Изучение реакций циклоприсоединения функционально замещенных производных N-арилкарбаматов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Ковалев, Вячеслав Борисович

• Ковалев, Вячеслав Борисович
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ковалев, Вячеслав Борисович

Введение

Глава 1. Реакции циклоприсоединения в синтезе азагетероциклов литературный обзор)

1.1. Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения (1,3-дцп)

1.1.1. Реакции 1,3 -дцп азометин-К-оксидов (нитронов)

1.1.2. Реакции 1,3-ДЦП азометинилидов

1.1.3. Реакции 1,3-дцп нитрилиминов

1.1.4. Реакции 1,3-ДЦП диазосоединений

1.1.5. Реакции 1,3-дцп азидов

1.1.6. Реакции 1,3-дцп нитрилоксидов

1.1.7. Циклоприсоединение других 1,3-диполярных соединений

1.1.8. Квантовохимические исследования реакций 1,3-дцп

1.2. Производные N-арилкарбаматов в реакции Дильса-Альдера

Глава 2. Изучение реакций циклоприсоединения функционально замещенных производных N-арилкарбаматов обсуждение результатов)

2.1. Изучение реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения производных N-арилкарбаматов

2.1.1. Взаимодействие алкенильных производных N-арилкарбаматов и некоторых других соединений с нитрил-Кт-оксидами

2.1.2. Взаимодействие алкенильных производных N-арилкарбаматов с азометин-И-оксидами

2.1.3. Взаимодействие производных N-арилкарбаматов с диазоалканами и арилдизометанами

2.1.4. Изучение реакций производных N-арилкарбаматов с азометинилидами

2.1.5. Взаимодействие С-нитрозоалкил-№-арилкарбаматов с нитрил- N-оксидами и некоторые химические превращения полученных продуктов реакции

2.2. Изучение реакции [4+2]-циклоприсоединения 2,3-диметилбутадиена к С-нитрозо-алкил-И-арилкарбаматам

2.3. Изучение некоторых направлений практического использования полученных соединений

Глава 3. Экспериментальная часть

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Изучение реакций циклоприсоединения функционально замещенных производных N-арилкарбаматов»

Разработка стереоселективных методов синтеза, позволяющих получать различные азотсодержащие гетероциклические соединения, исходя из доступных реагентов на основе реакций циклоприсоединения, является одной из важнейших проблем современной синтетической органической химии. В отличие от реакций замыкания цикла реакции циклоприсоединения Ы-арилкарбаматов изучены в недостаточной степени. Разнообразные производные >1-арилкарбаматов, включая алкенильные, алкинильные, С-нитрозо-5 а также >1,М'-диалкоксикарбонилпроизводные бензохинондиимина, представляют значительный интерес в качестве диполярофилов в реакциях с 1,3-диполярными соединениями и в качестве диенофилов в реакциях с сопряженными 1,3-диенами. Направление взаимодействий зависит как от природы реагентов, так и условий проведения реакций.

Главная цель настоящей работы заключалась в изучении синтетических возможностей некоторых функционально замещенных >1-арилкарбаматов в синтезе новых полифункциональных производных гета-рилкарбаматов с использованием реакций [3+2]- и [4+2]-циклоприсоединения, включая вопросы выявления закономерностей, специфики, механизмов их превращений, свойств, стереостроения, путей возможного практического использования полученных соединений.

Задачами настоящего исследования являлись изучение закономерностей реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения нитрил-Ы-оксидов, азо-метинилидов, ^оксидов бензазепина, диазоалканов и арилдиазометанов к производным Ы-арилкарбаматов, а также [2+4]-циклоприсоединения сопряженных диенов на примере 2,3-диметилбутадиена по нитрозогруппе алкил-Ы-(и-нитрозофенил)карбаматов, а также выявление возможных путей химических превращений полученных продуктов реакций.

Настоящая работа выполнена в русле указанных проблем и представляет собой часть плановых научно-исследовательских работ, проводимых на кафедре органической и фармацевтической химии Астраханского государственного университета по теме «Теоретическое и экспериментальное исследование новых материалов и систем на основе азотсодержащих соединений с заданными свойствами».

Научная новизна диссертационной работы состоит в следующем.

- Впервые ( проведено комплексное исследование реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения различных 1,3-диполярных соединений к производным N-арилкарбаматов, содержащим двойные, тройные связи, нитрозогруппу, хиноидное ядро, к родственным соединениям и выявлены специфические особенности их протекания и возможные побочные процессы.

- Выявлены закономерности и синтетические возможности реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения ароматических и гетероциклических нитрил-Ы-оксидов, генерированных из соответствующих оксимов альдегидов при действии хлорамина Б, к алкенильным и алкинильным производным N-арилкарбаматов.

- Установлено, что взаимодействие азометинилидов с N,N'-диметоксикарбонил-и-бензохинондиимином в отличие от производных п-, бензохинона протекает с ароматизацией хиноидного, а не гетероциклического ядра и приводит к получению соответствующих карбаматных производных изоиндола.

- Показано, что 1,3-диполярное циклоприсоединение к пропаргил-N-фенилкарбамату арилдиазометанов, образующихся in situ из натриевой соли тозилгидразона соответствующего ароматического альдегида, диазоэтана к основанию Шиффа с карбаматной функцией протекают региоселективно с образованием соответственно 3,5-дизамещенных пиразолов и 1,2,3-триазола.

- Установлено, что характер образующихся продуктов в реакции ал-лил-1\Г-фенилкарбамата с Ы-оксидами бензазепина зависит от структуры циклического азометин-1\Г-оксида. Найдено что взаимодействие С-нитрозосоединений с арил- и гетарилнитрил->1-оксидами протекает как реакция 1,3-Диполярного циклоприсоединения с последующей гетероциклиза-цией и образованием таутомерных 5(6)-алкоксикарбониламинопроизводных 2-арил(гетарил)-1-гидроксибезимидазол-3-оксидов; изучены некоторые их химические превращения.

- Найдено, что С-нитрозо-алкил-Ы-арилкарбаматы являются активными гетеродиенофилами в реакции [2+4]-циклоприсоединения сопряженных 1,3-диенов, продуктами которой являются 1,2-оксазины с карбаматной функцией.

Практическая значимость работы заключается в следующем. Разработанные методы синтеза веществ представляют интерес для широкого круга специалистов в области тонкого органического синтеза и поиска новых лекарственных средств. Синтезированные соединения обладают широким спектром биологической активности и могут стать основой для разработки новых лекарственных средств. Найдено, что натриевые соли 2-арил-1-гидрокси-бегзимидазол-3-оксидов обладают значительным противоишеми-ческим действием, а карбаматные производные 1,2-оксазина проявляют высокую антимикобактериальную активность.

