Кинетическое разделение рацемических аминов при ацилировании производными (S)-аминокислот тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Груздев, Дмитрий Андреевич

• Груздев, Дмитрий Андреевич
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Груздев, Дмитрий Андреевич

СОДЕРЖАНИЕ

Стр.

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. Кинетическое разделение рацемических аминов в результате ацилирования (аналитический обзор литературы)

1.1. Теоретические основы метода кинетического разделения

1.2. Кинетическое разделение аминов с использованием синтетических хиральных катализаторов ацильного переноса

1.3. Кинетическое разделение аминов под действием хиральных ацилирующих агентов

1.3.1. Кинетическое разделение рацемических аминов при ацилировании энантиоселективными реагентами

1.3.2. Кинетическое разделение рацемических аминов при ацилировании диастереоселективными реагентами

ГЛАВА 2. Синтез исходных соединений, разделяющих агентов и

продуктов кинетического разделения

2.1. Получение исходных Д/-защищённых аминокислот и разделяющих агентов

2.2. Получение амидов - продуктов кинетического разделения

ГЛАВА 3. Кинетическое разделение рацемических аминов

хлорангидридами ТУ-защищённых аминокислот

3.1. Кинетическое разделение хлорангидридами 7У-фталоил-(5)-

аминокислот

3.1.1. Кинетическое разделение 2-метил-1,2,3,4-тетрагидрохино-

лина (1) и 2,3-Дигидро-3-метил-4Я-[1,4]бензоксазина (2)

3.1.2. Изучение механизма ацилирования гетероциклических аминов хлорангидридами тУ-фталоил-(5)-аминокислот

3.1.3. Кинетическое разделение структурных аналогов аминов 1 и

2

3.2. Влияние строения TV-защитной группы ацилирующего агента на стереоселективность кинетического разделения гетероциклических аминов

ГЛАВА 4. Разработка препаративных методов получения энантиомеров гетероциклических аминов на основе

кинетического разделения

ГЛАВА 5. Экспериментальная часть

5.1. Синтез iV-защищённых (5)-аминокислот

5.2. Синтез хлорангидридов ^-защищенных (5)-аминокислот

5.3. Синтез амидов iV-защищённых (^-аминокислот и гетероциклических аминов

5.4. Кинетическое разделение

5.5. Получение энантиомеров гетероциклических аминов

5.6. Рацемизация скалемических образцов гетероциклических аминов

5.7. Исследование реакций методом спектроскопии ЯМР

5.8. Получение энантиомеров 6-амино- и 6-нитро производных 2-метил-1,2,3,4-тетрагидрохинолина

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

БЛАГОДАРНОСТЬ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ВЭЖХ - высокоэффективная жидкостная хроматография. ГМФТА -гексаметилфосфортриамид. ДКР - динамическое кинетическое разделение. ДМСО - диметилсульфоксид. ДМФ - диметилформамид. KP - кинетическое разделение. ПКР - параллельное кинетическое разделение. РСА - рентгено-структурный анализ. ТГФ - тетрагидрофуран. ТММ - ЖД'Д'-тетраметилмо-чевина. УФ - ультрафиолетовый. ХНФ - хиральная неподвижная фаза. ЯМР -ядерный магнитный резонанс. Ас - ацетил. Ala - аланин. Alk - алкил. Ar - арил. Вп - бензил. Вое - wpew-бутоксикарбонил. Bu - бутил. /Ви - трет-6утил. Bz -бензоил. С - конверсия (степень превращения). Cbz - бензилоксикарбонил. DAQ - 3-(диациламино)-хиназолин-4(3//)-он. de - диастереомерный избыток. DBU - 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен. DCC - АД'-дициклогексилкарбо-диимид. DIPEA - диизопропилэтиламин. DMAP - 4-(диметиламино)пиридин. DMPU - N,N '-диметил-ЛуУ '-пропиленмочевина. DFT - дифференциал функционала плотности. EDC - А-[3-(диэтиламино)пропил]-А'-этилкарбодиимид. ее -энантиомерный избыток, ent - энантиомерный (имеющий противоположную конфигурацию), er - соотношение энантиомеров. ESI - ионизация электрораспылением. Et - этил. Fmoc - флуорен-9-илметоксикарбонил. сНех -циклогексил. НМВС - гетероядерная корреляция через несколько химических связей. HOBt - 1-оксибензтриазол. HSQC - гетероядерная корреляция через одну химическую связь. Leu - лейцин. Me - метил. Mes - 2,4,6-триметил-фенил (мезитильная группа). MS - масс-спектрометрия. Ms - метансульфонил (мезильная группа). Naphth - 1,8-нафталоил (нафталоильная группа). NMM - N-метилморфолин. Oct - октил. PG - защитная группа. Ph - фенил. Phg - 2-фенилглицин. Phth - фталоил (фталоильная группа). Рг - пропил. /Рг - изо-пропил. PPY - 4-(1-пирролидино)пиридин. Ру - пиридин, гас- - рацемический. s - фактор селективности Кагана. SEM - [2-(триметилсилил)этокси]метил. TBS - трет-бутилдиметилсилильная группа. Tos - «ара-тол уолсульфонил (тозильная группа). Tf - трифторметансульфонил (трифлильная группа).

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Кинетическое разделение рацемических аминов при ацилировании производными (S)-аминокислот»

ВВЕДЕНИЕ

Энантиомерно чистые хиральиые амины являются ключевыми полупродуктами в синтезе практически важных органических соединений: лекарственных веществ, хиральных катализаторов, реагентов для разделения оптических изомеров и др. Стереоконфигурация соединений является важным показателем, оказывающим влияние на избирательность протекания химических процессов и проявляемую биологическую активность. Разработка рациональных путей получения индивидуальных стереоизомеров хиральных аминов представляет значительный интерес.

Кинетическое разделение (КР) в ходе ацилирования является одним из важнейших современных подходов к получению оптически чистых аминов и их производных из рацематов. В последнее время существенное развитие получили методы КР рацемических аминов с использованием хиральных ацилирующих реагентов. Однако одной из проблем, ограничивающих использование метода КР, является невозможность предсказать стереохимический результат процесса, основываясь на структуре амина и разделяющего агента. Поэтому исследование КР рацемических аминов с использованием асимметрических ацилирующих реагентов, направленное как на поиск новых эффективных разделяющих агентов, так и на выявление закономерностей, определяющих результат процесса, является весьма актуальным.

Целью работы являлось исследование факторов, определяющих стереохимический результат кинетического разделения рацемических аминов под действием ацилирующих агентов; поиск оптимальных реагентов и условий, позволяющих получать индивидуальные энантиомеры гетероциклических аминов с высокой оптической чистотой.

Научная новизна. Впервые в качестве хиральных ацилирующих агентов исследованы хлорангидриды ряда уУ-фталоил-, А^-нафталоил- и А^-сульфонил-(£)-аминокислот. Выявлены структурные факторы, обуславливающие стерео-

Выражаю искреннюю благодарность д.х.н. Г.Л. Левит за ценные консультации, постоянную поддержку и помощь в проведении исследований.

селективность ацилирования гетероциклических аминов, предложены и оптимизированы подходы к получению индивидуальных энантиомеров гетероциклических аминов, основанные на методе КР. В результате изучения реакции ацилирования аминов хлорангидридом Л^фталоил-^-фенилаланина получены свидетельства в пользу синхронного механизма замещения при карбонильном атоме хлорангидрида.

Практическая значимость. Разработаны эффективные методы получения энантиомерно чистых гетероциклических аминов: 2-метил-1,2,3,4-тетрагидрохинолина, 2,3-дигидро-3-метил-4Я-[1,4]бензоксазина, 2,3-дигидро-7,8-дифтор-3-метил-4Я-[1,4]бензоксазина, 2-метил-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-хинолина, 2-метил-6-нитро-1,2,3,4-тетрагидрохинолина. Показано, что хлор-ангидриды ./У-фталоил-(5)-аминокислот являются эффективными хиральными ацилирующими агентами для КР гетероциклических аминов. Предложен метод и разработана технология получения (5)-2,3-дигидро-7,8-дифтор-3-метил-4Я-[1,4]бензоксазина с выходом до 60% и оптической чистотой не менее 99,8%, пригодного для получения субстанции препарата левофлоксацин.

Диссертация выполнена как часть плановых работ, проводимых в ИОС им. И.Я. Постовского УрО РАН по теме: «Разработка регио- и стерео-селективных методов для целенаправленного синтеза веществ, способных взаимодействовать с биологическими мишенями» (Тема гос. per. № 01.2.00 950745), по программе Президиума РАН № 21 «Фундаментальные науки -медицине» (проект «Биологически активные гетероциклы для нужд медицины»); в рамках работ по госконтракту № 02.522.12.2011; в рамках проекта РФФИ (грант № 10-03-00084), а также в рамках федеральной программы по поддержке ведущих научных школ (грант НШ 5505.2012.3) и Уральского отделения РАН (грант 12-П-3-1030).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Груздев, Дмитрий Андреевич

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

• Исследовано кинетическое разделение рацемических гетероциклических аминов под действием хлорангидридов разнообразных по строению У-защищенных (^-аминокислот. Среди изученных соединений выявлены эффективные разделяющие агенты. Показано влияние пространственных и электронных факторов на стереоселективность ацилирования.

• На примере кинетического разделения хлорангидридами У-фталоил и У-нафталоил, У~тозил и У-мезил-^-аминокислот установлено, что природа защитной группы оказывает существенное влияние на результаты кинетического разделения; впервые показана принципиальная возможность параллельного кинетического разделения в ходе ацилирования двумя реагентами, полученными на основе одного хирального предшественника.

• На основе сравнения результатов кинетического разделения рацемических 2-метил-1,2,3,4-тетрагидрохинолина, 2,3-дигидро-3-метил-4#-[1,4]бензокс-азина и их структурных, в том числе фторированных, аналогов показано, что строение разделяемых аминов также оказывает значительное влияние на эффективность кинетического разделения.

