Исследование синтеза и химических свойств гидрофосфорильных производных моносахаридов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Ходарев, Дмитрий Вячеславович

• Ходарев, Дмитрий Вячеславович
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ходарев, Дмитрий Вячеславович

1. ВВЕДЕНИЕ.

2. СИНТЕЗ ГИДРОФОСФОРИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ МОНОСАХАРИДОВ (литературный обзор).

2.1. Синтез гидрофосфорильных соединений методами этерификации и переэтерификации.

2.2. Синтез гидрофосфорильных соединений моносахаридов при помощи амидов кислот трёхвалентного фосфора.

2.3. Синтез гидрофосфорильных соединений моносахаридов при помощи ангидридов кислот трёхвалентного фосфора.

2.4. Синтез кислых циклофосфитов на основе моносахаридов.

3. СИНТЕЗ И НЕКОТОРЫЕ ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГИДРОФОСФОРИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ НА ОСНОВЕ ЗАЩИЩЕННЫХ МОНОСАХАРИДОВ (обсуждение результатов).

3.1 Синтез гидрофосфорильных производных моносахаридов.

3.1.1. Синтез эфиров гипофосфористой кислоты.

3.1.2. Синтез эфиров фосфонистой кислоты.

3.1.3 Синтез эфиров фосфористой кислоты.

3.1.3.1 Синтез гидрофосфорильных соединений на основе защищенных моносахаридов с использованием хлорангидридов фосфористой кислоты.

3.3.1.2 Синтез гидрофосфорильных соединений на основе защищенных моносахаридов с использованием амидов фосфористой кислоты.

3.2. Химические свойства гидрофосфорильных соединений моносахаридов.

3.2.1. Поведение гидрофосфорильных соединений моносахаридов в условиях реакции Кабачника-Филдса.

3.2.2. Поведение гидрофосфорильных соединений моносахаридов в условиях реакции Абрамова.

3.2.3. Исследование некоторых химических свойств неполных амидофосфитов моносахаридов.

3.2.4. Исследование реакции арширования гидрофосфорильных соединений моносахаридов.

4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

5. ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Исследование синтеза и химических свойств гидрофосфорильных производных моносахаридов»

К настоящему времени в химии природных соединений усилилось внимание к группе веществ с общей гидрофосфорильной функцией. Актуальность обращения к таким системам определяется достигнутыми успехами по созданию практически важных продуктов за счёт направленной химической модификации фосфорсодержащих аналогов биологически важных соединений. Заметим, что упомянутая функция обеспечивает современные стратегии синтеза. Так, неполные эфиры кислот трёхвалентного фосфора, содержащие углеводный остаток, нашли применение в качестве полупродуктов для синтеза 1—>6 связанных фосфорных аналогов ди- и олигосахаридов, которые являются фрагментами разного рода фосфоглюканов, гликопротеинов и других веществ. Интересные результаты получены и в области фосфолипидных и нуклеотидных структур. Все упомянутые соединения оказались весьма полезными объектами для решения насущных задач в области биоорганической химии и в смежных с ней науках. Гидрофосфорильную функцию в полной мере можно рассматривать как фосфорный аналог карбонильной группы. Это открывает второе направление использования подобных соединений, заключающиеся в получении оригинальных сложных конструкций, расширяющих структурные возможности классических групп природных веществ. В частности, также, гидрофосфорильные соединения в последнее время стали использоваться в каталитическом арилировании и гетероарилировании.

Главной целью работы был синтез и изучение основных химических свойств гидрофосфорильных производных углеводов, а именно 1,2:5,6-ди-О-изопропилиден-а-1)-глюкофуранозы, 1,2:4,5-ди-0-циклогексилиден-а-£>-фруктопиранозы и 2,3-<9-изопропилиден-а-/,-метилрамнопиранозида.

