Карбонильные соединения азафеналенов в синтезе производных полиазапиренов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Лобач, Денис Александрович

• Лобач, Денис Александрович
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Лобач, Денис Александрович

Введение.

Глава 1. Синтез карбо- и азагетероциклических систем с использованием карбонильных соединений обзор литературных данных).

1.1. Аннелирование карбоциклического ядра.

1.2. Аннелирование гетероциклического (азотсодержащего) ядра.

1.3. Аннелирование азотсодержащего ядра конденсацией орто- и ие/эм-диаминов с карбонильными соединениями.

Глава 2. Обсуждение результатов.

2.1. Синтез 1,3-диазапиренов.

2.1.1. Синтез 1,3-Дизапиренов реакцией перимидинов с 1,3-дикарбонильными соединениями.

2.1.2. Синтез 1,3-диазапиренов реакцией 1,8-диамино-нафталина с 1,3-дикарбонильными соединениями.

2.1.3. Синтез производных 1,3-диазапирена из 1Я-пери-мидина и этоксиметиленацетоуксусного эфира или этоксиметиленацетилацетона.

2.1.4. Синтез 1,3-диазапиренов на основе карбонильных соединений перимидинового ряда.

2.1.5. Синтез 7-бензоил-1,3-диазапиренов.

2.1.6. Строение синтезированных 1,3-диазапиренов.

2.2. Синтез 1,2,3-триазапиренов.

2.3. Синтез азапиренов на основе 1,3,5-триазинов.

2.3.1. Синтез альдегидов и кетонов производных 1-аза-феналена.

2.3.2. Реакция 1,3,5-триазинов с карбонильным соединениями, производными 1-азафеналена.

2.3.3. Диацилирование (формилирование) 1Я-перими-дина.

2.3.4. Синтез 1,3,7-триазапиренов, содержащих в положении 4 карбонильную группу.

2.4. ие/ш-Аннелирование пиридазинового ядра.

2.4.1. Синтез 1,2,6,8-тетраазапиренов.

2.4.2. Синтез 1,2,3,6,7-пентаазапиренов.

Глава 3. Экспериментальная часть.

Выводы.:.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Карбонильные соединения азафеналенов в синтезе производных полиазапиренов»

Полиядерные азотсодержащие ароматические системы традиционно представляют большой интерес как с теоретической, так и с практической точки зрения. Известно, что подобные структуры входят в состав многих антибиотиков и алкалоидов. Однако, до недавнего времени они оставались недостаточно изученными. Среди немногочисленных синтезированных представителей полиазапиренов [1] были найдены эффективные лекарственные препараты, проявляющие анальгетическую, антибактериальную и противовирусную активность [2-6], органические люминофоры, реагенты для аналитической химии, красители [7-11]. В последнее время возрос интерес к подобным структурам как люминесцентным интеркаляторам [12-16]. Еще одно направление, в котором используются полиазапиреновые структуры - это бурно развивающаяся супрамолекулярная химия (конструирование так называемых «молекулярных устройств», в частности «молекулярных переключателей» [17]).

Малая доступность таких соединений определяется, в первую очередь, отсутствием удобных методов пери-аннелирования карбо-циклических и гетероциклических ядер к феналенам и азафеналенам.

Поэтому данная работа посвящена решению этой проблемы.

Цель работы: разработка методов синтеза полиазапиренов на основе карбонильных соединений производных 1#-перимидина, 1Н-нафто[1,8-а?е][1,2,3]триазина (1,2,3-триазафеналена) и 1-азафеналена.

В процессе выполнения работы нами последовательно решались следующие задачи:

1. Разработка методов иерм-аннелирования карбоциклического ядра к перимидинам (гл. 2.1.);

2. Разработка методов ие/зм-аннелирования карбоциклического ядра к 1,2,3-триазафеналену (гл. 2.2.);

3. Разработка метода иери-аннелирования пиридинового ядра к 1-азафеналенам и перимидинам с использованием 1,3,5-триазинов в ПФК (гл. 2.3.);

4. Разработка метода иери-аннелирования пиридазинового ядра к перимидинам и 1,2,3-триазафеналену (гл. 2.4.);

5. Установление строения полученных соединений.

