Кристаллические соединения включения дитерпеноида изостевиола с ароматическими соединениями и макроциклы на его основе тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Гарифуллин, Булат Фаатович

• Гарифуллин, Булат Фаатович
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Гарифуллин, Булат Фаатович

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1 Кристаллические соединения включения клатраты).

1.1 Введение

1.2 Супрамолекулярная химия

1.3 История изучения кристаллических соединений включения (клатратов) и их классификация

1.4 Макроциклические соединения хозяева

1.4.1 Краун-эфиры

1.4.2 Циклодекстрины

1.4.3 Криптанды

1.5 Мочевина

1.6 Желчные кислоты

1.7 Распознавание геометрических изомеров, конформеров и таутомеров

1.8 Хиральное распознавание

1.8.1 Желчные кислоты

1.8.2 Другие соединения .хозяевя

Глава 2 Кристаллические соединения включения (клатраты) дитерпеноида изостевиола {обсуждениерезультатов).

2.1 Введение

2.2 Изостевиол. Краткие сведения

2.3 Литературные данные о клатратах изостевиола

2.4 Получение новых клатратов изостевиола

2.5 Кристаллическая структура полученных клатратов изостевиола

2.6 Спектральные методы идентификации клатратов изостевиола

2.7 Оценка размера полости клатрата изостевиола, содержащей молекулу ароматического гостя

2.8 Селективность, проявляемая изостевиолом при связывании молекул гостей

Глава 3 Макроциклические соединения на основе изостевиола обсуждение резуулыпатов)

3.1 Введение

3.2 Макроциклы, в которых энт-бейерановые каркасы соединены сложноэфирным и ангидридным спейсерами.

3.3 Макроциклы с одним и более э/ш-бейерановыми каркасами, соединенными сложноэфирными спейсерами

3.4 Макроциклы, в которых энт-бейерановые каркасы соединены азотсодержащими спейсерами

3.4.1 Взаимодействие с гидразингидратом эфиров изостевиола

3.4.2 Взаимодействие хлоангидрида изостевиола с гидразингидратом и гидразидами двухосновных карбоновых кислот

3.5 Биспроизводные изостевиола, имеющие карбоксильные группы и азотсодержащие фрагменты

Глава 4 Экспериментальная часть

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Кристаллические соединения включения дитерпеноида изостевиола с ароматическими соединениями и макроциклы на его основе»

Актуальность работы.

К настоящему времени в литературе описано несколько сотен кристаллических соединений включения (клатратов), представляющих собой так называемые надмолекулярные структуры, в которых образующие их элементы связаны не привычными химикам ковалентными связями, а водородными связями, электростатическими и ван-дер-ваальсовыми взаимодействиями. Этими элементами являются молекулы хозяева, которые связывают так называемых гостей (ионы или нейтральные молекулы) с образованием кристаллических соединений за счет инкапсулирования гостей в свои эндоциклические полости или в полости, возникающие в ходе образования клатрата. Процесс связывания гостя хозяином возможен только при их комплиментарности - например, в том случае, когда хозяин является макроциклом, размер и форма молекулы гостя должны быть комплиментарны размеру и форме эндоциклической полости хозяина. При соблюдении' этого правила образование кристаллических соединений включения (клатратов) можно использовать для извлечения необходимых соединений (их изомеров, таутомеров и, даже, конформеров) из смеси продуктов и, самое главное, для извлечения из продуктов реакций индивидуальных энантио- и диастереомеров. К сожалению, предсказать эту комплиментарность (особенно для хиральных молекул гостей) не так просто, как кажется, и большинство блестящих результатов, на основе которых были разработаны методики выделения целевых энантио- и диастереомерных продуктов с помощью энантиоселективной кристаллизации с хиральным соединением-хозяином (метод клатратообразования) были получены их авторами случайно. Поэтому, поиск новых соединений хозяев, проявляющих селективность в связывании гостей, является актуальным.

Обращает на себя внимание то, что большинство соединений хозяев, описанных .в литературе, являются макроциклами различного строения и структуры, причем в некоторых из них, в первую очередь циклодекстринах, свойство связывать молекулы гостей используется авторами в интересах медицинской химии и фармакологии. Еще одним таким примером являются синтезируемые в нашем институте, в лаборатории Химико-биологических исследований под руководством профессора В.С.Резника макроциклы на основе нуклеотидных оснований, антимикробная активность которых сопровождается способностью связывать катионы меди. Следует отметить небольшое количество публикаций, посвященных синтезу макроциклов на основе природных соединений изопреноидного ряда - нам известна лишь большая серия статей, посвященных синтезу макроциклических систем на основе желчных (стероидных) кислот, причем сведения об их свойствах мы не обнаружили. По нашему мнению, синтез макроциклов на основе изопреноидов (в первую очередь ди- и тритерпеноидов) является перспективным направлением поиска новых биологически активных соединений по следующим причинам. Высшие терпеноиды, имея углеводородные каркасы большой протяженности, обуславливающие их большую липофильность, должны проникать через липофильные мембраны клеток. Если эти терпеноиды будут макроциклическими системами, способными связывать в свою эндоциклическую полость комплиментарных ей гостей (нейтральные молекулы или ионы), то вероятен транспорт последних через мембраны клеток, который может изменить жизнедеятельность клетки. Не надо также забывать, что каждый представитель высших терпеноидов имеет жесткий углеводородный каркас специфической геометрии, что безусловно повлияет на его взаимодействие с биомишенью. Немаловажным доводом в пользу поиска новых биологически активных соединений среди синтетических терпеноидных макроциклов является то, что в организме человека отсутствуют ферменты, распознающие эти соединения. То есть, эти соединения провзаимодействуют с определенной биомишенью до того, как произойдет их метаболизм (если он вообще произойдет).

Принимая во внимание вышеизложенное, можно констатировать, что настоящая кандидатская диссертация, целью которой является изучение способности дитерпеноида изостевиола образовывать соединения включения и синтез макроциклов на его основе, является актуальным исследованием.

Цель диссертационной работы

Целями работы являются получение новых кристаллических соединений включения (клатратов) изостевиола с ароматическими соединениями, выявление параметров, характеризующих его способность к селективному связыванию гостей и разработка подходов к синтезу макроциклических соединений на основе изостевиола, содержащих-сложноэфирные, гидразидные и гидразонные фрагменты.

Научная новизна полученных результатов

Получено 30 новых кристаллических соединений включения (клатратов) изостевиола с ароматическими соединениями. Методом РСА установлено, что они изоструктурны полученным ранее, то есть их кристаллическая структура представляет собой двойные спирали, в полостях между ветвями которых располагаются молекулы гостя. Показано, что ИК спектроскопия является экспресс методом для установления факта образования (или отсутствия такового) клатратов изостевиола. Установлено, что изостевиол связывает, с образованием клатратов ароматические соединения, размер молекул которых меньше 11.60 х 5.17 х 10.05 А. Обнаружено, что из эквимолярных смесей стирол—этилбензол и стирол— кумол изостевиол связывает с образованием клатратов преимущественно стирол.