Автор защищает:

- особенности реакционной способности и закономерности реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения и [2+4]-циклоприсоединения с участием производных М-арилкарбаматов;

- синтез новых производных 1,2-оксазина, 3,5-дизамещенных изоксазолина, изоксазола, изоксазолидина, бензимидазола, изоиндола и др. с карбаматной функцией;

- новые гетарилкарбаматы, обладающие противоишемической и антимико-бактериальной активностью.

Апробация работы. Материалы диссертации доложены на XVII, XVIII Менделеевском съезде (г. Казань, 2003, Москва, 2007), X, XI Всерос. науч. конф. «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» (Саратов, 2004, 2008 гг.), XI Междун. научно-техн. конф. «Наукоемкие химические технологии 2006» (Самара, 16-20 окт. 2006 г.), IX научной школы-конф. по органической химии (Москва, 11-15 дек. 2006 г.), III Междунар. конф. «Химия и биологическая активность азотсодержащих гетероциклов» (Черноголовка, июнь 2006 г.), IV Междун. конф. по новым технологиям и приложениям современных физико-химических методов для изучения окружающей среды, включая секции молодых ученых научно-образовательных центров России (Ростов-на-Дону, 18-22 сент. 2007 г.), Междун. науч.-прак. конф. «Инновационные технологии и средства обучения физике, химии, биологии» (Астрахань, 12-13 апр. 2007 г)., XI Международной научно-технической конф. «Перспективы развития химии и практического применения алицикличе-ских соединений» (Волгоград, 3-6 июнь 2008 г

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 4 статьи в журналах, включенных в перечень ВАК, 3 статьи в сборниках научных трудов и 10 тезисов докладов на конференциях различного уровня. Объем и структура работы. Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы (210 источников) и приложения. Работа изложена на 198 страницах текста, содержит 30 рисунков, 9 таблиц, 118 схем. В главе 1 диссертации (литературный обзор) анализируются литературные данные по использованию реакций циклоприсоединения в синтезе азагетероциклов. В главе 2 (обсуждение результатов) описано применение некоторых полифункциональных N-арилкарбаматов в синтезе азагетероциклов. Глава 3 -экспериментальная часть. В приложении приведены спектры некоторых со-единенийт и протоколы испытаний синтезированных соединений.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Ковалев, Вячеслав Борисович

Выводы

1. Проведено комплексное исследование реакций циклоприсоединения к функционально замещенным N-арилкарбаматам нитрилов-Ы-оксидов, арил(алкил)-диазометанов, азометинилидов, N-оксидов бензазепина, 2,3-диметилбутадиена и выявлены специфические особенности их протекания, обусловленные природой исходных соединений, способами генерирования 1,3-диполярных соединений и условиями проведения реакций, возможностью протекания побочных процессов.

2. Установлено, что взаимодействие МДчР-диметоксикарбонил-и-бензохинондиимина с азометинилидами, генерированными in situ из вератрового альдегида и ос-аминокислот саркозина, L-пролина, N-фенилглицина, в отличие от производных и-бензохинона сопровождается ароматизацией хиноидного, а не гетероциклического ядра, и приводит к получению 1-(3,4-диметоксифенил)-4,7-ди(метоксикарбоксамидо)-2-11-2,3-дигидро-1Н-изоиндолов.

3. [3+2]-Циклоприсоединение аллил-Ы-фенилкарбамата к N-оксидам 5-метил-4,5-дигидро-ЗН-2-бензазепин-3-спироциклогексана и 3,3,5-триметил-4,5-дигидро-ЗН-2-бензазепина протекает региоселективно и стереоспецифично с образованием двух стереоизомеров, причем в случае первого нитрона один из стереоизомеров был выделен в индивидуальном состоянии и его структура подтверждена методом NOESY; взаимодействие аллил-Ы-фенилкарбамата с N-оксидом 3,5,5-триметил-3-этил-4,5-дигидро-ЗН-2-бензазепина протекает с образованием одного стереоизомера.

4. Найдено, что реакции циклоприсоединения арилдиазометанов, образующихся in situ из натриевых солей тозилгидразидов по связи ОС пропаргил-Ы-фенилкарбамата и диазоэтана по связи C=N основания Шиффа с карбаматной функцией протекают регионаправленно с образованием 3,5-дизамещенных пиразолов и 1,2,3-триазола соответственно.

5. Установлено, что взаимодействие С-нитрозоалкил-Ы-арилкарбаматов с N-оксидами бензонитрилов и 2-пиридилнитрила в отличие от 1,2,5-оксадиазол-Ы-оксида приводит к получению таутомерных 5(6)-алкоксикарбоноламинопроизводных 2-арил(пиридил)-1 -гидрокси-бензимидазол-3-оксидов, способных образовывать соли со щелочами и хлороводородом.

6. Показано, что алкил-]Ч-(и-нитрозофенил)карбаматы вступают в реакцию [4+2]-циклоприсоединения 2,3-диметилбутадиена с образованием соответствующих карбаматных производных 1,2-оксазина.

7. Выявлена in vitro на культуре М. lufu и М. tuberculosis высокая анти-микобактериальная активность некоторых карбаматных производных 1,2-оксазина. Найдено, что натриевые соли таутомерных 5,6-алкоксикарбоксамидопроизводных 2-арил-1 -гидроксибензимидазол-3 -оксида проявляют противоишемическую активность.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ковалев, Вячеслав Борисович, 2009 год

1. Kano T., Hashimoto T., Maruoka K. Asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrones and acrolein with a bis-titanium catalyst as chiral Lewis acid // J. Am. Chem. Soc. 2005. Vol. 127. - N. 34. - P. 11926-11927.

2. Gothelf K.V., Thomsen I., Jargensen K.A. A highly diastereoselective and enantioselective Ti(OTos)2-TADDOLate-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of alkenes with nitrones // J. Am. Chem. Soc. 1996. Vol. 118. - N. 1. - P.59-64.

3. Viton F., Bernardinelli G., Kündig E.P. Iron and ruthenium Lewis acid catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions between nitrones and enals II J. Am. Chem. Soc. 2002. Vol.124. - N.18. - P.4968-4969.

4. Simonsen K.B., Bayön P., Hazell R. G., Gothelf K.V., Jorgensen K. A. Catalytic enantioselective inverse-electron demand 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrones with alkenes // J. Am. Chem. Soc. 1999.- Vol. 121. N.16. -P. 3845-3853.

5. Caddick S., Bush H.D. Synthesis of functionalized sulfonamides via 1,3-dipolar cycloaddition of pentafluorophenyl vinylsulfonate // Org. Lett. 2003. Vol.5. - N.14. - P.2489-2492.

6. Shirahase M., Kanemasa S., Oderaotoshi Y. Chiral DBFOX/Ph complex catalyzed enantioselective nitrone cycloadditions to oc,ß-unsaturated aldehydes // Org. Lett. 2004. Vol.6. - N.5. -P. 675-678.

7. Baldwin S.W., Long A. 2-feri-Butyl-3-methyl-2,3-dihydroimidazol-4-one-N-oxide: a new nitrone-based chiral glycine equivalent // Org. Lett. 2004. -Vol.6. -N.10. P.1653-1656.

