applied Catalysis B: Environmental. — 2006. — V. 62. — № 1—2. — P. 57—65. https://doi.org/10.1016/Upcatb.2005.06.014

80. Diaz E., Mohedano A.F., Casas J.A., Calvo L., Gilarranz M.A., Rodriguez J.J. Reactivation of a Pd/AC catalyst in the hydrodechlorination of chlorinated herbicides // Catalysis Today. — 2015. — V. 241. — P. A. — P. 86—91. http://doi.org/10.1016/j.cattod.2014.03.052

81. Ordonez S., Sastre H., Diez F.V. Hydrodechlorination of tetrachloroethene over Pd/AhO3: influence of process conditions on catalyst performance and stability // Applied Catalysis B: Environmental. — 2003. — V. 40. — № 2. — P. 119—130. https://doi.org/10.1016/S0926-3373(02)00146-7

82. Moon D.J., Chung K.Y., Park M.J., Hong S.I. Deactivation of Pd catalysts in the hedrodechlorination of chloropentafluoroethane // Applied Catalysis A: General. — 1998. — V. 168. — № 1. — P. 159—170. https://doi.org/10.1016/ S0926-860X(97)00352-9

83. Van de Sandt E.J.A.X., Wiersma A., Makkee M., Van Bekkum H., Moulijn J.A. Selection of activated carbom for the selective hydrogenolysis of CQ2F2 (CFC-12) into CH2F2 (HFC-32) over palldium-supported catalysts // Applied Catalysis A: General. — 1998. —V. 173. — № 2. — P. 161—173. https://doi.org/10.1016/S0926-860X(98)00176-8

84. Cobo M.I., Conesa J.A., de Correa C.M. The effect of NaOH on the liquid-phese hydrodechlorination of dioxins over Pd/y-AhO3 // The Journal of Physical Chemistry A. — 2008.

— V. 112. — № 37. — P. 8715—8722. https://doi.org/10.1021/jp802570t

85. Dzhabarov E.G., Petrukhina N.N., Zakharyan E.M., Kuz'min V.D., Tumanyan B.P. Competitive hydrodechlorination and hydrodeazotization on unsupported sulfide catalysts synthesized in situ // Kinetics and Catalysis. 2024. — V. 60. — P. 1129—1135. https://doi.org/10.1007/s10553-024-01775-x

86. Su G., Lu H., Zhang L., Zhang A., Huang L., Liu, L.Li, Zheng S.M. Thermal degradation of octachloronaphthalene over as-prepared Fe3O4 micro/nanomaterial and its hypothesized mechanism // Environmental Science end Technology. — 2014. — V. 48. — № 12. — P. 6899— 6908. https://doi.org/10.1021/es500827v

87. Ordonez S., Sastre H., Diez F.V. Characterisation and reactivation studies of sulfide red mud used as catalyst for the hydrodechlorination of tetrachloroethylene // Applied Catalysis B: Environmental. — 2001. — V. 29. — № 4. — P. 263—273. https://doi.org/10.1016/S0926-3373(00)00207-1

88. Ordonez S., Sastre H., Diez F. V., Catalytic hydrodechlorination of tetrachloroethylene over red mud Journal of Hazard. Materials, — 2001. — V. 81. — № 1—2. — P.103— 114 https://doi.org/ 10.1016/s0304-3894(00)00317-4

89. Klokov S.V., Lokteva E.S., Golubina E.V., Chernavskii P. A., Maslakov K.I., Egorova T.B., Chernyak S.A., Minin A.S., Konev A.S. Cobalt-carbon nanocomposite catallysts of gas-phase hydrodechlorination of chlorobenzene // Applied Surface Science. — 2019. — V. 463. — P. 395— 402. https://doi.org/10.1016/Upsusc.2018.08.105

90. Yang M.X., Sarkar S., Bent B.E., Bare S.R., Holbrook M.T. Degradation of multiply-chlorinated hydrocarbons on Cu(100) // Langmuir. — 1997. — V. 13. — № 2. — P. 229—242. https://doi.org/10.1021/la960404y

91. Sr^bowata A., Zielinska I., Baran R., Slowik G., Dzwigaj S.Ag-Ni bimetallic SiBEA zeolite as an efficient catalyst of hydrodechlorination of 1,2-dichloroethane towards ethylene // Catalysis Communications. — 2015. — V. 69. — P. 154—160. https://doi.org/10.1016/ixatcom.2015.06.009

92. Pirard S.L., Mahy J.G., Pirard J.-P., Heinrichs B., Raskinet L., Lambert S.D. Development by the sol-gel process of highly dispersed Ni-Cu/SiO2 xerogel catalysts for selective 1,2-dichloroethane hydrodechlorination into ethylene // Microporous Mesoporous Materials. — 2015.

— V. 209. — P. 197—207. https://doi.org/10.1016/i.micromeso.2014.08.015

93. Kim P., Kim Y., Kim H., Song I.K., Yi J. Synthesis and characterization of mesoporous alumina for use as a catalyst support in the hydrodechlorination of 1,2-dichloropropane: effect of preparation condition of mesoporous alumina // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. — 2004. — V. 219. — P. 87—95. https://doi.org/10.1016/i.molcata.2004.04.038

94. Choi H.-M., Veriansyah B., Kim J., Kim J.-D., Lee Y.-W. Recycling of transformer oil contaminated by polychlorinated biphenyls (PCBs) using catalytic hydrodechlorination // Journal of Environmental Science and Health Part A. — 2009. — V. 44. — № 5. — P. 494—501. https://doi.org/10.1080/10934520902719936

95. Veriansyah B., Choi H.-M., Lee Y.-W., Kang J.W., Kim J.-D., Kim J. Continuous catalytic hydrodechlorination of polychlorinated biphenyls (PCBs) in transformer oil // Journal of Environmental Science and Health Part A. — 2009. — V. 44. — № 14. — P. 1538—1544. https://doi.org/10.1080/10934520903263421

96. Chary K.V.R., Sri K.L., Ramana R.P.V., Rama Rao K.S., Papadaki M. Characterization and catalytic properties of niobia supported nickel catalysts in the hydrodechlorination of 1,2,4-trichlorobenzene // Journal Molecular Catalysis A: Chemical. — 2004. — V. 223. — № 1—2. — P. 353—361. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2003.09.049

97. Calvo L., Gilarranz M.A., Casas J.A., Mohedano A.F., Rodriguez J.J. Hydrodechlorination of alachlor in water using Pd, Ni and Cu catalysts supported on activated carbon // Applied Catalysis B: Environmental. — 2008. — V. 78. — № 3—4. — P. 259—266. https://doi.org/10.1016/Upcatb.2007.09.028

98. Chen J., Ci D., Wang R., Zhang J. Hydrodechlorination of chlorobenzene over NiB/SiO2 and NiP/SiO2 amorphous catalysts after being partially crystallized: A consideration of electronic and geometrical factors // Applied Surface Science. — 2008. — V. 255. — № 5. — P. 3300— 3309. https://doi.org/10.1016/Upsusc.2008.09.035

99. Simagina V.I., Stoyanova I.V. Hydrodechlorination of polychlorinated benzenes in the presence of a bimetallic catalyst in combination with a phase-transfer catalyst // Mendeleev Communications. — 2001. — V. 11. — № 1. — P. 38—39. https://doi.org/10.1070/MC2001v011n01ABEH001302

100. Simagina V., Likholobov V., Bergeret G., Gimenez M.T., Renouprez A. Catalytic hydrodechlorination of hexachlorobenzene on carbon supported Pd-Ni bimetallic catalysts // Applied Catalysis B: Environmental. — 2003. — V. 40. — № 4. — P. 293—304. https://doi.org/10.1016/S0926-3373(02)00156-X

101. Ma X., Liu S., Liu Y., Li X., Li Q., Gu G., Xia C. Promoted liquid-phase hydrodechlorination of chlorophenol over Raney Ni via controlling base: Performance, mechanism, and application // Chemosphere. — 2020. — V. 242. — ID 125202. https://doi.org/10.1016/j.chemosphere.2019.125202

102. Wu W., Xu J., Ohnishi R. Complete hydrodechlorination of chlorobenzene andits derivatives over supported nickel catalysts under liquid phase conditions // Applied Catalysis B: Environmental. — 2005. — 60. — № 1—2. — P. 129—137. https://doi.org/10.1016/Upcatb.2005.03.003

103. Srebowata A., Kaminska I.I., Casale S., Brouri D., Calers C., Dzwigaj S. The impact of the hydrodechlorination process on the physicochemical properties of bimetallic Ag-CuBeta zeolite catalysts // Microporous Mesoporous Materials. — 2017. — V. 243. — P. 56—54. https://doi.org/10.1016/j.micromeso.2016.12.022

104. Baran R., Srebowata A., Casale S., Lomot D., Dzwigaj S. Hydrodechlorination of 1,2-dichloroethane on nickel loated Beta zeolite modified by copper: Influence of nickel and copper state on product selectivity // Catalysis Today. — 2014. — V. 226. — P. 134—140. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2013.09.005

105. Rath D., Parida K.M. Copper and nickel modified MCM-41 an efficient catalyst for hydrodechlorination of chlorobenzene at room temperature // Industrial and Engineering Chemistry Research. — 2011. — V. 50. — № 5. — P. 2839—2849. https://doi.org/10.1021/ie101314f

106. Fan Y.-H., Zhang L.-R., Zhang G.-L., Xu H., Wang Y.-H., Lu G.-Zh., Catalytic Hydrodechlorination of 1,2,4,5-Tetrachlorobenzene over Various Supports Loaded Palladium Catalysts // Journal of the Chinese Chemical Society. — 2015. — V. 62. — № 2. — P. 117— 124. https://doi.org/10.1002/jccs.201400233