Синтезировано 24 новых производных изостевиола, в том числе макроциклы, содержащие сложноэфирные, гидразидные и гидразонные фрагменты. Отметим, что это первые представители макроциклических соединений на основе ди- и тритерпеноидов. Обнаружено, что тип макроцикла, образующегося при кипячении эквимолярных количеств диольного производного изостевиола и хлорангидрида двухосновной карбоновой кислоты в ССЦ, зависит от строения хлорангидрида: реакция с хлорангидридами пробковой, себациновой, 1,10-декандикарбановой кислот приводит к макроциклам с одним энт-бейерановым каркасом, концы которого соединены сложноэфирным спейсером;

- реакция с хлорангидридами малоновой и адипиновой кислот приводит к образованию макроциклов с несколькими энт-бейерановыми каркасами, соединенными сложноэфирными спейсерами.

Практическая значимость полученных результатов

Способность изостевиола связывать с образованием кристаллических соединений включения ароматические соединения, размер молекул которых меньше 11.60 х 5.17 х 10.05 А, может быть использована для выделения их в индивидуальном виде из смесей с другими соединениями.

Разработаны подходы к синтезу макроциклических соединений на основе изостевиола, содержащих сложноэфирные, гидразидные и гидразонные фрагменты.

Публикации

По материалам диссертационной работы опубликовано 3 статьи в центральных российских журналах (журналы структурной химии и общей химии) и тезисы 6 докладов на международных и российских конференциях.

Апробация диссертационной работы

Результаты диссертационной работы были представлены на III Международном симпозиуме "Molecular Design and Synthesis of Supramolecular Architectures" (Казань, 2004 г.), X Международном семинаре по соединениям включения (Казань, 2005 г.), VIII Молодежной научной школе-конференции по органической химии (Казань, 2005 г.), IX Молодежной научной школе-конференции по органической химии (Звенигород, 2006 г.), Всероссийской научной конференции "Природные макроциклические соединения и их синтетические аналоги" (Сыктывкар, 2007 г.), III Всероссийской конференции «Новые достижения в химии и химической технологии растительного сырья» (Барнаул, 2007 г.), итоговой научной конференции Казанского научного центра РАН (Казань, 2007 г.).

Соответствие диссертационной работы планам НИР ИОФХ им. А.Е.Арбузова КНЦ РАН

Диссертационная работа выполнена в соответствии с планами НИР ИОФХ им. А.Е.Арбузова КНЦ РАН в рамках научного направления 4.1 «Теория химического строения и химической связи, кинетика и механизмы химических реакций, реакционная способность химических соединений, стереохимия, кристаллохимия» (тема «Особенности кристаллизации и упаковки хиральных дитерпеноидов и синтетических энантиочистых и рацемических веществ», № гос. регистрации 01.20.0403652) и научного направления,4.2 «Синтез и изучение новых веществ, разработка материалов и наноматериалов с заданными свойствами и функциями - полимеров и полимерных материалов, композитов, сплавов, керамик, продуктов биологического и медицинского назначения, оптических, сверхпроводящих, магнитных материалов и особо чистых веществ» (тема «Поиск потенциальных высокоэффективных физиологически активных соединений, в том числе лекарственных препаратов, среди новых классов циклических и каркасных соединений, а также биополимеров, изучение их биологической активности, расширение областей применения, связь структуры и активности» № гос. регистрации 0120.0503488). Диссертационная работа была поддержана Программой № 7 ОХНМ «Химия и физикохимия супрамолекулярных систем и атомных кластеров» (тема «Закономерности молекулярного распознавания органических субстратов предорганизованными рецепторами в твердой фазе и тонких пленках как основа создания сенсорных и биосенсорных систем), Программой № Ю-ОХ ОХНМ «Биомолекулярная и медицинская химия. Раздел II. Биомолекулярная химия» (тема «Целенаправленная функицонализация клешневидных, каркасных и макроциклических соединений с целью получения высокоэффективных антибактериалльных средств») и грантом РФФИ 04-0332133 «Разработка подходов к созданию новых молекулярных рецепторов, сорбентов и молекулярных переносчиков на основе дитерпеноида изостевиола».

Структура и объем диссертационной работы

Диссертационная работа состоит из литературного обзора, двух глав, в которых изложены результаты собственного исследования, экспериментальной части, выводов и списка литературы. Диссертация изложена на 222 страницах, содержит 12 таблиц, 62 рисунка, 1 схему и список литературы из 218 наименований.

Работа выполнена в лаборатории химии природных соединений Института органической и физической химии им. А.Е.Арбузова Казанского

Научного Центра Российской Академии наук. Автор выражает искреннюю и глубокую благодарность своему научному руководителю - д.х.н. Владимиру Евгеньевичу Катаеву и сотрудникам лаборатории химии природных соединений к.х.н. И.Ю.Стробыкиной, к.х.н. А.П.Тимошевой, к.х.н. Г.И.Ковыляевой за ценные консультации, помощь и поддержку в работе на разных этапах ее выполнения. Отдельная благодарность диссертанта профессору В.А.Альфонсову - человеку, увидевшему двойную спираль в первом клатрате изостевиола, давшему исходный импульс работам по получению и изучению клатратов изостевиола и активному участнику исследований в этой области. Диссертант благодарит сотрудников лаборатории дифракционных методов ИОФХ им. А.Е. Арбузова д.х.н. О.Н.Катаеву и д.х.н. А.Т.Губайдуллина за проведение рентгеноструктурного анализа соединений включения (клатратов) изостевиола, а к.х.н. О.А.Лодочникову и д.х.н. А.Т.Губайдуллина - за неопровержимое доказательство образования первых макроциклов на основе изостевиола методом РСА. Диссертант искренне признателен к.х.н. Р.З.Мусину за кропотливо и безукоризненно выполненное масс-спектрометрическое сопровождение синтетической части работы. Диссертант благодарен вед. инж. лаборатории молекулярной спектроскопии Л.В.Аввакумовой и сотрудникам лаборатории радиоспектроскопии за регистрацию обзорных ИК и ПМР спектров, соответственно.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Гарифуллин, Булат Фаатович

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Впервые получено 30 новых кристаллических соединений включения (клатратов) изостевиола с ароматическими соединениями и 24 новых производных изостевиола, в том числе макроциклов, содержащих сложноэфирные, гидразидные и гидразонные фрагменты.

2. Методом РСА установлено, что полученные клатраты изостевиола изоструктурны ранее охарактеризованным в литературе, то есть их кристаллическая структура представляет собой двойные спирали, в полостях между ветвями которых располагаются молекулы гостя.

3. ИК спектроскопия является экспресс-методом для установления факта образования (или отсутствия такового) клатратов изостевиола.

4. Изостевиол связывает с образованием кристаллических соединений включения (клатратов) ароматические соединения, размер молекул которых меньше 11.60 х 5.17 х 10.05 А. Отсюда следует, что, зная размер молекулы любого ароматического соединения, можно заранее предсказать - будет оно образовывать клатрат с изостевиолом или нет. Это открывает путь к селективному извлечению ароматических соединений определеного размера из их смесей с другими соединениями.

