Исследование сорбционных свойств новых полимеров на основе циклических N-виниламидов и их применение при определении нитрофенолов в водных средах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат наук Кушнир, Алексей Алексеевич
Кушнир, Алексей Алексеевич
кандидат наук
2015
- Специальность ВАК РФ02.00.02
- Количество страниц 154
Оглавление диссертации кандидат наук Кушнир, Алексей Алексеевич
ОГЛАВЛЕНИЕ
ВВЕДЕНИЕ
ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
1.1. Общая характеристика объектов исследования
1.2. Методы концентрирования нитрофенолов
1.2.1. Концентрирование нитрофенолов природными материалами
1.2.2. Концентрирование нитрофенолов углеродными сорбентами
1.2.3. Концентрирование нитрофенолов полимерными материалами
1.2.4.Твердофазное микроэкстракционное концентрирование и микроэкстракция нитрофенолов
1.3. Методы определения нитрофенолов
1.3.1. Хроматографические методы
1.3.2. Спектральные методы определения
1.3.3. Электрохимические методы определения нитрофенолов
1.4. Заключение и выводы по главе 1
ГЛАВА 2. ОБЪЕКТЫ ИССЛЕДОВАНИЯ, АППАРАТУРА И
МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА
2.1 Исходные вещества, реагенты и аппаратура
2.2. Фотометрическое определение нитрофенолов в водных растворах
2.3. Методики сорбции нитрофенолов в статических и динамических условиях
2.3.1. Изучение сорбции в статических условиях
2.3.2. Изучение сорбции в динамическом режиме
2.4. Заполнение концентрирующего патрона полимерными сорбентами
2.5. Определение нитрофенолов методом хроматографии в тонком слое
2.6. Синтез полимерных сорбентов на основе циклических Ы-виниламидов
2.7. Определение удельной площади поверхности, набухания и ИК-спектрометрия полимерных сорбентов
ГЛАВА 3. ИЗУЧЕНИЕ СОРБЦИИ НИТРОФЕНОЛОВ В СТАТИЧЕСКИХ И ДИНАМИЧЕСКИХ УСЛОВИЯХ ПОЛИМЕРАМИ
НА ОСНОВЕ ЦИКЛИЧЕСКИХ 1Ч-ВИНИАМИДОВ
3.1. Исследование набухания полимеров в водных растворах
3.2. Выбор сорбента для сорбции нитрофенолов в статических
и динамических условиях
3.2.1. Влияние рН водной фазы
3.2.2. Кинетика сорбции 4-НФ полимерными сорбентами на основе Ы-виниламидов
3.2.3. Влияние состава предполимеризационной смеси на сорбцию нитрофенолов
3.3. Изучение сорбции нитрофенолов в статических условиях
3.3.1. Влияние концентрации нитрофенолов на сорбцию
3.3.2. Влияние концентрации и природы высаливателей на сорбцию
3.3.3. Влияние поверхностно-активных веществ на сорбцию
3.3.4. Влияние температуры на сорбцию
3.3.5. Выводы по сорбции нитрофенолов в статических условиях
3.4. Сорбция нитрофенолов в динамических условиях
3.4.1. Влияние объемной скорости пропускания раствора на сорбцию нитрофенолов в динамических условиях
3.4.2. Влияние рН на сорбцию нитрофенолов в динамических условиях
3.4.3. Влияние исходной концентрации нитрофенолов на величину динамической объемной емкости
3.4.4. Влияние природы нитрофенолов на их сорбцию в динамических условиях
3.4.5. Влияние особенностей конструкции патрона на сорбцию нитрофенолов
ГЛАВА 4. КОНЦЕНТРИРОВАНИЕ НИТРОФЕНОЛОВ ПОЛИМЕРАМИ НА ОСНОВЕ N-ВИНИЛПИРРОЛИДОНА И ИХ
ОПРЕДЕЛЕНИЕ В КОНЦЕНТРАТАХ
4.1. Выбор условий десорбции нитрофенолов
4.2 Сорбционно-спектрофотометрическое определение нитрофенолов
в концентратах
4.3. Хроматографическое определение нитрофенолов
4.3.1. Двухстадийное концентрирование нитрофенолов
4.3.2. Анализ концентратов методом восходящей ТСХ
4.3.2.1. Выбор подвижной фазы
4.3.2.2. Обработка хроматограмм с применением сканер-технологи
4.3.2.3. Хроматографическое определение нитрофенолов после концентрирования в динамических условиях
4.3.2.4. Хроматографическое определение 4-нитрофенола
после концентрирования в статических условиях
4.3.3. ВЭЖХ определение нитрофенолов
ВЫВОДЫ
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
ПРИЛОЖЕНИЯ
Рекомендованный список диссертаций по специальности «Аналитическая химия», 02.00.02 шифр ВАК
Сорбционное концентрирование и определение некоторых фенолов с применением глауконита и синтетических нановолокон2022 год, кандидат наук Махова Татьяна Михайловна
Новые способы динамического сорбционного концентрирования веществ в гибридных и комбинированных методах химического анализа2022 год, доктор наук Статкус Михаил Александрович
Динамическое сорбционное концентрирование фенолов, пирена и производного гидразина-диметилгидразона 4-нитробензальдегида на неполярных сорбентах2003 год, кандидат химических наук Филиппов, Олег Андреевич
Проточное сорбционно-хроматографическое определение гидрофобных соединений с использованием фторопластов для концентрирования2006 год, кандидат химических наук Олиферова, Любовь Анатольевна
Определение сульфаниламидов методами ВЭЖХ и спектрофотометрии после сорбционного концентрирования2013 год, кандидат наук Кочук, Елена Валентиновна
Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Исследование сорбционных свойств новых полимеров на основе циклических N-виниламидов и их применение при определении нитрофенолов в водных средах»
ВВЕДЕНИЕ
Актуальность работы. Нитрофенолы (НФ) могут содержаться в природных водах и стоках фармацевтической и сталелитейной промышленности, нефтеперерабатывающих заводов и применяться при производстве пластмасс, кожи, красок, красителей, образовываться при деградации некоторых видов фосфорорганических пестицидов.
НФ оказывают токсическое воздействие на человека, животных и растений, придают неприятный вкус и запах питьевой воде даже при очень низких концентрациях, включены в природоохранное законодательство многих стран, в частности 2-нитрофенол, 4-нитрофенол и 2,4-динитрофенол занесены в перечень Агентства по охране окружающей среды (США) и перечень Al Европейского союза.
В связи с содержанием нитрофенолов в водных средах на уровне микро- и ультрамикроконцентраций, предварительное концентрирование остается необходимой стадией большинства аналитических методик определения. Для концентрирования применяют экстракцию, сорбцию на активированных углях, углеродных, волокнистых и природных материалах. Однако при их использовании существуют проблемы с количественной десорбцией; низкими степенями извлечения нитрофенолов.
Разработаны комбинированные и гибридные методы анализа нитрофенолов с применением сорбционного концентрирования на полимерных материалах (сорбентах). Такие материалы кроме гидрофобных участков должны содержать полярные группы для увеличения смачиваемости поверхности сорбента, а также для увеличения степени извлечения и десорбции гидрофобных фенолов.
Практический интерес представляют полимеры на основе N-винилпирролидона (ВП), характеризующиеся высокой сорбционной способностью по отношению к соединениям различной природы. На основе ВП разработаны известные импортные сорбенты Oasis (Waters, США) и Strata-X (Phenomenex, США), однако их применение ограничено высокой стоимостью. Актуально получение новых полимерных сорбентов (ПС), на основе N-
виниламидов с прогнозируемыми свойствами не уступающими зарубежным аналогам, и разработка простых методик анализа, позволяющих определять фенольные соединения, в частности нитрофенолы.
Работа выполнена в соответствии с планами НИР физической и аналитической химии ВГУИТ по теме «Теоретическое обоснование, разработка инновационных решений для совершенствования технологических процессов, средств их контроля и оценки экологической безопасности (N2 ГР 01201253870, код ГРНТИ: 31.15.19)» и при поддержке Минобрнауки России в рамках государственного задания ВУЗам в сфере научной деятельности на 2014-2016 годы (Проект № 2186/К).
Цель работы: изучение сорбции нитрофенолов полимерными сорбентами на основе циклических 1Ч-виниламидов, разработка способов сорбционного концентрирования и определения нитрофенолов в водных средах.
Для достижения поставленной цели решались следующие задачи:
• изучение особенностей сорбции нитрофенолов в зависимости от условий извлечения и природы сорбатов; выбор наиболее эффективного сорбента для концентрирования в статическом и динамическом режимах;
• выбор условий проведения десорбции нитрофенолов с концентрирующего патрона и разработка способов сорбционного концентрирования нитрофенолов;
• разработка способов определения нитрофенолов методами хроматографии в тонком слое, высокоэффективной жидкостной хроматографии и спектрофотометрии.
Научная новизна. Установлена зависимость сорбционных характеристик нитрофенолов из водных сред новыми полимерами на основе циклических ]Ч-виниламидов от состава предполимеризационной смеси и условий синтеза.
Рассчитаны константы сорбции и интерпретирован механизм сорбции нитрофенолов. Установлена зависимость между коэффициентами распределения и динамической объемной емкостью и гидрофобностыо сорбатов.
Обоснованы условия сорбционного концентрирования нитрофенолов в статических и динамических условиях новым полимером на основе Ы-винилпирролидона.
Реализовано сочетание сорбционного концентрирования с последующей экстракцией нитрофенолов из элюата и анализом полученных концентратов методами спектрофотометрии, ВЭЖХ и ТСХ.
Практическая значимость работы.
Новые полимеры на основе Ы-винилпирролидона рекомендованы для сорбционного извлечения и концентрирования нитрофенолов из водных растворов.
Разработан комплекс способов определения нитрофенолов в водных средах, включающий сорбционное концентрирование в патроне, заполненном полимером на основе Ы-винилпирролидона, десорбцию и определение нитрофенолов в концентратах спектрофотометрическим и хроматографическими методами.
Способы апробированы в испытательной лаборатории ФГБ УЗ «Центр гигиены и эпидемиологии № 97 Федерального медико-биологического агентства» (г. Воронеж).
На защиту выносится:
• результаты изучения сорбции нитрофенолов в зависимости от условий извлечения и природы сорбатов;
• закономерности сорбции нитрофенолов в статических и динамических условиях на полимерных сорбентах на основе 1Ч-виниламидов;
• обоснование условий десорбции нитрофенолов из полимерного сорбента;
• способы определения нитрофенолов в концентратах их водных растворов хроматографическими (ТСХ, ВЭЖХ) и спектрофотометрическим методами.
Апробация работы. Основные положения диссертационной работы доложены на следующих конференциях и симпозиумах: IX Всероссийской конференции по анализу объектов окружающей среды «Экоаналитика-2014» (Светлогорск, 2014), VII Всероссийской конференции молодых ученых, аспирантов и студентов с международным участием по химии и наноматериалам
«Менеделеев-2013» (Санкт-Петербург, 2013), 1-ой Зимней молодежной школе-конференции с международным участием «Новые методы аналитической химии» (Санкт-Петербург, 2013), III международной научной конференции "Техническая химия. От теории к практике" (Пермь, 2012), втором Съезде аналитиков России (Москва, 2013), конференции «Методы анализа и контроля качества воды» (Москва, 2012), IX научная конференция Аналитика Сибири и Дальнего Востока (Красноярск, 2012), 79 и 80 Международных научных конференциях молодых ученых, аспирантов и студентов (Киев, 2012 и 2013), XXIII Российской молодежной научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 2013).
По материалам диссертации опубликовано 5 статей в журналах из списка ВАК, тезисы 10 докладов на конференциях, 1 патент РФ.
Объем н структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, обзора литературы, четырех глав, выводов, списка литературы (274 наименования) и приложений. Работа изложена на 149 страницах машинописного текста, содержит 38 рисунков и 40 таблиц. Во введении, обоснованы актуальность темы и цель работы, ее новизна и практическая значимость. В литературном обзоре с применением баз данных sciencedirect.com, onlinelibrary.wiley.com, pubs.rsc.org, springer.com и РЖ «Химия» систематизированы результаты, опубликованные за последние 10 лет, о методах выделения, концентрирования и определения нитрофенолов. Во второй главе описаны реагенты, аппаратура, синтез полимерных сорбентов и методика эксперимента. В третьей главе приведены результаты изучения свойств сорбентов, выбора оптимального сорбента для концентрирования в статических и динамических условиях и установления особенностей сорбции нитрофенолов в статическом и динамическом режимах. Четвертая глава посвящена выбору условий десорбции нитрофенолов с концентрирующего патрона, приведены результаты спектрофотометрического определения нитрофенолов без и с предварительным концентрированием, двухстадийного концентрирования нитрофенолов с последующим хроматографическим анализом концентрата.
ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ 1.1. Общая характеристика объектов исследования Нитрофенолы (гидроксинитробензолы): 2- (2-НФ), 3- (ЗНФ), 4- (4-НФ) нитрофенолы, 2,4- (2,4-ДНФ), 2,5- (2,5-ДНФ), 2,6- (2,6-ДНФ) динитрофенолы и 2,4,6-тринитрофенол (2,4,6-ТНФ) - соединения с различными по характеру и положению заместителей, легко растворимы в органических растворителях, значительно меньше в воде.
Структурные формулы и некоторые физико-химические свойства НФ приведены в табл. 1.1 [1,2].
2-НФ и 4-НФ применяются при производстве ацетаминофена и фенацетина, как промежуточные продукты синтеза парацетамола и фенетидина [3], фунгицидов, обработке и производстве электрических (электронных) компонентов [4].
4-НФ встречается в окружающей среде как метаболит пестицидов (рис. 1.1) О, О-диметил-О-4-нитрофенилтиофосфата (Метил паратион), О-метил-О-этил-О-4-нитрофенилтиофосфата (Паратион), 2,4-дихлор-1-(4-нитрофенокси) - бензол (Нитрофен), 0,0-диметил-0-(4-нитрофенил)фосфат (Метилпараоксон) [5-8].
