Кинетика и механизм гетерофазной полимеризации виниловых мономеров в присутствии нерастворимых в воде оксиэтилированных ПАВ различного строения тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Ковтун Иван Дмитриевич

• Ковтун Иван Дмитриевич
• кандидат наук
• 2021

Оглавление диссертации кандидат наук Ковтун Иван Дмитриевич

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Способы формирования полимерно-мономерных частиц при гетерофазной полимеризации

1.2. Факторы, определяющие устойчивость синтетических латексов

1.3. Синтез акриловых суспензия для получения адгезивных материалов

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРЕМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Исходные реагенты

2.2. Методы исследования

ГЛАВА 3. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

3.1. Исследование коллоидно-химических и реологических свойств оксиэтилированных ПАВ

3.2. Полимеризация стирола и метилметакрилата в присутствии оксиэтилированных полипропиленгликолей - плюроников

3.2.1. Полимеризация в присутствии нерастворимых в воде плюроников Р 123 и ЯРЕ

3.2.2. Полимеризация стирола и метилметакрилата в присутствии водорастворимых плюроников Б-68 и Б-127

3.3. Полимеризация стирола в присутствии многолучевого сверхразветвленного полиэфирполиола, ВоЬот, и его блок-сополимеров с лактидом и этиленоксидом

3.4. Полимеризация виниловых мономеров в присутствии Лапрол

3.5. Полимеризация акриловых мономеров (2-этилгексилакрилата и бутилакрилата) в присутствии нерастворимых в воде оксиэтилированных ПАВ

3.6. Сополимеризация акриловых мономеров в присутствии нерастворимых в воде оксиэтилированных ПАВ

Выводы

Список сокращений и условных обозначений

Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Кинетика и механизм гетерофазной полимеризации виниловых мономеров в присутствии нерастворимых в воде оксиэтилированных ПАВ различного строения»

ВВЕДЕНИЕ

Водные дисперсии полимеров являются одним из основных продуктов химической промышленности и имеют важное значение в различных областях народного хозяйства: они являются промежуточными продуктами в производстве синтетических каучуков, пропиточными материалами в шинной и кожевенной промышленности, сырьем для получения адгезивных композитов. Они нашли применение в прикладной физике, медицине и биологии. Особый интерес приобрели полимерные суспензии с узким распределением частиц по размерам, с определенным диаметром частиц в качестве калибровочных эталонов для оптических приборов, для определения пор биологических фильтров и мембран, в медицине для создания диагностических тест-систем и перевязочных материалов.

Основным требованием при использовании таких частиц, кроме узкого распределения по размерам, является их коллоидная и химическая устойчивость, в условиях их применения и при хранении. Описанные в литературе методы получения полимерных частиц с узким распределением по размерам являются многостадийными, сложными и трудно контролируемыми, поэтому проблема создания простого и доступного способа их получения остается актуальной.

Не вызывает сомнений и актуальность поиска ПАВ, уже выпускаемых промышленностью, но пока не нашедших применения в процессах гетерофазной полимеризации, которые обеспечат стабильность полимерных суспензий и возможность получать их с узким распределением частиц по размерам. Это относится, в частности, к широкому ассортименту нерастворимых в воде оксиэтилированных ПАВ различного строения, таким как тройные блок-сополимеры пропиленоксида и этиленоксида, торговая марка - плюроники, проксанолы, глицериновые эфиры оксиэтилированного полиалкиленгликоля, торговая марка - лапролы, оксиэтилированные кремнийорганические олигомеры производства фирмы Пента.

Настоящая работа посвящена обобщенному рассмотрению кинетических и топохимических закономерностей гетерофазной полимеризации мономеров в присутствии оксиэтилированных ПАВ различного строения для создания новых полимерных суспензий с узким распределением частиц по размерам в широком интервале значений диаметров, перспективных для применения в биотехнологии и при получении адгезивных материалов.

Цель работы: изучить кинетические и топохимические закономерности полимеризации виниловых мономеров в присутствии оксиэтилированных растворимых и нерастворимых в воде ПАВ различного строения. Определить пути прямого синтеза устойчивых полимерных суспензий с диаметрами частиц большими, чем 0,2 мкм и с высоким содержанием полимера в них для применения в биотехнологии и получении адгезивных материалов. .

Для достижения поставленной цели необходимо:

1. Изучить кинетические и топохимические закономерности полимеризации стирола, метилметакрилата, бутилакрилата и 2-этилгексилакрилата в присутствии нерастворимых в воде оксиэтилированных ПАВ различного строения (таких как: тройные блок-сополимеры пропиленоксида и этиленоксида - плюроники, глицериновые эфиры оксиэтилированного полиалкиленгликоля - лапролы, оксиэтилированные кремнийорганические олигомеры производства фирмы Пента) и оценить возможность прямого синтеза полимерных суспензий с узким распределением частиц по размерам различного диаметра и высоким содержанием полимера;

2. Показать влияние строения гидрофобной части молекулы оксиэтилированных ПАВ на их коллоидно-химические свойства и свойства полимерных суспензий, полученных в их присутствии (скорость полимеризации, устойчивость, диаметр частиц и их распределение частиц по размерам);

3. Оценить влияние природы инициатора на скорость полимеризации, распределение частиц по размерам и их устойчивость;

4. Изучить возможность использования полученных полимерных суспензий при создании адгезивных материалов и в биотехнологии.

Научная новизна

1. Показано, что формирование ПМЧ и МАС на их поверхности в присутствии нерастворимых в воде оксиэтилированных ПАВ происходит на начальной стадии полимеризации в результате одновременного протекания диспергирования мономера, инициирования полимеризации и Оствальдова созревания, определяющих их диаметр, узкое распределение частиц по размерам, прочность МАС и их устойчивость.

2. Установлено, что принципиальное различие в топохимических и кинетических закономерностях процесса полимеризации стирола и метилметакрилата в присутствии водорастворимых и нерастворимых в воде оксиэтилированных полипропиленгликолей различного строения обусловлено протеканием процесса в полимерно-мономерных частицах, диаметры которых отличаются в 10 раз.

