Карбонилилиды в синтезе полициклических многофункциональных соединений, содержащих циклопропановый фрагмент тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Диев, Вячеслав Валерьевич

• Диев, Вячеслав Валерьевич
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Диев, Вячеслав Валерьевич

ВВЕДЕНИЕ.

I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. КАРБОНИЛИЛИДЫ.

1. Общие сведения о карбонилилидах.

2." Генерирование карбонилилидов.

2.1 Методы генерирования карбонилилидов.

2.2. Факторы, влияющие на процессы образования карбонилилидов при взаимодействия металлокарбеноидов с С=0 группой.

3; Реакции циклоприсоединения циклических карбонилилидов.

3.1. Межмолекулярные реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения.

3.2. Внутримолекулярные реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения.

4: Реакции превращения карбонилилидов в азометинилиды ("dipole cascade").

5.7 Изомюнхеноны.

6. О механизме реакции.

7. Карбонилилиды в синтезе природных соединений и их аналогов.

8. Карбонилилиды в ассиметрическом синтезе.

II. ОБСУЖДЕНИЕ ПОЛУЧЕННЫХ ДАННЫХ.

Глава 2. Взаимодействие карбонилилидов с циклопропенами и метиленциклопропанами.

Исходные диазосоединения.

1.2. Исходные соединения с напряженной кратной связью.

2. Циклопропены в реакциях с карбонилилидами.

2.1. Серия 3-R замещенных 1,2-дифенилциклопропенов.

2.2. Серия 3,3-дизамещенных циклопропенов.49;

3. Реакции карбонилилидов с метиленциклопропанами.

4. Реакции карбонилилидов с бициклопропилиденом и метиленциклобутаном.

5. Использование для генерирования карбонилилидов восстановительной системы Мп°-РЬС12.

6. Реакции магнийорганических реагентов и литийалюмогидрида с аддуктами карбонилилидов и циклопропенов.

Глава 2. Реакции 2-диазоацетилциклопропан-1-карбоксилатов.

Глава 3. Исследование реакционной способности циклопропенов и метиленциклопропанов в реакциях с карбонилилидами.

1. Кинетические данные.

2. Электронное строение циклопропенов.

3. Фотоэлектронные спектры и электронное строение 3-замещенных 1,2-дифенилциклопропенов.

4. Электронное строение метиленциклопропанов.

5. Электронное строение карбонилилидов.

6. Квантовохимическое исследование реакции взаимодействия карбонилилида с замещенными в 3 положении циклопропенами.

6.1. Взаимодействие 3-замещенных циклопропенов с карбонилилидом V.

6.2. Взаимодействие 3-замещенных 1,2-дифенилциклопропенов с карбонилилидом V.

III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Карбонилилиды в синтезе полициклических многофункциональных соединений, содержащих циклопропановый фрагмент»

Как известно, содержащие циклопроиановое кольцо соединения представляют интерес для химии, биологии, медицины. Циклопропановый фрагмент, являющийся родоначальником никлоалканов, встречается как: структурный элемент природных соединений, а многие синтетические производные циклопропана обладают довольно широким спектром биологической активности, в частности, используются при изучении механизмов энзиматических реакций. С другой стороны, многофункциональные производные циклопропана являются полезными строительными блоками (building blocks) в органическом синтезе. В связи с этим в последнее время активизировался поиск новых методов получения функцнонализированных циклопропанов и появилось большое число работ, посвященных развитию новых хемо-, регио-, стереоселективных методов синтеза и превращений, соединений с трехуглеродным кольцом. С точки зрения синтетической эффективности особенно выделяются каскадные превращения, в которых образуется сразу несколько углерод-углеродных связей. Одним из примеров является циклизация: образующегося из диазосоединений металлокарбеноида в карбонилилид и дальнейшее 1,3-диполярное циклоприсоединение. Этот путь позволяет получить высокозамещенные производные тетрагидрофурана, которые также являются довольно распространенными структурными элементами разных биологически активных соединений [1,2,3]. Несмотря на большой синтетический потенциал, показанный на примере синтеза многих природных соединений со сложным скелетом, реакции карбонилилидов в синтезе напряженных соединений практически не применялись. Между тем, карбонилилиды весьма реакционоспособны и реакции их генерирования и циклоприсоединения проходят в мягких условия - часто, уже при комнатной температуре, что способствует проводению превращений с малостабильными диполярофилами, имеющими высоконапряженную кратную углерод-углеродную связь, с сохранением напряженных циклов в получаемых аддуктах. Таким образом, раскрытие потенциала реакций циклоприсоединения карбонилилидов в синтезе напряженных полициклических соединений является актуальной задачей.

Цель данной работы заключается в разработке методов синтеза полициклических многофункциональных соединений, содержащих циклопропановый фрагмент, ключевым моментом которых является 1,3-диполярное циклоприсоединение карбонилилидов. Безусловно, ценность синтетических методов значительно повышается, если селективность и реакционную способность можно заранее предсказать. Основой научного предвидения в органической химии является научный анализ, основанный как на эмпирическом материале, так и на фундаментальных принципах, выраженных на языке квантовой химии. При этом, наиболее плодотворным в органической химии оказывается подход, основанный на качественной квантовохимической интерпретации полученных экспериментальных данных. Ведь в той же степени, в которой на чисто эмпирической основе исключительно трудно обосновать общность материала, выделить и классифицировать факторы влияния, в такой же степени, наличие многих обстоятельств ограничивает возможности точного количественного описания реакционной способности реальных систем квантовохимическими методами.

Таким образом, кроме разработки синтетических схем синтеза задачей данной работы являлось выяснение взаимосвязи между строением циклопропеновых, метиленциклопропановых соединений, различных карбонилилидов, генерируемых из диазосоединений с помощью металлокомплексного катализа, и их реакционной способностью в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения, интерпретация полученных результатов с применением квантовохимических расчетов.

I. Литературный обзор. Карбонилилиды.

Реакции генерирования карбонилилидов в результате металлокатализируемых превращений диазосоединений подробно рассмотрены в обзорах [1,2,3]. Помимо этого, в данном обзоре также рассмотрены сведения об электронном строении карбонилилидов, новых методах генерирования карбонилилидов, и последние достижения в синтетическом применении реакций карбонилилидов. В основу построения материала обзора положено механистическое рассмотрение реакций карбонилилидов.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Диев, Вячеслав Валерьевич

Выводы.

1. Впервые исследованы реакции циклоприсоединения карбон ил ил идо в, генерированных каталитическим разложением диазокарбонильных соединений, с соединениями, содержащими напряженную кратную связь: циклопропенами, метиленциклопропанами, бициклопропилиденом, метиленциклобутаном. Установлено, что циклоприсоединение протекает по напряженной; кратной связи с высокой эффективностью с образованием поли циклических соединений, содержащих напряженный трехуглеродный цикл и высокозамещенное тетрагидрофурановое кольцо.