О 0
„зсо4-о--/~\—N0,—^ н,со4-он+ но
ОСН3 \=/ ОСНз
Рисунок 1.1 - Схема деградации метнлпаратиона 2,4-ДНФ применяется в химической промышленности при производстве красителей, взрывчатых веществ, проявителей для фотобумаги [9]; является метаболитом, запрещенных в США с 1986 года, но применяемых по всему миру Динока-ба (2,4-динитро -6 (1-метшьи-гептил) - фенилкротоната), Диносеба (2,4-динитро-6-втор-бутилфенола), Бинапакрила (2-втор-бутил-4,6-динитрофенол-3-метилкрото-ната), ДНОК (2,4-динитро-6-метилфенола) [10]. Входит в состав комбинированных водорастворимых антисептиков для пропитки древесины («Препарат ФХМ-7751», «Таналит», «Доналит» и д.р.) [11].
2,4,6-ТНФ (пикриновая кислота, ПК), начиная с 1841 года, широко применяется в качестве взрывчатого вещества, а с 1870-х годов является промежуточным
продуктом в синтезе 2,4,6-тринитротолуола (ТНТ) [12], поэтому большое количество 2,4,6-ТНФ обнаруживают в окрестностях шахт и промышленных объектов.
ПК также применяется в качестве компонента ракетного топлива, при производстве спичек и электрических аккумуляторов. Растворы ПК используются для окрашивания стекла, ткани и других материалов; в качестве сенсибилизатора в фотографических эмульсиях, травителей для магниевых сплавов [13], а также как компонент окрашивающего раствора Van Gieson в гистологии [14].
НФ могут проникать в организм человека через ,легкие, желудочно-кишечный тракт, слизистые оболочки и кожные покровы.
В основе токсического действия НФ находится их способность нарушать окислительно-восстановительные процессы. Под влиянием НФ угнетаются процессы фосфорилирования, усиливаются окислительные процессы в клетках, повышается потребление кислорода тканями, нарушается терморегуляция.
Кроме того, НФ вызывают гемолиз эритроцитов и образование метгемогло-бина. Это отрицательно сказывается на работе центральной нервной, сердечнососудистой и также мочеполовой систем человека [5,6].
Опубликовано более 60 работ [15], посвящённых изучению влияния 2,4-ДНФ на организм. Актуальность исследований обусловлена тем, что при попадании его в организм - увеличивается скорость метаболизма, температура тела, потребление кислорода, что приводит к сжиганию жира [16]. Начиная с 1930-х годов, 2,4-ДНФ применяют как средство для снижения веса за короткий промежуток времени [9], но ряд побочных эффектов (повреждение кожи, катаракта, гипертермии, несколько смертельных исходов) привели к полному запрету 2,4-ДНФ FDA США [15].
2-НФ, 4-НФ и 2,4-ДНФ занесены в перечни Агентства по охране окружающей среды США [17] и А1 Европейского союза U.S. Environmental Protection Agency (US EPA) [18 - 20].
Соединение
Структурная формула
Мол. масса, г/моль
И, В [1]
рКя [2]
2-нитрофенол
3-нитрофенол
4-нитрофенол
он
он
"N0-7
он
n0,
1,67
139,12
1,90
1,67
3,10
3,90
5,10
7,21
8,35
7,16
2,4-динитрофенол
он
N0,
N0,
184,11
1,70
3,02
4,11
2,5-динитрофенол
2,6-динитрофенол
он
-no,
0,n
0,N
ОН
NO,
184,11
184,11
1,79
0,20
1,81
3,89
5,15
4,15
2,4,6-тринитрофенол
ОН
,N0-,
229,11
-0,18
NOn
1,75
0,71
Примечание: параметры гидрофобности рассчитаны с помощью программы IgP (@ ACD, Toronto, Canada) [22]
Всемирной организацией здравоохранения рекомендован допустимый уровень содержания (1 мкг/л) фенола и его производных в питьевой воде [21].
В России установлены ПДК в питьевой воде, нормированные в пересчете на фенол (фенольный индекс), на уровне 0,25 мг/л [23], ПДК в водных объектах хозяйственно-бытового и культурно-бытового водопользования — 0,1 мг/л (в отсутствии хлорирования вод) и 1 мкг/л (при хлорировании вод) [24], в водоемах рыбо-хозяйственного значения нормирование в пересчете на фенол также 1 мкг/л [25].
1.2. Методы концентрирования нитрофенолов 1.2.1. Концентрирование нитрофенолов природными материалами
В последние годы, для сорбции фенолов из сточных вод, применяются глинистые материалы. Повышенный интерес к ним объясняется их адсорбционными и структурными характеристиками (удельная площадь поверхности, большой объем микропор, широкий спектр поверхностных функциональных групп) [26-28].
Одним из перспективных направлений синтеза сорбентов является получение органо-неорганических полимерных композиционных материалов (КМ) на основе глин [бентонита (БТ) и монтмориллонита (ММТ)] с заданным комплексом свойств [45].
При получении сорбентов возникают технические проблемы: равномерность диспергирования наноразмерной фазы в матрице и предотвращение агломерации наночастиц. Гидратация неорганических катионов на ионообменных участках глины придает поверхности гидрофильную природу и ограничивает сорбцию органических веществ [30,31].
Для создания условий диспергирования и проникновения макромолекул в пространство между силикатными пластинами, поверхность глин предварительно модифицируют [32]. Эффективными модификаторами являются катионные ПАВ.
Применение ИК-спектроскопии, с преобразованием Фурье, микроскопии проникающих электронов, дифракции рентгеновских лучей и других методов позволило Zhou [33-35] и Park [36] доказать образование рыхлой гибридной
структуры органоглин и установить механизмы сорбции НФ. При синтезе изменяется поверхность с гидрофильной на гидрофобную [37]. При сорбции молекула 4-НФ заменяет ПАВ в промежуточном слое глины, при этом изменяется пространственное расположения ПАВ в структуре глины.
Концентрация ПАВ влияет как на структуру органоглин [38], так и на сорбцию органических веществ. С применением гексадецилтриметиламмония бромида (ГДТМА) получен модифицированный сорбент. Изучена кинетика сорбции, установлены оптимальные условия концентрирования 4-НФ и 3-НФ. Методами рентгеновского дифракционного и термогравиметрического анализа (ТГА) установлены изменения в структуре промежуточных слоев в зависимости от концентрации ПАВ [39, 53].
При повышении концентрации ПАВ в смеси, изменяется расположение его между слоями глины, что приводит к увеличению сорбции 4-НФ из водных растворов. Извлечение 4-НФ возрастает с увеличением массы адсорбента. Максимум-сорбции достигается при превышении концентрации агента-модификатора емкости катионного обмена (CEC) [40, 41].
Модификации ПАВ подвергались промышленные органоглины серий Cloisite (Southern Clay Products, County of Gonzales, TX, США) [51] и SWy-2 [52]. Для подтверждения механизма сорбции рассчитана энергия активации. Лимитирующей стадией сорбции 4-НФ является химическое взаимодействие функциональных групп сорбата и сорбентов и диффузия сорбата в поры.
На основе полиакрилонитрила, альгината и глинистых материалов, получены стабильные гибридные гелевые материалы [42, 43]. Исследованы физико-химические процессы сорбции 4-НФ ММТ-альгинатными капсулами (ММТк) [48].
На основе альгината натрия и образцов глин, отобранных в Rosso и Nouakchott (Мавритания), получен новый сорбент. Изотерма сорбции 4-НФ описывается уравнением Ленгмюра. Для описания кинетики сорбции выбрана модель псевдовторого порядка [49].
Низкая концентрация железа в природной глине ограничивает ее применение [44]. Содержание железа увеличивают введением в суспензии глин нитрата железа
[47], либо обогащением альгинатных капсул методом ионно-гелеобразования [46]. Кинетика сорбции 4-НФ такими сорбентами описывается моделью псевдопервого порядка.
Наряду с ММТ, одним из возможных компонентов бентонитовых глин, является палыгорскит (ПЛГ) - слоисто-ленточный минерал, в основе структуры которого находятся сдвоенные кремнекислородные цепочки амфиболового типа [54]. Chang [50] модифицировал поверхность ПЛГ, применяя амфотерные ПАВ. Максимальная сорбционная емкость по отношению к 4-НФ получена при соотношении бромид гексадецилтриметиламмония / додецилсульфата натрия - 1:4 и 3:10 (мае.). Кинетика сорбции 4-НФ описывается моделью псевдо-второго порядка.
При модификации ПАВ изменяется заряд поверхности ПЛГ (рис. 1.2).
+++++++
n0,
ОН'
шм °Щ|з- /=\ Шй&Ю"1-"
о<Н=^ ^
ПЛГ ПАВ Органоглина 4-НФ Органоглнна-4-НФ
Рисунок 1.2 - Схема сорбции 4-НФ на модифицированной органоглине
По величине ^-потенциала установлено изменение заряда поверхности ПЛГ (Сгас1е050Г, Австралия), модифицированного метилдиоктадециламин-диметиламмонием [55]. Изучено влияние рН и температуры на кинетику сорбции 4-НФ. Кинетика сорбции описывается моделью псевдо-второго порядка. Применение кинетических моделей показало, что вклад в общую скорость процесса вносит стадия химического взаимодействия 4-НФ с функциональными группами модифицированного ПЛГ. Такой механизм подтверждает низкая степень десорбции 4-НФ.
На основе ММТ, активированного угля (АС) и цемента, в качестве связующего агента, синтезированы геоматериалы с различными массовыми соотношениями (60, 70, 80 %) ММТ в исходной смеси [29]. При увеличении массовой доли ММТ возрастает предельная сорбция 4-НФ с 0,15 до 0,28 ммоль/г по сравнению с чистыми компонентами (0,11 ммоль/г - ММТ; 0,21 ммоль/г - АС).
Методом гидротермального синтеза с последующим прокаливанием получен материал на основе глинозема, мочевины и цитрата натрия. Установлена сорбци-
онная емкость (217,4 мг/г) полученного материала по отношению к 4-НФ [56]. В табл. 1.2 приведено сравнение предельной сорбции 4-НФ глинистыми материалами. Таблица 1.2 - Сорбция глинистыми модифицированными материалами по
отношению к 4-нитрофснолу
Сорбент Метод анализа элюата аРтйк, мг/г Литература
Геоматериал на основе ММТ, глины и активированного угля СФ (рНЗ) 20,8- -38,9 [29]
ММТ, модифицированный тетрадецилтри-метиламмоний бромидом СФ (рНЗ) 17,0- -44,0 [36]
ММТ, модифицированный диметилдиокто-дециламмония бромидом и метилтриокта-дециламмино бромидом СФ (рн 5) — [37]
СФ [38]
ММТ, модифицированный гексадецилтри-метиламмоний бромидом СФ (рн 6) 83,5- 435,7 [39] [41]
ММТ, модифицированный 1,3-бис(додецилдиметиламино) пропана дибро-мидом и 1,3-бис (додецилдиметиламино)- 2-гидроксипропанадибромидом СФ (рНЮ) 76,7- -81,3 [40]
Галлуазит, модифированный альгинатными касулами с наночастицами Ag СФ 190,0- -250,0 [43]
ММТ, модифицированный альгинатными капсулами СФ СрН 5,0-5,5) 22,1 - -54,2 [48]
Глины, отобранные в Rosso и Nouakchott (Мавритания), модифицированные альгина-том натрия СФ 27,1 - 196,6 [49]
ПЛГ, модифицированный тетра метилам-монием бромидом, гексадецилтетрамети-ламмоний бромидом, гексадецилтримети-ламмоний бромидом и анионным ПАВ до-децилсульфонатом натрия СФ (рн 7-8) 137,7 [50]
Промышленные глины: Cloisite-lOA, Cloi-site-15A, Cloisite-ЗОВ и Cloisite-93A, SWy-1 СФ 104,0- - 343,0 [51]
ММТ марки Srce ClaySWy-2 вэжх (рН 3) [52]
БТ, модифициррованный п-гексадецилтриметиламмоний бромидом вэжх 38,1 -90 [53]
1.2.2. Концентрирование нитрофенолов углеродными сорбентами
Углеродные микропористые адсорбенты - органические, твердые дисперсные материалы, с развитой удельной поверхностью, способные эффективно и избирательно поглощать вещества из газовых, парогазовых и жидких сред [57], ре-
комендуются USEPA для удаления органических веществ [58], в частности фенола и его производных [59].
Исследована сорбция 4-НФ порошкообразным [60] и гранулированным [61] активированным углем. Изучено влияние начальной концентрации, температуры, массы сорбента, времени контакта фаз на сорбцию 4-НФ, установлена величина предельной сорбции (0,88 ммоль/г) [62].
Сорбция активированными углями (АС) характеризуется ограничениями, обусловленными низкой механической прочностью, каталитической активностью, сложностью десорбции сорбата [63].
На основе АС синтезированы магнитные активированные сорбенты (MAC), легко отделяемые от раствора с помощью магнита. Стабильность MAC обеспечивает введение в структуру АС РегОз, методом соосождения [77], или пропиткой АС суспензией FeCh /FeCh с последующей обработкой NaOH [66, 67, 71].
В последние годы особое внимание уделено АС, полученным термохимическим превращением побочных продуктов сельского хозяйства. Низкая себестоимость и высокие адсорбционные свойства [78] позволяют применять их для концентрирования НФ [64, 65, 71-73, 76].
Развитая пористость, высокая скорость установления сорбционного равновесия, химическая, термическая и радиационная стойкость обуславливают применение активированных углеродных волокнистых материалов (АУВМ) для сорбции органических веществ [80]. Кроме того, разнообразие форм, присущее волокнистым материалам, позволяет варьировать аппаратурное оформление сорбционных процессов, что расширяет возможности их применения при концентрировании нитрофенолов [68, 72, 79]. Сравнение сорбционной активности модифицированных сорбентов приведено в табл. 1.3.