Впервые разработаны методы синтеза разнообразных гидрофосфорильных соединения Сахаров, относящихся к различным классам фосфорорганических соединений: фосфитов, амидофосфитов, фосфонитов, гипофосфитов. Изучены химические свойства вновь полученных гидрофосфорильных соединений: их поведение в условиях реакций Кабачника-Филдса, Абрамова, окисления. Совместно с лабораторией элементоорганических соединений кафедры органической химии МГУ им. М.В. Ломоносова проведено изучение каталитического арилирования гидрофосфорильных производных моносахаридов. Нами показано, что гидрофосфорильные производные углеводов могут с успехом использоваться в качестве полупродуктов для синтеза производных кислот пятивалентного фосфора, представляющих интерес как аналоги природных биологически активных соединений: фосфатов, фосфонатов, фосфинатов.

Диссертация имеет традиционное строение и состоит из шести частей: введения, литературного обзора, который посвящен методам синтеза гидрофосфорильных соединений Сахаров. Третья часть - обсуждение полученных в ходе работы результатов, а четвёртая часть содержит описание проведённых экспериментов. Завершают настоящую рукопись выводы и список использованной литературы.

Автор выражает огромную благодарность к.х.н., в.н.с. Васяниной JI.K. за регистрацию спектров ЯМР и помощь в интерпретации спектральных данных; к.х.н. Карлстэдт Н.Б. за помощь в изучении закономерностей арилирования гидрофосфорильных производных углеводов; д.х.н. Нифантьеву Н.Э. за содействие в получении исходных веществ и полезные рекомендации; к.х.н. Липовцину Е.В., д.х.н., проф. Коротееву М.П. за ценные советы; к.х.н., доц. Кухаревой Т.С. и чл.-корр. РАН Нифантьеву Э.Е. за неоценимую помощь, понимание и поддержку.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Ходарев, Дмитрий Вячеславович

5. ВЫВОДЫ h) Показана возможность синтеза гликогипо фосфитов реакцией конденсации гипофосфит-аниона и Сахаров в присутствии конденсирующего средства пивалоилхлорида.

I^l}) Разработаны методы синтеза неполных гликофосфитов и амидофосфитов с использованием хлорангидридов и амидов фосфористой кислоты. Впервые синтезированные при этом соединения выделены в индивидуальном виде и охарактеризованы физико-химическими методами.

Синтезирован ряд первых представителей фенилфосфонитов углеводов с использованием дихлорангидрида фенилфосфонистой кислоты в качестве фосфорилирующего агента.

4. Изучены химические свойства полученных кислых фосфитов, фосфонитов и гипофосфитов углеводов. Показано, что указанные вещества являются хорошими фосфорилирующими агентами в классических реакциях Абрамова и Кабачника-Филдса. Неполные амидофосфиты могут с успехом использоваться для получения фосфатов и в качестве фосфорилирующих средств для спиртов и углеводов.

Изучено поведение гидрофосфорильных соединений углеводов в условиях каталитического арилирования. При этом получены симметричные фосфинаты и несимметричные фосфонаты, имеющие практический интерес как потенциальные биорегуляторы.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ходарев, Дмитрий Вячеславович, 2005 год

1. Jutta Niggeman, Thisbe К. Lindhoust, Martina Walfort, Lothar Laupichler, Henry Sajus and Joachim Thiem, Synthetic approaches to 2-deoxyglycosyl phosphates, Carb. Res., 1993, 246, 173-183

2. Нифантьев Э.Е. Химия гидрофосфорильных соединений, Наука, Москва, 1983, 264 с.

3. Цветков Е.Н., Кабачник М.И., Методы синтеза и анализа диалкилфосфитов и их аналогов, Реакции и методы исследования органических соединений, Москва, Химия, 1964, 13, 267-427

4. Пудовик А.Н., Гурьянова И.В., Ишмаева Э.А, Реакции присоединения фосфорсодержащих соединений с подвижным атомом водорода, Реакции и методы исследования органических соединений, Москва, Химия, 1968, 23, 7848

5. Чан динь Дат, Дис. канд. хим. наук, Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова, Москва, 1971

6. Schofild К., Todd А.Р., Nucleotides. Part XLVI. A new method for the preparation of nucleoside phosphites, J. Chem. Soc., 1961, 6, 2316-2320

7. Нифантьев Э.Е., Кухарева T.C., Алкилгликофосфиты. Синтез, комплексы палладия, ЖОХ, 1979, 49 (4), 757-760

