Координационные соединения переходных металлов с салицилальиминами: синтез, строение, свойства тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, доктор химических наук Ишанходжаева, Мухабат Мухутдиновна

• Ишанходжаева, Мухабат Мухутдиновна
• доктор химических наук
• 1999

Оглавление диссертации доктор химических наук Ишанходжаева, Мухабат Мухутдиновна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА I. КООРДИНАЦИОННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ПЕРЕХОДНЫХ МЕТАЛЛОВ С ЛИГАНДАШ НА ОСНОВЕ САЛИЦИЛАЛЬИМИНОВ (Литературный обзор).

1.1.Биядерные координационные соединения с салицилальгидразонами дикарбоновых кислот.

1.2.Обменные взаимодействия в би- и полиядерных комплексах переходных металлов с парамагнитными центрами.

1.3.Комплексы переходных металлов с салицилаль-иминами на основе тиадиазолов.

1.4.Комплексы переходных металлов с азометиновыми лигандами.

1.5.Металлокомплексный катализ реакций окисления углеводородов.

ГЛАВА II. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

1.Реактивы, методы исследования и анализа.

2.2. Синтез исходных лигандов.

2.2.1.Продукты конденсации салицилового альдегида и гидразидов дикарбоновых кислот.

2.2.2.Продукты конденсации ацетоуксусного эфира и ацетилпинаколина с дигидразидами дикарбоновых кислот.

2.2.3.Производные 1,3,4-тиадиазола и салицилальимины- на их основе.

2.2.4.Салицилальимины на основе аминофенола глюкозамина.

2.3.Координационные соединения на основе синтезированных лигандов.

3.1.Синтез комплексов на основе салици-лальгидразонов дикарбоновых кислот. .3.2.Синтез комплексов с продуктами конденсации ацетоуксусного эфира и ацетилпинаколина с дигидразидами дикарбоновых кислот.

3.3.Синтез комплексов с лигандами на основе 1,3,4- тиадиазола.

3.4.Синтез комплексов с салицилальимином на основе аминофенола.

3.5.Синтез комплексов с продуктами конденсации оксиароматических альдегидов и глюкозамина.

III. ГОМОБЩЦЕРНЫЕ КОМПЛЕКСЫ ПЕРЕХОДНЫХ МЕТАЛЛОВ С САЛЩИЛАЛЫМ1НАШ НА ОСНОВЕ ДИГИДРАЗВДОВ ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

3.1. Свойства исходных лигандов.

3.2.Гомобиядерные комплексы никеля(II), меди(П), Еанадила(П), кобальта(Ш) и хрома (III) с салицилальиминами на основе дигидразидов дикарбоновых кислот.

3.3.Комплексное соединение никеля(II) с салици-лальимином моногидразида терефталевой кислоты.

3.4.Анализ обменных взаимодействий в CugL^Pipe.

З.б.Квантово-химический расчет граничных орбиталей фрагментарных моделей синтезированных комплексов расширенным

О методом Хюккеля.

3.6.Каталитические свойства комплексов переходных металлов с салицилальгидразонами дикарбоновых кислот.

ГЛАВА IV. КОМПЛЕКСЫ ПЕРЕХОДНЫХ МЕТАЛЛОВ НА ОСНОВЕ ПРОДУКТОВ КОНДЕНСАЦИИ КЕТОЭФИРОВ • С ДИГИДРАЗИДАМИ ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

4.1.Свойства исходных лигандов.

4.2.Комплексы переходных металлов с дигидразонами на основе кетоэфиров.

4.3.Биологическая активность комплексов переходных металлов на основе ацетоуксусного эфира.

ГЛАВА V. КООРДИНАЦИОННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ПЕРЕХОДНЫХ МЕТАЛЛОВ С ЛИГАНДАМИ НА ОСНОВЕ ПРОИЗВОДНЫХ 1,3,4- ТИДДИАЗОЛА.

5.1.Свойства и сроение лигандов на основе

1,3,4-тиадиазола.

5.2.Квантово-химические. расчеты молекул лигандов на основе 1,3,4-тиадиазола.

5.3.Комплексы Co(II), Ni(II), Cu(II) и Zn(II) с 2-амино-1,3,4-тиадиазолом.

5.4.Комплексы Zn(II), Ni(II) и Cu(II) с производными 2-амино-5-этил

О 1,3,4-тиадиазолом.

5.5.Результаты структурных исследований комплексов Zn(II) с лигандами на основе 1,3,4-тиадиазола.

5.6.Биологическая активность комплексов на основе 1,3,4-тиадиазола.£

ГЛАВА VI. КООРДИНАЦИОННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ПЕРЕХОДНЫХ МЕТАЛЛОВ С ЛИГАНДАМИ НА ОСНОВЕ АМИНОФЕНОЛА.£

6.1.Свойства исходного лиганда.

6.2.Комплексные соединения Ni(II), Zn(II) * и Cu(II) с салицилальимином на основе

4-нитро-2-аминофенола.

6.3.Биологическая активность комплексов на основе 4-нитро-2-аминофенола.

ГЛАВА VII. КООРДИНАЦИОННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

ПЕРЕХОДНЫХ МЕТАЛЛОВ С ЛИГАНДАМИ

НА ОСНОВЕ ГЛЮКОЗАМИНА.

7.1.Свойства исходных лигандов.

7.2.Координационные соединения V0(11), Ni(II), Си(II) и Zn(II) с продуктами конденсации оксиароматических альдегидов с глюкозамином.

7.3.Конформационный анализ молекул комплексов переходных металлов на основе производных глюкозамина.

7.3.1.Конформационный анализ молекул и метод идеальной симметрии.

7.3.2.Конформационный анализ моделей комплексов с лигандами на основе производных глюкозамина методом идеальной симметрии.

7.4.Поиск соотношений "структура-свойство" для координационных соединений.

7.4.1.Применение структурных дескрипторов для выявления количественных соотношений "структура-свойство" для координационных соединений.

7.4.2.Соотношения "структура-свойство" для комплексных соединений в кристаллическом состоянии. щ 7.5.Биологическая активность комплексов на основе салицилальиминов глюкозамина.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Координационные соединения переходных металлов с салицилальиминами: синтез, строение, свойства»

Актуальность проблемы. Координационные соединения с полиден-татными и полифункциональными лигандами составляют наиболее перспективную область химии переходных металлов как в теоретическом, так и экспериментально-прикладном аспектах. Большое разнообразие областей практического использования координационных соединений, включающее металлокомплексный катализ, концентрирование и выделение металлов в химической технологии, получения особо чистых металлов и новых сверхпроводящих материалов, применение в качестве биологически активных реагентов и др., обусловили появление новых объектов исследования, в ряду которых соответствующее место занимают координационные соединения переходных металлов с салицилаль-гидразонами из дикарбоновых кислот и родственных им салицилальиминов на основе аминофенолов, тиадиазолов, глюкозамина. Лиганды этих соединений, благодаря своей полидентатности, симметричности и бинуклеирующей способности, могут с успехом использоваться в синтезе полиядерных и мостиковых координационных соединений, характеризующихся специфическими физико-химическими, спектроскопическими, магнитными и другими свойствами, отражающими как особенности молекулярного и электронного строения исходных лигандов, так и стереохимию координационного полиэдра.

Высокая способность к комплексообразованию, характерная для салицилальиминов различного происхождения, предопределяет широкие возможности варьирования состава и структуры образуемых ими комплексов. Кроме того, биядерные комплексные соединения, синтезированные на их основе, являются подходящими объектами для изучения обменных взаимодействий между парамагнитными ионами, в результате исследования которых можно получить ценную информацию о структуре молекулярных орбиталей и природе химической связи, необходимых в развитии тонких аспектов общей теории химической связи.

Интенсивное развитие теоретических представлений координационной химии, в центре которых находятся вопросы связи электронного строения комплексных соединений с их свойствами, стало возможно благодаря привлечению новейших физических и математических методов исследования, связанных с квантовой механикой.

Поэтому актуальным и перспективным является направление научных исследований, заключающееся в применении современных методов квантовой химии и молекулярной механики для изучения электронного и пространственного строения молекул координационных соединений как основы для понимания физико-химических свойств этих соединений и установления взаимосвязи "структура - свойство" в сложных химических системах.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с планом НИР Ташкентского государственного университета на 1991-1999 гг по направлению 2.17.2.9. "Теоретические и экспериментальные проблемы стереохимии координационных соединений" (N Госрегистрации 01.93.000.1254; 01.97.000.6218). Отдельные разделы данной работы проводились по планам грантов ФФИ РУз 57/94 и 15/97.

Целью данной работы является синтез моно- и гомобиядерных координационных соединений ряда переходных металлов с салицилаль-иминами на основе дигидразидов дикарбоновых кислот, аминофенола, тиадиазола и глюкозамина; исследование полученных соединений совокупностью современных экспериментальных физико-химических методов исследования; изучение электронного и пространственного строения некоторых синтезированных комплексов путем расчета молекул полуэмпирическими квантово-химическими и рентгеноструктурными методами и методами молекулярной механики для установления корреляций структура-свойство; а также выявление каталитической и биологической активности ряда синтезированных координационных соедине

НИИ.

На защиту выносятся:

- результаты квантово-химического анализа конкурентной координации донорных атомов лигандов на основе производных тиадиазола;

- расшифровка и описание структур ряда новых гетероциклических лигандов на основе тиадиазола и координационных соединений с переходными металлами с салицилальиминами на основе тиадиа-диазола и дикарбоновых кислот;

- установленная закономерность влияния природы ацидо-и гетероциклического лигандов на геометрическую структуру координационных соединений с производными 1,3,4-тиадиазола;

- доказательство целесообразности использования метода идеальной симметрии (МИС) для изучения строения и конформационных возможностей координационных соединений переходных металлов;

- результаты компьютерных экспериментов с применением МИС по выявлению количественных соотношений "структура-свойство" (quantity-structure-property-relation (QSPR)-исследования) на примере теплофизических параметров некоторых комплексов переходных металлов с производными глюкозамина;

- результаты исследования каталитической и биологической активности ряда синтезированных комплексов на основе салици-лальиминов различного происхождения.

Научная новизна работы. Развит новый подход к априорному выявлению донорного центра в конкурентной координации к центральному атому полифункциональных лигандов, основанный на квантово-химических исследованиях электронного строения гетероциклических лигандов; при этом сопоставлением результатов квантово-химических исследований и рентгеноструктурного анализа показано, что корректные выводы о конкурентной координации возможны на основании расчета выигрыша полной энергии в протонированных моделях лигандов.

Впервые квантово-химическим расширенным методом Хюккеля рассчитаны энергетические характеристики фрагментарных моделей синтезированных биядерных комплексов на основе салицилальгидразо-нов дикарбоновых кислот.

Впервые для конформационного анализа моделей комплексов и исследования наличия ротационной изомерии в комплексах с продуктами конденсации оксиароматических альдегидов с глюкозамином использован метод идеальной симметрии; показано, что наличие ротационной изомерии в изученных комплексах может служить косвенным доказательством отсутствия координации салицилальимина к центральному атому через глюкопиранозильные гидроксильные группы.

Впервые с помощью компьютерных экспериментов с использованием МИС установлены количественные соотношения "структура-свойство" для теплофизических параметров координационных соединений переходных металлов с лигандами на основе глюкозамина; доказана возможность использования МИС для Q5PR-исследований координационных соединений; тем самым расширен арсенал средств теоретической химии в области моделирования физико-химических свойств координационных соединений.

На примере рентгеноструктурных данных комплексов цинка(П) с производными тиадиазола показано влияние размеров ацидо- и гетероциклического лигандов на реализацию оптимальной геометрической структуры комплексов.

Выявлено, что каталитическая активность хелатных комплексов ряда переходных металлов на основе салицилальгидразонов дикарбоновых кислот в реакции окисления толуола коррелирует с величиной энергетической щели, определяемой разницей энергий BSM0 и НСМО фрагментарных моделей синтезированных координационных соединений.

Практическое значение работы определяется положительным результатом использования квантово-химических методов исследования реакционной способности и конкурентной координации полифункциональных лигандов, благодаря чему предложен метод априорного установления оптимального центра координации полифункционального ли-ганда, активное использование которого служит целям направленного синтеза координационных соединений с заданными свойствами.

Установление пригодности метода идеальной симметрии для качественного моделирования стереохимии и выявления количественных соотношений "структура - свойство" в системах комплексных соединений открывает широкие возможности для использования его в QSPR-исследованиях в области координационной химии. Выявленные зависимости между строением и свойствами могут быть также применены для целенаправленного синтеза новых соединений.

Результаты квантово-химического расчета электронной структуры молекул лигандов и комплексов, а также впервые полученные данные РСА новых соединений могут быть использованы как справочный материал.

Установленная каталитическая активность хелатных координационных соединений переходных металлов на основе салицилальгидразо-нов дикарбоновых кислот в реакциях окисления толуола позволяет создать высокоэффективные и селективные катализаторы, работающие в более мягких условиях, чем промышленные катализаторы.

Выявленная биологическая активность ряда координационных соединений указывает на возможность их применения в медицине и сельском хозяйстве.

Публикации. Материалы диссертационной работы отражены в 47 публикациях, из них 24 - в научных журналах и сборниках.

Апробация работы. Материалы диссертационной работы были доложены на XIV, XV, XVIII Чугаевских совещаниях по химии координационных соединений (Иваново,1981; Киев,1985; Москва,1996); на VI Всесоюзной конференции по каталитическим реакциям в жидкой фазе (Алма-Ата, 1983); I Всесоюзной конференции по химии кластерных соединений и I Всесоюзном семинаре "Кластеры в катализе" (Новосибирск, 1983); V и VI Всесоюзных совещаниях по химии неводных растворов неорганических и комплексных соединений (Ростов-на-Дону ,1985, 1987); IV Международной научно-практической конференции "Системный анализ, моделирование и управление сложными процессами и объектами" (Ташкент,1994); Республиканской конференции "Угит-95" (Ташкент,1995); Международном симпозиуме по аналитической химии (Термез-Самарканд-Ташкент,1995); Международной научно-технической конференции^НоЕые неорганические материалы" (Ташкент, 1996); I Национальной конференции "Рост кристаллов" (Ургенч, 1997); Республиканской научно-технической конференции "Актуальные проблемы химии и технологии переработки полиметаллического сырья Узбекистана" (Ташкент,1997); Российской Национальной крис-таллохимической конференции (Черноголовка,1998); XVI Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Санкт-Петербург,1998); Республиканской научной конференции "Актуальные проблемы развития биоорганической химии в Узбекистане" (Ташкент,1998); с 1980 г. на ежегодных отчетных научных конференциях профессорско-преподавательского состава химического факультета ТашГУ.

Автор выражает глубокую благодарность акад. ПАРПИЕВУ Н.А. за всестороннюю помощь и консультации при выполнении данной работы.

ГJIAEA 1. КООРДИНАЦИОННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ПЕРЕХОДНЫХ МЕТАЛЛОВ С ЛИГАНДАМИ НА ОСНОВЕ САЛИЦИЛАЛЬИМИНОВ (Литературный обзор)

Интерес к гомо- и гетерополиядерным комплексным соединениям обусловлен потенциальными возможностями молекул, содержащих полиметаллические центры.

Специфические свойства полиядерных комплексов переходных металлов обусловили быстрое развитие химии металлсодержащих биочастиц, металлокомплексного катализа, новых сверхпроводящих материалов и др. Как показывает обзор литературы последних лет, основное внимание исследователей посвящено изучению этих трех аспектов применения полиядерны:-: координационных соединений, что вызвало необходимость создания лигандных систем, способных к дискретному связыванию ионов металлов.

1.1. Биядерные комплексные соединения переходных металлов с салицилальгидразонами дикарбоновых кислот

Для синтеза биядерных комплексов переходных металлов наиболее подходящими являются бинуклеирующие лиганды, которые при соответствующих условиях способны образовать как моноядерные, так и биядерные координационные соединения.

Синтез, свойства и структура комплексных соединений переходных металлов с различными бинуклеирующими лигандами достаточно подробно изучены и обсуждены в различных монографиях, обзорах и диссертациях [1-101. Особое внимание уделяется диацилгидразонам и их производным, которые яеляются потенциально полидентатными лигандами, образующими с переходными металлами биядерные внутри-комплексные соединения с необычными каталитическими, магнитными и другими свойствами [1,2,7-101.

