Химия 1-галоген-2-органилэтан-2-тионов и 1-галоген-2-органилэтан-2,2-дитиолов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Шагун, Людмила Герасимовна

• Шагун, Людмила Герасимовна
• доктор химических наук
• 2005

Оглавление диссертации доктор химических наук Шагун, Людмила Герасимовна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. «-ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ТИОКАРБОНИЛЬ-НЫХ СОЕДИНЕНИЙ. ПРОБЛЕМЫ СИНТЕЗА И СТРОЕНИЯ (обзор литературы).

1.1. Монотиодикетоны.

1.2. Дитиодикетоны.

1.3. Тиоаналоги а-оксокарбоновых кислот и их производных.

1.4. а-Оксотиопроизводные.

1.5. Тионовые аналоги производных щавелевой кислоты.

1.6. Тиоаналоги 1,2,3-три-, 1,2,3,4-тетра- и 1,2,3>4,5-пентакарбо-нильных соединений

1.7. а-Гетерофункциональные тиокарбонильные соединения.

1.7.1. а-Галогентиокетоны.

1.7.2. а-Цианозамещенные тиокарбонильные соединения.

1.8. a-N-, О-и S-функциональные тиокарбонильные соединения

1.8.1. Производные дельтовой кислоты.

1.8.2. Производные квадратной кислоты.

1.9. Другие О- и S-функциональные а-тиокарбонильные соединения.

1.10. а-Гидрокси-и а-алкоксизамещенные тиокетоны, тиоамиды и тионокарбоксилаты.

ГЛАВА 2. ПРЕПАРАТИВНЫЕ ПУТИ СИНТЕЗА 1-ГАЛОГЕН-2

ОРГАНИЛЭТАН-2-ТИОНОВ.

2.1. Синтез а-галогентиокетонов.

2.1.1. Из алкил(галогенметил)кетонов в отсутствие растворителя.

2.1.2. Синтез иодацетона реакцией обмена атома галогена.

2.1.3. Из арил- и гетерил(галогенметил)кетонов.

2.2. Физические свойства.

2.3. Исследование строения а-галогентиокетонов.

2.3.1. Механизм взаимодействия галогенацетонов с сероводородом

2.3.2. Конформационное строение и относительная устойчивость а-галогентиокетонов.

2.3.3. Внутримолекулярные 1,3-прототропные перегруппировки а-галогентиоацетонов.

ГЛАВА 3. ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ 1 -ГАЛОГЕН-2-ОРГАНИЛ-ЭТАН-2-ТИОНОВ

3.1. Гомополиконденсация 1-галогенпропан-2-тионов.

3.2. Гидратация 1-хлорпропан-2-тиона.

3.3. Алкоголиз 1-галогенпропан-2-тионов.

3.4. Реакции с нуклеофильными реагентами.

3.5. Реакции с бинуклеофильными реагентами.

3.6. Реакции с галогенидами 8-меркаптохинолиния.

3.7. Реакции с диазометаном.

ГЛАВА 4. СИНТЕТИЧЕСКИЕ ПОДХОДЫ К ГЕМИНАЛЬНЫМ

ДИТИОЛАМ, НЕ СОДЕРЖАЩИМ АТОМА ГАЛОГЕНА В а-ПОЛОЖЕНИИ К ГРУППЕ >C(SH)2 (обзор литературы)

4.1. Синтезы из сероуглерода.

4.2. Взаимодействие кетонов с сероводородом.

4.2.1. Под давлением. Ill

4.2.2. При обычном давлении в отсутствие растворителя.

4.2.3. В среде растворителя.

Ф 4.2.4. Реакция кетонов с сероуглеродом и аммиаком.

4.3. Образование из г<?л/-тиоацетатов.

4.4. Образование из енаминов.

4.5. Восстановление тетратианов.

4.6. Получение из дитиокарбоновых кислот.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Химия 1-галоген-2-органилэтан-2-тионов и 1-галоген-2-органилэтан-2,2-дитиолов»

Актуальность работы. Целенаправленный поиск путей синтеза и изучение новых типов органических соединений серы составляют одну из фундаментальных проблем химии сераорганических соединений. Решение этой проблемы ведет к развитию синтетической и теоретической органической химии, открывает новые перспективы использования тиокетонов и дитиолов в практике.

Из различных представителей тиокарбонильных соединений синтезированы а-функциональные производные: а-гидрокси-, а-алкокси-, а-мер-капто-, а-амино-, а-циано-, а-оксо- , а-тиоксо-замещенные тиокетоны, тионовые аналоги моно- и дикарбоновых кислот (гл. 1).

Многие тиокетоны нашли широкое применение в качестве синтонов для получения лекарственных препаратов, полимеров, специальных материалов и покрытий. Особое внимание исследователей привлечено к реакциям гетероциклизации (реакции замыкания цикла), протекающим с образованием гетероциклических систем с мостиковым (узловым) атомом азота. Это вызвано тем, что многие из них являются малоизученными как с точки зрения методов синтеза, так и исследования их структур и химических свойств. С другой стороны, среди известных конденсированных гетероциклических систем с мостиковым атомом азота найдены вещества, обладающие противовоспалительной, гипогликемической, анальгетической, антидепрессантной, бактерицидной активностью. На их основе получены красители, антистатические агенты.

Использование геминальных дитиолов в синтезе новых гетероциклических систем остается также весьма актуальным. Химия дитиолов, как синтонов и строительных блоков для получения гетероциклических систем, является одним из наиболее развивающихся фундаментальных направлений тонкого органического синтеза (гл.6). Особый интерес в этом отношении представляют а-галогензамещенные геминальные дитиолы, так как атом галогена предоставляет дополнительные возможности для осуществления реакции гетероциклизации.

В силу определенных экспериментальных трудностей а-гало-гентиокетоны R(=S)CH2X и а-галоген-геи-дитиолы RC(SH)2CH2X (Х= F, С1, Br, I) оставались неизученным типом соединений в химии органических соединений серы. Между тем, выяснение особенностей синтеза, строения и химических свойств этих соединений, по сравнению с другими а-замещенными аналогами, позволило бы расширить и углубить химию тиокарбонильных соединений. Важно было проследить зависимость химических и физических свойств этих соединений от электронного строения и стерического характера заместителей. В связи с вышесказанным, исследование в области синтеза новых типов органических соединений серы является актуальным и своевременным. Это направление систематически развивается в Иркутском институте химии им. А. Е. Фаворского СО РАН (ИрИХ СО РАН).

Данная работа является частью плановых исследований НИР Иркутского института химии им. А. Е. Фаворского СО РАН по теме: «Химия карбо-функциональных органических производных халькогенов и элементов подгруппы кремния. Задание 2: Тиокарбонильные соединения как прекурсоры органических производных серы» (номер государственной регистрации 01200107931).

Проводимые исследования были поддержаны грантами Российского фонда фундаментальных исследований (грант № 93-03-18400 «Изучение синтетического и прикладного потенциала новых мономеров и циклоаддендов - а-галогентионов», грант № 05-03-32041 «Ди- и трига-логентиокетоны и -гел<-дитиолы - принципиально новые синтоны для формирования ациклических и гетероциклических систем: новых фармакологических веществ, фото- и электропроводящих материалов и покрытий», грант Президиума РАН № 9.2.2 «Химическая инженерия новых функциональных материалов на основе диводородно-связанных комплексов, включающих гидриды металлов III группы и моно- и полидентатные ХН-кислоты» 2003-2005 г).

Цель и задачи исследования. Основной целью настоящей работы явилось изучение особенностей реакции а-галогенкетонов с сероводородом и создание на ее основе надежных препаративных методов синтеза ранее неизвестных 1-галоген-2-органилэтан-2-тионов и 1-галоген-2-органилэтан-2,2-дитиолов, формирование общих представлений о механизме их образования, строении, химических свойствах и синтетическом потенциале.

В рамках этой фундаментальной цели автор ставил перед собой следующие задачи:

- разработка методов синтеза ранее неизвестных 1-галоген-2-органилэтан-2-тионов и 1-галоген-2-органилэтан-2,2-дитиолов на основе криохимической реакции гидротиолиза соответствующих а-галогенкетонов;

- создание общих представлений о механизме образования и строении 1-галоген-2-органилэтан-2-тионов и 1-галоген-2-органилэтан-2,2-дитиолов и продуктов их превращений;

- изучение возможности использования синтезированных а-галогенсодержа-щих сернистых соединений в тонком органическом синтезе, в особенности для дизайна новых гетероциклических систем.

Научная новизна и практическая значимость работы. Основным итогом данной работы явилось создание нового научного направления в химии органических соединений серы - химия а-галогентионов и а-галоген-гел/-дитиолов как высокоактивных мономеров и циклоаддендов.

В результате систематического исследования криохимической кислотно-каталитической реакции сероводорода с а-галогенкетонами разработан общий подход к синтезу ранее неизвестных 1-галоген-2-органилэтан-2-тионов. Найдены условия, исключающие гидротиолиз активированной тиокар-бонильной группы образовавшегося тиона.

Впервые показано, что реакция 1-йодпропанона с сероводородом в эфирном растворе хлороводорода при -70 °С начинается с обильного выделения йода и образования гексан-2,5-диона, гидротиолиз которого приводит к 2,5-диметил- 2,5-димеркаптотетрагидротиофену. Установлено, что в этом случае неожиданная реакция образования связи С-С предшествует тиокарбонилированию связи >С=0.

Методами квантовой химии изучено стереоэлектронное строение 1-галоген-2-органилэтан-2-тионов, предложен механизм их образования.

Обнаружена необычайно высокая склонность 1-галоген-2-пропантионов к гомополиконденсации, приводящая к ранее неизвестным парамагнитным полимерам - новым фото- и электропроводящим материалам.

Осуществлено нуклеофильное присоединение воды к 1-галоген-2-пропантионам, открывшее путь к получению геминальных ол-тиолов -новых высокореакционноспособных синтонов.

Разработана новая методология построения аннелированной тетрагидро-тиазинохинолиниевой системы в одну препаративную стадию, основанная на реакции галогенидов 8-меркаптохинолиния с 1-галоген-2-органилэтан-2-тионами, открывающая простой путь к новым биологически активным конденсированным гетероциклическим системам с мостиковым атомом азота.