3. Показано, что общие закономерности гетерофазной полимеризации мономеров, полученные в присутствии нерастворимых в воде оксиэтилированных ПАВ (растворимость менее 0,2 %) не соответствуют ранее установленным для гетерофазной полимеризации в присутствии водорастворимых ПАВ. Этот вывод сделан на основании экспериментальных данных, общих для всех исследованных мономеров независимо от степени их растворимости в воде: диаметры частиц больше на порядок; при повышении концентрации ПАВ диаметры полимерно-мономерных частиц увеличиваются, скорость полимеризации при этом уменьшается; скорость полимеризации пропорциональна концентрации инициатора в степени 0,5, а молекулярная масса обратно пропорциональна концентрации инициатора в степени 0,5; диаметры полимерно-мономерных частиц повышаются с увеличением концентрации мономера; диаметры частиц не зависят от конверсии мономера, начиная с 20-25 % конверсии.

4) Показано, что формирование прочного межфазного слоя на поверхности ПМЧ в присутствии нерастворимых в воде оксиэтилированных ПАВ происходит при концентрациях на порядок меньше, чем при использовании водорастворимых, с образованием полимерно-мономерных частиц с узким распределением по размерам и диаметрами на порядок больше из-за большей толщины и прочности межфазного адсорбционного слоя.

5) Отсутствие ПАВ в водной фазе позволяет проводить полимеризацию в экологически чистых условиях (не требует очистки сточных вод);

6) Установлено влияние природы инициатора на устойчивость полимерной суспензии, молекулярную массу полимера, скорость полимеризации.

7) Продемонстрирована возможность применения оксиэтилированных полипропиленгликолей, плюроников, в широком интервале молекулярных масс полипропиленоксида (950-3250) и степени оксиэтилирования (10-80 %) в качестве ПАВ при гетерофазной полимеризации виниловых мономеров в прямых эмульсиях типа «масло в воде» для синтеза устойчивых полимерных суспензий в широком интервале диаметров с узким распределением частиц по размерам: в присутствии растворимых в воде - от 0,02 до 0,2 мкм, и нерастворимых в воде - от 0,3 до 2 мкм с высоким содержанием полимера в частицах.

Положения, выносимые на защиту:

1. Кинетические и топохимические закономерности полимеризации стирола и метилметакрилата, инициированной масло- и водорастворимыми инициаторами, в присутствии оксиэтилированных полипропиленгликолей.

2. Кинетические и топохимические закономерности полимеризации акриловых мономеров в присутствии оксиэтилированных ПАВ различного строения.

3. Свойства полимерных суспензий, полученных при полимеризации всех исследованных мономеров в присутствии оксиэтилированных ПАВ различного строения.

4. Сравнительный анализ полученных данных с выделением их специфических особенностей полимеризации мономеров в присутствии нерастворимых в воде ПАВ.

5. Практическую реализацию полученных результатов при создании адгезивных материалов и при использования в качестве носителя биолигандов в биотехнологии.

Теоретическая и практическая значимость:

Выполнен сравнительный анализ топохимических и кинетических закономерностей полимеризации широкого круга мономеров в присутствии водорастворимых и нерастворимых в воде оксиэтилированных ПАВ различного строения и сформулированы их принципиальные отличия. Приведены рекомендации по одностадийному синтезу полимерных суспензий с узким распределением по размерам с диаметрами частиц до 2,0 мкм.

Рекомендовано для получения устойчивых полиакриловых суспензий использовать оксиэтилированные нерастворимые в воде ПАВ различного строения.

Показана возможность создания экологически чистых способов синтеза полимерных суспензий.

Предложен и опробован способ получения адгезивов на основе акриловых сополимеров, и показана возможность использования полученных полимерных частиц в биотехнологии.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Полимерные суспензии получают методами эмульсионной и суспензионной полимеризации гидрофобных и гидрофильных мономеров, а также их сополимеризацией. Способ проведения полимеризации в значительной степени определяет кинетические закономерности процесса, механизм образования частиц, их число и распределение по размерам, а следовательно и скорость полимеризации, молекулярные массы полимеров и их молекулярно-массовое распределение.

Обычно эти процессы проводят в присутствии ПАВ, растворимых в воде, или в их отсутствие (безэмульгаторная полимеризация), а в качестве источников радикалов используют водо- и маслорастворимые инициаторы.

Особую сложность при синтезе полимерных суспензий представляет регулирование диаметра частиц, их распределения по размерам, устойчивости в процессе полимеризации, при отгонке остаточного мономера и хранении, а также при получении на их основе материалов с заданным комплексов свойств, например, диагностических тест-систем или клеящих пленок в составе адгезивных материалов. Не менее актуальной проблемой является очистка сточных вод производства от ПАВ, используемых в качестве стабилизаторов частиц суспензий.

Диаметр частиц суспензий, их число и распределение по размерам, существенно зависят от условий формирования межфазного слоя на поверхности частиц, реологические параметры которого определяет их устойчивость. Для описания структуры адсорбционного слоя необходимо располагать данными не только о величине удельной адсорбции, но и о распределении адсорбционного вещества в пределах адсорбционного слоя.

В литературе [1] считают, что лучшей характеристикой адсорбционного слоя является распределение средней плотности звеньев в

функции расстояния от поверхности. Эта функция является сама по себе сложным параметром, состоящим из распределения средней плотности звеньев, непосредственно контактирующих с поверхностью, и распределения средней плотности звеньев, находящихся в петлях и хвостах.

До настоящего времени нет экспериментальных методов определения распределения средней плотности звеньев и в основном используют такие доступные измерению параметры адсорбционного слоя, как доля элементарных звеньев полимерной цепи, непосредственно контактирующих с поверхностью; доля поверхности, занятой адсорбционными звеньями; средняя (эффективная) толщина адсорбционного слоя.

Наиболее простой системой для изучения особенностей образования ПМЧ и межфазного адсорбционного слоя на их поверхности является полимеризация стирола в статических условиях (без перемешивания), инициированная персульфатом калия, в отсутствие эмульгатора. Эти системы достаточно хорошо изучены в модельных условиях, что очень важно для интерпретации полученных результатов [2].

Рассмотрим литературные данные о механизме образования полимерно - мономерных частиц.

1.1. Способы формирования полимерно-мономерных частиц при

гетерофазной полимеризации.

Многочисленные исследования кинетических закономерностей эмульсионной и суспензионной полимеризации стирола, метилметакрилата, хлоропрена и других мономеров показывает, что механизм образования ПМЧ определяется составом исходной эмульсии мономера, который существенно зависит от способа ее получения.

При проведении эмульсионной полимеризации, эмульсии мономеров обычно получают перемешиванием мономера и водной фазы, содержащей ионогенный, неионогенный или полимерный ПАВ, либо их смеси.

