Хемо- и стереоселективность реакций Ганча и Биджинелли в присутствии наноразмерных оксидов металлов и кремния тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Титова, Юлия Алексеевна

• Титова, Юлия Алексеевна
• кандидат наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат наук Титова, Юлия Алексеевна

ОГЛАВЛЕНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.............................................................................................................4

ВВЕДЕНИЕ...........................................................................................................................................5

Глава 1. Оксиды металлов — катализаторы органических реакций (аналитический обзор литературы)......................................................................................8

1.1. Реакции окисления и восстановления..............................................................9

1.2. Реакции С-алкилирования...................................................................................................14

1.3. Реакции конденсации.......................................................................................15

1.3.1. Конденсация Кневенагеля...........................................................................15

1.3.2. Альдольная конденсация..............................................................................18

1.3.3. Получение бис(индолил)метана и его производных................................20

1.3.4. Получение бипиридинов..............................................................................21

1.3.5. Реакция Фриделя-Крафтса...........................................................................22

1.3.6. Реакция Пехмана...........................................................................................24

1.3.7. Конденсация аминов с альдегидами...........................................................25

1.4. Реакции УУ-формилирования, #-ацилирования и ТУ-алкилирования............26

1.5. Реакция Тищенко..............................................................................................28

1.6. Мультикомпонентные реакции.......................................................................28

1.6.1. Синтез ацетамидо- и аминокетонов............................................................28

1.6.2. Реакция Манниха..........................................................................................30

1.6.3. Синтез пропаргиламинов.............................................................................31

1.6.4. Синтез 4Н-пиранов.......................................................................................32

1.6.5. Получение имидазолов................................................................................35

1.6.6. Получение триазолов...................................................................................36

1.6.7. Синтез пиридазинов.....................................................................................37

1.6.8. Синтез дигидропиримидинов.....................................................................38

1.6.9. Синтез дигидропиридинов. Реакция Ганча...............................................42

1.7. Существующие катализаторы реакций Ганча и Биджинелли................44

Глава 2. Исследование хемо- и стереоселективности реакций Ганча и Биджинелли в присутствии наноразмерных оксидов металлов и кремния50

2.1. Характеристика наноразмерных оксидов металлов и элементов..............50

2.2. Исследование хемоселективности реакции Ганча в присутствии наноразмерных оксидов металлов..........................................................................53

2.2.1. Исследование поведения реагентов и интермедиатов реакции Ганча на поверхности наноразмерных оксидов металлов.................................................58

2.3. Оптимизация условий получения ключевых интермедиатов реакции Ганча (реакция Кневенагеля).............................................................................................68

2.4. Изучение влияния наноразмерных оксидов металлов на стереоселективность синтеза Ганча.....................................................................76

2.5. Исследование хемоселективности реакции Биджинелли в присутствии наноразмерных оксидов металлов..........................................................................82

2.5.1. Исследование поведения интермедиатов реакции Биджинелли на поверхности нанооксидов металлов.....................................................................84

2.5.2. Исследование путей протекания реакции Биджинелли в присутствии нанооксидов............................................................................................................85

2.6. Изучение влияния наноразмерных оксидов металлов на стереоселективность синтеза Биджинелли............................................................89

Глава 3. Экспериментальная часть................................... .......................................................98

ВЫВОДЫ...........................................................................................................................................122

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ..........................................................................................................123

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Хемо- и стереоселективность реакций Ганча и Биджинелли в присутствии наноразмерных оксидов металлов и кремния»

Мультикомпонентные реакции Ганча и Биджинелли привлекают большой интерес химиков-синтетиков, так как позволяют получать биологически активные 4-арилзамещенные дигидропиридины и дигидропиримидины из доступных реагентов. Лекарственные препараты на основе этих соединений обладают кардиотропным, противовирусным, противотуберкулезным действием и успешно применяются в медицинской практике.

Существуют две важные задачи при синтезе продуктов реакций Ганча и Биджинелли. Во-первых, это разработка высокоселективных однореакторных методов синтеза нифедипина и его аналогов, поскольку существующие методики предлагают либо постадийный метод синтеза, либо использование дорогих нерегенерируемых катализаторов и жестких условий. Во-вторых, получение энантиомерночистых 4-арилзамещенных дигидропиридинов и

дигидропиримидинов, так как биологическая активность их энантиомеров различна.

Из литературы было известно, что оксиды металлов и кремния за счет развитой удельной поверхности и наличия активных центров различной природы и силы позволяют регулировать скорость и направление протекания химических реакций. Однако они были мало исследованы в отношении мультикомпонентных реакций. К началу настоящей работы имелась единственная публикация по использованию массивного оксида алюминия в синтезе рацемического дигидропиримидинона. Наноразмерные оксиды (нанооксиды) совершенно не использовались в реакциях Ганча и Биджинелли (в том числе асимметрических).

Таким образом, разработка каталитической системы на основе нанооксидов металлов и кремния, позволяющей влиять на хемо- и стереоселективность реакций Ганча и Биджинелли, является актуальной и перспективной задачей.

Целью работы являлось изучение влияния наноразмерных оксидов металлов и кремния на хемо- и стереоселективность реакций получения 4-арилзамещенных дигидропиридинов и дигидропиримидинов.

Научная новизна. Впервые показано, что нанооксиды металлов повышают хемоселективность реакций Ганча, Кневенагеля и Биджинелли, что обусловлено активацией исходных реагентов, а также интермедиатов исследуемых реакций на активных центрах поверхности нанооксидов. Выявлена особенность протекания реакции Биджинелли в присутствии нанооксидов: в зависимости от температуры реакционной среды наряду с общепринятым механизмом (через тУ-ацилиминиевый ион), реакция протекает и по карбокатионному механизму.

Впервые показано, что наноразмерные оксиды металлов и кремния являются инструментом, влияющим на стереокаталитическую активность хиральных индукторов в реакциях Ганча и Биджинелли. Причем степень влияния, помимо структуры хирального индуктора, зависит от природы и порядка загрузки нанооксида.

Практическая значимость. Разработаны новые методы синтеза лекарственных препаратов: нифедипин с выходом 87% (однореакторный метод), нитрендипин рацемат с выходом 96 - 98% (общепринятый постадийный метод); халконов - интермедиатов синтеза нитрендипина и фелодипина с выходом 94 -96%. От известных методик их отличают мягкие условия реакции, а также высокий выход и простота выделения продукта. При этом катализатор может быть использован многократно без потери активности. Применение нанооксида алюминия позволило получить нитрендипин с выходом 61% четырехкомпонентным методом, который ранее для несимметричных 4-арилзамещенных дигидропиридинов не использовался.

Разработан подход к неописанному ранее стереоселективному синтезу нитрендипина. Найдены гетерогенные катализаторы (наноразмерные БЮг-ТЮг, БЮз^Юг) одновременно увеличивающие хемо- и стереоселективность реакции Биджинелли (на примере этилового эфира 6-метил-4-фенил-2-оксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5-карбоновой кислоты - модельного соединения в ряду дигидропиримидиновых лекарственных препаратов). Совместное использование наноразмерного оксида 8Ю2-ТЮ2 и трифторацетата (25,,4^)-4-гидроксипролил-(5')-1-фенилэтиламина позволило одновременно увеличить выход на 63% (до 92%) и

энантиомерный избыток (ее) реакции на 27% (до 66%). При использовании 8Ю2-гЮ2 достигнуто максимальное увеличение ее до 72%.

Проведенное систематическое исследование может служить основой для усовершенствования технологий получения кардиотропных препаратов: нифедипин, нитрендипин рацемат, фелодипин, а также разработки методов асимметрического синтеза лекарственных препаратов из класса замещенных дигидропиридинов и дигидропиримидинов.

Диссертация выполнена при финансовой поддержке УрО РАН (№ 12-П-234-2003), РФФИ (гранты № 12-03-90039-Бел_а, 10-03-90026-Бел_а, 12-03-31614_мол_а, 13-03-12188-офи_м), ведущей научной школы (грант № НШ-5505.2012.3), а также Корейского исследовательского института атомной энергии (контракт 01/06).

Глава 1. Оксиды металлов - катализаторы органических реакций (аналитический обзор литературы)

В современной органической химии подавляющее большинство химических реакций являются каталитическими. При этом преимущества гетерогенных катализаторов по сравнению с гомогенными очевидны. Во-первых, легкое выделение твердого катализатора из реакционной смеси простой фильтрацией или центрифугированием значительно упрощает технологию синтеза и сокращает затраты времени. Во-вторых, гетерогенный катализатор после регенерации может быть использован многократно. В-третьих, стоимость большинства гетерогенных катализаторов относительно низкая, что делает процессы с их использованием экономически привлекательными. В связи с этим, приемы гетерогенного катализа прочно вошли в современный органический синтез и в настоящее время интенсивно изучаются и совершенствуются как одно из перспективных и практически значимых направлений органической химии.

Оксиды металлов являются важным классом гетерогенных катализаторов из-за их высокой прочности, экологичности, простоты в эксплуатации, легкодоступности, низкой стоимости. Они способны повышать хемоселективность различных химических реакций. При этом они способны как сами катализировать реакцию, так и быть носителем для гомогенного катализатора.