Проведенное исследование позволило получить следующие результаты:

Исследована реакция lif-перимидина, 1,2,3-триазафеналена и 1,8-диаминонафталина с 1,3-дикарбонильными соединениями в среде 70%-ной серной или полифосфорной кислоты. Установлено, что в этих условиях происходит надстройка шестичленного 6,1-пери-карбоциклического кольца, в случае 1,8-диаминонафталина вместе с гетероциклическим. Показано, что б(7)-ацилперимидины реагируют с карбонильными соединениями в тех же условиях, что и перимиди-ны, образуя 1,3-диазапирены. На основании вышесказанного разработаны методы синтеза 6,8-ди- и 2,6,8-тризамещенных 1,3-диаза-пиренов, а также 6,8-дизамещенных 1,2,3-триазапиренов. Установлено, что реакция 6(7)-ацил-1,2,3-триазафеналенов с винилбутиловым эфиром в бензоле приводит к смеси 6- и 7-ацил-1-азафеналенов. Разработан метод синтеза ранее неизвестных 1,7-диазапиренов основанный на реакции карбонильных соединений производных 1-азафеналена с 1,3,5-триазинами в полифосфорной кислоте. Установлено, что реакция lif-перимидина с 2.5-3-кратным избытком 1,3,5-триазинов в полифосфорной кислоте в зависимости от температуры приводит к образованию продуктов 6,9-диацилирования или ацили-рования с ие/ш-аннелированием пиридинового кольца. На основании чего разработан метод синтеза 6,9-диацилперимидинов и ранее неизвестных 4-ацил-1,3,7-триазапиренов. Разработан метод аннелирова-ния пиридазинового кольца, основанный на взаимодействии азафена-ленов, содержащих в соседних яери-положениях карбонильную и нитрогруппу с гидразином, на основании чего созданы методы синтеза 1,2,6,8-тетра- и 1,2,3,6,7-пентаазапиренов.

Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы. Работа изложена на 115 страницах, иллюстрирована 15 таблицами, 88 схемами и 7 рисунками. Библиография содержит 122 литературных ссылки.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Лобач, Денис Александрович

выводы

1. Разработан одностадийный метод надстройки шестичленного 6,7-яери-карбоциклического кольца к азафеналенам действием 1,3-дикарбонильных соединений в среде 70%-ной серной или полифосфорной кислоты, что позволило синтезировать 6,8-ди-и 2,6,8-тризамещенные производные 1,3-диазапирена, 6,8-дизамещенные 1,2,3-триазапирены. Замена перимидинов на их предшественник - 1,8-диаминонафталин - в тех же условиях также приводит к 2,6,8-тризамещенным 1,3-диазапиренам.

2. Показано, что 6(7)-ацилперимидины реагируют с карбонильными соединениями в тех же условиях, что и перимидины образуя 1,3-диазапирены.

3. Установлено, что реакция 6(7)-ацил-1,2,3-триазафеналенов с винилбутиловым эфиром в бензоле приводит к смеси 6- и 7-ацил-1 -азафеналенов.

4. Разработан метод синтеза ранее неизвестных 1,7-диазапиренов основанный на реакции карбонильных соединений производных 1-азафеналена с 1,3,5-триазинами в полифосфорной кислоте.

5. Установлено, что реакция 1Я-перимидина с 2.5-3-кратным избытком 1,3,5-триазинов в полифосфорной кислоте в зависимости от температуры приводит к образованию продуктов 6,9диацилирования или ацилирования с иерм-аннелированием пиридинового кольца. На основании чего разработан метод синтеза 6,9-диацилперимидинов и ранее неизвестных 4-ацил-1,3,7-триазапиренов.

6. Разработан метод аннелирования пиридазинового кольца, основанный на взаимодействии азафеналенов, содержащих в соседних «^w-положениях карбонильную и нитрогруппу с гидразином, что позволило синтезировать производные 1,2,6,8-тетра- и 1,2,3,6,7-пентаазапиренов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Лобач, Денис Александрович, 2009 год

1. Боровлев И.В., Демидов О.П., Синтез аза- и полиазапиренов // ХГС. - 2008. - С. 1613 (обзор).

2. Andricopolo A.D., Muller L.A., Filho V.C., Cani G.-N.R.J., Yunes R.A., Analgesic activity of cyclic imides: 1,8-naphthalimide and 1,4,5,8-naphthalenediimide derivatives // Farmaco. 2000. - Vol. 55(4).-P. 319.