Если применяют ионогенные, мицелообразующие ПАВ, растворимые в мономере, то образуется эмульсия, содержащая мицеллы эмульгатора, способные солюбилизировать мономер, и капли мономера, размеры которых определяются процессами дробления и коалесценции, которые в свою очередь зависят от межфазного натяжения, интенсивности перемешивания и физико-химических характеристик эмульсии - плотности и вязкости обеих фаз.

Согласно представлениям Харкинса-Юрженко, Смита-Эварта [3-7], которые до настоящего времени являются основой теоретического описания процесса эмульсионной полимеризации для большинства работ [8-17], полимерно-мономерные частицы образуются из мицелл эмульгатора при попадании в них радикалов из водной фазы. Капли мономера выполняют роль только резервуара, из которого в процессе полимеризации мономер поступает в растущие ПМЧ путем диффузии через водную фазу.

Однако капли мономера в таких системах могут принимать участие в формировании ПМЧ, если их размер удается уменьшить до величины порядка одного мкм или менее. В работах Праведникова, Грицковой, Траубмана, Никитиной, Угельстада [18-31] это достигают применяя интенсивное перемешивание эмульсии, добавление жирных спиртов с длинной алкильной цепью или алканов [29-32], или получая эмульсии в условиях неравновесного распределения ПАВ между фазами, которое является причиной его межфазного массопереноса через границу раздела, разрушения границы раздела и микроэмульгирования мономера [18, 20-22, 28, 32-36]. Так, при получении эмульсии мономера в присутствии мицелообразующего ПАВ, например, неионного, растворимого в мономерной и водной фазах, в эмульсии появляются микрокапли, размеры которых больше размеров мицелл эиульгатора (0,1-0,2 мкм), но много меньше размеров капель мономера

(10-50мкм).

Интенсивность микроэмульгирования определяется скоростью массопереноса ПАВ через межфазную границу и потому зависит от коэффициента равновесного распределения ПАВ между фазами[36].

В отличие от термодинамических устойчивых микроэмульсий [37,38] такая микроэмульсия может иметь лишь кинетическую устойчивость, однако достаточную, чтобы оказать влияние на процесс формирования ПМЧ при гетерофазной полимеризации [36, 39].

Сосуществование в таких эмульсиях мономера мицелл эмульгатора и микрокапель мономера, конкурирующих в захвате радикала из водной фазы при инициировании полимеризации, приводит к формированию ПМЧ из тех и других частиц и образованию полимерной суспензии с широким распределением микросфер по размерам.

Число микрокапель в эмульсии мономеров можно существенно увеличить за счет повышения интенсивности микроэмульгирования на границе раздела фаз.

Так как интенсивность микроэмульгирования мономера в значительной степени определяется скоростью массопереноса ПАВ через границу раздела фаз, то ее можно существенно увеличить, например, введением ПАВ в ту фазу, в которой он менее растворим [28, 32, 40].

Существуют и другие способы получения эмульсии, для которых неравновесные состояния играют важную роль и оказывают влияние на дробление и микроэмульгирование мономера. Например, благоприятные условия для дробления и микроэмульгирования мономера реализуются в концентрированых эмульсиях, содержащих примерно равные количества мономера, воды и эмульгатора при последующем разбавлении их водой до обычно используемой при эмульсионной полимеризации концентрации эмульгатора, равной 2-4 % в расчете на водную фазу [32].

Другим способом создания неравновесных условий с локально высокой концентрацией ПАВ на межфазной границе является его получение в результате реакции нейтрализации между органической кислотой и щелочью. В этом случае динамическое межфазное натяжение, измеренное при неравновесном распределении эмульгатора между фазами, оказывается значительно ниже, чем при равновесном распределении, при этом дробление и микроэмульгирование мономера протекают значительно интенсивнее [4143].

При инициировании полимеризации мономера в эмульсиях, состоящих преимущественно из микрокапель мономера, образование ПМЧ происходит из них при попадании радикала из водной или углеводородной фазы эмульсии, а конечные полимерные суспензии имеют относительно узкое распределение по размерам [44].

При использовании полимерных ПАВ состав эмульсии меняется, она содержит капли мономера, клубки молекул полимерного ПАВ, набухшие мономером, размер которых согласно [45] составляет приблизительно 0,2 мкм. Если полимерный или олигомерный ПАВ растворим в мономере и в воде, и имеет место процесс микроэмульгирования мономера [46], то в эмульсии содержатся и микрокапли мономера. В этом случае при инициировании полимеризации ПМЧ могут образовываться как из микрокапель мономера, так и из клубков молекул полимерного ПАВ.

Распределение частиц полимерной суспензии существенно зависит не только от механизма образования ПМЧ, но и от их устойчивости на ранних стадиях полимеризации [47, 48].

Если их стабильность высока и ПМЧ образуются из микрокапель мономера, то полимерные суспензии характеризуются узким распределением по размерам.например, полимерная суспензия с узким распределением частиц по размерам и диаметрами в интервале 0,3-1,2 мкм были получены

при полимеризации стирола в присутствии поли-^виниламида в качестве стабилизатора, что объяснялось [49] высокой устойчивостью частиц суспензий на ранних стадиях полимеризации вследствие комплексообразования между концевыми функциональными сульфогруппами полимерной цепи и молекулами поли-^виниламида.

Полимерные суспензии с большим размером частиц обычно получают методом суспензионной полимеризации в эмульсии, содержащей капли мономера и ПАВ с невысокими поверхностно-активными свойствами [47, 50,

51].

Для стабилизации капель мономера, а затем частиц полимерной суспензии, обычно используют водорастворимые полимерные ПАВ (желатин, крахмал, карбоксиметилцеллюлозу, поливиниловый спирт и т.д.), которые, как правило, характеризуются меньшими поверхностно-активными свойствами, чем ПАВ, применяемые для эмульсионной полимеризации, и их концентрация примерно на порядок ниже. Низкие концентрации ПАВ и невысокие его поверхностно-активные свойства являются причиной низкой устойчивости ПМЧ, образованных из капель мономера, их коалесценции на начальной стадии полимеризации, образования полимерной суспензии с широким распределением частиц по размерам и иногда частицами несферической формы [48, 50, 51].

Повышение концентрации ПАВ в исходной эмульсии приводит к увеличению устойчивости частиц, однако в водной фазе появляются клубки молекул полимерного стабилизатора, которые набухают мономером, захватывают радикалы из водной фазы и превращаются в ПМЧ. ПМЧ, образованные из клубков молекул стабилизатора имеют размер приблизительно равный 0,2 мкм, в них протекает эмульсионная полимеризация и образуется полимер высокой молекулярной массы. Распределение частиц полимерной суспензии по размерам становится шире [45].