Для предсказания активности катализатора в той или иной реакции, а также правильного понимания механизма реакции, происходящей на поверхности катализатора, необходимо знать природу его поверхности. Оксиды металлов считаются универсальными катализаторами из-за наличия на их поверхности как основных, так и кислотных активных центров. Выделяют следующие типы активных центров: Лыоисовские кислотные центры Меп+; Лыоисовские основные центры, представленью кислородными атомами оксида и гидроксильными группами, а также ионными парами типа М"+-0"; Бренстедовские кислотные центры - это протоны гидроксильных групп гидроксикарбоната металла, который образуется при сорбции углекислого газа на поверхности оксида [1,2].

В последнее десятилетие все чаще встречаются работы с применением в качестве катализатора наноразмерных оксидов металлов. К настоящему времени надежно установлено, что перевод вещества в ультрадисперсное состояние приводит к изменению его физико-химических свойств, которое обусловлено наличием поверхностных эффектов. В ультрадисперсных системах поверхностные эффекты проявляются особенно ярко, так как доля поверхностных атомов в наночастицах составляет десятки процентов. Вследствие этого происходит изменение свойств ультрадисперсных систем по сравнению с таковыми массивных веществ [3,4].

Такие свойства тонкодисперсных нанооксидов элементов, как повышенная химическая стабильность, доступность активных центров поверхности во всем объеме реакционного пространства, способность реализовывать интенсивный тепло- и массообмен при отсутствии хрупкого разрушения, легкость отделения от продуктов реакции, возможность многократной регенерации позволяют создать высокоэффективные технологические процессы с их участием, соответствующие экологическим требованиям современного производства [5].

Следует отметить, что к настоящему времени выполнен большой объем исследований с использованием оксидов металлов в качестве катализаторов органического синтеза, однако эти результаты никак не систематизированы и не обобщены. Поэтому цель данного обзора - показать область распространения оксидных катализаторов в органическом синтезе, классифицировав все публикации по типам реакций, а также показать их весомый вклад в процессы оптимизации данных реакций и дальнейшую перспективу использования этих универсальных катализаторов в научных исследованиях и на практике. В обзоре представлены публикации по использованию индивидуальных, смешанных, модифицированных, а также наноразмерных оксидов металлов.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Титова, Юлия Алексеевна

ВЫВОДЫ

1. Показано, что изученные наноразмерные оксиды металлов положительно влияют на хемоселективность реакций Ганча, Кневенагеля и Биджинелли, что обусловлено активацией исходных реагентов, а также интермедиатов исследуемых реакций на активных центрах поверхности нанооксидов.

2. С использованием нанооксида алюминия разработаны новые методы синтеза кардиотропных препаратов: нифедипин с выходом 87%, нитрендипин рацемат - четырехкомпонентный метод с выходом 61% и постадийный общепринятый метод с выходом 96 - 98%, а также халконов - интермедиатов синтеза нитрендипина, фелодипина и нисолдипина с выходом 53-96%. В отличие от известных, метод характеризуется высокими выходами целевых продуктов, мягкими условиями и возможностью многократного использования катализатора.

3. Впервые показано, что наноразмерные оксиды магния и алюминия способны повышать эффективность хиральных индукторов в реакции Ганча. Совместное их использование с производными £>-цинхонидина позволило разработать подходы к неописанному ранее в литературе стереоселективному синтезу нитрендипина.

4. Методом спектроскопии ЯМР'Н установлено, что в условиях катализа нанооксидами, реакция Биджинелли наряду с общепринятым путем (через ЛГ-ацилиминиевый ион) протекает и через образование халкона, при этом возможно образование продуктов реакции Ганча.

5. Впервые показано, что наноразмерные оксиды АЬОз, ТЮ2, 8Ю2, ТЮ2-8Ю2, 7г02-8Ю2 являются эффективными сокатализаторами в асимметрической реакции Биджинелли, проводимой в присутствии трифторацетата (25',47?)-4-гидроксипролил-^-Ьфенилэтиламина. Лучшее одновременное влияние на хемо-и стереоселективность синтеза этилового эфира 6-метил-4-фенил-2-оксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5-карбоновой кислоты показал двойной нанооксид ТЮ2-8Ю2 (выход 92%, ее 66%). Наибольшее увеличение энантиомерного избытка с 39 до 72% в пользу (Я)-энантиомера получено в присутствии двойного нанооксида Ег02-8Ю2.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Титова, Юлия Алексеевна, 2013 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Давыдов А.А. ИК-спекроскопия в химии поверхности окислов [Текст] / А.А. Давыдов - Новосибирск: Наука, 1984.-248 с.

2. Davydov A. Molecular spectroscopy of oxide catalyst surfaces [Text] / A. Davydov // Wiley. - 2003. - P. 668.

3. Потапов Г.П. О возможности использования полимерных гель-иммобилизованных каталитических систем для жидкофазных каталитических процессов нефтехимии [Текст] / Г.П. Потапов, В.В. Володин, В.В. Пунегов, В.А. Шепелин // Тез. докл. VI Всесоюзной конференции «Каталитические реакции в жидкой фазе». Алма-Ата. - 1983. - С.35-36.

4. Bonnemann Н. In Surface and nanomolecular catalysis. (Eds R. Richards) / H. Bonnemann, K.S. Nagabhushana // Taylor & Francis, New York. - 2006. - P. 63.

5. Юффа А.Я. Гетерогенезированные галогениды переходных металлов в синтезе высокодисперсных металлических и металлокомплексных катализаторов [Текст] / А.Я. Юффа, Г.П. Маценко, В.В. Беренцвейг // Кинетика и катализ. -1990,-Т. 31,№3.-С. 614-618.

6. Yan W. Ultrastable Au nanocatalyst supported on surface-modified Ti02 nanocrystals [Text] / W. Yan, Sh. M. Mahurin, Zh. Pan, S. H. Overbury, Sh. Dai // J. Am. Chem. Soc. - 2005. - Vol. 127. - P. 10480-10481.

7. Keyser M. J. Fischer-Tropsch kinetics with cobalt-manganese oxide catalysts [Text] / M. J. Keyser, R. C. Everson, R. L. Espinoza // Ind. Eng. Chem. Res.- 2000. -Vol. 39. - P. 48-54.

8. Kim S.S. A study of the selectivity of the reverse water-gas-shift reaction over Pt/Ti02 catalysts [Text] / S.S. Kim, K.H. Park, S.Ch. Hong. // Fuel Process. Technol. -2013.-V. 108.-P. 47-54.

9. Топичев А. В. Оксид хрома - катализатор для полимеризации этилена [Текст] / А.В. Топичев, Б.А. Крентсель, А.И. Перельман, Т.В. Роде // Нефтехимия. - 1957.-С. 1048-1051.

10. Sutinska V. Double metal cyano catalyst for ring opening polymerization of propylene oxide [Text] // V. Sutinska, M. Pajtasova, D. Ondrusova, S. Lalikova, A. Ferjancova, J. Palieskova, S. C. Mojumdar // J. Therm. Anal. Calorim. - 2011. - V. 104. - P. 923-927.

11. Fazlollahi F. Preparation of Fe-Mn/K/Al203 Fischer-Tropsch catalyst and its catalytic kinetics for the hydrogénation of carbon monoxide [Text] / F. Fazlollahi, M. Sarkari, H. Gharebaghi, H. Atashi, M.M. Zarei, A.A. Mirzaei, W.C. Hecker // Chinese Journal of Chemical Engineering. -2013. - V. 21. - P 507-519.

12. O'Brien R. J. Fischer-Tropsch synthesis: impact of potassium and zirconium promoters on the activity and structure of anultrafine iron oxide catalyst [Text] / R. J. O'Brien , L. Xu , D. R. Milburn, Y.-X. Li, K. J. Klabunde, В. H. Davis // Topics in Catalysis. - 1995.-V. 2.-P. 1-15.

13. Das T. K. Fischer-Tropsch synthesis: deactivation of promoted and unpromoted cobalt-alumina catalysts [Text] / T. K. Das, G. Jacobs, В. H. Davis // Catalysis Letters. - 2005. - V. 101.- P. 342 -347.

14. Gnanamani M. K. Fischer-Tropsch synthesis: deuterium kinetic isotope study for hydrogénation of carbon oxides over cobalt and iron catalysts [Text] / M. K. Gnanamani, G. Jacobs, W. D. Shafer, D. Sparks, В. H. Davis // Catal. Lett. - 2011. -V. 141.-P. 1420-1428.

15. Khassin A.A. Partially hydrated iron-chromium oxide catalyst for the Fischer-ropsch synthesis [Text] / A. A. Khassin, A. G. Sipatrov, M. P. Demeshkina, T. P. Minyukova // React. Kinet. Catal. Lett. - 2009. - V. 97.- P. 371-379.

16. Breejen J. P. A highly active and selective manganese oxide promoted cobalt-on-silica Fischer-Tropsch catalyst [Text] / J. P. den Breejen, A. M. Frey, J. Yang, A. Holmen, M. M. van Schooneveld // Top. Catal. - 2011. - V. 54. - P. 768-777.

17. Витнова Л.А. Синтез Фишера-Тропша, катализируемый оксидом алюминия и цеолита. [Текст] / Витнова Л.А., Боголепова Е.И., Шуйкин А.Н., Куркин В.И.// Нефтехимия. - 2006.- Т. 46. - С. 120-126.

18. Белинг Р., Деккерс А., Грич А., Котрель Ш. Патент RU 2010144332А (2012). Улучшенный способ получения синильной кислоты путем каталитической дегидратации газообразного формамида при прямом нагревании.