Сорбат Сорбент <lpmax, мг/г Метод анализа элгоата Литература
4-НФ Активированный уголь на основе эвкалипта 185,3-355,6 СФ [64]
АС на основе кокао-бобов 166,7 [65]
MAC на основе РезС>4 85,0 [66]
АС модифицированный наночастициами у-РегОз (МАС-1) 133,3 [67]
АУВМ (А-12) 384,6 [68]
3-НФ Карбонизированный материал Com/cial 19,9 [69]
2-НФ МУНт 476,1 ВЭЖХ. [70]
МУНт окисленные HNO3 256,4
2,4,6-ТНФ АС на основе миндальных орехов 74,0 СФ [71]
MAC 73,9
Коммерческий АС марки F-400 327,9
4-НФ, АУВМ, марки УВИС-АК 1900,0 ВЭЖХ. [72]
2,4-ДНФ, 2700,0
2-НФ 2100,0
4-НФ Активированное углеродное волокно, марки УВИС-АК; модифицированное на-ночастицами серебра 2300,0
Древесный активированный уголь (размер зерен менее 1 мм) 700,0
Березовый активированный уголь (размер зерен 0,25—0,35 мм) 500,0
АС на основе джута крупноплодного 31,6 СФ [73]
МУНт 45,8 ВЭЖХ [74]
МУНт модифицированная БегОз и P-CD 69,6 СФ [75]
АС на основе абрикоса об. 179,0 [76]
АУВМ 500,0 [79]
Исследована сорбция фенольных соединений на многостенных углеродных нанотрубках (МУНт). Установлено много ограничений, препятствующих эффективному использованию МУНт для сорбции веществ. В их числе самопроизвольное появление гетероатомов кислорода и водорода в составе поверхностных функциональных групп (-ОН, -СООН и др.) [82]. Для устранения недостатков поверхность сорбентов обрабатывают легко окисляющимися соединениями [70, 83] или циклодекстринами (СБ) [75]. На рис. 1.3 приведена схема модификации МУНт р-со.
Рисунок 1.3 — Схема модификации многостенной углеродной нанотрубки
(З-циклодекстрином [75]
1.2.3. Концентрирование ннтрофенолов полимерными материалами
Чрезвычайная привлекательность молекулярно импринтированных полимеров (МИП), для аналитического применения, обусловлена их высокой селективностью, а также стабильностью и простотой получения, сопоставимыми с природными материалами [84, 85].
Синтетические МИП получают в результате кополимеризации функционального мономера (ФМ) и сшивающего агента (СА) в присутствии молекул-шаблонов или импринт-молекул (табл. 1.4).
Таблица 1.4 - Функциональные мономеры, сшивающие агенты, модификаторы и инициаторы полимеризации и предельная сорбция (амах, мг/г) при сорбции нитрофенолов из водных растворов
ФМ СА Модификатор Инициатор полимеризации яртах, мг/г Литература
МАК ЭГДМА Оксид графена ДАК - [86]
МАК ГА Хт модифицированный р-СБ (Т-3) - 254,6 (4-НФ) [87]
PEA Диэпоксиал-кил(669) ЯЮг - 155,5 (4-НФ) 138,9 (2,4-ДНФ) [88]
АК ТРИМ 2,4-ДНФ ДАК 68,0 (4-НФ) [89]
Рез04 с наночастицами 810г 60,7 (2-НФ)
МАК ЭГДМА Тот же 57,8 (4-НФ) [90]
ТФХ ДЦ р-СБ — 30,7-48,9 (4-НФ) [91]
3-АТС ЭГДМА Рез04 с наночастицами в Юг ДАК 129,1 (4-НФ) [92]
МАК Тот же 4-НФ Тот же - [93]
4-ВП » Тот же » 4-НФ/З-НФ [94]
Тот же ДВБ МУНт » 0,018 мкмоль/г (4-НФ) [95]
» ЭГДМА 4-НФ » 19,4 мкмоль/г (4-НФ) [96]
МАК МУНт 80,5 мкмоль/г (4-НФ) '[97].
4-ВП » АУВМ » 138,9 (2,4-ДНФ) [98]
Примечание: 3-АТС - З-аминопропилтриэтоксисилан; АК - акриламид; ТРИМ - триметилпропантриметак-
рилат; ГА - глутаровый альдегид; PEA - полииминоэтилен; ДЦ - декандиолдихлорид; ТФХ - терефталоилхлорид,
ДАК - динитрил азобисизомасляной кислоты
При синтезе МИП для эффективного формирования большого количества устойчивых предполимеризационных комплексов и последующего образования молекулярных отпечатков важен выбор функционального мономера и сшивающего агента. Одними из наиболее распространенных ФМ [99, 100] считают метакри-ловую кислоту (МАК), 2-винилпирролидон (2-ВП) и 4-винилпирролидон (4-ВП), которые способны к сильному взаимодействию с молекулами-шаблонами [101].
Выбор СА важен, поскольку он не только «закрепляет» пространственную конфигурацию участков молекулярного распознавания, но и обеспечивает механическую стабильность полимерной матрицы [102].
В 1969 году коллектив под руководством Даванкова В.А. [103] предложил принципиально новый подход синтеза сверсшитых полимеров (СП), отличающихся механической прочностью, высокой удельной площадью поверхности, регулируемыми в процессе синтеза системами пор. СП - легко регенерируются для повторного применения и могут использоваться без потери сорбционных свойств более 50 циклов [104].
В настоящее время СП рассматриваются как потенциальная замена МИП, АС и глинистых материалов при концентрировании фенола и егЬ производных. Проведено сравнение сорбционных свойств полимерного адсорбента (АтЬегШе ХАЕМ), сверхсшитого полимера (>П)А-701) и активированного угля марки ОАС-1 по отношению к 4-НФ [105].
1.2.4. Твердофазное микроэкстракционное концентрирование и микроэкстракция нитрофенолов
Для экспрессного отбора и подготовки проб применяется твердофазное микроэкстракционное концентрирование (ТФМЭ). При ТФМЭ аналиты экстрагируют из паровой или жидкой фаз в фазу сорбента. Одним из вариантов ТФМЭ — концентрирование НФ на мешалках с гибридными полимерными покрытиями на основе поливинилпиридина и поливининилпирролидона [106-108]. В таблице 1.5 приведены примеры применения ТФЭ и ТФМЭ для концентрирования нитрофенолов и последующего хроматографического определения.
Похожие диссертационные работы по специальности «Аналитическая химия», 02.00.02 шифр ВАК
Хроматомембранная газовая экстракция в процессах концентрирования летучих органических соединений из водных растворов и генерирования стандартных газовых смесей2021 год, кандидат наук Петрунина Александра Романовна
Сорбционное концентрирование фосфора и кремния в виде молибденовых гетерополикислот с последующим их определением различными методами2005 год, кандидат химических наук Медвецкий, Алексей Валерьевич
Кинетика и динамика сорбции полифенольных физиологически активных веществ наноструктурированными материалами2021 год, доктор наук Карпов Сергей Иванович
Неорганические оксиды, модифицированные органическими реагентами, для концентрирования и разделения ионов элементов и органических соединений2011 год, доктор химических наук Тихомирова, Татьяна Ивановна
Cополимеры N-виниламидов и N-винилазолов: cинтез, свойства и применение2017 год, кандидат наук Лавлинская Мария Сергеевна
Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Кушнир, Алексей Алексеевич, 2015 год
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
1. Green, D. Perry's Chemical Engineers' Handbook, Eighth Edition Hardcover [Text] / D. Green. - McGraw-Hill Professional, 2008. - 2400 p.
2. Потехин, A.A. Свойства органических соединений [Текст] / A.A. Потехин. — Л.: Химия, 1984.-520 с.
3. Feng, X. Determination of the paracetamol degradation process with online UV spectroscopic and multivariate curve resolution-alternating least squares methods: comparative validation by HPLC [Text] / X. Feng, Q. Zhang, P. Cong, Z. Zhu // Anal. Methods. - 2013. - V. 5, № 19. - P. 5286-5293.
4. Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR). Toxicological profile for Nitrophenols: 2-Nitrophenol and 4-Nitrophenol [Электронный ресурс] : http://www.seagrant.umn.edu/water/report/chemicalsofconcern/nitrophenols/ nitrophe-nols.pdf
5. Nakagawa, M. Photodecomposition of nitrofen [Text] / M. Nakagawa, D.G. Crosby // J. Agric. Food Chem. - 1974. - V. 22, № 5. - P. 849-853.
6. Kim, T.S. Degradation mechanism and toxicity assessment in ТЮ2 photocatalysis and photolysis of parathion [Text] / T.S. Kim, J.K. Kim, K. Choi [and et.] // Chemosphere. - 2006. - V. 62. - P. 926 - 933.
7. Material Safety Data Sheet, Version 4.0 [Электронный ресурс] : http://dept.harpercollege.edu/chemistry/msdsl/Nitrophenol%204-.pdf
8. Balakrishnan, В. Passage of 4-nonylphenol across the human placenta [Text] / B. Balakrishnan, E. Thorstensen, A. Ponnampalam, M. Mitchell // Placenta. -2011. -V. 32.-P. 788-792.
9. Phillips, L. Peripheral neuropathy due to dinitrophenol used for weight loss: something old, something new [Text] / L. Phillips, M. Singer // Neurology. - 2013. - V. 80. -P. 773-774.
10. Janz, D.M. Dinitrophenols, In Encyclopedia of Toxicology (Third Edition), edited by Philip Wexler [Text] / D.M. Janz. - Oxford: Academic Press, 2014. -P. 177-178.
11. Комбинированные водорастворимые антисептики [Электронный ресурс] : http://www.stroitelstvo-new.ru/drevesina/antiseptik/kombinirovannye-vodorastvorimye.shtml.
12. Dong, M. Colorimetric and fluorescent chemosensors for the detection of 2,4,6-trinitrophenol and investigation of their Co-crystal structures [Text] / M. Dong, Y. Wang, A. Zhang, Y. Peng // Chem. Asian J. - 2013. - V. 8. - P. 1321-1330.
13. Shen, Y. Biodégradation of 2,4,6-trinitrophenol by rhodococcus sp. isolated from a picric acid-contaminated soil [Text] / Y. Shen, J. Zhang, Y. Zuo [and et.] // J. Hazard. Mater.-2009.-V. 163.-P. 1199-1206.
14. Freida, C. Histotechnology: A Self-Instructional Text [Text] / C. Freida, H. Christa. - Hong Kong: American Society for Clinical Pathology Press., 2009. - 400 P-
15. Grundlingh, J. 2,4-Dinitrophenol (DNP): a weight loss agent with significant acute toxicity and risk of death [Text] / J. Grundlingh, P. Dargan, M. Zanfaly, D. Wood // J. Med. Toxicol. - 2011. V. 7, № 3. - P. 205-212.
16. Jiang, J. 2,4-Dinitrophenol poisoning caused by nonoral exposure [Text] / J. Jiang, Z. Yuan, W. Huang, J. Wang // Toxicol. Ind. Health. - 2011. - V. 27. - P. 323-327.
17. Environmental Application Note, Phenols in water [Электронный ресурс]: http://www. myantec.com/downloads/notes/environment/216 003 01%20-%20Phenols %20in%20 Water.pdf.
18. Drinking Water Health Advisory for p-Nitrophenol [Электронный ресурс] : http://yosemite.epa.gov/water/owrccatalog.nsf/ 7322259e90d060c885256f0a0055db68/2f823726b0bd082e85256b0600724707!opendo cument.
19. National Recommended Water Quality Criteria [Электронный ресурс] : http://water.epa.gov/scitech/swguidance/standards/criteria/current/.
20. Paranitrophenol: Reregistration Eligibility Decision [Электронный ресурс] : http://www.epa.gov/pesticides/reregistration/REDs/2465red.pdf.
21. Concise International Chemical Assessment Document. Mononitropheols [Электронный ресурс] : http://apps. who.int/iris/bitstream/10665/42266/1/ 9241530200.pdf?ua=l.
22. ACD/Labs [Электронный ресурс] : http://www.acdlabs.com.
23. СанПиН 2.1.4.1074-01. Питьевая вода. Гигиенические требования к качеству воды централизованных систем питьевого водоснабжения. Контроль качества [Электронный ресурс] : http://www.docload.ru/Basesdoc/9/9742/index.htm .
24. ГН 2.1.5.689-98. Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования [Электронный ресурс] : http://snipov.net/c_4655_snip_98679.html.
25. Приказ Федерального агентства по рыболовству от 18 января 2010 г. №20: «Об утверждении нормативов качества воды водных объектов рыбохозяйственно-го значения, в том числе нормативов предельно допустимых концентраций вредных веществ в водах водных объектов рыбохозяйственного значения» [Электронный ресурс]: http://89.107.122.15 l/bpa/bpa_doc.asp?KL=6096&TDoc=47&nb=0 .
26. Park, Y. Application of organoclays for the adsorption of recalcitrant organic molecules from aqueous media [Text] / Y. Park, G.A. Ayoko, R.L. Frost // Journal of Colloid and Interface Science. - 2011. - V. 354, № 1. - P. 292-305.
27. Carmody, O. Adsorption of hydrocarbons on organo-clays—Implications for oil spill remediation [Text] / O. Carmody, R. Frost, Y. Xi, S. Kokot // Journal of Colloid and Interface Science. - 2007. - V. 305, № 1. - P. 17-24.
28. -Park, Y. Adsorption of phenolic compounds by organoclays: implications for the removal of organic pollutants from aqueous media [Text] / Y. Park, G.A. Ayoko, R. Kurdi [and et.] // Journal of Colloid and Interface Science - 2013. - V. 406. - P. 196208.
