Изучение процессов циклоприсоединения нитрилиминов и продуктов дегидрохлорирования имидоилхлоридов к фуллерену C60 тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Рейнов, Михаил Викторович

• Рейнов, Михаил Викторович
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Рейнов, Михаил Викторович

I Введение

II. Образование [5,6] и [6,6]-открытых фуллероидныхктур (литературный обзор). 6 II. 1 Взаимодействие диазосоединений с фуллереном

11.2 Взаимодействие азидов с фуллереном.

11.3 Взаимодействие нитрилилидов с фуллереном.

11.4 Образование фуллероидных структур, имеющих открытую [6,6]-связь.

11.5 Образование других фуллероидных структур.

11.6 Образование открытых гомо[70]фуллеренов.

11.7 Некоторые теоретические исследования возможности образования открытых аддуктов процессе реакций циклоприсоединения. 34 III. Обсуждение экспериментальных результатов

111.1 Взаимодействие фуллерена Сбо с нитрилилидами. 38 III. 1.1 Синтез имидоилхлоридов 39 III. 1.1.1 Синтез замещенных производных N-бензилфенилимидоилхлорида 39 III. 1.1.2 Синтез замещенных производных N-бензилтрифторацетимидоилхлорида 44 III.1.2 Взаимодействие продуктов дегидрохлорирования имидоилхлоридов с фуллереном

111.1.2.1 Образование [6,6]-закрытых 1,2-[3,4-дигидро-2,5-диарил-пирроло]фуллеренов[60] и [5,6]-открытых фуллероидных циклоаддуктов.

111.1.2.2 Образование [6,6]-закрытых 1,2-[3,4-дигидро-арил-трифторметил-пирроло]фуллеренов[60]

111.2 Образование фуллеропиперидеинов.

111.2.1 Синтез замещенных производных М-(алкилбензил)трифторацетимидоилхлоридов

111.2.2 Образование 1,2-[2,3,4,5-тетрагидро-2-трифторметил-6арилпиридино]фуллеренов[60]

111.3 Взаимодействие фуллерена с нитрилиминами

111.3.1 Синтез гидразоноилгалогенидов 62 Ш.3.1.1 Синтез замещенных производных фенилгидразоноилхлорида бензойной кислоты

111.3.1.2 Синтез замещенных производных фенилгидразоноилбромида бензойной кислоты и фенилгидразоноилбромида трифторуксусной кислоты

111.3.1.3 Синтез производных (1)-2-оксо-К,2-дифенилэтангидразоноилхлорида и этил-(2)-хлоро-фенилшдразоноацетата

111.3.2 Синтез 2,5-диарилтетразолов.

111.3.3 Получение фуллеропиразолинов

111.3.3.1 Получение аддуктов при генерировании нитрилиминов из гидразоноилгалогенидов

111.3.3.2 Получение аддуктов при генерировании нитрилиминов термическим разложением тетразолов.

IV. Экспериментальная часть

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Рейнов, Михаил Викторович

V. Основные выводы

1. Установлено, что аномальное течение циклоприсоединения с образованием [5,6]-открытых фуллероидных аддуктов реализуется только при наличии нитрогруппы в пара-положении С-арильного заместителя диарилнирилилида. Высказано предположение об осуществлении для таких нитрилилидов радикального механизма циклоприсоединения.

2. При взаимодействии продуктов дегидрохлорирования N-бензилтрифторацетимидоилхлоридов с фуллереном получены [6,6]-закрытые фуллеропирролины со смещенной по отношению к исходному имидоилхлориду двойной связи C=N.

3. Впервые обнаружено аномальное течение процесса циклоприсоединения для продуктов дегидрохлорирования замещенных N-(метилбензил)трифторацетимидоилхлоридов - азадиенов, образующих с фуллереном по реакции Дильса-Альдера новый класс производных фуллерена - 1,2-[6-арил-2-трифторметил-2,3,4,5-тетрагидро-пиридино]фуллеренов[60].