107. Kaminska I.I., Lisovytskiy D., Casale S., Srçbowata A., Dzwigaj S. Influence of preparation procedure on catalytic activity of PdBEA zeolites in aqueous phase hydrodechlorination of 1,1,2-trichloroethene // Microporous Mesoporous Matetials. — 2017. — V. 237. — P. 65—73. https://doi.org/10.1016/j.micromeso.2016.09.023

108. Alvarez-Montero M.A., Gуmez-Sainero L.M., Juan-Juan J., Linares-Solano A., Rodriguez J.J. Gas-phase hydrodechlorination of dichloromethane with activated carbon-supported metallic catalysts // Chemical Engineering Journal. — 2010. — V. 162. — № 2. — P. 599—608. https://doi.org/10.1016/j.cej.2010.06.002

109. Bonarowskaa M., Kaszkur Z., Kepinski L., Karpinski Z. Applied Catalysis B: Environmental. Hydrodechlorination of tetrachloromethane on alumina-and silica-supported platinum catalysts // Applied Catalysis B: Environmental. — 2010. — V. 99 — № 1—2. — P. 248—256. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2010.06.027

110. Lopez E., Diez F.V., Ordonez S. Effect of organosulfur, organonitrogen and organooxygen compounds on the hydrodechlorination tetrachloroethylene over Pd/AhO3 // Applied Catalysis B: Environmental. — 2008. — V. 82. — № 3—4. — P. 264—272. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2008.02.001

111. Golubina E.V., Lokteva E.S., Kharlanov A.N., Egorova T.B., Gurbanova U.D., Lipatova I.A., Vlaskin M.S., Shkol'nikov E.I. Multiphase hydrodechlorination of 1,3,5-trichlorobenzene on palladium catalysts supported on alumina: effect of the support properties and modification by heteropoly acid based on silicon and tungsten // Kinetics and Catalysis. — 2019. — V. 60. — № 3. P. 297—314. https://doi.org/10.1134/S0023158419030066 [Голубина Е.В., Локтева Е.С., Гурбанова УД., Харланов А.Н., Егорова Т.Б., Липатова И.А., Власкин М.С., Школьников Е.И. Мультифазное гидродехлорирование 1,3,5-трихлорбензола на палладиевых катализаторах, нанесенных на оксид алюминия: влияние свойств носителя и модификации гетерополикислотой на основе кремния и вольфрама // Кинетика и Катализ. — 2019. — V. 60. — № 3. — P. 315—333. https://doi.org/10.1134/S0453881119030067]

112. Diaz E., O^nez S., Bueres R.F., Asedegbega-Nieto E., Sastre H. High-surface area graphites as supports for hydrodechlorination catalysts: tuning support surface chemistry for an optimal performance // Applied Catalysis B: Environmental. — 2010. — V. 99. — № 1—2. — P. 181—190. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2010.06.016

113. Bonarowska M., Rarog-Pilecka W., Karpinski Z. The use of active carbon pretreated at 2173K as a support for palladium catalysts for hydrodechlorination reactions // Catalysis Today. — 2011. — V. 169. — № 1. — P. 223—231. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2010.12.039

114. Bueres R.F., Asedegbega-Nieto E., Díaz E., Ordóñez S., V.Díez F. Preperetion of carbon nanofibers supported palladium catalysts for hydrodechlorination reactions // Catalysis Communications. — 2008. — V. 9. — № 10. — P. 2080—2084. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2008.04.005

115. He F., Liu J., Roberts Ch.B., Zhao D. One-step «green» synthesis of Pd nanoparticles of controlled size and their catalytic activity for trichlorethene hydrodechlorination // Industrial and Engineering Chemistry Research. —2009. — V. 48. — № 14. — P. 6550—6557. https://doi.org/10.1021/ie801962f

116. Liu J., He F., Durham E., Zhao D., Roberts Ch.B. Polysugar-srabilized Pd nanoparticles exhibiting high catalytic activities for hydrodechlorination of environmentallly deleterious thichloroethylene // Langmuir. — 2008. — V. 24. — № 1. — P. 328—336. https://doi.org/10.1021/la702731h

117. Wiltschka K., Neumann L., Werheid M., Bunge M., Duringa R.-A., Mackenzied K., Bohm L. Hydrodechlorination of hexachlorobenzene in a miniaturized nano-Pd(0) reaction system combined with the simultaneous extraction of all dechlorination products // Applied Catalysis B: Environmental. — 2020. — V. 275. — ID 119100. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2020.119100

118. Wu B.-Z., Chen H.-Y., Wang J.S., Tan Ch.-S., Wai Ch.M., Liao W., Chiu K. Catalytic hydrodechlorination of dioxins over palladium nanoparticles in supercritical CO2 swollen // Journal Hazardous Materials. — 2012. — V. 227—228. — P. 18—24. https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2012.04.075

119. Comandella D., Woszidlo S., Georgi A., Kopinke F.-D., Mackenzie K. Efforts for long-term protection of palladium hydrodechlorination catalysts // Applied Catalysis B: Environmental.

— 2016. — V. 186. — P. 204—211. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2015.12.043

120. Wang Q., Wang J., Wang D., Turhong M., Zhang M. Recyclable and effective Pd/poly(N-isopropylacrylamide) catalyst for hydrodechlorination of 4-chlorophenol in aqueous solution // Chemical Enginneering Journal. — 2015. — V. 280. — P. 158—164. http://doi.org/10.1016/j.cej.2015.05.106

121. Lan Y., Yang L., Zhang M., Zhang W., Wang Sh. Microreactor of Pd nanoparticles immobilized hollow microsperes for catalytic hydrodechlorination of chlorophenols in water // ACS Applied Materials and Interfaces. — 2010. — V. 2. — № 1. — P. 127—133. https://doi .org/10.1021/ am900622p

122. Liao W., Pan H.-B., Liu H.-W., Chen H.-J., Wai Ch.M. Kinetic study of hydrodechlorination of chlorobiphenyl with polymer-stabilized palladium nanoparticles in supercritical carbon dioxide // The Journal of Physical Chemistry A. — 2009. — V. 113. — № 36.

— P. 9772—9778. https://doi.org/10.1021/jp9008459

123. Dong Z., Le X., Liu Y., Dong C., Ma J. Metal organic framework derived magnetic porous carbon composite supported gold and palladium nanoparticles as highly efficient and recyclable catalysts for reduction of 4-nitrophenol and hydrodechlorination of 4-chlorophenol // Journal of Materials Chemistry A. — 2014. — V. 2. — P. 18775—18785. https://doi.org/10.1039/C4TA04010D

124. Liu Y., Qiao B., Li X., Le X., Zhang W., Ma J. Hydrodechlorination of chlorophenols catalyzed by SiO2/Pd@m-SiO2 core-shell structed catalyst // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. — 2015. — V. 406. — P. 65—71. http://doi.org/10.1016/j.molcata.2015.05.016

125. Liu M., Han M., Yu W.W. Hydrogenation of chlorobenzene to cyclohexane over colloidal Pt nanocatalysts under ambient conditions // Environmental Science and Technology. — 2009. — V. 43. — № 7. — P. 2519—2524. https://doi.org/10.1021/es803471z

126. Liu M., Zhang J., Han M., Liu J. Preparation of polymer-stabilized Pt colloidal nanocatalysts and their catalytic properties for hydrogenation of monochlorobenzene // Synthesis

and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic, and Nano-Metal Chemistry. — 2010. — V. 40. — № 10. — P. 785—789. https://doi.org/10.1080/15533174.2010.522544

127. Liu M., Xiao H., Shan H., Li X., Liu Y., Wang A. Influence of metal ions on the hydrogenation of chlorobenzene over polymer-stabilized platinum nanoparticles // Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic, and Nano-Metal Chemistry. — 2013. V. 43. — № 6. — P. 699—704. https://doi.org/10.1080/15533174.2012.753628

128. Li D., Bai Q., Sui N., Xiao H., Wan J., Liu Sh., Liu M. Modification of metal complex on the hydrogenation of chlorobenzene over polymer-stabilized platinum nanoparticles // Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic, and Nano-Metal Chemistry. — 2016. — V. 46. — № 6. — P. 902—907. https://doi.org/10.1080/15533174.2014.989610

129. Никульшин П.А. Молекулярный дизайн катализаторов гидроочистки на основе гетерополисоединений, хелатонов и зауглероженных носителей: диссертация доктора химических наук: специальность 02.00.15 — Кинетика и катализ, 02.00.13 — Нефтехимия/ Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН. — М., 2015 г. — 476 с.

130. Schuit G.C.A., Gates B.C. Chemistry and engineering of catalytic hydrodesulfurization // AIChE Journal. — 1973. — V. 19. —№ 3. — P. 417—438. https://doi.org/10.1002/aic.690190303

131. Iwata Y., Araki Y., Honna K., Miki Y., Sato K., Shimada H. Hydrogenation active sites of unsupported molybdenum sulfide catalysts for hydroprocessing heavy oils // Catalysis Today. — 2001. — V. 65. — № 2—4. — P. 335—341. https://doi.org/10.1016/S0920-5861(00)00554-X

132. Topsoe H. The role of Co-Mo-S type structures in hydrotreating catalysts // Applied Catalysis A: General. — 2007. — V. 322. — P. 3—8. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2007.01.002

133. Toulhoat H.; Raybaud P. "Catalysis by transition metal sulfides: from molecular theory to industrial application". // IFP Energies nouvelles; — 2013. — P. 832.

134. Okamoto Y. Novel molecular approaches to the structure activity relationships and unique characterizations of CoMo sulfide hydrodesulfurization catalysts for the production of ultraclean fuels // Bulletin of the Chemical Society of Japan. — 2014. — V. 87. — P. 20—58

135. Старцев, А.Н. "Сульфидные катализаторы гидроочистки: синтез, структура, свойства". // Инситут катализа им. Г.К. Борескова СО РАН. — Новосибирск: Академическое изд-во «Гео». — 2008. С. 206

136. Leliveld R.G., Eijsbouts S.E. How a 70-year-old catalytic refinery process is still ever dependent on innovation // Catalysis Today. — 2008. — V. 130. P. 183—189. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2007.07.015

137. Tops0e H., Clausen B.S., Massoth F.E. Hydrotreating catalysis. Science and technology // Catalysis Science and Technology. — 1996. — V. 11. — P. 310

138. Kadiev, K.M.; Maximov, A.L.; Kadieva, M.K. The effect of MoS2 active site dispersion on suppression of polycondensation reactions during heavy oil hydroconversion // Catalysts. — 2021.