• Результаты изучения реакции ацилирования методом спектроскопии ЯМР при низкой температуре и квантово-химические расчёты (ОРТ-О/ВЗ ЬУР/Т7УР) свидетельствуют об одностадийном механизме ацилирова-ния гетероциклических аминов хлорангидридами У-фталоил аминокислот.

• На основе кинетического разделения и последующих трансформаций разработаны оригинальные методы получения энантиомерно чистых аминов: (£)-2-метил-1,2,3,4-тетрагидрохинолина, (5)-2,3-дигидро-3-метил-4//-[ 1,4]-бензоксазина, (7?)-2,3-дигидро-7,8-дифтор-3-метил-4//-[1,4]бензоксазина, (5)-2-метил-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидрохинолина, а также 6-нитро и 6-амино производных 2-метил-1,2,3,4-тетрагидрохинолина.

• Разработан эффективный способ получения (5)-2,3-дигидро-7,8-дифтор-3-метил-4Я-[1,4]бензоксазина высокой степени оптической чистоты, который положен в основу опытно-промышленного регламента получения субстанции препарата левофлоксацина.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Груздев, Дмитрий Андреевич, 2012 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Sheldon R.A. Chirotechnology: designing economic chiral syntheses // J. Chem. Tech. Biotechnol. - 1996. - V. 67. - P. 1-14.

2. Fogassy E., Nogradi M., Palo vies E., Schindler J. Resolution of enantiomers by non-conventional methods // Synthesis. - 2005. - P. 1555-1568.

3. Fogassy E., Kozma D., Egri G. et al. Optical resolution methods // Org. Biomol. Chem. - 2006. - V. 4. - P. 3011-3030.

4. Faigl F., Fogassy E., Nogradi M. et al. in optical resolution: a practical guide // Tetrahedron: Asymmetry. - 2008. - V. 19. - P. 519-536.

5. Azov V.A. Resolution of chiral amines // Sci. Synth. - 2008. - V. 40a. - P. 419-434.

6. Moss G.P. Basic terminology in stereochemistry // Pure Appl. Chem. - 1996. -V. 68.-P. 2193-2222.

7. Kagan H.B., Fiaud J.C. Kinetic resolution // Top. Stereochem. - 1988. - V. 18. -P. 249-330.

8. Keith J.M., Larrow J.F., Jacobsen E.N. Practical considerations in kinetic resolution reactions II Adv. Synth. Catal. - 2001. - V. 343. - P. 5-26.

9. Vedejs E., Jure M. Efficiency in nonenzymatic kinetic resolution // Angew. Chem. Int. Ed. - 2005. - V. 44. - P. 3974-4001.

10. Strauss U.T., Felfer U., Faber K. Biocatalytic transformation of racemates into chiral building blocks in 100% chemical yield and 100%) enantiomeric excess // Tetrahedron: Asymmetry. - 1999. - V. 10. - P. 107-117.

11. Spivey A.C., Arseniyadis S. Amine, alcohol and phosphine catalysts for acyl transfer reactions // Top. Curr. Chem. - 2010. - V. 291. - P. 233-280.

12. Vedejs E., Daugulis O., MacKay J.A., Rozners E. Enantioselective acyl transfer using chiral phosphine catalysts // Synlett. - 2001. - P. 1499-1505.

13. Muller C.E., Schreiner P.E. Organocatalytic enantioselective acyl transfer onto racemic as well as meso alcohols, amines, and thiols // Angew. Chem. Int. Ed. - 2011. -V. 50.-P. 6012-6042.

14. Zhang Q., Curran D.P. Quasienantiomers and quasiracemates: new tools for identification, analysis, separation, and synthesis of enantiomers // Chem. Eur. J. -2005.-V. 11.-P. 4866-4880.

15. Vedejs E., Chen X. Parallel kinetic resolution // J. Am. Chem. Soc. - 1997. - V. 119.-P. 2584-2585.

16. Eames J. Parallel kinetic resolutions // Angew. Chem. Int. Ed. - 2000. - V. 39. -P. 885-888.

17. Dehli J.R., Gotor V. Parallel kinetic resolution of racemic mixtures: a new strategy for the preparation of enantiopure compounds? // Chem. Soc. Rev. - 2002. -V. 31.-P. 365-370.

18. Noyori R., Tokunaga M., Kitamura M. Stereoselective organic synthesis via dynamic kinetic resolution // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1995. - V. 68. - P. 36-56.

19. Ward R.S. Dynamic kinetic resolution // Tetrahedron: Asymmetry. - 1995. - V. 6.-P. 1475-1490.

20. Faber K. Transformation of a racemate into a single stereoisomer // Chem. Eur. J. - 2001. - V. 7. - P. 5004-5010.

21. Huerta F.F., Minidis A.B.E., Backvall J.-E. Racemisation in asymmetric synthesis. Dynamic kinetic resolution and related processes in enzyme and metal catalysis // Chem. Soc. Rev. - 2001. - V. 30. - P. 321-331.

22. Pellissier H. Dynamic kinetic resolution // Tetrahedron. - 2003. - V. 59. - P. 8291-8327.

23. Pellissier H. Recent developments in dynamic kinetic resolution // Tetrahedron. - 2008. - V. 64. - P. 1563-1601.

24. Lee J.H., Han K., Kim M.-J., Park J. Chemoenzymatic dynamic kinetic resolution of alcohols and amines // Eur. J. Org. Chem. - 2010. - P. 999-1015.

25. Pellissier H. Recent developments in dynamic kinetic resolution // Tetrahedron. - 2011. - V. 67. - P. 3769-3802.

26. Hang J., Tian S.-K., Tang L., Deng L. Asymmetric synthesis of a-amino acids via cinchona alkaloid-catalyzed kinetic resolution of urethane-protected a-amino acid

TV-carboxyanhydrides // J. Am. Chem. Soc. - 2001. - V. 123. - P. 12696-12697.

27. Hang J. Li H., Deng L. Development of a rapid, room-temperature dynamic kinetic resolution for efficient asymmetric synthesis of a-aryl amino acids // Org. Lett. - 2002. - V. 4. - P. 3321-3324.

28. Tian S.-K., Chen Y., Hang J. et al. Asymmetric organic catalysis with modified cinchona alkaloids // Acc. Chem. Res. - 2004. - V. 37. - P. 621-631.

29. Hang J., Deng L. Asymmetric synthesis of (^-unsaturated a-amino acids via efficient kinetic resolution with cinchona alkaloids // Bioorg. Med. Chem. Lett. -2009. - V. 19. - P. 3856-3858.

30. Viso A., Lee N.E., Buchwald S.L. Kinetic resolution of racemic disubstituted 1-pyrrolines via asymmetric reduction with a chiral titanocene catalyst // J. Am. Chem. Soc. - 1994. - V. 116. - P. 9373-9374.

31. Yun J., Buchwald S.L. Kinetic resolution and isomerization of 2,5-disubstituted pyrrolines // Chirality. - 2000. - V. 12. - P. 476-478.

32. Yun J., Buchwald S.L. Efficient kinetic resolution in the asymmetric hydrosilylation of imines of 3-substituted indanones and 4-substituted tetralones // J. Org. Chem. - 2000. - V. 65. - P. 161-11 A.

33. Ros A., Magriz A., Dietrich H. et al. Transfer hydrogenation of a-branched ketimines: enantioselective synthesis of cycloalkylamines via dynamic kinetic resolution 11 Adv. Synth. Catal. - 2005. - V. 347. - P. 1917-1920.

34. Liang J., Ruble J.C., Fu G.C. Dynamic kinetic resolutions catalyzed by a planar-chiral derivative of DMAP: enantioselective synthesis of protected a-amino acids from racemic azlactones // J. Org. Chem. - 1998. - V. 63. - P. 3154-3155.

35. Berkessel A., Cleemann F., Mukherjee S. et al. Highly efficient dynamic kinetic resolution of azlactones by urea-based Afunctional organocatalysts // Angew. Chem. Int. Ed. - 2005. - V. 44. - P. 807-811.

36. Berkessel A., Mukherjee S., Cleemann F. et al. Second-generation organocatalysts for the highly enantioselective dynamic kinetic resolution of azlactones // Chem. Commun. - 2005. - P. 1898-1900.

37. Yang X. Lu G., Birman V.B. Benzotetramisole-catalyzed dynamic kinetic resolution of azlactones // Org. Lett. - 2010. - V. 12. - P. 892-895.

38. Miyano S., Lu L.D.-L., Viti S.M., Sharpless K.B. Kinetic resolution of racemic /^-hydroxy amines by enantioselective TV-oxide formation // J. Org. Chem. - 1983. — V. 48.-P. 3608-3611.

39. Miyano S., Lu L.D.-L., Viti S.M., Sharpless K.B. Kinetic resolution of racemic ^-hydroxy amines by enantioselective TV-oxide formation // J. Org. Chem. - 1985. -V. 50.-P. 4350-4360.

40. van Rantwijk F., Hacking M.A.P.J., Sheldon R.A. Lipase-catalyzed synthesis of carboxylic amides: nitrogen nucleophiles as acyl acceptors // Monatsh. Chem. -2000.-V. 131.-P. 549-569.

41. van Rantwijk F., Sheldon R.A. Enantioselective acylation of chiral amines catalyzed by serine hydrolases // Tetrahedron. - 2004. - V. 60. - P. 501-519.

42. Gotor-Fernandez V., Busto E., Gotor V. Candida antarctica lipase B: an ideal biocatalyst for the preparation of nitrogenated organic compounds // Adv. Synth. Catal. - 2006. - V. 348. - P. 797-812.

