Изучение состава биологически активных компонентов дикорастущих ягод Vaccinium vitis-idaea и Oxycoccus palustris в зависимости от степени их зрелости и условий хранения тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.10, кандидат химических наук Лютикова, Марина Николаевна

• Лютикова, Марина Николаевна
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Лютикова, Марина Николаевна

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. Литературный обзор.

1.1 Характеристика химического состава ягод брусники и клюквы.

1.2 Минеральный состав ягод брусники и клюквы.

1.3 Пищевая и биологическая ценность ягод брусники и клюквы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Изучение состава биологически активных компонентов дикорастущих ягод Vaccinium vitis-idaea и Oxycoccus palustris в зависимости от степени их зрелости и условий хранения»

Актуальность темы. В последние годы большое внимание уделяется изучению биологически активных компонентов дикой флоры. Ценность дикорастущих растений состоит в том, что они имеют относительно высокую приспособленность к условиям окружающей среды и проявляют иммунитет ко многим заболеваниям. В связи с этим дикоросам присущи наиболее стабильные урожаи, а по содержанию многих биологически активных веществ (БАВ) и пищевой ценности превосходят культурные сорта [1-3]. Кроме того, дикорастущие ягоды, в отличие от культивируемых в период роста, не обрабатываются химическими препаратами.

В природных условиях северной части Тюменской области произрастают 14 видов плодовых и ягодных растений, среди которых наиболее хозяйственно значимыми являются брусника обыкновенная (Vaccinium vitis-idaea L.) и клюква болотная (Oxycoccus palustris) [4,5]. Средний ежегодный запас дикорастущих ягод в Тюменской области составляет около 1 млн. тонн [4].

Ягоды брусники и клюквы широко применяются в народной медицине в качестве жаропонижающего, мочегонного, стимулирующего и тонизирующего средства, для профилактики простудных заболеваний и повышения иммунитета. В настоящее время на их основе производятся и активно продаются как у нас в стране, так и за рубежом настойки («Клюква», «Брусника» фирмы ГК «КиН», г.Москва), сиропы («Брусника с клюквой», ООО «Вивако», г.Нижний Новгород), экстракты и порошки («Витаморс имунно», ЗАО «Фармакор», г.Санкт-Петербург ), биологически активные добавки («Брусника с клюквой», ЗАО «Биофит», г.Нижний Новгород; «Bio Cran», SupHerb, Израиль; «Cranberry», NOW Foods, США), лечебная косметика («Фитокомплекс-Новель», Новель Криэшен, Израиль), а также фармакологические препараты («Urisan», Hankintatukku Oy, Финляндия). Спектр действия каждого из перечисленных изделий определяется составом биологически активных веществ. Однако, известно, что состав БАВ и уровень их накопления зависят от почвенно-климатических условий их произрастания, условий вегетационного периода, фазы развития плодов. Поэтому изучение химического состава природных метаболитов ягод брусники и клюквы ранее не изученных территорий (севера Тюменской области) с целью определения БАВ является важной и актуальной задачей. Данное исследование может стать научной основой подбора и оценки перспективности использования дикорастущего сырья для местного производства продуктов питания, в том числе напитков, обладающих стимулирующими и общеукрепляющими свойствами. Последнее имеет большое значение для поддержания здоровья, работоспособности и продления активного периода жизни населения, проживающего в условиях Северных территорий.

Целью данной работы является изучение состава БАВ и определение минеральных элементов дикорастущих ягод брусники и клюквы, собранных в разных эколого-географических районах севера Тюменской области, с применением современных инструментальных методов — газо-жидкостная хроматография (ГЖХ), высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ), газо-жидкостная хроматография с масс-селективным детектором (ГЖХ-МС), атомно-абсорбционная спектроскопия (ААС) и оценка перспективности их использования в качестве сырьевых источников при создании функциональных напитков.

Для достижения поставленной цели решались следующие задачи:

1) исследование качественного состава БАВ ягод брусники и клюквы из разных природно-климатических районов севера Тюменской области;

2) определение содержания веществ, обусловливающие полезные свойства ягод брусники и клюквы количественными методами анализа;

3) сопоставление состава природных компонентов дикоросов и искусственных пищевых ароматизаторов;

4) оценка изменчивости состава БАВ по мере созревания ягод и хранения сырья;

5) изучение состава БАВ ягодных экстрактов, полученных методом исчерпывающей экстракции свежих ягод водно-спиртовыми смесями (с содержанием спирта 10, 25, 40%) и оценка полученных полуфабрикатов в качестве сырья перспективного для производства функциональных напитков.

