Квантово-химические расчеты в исследовании строения и механизмов реакций простых производных фуллеренов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.17, доктор физико-математических наук Иоффе, Илья Нафтольевич

• Иоффе, Илья Нафтольевич
• доктор физико-математических наук
• 2012

Оглавление диссертации доктор физико-математических наук Иоффе, Илья Нафтольевич

Оглавление

Введение.

I. Метод спектроскопии ЯМР на ядрах 19Б как способ структурной характеристики фторированных фуллеренов.

1.1. Литературный обзор.

1.1.1. Метод спектроскопии ЯМР на ядрах 19Р в структурных исследованиях фторидов фуллеренов.

1.1.2. Строение и исследования методом ЯМР трифторметилированных фуллеренов

1.1.3. Особенности строения и спектры ЯМР СХг-аддуктов фуллеренов.

1.2. Результаты и обсуждение.

1.2.1. Поиск параметров масштабирующего преобразования для воспроизведения экспериментальной шкалы химических сдвигов в спектрах ЯМР 19Р для фторидов фуллеренов.

1.2.2. Определение строения СвоРв и СбоР?(СРз).

1.2.3. Определение строения (Сбор1б)(Сбо).

1.2.4. Поиск параметров масштабирующего преобразования для воспроизведения экспериментальной шкалы химических сдвигов 19Р ЯМР в молекулах ТФМФ.

1.2.5. Квантово-химический расчет химических сдвигов 19Р ЯМР с учетом внутреннего вращения групп СБз в ТФМФ.

1.2.6. Определение строения СбоРСРз и СвоРпСРз и исследование температурной зависимости формы линии в их спектрах.

1.2.7. Определение строения У@С82(СР3)5 по данным ЯМР 19Р и квантово-химических расчетов.

1.2.8. Конформационная нежесткость СРг-производных фуллеренов и возможность ее изучения с помощью метода ЯМР и квантово-химических расчетов.

И. Особенности полифункционализации фуллеренов и нанотрубок группами СР2.

11.1. Обзор литературы.

II. 1.1. Метанофуллерены.

С60(СН2)П.

Сбо(СС12)п.

Сбо(СВг2)п.

C60(CF2)n.

II. 1.2. Углеродные нанотрубки.

Открытие.

Строение.

Свойства нанотрубок.

Проводимость нанотрубок.

Механические свойства.

Химические свойства.

Фторирование.

Дихлоркарбеновые производные углеродных нанотрубок.

II.2. Результаты и обсуждение.

11.2.1. Возможность реализации термодинамического контроля при полиприсоединении групп CF2 к фуллеренам.

11.2.2. Полиприсоединение в системе C6o(CF2)„ в условиях термодинамического контроля.

11.2.3. Присоединение групп CF2 к углеродной нанотрубке типа (5,5).

III. Внешнесферные превращения во фторированных и фторалкилированных фуллеренах.

III. 1. Литературный обзор.

III. 1.1. Перегруппировки в фуллеренах с одноатомными аддендами.

III. 1.2. Миграция аддендов в перфторалкильных производных.

III.1.3. Перегруппировки с миграцией больших функциональных групп.

III.2. Результаты и обсуждение.

111.2.1. Исследования отрицательных ионов фторидов фуллеренов методом лазерной фотоэлектронной спектроскопии — предпосылки к исследованию перегруппировок во фторидах фуллеренов.

111.2.2. Изомеризация фторидов фуллеренов в комплексе с органическим донором

111.2.3. Изомеризация C6oF36 под действием нуклеофильных частиц.

111.2.4. Механизмы изомеризации фторидов фуллеренов в твердой фазе.

111.2.5. Изомеризация в твердой фазе трифторметильных производных фуллеренов

IV. Каркасные превращения высших фуллеренов в условиях хлорирования.

IV. 1. Обзор литературы.

IV. 1.1. Правило изолированных пятиугольников и изомерия высших фуллеренов

IV. 1.2. Номенклатура углеродных каркасов фуллеренов.

IV. 1.3. Перегруппировка Стоуна-Вэйлза.

Образование хлорпроизводных изомеров фуллеренов, не подчиняющихся правилу изолированных пятиугольников в результате модифицированного синтеза в присутствии добавок.

Производные фуллеренов, содержащие семичленные циклы.

ГУ.2. Результаты и обсуждение.

ГУ.2.1. Образование 18917С7бС124 в результате последовательности пирацикленовых перегруппировок.

ГУ.2.2. Каркасные перегруппировки в хлоридах фуллерена С82.

ГУ.2.3. Выброс фрагмента Сг из углеродного каркаса С86.

IV.2А. Преобразование углеродного каркаса С88 с выбросом фрагмента Сг и многостадийными перегруппировками Стоуна-Вэйлза.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Квантово-химические расчеты в исследовании строения и механизмов реакций простых производных фуллеренов»

Современная химия фуллеренов прошла значительный путь. Синтезированы многочисленные классы внешне- и внутрисферных производных, предложены основанные на них материалы для фотовольтаики, медицинских применений и медико-биологических исследований. Подходы химии фуллеренов начинают все шире применяться к углеродным нанотрубкам и, отчасти, к графену, которые открывают еще более широкий диапазон возможностей для различных применений в молекулярной электронике и создании новых материалов. Однако теоретическая химия фуллереновых соединений встречает на своем пути определенные трудности, связанные с размерами этих систем и их богатой изомерией. Если при теоретическом изучении, например, многих биомолекул может быть выделен соответствующий активный центр, рассматриваемый на более высоком квантово-химическом уровне по сравнению с окружением, то фуллерены представляют собой единую сеть углерод-углеродных связей, обеспечивающих делокализацию электронной плотности и задающих форму и жесткость углеродного каркаса, которую было бы некорректно подразделять на отдельные фрагменты. Поэтому расчетные исследования фуллереновых соединений сопряжены с существенными затратами ресурсов и преимущественно ограничены полуэмпирическими методами и методом функционала плотности, причем надежность первых обычно недостаточна. Обширная изомерия представляет собой еще один существенный источник трудностей, поскольку в тех случаях, когда невозможна надежная структурная характеристика исследуемых соединений, может оказаться необходимым рассмотреть очень широкий круг изомеров, который будет только расширяться при переходе от исследуемого в большинстве работ Сбо к менее симметричным высшим фуллеренам. В связи с этим, важную роль приобретают способы предсказания структуры, основанные на сочетании расчетных данных с непрямой спектроскопической или иной информацией.

В настоящее время большая часть теоретических работ в химии фуллеренов посвящена исследованию энергетических аспектов их изомерии и реакций функционализации. Работы, посвященные выяснению механизмов химических превращений в фуллеренах, встречаются заметно реже. Между тем, трехмерная полисопряженная тг-система фуллеренов со своими конформационными особенностями может обуславливать протекание нехарактерных для традиционной органической химии процессов. К их числу должны быть отнесены недавно обнаруженные скелетные перегруппировки в фуллеренах. Выяснение механизмов подобных процессов методами теоретической химии может оказаться весьма полезным для понимания возможностей более направленного получения новых классов углеродных наноструктур и их производных.

Цели и задачи работы

В связи с изложенным выше, целями данной работы являлись разработка способов определения или уточнения структуры производных фуллеренов на основании совместно используемых данных спектроскопии ЯМР и квантово-химических расчетов и теоретическое исследование внешнесферных и скелетных преобразований в фуллеренах, связанных с миграцией адцендов, разрывом связей внедряемыми карбеновыми аддендами и непосредственной структурной перестройкой самих углеродных каркасов. В рамках данных целей были поставлены задачи:

1. Отработки надежных способов расчета химических сдвигов в спектрах ЯМР фторированных производных фуллеренов.

2. Структурного отнесения по данным спектроскопии ЯМР и квантово-химических расчетов ряда производных фуллеренов, для которых не имелось прямой структурной информации.

3. Исследования региохимических и конформационных особенностей присоединения СР2-групп к фуллерену С60 и нанотрубке типа (5,5) и его влияния на зонную структуру последней.

4. Исследования внутри- и межмолекулярных механизмов миграции адцендов во фторпроизводных фуллеренов и нахождения энергии активации подобных процессов.

5. Определение механизмов скелетной перестройки углеродных каркасов фуллеренах в условиях хлорирования, облегчающих протекание каркасных изомеризационных процессов.

Научная новизна

В настоящей работе впервые:

1. Определена структура ряда фторированных и трифторметилированных производных фуллеренов на основании расчетных данных.

2. Найдены варианты метода функционала плотности, позволяющие наиболее адекватно описывать конформационные особенности СР2-производных фуллеренов.

3. Проведено теоретическое исследование характера полифункционализации группами фуллерена С60 и нанотрубки типа (5,5) и изменения зонной структуры последней в зависимости от степени функционализации.

4. Описаны механизмы обмена и миграции заместителей во фторированных и трифторметилированных производных фуллеренов, рассчитаны энергии активации данных процессов и на основании этих данных объяснены закономерности их изомерного состава.

5. Выяснены детальные механизмы перегруппировок Стоуна-Вэйлза и удаления фрагмента С2 из углеродного каркаса в условиях хлорирования хлоридами элементов переменной валентности и рассчитаны энергии активации данных процессов.

Научная и практическая значимость

Предлагаемые подходы к определению структуры производных фуллеренов по косвенным данным, таким как данные спектроскопии ЯМР в сочетании с квантово-химическими расчетами, могут быть успешно использованы в дальнейших исследованиях в области структурной химии фуллеренов в тех многочисленных случаях, когда непосредственная структурная информация не может быть получена вследствие, например, малых количеств вещества. Выявленные закономерности в региохимии присоединении групп С¥2 к фуллеренам и нанотрубкам могут быть использованы для получения СР2-модифицированных материалов с заданными свойствами, в частности, с варьируемой заданным образом шириной запрещенной зоны. Наконец, выясненные механизмы внешнесферных и каркасных процессов в производных фуллеренов могут позволить перейти к направленному синтезу фуллереновых соединений, в котором будут учтены особенности рассмотренных механизмов. Речь, в частности, идет о направленном синтезе новых классов высших фуллеренов с необычными углеродными каркасами, содержащими соседствующие пятичленные циклы и семичленные циклы, которые недоступны при стандартном электродуговом синтезе фуллеренов.

Результаты данной работы могут быть использованы в различных научных коллективах, занимающихся химией фуллеренов, нанотрубок и их производных, включая Институт общей и неорганической химии РАН им. Н.С. Курнакова (Москва), Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова (Москва), НИЦ «Курчатовский институт» (Москва), Институт проблем химической физики РАН (Черноголовка), Институт неорганической химии им. А.Н. Николаева СО РАН

Новосибирск), Физико-технический институт им. А.Ф. Иоффе РАН (Санкт-Петербург), Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова КНЦ РАН.