Впервые продукты конденсации салицилового альдегида с дигид-разидами кислот в качестве лигандов были описаны в [41, где на основании данных электронных спектров в масле для комплексов

Ni(II) сделан вывод о том, что в комплексообразовании может принимать участие лишь половина молекулы с образованием соединения состава CNi(H2L).2Н203, где HgL - дважды депротонированный остаток лиганда H4L, с тригонально-бипирамидальным строением (I):

НоО

Н. нГ-^о7 Чссн2)пI

-гу

НоО

Наряду с моно- и биядерными комплексами эти лиганды образуют различные полиядерные комплексы. Показано, что при избытке металла образуются комплексы M(H2L)Cl2-2Н2О CM=Ni(II), Cu(II)3 не мономерного строения (I), а псевдосктаздрического полимерного строения (II), о чем свидетельствуют результаты ИК, электронной спектроскопии и магнитной восприимчивости [43:

CI

0Н2

Н20

С1

-N-----О- - - -О, М ' ,М '

С1

0Н2

II

Хелатам меди авторы [43 на основании данных магнетохимичес-ких исследований, согласно которым при уменьшении температуры М-вФФ. уменьшается от 2,5 до 1,25 М.Б. с наличием сильного анти-фэрромагнитного обменного взаимодействия, приписали строение III:

- N----0----О. Си / Си ^ \ f ^ \ 7 У О-----о----М / с\ / (СН2)п о----О----N I ь

III

В более поздних исследованиях комплексам такого типа приписано полимерное строение, которое реализуется за счет димеризации двух металл-хелатов меди через мастиковый фенольный атом кислорода. В работе СИЗ одним из авторов [53 темплатным синтезом получены комплексы уранила (II) при взаимодействии 1Ю2(Щз)з.6Н20, салицилового альдегида и дигидразидов дикарбоновых кислот в мольном соотношении 1:4:2. В результате выделены комплексы состава Ш0а(Н3Ь)23.пН£0, где п = 0,2: Н

СН2)п Nc

HN

Автор работы С103 провел систематическое изучение строения продуктов конденсации ряда fl-дикетонов с дигидразидами дикарбоновых кислот и их биядерных комплексов с никелем (II) и медью(II). Согласно данным физико-химических методов исследования лигандам приписано строение (V), а комплексам - строение (VI): fl

НзС ^CH2 yR Н3С сн R н3с^ с хс с/чс7 с-снг

II JI I II It I

Н N О Н N О N С—R

N / \ / \ \ / \

N N Н' N ОН

I I 1 с=о с=о с=о

СНе)п (СН2)п (сн2)п с=о с=о с=о

J 1 I yN N Н. Jl ОН \ /\ / * / \ /

N р Н N t) N С—R

I Д р ft К 1 н

Р-СН2 /X /Л /Л

НзС ^Ch'2 R Н3с СН R НзС

R=CH3, С6Н5, С(СНз)з; П= О - 4, 8

Н3Сч Д^пД /Нз

C=N С ,С N=C \ v ' / \

НС \ о о / сн r=ch3, с6н5, с(снз)з; М М // M=Ni (II), Си(II) уС-0 ^А А/ ^О-С А=МН3, Ру} Pipe, PPh3

R \> n= 0-4, 8.

VI

Гомобиядерные комплексы ванадила(П) с лигандами из [103 на основе бис-5-оксипиразолинов синтезированы и изучены в [12]; комплексам приписывается строение (VII):

НзС N (СН2)п А /сн 3 СНз R=CH3, С6Н5, с(сн3)з; b=N с С N=C А = Ру; п = 0,1 /\ /V // с- О A A TD-C / \

R R VII

Авторши [13] синтезированы полимерные комплексы [MLCIH2O] взаимодействием соответствующих МС1з и лигандов при кипячении в этаноле СНгЬ= ШО из дигидразида терефталевой кислоты и салицилового альдегида, 2,3,4-тригидроксиацетофенона, 2-гидрокси-5-кар-боксиацетофенона, М3"г=Сг, Со].

На основании данных ИКС и СДО комплексам приписано строение (VIII): Н20 Н

1 - с6н4 - с - .

HCv4 / ' М" / \ 1 J^N— -О

- С6Н4 " С - N й \

С1

VIII

В работе С14] отмечается, что полиядерные комплексы могут быть превращены в биядерные; по данным термогравиметрии и электронной спектроскопии авторами установлено такое превращение для полиядерных хелатов меди типа (III).

Практическое применение азометиновых лигандов типа (IX) , полученных взаимодействием терефталоилхлорида, пиридина и циклических триаминов (1,4,7-триазациклодекан; 1,5,9-триазациклодекан) е соотношении 1:3:1, для экстракции двухзарядных катионов Си, Ni, Zn из водных сред, изучено в [15]:

СНа) m п II

НООС-С6Н4-С0

N N / сн2)п

С - СбН4- с--он

У\ m=n=2; rn=2, n=3; rri=n=3

IX

Показано, что лиганды (IX) не растворимы в воде и обычных органических растворителях, но в гетерогенном состоянии они быстро адсорбируют ионы переходных металлов.

Интересно отметить, что не во всех случаях из лигандов на основе дикарбоновых кислот образуются биядерные комплексы. Так, лиганд - 1-малоноил-бис(4-фенилтиосемикарбазид), синтезированный взаимодействием феншшзотиоцианата с дигидразидом малоновой кислоты, существует в кетоформе (X) [16]:

0.Н H.S R X R

II I I (/ ' \ /

С- N- N- С—NHPh С=0 | 0=С ^ \ / \ и2с^ н2с м сн2

4 С- N- N- С—NHPh С=0^ | ^ОС^

II I t II / \

0.Н H.S R X R

X=l/2 S04; R=NHNHCSNHPh X XI

Этот лиганд с сульфатами металлов (M(II)= Со, Ni, Zn и Си) реагирует в кето-тиоформе, координируясь бидентатно через карбонильные кислороды (XI).

Авторами [173 получены лиганды конденсацией в-дикарбонильных соединений с дигидразидами кислот, при этом, как полагают авторы [173, конденсация происходит только по одной из двух аминогрупп гидразидных фрагментов. В других работах [18,19] четко установлено, что аналогичная реакция с ацетоном и салициловым альдегидом приводит к образованию дигидразонов. Авторы [17] при взаимодействии В-кетоальдегидов с дигидразидами малоновой кислоты и •ацетатом меди(П) в соотношении 1:1:1 получили комплекс димерного строения (XII). В то же время в случае применения дигидразида адипиновой кислоты они [17] при темплатном синтезе выделили комплексы меди(П) и никеля(П) мономерного строения (XIII). Выводы о строении комплексов авторы сделали на основании данных ИКС и анализа температурной зависимости магнитной восприимчивости комплексов. В биядерных комплексах наблюдали уменьшение эффективных магнитны/; моментов с уменьшением температуры, в моноядерных хелатных комплексах строения (XIII) значения эффективных магнитных моментов комплексов 'меди(П) практически не зависели от температуры, что подтверждено и в работе [20].

Н Ш С6Н5 Н .СИ ,С6Н5

С ХС С

II I II I

N 0 N О i \ / < ч/

С Си С Ьц \ / \ \ / \

R О О R 0 ч0Нг ' \ '

Си С (Н2С)4 \ »

0 N С=0

1 I \

С ч С NH ^ / \ /

С6н5 СН Н • NH2

R=CH2-C0-NHNH2 R=H, СНз

XII XIII

Известны работы, в которых получены биядерные комплексы за счет полидентатности лигандоЕ. Так, в [213 описан синтез моно- и биядерных комплексов Cu(II), Ni(II) и Со(II) на основе ароилгидразонов семи- и тиосемикарбазонов 2-ацетилбензимидазола (XIV):

•N. X = О, S

Н R = 3-NO2-C6H4,

4-СН30-СбН4) - R 4-Н(СН3)2"СбН4

NH2 XIV

Взаимодействием лигандов типа (XIV) с ацетатом Си(II) авторы [213 получили комплекс, отвечающий формуле CuL (XV). Для комплексов никеля с лигандом (XV) авторы по результатам элементного анализа, ИКС, температурной зависимости эффективного магнитного момента и электронных спектров диффузного отражения установили неп-ланарность координационного узла и октаэдрическое строение комплекса'с тридентатной координацией монодепротонированного лиганд а. Аналогичные комплексы октаэдрического строения с Co(II) и Со(Ш) были получены в [22] с лигандами на основе пиразинкарбоноЕой кислоты, строение и валентное состояние центральных ионов в которых доказано методом РСА [23,24].

В [25] показано, что, как и лиганды типа (XV), ароилгидразо-ны салицилового альдегида и р-дикетонов при комплексообразоЕании с Си(11) образуют биядерные комплексы, при этом апроиори трудно определить, какая координация предпочтительнее, XVI или XVII:

В [21] было показано, что в структуре XVI планарность обменного фрагмента нарушается вследствие перегиба по линии кислород-кислород, образуя "ступеньку" в структуре комплекса, что приводит к уменьшению обменного взаимодействия между атомами меди в биядерном комплексе. В структуре XVII мостиковый феноксидный атом кислорода находится в состоянии, близком к spz-гибридизации из-за

К: R

СН3

XV сопряжения неподеленнои электронной пары с Jt-системой ароматического кольца, что сохраняет планарность координационного узла и, как следствие, приводит к усилению антиферромагнитного обменного взаимодействия [25,27 3.

Для подтверждения этого предположения в [253 синтезированы лиганды конденсацией 2-гидразино-бензимидазола с салициловым альдегидом (XVIII) и 0-дикетоном (XIX):

R2 он чс = О

Н н2с н

К I

C=N .М D = N N V / Ч ✓ ч

Н NH-C [KJ \ Нзс NH - С

N N Х N

XVIII XIX

Магнитные свойства биядерных комплексов меди на основе этих лигандов согласуются с димерными структурами XX и XXI [283:

Н НзС СН R v-v

II ХЧ I» .1 / v

N О М JI N О N XN чо/ чСм/ Y hT/Xq/ Y

Ч / \ / Ч /NH /с\ / \ / \ /т

N J-J О N N N 0. N

II \ / I1. М

С J2\ у. С (О) / \ н R СН СНз

XX XXI

В работе [293 на основе лигандов типа XVIII получены не только гомобиядерные комплексы никеля (II), но и гетеробиядерные комплексы никеля(II) и меди(П), для которых структура XX сохраняется без изменения.

Продукт конденсации 5-диазоурацила и е-дикарбонильных соеди

- О нений способен, проявляя би- и тридентатность, образовывать мономерные (XXII) и димерные (XXIII) структуры [303: R О 2

R1 = О С1 V-н' чо \ /

НзС N - СНз

Ч, о

XXII

XXI11

Еинуклеирующими лигандами, способными образовать би- и полиядерные комплексы металлов, являются продукты конденсации ацил-, ароилгидразидов, тиосемикарбазидов с 2,5-дикарбонил-4К-фенолами [2, 31-403. Продукты бис-конденсации 2,5-дикарбонилфенолов благодаря своему строению образуют биядерные [2, 31,323 и полиядерные [383 комплексы с различными переходными металлами; в этих комплекса}-: лиганды вступают в реакцию как одноосновные кислоты в трижды депротонированной форме. В [313 показано, что образуются комплексы типа XXIV, где фенольный кислород и атом X играют роль моетиковых лигандов: СНз О hs / 7 \ р р г I Ч

N О N / \ / \ / \

II <*

Си

H3CS N k пА \ N > SCH3

A xxiv

В работе [313, как и в [32,333, отмечается, что величина обменного взаимодействия в комплексах зависит от угла Cu-0-Cu и отклонения метальной группы мостикового аниона"ОСНз из плоскости металлоцикла. В [333 также обсуждается влияние на обменные взаимодействия между парамагнитными центрами природы донорных атомов хелатирующего аниона, электронного влияния заместителей R в фе-нольном фрагменте, изменения геометрии координационного узла. Этими же авторами показано [34], что увеличение степени планари-зации обменного фрагмента приводит к усилению обменного взаимодействия антиферромагнитного типа. В [35,35] изучены комплексы ванадила (II) [35] и Cu(II) [35] с лигандом на основе бис-бензо-илгидразона 2,6-диформил-4-метилфенола; по данным элементного анализа, Ж и электронной спектроскопии установлено, что образуются комплексы типа XXV с пятичленными металлоциклами, соединенными через кислородный мостик:

В работах [37,38] темплатным методом получены биядерные комплексы XXVI с лигандом на основе продукта конденсации 2,5-ди-формил-4-метилфенола с 1,3-диаминопропаном. В [38] авторы обсуждают результаты магнетохимических и рентгеноструктурных исследований комплексов формулы [СигЬХгЗпНгО [Х=С104, п=2 (А), Х=С1, п=5 (Б), Х=Вг, п=4 (В), X=J, п=1(Г), Х= Мз,п=3; 5 (Д)]. В изострук-турных комплексах (XXVI, В,Г), согласно данным РСА, атомы меди имеют искаженную квадратно-пирамидальную конфигурацию за счет координации с концевыми атомами X (X = Br, J) в транс-положении. Атомы меди в (XXVI В) смещены из плоскости основания пирамиды в сторону атома Вг на 0,205 А°, а в (XXVI Г)- на 0,176 А° в сторону

СНз

N О N

М = VO(II), Cu(II) XXV

С*Н-СНз иода. В этих молекулах атомы меди удалены друг от друга на рас -стояние 3,124 и 3,104 А° соответственно.Во всех случаях обнаружены сильные антиферромагнитные взаимодействия между атомами меди.

Синтез тетра- и октоядерных комплексов Cu(II) с лигандом типа XXVII выполнен в [403, где показано, что в обоих комплексах обнаруживаются сильные антиферромагнитные взаимодействия между металлическими центрами.

Ы1= Си(II), М2= Со(II)

Интересно отметить, что в одной из последних публикаций [413 со ссылкой на наши работы описывается синтез биядерных и полимерных комплексов меди(П) с продуктами конденсации салицилового альдегида с дигидразидами дикарбоновых кислот. Определены константы диссоциации лигандов и общая константа образования биядерных комплексов; расшифрована структура биядерного и полимерного комплексов.

Как показывает приведенный обзор литературы, продукты конденсации салицилового альдегида с дигидразидами кислот ранее использовались в качестве лигандов при синтезе координационных соединений, однако полученные комплексы являлись в основном полиядерными С4, 5, 413 или моноядерными за счет участия в комплексо-образовании половины бинуклеирующего лиганда [4,113.

Нами поставлена задача проведения систематических исследований свойств биядерных комплексов переходных металлов с бинуклеи

СНз R

СН3 XXVI М1= Мг= CU(II) Мг= Мг= Со(II)

R XXVII R = СНз, С(СНз)з рующими лигандами на основе продуктов конденсации салицилового альдегида и дигидразидов ряда дикарбоновых кислот.

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Ишанходжаева, Мухабат Мухутдиновна

ВЫВОДЫ

1. Определены условия получения и синтезированы серии известных и новых полидентатных, полифункциональных моно- и бинук-леируюпщх лигандов на основе прдуктов конденсации салицилового альдегида и других оксиароматических альдегидов и родственных им кетоэфиров с дигидразидами дикарбоновых кислот, производными 1,3,4-тиадиазола, аминофенола и глюкозамина. Методами элементного анализа, ИКС, ПМР спектроскопии и РСА установлено строение ряда лигандов в твердом состоянии и е растворах. Показано, что при комплексообразовании ацилгидразоны альдегидов и кетоэфиров переходят в бис-а-оксиазинную таутомерную форму, не проявляемую ими в свободном состоянии.

2. Разработаны способы получения и синтезированы серии моно-и гомобиядерных комплексов VQ(II), Cr(III), Co(II), Co(III), Ni(II), Cu(II) и Zn(II) с полученными лигандами. Методами элементного анализа, ИКС, ЭСП, СДО, ПМР и ЭПР спектроскопии и РСА установлено строение синтезированных комплексов в твердом состоянии и в растворах. Показано, что моно- и гомобиядерные комплексы в зависимости от природы металла, а также ацидо- и органического лигандов, тлеют плоско-квадратную, тетраэдрически искаженную, квадратно-пирамидальную, тригонально-бипирамидальную или октаэд-рическую конфигурации. На основе данных спектральных исследований установлено образование салицилальдигидразонами дикарбоновых кислот и продуктами конденсации кетоэфиров с дигидраз идами дикарбо новых кислот, также являющимися бинуклеирующими лигандами, бия-дерных комплексов хелатного строения.

3. По результатам ЭПР исследований выявлено, что в гомобиядерных комплексах Си (II) с продуктами конденсации салицилового альдегида и кетоэфиров с дигидразидами дикарбоновых кислот реализуются слабые антиферромагнитные обменные взаимодействия по многоатомным цепочкам 6-связей, связывающих моноядерные фрагменты биядерного комплекса. Тем самым показано, что это явление носит общий характер для гомобиядерных комплексов меди(П) с моноядерными фрагментами плоско-квадратного строения.

4. Структурными исследованиями комплексных соединений Zn(II) с лигандами на основе тиадиазола выяснены особенности строения координационного полиэдра в зависимости от природы и свойств аци-до- и гетероциклического лигандов. Показано, что реализация искаженной тетраэдрической или тригонально-бипирамидальной структуры координационного полиэдра в комплексах d10-металлов контролируется законами отталкивания электронных пар валентных орбиталей и соотношением размеров координирующихся лигандов.

5. Полуэмпирическими квантово-химическими методами MIND0/3 и MND0 исследована конкурентная координация донорных центров полифункциональных лигандов - производных 1,3,4-тиадиазола - к центральному атому. При этом показано, что расчетные данные, адекватные показаниям РСА, получены методом MNDO. На основании результатов квантово-химических расчетов электронной структуры лигандов предложен метод априорного определения донорного центра полифункционального лиганда, который может быть использован для направленного синтеза координационных соединений с заданными составом, строением и свойствами.

6. Впервые испытан метод идеальной симметрии для конформаци-онного анализа и моделирования стереохимии координационных соедиф нений. Сопоставлением результатов моделирования стереохимии комп-» лексов методом атом-атомных потенциалов с данными моделирования методом идеальной симметрии показано, что метод идеальной симметрии пригоден как для конформационного анализа, так и для качественного моделирования стереохимии комплексов.