Научная новизна. В результате настоящей работы впервые проведено исследование состава БАВ ягод Vaccinium vitis-idaea L. и Oxycoccus palustris, произрастающих в разных природно-климатических условиях севера Тюменской области - Нижневартовском, Сургутском районах Ханты-Мансийского автономного округа и Тобольском районе Тюменской области. С помощью современных физико-химических методов (ГЖХ, ВЭЖХ, ГЖХ-МС) в дикоросах идентифицировано более 90 соединений, о наличии 67 из которых в ягодах Vaccinium vitis-idaea L. и Oxycoccus palustris ранее не сообщалось. Выявлены особенности накопления отдельных компонентов в зависимости от места произрастания плодов. Прослежена изменчивость состава БАВ в процессе созревания ягод и хранения. Впервые исследован компонентный состав водно-спиртовых экстрактов (с различным содержанием спирта), полученных на основе этих ягод. Методом ААС определены концентрации металлов (Zn, Fe, Си, Mn, Pb, Cr, Ni, Cd).

Практическая значимость работы. Проведенное исследование вносит весомый вклад в изучение состава БАВ наиболее распространенных видов брусники и клюквы, произрастающих в разных климатических условиях севера Тюменской области. Полученные данные могут быть использованы при оценке в качестве пищевого сырья для пищевых производств региона. Показано, что биологическую ценность представляют не только непосредственно ягоды брусники и клюквы, но их 40%-ные водноспиртовые экстракты. Изучение состава экстрактов позволило установить динамику природных веществ, в том числе биологически активных, и проследить их трансформации в растворах (полуфабрикатах при производстве функциональных напитков). Даны практические рекомендации по использованию полученных экспериментальных результатов, в частности по срокам сбора сырья, способам хранения, условиям экстрагирования природных соединений, методам подготовки ягод и продуктов их переработки (экстрактов) к анализу, с целью контроля сохранности полезных веществ на всех этапах технологической последовательности производства напитков - от свежесобранного сырья до готового изделия.

Заключение диссертации по теме «Биоорганическая химия», Лютикова, Марина Николаевна

выводы

1. Впервые проведено исследование качественного состава биологически активных веществ ягод Vaccinium vitis-idaea L. и Oxycoccus palustris, произрастающих в разных районах севера Тюменской области. С помощью современных физико-химических методов (ГЖХ, ВЭЖХ, ГЖХ-МС) в дикоросах идентифицировано более 90 соединений, о наличии 67 из которых в изученных объектах ранее не сообщалось. Предложены новые приемы пробоподготовки и методики анализа, позволяющие достаточно эффективно идентифицировать ряд определенных метаболитов ягодных растений: ионола (методом ГЖХ), витамина С (методом ВЭЖХ), кислот, спиртов, алкилфенолов, эфиров, кетонов и альдегидов, а также терпеноидов (методом ГЖХ/МС).

2. Различными хроматографическими методами определено количественное содержание летучих и нелетучих биологически активных компонентов дикорастущих ягод Vaccinium vitis-idaea L. и Oxycoccus palustris. Установлено, что преобладающими соединениями плодов, произрастающих на территории изученных районов, являются яблочная, лимонная, бензойная, коричная, миристиновая, пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая кислоты, 2-этилгексан-1-ол, цетиловый, олеиновый спирты, гексадец-9-ен-1-ол, октадека-9,12-диен-1-ол, ионол, бензиловый спирт, деканаль, 9-октадец-9-еналь, лимонен, а-терпинеол, камфора, кампестерин и ситостерин.

3. Установлено, что ягоды брусники и клюквы северных мест произрастания (Нижневартовский и Сургутский районы) больше накапливают бензойных кислот и алкилфенолов. Брусника и клюква из Тобольского района по уровню накопления жирных спиртов, жирных и коричных кислот превосходит плоды брусники и клюквы из других мест произрастания.

4. В результате изучения динамики концентраций бензойной, коричной, аскорбиновой и жирных кислот выявлено, что лучшем периодом сбора ягод брусники и клюквы является середина-конец сентября, когда концентрации перечисленных соединений сбалансированы в оптимальном соотношении. После первых заморозков, концентрации компонентов снижаются.

5. Прослежено изменение состава биологически активных веществ дикоросов при их хранении на протяжении осенне-зимнего периода. В процессе хранения в условиях нестабильных температур в ягодах брусники и клюквы происходят большие потери многих соединений. В клюкве, хранившейся всю зиму под снегом в естественных условиях в отличие от многократно перемороженной, качественный и количественный состав активных компонентов сохраняется лучше.

6. Впервые проведено изучение химических компонентов водно-спиртовых экстрактов с массовой долей спирта 10, 25, 40%, полученных исчерпывающей экстракцией ягод брусники. Установлено, что качественный состав 40%-го спиртового ягодного экстракта практически идентичен составу самих ягод, немного изменяется их количественное соотношение, что свидетельствует о биологической ценности не только плодов, но и продуктов их переработки.