5. Из эквимолярных смесей стирол-этилбензол и стирол-кумол изостевиол связывает с образованием клатратов преимущественно стирол.

6. Сложные эфиры изостевиола реагируют с гидразингидратом при нагревании в метиловом, этиловом и «-бутиловом спиртах исключительно по кетонной группе; группа C(0)0R в реакцию не вступает.

7. Тип макроцикла, образующегося при взаимодействии диольного производного изостевиола с хлорангидридами двухосновных карбоновых кислот зависит от строения хлорангидридов:

- реакция с хлорангидридами пробковой, себациновой, и 1,10-декандикарбановой кислот приводит к макроциклам с одним энтбейерановым каркасом, атомы С16 и С19 которого соединены сложноэфирным спейсером;

- реакция с хлорангидридами малоновой и адипиновой кислот приводит к образованию макроциклов с несколькими энт-бейерановыми каркасами, соединенными сложноэфирными спейсерами.

8. Установлено, что макроциклы на основе изостевиола со сложноэфирными, гидразидными и гидразонными фрагментами могут быть синтезированы двумя методами:

- взаимодействием с дигидразидами двухосновных карбоновых кислот биспроизводных изостевиола, в которых два энт-бейерановых каркаса соединены диэфирным спейсером по атомам С4;

- взаимодействием хлорангидрида изостевиола с дигидразидами двухосновных карбоновых кислот в соотношении 1:1, которое приводит к макроциклам, в которых два энт-бейерановых каркаса соединены дигидразонным и дигидразидным спейсерами.

В обоих случаях реакцию следует проводить при температуре не выше 50 °С, чтобы препятствовать образованию гидразина, ведущему к побочным продуктам.

9. Реакция хлорангидрида изостевиола с дигидразидами двухосновных карбоновых кислот в соотношении 2:1, приводит к образованию «открытой» структуры, в которой два энт-бейерановых каркаса соединены дигидразидным спейсером по атомам С .

10. Взаимодействие изостевиола с дигидразидами двухосновных кислот приводит к биспроизводным, в которых два энт-бейерановых каркаса с карбоксильными функциями соединены дигидразонным спейсером по атомам С .

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Гарифуллин, Булат Фаатович, 2007 год

1. Химическая энциклопедия: в 5-ти томах / Под ред. И.Л. Кнунянца М.: Советская энциклопедия. - 1990. - С. 403-404

2. Дядин, Ю.А. Супрамолекулярная химия: Клатратные соединения / Ю.А. Дядин // Соросовский образовательный журнал. 1998. - № 2. - С. 7988.

3. Лен, Ж.-М. Супрамолекулярная химия. Концепции и перспективы. Пер. с англ.] / Лен Ж.-М Новосибирск: Наука., - 1998. - 333 с.

4. Pedersen, C.J. The discovery of crown ethers / Nobel lecture. Chemistry.-1987.-P. 495-511

5. Cram, D.J. The design of molecular hosts, guests, and their complexes / Nobel lecture'. Chemistry. -1987-P. 419-437.

6. Lehn, J.-M. Supramolecular chemistry scope and perspectives. Moleculars - supramoleculars - molecular devices / Nobel lecture. Chemistry- 1987. - P. 444-491.

7. Химия комплексов «гость-хозяин» / Под ред. Ф.Фегтле и Э.Вебера. -М.: Мир. 1988.- 511 с.8.] Pedersen, С. J. Cyclic polyethers and their complexes with metal salts / C. J. Pedersen // J.Am. Chem. Soc. 1967. - V. 89 (26). - P. 7017-7036

8. Madan,' Kh. Guanidinium ion as a guest during and after formation of 27-crown-9 polyether hosts / Kh. Madan, D. J. Cram //J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1975.- 427 p.

9. Tarnowski T. L. Synthesis and complexing properties of a semirigid system containing two convergent macrocyclic polyethers / T. L. Tarnowski, D. J. Cram // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1976. 661 p.

10. Goldberg I. A host-guest-type water adduct of 3,3'-(l,r-bi-2-naphthol)-21-crown-5 /1. Goldberg // Acta Cryst.- 1978.- V. 34.- P. 3387-3390

11. Goldberg I. Structure and binding in molecular complexes of cyclic polyethers. I. 1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane (18-crown-6)-dimethyl acetylenedicarboxylate at -160°C /1. Goldberg // Acta Cryst. 1975.- V. 31.- P. 754-762

12. Malder A. Multivalent cyclodextrin receptors in solution and at surfaces / A. Malder. Enschede: Print Partners Ipskamp.- 2004.- 191 p.

13. Aree Т. Crystal structure of P-cyclodextrin-benzoic acid inclusion complex / T. Aree, N. Chaichitb // Carbohydrate Research.- 2003.- V. 338.- P. 439-446

14. Choi H.-S.Molecular complexetion: (3-Cyclodextrin and benzaldehyd inclusion complex / H.-S.Choi, A.M. Knevel, C. Chang // Pharmaceutical Research.- 1992.- V. 9.-No. 5,- P. 690-693

15. Caira M. R. Inclusion of Nonopiate Analgesic Drugs in Cyclodextrins. I. X-Ray Structure of a 1 : 1 ^-Cyclodextrin-p-bromoacetanilide Complex / M. R. Caira, D. R. Dodds // Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry. 1999.- V.34.-P. 19-29

16. Aree T. Crystal structure of P-cyclodextrin-dimethylsulfoxide inclusion complex / T. Aree, N. Chaichit // Carbohydrate Research. 2002. - V. 337. - P. 2487-2494

17. Uekama К. Cyclodextrin Drug Carrier Systems / K. Uekama, F. Hirayama, T. Irie // Chem. Rev. 1998. - V. 98(5). - P. 2045-2076

18. Redenti E.Cyclodextrin complexes of salts of acidic drugs. Thermodynamic properties, structural features, and pharmaceutical applications / E. Redenti, L. Szente, J. Szejtli // Journal Of Pharmaceutical Sciences. 2001. - V. 90. - P. 979986

19. Fronza G. NMR and Molecular Modeling Study on the Inclusion Complex P-Cyclodextrin-Indomethacin / G. Fronza, A. Mele, E. Redenti, P. Ventura // J. Org. Chem. 1996. - V. 61. - P. 909-914

20. Lipkowitz, К. B. Enantioselective binding of tryptophan by a-cyclodextrin / К. B. Lipkowitz, S. Raghothama, J. Yang // J. Am. Chem. Soc. 1992. - V. 114. -P.1554-1562

21. Mele, A. In Proceedings of the Tenth International Cyclodextrin Symposium / A. Mele, A. Selva; Ed. J. Szejtli. Mira Digital: Ann Arbor. - 2000. - P. 238-242