19. Svachula J. Oxidation of propanal on molybdenum-vanadium oxide catalyst [Text] / J. Svachula, J. Tich, J. Machek // Catalysis Letters. - 1989. - V. 3. - P. 257-262

20. Ramachandraa B. Partial oxidation of methanol to formaldehyde on molybdenum based mixed oxide catalyst [Text] / B. Ramachandraa, J.S. Choic, K.E. Chood, J.-S. Sungd, S.-D. Songe, T.-H. Kimd // Catalysis Letters. - 1995. - V. 105. - P. 435-438.

21. Huang Xi. Mechanistic study of selective oxidation of dimethyl ether to formaldehyde over alumina-supported molybdenum oxide catalyst [Text] / Xi. Huang, J. Liu, J.Chen, Y. Xu, W. Shen // Catal. Lett. - 2006. - V. 108. - P. 79-86.

22. Bhat B.R. Synthesis and characterization of nanocrystalline Mo-V-W-Fe-0 mixed oxide catalyst and its performance in selective methanol oxidation [Text] / B.R. Bhat, J.-S. Choi, T.-H. Kimc// Catal. Lett. - 2007. - V. 117.-P. 136-139.

23. Коненко И.Р. Использование оксида скандия в качестве катализатора реакций восстановления [Текст] / И.Р. Коненко, А.А. Толстопятова, А.А. Баландин // Известия Академии Наук: Серия химическая. - 1963. - Т. 11. - С. 1899-1905.

24. Deng Н. Perovskite-type oxide LaMn03: an efficient and recyclable heterogeneous catalyst for the wet aerobic oxidation of lignin to aromatic aldehydes [Text] / H. Deng, L. Lin, Y. Sun, Ch. Pang, J. Zhuang, P. Ouyang, Zh. Li, Sh. Liu // Catal. Lett.-2008.-V. 126.-P. 106-111.

25. Брей B.B. Смешанный амфотерный оксид Zr02-Al203 - катализатор конверсии 2-метил-3-бутин-2-ола [Текст] / В.В. Брей, С.В. Прудиус, И.И. Ложечник, Е.И. Оранская, Д.В. Шисткаль // Журнал Экспериментальной Химии. -2011.-Т. 47.-С. 179-182.

26. Forzatti P. Reaction-deactivation kinetics of methanol oxidation over a silica-supported Fe203-Mo03 catalyst [Text] / P. Forzatti, G. Buzzi-Ferraris // Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev. - 1992. - Vol. 21. - P. 67-73.

27. Суханов M.B., Ермилова M. M., Орехова Н.В., Петьков В. И., Терещенко Г. Ф. Патент RU 2443464С1 (2010). Способ окислительного дегидрирования метанола.

28. Резниченко И.Д., Садивский С.Я., Целютина М.И., Посохова О.М., Андреева Т.И., Ардамаков С.В., Хусаенов И.Ф. Патент RU 2447937С1 (2010). Катализатор для дегидрирования циклогексанола в циклогексанон и способ его приготовления.

29. Кожаров А.И. Механизм окисления этилбензола в присутствии оксида алюминия [Текст] / А.И. Кожаров, JI.A. Махлис, А.Е. Лисовский, Т.Г. Алхазов, Б.Е. Вассерберг // Известия Академии Наук: Серия химическая. - 1976. - Т. 3. - С. 532-535.

30. Sekine Ya. High performance of Fe-K oxide catalysts for dehydrogenation of ethylbenzene to styrene with an aid of ppm-order Pd [Text] / Ya. Sekine, R. Watanabe, M. Matsukata, E. Kikuchi. Catal. Lett. - 2008. - V. 125. - P. 215-219.

31. Chang J.-S. Overview on the dehydrogenation of alkylbenzenes with carbon dioxide over supported vanadium-antimony oxide [Text] / J.-S. Chang, D.-Y. Hong, V. P. Vislovskiy, S.-E. ParkAn // Catalysts Catal. Surv. Asia. - 2007. - V. 11. - P. 59-69.

32. AJda M. Synthesis of high surface area c-Al203 as an efficient catalyst support for dehydrogenation of n-dodecane [Text] / M. Alcia, S. M. Alavi, M. Rezaei, Z.-F. Yan // J. Porous Mater. - 2010. - V. 17. - P. 85-90.

33. Knapp M. Hydrogen transfer reaction on the surface of an oxide catalyst [Text] / M. Knapp, D. Crihan, A. P. Seitsonen, H. Over // J. Am. Chem. Soc. - 2005. - V. 127. -P. 3236-3237.

34. Топчиев A.B. Синтез полипропилена с использованием оксида хрома в качестве катализатора [Текст] / А.В. Топчиев, А.И. Перельман, В.И. Сметанюк, Б.А. Крентсель //Нефтехимия. - 1959. - С. 1301-1303.

35. Щукин Н.И. Окисление пентана в присутствии смешанного оксида алюминия-хрома-калия [Текст] / Нефтехимия. - 1956. - С. 903-905.

36. Takahara I. Dehydrogenation of propane over a silica-supported vanadium oxide catalyst [Text] / I. Takahara, M. Saito, M. Inaba, K. Murata // Catal. Lett. - 2005. -V. 102.-P. 201-205.

37. Solsona B. Complete oxidation of short chain alkanes using a nanocrystalline cobalt oxide catalyst [Text] / B. Solsona, I. Vazquez, T. Garcia, Th. E. Davies, S. H. Taylor//Catal. Lett. 2007-V. 116.-P. 116-121.

38. Shishido T. Oxidation of isobutane over Mo-V-Sb mixed oxide catalyst [Text] / T. Shishido, A. Inoue, T. Konishi, I. Matsuura, K. Takehira // Catal. Lett. - 2000. - V. 68.-P. 215-221.

39. Saitoa M. Dehydrogenation of propane over a silica-supported gallium oxide catalyst [Text] / M. Saitoa, Sh. Watanabeb, I. Takaharaa, M. Inabaa, K. Murataa // Catal. Lett. - 2003. - V. 89. - P. 213-217.

40. Hama I. Direct ethoxylation of fatty methyl ester over Al-Mg composite oxide catalyst / I. Hama, T. Okamoto, E. Hidai, K. Yamada // JAOCS. - 1997. - V. 74. - P. 19-24.

41. Samantaray S. K. S042"/Ti02-Si02 Mixed oxide catalyst - an eco-friendly catalyst for esterification of acetic acid [Text] / S. K. Samantaray, K. Parida // React.Kinet.Catal.Lett. - 2003. - V. 78. - P. 381-387.

42. Burange A.S. Oxidation of alkyl aromatics to ketones by tert-butyl hydroperoxide on manganese dioxide catalyst [Text] / A.S. Burange, S.R. Kale, R.V. Jayaram // Tetrahedron Lett. - 2012. - V. 53. - P. 2989-2992.

43. Yang Y.-H. Mesoporous vanadium oxide as catalyst for liquid-phase selective oxidation of diphenylmethane to benzophenone [Text] / Y.-H. Yang, Y. Y. Wang, A.-N. Ко // J. Porous Mater. - 2011. - V. 18. - P. 735-742.

44. Lakshmi Kantama M. Ruthenium/magnesium-lanthanum mixed oxide: An efficient reusable catalyst for oxidation of alcohols by using molecular oxygen [Text] / M. Lakshmi Kantama, R. Sudarshan Reddya, U. Pala, M. Sudhakara, A. Venugopala,

К. Jeeva Ratnama, F. Figuerasb, V. Reddy Chintareddyc, Y. Nishinad // J. Mol. Catal. A: Chem. - 2012. - V. 359. - P. 1-7.

45. Климкевич P. Газо-фазное превращение эфиров до кетонов в присутствии Sn-, Се- и Rh-содержащих оксидов [Текст] / Р. Климкевич, Г. Грабовская, JI. Супер // Кинетика и катализ. - 2003. - Т.44. - С. 307-310.

46. Nur Н. Alkylsilylated gold loaded magnesium oxide aerogel catalyst in the oxidation of styrene [Text] / H. Nur, I. Izwan Misnon, H. Hamdan. Catal. Lett. - 2009. -V. 130.-P. 161-168.

> 47. Choudhary V. R. Epoxidation of styrene by TBHP to styrene oxide using barium oxide as a highly active/selective and reusable solid catalyst [Text] // V. R. Choudhary, R. Jha, P. Jana // Green Chem. - 2006. - V. 8. - P. 689-690.

48. Харчук В.Г. Окислительное дегидрирование 2,3,5-триметил-1,4-гидрохинона в присутствии гидрогеля диоксида кремния [Текст] / В.Г. Харчук, А.Б. Шишмаков, О.В. Корякова и др. // Журнал общей химии. - 2000. - Т. 70. - № 6.-С. 993-995.

49. Шишмаков А.Б. Активность диоксидов элементов в реакции жидкофазного окисления 2,3,5-триметил-1,4-гидрохинона [Текст] / А.Б. Шишмаков, В.Г. Харчук, О.В. Кузнецова и др. // Журнал физической химии. -2003. - Т. 77. - № 4. - С. 623 - 628.

50. Харчук В.Г. Окислительное дегидрирование 2,3,5-триметил-1,4-гидрохинона в присутствии гидрогеля диоксида олова [Текст] / В.Г. Харчук, А.Б. Шишмаков, О.В. Корякова и др. // Журнал органической химии. - 1999. - Т. 35. -№7.-С. 1118-1119.

51. Кузнецова О.В. Активность гидрогеля диоксида циркония в реакции жидкофазного окисления 2,3,5-триметил-1,4-гидрохинона [Текст] / О.В. Кузнецова, В.Г. Харчук, О.В. Корякова, JI.A. Петров // Аналитика и контроль. -2006. - Т. 10. - № 2. - С. 126 - 129.