7. Проведена оценка безопасности и перспективности использования ягод и их экстрактов в производстве напитков. Благодаря наличию биологически активных веществ ягоды обладают высокой вкусовой, пищевой и биологической ценностью. Показано, что дикорастущие ягоды всех зон произрастания по уровню концентраций металлов (Хп, Бе, Си, Мл, РЬ, Сг, N1, Сс1) являются безопасным сырьем для производства напитков.

ПРАКТИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ

1. Дикорастущие плоды брусники и клюквы изученных районов содержат многосторонний спектр природных метаболитов, в том числе и БАВ (кислоты, фенольные и терпеноидные соединения, витамин С) и по содержанию металлов (2п, Бе, Си, Мп, РЬ, Сг, N1, Сф не превышают ПДК, ягоды рекомендуются в качестве растительного сырья для пищевых производств региона.

2. Поскольку, бензойная кислота, которая является природным антисептиком и в пищевой промышленности вводится в большинство напитков в качестве консерванта (по общеевропейской классификации Е-210), в самих ягодах уже содержится на регламентирующем уровне, поэтому нет необходимости вводить это вещество в напитки дополнительно.

3. Результаты изучения изменчивости химического состава в процессе созревания и хранения ягод брусники и клюквы следует учитывать при планировании сроков сбора растительного сырья и подборе условий его дальнейшего хранения.

4. Экспериментальные данные, полученные при исследовании водно-спиртовых экстрактов дикоросов, рекомендуется учитывать при составлении рецептур на безалкогольные и спиртосодержащие напитки на основе натурального сырья, с целью максимального извлечения БАВ, обуславливающих высокие пищевые и полезные свойства продукта.

5. Виду не сложной процедуры подготовки образцов и анализа методы ГЖХ/МС, ГЖХ, ВЭЖХ можно применять для контроля сохранности БАВ на всех этапах технологических операций производства напитков - от свежесобранного сырья до готового изделия. Кроме того, достаточно точно соблюдаются основные закономерности относительного удерживания БАВ, определенных методом ГЖХ/МС, ГЖХ, ВЭЖХ, что можно использовать при оценке подлинности продукции, изготовленной на основе ягод брусники и клюквы.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Лютикова, Марина Николаевна, 2013 год

1. Губанов И.А. Дикорастущие полезные растения. М.: Изд-во МГУ, 1987.- 158 с.

2. Зуев Д.П. Дары русского леса. М.: Лесная промышленность, 1977. -239 с.

3. Рабинович A.M. Лекарственные растения России. М.: ОЛМА-ПРЕСС, 2001.-319с.

4. Югория: энциклопедия Ханты-Мансийского автономного округа. -Ханты-Мансийск: НИИ региональных энциклопедий ТюмГУ, 2000. 400 с.

5. Новиков B.C., Губанов И.А. Популярный атлас-определитель. Дикорастущие растения. — 5-е изд., стереотип. —М.: Дрофа, 2008. — 415 с.

6. Баранова И.И. К состоянию изученности пищевой и лекарственной ценности некоторых дикорастущих ягод Карелии // Комплексные исследования растительности болот Карелии. Петрозаводск: Карельский фил. АН СССР, 1982. - С.156-166.

7. Баранова И.И. Химический состав и лекарственное значение ягод клюквы Карелии // Ресурсы ягодных и лекарственных растений и методы их изучения. Петрозаводск: Карельский фил АН СССР, 1975. С.88-93.

8. Зайцева А.Н., Сорокина Е.Ю., Аксюк И.Н., Левин Л.Г. Ягоды брусники: химический состав, пищевые и целебные свойства // Вопросы питания. 1997. - №2. - С.38-40.

9. Брусничные в СССР: Ресурсы, интропродукция, селекция: Сб.науч.тр / АНСССР Сиб. отд-ние, Центр, сиб. ботан. сад. / Отв. Ред. А.Б. Горбунов, А.Ф. Черкасов. Новосибирск: Наука, Сиб.отд-ние, 1990. - 320 с.

10. Сорокопуд А.Ф., Мустафина А.С, Суменков М.В. Перспективы использования экстрактов клюквы, брусники и черники в пищевой промышленности // Пищевая промышленность. 2001. - №9. - С.32-33.

11. Черкасов А.Ф., Буткус В.Ф., Горбунов А.Б. Клюква. М.: Лесная промышленность, 1981. - 216 с.

12. Юдина В.Ф., Колупаева К.Г., Белоногова Т.В., Муратов Ю.М. Брусника. -М.: Лесная промышленность, 1986. 80 с.