Расширены существующие представления о реакции хлорацетона с сероводородом в метанольном растворе хлороводорода, приводящей к 1,4-диметил-2,5,7-тритианорборнану. При этом показано, что промежуточными продуктами этой реакции могут быть изоструктурные 1-хлорпропан-2-тион и 1-хлорпропан-2,2-дитиол. Найден не только общий метод синтеза производных 2,5,7-тритианорборнана, но и изучен механизм их образования.

Впервые систематически изучены пути синтеза а-галогензамещенных геминальных дитиолов. Для их получения разработан специальный подход, основанный на реакциях а-галогензамещенных кетонов с сероводородом в апротонном растворителе. Установлено, что эти реакции проходят в условиях, включающих гидротиолиз как активированной хлороводородом карбонильной связи исходного кетона, так и тиокарбонильной связи промежуточно образующегося тиона.

Осуществлена модификация геминальной системы 1-галоген-2-органилэтан-2,2-дитиолов путем замены атомов водорода тиольных групп хлором, что позволило получить новый тип геминальных сульфенил-хлоридов, представляющих интерес для дизайна серосодержащих гетероциклических и полимерных систем.

Предложен принципиально новый подход к формированию дити-иранового цикла на основе реакции 1-хлор-2-фенил-2,2-этандитиолята свинца с серой в ДМФА.

Изучение реакций полученных 1-галоген-2-органилэтан-2-тионов и 1-галоген-2-органилэтан-2,2-дитиолов с различными нуклеофильными и электрофильными реагентами дало возможность прогнозировать и осуществлять целенаправленный синтез различных гетероциклических систем (тиираны, 1,4-дитианы, 1,3,5-тритианы, 2,3,5,6-тетратианы, 2,5,7-тритианорборнаны, 2-меркапто-2-метил-тетрагидро-1,4-тиазинохинолиний галогениды, 1,2,3-тиадиазолины, дитиираны, 1,4-дитиины, 1,3,4-тиадиазолины, 1,3,4-тиадиазины).

Апробация работы и публикации. Основные результаты работы представлялись на XVII Всесоюзной конференции по химии и технологии органических соединений серы (Тбилиси, 1989), VII Всесоюзной конференции по химии дикарбонильных соединений (Рига, 1991), Всесоюзной конференции по химии азотсодержащих гетероциклических соединений (Черноголовка, 1991), XVIII - XX Всесоюзных конференциях по химии и технологии органических соединений серы (Казань 1992, 1995, 1999), VII Международном совещании по химическим реактивам серы (Уфа, 1994), XVII - XX Международных симпозиумах по химии органических соединений серы (Цукуба, Япония, 1996, Флоренция, Италия, 1998, Шеффилд, Англия, 2000, Флагстафф, США, 2002, Мадрид , Испания, 2004), Всероссийском симпозиуме по химии органических соединений кремния и серы (Иркутск, 2001), Международной конференции по химии и биологической активности кислород- и серусодержащих гетероциклов (Москва, 2003), 17 Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Казань, 2003).

Материалы диссертации изложены в 51 публикации в отечественных и зарубежных изданиях.

Структура диссертации. Материалы работы изложены в 9 главах.

В первой главе на основе литературных данных показаны проблемы синтеза а-функциональных производных тиокетонов. Обзор обосновывает необходимость и своевременность предпринятого нами исследования для создания и развития химии а-галогензамещенных тиокетонов. Последующие главы отражают результаты проведенного нами эксперимента и сделанные выводы.

Во второй главе изложены синтетические подходы к а-галогензамещенным тиокетонам, имеющие в а-положении различный атом галогена (F, CI, Br, I), изучен механизм их образования. Здесь же обсуждены некоторые проблемы синтеза, строения, относительной устойчивости, приведены некоторые физические свойства.

В третьей главе рассмотрена реакционная способность синтезированных а-галогентиокетонов. Особое внимание уделено разработке общей стратегии синтеза гетероциклических систем (1,3,5-тритианов, 1,4-дитианов, 2,5,7-тритианорборнанов, 2-меркапто-2-метилтетрагидро-1,4-тиазинохинолиний галогенидов, 1,3,4-тиадиазолинов, тииранов).

В четвертой главе, на основе литературных данных, определены проблемы синтеза гем-дитиолов а также необходимость предпринятого нами исследования для создания и развития химии а-галоген-гел/-дитиолов. Показано, что наиболее общим подходом к синтезу геминальных дитиолов могут служить реакции кетонов или альдегидов с сероводородом в среде минеральных и органических кислот под давлением, при обычном давлении, в присутствии различных растворителей или их отсутствии в интервале температур от -55 до -10 °С.

В пятой главе изложены синтетические подходы к геминальным дитиолам, имеющим атом галогена в а-положении к группировке >C(SH)2, исходя из а-галогензамещенных кетонов и тионов.

Вопросы реакционной способности гем-дитиолов, не имеющих атом галогена к группе >C(SH)2, обсуждены в шестой главе. Дан анализ синтетических возможностей этого типа соединений.

В седьмой главе рассмотрены вопросы строения, реакционной способности и использования синтезированных а-галоген-геи-дитиолов в качестве прекурсоров для построения различных гетероциклических систем.

В восьмой главе приведены методические подробности.

Девятая глава представляет современные проблемы и перспективы развития химии тиокетонов и геминальных дитиолов.

Завершается рукопись краткими итогами, списком литературы (320 ссылок).

Автор благодарен всем коллегам, оказавшим непосредственное содействие в работе на разных ее этапах: докторам химических наук В. А. Усову, Л. В. Тимохиной, Г. И. Сарапуловой, кандидатам химических наук В. А. Шагуну, И. А. Дорофееву, Л. В. Клыбе ; соискателям Т. Л. Усовой, О. Н. Дабиже, Л. П. Ермолюк.

• Особая благодарность моему учителю - академику Михаилу Григорьевичу Воронкову за постоянную помощь и интерес к данной работе.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Шагун, Людмила Герасимовна

5.4. Заключение

В результате решения первой из поставленных задач найдены эффективные способы получения 1-галоген-2-органилэтан-2,2-дитиолов. В совокупности эти методы позволили получить широкий ряд алифатических, ароматических а-галогензамещенных геминальных дитиолов с различным характером галогена. Открыты новые синтетические возможности гидротиолиза кетонов и их тиоаналогов, найден новый пример образования связи С-С. Синтез ранее неизвестных типов геминальных дитиолов стал возможным благодаря подробному анализу процесса гидротиолиза соответствующих кетонов и тиокетонов. Результаты работы, изложенные в данной главе, открыли путь к изучению свойств полученных геминальнах дитиолов.

131

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Шагун, Людмила Герасимовна, 2005 год

1. Reid Е. Е. Organic chemistry of bivalent Sulfur. - New York: Chem. Publ. -1960. - Vol. 3. - Chapter 2. - P. 148-180.

2. Landis Ph. S. The chemistry of l,2-dithiole-3-thiones // C. r. 1965. - Vol. 65. -P. 237.

3. Lozach N., Vialle J. The chemistry of the 1,2-dithiole ring. In: The chemistry of organic sulfur compounds, ed. Kharasch N. and Meyers C. Y. London: Pergamon Press. - 1966. - P. 257.

4. Mayer R. Organosulfur chemistry. In: Synthesis and Properties of Thiocarbonyl compounds, ed. Janssen M. J. New York: Interscience. - 1967. -Chapter 13.-P. 219-240.

5. McKenzie D. H. In: Thiocarbonyls, selenocarbonyls and tellurocarbonyls: Chem. Soc. - 1970. - Vol. 1. - P. 181-247.

6. Paguer D. Aliphatic thioketones // Int. J. Sulf. Chem.(B). 1972. - Vol. 7, № 4. -P. 269-291.

7. Paguer D. Aromatic thioketones // Int. J. Sulf. Chem. 1973. - Vol. 8, № 1. - P. 173-194.

8. Duus F. Thiocarbonyl, selenocarbonyl and tellurocarbonyl compounds. In: Organic compounds of sulfur, selenium and tellurium, ed. Reid D. H. - London: Chem. Soc. -1973. - Vol. 2. - Chapter 4. - P. 200-287.

9. Duus F. Thiocarbonyl and selenocarbonyl Compounds. In: Organic compounds of sulfur, selenium and tellurium, ed. Reid D. H. - London: Chem. Soc. - 1975. - Vol. 3. - Chapter 5. - P. 219-231.

10. Ohno A. Thiones. In: Organic chemistry of sulfur, ed. Oae S. - New York, London: Plenum Press. - 1978. - Chapter 5. - P. 189-229.

11. Metzner P. Thioaldehydes, thioketones. Tioketenes and their selenium analogues. In: Organic compounds of sulfur, selenium and tellurium, ed. Reid D. H. - London: Chem. Soc. - 1979. - Vol. 5. - Part 1. - P. 118-132

12. Usov V. A., Voronkov M. G. a,P-Unsaturated thioketones: Some problems of synthesis and structure // Sulfur Reports. 1982. - Vol. 2, № 2. - P. 39-86.

13. Дуус Ф. Тиокарбонильные соединения. В кн.: Общая органическая химия, под ред. Бартон Д., Оллис У. Д. - М.: Химия. - 1983. - Т. 5.1. С. 564-599.

14. Coyle J. D. Photochemistry of Thiocarbonyl Compounds // Tetrahedron. -1985. Vol. 41, № 23. - P. 5393-5495.1.t

15. Andriev C., Mollier Y. Contribution a 1 etude de la vibration de valence du thiocarbonyle par spectroscopic I.R. Position et intensite de la bande vc=s dans les thiocetones aliphatiques // Spectrochimica Acta 1972. - Vol. 28A - P. 785-799.

16. Basu S., Coutere A., Ho K. W. Thione photochemistry. Dial pathways in aralkyl thione cyclizations // Can. J. Chem. 1981. - Vol. 59, № 2. - P. 246255.

17. Schonberg A. Methoden der organishe Chemie (Houben-Weyl). Thioketone -Stuttgardt: Theme Verlag 1955.- S. 704 - 740.

18. Saville В.,Steer M. Preparation and Reversible Polymerisation of Monothiobenzil // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972. - № 10 - P. 616617.

19. Bak C., Praefcke K. Organic Sulfur compounds. LII. Aliphatic diazo compounds. XII. Synthesis and conversion of bilaterally unequally substituted new monothiobenzils to 1,3-oxathioles. // J. Heterocycl. Chem. 1980. - Vol. 17, № 8. - P.1655-1667.

20. Hahn В., Корке В., Voss J. Darstellung von Diaryl- und Aryl-tert-butyl-a-thioxoketonen//Lieb. Ann. Chem. 1981.-№ l.-S. 10-19.