— V. 11. — № 6 — P. 676. https://doi.org/10.3390/catal11060676

139. Kadieva M.K., Maximov A.L., Kadiev K.M. Ex-situ synthesis and study of nanosized Mo-containing catalyst for petroleum residue hydro-conversion // Catalysts. — 2019. — V. 9. — № 8.

— P. 649. https://doi.org/10.3390/catal9080649

140. Сизова И.А., Максимов А.Л. Сульфидные Ni-Mo катализаторы гидрирования нафталина, полученные in situ разложением маслорастворимых прекурсоров // Наногетерогенный катализ. — 2017. — Т. 2. — № 1. — С. 50—54. https://doi.org/10.1134/S2414215817010099 [Sizova, I.A., Maksimov, A.L. Nickel-molybdenum sulfide naphthalene hydrogenation catalysts synthesized by the in situ decomposition of oil-soluble

precursors. Petroleum Chemistry. — 2017) — V. 57. — P. 595-599 https://doi.org/10.1134/S096554411707009X]

141. Kadiev K.M., Gyul'maliev A.M., Kadieva M.K., Khadzhiev S.N., Batov A.E. Quantum-chemical and experimental investigation of the catalytic activity of nanosized particles of nickelpromoted molybdenum disulfide in the hudroconversion process // Petroleum Chemistry. — 2018.

— V. 58. — P. 638—645. https:/doi.org/10.1134/S0965544118080091 [Кадиев Х.М., Гюльмалиев А.М., Кадиева М.Х., Хаджиев С.Н., Батов А.Е. Квантово-химическое и экспериментальное исследование каталитической активности наноразмерных частиц промотированного никелем дисульфида молибдена в процессе гидроконверсии // Нефтехимия. — 2018. — Т. 58. — № 4. — С. 422—429. https://doi.org/10.1134/S0028242118040093l

142. Eijsbouts S. On the flexibility of the active phase in hydrotreating catalysis // Applied Catalysis A: General. - 1997. - V. 158. — № 1—2. — P. 53-92. https://doi.org/10.1016/s0926-860x(97)00035-5

143. Kibsgaard J., Lauritsen J.V., L^gsgaard E., Clausen B.S., Tops0e H., Besenbacher F. Cluster-support interactions and morphology of MoS2 nanoclusters in a graphite-supported hydrotreating model catalyst // Journal of the American Chemical Society. — 2006. — V. 128. — P. 13950—13958. https://doi.org/10.1021/ja0651106

144. Yoosuk B., Kim J.H., Song Ch., Ngamcharussrivichai Ch., Prasassarakich P. Highly active MoS2, CoMoS2 and NiMoS2 unsupported catalysts prepared by hydrothermal synthesis for hydrodesulfurization of 4,6-dimethyldibenzothiophene // Catalysis Today. — 2008. — V. 130. — № 1. — P. 14—23. https:/doi.org/10.1016/j.cattod.2007.07.003

145. Yasuhiro A., Kosaku H., Hiromichi S. Formation and catalytic properties of edge-bonded molybdenum sulfide satalysts on TiO2 // Journal of Catalysis. — 2002. — V. 207. — № 2. — P. 361—370. https:/doi.org/10.1006/jcat.2002.3534

146. Stanislaus A., Cooper B.H. Aromatic hydrogenation catalysis: A review // Catalysis Reviews: Science and Engineering. — 1994. — V. 36. — № 1. — P. 75—123. https:/doi.org/10.1080/0161494940801392

147. Ichihara A., Itoh T., Hino T., Nomura M., Qi P., Kabe T. Effects of Solvents on Deep Hydrodesulfurization of Benzothiophene and Dibenzothiophene // Journal of Catalysis. — 1993.

— V. 140. — P. 184—189

148. Zeuthen P., Stolze P., Pedersen U.B. Kinetics for simultaneous HDS, HDN and hydrogenation model reactions on а CoMo/AhO3 catalyst // Bulletin Des Societes Chimiques Belges. — 1987. — V. 96. — P. 985—995

149. Ordonez S., Sastre H., V.Diez F. Hydrodechlorination of aliphatic organochlorinated compounds over commercial hydrogenation catalysts // Applied Catalysis B: Environmental. — 2000. — V. 25. — № 1. — P. 49—58. https://doi.org/10.1016/S0926-3373(99)00119-8

150. Сизова И.А., Панюкова Д.И., Максимов А.Л. Гидропревращение высокоароматических отходов коксохимических производств на наноразмерных сульфидных катализаторах, полученных in situ // Наногетерогенный Катализ. — 2017. —V. 2. — № 1. — P. 136—141. https://doi.org/10.1134/S2414215817020095 [Sizova, I.A., Panyukova, D.I. & Maksimov, A.L. Hydrotreating of High-Aromatic Waste of Coke and ByProduct Processes in the Presence of in situ Synthesized Sulfide Nanocatalysts. Petroleum Chemistry (2017). 57, 1304-1309 https://doi.org/10.1134/S0965544117140092]

151. Gioia F., Gallagher E.J., Famigliett V. Effect of hygrogen pressure on detoxification of 1,2,3-trichlorobenzene by catalytic hydrodechlorination with both unsulphided and sulphided Ni@Mo-y-AhO3 // Journal of Hazardous Materials. — 1994. — V. 38. — № 2. — P. 277—291. https://doi.org/10.1016/0304-3894(94)90028-0

152. Novak M., Zdrdil M. Effects of sulfidation and synergism in hydrodechlorination of o-dichlorobenzene over NiMo/alumina catalyst // Bulletin des Societes Chimiques Belges. — 2010. — V. 102. — № 4. — P. 271—279. https://doi.org/10.1002/bscb.19931020408

153. Murena F., Schioppa E., Gioia F. Catalytic hydrodechlorination of a PCB dielectric oil // Environmental Science and Technology. — 2000. — V. 34. — № 20. — P. 4382—4385. https://doi.org/10.1021/ES000015X

154. Murena F. Catalytic hydrodechlorination of monochlorobiphenyls using Ni-Mo/y-AhO3 sulphided catalyst // Environmental Technology. — 1997. — V. 18. — № 3. — P. 317—324. https://doi.org/10.1080/09593330.1997.9618501

155. Hagh B.F., Allen D.T. Catalytic hydroprocessing of chlorobenzene and 1,2-dichlorobenzene // AIChE Journal. — 1990. — V. 36. — № 5. — P. 773—778. https://doi.org/10.1002/AIC.690360514

156. Murena F., Famiglietti V., Gioia F. Detoxification of chlorinated organic compounds using hydrodechlorination on sulfided NiO-MoO3/y-Al2O3 catalyst. Kinetic analysis and effect of temperature // Environmental Progress. — 1993. — V. 12. — № 3. — P. 231—237. https://doi.org/10.1002/ep.670120313

157. Brinkman D.W., Dickson J., Wilkinson D. Full-scale hydrotreatment of polychlorinated biphenyls on the presence of used lubricating oils // Environmental Science and Technology. — 1995. — V. 29. — № 1. — P. 87—91. https://doi.org/10.1021/es0001a010

158. Gryglewicz G., Stolarski M., Gryglewicz S., Klijanienko A., Piechocki W., Hoste S., Van Driessche I., Carleer R., Yperman J. Hydrodechlorination of dichlorobiphenyls over Ni-Mo/y-AhO3 catalysts prepared by spray-drying method // Chemosphere. — 2006. — V. 62. — № 1. — P. 135—141. https://doi.org/10.1016/j.chemosphere.2005.03.097

159. Martino M., Rosal R., Sastre H., V. Diez F. Hydrodechlorination of dichloromethane, trichloroethane, trichloroethylene and tetrachloroethylene over a sulfided Ni/Mo/y-alumina catalyst // Applied Catalysis B: Environmental. — 1999. — V. 20. — P. 301—307. https://doi.org/10.1016/S0926-3373(98)00120-9

160. Ordonez S., Diez F.V., Sastre H. Hydrodechlorination of tetradechlorination of tetrachloroethylene over vanadium-modified Pt/AhO3 catalysts // Catalysis Today. — 2001. —V. 72. — P. 177—182. https://doi .org/10.1023/A:1009016711301

161. Schioppa E., Murena F., Gioia F. Mass-transfer resistances in the catalytic hydrodechlorination of polychlorobiphenyls. Experimental results of 2-chlorobiphenyl hydrodechlorination in a slurry reactor and in a rotating basket reactor // Industrial and Engineering Chemistry Research. — 2001. — V. 40. — № 9. P. 2011—2016. https://doi.org/10.1021/IE000584D

162. Murena F., Gioia F. Catalytic hydrodechlorination of decachlorobiphenyl // Applied Catalysis B: Environmental. — 2002. — V. 38. — № 1. — P. 39—50. https://doi.org/10.1016/S0926-3373(02)00025-5

163. Mendez F.J., Bastardo-Gonzalez E., Betancourt P., Paiva L, Brito J.L. NiMo/MCM-41 catalysts for the hydrotreatment of polychlorinated biphenyls // Catalysis Letters. — 2013. — V. 143. — P. 93—100. https://doi.org/10.1007/s10562-012-0933-y

164. Gryglewicz S., Piechocki W. Hydrodechlorination of dichlorination of dichlorobenzenes and their derivatives over Ni-Mo/C catalyst: Kinetic analysis and effect of molecular structure of reactant // Chemosphere. — 2011. — V. 83. — № 3. — P. 334—339. https://doi.org/10.1016/i.chemosphere.2010.12.037

165. Piechocki W., Gryglewicz G., Gryglewicz S Hydrodechlorination of DDT and chloroalkanes over carbon-supported Ni-Mo catalyst // Journal Hazardous Materials. — 2009. — V. 163. — № 2—3. — P. 1397—1402. https://doi.org/10.1016/i.ihazmat.2008.07.026

166. Klijanienko A., Gryglewicz G., Stolarski M., Gryglewicz S. Hydrodechlorination of chloroaromatic compounds over carbon-supported Ni-Mo catalysts // Polish Journal of Environmental Studies. — 2008. — V. 17. — №. 6. — P. 887—893.