13. Гребинский С.О. Биохимия растений. Львов: Высш. школа, 1967. -272 с.

14. Кретович В.Л. Биохимия растений. М.: Высш. школа, 1980. - 445 с.

15. Скрипников Ю.Г. Производство плодово-ягодных вин и соков. М.: Колос, 1983.-256 с.

16. Yuegang Zuo, Chengxia Wang, and Jian Zhan. Separation, characterization, and quantitation of benzoic acid phenolic antioxidants in American fruit by GC-MS // J. Agric. Food Chem. 2001. - Vol. 50. - P. 3789-3794.

17. Богданова Г.А., Муратов Ю.М. Брусника в лесах Сибири. М.: Наука, 1978.- 116 с.

18. Конобеева А.Б. Хозяйственно-биологическая оценка голубики, черники, брусники и клюквы в условиях Центрально-Черноземного региона: Автореферат диссерт. на соиск.уч. степ, кандидата сельскохозяйственных наук: 06.01.05. Мичуринск, 2002.

19. Krzysztof Jankowski, and J.R. Jocelyn Pare. Trace glycoside from cranberries (Vaccinium oxycoccus) // J. Nat. Prod. 1983. Vol. 46. - P. 190-193.

20. Jensen D. , Krogfelt A., Cornett C. Hydrophilic carboxylic acids and iridoid glycosides in the juice of American and European cranberries, lingonberries, and blueberrie. // J. Agric. Food Chem. 2002. - Vol.50. - P.6871-6874.

21. Heikki Kallio, Riikka Nieminen, Saska Tuomasjukka, and Mari Hakala. Cutin composition of five finnish berries // J. Agric. Food Chem. 2006. - Vol. 54. - P. 457-462.

22. Романова H.K., Решетник О.А., Ефремов Ю.Я., Шарафутдинова Д.Р. Компонентный состав ягод клюквы, используемой в ликероводочном производстве // Производство спирта и ликероводочных изделий. 2004. -№1. — С.21-22.

23. Козлов Л.П., Кукина Т.П. Отходы пилотной наработки урсоловой кислоты из ягодных шротов как источник БАВ // Химия растительного сырья. 2006. - №1. - С.314-317.

24. Кукина Т.П., Попов С.А. Содержание и распределение урсоловой и олеаноловой кислот в плодах, жомах и шротах клюквы болотной // Химия растительного сырья. 2005, - №2. - С.310-313.

25. Brian T.Murphy, Shawna L.Mackinnon, Xiaojun Yan, Gerald B.Hammond, Abraham J.Vaisberg, and Gatherine C.Neto. Identification of triterpene hydroxycinnamates with in vitro antitumor activity from wholl // J. Agric. Food Chem.-2003.-Vol. 51. P. 3541-3545.

26. Pirjo Mattila, Jarkko Hellstrm, and Riitta Trrnen. Phenolic acids in berries, fruits, and beverages // J. Agric. Food Chem. 2006. - Vol. 54. - P. 7193-7199.

27. Zheng Z., Shetty K. Solid-state bioconversion of phenolics from cranberry pomace and role of lentinus edodes в-glicosidase // J.Agric.Food Chem. 2000. -Vol. 48. - P.895-900.

28. Сенчук Г.В, Биохимические свойства и сохраняемость дикорастущих ягод Белоруссии: Автореферат, диссерт. на соиск. уч. степ, кандидата технических наук: 05.18.15. Москва, 1973.

29. Фомичева П.К., Е.В. Батура Е.В. Содержание флавоноидов в ягодах клюквы, брусники, культивируемых на опытных участках Костромскойобласти // Актуальные проблемы науки в агропромышленном комплексе. -2007. Т.2. - С.64-64.

30. Расщепкина Е.А., Субботина М.А., Расщепкин А.Н. Исследование химического состава брусники // Технология и продукты здорового питания. -2008. -№8. -С. 117-118.

31. Тутельян В.А., Батурин А.К., Мартинчик Э.А. Флавоноиды: содержание в пищевых продуктах, уровень потребления, биодоступность // Вопросы питания. 2004. - №6. - С.43-48.

32. Yoshiaki Amakura, Yukiko Umino, Sumiko Tsuji, Yasuhide Tonogai. Influence of jam processing on the radical scavenging activity and phenolic content in berries // J. Agric. Food Chem. 2000. - Vol.48. - P.6292-6297.

33. Кузнецова H.A. Пищевая ценность соков из дикорастущих ягод клюквы и черники. М., 1975. - 33с.

34. Borowska I., Szajdek A. Antioxidant Activity of Berry Fruits and Beverages //Pol. J. Natur. Sc. 2003. - №14. -P.521-528.