29. Houari, M. Static sorption of phenol and 4-nitrophenol onto composite geomate-rials based on montmorillonite, activated carbon and' cement [Text] / M. Houari, B. Hamdi, O. Bouras [and et.] // Chemical Engineering Journal. - 2014. - V. 255.-P. 506-512.
30. Xi, Y. Modification of Wyoming montmorillonite surfaces using a cationic surfactant [Text] / Y. Xi, R.L. Frost, H. He [and et.] // Langmuir. - 2005. - V. 21, № 19. - P. 8675-8680.
31. He, H. Influence of cationic surfactant removal on the thermal stability of organoc-lays [Text] / H. He, J. Duchet, J. Galy, J. Gérard // Journal of Colloid and Interface Science. - 2006. - V. 295, № 1. - P. 202-208.
32. Третьякова, В.Д. Повышение характеристик композиционных материалов на основе полиамида посредством модификации наночистицами монтмориллонита [Электронный ресурс] / В.Д. Третьякова, Ф.Н. Бахов, К.В. Демидёнок // Интернет-журнал «Науковедение». - 2011. - № 4. - Режим доступа: http://naukovedenie.ru/sbornik6/4.pdf.
33. Zhou, Q. Application of near infrared spectroscopy for the determination of adsorbed p-nitrophenol on HDTMA organoclay—implications for the removal of organic pollutants from water [Text] / Q. Zhou, Y. Xi, H. He, R.L. Frost // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 2008. - V. 69, № 3. - P. 835-841.
34. Zhou, Q. Adsorbed para-nitrophenol on HDTMAB organoclay—А ТЕМ and infrared spectroscopic study [Text] / Q. Zhou, R.L. Frost, H. He [and et.] // Journal of Colloid and Interface Science - 2007. - V. 307, № 2. - P. 357-363.
35. Zhou, Q. Changes in the surfaces of adsorbed p-nitrophenol on methyltrioctadecy-lammonium bromide organoclay—An XRD, TG, and infrared spectroscopic study [Text] / Q. Zhou, R.L. Frost, H. He [and et.] // Journal of Colloid'and Interface Science. - 2007. - V. 314, № 2. - P. 405-414.
36. Park, Y. Characterization of organoclays and adsorption of p-nitrophenol: Environmental application [Text] / Y. Park, G.A. Ayoko, R.L. Fros // Journal of Colloid and Interface Science. - 2011 - V. 360, № 2. - P. 440-456.
37. Frost, R.L. An infrared study of adsorption of para-nitrophenol on mono-, di- and tri-alkyl surfactant intercalated organoclays [Text] / R.L. Frost, Q. Zhou, H. He, Y. Xi // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy - 2008. -V. 69, № l.-P. 239-244.
38. Zhou, Q. Changes in the surfaces of adsorbed para-nitrophenol on HDTMA orga-noclay - The XRD and TG study [Text] / Q. Zhou, R.L. Frost, H. He, Y. Xi // Journal of Colloid and Interface Science - 2007. - V. 307, № 1. - P. 50-55.
39. Zhou, Q. Mechanism of p-nitrophenol adsorption from aqueous solution by HDTMA+-pillared montmorillonite - Implications for water purification [Text] / Q. Zhou, H.P. He, J.X. Zhu [et al.] // Journal of Hazardous Materials. - 2008. - V. 154, № 1-3.-P. 1025-1032.
40. Xue, G. The removal of p-nitrophenol from aqueous solutions by adsorption using gemini surfactants modified montmorillonites [Text] / G. Xue, M. Gao, Z. Gu [et al.] // Chemical Engineering Journal. -2013. -V. 218. - P. 223-231.
41. Park, Y. Adsorption of p-nitrophenol on organoclays [Text] / Y. Park, R.L. Frost, G.A. Ayoko, D.L. Morgan / Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. - 2013. -V. Ill,№ 1.-P. 41-47.
42. Herney-Ramirez, J. Heterogeneous photo Fentonoxidation with pillared clay-based catalysts for wastewater treatment: a review [Text] / J. Herney-Ramirez, M.A. Vicente, L.M. Madeira // Appl.Catal.B:Environ. - 2010. - V. 98, № 1-2. -P. 10-26.
43. Liu, L. The removal of dye from aqueous solution using alginate-halloysite nano-tube beads [Text] / L. Liu, Y. Wana, Y. Xie [et al.] // Chemical Engineering Journal. -2012.-V. 187.-P. 210-216.
44. Cavallaro, G. Alginate gel beads filled with halloysite nanotubes [Text] / G. Ca-vallaro, A. Gianguzza, G. Lazzara [et al.] // Appl. Clay Sei.- - 2013. - V. 72. -P. 132-137.
45. Park, Y. Structural characterisation and environmental application of organoclays for the removal of phenolic compounds [Text] / Y. Park, G.A. Ayoko, E. Horväth [et al.] // Journal of Colloid and Interface Science. - 2013. - V. 393. -P. 319-334.
46. Barreca, S. Neutral solar photo-Fenton degradation of 4-nitrophenol on iron-enriched hybrid montmorillonite-alginate beads (Fe-MABs) [Text] / S. Barreca,
J. Janeth, A. Pace [et al.] // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. — 2014. - V. 282.-P. 33-40.
47. Zermane, F. Cooperative coadsorption of 4-nitrophenol and basic yellow 28 dye onto an iron organo-inorgano pillared montmorillonite clay [Text] / F. Zermane, O. Bouras, M. Baudu, J. Basly [et al.] // Journal of Colloid and Interface Science. -2010.-V. 350, № 1.-P. 315-319.
48. Ely, A. Copper and nitrophenol pollutants removal by Na montmorillonite/ alginate microcapsules [Text] / A. Ely, M. Baudu, J. Basly, M. Kankou // Journal of Hazardous Materials. - 2009. - V. 171, № 1-3. - P. 405-409.
49. Ely, A. Copper and nitrophenol removal by low cost alginate/Mauritanian clay composite beads [Text] / A. Ely, M. Baudu, M. Kankou, J. Basly // Chemical Engineering Journal.-2011.-V. 178. - P. 168-174.
50. Chang, Y. Sorption of p-nitrophenol by anion-cation modified palygorskite [Text] / Y. Chang, X. Lv, F. Zha [et al.] // Journal of Hazardous Materials. - 2009. - V. 168, №2-3.-P. 826-831.
51. Ко, C.H. Chiang p-Nitrophenol, phenol and aniline sorption by organo-clays [Text] / C.H. Ко, С. Fan, P. Neng [et al.] // Journal of Hazardous Materials. - 2007. -V. 149, №2.-P. 275-282.
52. Ye, P. Adsorption effect on the degradation of 4,6-o-dinitrocresol and p-nitrophenol in a montmorillonite clay slurry by AFT / P. Ye, A.T. Lemley // Water Research. - 2009. - V. 43, № 5. - P. 1303-1312.
53. Burstein, F. Secondary adsorption of nitrobenzene and m-nitrophenol by hexade-cyltrimethylammonium-montmorillonite thermo-XRD-analysis [Text] / F. Burstein, M. Borisover, I. Lapides, S. Yariv // Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. - 2008. -V. 92, № 1.-P. 35-42.
54. Бартенев, B.K. Опыт исследования сорбционной способности минеральных образований в зависимости от их состава [Текст] / В.К. Бартенев, Л.И. Бельчин-ская, A.B. Жабин, H.A. Ходосова // Вестник ВГУ: сер. Геология. - 2008. - № 2. -С. 133-136.
55. Sarkar, В. Surface charge characteristics of organo-palygorskites and adsorption of p-nitrophenol in flow-through reactor system [Text] / B. Sarkar, M. Megharaj, Y. Xi, R. Naidu // Chemical Engineering Journal. - 2012. - V. 185-186. - P. 35-43.
56. Zhou, J. Facile synthesis of alumina hollow microspheres via trisodium citrate-mediated hydrothermal process and their adsorption performances for p-nitrophenol from aqueous solutions / J. Zhou, L. Wang, Z. Zhang, J. Yu // Journal of Colloid and Interface Science. -2013. -V. 394. - P. 509-514.
57. Лимонов, H.B. Физико-химические исследования углеродсодержащих материалов - основа технологии углеродных сорбентов [Текст] / Н.В. Лимонов, В.Ф. Олонцев, С.Л. Глушанков [и др.] // Российский химический журнал. - 1995. - № 6. -С. 104-110.
58. Qadeer R. A study of the adsorption of phenol by activated carbon from aqueous solutions [Text] / R. Qadeer, A. Hameed Rehan // Turk. J. Chem. - 2002. -V. 26.-P. 357-361.
59. Mukherjee, S. Removal of phenols from water environment by activated carbon, bagasse ash and wood charcoal [Text] / S. Mukherjee, S. Kumar, A.K. Misra, M. Fan // Chemical Engineering Journal. - 2007. - V. 129. - P. 133-142.
60. Ivancev-Tumbas, I. p-Nitrophenol removal by combination of powdered activated carbon adsorption and ultrafiltration - comparison of different operational modes [Text] / I. Ivancev-Tumbas, R. Hobby, B. Küchle // Water Research. - 2008. - V. 42, № 15. -P. 4117-4124.
61. Kumar A. Adsorption of phenol and 4-nitrophenol on granular activated carbon in basal salt medium: Equilibrium and kinetics [Text] / A. Kumar, S. Kumar, S. Kumar, D.V. Gupta // Journal of Hazardous Materials. - 2007. - V. 147, № 1-2. - P. 155-166.
62. Suresh, S. Adsorptive removal of phenol from binary aqueous solution with aniline and 4-nitrophenol by granular activated carbon [Text] / S. Suresh, V.C. Srivastava, I.M. Mishra // Chemical Engineering Journal. - 2011. - V. 171, № 3. -P. 997-1003.
63. Краснова, Т.А. Технология адсорбционной очистки природных вод от хлор-фенола и фенола [Текст] / Т.А. Краснова, А.К. Горелкина, И.В. Тимощук // Водоснабжение и санитарная техника. - 2009. — № 10, ч. 2. — С.56-60.
64. Cotoruelo, L.M. Adsorbent ability of lignin-based activated carbons for the removal of p-nitrophenol from aqueous solutions [Text] / L.M. Cotoruelo, M.D. Marqués, F. J. Diaz [et al.] // Chemical Engineering Journal. - 2012. - V. 184. -P. 176-183.
65. Fisal, A. Using cocoa (Theobroma cacao) shell-based activated carbon to remove 4-nitrophenol from aqueous solution: Kinetics and equilibrium studies [Text] / A. Fisal, W.M. Ashri Wan Daud, M. Azmier Ahmad, R. Radzi // Chemical Engineering Journal. -2011.-V. 178. -P. 461-467.
66. Bastami, T.R. Activated carbon from carrot dross combined with magnetite nano-particles for the efficient removal of p-nitrophenol from aqueous solution [Text] / T.R. Bastami, M.H. Entezari // Chemical Engineering Journal. - 2012. - V. 210. -P. 510-519.
67. Han, S. Removal of p-nitrophenol from aqueous solution by magnetically modified activated carbon [Text] / S. Han, F. Zhao, J. Sun [et al.] // Journal of Magnetism and Magnetic Materials.-2013.-V. 341.-P. 133-137.
68. Tang, D. Adsorption of p-nitrophenol from aqueous solutions onto activated carbon fiber [Text] / D. Tang, Z. Zheng, K. Lin [et al.] // Journal of Hazardous Materials. -2007. - V. 143, № 1-2. - P. 49-56.
69. Ioannou, Z. Adsorption kinetics of phenol and 3-nitrophenol from aqueous solutions on conventional and novel carbons [Text] / Z. Ioannou, J. Simitzis // Journal of Hazardous Materials. - 2009. - V. 171, № 1-3. - P. 954-964.
70. Arasteh, R. Adsorption of 2-nitrophenol by multi-wall carbon nanotubes from aqueous solution [Text] / R. Arasteh, M. Masoumi, A.M. Rashidi.[et al.] // Applied Surface Science. - 2010. - V. 256, № 14. - P. 4447-4455.
71. Mohan, D. Development of magnetic activated carbon from almond shells for trinitrophenol removal from water [Text] / Dinesh Mohan, Ankur Sarswat, Vinod K.
Singh [et al.] // Chemical Engineering Journal. - 2011. - V. 172, № 2-3. -P. 1111-1125.
72. Фазылова, Г.Ф. Сорбционные параметры производных фенолов на различных углеродных материалах [Текст] / Г.Ф. Фазылова, Э.Р. Валинурова, P.M. Хатмуллина, Ф.Х. Кудашева // Сорбционные и хроматографические процессы. -2013. - Т. 13, № 5. - С. 728-735.
73. Ahmaruzzaman М. Batch adsorption of 4-nitrophenol by acid activated jute stick char: equilibrium, kinetic and thermodynamic studies [Text] / M. Ahmaruzzaman, S. Laxmi Gayatri // Chemical Engineering Journal. - 2010. — V. 158. -P. 173-180.
74. Shen, X.E. Kinetics and thermodynamics of sorption of nitroaromatic compounds to as-grown and oxidized multiwalled carbon nanotubes [Text] / X.E. Shen, X.Q. Shan, D.M. Dong [et al.] // J.Colloid Interf. Sci. - 2009. - V. 330. - P. 1-8.
75. Liu, W. A novel method of synthesizing cyclodextrin grafted multiwall carbon nanotubes/iron oxides and its adsorption of organic pollutant [Text] / W. Liu, X. Jiang, X. Chen // Applied Surface Science. - 2014. - V. 320. - P. 764-771.
76. Petrova, B. Removal of aromatic hydrocarbons from water by activated carbon from apricot stones [Text] / B. Petrova, T. Budinova, B. Tsyntsarski [et al.] // Chemical Engineering Journal. - 2010. - V. 165, № 1. - P. 258-264.