167. Frimmel J., Zdraiil M. Hydrogenolysis of organochlorinated pollutants: parallel hydrodesulfurization of methylthiophene and hydrodechlorination of dichlorobenzene over carbon-supported nickel, molybdenum and nickel-molybdenum sulfide catalysts // Journal of Chemical Technology and Biotechnology. — 1995. — V. 63. — №. 1 — P. 17—24. https://doi.org/10.1002/ictb.280630103

168. Frimmel J., Zdrazil M. Comparative study of activity and selectivity of transition metal sulfides in parallel hydrodechlorination of dichlorobenzene and hydrodesulfurization of methylthiophene // Journal Catalysis. — 1997. — V. 167. — P. 286—295. https://doi.org/10.1006/icat.1997.1566

169. Zdraiil M. Effects of catalyst composition and pretreatment on the product distribution in hydrodesulphurization, hydrodenitrogenation and Hydrodechlorination In: Transition metal sulfides. Bulgaria, September 27-October 1, 1997. Ed. Weber T., Prins R., Van Santen R.A. Springer-Science Business Media, B.V., 1998. https:/doi.org/10.1007/978-94-017-3577-3

170. Murena F., Gioia F. Catalytic hydroprocessing of chlorobenzene-pyridine mixtures // Journal of Hazardous Materials. — 1998. — V. 60. — №. 1. — P. 271—285. https://doi.org/ 10.1016/S0304-3894(98)00151-4

171. Gioia F., Murena F., Simultaneous catalytic hydroprocessing of chlorine-, nitrogen-, and sulphur-containing aromatic compounds // Journal Hazardous Materials. — 1998. — V. 57. — P. 177—192. https://doi.org/10.1016/S0304-3894(97)00082-4

172. Murena F. Catalytic hydroprocessing of chlorobenzene: the effect of thiophene // Journal Hazardous Materials. — 2000. — V. 75. — № 1. — P. 49—56. https://doi.org/10.1016/S0304-3894(00)00158-8

173. Gyul'maliev A.M., Zekel' L.A., Batov A.E., Dandaev A.U., Kadiev K.M. Disslution of polyethylene in a hydrocarbon medium for the subsequent reprocessing by hydroconversion // Russian Journal Applied Chemistry. — 2018. — V. 91. — P. 1382—1391. https://doi.org/10.1134/S1070427218080189 [Гюльмалиев А.М., Зекель Л.А., Батов А.Е., Дандаев А.У., Кадиев Х.М. // Растворение полиэтилена в углеводородной среде для последующей переработки методом гидрокнверсии // Журнал Прикладной Химии. — 2018. — Т. 91. — № 8. — С. 1206—1216. https://doi.org.10.1134/S00444618180801451

174. Kadiev K.M., Batov A.E., Dandaev A.U., Zekel' L.A.Hydrogenation reprocessing of tire rubber in a mixture with petroleum tar in the presence of ultradispersed catalysts // Russian Journal Applied Chemistry. — 2018. — V. 91. — P. 1049—1055. https://doi.org/10.1134/S1070427218060265 [Кадиев Х.М., Батов А.Е., Дандаев А.У, Зекель Л.А. Гидрогенизационная переработка шинной резины в смеси с гудроном в присутствии

ультрадисперсных катализаторов // Журнал Прикладной Химии. — 2018. — Т. 91. — № 6.

— С. 905—912]

175. Insyani R., Choi J.-W., Yoo Ch.-J., Suh D.J., Lee H., Kim K., Kim Ch.S., Kim K.H., Ha J-M. Improved hydrodeoxygenation of lignin-derived oxygenates and biomass pyrolysis oil into hydrocarbon fuels using titania-sipported nickel phosphide catalysts // Energy Conversion and Management. — 2022. — V. 266. — ID 115822. https://doi.org/10.1016/j.enconman.2022.115822

176. Zh.Yu, K.Yao, Y.Wang, Y.Yao, Zh.Sun, Y.Liu, Ch.Shi, W.Wang, A.Wang, A. Kinetic investigation of phenol hydrodeoxygenation over unsupported nickel phosphides // Catalysis Today. — 2021. — V. 371. — P. 179—188. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2020.06.006

177. Wang R., Smith K.J. Hydrodesulfurization of 4,6-dimethyldibenzothiophene over high surface area metal phosphides // Applied Catalysis A: General. — 2009. — V. 361. — № 1-2. — 18—25. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2009.03.037

178. Nagai M., Fukiage T., Kurata Sh. Hydrodeslfurizarion of dibenzothiofene over alumina-supported nickel molybdenum phosphide catalysts // Catalysis Today. — 2005. — V. 106. — № 1-4. — P. 201—205. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2005.07.130

179. Bowker R.H., Savithra G.H.L., Carrillo B.A., Hubach K.G., McDonald T., Brock S.L., Bussell M.E. Effect of particle size on the sulfur resistance of nickel phosphide hydrodesulfurization catalysts // Journal Catalysis. — 2023. — V. 425. — P. 70—79. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2023.06.007

180. Wagner J.L., Jones E., Sartbaeva A., Davis S.A., Torrente-Murciano L., Chuck Ch.J., Ting V.P. Zeolyte Y supported nickel phosphide catalysts for the hydrodenitrogenation of quinolone as a proxy for crude bio-oils from hydrothermal liquefaction of microalgae // Dalton Trans. — 2018.

— V. 47. — № 4. — P. 1189—1201. https://doi.org/10.1039/C7DT03318D

181. Ceciliaa J.A., Jiménez-Morales I., Infantes-Molina A., Rodríguez-Castellóna E., Jiménez-López A. Influence of the silica support on the activity of Ni and Ni2P based catalysts in the hydrodechlorination of chlorobenzene. Study of factors governing catalyst deactivation // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. — 2013. — V. 368—369. — P. 78—87. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2012.11.017

182. Liu X., Chen J., Zhang J. A novel catalys for gas phase hydrodechlorination of chlorobenzene: Silica supports Ni3P // Catalysis Communications. — 2007.— V. 8. — № 12. —P. 1905—1909. https://doi. org/10.1016/j.catcom.2007.03.008

183. Robinson W.R.A.M., Van Gestel J.N.M, Korányi T.I, Eijsbouts S., Van der Kraan A.M., van Veen J.A.R., de Beer V.H.J. Phosphorus promotion of Ni(Co)-containing Mo-free catalysts in quinoline hydrodenitrogenation // Journal Catalysis. — 1996. — V. 161. — №2. — P. 539— 550. https://doi.org/10.1006/jcat.1996.0216

184. Stinner C., Prins R., Weber T. Binary and ternary transition-metal phosphides as HDN catalysts // Journal Catalysis. — 2001. — V. 202. — № 1. — P. 187—194. https://doi.org/10.1006/jcat.2001.3283

185. Oyama S.T., Wang X., Lee Y.-K., Bando K., Requejo F.G. Effect of phosphorus content in nickel phosphide catalysts studied by XAFS and other techniques // Journal Catalysis. — 2002. — V. 210. — № 1. — P. 207—217. https://doi.org/10.1006/jcat.2002.3681

186. Oyama S.T., Wang X., Requejo F.G., Sato T., Yoshimura Y. Hydrodesulfurization of petroleum feedstocks with a new type of nonsulfide hydrotreating catalyst // Journal Catalysis. — 2002. — V. 209. —№1. — P. 1—5. https://doi.org/10.1006/jcat.2002.3613

187. Wang X., Clark P., Oyama S.T. Synthesis, characterization, and hydrotreating activity of several iron group transition metal phosphides // Journal Catalysis. — 2002. — V. 208. — №2. — P. 321—331. https://doi.org/10.1006/jcat.2002.3604

188. Rodriguez J.A., Kim J.-Y., Hanson J.C., Sawhill S.J., Bussell M.E. Physical and chemical properties of MoP, Ni2P, and MoNiP hydrodesulfurization catalysts: time-resolved X-ray diffraction, density functional, and hydrodesulfurization activity studies // Journal of Physical Chemistry B. —2003. — V. 107. — № 26. — P. 6276—6285. https://doi.org/10.1021/jp022639q

189. Sawhill S.J., Phillips D.C., Bussell M.E. Thiophene hydrodesulfurization over supported nickel phosphide catalysts // Journal Catalysis. — 2003. — V. 215. — №2. — P. 208—219. https://doi.org/10.1016/S0021-9517(03)00018-6

190. Korányi T.I. Phosphorus promotion of Ni (Co)-containing Mo-free catalysts in thiophene hydrodesulfurization // Applied Catalysis B: Environmental. Catal. A. — 2003. — V. 239. — № 1—2. — P. 253—267. https://doi.org/10.1016/S0926-860X(02)00390-3

191. Zuzaniuk V., Prins R. Synthesis and characterization of silica-supported transition-metal phosphides as HDN catalysts // Journal Catalysis. — 2003. — V. 219. — № 1. — P. 85—96. https://doi.org/10.1016/S0021-9517(03)00149-0

192. Li W., Dhandapani B., Oyama S.T. Molybdenum phosphide: A novel catalyst for hydrodenitrogenation // Chemistry Letters. — 1998. — V. 27. — № 3. — P. 207—208. https://doi.org/10.1246/cl.1998.207.