22. Patent CN 1195525 / C. Zhang, R. Tan, X. Tang, H. Tan. Chem. Abstr. -2000.-V. 132.-255955 p.

23. Patent WO 9947175 / G. Santos, R. Golzi, G. Besana. Chem. Abstr. -1999.-V. 131.-248245 p.

24. Patent WO 9842333, 1998; Patent EP 867181 / F. W. H. M. Merkus. -Chem. Abstr.-- 1998. V. 129. - 2281008 p.

25. Wang H. Diastereomeric Molecular Recognition and Binding Behavior of Bile Acids by L/D-Tryptophan-Modified p-Cyclodextrins / H. Wang, R. Cao, C.-F. Ke, Yu Liu, T. Wada, Y. Inoue // J. Org. Chem.- 2005. V. 70. - P. 8703-8711

26. J. A. Hamilton Crystal Structure of an Inclusion Complex of P-Cyclodextrin with Racemic Fenoprofen: Direct Evidence for Chiral Recognit ion / J. A. Hamilton, L. Chen //J . Am Chem. Soc. 1988. - V. 110 (17). - P. 5833-5841

27. Dietrich, B. Diaza-polyoxa-macrocycles et macrobicycles / B. Dietrich, J. M. Lehn, J. P. Sauvage // Tetrahedron Letters. 1969. - V. 10. - P. 2885-2970

28. Dantz D. A. Effects of the benzosubstitution of cryptands for the complex formation between protons, alkali and alkaline earth cations in water / D. A. Dantz, H. -J. Buschmann, E. Schollmeyer//Polyhedron. 1998.-V. 17.-P. 1891-1895

29. Graf E. Cryptands revisited. Design, synthesis, complexation behaviour and structural analysis of borocryptands / E. Graf, M. W. Hosseini // Coordination Chemistry Reviews.- 1998,-V. 178-180.-P. 1193-1209

30. Bag B. Cryptand-based fluorescent signaling systems: high enhancement with transition, inner-transition as well as heavy main-group metal ions / B. Bag, P. K. Bharadwaj // Journal of Luminescence. 2004. - V. 110. - P. 85-94

31. Brooker S. Heterobinuclear cryptates; cooperative binding generates two different coordination sites within a symmetrical cryptand / S. Brooker, J. D. Ewing, J. Nelson, J. C. Jeffery // Inorganica Chimica Acta. 2002. - V. 337. - P. 463-466

32. Huang, F. Inclusion complexes based on the cryptand/diquat recognition motif / F. Huang, C. Slebodnick, K. A. Switek, H. W. Gibson // Tetrahedron. -2007.-V. 63.-P. 2829-2839

33. Dietrich, В. Comprehensive Supramolecular Chemistry / B. Dietrich, J.-M. Lehn, , J.L. Atwood, J.E.D. Davies, D. D. McNicol, F. Vogtle. Pergamon: Oxford.- 1996,- V. 1.-P. 153-211

34. Nabeshima, T. Pseudomacrocycles and pseudomacrobicycles as novel frameworks for multirecognition and regulation of molecular function / T. Nabeshima, S. Akine, T. Saiki // Revue on Heteroatom Chemistry. 2000. - V. 22. -P. 219-239

35. Nabeshima, T. Remarkably Large Positive and Negative Allosteric Effects on Ion Recognition by the Formation of a Novel Helical Pseudocryptand / T. Nabeshima, Y. Yoshihira, T. Saiki, S. Akine, E. Horn // J. Am. Chem. Soc.2003.-V. 125.-P. 28-29

36. Rowan, A. E. Novel porphyrin-viologen rotaxanes / A. E. Rowan // Chem. Commun.- 1998.-P. 611-612

37. Huang, F. First Pseudorotaxane-Like Complexes Based on Cryptands and Paraquat: Self-Assembly and Crystal Structures / F. Huang, H. W. Gibson, W. S. Bryant, D. S. Nagvekar, F. R. Fronczek // J. Am. Chem. Soc. 2003. - V. 125. -P.9367-9371

38. Huang, F. Formation of dimers of inclusion cryptand/paraquat complexes driven by dipole-dipole and face-to-face я-stacking interactions / F. Huang, L. Zhou, J. W. Jones, H. W. Gibson, M. Ashraf-Khorassani // Chem. Commun.2004.-P. 2670-2671

39. Huang, F. Water assisted formation of a pseudorotaxane and its dimer based on a supramolecular cryptand / F. Huang, L. N. Zakharov, A. L. Rheingold, J. W. Jones, H. W. Gibson // Chem. Commun. 2003. - P. 2122-2123

40. Huang, F. Pseudorotaxanes based on the cryptand/monopyridinium recognition motif / F. Huang, C. Slebodnick, A. L. Rheingold, K. A. Switek, H. W. Gibson // Tetrahedron. 2005. - V. 61. - P. 10242-10253

41. Gosse,'I.A. Thiophosphorylated hemicryptophane: structure of the toluene inclusion complex /1. Gosse, J.-P. Dutasta, M. Perrin, A. Thozet // New J. Chem. -1999.-V. 23.-P. 545-548

42. Fox, О. D. The binding of difunctional neutral guest molecules by novel bis(tripyrroly 1) cryptands / O. D. Fox, T. D. Rolls, M.G.B. Drew, P.D. Beer // Chem Comm.-2001.-P. 1632-1633

43. Menuel, S. Synthesis and inclusion ability of a bis-b-cyclodextrin pseudo-cryptand towards Busulfan anticancer agent / S. Menuel, J.-P. Joly, B. Courcot, J. Elysee, N.-E. Ghermani, A. Marsura // Tetrahedron. 2007. - V. 63.- P. 17061714

44. Garrier, E. First enantiopure calix6]aza-cryptand: synthesis and chiral recognition properties towards neutral molecules / E. Garrier, S. Le Gac, I, Jabin // Tetrahedron: Asymmetry. 2005. - V. 16. - P. 3767-3771

45. Atwood, J. L. Selective single crystal complexation of L- or D-leucine by p-sulfonatocalix6]arene / J.L. Atwood, S.J. Dalgarno, M.J. Hardie, C.L. Raston // Chem. Commun. 2005. - P. 337-339

46. Mark, D. Hollingsworth. Inclusion compounds / D. Mark // Current Opinion in Solid State and Materials Science. 1996. - V. 1. - P. 514-521

47. Kenneth, D. M. Structural and dynamic properties of urea and thiourea inclusion compounds / D. M. Kenneth // Journal of Molecular Structure. 1996. -V. 374.-P. 241-250

48. Rutherford, J. S. A combined structure and symmetry classification of the urea series channel inclusion compounds / J. S. Rutherford // Crystal Engineering. 2001.-V. 4.-P. 269-281

49. Yang, X. Order and dynamics of 1,6-dibromohexane / X. Yang, K. Muller // Journal of Molecular Structure. 2007. - V. 831. - P. 75-89

50. Kanesaka, I. Crystal structure of 1,10-dibromodecane and its infrared intensity in a urea clathrate and in the crystal / I. Kanesaka, S. Matsuzawa, T.1.hioka, Y. Kitagawa, K. Ohno // Spectrochimica Acta. Part A. 2004. - V. 60. -P.2621-2626

51. Kulpe, S. The crystal and molecular structure of 1,12-dibromododecane, С12Н24ВГ2 / S. Kulpe, I. Seidel, K. Szulzewsky, U. Steger, E. Steger // Cryst. Res. Technol.- 1981.-V. 16.-349 p.