7. Проведенными впервые компьютерными экспериментами по выявлению количественных соотношений "структура-свойство" (QSPR) на примере теплофизических параметров синтезированных комплексов доказана возможность использования метода идеальной симметрии для QSPR-исследований координационных соединений и предсказания свойств комплексов по соотношениям их структурных дескрипторов, тем самым расширен арсенал средств теоретической химии в области моделирования физико-химических свойств координационных соединений.

8. Исследована каталитическая активность гомобиядерных хе-латных комплексов ряда переходных металлов с салицилальгидразона-ми дикарбоновых кислот в реакции окисления толуола кислородом воздуха. Расширенным методом Хюккеля на фрагментарных моделях биядерных комплексов рассчитаны энергии молекул и установлено, что каталитическая активность металлокомплексных катализаторов коррелирует с величиной энергетической щели молекулярных орбиталей. Полученные результаты указывают на широкие возможности применения синтезированных координационных соединений переходных металлов в качестве высокоэффективных катализаторов в реакциях окисления ал-килароматических соединений в более мягких условиях.

9. На основании изучения билогической активности синтезированных комплексов переходных металлов показано, что:

- координационные соединения Си(II) и Со(П) с тиадиазолом перспективны для поиска на их основе противоопухолевых препаратов;

- комплексные соединения Си(II) и Zn(II) с лигандами из кетоэфиров проявляют гепариноподобные и антигемолитические свойства;

- комплексные соединения Zn(II) с салицилальиминами п-нитроамино-фенола характеризуются фунгистатическим действием;

- комплексное соединение Zn(II)' с салицилальимином глюкозамина показывает высокую противовирусную и интерферониндуцирующую активность и является перспективным для практического применения.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Таким образом, для достижения поставленной дели в качестве лигандов были синтезированы салицилаль- и ацилгидразоны дикарбо-новых кислот и родственные им салицилальимины на основе тиадиазо-ла, аминофенола и глюкозамина. Причем, хотя некоторые из этих ли-гандов и ранее были известны, при их получении применен ряд новых эффективных способов и методик, которые подробно описаны выше.

Следует отметить, что выбор данных лигандов и повышенный интерес к ним, например, к производным салицилового альдегида обусловлен тем, что нахождение в орто-положении гидроксильной группы в салицилальиминах допускает дополнительный способ координации с образованием устойчивого шестичленного метаплоцикла и, в свою очередь, ведет к направленному синтезу хелатных координационных соединений, которые, в отличие от молекулярных комплексов, сохраняют микрожесткость координационного полиэдра и тем самым способствуют проявлению ими в реакциях матричных эффектов.

Выбор типа лигандов и их компонентов был обусловлен также не только их высокой комплексообразующей способностью, но и потенциальной биологической активностью, которая вытекает из их электронного и геометрического строения/ предопределяющего наличие в молекуле нуклео- и электрофильных фрагментов. Такие биологически активные центры с характерной плотностью электронов могут быть исходными реагентами для блокирования ферментов или других,рецепторов клетки, а также для проявления лигандом и его комплексом свойства комплиментарноети, что необходимо при контакте с биологическими объектами.

Бинуклеирующие лиганды на основе салицилового альдегида, сохраняя фармацевтические свойства салицилального фрагмента, создают возможность для реализации систем с биядерными металлическими центрами, -имеющими самостоятельную ценность в качестве простейших моделей металлсодержащих протеинов, а также объектов ме-таллокомплексного катализа.

Кроме того изучение последних было вызвано и тем интересным фактом, что ранее в биядерных комплексах меди(П) на основе бис-5-оксипиразолинов с моноядерными фрагментами, связанными посредством метиленовых цепочек, были обнаружены слабые антиферромагнитные обменные взаимодействия, осуществляемые через б-связи. Поэтому необходимо было выяснить, возможны ли такие взаимодействия в биядерных комплексах парамагнитных ионов на основе салици-лальгидразонов.

Салицилальгидразоны дикарбоновых кислот в качестве лигандов исследовались и другими авторами, однако при этом были синтезированы и изучены, в основном, моноядерные или полиядерные комплексы металлов. С целью направленного синтеза биядерных комплексов салицилальгидразонов была выбрана методика их получения из ацетатов металлов в присутствии донорных оснований.

В то же время биядерные комплексы ряда переходных металлов на основе продуктов конденсации кетоэфиров с дигидразидами дикарбоновых кислот были синтезированы нами без донорных оснований и исходя из хлоридов металлов, что обусловило проявление такими ли-гандами меньшей дентатности и в результате были получены растворимые в полярных растворителях биядерные комплексы, более пригодные для испытания их биологической активности.

Изучение явления конкурентной координации донорного центра полифункционального лиганда проведено в системах с лигандами на основе производных тиадиазола - гетероциклического соединения, имеющего 4 потенциальных центра' координации - эндоциклические два атома азота, а также атом серы и экзоциклический атом азота.

В случае же использования в качестве лигандов продуктов конденсадии оксиароматических альдегидов с глюкозамином с применением метода идеальной симметрии было изучено проявление в их комплексах явления ротационной изомерии, а также установлена корреляционная связь между структурой комплексов и их теплофизическими свойствами.

С вышеприведенными лигандами осуществлен синтез моноядерных и гомобиядерных комплексов ЗсЬметаллоЕ ' - V0(11), Сг(111), Со(11), Со(111), Ni(II), Cu(II) и Zn(II).

На примере комплексных соединений с производными тиадиазола с использованием современных экспериментальных способов исследования, методов квантовой химии и молекулярной механики развит квантово-химический метод априорного установления центра координации полифункционального лиганда.

Для решения этой задачи использованы полуэмпирические методы расчета реакционноспособности молекул - MIND0/3 и MNDO. Рассчитаны заряды на донорных атомах молекул 2-амино-1,3,4-тиадиазола (Q1), 2-амино-5-этил-1,3,4-тиадиазола (Q2) и 2-салицилиденимин-5-этил-1,3,4-тиадиазола (HQ3) и полные энергии свободных молекул и их протонированных форм как моделей комплексов. На основании полученных результатов и данных РСА комплексов цинка с этими лигандами сделан вывод об энергетическом, а не зарядовом контроле конкурентной координации донорных центров в рамках выбранной модели, а также адекватности экспериментальным данным расчетных, предсказанных методом MNDO, согласно которым предпочтительная коррдинация тиадиазола и его производных должна осуществляться по эндо циклическому атому азота, находящемуся в ct-положении к экзоцикли-ческой аминогруппе.

Впервые расшифрована структура трех лигандов на основе тиадиазола, четырех комплексных соединений иона цинка(П) с производными тиадиазола и двух комплексов никеля(II) с салицилальдигидразоном янтарной кислоты и салицилальмоногидразоном терефтале-вой кислоты.

Анализом результатов структурных исследований комплексов цинка(П) с лигандами на основе производных тиадиазола установлена закономерность влияния природы ацидо- и гетероциклического лиганда на реализацию определенной геометрической структуры координационного полиэдра. Показано, чтЬ в случае небольшого моноден-татного гетероциклического лиганда - 2-амино-1,3,4-тиадиазола геометрия координационного полиэдра определяется природой и размером ацидолиганда. При этом галогенидные комплексы образуют наиболее оптимальную тетраэдрическую конфигурацию, а с нитратным объемным ацидолигандом складывается тригонально-бипирамидальная геометрия из-за сильного отталкивания друг от друга нитратных ионов, расположенных в аксиальном положении.

В комплексе нитрата цинка с большим по размеру и выраженными донорными свойствами лиганд у - 2- амино- 5- э тил-1,3,4- тиадиазолом реализуется тетраэдрическая структура катионного комплекса с координацией к цинку(II) трех молекул гетероциклического лиганда и одной молекулы воды и расположением нитрат-ионов во внешней сфере комплекного иона ввиду того, что в конкуренции по донорно-акцепторному связыванию с центральным атомом первенство получают до-норные атомы гетеролиганда. Эти результаты явились подтверждением возможности применения стереохимических законов Гиллеспи-Найхол-ма, выведенных для соединений непереходных элементов, и для координационных соединений <110-металлов.

Изучением каталитической свойств синтезированных хелатных комплексов ряда переходных металлов с салицилаль гид разонами ди-карбоновых кислот установлена корреляция между величиной энергетической щели фрагментарных моделей комплексов и их каталитической активностью в реакции жидкофазного окисления толуола: чем меньше величина энергетической щели, тем больше каталитическое действие металлокомплексных катализаторов в данной рекакции.

Расчет величин энергий ВЗМО и НСМО для фрагментарных моделей был выполнен расширенным методом Хюккеля (РМХ) и показал, что разность Евзмо и Енсмо» определяющая величину энергетической щели, зависит в нашем случае в большей степени от устойчивости электронной конфигурации той или иной степени окисления иона металла, чем от природы донорных атомов и геометрии образующегося координационного центра.

С помощью РМХ были рассчитаны также величины энергий граничных орбиталей для возможных вариантов обмена через -N-N-C-C-N-N-и -О-С-С-0-цепочки в биядерном комплексе меди(П) Ci^L^^Pipe и показано, что большая разность величины энергетической щели может, в первом приближен™, определять вероятность осуществления антиферромагнитного обмена.

На моделях комплексов переходных металлов с продуктами конденсации оксиароматических альдегидов с глюкозамином, впервые построенных на основе метода идеальной симметрии (МИС), был выполнен конформационный анализ указанных комплексов. Сопоставлением полученных результатов g данными известного метода молекулярной механики - атом-атомных потенциалов - показана возможность использования МИС для целей стереохимического моделирования и расчета поверхности потенциальных энергий координационных соединений.

Далее, с помощью компьютерных экспериментов, подбором ряда ш известных структурных дескрипторов (описывающих структурно-энергетические характеристики соединений) и дескрипторов, составленных на основе МИС, были выведены уравнения множественной корреляции, связывающие стандартные значения энтальпий образования простых комплексных ионов (аммиакатов и гидратов) в газообразном и кристаллическом состояниях с величинами структурных дескрипторов, а также уравнения, связывающие величины энтальпий дегидратации моделей комплексов на основе глюкозамина с их структурными дескрипторами. Адекватные модели уравнений для простых комплексных ионов были отобраны по величинам коэффициентов корреляции между экспериментальными (стандартными) и вычисленными величинами эн тальпий образования, а в случае синтезированных комплексов на основе глюкозамина - по расчетным и экспериментальным энтальпиям их дегидратации. Высокие коэффициенты корреляции между рассчитанными и экспериментальными термодинамическими величинами явились свидетельством возможности использования структурных дескрипторов комплексных соединений, составленных на основе МИС, для предсказании некоторых термодинамических характеристик комплексов. Тем самым, несмотря на неизбежный логический формализм в поиске соотношений "структура - свойство" при использовании таких методов, в результате указанных компьютерных экспериментов расширен арсенал теоретической химии в области применения математического аппарата для моделирования и описания сложных систем координационных соединений.

В результате исследования биологической активности ряда полученных соединений установлена: антигемолитическая, противоопухолевая, фунгистатическая, интерферониндуцирующая и противовирусная активность синтезированных комплексов переходных металлов с соответствующими лигандами, подтвержденная актами испытаний,.

Изучением каталитических свойств биядерных комплексов пере-% ходных металлов с салицилальдигидрайонами в реакции жидкофазного окисления толуола кислородом воздуха показано, что металлокомп-лексные катализаторы проявляют активность в более мягких условиях по сравнению с промышленными.

Практический выход данной работы заключается также в том, что предложенный способ расчета донорных центров полифункциональных лигандов может быть использован в процессах синтеза комплексных соединений с заданными составом и свойствами. Доказательство же пригодности метода идеальной симметрии для качественного моделирования стереохимии и выявления количественных соотношений "структура - свойство" в системах комплексных соединений открывает ряд возможностей для использования'его е QSPR-исследованиях в области координационной химии. В свою очередь, выявленные зависимости между строением и свойствами комплексов также указывают на перспективность на их основе целенаправленного синтеза новых соединений.

Данные квантово-химического расчета электронной структуры молекул лигандов и комплексов, а также впервые полученные кристаллографические характеристики по РСА новых соединений могут быть применены как справочный материал.

Результаты осуществленных систематических исследований предлагается использовать и при чтении ряда общих и специальных курсов в Университетах, например, по курсам "Строение вещества", "Теоретические основы неорганической и координационной химии", "Стереохимия" и "Физико-химические методы исследования комплексных соединений".

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Ишанходжаева, Мухабат Мухутдиновна, 1999 год

1.Парпиев Н.А., Юсупов В.Г., Якимович С.И., Шарипов Х.Т. Ацилгидразоны и их комплексы с переходными металлами -Ташкент.-Фан.- 1988.- 161 с.

2. Тошев М.Т., Юсупов В.Г., Дустов Х.Б., Парпиев Н.А. Кристаллохимия комплексов металлов с гидразидами и гидразонами -Ташкент.-Фан.- 1994.- 266 с.

3. Padhye S., Rauffrnan G.B. Transition metal complexes of se-micarbazones and thiosemicarbazones // Coord. Chem. Revs.- 1985.-V.63.-P. 127-160.

4. Dutta R.L., Hossain M.M. Coordination chemistry of acyl, aroyl, heteroaroyl hydrazones and related ligands // J. Scient. Indust. Revs.- 1985.- V. 44.- N. 12.- P. 635-674.

5. Lai R.A., Srivastava K.N., Das S. Copper(II) complexes acyldihydrazones // Synth. React. Inorg. Met.- Org. Chem.- 1988.-V.18.- N 9.-P. 837-848.

6. Kulkarni N.D., Mathew Jakob, Pqatel K.Y., Bhattacharya P.K. Study of binuclear copper(II) complexes involving bridging schiff bases // Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem.- 1990. -V. 20.- N 7.- P. 937-950.

7. Луков В.В. Синтез и физико-химическое исследование комплексов меди(П), никеля(П), кобальта(П) с ароилгидразонами р-дикарбонильных соединений. Дис. канд. хим. наук.-Ростой на -Дону.- РТУ.- 19S3.

8. З.Каримов М.М. Координационное соединения переходных металлов на основе ацил-, тиоацилгидразонов сх-, р-дикетонов и их циклических таутомеров. Дис. канд. хим. наук.-Ташкент.-ИХ АН РУз. 1990.

9. Юсупов В.Г. Комплексные соединения переходных металлов наоснове ацил-, тиоадилгидразонов и их циклических таутомеров. Дис. докт. хим. наук.- Ташкент. -ИХ АН РУз. 1990.

10. Ю.Умаров Б.Б.Комплексные соединения некоторых переходных металлов с бис-5-оксипиразолинами. Дис. докт. хим. наук.- Ташкент. ИУ АН РУз. - 1996.

11. Lai R.A. Synthesis, characterization and structural assessment of polymeric bis(dissalycylaldehade acyl- and aroyldi-hydrazonato)dioxouranium(YI) complexes // Polyhedron.- 1989.- V. 8.- N. 21.- P. 2527-2533.

12. Зеленцов В.В., Суворова К.М. Олиго- и полиядерные хелаты металлов с в-дикетонатами, замещенными о-о'ксиальдегидами и их азометиновыми производными '/ В кн. "Теоретическая и прикладная химия дикетонатов металлов".-М.: Наука.- 1985.- С. 25-35.

13. Fuzjiwara М., Matsuda J., Wakita Н. Preparation of tereph-taloyl derivatives of cyclic triamines and their selectivities toward copper (II), nickel(II) and Zinc(II) ions // Polyhedron.1990.- V.9.- N.20.- P. 2941-2945.

14. E1-Asmy A.A., Al-Ansi T.Y., Amin R.R.El-Shahat F.M. Structural studies on cadmium(II), cobalt(II), copper(II), nic-kel(II) and zinc(II) complexes of 1-malonoyl-bis(4-phenylthiose-micarbazide) // Trans. Met. Chem.- 1990.- V.15.- N 1.- P. 12-15.

15. Старикова О.И., Коган В.А., Луков В.В., Соколов В.П. синтез и магнитные свойства моно- и биядерных комплексов меди(П) и никеля(II) с ацилгидразонами на основе дигидразидов кислот и fl-дикарбонильных соединений // Коорд. химия.-1987.-Т.13.-N 1.-С.33-36.

16. Парпиев Н.А., Насирдинов С.Д., Юсупов В.Г., Умаров Б.Б., Абдуллаева Х.С. Координационные соединения некоторых ЗсЬметадлов на основе продуктов конденсации дигидразида малоновой кислоты с ацетоном // Докл. АН РУз.- 1985.- N 12.- С. 33-35.

17. Chandra R., Кароог R.N. Iron(II), manganese(11), cobalt (I I), nickel(II), copper(II) complexes of dihydrazones // Acta Chim. Hyng.- 1983.- V.112.- N 1.- P. 11-19.

18. Старикова О.Г. Новые би- и полиядерные комплексные соединения меди(П) и никеля(II) с гидразонами дигидразидов кислот. Дис.канд. хим. наук.-Ростов-на-Дону.-РТУ.- 1988.

19. Дельяриди Е.А. Координационные соединения некоторых ионов переходных металлов с производными пиразина. Дис.канд. хим. наук. -Ташкент. ИУ АН РУз.- 1994.

20. Тошев М.Т., Дустов Х.Б., Саидов С.0.,Раджабов Ш.Л., Парпи-ев Н.А., Дельяриди Е.А. Синтез и кристаллическая структура комп9лекса кобальта(П) с пиразинкарбоновой кислотой // Коорд. химия.-1994.- Т. 20.- N12.- С. 937-938.

