Левоглюкозенон в синтезе аналогов элеутезидов: ключевые синтоны и лактоны тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Халилова, Юлия Александровна

  • Халилова, Юлия Александровна
  • кандидат химических науккандидат химических наук
  • 2013, УфаУфа
  • Специальность ВАК РФ02.00.03
  • Количество страниц 149
Халилова, Юлия Александровна. Левоглюкозенон в синтезе аналогов элеутезидов: ключевые синтоны и лактоны: дис. кандидат химических наук: 02.00.03 - Органическая химия. Уфа. 2013. 149 с.

Оглавление диссертации кандидат химических наук Халилова, Юлия Александровна

ПРИНЯТЫЕ СОКРАЩЕНИЯ.

ВВЕДЕНИЕ.

I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

Синтез биологически активных лактонов среднего и большого размеров циклов.

1. Методы получения лактонов среднего размера.

1.1. Реакция фрагментации.

1.2. Замыкание кольца с образованием С-О-связи.

1.3 Замыкание кольца с образованием С-С-связи.

I.4. Реакция метатезиса.

2. Синтезы макроциклических лактонов.

2.1. Образование С-О-связи.

2.2. Образование С-С-связи.

II. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

1. Получение базовых соединений для аналогов элеутезидов.

1.1. Поиски региоселективного способа раскрытия а-замещенного оксирана в первичный спирт.

1.2. Разработка схемы синтеза ключевого интермедиата.

1.3. Поиски перспективных базовых соединений на основе других аддуктов левоглюкозенона и 1,3-Диенов.

2. Подходы к созданию карбоциклической системы элеутезидного типа на основе левоглюкозенона.

3. Подходы к синтезу оксааналогов элеутезидов.

4. Синтезы эфиров К-метилурокановой кислоты.

III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Левоглюкозенон в синтезе аналогов элеутезидов: ключевые синтоны и лактоны»

Элеутезиды, обладающие таксолоподобным механизмом действия, являются перспективными соединениями для создания противораковых препаратов. Полные синтезы элеутезидов и их аналогов позволили изучить зависимость цитотоксической активности от природы заместителей при элеутезидном ядре. Тем не менее, не изучена зависимость активности от степени упрощения строения ядра.

Принимая во внимание это обстоятельство, а также факты, с одной стороны, значительного вклада остатка ]ЧГ-метилурокановой кислоты в цитотоксические свойства элеутезидов, а с другой - противоопухолевой активности ряда лактонов среднего и большого размеров циклов, следует отметить научную и практическую значимость разработки методов синтеза аналогов этих труднодоступных морских дитерпеноидов, в том числе, имеющих гибридную с лактонами топологию центрального фрагмента на основе не изученного в этом отношении хирального источника -левоглюкозенона. Эти работы актуальны как в плане изучения взаимосвязи структура - активность, так и развития методологии синтетической органической химии.

Цель работы заключается в синтезе ключевых интермедиатов и лактонов со средним и большим размерами циклов для аналогов элеутезидов на основе левоглюкозенона.

Для достижения цели на основе аддукта левоглюкозенона и пиперилена разработана схема получения ключевого интермедиата для аналога элеутезида с метилбицикло[4.1.0]гептеновым циклом А. Установлен вероятный путь протекания реакции раскрытия эпоксидного цикла -восстановления цианогруппы в (1^,2^?,65)-[(2'5')-оксиран-2'-ил]-2-метилциклогекс-З-ен-1-карбонитриле под действием ЯеёА1, инициируемой генерацией карбаниона в присутствии незначительных количеств воды. Осуществлена внутримолекулярная карбоциклизация аддуктов Михаэля левоглюкозенона с ацетилацетоном, ацетоуксусным эфиром, 1,1,1триметилацетилацетоном, а также с 2-ацетилциклогексаноном и 2-ацетилциклододеканоном в аннелированные циклогексаноны и их спиропроизводные/

Разработаны условия проведения реакции 1,4-присоединения к левоглюкозенону енаминов циклопентанона, циклогексанона, циклогептанона и циклододеканона. С использованием аддукта левоглюкозенона и димедона на основе 4-стадийной схемы, включающей озонолитическое расщепление мостиковой енольной двойной связи в бицикле, получен деканолид, аннелированный с дигидропирановым циклом, перспективный для последующей модификации в оксааналог элеутезидов.

Разработана методология синтеза хиральных лактонов среднего и большого размеров циклов кетализацией аддуктов Михаэля левоглюкозенона с циклопентаноном, циклогексаноном, циклогептаноном, циклододеканоном и последующим расщеплением мостика с кетальной функцией бициклической системы действием РСС.

С целью изучения взаимосвязи структура - цитотоксическая активность осуществлены синтезы эфиров ]^-метилурокановой кислоты с гидроксипроизводными ферутинола, изофотосантонина, ацетонида глицерина и одного.из синтетических предшественников простагландинов.