Личный вклад автора

Основные результаты по теме диссертации получены лично самим автором или под его непосредственным руководством в период с 2003 по 2011 год в лаборатории термохимии кафедры физической химии химического факультета Московского Государственного университета имени М.В. Ломоносова. Личный вклад автора состоит в постановке задачи, подборе наиболее подходящих расчетных методик, непосредственном осуществлении квантово-химических расчетов, обработке, анализе и обобщении полученных данных. Часть расчетных исследований выполнены в рамках дипломных работ студентов химического факультета МГУ, а также диссертационных работ к.х.н. Хавреля П.А. и к.х.н. Авдошенко С.М., выполненных под руководством автора настоящей работы. Программы для построения наборов изомеров и продуктов каркасных перегруппировок были разработаны д.х.н. Горюнковым A.A. и к.х.н. Игнатьевой Д.В. Синтез галогенпроизводных фуллеренов, закономерности которого рассмотрены в данной работе с помощью расчетных методов, осуществлялся рядом сотрудников лаборатории термохимии и университета штата Колорадо под руководством д.х.н. Троянова С.И., Сидорова Л.Н. и Болталиной О.В. Экспериментальные данные спектроскопии ЯМР, обсужденные в настоящей работе, получены к.х.н. Хаврелем П.А. и д.х.н. Болталиной О.В. с соавторами. Фотоэлектронные спектры анионов фторфуллеренов были получены автором в соавторстве с сотрудниками Технического университета Карлсруэ. Расчеты с помощью программы Gaussian 09 осуществлены в рамках сотрудничества с Гумбольдтовским университетом (Берлин).

Апробация работы

Отдельные части работы и основные ее результаты доложены на VI-X международных конференциях «Фуллерены и атомные кластеры» (2003, 2005, 2007, 2009, 2011, Санкт-Петербург, Россия), XIX Международной зимней школе по электронным свойствам новых материалов (2004, Кирхберг, Австрия) и 17-й Международной конференции по масс-спектрометрии (2006, Прага, Чехия) Международных конференциях по масс-спектрометрии; 2-ой Международной школе-семинаре «Масс-спектрометрия в химической физике, биофизике и экологии» (Звенигород, Россия, 2004 г.), 205 и 207 конференциях Электрохимического Общества (Сан-Антонио, Техас, 2004 и Квебек-сити, Канада, 2005), Международной конференции по Нанонауке и Нанотехнологии (Базель, Швейцария, 2006), 17 Международном симпозиуме по фторной химии (Шанхай, Китай, 2005) и 15 Европейском симпозиуме по фторной химии (Прага, Чехия, 2007)

Публикации

По результатам исследований опубликовано 64 работы, включая 39 статей в рецензируемых зарубежных и отечественных журналах, рекомендованных ВАК для публикации основных результатов докторской диссертации, а также 25 тезисов докладов на конференциях.

Расчетные методы, задействованные в настоящей работе

Если иное не оговорено специально, выполненные в рамках данной работы расчеты методом функционала плотности осуществлены с помощью программы PRIRODA [1] с использованием обменно корреляционного функционала РВЕ [2], относящегося к обобщенному градиентному приближению (GGA), и валентно- и остовно-расщепленного трехэкспонентного базиса, обозначаемого в настоящей работе TZ2p со схемой контрактации {5s,lp}/{3s,lp} для атомов водорода, {6s,3p,2d}/ {lls,6p,2d} для р-элементов второго периода, {10s,6p,2d}/{15s,llp,2d} для р-элементов третьего периода и {15s,12p,8d}/{21s,17p,12d} для атома сурьмы. Для функционалов обобщенного градиентного приближения программа PRIRODA использует технику т.н. «разложения единицы», задействующую вспомогательные базисные наборы для разложения электронной плотности. Использование одинаковых вспомогательных базисных наборов для кулоновских и обменно-корреляционных членов позволяет перейти при решении уравнений Кона-Шэма к трехиндексным интегралам в рамках полностью вариационной процедуры, что существенно сокращает время расчета для больших систем, таких как производные фуллеренов, и позволяет осуществлять расчеты большого количества изомеров.

При оптимизации геометрии как устойчивых, так и переходных состояний нами использовался градиентный критерий, состоявший в достижении градиента не выше 1(Г* а.е. При этом обеспечивается точность расчета энергии системы не ниже 10"5 Хартри. При расчете спектров ЯМР использовался метод GIAO (Gauge-Independent Atomic Orbitals). В связи с высокой чувствительностью химических сдвигов к вариациям геометрии системы, в данном случае использовался более жесткий градиентный критерий 10~5 а.е.

Предварительная оптимизация геометрии исследованных систем методом AMI производилась с помощью пакета Firefly [3].

Для расчета химических сдвигов в САГг-производных фуллеренов нами также был использован программный пакет Gaussian09 [4] и ряд обменно-корреляционных функционалов, относящихся как к обобщенному градиентному приближению, так и к классу meta-GGA функционалов, а также гибридные функционалы.

При расчете периодических систем на основе нанотрубки типа (5,5) применялся программный пакет Crystal06 [5], использующий базисы гауссова типа. Был использован обменно-корреляционный функционал РВЕ и попловские базисы АО 3

210 и 6-3 Ю(*). Критерии оптимизации геометрии были аналогичны приведенным выше.

I. Метод спектроскопии ЯМР на ядрах 19F как способ структурной характеристики фторированных фуллеренов

Заключение диссертации по теме «Математическая и квантовая химия», Иоффе, Илья Нафтольевич

V. Основные результаты и выводы

1) Получены масштабирующие преобразования, позволяющие предсказывать расчетным путем химические сдвиги в различных классах фторированных производных фуллеренов.

2) На основании данных ЯМР в сочетании с квантово-химическими расчетами структуры, относительных энергий и химических сдвигов предсказано молекулярное строение соединений СбоР8, Сбс^СБз, С6оРСР3, У@С82(СР3)5.

3) Определен круг функционалов, правильно описывающих конформационные особенности СРг-производных фуллеренов.

4) Показано, что в условиях термодинамического контроля функционализация Сбо группами СРг будет приводить к присоединению нескольких групп в один и тот же цикл, что способствует образованию «окон» в углеродном каркасе, тогда как при функционализации нанотрубок можно ожидать присоединения групп СР2 на удалении друг от друга.

5) Показано, что функционализация нанотрубки типа (5,5) группами СР2 в условиях термодинамического контроля должна приводить к присоединению по перпендикулярным оси нанотрубки связям с образованием открытых конформаций, в результате чего металлическая природа нанотрубки не будет нарушаться, а при случайном присоединении возможно плавное варьирование ширины запрещенной зоны в зависимости от степени присоединения.

6) Описаны внутримолекулярные и обменные механизмы миграции фторных и фторалкильных аддендов на поверхности фуллерена и определены их энергии активации. Показано, что межмолекулярная миграция фторных аддендов в реакциях фторфуллеренов с фуллеренами, донорами электронов и нуклеофилами характеризуется сравнительно низкими энергиями активации (около 1 эВ) и может быть осуществлена при умеренном нагревании, что должно приводить к изомеризационным равновесиям, тогда как в случае фторалкильных аддендов процессы миграции затруднены стерически и характеризуются существенно более высокими активационными барьерами.

7) Выяснен механизм скелетных превращений в высших фуллеренах в условиях хлорирования, основанный на перегруппировках Стоуна-Вэйлза. Показано, что перенос хлора между различными положениями на углеродном каркасе стабилизирует промежуточное состояние перегруппировок, снижая их активационные барьеры до 2,5 и менее эВ, что позволяет осуществлять такие процессы при температурах 300-400 °С.

8) Предложен механизм превращения фуллерена С86 в хлорид С84С1з2 в условиях высокотемпературного хлорирования, происходящий под действием остаточного кислорода и заключающийся в удалении из углеродного каркаса фрагмента С2 в виде двух молекул СО.

Список литературы диссертационного исследования доктор физико-математических наук Иоффе, Илья Нафтольевич, 2012 год

1. Laikov D.N. Fast evaluation of density functional exchange-correlation terms using the expansion of the electron density in auxiliary basis sets // Chem. Phys. Lett. - 1997. - № 281.-C. 151-156.

2. Perdew J.P., Burke K., Ernzerhof M. Generalized gradient approximation made simple // Phys. Rev. Lett. 1996. - № 77. - C. 3865-3868.

3. Granovsky A.A. Firefly version 7.1.G // http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html.

4. Dovesi R., Saunders V.R., Roetti C., Orlando R., Zicovich-Wilson C.M., Pascale F., Civalleri B., Doll K., Harrison N.M., Bush K.J., D'Arco P., Llunell M. CRYSTAL06 User's Manual // University of Torino, Torino. 2006.

5. Selig H., Lifshitz C., Peres T., Fischer J.E., McGhie A.R., Romanov W.J., McCauley J.P., Smith A.B. Fluorinated fullerenes // J. Am. Chem. Soc. 1991. - № 113. - C. 5475-5476.

6. Holloway J.H., Hope E.G., Taylor R., Langley G.J., Avent A.G., Dennis T.J., Hare J.P., Kroto H.W., Walton D.R.M. Fluorination of buckminsterfullerene // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991. -№ 14. - C. 966-969.

7. Fowler P.W., Kroto H.W., Taylor R., Walton D.R.M. Hypothetical twisted structure for C6oF6o // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1991. -№ 87. - C. 2685-2686.

8. Taylor R., Abdul-Sada A.K., Boltalina O.V., Street J.M. Isolation and characterisation of forty-nine fluorinated derivatives of 70]fullerene // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. — 2000. -C. 1013-1021.

9. Abdul-Sada A.K., Avakyan T.V., Boltalina O.V., Markov V.Y., Street J.M., Taylor R. Isolation and characterisation of fluorinated derivates of 76]- and [78]fullerenes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1999. - C. 2659-2666.

10. Clare B., Kepert D. The structures of C70X„, X = H, F, Br, C6H5 and n = 2-12 // J. Mol. Struc.: Theochem. 1999. -№ 491. - C. 249-264.

11. Clare B.W., Kepert D.L. Structures of C7oX38 and C70X40, X=H,F // J. Mol. Struc.: Theochem. 2002. -№ 583. - C. 19-30.

12. Clare B.W., Kepert D.L. Structures of C60H„ and C60F„, «=36-60 // J. Mol. Struc.: Theochem. 2002. -№ 589. - C. 209-227.

13. Clare B.W., Kepert D.L. Structures and isomerism in C70X36, X=H, F. A comparison with C60X36 // J. Mol. Struct.: Theochem. 2002. - № 583. - C. 45-62.