193. Clark P., Wang X., Deck P., Oyama S.T. Push-pull mechanism of hydrodenitrogenation over silica-supported MoP, WP, and MoS2 hydroprocessing catalysts // Journal Catalysis. — 2002.

— V. 210. — № 1. — P. 116—126. https://doi.org/10.1006/jcat.2002.3658

194. Clark P.A., Oyama S.T. Alumina-supported molybdenum phosphide hydroprocessing catalysts // Journal Catalysis. — 2003. — V. 218. — № 1. — P. 78—87. https://doi.org/10.1016/S0021-9517(03)00086-1

195. Xu X., Jiang E., Li Z., Sun Y. BTX from anisole by hydrodeoxygenation and transalkylation at ambient pressure with zeolite catalysts // Fuel. — 2018. — V. 221. — P. 440— 446. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2018.01.033

196. Koike N., Hosokai S., Takagaki A., Nishimura S., Kikuchi R., Ebitani K., Suzuki Y., Oyama S.T. Upgrading of pyrolysis bio-oil using nickel phosphide catalysts // Journal Catalysis. — 2016.

— V. 333. — P. 115—126. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2015.10.022.

197. Bui P., Cecilia J.A., Oyama S.T., Takagaki A., Infantes-Molina A., Zhao H., Li D., Rodríguez-Castellón E., Jiménez López A. Studies of the synthesis of transition metal phosphides and their activity in the hydrodeoxygenation of a biofuel model compound // Journal Catalysis. — 2012. — V. 294. — P. 184—198. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2012.07.021

198. Iino A., Cho A., Takagaki A., Kikuchi R., Oyama S.T. Kinetic studies of hydrodeoxygenation of 2-methyltetrahydrofuran on a Ni2P/SiO2 catalyst at medium pressure // Journal Catalysis. — 2014. — V. 311. — P. 17—27. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2013.11.002

199. Wang W., Zhang H., Wang Y., Zhou F., Xiang Zh., Zhu W., Wang H. Phytic acid-assisted phase-controlled synthesis of nickel phosphides for highly selective hydrogenation of biomass-derived furfural // SSRN. — 2023. http://dx.doi.org/10.2139/ssrn.4666173

200. Tian S., Mao W., Sun P., Dang J., Zhou L., Lu J., Kemnitz E. Breakthrough synthesis of 2,3,3,3-tetrafluoropropene via hydrogenassisted selective dehydrochlorination of 1,1,1,2-tetrafluoro-2-chloropropane over nickel phosphides // Journal of Catalysis. — 2020. — V. 391. — P. 366—377. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2020.08.022

201. Cecilia, J. A., Infantes-Molina, A., Rodríguez-Castellón, E., & Jiménez-López, A. (). A novel method for preparing an active nickel phosphide catalyst for HDS of dibenzothiophene. Journal of Catalysis. — 2009. — V. 263. — № 1. — P. 4—15. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2009.02.013

202. Lee Y.-K. Reactivity and structure of supported nickel phosphides (Ni2P) in deep hydrodesulfurization catalysis: PhD thesis. — Blacksburg, Virginia — 2004.

203. Oyama S.T., Gott T., Zhao H., Lee Y.-K. Transition metal phosphide hydroprocessing catalysts: A review // Catalysis Today. — 2009. — V. 143. — № 1—2. — P. 94—107. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2008.09.019.

204. Yuan G., Bai J., Gao B., Ren L., Mei J., Zhang L. The effect of crystal facet (312) exposure intensity of Ni12P5 nanoparticles on its hydrodechlorination catalytic activity // Inorganic Chemistry Communications. — 2020. — V. 111. — ID 107595. — https://doi.org/10.1016/j.inoche.2019.107595

205. Yun G., Guan Q., Li W. The synthesis and mechanistic studies of a highly active nickel phosphide catalyst for naphthalene hydrodearomatization // RSC Advances. — 2017. — V. 7. — 8677—8687. https://doi.org/10.1039/C7RA00250E

206. Liu X., Chen J., Jiyan Zh. Hydrodechlorination of chlorobenzene over silica-supported nickel phosphide catalysts // Industrial and Engineering Chemistry Research. — 2008. — V. 47.

— P. 5362—5368. https://doi.org/10.1021/ie7017542

207. Chen J., Ci D., Yang Q., Li K. Deactivation of Ni2P/SiO2 catalyst in hydrodechlorination of chlorobenzene // Applied Surface Science. — 2014. — V. 320. — P. 643—652. https://doi.org/10.1016/Upsusc.2014.09.127

208. Liu Y., McCue A.J., Li D. Metal phoshides and sulfides in heterogeneous catalysis: electronic and geometric effects // ACS Catalysis. — 2021. — V. 11. — № 15. — P. 9102-9127. https://doi.org/10.1021/acscatal.1c01718

209. Inocencio C.V.M., De Souza P.M., Rabelo-Neto R.C., Da Silva V.T., Noronha F.B. A systematic study of the synthesis of transition metal phosphides and their activity for hydrodeoxygenation of phenol // Catalysis Today. — 2021. — V. 381. — P. 133—142. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2020.07.077

210. Chen J., Guo T., Li K., Sun L. A facile approach to anhancing activity of Ni2P/SiO2 catalyst for hydrodechlorination of chlorobenzene: promoting effect of water and oxygen // Catalysis Science Technology. — 2015. — V. 5. — P. 2670—2680. https://doi.org/10.1039/C5CY00044K

211. Chen J., Chen Y., Yang Q., Li K., Yao Ch.Ch. An approach to preparing highly dispersed Ni2P/SiO2 catalyst // Catalysis Communications. — 2010. — V. 11. — № 6. — P. 571—575. https://doi .org/10.1016/j.catcom.2009.12.022

212. Pan Y., Liu Y., Zhao J., Yang K., Liang J., Liu D., Hu W., Liu D., Liu Y., Liu C. Monodispersed nickel phosphide nanocrystals with different phases: synthesis, characterization and electrocatalytic properties for hydrogen evolution // Journal of Material Chemistry A. — 2015.

— V. 3. — P. 1656—1665. https://doi.org/10.1039/c4ta04867a

213. Zhou W., Xin H., Yang H., Du X., Yang R., Li D., Hu C. The deoxygenation pathways of palmitic acid into hydrocarbons on silica-supported Ni12P5 and Ni2P catalysts // Catalysts. — 2018.

— V. 8. — № 4. — P. 153—172. https://doi.org/10.3390/catal8040153

214. Han A., Chen H., Sun Z., Xu J., Du P. High catalytic activity for water oxidation based on nanostructured nickel phosphide precursors // Chemical Communications. — 2015. — V. 51. — P. 11626— 11629. https://doi.org/10.1039/c5cc02626a

215. Shin M., Jeong H., Park M.-J., Suh Y.-W. Benefits of the SiO2-supported nickel phosphide catalyst on ethylene oligomerization // Applied Catalysis A: General. — 2020. — V. 591. — ID 117376. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2019.117376

216. Guan Q., Wan F., Han F., Liu Z., Li W. Hydrodeoxygenation of methyl palmitate over MCM-41 supported nickel phosphide catalysts // Catalysis Today. — 2016. — V. 259. — № 2. — P. 467—473. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2015.03.010

217. Peroni M., Lee I., Huang X., Barath E., Gutierrez O.Y., Lercher J.A. Deoxygenation of palmitic acid on unsupported transition-metal phosphides // ACS Catalysis. — 2017. — V. 7. — № 9. — P. 6331—6341. https://doi.org/10.1021/acscatal.7b01294

218. Pan Y., Hu W., Liu D., Liu Y., Liu C. Carbon nanotubes decorated with nickel phosphide nanoparticles as efficient nanohybrid electrocatalysts for the hydrogen evolution reaction // Journal of Materials Chemistry A. — 2015. — V. 3. — № 24. — P. 13087—13094. https://doi.org/10.1039/c5ta02128f

219. Pan Y., Liu Y., Liu C. Nanostructured nickel phosphide supported on carbon nanospheres: Synthesis and application as an efficient electrocatalyst for hydrogen evolution // Journal of Power Sources. — 2015. — V. 285. — P. 169—177. https://doi.org/10.1016/j.jpowsour.2015.03.097

220. Pan Y., Yang N., Chen Y., Lin Y., Li Y., Liu Y., Liu C. Nickel phosphide nanoparticles — nitrogen-doped graphene hybrid as an efficient catalyst for enhanced hydrogen evolution activity // Journal of Power Sources. — 2015. — V. 297. — P. 45—52. https://doi .org/10.1016/j.jpowsour.2015.07.077

221. Wang J., Johnston-Peck A.C., Tracy J.B. Nickel phosphide nanoparticles with hollow, solid, and amorphous structures // Chemistry of Materials. — 2009. — V. 21. — № 19. — P. 4462—4467. https://doi.org/10.1021/cm901073k

222. Henkes A.E., Vasquez Y., Schaak R.E. Converting metals into phosphides: A general strategy for the synthesis of metal phosphide nanocrystals // Journal of American Chemistry Society. — 2007. — V. 129. — № 7. — P. 1896—1897. https://doi.org/10.1021/ja068502l

223. Carenco S., Liu Z., Salmeron M. The birth of nickel phosphide catalysts: monitoring phosphorus insertion into nickel // ChemCatChem. — 2017. — V. 9. — № 12. — P. 2318—2323. https://doi.org/10.1002/cctc.201601526

224. Mukhtarova M., Golubeva M.A., Maximov A.L. In situ Ni2P catalyst for the selective processing of terephthalic acid into BTX fraction // Applied Catalysis A: General. — 2024. — V. 678. — ID 119734. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2024.119734

225. Liu S., Liu X., Xu L., Qian Y., Ma X. Controlled synthesis and characterization of nickel phosphide nanocrystal // Journal of Crystal Growth. — 2007. — V. 304. — № 2. — P. 430—434. https://doi.org/10.1016/j.jcrysgro.2007.03.002