4. Показано, что взаимодействие нитрилиминов с фуллереном Сбо- приводит к образованию новых устойчивых [6,6]-закрытых циклоаддуктов - фуллеропиразолинов, содержащих в пятичленном цикле арильные, гетарильные, трифторметильные и другие заместители.

5. Разработан простой в препаративном отношении и эффективный способ получения фуллеропиразолинов при генерировании диарилнитрилиминов термическим разложением 2,5-диарилтетразолов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Рейнов, Михаил Викторович, 2006 год

1. Rasmussen P.G, Fabre T.S, Beck P.A, Eissa M.J, Escobedo J, Strongin R.M. The reaction of 60.fullerene with 2-diazo-4.5-dicyanoimidazole. //Tetrahedron Lett.- 2001,- Vol.42- P. 68236825.

2. Pellichiari R, Natalini B, Amori L, Marinozzi M, Seraglia R. Synthesis of Methano60.fullerenephosphonic- and Methano[60]fullerenediphosphonic Acids. //Synlett.-2000,-P. 1816-1818.

3. Osterodt J, Zett A, Vortle F. Fullerenes by Pyrolysis of Hydrocarbons and Synthesis of Isomeric Methanofullerenes. //Tetrahedron.- 1996,- Vol. 52,- P. 4949-4962.

4. Meijer M.D, Rump M, Gossage R.A, Jasterzebski J.H, G. van Koten. New "Bucky-ligands". Potentially Monoanionic Terdentate Diamino Aryl Pincer Ligands Anchored to Ceo-11 Tetrahedron Lett.- 1998,- Vol. 39,- P. 6773-6776.

5. Li Z, Bouhadir K.H, Shevlin Ph. B. Convenient Syntheses of 6,5 Open and 6,6 Closed Cycloalkylidenefullerenes. //Tetrahedron Lett.- 1996,- Vol. 37.- P. 4651-4654.

6. Ishida T, Shinozka K, Nogami T, Kubota M, Ohashi M. Synthesis and Characterization of C60 Derivatives Possessing TEMPO Radicals. //Tetrahedron.- 1996,- Vol. 52,- P. 5103-5112.

7. Kay K.-Y, Oh I.C. The First Fullerene(C6o) Substitued 2.2.-(2,7)Fluorenophane. //Tetrahedron Lett.- 1999,- Vol. 40,- P. 1709-1712.

8. Kay K.-Y, Kim L.H, Oh I.C. The first methanobridged diferrocenyl fullerene(C60). //Tetrahedron Lett.- 2000,- Vol. 41,- P. 1397-1400.

9. Martin N, Sanches L, Guldi D.M. Stabilization of Charge Separated States via Gain of Aromaticity and Planarity of the Donor Moiety in Сбо-based Dyads. //Chem. Commun.- 2000.-P.113-116.

10. Avent A.G, Brikett P. R, Paolucci F, Roffia S, Taylor R, Wachter N.K. Synthesis and electrochemical behaviour of 60.fullerene possessing poly(arylacetylene) dendrimer addends. //J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2,- 2000,- P. 1409-1413.

11. Rispens M.T, Sanchez L, Knol J, Hummelen J.C, Supramolecular organization of fullerenes by quadruple hydrogen bonding. //Chem. Commun.- 2001,- P. 161-162.

12. Sanchez L, Rispens M.T, Hummelen J.C. A supramolecular array of fullerenes by quadruple hydrogen bonding. //Angew. Chem, Int. Ed. Engl.- 2002,- Vol. 41,- P. 838-840.

13. Ohno T, Moriwaki K, Miyata T. Intramolecular Charge-Transfer Interaction in a New Dyad Based on C60 and Bis(4'-tert-butylbiphenyl-4-yl)aniline (BBA) Donor. //J. Org. Chem.- 2001.-Vol. 66.-P. 3397-3401.