Таким образом, было принято читать, что методом суспензионной полимеризации в присутствии ПАВ такого типа при единовременном использовании всего количества мономера и ПАВ синтез полимерной суспензии с узким распределением частиц по размерам проблематичен. Это объясняется разнообразием возможных механизмов формирования ПМЧ, к тому же осложненых процессом коалесценци частиц, что затрудняет регулирование диаметра частиц полимерных дисперсий и ширину их распределения по размерам. И только применение специальных приемов: постепенног дозирования мономера в ходе полимеризации или использование затравочных частиц с последующим их набуханием мономером и полимеризацией [47] позволяет получать полимерные суспензии с заданной степенью дисперсности.

Исследования последних лет [23-25, 36, 52] показали, что, кроме упомянутых выше физико-химических процессов, определяющих диаметр частиц и их распределение по размерам, важную роль в формировании ПМЧ играет дробление капель мономера после начала полимеризации.

Первоначально это явление было обнаружено при проведении эмульсионной полимеризации гидрофобных мономеров в присутствии традиционных ионогенных и неионныхиэмульгаторов, при этом размеры образующихся капель мономера были в пределах 0,3-1,0 мкм [53, 54].

Микроскопические исследования, а также анализ степени дисперсности исходных эмульсий стирола, полученных в различных условиях, показали, что в ходе формирования эмульсии и после инициирования полимеризации происходит дробление капель мономера, причем скорость и степень их дробления существенно зависят от природы эмульгатора, растворимости его в мономере и способа его введения в систему [36].

Анализ дисперсного состава эмульсий стирола, полученных непосредственно после их образования и инициирования полимеризации,

показал, что даже при очень низких концентрациях мономера, не превышающих величины его солюбилизации в мицеллах эмульгатора, через 20 минут в эмульсии образуются капли с размерами0,8-2,8 мкм [53, 54].

Было обнаружено, что процесс дробления капель мономера после начала полимеризации протекает более эффективно при использовании в качестве инициатора персульфата калия [36].

В этих работах было показано, что на ранней стадии полимеризации в исходной системе, наряду с каплями мономера, присутствовали ПМЧ, образованные из мицелл эмульгатора и микрокапель мономера, и происходило интенсивное распределение мономера из капель, в которых не произошло инициирование полимеризации, и ПМЧ разного размера.

В качестве возможного механизма дробления капель мономера считают термокапиллярные эффекты, приводящие к локальным разогревам в результате экзотермической реакции роста цепи [55].

Оказалось возможным создать ситуацию, когда капли мономера, возникающие при его дроблении после начала полимеризации, являются единственным источником формирования ПМЧ. В этом случае необходимо исключить присутствие в водной фазе ПАВ в виде мицелл или полимерных клубков, а также микроэмульгирование мономера в результате массопереноса ПАВ через межфазную границу.

Такая возможность была реализована при полимеризации мономеров в

присутствии ПАВ, нерастворимых в воде, но в то же время образующих

эмульсию типа м/в. Эти ПАВ отличаются от традиционных тем, что

исходные эмульсии мономеров, полученные в их присутствии, неустойчивые

и быстро расслаиваются после прекращения перемешивания. Образующийся

в межфазном адсорбционном слое на начальной стадии процесса полимер

повышает его прочность, а следовательно устойчивость частиц, способствуя

снижению их коалесценции, приводящей к уширению распределения частиц

15

по размерам. В качестве таких ПАВ применяли кремнийорганические олигомеры [56], ди-п-толил-о-карбалкоксифенилкарбинол [57], олигомерные пероксиэфиры [46], кислоты природного происхождения с низкой степенью оксиэтилирования [58].

В их присутствии оказалось возможным синтезировать полимерные суспензии с узким распределением частиц по размерам и диаметрами в интервале 0,07-1,2 мкм.

Дробление мономера при инициировании полимеризации стирола, инициированной персульфатом калия, в отсутствие эмульгатора и его влияние на механизм образования ПМЧ подробно исследовано в [59]. Было установлено, что при проведении полимеризации стирола статических условиях, при наслоении мономера на водную фазу, в которой предварительно был растворен персульфат калия, и выдерживании системы в течение 2,5 часов происходит помутнение водной фазы, а после 5 часов выдерживания - образование устойчивой дисперсии полимера.

Авторами было обнаружено, что помутнение раствора наблюдалось в виде кольца в той части водной фазы, где плотность среды превышает плотность частиц. Было высказано предположение о том, что ПМЧ образуется из микрокапель мономера на границе мономер/вода и механизм их образования обусловлен межфазным обменом и протеканием реакции полимеризации на границе раздела фаз, хотя это не было экспериментально доказано.

Напомним, что скорость образования свободных радикалов в типичных

случаях (например, при инициировании персульфатом калия) составляет 1013

сек. на мл воды, стационарная концентрация свободных радикалов

составляет 1012 радикалов на мл. Это означает, что на начальной стадии

полимеризации - при инициировании процесса - происходит образование

ПМЧ из мицелл эмульгатора и микрокапель мономера и их число составляет

1012 - 1014 на мл воды. Согласно Гордону [60] лишь немногие из

16

образующихся ПМЧ на начальной стадии процесса поглощают радикалы сверх того, который начал их рост.

Поскольку зарождение частиц прекращается при низких конверсиях мономеров (10-15%), количество актов обрыва полимерной цепи на этой стадии процесса мало и средняя молекулярная масса полимера имеет высокое значение (107). Это обусловлено тем, что растущий радикал в ПМЧ плотно окружен мономером и рост цепи протекает чрезвычайно быстро.

Считают, что на начальной стадии полимеризации ПМЧ недостаточно устойчивы и их размер в значительной степени определяется процессами их коалесценции, которые в свою очередь зависят от концентрации и природы используемого ПАВ, а также от числа образующихся частиц. В работе [61] высказано предположение о том, что их устойчивость заметно повышается, если образующийся полимер высокой молекулярной массы принимает участие в формировании межфазного адсорбционного слоя.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Ковтун Иван Дмитриевич, 2021 год

Список литературы

1. Ентов В.М. К расчету скорости коалесценции эмульсии в турбулентном потоке /В.М. Ентов, В.А. Каминский, Е.Я. Лапига // Известия АН СССР серия мех. жидк. и газа. - 1976. - № 3. - С. 47-55.