226. Zhang G., Xu Q., Liu Y., Qin Q., Zhang J., Qi K., Chen J., Wang Z., Zheng K., Swierczek K., Zheng W. Red phosphorus as self-template to hierarchical nanoporous nickel phosphides toward enhanced electrocatalytic activity for oxygen evolution reaction // Electrochimica Acta. — 2020. — V. 332. — ID. 135500. https://doi.org/10.1016/j.electacta.2019.135500

227. Loboue H., Guillot-Deudon C., Popa A.F., Lafond A., Rebours B., Pichon C., Cseri T., Berhault G., Geantet C. A novel approach to the synthesis of unsupported nickel phosphide catalysts using nickel thiophosphate as precursor // Catalysis Today. — 2008. — V. 130. — P. 63— 68. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2007.07.005

228. Tian S., Li X., Wang A., Prins R., Chen Y., Hu Y. Facile preparation of Ni2P with a sulfur-containing surface layer by low-temperature reduction of Ni2P2S6 // Angewandte Chemie

International Edition — 2016. — V. 55. — № 12. — P. 4030—4034. https://doi.org/10.1002/anie.201510599

229. Yuan G., Bai J., Lu Sh., Ren L., Gao B., Mei L., Ma Y., Chen X., Zhang L. MOFs-assisting synthesis 3D Ni2P5 catalyst for hydrodechlorination of trichloroethylene // ChemistrySelect. — 2019. — V. 4. — № 3. — P. 950—955. https://doi.org/10.1002/slct.201803443

230. Xu H., Lu Sh., Ren L. The regulatory effect of polyvinyl pyrrolidone on the microstructure and catalytic activity of nickel phosphides // International Journal of Hydrogen Energy. — 2017.

— V. 42. — № 29. — P. 18383—18388. https://doi.org/10.1016/uihydene.2017.04.133

231. Q.Guo, L.Ren, Hydrodechlorination of trichloroethylene over MoP/-AhO3 catalyst with high surface area // Catalysis Today. — 2016. — V. 264. — P. 158—162. https://doi.org/10.1016/ixattod.2015.09.019

232. Zhang L., Yuan G., Bai J., Ren L. MoP@C supported on absorbent cotton as a highly efficient catalyst towards hydrodechlorination reaction // ZAAC. — 2020. — V. 646. — № 19. — P. 1611—1617. https://doi.org/10.1002/zaac.202000234

233. Wang A., Ruan L., Teng Y., Li X., Lu M., Ren J., Wang Y., Hu Y. Hydrodesulfurization of dibenzothiophene over siliceous MCM-41-supported nickel phosphide catalysts // Journal Catalysis. — 2005. — V. 229. — № 2. — P. 314—321. https://doi.org/10.1016/ucat.2004.09.022

234. Phillips D C., Sawhill S.J., Self R., Bussell M.E. Synthesis, characterization, and hydrodesulfurization properties of silica-supported molybdenum phosphide catalysts // Journal Catalysis. — 2002. — V. 207. — № 2. — P. 266—273. https://doi.org/10.1006/icat.2002.3524

235. Wang R., Sun H., Liang M., Zhang H., Cui Q., Wang T., Yuan P. Fpower-like nickel phosphide catalyst for petroleum resin hydrogenation with enhanced catalytic activity, hydrodesulfurization ability and ssstability // Chemical Engineering Science. — 2022. — V. 264.

— ID 118180. https://doi.org/10.1016/ixes.2022.118180

236. L. Lihua, L. Guangci, L. Di, L. Yunqi, L. Chenguang, Liu, Di et al. "Synthesis, characterization and hydrodesulfurization activity of silica-dispersed NiMoW trimetallic catalysts // Journal of Natural Gas Chemistry. — 2010. — V. 19. — I. 5. — 530-533. https://doi.org/10.1016/S1003-9953(09)60108-0

237. Koranyi T.I., Vit Z., Poduval, D.G.R.Ryoo, H.S.Kim, E.J.M.Hensen, SBA-15-supported nickel phosphide hydrotreating catalysts // Journal of Catalysis. — 2008. — V. 253. — P. 119— 131. https://doi.org/10.1016/ucat.2007.10.012

238. Chen J.,.Zhou J, Wang R., Zhang J. Preparation, characterization, and performance of HMS-supported Ni catalysts for hydrodechlorination of chlorobenzene // Industrial and Engineering Chemistry Research. — 2009. — V. 48. — № 8. — P. 3802—3811. https://doi.org/10.1021/ie801792h

239. Guo T., Chen J., Li K. Promotion effect of steam treatment on activity of Ni2P/SiO2 for hydrodechlorination of chlorobenzene// Chinese Journal of Catalysis. — 2012. — V. 33. — № 7— 8. — 1080—1085. https://doi.org/10.1016/S1872-2067f1D60418-X

240. Chen J., Zhou Sh., Ci D., Zhang J., Wang R., Zhang J. Influence ofsupports on structure and performance of nickel phosphide catalysts for hydrodechlorination of chlororbenzene // Industrial and Engineering Chemistry Research. — 2009. — V. 48. — № 8. — P. 3812—3819. https://doi.org/10.1021/ie8018643

241. Zhou Sh., Chen J., Liu X., Zhang J. Influence of reduction conditions on the catalytic activity of Ni2P/SiO2 for gas-phase hydrodechlorination of chlorobenzene // Chinese Journal

Catalysis. — 2007. — V. 28. — № 6. — P. 498—500. https://doi.org/10.1016/S1872-2067(07)60044-8

242. Qing Y., Jicai D., Kelun L., Jixiang Ch. Effect of H2S pre-treatment on structure and activity of Ni2P/SiO2 catalyst for hydrodechlorination of chlorobenzene // Chinese Journal of Catalysis. — 2013. — V. 34. — P. 1201—1207. https://doi.org/10.1016/S1872-2067(12)60595-6

243. Liu L., Liu Sh., Chai Y., Liu Y., Liu Ch. Synergetic effect between №2Р/у-АЬОз and MoS2/y-AhO3 catalysts on their performance in hedrogenation of quinoline // Journal of Fuel Chemistry and Technology. — 2013. — V. 41. — № 6. — P. 698—702. https://doi.org/10.1016/S1872-5813(13)60033-X

244. Arnosti, N.A. Wyss V., Delley M.F. Controlled surface modification of cobalt phosphide with sulfur tunes hydrogenation catalysis // Journal of the American Chemical Society. — 2023.

— V. 145. — № 43. — P. 23556—23567. https://doi.org/10.1021/jacs.3c07312

245. Fujita Sh., Nakajima K., Yamasaki J., Mizugaki K., Jitsukawa T., Mitsudome T. Unique catalysis of nickel phosphide nanoparticles to promote the selective transformation of biofuranic aldehydes into diketones in water // ACS Catalysis. — 2020. — V. 10. — № 7. — P. 4261—4267. https://doi.org/10.1021/acscatal.9b05120

246. Shi G., Su K., Jin L. New bulk nickel phosphide catalysts for glycerol hydrogenolysis to 1,2-propanediol // Catalysis Communications. — 2015. — V. 59. — P. 180—183. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2014.10.020

247. Pan Y., Lin Y., Liu Y., Liu C. Size-depender magnetic and electrocatalytic properties of nickel phosphide nanoparticles // Applied Surface Science. — 2016. — V. 366. — P. 439—447. https://doi.org/10.1016/j.apsusc.2016.01.143

248. Tan Y., Sun D., Yu H., Wu T., Yang B., Gong Y., Yan S., Du R., Chen Z., Xing X., Mo G., Cai Q., Wu Z. Optimal synthesis and magnetic properties of size-controlled nickel phosphide nanoparticles // Journal of Alloys and Compounds. — 2014. — V. 605. — P. 230—236. https://doi.org/10.1016/j.jallcom.2014.03.110

249. Zheng X., Yuan S., Tian Zh., Yin Sh., He J., Liu K., Liu L. Nickel/nickel phosphide core-shell structured nanoparticles: synthesis, chemical, and magnetic architecture // Chemistry of Materials. — 2009. — V. 21. — № 20. — P. 4839—4845. https://doi.org/10.1021/cm901322x

250. Cecilia J.A., Infantes-Molina A., Rodríguez-Castellón E., Jiménez-López A. Gas phase catalytic hydrodechlorination of chlorobenzene over cobalt phosphide catalysts with different P contents // Journal of Hazardous Materials. — 2013. — V. 260. — P. 167—175. https://doi.org/10.1016/jjhazmat.2013.05.013

251. Zhang L., Yuan G., Wang X., Bai J., Zhu Y., Ren L. Non-negligible oxygen atoms in transition metal phosphides: research on the role of oxygen in hydrodechlorination // The Journal of Physical Chemistry C. — 2021. — V. 125. — № 29. — P. 15967—15975. https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.1c04163

252. Keane M.A., Jacobs G., Patterson P.M. Ni/SiO2 promoted growth of carbon nanofibers from chlorobenzene: Characrerization of the active metal sites // Journal of Colloid and Interface Science. — 2006. — V. 302— № 2. — P. 576—588. https://doi.org/10.1016/j.jcis.2006.06.057

253. Хаджиев С.Н., Кадиев Х.М., Кадиева М.Х. ^нтез и свойства наноразмерных систем

— эффективных катализаторов гидроконверсии тяжелого нефтяного сырья // Нефтехимия.