2. Установлено, что присоединение карбонилилидов к 3-замещенным 1,2-дифенилциклопропенам протекает стереоселективно с наименее стерически-экранированной анти-стороны циклопропенов с образованием аддуктов экзо-конфигурации. Электроноакцепторные заместители в 3-ем положении циклопропенов сильно уменьшают их реакционную способность.

3. Реакция карбонилилидов с метиленциклопропанами, имеющими незамещенную кратную связь или кратную связь с электроноакцепторными заместителями, протекает региоселективно. Реакционная способность метиленциклопропанов увеличивается при наличии у двойной связи заместителя, способного к сопряжению, при этом, стерически экранированная двойная связь нереакционноспособна, а введение электроноакцепторных заместителей в трехчленный цикл дезактивирует кратную связь. Реакции соединений с экзоциклической напряженной кратной связью чувствительны к структурным особенностям карбонилилидов.

4. Установлено, что карбонилилид, генерированный каталитическим разложением метил 1/мс-2-диазоацетилциклопропан-1-карбоксилата, присоединяется к активированной углерод-углеродной связи Ы-арилмалеимидов с образованием аддуктов только с анти расположением циклопропанового и пирролидинового циклов как с экзи, так и эндо конфигурацией кислородного мостика относительно пирролидинового кольца. Использование для генерирования карбонилилида метил г/«с-2-диазоацетил-3,3-дифенилциклопропан-1-карбоксилата приводит к образованию только одного зга аддукта с ш/т/ш-расположением циклопропанового и пирролидинового циклов, при этом, основным конкурирующим процессом является внутримолекулярное циклопропанирование металлокарбеноидом ароматического кольца с последующей изомеризацией в производное циклогептатриена.

5. Квантовохимический расчет пути взаимодействия модельного 5-метил-3-оксо-4Н-фуран-1-илий-2-ида с 3-замещенными циклопропенами и 1,2-дифенилциклопропенами предсказывает прохождение реакции через предкоординированный комплекс, стабилизированный переносом электронной плотности с атома кислорода карбонилилида на циклопропены. Данные фотоэлектронной спектроскопии и квантовохимических расчетов свидетельствуют о взаимодействии граничных ВЗМОдаклопропена-НСМОИлила в переходном состоянии. Введение акцепторной группы в 3-е положение циклопропенов вызывает значительное понижение энергии тг-ВЗМО, что приводит к смене типа взаимодействий граничных молекулярных орбиталей и уменьшению реакционной способности циклопропенов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Диев, Вячеслав Валерьевич, 2005 год

1. Padwa A., Weingarten M.D. // Cascade Processes of Metallo Carbenoids// Chem.Rev.1996. Vol. 96. N I. P. 223-269.

2. Mehta G., Muthusamy S. // Tandem cyclization-cycloaddition reactions of rhodium generated carbenoids from a-diazo carbonyl compounds.// Tetrahedron. 2002. Vol. 58. N 47. P. 9477-9504.

3. Padwa A. // Tandem Processes of Metallo Carbenoids for the Synthesis of Azapolycycles.

4. Top. Curr. Chem. 1997. Vol. 189. P. 121-158.

5. Methods of Organic Chemistry, ed. A. de Meijere. Vol. 17d. Stuttgart, Thieme. 1997.

6. Houk K.N., Rondan N.G., Santiago C., Gallo C.J., Gandour R.W., Griffin G.W. // Theoretical studies of the structures and reactions of substituted carbonyl ylides // J. Am. Chem. Soc. 1980. Vol. 105. N 5. P. 1504-1512.

7. Weingarten M.D., Prein M., Price A.T., Snyder J.P., Padwa A. // Theoretical Insights

8. Regarding the Cycloaddition Behavior of Push-Pull Stabilized Carbonyl Ylides. // J. Org. Chem. 1997. Vol. 62. N 7. P. 2001-2010.

9. Ibata T., Liu M.T. H., Toyoda J. // Carbonyl ylide from 3-chloro-3-p-nltrophenylcarbeneand acetone. // Tetrahedron Lett. 1986. Vol. 27. N 37. P. 4383-4386.

10. Liu M.T.H., Sounararajan N., Anand S.M., Ibata T. Kinetic studies of chloro-p-nitrophenylcarbene with acetone and diethyl fumarate. // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. N 10. P. 1011-1014.

11. Bonneau R., Liu M.T.H. // A laser flash photolysis study of carbonyl ylides of arylchlorocarbenes: kinetics and reversibility of the formation, cyclization, and cycloaddition. // J. Am. Chem. Soc. 1990. Vol. 112. N 2. P. 744-747.

12. Barcus R.L., Hadel L.M., Johnstone L.J., Platz M.S., Savino T.G., Scaiano J.C. I-Naphthylcarbene: spectroscopy, kinetics, and mechanisms. // J. Am. Chem. Soc. 1986. Vol. 108. N 14. P.3928-3937.

13. Wong P.C., Griller D., Scaiano J.C. // A kinetic study of the reactions of carbonyl ylides formed by the addition of fluorenylidene to ketones. // J. Am. Chem. Soc. 1982. Vol. 104. N24. P. 6631-6635.

14. Tomioka H. // Versatile Reactions Undergone by Carbenes and Nitrenes in Noble Gas Matrices at Cryogenic Temperatures. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998. Vol. 71. N 7. P. 1501-1524.

15. Jones M.J., Moss R.A. (Eds). Carbenes. Wiley. New York. 1973.

16. Regitz M. et. al. (eds). Methoden der Organischen Chemie. Band E19b, Carbene (carbenoide), Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1989.

17. Gill H.S., Landgrebe i.A. II Sequential trapping of dichlorocarbene and dichlorocarbonyl ylides. II Tetrahedron Lett. 1982. Vol. 23. N 49. P. 5099-5102.

18. Wang, H.; Gu, W.; Zhang, G.; Huan, Z.; Cheng, J.-P.J. Chem.Res., Synop. 1999.348.18. de March P., Huisgen R. // Carbonyl ylides from aldehydes and carbenes. // J. Am. Chem. Soc. 1982. 104. N 18. 4952-4954.

19. Soundarajan N., Jackson J.E., Platz M.S., Liu M.T.H. // Kinetics and spectroscopy of ytids from reaction of p-substituted phenylchlorocarbenes with acetone. // Tetrahedron Lett. 1988. Vol. 29. N 28. 3419-3422.

20. Chateauneuf J.E., Liu M.T.H. // Spectroscopic detection of an arylchlorocarbene-ethyl acetate carbonyl ylide and subsequent oxirane formation. // J. Am. Chem. Soc. 1991. 113. N 17. 6585-6588.