3. Fairfull A.E.S., Peak D.A., Short W.F., Watkins T.I., Some Derivatives of 1,6-Diazapyrene: 4,5- and 6,7-Dibenzo-l,3-diazacyclo-hepta-2,4,6-triene II J. Chem. Soc. 1952. - P. 4700.

4. Roknic S., Glavas-Obrovac L., Karner I., Piantanida I., Zinic M., Pavelic K., In vitro cytotoxicity of three 4,9-diazapyrenium hydro-gensulfate derivatives on different human tumor cell lines // Chemotherapy. 2000. - Vol. 46. - P. 143.

5. Steiner-Biocic I., Glavas-Obrovac L., Karner I., Piantanida I., Zinic M., Pavelic K., Pavelic J., 4,9-Diazapyrenium dications induce apoptosis in human tumor cells // Anticancer Res. 1996. - Vol. 16.-P. 3705.

6. Красовицкий Б.М, Афанасиади JI.M., Препаративная химия органических люминофоров. Харьков: Фолио. - 1997. - 208 с.

7. Katz H.E., Johnson J., Lovinger A.J., Li W., Naphtalenetetracar-boxylic Diimide-Based w-Chennel Transistor Semiconductors: Structural Variation and Thiol-Enhanced Gold Contacts // J. Am. Chem. Soc. 2000. - Vol. 122. - P. 7787.

8. Alp S., Erten S., Karapire C., Koz В., Doroshenko A.O., Icli S., Photoinduced energy-electron transfer studies with naphthalene diimides // J. Photochem. Photobiol., A 135. 2000. - P. 103. Chem. Abstr., 133, 259160.

9. Kitamura K., Matsushita G., Sato Т., Dispersants for pigments and their use in compositions for coating, inks and color filter staining II Japan Pat. 2000. - 191, 937. Chem. Abstr., 133, 90774.

10. Ikeda H., Fuji К., Tanaka K., Preparation, characterization and DNA photo cleavage of diazapyrene-tethered oligothymidylates // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996. - Vol. 6. - P. 101.

11. Becker H.-C., Norden В., DNA Binding Properties of 2,7-Diazapyrene and Its TV-Methylated Cations Studied by Linear and Circular Dichroism Spectroscopy and Calorimetry // J. Am. Chem. Soc. 1997. - Vol. 119. - P. 5798.

12. Brun A. M., Harriman A., Photochemistry of Intercalated Quaternary Diazaaromatic Salts // J. Am. Chem. Soc. 1991. - Vol. 113. -P. 8153.

13. Blacker A.J., Jazwinski J., Lehn J.-M., Wilhels F.X., Photochemical Cleavage of DNA by 2,7-Diazapyrenium Cations I I J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986. - P. 1035.

14. Blacker J., Jazwinski J., Lehn J.-M., Diazapyrene Compounds useful for Photocleavage of Nucleic Acids Visible Light without Photosensitizers // US Patent 4925937 (1990).

15. Balzani V., Credi A., Langford S.J., Raymo F.M., Stoddart J.F., Venturi M., Constructing Molecular Machinery: A Chemically-Switchable 2.Catenane. И J. Am. Chem. Soc. 2000. - Vol. 122. -P. 3542.

16. Mezheritskii V.V., Tkachenko V.V., Synthesis of Pm'-annelated Heterocyclic Systems // Adv. Heterocyclic Chem. 1990. - Vol. 51.-P. 1 (обзор).

17. Asscher Y., Agranat I., Intramolecular Friedel-Crafts Acylation of a Lactane in Polyphosphoric Acid. Synthesis of 2-Phenylphenalen-1-one II J. Org. Chem. 1980. - Vol. 45. - P. 3364.

18. Eistert В., Eifler W., Goth H., Versuche in der Reihe des 3-Hydroxy-l-oxo-phenalens und des l,2,3-Trioxo-2,3-dihydro-phenalens // Chem. Ber. 1968. - Bd. 101. - S. 2162.

19. Ошка В. П., Ангидридная конденсация. Рига: Зинатне, 1973, -С. 134.

20. Lock G., Walter Е., Uber die Chlormethylierung des Naphthalins und die Verwendung des 1,5-Dichlormethylnaphthalins zur Syn-these polycyclischer Ringsysteme, I. Mitteilung // Ber. 1942. -Bd. 75.-S. 1158.