8. Nifant'ev Е.Е., Kukhareva T.S., Antipin M.Yu., Struchkov Yu. and Klabunovsky E.I., Palladium complexes of phosphorus acid disubstituted ethers. Synthesis, structure, catalysis, Tetrahedron, 1983, 39 (5), 797-803

9. Don E. Gibts, Catherine Larsen, Bis2,2,2-trifluoroethyl.phosphite, a new reagent for synthesizing mono- and diesters of phosphorous acid, Synth., 1984, 410-413

10. Петров К.А., Нифантьев Э.Е., Щёголев А.А., Тусеев А.П., О 6-метилфосфоните 1,2:3,4-диизопропилиденгалактозы, ЖОХ, 1964, 34 (2), 690695

11. Елепина JI.T., Балахонцева В.Н., Нифантьев Э.Е., Фосфорилирование ксилита фосфонистыми кислотами, ЖОХ, 1973, 43 (8), 1811-1819

12. Пат 1079022 ФРГ, РЖХим., 18Л94П (1961)

13. Furdik М., Masek J., Acta Fac. Rerum. Natur. Univ. Comenianae. Chim., 1961,6,611

14. Петров К.А., Нифантьев Э.Е., Лысенко Т.Н., Евдаков В.П., Синтез эфиров фосфористой и фосфинистой кислот путём алкоголиза их амидов, ЖОХ, 1961, 31 (7), 2377-2380

15. Нифантьев Э.Е., Грачёв М.К., Амиды кислот трёхвалентного фосфора как фосфорилирующие средства для спиртов и аминов, Усп. химии, 1994, 63 (7), 602-637

16. Петров К.А., Нифантьев Э.Е., Щёголев А.А., Тусеев А.П., Синтез и химические свойства тетраэтилдиамидофосфитов углеводов, ЖОХ, 1964, 34 (10), 4096-4099

17. Нифантьев Э.Е., Тусеев А.П., Кошурин Ю.Н., ЖОХ, Сб. синтез природн. соед., 1965, 38

18. Николаев А.В., Шибаев В.Н., Кочетков Н.К., Синтез гликозилфосфосахаров через гликозилводородфосфонаты, Биоорган, химия, 1987,13 (11), 1591-1593

19. Davide Prosperi, Luigi Panza, Laura Poletti and Luigi Lay, Boranophosphate diesters as stable synthetic analogues of 1-O-glycosylphosphates, Tetrahedron, 2000,56 (27), 4811-4815

20. Yashunsky D.V., Nikolaev A.V., Hydrogenphosphonate synthesis of sugar phosphomonoesters, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 2000, 1195-1198

21. Garreg P.J., Hansson J., Helland A.C., Oscarson S., Formation of anomeric phosphodiester linkages using //-phosphonate acceptors, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3049-3052

22. Николаев А.В., Уткина Н.С., Шибаев В.Н., Игнатенко А.В., Розынов Б.В., Фрагменты биополимеров, содержащих остатки гликозилфосфатов. 10.102

23. Синтез циклических и линейных олиго(маннозилфосфатов) поликонденсацией производного маннозилводородфосфоната, Биоорган, химия, 1992,18 (2), 272-282

24. Nikolaev A.V., Chudek J.A., Ferguson M.A.J., The chemical synthesis of Leishmania donovani phosphoglycan via polycondensation of a glycobiosyl hydrogenphosphonate monomer, Carb. Res., 1995, 272, 179-189

25. Иванова И.А., Шибаев B.H., Фрагменты биополимеров, содержащих остатки гликозилфосфатов. 13. Синтез фосфодиэфирного фрагмента полимера клеточной стенки Actinoplanes sp. ИНА 3697, Биоорган, химия, 1997, 23 (4), 273-280

26. Highson A.P., Tsvetkov Y.E., Ferguson M.A.J., Nikolaev A.V., The synthesis of Leishmania major phosphoglycan fragments, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 9281-9284

27. Hansson J., Garegg P.J., Oscarson S., Synthesis of anomerically phosphodiester linked oligomers of the repeating units of the Haemophilus influenzae types с and f capsular polysaccharides, J. Org. Chem., 2001, 66, 62346243