8. Henry C.E., Kwon O. Phosphine-catalyzed synthesis of highly func-tionalized coumarins// Org. Lett. 2007. Vol.9. - N. 16. - P. 3069-3072.

9. Jakowiecki J., Loska R., Makosza M. Synthesis of a-Trifluoromethyl-p-lactams and esters of P-amino acids via 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones to fluoroalkenes II J. Org. Chem., ASAP Article, 2008.

10. Huang Zheng-Zheng, Kang Yan-Biao, Zhou Jian, Ye Meng-Chun, Tang Yong. Diastereoselectivity-Switchable and highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones to alkylidene malonates // Org. Lett. 2004. -Vol. 6. N.10. - P.1677-1679.

11. El-Din A.M., Mourad Abou-elfotiuh El-Said, Abdel-Nabi H. Reaction of azomethine N-oxides. 6. Spectroscopic study of Lewis acid catalyzed reactions of nitrones with N-phenylmaleimide // J. Chem. Eng. Data. 1988. -Vol.31.- P.259-260.

12. Murahashi Shun-Ichi, Imada Y., Ohtake H. Tungstate-catalyzed de-carboxylative oxidation of N-alkyl-a-amino acids: an efficient method for re-gioselective synthesis of nitrones // J. Org. Chem. 1994. Vol.59. - P. 61706172.

13. Guinchard X., Vallee Y., Denis J.-N. feri-Butyl (phenylsulfonyl)alkyl-N-hydroxycarbamates: The first class of N-(Boc) nitrone equivalents // Org. Lett. 2005. Vol. 7. -N.23. - P. 5147-5150.

14. Zhao Q., Han F., Romero D.L. A Stereoselective intramolecular 1,3-dipolar nitrone cycloaddition for the synthesis of substituted chromanes // J. Org. Chem. 2002. Vol. 67. - N.10. - P.3317-3322.

15. Jensen K.B., Hazell R.G., J0rgensen K.A. Copper(II)-bisoxazoline catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrones with electron-rich alkenesII J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. -N. 7. - P.2353-2360.

16. Kumar K. R. Ravi, Mallesha H., Basappa, Rangappa K. S. A facile route for the synthesis of novel y-lactams // J. Heterocycl. Chem. 2003. Vol. 40. - N. 4. - P. 607-609.

17. Tomioka Yukihiko, Nagahiro Chie, Nomura Yumiko, Maruoka Hiro-shi. Synthesis and 1,3-dipolar cycloaddition reactions of N-aryl-C,C-dimethoxycarbonylnitrones // J. Heterocycl. Chem. 2003. Vol. 40. - N. 1. - P. 121-127.

18. Jeddeloh M.R., Holden J. B., Nouri D.H., Kurth M.J. A library of 3-aryl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxamides // J. Comb. Chem. 2007. -N.9. -P.1041-1045.

19. Rotaru Alexandra V., Druta loan D., Oeser Thomas, Miiller Thomas J. J. A novel coupling 1,3-dipolar cycloaddition sequence as a three-component approach to highly fluorescent indolizines // Helv. chim. acta. 2005. Vol. 88. -N. 7.-P. 1798-1812.

20. Новиков M. С, Хлебников А. Ф., Шевченко M. В., Костиков P. P., Vidovic D. 1,3-Диполярное циклоприсоединение дифторзамещенных азо-метин-илидов. Синтез и превращения 2-фтор-2-пирролинов // ЖОрХ. 2005. Т. 41. - Вып. 10. - С. 1527-1537.

21. Zhu Wei, Cai Guorong, Ma Dawei. A formal 3+2. cycloaddition process with nonactivated aziridines to polysubstituted indolizidines // Org. Lett. 2005. Vol. 7. - N. 25. - P. 5545-5548.

22. Garner Philip, Kaniskan H. Xjmit. Synthesis of highly functionalized pyrrolidines via a mild one-pot, three-component 1,3-dipolar cycloaddition process И J. Org. Chem. 2005. Vol. 70. - N. 26. - P. 10868-10871.

23. Хлебников А. Ф., Новиков M. С, Костиков Р. Р., Копф Ю. Внутримолекулярное 1,3-диполярное циклоприсоединение азометин-илидов, генерированных из этоксикарбонилкарбеноидов и иминов // ЖОрХ. 2005. Т. 41.-Вып. 9.-С. 167-1374.

24. Серов А. Б., Карцев Ю. А., Александров Ю. А., Долгушин Ф. М. Реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения гетероароматических N-илидов к 3-(Е)-2-арил(гетарил)-2-оксоэтилиден.индолин-2-онам // Изв: РАН. Сер. хим. 2005. № 10. - С. 2357-2361.

25. Сухотин А. В., Карцев В. Г., Александров Ю. А., Долгушин Ф. М. Реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения илидов фталазиния к 5-арилиден-2-спи-роциклогексан-1,3-диоксан-4,6-дионам // Изв. РАН. Сер. хим. 2005.- № 10. С. 2362-2365.

26. Ben-Aroya Bar-Nir Batia, Portnoy Moshe. Solid-phase pyrrolidine synthesis via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides generated by the de-carboxylative route // Heterocyles. 2006. Vol. 67. - N. 2. - P. 511-518.

27. Fang Xiang, Wu Yong-Ming, Deng Juan, Wang Shao-Wu. Synthesis of monofluorinated indolizines and their derivatives by the 1,3-dipolar reaction of N-ylides with fluorinated vinyl tosylates // Tetrahedron. 2004. Vol. 60. - N. 25. -P. 5487-5493.

28. Bhanu Prasad B. A., Pandey Ghanshyam, Singh Vinod K. Synthesis of substituted imidazolines via 3+2.-cycloaddition of aziridines with nitriles // Tetrahedron Lett. 2004. Vol. 45. - N. 6. - P. 1137-1141.

29. Egli Daniel H., Linden Anthony, Heimgartner Heinz. Reactions of a,3-unsaturated thioamides with diazo compounds // Helv. chim. acta. 2006. Vol. 89.-N. 11.-P. 2815-2824.

30. Логинова Н. Ю., Гунькин И. Ф. Реакции- 2+3.-циклоприсоединения к фуллерену-Сбо- Синтез фуллеренпирролидинов. // Ж. общ. химии. 2004. Т. 74. - Вып. 10. - С. 1695-1697.

31. Mattner Michael, Neunhoeffer Hans. 1,3-Dipolar cycloaddition reactions with 1,2,3-triazinium ylides II Eur. J. Org. Chem. 2004. N. 20. - P. 42344238.

32. Phillips Eifion D., Hirst Simon C, Perry Matthew W. D., Withnall Jane. 3+2.Cycloaddition reactions of 4-alkyl-3-hydroxy-2H-pyrazolo[4,3-c]isoquinolinium inner salts II J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. - N. 22. - P. 87008703.