77. Lee, S.J. Synthesis and characterization of superparamagnetic maghemite nano-particles prepared by coprecipitation technique [Text] / S.J. Lee, J.R. Jeong, S.C. Shin [et al.] // Journal of Magnetism and Magnetic Materials. - 2004. - V. 282. -P. 147-150.
78. Baratiweri, M. Biomass and energy source:thermodynamic constraints on the performance of the conversion process [Text] / M. Baratiweri, P. Baggio, L. Fiori, M. Grigiante // Bioresour. Technol. - 2008. - V. 99. - P. 7063-7073.
79. Jamil Maah, M. Isotherms, Kinetics and Thermodynamics of 4-Nitrophenol Adsorption on Fiber-Based Activated Carbon from Coconut Husks Prepared Under Optimized Conditions [Text] / M. Jamil Maah, R. Yahya, B. Abas // Asian Journal of Chemistry. - 2013. - V. 25, № 17. - P. 9573-9581
80. Suzuki, M. Activated carbon fiber: fundamentals and applications [Text] / M. Suzuki // Carbon. - 1994. - V. 32, № 4. - P. 577-586.
81. Yang, K. Aqueous adsorption of aniline, phenol, and their substitutes by multi-walled carbon nanotubes [Text] / K. Yang, W. Wu, Q. Jing, L. Zhu // Environ. Sci. Technol. - 2008. - V. 42. - P. 7931-7936.
82. Алексашнна, E.B. Кислотная активация углеродных нанотрубок [Текст] / Е.В. Алексашина, С.В. Мищенко, Н.В. Соцкая [и др.] // Конденсированные среды и межфазные границы. - 2009. - Т. 11, № 2. - С. 101-105.
83. Terzyk, А.Р. Carbon surface chemical composition in para-nitrophenol adsorption determined under real oxic and anoxic conditions [Text] / A.P. Terzyk, M. Wisniewski, P.A. Gauden [et al.] // Journal of Colloid and Interface Science. -2008. -V. 320, № l.-P. 40-51.
84. Chen, L.X. Recent advances in molecular imprinting technology: current status, challenges and highlighted applications [Text] / L.X. Chen, S.F. Xu, J.H. Li // Chemical Society Reviews. - 2011. - V. 40. - P. 2922-2942.
85. Sharma, P.S. Molecular imprinting for selective chemical sensing of hazardous compounds and drugs of abuse [Text] / P.S. Sharma, F. D'Souza, W. Kutner 11 Analytical Chemistry. - 2012. - V. 34. - P. 59-76.
86. Zeng, Y. A novel composite of reduced graphene oxide and molecularly imprinted polymer for electrochemical sensing 4-nitrophenol [Text] / Y. Zeng, Y. Zhou, T. Zhou, G. Shi. // Electrochimica Acta. - 2014. - V. 130. - P. 504-511.
87. Wilson, L.D. Preparation and sorption studies of p-cyclodextrin-chitosan-glutaraldehyde terpolymers [Text] / L.D. Wilson, D.Y. Pratt, J.A. Kozinski // Journal of Colloid and Interface Science. - 2013. - V. 393. - P. 271-277.
88. An, F.Q. Binding and recognition ability of molecularly imprinted polymer toward p-nitrophenol [Text] / F.Q. An, B.J. Gao, X.Q. Feng. // Journal of Applied Polymer Science. - 2012. - V. 125, № 4. - P. 2549-2555.
89. Jing, T. Molecularly imprinted spin column extraction coupled with highperformance liquid chromatography for the selective and simple .determination of trace
nitrophenols in water samples [Text] / T. Jing, Y. Zhou, W. Wu [et al] // Journal of Separation Science. - 2014. - V. 37, № 20. - P. 2940-2946.
90. Mehdinia, A. Magnetic molecularly imprinted nanoparticles based on grafting polymerization for selective detection of 4-nitrophenol in aqueous samples [Text] / A. Mehdinia, T. Baradaran Kayyal, A. Jabbari [et al.] // Journal of Chromatography A. -2013.-V. 1283.-P. 82-88.
91. Wilson, L.D. Preparation and sorption studies of polyester microsphere copolymers containing ß-Cyclodextrin [Text] / Lee D. Wilson, Rui Guo // Journal of Colloid and Interface Science. -2012. -V. 387, № 1. - P. 250-261.
92. Mehdinia, A. Design of a surface-immobilized 4-nitrophenol molecularly imprinted polymer via pre-grafting amino functional materials on magnetic nanoparticles [Text] / A. Mehdinia, S. Dadkhah, T. Baradaran Kayyal, A. Jabbari // Journal of Chromatography A.-2014.-V. 1364.-P. 12-19.
93. Zarejousheghani, M. A new strategy for synthesis of an in-tube molecularly imprinted polymer-solid phase microextraction device: Selective off-line extraction of 4-nitrophenol as an example of priority pollutants from environmental water samples [Text] / M. Zarejousheghani, M. Möder, H. Borsdorf // Analytica Chimica Acta. - 2013. -V. 798.-P. 48-55.
94. Meier, F. Computational and experimental study on the influence of the porogen on the selectivity of 4-nitrophenol molecularly imprinted polymers [Text] / F. Meier, B. Schott, D. Riedel, B. Mizaikoff// Analytica Chimica Acta. - 2012. - V. 744. - P. 68-74.
95. Chi, W. 4-Nitrophenol surface molecularly imprinted polymers based on multi-walled carbon nanotubes for the elimination of paraoxon pollution [Text] / W. Chi, H. Shi, W. Shi [et al.] // Journal of Hazardous Materials. - 2012. - V. 227-228. -P. 243-249.
96. Muhammad, T. Determination of 4-nitrophenol by combining molecularly imprinted solid-phase extraction and fiber-optic spectrophotometry [Text] / T. Muhammad, O. Yimit, Y. Turahun [et al.] // Journal of Separation Science. - 2014. - V. 37, № 14.-P. 1873-1879.
97. Zhang, H. Preparation and adsorption properties of p-nitrophenol imprinted materials based on multi-walled carbon nanotubes surface [Text] / H. Zhang, Z. Zhang, Y.Hu [et al.] // Chemical Journal of Chinese Universities. - 2010. - V. 31, № 11.-P. 2141-2147.
98. Zhang, L /Electrospun nanofibers containing p-nitrophenol imprinted nanopar-ticles for the hydrolysis of paraoxon [Text] / L. Zhang, Y. Guo, C. Wh [et al.] // Chinese Journal of Polymer Science. - 2014. -V. 32, № 11. _ P.l 469-1478.
99. Prasad, B.B. Imprinting molecular recognition sites on multiwalled carbon nanotubes surface for electrochemical detection of insulin in real samples. [Text] / B.B. Prasad, R. Madhuri, M.P. Tiwari, P.S. Sharma // Electrochim Acta. - 2010. - V. 55, №28.-P. 9146-9156.
100. Prasad, B.B. Highly selective and sensitive analysis of gamma-aminobutyric acid using a new molecularly imprinted polymer modified at the surface of abrasively mmo-bilized multi-walled carbon nanotubes on pencil graphite electrode. [Text] / B.B. Prasad, A. Prasad, M.P. Tiwari // Electrochim Acta. - 2013. - V. 102. -P. 400-408.
101. Gholivand, M.B. Rationally designed molecularly imprinted polymers for selective extraction of methocarbamol from human plasma [Text] / M.B. Gholivand, M. Khodadadian // Talanta. - 2011. - V.85, № 3. - P. 1680-1688.
102. Гендриксон, О.Д. Молекулярно импринтированные полимеры и их применение в биохимическом анализе [Текст] / О.Д. Гендриксон, А.В. Жердев, Б.Б. Дзантиев // Успехи биологической химии. — 2006. — Т. 46. - С. 149-192.
103. Davankov, V.A. Structure and properties of hypercrosslinked polystyrene - the first representative of a newclass of polymer networks [Text] / V.A. Davankov, M.P. Tsyurupa // React. Polym. - 1990. - V. 13. - P. 27-42.
104. Tsyurupa, M.P. Hypercrosslinked polymers: basic principle of preparing the new class of polymeric materials [Text] / M.P. Tsyurupa, V.A. Davankov // React. Funct. Polym. - 2002. - V. 53. - P. 93-203.
105. Hong, С. Adsorption and desorption hysteresis of 4-nitrophenol on a hyper-cross-linked polymer resin NDA-701 [Text] / C. Hong, W. Zhang, B. Pan [et al.] // Journal of Hazardous Materials. - 2009. - V. 168, № 2-3. -P.1217-1222.
106. Зайцев, B.H. Твердофазное микроэкстракционное концентрирование [Текст] / B.H. Зайцев, М.Ф. Зуй // Журн. аналит. химии. - 2014. - Т. 69, № 8. -С. 787-800.
107. Huang, X. Direct enrichment of phenols in lake and sea water by stir bar sorptive extraction based on poly (vinylpyridine-ethylene dimethacrylate) monolithic material and liquid chromatographic analysis [Text] / X. Huang, N. Qiu, D. Yuan // Journal of Chromatography A. - 2008. - V. 1194, № 1. - Pages 134-138.
108. Huang, X. Development and validation of stir bar sorptive extraction of polar phenols in water followed by HPLC separation in poly(vinylpyrrolididone-divinylbenzene) monolith [Text] / X. Huang, N. Qiu, D. Yuan // Journal of Separation Science. - 2009. - V. 32, № 9. - P. 1407-1414.
109. Ни, C. Amino modified multi-walled carbon nanotubes/polydimethylsiloxane coated stir bar sorptive extraction coupled to high performance liquid chromatography-ultraviolet detection for the determination of phenols in environmental samples [Text] / С. Ни, B. Chen, M. He, B. Hu // Journal of Chromatography A. - 2013. - V. 1300. - P. 165-172.
110. Jaber, F. Solid-phase microextraction and gas chromatography-mass spectrometry for analysis of phenols and nitrophenols in rainwater, as their t-butyldimethylsilyl derivatives [Text] / F. Jaber, C. Schummer, J.A. Chami [et al.] // Analytical and Bioanalytical Chemistry^-_2007. - V. 387, № 7. - P. 2527-2535.
111. Meng, Y. Role of counteranions in polymeric ionic liquid-based solid-phase microextraction coatings for the selective extraction of polar compounds [Text] / Y. Meng, V. Pino, J.L. Anderson // Analytica Chimica Acta. - 2011. - V. 687, № 2. - P. 141-149.
112. Liu, X. Oxidized multiwalled carbon nanotubes as a novel solid-phase microextraction fiber for determination of phenols in aqueous samples [Text] / X. Liu, Y. Ji, Y. Zhang [et al.] // Journal of Chromatography A. - 2007. - V. 1165, № 1-2. -P. 10-17
113. Saito, T. Chemical treatment and modification of multi-walled carbon nanotubes [Text] / T. Saito, K. Matsushige, K. Tanaka // Physica B: Condensed Matter. - 2002. -V. 323, № 1-4.-P. 280-283.
114. Inzelt, G. A New Era in Electrochemistry Monographs in Electrochemistry Conducting Polymers [Text] / G. Inzelt. - Springer, 2008. - 282 p.
115. El-Sheikh, A.H. Preparation of an efficient sorbent by washing then pyrolysis of olive wood for simultaneous solid phase extraction of chloro-phenols and nitro-phenols from water [Text] / A.H. El-Sheikh, A.M. Alzawahreh, J.A. Sweileh // Talanta. - 2011. - V. 85, № 2. - P. 1034-1042.
116. Tahmasebi, E. Extraction of three nitrophenols using polypyrrole-coated magnetic nanoparticles based on anion exchange process [Text] / E. Tahmasebi, Y. Yamini, S. Seidi, M. Rezazadeh // Journal of Chromatography A. - 2013. - V. 1314. - P. 15-23.
117. Zewe, J.W. Electrospun Fibers for Solid-Phase Microextraction [Text] / J.W. Zewe, J.K. Steach, S.V. Olesik // Analytical Chemistry. - 2010. - V. 82, № 12. - P. 5341-5348.
118. Guan, W. Molecularly imprinted polymer surfaces as solid-phase extraction sor-bents for the extraction of 2-nitrophenol and isomers from environmental water [Text] / W. Guan, C. Han, X. Wang [et al.] // Journal of Separation Science. - 2012. - V. 35, № 4.-P. 490-497.
119. Padilla-Sánchez, J.A. Simultaneous analysis of chlorophenols, alkylphenols, nitrophenols and cresols in wastewater effluents, using solid phase extraction and further determination by gas chromatography-tandem mass spectrometry [Text] / J.A. Padilla-Sánchez, P. Plaza-Bolaños, R. Romero-González [et al.] // Talanta. - 2011. - V. 85, №5.-P. 2397-2404.
120. Waters Chromatography Columns and Suplies Catalog. - 2009-2010. - P. 15.
121. Zain, N.N.M. Optimization of a greener method for removal phenol species by cloud point extraction and spectrophotometry [Text] / N.N.M. Zain, N.K. Abu Bakar, S. Mohamad, N.Md. Saleh // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy.-2014.-V. 118.-P. 1121-1128.
122. Villar-Navarro, M. Application of three phase hollow fiber based liquid phase micro extraction (HF-LPME) for the simultaneous HPLC determination of phenol substituting compounds (alkyl-, chloro- and nitrophenols) [Text] / M. Villar-Navarro, M. Ramos-Payán, J.L. Pérez-Bernal [et al.] // Talanta. - 2012. - V. 99. -P. 55-61.
123. Sobhi, H.R. Simultaneous derivatization and extraction of nitrophenols in soil and rain samples using modified hollow-fiber liquid-phase microextraction followed by gas chromatography-mass spectrometry [Text] / H.R. Sobhi, A. Esrafili, H. Farahani [et al.] // Environmental Monitoring and Assessment. - 2013. - V. 185, № 11. -P. 9055-9065.