28. Lindberg Mats, Norberg Thomas, Oscarson Stefan, Synthesis of sucros-6-yl D-glucos-2-yl phosphate via the hydrogenphosphonate approach, J. Carb. Chem., 1992,11 (3), 243-253

29. Berkin A., Coxon В., Pozsgay V., Chemistry- A European J., 2002, 8, 44244433

30. Ross A.J., Highson A.P., Ferguson M.A.J., Nikolaev A.V., Synthesis of novel glycosyl phosphate analogues: derivatives of an acceptor substrate for the Leishmania elongating a-D-mannopyranosylphosphate transferase, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 6695-6698

31. Nikolaev A.V., Utkina N.S., Shibaev V.N., Ignatenko A.V., Kochetkov N.K., Cyclic and linear oligo(mannosyl phosphates) from partially protected a-D-mannopyranosyl hydrogenphosphonate, Carb. Res., 1989,187 (1), C1-C5

32. Nikolaev A.V., Ivanova I.A., Shibaev V.N., Kochetkov N.K., Application of the hydrogenphosphonate approach in the synthesis of glycosyl phosphosugars linked through secondary hydroxyl groups, Carb. Res., 1990, 204, 65-78

33. Гудкова И.П., Головникова И.К., Нифантьев Э.Е., Гликозилфосфиты и гликозилфосфониты, ЖОХ, 1968, 38, 1340

34. Нифантьев Э.Е., Коротеев М.П., Иванова Н.Л., Гудкова И.П., Предводителев Д.А., Ангидриды фосфонистых, амидо- и алкилфосфористых кислот, ДАН СССР, 1967,173 (6), 1345-1348

35. Hermans J.P.G., de Vroom E., Elie C.J.J., van der Marel G.A., van Boom J.H., An approach to the preparation using salicylchlorophosphite as the phosphitylating reagent, Reel. Trav. Chim. Pays-Bas., 1986,105, 510-511

36. Westerduin P., Veeneman G.H., van der Marel G.A., van Boom J.H., Synthesis of the fragment of the cell wall polymer of Staphylococcus lactis having repeating ./V-acetylglucosamine phosphate units, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 62716274

37. Knerr L., Pannecoucke X., Luu В., Efficient synthesis of hydrophilic phosphodiester derivatives of lipophilic alcohols, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 273274

38. Sun Qi, Xiao Qiang, Ju Yong, Zhao Yu Fen, Convenient and efficient synthesis of Z-rhamnopyranosyl phosphoramidates via Я-phosphonate, Chin. Chem. Lett., 2003,14 (7), 685-688

39. Нифантьев Э.Е., Кухарева T.C., Коротеев М.П., Палладиевые комплексы на основе 3,5-циклофосфитов 1,2-алкалиден-а-£)-ксилофураноз. Синтез, энантиоселективная гидрогенизация, ДАН СССР, 1980, 253 (6), 13891392

40. Нифантьев Э.Е., Коротеев М.П., Пугашова Н.М., Циклофосфиты 1,2-0-изопропилиден-а-£>-ксилофуранозы, ЖОХ, 1981,57, 1900

41. Коротеев М.П., Нифантьев Э.Е., Бисфосфорилированные углеводы, ЖОХ, 1993, 63 (3), 481-521

42. Коротеев М.П., Лысенко С.А., Пугашова Н.М., Ильинец A.M., Нифантьев Э.Е., Синтез и химические свойства 2,3,4-бициклофосфита р~ метил-£)-рибопиранозида, ЖОХ, 1989, 59 (9), 2116-2123

43. Коротеев М.П., Пугашова Н.М., Лидак М.Ю., Аббасов Э.М., Нифантьев Э.Е., 3,5,6-бициклофосфит 1,2-изопропилиден-£>-глюкуроновой кислоты, ЖОХ, 1985, 55 (12), 2757-2761

44. Коротеев М.П., Нифантьев Э.Е., Особенности химии бициклофосфитов 1,2-алкалиденглюкофураноз, ДАН СССР, 1980, 250(6), 1395-1398