21. Вак C., Praetcke K. Ozganische Schwefelverbindungen. XXXVI. Synthese von 1,3-Oxathiolen au Monothiobenzilen und Diaryldiazomethanen // Chem. Ber. 1979. - Bd. 112, № 7 - S. 2744-2749.

22. Jacobsen N., de Mayo P., Weedon A. C. The photochemical matrix aposynthesis of dithioglyoxal and related substances // Nouv. J. Chem. 1978. -Vol. 2, №4.-P. 331-342.

23. Dittmer D. C., Levy G. C., Kuhlmann G. E. Photolysis of dibenzoylstilbene episulfoxide. Formation of monothiobenzil // J. Amer. Chem. Soc. 1967. -Vol. 89, № 11. - P. 2793-2795.

24. Dittmer D. C., Levy G. C., Kuhlmann G. E. Photolysis of the episulfoxide of dibenzoylstilbene // J. Org. Chem. 1970. - Vol. 35, № 11. - P. 3676-3679.

25. Dittmer D. C., Kuhlmann G. E. Monothiobenzil // J. Org. Chem. 1970. -Vol. 35, № 12. - P. 4224-4225.

26. Block E. Reactions of Organosulfur Compounds. San Francisko, London: Acad. Press. - 1978. - Vol. 37, № 4. - P. 380-385.

27. Nakayama J., Akimoto K., Hoshino M. Some synthetically useful reactions of elemental sulfur and selenium // Rev. Heteroatom. Chem. 1990. - Vol. 3. -P. 146-151.

28. Nakayama J., Sugiura H., Hoshino M. Formation of 1,3-oxathioles and 1,3-oxaselenoles by reactions of carbonyl-stabilized sulfonium ylides with elemental sulfur and selenium // Tetrahedron Lett. 1985. - Vol. 26, № 18. -P. 2201-2204.

29. Nakayama J., Akimoto K., Niijima J., Hoshino M. Generation and dienophilic reactivity of a-oxoselenoaldehydes and ketones // Tetrahedron Lett. 1987. -Vol. 28, № 38. - P. 4423-4426.

30. Valee Ja. and Ripoll J. L Synthesis of thioaldehydes, thioketones and thioketenes by flash vacuum thermolysis // Phosphorus, Sulfur and Silicon. -1991.-Vol. 59.-P. 121.

31. Hohne G., Marschner F., Praefcke K., Weyerstahl P. Organische Schwefelverbindungen. XI. Synthese von 1,3-Oxathiol-spirofuranonen und Furanon-spirodihydrothiopyranen aus 4-Thioxotetrahydrofuran-3-onen // Chem. Ber. 1975. - Bd. 108, № 2. - S. 673-682.

32. De Mayo P., Weedon A. C., Wong G. S. K. Low-temperature photochemical matrix aposynthesis of an oxathiete and its valence tautomerism with the corresponding a-ketothione // J. Org. Chem. 1979. - Vol. 44. - № 12. - P. 1977-1981 .

33. Harpp D. N., Back T. G. Reaction of amines with thiophthalimides. Anomalous formation of a thiooxamide // J. Org. Chem. 1976. - Vol. 41, № 14. - P. 2498-2499.

34. Seitz G., Arndt G. Polycarbonyl compouds. Part 17. Synthesis and reactivity of 2-oxo-4-phenyl-3-thioxocyclobutene-l-thiolate anions // Synthesis. 1976. - № 7. - P. 445.

35. Kampchen Th., Seitz G., Sutrisno R. Ein neuer schwefelhaltiger "Pseudooxokohlenstoff' der CzpReine mit Cyanimin-Funktion // Chem. Ber. -1981. Bd. 114, № 10. - S. 3448.

36. Kusters W., Mayo P. Preparation and properties of the a-dithione system // J. Am. Chem. Soc. 1974. - Vol. 96, № 11. - P. 3502-3511.

37. Hencher J. L., Shen Q., Tuck D. G. Molecular structure of l,2-bis(trifluoro-methyl)diethiete by vapor phase electron diffraction // J. Amer. Chem. Soc. -1976. Vol. 98, № 4. - P. 899-902.

38. Fanghanel E., Ebisch R., Adler B. Zum photochemischen und massenspekt-roskopischen Abbau von 3-methylmercapto-5,6-tetramethylen-l,4,2-dithiazin // Z. Chem. 1973. - Bd. 13. - H. 11 - S. 431.

39. Boar R. В., Hawkins D. W., McGhile J. F., Barton D. N. Synthesis and Photolysis of Some Lanostanes Unsaturated in Rings В and C. Characterisationof the Stable Dithiet Tautomer of a Dithio-o-quinone // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I.- 1977.-P. 515-516.

40. Корке В., Voss J. 3,4-Di-t-butyldithiet // J. Chem. Res. (S). 1982. -№11.-P. 314-315.

41. Krespan C. G., McKusick В. C., Cairns T. L. Dithietene and Bicyclooctatriene Ring Systems from Bis-(fluoroalkyl)-acetylenes // J. Amer. Chem. Soc. 1960. -Vol. 82.-P. 1515.

42. Krespan C. G. Bis-(polyfluoroalkyl)-acetylenes. IV. Fluorinated dithietenes and related heterocyclic compounds From bis-(polyfluoroalkyl)-acetylenes and sulfur // J. Amer. Chem. Soc. 1961. - Vol. 83. - P. 3434.

43. Simmons H. E., Bolmstron D. C., Vest R. D. Thiacyanocarbons. IV. The oxidation of disodium dimercaptomaleonitrile in the presence of olefins and the structure of 1,2-dithietes // J. Amer. Chem. Soc. 1962. - Vol. 84. - № 24. - P. 4782 - 4789.

44. Kusters W., de Mayo P. Thione Photochemistry. Preparation of an a-dithione and the a-dithione-l,2-dithiete equilibrium // J. Amer. Chem. Soc. 1973. -Vol. 95,№7-P. 2383-2384.

45. Krebs A., Golberg H., Hoprern U., Kimling H., Odental J. Strained cyclic acetylenes. VII. Addition of sulfur and pyridine-N-oxide to seven membered cycloalkynes // Heterocycles. 1979. - Vol. 12, № 9. - P. 1153-1156.

46. Metzner P., Vialle J., Vibet A. Exclusive thiophilic addition of organo-magnesium compounds to a thioketone // Tetrahedron Lett. 1976. № 47. - P. 4295-4296.

47. Nakayama J., Sugiura H., Hoshimo M. Reaction of l,3-benzodithiol-2-ylidenes with Elemental Sulfur and Selenium: a Convenient Preparation of 2-thioxo- and2.selenoxo-l,3-benzodithioles // Tetrahedron Letters. 1983. - Vol. 24. - P. 2585-2588.

48. Nakayama J., Yomodo R., Hoshimo M. Preparation of a-quinque- and a-septithiophenes and their positional isomers // Heterocycles. 1987. - Vol. 26, № 4 - P. 939-942.

49. Oae Sh. Chemical behavior of elemental sulfur // Rev. Heteroatom. Chem.1988.-Vol. l.-P. 1-21.

50. Plater M. J., Rees C. W. Trithiadiazepine // Phosphorus, Sulfur and Silicon.1989. Vol. 43, № 3-4. - P. 261-265.

51. Nakayama J., Ito Y. The Reaction of acenaphtylene with elemental sulfur // Sulfur Lett. 1989. - Vol. 9, № 4 - P. 135-140.

52. Campaigne E. In: The Chemistry of the carbonyl group, ed. Patai S. New York: Interscience. - 1966. - Chapter 17. - P. 917-959.

53. Mayer R., Viola H., Hopf B. Die erste synthese von-oxo-dithioeazbon-saureestern durch Thiolierung von Phenacylhalogeniden mit elementarem Schwefel // Z. Chem. 1978. - Bd. 18, H 3. - S. 90.

54. Thimm K., Voss J. Activierte thiocarbonsaureester. III. Darstellung und Dimerisierung either a-thioxo-carbonsaureesters // Tetrahedron Lett. 1975. -№ 8. - P. 537-540.

55. Sawluk A., Voss J. Activated thiocarboxylic esters. Preparation of 2-oxodithiocarboxylic esters from diazoketones // Synthesis 1986. - № 11. - P. 968-970.

56. Voss J. Thiono and Dithiocarboxylic esters with additional functional groups // Phosphorus, Sulfur and Silicon. 1989. - Vol. 43, № 1-2. - P. 129.

57. Vinkler P., Thimm K., Voss J. Aktivierte thiocarbonsaureester. V. Synthese und IR-sowie Raman Spektroskopische Untersuchung einiger Hydroxy-thiocarbonsaure-O-ester // Lieb. Ann. - 1976. - № 11. - S. 2083-2093.

58. Brown J. P., Thompson M. Thiathiones with sulfur in dimethylformamide // J. Chem. Soc., Perkin Trans 1.- 1974.-№ l.-P. 863-864.

59. Ncuray D., Asingcr F. Schwefel in organischer Synthcse. Forschungsbcrichte des Landcs Nordrhein-Wcstfalen (BRD): Westdeutscher Vcrlag, Opladcn. -1973.- S. 2231.

60. Asinger F., Lcuchtenberger W., Offermanns H. Schwefelhaltige Heterocyclcn durch Umsetrung von Carbonylverbindungen mit Schwefel und Ammoniak bzw. Aminen // Chem. Ztg. 1974. - Bd. 98, № 12. - S. 610-615.

61. Asinger F., Schafer W., Becker H. W. Synthesis and structure elucidation of 7-alkylamino-7-phenyl-8-thioxo-l,2,3,4,5,6-hexathiocane // Angew. Chem. -1965.-Bd. 77,№ 1.-S.41.

62. Asinger F., Offermanns H. Syntheses mit Ketonen, Schwefel and Ammoniak bzw. Aminen und chemisches Verhalten der Reaktionsprodukte. Koln: Westdeutscher Verlag, Opladen. - 1966. - S. 132-140.

63. Asinger F.,Gentz F. Synthesis of a-oxothioamides. // Angew. Chem. 1963. -Bd. 75, № 12.-S. 577.

64. Ugi I., Mayer R. Isonitriles. I. Preparations of isonitriles from monosubstituted formamides by degydration. // Chem. Ber. 1960. - Bd. 93. - S. 239-248.