43. Busto E., Gotor-Fernandez V., Gotor V. Hydrolases in the stereoselective synthesis of iV-heterocyclic amines and amino acid derivatives // Chem. Rev. - 2011. -V. 111.-P. 3998-4035.

44. Breuer M., Ditrich K., Habicher T. et al. Industrial methods for the production of optically active intermediates // Angew. Chem. Int. Ed. - 2004. - V. 43. - P. 788824.

45. Stecher H., Faber K. Biocatalytic deracemization techniques: dynamic resolutions and stereoinversions // Synthesis. - 1997. - P. 1-16.

46. Pamies O., Backvall J.-E. Combination of enzymes and metal catalysts. A powerful approach in asymmetric catalysis // Chem. Rev. - 2003. - V. 103. - P. 32473261.

47. Turner N.J. Enzyme catalyzed deracemization and dynamic kinetic resolution reactions // Curr. Opin. Chem. Biol. - 2004. - V. 8. - P. 114-119.

48. Kamal A., Azhar M.A., Krishnaji T. et al. Approaches based on enzyme mediated kinetic to dynamic kinetic resolutions: a versatile route for chiral intermediates // Coord. Chem. Rev. - 2008. - V. 252. - P. 569-592.

49. Kawabata T., Nagato M., Takasu K., Fuji T. Nonenzymatic kinetic resolution of racemic alcohols through an "induced fit" process // J. Am. Chem. Soc. - 1997. -V. 119.-P. 3169-3170.

50. Spivey A.C., Maddaford A., Fekner T. et al. Synthesis of C2-symmetric analogues of 4-(pyrrolidino)pyridine: new chiral nucleophilic catalysts // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. - 2000. - P. 3460-3468.

51. Kawabata T., Yamamoto K., Momose Y. et al. Kinetic resolution of amino alcohol derivatives with a chiral nucleophilic catalyst: access to enantiopure cyclic cw-amino alcohols // Chem. Commun. - 2001. - P. 2700-2701.

52. Spivey A.C., Arseniyadis S. Nucleophylic catalysis by (4-dialkylamino)-pyridines revisited - the search for optimal reactivity and selectivity // Angew. Chem. Int. Ed. - 2004. - V. 43. - P. 5436-5441.

53. Murugan R., Scriven E.F.V. Applications of dialkylaminopyridine (DMAP) catalysts in organic synthesis // Aldrichim. Acta. - 2003. - V. 36. - P. 21-27.

54. France S., Guerin D.J., Miller S.J., Lectka T. Nucleophilic chiral amines as catalysts in asymmetric synthesis // Chem. Rev. - 2003. - V. 103. - P. 2985-3012.

55. Priem G., Pelotier B., Macdonald S.J.F. et al. The design of novel N-4'-pyridinyl-a-methyl proline derivatives as potent catalysts for the kinetic resolution of alcohols // J. Org. Chem. - 2003. - V. 68. - P. 3844-3848.

56. Yamada S., Misono T., Iwai Y. Kinetic resolution of .sec-alcohols by a new class of pyridine catalysts having a conformational switch system // Tetrahedron Lett. - 2005. - V. 46. - P. 2239-2242.

57. Spivey A.C., Arseniyadis S., Fekner T. et al. Rapid, room-temperature acylative kinetic resolution of sec-alcohols using atropisomeric 4-amino-pyridine/triphenylphosphine catalysis // Tetrahedron. -2006. - V. 62. - P. 295-301.

58. Dalaigh C.O., Hynes S.J., O'Brien J.A. et al. Asymmetric acyl-transfer

promoted by readily assembled chiral 4-A^-dialkylaminopyridine derivatives // Org. Biomol. Chem. - 2006. - V. 4. - P. 2785-2793.

59. Wurz R.P. Chiral dialkylaminopyridine catalysts in asymmetric synthesis // Chem. Rev. - 2007. - V. 107. - P. 5570-5595.

60. Fu G.C. Enantioselective nucleophilic catalysis with "planar-chiral" heterocycles //Acc. Chem. Res. - 2000. - V. 33. - P. 412-420.

61. Fu G.C. Asymmetric catalysis with "planar-chiral" derivatives of 4-(dimethylamino)pyridine II Acc. Chem. Res. - 2004. - V. 37. - P. 542-547.

62. Vedejs E., Daugulis O. A highly enantioselective phosphabicyclooctane catalyst for the kinetic resolution of benzylic alcohols // J. Am. Chem. Soc. - 2003. -V. 125.-P. 4166-4173.

63. Weidert P.J., Geyer E., Horner L. Kinetische Racematspaltungen ausgehend von rac-Alkoholen oder rac-Carbonsaurehalogeniden unter Mitwirkung optisch aktiver Induktorbasen II Liebigs Ann. Chem. - 1989. - P. 533-538.

64. Clapham B., Cho C.-W., Janda K.D. A polymer-supported proline-based diamine catalyst for the kinetic resolution of racemic secondary alcohols // J. Org. Chem. - 2001. - V. 66. - P. 868-873.

65. Cordova A., Tremblay M.R., Clapham B., Janda K.D. A sequential application of kinetic resolution and polymer-supported scavenging for the isolation of chiral secondary alcohols II J. Org. Chem. - 2001. - V. 66. - P. 5645-5648.

66. Terakado D., Oriyama T. Catalytic asymmetric acylation of alcohols using a chiral 1,2-diamine derived from (5)-proline: (1 S,2S)-trans-1 -benzoyloxy-2-bromocyclohexane // Org. Synth. - 2006. - V. 83. - P. 70-79.

67. Yamada S., Katsumata H. Asymmetric acylation of see-alcohols with twisted amides possessing axial chirality induced by the adjacent asymmetric center // J. Org. Chem. - 1999. - V. 64. - P. 9365-9373.

68. Jarvo E.R., Miller S.J. Amino acids and peptides as asymmetric organocatalysts // Tetrahedron. - 2002. - V. 58. - P. 2481-2495.

69. Miller S.J. In search of peptide-based catalysts for asymmetric organic

synthesis // Acc. Chem. Res. - 2004. - V. 37. - P. 601-610.

70. Fiori K.W., Puchlopek A.L.A., Miller S.J. Enantioselective sulfonylation reactions mediated by a tetrapeptide catalyst // Nat. Chem. - 2009. - V. 1. - P. 630-634.

71. Birman V.B., Uffman E.W., Jiang H. et al. 2,3-Dihydroimidazo[l,2-ajpyridines: a new class of enantioselective acyl transfer catalysts and their use in kinetic resolution of alcohols II J. Am. Chem. Soc. - 2004. - V. 126. - P. 12226-12227.

72. Birman V.B., Li X., Jiang H., Uffman E.W. Influence of electronic and steric factors on 2,3-dihydroimidazo[l,2-fl]pyridine-based enantioselective acylation catalysts // Tetrahedron. - 2006. - V. 62. - P. 285-294.

73. Birman V.B., Li X. Benzotetramizole: a remarkably enantioselective acyl transfer catalyst // Org. Lett. - 2006. - V. 8. - P. 1351-1354.

74. Birman V.B., Li X. Homobenzotetramizole: an effective catalyst for kinetic resolution of aryl-cycloalkanols // Org. Lett. - 2008. - V. 10. - P. 1115-1118.

75. Yang X., Birman V.B. Homobenzotetramisole-catalyzed kinetic resolution of a-aryl, a-aryloxy, and a-arylthioalkanoic acids // Adv. Synth. Catal. - 2009. - V. 351.-P. 2301-2304.

76. Shiina I., Nakata K. The first asymmetric esterification of free carboxylic acids with racemic alcohols using benzoic anhydrides and tetramisole derivatives: an application to the kinetic resolution of secondary benzylic alcohols // Tetrahedron Lett. - 2007. - V. 48. - P. 8314-8317.

77. Shiina I., Nakata K., Ono K. et al. Kinetic resolution of the racemic 2-hydroxy-alkanoates using the enantioselective mixed-anhydride method with pivalic anhydride and a chiral acyl-transfer catalyst // Chem. Eur. J. -2010. -V. 16. - P. 167-172.

78. Ishihara K., Kosugi Y., Akakura M. Rational design of an L-histidine-derived minimal artificial acylase for the kinetic resolution of racemic alcohols // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - V. 126. - P. 12212-12213.

79. Kano T., Sasaki K., Maruoka K. Enantioselective acylation of secondary alcohols catalyzed by chiral ^-heterocyclic carbenes // Org. Lett. - 2005. - V. 7. - P. 1347-1349.

80. Suzuki Y., Muramatsu K., Yamauchi K. et al. Chiral ^-heterocyclic carbenes as asymmetric acylation catalysts // Tetrahedron. - 2006. - V. 62. - P. 302-310.

81. Kosugi Y., Akakura M., Ishihara K. Kinetic resolution of racemic alcohols catalyzed by minimal artificial acylases derived from L-histidine // Tetrahedron. -2007.-V. 63.-P. 6191-6203.

82. Pellissier H. Catalytic non-enzymatic kinetic resolution // Adv. Synth. Catal. -2011.-V. 353.-P. 1613-1666.

83. Ruble J.C., Latham H.A., Fu G.C. Effective kinetic resolution of secondary alcohols with a planar-chiral analogue of 4-(dimethylamino)pyridine. Use of Fe(C5Ph5) group in asymmetric catalysis // J. Am. Chem. Soc. - 1997. - V. 119. - P. 1492-1493.

84. Ruble J.C., Tweddell J., Fu G.C. Kinetic resolution of arylalkylcarbinols catalyzed by a planar-chiral derivative of DMAP: a new benchmark for nonenzymatic acylation // J. Org. Chem. - 1998. - V. 63. - P. 2794-2795.

85. Tao B., Ruble J.C., Hoic D.A., Fu G.C. Nonenzymatic kinetic resolution of propargylic alcohols by a planar-chiral DMAP derivative: crystallographic characterization of the acylated catalyst II J. Am. Chem. Soc. - 1999. - V. 121. - P. 5091-5092.