21. Admasu A., Gudmundsdottir A.D., Platz M.S., Kwiatkowski S., Crocker P.J. // A laser flash photolysis study of p-tolyl(trifluoromethyl)carbene. // J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 2. N5. 1998. 1093-1100.

22. Griffin G.W., Ishikawa K„ Lev I.J. // J. Chem. Soc. 1976. Vol. 98. P. 5697-5699.

23. Be'khazi M., Warkentin J. // Reactions of carbenes with acetone. Reversible thermal formation and fragmentation of carbonyl ylides and their cycloaddition to acetone. // J. Am. Chem. Soc. 1983. Vol. 105. N 5. 1289-1292.

24. Smith W.B. // The Role of Carbenes and Ylides in the Thermal Decomposition of A3-1,3,4-Oxadiazolines. II5. Org. Chem. 1995. Vol. 60. N23. 7456-7460.

25. Batsila C., Kostakis G., Hadjiarapoglou L.P. // Rhn-catalyzed cycloadditions of carbomethoxy iodonium ylides. // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. N 34. P. 5997-6000.

26. Lebel H., Marcoux J.-F., Molinaro C., Charette A.B. // Stereoselective Cyclopropanation Reactions. II Chem. Rev. 2003. Vol. 103. N 4. P. 977-1050.

27. Snyder J.S., Padwa A., Stengel T. // A Stable Dirhodium Tetracarboxylate Carbenoid: Crystal Structure, Bonding Analysis, and Catalysis. // J. Am. Chem. Soc. 2001. Vol. 123. N45. P. 11318-11319.

28. Straub B.F., Hofmann P. // Copper(I) Carbenes: The Synthesis of Active Intermediates in Copper-Catalyzed Cyclopropanation. // Angew. Chem. Int. Ed. 2001. Vol. 113. P. 12881290.

29. Sheehan S.M., Padwa A., Snyder J. P. // Dirhodium(II) Tetracarboxylate carbenoids as catalytic intermediates. // Tetrahedron Lett. 1998. Vol. 39. N 9. P. 949-952.

30. Nakamura E., Yoshikai N., Yamanaka M. // Mechanism of C-H Bond Activation/C-C Bond Formation Reaction? between Diazo Compound and Alkane Catalyzed by Dirhodium Tetracarboxylate. // J. Am. Chem. Soc. 2002. Vol. 124. N 24. P. 7181-7192.

31. Zhou C.-Y., Yu W.-Y., Che C.-M. // Ruthenium(II) Porphyrin Catalyzed Tandem Carbonyl Ylide Formation and 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of a-Diazo Ketones. // Org. Lett. 2002. Vol. 19. N 19. P. 3235-3238.

32. Padwa A., Precedo L., Semones M.A. // Model Studies Directed toward the Total Synthesis of (±)-Ribasine. A Tandem Cyclization-Cycloaddition Route Leading to the Core Skeleton. // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. N 11. P. 4079-4088.

33. Motherwell W.B. // On the evolution of organozinc carbenoid chemistry from carbonyl compounds — a personal account. // J. Organomet. Chem. 2001. Vol. 624. P. 41-46.

34. Huisgen R. //Angew. Chem, Int. Ed. Engl. 1977. Vol. 16. P. 572-595.

35. Das D.K., Griffin G.W. // J. Photochem. 1984. Vol. 27. P. 317-325.

36. Kumar C.V., Chattopadhyay S.K., Das P.K. // Carbonyl ylides photogenerated from isomeric stilbene oxides. Temperature dependence of decay kinetics. // J. Phys. Chem. 1984. Vol. 88. N23. P. 5639-5643.

37. Manring L.R., Peters K.S. // Picosecond photochemistry of 2,3-diphenyloxiranes: reaction from a vibrationally unrelaxed electronic excited state. // J. Am. Chem. Soc. 1984. Vol. 105. N26. P. 8077-8079.

38. Clark K.B., Bhattacharyya K., Das P.K., Scaiano J.C., Schaap A.P. // Photochemistry of 2,3-di(l'-naphthyl)oxiranes. Spectral and kinetic behavior of carbonyl ylides in condensed media. // J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. N 13. P. 3706-3712.

39. Flemming J., Dolphin D. Carbonyl ylide 1,3-dipolar cycloadditions with porphyrins. // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. N 40. P.7281-7283.

40. Lo C.-Y., Pal S., Odehera A., Liu R.-S. A new and efficient catalytic isomerization of cis-and ¿ra^-epoxides. //TetrahedronLett. 2003. Vol. 44. N 15. P.3143-3146.

41. Huisgen R., Markowski V., Herrmann H. // Heterocycles. 1977. Vol. 7. P. 61-66.

42. Warkentin J. // A3-l,3,4-Oxadiazolines. Versatile sources of reactive intermediates. // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1. 2000. N 14. P. 2161 -2169.

43. Rigby J.H., Aasuml M. II Synthesis of benzoxepins via rearrangement of dihydrofurans derived from carbonyl ylide 3+2] cycloaddition. // Tetrahedron Lett. 2003. Vol. 44. N 29. P. 5029-5030.

44. Uwai K., Uchiyama H., Sakurada S., Kabuto C., Takeshida M. // Syntheses and receptor-binding studies of derivatives of the opioid antagonist naltrexone. // Bioorganic and Medicinal Chemistry. 2004. Vol. 12. N 2. P. 417-421.

45. Hamaguchi M., Takahashi K., Oshima T., Tamura H. Surprising 1,7-cyclization of vinyl carbonyl ylides generated from reaction of indanetrione with vinyl diazo compounds. // Tetrahedron Lett. 2003. Vol. 44. N 23. P. 4339-4342.

46. Hojo M., Aihada H., Ito H„ Hosomi A. // "Tailor-Made" carbonyl ylides: 3 + 2] cycloaddition of the parent and optionally substituted nonstabilized carbonyl ylides. // Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. N 51. P. 9241-9244.

47. Hojo M., Aihada H., Hosomi A. // Unprecedented Reactions Mediated by Samarium: An Approach to Nonstabilized Carbonyl Ylides. // J. Am. Chem. Soc. 1996. Vol. 118. N 14. P.3533-3534.

48. Takai K., Kaihara H., Higashiura K., Ikeda N. // Generation of Nonstabilized Garbonyl Ylides with a Manganese-Lead Reducing System and Their 3 + 2] Cycloaddition; Reactions. // J: Org. Chem. 1997. Vol. 62. N 25. P. 8612-8613.

49. Friedman: L.A., Sabat: M., Harman W.D: // Cycloaddition Reactions of Dihapto-Coordinated Furans. II J. Am. Chem. Soc. 2002. Vol. 124; N 25: P. 7395-7404.

50. Harman W.D. // Conformational and linkage isomerizations for dihapto-coordinated: arenes and aromatic; heterocycles: controlling; the stereochemistry o£ ligand transformations // Coordination Chemistry Reviews. 2004. Vol. 248. N 9-10. P 853-866.