2. Wilson-Polit D. Bezemulgatorova Polimeryzacja Styrenu I kopolimeryzacja styrene z kwasem metakrylowym / D. Wilson-Polit. - Warsawa, 2011. - 127 P.

3. Хомиковский П.М. Кинетика и топохимические особенности эмульсионной полимеризации / П.М Хомиковский // Успехи химии. - 1958. -№27. - С. 1025-1055.

4. Юрженко А. И. О топографии полимеризации углеводородов в эмульсиях / А.И. Юрженко, М.С. Колечкова // Доклады АН СССР. - 1945. -№47. - С. 354-357.

5. Юрженко А. И. О топографии полимеризации углеводородов в эмульсиях / А.И. Юрженко, М.С. Колечкова // Доклады АН СССР. - 1945. -№47. - С. 354-357.

6. Harkins W.D. General Theory of the Mechanism of the Emulsion Polymerization / W.D. Harkins // Journal of American Chemical Society. - 1947. -№59. - P. 1428-1444.

7. Smith W.V. Kinetics of Emulsion Polymerization / W.V. Smith, R.M. Ewart // Journal of Chemical Physics. - 1948. - №6 - P.592-599.

8. Stockmayer W.H. Note on the Kinetics of Emulsion Polymerization / W.H. Stockmayer // Journal of Polymer Science // 1957. - №24. - P. 314-317.

9. O'Toole J.T. Kinetics of Emulsion Polymerization / J.T. O'Toole // Journal of Applied Polymer Science. - 1965. - №9. - P. 1291- 1297.

10. Луховицкий В.И. О лимитирующей стадии процессов сорбции и десорбции радикалов частиц в эмульсионной полимеризации / В.И. Луховицкий // Высокомолекулярные соединения Серия А. - 1987. - №29. - P. 865-870.

11. Письмен Л. М. Количественная теория эмульсионной полимеризации. Идеальная эмульсионнная полимеризация / Л. М. Письмен, С.И. Кучанов // Высокомолекулярные соединения Серия А. - 1971 - №5. - С. 1055-1065.

12. Медведев С.С. Эмульсионная полимеризация. Кинетика и механизм образования и превращения макромолекул / С.С. Медведев // Под ред. В В. Коршака. М., 1968, 5-24.

13. Blackley D.C. Emulsion Polymerization: Theory and Practice / D.C. Blackey // London Applied Science Publication //. - 1975 - 566 p.

14. Луховицкий В И. Некоторые вопросы теории эмульсионной полимеризации / В.И. Луховицкий // Высокомолекклярные соединения Серия А. - 1973. - №5. - С.715-723.

15. Иванчев С.С. Радикальная полимеризация // C.C. Иванчев. - Л: Химия, 1982. - 279 с.

16. Grancio M.R. The Morphology of Monomer-Polymer Particle in Styrene Emulsion Polymerization / M.R. Grancio, D.J. Williams // Journal of Polymer Science. - 1970. - №8. - P. 2617-2629

17. Хомиковский П.М. Элементарные реакции эмульсионной полимеризации / П.М. Хомиковский // Успехи химии. - 1959. - №28. - Вып. 5 - С. 547-575.

18. Грицкова И.А. Полимеризация стирола в присутствии неионогенных эмульгаторов. Дис. ... канд. хим. наук: 02.00.11 / Инесса Александровна Грицкова. - М.:МИТХТ, 1964. - 158 с.

19. Дудукин В.В. Полимеризация стирола в присутствии неионогенного эмульгатора полиоксиэтилированного полипропиленгликоля / В.В. Дудукин, С.С. Медведев, И.А. Грицкова // Доклады АН СССР. - 1967. - №5. - С. 11251127.

20. Таубман А.Б. Структурно-механические свойства поверхностных слоев эмульгаторов и механизм стабилизации концентрированных эмульсий / А.Б. Таубман, А.С. Никитина // Коллоидный журнал. - 1962. - №4 - С. 633-635.

21. Таубман А.Б. Роль квазиспонтанного эмульгирования в процессе стабилизации эмульсий / А.Б. Таубман, А.С. Никитина, В.Н. Пригородов // Коллоидный журнал. - 1965. - №27. - С. 291- 295.

22. Колпаков Л.В.Электронно-микроскопический метод исследования дисперсных систем с жидкими фазами / Л.В. Колпаков, А.Б. Таубман, А.С. Никитина и др. // Коллоидный Журнал. - 1970. - №32. - С. 229-231.

23. Грицкова И.А. О топохимии эмульсионной полимеризации / И.А. Грицкова, Л.И. Седакова, Д.С. Мурадян и др. // Доклады АН СССР. - 1978. -№ 238. - С. 607-610.

24. Праведников А.Н. Новый метод изучения дисперсности латекса / А.Н. Праведников, И.А. Грицкова, Д.С. Мурадян и др. // Коллоидный журнал. -1981 №41. - С. 595-597.

25. Грицкова И.А. Топохимия и массоперенос при эмульсионной полимеризации / И.А. Грицкова, Л.И. Седакова, Д.С. Мурадян и др. // Доклады АН СССР. - 1978. - №243. - С. 403-406.

26. Дудукин В.В. Исследование эмульсионной полимеризации стирола и метилметакрилата в присутствии неионных эмульгаторов - Дис. ... канд. хим. наук: 02.00.06. / В.В. Дудукин. - М. МИТХТ, 1967. - 153 с.

27. Дудукин В.В. Полимеризация стирола в присутствии неионогенного эмульгатора полиоксиэтилированного полипропиленгликоля / В.В. Дудукин, С.С. Медведев, И.А. Грицкова // Доклады АН СССР. - 1967. - №172. - С. 1125-1127.

28. Симакова Г.А. Микроэмульгирование в процессе эмульсионной полимеризации / Г.А. Симакова, В.А. Каминский, И.А. Грицкова // Доклады АН СССР. - 1984. - №276. - С. 151-153.

29. El-Aasser M.S. Interfacial Aspects of Microemulsion Polymers / M.S. El-Aasser, C.D. Lack, J.W. Vanderhoff, et all // Colloid Science. - 1984 - №12. - P. 79-97.

30. Hansen F.K. Emulsification of Styrene with Mixtures of Anionic Emulsifier and Long Chain Fatty Alkohols. Emulsion Polymerization with Initiation in Monomer Droplets. Theory and Practic of Emulsion Technology / F.K. Hansen, E.B. Ofstad, J. Ugelstad // London.: Academic Press. - 1975. - P. 13-25.