14. Boltalina O.V., Markov V.Y., Taylor R., Waugh M.P. Preparation and characterisation of C60Fig // Chem. Commun 1996. -№ 22. - C. 2549-2550.

15. Boltalina O.V., Borschevskiy A.Y., Sidorov L.N., Street J.M., Taylor R. Preparation of CôoF36 and C7oF36/38/4o // Chem. Commun. 1996. - № 4. - C. 529-530.

16. Gakh A.A., Tuinman A.A., Adcock J.L., Sachleben R.A., Compton R.N. Selective synthesis and structure determination of C6oF4g // J. Am. Chem. Soc 1994. - № 116.-C. 819-820.

17. Boltalina O.V., Sidorov L.N., Bagryantsev V.F., Serdenko V.A., Zapol'skii A.S., Street J.M., Taylor R. Formation of C6oF4g and fluorides of higher fullerenes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1996. - C. 2275-2278.

18. Avent A.G., Boltalina O.V., Lukonin A.Y., Street J.M., Taylor R. Isolation and charecterisation of C6oFi6; a key to understanding fullerene addition patterns // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2000. - C. 1359-1361.

19. Boltalina O.V., Markov V.Y., Troshin P.A., Darwish A.D., Street J.M., Taylor R. C6oF20: "Saturnen", an extraordinary squashed fullerene // Angew. Chem. Int. Ed 2001. - № 40.-C. 787-789.

20. Boltalina O.V., Lukonin A.Y., Street J.M., Taylor R. C6oF2 exists! // Chem. Commun. -2000.-№ 17. -C. 1601-1602.

21. Borshchevsky A., Boltalina O., Sidorov L. Selectivity in Fluorination of Fullerenes // Fullerenes, Nanotubes, and Carbon Nanostr. 2001. - № 9. - C. 175-190.

22. Clare B.W., Kepert D.L. Early stages in the addition to Ceo to form C60X„, X= H, F, CI, Br, CH3, C4H9 // J. Mol. Struc.: Theochem. 2003. - № 621. - C. 211-231.

23. Hirsch A. h Brettreich M. Fullerenes: chemistry and reactions // Wiley-VCH, Verlag GmbH & Co KGaA, Weinheim, 2005. 423 c.

24. Liu S., Lu Y., Kappes M.M., Ibers J.A. The Structure of the C6o molecule: X-Ray crystal structure determination of a twin at 110 K // Science. 1991. - № 254. - C. 408-410.

25. Klein D.J., Schmalz T.G., Hite G.E., Setz W.A. Resonance in C60 buckminsterfullerene // J. Am. Chem. Soc. 1986. -№ 108. - C. 1301-1302.

26. Manoharan M., Balakrishnarajan M. M., Venuvanalingam P., Balasubramanian К. Topological resonance energy predictions of the stability of fullerene clusters // Chem. Phys. Lett. 1994. - № 222. - C. 95-100.

27. Сидоров JI.H., Юровская M.A., Борщевский А.Я., Трушков И.В. и Иоффе И.Н. Фуллерены // М: Экзамен, 2004. 688 с.

28. Matsuzawa N., Fukunaga Т., Dixon D. Electronic structures of 1,2- and 1,4-СбоХ2л derivatives with л = 1,2, 4, 6, 8, 10, 12, 18, 24, and 30 // J. Phys. Chem. 1992. - № 96.-C. 10747-10756.

29. Boltalina O.V., Lukonin A.Y., Avent A.G., Street J.M., Taylor R. Formation and characterisation of CooFsO, C6oF<;0 and C60F4O; the sequential pathway for addition to fullerenes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2000. - C. 683-686.

30. Gakh A.A., Tuinman A.A. 'Fluorine dance' on the fullerene surface // Tetrahedron Lett. 2001. -№ 42. - C. 7137-7139.

31. Jenkins S., Heggie M.I., Taylor R. Aromaticity of 60]fullerene derivatives (CeoX,,, X = H, F; n = 18, 36) constrained to have planar hexagonal rings // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2000. - № 12. - C. 2415-2419.

32. Darwish A.D., Avent A.G., Taylor R., Walton D.R.M. Structural characterisation of C6oHig; а Сзу symmetry crown // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1996. - C. 20512054.

33. Clare B.W., Kepert D.L. An analysis of the 63 possible isomers of СбоНзв containing a three-fold axis. A new structure for СбоН20 // J. Mol. Struct.: Theochem. 1994. — № 315.-C. 71-83.

34. Neretin I.S., Lyssenko K.A., Antipin M.Y., Slovokhotov Y.L., Boltalina O.V., Troshin P.A., Lukonin A.Y., Sidorov L.N., Taylor R. CeoFig, a flattened fullerene: alias a hexa-substituted benzene // Angew. Chem. Int. Ed 2000. -№ 39. - C. 3273-3276.

35. Avent A.G., Boltalina O.V., Fowler P.W., Lukonin A.Y., Pavlovich V.K., Sandall J.P.B., Street J.M., Taylor R. C6oFi80: Isolation, spectroscopic characterisation and structural calculations // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1998. - C. 1319-1322.

36. Boltalina O.V., Vaissiere B., Fowler P.W., Hitchcock P.B., Sandall J.P.B., Troshin P.A., Taylor R. CeoFisO, the first characterised intramolecular fullerene ether // Chem. Commun. 2000. - C. 1325-1326.

37. Boltalina O.V., Vaissiere B., Fowler P.W., Lukonin A.Y., Abdul-Sada A.K., Street J.M., Taylor R. Isolation and characterisation of two oxahomofullerene derivatives of C6oFi8 // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2000. - C. 2212-2216.

38. Boltalina O.V., Vaissiere B., Lukonin A.Y., Fowler P.W., Abdul-Sada A.K., Street J.M., Taylor R. Isolation and characterisation of bis(oxahomo)fullerene derivatives of C6oFi8 // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2001. - C. 550-556.

39. Sandall J.P.B., Fowler P.W. The energies of some isomers of CioFg: the use of experimental and theoretical considerations to limit candidate structures // Org. Biomol. Chem.-2003.-№ l.-C. 1061-1066.

40. Clare B.W., Kepert D.L. Stereochemical patterns in C6oX„ // J. Phys. Chem. Solids. -1997.-№58.-C. 1815-1821.

41. Denisenko N.I., Troyanov S.I., Popov A.A., Kuvychko I.V., Zemva B., Kemnitz E., Strauss S.H., Boltalina O.V. rh-C6oF24 // J. Am. Chem. Soc. -2004. -№ 126. C. 1618— 1619.

42. Tebbe F.N., Harlow R.L., Chase D.B., Thorn D.L., Campbell G.C., Calabrese J.C., Herron N., Young R.J., Wasserman E. Synthesis and single-crystal X-ray structure of a highly symmetrical C60 derivative, C6oBr24 // Science. 1992. -№ 256. - C. 822-825.

43. Troyanov S.I., Troshin P.A., Boltalina O.V., Kemnitz E. Bromination of 60]fullerene. II. Crystal and molecular structure of [60]fullerene bromides, C6oBr6, CeoBrg, and СбоВг24 // Fullerenes, Nanotubes, and Carbon Nanostr. 2003. -№ 11. - C. 61-77.

44. Hitchcock P.B., Taylor R. Single crystal X-ray structure of tetrahedral C6oF36: the most aromatic and distorted fullerene // Chem. Commun. 2002. - C. 2078-2079.

45. Clare B.W., Kepert D.L. The structures of C6oF36 and new possible structures for СбоНзб // J. Mol. Struct.: Theochem. 1999. -№ 466. - C. 177-186.

46. Gakh A.A., Tuinman A.A. The Structure of C6oF36 // Tetrahedron Lett. 2001. - № 42. -C. 7133-7135.

47. Avent A.G., Taylor R. Fluorine takes a hike: remarkable room-temperature rearrangement of the C\ isomer of C60F36 into the Сз isomer via a 1,3-fluorine shift // Chem. Commun. 2002. - C. 2726-2727.

48. Привалов В.И., Болталина O.B., Галёва H.A., Тейлор Р. Строение кристаллического C6oF48 по данным ЯМР 19F, ,3С с вращением под магическим углом // Доклады АН. 1998. - № 360. - С. 499-502.

49. Austin S.J., Fowler P.W., Sandall J.P.B., Zerbetto F. Stability and IR spectra of isomers of C60F48 // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1996. - C. 155-157.

50. Clare B.W., Kepert D.L. An analysis of the 94 possible isomers of C6oF48 containing a three-fold axis //J. Mol. Struct.: Theochem. 1997. -№ 389. - C. 97-103.

51. Troyanov S.I., Troshin P.A., Boltalina O.V., Ioffe I.N., Sidorov L.N., Kemnitz E. Two isomers of C60F48: an indented fullerene // Angew. Chem. Int. Ed 2001. - № 40. - C. 2285-2287.

52. Troshin P.A., Avent A.G., Darwish A.D., Martsinovich N., Abdul-Sada A.K., Street J.M., Taylor R. Isolation of two seven-membered ring C58 fullerene derivatives: C58F17CF3 and C58Fi8 // Science. 2005. -№ 309. - C. 278-281.

53. Hitchcock P.B., Avent A.G., Martsinovich N., Troshin P.A., Taylor R. C2 C70F38 is aromatic, contains three planar hexagons, and has equatorial addends // Chem. Commun. 2005. - C. 75-77.

54. Hitchcock P.B., Avent A.G., Martsinovich N., Troshin P.A., Taylor R. C\ C70F38 contains four planar aromatic hexagons; the parallel between fluorination of 60]- and [70]fullerenes 11 Org. Lett. 2005. - № 7. - C. 1975-1978.

55. Goryunkov A.A., Markov V.Y., Ioffe I.N., Bolskar R.D., Diener M.D., Kuvychko I.V., Strauss S.H., Boltalina O.V. C74F3g: An exohedral derivative of a small-band gap fullerene with A symmetry // Angew. Chem. Int. Ed 2004. - № 43. - C. 997-1000.

56. Boltalina O.V., Goryunkov A.A., Markov V.Y., Ioffe I.N., Sidorov L.N. In situ synthesis and characterization of fullerene derivatives by Knudsen-cell mass spectrometry // Int. J. Mass. Spec. 2003. - № 228. - C. 807-824.

57. Darwish A., Martsinovich N., Street J., Taylor R. C2 Isomers of C84F40 and C84F44 Are cuboid and contain benzenoid and naphthalenoid aromatic patches // Chem. Eur. J. -2005.-C. 5377-5380.

58. Clare B.W., Kepert D.L. Structures, stabilities and isomerism in C60H36 and C6oF36. A comparison of the AMI Hamiltonian and density functional techniques // J. Mol. Struc.: Theochem. 2002. - № 589. - C. 195-207.