86. Bellemin-Laponnaz S., Tweddell J., Ruble J.C. et al. The kinetic resolution of allylic alcohols by a non-enzymatic acylation catalyst; application to natural product synthesis // Chem. Commun. - 2000. - P. 1009-1010.

87. Ruble J.C., Fu G.C. Enantioselective construction of quaternary stereocenters: rearrangements of O-acylated azlactones catalyzed by a planar-chiral derivative of 4-(pyrrolidino)pyridine II J. Am. Chem. Soc. - 1998. - V. 120. - P. 11532-11533.

88. Arai S., Bellemin-Lapponnaz S., Fu G. Kinetic resolution of amines by a nonenzymatic acylation catalyst // Angew. Chem. Int. Ed. - 2001. - V. 40. - P. 234-236.

89. Arp F., Fu G. Kinetic resolutions of indolines by a non-enzymatic acylation catalyst II J. Am. Chem. Soc. - 2006. - V. 128. - P. 14264-14265.

90. Ruble J.C., Fu G.C. Chiral 7i-complexes of heterocycles with transition metals: a versatile new family of nucleophilic catalysts // J. Org. Chem. - 1996. - V. 61. - P. 7230-7231.

91. Garrett C.E., Fu G.C. Nucleophilic catalysis with Tt-bound nitrogen heterocycles: synthesis of the first ruthenium catalysts and comparison of the reactivity and the enantioselectivity of ruthenium and iron complexes // J. Am. Chem. Soc. - 1998. - V. 120. - P. 7479-7483.

92. Suginome M., Fu G.C. First synthesis and resolution of a planar-chiral tetrahydroindolyl complex of iron: electronic tuning of reactivity and enantioselective nucleophilic catalysis // Chirality. - 2000. - V. 12. - P. 318-324.

93. Wurz R.P., Lee E.C., Ruble J.C., Fu G.C. Synthesis and resolution of planar-chiral derivatives of 4-(dimethylamino)pyridine // Adv. Synth. Catal. - 2007. - V. 349.-P. 2345-2352.

94. Birman V.B., Jiang H., Li X. et al. Kinetic resolution of 2-oxazolidinones via catalytic, enantioselective TV-acylation // J. Am. Chem. Soc. - 2006. - V. 128. - P. 6536-6537.

95. Yang X., Bumbu V.D., Birman V.B. Kinetic resolution of /^-lactams via enantioselective 7V-acylation // Org. Lett. - 2011. - V. 13. - P. 4755-4757.

96. Arnold K., Davies B., Hérault D., Whiting A. Asymmetric direct amide synthesis by kinetic amine resolution: a chiral bifunctional aminoboronic acid catalyzed reaction between a racemic amine and an achiral carboxylic acid // Angew. Chem. Int. Ed. - 2008. - V. 47. - P. 2673-2676.

97. De C.K., Klauber E.G., Seidel D. Merging nucleophilic and hydrogen bonding catalysis: an anion binding approach to the kinetic resolution of amines // J. Am. Chem. Soc.-2009.-V. 131.-P. 17060-17061.

98. Klauber E.G., De C.K., Shah T.K., Seidel D. Merging nucleophilic and hydrogen bonding catalysis: an anion binding approach to the kinetic resolution of propargylic amines II J. Am. Chem. Soc. -2010. - V. 132. - P. 13624-13626.

99. Klauber E.G., Mittal N., Shah T.K., Seidel D. A dual-catalysis/anion-binding approach to the kinetic resolution of allylic amines // Org. Lett. - 2011. - V. 13. - P. 2464-2467.

100. Fowler B., Mikochik P.J., Miller S.J. Peptide-catalyzed resolution of

formamides and thioformamides as an entry to nonracemic amines // J. Am. Chem. Soc. - 2010. - V. 132. - P. 2870-2871.

lOl.Binanzer M., Hsieh S.-Y., Bode J.W. Catalytic kinetic resolution of cyclic secondary amines // J. Am. Chem. Soc. -2011. -V. 133. - P. 19698-19700.

102.Satyanarayana T., Kagan H.B. Asymmetric amplification by kinetic resolution using a racemic reagent: example in amine acetylation // Chem. Eur. J. - 2006. - V. 12.-P. 5785-5789.

103. Satyanarayana T., Kagan H.B. Amplification of the enantiomeric excess of a compound in kinetic resolution by a racemic reagent // Tetrahedron. - 2007. - V. 63. -P. 6415-6422.

104. Yokomatsu T., Arakawa A., Shibuya S. Group IV-metal-catalyzed aminolysis of A-acyl-2-oxazolidinones: applications to the chemoselective and enantioselective carbonylation of primary alkylamines // J. Org. Chem. - 1994. - V. 59. - P. 35063508.

105.Kondo K., Kurosaki T., Murakami Y. Enantioselective A-acetylation of racemic secondary alkyl amines with chiral 2-acetylamino-2'-diacetylamino-l,r-binaphtyl // Synlett. - 1998. - P. 725-726.

106.1e Y., Fu G.C. A new benchmark for the non-enzymatic enantioselective acylation of amines: use of planar-chiral derivative of 4-pyrrolidinoproline as the acylating agent // Chem. Commun. - 2000. - P. 119-120.

107. Atkinson R.S., Barker E., Edwards P.J. et al. The N-N bond as a chiral axis: 3-diacylaminoquinazolinones as chiral acylating agents // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1996.-P. 1047-1055.

108. Al-Sehemi A.G., Atkinson R.S., Fawcett J., Russell D.R. Stereoisomerism in 3-[A^-(2-acetoxypropanoyl)-yV-acylamino]-quinazolin-4(3//)-ones, enantioselective acylating agents II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 2000. - P. 4413-4421.

109. Al-Sehemi A.G., Atkinson R.S., Fawcett J., Russell D.R. Kinetic resolution of amines by acylation using 3-diacylaminoquinazolin-4(3//)-ones // Chem. Commun. -2000. - P. 43-44.

110. Al-Sehemi A.G., Atkinson R.S., Fawcett J., Russell D.R. 3-(A^V-Diacylamino)quinazolin-4(3//)-ones as enantioselective acylating agents for amines // Tetrahedron Lett. - 2000. - V. 41. - P. 2239-2242.

111.Al-Sehemi A.G., Atkinson R.S., Fawcett J., Russell D.R. 3-Di-[(S)-2-acetoxypropanoyl]-aminoquinazolin-4(3//)-ones: stereostructure and application in kinetic resolution of amines // Tetrahedron Lett. - 2000. - V. 41. - P. 2243-2246.

112. Al-Sehemi A.G., Atkinson R.S., Meades C.K. Parallel kinetic resolution of racemic amines using 3-iV,Af-diacylaminoquinazohn-4(3//)-ones // Chem. Commun. -2001.-P. 2684-2685.

113. Al-Sehemi A.G., Atkinson R.S., Fawcett J. Kinetic resolution of amines with enantiopure 3-Af,ALdiacylaminoquinazolin-4(3//)-ones // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 7.-2002.-P. 257-274.

114. Atkinson R.S., Barker E., Sutcliffe M.J. N-Acetyl-V-acy 1-3-aminoquinazolinones as chemoselective acetylation agents // Chem. Commun. -1996.-P. 1051-1052.

115.Tanaka T., Fang X., Azuma T. et al. 3-Acyl-4-diphenylmethy]-2-(7V-cyanoimino)thiazolidine: an enantioselective acylation reagent for racemic amines // J. Chin. Chem. Soc. - 2000. - V. 47. - P. 865-868.

116.Tanaka T., Azuma T., Fang X. Et al. A new sulfenylation reagent, 3-phenylsulfenyl-2-(ALcyanoimino)thiazolidine, and its optically active version // Synlett. ~ 2000. - P. 33-36.

117.Maezaki N., Furusawa A., Uchida S., Tanaka T. 3-Acyl-2-(7V-cyanoimino)oxazolidine derivative, a new asymmetric acylating agent for racemic secondary alkyl amines // Tetrahedron. - 2001. - V. 57. - P. 9309-9315.

118. Arseniyadis S., Valleix A., Wagner A., Mioskowski C. Kinetic resolution of amines: a highly enantioselective and chemoselective acetylating agent with a unique solvent-induced reversal of stereoselectivity // Angew. Chem. Int. Ed. - 2004. - V. 43.-P. 3314-3317.

119. Sabot C., Subnash P.V., Valleix A. et al. Nonenzymatic kinetic resolution of

amines in ionic liquids // Synlett. - 2008. - P. 268-272.

120. Arseniyadis S., Subnash P.V., Valleix A. et al. Tuning the enantioselective N-acetylation of racemic amines: a spectacular salt effect II J. Am. Chem. Soc. - 2005. -V. 127.-P. 6138-6139.

121. Brandt J., Jochum C., Ugi I., Jochum P. Unlimited non-linear selectivity effects in systems of independent parallel reactions as a basis for new chemical separation techniques // Tetrahedron. - 1977. - V. 33. - P. 1353-1363.

122. Arseniyadis S., Subnash P.V., Valleix A. et al. Unprecedented, fully recyclable, solid-supported reagent for the kinetic resolution of racemic amines through enantioselective TV-acetylation // Chem. Commun. - 2005. - P. 3310-3312.

123.Anstiss M., Nelson A. Catalytic and stoichiometric approaches to the desym-metrisation of centrosymmetric piperazines by enantioselective acylation: a total synthesis of Dragmacidin A // Org. Biomol. Chem. - 2006. - V. 4. - P. 4135-4143.

124.Spivey A.C., Fekner T., Spey S.E. Axially chiral analogues of 4-(dimethylamino)pyridine: novel catalysts for nonenzymatic kinetic resolution // J. Org. Chem. - 2000. - V. 65. - P. 3154-3159.