21. Тошев М.Т., Дустов Ч.Б., Раджабов Ш.Л., Саидов C.D., Пар-пиев Н.А., Дельяриди Е.А. Синтез и кристаллическая структура хе-латного комплекса кобальта (III) с пиразинкарбоновой кислотой // Коорд. химия.- 1995.- Т. 21.- N 1.- С. 38-41.

22. Богатырева Е.В., Коган В.А., Луков В.В., Локшин В.А. Магнитные свойства хелатных комплексов меди(П) на основн арилгидра-зонов 2-гидразинобензимидазола // Журн. неорг. химии.- 1990.- Т. 35.- N 8.- С. 2010-2016.

23. Калинников В.Т., Ракитин Ю.В. Введение в магнетохимию. Метод статистической магнитной восприимчивости в химии.-М.: Наука. -1980.- 276 с. *

24. Ракитин Ю.В. Магнитные свойства полиядерных комплексов переходных металлов. Строение молекул и химическая связь (Итоги науки и техники ВИНИТИ АН СССР).- 1986.- Т. 10.- С. 95-180.

25. Луков В.В., Коган В.А., Богатырева Е.В., Епифанцев А.Л. Магнитные свойства ди- и мономерных хелатов двухвалентной меди с ароилгидразонами 2-ацетилбензимидазола // Журн. неорг. химии.-1990.- Т. 35.- N 5.- С. 1336-1337.

26. Луков В.В., Цупак Е.Б., Пляска А.С. Новые металл-хелаты двухвалентных меди и никеля с арилгидразонами на основе урацила и В-дикарбонильных соединений // Журн. неорг. химии.- 1993.- Т. 38.- N. 2.- С. 261-265.

27. Жовмир Ф.Л., Симонов Ю.Ф., Зеленцов В.В., Гэрбэлэу Н.В. и4др. Координационные соединения меди(П) с бинуклеирующими бис-(S-метилизотиосемикарбазоном) 2,6-диформил-4-метилфенола // Журн. неорг. химии.- 1988.- Т. 33.- N 9.- С. 2180-2189.

28. Воронкова В.К., Мосина Л.В., Симонов Ю.Ф., Гэрбэлэу Н.В. и др. Строение , магнитные свойства и ЭПР димерных метоксинитрофе-нолатов меди(II), содержащих координированный пиридин // Журн.структуры, химии.- 1986.- Т.27.- N 4.- С. 69-79.

29. Коган В.А., Луков В.В., Епифанцев А.П., Локшин В.А. Новые комплексные соединения двухвалентных меди и никеля на основе моно- и бис-гидразонов 2,6-диформилфенола // Журн. неорг. химии.-1992.- Т.37.- N 10.- С. 2215-2222.

30. Sakamoto М., Itose S., Ishimori Т., Matsumoto N., Okawa Н., Kida S. Synthesis and magnetic property of binuclear oxovana-diuin(IV) complex of 2,6-diformil-4-rnethylphenol-bis-(benzoylhyd-razone) // Bull. Chem. Japan.- 1990.- V.63.- N 6.- P. 1830-1831.

31. Crook B.Y., Doine H., Stephens F.F., Cannon M.J., Cannon R.D. A Cobalt(III)-copper(II) binuclear complex // Polyhedron.-1989.- V.8.- N 15.- P. 2007-2009.

32. Mandal S.K., Tompson L.K., Newlends M.J., Grabe E.J., Nag4

33. K. Structural and magnetic studies on macrjcyclic dicopper(II) complexes. Influence of electron-withdraving axial ligands on spin exchange // Inorg. Chem.- 1990*.- V. 29.- N 7.- P. 1324-1327.

34. Попов Л.Д., Бондаренко Г.И., ШвецФ.Ф., Этметченко Л.И. Комплексы переходных металлов с фосфорсодержащими лигандами. Строение хелатов меди(П) с дифенил(2-оксифенил)фосфинхалькогеназами // Журн. общ. химии.- 1991.- Т. 61.- N 2.- С. 300-305.

35. Мс Kee V., Tandon S.S. An octacopper(II) complex with Д5-oxo and tripodlike perchlorate ligands: Formation and X-ray structure of the Cu4(L)0(Cl04).2(0104)2-H20 dimer // Inorg. Chem.- 1989.- V. 28.- N 15.- P. 2901-2902.

36. Bleaney В., Bowers K.D. Anomalous paramagnetism of copper acetate // Proc. Royal. Soc. (london).- 1952.-V. A214.-P.451-465.

37. Ларин Г.М. Электронный парамагнитный резонанс некоторых внутримолекулярных соединений меди. Сообщение 11. Исследование в стеклах // Журн. структурн. химии.-1965.-Т.6.- N 4.- С. 548-555.

38. Ракитин Ю.В., Новоторцев В.М., Калинников В.Т., Пасынский А. А., Ларин Г.М., Филатов А. В., Идрисов Т.Ч. Спектры ЭПР и магнитная восприимчивость аддуктов пивалата меди (II) LCu(00C-Мез)г.2 // Коорд. химия.- 1977.- Т.З.- N 6.- С. 807-812.

39. Smith T.D., Pilbroww J.R. The determanation of structural properties of dimeric transition metal ion complexes from ESP spectra// Coord. Chem. Rev.- 1974.- V.13.- N 2/3.- P. 173-174.

40. Ракитин Ю.В. Определение структурных параметов некоторыхtтипов димерных кластеров из спектров ЭПР // Коорд. химия.- 1981.Т. 7.- N 9.- С. 1311-1315.

41. Яблоков Ю.В., Гаврилов В.В., АбловА.В., Милкова Л.Н. Сверхтонкая структура и природа обменных взаимодействий в карбок-силатах меди // Доклады АН СССР.- 1970.- Т. 191.- N 6.- С. 11021106.

42. Maki A.N., Mc Garvay B.R. Electrone spin resonance in transition metal chelates. Il.Copper(II) is-salicylaldehydimin // J. Chem. Phys.- 1958.- V.29.- N 1.- P. 35 38.

43. Жовмир Ф.Л., Симонов Ю.Ф., Зеленцов В.В. и др. Координационные соединения меди(П) с бинуклеирующим бис-(S-метилизотио-семикарбазоном) 2,6-диформил-4-метилфенола // Журн. неорг.химии.-1988.- Т.33.- N 9.- С. 2180-2189.ф

44. БЗ.Воронкова В.К., МосинаЛ.В., Симонов Ю.Ф. и др.Строение, магнитные свойства и ЭПР димерных метоксонитрофенолятов меди(П), содержащих координированный пиридин // Журн. структурн. химии.-1986.- Т.27.- N 4.- С. 69-79.

45. Коган В.А., Луков В.В., Епифанцев А.П., Локшин В.А. Новые комплексные соединения двухвалентных меди и никеля на основе моно- и бис-гидразонов 2,6-диформилфенола. // Журн. неорг. химии.-1992.- Т.37.- N 10.- С. 2215-2222.

46. Sakamoto М., Itose S., Ishimori T.,Matsumoto N.,0kawa Н.,Kida S. Syntesis and magnetic property of binuclear oxovanadi-um (IY) complex of 2,6-diformil-4-mtthylphenol-bis-(benzoylhydra-zone).// Bull. Chern. Soc. Japan.- 1990.- V.63.-N 6.- P. 1830-1831.

47. Kog:an V.A., Lukov V.V. The Magnetochemistry of Dinuclear Transition-Metal Complexes with Hydrazones.// Russian Journal of Coordination Chemistry.- 1997.- V.23.- N.I.- P:16-27.

48. Hay P.J.,Thibeault J.C., Hoffman R. Orbital Interactions in Metal Dimer Complexes.// J. Am. Chem. Soc.-1975.-V.97.-N. 17.-P. 4884-4899.

49. Ракитин Ю.В., Ходасевич С.Г., Калинников В.Т. Обобщенная модель углового перекрывания. Применения в теории обменных, взаимодействий // Коорд. химия.- 1997.- Т.23.- N 1.- С. 13-17.

50. Colin J.C., Mallah Т., Journaux Y. et al. Through-Bond Exchange Coupling and Triplet Excitons in a Dinuclear Copper(II) Macrocyclic Complex // Inorg." Chem.- 1996.- V.35.- N.14.- P. 4170-4176.

51. Nakao Y.,Takagi Y.,0kazaki H.,Itho T.//Azide-bridged di-nuclear copper(II) complexes with various chelate ring sizes: di-amagnetic model complex for type fll copper protein.// Inorganica Chimica Acta.- 1990.- V.175.- P. 17-18.

52. Cortes R., Pizarro J.L., Lezama L. et al. Ferromagnetic Interactions in the Ferst Bis(ii-end-on-azido)manganese(I I) Dinuc-lear Compaund: CMn(terpy)(N3)212-2H2O. // Inorg. Chem.- 1994.- V. 33.- N. 12.- P. 2697-2700.

53. N3) (NO3) (СНзОН)*., CCU2(PPD3Me)(|i2-N3)Cl3(H20)i.53,and Cu2(PPD)

54. M.2-N3) (N03)3(H20)i, el // Inorg. Chem.- 1994.- V.33.- No.24.- P. 5555-5570.

55. Kaniaras P. ,CaJulis M.C. ,Rapta M. et. al. Synthesis of an Unsymmetrical Dinucleating Ligand That Leads to an Asymmetric Dicopper(II) Complex Having: Different Donor Sets at Each Copeer // J. Am. Chem. Soc.- 1994.- V.116.- N.22.- P. 10334-10335.

56. Касумов В.Т., Меджидов А.А., Рзаев Р.З. и др. Синтез, изучение спектральных и магнитных свойств 3,5-ди-трет-бутилсали-цилальдазинатов меди(П), кобальта(П) и никеля(11).// Коорд. химия.- 1995.- Т.21.- N.3.- С. 209-213.

57. Munno G., Julve М., Lloret F., et al. Alternating Ferro-and Antiferromagnetic Interactions in Unusual Copper(II) Chains.// Inorg. Chem.- 1995.- V.34.- N.3.- P. 157-165.

58. Satcher J.H.,Jr., and Balch A.L. Magnetic Coupling and NMR Spectroscopy of Binuclear Copper(II) Complexes.// Inorg. Chem.- 1995.- Y.34.- No.13.- P. 3475-3477.

59. Burger K-S., Chaudhuri P. , and Wieghardt K. Exchange Coupling in Symmetrically syn,syn-Mono(carboxylato)-Bridged Dinuclear Copper(II) Complexes // Inorg. Chem.- 1996.- V.35.- N. 9.-P. 2704-2707.

60. Brudenell S.J., Spiccia L., and Tiekink E.R.T. Binuclear Copper(II) Complexes of Bis(pentadentate) Ligands Derived from Alkyl-Bridged Bis(l,4,7-triazacyclonane) Vacrocycles.// Inorg. Chem.- 1996.- V.35.- N. 7.- P. 1974-1979.

61. Nanda K.K., Addison A.W., Sinn E., and Thompson L.K. Helical Antiferromagnetic Copper(II). Chains with a Collagen Structural Motif.// Inorg. Chem.- 1996.- V.35.- No.21.- P. 5966-5967.

62. Escuer A., Vicente R., Penalba E., et.al. Synthesis, Crystal Structure, and Magnetic Behavior of (M.3-co3) CCu3(Medpt)3-(С104)з. (сю4): A New Copper(II) Carbonato-Bridged Complex with a Triangular Array.// Inorg.Chem.- 1996.- V.35.- N.I.- P. 248-251.

63. Perclorate. // Inorg. Chem.-.1995.- V.34.- N.19.- P. 4903 4909.

64. Mealli C.,Proserpio D.M. Computer Aided Composition of Atomic Orbitals(CACAO Program). // J. Chem. Educ. -1990.-V.67.-P. 399.

65. Tanase T. and Lippard S.J. Dinuclear Manganese(11) Complexes with the -tMn2(M.-carboxylato)2>2+ Core and Their Transformation to (M.-Oxo)bis(M.-carboxylato)dimanganese(III) Complexes.// Inorg.Chem.- 1995.- V.34.- N. 18.- P. 4682-4690.

66. Tangoulis V. ,Malamatari D.A., Soulti K., et.al. Manganese (II/II/II) and Manganese(III/II/III) Trinuclear Compouns. Structure and Solid and Solution Behavior. // Inorg. Chern.-1996.- V.35.- N. 17.- P. 4974-4983.

67. Castell 0., Caballol R., Garcia V.M.,and Handrick K. Ab Initio CI Determination of the Exchange Coupling Constant of Doubly-Bridged Nickel(II) Dimers // Inorg. Chem.- 1996.- 'V.35.-N. 6.- P. 1609-1615.

68. Nanda K.K., Das R., Thompson L.K, at. al. Combined Effect of Phenoxy and Carboxylate Bridges on Magnetic Properties of a Series of Macrocyclic Dinickel(II) Complexes.// Inorg. Chem.-1994.- V.33.- N. 25.- P. 5934-5939.

69. Kato M., Yamada Y.,Inagaki Т., et. al.Structure and Magnetic Properties of Iron(III) Dinuclear Complexes with Alkoxo and4

70. Carboxylato Bridges // Inorg. Chem.- 1995.- V.34.- N. 10.- P. »2645-2651.

71. Saroja J., Manivannan V., Chakraborty P., and Pal S.A Di-iron(III) Complexes Containing N-N Bridges. Synthesis, Structure, and Properties. // Inorg. Chern.- 1995.- V.34.- N. 11.- P. 3099-3101.

72. Glerup J., Goodson P.A., Hodgson D.J., and Michelsen K.

73. Magnetic Exchange through Oxalate Bridges: Synthesis and Characterization of (M.-Oxalato)dimetal(II) Complexes of Manganese, Iron, Cobalt, Nickel, Copper,and Zinc.// Inorg. Chem.- 1995.-V. 34.- N. 25.- P. 6255-6264.

74. Holman T.R., Wang Z., Hendrich M.P, and Que L., Jr.Structural and Spectroscopic Properties of Antiferromagnetically Coupled Fem Mn11 and Fe11 Mn11 Complexes. // Inorg. Chem.- 1995.-V. 34.- N. 1.- P. 134-139.

75. Re N.,Gallo E.,Floriani C., Miyasaka H., and Matsumoto N.

76. Magnetic Properties of a One-Dimensional Ferromagnet Containing a Mn(III)-NC-Fe(III) Linkage: Synthesis and Crystal Structure of a Chainlike Mn(acacen)Fe(CN)6^n2n~ Polyanion.//Inorg. Chem.-1996.-V.35.- N. 24.- P. 6004-600S.

77. Chaudhury P., Winter M., Birkelbach F., et. al. Long-Rang

78. Magnetic Interactions between Manganese Centers Saparated by 7 Atin MnIIIZnIIMn111 and MnIYZnHMnIY Complexes. // Inorg. Chem.-1991.- V. 30.- N. 23.- P. 4291-4293.

79. Sandstrom J. Recent advances in the chemistry of 1,3,4-thiadiazoles // Advances in Heterocyclic Chemistry.- 1969.- V. 9.- P. 165-177.

80. Sandstrom J. Recent advances in the chemistry of 1,3,4-thiadiazoles. V. Physical Properties. VI. Uses // Advances in Heterocyclic Chemistry.- 1969.- V. 9.- P. 199-209.

81. Ароян А.А., Ирадян H.C. Синтез новых производных триазола и тиодиазола // Арм. хим. журн.- 1973.- Т.26.- N 6.- С. 499-503.

82. Пб.ОЕсепян Т.Р.,Гушоглян Л.А.,Мирзоян B.C. Синтез замещенных 1,2,4-триазолов и 1,3,4-тиадиазолов // Арм.хим.журн.-1988.- Т.41. -N 3.- С. 136-142.

83. Еремин К.И.,Голованов А.В.,Крутиков В.И.,Лаврентьев А.Н. Синтез некоторых азометиновых производных на основе 2-амино-5-фе-нил1,3,4-тиадиазола // Журнал общей химии.- 1997.- Т. 67.- № 1.-С. 144- 146.

84. Гетероциклические соединения / Под ред. Р. Эльдерфильда.-М.: Мир.- 1965.- Т. 7.- С. 448-478.

85. Tatsuta K., Miura S., Gunji H., Tamoi Т., Yoshida R., Inagaki Т., Kurita V. Practical preparation of (Z)-2-(5-ami-no-l,2,4-thoadiazol-3-yl)-2-rnethoxyiminoacetic acid: A. Side-chain of the fourth Generation of Cephern antibiotics // Bull. Chem.

86. Soc. Japan.- 1994.- V. 67.- N 6.- P. 1701-1707.

87. Мельников H.H. Пестициды. Химия, технология и применение." М.: Химия.- 1987.- 712 с.

88. Гарновский А.Д., Осипое О.А., Кузнецова Л.И., Еогдашев Н.Н. Успехи координационной химии азолов // Успехи химии.- 1973.Т. XLII.- Вып.2.- С. 177-215.

89. Silverstein R.M., Bassler G.C.', Morill Т.С. Spectrometric indifucation of organic compounds. New York.- 1981.- 442 p.

90. Хакимов X.X.,ХоджаеЕ О.Ф.,Азизов Т.А. Комплексы переходных металлов с циклическими амидами.- Ташкент.-Фан.- 1984.-137 с.

91. Парпиев Н.А., Кушакбаев А., Азизов М.М. Координационные соединения металлов с лекарственными препаратами.- Ташкент.-Фан.- 1982.- 139 с.