35. Sari Ek, Heikki Kartimo, Sampo Mattila, and Ari Tolonen. Characterization of phenolic compounds from lingonberry (Vaccinium vitis-idaea) // J. Agric. Food Chem. 2006. - Vol. 54. - P. 9834-9842.

36. Wang Y. An LC-MS method for analyzing total resveratrol in grape juice, cranberry juice, and in wine / Y. Wang, F. Catana, Y. Yang, R. Roderick // J. Agric. Food Chem. 2002. - Vol.50. - №3.- P.431-435.

37. Sari H.Hakkinen, Sirpa O.Karenlampi, I. Marina Heinonen, Hannu M.Mykkanen, A. Riitta Torronen. Content of the flavonols quercetin, myricetin, and kaempferol in 25 edible berries // J.Agric. Food Chem., 1999, Vol. 47, № 6. -P.2274-2279.

38. Ермолаева Г.А. Сырье для сокосодержащих напитков // Пиво и напитки. 2004. - №1. - С.48-50.

39. Wang S.Y., Stretch A.W. Antioxidant capacity in cranberry is influenced by cultivar and storage temperature // J. Agric. Food Chem. 2001. - №49. - P. 969974.

40. Shiow Y.Wang, Allan W.Stretch. Antioxidant capacity in cranberry is influenced by cultivar and storage temperature // J.Agric. Food Chem. 2001. -Vol. 49. - P.969-974.

41. Nicholi Vorsa, James Polashock, David Cunningham, Robin Roderick. Genetic Inferences and Breeding Implications from Analysis of Cranberry Germplasm Anthocyanin Profiles // J. Am. Soc. Hortic. Sc. 2003. - Vol. 128. -P.691-697.

42. Филатова И.А., Филиппова P.JI., Колеснов А.Ю., Дьяченко М.А. Идентификации продуктов переработки ягод, содержащих экстракты выжимок // Пищевая промышленность. 2006. - №1. — С.24-26.

43. Авилова С.В. Иванова С.В. Купажирование натуральных соков с использованием черники, брусники и клюквы // Известия ТСХА. Вып.2. -2005. - С.59-67.

44. Семенов А.А. Очерк химии природных соединений. Новосибирск: Наука, Сибирская издательская фирма РАН, 2000. - 664 с.

45. Пилат Т.Л., Иванов А.А. Биологически активные добавки к пище (теория, производство, применение). М.: Авваллон, 2002. - 710 с.

46. Терентьева В.М. Биохимическая оценка высушенных ягод брусники Центральной Якутии Оценка качества дикорастущих ягод с целью разработки технологий переработки и хранения. // Сиб.вестн.с.-х.науки -2008.-№ 10.-С. 113-116.

47. Траубенберг С.Е., Осташенкова Н.В., Алексеенко Е.В., Никитин A.B., Кошечкина A.C. Исследование пищевой ценности и антиоксидантной активности ферментализатов из ягод брусники // Хранение и перераб.сельхозсырья. 2008. - № 8. - С. 44-46.

48. Kalt W. Health functional phytochemicals of fruit / W. Kalt // Hortic. Revs. -New York. 2001. - Vol.27. -P.269-315.

49. Христюк B.T., Узун JI.H., Барышев М.Г. Влияние электромагнитного поля крайне низкочастотного диапазона на выход и состав сока из клюквы // Известия вузов. Пищевая технология. -2002. № 4. - С.73-74.

50. Рабинович A.M. Лекарственные растения России. М.: ОЛМА-ПРЕСС, 2001.-319 с.

51. Кирилюк Л.И., Буганова A.A., Захарина Т.Н., Бахтина Е.А. Ягодники Ямальского региона: особенности экологии и микроэлементный состав // Лесное хозяйство. 2005. - № 6. - С.29-30.

52. Григорюк Г.П., Старостина Е.Б., Заикина Н.В. Пищевые добавки из лесного растительного сырья // II Всерос. конф. «Химия и технология раст. веществ»; Сб.материалов. Казань, 2002. - С.136.

53. Кабанова Н.И. Качественный анализ клюквы болотной // Лес.наука,молодежь. 1999. - Т.2. - С.222-224.

54. Шабров A.B. Биохимические основы действия микрокомпонентов пищи / Под ред. проф. В.А. Дадали. М.: Авваллон, 2003. - 184 с.

55. Девис М., Остин Дж., Патридж Д. Витамин С: Химия и биохимия. М.: Мир, 1999.-176 с.

56. Viljakainen S., Visti A., Laakso S. Concentrations of Organic Acids and Soluble Sugars in Juices from Nordic Berries // Acta Agriculturae Scandinavica: Section B, Soil & Plant Science. 2002. - Vol.52. - P. 101-109.

57. Липкан Г.Н. Применение плодово-ягодных растений в медицине. -Киев, 1988.- 152 с.