21. Frost D.A., Morrison G.A., Naturally Occurring Compounds related to Phenalenone. Part V. Synthetic Approaches to Structures Based on 8,9-Dihydro-8,8,9-trimethylphenalenol,2-6.furan-7-one

22. J. Chem. Soc. Perkin Trans I.- 1973, P. 2159.

23. Lock G., Gergely G., Zur Kenntnis sterischer Einflusse auf Ring-schlubreaktionen // Monatsh. Chem. 1948. - Bd. 79. - S. 521.

24. Newman M.S., Khanna V.K., A New Synthesis of Ben-zoa.pyrene-6,12-quinone // J. Org. Chem. — 1975. Vol. 40. - P. 3283.

25. Kuroda S., Hirooka S., Tanaka E., Fukuyama Y., Tsuchida Т., Na-kagawa K., Convenient syntheses of condensed phenalenones. The synthesis of indenol,2-<a.phenalene-6,8-dione and its derivatives IIBull. Chem. Soc. Jpn. 1989. - Vol. 62. - P. 2396.

26. Macdowell D.W.H., Jourdenais R.A., Naylor R., Paulovicks G.E., The Synthesis and Metalation of Some Phenalenothiophenes and a Fused Benzo Derivative // J. Org. Chem. 1971. - Vol. 36. - P. 2683.

27. Suenaga M., Miyahara Y., Inazu Т., A Novel Approach to Extended Phenalenones // J. Org. Chem. 1993. - Vol. 58. - P. 5846.

28. Lewis I.K., Topsom, R.D., The preparation and stability of peri-naphthane И Aust. J. Chem. 1965. - P. 923.

29. Демидов О.П., Боровлев И.В., Пожарский А.Ф., Неожиданный результат циннамоилирования перимидина в условиях реакции Фриделя-Крафтса ИХГС. 2001. - С. 1136.

30. Боровлев И.В., Демидов О.П., Пожарский А.Ф., Синтез 6-гидрокси-1,3-диазапиренов // Изв. Акад. Наук. Сер. хим. -2002. С. 794.

31. Боровлев И.В., Аксенов А.В., Пожарский А.Ф., Синтез производных 1,3-диазапирена IIХГС. 1997. - № 11. - С. 1579.

32. Боровлев И.В., Демидов О.П., Аксенов А.В., Пожарский А.Ф.,

33. Гетероциклические аналоги плейадиена. LXXIV. Реакции пе-pw-циклизации в перимидиновом ряду: синтез производных 1,3-диазапирена И ЖОрХ. 2004. - Т. 40. - Вып. 6. - С. 932.

34. Боровлев И.В., Демидов О.П., Пожарский А.Ф., Синтез 1,3-диазапиренов ЦХГС. 2002. - № 8. - С. 1109.

35. Аксенова И.В., Ляховненко А.С., Аксенов А.В., Боровлев И.В., Синтез 1,3-диазапиренов винилформилированием перимидинов // ЖОХ. 2007. - Т. 77. - Вып. 9. - С. 1579.

36. Nenajdenko V.G., Baraznenok, I.L., Balenkova, E.S., N,N-Dimethylacrylamide-triflic anhydride complex as novel bifunc-tional electrophile in reaction with electron-rich aromatics // Tetrahedron. 1996. - Vol. 52. - № 40. - P. 12993.

37. Jutz C., Kirchlechner R., Azuleno5,6,7-cd.phenalene, a new qua-siaromatic system // Angew. Chem. internat. Edit. 1966. - Vol. 5. -P. 516.

38. Демидов О.П., Боровлев И.В., Пожарский А.Ф., Изменение ре-гиоселективности реакции перимидина с коричной кислотой в зависимости от концентрации ПФК II ХГС. 2001. - № 1. - С. 133.

39. Haddon R.C., Rayford R., Hirani A.M., 2-Methyl- and 5-Methyl-9-hydroxyphenalenone II J. Org. Chem. 1981. - Vol. 46. - P. 4587.

40. Боровлев И.В., Демидов О.П., Аксенов A.B., Пожарский А.Ф., Гетероциклические аналоги плейадиена. Реакции пери-циклизации в перимидиновом ряду: синтез производных 1,3-диазапирена // ЖОрХ. 2004. - Т. 40. - Вып. 6. - С. 932.

41. Schroeder Н.Е., Stiiman F.E., Palmer F.S., Condensation of Phtha-lideneacetic Acid with Naphthalenes to Form Benzopyrenequinones II J. Am. Chem. Soc. 1956. - Vol. 78. - P. 446.