92. Dawidowicz-Rosniatowska J., Kakolowicz W., Kozlowski H. Calorimetric study on uranyl(VI) complexes with imidazole // Inorg. Chim. Acta.- 1984.- V. 81.- №1.- P. L3-L4.

93. Ponticelli G., Biddau M., Zakharova I.A. Spectroscopic, biological and antitumor studies on N-ethyl- and N-propyl imidazole platinum(II) complexes // J. Inorg. Biochem.- 1987.- V. 29.-№ 2.- P. 101-109.

94. Chauthury G.R., Dash K.S. Spectral, magnetic and biological studies of Mn(II) complexes with 4-methylimidazole // J. Inorg. Nucl. Chem.- 1981.- V. 43.- № 9.- P. 2189-2190.

95. Калмыков В.В., Моисеев Д.И., Иванов В.А. N-винилимидазо-лы. VI. Комплексообразование хлорида кобальта(П) с N-винилбензи-мидазолами и термические превращения комплексов // Журн. общей химии.- 1985.- Т. 55.- № 5.- С. 1176-1182.

96. Bora Tankeswar, Davi Meena, Gogoi Pradip К. Compounds of imidazoles with ruthenium(III) chloride. // Transit. Metal. Chtrn.- 1986.- V. 11.- № 12.- P. 467-469.

97. Kobs S.F., Behman E.J. Reactions of osmium tetraoxide with imidazoles // Inorg. Chim. Acta.- 1987.- V. 138.- N 2.- P. 113-120.

98. Garrett T.P.J., Guss J.M., Freeman H.C. Trans-diagutet-rakis(imidazole)manganese(II) dichloride // Acta crystallorg.1983.- V. C39.- №8.- P. 1031-1034.

99. Hatzidimitriou A., Goudron A.,' Devillers J., and et al. Photoinduced Electron Transfer in Pentaammineruthenium(II) Complexes of 1-(4-Cyanophenyl)imidazole // Inorg. Chem.- 1996.-V.35.- N 8.- P. 2212-2219.

100. Chosh S.P., Mishra L.K. Complexes of Zn(II), Cd(II) and Hg(II) with benzimidazole and 2-methylbenzimidazole // J. Indian. Chem. Soc.- 1983.- V. 60.- № 3.- P. 212-213. '

101. Mishra L.K., Singh'V.K. Synthesis, structural and antifungal stuies of Co(11), Ni(II), Cu(II) and Zn9II) complexes with new shiff bases bearing benzimidazoles // Indian J. Chem.- 1993.-V. 32A.- N 5.- P. 446-449.

102. Mishra L.K., Said M.K. Synthesis and spectroscopic studies of Fe(III) complexes of bis(4-aryl-l,2,4-triazoline-3-thione-5-yl)pentane with some nitrogen bases as coligands // Indian J. Chem.-1993.- V.32A.- N 10.- P.917-920.

103. Артеменко M.B., Слюсаренко К.Ф., Лапина Д.И. Синтез и свойства координационных соединений меди(П) с 2-метилбензимида-золом // Укр. хим. журн.- 1985.- Т. 51.- № 6.- С. 568-572.

104. Слюсаренко К.Ф., Артеменко М.В., Лапина Д.И. Синтез и свойства некоторых координационных соединений меди(П) с 1,2- ди-метилбензимидазолом // Укр. хим. журн.- 1987.- Т. 53.- № 2.- С. 126- 129.

105. Аминов A.M., Атакузиев А.А., Кац А.Л. Комплексные соединения производных бензимидазола с солями меди(П) // Узб. хим. журн.- 1981.- №5.- С. 58-59.

106. Зайцев Б.Е., Давыдов В.В., Палишкин М.В. Синтез и строение комплексных соединений 2-(тиазолил-4)бензимидазола с солями переходных металлов // Журн. неорг. химии.- 1986.- Т. 31.- № 4.-С. 947-955.

107. Новикова Г.А., Кукаленко С.С., Васильев А.Ф. Синтез и строение ртутных комплексов 2-(тиазолил-4)бензимидазола и его N-алкилпроизводных // Журн. неорг. химии.- 1986.- Т. 31.- № 12.-С. 3057-3064.

108. Shashikala N., Gowda N.M., Reddy G.K.N. Studies on nic-kel(II), paladiuiri(II) complexes with 2-substuted benzimidazole // Indian. Chem. Soc.- 1985.- V. 62.- N 12.- P. 928-932.

109. GhoshS.P., Mishra L.К Complexes of Co(II), Cu(II) and Hg(II) with 2(21- pyridil) imidazoline // Indian. Chem. Soc.-1983.- V. 60.- №5.- P. 607-608.

110. Воронов В.К., Гарновский А.Д., Перциков Б.З. Исследование комплексообразоЕания 1-метил-2-аминобензимидазолов с Co(II) и Zn(II) методом ЯМР 13С и 1Н // Коорд. химия.- 1986.- Т. 12.- № 9.- С. 1244-1247.

111. Mahapatra В. Bipin, Raval К. Mukesh Complexes of Co(II), Ni(II), Cu(II), Fe(II), Mn(II), CdOD and Hg(II) with tridentate ONN donor Schiff bases // Ind. Journal of chemistry.- 1989.-Vol. 28A.- № 5.- P. 434-436.

112. Mahapatra B. Bipin, Panda Debendra Cobalt (I I), Copper(II) and Zinc(II) complexes of tridentate ONN donor Schiff base derived from 2-amino-5- phenyl-l,3,4-oxadiazole // Ind. Journal of chemistry.- 1984.- Vol. 23A.- № 4.- P. 256-257.

113. Bansal R.K. and Bhagchandani G. Synthesis and Mass spectral studies of some new 1,3,4-oxadiazole // Journal Ind.chem. Soc.- 1982.- Vol. LIX.- P. 277-279.

114. Нейковский С.И. Комплексные > соединения кадмия с диа-мид-4-амино1,2,4-триазолдипропионовой и диамид-2-амино-1,3,4-тиа-диазолдипропионовой кислотами // Журн. неорг. химии.- 1996.-Т.41.- №9.- С. 1508- 1510.

115. Тржцинская Б.И., Чипанина Н.Н., Доминина Е.С., ШулуноЕа

116. A.M. Комплексные соединения ацетатов железа(П), кобальта(II)бедней) и цинка(П) с 1,2,4-триазол-З-тионом // Коорд. химия.-1993.- Т. 19.- N 2.- С. 131-132.

117. Нейковский С.И., Красовский В.А., Тулюпа Ф.М. Комплексные соединения цинка(П) с некоторыми диамидами дипропионовой кислоты // Журн. неорг. химии.- 1990.- Т.35.- №9.- С.2275-2278.

118. Лавренова Л.Г., Ларионов С.В., Гранкина З.А., Икорский

119. B.Н. Комплексы переходных металлов с 1,2,4-триазолом // Журн. неорг. химии.- 1983.- Т.28.- № 2.- С. 442-447.

120. Лавренова Л.Г., Ларионов С.В., Гранкина З.А. Комплексы металлов с 4-амино-1,2,4-триазолом // Известия СО АН СССР серия хим. наук.- 1979.- Вып.5.- № 12.- С. 88-92.

121. Леонова Т.Г., Ларионов С.В., Шелудякова Л.А. Комплексынитратов Ni2+ и Си2+ с 4-амино-3,5-дигидразино-1,2,4-триазолом // Журн. общей химии.- 1987.- Т.57.- № 11.- С. 2590-2594.

122. Данилова Е.А., Исляйкин М.К. Новое в изучении свойств третбутилзамещенных макрогетероциклических соединений симметричного строения с фрагментами 1,2,4-триазола и 1,3,4-тиадиазола // Изв. вузов хим. и хим. тех.- 1993.- Т.36.- Мб.- С. 77-81.

123. Trivedi S., Kubavat H., Parekh H. Synthesis of 2,5-di-substuted-1,3,4- thiadiazole and l,5-disubstuted-2-mercap-to-l,3,4-triazole derivatives as potential antimicrobiale agents // Ind. Journal of chemistry.- 1994.- Vol.33B.- № 4.- P. 295-297.

124. Колесников H.A., Еородкин В.Ф., Федоров JI.M. Синтез и свойства несимметричных макрогетероциклов с 1,3,4-тиадиазоловыми фрагментами и их комплексов с металлами // Изв. вузов хим. и хим. тех.- 1973.- Т.16.- №7.- С. 1084-1087.

125. Неверов В.А.,Биюшкин В.Н.,Нежельская Л.А., Беличук Н.И., Рождественская И. В. Кристаллическая структура дихлоро-бис-(2-ами-но-5- метил-1,3,4-тиадиазол)димеди(1) // Коорд. химия.- 1986.-Т.12.- № 6.- С. 830-834.

126. Prabhakar L.D., Prakash K.M.M.S., Chowdary M.C. Thermal behavioyr of uraniurn(VI) and Cerium(IV) complexes of l-(21-hydro-xybenzyl)-2-(21- hydroxyphenyl) benzimidazole // Thermochim. Acta.- 1987.- V. III.- P. 369- 373.

127. Новикова Г. A., Кукаленко С.С. Металлокомплексы имидазолов и бензимидазолов и их биологическая активность. -Обзор. Инф. Сер. "Химические средства защиты растений".- 1988.- 32 с.

128. Гарновский А. Д. Комплексы металлов с азометиновыми лигандами // Коорд. химия.- 1993.- Т. 19.- № 5.- С. 394-408.

129. Анцышкина А.С., Порай-Кощиц М. А., Ниворожкин А. Л. // Журн. неорг. химии.- 1991.- Т. 36.- № 1.- С. 154-15.

130. Руднев М.И., Курбатов В.П., Чуб Н.К., Осипов О.А. Фенилгидразоны (бензимидазолил-2)цианокетонов и их хелаты Си(II),

131. Ni(II) и Со(11) // Журн. общей химии.- 1988.- Т. 58.- № 10.-С. 2334-2341.

132. Lopez-Becerra М., Garcia-Vazguez J.A. Spectroscopic studies of group IIB metal complexes with some schiff bases derived from 2- aminobenzoimidazole // An. Guem. Real Soc. Esp. Guirn.1986.- V. В 82.- № 3.- P. 268-272.

133. Гарновский А.Д., Осипов О.А., Шейнкер В.Н. Химия комплексных соединений галогенидов элементов I—VIII групп и галогенов с азолами // Коорд. химия.- 1980.- Т.6.- №1.- С. 3-26.

134. Jasim K.S., Chieh С. Group VIB metal pentacarbonyl complexes of N,N1- dimethylimidazolidine-2-thione // Inorg. Chim. Ac-ta.- 1985.- V. 99.- Ш 1.- P. 25-30.

135. Mak T.C.W., Jasim K.S., Chien C. Crystal structure of chromium and tungsten pentacarbonyl complexes of N,N1- dimethyli-midazolidine-2-thione // Inorg. Chirn. Acta.- 1985.- V. 99.- № 1.-P. 31-35.

136. Bukowska-Strzyzewska M., Skoweranda J., Tosik A. Structure of tetra-macetato-bis(benzirnidazole) copper (I I) // Acta crys-tallogr.- 1982.- V. B38.- Ш 11.- P. 2904-2906.

137. Bukowska-Strzyzewska M., Tosik A. Structure of cate-na-m-agua bis(benzimidazole) diforrniato copper(II) // Acta crys-tallogr.- 1983.- V. C39.- № 2.- P. 203-205.

138. Menabue L., Saladini M. Solution and solid state investigation of the Cu(II)-N-acethyl-L-glytamine system and its N-methylimidazole adduct //: Inorg. Chim. Acta.- 1987.- V. 135 (B18).- Ml.- P. 49-53.

139. Гарновский А.Д., Осипов О.А., Кузнецова Л.И., Еогдашев Н.Н. Успехи координационной химии азолов // Успехи химии.- 1973.-T.XLII.- Вып. 2.- С. 177-215.

140. Fabretti а.с., Franchini G.C., Peyronel G. Tin(IV) tetra-halide complexes of 2,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazoles // Spectrohim. Acta, Part A.- 1980.- V. 36A (6).- P. 517-520 / Chem. Abstr.- 1981.- V.94.- N 2.- P. 459.

141. Adam F.A. Zinc(II), Cobalt(II) and Nickel(II) Complexes of 5-Substituteb-l,3,4-Thiadiazoles // J. Chin. Chem.Soc.- 1987.1. V. 34.- Р .111-115.

142. Holm R.H.,O'Connor M.J. The stereochemistry of bischela-te metal(II) complexes // Progr. inorg. chem.- 1971.- V.14.- P. 241-401.

143. Осипов 0.А.,Минкин В.И.,Гарновский А.Д. Азометины. / Под ред. Жданова Ю.А.- Ростов на Дону: Изд-во РТУ.- 1957, 273 с.

144. Минбаев Б.У. ,Яшнова Н.И. Физико-химические свойства шиф-фовых оснований.- Справочник.- Алма-Ата.- Наука.- 1990.- 232 с.

145. Минбаев Б.У. Шиффовы основания. Алма-Ата: Наука.- 1989.140 с.

146. Машковский М.Д. Лекарственные средства. В 2 т. Т.: Медицина, 1988. - 1057 с.

147. Хьюз М. Неорганическая химия биологических процессов.-М.: Мир, 1983.- 123 с.

148. Гринев А.Н. Синтез противовирусных и других лекарственных средств // Поиск и создание синтетических лекарственных средств, совершенствование технологии их производства. -М.: Мир, 1980.- С. 35-40.

149. Альберт Э. Металлосвязывающие агенты в химиотерапии: активация металлов путем образования хелатных соединений // Стратегия химиотерапии / Под ред. С.Я.Капланского.-М.: Изд-во ИЛ,1960.-С. 133-155.

150. Степанов Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей.- М.: Химия, 1984. 234 с.

151. Коренман М.Н. Органические реагенты в неорганическом анализе.- М.: Химия, 1980. 180 с.

152. Гарновский А.Д., Алексеенко В.А., Бурлов А.В. и др. Первые представители металлохелатов азометинов о-тозиламинобензаль-дегида и аминоспиртов // Коорд. хим.-1990.-Т.16.-N 7.- С.879-884.

153. Касумов В.Т., Меджидов А.А. Синтез, спектральные и магнитные свойства комплексов VO(II) с салйцилальдиминами, содержащими стерически затрудненные фенолы // Коорд. хим.-1987.- Т.13.-N 1. С. 74-80.

154. Акбаров А.Б., Шадманов К.К. Комплексы Cu(II) с основаниями Шиффа М-замещенными салицилиденовыми производными й-аминокислот // Жур. неорг. хим.-1991.-Т. 36.- N 8.- С. 2090 -2094.

155. Mathur R.P., Pradhan V., Mathur P. Bimetallic chelates of Co(11),Ni(11),Си(11),Pt(11),and VO(II) with Schiff bases // Revue Roumaine de Chimie.-1993.- V.38.- N 12.- P.1431 -1434.

156. Hassan F.S.M., Mohamed A.A.E., Gabr A.A., Gad A.A. Synthetic and physico-chemical studies on copper, nickel, cobalt, and manganese complexes containing Schiff base ligands // Oriental J. Chem.- 1992.- V.8.- N 1. P. 25-31.

157. Зеленцов В.В., Суворова К.М. Олиго- и полиядерные хелаты металлов с р-дикетонами, замещенными о-оксиальдегидами и их азо-метиновыми производными // Теоретическая и прикладная химия р-ди-кетонатов металлов. М.:Химия, 1985.- С. 25-35.

158. Самусь Н.М., Шляхов А.Н., Велишко Н.Г. и др. Синтез и противомикробная активность координационных соединений некоторых Sd-элементов с основаниями Шиффа /ЛХим. фарм. журн.-1989.- N 9.-С. 1098-1101.

159. Булгаревич С.Б., Адамова С.И., Моешович Д.Я. и др. Кон-формации некоторых бис(М-арилсалицилальдиминатов) цинка, кобальта и меди // Журн. орган, хим.- 1981.- Т.51.- N 10.- С. 2314 2319.

160. Меджидов А. А.,Кириченко Л.Н.,Лихтенштейн Г.И. Внутрикомплексные соединения переходных металлов с парамагнитными шиффовы-ми основаниями // Изв. АН СССР. Сер.хим.- 1969.- N 3.- С.698-700.

161. Саккони Л. Координационное число 5 в комплексах 3d-металлов // Успехи химии.-1969.-Т.38. N 12,- С. 2129-2154.

162. Коган В.А., Лемперт Л.З. Кобальт (II) и цинк (II) с ор-тозамещенными анилами салицилового альдегида // Жур. неорг. хим. -1968. N 11. - С. 938-941.

163. КриссЕ.Е., Волченскова И.И., Григорьева А.С. и др. Координационные соединения металлов в медицине. Киев: Наукова думка, 1986. - 320 с.

164. Уильяме Д. Металлы жизни. М.: Мир, 1975. - 236 с.

165. Биологические аспекты координационной химии./Под ред. К.Б. Яцимирского. Киев: Наукова думка, 1979.- - 266 с.

166. Азизов М.А. О комплексных соединениях некоторых микроэлементов с биологически активными веществами. Ташкент: Медицина, 1969. - 200 с.

167. Парпиев Н.А., Кушакбаев А., Азизов М. Координационные соединения металлов с лекарственными веществами. Ташкент: Фан, 1982. - 138 с.