58. Минаева В.Г. Лекарственные растения Сибири. Новосибирск: Наука, 1991.-429 с.

59. Kai Zhang, and Yuegang Zuo. GC-MS determination of flavonoids and phenolic and benzoic acids in human plasma after consumption of cranberry juice // J. Agric. Food Chem. 2004. - Vol. 52. - P. 222-227.

60. Липкан Г.Н. Целебные свойства растений с ягодными и ягодноподобными плодами. Киев: Здоровья, 1986. - 41 с.

61. Георгиевский В.П. Биологически активные вещества лекарственных растений. Новосибирск: Наука, 1990. - 327 с.

62. Brandy Johnson-White, Lauren Buquo, Mazyar Zeinali, and Frances S.Ligler. Prevention of nonspecific bacterial cell adhesion in immunoassays by use of cranberry juice //Anal. Chem. 2006. - Vol. 78. - P. 853-857.

63. Britt Erickson. Research: cranberry juice prevents non specific adhesion // Anal. Chem. 2006. - Vol. 78. - P. 638.

64. Yeap Foo L., Yinrong Lu, Amy B. Howell, and Nicholi Vorsa. A-Type proanthocyanidin trimers from cranberry that inhibit adherence of urapathogenic p-fimbriated Escherichia coli // J. Nat. Prod. 2000. - Vol. 63. - P. 1225-1228.

65. Jian He, Luis E. Rodriguez-Soana, and M. Monica Giusti. Midinfrared spectroscopy for juice authentication rapid differentiation of commercial juices // J. Agric. Food Chem. 2007. - Vol. 55. - P. 4443-4452.

66. Иванова Р.И., Прида А.И. Природные антиоксиданты полифенольной природы (Антирадикальные свойства и перспективы использования) // Пищевые ингредиенты: сырье и добавки. 2004. - №2. - С.76-78.

67. Игошева Н.И., Шурова Н.И. Распространение некоторых дикорастущих лекарственных и ягодных растений в лесотундре Тюменской области и урожайность их сырья // Растительные ресурсы. — 2003. — Вып.2. С.57-62.

68. Кокосов Н.М., Никулин В.И., Харин В.И. Ханты-Мансийский национальный округ: очерк природы и хозяйства. УФ АН СССР, 1956. - 102 с.

69. Атлас ареалов и ресурсов лекарственных растений СССР. Под ред. Н.С. Чикова. -М.-.ГУГК, 1983. 340 с.

70. Бакулина Т.Н., Петрова В.П. Административно-территориальное деление Тюменской области: (XVII—XX вв). Тюмень: Тюменьниигипрогаз, 2003.-301 с.

71. Дзвонкова Т.В. Региональный географический прогноз. М.: Изд-во Московского унив., 1980. - 203 с.

72. Орлов В.И. Западная Сибирь, очерки о природе и хозяйстве: пособие для учителя. Гос. Учебно-педагог. Изд-во, 1961. - 190 с.

73. Официальный сайт Ханты-Мансийского округа Югры Электронный ресурс. URL: http://www.admhmao.ru.

74. Колпиков В. Г. Экологическая биотехнология в сохранении и развитии флоры и фауны ХМАО // Материалы Международной научной конференции «Сохранение традиционной культуры малочисленных народов Севера и проблема устойчивого развития» М., 2004. - с. 537-660.

75. Преч Э., Бюльман Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных. Пер. с англ. -М.: Мир, Бином. Лаборатория знаний, 2006. - 438 с.

76. Lyutikova M.N., Turov Y.P. Chemical constituents from wild oxycoccus palustris fruit from north Tyumen oblast // Chemistry natural compounds. 2011. -Vol.46.- №6. -P.848-851.

77. Лютикова М.Н., Туров Ю.П. Исследование компонентного состава ягод местной дикорастущей брусники (Vaccinium vitis-idaea L.) II Химия растительного сырья. 2011. - № 1. - С.145-149.

78. Лютикова М.Н., Туров Ю.П. Компонентный состав свежих, мороженых и подснежных ягод клюквы (Охуcoccus palustris) II Химия растительного сырья. 2011. - № 4. - С.231-237.

79. Филипцова Г.Г. Основы биохимии растений. Мн.: БГУ, 2004. - 136 с.

80. Хелдт Г.-В. Биохимия растений. М.: Лаборатория знаний, 2011. - 471 с.

81. Петрова В.П. Биохимия дикорастущих плодово-ягодных растений. — К.: Вища шк. Головное изд-во, 1986. 287 с.

82. Mason G.F. The occurrence of benzoic acid naturally in cranberries // J. Am. Chem. Soc. 1905. - Vol. 27. - P. 613-614.