52. Kobayashi, H. Effect of Terminal Groups on Formation of Crystal Structure in a,Y-Disubstituted и-Alkanes / H. Kobayashi, T. Yamamoto, N. Nakamura // Cryst. Res. Technol. 1995. - V. 30. - 375 p.

53. Nakamura, N. The Crystal and Molecular Structure of 1,18-dibromooctadecane / N. Nakamura, Y. Yamamoto, H. Kobayashi, Y. Yoshimura // Cryst. Res. Technol. 1993. - V. 28. - 953 p.11

54. Ishikawa, S. С NMR relaxation study on molecular motion of n-alkane chains in the,rotator phase / S. Ishikawa, I. Ando // J. Mol. Struct. 1992. - V. 273.- P. 227-232

55. Nakaoki, T. Molecular mobility depending on chain length and thermally induced molecular motion of n-alkane/urea inclusion compounds / T. Nakaoki, H. Nagano, T. Yanagida // Journal of Molecular Structure. 2004. - V. 699. - P. 1-7

56. Kanesaka, I. Infrared intensity in dielectric media by an electrostatic model / I. Kanesaka // Spectrochim. Acta. Part A. 2004. - V. 60. - 297 p.

57. Vasanthan, N. FT i.r. investigation of the inclusion compound formed between trans-1,4-polyisoprene and urea / N. Vasanthan, A. E. Tonelli // Polymer.- 1995.-V. 36.-P. 4887-4889

58. Minagawa, M. An Anomalous Tacticity-Crystallinity Relationship: A WAXD Study of Stereoregular Isotactic (83-25%) Poly(Acrylonitrile) Powder

59. Prepared by Urea Clathrate Polymerization / M. Minagawa, T. Taira, Y. Yabuta, K. Nozaki, F. Yoshii // Macromolecules. 2001. - V. 34. - P. 3679-3683

60. Rusa, С. C. Structural investigation of the poly(s-caprolactam)-urea inclusion cokpound / С. C. Rusa, C. Luca, A. E. Tonelli, M. Rusa. // Polymer. -2002.-V. 43.-P. 3969-3972

61. Eaton, P. Formation and Characterization of Polypropylene-Urea Inclusion Compounds / P. Eaton, N. Vasanthan, I. Shin, A. Tonelli // Macromolecules. -1996.-V. 29(7).-P. 2531-2536

62. Vasanthan, N. Formation, Characterization, and Segmental Mobilities of Block Copolymers in Their Urea Inclusion Compound Crystals / N. Vasanthan, I. Shin, L. Huang, S. Nojima, A. Tonelli // Macromolecules. 1997. - V. 30(10). -V.3014-3025

63. Lam, C.-K. Isostructurality in inclusion compounds based on interchangeability of equivalent synthons in a hydrogen-bonded host lattice / C.-K. Lam, T.C.W. Мак // Crystal Engineering. 2000. - V. 3. - P. 33-40

64. Mayo, S. C. Order and Disorder in/>Dialkylbenzene urea inclusion Compounds / S. C. Mayo, T. R. Welberry, M. Bown, A. Tarr // Journal of Solid State Chemistry. - 1998.-V. 141.-P. 437-451

65. Radell, J. Urea inclusion compounds of n-alkyl oxiranes and n-mercaptans / J. Radell, B. W. Brodman, E. D. Bergmann // Tetrahedron. 1963. - V. 19. - P.873.877

66. Giglio, E. Inclusion compound of deoxycholic acid In: Inclusion Compounds / E. Giglio; Ed.: J.L. Atwood, J.E.D. Da vies, and D.D. MacNicol. Academic Press, London. - 1984. - V. 2. - P. 207-229

67. Miyata, M. Inclusion compounds of cholic acid with a variety of organic substances / M. Miyata, M. Shibakami, W. Goonewardena, K. Takemoto // Chemical Letters. 1987. - P. 605-608

68. Miki, M. New channel type inclusion compound of steroidal bile acid. Structure of 1:1 complex between cholic acid and acetophenone / K. Miki, A. Masui, N. Kasai, M. Miyata, M. Shibakami, K. Takemoto // J. Am. Chem. Soc. -1988.-V. 110.-6594 p.

69. Chikada, M. Intercalation and Polymerization in Chenodeoxycholic Acid Channels with Retention of a Crystalline State / M. Chikada, K. Sada, M. Miyata // Polymer Journal. 1999.-V.31 (11).- 1061 p.

70. Kato, K. Helical tape assemblies in inclusion crystals of bile acids and their derivatives / K. Kato, K. Inoue, N. Tohnai, M. Miyata // Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry. 2004. - V. 48. - P. 61-67

71. Giglio, E. A study of the crystal parking of the 2:1 and 3:1 canal complexes between deoxycholic acid and p-diiodobenzene and phenanthrene/ E. Giglio, V. Pavel, C. Quagliata, S. Candeloro // Acta Cryst. 1972 - V. 28. - P. 3656-3661

72. Gdaniec, M. Inclusion compound of nitrosobenzenes with cholic acid and deoxycholic acid / M. Gdaniec, T. Polonski, T. Bytner, M. Szyrszyng // J. of Inclusion Phenomena. 2001. - V. 40. - P. 243-247

73. Padmanabhan, K. Structure-reactivity correlation in inclusion complexes: deoxycholic acid di-tert-butil thioketone / K. Padmanabhan, K. Venkatesan, V. Ramamurthy // Can. J. Chem. 1984. - V. 62, № 10. - P. 2025-2028

74. DeTitta, G. T. Crystal structure determination of the 1:1 complex of deoxycholic acid and acetic acid / G. T. DeTitta, В. M. Craven // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972. - № 9. p. 530-531

75. Nakashima, S. Host-guest interaction and dinamics of haloferrocenesenenclathrated in deoxicholic acid as inferred from Fe Mossbauer measurements / S. Nakashima, N. Ichikawa, H. Komatsu, K. Yamada, T. Okuda // Polyhedron. -2000.-V. 19.-P. 205-210

76. Miyata, M. Structure of a 2:1 complex between deoxycholic acid and ferrocene / M. Miyata, K. Takemoto, H. Tsutsumi, N. Kasai, K. Miki // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987. - № 8.- P. 545-546

77. Sada, K. Guest-participating reversion of molecular arrangements in asymmetric multibilayers of cholic acid inclusion crystals / K. Sada, M. Miyata, K. Nakano // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995. - №9 - P. 953-954

78. Johnson, P. L. The crystal and molecular structure of an addition compound of cholic acid and ethanol / P. L. Johnson, J. P. Schaefer // Acta Cryst. 1972. -V. 28,№ 10.-P. 3083-3088