По теме диссертации опубликованы 5 статей в рецензируемых журналах и тезисы 15 докладов на конференциях.

Настоящая работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ Института органической химии УНЦ РАН по теме: "Дизайн и направленный синтез органических молекул с заданными свойствами" (№ гос. регистрации 0120.0 801447), при финансовой поддержке РФФИ (гранты №08-03-97033-рповолжьеа, №11-03-97024-рповолжьеа), ФЦП "Научные и научно-педагогические кадры инновационной России на 2009-2013 годы" (Госконтракт №14.740.11.0367), программы Президиума РАН "Разработка методов получения химических веществ и создание новых материалов", программы ОХНМ "Медицинская химия: молекулярный дизайн физиологически активных соединений и лекарственных препаратов".

I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР Синтез биологически активных лактонов среднего и большого размеров циклов

Лактоны среднего и большого размеров привлекают внимание химиков уникальностью своего строения, разносторонней биологической активностью и ограниченной доступностью. Эти соединения могут быть объединены в группу вторичных метаболитов природного происхождения, несущих фрагменты лактонов. Чаще встречаются /?-лактоны, затем у- и ¿-лактоны, классические и неклассические макролиды, полиеновые антибиотики, спиро-макролиды и макролактоны. На основе большинства лактонов получены очень важные фармацевтические препараты, например, орлистат -специфический ингибитор желудочно-кишечных липаз, ловастатин -гиполипидемический препарат, представляющий собой ингибитор ГМГ-КоА редуктазы, эритромицин - бактериостатический антибиотик, БК 506 -препарат, угнетающий активацию и пролиферацию цитотоксических Т-лимфоцитов, нистатин - противогрибковый препарат полиенового ряда, используемый в терапии кандидозов, амфотерицин - макроциклический антибиотик с противогрибковой активностью, рапамицин - антибиотик, иммунодепрессант, применяемый для борьбы с отторжением пересаженных органов и тканей, особенно почек, ивермек - противопаразитарный препарат и другие.

Первые деканолиды - диплодиалиды А-Б 1-4 [1] обнаружили в 1975 году. Эти метаболиты микробного происхождения являются ингибиторами стероид-гидроксилазы.

Схема 1 о = о е

1 диплодиалид А, Я=0 3 диплодиапид С, Я=0

2 диплодиалид В, Я=ОН, Н 4 диплодиалид О, Я=ОН, Н

Уже к 1996 году из разнообразных организмов выделили около пятидесяти различных 10-членных лактонов. Деканолиды обнаружили в качестве вторичных метаболитов микроорганизмов, растений и животных [24]. Таким образом, можно констатировать, что лактоны являются широко распространенными природными соединениями, играющими разнообразную биологическую роль.

Основными Методами получения лактонов являются реакция фрагментации, протекающая с разрывом мостиковой связи в бициклических системах и внутримолекулярная циклизация с формированием С-С- или С-О-связей.

Похожие диссертационные работы по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Халилова, Юлия Александровна

ВЫВОДЫ

1. Разработаны условия региоспецифического раскрытия эпоксидного кольца в (1Я,2Я,65)-[(2'5)-оксиран-2,-ил]-2-метилциклогекс-3-ен-1 -карбонитриле под действием Яес1А1 в (15,2Я,6Я)-6-(2'-гидроксиэтил)-2-метилциклогекс-З-ен-1-карбальдегид. Предложен вероятный маршрут реакции, включающий генерацию а-карбанион-нитрильного интермедиата, циклопропанирования и восстановления активированной таким образом цианогруппы в альдегидную функцию.

Показано, что при отсутствии метальной группы, изменении ее местоположения в циклогексановом ядре или замене циклогексенового фрагмента на бицикло[2.2.2]октен происходит падение выхода целевого альдегида. В случае норборненового производного протекает, главным образом, гидрогенолиз эпоксигруппы в этильный заместитель.

2. Разработан синтез этил-3-[(15,2Д,6Д,75,1"5,2"5)-7-(Г, 2"-изопропилидендиокси-2"-метилбут-3"-инил)-2-метилбицикло[4.1.0]гепт-1-ил]-2'-цианопроп-2'-еноата - ключевого синтетического предшественника аналога элеутезидов с метилбицикло[4.1.0]гептеновым ядром.

3. Впервые осуществлена карбоциклизация аддуктов Михаэля левоглюкозенона с ацетилацетоном, ацетоуксусным эфиром, 1,1,1-триметилацетилацетоном, 2-ацетилциклогексаноном и 2-ацетилциклододеканоном в аннелированные циклогексаноны и их спиропроизводные под действием оснований.

4. Осуществлен синтез деканолида озонолитическим расщеплением енольной мостиковой двойной связи в аннелированном трициклическом 1,2-дигидропиране, полученном обработкой аддукта Михаэля левоглюкозенона и димедона НС1-МеОН.