83. Племенков B.B. Введение в химию природных соединений. Казань, 2001.-376 с.

84. Гудвин Т., Мерсер Э. Введение в биохимию растений. В 2-х томах. -М.: Мир, 1986.-Т.1.-393 с.

85. Муратов Ю.М. Брусника в лесах Сибири (Плодоношение, хим.состав ягод, хозяйственное освоение): Автореф. диссерт. на соиск. уч. степ. канд. биолог, наук: 03.00.05 Ботаника. Красноярск, 1981.-21 с.

86. Туманов И.И. Физиология закаливания и морозостойкости растений. -М.: Наука, 1979.-350 с.

87. Медведев С.С. Физиология растений. СПб., 2004. - 336 с.

88. Лукаткин A.C. Холодовое повреждение теплолюбивых растений и окислительный стресс. Саранск: Изд-во Мордов. Ун-та, 2002. - 208 с.

89. Блажей А., Щутый Л. Фенольные соединения растительного происхождения. М.: Мир, 1977. - 239 с.

90. Запрометов М.Н. Фенольные соединения растений и их биогенез. М.: ВИНИТИ, 1988.- 188 с.

91. Чупахина Т.Н. Система аскорбиновой кислоты растений: Монография. -Калинингр. ун-т. Калининград, 1997. - 120 с.

92. Царев Н.И., Царев В.И., Катраков И.Б. Практическая газовая хроматография: Учебно-методическое пособие для студентов химического факультета по спецкурсу «Газохроматографические методы анализа». -Барнаул: Изд-во Алт. ун-та, 2000. 156 с.

93. Брату с И.Н. Химия душистых веществ. М.: Агропромиздат, 1992. -240 с.

94. Бриттон Г. Биохимия природных пигментов. М.: Мир, 1986. - 422 с.

95. Метлицкий Л.В., Озерецковская О.Л., Караблева Н.П. Биохимия иммунитета, покоя, старения растений. М.: Наука, 1984. - 264 с.

96. Булдаков A.C. Пищевый добавки. Справочник. 2-е изд. перераб. и доп.- М.:ДеЛи принт, 2001.-436 с.

97. Домарецкий В.А. Технология экстрактов, концентратов и напитков из растительного сырья: Учеб. пособие. М.: Форум, 2007. - 444 с.

98. Химическая энциклопедия: В 5 т.: Т. 1: А Дарзана / Ред. кол.: И.Л. Кнунянц (гл. ред.) и др. - М.: Сов. энцикл., 1988. - 623 с.

99. Химическая энциклопедия: В 5 т.: Т. 3: М / Ред. кол.: И.Л. Кнунянц (гл. ред.) и др. М.: Большая российская энциклопедия, 1992. - 641 с.

100. Вацулин П. Химия мономеров. Т. 1. Пер. с чешек. Под ред. И. Л. Кнунянца. М., Йздатанлит, 1960. 839 с.

101. Закревский В.В. Российское законодательство в области безопасности пищевых продуктов // Пищевые ингредиенты, сырьё и добавки. 2004. - № 2. -С. 16-21.

102. Сарафанова Л.А. Применение пищевых добавок в индустрии напитков.- СПб: Профессия, 2007. 240 с.

103. Гигиенические требования безопасности и пищевой ценности пищевых продуктов: Санитарно-эпидемиологические правила и нормативы. СанПиН 2.3.2.1078-01. -М.: Минздрав России, 2001.

104. Шабров А.В. Биохимические основы действия микрокомпонентов пищи / Под редакцией проф. Дадали В.А. М.: Авваллон, 2003. - 184 с.

105. Gurbuz G., Watkins В. Controlled-atmosphere effects on postharvest quality and antioxidant activity of cranberry fruits // J.Agric.Food Chem. 2002. - Vol. 50. - P. 5932-5938.

106. Lockhart C. L., Forsyth F.R., Stark R., Hail I.V. Nitrogen gas suppresses microorganisms on cranberries in short-term storage // Phytopathological Notes. -1971. Vol. 61. -P.335-336.

107. Swanson B.G., Weckel K.G. Refrigerated storage of fresh cranberries // J. of Food science. 1975. - Vol. 40. -P.259-261.

108. Куцакова B.E., Фролов C.B., Третьяков H.A. Интенсивная технология замораживания лесных ягод // Производство и реализация мороженого и быстрозамороженных продуктов. 1999. - №3. - С.28-29.

109. Короткий И.А. Сибирская ягода. Физико-химические основы технологий низкотемпературного консервирования. Кемерово, 2007. - 146 с.

110. Скрипников Ю.Г. Производство плодово-ягодных вин и соков. М.: Колос, 1983.-256 с.