125. Spivey A.C., Zhu F., Mitchell M.B. et al. Concise synthesis, preparative resolution, absolute configuration determination, and applications of an atropisomeric biaryl catalyst for asymmetric acylation // J. Org. Chem. - 2003. - V. 68. - P. 7379-7385.

126. Spivey A.C., Leese D.P., Zhu F. et al. New atropisomeric biaryl derivatives of 4-aminopyridine - identification of an improved nucleophilic catalyst for asymmetric acylation of sec-alcohols // Tetrahedron. - 2004. - V. 60. - P. 4513-4525.

127. Shaw S.A., Aleman P., Vedejs E. Development of chiral nucleophilic pyridine catalysts: applications in asymmetric quaternary carbon synthesis // J. Am. Chem. Soc. - 2003. - V. 125. - P. 13368-13369.

128. Shaw S.A., Aleman P., Christy J. et al. Enantioselective TADMAP-catalyzed carboxyl migration reactions for the synthesis of stereogenic quaternary carbon // J. Am. Chem. Soc. - 2006. - V. 128. - P. 925-934.

129.Karnik A., Kamath S. Enantioselective benzoylation of r-amino esters using

(Sy 1 -benzoyl-2-(acetoxycthyl)benzimidazole, a chiral benzimidazole // J. Org. Chem. - 2007. - V. 72. - P. 7435-7438.

130.Karnik A., Kamath S. Enantioselective benzoylation of racemic amines using chiral benzimidazolide // Tetrahedron: Asymmetry. - 2008. - V. 19. - P. 45-48.

131. Herlinger H., Kleimann H., Ugi I. Die stereoselektive Acylierung racemischer primärer Amine durch optisch active gemischte Anhydride // Justus Liebigs Ann. Chem. - 1967. - Bd. 706. - S. 37-46.

132.0kamoto K., Minami E., Shingu H. Mechanism of asymmetric reactions. II. Kinetical resolution of racemic primary amines by means of sulfonylation with (+)-camphor-10-sulfonyl chloride - preferential conservation of an absolute configuration in the asymmetric sulfonylation of racemic amines // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1968.-V. 41.-P. 1426-1432.

133.Bell K.H. Regioselectivity and stereoselectivity in the reaction of eis-1,2,2-trimethylcyclopentane-l,3-dicarboxylic anhydride (cw-camphoric anhydride) with chiral primary amines // Aust. J. Chem. - 1981. - V. 34. - P. 665-670.

134. Bell K.H. Prediction of the absolute configuration of the enantiomers of racemic primary and secondary alcohols and primary amines by kinetic resolution with (2i?,3i?)-2,3-diacetoxysuccinic anhydride // Aust. J. Chem. - 1979. - V. 32. - P. 2625-2629.

135.Коломиец В.Ф., Грачева P.A., Потапов В.М. Кинетическое расщепление спиртов и аминов с помощью Г)-(+)-дибензоилвинного ангидрида // Ж. Орг. Хим. - 1980. - Т. 16. - С. 322-324.

136.Cervinka О., Kroupovä Е., Belovsky О. Absolute configuration of co-phenyl-2-alkylamines and their iV-methyl derivatives // Collect. Czech. Chem. Commun. -1968.-V. 33.-P. 3551-3557.

137.Cervinka O., Fusek J. Absolute configuration of alkylarylmethanols and alkyl-arylmethylamines // Collect. Czech. Chem. Commun. - 1972. -V. 38. - P. 441-446.

138.Mukaiyama Т., Onaka M., Shiono M. Synthetic control based on chiral 2-halopyridinium salts II. The kinetic resolution of racemic amines // Chem. Lett. -

1977.-V. 6.-P. 651-654.

139.Hiraki Y., Tai A. Alkyl-phenyl interaction in enantiomer differentiating acylation // Chem. Lett. - 1982. - V. 11. - P. 341-344.

140.Teramoto Т., Deguchi M., Kurosaki T. Optically active -V-hydroxy tart rim ides for enantioselective peptide synthesis // Tetrahedron Lett. - 1981. - V. 22. - P. 11091112.

141.Takeda K., Tsuboyama K., Suzuki A., Ogura H. Enantioselective synthesis of peptides using (li?)-3-hydroxy-1,8,8-trimethyl-3-azabicyclo[3.2. l]octane-2,4-dione ((+)-7V-hydroxy-camphorimide) an active ester group // Chem. Pharm. Bull. - 1985. -V. 33.-P. 2545-2548.

142.Костяновский Р.Г., Поляков A.E., Шустов Г.В. и др. Оптически активные диазиридины II Доклады АН СССР. - 1974. - Т. 219. - С. 873-876.

143.Костяновский Р.Г., Поляков А.Е., Марков В.И. Оптически активные диазиридины И Изв. АН Сер. Хим. - 1974. - С. 1671.

144.Костяновский Р.Г., Поляков А.Е., Марков В.И. Оптически активный симметрично замещенный диазиридин // Изв. АН Сер. Хим. - 1975. - С. 198.

145.Kostyanovsky R.G., Polyakov А.Е., Shustov G.V. Asymmetrical nonbridgehead nitrogen XII. The absolute configuration of chiral diaziridines // Tetrahedron Lett. - 1976. - V. 17. - P. 2059-2060.

146. Шустов Г.В., Денисенко C.H., Шохен M.A., Костяновский Р.Г. Асимметрический азот. Сообщение 60. Реакция ацилирования как путь к оптически активным 1,3,3-тризамещенным диазиридинам II Изв. АН Сер. Хим. -1988.-С. 1862-1868.

147. Коновалихин С.В., Золотой А.Б., Атовмян JI.O. и др. Асимметрический азот. Сообщение 77. Молекулярная структура 3-метил-1 ((S)-1" -този л пролил )-1,2-диазациклогекс-2-ена // Изв. АН Сер. Хим. - 1995. - С. 500-503.

148. Guo J., Wu J., Siuzdak G., Finn M.G. Measurement of enantiomeric excess by kinetic resolution and mass spectrometry // Angew. Chem. Int. Ed. - 1999. - V. 38. -P. 1755-1758.

149. Diaz D.D., Yao S., Finn M.G. Measurement of enantiomeric excess of amines by mass spectrometry following kinetic resolution with solid-phase chiral acylating agents // Tetrahedron Lett. - 2001. - V. 42. - P. 2617-2619.

150.Moretto A., Peggion C., Formaggio F. et al. Stereoselective acylation of a racemic amine with Ca-methyl phenylglycine-based dipeptide 5(4//)-oxazolones // Chirality. - 2005. - V. 17. - P. 481-487.

151.Charushin V.N., Krasnov V.P, Levit G.L. et al. Kinetic resolution of (±)-2,3-dihydro-3-methyl-4//-l ,4-benzoxazines with (5)-naproxen // Tetrahedron: Asymmetry. - 1999. -V. 10. - P. 2691-2702.

152. Krasnov V.P., Levit G.L., Andreyeva I.N. et al. Kinetic resolution of (±)-2-methyl-l,2,3,4-tetrahydroquino]ine and (±)-2-methylindoline // Mendeleev Commun. - 2002. - V. 12.-P. 27-28.

153.Краснов В.П., Левит Г.Л., Королёва М.А. и др. Кинетическое разделение гетероциклических аминов реакцией с хлорангидридами оптически активных кислот. Влияние условий реакции на диастереоселективность ацилирования (±)-2,3-дигидро-3-метил-4#-1,4-бензоксазина // Изв. РАН Сер. Хим. - 2004. - С. 1203-1206.

154.Potemkin V.A., Krasnov V.P., Levit G.L. et al. Kinetic resolution of (±)-2,3-dihydro-3-methyl-4//-l ,4-bcnzoxazine in the reaction with (S)-naproxen chloride: a theoretical study // Mendeleev Commun. - 2004. - V. 14. - P. 69-71.

155.Harrington P., Lodewijk E. Twenty years of naproxen technology // Org. Process Res. Devel. - 1997. - V. 1. - P. 72-76.

156.Khelili S., de Tullio P., Lebrun P. et al. Preparation and pharmacological evaluation of the R- and S-enantiomers of 3-(2'-butylamino)-4#- and 3-(3'-methyl-2'-butylamino)-4^pyrido[4,3-e]-l,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide, two tissue selective ATP-sensitive potassium channel openers // Bioorg. Med. Chem. - 1999. - V. 7. - P. 1513-1520.

157.Buschges R., Linde H., Mutschler E., Spahn-Langguth H. Chloroformâtes and isocyanates derived from 2-arylpropionic acids as chiral reagents: synthetic routes

and chromatographic behaviour of the derivatives // J. Chromatogr. A. - 1996. - V. 725.-P. 323-334.

158.Solís A., Luna H., Pérez H.I. et al. (¿^-Naproxen® as a derivatizing agent to determine enantiomeric excess of cyanohydrins by HPLC // Tetrahedron Lett. -1998. - V. 39. - P. 8759-8762.

159.Krasnov V.P., Levit G.L., Bukrina I.M. et al. Efficient large (ca. 40 g) laboratory scale preparation of (S)- and (i?)-valine tert-butyl esters // Tetrahedron: Asymmetry.- 2002. -V. 13.-P. 1911-1914.

160.Fauconnot L., Nugier-Chauvin C., Noiret N., Patin H. Enantiomeric excess determination of some chiral sulfoxides by NMR: use of (^-Naproxen® and (S)-Ibuprofen® as shift reagents I I Tetrahedron Lett. - 1997. - V. 38. - P. 7875-7878.

161. Blazewska K., Gajda T. (S)-Naproxen® and (^-Ibuprofen® chlorides -convenient chemical derivatizing agents for the determination of the enantiomeric excess of hydroxyl and aminophosphonates by 31P NMR // Tetrahedron: Asymmetry. - 2002. - V. 13.-P. 671-674.