59. Scuseria G.E., Odom G.K. Exo-fluorinated C60F60 has h symmetry // Chem. Phys. Lett. -1992. № 195. - C. 531-533.

60. Pimenova S.M., Melkhanova S.V., Kolesov V.P., Lobach A.S. The enthalpy of formation and C-H bond enthalpy of hydrofullerene СбоН3б // J. Phys. Chem. B. — 2002. — № 106.-C. 2127-2130.

61. Handbook of chemistry and physics // Ред. Weast R. C. CRC Press, Inc. Boca Raton, 1987.-1916 c.

62. Папина T.C., Лукьянова B.A., Троянов С.И., Человская Н.В., Буяновская А.Г., Сидоров Л.Н. Стандартная энтальпия образования хлорида фуллерена СбоСЬо // Журнал физической химии. 2007. — № 81. - С. 211-215.

63. Papina T.S., Kolesov V.P., Lukyanova V.A., Boltalina O.V., Lukonin A.Y., Sidorov L.N. Enthalpy of formation and C-F bond enthalpy of fluorofullerene C60F36 // J. Phys. Chem. B. 2000. -№ 104. - C. 5403-5405.

64. Papina T.S., Kolesov V.P., Lukyanova V.A., Boltalina O.V., GalevaN.A., Sidorov L.N. The standard molar enthalpy of formation of fluorofullerene C60F48 // J. Chem. Thermodyn. 1999. -№ 31. - C. 1321-1328.

65. Fagan P.J., Krusic P.J., McEwen C.N., Lazar J., Parker D.H., Herron N., Wasserman E. Production of perfluoroalkylated nanospheres from buckminsterfullerene // Science. — 1993. -№ 262. -C. 404-407.

66. Fritz H.P., Hiemeyer R. Formation in situ of perfluoroalkylated fullerenes 11 Carbon. — 1995.-№33.-C. 1601-1609.

67. Узких И.С., Дорожкин Е.И., Болталина O.B., Болталин А.И. Новый метод синтеза перфторалкильных производных фуллеренов // Доклады АН, Сер. хим. 2001. — №379.-С. 344-347.

68. Boltalina O.V., Avakyan T.V., Markov V.Y., Dennis T.J., Abdul-Sada A.K., Taylor R. Formation of C76F38, C7sF38, C82F44, C84F40, and C84F44 // J. Phys. Chem. B. 1999. — № 103.-C. 8189-8191.

69. Tamm N.B., Troyanov S.I. Synthesis and molecular structure of seven isomers of C7o(C2F5),o // Mendeleev Commun. 2007. - № 17. - C. 172-174.

70. Mutig T., Kemnitz E., Troyanov S.I. Synthesis and Structural Characterization of Four Isomers of C7o()j-C3F7)8 // Eur. J. Org. Chem. 2008. - C. 3256-3259.

71. Tagmatarchis N., Taninaka A., Shinohara H. Production and EPR characterization of exohedrally perfluoroalkylated paramagnetic lanthanum metallofullerenes: La@C82(C8F17)2 // Chem. Phys. Lett. 2002. - № 355. - C. 226-232.

72. Darwish A.D., Abdul-Sada A.K., Avent A.G., Lyakhovetsky Y., Shilova E.A., Taylor R. Unusual addition patterns in trifluoromethylation of 60]fullerene // Org. Biomol. Chem. -2003.-№ l.-C. 3102-3110.

73. Avent A.G., Boltalina O.V., Goryunkov A.A., Darwish A.D., Markov V.Y., Taylor R. Isolation and characterisation of C6o(CF3)2 // Fullerenes, Nanotubes, Carbon Nanostr -2002. -№ 10. -C. 235-241.

74. Goryunkov A.A., Kuvychko I.V., Ioffe I.N., Dick D.L., Sidorov L.N., Strauss S.H., Boltalina O.V. Isolation of C6o(CF3)„ (n = 2, 4, 6, 8, 10) with high compositional purity // J. Fluorine Chem. 2003. - № 124. - C. 61-64.

75. Canteenwala T., Padmawar P.A., Chiang L.Y. Intense near-infrared optical absorbing emerald green 60]fullerenes // J. Am. Chem. Soc. 2005. - № 127. - C. 26-27.

76. Goryunkov A.A., Dorozhkin E.I., Tamm N.B., Ignat'eva D.V., Avdoshenko S.M., Sidorov L.N., Troyanov S.I. Synthesis and molecular structure of 1,6,11,16,18,24,27,36-C6o(CF3)8 // Mendeleev Commun. 2007. - C. 110-112.

77. Shustova N.B., Peryshkov D.V., Kareev I.E., Boltalina O.V., Strauss S.H. 1,6,11,16,18,24,27,36-Octakis(trifluoromethyl)-1,6,11,16,18,24,27,36-octahydro(C6(r-/h) 5,6]fullerene deuterochloroform solvate // Acta Cryst. 2007. - № E63. - C. o3398.

78. Kareev I.E., Shustova N.B., Newell B.S., Miller S.M., Anderson O.P., Strauss S.H., Boltalina O.V. 1,6,1 l,18,24,27,52,55-Octakis(trifluoromethyl)-l,6,l 1,18,24,27,52,55-octahydro(C60-/h)5,6]fullerene // Acta Cryst. 2006. -№ E62. - C. o3154-o3156.

79. Kareev I.E., Kuvychko I.V., Lebedkin S.F., Miller S.M., Anderson O.P., Seppelt K., Strauss S.H., Boltalina O.V. Synthesis, structure, and 19F NMR spectra of l,3,7,10,14,17,23,28,31,40-C60(CF3)i0//J. Am. Chem. Soc.-2005.-№ 127.-C. 83628375.

80. Shustova N.B., Peryshkov D.V., Popov A.A., Boltalina O.V., Strauss S.H. 1,6,11,18,24,27,33,51,54,60-Decakis(trifluoromethyl)-1,6,11,18,24,27,33,51,54,60-decahydro(C60-/h)5,6]fullerene // Acta Cryst. 2007. - № E63. - C. o3129.

81. Troyanov S.I., Dimitrov A., Kemnitz E. Selective synthesis of a trifluoromethylated fullerene and the crystal structure of C6o(CF3)i2 // Angew. Chem. Int. Ed. 2006. - № 45.-C. 1971-1974.

82. Omelyanyuk N.A., Goryunkov A.A., Tamm N.B., Avdoshenko S.M., Ioffe I.N., Sidorov L.N., Kemnitz E., Troyanov S.I. New trifluoromethylated derivatives of 60]fullerene, C60(CF3)„ with n = 12 and 14 // Chem. Commun. 2007. - C. 4794-4796.

83. Budzelaar P.H.M. NMR Simulation programm gNMR, 5.0.1.0 // Adept Scientific: U.K -2002.

84. Troyanov S.I., Goryunkov A.A., Tamm N.B., Markov V.Y., Ioffe I.N., Sidorov L.N. Synthesis, structure and theoretical study of mixed fluoro-trifluoromethyl derivatives of

85. Ceo- Molecular structures of C6oFig(CF3)6 and C6oFi6(CF3)6 // Dalton Trans. 2008. - C. 2627-2632.

86. Goryunkov A.A., Dorozhkin E.I., Ignat'eva D.V., Sidorov L.N., Kemnitz E., Sheldrick G., Troyanov S.I. Crystal and molecular structures of C70(CF3)8-PhMe // Mendeleev Commun. 2005. - № 15. - C. 225-227.

87. Mutig T., Ioffe I.N., Kemnitz E., Troyanov S.I. Crystal and molecular structures of C2-C7o(CF3)g-1.5 PhMe // Mendeleev Commun. 2008. - № 18. - C. 73-75.

88. Avdoshenko S.M., Goryunkov A.A., Ioffe I.N., Ignat'eva D.V., Sidorov L.N., Pattison P., Kemnitz E., Troyanov S.I. Preparation, erystallographic characterization and theoretical study of C7o(CF3)i6 and C7o(CF3)ig // Chem. Commun. 2006. - С. 24632465.

89. Cozzi F., Powell W., Thilgen C. Numbering of fullerenes (IUPAC Recommendations 2004) // Pure Appl. Chem. 2005. - № 77. - C. 843-923.

90. Darwish A.D., Avent A.G., Abdul-Sada A.K., Taylor R. 60]- and [70]Fullerenes are trifluoromethylated across 5:6-bonds // Chem. Commun. 2003. - С. 1374-1375.

91. Сергеев H.M. Спектроскопия ЯМР (для химиков-органиков) // М.: Изд-во Моск. Ун-та, 1981.-279 с.

92. Эмсли Д., Финей Д. и Сатклиф Л. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса высокого разрешения // Ред. Быстрое В. Ф., Шейнкер Ю. H. — М.: Мир, 1968. — 468 с.

93. Arnold W.D., Мао J., Sun H., Oldfield R. Computation of through-Space 19F-19F scalar couplings via Density Functional Theory // J. Am. Chem. Soc. — 2000. № 122. — C. 12164-12168.

94. Peralta J.E., Contreras R.H., Snyder J.P. Natural bond orbital dissection of fluorine-fluorine through-space NMR coupling (Jf,f) in polycyclic organic molecules // Chem. Commun. 2000. - С. 2025-2026.

95. Alkorta I., Elguero J. Fluorine-fluorine interactions: NMR and AIM analysis // Struct. Chem.-2004.-№ 15.-C. 117-120.

96. Tuttle T., Grafenstein J., Cremer D. Analysis of the NMR through-space coupling mechanism between 19F atoms // Chem. Phys. Lett. 2004. - № 394. - C. 5-13.

97. Bryce D.L., Wasylishen R.E. Ab initio characterization of through-space indirect nuclear spin-spin coupling tensors for fluorine-X (X=F, C, H) spin pairs // J. Mol. Struct. 2002. - № 602-603. - C. 463-472.

98. San Fabian J., Westra Hoekzema A.J.A. Vicinal fluorine-fluorine coupling constants: Fourier analysis // J. Chem. Phys. 2004. - № 121. - C. 6268-6276.

99. Schwarz R., Seelig J., Kunnecke B. Structural properties of perfluorinated linear alkanes: a 19F and l3C NMR study of perfluorononane // Magn. Reson. Chem. 2004. — № 42.-C. 512-517.

100. Contreras R.H., Peralta J.E., Giribet C.G., Ruiz de Azua M.C., Facelli J.C. Advances in theoretical and physical aspects of spin-spin coupling constants // Annual Reports on NMR Spectroscopy. 2000. - № 41. - C. 55-184.

101. Cavagna F., Schumann C. Non-bond F-F nuclear spin couplings II. Hexafluoropropene trimers // J. Magn. Res. 1976. -№ 22. - C. 333-344.