14. Hummelen J.C, Knight B.W, Wudl F, Yao J, Wilkins C.L. Preparation and Characterization of Fulleroid and Methanofullerene Derivatives. //J. Org. Chem.- 1995,- Vol. 60.-P. 532-538.

15. Xu J.-H, Li Y.-L, Zheng D.-G, Yang J.-K, Mao Z, Zhu D.-B. An Unexpected Reaction: 2+1. Cycloaddition of [60]Fullerene with 4,4,5,5-Tetramethylimidazolidine-2-Thione and DL-Valine. //Tetrahedron Lett.- 1997,- Vol. 38,- P. 6613-6616.

16. Wakahara T, Niino Y, Kato T, Maeda Y, Akasaka T, Liu M.T.H, Kobayashi K, Nagase S. A Nonspectroscopic Method To Determine the Photolytic Decomposition Pathways of 3-Chloro-3-alkyldiazirine: Carbene, Diazo and Rearrangement in Excited State.

17. J. Am. Chem. Soc.- 2002,- Vol. 124,- P. 9465-9468.

18. Hall M.H., Lu H., Shevlin Ph. B. Observation of Both Thermal First-Order and Photochemical Zero-Order Kinetics in the Rearrangement of 6,5. Open Fulleroids to [6,6] Closed Fullerenes. //J. Am. Chem. Soc.- 2001,- Vol. 123,- P. 1349-1354.

19. Prato M., Lucchini V., Maggini M., Stimpfl E., Scorrano G., Eiermann M., Suzuki Т., Wudl F. Energetic preference in 5,6 and 6,6 ring junction adducts of C60: fulleroids and methanofullerenes. //J. Am. Chem. Soc.- 1993,- Vol. 115.- P. 8479-8480.

20. Xie Q., Perez-Cordero E., Echegoyen L. 1,2-Methanobuckminsterfullerene (C61H2), the parent fullerene cyclopropane: synthesis and structure. // J. Am. Chem. Soc.- 1993,- Vol. 115,- P. 5829-5830.

21. Li Z., Shevlin P.B. Why Is the Rearrangement of 6,5. Open Fulleroids to [6,6] Closed Fullerenes Zero Order? //J. Am. Chem. Soc.- 1997,- Vol. 119,- P. 1149-1150.

22. Warner P.M. Fullerenes vs Fulleroids: Understanding Their Relative Energies. //J. Am. Chem. Soc.- 1994,- Vol. 116,-P. 11059-11066.

23. Zhu C.C., Xu Y., Liu Y.Q., Zhu D.B. Preparation and Characterization of Novel Amphiphilic C60 Derivatives. //J. Org. Chem.- 1997,- Vol. 62,- P. 1996-2000.

24. Tokuyama H., Nakamura M., Naramura E. 1+2. and [3+2] Cycloaddition Reactions of Vinylcarbenes with C60. // Tetrahedron Lett.- 1993,- Vol. 34,- P. 7429-7432.

25. Eirmann M., Wudl F., Prato M., Maggini M. Electrochemically Induced Isomerization of a Fulleroid to a Methanofullerene. //J. Am. Chem. Soc.- 1994,- Vol. 116,- P. 8364-8365.

26. Osterdot J., Nieger M., Windscheif P.-M., Vorgtle F. Verkronte Fullerene. //Chem. Ber.- 1993,- B. 126,- S. 2331-2336.

27. Smith A.B., Tokuyama H. Nitrene Additions to 60.Fullerene Do Not Generate [6,5] Aziridines. //Tetrahedron.- 1996,- Vol. 52,- P. 5257-5262.

28. Schick G., Grosser Т., Hirsch A. The Transannular Bond in 5,6.-NC02R-bridged Monoadducts of [60]Fullerene is Open. //J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1995.- P. 2289-2290.

29. Diederich F., Isaacs L., Philp D. Syntheses, Structures, And Properties Of Methanofullerenes. //Chem. Soc. Rev.- 1994.- P. 243-255.