162.Krasnov V.P., Levit G.L., Kodess M.I. et al. TV-Phthaloyl-(<S)-alanyl chloride as a chiral resolving agent for the kinetic resolution of heterocyclic amines // Tetrahedron: Asymmetry. - 2004. - V. 15. - P. 859-862.

163.Krasnov V.P., Levit G.L., Bukrina I.M et al. Kinetic resolution of (±)-2,3-dihydro-3-methyl-4//-l,4-benzoxazine, (±)-2-methyl-l,2,3,4-tetrahydroquinoline and (±)-2-methylindoline using A^-tosyl-(5)-prolyl chloride // Tetrahedron: Asymmetry. -2003.-V. 14.-P. 1985-1988.

164. Liu W.-B., He H., Dai L.-X., You S.-L. Synthesis of 2-methylindoline- and 2-methyl-l,2,3,4-tetrahydroquinoline-derived phosphoramidites and their applications in iridium-catalyzed allylic alkylation of indoles // Synthesis. - 2009. - P. 2076-2082.

165.Krasnov V.P., Levit G.L., Charushin V.N. et al. Enantiomers of 3-amino-l-methyl-1,2-dicarba-c/oso-dodecaborane // Tetrahedron: Asymmetry. - 2002. - V. 13. -P. 1833-1835.

166. Levit G.L., Krasnov V.P., Demin A.M. et al. Kinetic resolution of 1-methyl-

and l-phenyl-3-amino-l^-dicarba-c/oso-dodecaboranes via acylation with chiral acyl chlorides // Mendeleev Commun. - 2004. - V. 14. - P. 293-295.

167.Levit G.L., Demin A.M., Kodess M.I. et al. Acidic hydrolysis of N-acyl-l-substituted 3-amino-l,2-dicarba-c/o,s'0-dodecaboranes // J. Organomet. Chem. -2005. -V. 690.-P. 2783-2786.

168.Краснов В.П., Дёмин A.M., Левит Г.Л. и др. Определение энантиомерной чистоты 1-замещенных 3 -амино-1,2-дикарба-/слозо-додекаборанов методом ВЭЖХ на хиральных неподвижных фазах // Изв. РАН Сер. хим. - 2008. - С. 2484-2488.

169. Kodess M.I., Ezhikova M.A., Levit G.L. et al. NMR determination of enantiomeric composition of 1-substituted 3-amino-1,2-dicarba-c/oso-dodecaboranes using Eu(hfc)3 // J. Organometal. Chem. - 2005. - V. 690. - P. 2766-2768.

170. Zhao M., Wang C., Peng S., Winterfeldt E. Easy generation of an enantiopure general indolalkaloid building block by kinetic resolution // Tetrahedron: Asymmetry. - 1999. - V. 10. - P. 3899-3905.

171.Xu Z.-X., Zhang C., Yang Y. et al. Effective nonenzymatic kinetic resolution of racemic m-nitro-substituted inherently chiral aminocalix[4]arenes // Org. Lett. -2008.-V. 10.-P. 477-479.

172. Krasnov V.P., Gruzdev D.A., Levit G.L. Nonenzymatic acylative kinetic resolution of racemic amines // Eur. J. Org. Chem. - 2012. - P. 1471-1493.

173.Carpino L.A., Beyermann M., Wenschuh H., Bienert M. Peptide synthesis via amino acid halides U Ace. Chem. Res. - 1996. - V. 29. - P. 268-274.

174. Joullié M.M., Lassen K.M. Evolution of amide bond formation // ARKIVOC. -2010. - Part (viii). - P. 189-250.

175.Newton C.G., Ramsden C.A. Meso-ionic heterocycles (1976-1980) // Tetrahedron. - 1982. - V. 38. - P. 2965-3011.

176.Pinho e Melo T.M.V.D., Soares M.I.L., Rocha Gonsalves A.M.d'A. et al. Synthesis of chiral pyrrolo[l,2-c]thiazoles via intramolecular dipolar cycloaddition of miinchnones: an interesting rearrangement of py rro 1 о [ 1,2 -c] th i azin e s // J. Org. Chem.

- 2002. - V. 67. - P. 4045-4054.

177. Mallakpour S., Taghavi M. Microwave heating coupled with ionic liquids: Synthesis and properties of novel optically active polyamides, thermal degradation and electrochemical stability of multi-walled carbon nanotubes electrode // Polymer.

- 2008. - V. 49. - P. 3239-3249.

178. Cui L., Zhong Y., Zhu W. et al. Selective and sensitive detection and quantification of arylamine 7V-acetyltransferase 2 by a ratiomeric fluorescence probe // Chem. Commun. - 2010. - V. 46. - P. 7121-7123.

179.Jursic B.S., Patel P.K. Cyclodextrin assisted enantiomeric recognition of benzo[<ie]isoquinoline-l,3-dione derived amino acids // Tetrahedron. - 2005. -V. 61. -P. 919-926.

180.Luo Z., Li B., Fang X. et al. Novel chiral solvating agents derived from natural amino acid: enantiodiscrimination for chiral a-arylalkylamines // Tetrahedron Lett. -2007.-V. 48.-P. 1753-1756.

181.Brana M.F., Ramos A. Naphthalimides as anticancer agents: synthesis and biological activity // Curr. Med. Chem. Anti-Cancer Agents. - 2001. - V. 1. - P. 237255.

182.Machado K.E., Navakovski de Oliveira K., Santos-Bubniak L. et al. Evaluation of apoptotic effect of cyclic imide derivatives on murine B16F10 melanoma cells // Bioorg. Med. Chem. - 2011. - V. 19. - P. 6285-6291.

183.E1-Naggar A.M., Zäher M.R., Salem A.A. Synthesis and biological activity of some new 3,6-dinitro-l:8-naphthaloyl and 3,6-diamino-l:8-naphthaloylamino acids and dipeptide derivatives // Int. J. Pept. Protein Res. - 1982. - V. 20. - P. 1-7.

184.Nefkens G.H.L., Tesser G.I., Nivard R.J.F. A simple preparation of phthaloyl amino acids via a mild phthaloylation // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas. - 1960. - V. 79. -P. 688-698.

185.Bose A.K., Greer F., Price C.C. A procedure for phthaloylation under mild conditions II J. Org. Chem. - 1958. - V. 23. - P. 1335-1338.

186.Erlenmeyer E., Lipp A. Ueber einige bei den versuchen zur Synthese des

Tyrosins gewonnene Derivate der Zimtsäure II Justus Liebigs Ann. Chem. - 1883. -Jg. 219.-S. 179-233.

187.1zumiya N., Nagamatsu A. Waiden inversion of amino acids. VI. The synthesis of D-surinamine (yV-ethyl-D-tyrosine) // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1952. - V. 35. - P. 265-267.

188.Theodoropoulos D., Craig L.C. Hydrolytic behavior of certain branched peptide derivatives of lysine II J. Org. Chem. - 1956. -V. 21. - P. 1376-1378.

189.Nara M., Terashima S., Yamada S. Stereochemical studies-LVII. Synthesis of optically active compounds by the novel use of maso-compounds-l. Efficient synthesis of two structural types of optically pure prostaglandin intermediates // Tetrahedron. - 1980,-V. 36.-P. 3161-3170.

190. Fischer E., Lipschitz W. Optisch-aktive N-Monomethyl-Derivate von Alanin, Leucin, Phenyl-alanin und Tyrosin // Ber. Dtsch. Chem. Ges. - 1915. - Jg. 48. - S. 360-378.

191. Adams R., Ulich L.H. The use of oxalyl chloride and bromide for producing acid chlorides, acid bromides or acid anhydrides. Ill // J. Am. Chem. Soc. - 1920. -V. 42.-P. 599-611.

192.Liberek B. Racemisation during peptide synthetic work - II. Base-catalyzed racemisation of active derivatives of phthaloyl amino-acids // Tetrahedron Lett. -1963.-V. 4. - P. 1103-1108.

193.Krasnov V.P., Korolyova M.A., Evstigneeva N.G. et al. Racemization of 4-arylamino-2-phthalimidoglutarates // Amino acids. - 1995. - V. 9. - P. 71-72.

194.Krasnov V.P., Vigorov A.Yu., Nizova I.A. et al. Synthesis of 4-amino derivatives of 5-oxoproline // Eur. J. Org. Chem. - 2007. - P. 4257-4266.

195.Pracejus G. Optische Aktivierung von vV-Phthalyl-a-aminosäure-Derivaten durch tert.-Basen-Katalyse II Justus Liebigs Ann. Chem. - 1959. - Bd. 622. - S. 10-22.

196. Winter G., Pracejus H. Über a-Phthalimido-ketene II Chem. Ber. - 1966. - Jg. 99.-S. 151-159.

197.Calmes M., Daunis J., Mai N. Asymmetrie synthesis of a-amino acids via

diastereoselective addition of (i?)-pantolactone to their ketenes // Tetrahedron: Asymmetry. - 1997. -V. 8. - P. 1641-1648.

198. Calmes M., Daunis J., Mai N. Tertiarty amines: a decisive factor in the stereoselective addition of (i?)-pantolactone to /V-phthalyl valyl ketene // Tetrahedron. - 1997. - V. 53. - P. 13719-13726.

199. Camps P., Pérez F., Soldevilla N., Borrego M.A. (K)- and (5)-3-Hydroxy-4,4-dimethyl-l-phenyl-2-pyrrolidinone as chiral auxiliaries in the enantioselective preparation of a-amino acids // Tetrahedron: Asymmetry. - 1999. - V. 10. - P. 493-509.

200. Calmes M., Glot C., Michel T. et al. Dynamic kinetic resolution of racemic N-phthalyl amino acids using (5)-a-methylpantolactone as a chiral auxiliary // Tetrahedron: Asymmetry. - 2000. - V. 11. - P. 737-741.