5. Разработана новая методология синтеза хиральных лактонов среднего и большого размеров циклов кетализацией аддуктов Михаэля левоглюкозенона с циклопентаноном, циклогексаноном, циклогептаноном, циклододеканоном и заключительным, расщеплением мостика с кетальной функцией в голове моста действием РСС.

6. С целью изучения взаимосвязи структура - цитотоксическая активность осуществлены синтезы эфиров 1Ч-метилурокановой кислоты с гидроксипроизводными ферутинола, изофотосантонина, ацетонида глицерина и одного из синтетических предшественников простагландинов. Биотестирование полученных 1Ч-метилуроканатов показало, что многие из полученных соединений оказались перспективными для дальнейшего изучения цитотоксических свойств.

Путем сочетания фармакофорных фрагментов элеутезидов и деканолида 80 получен 1Ч-метилуроканат (Г'Т?,2^,3/5,65)-2-[5'-(Г'-метилимидазол-4"-ил)-этенкарбонил оксиметилен] -3 - [5 "-(этилоксикарбонил)пентил] -6-метокси-5,5 -диметокси-2,3,5,6-тетрагидропирана, перспективный в плане изучения биологической активности в раскрытых формах лактонов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Халилова, Юлия Александровна, 2013 год

1. Ishida T., Wada K. A Steroid Hydroxylase Inhibitor, Diplodialide A from Diplodia pinea // J.C.S. Chem. Comm. 1975. - P. 209 - 210.

2. Bodo B., Molho L., Davouts D., Molho D. Fungal macrolides: structure determination and biosynthesis of achaetolide, a lactone frome Achaetomium cristalliferium II Phytochemestry. 1983. - V. 22. - № 2. - P. 447 - 451.

3. Irving J. Borowitz, Gregory J. Williams, Gross L., Rapp R. The Synthesis of 6-Ketononanolides, 6- and 7-Ketodecanolides, and 7-Ketoundecanolide via Enamine Reactions // J. Org. Chem. 1968. - V. 33. - № 5. - P. 2013 - 2020.

4. Immer H., Jehan F. Bagli. Syntheses of Medium-Ring Benzoic Acid Lactones // J. Org. Chem. 1968. - V. 33. - № 6. - P. 2457 - 2462.

5. Drager G., Kirschning A., Thiericke R., Zerlin M. Decanolides, 10-membered Lactones of Natural Origin //Natural Product Reports. 1996. - P. 365 - 375.

6. Asaoka M., Naito S., Takei H. Totol Synthesys of (+)-Pyrenolida B // Tetrahedron Letters. 1985,- V. 26. -№ 17. - P. 2103 - 2106.

7. Posner G.H., Asirvatham E., Webb K.S., Jew S-s. One-Pot, Four-Different-Component Annulations: Flexible and Efficient Conversion of n-Sized Cycloalkenones into n+4 Alkenolides // Tetrahedron Letters. 1987.-V. 28. - № 43.-P. 5071 -5074.

8. Nakatani K., Isoe S. Oxidative fragmentation of y-hydroxyallcyl stannanes stereospecific formation of (E) and (Z)-keto olefins // Tetrahedron Letters. 1984. - V. 25. - № 46. - P. 5335 - 5338.

9. Wang T., Chen J., Landrey D.W., Zhao K. A Concise Method for Stereocontrolled Preparation of Medium-Sized Lactones // SynLett. 1995. - P. 543 - 544.

10. Ferreira J., Simonelli F. Synthesis of two stereoisomers of the propanoate ester of 8-methyl-2-decanol using remote asymmetric induction // Tetrahedron. 1990. -V. 46.-№ 18.-P. 6311-6318.

11. Wakamatsu T., Akasaka K., Ban Y. The synthes of (±)-diplodialida C and (±)-decan-9-olide, the naturally occurring 10-membered olides // Tetrahedron Letters. 1977. - № 32. - P. 2755 - 2758.

12. Wakamatsu T., Akasaka K., Ban Y. Naturally Occurring Ten-Membered Lactones: Total Synthesis of (±)-Diplodialide A, (±)-Diplodialide C,and (± )-Decan-9-olide // J. Org. Chem. 1979. - V. 44. - № 12. - P. 2008 - 2012.

13. Suginome H., Yamada S. Photoinduced Transformations. 771. A Four-Step Substitution of a Carbonyl Group of Steroidal Ketones by an Oxygen Atom. A New Method for the Synthesis of Cyclic Ethers // J. Org. Chem. 1985. - V. 50. -№ 14.-P. 2489-2494.

14. Suginome H., Yamada S. New general synthesis of medium ring- lactones via a regioselective (3-scission of alkoxyl radicals generated from catacondensed lactols //Tetrahedron. 1987.-V. 43.-№ 15.-P. 3371 - 3386.

15. Posner G.H., Crouch R.D. Nitrolefms in one-flask, tandem, A+B+C coupling reactions producing heterocycles // Tetrahedron. 1990. - V. 46. - № 21. - P. 7509-7530.