65. Aumann R., Heinen H. Organische Synthesen mit Ubergangsmetallkomplexen. 32. Ketenimin-Mangankomplexe. 1,3-Dipolaroide CCN-Bausteine fur Funfring-N-Heterocyclen C-C-N-C-X ( X= O, S, NR ) // Chem. Ber. -1989. - Bd. 122, № 1. - S. 77-82.

66. Thiel W., Viola H., Mayer R. Eine einfache Synthese fur 1,1-Dithioxoalsaureester // Z. Chem. 1977. - Bd. 17, № 9. - S. 366-367.

67. Mattes R., Meschede W. Die Kristallstruktur von Cs2S2C-C02.CsClH20 // Chem. Ber.-1976.-Bd. 109, № 5.-S. 1832-1836.

68. Meschede W., Mattes R. Die Kristallstruktur von K2CS2-C0S. KC1 // Chem. Ber. 1976. - Bd. 109, № 7. - S. 2510-2514.

69. Phillips U. G., Ratts K. W. Chemistry of a,a-dichlorosulfenyl chlorides // J. Org. Chem. 1972. Vol. 37, № 10. - P. 1526-1531.

70. Thiel W., Viola H., Mayer R. N,N- und N,N,-disubstituierte Dithioxalsaurediamide aus Chloracetonitril, Schwefel und Aminen // Z. Chem. 1984. - Bd. 24, H 9. - S. 326-327.

71. Mayer R., Thiel W., Viola H. Fine neue Synthese fur Cyano-dithioameisensaureester bzw. l,2-Dicyano-l,2-dialkylmercaptoethen // Z. Chem. 1979. - Bd. 19, H. 2. - S.56.

72. Kibbel H. U., Kucken M., Peters E., Weber H. Zur Reaction von Cyanodithioformiaten mit primaren Aminen // J. prakt Chem. 1981. - Bd. 323.-S. 41.

73. Kibbel H. U., Hansen P. Synthesen mit Cyanodithioformiaten // Z. Chem.1981. Bd. 21, H 4. - S. 121-127.

74. Zielke R., Magerlein H. Synthese von N,N -disubstituierten Dithiooxamiden // Synthesis. 1975. - № 1. - P. 47-48.

75. Haske B. J., Matthews M. E., Conkling J. A., Perzanowski H. P. Preparation of unsymmetrical dithiooxamides // J. Org. Chem. 1967. - Vol. 32. - P. 1579.

76. Jeroschewski P., Hansen P. Methylierung von Tetrathiooxalat // Z. Chem.1982.-Bd. 22, H. 6.-S. 223.

77. Jeroschewski P. Elektrochemische Darstellung von Tetraalkylammoniumsalzen der Tetrathiooxalsaure // Z. Chem. 1981. - Bd. 21, H. 11. - S. 412.

78. Hartke К., Hoppe H. Thion- und Dithioester. XVI. Dithionoxalester // Chem. Ber. 1974. - Bd. 107, № 9. - S. 3121-3129.

79. Kissel Т., Matusch R., Hartker K. Tetrathiooxalester // Z. Chem. 1976. - Bd. 16. H 19.-S. 318.

80. Hartke K., Kissel Т., Quante J., Matusch R. Thion- und Dithioester. XXIV. Synthese von Tetrathiooxalestern // Chem. Ber. 1980. - Bd. 113, № 5. - S. 1898-1906.

81. Hartke K., Quante J., KempchenT. Thion- und Dithioester. XXVIII. 2+4.-cycloadditionen mit tetrathiooxalestern // Lieb. Ann. Chem. 1980. - № 10. -S. 1482-1482.

82. Schonberg A., Singer E. Die Chemie des Ninhydrius und anderer cyclischer // Tetrahedron. 1978. - Vol. 34, № 9. - P. 1285.

83. Friedrich K., Gallmeier H. J. Darstellung und Desulfurierung Cyclischer a,a-dicyanthiallylverbindungen // Tetrahedron Lett. 1981. Vol. 22, № 31. - P. 2971.

84. Abelman M. M. Preparation and cycloaddition chemistry of thio- and selenocarbonyls derived from reaction of elemental sulfur and selenium with stabilized a-halo anions // Tetrahedron Lett. 1991. - Vol. 32, № 50 - P. 7389-7392.

85. Barillier D. L. Synthesis of 3,5-diaryl and 3,5-dialkyl-l,2-dithiolylium-4-olates // Phosphorus and Sulfur. 1978. - Vol. 5, № 2. - P. 251-255.

86. Barillier D., Rioult P., Vialle J. Composes organiques sulfures. XLVII. Synthese de diaryl-3,5 dithiole-1,2 ylium olates-4 et d'(aryl-5 dithiole-1,2 ylio-3)-4 phenolates // Bull. Soc. Chim. France. 1973. - № 11. - P. 3031.

87. Barillier D., Rioult P., Vialle J. Composes organiques sulfures. 51. Syntheses de diaryl-3,5-dithiole-l,2 ylium olates-4 // Bull. Soc. Chim. France. 1976. -№3-4, Part 2. - P. 444-448.

88. Shepherd T. A., Jungheim L. N. Thioaldehydes in cycloaddition reactions. Synthesis of nuclear analogues of pyrazolidinone antibacterial agents // Tetrahedron Lett. 1988. - Vol. 29, № 40. - P. 5061-5064.

89. Chinone A., Inouve K., Ohta M. Synthesis of 1,2-dithiole derivatives // Bull. Chem. Soc. Japan. 1972. - Vol. 45, № 1. - P. 213-215.

90. Kirby G. W., Lochead A. W. Generation of thioaldehydes by base-catalysed cleavage of N-(alkoxycarbonylmethylthio)phthalimides // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983. - № 22. - P. 1325-1327.

91. Hantke K., Gotthardt H. New 7,8-dithiabicyclo4.2.1.non-3-en-9-ones via novel thermal l,3-Dipolar[4+3] cycloaddition reactions of mesoionic 1,2-dithiol-4-ones // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984. - № 24. - P. 16821683.

92. Pat. № 124.044. 1976. - DD-Wirtsch. / Hoyer E., Steimecke G., Schroter C., Fisher G., Walther W.; C. A. 88 - 1978. - 50836.

93. Steimecke G., Sieler H. J., Kirmse R., Hiyer E. l,3-Dithiol-2-thion-4,5-dithiolat aus Schwefelkohlenstoff und alkalimetall // Phosphorus and Sulfur. -1979.-Vol. 7, № l.-P. 49-55.

94. Mayer R., Schobel H. J., Viola H. Die erster Synthese von Dioxo-dithiobernsteinsaurediamiden durch Tieftemperatur-Thiolierung von 1,1-Dihalogenbutan-2,3-dion // Z. Chem. 1980. - Bd. 20. H. 12. - S. 436.

95. Viola H. Die midle Thiolierung als Synthesekonzert in der organischen Chemie. Dissertation (B) zur Erlangung des akademischen Grades Doktor der Wissenschaften. - Dresden - 1986. - 264 S.

96. Беккер P. А., Попкова В. Я., Снегирев В. Ф., Кнунянц И. J1. Новая таутомерная система: хлоротропия в триаде углерод-углерод-сера // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. - № 9. - С. 2167-2168.

97. Попкова В. Я., Галахов М. В., Кнунянц И. JI. Взаимодействиеполигалогендисульфидов с гексаэтилтриамидом фосфористой кислоты //

98. Изв. АН СССР. Сер. хим.-1989.-№ 1.-С. 116-122.

99. Шермолович Ю. Г., Слюсаренко Е. И., Марковский JI. Н. Алифатические (о-Н-перфтортиоальдегиды // ЖОрХ. 1988. - Т. 24, вып. 9. - С. 19311934.

100. Hartke К., Gunter О. Tion- und Dithioester. XI. Kondensation von Acetonitril mit Thiocarbonsaure-O-estern und Dithiocarbonsaureestern // Lieb. Ann. -1973. -№ 10-S. 1637-1643.

101. Краузе А. А., Бомика 3. А., Шестопалов A. M., Родиповская , Пельчер Ю. E., Дубур Ж. А., Шаранин Ю. А., Промоненков В. К. Синтез и некоторые реакции З-цианопиридин-2-тионов // ХГС. 1981. - № 3. - С. 377.

102. Краузе А. А., Калме 3. А., Пельчер Ю. Е., Липинш Е. Е., Дипан И. В., Дубур Ж. А., Промоненков В. К. Синтез 3-циано-4,6-диарил-3,4-дигидропиридин-2-тионов//ХГС. 1983.-№ 11.-С. 1515.

103. Краузе А. А., Пельчер Ю. Е., Калме 3. А., Дубур Ж. А. Новый способ получения 3-циано-3,4-дигидропиридин-2(1Н)-тионов // ХГС. 1984. - № 12.-С. 1694.

104. Краузе А. А., Липинш Е. Е , Пельчер Ю. Е., Калме 3. А., Дипан И. В., Дубур Ж. А., Промоненков В. К. Синтез 3-циано-4-арил-5-этоксикарбо-нил-6-метил-3,4-дигидропиридин-2-тионов // ХГС. 1985. -№ 1. - С. 95.

105. Шаранин Ю. А., Промоненков В. К., Шестопалов А. М. Рециклизация 4-амино-6-арил-5-циано-1,3-дитиа-4-циклогексен-2-спироциклоалканов в 4-арил-3-циано-5,6-полиметиленпиридин-2(1Н)-тионы // ЖОрХ. 1982. -Т. 18, вып. 8.-С. 1782.

106. Шаранин Ю. А., Промоненков В. К., Шестопалов А. М. Новый синтез замещенных пиридин-2(1Н)-тионов и гетероциклических соединений на их основе //ЖОрХ. 1982. - Т. 18, вып. 9. - С. 2003.

107. Шаранин Ю. А., Промоненков В. К., Литвинов В. П., Шестопалов А. М.

108. II Всесоюзное совещание по химии азинов. Свердловск. - 1985. - С. 36.

109. Литвинов В. П., Апенова Е. Е., Шаранин Ю. А., Шестопалов А. М. Синтез 6-(адамантил-1)-3-циано-2(1Н)-пиридинтиона // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1984.- № 10.-С. 2408.

110. Yoshida Z., Konishi Н., Ogoshi Н. Diaminocyclopropene thiones: synthesis and reaction feature // Isr. J. Chem. 1981. - Vol. 21. - P. 139.