42. Kappe Т., Umlagerungen von heterocyclen, I. mitt.: Umlagerung von 4-hydroxy-5,6-benzocumarinen in 3,9-dihydroxy-l-phenalenone // Tetrahedron Lett. 1968. - Vol. 9. - № 51. - P. 5327.

43. Hayashi Т., Sawamura M., Ito Yo., Asymmetric Synthesis Catalyzed by Chiral Ferrocenylphosphine Transition Metal Complexes. 10. Gold(I)-Catalyzed Asymmetric Aldol Reaction of Isocya-noacetate // Tetrahedron. - 1992. - Vol. 48. - № 11. - P. 1999.

44. Yamazaki Т., Shechter H., Dipolar addition and acyl migration in reactions of benzyne and acetylenes with 5-membered ring a-diazoketones // Tetrahedron Lett. 1972. - Vol. 13. - № 44. - P. 4533.

45. Stang P.J., Cao D.H., Saito S., Arif A.M., Self-Assembly of Catio-nic, Tetranuclear, Pt(II) and Pd(II) Macrocyclic Squares. X-ray Crystal Structure of Pt2+(dppp)(4,4'-bipyridyl)2-0S02CF3.4 // J. Am. Chem. Soc. 1995. - Vol. 117. - P. 6273.

46. Sotiriou-Leventis С., Mao Z., Rawashdeh A.-M. M., A Convenient Synthesis and Spectroscopic Characterization of N,1^-Bis(2-propenyl)-2,7-diazapyrenium Quaternary Salts // J. Org. Chem. -2000.-Vol. 65.-P. 6017.

47. Jazwinski J., Blacker A.J., Lehn J.-M., Cesario M., Guilhem J.,

48. Pascard С., Cyclo-bisintercalands: Synthesis and Structure of an Intercalative Inclusion Complex, and Anion Binding Properties // Tetrahedron Lett. 1987. - Vol. 28. - № 48. - P. 6057.

49. Kishikawa K., Iwashima C., Kohmoto S., Yamaguchi K., Yama-moto M. Difference in guest-inclusion abilities of anti- and syn-rotamers // J. Chem. Soc. Perkin I. 2000. - Vol. 14. - P. 2217.

50. Sotiriou-Leventis С., Mao Z., A Facile Synthesis of 2,7-Diazapyrene II J. Heterocycl. Chem. 2000. - Vol. 37. - P. 1665.

51. Lier E.F., Hunig S., Quast H., 2,7-Diazapyren und sein Bis(7V-methyl)quartarsalz // Angew. Chem. 1968. - Vol. 80. - P. 799.

52. Hunig S., Gross J., Lier E.F., Quast H. Synthese und Polarographic von Quartarsalzen der Phenanthroline, des 2,7-Diazapyrens sowie der Diazoniapentaphene II Ann. 1973. - P. 339.

53. Kamata Т., Wasada N., Method of the Synthesis of 2,7-Diaza-1,2,3,6,7,8-hexahydropyrenes // Japan Pat. 1999. - 11322, 747. Chem. Abstr., 131, 337016.

54. Christmann O., Synthesen in der Perimidin-Reihe, IIIIAnn. 1968. -Bd. 716. -S. 147.

55. Aksenov A.V., Borovlev I.V., Aksenova I.V., Pisarenko S.V., Ko-valev D.A., A new method for c, «^pyridine /?erz-annelation: synthesis of azapyrenes from phenalenes and their dihydro derivatives // Tetrahedron Lett. 2008. - Vol. 49. - № 3. - P. 707.

56. Аксенов А.В., Боровлев И.В., Аксенова И.В., Ляховненко А.С., Ковалев Д.А., Синтез производных 1,3,7-триазапирена и 1,2,3,7-тетраазапирена как результат аномальной реакции Tenia II Изв. Акад. Наук. Сер. хим. 2008. - № 1. - С. 209.

57. Аксенов А.В., Боровлев И.В., Аксенова И.В., Ковалев Д.А., Синтез новой гетероциклической системы 1,2,3,7-тетраазапирена // ХГС. 2007. - С. 1590.

58. Аксенов А.В., Боровлев И.В., Писаренко С.В., Аксенова И.В., Взаимодействие 6(7)-ацил(формил)перимидинов с 1,3,5-триа-зинами в полифосфорной кислоте //ХГС. 2008. - С. 1080.