52. Холдеева О.А. Мезопористые титан-силикаты как катализаторы процессов жидкофазного селективного окисления органических соединений

[Текст] / О.А. Холдеева, Н.Н. Трухан // Успехи химии. - 2006. - Т. 75. - С. 460483.

53. Glifiski М. Catalytic transfofmation of 1-octanol and 2-ethyl-l-hexanol over oxide catalysts. Part 2. Promoted zinc oxide as a catalyst [Text] // M.Glifiski, J. Kijefisid, B. Sitarska // React. Kinet. Catal. Lett. - 1998. - V. 64. - P. 275-279.

54. Glifiski M. Catalytic transfofmation of 1-octanol and 2-ethyl-l-hexanol over oxide catalysts. Part 1. Transition metal oxides as catalysts [Text] / M. Gliriski, J. Kijefiski, B. Sitarska// React. Kinet. Catal. Lett. - 1997. - V. 62. - P. 377-382.

55. H. Heidari. Nanocrystalline magnesium oxide as a versatile heterogeneous catalyst for the meerwein-ponndorf-verley reduction of cyclohexanone into cyclohexanol: effect of preparation method of magnesium oxide on yield [Text] / H. Heidari, M.Abedini, A. Nemati, M. M. Amini // Catal. Lett. - 2009. - V. 130. - P. 266270.

56. Zhao Y. Pt/titania/reduced graphite oxide nanocomposite: An efficient catalyst for nitrobenzene hydrogenation [Text] / Y. Zhao, H. Zhang, Ch. Huang, Sh. Chen, Zh. Liu // J. Colloid Interface Sci. - 2012. - V. 374. - P. 83-88.

57. Fujita Sh. Selective hydrogenation of nitrostyrene to aminostyrene over Pt/Ti02 catalysts: Effects of pressurized carbon dioxide and catalyst preparation conditions [Text] / Sh. Fujita, H. Yoshida, K. Asai, X. Meng, M. Arai // J. of Supercritical Fluids.-201 l.-V. 60.-P. 106-112.

58. Farhadi S. NiO nanoparticles prepared via thermal decomposition of the bis(dimethylglyoximato)nickel(II) complex: A novel reusable heterogeneous catalyst for fast and efficient microwave-assisted reduction of nitroarenes with ethanol [Text] / S. Farhadi, M. Kazem, F. Siadatnasab // Polyhedron. -2011. -V. 30. - P. 606-613.

59. Farhadi S. Perovskite-type LaFe03 nanoparticles prepared by thermal decomposition of the La[Fe(CN)6]-5H20 complex: A new reusable catalyst for rapid and efficient reduction of aromatic nitro compounds to arylamines with propan-2-ol under microwave irradiation [Text] / S. Farhadi, F. Siadatnasab // J. Mol. Catal. A: Chem.-201 l.-V. 339.-P. 108-116.

60. Rajashekhar Mandlimath Т. Catalytic activity of first row transition metal oxides in the conversion of p-nitrophenol to p-aminophenol [Text] / T. Rajashekhar Mandlimath, B. Gopal // J. Mol. Caalt. A: Chem. - 2011. - V. 350. - P. 9-15.

61. Gopal D.V. Hydrogenation of acetophenone over bifunctional multimetal oxide catalysts [Text] / D. V. Gopal, B. Srinivas, M. Venlcata, P. Sharma, L. Panda, P. A. Kumar, M. Subrahmanyam, V. D. Kumari // React. Kinet. Catal. Lett. - 2004. - V. 83. -P. 63-70.

62. Ростовщикова Т. H. Катализ реакций хлоролефинов аллильного строения наноразмерными оксидами железа [Текст] / Т. Н. Ростовщикова, О. И. Киселева, Г. Ю. Юрков, С. П. Губин, Д. А. Панкратов, Ю. Д. Перфильев, В. В. Смирнов, П. А. Чернавский, Г. В. Панкина // Вестн. Моск. Ун-та. Сер. Химия. - 2001. - Т. 42. -С. 318-324.

63. Jyothi Т.М. Alkylation of phenol with methanol over rare earth promoted sulfated tin oxide catalyst [Text] / T.M. Jyothi, K. Sreekumar, B.S. Rao, S. Sugunan // React. Kinet. Catal. Lett. - 2000. - V. 69. - P. 339-343.

64. Tsai T. Ortho-alkylation of phenol derivatives with methanol over magnesium oxide catalysts [Text] / T. Tsai, F. Wang // Catal. Lett. - 2001. - V. 73. - P. 167-173.

65. Reddy B.M. An easy-to-use heterogeneous promoted zirconia catalyst for Knoevenagel condensation in liquid phase under solvent-free conditions [Text] / В. M. Reddy, M. K. Patil, K. N. Rao, G. K. Reddy // J. Mol. Cat. A: Chemical. - 2006. - Vol. 258.-P. 302-307.

66. Zhang Y. Basic ionic liquids supported on hydroxyapatite-encapsulated y-Fe203 nanocrystallites: An efficient magnetic and recyclable heterogeneous catalyst for aqueous Knoevenagel condensation [Text] / Y. Zhang, Y. Zhao, Ch. Xia // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. - 2009. - Vol. 306. - P. 107-112.

67. Jain D. Fly ash supported calcium oxide as recyclable solid base catalyst for Knoevenagel condensation reaction [Text] / D. Jain, Ch. Khatri, A. Rani // Fuel Processing Technology.-2010.-Vol. 91. - P.l 015-1021.

68. Calvino-Casildaa V. Catalytic properties of alkali metal-modified oxide supports for the Knoevenagel condensation: Kinetic aspects [Text] / V. Calvino-Casildaa, R.M. Martin-Aranda, A.J. Lopez-Peinado, I. Sobczak, M. Ziolek // Catalysis Today. - 2009. - V. 142. - P. 278-282.

69. Ordomsky V.V. Study of acetaldehyde condensation chemistry over magnesia and zirconia supported on silica [Text] / V.V. Ordomsky, V.L. Sushkevich, I.I. Ivanova // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. - 2010. - Vol. 333. - P. 85-93.

70. Chatterjee A. Lewis-acid-induced electrophilic substitution in indoles with acetone. Part 2 [Text] / A. Chatterjee, S. Manna, J. Banerji, C. Pascard, Th. Prange, J, N. Shoolery // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1980. - P. 553-555.

71. Charonnet E. Novel DBU-MeOH-promoted one-pot stereoselective y-functionalization of 1,3-dicarbonyls: an easy access to y-arylidene, y-alkylidene and y-allylidene a-ketoesters and -amides [Text] / E. Charonnet, M.-H. Filippini, J. Rodriguez // Synthesis. - 2001. - V. 5. - P. 0788-0804.

72. Wang L. Rare earth perfluorooctanoate [RE(PFO)3]-catalyzed condensations of indole with carbonyl compounds [Text] / L. Wang, J. Han, H. Tian, J. Sheng, Zh. Fan, X. Tang // Synlett. - 2005. - P. 337-339.

73. Sharma G.V.M. A versatile and practical synthesis of bis(indolyl)methanes/bis(indolyl)glycoconjugates catalyzed by trichloro-l,3,5-triazine [Text] / G.V.M. Sharma, J. J. Reddy, P. S. Lakshmi, P. R. Krishna// Tetrahedron Letters. - 2004. - V. 45. - P. 7729-7732.

74. Shun-Jun J. Efficient zynthesis of bis(indolyl)methanes catalyzed by lewis acids in ionic liquids [Text] / J. Shun-Jun, Zh. Min-Feng, G. Da-Gong, W. Shun-Yi, L. Teck-Peng // Synlett. - 2003. - P. 2077-2079.

75. Ji SJ. Efficient synthesis of bis(indolyl)methanes catalyzed by Lewis acids in ionic liquids [Text] / S.J. Ji, M.F. Zhou, D.G. Gu // Eur. J. Org. Chem. - 2004. - V. 35. -P. 1584.

76. Azizi N. Highly efficient synthesis of bis(indolyl)methanes in water [Text] / N. Azizi, L. Torkian, M. R. Saidi // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. - 2007. -V. 275.-P. 109-112.

77. Firouzabadi H. Zr0Cl2*8H20/silica gel as a new efficient and a highly watertolerant catalyst system for facile condensation of indoles with carbonyl compounds under solvent-free conditions [Text] / H. Firouzabadi, N. Iranpoor, M.Jafarpour, A. Ghaderi // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. - 2006. - V. 253. - P. 249-251.

78. Deb M. L. An efficient and clean synthesis of bis(indolyl)methanes in a protic solvent at room temperature [Text] / M. L. Deb, P. J. Bhuyan // Tetrahedron Letters. -2006.-V. 47.-P. 1441-1443.

79. Sadaphal S. A. Synthesis of bis(indolyl) methanes using aluminium oxide (acidic) in dry media [Text] / S. A. Sadaphal, A. H. Kategaonkar, V. B. Labade, M.S. Shingare // Chinese Chemical Letters. - 2010. - Vol. 21. - P. 39-42.

80. L. M. Neal. Effects of nanoparticle and porous metal oxide supports on the activity of palladium catalysts in the oxidative coupling of 4-methylpyridine [Text] /

L. M. Neal, D. Hernandez, H. E. Hagelin-Weaver // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. - 2009. - V. 307. - P. 29-36.