111. Seitz G. H. R., Arndt G. Polycarbonyl compounds. Part 18. Synthesis of a phenyl-substituted thioxohydrocarbon of triangularcyclopropene.acids //

112. Synthesis. 1976. - № 10. - P. 692-694.

113. Seitz G., Mann K., Schmiedel R. Polycarbonyl compounds. Part 13. New method for the synthesis of squaric acid l,3-dithionebis(amides) // Chem. Ztg. 1975. - Bd. 99, № 7 - S. 332.

114. Arndt G., Kampchen Th., Schmiedel R., Seitz R., Sutrisno R. Polycarbo-nylverbindungen. XXIX. Schwefelhaltige Dicyanmethylen «Pseudo-oxokohlenstoff»-Anionen // Lieb. Ann. Chem. - 1980. - S. 1409-1418.

115. Нейланд О. А., Валтер P. А., Эджиня А. С. 5-Меркапто-4(6)-тиобарбитуровая кислота или 5,6-димеркаптоурацил синтез, свойства и дитиоленовые комплексы на его основе // VII Всесоюзная конференция по химии дикарбонильных соединени. - Рига. - 1991. - 139.

116. Yoshida Н., Yao Т., Ogata Т., Jnokawa S. The preparation and reactions of a-thiocarbonyl dimethyloxo-sulfonium ylides // Bull. Chem. Soc. Japan. 1976. -Vol. 49, № 11.-P. 3128-3131.

117. Torres M., Clement A., Strausz O. P. Thioglyoxal: its argon-matrix isolation in the photolysis of vynylene thiocarbonates // Nouv. J. Chim. 1983. - Vol. 7, №5.-P. 269-270.

118. Torres M., Clement A., Strausz O. P., Weedon A. C., de Mayo P. Photolysis of vinylene dithiocarbonates: argon-matrix isolation of thiol-thioketene // Nouv. J. Chem. 1982. - Vol. 6, № 9. - P. 401-403.

119. Kirby G. W., Lochead A. W., Sheldrake G. N. Transformation of thiosulphonates into a-sulphonyldisulphides, a new class of thioaldehyde precursors // J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1984. № 22. - P. 1469-1470.

120. Vedejs E., Perry D. A., Houk K. N., Rodnan N. G. Regiochemistry in thiocarbonyl Diels-AIder addition: reversal of selectivity by substituent-effects in thioaldehydes // J. Amer. Chem. Soc. 1983. - Vol. 105, № 23. - P. 69997001.

121. Sauer J., Lang D., Mielert A. The order of reactivity of dienes towards maleic anhydride in the Diels-Alders reaction // Angew. Chem. 1962. - № 74. - P 352-353.

122. Bohme H., Pfeifer H., Schneider E. Zur Kenntnis der dimeren Thioketone // Chem. Ber. 1942. - Bd. 75, № 7. - S. 900-909.

123. Brintzinger H., Ziegler H. W. Thio Ketones // Chem. Ber. 1948. - Bd. 81. -S. 380-381.

124. Bohme H., Schneider E. Notiz uber Thioketone // Chem. Ber. 1949. - Bd. 82. - S. 208.

125. O'Connel A. M. The crystal and molecular structure of 2,5-dimethyl-2,5-endo-thio-l,4-dithiane// Acta Cryst.- 1967.- №23.-P. 623-629.

126. Mayer R. Synthesis and propertis of thiocarbonyl compounds. In: Organosulfur chemistry, ed. Janssen M. J. New York: Interscience. - 1967. -Chapter 13.-P. 219-240.

127. Mayer R., Morgenstern J., Fabian J. Aliphatishe thioketone // Angew. Chem. 1964. - Bd. 76. - S. 157-160.

128. A. c. № 142055.-1988.-СССР. Способ получения моногалогензаме-щенных тиоацетона / Воронков М. Г., Усов В. А., Шагун JI. Г., Усова Т. Л. (СССР) // Б. И. 1988. - № 39. - РЖХим. - 1989. - 9Н36П.

129. Шагун Л. Г., Усов В. А., Несынова Л. Р., Витковский В. Ю., Воронков М. Г. Галоген-2-пропантионы новые синтоны в органическом синтезе // XVII Всесоюзная конференция по химии и технологии органических соединений серы. - Тбилиси. -1989. - С. 139.

130. Шагун Л. Г., Усов В. А., Воронков М. Г., Усова Т. Л., Ильичева Л. К. 1-Галоген-2-пропантионы // ЖОрХ. 1989. - Т. 25, вып. 4. - С. 878-879.

131. Шагун Л. Г., Дорофеев И. А., Усова Т. Л., Воронков М. Г. 1-Фтор- и 1-иод-2-пропантионы новые представители а-галогентиоацетонов // XIX Всесоюзная конференция по химии и технологии органических соединений серы. - Казань. - 1995. - С. 9.

132. Шагун Jl. Г., Дорофеев И. А., Козырева О. Б., Усова Т. Л., Воронков М. Г.1-Фтор-2-пропантион и 1-фтор-2,2-пропандитиол // ЖОрХ. 1995. - Т. 31, вып. 5.-С. 792-793.

133. Воронков М. Г., Дорофеев И. А., Шагун Л. Г., Усова Т. Л. Взаимодействие 1-йодпропанона с сероводородом, приводящее к гексан-2,5-дитиону или гексан-2,2,5,5-тетратиолу. Новый путь образования связи С-С //ЖОрХ. -1997.-Т. 33, вып. 1.-С. 132.

134. Шагун Л. Г., Усова Т. Л., Воронков М. Г., Усов В. А., Романенко Л. С., Ефремова Г. Г. 2-Галоген-1-органил-1,1-этандитиолы новые продукты гидротиолиза а-галогенкетонов // ЖОрХ. - 1990. - Т. 26, вып. 9. - С. 2029-2030.

135. Воронков М. Г., Шагун Л. Г., Шагун В. А. Химия органил(галоген-метил)тиокетонов // ЖОрХ. 2003. - Т. 39, вып. 7. - С. 967-975.

136. Patai S. Chemistry of acyl halides. London, New York, Sidney, Toronto: Intersci. - 1972. - Chapter 1. - 34 p.

137. Voronkov M. G., Shagun L. G., Dorofeev I. A., Usova T. L., Shagun V. A. a-Halothioketones // Phosphorus, sulfur and silicon. 1997. - Vol. 120. - P. 341-342.

138. Foresman J. В., Frish E. Exploring chemistry with electronic structure methods (second edition). Pittsburgh: Gaussian Inc. - 1996. -302 p.

139. Hay P. J., Wadt W. R. Ab initio effective core potentials for molecular calculations. Potentials for the transition metal atoms Sc to Hg // J. Chem. Phys. 1985. - Vol. 82, № 1. - P. 270-283.

140. Wadt W. R., Hay P. J. Ab initio effective core potentials for molecular calculations. Potentials for main group elements Na to Bi // J. Chem. Phys. -1985. Vol. 82, № 7. - P. 284-298.

141. Hay P. J., Wadt W. R. Ab initio effective core potentials for molecular calculations. Potentials for К to Au uncluding the outer most core orbitals // J. Chem. Phys. 1985. - Vol. 82, № 1. - P. 299-310.

142. Миняев Р. М. Градиентные линии на многомерных поверхностях потенциальной энергии и механизмы химических реакций // Усп. хим. -1994.-Т. 63, № И.-С. 939.

143. Шагун J1. Г., Дабижа О. Н., Воронков М. Г., Сарапулова Г. И., Албанов А. И., Тимохина J1. В. Гидратация 1-хлор-2-пропантиона как путь к ранее неизвестным 2-меркапто-1-хлор-2-алканолам // ЖОрХ. 2000. -Т. 70, вып. 6.-С. 983-986.

144. Беллами J1. Инфракрасные спектры сложных молекул М.: ИЛ. - 1963. - С. 254.

145. The chemistry of a-haloketones, a-haloaldehydes and a-haloimines / Ed. by Patai S. and Rappoport Z. Chichester, New York, Brisbane, Toronto, Singapore: John Wiley and Sons. - 1988. - P. 207.

146. Burnor V. С. E., Latham K. G. Polythioacetone // Polimer. 1967. - Vol. 8, №11.-P. 589-607.

147. Ettingshausen O. Y., Kendrich E. Polythioacetone // Polimer. 1966. - Vol. 7.-P. 469.

148. Voronkov M. G., Shagun L. G., Dabiza O. N., Myachina G. F., SarapulovaT. I., Vakulskaya Т. I. Autopolicondensation of l-halo-2-propanethiones. New organic metals and photoconductors // Phosphorus, sulfur and silicon. 1999. -Vol. 153-154.-P. 414-416.

149. Шагун Л. Г., Дабижа О. Н., Воронков М. Г., Мячина Г. Ф., Сарапулова Т. И.,Вакульская Т. И., Протасова Л. Е., Панов А. М. Гомополиконден-сация 1-галогенпропан-2-тионов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 2000. - № 2.-С. 330-333.

150. Шерн Э., Тиммонс К. Электронная абсорбционная спектроскопия ворганической химии. М.: Мир. - 1974. - С. 290.

151. Наканиси К. ИК-спектры и строение органических соединений. М.: Мир.-1965.-С. 69.

152. Томилов А. П., Черных И. Н., Каргин Ю. М. Электрохимия элементо-органических соединений (элементы IV, V, VI групп периодической системы). М.: Наука. - 1986. - С. 265.

153. Дулов А. А., Слинкин А. А. Органические полупроводники. М.: Наука. -1970.-100 с.

154. Дуус Ф. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллис. М.: Химия. - 1983. - Т. 6. - С. 40, 584.

155. Белл Р. Новые проблемы физической органической химии. М.: Мир. -1969.-С. 236.

156. Campaigne Е. Organic sulfur compounds. New York: Pergamon Press Jns. -1961.-134 p.

157. Harris J. F. Hydrogen sulfide adducts of chloral, fluoroaldehydes and fluoro ketones // J. Org. Chem. 1965. - Vol. 30, № 7. - P. 2190-2195.

158. Minkin V. I., Simkin R. M. Quantum chemistry of organic compounds. Mechanisms of reaction. Berlin: Splinger-Verlag. - 1990. - P. 270.

159. Minkin V. I., Oleknovich L. P. Zhdanov Yu. A. Molecular design of tautomeric compounds. Dordrech; Boston; Tokio : D.Reidel - 1988. - P. 271.

160. Баррет К. Соединения фосфора и серы. В кн.: Общая органическая химия, под ред. Бартона Д. И Оллиса У. Д. - М.: Химия. - 1983. - С. 584.