201.Gruzdev D.A., Levit G.L., Krasnov V.P. et al. Acylative kinetic resolution of racemic amines using A/-phthaloy 1 -(5)-amino acyl chlorides // Tetrahedron: Asymmetry. -2010. -V. 21.-P. 936-942.

202. Груздев Д.А., Чулаков E.H., Левит Г.Л. и др. Кинетическое разделение рацемических гетероциклических аминов в результате ацилирования хлорангидридами А-фталоил-(5)-аминокислот. В кн.: Актуальные проблемы органического синтеза и анализа. - Екатеринбург, 2010. - С. 53-63.

203.Hunter С. A. The role of aromatric interactions in molecular recognition // Chem. Soc. Rev. - 1994. - V. 23. - P. 101-109.

204. Janiak C. A critical account on л-я stacking in metal complexes with aromatic nitrogen-containing ligands II J. Chem. Soc., Dalton Trans. -2000. - P. 3885-3896.

205.Hunter C.A., Lawson K.R., Perkins J., Urch C.J. Aromatic interactions // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. -2001. - P. 651-669.

206.Smithrud D.B., Diederich F. Strength of molecular complexation of apolar solutes in water and in organic solvents is predictable by linear free energy relationships: a general model for solvation effects on apolar binding // J. Am. Chem. Soc. - 1990. - V. 112. - P. 339-343.

207.Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Interaction with aromatic rings

in chemical and biological recognition // Angew. Chem. Int. Ed. - 2003. - V. 42. - P. 1210-1250.

208.Levit G.L., Gruzdev D.A., Krasnov V.P. et al. Substituent effect on the stereoselectivity of acylation of racemic heterocyclic amines with TV-phthaloyl-3-aryl-(5)-alanyl chlorides // Tetrahedron: Asymmetry. - 2011. - V. 22. - P. 185-189.

209. Груздев Д.А., Левит Г.Л., Чудаков E.H. и др. Кинетическое разделение рацемических гетероциклических аминов при ацилировании хлорангидридами /У-фталоил-(5)-аминокислот с алкильной боковой цепью // XIV Молодежная школа-конференция по органической химии. Материалы. - Екатеринбург, 2011. -С. 78-81.

210.Реутов O.A., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия: в 4 частях. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2009. Ч. 3. - 2-е изд. - 2010. - 544 с.

211.0гса 2.9.0. An Ab initio, DFT and semiempirical electronic structure package F. Neese et al., 2012.

212.Schaefer A., Horn H., Ahlrichs R. Fully optimized contracted Gaussian basis sets for atoms Li to Kr // J. Chem. Phys. - 1992. - V. 97. - P. 2571-2577.

213. Grimme S., Antony J., Ehrlich S., Krieg H. A consistent and accurate ab initio parametrization of density functional dispersion correction (DFT-D) for the 94 elements H-Pu II J. Chem. Phys. - 2010. -V. 132. - 154104.

214. Krasnov V.P., Levit G.L., Kozhevnikov D.N., Kodess M.I., Gruzdev D.A., Chulakov E.N., Charushin V.N. Acylative kinetic resolution of racemic amines with profens and amino acids derivatives // International Congress on Organic Chemistry. Book of abstracts. - Kazan, 2011. - P. 85.

215. Williams A. Concerted mechanisms of acyl group transfer reactions in solution // Асе. Chem. Res. - 1989. - V. 22. - P. 387-392.

216.Bentley T.W., Llewellyn G., McAlister J.A. Sn2 Mechanism for alcoholysis, aminolysis, and hydrolysis of acetyl chloride // J. Org. Chem. - 1996. - V. 61. - P. 7927-7932.

217. Fox J.M., Dmitrenko O., Liao L., Bach D.R. Computational studies of nucleo-

philic substitution at carbonyl carbon: the SN2 mechanism versus the tetrahedral intermediate in organic synthesis II J. Org. Chem. -2004. -V. 69. - P. 7317-7328.

218. Ruff F., Farkas Ö. Concerted SN2 mechanism for the hydrolysis of acid chlorides: comparisons of reactivities calculated by the density functional theory with experimental data II J. Phys. Org. Chem. - 2010. - V. 24. - P. 480-491.

219.Larionov E., Zipse H. Organocatalysis: acylation catalysts // WIREs Comput. Mol. Sei- 2011.-V. l.-P. 601-619.

220.Rozas I., Alkorta I., Elguero J. Bifurcated hydrogen bonds: three-centered interactions II J. Phys. Chem. A. - 1998. -V. 102. - P. 9925-9932.

221.Torshin I.Y., Weber I.T., Harrison R.W. Geometric criteria of hydrogen bonds in proteins and identification of 'bifurcated' hydrogen bonds // Prot. Eng. - 2002. -V. 15.-P. 359-363.

222. Kim S.-G., Kim K.-H., Kim Y.K. et al. Crucial role of three-center hydrogen bonding in a challenging chiral molecular recognition // J. Am. Chem. Soc. - 2003. -V. 125.-P. 13819-13824.

223.Perrin C.L., Nielson J.B. "Strong" hydrogen bonds in chemistry and biology // Annu. Rev. Phys. Chem. - 1997. - V. 48. - P. 511-544.

224.Breault G.A., Hunter C.A., Mayers P.C. Influence of solvent on aromatic interactions in metal tris-bipyridine complexes II J. Am. Chem. Soc. - 1998. - V. 120. -P. 3402-3410.

225. Aquino A.J.A., Tunega D., Haberhauer G. et al. Solvent effects on hydrogen bonds - a theoretical study // J. Phys. Chem. A. - 2002. - V. 106. - P. 1862-1871.

226.Hayakawa I., Atarashi S, Yokohama S. et al. Synthesis and antibacterial activities of optically active Ofloxacin II Antimicrob. Agents Chemother. - 1986. - V. 29.-P. 163-164.

227. Atarashi S., Yokohama S., Yamazaki K. et al. Synthesis and antibacterial activities of optically active Ofloxacin and its fluoromethyl derivative // Chem. Pharm. Bull. - 1987. - V. 35. - P. 1896-1902.

228. Une T., Fujimoto T, Sato K., Osada Y. In vitro activity of DR-3355, an

optically active ofloxacin // Antimicrob. Agents Chemother. - 1988. - V. 32. - P. 1336-1340.

229.Stilwell G., Holmes K., Turck M. In vitro evaluation of a new quinolone antibacterial II Antimicrob. Agents Chemother. - 1975. - V. 7. - P. 483-485.

230.Rohlfmg S.R., Gerster J.F., Kvam D.C. Bioevaluation of the antibacterial flumequine for urinary tract use // Antimicrob. Agents Chemother. - 1976. - V. 10. -P. 20-24.

231.Rohlfmg S.R., Gerster J.F., Kvam D.C. Bioevaluation of the antibacterial flumequine for enteric use II J. Antimicrob. Chemother. - 1977. - V. 3. - P. 615-620.

232.Balint J., Egri G., Fogassy E. et al. Synthesis, absolute configuration and intermediates of 9-fluoro-6,7-dihydro-5-methyl-l -oxo-l/7,5^benzo[/'5/]quinolizine-2-carboxylic acid (flumequine) // Tetrahedron: Asymmetry. - 1999. - V. 10. - P. 1079-1087.

233.Груздев Д.А., Чулаков E.H., Левит Г.Л и др. Использование iV-фталоил-(¿¡)-аминокислот в качестве хиральных ацилирующих агентов для кинетического разделения рацемических гетероциклических аминов // XII Молодежная школа-конференция по органической химии. Тезисы докладов. -Суздаль, 2009. - С. 57-60.

234.Mecozzi S., West Jr. А.Р., Dougherty D.A. Cation-7t interactions in aromatics of biological and medicinal interest: electrostatic potential surfaces as a useful qualitative guide // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. - 1996. - V. 93. - P. 10566-10571.

235. Wheeler S.E., Houk K.N. Substituent effects in the benzene dimer are due to direct interactions of the substituents with the unsubstituted benzene // J. Am. Chem. Soc. -2008.- V. 130.-P. 10854-10855.

236.Gruzdev D.A., Levit G.L., Krasnov V.P. Acylation of heterocyclic amines with TV-protected amino acyl chlorides: the inversion of stereoselectivity as an effect of the alteration of the protective group // International Congress on Organic Chemistry. Book of abstracts. - Kazan, 2011. - P. 89.

237.Sibi M.P., Liu M. Reversing of stereochemistry in enantioselective

transformations. Can they be planned or are they just accidental? // Curr. Org. Chem. - 2001. - V. 5.-P. 719-755.

238. Kim Y.H. Dual enantioselective control in asymmetric synthesis // Acc. Chem. Res. - 2001. - V. 34. - P. 955-962.

239.Zanoni G., Castronovo F., Franzini M. et al. Toggling enantioselective catalysis - a promising paradigm in the development of more efficient and versatile enantioselective synthetic methodologies // Chem. Soc. Rev. - 2003. - V. 32. - P. 115-129.

240.Tanaka Т., Hayashi M. New approach for complete reversal of enantioselectivity using a single chiral source // Synthesis. - 2008. - P. 3361-3376.

241.Bartok M. Unexpected inversions in asymmetric reactions: reactions with chiral metal complexes, chiral organocatalysts, and heterogeneous chiral catalysts // Chem. Rev. - 2010. - V. 110.-P. 1663-1705.

242.Chatterjee J., Gilon C., Hoffman A., Kessler H. A-Methylation of peptides: a new perspective in medicinal chemistry // Acc. Chem. Res. - 2008. - V. 41. - P. 1331-1342.

243.Barreiro E.J., Ktimmerle A.E., Fraga C.A.M. The methylation effect in medicinal chemistry // Chem. Rev. - 2011. - V. 111. - P. 5215-5246.