102. Kimber B.J., Feeney J., Roberts G.C.K., Birdsall B., Griffiths D.V., Burgen A.S.V., Sykes B.D. Proximity of two tryptophan residues in dihydrofolate reductase determined by 19F NMR//Nature. 1978. -№ 271. - C. 184-185.

103. Pauling L. The Nature of the chemical bond, 3rd ed. // L.: Cornell University Press, Ithaca, NY, 1960.-644 c.

104. Bondi A. van der Waals volumes and radii // J. Phys. Chem. 1964. - № 68. - C. 441-451.

105. Mallory F.B. Theory regarding the role of lone-pair interactions in through-space fluorine-fluorine nuclear spin-spin coupling // J. Am. Chem. Soc. 1973. - № 95. - C. 7747-7752.

106. Contreras R.H., Natiello M.A., Scuseria G.E. Mechanisms which produce spin-spin coupling in NMR // Magn. Res. Rev. 1985. - № 9. - C. 239-321.

107. Manatt S.L., Cooper M.A., Mallory C.W., Mallory F.B. Evidence for a steric effect on directly bonded carbon-fluorine and carbon-proton nuclear magnetic resonance couplings // J. Am. Chem. Soc. 1973. - № 95. - C. 975-977.

108. Avent A.G., Boltalina O.V., Lukonin A.Y., Street J.M., Taylor R. Isolation and spectroscopic characterisation of C6oFi8CF2, the first difluoromethano60]fullerene // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2000. - C. 1-3.

109. Tsuda M., Ishida T., Nogami T., Kurono S., Ohashi M. C6iCl2. Synthesis and characterization of dichlorocarbene adducts of C6o // Tetrahedron Lett. -1993. — № 34. — C.6911-6912.

110. Osterodt J., Vogtle F. C6iBr2: A new synthesis of dibromomethanofullerene and mass spectrometric evidence of the carbon allotropes C121 and Cm // Chem. Commun. — 1996. C.547-548.

111. Yinghuai Z. Application of ultrasound technique in the synthesis of methanofullerene derivatives // J. Phys. Chem. Solids. 2004. - № 65. - C. 349-353.

112. Breitmaier E. h Voelter W. Carbon-13 NMR spectroscopy // Wiley-VCH, Verlag GmbH & Co KgaA, Weinheim, 1986. 265 c.

113. Kuhn W., Marschall H., Weyerstahl P. Zur Bildung, trennung und zuordnung diastereomerer CCl2-bis-addukte an diolefine // Chem. Ber. 1977. - № 110. - C. 1564-1575.

114. Benito A.M., Darwish A.D., Kroto H.W., Meidine M.F., Taylor R., Walton D.R.M. Synthesis and characterisation of the methanofullerenes, C6o(CHCN) and C6o(CBr2) // Terahedron Lett. 1996. -№ 37. - C. 1085-1086.

115. Kiely A.F., Haddon R.C., Meier M.S., Selegue J.P., Brock C.P., Patrick B.O., Wang G., Chen Y. The first structurally characterized homofullerene (fulleroid) // J. Am. Chem. Soc. -1999. -№ 121. -C. 7971-7972.

116. Kiely A.F., Meier M.S., Patrick B.O., Selegue J.P., Brock C.P. 7,8-(dichloromethano)homo70]fullerene, an unusual, but unexceptional, methanofullerene // Helv. Chim. Acta. 2003. -№ 86. - C. 1140-1151.

117. Prato M., Chan Li Q., Wudl F., Lucchini V. Addition of azides to fullerene C6<>: synthesis of azafulleroids // J. Am. Chem. Soc. 1993. - № 115. - C. 1148-1150.

118. Isaacs L., Wehrsig A., Diederich F. Improved purification of C6o and formation of a-and 7r-homoaromatic methano-bridged fullerenes by reaction with alkyl diazoacetates // Helv. Chim. Acta. 1993. -№ 76. - C. 1231-1250.

119. Prato M., Lucchini V., Maggini M., Stimfl E., Scorrano G., Eiermann M., Suzuki T., Wudl F. Energetic preference in 5,6 and 6,6 ring junction adducts of C6o: fulleroids and methanofullerenes // J. Am. Chem. Soc. -1993. -№ 115. C. 8479-8480.

120. Isaacs L., Diederich F. Structures and chemistry of methanofullerenes: a versatile route into N-(methanofullerene)carbonyl]-substituted amino acids // Helv. Chim. Acta. 1993. -№ 76. - C. 2454-2464.

121. Schick G., Kampe K., Hirsch A. Reaction of 60]fullerene with morpholine and piperidine: preferred 1,4-additions and fullerene dimer formation // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995. - C. 2023-2024.

122. Schick G., Hirsch A., Mauser H., Clark T. Opening and closure of the fullerene cage in c/s-l-bisimino adducts of C6o: the influence of the addition pattern and the addend // Chem. Eur. J. -1996. -№ 2. C. 935-943.

123. Sun G., Kertesz M. Theoretical evidence for the major isomers of fullerene Cg4 based on 13C NMR chemical shifts // New J. Chem. 2000. - № 24. - C. 741-743.

124. Sun G., Kertesz M. ,3C NMR spectra for IPR isomers of fullerene C86 // Chem. Phys. -2002.-№ 276.-C. 107-114.

125. Boltalina O.V., Street J.M., Taylor R. C60F36 consists of two isomers having T and Сз symmetry // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1998. -№ 3. - C. 649-653.

126. Boltalina O.V., Biihl M., Khong A., Saunders M., Street J.M., Taylor R. The 3He NMR spectra of C6oFig and C60F36; the parallel between hydrogenation and fluorination // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. -1999. -№ 7. C. 1475-1480.

127. Avent A.G., Clare B.W., Hitchcock P.B., Kepert D.L., Taylor R. C60F36: there is a third isomer and it has Ci symmetry // Chem. Commun. 2002. - № 20. - C. 2370-2371.

128. Boltalina O.V. и Strauss S.H. Fluorofullerenes. Dekker Encyclopedia of Nanoscience and Nanotechnology // Ред. Schwarz J. A., Contescu C., Putyera K. Marcel and Dekker, New York, 2004. - 1475-1479 c.

129. Olmstead M.M., Bettencourt-Dias A., Lee H.M., Pham D., Balch A.L. C60 // Dalton Trans. -2003. C. 3227-3232.

130. Lier G., Cases M., Ewels C., Taylor R., Geerlings P. Theoretical study of the addition patterns of Ceo fluorination: C60F„ (n = 1-60) // J. Org. Chem. 2005. - № 70. - C. 1565-1579.

131. Meier M.S., Weedon B.R., Spielmann H.P. Synthesis and isolation of one isomer of C60H6 // J. Am. Chem. Soc. 1996. - № 118. - С. 11682-11683.

132. Bergosh R.G., Meier M.S., Laske Cooke J.A., Spielmann H.P., Weedon B.R. Dissolving metal reductions of fullerenes // J. Org. Chem. 1997. - № 62. - C. 76677672.

133. Gakh A.A., Romanovich A.Y., Bax A. Thermodynamic rearrangement synthesis and NMR structures of C\, C3, and T isomers of C6oH36 // J. Am. Chem. Soc. 2003. - № 125.-C. 7902-7906.

134. Gol'dt I.V., Boltalina O.V., Sidorov L.N., Kemnitz E., Troyanov S.I. Preparation and crystal structure of solvent free C60Fi8 // Solid State Sci. 2002. - № 4. c. 1395-1401.

135. Darwish A.D., Abdul-Sada A.K., Taylor R. Pyrolysis of fluorofullerenes // The Electrochemical Society Proceedings Volume PV 2004-12: Fullerenes and Nanotubes — Materials for the New Chemical Frontier. 2004. - C. 139-144.

136. Taylor R. Addition reactions of fullerenes // C. R. Chimie. 2006. - № 9. - C. 9821000.

137. Burley G., Darwish A., Street J., Taylor R. Novel formation of a fluorinated aziridino60]fullerene // Tetrahedron Lett. 2004. - № 45. - C. 3617-3619.

138. Wang G., Komatsu K., Murata Y., Shiro M. Synthesis and X-ray structure of dumbbell-shaped C120//Nature.- 1997.-№ 387.-C. 583-586.

139. Taylor R., Barrow M.P., Drewello Т. Сбо degrades to C120O // Chem. Commun. -1998. -C. 2497-2498.

140. Komatsu K., Fujiwara К., Tanaka Т., Murata Y. The fullerene dimer C120 and related carbon allotropes // Carbon. 2000. - № 38. - C. 1529-1534.

141. Korobov M.V., Senyavin V.M., Bogachev A.G., Stukalin E.B., Davydov V.A., Kashevarova L.S., Rakhmanina A.V., Agafonov V., Szwarc A. Phase transformations in pressure polymerized C60 // Chem. Phys. Lett. 2003. - № 381. - C. 410-415.

142. Markin A., Lebedev B., Smirnova N., Davydov V., Rakhmanina A. Calorimetric study of crystalline dimer and polymerized phases of fullerene Cöo // Thermochim. Acta. -2004. -№ 421. -C. 73-80.

143. Fukaya H., Ono T. DFT-GIAO calculations of 19F NMR chemical shifts for perfluoro compounds // J. Comput. Chem. 2004. - № 25. - C. 51-60.

144. Barbarich T.J., Rithner C.D., Miller S.M., Anderson O.P., Strauss S.H. Significant inter- and intramolecular O-H-FC hydrogen bonding // J. Am. Chem. Soc. — 1999. № 121.-C. 4280-4281.

145. Chem.-2001.-№ 112.-C. 335-342.

146. Peralta J.E., Barone V., Contreras R.H., Zaccari D.G., Snyder J.P. Through-bond and through-space Jff spin-spin coupling in peridifluoronaphthalenes: accurate DFT evaluation of the four contributions // J. Am. Chem. Soc. 2001. - № 123. - C. 91629163.

147. Weigert F.J., Roberts J.D. Nuclear magnetic resonance spectroscopy. Conformations and conformational equilibration of bis(trifluoromethyl)tetrachloroethane // J. Am. Chem. Soc. -1968. № 90. - C. 3577-3578.

148. Gerhardt R., Seppelt K. Sterische Hinderung der C-C-rotation durch zwei SF5-gruppen // Chem. Ber. 1988. -№ 122. - C. 463-466.

149. Weigert F.J., Mahler W. NMR parameters of the individual fluorines of the trifluoromethyl group // J. Am. Chem. Soc. 1972. -№ 94. - C. 5314-5318.

150. Toyota S., Watanabe Y., Yoshida H., Oki M. Synthesis and structure of 1,4-dimethoxy and l,4-dimethyl-9-(trifluoromethyl)triptycenes // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995. - № 68.-C. 2751-2756.