16. Suginome H., Yamada S. New general synthesis of medium-sized lactones: a new entry to the synthesis of (+)-phoracantholide I // Tetrahedron Letters. 1985. -V. 26. - № 31. - P. >3715 - 3718.

17. Nukita M., Sassa T., Ikeda M. A new fungal morphogenic substance, pyrenolide a from pyrenophora teres // Tetrahedron Letters. 1980. - V. 21. - № 3.-P. 301 -302.

18. Ishida T., Wada K. A Steroid Hydroxylase Inhibitor, Diplodialide A from Diplodia pinea // J.C.S. Chem. Comm. 1975. - P. 209 - 210.

19. Moore B.P., Brown W.V. The Chemestry of the Metasternal Gland Secretion of the Eucalypt Longicorn Phoracantha synonyma (Coleoptera: Cerambycidae) // Aust. J. Chem. 1976. - V. 29. - P. 1365 - 1374.

20. Nagumo S., Suemune H., Salcai K. Synthesis of (R)-(-)-Phoracantholide I Based on Stereocontrolled Cleavage of Internal Acetal // Tetrahedron. 1992. - V. 48. -№40. -P. 8667-8676.

21. Nagumo S., Suemune H., Sakai K. Synthesis of Phoracantholide I Based on Stereospecific Fragmentation Reactions // Tetrahedron Lett. 1991. - V. 32. - № 40.-P. 5585 - 5588.

22. Freire R., Morrero J.J., Rodriguez M.S., Suarez E. Synthesis of medium-sized lactones: iodosobenzene diacetate an efficient reargent for (3-fragmentation of alkoxy-radicals // Tetrahedron Letters. 1986. V. 27. - № 3. - P. 383 - 386.

23. Ochiai M., Iwalci S., Ukita T., Nagao Y. Hypervalent Organoiodine-Promoted Oxidative Ring Expansions of Tributylstannyl Lactols. New and General Synthesis of Unsaturated Medium-Ring Lactones // Chem. Lett. 1987. - P. 133 - 136.

24. Kaino M., Naruse Y., Ishihara K., Yamamoto H. Stereospecific Cyclization of Vinyl Ether Alcohols. Facile Synthesis of (-)-Lardolure // J. Org. Chem. 1990. -V. 55.-P. 6437-6443.

25. Hanaki N., Ishihara K., Kaino M., Nasure Y., Yamamoto H. Stereospecific Annulation of Hydroxy Vinyl Ethers. Synthetic Application to Polyfunctionalized Cyclic Compounds //'Tetrahedron. 1996. - № 21. - P. 7297 - 7320.

26. Ochiai M., Iwaki S., Ulcita T., Nagao Y. Hypervalent Organoiodine-Promoted Oxidative Ring Expansions of Tributylstannyl Lactols. New and General Synthesis of Unsaturated Medium-Ring Lactones // Chem. Lett. 1987. - V.16. - № 1. - P. 133 - 136.

27. Utimoto K., Uchida K., Yamaya M., Nozaki H. A simple stereoselective synthesis of (R)-recifeiolide by adoption of (R)-methyloxirane as a chiral source // Tetrahedron Letters. 1977. - № 41. - P. 3641- 3642.

28. Matsuyama H., Nakamura T., Kamigata N. Intramolecular Cyclization of (co-Carboxyalkyl)sulfonium Salts. A Novel Synthesis of Macrocyclic Lactones // J. Org. Chem. 1989. - V. 54. - № 22. - P. 5218 - 5223.

29. Mahajan J.R., Resck I.S. A New Synthesis of Medium Ring and Macrocyclic Acetylenic Lactones from Oxabicycloalkenones via their Tosylhydrazonesl // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993. - P. 1748 - 1749.

30. Bartra M., Vilarrasa J. Cyclization of 9-Substituted Decanoic Acid Derivatives to 9-Decanolide and 9-Decanelactam // J. Org. Chem. 1991. - V. 56. - № 17. -P. 5132 - 5138.

31. Inanaga J., Hirata K., Saeki H., Katsuki T., Yamaguchi M. A Rapid Esterification by Means of Mixed Anhydride and Its Application to Larde-ring Lactonization // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979. - V. 52. - № 7. - P. 1989 - 1993.

32. Simonot B., Rousseau G. Oxygen Effect in the Iodo Lactonization of Unsaturated Carboxylic Acids Leading to 7- to 12-Membered Ring Lactones // J. Org. Chem. 1994. - V. 59. - № 20. - P. 5912 - 5919.

33. Hamada T., Daikai K., Irie R., Katsuki T. Enantioselective Synthesis of Macrolide Pheromones, (5Z, 13S)-5-Tetradecen-13-olide and (9i?)-Decan-9-olide, by Using Mn-Salen Catalyzed Asymmetric Epoxidation as a Key Step // SynLett. -1995.-P. 407-408.