30. Hirch A. Additions Reactions of Buckminsterfullerene (C60). //Synthesis.- 1995,- P. 895-913.

31. Cases M., DuranM., SolaM. The 2+1. Cycloaddition of Synglet Oxycarbonylnitrenes to C60. //J. Mol. Model.- 2000,- Vol. 6,- P. 205-212.

32. Романова И.П., Юсупова Г.Г., Фаттахова С.Г., Наикова А.А., Коваленко В.И., Янолкин В.В., Катков В.Е., Азанчеев Н.М., Резник B.C., Синяшин О.Г. Синтез N-изоциануратозамещенных азиридино 1,2.[60]фуллеренов. //Изв. РАН, Сер. хим.- 2001.-№50,- С. 426-433.

33. Yashiro A, Nishida Y, Ohno M, Eguchi S, Kobayashi K. Fullerene Glycoconjugates: A General Synthetic Approach via Cycloaddition of Per-O-Acetyl Glycosyl Azides to 60.Fullerene. //Tetrahedron Lett.- 1998,- Vol. 39.- P. 9031-9034.

34. Baran Ph. S, Monaco R.R, Khan A.U, Schuster D.I, Wilson S.R. Synthesis and Cation-Mediated Electronic Interactions of Two Novel Classes of Porphyrin-Fullerene Hybrids. //J. Am. Chem. Soc.- 1997.-Vol. 119.-P. 8363-8364.

35. Yamakoshi Y.N, Yagami T, Sueyoshi S, Miyata N. Acridine Adduct of 60.Fullerene with Enhanced DNA-Cleaving Activity. //J. Org. Chem.- 1996,- Vol. 61,- P. 7236-7237.

36. Ulmer L, Mattay J. Preparation and Characterization of Sulfonyl-Azafulleroid and Sulfonylaziridino-Fullerene Derivatives. //Eur. J. Org. Chem.- 2003,- P. 2933-2940.

37. Wang N, Li J, Zhu D, Chan Т.Н. A C60-Derivatized Dipeptide. //Tetrahedron Lett.- 1995.-Vol. 36,-P. 431-434.

38. Kawaguchi M, Ikeda A, Shinkai S. Synthesis and metal-binding properties of 60.fullerene-linked calyx[4]arenes: an approach to 'exohedral metallofullerenes'. //J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1- 1998,-P. 179-183.

39. Shiu L.-L, Chien K.-M, Lin T.-I, Her G.-R, Luh T.-Y. Bisazafulleroids. //J. Chem. Soc, Chem. Commun.- 1995.-P. 1159-1160.

40. Shen C.K.-F, Chien K.-M, Juo C.-G, Her G.-R, Luh T.-Y. Chiral Bisazafulleroids. //J. Org. Chem.- 1996,- Vol. 61,- P. 9242-9244.

41. Chen C, Li J, Ji G, Zheng Q, Zhu D. Synthesis of а Сбо Functionalized Calix4.-spiro-bis-crown. //Tetrahedron Lett.- 1998,- Vol. 39.- P. 7377-7380.

42. Gonzalez S, Martin M, Swartz A, Guldi D.M. Addition Reaction of Azido-exTTFs to Сбо: Synthesis of Fullerotriazoline and Azafulleroid Electroactive Dyads. //Org. Lett.- 2003.- Vol. 5,-P. 557-560.

43. Cases M, Duran M, Mesters J, Martin N, Sola M. Mechanism of the Addition Reaction of Alkyl Azides to 60.Fullerene and the Subsequent N2 Extrusion to Form Monoimino-[60]fullerenes. //J. Org. Chem.- 2001.- Vol. 66,- P. 433-442.

44. Ovcharenko A.A, Chertkov V.A, Karchava A.V, Yurovskaya M.A. Cycloaddition Reaction of l-(4-Nitrophenyl)-3-phenylnitrile Ylide to 60.Fullerene. //Tetrahedron Lett.- 1997.- Vol. 38.-P.6933-6936.