51. BCatrizky A.R:, Dennis N. // Cycloaddition reactions of heteroaromatic six-membered rings. // Chem. Rev. 1989. Vol. 89; N 4. P. 827-861.

52. Marshall K.A., Mapp A.K., Heathkock C.H. II Synthesis of a 2,7-Dioxatricyclo4.2.1.03,8]nonane: A Model Study for Possible Application;in a Synthesis of Dictyoxetane. // J. Org. Chem. 1996. Vol. 61. N 26: P. 9135-3145.

53. Ibata, T. 1/ Chem. Lett. 1976. P. 233-234.

54. Ibata, T.; Toyoda, J.11 Formation and Reaction of Carbonyl Ylides. Production of 2 : l-Cycloadducts of 2-Benzopyrylium-4-olates; with Carbonyl Compounds. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986. Vol. 59. P. 2489-2494.

55. Haddadin M; J.// Isobenzofuran. // Heterocycles. 1978. Vol. 9. N 9. P. 865-901.

56. Friedrichsen W. // Adv. Heterocyclic Chem; 1980. Vol; 26. P. 135.

57. Rodrigo R; II Tetrahedron. 1988. Vol. 44. P. 2090.

58. Iwasawa N. Shido M., Maeyama K., BCusama H. // Novel Synthesis of Pentacarbonylbenzopyranylidenetungsten(O) Complexes and Their Diels-Alder Reaction with Electron-Rich Alkenes. //J. Am. Chem. Soc. 2000. Vol. 122. N41. P. 10226-10227.

59. Iwasawa N., Shido M., Kusama H. // Generation and Reaction of Metal-Containing Carbonyl Ylides: Tandem 3+2]-Cycloaddition-Carbene Insertion Leading to Novel Polycyclic Compounds. // J. Am. Chem. Soc. 2001. Vol. 123. N 24. P. 5814-5815.

60. Muthusamy, S., Babu, S.A., Gunanathan, C., Suresh, E., Dastidar, P. // Construction of Fused Cyclooctanoid Ring Systems via Seven-Membered Ring Carbonyl Ylides. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002. Vol. 75. N 4. 801-811.

61. Doyle M.P. // Catalytic methods for metal carbene transformations. // Chem. Rev. 1986. Vol. 86. N5. P. 919-939.

62. Doyle M.P., Forbes, D.C., Xavier, K.R. // Russ. Chem. Bull. 1998. Vol. 47. P. 932.

63. Hamaguchi, M., Matsubara, H., Nagai, T. // Reaction of vinylcarbenoids with aldehydes: formation of vinylcarbonyl ylides followed by ring closure to oxiranes and dihydrofurans. // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. N 9. 1457-1460.

64. Alonso M.E., Chitty, A.W. // A new convenient synthesis of trisubstituted l,3-dioxole-4-carboxylates from methyl 2-diazo-3-oxobutyrate and aldehydes . // Tetrahedron Lett. 1981. Vol. 22. N 42. P. 4181-4184.

65. Alonso M.E., Garcia M.D., Chitty A.W. // Synthesis of polysubstituted dioxoles from the cycloaddition of diazo dicarbonyl compounds to aldehydes and ketones under copper(Il) catalysis. // J. Org. Chem. 1985. Vol. 50. N 19. 3445-3449.

66. Alt M.,MaasG.//Chem. Ber. 1994. Vol; 127. P. 1537-1542.

67. Alt M., Mass G. // Transition-metal-catalyzed decomposition of diazo(trialkylsilyl)-acetates: Intermolecular formation and trapping of carbonyl ylides. // Tetrahedron. 1994. Vol. 50. N 25. 7435-7444.

68. Bolm C., Saladin S., Kasyan A. // Intermolecular Rhodium(II)-Catalyzed Reactions with Silicon-Substituted Carbonyl Ylides. // Org. Lett. 2002. Vol. 4. N 26. P. 4631-4633.

69. Jiang B., Zhang X., Luo Z. // High Diastereoselectivity in Intermolecular Carbonyl Ylide Cycloaddition with AryI Aldehyde Using Methyl Diazo(trifluoromethyI)acetate. // Org. Lett. 2002. Vol. 4. N 15. P. 2453-2455.

70. Doyle M.P., Hu W., Timmons D.J. // Epoxides and Aziridines from Diazoacetates via Ylide Intermediates. // Org. Lett. 2001. Vol. 3. N 6. P. 933-935.

71. Davies H.M.L., DeMeese J. // Stereoselective synthesis of epoxides by reaction of donor/acceptor-substituted carbenoids with u,(3-unsaturated aldehydes. // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. N 39. P. 6803-6805.

72. Muthusamy S., Gunanathan C., Nethaji M. // Stereoselective Epoxide Generation with Cyclic Rhodium Carbenoids: A New Access to Spiro-indolooxiranes. // Synlett. 2004; N 4. P. 639.

73. Hamaguchi: M., Matsubara H., Nagai T. // Reaction! of Vinylcarbenoids with* Benzaldehydes: Formation; of Vinylcarbonyl Ylides Followed? by Ring; Closure: to Oxiranes and Dihydrofurans.// J. Org. Chem; 2001. Vol. 66. N 16. P. 5395-5404:

74. Padwa A., Chinn R.L., Hornbuckle S.F., Zhang Z.J. // Tandem cyclization-cycloaddition reaction of rhodium; carbenoids. Studies dealing with the geometric requirements of dipole formation;//J.Org.Chem. 1991. Vol. 56. N 10. P. 3271-3278.

75. Curtis E.A., Worsencroft K.J., Padwa A. // Cyclization of rhodium carbenoids using ester and amido carbonyl groups;// Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 38. N 19. P. 3319-3322.

76. Longone D.T., Stehouwer D.M. // 1,2-diphenylcyclopropene. // Tetrahedron Lett. 1970. Vol; 11. N 13. P. 1017-1019.

77. Doyle M.P., Forbes D.C. // Recent Advances in Asymmetric Catalytic Metal Carbene Transformations. // Chem. Rev. 1998. Vol; 98. N 2. P.911-935:

78. Родина Л.Л., Николаев В.A. // Некоторые аспекты развития "диазохимии" в Санкт-Петербургском Университете. // Международная конференция: Актуальные проблемы химии алифатических диазосоединений. Санкт-Петербург. 2000. Тез. Докл. С. 77-87.

79. Padwa A., Fryxell G., Zhi L. // Tandem cyclization-cycloaddition reaction of rhodium carbenoids. Scope and mechanistic details of the process. // J. Am. Chem. Soc. 1990. Vol. 112. N8. P. 3100-3109.