151. Strekowski L., Lee H., Lin S., Czarny A., Van Derveer D. Synthesis and conformation of 2-aminophenyldiarylperfluoroalkylmethanes (molecular propellers) // J. Org. Chem. — 2000. № 65. - C. 7703-7706.

152. Nelson N.Y., Medforth C.J., Nurco D.J., Jia S., Shelnutt J.A., Smith K. Synthesis and unusual properties of the first 2,3,7,8,12,13,17,18-octabromo-5,10,15,20-tetraalkylporphyrin // Chem. Commun. 1999. - C. 2071-2072.

153. Khan M.A., Tavares D.F., Rauk A. Magnetic non-equivalence of fluorine atoms of a trifluoromethyl group // Can. J. Chem. 1982. - № 60. - C. 2451-2455.

154. Kareev I.E., Bubnov V.P., Laukhina E.E., Koltover V.K., Yagubskii E.B. Endohedral metallofullerenes M@Cg2 (M=La, Y): synthesis and transport properties // Carbon. -2003. —№41.-C. 1375-1380.

155. Weigend F., Ahlrichs R. Balanced basis sets of split valence, triple zeta valence and quadruple zeta valence quality for H to Rn: design and assessment of accuracy // Phys. Chem. Chem. Phys. 2005. - № 7. - C. 3297-3305.

156. Vydrov O.A., Scuseria G.E. Assessment of a long range corrected hybrid functional // J. Chem. Phys. -2006. -№ 125. C. 234109.

157. Chai J., Head-Gordon M. Systematic optimization of long-range corrected hybrid density functionals // J. Chem. Phys. 2008. - № 128. - C. 084106.

158. Adamo C., Barone V. Exchange functionals with improved long-range behavior and adiabatic connection methods without adjustable parameters: The mPW and mPWIPW models // J. Chem. Phys. 1998. -№ 108. - C. 664-675.

159. Yanai T., Tew D., Handy N. A new hybrid exchange-correlation functional using the Coulomb-attenuating method (CAM-B3LYP) // Chem. Phys. Lett. 2004. - № 393. -C. 51-57.

160. Becke A.D. Density-functional thermochemistry. IV. A new dynamical correlation functional and implications for exact-exchange mixing // J. Chem. Phys. 1996. - № 104.-C. 1040-1046.

161. Boese A.D., Handy N.C. A new parametrization of exchange-correlation generalized gradient approximation functionals // J. Chem. Phys. 2001. - № 114. - C. 5497-5503.

162. Wilson P.J., Bradley T.J., Tozer D.J. Hybrid exchange-correlation functional determined from thermochemical data and ab initio potentials // J. Chem. Phys. 2001. -№ 115.-C. 9233-9242.

163. Adamo C., Barone V. Toward reliable density functional methods without adjustable parameters: The PBE0 model // J. Chem. Phys. 1999. -№ 110. - C. 6158-6169.

164. Emzerhof M., Perdew J.P. Generalized gradient approximation to the angle- and system-averaged exchange hole // J. Chem. Phys. -1998. -№ 109. C. 3313-3320.

165. Toulouse J., Savin A., Adamo C. Validation and assessment of an accurate approach to the correlation problem in density functional theory: The Krieger-Chen-Iafrate-Savin model // J. Chem. Phys. -2002. -№ 117. C. 10465-10473.

166. Zhao Y., Truhlar D.G. A new local density functional for main-group thermochemistry, transition metal bonding, thermochemical kinetics, and noncovalent interactions // J. Chem. Phys. 2006. - № 125. - C. 194101-194101-18.

167. Cohen A.J., Handy N.C. Dynamic correlation// Mol. Phys. -2001. -№ 99. C. 607615.

168. Becke A.D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange // J. Chem. Phys. 1993. -№ 98. - C. 5648-5652.

169. Tao J.M., Perdew J.P., Staroverov V.N., Scuseria G.E. Climbing the density functional ladder: Nonempirical meta-generalized gradient approximation designed for molecules and solids//Phys. Rev. Lett. -2003. -№ 91. -C. 146401.

170. Hamprecht F.A., Cohen A., Tozer D.J., Handy N.C. Development and assessment of new exchange-correlation functionals // J. Chem. Phys. 1998. - № 109. - C. 62646271.

171. Schmider H.L., Becke A.D. Optimized density functionals from the extended G2 test set // J. Chem. Phys. 1998. - № 108. - C. 9624-9631.

172. Boese A.D., Handy N.C. New exchange-correlation density functionals: The role of the kinetic-energy density // J. Chem. Phys. 2002. - № 116. - C. 9559-9569.

173. Xu X., Goddard III V.A. The X3LYP extended density functional for accurate descriptions of nonbond interactions, spin states, and thermochemical properties // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2004. - № 101. - C. 2673-2677.

174. Clare B.W., Kepert D.L. Structures and stabilities of adducts of carbenes and fullerenes, C6o(CR2)„, R=H, CH3, C4H9 and n= 1-6 // J. Mol. Struc.: Theochem 2001. -№ 548.-C. 61-91.

175. Tokuyama H., Nakamura M., Nakamura E. 1+2] and [3+2] Cycloaddition reactions of vinylcarbenes with C60 // Tetrahedron Lett. 1993. - № 34. - C. 7429-7432.

176. Win W.W., Kao M., Eiermann M., McNamara J.J., Wudl F., Pole D.L., Kassam K., Warkentin J. Methyl 1,2-dihydrofullerenecarboxylate // J. Org. Chem. 1994. - № 59. -C.5871-5876.

177. Suzuki Т., Li Q., Khemani K.C., Wudl F. Dihydrofulleroid H2C6i: synthesis and properties of the parent fulleroid // J. Am. Chem. Soc. 1992. - № 114. - C. 73017302.

178. Kabe Y., Ohgaki H., Yamagaki Т., Nakanishi H., Ando W. The photochemical reaction of 1,2-digermacyclobutane with C6o: possible example of a closed 6,5]-bridged fullerene derivative of germacyclopropane // J. Organomet. Chem. 2001. - № 636. -C. 82-90.

179. Smith, А. В., III, Strongin R.M., Brard L., Fürst G.T., Romanow W.J., Owens K.G., King R.C. 1,2-Methanobuckminsterfullerene (C6iH2), the parent fullerene cyclopropane: synthesis and structure // J. Am. Chem. Soc. 1993. -№ 115. - C. 5829-5830.

180. Радушкевич JI.B., Лукьянович В.М. О структуре углерода, образующегося при термическом разложении окиси углерода на железном контакте // Журнал физической химии. 1952. - № 26. - С. 88.

181. Oderlin A., Endo М., Koyama Т. High resolution electron microscope observations of graphitfzed carbon fiber // Carbon. 1976. -№ 14. - C. 133-135.

182. Iijima S. Helical microtubules of graphitic carbon // Nature. 1991. -№ 354. -C. 5658.

183. Iijima S., Ichinashi T. Single-shell carbon nanotubes of 1-nm diameter // Nature. — 1993. -№ 363. C. 603-605.

184. Collins P.G., Avouris P. Nanotubes for electronics // Scientific American. 283. - № 2000.-C. 67-69.

185. Sen R., Suzuki S., Kataura H., Achiba Y. Growth of single-walled carbon nanotubes from a condensed phase // Chem. Phys. Lett. 2001. -№ 349. - C. 383-388.

186. Kokai F., Takahashi K., Yudasaka M., Yamada R., Ichihashi Т., Iijima S. Growth dynamics of single-wall carbon nanotubes synthesized by CO2 laser vaporization // J. Phys. Chem. B. 1999. -№ 103. - C. 4346-4351.

187. Pan Z.W., Xie S.S., Chang B.H., Wang C.Y., Lu L., Liu W., Zhou W.Y., Li W.Z., Qian L.X. Very long carbon nanotubes // Nature. 1998. - № 394. - C. 631-632.

188. Peng L., Zhang Z.L., Xue Z.Q., Wu Q.D., Gu Z.N., Pettifor D.G. Stability of carbon nanotubes: how small can they be? // Phys. Rev. Lett. 2000. - № 85. - C. 3249-3252.

189. Dresselhaus M.S., Dresselhaus G., Saito R. Carbon fibers based on C6o and their symmetry // Phys. Rev. B. -1992. № 42. - C. 6234-6242.

190. Mintmire J.W., Dunlap B.I., White C.T. Are fullerene tubules metallic? // Phys. Rev. Lett. 1992. -№ 68. - C. 631-634.

191. Hamada N., Sawada S., Oshiyama A. New one-dimensional conductors: graphitic microtubules // Phys. Rev. Lett. 1992. -№ 68. - C. 1579-1581.

192. Wildoer J.W.G., Venema L.C., Rinzler A.G., Smalley R.E., Dekker C. Electronic structure of atomically resolved carbon nanotubes // Nature. 1998. - № 391. - C. 5962.

193. Odom T.W., Huang J., Kim P., Lieber C.M. Atomic structure and electronic properties of single-walled carbon nanotubes //Nature. 1998. -№ 391. -C. 62-64.

194. Saito R., Fujita M., Dresselhaus G., Dresselhaus M.S. Electronic structure of graphene tubules based on C60 // Phys. Rev. B. 1992. - № 46. - C. 1804-1811.

195. Dekker C. Carbon nanotubes as molecular quantum wires // Phys. Today. 1999. — № 52. - C. 22.

196. Ouyang M., Huang J., Cheung C.L., Lieber C.M. Energy gaps in "metallic" singlewalled carbon nanotubes // Science. 2001. - № 292. - C. 702-705.

197. Saito R., Dresselhaus G., Dresselhaus M.S. Electronic structure of double-layer graphene tubules // J. Appl. Phys. 1993. -№ 73. - C. 494-500.

198. Ding J.W., Yan X.H., Cao J.X. Analytical relation of band gaps to both chirality and diameter of single-wall carbon nanotubes // Phys. Rev. B. 2002. - № 66. - C. 073401— 0734014.

199. Machon M., Reich S., Thomsen C., Sanchez-Portal D., Ordejon P. Ab initio calculations of the optical properties of 4-A-diameter single-walled nanotubes // Phys. Rev. B. 2002. -№ 66. - C. 155410-155410-5.

200. Cabria I., Mintmire J.W., White C.T. Metallic and semiconducting narrow carbon nanotubes // Phys. Rev. B. 2003. - № 67. - C. 121406(R>-121406-4.

201. Lourie O., Wagner H.D. Evaluation of Young's modulus of carbon nanoubes by micro-Raman spectroscopy // J. Mater. Res. 1998. - № 13. - C. 2418-2422.

202. Treacy M.M.J., Ebbesen T.W., Gibson J.M. Exceptionally high Young's modulus observed for individual carbon nanotubes // Nature. 1996. - № 381. - C. 678-680.