31. Hansen F.K. Particle Nucleation in Emulsion Polymerization. IV. Nucleation in Monomer Droplets / F.K. Hansen, J. Ugelstad // Journal of Polymer Science. - 1979. - №17. - P. 3069-3078.

32 Жаченков C.B. Особенности эмульсионной полимеризации стирола при различном приготовлении исходной эмульсии / C.B. Жаченков, В.А. Каминский, И.А. Грицкова и др. // Высокомолекулярные соединения Серия А. - 1985. - №27. - С. 1249-1253

33. Жаченков С.Ф. Влияние способа формирования полимерно-мономерных частиц на закономерности эмульсионной полимеризации: Автореф. дис. ... канд хим. наук: 02.00.11 / С.Ф. Жаченков. - М.: МИТХТ, 1983. - 24 с.

34. Литвиненко Г.И. Математическое моделирование процесса эмульсионной полимеризации плохо растворимых в воде мономеров при различных условиях образования полимерно-мономерных частиц. Автореф. дис. ... канд. хим. наук: 02.00.06 / Г.И. Литвиенко. - М.: МИТХТ, 1983. - 24 с.

35. Яковлева И.М. Коллоидно-химические свойства спиртов жирного ряда в связи с микроэмульгированием на межфазной границе раздела / И.М. Яковлева, Г.И. Симакова, И.А. Грицкова, и др. // Коллоидный журнал. -1985. - №47. - С. 193-195.

36. Грицкова И.А. Эмульсионная полимеризация мало растворимых в воде мономеров. Автореф. дис. ... докт. хим. наук: 02.00.11 / Инесса Александровна Грицкова. - М.: МИТХТ, 1978. - 36 с.

37. Lusvardi К.М. Microemulsion, a medium for polymerization reaction / K.M. Lusvardi, K.V. Schubert, E.M. Kaier // Journal of Physical Chemistry. - 1996. -№1003. - P.373-379.

38 Sjoblom J. Microemulsion-Phase equilibria characterization, structures, application and chemical reactions. / J.Sjoblom, R. Lindberg, S. Friberg // Advances in Colloid and Interface Science. - 1996. - №65. - P. 125-287.

39. Симакова Г.А. Микроэмульгирование и его роль в процессе эмульсионной полимеризации гидрофобных мономеров. Автореф. дис. ... докт. хим. наук: 02.00.11 / Галина Александровна Симакова. - М.: МИТХТ, 1990. - 24 с.

40. Трегубенков С.И. Эмульсинная сополимеризация диенов с нитрилом акриловой кислоты. Дис. ... канд. хим. наук.: 02.00.06 / Трегубенков С.И. -М.: МИТХТ, 1988. - 105 с

41. Прокопов Н И. Эмульсионная полимеризация диеновых и виниловых мономеров при образовании ионогенных поверхностно-активных веществ на границе раздела фаз: Автореф. дис. ... канд. хим. наук: 02.00.11 / Николай Иванович Прокопов. - М.: МИТХТ, 1986. - 24 с.

42. Рихави А. Синтез полистирольных латексов с узким распределением частиц по размерам в условиях получения эмульгатора на границе раздела

фаз. Автореф. дис. ... канд. хим. наук: 02.00.06 / А. Рихави. - М.: МИТХТ, 1990 - 24 с.

43. Procopov N.I. Study of dispersity of styrene emulsion using the method of small-angle X-ray scattering (SAXS) / N.I. Procopov, G.A. Simacova, G.M. Plavnic // Polymery. - 1992 - №37. - P. 516-519.

44. Плавник Г.М. Исследование малоугловой рентгенографией дисперсности исходных эмульсионных систем / Плавник Г.М., Кожевников А.И., Симакова Г.А. // Тезисы докладов VII Всесоюзной. латексной конференции. - Воронеж, 1985. - С. 10.

45. Воробьева Н.И. Синтез полимерных дисперсий с узким распределением частиц по размерам.: Автореф. дис. ... канд. хим. наук: 02.00.06 / Н.И. Воробьева. - М.: МИТХТ, 1982. - 24 с.

46. Януль Ю.Б. Синтез функциональных полимерных суспензий в присутствии олигомерных пероксиэфиров.: Автореф. дис. ... канд. хим. наук.: 02.00.06 / Ю.Б. Януль. - М.: МИТХТ, 1992. - 24 с

47. Перепилица Н.И. Водно-суспензионная полимеризация фторакрилатов в присутствии полимерного стабилизатора: Автореф. дис. ... канд. хим. наук: 02.00.06 / Н.И. Перепилица. - М.: МИТХТ, 1993. - 24 с.

48. Баран А.А. Роль адсорбционных явлений в стабилизации и коагуляций (флокуляций) дисперсных систем: Автореф. дис. ... докт. хим. наук: 02.00.11 / А.А. Баран. - Киев, 1977. -34 с.

49. Громакова И.В. Гетерофазная полимеризация виниловых мономеров в присутствии водорастворимых поли-К-виниламидов: Автореф. дис. ... канд. хим. наук: 02.00.06 / И.В. Громакова. - М.: МИТХТ, 1996. - 24 с.

50. Николаев А.Ф. Суспензионная полимеризация стирола в присутствии минеральных порошкообразных стабилизаторов / А.Ф. Николаев, В.Ф. Казанская, В.О. Виногродский // Журнал прикладной химии. - 1979. - №52. -С. 2548-2553.

51. Рябов А.В. Влияние стабилизаторов на гранулометрический состав суспензионного ПММА / А.В. Рябов, Г.Д. Панова. - Пластмассы. - 1971. -№10. - С. 26-28.

52. Синекаев Б.М. Изучение начальной стадии эмульсионной полимеризации на примере стирола и хлоропрена: Автореф. дис. ... канд. хим. наук: 02.00.06 / Б.М, Синекаев. - М.: МИТХТ, 1978. - 24 с.

53. Хаддаж М. Эмульсионная полимеризация стирола при низком содержании мономера в системе / М. Хаддаж, В.А. Каминский, И.А. Грицкова и др. // Высокомолекулярные соединения, Серия Б. - 1983. - №25.

- С. 139-142.

54. Хаддаж М. Изучение начальной стадии эмульсионной полимеризации. Дис. ... канд. хим. наук: 02.00.06 / Хаддаж Мишаль Хаддаж. - М.: МИТХТ, 1982. - 152 с.