244. НД 42-13477-05. Нормативный документ. Левофлоксацин, субстанция. Жэцян Канью Фармасьютикал Ко., Лтд.; Китай.

245. Hashimoto К., Okaichi Y., Nomi D. et al. A practical synthesis of (£)-(-)-Nadifloxacin: novel acid-catalyzed racemization of tetrahydroquinoline derivative // Chem. Pharm. Bull. - 1996. - V. 44. - P. 642-645.

246. Патент РФ № 2434004. МПК С 07 D 265/36. Способ получения (5)-7,8-дифтор-2,3-дигидро-3-метил-4Я-[1,4]бензоксазина / Краснов В.П., Левит Г.Л., Груздев Д.А. и др. - № 2010141933/04; заявл. 14.10.2010; опубл. 20.11.2011, бюл. №32.-18 с.

247. Слепухин П.А., Груздев Д.А., Чулаков Е.Н. и др. Исследование структуры рацемата и (5)-энантиомера 7,8-дифтор-2,3-дигидро-3-метил-4Я-[1,4]бензокс-азина // Изв. РАН Сер. Хим. - 2011. - С. 932-936.

248.Tsuji К., Ishikawa H. Asymmetric synthesis of (S)-4,5-difluoro-2-methylindoline // Synth. Commun. - 1994. - V. 24. - P. 2943-2953.

249.Hanada K., Furuya K., Yamamoto N. et al. Bone anabolic effects of S-40503, a novel non-steroidal selective androgen receptor modulator (SARM), in rat models of osteoporosis // Biol. Pharm. Bull. - 2003. - V. 26. - P. 1563-1569.

250. Ciske F.L., Barbachyn M.R., Genin M.J. et al. The effect of remote chirality on the antibacterial activity of indolinyl, tetrahydroquinolinyl and dihydrobenzoxazinyl oxazolidinones // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2003. - V. 13. - P. 4235-4239.

251.Kulka M., Manske R.H.F. The nitration of some quinoline derivatives // Can. J. Chem. - 1952. - V. 30. - P. 720-724.

252.Мнджоян A.JI., Азарян A.C. 6-Нитро-1,2,3,4-тетрагидрохинолин. В кн. «Синтезы гетероциклических соединений». Издательство АН Армянской ССР. - Ереван, 1964. - Вып. 6. - С. 55.

253.Utley J.H.P., Vaughan Т.A. Substituent effect in the electrophilic substitution of deactivated systems. Part II. The Mills-Nixon effect and the nitration of strained 1,2,3,4-tetrahydroquinolinium ions // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. - 1972. - P. 2343-2350.

254.Amit В., Ben-Efraim D.A., Patchornik A. Light-sensitive amides. Photocleavage of /V-acyl-l,2,3,4-tetrahydro-8-nitroquinolines to give free carboxylic acids II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1976. - P. 57-63.

255.Cordeiro A., Shaw J., O'Brien J. et al. Synthesis of 6-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline: an experimental and theoretical study of regioselective nitration. // Eur. J. Org. Chem. —2011. - P. 1504-1513.

256. Oldham W., Johns I.B. Electron sharing ability of organic radicals. X. Alpha-substituted tetrahydroquinolines II J. Am. Chem. Soc. - 1939. - V. 61. - P. 3289-3291.

257. Hayakawa, I.; Hiramitsu, Т.; Tanaka, Y. EP Pat. 47 005, 1982; Chem. Abstr. 1982.-V. 97.-55821b.

258.Slotta K.H., Franke W. Darstellung und Verwendung höherer Ester der p-Toluol-sulfonsäure II Ber. Dtsch. Chem. Ges. - 1930. - Jg. 63. - S. 678-691.

259.Reid J.M., Stobaugh J.F., Sternson L.A. Liquid chromatographic determination of cyclophosphamide enantiomers in plasma by precolumn chiral derivatization // Anal. Chem. - 1989. - V. 61. - P. 441-446.

260. Clark R.C., Reid J.S. The analytical calculation of absorption in multifaceted crystals II Acta Crystallogr. - 1995. - V. A51. - P. 887-897.

261. Sheldrick G.M. A short history of SHELX // Acta Crystallogr. - 2008. - V. A64.-P. 112-122.

262.Bergel F., Stock J.A. Cyto-active amino-acid and peptide derivatives. Part I. Substituted phenylalanines // J. Chem. Soc. - 1954. - P. 2409-2417.

263.Sheehan J.C., Chapman D.W., Roth R.W. The synthesis of stereochemically pure peptide derivatives by the phthaloyl method // J. Am. Chem. Soc. - 1952. - V. 74.-P. 3822-3825.

264.Casimir J.R., Guichard G., Briand J.-P. Methyl 2-((succinimidooxy)-carbonyl)benzoate (MSB): a new efficient reagent for /V-phthaloylation of amino acid and peptide derivatives II J. Org. Chem. - 2002. - V. 67. - P. 3764-3768.

265.Zeng Q., Liu Z., Li B., Wang F. Mild and effective A-phthaloylation of amino acids // Amino Acids. - 2004. - V. 27. - P. 183-186.

266.Schwyzer R., Caviezel M. p-Azido-L-phenylalanine: a photo-affinity 'probe' related to tyrosine // Helv. Chim. Acta. - 1971. - V. 54. - P. 1395-1400.

267.Bergel F., Burnop V.C.E., Stock J.A. Cyto-active amino-acid and peptides. Part II. Resolution of para-substituted phenylalanines and synthesis of p-di-(2-chloroethyl)amino-DL-phenyl[P-14C]alanine II J. Chem. Soc. - 1955. - P. 1223-1230.

268.Effenberger F., Steegmiiller D., Null V., Ziegler T. Intramolekulare Friedel-Crafts-Acylierung von TV-phthaloyl-substituierten Aryl- und Homophenylalanyl-chloriden // Chem. Ber. - 1988.-Jg. 121. - S. 125-130.

269. Shankman S., Shvo Y. Synthesis of the optically active tripeptide of valine // J. Am. Chem. Soc.- 1958.-V. 80. -P. 1164-1168.

270.Losse G., Bachmann G. Synthese von Depsipeptiden // Chem. Ber. - 1964. -Jg. 97,-S. 2671-2680.

271. Hoffmann E., Schiff-Shenhav H. Some observations on the synthesis of phthaloylamino acids // J. Org. Chem. - 1962. - V. 27. - P. 4686-4688.

272.Tsutsui H., Abe T., Nakamura S. et al. Practical synthesis of dirhodium(II) tetrakis[TV-phthaloyl-(5)-ter/-leucinate] // Chem. Pharm. Bull. - 2005. - V. 53. - P. 1366-1368.

273.King F.E., Clark-Lewis J.W., Wade R., Swindin W.A. Syntheses from phthalimido-acids. Part VII. Oxazolones and other intermediates in the synthesis of phthalylpeptides, and an investigation of maleic acid derivatives of amino-acids // J. Chem. Soc. - 1957. - P. 873-880.

274.Billman J.H., Buehler J.A. The catalytic hydrogenation of tyrosine // Proc. Indiana Acad. Sei. - 1953. - V. 63. - P. 120-123.

275.Gacek M., Undheim K. TV-Quaternary compounds-IXL. Circular dichroism of a-trimethylammonio aldehydes // Tetrahedron. - 1974. - V. 30. - P. 4233-4237.

276. Balenovic K., Thaller V., Filipovic L. Über die dem L-Tyrosin und L-3,5-Dijodtyrosin homologen ß-Aminosäuren: L-ß-Amino-y-(p-oxyphenyl)-buttersäure und L-ß-Amino-Y-(3,5-dijod-4-oxyphenyl)-buttersäure // Helv. Chim. Acta. - 1951. -V. 34. - P. 744-747.

277. Hashimoto S., Kase S., Suzuki A. et al. A practical access to optically pure (S)-l-octyn-3-ol //Synth. Commun. - 1991. -V. 21. -P. 833-839.

278.Paradisi M.P., Romeo A. Synthesis of peptides containing 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acid. Part 1. Absolute configuration of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acids and 2-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1977. - P. 596-600.

279.Bunce R.A., Nago T. 6-Nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinolines by a tandem reductive amination-SNAr reaction // J. Heterocycl. Chem. - 2008. - V. 45. - P. 1155-1160.

280. Gou F.-R., Li W., Zhang X., Liang Y.-M. Iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of quinoline derivatives with C3*-TunePhos // Adv. Synth. Catal. -2010. - V. 352. - P. 2441-2444.

БЛАГОДАРНОСТИ

Выражаю искреннюю благодарность и глубокую признательность:

• Научному руководителю д.х.н., проф. Краснову В.П.

• Научному консультанту д.х.н. Левит Г.Л. за бесценный опыт и помощь в исследованиях.

• Сотрудникам лаборатории асимметрического синтеза НОС им. И .Я. Постовского УрО РАН: н.с. Садретдиновой Л.Ш., к.х.н. Гришакову А.Н. и к.х.н. Тумашову A.A. за проведение ВЭЖХ исследований; н.с. Матвеевой Т.В. и ст. лаб. Никулиной Л.В. за помощь при проведении синтезов и подготовке реагентов; м.н.с. Чулакову E.H. за помощь и постоянное сотрудничество; к.х.н. Вигорову А.Ю. за ценные консультации.

• К.х.н. Кодессу М.И., н.с. Ежиковой М.А. и м.н.с. Маточкиной Е.Г. за регистрацию спектров ЯМР и помощь в их анализе.

• Д.х.н. Кожевникову Д.Н. за проведение квантово-химических расчётов.

• Группе элементного анализа ИОС им. И.Я. Постовского УрО РАН под руководством к.х.н. Баженовой Л.Н.

• К.х.н. Слепухину П.А. за проведение рентгеноструктурных исследований.

• К.х.н. Ганебных И.Н. за проведение хроматомасс-спектрометрических исследований.