— 2014. — Т. 54. — № 5. — С. 327—351. https://doi.org/10.7868/S0028242114050062

254. Хаджиев С.Н., Кадиев Х.М., Жигалина О.М., Кадиева М.Х., Хмеленин Д.Н. Структура и свойства наночастиц сульфида молибдена, синтезированных in situ в процессе

гидроконверсии // Нефтехимия. — 2015. — Т. 55. — № 6. — С. 510—. https://doi.org/10.7868/S0028242115060131 [Khadzhiev S.N., Kadiev K.M., Zhigalina O.M., Kadieva M.Kh., Khmelenin D.N. Structure and properties of molybdenum sulfide nanoparticles synthesized in situ in the hydroconversion process // Petroleum Chemistry. — 2015. — V. 55. — P. 655—662. https://doi.org/10.1134/S09655441150801371

255. Сизова И.А., Куликов А.Б., Онищенко М.И., Сердюков С.И., Максимов А.Л. Синтез сульфидного никель-вольфрамового катализатора гидродеароматизации разложением маслорастворимых прекурсоров // Нефтехимия. — 2016. — Т. 56. — № 1. — С. 52. https://doi.org/10.7868/S0028242115060179 [Sizova I.A., Kulikov A.B., Onishchenko M.I., Serdyukov S.I., Maksimov A.L. Synthesis of nickel-tungsten sulfide hydrodearomatization catalysts by the decomposition of oil-soluble precursors // Petroleum Chemistry. — 2016. — V. 56. — P. 44—50. https://doi.org/10.1134/S09655441150801741

256. Kniazeva M., Maximov A. Effect of additives on the activity of nickel-tungsten sulfide hydroconversion catalysts prepared in situ from oil-soluble precursors // Catalysts. — 2018. — V. 8. — № 12. — P. 644. https://doi.org/10.3390/catal8120644

257. Кадиев Х.М., Зекель Л.А., Кадиева М.Х., Гюльмалиев А.М., Батов А.Е., Висалиев М.Я., Дандаев А.У., Магомадов Э.Э., Кубрин Н.А. Влияние условий гидроконверсии на состав и свойства формирующегося in situ ультрадисперсного Мо-содержащего катализатора // Наногетерогенный катализ. — 2020. — Т. 5. — № 2. — P. 140—149. https://doi.org/10.1134/S2414215820020057 [Kadiev K.M., Zekel' L.A., Kadieva M.K., Gyul'maliev A.M., Batov A.E., Visaliev M.Ya., Dandaev A.U., Magomadov E.E., Kubrin N.A. Effect of hydroconversion conditions on the composition and properties of an ultrafine Mo-containing catalyst formed in situ // Petroleum Chemistry. — 2020. — V. 60. — P. 1154—1163. https://doi.org/10.1134/S09655441201000591

258. Князева М. И., Кучинская Т. С., Ерашева А. С. Влияние добавок воды на превращение о-крезола в присутствии сформированных in situ сульфидных Ni-Mo катализаторов // Наногетерогенный катализ. — 2021. — Т. 6. — № 1. — С. 37—43. https://doi.org/10.1134/S2414215821010056 [Kniazeva M.I., Kuchinskaya T.S., Erasheva A.S. Effects of water addition on the conversion of o-cresol in the presence of in situ Ni-Mo sulfide catalysts // Petroleum Chemistry. — 2021. — V. 61. — №. 6. — P. 682—687. https://doi.org/10.1134/S09655441210400341

259. Wenbin H., Yasong Zh., Qiang W., Xiaodong L., Pengfei Z., Zhusong Xu, Zhiqing Yu, Xiaohan W., Haoran L., Xiaojun D., Han Y. Synthesis of mesoporous TiO2-AhO3 composites supported NiW hydrotreating catalysts and their superior catalytic performance for heavy oil hydrodenitrogenation // Fuel. — 2022. — V. 319. — ID 123802. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2022.123802

260. Lai W., Chen Z., Zhu J., Yang L., Zheng J., Yi X., Fang W. A NiMoS flower-like structure with self-assembled nanosheets as high-performance hydrodesulfurization catalysts // Nanoscale. — 2016. — V. 8. — № 6. —P. 3823—3833. https://doi.org/10.1039/c5nr08841k

261. Nikulshin P.A., Minaev P.P., Mozhaev A.V., Maslakov K.I., Kulikova M.S., Pimerzin A.A. Investigation of co-effect of 12-tungstophosphoric heteropolyacid, nickel citrate and carbon-coated alumina in preparation of NiW catalysts for HDS, HYD and HDN reactions // Applied Catalysis B: Environmental. — 2015. — V. 176—177. — P. 374—384. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2015.04.011

262. Ben Tayeb K., Lamonier C., Lancelot C., Fournier M., Payen E., Bonduelle A., Bertoncini F. Study of the active phase of NiW hydrocracking sulfide catalysts obtained from an innovative heteropolyanion based preparation // Catalysis Today. — 2010. — V. 150. — P. 207-212. https://doi.org/j.cattod.2009.07.094

263. Yang L., Wu X., Zhu X., He Ch., Meng M., Gan Zh., Chu P.K. Amorphous nickel/cobal ttungsten sulfid eelectrocatalysts for high-efficiency hydrogen evolution reaction // Applied Surface Science. — 2015. — V. 341. — P. 149—156. https://doi.org/10.1016/j.apsusc.2015.03.018

264. Cheah Y.W., Salam M.A., Arora P., Ohrman O., Creaser D., Olsson L. Role of transition metals on MoS2-based supported catalysts for hydrodeoxygenation (HDO) of propylguaiacol // Sustainable Energy Fuels. — 2021. — V. 5. — P. 2097. https://doi.org/10.1039/d1se00184a

265. Nikulshin P.A., Mozhaev A.V., Maslakov K.I., Pimerzin A.A., Kogan V.M. Genesis of HDT catalysts prepared with the use of Co2Mo10HPA and cobalt citrate: Study of their gas and liquid phase sulfidation // Applied Catalysis B: Environmental. — 2014. — V. 158—159. — P. 161—174. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2014.04.013

266. Infantes-Molina A., Romero-Pérez A., Eliche-Quesada D., Mérida-Robles J., Jiménez-López A., Rodríguez- Castellón E. Transition metal sulfide catalysts for petroleum upgrading -hydrodesulfurization reactions // In: Hydrogenation. Ed. I. Karame. — 2012. https://doi.org/10.5772/45629

267. Yang L., Wu X., Zhu X., He Ch., Meng Ming, Gan Zh., Chu P.K. Amorphous nickel/cobalt tungsten sulfide electrocatalysts for high-efficiency hydrogen evolution reaction // Applied Surface Science. — 2015. — V. 341. — P. 149-156. https://doi.org/10/1016/j.apsusc.2015.03.018

268. Nagai M., Sato T., Aiba A. Poisoning effect of nitrogen compounds on dibenzothiophene hydrodesulfurization on sulfided Ni-Mo/T-Al203 catalysts and relation to gas-phase basicity // Journal Catalysis. — 1986. — V. 97. — № 1. — P. 52—58. https://doi.org/10.1016/0021-9517(86)90036-9

269. Liu Zh., Li M., Gong Sh., Wu Q., Yin K., Du Ch., Wang Z., Yuan Y. Polyvinyl chloride cooperates with biomass to assist in the directional conversion of N and Cl as NH3 and HCl to prepare clean fuel by low-temperature microwave heating // Journal of Renewable Sustainable Energy. — 2023. — V. 15. — № 1. — ID 013102. https://doi.org/10.1063/5.0127158

270. Zevenhoven R., Axelsen E.P., Hupa M. Pyrolysis of waste-derived fuel mixtures containing PVC // Fuel. — 2002. — V. 81. — № 4. — P. 507—510. https://doi.org/10.1016/S0016-2361(01)00168-5

271. Zhang H., Wang Y., Shao S. Catalytic conversion of lignin pyrolysis model compound-guaiacol and its kinetic model including coke formation // Scientific Reports. — 2016. — V. 6. — ID 37513. https://doi.org/10.1038/srep37513

272. Song K., Li Y., Wang N., Hou W., Zhang R., Liu J., Zhou Q., Yan D., Lu X. Co-pyrolysis mechanism of PP and PET under steam atmosphere // Journal of Analytical and Applied Pyrolysis. — 2023. — V. 173. — ID 106033. https://doi.org/10.1016/j.jaap.2023.106033

273. Mukhtarova M., Golubeva M.A., Sadovnikov A.A., Maximov A.L. Selective hydroprocessing of diphenyl ether into benzene over in situ generated MoOx and WOx // Applied Catalysis B: Environment and Energy. — 2024. — V. 351. — ID 123999. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2024.123999

274. Zhang X., Tang J., Zhang Q., Liu Q., Li Y., Chen L., Wang Ch., Ma L., Hydrodeoxygenation of lignin-derived phenolic compounds into aromatic hydrocarbons under low

hydrogen pressure using molybdenum oxide as catalyst // Catalysis Today. — 2019. — V. 319. — P. 41—47. https://doi.org/10.1016/ixattod.2018.03.068

275. Gon9alves V.O.O., Ciotonea C., Arrii-Clacens S., Guignard N., Roudaut Ch., Rousseau J., Clacens J.-M., Royer S., Richard F. Effect of the support on the hydrodeoxygenation of w-cresol over molybdenum oxide based catalysts // Applied Catalysis B: Environmental. — 2017. — V. 214. — P. 57—66. https://doi.org/10.1016/Upcatb.2017.05.003

276. Su J., Li T., Luo G., Zhang Y., Naranov E.R., Wang K. Co-hydropyrolysis of pine and HDPE over bimetallic catalysts: Efficient BTEX production and process mechanism analysis // Fuel Processing Technology. — 2023. — V. 249. — ID 107845. https://doi.org/10.1016/i.fuproc.2023.107845

277. Cheng Sh., Wei L., Julson J., Rabnawaz M. Upgrading pyrolysis bio-oil through hydrodeoxygenation (HDO) using non-sulfided Fe-Co/SiO2 catalyst // Energy Conversion and Management. — 2017. — V. 150. — P. 331—342. https://doi.org/10.1016/i.enconman.2017.08.024

278. Sitthisa S, An W, Resasco DE. Selective conversion of furfural to methylfuran over silica-supported Ni Fe bimetallic catalysts // Journal of Catalysis. — 2011. — V. 284. — № 1. — P. 90— 101. https://10.1016/i.icat.2011.09.005