80. Padwa A., Kassir J.M., Semones M.A., Weingarten M.D. // A Tandem Cyclization-Onium Ylide Rearrangement-Cycloaddition: Sequence for the Synthesis of Benzo-Substituted Cyclopentenones. // J. Org. Chem. 1995. Vol. 60. N 1. P. 53-62:

81. Ibata Т., Jitsuhiro K. // Reaction of Diazo Ketones in the Presence of Metal Chelates. VII. 1,3-Dipolar Cycloaddition of l-Methoxybenzoc]pyrylium-4-olate with Acetylenic Dipolarophiles. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979. Vol. 52. N 12. P. 3582-3585.

82. Ibata Т., Toyoda: J. // Formation and Reaction of Carbonyl Ylides. 1,3-Dipolar Cycloaddition of 2-Benzopyrylium-4-olates with Carbonyl Compounds. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985. Vol. 58. N 6. P. 1787-1792.

83. Nair V., Seuthumadhavan D., Sheela K.C., Eigendorf G.K. // Cycloaddition reactions of carbonyl ylides to 60] fullerene: Synthesis of novel Ceo derivatives. // Tetrahedron Lett. 1999. Vol. 40. N 27. P. 5087-5090.

84. Nair V., Sethumadhavan D., Sheela K.C., Nair S.M., Eigendorf G.K. // Dipolar cycloaddition of carbonyl ylides with 60]fullerene: formation of novel heterocycle fused fullerene derivatives . // Tetrahedron. 2002. 58. N 15. P. 3009-3013.

85. Padwa A., Curtis E.A., Sandanayaka V.P. // Generation and Cycloaddition Behavior of Spirocyclic Carbonyl Ylides. Application to the Synthesis of the Pterosin Family of Sesquiterpenes. //J. Org. Chem. 1996. Vol. 61. N 1. P.73-81.

86. Padwa A., Zhang Z.J., Zhi L. Cyclization-Cycloaddition Cascade of Rhodium Carbenoids Using Different Carbonyl Groups. Highlighting the Position of Interaction. // J. Org. Chem. 2000. Vol. 65. N 17. P. 5223-5232.

87. Muthusamy S., Gunanathan C., Babu S.A. // Novel regioselective synthesis of ilecahydrobenzocarbazoles using rhodium generated carbonyl ylides with indoles. // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. N 3. P. 523-526.

88. Muthusamy S., Babu S.A., Gunanathan C. // An efficient and novel stereoselective protocol for the construction of syn-facially bridged norbornane frameworks. // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. N 34. P. 5981-5984.

89. Nair V., Rajesh C., Dhanya R:, Vinod A.U. // Dipolar cycloaddition of carbonyl ylides to para-quinoneimides: a facile route to bicyclo3.2.1] and [2.2.1] systems. // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. N 10. P. 2045-2046.

90. Ueda K., Ibata T., Takebayashi M. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972. Vol. 45. P. 2779-2782.

91. Skaggs A.J., Lin E.Y., Jamison T.F. // Cobalt Cluster-Containing Carbonyl Ylides for Catalytic, Three-Component Assembly of Oxygen Heterocycles. // Org. Lett. 2002. Vol. 4. N13. P. 2277-2280.

92. Suga H., Ishida H., Ibata T. // Stereocontrol of metal-catalyzed cycloaddition of carbonyl ylide with N-substituted maleimide. // Tetrahedron Lett. 1998. Vol. 39. N 20. P. 31653166.

93. Inoue K., Suga H., Sato H., Kakehi A. // Stereoselectivity in 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of 2-Benzopyrylium-4-olate with Acrylic Acid Derivatives Catalyzed by Rare Earth Metal Triflates. // Synthesis. 2003. N 9. P. 1413-1418.

94. Suga H., Inoue H., Ishida H., Ibata H. // Stereocontrol in Rare Earth Metal Triflate-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of 2-Benzopyrylium-4-olate with Aldehydes. // Org. Lett. 2000. Vol. 2. N 20. P. 3145-3148.

95. Pirrung M.C., Kaliappan K.P. // Dipolar Cycloaddition of Rhodium-Generated Carbonyl Ylides with p-Quinones. // Org. Lett. 2000. Vol.2 . N 3. P. 353-355.

96. Muthusamy S., Babu S.A., Gunanathan C., Suresh E., Dastidar P., Jasra R. V. // Rhodium generated carbonyl ylides with p-quinones: synthesis of oxa-bridged polycyclic systems. // Tetrahedron. 2001. Vol. 57. N 32. P. 7009-7019.

97. Muthusamy S., Babu S. A., Nethaji M. // A facile regioselective construction of spiro epoxy-bridged tetrahydropyranone frameworks. // Tetrahedron. 2003. Vol. 59. N 41. P. 8117-8127.

98. Padwa A., Dean D.C., Zhi L. // Transmutation of 1,3-dipoIes. The conversion of cx-diazo ketones into azomethine ylides via carbonyl ylides. // J. Am. Chem. Soc. 1992. Vol. 114. N2. P. 593-601.

99. Michael C. Pirrung and Hao Liu. // Modular, Parallel Synthesis of an llludinoid Combinatorial Library. // Org. Lett. 2003. Vol. 5. P. 1983-1985:

100. Hamaguchi H., Ibata T. // Syntheses of stable carbonyl ylides by intramolecular carbenic reaction. // Tetrahedron Lett. 1974. Vol. 15. N 52. P. 4475-4476.

101. Hamaguchi M., Ibata T. // Chem. Lett. 1975. P. 499-502.

102. Padwa A., Hertzog D. L., Chinn R. L. // Bimolecular cycloaddition reactions of isomtinchnones derived from the rhodium(II) catalyzed cyclization of diazo pyrrolidinones. //Tetrahedron. 1993. Vol. 49. N. 13. P. 2589-2600

103. Hertzog D.L., Austin D.J., Nadler W.R., Padwa A. // Intramolecular cycloaddition of isomiinchnones derived from < the rhodium(II) catalyzed cyclization of diazoimides. // Tetrahedron Lett. 1992. Vol. 33. N 33. P. 4731-4734.

104. Osterhaut M.H., Nadler W.R., Padwa A. // Recent Advances in the Cycloaddition Chemistry of Isomiinchnones and Thioisomunchnones, an Under-Utilized Class of Mesoionic Compounds. II Synthesis. 1994. N 2. P. 123-141.

105. Maier M.E., Evertz K. II Intramolecular 3+2] cycloadditions of mesoionic carbonyl ylides. // Tetrahedron Lett. 1988. Vol. 29. N 14. P. 1677-1680.

106. Maier M.E., Schoffling B. // Chem. Ber. 1989. Vol. 122. P. 1081-1088.

107. Kappe C.O., Peters K., Peters E.-M. // Dipolar Cycloaddition Reactions of Dihydropyrimidine-Fused Mesomeric Betaines. An Approach toward Conformationally Restricted Dihydropyrimidine Derivatives.//J. Org. Chem. 1997. Vol. 62. N 10. P. 31093118.