161. Usov V. A., Shagun L. G., Belskii V. К., Usova Т. L. Key aspects of the synthesis of substituted 1,4-dithianes and their derivatives from l-halo-2-propanethiones // Sulfur Letters. 1992. - Vol. 14(2+3). - P. 145-154.

162. Comprehensive organic chemistry. In.: Heterocyclic Compounds, ed. Sammes P. G. - Oxford, New York, Toronto, Sydney, Paris, Franfurkt: Pergamon Press. - 1985. - Vol. 4.

163. Kalff H. Т., Romers С. Conformation of nonaromatic ring compounds. XXII. Crystal structure of trans-2,5-dibromo-l,4-dithiane // Rec. trav. chim. Rays-Bas. 1966. - Vol. 85, № 2 - P. 198-202.

164. Brown M. D., Sillon D. W., Meakins G. D., Whitham G. N. A New general synthesis of 2-(N-mono- and N-disubstituted amino)thiazoles // J. Chem. Soc., Perkin Trans I. 1985, № 8. - P. 1623.

165. Thaler W. A., Butler P. E. Allylic Sulfenyl Chlorides. A new synthesis of substituted 1,4-dithianes // J. Org. Chem. 1969. - Vol. 34. - P. 3389.

166. Джемилев У. M., Кунакова Р. В., Фоменко В. В., Халилов JI. М., Яппарова Р. 3., Галкин Е. Ж. Активация CS2 в реакции с бутадиеном, катализируемая комплексами палладия // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1989.-№22.-С. 399-403.

167. Моисеев И. К., Земцова М. Н., Макарова Н. В. Синтезы азотсодержащих гетероциклических соединений на основе а-галогенкетонов // ХГС. -1994.-№7.-С. 867-885.

168. Моисеев И. К., Макарова Н. В., Земцова М. Н. а-Галогенкетоны в реакциях С-, N-, О- и S-алкилирования // ЖОрХ. 2003. - Т. 39, вып. 12. - С. 1759-1776.

169. Shagun L. G., Voronkov М. G., Amosova S. V. Reaction of l-halogen-2-organylethane-2-thiones with thiols // 21th Intern. Symp. on the Org. Chemistry of Sulfur. Abstracts Madrid, Spain. - 2004. - P. 125.

170. Шагун JI. Г., Усов В. А., Перковская JI. M. Новый подход к синтезу замещенных солей 1,4-тиазино2,3,3,4-1,.]хинолиния// Всесоюзная конференция по химии азотсодержащих гетероциклических соединений. Черноголовка. - 1991.-С. 128.

171. Шагун JI. Г., Усов В. А., Перковская JI. М.,Усова Т. JL, Протасова JI. Е., Воронков М. Г. Новый принцип синтеза солей тетрагидро1,4-тиазино-2,3,3,4ч,Лхинолиния // ХГС. 1994. - № 4. - С. 570-571.

172. Usov V. A., Shagun L. G., Belskii V. К., Usova Т. L., Perkovskaya L. М., Voronkov М. G. 2-Metyl-l,4-thiazino2,3,3,4-i,j.quinolinium salts // Sulfur Letters. 1995. - Vol. 18, № 6. - P. 281-291.

173. Allen F. H., Kennard O., Watson D. G., Brammer L., Orpen A. G., Taylor R. Tables of bond lengths determined by x-ray and neutron diffraction // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1987. - Bd. 2. - S.l-19.

174. Шагун В. А., Шагун Jl. Г., Усов В. А. Квантовохимическое исследование пространственного и электронного строения 2,2'-дитиоди(2,3-дигидро-1,4-тиазино2,3,4-у.хинолиния) // Изв. АН. Сер. хим. 1995. - № 12. -С. 2359-2364.

175. Ногради М. Стереохимия. М.: Мир. - 1984. - С. 214 .

176. Oughton В. М., Harrison P. М. The crystal structure of hexagonal L-cystine // Acta Cryst. 1959. - Vol. 12. - P. 396-404.

177. Negwer M. Organic-Chemical Drugs and their Synonyms. Berlin: Academie-Verlag. - 1987.1991 p.

178. Машковский M. Д. Лекарственные средства. M.: Медицина. - 1985. -Ч. 1.2.

179. Buchmann G., Schmuck R. Uber Reaktionen mit Chinolyl-8-mercapto-ketonen // J. Prakt. Chem. 1966. - Bd. 32, № 5-6. - S. 235-248.

180. Фокин А. В., Коломиец А. Ф. Строение и методы синтеза тииранов // Успехи Химии. 1975. - Т. 44. - 306 с.

181. Костиков Р. Р., Хлебников А. Ф. Карбены в синтезе гетероциклов. В. сб.: Пятичленные ароматические гетероциклы. - Рига: Зинатне. - 1979. -С. 71.

182. Фокин А. В., Коломиец А. Ф. Химия тииранов. М.: Наука. - 1978. -443 с.

183. Metzner P. Composes organiques sulfures. XLIV. Thiocetones a,P-ethyleniques: reactions avec diazoalcanes // Bull. Soc. Chim. France. 1973. - № 7-8. - P. 2297-2299.

184. Paguer D., Vialle J. Thiocetones et enethiols aliphatiques; reaction avec le diazomethane // Bull. Soc. Chim. France. 1969. - № 9. - P. 3327-3329.

185. Beiner J. M., Lecadet D., Paguer D., Thuillier A., Vialle J. Composes organiques sulfures. XLII. Reaction du diazometane avec des composes thiocarbonyles; preparation de thiiranes // Bull. Soc. Chim. France. 1973. -№6.-P. 1979.

186. Ebel M., Legrand L., Lozac'h N. Composes sulfures heterocycliques. XXXI. Stereochimie de dithiolannes-1,3 dispiranniques // Bull. Soc. Chim. France. -1968.-№ 5.-P. 2081.

187. Diebert С. E. Isolation of an unstable intermediate in the reaction of tetramethyl-3-thio-l,3-cyclobutanedione with diazomethane // J. Org. Chem. -1970.-Vol. 35.-P. 1501.

188. The chemistry of the thiol group / Ed. S. Patai. London: John Wiley and Sons. - 1974, Part 1,2. - P. 1-947.

189. Коваль И. В. Тиолы как синтоны // Успехи химии. 1993. - Т. 62. -С. 813-830.

190. Cairns Т. L., Evans G. L., Larchar A. W., McKusick В. С. Gem-dithiols // J. Am. Chem. Soc. 1952. - Vol. 74. - P. 3982-3989.

191. Шапиро M. H. Гем-полиолы самостоятельный класс соединений // Успехи Химии. - 1991. - № 60. - С. 2020.

192. O'Donoghue I. G., Kahan Z. Thiocarbonic acid and some its salts. // J. Chem. Soc. Vol. 89-90 - 1906. - P. 1812-1818.

193. Soderbach E. Condensation of carbon disulfide with reactive methylene groups // Acta Chem. Scand. 1963. - Vol. 17. - P. 362-376.

194. Yokoyma M. The behavior of dithio acids toward nitro derivaitives of chlorobezene // J. Org. Chem. 1970. - Vol. 35, № 1. - P. 283-286.

195. Mayer R., Hiller G., Jentzsch J. Die Basenkatalysierte Umsetzung von Ketonen mit Schwefelwasserstoff // Angew. Chem. 1963. - Bd. 75, № 21. -S.1011-1014.

196. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций. М.: Мир.-1977.-298 с.

197. Fromm Е. Cyclic thioketones // Ber. 1927. - Bd. 60. - S. 2090-2094.

198. Demuynck M., Vialle J. Composes organiques sulfures . XV. Preparation des gew-dithiols a partir des cetones // Bull. Soc. Chim. Fr. 1967. - № 4. - P. 1213-1318.

199. Berchtold G. A., Edwards В. E., Campaigne E., Carmack M. The preparation of a crystalline gem-dithiol under mild conditions // J. Am. Chem. Soc. -1959. Vol. 81, № 12. - P. 3148.

200. Campaigne E., Bradley Reid Wm., Pera J. D. Thiocarbonyls. VII. Studies on p-substituted acetophenones // J. Org. Chem. 1959. - Vol. 24, № 9. - P. 1229-1232.

201. Jentzsch J., Fabian J., Mayer R. Einfache Darstellung geminaler Dithiole und einige Folgereaktionen // Chem. Ber. 1962. - Bd. 95. - S. 1764-1766.

202. Jas J., de Suray H. Synthesis of 1,1-cyclobutanedithiol // Bull. Soc. Chim. Belger. 1966. - Vol. 75(11-12). - P. 843-844.

203. Adolfsson L., Andersson R., Olsson K. Synthesis of gem-dithiols through their diacetates // Chemica Scripta. 1980. - № 16. - P. 122-129.

204. Nomura Y., Takeuchi Y. Reaction of enamines. I. The preparation of thiocar-bonyl compounds // Bull. Chem. Soc. Japan. 1960. - Vol. 33. - P. 1743.

205. Demuynck M., Vialle J. Composes organiques sulfures. IV. Preparation des ge/w-dithiols a partir des enamines // Bull. Soc. Chim. Fr. 1962. - № 11-12. -P. 2126-2127.

206. Djerassi C., Turach B. Studies in organic sulfur compounds. XI. On the reaction of enamines with hydrogen sulfide // J. Org. Chem. 1962. - Vol. 27, № 3. - P. 1041-1042.

207. Magnusson B. The synthesis of a gem-dithiol under mild conditions // Acta Chem. Soc. 1962. - Vol. 16. - P. 772-773.

208. Scheithauer S., Mayer R. Thio- and Dithiocarboxylic Acids and their Derivatives. Stuttgard: G. Thieme., A. Sennyng. - 1979. - P. 218,168.

209. Шагун JI. Г., Дорофеев И. А., Ермолюк JI. П., Сарапулова Г. И., Воронков М. Г. 1-Галоген-2-органилэтан-2,2-дитиолы // ЖОрХ. 2001. - Т. 37, вып. 9. - С. 1273-1275.

210. Шагун JI. Г., Паперная JI. К., Воронков М. Г., Дабижа О. Н., Сарапулова Г. И., Тимохина JI. В. а-Галогентиокетоны. Продукты гидротиолиза третбутил(галогенометил)кетонов и их превращения // ЖОрХ. 1999. -Т. 35, вып. 3.-С. 380-392.

211. Рейхард X. Растворители в органической химии. JI.: Химия. - 1973. -С. 137.