45. Schick G, Hirsch A, Mauser H, Clark T. Opening and Closure of the Fullerene Cage in cis-1-Bisimino Adducts of Сбо". The Influence of the Addition Pattern and the Addend. //Chem. Eur. J.- 1996,-Vol. 2,-P. 935-943.

46. Rubin Y, Jarrosson T„ Wang G.-W, Bartberger M.D, Houk K.N, Schick G, Saunders M, Cross R.J. Insertion of Helium and Molecular Hydrogen Through the Orifice of an Open Fullerene. //Angew. Chem, Int. Ed. Engl.- 2001,- Vol. 40,- P. 1543-1546.

47. Nierengarten J.-F. Ring-Opened Fullerenes: An Unprecedented Class of Ligands for Supramolecular Chemistry. //Angew. Chem., Int. Ed. Engl.- 2001.- Vol. 40,- P. 2973-2974.

48. Schick G., Jarrosson Т., Rubin Y. Formation of an Effective Opening within the Fullerene Core of Сбо by an Unusual Reaction Sequence. //Angew. Chem., Int. Ed. Engl.- 1999.- Vol. 38.-P. 2360-2363.

49. Hummelen J.C., Prato M., Wudl F. There Is a Hole in My Bucky. 111. Am. Chem. Soc.-1995,-Vol. 117,- P. 7003-7004.

50. Arce M.-J., Viado A.L., An Y.-Z., Khan S.I., Rubin Y. Triple Scission of a Six-Membered Ring on the Surface of Сбо via Consecutive Pericyclic Reactions and Oxidative Cobalt Insertion. 111. Am. Chem. Soc.- 1996,- Vol. 118,- P. 3775-3776.

51. Qian W., Bartberger M. D., Pastor S.J., Houk K.N., Wilkins C.L., Rubin Y. C62, a Non-Classical Fullerene Incorporating a Four-Membered Ring. HI. Am. Chem. Soc.- 2000.- Vol. 122,-P. 8333-8334.

52. T.-Y. Hsiao, K.C. Santhosh, K.-F. Liou, C.-H. Cheng, Nickel-Promoted First Ene-Diyne Cycloaddition Reaction on Сбо: Synthesis and Photochemistry of the Fullerene Derivatives. 111. Am. Chem. Soc., 1998,120,12232-12236.

53. Inoue H., Yamaguchi IT., Suzuki Т., Akasaka Т., Murata S. A novel and practical synthesis of alkoxycarbonyl-substituted bis(fulleroid). //Synlett.- 2000,- P. 1178-1180.

54. Murata Y., Murata M., Komatsu K. Synthesis, Structure, and Properties of Novel Open-Cage Fullerenes Having Heteroatom(s) on the Rim of the Orifice. //Chem. Eur. J.- 2003,- Vol. 9.-No7.-P. 1600-1609.

55. Murata Y., Murata M., Komatsu K. The Reaction of Fullerene Сбо with 4,6-Dimethyl-l,2,3-triazine: Formation of an Open-Cage Fullerene Derivative. 111. Org. Chem.- 2001,- Vol. 66.- P. 8187-8191.

56. Murata Y., Komatsu K. Photochemical Reaction of the Open-Cage Fullerene Derivative with Singlet Oxygen. //Chem. Lett.- 2001,- P. 896-897.

57. Boltalina O.V., B. De L. Vaissiere, Fowler P.W., Lukonin A.Y., Abdul-Sada A.K., Street, R. Taylor J.M. Isolation and characterisation of two oxahomofullerene derivatives of C6oFig. HI. Chem. Soc., Perkin Trans. 2,- 2000,- P. 2212-2216.