79. Sada, K. Novel additive effect of inclusion crystal on polymorphs-cholic acid crystals having different hydrogen-bonded networks with the same organicguest / К. Sada, M. Miyata, К. Nakano // Chem. Commun. 1996. - № 8. - P. 989-990

80. Caira, M. R. Inclusion compounds of cholic acid with aliphatic esters / M. R. Caira, L. R. Nassimbeny, J. L. Scott // J. Chem. Soc. Perkin Trans.II 1994. - № 3.-P. 623-628

81. Miyata, M. Optical resolution of lactones by an inclusion method using cholic acid as the host / M. Miyata, M. Shibakami, K. Takemoto // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988. - № 10. - P. 655-656

82. Sada, K. Molecular recognition of medium-size lactones by enclathration of cholic acid / K. Sada, K. Nakano, K. Hirayama, M. Miyata, S. Sasaki, K. Takemoto, N. Kasai, K. Kato, M. Shigesato, K. Miki // Supramolecular Chemistry. -2001. V.13. - №1.-P. 35

83. Nowak, E. The crystal structure of the 2:1 cholic acid benzophenon clathrate / E. Nowak, M. Gdaniec, T. Polonski // J. of Indus. Phenom. - 2000. - № 37. - P. 155-169

84. Gdaniec, M. Generation of hirality in guest Aromatic ketones included in the crystals of steroidal bile acids / M. Gdaniec, T. Polonski // J. Am. Chem. Soc. -1998. V. 120. - № 29. - P. 7353-7354

85. Miyata, M. New channel-type inclusion compound of steroidal bile acid. Structure of a 1:1 complex between cholic acid and acetophenone / M. Miyata, K. Miki, A. Masui, N. Kasai, M. Shibakami, K. Takemoto // J. Am. Chem. Soc. -1988.-V. 110.-P. 6594-6596

86. Caira, M. Selective inclusion by cholic acid / M. Caira, L. Nassimbeni, J. Scott //J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993. - №7 - P. 612-614

87. Shibakami, M. Crystal structures of cholic acid-aniline and 3-fluoroaniline inclusion compound; fluorine atom effect on channel and hydrogen bonding pattern / M. Shibakami, A. Sekiya // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994. -№ 4. - P. 429-430

88. Gdaniec, M. Enantioselective inclusion complexation of N-nitrosopiperidines by steroidal bile acids / M. Gdaniec, M. J. Milewska, T. Polonski // Angew. Chem. Int. Ed. 1999. - V. 38. - No. 3. - P. 392-395

89. Shibakami, M. Topological and nontopological rearrangement in crystal lattice of cholic acid inclusion complex induced by guest exchange / M. Shibakami, M. Tamura, A. Sekiya // J. Am. Chem. Soc. 1995. - V. 117. - №16. -- P. 4499-4505

90. Wallimann, P. Steroids in molecular recognition / P. Wallimann, T. Marti, A. Furer, F. Diederich // Chem. Rev. 1997. - V. 97. - № 5. - P. 1594 - 1600

91. Yellin, R. A. Enantiomer recognition and guest-host configurational correlation in crystals of tri-o-thimotide clatrate inclusion compounds / R. A. Yellin, B. S. Green, M. Knossov // J. Am. Chem. Soc. 1980. - V. 102. - № 3. -P. 1157-1158'

92. Caira, M. R., Crystal structure and multiphase decomposition of a novel cholic acid inclusion compound with mixed guests / M. R. Caira, L. R. Nassimbeny, J. L. Scott // J. Chem. Soc. Perkin Trans.II 1994. - № 7. - P. 14031405

93. Sada, К. Controlled expansion of a molecular cavity in a steroid host compound / K. Sada, M. Sugahara, K. Kato, M. Miyata // J. Am. Chem. Soc. -2001.-V. 123(19).-P. 4386-4392

94. Sugahara, M. Inclusion abilities of bile acids with different side chain length / M. Sugahara, J. Hirose, K. Sada, M. Miyata // Molecular Crystals and Liquid Crystals.-2001.-V. 356.-P. 155-162

95. Goldberg, I. Separation of phenol and cresols by crystalline complexation with l,l-di(p-hydroxyphenyl)cyclohexane, and crystal structure analyses of the complexes /1. Goldberg, Z. Stein, K. Tanaka, F. Toda // J. Inclusion Phenom. -1988.-V. 6.-15 p.

96. Caira, M. R. Selective inclusion of phenylenediamine isomers by 1, l-bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexane / M. R. Caira, A. Home, L. R. Nassimbeni, K. Okuda, F. Toda // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1995. - 1063 p.

97. Caira, M. R. Inclusion and separation of picoline isomers by a diol host compound / M. R. Caira, A. Home, L. R. Nassimbeni, F. Toda // J. Mater. Chem. 1997.-V. 7(10).-P. 2145-2149

98. Caira, M. R. Complexation with diol host compounds. Part 32.f Separation of lutidine isomers by l,l,6,6-tetraphenylhexa-2,4-diyne-l,6-diol / M. R. Caira, L. R. Nassimbeni, F. Toda, D. Vujovic // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1999. -2681-2684

99. Yoswathananont, N. Dependence of selective enclathration on types of cholic acid crystals / N. Yoswathananont, K. Sada, M. Miyata, S. Akita, K. Nakano //Organic & Biomolecular Chemistry.-2003. -V. 1 (1). P. 210-214

100. Nakano, K. Mechanism of selective and unselective enclathration by a host compound possessing open, flexible host frameworks / K. Nakano, E. Mochizuki,

101. N. Yasui, К. Morioka, Y. Yamauchi, N. Kanehisa, Y. Kai, N. Yoswathananont, N. Tohnai, K. Sada, M. Miyata // European Journal of Organic Chemistry. 2003. -V. 13.-P. 2428-2436

102. Bolton, K. Rotational isomerism, barrier to internal rotation and electric dipole moment of acrylic acid by microwave spectroscopy / K. Bolton, D. G. Lister, J. Sherida // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2. 1974. - V. 70. -113

103. Toda, F. Isolation of monomeric s-fram'-acrylic acid as a hydroxy host inclusion crystal showing anomalous CNO stretching absorptions / F. Toda, K. Tanaka, H. Koshima, S. I. Khan // Chem. Commun. 1998. - P. 2503-2504

104. Stereochemistry of Organic Compounds / Ed.: E. L. Eliel, S. H. Wilen, Wiley.- 1994.-P. 606

105. Toda, F. Isolation of a nearly eclipsed chiral rotamer of 1,2-dichloroethane as an inclusion crystal with a chiral host compound / F. Toda, K. Tanaka, R. Kuroda // Chem. Commun. 1997 - 1227-1228

106. Urbanczyk-Lipkowska, Z. Easy isolation of the enol form of acetylacetone as an inclusion complex with host compounds / Z. Urbanczyk-Lipkowska, K. Yoshizawa, S. Toyota, F. Toda // Cryst. Eng. Comm. 2003. - V. 5(22). - P. 114116

107. Bertolasi, V. Enantioselective inclusion in bile acids: Resolution of cyclic ketones / V. Bertolasi, O. Bortolini, M. Fogagnolo, G. Fantin, P. Pedrini // Tetrahedron Asymmetry.-2001.-V. 12.-P. 1479-1483

108. Kato, K. Interpretation of enantioresolution in nordeoxycholic acid channels based on the four-location model / K. Kato, Y. Aoki, M. Sugahara, N. Tohnai, K. Sada, M. Miyata // Chirality. 2003. - V. 15(1). - V. 53-59

109. Consiglio, G. Asymmetric nickel-catalyzed cross-coupling reaction of allylic substrates with grignard reagents / G. Consiglio, O. Piccolo, L. Roncetti,; F. Morandini // Tetrahedron. 1986. - V. 42. - 2043 p.