111. Гигиенические требования по применению пищевых добавок: Санитарно-эпидемиологические правила и нормативы. СанПиН 2.3.2.129303. М.: Минздрав России, 2003.

112. Технический регламент на соковую продукцию из фруктов и овощей. Утвержден Федеральным законом №178-ФЗ от 27.10.2008 г.

113. Методические рекомендации MP 2.3.1.2432-08: Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения в Российской Федерации.

114. Единые санитарно-эпидемиологические и гигиенические требования к товарам, подлежащих санитарно-эпидемиологическому надзору (контролю). Гл. II. Раздел 1. Требования безопасности и пищевой ценности пищевых продуктов.

115. Битюцкий Н.П. Микроэлементы и растения. СПб: Химиздат, 1999. -135с.

116. Хейфиц JI.A., Дашунин В.М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии: Справ, изд. М.: Химия, 1994. - 256 с.

117. Войткевич С.А. 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии. М.: Пищевая промышленность, 1994. - 594 с.

118. Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Ле Туан Ань, Буянов В.Н. Основы органической химии пищевых, кормовых и биологически активных добавок. Учебное пособие. М.: Химия, 2006. - 278 с.

119. Пилат Т.Л., Иванов A.A. Биологически активные добавки к пище (теория, производство, применение). -М.: Авваллон, 2002. 710 с.

120. Сарафанова Л.А. Пищевые добавки: Энциклопедия. 2-е изд. - СПб: ГИОРД, 2004. - 808 с.

121. St-Onge М.-Р., Lamarche В., Mauger J.-F., Jones J.H. Consumption of a Functional Oil Rich in Phytosterols and Medium-Chain Triglyceride Oil Improves Plasma Lipid Profiles in Men // J. of Nutrition. 2003. - Vol. 133. - P.1815-1820.

122. Лебедев A.T. Масс-спектрометрия в органической химии. М.: Бином. Лаборатория знаний, 2003. - 493 с.

123. ГОСТ Р 52052-2003. Продукты переработки плодов и овощей. Метод определения массовых долей сорбиновой и бензойной кислот с помощьювысокоэффективной жидкостной хроматографии. М.: Госстандарт России, 2003. - 12 с.

124. ГОСТ Р 53693-2009 Продукция соковая. Определение аскорбиновой кислоты методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. М.: Стандартинформ, 2010. 14 с.

125. ГОСТ 26929-94. Сырье и продукты пищевые. Подготовка проб. Минерализация для определения содержания токсичных элементов. Минск: Межгосударственный совет по стандартизации, метрологии и сертификации, 1994. - 12 с.

126. Методические указания по определению тяжёлых металлов в почвах сельхозугодий и продукции растениеводства. М.: государственный агропромышленный комитет СССР, 1989. 62с.

127. Дворкин В.И. Метрология и обеспечение качества количественного химического анализа. М.: Химия, 2001. - 263 с.

128. Леонович A.A., Сиваков В.П., Вураско A.B. Основы научных исследований в химической и химико-механической переработке растительного сырья: Учеб пособие. Екатеринбург: Урал. гос. лесотехн. унт, 2010.-137 с.

129. Методические указания. МУК 4.1.663-97. Определение массовой концентрации органических соединений в воде методом хромато-масс-спектрометрии.

130. A.-, l-JJ 'l t ■ ijLjk.JU ¿ .L---Abrus kogal a dubfe111 Ч111Ч "" Iм "113.011.1. Зсап Е1+ Т1С 2.72=81282 \2.684.16014.65546 7.10- И lt8.19brus tob a duble 1001208 \1144 il1656 18.17

131. Рис. 1. Хроматограммы кислых хлороформных фракций ягод брусникиразных зон произрастания

132. Рис. 2. Хроматограммы основно-нейтральных гексановых фракций ягод брусники разных зон произрастания

133. Рис. 5. Хроматограммы основно-нейтральных гексановых фракций ягод1. Timeклюквы разных зон произрастания

134. Нижневартовский; 2 - Сургутский; 3 - Тобольский район)1. ШшЛУаНВВеш1. Юикуа п Ь Ьепг1 5.42щ65.3-5-280-10, 11-ГеЬ-2009 + 10:36:361. Зон Е1+ 38.36 Т1С 07е8

135. I ■ ■■ ■ I ■■ 1 I ' -1 1 1 'г ' I ■ " 'I ■ ■ г " ■ | ■ . | .,■■■. |----I ' ' ' ' 1' ' ' ' I ' '' ' I ' ' '' I----| ■■ ■■! ■ ■ . |----| ■к1ик кода! Ь Ьепг с!иЫе111424.16464 23-149149.6523.0018.1512.7624.6424.06и1. Г 2|39 Т 32.89 | ™ I *»'3500 38.35