58. Taylor R. Why fluorinate fullerenes. 111. Fluorine Chem.- 2004,- Vol. 125,- P. 359-368.

59. Kiely F, Haddon R.C., Meier M.S., Selegue J.P., Brock C.P., Patrick B.O., Wang G.W., Chen Y. The First Structurally Characterized Homofullerene (Fulleroid). 111. Am. Chem. Soc.-1999,- Vol. 121,-P. 7971-7972.

60. Meier M.S., Wang G.W., Haddon R.C., Brock C.P., Lloyd M.A., Selegue J.P. Benzyne Adds Across a Closed 5-6 Ring Fusion in C70: Evidence for Bond Delocalization in Fullerenes. 111. Am. Chem. Soc.- 1998.- Vol. 120,- P. 2337-2342.

61. Kavitha К, Venuvanalingam P. Open versus Closed 1,3-Dipolar Additions of Ceo: A Theoretical Investigation on Their Mechanism and Regioselectivity. //J. Org. Chem.- 2005,- Vol. 70.-P. 5426-5435.

62. Raghavachari K, Sosa C. Fullerene Derivatives Comparative Theoretical Study of C60 and C60CH2. //Chem. Phis. Lett.- 1993,- Vol. 209,- P. 223-228.

63. Diederich F, Isaacs L, Philp D.J. Valence Isomerism and Rearrangements in Methanofullerenes. //J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2,- 1994,- P. 391-394.77. Beilst.- Bd.5(l).- S.164.

64. Yinglin H, Hongwen H. A Convenient Synthesis of Primary Amines Using Sodium Diformylamide as A Modified Gabriel Reagent. //Synthesis.- 1990,- P. 122-124.

65. Yinglin H, Hongwen H. A Convenient Synthesis of Aminomethyl Ketones (a-Amino Ketones). //Synthesis.- 1990,- P. 615-618.

66. Vaugman W.R, Carlson R.D. The von Braun Reaction. I. Scope and Limitations. //J. Am. Chem. Soc.- 1962,- Vol. 84,- P. 769-774.

67. Cotarga L, Delogu P. Bis(trichloromethyl) Carbonate in Organic Synthesis. //Synthesis.-1996,- P. 553-557.

68. Brown Т, Clipston N.L, Simjee N, Luftmann H, Hungerbuhler H, Drewello Т. Matrix-assisted laser dersorption/ionization of amphiphilic fullerene derivatives. //Int. J. Mass Spectrom.- 2001,- Vol. 210,- P. 249-263.

69. Hirsch A, Brettreich M. Fullerenes: Chemistry and Reactions.// 2005 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA.- Weinheim.- P. 213-230.

70. Huisgen R, Stangl H, Sturm H.J, Raab R, Bunge K. Benzonitrile 4-Nitrobenzylilide and its Reactions with CC-Double and Triple Bonds. //Chem. Ber.- 1972,- B. 105.- S. 1258-1278.

71. Huisgen R. 1,3-Dipolar cycloadditions. // Angew. Chem. Internat. Ed.- 1963.- P. 565- 598.

72. Hiberty P. C, Ohanessian G. Comparison of Minimal and Extended Basis Sets in Terms of Resonant Formulas. Application to 1,3 Dipoles. // J. Am. Chem. Soc.- 1982.- Vol. 104,- P. 6670.

73. Forrester A.R, May J.M, Thomson R.H. "Organic Chemistry of Stable Free Radicals".-New York: Academic Press. 1968. -P. 268.

74. Tanaka K, Daikaku H, Mitsuhashi K. Isomerization of Trifluoroacetimidoyl Chlorides and Their 1,3-Dipolar Cycloadditions with Electron- Deficient Olefins. //Chem. Lett.- 1983.- P. 1463-1464.

75. Tanaka K, Daikaku H, Mitsuhashi K. Reactions of Trifluoroacetonitrile Ylides With Electron-Deficient Olefins and Acetylenes,//Heterocycles.- 1984,-Vol. 21,-P. 611-613.

76. H. v. Pechmann, Seeberger L. Ueber die Einwirkung von Phosphorpentachlorid auf s-Benzoylphenylhydrazin. //Chem. Ber.- 1894,- B. 27,- S. 2121-2125.