55. Каминский В.А. Межфазные явления и формирование частиц при эмульсионной полимеризации / В.А. Каминский, И.А. Грицкова // Журнал физической химии РАН. - 1996. - №70. - С. 1516-1520.

56. Чирикова О.В. Синтез функциональных полимерных суспензий в присутствии кремнийорганических ПАВ: Автореф. дис. ... канд. хим. наук: 02.00.06 / О.В. Чирикова. - М.: МИТХТ, 1994. - 24 с.

57. Крашенникова И.Г. Синтез полистирольных суспензий для иммуннохимических исследований: Автореф. дис. ... канд. хим. наук: 02.00.06 / И.Г. Крашенинникова. - М.: МИТХТ, 1991. - 24 с.

58. Гжива-Никсинська И. Синтез полимерных суспензий с узким распределением частиц по размерам: Автореф. дис. ... канд. хим. наук: 02.00.06 / И. Гжива-Никсинська. - Варшава, 1982. - 24 с.

59 Оганесян А.А. Радикальная полимеризация и фазообразование в гетерогенных системах мономер/вода. Автореф. дис. ... докт. хим. наук: 02.00.06 / А.А. Оганесян. - М.: МИТХТ, 1986. - 24 с.

60. Liang Y Interaction forces between colloidal particles in liquid: Theory and experiment / Y. Liang, N. Hilal, P. Langston, V. Starov // Advances in colloid and interface science. - 2007. - № 6. - P. 151-156.

61. Ребиндер П.А. Избранные труды. Поверхностные явления в дисперсных системах. Коллоидная химия. / П.А. Ребиндер. - М.: Наука, 1978.

- 368 с.

62. Измайлова В.Н. Сборник научных трудов. Успехи коллоидной химии и физико-химической механики / В.Н. Измайлова, Г.П. Ямпольская. - М.: Наука, 1992. - С. 103-109.

63. Чернобережский Ю. М. Обращение правила Шульце-Гарди при гетерокоагуляции золей и суспензий / Ю. М. Чернобережский, Голикова Г. В., Грифанова Т. Ф. // Поверхностные силы в тонких пленках и устойчивость коллоидов. - М.: Наука, 1975. - С. 256-271.

64. Адебайо. Синтез полистирольных суспензий с узким распределением частиц по размерам для иммуннохимических исследований. Автореф. дис. ... канд хим. наук: 02.00.06. - М: МИТХТ, 1996. - 24 с.

65. Лебедев А.В. Коллоидная химия синтетических латексов. / А.В. Лебедев. - Л., 1976 - 112 с.

66. Нейман Р.Э. Коллоидная химия синтетических латексов / Р.Э. Нейман, О.Г. Киселева. - Воронеж, 1984. - С. 15-60.

67. Нейман Р.Э. Очерки по коллоидной химии синтетических латексов / Р.Э. Нейиан. - Воронеж: 1963. - С. 235- 250.

68. Coen E.M. First-principles calculation of particle formation in emulsion polymerization: pseudo-bulk systems / E.M. Coen, S. Peach, R.G. Gilbert // Polymer. - 2004. - Vol. 45. - P. 3595-3608

69. Нейман Р.Э. Коагуляция синтетических латексов / Р.Э. Нейман. -Воронеж, ВГУ, 1967. - 187 с.

70. Кенжибеков А.К. Реологические свойства межфазных адсорбционных слоев ПМАК на жидких границах / А.К. Кенжибеков, В.Н. Измайлова // Вестник Московского Университета, сер.2. Химия. - 1983. - №3. - С. 277280.

71. Измайлова В.Н. Реологические свойства ПАВ / В.Н. Измайлова, З.Д. Туловская, Г.П. Ямпольская // В справочнике полимеров и ПАВ. - Л., Химия, 1984. - с. 53-68.

72. Щукин Е.Д. Коллоидная химия / Е.Д. Щукин, А.В. Перцев, Е.А. Амелина - М. Изд. МГУ, 1982. - №239. - С. 308 - 327.

73. Зонтак Т. Коагуляция и устойчивость дисперсных систем / Т. Зонтак, К. Штренге. - Л.: Химия, 1973. - 151 с.

74. Воюцкий С.С. О причинах агрегативной устойчивости эмульсий / С.С. Воюцкий // Успехи химии. - 1961. - №30. - С. 1237-1257.

75. Дерягин Б.В. Теория устойчивости коллоидов и тонких пленок / Б.В. Дерягин. - М.: Наука, 1986. - 203 с.

76. Zibutur M. Factors affecting kinetics and coagulum formation during the emulsion copolymerization of styrene/butyl acrylate / M. Zibutur, J. Asua // Polymer. - 2001. - Vol. 42. - P. 5979-5985.

77. Муллер В.М Об агрегативной устойчивости латексных систем / / Б.В. Дерягин, Н.В. Чураев, В.М. Муллер // Известия АН СССР Серия химия. -1982 - №8 - С. 1710-1717.

78. Б. В. Дерягин Смачивающие пленки / Б.В. Дерягин, Н.В. Чураев М.: Наука, 1984. - 159 с.

79. Дерягин Б В Теория устойчивости коллоидов и тонких пленок / Б.В. Дерягин. - М.: Наука, 1986. - 203 с.

80. Дерягин Б.В Поверхностные силы / Б.В. Дерягин, Н.В. Чураев, В.М. Муллер. - М.: Наука, 1985. - 399 с.

81. Ребиндер П.А. Механические свойства и стабилизирующие действия адсорбционных слоев в зависимости от степени их насыщения / П.А. Ребиндер // Коллойдный журнал. - 1958. - №20. - С. 527-535.

82. Таубман А.В., Никитина С.А. Структурно-механические свойства поверхностных слоев эмульгатора и механизм стабилизации концентрированных эмульсий Колл Ж., 1962, 24, 5, 633-666.

83. Ребиндер П.А. Проблемы современной коллоидной химии / П.А. Ребиндер, Г.И.Фукс // В кн. Успехи коллоид, химии. М. - 1973. - С. 5-80.

84. Левин В.Г. О стабилизации суспензий, эмульсий и коллоидов. / В.Г. Левин // Доклады академии наук СССР. - 1955. - №103. - С. 453-460.

85. Ребиндер П.А. Поверхностные явления в дисперсных системах / П.А. Ребиндер // Коллоидная химия Избранные труды. М.: Наука, 1978. -372 с.

86. Ребиндер П.А К вопросу об изложении в курсах коллоидной химии устойчивости коллоидов / П.А. Ребиндер, А.В. Таубман // Коллоидный журнал. - 1962. - №23. - С. 359.