33. Новиков М. С, Хлебников А. Ф., Возный И. В., Беседина О. В., Костиков Р. Р. Внутримолекулярное 1,3-диполярное циклоприсоединениегем-дифторазометин-илидов к кратной связи углерод — углерод // ЖОрХ. 2005.- Т. 41. Вып. 3. - С. 372-380.

34. Shi J.-W., Zhao М.-Х., Lei Zhi-Yu, Shi M. Axially chiral BINIM and Ni(II)-catalyzed highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine yilides and N-arylmaleimides II J. Org. Chem. 2008. Vol. 73. - N. l.-P. 305-308.

35. Cabrera S., Arrayas R. G., Carretero J.C. Highly enantioselective cop-per(I)-fesulphos-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine yilides // J. Am. Chem. Soc. 2005. Vol.127.- N.47. - P.16394-16395.

36. Zhang W., Lu Y., Geib S. Synthesis of fluorous and nonfluorous po-lycyclic systems by one-pot, double intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides // Org. Lett. 2005. Vol.7. - N. 11. - P.2269-2272.

37. Xu Hai-Wei, Li Gong-Yong, Wong Man-Kin, Che Chi-Ming. Asymmetric synthesis of multifunctionalized pyrrolines by a ruthenium porphyrin-catalyzed three-component coupling reaction // Org. Lett. 2005. Vol.7. - N.24.- P.5349-5352.

38. Meng L., Fettinger J.C., Kurth M.J. Intramolecular cycloaddition of azomethine ylides in the preparation of pyrrolidino2',3':3,4.pyrrolidino[l,2-a]benzimidazoles // Org. Lett. 2007. Vol.9. - N.24. - P.5055-5058.

39. Bashiardes G., Safir I., Mohamed A.S., Darbot F., Laduranty J. Mi-croiwave-assisted 3+2. Cycloadditions of azomethine ylides // Org. Lett. 2003.- Vol.5. -N.25.-P.4915-4918.

40. Chen Chuo, Li Xiaodong, Schreiber S.L. Catalytic asymmetric 3+2. cycloaddition of azomethine ylides. Development reaction for diversity-oriented synthesis II J. Am. Chem. Soc. 2003. Vol.125. - N.34. - P.10174-1075.

41. Pedrosa R., Andrés C., Heras L., Nieto J. A novel synthesis ofenan-tiopure octahydropyrrolo3,4-b.pyrroles by intramolecular [3+2] dipolar cycloaddition on chiral perhydro-l,3-benzoxazines // Org. Lett. 2002. Vol. 4. -N. 15. - P.2513-2516.

42. Fukuzawa Shin-ichi, Oki Hiroshi. Highly enantioselective asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide catalyzed by a cop-per(I)/clickferrophos complex // Org. Lett. 2008. Vol. 10. - N.9. - P.1747-1750.

43. Chen Xiao-Hua, Zhang Wen-Quan, Gong Liu-Zhu. Asymmetric or-ganocatalytic three-component 1,3-dipolar cycloaddition: control of stereochemistry via a chiral Bronsted acid activated dipole // J. Am. Chem. Soc. 2008. Vol. 130.-N. 17. - P.5652-5653.

44. Wilson S.R., Lu Q. 1,3-Dipolar cycloaddition of N-methylazomethine ylide to C70II J. Org. Chem. 1995. Vol.60. - P. 6496-6498.

45. Tewarl R.S., Dixit P.D., Dubey A.K. Studies on dipolar cycloaddition reactions of some cycloimmonium ylides // J. Chem. Eng. Date. 1983. Vol. 28. - P. 283-285.

46. Katritzky A.R., Qiu G., Yang B., He Hai-Ying. Novel syntheses of in-dolizines and pyrrolo2,l-a.isoquinolines via benzotriazole methodology // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. - N. 20. - P. 7618-7621.

47. Zeng W., Zhou Yong-Gui. Bifunctional AgOAc-catalyzed asymmetric 3+2.-cycloaddition of azomethine ylides // Org. Lett. 2005. Vol. 7. - N.22. -P.5055-5058.

48. Nájera C., Retamosa M. de Gracia, Sansano José. Recoverable (R)-and (S)-Binap-Ag(I) complexes for the enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylides // Org. Lett. 2007. Vol. 9. - N. 20. - P.4025-4028.

49. Garner Ph., Kaniskan Ü. Synthesis of highly functionalized pyrrolidines via a mild one-pot, three-component 1,3-dipolar cycloaddition process // J. Org. Chem. 2005. Vol. 70. - N. 26. - P. 10868-10871.

50. Mustaphi N. E. H., Ferfra S., Essassi E. M., Garrigues B.Synthese des 2,3-di(pyrazolyl, isoxazolyl et 1,2,3-triazolyl) methylsulfanylquinoxalines. // Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2005. Vol. 180. - N. 9. - P. 21932200.

51. Foti Francesco, Grassi Giovanni, Risitano Francesco. Reverse regiose-lection in the synthesis of spiropyrazolobarbiturates using C-Br and С- H ni-trilimines // Synlett. 2005. -N. 1. P. 125-126.

52. Gergely J., Morgan J.B., Overman L.E. Stereocontrolled synthesis of fiinctionalized c/s-cyclopentapyrazolidines by 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine imines // J. Org. Chem. 2006. Vol.71. - N. 24. - P. 91449152.

53. Hamdi Naceur, Dixneuf Pierre H., Khemiss Abdelkader. Synthesis of new 3H-pyrazoles and cyclopropenyl alcohols directly from propargyl alcohols II Eur. J. Org. Chem. 2005. N. 16. - P.3526-3529.

54. Третьяков E. В., Толстиков С. E., Романенко Г. В., Шведенков Ю. Г., Сагдеев Р. 3., Овчаренко В. И. Реакция 1,3-диполярного циклоприсое-динения в синтезе пиразолилзамещенных нитронилнитроксилов // Изв. РАН. Сер. хим. 2005. № 9. - С. 2105-2116.

55. Dinoiu Vasile, Caproiu Miron Teodor, Draghici Constantin. 1,3-Dipolar cycloaddition of diazomethane with 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-containing chalcones // Rev. roum. chim. 2005. Vol. 50. - N. 1. - P. 47-51.

56. Zrinski Irena, Juribasic Marina, Eckert-Maksic Mirjana. Microwave-assisted synthesis of pyrazoles by 1,3-dipolar cycloaddition of diazo compounds to acetylene derivatives // Heterосуcles. 2006. Vol. 68. - N. 9. - P. 1961-1967.

57. Egli Daniel H., Linden Anthony, Heimgartner Heinz. Reactions of a,|3-unsaturated thioamides with diazo compounds // Helv. chim. acta. 2006. Vol. 89.-N. 11.-P. 2815-2824.

58. Aggarwal Varinder K., De Vicente Javier, Bonnert Roger V. A novel one-pot method for the preparation of pyrazoles by 1,3-dipolar cycloadditions of diazo compounds generated in situ // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. - N. 13. - P. 5381-5383.