81. Dodson J.J. The influence of ZnO, Ce02 and Zr02 on nanoparticle-oxide-supported palladium oxide catalysts for the oxidative coupling of 4-methylpyridine [Text] / J.J. Dodson, L.M. Neal, H.E. Hagelin-Weaver // J. Mol. Catal. A: Chem. -2011.-V. 341.-P. 42-50.

82. Sarvari M. Reactions on a solid surface. A simple, economical and efficient Friedel-Crafts acylation reaction over zinc oxide (ZnO) as a new catalyst [Text] / M. Sarvari, H. Sharghi // J. Org. Chem. - 2004. - V. 69. - P. 6953-6956.

83. Schiemenz G. P. Trimethoxyphenylverbindungen, VIII Borheterocyclen in der praparativen Naturstoffchemie; Synthese des Baeckeols [Text] / G. P. Schiemenz, U. Schmidt//Liebigs Ann. Chem. - 1976. - V. 7-8.-P. 1514-1519.

84. Alexander V.M. Bismuth(III) nitrate pentahydrate - a mild and inexpensive reagent for synthesis of coumarins under mild conditions [Text] / V. M. Alexander, R. P. Bhat, Sh. D. Samant // Tetrahedron Letters. - 2005. - V. 46. - P. 6957-6959.

85. Valizadeh H. An efficient procedure for the synthesis of coumarin derivatives using TiCl4 as catalyst under solvent-free conditions [Text] / H. Valizadeh, A. Shockravi // Tetrahedron Letters. - 2005. - V. 46. - P. 3501-3503.

86. Potdar M. K. Coumarin syntheses via Pechmann condensation in Lewis acidic chloroaluminate ionic liquid [Text] / M. K. Potdar, S. S. Mohile, M. M. Salunkhe // Tetrahedron Letters. - 2001. - V. 42. - P. 9285-9287.

87. Subhas Bose D. The indium(III) chloride-catalyzed von Pechmann reaction: a simple and effective procedure for the synthesis of 4-substituted coumarins [Text] / D. Subhas Bose, A.P. Rudradas, M. H. Babu // Tetrahedron Letters. - 2002. - V. 43. - P. 9195-9197.

88. Sharma G.V.M. An efficient ZrCl4 catalyzed one-pot solvent free protocol for the synthesis of 4-substituted coumarins [Text] / G.V.M. Sharma, J. J. Reddy, P. S. Lakshmi, P. R. Krishna // Tetrahedron Letters. - 2005. - V. 46. - P. 6119-6121.

89. Naik M. A. Combustion synthesized W03-Zr02 nanocomposites as catalyst for the solvent-free synthesis of coumarins [Text] / M. A. Naik, B. G. Mishra, A. Dubey // Colloids and Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects. - 2008. -V. 317. - P. 234-238.

90. Chari M. A. Room temperature synthesis of benzimidazole derivatives using reusable cobalt hydroxide (II) and cobalt oxide (II) as efficient solid catalysts [Text] / M. A. Chari, D. Shobha, T. Sasaki // Tetrahedron Lett. - 2011. - V. 52. - P. 5575-5580.

91. Santra S. Nano indium oxide: an efficient catalyst for the synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles in aqueous media [Text] / S. Santra, A. Majee, A. Hajra // Tetrahedron Lett. - 2012. -V. 53. - P. 1974-1977.

92. Bandyopadhyaya P. Mesoporous mixed metal oxide nanocrystals: Efficient and recyclable heterogeneous catalysts for the synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles and 2-substituted benzothiazoles [Text] / P. Bandyopadhyaya, M. Sathea, G.K. Prasada, P. Sharmab, M.P. Kaushik // J. Mol. Catal. A: Chem. - 2011. - V. 341. - P. 77-82.

93. Jackson A. A new short and efficient strategy for the synthesis of quinolone antibiotics [Text] / A. Jackson, O. Meth-Cohn // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1995.-P. 1319-1319.

94. Hosseini-Sarvari M. ZnO as a new catalyst for N-formylation of amines under solvent free conditions [Text] / J. Org. Chem. - 2006. - V. 71. - P. 6652-6654.

95. Thakuria H. Macroporous metal oxides as an efficient heterogeneous catalyst for various organic transformations - A comparative study [Text] / H. Thakuria, B. M. Borah, G. Das // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. - 2007. - V. 274. - P. 110.

96. Sarvari M. H. Zinc oxide (ZnO) as a new, highly efficient, and reusable catalyst for acylation of alcohols, phenols and amines under solvent free conditions [Text] / M.H. Sarvari, H. Sharghi // Tetrahedron. - 2005. - V. 61. - P. 10903-10907.

97. Reddy K. An efficient synthesis of N-substituted indoles from indoline/indoline carboxylic acid via aromatization followed by C-N cross-coupling reaction by using nano copper oxide as a recyclable catalyst [Text] / K. Reddy, G. Satish, K. Ramesh, K. Karnakar, Y. Nageswar//Tetrahedron Lett. - 2012. - V. 53. - P. 3061- 3065.

98. Child W.C. The condensation of aldehydes to esters by alkoxides [Text] / W. C. Child, H. Adkins // J. Am. Chem. Soc. - 1925. - V. 47. - P. 798 -807.

99. Stapp P.R. Boric acid catalyzed Tishchenko reactions [Text] / Paul R. Stapp II J. Org. Chem. - 1973. - V. 38. - P. 1433-1434.

100. Gupta S. Three-component tandem reaction involving acid chlorides, terminal alkynes, and ethyl 2-amino-lH-indole-3-carboxylates: synthesis of highly diversified pyrimido[l,2-a]indoles via sequential Sonogashira and [3+3] cyclocondensation reactions [Text] / S. Gupta, S. K. Sharma, A. K. Mandadapu, H. M. Gauniyal, B. Kundu // Tetrahedron Letters. - 2011. - V. 52. - P. 4288-4291.

101. Seki T. Calcium oxide and strontium oxide as environmentally benign and highly efficient heterogeneous catalysts for the Tishchenko reaction of furfural [Text] / T. Seki, K. Akutsu, H. Hattori // Chem. Commun. - 2001. - P. 1000-1001.

102. Buchanan G. L. The Dakin-West reaction [Text] / G. L. Buchanan // Chem. Soc. Rev. - 1988. - V. 17. - P. 91-109.

103. Khodaei M.M. A modified procedure for the Dakin-West reaction: an efficient and convenient method for a one-pot synthesis of P-acetamido ketones using silica sulfuric acid as catalyst [Text] / M.M. Khodaei, A.R. Khosropour, P. Fattahpour // Tetrahedron Letters. - 2005. - V. 46. - P. 2105-2108.

104. Ghosh R. One-Pot multicomponent synthesis of (3-Acetamido ketones based on BiCl3. Generated in situ from the procatalyst BiOCl and acetyl chloride [Text] / R. Ghosh, S. Maiti, A. Chakraborty // Synlett. - 2005. - Vol. 1. - P. 115-118.

105. Ghosh R. Zr0Cl2-8H20: an efficient Lewis acid catalyst for the one-pot multicomponent synthesis of (3-acetamido ketones [Text] / R. Ghosh, S. Maiti, A. Chakraborty, S. Chakraborty, A. K. Mukherjee // Tetrahedron. - 2006. - V. 62. - P. 4059-4064.

106. Rafiee E. The silica supported H3PWi204o (a heteropoly acid) as an efficient and reusable catalyst for a one-pot synthesis of p-acetamido ketones by Dakin-West reaction [Text] // E. Rafiee, F. Shahbazi, M. Joshaghani, F. Tork // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. - 2005. - V. 242. - P. 129-134.

107. Hosseini Sarvari M. ZnO/CH3COCl: A new and highly efficient catalyst for dehydration of aldoximes into nitriles under solvent-free condition [Text] / M. Hosseini Sarvari // Synthesis. - 2005. - V. 5. - P. 787-790.

108. Sharghi H. Solvent-free and one-step beckmann rearrangement of ketones and aldehydes by zinc oxide [Text] / H. Sharghi, M. Hosseini // Synthesis. - 2002. - V. 8. -P. 1057-1060.

109. Maghsoodlou M.T. Zinc oxide as an economical and efficient catalyst for the one-pot preparation of b-acetamido ketones via a four-component condensation reaction [Text] / M.T. Maghsoodlou, A. Hassankhani, H.R. Shaterian, S. M. Habibi-Khorasania, E. Mosaddeghb // Tetrahedron Letters. - 2007. - V. 48. - P. 1729-1734.

110. Lei M. VBi-Al203-catalyzed one-pot condensation of aromatic ketone, aromatic aldehyde, and amide [Text] / Lei M., Maa L., L. Hu // Tetrahedron Letters. -2010.-V. 51.-P. 4746-4749.

111. MaGee D. I. Highly efficient one-pot three-component Mannich reaction catalyzed by ZnO-nanoparticles in water [Text] / D. I. MaGee, M. Dabiri, P. Salehi, L. Torkian // Arkivoc. - 2011. - V. 11.-P. 156-164.

112. Reddy B.M. An efficient and ecofriendly W0x-Zr02 solid acid catalyst for classical Mannich reaction [Text] // B.M. Reddy, M.K. Patil, B.T. Reddy // Catal. Lett. -2008. - V. 125.-P. 97-103.

113. Lakshmi Kantam M. An efficient synthesis of propargylamines via three-component coupling of aldehydes, amines and alkynes catalyzed by nanocrystalline copper(II) oxide [Text] // M. Lakshmi Kantam, S.Laha, J. Yadav, S. Bhargava // Tetrahedron Letters. - 2008. - V. 49. - P. 3083-3086.