110. Li, W. Y. 2,6-Di-0-pentyl-3-0-trifluoroacetyl cyclodextrin liquid stationary phases for capillary gas chromatographic separation of enantiomers / W. Y. Li, H. L. Jin, D. W. Armstrong // J. Chromatogr. 1990. - V. 509. - P. 303-324

111. Koenig, W. A. Enantioselective gas chromatography with modified cyclomalto-oligosaccharides as chiral stationary phases / W. A. Koenig // Carbohydr. Res. 1989. - V. 192. - 51 p.

112. Miyamoto, H. Resolution of hydrocarbons by inclusion complexation with a chiral host compound / H. Miyamoto, M. Sakamoto, K. Yoshioka, R. Takaoka, F. Toda // Tetrahedron: Asymmetry. 2000. - V. 11. - P. 3045-3048

113. Zaderenko, P. Resolution of 2-azol-l-ylsuccinic ester by enantioselective inclusion methodology / P. Zaderenko, P. Lopez, P. Ballesteros, H. Takumi, F. Toda// Tetrahedron: Asymmetry. 1995. - V. 6. - No. 2. - P. 381-384

114. Schudok, M. Enzyme catalyzed resolution of alcohols using ethoxyvinyl acetate / M. Schudok, G. Kretzschmar // Tetrahedron Lett. 1997. - V. 38. - P. 387-388

115. Toda, F. Optical resolution of amine N-oxide by diastereoisomeric complex formation with optically active host compound / F. Toda, K. Mori, Z. Stein, I. Goldberg // Tetrahedron Lett. 1989. - V. 30. - 1841 p.

116. Toda, F. New Chiral Shift Reagents, Optically Active 2,2-Dihydroxy-U'-binaphthyl and l,6-Di(o-chlorophenyl)-l,6-diphenylhexa-2,4-diyne-l,6-diol / F. Toda, K. Mori, J. Okada, M. Node, A. Itoh, K. Oomine, K. Fuji // Chem. Lett. -1988.-V.17.-P. 131-134

117. Toda, F. Efficient optical resolution of 2,2'-dihydroxy-l,r-binaphthyl and related compounds by complex formation with novel chiral host compounds derived from tartaric acid / F. Toda, K. Tanaka // J. Org. Chem. 1988. - V. 53(15).-3607-3609

118. Toda, F. New chiral ammonium salt hosts derived from amino acids: very efficient optical resolution of 2,2A-dihydroxy-l,lA-binaphthyl by complexation with these host compounds / F. Toda, K. Tanaka // Chem. Commun. 1997. - P. 1087-1088

119. Toda, F. Enantiomer resolution by crystallization with chiral hosts: Application to monoterpenes, verbenone and apoverbenone / F. Toda, K. Tanaka, M. Watanabe, T. Abe, N. Harada // Tetrahedron: Asymmetry. 1995. - V. 6. - P. 1495-1498

120. Cheng, Xu Synthesis and Optical Resolution of 9,9'-Spirobifluorene-l,l.-diol / Xu Cheng, Guo-Hua Hou, Jian-Hua Xie, Qi-Lin Zhou // Org. Lett. 2004. -V. 6.-No. 14.-P. 2381-2383

121. Whitesell, J. К. C2 symmetry and asymmetric induction / J. K. Whitesell // Chem. Rev. 1989.-V. 89(7).-P. 1581-1590

122. Birman, V. В. l,r-Spirobiindane-7,7'-diol: a novel, C2-symmetric chiral ligand / V. B. Birman, A. L. Rheingold, K.-C. Lam / Tetrahedron : Asymmetry. -1999.-V. 10.-P. 125-131

123. Эллиот В., Эллиот Д. Биохимия и молекулярная биология / Под ред. Арчакова А.А., Кирпичникова М.П., Медведева А.Е., Скулачева В.П. Пер. с англ. Добрыниной О.В., Севериной И.С., Скоцеляс Е.Д. М.: МАИК «Наука/Интерпериодика», 2002. - 446 с.

124. Aoki, Y. Enantioresolution of aliphatic alcohols by lithocholamide / Y. Aoki, Y. Hishikawa, K. Sada, M. Miyata // Enantiomer. 2000. - V. 5(1). - P. 95104

125. Aoki, Y. Enantioresolution of aliphatic alcohols by lithocholamide / Y. Aoki, Y. Hishikawa, K. Sada, M. Miyata // Enantiomer. 2000. - V. 5(1). - P. 95104

126. Hishikawa, Y. Extremely specific recognition of ethylene glycol in three-leaved building blocks of N-methyldeoxycholamide / Y. Hishikawa, K. Sada, M. Miyata // Supramolecular Chemistry. V. 11(2). - P. 101-108

127. Hishikawa, Y. Water-participation in the formation of a triangular pillar-like assembly in deoxycholamide inclusion crystals / Y. Hishikawa, K. Sada, M. Miyata // Journal of Chemical Research. 1998. - V. 12. - P. 738-739

128. Hishikawa, Y. Selective inclusion phenomena in lithocholamide crystal lattices; Design of bilayered assemblies through ladder-type hydrogen bonding network / Y. Hishikawa, Y. Aoki, K. Sada, M. Miyata // Chemistry Letters. -1998.-V. 12.-P. 1289-1290

129. Hishikawa, Y. Molecular arrangements in chiral sheets of N-alkylcholamides bilayered crystals / Y. Hishikawa, R. Watanabe, K. Sada, M. Miyata//Chirality. 1998,- V. 10(7).-P. 600-618

130. Kato, K. Interpretation of enantioresolution in nordeoxycholic acid channels based on the four-location model / K. Kato, Y. Aoki, M. Sugahara, N. Tohnai, K. Sada, M. Miyata // Chirality. 2003. - V. 15(1). - P. 53-59

131. Sugahara, M. A robust structural motif in inclusion crystals of norbile acids / M. Sugahara, K. Sada, M. Miyata // Chemical Communications. 1999. - V. 3. -P. 293-294