203. Yu M., Files B.S., Arepalli S., Ruoff R.S. Tensile loading of ropes of single wall carbon nanotubes and their mechanical properties // Phys. Rev. Lett. — 2000. — № 84. — C.5552-5555.

204. Nardelli M.B., Yakobson B.I., Bernholc J. Brittle and ductile behavior in carbon nanotubes //Phys. Rev. Lett. 1998. -№ 81. - C. 4656-4659.

205. Park C., Kim Y., Chang K.J. Band-gap modification by radial deformation in carbon nanotubes // Phys. Rev. B. 1999. - № 60. - C. 10656-10659.

206. Blase X., Benedict L.X., Shirley E.L., Louie S.G. Hybridization effects and metallicity in small radius carbon nanotubes // Phys. Rev. Lett. 1994. -№ 72. - C. 1878-1881.

207. Shan B., Lakatos G.W., Peng S., Cho K. First-principles study of band-gap change in deformed nanotubes // Appl. Phys. Lett. -2005. -№ 87. C. 173109-173111.

208. Ebbesen T.W. Cones and tubes: geometry in the chemistry of carbon // Acc. Chem. Res. 1998. - № 31. - C. 558-566.

209. Zhang L., Kiny V.U., Peng H., Zhu J., Lobo R.F.M., Margrave J.L., Khabashesku V.N. Sidewall functionalization of single-walled carbon nanotubes with hydroxyl group-terminated moieties // Chem. Mater. 2004. - № 16. - C. 2055-2061.

210. Boul P.J., Liu J., Mickelson E.T., Huffman C.B., Ericson L.M., Chiang I.W., Smith K.A., Colbert D.T., Hauge R.H., Margrave J.L., Smalley R.E. Reversible sidewall functionalization of buckytubes // Chem. Phys. Lett. 1999. -№ 310. - C. 367-372.

211. Saini R.K., Chiang I.W., Peng H., Smalley R.E., Billups W.E., Hauge R.H., Margrave J.L. Covalent sidewall functionalization of single wall carbon nanotubes // J. Am. Chem. Soc. -2003. -№ 125.-C. 3617-3621.

212. Ни H., Zhao В., Hamon M.A., Kamaras K., Itkis M.E., Haddon R.C. Sidewall functionalization of single-walled carbon nanotubes by addition of dichlorocarbene // J. Am. Chem. Soc. -2003. -№ 125. C. 14893-14900.

213. Christian J.F., Wan Z.M., Anderson S.L. Ne++C6o collisions: The dynamics of charge and energy transfer, fragmentation, and endohedral complex formation // J. Chem. Phys. -1993. № 99. - C. 3468-3479.

214. Chen Z., Nagase S., Hirsch A., Haddon RC., Thiel W., von Rague Schleyer P. Side-wall opening of single-walled carbon canotubes (SWCNTs) by chemical modification: a critical theoretical study // Angew. Chem. Int. Ed. 2004. -№ 43. - C. 1552-1554.

215. Lee Y., Marzari N. Cycloaddition functionalizations to preserve or control the conductance of carbon nanotubes // Phys. Rev. Lett. 2006. - № 97. - C. 116801116801-4.

216. Liang Y., Shang Z., Wang G., Cai Z., Pan Y., Zhao X. Multiple addition patterns in chlorofullerenes С60С12я (л=1-4) // J. Mol. Struc.: Theochem 2004. - № 677. - C. 1519.

217. Трошин П., Кемниц Э., Троянов С. Основные закономерности реакций фуллерена С6о с бромом. Кристаллическое строение бромофуллеренов С6оВг6,

218. C60Br6*CS2, С6оВг8*СНВгз*2Вг2 и C6oBr24*C6H4Cl2*Br2 // Изв. АН., Сер. хим. 2004. - С. 2675-2680.

219. Birkett P.R., Hitchcock P.B., Kroto H.W., Taylor R., Walton D.R.M. Preparation and characterization of C60Br6 and C6oBr8 //Nature. 1992. -№ 357. - C. 479-481.

220. Troyanov S.I., Shustova N.B., Popov A.A., Sidorov L.N. Synthesis and structures of C60 fullerene chlorides // Rus. Chem. Bull., Int. Ed. 2005. - № 54. - C. 1656-1666.

221. Troshin P., Lyubovskaya R., Ioffe I., Shustova N., Kemnitz E., Troyanov S. Synthesis and structure of the highly chlorinated 60]fullerene С6оСЬо with drum-shaped carbon cage // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. - № 44. - C. 234-237.

222. Борщевский А.Я., Сидоров JI.H., Чилингаров H.C., Алешина В.Э. Твердофазные топохимические реакции и проблемы селективного синтеза производных фуллерена // Изв. АН., Сер. хим. 2005. - № 1. - С. 32-50.

223. Троянов С.И., Шустова Н.Б., Попов А.А., Сидоров Л.Н. Синтез и строение хлоридов фуллерена Ceo //Изв. АН., Сер. хим. — 2005. -№ 7. С. 1608-1618.

224. Ioffe I.N., Mazaleva O.N., Chen С., Yang S., Kemnitz E., Troyanov S.I. C76 fullerene chlorides and cage transformations. Structural and theoretical study // Dalton Trans. — 2010. -№40. — C. 11005-11011.

225. Simeonov K.S., Amsharov K.Y., Jansen M. Connectivity of the chiral /^-symmetric isomer of C7e through a crystal-structure determination of C^Clis-TiCl4 // Angew. Chem. Int. Ed. -2007. -№ 46. C. 8419-8421.

226. Тамм Н.Б., Сидоров JI.H., Троянов С.И. Исследования в области высших фуллеренов // Вести. Моск. Ун-та, Серия 2, Химия. 2009. - № 50. - С. 411-427.

227. Mutig Т., Kemnitz E., Troyanov S.I. Trifluoromethyl derivatives of fullerene C70, C7o(CF3)2, C70(CF3)g and C70(CF3)i4 // Mendeleev Commun. 2009. - № 19. - C. 30-31.

228. Игнатьева Д.В., Мутиг Т., Горюнков А.А., Тамм Н.Б., Кемниц Э., Троянов С.И., Сидоров Л.Н. Новые изомеры C70(CF3)„, п = 12,14,16. Реакции переалкилирования и перегруппировочные процессы // Изв АН, Сер. хим. 2009. - № 6. - С. 1117— 1125.

229. Mutig Т., Kemnitz Е., Troyanov S.I. Synthesis and molecular structures of heptafluoropropylated fullerenes: C7o(n-C3F7)8, C7o(n-C3F7)60, and C7o(C3F7)4 // J. Fluorine Chem.-2010.-№ 131.-C. 861-866.

230. Shustova N.B., Peryshkov D.V., Boltalina O.V., Strauss S.H. 1,4,10,19,25,41,55,60,67,69-Decakis(trifluoromethyl)-1,4,10,19,25,41,55,60,67,69-decahydro-(C7o-Ah)5,6]fullerene // Acta Cryst. 2007. - № E63. - C. o4073.

231. Самохвалова H.A., Хаврель П.А., Горюнков A.A., Иоффе И.Н., Карнацевич B.JL, Сидоров JI.H., Кемниц Э., Троянов С.И. Новые изомеры трифторметилированного фуллерена C6o(CF3)i2 и C6o(CF3)i4 // Изв. АН, Сер. хим. - 2008. - № 12. - С. 24752483.

232. Shustova N.B., Anderson O.P., Boltalina O.V., Strauss S.H., Kareev I.E. 1,3,7,10,14,17,21,28,31,42,52,55-Dodecakis(trifluoromethyl)l,3,7,10,14,17,21,28,31,42,52,55-dodecahydro(C6o—/h)5,6.fullerene // Acta Cryst. E. -2008.-№ E64. -C. ol59.

233. Kareev I., Kuvychko I., Lebedkin S., Miller S., Anderson O., Strauss S., Boltalina O. Synthesis and structures of poly(perfluoroethyl)60]fullerenes: 1,7,16,36,46,49-C6o(C2F5)6 and 1,6,11,18,24,27,32,35-C6o(C2F5)8 // Chem. Commun. 2006. - C. 308310.

234. Tamm N.B., Avdoshenko S.M., Kemnitz E., Troyanov S.I. Synthesis, structural investigation, and theoretical study of pentafluoroethyl derivatives of 60]fiillerene // Russ. Chem. Bull. 2007. -№ 56. - C. 915-921.

235. Tamm N.B., Ioffe I.N., Kemnitz E., Troyanov S.I. Synthesis and molecular structure of pentafluoroethyl derivatives of C10: C7o(C2F5)g and C7o(C2F5)io I I Dalton Trans. 2009. - C. 2740-2745.

236. Shustova N.B., Kuvychko I.V., Boltalina O.V., Strauss S.H. 1,7,16,30,36,47-Hexakis(perfluoroisopropyl)-l,7,16,30,36,47-hexahydro(C60-/h)5,6]fullerene // Acta Cryst. 2007. - № E63. - C. o4575.

237. Mutig Т., Avdoshenko S.M., Kemnitz E., Troyanov S.I. Synthesis and molecular structures of heptafluoroisopropylated fullerenes: C6oO'-C3F7)8, C6o(/-C3F7)6, and C6o(CF3)2(/-C3F7)2 // J. Fluorine Chem. 2009. - № 130. - C. 241-247.

238. Troyanov S.I., Tamm N.B. Crystal and molecular structures of trifluoromethyl derivatives of fullerene C86, Cg6(CF3)i6 and Cg6(CF3)i8 // Crystallography Reports. -2009. -№ 54. — C. 598-602.

239. Tamm N.B., Sidoriv L.N., Kemnitz E., Troyanov S.I. Isolation and structural X-ray investigation of perfluoroalkyl derivatives of six cage isomers of C84 // Chem. Eur. J. -2009. -№ 15.-C. 10486-10492.

240. Tamm N.B., Troyanov S.I. Isomer C78(2) captured as the perfluoroethyl derivative C7g(C2F5)io // Mendeleev Commun. 2009. -№ 19. - C. 198-199.

241. Troyanov S.I., Tamm N.B. Cage connectivities of C88 (33) and C92 (82) fullerenes captured as trifluoromethyl derivatives, C88(CF3)i8 and C92(CF3)i6 // Chem. Coramun. -2009. -C. 6035-6037.

242. Tamm N.B., Sidorov L.N., Kemnitz E., Troyanov S.I. Crystal structures of C94(CF3)2o and C96(C2F5)i2 reveal the cage connectivities in C94 (61) and C96 (145) fullerenes // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. - № 48. - C. 9102-9104.

243. Троянов С.И., Тамм Н.Б. Кристаллическое и молекулярное строение трифторметильных производных фуллерена С8г: C82(CF3)n и C82(CF3)i8 // Кристаллография. -2010. -№ 55. С. 468-471.