34. Pilli R.A., Victor M.M., Armin de Meijere. First Total Synthesis of Aspinolide B, a New Pentaketide Produced by Aspergillus ochraceus // J. Org. Chem. 2000. -V. 65. - № 19. - P. 5910-5916.

35. Fuchser J., Zeeclc A. Aspinolides and Aspinonene/Aspyrone Co-metabolites, New Pentaketides Produced by Aspergillus ochraceus // Liebigs Ann. Recueil. -1997.-P. 87-95.

36. Trost B.M., Verhoeven T.R. Influence of a Transition Metal on the Regiochemistry of Ring Closures. An Approach to Medium-Ring Compounds // J. Am. Chem. Soc. 1979.-№ 101.-Is. 6.-P. 1595 - 1597.

37. Trost B.M., Verhoeven T.R. Cyclization Catalyzed by Palladium( 0). Initial Studies and Macrolide Formation // J. Am. Chem. Soc. 1980. - № 102. - P. 4143 -4163.

38. Barry L., Norval O. Epoxide Ring Opening by Dianions Derived from (3-Ketosulphones. Synthetic Studies on the 7-Hydroxy-4-oxopropenoate System and Medium-Ring Lactones // Synlett. 1990. - P. 282 - 284.

39. Yvergnaux F., Yves Le Floc'h, Gree R. Intramolecular wittig reactions applied to the synthesis of medium sized a,P-unsaturated lactones and dilactons // Tetrahedron Letters. 1989. - V. 30. - № 52. - P. 7393 - 7396.

40. Wada M., Shigehisa T., Akiba K. A new synthesis of medium-membered lactones via intermolecular condensation of a-chlorosulfides containing an aster group and allylsilanyl moiety // Tetrahedron Letters. 1985. - V. 26. - № 42. - P. 5191-5194.

41. Ryu I., Nagahara K., Yamazaki H., Tsunoi S., Sonoda N. A n+1 Strategy for Macrocyclization Based on Free-Radical Carbonylation // Synlett. 1994. - P. 643 -645.

42. Ratnayake A.S., Yoshida W.Y., Mooberry S.L., Hemscheidt T. The Structure of Microcarpalide, a Microfilament Disrupting Agent from an Endophytic Fungus // Org. Lett. 2001. - V. 3. - № 22. - P. 3479 - 3481.

43. Batty D., Crich D. Acyl Radical Cyclizations in Synthesis. Part 4. Tandem Processes: The 7-endo/5-exo Serial Cyclization Approach to Enantiomerically Pure Bicyclo5.3.0.decan-2-ones // J. Chem. Soc. Perlcin Trans. 1. 1992. - P. 3193-3204.

44. Hong S.H., Day M.W., Grubbs R.H. Decomposition of a Key Intermediate in Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis Reactions // J. Am. Chem. Soc. 2004. -V. 126. - № 24. - P. 7414 - 7015.

45. Moon H.R., Choi W.J., Kim H.O., Jeong, L.S. Improved and alternative synthesis of D- and L-cyclopentenone derivatives, the versatile intermediates for the synthesis of carbocyclic nucleosides // Tetrahedron: Asymmetry. 2002. - V. 13.-P. 1189- 1193.

46. Evidente A., Lanzetta R., Capasso R., Vurro M., Bottalico A. Pinolidoxin, a phytotoxic nonenolide frome ascochyta pinodes // Phytochemistry. 1993. - V. 34.-№4. -P. 999- 1003.

47. Liu D., Kozmin S.A. Synthesis of (-)-Pinolidoxin: Divergent Synthetic Strategy Exploiting a Common Silacyclic Precursor // Org. Lett. 2002. - V. 4. -№ 17.-P. 3005-3007.

48. Rivero-Cruz J.F., Garcia-Aguirre G., Cerda-Garcia-Rojas C.M., Mata R. Conformational Behavior and Absolute tereostructure of Two Phytotoxic Nonenolides from the Fungus Phoma herbarum // Tetrahedron. 2000. - V. 56. -P. 5337-5344.

49. Furstner A., Radkowski K., Wirtz C., Goddard R., Lehmann C.W., Mynott R. Total Syntheses of the Phytotoxic Lactones Herbarumin I and II and a Synthesis-Based Solution of the Pinolidoxin Puzzle // J. Am. Chem. Soc. 2002. - V. 124. -№24,- P. 7061 -7069.

50. Menche D. Chemistry and Biology of Complex Polyketides // The international conference "Topical Issues of Physical-Organic, Synthetic and Medicinal Chemistry". Ufa. - 2010. - P. 10.

51. Pal S. A journey across the sequential development of macrolides and ketoarbanilides related to erythromycin // Tetrahedron. 2006. - V. 62. - P. 3171 -3200.

52. Breton P., Hergenrother P.J., Hida T., Hodgson A., Judd A.S., Kraynack E., Kym P.R., Lee W-C., Loft M.S., Yamashita M., Martin S.F. Total synthesis of erythromycin B // Tetrahedron. 2007. - V. 63. - P. 5709 - 5729.