87. Ottewie R.H. The Influence of Non-ionic Surface Active Agents in the Stability of Polystyrene Latex Dispersion / R.H. Ottewie, T.J. Talker // Colloid and Interface Science. - 1968. - №227, - P. 108-116.

88. Ottewie R.H. Stability and Instability in Dispersed System / R.H. Ottewie // Journal of Colloid and Interface Science. - 1977. - №58. - P. 357-373.

89. Napper D.H. Studies of the Steric Stabilization of Colloidal Particles / D.H. Napper, A. Netrihoy // Journal of Colloid and Interface Science - 1971. - №37. -P. 528-535.

90. Napper D.H. Steric Stabilization / D.H. Napper // Journal of Colloid and Interface Science. - 1977. - №58. - P. 390-407.

91. Napper D.H. Flocculations Studies of Stericaly Stabilized dispersions / D.H. Napper, A. Netrihoy // Journal of Colloid and Interface Science - 1970. - №32. -P.101-114.

92. Overbeek J.Th.G. Recent Developments in the Understanding of Colloid Stability / J.Th.G. Overbeek // Journal of Colloid and Interface Science. - 1977. -№58. - P. 408-422.

93. Любимская Р.А. Формирование и свойства межфазных адсорбционных слоев в условиях, моделирующих эмульсионную полимеризацию стирола.: Автореф. дис. канд. хим. наук: 02.00.06 / Р.А. Любимская. - М.: МИТХТ, 1988. - 24 с.

94. Satas D. Handbook of Pressure Sensitive Adhesive Technology / D. Satas // Rhode Island. -1999. - 964 p.

95. Keddie J. Fundamentals of Latex Film Formation: Processes and Properties, 1st Edition / J. Keddie, A.F. Routh // Springer Dordrecht Heidelberg London New York. - 2010. - P. 11-27.

96. Берлин А.А Основы адгезии полимеров / А.А. Берлин, В.Е. Басин М.: Химия. - 1974. - 408 c.

97. Ludwig I. Drying, Film Formation and Open Time of Aqueous Polymer Dispersions An Investigation of Different Aspects by Rheometry and Inverse-Micro-Raman-Spectroscopy / I. Ludwig // (IMRS)/ Universitatsverlag Karlsruhe.: Karlsruhe. - 2008. - 221 P.

98. Раскина Л.П. Адгезивы для липких пленок на основе сополимеров бутилакрилата и акриловой кислоты / Л.П. Раскина, Т.В. Гавриленкова // Пластические массы. - 1975. - №9. - С. 58

99. Авдеев Д.Н. Синтез адгезива медицинского назначения методом эмульсионной полимеризации.: Дис. канд. хим. наук:02.00.06 / Д.Н. Адеев. -М.: МИТХТ, 1985. - 110 с.

100. Воюцкий С.С. Аутоадгезия и адгезия полимеров / С.С. Воюцкий // М.: Ростехиздат. - 1960. - 244 с.

101. Czech Z. Development trends in pressure-sensitive adhesive systems / Z. Czech, R. MIlker // Materials Science // Poland: 2005. - №. 4. - P. 1015-1022.

102. S. Ginosatis Peel Adhesion Behavior of Carboxylic Elastomers / D.W. Aubrey, S. Ginosatis // Journal of Adhesion. - 1981 - №3. - P. 189-198

103. Клюжин Е.С. Полиакриловые дисперсии для адгезивных и пленкообразующих композиций, получение, свойства и применение.: Дис. докт. хим. наук: 02.00.06 / Е.С. Клюжин. - М.:МИТХТ, 2015. - 243 c.

104. Малюкова Е.Б. Эмульсионная сополимеризация акриловых мономеров в микрокаплях.: дисс. докт. хим. наук: 02.00.06 / Е.Б. Малюкова. - Москва, 2002. - 204 с.

105. СССР. Авт. Св. № 732284, 1980

106. СССР. Авт. Св. № 478839, 1975

107. СССР. Авт. Св. № 1171470, 1984

108. СССР. Авт. Св. № 1032005, 1982

109. Houtman, C. Properties of Water-Based Acrylic Pressure Sensitive Adhesive Films in Aqueous Environments / C. Houtman, S. Severtson, J. Guo // 8th Research Forum on Recycling. - 2007. - P.171

110. Щукин, Е.Д. Коллоидная химия: учебник для университетов и химико -технологических вузов / Е.Д. Щукин, А.В. Перцов, Е.А. Амелина - М.: Высшая школа, 2007. -444 с.

111. Determination of Particle Size. Photon Correlation Spectroscopy. ISO TS 24/SC4/WG7 Fourth Draft. - 1993.

112. Практикум по коллоидной химии. Под редакцией чл.-кор. РАН В.Г. Куличихина/ М.: ИНФРА-М. - 2012. - 98 с.

113. Ребиндер, П.А. Современные проблемы коллоидной химии/П.А. Ребиндер // Коллоидный журнал- 1958.- Т. 20, № 5.- С. 527-538

114. Ребиндер, П.А. Замечания к вопросу об агрегативной устойчивости дисперсных систем/ П.А. Ребиндер // Коллоидный журнал -1961.- Т. 23, № 3.-С. 359-361.

115. Таубман, А.А. Агрегативная устойчивость эмульсий/А.А. Таубман// Докл. АН СССР.- 1961.- № 5.- С. 427-429

110. К. Холмберг, Поверхностно-активные вещества и полимеры в водных растворах / К. Холмберг, Б. Йёнссон, Б. Кронберг, Б. Линдман // Лаборатория знаний: Москва. - 2020 - 531 с

111. Дудукин В.В. Исследование особенностей эмульсионной полимеризации метилметакрилата в присутствии эмульгатора - полиоксиэтилированного полипропиленгликоля. / В.В. Дудукин, К.Н. Назар, И.А. Грицкова С.С. Медведев// Высокомолекулярные соединения - 1967.-Т.9 - № 3.- С.199-201.

118. Medvedev S. S. Emulsion polymerization in the presence nonionic emulgaters. / S.S. Medvedev S.S. at all // Journal of macromolecular chemistry. -1973. - №7. - p 714-736

119.Милушкова Е.В. Гетерофазная полимеризация малорастворимых в воде мономеров в присутствии оксиэтилированных нерастворимых в воде ПАВ. Дис. канд. хим. наук: 02.00.11 / Е. В. Милушкова. - М.: МИТХТ, 2015. - 124 с.