45. Нифантьев Э.Е., Матвеева Л.М., Гудкова И.П., Труды IV конференции по химии и применению фосфорорганических соединений, Москва, Наука, 1972,391

46. Предводителев Д.А., Нифантьев Э.Е., Роговин З.А., Труды III конференции по химии и применению фосфорорганических соединений, Москва, Наука, 1972, 409

47. Нифантьев Э.Е., Елепина Л.Т., Балахонцева В.Н., Фосфорилирование ксилита, ЖОХ, 1971, 41 (3), 707-708

48. Martin Bollmark, Martin Kullberg and Jacek Stawinski, Nucleoside H-phosphonates. Part 19: novel nucleotide analogues H-phosphoselenoate mono- and diesters, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 515-518

49. Юделевич В.И., Соколов Л.Б., Ионин Б.И., Гипофосфиты и их реакционная способность, Успехи химии, 1980, 49 (1), 92-117

50. Иванов Б.Е., Кудрявцева Л.А., Взаимодействие эфиров фосфорноватистой кислоты с бисдиэтиламинометаном и диэтиламинометилэтиловым эфиром, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1967, (7), 1498-1501

51. Pat. 38220 (Japan), 1973; РЖХим, 1974, 16Н212

52. Pat. 17979 (Japan), 1975; РЖХим, 1976, 17Н223

53. Белецкая И.П., Неганова И.Г., Вейц Ю.А., Арилирование 10-гидроксо-10-оксо-9-окса-10-фосфа-9,10-дигидрофенантрена, ЖОрХ, 2004, 40 (12), 1831-1835

54. Жукова Н.А., Коротеев М.П., Васянина JI.K., Нифантьев Э.Е., Комплексы меди, серебра и молибдена с амидофосфитами глюкофуранозы, ЖОХ, 2003, 73 (.9% 1450-1454

55. Абрамов B.C., Ильина Н.А., Юлдашева И.Н., Некоторые свойства алкиламидофосфористых кислот, ЖОХ, 1969, 39 (10), 2237-2240

56. Шилов И.В., Нифантьев Э.Е., Синтез кислых амидов фосфористой кислоты, Журн. прикл. химии, 1971, 44 (11), 2581-2584

57. Нифантьев Э.Е., Иванова Н.Л., Синтез и химические свойства кислых амидов фосфористой кислоты, Вестник МГУ им. М.В. Ломоносова, сер. 2,1965, 6, 130

58. Zwierzak A., Koziara A., Phosphorous acid amides И. Synthesis of monoalkyl phosphoroamidites (R0)(R'2N)P(0)H, Tetrahedron, 1967, 23, 22432252

59. Пудовик A.H., Батыева Э.С., Альфонсов B.A., Синтез бис(диэтиламидо)триметилсилилфосфита, ЖОХ, 1975, 45 (1), 248-249

60. Батыева Э.С., Альфонсов В.А., Пудовик А.Н., О реакции бис(диэтиламидо)триметилсилилфосфита с протонсодержащими реагентами, Изв. АН СССР, Сер. хим.,1976, 2, 463-466

61. Батыева Э.С., Альфонсов В.А., Кауфман М.З., Пудовик А.Н., Об изомеризации (З-пропиолактона под действием амидов кислот трёхвалентного фосфора, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1976, 5, 1193-1194

62. Gallagher B.J., Jenkins I.D., Organophosphorus intermediates. I. The formation and decomposition of phenylphosphinic anhydride, J. Chem. Soc., C,1966, 23,2176-2181

63. P.Kafarski, B. Lejczak, Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem., 1991, 63, 193

64. Черкасов P.A., Галкин В.И., Реакция Кабачника-Филдса: синтетический потенциал и проблема механизма, Успехи химии, 1998, 67 (10), 940-968

65. Пудовик А.Н., Спирина JI.B., Пудовик М.А. и др., Реакции присоединения фенилфосфонистой кислоты и её замещённых, ЖОХ, 1969, 39 (8), 1715-1719

66. Campbell G.M., Raza S.M., Reaction of phenylphosphorous acid with carbonyl compounds, J. Chem. Soc., C, 1971,10, 1836-1840