53. Corey E.J., Ulrich P., Fitzpatrick J.M. A Stereoselective Synthesis of (±)-l 1-Hydroxy-trans- 8-dodecenoic Acid Lactone, a Naturally Occurring

54. Macrolide from Cephalosporium recifei // J. Am. Chem. Soc. 1976. - V. 98. - № 1,- P. 222-224. ■

55. Vesonde R.F., Stodoia F.H., Wikerham L.J., Ellis J.J., Rohwedder W.K. 11-Hydroxy-trans-8-dodecenoic Acid Lactone, a 12-Membered-Ring Compound from a Fungus // Can. J. Chem. 1971. - V. 49. - P. 2029 - 2032.

56. Corey E.J., Nicolaou K.C. An Efficient and Mild Lactonization Method for the Synthesis of Macrolides // J. Am. Chem. Soc. 1974. - V. 96. - № 17. - P. 5614 -5616.

57. Corey E.J., Nicolaou K.C, Melvin L.S., Jr. Synthesis of Novel Macrocyclic Lactones in the Prostaglandin and Poly ether Antibiotic Series //J. Am. Chem. Soc. 1975. - V. 97.-№ 3.- P. 653-654.

58. Corey E.J., Nicolaou K.C., Melvin L.S., Jr. Synthesis of Brefeldin A, Carpaine, Vertaline, and Erythronolide B from Nonmacrocyclic Precursors // J. Am. Chem. Soc. 1975. - V. 97. - № 3. - P. 654 - 655.

59. Jung W-H., Harrison C., Shin Y., Fournier J-H., Balachandran R., Raccor B.S., Sicorski R.P., Vogt A., Curran D.P., Day B.W. Total Synthesis and Biological Evaluation of C16 Analogs of (-)-Dictiostatin // J. Med. Chem. 2007. - V. 50. -P. 2951 -2966.

60. Nicolaou K.C., Roschangar Fr., Vourloumis D. Chemical Biology of Epothilones // Angew. Chem. In. Ed. 1998. - V. 37. - P. 2014 - 2045.

61. Hindupur R.M., Panicker B., Valluri M., Avery M.A. Total Syntheses of Epothilones A // Tetrahedron Letters. 2001. - V. 42. - P. 7341 - 7344.

62. Stachel S.J., Biswas K., Danishefsky S.J. The Epothilones, Eleutherobins, and Related Types of Molecules // Current Pharmaceutical Desing. 2001. - V. 7 - P. 1277- 1290.

63. Meng D., Bertinato P., Balog A., Su D-S., Kameneclca T., Sorensen E.J., Danishefsky S.J. Total Syntheses of Epothilones A and В // J. Am. Chem. Soc. -1997.-V. 119.-№42,- P. 10073- 10092.

64. Paterson I., Gardner N.M. Design, synthesis and biological evaluation of a macrocyclic discodermolide/dictyostatin hybrid // Chem. Com. 2007. - V. 1. - P. 49-51.

65. Hoye T.R., Hu M. Macrolactonization via Ti(IV)-Mediated Epoxy-Acid Coupling: A Total Synthesis of (-)-Dactylolide and Zampanolide. // J. Am. Chem. Soc. 2003. - V. 125. - № 32. - P. 9576 - 9577.

66. Evans D.A., Connell B.T. Synthesis of the Antifungal Macrolide Antibiotic (+)-Roxaticin // J. Am. Chem. Soc. 2003. - V. 125. - № 36. - P. 10899 - 10905.

67. Das S., Abraham S., Sinha S.C. Studies toward the Total Synthesis of Sorangiolides and Their Analogues. A Convergent Stereoselective Synthesis of the Macrocyclic Lactone Precursors // Org. Lett. 2007. - V. 9. - № 12. - P. 2273 -2276.

68. Corey E.J., Kirst H.A. A New Method for the Synthesis of Macrolides // J. Am. Chem. Soc. 1972. - V. 94. - № 2. - P. 667 - 668.

69. Takahashi, Iwasaki S., Kobayashi H., Okuda S. Studies on macrocyclic lactone antibiotics XI. Anti-mitotic and anti-tubulin activity of new antitumor antibiotics, rhizoxin and its homologues // J. Antibiot. 1987. - V. XL. - № 1. - P. 66 - 72.

70. Lafontaine J.A., Provencal D.P., Gardelli C., Leahy J.W. Enantioselective Total Synthesis of the Antitumor Macrolide Rhizoxin D // J. Org. Chem. 2003. -V. 68.-№ 11.-P. 4215 -4234.

71. Li S., Chen Z., Xu Z., Ye Т. Synthesis of the macrocyclic core of iriomoteolide-la // Chem. Com. 2010. - V. 46. - P. 4773 - 4775.

72. Story P.R., Denson D.D., Bishop C.E., Clark B.C., Jr., Farine J-C. A New General Synthesis of Macrocyclic Compounds // J. Am. Chem. Soc. 1972. - V. 90.-№3.- P. 817-818.