59. Капо Т., Hashimoto Т., Maruoka K. Enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction between diazoacetates and a-substituted acroleins: total synthesis of Manzacidin A // J. Am. Chem. Soc. 2006. Vol.128. - N.7. - P.2174-2175.

60. Lu Chong-Dao, Chen Zhi-Yong, Liu Hui, Hu Wen-Hao, Mi Ai-Qiao. Highly chemoselective 2,4,5-triaryl-l,3-dioxolane formation from intermolecular 1,3-dipolar addition of carbonyl ylide with aryl aldehydes // Org. Lett. 2004. Vol. 6. - N.18. - P.3071-3074.

61. Sibi M.P., Stanley L.M., Soeta T. Enantioselective 1,3-dipolar cycloadditions of diazoacetates with electron-deficient olefins // Org. Lett. 2007. -Vol.9.-N.8.-P.1553-1556.

62. Simovic D., Di M., Marks V., Chatfield D.C., Rein K.S. 1,3-Dipolar cycloadditions of trimethylsilyldiazomethane revisited: steric demand of the dipolarophile and the influence on product distribution // J. Org. Chem. 2007. -Vol. 72. N.2. - P.650-653.

63. Galliford C.V., Beenen M.A., Nguyen SonBinh T., Scheidt K.A. Catalytic, three-component assembly reaction for the synthesis of pyrrolidines // Org. Lett. 2003. Vol. 5. -N. 19. - P.3487-3490.

64. Suga H., Kakehi A.', Ito S., Inoue K., Ishida H., Ibata T. Stereocontrol in rare erth metal triflate-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 2-benzopytylium-4-olate with aldehydes // Org. Lett. 2000. Vol. 2. - N. 20. - P. 3145-3148.

65. Loren Jon C, Krasinski Antoni, Fokin Valery V., Sharpless K. Barry. NH-l,2,3-Triazols from azidomethyl pivalate and carbamates: base-labile N-protecting groups II Synlett. 2005. N. 18. - P. 2847-2850.

66. Coats Steven J., Link Jeffrey S., Gauthier Diane, Hlasta Dennis J. Tri-methylsilyl-directed 1,3-dipolar cycloaddition reactions in the solid-phase synthesis of 1,2,3-triazoles // Org. Lett. 2005. Vol. 7. - N. 8. - P. 1469-1472.

67. Restorp Per, Fischer Andreas, Somfai Peter. Stereoselective synthesis of functionalized pyrrolidines via a 3+2.-annulation ofN-Ts-a-amino aldehydes and l,3-bis(silyl)propenes // J. Am. Chem. Soc. 2006. Vol. 128. - N. 39. - P. 12646-12647.

68. Demko Zachary P., Sharpless K. Barry. A click chemistry approach to tetrazoles by Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition: Synthesis of 5-sulfonyl tetra-zoles from azides and sulfonyl cyanides // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. Vol. 41.-N. 12.-P. 2110-2113.

69. Chen Zhong-Yi, Wu Ming-Jung. Reaction of (Z)-l-aryl-3-hexen-l,5-diynes with sodium azide: synthesis of 1-aryl-lH-benzotriazoles // Org. Lett. 2005. Vol. 7. - N. 3. - P.475-477.

70. Lummerstorfer T., Hoffmann H. Click chemistry on surfaces: 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azide-terminated monolayers on silica // J. Phys. Chem. 2004. Vol. 108. - N.l 3. - P.3963-3966.

71. Lober S., Rodriguez-Loaiza P., Gmeiner P. Click linker: efficient and high-yielding synthesis of a new family of SPOS resins by 1,3-dipolar cycloaddition // Org. Lett. 2003. Vol.5. - N.10. - P.1753-1755.

72. Sivakumar K., Xie F., Cash B.M., Long S., Barnhill H.N. Wang Q. A fluorogenic 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 3-azidocoumarins and acetylenes // Org. Lett. 2004. Vol. 6. - N.24. - P. 4603-4606.

73. Warren B.K., Knaus E.E. Some reactions of 1,4-dihydropyridines with organic azides. Synthesis of 2,7-diazabicyclo4.1.0.hept-3-enes with analgesic and antiprotozoal activity II J. Med. Chem. 1981. Vol.24. - P.462-464.

74. Katritzky A.R., Singh S.K. Synthesis of C-carbamoyl-l,2,3-triazoles by microwave-induced 1,3-dipolar cycloaddition of organic azides to acetylenic amides II J. Org. Chem. 2002. Vol.76. - N.25. - P.9077-9079.

75. Gao Y., Lam Y. 3+2. Cycloaddition reactions in the solid-phase synthesis of 1,2,3-triazoles // Org. Lett. 2006. Vol.8. - N.15. - P.3283-3285.

76. Beckmann H.G., Wittmann V. One-pot procedure for diazo transfer and azide-alkyne cycloaddition: triazole linkages from amines // Org. Lett. 2007. -Vol.9. -N.l.- P.M.

77. Majireck M.M., Weinreb S.M. A study of the scope and regioselec-tivity of the ruthenium-catalyzed 3+2.-cycloaddition of azides with internal al-kynes II J. Org. Chem. 2006. Vol. 71. - N. 22. - P. 8680-8683.

78. Li L., Zhang G., Zhu A., Zhang L. A convenient preparation of 5-iodo-1,4-disubstituted-1,2,3-triazole: multicomponent one-pot reaction of azide and alkyne mediated by CuI-NBS // J. Org. Chem. 2008. Vol. 73. - N.9. - P. 3630-3633.

79. Barral K., Moorhouse A.D., Moses J.E. Efficient conversion of aromatic amines into azides: A one-pot synthesis of triazole linkages // Org. Lett. 2007.-Vol. 9. N. 9.-P. 1809-1811.

80. Yip C. Handerson S., Jordan R., Tam W. Highly region- and stereoselective intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of norbornadiene-tethered nitrile oxides // Org. Lett. 1999. Vol.1. - N.5. - P.791-794.

81. Ku Yi-Yin, Grieme T., Sharma P., Pu Yu-Ming, Raje Prasad, Morton H., King S. Use of iodoacetylene as a dipolarophile in the synthesis of 5-iodoisoxazole derivatives // Org. Lett. 2001. Vol.3. - N.26. - P. 4185-4187.

82. Sibi M.P., Itoh K., Jasperse C.P. Chiral Lewis acid catalysis in nitrile oxide cycloadditions // J. Am. Chem. Soc. 2004. Vol. 126. - N. 17. - P. 53665367.

83. Chang En-Min, Wong Fung Fuh, Chen Tse-Hsin, Chiang Kuo-Chen, Yeh Мои-Yung. Regioselectivity in 1,3-dipolar cycloaddition of 3-(4-ethoxyphenyl)-4-cyanosydnone with propargylic esters // Heterocycles. 2006. -Vol. 68.-N. 5.-P. 1007-1015.

