Изучение превращений пиридопиримидинов под действием алкинов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Овчаров, Максим Викторович

• Овчаров, Максим Викторович
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Овчаров, Максим Викторович

Введение.

1 Глава 1. Литературный обзор.

Взаимодействие третичных аминов с активированными алкинами.

1.1 Перегруппировка аза-Кляйзена.

1.1.1 Взаимодействие аллиламинов с АДКЭ.

1.1.2 Реакции расширения и расщепления цикла под действием алкинов.

1.2 Реакции азиридинов и азетидинов с активированными алкинами.

1.3 Радикальная и каталитическая активация алкинов.

1.4 Реакции азинов с алкинами.

1.4.1 Реакции присоединения к азотистым гетероциклам.

1.4.2 Амины как катализаторы нуклеофильного присоединения.

1.4.3 Другие примеры взаимодействия.

1.5 Реакции тетерагидропиридинов с активированными алкинами.

1.6 Реакции тетрагидропиримидинов и тетрагидропиразинов с активированными алкинами.

1.7 Реакции гексагидроазепинов с активированными алкинами.

2 Глава 2. Обсуждение полученных результатов

2.1 Синтез тетрагидропиридо[4,3-й?]пиримидинов.

2.2 Трансформации тетрагидропиридо[4,3-^0 и [3,4-оГ]пиримидинов под действием алкинов:.

2.2.1 Трансформации 21замещенных тетрагидропиридопиримидинов.

2.2.2 Трансформации тетрагидропиридо[4,3-б/]пиримидинов, конденсированных по пиримидиновому фрагменту с азолами.

2.2.3 Синтез 4-аминозамещенных тетрагидропиримидо[4,5-й?]азоцинов.

2.3 Биологическая активность некоторых синтезированных пиримидоазоцинов.

2.4 Спектральные данные и элементный анализ синтезированных соединений

3 Глава 3. Экспериментальная часть

3.1 Инструменты и методы.

3.2 Синтез тетрагидропиридо[4,3-а0пиримидинов.

3.3 Синтез продуктов взаимодействия с алкинами.

3.4 Синтез 4-аминозамещенных пиримидо[4,5-й(]азоцинов.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Изучение превращений пиридопиримидинов под действием алкинов»

Развитие синтетических методов органической химии обусловлено поиском новых подходов к получению оригинальных органических соединений, изучением их реакционной способности и практически полезных свойств. Решение этих задач связано с открытием и исследованием новых реакций,, реагентов, каталитических систем, позволяющих проводить химические процессы стерео-, регио-и хемиоселективно.

В современной органической химии;отсутствуют общие методы синтеза средних1 восьми-десятичленных гетероциклов из. ациклических предшественников вследствие термодинамических ограничений; Особый интерес представляют азоциклы из-за своей высокой! биологической активности и распространенности в природе. Поэтому создание общих синтетических, подходов^ к получению- средних азоциклов является важной и актуальной задачей органической химии. Одним из способов: получения такого рода; систем из циклических; предшественников' является^ тандемная реакция^ взаимодействия третичных тетрагидропиридинов с активированными; электроноакцепторными группами алкинами. Эта реакция, была открыта, на кафедре органической химии РУДЫ;, и позволила; разработать препаративные методы синтеза различных аннелированных тетрагидроазоцинов и гексагидроазонинов с енаминным фрагментом.

Для установления:' синтетических границ; данной-; реакции, и: изучения влияния электронных эффектов аннелированного к тетрагидропиридиновому фрагменту гетероцикла представилось интересным изучить реакции тетрагидропиридо[4,3-б/]пиримидинов, тетрагидропиридо[3,4-й?]пиримидинов, тетрагидропиридо [4,3-йГ|пиримидинов конденсированных по пиримидиновому фрагменту изоксазольным; тиазольным, тиадиазольным, [ 1,2,4]триазольным фрагментами: Кроме; теоретического интереса это позволило; бы получить новые: пиримидоазоцины с енаминным фрагментом и другие соединения представляющие большой интерес для целей биологического скрининга;

Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ТРЕТИЧНЫХ АМИНОВ С АКТИВИРОВАННЫМИ АЛКИНАМИ