114. Sreedhar B. Magnetically separable Fe304 nanoparticles: an efficient catalyst for the synthesis of propargylamines [Text] // B. Sreedhar, A. Suresh Kumar, P. Surendra Reddy // Tetrahedron Letters. - 2010. - V. 51. - P. 1891-1895.

115. Zeng T. Fe304 nanoparticles: a robust and magnetically recoverable catalyst for three-component coupling of aldehyde, alkyne and amine [Text] / T. Zeng, W.-W. Chen, C. M. Cirtiu, A. Moores, G. Song, Ch.-J. Li // Green Chem. - 2010. - V. 12. - P. 570-573.

116. Satyanarayana K.V.V. Recyclable ZnO nano particles: Economical and green catalyst for the synthesis of A3-coupling of propargylamines under solvent free conditions [Text] / K.V.V. Satyanarayana, P. Atchuta Ramaiah, Y.L.N. Murty, M. Ravi Chandra, S.V.N. Pammi // Catal. Commun. - 2012. - V. 25. - P. 50-53.

117. M. Rahman. Nano indium oxide catalyzed efficient synthesis of propargylamines via C-H and C-Cl bond activations [Text] / M. Rahman, A. Kr. Bagdi, A. Majee, A. Hajra // Tetrahedron Letters. - 2011. - V. 52. - P. 4437-4439.

118. Bhatte K.D. Nanosize Co304 as a novel, robust, efficient and recyclable catalyst for A3-coupling reaction of propargylamine [Text] / K.D. Bhatte, D.N. Sawant, K.M. Deshmukh, Bh.M. Bhanage // Catal.Commun. - 2011. - V. 16. - P. 114-119.

119. Layek K. Nanocrystalline magnesium oxide stabilized gold nanoparticles: an advanced nanotechnology based recyclable heterogeneous catalyst platform for the one-pot synthesis of propargylamines [Text] / K. Layek, R. Chakravarti, M. Lakshmi Kantam, H. Maheswarana, A.Vinub // Green Chem. - 2011. - V. 13. - P. 2878-2887.

120. Seshu Babu N. A heterogeneous strong basic Mg/La mixed oxide catalyst for efficient synthesis of polyfunctionalized pyrans [Text] / N. Seshu Babu, N. Pasha, K. T. Venkateswara Rao, P. S. Sai Prasad, N. Lingaiah // Tetrahedron Letters. - 2008. - V. 49.-P. 2730-2733.

121. Bhattacharyya P. Nano crystalline ZnO catalyzed one pot multicomponent reaction for an easy access of fully decorated 4H-pyran scaffolds and its rearrangement to 2-pyridone nucleus in aqueous media [Text] / P. Bhattacharyya, K. Pradhan, S. Paul, A.R. Das // Tetrahedron Letters. - 2012. - V. 53. - P. 4687-4691.

122. Zhang Sh.-G. Novel Mg0-Sn02 solid superbase as a high-efficiency catalyst for one-pot solvent-free synthesis of polyfunctionalized 4H-pyran derivatives [Text] / Sh.-G. Zhang, Sh.-F. Yin, Yu-D. Wei, Sh.-L. Luo, Ch.-T. Au // Catal. Lett. - 2012. - V. 142.-P. 608-614.

123. Kantam M.L. MgLa mixed oxides as highly active and selective heterogeneous catalysts for Wadsworth-Emmons reactions [Text] / M.L. Kantam, H. Kochkar, J.-M. Clacens, B. Veldurthy, A. Garcia-Ruiz, F. Figueras // Applied Catalysis B: Environmental.-2005.- V. 55.-P. 177-183.

124. Veldurthy Bh. Correlation between the basicity of solid bases and their catalytic activity towards the synthesis of unsymmetrical organic carbonates [Text] / Bh. Veldurthy, J.-M. Clacens, F. Figueras // Journal of Catalysis. - 2005. - V. 229. - P. 237-242.

125. Seifi M. High surface area MgO as a highly effective heterogeneous base catalyst for three-component synthesis of tetrahydrobenzopyran and 3,4-

dihydropyranochromene derivatives in aqueous media [Text] / M. Seifi, H. Sheibani // Catal. Lett. - 2008. - V. 126. - P. 275-279.

126. Babaie M. Nanosized magnesium oxide as a highly effective heterogeneous base catalyst for the rapid synthesis of pyranopyrazoles via a tandem four-component reaction [Text]/ M. Babaie, H. Sheibani // Arabian Journal of Chemistry. - 2011. - V. 4. -P. 159-162.

127. Kumar D. Nanosized magnesium oxide as catalyst for the rapid and green synthesis of substituted 2-amino-2-chromenes [Text] / D. Kumar, V. Buchi Reddy, B.G. Mishra, R. K. Rana, M. N. Nadagoudac, R. S. Varma // Tetrahedron. - 2007. -V. 63. -P. 3093-3097.

128. Paul S. One-pot synthesis of dihydropyrano[2,3-C]chromenes via a three component coupling of aromatic aldehydes, malononitrile, and 3-hydroxycoumarin catalyzed by nano-structured ZnO in water: a green protocol [Text] / S. Paul, P. Bhattacharyya, A.R. Das // Tetrahedron Letters. - 2011. - V. 52. - P. 4636-4641.

129. Ghosh P. P. Nano crystalline ZnO: a competent and reusable catalyst for one pot synthesis of novel benzylamino coumarin derivatives in aqueous media [Text] / P. P. Ghosh, A.R. Das // Tetrahedron Letters. - 2012. - V. 53. - P. 3140-3143.

130. Ellis G. P. The chemistry of heterocyclic compounds. In chromenes, chromanes, and chromones [Text] / G. P. Ellis, A. Weissberger, E. C. Taylor // John Wiley.- 1977.-Ch. 2.-P. 13.

131. Varma R.S. An expeditious and solvent-free synthesis of 2-amino-substituted isoflav-3-enes using microwave irradiation [Text] /R.S. Varma, R. Dahiya // J. Org. Chem. - 1998. — V. 63.-P. 8038-8041.

132. Safari J. Nanocrystalline magnesium oxide: a novel and efficient catalyst for facile synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazole derivatives [Text] // J. Safari, Sh.D. Khalili, M. Rezaei, S.H. Banitaba, F. Meshkani // Monatsh. Chem. - 2010. - V. 141. -P. 1339-1345.

133. Bahrami K. One-pot synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted and 2,4,5-trisubstituted imidazoles by zinc oxide as efficient and reusable catalyst [Text] / K. Bahrami, M.M. Khodaei, A. Nejati // Monatsh. Chem. - 2011. - V. 142. - P. 159-162.

134. Bandgar B.P. ZnO as an efficient and inexpensive catalyst for one pot synthesis of 2,4,5-triphenyl-1//-imidazole derivatives at room temperature [Text] / B.P. Bandgar, B.S. Hote, B.L. Korbad, S.A. Patil // E-Journal of Chemistry. - 2011. - V. 8. -P. 1339-1345.

135. Anil Kumar B. S. P. Magnetically separable CuFe204 nano particles catalyzed multicomponent synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in tap water using "click chemistry" [Text] / B. S. P. Anil Kumar, K. Harsha Vardhan Reddy, B. Madhav, K. Ramesh, Y. V. D. Nageswar // Tetrahedron Letters. - 2012. - V. 53. - P. 4595-4599.

136. Zhang Y. CuO-Promoted construction of 7V-2-aryl-substituted- 1,2,3-triazoles via azide-chalcone oxidative cycloaddition and post-triazole arylation [Text] / Y. Zhang, X. Li, J. Li, J. Chen, X. Meng, M. Zhao, B. Chen // Org. Lett.- 2012. - V. 14. - P. 26-29.

137. Sheibani H. Multicomponent synthesis of pyridazine and pyridazinoquinazoline derivatives in the presence of catalysts such as magnesium oxide (MgO) and 12-tungstophosphoric acid (PW) [Text] / H. Sheibani, Z. Esfandiarpoor // J. Heterocyclic. Chem. - 2011. - V. 48. - P. 1122-1125.

138. Ahmadi S.J. Granulated copper oxide nanocatalyst: a mild and efficient reusable catalyst for the one-pot synthesis of 4-amino-5-pyrimidinecarbonitriles under aqueous conditions [Text] / S.J. Ahmadi, S. Sadjadi, M. Hosseinpour // Monatsh. Chem. -2011.-V. 142.-P. 1163-1168.

139. Jain S. L. Alumina supported Mo03: An efficient and reusable heterogeneous -catalyst for synthesis of 3,4-dihydropyridine-2(lH)-ones under solvent free conditions [Text] / S. L. Jain, V.V. Prasad, B. Sain // Catalysis Communications. - 2008. - V. 9. -

P. 499-503.

140. Siddaramanna M.R.M. Combustion derived nanocrystalline-Zr02 and its catalytic activity for Biginelli condensation under microwave irradiation [Text] /

M.R.M. Siddaramanna, A. Siddappa, A.B. Thimmanna, Ch. G. Pasha, M.A. Chin // J. Chem. - 2011. - V. 29. - P. 1863—1868.

141. Jing X. PdO-Catalyzed synthesis of tricyclic compounds using Biginelli-like reaction [Text] / X. Jing, Zh. Li, X. Pan, Q. Wang, Ch. Yan, H. Zhu // Synthetic Communications. - 2009. - V. 39. - P. 3796-3803.