124. Teich, M. Determination of nitrophenolic compounds from atmospheric particles using hollow-fiber liquid-phase microextraction and capillary electrophoresis/mass spectrometry analysis [Text] / M. Teich, D. Pinxteren, H. Herrmann // Electrophoresis. - 2014. - V. 35, № 9. - P. 1353-1361.
125. Ghorbanpour, H. Air-assisted liquid-liquid microextraction for simultaneous derivatization, extraction, and preconcentration of some phenolic compounds [Text] / H. Ghorbanpour, A. Yadeghari, L. Khoshmaram, M. A. Farajzadeh // Anal. Methods. -2014.-V. 6. -P. 7733-7743.
126. Chung, R.J. Determination of nitrophenols using ultrahigh pressure liquid chromatography and a new manual shaking-enhanced, ultrasound-assisted emulsification microextraction method based on solidification of a floating organic droplet [Text] / R.J. Chung, M. Leong, S. Huang // Journal of Chromatography A. - 2012. - V. 1246. -P. 55-61.
127. Yamini, Y. Ultrasound-assisted emulsification microextraction using low density solvent for analysis of toxic nitrophenols in natural waters [Text] / Y. Yamini, S. Seidi, M. Ghambarian, A. Esrafili // International Journal of Environmental Analytical Chemistry. -2013. - V. 93, № 2. -P. 199-212.
128. Moradi M. A new strategy to simultaneous microextraction of acidic and basic compounds [Text] / M. Moradi, Y. Yamini, J. Kakehmam [et al.] // J. Chromatogr. A. -2011.-V. 1218.-P. 3945-3951.
129. Yang, Q. Liquid-Liquid Microextraction of Nitrophenols Using Supramolecular Solvent and Their Determination by HPLC with UV Detection [Text] / Q. Yang, X. Chen, X. Jiang // Chromatographia. - 2013. - V. 76. - P. 1641-1647.
130. Zohar, S. Increasing tolerance to and degradation of high p-nitrophenol concentrations by inoculum size manipulations of Arthrobacter 4Hß isolated from agricultural soil [Text] / S. Zohar, I. Kviatkovski, S. Masaphy // International Biodeterioratin & Biodegradation. - 2013. - V. 84. - P. 80-85.
131. Zheng, Y. Biodegradation of p-nitrophenol by Pseudomonas aeruginosa HS-D38 and analysis of metabolites with HPLC-ESI/MS [Text] / Y. Zheng, D. Liu, H. Xu [et al.] // International Biodeterioration & Biodegradation. - 2009. - V. 63. - P. 1125-1129.
132. Yu, S. Gamma radiation-induced degradation of p-nitrophenol (PNP) in the presence of hydrogen peroxide [Text] / S. Yu, J. Hu, J. Wang // Journal of Hazardous Materials.-2010.-V. 177.-P. 1061-1067.
133. Yang, C. High-performance liquid chromatographic separation of position isomers using metal-organic framework MIL-53(A1) as the stationary phase [Text] // C. Yang, S. Liu, H. Wang [et al.] // Analyst. - 2012. - V. 137. - P. 133-139.
134. Shen, J. Coupling of a bioelectrochemical system for p-nitrophenol removal in an upflow anaerobic sludge blanket reactor [Text] / J. Shen, X. Xu, X. Jiang [et al.] Water Research.-2014.-V. 67.-P. 11-18.
135. Ribeiro, R.S. Removal of 2-nitrophenol by catalytic wet peroxide oxidation using carbon materials with different morphological and chemical properties [Text] / R.S. Ribeiro, A. Silva, J.L. Figueiredo [et al.] // Applied Catalysis B: Environmental. - 2013. -V.140-141. -P. 356-362.
136. Saraji, M. Determination of 11 priority pollutant phenols in wastewater using dispersive liquid—liquid microextraction followed by high-performance liquid chroma-tography-diode-array detection [Text] / M. Saraji, M. Marzban //Anal Bioanal Chem. -2010. -V. 396. - P. 2685-2693.
137. Сохраняева, A.C. Жидкостно-хроматографическое определение фенолов после проточного сорбционного концентрирования на сорбенте Strata-X [Текст] /
А.С. Сохраняева, М.А. Статкус, Г.И. Цизин, Ю.А. Золотов // Журнал аналитической химии.-2010.-Т. 65, № 11.-С. 1181-1189.
138. Борисова, Д.Б. Проточное сорбционно-жидкостно-хроматогра-фическое определение фенолов, включающее концентрирование на углеродном сорбенте и десорбцию субкритической водой [Текст] / Д.Б. Борисова, М.С. Статкус, Г.В. Цизин, Ю.А. Золотов // Аналитика и контроль. - 2012. - Т. 16, № 3. - С. 224-231.
139. Сумина, Е.Г. Влияние газовой фазы и мицелл пав на разделение производных фенола методом тонкослойной хроматографии [Текст] / Е.Г. Сумина, М.А. Воронцова, Д.А. Загниборода, С.Н. Штыков / Сорбционные и хроматографиче-ские процессы. - 2009. -Т. 9, № 6. - С. 883-892.
140. Zhang, Y. Simultaneous determination of phenol and p-nitrophenol in wastewater using near-infrared diffuse reflectance spectroscopy with adsorption preconcentra-tion [Text] / Y. Zhang, Y. Hao, W. Cai, X. Shao // Anal. Methods. - 2011. - V. 3. - P. 703-708.
141. Rabbani, F. A second-order advantage achieved with the aid of gold nanoparticle catalytic activity. Determination of nitrophenol isomers in binary mixtures [Text] / F. Rabbani, H. Abdollahi, M.R. Hormozi-Nezhad // Anal. Methods. - 2014. - V. 6. -P. 3056-3064.
142. Lin, X. Spectrophotometric determination of trace p-nitrophenol enriched by 1-hydroxy-2-naphthoic acid-modified nanometer ТЮ2 in water [Text] / X. Lin, Y. Chen, S. Li // Anal. Methods. - 2013. - V. 5. - № 22. - P. 6480-6485.
143. Yang, X. Fluorescent detection of TNT and 4-nitrophenol by BSA Au nanoclus-ters [Text] / X. Yang, J. Wang, D. Su // Dalton Trans. - 2014. - V. 43, № 26. -P. 10057-10063.
144. Li, L. New fluorescent probes based on supramolecular diastereomers for the detection of 2-nitrophenol [Text] / L. Li, Y. Sun, S. Wang [et. al] // Talanta. - 2010. -V. 81, №4-5.-P. 1643-1649.
145. Ji, X. Ultrasensitive detection of phenolic compounds based on a spin-labeled luminescent lanthanide complex [Text] / X. Ji, J. Honga, X. Guo // Analyst. - 2012. -V. 137, №3.-P. 710-715.
146. Tian, X. Hybrid cadmium tellurium quantum dots for rapid visualization of trace-level nitroaromatic explosives [Text] / X. Tian, L. Chen, X. Qing [et. al] // Analytical Letters. - 2014. - V. 47. - 2035-2047.
147. Roy, B. Fluorescent tris-imidazolium sensors for picric acid explosive [Text] / B. Roy, A. Kumar Bar, B. Gole, and P. Sarathi Mukherjee // Journal of Organic Chemistry. -2013. - V. 78. - P. 1306-1310.
148. Xu, B. Selective detection of TNT and picric acid by conjugated polymer film sensors with donor-acceptor architecture [Text] / B. Xu, X. Wu, H. Li [et. al] // Macro-molecules. - 2011. - V. 44. - P. 5089-5092.
149. Peng, Y. A colorimetric and fluorescent chemosensor for the detection of an ex-plosive-2,4,6-trinitrophenol (TNP) [Text] / Y. Peng, A. Zhang, M. Dong, Y. Wang // Chem. Commun. - 2011. - V. 47. - P. 4505-4507.
150. Liu, T. Single-layer assembly of pyrene end-capped terthiophene and its sensing performances to nitroaromatic explosives [Text] / T. Liu, L. Ding, K. Zhao [et. al] // Journal of Materials Chemistry. -2012. -V. 22. - P. 1069-1077. #
151. He, G. Pyrene-containing conjugated polymer-based fluorescent films for highly sensitive and selective sensing of TNT in aqueous medium [Text] / G. He, N. Yan, J. Yang [et. al] // Macromolecules. - 2011. - V. 44. - P. 4759-4766.
152. Kumar, M. Vapor-phase detection of trinitrotoluene by AIEE-active heterooli-gophenylene-based carbazole derivatives [Text] / M. Kumar, V. Vij, V. Bhalla // Langmuir. - 2012. - V. 28. - P. 12417-12421.
153. Xiong, J. Benzimidazole derivatives: Selective fluorescent chemosensor for the picogram detection of picric acid [Text] / J. Xiong, J. Li, G. Mo [et. al] // Journal of Organic Chemistry.-2014.-V. 79, № 23.-P. 11619-11630.
154. Dey, N. Selective and efficient detection of nitro-aromatic explosives in multiple media including water, micelles, organogel and solid support [Text] / N. Dey, S.K. Samanta, S. Bhattacharya // ACS Appl. Mater. Interfaces. - 2013. - V. 5, № 17. -P. 8394-8400.
155. Deng, P. Electrocatalytic reduction and determination of p-nitrophenol on acetylene black paste electrode coated with salicylaldehyde-modified chitosan [Text] /
P. Deng, Z. Xu, Y. Feng, J. Li // Sensors and Actuators B: Chemical. - 2012. - V. 168. -P. 381-389.
156. El Mhammedi, M.A. Electrochemical determination of para-nitrophenol at apatite-modified carbon paste electrode: Application in river water samples [Text] / M.A. El Mhammedi, M. Achak, M. Bakasse, A. Chtaini // Journal of Hazardous Materials. - 2009. - V. 163, № 1. - P. 323-328.
157. Li, J. A graphene oxide-based electrochemical sensor for sensitive determination of 4-nitrophenol [Text] / J. Li, D. Kuang, Y. Feng [et al.] // Journal of Hazardous Materials. -2012. -V. 201-202. - P. 250-259.
158. Zhang, T. Simultaneous voltammetric determination of nitrophenol isomers at ordered mesoporous carbon modified electrode [Text] / T. Zhang, Q. Lang, D. Yang [et al.] // Electrochimica Acta. - 2013. - V. 106. - P. 127-134.
159. Gu, Y. Investigation of photoelectrocatalytic activity of Cu20 nanoparticles for p-nitrophenol using rotating ring-disk electrode and application for electrocatalytic determination [Text] / Y. Gu, Y. Zhang, F. Zhang [et al.] // Electrochimica Acta. - 2010. -V. 56, №2.-P. 953-958.
160. Xu, X. P-Cyclodextrin functionalized mesoporous silica for electrochemical selective sensor: Simultaneous determination of nitrophenol isomers [Text] / X. Xu, Z. Liu, X. Zhang [et al.] // Electrochimica Acta. - 2011. - V. 58. - P. 142-149.
161. Zhu, S.Single-walled carbon nanohorn as new solid-phase extraction adsorbent for determination of 4-nitrophenol in water sample [Text] / S. Zhu, W. Niu, H. Li [et al.] //Talanta. -2009. - V. 79, №5.-P. 1441-1445.
162. Rounaghi, G. Voltammetric determination of 4-nitrophenol using a modified carbon paste electrode based on a new synthetic crown ether/silver nanoparticles [Text] / G. Rounaghi, R. Mohamadzadeh kakhki, H. Azizi-toupkanloo // Materials Science and Engineering: C. -2012. -V. 32, № 2. - P. 172-177.
163. Luo, L. Derivative voltammetric direct simultaneous determination of nitrophenol isomers at a carbon nanotube modified electrode [Text] / L. Luo, X. Zou, Y. Ding, Q. Wu // Sensors and Actuators B: Chemical. - 2008. - V. 135, № 1. - P. 61-65.
164. Santhiago, M. Low cost, simple three dimensional electrochemical paper-based analytical device for determination of p-nitrophenol [Text] / M. Santhiago, C. S. Henry, L.T. Kubota // Electrochimica Acta. - 2014. - V. 130. - P. 771-777.
165. Zeng, Y. A novel composite of reduced graphene oxide and molecularly imprinted
polymer for electrochemical sensing 4-nitrophenol [Text] / Y. Zeng, Y. Zhou, T. Zhou, G. Shi//Electrochimica Acta.-2014.-V. 130.-P. 504-511.
166. Jiao, X.X. Fabrication of graphene-gold nanocomposites by electrochemical co-reduction and their electrocatalytic activity toward 4-nitrophenol oxidation [Text] / X.X. Jiao, H.Q. Luo, N.B. Li // Journal of Electroanalytical Chemistry. - 2013. -V. 691.-P. 83-89.
167. Rabi-Stankovic, A. Electrooxidation of p-nitrophenol on organobentonite modified electrodes [Text] / A. Rabi-Stankovic, Z. Mojovic, A. Milutinovic-Nikolic [et al.] // Applied Clay Science. - 2013. - V. 77-78. - P. 61-67.
168. Singh, K. Synthesis of Ce02-Zn0 nanoellipsoids as potential scaffold for the efficient detection of 4-nitrophenol [Text] / K. Singh, A. A. Ibrahim, A. Umar [et al.] // Sensors and Actuators B: Chemical. - 2014. - V. 202. - P. 1044-1050.
169. Chi, X. Bioaugmentation with a consortium of bacterial nitrophenol-degraders for remediation of soil contaminated with three nitrophenol isomers [Text] / X. Chi, J. Zhang, S. Zhao, N. Zhou // Environmental Pollution. - 2013. - V. 172. - P. 33-41.
170. Chu, L. Electrochemical simultaneous determination of nitrophenol isomers at nano-gold modified glassy carbon electrode [Text] / L. Chu, L. Han, X. Zhang // Journal of Applied Electrochemistry. - 2011. - V. 41. - P. 687-694.