67. Иванов Б.Е., Кудрявцева JT.A., Эфиры бис(а-окси-р,р,р-трихлорэтил)фосфиновой кислоты, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1968, 7, 16331634

68. Нифантьев Э.Е., Шилов И.В., Присоединение серы к диамидам фосфористой кислоты, ЖОХ, 1973, 43 (12), 2658-2660

69. Hoegberg E.J., Cassaday J.T., The reaction of 0,0-dialkyl thiophosphoric acid salts with some a-haloacyl derivatives, J. Am. Chem. Soc., 1951, 73 (2), 557559

70. Нифантьев Э.Е., Шилов И.В., Кислые амиды как фосфорилирующие реагенты, ЖОХ, 1972, 42 (9), 1936-1939

71. Белецкая И.П., Казанкова М.А., Каталитические методы образования связи фосфор-углерод, ЖОрХ, 2002, 38 (10), 1447-1483

72. Lei A., Stoakes M.S., Schwabacher A.W., Palladium catalyzed preparation of monoaryl and diarylphosphinates from methyl phosphinate, Synthesis, 1992,12, 1255-1260

73. Xu Y., Li Z., Xia J., Palladium-catalyzed synthesis of unsymmetrical alkyl aryl-phenylphosphinates, Synthesis, 1983, 5, 377-378

74. Xu Y., Zhang J., Palladium-catalyzed synthesis of functionalized alkyl alkylarylphosphihates, Synthesis, 1984, 9, 778-780

75. Xu Y., Zhang J., Novel synthesis of benzoxaphosphacycloalkane derivatives via palladium-catalyzed intramolecular formation of carbon-phosphorus bond, Tetrahedron Lett., 1985, 26 (39), 4771-4774

76. Новикова 3.C., Дёмик H.H., Белецкая И.П., Катализируемое палладием арилирование диалкилфосфита, ЖОрХ, 1995, 31 (1), 142

77. Кабачник М.М., Солнцева М.Д., Измер В.В., Новикова З.С., Белецкая И.П., Катализируемое палладием арилирование 0,0-диалкилфосфитов в условиях межфазного катализа, ЖОрХ, 1998, 34 (1), 106-111

78. Кабачник М.М., Солнцева М.Д., Белецкая И.П., Катализируемое палладием арилирование гидрофосфорильных соединений в условиях межфазного катализа, Известия АН, Сер. хим., 1997, 8, 1556-1557

79. Casalnuovo A., Calabrese J., Palladium-catalyzed alkylations in aqueous media, J. Am. Chem. Soc., 1990,112 (11), 4324-4330

80. Xu Y., Li Z., Palladium-catalyzed synthesis of alkyl alkenylmethyl- und alkenylphenylphosphinates, Synthesis, 1986, 3, 240-242

81. Cristau H.J., Herve A., Loiseau F., Virieux D., Synthesis of new arylhydroxymethylphosphinic acids und derivatives, Synthesis, 2003, 14, 22162220

82. Lidstrom P., Tierney J., Wathey В., Westman J., Microwave assisted organic synthesis a review, Tetrahedron, 2001, 57, 9225

83. Villemin D., Simeon F., Decreus H and Jaffres P.-A., Rapid and efficient Arbuzow reaction under microwave irradiation, Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem., 1998,133, 209-213

84. Villemin D., Jaffres P.-A., Simeon F., Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem., 1997,130, 59

85. Yadav J.S., Subba Reddy B.V., Madan Ch., Montmorillonite clay-catalyzed one-pot synthesis of a-amino phosphonates, Synlett., 2001, 7, 1131

86. Kaboudin В., Rahman N., Microwave-assisted synthesis of 1-aminoalkylphosphonates under solvent-free conditions, Tetrahedron Lett., 2001, 42(46), 8211-8213

87. Кабачник M.M., Зобнина E.B., Белецкая И.П., Взаимодействие альд- и кетиминов с 0,0-диэтилфосфитом в присутствии Cdl2 при микроволновом содействии, ЖОрХ, 2005, 41 (4), 517-519

88. Руководство по препаративной неорганической химии, под ред. Г. Брауера, Москва, Издательство иностранной литературы, 1956, 276