168. Хакимов Х.Х. О комлексных соединениях некоторых ионов сбиоактивными веществами / Автореф. дис.докт. хим. наук. Ташкент, 1972. - 52 с.

169. Кендлин Дж., Тейлор К., Томпсон Д. Реакция координационных соединений переходных металлов. М.: Мир, 1970. - 392 с.

170. Виноградов А.П. Ванадий в организмах. — Л.г Изд-во АН СССР, 1934. 132 с.

171. Гринкевич Н.И., Ковальский В.В., Грибовская И.Ф. Биологическая роль меди. М.: Наука, 1970.- 333 с.

172. Войнар А.О. Биологическая роль микроэлементов в организме животных и человека. М.:Мир, 1960. - Т. 1. - С. 145.

173. Рощин А.В. Ванадий и его'соединения. М.: Медицина, 1968. - 121 с.

174. Акбаров А.Б., Харитонов Ю.Я., Исламов М.Н. Бионеорганические аспекты особенностей взаимосвязи типа состав строение -специфическая активность биокомплексов // Журн. неорг. хим.- 1993.- Т.38.- N 2.- С. 312-326.

175. Гарновский А.Д. Типоуправляемый синтез координационных соединений // Коорд. химия.- 1992.- Т.18.- N 7.- С. 675-698.

176. Гарновский А.Д. Комплексы металлов с азометиновыми ли-гандами // Коорд. хим.- 1993. -Т.19.- N 5.- С. 394-408.

177. Гарновский А.Д., Алексеенко В.А., Коган В.А. и др. Координационные соединения азометинов с о-тозиламиногруппой // Коорд. ХИМ.- 1977.- Т.З.- N 4. С. 500-507.

178. Гарновскй А. Д. Диганды и формирование металлокомплек-сов // Коорд. хим.- 1988.- Т.14.- N 5.- С.579 599.

179. Гарновский А.Д. ,Васильченко B.C. Салицилальдиминаты металлов на основе 3,4-диаминофуразана // Коорд. хим.-1988. Т. 14-N 7. - С. 900-907.4

180. Брень В.А., Минкин В.И. Влияние структуры и среды на таутомерные равновесия в азометиновых системах // Изв. вузов. Химияи хим. технология. 1982. - Т.25.- N 4.- С.663.

181. Коган В.А., Осипов О.А., Гарновский А.Д. Соединения тет-ранитрата тория с салицилаланилом // Журн. неорг. химии.- 1964.-Т.9.- N 2.- С. 494.

182. Коган В.А., Осипов О.А., Минкин В.И., Соколов В.П. Строение комплексных соединении титана и олова с некоторыми ароматическими шиффовыми основаниями // Журн. неорг. химии.- 1965.-Т.Ю.- N 1.- С. 83-88.

183. Гарновский А.Д., Абраменко В.Л. Стабилизированные комп-лексообразованием таутомеры. Молекулярные аддукты р-аминовинилке-тонов и о-оксиазометинов с диоксодихлоридом молибдена // Журн. общ. химии.- 1985.- Т. 55.- N 8.- С. 1836- 1843.

184. Абраменко В.Л., Гарновский А.Д., Сурпина Л.В. Молекулярные комплексы M0O2CI2 с ароматическими и гетероциклическими азо-метинами // Коорд. химия. 1983.- Т.9.- N 2.- С. 227-233.

185. Минкин И.И., Жданов Ю.А., Гарновский А.Д., Садеков И.Д. Особенности внутримолекулярной водородной связи в молекулах ани-лов о-оксиальдегидов и о-окоианилов // Докл. АН СССР.- 1965.- Т. 162.- N.I.- С. 108-111.

186. Bresciani N., Randaccio L., Libertini E. // Inorg. Chim. Acta.- 1980.- V. 45.- N 1.- P. 11.

187. Сергиенко B.C., Гарновский А. Д., Абраменко В. Л., Порай-Кошиц М.А. Синтез и кристаллическая структура молекулы

188. Ы-(4-бромфенил)ацетилацет6нимина НЫ(СбН4Вг)С(Ме)0 и молекулярного комплекса диоксодихлоро-бис-(Ыгептилацетилацетоимин)молибдена (VI) M0O2CI2 • 2-{ HN (С7Н15) С (Me) СНС (Me) 0> // Коорд. химия. 1987. -Т. 13.- N 12.- С. 1695-1701.

189. Траилина Е.П., Лещенко А.В., Ляпина С.С., Петрова Г.А., Даниличева И.П., акад.Спицын В.И. Комплексные соединения индия и церия(Ш) с ароматическими шиффовыми основаниями // Докл. АН СССР. 1971.- Т.201.- N. 5.- С. 1145 -1148 .

190. Haigh J.M., Nassimbeni L.R., Hauptit R.A., Rodgers A.L. and Sheldrick G.M. The Structure of Aliphatic Amine Adducts of Uranyl Acetylacetonate // Acta cristallogr. 1976.- V.32B.- N 5.- P. 1398 - 1401.

191. Rodgers A.L., Nassimbeni L.R., Hauptit R.A. and Orpen G. The Structure of Aliphatic Amine Adducts of Uranyl Acetylacetonate IV. Dioxobis(2,4-pentanediona)mono(2-aminopentan-4-one)urani-um(VI) // Acta cristallogr.- 1977.- V.33B.- N 10. P. 3110-3113.

192. Копман O.E., Ивахненко Е.П., Любченко C.H.f Олехнович Л.П., Янковский А.И., Стручков Ю.Т. Структура и свойства паллади-евых комплексов на основе производных 2}4-ди-трет-бутил-6-амино-фенола // Журн. общей химии.-1990.- Т. 60.- N 8.- С.1882 1892 .

193. Беднягина Н.П., Постовский И.Я., Гарновский А.Д., Осипов О.А. Гетарилформазаны // Успехи химии.- 1975.-Т.44.- N 6.- С. 1052 1083.

194. Оглоблина Р.И., Беднягина Н.П., Гарновский А.Д. Комплексные соединения металлов с некоторыми азотсодержащими лигандами.

195. XVI-XVII. Комплексы цинка с 1,5- дибензимидазолилформазанами // Журн. общ. химии.- 1970.- Т.40.- N 2.- С. 367-372.

196. Гарновский А.Д., Осипов О.А., Кузнецова Л.И., Н.П.Богда-шев Н.П. Успехи координационной химии азолов // Успехи химии.-1973. Т.42.- N 2.- С. 177-215.

197. Эйхгорн Г.- В кн. Химия координационных соединений./ Ред. Дж.Бейлар и Д.Буш.- М.: ИЛ I960.- С.'587.

198. Гарновский а. Д., Осипов О.А., Булгаревич С. Б. Принцип ЖМКО и проблема конкурентной координации в химии комплексных соединений // Успехи химии.- 1972.- Т.41.- N 4.- С. 648-678.

199. Henneike Н.Е., Drago R.S. The Electronic Structure and Donor Property of Cyanamies // J. Am. Chem. Soc.- 1968.- V.90.- N 19.- P.5112 5120.

200. Гарновский А.Д., Садименко А.П., Осипов О.А., Цинцадзе Г.В. Жестко-мягкие взаимодействия в координационной химии. -Ростов-на-Дону: Изд-во Ростовск. ун-та.- 1986.- 271 с.

201. Юсупов В.Г., Насирдинов С.Д., Якимович С.И., ПарпиеЕ Н.А. Координационные соединения ацилгидразонов ацетоуксусного эфира с ионами Ni(II), Co(II) и Cu(II) // Журн. общ. химии.-1980. Т.50. - N 11. - С. 2547-2553.

202. Насирдинов С.Д., Юсупов В.Г., Парпиев Н.А. Изучение комплексов Со(II) и Ni(II) с ацилгидразонами ацетоуксусного эфира в растворах /Тез. докл. XIY Всесоюзного Чугаевского совещания по химии комплексных соединений. Иваново. - 1981.- С. 60.

203. Якимович С.И., Николаев В.Н., Афонина О.А. Таутомерия в ряду ароилгидразонов 0-кетоэфиров // Журн. орг. химии. 1979. -Т. 15.- N. 5.- С. 922-930.

204. Юсупов В.Г. Комплексные соединения переходных металлов на основе ацил-, тиоацилгидразонов и их циклических таутомеров // Дис.докт. хим. наук. Ташкент.: ИХ АН РУз.- 1990.- 407 с.

205. Берсукер И.Б. Электронное строение й свойства координационных соединений.-Л.: Химия.- 1976.- С. 97.

206. Geary W.J. The use of conductivity measurement in organic solvents for the characterization compounds.// Coord. Chem. Revs.- 1971.-V.7.- N 1.- P. 81-128.

207. Парпиев H.A., Насирдинов С.Д., Юсупов В.Г. и др. Координационные соединения некоторых 3d-металлов на основе продукта конденсации дигидразида малоновой кислоты с ацетоном // ДАН Уз ССР.- 1985.- N. 12.- С. 33-34.

208. Зеленин К.Н., Кузнецова О.Б., Саминская А.Г., Алексеев В.В. и др. Антимикробное действие смешанолигандных комплексов на основе тридентатных иминов и тиосемикарбазонов салицилового альдегида // Хим. Фарм. журн.- 1994.- Т.28.- № 3.- С. 34-37.

209. Каримов З.Т. Координационные соединения 3d металлов с основаниями Шиффа и гидразонами. Дисс. канд. хим. наук.- Ташкент.- ИУ АН РУз.- 1994.

210. Ларин Г.М. Изучение методом ЭПР строения комплексных соединений переходных металлов. Дисс. докт. хим. наук.- Москва.-1974.

211. Богатырева Е.В., Коган В.А., Луков В.В., Локшин В.А. Магнитные свойства хелатных комплексов меди(П) на основе арил-гидразинов-2- гидразинобензимидазола // Журн. неорг. химии.-1990.- Т. 35.- № 8.- С. 2010-2016.

212. Кафтанат В.И., Беличук Н.И., Зеленцов В.В., Действие пиридина и его производных на димерные хелаты меди(П) с тридентат-ными NN0 и NNS-лигандами .// Журн. 'неорг. химии.- 1978.- Т. 23.-№6.- С. 1683-1686.

213. Синьдэ Чжу, Чжийфен Лао, Циньгань Уань Синтез и биологическая активность комплексов меди(11), цинка(П), никеля(П) с тиокарбамидом 2,4-диоксибензальдегида // Журн. неорг. химии.-1997.- Т.42.- № 1.- С. 78-81.

214. Rosamma Th.S., Pararneswaran G. Physico-chemical studies on chromium (III), cobalt (II), nickel (II), and copper (II) complexes with on bidentate schiff bases // J. Indian. Chem. Soc.-1992. V.69 - N 3. - P. 117-118.

215. Goyai Sudha, Lai Keemti. Studies on complexes of oxova-nadium (IV), iron (III), cobalt (II), nickel (II), and copper(II) with schiff bases derived from sulphaphenazole // Rev. roum. chem.- 1992.- V.37- N 4. R. 433-437.

216. Mohanty' R.N., Chakravorty V., Dash K.C. Oxovanadi-um( IV)complexes with tridentate dibasic schiff base ligands and 2-(2'-pyridyl)benzimidazole // Indian J. Chem. acta.-1991.-V 30 -N 5. P. 454-456.

217. Бальхаузен К. Введение в теорию поля лигандов. М.:1. Мир, 1964. .360 с.

218. Степаненко Е.Н. , Копков В.И. Кремнийсодержащие производные углеводов // ДАН СССР.-1977.- Т.235. N 4.- С. 969-974.

219. Калетина Н.И. N-гликозиламины и микроэлементы. Ереван: Изд-ео АН Армянской ССР, 1988. - 160 с.

220. Шерова М. А. ,Сарымзакова Р.К. ,Догдуров Ш.М.,Ткачева А.П. Гликозилирование биологически эктйеных,препаратов.// XIV Менделеевский съезд по общей и прикладной химии: Реф. докл.и сообщ. N 1. Химия в решении медицинских проблем. М.: Наука, 1989. - 511 с.

221. Крупянский В.И. Комплексы моносахаридов с катионами металлов.//Проблемы сольватации и комплексообразования.- Иваново, 1982. С. 44-46.

222. Манолов С., Пяртман А.К., Миронов В.Е. Исследование комплексообразования внешнесферных соединений ССоЕпз.3+ с некоторыми N-содержащими сахарами //2 Национальная конференция по химии на комплексные соединения: Тез.докл. Бургас, 1982.- С. 24.

223. Генчев М.Л., Манолов С., Жеков С.Т. Комплексохимическое поведение некоторых N-содержащих Сахаров // 2 Национальная конференция по химии на комплексные соединения: Тез.докл. Бургас, 1982.- С. 22.

224. Манолов С., Пяртман А.К., Генчев М.Л. Определение термодинамических функций комплексообразования Си(II) и Fe(III) с некоторыми N-содержащими сахарами. // 2 Национальная конференция похимии на комплексные соединения: Тез.докл.- Бургас, 1982.- С. 23.

225. Yano S. Coordination compounds containing: sugars andtheir derivatives. //Coord. Chem. Rev., 92, 1988.- P.132-156.

226. Tsubomura T., Ogawa M., Yano S. Highly active antitumor platinum (II) complexes of amino sugars. // Inorg. Chem.-1990.-V.29.- N 14.- P. 2622-2626.

227. Talwar S.K., Rastogi V.K., Saxena R.C. Spectral studies of some new biologically active compounds // J. Indian Chem. Soc.- 1991.- V.68.- N 7. .- P. 402-*406.<

228. Агранович A.M., Исаева E.В., Добрынина H.А. и др. Комп-лексообразование Cu(II) с пиридоксалем и глюкозоамином в физиологическом растворе // Жур. неорг. хим.- 1986.-Т.31.-N2.-С.409-412.

229. Агранович A.M., Исаева Е.В., Добрынина Н.А. и др. Комп-лексообразование Fe(III) и Cu(II) с пиридоксилиденглюкозоамином // Жур. неорг. хим.- 1988.- Т.33. N 1. - С. 129-131.

230. Добрынина Н.А. Биокоординационная химия. Метод рН-метри-ческого титрования при изучении комплексообразования биометаллов с биолигандами // Коорд. хим. -1992.- Т.18.- N 7.- С. 760-767.

231. Пищугин Ф.В. Реакционная способность аминодезоксисахари-дов и химические превращения их под действием витаминов группы Be-: Автореф. дис. док. хим. наук. Т., 1991.- 50 с.

232. Швицер Ю. Производство химико-фармацевтических и техно-химических препаратов. М.-JI.: ОНТИ, 1934. - 121 с.

233. Кучкаров С.,Ауелбеков С.А.,Асланов Х.А. Синтез производных аминосахаров, содержащих фрагменты фенольных соединений // Узб. хим. жур.-1988. N 1. - С. 38-40.

234. Гринев А. Н. Синтез противовирусных и других лекарств // Поиск и создание* синтетических лекарственных средств, совершено-твование технологии их производства.- М.: Мир, 1980.- С.35 40.

235. Калечиц И.В. Катализ в промышленности, его настоящее и будущее // ЖВХО им. Д.И.Менделеева.- 1977.- Т.XI 1.-^5.- С.545-549.

236. Корольков Д.В. Теоретические концепции кластерной химии

237. Коорд. химия.- 1995.- Т.21.- N 8.- С. 595-611.

238. Дьячковский Ф.С., Цветкова В.И. Металлокомплексные катализаторы полимеризации олефинов //Кинетика и катализ. 1994.1. Т. 35.- № 4.- С. 534-546.

239. Бончев П. Р. Комплексообразование и каталитическая активность. М.: Мир,- 1975.- 272 с.

240. Басоло Ф., Пирсон Р. Механизмы неорганических реакций. М.: Мир, 1971, 592 с.

241. Лейдлер К. Кинетика органических реакций. М.: Мир, 1966, 352 с.

242. Гейтс Б., Кетцир Дж., Луйт Г. Химия каталитических процессов. М.: Мир, 1981, 552 с.

243. Майзус З.К. ,Скибида И.П.,Эмануэль Н.М. Особенности кинетики окисления н-декана в открытых системах // Кинетика и катализ." 1961.- Т. 2.- № 4.- С. 538-546.

244. Булгакова Г.М., Майзус З.К., Скибида И.П. Механизм разветвления цепей при катализированном окислении н-декана в присутствии стеарата кобальта //Кинетика и катализ. 1966. - Т.7. -№2.- С. 332-335.

245. Эмануэль Н.М., Денисов Е.Т., Майзус З.К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. М.: Наука, 1965, 376 с.

246. Денисов Е.Т., Эмануэль Н.М. Кинетические особенности окисления циклогексана в присутствии стеарата кобальта //Журн. физ. химии.- 1956.- Т.30.- № 10.- С. 2327-2335.

247. Денисов Е.Т., Эмануэль Н.М. 0 механизме катализа стеаратом кобальта в начальный период окисления циклогексана // Журн. физ.химии.- 1956.- Т.30.- № 11.- С. 2499-2509.

248. Стерн Э.В. Гомогенное окисление органических соединений в присутствии комплексов металлов // Успехи химии.- 1973.- Т.42.-№ 2.- С. 232-272.

249. Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. М.: Химия, 1988, 592 с.

250. Булгакова Г.М., Майзус З.К., Скибида И.П. Механизм разветвлений цепей при катализированном окислении н-декана в присутствии стеарата кобальта // Кинетика и катализ.- 1966.- Т. 7. -№ 2. С. 332-335.