59. Lacy Ph.H., Smith D.C.C., Synthesis of lif-Benzode.cinnolines (\H-\,2-Diazaphenalenes) II J. Chem. Soc. (C). 1971. - P. 747.

60. Lacy Ph.H., Smith D.C.C., l#-Benzocfe.cinnoline and 8-Hydroxy-1 -naphthonitrile // J. Chem. Soc. Perkin Trans /. 1975. - P. 419.

61. Аксенова И.В., Сапрыкина Н.Г., Аксенов A.B., Синтез 1Н-бензос/е.циннолинов из нитронафталинов // ЖОрХ. 2008. -Т. 44. - Вып.1. - С. 149.

62. Dziewofiski К., Stolyhwo Т., Uber die drei isomeren Oxy-naphthalsauren und ihre Azoderivate. Ein Beitrag zur Kenntnis der anomalen Kupplungsreaktionen in der Naphthalingruppe // Chem. Ber. 1924. - Bd. 57. - S. 1540.

63. Dutt S.,pen-Naphthindigotin 11 J. Chem. Soc. 1923. - P. 224.

64. Fukuhara K., Miyata N., Kamlya S., Synthesis of 6-azabenzoa.pyrene // Tetrahedron Lett. 1990. - Vol. 31. - № 26. -P. 3743.

65. Deady L.W., Smith C.L., Tetracycle formation from the reaction of acetophenones with 1-aminonthraquinone, and further annulationspyridine and diazepine rings // Aust. J. Chem. 2003. - Vol. 56. -P. 1219.

66. Schacher K., Renn K., U.S. Pat. 1,698.894 (1928) CA 1929. -Vol. 23.-P. 1143.

67. Al-Talib M., Jibril I., Jochims J. C., Hullner G., Synthesis and Structure of Heterocumulenes with >C =N=C=0 and >C=N=C=S Units IIBer. 1984. -Bd. 117. - S. 3211.

68. O'Brien S., D. Smith C.C., The Synthesis of Heterocyclic Analogues of Phenalene (Perinaphthene), containing one Heteroatom // J. Chem. Soc. 1963. - P. 2907.

69. Tanga M.J., Reist E.J., Synthesis of 1-azapyrene // J. Heterocycl. Chem. 1986. - Vol. 23. - P. 747.

70. Ried W., Stahlhofen P. // Chem. Ber. 1957. -Bd. 90. - S. 815.

71. Десенко C.M., Колос H.H., Туэни M., Орлов В.Д., Циклокон-денсация халконов с ди- и триамино-1,2,4-триазолами // ХГС. 1990. -№ 7. - С. 938.

72. Орлов В.Д., Десенко С.М., Кругленко В.П. и др., Образование пиримидо1,2-я.бензимидазолов в реакции 1,2-диаминобензи-мидазола с халконами II ХГС. 1986. - № 8. - С. 1136.

73. Колос Н.Н., Орлов В.Д., Папанов Б.В., Баумер В.Н., Синтез 2-амино-4,5,7-триарилимидазо1,5-6.пиридазинов И ХГС. 1998. -№ 10.-С. 1397.

74. Орлов В.Д., Туэни М., Колос Н.Н. и др., Реакции 4,5-диамино-З-метил-1-фенилпиразола с ароматическими галогенкетонами НХГС. 1988. - № 6. - С. 787.

75. Bindra A., Le Goff Е., Condensation of o-phenylenediamine with tomy-dibenzoylethylene. Synthesis of 2,5-diphenyl-l,6-dihydro1.6-benzodiazocine // Tetrahedron Lett. 1974. - P. 1523.

76. Trattner R.B., Perlmutter H.D., A reinvestigation of the reaction between dibenzoylethylen and ort/zo-phenylendiamine // J. Hete-rocycl. Chem. 1974. - Vol. 11. - № 1. - P. 89.

77. Perlmutter H.D., Trattner R.B., The reaction of o-phenylendiamine with 1,2-dibenzoylethylen // J. Heterocycl. Chem. 1974. - Vol.1..-№5. -P. 847.

78. Wawzonek S., Reaction of 4,5-diamino-l,3-dirnethyluracil with diketones // J. Org. Chem. 1976. - Vol. 41. - № 2. - P. 310.