171. Yin, H. Electrochemical oxidative determination of 4-nitrophenol based on a glassy carbon electrode modified with a hydroxyapatite nanopowder [Text] / H. Yin, S. Ai, X. Liu [et al.] // Microchimica Acta. - 2010. - V. 169. - P. 87-92.
172. Xu, G. Selective recognition and electrochemical detection of p-nitrophenol based on a macroporous imprinted polymer containing gold nanoparticles [Text] / G. Xu, L. Yang, M. Zhong [et al.] // Microchimica Acta. - 2013. - V. 180. -P. 1461-1469.
173. Arvinte, A. Electrochemical oxidation of p-nitrophenol using graphene-modified electrodes, and a comparison to the performance of MWNT-based electrodes [Text] / A. Arvinte, M. Mahosenaho, M. Pinteala [et al.] // Microchimica Acta. - 2011. - V. 174. -P. 337-343.
174. Fan, Y. Graphene-polyaniline composite film modified electrode for voltamme-tric determination of 4-aminophenol [Text] / Y. Fan, J. Liu, C. Yang [et al.] // Sensors and Actuators B: Chemical.-2011.-V. 157.-P. 669-674.
175. Sun, W. Direct electrocatalytic reduction of p-nitrophenol at room temperature ionic liquid modified electrode [Text] / W. Sun, M.X. Yang, Q. Jiang, K. Jiao // Chinese Chemical Letters.-2008.-V. 19.-P. 1156-1158.
176. Zhang, Y. Electrochemical determination of 4-nitrophenol at polycarbazole/N-doped graphene modified glassy carbon electrode [Text] / Yuehua Zhang, Lihua Wu, Wu Lei [et al.] // Electrochimica Acta. - 2014. - V. 146. - P. 568-576.
177. Xu, Y. Determination of p-nitrophenol on carbon paste electrode modified with a nanoscaled compound oxide Mg (Ni) FeO [Text] / Y. Xu, Y. Wang, Y. Ding [et al.] // J. Appl. Electrochem. - 2013. - V. 43. - P. 679-687.
178. Moraes, F.C. A new indirect electroanalytical method to monitor the contamination of natural waters with 4-Nitrophenol using multiwall carbon nanotubes [Text] / F.C. Moraes, S.T. Tanimoto, G.R. Salazar-Banda [et al.] // Electroanalysis. - 2009. -V.21.-P. 1091-1098.
179. Peng, D. An electrochemical sensor based on polyelectrolyte-functionalized graphene for detection of 4-nitrophenol [Text] / D. Peng, J. Zhang, D. Qin [et al.] // Journal of Electroanalytical Chemistry. - 2014. - V. 734. - P. 1-6.
180. Zhou, C. Electrochemical behavior of o-nitrophenol at hexagonal mesoporous silica modified carbon paste electrodes [Text] / C. Zhou, Z. Li, Y. Dong, D. Li // Electroanalysis. - 2009. - V. 21, № 7. - P. 853-858.
181. Chen, J. Sensitive determination of 4-nitrophenol based on multi-walled carbon nano-tube/ionic liquid/chitosan composite film modified electrode [Text] / J. Chen, G. Yang, M. Chen, W. Li. // Russian Journal of Electrochemistry. - 2009. - V. 45, № 11. -P. 1287-1291.
182. Niaz, A. Voltammetric determination of 4-nitrophenol using a novel type of silver amalgam paste electrode [Text] / A. Niaz, J. Fischer, J. Barek [et al.] // Electroanalysis. -2009.-V. 21.-P. 1786-1791.
183. Liu, Z. Electrochemical sensor for detection of p-nitrophenol based on nanopor-ous gold [Text] / Z. Liu, J. Du, C. Qiu, [et al.] // Electrochem. Commun. - 2009. -V. 11.-P. 1365-1368.
184. Liu, Z. Simultaneous determination ofNitrophenol Isomers based o -cyclodextrin fiinctionalized reduced graphene oxide [Text] / Z. Liu, X. Ma, H. Zhang, [et al.] // Electroanalysis. - 2012. - V. 24. - P. 1178-1185.
185. Yin, H.S. Electrochemical oxidation determination and voltammetric behaviour of 4-nitrophenol based on Cu20 nanoparticles modified glassy carbon electrode [Text] / H.S. Yin, Y.L. Zhou, S.Y. Ai [et al.] // International Journal of Environmental Analytical Chemistry .- 2012. - V. 92, № 6. - P. 742-754.
186. Wei, Y. Single walled carbon nanotube/pyrenecyclodextrin nanohybrids for ultra highly sensitive and selective determination of para-nitrophenol [Text] / Y. Wei, L.T. Kong, R. Yang [et al.] // Langmuir. - 2011. - V. 27. - P. 10295-10301.
187. Hu, Y. Sensitive and selective imprinted electrochemical sensor for p-nitrophenol based on ZnO nanoparticles/carbon nanotubes doped chitosan film [Text] / Y. Hu, Z. Zhang, H. Zhang [et al.] / Thin Solid Films. - 2012. - V. 520, № 16. -P. 5314-5321.
188. Zhang, W.B. Graphene-Au composite sensor for electrochemical detection of para-nitrophenol [Text] / W.B. Zhang, J.L. Chang, J.H. Chen [et al.] // Res Chem In-termed. - 2012. - V. - 38. - P. 2443-2455.
189. Jiao, X.X. Fabrication of graphene-gold nanocomposites by electrochemical co-reduction and their electrocatalytic activity toward 4-nitrophenol oxidation [Text] / X.X. Jiao, H.Q. Luo, N.B. Li // J. Electroanal Chem. - 2013. - V. 691. - P. 83-89.
190. Deng, P. Simultaneous voltammetric determination of 2-nitrophenol and 4-nitrophenol based on an acetylene black paste electrode modified with a graphene-chitosan composite [Text] / P. Deng, Z. Xu, J. Li // Microchimica Acta. - 2014. -V. 181.-№9-10.-P. 1077-1084.
191. Giribabu, K. Preparation of nitrogen-doped reduced graphene oxide and its use in a glassy carbon electrode for sensing 4-nitrophenol at nanomolar levels [Text] / K. Giribabu, R. Suresh, R. Manigandan [et al.] // Microchimica Acta. - 2014. - V. 181, № 15-16.-P. 1863-1870.
192. Tapsoba, I. Sensitive and Selective Electrochemical Analysis of Methyl -parathion (MPT) and 4-Nitrophenol (PNP) by a New Type p-NiTSPc/p-PPD Coated Carbon Fiber Microelectrode (CFME) [Text] /1. Tapsoba, S. Bourhis, T. Feng, M. Pon-tie //Electroanalysis. -2009. - V. 21, № 10.-P. 1167-1176.
193. Asadpour-Zeynali, K. Bismuth Modified Disposable Pencil-Lead Electrode for Simultaneous Determination of 2-Nitrophenol and 4-Nitrophenol by Net Analyte Signal Standard Addition Method [Text] / K. Asadpour-Zeynali, P. Najafi-Marandi // Electroanalysis. - 2011. - V. 23, № 9. - P. 2241-2247.
194. Liu, Z. Selective Determination of p-Nitrophenol Based on Its Unique Voltam-metric Behavior on Nanoporous Gold [Text] / Z. Liu, H. Zhang, H. Ma, S. Hou // Electroanalysis. -2011. -V. 23, № 12. - P. 2851-2861.
195. Deylova, D. Voltammetric Determination of 4-Nitrophenol and 5-Nitrobenzimidazole Using Different Types of Silver Solid Amalgam Electrodes - A Comparative Study [Text] / D. Deylova, B. Yosypchuk, V. Vyskocil, J. Barek // Electroanalysis. - 2011. - V. 23, № 7. - P. 1548-1555.
196. Liu, W. One-Step Synthesis of P-Cyclodextrin Functionalized Graphene/Ag Na-nocomposite and Its Application in Sensitive Determination of 4-Nitrophenol [Text] / W. Liu, C. Li, Y.Gu, L. Tang [et al.] // Electroanalysis. - 2013. - V. 25, № 10. -P. 2367-2376.
197. Kawde, A. Porous copper-modified graphite pencil electrode for the amperome-trie detection of 4-nitrophenol [Text] / A. Kawde, M. Abdul Aziz // Electroanalysis. -2014. — V. 26, № 11.-P. 2484-2490.
198. Lupu, S. Electrochemical sensors based on platinum electrodes modified with hybrid inorganic-organic coatings for determination of 4-nitrophenol and dopamine [Text] / S. Lupu, C. Lete, M. Marin [et al.] // Electrochimica Acta. - 2009. - V. 54, №7.-P. 1932-1938.
199. Musilovä, J. Determination of Nitrophenols in Drinking and River Water by Differential Pulse Voltammetry at Boron-Doped Diamond Film Electrode [Text] / J. Musilovä, J. Barek, K. Peckovä //Electroanalysis. - 2011. - V. 23, № 5. -P. 1236-1244.
200. Lezi, N. Screen-Printed Disposable Sensors Modified with Bismuth Precursors for Rapid Voltammetric Determination of 3 Ecotoxic Nitrophenols [Text] / N. Lezi, A. Economou, J. Barek, M. Prodromidis // Electroanalysis. - 2014. - V. 26, № 4. -P. 766-775.
201. Boateng, A. Nanomolar detection of p-nitrophenol via in situ generation of p-aminophenol at nanostructured microelectrodes [Text] / A. Boateng, A. Brajter-Toth // Analyst. - 2012. - V. 137. - P. 4531-4538.
202. Li, S. One-step electrodeposition of a molecularly imprinting chito-san/phenyltrimethoxysilane/AuNPs hybrid film and its application in the selective determination of p-nitrophenol [Text] / S. Li, D. Du, J. Huang [et al.] // Analyst. - 2013.-V. 138.-P. 2761-2768.
203. Giribabu, K. Nanomolar determination of 4-nitrophenol based on a poly(methylene blue)-modified glassy carbon electrode [Text] / K. Giribabu, R. Suresh, R. Manigandan [et al.]//Analyst.-2013.-V. 138.-P. 5811-5818.
204. Devadas, B. A novel voltammetric p-nitrophenol sensor based on Zr02 nanopar-ticles incorporated into a multiwalled carbon nanotube modified glassy carbon electrode [Text] / B. Devadas, M. Rajkumar, S. Chen, P. Yeh // Anal. Methods. - 2014. - V. 6. -P. 4686-4691.
205. Губен-Вейль, И. Методы органической химии [Текст] / И. Губен-Вейль. -М.: Химия. - Т. 2, 1967. -1032 с.
206. Золотов, Ю.А. Сорбционное концентрирование микрокомпонентов для целей химического анализа [Текст] / Ю.А. Золотов, Г.И. Цизин, Е.И. Моросанова, С.Г. Дмитриенко //Успехи химии. -2005. - Т. 74, № 1. - С. 41-66.
207. Кушнир, A.A. Динамическая сорбция нитрофенолов из водных растворов полимерами на основе N-винилпирролидона [Текст] / A.A. Кушнир, П.Т. Суханов,
Е.В. Чурилина, Г.В. Шаталов // Журн. прикл. химии. - 2014- Т. 87, № 5. -С. 589-594.
208. Концентрирующие патроны и 96-луночные плашки [Электронный ресурс]: http ://www.bcmst.ru/catalog/ consumables/DI АР AKJ
209. Энгельгардт, X. Жидкостная хроматография при высоких давлениях [Текст] /X. Энгельгардт. - М.: Мир, 1980. - 250 с.
210. Patterson, J.A. Preparation of cross-linked polisyrens and their derivatives for use as solid support or isoluble reagrnts In: Biochemical aspects of Reaction on Solid Supports [Text] / J.A. Patterson, Ed. G. R. Stark. - New York: Acad. Press, 1971. -P. 189-213.
211. Браун, Д. Практическое руководство по синтезу и исследованию свойств [Текст] / Д. Браун, Г. Шердрон, В.М. Керн. - Химия, 1976. - 256 с.
212. Song, J. Poly(N-vinylpyrrolidone)-grafted poly(N-isopropylacrylamide) copolymers: Synthesis, characterization and rapid deswelling and reswelling behavior of hydrogels [Text] / J. Song, R. Yu, L. Wang [et al.] // Polymer. - 2011. - V. 52, № 4. - P. 2340-2350.
213. Ферапонтов, Н.Б. Свойства воды в растворах гидрофильных полимеров [Текст] / Н.Б. Ферапонтов, М.Г. Токмачев, А.Н. Гагарин // Журн. физ. химии. -2009. - Т. 83, № 8. - С. 1487-1492.
214. Пастухов, А.В. Физико-химические свойства и структурная подвижность сверхсшитых полистиролов: Автореф. дис. докт. хим. Наук [Текст] / А.В. Пастухов. -М.: Ин-т элементоорг. соед. им. А.Н. Несмеянова, 2008. - 68 с.
215. Кирш, Ю.Э. Поли^-винилпирролидон и другие поли-№виниламиды [Текст] / Ю.Э. Кирш. - М.: Наука, 1998. - 252 с.
216. Ельяшевич, Г.К. Новые рН-чувствительные и электроактивные композиционные системы, содержащие гидрогели и проводящие полимеры на пористой . матрице [Текст] / Г.К. Ельяшевич, М.А Смирнов. // Высокомолекулярные соединения. Сер. А и Б.-2012.-Т. 54, № 11.-С. 1675-1684.
217. Павлюченко, В.Н. Композиционные полимерные гидрогели [Текст] / В.Н. Павлюченко, В.Н. Иванчев // Высокомолекулярные соединения. Сер. А и Б. — 2009. - Т. 51, № 7. - С. 1075-1095.
218. Ilavsky, М. Phase transition in swollen gels. 6. Effect of aging on the extent of hydrolysis of aqueous polyacrylamide solutions and on the collapse of gels [Текст] / M. Ilavsky, J. Hrouz, J. Stejskal, K. Bouchal // Macromolecules. - 1984. - V.17, № 12. -P. 2868-2874.