108. Padwa A., Austin D.J., Price A.T., Weingarten M.D. // Studies on the intramolecular cycloaddition reaction of isomiinchnones derived from N-alkenyl substituted diazoimides. // Tetrahedron. 1996. Vol. 52. N 9. P. 3247-3260.

109. Padwa A., Hertzog D.L., Nadler W.R., Osterhout M.H., Price A.T. // Studies on the Intramolecular Cycloaddition Reaction of Mesoionics Derived from the Rhodium(II)-Catalyzed Cyclization of Diazoimides. // J. Org. Chem. 1994. Vol. 59. N 6. 1418-1427.

110. Padwa A., Prein M. // Ti-Facial Diastereoselection in 3+2]-CycIoadditions of Isomiinchnone Dipoles. //J. Org. Chem. 1997. Vol. 62. N 20. P. 6842-6854.

111. Koyama H., Ball R. G., Berger G. D.7/ A novel synthetic approach toward the zaragozic acids core structure.//Tetrahedron Lett. 1994. Vol. 35. N49. P. 9185-9188.

112. Prein M., Padwa A. // Ligand-dependent site selectivity in the ; Rh(II)-catalyzed decomposition of a glycine-derived diazo acetoacetamide. // Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. N39. P. 6981-6984.

113. Prein M., Manley P.J., Padwa A. // Site selectivity in the rhodium(II)-catalyzed reaction of a-diazoimides. Ligand and substituent effects. // Tetrahedron. 1997. Vol; 53. N 23. P. 7777-7794.

114. Savinov S.N., Austin D.J; // The diastereoselective cycloaddition of vinyl ethers with isomiinchnones. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999. N 18. P. 1813-1814.

115. Gonzalez R., Knight, B.W., Wudl F., Semones M.A., Padwa A. // The Reversible Cycloaddition of Isomunchnones to C60. // J. Org. Chem. 1994. Vol. 59. N 26. P.7949-7951.

116. Ruf S.F., BergstraBer U., Regitz M. // Organophosphorous Compounds. Part 144: A Novel Approach to 1,3-Oxaphospholes from Phosphaalkynes and Isomunchnones. // Tetrahedron 2000. Vol. 56. N 1. P. 63-70.

117. Ibata T., Hamaguchi M., Kiyohara H. // Chem. Lett. 1975. P. 21-24.

118. Gowravaram M.R., Gallop M.A. // "Traceless" solid-phase synthesis of furans via 1,3-dipolar cycloaddition reactions of isomunchnones. // Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 38. N 40. P. 6973-6976.

119. Padwa A., Hertzog D.L., Nadler W.R. // Intramolecular Cycloaddition of Isomunchnone Dipoles to Heteroaromatic .pi.-Systems. // J. Org. Chem. 1994. Vol. 59. N 23. P. 70727084.

120. Padwa A., Price A.T. // Tandem Cyclization-Cycloaddition Reaction of Rhodium Carbenoids as an Approach to the Aspidosperma Alkaloids. // J. Org. Chem. 1995. Vol. 60, N 20. P. 6258-6259.

121. Padwa A., Price A.T. // Synthesis of the Pentacyclic Skeleton of the Aspidosperma Alkaloids Using Rhodium Carbenoids as Reactive Intermediates. // J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. N 3. P.556-565.

122. Padvva A., Brodney M.A., Marino J.P., Osterhout J.M.H., Price A.T. Tandem Dipolar Cycloaddition-Mannich Cyclization as an Approach to Tricyclic Nitrogen Heterocycles. // J. Org. Chem. 1997. Vol. 62. N I. P. 67-77.

123. Brodney M.A., Padwa A. // Generation and Trapping of N-Acyliminium Ions Derived from Isomunchnone Cycloadducts. A Versatile Route to Functionalized Heterocycles. // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. N 2. P. 556-565.

124. Kinder F. R:, Bair K. W. // Total Synthesis of (+-)-Illudin M. // J. Org. Chem. 1994. Vol. 59. N 23. P. 6965-6967.

125. Pirrung M.C., Liu H. // Modular, Parallel Synthesis of an Illudinoid Combinatorial Library. // Org. Lett. 2003: Vol. 5. N il. P. 1983-1985.

126. McMorris, T. C.; Yu, J.; Hu, Y. Design and Synthesis of Antitumor Acylfulvenes. // J. Org. Chem. 1997. Vol. 62. N 9. P. 3015-3018.

127. Curtis E. A., Sandanayaka V. P., Padwa A. // An efficient dipolar-cycloaddition route to the pterosin family of sesquiterpenes. // Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36. N 12. P. 19891992.

128. Dauben W.G., Dinges J., Smith T.C. // A convergent approach toward the tigliane ring system. //J. Org. Chem. 1993. Vol. 58. N 27. P. 7635-7637.

129. McMills M.C., Zhuang L., Wright D.L., Watt W. // A carbonyl-ylide approach to the tigliane diterpenes. // Tetrahedron Lett. 1994. Vol. 35. N 45. P. 8311-8314.

130. Wood J.L., Thompson B.D., YusuffN., Pflum D.A., Matthaus M.S.P. // Total Synthesis of (i)-Epoxysorbicillinol. // J. Am. Chem. Soc. 2001. Vol. 123. N 9. P. 2097-2098.

131. Hodgson D.M., Avery T.D., Donohue A.C. // Concise, Stereoselective Syntheses of cis-Nemorensic Acid and 4-Hydroxy-cis-nemorensic Acid via Tandem Carbonyl Ylide Formation-Cycloaddition. // Org. Lett. 2002. Vol. 4. N 10. P. 1809-1811.

132. Graening T., Friedrichsen W., Lex J., Schmalz H.-G. // Facile Construction of the Colchicine Skeleton By a Rhodium-Catalyzed Cyclization/Cycloaddition Cascade. //Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2002. Vol. 41. N 9. P. 1524-1525.

133. Chen B„ Ko R.Y.Y., Yuen M.S.M., Cheng K.-F., Chiu P. // A Tandem Metal Carbene Cyclization-Cycloaddition Approach to the Pseudolaric Acids. // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. N 11. P. 4195-4205.

134. Muthusamy S., Babu S.A., Gunanathan C., Suresh E., Dastidar P., Jasra R.V. // Facile Synthesis of Oxatricyclic Systems with Various Ring Sizes and Substituents. // Tetrahedron. 2000. Vol. 56. N 34. P. 6307-6318.

135. Sheehan S.M., Padwa A.// New Synthetic Route to 2-Pyridones and Its Application; toward the Synthesis of (i)-Ipalbidine. // J. Org. Chem. 1997. Vol. 62. N 3. P. 438-439.

136. Dickman D.A., Heathcock C.H. // Total synthesis of (+-)-vallesamidine. // J. Am. Chem. Soc. 1989. Vol. 111. N4. P. 1528-1530.