279. Saeed L., Tohka A., Haapala M., Zevenhoven R. Pyrolysis and combustion of PVC, PVC-wood and PVC-coal mixtures in a two-stage fluidized bed process // Fuel Processing Technology. — 2004. — V. 85. — № 14. — P. 1565—1583. https://doi.org/10.1016/i.fuproc.2003.11.045

280. Dzhabarov E.G., Petrukhina N.N. Hydrodechlorination of 1,4-Dichlorobenzene over Unsupported Sulfide Catalysts // Petroleum Chemistry. —2022. — V. 62. — P. 1334—1342 https://doi.org/10.1134/S0965544122110032

281. Honus S., Kumagai Sh., Fedorko G., Molnar V., Yoshioka T. Pyrolysis gases produced from individual and mixed PE, PP, PS, PVC, and PET—Part I: Production and physical properties // Fuel. — 2018. — V. 221. — P. 346—360. https://doi.org/10.1016/i.fuel.2018.02.074

282. Chen Z., Wu D., Chen L., Ji M., Zhang J., Du Y., Wu Zh. The fast co-pyrolysis study of PVC and biomass for disposing of solid wastes and resource utilization in N2 and CO2 // Process Safety and Environmental Protection. — 2021. — V. 150. — P. 489—496. https://doi.org/10.1016/i.psep.2021.04.035

283. M. Daage, R.R. Chianelli, Structure-Function Relations in Molybdenum Sulfide Catalysts: The "Rim-Edge" Model // Journal Catalysis. — 1994. — 149. — P. 414 — 427. https://doi.org/10.1006/icat.1994.1308

284. Chianelli R.R., Berhault G., Torres B. Unsupported transition metal sulfide catalysts: 100 years of science and application // Catalysis Today. — 2009. — V. 147. — P. 275—286. https://doi.org/10.1016/Uattod.2008.09.041

285. Thibodeau T.J., Canney A.S., DeSisto W.J., Wheeler M.C., Amar F.G., Frederick B.G. Composition of tungsten oxide bronzes active for hydrodeoxygenation // Applied Catalysis A: General. — 2010. — V. 388. — № 1—2. — P. 86—95. https://doi.org/10.1016/Upcata.2010.08.025

286. Munir D., Irfan M.F., Usman M.R. Hydrocracking of virgin and waste plastics: A detailed review // Renewable and Sustainable Energy Reviews. — 2018. — V. 90. — P. 490—515. https://doi.org/10.1016/User.2018.03.034

287. Zhang B.S., Yi Y.J., Zhang W., Liang C.H., Su D.S. Electron microscopy investigation of the microstructure of unsupported Ni-Mo-W sulfide // Materials Characterization. — 2011. — V. 62. — P. 684—690. https://doi.org/10.1016/j.matchar.2011.04.022

288. Korre S.C., Klein M.T., Quann R.J. Polynuclear aromatic hydrocarbons hydrogenation. 1. Experimental reaction pathways and kinetics // Industrial and Engineering Chemistry Research.

— 1995. — V. 34. — P. 101—117. https://doi.org/10.1021/i00040a008

289. Korre S. C., Neurock M., Klein M. T., Quan R. J. Hydrogenation of polynuclear aromatic hydrocarnons. 2. Quantitative structure/reactivity // Chemical Engineering and Materials Science.

— 1994. — V. 49. — № 24A. — P. 4191—4210. https://doi.org/10.1016/S0009-2509(05)80015-6

290. Chen J., Zhou Sh., Liu X., Zhang J. Gas-phase hydrodechlorination of chlorobenzene over silica-supported Ni2P catalysts prepared under different reduction condition // Catalysis Letters.

— 2008. — V. 122. — P. 167—175. https://doi.org/10.1007/s10562-007-9363-7

291. Yan J.S., Liu H.B., Y.S.E., He F.W. Hydrothermal synthesis and photocatalytic degradation ability of nickel phosphide micro/nano materials // IOP Conference Series: Materials Science and Engineering. — 2018. — V. 292. — ID 012119. https://doi.org/10.1088/1757-899X/292/1/012119

292. Lan X., Pestman R., Hensen E.J.M., Weber T. Furfural hydrodeoxygenation (HDO) over silicasupported metal phosphides — the influence of metal - phosphorus stoichiometry on catalytic properties // Journal Catalysis. — 2021. — V. 403. — P. 181—193. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2021.01.031

293. Chen J., Chen Y., Yang Q., Li K., Yao Ch.-Ch. An approach to preparing highly dispersed Ni2P/SiO2 catalyst // Catalysis Communications. — 2010. — V. 11. — P. 571—575. https://doi .org/ 10.1016/j.catcom.2009.12.022

294. Xia L., Xia Zh., Tang W., Wang H., Fang M. Hydrogenation of model compounds catalyzed by MCM-41 -supported nickel phosphide // Advanced Materials Research. 2014. — V. 864—867. P. 366—372. https://doi.org/10.4028/www.scientific.net/AMR.864-867.366

295. Rodríguez-Aguado E., Infantes-Molina A., Ballesteros-Plata D., Marco J.F., Moretti E., Finocchio E., Cecilia J.A., Rodríguez-Castellón E. Iron phosphides presenting different stoichiometry as nanocatalysts in the HDO of phenol // Catalysis Today. — 2020. — V. 349. — P. 117—127. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2018.05.023

296. Huang X., Dong Q., Huang H., Yue L., Zhu Z., Da J. Facile synthesis of iron phosphide Fe2P nanoparticle and its catalytic performance in thiophene hydrodesulfurization // Journal of Nanoparticle Research. — 2014. — V. 16. — ID 2785. https://doi.org/10.1007/s11051-014-2785-4

297. Dandaev A.U., Visaliev M.Ya., Kubrin N.A., Gyulmaliev A.M., Kadiev Kh.M. Influence of the composition of the petroleum tar-tire rubber mixture on the hydroconversion results / // Petroleum Chemistry. — 2023. — V. 63. — № 6. — P. 683—692. https://doi.org/10.1134/s0965544123040084 [Дандаев А.У., Висалиев М.Я., Кубрин Н.А., Гюльмалиев А.М., Кадиев Х.М. Изучение влияния состава смеси гудрона с резтной на результаты гидроконверсии // Наногетерогенный катализ. — 2023. — Т. 8. — № 1. — P. 56— 65. https://doi. org/10.56304/S24142158230100691

298. Oyama S.T. Novel catalysts for advanced hydroprocessing: transition metal phosphides // Journal of Catalysis. — 2003. — V. 216. — P. 343—352. https://doi.org/10.1016/S0021-9517(02)00069-6

299. Song L., Zhang Sh., Ma Q. Synthesis of an iron phosphide catalyst based on sulfides and hydrodesulfurization property // Chemical Engineering Journal. — 2015. — V. 281. — P. 281— 285. https://doi.org/10.1016/j.cej.2015.06.069

300. Shamanaev I.V., Suvorova A.O., Gerasimov E.Yu., Pakharukova V.P., Panafidin M.A., Yakovlev I.V., Bukhtiyarova G.A. SRGO hydrotreating over Ni-phosphide catalysts on granulated Al2O3 // Catalysis Today. — 2021. — V. 378. — P. 24—32. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2021.04.001

301. Yuan Y., Pei H., Chen H., Zuo L., Shen J. Preparation of Fe2P and FeP catalysts for the hydrotreating reactions // Catalysis Communications. — 2017. — V. 100. P. 202—205. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2017.06.029

302. Nawaz A., Razzak Sh.A. Co-pyrolysis of biomass and different plastic waste to reduce hazardous waste and subsequent production of energy products: A review on advancement, synergies, and future prospects // Renewable Energy. — 2024. — V. 224. — ID 120103. https://doi.org/10.1016/j.renene .2024.120103

303. Seah Ch.Ch., Tan Ch.H., Arifin N.A., Hafriz R.S.R.M., Salmiaton A., Nomanbhay S., Shamsuddin A.H. Co-pyrolysis of biomass and plastic: Circularity of wastes and comprehensive review of synergistic mechanism // Results in Engineering. — 2023. — V. 17. — ID 100989. https://doi.org/10.1016/j.rineng.2023.100989

304. Al-Ali I.L., Elmutasim O., Al-Ali Kh., Singh N., Polychronopoulou K. Transition metal phosphides (TMP) as a versatile class of catalysts for the hydrodeoxygenation reaction (HDO) of oil-derived compounds // Nanomaterials. — 2022. — V. 12. — № 9. — 1435. https://doi.org/10.3390/nano12091435

305. Kaewtrakulchai N., Smuthkochorn A., Manatura K., Panomsuwan G., Fuji M., Eiad-Ua A. Porous biochar supported transition metal phosphide catalysts for hydrocracking of palm oil to bio-jet fuel // Materials. — 2022. — V. 15. — P. 6584. https://doi.org/10.3390/ma15196584

306. Chen J., Shi H., Li L., Li K. Deoxygenation of methyl laurate as a model compound to hydrocarbons on transition metal phosphide catalysts // Applied Catalysis B: Environmental. — 2014. — V. 144. — P. 870—884. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2013.08.026

307. Consuelo Alvarez-Galvan M., Blanco-Brieva G., Capel-Sanchez M., Morales-dela Rosa S., Campos-Martin J.M., Fierro J.L.G.. Metal phosphide catalysts for the hydrotreatment of non-edible vegetable oils // Catalysis Today. — 2018. — V. 302. — P. 242—249. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2017.03.031

308. Kaewtrakulchai N., Fuji M., Eiad-Ua A. Catalytic deoxygenation of palm oil over metal phosphides supported on palm fiber waste derived activated biochar for producing green diesel fuel // RSC Advances. — 2022. — V. 12. — ID 26051. https://doi.org/10.1039/d2ra03496d