251. Скибида И.П., Майзус З.К., Эмануэль Н.М. Механизм каталитического распада гидроперекисей под влиянием металлов переменной валентности. В кн."Успехи химии органических перекисных соединений и аутоокисления". М.: Химия, 1969.- С. 152-160.

252. Кнорре Д.Г., Чучукина Л.Г., Эмануэль Н.М. О явлении критической концентрации Cu(Ci7H3sC00)2 в реакции каталитического окисления н-декана //Журн. физ. химии.-1959.-Т.33.-№4.-С.877-882.

253. Иоффе И.И., Письмен Л.М. Инженерная химия гетерофазного катализа. Л.,Химия, 1972, 462 с.

254. Эмануэль Н.М. Современные направления исследования цепных процессов жидкофазного окисления // В кн. Теория и практика жидкофазного окисления / Под ред. Н.М. Эмануэля. М.: Наука, 1974. С. 7-33.

255. Смурова Л.А., Сирота Т.В., Гагарина А.Б. и др. Критический характер ингибирующего действия бис-(З-окси-2-иминаистилбе-зо/Б/-тионата) меди при окислении углеводородов / Там же. С. 224-228.

256. Emanuel N. М., Maizus Z.K., Skibida I.P. The cataliticactivity of transition metal compound in liquid-phase oxidationof hydrocarbons.// Angew. Chem.- 1969.- V.8.- N.2.- P. 97-107.

257. Катализаторы, содержащие нанесенные комплексы. Новосибирск. Изд-во Ин-та катализа СО АН СССР, 1977, с.

258. Кабанов В.А. ,Сметанюк В.И.,Попов В.Г. Гелеобразные каталитические системы с иммобилизованными активными центрами для полимеризации олефинов // ДАН СССР.- 1975.- Т.225.--С. 1377-1380.

259. Ермаков Ю.И. Катализаторы, содержащие закрепленные комплексы переходных металлов // ЖВХО им Д.И.Менделеева.- 1977.- Т. 22. № 5.- С.534-538.299. .Копылова В.Д., Астанина А.Н. Ионитные комплексы в катализе. М.: Химия, 1987, с.

260. Tsuchida Е. A. and Nishide Н. Polymer-Metal Complexes and Their Catalytic Activity // Adv. Polym. Sci.- 1977. V.24. -P. 1-87.

261. Kaneko M. and Tsuchida E. Formation, Characterization, and Catalytic Activities of Polymer-Metal Complexes // J. Polym. Sci.: Macromol. Rev.- 1980.- V.16.- P. 397- 522.

262. Давыдова С.Л. Макромолекулярные комплексные соединения как катализаторы химических реакций // ЖВХО им Д.И.Менделеева.-1976.- Т. 21.- С. 698-723.

263. Cowie J.M.G. and Wadi N.M.A. Polirner-metal complexes, based on poly(itaconic acid ester) derivatives, as catalysts for the decomposition of hydrogen peroxide // Polymer.- 1985.- V.26.-P. 1571-1574.

264. Ишанходжаева M. M., Муфтахов А.Г., Мусаев У.Н. и др. Зависимость каталазной активности полимерных комплексов от состава лигандов // Тез. докл. VI Всесоюзной конф. по каталитическим реакциям в жидкой фазе.- Алма-Ата.- 1983.- С. 200.

265. Кокшарова Т.В.,Сейфуллина И.И. Каталитическое разложение пероксида водорода в присутствии тиосемикарбазидных комплексов меди(П), никеля(П) и кобальта (III) // Журн. общей химии.-1997.- Т. 67.- № 2.- С. 177-179. *

266. Рашидова С.Ш., Усманова М.М., Азизов У.М. и др. Каталитическая активность полимерных комплексных соединений кобальта в реакции окисления углеводородов. / В сб.: Катализаторы, содержащие нанесенные комплексы.: Новосибирск- 1980.- Ч.2.- С. 167-170.

267. Рашидова С.Ш., Усманова М.М., Азизов У.М. и др. Каталитическая активность соединений, содержащих Со в реакции окисления углеводородов // Там же. С. 171-174.

268. Каюмова Ш.А., Азизов У.М., Рашидова С.Ш. и др. Исследование каталитической активности полимерных металлкомплексных соединений е реакции окисления этилбензола / В сб.: Каталитические реакции в жидкой фазе. Алма-Ата.- 1983.- С. 168-169.

269. Каюмова Ш.А., Азизов У.М., Рашидова С.Ш. и др. Каталитические свойства Со2+, Си2содержащих полимеров в жидкофазном окислении этилбензола // Кинетика и катализ.- 1984. Т.25.-№ 6.-С. 1356-1360.

270. Каюмова Ш.А., Азизов У. М., Искандаров С.И. Жидкофазное окисление диэтилбензола в присутствии Со-содержащего полимерного комплекса // Кинетика и катализ.- 1986.- Т.27.- №5.- С.1141-1145.

271. Ишанходжаева М.М., Закирова М.Х., Касымова М.Б. Полимер-металлический комплекс кобальта (П) в катализе окисления толуола / В сб. научн. тр. ТашГУ "Физико-химия полимеров".Ташкент.-1989.- С. 11-14.

272. Ишанходжаева М.М., Закирова М.Х. Каталитические свойствакомплексов кобальта (П) в реакции окисления толуола / В сб. на*учн. тр. ТашГУ "Вопросы химии координационных соединений". Ташкент.-1993.- С. 23-25.

273. Чухаджян Г.А., Абрамян Ж.И., Манукян М.А. Химия ацетилена. М.: Наука, 1972, 255 с.

274. Chu Y. Ng., Martell А.Е., Motekaitis R.J. Binuclear Chelates as Oxygen Carriers. I. The Reactions of tetrakis(2-Aminoet-hyl) a, cc'-Diamino-p-Xylene // J. Coord. Chern.- 1979.- V.9.- P. 255 258.

275. Чухаджян Г.А., Саркисян Э.Л., Элбакян Т.С. // Коорд. химия.- 1976.- Т.2.- № 2.- С. 965-.

276. Липатова Т.Э., Низельский Ю.Н. // ТЭХ.- 1968.-N4.-C.662.

277. Липатова Т.Э., Низельский Ю.Н., Ищенко С.С. // ТЭХ.-1975.- N 11.- С. 491.

278. Липатова Т.Э., Низельский Ю.Н. Каталитическая активность беттадикеТонатов меди в реакции образования уретанов // ДАН СССР.- 1975.- Т.220.- № 4.-С. 873-876.

279. Панова Г.В., Пекшуева Е.Г., Потапов В.М., Ашкинадзе Л.Д. Хелатные соединения Си(II) на основе енаминокетонов катализаторы реакции фенилизцианата с метанолом // Журн. общей химии.- 1981.- Т.51.- № 6.- С. 1209-1214.

280. Потапов В.М., Панова Г.В., Пекшуева Е.Г., Гарбар А.В. Биядерные хелатные соединения Cu(II) с тридентатными енаминокето-нами и шиффовыми основаниями // Журн. общей химии.- 1983.- Т. 53.- М 7.- С. 1620-1625.

281. Ракитин Ю.В., Касумов Р.Д., Панова Г.В. и др. Спектры ЭПР трициклических хелатов Си (II) с енаминкетонами из ацетилаце-тона и бензоилацетона // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1981. № 2.-С. 427-428.

282. Панова Г. В., Потапов В.М., Туровец И.М., Голуб Е.Г. Три-циклические хелатные соединения Си(II) из шиффовых оснований и енаминокетонов // Журн. общей химии.-1983.-Т.53.-№7.-С.1612-1620.

283. Захаров А.Н., Панова Г.В., Овчинникова О. В., ПотапоЕ

284. B.М. Кинетическое поведение комплекса Си(II) с тетраэдрически искаженным хелатным узлом в жидкофазном окислении циклогексена молекулярным кислородом // Журн. общей химии.- 1989.- Т.59.- № 9.1. C. 2055-2061.

285. Захаров А.Н., Панова Г.В., Овчинникова О.В.,Потапов В.М. Взаимосвязь пространственного строения хелатного узла и каталитической активности комплексов меди(П) // Коорд. химия .- 1989.Т. 15. № 8.- С. 1069-1073.

286. Соложенко Е.Г., Панова Г.В., Потапов В.М., Гарбар А.В. Окисление циклогексена кислородом в присутствии хелатов Cu(II) // Журн. общ. химии.- 1986.- Т.56.- N 2.- С. 405-409.

287. Панова В.Г., Соложенко Е.Г., Гарбар А.В., Астанина А.И., Потапов В.М. Каталитическая активность хелатных соединений Cu(II) в реакции окисления гидрохинона // Журн. общ. химии.- 1984.-Т.54.- N 6.- С. 1301-1306.

288. Захаров А.Н., Панова Г.В. Влияние донорно-акцепторных4свойств лиганда на кинетическое поведение хелатов меди(П) в жидкофазном окислении циклогексена // Коорд. химия. 1990. - Т.16.ф- № 4. С. 485-489.

289. Захаров А.Н., Панова Г. В., Мазалецкий А. Б", и др. Корреляция между окислительно-восстановительными и каталитическими свойствами трициклических комплексов Си(П) // Журн. общей химии.1991. Т.61. - № 1.- С. 237-243.

290. Захаров А.Н., Незлобина Е.И., Панова Г.В. Влияние пространственного строения трициклических хелатных комплексов Си(П) с бис(окса, аза)хелатным узлом на их каталитическую активность // Журн. общей химии.- 1992.- Т.62.- № 9.- С. 1954-1963.

291. Захаров А.Н., Незлобина Е.И., Панова Г.В. Каталитическая активность трициклического комплекса Си(П) с тетраэдрическим узлом в жидкофазном окислении циклогексена молекулярным кислородом //Кинетика и катализ.- 1993.- Т.34.- № 6.- С. 1020-1025.

292. Захаров А.Н., Панова Г.В., Зефиров Н.С. Хелатные соединения переходных металлов с тетрааза-хелатным узлом. VIII. Бия-дерные соединения Си(П) на основе фенилгидразониминов производных аминокислот // Журн. общей химии.-1995.-Т.65.-№1.-С.110-115.

293. Захаров А.Н., Зефиров Н.С. Транс-влияние аксиального экстралиганда на каталитическую активность трициклического комплекса Си С11) '// Кинетика и катализ.- 1997.- T.38.-N 4.-С.560-567.

294. Препаративная органическая химия / Под ред.Вульфсона Н.С. М.: Химия.- 1964.- 907 с.

295. Гордон А., Форд П. Спутник химика.- М.: Мир.- 1974.-С. 437-444.

296. Шарло Г. Методы аналитической химии.- М.: Мир.- 1969.-Т.2.- С. 913-914.

297. Алексеев В.Н. Количественный анализ / Под ред. Агасьяна П.К.- М.: Химия.- 1972.- С. 408.

298. Ларин Г.М., Зверева Г. А., Млнин В.В., Ракитин Ю.В. Реакции обмена серусодержащими лигандами в системе медь(II)-ни-кель(П) // Журн. неорг. химии.- 1988.- Т.33.- N 8.- С.2011-2014.

299. Калинников В.Т., Ракитин Ю.В. Введение в магнетохимию. Метод статической магнитной восприимчивости в химии М.: Наука. -1980.- 276 с.

300. Sheldrick G.M. SHELX86. Program the solution of crystal structures. University of Gottingen, Germany.

301. Sheldrick G.M. SHELX76. Program for crystal structure determination. University of Cambridge. England.

302. PaylikF., PaylikJ., Erdey L. Der Derivatograph, I. Mitteilung Ein automatisch registrierender apparat zur gleochrei-tigen Ausfuchrurd der Differential-ther-mogravimetrischen Unter-suchungen // Z. Analit. Chem. -1958. -V. 160. -N 4. -P. 241-250.

303. Кост A.H., Сагитуллин P.С. Реакции производных гидразина. 0 действии хлористого бензила на ацилгидразоны // Журн. общ.химии.- 1957.- Т.27.- N 12.- С. 3338-3342.

304. Аоки Исао, Окада Йосиюки. -Патент 47-47028.- Япония.

305. Осимов Дж. М. Синтез и превращения 2-амино-5-алкилтиоэ-тил-1,3,4- тиадиазолов: Дисс. канд. хим. наук. -Душанбе.-1992.- 186 с.

306. Кучкаров С., Ауелбеков С.А., Асланов Х.А. Синтез производных аминосахаров, содержащих фрагменты фенольных соединений // Узб. хим. журнал.- 1988.- N 1.- С. 38-40.

307. Parashar R.K. ,Sharma R.s., Nagar L.,- Sharma R.C. Biological studies og ONS and ONN donor Schiff bases and their Cu(II), Ni(II), Co(II) and Vn(II) complexes // Current Science.- 1987.-V.56.- N 11.- P. 518-521.

308. Agrawal S., Singh N.K., Aggarwal R.C., Sodni A., Tandon P. Synthesis, structure and antitumour activity of N-salicylo-yl-N-(2-furylthiocarbonyl)hydrazine and its copper(II) complex //

309. J. Med. Chem.- 1986.- V.29.- N 2.- P. 199-202.

310. Умаров Б.Б., Хусенов К.Ш., Ишанходжаева М.М., Парпиев Н.А., Гайбуллаев Х.С. Новые гексадентатные лиганды на основе ди-гидразонов салицилового альдегида // Журнал орг. химии.- 1996.Т. 32.- вып.1.- С. 93-95.

311. Харабаев Н.Н. Стереохимическая модель металлохелатов ML2 // Коорд. химия.- 1991.- Т.17.- № В.- С. 579-596.

312. Хусенов К.Ш.,Умаров Б.Б.,Ишанходжаева М.М.,Парпиев Н.А. Кристаллическая структура комплекса никеля (II) с производными моногидразида терефталевой кислоты // Тез. докл. I Национальной конф. "Рост кристаллов. НКРК 1".- Ургенч.- 1997.- С.16.

313. Ларин Г.М., Умаров Б.Б., Минин В.В., Юсупов В.Г., Парпиев Н.А. Синтез и изучения методом ЭПР гетеробиядерных комплексов меди (II) и никеля (II) на основе бис-5-оксипиразолинов // Журн. неорг. химия.- 1988.- Т. 33.- № 12.- С. 3080-3015.

314. Миронов В.А., Янковский С.А. Спектроскопия в органической химии. М.: Химия.-1985.- 230 с.

315. Юсупов В.Г., Умаров Б.Б., Парпиев Н.А. Биядерные комплексы никеля(II) на основе продуктов конденсации ацетилпинаколина с дигидразидами щавелевой и малоновой кислот // Журн. неорг. химии.- 1987.- Т. 32.- N 8.- С. 1956-1960.

316. Юсупов В.Г., Умаров Б.Б., Парпиев Н.А., Якимович С.И. Синтез и исследование биядерных комплексов никеля(П) на основе продукта конденсации бензоилацетона с дигидразидом малоновой кисФлоты // Коорд. химия.- 1987.- Т. 12.- N 12.- С. 1645-1649.

317. Biradar N.S., Angadi S.D. Oxovanadium (IV) complexes with aldoxims // Rev. Roum. chern.- 1975.- V.20.- №6.- P.755-801.

318. Ларин Г.М. Электронный парамагнитный резонанс некоторых внутримолекулярных соединений меди. Сообщение 11. Исследование в стеклах // Журн. структурн. химии.- 1965.- Т.6.- N 4.- С.548-555.

319. Ларин Г.М., Минин В.В., Ракитин Ю.И. Идентификация методом ЭПР очень слабых обменных взаимодействий в биядерных комплексах меди // Неорганические материалы.- 1994.- T.30.-N 11.- С. 1424 1428.

320. Коган В.А., Зеленцов В.В., Ларин Г.М., Луков В.Е. Комплексы переходных металлов с гидразонами. Физико-химические свойства и строения.- М.: Наука.- 1990,- 112'с.

321. Ларин Г.М. Делокализация электронов в координационных соединениях // Коорд. химия.-Т.18.- N 7.- С. 699-728.

322. Тошев M.T.,Юсупов В.Г.,Каримов 3.Т.,Дустов Х.Б.,Умаров Б.Б., Парпиев Н.А., Александров Г.Г. Синтез и структура биядерных комплексов никеля и меди на основе оксоилгидразона 2- гидроксиа-цетофенона // Коорд. химия.- 1990.- Т. 16.- №8.- С. 1092- 1095.

323. Khusenov K.Sh. ,Umarov В.В., Ishankhodzhaeva М.М. ,Parpiev

324. N.A. ,Talipov S.A.,and Ibragirnov B.T. Nickel(II) Complex of the • £

325. Salicylic Aldehyde Adduct of Terephalic Monohydrazide: Synthesis and Structure Determination // Neorg. Khim.- 1998.- V.43.- N 2.-P.196 200.

326. Anderson P.W. Magnetism / Eds G.T.Rado and H.Suhl. New York: Acad. Press.- 1963.- V.I.- P. 25.

327. Ракитин Ю.В., Калинников В.Т. Современная магнетохимия / Ин-т химии и технологии редких элементов и минерального сырья.-СПб.: Наука.- 1994.- 276 с.

328. Ракитин Ю.В., ВетроЕ А.Е., Калинников В.Т. Антиферромагнитный обмен е гетероядерных комплексах // Коорд. химия.- 1995.-Т.21.- N 9.- С. 680-683.