73. Lindel T. From D-Arabinose to the Marine Natural Product Eleutherobin // Angew. Chem. Int. Ed. 1998. - V. 37. - № 6. - P. 774 - 776.

74. Lindel Т., Jensen P.R., Fenical W., Long B.H., Casazza A.M., Carboni J., Fairchild C.R. Eleutherobin, a New Cytotoxin that Mimics Paclitaxel (Taxol) by Stabilizing Microtubules // J. Am. Chem. Soc. 1997. - V. 119. - № 37. - P. 8744-8745.

75. Chen X-T., Gutteridge C.E., Bhattacharya S.K., Zhou В., Pettus Thomas R.R., Hascall Т., Danishefsky S.J. A Convergent Route for the Total Synthesis of the Eleuthesides//Angew. Chem. Int. Ed. 1998.-V. 37.-№ 1/2.-P. 185 - 186.

76. Кондрова Ю.А., Краснослободцева О.Ю., Спирихин JI.B., Валеев Ф.А. Элеутезиды и их аналоги. I. Получение базового соединения из аддукта левоглюкозенона и пиперилена // ЖОрХ. 2010. - Т. 46. - Вып. 8. - С. 1152 -1157.

77. Naqvi S.M., Horwitz J.P., Filler R. The Rearrangement of Cyclohexene Oxides with Magnesium Bromide Etherate // J. Am. Chem. Soc. 1957. - V. 79. - P. 6283 -6286.

78. Finan J.M., Kishi Y. Reductive ring openings of allyl-alcohol epoxdes // Tetrahedron Lett. 1982. - V. 23. - № 27. - P. 2719 - 2722.

79. Nicolaou K.C., Xu J.-Y., Kim S., Pfefferkorn J. J., Ohshima Т., Hosokawa S. Total Synthesis of Sarcodictyins A and В // J. Am. Chem. Soc. 1998. - V. 120. -№34. -P. 8661 -8673.

80. Мифтахов М.С., Валеев Ф.А., Гайсина И.П., Толстиков Г.А. О Hg2+ -индукцированной реакции гидролиза (lS,2S,3R,4R)-23(R,S)-OKCHOKT-lE-em^-3-(2,2-диэтилмеркаптоэтил)-бицикло[2.2.1.гептана // ЖОрХ. 1993. - № 29. -Вып. 1.-С. 207-209.

81. Nicolaou К.С., Xu J.-Y., Kim S., Ohshima- Т., Hosokawa S., Pfefferkorn J. Synthesis of the Tricyclic Core of Eleutherobin and Sarcodictyins and Total Synthesis of Sarcodictyin A // J. Am. Chem. Soc. 1997. - V. 119. - № 46. - P. 1 1353 - 11343.

82. Lin Y., Bewley C.A., Faulkner D.J. The Valdivones, Anti-inflammatory Diterpene Esters from the South African Soft Coral Akyonium vaklivae // Tetrahedron. 1993. - V. 49. - № 36. - P. 7977 - 7984.

83. Isobe M., Fukami N., Nishikava T. Synthesis of chiral cyclohexanes from levoglucosenone and its application to an indol alkaloid reserpine // Heterocycles. 1987.-V. 25.-P.,521 -532.

84. Валеев Ф.А., Гайсина И.Н., Мифтахов M.C. Необычная региоселективность в реакции Дильса-Альдера изопрена с левоглюкозеноном // Изв. АН. Сер. хим. 1996. - № 8. - С. 2047 - 2049.

85. Мифтахов М.С., Валеев Ф.А., Гайсина И.П. Левоглюкозенон: свойства, реакции и использование в тонком органическом синтезе // Успехи химии. -1994.-№63.-С. 922-936.

86. Simmons Н.Е., Blanchard Е.Р., Smith R.D. Cyclopropane Synthesis from Methylene Iodide, Zinc-Copper Couple, and Olefins. III. The Methylene-Transfer Reaction // J. Am. Chem. Soc. 1964. - V. 86. - P. 1347 - 1356.

87. Bly R.S., Konizer G.B. Stereoselectivity in the Nonconcerted Reductive Rearrangement of Some Bicyclic Spiro Oxides // J. Org. Chem. 1969. - V. 34. -№ 8.-P. 2346-2354.

88. Samet A.V., Laikhter A.L., Kislyi V.P., Ugrak B.I., Semenov V.V. Assymetric Induction in Addition Reactions of Carbanions to Levoglucosenon // Mendeleev Comrnun. 1994.-P 134- 135.

89. Бабичев Ф.С., Шаранин Ю.А., Литвинов В.П., Промоненков В.К., Воловенко Ю.М. Внутримолекулярное взаимодействие нитрильной и С-Н-, О-Н- и S-H-групп. Киев.: Наукова думка. 1985. - С. 199.