79. Орлов В.Д., Десенко C.M., Инсуасти Б. и др., Исследование продуктов взаимодействия диароилэтиленов с офенилен-диамином и 1,3-диметил-5,6-диаминоурацилом II ХГС. 1987. - № 4. - С. 523.

80. Пожарский А.Ф., Дальниковская В.В., Перимидины // Успехи химии. —1981. — Т. 50. Вып. 9. — С. 1559 (обзор).

81. Sachs F., Eine neue Darstellungsweise fur aromatische Amine // Ber. 1906. -Bd. 39. - S. 3006.

82. Dufour M., Buu-Hoi N.P., Jacquignon P., Double Skraup Reaction to Diaza-derivatives of some Carcinogenic Hydrocarbons // J. Chem. Soc. (C). 1967. - P. 1415.

83. Edel A., Marnot P.A., Sauvage J.P., Unexpected synthesis of 2-methyl 1,3-diazapyrtne from 1,8-diaminonaphthalene // Tetrahedron Lett. -1985. Vol. 26. - № 6. - P. 727.

84. Dimrot O., Roos H., Das Naphtazarin und das 5,6-Dioxy-l,4-Naphtochinon II Ann. 1927. - Bd. 456. - S. 177.

85. Gerson F., Die ESR.-Spektren der Radikal-Ionen des 1,3,6,8-Tetraazapyrens II Helv. Chim. Acta. 1964. - Bd. 47. - S. 1484.

86. Пожарский А.Ф., Королева В.Н., Комиссаров И.В., Филиппов И.Т., Боровлев И.В., Синтез и нейротропная активность 4(9)- и 6(7)-аминоперимидинов. Сравнение с 4(9)- и 6(7)-ацетилпери-мидинами //Хим.-фарм. журнал. 1976. - № 7. - С. 34.

87. Аксенова И.В., Боровлев И.В., Ляховненко А.С., Писаренко С.В., Аксенов А.В., Неожиданный результат взаимодействия 1,8-диаминонафталина с ароматическими нитрилами в полифосфорной кислоте // ХГС. 2007. - С. 788.

88. Grundmann С., Kreutzberger A., Triazines. XIII. The Ring Cleavage of s-Triazine by Primary Amines. A New Method for the Synthesis of Heterocycles // J. Am. Chem. Soc. 1955. - Vol. 77. -P. 6559.

89. Боровлев И.В., Аксенов A.B., Аксенова И.В., Писаренко С.В., 1,3,7-Триазапирены: неожиданные продукты реакции 1,8-диаминонафталина с 1,3,5-триазинами в полифосфорной кислоте // Изв. Акад. Наук. Сер. хим. 2007. - № 11. - С. 2275.

90. Аксенова И.В., Аксенов А.В., Ляховненко А.С., Боровлев И.В., Неожиданная реакция 1,8-нафтилендиамина и перимидинов с 1,3,5-триазином в присутствии бензонитрила в полифосфорной кислоте II ХГС. 2008. - С. 1106.

91. Аксенов А.В., Ляховненко А.С., Аксенова И.В., Аксенов Н.А., Неожиданный результат реакции 1,8-нафтилендиамина с триазином и карбонильными соединениями в полифосфорной кислоте НХГС. 2008. - С. 1584.

92. Neidlein R., Behzadi Z., 1,9-Diethoxyphenaleniumtetrafluoroborat und seine Reaktivitat // Chem. Ztg. -1978. Vol. 102. - P. 199.

93. Боровлев И.В., Демидов О.П., Пожарский А.Ф., Неожиданный результат алкилирования перимидина халконом в условиях реакции Михаэля НХГС. 2002. - С. 278.

94. Аксенова И.В., Аксенов А.В., Заморкин А.А., Гончаров В.И., Синтез 1,3-диазапиренов из бензо/.хиназолинов И ХГС. — 2008.-С. 260.

95. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Заморкин А.А., Неожиданный результат реакции 2-этоксинафталина с 2,4,6-триметил-1,3,5-триазином НХГС. 2008. - С. 948.

96. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Ляховненко А.С., Лобач Д.А., Синтез 1,3-диазпиренов реакцией 1/7-перимидинов с 1,3-дикарбонильными соединениями // Изв. Акад. Наук. Сер. хим. 2009.-№4.-С. 841.

97. Кривенько. Саратов: Из-во «Научная книга» - 2008. - С. 10.