84. Oh Byoung Но, Nakamura Itaru, Saito Shinichi, Yamamoto Yoshi-nori. Synthesis of 3-methylenepyrrolidines by palladium-catalyzed 3+2. cycloaddition of alkylidenecyclopropanes with imines // Heterocycles. 2003. -Vol. 61.-P. 247-257.

85. El-Ahl Abdel-Aziz S. Three-component 1,3-dipolar cycloaddition reactions in synthesis of spiropyrrolidine-2,3-oxindoline. derivatives. // Heteroatom Chem. 2002. Vol. 13. - N. 4. - P. 324-329.

86. Yadav J. S., Reddy B. V. Subba, Pandey Sushil Kumar, Srihari P., Pra-thap I. Scandium triflate-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of aziridines with alkenes II Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. - N. 51. - P. 9089-9092.

87. Kakehi A., Ito S., Manabe T. Reaction of pyridinium N-imines with 2-phenylazirine // J. Org. Chem. 1975. Vol. 40. - N. 4. - P.544.

88. Wang Guan-Wu, Yang Hai-Tao, Wu Ping, Miao Chun-Bao, Xu Yu. Novel cycloaddition reaction of 60.fullerene with carbonyl ylides generated from epoxides II J. Org. Chem. 2006. Vol. 71. - N. 11.- P. 4346-4348.

89. Pirrung M.C., Kaliappan K.P. Dipolar cycloaddition of rhodiumgenerated carbonyl ylides with jc-quinones // Org. Lett. 2000. Vol. 2. - N. 3. -P. 353-355.

90. Herath A., Montgomery J. Catalytic intermolecular enal-alkyne 3+2. reductive cycloadditions // J. Am. Chem. Soc. 2006. Vol.128. - N. 43. -P.14030-14031.

91. Phillips E.D., Hirst S.C., Perry M.W.D., Withnall J. 3+2.-Cycloaddition reactions of 4-alkyl-3-hydroxy-2H-pyrazolo[4,3-c]isoquinolinium inner salts II J. Org. Chem. 2003. Vol.68. - N.22. - P.8700-8703.

92. Shintani R., Fu G.C. A new copper-catalyzed 3+2. cycloaddition: enantioselective coupling of terminal alkynes with azomethine imines to generate five-membered nitrogen heterocycles // J. Am. Chem. Soc. 2003. Vol. 125. -N. 36. - P. 10778-10779.

93. Ess D.H., Houk K.N. Distortion/Interaction energy control of 1,3-dipolar cycloaddition reactivity // J. Am. Chem. Soc. 2007. Vol.129. - N.35. -P.10646-10647.

94. Liu Yo., Wang Z. Addition reaction of nitrones on the reconstructed Si(100)-2xl surface // J. Phys. Chem. (C). 2007. Vol.111. - N. 12. - P.4673-4677.

95. Luft J.A.R., Meleson K., Houk K.N. Transition structures of di-astereoselective 1,3-dipolar cycloadditions of nitrile oxides to chiral homoallylic alcohols // Org Lett. 2007. Vol. 9. - N. 4. - P. 555-558.

96. Domingo L.R., Picher M.T., Arroyo P., Säez J. 1,3-Dipolar cycloadditions of electrophilically activated benzonitrile N-oxides. Pjlar cycloaddition versus oxime formation II J. Org. Chem. 2006. Vol.71. - N.25. - P. 9319-9330.

97. Overman L.E., Taylor G.F., Jessup P.J. N-Асу 1-1-amino-1,3-dienes: 1-amino-1,3-diene synthetic equivalents for the Diels-Alder reaction // Tetrahedron Lett. 1976. N. 36. - P. 3089-3092

98. Adams Ph., Baron F.A. Esters of carbamic acid // Chem. Rev. 1965. -Vol.65. P.567-602.

99. Максимова Т.Н., Великородов A.B. ^№-диметоксикарбонил-я-бензохинондиимин в диеновом синтезе // ЖОрХ.1981. Т.23.- Вып. 12.-С.2628-2629.

100. Великородов A.B., Тырков А.Г., Максимова Т.Н., Мочалин В.Б. ^№-Диметоксикарбонил-я-бензохинондиимин как диенофил в реакциях Дильса-Альдера // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1991. Т.34. - Вып.8. -С.30-34.

101. Adams R., Reifschneider W. The synthesis and reactions of quinone mono- and diimides 11 Bull. Soc. Chim. France. 1958. N 1.- P.23-65.

102. Adams R., Walter C.R. Quinone imides. VI. Addition of dienes to p-quinone sulfonamides // J. Am. Chem. Soc. 1951. Vol.73. - N 3. - P. 1152-1155.

103. Adams R., Edwards J.D. Quinone imides. XI. Addition of dienes to /?-quinonedibenzenesulfonimide // J. Am. Chem. Soc. 1952. Vol.74. - P.2603-2604.

104. Adams R., Shafer P.R. Quinone imides. XXVI. Adducts of quinone-bis-(dimethylaminosulfonimides) and their hydrolysis products // J. Am. Chem. Soc. 1953. Vol.75.- N 3. - P.667-670.

105. Великородов A.B., Тырков А.Г., Максимова Т.Н., Мочалин В.Б. Синтез и реакционная способность 1Ч,1Ч'-диметоксикарбонил-о-бензохинондиимина // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1991. Т.34. Вып.11. - С.53-56.

106. Friedrichsen W., Bottcher A. Recent developments in the chemistry of obenzoquinone-diimines // Heterocycles. 1981. Vol.16. - N 6. - P.1009-1034.

107. Lora-Tamayo M., Madronero R., in "1,4-Cycloaddition Reactions". Ed J.Hammer, Academic, New York, 1967, pp. 127-142.

108. Общая органическая химия/ Под ред. Д.Бартона и У.Д.Оллиса. Т.З. Азотсодержащие соединения/ Под ред. И.О.Сазерленда. Пер. с англ./ Под ред. Н.К.Кочеткова и Л.В.Бакиновского. М.: Химия, 1982. -736 с.

109. Великородов А.В., Сармин И.А., Семенова Е.Б. Реакции гетеро-циклизации хинонимидов// Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1999. Т.42. -Вып.2. - С.13-19.

110. Великородов А.В., Бабайцев Д.Д., Мочалин В.Б. Некоторые реакции гетероциклизации Н№-диметоксикарбонил-о-бензохинондиимина // ЖОрХ. 2003. Т.39. - Вып.8. - С.1271-1272.

111. Великородов А.В., Мочалин В.Б. Взаимодействие аллил-N-фенилкарбамата с оксимами аренкарбальдегидов в присутствии N-натрийбензолсульфонилхлорамида // ЖОрХ. 2001. Т. 37. - Вып.1. - С.93-96.

112. Великородов А.В., Мухин А.А., Черняева Е.А. Взаимодействие оксима 2-метоксибензальдегида с аллил- и пропаргилпроизводными N-арилкарбаматов в присутствии хлорамина Б // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2001. Т.44. - Вып.6. - С.22-23.