244. Moonen N.N.P., Thilgen С., Diederich F., Echegoyen L. The chemical retro-Bingel reaction: selective removal of bis(alkoxycarbonyl)methano addends from Сбо and C70 with amalgamated magnesium // Chem. Commun. — 2000. C. 335-336.

245. Martin N., Altable M., Filippone S., Martin-Domenech A., Echegoyen L., Cardona C.M. Retro-cycloaddition reaction of pyrrolidinofullerenes // Angew. Chem. Int. Ed. -2006. -№ 45. -C. 110-114.

246. Krautler В., Muller Т., Maynollo J., Gruber К., Kratky С., Ochsenbein P., Schwarzenbach D., Bürgi H. A. Topochemically controlled, regiospecific fullerene bisfunctionalization // Angew. Chem. Int. Ed. 1996. - № 35. - C. 1204-1206.

247. Avent A.G., Boltalina O.V., Street J.M., Taylor R., Wei X.W. The 4 + 2] cycloaddition of anthracene with C6oF]8; anthracene goes ring walking // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2001. - C. 994-997.

248. Rodriguez-Fortea A., Campanera J.M., Cardona C.M., Echegoyen L., Pöblet J.M. Dancing on a fullerene surface: isomerization of Y3N@(N-ethylpyrrolidino-C8o) from the 6,6 to the 5,6 regioisomer // Angew. Chem. Int. Ed. 2006. - № 45. - C. 81768180.

249. Khakina E.A., Troyanov S.I., Peregudov A.S., Soulimenkov I.V., Polyakova N.V., Troshin P.A. The remarkable chemistry of trannulenes: green fluorinated fullerenes with unconventional aromaticity // Chem. Eur. J. 2010. - № 16. - C. 12947-12955.

250. Kruit P., Read F.H. Magnetic field paralleliser for 2л electron-spectrometer and electron-image magnifier // J. Phys. E: Sci. Instrum. 1983. -№ 16. - C. 313-324.

251. Zhou F., Van Berkel G.J., Donovan B.T. Electron-transfer reaction of C60F48 // J. Am. Chem. Soc. 1994. -№ 116. - C. 5485-5486.

252. Натре O., Neumaier M., Blom M.N., Kappes M.M. On the generation and stability of isolated doubly negatively charged fullerenes // Chem. Phys. Lett. 2002. - № 354. - C. 303-309.

253. Папина T.C., Лукьянова B.A., Горюнков A.A., Иоффе И.Н., Гольдт И.В., Буяновская А.Г., Кабаева Н.М., Сидоров Л.Н. Энтальпия образования фторида фуллерена CeoFis и энергия связи C-F // Журнал физической химии. 2007. - № 81.-С. 1-5.

254. Clare B.W., Kepert D.L., Taylor R. Evidence for the SN2' mechanism in hydrolysis of C60F48: origin of the stability of trannulenes // Org. Biomol. Chem. — 2003. — № 1. — C. 3618-3620.

255. Schmalz T.G., Seitz W.A., Klein D.J., Hite G.E. Elemental carbon cages // J. Am. Chem. Soc.-1988.-№ 110.-C. 1113-1127.

256. Diederich F., Whetten R.L., Thilgen C., Ettl R., Chao L., Alvarez M.M. Fullerene isomerism: isolation of C2v-C78 and D3-Cn /I Science. 1991. -№ 254. - C. 1768-1770.

257. Kikuchi K., Nakahara N., Wakabayashi T., Suzuki S., Shiromaru H., Miyake Y., Saito K., Ikemoto I., Kainosho M., Achiba Y. NMR characterization of isomers of C7g, C82 and C84 fullerenes // Nature. 1992. - № 357. - C. 142-145.

258. Fowler P.W. h Manolopoulous D.E . An atlas of fullerenes // Clarendon, Oxford, 1995.-416 c.

259. Slanina Z., Ishimura K., Kobayashi K., Nagase S. C72 isomers: the IPR-satisfying cage is disfavored by both energy and entropy // Chem. Phys. Lett. 2004. - № 384. - C. 114-118.

260. Manolopoulos D.E., Fowler P.W. A fullerene without a spiral // Chem. Phys. Lett. — 1993.-№ 204.-C. 1-7.

261. Stone A.J., Wales D.J. Theoretical studies of icosahedral C6o and some related species // Chem. Phys. Lett. 1986. -№ 128. - C. 501-503.

262. Brinkmann G., Dress A.M.W. A constructive enumeration of fullerenes // Algorithms. 1997. -№ 23. -C. 21.

263. Michel R.H., Kappes M.M., Adelmann P., Roth G. Preparation and structure of C76(Sg)6: a first step in the crystallographic investigation of higher fullerenes // Angew. Chem. Int. Ed. -1994. -№ 33. -C. 1651-1654.

264. Slanina Z., Zhao X., Uhlik F., Ozawa M., Osawa E. Computational modeling of the elemental catalysis in the Stone-Wales fullerene rearrangements // J. Organomet. Chem. -2000.-№ 599. -C. 57-61.

265. Slanina Z., Uhlik F., Adamowicz L., Lee S. Computations of the catalytic effects in the stone-wales fullerene isomerizations: N and CN agents // Int. J. Quant. Chem. -2004. № 99. - C. 634-639.

266. Choi W.I., Kim G., Ihm J. Reduction of activation energy barrier of Stone-Wales transformation in endohedral metallofullerenes // Phys. Rev. B. 2006. - № 73. — C. 113406-113406-4.

267. Xie S.-., Gao F., Lu X., Huang R.-., Wang C.-., Zhang X., Liu M.-., Deng S.-., Zheng L.-. Capturing the labile fullerene50] as C50CI10 // Science. 2004. - № 304. - C. 699.

268. Lu X., Chen Z., Thiel W., Schleyer P., Huang R., Zheng L. Properties of fullerene50] and Ah decachlorofullerene[50]: a computational study // J. Am. Chem. Soc. 2004. -№ 126.-C. 14871-14878.

269. Tan Y., Han X., Wu X., Meng Y., Zhu F., Qian Z., Liao Z., Chen M„ Lu X., Xie S., Huang R., Zheng L. An entrant of smaller fullerene: C56 captured by chlorines and aligned in linear chains//J. Am. Chem. Soc.-2008.-№ 130.-C. 15240-15241.

270. Zhou T., Tan Y., Shan G., Zou X., Gao C., Li X., Li K., Deng L., Huang R., Zheng L., Xie S. Retrieving the most prevalent small fullerene C56 // Chem. Eur. J. 2011. - № 17. -C. 8529-8532.

271. Tan Y., Li J., Zhu F., Han X., Jiang W., Huang R., Zheng Z., Qian Z., Chen R., Liao Z., Xie S., Lu X., Zheng L. Chlorofullerenes featuring triple sequentially fused pentagons // Nature Chemistry. 2010. - № 2. - C. 269-273.

272. Wang C.R., Shi Z.Q., Wan L.J., Lu X., Dunsch L., Shu C.Y., Tang Y.L., Shinohara H. C64H4: Production, isolation, and structural characterizations of a stable unconventional fulleride// J. Am. Chem. Soc.-2006.-№ 128.-C. 6605-6610.

273. Ziegler K., Mueller A., Amsharov K.Y., Jansen M. Capturing the most-stable C56 fullerene cage by in situ chlorination // Chem. Asian J. 2011. - № 6. - C. 2412-2418.

274. Chen D., Tian W.Q., Feng J., Sun C. Theoretical investigation of C5e fullerene isomers and related compounds // J. Chem. Phys. 2008.-№128.-C. 044318.

275. Tan Y., Liao Z., Qian Z., Chen R., Wu X., Liang H., Han X., Zhu Z., Zhou S., Zheng Z., Lu X., Xie S., Huang R., Zheng L. Two /h-symmetry-breaking C6o isomers stabilized by chlorination // Nature Mat. 2008. - № 7. - C. 790-794.

276. Ziegler K., Mueller A., Amsharov K.Y., Jansen M. Disclosure of the elusive C2v-C72 carbon cage //J. Am. Chem. Soc. -2010. -№> 132. -C. 17099-17101.

277. Tan Y., Li J., Zhou T., Feng Y., Lin S., Lu Z., Zhan Z., Xie S., Huang R., Zheng L. Pentagon-fused hollow fullerene in C7« family retrieved by chlorination // J. Am. Chem. Soc.-2010.-№ 132.-C. 12648-12652.

278. Chen D., Tian W.Q., Feng J., Sun C. Structures, stabilities, and electronic and optical properties of C58 fullerene isomers, ions, and metallofullerenes // Chem. Phys. Chem. -2007.-№ 8.-C. 1029-1036.

279. Murry R.L., Strout D.L., Odom G.K., Scuseria G.E. Role of sp3 carbon and 7-membered rings in fullerene annealing and fragmentation // Nature. 1993. - № 366. -C. 665-667.

280. Boese A.D., Scuseria G.E. C2 fragmentation energy of C60 revisited: theory disagrees with most experiments // Chem. Phys. Lett. 1998. - № 294. - C. 233-236.

281. Tan Y., Chen R., Liao Z., Li J., Zhu F., Lu X., Xie S., Li J., Huang R., Zheng L. Carbon arc production of heptagon-containing fullerene68] // Nature Comm. 2011. -№ 2. — C. 420.

282. Tang L., Sai L., Zhao J., Qiu R. Nonclassical C„ (n = 30-40, 50) fullerenes containing five-, six-, seven-member rings // Computational and Theoretical Chemistry. — 2011. -№ 969. C. 35-43.

283. Gan L., Zhao J., Hui Q. Nonclassical fullerenes with a heptagon violating the pentagon adjacency penalty rule // J. Comput. Chem. 2010. - № 31. - C. 1715-1721.

284. Adler R.W., Harvey J.N. Radical-promoted Stone-Wales rearrangements // J. Am. Chem. Soc. 2004. - № 126. - C. 2490-2494.

285. Troyanov S.I., Shustova N.B., Popov A.A., Sidorov L.N., Kemnitz E. Preparation and structural characterization of two kinetically stable chlorofullerenes, C6oCl28 and C6oCl3o // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. - № 44. - C. 432^435.

286. Gan L., Yang D., Zhang Q., Huang H. Preparation of open-cage fullerenes and incorporation of small molecules through their orifices // Adv. Mater. — 2010. — № 22. — C.1498-1507.

287. Hummelen J.C., Prato M., Wudl F. There is a hole in my bucky // J. Am. Chem. Soc. -1995.-№ 117. —C. 7003-7004.

288. Thilgen C. A Single water molecule trapped inside hydrophobic C6o // Angew. Chem. Int. Ed. -2012. -№ 51. C. 587-589.j