77. Cruz P, Diaz-Ortiz A, Garcia J. J, Gomez-Escalonilla M. J, Hoz A, Langa F. Synthesis of New Сбо-Donor Dyads by reaction of Pyrazolylhydrazones with 60.Fullerene under Microwave Irradiation. //Tetrahedron Lett.- 1999.- Vol. 40,- P. 1587-1590.

78. Anderson W.K, Jones A.N. Synthesis and Evaluation of Furan, Thiophene, and Azole Bis(Carbamoyloxy)methyl Derivatives As Potential Antineoplastic Agents. //J. Med. Chem.-1984,- Vol. 27,-P. 1559-1565.

79. Abadelah M, Hussein A, Thaher B. Heterocycles from nitrile immines part IV. Chiral 4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6-ones. //Heterocycles.- 1991,- Vol. 32,-P. 1879-1895.

80. Shawali A. S., Fahmi A. A. Azo Coupling of Benzenesulfonylhydrazones of Heterocyclic Aldehydes. //J. Heterocyclic Chem.- 1979,-Vol. 16,-P. 123-128.

81. Davydov D.V., Beletskaya I.P., Gorovoy M.S. Palladium- and copper-catalyzed selective arylation of 5-aryltetrazoles by diaryliodonium salts. //Tetrahedron Lett.- 2002,- Vol. 43,- P. 6221-6225.

82. Davydov D.V., Beletskaya I.P., Semenov B.B., Smushkevich Y.A. Regioselective arylation of N-tributylstannylated 5-substituted tetrazoles by diaryliodonium salts in the presence of Cu(OAc). //Tetrahedron Lett.- 2002,- Vol. 43,- P. 6217-6221.

83. Muthu S., Maruthamuthu P., Ragunathan R., Vasudeva Rao P.R., Mathews С. K. Reaction Of Buckminsterfullerene With 1,3-diphenylnitrilimine Synthesis Of Pyrazoline Derivatives Of Fullerene. //Tetrahedron Lett.- 1994,- Vol. 35,- P. 1763- 1766.

84. Matsubara Y., Tada H., Nagase S., Yoshida Z. Intramolecular Charge Transfer Interaction in 1,3-Diphenyl-2-pyrazoline Ring-Fused C60. //J. Org. Chem.- 1995,- Vol. 60,- P. 5372-5373.101. Beilst.- Bd.5(l).- S.164.

85. Suzuki H., Junko H., Hiroi Y., Sato N., Osuka A. Diphosphorus Tetraiodide As a New Mild Condensing Agent for the Synthesis of Amides. //Chem. Lett.- 1983.- №4,- P. 449-452.

86. Galat A., Elion G. The Preparation of Primary Amines. //J. Am. Chem. Soc.- 1939.- Vol. 61,-P. 3585-3586.

87. Дунина B.B., Рухадзе Е.Г., Потапов B.M. Получение и исследование оптически активных веществ,- Москва: Изд.-во МГУ, 1979.- с. 307.105. Beilst.- Bd.9.-S. 394.

88. Einhorn, Bischkopff, Szelinky // Justus Leibigs Ann. Chem.- 1905.- Vol.343.- P. 227107. Beilst.-Bd.9(l).-S. 152.

89. Buc S.R. The Reaction of N-Hydroxymethyl Phthalimide with Nitriles. // J. Am. Chem. Soc.- 1947.- Vol. 69.- P. 254-256.

90. Chechelska B. Reactions of amides of nitrobenzoic acids with formaldehyde and amines. //Roczniki Chem.- 1956.- 30,- S. 149-156.

91. Tanaka K., Masuda H., Mitsuhashi K. Cycloadditions of Trifluoroacetonitrile Oxide with Olefins and Acetylenes. //Bull. Chem. Soc. Japan.- 1984,- Vol. 57.- P. 2184-2187.