142. Prakash Naik H. R. Nano-Titanium dioxide (Ti02) mediated simple and efficient modification to Biginelli reaction [Text] / H. R. Prakash Naik, H. S. Bhojya Naik, T. Aravinda // African Journal of Pure and Applied Chemistry. 2009. - V. 3. - P. 202-207.

143. Samantaray S. Combustion synthesis, characterization and catalytic application of Mo03-Zr02 nanocomposite oxide towards one pot synthesis of octahydroquinazolinones [Text] / S. Samantaray, B.G. Mishra // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. - 2011. - V. 339. - P. 92-98.

144. Kidwai M. Solid supported Hantzsch-Biginelli reaction for syntheses of pyrimidine derivatives [Text] / M. Kidwai, R. Mohan, S. Saxena// Rus. Chem. Bull. Int. Ed. - 2003. - V. 52. - P. 2457-2460.

145. Gopalakrishnan M. A simplified green chemistry approaches to organic synthesis in solid media. Activated fly ash, an industrial waste (pollutant) as an efficient and novel catalyst for some selected organic reactions in solvent-free conditions under microwave irradiation [Text] / M. Gopalakrishnan, P. Sureshkumar, V. Kanagarajan, J. Thanusu, R. Govindaraju // Arkivoc. - 2006. - P. 130-141.

146. Biginelli P. Derivati aldeidureidici degli eteri acetiled ossal acetico [Text] / P. Biginelli // Gazz. Chim. Ital. - 1893. - V. 23. - P. 360-416.

147. Besoluk S. Solvent-free synthesis of dihydropyrimidinones catalyzed by alumina sulfuric acid at room temperature [Text] / S. Besoluk, M. Kucukislamoglu, N. Nebioglu, M. Zengin, M. Arslan // J. Iran. Chem. Soc. - 2008. - V. 5. - P. 62-66.

148. Dallinger D. Solid- and solutionphase synthesis of bioactive dihydropyrimidines [Text] / D. Dallinger, A. Stadler, C.O. Kappe // Pure Appl. Chem. -2004.-V. 76.-P. 1017-1024.

149. Kumar D. Sulfated zirconia-catalyzed one-pot benign synthesis of 3,4-dihydropyrimidin- 2(l//)-ones under microwave irradiation [Text] / D. Kumar, M. S. Sundaree, B.G. Mishra // Chem. Lett. - 2006. - V. 35. - P. 1074.

150. Bhosale R.S. An efficient and improved method for the Biginelli reaction using solid superacid (sulphated Sn02) [Text] / R.S. Bhosale, A.M. Hashmi, P.K. Zubaidha, M.K. Dongre // Heterocycl. Commun. - 2005. - V. 11. - P. 399-402.

151. Kapoor K.K. Antimony(III) chloride impregnated on alumina—an efficient and economical lewis acid catalyst for one-pot synthesis of dihydropyrimidinones under solvent-free conditions [Text] // K.K. Kapoor, B.A . Ganai, S. Kumar, C.S. Andotra // Can. J. Chem. - 2006. - V. 84. - P. 433-437.

152. Hartmann E., Killig W, Natzeck U., Dethloff P. Patent DD 294392 (1991). Verfahren zur reinigung von l,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenil)3,5-pyridin-dicarbonsaeure-dimethylester.

153. Krahnefeld H., Seifert M., Richter E., Palitzsch P.Patent DD 290878 (1991). Technisches verfahren zur herstellung von reinem nifedipin aus dem bei der synthese anfallenden rohprodukt.

154. Lakshmi Kantam M. Synthesis of 1,4-dihydropyridine derivatives using nanocrystalline copper(II) oxide catalyst [Text] / M. Lakshmi Kantam, T. Ramani, L. Chakrapani, B.M. Choudary // Catal. Commun. - 2009. - V. 10. - P. 370-373.

155. Katkar S.S. ZnO-beta zeolite: as an effective and reusable heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of polyhydroquinolines [Text] / S.S. Katkar, P.H. Mohite, L.S. Gadekar, B.R. Arbada, K. M. Lande // Green Chemistry Letters and Reviews. - 2010. - V. 3. - P. 287-292.

156. Kassaee M.Z. ZnO-nanoparticle-promoted synthesis of polyhydroquinoline derivatives via multicomponent Hantzsch reaction [Text] / M. Z. Kassaee, H. Masrouri, F. Movahedi // Monatsh Chem. - 2010. - V. 141. - P. 317-322.

157. Hantzsch A. Ueber die Synthese pyridinartiger Verbindungen aus Acetessigäther und Aldehydammoniak. [Text] / Jusfiis Liebigs Ann. Chem. - 1882. - V. 215. -P. 1-81.

158. Swarnalatha G.l,4-Dihydropyridines: A multifunctional molecule [Text] / G.Swarnalatha, G.Prasanthi, N.Sirisha, C.Madhusudhana // Chetty International Journal of Chem.Tech. Research. - 2011. - V.3. - P. 75-89.

159. Wan J.-P. Recent advances in new multicomponent synthesis of structurally diversified 1,4-dihydropyridines [Text] / J.-P. Wan, Yu. Liu //RSC Advances. - 2012 -V. 2.-P. 9763-9777.

160. Sanchez L.M. Synthesis of dihydropyridines: patented catalysts and biological applications [Text] / L.M. Sanchez, A.G. Sathicq, H.J. Thomas, G.P. Romanelli // Recent patents on catalysis.-2012.-V. 1. - P. 119-128.

161. Ohberg L. An efficient and fast procedure for the Hantzsch dihydropyridine synthesis under microwave conditions [Text] / L. Ohberg, J. Westmanb // Synlett. -2001.-V. 8.-P. 1296-1298.

162. Khadilkar B.M. Scaling up of dihydropyridine ester synthesis by using aqueous hydrotrope solutions in a continuous microwave reactor [Text] / B.M. Khadilkar, V.R. Madyar // Organic Process Research & Development. - 2001. - V. 5. -P. 452-455.

163. Kidwai M. A novel one pot synthesis of nitrogen containing heterocycles:an alternate methodology to the Biginelli and Hantzsch reactions [Text] / M. Kidwai, Sh. Saxena, R. Mohan, R. Venkataramanan // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 2002. - P. 1845-1846.

164. Sapkal S.B. Nickel nanoparticle-catalyzed facile and efficient one-pot synthesis of polyhydroquinoline derivatives via Hantzsch condensation under solventfree conditions [Text] / S.B. Sapkal, K.F. Shelke, B.B. Shingate, M.S. Shingare / Tetrahedron Letters. - 2009. - V. 50. - P. 1754-1756.

165. Balalaie S. One-pot synthesis of N-substituted 4-aryl-l,4-dihydropyridines under solvent-free conditions and microwave irradiation [Text] / S. Balalaie, E. Kowsari //Monatshefte fa ErChemie.-2001. -V. 132.-P. 1551-1555.

166. Ming L. One-pot synthesis of Biginelli and Hantzsch products catalyzed by non-toxicionic liquid (BMImSac) and structural determination of two products [Text] /

L. Ming, G. Wei-Si, W. Li-Rong, L. Ya-Feng, Y. Hua-Zheng // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. -2006. - V. 258. - P. 133-138.

167. Adharvana Chari M. Silica gel/NaHS04 catalyzed one-pot synthesis of Hantzsch 1,4- dihydropyridines at ambient temperature [Text] / M. Adharvana Chari, K. Syamasundar // Catalysis communications. - 2005. - V.6. - P. 624 - 626.

168. Bossert F., Elberfeld W., Vater W. Патент 3485847(1968). США. 4-Aryl-1,4-dihydropyridines.

169. Graaff C. Recent developments in asymmetric multicomponent reactions [Text] / C. Graaff, E. Ruijter, R. V. A. Orru // Chem. Soc. Rev. - 2012. - V. 41. - P. 3969-4009.

170. Evans C.G. Enantioselective organocatalytic Hantzsch synthesis of polyhydroquinolines [Text] / C.G. Evans, J.E. Gestwicki // Org. Lett. - 2009. - V. 11. -P. 2957-2959.

171. Janis R.A., Silver P.J., Triggle D.J. // Adv. Drug. Res.1987. V. 16. P. 309.

172. Kappe O.C. 100 Years of the Biginelli Dihydropyrimidine Synthesis [Text] // Tetrahedron. -1993.- V.49.- P. 6937-6963.

173. Atwal K.S. 3-Carbomoyl-4-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-5-pyrimidinecarboxylic acid esters as orally effective antihypertensive agents [Text] / K.S. Atwal, B. N. Swanson, S. E. Unger// J. Med. Chem.-1991.- V.34.- P. 806-811.

174. Triggle D.J. 1,4-Dihydropyridines as calcium channel ligands and privileged structures [Text] // Cellular and Molecular Neurobiology. - 2003. - V. 23. - P. 293-303.

175. Kappe С.О. Biologically active dihydropyrimidones of the Biginelli-type. A literature Survey [Text] // Eur. J. Med. Chem. - 2000. - V. 35. - P. 1043-1052.

176. Вдовина C.B. Новые возможности классической реакции Биджинелли [Текст] / С.В. Вдовина, В.А.О. Мамедов // Успехи химии. - 2008. - Т. 77. - С. 10911128.

177. Sandhu J.S. Past, present and future of the Biginelli reaction: a critical perspective [Text] / Suresh J.S. Sandhu, S.S. Sandhu // Arcivoc. - 2012. - P. 66-133.