219. Цюрупа, М.П. Сверхсшитые полистирольные сетки с предельными степенями сшивания и их сорбционная активность [Текст] / М.П. Цюрупа, З.К. Блинникова, В .А. Даванков // Журн. физ. хими. - 2010. Т. 84, № 10. - С. 1937-1942.
220. Писарев, О.А. Современные подходы к конструированию структуры полимерных сорбентов для препаративной хроматографии биологически активных веществ (обзор) [Текст] / О.А. Писарев, Н.М. Ежова // Сорбционные и хромато-графические процессы. - 2008. - Т. 8, № 4. - С. 535-552.
221. Писарев, О.А. Вторичная пористость и состояние воды в гетеросетчатых карбоксильных полиэлектролитах [Текст] / О.А. Писарев, А.В. Добродумов, А.И. Кольцов [и др.] // Высокомолек. соед. Б. - 1987. - Т.29, №1. - С. 4-8.
222. Сенявин, М.М. Основы расчета и оптимизации ионообменных процессов [Текст] / М.М. Сенявин, Е.В. Веницианов, Р.Н. Рубинштейн, Н.К. Галкина. - М.: Наука, 1972.-172 с.
223. Чурилина, Е.В. Коэффициенты распределения фенола и его замещенных в системе сульфат аммония-поли-И-винилпирролидон вода [Текст] / Е.В. Чурилина, П.Т. Суханов, Я.И. Коренман [и др.] // Журн. физ. химии. - 2011. - Т. 85, № 4. - С. 644-648.
224. Коренман, И.М. Экстракция в анализе органических веществ [Текст] / И.М. Коренман. -М.: Химия, 1977. - 200 с.
225. Самсонов, Г.В. Ионный обмен. Сорбция органических веществ [Текст] / Г.В. Самсонов, Е.Б. Тростянская, Г.Э. Елькин. - Л.: Наука, 1969. - 338 с.
226. Неудачина, JI.K. Кинетика сорбции ионов тяжелых металлов пиридилэти-лированным аминопропилполисилоксаном [Текст] / Л.К. Неудачина, Ю.С. Петрова, А.С. Засухин [и др.] // Аналитика и контроль. - 2011. - Т. 15, № 1- С. 87-95.
227. Мясоедова, Г.В. Хелатообразующие сорбенты [Текст] / Г.В. Мясоедова, С.Б. Саввин. -М.: Наука, 1984. - 171 с.
228. Неудачина, Л.К. Сорбционное извлечение палладия (II) модифицированными полисилоксанами [Текст] / Л.К. Неудачина, А .Я. Голуб, А.С. Холмогорова // Журн. прикл. химии. - 2014. - Т. 87, № 7. - С. 920-928.
229. Кокотов, Ю.А. Равновесие и кинетика ионного обмена [Текст] / Ю.А. Ко-котов, В.А. Пасечник. - Л.: Химия, 1970. - 336 с.
230. Иониты в цветной металлургии [Текст] / Под ред. К.Б. Лебедева. - М.: Me-
и
таллургия, 1975.-351 с.
231. Дьяконова, О.В. Ионообменные свойства поли-амиокислотных пленок с различной степенью имидизации [Текст] / О.В. Дьяконова, В.В. Котов, В.Ф. Селеменев [и др.] // Журн. физ. химии. - 1998. - Т. 72, № 7. - С. 1275-1277.
232. Wang, S. Kinetic modeling and mechanism of dye adsorption on unburned carbon [Text] / S.Wang, H. Li // Dyes Pigments. - 2007. -V.72, № 3. - P. 308-314.
233. Полянский, Н.Г. Методы исследования ионитов [Текст] / Н.Г. Полянский, Г.В. Горбунов, Н.Л. Полянская. - М.: Химия, 1976. — 286 с.
234. Li, N. Copper adsorption on chitosan - cellulose hydrogel beads: behaviors and mechanisms [Text] / N. Li, R. Bai // Separ. Purific. Technol. - 2005. - V. 42, № 3. -P. 237-247.
235. Ho, Y.S. Sorption of dye from aqueous solution by peat [Text] / Y.S. Ho, G. Mckay // J. Chem. Eng. -1998. -V. 70. - P. 115-124.
236. Ho, Y.S. The kinetic of sorption of divalent metal ions onto sphagnum moss peat [Text] / Y.S. Ho, G. Mckay // Water. Res. - 2000. - V. 34. - P. 735-742.
237. Куренкова, О.В. Исследование механизма кинетики сорбции дибутилнаф-талинсульфоната натрия полиэлектролитами [Текст] / О.В. Куренкова, Г.В. Сла-винская // Сорбционные и хроматографические процессы. - 2009. - Т. 9, № 6. - С. 844-852.
238. Чурилина, E.B. Свойства водных растворов полимеров на основе N-винилкапролактама, содержащих антоциановый краситель [Текст] / Е.В. Чурилина, Г.В. Шаталов, Я.И. Коренман [и др.] // Вестн. ВГУ. Серия: химия, биология, фармация. - 2007. - № 2. - С. 56-58.
239. Чурилина, Е.В. Сорбционное концентрирование 4-нитрофенола полимерами на основе циклических N-виниламидов из водных сред [Текст] / Е.В. Чурилина, A.A. Кушнир, П.Т. Суханов, Г.В. Шаталов // Журн. аналит. химии. - 2015 - Т. 70, №2.-С. 138-143.
240. Тугов, И.И. Химия и физика полимеров [Текст] / И.И. Тугов, Г.И. Костры-кина. - М.: Химия, 1989. - 432 с.
241. Парфит, Г. Адсорбция из растворов на поверхности твердых тел: пер. с англ. [Текст] / Г. Парфит, К. Рочестер. - М.: Мир, 1986. - 488 с.
242. Фролов, Ю.Г. Поверхностные явления и дисперсные системы [Текст] /Ю.Г. Фролов. - М.: Химия, 1982. - 400 с.
243. Когановский, A.M. Адсорбция органических веществ из воды [Текст] / A.M. Когановский, H.A. Клименко, Т.М. Левченко. - Л.: Химия, 1990. - 256 с.
244. Zhang, J. Kinetics equilibrium and thermodynamics of the sorption of p-nitrophenol on two variable charge soils of Southern China [Text] / J. Zhang, C.Wu, A. Jia, B. Hu // Applied Surface Science. - 2014. - V. 298. - P. 95-101.
245. Ягодин, Г.А. Основы жидкостной экстракции [Текст] / Г.А. Ягодин —М.: Химия, 1981.-400 с.
246. Коннак, Э.И. Высаливание-всаливание газообразных неэлектролитов в водных растворах электролитов [Текст] / Э.И. Коннак // Успехи химии. — 1977. — Т. 46, №6. -С. 1097-1112.
247. Розен, A.M. Химия экстракции [Тест] / A.M. Розен, В.А. Михайлов. — Новосибирск: Наука, 1984. - 256 с.
248. Карякин, A.B. Состояние воды в органических и неорганических соединениях [Текст] / A.B. Карякин, Г.А. Кривенцова. -М.: Наука, 1973. -176 с.
249. Кульский, JI.A. Теоретические основы и технология кондиционирования воды [Текст] / Л.А. Кульский. — Киев: Наук, думка, 1980. - 564 с.
250. Коренман, И.М. Органические реагенты в неорганическом анализе [Текст] / И.М. Коренман. -М.: Химия, 1980. - 448 с.
251. Коренман, Я.И. Экстракция ароматических сульфокислот в присутствии поверхостноактивного вещества [Текст] / Я.И. Коренман, А.С. Губин, П.Т. Суханов // Журн. прикл. химии. - 2005. - Т. 78, № 1. - С. 79-82.
252. Чурилина, Е.В. Термодинамика сорбции нитрофенолов из водных сред полимером на основе N-винилпирролидона [Текст] / Е.В. Чурилина, А.А Кушнир, П.Т. Суханов [и др.] // Журн. общей химии. - 2013. - Т. 83, № 11. - С. 1835-1839.
253. Чурилина, Е.В. Новые полимеры на основе N-виниламидов для концентрирования нитрофенолов из водных сред [Текст] / Е.В. Чурилина, П.Т. Суханов, С.С. Ермак [и др.] // Журн. аналит. химии. - 2012. -Т. 67, № 9. - С. 855-859.
254. Карнаухов, А.П. Адсорбция. Текстура дисперсных и пористых материалов [Текст] / А.П. Карнаухов. - Новосибирск: Наука. Сиб. предприятие РАН, 1999. -470 с.
255. Когановский, A.M. Очистка и использование сточных вод в промышленном водоснабжении [Текст] / A.M. Когановский, Н.А. Клименко, Т.М. Левченко, P.M. Марутовский, И.Г. Рода. -М.: Химия, 1983. - 288 с.
256. Liu, Y. Is the free energy change of adsorption correctly calculated [Text] / Y. Liu // J.Chem. Eng. - 2009. - V.54. - P. 1981 -1985.
257. Schumak, L. Extraction of aromatic organic compounds by polyurethane foam [Text] / L. Schumak, A. Chow // Talanta. - 1987. - V. 34. № 11. - P. 957-962.
258. Платонов, И.А. Изучение сорбции нитробензола сверхсшитыми полисти-рольными сорбентами [Текст] / И.А. Платонов, Е.А. Новикова, Л.А. Онучак [и др.] // Сорбционные и хроматографические процессы. - 2010. — Т. 10, № 1. -С. 25-34.
259. Marshall, A. Performance studies under flow conditions of silica-immobilized 8-quinolinol and its application as a preconcentration tool in flow injection/atomic absorption determinations [Text] / A. Marshall, A. Mottola // Anal. Chem. - 1985. -V. 57, № 3. - P. 729-733
260. Самсонов, Г.В. Сорбционные и хроматографические методы физико-химической биотехнологии [Текст] / Г.В. Самсонов, А.Т. Меленевский. - Л.: Наука, 1986.-225 с.
261. Котова, Д.Л. Влияние температуры на динамические характеристики сорбции пролина и гидроксипролина н-сульфокатионообменником КУ-2х8 [Текст] / Д.Л. Котова, Т.А. Крысанова, Е.Г. Давыдова // Сорбционные и хроматографические процессы - 2009. - Т. 9, № 2. - С. 241-246.
262. Павлова, Л.А. Синтез и сорбционные свойства сверхсшитых анионообмен-ных полимеров на основе 4-винилпиридина [Текст] / Л.А. Павлова, В.А. Даван-ков, A.C. Толмачева // Сорбционные и хроматографические процессы. - 2010. -Т. 10, №2.-С. 165-173.
263. Луцкий, А.Е. Водородная связь [Текст] / А.Е. Луцкий, Т.Н. Марченко. -М.: Наука, 1981.-С. 50-62.
264. Киселев A.B. Межмолекулярные взаимодействия в адсорбции и хроматографии [Текст] / A.B. Киселев. - М.: Высш. шк, 1986. - 360 с.
265. Селеменев, В.Ф. Практикум по ионному обмену [Текст] / В.Ф. Селеменев, Г.В. Славинская, В.Ю. Хохлов [и др] - Воронеж: Воронеж, гос. ун-т, 2004. -160 с.
266. Трусова, В.Н. Исследование и разработка технологии очистки сточных вод от растворенных и эмульгированных нефтепродуктов сорбентом на основе бурых углей [Текст] / В.Н. Трусова. - Дис. ... канд. техн. наук. - Пенза: Пензенский гос. ун-т архитектуры и строительства. -2013.— 117 с.
267. Кушнир, A.A. Динамическая сорбция нитрофенолов из водных растворов полимерами на основе N-винилпирролидона [Текст] / A.A. Кушнир, П.Т. Суханов, Е.В. Чурилина, Г.В. Шаталов // Журн. прикл. химии. - 2014.^. Т. 87, № 5. - С. 589594.
268. Пат. 2544851, Россия, МПК 7 С07С201/16, С07С205/24. Способ селективного выделения 2,4,6-тринитрофенола из водных растворов, содержащих 4-нитро-и 2,4-динитрофенолы / Чурилина Е.В., Кушнир A.A., Суханов П.Т., Чистякова А. А.-2013149789/04; Заявл. 08.11.2013; Опубл. 20.03.2015.
269. Пат. 2114814, Россия, МПК 7 С07С37/72, С07С37/88, С07С39/04, С07С205/06, С07С207/04 Способ экстракционного извлечения фенола, нитрофе-нолов или галогензамещенных нитрофенолов из водных растворов, содержащих 4-нитрозорезорцин / Коренман Я. И., Ермолаева Т.Н., Мишина А.В. -96112233/04/; Заявл. 17.06.1996; Опубл. 10.07.1998.
270. Бойченко, А.П. Новый хемометрический подход для оптимизации разделения в нормально-фазовой тонкослойной хроматографии [Текст] / А.П. Бойченко, М.А. Чухлеб, A.M. Фролова, Л.П. Логинова // Методы и объекты хиимического анализа. - 2010. - Т. 5, № 1. - С. 36-42.
271. Snyder, L.R. Classification of the solvent properties of common liquids [Text] / L.R. Snyder // J. Chromatogr. - 1974. - V. 92. - P. 223-230.
272. Схунмакерс, П. Оптимизация селективности в хроматографии [Текст] / П. Схунмакерс. - М.: Мир, 1989.-399с.
273. Berridge, J.C. Unattended optimization of reversed-phase high-performance liquid chromatographic separations using the modified simplex algorithm [Text] / J.C. Berridge // J. Chromatogr. - 1982. - V. 244. - P. 1-14.
274. Хрящевский, А.В. Применение сверхсшитого макросетчатого полистирола для концентрирования фенолов [Текст] / А.В. Хрящевский-, М.Б. Подловченко, П.Н. Нестеренко, О.А. Шпигун // Вестн. Московского Университета: сер. Химия. - 1998.-Т. 39, №3.-С. 196-200.
Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.