137. Heathcock C.H., Norman M.H., Dickman D.A. // Total synthesis of (+-)-vallesamidine. // J. Org. Chem. 1990. Vol. 55. N 3. P.798-816.

138. Padwa A., Brodney M.A., Marino J.P., Sheehan S.M. // Utilization of the Intramolecular Cycloaddition-Cationic -Cyclization of an Isomiinchnone Derivative for the Synthesis of (±)-Lycopodine. // J.Org.Chem. 1997. Vol .62. N I. P. 78-87.

139. Padwa A., Prein M. // Acyclic stereocontrol in 3+2]-cycloadditions of amino acid-derived isomiinchnone dipoles. // Tetrahedron. 1998. Vol. 54. N 25. P. 6957-6976.

140. Angell R., Drew M.G.B., Fengler-Veith M., Finch H., Harwood L.M., Jahans A.W., TuckerT.T. //Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 38. P. 3107-3110.

141. Angell R., Fengler-Veith M., Finch H., Harwood L.M., Tucker T.T. // Novel Chiral Templates for l,3-Oxazolium-4-olate (Isomiinchnone) Cycloadditions: (5 R)- and (5 S)-Phenyloxazin-2,3-dione. // Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 38. N 17. P. 4517-4520.

142. Drew M.G.B., Fengler-Veith M., Harwood L.M., Jahans A.W. // Highly selective chirally templated isomiinchnone cycloadditions of achiral aldehydes: Synthesis of an enantiopure, a,p-dihydroxyacid. //Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 38. N 25. P.4521-4524.

143. Savinov S.N., Austin D.J. // Modular Evolution of a Chiral Auxiliary for the 1,3-Dipolar Cycloaddition of Isomunchnones with Vinyl Ethers. // Org. Lett. 2002. Vol. 4. N 9. P. 1415-1418.

144. Savinov S.N., Austin D.J. // Diastereofacial Solid Phase Synthesis and Self-Promoted Cleavage of a 2.2.1] Bicyclic Diversity Scaffold. // Org. Lett. 2002. Vol. 4. N 9. P. 14191422.

145. Hodgson D.M., Stiipple P.A., Pierard F.Y.T.M., Labande A.H., Johnstone C. // Development of Dirhodium(II)-Catalyzed Generation and Enantioselective 1,3-DipoIar Cycloaddition of Carbonyl Ylides. // Chem. Eur. J. 2001. Vol. 7. N 20. P. 4465-4476.

146. Hodgson D.M., Glen R., Redgrave A.J. // 3+2] Cycloaddition reactions of arylacetylenes with carbonyl ylides derived from I-aryl-1-diazohexane-2,5-diones. // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. N 21. P. 3927-3930.

147. Hodgson D.M., Glen. R., Grant G. H., Redgrave A.J. // Catalytic Enantioselective 3 + 2]-Cycloadditions of Diazoketone-Derived Aryl-Substituted Carbonyl Ylides. // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. N 2. P. 581-586.

148. Suga H., Kakehi A., Ito S., Inoue K., Ishida H., IbataT. // Stereocontrol in Rare Earth Metal Triflate-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of 2-Benzopyrylium-4-olate with Aldehydes. // Org. Lett. 2000. Vol. 2. N 20. P. 3145-3148.

149. McMorris T.C., Staake M.D., Kelner M.J. // Synthesis and Biological Activity of Enantiomers of Antitumor Irofulven. // J. Org. Chem. 2004. Vol. 69. N 3. P. 619-623.

150. Wessjohann L.A., Brandt W., Thiemann T. // Biosynthesis and metabolism of cyclopropane rings in natural compounds. // Chem. Rev. 2003. Vol. 103. N 4. 1625-1647.

151. Baird M.S.// Top. Curr.Chem. 1987. Vol. 144. 137.

152. Fiato R.A., Williams J.B., Battiste M.A. // A Useful Method for Storage and Regeneration of Unstable 1,2-Diarylcyclopropenes. // Synthesis. 1974. N 4. P. 273-274.

153. Breslow R., Chang H.W. // Triarylcyclopropenium Ions. Synthesis and Stability in the Phenyl p-Anisyl Series. // J.Am.Chem.Soe. 1961. Vol. 83. N 10. P. 2367-2375.

154. Breslow R., Winter R., Battiste M. // Notes- On Darling's Cyclopropene Derivative and Its Rearrangement. // J.Org.Chem. 1959. Vol. 24. N 3. P. 415-416.

155. White E.H., Winter R.E.K., Graeve R., Zirngibl U., Friend, MaskillM., Mende U., Kreiling G., Reisenauer H.P., Maier G. // Versuche zur Darstellung von Diphenyltetrahedran. // Chem. Ber. 1981. Vol. 114. P. 3906-3915.

156. Binger P:// Eme einfache Synthese von 3,3-Dimethylcyelopropen. // Synthesis. 1974. P. 190-192.

157. A1 Dulayyami J.R., Baird M.S., Bolesov I.G., Nizovtsev A.V., Tverezovsky V.V. // Hydrodehalogenation of 1,1-dibromocyclopropanes by Grignard reagents promoted: by titanium compounds. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2000. P. 1603-1617.

158. Кудревич С.В., Рубин M.A., Тарабаева О.Г., Сурмина Л.С., Бэрд М.С., Болесов И.Г. // Простой синтез эфиров З-метилциклонропен-З-карбоновой кислоты. // Ж.Ор.Х. 1994. Т. 30. В. 6. С. 945-946.

159. Rubin М., Gevorgyan V. // Simple Large-Scale Preparation of 3,3-Disubstituted Cyclopropenes: Easy Access to Stereodefined CyclopropyImetals via Transition Metal-Catalyzed Hydrometalation. // Synthesis. 2004. N 5. P. 796-780.

160. Бовин H.B., Сурмина Л.С., Якушкина Н.И., Болесов И.Г. // Синтез стерически экранированных 3,3-дизамещенных циклопропенов. // Ж.Ор.Х. 1977. Т. 13. С. 18881894.

161. Utimoto К., Tamura М., Sisido К. // Preparation and reaction of cyclopropyltriphenylphosphonium salt. // Tetrahedron. 1973. Vol. 29. N 9. P. 1169— 1171.

162. Nemoto H., Shiraki M., Fukumoto K. // Novel Access to Neopentyl-Type Halogenated Cyclopentanoids via Olefinic Cyclobutanols. // J. Org. Chem. 1996. Vol. 61. N 4. P. 1347-1353.

163. Deem M.L. // Cyclopropenes as reagents for Synthesis. Cycloaddition reactions with cyclopropenes. // Synthesis. 1972. N 12. P. 675-691.