178. Kolosov M.A. A chemical placebo: NaCl as an effective, cheapest, non-acidic and greener catalyst for Biginelli-type 3,4-dihydropyrimidin-2(l#)-ones (-thiones) synthesis [Text] / M.A. Kolosov, V.D. Orlov, D.A. Beloborodov, V.V. Dotsenko // Mol. Divers.-2009.-V. 13.-P. 5-25.

179. Heravi M.M. Recent progress in asymmetric Biginelli reaction [Text] / M.M. Heravi, Sh. Asadi, B.M. Lashkariani // Mol. Divers. - 2013. - V. 17. - P. 389-407.

180. Guillena G. Organocatalytic enantioselective multicomponent reactions (OEMCRs) [Text] / G. Guillena, D.J. Ramon, M.Yus // Tetrahedron: Asymmetry. -2007.-V. 18.-P. 693-700.

181. Biggs-Houck J.E. Recent advances in multicomponent reactions for diversity-oriented synthesis [Text] / J.E Biggs-Houck, A. Younai, J. T Shaw // Current Opinion in Chemical Biology. - 2010. - V. 14. - P. 371-382.

182. Yermakov A.Ye. Structure and surface state of CuO based nanocrystalline powders [Text] / A.Ye. Yermakov, M.A. Uimin, V.R. Galakhov // Journal of Metastable and Nanocrystalline Materials. - 2005. - V. 24-25. - P. 43-48.

183. Кортов B.C. Особенности люминесцентных свойств наноструктурного оксида алюминия [Текст] / B.C. Кортов, А.Е. Ермаков, А.Ф. Зацепин // Физика твердого тела. - 2008. - Т.50 - С. 916.

184. Мурашкевич А.Н. Синтез и свойства мезопористого композита на основе оксидов титана и кремния [Текст] / А.Н. Мурашкевич, О.А. Алисиенок, А.С. Лавицкая, И. М. Жарский // Неорганические материалы. - 2009. - Т. 45. - №. 10. -С. 1223.

185. Krivtsov I.V. Properties and segregation stability of the composite silica-zirconia xerogels prepared via "acidic" and "basic" precipitation routes [Text] / I.V. Krivtsov, M.V. Ilkaeva, V.V. Avdin // Journal of Non-Crystalline Solids. - 2013. - V. 362.-P. 95-100.

186. Avdin V.V. Thermal behavior of the composite xerogels of zirconium oxyhydroxide and silicic acid [Text] / V.V. Avdin, I.V. Krivtsov, V.V. Dyachuk // J. Therm. Anal. Calorim. - 2012. - V.109. - № 3. - 1261-1265.

187. Титова Ю.А. Изучение влияния наноразмерных оксидов металлов на регио- и стереоселективность реакции Ганча [Текст] / Ю.А. Титова, М.С. Валова, О.В. Корякова // В кн. «Актуальные проблемы органического синтеза и анализа».

- Екатеринбург. - 2010. - С. 108-116.

188. Katritzky A.R. The mechanism of the Hantzsch pyridine synthesis: a study by 15N and 13C NMR spectroscopy [Text] / A.R. Katritzky, D.L. Ostercamp, T.I. Yousaf// Tetrahedron.-1986.-V. 42. - P. 5729-5738.

189. Федорова O.B. Каталитическое действие наноразмерных оксидов металлов на реакцию Ганча [Text] / O.B. Федорова, O.B. Корякова, М.С. Валова, И.Г. Овчинникова, Ю.А. Титова, Г.Л. Русинов, В.Н. Чарушин. // Кинетика и катализ. - 2010.- Т. 51. № 4. - С. 590-596.

190. Arguelles R. Патент. 5808084 (1998). США. C07D211/90. Process for the preparation of 1,4-dihydropyridinedicarboxylic esters.

191. Gustavsson А. Патент. 5942624 (1999). США. C07D211/90. Manufacturing process for felodipine.

192. Lehnert W. Knoevenagel kondensationen mit TiCl4/base-IV : Umsetzungen von aldehyden und ketonen mit phosphonoessigester und methylendiphosphonsäureestern [Text] / Tetrahedron. 1974. V. 30. - P 301-305.

193. Shanthan Rao P. Zinc chloride as a new catalyst for Knoevenagel condensation [Text] / P. Shanthan Rao, R.V. Venkataratnam // Tetr. Lett. - 1991. - V. 32.-P. 5821-5822.

194. Kantevari S. HC104-Si02 and PPA-Si02 catalyzed efficient one-pot Knoevenagel condensation, Michael addition and cyclo-dehydration of dimedone and aldehydes in acetonitrile, aqueous and solvent free conditions: Scope and limitations [Text] / S. Kantevari, R. Bantu, L. Nagarapu // J. Mol. Catal. A: Chem. - 2007. - V. 269.

- P. 53-57.

195. Wang Y. Synthetic and theoretical study on proline-catalyzed Knoevenagel condensation in ionic liquid [Text] / Y. Wang, Z. Shang, T. Wu // J. Mol. Catal. A: Chem. - 2006. - V. 253. - P. 212-221.

196. Reddy T.I. Rare-earth (RE) exchanged NaY zeolite promoted Knoevenagel condensation [Text] / T.I. Reddy, R.S. Varma // Tetr. Lett. - 1997. - V. 38. - P. 17211724.

197. Dong F. Knoevenagel condensation catalysed by poly(vinyl chloride) supported tetraethylenepentamine (PVC-TEPA) [Text] / F. Dong, Y. Li, R. Day // Chin.Chem. Lett. - 2007. - V. 18. - P. 266-268.

198. McNulty J. The ultrasound promoted Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes [Text] / J. McNulty, J.A. Steere, S. Wolf// Tetr. Lett. - 1998. - V. 39. - P. 8013-8016.

199. Kim S.-Y. Microwave enhanced Knoevenagel condensation of ethyl cyanoacetate with aldehydes [Text] / S.-Y. Kim, P.-S. Kwon, T.-W. Kwon // Synth. Commun. - 1997. - V. 27. - P. 533-541.

200. Титова Ю.А. Каталитическое действие наноразмерных оксидов металлов на реакцию Кневенагеля [Текст] / Ю.А. Титова, О.В. Федорова, И.Г. Овчинникова, Г.Л. Русинов, В.Н. Чарушин. // Журнал прикладной химии. - 2012. -Т. 85.-С. 641-645.

201. Титова Ю.А., Овчинникова И.Г., Федорова О.В., Русинов Г.Л.. Разработка регио- и стереоселективных методов синтеза нифедипина и его аналогов [Текст] / Ю.А. Титова, И.Г. Овчинникова, О.В. Федорова, Г.Л. Русинов // Материалы XI молодежной конференции по органической химии. Екатеринбург. -2008. - С. 201-203.

202. Федорова О.В. Исследование каталитического действия наноразмерных оксидов металлов на реакцию Биджинелли [Текст] / О.В. Федорова, М.С. Валова, Ю.А. Титова, И.Г. Овчинникова, А.Н. Гришаков, М.А. Уймин, А.А. Мысик, А.Е. Ермаков, Г.Л. Русинов, В.Н. Чарушин // Кинетика и катализ. - 2011,- Т. 52. № 2. -С. 234-241.

203. Sweet F. On the syntesis of 3,4-dihydro-2-(l#)-pyrimidinones and the mechanism of the Biginelli reaction [Text] / F. Sweet, J.D. Fissekis // J.Am.Chem.Soc.-1973.-V.95.- P.8741-8749.

204. Карре О.С. A reexamination of the mechanism of the Biginelli dihydro-pyrimidine synthesis. Support for an N-acyliminium ion intermediate [Text] / O.C. Kappe // J.Org. Chem.- 1997.- V.62. - P.7201-7204.

205. Yadav J.S. Unprecedented synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines under Biginelly reaction conditions [Text] / J.S. Yadav, B.V. Reddy, P.T. Reddy // Synth. Commun.- 2001. - V. 31. - P. 425-430.

206. Федорова O.B. Новые подходы к регио- и стереоселективному синтезу замещенных дигидропиридинов и дигидропиримидинов [Текст] / О.В. Федорова, Ю.А. Титова, С.С. Жидовинов // Материалы второй международной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений». - 2011. -Железноводск. - С. 245.

207. Kleidernigg О.Р. Separation of enantiomers of 4-aryldihydropyrimidines by direct enantioselective HPLC. A critical comparison of chiral stationary phases [Text] / O.P. Kleidernigg, C.O. Kappe // Tetrahedron: Asymmetry. - 1997. - V.8. - P. 20572067.

208. Xin J. An enantioselective Biginelli reaction catalyzed by a simple chiral secondary amine and achiral Brensted acid by a dual-activation route [Text] / J. Xin, L. Chang, Z. Hou // Chem. Eur. J. - 2008. - V.l4. - P. 3177 -3181.

209. Titova Yu.A. Research of nanosized metal oxide action on stereoselectivity of the Biginelly reaction [Text] / Yu.A. Titova, O.V. Fedorova, A.Yu. Vigorov // Materials of the III International research and practice conference "European Science and Technology". Munich. - 2012. - V. 1. - P. 82-85.

210. Titova Yu. Studying of nanosized metal oxide action on stereoselectivity of the Biginelly reaction [Text] / Yu. Titova, O. Fedorova, O. Zabelina // Materials of the 10th Congress on catalysis applied to fine chemicals. Turku, Finland. - 2013. - P 33.