113. Великородов А.В. Карбаматы и их производные в реакциях синтеза азагетероциклов // Серия монографий INTERBIOSCREEN «Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов» под ред. Карцева В.Г. М.: IBS PRESS, 2003, т.2, - с.36-62.

114. Великородов А.В., Мочалин В.Б. Взаимодействие пропаргил-N-фенилкарбамата с оксимами аренкарбальдегидов в присутствии N-натрийбензолсульфонилхлорамида // ЖОрХ 2002. Т.38. - Вып.1. - С.72-74.

115. Великородов А.В., Бакова ОР.В., Мочалин В.Б. Синтез О-алкилпроизводных метил-Ы-(и-гидроксифенил)карбамата и некоторые их реакции IIЖОрХ. 2002. Т.38. - Вып.1. - С.75-78.

116. Hassner A., Rai K.M.L. A new method for the generation of nitrile oxides and its application to the synthesis of 2-isoxazolines // Synthesis (BRD). 1989.-N. 1. P.57-54.

117. Богданов B.C., Айтжанова M.A., Абронин И.А., Медведская Л.Б. Спектры ЯМР 13С, 14N, и эффекты заместителей в оксазолах // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. Вып.2. - С.305-316.

118. Chrisope D.R., Keel R.A., Baumstark A.L., Boykin D.W. Substituent effects in heterocyclic systems by carbon-12 nuclear magnetic resonance. Isoxazoles II J. Heterocyclic. Chem. 1981. Vol.18. -N. 4. - P.795-798.

119. Браун Д., Флойд А., Сейнзбери М. Спектроскопия органических веществ. М.: Мир, 1992. 300 с.

120. Kondo Y., Uchiyama D., Sakamoto Т., Yamanaka H. Synthesis and reactions of 5-(tributylstannyl)isoxazoles // Tetrahedron Lett. 1989. Vol.30. — N. 32. - P.4249-4250.

121. Meazza G., Capuzzi L., Piccardi P. Synthesis of l-aryl-3,3,3-trifluoro-l-propynes and 3,5-diaryl-4-trifluoromethylisoxazoles // Synthesis. 1989. N. 4. - P.331-334.

122. Wiley R.H., Wakefield B.J. Infrared spectra of nitrile N-oxides: some new furoxans // J. Org. Chem. 1960. Vol. 25. -N. 4. - P. 546-551.

123. Houk K.N., Sims J., Duke R.E., Stroizer R.W., George J.K. Frontier molecular orbitals of 1,3-dipoles and dipolarophiles // J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. - N. 22. - P. 7287-7301.

124. Hayakawa Т., Araki K., Shiraishi Sh. The reactions of nitrile oxides with methoxy /?-benzoquinones // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984. Vol. 57. - N. 8. -P. 2216-2218.

125. Hayakawa Т., Araki K., Shiraishi Sh. An account of the site- and region-selectivity in the reaction of nitrile oxides with substituted p-benzoquinones by frontier molecular orbital theory // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984. Vol. 57. -N.6. - P. 1643-1649.

126. Murahashi S.-I., Shiota T. Selenium dioxide catalyzed oxidation of secondary amines with hydrogen peroxide: simple synthesis of nitrones from secondary amines // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. N. 21. - P.2383-2386.

127. Murahashi S.-I., Oda Т., Sugahara Т., Masui Y. Tungstate-catalysed Oxidation of Tetrahydroquinolines with Hydrogen Peroxide: a Novel Method for Synthesis of Cyclic Hydroxamic Acids II J. Chem. Commun. 1987. P. 14711472.

128. Murahashi S.-I., Mitsui H., Shiota T, Tsuda Т., Watanade S. Tung-state-catalyzed oxidation of secondary amines to nitrones. alpha-Substitution of secondary amines via nitrones // J. Org. Chem. 1990. Vol. 55. — P. 1736-1744.

129. Mitsui H., Zenki S.-I., Shiota Т., Marahashi S.-I. Tungstate catalysed oxidation of secondary amines with hydrogen peroxide. A novel transformation of secondary amines into nitrones // J. Chem. Commun. 1984. — P. 874-875.

130. Zhu Z., Espenson J.H. Kinetics and mechanism of oxidation of anilines by hydrogen peroxide as catalyzed by methylrhenium trioxide // J. Org. Chem. 1995. Vol. 60. - P. 1326-1332.

131. Yamazaki S. Methyltrioxorhenium-catalyzed oxidation of secondary and primary amines with hydrogen peroxide // Bull. Soc. Japan. 1997. Vol. 70. N. 4.-P. 877-881.

132. Mzengeza S., Whitney R.A. Dipolar cycloaddition reactions of N-tetrahydropyranylnitrone // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984. P.606-607.

133. Tufariello J.J. Alkaloids from nitrones // Accounts of Chemical Research. 1979. Vol.12. - P.396-403.

134. Швехгеймер М.-Г. A. 1-Оксиды 2,3,4,5-тетрагидропиридинов. Синтез и свойства //ХГС. 1998. № 4. - С. 435-481.

135. Torsell K.G. Nitrile oxides, nitrones and nitronates in organic synthesis, VCH, Weinkeim, 1988.

136. Варламов A.B., Турчин К.Ф., Чернышев А.И., Зубков Ф.И., Борисова Т.Н. Региоселективное присоединение стирола к N-оксиду 4,5-дигидро-5-метил-ЗН-спиробенз-2-азепин-3,Г-циклогексана. IIХГС. 2000. -№ 5. С. 703-704.

137. Sims J., Houk K.N. J. Reversal of nitrone cycloaddition regioselec-tivity with electron-deficient dipolarophiles II J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. -N. 17. - P.5798-5800.

138. Варламов A.B., Зубков Ф.И., Чернышев А.И., Кузнецов В.В., Пальма А.Р. Внутримолекулярная циклизация геммбензиламиноаллилциклогексана под действием серной кислоты // ХГС. 1999. № 2. - С. 223-227.

139. Великородов А.В., Зубков Ф.И., Ковалев В.Б. Взаимодействие аллил-.Ч-фенилкарбамата с N-оксидом 5-метил-4,5-дигидро-ЗН-2-бензазепин-3-спироциклогексана // ЖОрХ. 2005. Т. 41. - Вып.7. - С. 11151116.

140. Bianchi G., De Micheli С., Gandolfi R. in "The Chemistry of Double-Bounded Functional Groups", Ed. S. Patai, Interscience, New York, 1977, Suppl. A, part 1, chapter 6, p. 369-562.

141. Elguero J. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Katritzky. A., Ed., Pergamon Press: Oxford, 1984; vol. 5, - p. 277.

142. Elguero J. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Shinkai I., Ed., Elseiver: Oxford, 1996;- vol. 3,- p. 3.

143. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. М.: Химия, 1985. Т. 8. - 752 с.