212. Gmelins Handbuch der anorganischen chemie. Weinheim: Verlag Chemie, GmBh. - 1953. - Bd. 9, Teil B. - S. 109.

213. Краткая химическая энциклопедия. M.: Советская энциклопедия. -1965.- Т. 4.-962 с.

214. Тахисов В. В. Практическая масс-спектрометрия органических соединений. -Ленинград: Ленинградский университет. 1977.

215. Mass Spectral Database NIST/EPA/NIH.

216. Bleisch S., Mayer R. Notiz uber ein neues Verfahren zur Darstellung monomerer aliphatischer Thioketone // Chem. Ber. 1966. - Bd. 5, № 99. -S. 1771-1772.

217. Zayed S. E., Hussin I. A. Ketoketene gem-dithiols: synthesis of several sulfur heterocycles // Phosphorus, Sulfur, Silicon and the Relat. Elem. 1993. -Vol. 84, № 1-4.-P. 191-196.

218. Barrera H., Lyle R. E. Piperidine derivatives with a sulfur-containing function in the 4-position //J. Org. Chem. 1962. - Vol. 27, № 2. - P. 641-643.

219. Дрозд В. H., Вязгин А. С., Комарова Е. Н. 1,3-Дитиоланы при взаимодействии геминальных дитиолов с активированными ацетиленами // ЖОрХ. 1986. - Т. 22, вып. 11. - С. 2443-2448.

220. Комарова Е. Н., Юфит Д. С., Стручков Ю. Т., Дрозд В. Н. Неожиданное образование пятичленных 1,3-дитиолов при взаимодействии геминальных димеркаптанов с активированными галогенацителенами // ЖОрХ. 1989. - Т. 25, вып. 7. - С. 1512-1518.

221. Koch К. N., Senning A. The chemistry of geminal disulfenyl dichlorides // Sulfur Rep. 1998. - № 20. - P. 419-431.

222. Zayed S. E. Pyrazolonethiols and gem-dithiol; synthesis of some fused with and condensed to heteroaromatic rings // Polish J. Chem. 1994. - № 68. -P. 535-2543.

223. Jentzsch J., Mayer R. Preparation of 1,3-thiazolidines and cysteamines // Ger. (East). 1966. - Bd. 51. - S. 641. - C. A. - 1967. - Vol. 66. - P. 95031.

224. Jentzsch J., Mayer R. Bis(2-hydroxyethyl)mercaptols // Ger.(East). 1966. -Bd. 51. - S. 634. - C. A. - 1967. - Vol. 66. - P. 85528.

225. Zayed S. E. Ketonene gem-dithiols in organic synthesis: synthesis of new thiopyrans and 1,3-dithiane derivatives // Phosphorus, Sulfur, Silicon and the Relat. Elem. 1992. - Vol. 71, № 1-4. - P. 193-196.

226. Шаранин Ю. А., Шестопалов А. М., Промоненков В. К., Родиновская JI. А. Реакции циклизации нитрилов. X. Енамилонитрилы ряда 1,3-дитиа-4-циклогексена и рециклизация их в производные пиридина и тиазола // ЖОрХ. 1984. - Т. 20, вып. 7. - С. 1539-1553.

227. Шаранин Ю. А., Шестопалов А. М., Промоненков В. К. Реакции циклизации нитрилов. XII. Синтез замещенных 4-(2-фурил)-3-циано-2(1Н)-пиридинтионов и 3-амино-4-(2-фурил)тиено2,3-Ь.пиридинов на их основе // ЖОрХ. 1984. - Т. 20, вып. 9. - С. 2002-2005.

228. Zayed S. Е., Hassan М. A., Manhi F. М., Hussin I. F. Ketoncnc gcm-dithiols in the synthesis of pyrimidine and pyrazole derivatives // Arch. Pharm. (Weinheim). 1989. - № 322. - P. 841-842.

229. Yoshoda Z., Kawase Т., Yoneda S. Reaction of thiocyclohexanonc with trialkyl phosphite // Tetrahedron Lett. 1975. - № 4. - P. 235-238.

230. Giordano C., Belli A. Heterocycles by a-Thioamidoalkylation of Unsaturated Compounds. Part VII. 4H-1,3,5-Dithiazines, a new class of heterocycles // Synthesis. 1977. - № 3. - P. 193-195.

231. Вовк M. В., Дорохов В. И. Региоселективная циклизация 1-хлоралкил-карбодиимидов с 1,1- и 1,2-бифункциональными нуклеофильными реагентами//ЖОрХ.-1997.-Т. 33, вып. 1.-С. 108-115.

232. Mayer R., Jentzsch J. Zur Reaktion der Ketimine des Cyclopentanons und des Cyclohexanons mit Schwefelkohlenstoff. (3-Alkylaminodithiocarbonsauren und Mercaptopyrazole // J. Prakt. Chem. 1964. - Bd. 23, Heft. 1-2. - S. 8387.

233. Шагун В. А., Шагун JT. Г., Ермолюк Л. П., Воронков М. Г. Молекулярное строение и термическая устойчивость а-галоген-гел/-дитиолов // Изв. АН. Сер. хим. 2005 - № 3. - С 559-568.

234. Frisch М. J., Trucsk G. W., Schlegel Н. В., Scuseria G. Е„ Robb М. А., Cheeseman J. R., Zakrzewski V. G., Montgomery J. A., Stratmann R. E., Burant J. C., Dapprich S., Millam M. J., Daniels A. D., Kudin K. N., Strain

235. Voronkov M. G., Shagun L. G., Ermolyuk L. P., Timokhina L. V. Geminale dithiols // Sulfur Chemistry. 2004. - Vol. 25. - P. 131-153.

236. Темникова Т. И., Семенова С. Н. Молекулярные перегруппировки в органической химии. Л.: Химия. - 1983. - 87 с.

237. Шагун Л. Г., Ермолюк Л. П., Сарапулова Г. И., Воронков М. Г. Окисление 1-хлор-2-фенилэтан-2,2-дитиола // ЖОрХ. 2004- Т. 40, вып. 6. - С. 807-809.

238. Barton D. U. R., Ley S. V., Meerholz С. A. Bis(p-methoxyphenyl)-telluroxide: A new mild oxidising agent // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1979.-№ 17.-P. 755-766.

239. Olah G. A., Arvanagin M., Vankar Y. D. Synthetic methods and reactions. Oxidation of thiols to disulfides with bromodimethylsulfonium bromide // Synthesis. -1979. -№ 9. P. 721.

240. Wallace T. J. Reactions of thiols with sulfoxides. I. Scope of the reaction and synthetic applications // J. Am. Chem. Soc. 1964. - Vol. 86, № 10. -P. 2018- 2021.

241. Wallace T. J., Manon J. J. Reactions of thiols with sulfoxides. II. Kinetics and mechnistic implications // J. Am. Chem. Soc. 1964. - Vol. 86, № 19. -P. 4099- 4103.

242. Danehy J. P. The oxidation of organic divalent sulfur by iodine // Int. J. Sulfur Chem. 1971. - Vol. 66. - P. 159-166.

243. Tetsuo A., Takeshi A., Naomichi F., Shigeru 0. Catalytic oxidation of mercaptans by iodine-hydrogen iodide system in dimethyl sulfoxide // Bull. Chem. Soc. Japan. 1976. - Vol. 49, № 5. - P. 1441-1442.

244. Пат. № 57-21493. 1982. Япония, МКИ С 07с 148/00, С 07с 149/12. Получение диалкилтрисульфидов / Кояма Ю., Накадзава X., Морияма X., Таканома К. // РЖХим. 1985. - 7Н 75П.

245. Radlick Т. Tropone selenium dioxide oxidation of 1,3,5-cycloheptatriene // J. Org. Chem. 1964. - Vol. 29, № 4. - P. 960.

246. Sacomoto Т., Sacasai Т., Yamanaka H. Studies on pyrimidine derivatives. XXII. Site-selective oxidation of dimethylpyrimidines with selenium dioxide to pyrimidine-monoaldehydes // Chem. Pharm. Bull. 1981. - Vol. 29, № 9. - P. 2485-2490.

247. Meier H., Bayer M., Caubrinn W., Schniep S. Uber die Bildung von Benzocycloalueninen aus polycyclischen 1,2,3-Selendiazolen // Chem. Ber. -1976. Bd. 109. - S. 1650-1656.

248. Kice J. Z., Lee T. W., Pan K. Mechanism of the reaction of thiols with selenite // J. Am. Chem. Soc. 1980. - Vol. 102, № 13. - P. 4448-4455.

249. Петриашвили К. А., Усов В. А., Ларин M. Ф., Воронков М. Г. О получении бисорганилтиоселенидов из тиолов и двуокиси селена // ЖОрХ. 1986. - Т. 22, вып. 2. - С. 454-455.

250. Баррет Д. К. Органические соединения серы. В кн.: Общая органическая химия / Под ред. Бартон Д. В., Оллис Д. - М.: Химия, 1983. - Т. 5-С. 130-142.

251. Смит А. Прикладная ИК спектроскопия. М.: Мир. - 1982. - 328 с.

252. Каримова Н. М., Линькова М. Г., Калюжная Н. В., Васильева Т. П., Кильдишева О. В., Кнунянц И. Л. Синтез амидов а-метилтиоглицидной кислоты и продукты их диспропорционирования // Изв. АН. Сер. хим. -1985.-№2.-С. 382-388.

253. Оаэ С. Химия органических соединений серы. М.: Химия. - 1975. -511 с.

254. Свердлова О. В. Электронные спектры в органической химии. Л.: Химия. - 1973.-247 с.

255. Ермолюк Л. П., Сарапулова Г. И., Шагун Л. Г., Воронков М. Г. Окисление 1-галоген-2-органилэтан-2,2-дитиолов // Всероссийский симпозиум «Химия органических соединений кремния и серы». -Иркутск.-2001.-С. 199.

256. Bannister R. М., Rees С. W. Organic Heterocyclothiazenes. Part 13. Rational Synthesis and Chemistry of 1,3,5,2,4-Trithiadiazines // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1990. - Vol. 1, № 3. - P. 509-514.

257. Asinger Т., Thial M. Einfache Synthesen und Chemisches Verhalteu neuer heterocyclischer Ringsysteme // Angew. Chem. 1958. - Bd. 70, № 22-23. -S. 667-683.