98. Cameron D. W., Samuel Е. L., Synthesis of the Perimidin-4- and 6-one Systems II Austral. J. Chem. 1976. - P. 2499.

99. Wasulko W., Noble A.C., Popp F.D., Synthesis of Potential Antineoplastic Agents. XIV. Some 2-Substituted 2,3-Dihydro-li7-perimidine // J. Med. Chem. 1966. - Vol. 9. - P. 599.

100. Боровлев И.В., Аксенов A.B., Аксенова И.В., Лобач Д.А., Неожиданный результат реакции 1,8-нафтилендиамина с 1,3-дикарбонильными соединениями в полифосфорной кислоте // ЖОХ. 2008. - Т. 78.-Вып. 11.-С. 1933.

101. Аксенов А.В., Боровлев И.В., Аксенова И.В., Лобач Д.А., Ля-ховненко А.С., Новые подходы к синтезу 1,3-диазапиренов // ХГС. 2009. - С. 79.

102. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Применение рециклизации 1,3,5-триазинов в органическом синтезе И ХГС. 2009. - С. 167 (обзор).

103. Лобач Д.А., Аксенова И.В., Карбонильные соединения в синтезе азапиренов // Тез. докл. 1-й Международной конференции по химии гетероциклов «Новые направления в химии гетероциклических соединений» (г. Кисловодск), Ставрополь. — 2009.-С. 208.

104. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Лобач Д.А., Жиров A.M., Неожиданный результат реакции 6(7)-ацетил(бензоил)- li/-нафто1,8-й?е.[1,2,3]триазинов с винилбутиловым эфиром // ХГС. 2008. - С. 1266.

105. Flowerday P., Perkins М. J., A novel heterocyclic transformation II J.Am. Chem. Soc. 1969. -Vol. 91.-P. 1035.

106. Аксенов A.B., Аксенова И.В., Лобач Д.А., Щербаков С.В., Синтез производных 1,7-диазапиренов // Тез. докл. IX международного семинара по магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология). Ростов-на-Дону. - 2008. — С. 146.

107. Аксенов А.В., Боровлев И.В., Ляховненко А.С., Аксенова И.В., Ацилирование перимидина 1,3,5-триазинами в полифосфорной кислоте П ХГС. 2007. - С. 629.

108. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Лобач Д.А., Щербаков С.В., Неожиданный результат реакции перимидинов с избытком 1,3,5-триазинов в полифосфорной кислоте // ХГС. — 2008. С. 1107.

109. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Ляховненко А.С., Лобач Д.А., Синтез 4-формил-1,3,7-триазапирена // Тез. докл. IXмеждународного семинара по магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология). Ростов-на-Дону. - 2008. - С. 150.

110. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Лобач Д.А., Сапрыкина Н.Г.,

111. Синтез новой гетероциклической системы 1,2,3,6,7-пентаазапирена // Тез. докл. X молодеж. Научн. школы-конференции по орг. хим., Уфа: Реактив. — 2007. С. 265.

112. Шарп Дж., Госни И., Роули А., Практикум по органической химии: Пер. с англ. М.: Мир. - 1993. - С. 188.

113. Rees C.W., Storr R.C., Reactive Intermediates. Part IV. The Ami-nation of Naphthol,8-c/e.triazine // J. Chem. Soc. 1969. - P. 756.

114. Пожарский А. Ф., Анисимова В. А., Цупак E. Б. Практические работы по химии гетероциклов. — Ростов-на-Дону: изд-во РГУ. 1988: а) С. 87; б) С. 107; в) С. 109; г) С. 122.

115. Аксенов А.В., Боровлев И.В., Ляховненко А.С., Аксенова И.В., Формирмилирование производных перимидина в системе 1,3,5-триазин полифосфорная кислота // ЖОрХ. — 2007. -Т. 43. - Вып. 10. С. - 1581.

116. Schaefer F.C., Peters G.A., Synthesis of the s-Triazine System. III. Trimerization of Imidates // J. Org. Chem. 1961. - Vol. 26. - P. 2778.

117. Аксенов A.B., Литовка A.A., Смушкевич Ю.И., Новый метод получения 1,3,5-триазинов. Гидрид натрия как нуклеофил // Деп. в ВИНИТИ 24.12.92 г. № 3648-В92.

118. F. Uhlig, Polyphosphoric acid, cyclization agent in preparative organic chemistry // Angew. Chem. 1954. - Vol. 66. - P. 435.