329. Ракитин Ю.В., Ветров А.Е., Калинников В.Т. Магнитные свойства ц.-оксокластеров V(III) // Коорд. химия.- 1995.- Т.21.-N 11.- С. 832-839.

330. Накамото К. ИК спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений. М.: Мир.- 1991.- 536 с.

331. Берсукер И.Б. К возможности пофрагментного расчета молекулярных систем по схеме МО JIKA0 // ТЭХ.-1973.- Т.9.- N 1.- С. 3 12.

332. Фудзинага С. Метод молекулярных орбиталей.- М.: Мир.-1983.- 461 с.

333. Левин А.А., Дьячков П.Н. Электронное строение, структура и превращения гетеролигандных молекул.- М.: Наука.- 1990.- 256 с.

334. Назимок В.Ф. Овчинников В.И. ,Потехин В.М. Жидкофазное окисление алкилароматических углеводородов.-М.:Химия.-1987.-240с.

335. Эмануэль Н.М., Гад Д. Окисление этилбензола (модельная реакция).- М.: Наука.- 1984.- 376 с.

336. Денисов Е.Т. Константы скорости гомолитических жидкофаз-ных реакций. М.: Наука.- 1971.- 711 с.

337. Ишанходжаева М.М.,Закирова М.Х.,Касымова М.Б. Полимер-металлический комплекс кобальта(П) в катализе окисления толуола // Сб.научн.трудов ТашГУ "Физико-химия полимеров".- 1989.- С. 11-14.

338. Ишанходжаева М.М., Закирова М.Х. Каталитические свойства комплексов кобальта(П) в реакции окисления толуола // Сб. научн. тр. ТашГУ "Вопросы химии координационных соединений".- 1993.-С. 23-25.

339. Ишанходжаева М.М., Парпиев Н.А. Катализ реакции окисления толуола комплексами кобальта(П) // Сб. тез. докл. XVIII Чугаевс-кого сов. по химии коорд. соединений -М.: Наука.- 1996.- С. 58.

340. Рженин В.П., Сергеев А.Г. Руководство по методам исследования, технико-химическому контролю и учету производства в масло-жировой промышленности. Т. IV. Л.- 1963.- С. 67-149.

341. Якимович С.И., Николаев В.Н., Афонина О.Я. Таутомерия вряду ароилгидразонов д-кетоэфиров // Журн. орг. химии. 1979. 1. Т.15.- М.5.- С. 922-930.

342. Гарновский А.Д. Типоуправляемый синтез координационныхсоединений // Коорд. химия.- 1992.- Т.18.- №7.- С. 675-698.

343. Современные проблемы синтеза и исследования органических соединений / Под ред. P.P. Костикова. Л.: Изд-во Ленинградского университета.- 1990. - 156 с.

344. Юсупов В.Г., Якимович С.И., Умаров В.Б., Зерова И.В., Парпиев Н.А. Таутомерия в ряду продуктов конденсации в-дикетонов с дигидразидами дикарбоновых кислот // Журн. орг. химии.- 1988. -Т. 24.- № 9.- С. 1823-1827.

345. Юсупов В.Г., Насирдинов С.Д, Якимович С.И., Парпиев Н.А. Координационные соединения ацилгидразонов ацетоуксусного эфира с ионами Ni(II), Co(II) и Си(II) /V Журн. общей химии.- 1980.Т. 50.- МП. С. 2547-2553.

346. Ишанходжаева М.М., Умаров Б.Б., Парпиев Н.А. Синтез молекулярных комплексов переходных металлов на основе дигидразонов ацетоуксусного эфира и ацетилпинаколина // ДАН РУз.- 1998.-N 11.-С.

347. Ливер Э. Электронная спектроскопия неорганических соединений. -М.: Мир.- 1987.- Т. 2.- 444 с.

348. Комский А.С. Прогнозирование лекарственных средств, обладающих максимальной активностью в данном ряду // Хим.-фарм. журн.- 1976.- N 5.- С. 69-74.

349. Авцын А.П., Жаворонков А. А., РишМ.А., Строчкова Л. С. Микроэлементоз человека / М.: Медицина.- 1991.- 495 с.

350. Cunnane S.C. Differential regulation of essential fatty fcid methabolism to the prostaglandins: possible basis for the interaction of zinc and copper in biological systems // J. Prog. Lipid Res.-1982.- V. 21.- P.73-90.

351. Laz B.W.C., Klevay L.M. Postheparin plasma lipoprotein-lipase in copperdificiend rats // J. Nutr.-1982 : V.112.- N 5.-P. 926 933. '

352. Руководство по изучению биологического окисления полярографическим методом / Под ред. Г.М.Франк, М.Н.Кондрашова, Е.Н.Мохова, Ю.С.Ротенберг.- М.: Наука.- 1973.-250 с.

353. Born G.V.R. Ideas on the mechanism of platelet aggregation // Ann. N.Y. Acad. Sci.- 1972.-V.201.- P.2422 -2431.

354. Saatov T. Liposomes: their interaction with blood cells and effect on parameters of aggregation //In "Biomedical research foundation".- 1995.- P.161-154.

355. Дашевский В.Г. Полуэмпирические квантовомеханические методы расчета геометрии молекул и конформационных энергий // Успехи химии.- 1973.- Т.42.- N 12.- 0.2097- 2129.

356. Кларк Т. Компьютерная химия.- М.: Мир.-1990.- 383 с.

357. Войтюк А. А. Применение метода MND0 для исследования свойств и реакционной способности молекул // ЖСХ.-1988.- Т.29.- N 1.- 0.138-152.

358. Клименко Н.М., Зюбин А.С., Чаркин О.П. Квантовохимические расчеты электронных структур и свойств молекул в рамках приближенных схем нулевого дифференциального перекрывания // ЖСХ.-1977.- Т.18.- N 2.- С.348 374.

359. Гинейтите В.Л., Шатковская Д.Б. Применение теории возмущений к исследованию причин, обуславливающих различный характер индуктивного эффекта в квантово-химических расчетах // ЖОХ. -1985.-Т.26.-N 6.- С.42 46.

360. Ишанходжаева М.М., 'Умаров Б.Б., Хусенов К.Ш., Парпиев Н.А. Влияние природы ацидолиганда на геометрическую структуру комплексов цинка(П) с 2-амино-1,3,4-тиадиазолом // ЖОХ.- 1998.-T.68.-N 8.- С.1368 1373.

361. Khusenov K.Sh., Ifrnarov В.В., Ishankhodzhaeva М.М., Раг-piev N. А., Talipov S.A., and Ibragimov В.Т. Crystal Structure of 2-Arnino-l,3,4-Thiadiazole and Its Zn(II) Complex // Koord. Khim.-1997.- V.23.- N 8.- P. 555-559.

362. Хусенов К.Ш. Кристаллическая структура комплекса цинка (II) с 2-амино-1,3,4-тиадиазолом //Тез. докл. конф. молодых ученых. ИХ АН, посвященной 650-летию А.Тимура.- Ташкент.-1996.-С.38.

363. Tarafder M.T.H. Ni(II), Cu(II) and Zn(II) complexes of guadridentate S,N,N,S donor Shiff base derived from S-benzyl-dithiocarbazate and benzil // Indian J. Chem. A.- 1989.- V.28.-№6.- P. 531-532.

364. Куска X., Роджерс M. ЭПР комплексов переходных металлов.-М. : Мир.- 1970.- С.31.

365. Киперт Д. Неорганическая стереохимия.-М.:Мир.-1985.-280с.

366. Гиллеспи Р. Геометрия молекул. М.: Мир.- 1975.- 280 с.

367. Замараев К.И. Определение плотности неспареннего электрона на центральном атоме комплексов Cu(II) по их спектрам ЭПР в жидких растворах // Журн. структ.химии.-1969.-Т.10.- №1.-С.32-36.

368. Троянов С.И., Морозов И.В., Знаменко К.О., Коронов Ю.М. Синтез и рентгенографическое исследования новых нитратов меди (II): Си(Ы0з)2*Н20 и р-Си(Юз)2 // Журн. неорг. химии.- 1996.- Т. 41.- Ш 6.- С. 1476-1483.

369. Грап С.Р.,Кузьмина Л.Г., Порай-Кошиц М.А.,Курбакова А.П., Ефименко И.А. Синтез и строение трехъядерного нелинейного комплекса палладия (II) с 3,5-диамино-1,2,4-триазолом CPd3(C2H5Ns)4-ВГ43ВГ2*2Н20 // Коорд. химия.- 1993.- Т. 19.- № 7.- С. 566-570.

370. Татарский В.П. Биологическая активность и противоопухолевые свойства комплексов ацетилацетонатов переходных металлов с аминами: Автореф. дис.д-ра биол. наук.-Ташкент.-1994.-47 с.

371. Юсупов В.Г., Умаров Б.Б., Парпиев Н.А Биядерные комплексы никеля (II) на основе продукта конденсации ацетилпинаколина с дигидразидами щавелевой и малоновой кислот // Журн. неорг. химия.-1987.- Т. 32.- № 8.- С. 1956-1960.

372. Эмсли Дж., Финей Дж., Сатклиф Л. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса высокого разрешения. В 3-х т.- М.: Мир.-1968.- 540 с.

373. Ларин Г.М. Делокализация электронов в координационных соединениях // Коорд. химия.- 1992.- Т. 18.- №7.- С. 699-728.

374. Умаров Б.Б. Биядерные комплексы никеля (II) и меди (II) на основе бис-5-оксипиразолинов. Дис.канд. хим. наук.- Ташкент.- ИХ АН РУз.- 1989.

375. Парпиев Н.А., Юсупов В.Г., Умаров Б.Б. Комплексы никеля (II) с новыми N, О, S содержащими лигандами // Доклады АН РУз.-1987.- № 12.- С. 31-33.

376. Хасанов Т.К., Давлатов А., Шохидоятов Х.М., Юн, Л.М.,

377. Убайдуллаев Х.Х. Системные фунгициды в борьбе с вилтом хлопчатника / В кн. "Перспективы химической защиты сельско-хозяйственных культур и продукции при хранении".-Ташкент.-Изд-во САНИИЗР САО ВАСХНИЛ.-1989.- С.136-141.

378. Мухамедов Р.С. Изучение взаимодействия патогенных грибов и растений: молекулярно-гинетические и прикладные аспекты / Автореф. дис.канд. биол. наук.-Ташкент.-1996.- 43 с.

379. Пищугин Ф.В. Реакционная способность аминодезоксисахари-дов и химические превращения их под действием витаминов группы Be-: Автореф. дис. . док. хим. наук. Т., 1991.- 50 с.

380. Барам Н.И. ,Биктимиров Л. ,Джурабекова С.Б.и др. Имины эфи-ров госсипола // Химия природ, соед., 1993. N 3.- С. 358-363.

381. Бранд Дж., Элингтон Г. Применение спектроскопии в органической химии. М.: Мир, 1967. - С. 150-152.

382. Нейланд О.Я. Органическая химия. М.: Высш. школа. -1990. - 321 с.

383. Торопова А.П., Ишанходжаева М.М., Парпиев Н.А. Исследование комплексообразования Cu(II)< Ni(II) и VO(II) с азометинами на основе глюкозамина// Тез. докл. Респ. конф. "Угит-95"-1995.-С.69.

384. Ларин Г.М., Мусаев З.М., Ходжаев О.Ф. Исследование методом ЭПР взаимодействия некоторых плоско-квадратных соединений

385. Си с 11) с электродонорными основаниями // Коорд.химия.- 1935.-Т. 11.- N 7.- С. 884-888.

386. Буркерт У., Эллинджер Н. Молекулярная механика.- М.: Мир, 1986. 453 с.

387. Стьюпер Э., Брюггер У., Джуре П. Машинный анализ связи химической структуры и биологической активности. М.: Мир, 1986.- С. 75-105.

388. Торопова А.П. Синтез, изучение строения и свойств комплексов меди(П), никеля(II) и ванадила(П) с основаниями Шиффа на основе глюкозамина. Дис.канд. хим. наук.-1998.-Ташкент.-Ин-т удобрений АН РУз.- 163 с.

389. Basak S.C., Niemi G.J., Verth GJD. Optimal characterization of structure for prediction of properties. // J. Math.Chern., 1990. N 4. - P. 185-205.

390. Basak S.C., Niemi G.J., Verth G.D. Predicting: properties of molecules using graph invariants // J. Math. Chem.-1991.- N 7.- P. 243-272.

391. Yu-Yuan Yao, Lu Xu, Yi-Qiu Yang, Xiu-Shun Yuan. Study on Structure-Activity Relationships of Organic Compounds: Three Newф

392. Topological indices and their applications. //J. Chem.Inf.Corn-put. Sci.- 1993.- N аз.- P. 590-594.ф

393. Bonchev D., Trinajstic N. Chemical Information Theory: Structural Aspects. //I.J.Quant.Chem.,1980.- N 16.- P.463-480.

394. Торопова А.П., Торопов A. A., Ишанходжаева M.M., Парпиев Н.А. Изучение соотношений между строением комплексных ионов и ихтермодинамическими свойствами в газообразном состоянии с помощью метода идеальной симметрии // ЖНХ.-1996.- Т.41.- N 3.-С.485-488.

395. Торопова А.П., Торопов А.А., Ишанходжаева М.М., Парпиев Н.А. Анализ строения комплексов меди(П) и никеля(II) с азомети-новыми лигандами методом идеальной симметрии // Коорд. химия.-1996.- Т.22.- N 7.- С. 561-564.

396. Торопов А.А., Торопова А.П., Муфтахов Р.А. и др. Моделирование молекулярных систем методом идеальной симметрии для выявления количественных соотношений "структура-свойство". //Журн. физ.химии.- Т. 68.- 1994.- N 4.- С. 63-66.

397. Торопова А.П., Торопов А. А., Ишанходжаева М.М., Парпиев Н.С. Об использовании модели идеальной симметрии молекул для прогноза физико-химических свойств // Узб.хим.журн.- 1995.- N 2.-С. 14-17.

398. Торопов А.А., Торопова А.П., Воропаева Н.Л. и др. Апробация индекса статистики случайных .взаимоориентаций как основы для поиска соотношений "структура-свойство" комплексных соединений // Коорд.химия.- Т. 22.- 1996.- N 8.- С. 613-615.

399. Яцимирский Б.К. Термохимия комплексных соединений.- М.:ф

400. Изд-во АН СССР, 1951.- 250 с.

401. Передунова И.В., Кругляк К).А. Пакет программ для установления связи "структура-свойство" гетероатомных молекул с использованием инвариантов взвешенных графов // ЖСХ.-1988.-Т.29.-Ы 1.-С.174 175.

402. Bonchev D. Topological order in molecules. 1. Molecular

403. Branching; revisited // J. Molecul. Struct. (THEOCHEM).-1995. N 336.- P. 137-156.

404. Bonchev D., Kier L.B. Topological atomic indices and the electronic charges in alkanes // J. Math. Chem.- 1992.- N 9.- P. 75-85.

405. Аносов В.Я. Краткое введение в физико-химический анализ. М.: Изд-во АН СССР.- 1959. - 76 с.

406. Топор Н. Д., Огородова Л.П., Мельчакова Л.В. Термический анализ минералов и неорганических соединений М.: Изд-во МГУ.-1987. - 190 с.

407. Ершов Ф.И., Жданов В.М. Клинически перспективные индукторы интерферона / В сб. "Индукторы интерферона".- М.: Медицина.-1982.- С.7 18.

408. Ершов Ф.РГ., Жданов В.М. Интерферон и гомеостаз // Вестник АМН СССР.- 1985.- N 7.- С. 35 40.*

409. Садыков А.С., Ершов Ф.И., Асланов Х.А., Ауелбеков С.А. Низкомолекулярные индукторы интерферона / В кн. "Индукторы интерферона". -Ташкент: Фан.-1978.-200 с.

410. Саиткулов A.M., Ершов Ф.И., Асланов X.А. и др. Зависимость интерферониндуцирующей активности природных индукторов интерферона от их химической структуры // Антибиотики и химиотерапия. -1991. -Т. 36.- N 7.-С. 39 42.

411. Mayer G.D. Structural and biological Relationships of low molecular weight interferon inducers // J. Pharmac. Ther.- 1980.-V.8.- P. 173 192.i

412. Ершов Ф.И., Саиткулов A.M., Тазулахова Э.В., Асланов Х.А. Растительные вещества активные индукторы интерферона / В сб. "Интерферон - 89". М.: Медицина.- 1989.- С. 37 - 42.

413. Ершов Ф.И., Саиткулов A.M., Тазулахова Э.Б. Интерфероген-ная активность низкомолекулярных соединений растительного происхождения // Вопросы вирусологии.-1988.- N 6.- С. 750 752.

414. Самгин М.А., Баринский И.Ф., Душанбиева С. и др. Экспериментальное и клиническое изучение нового индуктора интерферона -препарата мегосин / В сб. "Индукторы интерферона".- М.: Медицина." 1982.- С. 162 166.

415. Саиткулов A.M., Ершов Ф.И., Асланов Х.А. и др. Интерферониндуцирующая активность производного оксибензальимина // Антибиотики и биотехн.- 1992.- Т.37.- С. 37 40.

416. Ершов Ф.*И., Саиткулов A.M. Микрометод для изучения индукторов интерферона in vitro // Вопросы вирусол.- 1984.- N 6.- С. 756 757.

417. Kaufman Е.Н. Problems in virus chemotherapy // J. Progr. Med. Virol.- 1965.- V. 7>- P. 116 159.