258. Moltzen E. K., Jensen В., Senning A. Carbon monosulfide. Chemistry in solution. Part. 5. Chloratrithioperformates a new class of compounds. Preparathion and some applications // Acta. Chem. Scand. Ser. B. - 1986. -Vol. 40, №8.-P. 609-618.

259. Дорофеев И. А., Шагун Л. Г., Тимохина Л. В., Воронков М. Г. 1-Хлор-2-органил-2,2-бис(хлортио)этаны первые представители а-галогенг&м-дисульфенилхлоридов // ЖОрХ. 1999. - Т. 69, вып. 4. - С. 698699.

260. Cragg R. Н., Weston A. F. Lead Dithiolates: their use in the synthesis of cyclic disulphides // Tetrahedron Letters. 1973. - № 9. - P. 655-656.

261. Шагун JI. Г., Воронков M. Г., Сарапулова Г. И., Мячина Г. Ф., Вакульская Т. И., Дорофеев И. А. Взаимодействие 2-фенил-1-хлорэтан-2,2- дитиола с солями двухвалентных металлов (Си, Hg, Pb, Fe, Со, Ni) //Изв. АН. Сер. хим.-1997.-№6.-С. 1224-1225.

262. Shimada K., Kodaki K., Ayogi S., Takikawa Y., Kabuto C. Formation of kinetically stabilized dithiiranes by treating thione S-Oxides bearing a bulky substituent with La wesson's reagent // Chem. Lett. 1999. - P. 695-696.

263. Senning A., Hansen H. C., Abdel-Megeed M. F., Mazurkiewich W., Jensen B. Studies of dithiiranes and thiosulfines as reactive intermediates // Tetrahedron. 1986. - Vol. 42, № 2. - P. 668-739.

264. Kiniko A., Shii I., Akazawa Toru., Ding M. X., Takanari Honjo, Jozo Nakayama, Massamatsu Hoshimo. First isolable dithiiranes: 3-(l,1,3,3-tetramethyl-4-oxo-4- phenylbutyl)-3-phenyldithiirane 1-oxide //J. Am. Chem. Soc. 1993. - Vol. 115. - P. 4914-4915.

265. Senning A. Dithiiranes and Thiosulfines as Intermediates // Angew. chem. -1979.-Vol. 91.-P. 1006-1010.

266. Общая органическая химия. Т. 9 / Под ред. Кочеткова Н. К. М.: Химия, 1985.-С. 327.

267. Иванский В. И. Химия гетероциклических соединений. М.: Высшаяшкола. 1978. 370 с.

268. Nakayama J., Jida S., Suginara Y., Jshii A. Pummer reaction of 4,1-di-rm-butyI-3H,8H-l,2,5,6-dithiadiazocine 1-oxide. Formation of 1,4-dithiins // J. Sulfur Chemistry. 2004. - Vol. 25, № 1. - P. 13-19.

269. Шагун Jl. Г., Ермолюк Л. П., Дорофеев И. А., Ильичева Л. Н., Воронков М. Г. Новый путь к 2,6-дифенил-1,4-дитиину // ХГС. 2004. - № 9. -С. 1400-1401.

270. Воронков М. Г., Шагун Л. Г., Усов В. А., Протасова Л. Е. 2,6-Дифенил-1,4-дитиин // ХГС. 1987. - № 3. - С. 419-420.

271. Воронков М. Г., Шагун Л. Г., Усов В. А., Усова Т. Л. Синтез тиофенацил(2-фенил-2-меркаптовинилсульфида) предшественника 2,6-дифенил-1,4- дитиина // ЖОрХ. - 1988 - Т. 24, вып. 11. - С. 24642465.

272. Безуглый В. Д. Полярография в химии и технологии полимеров. М.: Химия.-1968.-С. 32.

273. Шагун Л. Г., Сарапулова Г. И., Ермолюк Л. П., Воронков М. Г. Новый путь к тиациклан-2-онам // ХГС. 2001. - № 10.-С. 1418-1419.

274. Физические методы в химии гетероциклических соединений / Под. ред. Катрицкого А. Р. М.-Л.: Химия. - 1966. - С. 86.

275. Jones R. N., Gallagher В. S. The Infrared spectra of steroid lactones // J.

276. Am. Chem. Soc. 1959. - Vol. 81. - P. 5242.

277. Leonard N. J., Choudnary D. y-Pyrones by isomerisation. Substituted 3,5-dibenzyl-4H-pyran-4-ones // J. Am. Chem. Soc. 1957. - Vol. 79, № 1 - P.156.

278. Греков А. П. Органическая химия гидразина. Киев: Техника. - 1966. -235 с.

279. Иоффе Б. В., Кузнецов М. А., Потехин А. А. Химия органических производных гидразина. Л.: Химия. - 1979. - 224 с.

280. Шагун JT. Г., Шагун В. А., Сарапулова Г. И., Ермолюк JI. П., Воронков М. Г. Неожиданная реакция 1-хлор-2-фенилэтан-2,2-дитиола с гидразином. Новый путь к 1,2,3-тиадиазолинам // ЖОрХ. 2003. - Т. 39, вып. 10. - С.1568-1572.

281. Кузнецов В. В. Взаимодействие 2-гидрокси-4,4,6-триметил-1,3,2-диоксоборана с ацетонциангидрином // ЖОрХ. 1999. - Т. 35, вып 11. -С. 1743-1744.

282. Физические методы в химии гетероциклических соединений. / Под. ред. Катрицкого А. Р. M.-JL: Химия. - 1966. - С. 660.

283. Hauptmann S., Kluge М., Seidig К., Wilde Н. Synthesis von Diazomethylketonen ohne anwendung von Diazomethan // Angew. Chem. -1965. -№ 15.-P. 678-679.

284. Minkin V. I., Simkin B. Yu., Minyaev R. M. Quantum Chemistry of Organic Compounds. Mechanisms of Reactions. Berlin: Springer. - 1990. - 277 p.

285. Herhe V. J., Radon L., Schleyer P. V. R., Pople J. A. Ab initio molecular orbital theory. New York: Wiley. - 1986. - 300 p.

286. Беляев E. Ю. ^^диметилгидразин в органическом синтезе. Красноярск: СТГУ.-1999.- 169 с.

287. Pat. № 70 41.593. 1970.-Japan. 5-2-(5-Nitro-2-furyl)vinyl.-l,3,4-thiadiazine-2-[3H,6H]thione / Saikavo J., Takano S. // C. A. - 1971. - Vol. 75.-P. 5965b.

288. Pat. № 6928.103. 1969. - Japan. 1,3,4-Thiadiazines / Takamizawa A., Sato H. // Chem. Abstr. - 1970. - Vol. 72. - P. 43738.

289. Pat. № 69 28.102. 1969. - Japan. 1,3,4-Thiadiazines / Takamizawa A., Sato H. // C. A. - 1970. - Vol. 72. - P. 49112.

290. Pat. № 3702756. Geroffen / Thorwart W., Gerbert V. // C. A. 1988. -Vol. 109. - P. 170466.

291. Pat. № 69 27,896. 1969. Japan. 1,3,4-Thiadiazines / Takamizawa A., Sato H. // C. A. 1970. - Vol. 72. - P. 55523.

292. Новикова А. П., Сидорова Л. П., Чечулина Л. А., Постовский И. Я., Трегубенко И. П., Тарахтий Э. А. Вопросы современной фармакологии. М.: - 1980. - С. 31.

293. Новикова А. П., Перова Н. М., Чупахин О. Н. Синтез и свойства функциональных производных 1,3,4-тиадиазинов и конденсированных систем // ХГС. 1991. - № 1. - С. 1443-1457.

294. Pat. № 60239420. Japan. Antineoplastic drazetidenone. Morioka H., Takezava M., Shibai H., Kato Т., Ysuda Т., Furukawa Т., Okawara Т. // C. A. 1986. - Vol. 104. - P. 207251.

295. Усольцева С. В., Андронникова Г. П., Мокрушин В. С. 1,3,4-Тиадиазины: методы синтеза и реакционная способность // ХГС. -1991.-№4.-С. 435-448.

296. Evans D. М., Taylor D. R., Myers М. A Ring-enlargement Procedure for the Conversion of 4,5-Dihydro-l,3,4-thiadiazolest into Dihydro-4H-l,3,4-thiadiazines //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984.- №21.- P. 1444.

297. Beger J., Thielemann C., Thong P. D. Nucleophile Substitutionen an Bischlornitrosoverbindurgen III. Reaktionen mit Salzen und Estern der

298. Dithiocarbazinsaure sowie der N-Phenyldithiocarbazinsaure // J. pract. Chem.-1979.- Bd321.- S. 959-968.

299. Taeger E., El-Hewehi Z, Rung F. Trithiacarbonic acid. VI. Reaction of aromatic and heterocyclic trithiacarbonic acide diesters with diazomethane and phenildiazomethane // J. pract. Chem. 1962. - Bd 18. - S. 269-274.

300. Sandstrom J. Reaction between thiohydrazines and ethyl benzoylchloroacetate. I. Formation of ethyl-5-phenylpyrazole-4-carbo-xylates // Acta Chem. Scand. 1962. - Vol. 16. - P. 2395-2405.

301. Шагун JI. Г., Ермолюк JI. П., Дорофеев И. А., Сарапулова Г. И., Воронков М. Г. Синтез 2-амино-6-меркапто-6-фенил-5,6-дигидро-1,3,4-тиадиазина // ХГС. 2005.-№ 7. - С. 1112-1113.

302. Scheithauer S., Mayer R. Thio- and dithiocarboxylic acids and their derivatives. In: Topics in Sulfur Chemistry, ed. Senning A. Stuttgart: Thime Publ., 1979. - Vol. 4.

303. Mayer R. Entwicklungstendenzen und neuere Ergebnisse der organischen Schwefelchemie // Z. Chem. 1976. - Bd. 16. - S. 260.

304. Banks R. E., Haszeldine R. N. Polyfluoroalkyl Derivatives of Sulfur. In: The Chemistry of Organic Sulfur Compounds, ed. Kharasch N., Meyers C. Y. - London: Pergamon Press., - 1966. - 137 p.

305. Shudo K., Orihara Y., Ohta Т., Okamoto T. An Usual Nucleophilic Attacs on a Carbonyl Oxygen Atom // J. Am. Chem. Soc. 1981. - Vol. 103. - P. 943.

306. Рафиков С. Р., Павлова С. А., Твердохлебова И. И. Методы определения молекулярных весов и полидисперсности высокомолекулярных соединений. М.: АН СССР. - 1963. - 245 с.