164. Deem M.L. // Expanded ring systems from cyclopropenes: 1,3-dipolar and 2+2]-additions across the cyclopropenyl я-bond.V/ Synthesis. 1982. N 9. P. 701-716.

165. Wiberg K.B., Bartley W.K. // Cyclopropene. V. Some Reactions of Cyclopropene. // J. Am. Chem. Soc. 1960. Vol. 82. N 24 . P. 6375.

166. Зайцева Л.Г., Авезов И. Б., Племенков В.В., Болесов И.Г. // Стерически-экранированные циклопропены в реакциях Дильса-Альдера. // ЖОрХ. 1974. Т. 10. В. 10. 2227-2228.

167. Brandi A., Goti А. // Synthesis of Methylene- and Alkylidenecyclopropane Derivatives. // Chem. Rev. 1998. Vol; 98. N 2. P. 589-635.

168. Brandi A., Cicchi S., Cordero F. M., Goti A. // Heterocycles from Alkylidenecyclopropanes. // Chem. Rev. 2003. Vol. 103. N. 4. P; 1213-1269:

169. Baltzly R., Mehta N. В., Russel P. В., Brooks R. E., Grivsky E. M., Steinberg A. M. // Cyclopropanes Derived from Diaryldiazomethanes. I. Amino Alcohols of the cis Series. // J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. N 10. P. 3669-3676.

170. McCoy L. L. // Three-membered Rings. The Preparation of Some 1,2-Cyclopropanedicarboxylie Acids. // J. Am. Chem. Soc. 1958. Vol. 80. N 24. P. 6568.

171. Maas G. // Top. Cur. Chem. 1987. Vol. 137. P. 75.

172. Scott L. Т. // Azulenes: a synthesis based on intramolecular carbene addition. // Chem. Coraraun. 1973. N 22. P. 882-883.

173. Kennedy M., McKervey M. A., Maguire A. R„ Tuladhar S. M., Twohig M. F. // The intramolecular Buchner reaction of aryl diazoketones. Substituent effects and scope in synthesis. // J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. 1990. N 4. P. 1047.

174. Ye Т., McKervey M. A. // Organic Synthesis with a-Diazo Carbonyl Compounds. // Chem. Rev. 1994. Vol. 94. N 4. P. 1091.

175. Battiste M.A. // Cyclopropenes as Dienophiles. The Stereochemistiy and Nuclear Magnetic Resonance Spectra of some Diene Adducts of Triphenylcyclopropene and Diphenylcyclopropenecarboxylic Acid. //Tetrahedron Lett. 1964. Vol. 5. N 50. P; 37953802.

176. Pirrung M. C., Liu H., Morehead A. T. // Rhodium Chemzymes: Michaelis-Menten Kinetics in Dirhodium(II) Carboxylate-Catalyzed Carbenoid Reactions. // J. Am. Chem. Soc. 2002. Vol. 124. N6. P. 1014-1023.

177. Вейганд-Хильгетаг, Методы эксперимента в органической: химии.-М.:Химия. 1968. С. 548.

178. Hoffmann R. // The Norcaradiene Cycloheptatriene Equilibrium. // Tetrahedron Lett. 1970. Vol. 11. N 33. P. 2907-2909.

179. Rademacher P. // Photoelectron Spectra of Cyclopropane and Cyclopropene Compounds. // Chem. Rev. 2003. Vol. 103. N 4. P. 933-975.

180. Племенков B.B. // Орбитальный контроль реакций циклоприсоединения с участием напряженных циклоолефинов. // Диссертация на соискание ученой степени доктора наук. Казань. 1984.

181. Комендантов М.И., Кузина Н А., Домнин И.Н:.// Ж.Ор.Х. 1972, Т. 8. В. 3; С. 652653.

182. Комендантов М.И., Фомина Т.Б., Кузина Н.А., Домнин И.Н. // Ж.Ор.Х. 1974. Т. 10. В. 2. С. 215-219.

183. Комендантов М.И., Костиков P.P., Панасюк Т.Б., Домнин И.Н. // Транс-3-(2,3-дипропид-2-циклопропенил)акриловая кислота и ее метиловый эфир.* Минтез и свойства. // Ж.Ор.Х. 1987. Т. 23. В. 11. С. 2365-2369.

184. Пальм В.А. // Основы количественной теории органических реакций. // Ленинград. "Химия". 1977.360 С.

185. Simmons Н.Е., Fukunaga T.J. // Spiroconjugation. //J. Am; Chem. Soc. 1967. Vol. 89. N20. P. 5208-5215.

186. Domnin I.N., Kopf J., Keyaniyan S., de Meijere A. // ConformationalsBehaviour of 3-Phenyl- and 3-Carbomethoxy-substituted Cyclopropenone Derivative. // Tetrahedron. 1985. Vol. 41. N 22: P: 5377-5382.

187. Комендантов М.И., Логош И.Б., Домнин И.Н. // Ж.Ор.Х. 1985. Т. 21. В: 5. С. 10261029.

188. Xidos J.D., Gosse T.L., Burke E.D., Poirier R.A., Burnell D.J. // Endo-Exo and Facial Stereoselectivity in the Diels-Alder Reactions of 3-Substituted Cyclopropenes with Butadiene. // J. Am. Chem. Soc. 2001. Vol. 123. N 23. P. 5482-5488.

189. Gleiter R., Spanget-Larsen J. // Photoelectron Spectra of some Strained Hydrocarbons. // Advances in Strain in Organic Chemistry. 1992. Vol. 2. P. 143-189.

190. Eckert-Maksic M., Maksimovic L., Zrinski I., Kuznetsova T.S., Zefirov N.S. // Photoelectron Spectra and Conformational Behaviour of 3-Isopropenylcyclopropene Derivatives.//Croatia Chemica Acta. 1996. P. 1521-1536.

191. Baidin V.N., Domnin I.N., Prokhorenko O.A., Elbel S., de Meijere A. // Photoelectron Spectra of Phenyl Substituted Cyclopropene Derivatives. // J. Electron Spectroscopy and Related Phenomena. 1984. Vol. 34. P. 103-104.

192. Jensen F. // Introduction to Computional Chemistry. // Wiley and Sons. Chichester. 1999.

193. Sustmann R. // A simple model for substituent effects in cycloaddition reactions. I. 1,3-dipolar cycloadditions. // Tetrahedron Lett. 1971. Vol. 12. N 29. P. 2717-2720.

194. Стеценко O.H. // Дипломная работа. СПбГУ. Санкт-Петербург. 2004.

195. Дьяконов И.А., Комендантов М.И., Гохманова И. // Ж.О.Х. 1959. Т. 29. С. 3848.

196. Tomioka ffi, Miyagawa Н. // Photochemical addition of tertiary amines to electrophilic cyclopropanes via single electron transfer. // Chem. Commun. 1988. N 17. P. 1183.

197. Органикум.-М:Мир,1979.Т2.С.247-248.