90. Frontier A.J., Danishefsky S.J., Koppel G.A., Meng D. A useful a,a' -ambulations reaction of enamines // Tetrahedron. 1998. - V. 54. - P 12721 -12736.

91. Winkler J.D., Hey J.P., Williard P.G. Inside-Outside Stereoisomerism: The Synthesis of irafts-Bicyclo5.3.1.undecan-l 1-one // J. Am. Chem. Soc. 1960. -V. 82.-P. 4245-4248.

92. Dauben W.G., McFarland J.W. The Reaction of 1,5-Diketones with Sulfuric1. J л

93. Acid // J. Am. Chem. Soc. 1986. - V. 108. - № 20. - P. 6425 - 6427.

94. Cope A.C., Synerholm M.E. Cyclic Polyolehs. XI. Carbongl-bridged Compounds Derived from the Adduct of a-Carbethoxycyclohexanone and Acrolein // J. Am. Chem. Soc. 1950. - V. 72. - P. 5228 - 5232.

95. Samet A.V., Niyazymbetov M.E., Semenov V.V., Laikhter A.L., Evans D.H. Comparative Studies of Cathodically-Promoted and Base-Catalyzed Michael Addition Reactions of Levoglucosenone // J.Org.Chem. 1996. - V. 61. - № 25. -P. 8786- 8791.

96. Stork G., Landesman Н.К. A new ring enlargement sequence // J. Am. Chem. Soc. 1956.-V. 78.-P. 5129-5130.

97. Kwatr H., Nickle J.H. Electron Bridges in the Mechanisms of Chloric Acid Oxidation of Alcohols // J. Am. Chem. Soc. 1976. - V. 98. - P. 2881 - 2886.

98. Braer, Arnold. Process for preparing higher primary alkanols // USA PCT 2002059101. 01 Aug. - 2002.

99. Pettus Thomas R.R., Danishefsky S.J., Chen X-T., Bhattacharya S.K., Zhou В., Gutteridge C. The Total Synthesis of Eleutherobin // J. Am. Chem. Soc. -1999.-V. 121.-№28,- P. 6563-6579.

100. Nicolaou K.C., Winssinger N., Vourlomis D., Ohshima Т., Kim S., Pfefferkorn J. Solid and Solution Phase Synthesis and Biological Evaluation of Combinatorial Sarcodictyin Libraries // J. Am. Chem. Soc. 1998. - V. 120. - № 42,- P. 10814- 10826.

101. Салихов Ш.М., Краснослободцева О.Ю., Шарипов Б.Т., Валеев Ф.А., Толстиков Г.А. ' Синтез N-метилуроканатов гидроксипроизводных изоцемброла // Химия природных соединений. 2007. - № 2. - С. 119 - 123.

102. Шарипов Б.Т., Краснослободцева О.Ю., Кондрова Ю.А, Галимова Ю.С., Искакова М.М., Салихов Ш.М., Валеев Ф.А. Способ получения транс-урокановой кислоты // Патент РФ. № 2445307 от 28.07.2010.

103. Саидходжаев А.И., Никонов Г.К. Строение ферутина // Химия природных соединений. 1972. - № 4. - С. 559 - 563.

104. Саидходжаев А.И., Никонов Г.К. Строение ферутинина // Химия природных соединений. -1973. № 1. - С. 29-30.

105. Sriraman М.С., Nagasampagi В.A., Pandey R.C., Sulch Dev. Studies in sesquiterpenes XLIX. Sesquiterpenes from Ferula jaeschkeana vatke (part 1): jaeschkeanadiol - structure, stereochemistry // Tetrahedron. - 1973. - V. 29. - P 985 -991.

106. Саидходжаев А.И., Никонов Г.К. О строении ферутинола // Химия природных соединений. 1974. - № 2. - С. 166-171.

107. Кушмурадов А.Ю., Кадыров В.М., Саидходжаев А.И., Маликрв В.М. Строение акиферидина иакиферидинина // Химия природных соединений. -1978,-№6.-С. 725 -727.

108. Lauridsen An., Cornett С., Vulpius Т., Moldt P., Christensen S.B. Synthesesof 11-Hydroxylated Guaianolides // Acta Chemica Scandinavica. 1996. - V. 50 1. P. 150 157.

109. Greene A.E. Highly Stereoselective Total Syntheses of ( +)-Pachydictyol A and (-)-Dictyolene, Novel Marine Diterpenes from Brown Seaweeds of the Family Dictyotaceae // J. Am. Chem. Soc. 1980. - V. 102. - № 16. - P. 5337 - 5343.

110. Под редакцией акад. Казанского Б.А. Синтез органических препаратов. Сборник 4. Москва.: Издательство иностранной литературы. -1953.-С. 259.

111. Sarotti A.M., Spanevello R.A., Suarez A.G. An efficient microwave-assisted green transformation of cellulose into levoglucosenone. Advantages of the use of an experimental desing approach // Green Chem. 2007. - № 9. - P. 1137 - 1140.

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.