132. Sada, K. First columnar monolayer structure of bile acids inclusion crystal. Inclusion compounds of 23-nordeoxycholic acid / K. Sada, M. Sugahara, Y. Nakahata, Y. Yasuda, A. Nishio, M. Miyata // Chemistry Letters. 1998. - V. 1. -P. 31-32

133. Толстикова, Т.Г. Влияние образования клатрата на активность лекарственных препаратов в их комплексах с глицирризиновой кислотой / Т.Г. Толстикова, И.В. Сорокина, И.Л. Коваленко, А.Г. Толстиков // Доклады биологических наук. 2004. - Т. 394. - С. 31-33

134. Брызгалов, А.О. Антиарритмическая активность алаглицина / А.О. Брызгалов, Е.В. Волкова, Ю.А. Ганенко, М.П. Долгих, Н.А. Жукова, И.В. Сорокина, Т.Г. Толстикова // Экспериментальная и клиническая фармакология. 2005. - Т. 68(4). - С. 24-27

135. Hanson. R. The tetracyclic diterpenes / R. Hanson. Oxford.: Pergamon, 1968.- 132 p.

136. Mosetting, E. Stevioside II. The structure of aglicon / E. Mosetting, W. R. Nes // J. Org. Chem. 1955. - V. 20. - № 7. - P. 884-899

137. Mosetting, E. The absolute configuration of steviol and isosteviol/ E. Mosetting, U. Beglinger, F. Z. Dolder // J. Am. Chem. Soc. 1963. - V. 85. - № 15.-P. 2305-2309

138. Dias Rodriges, A.M.G. Structure of (4a, 8/5, 13/5)-13 methyl-16-okso-17-norkaur-18-oic acid / A.M.G. Dias Rodriges, J.R. Lechat // Acta.Cryst.Sec.Cr.Str.Comm. 1988. -V. 44. - № l.-P. 1963-1965

139. Альфонсов, В.А. Хлорангидрид изостевиола / B.A. Альфонсов, Г.А. Бакалейник,- В.Е. Катаев, Г.И. Ковыляева, А.И. Коновалов, И.Ю. Стробыкина, О.В. Андреева, М.Г. Корочкина // Ж. общ. химии. 2000. - Т. 70. -Вып. 8. - 1406с.

140. Hershenhorn, J. Plant-grow regulators derived from the sweetener stevioside / J. Hershenhorn, M. Zohar, B. Crammer, Z. Ziv, V. Weinstein, Y. Kleifeld, Y. Lavan, R. Ikan // Plant Growth Regul. 1997. - V. 23. - P. 173-178

141. Coates, R.M. Structural modifications of isosteviol. Partial synthesis of atiserene and isoatiserene / R.M. Coates, E.F. Bertram // J.Org.Chem. 1971. - V. 36.-№ 18.-P. 2625-2631

142. Dolder, F. The structure and stereochemistry of steviol and isosteviol / F. Dolder, H. Lichti, E. Mosetting, P. Guitt // J. of Am. Chem. Soc. 1960. - V. 82. -№ 1. - P. 246-247

143. Андреева О.В. Реакции кетогруппы изостевиола и его комплексы с молекулами ароматических соединений // Дис. . канд. хим. наук: Казань, 2003.

144. Бескровный Д.В. Кристаллическое строение производных изостевиола и его молекулярных комплексов // Дис. канд. хим. наук: Казань, 2003.

145. Tarakeshwar, P. Conformations of dicarboxylic acids. An ab initio study / P. Tarakeshwar, S. Manogaran // J. Mol. Struct. Theochem. 1996. - V. 362. - N 1. -P. 77-99

146. Wolfs, I. Characteristic vibrational pattern for the cyclic dimer carboxylic acid function, in the solid state / I. Wolfs, H. Desseyn // Appl.Spectroskopy. -1996. V. 50. - № 8. - P. 1000-1006

147. Iogansen, A.V. Direct proportionality of the hydrogen bonding energy and the intensification of the stretching v(XH) vibration in infrared spectra / A.V. Iogansen // Spectrochim. Acta 1999. - V. 55. - N 8. - P. 1585-1612

148. Gopalan, R. An experimental charge density study of aliphatic dicarboxylic acids / R. Gopalan, P. Kumaradhas, G.U. Kulkarni, C.N.R. Rao // J.Mol.Struc. -2000.-V. 521.-P. 97-106

149. Johnson, D.W. The Role of Guest Molecules in the Self-assembly of Metal -ligand Clusters / D.W.Johnson, K.N.Raymond // Supramolecular. Chem. 2002. -V. 13.-P. 639-644

150. Вартанян P.C. Синтез основных лекарственных средств. М.: Медицинское информационное агенство, 2005. - 845 с.

151. Корочкина М.Г. Пинцетообразные структуры на основе изостевиола // Дис. канд. хим. наук: Казань, 2003.

152. Korochkina M., Fontanella M, Casnati A., Arduini A., Sansone F., Ungaro R., Latypov Sh., Kataev V., Alfonsov V. Synthesis and spectroscopic studies of isosteviol-calix4]arene and -calix[6]arene conjugates // Tetrahedron 2005, 61, 5457-5463.

153. Милицина О.И. Синтез кислород- и азотсодержащих производных изостевиола с одним и двумя энт-бейерановыми фрагментами // Дис. канд. хим. наук: Казань, 2005.

154. Paulsen Н., Stoye D. in "The chemistiy of Hydrazo, Azo and Azoxy Groups", ed. Patai S., Interscience, New York, 1975, Ch. 10, IV, B.2, p. 527-532.

155. Гордон, А. Спутник химика / А. Гордон, P. Форд. 1976. - М.:Мир. -210 c.

156. Практикум по неорганической химии /ред В.П.Зломанов, М.: МГУ, 1994.

157. В.Е. Катаев, С.И. Стробыкин, А.П. Тимошева, В.А. Альфонсов, М.Г.Корочкина, И.Ю. Стробыкина Конформация 1,5-бис(изостевиоилокси)-3-оксапентана в растворе ССЦ // ЖОХ. -2005. -Т. 75. -вып. 2. -С. 272-275.

158. Vladimir Е. Kataev, Olesya I. Militsina, Irina Yu. Strobykina, Aidar T. Gubaidullin, Vladislav V. Zverev, Olga N. Kataeva, Olga V. Fedorova, Marina S. Valova, Gennadiy L. Rusinov Diesters on the Basis of 16-Hydroxyisosteviol and

159. Dicarbonic Acids as Carriers of Fe(III) Picrates // J. Incl. Phenom. -2007. in press (per. № JIPH 470).

160. Mitra,. R.B. Selective cleavage of dimethylhydrazones to the carbonyl compounds using silica gel and its application in the synthesis of (Z)-9-tetradecenyl acetate / R.B. Mitra, G.B Reddy. // Synthesis. 1989. -694 p.

161. Kotsuki H., Miyazaki A., Kadota I., Ochi M. A simple and efficient heterogeneous hydrolysis of N,N-dimethylhydrazone derivatives // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1990. P. 429-430.

162. Коровин Н.В. Гидразин. М.: Химия. 1980. с.109.