144. Kost A.N., Grandberg I.I. Progress in Pyrazole Chemistry // Adv. He-terocycl. Chem. 1966. Vol. 6. - P. 347-376.

145. Padwa A. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry: John Wiley & Sons: New York, 1984, 1.

146. Aggarwal V.K., Vicente J., Bonnert R.V. A novel one-pot method for the preparation of pyrazoles by 1,3-dipolar cycloadditions of diazo compounds generated in situ // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. - N. 13. - P. 53815383.

147. Soliman R. J. Preparation and antidiabetic activity of some sulfonylurea derivatives of 3,5-disubstituted pyrazoles // J. Med. Chem. 1979. Vol. 22. -N. 3. - P. 321-325.

148. Мартинес M., Климова Т.Б., Мелешонкова H.H., Климова Е.И. 5-Тиенилзамещенные пиразолины и пиразолы ферроценового ряда // Вестн. Моск. ун-та. Сер.2. Химия. 1999. -Т.40. № 4.- С. 251-254.

149. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир, 1996. 464 с.

150. Kanemasa Sh., Kobira S., Kajigaeshi Sh. Synthesis of a new azacy-clazine, indolizino3,4,5,6-c,d,e.-quinoxaline // Heterocycles. 1980. -Vol. 14. — N. 8. P. 1107.

151. Джонсон А. Химия илидов, M.: Мир, 1969 Jonson A., Ylide Chemistry, New York: Academic Press, 1966.

152. Чернюк И. H., Шелест В. В., Роговик JI. И. Ациклические кето-ны в реакции Кинга // Укр. Хим. журн. 1981. Т. 47. - № 4 - С. 433-436.

153. Linn W. J., Webster О. W., Benson R. E. Tetracyanoethylene oxide I. Preparation and reaction with nucleophiles // J. Am. Chem. Soc. 1965. Vol. 87.-P. 3651-3653.

154. Padwa A., Austin D. J., Precedo L., Lin Zhi. Cycloaddition reactions of pyridinium and related azomethine ylides // J. Org. Chem. 1993. Vol. 58. -P. 1144-1150.

155. Neiland 0., Prikule D., Adamsone B. Synthesis and investigation of properties amino-and carboxylderivatives of 2-(N-pyridinium)-1, 3-dione // Latv. PSR Zinat. Akad. Vestis, Kim. Ser.- 1980. -C. 663-667.

156. Сухотин А. В., Серов А. Б., Карцев В. Г. Азотистые гетероцик-лы и алкалоиды. Под ред. В.Г. Карцева, Г.А. Толстикова. М.: Иридиум-Пресс, 2001. Т. 2. С. 446.

157. Великородов A.B., Белоконев А.Н., Максимова Т.Н., Мочалин В.Б. Реакции ^№-диметоксикарбонил-и-бензохинондиимина с некоторыми 1,3-диполями // Изв. вузов. Сер. Химия и хим. технол. 1994. Т. 37. -Вып. 10-12. - С. 23-28.

158. Katritzky A.R., Qiu G., Yang В., He Hai-Ying. Novel syntheses of indolizines and pyrrolo2,l-a.isoquinolines via benzotriazole methodology // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. - N. 20. - P. 7618-7621.

159. Stetinovä J., Juräsek A., Koväc J., Dandärovä M. Furan-related N-onium salts as synthons for preparation of 3-furylbenzoindolizines // Coll. Cze-hoslovak Chem. Commun. 1986. Vol. 51. N. 2- P. 412-418.

160. Schubert-Zsilavecz M., Likussar W., Gusterhuber D., Michelitsch A. 2//-Isoindol-4,7-dione durch Addition von Azomethinyliden an 1,4-Benzochinone II Monatshefte für Chemie. 1991. Bd. 122. N 5.- S. 383-387.

161. Tselinskii I.V., Mel'nikova S.F., Romanova T.V., Spiridonova N.P., Dundukova E.A. Dimerization of nitrile oxides of the 1,2,5-oxadiazole series // Russ. J. Org. Chem. 2001. - Vol.37. -N. 9. P. 1355-1356.

162. Andrianov V.G., Semenikhina V.G., Eremeev A.V. 4-Aminofurazan-3-hydroximic halides // Khim. Geterotsikl. Soedin. -1992. -N. 5. P.687-691.

163. Великородов A.B. Синтез некоторых карбаматных производных 1,2-оксазина//ЖОрХ. 2000. Т.36. - Вып.8. - С.1242-1244.

164. Великородов A.B., Ковалёв В.Б., Урляпова Н.Г., Даудова А.Д. Изучение антимикобактериальной активности карбаматных производных 1,2 оксазина. // Сб. науч. тр. Под ред. Кривенько А.П. — Саратов: изд-во Научная Книга, 2004. - С. 75-78.

165. Великородов A.B. Синтез С-нитрозоалкил-1Ч-арилкарбаматов и их некоторые реакцииI/ ЖОрХ. 2000. Т.36. - Вып.2. - С.256-262.

166. Дата и место проведения работы: 2006 2009 г., НИИ по изучению лепры Минздрава РФ (г. Астрахань).2. Объекты испытаний:

167. Карбаматные производные 1,2-оксазина(1-10):

168. Я=4-№1С02Ме, Я' = Я" = Я1 = Я4 =Н, Я2 = Я3 = Ме

169. Я=4-М1С02Ме, Я1 = Ме, Я' = Я" = Я2=Я3 = Н, Я4=С02Е1

170. Я=4-ШСС>2Ме, Я' = Я" =Н, Я' = Я2=Я3 = Я4= СН2СН2

171. Я=4-М1С02Е1;, здесь и далее Я = Я" = Я1 = Я4 = Н, Я2 = Я3 = Ме5 Я=4-ЫНС02Рг- /6 Я-4-ШС02СН2РЬ7 Я=4-1ЯНС02СбН11 цикло

172. Я=3->}НС02Ме, Я2 = Я3 = Ме, Я = 4-Ме, Я" = Я1 = Я4 = Н

173. Я=4-ШС02СН2С=СН, Я' = Я" = Я1 = Я4 = Н, Я2=Я3 = Ме

174. Я = Я' = 2,4-№1С02Ме, Я2 = Я3 = Ме, Я"=5-Ме, Я1 Я4 = НКО

175. Поиск в ряду гетарилкарбаматов соединений с антитуберкулезной и антилепрозной активностью. Установление корреляционных зависимостей «структура активность» в рядах исследованных соединений.

176. Объем и содержание работы:

177. Изучение гетарилкарбаматов в качестве антимикобактериальных средств проводилось в следующем объеме:

178. Скрининг веществ на противотуберкулезную и противолепрозную активность

179. Определение токсичности соединений (ЛД50)

180. Изучение антимикобактериальной активности соединений проводилось in vitro на культурах Micobacterium lufu и Micobacterium tuberculosis (лабораторный штамм H37RV).

181. Результаты определения антимикобактериальной активности соединений (1 18) приведены в табл. 1-2